特許 6850300 殺有害生物活性ピラゾール誘導体

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6850300

(24)【登録日】2021年3月9日

(45)【発行日】2021年3月31日

(54)【発明の名称】殺有害生物活性ピラゾール誘導体

(51)【国際特許分類】

   C07D 231/12 20060101AFI20210322BHJP

   C07D 231/18 20060101ALI20210322BHJP

   C07D 231/38 20060101ALI20210322BHJP

   C07D 401/14 20060101ALI20210322BHJP

   C07D 403/04 20060101ALI20210322BHJP

   A01P 7/04 20060101ALI20210322BHJP

   A01P 7/02 20060101ALI20210322BHJP

   A01N 43/56 20060101ALI20210322BHJP

   A01N 43/647 20060101ALI20210322BHJP

【ＦＩ】

   C07D231/12 Z

   C07D231/18

   C07D231/38 Z

   C07D401/14

   C07D403/04CSP

   A01P7/04

   A01P7/02

   A01N43/56 D

   A01N43/647

【請求項の数】14

【全頁数】124

(21)【出願番号】特願2018-543660(P2018-543660)

(86)(22)【出願日】2017年2月16日

(65)【公表番号】特表2019-507149(P2019-507149A)

(43)【公表日】2019年3月14日

(86)【国際出願番号】EP2017053488

(87)【国際公開番号】WO2017140771

(87)【国際公開日】20170824

【審査請求日】2020年2月14日

(31)【優先権主張番号】16156360.6

(32)【優先日】2016年2月18日

(33)【優先権主張国】EP

(73)【特許権者】

【識別番号】300091441

【氏名又は名称】シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー

(74)【代理人】

【識別番号】100094569

【弁理士】

【氏名又は名称】田中 伸一郎

(74)【代理人】

【識別番号】100088694

【弁理士】

【氏名又は名称】弟子丸 健

(74)【代理人】

【識別番号】100103610

【弁理士】

【氏名又は名称】▲吉▼田 和彦

(74)【代理人】

【識別番号】100084663

【弁理士】

【氏名又は名称】箱田 篤

(74)【代理人】

【識別番号】100093300

【弁理士】

【氏名又は名称】浅井 賢治

(74)【代理人】

【識別番号】100119013

【弁理士】

【氏名又は名称】山崎 一夫

(74)【代理人】

【識別番号】100123777

【弁理士】

【氏名又は名称】市川 さつき

(74)【代理人】

【識別番号】100111796

【弁理士】

【氏名又は名称】服部 博信

(74)【代理人】

【識別番号】100136249

【弁理士】

【氏名又は名称】星野 貴光

(72)【発明者】

【氏名】ジャンゲナ アンドレ

(72)【発明者】

【氏名】ピッテルナ トマス

(72)【発明者】

【氏名】エル カセミ ミリエム

(72)【発明者】

【氏名】ストーラー アンドレ

(72)【発明者】

【氏名】モンディエール レジス ジャン ジョルジュ

(72)【発明者】

【氏名】ビゴ アウレリアン

(72)【発明者】

【氏名】エドマンズ アンドリュー

(72)【発明者】

【氏名】グリブコフ デニス

【審査官】 三上 晶子

(56)【参考文献】

【文献】 特表２０１４−５１００４９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１４／１２２０８３（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１５／１５０４４２（ＷＯ，Ａ１）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０７Ｄ２０１／００−５１９／００

Ａ０１Ｎ １／００− ６５／４８

Ａ０１Ｐ １／００− ２３／００

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

式（Ｉ）

【化1】

（式中、
Ｒ¹は、Ｈ、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキル、Ｃ_2-Ｃ₆アルケニル、Ｃ_2-Ｃ₆アルキニル、Ｃ_3-Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ_3-Ｃ₇シクロアルキル−Ｃ_1-Ｃ₃−アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルカルボニル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシカルボニル、アリール（Ｃ_0-Ｃ₃）−アルキルおよびヘテロアリール（Ｃ_0-Ｃ₃）−アルキルから選択され、ここで、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキル、Ｃ_3-Ｃ₆アルケニル、Ｃ_3-Ｃ₆アルキニル、Ｃ_3-Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ_3-Ｃ₇シクロアルキル−Ｃ_1-Ｃ₃−アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルカルボニル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシカルボニル、アリール（Ｃ_0-Ｃ₃）−アルキルおよびヘテロアリール（Ｃ_0-Ｃ₃）−アルキルの各々は、無置換であるか、またはハロゲン、シアノ、Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシおよびＣ_1-Ｃ₆−アルコキシカルボニルから独立して選択される１〜５個の置換基で置換されており；
Ｑは、Ｈ、ヒドロキシ、ＨＣ（＝Ｏ）−、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ_2-Ｃ₆アルケニル、Ｃ_2-Ｃ₆アルキニル、Ｃ_3-Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ_3-Ｃ₇ヘテロシクロアルキル、Ｃ_3-Ｃ₇シクロアルキル−Ｃ_1-Ｃ₃−アルキル、Ｃ_1-Ｃ₃−アルキル−Ｃ_3-Ｃ₇シクロアルキル、アリール（Ｃ_0-Ｃ₃）−アルキル、ヘテロアリール（Ｃ_0-Ｃ₃）−アルキル、Ｎ−Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルカルボニルアミノおよびＮ，Ｎ−ジ（Ｃ_1-Ｃ₆−アルキル）アミノから選択され、ここで、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ_3-Ｃ₆アルケニル、Ｃ_3-Ｃ₆アルキニル、Ｃ_3-Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ_3-Ｃ₇ヘテロシクロアルキル、Ｃ_3-Ｃ₇シクロアルキル−Ｃ_1-Ｃ₃−アルキル、Ｃ_1-Ｃ₃−アルキル−Ｃ_3-Ｃ₇シクロアルキル、アリール（Ｃ_0-Ｃ₃）−アルキル、ヘテロアリール（Ｃ_0-Ｃ₃）−アルキル、Ｎ−Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルカルボニルアミノおよびＮ，Ｎ−ジ（Ｃ_1-Ｃ₆−アルキル）アミノの各々は、無置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、アミノ、シアノ、Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルカルバモイル、Ｃ_3-Ｃ₆−シクロアルキルカルバモイルおよびフェニルから独立して選択される１〜５個の置換基で置換されており；
Ｗは、ＯまたはＳであり；
Ａ¹は、ＣＲ²またはＮであり；
Ａ²は、ＣＲ³またはＮであり；
Ａ³は、ＣＲ⁴またはＮであり；
Ａ⁴は、ＣＲ⁵またはＮであり；
ただし、Ａ¹、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴の３個以下は、Ｎであり；
Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシ、Ｎ−Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシ−イミノ−Ｃ_1-Ｃ₃−アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルスルファニル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルスルフィニル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルアミノおよびＮ，Ｎ−ジ−Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルアミノから独立して選択され、ここで、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシ、Ｎ−Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシ−イミノ−Ｃ_1-Ｃ₃−アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルスルファニル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルスルフィニル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルアミノおよびＮ，Ｎ−ジ−Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルアミノの各々は、無置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、シアノ、Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルカルバモイル、Ｃ_3-Ｃ₆−シクロアルキルカルバモイルおよびフェニルから独立して選択される１〜５個の置換基で置換されており；Ｔは、式

【化2】

（式中、

【化3】

は、ピラゾール基に対する結合を示し；
Ｄ¹は、ＣＲ^6a、Ｎ、ＮＲ^6b、ＯおよびＳから選択され；
Ｄ²は、ＣＲ^7a、Ｎ、ＮＲ^7b、ＯおよびＳから選択され；
Ｄ³は、ＣまたはＮであり；
Ｄ⁴は、ＣＲ^8a、Ｎ、ＮＲ^8bおよびＯから選択され；
Ｄ⁵は、ＣまたはＮであり；
ただし、Ｄ¹、Ｄ²、Ｄ³、Ｄ⁴およびＤ⁵の少なくとも１つは、Ｎ、ＯおよびＳから選択され、かつＤ¹、Ｄ²およびＤ⁴の１つ以下は、ＯまたはＳであり、かつＤ³およびＤ⁵の少なくとも１つは、Ｃであり；
Ｒ^6a、Ｒ^7aおよびＲ^8aは、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルカルボニル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルスルファニル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルスルフィニルおよびＣ_1-Ｃ₆−アルキルスルホニルから独立して選択され、ここで、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルカルボニル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルスルファニル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルスルフィニル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルスルホニルの各々は、無置換であるか、または１〜５個のハロゲンで置換されており；
Ｒ^6b、Ｒ^7bおよびＲ^8bは、ＨおよびＣ_1-Ｃ₆−アルキルから独立して選択され、ここで、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルの各々は、無置換であるか、または１〜５個のハロゲンで置換されている）
の５員ヘテロアリールであり；
Ｚ¹は、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキル、Ｃ_3-Ｃ₇ヘテロシクロアルキル、Ｃ_1-Ｃ₆−ハロアルキル、Ｃ_3-Ｃ₆−シクロアルキルおよびＣ_3-Ｃ₆−ハロシクロアルキルから選択され、ここで、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキル、Ｃ_3-Ｃ₇ヘテロシクロアルキル、Ｃ_1-Ｃ₆−ハロアルキル、Ｃ_3-Ｃ₆−シクロアルキルおよびＣ_3-Ｃ₆−ハロシクロアルキルの各々は、無置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、シアノ、Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルカルバモイル、Ｃ_3-Ｃ₆−シクロアルキルカルバモイルおよびフェニルから独立して選択される１〜５個の置換基で置換されており；
Ｕは、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₅−シクロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₅−ハロシクロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₅−シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅−ハロシクロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄−アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₄−ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₃−アルキニル、−Ｓ−Ｃ₃〜Ｃ₅−シクロアルキル、−Ｓ−Ｃ₃〜Ｃ₅−ハロシクロアルキル、−ＳＯ−Ｃ₃〜Ｃ₅−シクロアルキル、−ＳＯ−Ｃ₃〜Ｃ₅−ハロシクロアルキル、−ＳＯ₂−Ｃ₃〜Ｃ₅−シクロアルキル、−ＳＯ₂−Ｃ₃〜Ｃ₅−ハロシクロアルキル、−Ｏ−Ｃ₂〜Ｃ₄−アルケニル、−Ｏ−Ｃ₂〜Ｃ₄−ハロアルケニル、−ＮＨＣＮ、−ＳＯ₂Ｆ、−Ｏ−ＳＯ₂−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、−Ｏ−ＳＯ₂−Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロアルキルおよびＯＨから選択され；
Ｚ³は、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキニル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、ここで、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ_2-Ｃ₆−アルケニル、Ｃ_2-Ｃ₆−アルキニル、アリールおよびヘテロアリールの各々は、無置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、シアノ、Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルカルバモイル、Ｃ_3-Ｃ₆−シクロアルキルカルバモイルおよびフェニルから独立して選択される１〜５個の置換基で置換されている）
の化合物またはその農芸化学的に許容可能な塩もしくはＮ−オキシド。

【請求項2】

Ｔは、

【化4】

であり、式中、

【化5】

は、前記ピラゾール基に対する結合を示す、請求項１に記載の化合物または塩。

【請求項3】

Ｕは、−ＯＣＨＦ₂、−ＯＣＨ₂ＣＦ₃、−ＯＣＨ₃、−Ｏ−シクロプロピル、シクロプロピル、ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ₂、−ＣＨ＝ＣＨ₂、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｓ−シクロプロピル、−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ₂、−Ｏ−ＳＯ₂−Ｆ、−ＮＨＣＮ、−ＳＯ₂−シクロプロピル、−ＳＯ−シクロプロピル、−Ｏ−ＣＦ₂−ＣＦ₂Ｈ、−ＯＥｔ、−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＦ₂Ｈ、−Ｏ−ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃、−Ｏ−ＣＦ₂ＣＦＨＣＦ₃および−ＣＦ₂ＣＦ₃から選択される、請求項１または２に記載の化合物または塩。

【請求項4】

Ｕは、−ＯＣＨＦ₂、−ＣＨ＝ＣＨ₂および−Ｃ≡ＣＨから選択される、請求項１または２に記載の化合物または塩。

【請求項5】

Ｕは、−ＯＣＨＦ₂である、請求項１または２に記載の化合物または塩。

【請求項6】

Ｚ¹は、メチル、エチル、１，１−ジメチルエチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、ブロモジクロロメチル、１−フルオロエチル、１−フルオロ−１−メチルエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−イソプロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、シクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、１−フルオロシクロプロピル、１−ブロモシクロプロピル、１−シアノ−シクロプロピル、１−トリフルオロメチル−シクロプロピル、シクロブチルおよび２，２−ジフルオロ−ｌ−メチル−シクロプロピルから選択される、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物または塩。

【請求項7】

Ｚ¹は、−ＣＦ₂ＣＦ₃である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物または塩。

【請求項8】

Ｚ³は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、エテニル、１−プロペニル、１−プロピニル、シクロプロピル、１−ブチニル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、１フルオロ−１−メチルエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、フェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル、３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル、４−ＮＯ₂−フェニルおよび３−クロロ−ピリジン−２−イルから選択される、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物または塩。

【請求項9】

Ｚ³は、メチルである、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物または塩。

【請求項10】

活性処方成分としての、請求項１〜９のいずれか一項に記載の少なくとも１種の化合物またはその農芸化学的に許容可能な塩もしくはＮ−オキシドと、少なくとも１種の助剤とを含む殺有害生物性組成物。

【請求項11】

１種または複数の他の殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的におよび／または殺菌的に活性な薬剤をさらに含む、請求項１０に記載の組成物。

【請求項12】

有害生物を防除するための方法であって、請求項１０または１１に記載の組成物を前記有害生物またはその環境に施用する工程を含むが、手術または治療によるヒトの身体の治療のための方法および前記ヒトの身体において実施される診断方法を除く、方法。

【請求項13】

有害生物による攻撃から植物繁殖材料を保護するための方法であって、前記繁殖材料または前記繁殖材料が植えられた場所を、請求項１０または１１に記載の組成物で処理する工程を含む、方法。

【請求項14】

被覆植物繁殖材料であって、前記植物繁殖材料のコーティングは、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物を含む、被覆植物繁殖材料。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、ピラゾール誘導体、それを調製するためのプロセス、それを調製するための中間体、これらの誘導体を含む殺有害生物性組成物、特に殺虫性、殺ダニ性、殺軟体動物性および殺線虫性組成物、ならびに昆虫、ダニ類、軟体動物および線虫有害生物などの有害生物を駆除および防除するためにそれを使用する方法に関する。

【背景技術】

【0002】

意外なことに、一定のピラゾール誘導体は、きわめて強い殺虫特性を有することがここで見出された。この分野における他の化合物は、国際公開第２０１４／１２２０８３号、国際公開第２０１２／１０７４３４号、国際公開第２０１５／０６７６４６号、国際公開第２０１５／０６７６４７号、国際公開第２０１５／０６７６４８号、国際公開第２０１５／１５０４４２号、国際公開第２０１５／１９３２１８号および国際公開第２０１０／０５１９２６号から公知である。

【発明の概要】

【課題を解決するための手段】

【0003】

従って、実施形態１に記載のとおり、本発明は、式（Ｉ）

【化1】

（式中、
Ｒ¹は、Ｈ、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキル、Ｃ_2-Ｃ₆アルケニル、Ｃ_2-Ｃ₆アルキニル、Ｃ_3-Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ_3-Ｃ₇シクロアルキル−Ｃ_1-Ｃ₃−アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルカルボニル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシカルボニル、アリール（Ｃ_0-Ｃ₃）−アルキルおよびヘテロアリール（Ｃ_0-Ｃ₃）−アルキルから選択され、ここで、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキル、Ｃ_3-Ｃ₆アルケニル、Ｃ_3-Ｃ₆アルキニル、Ｃ_3-Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ_3-Ｃ₇シクロアルキル−Ｃ_1-Ｃ₃−アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルカルボニル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシカルボニル、アリール（Ｃ_0-Ｃ₃）−アルキルおよびヘテロアリール（Ｃ_0-Ｃ₃）−アルキルの各々は、無置換であるか、またはハロゲン、シアノ、Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシおよびＣ_1-Ｃ₆−アルコキシカルボニルから独立して選択される１〜５個の置換基で置換されており；
Ｑは、Ｈ、ヒドロキシ、ＨＣ（＝Ｏ）−、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ_2-Ｃ₆アルケニル、Ｃ_2-Ｃ₆アルキニル、Ｃ_3-Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ_3-Ｃ₇ヘテロシクロアルキル、Ｃ_3-Ｃ₇シクロアルキル−Ｃ_1-Ｃ₃−アルキル、Ｃ_1-Ｃ₃−アルキル−Ｃ_3-Ｃ₇シクロアルキル、アリール（Ｃ_0-Ｃ₃）−アルキル、ヘテロアリール（Ｃ_0-Ｃ₃）−アルキル、Ｎ−Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルカルボニルアミノおよびＮ，Ｎ−ジ（Ｃ_1-Ｃ₆−アルキル）アミノから選択され、ここで、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ_3-Ｃ₆アルケニル、Ｃ_3-Ｃ₆アルキニル、Ｃ_3-Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ_3-Ｃ₇ヘテロシクロアルキル、Ｃ_3-Ｃ₇シクロアルキル−Ｃ_1-Ｃ₃−アルキル、Ｃ_1-Ｃ₃−アルキル−Ｃ_3-Ｃ₇シクロアルキル、アリール（Ｃ_0-Ｃ₃）−アルキル、ヘテロアリール（Ｃ_0-Ｃ₃）−アルキル、Ｎ−Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルカルボニルアミノおよびＮ，Ｎ−ジ（Ｃ_1-Ｃ₆−アルキル）アミノの各々は、無置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、アミノ、シアノ、Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルカルバモイル、Ｃ_3-Ｃ₆−シクロアルキルカルバモイルおよびフェニルから独立して選択される１〜５個の置換基で置換されており；
Ｗは、ＯまたはＳであり；
Ａ¹は、ＣＲ²またはＮであり；
Ａ²は、ＣＲ³またはＮであり；
Ａ³は、ＣＲ⁴またはＮであり；
Ａ⁴は、ＣＲ⁵またはＮであり；
ただし、Ａ¹、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴の３個以下は、Ｎであり；
Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシ、Ｎ−Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシ−イミノ−Ｃ_1-Ｃ₃−アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルスルファニル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルスルフィニル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルアミノおよびＮ，Ｎ−ジ−Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルアミノから独立して選択され、ここで、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシ、Ｎ−Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシ−イミノ−Ｃ_1-Ｃ₃−アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルスルファニル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルスルフィニル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルアミノおよびＮ，Ｎ−ジ−Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルアミノの各々は、無置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、シアノ、Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルカルバモイル、Ｃ_3-Ｃ₆−シクロアルキルカルバモイルおよびフェニルから独立して選択される１〜５個の置換基で置換されており；
Ｔは、式

【化2】

（式中、

【化3】

は、ピラゾール基に対する結合を示し；
Ｄ¹は、ＣＲ^6a、Ｎ、ＮＲ^6b、ＯおよびＳから選択され；
Ｄ²は、ＣＲ^7a、Ｎ、ＮＲ^7b、ＯおよびＳから選択され；
Ｄ³は、ＣまたはＮであり；
Ｄ⁴は、ＣＲ^8a、Ｎ、ＮＲ^8bおよびＯから選択され；
Ｄ⁵は、ＣまたはＮであり；
ただし、Ｄ¹、Ｄ²、Ｄ³、Ｄ⁴およびＤ⁵の少なくとも１つは、Ｎ、ＯおよびＳから選択され、かつＤ¹、Ｄ²およびＤ⁴の１つ以下は、ＯまたはＳであり、かつＤ³およびＤ⁵の少なくとも１つは、Ｃであり；
Ｒ^6a、Ｒ^7aおよびＲ^8aは、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルカルボニル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルスルファニル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルスルフィニルおよびＣ_1-Ｃ₆−アルキルスルホニルから独立して選択され、ここで、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルカルボニル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルスルファニル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルスルフィニル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルスルホニルの各々は、無置換であるか、または１〜５個のハロゲンで置換されており；
Ｒ^6b、Ｒ^7bおよびＲ^8bは、ＨおよびＣ_1-Ｃ₆−アルキルから独立して選択され、ここで、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルの各々は、無置換であるか、または１〜５個のハロゲンで置換されている）
の５員ヘテロアリールであり；
Ｚ¹は、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキル、Ｃ_3-Ｃ₇ヘテロシクロアルキル、Ｃ_1-Ｃ₆−ハロアルキル、Ｃ_3-Ｃ₆−シクロアルキルおよびＣ_3-Ｃ₆−ハロシクロアルキルから選択され、ここで、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキル、Ｃ_3-Ｃ₇ヘテロシクロアルキル、Ｃ_1-Ｃ₆−ハロアルキル、Ｃ_3-Ｃ₆−シクロアルキルおよびＣ_3-Ｃ₆−ハロシクロアルキルの各々は、無置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、シアノ、Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルカルバモイル、Ｃ_3-Ｃ₆−シクロアルキルカルバモイルおよびフェニルから独立して選択される１〜５個の置換基で置換されており；
Ｕは、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₅−シクロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₅−ハロシクロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₅−シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅−ハロシクロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄−アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₄−ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₃−アルキニル、−Ｓ−Ｃ₃〜Ｃ₅−シクロアルキル、−Ｓ−Ｃ₃〜Ｃ₅−ハロシクロアルキル、−ＳＯ−Ｃ₃〜Ｃ₅−シクロアルキル、−ＳＯ−Ｃ₃〜Ｃ₅−ハロシクロアルキル、−ＳＯ₂−Ｃ₃〜Ｃ₅−シクロアルキル、−ＳＯ₂−Ｃ₃〜Ｃ₅−ハロシクロアルキル、−Ｏ−Ｃ₂〜Ｃ₄−アルケニル、−Ｏ−Ｃ₂〜Ｃ₄−ハロアルケニル、−ＮＨＣＮ、−ＳＯ₂Ｆ、−Ｏ−ＳＯ₂−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、−Ｏ−ＳＯ₂−Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロアルキルおよびＯＨから選択され；
Ｚ³は、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキニル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、ここで、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ_2-Ｃ₆−アルケニル、Ｃ_2-Ｃ₆−アルキニル、アリールおよびヘテロアリールの各々は、無置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、シアノ、Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルカルバモイル、Ｃ_3-Ｃ₆−シクロアルキルカルバモイルおよびフェニルから独立して選択される１〜５個の置換基で置換されている）
の化合物またはその農芸化学的に許容可能な塩もしくはＮ−オキシドに関する。

【0004】

中間体化合物を含む本発明の各化合物に関連するＡ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｄ¹、Ｄ²、Ｄ³、Ｄ⁴、Ｄ⁵、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ^6a、Ｒ^6b、Ｒ^7a、Ｒ^7b、Ｒ^8a、Ｒ^8b、Ｑ、Ｚ¹、ＵおよびＺ³の好ましい値が以下の実施形態２〜２５に記載されている。

【0005】

本明細書において用いられる場合、ある実施形態が「いずれか１つに記載の」、例えば「実施形態１〜２３のいずれか１つに記載の」という用語を用いることにより、いくつかの他の実施形態を参照している場合、前記実施形態は、１および２などの整数により示される実施形態のみならず、例えば２３．１、２３．２、２３．３、２３．４、２３．２０、２３．２５、２３．３０などの小数点を伴う数字により示される実施形態も参照する。

【0006】

実施形態２：実施形態１に係る化合物または塩であり、ここで、Ｔは、

【化4】

【化5】

から選択され、式中、

【化6】

は、ピラゾール基に対する結合を示す。

【0007】

実施形態３：実施形態１に係る化合物または塩であり、ここで、Ｔは、

【化7】

から選択され、式中、

【化8】

は、ピラゾール基に対する結合を示す。

【0008】

実施形態３．１：実施形態１に係る化合物または塩であり、ここで、Ｔは、

【化9】

から選択される。

【0009】

実施形態４：実施形態１に係る化合物または塩であり、ここで、Ｔは、

【化10】

であり、式中、

【化11】

は、ピラゾール基に対する結合を示す。

【0010】

実施形態５：実施形態１〜４のいずれか１つに係る化合物または塩であり、ここで、Ｒ¹は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、プロペニル、プロパルギル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｓ−ブチルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、シアノメチル、２−シアノエチル、ベンジル、４−メトキシベンジル、ピリド−２−イル−メチル、ピリド−３−イル−メチル、ピリド−４−イル−メチルおよび４−クロロ−ピリド−３−イル−メチルから選択される。

【0011】

実施形態６：実施形態１〜５のいずれか１つに係る化合物または塩であり、ここで、Ｒ¹は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−プロピルカルボニルおよびプロペニルから選択される。

【0012】

実施形態６．１：実施形態１〜５のいずれか１つに係る化合物または塩であり、ここで、Ｒ¹は、Ｈ、メチルおよびエチルから選択される。

【0013】

実施形態７：実施形態１〜５のいずれか１つに係る化合物または塩であり、ここで、Ｒ¹は、Ｈまたはメチルである。

【0014】

実施形態８：実施形態１〜７のいずれか１つに係る化合物または塩であり、ここで、Ｑは、Ｈ、ヒドロキシ、ＨＣ（＝Ｏ）−、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ_2-Ｃ₆アルケニル、Ｃ_2-Ｃ₆アルキニル、Ｃ_3-Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ_3-Ｃ₇ヘテロシクロアルキル、Ｃ_3-Ｃ₇シクロアルキル−Ｃ_1-Ｃ₃−アルキル、Ｃ_1-Ｃ₃−アルキル−Ｃ_3-Ｃ₇シクロアルキル、アリール（Ｃ_0-Ｃ₃）−アルキル、ヘテロアリール（Ｃ_0-Ｃ₃）−アルキル、Ｎ−Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルカルボニルアミノおよびＮ，Ｎ−ジ（Ｃ_1-Ｃ₆−アルキル）アミノから選択され、ここで、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ_2-Ｃ₆アルケニル、Ｃ_2-Ｃ₆アルキニル、Ｃ_3-Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ_3-Ｃ₇ヘテロシクロアルキル、Ｃ_3-Ｃ₇シクロアルキル−Ｃ_1-Ｃ₃−アルキル、Ｃ_1-Ｃ₃−アルキル−Ｃ_3-Ｃ₇シクロアルキル、アリール（Ｃ_0-Ｃ₃）−アルキル、ヘテロアリール（Ｃ_0-Ｃ₃）−アルキル、Ｎ−Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルカルボニルアミノおよびＮ，Ｎ−ジ（Ｃ_1-Ｃ₆−アルキル）アミノの各々は、無置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、アミノ、シアノ、Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルカルバモイル、Ｃ_3-Ｃ₆−シクロアルキルカルバモイルおよびフェニルから独立して選択される１〜５個の置換基で置換されている。

【0015】

実施形態９：実施形態１〜８のいずれか１つに記載の化合物または塩であり、ここで、
Ｑは、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、１−メチルプロピル、ｎ−ブチル、２−メチルプロピル、２−メチルブチル、ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、シアノメチル、２−シアノエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１−トリフルオロメチルエチル、２，２−ジフルオロプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２，２−ジメチル−３−フルオロプロピル、シクロプロピル、１−シアノ−シクロプロピル、１−メトキシカルボニル−シクロプロピル、１−（Ｎ−メチルカルバモイル）シクロプロピル、１−カルバモイル−シクロプロピル、１−カルバモチオイル−シクロプロピル、１−（Ｎ−シクロプロピルカルバモイル）シクロプロピル、シクロプロピル−メチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−シクロプロピルエチル、ビス（シクロプロピル）メチル、２，２−ジメチルシクロプロピル−メチル、２−フェニルシクロプロピル、２，２−ジクロロシクロプロピル、トランス−２−クロロシクロプロピル、シス−２−クロロシクロプロピル、２，２−ジフルオロシクロプロピル、トランス−２−フルオロシクロプロピル、シス−２−フルオロシクロプロピル、トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル、４−トリフルオロメチルシクロヘキシル、プロプ−２−エニル、２−メチルプロプ−２−エニル、プロプ−２−イニル、１，１−ジメチルブタ−２−イニル、３−クロロ−プロプ−２−エニル、３−フルオロ−プロプ−２−エニル、３，３−ジクロロ−プロプ−２−エニル、３、３−ジクロロ−１，１−ジメチルプロプ−２−エニル、オキセタン−３−イル、チエタン−３−イル、１−オキシド−チエタン−３−イル、１，１−ジオキシド−チエタン−３−イル、イソキサゾール−３−イルメチル、１，２，４−トリアゾール−３−イルメチル、３−メチルオキセタン−３−イルメチル、ベンジル、２，６−ジフルオロフェニルメチル、３−フルオロフェニルメチル、２−フルオロフェニルメチル、２，５−ジフルオロフェニルメチル、１−フェニルエチル、４−クロロフェニルエチル、２−トリフルオロメチルフェニルエチル、１−ピリジン−２−イルエチル、ピリジン−２−イルメチル、５−フルオロピリジン−２−イルメチル、（６−クロロ−ピリジン−３−イル）メチル、ピリミジン−２−イルメチル、メトキシ、２−エトキシエチル、２−メトキシエチル、２−（メチルスルファニル）エチル、１−メチル−２−（エチルスルファニル）エチル、２−メチル−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル、メトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、ＮＨ₂、Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−アリルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、２−チエニルメチル、イソプロピル、イソブチル、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、３−（メチルスルファニル）−シクロブチル、２−オキソ−２［（２，２，２）−トリフルオロエチル）アミノ］エチル、１−（ＣＦ₃）シクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル、ブタ−２，３−ジエン−１−イル、３−クロロプロプ−２−エン−１−イル、３−シアノチエンタン−３−イル、３−（メチルスルホニル）シクロブチル、４−フルオロフェニル、２−［（メチルスルフィニル）メチル］シクロブチル、３−メチルブタン−２−イル、２−（メチルスルホニル）シクロブチル、２−（ジメチルアミノ）エチルおよび２−メトキシエチルから選択され；または
Ｑは、フェニル、ナフチル、ピリダジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリジン、ピラゾール、チアゾールイソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、トリアゾール、イミダゾール、フラン、チオフェン、ピロール、オキサジアゾール、チアジアゾール、テトラゾールおよびテトラヒドロフランから選択され、その各々は、無置換であるか、またはＶから独立して選択される１〜４個の置換基で置換されており；
Ｖは、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、ヒドロキシル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチルヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−イソプロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロ−ジフルオロメトキシ、ジクロロ−フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、Ｎ−メトキシイミノメチル、１−（Ｎ−メトキシイミノ）−エチル、メチルスルファニル、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルファニルおよびＮ，Ｎ−ジメチルアミノから選択される。

