特許 6872317 着色硬化性樹脂組成物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6872317

(24)【登録日】2021年4月21日

(45)【発行日】2021年5月19日

(54)【発明の名称】着色硬化性樹脂組成物

(51)【国際特許分類】

   C08F 2/44 20060101AFI20210510BHJP

   C08F 2/48 20060101ALI20210510BHJP

   C08F 265/06 20060101ALI20210510BHJP

   C08F 265/02 20060101ALI20210510BHJP

   G02B 5/20 20060101ALI20210510BHJP

   G03F 7/004 20060101ALI20210510BHJP

【ＦＩ】

   C08F2/44 C

   C08F2/48

   C08F2/44 B

   C08F265/06

   C08F265/02

   G02B5/20 101

   G03F7/004 505

   G03F7/004 501

   G03F7/004 504

【請求項の数】10

【全頁数】134

(21)【出願番号】特願2016-59521(P2016-59521)

(22)【出願日】2016年3月24日

(65)【公開番号】特開2016-188363(P2016-188363A)

(43)【公開日】2016年11月4日

【審査請求日】2018年11月12日

(31)【優先権主張番号】特願2015-67721(P2015-67721)

(32)【優先日】2015年3月27日

(33)【優先権主張国】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】503454506

【氏名又は名称】東友ファインケム株式会社

【氏名又は名称原語表記】ＤＯＮＧＷＯＯ ＦＩＮＥ−ＣＨＥＭ ＣＯ．， ＬＴＤ．

(74)【代理人】

【識別番号】110002837

【氏名又は名称】特許業務法人アスフィ国際特許事務所

(74)【代理人】

【識別番号】100075409

【弁理士】

【氏名又は名称】植木 久一

(74)【代理人】

【識別番号】100129757

【弁理士】

【氏名又は名称】植木 久彦

(74)【代理人】

【識別番号】100115082

【弁理士】

【氏名又は名称】菅河 忠志

(74)【代理人】

【識別番号】100125243

【弁理士】

【氏名又は名称】伊藤 浩彰

(72)【発明者】

【氏名】赤坂 哲郎

(72)【発明者】

【氏名】土谷 崇夫

(72)【発明者】

【氏名】栂井 学

【審査官】 中落 臣諭

(56)【参考文献】

【文献】 特開２００２−１２２９８８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００２−２７８０５５（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０８Ｆ２／００−２／６０

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

着色剤（Ａ）と、樹脂（Ｂ）と、重合性化合物（Ｃ）と、重合開始剤（Ｄ）とを含み、
前記着色剤（Ａ）が、式（ＩＩＩ）及び式（ＩＶ）で表される化合物から選択される少なくとも１種以上を含む化合物（Ａ１）と、クロロホルム中における極大吸収波長が５００ｎｍ以上７００ｎｍ以下である着色剤（Ａ２）とを含むカラーフィルタ用着色硬化性樹脂組成物。

【化1】

（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁶、及びＲ⁷は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、スルホン酸基、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基、炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基、又は炭素原子数２〜３０の複素環含有基又はメタロセニル基を表し、
Ｒ⁵は、水素原子、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基、炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基、又は炭素原子数２〜３０の複素環含有基を表し、
Ｘは、＞ＣＲ¹⁰Ｒ¹¹、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は、それぞれ独立に、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基、炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基、炭素原子数２〜３０の複素環含有基又はメタロセニル基を表し、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹で表される炭素原子数１〜２０のアルキル基中のメチレン基、及び炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基又は炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基中のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＳ−、−ＯＣＳ−、−ＳＯ₂−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＳＯ₂ＮＨ−、−ＮＨ−ＳＯ₂−、−Ｎ＝ＣＨ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹で表される基のアルキル部分は、分岐側鎖があってもよく、環状アルキルであってもよく、置換基を有していてもよく、
Ｒ¹とＲ²、Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁴とＲ⁵、Ｒ¹とＲ¹⁰、及びＲ¹⁰とＲ¹¹は、それぞれ一緒になって環を形成していてもよく、形成した環は置換基を有していてもよく、
Ｘ¹¹は、−Ｃ（Ｒ³²）＝を表し、
Ｘ¹²は、−Ｎ＝を表し、
Ｘ¹³は、−Ｎ（Ｒ³¹）−を表し、
Ｒ³¹は、水素原子、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基、又は炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基、又は炭素数２〜３０の複素環含有基を表し、
Ｒ³¹で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基は、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基、ニトロ基、スルホンアミド基、又はＮにアルキル基が結合したスルホンアミド基で置換されている場合もあり、該カルボキシル基及びスルホン酸基は塩を形成している場合もあり、
Ｒ³¹で表されるアルキル基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基中のメチレン基は、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ₂−ＮＨ−又は−ＮＨ−ＳＯ₂−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
Ｒ³²は、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基、又は炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基を表し、
Ａは、ｍ＝１のとき、結合手ではなく、ｍ≧２のとき、単結合、窒素原子、−ＮＲ¹²−、酸素原子、硫黄原子、−ＳＯ₂−、−ＳＯ−、リン原子、−ＰＲ¹³−、Ｅ^m+（Ｊ^-）_m、（Ｍ⁺）_mＬ^m-又は下記（ｉ）〜（ｖ）のいずれかの条件を満たす有機基を表し、Ｅはｍ価の陽イオンを表し、Ｊは一価の陰イオンを表し、Ｍは一価の陽イオンを表し、Ｌはｍ価の陰イオンを表し、
Ｒ¹²及びＲ¹³は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基、又は炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基を表し、
Ｒ¹²及びＲ¹³で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基は、ハロゲン原子、水酸基又はニトロ基で置換されている場合もあり、塩を形成した置換基を有していてもよく、
Ｒ¹²及びＲ¹³で表されるアルキル基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基中のメチレン基は、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっていてもよい。
ｍは１〜６であり、ｍ≧２のとき、Ａは、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｘ¹¹、Ｘ¹²、及びＸ¹³のいずれか１つ以上の置換基と連結し、複数あるＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｘ、Ｘ¹¹、Ｘ¹²、及びＸ¹³は、同一であっても異なっていてもよい。）
（ｉ）ｍ＝２であり、Ａが下記式（１）で表される。

【化2】

（式中、Ｘ¹は、−ＮＲ¹⁴−、二価の炭素原子数１〜３５の脂肪族炭化水素基、二価の炭素原子数３〜３５の脂環式炭化水素基、二価の炭素原子数６〜３５の芳香環含有炭化水素基又は二価の炭素原子数２〜３５の複素環含有基又は下記（１−Ａ）〜（１−Ｃ）で表される基を表し、
Ｚ¹及びＺ²は、それぞれ独立に、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ₂−、−ＳＯ−、−ＮＲ¹⁴−、−ＰＲ¹⁵−、−ＣＯ−、又はこれらの組み合わせを表し、
Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基、又は炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基を表し、
Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基は、ハロゲン原子、水酸基又はニトロ基で置換されている場合もあり、
Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵で表されるアルキル基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基中のメチレン基は、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっていてもよく、＊は、＊部分で、隣接する基と結合することを意味する。
但し、上記一般式（１）で表される基は炭素原子数１〜３５の範囲内である。）

【化3】

（式中、Ｒ²¹は炭素原子数１〜１０のアルキル基若しくはアルコキシ基により置換されてもよいフェニル基、又は炭素原子数３〜１０のシクロアルキル基を表し、Ｒ²²は炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、炭素原子数２〜１０のアルケニル基又はハロゲン原子を表し、
Ｒ²¹及びＲ²²で表されるアルキル基、アルコキシ基及びアルケニル基はハロゲン原子で置換されているかあるいは無置換であり、
ｄは０〜４の整数であり、＊は、＊部分で、隣接する基と結合することを意味する。）

【化4】

（式中の＊は、＊部分で、隣接する基と結合することを意味する。）

【化5】

（式中、Ｒ²³及びＲ²⁴は、それぞれ独立に、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、炭素原子数６〜３０のアリールチオ基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基、炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基、炭素原子数２〜３０の複素環含有基又はハロゲン原子を表し、
Ｒ²³及びＲ²⁴で表されるアルキル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、及び複素環含有基はハロゲン原子で置換されているかあるいは無置換であり、
Ｒ²³及びＲ²⁴で表されるアルキル基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基中のメチレン基は不飽和結合、−Ｏ−又は−Ｓ−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
Ｒ²³は、隣接するＲ²³同士で環を形成していてもよく、
ｅは０〜４の数を表し、ｆは０〜８の数を表し、ｇは０〜４の数を表し、ｈは０〜４の数を表し、ｇとｈの数の合計は２〜４であり、＊は、＊部分で、隣接する基と結合することを意味する。）
（ｉｉ）ｍ＝３であり、Ａが下記式（２）で表される。

【化6】

（式中、Ｘ²は、Ｒ²⁵で置換された炭素原子、三価の炭素原子数１〜３５の脂肪族炭化水素基、三価の炭素原子数３〜３５の脂環式炭化水素基、三価の炭素原子数６〜３５の芳香環含有炭化水素基又は三価の炭素原子数２〜３５の複素環含有基を表し、
Ｒ²⁵は、水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基、又は炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基を表し、
Ｘ²で表される脂肪族炭化水素基中のメチレン基は、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−Ｏ−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−Ｏ−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
Ｚ¹〜Ｚ³は、それぞれ独立に、上記一般式（１）におけるＺ¹及びＺ²で表される基と同じであり、＊は、＊部分で、隣接する基と結合することを意味する。
但し、上記一般式（２）で表わされる基は炭素原子数１〜３５の範囲内である。）
（ｉｉｉ）ｍ＝４であり、Ａが下記式（３）で表される。

【化7】

（式中、Ｘ³は、炭素原子、四価の炭素原子数１〜３５の脂肪族炭化水素基、四価の炭素原子数３〜３５の脂環式炭化水素基、四価の炭素原子数６〜３５の芳香環含有炭化水素基又は四価の炭素原子数２〜３５の複素環含有基を表し、
Ｘ³で表される脂肪族炭化水素基中のメチレン基は、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−Ｏ−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−Ｏ−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
Ｚ¹〜Ｚ⁴は、それぞれ独立に、上記一般式（１）におけるＺ¹及びＺ²で表される基と同じであり、＊は、＊部分で、隣接する基と結合することを意味する。
但し、上記一般式（３）で表される基は炭素原子数１〜３５の範囲内である。）
（ｉｖ）ｍ＝５であり、Ａが下記式（４）で表される。

【化8】

（式中、Ｘ⁴は、五価の炭素原子数２〜３５の脂肪族炭化水素基、五価の炭素原子数３〜３５の脂環式炭化水素基、五価の炭素原子数６〜３５の芳香環含有炭化水素基又は五価の炭素原子数２〜３５の複素環含有基を表し、
Ｘ⁴で表される脂肪族炭化水素基中のメチレン基は、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−Ｏ−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−Ｏ−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
Ｚ¹〜Ｚ⁵は、それぞれ独立に、上記一般式（１）におけるＺ¹及びＺ²で表される基と同じであり、＊は、＊部分で、隣接する基と結合することを意味する。
但し上記一般式（４）で表される基は炭素原子数２〜３５の範囲内である。）
（ｖ）ｍ＝６であり、Ａが下記式（５）で表される。

【化9】

（式中、Ｘ⁵は、六価の炭素原子数２〜３５の脂肪族炭化水素基、六価の炭素原子数３〜３５の脂環式炭化水素基、六価の炭素原子数６〜３５の芳香環含有炭化水素基又は六価の炭素原子数２〜３５の複素環含有基を表し、
Ｘ⁵で表される脂肪族炭化水素基中のメチレン基は、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−Ｏ−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−Ｏ−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
Ｚ¹〜Ｚ⁶は、それぞれ独立に、上記一般式（１）におけるＺ¹及びＺ²で表される基と同じであり、＊は、＊部分で、隣接する基と結合することを意味する。
但し上記一般式（５）で表される基は炭素原子数２〜３５の範囲内である。）

【化10】

（式中、Ｘ¹⁴及びＸ¹⁶は、−Ｃ（＝Ｏ）−を表し、
Ｘ¹⁵及びＸ¹⁷は、−Ｎ（Ｒ³⁵）−を表し、
Ｒ³⁵は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基、炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基、又は炭素原子数２〜３０の複素環含有基を表し、
Ｒ³⁵で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、又はアリールアルケニル基は、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基又はニトロ基で置換されている場合もあり、該カルボキシル基及びスルホン酸基は塩を形成している場合もあり、
Ｒ³⁵で表されるアルキル基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基中のメチレン基は、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ₂−ＮＨ−又は−ＮＨ−ＳＯ₂−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｘ、Ａ及びｍは、上記一般式（ＩＩＩ）と同じである。
ｍ≧２のとき、Ａは、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｘ¹⁴、Ｘ¹⁵、Ｘ¹⁶、及びＸ¹⁷のいずれか１つ以上の置換基と連結し、複数あるＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｘ、Ｘ¹⁴、Ｘ¹⁵、Ｘ¹⁶、及びＸ¹⁷は、同一であっても異なっていてもよい。）

【請求項2】

前記化合物（Ａ１）が式（Ｖ）で表される請求項１に記載の着色硬化性樹脂組成物。

【化11】

（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｘ¹¹、Ｘ¹²、Ｘ¹³及びＸは、上記一般式（ＩＩＩ）と同じであり、Ｘ¹、Ｚ¹及びＺ²は、上記一般式（１）と同じである。）

【請求項3】

前記化合物（Ａ１）が式（ＶＩ）で表される請求項１に記載の着色硬化性樹脂組成物。

【化12】

（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｘ¹⁴、Ｘ¹⁵、Ｘ¹⁶、Ｘ¹⁷及びＸは、上記一般式（ＩＶ）と同じであり、Ｘ¹、Ｚ¹及びＺ²は、上記一般式（１）と同じである。）

