特許 6867033 水性インク用水系染料分散体及び水性インク

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6867033

(24)【登録日】2021年4月12日

(45)【発行日】2021年4月28日

(54)【発明の名称】水性インク用水系染料分散体及び水性インク

(51)【国際特許分類】

   C09D 11/328 20140101AFI20210419BHJP

   C09B 67/46 20060101ALI20210419BHJP

   C09B 67/20 20060101ALI20210419BHJP

   B41J 2/01 20060101ALI20210419BHJP

   B41M 5/00 20060101ALI20210419BHJP

   C09B 1/54 20060101ALN20210419BHJP

   C09B 1/28 20060101ALN20210419BHJP

   C09B 25/00 20060101ALN20210419BHJP

【ＦＩ】

   C09D11/328

   C09B67/46 B

   C09B67/20 L

   B41J2/01 501

   B41M5/00 120

   !C09B1/54

   !C09B1/28

   !C09B25/00 Z

【請求項の数】3

【全頁数】19

(21)【出願番号】特願2017-538011(P2017-538011)

(86)(22)【出願日】2016年8月29日

(86)【国際出願番号】JP2016075159

(87)【国際公開番号】WO2017038747

(87)【国際公開日】20170309

【審査請求日】2019年7月12日

(31)【優先権主張番号】特願2015-171251(P2015-171251)

(32)【優先日】2015年8月31日

(33)【優先権主張国】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】000180058

【氏名又は名称】山陽色素株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100074561

【弁理士】

【氏名又は名称】柳野 隆生

(74)【代理人】

【識別番号】100124925

【弁理士】

【氏名又は名称】森岡 則夫

(74)【代理人】

【識別番号】100141874

【弁理士】

【氏名又は名称】関口 久由

(74)【代理人】

【識別番号】100163577

【弁理士】

【氏名又は名称】中川 正人

(72)【発明者】

【氏名】丹下 晃介

(72)【発明者】

【氏名】牧野 利明

【審査官】 菅野 芳男

(56)【参考文献】

【文献】 特開２００７−２３１０７４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平０８−１００１３３（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０９Ｄ １１／３２８

Ｂ４１Ｊ ２／０１

Ｂ４１Ｍ ５／００

Ｃ０９Ｂ ６７／２０

Ｃ０９Ｂ ６７／４６

Ｃ０９Ｂ １／２８

Ｃ０９Ｂ １／５４

Ｃ０９Ｂ ２５／００

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記式（４）で示される染料誘導体、水不溶性染料、分散剤及び水を含む水性インク用水系染料分散体。

【化1】

（式（４）中、Ｒ^１は下記式（２）で示される基であり、Ｒ^２は下記式（３）で示される基である。ｍ及びｎは何れも０又は１で且つｍ＋ｎ＝１である。）

【化2】

【化3】

（式（３）中、Ｒ^４は、炭素数１〜４のアルキレン基又はフェニレン基であり、Ｒ^５及びＲ^６は独立して選択される炭素数１〜４のアルキル基である。）

【請求項2】

請求項１に記載の水性インク用水系染料分散体及び界面活性剤を含む水性インク。

【請求項3】

インクジェット方式による記録用である請求項２記載の水性インク。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、水性インク用水系染料分散体及び水性インクに関し、より詳細には、インクジェット方式の印刷用水性インクの製造に用いられる水系染料分散体及びこれを含む水性インクに関するものである。

【背景技術】

【0002】

インクジェット方式の印刷方法は、家庭用やオフィス用の複写機、印刷機、ファクシミリなどで広く用いられているが、近年印刷品質が向上したことにより、カタログ、雑誌、パッケージラベル等の紙類、缶等の金属製品、タイル等のセラミック製品、フィルム等の樹脂製品、生地等の繊維製品等の商業用や工業用の印刷でも採用されるようになってきている。このような各種の印刷においては、着色基材の種類等に応じて各種の染料が用いられている。例えば、疎水性繊維製の生地等の繊維製品への印刷は分散染料等の水不溶性染料が用いられている。このような水不溶性染料を用いた疎水性繊維製の生地への印刷方法としては、インクを繊維へ直接塗布した後、スチーミング等の熱処理により染料を染着させる捺染方法や、紙等の中間記録媒体にインクを塗布した後、中間記録媒体に繊維を接触させて、熱により中間記録媒体から繊維へ染料を昇華転写させる昇華型熱転写による捺染方法（例えば、特許文献１参照。）が知られている。

【0003】

このような水不溶性染料を用いた捺染方法に用いられるインクでは、一般に溶媒として水が用いられるため、水不溶性染料を水中に分散させる必要がある。そのため、一般に分散剤が用いられている。しかし、インク中の水不溶性染料を含む粒子が調製中や調製後に凝集して沈降するなど、調製時や保存時の分散安定性が必ずしも十分ではない。また、保存時の安定性が十分ではないことから、インクジェット方式の印刷装置の場合は、吐出時の安定性も十分ではないという問題がある。

【0004】

ところで、非特許文献１には、カラーフィルター用途に用いられる顔料の分散剤としてではあるが、アントラキノン系の誘導体が開示されている。しかし、非特許文献１では、カラーフィルター用の顔料を疎水性有機溶剤中で分散させた時の粒径や、カラーフィルターのコントラストへの影響が開示されているに過ぎない。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0005】

【特許文献1】特開２０１５−９３９５７号公報

【非特許文献】

【0006】

【非特許文献1】Chun Yoon et al. ‘Improving the contrast ratio of red pixels in liquid-crystal displays by synthesizing synergists from an anthraquinone contrast’ Mol. Cryst. Liq. Cryst., Vol. 533, pp. 102-112, 2010

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0007】

前述のように、分散染料等の水不溶性染料を水中に分散させたインクは、従来の分散剤を用いてもインク中の粒子が凝集し保存時の分散安定性が十分ではないという点に鑑みて、本発明者らは鋭意検討を重ねた。その結果、水性インクを調製する前の段階で得られる水不溶性染料の染料分散体は、ある程度分散安定性があるにもかかわらず、その染料分散体に界面活性剤等の成分を添加して水性インクを調製したところ、水性インク中の粒子が凝集して粒径が増加し、分散安定性が低下することを見出した。
そこで、本発明の目的とするところは、水性インクを調製した時にも、水性インク中の粒子が凝集することを抑制し、保存時の分散安定性が良好な水性インク用水系染料分散体を提供することにある。