【0016】

実施形態１０：実施形態１〜９のいずれか１つに係る化合物または塩であり、ここで、Ｑは、１−シアノ−シクロプロピル、ベンジル、シクロプロピル、２−チエニルメチル、カルバモチオイルシクロプロピル、ピリド−４−イル、２，２，２−トリフルオルエチル、メチルスルホニル、チエタン−３−イルおよび１−カルバモイルシクロプロピルから選択される。

【0017】

実施形態１０．１：実施形態１〜９のいずれか１つに係る化合物または塩であり、ここで、Ｑは、１−シアノ−シクロプロピル、ベンジルおよびシクロプロピルから選択される。

【0018】

実施形態１１：実施形態１〜１０のいずれか１つに係る化合物または塩であり、ここで、Ｗは、Ｏである。

【0019】

実施形態１２：実施形態１〜１１のいずれか１つに記載の化合物または塩であり、ここで、
Ａ¹は、ＣＲ²またはＮであり；
Ａ²は、ＣＲ³またはＮであり；
Ａ³は、ＣＲ⁴またはＮであり；
Ａ⁴は、ＣＲ⁵またはＮであり；
ただし、Ａ¹、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴の３つ以下は、Ｎであり；
Ｒ²およびＲ⁵は、Ｈ、メチル、メトキシ、フルオロおよびクロロから独立して選択され；
Ｒ³およびＲ⁴は、Ｈ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロ−ジフルオロメトキシ、ジクロロ−フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、Ｎ−メトキシイミノメチル、１−（Ｎ−メトキシイミノ）−エチル、メチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニルおよびトリフルオロメチルスルフィニルから独立して選択される。

【0020】

実施形態１３：実施形態１〜１２のいずれか１つに記載の化合物または塩であり、ここで、
Ａ¹およびＡ⁴は、ＣＨであり；
Ａ²は、ＣＨ、ＮまたはＣＦであり；
Ａ³は、ＣＮ、ＣＦまたはＣＣｌである。

【0021】

実施形態１３．１：実施形態１〜１２のいずれか１つに記載の化合物または塩であり、ここで、
Ａ¹は、ＣＨまたはＣＦであり；
Ａ²は、ＣＨまたはＮであり；
Ａ³は、ＣＣＮまたはＣＣｌであり、
Ａ⁴は、ＣＨである。

【0022】

実施形態１４：実施形態１〜１３のいずれか１つに記載の化合物または塩であり、ここで、
Ｒ^6a、Ｒ^7aおよびＲ^8aは、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルファニルおよびトリフルオロメチルスルフィニルから独立して選択され；
Ｒ^6b、Ｒ^7bおよびＲ^8bは、Ｈまたはメチルから独立して選択される。

【0023】

実施形態１５：実施形態１〜１４のいずれか１つに係る化合物または塩であり、ここで、
Ｒ^6a、Ｒ^7aおよびＲ^8aは、Ｈ、Ｆ、メチルおよびトリフルオロメトキシから独立して選択され；
Ｒ^6b、Ｒ^7bおよびＲ^8bは、Ｈおよびメチルから独立して選択される。

【0024】

実施形態１５．１：実施形態１〜１４のいずれか１つに係る化合物または塩であり、ここで、Ｒ^6a、Ｒ^7a、Ｒ^8a、Ｒ^6b、Ｒ^7bおよびＲ^8bは、Ｈである。

【0025】

実施形態１６：実施形態１〜１５のいずれか１つに係る化合物または塩であり、ここで、Ｚ¹は、メチル、エチル、１，１−ジメチルエチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、ブロモジクロロメチル、１−フルオロエチル、１−フルオロ−１−メチルエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−イソプロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、シクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、１−フルオロシクロプロピル、１−ブロモシクロプロピル、１−シアノ−シクロプロピル、１−トリフルオロメチル−シクロプロピル、シクロブチルおよび２，２−ジフルオロ−ｌ−メチル−シクロプロピルから選択される。

【0026】

実施形態１７：実施形態１〜１５のいずれか１つに係る化合物または塩であり、ここで、Ｚ¹は、−ＣＦ₂ＣＦ₃である。

【0027】

実施形態１８：実施形態１〜１７のいずれか１つに係る化合物または塩であり、ここで、Ｕは、Ｃ_1-3−ハロアルコキシおよびＣ_2-4−アルケニルから選択される。

【0028】

実施形態１８．１：実施形態１〜１７のいずれか１つに係る化合物または塩であり、ここで、Ｕは、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₅−シクロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₅−シクロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄−アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₄−ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₃−アルキニル、−Ｓ−Ｃ₃〜Ｃ₅−シクロアルキル、−ＳＯ−Ｃ₃〜Ｃ₅−シクロアルキル、−ＳＯ₂−Ｃ₃〜Ｃ₅−シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ₂〜Ｃ₄−アルケニル、−Ｏ−Ｃ₂〜Ｃ₄−ハロアルケニル、−ＮＨＣＮ、−ＳＯ₂ＦおよびＯＨから選択される。

【0029】

実施形態１９：実施形態１〜１７のいずれか１つに係る化合物または塩であり、ここで、Ｕは、−ＯＣＨＦ₂、−ＯＣＨ₂ＣＦ₃、−ＯＣＨ₃、−Ｏ−シクロプロピル、シクロプロピル、ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ₂、−ＣＨ＝ＣＨ₂、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｓ−シクロプロピル、−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ₂、−Ｏ−ＳＯ₂−Ｆ、−ＮＨＣＮ、−ＳＯ₂−シクロプロピル、−ＳＯ−シクロプロピル、−Ｏ−ＣＦ₂−ＣＦ₂Ｈ、−ＯＥｔ、−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＦ₂Ｈ、−Ｏ−ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃、−Ｏ−ＣＦ₂ＣＦＨＣＦ₃および−ＣＦ₂ＣＦ₃から選択される。

【0030】

実施形態２０：実施形態１〜１７のいずれか１つに係る化合物または塩であり、ここで、Ｕは、−ＯＣＨＦ₂、−ＣＨ＝ＣＨ₂および−Ｃ≡ＣＨ、特に−ＯＣＨＦ₂から選択される。

【0031】

実施形態２１：実施形態１〜２０のいずれか１つに係る化合物または塩であり、ここで、Ｚ³は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、エテニル、１−プロペニル、シクロプロピル、１−プロピニル、１−ブチニル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、１フルオロ−１−メチルエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、フェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル、３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル、４−ＮＯ₂−フェニルおよび３−クロロ−ピリジン−２−イルから選択される。

【0032】

実施形態２２：実施形態１〜２０のいずれか１つに係る化合物または塩であり、ここで、Ｚ³は、メチルである。

【0033】

実施形態２３：実施形態１〜４のいずれか１つに係る化合物または塩であり、ここで、
Ｒ¹は、Ｈであり；
Ｑは、１−シアノ−シクロプロピル、ベンジル、シクロプロピル、２−チエニルメチル、ルバモチオイルシクロプロピル、ピリド−４−イル、２，２，２−トリフルオルエチル、メチルスルホニル、チエタン−３−イルおよび１−カルバモイルシクロプロピルから選択され；
Ｗは、Ｏであり；
Ａ¹は、ＣＲ²またはＮであり；
Ａ²は、ＣＲ³またはＮであり；
Ａ³は、ＣＲ⁴またはＮであり；
Ａ⁴は、ＣＲ⁵またはＮであり；
ただし、Ａ¹、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴の３個以下は、Ｎであり；
Ｒ²およびＲ⁵は、Ｈ、メチル、メトキシ、フルオロおよびクロロから独立して選択され；
Ｒ³およびＲ⁴は、Ｈ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロ−ジフルオロメトキシ、ジクロロ−フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、Ｎ−メトキシイミノメチル、１−（Ｎ−メトキシイミノ）−エチル、メチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニルおよびトリフルオロメチルスルフィニルから独立して選択され；
Ｚ¹は、メチル、エチル、１，１−ジメチルエチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、ブロモジクロロメチル、１−フルオロエチル、１−フルオロ−１−メチルエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−イソプロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、シクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、１−フルオロシクロプロピル、１−ブロモシクロプロピル、１−シアノ−シクロプロピル、１−トリフルオロメチル−シクロプロピル、シクロブチルおよび２，２−ジフルオロ−ｌ−メチル−シクロプロピルから選択され；
Ｕは、−ＯＣＨＦ₂、−ＯＣＨ₂ＣＦ₃、−ＯＣＨ₃、−Ｏ−シクロプロピル、シクロプロピル、ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ₂、−ＣＨ＝ＣＨ₂、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｓ−シクロプロピル、−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ₂、−Ｏ−ＳＯ₂−Ｆ、−ＮＨＣＮ、−ＳＯ₂−シクロプロピル、−ＳＯ−シクロプロピル、−Ｏ−ＣＦ₂−ＣＦ₂Ｈ、−ＯＥｔ、−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＦ₂Ｈ、−Ｏ−ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃、−Ｏ−ＣＦ₂ＣＦＨＣＦ₃および−ＣＦ₂ＣＦ₃から選択され；
Ｚ³は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、エテニル、１−プロペニル、１−プロピニル、シクロプロピル、１−ブチニル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、１−フルオロ−１−メチルエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、フェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル、３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル、４−ＮＯ₂−フェニルおよび３−クロロ−ピリジン−２−イルから選択される。

【0034】

実施形態２４：実施形態１〜４のいずれか１つに係る化合物または塩であり、ここで、
Ｒ¹は、Ｈであり；
Ｑは、１−シアノ−シクロプロピル、ベンジル、シクロプロピル、２−チエニルメチル、カルバモチオイルシクロプロピル、ピリド−４−イル、２，２，２−トリフルオロエチル、メチルスルホニル、チエタン−３−イルおよび１−カルバモイルシクロプロピルから選択され；
Ｗは、Ｏであり；
Ａ¹は、ＣＲ²またはＮであり；
Ａ²は、ＣＲ³またはＮであり；
Ａ³は、ＣＲ⁴またはＮであり；
Ａ⁴は、ＣＲ⁵またはＮであり；
ただし、Ａ¹、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴の３個以下は、Ｎであり；
Ｒ²およびＲ⁵は、Ｈ、メチル、フルオロおよびクロロから独立して選択され；
Ｒ³およびＲ⁴は、Ｈ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロ−ジフルオロメトキシ、ジクロロ−フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、Ｎ−メトキシイミノメチル、１−（Ｎ−メトキシイミノ）−エチル、メチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニルおよびトリフルオロメチルスルフィニルから独立して選択され；
Ｚ¹は、−ＣＦ₂ＣＦ₃であり；
Ｕは、−ＯＣＨＦ₂、−ＣＨ＝ＣＨ₂および−Ｃ≡ＣＨ、特に−ＯＣＨＦ₂から選択され；
Ｚ³は、メチルである。

【0035】

実施形態２５：実施形態１〜２４のいずれか１つに係る化合物または塩であり、ここで、
Ｒ^6a、Ｒ^7aおよびＲ^8aは、Ｈ、メチルおよびトリフルオロメトキシから独立して選択され；
Ｒ^6b、Ｒ^7bおよびＲ^8bは、Ｈおよびメチルから独立して選択される。
Ｒ¹は、Ｈであり；
Ｑは、１−シアノ−シクロプロピル、ベンジル、シクロプロピル、２−チエニルメチル、カルバモチオイルシクロプロピル、ピリド−４−イル、２，２，２−トリフルオルエチル、メチルスルホニル、チエタン−３−イルおよび１−カルバモイルシクロプロピルから選択され；
Ｗは、Ｏであり；
Ａ¹およびＡ４は、ＣＨであり；
Ａ²は、Ｎ、ＣＨまたはＣＦであり；
Ａ³は、ＣＨ、ＣＦまたはＣＣｌであり；
Ｚ¹は、−ＣＦ₂ＣＦ₃であり；
Ｕは、−ＯＣＨＦ₂、−ＣＨ＝ＣＨ₂および−Ｃ≡ＣＨ、特に−ＯＣＨＦ₂から選択され；
Ｚ³は、メチルである。

【0036】

実施形態２５．１：以下から選択される、実施形態１に係る化合物または塩である。

【0037】

【表1-1】

【表1-2】

【表1-3】

【表1-4】

【表1-5】

【表1-6】

【表1-7】

【表1-8】

【表1-9】

【表1-10】

【0038】

実施形態２５．２：以下から選択される、実施形態１に係る化合物または塩である。

【0039】

【表2-1】

【表2-2】

【表2-3】

【表2-4】

【表2-5】

【表2-6】

【表2-7】

【発明を実施するための形態】

【0040】

定義：
本明細書において用いられる場合、「アルキル」という用語は（単独でまたは化学基の一部として）、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分岐炭化水素、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，２−ジメチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，２−ジメチルプロピル、１，３−ジメチルブチル、１，４−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチルブチルおよび２−エチルブチルを表す。例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチルまたはｔ−ブチルといった１〜４個の炭素原子を有するアルキル基が好ましい。

【0041】

「アルケニル」という用語は（単独でまたは化学基の一部として）、好ましくは２〜６個の炭素原子および少なくとも１つの二重結合を有する直鎖または分岐炭化水素、例えばビニル、２−プロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニルおよび１−エチル−２−メチル−２−プロペニルを表す。例えば２−プロペニル、２−ブテニルまたは１−メチル−２−プロペニルといった２〜４個の炭素原子を有するアルケニル基が好ましい。

【0042】

「アルキニル」という用語は、単独でまたは化学基の一部として、好ましくは２〜６個の炭素原子および少なくとも１つの三重結合を有する直鎖または分岐炭化水素を表し、例えば２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−メチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニルおよび２，５−ヘキサジイニルである。２〜４個の炭素原子を有するアルキニルが好ましく、例えばエチニル、２−プロピニルまたは２−ブチニル−２−プロペニルである。

【0043】

「シクロアルキル」という用語は（単独でまたは化学基の一部として）、好ましくは３〜１０個の炭素原子を有する飽和または部分飽和単環式、二環式または三環式炭化水素、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチルまたはアダマンチルを表す。
例えばシクロプロピルまたはシクロブチルといった３、４、５、６または７個の炭素原子を有するシクロアルキルが好ましい。

【0044】

「ヘテロシクロアルキル」という用語は（単独でまたは化学基の一部として）、好ましくは３〜１０個の炭素原子を有する飽和または部分飽和単環式、二環式または三環式炭化水素、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチルまたはアダマンチルを表し、ここで、１個または複数個の環原子、好ましくは１〜４個、より好ましくは１、２または３個の環原子は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｂ、ＳｉおよびＳｅから、より好ましくはＮ、ＯおよびＳから独立して選択され、ここで、Ｏ原子は、相互に隣接して位置することはできない。

【0045】

「アルキルシクロアルキル」という用語は、好ましくは４〜１０個または４〜７個の炭素原子を有する単環式、二環式または三環式アルキルシクロアルキル、例えばエチルシクロプロピル、イソプロピルシクロブチル、３−メチルシクロペンチルおよび４−メチル−シクロヘキシルを表す。例えばエチルシクロプロピルまたは４−メチル−シクロヘキシルといった４、５または７個の炭素原子を有するアルキルシクロアルキルが好ましい。

【0046】

「シクロアルキルアルキル」という用語は、好ましくは４〜１０個または４〜７個の炭素原子を有する単環式、二環式または三環式シクロアルキルアルキル、例えばシクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチルおよびシクロペンチルエチルを表す。例えばシクロプロピルメチルまたはシクロブチルメチルといった４、５または７個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキルが好ましい。

【0047】

「ハロゲン」または「ハロ」という用語は、フルオロ、クロロ、ブロモまたはヨード、特にフルオロ、クロロまたはブロモを表す。例えばハロアルキル、ハロシクロアルキル、ハロアルキルオキシ、ハロアルキルスルファニル、ハロアルキルスルフィニルまたはハロアルキルスルホニルといったハロゲンで置換された化学基は、１個または置換基の最大数以下のハロゲンで置換されている。「アルキル」、「アルケニル」または「アルキニル」がハロゲンで置換されている場合、ハロゲン原子は同一であることも異なっていることも可能であり、同一の炭素原子または異なる炭素原子に結合していることが可能である。

【0048】

「ハロシクロアルキル」という用語は、好ましくは３〜１０個の炭素原子を有する単環式、二環式または三環式ハロシクロアルキル、例えば１−フルオロ−シクロプロピル、２−フルオロ−シクロプロピルまたは１−フルオロ−シクロブチルを表す。３、５または７個の炭素原子を有するハロシクロアルキルが好ましい。

【0049】

「ハロアルキル」、「ハロアルケニル」または「ハロアルキニル」という用語は、ハロゲン、好ましくは同一または異なる１〜９個のハロゲン原子で置換されたアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表し、例えばＣＨ₂ＣＨ₂ＣＩ、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ、ＣＨＣＩＣＨ₃、ＣＨＦＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＩ、ＣＨ₂Ｆのようなモノハロアルキル（＝モノハロアルキル）；ＣＣｌ₃またはＣＦ₃またはＣＦ₂ＣＦ₃のようなパーハロアルキル；ＣＨＦ₂、ＣＨ₂Ｆ、ＣＨ₂ＣＨＦＣＩ、ＣＦ₂ＣＦ₂Ｈ、ＣＨ₂ＣＦ₃のようなポリハロアルキルである。ハロアルケニル、およびハロゲンによって置換されている他の基についても同様である。

【0050】

ハロアルコキシの例は、例えばＯＣＦ₃、ＯＣＨＦ₂、ＯＣＨ₂Ｆ、ＯＣＦ₂ＣＦ₃、ＯＣＨ₂ＣＦ₃、ＯＣＦ₃、ＯＣＨＦ₂、ＯＣＨ₂Ｆ、ＯＣＦ₂ＣＦ₃、ＯＣＨ₂ＣＦ₃である。

【0051】

ハロアルキルのさらなる例は、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチルおよびペンタフルオロ−ｔ−ブチルである。

【0052】

１〜４個の炭素原子と、フルオロ、クロロまたはブロモから選択される１〜９個、好ましくは１〜５個の同一または異なるハロゲン原子とを有するハロアルキルが好ましい。

【0053】

１または２個の炭素原子と、フルオロまたはクロロから選択される１〜５個の同一または異なるハロゲン原子を有するハロアルキル、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチルまたは２，２−ジフルオロエチルが特に好ましい。

【0054】

「ヒドロキシアルキル」という用語は、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｓ−ブタノールおよびｔ−ブタノールを表す。１〜４個の炭素原子を有するヒドロキシアルキルが好ましい。

【0055】

「アルコキシ」という用語は、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖Ｏ−アルキル、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシおよびｔ−ブトキシを表す。１〜４個の炭素原子を有するアルコキシが好ましい。

【0056】

「ハロアルコキシ」という用語は、好ましくは１〜６個の炭素原子を有するハロゲンで置換された直鎖または分岐鎖Ｏ−アルキル、例えばジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシおよび２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシを表す。

【0057】

１〜４個の炭素原子を有するハロアルコキシが好ましい。

【0058】

「アルキルスルファニル」という用語は、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖Ｓ−アルキル、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓ−ブチルチオおよびｔ−ブチルチオを表す。１〜４個の炭素原子を有するアルキルスルファニルが好ましい。ハロアルキルスルファニル、すなわちハロゲン置換されたアルキルスルファニルの例は、例えばジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオまたは２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルチオである。

【0059】

「アルキルスルフィニル」という用語は、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキルスルフィニル、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓ−ブチルスルフィニルおよびｔ−ブチルスルフィニルを表す。

【0060】

１〜４個の炭素原子を有するアルキルスルフィニルが好ましい。

【0061】

ハロアルキルスルフィニル、すなわちハロゲン置換されたアルキルスルフィニルの例は、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、１−フルオロエチルスルフィニル、２−フルオロエチルスルフィニル、２，２−ジフルオロエチルスルフィニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニルおよび２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルスルフィニルである。

【0062】

「アルキルスルホニル」という用語は、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキルスルホニル、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓ−ブチルスルホニルおよびｔ−ブチルスルホニルを表す。

【0063】

１〜４個の炭素原子を有するアルキルスルホニルが好ましい。

【0064】

ハロアルキルスルホニル、すなわちハロゲン置換されたアルキルスルホニルの例は、例えばジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、１−フルオロエチルスルホニル、２−フルオロエチルスルホニル、２，２−ジフルオロエチルスルホニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニルおよび２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルスルホニルである。

【0065】

「アルキルカルボニル」という用語は、好ましくは２〜７個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル−Ｃ（＝Ｏ）、例えばメチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｓ−ブチルカルボニルおよびｔ−ブチルカルボニルを表す。

【0066】

１〜４個の炭素原子を有するアルキルカルボニルが好ましい。

【0067】

「シクロアルキルカルボニル」という用語は、シクロアルキル部分に好ましくは３〜１０個の炭素原子を有するシクロアルキル−カルボニル、例えばシクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシル−カルボニル、シクロヘプチル−カルボニル、シクロオクチルカルボニル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチルカルボニルおよびアダマンチルカルボニルを表す。シクロアルキル部分に３、５または７個の炭素原子を有するシクロアルキルカルボニルが好ましい。

【0068】

「アルコキシカルボニル」という用語は（単独でまたは化学基の一部として）、アルコキシ部分に好ましくは１〜６個の炭素原子または１〜４個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルコキシカルボニル、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニルおよびｔ−ブトキシカルボニルを表す。

【0069】

「アルキルアミノカルボニル」という用語は、アルキル部分に好ましくは１〜６個の炭素原子または１〜４個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキルアミノカルボニル、例えばメチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、イソプロピル−アミノカルボニル、ｓ−ブチルアミノカルボニルおよびｔ−ブチルアミノカルボニルを表す。

【0070】

「Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ−カルボニル」という用語は、アルキル部分に好ましくは１〜６個の炭素原子または１〜４個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノ−カルボニル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−カルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピルアミノ）−カルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（イソプロピルアミノ）−カルボニルおよびＮ，Ｎ−ジ−（ｓ−ブチルアミノ）−カルボニルを表す。

【0071】

「アリール」という用語は、好ましくは６〜１４個、より好ましくは６〜１０個の環炭素原子を有する単環式、二環式または三環式芳香族系、例えばフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニル、好ましくはフェニルを表す。「アリール」はまた、多環式系、例えばテトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル、ビフェニルを表す。アリールアルキルが置換アリールの例であり、これは、アリールまたはアルキル部分の両方において同一または異なる置換基でさらに置換されていてもよい。ベンジルおよび１−フェニルエチルがこのようなアリールアルキルの例である。

【0072】

「ヘテロシクリル」、「複素環」または「複素環系」という用語は少なくとも１つの環を有する炭素環系を表し、この環において、少なくとも１個の炭素原子は、好ましくはＮ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉ、Ｓｅから選択されるヘテロ原子によって置換されており、ならびにこの環は飽和、不飽和または部分飽和であり、ならびにこの環は無置換であるか、または置換基Ｚで置換されており、ここで、結合するための結合は環原子に位置している。別段の定義がある場合を除き、複素環は、好ましくはＮ、ＯおよびＳから選択される、好ましくは３〜９個の環原子、好ましくは３〜６個の環原子、ならびに１個または複数個、好ましくは１〜４個、より好ましくは１、２または３個のヘテロ原子を複素環中に有し、ここで、Ｏ原子は相互に隣接して位置することはできない。複素環は通常、５個以上の窒素、および／または３個以上の酸素原子および／または３個以上の硫黄原子を含有しない。複素環式置換基または複素環がさらに置換されている場合は、他の複素環とさらに環化され得る。

【0073】

「複素環式」という用語はまた、例えば８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタニルまたは１−アザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプチルといった多環式系を含む。

【0074】

「複素環式」という用語はまた、例えば１−オキサ−５−アザ−スピロ［２．３］ヘキシルといったスピロ環式系を含む。

【0075】

ヘテロシクリルの例は、例えばピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、ピロリニル、ピロリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、チアゾリジニル、オキサゾリジニル、ジオキソラニル、ジオキソリル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、オキセタニル、オキシラニル、アゼチジニル、アジリジニル、オキサゼチジニル、オキサジリジニル、オキサゼパニル、オキサジナニル、アゼパニル、オキソピロリジニル、ジオキソピロリジニル、オキソモルホリニル、オキソピペラジニルおよびオキセパニルである。

【0076】

ヘテロアリール、すなわち芳香族複素環式系が特に重要である。

【0077】

「ヘテロアリール」という用語は、ヘテロ芳香族基、すなわち、上記のヘテロ環の定義に定める完全不飽和芳香族複素環基を表す。「ヘテロアリール」は、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１〜３個、好ましくは１または２個の同一または異なるヘテロ原子を有する５〜７員環を有する。「ヘテロアリール」の例は、フリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−および１，２，４−トリアゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−、１，３，４−、１，２，４−および１，２，５−オキサジアゾリル、アゼピニル、ピロリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，３，５−、１，２，４−および１，２，３−トリアジニル、１，２，４−、１，３，２−、１，３，６−および１，２，６−オキサジニル、オキセピニル、チエピニル、１，２，４−トリアゾロニルおよび１，２，４−ジアゼピニルである。

【0078】

ハロゲンは、一般にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。これはまた、ハロアルキルまたはハロフェニルなどの他の意味との組合せにおけるハロゲンにも対応して適用される。

【0079】

ハロアルキル基は、１〜６個の炭素原子の鎖長を有することが好ましい。ハロアルキルは、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、ペンタフルオロエチル、１，１−ジフルオロ−２，２，２−トリクロロエチル、２，２，３，３−テトラフルオロエチルおよび２，２，２−トリクロロエチルである。

【0080】

アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシおよびｔ−ブトキシ、ならびに異性体ペンチルオキシおよびヘキシルオキシラジカルである。

【0081】

アルコキシアルキル基は、１〜６個の炭素原子の鎖長を有することが好ましい。

【0082】

アルコキシアルキルは、例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、ｎ−プロポキシメチル、ｎ−プロポキシエチル、イソプロポキシメチルまたはイソプロポキシエチルである。

【0083】

アルコキシカルボニルは、例えばメトキシカルボニル（Ｃ₁アルコキシカルボニルである）、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−ペンタオキシカルボニルまたはヘキシオキシカルボニルである。

【0084】

シクロアルキル基は、好ましくは３〜６個の環炭素原子を有し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルである。

【0085】

少なくとも１つの塩基性中心（ｂａｓｉｃ ｃｅｎｔｒｅ）を有する実施形態１〜２５のいずれか１つに記載の化合物は、例えば酸付加塩、例えば無機強酸、例えば鉱酸、例えば過塩素酸、硫酸、硝酸、亜硝酸、リン酸またはハロゲン化水素酸との酸付加塩、強有機カルボン酸、例えば非置換であるかまたは例えばハロゲンで置換されるＣ₁〜Ｃ₄アルカンカルボン酸、例えば酢酸、例えば飽和または不飽和ジカルボン酸、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸またはフタル酸、例えばヒドロキシカルボン酸、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸またはクエン酸、または例えば安息香酸との酸付加塩、または有機スルホン酸、例えば非置換であるかまたは例えばハロゲンで置換されるＣ₁〜Ｃ₄アルカン−またはアリールスルホン酸、例えばメタン−またはｐ−トルエンスルホン酸との酸付加塩を形成することができる。少なくとも１つの酸性基を有する実施形態１〜２５のいずれか１つに記載の化合物は、例えば、塩基との塩、例えば無機塩、例えばアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム塩、カリウム塩またはマグネシウム塩、またはアンモニアまたは有機アミンとの塩、例えばモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ−、ジ−またはトリ−低級アルキルアミン、例えばエチル−、ジエチル−、トリエチル−またはジメチルプロピルアミン、またはモノ−、ジ−またはトリヒドロキシ−低級アルキルアミン、例えばモノ−、ジ−またはトリエタノールアミンを形成することができる。

【0086】

実施形態１〜２５のいずれか１つに記載の化合物はまた、塩形成の最中に形成され得る水和物も含む。

【0087】

実施形態１〜２５のいずれか１つに記載の化合物は、当業者に周知である多様な方法またはスキーム１〜４に示されている方法によって形成され得る。調製に関するさらなる説明は、国際公開第２０１５／０６７６４６号、国際公開第２０１５／１５０４４２号、国際公開第２０１５／１９３２１８号、国際公開第２０１４／１２２０８３号および国際公開第２０１２／１０７４３４号に見出すことが可能である。

【0088】

実施形態のいずれか１つに係る化合物は、当業者に公知の多様な方法またはスキーム１〜４に示される方法によって形成され得る。

【0089】

例えば、式（Ｉａ）または（Ｉｂ）の化合物は、スキーム１に従って調製可能である。

【化12】

式中、Ｒ¹、Ｑ、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｒ^7a、Ｒ^8a、Ｚ¹およびＺ³は、実施形態１〜２５のいずれか１つにおいて定義されているとおりであり、Ｇ¹およびＧ²は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_1-2−アルキルまたはＣ_1-2−ハロアルキルから独立して選択され、Ｒ¹’は、Ｒ¹と同様であるが、Ｈではない。式（１）、（２）、（５）、（８）、（１１）の化合物またはＰｈ₃Ｐ（ＣＨＧ¹Ｇ²）Ｂｒは、市販されているか、または化学文献から公知である。式（３）の化合物は、例えば米国特許第５５３６７０１号明細書に記載のプロセスに従って調製可能である。式（４）の化合物は、Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．２００４，３４，１５４１（ビルスマイヤー反応）に従って調製可能である。式（７）の化合物は、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２０１４，１６，６１２０または国際公開第２０１２／０６９９４８号（ウィッティヒオレフィン化）に従って調製可能である。式（９）の化合物は、Ｎ．Ｍｉｙａｕｒａ，Ａ．Ｓｕｚｕｋｉ，Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．１９９５，９５，２４５７−２４８３またはＧ．Ａ．Ｍｏｌａｎｄｅｒ，Ｌ．Ｊｅａｎ−Ｇｅｒａｒｄ，Ｏｒｇ．Ｒｅａｃｔ．２０１３，７９，１−３１６に記載されているとおり、式（７）の化合物とボロン酸、エステル（例えばピナコールエステル）または式（８）のトリフルオロボレートとの古典的なスズキカップリングにより入手可能である。