【請求項4】

前記化合物（Ａ１）が一般式（ＶＩＩ）で表される請求項１に記載の着色硬化性樹脂組成物。

【化13】

（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｘ¹¹及びＸは、上記一般式（ＩＩＩ）と同じであり、Ｒ³¹は、上記一般式（ＩＩＩ）中のＸ¹³が−Ｎ（Ｒ³¹）−で表される場合のＲ³¹と同じであり、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ³¹のいずれか一つ以上は、ニトロ基；水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基又はハロゲン原子で置換されたあるいは無置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基；炭素原子数１〜２０のアルキル基中のメチレン基が−ＳＯ₂−ＮＨ−又は−ＮＨ−ＳＯ₂−で置き換わった基；水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基、スルホンアミド基、又はＮにアルキル基が結合したスルホンアミド基で置換された炭素原子数６〜３０のアリール基；水酸基、カルボキシル基又はスルホン酸基で置換された炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基若しくは炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基；炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基、又は炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基が塩を形成した置換基を有するものから選択される。）

【請求項5】

前記化合物（Ａ１）が、式（ＶＩＩＩ）で表される請求項１に記載の着色硬化性樹脂組成物。

【化14】

（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、及びＸは、上記一般式（ＩＶ）と同じであり、
Ｒ³⁵は、上記一般式（ＩＶ）中のＸ¹⁵及びＸ¹⁷が−Ｎ（Ｒ³⁵）−で表される場合のＲ³⁵と同じであり、複数あるＲ³⁵は、同じか又は異なり、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ³⁵のいずれか一つ以上は、ニトロ基；水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基又はハロゲン原子で置換されたあるいは無置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基；炭素原子数１〜２０のアルキル基中のメチレン基が−ＳＯ₂−ＮＨ−又は−ＮＨ−ＳＯ₂−で置き換わった基；水酸基、カルボキシル基又はスルホン酸基で置換された炭素原子数６〜３０のアリール基；水酸基、カルボキシル基又はスルホン酸基で置換された炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基；水酸基、カルボキシル基又はスルホン酸基で置換された炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基；炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、又は炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基、又は炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基が塩を形成した置換基を有するものから選択される。）

【請求項6】

前記着色剤（Ａ２）が、染料である請求項１〜５のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。

【請求項7】

前記染料が、キサンテン染料である請求項６に記載の着色硬化性樹脂組成物。

【請求項8】

前記キサンテン染料が下記式（１ａ）で表される請求項７に記載の着色硬化性樹脂組成物。

【化15】

［式（１ａ）中、
Ｒ^1a〜Ｒ^4aは、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基、または式（i）で表される基を表し、
＊−Ｒ^50a−Ｓｉ（Ｒ^29a）₃ （i）
（Ｒ^29aは水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１〜４のアルコキシ基を表し、複数のＲ^29aは、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ^50aは炭素数１〜１０のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基を構成する−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ^12a−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−により、酸素原子が隣り合わない条件で置換されていてもよい。
＊は窒素原子との結合手を表す。）
Ｒ^1a〜Ｒ^4aにおいて、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基（−ＣＨ₂−）は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ^11a−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−により、酸素原子が隣り合わない条件で置換されている場合もあり、Ｒ^1a及びＲ^2aは、一緒になって窒素原子を含む環を形成している場合もあり、Ｒ^3a及びＲ^4aは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒ^5aは、−ＯＨ、−ＳＯ₃^-、−ＳＯ₃Ｈ、−ＳＯ₃^-Ｚ⁺、−ＣＯ₂Ｈ、−ＣＯ₂^-Ｚ⁺、−ＣＯ₂Ｒ^8a、−ＳＯ₃Ｒ^8a又は−ＳＯ₂ＮＲ^9aＲ^10aを表す。
Ｒ^6a及びＲ^7aは、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
ｍａは、０〜５の整数を表す。ｍａが２以上のとき、複数のＲ^5aは同一でも異なってもよい。
ａは、０又は１の整数を表す。
Ｘaは、ハロゲン原子を表す。
Ｚ⁺は、⁺Ｎ（Ｒ^11a）₄、Ｎａ⁺又はＫ⁺を表し、４つのＲ^11aは同一でも異なってもよい。
Ｒ^8aは、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ^9a及びＲ^10aは、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基（−ＣＨ₂−）は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ^11a−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−により、酸素原子が隣り合わない条件で置換されている場合もあり、Ｒ^9a及びＲ^10aは、互いに結合して窒素原子を含んだ３〜１０員環の複素環を形成していてもよい。
Ｒ^11aは、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。］

【請求項9】

請求項１〜８のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。

【請求項10】

請求項９に記載のカラーフィルタを含む表示装置。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、ポリメチン構造を有する特定の化合物を含む着色硬化性樹脂組成物に関する。

【背景技術】

【0002】

メロシアニンなどのポリメチン化合物は、例えば、光学フィルタに用いられる（特許文献１）。この特許文献１の実施例の欄では、下記化合物Ｎｏ．２やＮｏ．３のヨウ素塩を用いて光学フィルタを製造している。

【0003】

【化1】

【0004】

しかし、前記特許文献１では、カラーフィルタの明度について評価されていない。
ところで、極大吸収波長が５００ｎｍ以上７００ｎｍ以下である着色剤は、その明度をさらに高めることが望ましい。この様な着色剤を用いた例として、特許文献２には、特定のキサンテン染料とピグメントレッド２５４とを組み合わせた例が開示されており、特許文献３にはピグメントレッド２４２とピグメントレッド１７７とを組み合わせた例が開示されており。このような組み合わせ着色剤についても、さらに明度を高めることが望ましい。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0005】

【特許文献1】特開２００５−１９４５０９号公報

【特許文献2】特開２０１３−１４０３４８号公報

【特許文献3】特開平１１−１４８２４号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0006】

本発明の目的は、カラーフィルタなどを製造するのに有用な着色硬化性樹脂組成物の色度をさらに改善することにある。

【課題を解決するための手段】

【0007】

本発明は、以下の発明を含む。

【0008】

［１］
着色剤（Ａ）と、樹脂（Ｂ）と、重合性化合物（Ｃ）と、重合開始剤（Ｄ）とを含み、
前記着色剤（Ａ）が式（Ｉ）で表される化合物（Ａ１）と、クロロホルム中における極大吸収波長が５００ｎｍ以上７００ｎｍ以下である着色剤（Ａ２）とを含む着色硬化性樹脂組成物。

【0009】

【化2】

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^８は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、スルホン酸基、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基、炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基、炭素原子数２〜３０（好ましくは２〜２０）の複素環含有基又はメタロセニル基を表し、
Ｒ^５は、水素原子、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基、炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基、又は炭素原子数２〜３０の複素環含有基を表し、
Ｒ^９は、水素原子、炭素原子数１〜２０のアルキル基又はシアノ基を表し、
Ｘは、＞ＣＲ^１０Ｒ^１１、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｒ^１０及びＲ^１１は、それぞれ独立に、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基、炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基、又は炭素原子数２〜３０（好ましくは２〜２０）の複素環含有基又はメタロセニル基を表し、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０及びＲ^１１で表される炭素原子数１〜２０のアルキル基中のメチレン基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基、及び炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基中のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＳ−、−ＯＣＳ−、−ＳＯ_２−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＳＯ_２ＮＨ−、−ＮＨ−ＳＯ_２−、−Ｎ＝ＣＨ−又は−ＣＨ＝ＣＨ―で、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０及びＲ^１１で表される基のアルキル部分は、分岐側鎖があってもよく、環状アルキルであってもよく、置換基を有していてもよく、
Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^４とＲ^５、Ｒ^１とＲ^１０、Ｒ^６とＲ^８、Ｒ^８とＲ^９及びＲ^１０とＲ^１１は、それぞれ一緒になって環を形成していてもよく、形成した環は置換基を有していてもよく、
Ｇは、酸素原子、硫黄原子又は下記＜群１＞より選択される基を表し、
Ａは、ｍ＝１のとき、結合手ではなく、ｍ≧２のとき、単結合、窒素原子、−ＮＲ^１２−、酸素原子、硫黄原子、−ＳＯ_２−、−ＳＯ−、リン原子、−ＰＲ^１３−、Ｅ^ｍ＋（Ｊ⁻）_ｍ、（Ｍ^＋）_ｍＬ^ｍ−又は下記（ｉ）〜（ｖ）のいずれかの条件を満たす有機基を表し、Ｅはｍ価の陽イオンを表し、Ｊは一価の陰イオンを表し、Ｍは一価の陽イオンを表し、Ｌはｍ価の陰イオンを表し、
Ｒ^１２及びＲ^１３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数６〜３０（好ましくは６〜２０）のアリール基、炭素原子数７〜３０（好ましくは７〜２０）のアリールアルキル基、又は炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基を表し、
Ｒ^１２及びＲ^１３で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基は、ハロゲン原子、水酸基又はニトロ基で置換されている場合もあり、塩を形成した置換基を有していてもよく、
Ｒ^１２及びＲ^１３で表されるアルキル基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基中のメチレン基は、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっていてもよい。
ｍは１〜６であり、ｍ≧２のとき、Ａは、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８及びＲ^９のいずれか１つ以上の置換基と連結し、複数あるＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、ｎ、Ｘ及びＧは、同一であっても異なっていてもよく、ｎは０又は１である。）
＜群１＞

【0010】

【化3】

（式中、Ｒ及びＲ’は、それぞれ独立に、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数６〜３０（好ましくは６〜２０）のアリール基、炭素原子数７〜３０（好ましくは７〜２０）のアリールアルキル基、又は炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基を表し、＊は、＊部分で、隣接する基と結合することを意味する。）
（ｉ）ｍ＝２であり、Ａが下記式（１）で表される。

【0011】

【化4】

（式中、Ｘ^１は、−ＮＲ^１４−、二価の炭素原子数１〜３５の脂肪族炭化水素基、二価の炭素原子数３〜３５の脂環式炭化水素基、二価の炭素原子数６〜３５の芳香環含有炭化水素基又は二価の炭素原子数２〜３５の複素環含有基又は下記（１−Ａ）〜（１−Ｃ）で表される基を表し、
Ｚ^１及びＺ^２は、それぞれ独立に、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ_２−、−ＳＯ−、−ＮＲ^１４−、−ＰＲ^１５−、−ＣＯ−、又はこれらの組み合わせを表し、
Ｒ^１４及びＲ^１５は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数６〜３０（好ましくは６〜２０）のアリール基、炭素原子数７〜３０（好ましくは７〜２０）のアリールアルキル基、又は炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基を表し、
Ｒ^１４及びＲ^１５で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基は、ハロゲン原子、水酸基又はニトロ基で置換されている場合もあり、
Ｒ^１４及びＲ^１５で表されるアルキル基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基中のメチレン基は、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっていてもよく、＊は、＊部分で、隣接する基と結合することを意味する。
但し、上記一般式（１）で表される基は炭素原子数１〜３５の範囲内である。）

【0012】

【化5】

（式中、Ｒ^２１は炭素原子数１〜１０のアルキル基若しくはアルコキシ基により置換されてもよいフェニル基、又は炭素原子数３〜１０のシクロアルキル基を表し、Ｒ^２２は炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、炭素原子数２〜１０のアルケニル基又はハロゲン原子を表し、
Ｒ^２１及びＲ^２２で表されるアルキル基、アルコキシ基及びアルケニル基はハロゲン原子で置換されているかあるいは無置換であり、
ｄは０〜４の整数であり、＊は、＊部分で、隣接する基と結合することを意味する。）

【0013】

【化6】

（式中の＊は、＊部分で、隣接する基と結合することを意味する）

【0014】

【化7】

（式中、Ｒ^２３及びＲ^２４は、それぞれ独立に、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数６〜３０（好ましくは６〜２０）のアリール基、炭素原子数６〜３０（好ましくは６〜２０）のアリールオキシ基、炭素原子数６〜３０（好ましくは６〜２０）のアリールチオ基、炭素原子数７〜３０（好ましくは７〜２０）のアリールアルキル基、炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基、又は炭素原子数２〜３０（好ましくは２〜２０）の複素環含有基又はハロゲン原子を表し、
Ｒ^２３及びＲ^２４で表されるアルキル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、及び複素環含有基はハロゲン原子で置換されているかあるいは無置換であり、
Ｒ^２３及びＲ^２４で表されるアルキル基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基中のメチレン基は不飽和結合、−Ｏ−又は−Ｓ−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
Ｒ^２３は、隣接するＲ^２３同士で環を形成していてもよく、
ｅは０〜４の数を表し、ｆは０〜８の数を表し、ｇは０〜４の数を表し、ｈは０〜４の数を表し、ｇとｈの数の合計は２〜４であり、＊は、＊部分で、隣接する基と結合することを意味する。）
（ｉｉ）ｍ＝３であり、Ａが下記式（２）で表される。

【0015】

【化8】

（式中、Ｘ^２は、Ｒ^２５で置換された炭素原子、三価の炭素原子数１〜３５の脂肪族炭化水素基、三価の炭素原子数３〜３５の脂環式炭化水素基、三価の炭素原子数６〜３５の芳香環含有炭化水素基又は三価の炭素原子数２〜３５の複素環含有基を表し、
Ｒ^２５は、水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数６〜３０（好ましくは６〜２０）のアリール基炭素原子数７〜３０（好ましくは７〜２０）のアリールアルキル基、又は炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基を表し、
Ｘ^２で表される脂肪族炭化水素基中のメチレン基は、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−Ｏ−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−Ｏ−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
Ｚ^１〜Ｚ^３は、それぞれ独立に、上記一般式（１）におけるＺ^１及びＺ^２で表される基と同じであり、＊は、＊部分で、隣接する基と結合することを意味する。
但し、上記一般式（２）で表わされる基は炭素原子数１〜３５の範囲内である。）
（ｉｉｉ）ｍ＝４であり、Ａが下記式（３）で表される。

