特許 6853619 シアノトリアゾール化合物の医薬用途

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6853619

(24)【登録日】2021年3月16日

(45)【発行日】2021年3月31日

(54)【発明の名称】シアノトリアゾール化合物の医薬用途

(51)【国際特許分類】

   A61K 31/4192 20060101AFI20210322BHJP

   A61P 3/10 20060101ALI20210322BHJP

   A61P 3/04 20060101ALI20210322BHJP

   A61P 9/10 20060101ALI20210322BHJP

   A61P 9/00 20060101ALI20210322BHJP

   A61K 31/427 20060101ALI20210322BHJP

   A61K 31/422 20060101ALI20210322BHJP

【ＦＩ】

   A61K31/4192

   A61P3/10

   A61P3/04

   A61P9/10

   A61P9/00

   A61K31/427

   A61K31/422

【請求項の数】3

【全頁数】464

(21)【出願番号】特願2016-7140(P2016-7140)

(22)【出願日】2016年1月18日

(65)【公開番号】特開2016-135778(P2016-135778A)

(43)【公開日】2016年7月28日

【審査請求日】2019年1月17日

(31)【優先権主張番号】特願2015-6676(P2015-6676)

(32)【優先日】2015年1月16日

(33)【優先権主張国】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】000206956

【氏名又は名称】大塚製薬株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100101454

【弁理士】

【氏名又は名称】山田 卓二

(74)【代理人】

【識別番号】100062144

【弁理士】

【氏名又は名称】青山 葆

(74)【代理人】

【識別番号】100156144

【弁理士】

【氏名又は名称】落合 康

(72)【発明者】

【氏名】佐藤 誠司

(72)【発明者】

【氏名】松田 聡

(72)【発明者】

【氏名】松村 千春

(72)【発明者】

【氏名】糸谷 元宏

(72)【発明者】

【氏名】篠原 俊夫

(72)【発明者】

【氏名】藤田 繁和

(72)【発明者】

【氏名】櫻井 庸二

(72)【発明者】

【氏名】田井 国憲

(72)【発明者】

【氏名】福島 多恵

(72)【発明者】

【氏名】金本 尚秀

(72)【発明者】

【氏名】岡本 考史

【審査官】 大西 隆史

(56)【参考文献】

【文献】 特表２００６−５１９７９１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 米国特許出願公開第２０１１／０２７４６５４（ＵＳ，Ａ１）

【文献】 CHENG, Zhi-Yi et al.，Bioorganic & Medicinal Chemistry，２００７年 ２月 １日，Vol. 15, Issue 3，pp. 1533-1538，DOI: 10.1016/j.bmc.2006.09.041

【文献】 PONPANDIAN, Thanasekaran and MUTHUSUBRAMANIAN, Shanmugam，Tetrahedron Letters，２０１２年 １月，Vol. 53, Issue 1，pp. 59-63，DOI: 10.1016/j.tetlet.2011.10.146

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ａ６１Ｋ ３１／００−３３／４４

Ａ６１Ｐ １／００−４３／００

ＪＳＴＰｌｕｓ／ＪＭＥＤＰｌｕｓ／ＪＳＴ７５８０（ＪＤｒｅａｍＩＩＩ）

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ／ＭＥＤＬＩＮＥ／ＥＭＢＡＳＥ／ＢＩＯＳＩＳ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

活性成分として、式（１ａａ）：

【化1】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、
Ｒ^１ａは、以下の(1-2-1)〜(1-2-11)：
(1-2-1) C_1-6アルキル基または１個以上のハロゲン原子で置換されたC_1-6アルキル基、
(1-2-2) C_1-6アルコキシ基、
(1-2-3) シクロアルキル基、
(1-2-4) ハロゲン原子、
(1-2-5) フェニル基、あるいはハロゲン原子；C_1-6アルキル基または１個以上のハロゲン原子で置換されたC_1-6アルキル基；及びC_1-6アルコキシ基または１個以上のハロゲン原子で置換されたC_1-6アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されたフェニル基、
(1-2-6) スチリル基、あるいはC_1-6アルキル基または１個以上のハロゲン原子で置換されたC_1-6アルキル基の１個以上でフェニル環上が置換されたスチリル基、
(1-2-7) フェノキシ基、あるいはハロゲン原子；C_1-6アルキル基または１個以上のハロゲン原子で置換されたC_1-6アルキル基；及びC_1-6アルコキシ基または１個以上のハロゲン原子で置換されたC_1-6アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されたフェノキシ基、
(1-2-8) ベンジルオキシ基、あるいは１個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されたベンジルオキシ基、
(1-2-9) フェニルチオ基、あるいはハロゲン原子；及びC_1-6アルキル基または１個以上のハロゲン原子で置換されたC_1-6アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されたフェニルチオ基、
(1-2-10) Ｎ−C_1-6アルキル−Ｎ−フェニルアミノ基、あるいはハロゲン原子；及びC_1-6アルキル基または１個以上のハロゲン原子で置換されたC_1-6アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されたＮ−C_1-6アルキル−Ｎ−フェニルアミノ基、及び
(1-2-11) ピリジル基、あるいはハロゲン原子；及びC_1-6アルキル基または１個以上のハロゲン原子で置換されたC_1-6アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されたピリジル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されたチアゾリル基である。］
で表されるシアノトリアゾール化合物又はその塩を含む、クエン酸回路の活性化及び／又は高血糖症の改善が予防及び／又は治療効果を有する疾患又は障害のための予防及び／又は治療に用いられる医薬であって、
クエン酸回路の活性化及び／又は高血糖症の改善が予防及び／又は治療効果を有する疾患又は障害が、糖尿病、耐糖能障害、インスリン抵抗性、糖尿病合併症、肥満症及び心血管疾患からなる群から選ばれる、医薬。

【請求項2】

活性成分として、式（１ａａ）：

【化2】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、
Ｒ^１ａは、以下の(1-2)：
(1-2)(1-2-1) C_1-6アルキル基または１個以上のハロゲン原子で置換されたC_1-6アルキル基、
(1-2-4) ハロゲン原子、
(1-2-5) フェニル基、あるいはハロゲン原子；C_1-6アルキル基または１個以上のハロゲン原子で置換されたC_1-6アルキル基；及びC_1-6アルコキシ基または１個以上のハロゲン原子で置換されたC_1-6アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されたフェニル基、及び
(1-2-11) ピリジル基、あるいはハロゲン原子；及びC_1-6アルキル基または１個以上のハロゲン原子で置換されたC_1-6アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されたピリジル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されたチアゾリル基を示す。］
で表されるシアノトリアゾール化合物又はその塩を含む、クエン酸回路の活性化及び／又は高血糖症の改善が予防及び／又は治療効果を有する疾患又は障害のための予防及び／又は治療に用いられる医薬であって、
クエン酸回路の活性化及び／又は高血糖症の改善が予防及び／又は治療効果を有する疾患又は障害が、糖尿病、耐糖能障害、インスリン抵抗性、糖尿病合併症、肥満症及び心血管疾患からなる群から選ばれる、医薬。

【請求項3】

活性成分として、以下の化合物：
5-[2-(4-クロロ-フェニル)-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[2-(4-クロロ-フェニル)-チアゾール-4-イル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[2-(4-クロロ-フェニル)-チアゾール-4-イル]-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[2-(3,4-ジクロロ-フェニル)-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[2-(3,4-ジクロロ-フェニル)-チアゾール-4-イル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[2-(3,4-ジクロロ-フェニル)-チアゾール-4-イル]-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-イル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-イル]-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[2-(3-トリフルオロメトキシ-フェニル)-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[2-(3-トリフルオロメトキシ-フェニル)-チアゾール-4-イル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[2-(3-トリフルオロメトキシ-フェニル)-チアゾール-4-イル]-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[2-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-メチル-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[2-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-メチル-チアゾール-4-イル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[2-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-メチル-チアゾール-4-イル]-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[5-メチル-2-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[5-メチル-2-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-イル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[5-メチル-2-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-イル]-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[2-(4-クロロ-フェニル)-5-エチル-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[2-(4-クロロ-フェニル)-5-エチル-チアゾール-4-イル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[2-(4-クロロ-フェニル)-5-エチル-チアゾール-4-イル]-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[5-エチル-2-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[5-エチル-2-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-チアゾール-4-イル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[5-エチル-2-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-チアゾール-4-イル]-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[5-クロロ-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[5-クロロ-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-イル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[5-クロロ-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-イル]-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[2-(4-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-5-エチル-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[2-(4-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-5-エチル-チアゾール-4-イル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[2-(4-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-5-エチル-チアゾール-4-イル]-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
3-(1-{4-[2-(4-クロロ-フェニル)-チアゾール-4-イル]-5-シアノ-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸、
3-(1-{4-[5-クロロ-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-イル]-5-シアノ-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸、
3-(1-{4-シアノ-5-[2-(3-トリフルオロメトキシ-フェニル)-チアゾール-4-イル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸、
3-(1-{4-シアノ-5-[2-(3,4-ジクロロ-フェニル)-チアゾール-4-イル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸、
3-(1-{4-シアノ-5-[5-メチル-2-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-イル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸、
3-(1-{4-[2-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-メチル-チアゾール-4-イル]-5-シアノ-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸、及び
3-(1-{4-シアノ-5-[5-エチル-2-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-チアゾール-4-イル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸
からなる群から選ばれるシアノトリアゾール化合物又はその塩を含む、クエン酸回路の活性化及び／又は高血糖症の改善が予防及び／又は治療効果を有する疾患又は障害のための予防及び／又は治療に用いられる医薬であって、
クエン酸回路の活性化及び／又は高血糖症の改善が予防及び／又は治療効果を有する疾患又は障害が、糖尿病、耐糖能障害、インスリン抵抗性、糖尿病合併症、肥満症及び心血管疾患からなる群から選ばれる、医薬。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、クエン酸回路活性を亢進し且つ／或いは高血糖症を改善するシアノトリアゾール化合物を含む医薬に関する。クエン酸回路活性剤は、エネルギー消費量がカロリー摂取量よりも少ないことに起因するエネルギーインバランスと関連する疾患若しくは障害を治療及び／又は予防するのに有用である。さらに、血糖降下剤は、食後高血糖を伴う糖尿病及び耐糖能障害を治療するのに役立つ。クエン酸回路を促進し且つ／又は血糖を低下させる活性を有する本発明の化合物は、例えば、糖尿病、耐糖能障害、インスリン抵抗性、糖尿病合併症、肥満症、脂質異常症、脂肪肝、アテローム性動脈硬化症及び／又は心血管疾患、並びにエネルギー消費の促進により恩恵を受ける疾患又は障害などに適用可能である。

【背景技術】

【0002】

過体重、肥満症、及びそれらと関連するインスリン抵抗性は、糖尿病及び心血管疾患を含む多くの慢性疾患に対する主要な危険因子であり（非特許文献１〜４）、特に、世界規模で蔓延する糖尿病は、公衆衛生に対する深刻な問題であり、世界中の医療制度において大きな負担となっている（非特許文献５）。様々な経口及び注射可能な血糖降下剤が開発され上市されているものの、糖尿病関連の死亡率及び罹患率の増加速度を止める又は遅らせるための試みは未だ十分でない。食後高血糖（ＰＰＨ）は、糖尿病及び耐糖能障害（ＩＧＴ）でみられる血糖調節異常現象の一つであり、心血管疾患に対する独立危険因子として警告される（非特許文献６〜７）。ＰＰＨと頸動脈内膜中膜肥厚との密接な関連により、ＰＰＨがアテローム性動脈硬化症と関連することが示唆された（非特許文献８〜９）。最近のいくつかの研究では、ＰＰＨが引き起こす酸化ストレスを介して、ＰＰＨが血管炎症及び内皮細胞機能障害をもたらすことが示唆される（非特許文献１０〜１１）。３種類の経口抗糖尿病薬（α−グルコシダーゼ阻害剤、グリニド及びＤＰＰ４阻害剤）がＰＰＨを低下させる目的で開発された。α−グルコシダーゼ阻害剤クラスの一員であるアカルボースは、臨床試験「ＳＴＯＰ−ＮＩＤＤＭ」において、その治療により、ＩＧＴ患者の糖尿病進行のリスクと、心血管疾患発症率との両方を低下させるという有望な結果を示したが（非特許文献１２〜１３）、グリニドクラスの一員であるナテグリニドは、試験「ＮＡＶＩＧＡＴＯＲ」において有益性を示すことができなかった（非特許文献１４）。さらに、２つのＤＰＰ４阻害剤（サクサグリプチン及びアログリプチン）は、それぞれ、その臨床転帰試験「ＳＡＶＯＲ−ＴＩＭＩ ５３」（非特許文献１５）及び「ＥＸＡＭＩＮ」（非特許文献１６）において、心血管疾患リスクの減少に対し有益性を示さなかった。かかる不確かな状況を考慮すれば、ＰＰＨを低下させる能力を有する、より有効且つ安全な抗糖尿病薬が、糖尿病の蔓延を抑制するために、また糖尿病性血管合併症を緩和するためにも望ましいといえる。ＰＰＨを低下させる新規化合物のスクリーニングによって、Ｚｕｃｋｅｒ糖尿病肥満ラット（重篤な高血糖症及びインスリン抵抗性を示す２型糖尿病モデルラットの一つ）において、食事負荷後にＰＰＨを低下させた新規合成シアノトリアゾール化合物の発見がもたらされた。この結果により、該シアノトリアゾール化合物が、糖尿病を治療するために、且つ糖尿病の様々な合併症を予防するために適用可能であることが証明された。

【0003】

糖尿病、肥満症などを含む代謝障害を考える場合、それらは、エネルギー消費量とカロリー摂取量とのエネルギーインバランスと大いに関与する。適切な食事制限及び運動は、代謝障害を改善するための最良の手段であるものの（非特許文献１７）、それら自体による効果はまだ不十分であり（非特許文献１８）、薬物療法が、臨床治療目標を達成する割合を改善することが証明されている。従って、細胞エネルギー消費の調節、特にその増強が、かかるエネルギーインバランスと関連する障害を改善するための魅力的な薬剤標的となる。クエン酸回路は、好気的代謝において極めて重要且つ必須の役割を担っており、これは主にＮＡＤ^＋をＮＡＤＨに還元し、様々なエネルギー基質の代謝から二酸化炭素を放出する。我々は、この回路の活性化が、エネルギー代謝及び消費の促進を導き得ると考え、従って、クエン酸回路活性を促進する合成化合物を発見するために創薬スクリーニングを実施した。その結果、［^１４Ｃ］−クエン酸に由来する細胞内放射性標識含量を測定することにより、細胞クエン酸回路の基質消費を亢進するのに強力な有効性を示す新規合成シアノトリアゾール化合物を発見した。さらなる証明のために、細胞外フラックスアナライザー（ＸＦ２４−３；Ｓｅａｈｏｒｓｅ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ）を用いて、スクリーニングより見出した複数の化合物を処理した培養細胞における、実際の二酸化炭素発生速度（ＣＤＥＲ）を測定した（非特許文献１９）。その測定および解析により、試験化合物がＣＤＥＲだけでなく酸素消費速度（ＯＣＲ）も加速したことが証明され、これは、エネルギー消費が該化合物によって高度に刺激されることを示す。

【0004】

本発明において、我々は、新規合成シアノトリアゾール化合物が、高血糖症を改善するため及び／又はクエン酸回路活性を亢進するために強力な有効性を示すことを発見した。抗肥満症及び／又は糖尿病の薬剤として使用を限定することなく、シアノトリアゾール化合物により期待される利益は、エネルギー消費量がカロリー摂取量よりも少ないことに起因するエネルギーインバランスと関連する疾患又は障害、例えば、耐糖能障害、インスリン抵抗性、糖尿病合併症、脂質異常症、脂肪肝、アテローム性動脈硬化症及び／又は心血管疾患、並びにエネルギー消費の促進により恩恵を受ける疾患又は障害などに対する治療又は予防効果である。

【0005】

特許文献１には、シアノトリアゾール化合物の製造方法が開示されている。
特許文献２及び非特許文献２０〜２１には、ヒト上皮成長因子受容体２チロシナーゼ阻害剤としてのシアノトリアゾール化合物が開示されている。
特許文献３には、シアノトリアゾール化合物の製造方法が開示されている。
特許文献４には、脂肪酸合成酵素阻害剤としてのシアノトリアゾール化合物が開示されている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0006】

【特許文献1】特開昭５１−０５３５２９号公報

【特許文献2】ＣＮ１６５１４１８Ａ

【特許文献3】ＵＳ４０３９５３１

【特許文献4】国際公開第２０１１／１４０２９６号公報

【非特許文献】

【0007】

【非特許文献1】Diabetes Care, 2011, 34, e115-120

【非特許文献2】Diabetes Care, 2011, 34, e126-131

【非特許文献3】Diabetes Care, 2011, 34, e140-145

【非特許文献4】Diabetes Care, 2011, 34, e152-157

【非特許文献5】IDF DIABETES ATLAS Fifth edition, 2011, 5thEd, International Diabetes Federation

【非特許文献6】Arch Intern Med 164, 2090-2095

【非特許文献7】J Clin Endocrinol Metab 91, 813-819

【非特許文献8】Diabetes Care 23, 1830-1834

【非特許文献9】Atherosclerosis 210, 302-306

【非特許文献10】Am J Cardiol 100, 899-904

【非特許文献11】Nutr Res 32, 727-740

【非特許文献12】Lancet 359, 2072-2077

【非特許文献13】JAMA 290, 486-494

【非特許文献14】N Engl J Med 362, 1463-1476

【非特許文献15】N Engl J Med 369, 1317-1326

【非特許文献16】N Engl J Med 369, 1327-1335

【非特許文献17】Circulation 122, 406-441

【非特許文献18】Eat Weight Disord 14, e56-65

【非特許文献19】Biochimica et Biophysica Acta - Bioenergetics 1817, S123

【非特許文献20】Bioorganic Medicinal Chemistry, vol.15, 2007, 1533-1538

【非特許文献21】Tetrahedron Letters, 53, 2012, 59-63

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0008】

従って、本発明は、副作用が少なく且つ安全性に優れ、クエン酸回路活性を亢進し且つ／又は高血糖症を改善する化合物であって、クエン酸回路の活性化及び／又は高血糖症の改善が予防及び／又は治療効果を有する疾患又は障害、例えば、糖尿病、耐糖能障害、インスリン抵抗性、糖尿病合併症、肥満症、脂質異常症、脂肪肝、アテローム性動脈硬化症及び／又は心血管疾患、並びにエネルギー消費の促進により恩恵を受ける疾患又は障害の治療及び／又は予防に有用である化合物を含む医薬を提供することを課題とする。

【課題を解決するための手段】

【0009】

本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、副作用が少なく且つ安全性に優れ、クエン酸回路活性を亢進し且つ／或いは高血糖症を改善する化合物であって、クエン酸回路の活性化及び／又は高血糖症の改善が予防及び／又は治療効果を有する疾患又は障害、例えば、糖尿病、耐糖能障害、インスリン抵抗性、糖尿病合併症、肥満症、脂質異常症、脂肪肝、アテローム性動脈硬化症及び／又は心血管疾患、並びにエネルギー消費の促進により恩恵を受ける疾患又は障害の治療及び／又は予防に有用である下記一般式（１）で表されるシアノトリアゾール化合物及びその塩を見出した。本発明は、斯かる知見に基づき完成されたものである。

【0010】

本発明は、活性成分として、式（１）：

【0011】

【化1】

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【0012】

［式中、
Ｒ^１は、
それぞれ置換された、フェニル基、チアゾリル基、チエニル基、ピリジル基若しくはキノリル基（ただし、フェニル基が、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、ハロゲン原子、フェノキシ基又はカルボキシ基で置換されている場合、当該フェニル基は１個以上のさらなる置換基で置換されている。）；又は
それぞれ置換されていてもよい、オキサゾリル基、フリル基、ピロリル基、ピペリジル基、インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、フェニル低級アルキル基、ピリミジニル基、2,3-ジヒドロインドリル基、イミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソオキサゾリル基、2,3-ジヒドロベンゾフリル基、イソチアゾリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾ[1,3]ジオキソリル基、カルバゾリル基、ナフチル基、2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリル基、6-オキソ-1,6-ジヒドロピリミジニル基、イミダゾ[1,2-a]ピリジル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、スチリル基、ベンゾイル基、シクロアルキル基、高級アルキル基、2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリル基、ベンゾイミダゾリル基、2,3-ジヒドロ[1,4]ベンゾジオキシニル基、フルオレニル基、ビシクロ[2,2,1]ヘプタ-2-エニル基、チエノ[3,2-b]ピリジル基、イミダゾ[1,2-a]ベンゾイミダゾリル基、3,4-ジヒドロ-2H-[1,4]ベンゾオキサジニル基、3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]ジオキセピニル基若しくはアミノ基を示し；且つ
Ｒ^２は、
(1) 水素原子、
(2) オキソ基を除く１個以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、又は
(3) １個以上の置換基で置換されていてもよい複素環基を示す。］
で表されるシアノトリアゾール化合物（但し、
5-(4-スチリルフェニル)-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
5-[4-(4-メチルスチリル)フェニル]-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
5-[4-(4-メトキシスチリル)フェニル]-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
5-[4-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル]-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
5-[4-(4-クロロスチリル)フェニル]-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
5-[4-(3-クロロスチリル)フェニル]-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
メチル 4-[4-(4-シアノ-1,2,3-トリアゾール-5-イル)スチリル]ベンゾアート；
5-[4-(4-シアノスチリル)フェニル]-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
5-{4-[4-(N,N-ジメチルアミノ)スチリル]フェニル}-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
5-{4-[2-(ビフェニル-4-イル)ビニル]フェニル}-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
5-{4-[4-(2-オキソ-2H-クロメン-3-イル)スチリル]フェニル}-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
5-{4-[4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2-イル)スチリル]フェニル}-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
5-{4-[2-(2-メトキシナフタレン-1-イル)ビニル]フェニル}-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
5-{4-[2-(4-メトキシナフタレン-1-イル)ビニル]フェニル}-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
5-{4-[2-(ピリジン-4-イル)ビニル]フェニル}-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
5-{4-[2-(チオフェン-2-イル)ビニル]フェニル}-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
5-{4-[2-(ベンゾフラン-2-イル)ビニル]フェニル}-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
5-[4-(4-ホルミルスチリル)フェニル]-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
5-{4-[2-(4’-ホルミルビフェニル-4-イル)ビニル]フェニル}-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
4-(2,3-ジメトキシフェニル)-5-シアノ-1,2,3-トリアゾール；
4-(3,4-ジメトキシフェニル)-5-シアノ-1,2,3-トリアゾール；
4-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-5-シアノ-1,2,3-トリアゾール；
4-(3-フルオロ-4-フェノキシフェニル)-5-シアノ-1,2,3-トリアゾール；
4-(4-フルオロ-3-フェノキシフェニル)-5-シアノ-1,2,3-トリアゾール；
4-(4-フルオロ-3-メトキシフェニル)-1,2,3-トリアゾール-5-カルボニトリル；
(5-(5-シアノ-1,2,3-トリアゾール-4-イル)フラン-2-イル)メチル アセテート；
2-[4-(4’-ベンゾオキサゾール-2-イル-スチルベン-4-イル)-5-シアノ-1,2,3-トリアゾール-N-イル]酢酸メチルエステル；
4-(4-(4-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)スチリル)フェニル)-N-トリチル-1,2,3-トリアゾール-5-カルボニトリル；
2-(4-(4-(4-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)スチリル)フェニル)-5-シアノ-1,2,3-トリアゾール-N-イル)アセトアミド；
2-(4-(4-(4-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)スチリル)フェニル)-5-シアノ-1,2,3-トリアゾール-N-イル)酢酸；
4-(4-(4-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)スチリル)フェニル)-N-(2-オキソ-2-フェニルエチル)-1,2,3-トリアゾール-5-カルボニトリル；及び
4-(4’-ベンゾオキサゾール-2-イル-スチルベン-4-イル)-5-シアノ-N-アセトアミド-1,2,3-トリアゾールを除く。）
又はその塩（以下、化合物（１）と称する）を含む医薬を提供する。

【0013】

本実施態様において、Ｒ^１は、好ましくは、式：
−Ａ−Ｌ１−Ｂ
［式中、
Ａは、(A1)〜(A45)：
(A1) フェニレン基、
(A2) チアゾールジイル基、
(A3) オキサゾールジイル基、
(A4) チオフェンジイル基、
(A5) フランジイル基、
(A6) ピロールジイル基、
(A7) ピリジンジイル基、
(A8) ピペリジンジイル基、
(A9) インドールジイル基、
(A10) ベンゾフランジイル基、
(A11) ベンゾチオフェンジイル基、
(A12) −低級アルキレン−フェニレン、
(A13) ピリミジンジイル基、
(A14) キノリンジイル基、
(A15) 2,3-ジヒドロインドールジイル基、
(A16) イミダゾールジイル基、
(A17) ベンゾチアゾールジイル基、
(A18) イソオキサゾールジイル基、
(A19) 2,3-ジヒドロベンゾフランジイル基、
(A20) イソチアゾールジイル基、
(A21) ジベンゾフランジイル基、
(A22) ベンゾ[1,3]ジオキソールジイル基、
(A23) カルバゾールジイル基、
(A24) ナフタレンジイル基、
(A25) 2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリンジイル基、
(A26) 6-オキソ-1,6-ジヒドロピリミジンジイル基、
(A27) イミダゾ[1,2-a]ピリジンジイル基、
(A28) [1,3,4]オキサジアゾールジイル基、
(A29) [1,2,4]チアジアゾールジイル基、
(A30) ベンゾオキサゾールジイル基、
(A31) [1,3,4]チアジアゾールジイル基、
(A32) スチレンジイル基、
(A33) −ＣＯ−フェニレン、
(A34) シクロアルカンジイル基、
(A35) 高級アルキレン基、
(A36) 2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリンジイル基、
(A37) ベンゾイミダゾールジイル基、
(A38) 2,3-ジヒドロ[1,4]ベンゾジオキシンジイル基、
(A39) フルオレンジイル基、
(A40) ビシクロ[2,2,1]ヘプタ-2-エンジイル基、
(A41) チエノ[3,2-b]ピリジンジイル基、
(A42) イミダゾ[1,2-a]ベンゾイミダゾールジイル基、
(A43) 3,4-ジヒドロ-2H-[1,4]ベンゾオキサジンジイル基、
(A44) 3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]ジオキセピンジイル基、及び
(A45) −ＮＨ-
から選ばれる二価の基であり、
(A1)〜(A45)は、それぞれ、
ハロゲン原子；
１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；
低級アルケニル基；
ヒドロキシ基；
１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基；
低級アルケニルオキシ基；
低級アルキニルオキシ基；
シアノ基；
低級アルキル基、低級アルキル−カルボニル基、低級アルコキシ−カルボニル基及び低級アルキルスルホニル基からなる群から選ばれるメンバーでモノ−又はジ−置換されていてもよいアミノ基；
Ｎ，Ｎ−ジ−低級アルキルアミノ低級アルキル基；
Ｎ，Ｎ−ジ−低級アルキルアミノ低級アルコキシ基；
１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいシクロアルキル基；
１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいシクロアルコキシ基；
１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいシクロアルキル低級アルキル基；
１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいシクロアルキル低級アルコキシ基；
１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ低級アルキル基；
１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ低級アルコキシ基；
低級アルキルチオ基；
ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基；
ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェノキシ基；
ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基；
ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルキル基；
ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルコキシ基；
ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基；
ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェノキシ低級アルコキシ基；チエニル基；
１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいオキセタニル低級アルコキシ基；
フリル基；
ピペリジル基；
ピロリジニル基；及び
モルホリニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよく；
Ｌ１は、
結合、
低級アルキレン、低級アルケニレン、
−Ｏ−、−Ｏ−低級アルキレン、低級アルキレン−Ｏ−、−Ｏ−低級アルケニレン、低級アルケニレン−Ｏ−、
−Ｏ−低級アルキレン−ＣＯ−、−ＣＯ−低級アルキレン−Ｏ−、
−Ｏ−低級アルキレン−Ｏ−、−Ｏ−低級アルケニレン−Ｏ−、低級アルキレン−Ｏ−低級アルキレン、低級アルキレン−Ｃ（ＯＨ）−低級アルキレン、
−ＣＯ−、−ＣＯ−低級アルキレン、低級アルキレン−ＣＯ−、
−ＮＨ−、−ＮＨ−低級アルキレン、低級アルキレン−ＮＨ−、−Ｎ（フェニル）−、−Ｎ（低級アルキル）−、−Ｎ（低級アルキル）−低級アルキレン、低級アルキレン−Ｎ（低級アルキル）−、
−ＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨ−低級アルキレン、低級アルキレン−ＣＯＮＨ−、−ＣＯ−Ｎ（低級アルキル）−、−ＣＯ−Ｎ（低級アルキル）−低級アルキレン、低級アルキレン−ＣＯ−Ｎ（低級アルキル）−、
−ＮＨＣＯ−、−Ｎ（低級アルキル）−ＣＯ−、−ＮＨＣＯ−低級アルキレン、低級アルキレン−ＮＨＣＯ−、−Ｎ（低級アルキル）−ＣＯ−低級アルキレン、低級アルキレン−Ｎ（低級アルキル）−ＣＯ−、
−ＣＯ_２−、−ＣＯ_２−低級アルキレン、低級アルキレン−ＣＯ_２−、
−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−低級アルキレン、低級アルキレン−ＯＣＯ−、
−ＮＨＣＯ_２−低級アルキレン、低級アルキレン−ＮＨＣＯ_２−、−Ｎ（低級アルキル）−ＣＯ_２−低級アルキレン、低級アルキレン−Ｎ（低級アルキル）−ＣＯ_２−、
−ＯＣＯＮＨ−低級アルキレン、低級アルキレン−ＯＣＯＮＨ−、−ＯＣＯ−Ｎ（低級アルキル）−低級アルキレン、低級アルキレン−ＯＣＯ−Ｎ（低級アルキル）−、
−Ｓ−、低級アルキレン−Ｓ−、−Ｓ−低級アルキレン、低級アルキレン−Ｓ−低級アルキレン、
−ＳＯ_２−、低級アルキレン−ＳＯ_２−、−ＳＯ_２−低級アルキレン、低級アルキレン−ＳＯ_２−低級アルキレン、
−ＮＨＳＯ_２−低級アルキレン、低級アルキレン−ＮＨＳＯ_２−、−Ｎ（低級アルキル）−ＳＯ_２−低級アルキレン、低級アルキレン−Ｎ（低級アルキル）−ＳＯ_２−、
−ＳＯ_２ＮＨ−低級アルキレン、低級アルキレン−ＳＯ_２ＮＨ−、−ＳＯ_２−Ｎ（低級アルキル）−低級アルキレン、又は低級アルキレン−ＳＯ_２−Ｎ（低級アルキル）−であり；且つ
Ｂは、(B1)〜(B65)：
(B1) フェニル基、
(B2) ナフチル基、
(B3) テトラヒドロナフチル基、
(B4) イミダゾリル基、
(B5) [1,2,3]トリアゾリル基、
(B6) チアゾリル基、
(B7) ピラゾリル基、
(B8) チエニル基、
(B9) フリル基、
(B10) テトラヒドロフリル基、
(B11) ピロリル基、
(B12) ピリジル基、
(B13) イミダゾ[1,2-a]ピリジル基、
(B14) ピリミジニル基、
(B15) ピリダジル基、
(B16) ピラジル基、
(B17) ピロロ[2,3-b]ピリジル基、
(B18) ピラゾロ[3,4-b]ピリジル基、
(B19) ピペリジル基、
(B20) ピペラジニル基、
(B21) モルホリニル基、
(B22) ピロリジニル基、
(B23) キノリル基、
(B24) イソキノリル基、
(B25) 1,2,3,4-テトラヒドロキノリル基、
(B26) 1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリル基、
(B27) 2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリル基、
(B28) インドリル基、
(B29) 2,3-ジヒドロインドリル基、
(B30) インダニル基、
(B31) ベンゾフリル基、
(B32) 2,3-ジヒドロベンゾフリル基、
(B33) ベンゾチエニル基、
(B34) ベンゾチアゾリル基、
(B35) ベンゾ[1,3]ジオキソリル基、
(B36) シクロアルキル基、
(B37) シクロアルケニル基、
(B38) テトラヒドロピラニル基、
(B39) オキセタニル基、
(B40) オキシラニル基、
(B41) 2,3-ジヒドロ[1,4]ベンゾジオキシニル基、
(B42) 3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジニル基、
(B43) ジベンゾフリル基、
(B44) 4H-ベンゾ[1,3]ジオキシニル基、
(B45) 1,2,4-オキサジアゾリル基、
(B46) 1,3,4-オキサジアゾリル基、
(B47) インダゾリル基、
(B48) イソオキサゾリル基、
(B49) ベンゾイソオキサゾリル基、
(B50) 2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1H-ベンゾイミダゾリル基、
(B51) 2-オキソ-2,3-ジヒドロ-3H-ベンゾチアゾリル基、
(B52) 2,3,4,5-テトラヒドロベンゾ[1,4]オキサゼピニル基、
(B53) イソインドリニル基、
(B54) 2,4-ジヒドロ-1H-ベンゾ[1,3]オキサジニル基、
(B55) 1,2,3,4-テトラヒドロベンゾ[1,4]オキサゼピニル基、
(B56) 2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾアゼピニル基、
(B57) テトラゾリル基、
(B58) 2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリル基、
(B59) 3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾジオキセピニル基、
(B60) 3,6-ジヒドロピラニル基、
(B61) 2-オキソ-ベンゾオキサゾリル基、
(B62) オキサゾリル基、
(B63) ベンゾオキサゾリル基、
(B64) トリフェニルホスホニウム基、及び
(B65) 水素原子
から選ばれる基又は原子であり、
(B1)〜(B64)は、それぞれ、環上が、
ハロゲン原子；
オキソ基；
ハロゲン原子及びヒドロキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよい低級アルキル基；
高級アルキル基；
ヒドロキシ基；
１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基；
シアノ基；
ニトロ基；
低級アルキル基でモノ−又はジ−置換されていてもよいアミノ基；
低級アルキルスルホニルアミノ基；
Ｎ，Ｎ−ジ−低級アルキルアミノ−カルボニル基；
Ｎ，Ｎ−ジ−低級アルキルアミノ低級アルコキシ基；
アセチルアミノ低級アルキル基；
ホルミル基；
低級アルキル-カルボニル基；
低級アルキルスルホニル基；
１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ−カルボニル基；
ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基、及びフェノキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基；
ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェノキシ基；
ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基；
ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルキル基；
ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルコキシ基；
ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基；
ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェノキシ低級アルコキシ基；ベンゾイル基；
１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルチオ基；
モルホリニル基；
１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピペラジニル基；
チエニル基；
ピロリル基；
ピリミジニル基；
１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピラゾリル基；
１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいチアゾリル基；
テトラヒドロピラニルオキシ基；
フリル基；
１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピラジニル基；
１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよい[1,2,4]オキサジアゾリル基；
１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよい[1,3,4]オキサジアゾリル基；
ピロリジニル基；
１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリジル基；
イソオキサゾリル基；
イミダゾリル基；
シクロアルキル基；
2-オキソ-ピロリジニル基；及び
１個以上のシアノ基で置換されていてもよい[1,2,3]トリアゾリル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよい。］
で表される基である。

【0014】

本発明はまた、活性成分として、式（１ａａ）：

【0015】

【化2】

[この文献は図面を表示できません]

【0016】

［式中、
Ｒ^１ａは、以下の(1-1)〜(1-34)：
(1-1) 以下の(1-1-1)〜(1-1-108)：
(1-1-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上の低級アルキル基で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上の低級アルコキシ基で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は、低級アルコキシ基及びハロゲン原子を除く１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-3) ハロゲン原子；及びシクロアルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよい低級アルコキシ低級アルキル基、
(1-1-4) シクロアルキル基、
(1-1-5) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいシクロアルコキシ基、
(1-1-6) シクロアルキル低級アルキル基、
(1-1-7) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでシクロアルキル基上が置換されていてもよいシクロアルキル低級アルコキシ基、
(1-1-8) ヒドロキシ；及び低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでシクロアルキル基上が置換されていてもよいシクロアルキル低級アルコキシ低級アルキル基、
(1-1-9) ハロゲン原子 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上のハロゲン原子で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は、フェノキシ基を除く１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-10) シアノ基、
(1-1-11) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基；低級アルコキシ-カルボニル基；低級アルキルスルホニル基；フェニル基；ハロゲン原子及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルコキシ基；フェノキシ基；及びシアノ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、
(1-1-12) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基；及びヒドロキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
(1-1-13) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；シアノ基；ハロゲン原子；及び5-シアノ-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基 (ただし、スチリル基が(1-1)のフェニル環上のｐ位に結合している場合、当該スチリル基は、１個以上のハロゲン原子で置換された低級アルコキシ基；１個以上のハロゲン原子で置換された低級アルキル基；及びフルオロ原子からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていることが好ましい。)、
(1-1-14) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェノキシ基 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上のフェノキシ基で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は、ハロゲン原子を除く１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-15) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
(1-1-16) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及びシアノ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルコキシ基、
(1-1-17) ハロゲン原子；及び低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニルチオ基、
(1-1-18) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいベンジルチオ低級アルキル基、
(1-1-19) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいＮ−低級アルキル−Ｎ−フェニルアミノ低級アルキル基、
(1-1-20) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいＮ−ベンジル−Ｎ−低級アルキルアミノ基、
(1-1-21) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及びシアノ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピリジル基、
(1-1-22) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されていてもよいピリジル低級アルキル基、
(1-1-23) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されていてもよいピリジルオキシ低級アルキル基、
(1-1-24) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されていてもよいピリジルビニル基 (好ましくは、１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されたピリジルビニル基)、
(1-1-25) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピリミジニル基、
(1-1-26) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリミジン環上が置換されていてもよいピリミジニルビニル基、
(1-1-27) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及びフェニル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピペリジル基、
(1-1-28) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいベンゾオキサゾリル基、
(1-1-29) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいベンゾフリル基、
(1-1-30) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上のフェニル基でベンゾフラン環上が置換されていてもよいベンゾフリル低級アルコキシ基、
(1-1-31) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；低級アルキル-カルボニル基；及びハロゲン原子、及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいチエニル基、
(1-1-32) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいベンゾチエニル基、
(1-1-33) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいベンゾ[1,3]ジオキソリル基、
(1-1-34) インドリニル低級アルキル基、
(1-1-35) ベンゾチエニルビニル基、
(1-1-36) １個以上のハロゲン原子でベンゾ[1,3]ジオキソール環上が置換されていてもよいベンゾ[1,3]ジオキソリルビニル基、
(1-1-37) 低級アルコキシ低級アルコキシ基、
(1-1-38) １個以上の低級アルキル基でシクロアルキル基上が置換されていてもよいシクロアルコキシ低級アルキル基、
(1-1-39) シクロアルキル低級アルケニル基、
(1-1-40) シクロアルケニルオキシ基、
(1-1-41) シクロアルケニルビニル基、
(1-1-42) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよい１個以上のフェニル基で置換されていてもよいオキシラニル基、
(1-1-43) １個以上の低級アルキル基でオキセタン環上が置換されていてもよいオキセタニル低級アルコキシ基、
(1-1-44) テトラヒドロピラニル低級アルコキシ基、
(1-1-45) ヒドロキシ基、
(1-1-46) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルチオ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルコキシ低級アルキル基、
(1-1-47) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルケニルオキシ基、
(1-1-48) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいベンゾイル基、
(1-1-49) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニルチオ低級アルキル基、
(1-1-50) １個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいフェニルスルホニル基、
(1-1-51) １個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されていてもよいフェニルスルホニル低級アルキル基、
(1-1-52) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいナフチル基、
(1-1-53) １個以上のハロゲン原子でナフチル環上が置換されていてもよいナフチルビニル基、
(1-1-54) テトラヒドロナフチルオキシ基、
(1-1-55) インダニルオキシ基、
(1-1-56) 低級アルキル基；低級アルキル-カルボニル基；低級アルコキシ-カルボニル基；及び低級アルキルスルホニル基からなる群から選ばれるメンバーでモノ−又はジ−置換されていてもよいアミノ基；
(1-1-57) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいＮ−低級アルキル−Ｎ−フェニルアミノ基、
(1-1-58) 低級アルキル基；シクロアルキル基；シクロアルキル低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいアミノカルボニル基、
(1-1-59) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されていてもよいピリジル低級アルコキシ基、
(1-1-60) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリジルオキシ基、
(1-1-61) １個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピロロ[2,3-b]ピリジル基、
(1-1-62) １個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピラゾロ[3,4-b]ピリジル基、
(1-1-63) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいイミダゾ[1,2-a]ピリジル基、
(1-1-64) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリミジン環上が置換されていてもよいピリミジニル低級アルキル基、
(1-1-65) 低級アルコキシ基；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及びフェニル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでピリミジン環上が置換されていてもよいピリミジニル低級アルコキシ基、
(1-1-66) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリミジニルオキシ基、
(1-1-67) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリミジン環上が置換されていてもよいピリミジニルオキシ低級アルキル基、
(1-1-68) １個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピラジニル基、
(1-1-69) 低級アルキル基；及び低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピリダジニル基、
(1-1-70) ピペリジル低級アルキル基、
(1-1-71) ピペリジルカルボニル基、
(1-1-72) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上のフェニル基で置換されていてもよいピペラジニル基、
(1-1-73) イミダゾリル基、
(1-1-74) １個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピラゾリル基、
(1-1-75) ピロリル低級アルキル基、
(1-1-76) チアゾリル基、
(1-1-77) １個以上の低級アルキル基でチアゾール環上が置換されていてもよいチアゾリル低級アルコキシ基、
(1-1-78) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいベンゾチアゾリル基、
(1-1-79) フリル基、
(1-1-80) １個以上の低級アルキル基でフラン環上が置換されていてもよいフリルビニル基、
(1-1-81) ベンゾフリルビニル基 (当該ベンゾフリルビニル基は、(1-1)のフェニル環上のｏ位又はｍ位に結合していることが好ましい。)、
(1-1-82) 2,3-ジヒドロベンゾフリル基、
(1-1-83) チエニル低級アルコキシ基、
(1-1-84) １個以上のハロゲン原子でチオフェン環上が置換されていてもよいチエニルビニル基 (当該チエニルビニル基は、(1-1)のフェニル環上のｏ位又はｍ位に結合していることが好ましい。)、
(1-1-85) １個以上のハロゲン原子でベンゾチオフェン環上が置換されていてもよいベンゾチエニル低級アルキル基、
(1-1-86) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでベンゾチオフェン環上が置換されていてもよいベンゾチエニル低級アルコキシ基、
(1-1-87) １個以上のハロゲン原子でベンゾ[1,3]ジオキソール環上が置換されていてもよいベンゾ[1,3]ジオキソリル低級アルキル基、
(1-1-88) １個以上のハロゲン原子でベンゾ[1,3]ジオキソール環上が置換されていてもよいベンゾ[1,3]ジオキソリル低級アルコキシ基、
(1-1-89) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい4H-ベンゾ[1,3]ジオキシニル基、
(1-1-90) １個以上のハロゲン原子でベンゾ[1,3]ジオキシン環上が置換されていてもよい4H-ベンゾ[1,3]ジオキシニルビニル基、
(1-1-91) キノリル基、
(1-1-92) キノリル低級アルコキシ基、
(1-1-93) キノリルビニル基、
(1-1-94) 3,4-ジヒドロ-2H-キノリル基、
(1-1-95) 3,4-ジヒドロ-2H-キノリル低級アルキル基、
(1-1-96) 2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリル基、
(1-1-97) 2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリル低級アルコキシ基、
(1-1-98) １個以上の低級アルキル基で置換されていてもよい2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリルオキシ基、
(1-1-99) イソキノリル基、
(1-1-100) 3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリル基、
(1-1-101) 3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリル低級アルキル基、
(1-1-102) ハロゲン原子；低級アルキル基；及び低級アルコキシ-カルボニル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいインドリル基、
(1-1-103) インドリル低級アルキル基、
(1-1-104) １個以上の低級アルキル基でインドール環上が置換されていてもよいインドリルビニル基、
(1-1-105) インドリニル基、
(1-1-106) インドリニルカルボニル基、
(1-1-107) １個以上のシアノ基で置換されていてもよい1H-1,2,3-トリアゾリル基、及び
(1-1-108) トリフェニルホスホニウム低級アルキル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されたフェニル基；
(1-2) 以下の(1-2-1)〜(1-2-26)：
(1-2-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1-2-2) 低級アルコキシ基、
(1-2-3) シクロアルキル基、
(1-2-4) ハロゲン原子、
(1-2-5) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基；ヒドロキシ基；及びシアノ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、
(1-2-6) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基、
(1-2-7) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェノキシ基、
(1-2-8) １個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されていてもよいベンジルオキシ基、
(1-2-9) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニルチオ基、
(1-2-10) 低級アルキル基；ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基；ハロゲン原子、及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいベンジル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいベンゾイル基からなる群から選ばれるメンバーでモノ−又はジ−置換されていてもよいアミノ基、
(1-2-11) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピリジル基、
(1-2-12) 低級アルケニル基、
(1-2-13) シクロアルキル低級アルキル基、
(1-2-14) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及びヒドロキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
(1-2-15) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
(1-2-16) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルコキシ低級アルキル基、
(1-2-17) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルキルスルホニル低級アルキル基、
(1-2-18) モノ−又はジ−Ｎ−低級アルキルアミノ低級アルキル基；
(1-2-19) ハロゲン原子、及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基；及びハロゲン原子、及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピペリジル基、
(1-2-20) ハロゲン原子、及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよい１個以上のフェニル基で置換されていてもよいピペラジニル基、
(1-2-21) インドリル基、
(1-2-22) モルホリニル基、
(1-2-23) チエニル基、
(1-2-24) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいベンゾチエニル基、
(1-2-25) フリル基、及び
(1-2-26) シアノ基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されたチアゾリル基；
(1-3) 以下の(1-3-1)〜(1-3-12)：
(1-3-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1-3-2) シクロアルキル基、
(1-3-3) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、
(1-3-4) 低級アルコキシ低級アルキル基、
(1-3-5) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
(1-3-6) ナフチル基、
(1-3-7) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリジル基、
(1-3-8) フリル基、
(1-3-9) ジヒドロベンゾフリル基、
(1-3-10) チエニル基、
(1-3-11) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいベンゾチエニル基、及び
(1-3-12) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいベンゾ[1,3]ジオキソリル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいオキサゾリル基；
(1-4) 以下の(1-4-1)〜(1-4-14)：
(1-4-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1-4-2) ハロゲン原子；ハロゲン原子及びヒドロキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよい低級アルキル基；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基；低級アルキル-カルボニル基；低級アルコキシ-カルボニル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、及びハロゲン原子からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいベンジルオキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、
(1-4-3) １個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されていてもよいベンジル基、
(1-4-4) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及びハロゲン原子からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェノキシ基、
(1-4-5) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基、
(1-4-6) シクロアルキル低級アルケニル基、
(1-4-7) ハロゲン原子、
(1-4-8) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピリジル基、
(1-4-9) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されていてもよいピリジル低級アルキル基、
(1-4-10) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリミジニル基、
(1-4-11) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいチエニル基、
(1-4-12) チエニルビニル基、
(1-4-13) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいベンゾチエニル基、及び
(1-4-14) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいベンゾ[1,3]ジオキソリル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されたチエニル基；
(1-5) 以下の(1-5-1)〜(1-5-8)：
(1-5-1) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及びフェニル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、
(1-5-2) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基、
(1-5-3) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1-5-4) ナフチル基、
(1-5-5) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリジル基、
(1-5-6) キノリル基、
(1-5-7) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいベンゾチエニル基、及び
(1-5-8) １個以上のハロゲン原子でベンゾ[1,3]ジオキソール環上が置換されていてもよいベンゾ[1,3]ジオキソリルビニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフリル基；
(1-6) 以下の(1-6-1)〜(1-6-5)：
(1-6-1) 低級アルキル基、
(1-6-2) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基；フェノキシ基；ベンジル基；及びベンゾイル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、
(1-6-3) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基；フェニル基；及びフェニル低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
(1-6-4) インダニル基、及び
(1-6-5) ベンゾ[1,3]ジオキソリル低級アルキル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピロリル基；
(1-7) 以下の(1-7-1)〜(1-7-9)：
(1-7-1) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいベンジルオキシ低級アルキル基、
(1-7-2) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、
(1-7-3) ベンゾフリル基、
(1-7-4) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基、
(1-7-5) ナフチル基、
(1-7-6) ハロゲン原子、
(1-7-7) ピリジル基、
(1-7-8) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいベンゾチエニル基、及び
(1-7-9) １個以上のシアノ基で置換されていてもよい[1,2,3]トリアゾリル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されたピリジル基；
(1-8) 以下の(1-8-1)〜(1-8-8)：
(1-8-1) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、
(1-8-2) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいベンジル基、
(1-8-3) 低級アルコキシ-カルボニル基、
(1-8-4) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいベンゾイル基、
(1-8-5) １個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルキル-カルボニル基、
(1-8-6) フェニル低級アルコキシ-カルボニル基、
(1-8-7) フェノキシカルボニル基、及び
(1-8-8) １個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいフェニルスルホニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピペリジル基；
(1-9) 以下の(1-9-1)〜(1-9-8)：
(1-9-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1-9-2) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、
(1-9-3) シクロアルキル低級アルキル基、
(1-9-4) ハロゲン原子、
(1-9-5) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
(1-9-6) チエニル低級アルキル基、
(1-9-7) テトラヒドロフリル低級アルキル基、及び
(1-9-8) ベンゾ[1,3]ジオキソリル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいインドリル基；
(1-10) 以下の(1-10-1)〜(1-10-7)：
(1-10-1) ハロゲン原子、
(1-10-2) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、
(1-10-3) 低級アルキル基、
(1-10-4) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいベンジル基、
(1-10-5) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基、
(1-10-6) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいベンゾ[1,3]ジオキソリル基、及び
(1-10-7) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリミジニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいベンゾフリル基；
(1-11) 以下の(1-11-1)〜(1-11-7)：
(1-11-1) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、
(1-11-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1-11-3) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルコキシ基、
(1-11-4) ハロゲン原子、
(1-11-5) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリジル基、
(1-11-6) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリミジニル基、及び
(1-11-7) チエニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいベンゾチエニル基；(1-12) 以下の(1-12-1)〜(1-12-4)：
(1-12-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいフェニル基、
(1-12-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいベンジルオキシ基、
(1-12-3) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、及び
(1-12-4) フェノキシ基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルキル基；
(1-13) 以下の(1-13-1)〜(1-13-7)：
(1-13-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいフェニル基、
(1-13-2) ピロリジル基、
(1-13-3) ピペリジル基、
(1-13-4) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1-13-5) 低級アルコキシ基、
(1-13-6) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基、及び
(1-13-7) モルホリニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピリミジニル基；
(1-14) 以下の(1-14-1)〜(1-14-5)：
(1-14-1) 低級アルコキシ基、
(1-14-2) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、
(1-14-3) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルコキシ基、
(1-14-4) ピロリジル基、及び
(1-14-5) チエニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されたキノリル基；
(1-15) 以下の(1-15-1)〜(1-15-2)：
(1-15-1) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-15-2) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいベンジル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよい2,3-ジヒドロ-1H-インドリル基；
(1-16) 以下の(1-16-1)〜(1-16-4)：
(1-16-1) 低級アルキル基、
(1-16-2) ハロゲン原子、
(1-16-3) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-16-4) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいベンジル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいイミダゾリル基；
(1-17) 以下の(1-17-1)〜(1-17-6)：
(1-17-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1-17-2) 低級アルコキシ基、
(1-17-3) ハロゲン原子、
(1-17-4) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、
(1-17-5) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェノキシ基、及び
(1-17-6) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリジル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいベンゾチアゾリル基；
(1-18) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上のフェニル基で置換されていてもよいイソオキサゾリル基；
(1-19) 以下の(1-19-1)〜(1-19-3)：
(1-19-1) ハロゲン原子、
(1-19-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-19-3) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリジル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよい2,3-ジヒドロベンゾフリル基；
(1-20) ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよい１個以上のフェニル基で置換されていてもよいイソチアゾリル基；
(1-21) ジベンゾフリル基；
(1-22) 以下の(1-22-1)〜(1-22-2)：
(1-22-1) ハロゲン原子、及び
(1-22-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリジル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいベンゾ[1,3]ジオキソリル基；
(1-23) １個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいカルバゾリル基；
(1-24) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよい１個以上のベンジルオキシ基で置換されていてもよいナフチル基；
(1-25) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよい１個以上のベンジル基で置換されていてもよい2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリル基；
(1-26) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよい１個以上のフェニル基で置換されていてもよい6-オキソ-1,6-ジヒドロピリミジニル基；
(1-27) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよい１個以上のフェニル基で置換されていてもよいイミダゾ[1,2-a]ピリジル基；
(1-28) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよい１個以上のフェニル基で置換されていてもよい[1,3,4]オキサジアゾリル基；
(1-29) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上のフェニル基で置換されていてもよい[1,2,4]チアジアゾリル基；
(1-30) 以下の(1-30-1)〜(1-30-4)：
(1-30-1) 低級アルキル基、
(1-30-2) 低級アルコキシ基、
(1-30-3) ハロゲン原子、及び
(1-30-4) フェニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいベンゾオキサゾリル基；
(1-31) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上のフェニル基で置換されていてもよい[1,3,4]チアジアゾリル基；
(1-32) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよい１個以上のベンジルオキシ基でフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基；
(1-33) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよい１個以上のベンジルオキシ基で置換されていてもよいベンゾイル基；及び
(1-34) ハロゲン原子、及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいベンジルオキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいベンジルオキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいシクロアルキル基
の１つを示す。］
で表されるシアノトリアゾール化合物（但し、
5-(4-スチリルフェニル)-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
5-[4-(4-メチルスチリル)フェニル]-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
5-[4-(4-メトキシスチリル)フェニル]-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
5-[4-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル]-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
5-[4-(4-クロロスチリル)フェニル]-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
5-[4-(3-クロロスチリル)フェニル]-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
5-[4-(4-シアノスチリル)フェニル]-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
5-{4-[2-(ピリジン-4-イル)ビニル]フェニル}-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
5-{4-[2-(チオフェン-2-イル)ビニル]フェニル}-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
5-{4-[2-(ベンゾフラン-2-イル)ビニル]フェニル}-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
4-(4-メチルフェニル)-5-シアノ-1,2,3-トリアゾール；
4-(4-イソプロピルフェニル)-5-シアノ-1,2,3-トリアゾール；
4-(4-メトキシフェニル)-5-シアノ-1,2,3-トリアゾール；
4-(2,3-ジメトキシフェニル)-5-シアノ-1,2,3-トリアゾール；
4-(3,4-ジメトキシフェニル)-5-シアノ-1,2,3-トリアゾール；
4-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-5-シアノ-1,2,3-トリアゾール；
4-(4-フルオロフェニル)-5-シアノ-1,2,3-トリアゾール；
4-(4-クロロフェニル)-5-シアノ-1,2,3-トリアゾール；
4-(4-ブロモフェニル)-5-シアノ-1,2,3-トリアゾール；
4-(4-フェノキシフェニル)-5-シアノ-1,2,3-トリアゾール；
4-(3-フルオロ-4-フェノキシフェニル)-5-シアノ-1,2,3-トリアゾール；
4-(3-フェノキシフェニル)-5-シアノ-1,2,3-トリアゾール；
4-(4-フルオロ-3-フェノキシフェニル)-5-シアノ-1,2,3-トリアゾール；
4-(2-フルオロフェニル)-1,2,3-トリアゾール-5-カルボニトリル；及び
4-(4-フルオロ-3-メトキシフェニル)-1,2,3-トリアゾール-5-カルボニトリルを除く。）
又はその塩（以下、化合物（１ａａ）と称する）を含む医薬を提供する。

【0017】

好ましい実施態様としては、Ｒ^１ａが、以下の(1-1)〜(1-13)：
(1-1) 以下の(1-1-1)〜(1-1-36)：
(1-1-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上の低級アルキル基で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上の低級アルコキシ基で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は、低級アルコキシ基及びハロゲン原子を除く１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-3) 低級アルコキシ低級アルキル基、
(1-1-4) シクロアルキル基、
(1-1-5) シクロアルコキシ基、
(1-1-6) シクロアルキル低級アルキル基、
(1-1-7) シクロアルキル低級アルコキシ基、
(1-1-8) シクロアルキル低級アルコキシ低級アルキル基、
(1-1-9) ハロゲン原子 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上のハロゲン原子で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は、フェノキシ基を除く１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-10) シアノ基、
(1-1-11) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、
(1-1-12) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
(1-1-13) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；シアノ基；及びハロゲン原子からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基 (ただし、スチリル基が(1-1)のフェニル環上のｐ位に結合している場合、当該スチリル基は、１個以上のハロゲン原子で置換された低級アルコキシ基；１個以上のハロゲン原子で置換された低級アルキル基；及びフルオロ原子からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていることが好ましい。)、
(1-1-14) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいフェノキシ基 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上のフェノキシ基で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は、ハロゲン原子を除く１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-15) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
(1-1-16) ハロゲン原子；低級アルコキシ基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルコキシ基、
(1-1-17) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニルチオ基、
(1-1-18) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルコキシ基でフェニル環上が置換されていてもよいベンジルチオ低級アルキル基、
(1-1-19) １個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されていてもよいＮ−低級アルキル−Ｎ−フェニルアミノ低級アルキル基、
(1-1-20) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいＮ−ベンジル−Ｎ−低級アルキルアミノ基、
(1-1-21) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリジル基、
(1-1-22) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されていてもよいピリジル低級アルキル基、
(1-1-23) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されていてもよいピリジルオキシ低級アルキル基、
(1-1-24) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されていてもよいピリジルビニル基 (好ましくは、１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されたピリジルビニル基)、
(1-1-25) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリミジニル基、
(1-1-26) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリミジン環上が置換されていてもよいピリミジニルビニル基、
(1-1-27) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピペリジル基、
(1-1-28) １個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されていてもよいベンゾオキサゾリル基、
(1-1-29) ベンゾフリル基、
(1-1-30) ベンゾフリル低級アルコキシ基、
(1-1-31) チエニル基、
(1-1-32) ベンゾチエニル基、
(1-1-33) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいベンゾ[1,3]ジオキソリル基、
(1-1-34) インドリニル低級アルキル基、
(1-1-35) ベンゾチエニルビニル基、及び
(1-1-36) １個以上のハロゲン原子でベンゾ[1,3]ジオキソール環上が置換されていてもよいベンゾ[1,3]ジオキソリルビニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されたフェニル基；
(1-2) 以下の(1-2-1)〜(1-2-11)：
(1-2-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1-2-2) 低級アルコキシ基、
(1-2-3) シクロアルキル基、
(1-2-4) ハロゲン原子、
(1-2-5) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、
(1-2-6) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基、
(1-2-7) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェノキシ基、
(1-2-8) １個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されていてもよいベンジルオキシ基、
(1-2-9) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニルチオ基、
(1-2-10) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいＮ−低級アルキル−Ｎ−フェニルアミノ基、及び
(1-2-11) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピリジル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されたチアゾリル基；
(1-3) 以下の(1-3-1)〜(1-3-3)：
(1-3-1) 低級アルキル基、
(1-3-2) シクロアルキル基、及び
(1-3-3) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいオキサゾリル基；
(1-4) 以下の(1-4-1)〜(1-4-5)：
(1-4-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1-4-2) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいベンジルオキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、
(1-4-3) １個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されていてもよいベンジル基、
(1-4-4) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいフェノキシ基、及び
(1-4-5) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されたチエニル基；
(1-5) 以下の(1-5-1)〜(1-5-2)：
(1-5-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-5-2) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフリル基；
(1-6) 以下の(1-6-1)〜(1-6-3)：
(1-6-1) 低級アルキル基、
(1-6-2) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-6-3) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルキル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピロリル基；
(1-7) 以下の(1-7-1)〜(1-7-3)：
(1-7-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいベンジルオキシ低級アルキル基、
(1-7-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-7-3) ベンゾフリル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されたピリジル基；
(1-8) 以下の(1-8-1)〜(1-8-2)：
(1-8-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-8-2) １個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されていてもよいベンジル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピペリジル基；
(1-9) 以下の(1-9-1)〜(1-9-2)：
(1-9-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、及び
(1-9-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいインドリル基；
(1-10) 以下の(1-10-1)〜(1-10-2)：
(1-10-1) ハロゲン原子、及び
(1-10-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいベンゾフリル基；
(1-11) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上のフェニル基で置換されていてもよいベンゾチエニル基；
(1-12) 以下の(1-12-1)〜(1-12-2)：
(1-12-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-12-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいベンジルオキシ基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルキル基；及び
(1-13) 以下の(1-13-1)〜(1-13-3)：
(1-13-1) フェニル基、
(1-13-2) ピロリジニル基、及び
(1-13-3) ピペリジル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピリミジニル基
の１つである。

【0018】

他の好ましい実施態様としては、Ｒ^１ａが、以下の(1-1)：
(1-1) 以下の(1-1-1)〜(1-1-36)：
(1-1-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上の低級アルキル基で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上の低級アルコキシ基で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は、低級アルコキシ基及びハロゲン原子を除く１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-3) 低級アルコキシ低級アルキル基、
(1-1-4) シクロアルキル基、
(1-1-5) シクロアルコキシ基、
(1-1-6) シクロアルキル低級アルキル基、
(1-1-7) シクロアルキル低級アルコキシ基、
(1-1-8) シクロアルキル低級アルコキシ低級アルキル基、
(1-1-9) ハロゲン原子 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上のハロゲン原子で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は、フェノキシ基を除く１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-10) シアノ基、
(1-1-11) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、
(1-1-12) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
(1-1-13) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；シアノ基；及びハロゲン原子からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基 (ただし、スチリル基が(1-1)のフェニル環上のｐ位に結合している場合、当該スチリル基は、１個以上のハロゲン原子で置換された低級アルコキシ基；１個以上のハロゲン原子で置換された低級アルキル基；及びフルオロ原子からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていることが好ましい。)、
(1-1-14) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいフェノキシ基 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上のフェノキシ基で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は、ハロゲン原子を除く１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-15) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
(1-1-16) ハロゲン原子；低級アルコキシ基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルコキシ基、
(1-1-17) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニルチオ基、
(1-1-18) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルコキシ基でフェニル環上が置換されていてもよいベンジルチオ低級アルキル基、
(1-1-19) １個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されていてもよいＮ−低級アルキル−Ｎ−フェニルアミノ低級アルキル基、
(1-1-20) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいＮ−ベンジル−Ｎ−低級アルキルアミノ基、
(1-1-21) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリジル基、
(1-1-22) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されていてもよいピリジル低級アルキル基、
(1-1-23) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されていてもよいピリジルオキシ低級アルキル基、
(1-1-24) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されていてもよいピリジルビニル基 (好ましくは、１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されたピリジルビニル基)、
(1-1-25) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリミジニル基、
(1-1-26) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリミジン環上が置換されていてもよいピリミジニルビニル基、
(1-1-27) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピペリジル基、
(1-1-28) １個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されていてもよいベンゾオキサゾリル基、
(1-1-29) ベンゾフリル基、
(1-1-30) ベンゾフリル低級アルコキシ基、
(1-1-31) チエニル基、
(1-1-32) ベンゾチエニル基、
(1-1-33) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいベンゾ[1,3]ジオキソリル基、
(1-1-34) インドリニル低級アルキル基、
(1-1-35) ベンゾチエニルビニル基、及び
(1-1-36) １個以上のハロゲン原子でベンゾ[1,3]ジオキソール環上が置換されていてもよいベンゾ[1,3]ジオキソリルビニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されたフェニル基である。

【0019】

他の好ましい実施態様としては、Ｒ^１ａが、以下の(1-2)〜(1-13)：
(1-2) 以下の(1-2-1)〜(1-2-11)：
(1-2-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1-2-2) 低級アルコキシ基、
(1-2-3) シクロアルキル基、
(1-2-4) ハロゲン原子、
(1-2-5) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、
(1-2-6) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基、
(1-2-7) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェノキシ基、
(1-2-8) １個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されていてもよいベンジルオキシ基、
(1-2-9) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニルチオ基、
(1-2-10) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいＮ−低級アルキル−Ｎ−フェニルアミノ基、及び
(1-2-11) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピリジル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されたチアゾリル基；
(1-3) 以下の(1-3-1)〜(1-3-3)：
(1-3-1) 低級アルキル基、
(1-3-2) シクロアルキル基、及び
(1-3-3) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいオキサゾリル基；
(1-4) 以下の(1-4-1)〜(1-4-5)：
(1-4-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1-4-2) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいベンジルオキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、
(1-4-3) １個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されていてもよいベンジル基、
(1-4-4) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいフェノキシ基、及び
(1-4-5) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されたチエニル基；
(1-5) 以下の(1-5-1)〜(1-5-2)：
(1-5-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-5-2) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフリル基；
(1-6) 以下の(1-6-1)〜(1-6-3)：
(1-6-1) 低級アルキル基、
(1-6-2) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-6-3) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルキル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピロリル基；
(1-7) 以下の(1-7-1)〜(1-7-3)：
(1-7-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいベンジルオキシ低級アルキル基、
(1-7-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-7-3) ベンゾフリル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されたピリジル基；
(1-8) 以下の(1-8-1)〜(1-8-2)：
(1-8-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-8-2) １個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されていてもよいベンジル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピペリジル基；
(1-9) 以下の(1-9-1)〜(1-9-2)：
(1-9-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、及び
(1-9-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいインドリル基；
(1-10) 以下の(1-10-1)〜(1-10-2)：
(1-10-1) ハロゲン原子、及び
(1-10-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいベンゾフリル基；
(1-11) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上のフェニル基で置換されていてもよいベンゾチエニル基；
(1-12) 以下の(1-12-1)〜(1-12-2)：
(1-12-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいフェニル基；及び
(1-12-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいベンジルオキシ基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルキル基；及び
(1-13) 以下の(1-13-1)〜(1-13-3)：
(1-13-1) フェニル基、
(1-13-2) ピロリジニル基、及び
(1-13-3) ピペリジル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピリミジニル基
の１つである。

【0020】

他の好ましい実施態様としては、Ｒ^１ａが、以下の(1-2)：
(1-2) 以下の(1-2-1)〜(1-2-11)：
(1-2-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1-2-2) 低級アルコキシ基、
(1-2-3) シクロアルキル基、
(1-2-4) ハロゲン原子、
(1-2-5) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、
(1-2-6) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基、
(1-2-7) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェノキシ基、
(1-2-8) １個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されていてもよいベンジルオキシ基、
(1-2-9) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニルチオ基、
(1-2-10) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいＮ−低級アルキル−Ｎ−フェニルアミノ基、及び
(1-2-11) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピリジル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されたチアゾリル基である。

【0021】

他の好ましい実施態様としては、Ｒ^１ａが、以下の(1-3)：
(1-3) 以下の(1-3-1)〜(1-3-3)：
(1-3-1) 低級アルキル基、
(1-3-2) シクロアルキル基、及び
(1-3-3) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいオキサゾリル基である。

【0022】

他の好ましい実施態様としては、Ｒ^１ａが、以下の(1-5)：
(1-5) 以下の(1-5-1)〜(1-5-2)：
(1-5-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-5-2) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフリル基である。

【0023】

他の好ましい実施態様としては、Ｒ^１ａが、以下の(1-13)：
(1-13) 以下の(1-13-1)〜(1-13-3)：
(1-13-1) フェニル基、
(1-13-2) ピロリジニル基、及び
(1-13-3) ピペリジル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピリミジニル基である。

【0024】

他の好ましい実施態様としては、Ｒ^１ａが、以下の(1-1)〜(1-7)、(1-9)、(1-10)、(1-12)及び(1-13)：
(1-1)(1-1-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上の低級アルキル基で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上の低級アルコキシ基で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は、低級アルコキシ基及びハロゲン原子を除く１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-9) ハロゲン原子 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上のハロゲン原子で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は、フェノキシ基を除く１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-11) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、
(1-1-12) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
(1-1-13) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；シアノ基；及びハロゲン原子からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基 (ただし、スチリル基が(1-1)のフェニル環上のｐ位に結合している場合、当該スチリル基は、１個以上のハロゲン原子で置換された低級アルコキシ基；１個以上のハロゲン原子で置換された低級アルキル基；及びフルオロ原子からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていることが好ましい。)、
(1-1-14) フェノキシ基 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上のフェノキシ基で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は、ハロゲン原子を除く１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-16) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルコキシ基、
(1-1-19) １個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されていてもよいＮ−低級アルキル−Ｎ−フェニルアミノ低級アルキル基、
(1-1-20) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいＮ−ベンジル−Ｎ−低級アルキルアミノ基、
(1-1-21) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリジル基、
(1-1-23) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されていてもよいピリジルオキシ低級アルキル基、
(1-1-24) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されていてもよいピリジルビニル基 (好ましくは、１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されたピリジルビニル基)、
(1-1-25) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリミジニル基、
(1-1-26) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリミジン環上が置換されていてもよいピリミジニルビニル基、
(1-1-27) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピペリジル基、
(1-1-31) チエニル基、
(1-1-32) ベンゾチエニル基、
(1-1-33) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいベンゾ[1,3]ジオキソリル基、
(1-1-35) ベンゾチエニルビニル基、及び
(1-1-36) １個以上のハロゲン原子でベンゾ[1,3]ジオキソール環上が置換されていてもよいベンゾ[1,3]ジオキソリルビニル基
からなる群から選ばれる１個以上（好ましくは、１〜３個）のメンバーで置換されたフェニル基；
(1-2)(1-2-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1-2-4) ハロゲン原子、
(1-2-5) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-2-11) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピリジル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されたチアゾリル基；
(1-3)(1-3-1) 低級アルキル基、
(1-3-2) シクロアルキル基、及び
(1-3-3) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいオキサゾリル基；
(1-4)(1-4-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいフェニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されたチエニル基；
(1-5)(1-5-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-5-2) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフリル基；
(1-6)(1-6-1) 低級アルキル基、及び
(1-6-2) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピロリル基；
(1-7)(1-7-3) ベンゾフリル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されたピリジル基；
(1-9)(1-9-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいインドリル基；
(1-10)(1-10-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいベンゾフリル基；
(1-12)(1-12-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいベンジルオキシ基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルキル基；及び
(1-13)(1-13-1) フェニル基、
(1-13-2) ピロリジル基、及び
(1-13-3) ピペリジル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピリミジニル基
の１つである。

【0025】

他の好ましい実施態様としては、Ｒ^１ａが、以下の(1-1)：
(1-1)(1-1-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上の低級アルキル基で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上の低級アルコキシ基で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は、低級アルコキシ基及びハロゲン原子を除く１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-9) ハロゲン原子 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上のハロゲン原子で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は、フェノキシ基を除く１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-11) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、
(1-1-12) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
(1-1-13) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；シアノ基；及びハロゲン原子からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基 (ただし、スチリル基が(1-1)のフェニル環上のｐ位に結合している場合、当該スチリル基は、１個以上のハロゲン原子で置換された低級アルコキシ基；１個以上のハロゲン原子で置換された低級アルキル基；及びフルオロ原子からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていることが好ましい。)、
(1-1-14) フェノキシ基 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上のフェノキシ基で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は、ハロゲン原子を除く１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-16) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルコキシ基、
(1-1-19) １個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されていてもよいＮ−低級アルキル−Ｎ−フェニルアミノ低級アルキル基、
(1-1-20) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいＮ−ベンジル−Ｎ−低級アルキルアミノ基、
(1-1-21) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリジル基、
(1-1-23) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されていてもよいピリジルオキシ低級アルキル基、
(1-1-24) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されていてもよいピリジルビニル基 (好ましくは、１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されたピリジルビニル基)、
(1-1-25) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリミジニル基、
(1-1-26) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリミジン環上が置換されていてもよいピリミジニルビニル基、
(1-1-27) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピペリジル基、
(1-1-31) チエニル基、
(1-1-32) ベンゾチエニル基、
(1-1-33) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいベンゾ[1,3]ジオキソリル基、
(1-1-35) ベンゾチエニルビニル基、及び
(1-1-36) １個以上のハロゲン原子でベンゾ[1,3]ジオキソール環上が置換されていてもよいベンゾ[1,3]ジオキソリルビニル基
からなる群から選ばれる１個以上（好ましくは、１〜３個）のメンバーで置換されたフェニル基である。