【0090】

式（Ｉｃ）または（Ｉｄ）の化合物は、スキーム２に従って調製可能である。

【化13】

式中、Ｒ¹、Ｑ、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｒ^7a、Ｒ^8a、Ｚ¹およびＺ³は、実施形態のいずれか１つにおいて定義されているとおりであり、Ｇ¹およびＧ²は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_1-2−アルキルまたはＣ_1-2−ハロアルキルから独立して選択され、Ｘ¹およびＸ²は、Ｈ、Ｃｌ、ＦまたはＢｒから独立して選択され、Ｒ^1’は、Ｒ¹と同様であるが、Ｈではない。式（７）の化合物の調製は、スキーム１に記載されている。式（１３）または（１４）の化合物は、式（７）または（１５）の化合物から、例えば国際公開第０３０９７６３７号、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２０１５，４７，１５９３（ＺｎＥｔ₂、ＣＨ₂Ｉ₂、シモンズスミス反応）、国際公開第０９０２４６１４号、Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ，２００９，２８，２６４６（ＣＨＣｌ₃、ＮａＯＨ、ＴＢＡＢ）、国際公開第０６０８２００１号、Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ．２００２，１１５，７９（ＣＢｒ₂Ｆ₂、Ｚｎ）または国際公開第０４０４２８４５号（ＣＣｌＦ₂ＣＯＯＮａ）に記載されている公知のプロセスに従って調製可能である。式（１４）または（１５）の化合物は、Ｎ．Ｍｉｙａｕｒａ，Ａ．Ｓｕｚｕｋｉ，Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．１９９５，９５，２４５７−２４８３またはＧ．Ａ．Ｍｏｌａｎｄｅｒ，Ｌ．Ｊｅａｎ−Ｇｅｒａｒｄ，Ｏｒｇ．Ｒｅａｃｔ．２０１３，７９，１−３１６に記載されているとおり、式（１３）または（７）の化合物と、ボロン酸、エステル（例えばピナコールエステル）または式（８）のトリフルオロボレートとの古典的なスズキカップリングにより入手可能である。

【0091】

式（Ｉｅ）または（Ｉｆ）の化合物は、スキーム３に従って調製可能である。

【化14】

式中、Ｒ¹、Ｑ、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｒ^7a、Ｒ^8a、Ｚ¹およびＺ³は、実施形態１〜２５のいずれか１つにおいて定義されているとおりであり、Ｒ^1’は、Ｒ¹と同様であるが、Ｈではない。Ｒ²⁰は、Ｃ_1-3−アルキル、Ｃ_1-3−ハロアルキル、Ｃ_3-5−シクロアルキル、Ｃ_3-5−ハロシクロアルキルである。Ｒｆは、Ｆまたはフッ素化Ｃ_1-3−アルキルであり、ＬＧは、例えばハロゲン、ＯＭｓ（メシレート）、ＯＴｓ（トシレート）、ＯＴｆ（トリフレート）といった脱離基である。

【0092】

式（６）の化合物の調製は、スキーム１に記載されている。式（１７）の化合物は、例えば国際公開第０７０６０５２５号に記載のプロセス（バイエル−ビリガー酸化）に従って調製可能である。式（１９）の化合物は、式（１７）の化合物とＲ²⁰ＬＧまたは式（１８）の化合物とを、ＮａＨ、ＮａＨＣＯ₃、Ｎａ₂ＣＯ₃、ＤＢＵなどの塩基の存在下でＴＨＦ、ＣＨ₃ＣＮ、ＤＭＦ、ＤＭＡなどの溶剤中において反応させることにより入手可能である。ＬＧは、例えばハロゲン、ＯＭｓ、ＯＴｓ、ＯＴｆといった脱離基である。式（２０）の化合物は、Ｎ．Ｍｉｙａｕｒａ，Ａ．Ｓｕｚｕｋｉ，Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．１９９５，９５，２４５７−２４８３またはＧ．Ａ．Ｍｏｌａｎｄｅｒ，Ｌ．Ｊｅａｎ−Ｇｅｒａｒｄ，Ｏｒｇ．Ｒｅａｃｔ．２０１３，７９，１−３１６に記載されているとおり、式（１９）の化合物と、ボロン酸、エステル（例えばピナコールエステル）または式（８）のトリフルオロボレートとの古典的なスズキカップリングにより入手可能である。

【0093】

式（Ｉｇ）、（Ｉｈ）、（Ｉｉ）または（Ｉｊ）の化合物は、スキーム４に従って調製可能である。

【化15】

式中、Ｒ¹、Ｑ、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｒ^7a、Ｒ^8a、Ｚ¹およびＺ³は、実施形態のいずれか１つにおいて定義されているとおりであり、Ｇ¹’およびＧ²’は、独立して、ＨまたはＣ_1-2−アルキルであり、Ｒ²¹は、ＨまたはＣＨ₃であり；Ｒ^1’は、Ｒ¹と同様であるが、Ｈではない。

【0094】

式（１７）の化合物の調製は、スキーム３に記載されている。式（２２）の化合物は、Ｎ．Ｍｉｙａｕｒａ，Ａ．Ｓｕｚｕｋｉ，Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．１９９５，９５，２４５７−２４８３またはＧ．Ａ．Ｍｏｌａｎｄｅｒ，Ｌ．Ｊｅａｎ−Ｇｅｒａｒｄ，Ｏｒｇ．Ｒｅａｃｔ．２０１３，７９，１−３１６に記載されているとおり、式（１７）の化合物と、ボロン酸、エステルまたは式（８）のトリフルオロボレートとの古典的なスズキカップリングにより入手可能である。式（２５）の化合物は、式（２３）の化合物および式（２４）の化合物のクロスカップリングによって入手可能である（例えばＣｈｅｍ．Ｒｅｖ．２００７，１０７，８７４−９２２、薗頭反応）。式（２７）の化合物は、式（２６）の化合物の式（２６）の化合物によるクロスカップリング（スズキカップリング）によって入手可能である。

【0095】

２５に記載の化合物は、実施形態１〜２５のいずれか１つに記載の出発化合物の１つ以上の置換基を、慣例的な方法で、本発明に係る他の置換基で置換することにより、実施形態１〜２５のいずれか１つに記載の別の化合物へとそれ自体公知の方法で転化され得る。

【0096】

それぞれ好適な反応条件および出発材料の選択に応じて、例えば、１つの反応工程において、１つの置換基を、本発明に係る別の置換基で単に置換することが可能であり、または複数の置換基が、同じ反応工程において、本発明に係る他の置換基で置換され得る。

【0097】

式（Ｉ）の化合物の塩は、それ自体公知の方法で調製され得る。従って、例えば、実施形態１〜２５のいずれか１つに記載の化合物の酸付加塩が、好適な酸または好適なイオン交換試薬による処理によって得られ、塩基による塩が、好適な塩基または好適なイオン交換試薬による処理によって得られる。

【0098】

実施形態１〜２５のいずれか１つに記載の化合物の塩は、例えば、好適な塩基性化合物または好適なイオン交換試薬による処理により、遊離化合物の酸付加塩へと、および例えば好適な酸または好適なイオン交換試薬による処理により、塩基による塩へと慣例的な方法で転化され得る。

【0099】

実施形態１〜２５のいずれか１つに記載の化合物の塩は、例えば塩化銀を形成する無機塩が不溶性であり、従って反応混合物から沈殿する好適な溶媒中で、例えば、塩酸塩などの無機酸塩を酸のナトリウム塩、バリウム塩または銀塩などの好適な金属塩、例えば酢酸銀で処理することにより、実施形態１〜２５のいずれか１つに記載の化合物の他の塩、酸付加塩、例えば、他の酸付加塩へとそれ自体公知の方法で転化され得る。

【0100】

手順または反応条件に応じて、塩形成特性を有する実施形態１〜２５のいずれか１つに記載の化合物が、遊離形態または塩の形態で得られる。

【0101】

実施形態１〜２５のいずれか１つに記載の化合物および必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態または塩形態で、分子中に現れる不斉炭素原子の数、絶対および相対配置に応じて、および／または分子中に現れる非芳香族二重結合の配置に応じて、例えば、対掌体および／またはジアステレオマーなどの純粋な立体異性体の形態で、あるいは鏡像異性体混合物、例えば、ラセミ体、ジアステレオマー混合物またはラセミ体混合物などの立体異性体混合物として、可能な異性体の１つの形態でまたはこれらの混合物として存在することができ；本発明は、純粋な立体異性体に関し、可能な全ての立体異性体混合物にも関し、立体化学の詳細がそれぞれ特に記載されていない場合でも、上記および下記においてこの意味でそれぞれ理解されるべきである。

【0102】

実施形態１〜２５のいずれか１つに記載の化合物のジアステレオマー混合物またはラセミ混合物は、どの出発材料および手順が選択されたかに応じて得られる遊離形態または塩形態で、例えば、分別結晶化、蒸留および／またはクロマトグラフィにより、成分の物理化学的差異に基づいて、純粋なジアステレオマーまたはラセミ体へと公知の方法で分離され得る。

【0103】

同様の方法で得られるラセミ体などの鏡像異性体混合物は、公知の方法により、例えば、光学活性溶媒からの再結晶化により、キラル吸着剤におけるクロマトグラフィ、例えば、好適な微生物を用いたアセチルセルロースにおける高速液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）により、例えば、１つのみの鏡像異性体が複合されるキラルクラウンエーテルを用いた、包接化合物の形成を介した特定の固定化酵素による開裂により、またはジアステレオマー塩への転化により、例えば、塩基性最終生成物ラセミ体をカルボン酸、例えばショウノウ酸、酒石酸またはリンゴ酸、またはスルホン酸、例えばカンファースルホン酸などの光学活性酸と反応させ、このように得られるジアステレオマー混合物を、例えば、異なる溶解度に基づく分別結晶によって分離して、好適な物質、例えば塩基性物質の作用により、所望の鏡像異性体がそれから放出され得るジアステレオマーを得ることによって光学対掌体へと分解され得る。

【0104】

純粋なジアステレオマーまたは鏡像異性体は、本発明に従って、好適な立体異性体混合物を分離することによるだけでなく、ジアステレオ選択的またはエナンチオ選択的合成の一般に知られている方法によっても、例えば、立体化学特性を有する出発材料を用いて、本発明に係る方法を行うことによっても得られる。

【0105】

Ｎ−オキシドは、酸無水物、例えば無水トリフルオロ酢酸の存在下で、実施形態１〜２５のいずれか１つに記載の式Ｉの化合物を好適な酸化剤、例えばＨ₂Ｏ₂／尿素付加物と反応させることによって調製され得る。このような酸化は、例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３２（１２），２５６１−７３，１９８９または国際公開第００／１５６１５号といった文献から公知である。

【0106】

個々の成分が異なる生物学的活性を有する場合、それぞれ、生物学的により有効な立体異性体、例えば鏡像異性体またはジアステレオマー、または立体異性体混合物、例えば鏡像異性体混合物またはジアステレオマー混合物を単離または合成することが有利である。

【0107】

実施形態１〜２５のいずれか１つに記載の化合物および必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態または塩形態で、必要に応じて、水和物の形態で得ることもでき、および／または他の溶媒、例えば、固体形態で存在する化合物の結晶化に使用され得た溶媒を含む。

【0108】

以下の実施例は本発明を例示するものであり、限定するものではない。

【0109】

本発明の化合物は、低施用量で効力が高いことにより公知の化合物と区別可能であり、これは、実施例においてアウトラインされている実験手法を用い、必要に応じて、例えば５０ｐｐｍ、１２．５ｐｐｍ、６ｐｐｍ、３ｐｐｍ、１．５ｐｐｍまたは０．８ｐｐｍといった低施用量を用いて当業者により検証可能である。

【0110】

本発明はまた、実施形態１〜２５のいずれか１つに記載の化合物の調製に有用な中間体を提供する。一定の中間体は新規であり、従って本発明のさらなる態様を構成する。

【0111】

新規中間体の一群は、式（ＩＩ）

【化16】

の化合物であり、式中、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｔ、Ｕ、Ｚ¹およびＺ³は、実施形態１〜２５のいずれか１つにおいて定義されているとおりである。Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｕ、Ｚ¹およびＺ³について好ましいものは、実施形態１〜２５のいずれか１つに係る化合物の対応する置換基について規定されている好ましいものと同じである。

【0112】

新規中間体の他の群は、式（ＩＩＩ）

【化17】

の化合物であり、式中、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｕ、Ｚ¹およびＺ³は、実施形態１〜２５のいずれか１つにおいて定義されているとおりである。Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｕ、Ｚ¹およびＺ³について好ましいものは、実施形態１〜２５のいずれか１つに係る化合物の対応する置換基について規定されている好ましいものと同じである。

【0113】

新規中間体の一群は、式（ＩＶ）

【化18】

の化合物であり、式中、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｕ、Ｒ^7a、Ｒ^8a、Ｚ¹およびＺ³は、実施形態１〜２５のいずれか１つにおいて定義されているとおりである。Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｕ、Ｒ^7a、Ｒ^8a、Ｚ¹およびＺ³について好ましいものは、実施形態１〜２５のいずれか１つに係る化合物の対応する置換基について規定されている好ましいものと同じである。

【0114】

新規な中間体の他の群は、式（Ｖ）

【化19】

の化合物であり、式中、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｕ、Ｒ^7a、Ｒ^8a、Ｚ¹およびＺ³は、実施形態１〜２５のいずれか１つに定義されているとおりである。Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｕ、Ｒ^7a、Ｒ^8a、Ｚ¹およびＺ³について好ましいものは、実施形態１〜２５のいずれか１つに記載の化合物の対応する置換基について好ましいと記載されたものと同じである。

【0115】

実施形態１〜２５のいずれか１つに記載の化合物は、低い施用量でも有害生物防除の分野で予防的におよび／または治療的に有益な活性成分であり、これは、非常に好ましい殺生物スペクトルを有し、温血動物種、魚類および植物によって良好な耐容性を示される。本発明に係る活性成分は、昆虫またはダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の代表例などの、通常の感受性の動物有害生物だけでなく、耐性がある動物有害生物の全てまたは個々の発育段階に対しても作用する。本発明に係る活性成分の殺虫または殺ダニ活性は、直接、すなわち、直ちにまたはいくらかの時間が経過してから初めて、例えば脱皮中に起こる有害生物の破壊として、または間接的に、例えば、減少した産卵および／または孵化率として現れることがある。

【0116】

上記の動物有害生物の例は以下のとおりである：
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えば、アカリツス属（Ａｃａｌｉｔｕｓ ｓｐｐ）、アカルス属（Ａｃｕｌｕｓ ｓｐｐ）、アカリカルス属（Ａｃａｒｉｃａｌｕｓ ｓｐｐ）、アセリア属（Ａｃｅｒｉａ ｓｐｐ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビパルパス属（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、ブリオビア属（Ｂｒｙｏｂｉａ ｓｐｐ）、カリピトリメルス属（Ｃａｌｉｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、デルマトファゴイデス属（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｓｐｐ）、エオテトラニカス属（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ）、エリオフィエス属（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、タネガタマダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、オリゴニクス属（Ｏｌｙｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ）、カズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、ポリファゴタルソネ・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅ ｌａｔｕｓ）、パノニクス属（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、フィトネムス属（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、ポリファゴタロソネムス属（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、キュウセンヒゼンダニ属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リゾグリフス属（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ステネオタルソネムス属（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、ホコリダニ属（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）およびテトラニクス属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）；
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えば、ブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペムフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）およびフィロキセラ属（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ．）；
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アグリオテス属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、アンフィマロン・マジャレ（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｍａｊａｌｅ）、セマダラコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、アントノムス属（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、マグソコガネ属（Ａｐｈｏｄｉｕｓ ｓｐｐ）、アスチラス・アトロマクラタス（Ａｓｔｙｌｕｓ ａｔｒｏｍａｃｕｌａｔｕｓ）、アテニウス属（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｐ）、アトマリア・リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、カエトクネマ・チビアリス（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｔｉｂｉａｌｉｓ）、セロトマ属（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｓｐｐ）、コノデルス属（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ）、コスモポリテス属（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、コチニス・ニチダ（Ｃｏｔｉｎｉｓ ｎｉｔｉｄａ）、クルクリオ属（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｐｐ．）、シクロセファラ属（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ）、デルメステス属（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、アブデルスツノカブトムシ（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ ａｂｄｅｒｕｓ）、エピラクナ属（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）、エレムヌス属（Ｅｒｅｍｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ ａｒａｔｏｒ）、コーヒーノミキクイムシ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｈａｍｐｅｉ）、ラグリア・フイロサ（Ｌａｇｒｉａ ｖｉｌｏｓａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍＬｉｎｅａｔａ）、リッソルホプトルス属（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、リオゲニス属（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ ｓｐｐ）、マエコラスピス属（Ｍａｅｃｏｌａｓｐｉｓ ｓｐｐ）、アカビロウドコガネ（Ｍａｌａｄｅｒａ ｃａｓｔａｎｅａ）、メガセリス属（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｈｅｔｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ属（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｓｐｐ．）、マイオクロウス・アルマツス（Ｍｙｏｃｈｒｏｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）、オリカエフィルス属（Ｏｒｙｃａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オチオリンクス属（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、フィロファガ属（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ）、フリクチヌス属（Ｐｈｌｙｃｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ポピリア属（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｓｐｐ．）、プシリオデス属（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、リソマツス・アウブチリス（Ｒｈｙｓｓｏｍａｔｕｓ ａｕｂｔｉｌｉｓ）、リゾペルタ属（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｓｐｐ．）、コガネムシ科（Ｓｃａｒａｂｅｉｄａｅ）、シトフィルス属（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、シトトルガ属（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｓｐｐ．）、ソマチカス属（Ｓｏｍａｔｉｃｕｓ ｓｐｐ）、スフェノフォラス属（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ）、ステルネクススブ・シグナツス（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｕｂｓｉｇｎａｔｕｓ）、ゴミムシダマシ属（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｓｐｐ．）、トリボリウム属（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）およびトロゴデルマ属（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、ヤブカ属（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ）、アンテリゴナ・ソカタ（Ａｎｔｈｅｒｉｇｏｎａ ｓｏｃｃａｔａ）、オリーブミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅａ ｏｌｅａｅ）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、ブラジシア属（Ｂｒａｄｙｓｉａ ｓｐｐ）、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラチチス属（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｓｐｐ．）、オビキンバエ属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテレブラ属（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ダクス属（Ｄａｃｕｓ ｓｐｐ．）、デリア属（Ｄｅｌｉａ ｓｐｐ）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ガストロフィラス属（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ゲオミザ・トリプンクタタ（Ｇｅｏｍｙｚａ ｔｒｉｐｕｎｃｔａｔａ）、ツェツェバエ属（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、ヒフバエ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リリオミザ属（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、キンバエ属（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、メラナグロミザ属（Ｍｅｌａｎａｇｒｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、オルセオリア属（Ｏｒｓｅｏｌｉａ ｓｐｐ．）、キモグリバエ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ラゴレチス属（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｓｐｐ）、リベリア・クアドリファシアタ（Ｒｉｖｅｌｉａ ｑｕａｄｒｉｆａｓｃｉａｔａ）、スカテラ属（Ｓｃａｔｅｌｌａ ｓｐｐ）、キノコバエ属（Ｓｃｉａｒａ ｓｐｐ．）、サシバエ属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア属（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）およびガガンボ属（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）；
半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）から、例えば、アカントコリス・スカブラトル（Ａｃａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ ｓｃａｂｒａｔｏｒ）、アクロステルナム属（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｓｐｐ）、ウススジカスミカメムシ（Ａｄｅｌｐｈｏｃｏｒｉｓ ｌｉｎｅｏｌａｔｕｓ）、アンブリペルタ・ニチダ（Ａｍｂｌｙｐｅｌｔａ ｎｉｔｉｄａ）、バチコエリア・タラシナ（Ｂａｔｈｙｃｏｅｌｉａ ｔｈａｌａｓｓｉｎａ）、ブリサス属（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｓｐｐ）、トコジラミ属（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、クラビグララ・トメントシコリス（Ｃｌａｖｉｇｒａｌｌａ ｔｏｍｅｎｔｏｓｉｃｏｌｌｉｓ）、クレオンチアデス属（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ ｓｐｐ）、ジスタンチエラ・テオブロマ（Ｄｉｓｔａｎｔｉｅｌｌａ ｔｈｅｏｂｒｏｍａ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジスデルクス属（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．）、エデッサ属（Ｅｄｅｓｓａ ｓｐｐ）、ユーキスツス属（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）、ヒメナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ ｐｕｌｃｈｒｕｍ）、エウリガステル属（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ ｈａｌｙｓ）、ホルシアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）、メクラカメムシ属（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ）、マルガロデス属（Ｍａｒｇａｒｏｄｅｓ ｓｐｐ）、ムルガンチア・ヒストリオニク（Ｍｕｒｇａｎｔｉａ ｈｉｓｔｒｉｏｎｉｃ）、ネオメガロトムス属（Ｎｅｏｍｅｇａｌｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ）、タバコカスミカメムシ（Ｎｅｓｉｄｉｏｃｏｒｉｓ ｔｅｎｕｉｓ）、ネザラ属（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、ニシウス・シムランス（Ｎｙｓｉｕｓ ｓｉｍｕｌａｎｓ）、オエバルス・インスラリス（Ｏｅｂａｌｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ピエスマ属（Ｐｉｅｓｍａ ｓｐｐ．）、ピエゾドルス属（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ）、ロドニウス属（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スカプトコリス・カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、スコチノファラ属（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ ｓｐｐ．）、チアンタ属（Ｔｈｙａｎｔａ ｓｐｐ）、サシガメ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ヴァチガ・イルデンス（Ｖａｔｉｇａ ｉｌｌｕｄｅｎｓ）；
アシルトシウム・ピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｕｍ ｐｉｓｕｍ）、アダルゲス属（Ａｄａｌｇｅｓ ｓｐｐ）、アガリアナ・エンシゲラ（Ａｇａｌｌｉａｎａ ｅｎｓｉｇｅｒａ）、アゴノセナ・タルギオニイ（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ ｔａｒｇｉｏｎｉｉ）、アレウロジクス属（Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ ｓｐｐ）、アレウロカンツス属（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリクス・フロッコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、アレイロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フタテンミドリヨコバイ（Ａｍａｒａｓｃａ ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、アムリトズス・アトキンソニ（Ａｍｒｉｔｏｄｕｓ ａｔｋｉｎｓｏｎｉ）、アノニジエラ属（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アリマキ科（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）、ワタアブラムシ属（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、アスピジオツス属（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、バクテリセラ・コッケレリ（Ｂａｃｔｅｒｉｃｅｒａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、ベミシア属（Ｂｅｍｉｓｉａ ｓｐｐ）、ブラキカウズス属（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｓｐｐ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カコプシラ属（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ）、ニンジンフタオアブラムシ（Ｃａｖａｒｉｅｌｌａ ａｅｇｏｐｏｄｉｉ Ｓｃｏｐ．）、セロプラスタ属（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、クリソムファルス・アオニジウム（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ａｏｎｉｄｉｕｍ）、オンシツマルカイガラムシ（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ｄｉｃｔｙｏｓｐｅｒｍｉ）、シカデラ属（Ｃｉｃａｄｅｌｌａ ｓｐｐ）、シロオオヨコバイ（Ｃｏｆａｎａ ｓｐｅｃｔｒａ）、クリプトミズス属（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｓｐｐ）、シカデュリナ属（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ ｓｐｐ）、ヒラタカタカイガラムシ（Ｃｏｃｃｕｓ ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）、ダルブルス・マイジス（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、ジアレウロデス属（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｃｉｔｒｉ）、ジウラフィス・ノキシア（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ）、ジサフィス属（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｓｐｐ）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｒｉｇｅｒｕｍ）、エリスロネウラ属（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、ガスカルジア属（Ｇａｓｃａｒｄｉａ ｓｐｐ．）、グリカスピス・ブリンブレコンベイ（Ｇｌｙｃａｓｐｉｓ ｂｒｉｍｂｌｅｃｏｍｂｅｉ）、ヒアダフィス・シュードブラシカエ（Ｈｙａｄａｐｈｉｓ ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ヒアロプテルス属（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｓｐｐ）、ヒペロミズス・パリズス（Ｈｙｐｅｒｏｍｙｚｕｓ ｐａｌｌｉｄｕｓ）、リュウガンズキンヨコバイ（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｃｌｙｐｅａｌｉｓ）、ヤコビアスカ・リビカ（Ｊａｃｏｂｉａｓｃａ ｌｙｂｉｃａ）、ラオデルファクス属（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｐｐ．）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、レピドサフェス属（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ ｓｐｐ．）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｏｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、リオゲニス・マイジス（Ｌｙｏｇｅｎｙｓ ｍａｉｄｉｓ）、マクロシフム属（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、マハナルヴァ属（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｓｐｐ）、メタカルファ・プルイノサ（Ｍｅｔｃａｌｆａ ｐｒｕｉｎｏｓａ）、ムギウスイロアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミンズス・クルズス（Ｍｙｎｄｕｓ ｃｒｕｄｕｓ）、ミズス属（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ネオトキソプテラ属（Ｎｅｏｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐ）、ツマグロヨコバイ属（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｓｐｐ．）、ニラパルバタ属（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｓｐｐ．）、ナシミドリオオアブラムシ（Ｎｉｐｐｏｌａｃｈｎｕｓ ｐｉｒｉ Ｍａｔｓ）、オドナスピス・ルタエ（Ｏｄｏｎａｓｐｉｓ ｒｕｔｈａｅ）、オレグマ・ラニゲラ・ゼンター（Ｏｒｅｇｍａ ｌａｎｉｇｅｒａ Ｚｅｈｎｔｅｒ）、ヤマモモコナジラミ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ・コッケレリ（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、パルラトリア属（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｓｐｐ．）、ペムフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、ペルキンシエラ属（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ ｓｐｐ）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ）、プラノコッカス属（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、シューダウラカスピス属（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、シュードコッカス属（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ワタノミハムシ（Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ）、プシラ属（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、プルビナリア・エチオピカ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ ａｅｔｈｉｏｐｉｃａ）、クアドラズピジオツス属（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ ｇｉｇａｓ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ロパロシフム属（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、サイセチア属（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｓｐｐ．）、スカホイデウス属（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｕｓ ｓｐｐ．）、スチザフィス属（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、シトビオン属（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ｓｐｐ．）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、スピシスチルス・フェスチヌス（Ｓｐｉｓｓｉｓｔｉｌｕｓ ｆｅｓｔｉｎｕｓ）、タロファガス・プロセルピナ（Ｔａｒｏｐｈａｇｕｓ Ｐｒｏｓｅｒｐｉｎａ）、トキソプテラ属（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ）、トリアレウロデス属（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ）、トリジスカス・スポロボリ（Ｔｒｉｄｉｓｃｕｓ ｓｐｏｒｏｂｏｌｉ）、トリオニムス属（Ｔｒｉｏｎｙｍｕｓ ｓｐｐ）、ミカントガリキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ ｅｒｙｔｒｅａｅ）、ニセヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ ｃｉｔｒｉ）、ジギナ・フラミゲラ（Ｚｙｇｉｎａ ｆｌａｍｍｉｇｅｒａ）、ジギニジア・スクテラリス（Ｚｙｇｉｎｉｄｉａ ｓｃｕｔｅｌｌａｒｉｓ）；
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ヒメハキリアリ属（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ）、アルゲ属（Ａｒｇｅ ｓｐｐ）、ハキリアリ属（Ａｔｔａ ｓｐｐ．）、セフス属（Ｃｅｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ジプリオン属（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、マツハバチ科（Ｄｉｐｒｉｏｎｉｄａｅ）、シマトウヒハバチ（Ｇｉｌｐｉｎｉａ ｐｏｌｙｔｏｍａ）、ホプロカンパ属（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ケアリ属（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ネオジプリオン属（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、シュウカクアリ属（Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ ｓｐｐ）、スレノプシス・インビクタ（Ｓｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）、ソレノプシス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）およびベスパ属（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）；
等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えば、コプトテルメス属（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、コルニテルネス・クムランス（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｎｅｓ ｃｕｍｕｌａｎｓ）、インシシテルメス属（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、マクロテルメス属（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、マストテルメス属（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、ミクロテルメス属（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、ヤマトシロアリ属（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）；ソレノプシス・ゲミナテ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔｅ）
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アクレリス属（Ａｃｌｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、アドキソフィエス属（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、アエゲリア属（Ａｅｇｅｒｉａ ｓｐｐ．）、アグロティス属（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａｅ）、アミロイス属（Ａｍｙｌｏｉｓ ｓｐｐ．）、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルチップス属（Ａｒｃｈｉｐｓ ｓｐｐ．）、アルギレスチア属（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ ｓｐｐ）、アルギロタエニア属（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ ｓｐｐ．）、アウトグラファ属（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｓｐｐ．）、ブックラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、アフリカズイム（Ｂｕｓｓｅｏｌａ ｆｕｓｃａ）、スジマラダメイガ（Ｃａｄｒａ ｃａｕｔｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、チロ属（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、コリストネウラ属（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、クリソテウチア・トピアリア（Ｃｈｒｙｓｏｔｅｕｃｈｉａ ｔｏｐｉａｒｉａ）、ブドウホソハマキ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロクロシス属（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｓｐｐ．）、クネファシア属（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ ｓｐｐ．）、コチリス属（Ｃｏｃｈｙｌｉｓ ｓｐｐ．）、コレオフォラ属（Ｃｏｌｅｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、コリアス・レスビア（Ｃｏｌｉａｓ ｌｅｓｂｉａ）、ワタアカキリバ（Ｃｏｓｍｏｐｈｉｌａ ｆｌａｖａ）、クラムバス属（Ｃｒａｍｂｕｓ ｓｐｐ）、ケブカノメイガ（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ ｂｉｎｏｔａｌｉｓ）、クリプトフレビア・ロイコトレタ（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ）、シダリマ・ペルスペクタリス（Ｃｙｄａｌｉｍａ ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、シジア属（Ｃｙｄｉａ ｓｐｐ．）、ジアファニア・ペルスペクタリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、ジアトラエア属（Ｄｉａｔｒａｅａ ｓｐｐ．）、ジパロプシス・カスタネア（Ｄｉｐａｒｏｐｓｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、エアリアス属（Ｅａｒｉａｓ ｓｐｐ．）、エルダナ・サッカリナ（Ｅｌｄａｎａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、エフェスチア属（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｓｐｐ．）、エピノチア属（Ｅｐｉｎｏｔｉａ ｓｐｐ）、エスチグメネ・アクレア（Ｅｓｔｉｇｍｅｎｅ ａｃｒｅａ）、エチエラ・ジンキネラ（Ｅｔｉｅｌｌａ ｚｉｎｃｋｉｎｅｌｌａ）、ユーコスマ属（Ｅｕｃｏｓｍａ ｓｐｐ．）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ユープロクチス属（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｓｐｐ．）、ユークソア属（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルチア・ジャクリフェリア（Ｆｅｌｔｉａ ｊａｃｕｌｉｆｅｒｉａ）、グラホリタ属（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｓｐｐ．）、ヘディア・ヌビフェラナ（Ｈｅｄｙａ ｎｕｂｉｆｅｒａｎａ）、ヘリオティス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、ヘルペトグラマ属（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ）、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、モロコシマダラメイガ（Ｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、レウコプテラ・シテラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リトコレチス属（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ホソバヒメハマキ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、ロキソステゲ・ビフィダリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ ｂｉｆｉｄａｌｉｓ）、リマントリア属（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、リオネチア属（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｓｐｐ．）、マラコソマ属（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タバコスズメガ（Ｍａｎｄｕｃａ ｓｅｘｔａ）、ミチムナ属（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｓｐｐ）、ノクツア属（Ｎｏｃｔｕａ ｓｐｐ）、オペロフテラ属（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ ｓｐｐ．）、オルニオデス・インディカ（Ｏｒｎｉｏｄｅｓ ｉｎｄｉｃａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パメネ属（Ｐａｍｍｅｎｅ ｓｐｐ．）、パンデミス属（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｓｐｐ．）、マツキリガ（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、パパイペマ・ネブリス（Ｐａｐａｉｐｅｍａ ｎｅｂｒｉｓ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌａ）、コーヒーハモグリバエ（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、シューダレチア・ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）、ピエリス属（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プレイス属（Ｐｒａｙｓ ｓｐｐ．）、シュードプルシア属（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ）、ラキプルシア・ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ ｎｕ）、リチア・アルビコスタ（Ｒｉｃｈｉａ ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、シルポファガ属（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、セサミア属（Ｓｅｓａｍｉａ ｓｐｐ．）、スパルガノチス属（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、スポドプテラ属（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、シレプタ・デロガテ（Ｓｙｌｅｐｔａ ｄｅｒｏｇａｔｅ）、シナンテドン属（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ ｓｐｐ．）、タウメトポエア属（Ｔｈａｕｍｅｔｏｐｏｅａ ｓｐｐ．）、トルトリックス属（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｓｐｐ．）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、トマトキバガ（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ）、およびスガ属（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｓｐｐ．）；
食毛目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）から、例えば、ダマリネア属（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐｐ．）およびケモノハジラミ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）；
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ゴキブリ属（Ｂｌａｔｔａ ｓｐｐ．）、チャバネゴキブリ属（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ケラ属（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、トノサマバッタ属（Ｌｏｃｕｓｔａ ｓｐｐ．）、ネオクルチラ・ヘキサダクチラ（Ｎｅｏｃｕｒｔｉｌｌａ ｈｅｘａｄａｃｔｙｌａ）、ワモンゴキブリ属（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｓｐｐ．）、スカプテリスカス属（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｓｐｐ）、およびコオロギ属（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｓｐｐ．）；
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えば、リポセリス属（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えば、ナガノミ属（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、イヌノミ属（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）およびケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）；
総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、カリオトリプス・ファセオリ（Ｃａｌｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｐｈａｓｅｏｌｉ）、ハナアザミウマ属（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ）、ヘルシノトリプス属（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、パルテノトリプス属（Ｐａｒｔｈｅｎｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ）、シルトトリプス・アウランチィ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ａｕｒａｎｔｉｉ）、ダイズアザミウマ（Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、タエニオトリプス属（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、アザミウマ属（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ）；
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えば、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。