【0016】

【化9】

（式中、Ｘ^３は、炭素原子、四価の炭素原子数１〜３５の脂肪族炭化水素基、四価の炭素原子数３〜３５の脂環式炭化水素基、四価の炭素原子数６〜３５の芳香環含有炭化水素基又は四価の炭素原子数２〜３５の複素環含有基を表し、
Ｘ^３で表される脂肪族炭化水素基中のメチレン基は、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−Ｏ−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−Ｏ−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
Ｚ^１〜Ｚ^４は、それぞれ独立に、上記一般式（１）におけるＺ^１及びＺ^２で表される基と同じであり、＊は、＊部分で、隣接する基と結合することを意味する。
但し、上記一般式（３）で表される基は炭素原子数１〜３５の範囲内である。）
（ｉｖ）ｍ＝５であり、Ａが下記式（４）で表される。

【0017】

【化10】

（式中、Ｘ^４は、五価の炭素原子数２〜３５の脂肪族炭化水素基、五価の炭素原子数３〜３５の脂環式炭化水素基、五価の炭素原子数６〜３５の芳香環含有炭化水素基又は五価の炭素原子数２〜３５の複素環含有基を表し、
Ｘ^４で表される脂肪族炭化水素基中のメチレン基は、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−Ｏ−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−Ｏ−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
Ｚ^１〜Ｚ^５は、それぞれ独立に、上記一般式（１）におけるＺ^１及びＺ^２で表される基と同じであり、＊は、＊部分で、隣接する基と結合することを意味する。
但し上記一般式（４）で表される基は炭素原子数２〜３５の範囲内である。）
（ｖ）ｍ＝６であり、Ａが下記式（５）で表される。

【0018】

【化11】

（式中、Ｘ^５は、六価の炭素原子数２〜３５の脂肪族炭化水素基、六価の炭素原子数３〜３５の脂環式炭化水素基、六価の炭素原子数６〜３５の芳香環含有炭化水素基又は六価の炭素原子数２〜３５の複素環含有基を表し、
Ｘ^５で表される脂肪族炭化水素基中のメチレン基は、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−Ｏ−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−Ｏ−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
Ｚ^１〜Ｚ^６は、それぞれ独立に、上記一般式（１）におけるＺ^１及びＺ^２で表される基と同じであり、＊は、＊部分で、隣接する基と結合することを意味する。
但し上記一般式（５）で表される基は炭素原子数２〜３５の範囲内である。）

【0019】

［２］
前記化合物（Ａ１）が式（ＩＩ）で表される［１］に記載の着色硬化性樹脂組成物。

【0020】

【化12】

（式中、環Ｄは、五員環又は六員環を表す。環Ｄで表される五員環又は六員環は、他の環と縮合されている場合があり、置換されている場合もある。Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｘ、Ｇ、Ａ及びｍは、上記一般式（Ｉ）と同じであり、ｍ≧２のとき、複数あるＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｘ、Ｄ及びＧは、同一であっても異なっていてもよい。）

【0021】

［３］
前記化合物（Ａ１）が式（ＩＩＩ）で表される［１］又は［２］に記載の着色硬化性樹脂組成物。

【0022】

【化13】

（式中、Ｘ^１１、Ｘ^１２及びＸ^１３は、それぞれ独立に、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｎ（Ｒ^３１）−、−Ｎ＝又は−Ｃ（Ｒ^３２）＝を表し、
Ｘ^１１とＸ^１２及びＸ^１２とＸ^１３の間の結合は、単結合、二重結合又は共役二重結合であり、
Ｒ^３１は、水素原子、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基、炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基、又は炭素数２〜３０（好ましくは２〜２０）の複素環含有基を表し、
Ｒ^３１で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基は、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基、ニトロ基、スルホンアミド基、又はＮにアルキル基が結合したスルホンアミド基で置換されている場合もあり、該カルボキシル基及びスルホン酸基は塩を形成している場合もあり、
Ｒ^３１で表されるアルキル基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基中のメチレン基は、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ_２−ＮＨ−又は−ＮＨ−ＳＯ_２−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
Ｒ^３２は、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基、又は炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基を表す。
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｘ、Ａ及びｍは、上記一般式（Ｉ）と同じであり、ｍ≧２のとき、複数あるＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｘ^１１、Ｘ^１２及びＸ^１３は、同一であっても異なっていてもよい。）

【0023】

［４］
前記化合物（Ａ１）が式（ＩＶ）で表される［１］又は［２］に記載の着色硬化性樹脂組成物。

【化14】

（式中、Ｘ^１４、Ｘ^１５、Ｘ^１６及びＸ^１７は、それぞれ独立に、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｎ（Ｒ^３５）−、―Ｃ（Ｒ^３６）（Ｒ^３７）−、−Ｎ＝又は−Ｃ（Ｒ^３８）＝を表し、
Ｘ^１４とＸ^１５、Ｘ^１５とＸ^１６及びＸ^１６とＸ^１７の間の結合は、単結合、二重結合又は共役二重結合であり、
Ｒ^３５は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基、又は炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基、又は炭素原子数２〜３０（好ましくは２〜２０）の複素環含有基を表し、
Ｒ^３５で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、又はアリールアルケニル基は、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基又はニトロ基で置換されている場合もあり、該カルボキシル基及びスルホン酸基は塩を形成している場合もあり、
Ｒ^３５で表されるアルキル基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基中のメチレン基は、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ_２−ＮＨ−又は−ＮＨ−ＳＯ_２−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
Ｒ^３６、Ｒ^３７及びＲ^３８は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基、又は炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基を表し、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｘ、Ａ及びｍは、上記一般式（Ｉ）と同じである。）

【0024】

［５］
前記化合物（Ａ１）が式（Ｖ）で表される［１］〜［３］のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。

【0025】

【化15】

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^６、Ｒ^７、及びＸは、上記一般式（Ｉ）と同じであり、Ｘ^１１、Ｘ^１２及びＸ^１３は、上記一般式（ＩＩＩ）と同じであり、Ｘ^１、Ｚ^１及びＺ^２は、上記一般式（１）と同じである。）

【0026】

［６］
前記化合物（Ａ１）が式（ＶＩ）で表される［１］、［２］又は［４］のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。

【化16】

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^６、Ｒ^７、及びＸは、上記一般式（Ｉ）と同じであり、Ｘ^１４、Ｘ^１５、Ｘ^１６及びＸ^１７は、上記一般式（ＩＶ）と同じであり、Ｘ^１、Ｚ^１及びＺ^２は、上記一般式（１）と同じである。）

【0027】

［７］
前記化合物（Ａ１）が一般式（ＶＩＩ）で表される［１］〜［３］のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。

【0028】

【化17】

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７及びＸは、上記一般式（Ｉ）と同じであり、Ｘ^１１は、上記一般式（ＩＩＩ）と同じであり、Ｒ^３１は、上記一般式（ＩＩＩ）中のＸ^１３が−Ｎ（Ｒ^３１）−で表される場合のＲ^３１と同じであり、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^３１のいずれか一つ以上は、ニトロ基；水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基又はハロゲン原子で置換されたあるいは無置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基；炭素原子数１〜２０のアルキル基中のメチレン基が−ＳＯ_２−ＮＨ−又は−ＮＨ−ＳＯ_２−で置き換わった基；水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基、スルホンアミド基、又はＮにアルキル基が結合したスルホンアミド基で置換された炭素原子数６〜３０（好ましくは６〜２０）のアリール基；水酸基、カルボキシル基又はスルホン酸基で置換された炭素原子数７〜３０（好ましくは７〜２０）のアリールアルキル基若しくは炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基；炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０（好ましくは６〜２０）のアリール基、又は炭素原子数７〜３０（好ましくは７〜２０）のアリールアルキル基、又は炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基が塩を形成した置換基を有するものから選択される。）

【0029】

［８］
前記化合物（Ａ１）が、式（ＶＩＩＩ）で表される［１］、［２］又は［４］のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。

【0030】

【化18】

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、及びＸは、上記一般式（Ｉ）と同じであり、
Ｒ^３５は、上記一般式（ＩＶ）中のＸ^１５及びＸ^１７が−Ｎ（Ｒ^３５）−で表される場合のＲ^３５と同じであり、複数あるＲ^３５は、同じか又は異なり、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^３５のいずれか一つ以上は、ニトロ基；水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基又はハロゲン原子で置換されたあるいは無置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基；炭素原子数１〜２０のアルキル基中のメチレン基が−ＳＯ_２−ＮＨ−又は−ＮＨ−ＳＯ_２−で置き換わった基；水酸基、カルボキシル基又はスルホン酸基で置換された炭素原子数６〜３０（好ましくは６〜２０）のアリール基；水酸基、カルボキシル基又はスルホン酸基で置換された炭素原子数７〜３０（好ましくは７〜２０）のアリールアルキル基；水酸基、カルボキシル基又はスルホン酸基で置換された炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基；炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０（好ましくは６〜２０）のアリール基、炭素原子数７〜３０（好ましくは７〜２０）のアリールアルキル基、又は炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基が塩を形成した置換基を有するものから選択される。）

【0031】

［９］ 前記着色剤（Ａ２）が、染料である［１］〜［８］のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
［１０］ 前記染料が、キサンテン染料である［９］に記載の着色硬化性樹脂組成物。
［１１］ 前記キサンテン染料が下記式（１ａ）で表される［１０］に記載の着色硬化性樹脂組成物。

【0032】

【化19】

［式（１ａ）中、
Ｒ^１ａ〜Ｒ^４ａは、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基、または式（i）で表される基を表し、
＊−Ｒ^５０ａ−Ｓｉ（Ｒ^２９ａ）_３ （i）
（Ｒ^２９ａは水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１〜４のアルコキシ基を表し、複数のＲ^２９ａは、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。 Ｒ^５０ａは炭素数１〜１０のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基を構成する−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ^１２ａ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−により、酸素原子が隣り合わない条件で置換されていてもよい。
＊は窒素原子との結合手を表す。）
Ｒ^１ａ〜Ｒ^４ａにおいて、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基（−ＣＨ_２−）は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ^１１ａ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−により、酸素原子が隣り合わない条件で置換されている場合もあり、Ｒ^１ａ及びＲ^２ａは、一緒になって窒素原子を含む環を形成している場合もあり、Ｒ^３ａ及びＲ^４ａは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒ^５ａは、−ＯＨ、−ＳＯ_３⁻、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３⁻Ｚ^＋、−ＣＯ_２Ｈ、−ＣＯ_２⁻Ｚ^＋、−ＣＯ_２Ｒ^８ａ、−ＳＯ_３Ｒ^８ａ又は−ＳＯ_２ＮＲ^９ａＲ^１０ａを表す。
Ｒ^６ａ及びＲ^７ａは、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
ｍａは、０〜５の整数を表す。ｍａが２以上のとき、複数のＲ^５ａは同一でも異なってもよい。
ａは、０又は１の整数を表す。
Ｘaは、ハロゲン原子を表す。
Ｚ^＋は、^＋Ｎ（Ｒ^１１ａ）_４、Ｎａ^＋又はＫ^＋を表し、４つのＲ^１１ａは同一でも異なってもよい
。
Ｒ^８ａは、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ^９ａ及びＲ^１０ａは、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基（−ＣＨ_２−）は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ^１１ａ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−により、酸素原子が隣り合わない条件で置換されている場合もあり、Ｒ^９ａ及びＲ^１０ａは、互いに結合して窒素原子を含んだ３〜１０員環の複素環を形成していてもよい。
Ｒ^１１ａは、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。］

【0033】

［１２］ ［１］〜［８］のいずれかに記載の化合物（Ａ１）と分散剤と有機溶媒とを含む分散液。
［１３］ 前記分散剤が、
（１）アミン価が０〜２００ｍｇＫＯＨ／ｇである分散剤、
（２）酸価が０〜２００ｍｇＫＯＨ／ｇである分散剤、又は
（３）アミン価が０〜２００ｍｇＫＯＨ／ｇであって、かつ酸価が０〜２００ｍｇＫＯＨ／ｇである分散剤のいずれかである［１２］に記載の分散液。
［１４］ 前記有機溶媒が、アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテートを含み、かつこのアルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテートの含有量が、溶剤の総量に対して、４０質量％以上９９質量％以下である［１２］又は［１３］に記載の分散液。
［１５］ ［１］〜［１１］のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
［１６］ ［１５］に記載のカラーフィルタを含む表示装置。

【発明の効果】

【0034】

特定の構造を有するポリメチン化合物と、特定の吸収波長を有する着色剤を組み合わせることで明度を改善できる。より好ましくは、膜厚と色座標を揃えて比較した時に、明度を高めることができる。

【発明を実施するための形態】

【0035】

＜着色剤（Ａ）＞
＜ポリメチン化合物（Ａ１）＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）と、樹脂（Ｂ）と、重合性化合物（Ｃ）と、重合開始剤（Ｄ）とを含み、前記着色剤（Ａ）は、式（Ｉ）で表される化合物（Ａ１）（本明細書では、便宜上、ポリメチン化合物という）と、クロロホルム中における極大吸収波長が５００ｎｍ以上７００ｎｍ以下である着色剤（Ａ２）とを含む。式（Ｉ）のポリメチン化合物は、耐光性に優れている。