【0026】

他の好ましい実施態様としては、Ｒ^１ａが、以下の(1-2)〜(1-7)、(1-9)、(1-10)、(1-12)及び(1-13)：
(1-2)(1-2-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1-2-4) ハロゲン原子、
(1-2-5) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-2-11) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピリジル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されたチアゾリル基；
(1-3)(1-3-1) 低級アルキル基、
(1-3-2) シクロアルキル基、及び
(1-3-3) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいオキサゾリル基；
(1-4)(1-4-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいフェニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されたチエニル基；
(1-5)(1-5-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-5-2) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフリル基；
(1-6)(1-6-1) 低級アルキル基、及び
(1-6-2) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピロリル基；
(1-7)(1-7-3) ベンゾフリル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されたピリジル基；
(1-9)(1-9-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいインドリル基；
(1-10)(1-10-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいベンゾフリル基；
(1-12)(1-12-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいベンジルオキシ基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルキル基；及び
(1-13)(1-13-1) フェニル基、
(1-13-2) ピロリジル基、及び
(1-13-3) ピペリジル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピリミジニル基
の１つである。

【0027】

他の好ましい実施態様としては、Ｒ^１ａが、以下の(1-2)：
(1-2)(1-2-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1-2-4) ハロゲン原子、
(1-2-5) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-2-11) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピリジル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されたチアゾリル基である。

【0028】

他の好ましい実施態様としては、Ｒ^１ａが、以下の(1-3)：
(1-3)(1-3-1) 低級アルキル基、
(1-3-2) シクロアルキル基、及び
(1-3-3) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいオキサゾリル基である。

【0029】

他の好ましい実施態様としては、Ｒ^１ａが、以下の(1-5)：
(1-5)(1-5-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-5-2) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフリル基である。

【0030】

他の好ましい実施態様としては、Ｒ^１ａが、以下の(1-13)：
(1-13)(1-13-1) フェニル基、
(1-13-2) ピロリジル基、及び
(1-13-3) ピペリジル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピリミジニル基である。

【0031】

本発明はまた、活性成分として、式（１ｂｂ）：

【0032】

【化3】

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【0033】

［式中、
Ｒ^１ｂは、以下の(1-1)〜(1-13)：
(1-1) 以下の(1-1-1)〜(1-1-34)：
(1-1-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1-1-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基、
(1-1-3) 低級アルコキシ低級アルキル基、
(1-1-4) シクロアルキル基、
(1-1-5) シクロアルコキシ基、
(1-1-6) シクロアルキル低級アルキル基、
(1-1-7) シクロアルキル低級アルコキシ基、
(1-1-8) シクロアルキル低級アルコキシ低級アルキル基、
(1-1-9) ハロゲン原子、
(1-1-10) シアノ基、
(1-1-11) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、
(1-1-12) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
(1-1-13) 低級アルコキシ基；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；シアノ基；及びハロゲン原子からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基、
(1-1-14) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいフェノキシ基、
(1-1-15) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
(1-1-16) ハロゲン原子；低級アルコキシ基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルコキシ基、
(1-1-17) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニルチオ基、
(1-1-18) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルコキシ基でフェニル環上が置換されていてもよいベンジルチオ低級アルキル基、
(1-1-19) １個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されていてもよいＮ−低級アルキル−Ｎ−フェニルアミノ低級アルキル基、
(1-1-20) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいＮ−ベンジル−Ｎ−低級アルキルアミノ基、
(1-1-21) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリジル基、
(1-1-22) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されていてもよいピリジル低級アルキル基、
(1-1-23) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されていてもよいピリジルオキシ低級アルキル基、
(1-1-24) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されていてもよいピリジルビニル基、
(1-1-25) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリミジニル基、
(1-1-26) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリミジン環上が置換されていてもよいピリミジニルビニル基、
(1-1-27) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピペリジル基、
(1-1-28) １個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されていてもよいベンゾオキサゾリル基、
(1-1-29) ベンゾフリル基、
(1-1-30) ベンゾフリル低級アルコキシ基、
(1-1-31) チエニル基、
(1-1-32) ベンゾチエニル基、
(1-1-33) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいベンゾ[1,3]ジオキソリル基、及び
(1-1-34) インドリニル低級アルキル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基；
(1-2) 以下の(1-2-1)〜(1-2-11)：
(1-2-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1-2-2) 低級アルコキシ基、
(1-2-3) シクロアルキル基、
(1-2-4) ハロゲン原子、
(1-2-5) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、
(1-2-6) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基、
(1-2-7) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェノキシ基、
(1-2-8) １個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されていてもよいベンジルオキシ基、
(1-2-9) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニルチオ基、
(1-2-10) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいＮ−低級アルキル−Ｎ−フェニルアミノ基、及び
(1-2-11) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピリジル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいチアゾリル基；
(1-3) 以下の(1-3-1)〜(1-3-3)：
(1-3-1) 低級アルキル基、
(1-3-2) シクロアルキル基、及び
(1-3-3) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいオキサゾリル基；
(1-4) 以下の(1-4-1)〜(1-4-5)：
(1-4-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1-4-2) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいベンジルオキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、
(1-4-3) １個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されていてもよいベンジル基、
(1-4-4) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいフェノキシ基、及び
(1-4-5) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいチエニル基；
(1-5) 以下の(1-5-1)〜(1-5-2)：
(1-5-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-5-2) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフリル基；
(1-6) 以下の(1-6-1)〜(1-6-3)：
(1-6-1) 低級アルキル基、
(1-6-2) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-6-3) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルキル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピロリル基；
(1-7) 以下の(1-7-1)〜(1-7-2)：
(1-7-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいベンジルオキシ低級アルキル基、及び
(1-7-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいフェニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピリジル基；
(1-8) 以下の(1-8-1)〜(1-8-2)：
(1-8-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-8-2) １個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されていてもよいベンジル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピペリジル基；
(1-9) 以下の(1-9-1)〜(1-9-2)：
(1-9-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、及び
(1-9-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいインドリル基；
(1-10) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上のフェニル基で置換されていてもよいベンゾフリル基；
(1-11) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上のフェニル基で置換されていてもよいベンゾチエニル基；
(1-12) 以下の(1-12-1)〜(1-12-2)：
(1-12-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-12-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいベンジルオキシ基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルキル基；及び
(1-13) 以下の(1-13-1)〜(1-13-3)：
(1-13-1) フェニル基、
(1-13-2) ピロリジル基、及び
(1-13-3) ピペリジル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピリミジニル基
の１つを示し；且つ
Ｒ^２ａは、以下の(2-1)〜(2-3)：
(2-1) ヒドロキシ基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいフェニル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよい低級アルキル基、
(2-2) 2-オキソ-1,3-ジオキソラニル基、及び
(2-3) 式：

【0034】

【化4】

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【0035】

［式中、
＊は、結合部位を示し；
Ｒ^２Ａは、以下の(2A-1)〜(2A-2)：
(2A-1) 水素原子；及び
(2A-2) 低級アルキル基
の１つを示し；且つ
Ｒ^２Ｂは、以下の(2B-1)〜(2B-6)：
(2B-1) 低級アルコキシ基；カルボキシ基；低級アルコキシ-カルボニル基；ヒドロキシ基；フェニル低級アルコキシ-カルボニル基；低級アルケニルオキシ-カルボニル基；モルホリニル基；ベンジルオキシカルボニル基；及びテトラヒドロピラン-2-イルオキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよい低級アルコキシ基；
(2B-2) 低級アルキル基；
(2B-3) １個以上の低級アルコキシ-カルボニル基で置換されていてもよい低級アルキルアミノ基；
(2B-4) シクロアルキル基；
(2B-5) シクロアルコキシ基；及び
(2B-6) フェニル基
の１つを示す。］で表される基
の１つを示す。］
で表されるシアノトリアゾール化合物又はその塩（以下、化合物（１ｂｂ）と称する）を含む医薬を提供する。

【0036】

好ましい実施態様としては、シアノトリアゾール化合物又は塩が、式（１ｂｂＡ）：

【0037】

【化5】

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【0038】

［式中、各記号は、化合物（１ｂｂ）で定義された通りである。］
で表される化合物又はその塩（以下、化合物（１ｂｂＡ）と称する）である。

【0039】

他の好ましい実施態様としては、
Ｒ^１ｂが、以下の(1-1)〜(1-5)：
(1-1)(1-1-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1-1-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基、
(1-1-9) ハロゲン原子、
(1-1-11) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基、
(1-1-12) １個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
(1-1-13) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基、
(1-1-16) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルコキシ基、
(1-1-21) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリジル基、
(1-1-23) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されていてもよいピリジルオキシ低級アルキル基、
(1-1-24) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されていてもよいピリジルビニル基、
(1-1-25) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリミジニル基、
(1-1-26) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリミジン環上が置換されていてもよいピリミジニルビニル基、
(1-1-31) チエニル基、及び
(1-1-33) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいベンゾ[1,3]ジオキソリル基
から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基；
(1-2)(1-2-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1-2-4) ハロゲン原子、
(1-2-5) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-2-11) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリジル基
から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいチアゾリル基；
(1-3)(1-3-1) 低級アルキル基、
(1-3-2) シクロアルキル基、及び
(1-3-3) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基
から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいオキサゾリル基；
(1-4)(1-4-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいフェニル基
から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいチエニル基；及び
(1-5)(1-5-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基
から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフリル基
の１つであり；且つ
Ｒ^２ａが、以下の基：
1-(((2-カルボキシ-2,2-ジメチルエトキシ)カルボニル)オキシ)エチル基；
1-(((2-カルボキシ-1,1-ジメチルエトキシ)カルボニル)オキシ)エチル基；
1-(((2-ヒドロキシエトキシ)カルボニル)オキシ)エチル基；
1-(ブチリルオキシ)エチル基；
1-(イソブチリルオキシ)エチル基；
アセトキシメチル基；及び
ブチリルオキシメチル基
の１つである。

【0040】

本発明はまた、活性成分として、以下の化合物：
5-[3-メチル-5-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例11)、
5-[3-メチル-5-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-フェニル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[3-メチル-5-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-フェニル]-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[3-トリフルオロメチル-5-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例14)、
5-[3-トリフルオロメチル-5-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-フェニル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[3-トリフルオロメチル-5-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-フェニル]-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[3-メトキシ-5-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例15)、
5-[3-メトキシ-5-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-フェニル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[3-メトキシ-5-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-フェニル]-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[3-(4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イル)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例21)、
5-[3-(4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イル)-フェニル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[3-(4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イル)-フェニル]-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[3-メチル-5-(4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イル)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例22)、
5-[3-メチル-5-(4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イル)-フェニル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[3-メチル-5-(4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イル)-フェニル]-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[3-クロロ-5-(4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イル)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例23)、
5-[3-クロロ-5-(4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イル)-フェニル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[3-クロロ-5-(4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イル)-フェニル]-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-(5-クロロ-4'-トリフルオロメトキシ-ビフェニル-3-イル)-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例29)、
5-(5-クロロ-4'-トリフルオロメトキシ-ビフェニル-3-イル)-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-(5-クロロ-4'-トリフルオロメトキシ-ビフェニル-3-イル)-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-{3-[(E)-2-(4-シアノ-フェニル)-ビニル]-フェニル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例41)、
5-{3-[(E)-2-(4-シアノ-フェニル)-ビニル]-フェニル}-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-{3-[(E)-2-(4-シアノ-フェニル)-ビニル]-フェニル}-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-{3-クロロ-5-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フェニル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例47)、
5-{3-クロロ-5-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フェニル}-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-{3-クロロ-5-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フェニル}-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-{3-[(E)-2-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-ビニル]-フェニル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例49)、
5-{3-[(E)-2-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-ビニル]-フェニル}-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-{3-[(E)-2-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-ビニル]-フェニル}-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-{3-[(E)-2-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-ビニル]-フェニル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例50)、
5-{3-[(E)-2-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-ビニル]-フェニル}-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-{3-[(E)-2-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-ビニル]-フェニル}-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-{3-トリフルオロメチル-5-[(E)-2-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-ビニル]-フェニル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例51)、
5-{3-トリフルオロメチル-5-[(E)-2-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-ビニル]-フェニル}-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-{3-トリフルオロメチル-5-[(E)-2-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-ビニル]-フェニル}-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-{3-[(E)-2-(4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イル)-ビニル]-フェニル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例52)、
5-{3-[(E)-2-(4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イル)-ビニル]-フェニル}-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-{3-[(E)-2-(4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イル)-ビニル]-フェニル}-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[3-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシメチル)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例55)、
5-[3-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシメチル)-フェニル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[3-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシメチル)-フェニル]-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[3-(2,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例60)、
5-[3-(2,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-フェニル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[3-(2,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-フェニル]-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[4-(4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イル)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例70)、
5-[4-(4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イル)-フェニル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[4-(4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イル)-フェニル]-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[2-(4-クロロ-フェニル)-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例75)、
5-[2-(4-クロロ-フェニル)-チアゾール-4-イル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[2-(4-クロロ-フェニル)-チアゾール-4-イル]-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[2-(3,4-ジクロロ-フェニル)-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例77)、
5-[2-(3,4-ジクロロ-フェニル)-チアゾール-4-イル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[2-(3,4-ジクロロ-フェニル)-チアゾール-4-イル]-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例78)、
5-[2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-イル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-イル]-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[2-(3-トリフルオロメトキシ-フェニル)-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例79)、
5-[2-(3-トリフルオロメトキシ-フェニル)-チアゾール-4-イル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[2-(3-トリフルオロメトキシ-フェニル)-チアゾール-4-イル]-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[2-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-メチル-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例90)、
5-[2-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-メチル-チアゾール-4-イル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[2-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-メチル-チアゾール-4-イル]-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[5-メチル-2-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例92)、
5-[5-メチル-2-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-イル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[5-メチル-2-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-イル]-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[2-(4-クロロ-フェニル)-5-エチル-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例98)、
5-[2-(4-クロロ-フェニル)-5-エチル-チアゾール-4-イル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[2-(4-クロロ-フェニル)-5-エチル-チアゾール-4-イル]-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[5-エチル-2-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例100)、
5-[5-エチル-2-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-チアゾール-4-イル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[5-エチル-2-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-チアゾール-4-イル]-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[5-クロロ-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例108)、
5-[5-クロロ-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-イル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[5-クロロ-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-イル]-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[5-シクロプロピル-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-オキサゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例120)、
5-[5-シクロプロピル-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-オキサゾール-4-イル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[5-シクロプロピル-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-オキサゾール-4-イル]-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[2-(4-クロロ-フェニル)-5-イソプロピル-オキサゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例122)、
5-[2-(4-クロロ-フェニル)-5-イソプロピル-オキサゾール-4-イル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[2-(4-クロロ-フェニル)-5-イソプロピル-オキサゾール-4-イル]-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-{5-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フラン-2-イル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例137)、
5-{5-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フラン-2-イル}-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-{5-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フラン-2-イル}-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[1-(4,4,4-トリフルオロ-ブチル)-1H-インドール-6-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例146)、
5-[1-(4,4,4-トリフルオロ-ブチル)-1H-インドール-6-イル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[1-(4,4,4-トリフルオロ-ブチル)-1H-インドール-6-イル]-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[6-(4-フルオロ-フェニル)-ベンゾフラン-2-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例147)、
5-[6-(4-フルオロ-フェニル)-ベンゾフラン-2-イル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[6-(4-フルオロ-フェニル)-ベンゾフラン-2-イル]-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-(5'-フルオロ-3'-トリフルオロメチル-ビフェニル-3-イル)-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例220)、
5-(5'-フルオロ-3'-トリフルオロメチル-ビフェニル-3-イル)-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-(5'-フルオロ-3'-トリフルオロメチル-ビフェニル-3-イル)-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-(5-クロロ-3',5'-ビス-トリフルオロメチル-ビフェニル-3-イル)-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例275)、
5-(5-クロロ-3',5'-ビス-トリフルオロメチル-ビフェニル-3-イル)-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-(5-クロロ-3',5'-ビス-トリフルオロメチル-ビフェニル-3-イル)-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-(5-クロロ-3'-フルオロ-4'-トリフルオロメトキシ-ビフェニル-3-イル)-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例276)、
5-(5-クロロ-3'-フルオロ-4'-トリフルオロメトキシ-ビフェニル-3-イル)-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-(5-クロロ-3'-フルオロ-4'-トリフルオロメトキシ-ビフェニル-3-イル)-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-(3'-フルオロ-5,4'-ビス-トリフルオロメトキシ-ビフェニル-3-イル)-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例298)、
5-(3'-フルオロ-5,4'-ビス-トリフルオロメトキシ-ビフェニル-3-イル)-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-(3'-フルオロ-5,4'-ビス-トリフルオロメトキシ-ビフェニル-3-イル)-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[3-(3,4-ビス-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例423)、
5-[3-(3,4-ビス-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-フェニル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[3-(3,4-ビス-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-フェニル]-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[3-(2,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-5-トリフルオロメトキシ-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例504)、
5-[3-(2,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-5-トリフルオロメトキシ-フェニル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[3-(2,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-5-トリフルオロメトキシ-フェニル]-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-{3-[(E)-2-(4-フルオロ-2-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フェニル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例600)、
5-{3-[(E)-2-(4-フルオロ-2-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フェニル}-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-{3-[(E)-2-(4-フルオロ-2-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フェニル}-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-{3-[(E)-2-(4-フルオロ-3-メチル-フェニル)-ビニル]-フェニル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例607)、
5-{3-[(E)-2-(4-フルオロ-3-メチル-フェニル)-ビニル]-フェニル}-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-{3-[(E)-2-(4-フルオロ-3-メチル-フェニル)-ビニル]-フェニル}-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-{3-[(E)-2-(3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-5-クロロ-フェニル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例610)、
5-{3-[(E)-2-(3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-5-クロロ-フェニル}-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-{3-[(E)-2-(3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-5-クロロ-フェニル}-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-{3-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フェニル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例613)、
5-{3-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フェニル}-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-{3-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フェニル}-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-{3-[(E)-2-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フェニル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例617)、
5-{3-[(E)-2-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フェニル}-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-{3-[(E)-2-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フェニル}-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-{3-トリフルオロメチル-5-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フェニル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例620)、
5-{3-トリフルオロメチル-5-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フェニル}-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-{3-トリフルオロメチル-5-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フェニル}-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-{3-クロロ-5-[(E)-2-(4-フルオロ-フェニル)-ビニル]-フェニル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例623)、
5-{3-クロロ-5-[(E)-2-(4-フルオロ-フェニル)-ビニル]-フェニル}-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-{3-クロロ-5-[(E)-2-(4-フルオロ-フェニル)-ビニル]-フェニル}-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-{3-[(E)-2-(4-フルオロ-フェニル)-ビニル]-5-メチル-フェニル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例627)、
5-{3-[(E)-2-(4-フルオロ-フェニル)-ビニル]-5-メチル-フェニル}-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-{3-[(E)-2-(4-フルオロ-フェニル)-ビニル]-5-メチル-フェニル}-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-{3-[(E)-2-(4-フルオロ-フェニル)-ビニル]-5-トリフルオロメトキシ-フェニル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例639)、
5-{3-[(E)-2-(4-フルオロ-フェニル)-ビニル]-5-トリフルオロメトキシ-フェニル}-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-{3-[(E)-2-(4-フルオロ-フェニル)-ビニル]-5-トリフルオロメトキシ-フェニル}-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-{3-[(E)-2-(4-フルオロ-フェニル)-ビニル]-フェニル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例640)、
5-{3-[(E)-2-(4-フルオロ-フェニル)-ビニル]-フェニル}-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-{3-[(E)-2-(4-フルオロ-フェニル)-ビニル]-フェニル}-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-{3-エトキシ-5-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フェニル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例644)、
5-{3-エトキシ-5-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フェニル}-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-{3-エトキシ-5-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フェニル}-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-{3-[(E)-2-(2,4-ジフルオロ-フェニル)-ビニル]-5-トリフルオロメチル-フェニル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例645)、
5-{3-[(E)-2-(2,4-ジフルオロ-フェニル)-ビニル]-5-トリフルオロメチル-フェニル}-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-{3-[(E)-2-(2,4-ジフルオロ-フェニル)-ビニル]-5-トリフルオロメチル-フェニル}-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-{3-[(E)-2-(2,4-ジフルオロ-フェニル)-ビニル]-フェニル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例646)、
5-{3-[(E)-2-(2,4-ジフルオロ-フェニル)-ビニル]-フェニル}-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-{3-[(E)-2-(2,4-ジフルオロ-フェニル)-ビニル]-フェニル}-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-{3-クロロ-5-[(E)-2-(3-トリフルオロメトキシ-フェニル)-ビニル]-フェニル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例649)、
5-{3-クロロ-5-[(E)-2-(3-トリフルオロメトキシ-フェニル)-ビニル]-フェニル}-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-{3-クロロ-5-[(E)-2-(3-トリフルオロメトキシ-フェニル)-ビニル]-フェニル}-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-{3-メトキシ-5-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フェニル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例657)、
5-{3-メトキシ-5-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フェニル}-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-{3-メトキシ-5-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フェニル}-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-{3-[(E)-2-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フェニル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例659)、
5-{3-[(E)-2-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フェニル}-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-{3-[(E)-2-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フェニル}-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-{3-[(E)-2-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フェニル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例663)、
5-{3-[(E)-2-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フェニル}-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-{3-[(E)-2-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フェニル}-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-(3-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-5-クロロ-フェニル)-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例718)、
5-(3-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-5-クロロ-フェニル)-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-(3-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-5-クロロ-フェニル)-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[3-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例790)、
5-[3-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-フェニル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[3-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-フェニル]-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[3-メチル-5-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例807)、
5-[3-メチル-5-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-フェニル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[3-メチル-5-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-フェニル]-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[3-(2,2-ジフルオロ-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例931)、
5-[3-(2,2-ジフルオロ-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル)-フェニル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[3-(2,2-ジフルオロ-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル)-フェニル]-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[3-(2,2-ジフルオロ-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル)-5-トリフルオロメトキシ-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例934)、
5-[3-(2,2-ジフルオロ-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル)-5-トリフルオロメトキシ-フェニル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[3-(2,2-ジフルオロ-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル)-5-トリフルオロメトキシ-フェニル]-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[3-エトキシ-5-(4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イル)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例944)、
5-[3-エトキシ-5-(4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イル)-フェニル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[3-エトキシ-5-(4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イル)-フェニル]-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[3-メチル-4-(4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イル)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例989)、
5-[3-メチル-4-(4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イル)-フェニル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[3-メチル-4-(4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イル)-フェニル]-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[3-((E)-2-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-ビニル)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例1004)、
5-[3-((E)-2-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-ビニル)-フェニル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[3-((E)-2-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-ビニル)-フェニル]-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-{3-[(E)-2-(2,2-ジフルオロ-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル)-ビニル]-フェニル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例1017)、
5-{3-[(E)-2-(2,2-ジフルオロ-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル)-ビニル]-フェニル}-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-{3-[(E)-2-(2,2-ジフルオロ-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル)-ビニル]-フェニル}-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-{3-[(E)-2-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-ビニル]-フェニル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例1018)、
5-{3-[(E)-2-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-ビニル]-フェニル}-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-{3-[(E)-2-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-ビニル]-フェニル}-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[2-(4-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-5-エチル-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例1248)、
5-[2-(4-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-5-エチル-チアゾール-4-イル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-[2-(4-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-5-エチル-チアゾール-4-イル]-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-{5-[(E)-2-(4-フルオロ-フェニル)-ビニル]-フラン-2-イル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例1505)、
5-{5-[(E)-2-(4-フルオロ-フェニル)-ビニル]-フラン-2-イル}-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-{5-[(E)-2-(4-フルオロ-フェニル)-ビニル]-フラン-2-イル}-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-(6-(ベンゾフラン-2-イル)-ピリジン-2-イル)-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例1573)、
5-(6-(ベンゾフラン-2-イル)-ピリジン-2-イル)-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-(6-(ベンゾフラン-2-イル)-ピリジン-2-イル)-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-(2-フェニル-6-(ピペリジン-1-イル)-ピリミジン-4-イル)-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例1672)、
5-(2-フェニル-6-(ピペリジン-1-イル)-ピリミジン-4-イル)-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-(2-フェニル-6-(ピペリジン-1-イル)-ピリミジン-4-イル)-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-(2-フェニル-6-(ピロリジン-1-イル)-ピリミジン-4-イル)-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル (実施例1676)、
5-(2-フェニル-6-(ピロリジン-1-イル)-ピリミジン-4-イル)-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
5-(2-フェニル-6-(ピロリジン-1-イル)-ピリミジン-4-イル)-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル、
3-(1-{4-[3-(2,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-フェニル]-5-シアノ-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸 (実施例1806)、
3-(1-{4-[3-クロロ-5-(2,2-ジフルオロ-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル)-フェニル]-5-シアノ-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸 (実施例1808)、
3-(1-{4-[3-クロロ-5-(4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イル)-フェニル]-5-シアノ-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸 (実施例1810)、
3-[1-(4-{3-クロロ-5-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フェニル}-5-シアノ-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル)-エトキシカルボニルオキシ]-2,2-ジメチル-プロピオン酸 (実施例1811)、
3-(1-{4-シアノ-5-[3-メトキシ-5-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-フェニル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸 (実施例1812)、
3-[1-(4-シアノ-5-{3-トリフルオロメチル-5-[(E)-2-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-ビニル]-フェニル}-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル)-エトキシカルボニルオキシ]-2,2-ジメチル-プロピオン酸 (実施例1813)、
3-(1-{4-[2-(4-クロロ-フェニル)-チアゾール-4-イル]-5-シアノ-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸 (実施例1814)、
3-[1-(4-シアノ-5-{3-[(E)-2-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-ビニル]-フェニル}-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル)-エトキシカルボニルオキシ]-2,2-ジメチル-プロピオン酸 (実施例1815)、
3-[1-(4-シアノ-5-{3-[(E)-2-(4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イル)-ビニル]-フェニル}-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル)-エトキシカルボニルオキシ]-2,2-ジメチル-プロピオン酸 (実施例1816)、
3-(1-{4-[5-クロロ-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-イル]-5-シアノ-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸 (実施例1817)、
3-(1-{4-シアノ-5-[2-(3-トリフルオロメトキシ-フェニル)-チアゾール-4-イル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸 (実施例1818)、
3-(1-{4-シアノ-5-[2-(3,4-ジクロロ-フェニル)-チアゾール-4-イル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸 (実施例1819)、
3-(1-{4-シアノ-5-[5-メチル-2-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-イル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸 (実施例1820)、
3-(1-{4-[2-(4-クロロ-フェニル)-5-イソプロピル-オキサゾール-4-イル]-5-シアノ-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸 (実施例1822)、
3-(1-{4-[2-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-メチル-チアゾール-4-イル]-5-シアノ-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸 (実施例1823)、
3-(1-{4-シアノ-5-[5-シクロプロピル-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-オキサゾール-4-イル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸 (実施例1824)、
3-(1-{4-シアノ-5-[3-メチル-5-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-フェニル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸(実施例1825)、
3-(1-{4-シアノ-5-[5-エチル-2-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-チアゾール-4-イル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸 (実施例1826)、
3-(1-{4-[3-(2,5-ビス-トリフルオロメチルベンジルオキシ)フェニル]-5-シアノ-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}エトキシカルボニルオキシ)-3-メチル酪酸 (実施例1827)、
炭酸 1-{4-[3-(2,5-ビス-トリフルオロメチルベンジルオキシ) フェニル]-5-シアノ-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}エチルエステル -2-ヒドロキシエチルエステル (実施例1828)、
酢酸 4-シアノ-5-[3-メチル-5- (4-トリフルオロメチルピリミジン-2-イル)フェニル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イルメチルエステル (実施例1829)、
酢酸 4-{3-クロロ-5-[(E)-2-(3-トリフルオロメチルフェニル) ビニル]フェニル}-5-シアノ-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イルメチルエステル (実施例1830)、及び
酪酸 4-{3-クロロ-5-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フェニル}-5-シアノ-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イルメチルエステル (実施例1831)
からなる群から選ばれるシアノトリアゾール化合物又はその塩を含む医薬を提供する。

【0041】

本発明はまた、活性成分として、式（１’ａ）：

【0042】

【化6】

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【0043】

［式中、
Ｒ^１’は、以下の(1-1)〜(1-12)：
(1-1) 以下の(1-1-1)〜(1-1-34)：
(1-1-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上の低級アルキル基で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上の低級アルコキシ基で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は、低級アルコキシ基及びハロゲン原子を除く１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-3) 低級アルコキシ低級アルキル基、
(1-1-4) シクロアルキル基、
(1-1-5) シクロアルコキシ基、
(1-1-6) シクロアルキル低級アルキル基、
(1-1-7) シクロアルキル低級アルコキシ基、
(1-1-8) シクロアルキル低級アルコキシ低級アルキル基、
(1-1-9) ハロゲン原子 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上のハロゲン原子で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は、フェノキシ基を除く１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-10) シアノ基、
(1-1-11) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、
(1-1-12) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
(1-1-13) 低級アルコキシ基；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；シアノ基；及びハロゲン原子からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基 (ただし、スチリル基が(1-1)のフェニル環上のｐ位に結合している場合、当該スチリル基は、１個以上のハロゲン原子で置換された低級アルキル基；及びフルオロ原子からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていることが好ましい。)、
(1-1-14) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいフェノキシ基 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上のフェノキシ基で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は、ハロゲン原子を除く１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-15) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
(1-1-16) ハロゲン原子；低級アルコキシ基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルコキシ基、
(1-1-17) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニルチオ基、
(1-1-18) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルコキシ基でフェニル環上が置換されていてもよいベンジルチオ低級アルキル基、
(1-1-19) １個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されていてもよいＮ−低級アルキル−Ｎ−フェニルアミノ低級アルキル基、
(1-1-20) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいＮ−ベンジル−Ｎ−低級アルキルアミノ基、
(1-1-21) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリジル基、
(1-1-22) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されていてもよいピリジル低級アルキル基、
(1-1-23) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されていてもよいピリジルオキシ低級アルキル基、
(1-1-24) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されていてもよいピリジルビニル基 (好ましくは、１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されたピリジルビニル基)、
(1-1-25) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリミジニル基、
(1-1-26) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリミジン環上が置換されていてもよいピリミジニルビニル基、
(1-1-27) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピペリジル基、
(1-1-28) １個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されていてもよいベンゾオキサゾリル基、
(1-1-29) ベンゾフリル基、
(1-1-30) ベンゾフリル低級アルコキシ基、
(1-1-31) チエニル基、
(1-1-32) ベンゾチエニル基、
(1-1-33) 2,2-ジフルオロベンゾ[1,3]ジオキソリル基、及び
(1-1-34) インドリニル低級アルキル基
からなる群から選ばれる１個以上（好ましくは、１〜３個）のメンバーで置換されていてもよいフェニル基；
(1-2) 以下の(1-2-1)〜(1-2-11)：
(1-2-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1-2-2) 低級アルコキシ基、
(1-2-3) シクロアルキル基、
(1-2-4) ハロゲン原子、
(1-2-5) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、
(1-2-6) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基、
(1-2-7) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェノキシ基、
(1-2-8) １個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されていてもよいベンジルオキシ基、
(1-2-9) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニルチオ基、
(1-2-10) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいＮ−低級アルキル−Ｎ−フェニルアミノ基、及び
(1-2-11) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピリジル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいチアゾリル基；
(1-3) 以下の(1-3-1)〜(1-3-3)：
(1-3-1) 低級アルキル基、
(1-3-2) シクロアルキル基、及び
(1-3-3) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいオキサゾリル基；
(1-4) 以下の(1-4-1)〜(1-4-5)：
(1-4-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1-4-2) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいベンジルオキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、
(1-4-3) １個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されていてもよいベンジル基、
(1-4-4) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいフェノキシ基、及び
(1-4-5) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいチエニル基；
(1-5) 以下の(1-5-1)〜(1-5-2)：
(1-5-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-5-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフリル基；
(1-6) 以下の(1-6-1)〜(1-6-3)：
(1-6-1) 低級アルキル基、
(1-6-2) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-6-3) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいベンジル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピロリル基；
(1-7) 以下の(1-7-1)〜(1-7-2)：
(1-7-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいベンジルオキシ低級アルキル基、及び
(1-7-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいフェニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピリジル基；
(1-8) 以下の(1-8-1)〜(1-8-2)：
(1-8-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-8-2) １個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されていてもよいベンジル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピペリジル基；
(1-9) 以下の(1-9-1)〜(1-9-2)：
(1-9-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、及び
(1-9-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいインドリル基；
(1-10) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上のフェニル基で置換されていてもよいベンゾフリル基；
(1-11) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上のフェニル基で置換されていてもよいベンゾチエニル基；及び
(1-12) 以下の(1-12-1)〜(1-12-2)：
(1-12-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-12-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいベンジルオキシ基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルキル基
の１つを示す。］
で表されるシアノトリアゾール化合物（但し、
5-(4-スチリルフェニル)-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
5-[4-(4-メチルスチリル)フェニル]-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
5-[4-(4-メトキシスチリル)フェニル]-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
5-[4-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル]-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
5-[4-(4-クロロスチリル)フェニル]-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
5-[4-(3-クロロスチリル)フェニル]-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
5-[4-(4-シアノスチリル)フェニル]-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
5-{4-[2-(ピリジン-4-イル)ビニル]フェニル}-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
4-フェニル-5-シアノ-1,2,3-トリアゾール；
4-(4-メチルフェニル)-5-シアノ-1,2,3-トリアゾール；
4-(4-イソプロピルフェニル)-5-シアノ-1,2,3-トリアゾール；
4-(4-メトキシフェニル)-5-シアノ-1,2,3-トリアゾール；
4-(2,3-ジメトキシフェニル)-5-シアノ-1,2,3-トリアゾール；
4-(3,4-ジメトキシフェニル)-5-シアノ-1,2,3-トリアゾール；
4-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-5-シアノ-1,2,3-トリアゾール；
4-(4-フルオロフェニル)-5-シアノ-1,2,3-トリアゾール；
4-(4-クロロフェニル)-5-シアノ-1,2,3-トリアゾール；
4-(4-ブロモフェニル)-5-シアノ-1,2,3-トリアゾール；
4-(4-フェノキシフェニル)-5-シアノ-1,2,3-トリアゾール；
4-(3-フルオロ-4-フェノキシフェニル)-5-シアノ-1,2,3-トリアゾール；
4-(3-フェノキシフェニル)-5-シアノ-1,2,3-トリアゾール；
4-(4-フルオロ-3-フェノキシフェニル)-5-シアノ-1,2,3-トリアゾール；
4-(2-フルオロフェニル)-1,2,3-トリアゾール-5-カルボニトリル；及び
4-(4-フルオロ-3-メトキシフェニル)-1,2,3-トリアゾール-5-カルボニトリルを除く。）
又はその塩（以下、化合物（１’ａ）と称する）を含む医薬を提供する。

【0044】

本発明はまた、活性成分として、式（１’ｂ）：

【0045】

【化7】

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【0046】

［式中、
Ｒ^１’は、化合物（１’ａ）で定義された通りであり；且つ
Ｒ^２’は、式：

【0047】

【化8】

[この文献は図面を表示できません]

【0048】

［式中、
＊は、結合部位を示し；
Ｒ^２Ａ’は、
(2A-1) 水素原子；又は
(2A-2) 低級アルキル基
を示し；且つ
Ｒ^２Ｂ’は、
(2B-1) カルボキシ基；低級アルコキシ-カルボニル基；ヒドロキシ基；フェニル低級アルコキシ-カルボニル基；低級アルケニルオキシ-カルボニル基；及びテトラヒドロピラン-2-イルオキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよい低級アルコキシ基；又は
(2B-2) 低級アルキル基
を示す。］
で表される基を示す。］
で表されるシアノトリアゾール化合物又はその塩（以下、化合物（１’ｂ）と称する）を含む医薬を提供する。

【0049】

本発明はまた、活性成分として、式（１’ｂＡ）：

【0050】

【化9】

[この文献は図面を表示できません]

【0051】

［式中、
Ｒ^１’は、化合物（１’ａ）で定義された通りであり；且つ
Ｒ^２’は、化合物（１’ｂ）で定義された通りである。］
で表されるシアノトリアゾール化合物又はその塩（以下、化合物（１’ｂＡ）と称する）を含む医薬を提供する。

【0052】

化合物（１）は、化合物（１ａ）（後述）、化合物（１ｂ）（後述）、化合物（１ａａ）、化合物（１ｂｂ）、化合物（１ｂｂＡ）、化合物（１’ａ）、化合物（１’ｂ）、化合物（１’ｂＡ）及び化合物（１Ａ）〜（ＩＣ）（後述）を包含する。

【0053】

ある実施態様では、化合物（１）は、クエン酸回路の活性化及び／又は高血糖症の改善が予防及び／又は治療効果を有する疾患又は障害の予防及び／又は治療薬として使用される。

【0054】

本発明はまた、活性成分として化合物（１）を含むクエン酸回路活性剤を提供する。

【0055】

本発明はまた、活性成分として化合物（１）を含む血糖降下剤を提供する。

【0056】

本発明はまた、活性成分として化合物（１）を含む、クエン酸回路の活性化及び／又は高血糖症の改善が予防及び／又は治療効果を有する疾患又は障害の予防及び／又は治療薬を提供する。ある実施態様では、クエン酸回路の活性化及び／又は高血糖症の改善が予防及び／又は治療効果を有する疾患又は障害が、糖尿病、耐糖能障害、インスリン抵抗性、糖尿病合併症、肥満症、脂質異常症、脂肪肝、アテローム性動脈硬化症及び心血管疾患からなる群から選ばれる。

【0057】

本発明はまた、クエン酸回路の活性化及び／又は高血糖症の改善が予防及び／又は治療効果を有する疾患又は障害の予防及び／又は治療薬を製造するための化合物（１）の使用を提供する。

【0058】

本発明はまた、有効量の化合物（１）を患者に投与することを含む、クエン酸回路の活性化及び／又は高血糖症の改善が予防及び／又は治療効果を有する疾患又は障害の予防及び／又は治療方法を提供する。

【発明の効果】

【0059】

化合物（１）は、クエン酸回路活性を亢進し且つ／或いは高血糖症を改善するので、クエン酸回路の活性化及び／又は高血糖症の改善が予防及び／又は治療効果を有する疾患又は障害（例えば、糖尿病、耐糖能障害、インスリン抵抗性、糖尿病合併症、肥満症、脂質異常症、脂肪肝、アテローム性動脈硬化症及び／又は心血管疾患、並びにエネルギー消費の促進により恩恵を受ける疾患又は障害）の治療及び／又は予防に有用である。

【図面の簡単な説明】

【0060】

【図1】図１は、実施例60の化合物の二酸化炭素発生速度（ＣＤＥＲ）を示す。

【図2】図２は、実施例60の化合物の酸素消費速度（ＯＣＲ）を示す。

【発明を実施するための形態】

【0061】

本明細書の以上および以下の記述において、本発明の範囲に包含される種々の定義の好適な例を以下に詳細に説明する。

【0062】

用語「低級」は、特に記載がない限り、１〜６個の炭素原子を意味する。
用語「高級」は、特に記載がない限り、７〜２０個の炭素原子を意味する。
「低級アルキル」としては、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、３−メチルペンチル等のような直鎖又は分枝鎖のものが挙げられる。
「高級アルキル」としては、例えば、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル等のような直鎖又は分枝鎖のものが挙げられる。
「１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基」としては、例えば、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２，２−ジフルオロプロピル、２，２−ジクロロプロピル、４，４，４−トリフルオロブチル、２，３−ジフルオロブチル、２−クロロ−３−フルオロブチル等が挙げられ、中でも好ましくは、トリフルオロメチル又は４，４，４−トリフルオロブチルである。

【0063】

「低級アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、イソヘキシルオキシ、３−メチルペンチルオキシ等のような直鎖又は分枝鎖のものが挙げられ、中でも好ましくは、メトキシ、エトキシ又はイソプロポキシである。
「１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基」としては、例えば、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、３，３，３−トリフルオロプロポキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、２，２−ジクロロプロポキシ、４，４，４−トリフルオロブトキシ、２，３−ジフルオロブトキシ、２−クロロ−３−フルオロブトキシ等のような直鎖又は分枝鎖のものが挙げられ、中でも好ましくは、トリフルオロメトキシ又は４，４，４−トリフルオロブトキシである。

【0064】

「低級アルコキシ低級アルキル」としては、例えば、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メトキシプロピル等が挙げられ、中でも好ましくは、エトキシメチルである。
「低級アルコキシ低級アルコキシ」としては、例えば、メトキシメトキシ、エトキシメトキシ、プロポキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、メトキシプロポキシ等が挙げられ、中でも好ましくは、メトキシメトキシ又はエトキシメトキシである。

【0065】

「低級アルケニル」としては、例えば、ビニル（エテニル）、１−メチルエテニル、１−プロぺニル、２−プロぺニル、２−メチル−１−プロぺニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ヘキセニル、５−ヘキセニル等のような１〜３個の二重結合を有する直鎖又は分枝鎖のものがが挙げられ、中でも好ましくは、ビニル又は１−メチルエテニルである。
「低級アルケニルオキシ」としては、例えば、ビニルオキシ（エテニルオキシ）、１−プロぺニルオキシ、２−プロぺニルオキシ、２−メチル−１−プロぺニルオキシ、１−ブテニルオキシ、２−ブテニルオキシ、３−ブテニルオキシ、３−メチル−２−ブテニルオキシ、１−ペンテニルオキシ、２−ペンテニルオキシ、３−ペンテニルオキシ、４−ペンテニルオキシ、４−メチル−３−ペンテニルオキシ、１−ヘキセニルオキシ、３−ヘキセニルオキシ、５−ヘキセニルオキシ等のような１〜３個の二重結合を有する直鎖又は分枝鎖のものが挙げられ、中でも好ましくは、ビニルオキシ、３−ブテニルオキシ又は３−メチル−２−ブテニルオキシである。

【0066】

「低級アルキニルオキシ」としては、例えば、エチニルオキシ、１−プロピニルオキシ、２−プロピニルオキシ、１−ブチニルオキシ、２−ブチニルオキシ、３−ブチニルオキシ、１−ペンチニルオキシ、２−ペンチニルオキシ、３−ペンチニルオキシ、４−ペンチニルオキシ、１，１−ジメチルプロパ−２−イン−１−イルオキシ、１−ヘキシニルオキシ、２−ヘキシニルオキシ、３−ヘキシニルオキシ、４−ヘキシニルオキシ、５−ヘキシニルオキシ等のような１〜３個の三重結合を有する直鎖又は分枝鎖のものが挙げられ、中でも好ましくは、２−ブチニルオキシである。
「低級アルキルチオ」としては、例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、ネオペンチルチオ、ｎ−ヘキシルチオ、イソヘキシルチオ、３−メチルペンチルチオ等のような直鎖又は分枝鎖のものが挙げられ、中でも好ましくは、メチルチオ又はエチルチオである。

【0067】

「低級アルキル−カルボニル」としては、例えば、アセチル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ブチルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、ペンチルカルボニル、ヘキシルカルボニル等のような直鎖又は分枝鎖のものが挙げられ、中でも好ましくは、アセチル又はエチルカルボニルである。
「低級アルコキシ−カルボニル」としては、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル等のような直鎖又は分枝鎖のものが挙げられ、中でも好ましくは、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルである。

【0068】

「低級アルケニルオキシ−カルボニル」としては、例えば、ビニルオキシカルボニル（エテニルオキシカルボニル）、１−プロぺニルオキシカルボニル、２−プロぺニルオキシカルボニル、２−メチル−１−プロぺニルオキシカルボニル、１−ブテニルオキシカルボニル、２−ブテニルオキシカルボニル、３−ブテニルオキシカルボニル、３−メチル−２−ブテニルオキシカルボニル、１−ペンテニルオキシカルボニル、２−ペンテニルオキシカルボニル、３−ペンテニルオキシカルボニル、４−ペンテニルオキシカルボニル、４−メチル−３−ペンテニルオキシカルボニル、１−ヘキセニルオキシカルボニル、３−ヘキセニルオキシカルボニル、５−ヘキセニルオキシカルボニル等のような１〜３個の二重結合を有する直鎖又は分枝鎖のものが挙げられ、中でも好ましくは、ビニルオキシカルボニル、２−プロぺニルオキシカルボニル又は３−メチル−２−ブテニルオキシカルボニルである。
「低級アルキルスルホニル」としては、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル、ヘキシルスルホニル等のような直鎖又は分枝鎖のものが挙げられ、中でも好ましくは、メチルスルホニルである。

【0069】

「シクロアルキル」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アダマンチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタニル等が挙げられ、中でも好ましくは、シクロプロピル、アダマンチル又はビシクロ［２．２．１］ヘプタニルである。
「シクロアルコキシ」としては、例えば、シクロプロポキシ、シクロブトキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、アダマンチルオキシ、ビシクロ［２．２．１］ヘプタニルオキシ等が挙げられ、中でも好ましくは、シクロブトキシである。

【0070】

「シクロアルキル低級アルキル」としては、例えば、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、アダマンチルメチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタニルメチル等が挙げられ、中でも好ましくは、シクロプロピルメチルである。
「シクロアルキル低級アルコキシ」としては、例えば、シクロプロピルメトキシ、１−シクロプロピルエトキシ、２−シクロプロピルエトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロヘプチルメトキシ、シクロオクチルメトキシ、２−シクロヘキシルエトキシ、アダマンチルメトキシ、ビシクロ［２．２．１］ヘプタニルメトキシ等が挙げられ、中でも好ましくは、シクロプロピルメトキシである。
「シクロアルキル低級アルコキシ低級アルキル」としては、例えば、シクロプロピルメトキシメチル、シクロプロピルメトキシエチル、シクロペンチルメトキシメチル、シクロヘキシルメトキシメチル、シクロヘプチルメトキシメチル、シクロオクチルメトキシメチル、シクロヘキシルメトキシエチル、シクロヘキシルエトキシメチル、アダマンチルメトキシメチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタニルメトキシメチル等が挙げられ、中でも好ましくは、シクロヘキシルメトキシメチルである。

【0071】

「シクロアルコキシ低級アルキル」としては、例えば、シクロプロポキシメチル、シクロプロポキシエチル、シクロペントキシメチル、シクロヘキシルオキシメチル、シクロヘプトキシメチル、シクロオクトキシメチル、シクロヘキシルオキシエチル、アダマンチルオキシメチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタニルオキシメチル等が挙げられ、中でも好ましくは、シクロプロポキシメチル又はシクロペントキシメチルである。
「シクロアルコキシ低級アルコキシ」としては、例えば、シクロプロポキシメトキシ、シクロプロポキシエトキシ、シクロペントキシメトキシ、シクロヘキシルオキシメトキシ、アダマンチルオキシメトキシ、ビシクロ［２．２．１］ヘプタニルオキシメトキシ等が挙げられ、中でも好ましくは、シクロプロポキシメトキシである。

【0072】

「シクロアルキル低級アルケニル」としては、例えば、２−シクロプロピルビニル、３−シクロプロピル−１−プロペン−１−イル、３−シクロプロピル−２−プロペン−１−イル、３−シクロプロピル−２−メチル−１−プロペン−１−イル、３−シクロプロピル−２−メチル−２−プロペン−１−イル、４−シクロプロピル−１−ブテン−１−イル、４−シクロプロピル−２−ブテン−１−イル、４−シクロプロピル−３−ブテン−１−イル、２−シクロブチルビニル、２−シクロペンチルビニル、２−シクロヘキシルビニル等が挙げられ、中でも好ましくは、２−シクロプロピルビニルである。
「シクロアルキルビニル」としては、例えば、２−シクロプロピルビニル、２−シクロブチルビニル、２−シクロペンチルビニル、２−シクロヘキシルビニル等が挙げられ、中でも好ましくは、２−シクロプロピルビニルである。

【0073】

「シクロアルケニル」としては、例えば、１−シクロプロぺニル、１−シクロブテニル、１−シクロペンテニル、１−シクロヘキセニル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エニル等が挙げられ、中でも好ましくは、１−シクロプロぺニル又はビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エニルである。
「シクロアルケニルオキシ」としては、例えば、１−シクロプロぺニルオキシ、１−シクロブテニルオキシ、１−シクロペンテニルオキシ、１−シクロヘキセニルオキシ、ビシクロ［２，２，１］ヘプタ−２−エニルオキシ等が挙げられ、中でも好ましくは、１−シクロプロぺニルオキシ又は１−シクロヘキセニルオキシである。

【0074】

「ハロゲン」としては、例えば、フルオロ、クロロ、ブロモ及びヨードが挙げられ、中でも好ましくはフルオロ又はクロロである。
「フェニル低級アルキル」としては、例えば、ベンジル、１−フェニルエチル、フェネチル（２−フェニルエチル）、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、５−フェニルペンチル、６−フェニルヘキシル等が挙げられ、中でも好ましくは、ベンジル又はフェネチルである。
「フェノキシ低級アルキル」としては、例えば、フェノキシメチル、１−フェノキシエチル、２−フェノキシエチル、３−フェノキシプロピル、４−フェノキシブチル、５−フェノキシペンチル、６−フェノキシヘキシル等が挙げられ、中でも好ましくは、フェノキシメチルである。

【0075】

「フェニル低級アルコキシ」としては、例えば、ベンジルオキシ、１−フェニルエトキシ、２−フェニルエトキシ、１−メチル−２−フェニルエトキシ、３−フェニルプロピルオキシ、１−フェニルブチルオキシ、４−フェニルブチルオキシ、５−フェニルペンチルオキシ、６−フェニルヘキシルオキシ等が挙げられ、中でも好ましくは、ベンジルオキシ、１−フェニルエトキシ又は１−メチル−２−フェニルエトキシである。
「フェノキシ低級アルコキシ」としては、例えば、フェノキシメトキシ、１−フェノキシエトキシ、２−フェノキシエトキシ、３−フェノキシプロポキシ、４−フェノキシブトキシ、５−フェノキシペントキシ、６−フェノキシヘキソキシ等が挙げられ、中でも好ましくは、フェノキシメトキシ又は２−フェノキシエトキシである。

【0076】

「フェニル低級アルコキシ低級アルキル」としては、例えば、ベンジルオキシメチル、１−フェニルエトキシメチル、２−フェニルエトキシメチル、３−フェニルプロポキシメチル、４−フェニルブトキシメチル、５−フェニルペントキシメチル、６−フェニルヘキソキシメチル等が挙げられ、中でも好ましくは、ベンジルオキシメチルである。
「フェニル低級アルケニル」としては、例えば、スチリル、３−フェニル−１−プロペン−１−イル、３−フェニル−２−プロペン−１−イル、３−フェニル−２−メチル−１−プロペン−１−イル、３−フェニル−２−メチル−２−プロペン−１−イル、４−フェニル−１−ブテン−１−イル、４−フェニル−２−ブテン−１−イル、４−フェニル−３−ブテン−１−イル等が挙げられ、中でも好ましくは、スチリルである。

【0077】

「フェニル低級アルケニルオキシ」としては、例えば、スチリルオキシ、３−フェニル−１−プロペン−１−イルオキシ、３−フェニル−２−プロペン−１−イルオキシ、３−フェニル−２−メチル−１−プロペン−１−イルオキシ、３−フェニル−２−メチル−２−プロペン−１−イルオキシ、４−フェニル−１−ブテン−１−イルオキシ、４−フェニル−２−ブテン−１−イルオキシ、４−フェニル−３−ブテン−１−イルオキシ等が挙げられ、中でも好ましくは、スチリルオキシである。
「フェニルチオ低級アルキル」としては、例えば、フェニルチオメチル、１−フェニルチオエチル、２−フェニルチオエチル、３−フェニルチオプロピル、４−フェニルチオブチル、５−フェニルチオペンチル、６−フェニルチオヘキシル等が挙げられ、中でも好ましくは、フェニルチオメチル又は２−フェニルチオエチルである。

【0078】

「フェニルスルホニル低級アルキル」としては、例えば、フェニルスルホニルメチル、１−フェニルスルホニルエチル、２−フェニルスルホニルエチル、３−フェニルスルホニルプロピル、４−フェニルスルホニルブチル、５−フェニルスルホニルペンチル、６−フェニルスルホニルヘキシル等が挙げられ、中でも好ましくは、フェニルスルホニルメチル又は２−フェニルスルホニルエチルである。
「フェニル低級アルキルスルホニル低級アルキル」としては、例えば、ベンジルスルホニルメチル、（１−フェニルエチルスルホニル）メチル、（２−フェニルエチルスルホニル）メチル、（３−フェニルプロピルスルホニル）メチル等が挙げられ、中でも好ましくは、ベンジルスルホニルメチルである。

【0079】

「フェニル低級アルキル−カルボニル」としては、例えば、ベンジルカルボニル、１−フェニルエチルカルボニル、２−フェニルエチルカルボニル、３−フェニルプロピルカルボニル、４−フェニルブチルカルボニル、５−フェニルペンチルカルボニル、６−フェニルヘキシルカルボニル等が挙げられ、中でも好ましくは、ベンジルカルボニル又は２−フェニルエチルカルボニルである。
「フェニル低級アルコキシ−カルボニル」としては、例えば、ベンジルオキシカルボニル、１−フェニルエトキシカルボニル、２−フェニルエトキシカルボニル、１−メチル−２−フェニルエトキシカルボニル、３−フェニルプロピルオキシカルボニル、４−フェニルブチルオキシカルボニル、５−フェニルペンチルオキシカルボニル、６−フェニルヘキシルオキシカルボニル等が挙げられ、中でも好ましくは、ベンジルオキシカルボニル、１−フェニルエトキシカルボニル又は１−メチル−２−フェニルエトキシカルボニルである。

【0080】

「ベンジルオキシ低級アルキル」としては、例えば、ベンジルオキシメチル、１−ベンジルオキシエチル、２−ベンジルオキシエチル、１−ベンジルオキシプロピル、３−ベンジルオキシプロピル等が挙げられ、中でも好ましくは、１−ベンジルオキシプロピルである。
「ベンジルチオ低級アルキル」としては、例えば、ベンジルチオメチル、１−ベンジルチオエチル、２−ベンジルチオエチル、３−ベンジルチオプロピル等が挙げられ、中でも好ましくは、ベンジルチオメチルである。

【0081】

「低級アルキルアミノ」としては、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ、ネオペンチルアミノ、ｎ−ヘキシルアミノ、イソヘキシルアミノ、３−メチルペンチルアミノ等のような直鎖又は分枝鎖のものが挙げられ、中でも好ましくは、メチルアミノ又はエチルアミノである。
「Ｎ−低級アルキル−Ｎ−フェニルアミノ」としては、例えば、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−プロピル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−フェニルアミノ等が挙げられ、中でも好ましくは、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ又はＮ−エチル−Ｎ−フェニルアミノである。
「Ｎ−低級アルキル−Ｎ−フェニルアミノ低級アルキル」としては、例えば、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノメチル、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノエチル、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノプロピル等が挙げられ、中でも好ましくは、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノメチルである。
「Ｎ−ベンジル−Ｎ−低級アルキルアミノ」としては、例えば、Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−ベンジル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−ベンジル−Ｎ−プロピルアミノ等が挙げられ、中でも好ましくは、Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノである。

【0082】

「モノ−又はジ−Ｎ−低級アルキルアミノ低級アルキル」としては、例えば、モノ−又はジ−Ｎ−メチルアミノメチル、モノ−又はジ−Ｎ−エチルアミノメチル、モノ−又はジ−Ｎ−プロピルアミノメチル、モノ−又はジ−Ｎ−メチルアミノエチル、モノ−又はジ−Ｎ−メチルアミノプロピル等が挙げられ、中でも好ましくは、モノ−又はジ−Ｎ−メチルアミノメチルである。
「Ｎ，Ｎ−ジ−低級アルキルアミノ低級アルキル」としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジ−メチルアミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジ−エチルアミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジ−プロピルアミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジ−メチルアミノエチル、Ｎ，Ｎ−ジ−メチルアミノプロピル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノメチル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノエチル等が挙げられ、中でも好ましくは、Ｎ，Ｎ−ジ−メチルアミノメチル又はＮ，Ｎ−ジ−エチルアミノメチルである。
「Ｎ，Ｎ−ジ−低級アルキルアミノ低級アルコキシ」としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジ−メチルアミノメトキシ、Ｎ，Ｎ−ジ−エチルアミノメトキシ、Ｎ，Ｎ−ジ−プロピルアミノメトキシ、Ｎ，Ｎ−ジ−メチルアミノエトキシ、Ｎ，Ｎ−ジ−メチルアミノプロポキシ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノメトキシ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノエトキシ等が挙げられ、中でも好ましくは、Ｎ，Ｎ−ジ−メチルアミノメトキシ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロポキシ又はＮ，Ｎ−ジ−エチルアミノメトキシである。

【0083】

「Ｎ，Ｎ−ジ−低級アルキルアミノ−カルボニル」としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジ−メチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−エチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−ブチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル等が挙げられ、中でも好ましくは、Ｎ，Ｎ−ジ−メチルアミノカルボニル又はＮ，Ｎ−ジ−エチルアミノカルボニルである。
「低級アルキルスルホニルアミノ」としては、例えば、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、イソプロピルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、イソブチルスルホニルアミノ等が挙げられ、中でも好ましくは、メチルスルホニルアミノ又はエチルスルホニルアミノである。
「アセチルアミノ低級アルキル」としては、例えば、アセチルアミノメチル、２−アセチルアミノエチル、３−アセチルアミノプロピル、２−アセチルアミノ−１−メチルエチル、４−アセチルアミノブチル、５−アセチルアミノペンチル、６−アセチルアミノヘキシル等が挙げられ、中でも好ましくは、アセチルアミノメチル又は２−アセチルアミノエチルである。

【0084】

「ピリジル低級アルキル」としては、例えば、（ピリジン−２−イル）メチル、（ピリジン−３−イル）メチル、１−（ピリジン−２−イル）エチル、２−（ピリジン−２−イル）エチル、２−（ピリジン−３−イル）エチル、３−（ピリジン−２−イル）プロピル等が挙げられ、中でも好ましくは、２−（ピリジン−２−イル）エチルである。
「ピリジル低級アルコキシ」としては、例えば、（ピリジン−２−イル）メトキシ、（ピリジン−３−イル）メトキシ、１−（ピリジン−２−イル）エトキシ、２−（ピリジン−２−イル）エトキシ、２−（ピリジン−３−イル）エトキシ、３−（ピリジン−２−イル）プロポキシ等が挙げられ、中でも好ましくは、（ピリジン−２−イル）メトキシ又は２−（ピリジン−２−イル）エトキシである。
「ピリジルオキシ低級アルキル」としては、例えば、（ピリジン−２−イルオキシ）メチル、１−（ピリジン−２−イルオキシ）エチル、２−（ピリジン−２−イルオキシ）エチル、３−（ピリジン−２−イルオキシ）プロピル等が挙げられ、中でも好ましくは、（ピリジン−２−イルオキシ）メチル又は２−（ピリジン−２−イルオキシ）エチルである。

【0085】

「ピリミジニル低級アルキル」としては、例えば、（ピリミジン−２−イル）メチル、（ピリミジン−４−イル）メチル、（ピリミジン−５−イル）メチル、１−（ピリミジン−２−イル）エチル、２−（ピリミジン−２−イル）エチル、２−（ピリミジン−４−イル）エチル、３−（ピリミジン−２−イル）プロピル等が挙げられ、中でも好ましくは、（ピリミジン−２−イル）メチル又は２−（ピリミジン−２−イル）エチルである。
「ピリミジニル低級アルコキシ」としては、例えば、（ピリミジン−２−イル）メトキシ、（ピリミジン−４−イル）メトキシ、（ピリミジン−５−イル）メトキシ、１−（ピリミジン−２−イル）エトキシ、２−（ピリミジン−２−イル）エトキシ、２−（ピリミジン−４−イル）エトキシ、３−（ピリミジン−２−イル）プロポキシ等が挙げられ、中でも好ましくは、（ピリミジン−２−イル）メトキシである。
「ピリミジニルオキシ低級アルキル」としては、例えば、（ピリミジン−２−イルオキシ）メチル、（ピリミジン−４−イルオキシ）メチル、（ピリミジン−５−イルオキシ）メチル、１−（ピリミジン−２−イルオキシ）エチル、２−（ピリミジン−２−イルオキシ）エチル、２−（ピリミジン−４−イルオキシ）エチル、３−（ピリミジン−２−イルオキシ）プロピル等が挙げられ、中でも好ましくは、（ピリミジン−２−イルオキシ）メチルである。

【0086】

「ベンゾフリル低級アルコキシ」としては、例えば、（ベンゾフラン−２−イル）メトキシ、（ベンゾフラン−３−イル）メトキシ、１−（ベンゾフラン−２−イル）エトキシ、２−（ベンゾフラン−２−イル）エトキシ、３−（ベンゾフラン−２−イル）プロポキシ等が挙げられ、中でも好ましくは、（ベンゾフラン−２−イル）メトキシである。
「インドリニル低級アルキル」としては、例えば、（インドリン−１−イル）メチル、（インドリン−２−イル）メチル、（インドリン−３−イル）メチル、１−（インドリン−１−イル）エチル、２−（インドリン−１−イル）エチル、３−（インドリン−２−イル）プロピル等が挙げられ、中でも好ましくは、（インドリン−１−イル）メチルである。

【0087】

「オキセタニル低級アルコキシ」としては、例えば、（オキセタン−２−イル）メトキシ、（オキセタン−３−イル）メトキシ、１−（オキセタン−２−イル）エトキシ、２−（オキセタン−２−イル）エトキシ、１−（オキセタン−３−イル）エトキシ、２−（オキセタン−３−イル）エトキシ、３−（オキセタン−２−イル）プロポキシ、３−（オキセタン−３−イル）プロポキシ等が挙げられ、中でも好ましくは、（オキセタン−２−イル）メトキシ又は（オキセタン−３−イル）メトキシである。
「テトラヒドロフリル低級アルキル」としては、例えば、（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル、（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル、１−（テトラヒドロフラン−２−イル）エチル、２−（テトラヒドロフラン−２−イル）エチル、３−（テトラヒドロフラン−２−イル）プロピル等が挙げられ、中でも好ましくは、（テトラヒドロフラン−２−イル）メチルである。
「テトラヒドロピラニル低級アルコキシ」としては、例えば、（テトラヒドロピラン−２−イル）メトキシ、１−（テトラヒドロピラン−２−イル）エトキシ、２−（テトラヒドロピラン−２−イル）エトキシ、３−（テトラヒドロピラン−２−イル）プロピルオキシ等が挙げられ、中でも好ましくは、（テトラヒドロピラン−２−イル）メトキシである。

【0088】

「ピペリジル低級アルキル」としては、例えば、（ピペリジン−１−イル）メチル、（ピペリジン−２−イル）メチル、（ピペリジン−３−イル）メチル、（ピペリジン−４−イル）メチル、１−（ピペリジン−１−イル）エチル、２−（ピペリジン−１−イル）エチル、３−（ピペリジン−１−イル）プロピル等が挙げられ、中でも好ましくは、（ピペリジン−１−イル）メチルである。
「ピロリル低級アルキル」としては、例えば、（ピロール−１−イル）メチル、（ピロール−２−イル）メチル、（ピロール−３−イル）メチル、１−（ピロール−１−イル）エチル、２−（ピロール−１−イル）エチル、１−（ピロール−２−イル）エチル、２−（ピロール−２−イル）エチル、３−（ピロール−１−イル）プロピル等が挙げられ、中でも好ましくは、（ピロール−１−イル）メチル又は（ピロール−２−イル）メチルである。
「チアゾリル低級アルコキシ」としては、例えば、（チアゾール−２−イル）メトキシ、（チアゾール−４−イル）メトキシ、（チアゾール−５−イル）メトキシ、１−（チアゾール−２−イル）エトキシ、２−（チアゾール−２−イル）エトキシ、３−（チアゾール−２−イル）プロポキシ等が挙げられ、中でも好ましくは、（チアゾール−２−イル）メトキシである。

【0089】

「チエニル低級アルキル」としては、例えば、（チオフェン−２−イル）メチル、（チオフェン−３−イル）メチル、１−（チオフェン−２−イル）エチル、２−（チオフェン−２−イル）エチル、３−（チオフェン−２−イル）プロピル等が挙げられ、中でも好ましくは、（チオフェン−２−イル）メチル又は（チオフェン−３−イル）メチルである。
「チエニル低級アルコキシ」としては、例えば、（チオフェン−２−イル）メトキシ、（チオフェン−３−イル）メトキシ、１−（チオフェン−２−イル）エトキシ、２−（チオフェン−２−イル）エトキシ、３−（チオフェン−２−イル）プロポキシ等が挙げられ、中でも好ましくは、（チオフェン−２−イル）メトキシ又は（チオフェン−３−イル）メトキシである。
「ベンゾチエニル低級アルキル」としては、例えば、（ベンゾチオフェン−２−イル）メチル、（ベンゾチオフェン−３−イル）メチル、１−（ベンゾチオフェン−２−イル）エチル、２−（ベンゾチオフェン−２−イル）エチル、３−（ベンゾチオフェン−２−イル）プロピル等が挙げられ、中でも好ましくは、（ベンゾチオフェン−２−イル）メチル又は（ベンゾチオフェン−３−イル）メチルである。
「ベンゾチエニル低級アルコキシ」としては、例えば、（ベンゾチオフェン−２−イル）メトキシ、（ベンゾチオフェン−３−イル）メトキシ、１−（ベンゾチオフェン−２−イル）エトキシ、２−（ベンゾチオフェン−２−イル）エトキシ、３−（ベンゾチオフェン−２−イル）プロポキシ等が挙げられ、中でも好ましくは、（ベンゾチオフェン−２−イル）メトキシ又は（ベンゾチオフェン−３−イル）メトキシである。

【0090】

「ベンゾ［１，３］ジオキソリル低級アルキル」としては、例えば、（ベンゾ［１，３］ジオキソール−２−イル）メチル、（ベンゾ［１，３］ジオキソール−４−イル）メチル、（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル）メチル、１−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−４−イル）エチル、２−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−４−イル）エチル、１−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル）エチル、２−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル）エチル、３−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−４−イル）プロピル等が挙げられ、中でも好ましくは、（ベンゾ［１，３］ジオキソール−４−イル）メチル又は（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル）メチルである。
「ベンゾ［１，３］ジオキソリル低級アルコキシ」としては、例えば、（ベンゾ［１，３］ジオキソール−２−イル）メトキシ、（ベンゾ［１，３］ジオキソール−４−イル）メトキシ、（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル）メトキシ、１−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−４−イル）エトキシ、２−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−４−イル）エトキシ、１−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル）エトキシ、２−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル）エトキシ、３−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−４−イル）プロポキシ等が挙げられ、中でも好ましくは、（ベンゾ［１，３］ジオキソール−４−イル）メトキシ又は（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル）メトキシである。

【0091】

「キノリル低級アルコキシ」としては、例えば、（キノリン−２−イル）メトキシ、（キノリン−３−イル）メトキシ、（キノリン−４−イル）メトキシ、（キノリン−５−イル）メトキシ、（キノリン−６−イル）メトキシ、（キノリン−７−イル）メトキシ、（キノリン−８−イル）メトキシ、１−（キノリン−２−イル）エトキシ、２−（キノリン−２−イル）エトキシ、３−（キノリン−２−イル）プロポキシ等が挙げられ、中でも好ましくは、（キノリン−２−イル）メトキシ又は２−（キノリン−２−イル）エトキシである。
「３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリル低級アルキル」としては、例えば、（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イル）メチル、（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−２−イル）メチル、（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−３−イル）メチル、（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−４−イル）メチル、（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−５−イル）メチル、（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−６−イル）メチル、（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−７−イル）メチル、（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−８−イル）メチル、１−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−２−イル）エチル、２−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−２−イル）エチル、３−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−２−イル）プロピル等が挙げられ、中でも好ましくは、（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イル）メチル、（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−２−イル）メチル又は２−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−２−イル）エチルである。
「２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリル低級アルコキシ」としては、例えば、（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル）メトキシ、（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−イル）メトキシ、（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−３−イル）メトキシ、（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル）メトキシ、（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イル）メトキシ、（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）メトキシ、（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル）メトキシ、（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−８−イル）メトキシ、１−（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−イル）エトキシ、２−（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−イル）エトキシ、３−（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−イル）プロポキシ、３−（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）プロポキシ等が挙げられ、中でも好ましくは、（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−イル）メトキシ、２−（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−イル）エトキシ又は３−（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）プロポキシである。

【0092】

「３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリル低級アルキル」としては、例えば、（３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−１−イル）メチル、（３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−２−イル）メチル、（３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−３−イル）メチル、（３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−４−イル）メチル、（３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−５−イル）メチル、（３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−６−イル）メチル、（３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−７−イル）メチル、（３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−８−イル）メチル、１−（３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−１−イル）エチル、２−（３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−１−イル）エチル、３−（３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−１−イル）プロピル等が挙げられ、中でも好ましくは、（３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−１−イル）メチル、（３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−２−イル）メチル又は２−（３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−１−イル）エチルである。

【0093】

「インドリル低級アルキル」としては、例えば、（インドール−１−イル）メチル、（インドール−２−イル）メチル、（インドール−３−イル）メチル、１−（インドール−１−イル）エチル、２−（インドール−１−イル）エチル、３−（インドール−２−イル）プロピル等が挙げられ、中でも好ましくは、（インドール−１−イル）メチルである。
「トリフェニルホスホニウム低級アルキル」としては、例えば、トリフェニルホスホニウムメチル、１−（トリフェニルホスホニウム）エチル、２−（トリフェニルホスホニウム）エチル、３−（トリフェニルホスホニウム）プロピル等が挙げられ、中でも好ましくは、トリフェニルホスホニウムメチルである。

【0094】

「アルキル」としては、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、３−メチルペンチル等のような１〜１０個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のものが挙げられる。

【0095】

「アリール」としては、例えば、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル等が挙げられる。
「アリール低級アルキル」としては、例えば、ベンジル、１−フェニルエチル、フェネチル（２−フェニルエチル）、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、５−フェニルペンチル、６−フェニルヘキシル、１−ナフチルメチル、２−ナフチルメチル、１−（１−ナフチル）エチル、１−（２−ナフチル）エチル、２−（１−ナフチル）エチル、２−（２−ナフチル）エチル、３−（１−ナフチル）プロピル、３−（２−ナフチル）プロピル、４−（１−ナフチル）ブチル、４−（２−ナフチル）ブチル等が挙げられ、中でも好ましくは、ベンジル又はフェネチルである。
「アリール低級アルケニル」としては、例えば、スチリル、３−フェニル−１−プロペン−１−イル、３−フェニル−２−プロペン−１−イル、３−フェニル−２−メチル−１−プロペン−１−イル、３−フェニル−２−メチル−２−プロペン−１−イル、４−フェニル−１−ブテン−１−イル、４−フェニル−２−ブテン−１−イル、４−フェニル−３−ブテン−１−イル等が挙げられ、中でも好ましくは、スチリルである。