【0117】

本発明に係る活性成分は、特に植物、特に有用な植物および農業、園芸および森林における観賞植物、またはこのような植物の果実、花、葉、茎、塊茎または根などの器官において発生する上記のタイプの有害生物を防除、すなわち、抑制または破壊するのに使用され得、場合によっては、後の時点で形成される植物器官でさえ、これらの有害生物から保護されたままである。

【0118】

好適な標的作物は、特に、コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシまたはソルガムなどの穀物；テンサイまたは飼料用ビートなどのビート；果実、例えば、リンゴ、セイヨウナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボまたは液果類、例えばイチゴ、ラズベリーまたはブラックベリーなどの、仁果類、核果類または柔らかい果物；インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメまたはダイズなどのマメ科作物；ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ヤシ、ヒマ、カカオまたはアメリカホドイモ（ｇｒｏｕｎｄ ｎｕｔ）などの油脂作物；カボチャ、キュウリまたはメロンなどのウリ科植物；ワタ、アマ、麻またはジュートなどの繊維植物；オレンジ、レモン、グレープフルーツまたはタンジェリンなどの柑橘類の果物；ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモまたはピーマンなどの野菜類；アボカド、シナモンまたはショウノウなどのクスノキ科（Ｌａｕｒａｃｅａｅ）の植物；およびさらにタバコ、堅果類、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、オオバコ科の植物、ラテックス植物および観賞植物である。

【0119】

本発明に係る活性成分は、ワタ、野菜、トウモロコシ、イネおよびダイズ作物におけるマメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、ディアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）およびエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）を防除するのに特に好適である。本発明に係る活性成分は、さらに、マメストラ属（Ｍａｍｅｓｔｒａ）（好ましくは、野菜中）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）（好ましくは、リンゴ中）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ）（好ましくは、野菜、ブドウ園中）、レプチノタルサ属（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ）（好ましくは、ジャガイモ中）およびニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（好ましくは、イネ中）を防除するのに特に好適である。

【0120】

さらなる態様において、本発明は、植物寄生性線虫（内部寄生性、半内部寄生性および外部寄生性線虫）、特にネコブセンチュウ、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）、アレナリアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ａｒｅｎａｒｉａ）および他のメロイドギネ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）種；シスト形成センチュウ、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）および他のグロボデラ属（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）種；ムギシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ａｖｅｎａｅ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、テンサイシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、クローバシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、および他のヘテロデラ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）種；タネコブセンチュウ、アンギナ属（Ａｎｇｕｉｎａ）種；クキセンチュウおよびハセンチュウ、アフェレンコイデス属（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）種；刺毛センチュウ（Ｓｔｉｎｇ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ベロノライムス・ロンギカウダツス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）および他のベロノライムス属（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ）種；マツセンチュウ、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）および他のバーサフェレンカス属（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）種；ワセンチュウ（Ｒｉｎｇ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、クリコネマ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種、クリコネメラ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ）種、クリコネモイデス属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種、メソクリコネマ属（Ｍｅｓｏｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種；クキおよびリンケイセンチュウ、イモグサレセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ナミクキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）および他のジチレンクス属（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；キリセンチュウ（Ａｗｌ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ドリコドルス属（Ｄｏｌｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；ラセンセンチュウ（Ｓｐｉｒａｌ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ヘリオコチレンクス・マルチシンクツス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）および他のヘリオコチレンクス属（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；サヤセンチュウおよびサヤワセンチュウ（Ｓｈｅａｔｈ ａｎｄ ｓｈｅａｔｈｏｉｄ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ヘミシクリオホラ属（Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ）種およびヘミクリコネモイデス属（Ｈｅｍｉｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種；ヒルスマンニエラ属（Ｈｉｒｓｈｍａｎｎｉｅｌｌａ）種；ヤリセンチュウ（Ｌａｎｃｅ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ホプロライムス（Ｈｏｐｌｏａｉｍｕｓ）種；ニセネコブセンチュウ、ナコブス属（Ｎａｃｏｂｂｕｓ）種；ハリセンチュウ（Ｎｅｅｄｌｅ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ロンギドルス・エロンガツス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）および他のロンギドルス属（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）種；ピンセンチュウ（Ｐｉｎ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、プラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；ネグサレセンチュウ（Ｌｅｓｉｏｎ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチレンクス・カービタツス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチレンクス・ゴオデイ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｇｏｏｄｅｙｉ）および他のプラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；ネモグリセンチュウ（Ｂｕｒｒｏｗｉｎｇ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）および他のラドホルス属（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）種；ニセフクロセンチュウ（Ｒｅｎｉｆｏｒｍ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ロチレンクス・ロブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、ロチレンクス・レニフォルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）および他のロチレンクス属（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；スクテロネマ属（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ）種；ミハリセンチュウ（Ｓｔｕｂｂｙ ｒｏｏｔ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、トリコドルス・プリミチブス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）および他のトリコドルス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種、パラトリコドルス属（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；イシュクセンチュウ（Ｓｔｕｎｔ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ナミイシュクセンチュ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコリンクス・デュビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｄｕｂｉｕｓ）および他のチレンコリンクス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）種；ミカンセンチュウ（Ｃｉｔｒｕｓ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、チレンクルス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）種；オオハリセンチュウ（Ｄａｇｇｅｒ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、キシフィネマ属（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）種などの植物寄生性線虫；ならびにスバンギナ属（Ｓｕｂａｎｇｕｉｎａ ｓｐｐ．）、ヒプソペリン属（Ｈｙｐｓｏｐｅｒｉｎｅ ｓｐｐ．）、マクロポストニア属（Ｍａｃｒｏｐｏｓｔｈｏｎｉａ ｓｐｐ．）、メリニウス属（Ｍｅｌｉｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、プンクトデラ属（Ｐｕｎｃｔｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、およびキニスルシウス属（Ｑｕｉｎｉｓｕｌｃｉｕｓ ｓｐｐ．）などの他の植物寄生性線虫種による植物および植物の部分への被害を防除する方法にも関する。

【0121】

実施形態１〜２５のいずれか１つに記載の化合物は、軟体動物に対しても活性を有し得る。軟体動物の例としては、例えば、スクミリンゴガイ科（Ａｍｐｕｌｌａｒｉｉｄａｅ）；アリオン属（Ａｒｉｏｎ）（コウラクロナメクジ（Ａ．ａｔｅｒ）、Ａ．サーカムスクリプツス（Ａ．ｃｉｒｃｕｍｓｃｒｉｐｔｕｓ）、Ａ．ホルテンシス（Ａ．ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）、Ａ．ルーファス（Ａ．ｒｕｆｕｓ））；オナジマイマイ科（Ｂｒａｄｙｂａｅｎｉｄａｅ）（ブラジバエナ・フルチクム（Ｂｒａｄｙｂａｅｎａ ｆｒｕｔｉｃｕｍ））；オウシュウマイマイ属（Ｃｅｐａｅａ）（ニワノオウシュウマイマイ（Ｃ．ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）、モリマイマイ（Ｃ．Ｎｅｍｏｒａｌｉｓ））；オクロジナ（ｏｃｈｌｏｄｉｎａ）；デロセラス属（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ）（Ｄ．アグレスチス（Ｄ．ａｇｒｅｓｔｉｓ）、Ｄ．エムピリコルム（Ｄ．ｅｍｐｉｒｉｃｏｒｕｍ）、Ｄ．ラエヴェ（Ｄ．ｌａｅｖｅ）、Ｄ．レチクラツム（Ｄ．ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ））；ディスクス属（Ｄｉｓｃｕｓ）（Ｄ．ロツンダツス（Ｄ．ｒｏｔｕｎｄａｔｕｓ））；ユーオムファリア属（Ｅｕｏｍｐｈａｌｉａ）；ガルバ属（Ｇａｌｂａ）（Ｇ．トルンクラタ（Ｇ．ｔｒｕｎｃｕｌａｔａ））；ヘリセリア属（Ｈｅｌｉｃｅｌｉａ）（Ｈ．イタラ（Ｈ．ｉｔａｌａ）、Ｈ．オブヴィア（Ｈ．ｏｂｖｉａ））；マイマイ科（Ｈｅｌｉｃｉｄａｅ）ヘリシゴナ・アルブストルム（Ｈｅｌｉｃｉｇｏｎａ ａｒｂｕｓｔｏｒｕｍ））；ヘリコディスクス属（Ｈｅｌｉｃｏｄｉｓｃｕｓ）；ヘリクス属（Ｈｅｌｉｘ）（Ｈ．アペルタ（Ｈ．ａｐｅｒｔａ））；リマックス属（Ｌｉｍａｘ）（Ｌ．シネレオニゲル（Ｌ．ｃｉｎｅｒｅｏｎｉｇｅｒ）、キイロナメクジ（Ｌ．ｆｌａｖｕｓ）、チャコウラナメクジ（Ｌ．ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、マダラコウラナメクジ（Ｌ．ｍａｘｉｍｕｓ）、Ｌ．テネルス（Ｌ．ｔｅｎｅｌｌｕｓ））；モノアライガイ属（Ｌｙｍｎａｅａ）；ミラックス属（Ｍｉｌａｘ）（ニワコウラナメクジ（Ｍ．ｇａｇａｔｅｓ）、Ｍ．マルギナツス（Ｍ．ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、Ｍ．ソウェルビイ（Ｍ．ｓｏｗｅｒｂｙｉ））；オペアス属（Ｏｐｅａｓ）；リンゴガイ属（Ｐｏｍａｃｅａ）（スクミリンゴガイ（Ｐ．ｃａｎａｔｉｃｕｌａｔａ））；ミジンマイマイ属（Ｖａｌｌｏｎｉａ）およびザニトイデス属（Ｚａｎｉｔｏｉｄｅｓ）が挙げられる。

【0122】

「作物」という用語は、例えば、毒素産生細菌、特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）の細菌に由来する公知のような１つまたは複数の選択的に作用する毒素を合成することができるように、組み換えＤＮＡ技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。

【0123】

このようなトランスジェニック植物によって発現され得る毒素としては、例えば、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）またはバチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）に由来する殺虫タンパク質；またはδ−エンドトキシン、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃなどの、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する殺虫タンパク質、または植物性殺虫タンパク質（Ｖｉｐ）、例えば、Ｖｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３またはＶｉｐ３Ａ；または細菌コロニー形成線虫、例えば、フォトラブダス・ルミネセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、キセノラブダス・ネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などのフォトラブダス属（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．またはキセノラブダス属（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）の殺虫タンパク質；サソリ毒素、クモ形類毒素、ハチ毒素および他の昆虫に特有の神経毒素などの、動物によって産生される毒素；ストレプトマイセス属（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅｓ）毒素などの、真菌によって産生される毒素、エンドウレクチン、オオムギレクチンまたはユキノハナレクチンなどの植物レクチン；凝集素；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤などのプロティナーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジンなどのリボソーム不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤、ＨＭＧ−ＣＯＡ−レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムチャネルまたはカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼおよびグルカナーゼが挙げられる。

【0124】

本発明に関して、δ−エンドトキシンは、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ、または植物性殺虫タンパク質（Ｖｉｐ）、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３またはＶｉｐ３Ａ、また、明確にハイブリッド毒素、切断毒素（ｔｒｕｎｃａｔｅｄ ｔｏｘｉｎ）および改変毒素によって理解される。ハイブリッド毒素は、それらのタンパク質の異なるドメインの新たな組合せによって組み換えにより産生される（例えば、国際公開第０２／１５７０１号を参照）。切断毒素、例えば、切断Ｃｒｙ１Ａｂが公知である。改変毒素の場合、天然毒素の１つまたは複数のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換では、好ましくは、天然に存在しないプロテアーゼ認識配列が、毒素に挿入され、例えば、Ｃｒｙ３Ａ０５５の場合、カテプシン−Ｇ−認識配列が、Ｃｒｙ３Ａ毒素に挿入される（国際公開第０３／０１８８１０号を参照）。

【0125】

このような毒素またはこのような毒素を合成することが可能なトランスジェニック植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第０３７４７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０４２７５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書および国際公開第０３／０５２０７３号に開示されている。

【0126】

このようなトランスジェニック植物の調製のための方法は、当業者に一般に知られており、例えば、上記の刊行物に記載されている。ＣｒｙＩ型のデオキシリボ核酸およびそれらの調製が、例えば、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０３６７４７４号明細書、欧州特許出願公開第０４０１９７９号明細書および国際公開第９０／１３６５１号から公知である。

【0127】

トランスジェニック植物に含まれる毒素は、害虫に対する耐性を植物に与える。このような昆虫は、昆虫の分類群において見られるが、甲虫（鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ））、双翅昆虫（双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ））および蛾（鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ））において特に一般的に見られる。

【0128】

殺虫剤耐性（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ）をコードし、１つまたは複数の毒素を発現する１つまたは複数の遺伝子を含むトランスジェニック植物が公知であり、それらのいくつかが市販されている。このような植物の例は、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｂおよびＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９Ｃ毒素を発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素、および除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るための酵素ホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｃおよびＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ品種）；ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｖｉｐ３ＡおよびＣｒｙ１Ａｂ毒素を発現するワタ品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１アワノメイガ（ＣＢ）形質）およびＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。

【0129】

このようなトランスジェニック作物のさらなる例は以下のとおりである：
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＢｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断Ｃｒｙ１Ａｂ毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパアワノメイガ（アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Ｂｔ１１トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素ＰＡＴも遺伝子組み換えにより発現する。

【0130】

２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＢｔ１７６トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。Ｃｒｙ１Ａｂ毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパアワノメイガ（アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Ｂｔ１７６トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素ＰＡＴも遺伝子組み換えにより発現する。

【0131】

３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＭＩＲ６０４トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。改変Ｃｒｙ３Ａ毒素のトランスジェニック発現により、耐虫性にされたトウモロコシ。この毒素は、カテプシン−Ｇ−プロテアーゼ認識配列の挿入によって修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このようなトランスジェニックトウモロコシ植物の調製が、国際公開第０３／０１８８１０号に記載されている。

【0132】

４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．（２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＭＯＮ ８６３トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ ８６３は、Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現し、特定の鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）昆虫に対する耐性を有する。

【0133】

５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．（２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＩＰＣ ５３１ワタ、登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。

【0134】

６．Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｏｖｅｒｓｅａｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（Ａｖｅｎｕｅ Ｔｅｄｅｓｃｏ，７ Ｂ−１１６０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製の１５０７トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０。特定の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）昆虫に対する耐性を得るためにタンパク質Ｃｒｙ１Ｆおよび除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るためにＰＡＴタンパク質の発現のための遺伝子組み換えトウモロコシ。

【0135】

７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．（２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＮＫ６０３×ＭＯＮ ８１０トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子組み換え品種ＮＫ６０３およびＭＯＮ ８１０を交配することによる従来法で育種した雑種トウモロコシ品種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ ８１０トウモロコシは、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサートを含有する）に対する耐性を与える、アグロバクテリウム属（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）菌株ＣＰ４から得られるタンパク質ＣＰ４ ＥＰＳＰＳ、およびヨーロッパアワノメイガを含む特定の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）に対する耐性をもたらす、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）から得られるＣｒｙ１Ａｂ毒素も遺伝子組み換えにより発現する。

【0136】

昆虫耐性植物のトランスジェニック作物は、ＢＡＴＳ（Ｚｅｎｔｒｕｍ ｆｕｅｒ Ｂｉｏｓｉｃｈｅｒｈｅｉｔ ｕｎｄ Ｎａｃｈｈａｌｔｉｇｋｅｉｔ，Ｚｅｎｔｒｕｍ ＢＡＴＳ，Ｃｌａｒａｓｔｒａｓｓｅ １３，４０５８ Ｂａｓｅｌ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）Ｒｅｐｏｒｔ ２００３，（ｈｔｔｐ：／／ｂａｔｓ．ｃｈ）にも記載されている。

【0137】

「作物」という用語は、例えば、いわゆる「病原性関連タンパク質」（ＰＲＰ、例えば、欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書を参照）などの、選択的作用を有する抗病原性物質（ａｎｔｉｐａｔｈｏｇｅｎｉｃ ｓｕｂｓｔａｎｃｅ）を合成することができるように、組み換えＤＮＡ技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。このような抗病原性物質およびこのような抗病原性物質を合成することが可能なトランスジェニック植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書、国際公開第９５／３３８１８号および欧州特許出願公開第０３５３１９１号明細書から公知である。このようなトランスジェニック植物を産生する方法は、当業者に一般に知られており、例えば、上記の刊行物に記載されている。

【0138】

作物はまた、真菌（例えば、フザリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）、炭疽病菌（Ａｎｔｈｒａｃｎｏｓｅ）またはフィトフトラ属（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ））、細菌（例えば、シュードモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ））またはウイルス（例えば、ジャガイモ葉巻き病ウイルス、トマト黄化壊疽ウイルス、キュウリモザイクウイルス）病原体に対する増強された耐性のために修飾され得る。

【0139】

作物はまた、ダイズシスト線虫などの線虫に対する増強された耐性を有するものを含む。

【0140】

無生物的なストレスに対して許容性である作物は、例えばＮＦ−ＹＢまたは技術分野において公知である他のタンパク質の発現を介して、干ばつ、高度の塩、高温、低温、霜あるいは光放射に対する増強された許容性を有するものを含む。

【0141】

このようなトランスジェニック植物によって発現され得る抗病原性物質としては、例えば、ナトリウムチャネルまたはカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、例えばウイルス性ＫＰ１、ＫＰ４またはＫＰ６毒素；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；いわゆる「病原性関連タンパク質」（ＰＲＰ；例えば、欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書を参照）；微生物によって産生される抗病原性物質、例えばペプチド抗生物質または複素環式抗生物質（例えば、国際公開第９５／３３８１８号を参照）または植物病原体防御に関与するタンパク質またはポリペプチド因子（国際公開第０３／０００９０６号に記載されている、いわゆる「植物病害抵抗性遺伝子」）が挙げられる。

【0142】

本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、貯蔵品および貯蔵室の保護および原料（木材および織物など）、床仕上げ材および建築物の保護、および衛生分野において、特に上記のタイプの有害生物からのヒト、家畜および生産性家畜（ｐｒｏｄｕｃｔｉｖｅ ｌｉｖｅｓｔｏｃｋ）の保護である。

【0143】

本発明は、有害生物（蚊および他の病原媒介動物など；ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｗｈｏ．ｉｎｔ／ｍａｌａｒｉａ／ｖｅｃｔｏｒ＿ｃｏｎｔｒｏｌ／ｉｒｓ／ｅｎ／も参照）を防除するための方法も提供する。一実施形態において、有害生物を防除するための方法は、本発明の組成物を標的有害生物に、その生息地に、または表面もしくは基材にブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布または浸漬によって施用する工程を含む。例として、壁、天井または床面などの表面のＩＲＳ（屋内残留噴霧）施用が、本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、このような組成物を網、衣類、寝具、カーテンおよびテントの形態（またはこれらの製造に使用され得る形態）の不織布または布帛材料などの基材に施用することが想定されている。

【0144】

別の実施形態において、このような有害生物を防除するための方法は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面または基材に与えるように、殺有害生物的に有効な量の本発明の組成物を標的有害生物に、その生息地に、または表面もしくは基材に施用する工程を含む。このような施用は、本発明の殺有害生物組成物をブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布または浸漬することによって行われ得る。例として、壁、天井または床面などの表面におけるＩＲＳ施用は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面に与えるように本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、網、衣類、寝具、カーテンおよびテントの形態（またはこれらの製造に使用され得る形態）の布帛材料などの基材における有害生物の残存性防除のためにこのような組成物を施用することが想定されている。

【0145】

処理されるべき不織布、布帛または網を含む基材は、綿、ラフィア、ジュート、亜麻、サイザル、麻布もしくは羊毛などの天然繊維、またはポリアミド、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリアクリロニトリルなどの合成繊維で作製され得る。ポリエステルが特に好適である。織物処理の方法は、例えば、国際公開第２００８／１５１９８４号、国際公開第２００３／０３４８２３号、米国特許第５６３１０７２号明細書、国際公開第２００５／６４０７２号、国際公開第２００６／１２８８７０号、欧州特許第１７２４３９２号明細書、国際公開第２００５１１３８８６号または国際公開第２００７／０９０７３９号から公知である。

【0146】

本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、全ての観賞用樹木ならびにあらゆる種類の果樹および堅果の成る木の樹幹注入／幹処理の分野である。

【0147】

樹幹注入／幹処理の分野において、本発明に係る化合物は、上記の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）および鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の木材穿孔性（ｗｏｏｄ−ｂｏｒｉｎｇ）昆虫に対して、特に以下の表ＡおよびＢに列挙される木材穿孔性昆虫（ｗｏｏｄｂｏｒｅｒ）に対して特に好適である。

【0148】

【表3】

【0149】

【表4-1】

【表4-2】

【表4-3】

【0150】

衛生分野において、本発明に係る組成物は、カタダニ（ｈａｒｄ ｔｉｃｋ）、ヒメダニ（ｓｏｆｔ ｔｉｃｋ）、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ（サシバエおよび舐性（ｌｉｃｋｉｎｇ）のハエ）、寄生性のハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミおよびノミなどの外部寄生生物に対して有効である。

【0151】

このような寄生生物の例は以下のとおりである：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）のうち：ブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ホソジラミ属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）およびケジラミ属（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ソレノポテス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）。

【0152】

ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）のうち：トリメノポン属（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、タンカクハジラミ属（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコラ属（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン属（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ属（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）およびフェリコラ属（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）。

【0153】

双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）ならびにその亜目であるネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）および短角亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）のうち、例えば、ヤブカ属（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ブヨ属（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ツノマユブユ属（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、サシチョウバエ属（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルツォミヤ属（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、キュリコイデス属（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、メクラアブ属（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、キイロアブ属（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ゴマフアブ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミア属（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ属（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、トゲアシメマトイ属（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、サシバエ属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ヘマトビア属（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア属（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ツェツェバエ属（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、オオクロバエ属（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、キンバエ属（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、オビキンバエ属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ヴォールファールトニクバエ属（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、ニクバエ属（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ウマバエ属（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、シラミバエ属（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、シカシラミバエ属（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）およびヒツジシラミバエ属（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）。

【0154】

ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）のうち、例えば、ヒトノミ属（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、イヌノミ属（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ネズミノミ属（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、ナガノミ属（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。

【0155】

異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）のうち、例えば、トコジラミ属（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、サシガメ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス属（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、パンストロギルス属（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）。

【0156】

ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）のうち、例えば、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）およびスペラ属（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）。

【0157】

ダニ亜綱（Ａｃａｒｉａ（Ａｃａｒｉｄａ））ならびにマダニ亜目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）および中気門亜目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）のうち、例えば、ナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、カズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス属（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、タネガタマダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、カクマダニ属（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、チマダニ属（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマニスス属（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア属（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ニューモニスス属（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストマ属（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）およびバロア属（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）。

【0158】

ダニ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（前気門類（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））およびカイチュウ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（コナダニ亜目（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））のうち、例えば、アカラピス属（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ツメダニ属（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニソケイレチア属（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミオビア属（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ヒツジツメダニ属（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓｓｐｐ．）、ニキビダニ属（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、ツツガムシ属（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロホルス属（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、コナダニ属（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファグス属（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、ゴミコナダニ属（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリクス属（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、キュウセンヒゼンダニ属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ミミヒゼンダニ属（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ショウセンコウヒゼンダニ属（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス属（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）およびラミノシオプテス属（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）。

【0159】

本発明に係る組成物はまた、木材、織物、プラスチック、接着剤、のり、塗料、紙および厚紙、皮革、床仕上げ材および建築物などの材料の場合、昆虫の寄生から保護するのに好適である。

【0160】

本発明に係る組成物は、例えば、以下の有害生物に対して使用され得る：ヨーロッパイエカミキリ（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルホビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌスペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、マツザイシバンムシ（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、オオナガシバンムシ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、アフリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、アメリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテスルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシルボルス属種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン属種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルンネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン属種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ ｓｐｅｃ．）およびチビタケナガシンクイムシ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ）などの甲虫、ならびにさらにコルリキバチ（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、モミノオオキバチ（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）およびウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ）などの膜翅類の昆虫（ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａｎ）、ならびにカロテルメス・フラヴィコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ニシインドカンザイシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インディコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌａ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レティキュリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、ムカシシロアリ（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ネバダオオシロアリ（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）およびイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）などのシロアリ、ならびにセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）などのシミ。

【0161】

一態様において、従って、本発明はまた、乳剤、懸濁濃縮物、マイクロエマルション、油分散性の、直接噴霧可能または希釈可能な液剤、延展可能なペースト、希釈乳剤、可溶性粉剤、分散性粉剤、水和剤、ダスト剤（ｄｕｓｔ）、粒剤またはポリマー物質中への封入物などの殺有害生物組成物にも関し、殺有害生物組成物は、実施形態１〜２５のいずれか１つに記載の活性成分の − 少なくとも − １つを含み、意図される目的および一般的な状況に合わせて選択されるべきである。これらの組成物において、活性成分は、純粋な形態、例えば特定の粒度の固体活性成分として、または好ましくは、増量剤、例えば、溶媒または固体担体など、または表面活性化合物（界面活性剤）などの、製剤化の技術分野で通常使用される補助剤の − 少なくとも − １つと一緒に用いられる。

【0162】

好適な溶媒の例は、非水素化または部分的に水素化された芳香族炭化水素、好ましくは、キシレン混合物、アルキル化ナフタレンまたはテトラヒドロナフタレンなどのアルキルベンゼンのＣ₈〜Ｃ₁₂留分、パラフィンまたはシクロヘキサンなどの脂肪族または脂環式炭化水素、エタノール、プロパノールまたはブタノール、グリコールなどのアルコールならびにプロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコールまたはエチレングリコールモノメチルエーテルまたはエチレングリコールモノエチルエーテルなどの、それらのエーテルおよびエステル、シクロヘキサノン、イソホロンまたはジアセトンアルコールなどのケトン、Ｎ−メチルピロリド−２−オン、ジメチルスルホキシドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの強い極性の溶媒、水、非エポキシ化またはエポキシ化ナタネ油、ヒマシ油、ヤシ油またはダイズ油、およびシリコーン油などのエポキシ化またはエポキシ化植物油である。

【0163】

例えば、ダスト剤および分散性粉剤に使用される固体担体は、一般に、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイトなどの粉砕された天然鉱物である。物理的特性を向上させるために、高度に分散したシリカまたは高度に分散した吸収性ポリマーを加えることも可能である。粒剤のための好適な粒子状吸着性担体は、軽石、レンガ砂（ｂｒｉｃｋ ｇｒｉｔ）、海泡石またはベントナイトなどの多孔質型であり、好適な非吸収性担体材料は、方解石または砂である。さらに、多くの無機性または有機性の粒状材料、特にドロマイトまたは粉砕した植物残渣が使用され得る。

【0164】

好適な表面活性化合物は、製剤化される活性成分のタイプに応じて、良好な乳化、分散および湿潤特性を有する非イオン性、カチオン性および／またはアニオン界面活性剤あるいは界面活性剤混合物である。後述される界面活性剤は、例としてみなされるに過ぎず；製剤化の技術分野において通常使用され、および本発明に従って好適な多くのさらなる界面活性剤が、関連文献に記載されている。

【0165】

好適な非イオン性界面活性剤は、特に脂肪族または脂環式アルコールのポリグリコールエーテル誘導体、飽和または不飽和脂肪酸のポリグリコールエーテル誘導体、またはアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり、これは、約３〜約３０個のグリコールエーテル基および約８〜約２０個の炭素原子を（環状）脂肪族炭化水素基に含有し得、または約６〜約１８個の炭素原子をアルキルフェノールのアルキル部分に含有し得る。アルキル鎖中の１〜約１０個の炭素原子および約２０〜約２５０個のエチレングリコールエーテル基および約１０〜約１００個のプロピレングリコールエーテル基を有する、ポリプロピレングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコールまたはアルキルポリプロピレングリコールとの水溶性ポリエチレンオキシド付加物も好適である。通常、上記の化合物は、１つのプロピレングリコール単位につき１〜約５つのエチレングリコール単位を含む。挙げられる例は、ノニルフェノキシポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレングリコール／ポリエチレンオキシド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコールまたはオクチルフェノキシポリエトキシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタントリオレエートなどのポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステルも好適である。