【0036】

【化20】

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^８は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、スルホン酸基、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基、炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基、炭素原子数２〜２０の複素環含有基又はメタロセニル基を表し、
Ｒ^５は、水素原子、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基、炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基、又は炭素原子数２〜３０の複素環含有基を表し、
Ｒ^９は、水素原子、炭素原子数１〜２０のアルキル基又はシアノ基を表し、
Ｘは、＞ＣＲ^１０Ｒ^１１、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｒ^１０及びＲ^１１は、それぞれ独立に、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基、炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基、炭素原子数２〜２０の複素環含有基又はメタロセニル基を表し、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０及びＲ^１１で表される炭素原子数１〜２０のアルキル基中のメチレン基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基、及び炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基中のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＳ−、−ＯＣＳ−、−ＳＯ_２−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＳＯ_２ＮＨ−、−ＮＨ−ＳＯ_２−、−Ｎ＝ＣＨ−又は−ＣＨ＝ＣＨ―で、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０及びＲ^１１で表される基のアルキル部分は、分岐側鎖があってもよく、環状アルキルであってもよく、置換基を有していてもよく、
Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^４とＲ^５、Ｒ^１とＲ^１０、Ｒ^６とＲ^８、Ｒ^８とＲ^９及びＲ^１０とＲ^１１は、それぞれ一緒になって環を形成していてもよく、形成した環は置換基を有していてもよく、
Ｇは、酸素原子、硫黄原子又は下記＜群１＞より選択される基を表し、
Ａは、ｍ＝１のとき、結合手ではなく、ｍ≧２のとき、単結合、窒素原子、−ＮＲ^１２−、酸素原子、硫黄原子、−ＳＯ_２−、−ＳＯ−、リン原子、−ＰＲ^１３−、Ｅ^ｍ＋（Ｊ⁻）_ｍ、（Ｍ^＋）_ｍＬ^ｍ−又は下記（ｉ）〜（ｖ）のいずれかの条件を満たす有機基を表し、Ｅはｍ価の陽イオンを表し、Ｊは一価の陰イオンを表し、Ｍは一価の陽イオンを表し、Ｌはｍ価の陰イオンを表し、
Ｒ^１２及びＲ^１３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基又は炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基を表し、
Ｒ^１２及びＲ^１３で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基は、ハロゲン原子、水酸基又はニトロ基で置換されている場合もあり、塩を形成した置換基を有していてもよく、
Ｒ^１２及びＲ^１３で表されるアルキル基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基中のメチレン基は、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっていてもよい。
ｍは１〜６であり、ｍ≧２のとき、Ａは、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８及びＲ^９のいずれか１つ以上の置換基と連結し、ｎは０又は１（好ましくは１）である。）

【0037】

＜群１＞

【0038】

【化21】

【0039】

（式中、Ｒ及びＲ’は、それぞれ独立に、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基又は炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基を表し、＊は、＊部分で、隣接する基と結合することを意味する。）
（ｉ）ｍ＝２であり、Ａが下記式（１）で表される。

【0040】

【化22】

（式中、Ｘ^１は、−ＮＲ^１４−、二価の炭素原子数１〜３５の脂肪族炭化水素基、二価の炭素原子数３〜３５の脂環式炭化水素基、二価の炭素原子数６〜３５の芳香環含有炭化水素基又は二価の炭素原子数２〜３５の複素環含有基又は下記（１−Ａ）〜（１−Ｃ）で表される基を表し、
Ｚ^１及びＺ^２は、それぞれ独立に、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ_２−、−ＳＯ−、−ＮＲ^１４−、−ＰＲ^１５−、−ＣＯ−、又はこれらの組み合わせを表し、
Ｒ^１４及びＲ^１５は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基、又は炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基を表し、
Ｒ^１４及びＲ^１５で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基は、ハロゲン原子、水酸基又はニトロ基で置換されている場合もあり、
Ｒ^１４及びＲ^１５で表されるアルキル基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基中のメチレン基は、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっていてもよい。但し、上記一般式（１）で表される基は炭素原子数１〜３５の範囲内であり、＊は、＊部分で、隣接する基と結合することを意味する。）

【0041】

【化23】

【0042】

（式中、Ｒ^２１は炭素原子数１〜１０のアルキル基若しくはアルコキシ基により置換されてもよいフェニル基、又は炭素原子数３〜１０のシクロアルキル基を表し、Ｒ^２２は炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、炭素原子数２〜１０のアルケニル基又はハロゲン原子を表し、
Ｒ^２１及びＲ^２２で表されるアルキル基、アルコキシ基及びアルケニル基はハロゲン原子で置換されているかあるいは無置換であり、
ｄは０〜４の整数であり、＊は、＊部分で、隣接する基と結合することを意味する。）

【0043】

【化24】

（式中、＊は、＊部分で、隣接する基と結合することを意味する）

【0044】

【化25】

【0045】

（式中、Ｒ^２３及びＲ^２４は、それぞれ独立に、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基、炭素原子数６〜２０のアリールチオ基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基、炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基、炭素原子数２〜２０の複素環含有基又はハロゲン原子を表し、
Ｒ^２３及びＲ^２４で表されるアルキル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、及び複素環含有基はハロゲン原子で置換されているかあるいは無置換であり、
Ｒ^２３及びＲ^２４で表されるアルキル基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基中のメチレン基は不飽和結合、−Ｏ−又は−Ｓ−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
Ｒ^２３は、隣接するＲ^２３同士で環を形成していてもよく、
ｅは０〜４の数を表し、ｆは０〜８の数を表し、ｇは０〜４の数を表し、ｈは０〜４の数を表し、ｇとｈの数の合計は２〜４であり、＊は、＊部分で、隣接する基と結合することを意味する。）
（ｉｉ）ｍ＝３であり、Ａが下記式（２）で表される。

【0046】

【化26】

【0047】

（式中、Ｘ^２は、Ｒ^２５で置換された炭素原子、三価の炭素原子数１〜３５の脂肪族炭化水素基、三価の炭素原子数３〜３５の脂環式炭化水素基、三価の炭素原子数６〜３５の芳香環含有炭化水素基又は三価の炭素原子数２〜３５の複素環含有基を表し、
Ｒ^２５は、水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基、又は炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基、又は炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基を表し、
Ｘ^２で表される脂肪族炭化水素基中のメチレン基は、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−Ｏ−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−Ｏ−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
Ｚ^１〜Ｚ^３は、それぞれ独立に、上記一般式（１）におけるＺ^１及びＺ^２で表される基と同じであり、＊は、＊部分で、隣接する基と結合することを意味する。
但し、上記一般式（３）で表わされる基は炭素原子数１〜３５の範囲内である。）
（ｉｉｉ）ｍ＝４であり、Ａが下記式（３）で表される。

【0048】

【化27】

【0049】

（式中、Ｘ^３は、炭素原子、四価の炭素原子数１〜３５の脂肪族炭化水素基、四価の炭素原子数３〜３５の脂環式炭化水素基、四価の炭素原子数６〜３５の芳香環含有炭化水素基又は四価の炭素原子数２〜３５の複素環含有基を表し、
Ｘ^３で表される脂肪族炭化水素基中のメチレン基は、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−Ｏ−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−Ｏ−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
Ｚ^１〜Ｚ^４は、それぞれ独立に、上記一般式（１）におけるＺ^１及びＺ^２で表される基と同じであり、＊は、＊部分で、隣接する基と結合することを意味する。
但し、上記一般式（３）で表される基は炭素原子数１〜３５の範囲内である。）
（ｉｖ）ｍ＝５であり、Ａが下記式（４）で表される。

【0050】

【化28】

【0051】

（式中、Ｘ^４は、五価の炭素原子数２〜３５の脂肪族炭化水素基、五価の炭素原子数３〜３５の脂環式炭化水素基、五価の炭素原子数６〜３５の芳香環含有炭化水素基又は五価の炭素原子数２〜３５の複素環含有基を表し、
該Ｘ^４で表される脂肪族炭化水素基中のメチレン基は、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−Ｏ−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−Ｏ−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
Ｚ^１〜Ｚ^５は、それぞれ独立に、上記一般式（１）におけるＺ^１及びＺ^２で表される基と同じであり、＊は、＊部分で、隣接する基と結合することを意味する。
但し上記一般式（４）で表される基は炭素原子数２〜３５の範囲内である。）
（ｖ）ｍ＝６であり、Ａが下記式（５）で表される。

【0052】

【化29】

【0053】

（式中、Ｘ^５は、六価の炭素原子数２〜３５の脂肪族炭化水素基、六価の炭素原子数３〜３５の脂環式炭化水素基、六価の炭素原子数６〜３５の芳香環含有炭化水素基又は六価の炭素原子数２〜３５の複素環含有基を表し、
Ｘ^５で表される脂肪族炭化水素基中のメチレン基は、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−Ｏ−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−Ｏ−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
Ｚ^１〜Ｚ^６は、それぞれ独立に、上記一般式（１）におけるＺ^１及びＺ^２で表される基と同じであり、＊は、＊部分で、隣接する基と結合することを意味する。
但し上記一般式（５）で表される基は炭素原子数２〜３５の範囲内である。）

【0054】

上記一般式（Ｉ）におけるＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０及びＲ^１１で表される炭素原子数１〜２０のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、第三オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル等が挙げられ、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^１０及びＲ^１１で表される炭素原子数６〜３０のアリール基としては、フェニル、ナフチル、ビフェニル、アントラセン−１−イル、フェナントレン−１−イル等の単環又は縮環構造の芳香族系炭化水素環（環構造の部分のみをいう。以下、「芳香族系炭化水素環」において同じ）或いはその連結構造が挙げられ、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^１０及びＲ^１１で表される炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基及び炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基としては、ベンジル、フェネチル、２−フェニルプロピル、３−フェニルプロピル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等の単環又は縮環構造の芳香族系炭化水素環或いはその連結構造が結合したアルキル基又はアルケニル基が挙げられる。
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^１０及びＲ^１１は炭素原子数２〜３０の複素環含有基とも表される。かかる炭素原子数２〜３０の複素環含有基において、複素環含有基とは、少なくとも一つの複素環を含有する基を意味し、炭素原子数は、基全体の炭素原子数を意味する。以下の説明において、複素環含有基の炭素原子数が規定されている場合は、全て、基全体の炭素原子数を意味する。上記炭素原子数２〜３０の複素環含有基としては、例えば、ピリジル、ピリミジル、ピリダジル、ピペラジル、ピペリジル、ピラニル、ピラゾリル、トリアジル、ピロリジル、キノリル、イソキノリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、トリアゾリル、フリル、フラニル、ベンゾフラニル、チエニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、チアジアゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、インドリル、ユロリジル、モルフォリニル、チオモルフォリニル、２−ピロリジノン−１−イル、２−ピペリドン−１−イル、２，４−ジオキシイミダゾリジン−３−イル、２，４−ジオキシオキサゾリジン−３−イル等の単環又は縮環構造の複素環（環構造部分のみをいう。以下、「単環又は縮環構造の複素環」において同じ）或いはその連結構造が挙げられる。
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^１０及びＲ^１１で表されるメタロセニル基としては、フェロセニル、ニッケロセニル、コバルトニル、フェロセンアルキル、フェロセンアルコキシ等が挙げられ、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^８で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。

【0055】

上記一般式（Ｉ）におけるＲ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^４とＲ^５、Ｒ^１とＲ^１０、Ｒ^６とＲ^８、Ｒ^８とＲ^９及びＲ^１０とＲ^１１が連結して形成する環構造としては、ピペリジン環、ピペラジン環、ピロリジン環、モルフォリン環、チオモルフォリン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、イミダゾール環、オキサゾール環、イミダゾリジン環、ピラゾリジン環、イソオキサゾリジン環、イミノオキサゾリジン環、イソチアゾリジン環、ロダニン環、チオオキサゾリドン環、チオヒダントイン環、インダンジオン環、チアナフテン環、ピラゾロン環、ピリドン環、ピラゾリジンジオン環、ローダニン環、バルビツール酸環、チオバルビツール酸環、オキサゾロン環、ヒダントイン環、チオヒダントイン環、スクシンイミド環、マレイミド環等が挙げられ、これらの環は他の環と縮合されている場合もあり、また上記一般式（Ｉ）におけるＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０及びＲ^１１で表される炭素原子数１〜２０のアルキル基等と同様の置換基を有する場合がある。

【0056】

上記一般式（Ｉ）におけるＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０及びＲ^１１で表される炭素原子数１〜２０のアルキル基、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^１０及びＲ^１１で表される炭素原子数６〜３０のアリール基、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^１０及びＲ^１１で表される炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基及び炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基、並びにＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^１０及びＲ^１１で表される炭素原子数２〜３０の複素環含有基は、置換基を有していてもよい。前記炭素原子数１〜２０のアルキル基の置換基としては、以下に例示の置換基のうち、アルキル基、アリールアルキル基以外の置換基が挙げられる。炭素原子数６〜３０のアリール基、好ましくは単環又は縮環構造の芳香族系炭化水素環（環構造の部分のみをいう。以下、「芳香族系炭化水素環」において同じ）或いはその連結構造の置換基としては、以下に例示の置換基のうち、アリール基以外の置換基が挙げられる。炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基又は炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基、好ましくは単環又は縮環構造の芳香族系炭化水素環或いはその連結構造が結合したアルキル基又はアルケニル基の置換基としては、以下に例示の置換基が挙げられる。ただし、以下に例示の置換基のうち、アルキル基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基は、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基又は炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基の芳香族系炭化水素環に置換する。炭素原子数２〜３０の複素環含有基、好ましくは単環又は縮環構造の複素環或いはその連結構造の置換基としては、以下に例示の置換基のうち、複素環含有基以外の置換基が挙げられる。
尚、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０及びＲ^１１が、上記の炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基、炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基、又は炭素原子数２〜３０の複素環含有基等の炭素原子を含有する基であり、且つ、それらの基が、以下の置換基の中でも、炭素原子を含有する置換基を有する場合は、該置換基を含めた全体の炭素原子数が、規定された範囲を満たすものとする。つまり、炭素原子数１〜２０のアルキル基が、炭素原子を含有する置換基を有する場合の炭素原子数の範囲は、１〜２０であり、炭素原子数６〜３０のアリール基が、炭素原子を含有する置換基を有する場合の炭素原子数の範囲は、６〜３０であり、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基が、炭素原子を含有する置換基を有する場合の炭素原子数の範囲は、７〜３０であり、炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基が、炭素原子を含有する置換基を有する場合の炭素原子数の範囲は、８〜３０であり、炭素原子数２〜３０の複素環含有基が、炭素原子を含有する置換基を有する場合の炭素原子数の範囲は、２〜３０である。