【0096】

「アシル」としては、例えば、ホルミル、アセチル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、ｓｅｃ−ブチルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、ペンチルカルボニル、ヘキシルカルボニル等のような１〜１０個の炭素原子、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルカルボニルが挙げられる。
「アロイル」としては、例えば、ベンゾイル、１−ナフトイル、２−ナフトイル等が挙げられ、中でも好ましくは、ベンゾイルである。

【0097】

「低級アルキレン」としては、例えば、メチレン、エチレン、１−メチルエチレン、２−メチルエチレン、トリメチレン、２−メチルトリメチレン、２，２−ジメチルトリメチレン、１−メチルトリメチレン、メチルメチレン、エチルメチレン、ジメチルメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン等のような直鎖又は分枝鎖のものが挙げられる。
「高級アルキレン」としては、例えば、ヘプタメチレン、オクタメチレン、ノナメチレン、デカメチレン、ドデカメチレン、テトラデカメチレン、ヘキサデカメチレン、オクタデカメチレン等のような直鎖又は分枝鎖のものが挙げられる。

【0098】

「低級アルケニレン」としては、例えば、ビニルエン、１−メチルビニルエン、２−メチルビニルエン、１，２−ジメチルビニルエン、１−プロぺニルエン、１−メチル−ｌ−プロぺニルエン、２−メチル−１−プロぺニルエン、２−プロぺニルエン、２−ブテニルエン、１−ブテニルエン、３−ブテニルエン、２−ペンテニルエン、１−ペンテニルエン、３−ペンテニルエン、４−ペンテニルエン、１，３−ブタジエニルエン、１，３−ペンタジエニルエン、２−ペンテン−４−インイルエン、２−ヘキセニルエン、１−ヘキセニルエン、５−ヘキセニルエン、３−ヘキセニルエン、４−ヘキセニルエン、３，３−ジメチル−ｌ−プロぺニルエン、２−エチル−ｌ−プロぺニルエン、１，３，５−ヘキサトリエニルエン、１，３−ヘキサジエニルエン、１，４−ヘキサジエニルエン等のような１〜３個の二重結合を有する直鎖又は分枝鎖のものが挙げられる。
「フェニレン」としては、例えば、１，２−フェニレン、１，３−フェニレン及び１，４−フェニレンが挙げられる。

【0099】

「複素環基」としては、例えば、酸素、硫黄及び窒素からなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む、飽和又は不飽和の単環式又は多環式複素環基が挙げられ、好ましい複素環基の例としては以下の（ａ）〜（ｎ）：
（ａ）１〜４個の窒素原子を含む３〜８員（好ましくは５又は６員）の不飽和単環式複素環基（例えば、ピロリル、ピロリニル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル及びそのＮ−オキシド、テトラヒドロピリジル（例、１，２，３，６−テトラヒドロピリジル）、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアゾリル（例、４Ｈ−ｌ，２，４−トリアゾリル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾリル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾリル等）、テトラゾリル（例、ｌＨ−テトラゾリル、２Ｈ−テトラゾリル等）、ジヒドロトリアジニル（例、４，５−ジヒドロ−ｌ，２，４−トリアジニル、２，５−ジヒドロ−ｌ，２，４−トリアジニル等）、ジヒドロピリミジニル（例、１，６−ジヒドロジヒドロピリミジニル）、テトラヒドロピリミジニル（例、１，２，３，６−テトラヒドロピリミジニル）等）；
（ｂ）１〜４個の窒素原子を含む３〜８員（好ましくは５〜７員）の飽和単環式複素環基（例えば、アゼチジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジル、ピラゾリジニル、ピペラジニル、アゼパニル、１，４−ジアゼパニル等）；
（ｃ）１〜５個の窒素原子を含む７〜１２員の飽和又は不飽和縮合複素環基（例えば、デカヒドロキノリル、インドリル、ジヒドロインドリル（例、２，３−ジヒドロインドリル等）、イソインドリル、インドリジニル、ベンゾイミダゾリル、ジヒドロベンゾイミダゾリル（例、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾリル等）、キノリル、ジヒドロキノリル（例、１，４−ジヒドロキノリル、１，２−ジヒドロキノリル等）、テトラヒドロキノリル（１，２，３，４−テトラヒドロキノリル等）、イソキノリル、ジヒドロイソキノリル（例、３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリル、１，２−ジヒドロイソキノリル等）、テトラヒドロイソキノリル（例、１，２，３，４−テトラヒドロ−１Ｈ−イソキノリル、５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリル等）、カルボスチリル、ジヒドロカルボスチリル（例、３，４−ジヒドロカルボスチリル等）、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル（例、ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾリル等）、テトラゾロピリジル、テトラゾロピリダジニル（例、テトラゾロ［ｌ，５−ｂ］ピリダジニル等）、ジヒドロトリアゾロピリダジニル、イミダゾピリジル（例、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジル、イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジル、イミダゾ［１，５−ａ］ピリジル等）、イミダゾベンゾイミダゾリル（例、イミダゾ［１，２−ａ］ベンゾイミダゾリル）、ナフチリジニル、シンノリニル、キノキサリニル、キナゾリニル、ピラゾロピリジル（例、ピラゾロ［２，３−ａ］ピリジル等）、テトラヒドロピリドインドリル（例、２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドリル等）、アザビシクロオクタニル（例、（１Ｒ，５Ｓ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニル）、カルバゾリル等）；
（ｄ）１〜２個の酸素原子を含む３〜８員（好ましくは５又は６員）の飽和又は不飽和単環式複素環（例えば、フリル、テトラヒドロピラニル（例、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル等）、テトラヒドロフリル等）；
（ｅ）１〜３個の酸素原子を含む７〜１２員の不飽和縮合複素環基（例えば、ベンゾフリル、ジヒドロベンゾフリル（例、２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フリル等）、クロマニル、ベンゾジオキサニル（例、１，４−ベンゾジオキサニル等）、ベンゾジオキソリル（ベンゾ［１，３］ジオキソリル等）、ジベンゾフリル、ジヒドロベンゾジオキサニル（例、２，３−ジヒドロ［１，４］ベンゾジオキサニル）、ジヒドロベンゾジオキシニル（例、２，３−ジヒドロ［１，４］ベンゾジオキシニル）、ジヒドロベンゾジオキセピニル（例、３，４−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピニル）等）；
（ｆ）１〜２個の酸素原子及び１〜３個の窒素原子を含む３〜８員（好ましくは５又は６員）の不飽和単環式複素環（例えば、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル（例、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル等）等）；
（ｇ）１〜２個の酸素原子及び１〜３個の窒素原子を含む３〜８員（好ましくは５又は６員）の飽和単環式複素環（例えば、モルホリニル等）；
（ｈ）１〜２個の酸素原子及び１〜３個の窒素原子を含む７〜１２員の不飽和縮合複素環基（例えば、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ジヒドロベンゾオキサジニル（例、２，３−ジヒドロベンゾ−１，４−オキサジニル等）、フロピリジル（例、フロ［２，３−ｃ］ピリジル、６，７−ジヒドロフロ［２，３−ｃ］ピリジル、フロ［３，２−ｃ］ピリジル、４，５−ジヒドロフロ［３，２−ｃ］ピリジル、フロ［２，３−ｂ］ピリジル、６，７−ジヒドロフロ［２，３−ｂ］ピリジル等）、フロピロリル（例、フロ［３，２−ｂ］ピロリル等）等）；
（ｉ）１〜２個の硫黄原子及び１〜３個の窒素原子を含む３〜８員（好ましくは５又は６員）の不飽和単環式複素環（例えば、チアゾリル、チアゾリニル、チアジアゾリル（例、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル等）、イソチアゾリル等）；
（ｊ）１〜２個の硫黄原子及び１〜３個の窒素原子を含む３〜８員（好ましくは５又は６員）の飽和単環式複素環（例えば、チアゾリジニル等）；
（ｋ）１個の硫黄原子を含む３〜８員（好ましくは５又は６員）の不飽和単環式複素環（例えば、チエニル等）；
（ｌ）１〜３個の硫黄原子を含む７〜１２員の不飽和縮合複素環基（例えば、ベンゾチエニル（例、ベンゾ［ｂ］チエニル等））；
（ｍ）１〜２個の硫黄原子及び１〜３個の窒素原子を含む７〜１２員の不飽和縮合複素環基（例えば、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、チエノピリジル（例、チエノ［２，３−ｃ］ピリジル、６，７−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］ピリジル、チエノ［３，２−ｃ］ピリジル、４，５−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジル、チエノ［２，３−ｂ］ピリジル、６，７−ジヒドロチエノ［２，３−ｂ］ピリジル、チエノ［３，２−ｂ］ピリジル、４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［２，３−ｃ］ピリジル等）、イミダゾチアゾリル（例、イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル等）、ジヒドロイミダゾチアゾリル（例、２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル等）、チエノピラジニル（例、チエノ［２，３−ｂ］ピラジニル等）等）；及び
（ｎ）１〜２個の窒素原子を含む７〜１２員の飽和又は不飽和スピロ複素環基（例えば、アザスピロウンデカニル（例、３−アザスピロ［５．５］ウンデカニル）等）
が挙げられる。

【0100】

Ｒ^１は、好ましくは、式：
−Ａ−Ｌ１−Ｂ
［式中、各記号は、上記定義の通りである。］
で表される基である。

【0101】

Ｒ^１は、より好ましくは、以下の(1-1)〜(1-34)：
(1-1) 以下の(1-1-1)〜(1-1-108)：
(1-1-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上の低級アルキル基で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上の低級アルコキシ基で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は、低級アルコキシ基及びハロゲン原子を除く１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-3) ハロゲン原子；及びシクロアルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよい低級アルコキシ低級アルキル基、
(1-1-4) シクロアルキル基、
(1-1-5) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいシクロアルコキシ基、
(1-1-6) シクロアルキル低級アルキル基、
(1-1-7) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでシクロアルキル基上が置換されていてもよいシクロアルキル低級アルコキシ基、
(1-1-8) ヒドロキシ；及び低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでシクロアルキル基上が置換されていてもよいシクロアルキル低級アルコキシ低級アルキル基、
(1-1-9) ハロゲン原子 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上のハロゲン原子で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は、フェノキシ基を除く１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-10) シアノ基、
(1-1-11) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基；低級アルコキシ-カルボニル基；低級アルキルスルホニル基；フェニル基；ハロゲン原子及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルコキシ基；フェノキシ基；及びシアノ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、
(1-1-12) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基；及びヒドロキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
(1-1-13) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；シアノ基；ハロゲン原子；及び5-シアノ-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基 (ただし、スチリル基が(1-1)のフェニル環上のｐ位に結合している場合、当該スチリル基は、１個以上のハロゲン原子で置換された低級アルコキシ基；１個以上のハロゲン原子で置換された低級アルキル基；及びフルオロ原子からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていることが好ましい。)、
(1-1-14) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェノキシ基 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上のフェノキシ基で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は、ハロゲン原子を除く１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-15) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
(1-1-16) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及びシアノ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルコキシ基、
(1-1-17) ハロゲン原子；及び低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニルチオ基、
(1-1-18) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいベンジルチオ低級アルキル基、
(1-1-19) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいＮ−低級アルキル−Ｎ−フェニルアミノ低級アルキル基、
(1-1-20) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいＮ−ベンジル−Ｎ−低級アルキルアミノ基、
(1-1-21) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及びシアノ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピリジル基、
(1-1-22) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されていてもよいピリジル低級アルキル基、
(1-1-23) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されていてもよいピリジルオキシ低級アルキル基、
(1-1-24) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されていてもよいピリジルビニル基 (好ましくは、１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されたピリジルビニル基)、
(1-1-25) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピリミジニル基、
(1-1-26) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリミジン環上が置換されていてもよいピリミジニルビニル基、
(1-1-27) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及びフェニル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピペリジル基、
(1-1-28) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいベンゾオキサゾリル基、
(1-1-29) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいベンゾフリル基、
(1-1-30) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上のフェニル基でベンゾフラン環上が置換されていてもよいベンゾフリル低級アルコキシ基、
(1-1-31) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；低級アルキル-カルボニル基；及びハロゲン原子、及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいチエニル基、
(1-1-32) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいベンゾチエニル基、
(1-1-33) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいベンゾ[1,3]ジオキソリル基、
(1-1-34) インドリニル低級アルキル基、
(1-1-35) ベンゾチエニルビニル基、
(1-1-36) １個以上のハロゲン原子でベンゾ[1,3]ジオキソール環上が置換されていてもよいベンゾ[1,3]ジオキソリルビニル基、
(1-1-37) 低級アルコキシ低級アルコキシ基、
(1-1-38) １個以上の低級アルキル基でシクロアルキル基上が置換されていてもよいシクロアルコキシ低級アルキル基、
(1-1-39) シクロアルキル低級アルケニル基、
(1-1-40) シクロアルケニルオキシ基、
(1-1-41) シクロアルケニルビニル基、
(1-1-42) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよい１個以上のフェニル基で置換されていてもよいオキシラニル基、
(1-1-43) １個以上の低級アルキル基でオキセタン環上が置換されていてもよいオキセタニル低級アルコキシ基、
(1-1-44) テトラヒドロピラニル低級アルコキシ基、
(1-1-45) ヒドロキシ基、
(1-1-46) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルチオ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルコキシ低級アルキル基、
(1-1-47) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルケニルオキシ基、
(1-1-48) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいベンゾイル基、
(1-1-49) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニルチオ低級アルキル基、
(1-1-50) １個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいフェニルスルホニル基、
(1-1-51) １個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されていてもよいフェニルスルホニル低級アルキル基、
(1-1-52) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいナフチル基、
(1-1-53) １個以上のハロゲン原子でナフチル環上が置換されていてもよいナフチルビニル基、
(1-1-54) テトラヒドロナフチルオキシ基、
(1-1-55) インダニルオキシ基、
(1-1-56) 低級アルキル基；低級アルキル-カルボニル基；低級アルコキシ-カルボニル基；及び低級アルキルスルホニル基からなる群から選ばれるメンバーでモノ−又はジ−置換されていてもよいアミノ基；
(1-1-57) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいＮ−低級アルキル−Ｎ−フェニルアミノ基、
(1-1-58) 低級アルキル基；シクロアルキル基；シクロアルキル低級アルキル基；及び
１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいアミノカルボニル基、
(1-1-59) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されていてもよいピリジル低級アルコキシ基、
(1-1-60) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリジルオキシ基、
(1-1-61) １個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピロロ[2,3-b]ピリジル基、
(1-1-62) １個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピラゾロ[3,4-b]ピリジル基、
(1-1-63) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいイミダゾ[1,2-a]ピリジル基、
(1-1-64) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリミジン環上が置換されていてもよいピリミジニル低級アルキル基、
(1-1-65) 低級アルコキシ基；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及びフェニル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでピリミジン環上が置換されていてもよいピリミジニル低級アルコキシ基、
(1-1-66) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリミジニルオキシ基、
(1-1-67) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリミジン環上が置換されていてもよいピリミジニルオキシ低級アルキル基、
(1-1-68) １個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピラジニル基、
(1-1-69) 低級アルキル基；及び低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピリダジニル基、
(1-1-70) ピペリジル低級アルキル基、
(1-1-71) ピペリジルカルボニル基、
(1-1-72) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上のフェニル基で置換されていてもよいピペラジニル基、
(1-1-73) イミダゾリル基、
(1-1-74) １個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピラゾリル基、
(1-1-75) ピロリル低級アルキル基、
(1-1-76) チアゾリル基、
(1-1-77) １個以上の低級アルキル基でチアゾール環上が置換されていてもよいチアゾリル低級アルコキシ基、
(1-1-78) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいベンゾチアゾリル基、
(1-1-79) フリル基、
(1-1-80) １個以上の低級アルキル基でフラン環上が置換されていてもよいフリルビニル基、
(1-1-81) ベンゾフリルビニル基 (当該ベンゾフリルビニル基は、(1-1)のフェニル環上のｏ位又はｍ位に結合していることが好ましい。)、
(1-1-82) 2,3-ジヒドロベンゾフリル基、
(1-1-83) チエニル低級アルコキシ基、
(1-1-84) １個以上のハロゲン原子でチオフェン環上が置換されていてもよいチエニルビニル基 (当該チエニルビニル基は、(1-1)のフェニル環上のｏ位又はｍ位に結合していることが好ましい。)、
(1-1-85) １個以上のハロゲン原子でベンゾチオフェン環上が置換されていてもよいベンゾチエニル低級アルキル基、
(1-1-86) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでベンゾチオフェン環上が置換されていてもよいベンゾチエニル低級アルコキシ基、
(1-1-87) １個以上のハロゲン原子でベンゾ[1,3]ジオキソール環上が置換されていてもよいベンゾ[1,3]ジオキソリル低級アルキル基、
(1-1-88) １個以上のハロゲン原子でベンゾ[1,3]ジオキソール環上が置換されていてもよいベンゾ[1,3]ジオキソリル低級アルコキシ基、
(1-1-89) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい4H-ベンゾ[1,3]ジオキシニル基、
(1-1-90) １個以上のハロゲン原子でベンゾ[1,3]ジオキシン環上が置換されていてもよい4H-ベンゾ[1,3]ジオキシニルビニル基、
(1-1-91) キノリル基、
(1-1-92) キノリル低級アルコキシ基、
(1-1-93) キノリルビニル基、
(1-1-94) 3,4-ジヒドロ-2H-キノリル基、
(1-1-95) 3,4-ジヒドロ-2H-キノリル低級アルキル基、
(1-1-96) 2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリル基、
(1-1-97) 2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリル低級アルコキシ基、
(1-1-98) １個以上の低級アルキル基で置換されていてもよい2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリルオキシ基、
(1-1-99) イソキノリル基、
(1-1-100) 3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリル基、
(1-1-101) 3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリル低級アルキル基、
(1-1-102) ハロゲン原子；低級アルキル基；及び低級アルコキシ-カルボニル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいインドリル基、
(1-1-103) インドリル低級アルキル基、
(1-1-104) １個以上の低級アルキル基でインドール環上が置換されていてもよいインドリルビニル基、
(1-1-105) インドリニル基、
(1-1-106) インドリニルカルボニル基、
(1-1-107) １個以上のシアノ基で置換されていてもよい1H-1,2,3-トリアゾリル基、及び
(1-1-108) トリフェニルホスホニウム低級アルキル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されたフェニル基；
(1-2) 以下の(1-2-1)〜(1-2-26)：
(1-2-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1-2-2) 低級アルコキシ基、
(1-2-3) シクロアルキル基、
(1-2-4) ハロゲン原子、
(1-2-5) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基；ヒドロキシ基；及びシアノ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、
(1-2-6) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基、
(1-2-7) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェノキシ基、
(1-2-8) １個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されていてもよいベンジルオキシ基、
(1-2-9) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニルチオ基、
(1-2-10) 低級アルキル基；ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基；ハロゲン原子、及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいベンジル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいベンゾイル基からなる群から選ばれるメンバーでモノ−又はジ−置換されていてもよいアミノ基、
(1-2-11) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピリジル基、
(1-2-12) 低級アルケニル基、
(1-2-13) シクロアルキル低級アルキル基、
(1-2-14) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及びヒドロキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
(1-2-15) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
(1-2-16) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルコキシ低級アルキル基、
(1-2-17) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルキルスルホニル低級アルキル基、
(1-2-18) モノ−又はジ−Ｎ−低級アルキルアミノ低級アルキル基；
(1-2-19) ハロゲン原子、及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基；及びハロゲン原子、及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピペリジル基、
(1-2-20) ハロゲン原子、及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよい１個以上のフェニル基で置換されていてもよいピペラジニル基、
(1-2-21) インドリル基、
(1-2-22) モルホリニル基、
(1-2-23) チエニル基、
(1-2-24) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいベンゾチエニル基、
(1-2-25) フリル基、及び
(1-2-26) シアノ基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されたチアゾリル基；
(1-3) 以下の(1-3-1)〜(1-3-12)：
(1-3-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1-3-2) シクロアルキル基、
(1-3-3) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、
(1-3-4) 低級アルコキシ低級アルキル基、
(1-3-5) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
(1-3-6) ナフチル基、
(1-3-7) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリジル基、
(1-3-8) フリル基、
(1-3-9) ジヒドロベンゾフリル基、
(1-3-10) チエニル基、
(1-3-11) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいベンゾチエニル基、及び
(1-3-12) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいベンゾ[1,3]ジオキソリル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいオキサゾリル基；
(1-4) 以下の(1-4-1)〜(1-4-14)：
(1-4-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1-4-2) ハロゲン原子；ハロゲン原子及びヒドロキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよい低級アルキル基；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基；低級アルキル-カルボニル基；低級アルコキシ-カルボニル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、及びハロゲン原子からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいベンジルオキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、
(1-4-3) １個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されていてもよいベンジル基、
(1-4-4) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及びハロゲン原子からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェノキシ基、
(1-4-5) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基、
(1-4-6) シクロアルキル低級アルケニル基、
(1-4-7) ハロゲン原子、
(1-4-8) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピリジル基、
(1-4-9) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されていてもよいピリジル低級アルキル基、
(1-4-10) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリミジニル基、
(1-4-11) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいチエニル基、
(1-4-12) チエニルビニル基、
(1-4-13) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいベンゾチエニル基、及び
(1-4-14) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいベンゾ[1,3]ジオキソリル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されたチエニル基；
(1-5) 以下の(1-5-1)〜(1-5-8)：
(1-5-1) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及びフェニル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、
(1-5-2) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基、
(1-5-3) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1-5-4) ナフチル基、
(1-5-5) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリジル基、
(1-5-6) キノリル基、
(1-5-7) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいベンゾチエニル基、及び
(1-5-8) １個以上のハロゲン原子でベンゾ[1,3]ジオキソール環上が置換されていてもよいベンゾ[1,3]ジオキソリルビニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフリル基；
(1-6) 以下の(1-6-1)〜(1-6-5)：
(1-6-1) 低級アルキル基、
(1-6-2) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基；フェノキシ基；ベンジル基；及びベンゾイル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、
(1-6-3) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基；フェニル基；及びフェニル低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
(1-6-4) インダニル基、及び
(1-6-5) ベンゾ[1,3]ジオキソリル低級アルキル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピロリル基；
(1-7) 以下の(1-7-1)〜(1-7-9)：
(1-7-1) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいベンジルオキシ低級アルキル基、
(1-7-2) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、
(1-7-3) ベンゾフリル基、
(1-7-4) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基、
(1-7-5) ナフチル基、
(1-7-6) ハロゲン原子、
(1-7-7) ピリジル基、
(1-7-8) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいベンゾチエニル基、及び
(1-7-9) １個以上のシアノ基で置換されていてもよい[1,2,3]トリアゾリル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されたピリジル基；
(1-8) 以下の(1-8-1)〜(1-8-8)：
(1-8-1) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、
(1-8-2) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいベンジル基、
(1-8-3) 低級アルコキシ-カルボニル基、
(1-8-4) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいベンゾイル基、
(1-8-5) １個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルキル-カルボニル基、
(1-8-6) フェニル低級アルコキシ-カルボニル基、
(1-8-7) フェノキシカルボニル基、及び
(1-8-8) １個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいフェニルスルホニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピペリジル基；
(1-9) 以下の(1-9-1)〜(1-9-8)：
(1-9-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1-9-2) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、
(1-9-3) シクロアルキル低級アルキル基、
(1-9-4) ハロゲン原子、
(1-9-5) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
(1-9-6) チエニル低級アルキル基、
(1-9-7) テトラヒドロフリル低級アルキル基、及び
(1-9-8) ベンゾ[1,3]ジオキソリル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいインドリル基；
(1-10) 以下の(1-10-1)〜(1-10-7)：
(1-10-1) ハロゲン原子、
(1-10-2) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、
(1-10-3) 低級アルキル基、
(1-10-4) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいベンジル基、
(1-10-5) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基、
(1-10-6) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいベンゾ[1,3]ジオキソリル基、及び
(1-10-7) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリミジニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいベンゾフリル基；
(1-11) 以下の(1-11-1)〜(1-11-7)：
(1-11-1) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、
(1-11-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1-11-3) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルコキシ基、
(1-11-4) ハロゲン原子、
(1-11-5) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリジル基、
(1-11-6) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリミジニル基、及び
(1-11-7) チエニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいベンゾチエニル基；
(1-12) 以下の(1-12-1)〜(1-12-4)：
(1-12-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいフェニル基、
(1-12-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいベンジルオキシ基、
(1-12-3) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、及び
(1-12-4) フェノキシ基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルキル基；
(1-13) 以下の(1-13-1)〜(1-13-7)：
(1-13-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいフェニル基、
(1-13-2) ピロリジル基、
(1-13-3) ピペリジル基、
(1-13-4) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1-13-5) 低級アルコキシ基、
(1-13-6) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基、及び
(1-13-7) モルホリニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピリミジニル基；
(1-14) 以下の(1-14-1)〜(1-14-5)：
(1-14-1) 低級アルコキシ基、
(1-14-2) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、
(1-14-3) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルコキシ基、
(1-14-4) ピロリジル基、及び
(1-14-5) チエニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されたキノリル基；
(1-15) 以下の(1-15-1)〜(1-15-2)：
(1-15-1) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-15-2) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいベンジル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよい2,3-ジヒドロ-1H-インドリル基；
(1-16) 以下の(1-16-1)〜(1-16-4)：
(1-16-1) 低級アルキル基、
(1-16-2) ハロゲン原子、
(1-16-3) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-16-4) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいベンジル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいイミダゾリル基；
(1-17) 以下の(1-17-1)〜(1-17-6)：
(1-17-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1-17-2) 低級アルコキシ基、
(1-17-3) ハロゲン原子、
(1-17-4) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、
(1-17-5) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェノキシ基、及び
(1-17-6) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリジル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいベンゾチアゾリル基；
(1-18) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上のフェニル基で置換されていてもよいイソオキサゾリル基；
(1-19) 以下の(1-19-1)〜(1-19-3)：
(1-19-1) ハロゲン原子、
(1-19-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-19-3) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリジル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよい2,3-ジヒドロベンゾフリル基；
(1-20) ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよい１個以上のフェニル基で置換されていてもよいイソチアゾリル基；
(1-21) ジベンゾフリル基；
(1-22) 以下の(1-22-1)〜(1-22-2)：
(1-22-1) ハロゲン原子、及び
(1-22-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリジル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいベンゾ[1,3]ジオキソリル基；
(1-23) １個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいカルバゾリル基；
(1-24) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよい１個以上のベンジルオキシ基で置換されていてもよいナフチル基；
(1-25) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよい１個以上のベンジル基で置換されていてもよい2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリル基；
(1-26) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよい１個以上のフェニル基で置換されていてもよい6-オキソ-1,6-ジヒドロピリミジニル基；
(1-27) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよい１個以上のフェニル基で置換されていてもよいイミダゾ[1,2-a]ピリジル基；
(1-28) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよい１個以上のフェニル基で置換されていてもよい[1,3,4]オキサジアゾリル基；
(1-29) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上のフェニル基で置換されていてもよい[1,2,4]チアジアゾリル基；
(1-30) 以下の(1-30-1)〜(1-30-4)：
(1-30-1) 低級アルキル基、
(1-30-2) 低級アルコキシ基、
(1-30-3) ハロゲン原子、及び
(1-30-4) フェニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいベンゾオキサゾリル基；
(1-31) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上のフェニル基で置換されていてもよい[1,3,4]チアジアゾリル基；
(1-32) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよい１個以上のベンジルオキシ基でフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基；
(1-33) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよい１個以上のベンジルオキシ基で置換されていてもよいベンゾイル基；及び
(1-34) ハロゲン原子、及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいベンジルオキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいベンジルオキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいシクロアルキル基
の１つである。

【0102】

Ｒ^１は、さらにより好ましくは、以下の(1-1)〜(1-13)：
(1-1) 以下の(1-1-1)〜(1-1-36)：
(1-1-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上の低級アルキル基で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上の低級アルコキシ基で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は、低級アルコキシ基及びハロゲン原子を除く１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-3) 低級アルコキシ低級アルキル基、
(1-1-4) シクロアルキル基、
(1-1-5) シクロアルコキシ基、
(1-1-6) シクロアルキル低級アルキル基、
(1-1-7) シクロアルキル低級アルコキシ基、
(1-1-8) シクロアルキル低級アルコキシ低級アルキル基、
(1-1-9) ハロゲン原子 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上のハロゲン原子で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は、フェノキシ基を除く１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-10) シアノ基、
(1-1-11) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、
(1-1-12) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
(1-1-13) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；シアノ基；及びハロゲン原子からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基 (ただし、スチリル基が(1-1)のフェニル環上のｐ位に結合している場合、当該スチリル基は、１個以上のハロゲン原子で置換された低級アルコキシ基；１個以上のハロゲン原子で置換された低級アルキル基；及びフルオロ原子からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていることが好ましい。)、
(1-1-14) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいフェノキシ基 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上のフェノキシ基で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は、ハロゲン原子を除く１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-15) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
(1-1-16) ハロゲン原子；低級アルコキシ基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルコキシ基、
(1-1-17) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニルチオ基、
(1-1-18) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルコキシ基でフェニル環上が置換されていてもよいベンジルチオ低級アルキル基、
(1-1-19) １個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されていてもよいＮ−低級アルキル−Ｎ−フェニルアミノ低級アルキル基、
(1-1-20) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいＮ−ベンジル−Ｎ−低級アルキルアミノ基、
(1-1-21) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリジル基、
(1-1-22) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されていてもよいピリジル低級アルキル基、
(1-1-23) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されていてもよいピリジルオキシ低級アルキル基、
(1-1-24) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されていてもよいピリジルビニル基 (好ましくは、１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されたピリジルビニル基)、
(1-1-25) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリミジニル基、
(1-1-26) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリミジン環上が置換されていてもよいピリミジニルビニル基、
(1-1-27) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピペリジル基、
(1-1-28) １個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されていてもよいベンゾオキサゾリル基、
(1-1-29) ベンゾフリル基、
(1-1-30) ベンゾフリル低級アルコキシ基、
(1-1-31) チエニル基、
(1-1-32) ベンゾチエニル基、
(1-1-33) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいベンゾ[1,3]ジオキソリル基、
(1-1-34) インドリニル低級アルキル基、
(1-1-35) ベンゾチエニルビニル基、及び
(1-1-36) １個以上のハロゲン原子でベンゾ[1,3]ジオキソール環上が置換されていてもよいベンゾ[1,3]ジオキソリルビニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されたフェニル基；
(1-2) 以下の(1-2-1)〜(1-2-11)：
(1-2-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1-2-2) 低級アルコキシ基、
(1-2-3) シクロアルキル基、
(1-2-4) ハロゲン原子、
(1-2-5) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、
(1-2-6) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基、
(1-2-7) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェノキシ基、
(1-2-8) １個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されていてもよいベンジルオキシ基、
(1-2-9) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニルチオ基、
(1-2-10) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいＮ−低級アルキル−Ｎ−フェニルアミノ基、及び
(1-2-11) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピリジル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されたチアゾリル基；
(1-3) 以下の(1-3-1)〜(1-3-3)：
(1-3-1) 低級アルキル基、
(1-3-2) シクロアルキル基、及び
(1-3-3) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいオキサゾリル基；
(1-4) 以下の(1-4-1)〜(1-4-5)：
(1-4-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1-4-2) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいベンジルオキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、
(1-4-3) １個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されていてもよいベンジル基、
(1-4-4) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいフェノキシ基、及び
(1-4-5) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されたチエニル基；
(1-5) 以下の(1-5-1)〜(1-5-2)：
(1-5-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-5-2) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフリル基；
(1-6) 以下の(1-6-1)〜(1-6-3)：
(1-6-1) 低級アルキル基、
(1-6-2) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-6-3) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルキル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピロリル基；
(1-7) 以下の(1-7-1)〜(1-7-3)：
(1-7-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいベンジルオキシ低級アルキル基、
(1-7-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-7-3) ベンゾフリル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されたピリジル基；
(1-8) 以下の(1-8-1)〜(1-8-2)：
(1-8-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-8-2) １個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されていてもよいベンジル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピペリジル基；
(1-9) 以下の(1-9-1)〜(1-9-2)：
(1-9-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、及び
(1-9-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいインドリル基；
(1-10) 以下の(1-10-1)〜(1-10-2)：
(1-10-1) ハロゲン原子、及び
(1-10-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいベンゾフリル基；
(1-11) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上のフェニル基で置換されていてもよいベンゾチエニル基；
(1-12) 以下の(1-12-1)〜(1-12-2)：
(1-12-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-12-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいベンジルオキシ基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルキル基；及び
(1-13) 以下の(1-13-1)〜(1-13-3)：
(1-13-1) フェニル基、
(1-13-2) ピロリジニル基、及び
(1-13-3) ピペリジル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピリミジニル基
の１つである。

【0103】

他の実施態様において、Ｒ^１は、さらにより好ましくは、以下の(1-1)：
(1-1) 以下の(1-1-1)〜(1-1-36)：
(1-1-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上の低級アルキル基で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上の低級アルコキシ基で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は、低級アルコキシ基及びハロゲン原子を除く１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-3) 低級アルコキシ低級アルキル基、
(1-1-4) シクロアルキル基、
(1-1-5) シクロアルコキシ基、
(1-1-6) シクロアルキル低級アルキル基、
(1-1-7) シクロアルキル低級アルコキシ基、
(1-1-8) シクロアルキル低級アルコキシ低級アルキル基、
(1-1-9) ハロゲン原子 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上のハロゲン原子で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は、フェノキシ基を除く１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-10) シアノ基、
(1-1-11) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、
(1-1-12) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
(1-1-13) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；シアノ基；及びハロゲン原子からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基 (ただし、スチリル基が(1-1)のフェニル環上のｐ位に結合している場合、当該スチリル基は、１個以上のハロゲン原子で置換された低級アルコキシ基；１個以上のハロゲン原子で置換された低級アルキル基；及びフルオロ原子からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていることが好ましい。)、
(1-1-14) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいフェノキシ基 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上のフェノキシ基で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は、ハロゲン原子を除く１個以上
のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-15) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
(1-1-16) ハロゲン原子；低級アルコキシ基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルコキシ基、
(1-1-17) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニルチオ基、
(1-1-18) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルコキシ基でフェニル環上が置換されていてもよいベンジルチオ低級アルキル基、
(1-1-19) １個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されていてもよいＮ−低級アルキル−Ｎ−フェニルアミノ低級アルキル基、
(1-1-20) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいＮ−ベンジル−Ｎ−低級アルキルアミノ基、
(1-1-21) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリジル基、
(1-1-22) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されていてもよいピリジル低級アルキル基、
(1-1-23) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されていてもよいピリジルオキシ低級アルキル基、
(1-1-24) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されていてもよいピリジルビニル基 (好ましくは、１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されたピリジルビニル基)、
(1-1-25) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリミジニル基、
(1-1-26) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリミジン環上が置換されていてもよいピリミジニルビニル基、
(1-1-27) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピペリジル基、
(1-1-28) １個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されていてもよいベンゾオキサゾリル基、
(1-1-29) ベンゾフリル基、
(1-1-30) ベンゾフリル低級アルコキシ基、
(1-1-31) チエニル基、
(1-1-32) ベンゾチエニル基、
(1-1-33) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいベンゾ[1,3]ジオキソリル基、
(1-1-34) インドリニル低級アルキル基、
(1-1-35) ベンゾチエニルビニル基、及び
(1-1-36) １個以上のハロゲン原子でベンゾ[1,3]ジオキソール環上が置換されていてもよいベンゾ[1,3]ジオキソリルビニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されたフェニル基である。

【0104】

他の実施態様において、Ｒ^１は、さらにより好ましくは、以下の(1-2)〜(1-13)：
(1-2) 以下の(1-2-1)〜(1-2-11)：
(1-2-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1-2-2) 低級アルコキシ基、
(1-2-3) シクロアルキル基、
(1-2-4) ハロゲン原子、
(1-2-5) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、
(1-2-6) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基、
(1-2-7) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェノキシ基、
(1-2-8) １個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されていてもよいベンジルオキシ基、
(1-2-9) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニルチオ基、
(1-2-10) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいＮ−低級アルキル−Ｎ−フェニルアミノ基、及び
(1-2-11) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピリジル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されたチアゾリル基；
(1-3) 以下の(1-3-1)〜(1-3-3)：
(1-3-1) 低級アルキル基、
(1-3-2) シクロアルキル基、及び
(1-3-3) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいオキサゾリル基；
(1-4) 以下の(1-4-1)〜(1-4-5)：
(1-4-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1-4-2) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいベンジルオキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、
(1-4-3) １個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されていてもよいベンジル基、
(1-4-4) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいフェノキシ基、及び
(1-4-5) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されたチエニル基；
(1-5) 以下の(1-5-1)〜(1-5-2)：
(1-5-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-5-2) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフリル基；
(1-6) 以下の(1-6-1)〜(1-6-3)：
(1-6-1) 低級アルキル基、
(1-6-2) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-6-3) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルキル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピロリル基；
(1-7) 以下の(1-7-1)〜(1-7-3)：
(1-7-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいベンジルオキシ低級アルキル基、
(1-7-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-7-3) ベンゾフリル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されたピリジル基；
(1-8) 以下の(1-8-1)〜(1-8-2)：
(1-8-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-8-2) １個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されていてもよいベンジル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピペリジル基；
(1-9) 以下の(1-9-1)〜(1-9-2)：
(1-9-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、及び
(1-9-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいインドリル基；
(1-10) 以下の(1-10-1)〜(1-10-2)：
(1-10-1) ハロゲン原子、及び
(1-10-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいベンゾフリル基；
(1-11) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上のフェニル基で置換されていてもよいベンゾチエニル基；
(1-12) 以下の(1-12-1)〜(1-12-2)：
(1-12-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-12-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいベンジルオキシ基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルキル基；及び
(1-13) 以下の(1-13-1)〜(1-13-3)：
(1-13-1) フェニル基、
(1-13-2) ピロリジニル基、及び
(1-13-3) ピペリジル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピリミジニル基
の１つである。

【0105】

他の実施態様において、Ｒ^１は、さらにより好ましくは、以下の(1-2)：
(1-2) 以下の(1-2-1)〜(1-2-11)：
(1-2-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1-2-2) 低級アルコキシ基、
(1-2-3) シクロアルキル基、
(1-2-4) ハロゲン原子、
(1-2-5) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、
(1-2-6) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基、
(1-2-7) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェノキシ基、
(1-2-8) １個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されていてもよいベンジルオキシ基、
(1-2-9) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニルチオ基、
(1-2-10) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいＮ−低級アルキル−Ｎ−フェニルアミノ基、及び
(1-2-11) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピリジル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されたチアゾリル基である。

【0106】

他の実施態様において、Ｒ^１は、さらにより好ましくは、以下の(1-3)：
(1-3) 以下の(1-3-1)〜(1-3-3)：
(1-3-1) 低級アルキル基、
(1-3-2) シクロアルキル基、及び
(1-3-3) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいオキサゾリル基である。

【0107】

他の実施態様において、Ｒ^１は、さらにより好ましくは、以下の(1-5)：
(1-5) 以下の(1-5-1)〜(1-5-2)：
(1-5-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-5-2) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフリル基である。

【0108】

他の実施態様において、Ｒ^１は、さらにより好ましくは、以下の(1-13)：
(1-13) 以下の(1-13-1)〜(1-13-3)：
(1-13-1) フェニル基、
(1-13-2) ピロリジニル基、及び
(1-13-3) ピペリジル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピリミジニル基である。

【0109】

Ｒ^１は、なお一層より好ましくは、以下の(1-1)〜(1-7)、(1-9)、(1-10)、(1-12)及び(1-13)：
(1-1)(1-1-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上の低級アルキル基で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上の低級アルコキシ基で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は、低級アルコキシ基及びハロゲン原子を除く１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-9) ハロゲン原子 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上のハロゲン原子で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は、フェノキシ基を除く１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-11) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、
(1-1-12) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
(1-1-13) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；シアノ基；及びハロゲン原子からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基 (ただし、スチリル基が(1-1)のフェニル環上のｐ位に結合している場合、当該スチリル基は、１個以上のハロゲン原子で置換された低級アルコキシ基；１個以上のハロゲン原子で置換された低級アルキル基；及びフルオロ原子からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていることが好ましい。)、
(1-1-14) フェノキシ基 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上のフェノキシ基で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は、ハロゲン原子を除く１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-16) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルコキシ基、
(1-1-19) １個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されていてもよいＮ−低級アルキル−Ｎ−フェニルアミノ低級アルキル基、
(1-1-20) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいＮ−ベンジル−Ｎ−低級アルキルアミノ基、
(1-1-21) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリジル基、
(1-1-23) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されていてもよいピリジルオキシ低級アルキル基、
(1-1-24) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されていてもよいピリジルビニル基 (好ましくは、１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されたピリジルビニル基)、
(1-1-25) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリミジニル基、
(1-1-26) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリミジン環上が置換されていてもよいピリミジニルビニル基、
(1-1-27) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピペリジル基、
(1-1-31) チエニル基、
(1-1-32) ベンゾチエニル基、
(1-1-33) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいベンゾ[1,3]ジオキソリル基、
(1-1-35) ベンゾチエニルビニル基、及び
(1-1-36) １個以上のハロゲン原子でベンゾ[1,3]ジオキソール環上が置換されていてもよいベンゾ[1,3]ジオキソリルビニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されたフェニル基；
(1-2)(1-2-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1-2-4) ハロゲン原子、
(1-2-5) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-2-11) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピリジル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されたチアゾリル基；
(1-3)(1-3-1) 低級アルキル基、
(1-3-2) シクロアルキル基、及び
(1-3-3) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいオキサゾリル基；
(1-4)(1-4-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいフェニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されたチエニル基；
(1-5)(1-5-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-5-2) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフリル基；
(1-6)(1-6-1) 低級アルキル基、及び
(1-6-2) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピロリル基；
(1-7)(1-7-3) ベンゾフリル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されたピリジル基；
(1-9)(1-9-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいインドリル基；
(1-10)(1-10-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいベンゾフリル基；
(1-12)(1-12-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいベンジルオキシ基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルキル基；及び
(1-13)(1-13-1) フェニル基、
(1-13-2) ピロリジル基、及び
(1-13-3) ピペリジル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピリミジニル基
の１つである。

【0110】

他の実施態様において、Ｒ^１は、なお一層より好ましくは、以下の(1-1)：
(1-1)(1-1-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上の低級アルキル基で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上の低級アルコキシ基で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は、低級アルコキシ基及びハロゲン原子を除く１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-9) ハロゲン原子 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上のハロゲン原子で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は、フェノキシ基を除く１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-11) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、
(1-1-12) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
(1-1-13) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；シアノ基；及びハロゲン原子からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基 (ただし、スチリル基が(1-1)のフェニル環上のｐ位に結合している場合、当該スチリル基は、１個以上のハロゲン原子で置換された低級アルコキシ基；１個以上のハロゲン原子で置換された低級アルキル基；及びフルオロ原子からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていることが好ましい。)、
(1-1-14) フェノキシ基 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上のフェノキシ基で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は、ハロゲン原子を除く１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-16) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルコキシ基、
(1-1-19) １個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されていてもよいＮ−低級アルキル−Ｎ−フェニルアミノ低級アルキル基、
(1-1-20) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいＮ−ベンジル−Ｎ−低級アルキルアミノ基、
(1-1-21) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリジル基、
(1-1-23) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されていてもよいピリジルオキシ低級アルキル基、
(1-1-24) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されていてもよいピリジルビニル基 (好ましくは、１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されたピリジルビニル基)、
(1-1-25) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリミジニル基、
(1-1-26) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリミジン環上が置換されていてもよいピリミジニルビニル基、
(1-1-27) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピペリジル基、
(1-1-31) チエニル基、
(1-1-32) ベンゾチエニル基、
(1-1-33) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいベンゾ[1,3]ジオキソリル基、
(1-1-35) ベンゾチエニルビニル基、及び
(1-1-36) １個以上のハロゲン原子でベンゾ[1,3]ジオキソール環上が置換されていてもよいベンゾ[1,3]ジオキソリルビニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されたフェニル基である。

【0111】

他の実施態様において、Ｒ^１は、なお一層より好ましくは、以下の(1-2)〜(1-7)、(1-9)、(1-10)、(1-12)及び(1-13)：
(1-2)(1-2-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1-2-4) ハロゲン原子、
(1-2-5) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-2-11) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピリジル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されたチアゾリル基；
(1-3)(1-3-1) 低級アルキル基、
(1-3-2) シクロアルキル基、及び
(1-3-3) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいオキサゾリル基；
(1-4)(1-4-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいフェニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されたチエニル基；
(1-5)(1-5-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-5-2) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフリル基；
(1-6)(1-6-1) 低級アルキル基、及び
(1-6-2) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピロリル基；
(1-7)(1-7-3) ベンゾフリル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されたピリジル基；
(1-9)(1-9-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいインドリル基；
(1-10)(1-10-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいベンゾフリル基；
(1-12)(1-12-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいベンジルオキシ基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルキル基；及び
(1-13)(1-13-1) フェニル基、
(1-13-2) ピロリジル基、及び
(1-13-3) ピペリジル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピリミジニル基
の１つである。

【0112】

他の実施態様において、Ｒ^１は、なお一層より好ましくは、以下の(1-2)：
(1-2)(1-2-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1-2-4) ハロゲン原子、
(1-2-5) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-2-11) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピリジル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されたチアゾリル基である。

【0113】

他の実施態様において、Ｒ^１は、なお一層より好ましくは、以下の(1-3)：
(1-3)(1-3-1) 低級アルキル基、
(1-3-2) シクロアルキル基、及び
(1-3-3) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいオキサゾリル基である。

【0114】

他の実施態様において、Ｒ^１は、なお一層より好ましくは、以下の(1-5)：
(1-5)(1-5-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-5-2) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフリル基である。

【0115】

他の実施態様において、Ｒ^１は、なお一層より好ましくは、以下の(1-13)：
(1-13)(1-13-1) フェニル基、
(1-13-2) ピロリジル基、及び
(1-13-3) ピペリジル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピリミジニル基である。

【0116】

他の実施態様において、Ｒ^１は、好ましくは、以下の(1-1)〜(1-13)：
(1-1) 以下の(1-1-1)〜(1-1-34)：
(1-1-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上の低級アルキル基で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上の低級アルコキシ基で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は、低級アルコキシ基及びハロゲン原子を除く１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-3) 低級アルコキシ低級アルキル基、
(1-1-4) シクロアルキル基、
(1-1-5) シクロアルコキシ基、
(1-1-6) シクロアルキル低級アルキル基、
(1-1-7) シクロアルキル低級アルコキシ基、
(1-1-8) シクロアルキル低級アルコキシ低級アルキル基、
(1-1-9) ハロゲン原子 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上のハロゲン原子で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は、フェノキシ基を除く１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-10) シアノ基、
(1-1-11) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、
(1-1-12) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
(1-1-13) 低級アルコキシ基；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；シアノ基；及びハロゲン原子からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基 (ただし、スチリル基が(1-1)のフェニル環上のｐ位に結合している場合、当該スチリル基は、１個以上のハロゲン原子で置換された低級アルキル基；及びフルオロ原子からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていることが好ましい。)、
(1-1-14) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいフェノキシ基 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上のフェノキシ基で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は、ハロゲン原子を除く１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-15) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
(1-1-16) ハロゲン原子；低級アルコキシ基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルコキシ基、
(1-1-17) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニルチオ基、
(1-1-18) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルコキシ基でフェニル環上が置換されていてもよいベンジルチオ低級アルキル基、
(1-1-19) １個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されていてもよいＮ−低級アルキル−Ｎ−フェニルアミノ低級アルキル基、
(1-1-20) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいＮ−ベンジル−Ｎ−低級アルキルアミノ基、
(1-1-21) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリジル基、
(1-1-22) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されていてもよいピリジル低級アルキル基、
(1-1-23) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されていてもよいピリジルオキシ低級アルキル基、
(1-1-24) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されていてもよいピリジルビニル基 (好ましくは、１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されたピリジルビニル基)、
(1-1-25) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリミジニル基、
(1-1-26) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリミジン環上が置換されていてもよいピリミジニルビニル基、
(1-1-27) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピペリジル基、
(1-1-28) １個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されていてもよいベンゾオキサゾリル基、
(1-1-29) ベンゾフリル基、
(1-1-30) ベンゾフリル低級アルコキシ基、
(1-1-31) チエニル基、
(1-1-32) ベンゾチエニル基、
(1-1-33) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいベンゾ[1,3]ジオキソリル基、及び
(1-1-34) インドリニル低級アルキル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基；
(1-2) 以下の(1-2-1)〜(1-2-11)：
(1-2-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1-2-2) 低級アルコキシ基、
(1-2-3) シクロアルキル基、
(1-2-4) ハロゲン原子、
(1-2-5) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、
(1-2-6) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基、
(1-2-7) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェノキシ基、
(1-2-8) １個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されていてもよいベンジルオキシ基、
(1-2-9) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニルチオ基、
(1-2-10) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいＮ−低級アルキル−Ｎ−フェニルアミノ基、及び
(1-2-11) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピリジル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいチアゾリル基；
(1-3) 以下の(1-3-1)〜(1-3-3)：
(1-3-1) 低級アルキル基、
(1-3-2) シクロアルキル基、及び
(1-3-3) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいオキサゾリル基；
(1-4) 以下の(1-4-1)〜(1-4-5)：
(1-4-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1-4-2) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいベンジルオキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、
(1-4-3) １個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されていてもよいベンジル基、
(1-4-4) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいフェノキシ基、及び
(1-4-5) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいチエニル基；
(1-5) 以下の(1-5-1)〜(1-5-2)：
(1-5-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-5-2) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフリル基；
(1-6) 以下の(1-6-1)〜(1-6-3)：
(1-6-1) 低級アルキル基、
(1-6-2) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-6-3) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルキル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピロリル基；
(1-7) 以下の(1-7-1)〜(1-7-2)：
(1-7-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいベンジルオキシ低級アルキル基、及び (1-7-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいフェニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピリジル基；
(1-8) 以下の(1-8-1)〜(1-8-2)：
(1-8-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-8-2) １個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されていてもよいベンジル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピペリジル基；
(1-9) 以下の(1-9-1)〜(1-9-2)：
(1-9-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、及び
(1-9-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいインドリル基；
(1-10) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上のフェニル基で置換されていてもよいベンゾフリル基；
(1-11) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上のフェニル基で置換されていてもよいベンゾチエニル基；
(1-12) 以下の(1-12-1)〜(1-12-2)：
(1-12-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-12-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいベンジルオキシ基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルキル基；及び
(1-13) 以下の(1-13-1)〜(1-13-3)：
(1-13-1) フェニル基、
(1-13-2) ピロリジル基、及び
(1-13-3) ピペリジル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピリミジニル基
の１つである。

【0117】

上記の実施態様において、Ｒ^１は、より好ましくは、以下の(1-1)〜(1-5)：
(1-1)(1-1-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上の低級アルキル基で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上の低級アルコキシ基で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は、低級アルコキシ基及びハロゲン原子を除く１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-9) ハロゲン原子 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上のハロゲン原子で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は、フェノキシ基を除く１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-11) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基、
(1-1-12) １個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
(1-1-13) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基 (ただし、スチリル基が(1-1)のフェニル環上のｐ位に結合している場合、当該スチリル基は、１個以上のハロゲン原子で置換された１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていることが好ましい。)、
(1-1-16) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルコキシ基、
(1-1-21) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリジル基、
(1-1-23) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されていてもよいピリジルオキシ低級アルキル基、
(1-1-24) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されていてもよいピリジルビニル基 (好ましくは、１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されたピリジルビニル基)、
(1-1-25) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリミジニル基、
(1-1-26) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリミジン環上が置換されていてもよいピリミジニルビニル基、
(1-1-31) チエニル基、及び
(1-1-33) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいベンゾ[1,3]ジオキソリル基
から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基；
(1-2)(1-2-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1-2-4) ハロゲン原子、
(1-2-5) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-2-11) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリジル基
から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいチアゾリル基；
(1-3)(1-3-1) 低級アルキル基、
(1-3-2) シクロアルキル基、及び
(1-3-3) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基
から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいオキサゾリル基；
(1-4)(1-4-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいフェニル基
から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいチエニル基；及び
(1-5)(1-5-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基
から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフリル基
の１つである。

【0118】

他の実施態様において、Ｒ^１は、好ましくは、以下の(1-1)〜(1-12)：
(1-1) 以下の(1-1-1)〜(1-1-34)：
(1-1-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上の低級アルキル基で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上の低級アルコキシ基で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は、低級アルコキシ基及びハロゲン原子を除く１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-3) 低級アルコキシ低級アルキル基、
(1-1-4) シクロアルキル基、
(1-1-5) シクロアルコキシ基、
(1-1-6) シクロアルキル低級アルキル基、
(1-1-7) シクロアルキル低級アルコキシ基、
(1-1-8) シクロアルキル低級アルコキシ低級アルキル基、
(1-1-9) ハロゲン原子 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上のハロゲン原子で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は、フェノキシ基を除く１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-10) シアノ基、
(1-1-11) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、
(1-1-12) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
(1-1-13) 低級アルコキシ基；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；シアノ基；及びハロゲン原子からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基 (ただし、スチリル基が(1-1)のフェニル環上のｐ位に結合している場合、当該スチリル基は、１個以上のハロゲン原子で置換された低級アルキル基；及びフルオロ原子からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていることが好ましい。)、
(1-1-14) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいフェノキシ基 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上のフェノキシ基で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は、ハロゲン原子を除く１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-15) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
(1-1-16) ハロゲン原子；低級アルコキシ基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルコキシ基、
(1-1-17) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニルチオ基、
(1-1-18) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルコキシ基でフェニル環上が置換されていてもよいベンジルチオ低級アルキル基、
(1-1-19) １個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されていてもよいＮ−低級アルキル−Ｎ−フェニルアミノ低級アルキル基、
(1-1-20) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいＮ−ベンジル−Ｎ−低級アルキルアミノ基、
(1-1-21) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリジル基、
(1-1-22) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されていてもよいピリジル低級アルキル基、
(1-1-23) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されていてもよいピリジルオキシ低級アルキル基、
(1-1-24) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されていてもよいピリジルビニル基 (好ましくは、１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されたピリジルビニル基)、
(1-1-25) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリミジニル基、
(1-1-26) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリミジン環上が置換されていてもよいピリミジニルビニル基、
(1-1-27) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピペリジル基、
(1-1-28) １個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されていてもよいベンゾオキサゾリル基、
(1-1-29) ベンゾフリル基、
(1-1-30) ベンゾフリル低級アルコキシ基、
(1-1-31) チエニル基、
(1-1-32) ベンゾチエニル基、
(1-1-33) 2,2-ジフルオロベンゾ[1,3]ジオキソリル基、及び
(1-1-34) インドリニル低級アルキル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基；
(1-2) 以下の(1-2-1)〜(1-2-11)：
(1-2-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1-2-2) 低級アルコキシ基、
(1-2-3) シクロアルキル基、
(1-2-4) ハロゲン原子、
(1-2-5) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、
(1-2-6) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基、
(1-2-7) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェノキシ基、
(1-2-8) １個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されていてもよいベンジルオキシ基、
(1-2-9) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニルチオ基、
(1-2-10) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいＮ−低級アルキル−Ｎ−フェニルアミノ基、及び
(1-2-11) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピリジル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいチアゾリル基；
(1-3) 以下の(1-3-1)〜(1-3-3)：
(1-3-1) 低級アルキル基、
(1-3-2) シクロアルキル基、及び
(1-3-3) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいオキサゾリル基；
(1-4) 以下の(1-4-1)〜(1-4-5)：
(1-4-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1-4-2) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいベンジルオキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、
(1-4-3) １個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されていてもよいベンジル基、
(1-4-4) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいフェノキシ基、及び
(1-4-5) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいチエニル基；
(1-5) 以下の(1-5-1)〜(1-5-2)：
(1-5-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-5-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフリル基；
(1-6) 以下の(1-6-1)〜(1-6-3)：
(1-6-1) 低級アルキル基、
(1-6-2) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-6-3) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいベンジル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピロリル基；
(1-7) 以下の(1-7-1)〜(1-7-2)：
(1-7-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいベンジルオキシ低級アルキル基、及び
(1-7-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいフェニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピリジル基；
(1-8) 以下の(1-8-1)〜(1-8-2)：
(1-8-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-8-2) １個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されていてもよいベンジル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピペリジル基；
(1-9) 以下の(1-9-1)〜(1-9-2)：
(1-9-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、及び
(1-9-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいインドリル基；
(1-10) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上のフェニル基で置換されていてもよいベンゾフリル基；
(1-11) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上のフェニル基で置換されていてもよいベンゾチエニル基；及び
(1-12) 以下の(1-12-1)〜(1-12-2)：
(1-12-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-12-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいベンジルオキシ基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルキル基
の１つである。

【0119】

他の実施態様において、Ｒ^１は、好ましくは、以下の(1-1)〜(1-6)、(1-9)及び(1-12)：
(1-1)(1-1-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上の低級アルキル基で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上の低級アルコキシ基で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は、低級アルコキシ基及びハロゲン原子を除く１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-9) ハロゲン原子 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上のハロゲン原子で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は、フェノキシ基を除く１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-11) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、
(1-1-12) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルキル基 (好ましくはベンジル、2-フェニルエチル)、
(1-1-13) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及びシアノ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基 (ただし、スチリル基が(1-1)のフェニル環上のｐ位に結合している場合、
当該スチリル基は、１個以上のハロゲン原子で置換された１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていることが好ましい。)、
(1-1-14) フェノキシ基 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上のフェノキシ基で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は、ハロゲン原子を除く１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-16) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルコキシ基 (好ましくはベンジルオキシ)、
(1-1-19) １個以上のハロゲン原子でフェニル環上が置換されていてもよいＮ−低級アルキル−Ｎ−フェニルアミノ低級アルキル基、
(1-1-20) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいＮ−ベンジル−Ｎ−低級アルキルアミノ基、
(1-1-21) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリジル基、
(1-1-23) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されていてもよいピリジルオキシ低級アルキル基、
(1-1-24) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されていてもよいピリジルビニル基 (好ましくは、１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されたピリジルビニル基)、
(1-1-25) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリミジニル基、
(1-1-26) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリミジン環上が置換されていてもよいピリミジニルビニル基、
(1-1-27) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピペリジル基、
(1-1-31) チエニル基、及び
(1-1-33) 2,2-ジフルオロベンゾ[1,3]ジオキソリル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基；
(1-2)(1-2-1) 低級アルキル基、
(1-2-4) ハロゲン原子、
(1-2-5) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-2-11) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピリジル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいチアゾリル基；
(1-3)(1-3-1) 低級アルキル基、
(1-3-2) シクロアルキル基、及び
(1-3-3) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいオキサゾリル基；
(1-4)(1-4-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいフェニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいチエニル基；
(1-5)(1-5-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフリル基；
(1-6)(1-6-1) 低級アルキル基、及び
(1-6-2) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいピロリル基；
(1-9)(1-9-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいインドリル基；及び
(1-12)(1-12-2) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいベンジルオキシ基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーでフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルキル基
の１つである。

【0120】

他の実施態様において、Ｒ^１は、好ましくは、以下の(1-1)〜(1-3)：
(1-1)(1-1-1) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上の低級アルキル基で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-2) 低級アルコキシ基 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上の低級アルコキシ基で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は、低級アルコキシ基及びハロゲン原子を除く１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-9) ハロゲン原子 (ただし、(1-1)のフェニル基が１個以上のハロゲン原子で置換されている場合、当該(1-1)のフェニル基は、フェノキシ基を除く１個以上のさらなる置換基で置換されていることが好ましい。)、
(1-1-11) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基、
(1-1-13) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいスチリル基 (ただし、スチリル基が(1-1)のフェニル環上のｐ位に結合している場合、当該スチリル基は、１個以上のハロゲン原子で置換された１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていることが好ましい。)、
(1-1-16) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でフェニル環上が置換されていてもよいフェニル低級アルコキシ基、
(1-1-21) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリジル基、
(1-1-23) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されていてもよいピリジルオキシ低級アルキル基、
(1-1-24) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されていてもよいピリジルビニル基 (好ましくは、１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリジン環上が置換されたピリジルビニル基)、
(1-1-25) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリミジニル基、
(1-1-26) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基でピリミジン環上が置換されていてもよいピリミジニルビニル基、及び
(1-1-33) 2,2-ジフルオロベンゾ[1,3]ジオキソリル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基；
(1-2)(1-2-1) 低級アルキル基、
(1-2-4) ハロゲン原子、
(1-2-5) ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基、及び
(1-2-11) １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいピリジル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいチアゾリル基；及び
(1-3)(1-3-1) 低級アルキル基、
(1-3-2) シクロアルキル基、及び
(1-3-3) ハロゲン原子；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいフェニル基
からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよいオキサゾリル基
の１つである。

【0121】

Ｒ^２は、好ましくは、以下の(2-1)〜(2-4)：
(2-1) ヒドロキシ基；及び１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい１個以上の低級アルキル基で置換されていてもよいフェニル基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよい低級アルキル基；
(2-2) 2-オキソ-1,3-ジオキソラニル基；および
(2-3) 式：

【0122】

【化10】

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【0123】

［式中、
＊は、結合部位を示し；
Ｒ^２Ａは、以下の(2A-1)〜(2A-2)：
(2A-1) 水素原子；及び
(2A-2) 低級アルキル基
の１つを示し；且つ
Ｒ^２Ｂは、以下の(2B-1)〜(2B-6)：
(2B-1) 低級アルコキシ基；カルボキシ基；低級アルコキシ-カルボニル基；ヒドロキシ基；フェニル低級アルコキシ-カルボニル基；低級アルケニルオキシ-カルボニル基；モルホリニル基；ベンジルオキシカルボニル基；及びテトラヒドロピラン-2-イルオキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよい低級アルコキシ基；
(2B-2) 低級アルキル基；
(2B-3) １個以上の低級アルコキシ-カルボニル基で置換されていてもよい低級アルキルアミノ基；
(2B-4) シクロアルキル基；
(2B-5) シクロアルコキシ基；及び
(2B-6) フェニル基
の１つを示す。］
で表される基、及び
(2-4) 水素原子
の１つである。

【0124】

Ｒ^２は、より好ましくは、以下の基：
水素原子；
1-(((2-カルボキシ-2,2-ジメチルエトキシ)カルボニル)オキシ)エチル基；
1-(((2-カルボキシ-1,1-ジメチルエトキシ)カルボニル)オキシ)エチル基；
1-(((2-ヒドロキシエトキシ)カルボニル)オキシ)エチル基；
1-(ブチリルオキシ)エチル基；
1-(イソブチリルオキシ)エチル基；
アセトキシメチル基；及び
ブチリルオキシメチル基
の１つである。

【0125】

他の実施態様において、Ｒ^２は、好ましくは、水素原子、又は式：

【0126】

【化11】

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【0127】

［式中、
＊は、結合部位を示し；
Ｒ^２Ａは、以下の(2A-1)〜(2A-2)：
(2A-1) 水素原子；及び
(2A-2) 低級アルキル基
の１つを示し；且つ
Ｒ^２Ｂは、以下の(2B-1)〜(2B-2)：
(2B-1) カルボキシ基；低級アルコキシ-カルボニル基；ヒドロキシ基；フェニル低級アルコキシ-カルボニル基；低級アルケニルオキシ-カルボニル基；及びテトラヒドロピラン-2-イルオキシ基からなる群から選ばれる１個以上のメンバーで置換されていてもよい低級アルコキシ基；及び
(2B-2)低級アルキル基
の１つを示す。］
で表される基である。

【0128】

化合物（１）から、以下の化合物：
5-(4-スチリルフェニル)-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
5-[4-(4-メチルスチリル)フェニル]-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
5-[4-(4-メトキシスチリル)フェニル]-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
5-[4-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル]-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
5-[4-(4-クロロスチリル)フェニル]-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
5-[4-(3-クロロスチリル)フェニル]-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
メチル 4-[4-(4-シアノ-1,2,3-トリアゾール-5-イル)スチリル]ベンゾアート；
5-[4-(4-シアノスチリル)フェニル]-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
5-{4-[4-(N,N-ジメチルアミノ)スチリル]フェニル}-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
5-{4-[2-(ビフェニル-4-イル)ビニル]フェニル}-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
5-{4-[4-(2-オキソ-2H-クロメン-3-イル)スチリル]フェニル}-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
5-{4-[4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2-イル)スチリル]フェニル}-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
5-{4-[2-(2-メトキシナフタレン-1-イル)ビニル]フェニル}-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
5-{4-[2-(4-メトキシナフタレン-1-イル)ビニル]フェニル}-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
5-{4-[2-(ピリジン-4-イル)ビニル]フェニル}-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
5-{4-[2-(チオフェン-2-イル)ビニル]フェニル}-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
5-{4-[2-(ベンゾフラン-2-イル)ビニル]フェニル}-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
5-[4-(4-ホルミルスチリル)フェニル]-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
5-{4-[2-(4'-ホルミルビフェニル-4-イル)ビニル]フェニル}-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
4-(2,3-ジメトキシフェニル)-5-シアノ-1,2,3-トリアゾール；
4-(3,4-ジメトキシフェニル)-5-シアノ-1,2,3-トリアゾール；
4-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-5-シアノ-1,2,3-トリアゾール；
4-(3-フルオロ-4-フェノキシフェニル)-5-シアノ-1,2,3-トリアゾール；
4-(4-フルオロ-3-フェノキシフェニル)-5-シアノ-1,2,3-トリアゾール；
4-(4-フルオロ-3-メトキシフェニル)-1,2,3-トリアゾール-5-カルボニトリル；
(5-(5-シアノ-1,2,3-トリアゾール-4-イル)フラン-2-イル)メチル アセテート；
2-[4-(4’-ベンゾオキサゾール-2-イル-スチルベン-4-イル)-5-シアノ-1,2,3-トリアゾール-N-イル]酢酸メチルエステル；
4-(4-(4-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)スチリル)フェニル)-N-トリチル-1,2,3-トリアゾール-5-カルボニトリル；
2-(4-(4-(4-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)スチリル)フェニル)-5-シアノ-1,2,3-トリアゾール-N-イル)アセトアミド；
2-(4-(4-(4-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)スチリル)フェニル)-5-シアノ-1,2,3-トリアゾール-N-イル)酢酸；
4-(4-(4-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)スチリル)フェニル)-N-(2-オキソ-2-フェニルエチル)-1,2,3-トリアゾール-5-カルボニトリル；及び
4-(4’-ベンゾオキサゾール-2-イル-スチルベン-4-イル)-5-シアノ-N-アセトアミド-1,2,3-トリアゾール；並びに
これらの塩は除かれる。

【0129】

化合物（１）は、好ましくは、化合物（１ａａ）又は化合物（１ｂｂ）である。
化合物（１ａａ）から、以下の化合物：
5-(4-スチリルフェニル)-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
5-[4-(4-メチルスチリル)フェニル]-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
5-[4-(4-メトキシスチリル)フェニル]-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
5-[4-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル]-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
5-[4-(4-クロロスチリル)フェニル]-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
5-[4-(3-クロロスチリル)フェニル]-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
5-[4-(4-シアノスチリル)フェニル]-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
5-{4-[2-(ピリジン-4-イル)ビニル]フェニル}-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
5-{4-[2-(チオフェン-2-イル)ビニル]フェニル}-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
5-{4-[2-(ベンゾフラン-2-イル)ビニル]フェニル}-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル；
4-(4-メチルフェニル)-5-シアノ-1,2,3-トリアゾール；
4-(4-イソプロピルフェニル)-5-シアノ-1,2,3-トリアゾール；
4-(4-メトキシフェニル)-5-シアノ-1,2,3-トリアゾール；
4-(2,3-ジメトキシフェニル)-5-シアノ-1,2,3-トリアゾール；
4-(3,4-ジメトキシフェニル)-5-シアノ-1,2,3-トリアゾール；
4-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-5-シアノ-1,2,3-トリアゾール；
4-(4-フルオロフェニル)-5-シアノ-1,2,3-トリアゾール；
4-(4-クロロフェニル)-5-シアノ-1,2,3-トリアゾール；
4-(4-ブロモフェニル)-5-シアノ-1,2,3-トリアゾール；
4-(4-フェノキシフェニル)-5-シアノ-1,2,3-トリアゾール；
4-(3-フルオロ-4-フェノキシフェニル)-5-シアノ-1,2,3-トリアゾール；
4-(3-フェノキシフェニル)-5-シアノ-1,2,3-トリアゾール；
4-(4-フルオロ-3-フェノキシフェニル)-5-シアノ-1,2,3-トリアゾール；
4-(2-フルオロフェニル)-1,2,3-トリアゾール-5-カルボニトリル；及び
4-(4-フルオロ-3-メトキシフェニル)-1,2,3-トリアゾール-5-カルボニトリル；並びに
これらの塩は除かれる。

【0130】

表１に略号を列挙する。本明細書中の上記及び下記の記載(表を含む)における調製法、参考例、実施例及び式で用いられる記号及び用語は以下を意味する。

【0131】

【表1】

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【0132】

化合物（１）は、例えば、反応スキーム１〜７に従って製造することができる。しかし、これらの反応スキームは、単なる例示であって、これらの反応スキームが、開示された実施態様に限定されるものではなく、本発明の範囲および趣旨から逸脱することなく、これらの反応に、公知の変更及び改良が用い得ることが、当業者によって容易に理解されるだろう。反応スキーム１〜７で示される全ての出発原料及び目的化合物は、適切な塩の形態であってもよい。このような塩の例としては、以下の化合物（１）に記載されているものと同様である。

【0133】

化合物（１）においてＲ^２が水素原子である、化合物（１ａ）は、以下の反応スキーム１に従って製造することができる。

【0134】

【化12】

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【0135】

［式中、Ｒ^１は、上記定義の通りであり；Ｒ^３は、ベンゼンスルホニル、ニトロ等を示し；ＭＮ_３は、アジ化ナトリウム、アジ化リチウム、アジ化カリウム、トリメチルシリルアジド等を示す。］
化合物（１ａ）は、化合物（２）及び化合物（３）を、触媒存在下、適切な溶媒中でクネーフェナーゲル縮合反応に付し、得られた化合物を化合物（４）と１，３−双極子付加反応に付すことにより、或いは無触媒下、適切な溶媒中で化合物（２）、化合物（３）及び化合物（４）を反応させることにより製造することができる。
溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、アセトニトリル、アセトン、酢酸エチル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、それらの混合溶媒等が挙げられる。
触媒としては、例えば、ピペリジン、ピリジン、酢酸、安息香酸、ｐ−トルエンスルホン酸、水酸化ナトリウム、酸化アルミニウム、フッ化カリウム、酢酸カリウム、塩化Ｎ−ベンジル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニウム、フッ化テトラブチルアンモニウム、それらの混合触媒等が挙げられる。
化合物（３）は、化合物（２）１ｍｏｌに対して、通常、少なくとも約１ｍｏｌ、好ましくは、約１〜２ｍｏｌの量で使用される。
化合物（４）は、化合物（２）１ｍｏｌに対して、通常、少なくとも１ｍｏｌ、好ましくは、約１〜２ｍｏｌの量で使用される。
触媒は、化合物（２）１ｍｏｌに対して、通常、約０．１〜２ｍｏｌ、好ましくは、約０．５〜１ｍｏｌの量で使用される。
当該反応は、通常、約室温〜１５０℃、好ましくは、約８０〜１１０℃で行われる。当該反応は、通常、約１〜１２時間で終了する。