【0166】

カチオン性界面活性剤は、特に置換基として約８〜約２２個のＣ原子を有する少なくとも１つのアルキル基およびさらなる置換基として（非ハロゲン化またはハロゲン化）低級アルキルまたはヒドロキシアルキルまたはベンジル基を一般に有する第四級アンモニウム塩である。塩は、好ましくは、ハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態である。例は、塩化ステアリルトリメチルアンモニウムおよび臭化ベンジルビス（２−クロロエチル）エチルアンモニウムである。

【0167】

好適なアニオン界面活性剤の例は、水溶性の石けんまたは水溶性の合成表面活性化合物である。好適な石けんの例は、オレイン酸またはステアリン酸の、または例えば、ヤシ油またはトール油から得られる天然脂肪酸混合物のナトリウム塩またはカリウム塩などの、約１０〜約２２個のＣ原子を有する脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩または（非置換または置換）アンモニウム塩であり；脂肪酸メチルタウレートも挙げられるべきである。しかしながら、合成界面活性剤、特に脂肪族スルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン酸化ベンズイミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネートがより高い頻度で使用される。一般に、脂肪族スルホネートおよび脂肪族サルフェートは、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩または（置換または非置換）アンモニウム塩として存在し、一般に、約８〜約２２個のＣ原子のアルキル基を有し、アルキルはまた、アシル基のアルキル部分を含むものと理解されるべきであり；その挙げられる例は、リグノスルホン酸の、ドデシル硫酸エステルのまたは天然の脂肪酸から調製される脂肪族アルコールサルフェート混合物のナトリウム塩またはカルシウム塩である。この基は、脂肪族アルコール／エチレンオキシド付加物の硫酸エステルおよびスルホン酸の塩も含む。スルホン酸化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは、２つのスルホニル基および約８〜約２２個のＣ原子の脂肪酸基を含む。アルキルアリールスルホネートの例は、デシルベンゼンスルホン酸の、ジブチルナフタレンスルホン酸のまたはナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩、カルシウム塩またはトリエタノールアンモニウム塩である。さらに、ｐ−ノニルフェノール／（４−１４）エチレンオキシド付加物のリン酸エステル、またはリン脂質の塩などの好適なホスフェートも可能である。

【0168】

一般に、組成物は、０．１〜９９％、特に０．１〜９５％の活性成分および１〜９９．９％、特に５〜９９．９％の少なくとも１つの固体または液体補助剤を含み、組成物のうちの、一般に、０〜２５％、特に０．１〜２０％が、界面活性剤であることが可能である（％はそれぞれ重量パーセントを意味する）。濃縮された組成物が、商品として好まれる傾向があるが、最終消費者は、一般に、かなり低い濃度の活性成分を有する希釈組成物を使用する。

【0169】

典型的に、葉面施用のためのプレミックス製剤は、０．１〜９９．９％、特に１〜９５％の所望の成分、および９９．９〜０．１％、特に９９〜５％の固体または液体補助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含み、助剤は、プレミックス製剤を基準にして、０〜５０％、特に０．５〜４０％の量の界面活性剤であり得る。

【0170】

通常、種子処理施用のためのタンクミックス製剤は、０．２５〜８０％、特に１〜７５％の所望の成分、および９９．７５〜２０％、特に９９〜２５％の固体または液体助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含み、助剤は、タンクミックス製剤を基準にして、０〜４０％、特に０．５〜３０％の量の界面活性剤であり得る。

【0171】

典型的に、種子処理施用のためのプレミックス製剤は、０．５〜９９．９％、特に１〜９５％の所望の成分、および９９．５〜０．１％、特に９９〜５％の固体または液体補助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含み、助剤は、プレミックス製剤を基準にして、０〜５０％、特に０．５〜４０％の量の界面活性剤であり得る。

【0172】

市販の製品は、好ましくは、濃縮物（例えば、プレミックス組成物（製剤））として製剤化されるであろうが、最終使用者は、通常、希釈製剤（例えば、タンクミックス組成物）を用いるであろう。

【0173】

好ましい種子処理プレミックス製剤は、水性懸濁濃縮物である。この製剤は、流動床技術、ローラーミル法、ロトスタティック種子処理機（ｒｏｔｏｓｔａｔｉｃ ｓｅｅｄ ｔｒｅａｔｅｒ）、およびドラムコータ（ｄｒｕｍ ｃｏａｔｅｒｓ）などの、従来の処理技術および機械を用いて種子に施用され得る。噴流床などの他の方法も有用であり得る。種子は、塗布の前に予め分級され得る。塗布の後、種子は、典型的に、乾燥され、次に分級のために分級機に移される。このような手順は、当該技術分野において公知である。

【0174】

一般に、本発明のプレミックス組成物は、０．５〜９９．９、特に１〜９５、有利には、１〜５０質量％の所望の成分、および９９．５〜０．１、特に９９〜５質量％の固体または液体補助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含有し、助剤（または補助剤）は、プレミックス製剤の質量を基準にして、０〜５０、特に０．５〜４０質量％の量の界面活性剤であり得る。

【0175】

プレミックス組成物用の茎葉製剤タイプの例は、以下のとおりである：
ＧＲ：粒剤
ＷＰ：水和剤
ＷＧ：水和性顆粒（粉剤）
ＳＧ：水溶性粒剤
ＳＬ：可溶濃縮剤
ＥＣ：乳化性濃縮物
ＥＷ：水中油乳剤
ＭＥ：マイクロエマルション
ＳＣ：水性懸濁濃縮物
ＣＳ：水性カプセル懸濁剤
ＯＤ：油系懸濁濃縮物、および
ＳＥ：水性サスポエマルション（ｓｕｓｐｏ−ｅｍｕｌｓｉｏｎ）。

【0176】

一方、プレミックス組成物用の種子処理製剤タイプの例は、以下のとおりである：
ＷＳ：種子処理スラリー用の水和剤
ＬＳ：種子処理用の液剤
ＥＳ：種子処理用の乳剤
ＦＳ：種子処理用の懸濁濃縮物
ＷＧ：水和性顆粒、および
ＣＳ：水性カプセル懸濁剤。

【0177】

タンクミックス（ｔａｎｋ−ｍｉｘ）組成物に好適な製剤タイプの例は、液剤、希釈乳剤、懸濁剤、またはそれらの混合物、およびダスト剤である。

【0178】

好ましい組成物は、特に以下のように構成される（％＝重量パーセント）。
乳剤：
活性成分：１〜９５％、好ましくは、５〜２０％
界面活性剤：１〜３０％、好ましくは、１０〜２０％
溶媒：５〜９８％、好ましくは、７０〜８５％

【0179】

ダスト剤：
活性成分：０．１〜１０％、好ましくは、０．１〜１％
固体担体：９９．９〜９０％、好ましくは、９９．９〜９９％

【0180】

懸濁濃縮物：
活性成分：５〜７５％、好ましくは、１０〜５０％
水：９４〜２４％、好ましくは、８８〜３０％
界面活性剤：１〜４０％、好ましくは、２〜３０％

【0181】

水和剤：
活性成分：０．５〜９０％、好ましくは、１〜８０％
界面活性剤：０．５〜２０％、好ましくは、１〜１５％
固体担体：５〜９９％、好ましくは、１５〜９８％

【0182】

粒剤：
活性成分：０．５〜３０％、好ましくは、３〜１５％
固体担体：９９．５〜７０％、好ましくは、９７〜８５％

【実施例】

【0183】

実施形態１に係る以下の化合物は、本明細書に記載の方法または公知の方法に従って調製され得る。

【0184】

実験
以下の実施例は本発明の例示を意図しており、限定的であると解釈されるべきではない。

【0185】

「Ｍｐ」は融点（℃）を意味する。¹Ｈ ＮＭＲ測定をＢｒｕｃｋｅｒ ４００ＭＨｚ分光計で記録し、化学シフトを、ＴＭＳ標準を基準としてｐｐｍで示す。示されるようにスペクトルを重溶媒中で測定した。

【0186】

ＬＣ ＭＳ法Ａ：標準：
エレクトロスプレーソース（極性：陽イオンまたは陰イオン、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶剤温度：３５０℃、コーンガス流：０Ｌ／Ｈｒ、脱溶剤ガス流：６５０Ｌ／Ｈｒ、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）およびＷａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器を備えたＷａｔｅｒｓ製の質量分光計（ＳＱＤまたはＺＱシングル四重極型質量分析計）でスペクトルを記録した。溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％ ＭｅＯＨ ＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ：勾配：勾配：０分間０％のＢ、１００％のＡ；１．２〜１．５分間１００％のＢ；流量（ｍｌ／ｍｉｎ）０．８５。

【0187】

ＬＣ ＭＳ法Ｂ：標準長：
エレクトロスプレー源（極性：正イオンまたは負イオン、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出装置：２．００Ｖ、イオン源温度：１５０℃、脱溶媒和温度：３５０℃、コーンガス流：０Ｌ／時、脱溶媒和ガス流：６５０Ｌ／時、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）を備えたＷａｔｅｒｓ製の質量分析計（ＳＱＤまたはＺＱシングル四重極質量分析計）およびＷａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置で、スペクトルを記録した。溶媒脱ガス装置、バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶媒勾配：Ａ＝水＋５％のＭｅＯＨ＋０．０５％のＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％のＨＣＯＯＨ：勾配：勾配：０分間０％のＢ、１００％のＡ；１．２〜１．５分間１００％のＢ；流量（ｍｌ／ｍｉｎ）０．８５。

【0188】

ＬＣ ＭＳ法Ｃ：非偏極：
エレクトロスプレーソース（極性：陽イオンまたは陰イオン、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶剤温度：３５０℃、コーンガス流：０Ｌ／Ｈｒ、脱溶剤ガス流：６５０Ｌ／Ｈｒ、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）およびＷａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器を備えたＷａｔｅｒｓ製の質量分光計（ＳＱＤまたはＺＱシングル四重極型質量分析計）でスペクトルを記録した。溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％ ＭｅＯＨ＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ：勾配：勾配：０分間４０％のＢ、６０％のＡ；１．２〜１．５分間１００％のＢ；流量（ｍｌ／ｍｉｎ）０．８５。

【0189】

実施例１：２−クロロ−Ｎ−（１−シアノシクロプロピル）−５−［１−［４−（ジフルオロメトキシ）−２−メチル−５−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピラゾール−３−イル］ピラゾール−４−イル］ベンズアミド。
ａ）２−メチル−５−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピラゾール−３−オールの調製

【化20】

エチル４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−オキソ−ペンタノエート（３０ｇ、１２８ｍｍｏｌ）およびメチルヒドラジン（６．２ｇ、１３５ｍｍｏｌ）の１２０ｍｌのエタノール中の溶液を室温で一晩にわたりアルゴン雰囲気下で撹拌し、次いで反応混合物を６０℃に２４時間かけて加熱して完全な転換を行った。溶剤を減圧下で蒸発させ、残渣をフラッシュクロマトグラフィにより精製して、２−メチル−５−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピラゾール−３−オールをベージュ色の固体として得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐｍ ３．６０（ｓ，３Ｈ）５．７１（ｓ，１Ｈ）１１．７０（ｓ，１Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（方法Ｂ）：ｔ_R＝１．０３ｍｉｎ，ｍ／ｚ＝２１５［Ｍ−１］，２１７［Ｍ＋１］．

【0190】

ｂ）５−クロロ−１−メチル−３−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピラゾール−４−カルバルデヒドの調製

【化21】

アルゴン雰囲気下および０℃でＰＯＣｌ₃（１６．３ｍｌ、１７５ｍｍｏｌ）を２．５ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに慎重に滴下した。この反応混合物に２−メチル−５−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピラゾール−３−オール（５ｇ、２３．１ｍｍｏｌ）を添加し、次いで混合物を１００℃で１８時間加熱した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、炭酸水素ナトリウムの水溶液にゆっくりと注ぎ入れ、この溶液を酢酸エチルで３回抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィにより精製して、５−クロロ−１−メチル−３−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピラゾール−４−カルバルデヒドを黄色の油として得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ ４．００（ｓ，３Ｈ）１０．００（ｓ，１Ｈ）
ＬＣ−ＭＳ（方法Ｂ）：ｔ_R＝１．３７ｍｉｎ，ｍ／ｚ＝２６３［Ｍ＋１］．

【0191】

ｃ）５−（４−ブロモピラゾール−１−イル）−１−メチル−３−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピラゾール−４−カルバルデヒドの調製

【化22】

アルゴン雰囲気下で５−クロロ−１−メチル−３−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピラゾール−４−カルバルデヒド（１２．８５ｇ、４８．９ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（５００ｍｌ）中に溶解し、次いで炭酸セシウム（３１，８９ｇ、９７，８ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物に４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール（７．９ｇ、５３．８ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で１８時間撹拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、水および塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィにより精製して、５−（４−ブロモピラゾール−１−イル）−１−メチル−３−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピラゾール−４−カルバルデヒドを白色の固体として得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ ３．９８（ｓ，３Ｈ）７．８３（ｓ，１Ｈ）８．０９（ｓ，１Ｈ）９．９７（ｓ，１Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（方法Ｂ）：ｔ_R＝１．６３ｍｉｎ，ｍ／ｚ＝３７１［Ｍ−１］，３７３［Ｍ＋１］．

【0192】

ｄ）５−（４−ブロモピラゾール−１−イル）−１−メチル−３−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピラゾール−４−オールの調製

【化23】

５−（４−ブロモピラゾール−１−イル）−１−メチル−３−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピラゾール−４−カルバルデヒド（５００ｍｇ、１．３４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍｌ）中の溶液にメタクロロ過安息香酸（６４２ｍｇ、２．６８ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で５日間撹拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、水、ならびに炭酸水素ナトリウムおよびチオ硫酸ナトリウムの水溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で減量させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィにより精製して、５−（４−ブロモピラゾール−１−イル）−１−メチル−３−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピラゾール−４−オールを白色の固体として得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ ３．７９（ｓ，３Ｈ）６．３５（ｓ，１Ｈ）７．６６（ｓ，１Ｈ）７．７５（ｓ，１Ｈ）
ＬＣ−ＭＳ（方法Ｂ）：ｔ_R＝１．３９ｍｉｎ，ｍ／ｚ＝３６１［Ｍ−１］，３６３［Ｍ＋１］．

【0193】

ｅ）５−（４−ブロモピラゾール−１−イル）−４−（ジフルオロメトキシ）−１−メチル−３−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピラゾールの調製

【化24】

４ｍｌのアセトニトリル／水（１：１）の混合物中の５−（４−ブロモピラゾール−１−イル）−１−メチル−３−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピラゾール−４−オール（４６６ｍｇ、１．２９ｍｍｏｌ）および水酸化カリウム（１．４４ｇ、２５．８１ｍｍｏｌ）の溶液に−７８℃で１−［［ブロモ（ジフルオロ）メチル］−エトキシ−ホスホリル］オキシエタン（６８９ｍｇ、２．５８ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温に温め、密閉容器中で３時間撹拌した。反応を完了させるために、１−［［ブロモ（ジフルオロ）メチル］−エトキシ−ホスホリル］オキシエタン（１７２ｍｇ、０．６４５ｍｍｏｌ）を−７８℃で添加し、反応を室温でさらに１時間撹拌した。反応混合物をエーテルで希釈し、塩水および水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で減量させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィにより精製して、５−（４−ブロモピラゾール−１−イル）−４−（ジフルオロメトキシ）−１−メチル−３−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピラゾールを無色の油として得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ ３．８７（ｓ，３Ｈ）６．０８−６．５２（ｍ，１Ｈ）７．７８（ｓ，１Ｈ）７．８１（ｓ，１Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（方法Ｂ）：ｔ_R＝１．７９ｍｉｎ，ｍ／ｚ＝４０９［Ｍ−１］，４１１［Ｍ＋１］．

【0194】

ｆ）２−クロロ−５−［１−［４−（ジフルオロメトキシ）−２−メチル−５−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピラゾール−３−イル］ピラゾール−４−イル］安息香酸メチルの調製

【化25】

マイクロ波チューブ中において、５−（４−ブロモピラゾール−１−イル）−４−（ジフルオロメトキシ）−１−メチル−３−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピラゾール（５０ｍｇ、０．１２１ｍｍｏｌ）、５−（４−ブロモピラゾール−１−イル）−４−（ジフルオロメトキシ）−１−メチル−３−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピラゾール（５６ｍｇ、０．１８２ｍｍｏｌ）およびフッ化セシウム（３７ｍｇ、０．２４３ｍｍｏｌ）を４ｍｌのジオキサン／水（３／１）中に溶解した。混合物をアルゴンで５分間パージした。Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ₂（４．８ｍｇ、０．００６ｍｍｏｌ）を添加し、混合物に対してマイクロ波オーブン中において１６０℃で３０分間照射を行った。混合物を蒸発させ、酢酸エチルで希釈し、２５ｍｌの水で失活させ、酢酸エチルで３回抽出し、組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、蒸発させた。黒色−茶色の樹脂をシリカゲルで精製して、２−クロロ−５−［１−［４−（ジフルオロメトキシ）−２−メチル−５−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピラゾール−３−イル］ピラゾール−４−イル］安息香酸メチルを無色の油として得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ ３．９３（ｓ，３Ｈ）３．９８（ｓ，３Ｈ）６．１１−６．５１（ｍ，１Ｈ）７．４９−７．５４（ｍ，１Ｈ）７．４９−７．５４（ｍ，１Ｈ）７．５５−７．６０（ｍ，１Ｈ）７．９７−８．０４（ｍ，２Ｈ）８．１３（ｓ，１Ｈ）
ＬＣ−ＭＳ（方法Ｂ）：ｔ_R＝１．９８ｍｉｎ，ｍ／ｚ＝４９９［Ｍ−１］，５０１［Ｍ＋１］．

【0195】

ｇ）２−クロロ−５−［１−［４−（ジフルオロメトキシ）−２−メチル−５−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピラゾール−３−イル］ピラゾール−４−イル］安息香酸の調製

【化26】

２−クロロ−５−［１−［４−（ジフルオロメトキシ）−２−メチル−５−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピラゾール−３−イル］ピラゾール−４−イル］安息香酸メチル（１９２ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を５ｍｌのテトラヒドロフラン／水（４：１）中に溶解した。ＬｉＯＨ一水和物（４６ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）を一度に添加し、反応混合物を５０℃で３時間温めた。混合物を蒸発させ、酢酸エチルおよび２５ｍｌの水で希釈した。水性相をｐＨ４に酸性化し、３×３０ｍｌ酢酸エチルで抽出し、有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィにより精製して、２−クロロ−５−［１−［４−（ジフルオロメトキシ）−２−メチル−５−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピラゾール−３−イル］ピラゾール−４−イル］安息香酸を無色の油として得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ ３．９４（ｓ，３Ｈ）６．１３−６．５１（ｍ，１Ｈ）７．５４−７．５８（ｍ，１Ｈ）７．６１−７．６６（ｍ，１Ｈ）８．０４（ｓ，１Ｈ）８．１３−８．１８（ｍ，２Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（方法Ｂ）：ｔ_R＝１．７３ｍｉｎ，ｍ／ｚ＝４８５［Ｍ−１］，４８７［Ｍ＋１］．

【0196】

ｈ）２−クロロ−Ｎ−（１−シアノシクロプロピル）−５−［１−［４−（ジフルオロメトキシ）−２−メチル−５−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピラゾール−３−イル］ピラゾール−４−イル］ベンズアミドの調製

【化27】

３ｍｌのＤＭＦ中の２−クロロ−５−［１−［４−（ジフルオロメトキシ）−２−メチル−５−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピラゾール−３−イル］ピラゾール−４−イル］安息香酸（４５ｍｇ、０．０９２ｍｍｏｌ）、１−アミノ−１−シアノ−シクロプロパンヒドロクロリド（３３．５ｍｇ、０．２７７ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ（２２．６１ｍｇ、０．１１５ｍｍｏｌ）、ＨＯＡＴ（１６．３９ｍｇ、０．１１５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（４２．１ｍｇ、０．４１６ｍｍｏｌ）の混合物を室温で２時間撹拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、水で失活させ、有機相を順次に水、および塩水で一回洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、蒸発させた。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製して、２−クロロ−Ｎ−（１−シアノシクロプロピル）−５−［１−［４−（ジフルオロメトキシ）−２−メチル−５−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピラゾール−３−イル］ピラゾール−４−イル］ベンズアミドを白色の固体として得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ １．４１−１．４６（ｍ，２Ｈ）１．６７−１．７２（ｍ，２Ｈ）３．９３（ｓ，３Ｈ）６．１２−６．５１（ｍ，１Ｈ）７．４６（ｄ，Ｊ＝８．０７Ｈｚ，１Ｈ）７．５７（ｄｄ，Ｊ＝８．２５，２．３８Ｈｚ，１Ｈ）７．９６（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ）８．０３（ｓ，１Ｈ）８．１２（ｓ，１Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（方法Ｂ）：ｔ_R＝１．７４ｍｉｎ，ｍ／ｚ＝５４９［Ｍ−１］，５５１［Ｍ＋１］．
Ｍｐ：１３８°−１３９°Ｃ

【0197】

実施例２：２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−［１−［４−（ジフルオロメトキシ）−２−メチル−５−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピラゾール−３−イル］ピラゾール−４−イル］ベンズアミド

【化28】

３ｍｌのＤＭＦ中の２−クロロ−５−［１−［４−（ジフルオロメトキシ）−２−メチル−５−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピラゾール−３−イル］ピラゾール−４−イル］安息香酸（４５ｍｇ、０．０９２ｍｍｏｌ）、シクロピロピルアミン（１５．８４ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ（２２．６１ｍｇ、０．１１５ｍｍｏｌ）、ＨＯＡＴ（１６．３９ｍｇ、０．１１５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（３２．７５ｍｇ、０．３２３ｍｍｏｌ）の混合物を室温で２時間撹拌した。混合物を酢酸エチルおよび水で希釈し、有機相を順次に水および塩水で一回洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、蒸発させた。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製して、２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−［１−［４−（ジフルオロメトキシ）−２−メチル−５−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピラゾール−３−イル］ピラゾール−４−イル］ベンズアミドを白色の固体として得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ ０．５６−０．６３（ｍ，２Ｈ）０．８１−０．８７（ｍ，２Ｈ）２．８８（ｔｑ，Ｊ＝７．０８，３．７１Ｈｚ，１Ｈ）３．８５（ｓ，３Ｈ）６．０２−６．４６（ｍ，２Ｈ）７．３３−７．４８（ｍ，２Ｈ）７．７５−７．９６（ｍ，２Ｈ）７．９８−８．０７（ｍ，１Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（方法Ｂ）：ｔ_R＝１．７７ｍｉｎ，ｍ／ｚ＝５２４［Ｍ−１］，５２６［Ｍ＋１］．

【0198】

実施例１５：２−クロロ−Ｎ−（１−シアノシクロプロピル）−５−［１−［２−メチル−５−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）−４−ビニル−ピラゾール−３−イル］ピラゾール−４−イル］ベンズアミド
ａ）５−（４−ブロモピラゾール−１−イル）−１−メチル−３−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）−４−ビニル−ピラゾールの調製

【化29】

乾燥ＴＨＦ（１００ｍｌ）中の臭化メチル（トリフェニル）ホスホニウム（７．３ｇ、２０ｍｍｏｌ）の撹拌混合物にアルゴン雰囲気下において−７８℃でヘキサン（１３ｍｌ、２０ｍｍｏｌ））中のｎ−ＢｕＬｉ（１．６ｍｏｌ／Ｌ）を滴下した。得られた混合物を−７８℃で３０分間撹拌した。この黄色の混合物に５−（４−ブロモピラゾール−１−イル）−１−メチル−３−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピラゾール−４−カルバルデヒド（５．０ｇ、１３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ中の溶液を添加した。混合物を室温に温めた。反応混合物を水性塩化アンモニウムで失活させ、次いで酢酸エチルで希釈し、有機相を水および塩水で洗浄し、マグネシウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製して、５−（４−ブロモピラゾール−１−イル）−１−メチル−３−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）−４−ビニル−ピラゾールを白色の固体として得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ ３．７３−３．７６（ｍ，３Ｈ）４．９１（ｄ，Ｊ＝１７．９７Ｈｚ，１Ｈ）５．２０−５．２８（ｍ，１Ｈ）６．４４−６．５３（ｍ，１Ｈ）７．６６（ｓ，１Ｈ）７．８５（ｓ，１Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（方法Ｂ）：ｔ_R＝１．８９ｍｉｎ，ｍ／ｚ＝３６９［Ｍ−１］．

【0199】

ｂ）２−クロロ−５−［１−［２−メチル−５−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）−４−ビニル−ピラゾール−３−イル］ピラゾール−４−イル］安息香酸メチルの調製

【化30】

５−（４−ブロモピラゾール−１−イル）−１−メチル−３−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）−４−ビニル−ピラゾール（１．２ｇ、３．２ｍｍｏｌ）、２−クロロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）安息香酸メチル（１．２ｇ、３．９ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（１．７ｇ、１６ｍｍｏｌ）を１０ｍｌの１，２−ジメトキシエタンおよび２ｍｌの水中に溶解した。混合物をアルゴンで５分間パージした。次いで、Ｐｄ（Ｐ（Ｐｈ₃））₄（５６０ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）を添加し、混合物に対してマイクロ波オーブン中において１００℃で４０分間照射を行った。反応が完了しておらず、０．０５当量のＰｄ（Ｐ（Ｐｈ₃））₄を添加し、混合物に対してマイクロ波オーブン中において１２０℃で２０分間照射をさらに行った。混合物をセライトでろ過し、乾燥するまで蒸発させ、粗混合物をシリカゲルで分離して、２−クロロ−５−［１−［２−メチル−５−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）−４−ビニル−ピラゾール−３−イル］ピラゾール−４−イル］安息香酸塩を黄色の油として得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ ３．８１（ｓ，３Ｈ）３．９９（ｓ，３Ｈ）４．９５（ｄ，Ｊ＝１７．９７Ｈｚ，１Ｈ）５．２０−５．２５（ｍ，１Ｈ）６．５２（ｄｄ，Ｊ＝１７．９７，１１．７４Ｈｚ，１Ｈ）７．５２−７．５５（ｍ，１Ｈ）７．５８−７．６２（ｍ，１Ｈ）７．９１（ｄ，Ｊ＝０．７３Ｈｚ，１Ｈ）８．０１（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ）８．１７（ｄ，Ｊ＝０．７３Ｈｚ，１Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（方法Ｂ）：ｔ_R＝２．０９ｍｉｎ，ｍ／ｚ＝４５９［Ｍ−１］，４６１［Ｍ＋１］．

【0200】

ｃ）２−クロロ−５−［１−［２−メチル−５−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）−４−ビニル−ピラゾール−３−イル］ピラゾール−４−イル］安息香酸の調製

【化31】

２−クロロ−５−［１−［２−メチル−５−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）−４−ビニル−ピラゾール−３−イル］ピラゾール−４−イル］安息香酸メチル（４５０ｍｇ、０．９７６ｍｍｏｌ）をＴＨＦおよび水の混合物（５ｍｌ、４：１）中に溶解した。ＬｉＯＨ一水和物（２３３ｍｇ、９．７６ｍｍｏｌ）を一度に添加し、反応混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を蒸発させ、酢酸エチルで希釈し、２５ｍｌの水で失活させ、ｐＨ４に酸性化した。水性相を酢酸エチルで３回抽出し、組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、蒸発させた。粗生成物をシリカゲルで精製して、２−クロロ−５−［１−［２−メチル−５−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）−４−ビニル−ピラゾール−３−イル］ピラゾール−４−イル］安息香酸を白色の固体として得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ ３．８２（ｓ，３Ｈ）４．９６（ｄ，Ｊ＝１７．９７Ｈｚ，１Ｈ）５．２３（ｄｄ，Ｊ＝１１．７４，１．１０Ｈｚ，１Ｈ）６．５２（ｄｄ，Ｊ＝１７．９７，１１．７４Ｈｚ，１Ｈ）７．５６−７．５９（ｍ，１Ｈ）７．６４−７．６８（ｍ，１Ｈ）７．９３（ｄ，Ｊ＝０．７３Ｈｚ，１Ｈ）８．１９（ｄｄ，Ｊ＝３．３０，１．４７Ｈｚ，２Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（方法Ｂ）：ｔ_R＝１．８ｍｉｎ，ｍ／ｚ＝４４５［Ｍ−１］，４４７［Ｍ＋１］．

【0201】

ｄ）２−クロロ−Ｎ−（１−シアノシクロプロピル）−５−［１−［２−メチル−５−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）−４−ビニル−ピラゾール−３−イル］ピラゾール−４−イル］ベンズアミドの調製

【化32】

５ｍｌのＤＭＦ中の２−クロロ−５−［１−［２−メチル−５−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）−４−ビニル−ピラゾール−３−イル］ピラゾール−４−イル］安息香酸（１５８ｍｇ、０．３５３ｍｍｏｌ）、１−アミノ−１−シアノ−シクロプロパンヒドロクロリド（１２８ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ（８６．４７ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）、ＨＯＡＴ（６２ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１６１ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１６時間撹拌した。混合物を酢酸エチルおよび水で希釈した。有機相を順次に水および塩水で一回、かつ塩酸溶液（１Ｎ）で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、蒸発させた。粗生成物をクロマトグラフィにより精製して、２−クロロ−Ｎ−（１−シアノシクロプロピル）−５−［１−［２−メチル−５−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）−４−ビニル−ピラゾール−３−イル］ピラゾール−４−イル］ベンズアミドを白色の固体として得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ １．４１−１．４４（ｍ，２Ｈ）１．６８−１．７２（ｍ，２Ｈ）３．７９（ｓ，３Ｈ）４．９２（ｄ，Ｊ＝１７．９７Ｈｚ，１Ｈ）５．１７−５．２３（ｍ，１Ｈ）６．４９（ｄｄ，Ｊ＝１７．７９，１１．５５Ｈｚ，１Ｈ）６．９０（ｓ，１Ｈ）７．４５（ｄ，Ｊ＝８．０７Ｈｚ，１Ｈ）７．５７（ｄｄ，Ｊ＝８．４４，２．２０Ｈｚ，１Ｈ）７．９０（ｓ，１Ｈ）７．９６（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ）８．１４（ｄ，Ｊ＝０．７３Ｈｚ，１Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（方法Ｂ）：ｔ_R＝１．７７ｍｉｎ，ｍ／ｚ＝５０９［Ｍ−１］，５１１［Ｍ＋１］．

【0202】

実施例１６：２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−［１−［２−メチル−５−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）−４−ビニル−ピラゾール−３−イル］ピラゾール−４−イル］ベンズアミドの調製
ａ）２−クロロ−５−［１−［２−メチル−５−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）−４−ビニル−ピラゾール−３−イル］ピラゾール−４−イル］塩化ベンゾイルの調製