【課題を解決するための手段】

【0008】

前述の課題に鑑みて、本発明者らは鋭意検討を行った。その結果、特定の構造を有する染料誘導体を用いることで、前述の課題を解決可能なことを見出し、本発明を完成するに至った。本発明の要旨は以下のとおりである。

【0009】

本発明の第一は、下記式（１）で示される染料誘導体、水不溶性染料、分散剤及び水を含む水性インク用水系染料分散体に関する。

【0010】

【化1】

【0011】

（式（１）中、Ｒ^１は下記式（２）で示される基であり、Ｒ^２は下記式（３）で示される基である。ｍ及びｎは何れも０又は１で且つｍ＋ｎ＝１である。Ｒ^３はヒドロキシル基およびアミノ基から選択される少なくとも１種である。ｌ＝０〜２であり、ｌ＝２の場合は、Ｒ^３はそれぞれ異なっていても、同じでもよい。）

【0012】

【化2】

【0013】

【化3】

【0014】

（式（３）中、Ｒ^４は、炭素数１〜４のアルキレン基又はフェニレン基であり、Ｒ^５及びＲ^６は独立して選択される炭素数１〜４のアルキル基である。）

【0015】

本発明の好ましい実施形態では、前記式（１）で示され染料誘導体が、下記式（４）で示される染料誘導体である。

【0016】

【化4】

【0017】

（式（４）中、Ｒ^１は前記式（２）で示される基であり、Ｒ^２は前記式（３）で示される基である。ｍ及びｎは何れも０又は１で且つｍ＋ｎ＝１である。）

【0018】

本発明の第二は、前記水性インク用水系染料分散体及び界面活性剤を含む水性インクに関する。本発明の好ましい実施形態は、インクジェット方式による記録用の水性インクである。

【発明の効果】

【0019】

本発明によれば、粒子の凝集を抑制して保存時の分散安定性が良好な水性インク用水系染料分散体および水性インクを提供することができる。

【発明を実施するための形態】

【0020】

（水性インク用水系染料分散体）
本発明に係る水性インク用水系染料分散体（以下、単に「染料分散体」と称する場合がある。）は、前記式（１）で示される染料誘導体（以下、単に「染料誘導体」と称する場合がある。）、水不溶性染料、分散剤及び水を含む。このような所定の構造を有する染料誘導体を用いることで、水不溶性染料を含む粒子の分散状態を安定して維持することができるとともに、当該染料分散体を含む水性インクにおいても、水不溶性染料を含む粒子の分散状態を安定して維持することができる。

【0021】

本発明の実施形態で用いる染料誘導体は、前記式（１）で示される構造を有する。
式（１）中、Ｒ^１は前記式（２）で示される基であり、Ｒ^２は前記式（３）で示される基である。ｍ及びｎは何れも０又は１で且つｍ＋ｎ＝１である、即ち、Ｒ^１及びＲ^２のうちの何れか一方の基を有する。また、Ｒ^３はヒドロキシル基およびアミノ基から選択される少なくとも１種である。ｌ＝０〜２であり、ｌ＝２の場合は、Ｒ^３はそれぞれ異なっていても、同じでもよい。このような構造を有する染料誘導体を用いることで、水不溶性染料の化学構造や分散剤の種類によらず、概ね本発明の効果を奏する。

【0022】

本発明の実施形態では、式（１）中のＲ^３として、ヒドロキシル基又はアミノ基が１つ又は２つ含まれる場合、ヒドロキシル基及びアミノ基がそれぞれ１つずつ含まれる場合がある。この場合、それぞれの基の位置は、特に限定はない。このうち、染料分散体中の粒子の凝集を防止して分散状態を安定して維持する観点からは、式（１）中のＲ^３として、ヒドロキシル基及びアミノ基がそれぞれ１つずつ含まれるのが好ましい。また、この場合、ヒドロキシル基及びアミノ基の結合位置は、特に限定はないが、前記式（４）のように、下記式（１’）中の番号１及び４又は番号５及び８の位置が好ましい。尚、式（１’）は、前記式（１）に番号１〜８を付記したもので、構造上の相違はなく、式（１’）中の置換基は式（１）と同一であるため、それらの説明は省略する。

【0023】

【化5】

【0024】

式（１）中、Ｒ^３がアミノ基である場合、Ｒ^３は、−ＮＨ_２、−ＮＨＸ^１又は−ＮＸ^１Ｘ^２である。ここでＸ^１及びＸ^２は、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又は、カルボニル基を有する基であり、Ｘ^１とＸ^２は同一でもよいし、異なってもよく、さらに、Ｘ^１とＸ^２は環状に結合していてもよい。また、ｌ＝２で、アミノ基が２つ含まれる場合は、Ｒ^３は同じでもよいし、異なってもよい。

【0025】

本発明の実施形態では、Ｒ^１又はＲ^２の結合位置は、特に限定はないが、例えば、Ｒ^３が式（４）に示すように、式（１’）の番号１及び４又は番号５及び８の位置に結合している場合は、染料分散体中の粒子の凝集を防止して分散状態を安定して維持する観点からは、前記式（１’）における番号が２若しくは３又は６若しくは７の位置が好ましく、Ｒ^３として、式（１’）の番号１の位置にヒドロキシル基、番号４の位置にアミノ基が結合したものである場合は、番号３の位置が好ましい。

【0026】

また、染料分散体中の粒子の凝集を防止して分散状態を安定して維持する観点から、Ｒ^１及びＲ^２のうち、Ｒ^２が好ましい。

【0027】

前記式（３）中、Ｒ^４は、炭素数１〜５のアルキレン基又はフェニレン基である。炭素数１〜５のアルキレン基としては、例えば、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_２ＣＨ_２−等が挙げられる。また、炭素数１〜５のアルキレン基は、置換基を有してもよい。このような置換基としては、アミノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボニル基を含む基、アルコキシ基、ニトロ基、アゾ基等が挙げられる。
フェニレン基も、置換基を有してもよい。このような置換基としては、アルキル基、ハロゲン原子等が挙げられる。このようなアルキル基としては、炭素数１〜４が好ましい。また、置換基は１つでも良いし、２つ以上でもよい。このような置換基を有してもよいフェニレン基の具体例としては、−Ｃ_６Ｈ_４−、−Ｃ_６Ｈ_３（ＣＨ_３）−、−Ｃ_６Ｈ_２（ＣＨ_３）_２−、−Ｃ_６Ｈ_２Ｃｌ_２−等が挙げられる。これらのうち、染料分散体中の粒子の凝集を防止して分散状態を安定して維持する観点からは、Ｒ^４は、炭素数１〜４のアルキレン基がより好ましく、炭素数が３のアルキレン基即ちトリメチレン基が特に好ましい。