【0057】

置換基の例示：
上記置換基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、シクロペンチル、ヘキシル、２−ヘキシル（又はヘキサン−２−イル）、２−エチルヘキシル、３−ヘキシル（又はヘキサン−３−イル）、シクロヘキシル、ビシクロヘキシル、１−メチルシクロヘキシル、ヘプチル、２−ヘプチル、３−ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、第三オクチル、、ノニル、イソノニル、デシル、ラウリル等のアルキル基；メチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ、第二ブチルオキシ、第三ブチルオキシ、イソブチルオキシ、アミルオキシ、イソアミルオキシ、第三アミルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、イソヘプチルオキシ、第三ヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、第三オクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ等のアルコキシ基；メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、第二ブチルチオ、第三ブチルチオ、イソブチルチオ、アミルチオ、イソアミルチオ、第三アミルチオ、ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ヘプチルチオ、イソヘプチルチオ、第三ヘプチルチオ、ｎ−オクチルチオ、イソオクチルチオ、第三オクチルチオ、２−エチルヘキシルチオ等のアルキルチオ基；ビニル、１−メチルエテニル、２−メチルエテニル、２−プロペニル、１−メチル−３−プロペニル（又は１−メチル−２−プロペニル）、３−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、イソブテニル、３−ペンテニル、４−ヘキセニル、シクロヘキセニル、ビシクロヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、デセニル、ペンタデセニル、エイコセニル、トリコセニル等のアルケニル基；ベンジル、フェネチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等のアリールアルキル基又はアリールアルケニル基；フェニル、ナフチル等のアリール基、好ましくは芳香族系炭化水素環；フェノキシ、ナフチルオキシ等のアリールオキシ基；フェニルチオ、ナフチルチオ等のアリールチオ基；ピリジル、ピリミジル、ピリダジル、ピペリジル、ピラニル、ピラゾリル、トリアジル、ピロリル、キノリル、イソキノリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、トリアゾリル、フリル、フラニル、ベンゾフラニル、チエニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、チアジアゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、インドリル、２−ピロリジノン−１−イル、２−ピペリドン−１−イル、２，４−ジオキシイミダゾリジン−３−イル、２，４−ジオキシオキサゾリジン−３−イル等の複素環含有基、好ましくは単環又は縮環構造の複素環；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；アセチル、２−クロロアセチル、プロピオニル、オクタノイル、フェニルカルボニル（ベンゾイル）、フタロイル、４−トリフルオロメチルベンゾイル、ピバロイル、サリチロイル、オキザロイル、ステアロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−オクタデシルオキシカルボニル、カルバモイル等のアシル基；アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ等のアシルオキシ基；アミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、２−エチルヘキシルアミノ、ドデシルアミノ、アニリノ、クロロフェニルアミノ、トルイジノ、アニシジノ、Ｎ−メチル−アニリノ、ジフェニルアミノ，ナフチルアミノ、２−ピリジルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、ホルミルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、カルバモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、ｎ−オクタデシルオキシカルボニルアミノ、Ｎ−メチル−メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、スルファモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ等のアミノ基又は置換アミノ基；スルホンアミド基、スルホニル基含有基、カルボン酸基、シアノ基、スルホン酸基、水酸基、ニトロ基、メルカプト基、イミド基、カルバモイル基、リン酸基等が挙げられ、これらの基は更に置換されていてもよい。また、上記カルボン酸基、スルホン酸基及びリン酸基等の酸性基は、種々の陽イオンと塩を形成していてもよく、上記置換アミノ基は四級化した後、種々の陰イオンと塩を形成していてもよい。上記陽イオンとしては、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、遷移金属カチオン、炭素原子数４以上のアンモニウム、アミジニウム、グアニジニウムカチオン等が挙げられ、陰イオンとしては、例えば、一価のものとして、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、フッ化物イオン等のハロゲン化物イオン；過塩素酸イオン、塩素酸イオン、チオシアン酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、ヘキサフルオロアンチモン酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン等の無機系陰イオン；メタンスルホン酸イオン、ドデシルスルホン酸イオン、ベンゼンスルホン酸イオン、トルエンスルホン酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、ペンタフルオロベンゼンスルホン酸イオン、ジフェニルアミン−４−スルホン酸イオン、２−アミノ−４−メチル−５−クロロベンゼンスルホン酸イオン、２−アミノ−５−ニトロベンゼンスルホン酸イオン、フタロシアニンスルホン酸イオン、パーフルオロ−４−エチルシクロヘキサンスルホン酸イオン、ナフタレンモノスルホン酸、ナフタレンジスルホン酸、ナフタレントリスルホン酸、ナフチルアミンモノスルホン酸、ナフチルアミンジスルホン酸、ナフチルアミントリスルホン酸、ナフトールモノスルホン酸、ナフトールジスルホン酸、ナフトールトリスルホン酸等の有機スルホン酸系陰イオン；チオシアン酸イオン、リンタングステンモリブデン酸イオン、リンタングステン酸イオン、リンモリブデン酸イオン、タンニン酸イオン、酒石酸イオン、パルミチン酸イオン、ステアリン酸イオン、オレイン酸イオン、リノール酸イオン、オクチルリン酸イオン、ドデシルリン酸イオン、オクタデシルリン酸イオン、フェニルリン酸イオン、ノニルフェニルリン酸イオン、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスホン酸イオン等の有機リン酸系陰イオン、ビストリフルオロメチルスルホニルイミドイオン、ビスパーフルオロブタンスルホニルイミドイオン、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸イオン、トリス（フルオロアルキルスルホニル）カルボアニオン、テトラキスペンタフルオロフェニルボレートアニオン等が挙げられる。

【0058】

上記一般式（Ｉ）におけるＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０及びＲ^１１（後述の群２中のＲ^１２５及びＲ^１２６、一般式（ＩＩＩ）中のＲ^３１、一般式（ＩＶ）中のＲ^３５において同じ）で表される炭素原子数１〜２０のアルキル基としては、無置換のもの、フッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子；置換アミノ基；スルホンアミド基、スルホニル基、カルボキシル基、シアノ基、スルホ基、水酸基、ニトロ基、メルカプト基、イミド基、カルバモイル基、スルホンアミド基、リン酸基等で置換されたもの、アルキル基中のメチレン鎖が、ＳＯ_２ＮＨ、ＮＨＳＯ_２、Ｏ、ＮＨＣＯ、ＣＯＮＨで置き換わったもの、アルキル基（置換基を有するアルキル基を含む）が塩を形成したものが好ましい。
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^１０及びＲ^１１（後述の群２中のＲ^１２５及びＲ^１２６、一般式（ＩＩＩ）中のＲ^３１、一般式（ＩＶ）中のＲ^３５において同じ）で表される炭素原子数６〜３０のアリール基としては、無置換のもの、上記アルキル基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；置換アミノ基；スルホンアミド基、スルホニル基、カルボキシル基、シアノ基、スルホ基、水酸基、ニトロ基、メルカプト基、イミド基、カルバモイル基、スルホンアミド基、リン酸基等で置換されたもの、アリール基に置換されたアルキル基又はアリールアルケニル基中のメチレン基が、−ＳＯ_２−ＮＨ−又は−ＮＨ−ＳＯ_２−、Ｏ、ＮＨＣＯ、ＣＯＮＨで置き換わったもの、アリール基が塩を形成したもの（置換基を有するアリール基を含む。）
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^１０及びＲ^１１（後述の群２中のＲ^１２５及びＲ^１２６、一般式（ＩＩＩ）中のＲ^３１、一般式（ＩＶ）中のＲ^３５において同じ）で表される炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基又は炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基としては、無置換のもの、上記アルキル基、アルコキシ基、フッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子置換アミノ基；スルホンアミド基、スルホニル基、カルボキシル基、シアノ基、スルホ基、水酸基、ニトロ基、メルカプト基、イミド基、カルバモイル基、スルホンアミド基、リン酸基等で置換されたもの、アリールアルキル基中のメチレン鎖が、酸素原子、−ＳＯ_２−ＮＨ−又は−ＮＨ−ＳＯ_２−、Ｏ、ＮＨＣＯ、ＣＯＮＨで置き換わったもの、アルキル基（置換基を有するアルキル基を含む）が塩を形成したものが好ましい。

【0059】

上記一般式（Ｉ）において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０及びＲ^１１で表される炭素原子数１〜２０のアルキル基中の末端のメチル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基、及び炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基は、カルボキシル基、スルホ基及びリン酸基等の酸性基が種々の陽イオンと塩を形成した置換基を有していてもよく、あるいは置換アミノ基を四級化した後種々の陰イオンと塩を形成した置換基を有していてもよい。

【0060】

このような塩を形成した置換基のうち、酸性基と塩を形成する陽イオンとしては、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム等のアルカリ土類金属イオン、アルミニウムなどの典型金属イオン、亜鉛、ニッケル、コバルト、銅、バナジウム等遷移金属カチオン、炭素原子数４以上のアンモニウム等が挙げられ、四級化した置換アミノ基と塩を形成する陰イオンとしては、一価のものとして、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、フッ化物イオン等のハロゲン化物イオン；過塩素酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、ヘキサフルオロアンチモン酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン等の無機系陰イオン；メタンスルホン酸イオン、ドデシルスルホン酸イオン等の有機スルホン酸系陰イオン；リンモリブデン酸イオンなどのヘテロポリ酸イオン、ビストリフルオロメチルスルホニルイミドイオン、ビスパーフルオロブタンスルホニルイミドイオン、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ酸イオン、トリス（フルオロアルキルスルホニル）カルボアニオン、テトラキスペンタフルオロフェニルボレートアニオン等が挙げられる。

【0061】

上記一般式（Ｉ）において、塩を形成した置換基は、酸性染料をレーキ化する沈殿剤、あるいは塩基性染料をレーキ化する沈殿剤を用いて得ることができる。上記酸性染料をレーキ化する沈殿剤としては、例えば、塩化バリウム、塩化アルミニウム、アルカリ土類金属塩、マンガン塩、ナトリウム塩等を用いることができ、上記塩基性染料をレーキ化する沈殿剤としては、リンタングステンモリブデン酸、リンタングステン酸、リンモリブデン酸、ケイ素タングステンモリブデン酸、ケイ素モリブデン酸、タンニン酸、酒石酸、カオリン、緑土、高級脂肪酸等を用い、水溶液又は水分散液中で必要に応じて加熱、ろ過することにより得ることができる。

【0062】

上記一般式（Ｉ）において、ｍ＝１のとき、Ａは結合手ではない。つまり、上記一般式（Ｉ）は、下記一般式（Ｉ−１）で表される。

【化30】

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、ｎ、Ｇ、及びＸは、上記一般式（Ｉ）と同じである。）

【0063】

なお上記一般式（Ｉ−１）で表されるポリメチン化合物は、ｎが１の場合、下記一般式に示されるような構造を取りうるが、どちらの構造式であってもよく、また、どちらの構造式で表される構造異性体を単離して用いても、或いはそれらの混合物として用いてもよい。さらには下記式は、ＮＲ^５基とＲ^６基とが二重結合に対してシス配置（Ｚ配置）になっているが、これらがトランス配置（Ｅ配置）になるものも含まれる。式（Ｉ）はこれら炭素炭素二重結合に起因する全ての幾何異性体を含む意味として定義される。

【0064】

【化31】

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｇ及びＸは、上記一般式（Ｉ−１）と同じである。）

【0065】

上記一般式（Ｉ）におけるＡが−ＮＲ^１２−で表されるときのＲ^１２、−ＰＲ^１３−で表されるときのＲ^１３、あるいは群１中Ｒ及びＲ’で表される炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数６〜３０（好ましくは６〜２０）のアリール基、炭素原子数７〜３０（好ましくは７〜２０）のアリールアルキル基、又は炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基としては、一般式（Ｉ）の説明で例示したものが挙げられる。

【0066】

上記一般式（Ｉ）におけるＡがＥ^ｍ＋（Ｊ⁻）_ｍで表されるとは、より具体的には、ｍ≧２の場合に、一般式（Ｉ）におけるＡ以外の部分が、ｍ個のＪ⁻である一価の陰イオンとなり、これらの陰イオンが、Ｅ^ｍ＋（Ａ）であるｍ価の陽イオンと結合している状態をいう。後述の例示化合物で言えば、化合物Ｎｏ．８４、Ｎｏ．８５、Ｎｏ．８７〜Ｎｏ．９０が該当する。

【0067】

Ｅを表すｍ価の陽イオンは、２価の陽イオンとしては、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム等のアルカリ土類金属イオン；亜鉛、銅、ニッケル等の遷移金属カチオン等が挙げられ、３価の陽イオンとしては、アルミニウム等の典型金属イオン；コバルト、鉄等の遷移金属カチオン等が挙げられ、４価以上の陽イオンとしては、マンガン等の遷移金属カチオン等が挙げられる。

【0068】

上記一般式（Ｉ）におけるＡが（Ｍ^＋）_ｍＬ^ｍ−で表されるとは、より具体的には、ｍ≧２の場合に、一般式（Ｉ）におけるＡ以外の部分が、ｍ個のＭ^＋である一価の陽イオンとなり、これらの陽イオンが、Ｌ^ｍ＋（Ａ）であるｍ価の陰イオンと結合している状態をいう。後述の例示化合物で言えば、化合物Ｎｏ．８６、Ｎｏ．９１〜Ｎｏ．９５が該当する。