【化33】

２−クロロ−５−［１−［２−メチル−５−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）−４−ビニル−ピラゾール−３−イル］ピラゾール−４−イル］安息香酸（実施例３、ステップｃ；５０ｍｇ、０．１１１ｍｍｏｌ）の５ｍｌの乾燥ジクロロメタン中の懸濁液にアルゴン雰囲気中において二塩化オキサリル（２ｍｌ）および１滴のＤＭＦを順次に添加した。ガスの発生が停止するまで反応混合物を撹拌した。乾燥するまで減圧下で溶剤を除去し、粗生成物を次のステップに直接用いた。

【0203】

ｂ）２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−［１−［２−メチル−５−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）−４−ビニル−ピラゾール−３−イル］ピラゾール−４−イル］ベンズアミドの調製

【化34】

シクロプロパンアミン（１９ｍｇ、０．３３５ｍｍｏｌ）および２−クロロ−５−［１−［２−メチル−５−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）−４−ビニル−ピラゾール−３−イル］ピラゾール−４−イル］塩化ベンゾイル（５２ｍｇ、０．１１１ｍｍｏｌ）の３ｍｌのＴＨＦ中の溶液にピリジン（４４ｍｇ、０．０５５９ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を１６時間かけて６０℃に加熱した。混合物を水および酢酸エチルで希釈し、水／塩水および希塩酸（１Ｎ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製して、白色の固体を得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ ０．６６−０．７０（ｍ，２Ｈ）０．８９−０．９４（ｍ，２Ｈ）２．９１−２．９７（ｍ，１Ｈ）３．７８（ｓ，３Ｈ）４．８８−４．９５（ｍ，１Ｈ）５．１９（ｄｄ，Ｊ＝１１．５５，０．９２Ｈｚ，１Ｈ）６．４０（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）６．４９（ｄｄ，Ｊ＝１７．９７，１１．３７Ｈｚ，１Ｈ）７．４１−７．４５（ｍ，１Ｈ）７．４９−７．５３（ｍ，１Ｈ）７．８７（ｄ，Ｊ＝０．７３Ｈｚ，２Ｈ）８．１３（ｄ，Ｊ＝０．７３Ｈｚ，１Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（方法Ｂ）：ｔ_R＝１．８６ｍｉｎ，ｍ／ｚ＝４８４［Ｍ−１］，４８６［Ｍ＋１］．

【0204】

実施例６４：２−クロロ−Ｎ−（１−シアノシクロプロピル）−５−［１−［４−（ジフルオロメトキシ）−２−メチル−５−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピラゾール−３−イル］トリアゾール−４−イル］ベンズアミドの調製
ａ）５−アジド−１−メチル−３−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピラゾール−４−カルバルデヒドの調製

【化35】

５−クロロ−１−メチル−３−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピラゾール−４−カルバルデヒド（１．０ｇ、３．８ｍｍｏｌ）をジメチルスルホキシド（５．０ｍｌ）中に溶解し、次いでアジ化ナトリウム（０．２８ｇ、４．２ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で一晩撹拌した（１８時間）。混合物をジエチルエーテルで希釈し、水および塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて粗生成物を得、これを次のステップで用いた。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ ３．７８（ｓ，３Ｈ），９．９２（ｓ，１Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ｔ_R＝１．００ｍｉｎ．

【0205】

ｂ）２−クロロ−５−［１−［４−ホルミル−２−メチル−５−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピラゾール−３−イル］トリアゾール−４−イル］安息香酸メチルの調製

【化36】

ｔ−ブタノール（４ｍｌ）および水（２ｍｌ）の混合物中の５−アジド−１−メチル−３−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピラゾール−４−カルバルデヒド（１．０ｇ、３．７ｍｍｏｌ）の溶液に２−クロロ−５−エチニル−安息香酸メチル（０．６０ｇ、３．１ｍｍｏｌ）、Ｌ−アスコルビン酸ナトリウム塩（０．０６２ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）および硫酸銅（ＩＩ）五水和物（０．００４９ｇ、０．０３１ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で一晩撹拌した（１８時間）。混合物を酢酸エチルで希釈し、水および塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で蒸発させた。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィ（シリカ、０〜２５％のシクロヘキサン／酢酸エチル勾配）により精製して、黄色の固体を得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ ３．９９（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），１０．０３（ｓ，１Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ｔ_R＝１．１２ｍｉｎ，ｍ／ｚ＝４６４［Ｍ＋１］．

【0206】

ｃ）２−クロロ−５−［１−［４−ヒドロキシ−２−メチル−５−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピラゾール−３−イル］トリアゾール−４−イル］安息香酸メチルの調製

【化37】

２−クロロ−５−［１−［４−ホルミル−２−メチル−５−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピラゾール−３−イル］トリアゾール−４−イル］安息香酸メチル（１．５ｇ、３．２ｍｍｏｌ）のトリフルオロ酢酸（４．２ｍｌ）中の撹拌溶液に尿素過酸化水素（０．６３ｇ、６．５ｍｍｏｌ）を、５回に分けて２５分間の時間をかけ、室温においてアルゴン雰囲気下で添加した。反応混合物を室温で２時間撹拌し、次いで４０℃で１時間撹拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、続いて水、炭酸水素ナトリウムの水溶液および飽和メタ重亜硫酸ナトリウム溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィにより精製して、表題の化合物を黄色の固体として得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ ３．９９（２ｘ重複ｓ，６Ｈ），５．３５（ｂｒ．Ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ｔ_R＝１．０４ｍｉｎ，ｍ／ｚ＝４５０［Ｍ−１］，４５２［Ｍ＋１］．

【0207】

ｄ）２−クロロ−５−［１−［４−（ジフルオロメトキシ）−２−メチル−５−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピラゾール−３−イル］トリアゾール−４−イル］安息香酸の調製

【化38】

−７８℃に冷却したアセトニトリル／水＝１：１混合物（１０．６ｍｌ）中の２−クロロ−５−［１−［４−ヒドロキシ−２−メチル−５−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピラゾール−３−イル］トリアゾール−４−イル］安息香酸塩（０．２４ｇ、０．５３ｍｍｏｌ）および水酸化カリウム（０．６ｇ、１１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液にジエチル（ブロモジフルオロメチル）ホスホネート（０．２９ｇ、１．１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温に温め、次いでこの温度で週末にかけて撹拌した。ＧＣＭＳおよびＵＰＬＣにより転換を監視した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、次いで続いて１Ｎ ＨＣｌ、水および塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で蒸発させて表題の化合物を得、これを次のステップにおいてさらに精製することなく用いた。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ ３．９８（ｓ，３Ｈ），６．３７（ｔ，Ｊ＝７２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ｔ_R＝１．０４ｍｉｎ，ｍ／ｚ＝４８６［Ｍ−１］，４８８［Ｍ＋１］．

【0208】

ｅ）２−クロロ−Ｎ−（１−シアノシクロプロピル）−５−［１−［４−（ジフルオロメトキシ）−２−メチル−５−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピラゾール−３−イル］トリアゾール−４−イル］ベンズアミドの調製

【化39】

塩化オキサリル（０．０７ｇ、０．５３ｍｍｏｌ）を乾燥ジクロロメタン（２．７ｍｌ）中に溶解し、続いて１滴のジメチルホルムアミドおよび２−クロロ−５−［１−［４−（ジフルオロメトキシ）−２−メチル−５−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピラゾール−３−イル］トリアゾール−４−イル］安息香酸（０．１３ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で３０分間撹拌し、次いで３５℃で１０分間撹拌した。その後、混合物を乾燥するまで蒸発させた。残った酸塩化物を乾燥ピリジン（１．３ｍｌ）中に溶解し、１−アミノ−１−シアノ−シクロプロパンヒドロクロリド（０．０４７ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。反応混合物を室温で１時間撹拌した。生成物をフラッシュクロマトグラフィにより単離した。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ １．４４（ｍ，２Ｈ），１．７２（ｍ，２Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），６．３７（ｔ，Ｊ＝７２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ｔ_R＝１．０５ｍｉｎ，ｍ／ｚ＝５５０［Ｍ−１］，５５２［Ｍ＋１］．

【0209】

実施例５４：２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−［１−［４−（ジフルオロメトキシ）−２−メチル−５−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピラゾール−３−イル］ピラゾール−４−イル］−Ｎ−メチル−ピリジン−３−カルボキサミドの調製
ａ）４−（ジフルオロメトキシ）−１−メチル−３−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）−５−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピラゾール−１−イル］ピラゾールの調製

【化40】

マイクロ波チューブに５−（４−ブロモピラゾール−１−イル）−４−（ジフルオロメトキシ）−１−メチル−３−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピラゾール（８．０ｇ、１８ｍｍｏｌ）、４，４，５，５−テトラメチル−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン（５．６ｇ、２２ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（５．４ｇ、５５ｍｍｏｌ）およびジオキサン（３７ｍｌ）を仕込んだ。アルゴンでパージした後、Ｐｄ（ＰＰｈ₃）₄（１．１ｇ、０．９１ｍｍｏｌ）を添加した。チューブをシールし、マイクロ波反応器中において４５分間かけて１４０℃に加熱した。反応混合物を酢酸エチル中に採り、水および塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で蒸発させて粗生成物を得、これを次のステップにおいて直接用いた。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ １．３６（ｓ，１２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），６．２８（ｔ，Ｊ＝７２．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ｔ_R＝１．１８ｍｉｎ，ｍ／ｚ＝４５７［Ｍ−１］，４５９［Ｍ＋１］．

【0210】

ｂ）メチル２−クロロ−５−［１−［４−（ジフルオロメトキシ）−２−メチル−５−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピラゾール−３−イル］ピラゾール−４−イル］ピリジン−３−カルボキシレートの調製

【化41】

マイクロ波チューブに４−（ジフルオロメトキシ）−１−メチル−３−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）−５−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピラゾール−１−イル］ピラゾール（３．１ｇ、４．４ｍｍｏｌ）、メチル５−ブロモ−２−クロロ−ピリジン−３−カルボキシレート（１．０ｇ、４．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（５３ｍｌ）、水（５．９ｍｌ）および炭酸水素カリウム（１．２ｇ、１２ｍｍｏｌ）を仕込んだ。アルゴンでパージした後、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）₂Ｃｌ₂（０．１７ｇ、０．２０ｍｍｏｌ、０．０５０）を添加した。チューブをシールし、マイクロ波反応器中において４５分間かけて１２０℃に加熱した。反応混合物を酢酸エチル中に採り、セライトパッドでろ過した。ろ液を水および塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で蒸発させた。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィ（シリカ、０〜３０％のシクロヘキサン／酢酸エチル勾配）により精製した。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ ３．９５（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），６．３３（ｔ，Ｊ＝７３．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），８．７１（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ｔ_R＝１．１２ｍｉｎ，ｍ／ｚ＝５０２［Ｍ＋１］．

【0211】

ｃ）２−クロロ−５−［１−［４−（ジフルオロメトキシ）−２−メチル−５−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピラゾール−３−イル］ピラゾール−４−イル］ピリジン−３−カルボン酸の調製

【化42】

メチル２−クロロ−５−［１−［４−（ジフルオロメトキシ）−２−メチル−５−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピラゾール−３−イル］ピラゾール−４−イル］ピリジン−３−カルボキシレート（１．４ｇ、２．８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１４ｍＬ）中に溶解した。水（３ｍＬ）および水酸化リチウム一水和物（０．２９ｇ、７．０ｍｍｏｌ、２．５）を順次に添加し、混合物を室温で１時間撹拌した。テトラヒドロフランのほとんどをロータリーエバポレータにより除去した。水性残渣を０℃で３２％ＨＣｌにより酸性化し、生成物を酢酸エチルで抽出した。抽出物を水および塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、蒸発させて黄色の固体を得、これを次のステップにおいてそのまま用いた。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ ３．９６（ｓ，３Ｈ），６．３４（ｔ，Ｊ＝７３．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），８．７７（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ｔ_R＝１．００ｍｉｎ，ｍ／ｚ＝４８６［Ｍ−１］，４８８［Ｍ＋１］．

【0212】

ｄ）２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−［１−［４−（ジフルオロメトキシ）−２−メチル−５−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピラゾール−３−イル］ピラゾール−４−イル］ピリジン−３−カルボキサミドの調製

【化43】

塩化オキサリル（０．３０ｇ、２．３ｍｍｏｌ）を乾燥ジクロロメタン（１１ｍｌ）中に溶解し、続いて１滴のジメチルホルムアミドおよび２−クロロ−５−［１−［４−（ジフルオロメトキシ）−２−メチル−５−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピラゾール−３−イル］ピラゾール−４−イル］ピリジン−３−カルボン酸（０．５５ｇ、１．１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で３０分間撹拌し、次いで３５℃で１０分間撹拌した。その後、混合物を乾燥するまで蒸発させた。残った酸塩化物を乾燥ピリジン（６ｍｌ）中に溶解し、シクロピロピルアミン（０．１３ｇ、２．３ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。反応混合物を室温で１時間撹拌した。生成物をフラッシュクロマトグラフィにより単離した。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ ０．７１（ｍ，２Ｈ），０．９５（ｍ，２Ｈ），２．９８（ｍ，１Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），６．３３（ｔ，Ｊ＝７２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），８．６４（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ｔ_R＝１．０２ｍｉｎ，ｍ／ｚ＝５２５［Ｍ−１］，５２７［Ｍ＋１］．

【0213】

ｅ）２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−［１−［４−（ジフルオロメトキシ）−２−メチル−５−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピラゾール−３−イル］ピラゾール−４−イル］−Ｎ−メチル−ピリジン−３−カルボキサミドの調製

【化44】

２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−［１−［４−（ジフルオロメトキシ）−２−メチル−５−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピラゾール−３−イル］ピラゾール−４−イル］ピリジン−３−カルボキサミド（０．１５ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の溶液に水素化ナトリウム（０．０１４ｇ、０．３６ｍｍｏｌ、鉱油中の６０％分散体）を室温で添加した。反応混合物を室温で３０分間撹拌し、続いてヨードメタン（０．０８１ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。生成物をフラッシュクロマトグラフィにより単離した。
ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ｔ_R＝１．０８ｍｉｎ，ｍ／ｚ＝５４１［Ｍ＋１］．

【0214】

実施例４９：２−シアノ−Ｎ−シクロプロピル−５−［１−［４−（ジフルオロメトキシ）−２−メチル−５−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピラゾール−３−イル］ピラゾール−４−イル］ピリジン−３−カルボキサミドの調製

【化45】

マイクロ波チューブに２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−［１−［４−（ジフルオロメトキシ）−２−メチル−５−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピラゾール−３−イル］ピラゾール−４−イル］ピリジン−３−カルボキサミド（０．０５、０．０９５ｍｍｏｌ）、シアン化亜鉛（０．０１１ｇ、０．０９５ｍｍｏｌ）、亜鉛粉末（１ｍｇ、０．０１１ｍｍｏｌ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（２．１ｍｇ、０．００３８ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１．８ｍｇ、０．００１９ｍｍｏｌ）および乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド（２．０ｍＬ）を仕込んだ。混合物をアルゴンでパージし、チューブをシールし、マイクロ波反応器中において１時間かけて１４０℃に加熱した。粗反応混合物をシリカによるフラッシュクロマトグラフィに供した。シリカで分解した生成物は同一の分子量を有する生成物をもたらした。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ １．０５−１．１５（ｍ，４Ｈ），２．８２（ｍ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），６．３５（ｔ，Ｊ＝７２．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），９．１４（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ｔ_R＝１．０２ｍｉｎ，ｍ／ｚ＝５１６［Ｍ−１］，５１８［Ｍ＋１］．

【0215】

特徴付けられた以下の化合物は、実施例１、２、１５、１６、４９、５４および６４と同様に調製した。

【0216】

【表5-1】

【表5-2】

【表5-3】

【表5-4】

【表5-5】

【表5-6】

【表5-7】

【表5-8】

【表5-9】

【表5-10】

【表5-11】

【0217】

【表6】

【0218】

任意の所望の濃度の乳剤が、水による希釈によってこのような濃縮物から調製され得る。

【0219】

【表7】

【0220】

この液剤は、微液滴の形態で使用するのに好適である。

【0221】

【表8】

【0222】

活性成分は、ジクロロメタンに溶解され、その溶液が、担体に噴霧され、その後、溶媒が、減圧下で蒸発される。

【0223】

【表9】

【0224】

即時使用可能なダスト剤が、担体および活性成分を均質混合することによって得られる。

【0225】

【表10】

【0226】

活性成分は、添加剤と混合され、混合物が、好適なミルにおいて十分に粉砕される。これにより、水和剤が得られ、これは、水で希釈されて、任意の所望の濃度の懸濁液が得られる。

【0227】

実施例Ｆ６：押出粒剤
活性成分：１０％
リグノスルホン酸ナトリウム：２％
カルボキシメチルセルロース：１％
カオリン：８７％

【0228】

活性成分は、添加剤と混合され、混合物は、粉砕され、水で濡らされ、押し出され、粒状にされ、空気流中で乾燥される。

【0229】

実施例Ｆ７：被覆粒剤
活性成分：３％
ポリエチレングリコール（分子量２００）：３％
カオリン：９４％

【0230】

ミキサー中において、微粉化された活性成分は、ポリエチレングリコールで濡らされたカオリンに均一に適用される。これにより、ほこりのない被覆された粒剤が得られる。

【0231】

実施例Ｆ８：懸濁濃縮物
活性成分：４０％
エチレングリコール：１０％
ノニルフェノキシポリエチレングリコールエーテル（１５モルのＥＯ）：６％
リグノスルホン酸ナトリウム：１０％
カルボキシメチルセルロース：１％
３７％のホルムアルデヒド水溶液：０．２％
シリコーン油（７５％の水性乳剤）：０．８％
水：３２％

【0232】

微粉化された活性成分は、添加剤と均質混合される。任意の所望の濃度の懸濁液が、水による希釈により、このように得られた懸濁濃縮物から調製され得る。

【0233】

【表11】

【0234】

組合せを補助剤と完全に混合し、混合物を好適なミルで完全に粉砕して、種子処理に直接用いることが可能である粉末が得られる。

【0235】

実施例Ｆ１０：乳化性濃縮物
活性処方成分：１０％
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル：３％
（４〜５ｍｏｌのエチレンオキシド）
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム：３％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル（３５ｍｏｌのエチレンオキシド）：４％
シクロヘキサノン：３０％
キシレン混合物：５０％

【0236】

植物の保護に用いることが可能であるいずれかの要求される希釈率のエマルジョンは、この濃縮物から水による希釈によって得ることが可能である。

【0237】

実施例Ｆ１１：種子処理用流動性濃縮物
活性処方成分：４０％
プロピレングリコール：５％
コポリマーブタノールＰＯ／ＥＯ：２％
１０〜２０モルのＥＯを伴うトリスチレンフェノール：２％
１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（２０％水溶液の形態）：０．５％
モノアゾ−顔料カルシウム塩：５％
シリコーン油（７５％水中エマルジョンの形態）：０．２％
水：４５．３％

【0238】

この微粉化された組合せは、補助剤と均質混合され、懸濁濃縮物が得られ、この懸濁濃縮物から、任意の所望の希釈率の懸濁液が、水による希釈によって得られる。このような希釈を用いて、生きた植物ならびに植物繁殖材料が処理され、噴霧、注ぎかけまたは浸漬により、微生物による寄生から保護され得る。

【0239】

本発明に係る組成物の活性は、他の殺虫的に、殺ダニ的に、および／または殺真菌的に活性な成分を加えることによってかなり範囲が拡大され、一般的な状況に適合され得る。実施形態１〜２５のいずれか１つに記載の化合物と、他の殺虫的に、殺ダニ的に、および／または殺真菌的に活性な成分との混合物が、より広い意味で、相乗活性として記載されることもあるさらなる意外な利点も有し得る。例えば、植物によるより良好な耐容性、減少した植物毒性、昆虫がそれらの異なる発育段階で防除され得ること、あるいはそれらの製造中、例えば粉砕または混合中、それらの貯蔵中またはそれらの使用中におけるより良好な挙動がある。

【0240】

本明細書における活性成分への好適な添加剤は、例えば、以下の種類の活性成分が代表例である：有機リン化合物、ニトロフェノール誘導体、チオ尿素、幼若ホルモン、ホルムアミジン、ベンゾフェノン誘導体、尿素、ピロール誘導体、カルバメート、ピレスロイド、塩素化炭化水素、アシル尿素、ピリジルメチレンアミノ誘導体、マクロライド、ネオニコチノイドおよびバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）調製物。