【0028】

前記式（３）中、Ｒ^５及びＲ^６は独立して選択される炭素数１〜４のアルキル基である。即ち、Ｒ^５とＲ^６は、炭素数１〜４のアルキル基であれば、同じであってもよいし、異なっていてもよい。炭素数１〜４のアルキル基の具体例としては、−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２等が挙げられる。炭素数１〜４のアルキル基は、置換基を有してもよい。このような置換基としては、アミノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボニル基を含む基、アルコキシ基、ニトロ基、アゾ基等が挙げられる。これらのうち、Ｒ^５及びＲ^６は炭素数が２のアルキル基即ちエチル基が特に好ましい。

【0029】

式（１）で示される染料誘導体の好適例は、例えば、表１に記載のものが挙げられる。

【0030】

【表1】

【0031】

式（１）で示される染料誘導体は、例えば、下記式（５）で示される染料を用いて誘導体を得る場合は、以下のようにして製造することができるが、これらの製造方法に限定されるものではない。
下記式（５）で示される染料のスルホン化物、即ち、式（１）中のＲ^１が式（２）で示される基で、ｎ＝０、ｍ＝１であり、Ｒ^３がヒドロキシル基及び−ＮＨ_２で、ｌ＝２である化合物は、下記式（５）で示される染料を濃硫酸や発煙硫酸中で、あるいは有機溶媒中、三酸化硫黄・ピリジン錯体を反応させることで得ることができる。
下記式（５）で示される染料のスルホンアミド化物、即ち、式（１）中のＲ^２が式（３）で示される基で、ｎ＝１、ｍ＝０であり、Ｒ^３がヒドロキシル基及び−ＮＨ_２で、ｌ＝２である化合物は、下記式（５）で示される染料をクロロスルホン酸中で反応させるか、または前述のようにして得られた染料のスルホン化物を有機溶媒中で塩化チオニルや塩化オキサリル、三塩化リン等の塩素化剤で塩素化して得られるクロロスルホン化物に、希望するアミン化合物を反応させることで得ることができる。

【0032】

【化6】

【0033】

染料分散体中の染料誘導体の含有量は、分散安定性の観点から、水不溶性染料１００重量部に対して０．１〜３０重量部が好ましく、０．５〜２０重量部がより好ましい。

【0034】

本発明の実施形態で用いる水不溶性染料は、水に不溶又は難溶の染料であれば特に限定はない。このような染料としては、分散染料、油溶性染料、酸性染料等が挙げられる。尚、本発明において「水不溶性」とは、２５℃の水に対する溶解度が１ｇ／ｍ^３以下を意味する。

【0035】

分散染料の具体例としては、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号で示すと、例えば以下のものが挙げられる。
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー３、４、５、７、９、１３、２４、３０、３３、３４、４２、４４、４９、５０、５１、５４、５６、５８、６０、６３、６４、６６、６８、７１、７４、７６、７９、８２、８３、８５、８６、８８、９０、９１、９３、９８、９９、１００、１０４、１１４、１１６、１１８、１１９、１２２、１２４、１２６、１３５、１４０、１４１、１４９、１６０、１６２、１６３、１６４、１６５、１７９、１８０、１８２、１８３、１８４、１８６、１９２、１９８、１９９、２０１、２０２、２０４、２１０、２１１、２１５、２１６、２１８、２２４、２３１、２３２、２４１など；
Ｃ．Ｉ．ディスパースオレンジ１、３、５、７、１１、１３、１７、２０、２１、２５、２９、３０、３１、３２、３３、３７、３８、４２、４３、４４、４５、４７、４８、４９、５０、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６１、６６、７１、７３、７６、７８、８０、８９、９０、９１、９３、９６、９７、１１９、１２７、１３０、１３９、１４２など；
Ｃ．Ｉ．ディスパースレッド１、４、５、７、１１、１２、１３、１５、１７、２７、４３、４４、５０、５２、５３、５４、５５、５６、５８、５９、６０、６５、７２、７３、７４、７５、７６、７８、８１、８２、８６、８８、９０、９１、９２、９３、９６、１０３、１０５、１０６、１０７、１０８、１１０、１１１、１１３、１１７、１１８、１２１、１２２、１２６、１２７、１２８、１３１、１３２、１３４、１３５、１３７、１４３、１４５、１４６、１５１、１５２、１５３、１５４、１５７、１５９、１６４、１６７、１６９、１７７、１７９、１８１、１８３、１８４、１８５、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、２００、２０１、２０２、２０３、２０５、２０６、２０７、２１０、２２１、２２４、２２５、２２７、２２９、２３９、２４０、２５７、２５８、２７７、２７８、２７９、２８１、２８８、２８９、２９８、３０２、３０３、３１０、３１１、３１２、３２０、３２４、３２８、３４３、３６２、３６４など；
Ｃ．Ｉ．ディスパースバイオレット１、４、８、２３、２６、２７、２８、３１、３３、３５、３６、３８、４０、４３、４６、４８、５０、５１、５２、５６、５７、５９、６１、６３、６９、７７など；
Ｃ．Ｉ．ディスパースグリーン６：１、９など；
Ｃ．Ｉ．ディスパースブラウン１、２、４、９、１３、１９、２７など；
Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー３、７、９、１４、１６、１９、２０、２６、２７、３５、４３、４４、５４、５５、５６、５８、６０、６２、６４、７１、７２、７３、７５、７９、８１、８２、８３、８７、９１、９３、９４、９５、９６、１０２、１０６、１０８、１１２、１１３、１１５、１１８、１２０、１２２、１２５、１２８、１３０、１３９、１４１、１４２、１４３、１４６、１４８、１４９、１５３、１５４、１５８、１６５、１６７、１７１、１７３、１７４、１７６、１８１、１８３、１８５、１８６、１８７、１８９、１９７、１９８、２００、２０１、２０５、２０７、２１１、２１４、２２４、２２５、２５７、２５９、２６７、２６８、２７０、２８４、２８５、２８７、２８８、２９１、２９３、２９５、２９７、３０１、３１５、３３０、３３３、３４３、３５９、３６０など；
Ｃ．Ｉ．ディスパースブラック１、３、１０、２４など。