【0069】

Ｌを表すｍ価の陰イオンは、２価の陰イオンとしては、クロム酸イオン等が挙げられ、３価の陰イオンとしては、リンモリブデン酸イオン、リンタングステン酸イオン、リンタングストモリブデン酸イオン、バナジン酸イオン等が挙げられ、４価の陰イオンとしては、ケイタングステン酸イオン等が挙げられ、５価以上の陰イオンとしては、リンバナドモリブデン酸イオン、モリブデン酸イオン等が挙げられる。

【0070】

上記一般式（１）〜（５）において、炭素原子数３〜３５の脂環式炭化水素基とは、少なくとも一つの飽和の単環又は多環を含む炭素原子数３〜３５の炭化水素基を意味し、芳香環含有炭化水素基とは、少なくとも一つの芳香環を含む炭素原子数６〜３５の炭化水素基を意味する。

【0071】

上記一般式（１）におけるＸ^１で表される二価の炭素原子数１〜３５の脂肪族炭化水素基としては、メタン、エタン、プロパン、ｉｓｏ−プロパン、ブタン、ｓｅｃ−ブタン、ｔｅｒｔ−ブタン、ｉｓｏ−ブタン、ヘキサン、２−メチルヘキサン、３−メチルヘキサン、ヘプタン、２−メチルヘプタン、３−メチルヘプタン、ｉｓｏ−ヘプタン、ｔｅｒｔ−ヘプタン、１−メチルオクタン、ｉｓｏ−オクタン、ｔｅｒｔ−オクタン、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、２，４−ジメチルシクロブタン、４−メチルシクロヘキサン等の基が、Ｚ^１及びＺ^２で置換された二価の基が挙げられ、これらの基中のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨ−又はこれらを組み合わせた基により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
二価の炭素原子数３〜３５の脂環式炭化水素基としては、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロデカニル、１−アダマンチル、２−アダマンチル、ノルアダマンチル、２−メチルアダマンチル、ノルボルニル、イソノルボルニル、パーヒドロナフチル、パーヒドロアントラセニル、ビシクロ［１．１．０］ブチル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．１．０］ペンチル、ビシクロ［３．１．０］ヘキシル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．０］ヘキシル、ビシクロ［４．１．０］ヘプチル、ビシクロ［３．２．０］ヘプチル、ビシクロ［３．１．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［５．１．０］オクチル、ビシクロ［４．２．０］オクチル、ビシクロ［４．１．１］オクチル、ビシクロ［３．３．０］オクチル、ビシクロ［３．２．１］オクチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、スピロ〔４，４〕ノナニル、スピロ〔４，５〕デカニル、デカリン、トリシクロデカニル、テトラシクロドデカニル、セドロール、シクロドデカニル等の基が、Ｚ^１及びＺ^２で置換された二価の基等が挙げられ、
二価の炭素原子数６〜３５の芳香環含有炭化水素基としては、フェニレン、ナフチレン、ビフェニル等の基が、Ｚ^１及びＺ^２で置換された二価の基等が挙げられ、
二価の炭素原子数２〜３５の複素環含有基としては、ピリジン、ピラジン、ピペリジン、ピペラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、ヘキサヒドロトリアジン、フラン、テトラヒドロフラン、クロマン、キサンテン、チオフェン、チオラン等の基が、Ｚ^１及びＺ^２で置換された二価の基が挙げられる。
これらの基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は炭素原子数１〜１０のアルコキシ基でさらに置換されていてもよい。
上記一般式（１）におけるＲ^１４及びＲ^１５で表される炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数６〜３０（好ましくは６〜２０）のアリール基、炭素原子数７〜３０（好ましくは７〜２０）のアリールアルキル基、又は炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基を置換してもよいハロゲン原子としては、上記一般式（Ｉ）の説明において例示した基が挙げられる。

【0072】

上記一般式（１−Ａ）において、Ｒ^２１で表される炭素原子数３〜１０のシクロアルキル基としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロへブチル、シクロオクチル等及びこれらの基が炭素原子数１〜１０のアルキル基若しくは炭素原子数１〜１０のアルコキシ基で置換された基等が挙げられ、
上記炭素原子数１〜１０のアルキル基及びＲ^２２で表される炭素原子数１〜１０のアルキル基としては、上記一般式（Ｉ）の説明において例示した基等が挙げられ、
上記アルコキシ基及びＲ^２２で表される炭素原子数１〜１０のアルコキシ基としては、メチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ、第二ブチルオキシ、第三ブチルオキシ、イソブチルオキシ、アミルオキシ、イソアミルオキシ、第三アミルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、イソヘプチルオキシ、第三ヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、第三オクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ等が挙げられ、
Ｒ^２２で表される炭素原子数２〜１０のアルケニル基としては、ビニル、アリル、１−プロペニル、イソプロペニル、２−ブテニル、１，３−ブタジエニル、２−ペンテニル、２−オクテニル等が挙げられ、
上記Ｒ^２２におけるアルキル基、アルコキシ基及びアルケニル基はハロゲン原子で置換されている場合もあり、その置換位置は制限されない。

【0073】

上記一般式（１−Ｃ）において、Ｒ^２３及びＲ^２４で表される炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数６〜３０（好ましくは６〜２０）のアリール基、炭素原子数７〜３０（好ましくは７〜２０）のアリールアルキル基、炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基、及びハロゲン原子としては、上記一般式（Ｉ）の説明において例示した基が挙げられ、
Ｒ^２３及びＲ^２４で表される炭素原子数６〜３０（好ましくは６〜２０）のアリールオキシ基としては、フェニルオキシ、ナフチルオキシ、２−メチルフェニルオキシ、３−メチルフェニルオキシ、４−メチルフェニルオキシ、４−ビニルフェニル二オキシ、３−ｉｓｏ−プロピルフェニルオキシ、４−ｉｓｏ−プロピルフェニルオキシ、４−ブチルフェニルオキシ、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルオキシ、４−へキシルフェニルオキシ、４−シクロヘキシルフェニルオキシ、４−オクチルフェニルオキシ、４−（２−エチルヘキシル）フェニルオキシ、２，３−ジメチルフェニルオキシ、２，４−ジメチルフェニルオキシ、２，５−ジメチルフェニルオキシ、２．６−ジメチルフェニルオキシ、３．４−ジメチルフェニルオキシ、３，５−ジメチルフェニルオキシ、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルオキシ、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルオキシ、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルオキシ、２．４−ジ−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニルオキシ、２，５−ｔｅｒｔ−アミルフェニルオキシ、４−シクロへキシルフェニルオキシ、２，４，５−トリメチルフェニルオキシ、フェロセニルオキシ等の基及びこれらの基がハロゲン原子で置換された基が奉げられ、
炭素原子数６〜３０（好ましくは６〜２０）のアリールチオ基としては、上記炭素原子数６〜３０（好ましくは６〜２０）のアリールオキシ基の酸素原子を硫黄原子に置換した基等が奉げられ、
炭素原子数８〜３０（好ましくは８〜２０）のアリールアルケニル基としては、上記炭素原子数６〜３０（好ましくは６〜２０）のアリールオキシ基の酸素原子をビニル、アリル、１−プロペニル、イソプロペニル、２−ブテニル、１，３−ブタジエニル、２−ペンテニル、２−オクテニル等のアルケニル基で置換した基等が挙げられ、
炭素原子数２〜３０（好ましくは２〜２０）の複素環含有基としては、ピリジン、ピラジン、ピペリジン、ピペラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、ヘキサヒドロトリアジン、フラン、テトラヒドロフラン、クロマン、キサンテン、チオフェン、チオフラン等の基及びこれらの基がハロゲン原子で置換された基等が挙げられる。

【0074】

上記一般式（２）におけるＸ^２で表される三価の炭素原子数１〜３５の脂肪族炭化水素基としては、上記一般式（１）におけるＸ^１の説明で例示した脂肪族炭化水素基が、Ｚ^１、Ｚ^２及びＺ^３で置換された三価の基が挙げられ、これらの基中のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＳＯ_２−、−ＮＨ−又はこれらを組み合わせた基により、酸素原子が隣り合わない条件で中断されていてもよく、
三価の炭素原子数３〜３５の脂環式炭化水素基としては、上記一般式（１）におけるＸ^１の説明で例示した脂環式炭化水素基が、Ｚ^１、Ｚ^２及びＺ^３で置換された三価の基が挙げられ、
三価の炭素原子数６〜３５の芳香環含有炭化水素基としては、上記一般式（１）におけるＸ^１の説明で例示した芳香環含有炭化水素基が、Ｚ^１、Ｚ^２及びＺ^３で置換された三価の基が挙げられ、
三価の炭素原子数２〜３５の複素環含有基としては、上記一般式（１）におけるＸ^１の説明で例示した複素環含有基が、Ｚ^１、Ｚ^２及びＺ^３で置換された三価の基が挙げられる。
Ｒ^２５で表される炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数６〜３０（好ましくは６〜２０）のアリール基、炭素原子数７〜３０（好ましくは７〜２０）のアリールアルキル基、又は炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基としては、上記一般式（Ｉ）の説明で例示したものが挙げられる。

【0075】

上記一般式（３）におけるＸ^３で表される四価の炭素原子数１〜３５の脂肪族炭化水素基としては、上記一般式（１）におけるＸ^１の説明で例示した脂肪族炭化水素基が、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３及びＺ^４で置換された四価の基が挙げられ、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨ−又はこれらを組み合わせた基により、酸素原子が隣り合わない条件で中断されていてもよく、
四価の炭素原子数３〜３５の脂環式炭化水素基としては、上記一般式（１）におけるＸ^１の説明で例示した脂環式炭化水素基が、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３及びＺ^４で置換された四価の基が挙げられ、
四価の炭素原子数６〜３５の芳香環含有炭化水素基としては、上記一般式（１）におけるＸ^１の説明で例示した芳香環含有炭化水素基が、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３及びＺ^４で置換された四価の基が挙げられ、
四価の炭素原子数２〜３５の複素環含有基としては、上記一般式（１）におけるＸ^１の説明で例示した複素環含有基が、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３及びＺ^４で置換された四価の基が挙げられる。

【0076】

上記一般式（４）におけるＸ^４で表される五価の炭素原子数２〜３５の脂肪族炭化水素基としては、上記一般式（１）におけるＸ^１の説明で例示した脂肪族炭化水素基が、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４及びＺ^５で置換された五価の基が挙げられ、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＳＯ_２−、−ＮＨ−又はこれらを組み合わせた基により、酸素原子が隣り合わない条件で中断されていてもよく、
五価の炭素原子数３〜３５の脂環式炭化水素基としては、上記一般式（１）におけるＸ^１の説明で例示した脂環式炭化水素基が、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４及びＺ^５で置換された五価の基が挙げられ、
五価の炭素原子数６〜３５の芳香環含有炭化水素基としては、上記一般式（３）におけるＸ^１の説明で例示した芳香環含有炭化水素基が、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４及びＺ^５で置換された五価の基が挙げられ、
五価の炭素原子数２〜３５の複素環含有基としては、上記一般式（１）におけるＸ^１の説明で例示した複素環含有基が、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４及びＺ^５で置換された五価の基が挙げられる。

【0077】

上記一般式（５）におけるＸ^５で表される六価の炭素原子数２〜３５の脂肪族炭化水素基としては、上記一般式（１）におけるＸ^１の説明で例示した脂肪族炭化水素基が、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５及びＺ^６で置換された六価の基が挙げられ、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＳＯ_２−、−ＮＨ−又はこれらを組み合わせた基により、酸素原子が隣り合わない条件で中断されていてもよく、
六価の炭素原子数３〜３５の脂環式炭化水素基としては、上記一般式（１）におけるＸ^１の説明で例示した脂環式炭化水素基が、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５及びＺ^６で置換された六価の基が挙げられ、
六価の炭素原子数６〜３５の芳香環含有炭化水素基としては、上記一般式（１）におけるＸ^１の説明で例示した芳香環含有炭化水素基が、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５及びＺ^６で置換された六価の基が挙げられ、
六価の炭素原子数２〜３５の複素環含有基としては、上記一般式（１）におけるＸ^１の説明で例示した複素環含有基が、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５及びＺ^６で置換された六価の基が挙げられる。

【0078】

上記一般式（Ｉ）で表される化合物の中でも、Ｒ^８とＲ^９が形成する環が下記群２から選ばれるもの：ｍが２のとき、Ｘ^１が下記群３から選ばれる基であるもの；ｍが３のとき、Ｘ^２が下記群４から選ばれる基であるもの；ｍが４のとき、Ｘ^３が群５から選ばれる基であるもの；ｍが５のとき、Ｘ^４が下記群６から選ばれる基であるもの；ｍが６のとき、Ｘ^５が下記群７から選ばれる基であるものは、原料の入手や製造が容易であり、耐熱性が高いため好ましい。

【0079】

＜群２＞

【0080】

【化32】

（式中、Ｒ^１２５は、水素原子、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基、炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基、炭素原子数２〜３０（好ましくは２〜２０）の複素環含有基又はメタロセニル基を表し、
Ｒ^１２５で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基は、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基、ニトロ基、スルホンアミド基、Ｎにアルキル基が結合したスルホンアミド基等で置換されている場合もあり、該カルボキシル基及びスルホン酸基は塩を形成している場合もあり、
Ｒ^１２５で表されるアルキル基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基中のメチレン基は、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ_２−ＮＨ−又は−ＮＨ−ＳＯ_２−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
Ｒ^１２６は、水素原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、スルホン酸基、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基、炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基、炭素原子数２〜３０（好ましくは２〜２０）の複素環基又はメタロセニル基を表し、
Ｒ^１２６で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、複素環基又はメタロセニル基は、ハロゲン原子、水酸基又はニトロ基で置換されている場合もあり、
Ｒ^１２６で表されるアルキル基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基中のメチレン基は、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もある。
＊は、＊部分で、隣接する基と結合することを意味する）