【0241】

実施形態１〜２５のいずれか１つに記載の化合物と、活性成分との以下の混合物が好ましい（「ＴＸ」という略語は、「実施形態１〜２５のいずれか１つ、好ましくは表１からの１つの実施形態に記載の化合物から選択される１つの化合物を意味する）：
石油（代替名）（６２８）＋ＴＸからなる物質の群から選択される補助剤、
１，１−ビス（４−クロロフェニル）−２−エトキシエタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９１０）＋ＴＸ、２，４−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０５９）＋ＴＸ、２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−１−ナフチルアセドアミド（ＩＵＰＡＣ名）（１２９５）＋ＴＸ、４−クロロフェニルフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（９８１）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセキノシル（３）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、α−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドフルメト［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトンシュウ酸水素塩（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アラマイト（８８１）＋ＴＸ、三酸化二ヒ素（８８２）＋ＴＸ、ＡＶＩ ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アジンホス−エチル（４４）＋ＴＸ、アジンホス−メチル（４５）＋ＴＸ、アゾベンゼン（ＩＵＰＡＣ名）（８８８）＋ＴＸ、アゾシクロチン（４６）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ベノキサホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベンゾキシメート（７１）＋ＴＸ、安息香酸ベンジル（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビフェナゼート（７４）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビナパクリル（９０７）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート（代替名）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホス−エチル（９２１）＋ＴＸ、ブロモプロピレート（９４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、多硫化カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロル（９４１）＋ＴＸ、カーバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、ＣＧＡ ５０’４３９（開発コード）（１２５）＋ＴＸ、キノメチオナト（１２６）＋ＴＸ、クロルベンシド（９５９）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルム塩酸塩（９６４）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェネトール（９６８）＋ＴＸ、クロルフェンソン（９７０）＋ＴＸ、クロルフェンスルフィド（９７１）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロロベンジレート（９７５）＋ＴＸ、クロロメブホルム（９７７）＋ＴＸ、クロロメチウロン（９７８）＋ＴＸ、クロロプロピレート（９８３）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホス−メチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリン（６９６）＋ＴＸ、クロフェンテジン（１５８）＋ＴＸ、クロサンテル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クロタミトン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クフラネブ（１０１３）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シフルメトフェン（ＣＡＳ登録番号：４００８８２−０７−７）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シヘキサチン（１９９）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、ＤＣＰＭ（１０３２）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジクロフルアニド（２３０）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジコホル（２４２）＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジエノクロル（１０７１）＋ＴＸ、ジメホックス（１０８１）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクス−ジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノブトン（２６９）＋ＴＸ、ジノカップ（２７０）＋ＴＸ、ジノカップ−４［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノカップ−６［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノクトン（１０９０）＋ＴＸ、ジノペントン（１０９２）＋ＴＸ、ジノスルホン（１０９７）＋ＴＸ、ジノテルボン（１０９８）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（１１０３）＋ＴＸ、ジスルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドフェナピン（１１１３）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エトエート−メチル（１１３４）＋ＴＸ、エトキサゾール（３２０）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェナザキン（３２８）＋ＴＸ、酸化フェンブタスズ（３３０）＋ＴＸ、フェノチオカルブ（３３７）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンピロキシメート（３４５）＋ＴＸ、フェンソン（１１５７）＋ＴＸ、フェントリファニル（１１６１）＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フルアクリピリム（３６０）＋ＴＸ、フルアズロン（１１６６）＋ＴＸ、フルベンジミン（１１６７）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルオルベンシド（１１７４）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ １１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、塩酸ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グリオジン（１２０５）＋ＴＸ、ハルフェンプロックス（４２４）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１２１６）＋ＴＸ、ヘキシチアゾクス（４４１）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イソカルボホス（代替名）（４７３）＋ＴＸ、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ヨードフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メホスホラン（１２６１）＋ＴＸ、メスルフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メトミル（５３１）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホックス（１２９３）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＣ−５１２（化合物コード）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニコマイシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（代替名）（６２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ピリミホス−メチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣用名）（１３４７）＋ＴＸ、ポリナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、プロクロノール（１３５０）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロパルギット（６７１）＋ＴＸ、プロペタンホス（６７３）＋ＴＸ、プロポクサー（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キンチオホス（ｑｕｉｎｔｉｏｆｏｓ）（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ−１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ＲＡ−１７（開発コード）（１３８３）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、シュラーダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ−０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピロジクロフェン（７３８）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、ＳＳＩ−１２１（開発コード）（１４０４）＋ＴＸ、スルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スルフルアミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテップ（７５３）＋ＴＸ、硫黄（７５４）＋ＴＸ、ＳＺＩ−１２１（開発コード）（７５７）＋ＴＸ、τ−フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラジホン（７８６）＋ＴＸ、テトラナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、テトラスル（１４２５）＋ＴＸ、チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオキノックス（１４３６）＋ＴＸ、ツリンギエンシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアラテン（１４４３）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］およびＹＩ−５３０２（化合物コード）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺ダニ剤、
ベトキサジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、シブトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロン（１０５２）＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、エンドタール（２９５）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、消石灰［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナーバム（５６６）＋ＴＸ、キノクラミン（７１４）＋ＴＸ、キノナミド（１３７９）＋ＴＸ、シマジン（７３０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）および水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺藻剤、
アバメクチン（１）＋ＴＸ、クルホマート（１０１１）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピペラジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）およびチオファネート（１４３５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される駆虫剤、
クロラロース（１２７）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）およびストリキニーネ（７４５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鳥剤、
１−ヒドロキシ−１Ｈ−ピリジン−２−チオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２２）＋ＴＸ、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩（４４６）＋ＴＸ、ブロノポール（９７）＋ＴＸ、ジオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、水酸化銅（ＩＵＰＡＣ名）（１６９）＋ＴＸ、クレゾール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、ジピリチオン（１１０５）＋ＴＸ、ドジシン（１１１２）＋ＴＸ、フェナミノスルフ（１１４４）＋ＴＸ、ホルムアルデヒド（４０４）＋ＴＸ、ヒドラルガフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カスガマイシン（４８３）＋ＴＸ、塩酸カスガマイシン水和物（４８３）＋ＴＸ、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）（ＩＵＰＡＣ名）（１３０８）＋ＴＸ、ニトラピリン（５８０）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）＋ＴＸ、オキソリン酸（６０６）＋ＴＸ、オキシテトラサイクリン（６１１）＋ＴＸ、カリウムヒドロキシキノリン硫酸塩（４４６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）＋ＴＸ、ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、セスキ硫酸ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、テクロフタラム（７６６）＋ＴＸ、およびチオメルサール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺菌剤、
コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）ＧＶ（代替名）（１２）＋ＴＸ、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）（代替名）（１３）＋ＴＸ、ムチカブリダニ属（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｐｐ．）（代替名）（１９）＋ＴＸ、アナグラファ・ファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ（代替名）（２８）＋ＴＸ、アナグルス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）（代替名）（２９）＋ＴＸ、アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（代替名）（３３）＋ＴＸ、アフィジウス・コレマニ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）（代替名）（３４）＋ＴＸ、アフィドレテス・アフィジミザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（代替名）（３５）＋ＴＸ、オートグラファ・カリフォルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）ＮＰＶ（代替名）（３８）＋ＴＸ、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）（代替名）（４８）＋ＴＸ、バチルス・スフェリクス・ネイデ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ Ｎｅｉｄｅ）（学名）（４９）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・ベルリナー（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ Ｂｅｒｌｉｎｅｒ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種ジャポネンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、ビューベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）（代替名）（５３）＋ＴＸ、ビューベリア・ブロングニアルティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（代替名）（５４）＋ＴＸ、クリソペラ・カルネア（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）（代替名）（１５１）＋ＴＸ、ツマアカオオテントウムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）（代替名）（１７８）＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ（代替名）（１９１）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）（代替名）（２１２）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）（代替名）（２５４）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）（学名）（２９３）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（代替名）（３００）＋ＴＸ、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）ＮＰＶ（代替名）（４３１）＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）およびＨ．メギディス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）（代替名）（４３３）＋ＴＸ、サカハチテントウ（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）（代替名）（４４２）＋ＴＸ、レプトマスティクス・ダクチロピィ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）（代替名）（４８８）＋ＴＸ、マクロロフス・カリギノスス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（代替名）（４９１）＋ＴＸ、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ（代替名）（４９４）＋ＴＸ、メタフィカス・ヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｈｅｌｖｏｌｕｓ）（代替名）（５２２）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ変種アクリヅム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶおよびＮ．レコンティ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ）ＮＰＶ（代替名）（５７５）＋ＴＸ、オリウス属（Ｏｒｉｕｓ ｓｐｐ．）（代替名）（５９６）＋ＴＸ、ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（代替名）（６１３）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（代替名）（６４４）＋ＴＸ、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）多カプシド核多角体病ウイルス（学名）（７４１）＋ＴＸ、スタイナーネマ・ビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｂｉｂｉｏｎｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・カルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・フェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・グラッセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｇｌａｓｅｒｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・スカプテリシ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、トリコグラムマ属（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ．）（代替名）（８２６）＋ＴＸ、チフロドロムス・オシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（代替名）（８４４）およびバーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）（代替名）（８４８）＋ＴＸからなる物質の群から選択される生物剤、
ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）および臭化メチル（５３７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される土壌滅菌剤、
アフォレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビサジル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブスルファン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジマチフ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘメル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘンパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチオテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルアフォレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モルジド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンフルロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオヘンパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオテパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トレタミン（代替名）［ＣＣＮ］およびウレデパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される不妊化剤、
（Ｅ）−デカ−５−エン−１−イルアセテートおよび（Ｅ）−デカ−５−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（２２２）＋ＴＸ、（Ｅ）−トリデカ−４−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（８２９）＋ＴＸ、（Ｅ）−６−メチルヘプタ−２−エン−４−オール（ＩＵＰＡＣ名）（５４１）＋ＴＸ、（Ｅ，Ｚ）−テトラデカ−４，１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７７９）＋ＴＸ、（Ｚ）−ドデカ−７−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８５）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エナール（ＩＵＰＡＣ名）（４３６）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３７）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１３−エン−１１−イン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３８）＋ＴＸ、（Ｚ）−イコサ−１３−エン−１０−オン（ＩＵＰＡＣ名）（４４８）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−７−エン−１−アール（ＩＵＰＡＣ名）（７８２）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（７８３）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８４）＋ＴＸ、（７Ｅ，９Ｚ）−ドデカ−７，９−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８３）＋ＴＸ、（９Ｚ，１１Ｅ）−テトラデカ−９，１１−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８０）＋ＴＸ、（９Ｚ，１２Ｅ）−テトラデカ−９，１２−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８１）＋ＴＸ、１４−メチルオクタデカ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（５４５）＋ＴＸ、４−メチルノナン−５−オールおよび４−メチルノナン−５−オン（ＩＵＰＡＣ名）（５４４）＋ＴＸ、α−マルチストリアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブレビコミン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレモン（代替名）（１６７）＋ＴＸ、キュールア（代替名）（１７９）＋ＴＸ、ディスパールア（２７７）＋ＴＸ、ドデカ−８−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８６）＋ＴＸ、ドデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８７）＋ＴＸ、ドデカ−８＋ＴＸ、１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８４）＋ＴＸ、ドミニカルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、４−メチルオクタン酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）（３１７）＋ＴＸ、オイゲノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フロンタリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ゴシップルア（代替名）（４２０）＋ＴＸ、グランドルア（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＶ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、ヘキサルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプスジエノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプセノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャポニルア（代替名）（４８１）＋ＴＸ、リネアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リトルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ループルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メドルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メガトモ酸（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルオイゲノール（代替名）（５４０）＋ＴＸ、ムスカルア（５６３）＋ＴＸ、オクタデカ−２，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８８）＋ＴＸ、オクタデカ−３，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８９）＋ＴＸ、オルフラルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オリクタルア（代替名）（３１７）＋ＴＸ、オストラモン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シグルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソルジジン（代替名）（７３６）＋ＴＸ、スルカトール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８５）＋ＴＸ、トリメドルア（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＡ（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ₁（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ₂（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＣ（代替名）（８３９）およびトランク−コール（ｔｒｕｎｃ−ｃａｌｌ）（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫フェロモン、
２−（オクチルチオ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（５９１）＋ＴＸ、ブトピロノキシル（９３３）＋ＴＸ、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）（９３６）＋ＴＸ、アジピン酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４６）＋ＴＸ、フタル酸ジブチル（１０４７）＋ＴＸ、コハク酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４８）＋ＴＸ、ジエチルトルアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメチルカルベート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フタル酸ジメチル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチルヘキサンジオール（１１３７）＋ＴＸ、ヘキサアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトキン−ブチル（１２７６）＋ＴＸ、メチルネオデカンアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキサメート［ＣＣＮ］およびピカリジン［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫忌避剤、
１−ジクロロ−１−ニトロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０５８）＋ＴＸ、１，１−ジクロロ−２，２−ビス（４−エチルフェニル）エタン（ＩＵＰＡＣ名）（１０５６）、＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパンおよび１，３−ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１−ブロモ−２−クロロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９１６）＋ＴＸ、２，２，２−トリクロロ−１−（３，４−ジクロロフェニル）エチルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（１４５１）＋ＴＸ、２，２−ジクロロビニル２−エチルスルフィニルエチルメチルルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１０６６）＋ＴＸ、２−（１，３−ジチオラン−２−イル）フェニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１１０９）＋ＴＸ、２−（２−ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９３５）＋ＴＸ、２−（４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０８４）＋ＴＸ、２−（４−クロロ−３，５−キシリルオキシ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９８６）＋ＴＸ、２−クロロビニルジエチルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（９８４）＋ＴＸ、２−イミダゾリドン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２５）＋ＴＸ、２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、２−メチル（プロパ−２−イニル）アミノフェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８４）＋ＴＸ、２−チオシアナトエチルラウレート（ＩＵＰＡＣ名）（１４３３）＋ＴＸ、３−ブロモ−１−クロロプロパ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（９１７）＋ＴＸ、３−メチル−１−フェニルピラゾール−５−イルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８３）＋ＴＸ、４−メチル（プロパ−２−イニル）アミノ−３，５−キシリルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８５）＋ＴＸ、５，５−ジメチル−３−オキソシクロヘキサ−１−エニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０８５）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセフェート（２）＋ＴＸ、アセタミプリド（４）＋ＴＸ、アセチオン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アクリロニトリル（ＩＵＰＡＣ名）（８６１）＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、アルドリン（８６４）＋ＴＸ、アレスリン（１７）＋ＴＸ、アロサミジン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アリキシカルブ（８６６）＋ＴＸ、α−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、α−エクジソン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミノカルブ（８７３）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトンシュウ酸水素塩（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アナバシン（８７７）＋ＴＸ、アチダチオン（８８３）＋ＴＸ、ＡＶＩ ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アザジラクチン（代替名）（４１）＋ＴＸ、アザメチホス（４２）＋ＴＸ、アジンホス−エチル（４４）＋ＴＸ、アジンホス−メチル（４５）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、バチルス・チューリゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン（代替名）（５２）＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸バリウム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、多硫化バリウム（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（８９２）＋ＴＸ、バルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ ２２／１９０（開発コード）（８９３）＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ ２２４０８（開発コード）（８９４）＋ＴＸ、ベンジオカルブ（５８）＋ＴＸ、ベンフラカルブ（６０）＋ＴＸ、ベンスルタップ（６６）＋ＴＸ、β−シフルトリン（１９４）＋ＴＸ、β−シペルメトリン（２０３）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビオアレトリン（７８）＋ＴＸ、ビオアレトリンＳ−シクロペンテニル異性体（代替名）（７９）＋ＴＸ、ビオエタノメトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビオペルメトリン（９０８）＋ＴＸ、ビオレスメトリン（８０）＋ＴＸ、ビス（２−クロロエチル）エーテル（ＩＵＰＡＣ名）（９０９）＋ＴＸ、ビストリフルロン（８３）＋ＴＸ、ホウ砂（８６）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート（代替名）＋ＴＸ、ブロムフェンビンホス（９１４）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモ−ＤＤＴ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホス−エチル（９２１）＋ＴＸ、ブフェンカルブ（９２４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブタカルブ（９２６）＋ＴＸ、ブタチオホス（９２７）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトネート（９３２）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、多硫化カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロル（９４１）＋ＴＸ、カーバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９４５）＋ＴＸ、四塩化炭素（ＩＵＰＡＣ名）（９４６）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、カルタップ（１２３）＋ＴＸ、カルタップ塩酸塩（１２３）＋ＴＸ、セバジン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、クロルビシクレン（９６０）＋ＴＸ、クロルダン（１２８）＋ＴＸ、クロルデコン（９６３）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルム塩酸塩（９６４）＋ＴＸ、クロルエトキシホス（１２９）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロルフルアズロン（１３２）＋ＴＸ、クロルメホス（１３６）＋ＴＸ、クロロホルム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルホキシム（９８９）＋ＴＸ、クロルプラゾホス（９９０）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホス−メチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、クロマフェノジド（１５０）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリン（６９６）＋ＴＸ、シス−レスメトリン（代替名）＋ＴＸ、シスメトリン（８０）＋ＴＸ、クロシトリン（代替名）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、クロサンテル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロチアニジン（１６５）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オレイン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クミトエート（１００６）＋ＴＸ、クロタミトン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クルホマート（１０１１）＋ＴＸ、氷晶石（代替名）（１７７）＋ＴＸ、ＣＳ ７０８（開発コード）（１０１２）＋ＴＸ、シアノフェンホス（１０１９）＋ＴＸ、シアノホス（１８４）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シクレトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シクロプロトリン（１８８）＋ＴＸ、シフルトリン（１９３）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、シフェノトリン（２０６）＋ＴＸ、シロマジン（２０９）＋ＴＸ、サイチオアート（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ−リモネン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ−テトラメトリン（代替名）（７８８）＋ＴＸ、ＤＡＥＰ（１０３１）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デカルボフラン（１０３４）＋ＴＸ、デルタメトリン（２２３）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジカプトン（１０５０）＋ＴＸ、ジクロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジクレシル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジシクラニル（２４４）＋ＴＸ、ジエルドリン（１０７０）＋ＴＸ、ジエチル５−メチルピラゾール−３−イルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７６）＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジロール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメホックス（１０８１）＋ＴＸ、ジメタン（１０８５）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジメトリン（１０８３）＋ＴＸ、ジメチルビンホス（２６５）＋ＴＸ、ジメチラン（１０８６）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクス−ジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノプロプ（１０９３）＋ＴＸ、ジノサム（１０９４）＋ＴＸ、ジノセブ（１０９５）＋ＴＸ、ジノテフラン（２７１）＋ＴＸ、ジオフェノラン（１０９９）＋ＴＸ、ジオキサベンゾホス（１１００）＋ＴＸ、ジオキサカルブ（１１０１）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ジチクロホス（１１０８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＤＳＰ（１１１５）＋ＴＸ、エクジステロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＥＩ １６４２（開発コード）（１１１８）＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、ＥＭＰＣ（１１２０）＋ＴＸ、エンペントリン（２９２）＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、ＥＰＢＰ（１１２３）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エポフェノナン（１１２４）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エスフェンバレレート（３０２）＋ＴＸ、エタホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオフェンカルブ（３０８）＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エチプロール（３１０）＋ＴＸ、エトエート−メチル（１１３４）＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、ギ酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチル−ＤＤＤ（代替名）（１０５６）＋ＴＸ、二臭化エチレン（３１６）＋ＴＸ、二塩化エチレン（化学名）（１１３６）＋ＴＸ、エチレンオキシド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトフェンプロックス（３１９）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、ＥＸＤ（１１４３）＋ＴＸ、ファンファー（３２３）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェンクロルホス（１１４８）＋ＴＸ、フェネタカルブ（１１４９）＋ＴＸ、フェンフルトリン（１１５０）＋ＴＸ、フェニトロチオン（３３５）＋ＴＸ、フェノブカルブ（３３６）＋ＴＸ、フェノキサクリム（１１５３）＋ＴＸ、フェノキシカルブ（３４０）＋ＴＸ、フェンピリトリン（１１５５）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、フェンチオン−エチル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フロニカミド（３５８）＋ＴＸ、
フルベンジアミド（ＣＡＳ．登録番号：２７２４５１−６５−７）＋ＴＸ、フルコフロン（１１６８）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェネリム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルフェンプロックス（１１７１）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ １１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、ホノホス（１１９１）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、塩酸ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、ホスメチラン（１１９４）＋ＴＸ、ホスピレート（１１９５）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フラチオカルブ（４１２）＋ＴＸ、フレトリン（１２００）＋ＴＸ、γ−シハロトリン（１９７）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、酢酸グアザチン（４２２）＋ＴＸ、ＧＹ−８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ハルフェンプロックス（４２４）＋ＴＸ、ハロフェノジド（４２５）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＥＯＤ（１０７０）＋ＴＸ、ヘプタクロル（１２１１）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘキサフルムロン（４３９）＋ＴＸ、ＨＨＤＮ（８６４）＋ＴＸ、ヒドラメチルノン（４４３）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ハイドロプレン（４４５）＋ＴＸ、ヒキンカルブ（１２２３）＋ＴＸ、イミダクロプリド（４５８）＋ＴＸ、イミプロトリン（４６０）＋ＴＸ、インドキサカルブ（４６５）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、ＩＰＳＰ（１２２９）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イソベンザン（１２３２）＋ＴＸ、イソカルボホス（代替名）（４７３）＋ＴＸ、イソドリン（１２３５）＋ＴＸ、イソフェンホス（１２３６）＋ＴＸ、イソラン（１２３７）＋ＴＸ、イソプロカルブ（４７２）＋ＴＸ、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イソプロチオラン（４７４）＋ＴＸ、イソチオエート（１２４４）＋ＴＸ、イソキサチオン（４８０）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ヨードフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、幼若ホルモンＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、幼若ホルモンＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、幼若ホルモンＩＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ケレバン（１２４９）＋ＴＸ、キノプレン（４８４）＋ＴＸ、λ−シハロトリン（１９８）＋ＴＸ、ヒ酸鉛［ＣＣＮ］＋ＴＸ、レピメクチン（ＣＣＮ）＋ＴＸ、レプトホス（１２５０）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リリムホス（１２５１）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、リチダチオン（１２５３）＋ＴＸ、ｍ−クメニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０１４）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、マジドックス（１２５５）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メカルフォン（１２５８）＋ＴＸ、メナゾン（１２６０）＋ＴＸ、メホスホラン（１２６１）＋ＴＸ、塩化第一水銀（５１３）＋ＴＸ、メスルフェンホス（１２６３）＋ＴＸ、メタフルミゾン（ＣＣＮ）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタム−カリウム（代替名）（５１９）＋ＴＸ、メタム−ナトリウム（５１９）＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、フッ化メタンスルホニル（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１２６８）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メトクロトホス（１２７３）＋ＴＸ、メトミル（５３１）＋ＴＸ、メトプレン（５３２）＋ＴＸ、メトキン−ブチル（１２７６）＋ＴＸ、メトトリン（代替名）（５３３）＋ＴＸ、メトキシクロル（５３４）＋ＴＸ、メトキシフェノジド（５３５）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、メチルクロロホルム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、塩化メチレン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メトキサジアゾン（１２８８）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホックス（１２９３）＋ＴＸ、ミレックス（１２９４）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナフタロホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ナフタレン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１３０３）＋ＴＸ、ＮＣ−１７０（開発コード）（１３０６）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ニコチン（５７８）＋ＴＸ、硫酸ニコチン（５７８）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニテンピラム（５７９）＋ＴＸ、ニチアジン（１３１１）＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、ノルニコチン（慣用名）（１３１９）＋ＴＸ、ノバルロン（５８５）＋ＴＸ、ノビフルムロン（５８６）＋ＴＸ、Ｏ−５−ジクロロ−４−ヨードフェニルＯ−エチルエチルホスホノチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０５７）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−４−メチル−２−オキソ−２Ｈ−クロメン−７−イルホスホロチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７４）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−６−メチル−２−プロピルピリミジン−４−イルホスホロチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７５）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’−テトラプロピルジチオピロホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１４２４）＋ＴＸ、オレイン酸（ＩＵＰＡＣ名）（５９３）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、
オキシデメトン−メチル（６０９）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラ−ジクロロベンゼン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、パラチオン−メチル（６１６）＋ＴＸ、ペンフルロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ラウリン酸ペンタクロロフェニル（ＩＵＰＡＣ名）（６２３）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（代替名）（６２８）＋ＴＸ、ＰＨ ６０−３８（開発コード）（１３２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェノトリン（６３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスニクロール（１３３９）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ホキシム−メチル（１３４０）＋ＴＸ、ピリメタホス（１３４４）＋ＴＸ、ピリミカルブ（６５１）＋ＴＸ、ピリミホス−エチル（１３４５）＋ＴＸ、ピリミホス−メチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体（ＩＵＰＡＣ名）（１３４６）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣用名）（１３４７）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カリウムチオシアネート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プラレトリン（６５５）＋ＴＸ、プレコセンＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プレコセンＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プレコセンＩＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プリミドホス（１３４９）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロメカルブ（１３５５）＋ＴＸ、プロパホス（１３５６）＋ＴＸ、プロペタンホス（６７３）＋ＴＸ、プロポクサー（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロチオホス（６８６）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、プロトリフェンビュート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピメトロジン（６８８）＋ＴＸ、ピラクロホス（６８９）＋ＴＸ、ピラゾホス（６９３）＋ＴＸ、ピレスメトリン（１３６７）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダリル（７００）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、ピリプロキシフェン（７０８）＋ＴＸ、クアッシア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キナルホス−メチル（１３７６）＋ＴＸ、キノチオン（１３８０）＋ＴＸ、キンチオホス（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ−１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ラフォキサニド（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、レスメトリン（７１９）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、ＲＵ １５５２５（開発コード）（７２３）＋ＴＸ、ＲＵ ２５４７５（開発コード）（１３８６）＋ＴＸ、リアニア（代替名）（１３８７）＋ＴＸ、リアノジン（慣用名）（１３８７）＋ＴＸ、サバジラ（代替名）（７２５）＋ＴＸ、シュラーダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ−０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ−０２０５（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ−０４０４（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ−０４０５（化合物コード）＋ＴＸ、シラフルオフェン（７２８）＋ＴＸ、ＳＮ ７２１２９（開発コード）（１３９７）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フッ化ナトリウム（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１３９９）＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム（１４００）＋ＴＸ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋ＴＸ、セレン酸ナトリウム（ＩＵＰＡＣ名）（１４０１）＋ＴＸ、ナトリウムチオシアネート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、スピロテトラマト（ＣＣＮ）＋ＴＸ、スルコフロン（７４６）＋ＴＸ、スルコフロン−ナトリウム（７４６）＋ＴＸ、スルフルアミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテップ（７５３）＋ＴＸ、フッ化スルフリル（７５６）＋ＴＸ、スルプロオス（１４０８）＋ＴＸ、タール油（代替名）（７５８）＋ＴＸ、τ−フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、タジムカルブ（１４１２）＋ＴＸ、ＴＤＥ（１４１４）＋ＴＸ、テブフェノジド（７６２）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、テブピリムホス（７６４）＋ＴＸ、テフルベンズロン（７６８）＋ＴＸ、テフルトリン（７６９）＋ＴＸ、テメホス（７７０）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テラレトリン（１４１８）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロエタン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラメトリン（７８７）＋ＴＸ、θ−シペルメトリン（２０４）＋ＴＸ、チアクロプリド（７９１）＋ＴＸ、チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ、チアメトキサム（７９２）＋ＴＸ、チクロホス（１４２８）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオシクラム（７９８）＋ＴＸ、チオシクラムシュウ酸水素塩（７９８）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、チオスルタップ（８０３）＋ＴＸ、チオスルタップ−ナトリウム（８０３）＋ＴＸ、ツリンギエンシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トルフェンピラド（８０９）＋ＴＸ、トラロメトリン（８１２）＋ＴＸ、トランスフルトリン（８１３）＋ＴＸ、トランスペルメトリン（１４４０）＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアザメート（８１８）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリクロルメタホス−３（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリクロロナート（１４５２）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリフルムロン（８３５）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、トリプレン（１４５９）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベラトリジン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、ベラトリン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、ＸＭＣ（８５３）＋ＴＸ、キシリルカルブ（８５４）＋ＴＸ、ＹＩ−５３０２（化合物コード）＋ＴＸ、ζ−シペルメトリン（２０５）＋ＴＸ、ゼタメトリン（ｚｅｔａｍｅｔｈｒｉｎ）（代替名）＋ＴＸ、リン化亜鉛（６４０）＋ＴＸ、ゾラプロホス（１４６９）およびＺＸＩ ８９０１（開発コード）（８５８）＋ＴＸ、シアントラニリプロール［７３６９９４−６３−１９＋ＴＸ、クロラントラニリプロール［５００００８−４５−７］＋ＴＸ、シエノピラフェン［５６０１２１−５２−０］＋ＴＸ、シフルメトフェン［４００８８２−０７−７］＋ＴＸ、ピリフルキナゾン［３３７４５８−２７−２］＋ＴＸ、スピネトラム［１８７１６６−４０−１＋１８７１６６−１５−０］＋ＴＸ、スピロテトラマト［２０３３１３−２５−１］＋ＴＸ、スルホキサフロール［９４６５７８−００−３］＋ＴＸ、フルフィプロール［７０４８８６−１８−０］＋ＴＸ、メペルフルトリン［９１５２８８−１３−０］＋ＴＸ、テトラメチルフルトリン［８４９３７−８８−２］＋ＴＸ、トリフルメゾピリム（国際公開第２０１２／０９２１１５号に開示される）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺虫剤、
ビス（トリブチルスズ）オキシド（ＩＵＰＡＣ名）（９１３）＋ＴＸ、ブロモアセトアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、リン酸第二鉄（ＩＵＰＡＣ名）（３５２）＋ＴＸ、メタアルデヒド（５１８）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ニクロサミド（５７６）＋ＴＸ、ニクロサミド−オールアミン（５７６）＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋ＴＸ、タジムカルブ（１４１２）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、酸化トリブチルスズ（９１３）＋ＴＸ、トリフェンモルフ（１４５４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）および水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸ、ピリプロール［３９４７３０−７１−３］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺軟体動物剤、
ＡＫＤ−３０８８（化合物コード）＋ＴＸ、１，２−ジブロモ−３−クロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０４５）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパンおよび１，３−ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１，３−ジクロロプロペン（２３３）＋ＴＸ、３，４−ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１−ジオキシド（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６５）＋ＴＸ、３−（４−クロロフェニル）−５−メチルローダニン（ＩＵＰＡＣ名）（９８０）＋ＴＸ、５−メチル−６−チオキソ−１，３，５−チアジアジナン−３−イル酢酸（ＩＵＰＡＣ名）（１２８６）＋ＴＸ、６−イソペンテニルアミノプリン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、ＡＺ ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、ベンクロチアズ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（９４５）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、サイトカイニン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＢＣＰ（１０４５）＋ＴＸ、ＤＣＩＰ（２１８）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジクロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、二臭化エチレン（３１６）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フルフラール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＧＹ−８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イサミドホス（１２３０）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、キネチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、メカルフォン（１２５８）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタム−カリウム（代替名）（５１９）＋ＴＸ、メタム−ナトリウム（５１９）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クワ暗斑病菌（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物（代替名）（５６５）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスホカルブ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロチオフェン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１４２２）＋ＴＸ、チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、キシレノール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＹＩ−５３０２（化合物コード）およびゼアチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、フルエンスルホン［３１８２９０−９８−１］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺線虫剤、
エチルキサントゲン酸カリウム［ＣＣＮ］およびニトラピリン（５８０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される硝化阻害剤、
アシベンゾラル（６）＋ＴＸ、アシベンゾラル−Ｓ−メチル（６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）およびオオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物（代替名）（７２０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される植物活性化剤、
２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、α−クロロヒドリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アンチュ（ａｎｔｕ）（８８０）＋ＴＸ、三酸化二ヒ素（８８２）＋ＴＸ、炭酸バリウム（８９１）＋ＴＸ、ビスチオセミ（９１２）＋ＴＸ、ブロディファコウム（８９）＋ＴＸ、ブロマジオロン（９１）＋ＴＸ、ブロメタリン（９２）＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、クロロファシノン（１４０）＋ＴＸ、コレカルシフェロール（代替名）（８５０）＋ＴＸ、クマクロール（１００４）＋ＴＸ、クマフリル（１００５）＋ＴＸ、クマテトラリル（１７５）＋ＴＸ、クリミジン（１００９）＋ＴＸ、ジフェナコウム（２４６）＋ＴＸ、ジフェチアロン（２４９）＋ＴＸ、ジファシノン（２７３）＋ＴＸ、エルゴカルシフェロール（３０１）＋ＴＸ、フロクマフェン（３５７）＋ＴＸ、フルオロアセトアミド（３７９）＋ＴＸ、フルプロパダイン（１１８３）＋ＴＸ、フルプロパダイン塩酸塩（１１８３）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、ノルボルミド（１３１８）＋ＴＸ、ホサセチム（１３３６）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、リン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピンドン（１３４１）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピリヌロン（１３７１）＋ＴＸ、シリロシド（１３９０）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フルオロ酢酸ナトリウム（７３５）＋ＴＸ、ストリキニーネ（７４５）＋ＴＸ、硫酸タリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ワルファリン（８５１）およびリン化亜鉛（６４０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鼠剤、
２−（２−ブトキシエトキシ）エチルピペロニレート（ＩＵＰＡＣ名）（９３４）＋ＴＸ、５−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−ヘキシルシクロヘキサ−２−エノン（ＩＵＰＡＣ名）（９０３）＋ＴＸ、ファルネソールおよびネロリドール（代替名）（３２４）＋ＴＸ、ＭＢ−５９９（開発コード）（４９８）＋ＴＸ、ＭＧＫ ２６４（開発コード）（２９６）＋ＴＸ、ピペロニルブトキシド（６４９）＋ＴＸ、ピプロタール（１３４３）＋ＴＸ、プロピル異性体（１３５８）＋ＴＸ、Ｓ４２１（開発コード）（７２４）＋ＴＸ、セサメクス（１３９３）＋ＴＸ、セサモリン（１３９４）およびスルホキシド（１４０６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される共力剤、
アントラキノン（３２）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、ナフテン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキシ塩化銅（１７１）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジシクロペンタジエン（化学名）（１０６９）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、酢酸グアザチン（４２２）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）＋ＴＸ、チラム（８０４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、ナフテン酸亜鉛［ＣＣＮ］およびジラム（８５６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される動物忌避剤、
イマニン（代替名）［ＣＣＮ］およびリバビリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺ウイルス剤、
酸化第二水銀（５１２）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）およびチオファネート−メチル（８０２）＋ＴＸからなる物質の群から選択される傷保護剤、
ならびにアザコナゾール（６０２０７−３１−０］＋ＴＸ、ビテルタノール［７０５８５−３６−３］＋ＴＸ、ブロムコナゾール［１１６２５５−４８−２］＋ＴＸ、シプロコナゾール［９４３６１−０６−５］＋ＴＸ、ジフェノコナゾール［１１９４４６−６８−３］＋ＴＸ、ジニコナゾール［８３６５７−２４−３］＋ＴＸ、エポキシコナゾール［１０６３２５−０８−０］＋ＴＸ、フェンブコナゾール［１１４３６９−４３−６］＋ＴＸ、フルキンコナゾール［１３６４２６−５４−５］＋ＴＸ、フルシラゾール［８５５０９−１９−９］＋ＴＸ、フルトリアホール［７６６７４−２１−０］＋ＴＸ、ヘキサコナゾール［７９９８３−７１−４］＋ＴＸ、イマザリル［３５５５４−４４−０］＋ＴＸ、イミベンコナゾール［８６５９８−９２−７］＋ＴＸ、イプコナゾール［１２５２２５−２８−７］＋ＴＸ、メトコナゾール［１２５１１６−２３−６］＋ＴＸ、ミクロブタニル［８８６７１−８９−０］＋ＴＸ、ペフラゾエート［１０１９０３−３０−４］＋ＴＸ、ペンコナゾール［６６２４６−８８−６］＋ＴＸ、プロチオコナゾール［１７８９２８−７０−６］＋ＴＸ、ピリフェノックス［８８２８３−４１−４］＋ＴＸ、プロクロラズ［６７７４７−０９−５］＋ＴＸ、プロピコナゾール［６０２０７−９０−１］＋ＴＸ、シメコナゾール［１４９５０８−９０−７］＋ＴＸ、テブコナゾール［１０７５３４−９６−３］＋ＴＸ、テトラコナゾール［１１２２８１−７７−３］＋ＴＸ、トリアジメホン［４３１２１−４３−３］＋ＴＸ、トリアジメノール［５５２１９−６５−３］＋ＴＸ、トリフルミゾール［９９３８７−８９−０］＋ＴＸ、トリチコナゾール［１３１９８３−７２−７］＋ＴＸ、アンシミドール［１２７７１−６８−５］＋ＴＸ、フェナリモル［６０１６８−８８−９］＋ＴＸ、ヌアリモル［６３２８４−７１−９］＋ＴＸ、ブピリメート［４１４８３−４３−６］＋ＴＸ、ジメチリモール［５２２１−５３−４］＋ＴＸ、エチリモル［２３９４７−６０−６］＋ＴＸ、ドデモルフ［１５９３−７７−７］＋ＴＸ、フェンプロピジン［６７３０６−００−７］＋ＴＸ、フェンプロピモルフ［６７５６４−９１−４］＋ＴＸ、スピロキサミン［１１８１３４−３０−８］＋ＴＸ、トリデモルフ［８１４１２−４３−３］＋ＴＸ、シプロジニル［１２１５５２−６１−２］＋ＴＸ、メパニピリム［１１０２３５−４７−７］＋ＴＸ、ピリメタニル［５３１１２−２８−０］＋ＴＸ、フェンピクロニル［７４７３８−１７−３］＋ＴＸ、フルジオキソニル［１３１３４１−８６−１］＋ＴＸ、ベナラキシル［７１６２６−１１−４］＋ＴＸ、フララキシル［５７６４６−３０−７］＋ＴＸ、メタラキシル［５７８３７−１９−１］＋ＴＸ、Ｒ−メタラキシル［７０６３０−１７−０］＋ＴＸ、オフレース［５８８１０−４８−３］＋ＴＸ、オキサジキシル［７７７３２−０９−３］＋ＴＸ、ベノミル［１７８０４−３５−２］＋ＴＸ、カルベンダジム［１０６０５−２１−７］＋ＴＸ、デバカルブ［６２７３２−９１−６］＋ＴＸ、フベリダゾール［３８７８−１９−１］＋ＴＸ、チアベンダゾール［１４８−７９−８］＋ＴＸ、クロゾリネート［８４３３２−８６−５］＋ＴＸ、ジクロゾリン［２４２０１−５８−９］＋ＴＸ、イプロジオン［３６７３４−１９−７］＋ＴＸ、マイクロゾリン［５４８６４−６１−８］＋ＴＸ、プロシミドン［３２８０９−１６−８］＋ＴＸ、ビンクロゾリン［５０４７１−４４−８］＋ＴＸ、ボスカリド［１８８４２５−８５−６］＋ＴＸ、カルボキシン［５２３４−６８−４］＋ＴＸ、フェンフラム［２４６９１−８０−３］＋ＴＸ、フルトラニル［６６３３２−９６−５］＋ＴＸ、メプロニル［５５８１４−４１−０］＋ＴＸ、オキシカルボキシン［５２５９−８８−１］＋ＴＸ、ペンチオピラド［１８３６７５−８２−３］＋ＴＸ、チフルザミド［１３００００−４０−７］＋ＴＸ、グアザチン［１０８１７３−９０−６］＋ＴＸ、ドジン［２４３９−１０−３］［１１２−６５−２］（遊離塩基）＋ＴＸ、イミノクタジン［１３５１６−２７−３］＋ＴＸ、アゾキシストロビン［１３１８６０−３３−８］＋ＴＸ、ジモキシストロビン［１４９９６１−５２−４］＋ＴＸ、エネステロブリン｛Ｐｒｏｃ．ＢＣＰＣ，Ｉｎｔ．Ｃｏｎｇｒ．，Ｇｌａｓｇｏｗ，２００３，１，９３｝＋ＴＸ、フルオキサストロビン［３６１３７７−２９−９］＋ＴＸ、クレソキシム−メチル［１４３３９０−８９−０］＋ＴＸ、メトミノストロビン［１３３４０８−５０−１］＋ＴＸ、トリフロキシストロビン［１４１５１７−２１−７］＋ＴＸ、オリザストロビン［２４８５９３−１６−０］＋ＴＸ、ピコキシストロビン［１１７４２８−２２−５］＋ＴＸ、ピラクロストロビン［１７５０１３−１８−０］＋ＴＸ、フェルバム［１４４８４−６４−１］＋ＴＸ、マンコゼブ［８０１８−０１−７］＋ＴＸ、マネブ［１２４２７−３８−２］＋ＴＸ、メチラム［９００６−４２−２］＋ＴＸ、プロピネブ［１２０７１−８３−９］＋ＴＸ、チラム［１３７−２６−８］＋ＴＸ、ジネブ［１２１２２−６７−７］＋ＴＸ、ジラム［１３７−３０−４］＋ＴＸ、カプタホール［２４２５−０６−１］＋ＴＸ、カプタン［１３３−０６−２］＋ＴＸ、ジクロフルアニド［１０８５−９８−９］＋ＴＸ、フルオロイミド［４１２０５−２１−４］＋ＴＸ、ホルペット［１３３−０７−３］＋ＴＸ、トリルフルアニド［７３１−２７−１］＋ＴＸ、ボルドー液［８０１１−６３−０］＋ＴＸ、水酸化銅［２０４２７−５９−２］＋ＴＸ、オキシ塩化銅［１３３２−４０−７］＋ＴＸ、硫酸銅［７７５８−９８−７］＋ＴＸ、酸化銅［１３１７−３９−１］＋ＴＸ、マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）［５３９８８−９３−５］＋ＴＸ、オキシン銅［１０３８０−２８−６］＋ＴＸ、ジノカップ［１３１−７２−６］＋ＴＸ、ニトロタール−イソプロピル［１０５５２−７４−６］＋ＴＸ、エディフェンホス［１７１０９−４９−８］＋ＴＸ、イプロベンホス［２６０８７−４７−８］＋ＴＸ、イソプロチオラン［５０５１２−３５−１］＋ＴＸ、ホスジフェン［３６５１９−００−３］＋ＴＸ、ピラゾホス［１３４５７−１８−６］＋ＴＸ、トルクロホス−メチル［５７０１８−０４−９］＋ＴＸ、アシベンゾラル−Ｓ−メチル［１３５１５８−５４−２］＋ＴＸ、アニラジン［１０１−０５−３］＋ＴＸ、ベンチアバリカルブ［４１３６１５−３５−７］＋ＴＸ、ブラストサイジン−Ｓ［２０７９−００−７］＋ＴＸ、キノメチオナト［２４３９−０１−２］＋ＴＸ、クロロネブ［２６７５−７７−６］＋ＴＸ、クロロタロニル［１８９７−４５−６］＋ＴＸ、シフルフェナミド［１８０４０９−６０−３］＋ＴＸ、シモキサニル［５７９６６−９５−７］＋ＴＸ、ジクロン［１１７−８０−６］＋ＴＸ、ジクロシメット［１３９９２０−３２−４］＋ＴＸ、ジクロメジン［６２８６５−３６−５］＋ＴＸ、ジクロラン［９９−３０−９］＋ＴＸ、ジエトフェンカルブ［８７１３０−２０−９］＋ＴＸ、ジメトモルフ［１１０４８８−７０−５］＋ＴＸ、ＳＹＰ−ＬＩ９０（フルモルフ）［２１１８６７−４７−９］＋ＴＸ、ジチアノン［３３４７−２２−６］＋ＴＸ、エタボキサム［１６２６５０−７７−３］＋ＴＸ、エトリジアゾール［２５９３−１５−９］＋ＴＸ、ファモキサドン［１３１８０７−５７−３］＋ＴＸ、フェナミドン［１６１３２６−３４−７］＋ＴＸ、フェノキサニル［１１５８５２−４８−７］＋ＴＸ、フェンチン［６６８−３４−８］＋ＴＸ、フェリムゾン［８９２６９−６４−７］＋ＴＸ、フルアジナム［７９６２２−５９−６］＋ＴＸ、フルオピコリド［２３９１１０−１５−７］＋ＴＸ、フルスルファミド［１０６９１７−５２−６］＋ＴＸ、フェンヘキサミド［１２６８３３−１７−８］＋ＴＸ、ホセチル−アルミニウム［３９１４８−２４−８］＋ＴＸ、ヒメキサゾール［１０００４−４４−１］＋ＴＸ、イプロバリカルブ［１４０９２３−１７−７］＋ＴＸ、ＩＫＦ−９１６（シアゾファミド）［１２０１１６−８８−３］＋ＴＸ、カスガマイシン［６９８０−１８−３］＋ＴＸ、メタスルホカルブ［６６９５２−４９−６］＋ＴＸ、メトラフェノン［２２０８９９−０３−６］＋ＴＸ、ペンシクロン［６６０６３−０５−６］＋ＴＸ、フタリド［２７３５５−２２−２］＋ＴＸ、ポリオキシン［１１１１３−８０−７］＋ＴＸ、プロベナゾール［２７６０５−７６−１］＋ＴＸ、プロパモカルブ［２５６０６−４１−１］＋ＴＸ、プロキンアジド［１８９２７８−１２−４］＋ＴＸ、ピロキロン［５７３６９−３２−１］＋ＴＸ、キノキシフェン［１２４４９５−１８−７］＋ＴＸ、キントゼン［８２−６８−８］＋ＴＸ、硫黄［７７０４−３４−９］＋ＴＸ、チアジニル［２２３５８０−５１−６］＋ＴＸ、トリアゾキシド［７２４５９−５８−６］＋ＴＸ、トリシクラゾール［４１８１４−７８−２］＋ＴＸ、トリホリン［２６６４４−４６−２］＋ＴＸ、バリダマイシン［３７２４８−４７−８］＋ＴＸ、ゾキサミド（ＲＨ７２８１）［１５６０５２−６８−５］＋ＴＸ、マンジプロパミド［３７４７２６−６２−２］＋ＴＸ、イソピラザム［８８１６８５−５８−１］＋ＴＸ、セダキサン［８７４９６７−６７−６］＋ＴＸ、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（９−ジクロロメチレン−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノ−ナフタレン−５−イル）−アミド（国際公開第２００７／０４８５５６号に開示される）＋ＴＸ、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（３’，４’，５’−トリフルオロ−ビフェニル−２−イル）−アミド（国際公開第２００６／０８７３４３号に開示される）＋ＴＸ、［（３Ｓ，４Ｒ，４ａＲ，６Ｓ，６ａＳ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−３−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−６，１２−ジヒドロキシ−４，６ａ，１２ｂ−トリメチル−１１−オキソ−９−（３−ピリジニル）−２Ｈ，１１Ｈナフト［２，１−ｂ］ピラノ［３，４−ｅ］ピラン−４−イル］メチル−シクロプロパンカルボキシレート［９１５９７２−１７−７］＋ＴＸおよび１，３，５−トリメチル−Ｎ−（２−メチル−１−オキソプロピル）−Ｎ−［３−（２−メチルプロピル）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド［９２６９１４−５５−８］＋ＴＸからなる物質の群から選択される生物学的に活性な化合物。