【0036】

油溶性染料の具体例としては、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号で示すと、例えば以下のものが挙げられる。
Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１、２、３、５、６、１３、１４、１６、１９、２１、２２、２９、３３、３６、３７、３８、３９、４０、４３、４４、４５、４７、６２、６３、７１、７６、８１、８５、８６、９３、１１４、１５１、１５７、１６３など；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、５５、６０、６７など；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド１、３、８、１８、２３、２４、２７、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４３、４８、４９、５１、５２、５８、６０、６５、６９、８１、８６、８９、９１、９２、９７、９９、１００、１０９、１１１、１１８、１１９、１２２、１２５、１２７、１３０、１３２、１３５、１４５、１４６、１４９、１５０、１５１、１５５、１６８、１７６、１７９、１８０、１８１、１９５、１９６、１９７、２０７、２１８、２２５、２３３など；
Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット１３、３１、３６、３７、５７、５９など；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー１４、２４、２５、２６、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４２、４３、４４、４５、４８、５２、５３、５５、５９、６３、６７、７０、７８、８３、８７、９４、１０４、１０５、１１１、１３２、１３６など；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン３、５、７、２０、２８など；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブラック３、５、７、８、１４、１７、１９、２０、２２、２４、２６、２７、２８、４３など。

【0037】

本発明の実施形態では、水不溶性染料は、１種でもよいし、２種以上組み合わせてもよい。

【0038】

水不溶性染料の平均粒径は、用途に応じて適宜決定することができるが、例えば最終的に得られる水性インクがインクジェット方式による印刷に使用される場合は、吐出性の観点から、５０〜２００ｎｍが好ましい。尚、平均粒径は、動的光散乱法、レーザー回折法などの一般的な方法により測定することができる。

【0039】

水不溶性染料の含有量（固形分）は、インク作製時の組成の自由度確保と着色力の観点から、染料分散体総重量に対して１〜２５重量％が好ましい。

【0040】

本発明の実施形態で用いる分散剤としては、特に限定はなく、例えば、樹脂型分散剤、界面活性剤型分散剤等が挙げられる。また、樹脂型分散剤には、樹脂の酸価とアミン価の違いから、アミン価が０で、酸価が０より大きい酸価型の分散剤、酸価が０で、アミン価が０より大きいアミン価型の分散剤、酸価及びアミン価が０より大きい分散剤がある。

【0041】

樹脂型分散剤としては、例えば、ポリウレタン；ポリエステル；不飽和ポリアミド；燐酸エステル；ポリカルボン酸及びそのアミン塩、アンモニウム塩、アルキルアミン塩；ポリカルボン酸エステル；水酸基含有ポリカルボン酸エステル；ポリシロキサン；変性ポリアクリレート；アルギン酸類、ポリビニルアルコール、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、メチルセルロース、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム等の水溶性高分子化合物；スチレン−アクリル酸樹脂、スチレン−メタクリル酸樹脂、スチレン−アクリル酸−アクリル酸エステル樹脂、スチレン−マレイン酸樹脂、スチレン−マレイン酸エステル樹脂、メタクリル酸−メタクリル酸エステル樹脂、アクリル酸−アクリル酸エステル樹脂、イソブチレン−マレイン酸樹脂、ビニル−エステル樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂等のエチレン性二重結合含有樹脂；ポリアリルアミン、ポリビニルアミン、ポリエチレンイミン等のアミン系樹脂；等が挙げられる。

【0042】

樹脂型分散剤は種々のものが市販されており、その具体例は以下の通りであるが、これらに限定されるわけではない。
日本ルーブリゾール株式会社製：ソルスパース ３０００、９０００、１３２４０、１７０００、２００００、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３２０００、３２５００、３８５００、３９０００、５５０００、４１０００、
ビックケミー・ジャパン株式会社製：Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ １０８、１１０、１１２、１４０、１４２、１４５、１６１、１６２、１６３、１６４、１６６、１６７、１７１、１７４、１８２、１９０、２０００、２００１、２０１５、２０５０、２０７０、２１５０、ＬＰＮ６９１９、ＬＰＮ２１１１６、
ＢＡＳＦ社製：ＥＦＫＡ ４４０１、４４０３、４４０６、４３３０、４３４０、４０１０、４０１５、４０４６、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０、５０６４、５２０７、５２４４、ＰＸ４７０１、
味の素ファインテクノ株式会社製：アジスパー−ＰＢ８２１（Ｆ）、ＰＢ８２２、ＰＢ８８０、
川研ファインケミカル株式会社製：ヒノアクトＴ−８０００、
楠本化成株式会社製：ディスパロンＰＷ−３６、ディスバロンＤＡ−３２５、３７５、
７３０１、等。

【0043】

樹脂型分散剤の分子量は、特に限定はないが、重量平均分子量が１０００〜３００００が好ましい。

【0044】

樹脂型分散剤の酸価及びアミン価は、樹脂型分散剤を構成する樹脂に含まれる官能基とその含有量により決定される。酸価（固形分換算したときの酸価）は、例えば、ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ ２１１４に準拠する方法により求めることができ、アミン価（固形分換算したときのアミン価）は、例えば、例えば、ＤＩＮ １６９４５に準拠する方法により求めることができる。酸価型の分散剤の酸価は、特に限定はないが、１０〜２００が好ましく、アミン価型の分散剤のアミン価は特に限定はないが、２０〜１６０が好ましい。酸価とアミン価が０より大きい分散剤の場合は、特に限定はないが、酸価が２０〜１６０が好ましく、アミン価が３０〜１５０が好ましい。