【0136】

化合物（１）においてＲ^２が水素原子ではない化合物である、化合物（１ｂ）は、以下の反応スキーム２に従って製造することができる。

【0137】

【化13】

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【0138】

［式中、Ｒ^１は、上記定義の通りであり；Ｒ^２ａは、それぞれ置換されていてもよい低級アルキル基又は複素環基を示し；Ｘ^１は、脱離基を示す。］
Ｘ^１で示される脱離基としては、例えば、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカンスルホニルオキシ基（例、メタンスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシ）、アレンスルホニルオキシ基（例、ベンゼンスルホニルオキシ）等が挙げられ、中でも好ましくは、ハロゲン原子である。
化合物（１ｂ）は、塩基の存在下で、適切な溶媒中、化合物（１ａ）を化合物（５）と反応させることにより製造することができる。
溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、アセトニトリル、アセトン、酢酸エチル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、それらの混合溶媒等が挙げられる。
塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水素化ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン等が挙げられる。
化合物（５）は、化合物（１ａ）１ｍｏｌに対して、通常、少なくとも約１ｍｏｌ、好ましくは、約１〜２ｍｏｌの量で使用する。
塩基は、化合物（１ａ）１ｍｏｌに対して、通常、少なくとも約１ｍｏｌ、好ましくは、約１〜２ｍｏｌの量で使用される。
当該反応は、通常、約室温〜１５０℃、好ましくは、約４０〜１００℃で行われる。当該反応は、通常、約１〜２４時間で終了する。
Ｒ^２ａがカルボキシ基及び／又はヒドロキシ基を有する場合、これらの基に対して、一般的にペプチド化学等で使用される保護基を導入してもよい。反応後に、自体公知の方法に従って保護基を除去することにより、目的化合物を得ることができる。
カルボキシ保護基としては、例えば、ベンジル基、アリル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
ヒドロキシ保護基としては、例えば、テトラヒドロピラン−２−イル基等が挙げられる。

【0139】

化合物（２）は、以下の反応スキーム３〜７等の１つによって製造することができるが、これらに限定されない。

【0140】

【化14】

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【0141】

［式中、Ｒ^１は、上記定義の通りであり；Ｒ^４は、水素原子、アルキル基、アリール基又はアシル基を示す。］
化合物（６）から化合物（２）又は化合物（７）を製造するための反応は、適切な溶媒中、適切な還元剤の存在下で行うことができる、
溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、ジオキサン、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、ヘキサン、トルエン、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、これらの混合溶媒等が挙げられる。
還元剤としては、例えば、ボラン、水素化ホウ素ナトリウム、水素化アルミニウムリチウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム等のようなヒドリド還元剤が挙げられる。
還元剤は、化合物（６）１ｍｏｌに対して、通常、少なくとも０．２５〜１０ｍｏｌ、好ましくは約１〜５ｍｏｌの量で使用される。
当該反応は、通常、約−７８〜１００℃、好ましくは、約−７８〜７０℃で行われる。当該反応は、通常、約１〜約１２時間で終了する。
化合物（７）から化合物（２）を製造するための反応は、酸化剤の存在下、適切な溶媒中で行うことができる。
溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、酢酸エチル、ジオキサン、アセトニトリル、アセトン、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、これらの混合溶媒等が挙げられる。
酸化剤としては、例えば、クロロクロム酸ピリジニウム、酸化マンガン（ＩＶ）、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン１−オキシル（ＴＥＭＰＯ）−酸化剤（次亜塩素酸ナトリウム−臭化カリウム、臭素、ヨウ素、亜硝酸ナトリウム、酸素等）、２−ヨードキシ安息香酸、Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎ試薬、ジメチルスルホキシド（スワーン酸化等）等が挙げられる。
酸化剤は、化合物（７）１ｍｏｌに対して、通常、少なくとも１ｍｏｌ、好ましくは約１〜２ｍｏｌの量で使用される。
当該反応は、通常、約−１００〜１００℃、好ましくは、約−８０〜７０℃で行われる。当該反応は、通常、約１〜約１２時間で終了する。

【0142】

【化15】

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【0143】

［式中、Ｒ^１は、上記定義の通りであり；Ｘ^２は、ハロゲン原子を示す。］
化合物（８）から化合物（２）を製造するための反応は、化合物（８）をホルミル化反応に付すことにより行うことができる。
当該ホルミル化反応は、有機金属試薬及びホルミル化試薬の存在下、適切な溶媒中で行うことができる。
溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、トルエン、ヘキサン、ペンタン、これらの混合溶媒等が挙げられる。
有機金属試薬の例としては、有機リチウム試薬類（ｎ−ブチルリチウム等）、有機マグネシウム試薬類（臭化エチルマグネシウム、塩化イソプロピルマグネシウム等）等が挙げられる。
ホルミル化試薬としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１−ホルミルピペリジン、４−ホルミルモルホリン等が挙げられる。
有機金属試薬は、化合物（８）１ｍｏｌに対して、通常、１ｍｏｌの量で使用される。
ホルミル化試薬は、化合物（８）１ｍｏｌに対して、通常、少なくとも１ｍｏｌ、好ましくは、約５〜２０ｍｏｌの量で使用される。
当該反応は、通常、約−１５０〜０℃、好ましくは、約−９０〜−４０℃で行われる。当該反応は、通常、約１〜約６時間で終了する。

【0144】

【化16】

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【0145】

［式中、Ｒ^１は、上記定義の通りである。］
化合物（９）から化合物（２）を製造するため反応は、触媒的水素化還元剤の存在下で適切な溶媒中で行うことができる。
溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、酢酸、ギ酸、水、これらの混合溶媒等が挙げられる。
触媒的水素化還元剤としては、例えば、ラネーニッケル等が挙げられる。
触媒水素化還元剤は、化合物（９）１ｍｏｌに対して、通常、０．３〜５ｍｏｌの量で使用される。
当該反応は、通常約６０〜１５０℃、好ましくは約９０〜１１０℃で行われる。反応は、通常、約１〜約５時間で終了する。
化合物（９）から化合物（２）を製造するための反応は、還元剤の存在下、適切な溶媒中で行うこともできる。
溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、トルエン、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、それらの混合溶媒等が挙げられる。
還元剤としては、例えば、水素化ジイソブチルアルミニウム等が挙げられる。
還元剤は、化合物（９）１ｍｏｌに対して、通常、少なくとも０．２５ｍｏｌ〜５ｍｏｌ、好ましくは、約０．２５〜２ｍｏｌの量で使用される。
当該反応は、通常、約−１５０〜０℃、好ましくは、当該約−９０〜−４０℃で行われる。反応は、通常、約１〜約５時間で終了する。

【0146】

【化17】

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【0147】

［式中、Ｒ^１は、上記定義の通りであり；Ｒ^５は、低級アルキル基を示す。］
化合物（１０）から化合物（２）を製造するための反応は、酸の存在下、適切な溶媒中で行うことができる。
溶媒としては、例えば、水、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、酢酸エチル、アセトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、メタノール、エタノール、ジクロロメタン、トルエン等が挙げられる。
酸としては、例えば、塩酸、硫酸のような無機酸や、酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、塩酸等が挙げられる。
酸は、化合物（１０）１ｍｏｌに対して、通常、０．１〜１００ｍｏｌ、好ましくは、約１〜３０ｍｏｌの量で使用される。
当該反応は、通常、約０〜１００℃で行われる。当該反応は、通常、約０．５〜約１２時間で終了する。

【0148】

【化18】

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【0149】

［式中、Ｒ^１は、上記定義の通りである。］
化合物（２）は、化合物（１１）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及びオキシ塩化リン等により調製されるビルスマイヤー試薬の存在下、適切な溶媒中で、ビルスマイヤー−ハック反応に付すことにより製造することができる。
溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、トルエン等が挙げられる。
ビルスマイヤー試薬は、化合物（１１）１ｍｏｌに対して、通常、１〜５ｍｏｌ、好ましくは、約１〜２ｍｏｌの量で使用される。
当該反応は、通常、約０〜１００℃で行われる。当該反応は、通常、約０．５〜約１２時間で終了する。

【0150】

化合物（１）、その中間体化合物及びその出発原料化合物は、上記の反応スキームに従って製造することができ、また、本明細書の参考例及び実施例に記載された合成方法に基づき、本出願時に公知の技術又は周知の技術を参酌して製造することもできる。
上記反応スキームに示された出発原料化合物及び中間体化合物は、反応に供する前に、必要に応じて、公知の方法を用いて官能基を適当な保護基で保護し、反応終了後、公知の方法で当該保護基を脱保護することができる。
さらに、上記反応式のそれぞれに示された出発原料化合物及び目的化合物には、溶媒が付加した溶媒和物（例えば、水和物、エタノール和物等）の形態である化合物が含まれる。
化合物（１）は、光学異性体、立体異性体、位置異性体、回転異性体等の異性体を包含する。

【0151】

化合物（１）は、以下の化合物：
式（１Ａ）：

【0152】

【化19】

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【0153】

で表される化合物；
式（１Ｂ）：

【0154】

【化20】

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【0155】

で表される化合物；及び
式（１Ｃ）：

【0156】

【化21】

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【0157】

で表される化合物を包含する。
すなわち、化合物（１）は、
２Ｈ−［１，２，３］トリアゾール−４−カルボニトリル化合物（２Ｈ−［１，２，３］トリアゾール−５−カルボニトリル化合物）（化合物（１Ａ））、
３Ｈ−［１，２，３］トリアゾール−４−カルボニトリル化合物（１Ｈ−［１，２，３］トリアゾール−５−カルボニトリル化合物）（化合物（１Ｂ））、及び
１Ｈ−［１，２，３］トリアゾール−４−カルボニトリル化合物（３Ｈ−［１，２，３］トリアゾール−５−カルボニトリル化合物）（化合物（１Ｃ））を包含する。
Ｒ^２が水素原子ではない場合、化合物（１）の中でも化合物（１Ａ）が好ましい。

【0158】

上記の反応スキームで示される出発原料化合物及び目的化合物は、適切な塩の形態として用いることができる。
上記の反応スキームにより得られた目的化合物は、それぞれ、例えば、反応混合物を放冷した後、濾過、濃縮、抽出等の単離操作を行って、粗反応生成物を分離し、次いで、粗反応生成物を、カラムクロマトグラフィー、再結晶等のような一般的な精製操作を行うことにより、反応混合物から単離及び精製することができる。

【0159】

化合物（１）の中で、塩基性基を有する化合物は一般的な医薬上許容される酸と共に容易に塩を形成することができる。かかる酸の例としては、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸及びその他の無機酸、メタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、酢酸、クエン酸、酒石酸、マレイン酸、フマル酸、リンゴ酸、乳酸及びその他の有機酸等が挙げられる。
化合物（１）の中で、酸性基を有する化合物は医薬上許容される塩基性化合物と反応させることにより容易に塩を形成することができる。かかる塩基化合物の例としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等が挙げられる。

【0160】

化合物（１）の中で、１個以上の原子が１個以上の同位体原子で置換されていてもよい。同位体原子としては、例えば、重水素（^２Ｈ）、三重水素（^３Ｈ）、^１３Ｃ、^１４Ｎ、^１８Ｏ等が挙げられる。

【0161】

次に化合物（１）を活性成分として含む医薬製剤について説明する。かかる医薬製剤は、通常使用される充填剤、増量剤、結合剤、湿潤剤、崩壊剤、界面活性剤、滑沢剤等のような希釈剤又は賦形剤を用いて、化合物（１）を一般的な医薬製剤の形態に製剤することにより得ることができる。

【0162】

このような医薬製剤の形態は、治療目的に応じて様々な形態から選択することができる。代表的な例としては、錠剤、丸剤、散剤、液剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤、カプセル剤、坐剤、注射剤（液剤、懸濁剤等）等が挙げられる。

【0163】

錠剤の製剤のために、様々な公知の担体を用いることができ、その例としては、乳糖、白糖、塩化ナトリウム、ブドウ糖、尿素、デンプン、炭酸カルシウム、カオリン、結晶セルロース及びその他の賦形剤；水、エタノール、プロパノール、単シロップ、ブドウ糖液、デンプン液、ゼラチン液、カルボキシメチルセルロース、セラック、メチルセルロース、リン酸カリウム、ポリビニルピロリドン及びその他の結合剤；乾燥デンプン、アルギン酸ナトリウム、寒天末、ラミナラン末、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、ラウリル硫酸ナトリウム、ステアリン酸モノグリセリド、デンプン、乳糖及びその他の崩壊剤；白糖、ステアリン、カカオ脂、水素添加油及びその他の崩壊抑制剤；第４級アンモニウム塩基、ラウリル硫酸ナトリウム及びその他の吸収促進剤；グリセリン、デンプン及びその他の湿潤剤；デンプン、乳糖、カオリン、ベントナイト、コロイド状けい酸及びその他の吸着剤；精製タルク、ステアリン酸塩、ホウ酸末、ポリエチレングリコール及びその他の滑沢剤等が挙げられる。
このような錠剤は、必要に応じて一般的なコーティング原料で錠皮を施すことにより製剤してもよく、その例としては、糖衣錠、ゼラチン被包錠、腸溶錠、フィルムコート錠、二重錠、多層錠等が挙げられる。
丸剤の製剤のために、様々な公知の担体を用いることができ、その例としては、グルコース、ラクトース、デンプン、カカオ脂、硬化植物油、カオリン、タルク及びその他の賦形剤；アラビアゴム末、トラガカント末、ゼラチン、エタノール及びその他の結合剤；ラミナラン、寒天及びその他の崩壊剤等が挙げられる。

【0164】

坐剤を製剤するために、様々な公知の担体を用いることができ、その例としては、ポリエチレングリコール、カカオ脂、高級アルコール類、高級アルコールのエステル類、ゼラチン、半合成グリセリド等が挙げられる。

【0165】

注射剤の製剤のために、液剤、乳剤及び懸濁剤は殺菌され、かつ血液と等張であるのが好ましい。液剤、乳剤及び懸濁剤の形態に製剤するために、公知の希釈剤を広く用いることができる。希釈剤の例としては、水、エタノール、プロピレングリコール、エトキシ化イソステアリルアルコール、ポリオキシ化イソステアリル アルコール、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等が挙げられ、この場合において、医薬製剤は、等張性の溶液を調製するのに十分な量の、塩化ナトリウム、グルコース又はグリセリンを含有していてもよく、一般的な溶解補助剤、緩衝剤、無痛化剤等、さらには必要に応じて、着色剤、保存剤、香料、風味剤、甘味剤等及び／又はその他の医薬品を含有していてもよい。

【0166】

医薬製剤における化合物（１）の割合は、特に限定されず、広い範囲内から適宜選択することができるが、医薬製剤中に、通常、１〜７０重量％の割合で化合物（１）を含有することが好ましい。

【0167】

本発明の医薬製剤の投与経路は、特に限定されず、製剤を、製剤の形態、患者の年齢及び性別、疾患の状態、及びその他の条件に応じた経路で投与することができる。
例えば、錠剤、丸剤、液剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤及びカプセル剤は、経口投与される。

【0168】

注射剤は、単独で或いはブドウ糖液、アミノ酸液等の一般的な注射輸液と混合して静脈内に投与されたり、さらには必要に応じて、単独で筋肉内に、皮内に、皮下に又は腹腔内に投与される。坐剤は、直腸内に投与される。

【0169】

上記の医薬製剤の投与量は、用法、患者の年齢及び性別、疾患の程度及びその他の条件に基づいて適宜選択すればよく、通常、単回投与又は分割投与で、約０．００１〜約１００ｍｇ／ｋｇ体重／日、好ましくは０．００１〜５０ｍｇ／ｋｇ体重／日である。

【0170】

疎水性貫通カチオン、例えば、トリフェニルホスホニウム誘導体及びローダミン123誘導体が、ミトコンドリアに向けて様々な分子を導く担体として知られている(非特許文献：Trends Biotechnol 15, 326-330; PLoS One 8, e61902)。クエン酸回路はミトコンドリア内に存在しているので、クエン酸回路活性剤は、疎水性貫通カチオンと共有結合させるか或いは混合させることで有効性が向上する可能性が高い。

【実施例】

【0171】

本発明で用いられる化合物の実施例、続いてこれらの化合物の薬理試験結果を以下に示す。
以下の参考例及び実施例の化合物は、一つの互変異性体として示すが、これに限定されるものではなく、他の二つの互変異性体もその中に含まれる。実施例１の化合物は、例えば、三つの互変異性体を包含する：

【0172】

【化22】

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【0173】

参考例1
3-ブロモ-2-オキソ-ペンタン酸メチルエステルの合成
臭化銅(II)(13.12 g, 58.7 mmol)のAcOEt(80 ml)懸濁液に、2-オキソ-ペンタン酸メチルエステル(2.55 g, 19.6 mmol)/クロロホルム(40 ml)を加えた。反応混合物を8時間還流した。室温に放冷した後、反応混合物をセライトパッドでろ過した。ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/AcOEt = 1/0〜3/1)で精製し、無色油状物として標題化合物(3.30 g, 81%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.08 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.95-2.20 (2H, m), 3.93 (3H, s), 4.98 (1H, dd, J = 6.2, 8.1 Hz).

【0174】

参考例2
2-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-チアゾール-4-カルボン酸エチルエステルの合成
6-トリフルオロメチル-ピリジン-2-カルボチオ酸アミド(884 mg, 4.29 mmol)のEtOH(10ml)溶液にブロモピルビン酸エチル(0.656 ml, 5.23 mmol)を加え、反応混合物を4時間還流した。反応混合物を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/AcOEt = 9/1〜2/1)で精製し、淡黄色固体として標題化合物(1.13 g, 88%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.44 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.47 (2H, q, J = 7.1 Hz), 7.73 (1H,d, J = 7.9 Hz), 8.01 (1H, t, J = 7.9 Hz), 8.31 (1H, s), 8.52 (1H, d, J = 7.9 Hz).

【0175】

参考例3
2-ヘキシル-チアゾール-4-カルボン酸エチルエステルの合成
参考例2と同様の方法によりヘプタンチオン酸アミド及びブロモピルビン酸エチルを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 0.86-0.91 (3H, m), 1.26-1.46 (9H, m), 1.75-1.85 (2H, m), 3.06(2H, t, J = 7.8 Hz), 4.42 (2H, q, J = 7.1 Hz), 8.05 (1H, s).

【0176】

参考例4
5-エチル-2-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-チアゾール-4-カルボン酸メチルエステルの合成
参考例2と同様の方法により5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-カルボチオ酸アミド及び3-ブロモ-2-オキソ-ペンタン酸メチルエステルを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.42 (3H, t, J = 7.5 Hz), 3.34 (2H, q, J = 7.5 Hz), 3.99 (3H,s), 8.03 (1H, dd, J = 1.9, 8.4 Hz), 8.38 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.84 (1H, d, J = 1.9 Hz).

【0177】

参考例5
5-エチル-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-カルボン酸メチルエステルの合成
参考例2と同様の方法により3-トリフルオロメチル-チオベンズアミド及び3-ブロモ-2-オキソ-ペンタン酸メチルエステルを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.40 (3H, t, J = 7.5 Hz), 3.33 (2H, q, J = 7.5 Hz), 3.98 (3H,s), 7.57 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.68 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.11 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.19 (1H, s).

【0178】

参考例6
5-エチル-2-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-チアゾール-4-カルボン酸メチルエステルの合成
参考例2と同様の方法により6-トリフルオロメチル-チオニコチンアミド及び3-ブロモ-2-オキソ-ペンタン酸メチルエステルを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.42 (3H, t, J = 7.5 Hz), 3.35 (2H, q, J = 7.5 Hz), 3.99 (3H,s), 7.77 (1H, dd, J = 0.4, 8.2 Hz), 8.45-8.48 (1H, m), 9.19 (1H, d, J = 2.0 Hz).

【0179】

参考例7
5-メチル-2-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-チアゾール-4-カルボン酸メチルエステルの合成
参考例2と同様の方法により5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-カルボチオ酸アミド及び3-ブロモ-2-オキソ-酪酸メチルエステルを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.86 (3H,s), 3.99 (3H, s), 8.03 (1H, dd, J = 1.7, 8.3 Hz), 8.37 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.84-8.85 (1H, m).

【0180】

参考例8
2-(5-クロロ-ピリジン-2-イル)-5-メチル-チアゾール-4-カルボン酸メチルエステルの合成
参考例2と同様の方法により5-クロロ-ピリジン-2-カルボチオ酸アミド及び3-ブロモ-2-オキソ-酪酸メチルエステルを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.83 (3H, s), 3.97 (3H, s), 7.77 (1H, dd, J = 2.4, 8.5 Hz), 8.20 (1H, dd, J = 0.7, 8.5 Hz), 8.53 (1H, dd, J = 0.7, 2.4 Hz).

【0181】

参考例9
2-(3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-チアゾール-4-カルボン酸エチルエステルの合成
2-ブロモ-チアゾール-4-カルボン酸エチルエステル(300 mg, 1.27 mmol)のDMF(6 ml)溶液に、m-ヒドロキシベンゾトリフルオリド(227 mg, 1.398 mmol)及びK₂CO₃(527 mg, 3.81mmol)を加えた。反応混合物を100℃で5時間撹拌した。室温に放冷した後、水を加えて反応をクエンチし、混合物をAcOEtで抽出した。まとめた有機層を水及び食塩水で洗浄し、MgSO₄で乾燥し、減圧下で濃縮し、淡黄色油状物として標題化合物(395 mg, 98%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.38 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.38 (2H, q, J = 7.1 Hz), 7.54-7.58(4H, m), 7.78 (1H, s).

【0182】

参考例10
2-(4-クロロ-フェニルスルファニル)-チアゾール-4-カルボン酸エチルエステルの合成
2-ブロモ-チアゾール-4-カルボン酸エチルエステル(250 mg, 1.27 mmol)のDMF(6 ml)溶液にp-クロロベンゼンチオール(168 mg, 1.165 mmol)及びK₂CO₃(439 mg, 3.18 mmol)を加えた。反応混合物を100℃で1時間撹拌した。室温に放冷した後、水を加えて反応をクエンチし、混合物をAcOEtで抽出した。まとめた有機層を水及び食塩水で洗浄し、MgSO₄で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/AcOEt = 1/0〜3/1)で精製し、白色固体として標題化合物(259 mg, 82%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.40 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.42 (2H, q, J = 7.1 Hz), 7.41-7.45(2H, m), 7.58-7.62 (2H, m), 8.02 (1H, s).

【0183】

参考例11
5-メチル-2-(3-トリフルオロメチル-フェニルスルファニル)-チアゾール-4-カルボン酸メチルエステルの合成
参考例10と同様の方法により2-ブロモ-5-メチル-チアゾール-4-カルボン酸メチルエステル及び3-(トリフルオロメチル)チオフェノールを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.70 (3H, s), 3.94(3H, s), 7.54 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.67 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.77 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.86 (1H, s).

【0184】

参考例12
2-[N-(4-クロロ-フェニル)-N-メチル-アミノ]-チアゾール-4-カルボン酸エチルエステルの合成
2-(4-クロロ-フェニルアミノ)-チアゾール-4-カルボン酸エチルエステル(116 mg, 0.41mmol)のDMF(3 ml)溶液にNaH(21 mg, 0.533 mmol)を加え、反応混合物を室温で30分間撹拌し、次いでMeI(31 μl, 0.49 mmol)を溶液に加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。水を加えた後、反応混合物をAcOEtで抽出した。まとめた有機層を水及び食塩水で洗浄し、MgSO₄で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/AcOEt = 9/1〜3/1)で精製し、白色固体として標題化合物(49 mg, 40%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.38 (3H, t, J = 7.1 Hz), 3.57 (3H, s), 4.37 (2H, q, J = 7.1 Hz), 7.30-7.36 (2H, m), 7.38-7.42 (3H, m).

【0185】

参考例13
2-[N-エチル-N-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-アミノ]-チアゾール-4-カルボン酸エチルエステルの合成
参考例12と同様の方法により2-(3-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-チアゾール-4-カルボン酸エチルエステル及びヨードエタンを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.27 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.38 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.12 (2H,q, J = 7.1 Hz), 4.36 (2H, q, J = 7.1 Hz), 7.38 (1H, s), 7.56-7.57 (3H, m), 7.63(1H, m).

【0186】

参考例14
2-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-チアゾール-4-カルボン酸エチルエステルの合成
2-ブロモ-チアゾール-4-カルボン酸エチルエステル(150 mg, 0.635 mmol)の1,4-ジオキサン(3 ml)溶液に3-クロロ-4-フルオロフェニルボロン酸(111 mg, 0.635 mmol)、[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド(51.9 mg, 0.064 mmol)及び三リン酸カリウム(405 mg, 1.906 mmol)を加えた。反応混合物を8時間窒素下で還流した。1 mol/l HClを反応混合物に加え、混合物をAcOEtで抽出した。まとめた有機層を食塩水で洗浄し、MgSO₄で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/AcOEt = 9/1〜2/1)で精製し、白色固体として標題化合物(113 mg, 62%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.44 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.46 (2H, q, J = 7.1 Hz), 7.23 (1H, t, J = 8.6 Hz), 7.87 (1H, ddd, J = 2.3, 4.5, 8.6 Hz), 8.12 (1H, dd, J = 2.3, 6.9 Hz), 8.17 (1H, s).

【0187】

参考例15
2-(3-トリフルオロメトキシ-フェニル)-チアゾール-4-カルボン酸エチルエステルの合成
参考例14と同様の方法により2-ブロモ-チアゾール-4-カルボン酸エチルエステル及び3-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸を用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.44 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.46 (2H, q, J = 7.1 Hz), 7.30-7.34(1H, m), 7.50 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.90-7.94 (2H, m), 8.20 (1H, s).

【0188】

参考例16
2-(4-クロロ-フェニル)-5-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-カルボン酸エチルエステルの合成
p-ブロモ-α,α,α-トリフルオロトルエン(168 mg, 0.747 mmol)のトルエン(5 ml)溶液に2-(4-クロロ-フェニル)-チアゾール-4-カルボン酸エチルエステル(200 mg, 0.747 mmol)、炭酸セシウム(608 mg, 1.868 mmol)、rac-2,2'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1'-ビナフチル(46.5 mg, 0.075 mmol)及びPd(OAc)₂(16.77 mg, 0.075 mmol)を加えた。反応混合物を窒素下で7時間還流した。反応混合物に水を加え、混合物をAcOEtで抽出した。まとめた有機層を食塩水で洗浄し、MgSO₄で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/AcOEt = 1/0〜3/1)で精製し、白色固体として標題化合物(169 mg, 55%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.26 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.32 (2H, q, J = 7.1 Hz), 7.43-7.48(2H, m), 7.65 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.71 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.92-7.97 (2H, m).

【0189】

参考例17
2-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-チアゾール-4-カルボン酸エチルエステルの合成
2-ホルミル-チアゾール-4-カルボン酸エチルエステル(130 mg, 0.702 mmol)及び(3-トリフルオロメチル-ベンジル)-ホスホン酸ジエチルエステル(239 mg, 0.807 mmol)のTHF(3ml)溶液にtert-BuONa(108 mg, 1.123 mmol)を0℃で加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物をAcOEtで抽出した。まとめた有機層を食塩水で洗浄し、MgSO₄で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/AcOEt = 1/0〜3/1)で精製し、白色固体として標題化合物(34 mg, 15%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.43 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.46 (2H, q, J = 7.1 Hz), 7.45-7.61 (4H, m), 7.72 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.77 (1H, s), 8.13 (1H, s).

【0190】

参考例18
2-(3-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-チアゾール-4-カルボン酸エチルエステルの合成
2-ブロモ-チアゾール-4-カルボン酸エチルエステル(300 mg, 1.271 mmol)及びm-アミノベンゾトリフルオリド(1 ml)の混合物を140℃で6時間撹拌した。1 N HClを反応混合物に加え、混合物をEt₂Oで抽出した。まとめた有機層を食塩水で洗浄し、MgSO₄で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/AcOEt = 4/1〜3/2)で精製し、淡黄色固体として標題化合物(342 mg, 85%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.39 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.38 (2H, q, J = 7.1 Hz), 7.35 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.49 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.53-7.62 (3H, m), 7.81 (1H, s).

【0191】

参考例19
[2-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-チアゾール-4-イル]-メタノールの合成
2-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-チアゾール-4-カルボン酸エチルエステル(500 mg, 1.65 mmol)及びNaBH₄(313 mg, 8.27 mmol)のDME(6 ml)懸濁液にMeOH(2.68 ml)を50℃で滴下した。反応混合物を65℃で1.5時間撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物をAcOEtで抽出した。まとめた有機層を食塩水で洗浄し、MgSO₄で乾燥し、減圧下で濃縮し、白色固体として標題化合物(442 mg, quant.)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.22 (1H, t, J = 5.9 Hz), 4.86 (2H, d, J = 5.9 Hz), 7.37 (1H,t, J = 0.8 Hz), 7.69 (1H, dd, J = 0.8, 7.8 Hz), 7.97 (1H, t, J = 7.8 Hz), 8.35 (1H, d, J = 7.8 Hz).

【0192】

参考例20
[2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-イル]-メタノールの合成
参考例19と同様の方法により2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-カルボン酸エチルエステルを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.52 (1H, br), 4.85(2H, s), 7.25 (1H, s), 7.56 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.68 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.10 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.22 (1H, s).

【0193】

参考例21
[2-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-チアゾール-4-イル]-メタノールの合成
参考例19と同様の方法により2-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-チアゾール-4-カルボン酸エチルエステルを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.10-2.61(1H, br), 4.83(2H, s), 7.18-7.24 (2H, m), 7.79 (1H, ddd, J = 2.3, 4.5, 8.6 Hz), 8.01 (1H, dd, J = 2.3, 6.9 Hz).

【0194】

参考例22
[2-(4-クロロ-フェニルスルファニル)-チアゾール-4-イル]-メタノールの合成
参考例19と同様の方法により2-(4-クロロ-フェニルスルファニル)-チアゾール-4-カルボン酸エチルエステルを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.13-2.19 (1H, br), 4.73 (2H, d, J = 5.1 Hz), 7.11 (1H, s), 7.38-7.41(2H, m), 7.54-7.57 (2H, m).

【0195】

参考例23
[5-エチル-2-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-チアゾール-4-イル]-メタノールの合成
参考例19と同様の方法により5-エチル-2-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-チアゾール-4-カルボン酸メチルエステルを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.36 (3H, t, J = 7.5 Hz), 2.34 (1H, t, J = 5.7 Hz), 2.92 (2H,q, J = 7.5 Hz), 4.76 (2H, d, J = 5.7 Hz), 7.75 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.37 (1H, dd, J = 1.8, 8.2 Hz), 9.19 (1H, d, J = 1.8 Hz).

【0196】

参考例24
[5-メチル-2-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-チアゾール-4-イル]-メタノールの合成
参考例19と同様の方法により5-メチル-2-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-チアゾール-4-カルボン酸メチルエステルを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.33 (1H, brs), 2.53 (3H, s), 4.75 (2H, d, J = 4.7 Hz), 7.99-8.01 (1H, m), 8.25 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.82-8.83 (1H, m).

【0197】

参考例25
[2-(5-クロロ-ピリジン-2-イル)-5-メチル-チアゾール-4-イル]-メタノールの合成
参考例19と同様の方法により2-(5-クロロ-ピリジン-2-イル)-5-メチル-チアゾール-4-カルボン酸メチルエステルを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.30 (1H, t, J = 5.8 Hz), 2.50 (3H, s), 4.73 (2H, d, J = 5.8 Hz), 7.74 (1H, dd, J = 2.4, 8.5 Hz), 8.08 (1H, dd, J = 0.6, 8.5 Hz), 8.52 (1H, dd, J = 0.6, 2.4 Hz).

【0198】

参考例26
[2-(4-クロロ-ベンジルオキシ)-チアゾール-4-イル]-メタノールの合成
4-クロロベンジルアルコール(302 mg, 2.12 mmol)のTHF(3 ml)溶液にNaH(119 mg, 2.97mmol)を加え、反応混合物を室温で30分間撹拌した。次いで2-ブロモ-チアゾール-4-カルボン酸エチルエステル(200 mg, 0.847 mmol)を溶液に加えた。混合物を2時間還流した。水を加えて反応をクエンチし、次いで混合物をAcOEtで洗浄した。水溶液をHClで酸性化し、AcOEtで抽出した。まとめた有機層を食塩水で洗浄し、MgSO₄で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣にトリエチルアミン(0.142 ml, 1.02 mmol)及びTHF(20 ml)を加え、次いで、クロロギ酸エチル(0.089 ml, 0.932 mmol)を0℃で溶液に加え、混合物を30分間撹拌した。析出物をろ過した後、NaBH₄(96 mg, 2.54 mmol)/水(1 ml)をろ液に0℃で加えた。混合物を同温で1時間撹拌した。水を加えて反応をクエンチし、混合物をAcOEtで抽出した。まとめた有機層を水及び食塩水で洗浄し、MgSO₄で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/AcOEt = 9/1〜3/1)で精製し、無色油状物として標題化合物(118 mg, 54%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.02-2.06 (1H, m), 4.58 (2H, d, J = 5.4 Hz), 5.40 (2H, s), 6.56-6.58 (1H, m), 7.34-7.41 (4H, m).

【0199】

参考例27
[5-ブロモ-2-(4-クロロ-フェニル)-チアゾール-4-イル]-メタノールの合成
[2-(4-クロロ-フェニル)-チアゾール-4-イル]-メタノール(462 mg, 2.05 mmol)のDMF(4ml)溶液にNBS(383 mg, 2.15 mmol)を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加え、析出物をろ過した。得られた固体をAcOEtに溶解し、溶液を水及び食塩水で洗浄し、MgSO₄で乾燥し、減圧下で濃縮し、淡黄色固体として標題化合物(560 mg, 90%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.33-2.38 (1H, m), 4.75 (2H, d, J = 6.1 Hz), 7.40-7.44 (2H, m), 7.78-7.82(2H, m).

【0200】

参考例28
[5-ブロモ-2-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-イル]-メタノールの合成
参考例27と同様の方法により[2-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-イル]-メタノールを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.43 (1H, t, J = 6.1 Hz), 4.77 (2H, d, J = 6.1 Hz), 7.70 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.98 (2H, d, J = 8.2 Hz).

【0201】

参考例29
[5-ブロモ-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-イル]-メタノールの合成
参考例27と同様の方法により[2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-イル]-メタノールを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.41 (1H, t, J = 6.1 Hz), 4.77 (2H, d, J = 6.1 Hz), 7.58 (1H,t, J = 7.8 Hz), 7.70 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.02 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.15 (1H, s).

【0202】

参考例30
[5-ブロモ-2-(4-クロロ-フェノキシ)-チアゾール-4-イル]-メタノールの合成
参考例27と同様の方法により[2-(4-クロロ-フェノキシ)-チアゾール-4-イル]-メタノールを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.07 (1H, t, J = 6.3 Hz), 4.54 (2H, d, J = 6.3 Hz), 7.19-7.24(2H, m), 7.36-7.41 (2H, m).

【0203】

参考例31
[5-ブロモ-2-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-チアゾール-4-イル]-メタノールの合成
参考例27と同様の方法により[2-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-チアゾール-4-イル]-メタノールを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.48 (1H, brs), 4.75 (2H, s), 7.21 (1H, t, J = 8.6 Hz), 7.71 (1H, ddd, J = 2.3, 4.4, 8.6 Hz), 7.96 (1H, dd, J = 2.3, 6.9 Hz).

【0204】

参考例32
[5-ブロモ-2-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-チアゾール-4-イル]-メタノールの合成
参考例27と同様の方法により[2-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-チアゾール-4-イル]-メタノールを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.35 (1H, t, J = 6.0 Hz), 4.78 (2H, d, J = 6.0 Hz), 7.70 (1H, dd, J = 0.7, 7.9 Hz), 7.99 (1H, t, J = 7.9 Hz), 8.31 (1H, d, J = 7.9 Hz).

【0205】

参考例33
[5-プロピル-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-イル]-メタノールの合成
[5-((E)-1-プロペン-1-イル)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-イル]-メタノール(127 mg, 0.424 mmol)のEtOH(4 ml)溶液に5% Pd/C-エチレンジアミン錯体(20 mg)を加えた。反応混合物を水素下室温で1時間撹拌した。ろ過後、ろ液を濃縮し、淡黄色油状物として標題化合物(126 mg, 99%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.01 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.66-1.75 (2H, m), 2.40 (1H, t, J = 5.9 Hz), 2.83 (2H, t, J = 7.5 Hz), 4.73 (2H, d, J = 5.9 Hz), 7.55 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.65 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.05 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.17 (1H, s).

【0206】

参考例34
[2-(4-クロロ-フェニル)-5-エチル-チアゾール-4-イル]-メタノールの合成
[2-(4-クロロ-フェニル)-5-ビニル-チアゾール-4-イル]-メタノール(72 mg, 0.286 mmol)のEtOH(4 ml)溶液に5% Pd/C-エチレンジアミン錯体(20 mg)を加えた。反応混合物を水素下室温で3時間撹拌した。ろ過後、ろ液を濃縮し、白色固体として標題化合物(60 mg, 83%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.32 (3H, t, J = 7.5 Hz), 2.44-2.68 (1H, br), 2.86 (2H, q, J = 7.5 Hz), 4.71 (2H, s), 7.37-7.40 (2H, m), 7.80-7.84 (2H, m).

【0207】

参考例35
[2-(4-クロロ-フェニル)-5-プロピル-チアゾール-4-イル]-メタノールの合成
参考例34と同様の方法により[2-(4-クロロ-フェニル)-5-((E)-1-プロペン-1-イル)-チアゾール-4-イル]-メタノールを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.00 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.64-1.74 (2H, m), 2.43-2.49 (1H, br), 2.80 (2H, t, J = 7.5 Hz), 4.70 (2H, d, J = 4.0 Hz), 7.37-7.40 (2H, m), 7.80-7.84 (2H, m).

【0208】

参考例36
[2-(4-クロロ-フェノキシ)-5-エチル-チアゾール-4-イル]-メタノールの合成
参考例34と同様の方法により[2-(4-クロロ-フェノキシ)-5-ビニル-チアゾール-4-イル]-メタノールを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.24 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.09-2.13 (1H, m), 2.73 (2H, q, J = 7.6 Hz), 4.50 (2H, d, J = 5.4 Hz), 7.19-7.23 (2H, m), 7.35-7.37 (2H, m).

【0209】

参考例37
[2-(4-クロロ-フェニル)-5-イソブチル-チアゾール-4-イル]-メタノールの合成
参考例34と同様の方法により[2-(4-クロロ-フェニル)-5-(2-メチル-1-プロペン-1-イル)-チアゾール-4-イル]-メタノールを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 0.98 (6H, d, J = 6.6 Hz), 1.84-1.91 (1H, m), 2.29-2.60 (1H, br), 2.69 (2H, d, J = 7.2 Hz), 4.69 (2H, s), 7.38-7.41 (2H, m), 7.82-7.85 (2H, m).

【0210】

参考例38
[2-(4-クロロ-フェニル)-5-メチル-チアゾール-4-イル]-メタノールの合成
[5-ブロモ-2-(4-クロロ-フェニル)-チアゾール-4-イル]-メタノール(200 mg, 0.657 mmol)の1,4-ジオキサン(4 ml)の溶液にメチルボロン酸(59.0 mg, 0.985 mmol)、Pd(Ph₃P)₄(76 mg, 0.066 mmol)及びK₂CO₃(272 mg, 1.970 mmol)を加えた。反応混合物を窒素下で16時間還流した。エバポレーション後、反応混合物に水を加え、混合物をAcOEtで抽出した。まとめた有機層を食塩水で洗浄し、MgSO₄で乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/AcOEt = 4/1〜1/2)で精製し、淡黄色固体として標題化合物(130 mg, 83%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.42 (1H, t, J = 5.8 Hz), 2.47 (3H, s), 4.71 (2H, d, J = 5.8 Hz), 7.36-7.41 (2H, m), 7.80-7.83 (2H, m).

【0211】

参考例39
[5-メチル-2-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-イル]-メタノールの合成
参考例38と同様の方法により[5-ブロモ-2-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-イル]-メタノールを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.45-2.50 (4H, m), 4.73 (2H, d, J = 5.8 Hz), 7.67 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.99 (2H, d, J = 8.2 Hz).

【0212】

参考例40
[5-メチル-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-イル]-メタノールの合成
参考例38と同様の方法により[5-ブロモ-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-イル]-メタノールを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.49 (3H, s), 2.56 (1H, t, J = 5.9 Hz), 4.73 (2H, d, J = 5.9 Hz), 7.54 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.64 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.03 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.15 (1H, s).

【0213】

参考例41
[2-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-メチル-チアゾール-4-イル]-メタノールの合成
参考例38と同様の方法により[5-ブロモ-2-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-チアゾール-4-イル]-メタノールを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.38 (1H, t, J = 5.8 Hz), 2.48 (3H, s), 4.71 (2H, d, J = 5.8 Hz), 7.18 (1H, t, J = 8.6 Hz), 7.73 (1H, ddd, J = 2.3, 4.5, 8.6 Hz), 7.97 (1H, dd, J = 2.3, 7.0 Hz).

【0214】

参考例42
[5-メチル-2-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-チアゾール-4-イル]-メタノールの合成
参考例38と同様の方法により[5-ブロモ-2-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-チアゾール-4-イル]-メタノールを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.30 (1H, t, J = 5.8 Hz), 2.51 (3H, s), 4.74 (2H, d, J = 5.8 Hz), 7.65 (1H, dd, J = 0.8, 7.8 Hz), 7.94 (1H, t, J = 7.8 Hz), 8.30 (1H, d, J = 7.8 Hz).

【0215】

参考例43
[2-(4-クロロ-フェニル)-5-ビニル-チアゾール-4-イル]-メタノールの合成
[5-ブロモ-2-(4-クロロ-フェニル)-チアゾール-4-イル]-メタノール(200 mg, 0.657 mmol)のDME/H₂O(=3/1)(4 ml)溶液に1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン-パラジウムジクロリド(16.21 mg, 0.020 mmol)、三塩基性リン酸ナトリウム(374 mg, 0.985 mmol)及びビニルボロン酸ピナコール環状エステル(0.148 ml, 0.854 mmol)を加えた。反応混合物を窒素下で8時間還流した。反応混合物に水を加え、混合物をAcOEtで抽出した。まとめた有機層を食塩水で洗浄し、MgSO₄で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/AcOEt = 4/1〜1/2)で精製し、淡黄色固体として標題化合物(104 mg, 63%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.52 (1H, t, J = 5.9 Hz), 4.79 (2H, d, J = 5.9 Hz), 5.35 (1H, d, J = 10.9 Hz), 5.56 (1H, d, J = 17.2 Hz), 6.87 (1H, dd, J = 10.9, 17.2 Hz), 7.40-7.43 (2H, m), 7.83-7.88 (2H, m).

【0216】

参考例44
[2-(4-クロロ-フェニル)-5-((E)-1-プロペン-1-イル)-チアゾール-4-イル]-メタノールの合成
参考例43と同様の方法により[5-ブロモ-2-(4-クロロ-フェニル)-チアゾール-4-イル]-メタノール及びtrans-1-プロペン-1-イルボロン酸を用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.92 (3H, dd, J = 1.7, 6.7 Hz), 2.19-2.66 (1H, br), 4.76 (2H,s), 6.07 (1H, dq, J = 15.4, 6.7 Hz), 6.55 (1H, dq, J = 15.4, 1.7 Hz), 7.37-7.42(2H, m), 7.81-7.86 (2H, m).

【0217】

参考例45
[5-((E)-1-プロペン-1-イル)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-イル]-メタノールの合成
参考例43と同様の方法により[5-ブロモ-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-イル]-メタノール及びtrans-1-プロペン-1-イルボロン酸を用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.93 (3H, dd, J = 1.7, 6.7 Hz), 2.39 (1H, brs), 4.76-4.81 (2H, m), 6.11 (1H, dq, J = 15.4, 6.7 Hz), 6.57 (1H, dq, J = 15.4, 1.7 Hz), 7.55 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.66 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.06 (1H, d, 7.8 Hz), 8.18 (1H, s).

【0218】

参考例46
[2-(4-クロロ-フェノキシ)-5-ビニル-チアゾール-4-イル]-メタノールの合成
参考例43と同様の方法により[5-ブロモ-2-(4-クロロ-フェノキシ)-チアゾール-4-イル]-メタノール及びビニルボロン酸ピナコールエステルを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.14 (1H, t, J = 6.2 Hz), 4.58 (2H, q, J = 6.2 Hz), 5.19 (1H, d, J = 10.9 Hz), 5.31 (1H, d, J = 17.1 Hz), 6.77 (1H, dd, J = 10.9, 17.1 Hz), 7.22-7.25 (2H, m), 7.37-7.40 (2H, m).

【0219】

参考例47
[2-(4-クロロ-フェニル)-5-(2-メチル-1-プロペン-1-イル)-チアゾール-4-イル]-メタノールの合成
参考例43と同様の方法により[5-ブロモ-2-(4-クロロ-フェニル)-チアゾール-4-イル]-メタノール及び2,2-ジメチルエテニルボロン酸ピナコールエステルを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.93 (3H, s), 1.97 (3H, s), 2.65 (1H, t, J = 5.8 Hz), 4.73 (2H, d, J = 5.8 Hz), 6.32 (1H, s), 7.38-7.41 (2H, m), 7.83-7.86 (2H, s).

【0220】

参考例48
2-(4-クロロ-フェニルスルファニル)-チアゾール-4-カルバルデヒドの合成
[2-(4-クロロ-フェニルスルファニル)-チアゾール-4-イル]-メタノール(80 mg, 0.310 mmol)のDMSO(2 ml)溶液にIBX(104 mg, 0.372 mmol)を加えた。反応混合物を室温で2時間撹拌した。反応混合物に水及びAcOEtを加え、析出物をろ過した。ろ液をAcOEtで抽出した。まとめた有機層を水及び食塩水で洗浄し、MgSO₄で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/AcOEt = 1/0〜3/1)で精製し、白色固体として標題化合物(62 mg, 78%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.43-7.47 (2H, m), 7.60-7.64 (2H, m), 8.02 (1H, s), 9.95 (1H, s).

【0221】

参考例49
2-(4-クロロ-フェニル)-5-プロピル-チアゾール-4-カルバルデヒドの合成
参考例48と同様の方法により[2-(4-クロロ-フェニル)-5-プロピル-チアゾール-4-イル]-メタノールを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.04 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.71-1.83 (2H, m), 3.26 (2H, t, J = 7.6 Hz), 7.41-7.46 (2H, m), 7.85-7.90 (2H, m), 10.19 (1H, s).

【0222】

参考例50
5-プロピル-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-カルバルデヒドの合成
参考例48と同様の方法により[5-プロピル-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-イル]-メタノールを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.05 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.76-1.83 (2H, m), 3.28 (2H, t, J = 7.6 Hz), 7.60 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.71 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.11 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.21 (1H, s), 10.22 (1H, s).

【0223】

参考例51
2-(4-クロロ-フェノキシ)-5-エチル-チアゾール-4-カルバルデヒドの合成
参考例48と同様の方法により[2-(4-クロロ-フェノキシ)-5-エチル-チアゾール-4-イル]-メタノールを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.31 (3H, t, J = 7.5 Hz), 3.20 (2H, q, J = 7.5 Hz), 7.25-7.28 (2H, m), 7.37-7.40 (2H, m), 9.98 (1H, s).

【0224】

参考例52
2-(4-クロロ-フェニル)-5-イソブチル-チアゾール-4-カルバルデヒドの合成
参考例48と同様の方法により[2-(4-クロロ-フェニル)-5-イソブチル-チアゾール-4-イル]-メタノールを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.02 (6H, d, J = 6.6 Hz), 1.95-2.03 (1H, m), 3.17 (2H, d, J = 7.2 Hz), 7.42-7.45 (2H, m), 7.86-7.89 (2H, m), 10.18 (1H, s).

【0225】

参考例53
5-エチル-2-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-チアゾール-4-カルバルデヒドの合成
参考例48と同様の方法により[5-エチル-2-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-チアゾール-4-イル]-メタノールを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.42 (3H, t, J = 7.5 Hz), 3.37 (2H, q, J = 7.5 Hz), 7.80 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.44 (1H, dd, J = 1.8, 8.2 Hz), 9.23 (1H, d, J = 1.8 Hz), 10.24 (1H, s).

【0226】

参考例54
5-メチル-2-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-チアゾール-4-カルバルデヒドの合成
参考例48と同様の方法により[5-メチル-2-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-チアゾール-4-イル]-メタノールを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.87 (3H, s), 7.72 (1H, dd, J = 0.7, 7.9 Hz), 8.01 (1H, t, J = 7.9 Hz), 8.40 (1H, d, J = 7.9 Hz), 10.21 (1H, s).

【0227】

参考例55
5-メチル-2-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-チアゾール-4-カルバルデヒドの合成
参考例48と同様の方法により[5-メチル-2-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-チアゾール-4-イル]-メタノールを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.89 (3H, s), 8.05-8.08 (1H, m), 8.35 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.85-8.86 (1H, m), 10.22 (1H, s).

【0228】

参考例56
2-(5-クロロ-ピリジン-2-イル)-5-メチル-チアゾール-4-カルバルデヒドの合成
参考例48と同様の方法により[2-(5-クロロ-ピリジン-2-イル)-5-メチル-チアゾール-4-イル]-メタノールを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.86 (3H, s), 7.80 (1H, dd, J = 2.3, 8.5 Hz), 8.17 (1H, dd, J = 0.7, 8.5 Hz), 8.55 (1H, dd, J = 0.7, 2.3 Hz), 10.19 (1H, s).

【0229】

参考例57
5-メチル-2-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-カルバルデヒドの合成
参考例48と同様の方法により[5-メチル-2-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-イル]-メタノールを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.87 (3H, s), 7.72 (2H, d, J = 8.2 Hz), 8.05 (2H, d, J = 8.2 Hz), 10.22 (1H, s).

【0230】

参考例58
5-メチル-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-カルバルデヒドの合成
参考例48と同様の方法により[5-メチル-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-イル]-メタノールを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.87 (3H, s), 7.60 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.71 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.09 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.20 (1H, s), 10.22 (1H, s).

【0231】

参考例59
2-(4-クロロ-フェニル)-5-メチル-チアゾール-4-カルバルデヒドの合成
参考例48と同様の方法により[2-(4-クロロ-フェニル)-5-メチル-チアゾール-4-イル]-メタノールを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.84 (3H, s), 7.41-7.46 (2H, m), 7.84-7.89 (2H, m), 10.20 (1H, s).

【0232】

参考例60
2-(4-クロロ-ベンジルオキシ)-チアゾール-4-カルバルデヒドの合成
参考例48と同様の方法により[2-(4-クロロ-ベンジルオキシ)-チアゾール-4-イル]-メタノールを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 5.52 (2H, s), 7.36-7.43 (4H, m), 7.64 (1H, s), 9.74 (1H, s).

【0233】

参考例61
2-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-メチル-チアゾール-4-カルバルデヒドの合成
参考例48と同様の方法により[2-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-メチル-チアゾール-4-イル]-メタノールを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.85 (3H, s), 7.23 (1H, t, J = 8.6 Hz), 7.78 (1H, ddd, J = 2.3, 4.4, 8.6 Hz), 8.03 (1H, dd, J = 2.3, 6.9 Hz), 10.19 (1H, s).

【0234】

参考例62
2-(4-クロロ-フェニル)-5-エチル-チアゾール-4-カルバルデヒドの合成
参考例48と同様の方法により[2-(4-クロロ-フェニル)-5-エチル-チアゾール-4-イル]-メタノールを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.39 (3H, t, J = 7.5 Hz), 3.32 (2H, q, J = 7.5 Hz), 7.41-7.46(2H, m), 7.85-7.90 (2H, m), 10.19 (1H, s).

【0235】

参考例63
5-メチル-2-(3-トリフルオロメチル-フェニルスルファニル)-チアゾール-4-カルバルデヒドの合成
5-メチル-2-(3-トリフルオロメチル-フェニルスルファニル)-チアゾール-4-カルボン酸メチルエステル(122 mg, 0.366 mmol)及びNaBH₄(69 mg, 8.27 mmol)のDME(4 ml)懸濁液にMeOH(0.38 ml)を60℃で滴下した。反応混合物を1.5時間60℃で撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物をAcOEtで抽出した。まとめた有機層を食塩水で洗浄し、Na₂SO₄で乾燥し、減圧下で濃縮した。
その残渣のDMSO(2 ml)溶液にIBX(123 mg, 0.439 mmol)を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物に水及びAcOEtを加え、析出物をろ過した。ろ液をAcOEtで抽出した。まとめた有機層を水及び食塩水で洗浄し、Na₂SO₄で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/AcOEt = 1/0〜4/1)で精製し、白色固体として標題化合物(86 mg, 77%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.73 (3H, s), 7.56 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.68 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.80 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.88 (1H, s), 10.08 (1H, s).

【0236】

参考例64
2-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-チアゾール-4-カルバルデヒドの合成
参考例63と同様の方法により2-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-チアゾール-4-カルボン酸エチルエステルを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.38(1H, d, J = 16.2 Hz), 7.51-7.63 (3H, m), 7.74 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.80 (1H, s), 8.13 (1H, s), 10.06 (1H, s).

【0237】

参考例65
2-(3-トリフルオロメトキシ-フェニル)-チアゾール-4-カルバルデヒドの合成
参考例63と同様の方法により2-(3-トリフルオロメトキシ-フェニル)-チアゾール-4-カルボン酸エチルエステルを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.34-7.37 (1H, m), 7.53 (1H, t, J = 8.3 Hz), 7.90-7.93 (2H, m), 8.21 (1H, s), 10.12 (1H, s).

【0238】

参考例66
2-(3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-チアゾール-4-カルバルデヒドの合成
参考例63と同様の方法により2-(3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-チアゾール-4-カルボン酸エチルエステルを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.56-7.61 (4H, m), 7.78 (1H, s), 9.79 (1H, s).

【0239】

参考例67
2-[N-(4-クロロ-フェニル)-N-メチル-アミノ]-チアゾール-4-カルバルデヒドの合成
参考例63と同様の方法により2-[N-(4-クロロ-フェニル)-N-メチル-アミノ]-チアゾール-4-カルボン酸エチルエステルを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 3.57 (3H, s), 7.31-7.36 (2H, m), 7.40-7.44 (3H, m), 9.74 (1H, s).

【0240】

参考例68
2-(4-クロロ-フェニル)-5-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-カルバルデヒドの合成
参考例63と同様の方法により2-(4-クロロ-フェニル)-5-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-カルボン酸エチルエステルを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.46-7.50 (2H, m), 7.72-7.79 (4H, m), 7.95-7.99 (2H, m), 10.07 (1H, s).

【0241】

参考例69
2-[N-エチル-N-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-アミノ]-チアゾール-4-カルバルデヒドの合成
参考例63と同様の方法により2-[N-エチル-N-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-アミノ]-チアゾール-4-カルボン酸エチルエステルを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.29(3H, t, J = 7.1 Hz), 4.10 (2H, q, J = 7.1 Hz), 7.39 (1H, s), 7.57-7.63 (4H, m), 9.75 (1H, s).

【0242】

参考例70
2-ヘキシル-チアゾール-4-カルバルデヒドの合成
参考例63と同様の方法により2-ヘキシル-チアゾール-4-カルボン酸エチルエステルを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 0.87-0.92 (3H, m), 1.29-1.44 (6H, m), 1.78-1.88 (2H, m), 3.06(2H, t, J = 7.8 Hz), 8.07 (1H, s), 10.00 (1H, s).

【0243】

参考例71
5-エチル-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-カルバルデヒドの合成
参考例63と同様の方法により5-エチル-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-カルボン酸メチルエステルを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.40 (3H, t, J = 7.5 Hz), 3.34 (2H, q, J = 7.5 Hz), 7.59 (1H,t, J = 7.8 Hz), 7.71 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.11 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.21 (1H, s), 10.22 (1H, s).

【0244】

参考例72
5-エチル-2-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-チアゾール-4-カルバルデヒドの合成
参考例63と同様の方法により5-エチル-2-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-チアゾール-4-カルボン酸メチルエステルを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.42 (3H, t, J = 7.5 Hz), 3.36 (2H, q, J = 7.5 Hz), 8.07 (1H, dd, J = 2.1, 8.3 Hz), 8.35 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.86 (1H, d, J = 2.1 Hz), 10.21 (1H, s).

【0245】

参考例73
5-ブロモ-2-(4-クロロ-フェニル)-チアゾール-4-カルバルデヒドの合成
2-(4-クロロ-フェニル)-チアゾール-4-カルバルデヒド(600 mg, 2.68 mmol)のCH₃CN(10 ml)溶液にNBS(1.196 g, 6.44 mmol)を加えた。反応混合物を50℃で1時間撹拌した。追加のNBS(645 mg, 3.62 mmol)を溶液に加え、混合物を1時間還流した。濃縮後、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/AcOEt = 9/1〜2/1)で精製し、淡黄色固体として標題化合物(89 mg, 11%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.44-7.48 (2H, m), 7.85-7.89 (2H, m), 10.10 (1H, s).

【0246】

参考例74
2-(4-クロロ-フェニル)-5-メトキシ-チアゾール-4-カルバルデヒドの合成
5-ブロモ-2-(4-クロロ-フェニル)-チアゾール-4-カルバルデヒド(89 mg, 0.294 mmol)のMeOH(4 ml)の溶液にナトリウムメトキシド(284 mg, 1.471 mmol)を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加え、析出物をろ過した。得られた固体をAcOEtに溶解し、溶液をMgSO₄で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/AcOEt = 2/1〜1/1)で精製し、白色固体として標題化合物(42 mg, 56%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 4.21 (3H, s), 7.41-7.43 (2H, m), 7.80-7.83 (2H, m), 10.01 (1H, s).

【0247】

参考例75
2-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-チアゾール-5-カルボン酸エチルエステルの合成
エチル 2-ブロモチアゾール-5-カルボキシラート(500 mg, 2.118 mmol)のDME(10 ml)溶液にtrans-2-(3-トリフルオロメチルフェニル)ビニルボロン酸ピナコールエステル(663 mg, 2.224 mmol)、1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン-パラジウムジクロリド(86 mg, 0.106 mmol)及び2M 炭酸ナトリウム溶液(3.18 ml, 6.35 mmol)を加えた。反応混合物を窒素下80℃で4時間撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物をAcOEtで抽出した。まとめた有機層を食塩水で洗浄し、MgSO₄で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/AcOEt = 1/0〜3/1)で精製し、白色固体として標題化合物(512 mg, 74%)を得た。¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.40 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.39 (2H, q, J = 7.1 Hz), 7.32 (1H, d, J = 16.1 Hz), 7.53-7.62 (3H, m), 7.72-7.80 (2H, m), 8.39 (1H, s).

【0248】

参考例76
{2-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-チアゾール-5-イル}-メタノールの合成
LiAlH₄(59 mg, 1.564 mmol)のTHF(10 ml)懸濁液に0℃で2-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-チアゾール-5-カルボン酸エチルエステル(512 mg, 1.564 mmol)/THF(4 ml)を滴下した。水(59μl)、15%NaOH水溶液(59μl)及び水(177μl)を反応混合物に0℃で加えた。析出物のろ過後、ろ液を減圧下で濃縮し、黄色固体として標題化合物(410 mg, 92%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.13-2.17 (1H, m), 4.90 (2H, d, J = 5.3 Hz), 7.30 (1H, d, J = 16.3 Hz), 7.41 (1H, d, J = 16.3 Hz), 7.47-7.59 (2H, m), 7.68-7.76 (2H, m), 7.76 (1H, s).

【0249】

参考例77
2-トリフルオロメチル-6-ビニル-ピリジンの合成
2-クロロ-6-トリフルオロメチルピリジン(545 mg)及びビニルボロン酸ピナコール環状エステル(554 mg)の1,2-ジメトキシエタン/水(3/1)(12 mL)溶液に1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン-パラジウム(II)ジクロリドCH₂Cl₂錯体(122 mg)及び三塩基性リン酸ナトリウム十二水和物(1.71 g)を加えた。反応混合物をアルゴン下80℃で6時間撹拌した。反応を水(15 mL)を加えてクエンチし、AcOEtで抽出した。有機溶液をNa₂SO₄で乾燥した。濃縮後、暗赤色油状物をシリカゲルカラム(ヘキサン→ヘキサン/AcOEt 10%)で精製し、無色油状物として標題化合物(336 mg, 65%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 5.60 (1H, d, J = 10.8 Hz), 6.31 (1H, d, J = 17.4 Hz), 6.87 (1H, dd, J = 10.8, 17.4 Hz), 7.53 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.54 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.82 (1H, t, J = 7.9 Hz).

【0250】

参考例78
4-トリフルオロメチル-2-ビニル-ピリジンの合成
参考例77と同様の方法により2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)ピリジンを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 5.61 (1H, d, J = 10.8 Hz), 6.31 (1H, d, J = 17.4 Hz), 6.87 (1H, dd, J = 10.8, 17.4 Hz), 7.37 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.53 (1H, s), 8.75 (1H, d, J = 5.1 Hz).

【0251】

参考例79
4-トリフルオロメチル-2-ビニル-ピリミジンの合成
参考例77と同様の方法により2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジンを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 5.86 (1H, d, J = 10.4 Hz), 6.77 (1H, d, J = 17.3 Hz), 6.94 (1H, dd, J = 10.4, 17.3 Hz), 7.45 (1H, d, J = 5.0 Hz), 8.94 (1H, d, J = 5.0 Hz).

【0252】

参考例80
3-(1-メチル-2-フェニル-エトキシ)-5-トリフルオロメチル-ベンゾニトリルの合成
3-ヒドロキシ-5-トリフルオロメチル-ベンゾニトリル(187 mg)のテトラヒドロフラン(4 ml)溶液に0℃でPPh₃(289 mg)、1-フェニル-2-プロパノール(136 mg)及びDEAD(0.58 ml)を加えた。反応混合物を0℃で1時間、室温で24時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/AcOEt 2%→ヘキサン/AcOEt 20%)で精製し、無色油状物として標題化合物(205 mg, 67%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.36 (3H, d, J = 6.1 Hz), 2.91 (1H, dd, J = 5.8, 13.9 Hz), 3.07 (1H, dd, J = 6.7, 13.9 Hz), 4.60-4.66 (1H, m), 7.20-7.33 (7H, m), 7.42 (1H, s).

【0253】

参考例81
3-メトキシメトキシ-5-(4,4,5,5-テトラメチル-[1,3,2]ジオキサボロラン-2-イル)-ベンゾニトリルの合成
3-メトキシメトキシ-ベンゾニトリル(360 mg)のテトラヒドロフラン(8 ml)溶液に(1,5-シクロオクタジエン)(メトキシ)イリジウム(I)二量体(29 mg)、4,4'-ジ-tert-ブチル-2,2'-ジピリジル(24 mg)及びビス(ピナコラト)ジボロン(560 mg)を加えた。得られた混合物を還流下で16時間撹拌した。暗赤色溶液を濃縮し、赤ワイン色油状物として粗生成物(638 mg)を得た。当該粗生成物は、さらに精製することなく次工程に用いた。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.35 (12H, s), 3.48 (3H, s), 5.21 (2H, s), 7.38 (1H, s), 7.64 (1H, s), 7.72 (1H, s).

【0254】

参考例82
3-(2,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)-5-トリフルオロメチル-ベンゾニトリルの合成
3-ヒドロキシ-5-トリフルオロメチル-ベンゾニトリル(200 mg)及びK₂CO₃(265 mg)のCH₃CN(4 ml)懸濁液に2,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンジルブロミド(0.235 ml)を加えた。反応混合物を80℃で2時間撹拌した。混合物をろ過し、ろ液を濃縮し、白色固体として標題化合物(440 mg, quant.)を得た。
¹H NMR (CDCl₃) δ: 5.34 (2H, s), 7.43 (1H, s), 7.48 (1H, s), 7.59 (1H, s), 7.78 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.90 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.01 (1H, s).

【0255】

参考例83
3-メトキシ-5-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-ベンゾニトリルの合成
2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)ピリジン(218 mg)及び3-メトキシ-5-(4,4,5,5-テトラメチル-[1,3,2]ジオキサボロラン-2-イル)-ベンゾニトリル(373 mg)のジメトキシエタン(5 ml)溶液に1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン-パラジウム(II)ジクロリドCH₂Cl₂錯体(49 mg)及び2M 炭酸ナトリウム水溶液を加え、混合物を脱気した。反応混合物をアルゴン下80℃で3時間撹拌した。水を加えて反応をクエンチし、混合物をTBMEで二回抽出した。有機溶液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/AcOEt 5%→ヘキサン/AcOEt 30%)で精製し、白色固体として標題化合物(274 mg, 82%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 3.94 (3H, s), 7.25 (1H, s), 7.53 (1H, d, J = 5.0 Hz), 7.84 (1H, s), 7.91 (2H, s), 8.99 (1H, d, J = 5.0 Hz).

【0256】

参考例84
3-メトキシメトキシ-5-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-ベンゾニトリルの合成
参考例83と同様の方法により3-メトキシメトキシ-5-(4,4,5,5-テトラメチル-[1,3,2]ジオキサボロラン-2-イル)-ベンゾニトリル及び2-クロロ-5-トリフルオロメチル-ピリジンを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 3.52 (3H, s), 5.28 (2H, s), 7.43 (1H, s), 7.84 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.97 (2H, s), 8.04 (1H, dd, J = 2.2, 8.4 Hz), 8.97 (1H, s).

【0257】

参考例85
1-メトキシ-3-フェノキシ-5-トリフルオロメチル-ベンゼンの合成
1-メトキシ-3-ヨード-5-トリフルオロメチル-ベンゼン(600 mg, 2.0 mmol)、炭酸セシウム(1.4 g, 4.30 mmol)、臭化第一銅(30 mg, 0.21 mmol)、エチル 2-シクロヘキサノンカルボキシラート(70 mg, 4.38 mmol)及びフェノール(240 mg, 4.38 mmol)のDMSO(1.5 ml)懸濁液をアルゴン下8時間80℃に加熱した。反応混合物を室温に放冷した。反応混合物に水を加え、混合物をヘキサンで抽出した。得られた有機層をシリカゲルクロマトグラフィーにチャージした後、AcOEt:ヘキサン(1:10)で溶離し、無色油状物として標題化合物(471 mg, 89%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 3.81 (3H, s), 6.69 (1H, s), 6.82 (1H, s), 6.85 (1H, s), 7.03-7.05 (2H, m), 7.16-7.19 (1H, m), 7.36-7.39 (2H, m).

【0258】

参考例86
3-(3-メトキシ-5-トリフルオロメチル-フェニル)-チオフェンの合成
参考例83と同様の方法により1-ヨード-3-メトキシ-5-トリフルオロメチル-ベンゼン及びチオフェン-3-ボロン酸を用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 3.89 (3H, s), 7.05 (1H, s), 7.27 (1H, m), 7.36-7.44 (3H, m), 7.51 (1H, dd, J = 1.4, 3.0 Hz).

【0259】

参考例87
トリフルオロメタンスルホン酸3-フェノキシ-5-トリフルオロメチルフェニルエステルの合成
1-メトキシ-3-フェノキシ-5-トリフルオロメチルベンゼン(471.2 mg, 1.76 mmol)のCH₂Cl₂(2 ml)溶液に、1M 三臭化ホウ素/CH₂Cl₂(6 ml, 6 mmol)を室温で加えた。反応混合物を3時間撹拌した。次いで反応混合物に水を滴下した。0.5時間撹拌した後、有機層を分離した。得られた有機層をシリカゲルクロマトグラフィーにチャージした後、AcOEt:ヘキサン(1:10)で溶離し、薄桃色油状物として3-フェノキシ-5-トリフルオロメチル-フェノール(475.6 mg)を得た。
3-フェノキシ-5-トリフルオロメチル-フェノール(475.6 mg)及びDIPEA(0.60 ml)のCH₂Cl₂(10 ml)溶液に、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(0.36 ml, 2.14 mmol)を0℃で加えた。反応混合物を室温で3時間撹拌した。次いで水を滴下した。10分間撹拌した後、有機層を分離した。得られた有機層をシリカゲルクロマトグラフィーにチャージした後、AcOEt:ヘキサン(1:10)で溶離し、淡褐色油状物として標題化合物(639mg, 94%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.04 (1H, s), 7.06-7.10 (2H, m), 7.21 (1H, s), 7.23 (1H, s), 7.25-7.29 (1H, m), 7.42-7.47 (2H, m).

【0260】

参考例88
トリフルオロメタンスルホン酸3-(チオフェン-3-イル)-5-トリフルオロメチルフェニルエステルの合成
参考例87と同様の方法により3-(3-メトキシ-5-トリフルオロメチル-フェニル)-チオフェンを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.38 (1H, dd, J = 1.3, 5.0 Hz), 7.43 (1H, s), 7.48 (1H, dd, J = 3.0, 5.0 Hz), 7.60 (1H, dd, J = 1.3, 3.0 Hz), 7.65 (1H, s), 7.85 (1H, s).

【0261】

参考例89
3-フェノキシ-5-トリフルオロメチル-ベンゾニトリルの合成
トリフルオロメタンスルホン酸3-フェノキシ-5-トリフルオロメチルフェニルエステル(638.7 mg, 1.65 mmol)、シアン化亜鉛(300 mg, 2.56 mmol)及びPd(PPh₃)₄(190 mg, 0.164mmol)のDMF(6 ml)の懸濁液をアルゴン下8時間80℃に加熱した。反応混合物を室温に放冷した。反応混合物をセライト層でAcOEtにてろ過した。ろ液を水で二回洗浄し、シリカゲルカラムでろ過した。溶離液を減圧下で濃縮し、粗生成物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(AcOEt/ヘキサン(0→10%グラジエント))で精製し、無色油状物として標題化合物(348 mg, 80%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.04-7.08 (2H, m), 7.26-7.30 (1H, m), 7.34 (1H, s), 7.42-7.48(3H, m), 7.58 (1H, s).

【0262】

参考例90
3-(チオフェン-3-イル)-5-トリフルオロメチル-ベンゾニトリルの合成
参考例89と同様の方法によりトリフルオロメタンスルホン酸3-(チオフェン-3-イル)-5-トリフルオロメチルフェニルエステルを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.39 (1H, dd, J = 1.3, 5.1 Hz), 7.49 (1H, dd, J = 2.8, 5.1 Hz), 7.61 (1H, dd, J = 1.3, 2.8 Hz), 7.82 (1H, s), 8.03 (2H, s).

【0263】

参考例91
2-クロロ-3-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-ベンゾニトリルの合成
1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン-パラジウム(II)ジクロリドCH₂Cl₂錯体(19 mg)及び三塩基性リン酸ナトリウム十二水和物(263 mg)のジメトキシエタン(1.5 ml)懸濁液に3-ブロモ-2-クロロ-ベンゾニトリル(100 mg)、trans-2-(3-トリフルオロメチルフェニル)ビニルボロン酸ピナコールエステル(165 mg)及び水(0.5 ml)を加えた。
反応混合物を窒素下80℃で7時間撹拌した。水を加えて反応をクエンチし、次いでAcOEtをそこに加えた。分離した後、水相をAcOEtで抽出した。有機溶液をNa₂SO₄及びシリカゲルパッドでろ過し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/AcOEt 5%→ヘキサン/AcOEt 20%)で精製し、白色固体として標題化合物(111 mg, 78%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.15 (1H, d, J = 16.5 Hz), 7.41 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.50-7.64 (4H, m), 7.74-7.77 (2H, m), 7.90 (1H, dd, J = 1.5, 8.1 Hz).