【0081】

上記の群２において、Ｒ^１２５又はＲ^１２で表される炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基、炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基、炭素原子数２〜３０（好ましくは２〜２０）の複素環基又はメタロセニル基としては、上記一般式（Ｉ）の説明で例示したアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、複素環基又はメタロセニル基が挙げられるが挙げられる。

【0082】

＜群３＞

【0083】

【化33】

【0084】

（式中、Ｒ^２７は、水素原子、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数６〜３０（好ましくは６〜２０）のアリール基、炭素原子数７〜３０（好ましくは７〜２０）のアリールアルキル基、又は炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基を表し、
Ｒ^２７で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基は、ハロゲン原子、水酸基又はニトロ基で置換されている場合もあり、
Ｒ^２７で表されるアルキル基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基中のメチレン基は、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、ｐは１〜３の整数を表し、ｑは０〜３（好ましくは１〜３）の整数を表し、ｒは１〜１９の整数を表し、＊は、＊部分で、隣接する基と結合することを意味する。）

【0085】

上記の群３において、Ｒ^２７で表される炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数６〜３０（好ましくは６〜２０）のアリール基、炭素原子数７〜３０（好ましくは７〜２０）のアリールアルキル基、及び炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基としては、上記一般式（Ｉ）の説明で例示したアルキル基、アリール基、アリールアルキル基又はアリールアルケニル基のうち、所定の炭素原子数を満たすものが挙げられる。

【0086】

＜群４＞

【0087】

【化34】

（式中、＊は、＊部分で、隣接する基と結合することを意味する）

【0088】

＜群５＞

【0089】

【化35】

（式中、＊は、＊部分で、隣接する基と結合することを意味する）

【0090】

＜群６＞

【0091】

【化36】

（式中、＊は、＊部分で、隣接する基と結合することを意味する）

【0092】

＜群７＞

【0093】

【化37】

（式中、＊は、＊部分で、隣接する基と結合することを意味する）

【0094】

本発明の上記一般式（Ｉ）で表されるポリメチン化合物の具体例としては、下記化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．１０７が挙げられる。

【0095】

【化38】

【0096】

【化39】

【0097】

【化40】

【0098】

【化41】

【0099】

【化42】

【0100】

【化43】

【0101】

【化44】

【0102】

【化45】

【0103】

【化46】

【0104】

【化47】

【0105】

【化48】

【0106】

【化49】

【0107】

【化50】

【0108】

【化51】

【0109】

【化52】

【0110】

【化53】

【0111】

【化54】

【0112】

【化55】

【0113】

本発明で使用するポリメチン化合物の中では、下記一般式（ＩＩ）で表される化合物が好ましい。

【0114】

【化56】

（式中、環Ｄは、五員環又は六員環を表す。環Ｄで表される五員環又は六員環は、他の環と縮合されていたり、置換されていたりしてもよい。Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｘ、Ｇ、Ａ及びｍは、上記一般式（Ｉ）と同じであり、ｍ≧２のとき、複数あるＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｘ、Ｄ及びＧは、同一であっても異なっていてもよい。）

【0115】

上記一般式（ＩＩ）において、環Ｄで表される五員環としては、ピラゾロン、ロダニン、チオオキサゾリドン、チオヒンダントイン等が挙げられ、環Ｄで表される六員環としては、バルビツール酸、チオバルビツール酸、３−シアノ−１−アルキル−６−ヒドロキシ−４−メチル−２−ピリドン等が挙げられる。環Ｄは、上記一般式（Ｉ）におけるＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０及びＲ^１１で表される炭素原子数１〜２０のアルキル基等と同様の置換基を有する場合がある。
尚、上記一般式（ＩＩ）におけるＡは、上記一般式（Ｉ）と同じであり、ｍ＝１のとき、Ａは結合手ではない。つまり、上記一般式（ＩＩ）は、下記一般式（ＩＩ−１）で表される。

【0116】

【化57】

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｇ及びＸは、上記一般式（Ｉ）と同じであり、環Ｄは上記一般式（ＩＩ）と同じである。）

【0117】

上記一般式（ＩＩ）で表される化合物はの中でも、特に、下記一般式（ＩＩＩ）又は（ＩＶ）で表されるものが、合成が容易で耐熱性が高いので好ましい。

【0118】

【化58】

（式中、Ｘ^１１、Ｘ^１２及びＸ^１３は、それぞれ独立に、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｎ（Ｒ^３１）−、−Ｎ＝又は−Ｃ（Ｒ^３２）＝を表し、
Ｘ^１１とＸ^１２及びＸ^１２とＸ^１３の間の結合は、単結合、二重結合又は共役二重結合であり、
Ｒ^３１は、水素原子、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基、炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基、又は炭素数３〜３０（好ましくは２〜２０）の複素環含有基を表し、
Ｒ^３１で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基は、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基、ニトロ基、スルホンアミド基、又はＮにアルキル基が結合したスルホンアミド基で置換されている場合もあり、該カルボキシル基及びスルホン酸基は塩を形成している場合もあり、
Ｒ^３１で表されるアルキル基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基中のメチレン基は、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ_２−ＮＨ−又は−ＮＨ−ＳＯ_２−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
Ｒ^３２は、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基、又は炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基を表す。
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｘ、Ａ及びｍは、上記一般式（Ｉ）と同じであり、ｍ≧２のとき、複数あるＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｘ^１１、Ｘ^１２及びＸ^１３は、同一であっても異なっていてもよい。）

【0119】

【化59】

（式中、Ｘ^１４、Ｘ^１５、Ｘ^１６及びＸ^１７は、それぞれ独立に、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｎ（Ｒ^３５）−、―Ｃ（Ｒ^３６）（Ｒ^３７）−、−Ｎ＝又は−Ｃ（Ｒ^３８）＝を表し、
Ｘ^１４とＸ^１５、Ｘ^１５とＸ^１６及びＸ^１６とＸ^１７の間の結合は、単結合、二重結合又は共役二重結合であり、
Ｒ^３５は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基、炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基、又は炭素原子数３〜３０（好ましくは２〜２０）の複素環含有基を表し、
Ｒ^３５で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基は、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基又はニトロ基で置換されている場合もあり、該カルボキシル基及びスルホン酸基は塩を形成している場合もあり、
Ｒ^３５で表されるアルキル基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基中のメチレン基は、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ_２−ＮＨ−又は−ＮＨ−ＳＯ_２−で置き換わっている場合もあり、
Ｒ^３６、Ｒ^３７及びＲ^３８は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基、又は炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基を表し、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｘ、Ａ及びｍは、上記一般式（Ｉ）と同じである。）

【0120】

上記一般式（ＩＩＩ）において、Ｒ^３１で表される炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基、アリールアルケニル基及び炭素原子数２〜３０の複素環含有基並びにＲ^３２で表される炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基、炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基としては、上記一般式（Ｉ）の説明において例示したアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、複素環含有基等が挙げられる。
尚、上記一般式（ＩＩＩ）におけるＡは、上記一般式（Ｉ）と同じであり、ｍ＝１のとき、Ａは結合手ではない。つまり、上記一般式（ＩＩＩ）は、下記一般式（ＩＩＩ−１）で表される。

【0121】

【化60】

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７及びＸは、上記一般式（Ｉ）と同じであり、Ｘ^１１、Ｘ^１２及びＸ^１３は上記一般式（ＩＩＩ）と同じである。）

【0122】

上記一般式（III−１）で表されるポリメチン化合物は、下記一般式に示されるような構造を取りうるが、どちらの構造式であってもよく、また、どちらの構造式で表される構造異性体を単離して用いても、或いはそれらの混合物として用いてもよい。さらには下記式は、ＮＲ^５基とＲ^６基とが二重結合に対してシス配置（Ｚ配置）になっているが、これらがトランス配置（Ｅ配置）になるものも含まれる。式（ＩＩＩ）はこれら炭素炭素二重結合に起因する全ての幾何異性体を含む意味として定義される。

【0123】

【化61】

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｘ、Ｘ^１１、Ｘ^１２及びＸ^１３は上記一般式（ＩＩＩ−１）と同じである。）

【0124】

また上記一般式（ＩＶ）において、Ｒ^３５で表される炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基、炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基及び炭素原子数２〜３０の複素環含有基並びにＲ^３６、Ｒ^３７及びＲ^３８で表される炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基又は炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基としては、上記一般式（Ｉ）の説明において例示したアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、複素環含有基等が挙げられる。
尚、上記一般式（ＩＶ）におけるＡは、上記一般式（Ｉ）と同じであり、ｍ＝１のとき、Ａは結合手ではない。つまり、上記一般式（ＩＶ）は、下記一般式（ＩＶ−１）で表される。

【0125】

【化62】

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７及びＸは、上記一般式（Ｉ）と同じであり
、Ｘ^１４、Ｘ^１５、Ｘ^１６及びＸ^１７は上記一般式（ＩＶ）と同じである。）

【0126】

上記一般式（IV−１）で表されるポリメチン化合物は、下記一般式に示されるような構造を取りうるが、どちらの構造式であってもよく、また、どちらの構造式で表される構造異性体を単離して用いても、或いはそれらの混合物として用いてもよい。さらには下記式は、ＮＲ^５基とＲ^６基とが二重結合に対してシス配置（Ｚ配置）になっているが、これらがトランス配置（Ｅ配置）になるものも含まれる。式（ＩＩＩ）はこれら炭素炭素二重結合に起因する全ての幾何異性体を含む意味として定義される。

【0127】

【化63】

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｘ、Ｘ^１４、Ｘ^１５、Ｘ^１６及びＸ^１７は上記一般式（ＩＶ−１）と同じである。）

【0128】

上記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物のうち、ｍ≧２である化合物としては、耐光性の点から、下記一般式（Ｖ）で表される化合物が好ましい。

【0129】

【化64】

【0130】

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^６、Ｒ^７、及びＸは、上記一般式（Ｉ）と同じであり、Ｘ^１１、Ｘ^１２及びＸ^１３は、上記一般式（ＩＩＩ）と同じであり、Ｘ^１、Ｚ^１及びＺ^２は、上記一般式（１）と同じである。）

【0131】

式（Ｖ）において好ましい態様では、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^３１のいずれか一つ以上は、ニトロ基；水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基又はハロゲン原子で置換されたあるいは無置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基；炭素原子数１〜２０のアルキル基中のメチレン基が−ＳＯ_２−ＮＨ−又は−ＮＨ−ＳＯ_２−で置き換わった基；水酸基、カルボキシル基又はスルホン酸基、スルホンアミド基、又はＮにアルキル基が結合したスルホンアミド基で置換された炭素原子数６〜３０（好ましくは６〜２０）のアリール基；水酸基、カルボキシル基又はスルホン酸基で置換された炭素原子数７〜３０（好ましくは７〜２０）のアリールアルキル基若しくは炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基；炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０（好ましくは６〜２０）のアリール基、炭素原子数７〜３０（好ましくは７〜２０）のアリールアルキル基、又は炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基が塩を形成した置換基を有するものから選択される。
また式（Ｖ）において、Ｒ^１及びＲ^２が一緒になって環を形成しない態様が好ましい。

【0132】

上記一般式（Ｖ）で表されるポリメチン化合物は、下記一般式に示されるような構造を取りうるが、いずれの構造式であってもよく、また、いずれの構造式で表される構造異性体を単離して用いても、或いはそれらの混合物として用いてもよい。なお、下記図（下記式）以外の幾何異性体であってもよく、式（Ｖ）はＣ−Ｃ二重結合に起因する全ての幾何異性体を含むものとして定義される。

【0133】

【化65】

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｘ、Ｘ^１１、Ｘ^１２、Ｘ^１３、Ｘ^１、Ｚ^１及びＺ^２は、上記一般式（Ｖ）と同じである。）

【0134】

また、上記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物のうち、ｍ＝１である化合物としては、溶解性の点から、下記一般式（ＶＩＩ）で表される化合物が好ましい。

【化66】

【0135】

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７及びＸは、上記一般式（Ｉ）と同じであり
、Ｘ^１１は、上記一般式（ＩＩＩ）と同じであり、Ｒ^３１は、上記一般式（ＩＩＩ）中のＸ^１３が−Ｎ（Ｒ^３１）−で表される場合のＲ^３１と同じであり、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^３１のいずれか一つ以上は、ニトロ基；水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基又はハロゲン原子で置換されたあるいは無置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基；炭素原子数１〜２０のアルキル基中のメチレン基が−ＳＯ_２−ＮＨ−又は−ＮＨ−ＳＯ_２−で置き換わった基；水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基、スルホンアミド基、又はＮにアルキル基が結合したスルホンアミド基で置換された炭素原子数７〜３０（好ましくは６〜２０）のアリール基；水酸基、カルボキシル基又はスルホン酸基で置換された炭素原子数７〜３０（好ましくは７〜２０）のアリールアルキル基；水酸基、カルボキシル基又はスルホン酸基で置換された炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基；炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０（好ましくは６〜２０）のアリール基、炭素原子数７〜３０（好ましくは７〜２０）のアリールアルキル基、又は炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基が塩を形成した置換基を有するものから選択される。）

【0136】

上記一般式（ＶＩＩ）で表されるポリメチン化合物は、下記一般式に示されるような構造を取りうるが、どちらの構造式であってもよく、また、どちらの構造式で表される構造異性体を単離して用いても、或いはそれらの混合物として用いてもよい。なお、下記式以外の幾何異性体であってもよく、式（ＶＩＩ）は炭素炭素二重結合に起因する全ての幾何異性体を含むものとして定義される。