【0045】

界面活性剤型分散剤としては、イオン性に応じて、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物塩、芳香族スルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキル燐酸エステル等のアニオン活性剤（アニオン型）、ポリオキシエチレンアルキルエーテル等のノニオン活性剤（ノニオン型）、アルキルアミン塩、第四級アンモニウム塩等のカチオン活性剤（カチオン型）等が挙げられる。界面活性剤型分散剤も種々のものが市販されており、その具体例は以下の通りであるが、これらに限定されるわけではない。
花王株式会社製：デモール Ｎ、ＲＮ、ＭＳ、ＳＮ−Ｂ、エマルゲン １２０、４３０、アセタミン ２４、８６、コータミン２４Ｐ、
日光ケミカルズ株式会社製：ＮＩＫＫＯＬ ＢＰＳ−２０、ＢＰＳ−３０、ＤＨＣ−３０、ＢＰＳＨ−２５、
第一工業製薬株式会社製：プライサーフ ＡＬ、Ａ２０８Ｆ、
ライオン株式会社製：アーカード Ｃ−５０、Ｔ−２８、Ｔ−５０、など。

【0046】

以上のような分散剤は、１種でもよいし、２種以上組み合わせたものでもよい。２種以上組み合わせる場合、例えば、樹脂型分散剤の場合は、樹脂の異なるもの同士、酸価型とアミン価型のものを組み合わせる、界面活性剤型分散剤の場合は、イオン性の異なるもの同士（例えば、アニオン型とノニオン型など）を組み合わせる、等が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
染料分散体中の分散剤の含有量（固形分又は有効成分）は、分散安定性の観点から、水不溶性染料１００重量部に対して３０〜２００重量部が好ましく、５０〜１５０重量部がより好ましい。ただし、分散剤の最適な添加量は、使用する水不溶性染料の種類との組み合わせなどにより、適宜、調整するとよい。

【0047】

本発明の実施形態で用いる水としては、特に限定はないが、イオン交換水、蒸留水、超純水などの
不純物が少ないものが好ましい。また、滅菌処理を施したものを用いてもよい。

【0048】

染料分散体中の水の含有量は、用途に応じて適宜選択すればよいが、概ね水不溶性染料１００重量部に対して２００〜８５００重量部である。

【0049】

本発明に係る染料分散体の実施形態には、水不溶性染料の濡れ性を向上させたり、その溶解度を調整したり、流動性を確保したりするため、水溶性有機溶剤を含んでもよい。このような水溶性有機溶剤は、後述するものを用いることができる。その含有量は、概ね水不溶性染料１００重量部に対して０．４〜５００重量部が好ましい。

【0050】

本発明に係る染料分散体の実施形態では、前述した各成分以外に、本発明の効果を阻害しない範囲で、他の添加剤を含有してもよい。このような添加剤としては、ｐＨ調整剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防カビ剤、消泡剤、等が挙げられる。これらの各添加剤の含有量は、その機能を発揮する範囲で用いればよいが、概ね水不溶性染料１００重量部に対して０．４〜５００重量部が好ましい。

【0051】

染料分散体は例えば次のようにして製造することができる。
前述した各成分を混合し、サンドミル（ビーズミル）、ロールミル、ボールミル、ペイントシェーカー、超音波分散機、高圧乳化機等を用いて分散処理することで染料分散体を得ることができる。
一例としてサンドミルを用いる場合について説明する。まず、各成分及び分散媒体としてのビーズをサンドミルに仕込む。ビーズとしては、０．０１〜１ｍｍの粒子径のガラスビーズ、ジルコニアビーズ等を用いることができる。ビーズの使用量は、染料分散体１重量に対して２〜６重量を添加するのが好ましい。その後、サンドミルを作動させ分散処理する。分散処理条件は、概ね１０００〜２０００ｒｐｍで１〜２０時間が好ましい。そして、分散処理後にビーズを濾過等により除去することで、染料分散体が得られる。

【0052】

以上のように、前記染料分散体は、式（１）で示す構造を有する染料誘導体を用いることで、水不溶性染料を含む粒子の分散状態を安定して維持することができる。即ち、後述するように、染料分散体を保存中に染料分散体中の粒子が凝集して平均粒径が大きくなることを効果的に抑制することができる。また、粒子が沈降することも効果的に抑制することができる。

【0053】

（水性インク）
本発明に係る水性インクは、前述の本発明に係る水性インク用水系染料分散体、及び、界面活性剤を含む。このように本発明に係る染料分散体を用いることで、水性インクとしても、保存中に粒子が凝集して平均粒径が大きくなることを効果的に抑制することができる。

【0054】

本発明に係る水性インクの実施形態では、前述のような染料分散体を含む。その含有量は用途等に応じて適宜決定することができるが、着色力の観点から、インク総重量に対する水不溶性染料の含有量が０．１〜１０重量％となるように、染料分散体が含まれることが好ましい。

【0055】

本発明の実施形態で使用可能な界面活性剤としては、特に限定はなく、水性インクに一般的に使用されている界面活性剤を使用することができる。界面活性剤は、基材への濡れ性を高めて水性インクの浸透性を向上させることができる。このような界面活性剤としては、イオン性の観点では、アニオン系、カチオン系、両性、ノニオン性の何れでも良い。また、インクジェット方式による印刷におけるインクの吐出応答性をも向上させるなどの観点では、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤等が好ましい。

【0056】

アニオン系界面活性剤としては、アルキルスルホカルボン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸塩、Ｎ−アシルアミノ酸及びその塩、Ｎ−アシルメチルタウリン塩、アルキル硫酸塩ポリオキシアルキルエーテル硫酸塩、アルキル硫酸塩ポリオキシエチレンアルキルエーテル燐酸塩、ロジン酸石鹸、ヒマシ油硫酸エステル塩、ラウリルアルコール硫酸エステル塩、アルキルフェノール型燐酸エステル、アルキル型燐酸エステル、アルキルアリールスルホン酸塩、ジエチルスルホ琥珀酸塩、ジエチルヘキルシルスルホ琥珀酸塩、ジオクチルスルホ琥珀酸塩等が挙げられる。

【0057】

カチオン界面活性剤としては２−ビニルピリジン誘導体、ポリ４−ビニルピリジン誘導体等が挙げられる。

【0058】

両性界面活性剤としてはラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ポリオクチルポリアミノエチルグリシン、その他イミダゾリン誘導体等が挙げられる。