【0264】

参考例92
3-シクロヘキシルメトキシメチル-ベンズアルデヒドの合成
シクロヘキサンメタノール(350 mg, 3.07 mmol)のDMF(5 ml)溶液に60% NaH(120 mg, 3.0 mmol)をアルゴン下0℃で加え、反応混合物を0℃で15分間撹拌した。反応混合物にα-ブロモ-ｍ-トルニトリル(590 mg, 3.0 mmol)を0℃で加え、反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物をAcOEtで抽出した。有機層を水で二回洗浄し、次いで無水MgSO₄で乾燥した。溶媒を減圧下で除去し、淡黄色油状物として粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(AcOEt/ヘキサン(0→7%グラジエント))で精製し、無色油状物として3-((シクロヘキシルメトキシ)メチル)ベンゾニトリル(295.7 mg)を得た。
3-((シクロヘキシルメトキシ)メチル)ベンゾニトリル(295.7 mg)及びラネーニッケル(1.0 g)の88%ギ酸(10 ml)懸濁液を1.5時間100℃に加熱した。反応混合物を室温に放冷した。反応混合物をジイソプロピルエーテルで希釈し、セライト層でろ過した。ろ液を水で三回洗浄し、次いで無水MgSO₄で乾燥した。溶媒を減圧下で除去し、得られた粗生成物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(AcOEt/ヘキサン(0→7%グラジエント))で精製し、無色油状物として標題化合物(262 mg, 38%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 0.85-1.00 (2H, m), 1.00-1.40 (3H, m), 1.60-1.95 (6H, m), 3.30 (2H, d, J = 6.5 Hz), 4.56 (2H, s), 7.51 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.62 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.80 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.85 (1H, s), 10.03 (1H, s).

【0265】

参考例93
3-(2,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-5-トリフルオロメチル-ベンズアルデヒドの合成
3-(2,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-5-トリフルオロメチル-ベンゾニトリル(440 mg)のTHF(1 ml)溶液に、ギ酸(90%)(2 ml)及びラネーニッケル(250 mg)を加えた。反応混合物を100℃で2時間撹拌した。室温に放冷した後、混合物をAcOEtで希釈し、ろ過した。ろ液を濃縮した。残渣を水で希釈し、混合物をCH₂Cl₂で二回抽出した。有機溶液を水及び食塩水で洗浄し、MgSO₄で乾燥し、濃縮し、白色固体として標題化合物(440 mg, quant.)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 5.38 (2H, s), 7.53 (1H, s), 7.67 (1H, s), 7.80-7.75 (2H, m), 7.89 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.05 (1H, s), 10.05 (1H, s).

【0266】

参考例94
3-(1-メチル-2-フェニル-エトキシ)-5-トリフルオロメチル-ベンズアルデヒドの合成
参考例93と同様の方法により3-(1-メチル-2-フェニル-エトキシ)-5-トリフルオロメチル-ベンゾニトリルを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.36 (3H, d, J = 6.0 Hz), 2.90 (1H, dd, J = 6.0, 13.8 Hz), 3.09 (1H, dd, J = 6.5, 13.8 Hz), 4.67-4.73 (1H, m), 7.20-7.33 (6H, m), 7.49 (1H, s), 7.65 (1H, s), 9.97 (1H, s).

【0267】

参考例95
3-メトキシ-5-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-ベンズアルデヒドの合成
参考例93と同様の方法により3-メトキシ-5-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-ベンゾニトリルを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 3.96 (3H, s), 7.50-7.53 (2H, m), 7.90 (1H, s), 7.99 (1H, s), 8.12 (1H, s), 8.90 (1H, d, J = 5.0 Hz), 10.08 (1H, s).

【0268】

参考例96
3-ヒドロキシ-5-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-ベンズアルデヒドの合成
参考例93と同様の方法により3-メトキシメトキシ-5-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-ベンゾニトリルを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 7.39 (1H, s), 7.90 (1H, s), 8.17 (1H, s), 8.25 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.33 (1H, dd, J = 2.2, 8.5 Hz), 9.08 (1H, s), 10.04 (1H, s).

【0269】

参考例97
2-クロロ-3-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-ベンズアルデヒドの合成
参考例93と同様の方法により2-クロロ-3-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-ベンゾニトリルを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.13 (1H, d, J = 16.2 Hz), 7.43 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.53-7.65 (3H, m), 7.74-7.79 (2H, m), 7.87-7.93 (2H, m), 10.59 (1H, s).

【0270】

参考例98
6-(tert-ブチル-ジメチル-シリルオキシメチル)-ピリジン-2-カルバルデヒドの合成
[6-(tert-ブチル-ジメチル-シリルオキシメチル)-ピリジン-2-イル]-メタノール(610 mg)のCH₃CN(8 ml)溶液にIBX(876 mg)を加えた。反応混合物を70℃で1時間撹拌した。反応をイソプロピルエーテルで希釈し、得られた懸濁液をろ過した。ろ液を濃縮し、無色油状物として標題化合物(567 mg, 94%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 0.16 (6H, s), 0.98 (9H, s), 4.93 (2H, s), 7.75-7.92 (3H, m), 10.03 (1H, s).

【0271】

参考例99
1-[6-(tert-ブチル-ジメチル-シリルオキシメチル)-ピリジン-2-イル]-プロパン-1-オールの合成
6-(tert-ブチル-ジメチル-シリルオキシメチル)-ピリジン-2-カルバルデヒド(563 mg)のTHF(8 ml)溶液に2M塩化エチルマグネシウム(1.46 ml)を-20℃で加えた。反応混合物を同温で2時間撹拌し、室温に昇温し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応をクエンチし、混合物をAcOEtで二回抽出した。有機溶液を水及び食塩水で洗浄し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/AcOEt 5%→ヘキサン/AcOEt 20%)で精製し、薄桃色固体として標題化合物(296 mg, 47%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 0.12 (6H, s), 0.92-0.98 (12H, m), 1.66-1.73 (1H, m), 1.83-1.89 (1H, m), 4.32 (1H, d, J = 5.4 Hz), 4.64-4.68 (1H, m), 4.83 (2H, s), 7.09 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.40 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.69 (1H, t, J = 7.8 Hz).

【0272】

参考例100
{6-[1-(4-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-プロピル]-ピリジン-2-イル}-メタノールの合成
1-[6-(tert-ブチル-ジメチル-シリルオキシメチル)-ピリジン-2-イル]-プロパン-1-オール(290 mg)及びα'-ブロモ-α,α,α-トリフルオロ-p-キシレン(0.175 ml)のDMF(4 ml)溶液に、0℃でNaH(60 wt%)(50 mg)を加えた。反応混合物を室温で15時間撹拌した。1M HClを加えて反応をクエンチし、混合物をAcOEtで二回抽出した。有機溶液を水及び食塩水で洗浄し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/AcOEt 20%→ヘキサン/AcOEt 40%)で精製し、白色固体として標題化合物(255 mg, 76%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 0.96 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.84-1.91 (2H, m), 3.86 (1H, t, J = 5.0 Hz), 4.43-4.57 (3H, m), 4.76 (2H, d, J = 5.0 Hz), 7.14 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.35 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.45 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.60 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.71 (1H, t, J = 7.8 Hz).

【0273】

参考例101
6-[1-(4-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-プロピル]-ピリジン-2-カルバルデヒドの合成
{6-[1-(4-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-プロピル]-ピリジン-2-イル}-メタノール(250 mg)のDMSO(4 ml)溶液に、IBX(280 mg)を加えた。反応混合物を室温で3時間撹拌した。水を加えて反応をクエンチし、混合物をAcOEtで二回抽出した。有機溶液を水及び食塩水で洗浄し、濃縮した。残渣をシリカゲルショートカラムでろ過し、淡青色油状物として標題化合物(249 mg, quant.)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 0.99 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.88-1.97 (2H, m), 4.49-4.59 (3H, m), 7.46 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.60 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.67-7.70 (1H, m), 7.89-7.90 (2H, m), 10.08 (1H, s).

【0274】

参考例102
(3-ジエトキシメチル-フェニル)-メタノールの合成
3-(ジエトキシメチル)ベンズアルデヒド(2.51 g, 12.1 mmol)のEtOH(40 ml)溶液にNaBH₄(0.68 g, 18.1 mmol)を0℃で加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を0℃で加え、混合物をAcOEtで二回抽出した。まとめた有機層を水及び食塩水で洗浄し、Na₂SO₄で乾燥し、減圧下で濃縮し、無色油状物として標題化合物(2.45 g, 96%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.22-1.27 (6H, m), 1.64 (1H, t, J = 6.1 Hz), 3.51-3.66 (4H, m), 4.72 (2H, d, J = 6.1 Hz), 5.50 (1H, s), 7.33-7.41 (3H, m), 7.48 (1H, s).

【0275】

参考例103
メタンスルホン酸2,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジルエステルの合成
2,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンジルアルコール(1.50 g, 6.15 mmol)のAcOEt(30 ml)溶液にEt₃N(1.72 ml, 12.3 mmol)及びMsCl(0.57 ml, 7.38 mmol)を0℃で加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物をAcOEtで二回抽出した。まとめた有機層を水及び食塩水で洗浄し、Na₂SO₄で乾燥し、減圧下で濃縮し、白色固体として標題化合物(2.00 g, 100%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 3.11 (3H, s), 5.45 (2H, s), 7.78 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.87 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.93 (1H, s).

【0276】

参考例104
メタンスルホン酸3-フルオロ-5-トリフルオロメチル-ベンジルエステルの合成
参考例103と同様の方法により3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンジルアルコールを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 3.06 (3H, s), 5.26 (2H, s), 7.32-7.39 (2H, m), 7.47 (1H, s).

【0277】

参考例105
メタンスルホン酸3-ジエトキシメチル-ベンジルエステルの合成
参考例103と同様の方法により3-ジエトキシメチル-ベンジルアルコールを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.23-1.27 (6H, m), 2.93 (3H, s), 3.51-3.65 (4H, m), 5.26 (2H,s), 5.51 (1H, s), 7.34-7.40 (2H, m), 7.42-7.53 (2H, m).

【0278】

参考例106
メタンスルホン酸2,4-ビス-トリフルオロメチル-ベンジルエステルの合成
2,4-ビストリフルオロメチルベンズアルデヒド(1.5 g, 6.20 mmol)のEtOH(20 ml)溶液にNaBH₄(100 mg, 2.74 mmol)を室温で加え、反応混合物を2時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去した。AcOEtで希釈した残渣を希HCl及び水 (3回)で洗浄し、有機層を無水MgSO₄で乾燥した。溶媒を減圧下で除去し、無色油状物として粗(2,4-ビス(トリフルオロメチル)フェニル)メタノール(1.54 g)を得た。
(2,4-ビス(トリフルオロメチル)フェニル)メタノール(1.54 g)及びEt₃N(1.2 ml, 8.63 mmol)のCH₂Cl₂(50 ml)溶液にMsCl(0.55 ml, 7.11 mmol)を0℃で滴下した。反応混合物を0℃で2時間撹拌した。次いで水を加えた。有機層を分離し、希HCl及び水(3回)で洗浄し、次いで無水Na₂SO₄で乾燥した。溶媒を減圧下で除去し、無色油状物として標題化合物(1.91 g, 96%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 3.10 (3H, s), 5.46 (2H, s), 7.83-7.92 (2H, m), 7.97 (1H, s).

【0279】

参考例107
3-トリフルオロメチルオキシ-5-(5,5-ジメチル-[1,3,2]ジオキサボリナン-2-イル)-ベンズアルデヒドの合成
3-ブロモ-5-トリフルオロメトキシ-ベンズアルデヒド(1.20 g, 4.46 mmol)のDMSO (20 mL)溶液に、ビス(ネオペンチルグリコラト)ジボロン(1.11 g, 4.91 mmol)、[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド(0.11 g, 0.134 mmol)及びAcOK(1.31, 13.4 mmol)を加えた。反応混合物を窒素下80℃で2.5時間撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物をAcOEtで二回抽出した。まとめた有機層を水(二回)及び食塩水で洗浄し、Na₂SO₄で乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:AcOEt=100:0-70:30)で精製し、無色油状物として標題化合物(0.72 g, 53%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.04 (6H, s), 3.80 (4H, s), 7.77 (1H, s), 7.87 (1H, s), 8.22 (1H, s), 10.04 (1H, s).

【0280】

参考例108
3-(4,4,5,5-テトラメチル-[1,3,2]ジオキサボロラン-2-イル)-5-トリフルオロメチル-ベンズアルデヒドの合成
参考例107と同様の方法により3-ブロモ-5-トリフルオロメチルベンズアルデヒド及びビス(ピナコラト)ジボロンを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.40 (12H, s), 8.24 (1H, s), 8.31 (1H, s), 8.49 (1H, s), 10.11 (1H, s).

【0281】

参考例109
3-クロロ-5-(5,5-ジメチル-[1,3,2]ジオキサボリナン-2-イル)-ベンズアルデヒドの合成
参考例107と同様の方法により3-ブロモ-5-クロロ-ベンズアルデヒド及びビス(ネオペンチルグリコラト)ジボロンを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.04 (6H, s), 3.80 (4H, s), 7.90 (1H, s), 8.01 (1H, s), 8.16 (1H, s), 10.00 (1H, s).

【0282】

参考例110
4-(5,5-ジメチル-[1,3,2]ジオキサボリナン-2-イル)-3-メチル-ベンズアルデヒドの合成
参考例107と同様の方法により4-ブロモ-3-メチル-ベンズアルデヒド及びビス(ネオペンチルグリコラト)ジボロンを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.05 (6H, s), 2.58 (3H, s), 3.80 (4H, s), 7.61-7.66 (2H, m), 7.85-7.89 (1H, m), 9.99 (1H, s).

【0283】

参考例111
3-tert-ブチル-5-(4,4,5,5-テトラメチル-[1,3,2]ジオキサボロラン-2-イル)-ベンズアルデヒドの合成
参考例107と同様の方法により3-ブロモ-5-tert-ブチル-ベンズアルデヒド及びビス(ピナコラト)ジボロンを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.39 (12H, s), 1.40 (9H, s), 8.02-8.04 (1H, m), 8.10-8.12 (1H, m), 8.13-8.15 (1H, m), 10.06 (1H, s).

【0284】

参考例112
3-(3-ヒドロキシ-フェニル)-チオフェン-2-カルバルデヒドの合成
3-ブロモチオフェン-2-カルボキサルデヒド(1.30 g, 6.81 mmol)のDME(26 ml)溶液に3-ヒドロキシフェニルボロン酸(1.03 g, 7.49 mmol)、[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド(0.17 g, 0.204 mmol)及び2M 炭酸ナトリウム溶液(7.49 ml, 15.0 mmol)を加えた。反応混合物を窒素下80℃で2時間撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物をAcOEtで二回抽出した。まとめた有機層を水及び食塩水で洗浄し、Na₂SO₄で乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:AcOEt=65:35-50:50)で精製し、無色油状物として標題化合物(1.32 g, 95%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 5.31 (1H, s), 6.92-6.96 (2H, m), 7.03-7.05 (1H, m), 7.22 (1H, d, J = 5.0 Hz), 7.35 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.74-7.75 (1H, m), 9.91 (1H, s).

【0285】

参考例113
1-(3-ジエトキシメチル-ベンジルオキシ)-3,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンゼンの合成
3-ジエトキシメチル-ベンジルブロミド(0.50 g, 1.74 mmol)のDMF(8 ml)溶液に、3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェノール(0.42 g, 1.82 mmol)及びK₂CO₃(0.36 g, 2.60 mmol)を加えた。反応混合物を80℃で2時間撹拌した。室温に放冷した後、反応混合物に水を加え、混合物をAcOEtで二回抽出した。まとめた有機層を水及び食塩水で洗浄し、Na₂SO₄で乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:AcOEt=100:0-90:10)で精製し、無色油状物として標題化合物(0.25 g, 34%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.24 (6H, t, J = 7.0 Hz), 3.49-3.67 (4H, m), 5.16 (2H, s), 5.53 (1H, s), 7.38-7.49 (6H, m), 7.55 (1H, s).

【0286】

参考例114
(3,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジル)-(3-([1,3]ジオキソラン-2-イル)-フェニル)-アミンの合成
2-(3-ブロモフェニル)-1,3-ジオキソラン(2.00 g, 8.73 mmol)のトルエン(40 ml)溶液に、3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンジルアミン(2.12 g, 8.73 mmol)、Pd(OAc)₂(98 mg, 0.437 mmol)、rac-BINAP(0.54g 0.873 mmol)及びtert-BuONa(0.92 g, 9.61 mmol)を加えた。反応混合物を100℃にてアルゴン雰囲気下で2.5時間撹拌した。室温に放冷した後、混合物をセライトパッドでろ過し減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:AcOEt=100:0-75:25)で精製し、橙色固体として標題化合物(2.74 g, 80%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 3.98-4.18 (4H, m), 4.19-4.32 (1H, m), 4.48 (2H, d, J = 5.9 Hz), 5.74 (1H, s), 6.53-6.62 (1H, m), 6.77 (1H, s), 6.88 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.19 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.79 (1H, s), 7.84 (2H, s).

【0287】

参考例115
(3,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジル)-(3-([1,3]ジオキソラン-2-イル)-フェニル)-メチル-アミンの合成
(3,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジル)-(3-([1,3]ジオキソラン-2-イル)-フェニル)-アミン(0.50 g, 1.28 mmol)のDMF(10 ml)溶液に、NaH(61 mg, 1.53 mmol, 60 wt%鉱油中)を0℃で加えた。得られた懸濁液を15分間撹拌した後、MeI(0.16 ml, 2.56 mmol)を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。飽和NH₄Cl水溶液を反応混合物に加え、混合物をAcOEtで二回抽出した。まとめた有機層を水及び食塩水で洗浄し、Na₂SO₄で乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:AcOEt=100:0-85:15)で精製し、淡黄色油状物として標題化合物(0.22 g, 42%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 3.04 (3H, s), 4.01-4.16 (4H, m), 4.61 (2H, s), 5.78 (1H, s), 6.69-6.72 (1H, m), 6.89-6.91 (2H, m), 7.23-7.28 (1H, m), 7.71 (2H, s), 7.98 (1H, s).

【0288】

参考例116
2-(3-ブロモ-5-クロロ-フェニル)-[1,3]ジオキソランの合成
3-ブロモ-5-クロロ-ベンズアルデヒド(2.00 g, 9.13 mmol)のトルエン(15 ml)溶液に、エチレングリコール(0.76 ml, 9.13 mmol)及びp-トルエンスルホン酸(87 mg, 0.457 mmol)を加えた。反応混合物を、ディーン・スターク装置を用いて6時間還流した。室温に放冷した後、飽和NaHCO₃水溶液を反応混合物に0℃で加え、混合物をAcOEtで二回抽出した。まとめた有機層を水及び食塩水で洗浄し、Na₂SO₄で乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:AcOEt=100:0-90:10)で精製し、無色油状物として標題化合物(1.49 g, 62%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 4.00-4.13 (4H, m), 5.76 (1H, s), 7.40 (1H, s), 7.50-7.51 (2H, m).

【0289】

参考例117
1-(3-クロロ-5-([1,3]ジオキソラン-2-イル)-フェニル)-4-トリフルオロメチル-ピペリジンの合成
参考例114と同様の方法により4-トリフルオロメチル-ピペリジン及び2-(3-ブロモ-5-クロロ-フェニル)-1,3-ジオキソランを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.67-1.76 (2H, m), 1.94-1.98 (2H, m), 2.09-2.24 (1H, m), 2.70-2.77 (2H, m), 3.74-3.80 (2H, m), 4.00-4.15 (4H, m), 5.73 (1H, s), 6.85-6.87 (1H, m), 6.89-6.91 (1H, m), 6.95-6.96 (1H, m).

【0290】

参考例118
(3,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジル)-トリフェニル-ホスホニウムヨージドの合成
3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンジルブロミド(1.0 g, 3.26 mmol)及びヨウ化ナトリウム(1.0 g, 6.67 mmol)のアセトン(10 ml)懸濁液を還流下0.5時間撹拌した。反応混合物をろ過し、溶媒を減圧下で除去した。残渣をCH₂Cl₂で希釈し、ろ過した。溶媒を減圧下で除去した。得られた残渣のCH₃CN溶液にPPh₃(1.0 g, 3.81 mmol)を加えた。混合物を還流下で1時間撹拌した。反応混合物を室温に放冷した。溶媒を減圧下で除去した。残渣にAcOEt及びヘキサンを加え、懸濁液を得た。懸濁液をろ過し、淡黄色プリズムとして標題化合物(1.89 g, 94%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 5.84 (2H, d, J = 14.9 Hz), 7.57 -7.75 (9H, m), 7.75-7.90 (9H, m).

【0291】

参考例119
(3-トリフルオロメチル-ベンジル)-ホスホン酸ジエチルエステルの合成
3-トリフルオロメチルベンジルブロミド(2.53 g, 10.6 mmol)及び亜りん酸トリエチル(3 ml, 17.5 mmol)の溶液を140℃で10時間加熱した。余った試薬を真空下で除去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(AcOEt:ヘキサン = 1:2)で精製し、無色油状物として標題化合物(2.82 g, 90%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.22-1.29 (6H, m), 3.19 (2H, d, J = 21.8 Hz), 3.98-4.14 (4H, m), 7.26-7.55 (4H, m).

【0292】

参考例120
(3-ジエトキシメチル-ベンジル)-ホスホン酸ジエチルエステルの合成
カリウム t-ブトキシド(1 g, 8.91 mmol)のテトラヒドロフラン(8 ml)溶液に、亜りん酸ジエチル(1.1 ml, 8.54 mmol)をアルゴン下0℃で加えた。混合物を0℃で45分間撹拌した。反応混合物に3-(ジエトキシメチル)ベンジルメタンスルホナート(1.2 g, 4.2 mmol)のテトラヒドロフラン(5 ml)溶液を0℃で加え、混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物をAcOEt-ヘキサン(1:4)で抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水Na₂SO₄で乾燥した。溶媒を減圧下で除去し、無色油状物として粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲル(中性)カラムクロマトグラフィー(AcOEt/ヘキサン = 1:2)で精製し、無色油状物として標題化合物(977 mg, 70%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.15-1.3 (12H, m), 3.16 (2H, d, J = 21.5 Hz), 3.5-3.7 (4H, m), 3.9-4.05 (4H, m), 5.49 (1H, s), 7.25-7.4 (4H, m).

【0293】

参考例121
(6-ブロモ-ベンゾフラン-2-イル)-メタノールの合成
参考例19と同様の方法により6-ブロモ-ベンゾフラン-2-カルボン酸エチルエステルを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 4.76 (2H, s), 6.64 (1H, s), 7.33-7.43 (2H, m), 7.63 (1H, s).

【0294】

参考例122
6-ブロモ-ベンゾフラン-2-カルバルデヒドの合成
参考例48と同様の方法により(6-ブロモ-ベンゾフラン-2-イル)-メタノールを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.47-7.54 (2H, m), 7.63 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.80 (1H, s), 9.88 (1H, s).

【0295】

参考例123
2-(3'-トリフルオロメチル-ビフェニル-3-イル)-エタノールの合成
参考例91と同様の方法により3-ブロモフェネチルアルコール及び3-(トリフルオロメチル)フェニルボロン酸を用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.44 (1H, t, J = 6.0 Hz), 2.96 (2H, t, J = 6.0 Hz), 3.93 (2H,q, J = 6.0 Hz), 7.27-7.62 (6H, m), 7.75-7.83 (2H, m).

【0296】

参考例124
4-ヒドロキシ-3-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-ベンズアルデヒドの合成
参考例91と同様の方法により3-ブロモ-4-ヒドロキシベンズアルデヒド及び(E)-2-(3-トリフルオロメチルフェニル)ビニルボロン酸ピナコールエステルを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 7.07 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.48 (1H, d, J = 16.6 Hz), 7.57 (1H, d, J = 16.6 Hz), 7.62-7.63 (2H, m), 7.72 (1H, dd, J = 2.0, 8.4 Hz), 7.93 (2H, s), 8.19 (1H, d, J = 2.0 Hz), 9.85 (1H, s).

【0297】

参考例125
トリフルオロメタンスルホン酸4-ホルミル-2-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フェニルエステルの合成
4-ヒドロキシ-3-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-ベンズアルデヒド(200 mg)のCH₂Cl₂溶液に、DIPEA(0.179 ml)及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物(0.139 ml)を0℃で加え、混合物を室温で18時間撹拌した。水を加えて反応をクエンチした。水相をAcOEtで二回抽出した。有機層を水及び食塩水で洗浄し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/AcOEt 5% → ヘキサン/AcOEt 20%)で精製し、無色油状物として標題化合物(74 mg, 26%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.33 (1H, d, J = 16.4 Hz), 7.38 (1H, d, J = 16.4 Hz), 7.51-7.62 (3H, m), 7.74-7.78 (2H, m), 7.90 (1H, dd, J = 2.0, 8.5 Hz), 8.30 (1H, d, J = 2.0 Hz), 10.09 (1H, s).

【0298】

参考例126
{4-トリフルオロメチル-3-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フェニル}-メタノールの合成
参考例91と同様の方法により(3-ブロモ-4-トリフルオロメチル-フェニル)-メタノール及び(E)-2-(3-トリフルオロメチルフェニル)ビニルボロン酸ピナコールエステルを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.95 (1H, s), 4.82 (2H, s), 7.13 (1H, d, J = 16.1 Hz), 7.38 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.48-7.57 (3H, m), 7.67-7.79 (4H, m).

【0299】

参考例127
2-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-4-トリフルオロメチル-チアゾール-5-カルボン酸エチルエステルの合成
参考例91と同様の方法により2-ブロモ-4-トリフルオロメチル-チアゾール-5-カルボン酸エチルエステル及び3-クロロ-4-フルオロフェニルボロン酸を用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.41 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.42 (2H, q, J = 7.1 Hz), 7.23-7.29(1H, m), 7.86 (1H, ddd, J = 2.3, 4.4, 8.6 Hz), 8.09 (1H, dd, J = 2.3, 6.8 Hz).

【0300】

参考例128
2-(4-トリフルオロメトキシ-フェニル)-オキサゾール-4-カルボン酸エチルエステルの合成
4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド(500 mg, 2.437 mmol)のEtOH(4 ml)溶液に、ブロモピルビン酸エチル(0.918 ml, 7.31 mmol)を加えた。反応混合物を、マイクロウェーブ反応装置を用いて150℃で20分間撹拌した。濃縮後、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/AcOEt = 9/1〜2/1)で精製し、白色固体として標題化合物(180 mg, 粗)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.42 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.44 (2H, q, J = 7.1 Hz), 7.29-7.35(2H, m), 8.14-8.19 (2H, m), 8.29 (1H, s).

【0301】

参考例129
3-(5-フルオロ-ベンゾオキサゾール-2-イル)-安息香酸メチルエステルの合成
イソフタル酸水素メチル(1.5 g, 8.33 mmol)及び2-アミノ-4-フルオロフェノール(1.058 g, 8.33 mmol)のメタンスルホン酸(15 ml, 231 mmol)溶液に、無水リン酸(5.91 g, 41.6 mmol)をゆっくり加えた。反応混合物を80℃で2時間撹拌した。反応混合物を0℃に放冷した後、飽和NaHCO₃水溶液を反応混合物に加えた。析出物をろ取し、水及びCH₃CN:水 (1:1)で洗浄し、60℃で空気乾燥し、褐色固体として標題化合物(1.08 g, 48%)を得た。
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 3.94 (3H, s), 7.30-7.38 (1H, m), 7.72-7.92 (3H, m), 8.20-8.24 (1H, m), 8.43-8.48 (1H, m), 8.72-8.74 (1H, m).

【0302】

参考例130
[3-(5-フルオロ-ベンゾオキサゾール-2-イル)-フェニル]-メタノールの合成
3-(5-フルオロ-ベンゾオキサゾール-2-イル)-安息香酸メチルエステル(0.50 g, 1.84 mmol)のTHF(10 ml)溶液に、LiAlH₄(0.07 g, 1.84 mmol)を0℃で加えた。反応混合物を同温で3.5時間撹拌した。水、15%NaOH水溶液及び水を反応混合物に順次加えた。懸濁液をセライトパッドでろ過した。ろ液に水を加え、混合物をAcOEtで二回抽出した。まとめた有機層を食塩水で洗浄し、Na₂SO₄で乾燥し、減圧下で濃縮し、橙色固体として標題化合物(332 mg, 74%)を得た。
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 1.81 (1H, t, J = 5.6 Hz), 4.82 (2H, d, J = 5.6 Hz), 7.05-7.13 (1H, m), 7.43-7.60 (4H, m), 8.14-8.19 (1H, m), 8.25 (1H, s).

【0303】

参考例131
3-[2-(2,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-フェニル]-プロピオン酸メチルエステルの合成
参考例82と同様の方法によりメチル 3-(2-ヒドロキシフェニル)プロピオナート及び2,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンジル ブロミドを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.65-2.70 (2H, m), 3.06 (2H, t, J = 7.9 Hz), 3.67 (3H, s), 5.32 (2H, s), 6.88 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.93 (1H, t, J = 6.5 Hz), 7.19-7.26 (2H, m), 7.71 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.65 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.11 (1H, s).

【0304】

参考例132
3-[2-(2,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-フェニル]-プロパン-1-オールの合成
参考例19と同様の方法により3-[2-(2,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-フェニル]-プロピオン酸メチルエステルを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.38 (1H, t, J = 5.6 Hz), 1.88-1.97 (2H, m), 2.83 (2H, t, J = 7.3 Hz), 3.66-3.72 (2H, m), 5.32 (2H, s), 6.89 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.98 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.18-7.24 (2H, m), 7.71 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.85 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.14 (1H, s).

【0305】

参考例133
2-(4-クロロ-フェニル)-5-メチル-オキサゾール-4-カルボン酸メチルエステルの合成
メチルアセトアセテート(0.108 ml, 1 mmol)のDMF(3 ml)溶液に、4-クロロベンジルアミン(1.5 mmol)、ヨウ素(305 mg, 1.200 mmol)、酢酸銅(II)水和物(19.96 mg, 0.100 mmol)及びtert-ブチルヒドロペルオキシド(0.333 ml, 2.000 mmol)を加えた。反応混合物を室温で4時間撹拌した後、さらなる4-クロロベンジルアミン(0.5 mmol)を反応に再度加えた。反応混合物を室温で14時間撹拌した。水を加えて反応をクエンチし、混合物をAcOEtで三回抽出した。有機溶液を水、10%チオ硫酸ナトリウム水溶液及び食塩水で洗浄し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/AcOEt 5%→ヘキサン/AcOEt 20%)で精製し、白色固体として標題化合物(67 mg, 27%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.71 (3H, s), 3.95 (3H, s), 7.42-7.45 (2H, m), 7.99-8.02 (2H, m).

【0306】

参考例134
[2-(4-クロロ-フェニル)-5-メチル-オキサゾール-4-イル]-メタノールの合成
参考例19と同様の方法により2-(4-クロロ-フェニル)-5-メチル-オキサゾール-4-カルボン酸メチルエステルを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.40 (3H, s), 4.59 (2H, s), 7.39-7.42 (2H, m), 7.91-7.94 (2H, m).

【0307】

参考例135
5-シクロプロピル-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-オキサゾール-4-カルボン酸メチルエステルの合成
参考例133と同様の方法により3-シクロプロピル-3-オキソプロピオン酸メチルエステル及び3-(トリフルオロメチル)ベンジルアミンを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.21-1.28 (4H, m), 2.81-2.90 (1H, m), 3.98 (3H, s), 7.58 (1H,t, J = 7.8 Hz), 7.71 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.18 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.25 (1H, s).

【0308】

参考例136
2-(3-クロロ-フェニル)-5-シクロプロピル-オキサゾール-4-カルボン酸メチルエステルの合成
参考例133と同様の方法によりメチル 3-シクロプロピル-3-オキソプロピオナート及び3-クロロベンジルアミンを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.19-1.23 (4H, m), 2.80-2.87 (1H, m), 3.97 (3H, s), 7.35-7.43(2H, m), 7.88 (1H, dt, J = 1.5, 7.5 Hz), 7.98 (1H, t, J = 1.5 Hz).

【0309】

参考例137
[5-シクロプロピル-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-オキサゾール-4-イル]-メタノールの合成
参考例19と同様の方法により5-シクロプロピル-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-オキサゾール-4-カルボン酸メチルエステルを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 0.99-1.10 (4H, m), 1.96-2.05 (1H, m), 2.20 (1H, s), 4.68 (2H,s), 7.56 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.66 (1H, d, J = 7.7 Hz), 8.13 (1H, d, J = 7.7 Hz), 8.20 (1H, s).

【0310】

参考例138
3-ブロモ-5-エトキシメチル-ベンズアルデヒドの合成
1,3-ジブロモ-5-エトキシメチル-ベンゼン(1.42 g, 4.83 mmol)の乾燥Et₂O(28 ml)溶液に、n-BuLi(1.907 ml, 5.07 mmol, 2.66 Mヘキサン溶液)を窒素下-78℃で滴下した。反応混合物を同温で1時間撹拌した。DMF(3.72 ml, 48.3 mmol)を反応混合物に加え、1時間撹拌し続けた。飽和NH₄Cl水溶液を反応混合物に加え、混合物をAcOEtで二回抽出した。まとめた有機層を水及び食塩水で洗浄し、Na₂SO₄で乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:AcOEt=100:0-80:20)で精製し、無色油状物として標題化合物(978 mg, 83%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.28 (3H, t, J = 7.0 Hz), 3.59 (2H, q, J = 7.0 Hz), 4.55 (2H,s), 7.76 (1H, s), 7.78 (1H, s), 7.92 (1H, s), 9.96 (1H, s).

【0311】

参考例139
(3-ブロモ-5-クロロ-フェニル)-シクロプロピル-メタノールの合成
3-ブロモ-5-クロロ-ベンズアルデヒド(1.5 g, 6.83 mmol)のTHF(20 mL)溶液に、シクロプロピルマグネシウムブロミド(11.7 mL, 8.20 mmol, 0.7 M THF溶液)を0℃で滴下した。反応混合物を同温で5時間撹拌した。飽和NH₄Cl水溶液を反応混合物に加え、混合物をAcOEtで二回抽出した。まとめた有機層を水及び食塩水で洗浄し、Na₂SO₄で乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:AcOEt=100:0-85:15)で精製し、無色油状物として標題化合物(807 mg, 45%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 0.40-0.52 (2H, m), 0.61-0.70 (2H, m), 1.11-1.19 (1H, m), 1.97 (1H, d, J = 3.0 Hz), 3.94 (1H, dd, J = 3.0, 8.5 Hz), 7.37 (1H, s), 7.42-7.43 (1H, m), 7.48 (1H, s).

【0312】

参考例140
1-ブロモ-3-クロロ-5-シクロプロピルメチル-ベンゼンの合成
(3-ブロモ-5-クロロ-フェニル)-シクロプロピル-メタノール(493 mg, 1.89 mmol)のCH₂Cl₂(15 ml)溶液に、トリエチルシラン(0.90 ml, 5.65 mmol)及びBF₃-Et₂O錯体(0.465 ml, 3.77 mmol)を0℃で加えた。反応混合物を同温で2時間撹拌した。飽和NaHCO₃水溶液を反応混合物に加え、混合物をCH₂Cl₂で二回抽出した。まとめた有機層を水及び食塩水で洗浄し、Na₂SO₄で乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/AcOEt=100:0-95：5)で精製し、無色油状物として標題化合物(430 mg, 93%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 0.18-0.22 (2H, m), 0.55-0.59 (2H, m), 0.91-0.98 (1H, m), 2.49 (2H, d, J = 7.0 Hz), 7.19 (1H, s), 7.29 (1H, s), 7.34-7.35 (1H, m).

【0313】

参考例141
1,3-ジブロモ-5-シクロプロピル-ベンゼンの合成
ジエチル亜鉛(12.6 ml, 13.8 mmol, 1.1 M ヘキサン溶液)の1,2-ジクロロエタン(25 ml)溶液に、TFA(1.03 ml, 13.8 mmol)を窒素下0℃で加えた。反応混合物を同温で20分間撹拌した後、ジヨードメタン(1.12 ml, 13.8 mmol)を加え、20分間撹拌し続けた。得られた混合物に1,3-ジブロモ-5-ビニル-ベンゼン(1.45 g, 5.54 mmol)/1,2-ジクロロエタン(10 ml)を滴下し、窒素下80℃で4時間撹拌し続けた。反応混合物を減圧下で濃縮した。1N NaOH水溶液を残渣に加え、混合物をCH₂Cl₂で二回抽出した。まとめた有機層を食塩水で洗浄し、Na₂SO₄で乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:AcOEt=100：0-95：5)で精製し、無色油状物として標題化合物(1.13 g, 74%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 0.67-0.71 (2H, m), 0.96-1.02 (2H, m), 1.79-1.85 (1H, m), 7.12 (1H, s), 7.13 (1H, s), 7.46-7.47 (1H, m).

【0314】

参考例142
3-ブロモ-5-シクロプロピル-ベンズアルデヒドの合成
参考例138と同様の方法により1,3-ジブロモ-5-シクロプロピル-ベンゼンを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 0.74-0.79 (2H, m), 1.04-1.10 (2H, m), 1.91-1.98 (1H, m), 7.45-7.50 (2H, m), 7.75-7.78 (1H, m), 9.91 (1H, s).

【0315】

参考例143
1,3-ジブロモ-5-シクロブトキシ-ベンゼンの合成
参考例80と同様の方法により3,5-ジブロモ-フェノール及びシクロブタノールを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.64-1.74 (1H, m), 1.83-1.91 (1H, m), 2.10-2.19 (2H, m), 2.41-2.47 (2H, m), 4.55-4.62 (1H, m), 6.88 (1H, s), 6.89 (1H, s), 7.21-7.22 (1H, m).

【0316】

参考例144
3-ブロモ-5-シクロブトキシ-ベンズアルデヒドの合成
参考例138と同様の方法により1,3-ジブロモ-5-シクロブトキシ-ベンゼンを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.67-1.77 (1H, m), 1.85-1.93 (1H, m), 2.12-2.22 (2H, m), 2.44-2.52 (2H, m), 4.68 (1H, quint, J = 7.2 Hz), 7.20 (1H, s), 7.22 (1H, s), 7.56 (1H, s), 9.88 (1H, s).

【0317】

参考例145
2-(4-クロロ-フェニル)-4-エチル-チアゾール-5-カルボン酸メチルエステルの合成
参考例2と同様の方法により4-クロロ-チオベンズアミド及びメチル 2-クロロ-3-オキソペンタノエートを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.34 (3H, t, J = 7.5 Hz), 3.19 (2H, q, J = 7.5 Hz), 3.90 (3H,s), 7.41-7.44 (2H, m), 7.90-7.93 (2H, m).

【0318】

参考例146
3-[(Z)-2-(3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-ベンズアルデヒドの合成
3-(ジエトキシメチル)ベンズアルデヒド(0.18 ml, 0.885 mmol)、18-クラウン-6-エーテル(20 mg, 0.076 mmol)及び(3,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジル)トリフェニルホスホニウムヨージド(500 mg, 0.812 mmol)のCH₂Cl₂溶液に、カリウムt-ブトキシド(200 mg, 1.78 mmol)を-78℃でゆっくり加えた。反応混合物を同温で7時間撹拌した後、水を加え、混合物を5N HClで酸性化した。CH₂Cl₂層を分離した。当該CH₂Cl₂層をシリカゲルクロマトグラフィーにチャージした後、AcOEt:ヘキサン(1:10)で溶離し、粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(AcOEt/ヘキサン(0→5%グラジエント))で精製し、無色油状物として標題化合物(159 mg, 54%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 6.72 (1H, d, J = 12.2 Hz), 6.87 (1H, d, J = 12.2 Hz), 7.40-7.47 (2H, m), 7.62 (2H, s), 7.71 (1H, s), 7.73 (1H, m), 7.76-7.81 (1H, m), 9.94 (1H, s).

【0319】

参考例147
3-(5-フルオロ-ベンゾオキサゾール-2-イル)-ベンズアルデヒドの合成
[3-(5-フルオロ-ベンゾオキサゾール-2-イル)-フェニル]-メタノール(332 mg, 1.37 mmol)のDMSO(3.5 mL)溶液に、IBX(573 mg, 2.05 mmol)を室温で加えた。反応混合物を同温で1.5時間撹拌した。反応混合物に水及びAcOEtを加え、析出物をセライトパッドでろ過した。ろ液をAcOEtで二回抽出した。まとめた有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び食塩水で洗浄し、Na₂SO₄で乾燥し、減圧下で濃縮し、褐色固体として標題化合物(268 mg, 81%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.10-7.17 (1H, m), 7.45-7.58 (2H, m), 7.73 (1H, t, J = 8.0 Hz), 8.08 (1H, d, J = 7.5 Hz), 8.50 (1H, d, J = 7.5 Hz), 8.74 (1H, s), 10.14 (1H, s).

【0320】

参考例148
3-[2-(2,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-フェニル]-プロピオンアルデヒドの合成
参考例147と同様の方法により3-[2-(2,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-フェニル]-プロパン-1-オールを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.78-2.83 (2H, m), 3.05 (2H, t, J = 7.5 Hz), 5.32 (2H, s), 6.88 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.97 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.20-7.24 (2H, m), 7.72 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.86 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.05 (1H, s), 9.82 (1H, s).

【0321】

参考例149
5-シクロプロピル-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-オキサゾール-4-カルバルデヒドの合成
参考例147と同様の方法により[5-シクロプロピル-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-オキサゾール-4-イル]-メタノールを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.28-1.33 (4H, m), 2.68-2.77 (1H, m), 7.61 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.73 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.17 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.23 (1H, s), 10.06 (1H, s).

【0322】

参考例150
3-トリフルオロメチル-5-[2-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ベンズアルデヒドの合成
3-トリフルオロメチル-5-[(E)-2-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-ビニル]-ベンズアルデヒド(116 mg)のEtOH(4 mL)溶液に、5% Pd/C-エチレンジアミン錯体(30 mg)を加え、反応混合物を30℃で3時間撹拌した。ろ過後、ろ液を濃縮し、褐色油状物として標題化合物及びベンジルアルコール(109 mg)の混合物を得た。混合物のDMSO(2 mL)溶液に、IBX(141 mg, 0.504 mmol)を加えた。反応混合物を室温で2時間撹拌した。水を加えて反応をクエンチし、次いで混合物をTBMEで二回抽出した。有機溶液を水及び食塩水で洗浄し、濃縮し、淡黄色油状物として標題化合物(100 mg, 86%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 3.22-3.31 (4H, m), 7.26 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.53 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.70 (1H, s), 7.75 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.92 (1H, s), 7.96 (1H, s), 10.02 (1H, s).

【0323】

参考例151
3-(3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェノキシメチル)-ベンズアルデヒドの合成
1-(3-ジエトキシメチル-ベンジルオキシ)-3,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンゼン(0.25 g, 0.592 mmol)のTHF(7.5 mL)溶液に、2N HCl(7.5 ml)を加えた。反応混合物を室温で2.5時間撹拌した。飽和NaHCO₃水溶液を反応混合物に加え、混合物をAcOEtで二回抽出した。まとめた有機層を食塩水で洗浄し、Na₂SO₄で乾燥し、減圧下で濃縮し、白色固体として標題化合物(0.23 g, 100%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 5.22 (2H, s), 7.41 (2H, s), 7.51 (1H, s), 7.61 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.72 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.90 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.98 (1H, s), 10.07 (1H, s).

【0324】

参考例152
3-[N-(3,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジル)-N-メチル-アミノ]-ベンズアルデヒドの合成
参考例151と同様の方法により(3,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジル)-(3-([1,3]ジオキソラン-2-イル)-フェニル)-メチル-アミンを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 3.12 (3H, s), 4.68 (2H, s), 6.95-6.98 (1H, m), 7.23-7.29 (2H,m), 7.40 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.68 (2H, s), 7.80 (1H, s), 9.95 (1H, s).

【0325】

参考例153
5-(3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-チオフェン-2-カルバルデヒドの合成
5-ブロモチオフェン-2-カルボキサルデヒド(0.85 g, 4.45 mmol)のNMP(10 ml)溶液に、3-ヒドロキシベンゾトリフルオリド(0.80 ml, 6.68 mmol)及び炭酸セシウム(2.18 g, 6.68 mmol)を加えた。反応混合物を110℃で5時間撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物をAcOEtで二回抽出した。まとめた有機層を水及び食塩水で洗浄し、Na₂SO₄で乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:AcOEt= 90:10-80:20)で精製し、橙色油状物として標題化合物(0.89 g, 74%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 6.58 (1H, d, J = 6.6 Hz), 7.35-7.38 (1H, m), 7.44 (1H, s), 7.49-7.57 (3H, m), 9.75 (1H, s).

【0326】

参考例154
1-(3,4-ジフルオロ-フェニル)-1H-インドール-6-カルバルデヒドの合成
インドール-6-カルバルデヒド(145 mg, 1.00 mmol)、1,2-ジフルオロ-4-ヨードベンゼン(200 μl, 1.66 mmol)、ヨウ化銅(I)(40 mg, 0.21 mmol)、リン酸カリウム(450 mg, 2.12 mmol)及びN,N’-ジメチルエチレンジアミン(40 μl, 0.37 mmol)のトルエン(2 ml)懸濁液をアルゴン下110℃で10時間撹拌した。反応混合物を室温に放冷し、ヘキサンで希釈し、次いでシリカゲルクロマトグラフィー(AcOEt:ヘキサン = 1 : 10)で精製し、白色固体として標題化合物(134 mg, 52%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 6.77 (1H, dd, J= 0.9, 3.3 Hz), 7.25-7.33 (1H, m), 7.33-7.43 (2H, m), 7.48 (1H, d, J = 3.3 Hz), 7.72 (1H, dd, J = 1.2, 8.4 Hz), 7.80 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.99 (1H, m), 10.05 (1H, s).

【0327】

参考例155
3-クロロ-5-(4-トリフルオロメチル-ピペリジン-1-イル)-ベンズアルデヒドの合成
参考例151と同様の方法により1-(3-クロロ-5-ジエトキシメチル-フェニル)-4-トリフルオロメチル-ピペリジンを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.67-1.78 (2H, m), 1.97-2.04 (2H, m), 2.16-2.31 (1H, m), 2.79-2.84 (2H, m), 3.82-3.88 (2H, m), 7.11-7.12 (1H, m), 7.26-7.29 (2H, m), 9.89 (1H, s).

【0328】

参考例156
(3'-トリフルオロメチル-ビフェニル-3-イル)-アセトアルデヒドの合成
2-(3'-トリフルオロメチル-ビフェニル-3-イル)-エタノール(533 mg, 2 mmol)のCH₃CN(6 ml)溶液に、IBX(728 mg, 2.60 mmol)を加えた。反応混合物を60℃で4時間撹拌した。反応をIPEで希釈し、得られた懸濁液をろ過した。ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/AcOEt 5%→20%)で精製し、無色油状物として標題化合物(354 mg, 67%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 3.80 (2H, s), 7.26 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.44 (1H, s), 7.48 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.53-7.58 (2H, m), 7.62 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.76 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.82 (1H, s), 9.82 (1H, s).

【0329】

参考例157
4-トリフルオロメチル-3-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-ベンズアルデヒドの合成
参考例48と同様の方法により{4-トリフルオロメチル-3-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フェニル}-メタノールを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.23 (1H, d, J = 16.1 Hz), 7.48-7.60 (3H, m), 7.73-7.88 (4H, m), 8.28 (1H, s), 10.14 (1H, s).

【0330】

参考例158
2-(4-クロロ-フェニル)-5-メチル-オキサゾール-4-カルバルデヒドの合成
参考例48と同様の方法により[2-(4-クロロ-フェニル)-5-メチル-オキサゾール-4-イル]-メタノールを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.72 (3H, s), 7.44-7.48 (2H, m), 7.97-8.01 (2H, m), 10.02 (1H, s).

【0331】

参考例159
2-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-チアゾール-5-カルバルデヒドの合成
{2-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-チアゾール-5-イル}-メタノール(410 mg, 1.437 mmol)のAcOEt(16 ml)溶液に、IBX(1.207 g, 4.31 mmol)を加えた。反応混合物を1時間還流した。ろ過後、ろ液を濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/AcOEt = 9/1〜3/2)で精製し、黄色固体として標題化合物(350mg, 86%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.37 (1H, d, J = 16.1 Hz), 7.56-7.83 (5H, m), 8.42 (1H, s), 10.05 (1H, s).

【0332】

参考例160
3-(2,3-ジヒドロ-インドール-1-イルメチル)-ベンズアルデヒドの合成
インドール(140 mg, 1.23 mmol)、メタンスルホン酸3-ジエトキシメチル-ベンジルエステル(300 mg, 1.04 mmol)及びDIPEA(0.35 ml)のCH₃CN(5 ml)溶液を室温で終夜撹拌し、次いで80℃に8時間加熱した。溶媒を減圧下で除去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(AcOEt-ヘキサン = 1:4)で精製し、淡黄色油状物を得た。
淡黄色油状物のCH₃CN(2 ml)溶液に、1N HCl(1 ml)を加え、混合物を室温で1時間撹拌した。反応混合物を飽和NaHCO₃水溶液で塩基性化し、AcOEtで抽出し、有機層を無水Na₂SO₄で乾燥した。溶媒を減圧下で除去し、淡褐色油状物として粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(AcOEt/ヘキサン(0→15%グラジエント))で精製し、淡黄色油状物として標題化合物(224 mg, 95%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 3.00 (2H, t, J = 8.2 Hz), 3.34 (2H, t, J = 8.2 Hz), 4.32 (2H,s), 6.46 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.70 (1H, dt, J = 0.9, 7.4 Hz), 7.03-7.13 (2H, m), 7.51 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.66 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.80 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.90 (1H, s), 10.02 (1H, s).

【0333】

参考例161
3-(1-フェニル-エトキシ)-5-トリフルオロメチル-ベンズアルデヒドの合成
参考例82と同様の方法により3-ヒドロキシ-5-トリフルオロメチル-ベンズアルデヒド及び(1-ブロモエチル)ベンゼンを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.72 (3H, d, J = 6.4 Hz), 5.45 (1H, q, J = 6.4 Hz), 7.29-7.42 (6H, m), 7.51 (1H, s), 7.65 (1H, s), 9.94 (1H, s).

【0334】

参考例162
3-(2,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-5-メトキシ-ベンズアルデヒドの合成
参考例82と同様の方法により3-ヒドロキシ-5-メトキシ-ベンズアルデヒド及び2,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンジルブロミドを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 3.87 (3H, s), 5.32 (2H, s), 6.81 (1H, s), 7.08-7.11 (2H, m), 7.72 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.85 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.06 (1H, s), 9.93 (1H, s).

【0335】

参考例163
3-シクロプロピルメトキシ-5-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-ベンズアルデヒドの合成
参考例82と同様の方法により3-ヒドロキシ-5-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-ベンズアルデヒド及びシクロプロピルメチルブロミドを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 0.37-0.43 (2H, m), 0.67-0.73 (2H, m), 1.26-1.33 (1H, m), 3.97(2H, d, J = 6.9 Hz), 7.50 (1H, s), 7.90-7.93 (2H, m), 7.99-8.02 (1H, m), 8.13 (1H, s), 8.97 (1H, s), 10.07 (1H, s).

【0336】

参考例164
3-(3-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-5-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-ベンズアルデヒドの合成
参考例82と同様の方法により3-ヒドロキシ-5-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-ベンズアルデヒド及び3-(トリフルオロメチル)ベンジルブロミドを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 5.27 (2H, s), 7.48-7.68 (5H, m), 7.77 (1H, s), 7.93 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.03-8.06 (2H, m), 8.18 (1H, s), 10.09 (1H, s).

【0337】

参考例165
2-エトキシ-3-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-ベンズアルデヒドの合成
参考例82と同様の方法により2-ヒドロキシ-3-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-ベンズアルデヒド及びヨードエタンを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.49 (3H, t, J = 7.0 Hz), 4.08 (2H, q, J = 7.0 Hz), 7.19 (1H, d, J = 16.5 Hz), 7.27 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.45 (1H, d, J = 16.5 Hz), 7.50-7.57(2H, m), 7.72 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.76 (1H, s), 7.81 (1H, dd, J = 1.7, 7.7 Hz), 7.88 (1H, dd, J = 1.7, 7.7 Hz), 10.44 (1H, s).

【0338】

参考例166
3-{[N-(4-フルオロ-フェニル)-N-メチル-アミノ]-メチル}-ベンズアルデヒドの合成
3-クロロメチル-ベンズアルデヒド(155 mg)及びK₂CO₃(207 mg)のCH₃CN(4 ml)懸濁液に、4-フルオロ-N-メチルアニリン(150 mg)を加えた。反応混合物を80℃で2時間及び室温で3日間撹拌した。混合物をろ過し、次いで濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/AcOEt 10%→20%)で精製し、淡黄色油状物として標題化合物(240 mg, 99%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.99 (3H, s), 4.53 (2H, s), 6.66-6.70 (2H, m), 6.87-6.96 (2H,m), 7.49-7.51 (2H, m), 7.76-7.79 (2H, m), 10.00 (1H, s).

【0339】

参考例167
3-(ベンゾフラン-2-イルメトキシ)-ベンズアルデヒドの合成
参考例82と同様の方法により2-ブロモメチル-ベンゾフラン及び3-ヒドロキシベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 5.24 (2H, s), 6.83 (1H, s), 7.21-7.35 (3H, m), 7.45-7.59 (5H,m), 9.99 (1H, s).

【0340】

参考例168
3-(2,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-ベンズアルデヒドの合成
参考例82と同様の方法により3-ヒドロキシベンズアルデヒド及び2,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンジルブロミドを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 5.35 (2H, s), 7.28-7.31 (1H, m), 7.49-7.56 (3H, m), 7.73 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.86 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.08 (1H, s), 10.01 (1H, s).

【0341】

参考例169
3-フルオロ-4-(3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-ベンズアルデヒドの合成
3,4-ジフルオロベンズアルデヒド(0.45 g, 3.17 mmol)のNMP(5 ml)溶液に、3-ヒドロキシベンゾトリフルオリド(0.45 ml, 3.80 mmol)及び炭酸カリウム(0.66 g, 4.75 mmol)を加えた。反応混合物を100℃で5時間撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物をAcOEtで二回抽出した。まとめた有機層を水(二回)及び食塩水で洗浄し、Na₂SO₄で乾燥し、減圧下で濃縮し、褐色油状物として標題化合物(0.90 g, 100%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.13-7.40 (3H, m), 7.43-7.57 (2H, m), 7.64-7.77 (2H, m), 9.94 (1H, s).

【0342】

参考例170
3-[3-(2,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-フェニル]-チオフェン-2-カルバルデヒドの合成
参考例82と同様の方法により3-(3-ヒドロキシ-フェニル)-チオフェン-2-カルバルデヒド及びメタンスルホン酸2,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジルエステルを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 5.35 (2H, s), 7.08-7.14 (3H, m), 7.23 (1H, d, J = 5.0 Hz), 7.44 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.74-7.76 (2H, m), 7.85 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.09 (1H, s), 9.88 (1H, s).

【0343】

参考例171
5-フルオロ-2-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-3-メチル-ベンズアルデヒドの合成
参考例82と同様の方法によりメタンスルホン酸3-フルオロ-5-トリフルオロメチル-ベンジルエステル及び5-フルオロ-2-ヒドロキシ-3-メチル-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 2.34 (3H, s), 5.12 (2H, s), 7.31-7.37 (1H, m), 7.51-7.58 (1H, m), 7.69-7.78 (3H, m), 10.16 (1H, s).

【0344】

参考例172
3-(4,4,4-トリフルオロ-ブトキシ)-5-トリフルオロメチル-ベンズアルデヒドの合成
参考例82と同様の方法により3-ヒドロキシ-5-トリフルオロメチル-ベンズアルデヒド及び1-ブロモ-4,4,4-トリフルオロブタンを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.07-2.16 (2H, m), 2.27-2.39 (2H, m), 4.14 (2H, t, J = 6.0 Hz), 7.41 (1H, s), 7.55 (1H, s), 7.73 (1H, s), 10.02 (1H, s).

【0345】

参考例173
3-(4-トリフルオロメトキシ-ベンジルスルファニルメチル)-ベンズアルデヒドの合成
3-クロロメチル-ベンズアルデヒド(155 mg, 1 mmol)のTHF(6 ml)溶液に、炭酸カリウム(166 mg, 1.200 mmol)及び4-(トリフルオロメトキシ)ベンジルメルカプタン(219 mg, 1.050 mmol)を加えた。反応混合物を70℃で5時間撹拌した。混合物をろ過し、次いでろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン→ヘキサン/AcOEt 20%)で精製し、無色油状物として標題化合物(188 mg, 58%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 3.61 (2H, s), 3.68 (2H, s), 7.15 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.26-7.30 (2H, m), 7.48-7.56 (2H, m), 7.76-7.78 (2H, m), 10.01 (1H, s).

【0346】

参考例174
1-(2,4,5-トリフルオロ-ベンジル)-ピペリジン-4-カルバルデヒドの合成
4-ピペリジンメタノール(260 mg, 2.257 mmol)、炭酸カリウム(390 mg, 2.82 mmol)及び2,4,5-トリフルオロベンジルブロミド(423 mg, 1.881 mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(5 ml)懸濁液を室温で2時間撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物をAcOEtで抽出した。有機層を水(二回)及び食塩水で洗浄し、無水Na₂SO₄で乾燥した。溶媒を減圧下で除去し、無色油状物を得た。無色油状物及びIBX(632 mg, 2.26 mmol)の溶液を40℃で2時間撹拌した。反応混合物に水及びAcOEtを加えた。混合物をセライト層でAcOEtを用いてろ過した。ろ液を分離し、有機層を水で洗浄し(二回)、Na₂SO₄で乾燥した。溶媒を減圧下で除去し、無色油状物を得た。粗生成物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(AcOEt/ヘキサン(0→50%グラジエント))で精製し、淡黄色油状物として標題化合物(241 mg, 50%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.61-1.80 (2H, m), 1.87-1.97 (2H, m), 2.14-2.31 (3H, m), 2.77-2.86 (2H, m), 3.50 (2H, s), 6.85-6.93 (1H, m), 7.20-7.29 (1H, m), 9.65 (1H, d, J =0.9 Hz).

【0347】

参考例175
3-(2-メトキシ-ベンジルオキシ)-5-トリフルオロメチル-ベンズアルデヒドの合成
3-ヒドロキシ-5-トリフルオロメチル-ベンズアルデヒド(190 mg)のCH₃CN(4 ml)溶液に、K₂CO₃(166 mg)及び2-メトキシベンジルクロリド(0.149 ml)を加えた。反応混合物を80℃で2時間撹拌した。NaI(10 mg)をそこに加え、反応を80℃で1時間撹拌した。室温に放冷した後、反応混合物をろ過し、ろ液を濃縮し、褐色固体として標題化合物(368 mg, quant.)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 3.90 (3H, s), 5.22 (2H, s), 6.93-7.00 (2H, m), 7.34 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.44 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.52 (1H, s), 7.67 (1H, s), 7.70 (1H, s), 10.00 (1H, s).

【0348】

参考例176
3-(4-フルオロ-フェニル)-ベンゾ[b]チオフェン-2-カルバルデヒドの合成
参考例91と同様の方法により3-ブロモ-ベンゾ[b]チオフェン-2-カルボキサルデヒド及び4-フルオロフェニルボロン酸を用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.24-7.32 (2H, m), 7.40-7.59 (4H, m), 7.75 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.95 (1H, d, J = 8.0 Hz), 9.93 (1H, s).

【0349】

参考例177
2-(3-クロロ-フェニル)-5-シクロプロピル-オキサゾール-4-カルバルデヒドの合成
参考例63と同様の方法により2-(3-クロロ-フェニル)-5-シクロプロピル-オキサゾール-4-カルボン酸メチルエステルを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.25-1.30 (4H, m), 2.67-2.74 (1H, m), 7.38-7.46 (2H, m), 7.87 (1H, dt, J = 1.5, 7.5 Hz), 7.96 (1H, t, J = 1.5 Hz), 10.04 (1H, s).

【0350】

参考例178
2-(4-クロロ-フェニル)-4-メチル-チアゾール-5-カルバルデヒドの合成
参考例63と同様の方法により2-(4-クロロ-フェニル)-4-メチル-チアゾール-5-カルボン酸エチルエステルを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.79 (3H, s), 7.43-7.48 (2H, m), 7.93-7.97 (2H, m), 10.10 (1H, s).

【0351】

参考例179
4-メチル-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-5-カルバルデヒドの合成
参考例63と同様の方法により4-メチル-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-5-カルボン酸エチルエステルを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.81 (3H, s), 7.62 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.76 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.15 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.31 (1H, s), 10.13 (1H, s).

【0352】

参考例180
2-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-4-トリフルオロメチル-チアゾール-5-カルバルデヒドの合成
参考例63と同様の方法により2-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-4-トリフルオロメチル-チアゾール-5-カルボン酸エチルエステルを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.26-7.32 (1H, m), 7.91 (1H, ddd, J = 2.3, 4.4, 8.6 Hz), 8.15 (1H, dd, J = 2.3, 6.8 Hz), 10.23 (1H, d, J = 0.8 Hz).

【0353】

参考例181
2-(4-トリフルオロメトキシ-フェニル)-オキサゾール-4-カルバルデヒドの合成
参考例63と同様の方法により2-(4-トリフルオロメトキシ-フェニル)-オキサゾール-4-カルボン酸エチルエステルを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.33-7.37 (2H, m), 8.14-8.19 (2H, m), 8.34 (1H, s), 10.02 (1H, s).

【0354】

参考例182
2-(4-クロロ-フェニル)-4-エチル-チアゾール-5-カルバルデヒドの合成
参考例63と同様の方法により2-(4-クロロ-フェニル)-4-エチル-チアゾール-5-カルボン酸メチルエステルを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.44 (3H, t, J = 7.5 Hz), 3.13 (2H, q, J = 7.5 Hz), 7.43-7.47(2H, m), 7.93-7.98 (2H, m), 10.11 (1H, s)

【0355】

参考例183
3-(4-フルオロ-ベンジル)-5-トリフルオロメトキシ-ベンズアルデヒドの合成
3-(5,5-ジメチル-[1,3,2]ジオキサボリナン-2-イル)-5-トリフルオロメトキシ-ベンズアルデヒド(0.33 g, 1.09 mmol)のDME (10 mL)溶液に、4-フルオロベンジルブロミド(0.136 ml, 1.09 mmol)、[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド(0.027 g, 0.033 mmol)及び2 M炭酸ナトリウム水溶液 (0.820 mL, 1.64 mmol)を加えた。反応混合物を窒素下80℃で1.5時間撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物をAcOEtで二回抽出した。まとめた有機層を食塩水で洗浄し、Na₂SO₄で乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:AcOEt=100:0-85:15)で精製し、無色油状物として標題化合物(228 mg, 70%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 4.14 (2H, s), 7.27-7.33 (3H, m), 7.56-7.64 (4H, m), 9.97 (1H, s).

【0356】

参考例184
1-(4,4,4-トリフルオロ-ブチル)-1H-インドール-6-カルバルデヒドの合成
インドール-6-カルバルデヒド(145 mg, 1.00 mmol)のDMF(1.5 ml)溶液に60% NaH(50 mg, 3.5 mmol)をアルゴン下0℃で加え、反応混合物を0℃で0.5時間撹拌した。反応混合物に1-ブロモ-4,4,4-トリフルオロブタン(191.9 mg, 1.00 mmol)を0℃で加え、室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物をAcOEtで抽出した。有機層を水で二回洗浄し、次いで無水Na₂SO₄で乾燥した。溶媒を減圧下で除去し、淡橙色油状物として粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー (AcOEt/ヘキサン (0→15% グラジエント))で精製し、淡黄色油状物として標題化合物(195 mg, 76%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.0-2.3 (4H, m), 4.32 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.61 (1H, dd, J = 0.8, 3.1 Hz), 7.32 (1H, d, J = 3.1 Hz), 7.65 (1H, dd, J = 1.3, 8.2 Hz), 7.74 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.9 (1H, s), 10.08 (1H, s).

【0357】

参考例185
1-(2,4-ビス-トリフルオロメチル-ベンジル)-1H-ピロール-2-カルバルデヒドの合成
参考例184と同様の方法によりピロール-2-カルボキサルデヒド及びメタンスルホン酸2,4-ビス-トリフルオロメチル-ベンジルエステルを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 5.82 (2H, s), 6.39 (1H, dd, J = 2.6, 4.0 Hz), 6.65 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.96 (1H, m), 7.07 (1H, dd, J = 1.7, 4.0 Hz), 7.65 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.95 (1H, s), 9.58 (1H, d, J = 0.9 Hz).

【0358】

参考例186
3-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシメチル)-ベンズアルデヒドの合成
(3-ジエトキシメチル-フェニル)-メタノール(210 mg, 1 mmol)及び2-クロロ-5-(トリフルオロメチル)ピリジン(0.154 ml, 1.200 mmol)のDMF(4 ml)溶液に、NaH(60.0 mg, 1.500mmol)を0℃で加え、混合物を室温で20時間撹拌した。0℃で1M HCl(2 ml)及びTHF(1 ml)を加えて反応をクエンチした。混合物を30分間撹拌し、水(5 ml)で希釈した後、AcOEtで二回抽出した。有機溶液を水及び食塩水で洗浄し、Na₂SO₄ショートカラムでろ過し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/AcOEt 5%→ヘキサン/AcOEt 20%)で精製し、無色油状物として標題化合物(277 mg, 98%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 5.53 (2H, s), 6.92 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.56 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.71-7.87 (3H, m), 7.99 (1H, s), 8.46 (1H, s), 10.05 (1H, s).

【0359】

参考例187
3-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシメチル)-ベンズアルデヒドの合成
参考例186と同様の方法により(3-ジエトキシメチル-フェニル)-メタノール及び2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)ピリジンを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 5.52 (2H, s), 7.07 (1H, s), 7.11 (1H, d, J = 5.3 Hz), 7.56 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.73 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.85 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.99 (1H,s), 8.33 (1H, d, J = 5.3 Hz), 10.05 (1H, s).

【0360】

参考例188
4-[(E)-2-(3-ホルミル-フェニル)-ビニル]-ベンゾニトリルの合成
(3-ジエトキシメチル-ベンジル)-ホスホン酸ジエチルエステル(367.6 mg, 1.11 mmol)及び4-シアノベンズアルデヒド(170 mg, 1.30 mmol)のテトラヒドロフラン(5 ml)溶液に60% NaH(50 mg, 3.5 mmol)をアルゴン下0℃で加え、反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を0℃で5N HClにより酸性化し、水を加えた。反応混合物を終夜撹拌した。得られた懸濁液をろ過し、白色粉末を水で洗浄した。得られた粉末をシリカゲルクロマトグラフィー(CH₂Cl₂)で精製し、無色固体として標題化合物(142 mg, 49%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.19 (1H, d, J = 16.3 Hz), 7.27 (H, d, J = 16.3 Hz), 7.55-7.69(5H, m), 7.76-7.84 (2H, m), 8.06 (1H, t, J = 1.7 Hz), 10.07 (1H, s).

【0361】

参考例189
3-[2-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-エチル]-ベンズアルデヒドの合成
2-クロロ-5-(トリフルオロメチル)ピリジン(0.119 ml, 0.927 mmol)及び2-(3-[1,3]ジオキソラン-2-イル-フェニル)-エタノール(150 mg, 0.772 mmol)のDMF(3 ml)溶液に、NaH(46 mg)(60wt%)を0℃で加え、混合物を室温で18時間撹拌した。0℃で1N HCl及びTHF(1 ml)を加えて反応をクエンチした。混合物を2時間撹拌し、TBMEで二回抽出した。有機溶液を水及び食塩水で洗浄し、Na₂SO₄ショートカラムでろ過し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/AcOEt 5%→ヘキサン/AcOEt 20%)で精製し、無色油状物として標題化合物(188 mg, 82%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 3.19 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.60 (2H, t, J = 6.6 Hz), 6.95 (1H,s), 7.07 (1H, d, J = 5.4 Hz), 7.50 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.57-7.59 (1H, m), 7.75-7.78 (1H, m), 7.82 (1H, s), 8.29 (1H, d, J = 5.4 Hz), 10.02 (1H, s).

【0362】

参考例190
3-[(E)-2-(4-エトキシ-フェニル)-ビニル]-ベンズアルデヒドの合成
(3-ジエトキシメチル-ベンジル)-ホスホン酸ジエチルエステル(150 mg, 0.45 mmol)及び4-エトキシベンズアルデヒド(80 mg, 1.30 mmol)のテトラヒドロフラン(5 ml)溶液に、tert-BuONa(100 mg, 1.04 mmol)を0℃で加え、反応混合物を室温で3日間撹拌した。参考例188と同様の方法で反応を終了して後処理し、黄色固体として標題化合物(99 mg, 87%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.43 (3H, t, J = 7.0 Hz), 4.07 (2H, q, J= 7.0 Hz), 6.90 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.03 (1H, d, J = 16.2 Hz), 7.16 (1H, d, J = 16.2 Hz), 7.45-7.6 (3H, m), 7.7-7.8 (2H, m), 8.00 (1H, m), 10.05 (1H, s).

【0363】

参考例191
3-クロロ-5-シクロプロピルメチル-ベンズアルデヒドの合成
参考例138と同様の方法により1-ブロモ-3-クロロ-5-シクロプロピルメチル-ベンゼンを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 0.22-0.25 (2H, m), 0.58-0.62 (2H, m), 0.96-1.01 (1H, m), 2.61 (2H, d, J = 7.0 Hz), 7.52 (1H, s), 7.66 (1H, s), 7.69-7.70 (1H, m), 9.96 (1H, s).

【0364】

参考例192
4-ホルミル-2-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-ベンゾニトリルの合成
参考例89と同様の方法によりトリフルオロ-メタンスルホン酸4-ホルミル-2-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フェニルエステルを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.41-7.63 (4H, m), 7.80-7.82 (3H, m), 7.86 (1H, d, J = 1.0 Hz), 8.30 (1H, s), 10.14 (1H, s).

【0365】

参考例193
3-[2-(2,4-ジフルオロ-フェニル)-エチル]-ベンズアルデヒドの合成
参考例150と同様の方法により3-[(E)-2-(2,4-ジフルオロ-フェニル)-ビニル]-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.89-3.00 (4H, m), 6.73-6.82 (2H, m), 6.99-7.07 (1H, m), 7.39-7.47 (2H, m), 7.69-7.74 (2H, m), 9.99 (1H, s).

【0366】

参考例194
3-メチル-5-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-ベンズアルデヒドの合成
参考例112と同様の方法により3-ホルミル-5-メチルフェニルボロン酸及び5-ブロモ-2-(トリフルオロメチル)ピリジンを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.55 (3H, s), 7.68 (1H, s), 7.77-7.81 (2H, m), 7.92 (1H, s), 8.06-8.12 (1H, m), 8.96-8.97 (1H, m), 10.08 (1H, s).