【0242】

活性成分の後ろの角括弧における参照番号、例えば、［３８７８−１９−１］は、ケミカルアブストラクツ登録番号を意味する。上記の混合の相手は公知である。活性成分が、“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”［Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ−Ａ Ｗｏｒｌｄ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ；Ｔｈｉｒｔｅｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ；Ｅｄｉｔｏｒ：Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ；英国作物保護協議会（Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ）］に含まれている場合、それらは、特定の化合物について上記において丸括弧中に示される項目番号でその中に記載されており；例えば、「アバメクチン」という化合物は、項目番号（１）で記載されている。「［ＣＣＮ］」が、上記において特定の化合物に付加されている場合、該当する化合物は、“Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ”に含まれており、それは、インターネット上でアクセス可能であり［Ａ．Ｗｏｏｄ；Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ，（著作権）１９９５−２００４］；例えば、「アセトプロール」という化合物は、インターネットアドレス：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ．ｈｔｍｌに記載されている。

【0243】

上記の活性成分のほとんどは、上記においていわゆる「一般名」で呼ばれ、関連する「ＩＳＯ一般名」または別の「一般名」が、個々の場合に使用される。表記が「一般名」でない場合、代わりに使用される表記の性質が、特定の化合物について丸括弧中に示され、その場合、ＩＵＰＡＣ名、ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名、「化学名」、「慣用名」、「化合物名」または「開発コード」が使用され、あるいはそれらの表記の１つも使用されず、「一般名」も使用されない場合、「代替名」が用いられる。「ＣＡＳ登録番号」は、ケミカルアブストラクル登録番号を意味する。

【0244】

実施形態１〜２５のいずれか１つに記載の化合物と、上記の活性成分との活性成分混合物は、実施形態１〜２５のいずれか１つに記載の化合物および上記の活性成分を、好ましくは、１００：１〜１：６０００、特に５０：１〜１：５０の混合比で、より特に２０：１〜１：２０、さらにより特に１０：１〜１：１０、非常に特に５：１および１：５の比率で（２：１〜１：２の比率が特に好ましく、４：１〜２：１の比率が同様に好ましい）、とりわけ、１：１、または５：１、または５：２、または５：３、または５：４、または４：１、または４：２、または４：３、または３：１、または３：２、または２：１、または１：５、または２：５、または３：５、または４：５、または１：４、または２：４、または３：４、または１：３、または２：３、または１：２、または１：６００、または１：３００、または１：１５０、または１：３５、または２：３５、または４：３５、または１：７５、または２：７５、または４：７５、または１：６０００、または１：３０００、または１：１５００、または１：３５０、または２：３５０、または４：３５０、または１：７５０、または２：７５０、または４：７５０の比率で含む。それらの混合比は、重量基準である。

【0245】

上記の混合物は、有害生物を防除するための方法に使用され得、この方法は、上記の混合物を含む組成物を有害生物またはその環境に施用する工程を含むが、手術または治療による人または動物の身体の治療のための方法および人または動物の身体において実施される診断方法を除く。

【0246】

実施形態１〜２５のいずれか１つに記載の化合物と、上記の１つまたは複数の活性成分とを含む混合物は、例えば、単一のレディミックス（ｒｅａｄｙ−ｍｉｘ）形態で、「タンクミックス」などの、単一の活性成分の別個の製剤から構成される組み合わされたスプレー混合物として、および逐次、すなわち、数時間または数日間などのかなり短い期間で次々に施用される場合、単一の活性成分の併用で施用され得る。実施形態１〜２５のいずれか１つに記載の化合物および上記の活性成分を施用する順序は、本発明を行うのに重要でない。

【0247】

本発明に係る組成物は、安定剤、例えば、非エポキシ化またはエポキシ化植物油（例えば、エポキシ化ヤシ油、ナタネ油または大豆油）、消泡剤、例えば、シリコーン油、防腐剤、粘性調節剤、結合剤および／または粘着付与剤、肥料または特定の効果を得るための他の活性成分、例えば、殺菌剤、殺真菌剤、殺線虫剤、植物活性化剤、殺軟体動物剤または除草剤などの、さらなる固体または液体助剤も含み得る。

【0248】

本発明に係る組成物は、例えば、固体活性成分を粉砕し、篩にかけ、および／または圧縮することにより、助剤の非存在下で、および例えば、活性成分を１つまたは複数の助剤と均質混合し、および／または粉砕することにより、少なくとも１つの助剤の存在下においてそれ自体公知の方法で調製される。この組成物の調製のためのこれらの方法およびこれらの組成物の調製のための化合物Ｉの使用も本発明の主題である。

【0249】

この組成物のための施用方法、すなわち、噴霧、霧化（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、散布、はけ塗り（ｂｒｕｓｈｉｎｇ ｏｎ）、粉衣（ｄｒｅｓｓｉｎｇ）、拡散（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）または注ぎかけ（ｐｏｕｒｉｎｇ）（これらは、一般的な状況における意図される目的に合わせて選択されるべきである）などの、上記のタイプの有害生物を防除する方法および上記のタイプの有害生物を防除するための組成物の使用が、本発明の他の主題である。典型的な濃度の比率は、０．１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは、０．１〜５００ｐｐｍの活性成分である。１ヘクタール当たりの施用量は、一般に、１ヘクタール当たり１〜２０００ｇの活性成分、特に１０〜１０００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜６００ｇ／ｈａである。

【0250】

作物保護の分野における施用の好ましい方法は、植物の茎葉への施用（葉面施用）であり、該当する有害生物による寄生の危険性に合わせて施用頻度および施用量を選択することができる。あるいは、活性成分は、植物の生息地に液体組成物を潅注することにより、または固体形態の活性成分を植物の生息地、例えば土壌中に例えば粒剤の形態で導入すること（土壌施用）により、根系（全身作用）を介して植物に到達することができる。水稲植物の場合、このような粒剤は、水田に計量供給され得る。

【0251】

本発明の化合物およびその組成物は、上記のタイプの有害生物からの、植物繁殖材料、例えば、果実、塊茎または穀粒などの種子、または苗の保護にも好適である。繁殖材料は、植え付けの前にこの化合物で処理され得、例えば、種子は、種まきの前に処理され得る。あるいは、この化合物は、種子仁を液体組成物に浸漬することにより、または固体組成物の層を塗布することにより種子仁に塗付され得る（コーティング）。繁殖材料が施用の場所に植え付けられる場合、この組成物を、例えば、ドリルまき（ｄｒｉｌｌｉｎｇ）の際に畝間に施用することも可能である。植物繁殖材料のためのこれらの処理方法およびこのように処理された植物繁殖材料は、本発明のさらなる主題である。典型的な処理率は、植物および防除される有害生物／真菌に応じて決まり、一般に、１００ｋｇの種子当たり１〜２００グラム、好ましくは、１００ｋｇの種子当たり５〜１５０グラム（１００ｋｇの種子当たり１０〜１００グラムなど）である。

【0252】

種子という用語は、真正種子（ｔｒｕｅ ｓｅｅｄ）、種子片、吸枝、トウモロコシ粒（ｃｏｒｎ）、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、根茎、挿し木、挿し芽（ｃｕｔ ｓｈｏｏｔ）などを含むがこれらに限定されないあらゆる種類の種子および植物の珠芽を包含し、好ましい実施形態において、真正種子を意味する。

【0253】

本発明は、実施形態１〜２５のいずれか１つに記載の化合物で被覆または処理されるかあるいはそれを含有する種子も含む。「で被覆または処理されるかおよび／またはそれを含有する」という用語は、一般に、活性成分が、ほとんどの場合、施用時に種子の表面上にあるが、施用方法に応じて、成分の一部が、程度の差はあるが、種子材料中に浸透し得ることを示す。前記種子製品が（再度）植え付けられるとき、活性成分を吸収し得る。一実施形態において、本発明は、実施形態１〜２５のいずれか１つに記載の化合物が付着された植物繁殖材料を利用可能にする。さらに、これにより、実施形態１〜２５のいずれか１つに記載の化合物で処理された植物繁殖材料を含む組成物が利用可能になる。

【0254】

種子処理は、種子粉衣、種子コーティング、種子散布、種子浸漬および種子ペレッティング（ｐｅｌｌｅｔｉｎｇ）などの、当該技術分野において公知の全ての好適な種子処理技術を含む。式（Ｉ）の化合物の種子処理適用は、種まきの前または種まき／種子の植え付けの際に噴霧または種子を散布することなどによる、任意の公知の方法によって行われ得る。

【0255】

実施形態１〜２５のいずれか１つに記載の化合物の殺有害生物性／殺虫特性は、以下のテストにより例示可能である。

【0256】

ジアブロチカバルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）（コーンルートワーム）：
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天層の上に置いたトウモロコシの芽を、吹付けにより１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートにＬ２幼虫を外寄生させた（ウェル当たり６〜１０匹）。サンプルを外寄生の４日後に死亡率について評価した。以下の化合物が少なくとも８０％の死亡率を２００ｐｐｍの施用量でもたらした：１、２、６、９、１５、１６、１７、１９、２０、２１、２２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、５８、５９、６１、６２、６４および６５。

【0257】

ユースキスツスヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）（ネオトロピカルブラウンスティンクバグ（Ｎｅｏｔｒｏｐｉｃａｌ Ｂｒｏｗｎ Ｓｔｉｎｋ Ｂｕｇ））：摂食／接触活性
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のダイズの葉に、１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉にＮ２若虫を外寄生させた。サンプルを外寄生の５日後に死亡率について評価した。以下の化合物が少なくとも８０％の死亡率を２００ｐｐｍの施用量でもたらした：１、２、６、９、１５、１６、１７、１９、２０、２１、２２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１および４２。

【0258】

モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）：摂食／接触活性
ヒマワリの葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に様々な齢数のアブラムシ個体群を外寄生させた。サンプルを外寄生の６日後に死亡率について評価した。以下の化合物が少なくとも８０％の死亡率を２００ｐｐｍの施用量でもたらした：１、２、９、１５、１６、１９、２０、２１、２２、３４、１７、３６、４２および５７。

【0259】

コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）：摂食／接触活性
人工餌料を含む２４ウェルマイクロタイタープレートをピペットにより１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートにＬ２幼虫を外寄生させた（ウェル１当たり１０〜１５匹）。サンプルを外寄生の５日後に死亡率について評価した。以下の化合物が少なくとも８０％の死亡率を２００ｐｐｍの施用量でもたらした：１、２、６、９、１５、１６、１７、１９、２０、２１、２２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６および４７。

【0260】

エジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトヨトウ）：摂食／接触活性
綿の葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に５匹のＬ１幼虫を外寄生させた。サンプルを外寄生の３日後に死亡率について評価した。以下の化合物が少なくとも８０％の死亡率を２００ｐｐｍの施用量でもたらした：１、２、６、９、１５、１６、１８、１８、１９、２０、２１、２２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５および４６。

【0261】

ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）（ナミハダニ）：摂食／接触活性
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のインゲンマメの葉片に、１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に様々な齢数のダニ個体群を外寄生させた。サンプルを混合個体群（活動期）における外寄生から８日後の死亡率について評価した。以下の化合物が少なくとも８０％の死亡率を２００ｐｐｍの施用量でもたらした：１、２、６、９、１５、１６、１７、１９、２０、２１、２２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４１、４２および４４。

【0262】

ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）（ネギアザミウマ）：摂食／接触活性
ヒマワリの葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に様々な齢数のアザミウマ個体群を外寄生させた。サンプルを外寄生の６日後に死亡率について評価した。以下の化合物が少なくとも８０％の死亡率を２００ｐｐｍの施用量でもたらした：６、９、１６、１９、２０、２２、２２、３３、３４、３５、３６、３７、４０、４１、４２、４３、４５および４６。

【0263】

本発明の化合物は、低施用量で効力が高いことにより公知の化合物とは区別可能であり、これは、実施例においてアウトラインされている実験手法を用い、必要に応じて、例えば５０ｐｐｍ、１２．５ｐｐｍ、６ｐｐｍ、３ｐｐｍ、１．５ｐｐｍ、０．８ｐｐｍまたは０．２ｐｐｍといった低施用量を用いて当業者により検証可能である。

【0264】

生物学的比較データ：
化合物Ａが国際公開第２０１４／１２２０８３号において実施例（Ｉｃ−２）（第８２ページ、表３）として開示されている。化合物Ａの活性を本発明に係る化合物４１および４２の活性と比較する。テストは、異なる濃度（ｐｐｍ）で実施する。本発明の化合物４１および４２は、化合物Ａと比較して驚くほど向上した活性を有することが分かる。

【0265】

ａ）コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）に対する殺虫活性（コナガ、幼虫駆除剤Ｌ−２／３、摂食／接触）
アプリケーションチャンバ中においてハクサイ植物に希釈したテスト溶液を噴霧する。処理の１日後に切除した葉をペトリ皿に置き、１０匹のＬ２を外寄生させる（２回反復）。サンプルを死亡率、摂食挙動および成長調節について外寄生の５日後に確認する。

【0266】

【表12】

【0267】

さらに、殺虫特性に加えて、実施形態１〜２５のいずれか１つに記載の化合物は、従来技術の化合物と比較して向上した分解特性を有することが意外にも示された。さらに、実施形態１〜２５のいずれか１つに記載の化合物は、従来技術の化合物と比較してハチに対する有害性が低いことが意外にも示された。

本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔１〕式（Ｉ）

【化1】

（式中、
Ｒ¹は、Ｈ、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキル、Ｃ_2-Ｃ₆アルケニル、Ｃ_2-Ｃ₆アルキニル、Ｃ_3-Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ_3-Ｃ₇シクロアルキル−Ｃ_1-Ｃ₃−アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルカルボニル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシカルボニル、アリール（Ｃ_0-Ｃ₃）−アルキルおよびヘテロアリール（Ｃ_0-Ｃ₃）−アルキルから選択され、ここで、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキル、Ｃ_3-Ｃ₆アルケニル、Ｃ_3-Ｃ₆アルキニル、Ｃ_3-Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ_3-Ｃ₇シクロアルキル−Ｃ_1-Ｃ₃−アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルカルボニル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシカルボニル、アリール（Ｃ_0-Ｃ₃）−アルキルおよびヘテロアリール（Ｃ_0-Ｃ₃）−アルキルの各々は、無置換であるか、またはハロゲン、シアノ、Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシおよびＣ_1-Ｃ₆−アルコキシカルボニルから独立して選択される１〜５個の置換基で置換されており；
Ｑは、Ｈ、ヒドロキシ、ＨＣ（＝Ｏ）−、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ_2-Ｃ₆アルケニル、Ｃ_2-Ｃ₆アルキニル、Ｃ_3-Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ_3-Ｃ₇ヘテロシクロアルキル、Ｃ_3-Ｃ₇シクロアルキル−Ｃ_1-Ｃ₃−アルキル、Ｃ_1-Ｃ₃−アルキル−Ｃ_3-Ｃ₇シクロアルキル、アリール（Ｃ_0-Ｃ₃）−アルキル、ヘテロアリール（Ｃ_0-Ｃ₃）−アルキル、Ｎ−Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルカルボニルアミノおよびＮ，Ｎ−ジ（Ｃ_1-Ｃ₆−アルキル）アミノから選択され、ここで、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ_3-Ｃ₆アルケニル、Ｃ_3-Ｃ₆アルキニル、Ｃ_3-Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ_3-Ｃ₇ヘテロシクロアルキル、Ｃ_3-Ｃ₇シクロアルキル−Ｃ_1-Ｃ₃−アルキル、Ｃ_1-Ｃ₃−アルキル−Ｃ_3-Ｃ₇シクロアルキル、アリール（Ｃ_0-Ｃ₃）−アルキル、ヘテロアリール（Ｃ_0-Ｃ₃）−アルキル、Ｎ−Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルカルボニルアミノおよびＮ，Ｎ−ジ（Ｃ_1-Ｃ₆−アルキル）アミノの各々は、無置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、アミノ、シアノ、Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルカルバモイル、Ｃ_3-Ｃ₆−シクロアルキルカルバモイルおよびフェニルから独立して選択される１〜５個の置換基で置換されており；
Ｗは、ＯまたはＳであり；
Ａ¹は、ＣＲ²またはＮであり；
Ａ²は、ＣＲ³またはＮであり；
Ａ³は、ＣＲ⁴またはＮであり；
Ａ⁴は、ＣＲ⁵またはＮであり；
ただし、Ａ¹、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴の３個以下は、Ｎであり；
Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシ、Ｎ−Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシ−イミノ−Ｃ_1-Ｃ₃−アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルスルファニル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルスルフィニル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルアミノおよびＮ，Ｎ−ジ−Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルアミノから独立して選択され、ここで、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシ、Ｎ−Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシ−イミノ−Ｃ_1-Ｃ₃−アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルスルファニル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルスルフィニル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルアミノおよびＮ，Ｎ−ジ−Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルアミノの各々は、無置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、シアノ、Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルカルバモイル、Ｃ_3-Ｃ₆−シクロアルキルカルバモイルおよびフェニルから独立して選択される１〜５個の置換基で置換されており；Ｔは、式

【化2】

（式中、

【化3】

は、ピラゾール基に対する結合を示し；
Ｄ¹は、ＣＲ^6a、Ｎ、ＮＲ^6b、ＯおよびＳから選択され；
Ｄ²は、ＣＲ^7a、Ｎ、ＮＲ^7b、ＯおよびＳから選択され；
Ｄ³は、ＣまたはＮであり；
Ｄ⁴は、ＣＲ^8a、Ｎ、ＮＲ^8bおよびＯから選択され；
Ｄ⁵は、ＣまたはＮであり；
ただし、Ｄ¹、Ｄ²、Ｄ³、Ｄ⁴およびＤ⁵の少なくとも１つは、Ｎ、ＯおよびＳから選択され、かつＤ¹、Ｄ²およびＤ⁴の１つ以下は、ＯまたはＳであり、かつＤ³およびＤ⁵の少なくとも１つは、Ｃであり；
Ｒ^6a、Ｒ^7aおよびＲ^8aは、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルカルボニル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルスルファニル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルスルフィニルおよびＣ_1-Ｃ₆−アルキルスルホニルから独立して選択され、ここで、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルカルボニル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルスルファニル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルスルフィニル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルスルホニルの各々は、無置換であるか、または１〜５個のハロゲンで置換されており；
Ｒ^6b、Ｒ^7bおよびＲ^8bは、ＨおよびＣ_1-Ｃ₆−アルキルから独立して選択され、ここで、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルの各々は、無置換であるか、または１〜５個のハロゲンで置換されている）
の５員ヘテロアリールであり；
Ｚ¹は、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキル、Ｃ_3-Ｃ₇ヘテロシクロアルキル、Ｃ_1-Ｃ₆−ハロアルキル、Ｃ_3-Ｃ₆−シクロアルキルおよびＣ_3-Ｃ₆−ハロシクロアルキルから選択され、ここで、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキル、Ｃ_3-Ｃ₇ヘテロシクロアルキル、Ｃ_1-Ｃ₆−ハロアルキル、Ｃ_3-Ｃ₆−シクロアルキルおよびＣ_3-Ｃ₆−ハロシクロアルキルの各々は、無置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、シアノ、Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルカルバモイル、Ｃ_3-Ｃ₆−シクロアルキルカルバモイルおよびフェニルから独立して選択される１〜５個の置換基で置換されており；
Ｕは、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₅−シクロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₅−ハロシクロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₅−シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅−ハロシクロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄−アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₄−ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₃−アルキニル、−Ｓ−Ｃ₃〜Ｃ₅−シクロアルキル、−Ｓ−Ｃ₃〜Ｃ₅−ハロシクロアルキル、−ＳＯ−Ｃ₃〜Ｃ₅−シクロアルキル、−ＳＯ−Ｃ₃〜Ｃ₅−ハロシクロアルキル、−ＳＯ₂−Ｃ₃〜Ｃ₅−シクロアルキル、−ＳＯ₂−Ｃ₃〜Ｃ₅−ハロシクロアルキル、−Ｏ−Ｃ₂〜Ｃ₄−アルケニル、−Ｏ−Ｃ₂〜Ｃ₄−ハロアルケニル、−ＮＨＣＮ、−ＳＯ₂Ｆ、−Ｏ−ＳＯ₂−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、−Ｏ−ＳＯ₂−Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロアルキルおよびＯＨから選択され；
Ｚ³は、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキニル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、ここで、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ_2-Ｃ₆−アルケニル、Ｃ_2-Ｃ₆−アルキニル、アリールおよびヘテロアリールの各々は、無置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、シアノ、Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ_1-Ｃ₆−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ_1-Ｃ₆−アルキルカルバモイル、Ｃ_3-Ｃ₆−シクロアルキルカルバモイルおよびフェニルから独立して選択される１〜５個の置換基で置換されている）
の化合物またはその農芸化学的に許容可能な塩もしくはＮ−オキシド。
〔２〕Ｔは、

【化4】

であり、式中、

【化5】

は、前記ピラゾール基に対する結合を示す、実施形態１に記載の化合物または塩。
〔３〕Ｕは、−ＯＣＨＦ₂、−ＯＣＨ₂ＣＦ₃、−ＯＣＨ₃、−Ｏ−シクロプロピル、シクロプロピル、ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ₂、−ＣＨ＝ＣＨ₂、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｓ−シクロプロピル、−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ₂、−Ｏ−ＳＯ₂−Ｆ、−ＮＨＣＮ、−ＳＯ₂−シクロプロピル、−ＳＯ−シクロプロピル、−Ｏ−ＣＦ₂−ＣＦ₂Ｈ、−ＯＥｔ、−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＦ₂Ｈ、−Ｏ−ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃、−Ｏ−ＣＦ₂ＣＦＨＣＦ₃および−ＣＦ₂ＣＦ₃から選択される、前記〔１〕または〔２〕に記載の化合物または塩。
〔４〕Ｕは、−ＯＣＨＦ₂、−ＣＨ＝ＣＨ₂および−Ｃ≡ＣＨから選択される、前記〔１〕または〔２〕に記載の化合物または塩。
〔５〕Ｕは、−ＯＣＨＦ₂である、前記〔１〕または〔２〕に記載の化合物または塩。
〔６〕Ｚ¹は、メチル、エチル、１，１−ジメチルエチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、ブロモジクロロメチル、１−フルオロエチル、１−フルオロ−１−メチルエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−イソプロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、シクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、１−フルオロシクロプロピル、１−ブロモシクロプロピル、１−シアノ−シクロプロピル、１−トリフルオロメチル−シクロプロピル、シクロブチルおよび２，２−ジフルオロ−ｌ−メチル−シクロプロピルから選択される、前記〔１〕〜〔５〕のいずれか一項に記載の化合物または塩。
〔７〕Ｚ¹は、−ＣＦ₂ＣＦ₃である、前記〔１〕〜〔６〕のいずれか一項に記載の化合物または塩。
〔８〕Ｚ³は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、エテニル、１−プロペニル、１−プロピニル、シクロプロピル、１−ブチニル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、１フルオロ−１−メチルエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、フェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル、３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル、４−ＮＯ₂−フェニルおよび３−クロロ−ピリジン−２−イルから選択される、前記〔１〕〜〔７〕のいずれか一項に記載の化合物または塩。
〔９〕Ｚ³は、メチルである、前記〔１〕〜〔８〕のいずれか一項に記載の化合物または塩。
〔１０〕活性処方成分としての、前記〔１〕〜〔９〕のいずれか一項に記載の少なくとも１種の化合物またはその農芸化学的に許容可能な塩もしくはＮ−オキシドと、少なくとも１種の助剤とを含む殺有害生物性組成物。
〔１１〕１種または複数の他の殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的におよび／または殺菌的に活性な薬剤をさらに含む、前記〔１０〕に記載の組成物。
〔１２〕有害生物を防除するための方法であって、前記〔１０〕または〔１１〕に記載の組成物を前記有害生物またはその環境に施用する工程を含むが、手術または治療による人または動物の身体の治療のための方法および前記ヒトまたは動物の身体において実施される診断方法を除く、方法。
〔１３〕有害生物による攻撃から植物繁殖材料を保護するための方法であって、前記繁殖材料または前記繁殖材料が植えられた場所を、前記〔１０〕または〔１１〕に記載の組成物で処理する工程を含む、方法。
〔１４〕被覆植物繁殖材料であって、前記植物繁殖材料のコーティングは、前記〔１〕〜〔９〕のいずれか一項に記載の化合物を含む、被覆植物繁殖材料。