【0059】

ノニオン界面活性剤としては、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンドデシルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル等のエーテル系；ポリオキシエチレンオレイン酸エステル、ポリオキシエチレンジステアリン酸エステル、ソルビタンラウレート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンセスキオレエート、ポリオキシエチレンモノオレエート、ポリオキシエチレンステアレート等のエステル系；２，４，７，９−テトラメチル−５−デシン−４，７−ジオール、３，６−ジメチル−４−オクチン−３，６−ジオール、３，５−ジメチル−１−ヘキシン−３−オール等のアセチレングリコール（アルコール）系；等が挙げられる。

【0060】

シリコーン系界面活性剤としては、未変性ポリオルガノシロキサン、エーテル変性ポリオルガノシロキサン、エステル変性ポリオルガノシロキサン、エポキシ変性ポリオルガノシロキサン、アミン変性ポリオルガノシロキサン、カルボキシル変性ポリオルガノシロキサン、フッ素変性ポリオルガノシロキサン、アルキルオキシ変性ポリオルガノシロキサン、メルカプト変性ポリオルガノシロキサン、（メタ）アクリル変性ポリオルガノシロキサン、フェノール変性ポリオルガノシロキサン、フェニル変性ポリオルガノシロキサン、カルビノール変性ポリオルガノシロキサン、又はアラルキル変性ポリオルガノシロキサンが挙げられる。
これらのシリコーン系界面活性剤は、合成してもよいし市販品を購入してもよい。市販品としては、例えば、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−３０６、３０７、３３３、３３７、３４１、３４５、３４６、３４７、３４８、３４９、３７８（以上、ビックケミー・ジャパン株式会社製）、ＫＦ−３５１Ａ、３５２Ａ、３５３、３５４Ｌ、３５５Ａ、６１５Ａ、９４５、６４０、６４２、６４３、６０１１、６０１２、６０１５、６０１７、６０２０、Ｘ−２２−４５１５（以上、信越化学株式会社製）等が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。

【0061】

フッ素化合物系界面活性剤としては、パーフルオロアルキル基を有するものが挙げられる。このような界面活性剤は、例えば、ＤＩＣ社製のメガファック１４４Ｄ、旭硝子社製のサーフロンＳ−１４１、１４５、サーフロンＳ−１３１、１３２、２１１等が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。

【0062】

以上のような界面活性剤は、１種でもよいし、２種以上含まれていてもよい。

【0063】

本発明の実施形態では、界面活性剤の含有量は、用途等に応じて適宜選択することができるが、水性インク中で、着色基材への濡れ性とインク混和性の観点から、水性インク総重量に対して、０．１〜５重量％であるのが好ましい。

【0064】

本発明に係る水性インクの実施形態では、水不溶性染料の濃度を調整するために、さらに水を添加してもよい。水の添加量は、水性インクの用途等に応じて適宜決定することができるが、染料分散体中の水を含めて、水性インク総重量中４０〜８５重量％になるように添加するのが好ましい。即ち、本発明に係る水性インクの実施形態では、水の含有量が、水性インク総重量中４０〜８５重量％であるのが好ましい。尚、水は、前述のように染料分散体で用いることが可能なものを用いることができる。

【0065】

本発明に係る水性インクの実施形態には、染料分散体及び界面活性剤、並びに必要に応じて追加する水以外に、他の添加剤が含まれていてもよい。このような添加剤としては、水溶性有機溶剤、ｐＨ調整剤、キレート試薬、防錆剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防カビ剤、消泡剤、等が挙げられる。これらの各添加剤の含有量は、その機能を発揮する範囲で用いればよい。

【0066】

水溶性有機溶剤としては、特に限定はなく、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等の１価アルコール類、多価アルコール類、アセトン、ジアセトンアルコールなどのケトン類又はケトアルコール類；テトラヒドロフラン、ジオキサン等の環状エーテル類が含まれる。このうち、インクジェット方式の印刷装置内におけるインクの揮発抑制や固化防止の観点からは、多価アルコール類が好ましい。このような多価アルコール類としては、例えば、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のオキシエチレン又はオキシプロピレン付加重合体；エチレングリコール、プロピレングリコール、トリメチレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコール等のアルキレン基が２〜６個の炭素原子を含むアルキレングリコール類；１，２，６−ヘキサントリオール等のトリオール類；チオジグリコール；グリセリン等が挙げられる。
水溶性有機溶剤の含有量は、水性インク総重量に対して、１〜４０重量％であることが好ましい。

【0067】

ｐＨ調整剤としては、特に限定はなく、水性インクのｐＨを６〜１１の範囲に調整できる化合物であれば、特に制限は無い。例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等のアルカリ金属の水酸化物；トリエタノールアミン、ジエタノールアミン、ジメチルエタノールアミン、ジエチルエタノールアミン等の３級アミン類；アンモニア水；等が挙げられる。
ｐＨ調整剤の含有量は、水性インク総重量に対して、０．１〜５重量％であることが好ましい。

【0068】

水性インクは、定法に従って、染料分散体及び界面活性剤、並びに、必要に応じて添加する水及び前述の添加剤を撹拌装置に投入し、撹拌することで得ることができる。

【0069】

以上のように、前記水性インクは、前述の染料誘導体を用いて得られた染料分散体を含むことで、水性インクに含まれる他の成分の存在下でも、水性インク内の粒子の凝集が効果的に抑制されるため、安定性した保存が可能である。

【0070】

このように前記水性インクは、安定した保存が可能であることから、各種の用途に適用可能である。例えば、家庭用及びオフィス用の印刷機、複写機及びファクシミリの記録用インクや、カタログ、雑誌、パッケージラベル等の紙類、缶等の金属製品、タイル等のセラミック製品、フィルム等の樹脂製品、生地等の繊維製品等の着色基材に対する印刷用インク（又は記録用インク）として好適に用いることができる。特に、水性インク中の粒子の凝集を抑制可能なことから、インク充填後でも、粒子の凝集が抑制されて安定した保存が可能なため、吐出の安定性が高く、インクジェット方式による記録用インクとして好適である。また、生地等の繊維製品に対するインクジェット方式による印刷に関し、前記水性インクは、着色基材である生地に直接印刷するインクとして用いてもよいし、生地に対する昇華型熱転写に用いる紙や樹脂製の着色基材である中間記録媒体へ印刷するインクとして用いてもよい。