【0367】

参考例195
5-エトキシメチル-4'-フルオロ-ビフェニル-3-カルバルデヒドの合成
参考例112と同様の方法により3-ブロモ-5-エトキシメチル-ベンズアルデヒド及び4-フルオロフェニルボロン酸を用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.30 (3H, t, J = 7.1 Hz), 3.62 (2H, q, J = 7.1 Hz), 4.64 (2H,s), 7.14-7.18 (2H, m), 7.58-7.61 (2H, m), 7.80 (1H, s), 7.84 (1H, s), 7.96-7.97(1H, m), 10.09 (1H, s).

【0368】

参考例196
3-シクロプロピル-5-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-ベンズアルデヒドの合成
参考例112と同様の方法により3-ブロモ-5-シクロプロピル-ベンズアルデヒド及び5-(4,4,5,5-テトラメチル-[1,3,2]ジオキサボロラン-2-イル)-2-トリフルオロメチル-ピリジンを用いて標題化合物を得た。¹H-NMR (CDCl₃) δ: 0.82-0.86 (2H, m), 1.00-1.16 (2H, m), 2.05-2.11 (1H, m), 7.58 (1H, s), 7.63 (1H, s), 7.79 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.86-7.88 (2H, m), 8.06-8.09 (1H, m), 1.07 (1H, s).

【0369】

参考例197
3-シクロブトキシ-5-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-ベンズアルデヒドの合成
参考例112と同様の方法により3-ブロモ-5-シクロブトキシ-ベンズアルデヒド及び5-(4,4,5,5-テトラメチル-[1,3,2]ジオキサボロラン-2-イル)-2-トリフルオロメチル-ピリジンを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.71-1.81 (1H, m), 1.90-1.97 (1H, m), 2.19-2.28 (2H, m), 2.50-2.58 (2H, m), 4.75-4.81 (1H, m), 7.31-7.33 (1H, m), 7.35-7.36 (1H, m), 7.66 (1H, t, J = 1.5 Hz), 7.79 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.07 (1H, dd, J = 2.1, 8.2 Hz), 8.96 (1H, d, J = 2.1 Hz), 10.04 (1H, s).

【0370】

参考例198
2-エトキシ-5-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-ベンズアルデヒドの合成
参考例112と同様の方法により5-ブロモ-2-エトキシ-ベンズアルデヒド及び5-(4,4,5,5-テトラメチル-[1,3,2]ジオキサボロラン-2-イル)-2-トリフルオロメチル-ピリジンを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.54 (3H, t, J = 7.0 Hz), 4.25 (2H, q, J = 7.0 Hz), 7.14 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.75 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.80 (1H, dd, J = 2.5, 8.8 Hz), 8.04 (1H, dd, J = 2.1, 8.2 Hz), 8.09 (1H, d, J = 2.5 Hz), 8.92-8.94 (1H, m), 10.56 (1H, s).

【0371】

参考例199
4-イソプロポキシ-3-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-ベンズアルデヒドの合成
参考例112と同様の方法により3-ブロモ-4-イソプロポキシ-ベンズアルデヒド及び5-(4,4,5,5-テトラメチル-[1,3,2]ジオキサボロラン-2-イル)-2-トリフルオロメチル-ピリジンを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.37 (6H, d, J = 6.0 Hz), 4.74-4.80 (1H, m), 7.13 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.75 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.87 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.93 (1H, dd, J = 2.1, 8.6 Hz), 8.03 (1H, dd, J = 2.1, 8.1 Hz), 8.92-8.93 (1H, m), 8.95 (1H, s).

【0372】

参考例200
5-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチル-フェニル)-チオフェン-2-カルバルデヒドの合成
参考例112と同様の方法により5-ホルミル-2-チオフェンボロン酸及び3-ブロモ-5-フルオロベンゾトリフルオリドを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.36 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.47 (1H, d, J = 4.0 Hz), 7.54 (1H, d, J = 9.1 Hz), 7.70 (1H, s), 7.78 (1H, d, J = 4.0 Hz), 9.93 (1H, s).

【0373】

参考例201
4-(4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イル)-ベンズアルデヒドの合成
参考例112と同様の方法により4-ホルミルフェニルボロン酸及び2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジンを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.59 (1H, d, J = 5.0 Hz), 8.03 (2H, d, J = 8.1 Hz), 8.70 (2H, d, J = 8.1 Hz), 9.11 (1H, d, J = 5.0 Hz), 10.13 (1H, s).

【0374】

参考例202
5'-フルオロ-5-メチル-3'-トリフルオロメチル-ビフェニル-3-カルバルデヒドの合成
参考例112と同様の方法により3-ホルミル-5-メチルフェニルボロン酸及び3-ブロモ-5-フルオロベンゾトリフルオリドを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.53 (3H, s), 7.35 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.50 (1H, d, J = 9.3 Hz), 7.65 (2H, s), 7.75 (1H, s), 7.89 (1H, s), 10.07 (1H, s).

【0375】

参考例203
2-(3,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジル)-ベンズアルデヒドの合成
参考例112と同様の方法により2-ホルミルフェニルボロン酸及び3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンジルブロミドを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 4.57 (2H, s), 7.29 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.52-7.62 (4H, m), 7.70 (1H, s), 7.85-7.87 (1H, m), 10.11 (1H, s).

【0376】

参考例204
3-(2,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジル)-5-クロロ-ベンズアルデヒドの合成
参考例112と同様の方法により3-クロロ-5-(5,5-ジメチル-[1,3,2]ジオキサボリナン-2-イル)-ベンズアルデヒド及び2,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンジルブロミドを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 4.30 (2H, s), 7.36 (1H, s), 7.44 (1H, s), 7.52 (1H, s), 7.67 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.76 (1H, s), 7.86 (1H, d, J = 8.2 Hz), 9.94 (1H, s).

【0377】

参考例205
6-(4-フルオロ-フェニル)-ベンゾフラン-2-カルバルデヒドの合成
参考例112と同様の方法により6-ブロモ-ベンゾフラン-2-カルバルデヒド及び4-フルオロフェニルボロン酸を用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.18 (2H, t, J = 8.7 Hz), 7.49-7.63 (4H, m), 7.75 (1H, s), 7.80 (1H, d, J = 8.1 Hz), 9.88 (1H, s).

【0378】

参考例206
2-((E)-スチリル)-5-トリフルオロメチル-ベンズアルデヒドの合成
参考例112と同様の方法により2-ブロモ-5-(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド及びtrans-2-フェニルビニルボロン酸を用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.17 (1H, d, J = 16 Hz), 7.37-7.46 (3H, m), 7.60-7.63 (2H, m), 7.84-7.87 (2H, m), 8.04 (1H, d, J = 16 Hz), 8.13 (1H, s), 10.38 (1H, s).

【0379】

参考例207
3-トリフルオロメチル-5-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-ベンズアルデヒドの合成
参考例112と同様の方法により2-クロロ-6-(トリフルオロメチル)ピリジン及び3-(4,4,5,5-テトラメチル-[1,3,2]ジオキサボロラン-2-イル)-5-トリフルオロメチル-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.73-7.76 (1H, m), 8.04-8.06 (2H, m), 8.23 (1H, s), 8.61 (1H,s), 8.77 (1H, s), 10.20 (1H, s).

【0380】

参考例208
4-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フラン-2-カルバルデヒドの合成
参考例91と同様の方法により4-ブロモ-2-フルアルデヒド及び(E)-2-(3-トリフルオロメチルフェニル)ビニルボロン酸ピナコールエステルを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 6.92-7.07 (2H, m), 7.47-7.53 (3H, m), 7.63 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.71 (1H, s), 7.80 (1H, s), 9.70 (1H, s).

【0381】

参考例209
3-[(E)-2-(2,4-ジフルオロ-フェニル)-ビニル]-ベンズアルデヒドの合成
参考例91と同様の方法により3-ブロモベンズアルデヒド及び2-((E)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)ビニル)-4,4,5,5-テトラメチル-[1,3,2]-ジオキサボロランを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 6.83-6.94 (2H, m), 7.16 (1H, d, J = 16.5 Hz), 7.29 (1H, d, J = 16.5 Hz), 7.53-7.61 (2H, m), 7.76-7.80 (2H, m), 8.02 (1H, s), 10.06 (1H, s).

【0382】

参考例210
2-ヒドロキシ-3-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-ベンズアルデヒドの合成
参考例91と同様の方法により3-ブロモ-2-ヒドロキシベンズアルデヒド及び(E)-2-(3-トリフルオロメチルフェニル)ビニルボロン酸ピナコールエステルを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.07 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.27 (1H, d, J = 16.5 Hz), 7.47-7.53 (4H, m), 7.72 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.77 (1H, s), 7.83 (1H, dd, J = 1.6, 7.7 Hz), 9.93 (1H, s), 11.6 (1H, s).

【0383】

参考例211
5-クロロ-2-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-ベンズアルデヒドの合成
参考例91と同様の方法により2-ブロモ-5-クロロ-ベンズアルデヒド及び(E)-2-(3-トリフルオロメチルフェニル)ビニルボロン酸ピナコールエステルを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.05 (1H, d, J = 16.2 Hz), 7.49-7.58 (3H, m), 7.67 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.74 (1H, s), 7.76 (1H, s), 7.82 (1H, d, J = 2.3 Hz), 8.03 (1H, d, J = 16.2 Hz), 10.26 (1H, s).

【0384】

参考例212
3-クロロ-5-(2,2-ジフルオロ-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル)-ベンズアルデヒドの合成
参考例91と同様の方法により3-クロロ-5-(5,5-ジメチル-[1,3,2]ジオキサボリナン-2-イル)-ベンズアルデヒド及び5-ブロモ-2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソールを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.15-7.18 (1H, m), 7.30-7.33 (2H, m), 7.75 (1H, s), 7.84 (1H,s), 7.90 (1H, s), 10.04 (1H, s).

【0385】

参考例213
3-(4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イル)-ベンズアルデヒドの合成
参考例91と同様の方法により3-ホルミルフェニルボロン酸及び2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジンを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.58-7.61 (1H, m), 7.70 (1H, t, J = 7.7 Hz), 8.07-8.09 (1H, m), 8.79-8.82 (1H, m), 9.02 (1H, s), 9.10 (1H, d, J = 5.0 Hz), 10.16 (1H, s).

【0386】

参考例214
4-(3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル)-チオフェン-3-カルバルデヒドの合成
参考例91と同様の方法により3-ブロモ-4-ホルミルチオフェン及び3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニルボロン酸を用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.41 (1H, d, J = 3.2 Hz), 7.88-7.90 (3H, m), 7.31 (1H, d, J = 3.2 Hz), 9.92 (1H, s).

【0387】

参考例215
5-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-チオフェン-2-カルバルデヒドの合成
参考例91と同様の方法により5-ブロモチオフェン-2-カルボキサルデヒド及び(E)-2-(3-トリフルオロメチルフェニル)ビニルボロン酸ピナコールエステルを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.13-7.21 (3H, m), 7.50-7.58 (2H, m), 7.66-7.70 (2H, m), 7.76 (1H, s), 9.88 (1H, s).

【0388】

参考例216
3-クロロ-5-(4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イル)-ベンズアルデヒドの合成
参考例91と同様の方法により3-クロロ-5-(5,5-ジメチル-[1,3,2]ジオキサボリナン-2-イル)-ベンズアルデヒド及び2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジンを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.62 (1H, d, J = 4.9 Hz), 8.00-8.04 (1H, m), 8.77-8.78 (1H, m), 8.91-8.92 (1H, m), 9.11 (1H, d, J = 4.9 Hz), 10.12 (1H, s).

【0389】

参考例217
3-クロロ-5-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-ベンズアルデヒドの合成
参考例91と同様の方法により3-ブロモ-5-クロロ-ベンズアルデヒド及び(E)-2-(3-トリフルオロメチルフェニル)ビニルボロン酸ピナコールエステルを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.15 (1H, d, J = 16.4 Hz), 7.23 (1H, d, J = 16.4 Hz), 7.49-7.56 (2H, m), 7.59-7.78 (4H, m), 7.91 (1H, s), 10.01 (1H, s).

【0390】

参考例218
3-(ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-5-クロロ-ベンズアルデヒドの合成
参考例91と同様の方法により3-ブロモ-5-クロロ-ベンズアルデヒド及びベンゾチオフェン-3-ボロン酸を用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.43-7.46 (2H, m), 7.52 (1H, s), 7.84-7.99 (5H, m), 10.06 (1H, s).

【0391】

参考例219
5-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フラン-2-カルバルデヒドの合成
参考例91と同様の方法により5-ブロモ-2-フルアルデヒド及び(E)-2-(3-トリフルオロメチルフェニル)ビニルボロン酸ピナコールエステルを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 6.59 (1H, d, J = 3.6 Hz), 7.00 (1H, d, J = 16.4 Hz), 7.27 (1H, d, J = 3.6 Hz), 7.41 (1H, d, J = 16.4 Hz), 7.48-7.58 (2H, m), 7.66 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.76 (1H, s), 9.63 (1H, s).

【0392】

参考例220
3-(3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル)-チオフェン-2-カルバルデヒドの合成
参考例91と同様の方法により3-ブロモチオフェン-2-カルボキサルデヒド及び3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニルボロン酸を用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.27 (1H, d, J = 5.0 Hz), 7.84 (1H, d, J = 5.0 Hz), 7.93 (2H,s), 7.98 (1H, s), 9.84 (1H, s).

【0393】

参考例221
2-フルオロ-4-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-ベンズアルデヒドの合成
参考例91と同様の方法により4-ブロモ-2-フルオロベンズアルデヒド及び(E)-2-(3-トリフルオロメチルフェニル)ビニルボロン酸ピナコールエステルを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 6.90-7.33 (4H, m), 7.52-7.54 (1H, m), 7.55 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.71 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.79 (1H, s), 7.89 (1H, t, J = 7.8 Hz), 10.35 (1H, s).

【0394】

参考例222
1-(2,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル)-ピペリジン-4-カルバルデヒドの合成
4-((テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシ)メチル)ピペリジン(300 mg, 1.51 mmol)、2,5-ビス(トリフルオロメチル)ブロモベンゼン(0.261 ml, 1.51 mmol)、Pd(OAc)₂(33.8 mg, 0.151 mmol)、rac-BINAP(94 mg, 0.151 mmol)及びtert-BuONa(730 mg, 7.60 mmol)のトルエン(10 ml)懸濁液を、アルゴン下10時間100℃に加熱した。反応混合物を室温に放冷した後、反応混合物をセライト層でAcOEtを用いてろ過した。ろ液を減圧下で濃縮し、粗生成物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(AcOEt/ヘキサン(0→7%グラジエント))で精製し、淡黄色油状物として1-(2,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル)-4-((テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシ)メチル)ピペリジン(251 mg, 50%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) 1.4-1.9 (11H, m), 2.7-2.8 (2H, m), 3.1-3.2 (2H, m), 3.30 (1H, dd, J = 6.3, 9.5 Hz), 3.5-3.6 (1H, m), 3.68 (1H, dd, J = 6.8, 9.5 Hz), 3.85-3.95 (1H, m), 4.60 (1H, m), 7.43 (1H, d, J =8.3 Hz), 7.54 (1H, s), 7.73 (1H, d, J = 8.3 Hz).
1-(2,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル)-4-((テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシ)メチル)ピペリジン(250.5 mg, 0.765 mmol)のTHF(4 ml)溶液に5N HClを加え、反応混合物を室温で3時間撹拌した。反応混合物をAcOEtで希釈し、5N NaOH水及び飽和NaHCO₃水溶液で塩基性化した。有機層を水で二回洗浄し、無水Na₂SO₄で乾燥した。溶媒を減圧下で除去し、淡褐色油状物を得た。
淡褐色油状物のDMSO(2 ml)溶液に、IBX(210 mg, 0.498 mmol)及び反応混合物を加え、室温で終夜撹拌した。得られた懸濁液にAcOEt及び水を加え、混合物をセライト層でAcOEtを用いてろ過した。有機層を分離し、水で二回洗浄し、無水MgSO₄で乾燥した。溶媒を減圧下で除去し、淡褐色油状物として粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(AcOEt/ヘキサン(0→10% グラジエント))で精製し、無色油状物として標題化合物(132 mg, 58%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.8-1.95 (2H, m), 1.95-2.1 (2H, m), 2.3-2.5 (1H, m), 2.75-2.85 (2H, m), 3.1-3.2 (2H, m), 7.47 (1H, d, J =8.4 Hz), 7.54 (1H, s), 7.76 (1H, d, J = 8.4 Hz), 9.73 (1H d, J = 0.9 Hz).

【0395】

参考例223
3-[(E)-2-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-ビニル]-ベンズアルデヒドの合成
反応容器をPd(OAc)₂(0.024 g, 0.109 mmol)、3-ジメチルアミノプロピオン酸塩酸塩(0.020 g, 0.131 mmol)、K₂CO₃(0.301 g, 2.179 mmol)、3-ビニル-ベンズアルデヒド(0.144 g, 1.090 mmol)、3-ブロモ-5-(トリフルオロメチル)ピリジン(0.295 g, 1.308 mmol)及びNMP(4 ml)でチャージした。反応混合物をアルゴン下120℃で9時間撹拌した。水を加えて反応をクエンチし、次いでTBME(6 ml x2)で抽出した。有機層を水及び食塩水で洗浄し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/AcOEt 10%→30%)で精製し、淡黄色固体として標題化合物(250 mg, 80%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.22 (1H, d, J = 16.4 Hz), 7.31 (1H, d, J = 16.4 Hz), 7.59 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.79-7.86 (2H, m), 8.08 (2H, s), 8.79 (1H, s), 8.93 (1H, s), 10.08 (1H, s).

【0396】

参考例224
3-トリフルオロメチル-5-[(E)-2-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-ビニル]-ベンズアルデヒドの合成
参考例223と同様の方法により2-トリフルオロメチル-6-ビニル-ピリジン及び3-ブロモ-5-(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.36 (1H, d, J = 16.1 Hz), 7.60 (2H, d, J = 7.7 Hz), 7.83-7.90 (2H, m), 8.08 (2H, s), 8.28 (1H, s), 10.11 (1H, s).

【0397】

参考例225
3-[(E)-2-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-ビニル]-ベンズアルデヒドの合成
参考例223と同様の方法により5-トリフルオロメチル-2-ビニル-ピリジン及び3-ブロモベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.29 (1H, d, J = 16.1 Hz), 7.59 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.58 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.81-7.93 (4H, m), 8.12 (1H, s), 8.87 (1H, s), 10.07 (1H, s).

【0398】

参考例226
3-[(E)-2-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-ビニル]-ベンズアルデヒドの合成
参考例223と同様の方法により4-トリフルオロメチル-2-ビニル-ピリジン及び3-ブロモベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.30 (1H, d, J = 16.1 Hz), 7.40 (1H, d, J = 5.0 Hz), 7.55-7.60 (2H, m), 7.78-7.86 (3H, m), 8.11 (1H, s), 8.80 (1H, d, J = 5.0 Hz), 10.07 (1H, s).

【0399】

参考例227
3-[(E)-2-(4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イル)-ビニル]-ベンズアルデヒドの合成
参考例223と同様の方法により3-ブロモベンズアルデヒド及び4-トリフルオロメチル-2-ビニル-ピリミジンを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.39 (1H, d, J = 16.0 Hz), 7.46 (1H, d, J = 5.0 Hz), 7.60 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.88-7.91 (2H, m), 8.14-8.18 (2H, m), 8.98 (1H, d, J = 5.0 Hz), 10.07 (1H, s).

【0400】

参考例228
5-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチル-フェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルバルデヒドの合成
反応容器を3-ブロモ-5-フルオロベンゾトリフルオリド(243 mg, 1 mmol)、N-メチルピロール-2-カルボキサルデヒド(218 mg, 2 mmol)、AcOK(196 mg, 2 mmol)、Pd(OAc)₂(23 mg, 0.1 mmol)及びDMA(3 ml)でチャージした。マイクロウェーブ照射下180℃で10分間反応させ、水を加えてクエンチした。反応混合物をAcOEtで二回抽出し、まとめた有機層を水で洗浄し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/AcOEt 10%→20%)で精製し、褐色油状物として標題化合物(76 mg, 28%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 3.95 (3H, s), 6.37 (1H, d, J = 4.1 Hz), 7.00 (1H, d, J = 4.1 Hz), 7.32-7.40 (2H, m), 7.49 (1H, s), 9.63 (1H, s).

【0401】

参考例229
3-フェノキシ-5-トリフルオロメチル-ベンズアルデヒドの合成
3-フェノキシ-5-トリフルオロメチルベンゾニトリル(347.8 mg, 1.32 mmol)、ラネーニッケル(0.4 g)の90%ギ酸(3 ml)懸濁液を、1.5時間100℃に加熱した。反応混合物を室温に放冷した。反応混合物をAcOEtで希釈し、セライト層でろ過した。ろ液を水で三回洗浄し、次いで無水Na₂SO₄で乾燥した。溶媒を減圧下で除去し、得られた粗生成物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(AcOEt/ヘキサン(0→30%グラジエント))で精製し、無色油状物として標題化合物(307 mg, 87%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.05-7.09 (2H, m), 7.22-7.26 (1H, m), 7.40-7.45 (2H, m), 7.50(1H, s), 7.60 (1H, s), 7.83 (1H, s), 9.99 (1H, s).

【0402】

参考例230
3-(チオフェン-3-イル)-5-トリフルオロメチル-ベンズアルデヒドの合成
参考例229と同様の方法により3-(チオフェン-3-イル)-5-トリフルオロメチル-ベンゾニトリルを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.46 (1H, dd, J = 1.5, 5.0 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 3.0, 5.0 Hz), 7.64 (1H, dd, J = 1.5, 3.0 Hz), 8.05 (1H, s), 8.08 (1H, s), 8.27 (1H, s), 10.12 (1H, s).

【0403】

参考例231
3-(ベンゾフラン-2-イル)-4-フルオロ-ベンズアルデヒドの合成
参考例91と同様の方法により3-ブロモ-4-フルオロベンズアルデヒド及びベンゾ[b]フラン-2-ボロン酸を用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.27-7.40 (4H, m), 7.57 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.65 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.86-7.91 (1H, m), 8.60 (1H, dd, J = 2.1, 7.2 Hz), 10.08 (1H, s).

【0404】

参考例232
3-メチル-4-(3-トリフルオロメチル-ベンジル)-ベンズアルデヒドの合成
参考例91と同様の方法により4-(5,5-ジメチル-[1,3,2]ジオキサボリナン-2-イル)-3-メチル-ベンズアルデヒド及び3-(トリフルオロメチル)ベンジルブロミドを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.32 (3H, s), 4.11 (2H, s), 7.23-7.30 (2H, m), 7.37-7.44 (2H,m), 7.46-7.52 (1H, m), 7.66-7.73 (2H, m), 9.98 (1H, s).

【0405】

参考例233
3-tert-ブチル-5-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-ベンズアルデヒドの合成
参考例91と同様の方法により3-tert-ブチル-5-(4,4,5,5-テトラメチル-[1,3,2]ジオキサボロラン-2-イル)-ベンズアルデヒド及び2-クロロ-5-(トリフルオロメチル)ピリジンを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.45 (9H, s), 7.93 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.02-8.04 (2H, m), 8.32 (1H, s), 8.40-8.42 (1H, m), 8.99 (1H, s), 10.12 (1H, s).

【0406】

参考例234
1-(2,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル)-1H-ピロール-3-カルバルデヒドの合成
2,5-ビス(トリフルオロメチル)アニリン(241 mg)のAcOH(1 ml)溶液に、2,5-ジメトキシ-3-テトラヒドロフランカルボキサルデヒド(160 mg)を加え、反応混合物を90℃で2時間撹拌した。水を加えて反応をクエンチし、混合物をAcOEtで抽出した。有機溶液を水及び5wt% NaHCO₃ 水溶液で洗浄し、濃縮し、褐色油状物として標題化合物(318 mg, quant.)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 6.82-6.88 (2H, m), 7.46 (1H, s), 7.72 (1H, s), 7.89 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.00 (1H, d, J = 8.2 Hz), 9.87 (1H, s).

【0407】

参考例235
3-メチル-5-(4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イル)-ベンズアルデヒドの合成
参考例91と同様の方法により3-ホルミル-5-メチルフェニルボロン酸及び2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジンを用いて標題化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.56 (3H, s), 7.58 (1H, d, J = 5.0 Hz), 7.89 (1H, s), 8.61 (1H, s), 8.82 (1H, s), 9.09 (1H, d, J = 5.0 Hz), 10.13 (1H, s).

【0408】

参考例236
2-(4-クロロ-フェニル)-5-プロピル-オキサゾール-4-カルボン酸メチルエステルの合成
参考例133と同様の方法によりメチル3-オキソヘキサノエート及び4-クロロベンジルアミンを用いて標題化合物を得た。
¹H NMR (CDCl₃) δ: 1.03 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.76-1.83 (2H, m), 3.09 (2H, t, J = 7.6 Hz), 3.94 (3H, s), 7.43-7.46 (2H, m), 8.00-8.03 (2H, m).

【0409】

参考例237
[2-(4-クロロ-フェニル)-5-プロピル-オキサゾール-4-イル]-メタノールの合成
参考例19と同様の方法により2-(4-クロロ-フェニル)-5-プロピル-オキサゾール-4-カルボン酸メチルエステルを用いて標題化合物を得た。
¹H NMR (CDCl₃) δ: 0.99 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.66-1.78 (2H, m), 2.71 (2H, t, J = 7.4 Hz), 3.00 (1H, t, J = 6.0 Hz), 4.59 (2H, d, J = 6.0 Hz), 7.39-7.42 (2H, m), 7.91-7.94 (2H, m).

【0410】

参考例238
2-(4-クロロ-フェニル)-5-プロピル-オキサゾール-4-カルバルデヒドの合成
参考例147と同様の方法により[2-(4-クロロ-フェニル)-5-プロピル-オキサゾール-4-イル]-メタノールを用いて標題化合物を得た。
¹H NMR (CDCl₃) δ: 1.04 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.77-1.87 (2H, m), 3.07 (2H, t, J = 7.5 Hz), 7.45-7.47 (2H, m), 7.99-8.01 (2H, m), 10.02 (1H, s).

【0411】

参考例239
[2-(4-クロロ-フェニル)-5-シクロプロピル-チアゾール-4-イル]-メタノールの合成
参考例38と同様の方法により[5-ブロモ-2-(4-クロロ-フェニル)-チアゾール-4-イル]-メタノール及びシクロプロピルボロン酸を用いて標題化合物を得た。
¹H NMR (CDCl₃) δ: 0.72-0.77 (2H, m), 1.08-1.15 (2H, m), 2.00-2.07 (1H, m), 2.44 (1H, t, J = 5.8 Hz), 4.81 (2H, d, J = 5.8 Hz), 7.36-7.40 (2H, m), 7.77-7.80 (2H, m).

【0412】

参考例240
2-(4-クロロ-フェニル)-5-シクロプロピル-チアゾール-4-カルバルデヒドの合成
参考例48と同様の方法により[2-(4-クロロ-フェニル)-5-シクロプロピル-チアゾール-4-イル]-メタノールを用いて標題化合物を得た。
¹H NMR (CDCl₃) δ: 0.85-0.90 (2H, m), 1.34-1.45 (2H, m), 3.07-3.15 (1H, m), 7.40-7.43 (2H, m), 7.80-7.40 (2H, m), 10.22 (1H, s).

【0413】

参考例241
[5-メチル-2-(4-トリフルオロメトキシ-フェノキシ)-チアゾール-4-イル]-メタノールの合成
参考例38と同様の方法により[5-ブロモ-2-(4-クロロ-フェニル)-チアゾール-4-イル]-メタノール及びメチルボロン酸を用いて標題化合物を得た。
¹H NMR (CDCl₃) δ: 2.01 (1H, t, J = 6.1 Hz), 2.34 (3H, s), 4.51 (2H, d, J = 6.1 Hz), 7.28-7.36 (4H, m).

【0414】

参考例242
5-メチル-2-(4-トリフルオロメトキシ-フェノキシ)-チアゾール-4-カルバルデヒドの合成
参考例48と同様の方法により[5-メチル-2-(4-トリフルオロメトキシ-フェノキシ)-チアゾール-4-イル]-メタノールを用いて標題化合物を得た。
¹H NMR (CDCl₃) δ: 2.72 (3H, s), 7.26-7.38 (4H, m), 9.90 (1H, s).

【0415】

参考例243
2-(4-クロロ-フェニル)-5-イソプロピル-オキサゾール-4-カルボン酸メチルエステルの合成
参考例133と同様の方法によりメチル イソブチリルアセテート及び4-クロロベンジルアミンを用いて標題化合物を得た。
¹H NMR (CDCl₃) δ: 1.36 (6H, d, J = 7.2 Hz), 3.80-3.89 (1H, m), 3.94 (3H, s), 7.42-7.44 (2H, m), 7.99-8.02 (2H, m).

【0416】

参考例244
[2-(4-クロロ-フェニル)-5-イソプロピル-オキサゾール-4-イル]-メタノールの合成
参考例19と同様の方法により2-(4-クロロ-フェニル)-5-イソプロピル-オキサゾール-4-カルボン酸メチルエステルを用いて標題化合物を得た。
¹H NMR (CDCl₃) δ: 1.34 (6H, d, J = 7.2 Hz), 2.65 (1H, t, J = 6.0 Hz), 3.13-3.22(1H, m), 4.61 (2H, d, J = 6.0 Hz), 7.40-7.43 (2H, m), 7.92-7.95 (2H, m).

【0417】

参考例245
2-(4-クロロ-フェニル)-5-イソプロピル-オキサゾール-4-カルバルデヒドの合成
参考例147と同様の方法により[2-(4-クロロ-フェニル)-5-イソプロピル-オキサゾール-4-イル]-メタノールを用いて標題化合物を得た。
¹H NMR (CDCl₃) δ: 1.41 (6H, d, J = 6.9 Hz), 3.65-3.74 (1H, m), 7.44-7.49 (2H, m), 7.98-8.02 (2H, m), 10.04 (1H, s).

【0418】

参考例246
5-エチル-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-カルボン酸メチルエステルの合成
参考例2と同様の方法により3-トリフルオロメチル-チオベンズアミド及び3-ブロモ-2-オキソ-ペンタン酸メチルエステルを用いて標題化合物を得た。
¹H NMR (CDCl₃) δ: 1.40 (3H, t, J = 7.5 Hz), 3.33 (2H, q, J = 7.5 Hz), 3.98 (3H,s), 7.57 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.68 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.11 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.19 (1H, s).

【0419】

参考例247
5-エチル-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-カルバルデヒドの合成
参考例63と同様の方法により5-エチル-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-カルボン酸メチルエステルを用いて標題化合物を得た。
¹H NMR (CDCl₃) δ: 1.40 (3H, t, J = 7.5 Hz), 3.34 (2H, q, J = 7.5 Hz), 7.59 (1H,t, J = 7.8 Hz), 7.71 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.11 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.21 (1H, s), 10.22 (1H, s).

【0420】

参考例248
2-(3,4-ジフルオロ-フェニル)-5-イソブチル-オキサゾール-4-カルボン酸メチルエステルの合成
参考例133と同様の方法により5-メチル-3-オキソ-ヘキサン酸メチルエステル及び3,4-ジフルオロベンジルアミンを用いて標題化合物を得た。
¹H NMR (CDCl₃) δ: 1.00 (3H, s), 1.02 (3H, s), 2.10-2.19 (1H, m), 3.00 (2H, d, J = 7.2 Hz), 3.95 (3H, s), 7.22-7.29 (1H, m), 7.81-7.86 (1H, m), 7.87-7.92 (1H, m).

【0421】

参考例249
2-(3,4-ジフルオロ-フェニル)-5-イソブチル-オキサゾール-4-カルバルデヒドの合成
参考例63と同様の方法により2-(3,4-ジフルオロ-フェニル)-5-イソブチル-オキサゾール-4-カルボン酸メチルエステルを用いて標題化合物を得た。
¹H NMR (CDCl₃) δ: 1.02 (3H, s), 1.03 (3H, s), 2.13-2.20 (1H, m), 2.97 (2H, d, J = 7.1 Hz), 7.27-7.31 (1H, m), 7.81-7.91 (2H, m), 10.00 (1H, s).

【0422】

参考例250
2-(4-トリフルオロメトキシ-フェノキシ)-チアゾール-4-カルボン酸エチルエステルの合成
参考例9と同様の方法により2-ブロモ-チアゾール-4-カルボン酸エチルエステル及び4-(トリフルオロメトキシ)フェノールを用いて標題化合物を得た。
¹H NMR (CDCl₃) δ: 1.38 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.38 (2H, q, J = 7.1 Hz), 7.26-7.29(2H, m), 7.35-7.38 (2H, m), 7.75 (1H, s).

【0423】

参考例251
[2-(4-トリフルオロメトキシ-フェノキシ)-チアゾール-4-イル]-メタノールの合成
参考例19と同様の方法により2-(4-トリフルオロメトキシ-フェノキシ)-チアゾール-4-カルボン酸エチルエステルを用いて標題化合物を得た。
¹H NMR (CDCl₃) δ: 2.00 (1H, t, J = 6.2 Hz), 4.59 (2H, d, J = 6.2 Hz), 6.73 (1H,s), 7.23-7.34 (4H, m).

【0424】

参考例252
[5-ブロモ-2-(4-トリフルオロメトキシ-フェノキシ)-チアゾール-4-イル]-メタノールの合成
参考例27と同様の方法により[2-(4-トリフルオロメトキシ-フェノキシ)-チアゾール-4-イル]-メタノールを用いて標題化合物を得た。
¹H NMR (CDCl₃) δ: 2.06 (1H, t, J = 6.3 Hz), 4.55 (2H, d, J = 6.3 Hz), 7.24-7.33 (4H, m).

【0425】

参考例318
(E)-3-[2,5-ビス(トリフルオロメチル)-フェニル]-プロパ-2-エン-1-オールの合成
(E)-3-(2,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル)-アクリル酸エチルエステル(1.79 g, 5.74 mmol)のCH₂Cl₂(35 ml)溶液に、水素化ジイソブチルアルミニウム(0.94Mヘキサン中)(13.4 ml, 12.6 mmol)をアルゴン下-30℃で加えた。反応混合物を同温で45分間撹拌した後、過剰の水素化ジイソブチルアルミニウムを分解するためにメタノールをそこに加えた。水、CH₂Cl₂及びセライトを反応混合物に加え、混合物をセライトパッドでろ過した。ろ液をCH₂Cl₂で二回抽出した。有機層を水及び食塩水で洗浄し、Na₂SO₄で乾燥し、減圧下で濃縮し、標題化合物(1.56 g, 100%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 4.40-4.42 (2H, m), 6.41-6.47 (1H, m), 7.00-7.05 (1H, m), 7.61 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.77 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.87 (1H, s).

【0426】

参考例323
5-フェノキシ-2-フェニル-ベンズアルデヒドの合成
2-メチル-4-フェノキシ-ビフェニル(105.4 mg, 0.405 mmol)のCCl₄(2 ml)溶液に、NBS(180 mg, 1.0 mmol)及び2,2'-アゾジイソブチロニトリル(触媒量)を加えた。2時間撹拌した後、還流下、反応混合物を放冷し、ろ過した。ろ液を減圧下で濃縮し、無色油状物を得た。その油状物の2-ブタノン(4 ml)及び水(2 ml)の溶液に硝酸銀(200 mg, 1.18 mmol)を加えた。還流下で1時間撹拌した後、反応混合物を放冷し、AcOEtで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水Na₂SO₄で乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。得られた残渣をTLC(AcOEt/ヘキサン = 1/20)で精製し、無色油状物として標題化合物(94.2 mg, 85%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.06-7.10 (2H, m), 7.15-7.20 (1H, m), 7.30 (1H, dd, J = 2.8, 8.4 Hz), 7.35-7.50 (8H, m), 7.59 (1H, d, J = 2.7 Hz), 9.93 (1H, s).

【0427】

参考例342
4-[2,5-ビス(トリフルオロメチル)-フェニル]-ブタ-3-イン-1-オールの合成
2,5-ビス(トリフルオロメチル)ブロモベンゼン(2.0g, 6.83 mmol)のTHF(20 ml)溶液に、3-ブチン-1-オール(0.62 ml, 8.19 mmol)、PdCl₂(PPh₃)₂(0.19 g, 0.273 mmol)、Et₃N(1.90 ml, 13.7 mmol)及びCuI(26 mg, 0.137 mmol)を加えた。反応混合物を2.5時間還流した後、セライトパッドでろ過した。ろ液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/AcOEt = 9:1-4:1)で精製し、標題化合物(1.49 g, 77%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.80 (1H, t, J = 6.4 Hz), 2.75 (2H, t, J = 6.2 Hz), 3.84-3.88(2H, m), 7.63 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.77 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.82 (1H, s).

【0428】

参考例484
(E)-3-[3-[[2,5-ビス(トリフルオロメチル)-フェニル]-メトキシ]-フェニル]-アクリルアルデヒドの合成
3-(2,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-ベンズアルデヒド(1.00 g, 2.87 mmol)のトルエン(20 ml)溶液に、(トリフェニルホスホラニリデン)アセトアルデヒド(1.05 g, 3.45 mmol)を加え、反応混合物を100℃で終夜撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/AcOEt = 10:1-9:1)で精製し、標題化合物(0.49 g, 45%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 5.33 (2H, s), 6.67-7.08 (1H, m), 7.09-7.23 (3H, m), 7.37-7.49(2H, m), 7.73 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.86 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.08 (1H, s), 9.72 (1H, d, J = 7.7 Hz).

【0429】

参考例597
3-ブロモ-5-フルオロ-フェノールの合成
3-ブロモ-5-フルオロアニソール(7.0 g, 36.6 mmol)のAcOH(35 ml)溶液に、47% HBr水溶液(35 ml)を加えた。反応混合物を120℃で23.5時間撹拌した。水及びAcOEtを加えて反応をクエンチした。飽和NaHCO₃水溶液で中和した後、反応混合物をAcOEtで抽出した。まとめた有機層を水及び食塩水で洗浄し、Na₂SO₄で乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/AcOEt = 9/1)で精製し、淡黄色油状物として標題化合物(7.69 g, quant.)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 6.11 (1H, brs), 6.53 (1H, dt, J = 2.2, 10.0 Hz), 6.79-6.84 (2H, m).

【0430】

参考例600
[3,4-ビス(トリフルオロメチル)-フェニル]-メタノールの合成
3,4-ビス(トリフルオロメチル)安息香酸(1.00 g, 3.87 mmol)のTHF(20 ml)溶液に、BH₃-THF錯体(1.0M THF溶液, 8.44 ml, 8.44 mmol)を0℃で加えた。反応混合物を室温で3時間撹拌した。0℃で1N塩酸を加えて反応をクエンチし、反応混合物をAcOEtで抽出した。まとめた有機層を水及び食塩水で洗浄し、Na₂SO₄で乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/AcOEt = 3/1)で精製し、淡黄色油状物として標題化合物(820 mg, 87%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.99 (1H, brs), 4.85 (2H, s), 7.67-7.69 (1H, m), 7.83-7.86 (2H, m).

【0431】

参考例618
3-(ジフルオロ-メトキシ)-5-([1,3]ジオキソラン-2-イル)-フェノールの合成
2-(3-ジフルオロメトキシ-5-[1,3]ジオキソラン-2-イル-フェニル)-5,5-ジメチル-[1,3,2]ジオキサボリナン(3.84 g, 11.7 mmol)のTHF(40 ml)溶液に、3N NaOH(11.7 ml, 35.1 mmol)及び30% H₂O₂(11.7 ml)を0℃で加えた。反応混合物を0℃で30分間撹拌した後、室温に昇温し、1時間撹拌し続けた。反応混合物を5N HClで酸性化し、AcOEtで二回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、MgSO₄で乾燥し、減圧下で濃縮し、標題化合物の粗生成物(3.73 g)を得た。当該生成物は、精製することなく次の工程で用いた。

【0432】

参考例643
3-(テトラヒドロ-ピラン-2-イルオキシ)-アダマンタン-1-カルボン酸エチルエステルの合成
3-ヒドロキシ-アダマンタン-1-カルボン酸(1.0 g, 5.10 mmol)のDMF(10 ml)溶液に、K₂CO₃(1.0 g, 6.25 mmol)及びヨードエタン(0.6 ml, 6.58 mmol)を加えた。室温で3日間及び60℃で1時間撹拌した後、反応混合物を放冷し及びろ過した。ろ液を減圧下で濃縮し、無色油状物を得た。その油状物のCH₂Cl₂(20 ml)溶液に、3,4-ジヒドロ-2H-ピラン(0.6 ml, 6.58 mmol)及びピリジニウム p-トルエンスルホナート(触媒量)を加えた。反応混合物を室温で5時間撹拌した後、Et₃N(0.1 ml)を反応混合物に加えた。反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(AcOEt/ヘキサン = 1/20)で精製し、無色油状物として標題化合物(1.26 g, 80%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.24 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.45-2.04 (18H, m), 2.21-2.28 (2H, m), 3.38-3.51 (1H, m), 3.89-4.01 (1H, m), 4.11 (2H, q, J = 7.1 Hz), 4.82-4.93 (1H, m).

【0433】

参考例742
2-フェニル-4-(フェニルメトキシ-メチル)-ピリミジンの合成
4-(ベンジルオキシメチル)-6-クロロ-2-フェニルピリミジン(1.61 g, 5.18 mmol)、AcONa(0.85 g, 10.36 mmol)及び10%パラジウム炭素(160 mg)のDMF(20 ml)の混合物を、水素下室温で45分間撹拌した。反応混合物をセライトパッドでろ過した。ろ液に水を加え、反応混合物をAcOEtで抽出した。まとめた有機層を水及び食塩水で洗浄し、Na₂SO₄で乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をヘキサン/EtOHで粉末化し、淡黄色粉末として標題化合物(0.91g, 64%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 4.71 (2H, s), 4.73 (2H, s), 7.30-7.45 (6H, m), 7.46-7.53 (3H,m), 8.39-8.45 (2H, m), 8.79 (1H, d, J = 5.1 Hz).

【0434】

参考例750
(2-フェニル-ピリミジン-4-イル)-メタノールの合成
2-フェニル-4-(フェニルメトキシ-メチル)-ピリミジン(0.90 g, 3.26 mmol)のCH₂Cl₂(18 ml)溶液に、-10℃でBBr₃(1.0M CH₂Cl₂溶液, 3.91 ml, 3.91 mmol)を加えた。反応混合物を-10℃で0.5時間撹拌した。飽和NaHCO₃水溶液を加えて反応をクエンチし、反応混合物をAcOEtで抽出した。まとめた有機層を水及び食塩水で洗浄し、Na₂SO₄で乾燥した。溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(MeOH/CH₂Cl₂ = 0%→5%)で精製し、黄色粉末として標題化合物(0.38 g, 63%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 3.72 (1H, t, J = 5.1 Hz), 4.82 (2H, d, J = 5.1 Hz), 7.18 (1H, dd, J = 0.7, 5.1 Hz), 7.49-7.53 (3H, m), 8.43-8.49 (2H, m), 8.76 (1H, d, J = 5.1 Hz).

【0435】

参考例760
6-(フェニルメトキシ-メチル)-2-[4-(トリフルオロメチル)-フェニル]-3H-ピリミジン-4-オンの合成
4-(トリフルオロメチル)ベンゾアミジン塩酸塩(1.20 g, 4.60 mmol)、エチル 4-(ベンジルオキシ)-3-オキソブタノアート(1.09 g, 4.60 mmol)及び28% ナトリウムメトキシド(1.83 ml, 9.21 mmol)のMeOH(10 ml)混合物を、還流下で18時間加熱した。室温に放冷した後、反応混合物を減圧下で濃縮した。残渣に水を加え、次いで混合物をAcOHで酸性化した(pH = 4)。得られた析出物をろ過し、水で洗浄した。固体をイソプロピルエーテルで粉末化し、ベージュ色粉末として標題化合物(1.21 g, 73%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 4.54 (2H, d, J = 1.2 Hz), 4.72 (2H, s), 6.75 (1H, t, J = 1.2 Hz), 7.31-7.45 (5H, m), 7.80-7.82 (2H, m), 8.33-8.36 (2H, m), 13.24 (1H, brs).

【0436】

参考例825
3-[(E)-2-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-ビニル]-ベンズアルデヒドの合成
3-ビニル-ベンズアルデヒド(0.35 g, 2.65 mmol)のNMP(5.3 ml)溶液に、5-ブロモ-2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール(0.63 g, 2.65 mmol)、Pd(OAc)₂(30 mg, 0.133 mmol)、K₂CO₃(0.73 g, 5.30 mmol)及びN,N-ジメチルグリシン(14 mg, 0.133 mmol)を加えた。反応混合物をアルゴン下100℃で終夜撹拌した後、水を加えてクエンチし、AcOEtで抽出した。有機層を水及び食塩水で洗浄し、Na₂SO₄で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/AcOEt = 10:0-9:1)で精製し、標題化合物(563 mg, 74%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.05 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.13-7.22 (3H, m), 7.28 (1H, s), 7.54 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.73-7.80 (2H, m), 8.02 (1H, s), 10.06 (1H, s).

【0437】

参考例831
4-クロロ-6-(フェニルメトキシ-メチル)-2-[4-(トリフルオロメチル)-フェニル]-ピリミジンの合成
6-(フェニルメトキシ-メチル)-2-[4-(トリフルオロメチル)-フェニル]-3H-ピリミジン-4-オン(0.90 g, 2.50 mmol)及びPOCl₃(0.70 ml, 7.49 mmol)のCH₃CN(18 ml)混合物に、80℃で3時間撹拌した。室温に放冷した後、反応混合物を水に注ぎ、AcOEtで抽出した。まとめた有機層を水及び食塩水で洗浄し、Na₂SO₄で乾燥し、減圧下で濃縮し、黄色油状物として標題化合物(0.79 g, 84%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 4.68-4.72 (4H, m), 7.09-7.23 (2H, m), 7.29-7.43 (3H, m), 7.53-7.54 (1H, m), 7.71-7.76 (2H, m), 8.52-8.59 (2H, m).

【0438】

参考例916
メチル 4-[ビス(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]-3-ブロモベンゾアートの合成
メチル4-アミノ-3-ブロモベンゾアート(1.00 g, 4.35 mmol)のTHF(20 ml)溶液に、ジ-tert-ブチル ジカーボネート(7.27 ml, 31.3 mmol)及びN,N-ジメチル-4-アミノピリジン(0.053 g, 0.435 mmol)を加えた。室温で8時間撹拌した後、反応混合物を減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー(AcOEt/ヘキサン = 20%→50%)で精製し、白色固体を得た。得られた残渣のヘキサン懸濁液をろ過し、白色粉末として標題化合物(1.45 g, 78%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.39 (18H, s), 3.94 (3H, s), 7.29 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.99 (1H, dd, J = 1.9, 8.2 Hz), 8.29 (1H, d, J = 1.9 Hz).

【0439】

参考例924
3-ブロモ-4-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-安息香酸の合成
メチル 4-(ビス(tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-3-ブロモベンゾアート(1.451 g, 3.37 mmol)のMeOH(30 ml)溶液に、1N NaOH(10.12 ml, 10.12 mmol)を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌し、次いで50℃で1時間撹拌した。1N HClで酸性化した後、反応混合物をAcOEtで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水MgSO₄で乾燥し、次いで減圧下で濃縮し、淡黄色固体として標題化合物(927 mg, 87%)を得た。
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 1.48 (9H, s), 7.78 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.89 (1H, dd, J = 1.9, 8.5 Hz), 8.08 (1H, d, J = 1.9 Hz), 8.66 (1H, s), 13.14 (1H, brs).

【0440】

参考例934
(2-ブロモ-4-ヒドロキシメチル-フェニル)-カルバミン酸tert-ブチルエステルの合成
3-ブロモ-4-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)安息香酸(927 mg, 2.93 mmol)のTHF(20 ml)溶液に、Et₃N(0.49 ml, 3.52 mmol)及びクロロギ酸エチル(0.308 ml, 3.23 mmol)を0℃で加えた。0℃で30分間撹拌した後、析出物をろ過した。ろ液にNaBH₄(333 mg, 8.80 mmol)のH₂O(4 ml)溶液を0℃で加えた。0℃で1時間撹拌した後、反応混合物を減圧下で濃縮した。反応混合物に水を加えた。反応混合物をAcOEtで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水MgSO₄で乾燥し、次いで減圧下で濃縮し、淡黄色油状物として標題化合物(937 mg, quant.)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.53 (9H, s), 1.53-1.56 (1H, m), 4.62 (2H, s), 6.99 (1H, brs), 7.24-7.28 (1H, m), 7.55 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.13 (1H, d, J = 8.5 Hz).

【0441】

参考例935
N-[4-ホルミル-2-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-フェニル]-N-メチル-アセトアミドの合成
6-(メチルアミノ)-3'-(トリフルオロメチル)ビフェニル-3-カルバルデヒド(46 mg, 0.165 mmol)のCH₂Cl₂(4 ml)溶液に、ピリジン(0.054 ml, 0.658 mmol)及び塩化アセチル(0.128 ml, 1.79 mmol)を室温で終夜加えた。反応混合物に水を加えた。反応混合物をCH₂Cl₂で抽出した。有機層を1N HCl及び食塩水で洗浄し、無水MgSO₄で乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー(AcOEt/ヘキサン = 40%→75%)で精製し、無色油状物として標題化合物(21 mg, 39%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.82 (3H, s), 3.04 (3H, s), 7.49-8.01 (7H, m), 10.11 (1H, s).

【0442】

参考例1014
1-(3,4-ジフルオロ-フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-4-カルボン酸メチルエステルの合成
1-(3,4-ジフルオロ-フェニル)-1H-インドール-4-カルボン酸メチルエステル(0.20 g, 0.696 mmol)のTFA(2 ml)溶液に、トリエチルシラン(0.1 ml, 0.63 mmol)を加えた。反応混合物を室温で3日間撹拌した。反応混合物にトリエチルシラン(0.2 ml)を加えた。50℃で3時間撹拌した後、反応混合物を放冷し、水及び飽和NaHCO₃水溶液で洗浄し、無水Na₂SO₄で乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。得られた残渣を結晶化(ヘキサン)して精製し、白色固体として標題化合物(176 mg, 88%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 3.51 (2H, t, J = 8.5 Hz), 3.91 (3H, s), 3.94 (2H, t, J = 8.5 Hz), 6.87-6.96 (1H, m), 7.05 (1H, ddd, J = 2.8, 6.8, 12.4 Hz), 7.09-7.12 (3H, m), 7.40 (1H, dd, J = 2.2, 6.8 Hz).

【0443】

参考例1123
2-(4-クロロフェニル)-4-(トリフルオロメチル)-チアゾール-5-カルボン酸エチルエステルの合成
エチル 2-クロロ-3-ケト-4,4,4-トリフルオロブチレート(200 mg, 0.915 mmol)のEtOH(4 ml)溶液に、4-クロロチオベンズアミド(157 mg, 0.915 mmol)を加えた。還流温度で8時間撹拌した後、反応混合物を減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー(AcOEt/ヘキサン = 10%→33%)で精製し、EtOH(4 ml)中の得られた残渣に、p-トルエンスルホン酸一水和物(17 mg, 0.092 mmol)を加えた。還流温度で16時間撹拌した後、反応混合物を減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー(AcOEt/ヘキサン = 10%→33%)で精製し、白色粉末として標題化合物(101 mg, 33%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.41 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.42 (2H, q, J = 7.2 Hz), 7.44-7.49(2H, m), 7.91-7.96 (2H, m).

【0444】

参考例1173
2-(モルホリン-4-イル)-チアゾール-4-カルボン酸エチルエステルの合成
エチル 2-ブロモチアゾール-4-カルボキシラート(200 mg, 0.847 mmol)のDMF(3 ml)溶液に、モルホリン(369 mg, 4.24 mmol)を加えた。反応混合物を100℃で4時間撹拌した後、水をそこに加えた。反応混合物をAcOEtで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水MgSO₄で乾燥し、次いで減圧下で濃縮し、淡黄色固体として標題化合物(186 mg, 91%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.37 (3H, t, J = 7.1 Hz), 3.51-3.54 (4H, m), 3.79-3.83 (4H, m), 4.36 (2H, q, J = 7.1 Hz), 7.48 (1H, s).

【0445】

参考例1319
5-フルオロ-2-ヨード-3-メチル-ベンゾ[b]チオフェンの合成
5-フルオロ-3-メチルベンゾ[b]チオフェン(942 mg, 5.67 mmol)のTHF(35 ml)溶液に、n-ブチルリチウム(3.97 ml, 6.23 mmol, n-ヘキサン中1.57 M)をアルゴン下-78℃で加えた。溶液を-78℃で2時間撹拌した後、ヨウ素(1582 mg, 6.23 mmol)/THF(10 ml)を反応混合物に加えた。得られた溶液を0℃で1時間撹拌した。反応混合物を飽和Na₂S₂O₄水溶液でクエンチし、AcOEtで抽出した。有機層を飽和Na₂S₂O₄水溶液及び食塩水で洗浄し、Na₂SO₄で乾燥し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン/AcOEt = 100:0-95:5)で精製し、標題化合物(1.41 g, 85%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.37 (3H, s), 7.03-7.10 (1H, m), 7.33 (1H, dd, J = 2.5, 9.6 Hz), 7.67 (1H, dd, J = 4.9, 8.8 Hz).

【0446】

参考例1377
2-[4-(トリフルオロメチル)-フェニル]-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-7-カルボン酸メチルエステルの合成
4-トリフルオロメチルフェナシル ブロミド(801 mg, 3 mmol)、メチル 2-アミノピリジン-4-カルボキシラート(456 mg, 3.00 mmol)及び2-ブタノン(7 mL)を、コンデンサーを備えた反応管にチャージし、混合物を加熱還流し、14時間撹拌した。形成した析出物をろ取し、次いで、固体を飽和NaHCO₃水溶液に溶解した。水溶液をAcOEtで抽出し、まとめた有機層をNa₂SO₄で乾燥し、ろ過し減圧下で濃縮し、薄紫色固体として標題化合物(504 mg, 52%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 3.98 (3H, s), 7.43 (1H, dd, J = 1.8, 7.2 Hz), 7.72 (2H, d, J = 8.1 Hz), 8.04 (1H, s), 8.10 (2H, d, J = 8.1 Hz), 8.17-8.20 (1H, m), 8.39 (1H, s).

【0447】

参考例1415
7-(トリフルオロメチル)-ベンゾ[b]チオフェン-2-カルボン酸エチルエステルの合成
2-フルオロ-3-トリフルオロメチルベンズアルデヒド(3.53 g, 18.37 mmol)のDMSO(35 ml)溶液に、Et₃N(7.64 ml, 55.1 mmol)及びエチルメルカプトアセテート(2.208 ml, 20.21mmol)を加えた。得られた溶液を80℃で2時間撹拌した後、水でクエンチし、AcOEtで二回抽出した。有機層を水及び食塩水で洗浄し、Na₂SO₄で乾燥し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/AcOEt = 100:0-75:25)で精製し、標題化合物(4.58 g, 91%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.43 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.43 (2H, q, J = 7.1 Hz), 7.47-7.55(1H, m), 7.76 (1H, d, J = 7.5 Hz), 8.05 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.12 (1H, s).

【0448】

参考例1477
3-クロロ-4-フルオロ-チオベンズアミドの合成
3-クロロ-4-フルオロベンゾニトリル(3.00 g, 19.3 mmol)のDMF(30 ml)溶液に、22%アンモニウムスルフィド溶液(11.95 g, 38.6 mmol)を加えた。反応混合物を60〜65℃で2時間撹拌した後、水をそこに加えた。析出物をろ過した後、得られた析出物をAcOEtに溶解した。溶液を水及び食塩水で洗浄し、無水MgSO₄で乾燥し、次いで減圧下で濃縮し、淡黄色固体として標題化合物(2.24 g, 61%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.01-7.24 (1H, br), 7.18 (1H, t, J = 8.5 Hz), 7.54-7.88 (1H, br), 7.74-7.79 (1H, m), 7.98 (1H, dd, J = 2.4, 6.9 Hz).

【0449】

参考例1494
2-ブロモ-5-メチル-3H-イミダゾール-4-カルボン酸エチルエステルの合成
エチル4-メチル-5-イミダゾールカルボキシラート(1 g, 6.49 mmol)のCHCl₃(10 ml)及びCH₃CN(10 ml)溶液にNBS(1.27 g, 7.14 mmol)を加えた。反応混合物を室温で19時間撹拌した。水を加えて反応をクエンチし、反応混合物をAcOEtで抽出した。まとめた有機層を水及び食塩水で洗浄し、Na₂SO₄で乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(CH₂Cl₂/MeOH = 10/1)で精製し、橙色粉末を得た。粉末をイソプロピルエーテル/AcOEtで粉末化し、淡橙色粉末として標題化合物(0.47 g, 31%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.36 (3H, t, J = 7.1 Hz), 2.51 (3H, brs), 4.35 (2H, q, J = 7.1 Hz), 10.29-10.87 (1H, br).

【0450】

参考例1497
6-[1-[[4-(トリフルオロメチル)-フェニル]-メトキシ]-エチル]-ピリジン-2-カルボン酸エチルエステルの合成
6-(1-(4-(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)エチル)ピコリノニトリル(480 mg, 1.57 mmol)及び1N HCl/EtOH(6 ml, 6.00 mmol)の混合物を、還流下で18時間撹拌した。飽和NaHCO₃水溶液を加えて反応をクエンチし、AcOEtで抽出した。まとめた有機層を水及び食塩水で洗浄し、減圧下で濃縮し、褐色油状物として標題化合物(420 mg, 76%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.44 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.57 (3H, d, J = 6.6 Hz), 4.45-4.54 (4H, m), 4.81 (1H, q, J = 6.6 Hz), 7.45 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.59 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.70-7.73 (1H, m), 7.87 (1H, t, J = 7.8 Hz), 8.02-8.05 (1H, m).

【0451】

参考例1643
5-ブロモ-[1,3,4]オキサジアゾール-2-カルボン酸エチルエステルの合成
エチル 5-アミノ-1,3,4-オキサジアゾール-2-カルボキシラート(1.00 g, 6.36 mmol)及び臭化第二銅(2.13 g, 9.55 mmol)のCH₃CN(20 ml)の混合物を室温で15分間撹拌した。反応混合物に亜硝酸tert-ブチル(1.51 ml, 12.73 mmol)を加え、混合物を室温で2時間、50℃で0.5時間撹拌した。真空下で濃縮後、水及びAcOEtを加えて反応をクエンチした。得られた懸濁液をろ過した。ろ液をAcOEtで抽出した。まとめた有機層を水及び食塩水で洗浄し、Na₂SO₄で乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/AcOEt = 4/1→1/1)で精製し、無色油状物として標題化合物(0.66 g, 47%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.46 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.53 (2H, q, J = 7.1 Hz).

【0452】

参考例1666
酢酸 [2-(4-クロロフェニル)-5-[(4-クロロフェニル)-メチル]-チアゾール-4-イル]-メチルエステルの合成
(2-(4-クロロフェニル)チアゾール-4-イル)メチル アセテート(200 mg, 0.747 mmol)のトルエン(2 ml)溶液に、p-クロロベンジルクロリド(0.191 ml, 1.494 mmol)、酢酸パラジウム(8 mg, 0.037 mmol)、2-(ジフェニルホスフィノ)-2'-(N,N-ジメチルアミノ)ビフェニル(28 mg, 0.075 mmol)、Cs₂CO₃(365 mg, 1.12 mmol)及びピバル酸(0.017 ml, 0.149 mmol)を加えた。反応混合物を窒素下110℃で8時間撹拌した後、水をそこに加えた。反応混合物をAcOEtで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水MgSO₄で乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー(AcOEt/ヘキサン = 0%→30%)で精製し、白色粉末として標題化合物(162 mg, 55%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.08 (3H, s), 4.21 (2H, s), 5.22 (2H, s), 7.15-7.18 (2H, m), 7.27-7.31 (2H, m), 7.36-7.40 (2H, m), 7.79-7.82 (2H, m).

【0453】

参考例1668
4-ホルミル-ピペリジン-1-カルボン酸フェニルエステルの合成
4-ピペリジンメタノール(173 mg, 1.5 mmol)の飽和NaHCO₃水(5 ml)及びCH₂Cl₂(5 ml)の溶液に、フェニルクロロホルマート(0.188 ml, 1.500 mmol)を0℃で10分間少しずつ加えた。反応混合物を0℃で1時間撹拌した。2,2,6,6-テトラメチルピペリジン1-オキシル(10 mg, 0.064 mmol)、KBr(15 mg, 0.126 mmol)及びテトラブチルアンモニウムブロミド(20 mg, 0.062 mmol)を反応混合物に加え、次いで次亜塩素酸ナトリウム(5% for Cl)(4 ml)を0℃で0.5時間かけてそこに滴下した。反応混合物を10分間撹拌した後、Na₂S₂O₃で反応をクエンチした。有機層を分離し、水で洗浄し、無水Na₂SO₄で乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー(AcOEt/ヘキサン = 30% →70%)で精製し、淡黄色油状物として標題化合物(218 mg, 52%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.61-1.79 (2H, m), 1.94-2.08 (2H, m), 2.46-2.58 (1H, m), 3.02-3.30 (2H, m), 4.05-4.25 (2H, m), 7.06-7.14 (2H, m), 7.16-7.27 (1H, m), 7.32-7.40 (2H, m), 9.72 (1H, s).

【0454】

参考例1729
[[[4-(トリフルオロメチル)-ベンゾイル]アミノ]-カルバモイル]-ギ酸エチルエステルの合成
4-(トリフルオロメチル)安息香酸ヒドラジド(1.50 g, 7.35 mmol)のCH₂Cl₂(30 ml)溶液に0℃で塩化エチルオキサリル(0.90 ml, 8.08 mmol)及びEt₃N(1.23 ml, 8.82 mmol)を加えた。反応混合物を室温で17時間撹拌した。水を加えて反応をクエンチし、反応混合物をAcOEtで抽出した。まとめた有機層を水及び食塩水で洗浄し、Na₂SO₄で乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をイソプロピルエーテルで粉末化し、白色粉末として標題化合物(1.85 g, 83%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.41 (3H, t, J = 7.2 Hz), 4.42 (2H, q, J = 7.2 Hz), 7.71 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.96 (2H, d, J = 8.2 Hz), 9.70 (2H, brs).

【0455】

参考例1730
5-[4-(トリフルオロメチル)-フェニル]-[1,3,4]オキサジアゾール-2-カルボン酸エチルエステルの合成
エチル [[[4-(トリフルオロメチル)-ベンゾイル]アミノ]-カルバモイル]-ギ酸エチルエステル(1.60 g, 5.26 mmol)のCH₂Cl₂(48 ml)溶液に、2-クロロ-1,3-ジメチルイミダゾリウムクロリド(0.89 g, 5.26 mmol)のCH₂Cl₂及びEt₃N(1.47 ml, 10.52 mmol)の溶液を加え、反応混合物を室温で22時間撹拌した。0.5N HClを加えて反応をクエンチし、反応混合物をCH₂Cl₂で抽出した。まとめた有機層を飽和NaHCO₃水溶液及び食塩水で洗浄し、MgSO₄で乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/AcOEt = 3/1)で精製し、白色粉末として標題化合物(0.78 g, 52%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.50 (3H, t, J = 7.2 Hz), 4.58 (2H, q, J = 7.2 Hz), 7.83 (2H, d, J = 8.3 Hz), 8.31 (2H, d, J = 8.3 Hz).

【0456】

参考例1737
1-(3,5-ジブロモ-フェニル)-3-メチル-ブタン-1-オールの合成
3,5-ジブロモベンズアルデヒド(2.20 g, 8.34 mmol)のTHF(44 ml)の撹拌溶液に、イソブチルマグネシウムブロミド(10.0 ml, 10.0 mmol, 1M THF溶液)を0℃で加えた。反応混合物を室温に徐々に昇温し、終夜撹拌した。反応混合物を飽和NH₄Cl水溶液に注ぎ、AcOEtで二回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、Na₂SO₄で乾燥し減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:AcOEt = 100：0−75：25)で精製し、標題化合物(711 mg, 26%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 0.95-0.98 (6H, m), 1.41-1.47 (1H, m), 1.64-1.78 (2H, m), 1.81 (1H, d, J = 3.6 Hz), 4.67-4.72 (1H, m), 7.43-7.44 (2H, m), 7.56 (1H, s).

【0457】

参考例1752
1,3-ジブロモ-5-(3-メチル-ブチル)-ベンゼンの合成
1-(3,5-ジブロモフェニル)-3-メチルブタン-1-オン(1.24 g, 3.87 mmol)のジエチレングリコール(15 ml)溶液に、ヒドラジン水和物(0.752 ml, 15.50 mmol)及び水酸化カリウム(0.522 g, 9.30 mmol)を加えた。反応混合物を150℃で5時間撹拌した後、6N HClで中和し、AcOEtで二回抽出した。有機層を水及び食塩水で洗浄し、Na₂SO₄で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:AcOEt = 100：0−85：15)で精製し、標題化合物(917 mg, 77%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 0.93 (6H, d, J = 6.7 Hz), 1.45-1.51 (2H, m), 1.56-1.61 (1H, m), 2.53-2.57 (2H, m), 2.61 (2H, s), 7.46-7.49 (1H, m).

【0458】

参考例1863
2-(4-クロロフェニル)-4-シクロプロピル-チアゾール-5-カルボン酸メチルエステルの合成
臭素(0.168 ml, 3.26 mmol)のCCl₄(3 ml)溶液を、メチル 3-シクロプロピル-3-オキソプロピオナート(0.463 g, 3.26 mmol)及びNaHCO₃(0.821 g, 9.77 mmol)のCCl₄(7 ml)懸濁液に-10℃で1時間滴下した。20分間撹拌した後、反応混合物に4-クロロ-ベンゼンカルボチオアミド(0.559 g, 3.26 mmol)及びEtOH(20 ml)を加えた。反応混合物を室温で0.5時間次いで還流下で5時間撹拌した。放冷後、反応混合物をろ過した。得られたろ液を減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー(AcOEt/ヘキサン = 0%→10%)で精製し、淡黄色固体として標題化合物(218 mg, 52%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.09-1.14 (2H, m), 1.18-1.24 (2H, m), 3.02-3.08 (1H, m), 3.90 (3H, s), 7.38-7.42 (2H, m), 7.84-7.87 (2H, m).

【0459】

参考例1891
2-アミノ-3-シクロプロピル-3-オキソ-プロピオン酸メチルエステルHClの合成
メチル 3-シクロプロピル-3-オキソプロパノエート(1.0 g, 7.03 mmol)のAcOH(1 ml)溶液に、亜硝酸ナトリウム(0.485 g, 7.03 mmol)/水(1.5 ml)を0℃でゆっくり加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した後、水をそこに加え、混合物をAcOEtで抽出した。まとめた有機層を水、飽和NaHCO₃水溶液及び食塩水で洗浄し、Na₂SO₄で乾燥し、減圧下で濃縮し、3-シクロプロピル-2-[(Z)-ヒドロキシイミノ]-3-オキソ-プロピオン酸メチルエステルの粗生成物(1.15 g)を得た。この生成物を精製することなく次の工程に用いた。
3-シクロプロピル-2-[(Z)-ヒドロキシイミノ]-3-オキソ-プロピオン酸メチルエステルの粗生成物(1.15 g)をEtOH(10 ml)に溶解し、4N HCl (AcOEt溶液)(5.0 ml)をそこに加えた。反応混合物を水素(風船)下10%Pd-C(wet)存在下にて室温で10時間撹拌した。反応混合物をセライトパッドでろ過し、ろ液を減圧下で濃縮し、標題化合物(1.17 g, 90%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 0.96-1.09 (2H, m), 1.12-1.19 (2H, m), 2.42-2.47 (1H, m), 3.85 (3H, s), 5.60 (1H, s), 8.68 (3H, brs).

【0460】

参考例1892
3-シクロプロピル-2-[(3,4-ジフルオロ-ベンゾイル)アミノ]-3-オキソ-プロピオン酸メチルエステルの合成
2-アミノ-3-シクロプロピル-3-オキソ-プロピオン酸メチルエステルHCl(480 mg, 2.479mmol)のCH₂Cl₂(15 ml)溶液に、DIPEA(705 mg, 5.45 mmol)及び3,4-ジフルオロベンゾイルクロリド(0.348 ml, 2.97 mmol)を0℃で加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した後、水でクエンチし、AcOEtで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、Na₂SO₄で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー (ヘキサン/AcOEt = 100:0-75:25)で精製し、標題化合物(514 mg, 69%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.07-1.30 (4H, m), 2.39-2.45 (1H, m), 3.87 (3H, s), 5.58 (1H, d, J = 6.3 Hz), 7.22-7.33 (1H, m), 7.58-7.64 (1H, m), 7.69-7.75 (1H, m).

【0461】

参考例1899
5-シクロプロピル-2-(3,4-ジフルオロ-フェニル)-オキサゾール-4-カルボン酸メチルエステルの合成
トリフェニルホスフィン(907 mg, 3.46 mmol)及びヨウ素(878 mg, 3.46 mmol)のCH₂Cl₂(10 ml)溶液に、Et₃N(0.964 ml, 6.92 mmol)及び3-シクロプロピル-2-(3,4-ジフルオロ-ベンゾイルアミノ)-3-オキソ-プロピオン酸メチルエステル(514 mg, 1.729 mmol)/CH₂Cl₂(10 ml)を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した後、飽和Na₂S₂O₃水溶液でクエンチし、CH₂Cl₂で抽出し、有機層を食塩水で洗浄し、Na₂SO₄で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/AcOEt = 100:0-75:25)で精製し、標題化合物(478 mg, 99%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.16-1.25 (4H, m), 2.80-2.86 (1H, m), 3.97 (3H, s), 7.21-7.25(1H, m), 7.73-7.78 (1H, m), 7.79-7.84 (1H, m).

【0462】

参考例2069
3-[4-(トリフルオロメチルオキシ)-フェニル]-イソチアゾール-5-カルボン酸エチルエステルの合成
5-(4-トリフルオロメトキシ-フェニル)-[1,3,4]オキサチアゾール-2-オン(500 mg, 1.900 mmol)のキシレン(7.5ml)溶液にプロピオル酸エチル(0.578 ml, 5.70 mmol)を加えた。反応混合物を120℃で3日間撹拌した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー (ヘキサン/AcOEt = 100:0-75:25)で精製し、標題化合物(132 mg, 21%)及び3-[4-(トリフルオロメチルオキシ)-フェニル]-イソチアゾール-4-カルボン酸エチルエステル(136 mg, 22%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.27 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.28 (2H, q, J = 7.1 Hz), 7.28 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.66-7.70 (2H, m), 9.38 (1H, s).

【0463】

参考例2079
2-[(4-クロロ-ベンゾイル)アミノ]-5-メチル-チアゾール-4-カルボン酸メチルエステルの合成
2-アミノ-5-メチルチアゾール-4-カルボン酸メチルエステル(200 mg, 1.161 mmol)のCH₂Cl₂懸濁液に、Et₃N(0.194 ml, 1.394 mmol)及び4-クロロベンゾイルクロリド(0.162 ml, 1.278 mmol)を室温で加えた。反応混合物を3時間撹拌した。水及びCH₂Cl₂を反応混合物に加えた。得られた析出物をろ取し、乾燥し、無色粉末として標題化合物(218 mg, 60%)を得た。
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 2.66 (3H, s), 3.81 (3H, s), 7.60-7.64 (2H, m), 8.10-8.14 (2H, m), 12.94 (1H, brs).