【実施例】

【0071】

以下、実施例に基づき本発明の実施形態をより具体的に説明する。

【0072】

（製造例１）染料誘導体ａの製造
濃硫酸５０４重量部と２８％発煙硫酸４００重量部を混合し、ここへ、Ｃ．Ｉ．ディスパースレッド６０（紀和化学工業株式会社製、ＫＰ ＰＬＡＳＴ Ｒｅｄ Ｂ、以下「ＰＬＡＳＴ Ｒｅｄ Ｂ」と称する。）６６．２６重量部を３０℃を超えないように混合し、３０℃で３時間撹拌しながら反応させた。得られた反応液を多量の氷水に排出して結晶を析出させた。得られた結晶を濾別した後、純水で洗浄し、８０℃で乾燥させ、染料誘導体ａ５１．７重量部を得た。得られた染料誘導体ａの化学構造の同定は、株式会社島津製作所製、ＡＸＩＭＡ−ＣＦＲ ｐｌｕｓ型マトリックス支援レーザー脱離イオン化−飛行時間型質量分析計（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ）にて、α−シアノ−４−ヒドロキシけい皮酸（ＣＨＣＡ）をマトリックスとして、正イオンモードで測定することにより行った。その結果、ｍ／ｚ＝４１１に分子イオンピークが観測された。この値は、式（１）において、ｍが１、ｎが０で、Ｒ^１の位置は式（１’）における番号３、Ｒ^３のヒドロキシル基及び−ＮＨ_２の位置はそれぞれ式（１’）における番号１及び４の位置に相当するモノアイソトピック質量と一致する。

【0073】

（製造例２）染料誘導体ｂの製造
クロロスルホン酸５００重量部を氷浴で１０℃以下に冷却し、ここへ、ＰＬＡＳＴ Ｒｅｄ Ｂ６６．２６重量部を３０℃を超えないように混合し、３０℃で２時間撹拌しながら反応させた。得られた反応液を多量の氷水に排出して結晶を析出させた。得られた結晶を濾別した後、純水で洗浄し、赤褐色水ペーストを得た。これを、冷水２０００重量部に分散させ、１０℃以下でジエチルアミノプロピルアミン７８．１４重量部と混合し、１０〜２０℃で３時間撹拌しながら反応させた。得られた反応液を濾別し、さらに冷純水で洗浄し、８０℃で乾燥させ、染料誘導体ｂ９８．５重量部を得た。
また、製造例１の場合と同様にして得られた顔料誘導体ｂの化学構造の同定を行ったところ、ｍ／ｚ＝５２４に分子イオンピークが観測された。この値は、式（１）において、ｍが０、ｎが１で、Ｒ^２の位置は式（１’）における番号３、Ｒ^３のヒドロキシル基及び−ＮＨ_２の位置はそれぞれ式（１’）における番号１及び４の位置、式（３）中のＲ^４が炭素数３のアルキレン基（トリメチレン基）、Ｒ^５とＲ^６が炭素数２のアルキル基（エチレン基）に相当するモノアイソトピック質量と一致する。

【0074】

（実施例１）
水不溶性染料としてＰＬＡＳＴ Ｒｅｄ Ｂ１５重量部、製造例１で得られた染料誘導体ａ１重量部、樹脂型分散剤（ＢＹＫ−Ｃｈｅｍｉｅ社製、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−１９０、固形分４０重量％、酸価１０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇの酸価分散剤）２２．５重量部、イオン交換水６１．５重量部、０．３ｍｍ径ジルコニアビーズ４６０重量部をサンドミルに仕込み、１５００ｒｐｍで１５時間分散処理を行った。その後、ジルコニアビーズを除去して染料分散体を得た。得られた染料分散体の組成は表２に示すとおりであり、分散染料の含有量が１５重量％となるようにした。

【0075】

（実施例２）
樹脂型分散剤として、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−１９０を２２．５重量部用いるのに替えて、ＥＦＫＡ ＰＸ４７０１（ＢＡＳＦ社製、樹脂成分１００重量％、アミン価４０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇのアミン価分散剤）を９重量部用い、イオン交換水を６１．５重量部用いるのに替えて、７５重量部用いた以外は、実施例１と同様にして水系染料分散体を得た。得られた染料分散体の組成は表２に示すとおりである。

【0076】

（実施例３）
樹脂型分散剤であるＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−１９０を２２．５重量部用いるのに替えて、界面活性剤系分散剤であるにデモールＳＮ−Ｂ（花王株式会社製、有効成分９５重量％、アニオン型）を９重量部及びＮＩＫＫＯＬ ＢＰＳ−３０（日光ケミカルズ株式会社製、固形分１００重量％、ノニオン型）を２重量部用い、イオン交換水を６１．５重量部用いるのに替えて、７３重量部用いた以外は、実施例１と同様にして染料分散体を得た。得られた染料分散体の組成は表２に示すとおりである。

【0077】

（実施例４）
製造例１の染料誘導体ａに替えて、製造例２の染料誘導体ｂを用いた以外は、実施例１と同様にして染料分散体を得た。得られた染料分散体の組成は表２に示すとおりである。

【0078】

（実施例５）
樹脂型分散剤として、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−１９０を２２．５重量部用いるのに替えて、ＥＦＫＡ ＰＸ４７０１（ＢＡＳＦ社製、樹脂成分１００重量％）を９重量部用い、イオン交換水を６１．５重量部用いるのに替えて、７５重量部用いた以外は、実施例４と同様にして染料分散体を得た。得られた染料分散体の組成は表２に示すとおりである。

【0079】

（実施例６）
樹脂型分散剤であるＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−１９０を２２．５重量部用いるのに替えて、界面活性剤系分散剤であるにデモールＳＮ−Ｂ（花王株式会社製、有効成分９５重量％）を９重量部及びＮＩＫＫＯＬ ＢＰＳ−３０（日光ケミカルズ株式会社製、固形分１００重量％）を２重量部用い、イオン交換水を６１．５重量部用いるのに替えて、７３重量部用いた以外は、実施例４と同様にして染料分散体を得た。得られた染料分散体の組成は表２に示すとおりである。

【0080】

（比較例１）
染料誘導体ａを１重量部及びイオン交換水を６１．５重量部用いるのに替えて、染料誘導体を用いず、イオン交換水を６２．５重量部用いた以外は、実施例１と同様にして染料分散体を調製した。この染料分散体の組成は表２に示すとおりである。