【0464】

参考例2080
5-シクロブチル-2-[5-(トリフルオロメチル)-ピリジン-3-イル]-オキサゾール-4-カルボン酸エチルエステルの合成
5-シクロブチル-オキサゾール-4-カルボン酸エチルエステル(214 mg, 1.096 mmol)の炭酸ジエチル(5 ml)溶液に、3-ブロモ-5-トリフルオロメチルピリジン(322 mg, 1.425 mmol)、トリ-o-トリルホスフィン(66.7 mg, 0.219 mmol)、炭酸セシウム(714 mg, 2.192 mmol)及びPd(OAc)₂(24.61 mg, 0.110 mmol)を加えた。得られた懸濁液を110℃で24時間撹拌した後、セライトパッドでろ過した。ろ液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/AcOEt = 100:0-85:15)で精製し、標題化合物(165 mg, 44%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.44 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.99-2.07 (1H, m), 2.09-2.20 (1H, m), 2.40-2.52 (4H, m), 4.31-4.38 (1H, m), 4.44 (2H, q, J = 7.1 Hz), 8.63 (1H, s), 8.97 (1H, s), 9.49 (1H, d, J = 1.8 Hz).

【0465】

参考例2083
5-メチル-2-(4-トリフルオロメチル-ベンジルアミノ)-チアゾール-4-カルボン酸メチルエステルの合成
2-アミノ-5-メチルチアゾール-4-カルボン酸メチルエステル(200 mg, 1.161 mmol)のCH₂Cl₂懸濁液に、α,α,α-トリフルオロ-p-トルアルデヒド(0.174 ml, 1.278 mmol)及びAcOH(6.65 μl, 0.116 mmol)を加え、反応混合物を1時間撹拌した。トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム(492 mg, 2.323 mmol)をそこに加えた後、反応混合物を3日間撹拌した。飽和NaHCO₃水溶液を加えて反応をクエンチし、有機層を水及び食塩水で洗浄し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/AcOEt = 1/1)で精製し、無色粉末として標題化合物(87 mg, 22%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.60 (3H, s), 3.88 (3H, s), 4.52 (2H, d, J = 5.7 Hz), 5.66 (1H, brs), 7.47 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.61 (2H, J = 8.0 Hz).

【0466】

参考例2094
2-アミノ-5-[4-(トリフルオロメチル)-フェニル]-チアゾール-4-カルボン酸メチルエステルの合成
α,α,α-トリフルオロ-p-トルアルデヒド(2.87 ml, 20.98 mmol)及びメチルジクロロアセテート(2.17 ml, 20.98 mmol)のEt₂O溶液に、ナトリウムメトキシド(3.88 ml, 19.51mmol)を0℃で20分間滴下し、反応混合物を1時間撹拌した。食塩水及び水を加えて反応をクエンチし、有機層を濃縮した。得られた残渣に、MeOH及びチオ尿素(1.60 g, 20.98 mmol)を加え、反応混合物を終夜還流した。反応混合物を濃縮した。残渣をAcOEtに溶解し、水及び食塩水で洗浄し、濃縮した。得られた固体をEtOHで洗浄し、乾燥し、淡褐色粉末として標題化合物(4.74 g, 74%)を得た。
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 3.65 (3H, s), 7.42 (2H, s), 7.61 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.73 (2H, d, J = 8.2 Hz).

【0467】

参考例2143
2-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-オキサゾール-4-カルボン酸エチルエステルの合成
エチルオキサゾール-4-カルボキシラート(0.297 ml, 2.480 mmol)のジオキサン(5 ml)溶液に、5-ブロモ-2,2-ジフルオロベンゾジオキソール(588 mg, 2.480 mmol)、2-(ジシクロヘキシルホスフィノ)ビフェニル(87 mg, 0.248 mmol)、炭酸セシウム(1616 mg, 4.96 mmol)及びPd(OAc)₂(27.8 mg, 0.124 mmol)を加えた。得られた懸濁液を110℃で12時間撹拌した後、セライトパッドでろ過した。ろ液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/AcOEt = 100:0-85:15)で精製し、標題化合物(350 mg, 47%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.41 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.44 (2H, q, J = 7.1 Hz), 7.17 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.83 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.91 (1H, dd, J = 1.5, 8.3 Hz), 8.27 (1H, s).

【0468】

参考例2160
[6-[4-(トリフルオロメチル)-フェニル]-ベンゾチアゾール-2-イル]-アミンの合成
4'-トリフルオロメチル-ビフェニル-4-イルアミン(3.46 g, 14.57 mmol)及びカリウムチオシアネート(4.96 g, 51.0 mmol)を酢酸に溶解した。この溶液に、反応温度を25℃未満に維持して、臭素(0.826 ml, 16.03 mmol)の酢酸溶液を滴下した。終夜撹拌した後、反応混合物を25% NH₄OH水溶液で中和し、AcOEtで抽出した。まとめた有機層を食塩水で洗浄し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/AcOEt = 3/2)で精製し、淡黄色粉末として標題化合物(3.65 g, 85%)を得た。
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 7.43 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.60 (1H, dd, J = 2.0, 8.4 Hz), 7.63 (2H, s), 7.78 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.89 (2H, d, J = 8.2 Hz), 8.09 (1H, d, J = 2.0 Hz).

【0469】

参考例2161
6-フェノキシ-ベンゾチアゾールの合成
6-フェノキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミン(2.90 g, 11.97 mmol)を、温かい85% H₃PO₄に溶解し、溶液を-8℃に放冷した。硝酸ナトリウム(4.95 g, 71.8 mmol)水溶液を-4℃未満でゆっくり加えた。次いで50%次亜リン酸(29 ml)をそこにゆっくり加え、反応混合物を終夜撹拌した。冷水をそこに加えた後、反応混合物を25% NH₄OH水溶液で中和し、AcOEtで抽出した。まとめた有機層を食塩水で洗浄し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/AcOEt = 6/1)で精製し、赤色油状物として標題化合物(1.03 g, 37%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.04-7.07 (2H, m), 7.13-7.17 (1H, m), 7.24 (1H, dd, J = 2.4, 8.8 Hz), 7.35-7.40 (2H, m), 7.51 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.08 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.91 (1H, s).

【0470】

参考例2162
6-フェノキシ-ベンゾチアゾール-2-カルボン酸メチルエステルの合成
6-フェノキシ-ベンゾチアゾール(1.03 g, 4.53 mmol)及びCs₂CO₃(1.77 g, 5.44 mmol)のDMF溶液を脱気し、CO₂で二回フラッシュした。反応混合物をCO₂ガス下125℃で21時間撹拌し、次いで反応混合物を室温に放冷した。ヨウ化メチル(0.850 ml, 13.60 mmol)を混合物に加え、50℃で3時間撹拌した。反応混合物に水を加え及びAcOEtで抽出した。まとめた有機層を水及び食塩水で洗浄し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/AcOEt = 4/1)で精製し、黄色粉末として標題化合物(0.74 g, 57%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 4.08 (3H, s), 7.08-7.11 (2H, m), 7.19-7.23 (1H, m), 7.30 (1H, dd, J = 2.4, 9.0 Hz), 7.39-7.43 (3H, m), 8.17 (1H, d, J = 9.0 Hz).

【0471】

参考例2192
5-[4-(クロロメチル)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
5-[4-(ヒドロキシメチル)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル(98.7 mg, 0.493 mmol)及びピリジン(0.077 ml, 0.952 mmol)のCH₂Cl₂(2 ml)溶液に、塩化チオニル(0.072 ml, 0.986 mmol)を0℃で加えた。室温で撹拌した後、反応混合物をAcOEtで希釈し、HCl水溶液及び水洗浄し、無水Na₂SO₄で乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー(AcOEt/ヘキサン = 0%→30%)で精製し、淡黄色固体として標題化合物(65 mg, 63%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 4.65 (2H, s), 7.56 (2H, d, J = 8.3 Hz), 8.00 (2H, d, J = 8.3 Hz), 12.06 (1H, br.).

【0472】

参考例2213
2-(3-クロロフェニル)-4-([1,3]ジオキソラン-2-イル)-5-ヨード-チアゾールの合成
2-(3-クロロ-フェニル)-4-[1,3]ジオキソラン-2-イル-チアゾール(317 mg, 1.184 mmol)のTHF(9 ml)溶液に、n-BuLi(0.814 ml, 1.302 mmol, n-ヘキサン中1.6 M)を加えた。反応混合物を1時間撹拌した後、ヨウ素(601 mg, 2.368 mmol)をそこに加え、3時間撹拌し続けた。飽和Na₂S₂O₄水溶液で反応混合物をクエンチし、AcOEtで二回抽出した。有機層を水及び食塩水で洗浄し、Na₂SO₄で乾燥し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:AcOEt = 100：0→75：25)で精製し、標題化合物(287 mg, 62%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 4.07-4.15 (2H, m), 4.34-4.42 (2H, m), 6.11 (1H, s), 7.36 (1H,t, J = 7.7 Hz), 7.38-7.42 (1H, m), 7.71-7.74 (1H, m), 7.91-7.92 (1H, m).

【0473】

参考例2214
2-(3-クロロフェニル)-4-([1,3]ジオキソラン-2-イル)-5-(トリフルオロメチル)-チアゾールの合成
2-(3-クロロ-フェニル)-4-[1,3]ジオキソラン-2-イル-5-ヨード-チアゾール(287 mg, 0.729 mmol)のDMF(4 ml)溶液に、メチル 2,2-ジフルオロ-2-(フルオロスルホニル)アセテート(0.650 ml, 5.10 mmol)及びヨウ化銅(I)(167 mg, 0.875 mmol)をゆっくり加えた。得られた懸濁液を100℃で5時間撹拌した。反応混合物に水を加えた後、得られた不溶性原料をセライトパッドでろ過した。ろ液をAcOEtで抽出した。有機層を水及び食塩水で洗浄し、Na₂SO₄で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:AcOEt = 100：0−75：25)で精製し、標題化合物(223 mg, 91%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 4.09-4.16 (2H, m), 4.32-4.39 (2H, m), 6.23 (1H, s), 7.40 (1H,t, J = 7.9 Hz), 7.46-7.48 (1H, m), 7.78-7.80 (1H, m), 7.98 (1H, t, J = 1.8 Hz).

【0474】

以下の化合物を、上記の参考例又は下記の実施例と同様の方法で合成した。構造及びその¹H-NMRデータを下記表２に示す。表２における「ref.」は、その化合物の合成で準拠した「参考例番号」又は「実施例番号」を意味する。

【0475】

表２

【0476】

【表2-1】

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【0477】

【表2-2】

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【0478】

【表2-3】

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【0479】

【表2-4】

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【0480】

【表2-5】

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【0481】

【表2-6】

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【0482】

【表2-7】

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【0483】

【表2-8】

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【0484】

【表2-9】

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【0485】

【表2-10】

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【0488】

【表2-13】

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【0489】

【表2-14】

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【0490】

【表2-15】

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【表2-20】

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【表2-21】

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【表2-22】

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【0498】

【表2-23】

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【0499】

【表2-24】

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【0500】

【表2-25】

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【0501】

【表2-26】

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【表2-27】

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【0503】

【表2-28】

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【0504】

【表2-29】

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【0505】

【表2-30】

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【0511】

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【0512】

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【0513】

【表2-38】

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【0514】

【表2-39】

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【0515】

【表2-40】

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【0516】

【表2-41】

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【0517】

【表2-42】

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【0518】

【表2-43】

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【0519】

【表2-44】

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【0520】

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【0525】

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【0530】

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【0533】

【表2-58】

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【0534】

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【0535】

【表2-60】

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【0540】

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【0545】

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【0554】

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【0555】

【表2-80】

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【0556】

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【0558】

【表2-83】

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【0559】

【表2-84】

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【0560】

【表2-85】

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【0561】

【表2-86】

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【0562】

【表2-87】

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【0563】

【表2-88】

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【0564】

【表2-89】

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【0565】

【表2-90】

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【0566】

実施例1
5-(3-クロロ-5-シクロプロピルメチル-フェニル)-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
3-クロロ-5-シクロプロピルメチル-ベンズアルデヒド(238 mg, 1.223 mmol)のトルエン(7 ml)溶液に、フェニルスルホニルアセトニトリル(222 mg, 1.223 mmol)及びAcOK(120 mg, 1.223 mmol)を加えた。反応混合物を80℃で1.5時間撹拌した後、減圧下で濃縮した。DMF(1.5 ml)及びアジ化ナトリウム(119 mg, 1.834 mmol)を残渣に加え、110℃で1時間撹拌し続けた。飽和NH₄Cl水溶液を反応混合物に加え、混合物をAcOEtで二回抽出した。まとめた有機層を水(二回)及び食塩水で洗浄し、Na₂SO₄で乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:AcOEt=90:10-35:65)で精製し、褐色油状物として標題化合物(296 mg, 94%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 0.24-0.27 (2H, m), 0.59-0.63 (2H, m), 0.99-1.06 (1H, m), 2.62 (2H, d, J = 7.0 Hz), 7.38-7.40 (1H, m), 7.79-7.83 (2H, m).

【0567】

実施例2
5-[3-(4,4,4-トリフルオロ-ブトキシ)-5-トリフルオロメチル-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
3-(4,4,4-トリフルオロ-ブトキシ)-5-トリフルオロメチル-ベンズアルデヒド(220 mg)のトルエン(4 mL)溶液に、フェニルスルホニルアセトニトリル(139 mg)及びAcOK(36.0 mg)を加えた。反応混合物を80℃で2時間撹拌した。40℃に放冷後、NMP(2 mL)及びアジ化ナトリウム(57.2 mg)を加え、反応混合物を80℃で2時間撹拌した。5wt% NaHCO₃水溶液を加えて反応をクエンチし、次いで混合物をトルエンで洗浄した。水溶液を5N HClで酸性化し、TBMEで抽出した。有機層を水及び食塩水で洗浄し、濃縮し、暗赤色油状物を得た。油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/AcOEt 5%→ヘキサン/AcOEt 40%)で精製し、白色固体として標題化合物(232 mg)を得た。白色固体を再結晶(ヘキサン/CH₂Cl₂)し、白色粉末として標題化合物(164 mg, 61%)を得た。
融点 84-87℃

【0568】

実施例3
5-(3-シクロヘキシルメトキシメチル-フェニル)-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により3-シクロヘキシルメトキシメチル-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色粉末
融点 101.3-104.8℃

【0569】

実施例4
5-(4-クロロ-3'-トリフルオロメチル-ビフェニル-2-イル)-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例2と同様の方法により4-クロロ-3'-トリフルオロメチル-ビフェニル-2-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色固体 (ヘキサン/AcOEt)
融点 156-159℃

【0570】

実施例5
5-[2-(3,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により2-(3,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジル)-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色粉末(ヘキサン)
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 4.26 (2H, s), 7.47-7.60 (6H, m), 7.89 (1H, s).

【0571】

実施例6
5-[2-((E)-スチリル)-5-トリフルオロメチル-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により2-((E)-スチリル)-5-トリフルオロメチル-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色固体
融点 206.0-206.3℃

【0572】

実施例7
5-(2-フェネチル-5-トリフルオロメチル-フェニル)-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
5-[2-((E)-スチリル)-5-トリフルオロメチル-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル(138 mg)のEtOH(4 ml)溶液に、5% Pd/C(40 mg)(56% wet)を加えた。反応混合物を水素下室温で2時間撹拌し、次いでセライトパッドでろ過し、続いて濃縮し、粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/AcOEt 10%→ヘキサン/AcOEt 30%)で精製し、白色固体として標題化合物を得た。白色固体を再結晶(ヘキサン/AcOEt)し、白色粉末として標題化合物(88 mg, 64%)を得た。
融点 121-124℃

【0573】

実施例8
5-{5-クロロ-2-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フェニル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例2と同様の方法により5-クロロ-2-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色固体(ヘキサン/AcOEt)
融点 151-154℃

【0574】

実施例9
5-[5-フルオロ-2-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-3-メチル-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により5-フルオロ-2-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-3-メチル-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
ベージュ色粉末(ヘキサン-AcOEt)
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 2.39 (3H, s), 4.77 (2H, s), 7.28-7.43 (4H, m), 7.60-7.63 (1H, m).

【0575】

実施例10
5-(3-(チオフェン-3-イル)-5-トリフルオロメチル-フェニル)-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により3-(チオフェン-3-イル)-5-トリフルオロメチル-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色粉末(ヘキサン)
融点 126.9-129.4℃

【0576】

実施例11
5-[3-メチル-5-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により3-メチル-5-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色粉末(AcOEt-ヘキサン)
融点 229-230℃

【0577】

実施例12
5-[3-シクロプロピル-5-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により3-シクロプロピル-5-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
淡褐色粉末(AcOEt-ヘキサン)
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 0.88-0.93 (2H, m), 1.07-1.11 (2H, m), 2.10-2.17 (1H, m), 7.66 (1H, s), 7.71 (1H, s), 8.01-8.03 (1H, m), 8.05-8.07 (1H, m), 8.41-8.45 (1H, m), 8.15 (1H, d, J = 1.9 Hz).

【0578】

実施例13
5-[3-tert-ブチル-5-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により3-tert-ブチル-5-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色粉末(AcOEt-ヘキサン)
融点 171-174℃

【0579】

実施例14
5-[3-トリフルオロメチル-5-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例2と同様の方法により3-トリフルオロメチル-5-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色粉末(ヘキサン/AcOEt)
融点 151-154℃

【0580】

実施例15
5-[3-メトキシ-5-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により3-メトキシ-5-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色粉末
融点 209-211℃

【0581】

実施例16
5-[2-エトキシ-5-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により2-エトキシ-5-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
淡褐色粉末(AcOEt-ヘキサン)
融点 207-209℃

【0582】

実施例17
5-[4-イソプロポキシ-3-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により4-イソプロポキシ-3-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
淡褐色粉末(AcOEt-ヘキサン)
融点 239−242℃

【0583】

実施例18
5-[3-シクロプロピルメトキシ-5-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により3-シクロプロピルメトキシ-5-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色粉末(IPA/ヘキサン)
融点 168-171℃

【0584】

実施例19
5-[3-シクロブトキシ-5-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により3-シクロブトキシ-5-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色粉末(AcOEt-ヘキサン)
融点 222-224℃

【0585】

実施例20
5-[3-(3-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-5-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により3-(3-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-5-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
淡黄色粉末(ヘキサン/CH₂Cl₂)
融点 210-212℃

【0586】

実施例21
5-[3-(4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イル)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により3-(4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イル)-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
ベージュ色粉末(CH₃CN)
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 7.84 (1H, t, J = 7.8 Hz), 8.04 (1H, d, J = 5.0 Hz), 8.13 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.57 (1H, d, J = 7.8 Hz), 9.00 (1H, s), 9.35 (1H, d, J = 5.0 Hz).

【0587】

実施例22
5-[3-メチル-5-(4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イル)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により3-メチル-5-(4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イル)-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
ベージュ色粉末(CH₃CN)
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.53 (3H, s), 7.94 (1H, s), 8.02 (1H, d, J = 5.0 Hz), 8.38 (1H, s), 8.80 (1H, s), 9.32 (1H, d, J = 5.0 Hz).

【0588】

実施例23
5-[3-クロロ-5-(4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イル)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により3-クロロ-5-(4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イル)-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
ベージュ色粉末(ヘキサン-AcOEt)
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 8.09 (1H, d, J = 5.0 Hz), 8.15 (1H, s), 8.48 (1H, s), 8.92 (1H, s), 9.36 (1H, d, J = 5.0 Hz).

【0589】

実施例24
5-[3-クロロ-5-(4-トリフルオロメチル-ピペリジン-1-イル)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により3-クロロ-5-(4-トリフルオロメチル-ピペリジン-1-イル)-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
褐色非晶体
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.70-1.78 (2H, m), 2.00 (2H, d, J = 12.5 Hz), 2.20-2.25 (1H, m), 2.84 (2H, t, J = 12.5 Hz), 3.85 (2H, d, J = 12.5 Hz), 6.99 (1H, s), 7.38 (1H, s), 7.40 (1H, s).

【0590】

実施例25
5-(3-(ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-5-クロロ-フェニル)-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により3-(ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-5-クロロ-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
ベージュ色粉末(ヘキサン-AcOEt)
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 7.47-7.49 (2H, m), 7.87-7.88 (1H, m), 7.97-8.02 (2H, m), 8.08-8.14 (3H, m).

【0591】

実施例26
5-(3-(ベンゾフラン-2-イル)-4-フルオロ-フェニル)-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により3-(ベンゾフラン-2-イル)-4-フルオロ-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
桃色粉末(AcOEt-ヘキサン)
融点 224-225℃

【0592】

実施例27
5-[3-(5-フルオロ-ベンゾオキサゾール-2-イル)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により3-(5-フルオロ-ベンゾオキサゾール-2-イル)-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
ベージュ色粉末(AcOEt)
融点 292℃

【0593】

実施例28
5-(5-フルオロ-3'-トリフルオロメチル-ビフェニル-3-イル)-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により5-フルオロ-3'-トリフルオロメチル-ビフェニル-3-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色粉末(ヘキサン-AcOEt)
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 7.71-7.90 (4H, m), 8.10-8.12 (3H, m).

【0594】

実施例29
5-(5-クロロ-4'-トリフルオロメトキシ-ビフェニル-3-イル)-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により5-クロロ-4'-トリフルオロメトキシ-ビフェニル-3-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
ベージュ色非晶体
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 7.54 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.90-7.98 (4H, m), 8.12-8.13 (1H,m).

【0595】

実施例30
5-[3-クロロ-5-(2,2-ジフルオロ-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により3-クロロ-5-(2,2-ジフルオロ-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル)-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
ベージュ色粉末(ヘキサン-AcOEt)
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 7.56-7.65 (2H, m), 7.89-7.91 (2H, m), 7.96 (1H, s), 8.11 (1H, s).

【0596】

実施例31
5-(5'-フルオロ-5-メチル-3'-トリフルオロメチル-ビフェニル-3-イル)-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により5'-フルオロ-5-メチル-3'-トリフルオロメチル-ビフェニル-3-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色細粒 (ヘキサン-AcOEt)
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 2.49 (3H, s), 7.75 (1H, s), 7.76 (1H, s), 7.86 (1H, s), 7.95 (1H, s), 7.98 (1H, s), 8.06 (1H, s).

【0597】

実施例32
5-(3',4'-ジフルオロ-6-メトキシ-ビフェニル-3-イル)-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により3',4'-ジフルオロ-6-メトキシ-ビフェニル-3-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色粉末(EtOH)
融点 266-267℃

【0598】

実施例33
5-(5-エトキシメチル-4'-フルオロ-ビフェニル-3-イル)-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により5-エトキシメチル-4'-フルオロ-ビフェニル-3-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
淡褐色粉末(AcOEt-ヘキサン)
融点 138-140℃

【0599】

実施例34
5-[3-(4-フルオロ-ベンジル)-5-トリフルオロメトキシ-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により3-(4-フルオロ-ベンジル)-5-トリフルオロメトキシ-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
無色油状物
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 4.05 (2H, s), 6.99-7.06 (2H, m), 7.14-7.20 (3H, m), 7.70 (1H,s), 7.76 (1H, s).

【0600】

実施例35
5-[3-(2,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジル)-5-クロロ-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により3-(2,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジル)-5-クロロ-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色粉末(ヘキサン)
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 4.40 (2H, s), 7.50 (1H, s), 7.52 (1H, s), 7.76 (1H, s), 7.91 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.93 (1H, s), 8.03 (1H, d, J = 8.3 Hz).

【0601】

実施例36
5-[3-(2,3-ジヒドロ-インドール-1-イルメチル)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により3-(2,3-ジヒドロ-インドール-1-イルメチル)-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
淡褐色粉末(CH₂Cl₂-ヘキサン)
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 3.01 (2H, t, J = 8.3 Hz), 3.38 (2H, t, J = 8.3 Hz), 4.34 (2H,s), 6.50 (1H, d, J = 7.7 Hz), 6.70 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.06 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.12 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.50-7.52 (2H, m), 7.86-7.89 (1H, m), 7.95 (1H, s).

【0602】

実施例37
5-(3-フェノキシ-5-トリフルオロメチル-フェニル)-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により3-フェノキシ-5-トリフルオロメチル-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色粉末(トルエン-ヘキサン)
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.10 (2H, m), 7.24 (1H, m), 7.34 (1H, s), 7.44 (2H, t, J = 7.9 Hz), 7.77 (1H, s), 7.94 (1H, s).

【0603】

実施例38
5-[3-(4-クロロ-フェニルスルファニル)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により3-(4-クロロ-フェニルスルファニル)-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
褐色プリズム(ヘキサン-Et₂O)
融点 134-138℃

【0604】

実施例39
5-{3-トリフルオロメチル-5-[2-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例2と同様の方法により3-トリフルオロメチル-5-[2-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
褐色非晶体(ヘキサン/CH₂Cl₂)
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 3.25 (4H, s), 7.62 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.72 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.78 (1H, s), 7.97-8.01 (2H, m), 8.05 (1H, s).

【0605】

実施例40
5-{3-[2-(2,4-ジフルオロ-フェニル)-エチル]-フェニル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例2と同様の方法により3-[2-(2,4-ジフルオロ-フェニル)-エチル]-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
淡黄色固体(ヘキサン/AcOEt)
融点 146-147℃

【0606】

実施例41
5-{3-[(E)-2-(4-シアノ-フェニル)-ビニル]-フェニル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により4-[(E)-2-(3-ホルミル-フェニル)-ビニル]-ベンゾニトリルを用いて標題化合物を得た。
淡黄色粉末(AcOEt-ヘキサン)
融点 215.5-217.6℃

【0607】

実施例42
5-{2-クロロ-3-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フェニル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例2と同様の方法により2-クロロ-3-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
淡桃色固体 (ヘキサン/AcOEt)
融点 187-190℃

【0608】

実施例43
5-{2-エトキシ-3-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フェニル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例2と同様の方法により2-エトキシ-3-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色固体 (ヘキサン/AcOEt)
融点 192-194℃

【0609】

実施例44
5-{3-[(E)-2-(4-エトキシ-フェニル)-ビニル]-フェニル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により3-[(E)-2-(4-エトキシ-フェニル)-ビニル]-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色粉末(AcOEt-ヘキサン)
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.44 (3H, t, J = 7.0 Hz), 4.07 (2H, d, J = 7.0 Hz), 6.89-6.94(2H, m), 7.02 (1H, d, J = 16.3 Hz), 7.16 (1H, d, J = 16.3 Hz), 7.45-7.53 (3H, m), 7.60-7.65 (1H, m), 7.80-7.85 (1H, m), 8.07 (1H, brs).

【0610】

実施例45
5-{4-シアノ-3-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フェニル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例2と同様の方法により4-ホルミル-2-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-ベンゾニトリルを用いて標題化合物を得た。
淡褐色固体 (ヘキサン/AcOEt)
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 7.60 (1H, d, J = 16.4 Hz), 7.70 (1H, d, J = 16.4 Hz), 7.70-7.76 (2H, m), 7.97 (1H, dd, J = 1.7, 6.4 Hz), 8.02-8.04 (2H, m), 8.15 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.46 (1H, d, J = 1.6 Hz).

【0611】

実施例46
5-{4-トリフルオロメチル-3-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フェニル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例2と同様の方法により4-トリフルオロメチル-3-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色固体 (ヘキサン/AcOEt)
融点 196-199℃

【0612】

実施例47
5-{3-クロロ-5-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フェニル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により3-クロロ-5-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色粉末(ヘキサン-AcOEt)
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 7.53-7.57 (2H, m), 7.64-7.68 (2H, m), 7.82 (1H, s), 7.94-7.96 (2H, m), 8.02 (1H, s), 8.05 (1H, s).

【0613】

実施例48
5-{3-[(E)-2-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-ビニル]-フェニル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例2と同様の方法により3-[(E)-2-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-ビニル]-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色固体 (ヘキサン/AcOEt)
融点 185-187℃

【0614】

実施例49
5-{3-[(E)-2-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-ビニル]-フェニル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例2と同様の方法により3-[(E)-2-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-ビニル]-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
淡橙色粉末(ヘキサン/AcOEt)
融点 209-211℃

【0615】

実施例50
5-{3-[(E)-2-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-ビニル]-フェニル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例2と同様の方法により3-[(E)-2-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-ビニル]-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
淡黄色固体 (ヘキサン/AcOEt)
融点 192-196℃

【0616】

実施例51
5-{3-トリフルオロメチル-5-[(E)-2-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-ビニル]-フェニル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例2と同様の方法により3-トリフルオロメチル-5-[(E)-2-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-ビニル]-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
淡褐色固体 (ヘキサン/AcOEt)
融点 213-216℃

【0617】

実施例52
5-{3-[(E)-2-(4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イル)-ビニル]-フェニル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例2と同様の方法により3-[(E)-2-(4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イル)-ビニル]-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
淡黄色固体 (ヘキサン/AcOEt)
融点 201-204℃

【0618】

実施例53
5-{3-[(Z)-2-(3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フェニル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により3-[(Z)-2-(3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色粉末(CH₂Cl₂-ヘキサン)
融点 143.9-146.7℃

【0619】

実施例54
5-(3-{[N-(4-フルオロ-フェニル)-N-メチル-アミノ]-メチル}-フェニル)-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例2と同様の方法により3-{[N-(4-フルオロ-フェニル)-N-メチル-アミノ]-メチル}-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色固体 (ヘキサン/CH₂Cl₂)
融点 122-124℃

【0620】

実施例55
5-[3-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシメチル)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例2と同様の方法により3-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシメチル)-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
淡黄色固体 (AcOEt-ヘキサン)
融点 147.3-147.4℃

【0621】

実施例56
5-[3-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシメチル)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例2と同様の方法により3-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシメチル)-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
淡黄色固体 (AcOEt-ヘキサン)
融点 134.4-134.6℃

【0622】

実施例57
5-[3-(3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェノキシメチル)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により3-(3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェノキシメチル)-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
淡褐色粉末(ヘキサン-AcOEt)
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 5.43 (2H, s), 7.64-7.70 (5H, m), 7.87-7.91 (1H, m), 8.03 (1H, s).

【0623】

実施例58
5-{3-[N-(3,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジル)-N-メチル-アミノ]-フェニル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により3-[N-(3,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジル)-N-メチル-アミノ]-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色粉末(CH₃CN)
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 3.13 (3H, s), 4.84 (2H, s), 6.93-6.97 (1H, m), 7.18 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.21-7.22 (1H, m), 7.40 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.88 (2H, s), 8.00 (1H, s).

【0624】

実施例59
5-[3-(ベンゾフラン-2-イルメトキシ)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により3-(ベンゾフラン-2-イルメトキシ)-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
ベージュ色粉末(AcOEt-ヘキサン)
融点 176-177℃

【0625】

実施例60
5-[3-(2,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により3-(2,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
淡黄色細粒(CH₃CN)
融点 180℃

【0626】

実施例61
5-[3-(2-メトキシ-ベンジルオキシ)-5-トリフルオロメチル-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例2と同様の方法により3-(2-メトキシ-ベンジルオキシ)-5-トリフルオロメチル-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色固体 (ヘキサン/CH₂Cl₂)
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 3.84 (3H, s), 5.23 (2H, s), 7.02 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.08 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.38 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.45 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.55 (1H, s), 7.77 (2H, s).

【0627】

実施例62
5-[3-(2,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-5-メトキシ-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例2と同様の方法により3-(2,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-5-メトキシ-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色粉末(ヘキサン/TBME)
融点 168-169℃

【0628】

実施例63
5-[3-(2,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-5-トリフルオロメチル-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により3-(2,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-5-トリフルオロメチル-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色粉末(ヘキサン/AcOEt)
融点 125℃

【0629】

実施例64
5-[3-(1-フェニル-エトキシ)-5-トリフルオロメチル-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例2と同様の方法により3-(1-フェニル-エトキシ)-5-トリフルオロメチル-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
淡黄色粉末(ヘキサン/CH₂Cl₂)
融点 105-108℃

【0630】

実施例65
5-[3-(4-トリフルオロメトキシ-ベンジルスルファニルメチル)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例2と同様の方法により3-(4-トリフルオロメトキシ-ベンジルスルファニルメチル)-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
淡褐色固体 (ヘキサン/CH₂Cl₂)
融点 95-97℃

【0631】

実施例66
5-{3-[2-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-エチル]-フェニル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例2と同様の方法により3-[2-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-エチル]-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
淡黄色固体 (ヘキサン/CH₂Cl₂)
融点 115.2-115.3℃

【0632】

実施例67
5-[3-(1-メチル-2-フェニル-エトキシ)-5-トリフルオロメチル-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例2と同様の方法により3-(1-メチル-2-フェニル-エトキシ)-5-トリフルオロメチル-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
無色油状物
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.41 (3H, d, J = 6.1 Hz), 2.94 (1H, dd, J = 6.2, 7.8 Hz), 3.15 (1H, dd, J = 6.2, 7.8 Hz), 4.71-4.77 (1H, m), 7.22-7.33 (6H, m), 7.69 (1H, s), 7.79 (1H, s).

【0633】

実施例68
5-(3'-トリフルオロメチル-ビフェニル-4-イル)-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により3'-トリフルオロメチル-ビフェニル-4-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
淡褐色薄片 (CH₃CN)
融点 248℃

【0634】

実施例69
5-[4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
無色薄片 (AcOEt)
融点 252-253℃

【0635】

実施例70
5-[4-(4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イル)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により4-(4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イル)-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色細粒 (CH₃CN)
融点 236-237℃

【0636】

実施例71
5-[3-メチル-4-(3-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により3-メチル-4-(3-トリフルオロメチル-ベンジル)-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
淡褐色粉末(AcOEt-ヘキサン)
融点 160-162℃

【0637】

実施例72
5-[3-フルオロ-4-(3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により3-フルオロ-4-(3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
ベージュ色粉末(ヘキサン-AcOEt)
融点 149-151℃

【0638】

実施例73
5-{2-フルオロ-4-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フェニル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により2-フルオロ-4-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-ベンズアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色細粒 (AcOEt)
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 7.56-7.85 (7H, m), 7.94-7.96 (1H, m), 8.00 (1H, s).

【0639】

実施例74
5-[4-(4-トリフルオロメトキシ-フェニル)-チアゾール-2-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により4-(4-トリフルオロメトキシ-フェニル)-チアゾール-2-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
淡黄色固体
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 7.52-7.55 (2H, m), 8.17-8.20 (2H, m), 8.49 (1H, s).

【0640】

実施例75
5-[2-(4-クロロ-フェニル)-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により2-(4-クロロ-フェニル)-チアゾール-4-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
淡褐色固体 (AcOEt-ヘキサン)
融点 221.3-223.8℃

【0641】

実施例76
5-[2-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により2-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-チアゾール-4-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色固体 (AcOEt-ヘキサン)
融点 233.8-236.2℃

【0642】

実施例77
5-[2-(3,4-ジクロロ-フェニル)-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により2-(3,4-ジクロロ-フェニル)-チアゾール-4-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色固体 (AcOEt-ヘキサン)
融点 237.7-243.2℃

【0643】

実施例78
5-[2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例2と同様の方法により2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色固体 (AcOEt-ヘキサン)
融点 212.8-217.1℃

【0644】

実施例79
5-[2-(3-トリフルオロメトキシ-フェニル)-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により2-(3-トリフルオロメトキシ-フェニル)-チアゾール-4-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色固体 (AcOEt-ヘキサン)
融点 222.3-224.2℃

【0645】

実施例80
5-[2-(4-トリフルオロメトキシ-フェニル)-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により2-(4-トリフルオロメトキシ-フェニル)-チアゾール-4-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色固体(AcOEt-ヘキサン)
融点 191.1-192.8℃

【0646】

実施例81
5-{2-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-チアゾール-4-イル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により2-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-チアゾール-4-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色固体 (AcOEt-ヘキサン)
融点 206.8-211.2℃

【0647】

実施例82
5-[2-(4-クロロ-ベンジルオキシ)-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により2-(4-クロロ-ベンジルオキシ)-チアゾール-4-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色固体
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 5.54 (2H, s), 7.48 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.61 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.71 (1H, s).

【0648】

実施例83
5-{2-[N-(4-クロロ-フェニル)-N-メチル-アミノ]-チアゾール-4-イル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により2-[N-(4-クロロ-フェニル)-N-メチル-アミノ]-チアゾール-4-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色固体 (AcOEt-ヘキサン)
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 3.55 (3H, s), 7.45 (1H, s), 7.50-7.53 (2H, m), 7.63-7.66 (2H, m).

【0649】

実施例84
5-{2-[N-エチル-N-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-アミノ]-チアゾール-4-イル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により2-[N-エチル-N-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-アミノ]-チアゾール-4-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色固体 (AcOEt-ヘキサン)
融点 163.3-165.3℃

【0650】

実施例85
5-[2-(3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により2-(3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-チアゾール-4-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
淡黄色固体
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 7.71-7.78 (2H, m), 7.80-7.89 (2H, m), 7.93 (1H, s).

【0651】

実施例86
5-[2-(4-クロロ-フェニルスルファニル)-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により2-(4-クロロ-フェニルスルファニル)-チアゾール-4-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色固体 (AcOEt-ヘキサン)
融点 192.7-194.7℃

【0652】

実施例87
5-(2-ヘキシル-チアゾール-4-イル)-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により2-ヘキシル-チアゾール-4-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色固体
融点 87.3-89.7℃

【0653】

実施例88
5-(2-(アダマンタン-1-イル)-チアゾール-4-イル)-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により2-(アダマンタン-1-イル)-チアゾール-4-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色固体
融点 180.1-183.5℃

【0654】

実施例89
5-[2-(4-クロロ-フェニル)-5-メチル-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により2-(4-クロロ-フェニル)-5-メチル-チアゾール-4-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色固体 (AcOEt-ヘキサン)
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 2.78 (3H, s), 7.61-7.64 (2H, m), 7.96-7.99 (2H, m).

【0655】

実施例90
5-[2-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-メチル-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により2-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-メチル-チアゾール-4-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色固体 (AcOEt-ヘキサン)
融点 210.1-211.4℃

【0656】

実施例91
5-[5-メチル-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により5-メチル-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色固体 (AcOEt-ヘキサン)
融点 217.9-219.9℃

【0657】

実施例92
5-[5-メチル-2-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により5-メチル-2-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色固体 (AcOEt-ヘキサン)
融点 288.3-292.0℃

【0658】

実施例93
5-[5-メチル-2-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により5-メチル-2-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-チアゾール-4-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
無色粉末(AcOEt)
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 2.82 (3H, s), 8.29 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.49 (1H, dd, J = 1.8, 8.3 Hz), 9.06-9.07 (1H, m).

【0659】

実施例94
5-[5-メチル-2-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により5-メチル-2-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-チアゾール-4-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
ベージュ色粉末
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 2.82 (3H, s), 7.98 (1H, d, J = 7.6 Hz), 8.31 (1H, t, J = 7.6 Hz), 8.37 (1H, d, J = 7.6 Hz).

【0660】

実施例95
5-[2-(5-クロロ-ピリジン-2-イル)-5-メチル-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により2-(5-クロロ-ピリジン-2-イル)-5-メチル-チアゾール-4-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
無色粉末(AcOEt)
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 2.80 (3H, s), 8.12 (1H, dd, J = 0.5, 8.5 Hz), 8.21 (1H, dd, J = 2.4, 8.5 Hz), 8.73 (1H, dd, J = 0.5, 2.4 Hz).

【0661】

実施例96
5-[5-メチル-2-(4-トリフルオロメトキシ-フェノキシ)-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により5-メチル-2-(4-トリフルオロメトキシ-フェノキシ)-チアゾール-4-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
淡黄色固体
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 2.62 (3H, s), 7.45-7.48 (2H, m), 7.61-7.66 (2H, m).

【0662】

実施例97
5-[5-メチル-2-(3-トリフルオロメチル-フェニルスルファニル)-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により5-メチル-2-(3-トリフルオロメチル-フェニルスルファニル)-チアゾール-4-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色固体
融点 118.5-121.7℃

【0663】

実施例98
5-[2-(4-クロロ-フェニル)-5-エチル-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により2-(4-クロロ-フェニル)-5-エチル-チアゾール-4-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色固体 (AcOEt-ヘキサン)
融点 253.4-255.8℃

【0664】

実施例99
5-[5-エチル-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により5-エチル-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色固体 (AcOEt-ヘキサン)
融点 185.7-188.5℃

【0665】

実施例100
5-[5-エチル-2-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により5-エチル-2-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-チアゾール-4-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色固体 (AcOEt-ヘキサン)
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 1.35 (3H, t, J = 7.5 Hz), 3.27 (2H, q, J = 7.5 Hz), 8.28 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.48-8.50 (1H, m), 9.05 (1H, s).

【0666】

実施例101
5-[5-エチル-2-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により5-エチル-2-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-チアゾール-4-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
ベージュ色粉末
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 1.32 (3H, t, J = 7.9 Hz), 3.28-3.45 (2H, m), 8.00-8.08 (1H,m), 8.54 (1H, dd, J = 4.6, 10.7 Hz), 9.30-9.31 (1H, m).

【0667】

実施例102
5-[2-(4-クロロ-フェノキシ)-5-エチル-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により2-(4-クロロ-フェノキシ)-5-エチル-チアゾール-4-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色固体
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 1.21-1.25 (3H, m), 3.07-3.11 (2H, m), 7.52-7.57 (4H, m).

【0668】

実施例103
5-[2-(4-クロロ-フェニル)-5-プロピル-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により2-(4-クロロ-フェニル)-5-プロピル-チアゾール-4-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色固体 (AcOEt-ヘキサン)
融点 222.5-222.8℃

【0669】

実施例104
5-[5-プロピル-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により5-プロピル-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色固体
融点 177.0-178.2℃

【0670】

実施例105
5-[2-(4-クロロ-フェニル)-5-シクロプロピル-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により2-(4-クロロ-フェニル)-5-シクロプロピル-チアゾール-4-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色固体 (AcOEt-ヘキサン)
融点 268.0-271.2℃

【0671】

実施例106
5-[2-(4-クロロ-フェニル)-5-イソブチル-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により2-(4-クロロ-フェニル)-5-イソブチル-チアゾール-4-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色固体
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 0.96 (6H, d, J = 6.6 Hz), 1.94-2.00 (1H, m), 3.16 (2H, d, J = 6.8 Hz), 7.63 (2H, d, J = 8.5 Hz), 8.01 (2H, d, J = 8.5 Hz).

【0672】

実施例107
5-[2-(4-クロロ-フェニル)-5-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により2-(4-クロロ-フェニル)-5-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色固体 (AcOEt-ヘキサン)
融点 275.7-278.4℃

【0673】

実施例108
5-[5-クロロ-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
5-[2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル(24 mg, 0.075 mmol)のCH₃CN(4 ml)溶液にNCS(10.9 mg, 0.082 mmol)を加えた。反応混合物を50℃で5時間撹拌した。濃縮後、飽和NaHCO₃水溶液を残渣に加え、混合物をトルエンで洗浄した。次いで水溶液を5N HClで酸性化し、AcOEtで抽出した。まとめた有機層を食塩水で洗浄し、MgSO₄で乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を固相抽出(SAX)(AcOEt)で精製し、白色固体として標題化合物(10 mg, 38%)を得た。
融点 204.1-205.5℃

【0674】

実施例109
5-[5-クロロ-2-(4-トリフルオロメトキシ-フェノキシ)-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
2-(4-トリフルオロメトキシ-フェノキシ)-チアゾール-4-カルバルデヒド(118 mg, 0.408 mmol)のトルエン(4 ml)溶液に、フェニルスルホニルアセトニトリル(78 mg, 0.428 mmol)及びAcOK(40 mg, 0.408 mmol)を加えた。反応混合物を1時間還流した後、減圧下で濃縮した。DMF(1.5 ml)及びアジ化ナトリウム(119 mg, 1.834 mmol)を残渣に加え、50℃で0.5時間、室温で2時間撹拌し続けた。HCl水溶液を反応混合物に加え、混合物をAcOEtで抽出した。まとめた有機層を水及び食塩水で洗浄し、MgSO₄で乾燥し、減圧下で濃縮した。NCS(75 mg, 0.563 mmol)及びDMF(4 ml)を残渣に加え、反応混合物を室温で3日間撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物をAcOEtで抽出した。まとめた有機層を水及び食塩水で洗浄し、MgSO₄で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:AcOEt =1:1-1:4)で精製し、白色固体として標題化合物(66 mg, 42%)を得た。
融点 143.5-145.1℃

【0675】

実施例110
5-[2-(4-クロロ-フェニル)-5-メトキシ-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により2-(4-クロロ-フェニル)-5-メトキシ-チアゾール-4-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色固体 (AcOEt-ヘキサン)
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 4.19 (3H, s), 7.62 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.93 (2H, d, J = 8.5 Hz).

【0676】

実施例111
5-[2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-5-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-5-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色固体
融点 196.8-198.6℃

【0677】

実施例112
5-{2-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-チアゾール-5-イル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により2-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-チアゾール-5-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
淡黄色固体
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 7.62-7.78 (4H, m), 8.06 (1H, d, J = 7.5 Hz), 8.13 (1H, s), 8.20 (1H, s).

【0678】

実施例113
5-[2-(4-クロロ-フェニル)-4-メチル-チアゾール-5-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により2-(4-クロロ-フェニル)-4-メチル-チアゾール-5-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色固体
融点 239.8-245.0℃

【0679】

実施例114
5-[4-メチル-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-5-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により4-メチル-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-5-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色固体
融点 188.2-192.0℃

【0680】

実施例115
5-[2-(4-クロロ-フェニル)-4-エチル-チアゾール-5-イル]-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により2-(4-クロロ-フェニル)-4-エチル-チアゾール-5-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色粉末(EtOH-水)
融点 205.2-208.7℃

【0681】

実施例116
5-[2-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-4-トリフルオロメチル-チアゾール-5-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-4-トリフルオロメチル-チアゾール-5-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
淡黄色固体
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 7.65 (1H, t, J = 8.9 Hz), 8.06-8.12 (1H, m), 8.27 (1H, dd, J = 2.2, 7.0 Hz).

【0682】

実施例117
5-[2-(4-トリフルオロメトキシ-フェニル)-オキサゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により2-(4-トリフルオロメトキシ-フェニル)-オキサゾール-4-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色固体
融点 179.6-183.4℃

【0683】

実施例118
5-[2-(4-クロロ-フェニル)-5-メチル-オキサゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例2と同様の方法により2-(4-クロロ-フェニル)-5-メチル-オキサゾール-4-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
淡褐色固体 (ヘキサン/CH₂Cl₂)
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 2.68 (3H, s), 7.64-7.67 (2H, m), 7.97-8.00 (2H, m).

【0684】

実施例119
5-[2-(4-クロロ-フェニル)-5-プロピル-オキサゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例2と同様の方法により2-(4-クロロ-フェニル)-5-プロピル-オキサゾール-4-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
黄色固体 (AcOEt-ヘキサン)
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 0.97 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.72-1.82 (2H, m), 3.07 (2H, t, J = 7.4 Hz), 7.66-7.68 (2H, m), 8.00-8.02 (2H, m).

【0685】

実施例120
5-[5-シクロプロピル-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-オキサゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例2と同様の方法により5-シクロプロピル-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-オキサゾール-4-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色固体 (AcOEt-ヘキサン)
融点 195.6-195.7℃

【0686】

実施例121
5-[2-(3-クロロ-フェニル)-5-シクロプロピル-オキサゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例2と同様の方法により2-(3-クロロ-フェニル)-5-シクロプロピル-オキサゾール-4-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色固体 (AcOEt-ヘキサン)
融点 174.2-174.9℃

【0687】

実施例122
5-[2-(4-クロロ-フェニル)-5-イソプロピル-オキサゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例2と同様の方法により2-(4-クロロ-フェニル)-5-イソプロピル-オキサゾール-4-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色固体 (ヘキサン/CH₂Cl₂)
融点 197-199℃

【0688】

実施例123
5-[2-(4-フルオロ-フェニル)-5-イソプロピル-オキサゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例2と同様の方法により2-(4-フルオロ-フェニル)-5-イソプロピル-オキサゾール-4-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色固体 (AcOEt-ヘキサン)
融点 183-185℃

【0689】

実施例124
5-[5-イソプロピル-2-(4-トリフルオロメトキシ-フェニル)-オキサゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例2と同様の方法により5-イソプロピル-2-(4-トリフルオロメトキシ-フェニル)-オキサゾール-4-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色固体 (AcOEt-ヘキサン)
融点 190.8-191.1℃

【0690】

実施例125
5-[2-(3,4-ジフルオロ-フェニル)-5-イソブチル-オキサゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
2-(3,4-ジフルオロ-フェニル)-5-イソブチル-オキサゾール-4-カルバルデヒド(92.9 mg, 0.350 mmol)のDMF(3 ml)溶液に、(フェニルスルホニル)アセトニトリル(63.5 mg, 0.350 mmol)及びアジ化ナトリウム(34.2 mg, 0.525 mmol)を加えた。反応混合物を80℃で1.5時間撹拌した後、飽和NH₄Cl水溶液を反応混合物に加え、混合物をAcOEtで二回抽出した。まとめた有機層を水(二回)及び食塩水で洗浄し、Na₂SO₄で乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物を、ヘキサン-AcOEtから再結晶し、淡褐色粉末として標題化合物(61.8 mg, 54%)を得た。
淡褐色粉末(AcOEt-ヘキサン)
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 0.96 (6H, d, J = 6.7 Hz), 2.12-2.17 (1H, m), 2.99 (2H, d, J = 7.0 Hz), 7.66-7.71 (1H, m), 7.84-7.89 (1H, m), 7.93-7.97 (1H, m).

【0691】

実施例126
5-[3-(3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル)-チオフェン-2-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により3-(3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル)-チオフェン-2-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
褐色粉末(ヘキサン-AcOEt)
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 7.58 (1H, d, J = 5.2 Hz), 8.00 (2H, s), 8.00-8.02 (1H, m), 8.10 (1H, s).

【0692】

実施例127
5-{3-[3-(2,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-フェニル]-チオフェン-2-イル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により3-[3-(2,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-フェニル]-チオフェン-2-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
淡黄色非晶体
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 5.27 (2H, s), 6.89-6.91 (2H, m), 7.04 (1H, d, J = 7.1 Hz), 7.34 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.41 (1H, d, J = 4.7 Hz), 7.94-8.10 (4H, m).

【0693】

実施例128
5-(4-フェニル-5-トリフルオロメチル-チオフェン-2-イル)-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
(4-フェニル-5-トリフルオロメチル-チオフェン-2-イル)メタノール(250 mg)及びTEA(1 ml)のDMSO(2 ml)溶液に、SO₃Py錯体(400 mg)を少しずつ加え、混合物を室温で2時間撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物をn-ヘキサンで抽出した。有機層を水で3回洗浄し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:AcOEt=9:1→2:1)で精製し、無色油状物(242 mg)を得た。油状物をトルエン(3 ml)に溶解し、次いでAcOK(110 mg)及びフェニルスルホニルアセトニトリル(185 mg)を溶液に加えた。混合物を100℃で2時間撹拌し、次いで濃縮した。残渣をDMF(3 ml)に溶解し、NaN₃(180 mg)を溶液に加えた。混合物を110℃で2時間撹拌した。飽和NH₄Cl水溶液を反応混合物に加え、混合物をAcOEtで二回抽出した。まとめた有機層を水(二回)及び食塩水で洗浄し、Na₂SO₄で乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:AcOEt=9:1→2:1)で精製し、白色粉末として標題化合物(198 mg, 62%)を得た。
融点 140.6-142.1℃

【0694】

実施例129
5-[5-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチル-フェニル)-チオフェン-2-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により5-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチル-フェニル)-チオフェン-2-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
淡黄色粉末(CH₃CN)
融点 189-192℃

【0695】

実施例130
5-[4-メチル-5-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-チオフェン-2-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により4-メチル-5-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-チオフェン-2-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色粉末(ヘキサン-AcOEt)
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 2.39 (3H, s), 7.62 (1H, s), 7.80-7.85 (4H, m).

【0696】

実施例131
5-[5-(4-クロロ-ベンジル)-チオフェン-2-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により5-(4-クロロ-ベンジル)-チオフェン-2-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
褐色粉末(CH₃CN)
融点 173-175℃

【0697】

実施例132
5-[5-(3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-チオフェン-2-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により5-(3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-チオフェン-2-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
褐色粉末(ヘキサン-i-Pr₂O)
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 6.89 (1H, d, J = 4.0 Hz), 7.49 (1H, d, J = 4.0 Hz), 7.52-7.55 (2H, m), 7.58 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.66 (1H, t, J = 8.0 Hz).

【0698】

実施例133
5-{5-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-チオフェン-2-イル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により5-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-チオフェン-2-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
黄色針状結晶体 (CH₃CN)
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 7.22 (1H, d, J = 16.4 Hz), 7.39-7.40 (1H, m), 7.60-7.63 (3H, m), 7.76 (1H, d, J = 16.4 Hz), 7.93-7.94 (1H, m), 8.01 (1H, s).

【0699】

実施例134
5-[4-(3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル)-チオフェン-3-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により4-(3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル)-チオフェン-3-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
淡黄色粉末(ヘキサン-AcOEt)
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 7.88 (2H, s), 8.08 (1H, s), 8.17 (1H, d, J = 3.2 Hz), 8.20 (1H, d, J = 3.2 Hz).

【0700】

実施例135
5-{4-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フラン-2-イル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により4-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フラン-2-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
褐色粉末(ヘキサン-AcOEt)
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 7.25 (1H, d, J = 16.5 Hz), 7.36 (1H, d, J = 16.5 Hz), 7.48 (1H, s), 7.61-7.63 (2H, m), 7.87-7.89 (1H, m), 7.92 (1H, s), 8.19 (1H, s).

【0701】

実施例136
5-[5-(4-クロロ-フェニル)-フラン-2-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により5-(4-クロロ-フェニル)-フラン-2-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
淡黄色粉末(AcOEt)
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 7.23 (1H, d, J = 3.6 Hz), 7.32 (1H, d, J = 3.6 Hz), 7.59 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.86 (2H, d, J = 8.7 Hz).

【0702】

実施例137
5-{5-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フラン-2-イル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により5-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フラン-2-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
褐色粉末(ヘキサン-AcOEt)
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 6.86 (1H, d, J = 3.6 Hz), 7.18 (1H, d, J = 3.6 Hz), 7.24 (1H, d, J = 16.4 Hz), 7.46 (1H, d, J = 16.4 Hz), 7.60-7.65 (2H, m), 7.89-7.93 (1H,m), 7.94 (1H, s).

【0703】

実施例138
5-[1-(2,4-ビス-トリフルオロメチル-ベンジル)-1H-ピロール-2-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により1-(2,4-ビス-トリフルオロメチル-ベンジル)-1H-ピロール-2-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色粉末(CH₂Cl₂-ヘキサン)
融点 120.5-123.0℃

【0704】

実施例139
5-[5-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチル-フェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例2と同様の方法により5-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチル-フェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
褐色固体 (ヘキサン/AcOEt)
融点 164-167℃

【0705】

実施例140
5-[1-(2,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル)-1H-ピロール-3-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例2と同様の方法により1-(2,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル)-1H-ピロール-3-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
淡褐色固体 (ヘキサン/AcOEt)
融点 171-174℃

【0706】

実施例141
5-[6-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ピリジン-2-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により6-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ピリジン-2-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
褐色粉末(CH₃CN)
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 7.78 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.85 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.05 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.17 (1H, t, J = 7.9 Hz), 8.30 (1H, d, J = 7.9 Hz), 8.59 (1H, d, J = 7.9 Hz), 8.77 (1H, s).

【0707】

実施例142
5-{6-[1-(4-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-プロピル]-ピリジン-2-イル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例2と同様の方法により6-[1-(4-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-プロピル]-ピリジン-2-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
暗青色油状物
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 0.98 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.87-2.05 (2H, m), 4.50-4.61 (3H, m), 7.45 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.50 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.61 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.93 (1H, t, J = 7.8 Hz), 8.07 (1H, d, J = 7.8 Hz).

【0708】

実施例143
5-[6-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ピリジン-3-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により6-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ピリジン-3-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
無色薄片 (CH₃CN)
融点 201-202℃

【0709】

実施例144
5-[1-(2,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル)-ピペリジン-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により1-(2,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル)-ピペリジン-4-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
白色粉末(AcOEt-ヘキサン)
融点 201.4-203.1℃

【0710】

実施例145
5-[1-(3,4-ジフルオロ-フェニル)-1H-インドール-6-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により1-(3,4-ジフルオロ-フェニル)-1H-インドール-6-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
淡黄色粉末(AcOEt-ヘキサン)¹H-NMR (CDCl₃-DMSO-d₆) δ: 6.74 (1H, dd, J = 0.8, 3.3 Hz), 7.26-7.50 (4H, m), 7.79 (2H, s), 8.15 (1H, s).

【0711】

実施例146
5-[1-(4,4,4-トリフルオロ-ブチル)-1H-インドール-6-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により1-(4,4,4-トリフルオロ-ブチル)-1H-インドール-6-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
淡褐色粉末(AcOEt-ヘキサン)
融点 197.3-200.3℃

【0712】

実施例147
5-[6-(4-フルオロ-フェニル)-ベンゾフラン-2-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により6-(4-フルオロ-フェニル)-ベンゾフラン-2-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
褐色粉末(ヘキサン-AcOEt)
融点 233℃

【0713】

実施例148
5-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により3-(4-フルオロ-フェニル)-ベンゾ[b]チオフェン-2-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
ベージュ色粉末(ヘキサン)
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 7.31-7.58 (6H, m), 7.65-7.70 (1H, m), 8.17 (1H, d, J = 7.3 Hz).

【0714】

実施例149
5-(3'-トリフルオロメチル-ビフェニル-3-イルメチル)-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例2と同様の方法により(3'-トリフルオロメチル-ビフェニル-3-イル)-アセトアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
無色油状物
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 4.32 (2H, s), 7.30 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.49 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.66-7.76 (4H, m), 7.97-7.99 (2H, m).

【0715】

実施例150
5-{2-[2-(2,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-フェニル]-エチル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例2と同様の方法により3-[2-(2,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-フェニル]-プロピオンアルデヒドを用いて標題化合物を得た。
無色油状物
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 2.97-3.07 (4H, m), 5.31 (2H, s), 6.92 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.07-7.10 (2H, m), 7.23-7.27 (1H, m), 7.99 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.07 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.12 (1H, s), 15.88 (1H, s).

【0716】

実施例151
5-[1-(2,4,5-トリフルオロ-ベンジル)-ピペリジン-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成
実施例1と同様の方法により1-(2,4,5-トリフルオロ-ベンジル)-ピペリジン-4-カルバルデヒドを用いて標題化合物を得た。
淡黄色粉末(CH₂Cl₂-ヘキサン)
¹H-NMR (CDCl₃-CD₃OD) δ: 1.8-2.0 (4H, m), 2.23-2.31 (2H, m), 2.9-3.3 (3H, m), 3.62 (2H, s), 6.92-7.00 (1H, m), 7.23-7.26 (1H, m).

【0717】

実施例1〜151の化合物の構造を以下の表３に示す。表３の実施例の化合物は、一つの互変異性体として示されているが、これらに限定されるものではなく、他の二つの互変異性体も包含する。

【0718】

表３

【0719】

【表3-1】

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【0720】

【表3-2】

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【0721】

【表3-3】

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【0722】

【表3-4】

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【0723】

【表3-5】

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【0724】

【表3-6】

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【0725】

【表3-7】

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【0726】

【表3-8】

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【0727】

実施例191
5-[3-(2,2-ジメチル-プロポキシ)-5-トリフルオロメチル-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成

【0728】

【化23】

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【0729】

5-[3-(2,2-ジメチル-プロポキシ)-5-(トリフルオロメチル)-フェニル]-2-トリチル-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル(285 mg, 0.503 mmol)のTHF(2 ml)及びH₂O(0.5 ml)溶液に、AcOH(1 ml)を加えた。還流下で6時間撹拌した後、反応混合物を濃縮し、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー(AcOEt/ヘキサン = 5 %→50 %)で精製し、無色油状物(119 mg)を得た。油状物を結晶化(ヘキサン/CH₂Cl₂)し、白色粉末として標題化合物(86 mg, 53%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.07 (9H, s), 3.71 (2H, s), 7.26 (1H, s), 7.70 (1H, s), 7.81 (1H, s).

【0730】

実施例316
5-(6-ジメチルアミノ-3'-トリフルオロメチル-ビフェニル-3-イル)-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成

【0731】

【化24】

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【0732】

シアノ水素化ホウ素ナトリウム(19.08 mg, 0.304 mmol)を、5-[4-アミノ-3-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル(50 mg, 0.152 mmol)、ホルムアルデヒド(0.5 ml, 18.15 mmol)及びAcOH(20 μl, 0.349 mmol)のMeOH(3 ml)溶液に加えた。室温で2時間撹拌した後、反応混合物を減圧下で濃縮した。反応混合物に水を加えた。反応混合物をAcOEtで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水MgSO₄で乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/AcOEt = 4/1〜1/1)で精製し、結晶化(AcOEt-ヘキサン)し、黄色固体として標題化合物(30 mg, 55%)を得た。
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 2.58 (6H, s), 7.29 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.72-7.74 (3H, m), 7.83 (1H, dd, J = 2.3, 8.5 Hz), 7.87-7.89 (2H, m).

【0733】

実施例688
5-{4-アミノ-3-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フェニル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成

【0734】

【化25】

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【0735】

{4-(5-シアノ-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル)-2-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フェニル}-カルバミン酸tert-ブチルエステル(228 mg, 0.501 mmol)のCH₂Cl₂(4 ml)溶液に、TFA(2 ml)を加えた。室温で1時間撹拌した後、反応混合物を減圧下で濃縮し、NaHCO₃水溶液で中和し、AcOEtで抽出した。有機層を分離し、食塩水で洗浄し、無水MgSO₄で乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/AcOEt = 3/2〜1/4)で精製し、結晶化(IPA-ヘキサン)し、黄色固体として標題化合物(90 mg, 51%)を得た。
1H-NMR (DMSO-d₆) δ: 6.06-6.40 (2H, br), 6.83 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.15 (1H, d, J = 16.0 Hz), 7.52-7.64 (4H, m), 7.89-8.05 (3H, m).

【0736】

実施例693
N-{4-(5-シアノ-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル)-2-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フェニル}-メタンスルホンアミドの合成

【0737】

【化26】

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【0738】

5-{4-アミノ-3-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フェニル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル(40 mg, 0.113 mmol)のCH₂Cl₂(2 ml)溶液に、ピリジン(30 μl)及びメシルクロリド(20 μl, 1.292 mmol)を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物にピリジン(80 μl)及びメシルクロリド(130 μl)を加えた。室温で終夜撹拌した後、反応混合物に水を加えた。反応混合物をAcOEtで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水MgSO₄で乾燥し次いで減圧下で濃縮した。得られた残渣/アセトニトリル(2 ml)に、N,N-ジメチルエチレンジアミン(0.5 ml)を加えた。室温で終夜撹拌した後、反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をHClで酸性化し、混合物をAcOEtで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水MgSO₄で乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。得られた残渣のIPE懸濁液をろ過し、白色固体として標題化合物(17 mg, 35%)を得た。
¹H-NMR (DMSO-d₀) δ: 3.10 (3H, s), 7.39 (1H, d, J = 16.2 Hz), 7.62-7.85 (5H, m), 7.96-8.01 (2H, m), 8.31 (1H, d, J = 2.1 Hz), 9.78 (1H, s).

【0739】

実施例952
5-{3-クロロ-5-[3-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-オキシラン-2-イル]-フェニル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成

【0740】

【化27】

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【0741】

5-{3-クロロ-5-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フェニル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル(200 mg, 0.534 mmol)のCH₂Cl₂(4 ml)及びMeOH(0.2 ml)溶液に、70 % m-クロロペルオキシ安息香酸(140 mg)を加えた。反応混合物を室温で3日間撹拌した後、70 % m-クロロペルオキシ安息香酸(140 mg)をそこに加えた。反応混合物を40℃で4時間次いで室温で3日間撹拌した。反応混合物に飽和NaHCO₃水溶液及びNa₂S₂O₃を加えた。10分間撹拌した後、反応混合物をAcOEtで希釈した。有機層を分離し、希HCl水溶液及び食塩水で洗浄し、次いで無水Na₂SO₄で乾燥した。ヘキサンで希釈した後、有機層をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/AcOEt = 1/1)で精製し、淡黄色非晶体を得た。得られた非晶体を再結晶(Et₂O/ヘキサン)し、白色粉末として標題化合物(40 mg, 19%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 3.94 (1H, d, J = 1.7 Hz), 3.97 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.47 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.49-7.57 (2H, m), 7.59-7.65 (2H, m), 7.88 (1H, t, J = 1.5 Hz), 7.96 (1H, d, J = 1.7 Hz).

【0742】

実施例1110
N-(4-クロロ-フェニル)-3-(5-シアノ-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル)-N-メチル-ベンズアミドの合成

【0743】

【化28】

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【0744】

3-(5-シアノ-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル)-安息香酸(0.37 g, 1.73 mmol)のDMF(7 ml)溶液に、4-クロロ-N-メチルアニリン(0.29 g, 2.07 mmol)、WSC(0.40 g, 2.07 mmol)及びHOBt(0.32 g, 2.09 mmol)を加えた。反応混合物を室温で3時間次いで40℃で4時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をCH₂Cl₂及び水で希釈した。反応混合物をHClで酸性化した後、有機層を分離し、水及び食塩水で洗浄し、無水Na₂SO₄で乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー(ヘキサン/AcOEt = 1/2)で精製し、再結晶(Et₂O - ヘキサン)し、ベージュ色粉末として標題化合物(87 mg, 21%)を得た。
融点 185-189℃

【0745】

実施例1145
5-[3-(3,4-ジクロロ-ベンゼンスルホニルメチル)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成

【0746】

【化29】

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【0747】

5-[3-[[(3,4-ジクロロフェニル)スルファニル]-メチル]-フェニル]-3-トリチル-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル(102.6 mg, 1.7 mmol)のCH₂Cl₂(2 ml)溶液に、70% m-クロロペルオキシ安息香酸(100 mg)を0℃で加えた。反応混合物を室温で3時間撹拌した。反応混合物に飽和NaHCO₃水溶液及びNa₂S₂O₃を加えた。10分間撹拌した後、有機層をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(CH₂CH₂)で精製し、白色固体を得た。白色固体をTFA(4 ml)中で7時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣を水中で撹拌した。析出物をろ取した。得られた白色粉末を、再結晶(AcOEt/ヘキサン)し、白色粉末として標題化合物(52 mg, 77%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃-DMSO-d₆) δ: 4.42 (2H, s), 7.28 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.45-7.52 (2H, m), 7.57 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.70-7.75 (2H, m), 8.01 (1H, d, J = 7.8 Hz).

【0748】

実施例1473
5-{5-[4-(1-ヒドロキシ-エチル)-フェニル]-チオフェン-2-イル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成

【0749】

【化30】

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【0750】

5-[5-(4-アセチル-フェニル)-チオフェン-2-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル(0.15 g, 0.51 mmol)のEtOH(4.5 ml)溶液に、NaBH₄(58 mg, 1.53 mmol)を0℃で加えた。反応混合物を室温で1.5時間撹拌した。水を加えた後、反応混合物をHClで酸性化し、AcOEtで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水MgSO₄で乾燥し次いで減圧下で濃縮した。得られた残渣のアセトニトリル懸濁液をろ過し、黄色粉末として標題化合物(86 mg, 57%)を得た。
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 1.33 (3H, d, J = 6.4 Hz), 4.71-4.77 (1H, m), 5.22 (1H, brs), 7.40 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.51 (1H, d, J = 3.8 Hz), 7.54 (1H, d, J = 3.8 Hz), 7.65 (2H, d, J = 8.3 Hz).

【0751】

実施例1779
5-[3-(4-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-ベンゾイル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリルの合成

【0752】

【化31】

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【0753】

1-(3-(4-(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)フェニル)エタノン(589 mg, 2.00 mmol)のDMSO(3 ml)溶液に、48% HBr(0.91 ml, 8.00 mmol)を加えた。反応混合物を70℃で16時間撹拌した。水を加えて反応をクエンチし、混合物をAcOEtで抽出した。まとめた有機層を水及び食塩水で洗浄し、Na₂SO₄で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/AcOEt 4/1〜3/2)で精製し、黄色油状物として2,2-ジヒドロキシ-1-(3-(4-(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)フェニル)エタノンの混合物(414 mg)を得た。
2,2-ジヒドロキシ-1-(3-(4-(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)フェニル)エタノン(414 mg)のトルエン(3 ml)溶液に、フェニルスルホニルアセトニトリル(241 mg, 1.33 mmol)及び酢酸カリウム(12.45 mg, 0.13 mmol)を加えた。反応混合物を30℃で2日間撹拌した。NMP及びNaN₃を反応混合物に加え、反応を30℃で15時間撹拌した。5% NaHCO₃水溶液を加えて反応をクエンチし、次いでトルエンで洗浄した。水溶液を1N HCl水溶液で酸性化し、TBMEで抽出した。まとめた有機層を水及び食塩水で洗浄し、シリカゲルショートカラムでろ過し、減圧下で濃縮した。黄色固体を再結晶(ヘキサン/CH₂Cl₂)し、淡黄色固体として標題化合物(102 mg, 22%)を得た。

【0754】

実施例1802
[4-(5-シアノ-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル)-ベンジル]-トリフェニル-ホスホニウムクロリドの合成

【0755】

【化32】

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【0756】

5-[4-(クロロメチル)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル(63.6 mg, 0.291 mmol)のトルエン(1 ml)溶液に、トリフェニルホスフィン(500 mg, 1.906 mmol)を加えた。反応混合物を110℃で5時間撹拌した。室温に放冷した後、析出物をろ取した。得られた固体を再結晶(MeOH/IPA)し、淡黄色粉末として標題化合物(100 mg, 71%)を得た。
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 5.29 (2H, d, J = 16.1 Hz), 7.18 (2H, dd, J = 2.3, 8.4 Hz), 7.68-7.80 (14H, m), 7.89-7.95 (3H, m).

【0757】

以下の化合物を、上記の実施例と同様の方法で合成した。構造及びその物性(融点、¹H-NMRデータ、マススペクトル等)を以下の表４に示す。表４における「ref.」は、その化合物の合成で準拠した「実施例番号」又は「参考例番号」を意味する。

【0758】

表４

【0759】

【表4-1】

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【0760】

【表4-2】

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【0761】

【表4-3】

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【0762】

【表4-4】

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【0763】

【表4-5】

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【0764】

【表4-6】

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【0765】

【表4-7】

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【0766】

【表4-8】

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【0767】

【表4-9】

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【0768】

【表4-10】

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【0769】

【表4-11】

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【0770】

【表4-12】

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【0771】

【表4-13】

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【0772】

【表4-14】

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【0773】

【表4-15】

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【0774】

【表4-16】

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【0775】

【表4-17】

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【0776】

【表4-18】

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【0777】

【表4-19】

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【0778】

【表4-20】

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【0779】

【表4-21】

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【0780】

【表4-22】

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【0781】

【表4-23】

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【0782】

【表4-24】

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【0783】

【表4-25】

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【0784】

【表4-26】

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【0785】

【表4-27】

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【0786】

【表4-28】

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【0787】

【表4-29】

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【0788】

【表4-30】

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【0789】

【表4-31】

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【0790】

【表4-32】

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【0791】

【表4-33】

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【0792】

【表4-34】

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【0793】

【表4-35】

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【0794】

【表4-36】

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【0795】

【表4-37】

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【0796】

【表4-38】

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【0797】

【表4-39】

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【0798】

【表4-40】

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【0799】

【表4-41】

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【0800】

【表4-42】

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【0801】

【表4-43】

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【0802】

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【表4-60】

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【0822】

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【0823】

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【0824】

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【0825】

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【0826】

【表4-68】

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【0827】

【表4-69】

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【0828】

【表4-70】

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【0829】

【表4-71】

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【0830】

【表4-72】

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【0831】

【表4-73】

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【0832】

【表4-74】

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【0833】

【表4-75】

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【0834】

【表4-76】

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【0835】

【表4-77】

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【0836】

【表4-78】

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【0837】

【表4-79】

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【0838】

【表4-80】

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【0839】

【表4-81】

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【0840】

【表4-82】

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【0841】

【表4-83】

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【0842】

【表4-84】

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【0843】

【表4-85】

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【0844】

【表4-86】

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【0845】

【表4-87】

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【0846】

【表4-88】

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【0847】

【表4-89】

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【0848】

【表4-90】

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【0849】

実施例1806
3-(1-{4-[3-(2,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-フェニル]-5-シアノ-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸の合成

【0850】

【化33】

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【0851】

4N HCl/AcOEt(6.02 ml, 24.08 mmol)を、3-(1-{4-[3-(2,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-フェニル]-5-シアノ-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸tert-ブチルエステル(316 mg, 0.48 mmol)に0℃で加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物をAcOEtで二回抽出した。まとめた有機層を食塩水で洗浄し、Na₂SO₄で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:AcOEt = 95:5-35:65)で精製し、白色非晶体として標題化合物(255 mg, 88%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.26 (6H, s), 2.01 (3H, d, J = 6.3 Hz), 4.19 (1H, d, J = 10.6 Hz), 4.30 (1H, d, J = 10.6 Hz), 5.36 (2H, s), 6.99 (1H, q, J = 6.3 Hz), 7.11 (1H, dd, J = 8.3 Hz, 2.5 Hz), 7.46 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.63 (1H, t, J = 2.3 Hz), 7.67 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.72 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.85 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.09 (1H, s).

【0852】

実施例1807
3-{1-[4-(5-クロロ-4'-トリフルオロメトキシ-ビフェニル-3-イル)-5-シアノ-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル]-エトキシカルボニルオキシ}-2,2-ジメチル-プロピオン酸の合成

【0853】

【化34】

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【0854】

3-{1-[4-(5-クロロ-4'-トリフルオロメトキシ-ビフェニル-3-イル)-5-シアノ-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル]-エトキシカルボニルオキシ}-2,2-ジメチル-プロピオン酸ベンジルエステル(483 mg, 0.751 mmol)のエタノール(5 ml)の撹拌溶液に、10% Pd-C(483 mg)続いて1,4-シクロヘキサジエン(0.711 ml, 7.51 mmol)を窒素下で加えた。懸濁液を室温で30分間撹拌し、触媒をセライトでろ去し、ろ液を減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:AcOEt =100:0-55:45)で精製し、白色非晶体として標題化合物(188 mg, 45%)を得た。
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 1.11 (3H, s), 1.12 (3H, s), 1.92 (3H, d, J = 6.1 Hz), 4.14 (1H, d, J = 10.2 Hz), 4.18 (1H, d, J = 10.2 Hz), 7.10 (1H, q, J = 6.1 Hz), 7.54 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.91 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.93 (1H, t, J = 1.6 Hz), 8.00 (1H, t, J = 1.6 Hz), 8.13 (1H, t, J = 1.4 Hz).

【0855】

実施例1808
3-(1-{4-[3-クロロ-5-(2,2-ジフルオロ-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル)-フェニル]-5-シアノ-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸の合成

【0856】

【化35】

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【0857】

実施例1806と同様の方法により3-(1-{4-[3-クロロ-5-(2,2-ジフルオロ-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル)-フェニル]-5-シアノ-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸tert-ブチルエステルを用いて標題化合物を得た。
白色非晶体
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.27 (6H, s), 2.02 (3H, d, J = 6.3 Hz), 4.20 (1H, d, J = 10.5 Hz), 4.30 (1H, d, J = 10.5 Hz), 7.00 (1H, q, J = 6.3 Hz), 7.17 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.30-7.34 (2H, m), 7.61 (1H, t, J = 1.7 Hz), 7.97 (1H, t, J = 1.7 Hz), 8.03 (1H, t, J = 1.6 Hz).

【0858】

実施例1809
3-(1-{4-シアノ-5-[3-メチル-5-(4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イル)-フェニル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸の合成

【0859】

【化36】

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【0860】

実施例1807と同様の方法により3-(1-{4-シアノ-5-[3-メチル-5-(4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イル)-フェニル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸ベンジルエステルを用いて標題化合物を得た。
白色非晶体
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 1.11 (3H, s), 1.12 (3H, s), 1.93 (3H, d, J = 6.1 Hz), 2.54 (3H, s), 4.15 (1H, d, J = 10.2 Hz), 4.19 (1H, d, J = 10.2 Hz), 7.10 (1H, q, J = 6.1 Hz), 7.97 (1H, s), 8.04 (1H, d, J = 5.0 Hz), 8.41 (1H, s), 8.83 (1H, s), 9.34 (1H, d, J = 4.9 Hz).

【0861】

実施例1810
3-(1-{4-[3-クロロ-5-(4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イル)-フェニル]-5-シアノ-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸の合成

【0862】

【化37】

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【0863】

実施例1806と同様の方法により3-(1-{4-[3-クロロ-5-(4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イル)-フェニル]-5-シアノ-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸tert-ブチルエステルを用いて標題化合物を得た。
白色非晶体
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.27 (3H, s), 1.29 (3H, s), 2.03 (3H, d, J = 6.2 Hz), 4.23 (1H, d, J = 10.5 Hz), 4.29 (1H, d, J = 10.5 Hz), 7.00 (1H, q, J = 6.2 Hz), 7.62 (1H, d, J = 5.0 Hz), 8.15 (1H, t, J = 1.8 Hz), 8.62 (1H, t, J = 1.8 Hz), 9.02 (1H, t, J = 1.5 Hz), 9.17 (1H, d, J = 5.0 Hz).

【0864】

実施例1811
3-[1-(4-{3-クロロ-5-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フェニル}-5-シアノ-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル)-エトキシカルボニルオキシ]-2,2-ジメチル-プロピオン酸の合成

【0865】

【化38】

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【0866】

実施例1806と同様の方法により3-[1-(4-{3-クロロ-5-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フェニル}-5-シアノ-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル)-エトキシカルボニルオキシ]-2,2-ジメチル-プロピオン酸tert-ブチルエステルを用いて標題化合物を得た。
白色非晶体
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.27 (6H, s), 2.02 (3H, d, J = 6.2 Hz), 4.21 (1H, d, J = 10.5 Hz), 4.30 (1H, d, J = 10.5 Hz), 7.00 (1H, q, J = 6.2 Hz), 7.15 (1H, d, J = 16.3 Hz), 7.22 (1H, d, J = 16.3 Hz), 7.50 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.56 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.62 (1H, s), 7.70 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.78 (1H, s), 7.90 (1H, t, J = 1.5 Hz), 8.03 (1H, s).

【0867】

実施例1812
3-(1-{4-シアノ-5-[3-メトキシ-5-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-フェニル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸の合成

【0868】

【化39】

[この文献は図面を表示できません]

【0869】

実施例1814と同様の方法により3-(1-{4-シアノ-5-[3-メトキシ-5-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-フェニル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸ベンジルエステルを用いて標題化合物を得た。
無色粉末
1H-NMR (CDCl₃) δ: 1.26 (3H, s), 1.34 (3H, s), 2.00 (3H, d, J = 6.2 Hz), 3.98 (3H, s), 4.00 (1H, d, J = 10.3 Hz), 4.52 (1H, d, J = 10.3 Hz), 6.89 (1H, q, J = 6.2 Hz), 7.48-7.52 (1H, m), 7.57-7.59 (1H, m), 7.71-7.72 (1H, m), 7.97 (1H, s), 8.25 (1H, t, J = 1.5 Hz), 9.11 (1H, d, J = 5.2 Hz).

【0870】

実施例1813
3-[1-(4-シアノ-5-{3-トリフルオロメチル-5-[(E)-2-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-ビニル]-フェニル}-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル)-エトキシカルボニルオキシ]-2,2-ジメチル-プロピオン酸の合成

【0871】

【化40】

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【0872】

実施例1815と同様の方法により3-[1-(4-シアノ-5-{3-トリフルオロメチル-5-[(E)-2-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-ビニル]-フェニル}-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル)-エトキシカルボニルオキシ]-2,2-ジメチル-プロピオン酸アリルエステルを用いて標題化合物を得た。
白色粉末
¹H-NMR (CDCl₃) δ:1.27 (3H, s), 1.29 (3H, s), 2.03 (3H, d, J =6.2 Hz), 4.26 (2H,s), 7.01 (1H, q, J = 6.2 H), 7.39 (1H, d, d = 16.1 Hz), 7.59 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.64 (1H, J = 8.0 Hz), 7.81 (1H, d, J = 16.1 Hz), 7.90 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.94 (1H, s), 8.21 (1H, s), 8.42 (1H, s).

【0873】

実施例1814
3-(1-{4-[2-(4-クロロ-フェニル)-チアゾール-4-イル]-5-シアノ-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸の合成

【0874】

【化41】

[この文献は図面を表示できません]

【0875】

3-(1-{4-[2-(4-クロロ-フェニル)-チアゾール-4-イル]-5-シアノ-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸ベンジルエステル(325.3 mg, 0.575 mmol)のAcOEt(15 ml)溶液に、10% Pd/C(乾燥)(150 mg)を窒素下で加えた。反応混合物を水素下室温で3時間撹拌した。ろ過後、10% Pd/C(乾燥)(150 mg)をろ液に加え、反応混合物を水素下室温で2時間撹拌した。ろ過後、ろ液を減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製(AcOEt/ヘキサン = 0%→40%)した。得られた油状物をヘキサンで析出し、AcOEt/ヘキサンから再結晶し(再結晶化は二回繰り返した)、無色プリズムとして標題化合物(75 mg, 27%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.26 (3H, s), 1.27 (3H, s), 2.02 (3H, d, J = 6.2 Hz), 4.21 (1H, d, J = 10.5 Hz), 4.32 (1H, d, J = 10.5 Hz), 6.99 (1H, q, J = 6.2 Hz), 7.43-7.47 (2H, m), 7.92-8.02 (3H, m).

【0876】

実施例1815
3-[1-(4-シアノ-5-{3-[(E)-2-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-ビニル]-フェニル}-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル)-エトキシカルボニルオキシ]-2,2-ジメチル-プロピオン酸の合成

【0877】

【化42】

[この文献は図面を表示できません]

【0878】

3-[1-(4-シアノ-5-{3-[(E)-2-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-ビニル]-フェニル}-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル)-エトキシカルボニルオキシ]-2,2-ジメチル-プロピオン酸アリルエステル(207.8 mg, 0.365 mmol)のTHF(4 ml)溶液に、AcOH(0.418 ml, 7.30 mmol)、トリフェニルホスフィン(9.57 mg, 0.036 mmol)及びPd(Ph₃P)₄(21.08 mg, 0.018 mmol)をアルゴン下で加え、反応混合物を室温で2.5時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/AcOEt = 0%→50%)で精製し、再結晶(AcOEt-ヘキサン)し、白色粉末として標題化合物(136 mg, 70%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.27 (3H, s), 1.41 (3H, s), 1.99 (3H, d, J = 6.2 Hz), 3.90 (1H, d, J = 10.4 Hz), 4.63 (1H, d, J = 10.4 Hz), 6.89 (1H, q, J = 6.2 Hz), 7.43-7.46 (1H, m), 7.52-7.57 (2H, m), 7.58 (1H, d, J = 16.5 Hz), 7.75 (1H, d, J = 16.5 Hz), 7.89 (1H, s), 7.97-8.00 (1H, m), 8.44 (1H, s), 8.79 (1H, d, J = 5.0 Hz).

【0879】

実施例1816
3-[1-(4-シアノ-5-{3-[(E)-2-(4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イル)-ビニル]-フェニル}-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル)-エトキシカルボニルオキシ]-2,2-ジメチル-プロピオン酸の合成

【0880】

【化43】

[この文献は図面を表示できません]

【0881】

実施例1815と同様の方法により3-[1-(4-シアノ-5-{3-[(E)-2-(4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イル)-ビニル]-フェニル}-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル)-エトキシカルボニルオキシ]-2,2-ジメチル-プロピオン酸アリルエステルを用いて標題化合物を得た。
無色粉末
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.27 (3H, s), 1.35 (3H, s), 2.00 (3H, d, J = 6.2 Hz), 4.07 (1H, d, J = 10.4 Hz), 4.46 (1H, d, J = 10.4 Hz), 6.94 (1H, q, J = 6.2 Hz), 7.49 (1H, d, J = 5.0 Hz), 7.56 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.62 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.68 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.00-8.03 (1H, m), 8.17 (1H, d, J = 15.9 Hz), 8.38 (1H, s), 8.95 (1H, d, J = 5.0 Hz).

【0882】

実施例1817
3-(1-{4-[5-クロロ-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-イル]-5-シアノ-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸の合成

【0883】

【化44】

[この文献は図面を表示できません]

【0884】

実施例1815と同様の方法により3-(1-{4-[5-クロロ-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-イル]-5-シアノ-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸アリルエステルを用いて標題化合物を得た。
淡褐色粉末
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 1.11 (3H, s), 1.12 (3H, s), 1.93 (3H, d, J = 6.1 Hz), 4.15 (1H, d, J = 10.3 Hz), 4.19 (1H, d, J = 10.3 Hz), 7.10 (1H, q, J = 6.2 Hz), 7.83 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.95 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.27 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.35 (1H, s), 12.52 (1H, brs).

【0885】

実施例1818
3-(1-{4-シアノ-5-[2-(3-トリフルオロメトキシ-フェニル)-チアゾール-4-イル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸の合成

【0886】

【化45】

[この文献は図面を表示できません]

【0887】

実施例1814と同様の方法により3-(1-{4-シアノ-5-[2-(3-トリフルオロメトキシ-フェニル)-チアゾール-4-イル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸ベンジルエステルを用いて標題化合物を得た。
無色粉末
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 1.11 (6H, s), 1.92 (3H, d, J = 6.1 Hz), 4.15 (1H, d, J = 10.3 Hz), 4.18 (1H, d, J = 10.3 Hz), 7.08 (1H, q, J = 6.1 Hz), 7.56-7.58 (1H, m), 7.72 (1H, t, J = 8.0 Hz), 8.04-8.08 (2H, m), 8.49 (1H, s).

【0888】

実施例1819
3-(1-{4-シアノ-5-[2-(3,4-ジクロロ-フェニル)-チアゾール-4-イル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸の合成

【0889】

【化46】

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【0890】

実施例1815と同様の方法により3-(1-{4-シアノ-5-[2-(3,4-ジクロロ-フェニル)-チアゾール-4-イル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸アリルエステルを用いて標題化合物を得た。
淡褐色粉末
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 1.11 (3H, s), 1.12 (3H, s), 1.92 (3H, d, J = 6.1 Hz), 4.14 (1H, d, J = 10.3 Hz), 4.18 (1H, d, J = 10.3 Hz), 7.07 (1H, q, J = 6.1 Hz), 7.86 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.03 (1H, dd, J = 2.1, 8.4 Hz), 8.27 (1H, d, J = 2.1 Hz), 12.54 (1H, brs).

【0891】

実施例1820
3-(1-{4-シアノ-5-[5-メチル-2-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-イル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸の合成

【0892】

【化47】

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【0893】

実施例1814と同様の方法により3-(1-{4-シアノ-5-[5-メチル-2-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-イル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸ベンジルエステルを用いて標題化合物を得た。
白色粉末
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.26 (3H, s), 1.27 (3H, s), 2.03 (3H, d, J = 6.2 Hz), 2.81 (3H, s), 4.22 (1H, d, J = 10.6 Hz), 4.27 (1H, d, J = 10.6 Hz), 7.01 (1H, q, J = 6.2 Hz), 7.72 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.85 (2H, d, J = 8.3 Hz).

【0894】

実施例1821
3-(1-{4-シアノ-5-[3-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシメチル)-フェニル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸の合成

【0895】

【化48】

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【0896】

実施例1815と同様の方法により3-(1-{4-シアノ-5-[3-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシメチル)-フェニル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸アリルエステルを用いて標題化合物を得た。
無色油状物
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.26 (3H, s), 1.27 (3H, s), 2.01 (3H, d, J = 6.2 Hz), 4.23 (1H, d, J = 10.5 Hz), 4.27 (1H, d, J = 10.5 Hz), 5.50 (2H, s), 6.98 (1H, q, J = 6.2 Hz), 7.06-7.07 (1H, m), 7.10-7.11 (1H, m), 7.52 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.56-7.58(1H, m), 7.96-7.98 (1H, m), 8.11 (1H, s), 8.35 (1H, d, J = 5.3 Hz).

【0897】

実施例1822
3-(1-{4-[2-(4-クロロ-フェニル)-5-イソプロピル-オキサゾール-4-イル]-5-シアノ-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸の合成

【0898】

【化49】

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【0899】

実施例1807と同様の方法により3-(1-{4-[2-(4-クロロ-フェニル)-5-イソプロピル-オキサゾール-4-イル]-5-シアノ-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸ベンジルエステルを用いて標題化合物を得た。
白色粉末
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 1.10 (3H, s), 1.11 (3H, s), 1.35 (3H, d, J = 2.0 Hz), 1.36 (3H, d, J = 2.0 Hz), 1.91 (3H, d, J = 6.1 Hz), 3.61-3.68 (1H, m), 4.11-4.19 (2H,m), 7.07 (1H, q, J = 6.1 Hz), 7.68 (2H, d, J = 8.6 Hz), 8.03 (2H, d, J = 8.6 Hz).

【0900】

実施例1823
3-(1-{4-[2-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-メチル-チアゾール-4-イル]-5-シアノ-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸の合成

【0901】

【化50】

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【0902】

実施例1814と同様の方法により3-(1-{4-[2-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-メチル-チアゾール-4-イル]-5-シアノ-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸ベンジルエステルを用いて標題化合物を得た。
無色粉末
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 1.11 (3H, s), 1.12 (3H, s), 1.93 (3H, d, J = 6.1 Hz), 2.79 (3H, s), 4.15 (1H, d, J = 10.3 Hz), 4.18 (1H, d, J = 10.3 Hz), 7.08 (1H, q, J = 6.1 Hz), 7.63 (1H, t, J = 8.9 Hz), 7.96-7.99 (1H, m), 8.16 (1H, dd, J = 2.2, 7.0 Hz), 12.54 (1H, brs).

【0903】

実施例1824
3-(1-{4-シアノ-5-[5-シクロプロピル-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-オキサゾール-4-イル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸の合成

【0904】

【化51】

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【0905】

実施例1814と同様の方法により3-(1-{4-シアノ-5-[5-シクロプロピル-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-オキサゾール-4-イル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸ベンジルエステルを用いて標題化合物を得た。
無色粉末
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 1.09 (3H, s), 1.10 (3H, s), 1.22 - 1.25 (4H, m), 1.92 (3H, d, J = 6.1 Hz), 2.59-2.64 (1H, m), 4.14 (1H, d, J = 10.2 Hz), 4.16 (1H, d, J = 10.2 Hz), 7.06 (1H, q, J = 6.1 Hz), 7.83 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.94 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.21 (1H, s), 8.26 (1H, d, J = 7.8 Hz).

【0906】

実施例1825
3-(1-{4-シアノ-5-[3-メチル-5-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-フェニル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸の合成

【0907】

【化52】

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【0908】

実施例1807と同様の方法により3-(1-{4-シアノ-5-[3-メチル-5-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-フェニル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸ベンジルエステルを用いて標題化合物を得た。
白色非晶体
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.26 (3H, s), 1.27 (3H, s), 2.02 (3H, d, J = 6.3 Hz), 2.54 (3H, s), 4.25 (2H, s), 7.00 (1H, q, J = 6.2 Hz), 7.53 (1H, s), 7.79 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.90 (1H, s), 8.04 (1H, s), 8.11 (1H, dd, J = 8.1, 2.0 Hz), 9.03 (1H, d, J = 1.8 Hz).

【0909】

実施例1826
3-(1-{4-シアノ-5-[5-エチル-2-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-チアゾール-4-イル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸の合成

【0910】

【化53】

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【0911】

実施例1814と同様の方法により3-(1-{4-シアノ-5-[5-エチル-2-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-チアゾール-4-イル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸ベンジルエステルを用いて標題化合物を得た。
無色粉末
1H-NMR (CDCl₃) δ: 1.27 (6H, s), 1.42 (3H, t, J = 7.5 Hz), 2.03 (3H, d, J = 6.2 Hz), 3.30 (2H, q, J = 7.5 Hz), 4.21 (1H, d, J = 10.5 Hz), 4.29 (1H, d, J = 10.5 Hz), 7.02 (1H, q, J = 6.2 Hz), 8.04-8.06 (1H, m), 8.44 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.84 (1H, s).

【0912】

実施例1827
3-(1-{4-[3-(2,5-ビス-トリフルオロメチルベンジルオキシ)フェニル]-5-シアノ-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}エトキシカルボニルオキシ)-3-メチル酪酸の合成

【0913】

【化54】

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【0914】

実施例1814と同様の方法により3-(1-{4-[3-(2,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-フェニル]-5-シアノ-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-3-メチル-酪酸ベンジルエステルを用いて標題化合物を得た。
無色粉末
融点 90.1-94.2℃
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.59 (6H, s), 1.99 (3H, d, J = 6.2 Hz), 2.91 (1H, d, J = 14.6
Hz), 2.96 (1H, d, J = 14.6 Hz), 5.36 (2H, s), 6.95 (1H, q, J = 6.2 Hz), 7.09-7.12 (1H, m), 7.46 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.63-7.64 (1H, m), 7.67-7.69 (1H, m), 7.72 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.85 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.09 (1H, s).

【0915】

実施例1828
炭酸1-{4-[3-(2,5-ビス-トリフルオロメチルベンジルオキシ)フェニル]-5-シアノ-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}エチルエステル2-ヒドロキシエチルエステルの合成

【0916】

【化55】

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【0917】

炭酸1-{4-[3-(2,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-フェニル]-5-シアノ-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エチルエステル2-(テトラヒドロ-ピラン-2-イルオキシ)-エチルエステル(0.79 g, 1.257 mmol)のTHF(8 ml)溶液に、1N HCl(3.77 ml, 3.77 mmol)を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。有機溶液を濃縮した。反応混合物に水を加え、混合物をAcOEtで抽出した。まとめた有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィー(8%-66% AcOEt/ヘキサン)で精製し、無色油状物を得た。油状物をAcOEtに溶解し、ヘキサンで析出し、次いでAcOEt/ヘキサンから再結晶し、無色粉末として標題化合物(0.35 g, 51%)を得た。
融点 70.1-73.0℃
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.81 (1H, t, J = 6.2 Hz), 3.02 (3H, d, J = 6.2 Hz), 3.85-3.89(2H, m), 4.26-4.38 (2H, m), 5.37 (2H, s), 7.01 (1H, q, J = 6.2 Hz), 7.10-7.13 (1H, m), 7.46 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.63-7.64 (1H, m), 7.67-7.69 (1H, m), 7.72 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.85 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.09 (1H, s).

【0918】

実施例1829
酢酸4-シアノ-5-[3-メチル-5-(4-トリフルオロメチルピリミジン-2-イル)フェニル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イルメチルエステルの合成

【0919】

【化56】

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【0920】

5-[3-メチル-5-(4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イル)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル(250 mg, 0.757 mmol)のDMF(10 ml)撹拌溶液に、NaH(36.3 mg, 0.833 mmol)を0℃で加えた。反応混合物を15分間同温で撹拌した後、酢酸クロロメチル(123 mg, 1.135 mmol)をそこに加え、混合物を室温で5時間撹拌した。飽和NH₄Cl溶液を反応混合物に0℃で加え、析出物をろ取し、水で洗浄し、60℃で乾燥した。粗生成物をCH₃CNから再結晶して精製し、無色粉末として標題化合物(205 mg, 67%)を得た。
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 2.15 (3H, s), 2.54 (3H, s), 6.48 (2H, s), 7.97 (1H, s), 8.04 (1H, d, J = 5.0 Hz), 8.41 (1H, s), 8.83 (1H, s), 9.34 (1H, d, J = 5.0 Hz).

【0921】

実施例1830
酢酸4-{3-クロロ-5-[(E)-2-(3-トリフルオロメチルフェニル)ビニル]フェニル}-5-シアノ-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イルメチルエステルの合成

【0922】

【化57】

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【0923】

実施例1829と同様の方法により5-{3-クロロ-5-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フェニル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル及び酢酸クロロメチルを用いて標題化合物を得た。
白色粉末
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 2.15 (3H, s), 6.47 (2H, s), 7.60 (2H, s),7.64-7.69 (2H, m),
7.83 (1H, t, J = 1.6 Hz), 7.96 (1H, d, J = 7.1 Hz), 8.00 (1H, t, J = 1.6 Hz), 8.04 (1H, s), 8.04-8.06 (1H, m).

【0924】

実施例1831
酪酸4-{3-クロロ-5-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フェニル}-5-シアノ-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イルメチルエステルの合成

【0925】

【化58】

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【0926】

実施例1829と同様の方法により5-{3-クロロ-5-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フェニル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル及び酪酸クロロメチルを用いて標題化合物を得た。
白色粉末
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 0.88 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.53-1.61 (2H, m), 2.42 (2H, t, J = 7.3 Hz), 6.49 (2H, s), 7.59 (2H, s), 7.62-7.69 (2H, m), 7.82-7.83 (1H, m), 7.96 (1H, d, J = 6.7 Hz), 7.98-8.00 (1H, m), 8.03 (1H, s), 8.04-8.06 (1H, m).

【0927】

実施例1832
酪酸 4-[3-クロロ-5-(4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イル)-フェニル]-5-シアノ-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イルメチルエステルの合成

【0928】

【化59】

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【0929】

実施例1829と同様の方法により5-[3-クロロ-5-(4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イル)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル及び酪酸クロロメチルを用いて標題化合物を得た。
白色粉末
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 0.88 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.53-1.61 (2H, m), 2.42 (2H, t, J = 7.3 Hz), 6.52 (2H, s), 8.10 (1H, d, J = 5.0 Hz), 8.15-8.17 (1H, m), 8.51-8.53(1H, m), 8.91-8.93 (1H, m), 9.37 (1H, d, J = 5.0 Hz).

【0930】

実施例1833
酪酸 1-{4-シアノ-5-[3-メチル-5-(4-トリフルオロメチルピリミジン-2-イル)フェニル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}エチルエステルの合成

【0931】

【化60】

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【0932】

5-[3-メチル-5-(4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イル)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル(350 mg, 1.060 mmol)のDMF(8 ml)撹拌溶液に、K₂CO₃(439 mg, 3.18 mmol)及び酪酸1-ヨードエチル(641 mg, 2.65 mmol)を加えた。反応混合物を80℃で終夜撹拌した。反応混合物に水を0℃で加え、析出物をろ取し、水で洗浄し、60℃で乾燥した。粗生成物をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:AcOEt = 100:0-75:25)で精製し、CH₃CNから再結晶し、白色粉末として標題化合物(187 mg, 40%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 0.95 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.65-1.72 (2H, m), 1.97 (3H, d, J = 6.2 Hz), 2.38 (2H, t, J = 7.4 Hz), 2.55 (3H, s), 7.17 (1H, q, J = 6.2 Hz), 7.56 (1H, d, J = 4.9 Hz), 7.97 (1H, s), 8.45 (1H, s), 8.95 (1H, s), 9.09 (1H, d, J = 4.9 Hz).

【0933】

実施例1834
イソ酪酸 1-(4-{3-クロロ-5-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フェニル}-5-シアノ-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル)-エチルエステルの合成

【0934】

【化61】

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【0935】

実施例1833と同様の方法により5-{3-クロロ-5-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フェニル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル及びイソ酪酸1-クロロエチルを用いて標題化合物を得た。
白色粉末
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 1.07 (3H, d, J = 7.0 Hz), 1.12 (3H, d, J = 7.0 Hz), 1.90 (3H, d, J = 6.2 Hz), 2.60-2.66 (1H, m), 7.18 (1H, q, J = 6.2 Hz), 7.59 (2H, s), 7.63-7.69 (2H, m), 7.83 (1H, t, J = 1.6 Hz), 7.96 (1H, d, J = 7.0 Hz), 7.99-8.00 (1H, m), 8.03 (1H, s), 8.04-8.06 (1H, m).

【0936】

実施例1835
イソ酪酸 1-{4-シアノ-5-[5-シクロプロピル-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-オキサゾール-4-イル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エチルエステルの合成

【0937】

【化62】

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【0938】

実施例1833と同様の方法により5-[5-シクロプロピル-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-オキサゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル及びイソ酪酸1-クロロエチルを用いて標題化合物を得た。
白色粉末
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 1.07 (3H, d, J = 6.9 Hz), 1.11 (3H, d, J = 6.9 Hz), 1.20-1.25 (4H, m), 1.89 (3H, d, J = 6.2 Hz), 2.59-2.66 (2H, m), 7.17 (1H, q, J = 6.2 Hz), 7.83 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.94 (1H, d, J = 7.9 Hz), 8.21 (1H, s), 8.26 (1H, d, J = 7.9 Hz).

【0939】

実施例1836
3-(1-{4-[3-(2,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-フェニル]-5-シアノ-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸tert-ブチルエステルの合成

【0940】

【化63】

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【0941】

5-[3-(2,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル(500 mg, 1.213 mmol)のDMF(2.5 ml)溶液に、炭酸水素ナトリウム(408 mg, 4.85 mmol)及び3-(1-クロロ-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸tert-ブチルエステル(375 mg, 1.334 mmol)を加えた。反応混合物を60℃で終夜撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物をAcOEtで二回抽出した。まとめた有機層を水及び食塩水で洗浄し、Na₂SO₄で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:AcOEt = 100:0-75:25)で精製し、無色油状物として標題化合物(316 mg, 40%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.18 (3H, s), 1.19 (3H, s), 1.39 (9H, s), 2.01 (3H, d, J = 6.2 Hz), 4.20 (2H, s), 5.36 (2H, s), 7.00 (1H, q, J = 6.2 Hz), 7.11 (1H, dd, J = 8.3 Hz, 2.5 Hz), 7.46 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.63 (1H, t, J = 2.3 Hz), 7.68 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.72 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.86 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.09 (1H, s).

【0942】

実施例1837
3-{1-[4-(5-クロロ-4'-トリフルオロメトキシ-ビフェニル-3-イル)-5-シアノ-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル]-エトキシカルボニルオキシ}-2,2-ジメチル-プロピオン酸ベンジルエステルの合成

【0943】

【化64】

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【0944】

実施例1836と同様の方法により5-(5-クロロ-4'-トリフルオロメトキシ-ビフェニル-3-イル)-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル及び3-(1-クロロ-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸ベンジルエステルを用いて標題化合物を得た。
無色油状物
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.26 (6H, s), 2.00 (3H, d, J = 6.2 Hz), 4.22 (1H, d, J = 10.5 Hz), 4.31 (1H, d, J = 10.5 Hz), 5.10 (1H, d, J = 12.4 Hz), 5.13 (1H, d, J = 12.4 Hz), 6.96 (1H, q, J = 6.2 Hz), 7.27-7.36 (7H, m), 7.62-7.67 (3H, m), 7.97 (1H,t, J = 1.5 Hz), 8.07 (1H, t, J = 1.5 Hz).

【0945】

実施例1838
3-(1-{4-[3-クロロ-5-(2,2-ジフルオロ-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル)-フェニル]-5-シアノ-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸tert-ブチルエステルの合成

【0946】

【化65】

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【0947】

実施例1836と同様の方法により5-[3-クロロ-5-(2,2-ジフルオロ-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル及び3-(1-クロロ-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸tert-ブチルエステルを用いて標題化合物を得た。
無色油状物
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.18 (3H, s), 1.19 (3H, s), 1.40 (9H, s), 2.02 (3H, d, J = 6.3 Hz), 4.21 (2H, s), 7.00 (1H, q, J = 6.3 Hz), 7.17 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.31-7.35 (2H, m), 7.60-7.62 (1H, m), 7.96-7.98 (1H, m), 8.02-8.04 (1H, m).

【0948】

実施例1839
3-(1-{4-シアノ-5-[3-メチル-5-(4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イル)-フェニル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸ベンジルエステルの合成

【0949】

【化66】

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【0950】

実施例1836と同様の方法により5-[3-メチル-5-(4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イル)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル及び3-(1-クロロ-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸ベンジルエステルを用いて標題化合物を得た。
無色油状物
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.25 (3H, s), 1.26 (3H, s), 2.01 (3H, d, J = 6.3 Hz), 2.55 (3H, s), 4.22 (1H, d, J = 10.6 Hz), 4.32 (1H, d, J = 10.6 Hz), 5.10 (1H, d, J = 12.5 Hz), 5.14 (1H, d, J = 12.5 Hz), 6.98 (1H, q, J = 6.3 Hz), 7.27-7.36 (5H, m), 7.55 (1H, d, J = 5.0 Hz), 7.96 (1H, s), 8.45 (1H, s), 8.95 (1H, s), 9.08 (1H, d, J = 5.0 Hz).

【0951】

実施例1840
3-(1-{4-[3-クロロ-5-(4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イル)-フェニル]-5-シアノ-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸tert-ブチルエステルの合成

【0952】

【化67】

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【0953】

実施例1836と同様の方法により5-[3-クロロ-5-(4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イル)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル及び3-(1-クロロ-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸tert-ブチルエステルを用いて標題化合物を得た。
無色油状物
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.18 (3H, s), 1.19 (3H, s), 1.40 (9H, s), 2.03 (3H, d, J = 6.2 Hz), 4.21 (2H, s), 7.03 (1H, q, J = 6.2 Hz), 7.61 (1H, d, J = 5.0 Hz), 8.14 (1H, t, J = 1.9 Hz), 8.63 (1H, d, J = 1.9 Hz), 9.07-9.08 (1H, m), 9.12 (1H, d, J = 4.9 Hz).

【0954】

実施例1841
3-[1-(4-{3-クロロ-5-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フェニル}-5-シアノ-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル)-エトキシカルボニルオキシ]-2,2-ジメチル-プロピオン酸tert-ブチルエステルの合成

【0955】

【化68】

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【0956】

実施例1836と同様の方法により5-{3-クロロ-5-[(E)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ビニル]-フェニル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル及び3-(1-クロロ-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸tert-ブチルエステルを用いて標題化合物を得た。
無色油状物
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.18 (3H, s), 1.19 (3H, s), 1.40 (9H, s), 2.02 (3H, d, J = 6.2 Hz), 4.21 (2H, s), 7.01 (1H, q, J = 6.2 Hz), 7.16 (1H, d, J = 16.3 Hz), 7.23 (1H, d, J = 16.3 Hz), 7.51 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.56 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.63 (1H, s), 7.71 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.79 (1H, s), 7.91 (1H, t, J = 1.5 Hz), 8.04 (1H, s).

【0957】

実施例1842
3-(1-{4-シアノ-5-[5-メチル-2-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-イル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸ベンジルエステルの合成

【0958】

【化69】

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【0959】

実施例1836と同様の方法により5-[5-メチル-2-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル及び3-(1-クロロ-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸ベンジルエステルを用いて標題化合物を得た。
無色油状物
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.26 (6H, s), 2.00 (3H, d, J = 6.3 Hz), 2.81 (3H, s), 4.21 (1H, d, J = 10.4 Hz), 4.31 (1H, d, J = 10.4 Hz), 5.11 (1H, d, J = 12.6 Hz), 5.14 (1H, d, J = 12.6 Hz), 6.98 (1H, q, J = 6.3 Hz), 7.27-7.36 (5H, m), 7.71 (2H, d, J = 8.3 Hz), 8.11 (2H, d, J = 8.3 Hz).

【0960】

実施例1843
3-(1-{4-[2-(4-クロロ-フェニル)-5-イソプロピル-オキサゾール-4-イル]-5-シアノ-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸ベンジルエステルの合成

【0961】

【化70】

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【0962】

実施例1836と同様の方法により5-[2-(4-クロロ-フェニル)-5-イソプロピル-オキサゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル及び3-(1-クロロ-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸ベンジルエステルを用いて標題化合物を得た。
無色油状物
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.25 (3H, s), 1.26 (3H, s), 1.37 (3H, d, J = 1.8 Hz), 1.38 (3H, d, J = 1.8 Hz), 1.98 (3H, d, J = 6.3 Hz), 3.62-3.70 (1H, m), 4.20 (1H, d, J = 10.4 Hz), 4.32 (1H, d, J = 10.4 Hz), 5.11-5.15 (2H, m), 6.96 (1H, q, J = 6.3 Hz), 7.28-7.37 (5H, m), 7.45 (2H, d, J = 8.6 Hz), 8.03 (2H, d, J = 8.6 Hz).

【0963】

実施例1844
3-(1-{4-[2-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-メチル-チアゾール-4-イル]-5-シアノ-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸ベンジルエステルの合成

【0964】

【化71】

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【0965】

実施例1836と同様の方法により5-[2-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-メチル-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル及び3-(1-クロロ-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸ベンジルエステルを用いて標題化合物を得た。
無色油状物
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.26 (6H, s), 2.00 (3H, d, J = 6.2 Hz), 2.78 (3H, s), 4.21 (1H, d, J = 10.4 Hz), 4.31 (1H, d, J = 10.4 Hz), 5.10 (1H, d, J = 12.5 Hz), 5.15 (1H, d, J = 12.5 Hz), 6.98 (1H, q, J = 6.2 Hz), 7.23 (1H, t, J = 8.6 Hz), 7.27-7.37 (5H, m), 7.90-7.94 (1H, m), 8.00 (1H, dd, J = 2.2, 6.9 Hz).

【0966】

実施例1845
3-(1-{4-シアノ-5-[5-シクロプロピル-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-オキサゾール-4-イル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸ベンジルエステルの合成

【0967】

【化72】

[この文献は図面を表示できません]

【0968】

実施例1836と同様の方法により5-[5-シクロプロピル-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-オキサゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル及び3-(1-クロロ-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸ベンジルエステルを用いて標題化合物を得た。
無色油状物
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.16-1.22 (4H, m), 1.24 (6H, s), 1.99 (3H, d, J = 6.2 Hz), 2.59-2.65 (1H, m), 4.22 (1H, d, J = 10.4 Hz), 4.31 (1H, d, J = 10.4 Hz), 5.11 (1H, d, J = 12.5 Hz), 5.15 (1H, d, J = 12.5 Hz), 6.97 (1H, q, J = 6.2 Hz), 7.28-7.37 (5H, m), 7.59 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.69 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.19 (1H, s), 8.26 (1H, d, J = 7.8 Hz).

【0969】

実施例1846
3-(1-{4-シアノ-5-[3-メチル-5-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-フェニル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸ベンジルエステルの合成

【0970】

【化73】

[この文献は図面を表示できません]

【0971】

実施例1836と同様の方法により5-[3-メチル-5-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル及び3-(1-クロロ-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸ベンジルエステルを用いて標題化合物を得た。
無色油状物
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.26 (6H, s), 2.00 (3H, d, J = 6.2 Hz), 2.54 (3H, s), 4.22 (1H, d, J = 10.5 Hz), 4.30 (1H, d, J = 10.5 Hz), 5.11 (2H, d, J = 4.0 Hz), 6.97 (1H, q, J = 6.2 Hz), 7.27-7.37 (5H, m), 7.53 (1H, s), 7.78 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.90 (1H, s), 8.01 (1H, s), 8.09 (1H, dd, J = 8.1, 2.1 Hz), 8.98 (1H, d, J = 1.9 Hz).

【0972】

実施例1847
3-(1-{4-[3-(2,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-フェニル]-5-シアノ-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-3-メチル-酪酸ベンジルエステルの合成

【0973】

【化74】

[この文献は図面を表示できません]

【0974】

実施例1836と同様の方法により5-[3-(2,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル及び3-(1-クロロ-エトキシカルボニルオキシ)-3-メチル-酪酸ベンジルエステルを用いて標題化合物を得た。
無色油状物
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.56 (3H, s), 1.57 (3H, s), 1.92 (3H, d, J = 6.3 Hz), 2.89 (1H, d, J = 14.4 Hz), 3.02 (1H, d, J = 14.4 Hz), 5.09 (2H, s), 5.35 (2H, s), 6.90 (1H, q, J = 6.3 Hz), 7.10 (1H, dd, J = 2.3, 8.0 Hz), 7.27-7.36 (5H, m), 7.45 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.63 (1H, t, J = 2.3 Hz), 7.66 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.72 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.85 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.09 (1H, s).

【0975】

実施例1848
炭酸 1-{4-[3-(2,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-フェニル]-5-シアノ-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エチルエステル 2-(テトラヒドロ-ピラン-2-イルオキシ)-エチルエステルの合成

【0976】

【化75】

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【0977】

実施例1836と同様の方法により5-[3-(2,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル及び炭酸 1-クロロ-エチルエステル 2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシ)-エチルエステルを用いて標題化合物を得た。
淡黄色油状物
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.48-1.52 (2H, m), 1.53-1.63 (2H, m), 1.64-1.73 (1H, m), 1.74-1.82 (1H, m), 2.01 (3H, d, J = 6.2 Hz), 3.47-3.51 (1H, m), 3.64-3.69 (1H, m), 3.79-3.83 (1H, m), 3.89-3.96 (1H, m), 4.32-4.43 (2H, m), 4.61-4.63 (1H, m), 5.36 (2H, s), 7.01 (1H, q, J = 6.2 Hz), 7.10-7.13 (1H, m), 7.46 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.63-7.64 (1H, m), 7.67-7.69 (1H, m), 7.72 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.85 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.09 (1H, s).

【0978】

実施例1849
3-[1-(4-シアノ-5-{3-トリフルオロメチル-5-[(E)-2-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-ビニル]-フェニル}-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル)-エトキシカルボニルオキシ]-2,2-ジメチル-プロピオン酸アリルエステルの合成

【0979】

【化76】

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【0980】

実施例1836と同様の方法により5-{3-トリフルオロメチル-5-[(E)-2-(6-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-ビニル]-フェニル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル及び3-(1-クロロ-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸アリルエステルを用いて標題化合物を得た。
無色油状物
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.26 (6H, s), 2.04 (3H, d, J = 6.2 Hz), 4.24 (1H, d, J = 10.5 Hz), 4.30 (1H, d, J = 10.5 Hz), 4.56-4.60 (2H, m), 5.19-5.23 (1H, m), 5.25-5.31(1H, m), 5.82-5.93 (1H, m), 7.01 (1H, q, J = 6.2 Hz), 7.36 (1H, d, J = 16.1 Hz), 7.59 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.62 (1H, J = 7.8 Hz), 7.83 (1H, d, J = 16.1 Hz), 7.89 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.96 (1H, s), 8.20 (1H, s), 8.41 (1H, s).

【0981】

実施例1850
3-(1-{4-[2-(4-クロロ-フェニル)-チアゾール-4-イル]-5-シアノ-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸ベンジルエステルの合成

【0982】

【化77】

[この文献は図面を表示できません]

【0983】

実施例1836と同様の方法により5-[2-(4-クロロ-フェニル)-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル及び3-(1-クロロ-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸ベンジルエステルを用いて標題化合物を得た。
無色油状物
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.26 (6H, s), 1.99 (3H, d, J = 6.2 Hz), 4.22 (1H, d, J = 10.5 Hz), 4.30 (1H, d, J = 10.5 Hz), 5.10 (1H, d, J = 12.5 Hz), 5.14 (1H, d, J = 12.5 Hz), 6.97 (1H, q, J = 6.2 Hz), 7.26-7.36 (5H, m), 7.43-7.47 (2H, m), 7.49 (1H,s), 7.99-8.02 (2H, m).

【0984】

実施例1851
3-[1-(4-シアノ-5-{3-[(E)-2-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-ビニル]-フェニル}-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル)-エトキシカルボニルオキシ]-2,2-ジメチル-プロピオン酸アリルエステルの合成

【0985】

【化78】

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【0986】

実施例1836と同様の方法により5-{3-[(E)-2-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-ビニル]-フェニル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル及び3-(1-クロロ-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸アリルエステルを用いて標題化合物を得た。
無色油状物
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.26 (6H, s), 2.03 (3H, d, J = 6.2 Hz), 4.23 (1H, d, J = 10.5 Hz), 4.30 (1H, d, J = 10.5 Hz), 4.56-4.60 (2H, m), 5.17-5.22 (1H, m), 5.25-5.31(1H, m), 5.82-5.91 (1H, m), 7.00 (1H, q, J = 6.2 Hz), 7.31 (1H, d, J = 16.1 Hz), 7.38-7.40 (1H, m), 7.55 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.62 (1H, s), 7.69-7.72 (1H, m), 7.81 (1H, d, J = 16.1 Hz), 7.96-8.00 (1H, m), 8.24 (1H, s), 8.79 (1H, d, J = 5.0 Hz).

【0987】

実施例1852
3-(1-{4-シアノ-5-[2-(3,4-ジクロロ-フェニル)-チアゾール-4-イル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸アリルエステルの合成

【0988】

【化79】

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【0989】

実施例1836と同様の方法により5-[2-(3,4-ジクロロ-フェニル)-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル及び3-(1-クロロ-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸アリルエステルを用いて標題化合物を得た。
無色油状物
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.25 (6H, s), 2.02 (3H, d, J = 6.2 Hz), 4.22 (1H, d, J = 10.4 Hz), 4.29 (1H, d, J = 10.4 Hz), 4.57-4.59 (2H, m), 5.19-5.23 (1H, m), 5.26-5.31(1H, m), 5.82-5.92 (1H, m), 7.00 (1H, q, J = 6.2 Hz), 7.56 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.93 (1H, dd, J = 2.1, 8.4 Hz), 7.99 (1H, s), 8.12 (1H, d, J = 2.1 Hz).

【0990】

実施例1853
3-(1-{4-[5-クロロ-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-イル]-5-シアノ-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸アリルエステルの合成

【0991】

【化80】

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【0992】

実施例1836と同様の方法により5-[5-クロロ-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル及び3-(1-クロロ-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸アリルエステルを用いて標題化合物を得た。
無色油状物
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.26 (6H, s), 2.04 (3H, d, J = 6.2 Hz), 4.22 (1H, d, J = 10.4 Hz), 4.30 (1H, d, J = 10.4 Hz), 4.58-4.60 (2H, m), 5.20-5.23 (1H, m), 5.26-5.32(1H, m), 5.83-5.93 (1H, m), 7.04 (1H, q, J = 6.2 Hz), 7.63 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.74 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.14 (1H, s), 8.23 (1H, d, J = 7.8 Hz).

【0993】

実施例1854
3-(1-{4-シアノ-5-[3-メトキシ-5-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-フェニル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸ベンジルエステルの合成

【0994】

【化81】

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【0995】

実施例1836と同様の方法により5-[3-メトキシ-5-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル及び3-(1-クロロ-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸ベンジルエステルを用いて標題化合物を得た。
無色油状物
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.26 (6H, s), 2.00 (3H, d, J = 6.2 Hz), 3.97 (3H, s), 4.23 (1H, d, J = 10.5 Hz), 4.32 (1H, d, J = 10.5 Hz), 5.10 (1H, d, J = 12.4 Hz), 5.14 (1H, d, J = 12.4 Hz), 6.98 (1H, q, J = 6.2 Hz), 7.28-7.36 (5H, m), 7.51 (1H, dd, J = 0.7, 5.0 Hz), 7.64 (1H, dd, J = 1.5, 2.4 Hz), 7.74 (1H, dd, J = 1.5, 2.4 Hz), 7.98 (1H, s), 8.22 (1H, t, J = 1.5 Hz), 8.90 (1H, d, J = 5.0 Hz).

【0996】

実施例1855
3-(1-{4-シアノ-5-[2-(3-トリフルオロメトキシ-フェニル)-チアゾール-4-イル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸ベンジルエステルの合成

【0997】

【化82】

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【0998】

実施例1836と同様の方法により5-[2-(3-トリフルオロメトキシ-フェニル)-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル及び3-(1-クロロ-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸ベンジルエステルを用いて標題化合物を得た。
無色油状物
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.59 (6H, s), 2.00 (3H, d, J = 6.2 Hz), 4.22 (1H, d, J = 10.5 Hz), 4.31 (1H, d, J = 10.5 Hz), 5.12 (2H, d, J = 2.5 Hz), 6.97 (1H, q, J = 6.2 Hz), 7.28-7.40 (6H, m), 7.52 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.91 (1H, s), 7.98 (1H, s), 8.00-8.03 (1H, m).

【0999】

実施例1856
3-(1-{4-シアノ-5-[3-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシメチル)-フェニル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸アリルエステルの合成

【1000】

【化83】

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【1001】

実施例1836と同様の方法により5-[3-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシメチル)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル及び3-(1-クロロ-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸アリルエステルを用いて標題化合物を得た。
無色油状物
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.25 (6H, s), 2.00 (3H, d, J = 6.2 Hz), 4.22 (1H, d, J = 10.5 Hz), 4.29 (1H, d, J = 10.5 Hz), 4.57 (1H, t, J = 1.4 Hz), 4.58 (1H, t, J = 1.4 Hz), 5.18-5.23 (1H, m), 5.25-5.33 (1H, m), 5.50 (2H, s), 5.81-5.93 (1H, m), 6.99 (1H, q, J = 6.2 Hz), 7.07-7.08 (1H, m), 7.10-7.11 (1H, m), 7.49-7.55 (1H, m), 7.57-7.59 (1H, m), 7.96-7.99 (1H, m), 8.11-8.12 (1H, m), 8.34 (1H, d, J = 5.3 Hz).

【1002】

実施例1857
3-(1-{4-シアノ-5-[5-エチル-2-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-チアゾール-4-イル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸ベンジルエステルの合成

【1003】

【化84】

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【1004】

実施例1836と同様の方法により5-[5-エチル-2-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-チアゾール-4-イル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル及び3-(1-クロロ-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸ベンジルエステルを用いて標題化合物を得た。
無色油状物
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.26 (6H, s), 1.42 (3H, t, J = 7.5 Hz), 2.00 (3H, d, J = 6.2 Hz), 3.30 (2H, q, J = 7.5 Hz), 4.21 (1H, d, J = 10.4 Hz), 4.32 (1H, d, J = 10.4 Hz), 5.13 (2H, d, J = 2.4 Hz), 6.99 (1H, q, J = 6.2 Hz), 7.28-7.36 (5H, m), 8.05 (1H, dd, J = 1.9, 8.4 Hz), 8.45 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.84-8.85 (1H, m).

【1005】

実施例1858
3-[1-(4-シアノ-5-{3-[(E)-2-(4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イル)-ビニル]-フェニル}-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル)-エトキシカルボニルオキシ]-2,2-ジメチル-プロピオン酸アリルエステルの合成

【1006】

【化85】

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【1007】

実施例1836と同様の方法により5-{3-[(E)-2-(4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イル)-ビニル]-フェニル}-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル及び3-(1-クロロ-エトキシカルボニルオキシ)-2,2-ジメチル-プロピオン酸アリルエステルを用いて標題化合物を得た。
無色油状物
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.26 (6H, s), 2.03 (3H, d, J = 6.2 Hz), 4.23 (1H, d, J = 10.5 Hz), 4.30 (1H, d, J = 10.5 Hz), 4.57 (1H, t, J = 1.4 Hz), 4.59 (1H, t, J = 1.4 Hz), 5.18-5.22 (1H, m), 5.25-5.31 (1H, m), 5.82-5.92 (1H, m), 7.00 (1H, q, J = 6.2 Hz), 7.40 (1H, d, J = 16.0 Hz), 7.46 (1H, d, J = 4.9 Hz), 7.57 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.77 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.99-8.03 (1H, m), 8.16 (1H, d, J = 16.0 Hz), 8.27 (1H, s), 8.97 (1H, d, J = 4.9 Hz).

【1008】

実施例1859
炭酸1-[4-シアノ-5-(3-(チオフェン-3-イル)-5-トリフルオロメチルフェニル)-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル]エチルエステル エチルエステルの合成

【1009】

【化86】

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【1010】

5-(3-(チオフェン-3-イル)-5-トリフルオロメチル-フェニル)-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル(0.19 g, 0.593 mmol)のDMF(1 ml)溶液に、1-クロロエチルエチルカーボネート(0.120 ml, 0.890 mmol)及び炭酸水素ナトリウム(0.150 g, 1.780 mmol)を加えた。反応混合物を50℃で6時間撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物をAcOEtで抽出した。まとめた有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー(3%-30% AcOEt/ヘキサン)で精製し、無色油状物を得た。油状物からヘキサンで析出させ、ヘキサンから再結晶し、無色粉末として標題化合物(40 mg, 15%)を得た。
融点 79.7-83.3℃
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.34 (3H, t, J = 7.1 Hz), 2.03 (3H, d, J = 6.2 Hz), 4.20-4.34(2H, m), 7.03 (1H, q, J = 6.2 Hz), 7.48 (2H, d, J = 2.2 Hz), 7.65 (1H, t, J = 2.2 Hz), 7.93-7.94 (1H, m), 8.16-8.17 (1H, m), 8.43-8.44 (1H, m).

【1011】

実施例1860
炭酸1-[4-シアノ-5-(3-(チオフェン-3-イル)-5-トリフルオロメチルフェニル)-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル]エチルエステル 2-ヒドロキシエチルエステルの合成

【1012】

【化87】

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【1013】

炭酸1-[4-シアノ-5-(3-(チオフェン-3-イル)-5-トリフルオロメチル-フェニル)-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル]-エチルエステル 2-(テトラヒドロ-ピラン-2-イルオキシ)-エチルエステル(0.20 g, 0.373 mmol)のTHF (2ml)溶液に、1N HCl水溶液(1.118 ml, 1.118 mmol)を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。有機溶液を濃縮した。反応混合物に水を加え、混合物をAcOEtで抽出した。まとめた有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー(8%-66% AcOEt/ヘキサン)で精製し、無色油状物を得た。油状物をAcOEtで溶解し、ヘキサンで析出させ、AcOEt/ヘキサンから再結晶し、無色粉末として標題化合物(60 mg, 36%)を得た。
融点 101.0-104.9℃
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.81 (1H, s), 2.05 (3H, d, J = 6.2 Hz), 3.89 (2H, d, J = 3.6 Hz), 4.27-4.41 (2H, m), 7.04 (1H, q, J = 6.2 Hz), 7.48 (2H, d, J = 2.2 Hz), 7.65 (1H, t, J = 2.2 Hz), 7.94 (1H, d, J = 0.6 Hz), 8.16 (1H, d, J = 0.6 Hz), 8.42-8.44 (1H, m).

【1014】

実施例1863
酢酸 4-シアノ-5-(3-(チオフェン-3-イル)-5-トリフルオロメチルフェニル)-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イルメチルエステルの合成

【1015】

【化88】

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【1016】

5-(3-(チオフェン-3-イル)-5-トリフルオロメチル-フェニル)-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル(300 mg, 0.937 mmol)のDMF(3 ml)溶液に、NaH(49.0 mg, 1.124 mmol)を0℃で加えた。反応混合物を0℃で0.5時間撹拌した。反応混合物に酢酸クロロメチル(0.278 ml, 2.81 mmol)を0℃で加え、室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加え、得られた懸濁液をろ過した。得られた固体をフラッシュカラムクロマトグラフィー(3%-30% AcOEt/ヘキサン)で精製し、無色固体を得た。固体をAcOEt/ヘキサンから再結晶し、無色粉末として標題化合物(0.15 g, 41%)を得た。
融点 126.4-127.9℃
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.20 (3H, s), 6.37 (2H, s), 7.48 (2H, d, J = 2.2 Hz), 7.65 (1H, t, J = 2.2 Hz), 7.94-7.95 (1H, m), 8.16-8.17 (1H, m), 8.44 (1H, brs).

【1017】

実施例1864
{1-[4-シアノ-5-(3-(チオフェン-3-イル)-5-トリフルオロメチルフェニル)-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル]エトキシカルボニルアミノ}酢酸エチルエステルの合成

【1018】

【化89】

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【1019】

グリシンエチルエステル塩酸塩(0.351 g, 2.52 mmol)のCH₂Cl₂(6 ml)溶液にEt₃N(0.702 ml, 5.04 mmol)及び1-クロロエチルクロロホルマート(0.228 ml, 2.098 mmol)を0℃で加えた。反応混合物を0℃で1.5時間撹拌した。反応混合物に5-(3-(チオフェン-3-イル)-5-トリフルオロメチル-フェニル)-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル(0.470 g, 1.469 mmol)、DMF(3 ml)及び炭酸水素ナトリウム(0.370 g, 4.41 mmol)を0℃で加え、反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物をAcOEtで抽出した。まとめた有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー(6%-30% AcOEt/ヘキサン)で精製し、次いで薄層クロマトグラフィー(AcOEt:ヘキサン = 1:3, 二回)で精製し、淡黄色固体として標題化合物(40 mg, 4%)を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.28 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.98 (3H, d, J = 6.2 Hz), 3.89-4.06(2H, m), 4.22 (2H, q, J = 7.1 Hz), 5.42 (1H, t, J = 5.1 Hz), 7.13 (1H, q, J = 6.2 Hz), 7.46-7.49 (2H, m), 7.64-7.66 (1H, m), 7.92-7.93 (1H, m), 8.16-8.17 (1H, m), 8.43 (1H, s).

【1020】

実施例1889
炭酸1-{4-[3-(2,5-ビス-トリフルオロメチルベンジルオキシ)フェニル]-5-シアノ-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}エチルエステル エチルエステルの合成

【1021】

【化90】

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【1022】

5-[3-(2,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル(1 g, 2.425 mmol)のDMF(3 ml)溶液に、1-クロロエチルエチルカーボネート(0.652 ml, 4.85 mmol)及び炭酸水素ナトリウム(0.611 g, 7.28 mmol)を加えた。反応混合物を60℃で4時間撹拌した。室温に放冷した後、析出物をろ過し、20% AcOEt/Hexで洗浄した。得られた固体をIPAから再結晶し、無色粉末として炭酸 1-{4-[3-(2,5-ビス-トリフルオロメチルベンジルオキシ)フェニル]-5-シアノ-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}エチルエステルエチルエステル(0.48 g, 37 %)を得た。
反応混合物のろ液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー(3%-28% AcOEt/ヘキサン)で精製し、無色粉末として炭酸1-{4-[3-(2,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-フェニル]-5-シアノ-1H-[1,2,3]トリアゾール-1-イル}-エチルエステル エチルエステル(0.10 g, 8 %)及び無色油状物として炭酸 1-{5-[3-(2,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-フェニル]-4-シアノ-1H-[1,2,3]トリアゾール-1-イル}-エチルエステル エチルエステル(71 mg, 6 %)を得た。
炭酸1-{4-[3-(2,5-ビス-トリフルオロメチルベンジルオキシ)フェニル]-5-シアノ-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}エチルエステル エチルエステル
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.33 (3H, t, J = 7.1 Hz), 2.01 (3H, d, J = 6.2 Hz), 4.21-4.31(2H, m), 5.36 (2H, s), 7.00 (1H, q, J = 6.2 Hz), 7.10-7.13 (1H, m), 7.46 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.63-7.64 (1H, m), 7.67-7.69 (1H, m), 7.72 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.85 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.09 (1H, s).
炭酸1-{4-[3-(2,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-フェニル]-5-シアノ-1H-[1,2,3]トリアゾール-1-イル}-エチルエステル エチルエステル
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.33 (3H, t, J = 7.2 Hz), 2.10 (3H, d, J = 6.3 Hz), 4.20-4.33(2H, m), 5.37 (2H, s), 7.04 (1H, q, J = 6.3 Hz), 7.11-7.16 (1H, m), 7.47 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.71-7.72 (1H, m), 7.73-7.75 (2H, m), 7.86 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.09 (1H, s).
炭酸 1-{5-[3-(2,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-フェニル]-4-シアノ-1H-[1,2,3]トリアゾール-1-イル}-エチルエステル エチルエステル
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.27 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.93 (3H, d, J = 6.3 Hz), 4.14-4.24(2H, m), 5.37 2H, s), 6.74 (1H, q, J = 6.3 Hz), 7.14-7.17 (1H, m), 7.20-7.21 (1H, m), 7.23-7.26 (1H, m), 7.56 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.74 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.87 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.09 (1H, s).

【1023】

実施例1899
3-(1-{4-シアノ-5-[4-(4-トリフルオロメチルピリミジン-2-イル)フェニル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}エトキシカルボニルオキシ)-3-メチル酪酸の合成

【1024】

【化91】

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【1025】

5-[4-(4-トリフルオロメチルピリミジン-2-イル)フェニル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニトリル(0.30 g, 0.949 mmol)のDMF(1.5 ml)溶液に、3-(1-クロロエトキシカルボニルオキシ)-3-メチル酪酸ベンジルエステル(0.448 g, 1.423 mmol)及び炭酸水素ナトリウム(0.239 g, 2.85 mmol)を加えた。反応混合物を60℃で6時間撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物をAcOEtで抽出した。まとめた有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー(3%-30% AcOEt/ヘキサン)で精製し、無色油状物として3-(1-{4-シアノ-5-[4-(4-トリフルオロメチルピリミジン-2-イル)フェニル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}エトキシカルボニルオキシ)-3-メチル酪酸ベンジルエステル(0.36 g, 64%)を得た。
3-(1-{4-シアノ-5-[4-(4-トリフルオロメチルピリミジン-2-イル)フェニル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-2-イル}エトキシカルボニルオキシ)-3-メチル酪酸ベンジルエステル(0.35 g, 0.589 mmol)のAcOEt(4 ml)溶液に、10% Pd/C(乾燥)(70 mg)をN₂下で加えた。反応混合物を水素下室温で2時間撹拌した。ろ過後、ろ液を濃縮し、淡黄色油状物を得た。油状物をAcOEtに溶解し、ヘキサンで析出し、AcOEt/ヘキサンから再結晶し、淡黄色粉末として標題化合物(0.21 g, 71%)を得た。
融点 119.3-127.1℃
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.59 (3H, s), 1.60 (3H, s), 2.01 (3H, d, J = 6.2 Hz), 2.94 (2H, s), 6.98 (1H, q, J = 6.2 Hz), 7.56 (1H, d, J = 5.0 Hz), 8.15-8.18 (2H, m), 8.62-8.67 (2H, m), 9.09 (1H, d, J = 5.0 Hz).

【1026】

以下の化合物を、上記の実施例と同様の方法で合成した。構造及びその物性(融点、¹H-NMR データ、マススペクトル等)を以下の表５に示した。表５における「ref.」は、その化合物の合成で準拠した「実施例番号」又は「参考例番号」を意味する。

【1027】

表５

【1028】

【表5-1】

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【1029】

【表5-2】

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【1030】

【表5-3】

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【1031】

【表5-4】

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【1032】

【表5-5】

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【1033】

【表5-6】

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【1034】

以下の化合物を、上記の実施例と同様の方法で合成した。構造及びその物性(融点、¹H-NMRデータ、マススペクトル等)を以下の表６に示す。表６における「ref.」は、その化合物の合成で準拠した「実施例番号」又は「参考例番号」を意味する。

【1035】

表６

【1036】

【表6-1】

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【1037】

【表6-2】

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【1038】

【表6-3】

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【1039】

【表6-4】

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【1040】

【表6-5】

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【1041】

【表6-6】

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【1042】

【表6-7】

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【1043】

【表6-8】

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【1044】

【表6-9】

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【1045】

【表6-10】

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【1046】

【表6-11】

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【1047】

【表6-12】

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【1048】

【表6-13】

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【1049】

【表6-14】

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【1050】

【表6-15】

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【1051】

【表6-16】

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【1052】

【表6-17】

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【1053】

【表6-18】

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【1054】

【表6-19】

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【1055】

実験例1
2型糖尿病に対する効果：食事負荷試験
シアノトリアゾール化合物が糖尿病を改善するかどうかを評価するために、2型糖尿病モデルラットの一つであるZucker糖尿病肥満（ZDF）ラット（Charles river, Japan）を用いて、特に食後血糖と関連する食事負荷試験を実施した。終夜（17時間）絶食した24匹の動物について、その尾静脈から血液試料を採取し、血糖値（Pre BG）及び体重（BW）を測定した。SAS統計解析システム（SAS institute Japan Ltd. Release 9.1）を用いて、Pre BG及びBWに基づき、適した動物を選択し、二群（n＝6）に分けた。試験すべき化合物（5 %アラビアゴム中、10又は30 mg/kg体重）又はアラビアゴム溶液のみ（ビヒクル群）を、食事負荷（50 kcal/kg体重）の2時間前又は直前に強制経口投与した。食事懸濁液は、精製AIN-93G（Norsan Corp, Yokohama, Japan）と蒸留水とを混合（2：3, w/v）することにより調製した。食事負荷1時間後、各動物の血糖（BG1h）を測定した。各化合物の有効性は、ΔBG1h（化合物群とビヒクル群とのBG1h差）により示した。一セット24匹の動物を複数回使用したが（13週齢〜21週齢）、一つの試験から別の試験まで少なくとも1週間
の間隔を置いた。結果を表７に示す。

【1056】

【表7-1】

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【1057】

【表7-2】

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【1058】

実験例2
クエン酸回路活性化アッセイ
（1）ヒトNaCT発現ベクターpME-NaCTの構築
ヒトNaCT（SLC13A5又はNAC2とも称する；GenBank accession No. NM_177550）cDNAを哺乳動物発現ベクターpME18S（GenBank accession No. AB009864）のEcoRI-NotIサイトに挿入し、Qiagen Plasmid Maxi Kit（Qiagen）により精製した。

【1059】

（2）NaCT安定発現CHO細胞の樹立
pME-NaCTベクターとpcDNA^TM3.1ベクター（ネオマイシン耐性遺伝子を含む）（Life Technologies）を、Lipofectamine 2000試薬（Life Technologies）により、CHO-K1細胞（ATCC）にコトランスフェクトした。翌日、10% FBS（Biological Industries）を有するNutrient Mixture F-12 Ham（Sigma-Aldrich）に細胞を継代培養し、その翌日、ジェネティシン（Life Technologies）を添加した（最終濃度350 μg/mL）。NaCTを安定発現するCHO細胞クローンを、ネオマイシン耐性細胞スクリーニング及び限界希釈法により得た。樹立細胞株（NaCT-CHOと命名）はまた、10% FBS及び350 μg/mLジェネティシンを有する培地（Nutrient Mixture F-12 Ham）で維持した。コントロール細胞（pME-CHOと命名）の調製のために、pME-NaCTの代わりにナイーブなpME18SもCHO-K1細胞にトランスフェクトした。

【1060】

（3）クエン酸回路活性化アッセイ
アッセイ2日前に、NaCT-CHO及びpME-CHOを白色CulturPlate^TM-96（PerkinElmer）に20,000細胞/ウェルでまいた。アッセイインキュベーションの前に、培養プレートを洗浄バッファー（140 mM 塩化コリン、2 mM KCl、1 mM CaCl₂、1 mM MgCl₂を含む10 mM HEPES-トリス（pH 7.4））で2回洗浄した。試験すべき化合物をDMSO（Wako Pure Chemical industries）で溶解及び希釈（最終濃度の1,000倍濃度）し、さらにアッセイバッファー（140 mM NaCl、2 mM KCl、1 mM CaCl₂、1 mM MgCl₂を含む10 mM HEPES-トリス（pH 7.4））で最終濃度よりも2倍高い濃度まで希釈した。最終濃度の範囲は、試験化合物の活性に基づき、適切に決定された。それぞれ25 μLの化合物溶液をウェルに添加し、次いで、アッセイバッファー中、0.4 mM（0.4 MBq/mL）の[1,5-¹⁴C]-クエン酸（PerkinElmer）を含む放射性標識基質溶液（25 μL）を添加した。37℃で1時間インキュベーション後、反応混合物を捨て、予め冷却した洗浄バッファーで3回洗浄し、次いで、0.1 mLのMicroScint 20（PerkinElmer）をウェルに添加した。プレートをTopSeal-A（PerkinElmer）でシールし、TopCount（PerkinElmer）を用いて放射活性を測定した。pME-CHOをまいたウェル、及びNaCT-CHOをまいたウェル（化合物なし）をカウントすることにより、それぞれ、非特異的活性（NS cpm）及び全放射活性（Total cpm）を決定した。[¹⁴C]-CO₂の拡散は、残留放射活性（R cpm）から式（Total - R）/（Total - NS） × 100 （%）により推定できた。TotalとRの差は、0.1 μMのアンチマイシンAの存在下で消滅した。SAS統計解析システム（SAS institute Japan Ltd. Release 9.1）を用いた回帰分析によりEC₅₀値を計算した。結果を表８に示す。

【1061】

【表8-1】

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【1062】

【表8-2】

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【1063】

実験例3
二酸化炭素発生速度及び酸素消費速度の測定
細胞外フラックスアナライザー（XF24-3；Seahorse Bioscience）を用いて、二酸化炭素発生速度（CDER）及び酸素消費速度（OCR）を測定した。測定は、111 mM NaCl、4.7 mM KCl、2 mM MgSO₄、1.2 mM Na₂HPO₄、25 mM グルコース、1 mM ピルビン酸ナトリウム、20 mM HEPES（pH 7.1）を含むKrebs-Henseleit HEPESバッファー（KHHB）中で実施した。NaCT-CHOを培地（10% FBS及び350 μg/mLジェネティシンを有するNutrient Mixture F-12 Ham）で維持した。XF24アッセイの前日、培地100 μL量中の細胞を、XF24細胞培養マイクロプレート（Seahorse Bioscience）において100,000細胞/ウェルで播種し、4〜5時間接着させ、次いで、150 μLの培地を各ウェルに添加した。XF24-3アッセイカートリッジセンサー（Seahorse Bioscience）をXF Calibration溶液（Seahorse Bioscience）で水和し、37℃で終夜インキュベートした。翌日、プレートをアッセイ前に1時間、37℃でインキュベートした。プレートをKHHBで2回洗浄後、675 μLのKHHBを各ウェルに添加し、次いで、プレートをさらに30分間インキュベートした。試験すべき化合物は、最初に、アッセイに必要な最終濃度よりも1,000倍高い濃度でDMSO（Wako Pure Chemical industries）に溶解し、続いて、最終濃度の10倍濃度までKHHBでさらに希釈した。化合物を含むKHHB（75 μL）をインジェクションポートにロードした。13分の平衡期間後、ベースラインの測定（basal measurement）のために、6.5分の混合期間と0.5分の待機期間と4分の測定期間とからなる測定ラウンドを2回繰り返し、続いて化合物を注入した。注入後、CDER及びOCRに対する化合物有効性を評価するため、5ラウンドの測定を実施した。Seahorse XF24 1.8.0.14ソフトウエアパッケージのコンポーネントである「（LEVEL） Curve Fit」アルゴリズム及び「（LEVEL） Direct （AKOS）」アルゴリズムをそれぞれ用いて、CDER及びOCRの生データを変換した。結果を図1及び2に示す。

【産業上の利用可能性】

【1064】

化合物（１）は、クエン酸回路活性を亢進し且つ／或いは高血糖症を改善するので、クエン酸回路の活性化及び／又は高血糖症の改善が予防及び／又は治療効果を有する疾患又は障害、例えば、糖尿病、耐糖能障害、インスリン抵抗性、糖尿病合併症、肥満症、脂質異常症、脂肪肝、アテローム性動脈硬化症及び／又は心血管疾患、並びにエネルギー消費の促進により恩恵を受ける疾患又は障害の治療及び／又は予防に有用である。

【図1】

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【図2】

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