【0081】

（実施例７）
分散染料として、Ｃ．Ｉ．ディスパースレッド６０を用いるのに替えて、Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５４を用いた以外は、実施例１と同様にして染料分散体を調製した。この染料分散体の組成は表３に示すとおりである。

【0082】

（実施例８）
樹脂型分散剤であるＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−１９０を２２．５重量部用いるのに替えて、界面活性剤系分散剤であるにデモールＳＮ−Ｂを９重量部及びＮＩＫＫＯＬ ＢＰＳ−３０を２重量部用い、イオン交換水を６１．５重量部用いるのに替えて、７３重量部用いた以外は、実施例７と同様にして染料分散体を得た。得られた染料分散体の組成は表３に示すとおりである。

【0083】

（実施例９）
製造例１の染料誘導体ａに替えて、製造例２の染料誘導体ｂを用いた以外は、実施例７と同様にして染料分散体を得た。得られた染料分散体の組成は表３に示すとおりである。

【0084】

（実施例１０）
樹脂型分散剤であるＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−１９０を２２．５重量部用いるのに替えて、界面活性剤系分散剤であるにデモールＳＮ−Ｂを９重量部及びＮＩＫＫＯＬ ＢＰＳ−３０を２重量部用い、イオン交換水を６１．５重量部用いるのに替えて、７３重量部用いた以外は、実施例９と同様にして染料分散体を得た。得られた染料分散体の組成は表３に示すとおりである。

【0085】

（実施例１１）
分散染料として、Ｃ．Ｉ．ディスパースレッド６０を用いるのに替えて、Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー３５９を用いた以外は、実施例１と同様にして染料分散体を調製した。この染料分散体の組成は表３に示すとおりである。

【0086】

（実施例１２）
樹脂型分散剤であるＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−１９０を２２．５重量部用いるのに替えて、界面活性剤系分散剤であるにデモールＳＮ−Ｂを９重量部及びＮＩＫＫＯＬ ＢＰＳ−３０を２重量部用い、イオン交換水を６１．５重量部用いるのに替えて、７３重量部用いた以外は、実施例１１と同様にして染料分散体を得た。得られた染料分散体の組成は表３に示すとおりである。

【0087】

（実施例１３）
製造例１の染料誘導体ａに替えて、製造例２の染料誘導体ｂを用いた以外は、実施例１１と同様にして染料分散体を得た。得られた染料分散体の組成は表３に示すとおりである。

【0088】

（実施例１４）
樹脂型分散剤であるＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−１９０を１５重量部用いるのに替えて、界面活性剤系分散剤であるにデモールＳＮ−Ｂを９重量部及びＮＩＫＫＯＬ ＢＰＳ−３０を２重量部用い、イオン交換水を６１．５重量部用いるのに替えて、７３重量部用いた以外は、実施例１３と同様にして染料分散体を得た。得られた染料分散体の組成は表３に示すとおりである。

【0089】

（評価１）
実施例及び比較例の染料分散体について以下の評価を行った。評価結果は表２、３に示すとおりである。

【0090】

＜分散体安定性試験＞
分散体安定性は、保存時における染料分散体中の粒子の凝集のし易さを、粒径の増加率を指標として加速的に評価するものである。
各染料分散体１０ｇを密閉容器に採取して、６０℃で１週間静置した。室温に冷却した後、ダイナミック光散乱光度計（大塚電子株式会社製、ＥＬＳ−８０００）により、染料分散体中の粒子の平均粒径（Ａ）を測定した。尚、６０℃で静置する前に、同様にして測定した平均粒径（Ｂ）に対する増加率により、安定性を評価した。増加率（％）は、次式により算出した。
増加率（％）＝（Ａ−Ｂ）／Ｂ×１００
評価基準は、以下のとおりである。
○：平均粒径の増加率が１０％未満
△：平均粒径の増加率が１０％以上２０％未満
×：平均粒径の増加率が２０％以上

【0091】

＜沈降性試験＞
沈降性試験は、保存時における染料分散体中の粒子の沈殿に至るほどの凝集のし易さを加速的に評価するものである。
各染料分散体１００ｇを遠沈管に採取して、遠心分離装置（株式会社コクサン、Ｈ−２０１ＦＲ）を用いて、５０００ｒｐｍで３０分間遠心分離処理を行った。遠心分離処理前に、あらかじめ各染料分散体の試料１ｇをアルミニウムカップに採取し、１３０℃で２時間加熱した後の残渣物の重量を測定して、試料１ｇ当たりの遠心分離前の固形分の割合（Ｃ％）を算出した。さらに、遠心分離処理後の遠沈管から上澄み液１ｇをアルミニウムカップに採取し、同様の操作を行い、上澄み１ｇ当たりの固形分の割合（Ｄ％）を算出した。算出したＣとＤの差を固形分の沈降率として、沈降性を評価した。沈降率（％）は次式により算出した。
沈降率（％）＝Ｃ−Ｄ
評価基準は、以下のとおりである。
○：固形分の沈降率が１％未満
△：固形分の沈降率が１％以上２％未満
×：固形分の沈降率が２％以上

【0092】

（評価２）
実施例及び比較例の染料分散体を用いて水性インクを調製し、その水性インクについて、以下の評価を行った。評価結果は表２、３に示すとおりである。

【0093】

＜インク安定性試験＞
各染料分散体１ｇ、界面活性剤（ＢＹＫ−Ｃｈｅｍｉｅ社製、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−３４８）０．１ｇ、グリセリン１ｇ、プロピレングリコール１ｇ、イオン交換水９ｇを混合し水性インクを調製した。得られた各水性インクについて、「分散体安定性試験」と同様にして、平均粒径の増加率を算出し、水性インクの安定性を評価した。
評価基準は、以下のとおりである。
○：平均粒径の増加率が１０％未満
△：平均粒径の増加率が１０％以上１００％未満
×：平均粒径の増加率が１００％以上

【0094】

【表2】

【0095】

【表3】

【0096】

表２、３から分かるように、式（１）で示される染料誘導体を用いることで、使用する水不溶性染料の種類や分散剤の種類に関わらず、染料分散体及び水性インクの安定性が向上していることがわかる。したがって、前記染料分散体を含む水性インクは各種の用途に好適に使用でき、特にインクジェット方式の記録用の各種印刷に好適であることが分かる。