【0137】

【化67】

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｘ、Ｘ^１１及びＲ^３１は、上記一般式（ＶＩＩ）と同じである。）

【0138】

上記一般式（ＩＶ）で表される化合物のうち、ｍ≧２である化合物としては、耐光性の点から、下記一般式（ＶＩ）で表される化合物が好ましい。

【0139】

【化68】

【0140】

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^６、Ｒ^７、及びＸは、上記一般式（Ｉ）と同じであり、Ｘ^１４、Ｘ^１５、Ｘ^１６及びＸ^１７は、上記一般式（ＩＶ）と同じであり、Ｘ^１、Ｚ^１及びＺ^２は、上記一般式（１）と同じである。）

【0141】

上記一般式（ＶＩ）で表されるポリメチン化合物は、下記図に示されるような構造を取りうるが、いずれの構造式であってもよく、また、いずれの構造式で表される構造異性体を単離して用いても、或いはそれらの混合物として用いてもよい。なお、下記図（下記式）以外の幾何異性体であってもよく、式（ＶＩ）は炭素炭素二重結合に起因する全ての幾何異性体を含むものとして定義される。

【0142】

【化69】

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｘ、Ｘ^１４、Ｘ^１５、Ｘ^１６、Ｘ^１７、Ｘ^１、Ｚ^１及びＺ^２は、上記一般式（ＶＩ）と同じである。）

【0143】

また、上記一般式（ＩＶ）で表される化合物のうち、ｍ＝１である化合物としては、溶解性の点から、下記一般式（ＶＩＩＩ）で表される化合物が好ましい。

【0144】

【化70】

【0145】

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、及びＸは、上記一般式（Ｉ）と同じであり、
Ｒ^３５は、上記一般式（ＩＶ）中のＸ^１５及びＸ^１７が−Ｎ（Ｒ^３５）−で表される場合のＲ^３５と同じであり、複数あるＲ^３５は、同じか又は異なり、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^３５のいずれか一つ以上は、ニトロ基；水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基又はハロゲン原子で置換されたあるいは無置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基；炭素原子数１〜２０のアルキル基中のメチレン基が−ＳＯ_２−ＮＨ−又は−ＮＨ−ＳＯ_２−で置き換わった基；水酸基、カルボキシル基又はスルホン酸基で置換された炭素原子数７〜３０（好ましくは６〜２０）のアリール基；水酸基、カルボキシル基又はスルホン酸基で置換された炭素原子数７〜３０（好ましくは７〜２０）のアリールアルキル基；水酸基、カルボキシル基又はスルホン酸基で置換された炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基；炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０（好ましくは６〜２０）のアリール基、炭素原子数７〜３０（好ましくは７〜２０）のアリールアルキル基、又は炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基が塩を形成した置換基を有するものから選択される。）

【0146】

上記一般式（ＶＩＩ）又は（ＶＩＩＩ）において、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数７〜３０（好ましくは６〜２０）のアリール基、炭素原子数７〜３０（好ましくは７〜２０）のアリールアルキル基、又は炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基が塩を形成した置換基とは、上述したように、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、又はアリールアルケニル基中の末端のアルキル基が、カルボキシル基、スルホ基及びリン酸基等の酸性基が種々の陽イオンと塩を形成した置換基を有しているか、或いは置換アミノ基を四級化した後種々の陰イオンと塩を形成した置換基を有しているものをいう。
上述の塩を形成した置換基のうち、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、又はアリールアルケニル基を除く部分の好ましいものとしては、カルボキシル基又はスルホ基が、それぞれ、亜鉛、銅、ニッケル等の遷移金属カチオン；バリウム等のアルカリ土類金属等の陽イオンと塩を形成したもの、及び炭素原子数１〜２０のジアルキルアミノ基等の置換アミノ基の四級化したものが、リンモリブデン酸イオン、リンタングステン酸イオン、リンタングストモリブデン酸イオン、バナジン酸イオン等の陰イオンと塩を形成したものが挙げられる。

【0147】

上記一般式（ＶＩＩＩ）で表されるポリメチン化合物でもまた、式（ＶＩＩＩ）は、炭素炭素二重結合に起因する全ての幾何異性体を含むものとして定義される。

【0148】

上記各式において、Ｒ^３５がアルキル基、アリールアルキル基、又はアリールアルケニル基の場合、各基中のメチレン基は、Ｒ^１〜Ｒ^１０などと同様に、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＳ−、−ＯＣＳ−、−ＳＯ_２−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＳＯ_２ＮＨ−、−ＮＨ−ＳＯ_２−、−Ｎ＝ＣＨ−又は−ＣＨ＝ＣＨ―で、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっていてもよい。
特に好ましいポリメチン化合物は、上記各式（Ｉ）〜（ＶＩＩＩ）において、Ｒ^１〜Ｒ^４のいずれか一つが、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、スルホン酸基から選ばれる強い電子吸引性基である化合物；
或いは上記式（ＶＩＩＩ）において、−ＯＨ基、−Ｏ−基、−ＳＨ基、−Ｓ−基のいずれか一つ以上を有する化合物が含まれる。なお−ＯＨ基、−ＳＨ基は置換基として導入される。また−Ｏ−基、−Ｓ−基は、Ｒ^１〜Ｒ^８及びＲ^３５のいずれか一つがアルキル基、アリールアルキル基、又はアリールアルケニル基であって、そのメチレン基が置き換えられることによって導入される。
さらには上記各式（Ｉ）〜（ＶＩＩＩ）において、その一部にスルホン酸基を有する化合物（具体例としては、化合物Ｎｏ．１１、１５、３７、５９、６０、７７〜８０、８４、８５、８８〜９０）、その一部にスルホンアミド基を有する化合物（具体例としては、化合物Ｎｏ．２３、２４、３８〜４３、４５、４６、７１、７３〜８０、９２、９４〜９７など）、或いはｍが２以上の化合物など（具体例としては、化合物Ｎｏ．２５〜２９、４４〜４８、５３、５４、５６、６３、６５、７３〜７５，７７、８４〜９７など）も好ましい。スルホンアミド基を有すると、信頼性が向上する。またｍが２以上であると、昇華を抑制できる。

【0149】

上記一般式（Ｉ）で表されるポリメチン化合物は、その製造方法によって特に限定されず、周知一般の反応を利用した方法で得ることができる。該化合物は、例えば、Ｇが酸素原子かつｍ＝１、ｎ＝１であるとき、下記反応式１の如く、インドレニン四級塩とアミジン化合物との反応生成物に、活性メチレンを有する化合物を反応させる方法により合成することができる。

【0150】

反応式１

【0151】

【化71】

【0152】

（式中、Ｒ^４１、Ｒ^４２及びＲ^４３は、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基、又は炭素原子数８〜３０のアリールアルケニル基を表し、Ａｎ^ｑ−はｑ価のアニオンを表し、ｑは１又は２であり、ｐは電荷を中性に保つ係数を表し、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９及びＸは、上記一般式（Ｉ）と同じである。）

【0153】

また、上記一般式（Ｉ）において、Ｇが酸素原子、ｍ＝１、ｎ＝１であって、Ｒ^８とＲ^９が連結して環Ｄを形成している場合、下記反応式２の如く、インドレニン四級塩とアミジン化合物との反応生成物に、活性メチレンを有する化合物を反応させる方法により合成することができる。

【0154】

反応式２

【0155】

【化72】

【0156】

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７及びＸは、上記一般式（Ｉ）と同じであり、Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ａｎ^ｑ−、ｑ及びｐは、上記反応式１と同じであり、環Ｄは、上記一般式（ＩＩ）と同じである。）

【0157】

また、Ｇが酸素原子、ｍ＝２、ｎ＝１、Ａが上記一般式（１）で表される連結基であるとき、下記反応式３の如く、アルキルジハライドと二等量のインドレニン化合物を反応させ、続いて上記反応式１と同様にして合成することができる。ｎ＝３以上で表されるポリメチン化合物も、下記反応式３に示されるルートに準じて合成することができる。

【0158】

反応式３

【0159】

【化73】

【0160】

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９及びＸは、上記一般式（Ｉ）と同じであり、Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ａｎ^ｑ−、ｑ及びｐは、上記反応式１と同じであり、Ｘ^＊は、ハロゲン原子である。）

【0161】

前記ポリメチン化合物（Ａ１）の量は、ポリメチン化合物（Ａ１）と極大吸収波長が５００ｎｍ以上７００ｎｍ以下である着色剤（Ａ２）の合計１００質量部に対して、例えば、１質量部以上、好ましくは３０質量部以上、より好ましくは５０質量部以上であり、例えば、９９質量部以下、好ましくは９０質量部以下である。特に着色剤（Ａ２）が後述するキサンテン染料（ａ）の場合、ポリメチン化合物（Ａ１）の量は、ポリメチン化合物（Ａ１）とキサンテン染料（ａ）の合計１００質量部に対して、例えば、５０質量部以上、好ましくは７０質量部以上、より好ましくは８０質量部以上であり、例えば、９７質量部以下、好ましくは９５質量部以下、より好ましくは９０質量部以下である。

【0162】

＜極大吸収波長が５００ｎｍ以上７００ｎｍ以下である着色剤（Ａ２）：キサンテン染料（ａ）＞
前記ポリメチン化合物（Ａ１）は、極大吸収波長が５００ｎｍ以上７００ｎｍ以下である着色剤（色素）（Ａ２）と組み合わせて使用される。この着色剤（Ａ２）は、ポリメチン化合物（Ａ１）を含まない。なお着色剤（Ａ２）の極大吸収波長は、クロロホルム溶媒中で測定した結果を採用する。この極大吸収波長が５００ｎｍ以上７００ｎｍ以下である着色剤（Ａ２）としては、例えば、キサンテン染料（ａ）が挙げられる。本発明で使用されるキサンテン染料（ａ）は、分子内にキサンテン骨格を有する化合物を含む染料であり、キサンテン染料（ａ）としては、ローダミン染料が好ましく、式（１ａ）で表される化合物（以下、「化合物（１ａ）」という場合がある。）を含む染料がより好ましい。化合物（１ａ）は、その互変異性体であってもよい。また化合物（１ａ）以外のキサンテン染料又はローダミン染料と組み合わせてもよい。

【0163】

【化74】

【0164】

［式（１ａ）中、
Ｒ^１ａ〜Ｒ^４ａは、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基、または式（i）で表される基を表し、
＊−Ｒ^５０ａ−Ｓｉ（Ｒ^２９ａ）_３ （i）
（Ｒ^２９ａは水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１〜４のアルコキシ基を表し、複数のＲ^２９ａは、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ^５０ａは炭素数１〜１０のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基を構成する−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ^１２ａ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−により、酸素原子が隣り合わない条件で置換されていてもよい。
＊は窒素原子との結合手を表す。）
Ｒ^１ａ〜Ｒ^４ａにおいて、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基（−ＣＨ_２−）は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ^１１ａ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−により、酸素原子が隣り合わない条件で置換されている場合もあり、Ｒ^１ａ及びＲ^２ａは、一緒になって窒素原子を含む環を形成している場合もあり、Ｒ^３ａ及びＲ^４ａは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒ^５ａは、−ＯＨ、−ＳＯ_３⁻、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３⁻Ｚ^＋、−ＣＯ_２Ｈ、−ＣＯ_２⁻Ｚ^＋、−ＣＯ_２Ｒ^８ａ、−ＳＯ_３Ｒ^８ａ又は−ＳＯ_２ＮＲ^９ａＲ^１０ａを表す。
Ｒ^６ａ及びＲ^７ａは、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
ｍaは、０〜５の整数を表す。ｍが２以上のとき、複数のＲ^５は同一でも異なってもよい。
ａは、０又は１の整数を表す。
Ｘaは、ハロゲン原子を表す。
Ｚ^＋は、^＋Ｎ（Ｒ^１１ａ）_４、Ｎａ^＋又はＫ^＋を表し、４つのＲ^１１ａは同一でも異なってもよい
。
Ｒ^８ａは、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ^９ａ及びＲ^１０ａは、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基（−ＣＨ_２−）は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ^１１ａ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−により、酸素原子が隣り合わない条件で置換されている場合もあり、Ｒ^９及びＲ^１０は、互いに結合して窒素原子を含んだ３〜１０員環の複素環を形成していてもよい。
Ｒ^１１ａは、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。］

【0165】

式（１ａ）において、−ＳＯ_３⁻が存在する場合、その数は１個である。

【0166】

Ｒ^１ａ〜Ｒ^４ａにおける炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、トルイル基、キシリル基、メシチル基、プロピルフェニル基及びブチルフェニル基等が挙げられる。
該炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基は置換基を有していてもよい。該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、−Ｒ^８ａ、−ＯＨ、−ＯＲ^８ａ、−ＳＯ_３⁻、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３⁻Ｚ^＋、−ＣＯ_２Ｈ、−ＣＯ_２Ｒ^８ａ、−ＳＲ^８ａ、−ＳＯ_２Ｒ^８ａ、−ＳＯ_３Ｒ^８ａ又は−ＳＯ_２ＮＲ^９ａＲ^１０ａが挙げられ、これらの置換基が芳香族炭化水素基に含まれる水素原子を置換していることが好ましい。これらの中でも、置換基としては、−Ｒ^８ａ、−ＳＯ_３⁻、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３⁻Ｚ^＋及び−ＳＯ_２ＮＲ^９ａＲ^１０ａが好ましく、−Ｒ^８ａ、−ＳＯ_３⁻Ｚ^＋及び−ＳＯ_２ＮＲ^９ａＲ^１０ａがより好ましい。この場合の−Ｒ^８ａとしては、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基がより好ましく、炭素数１〜５のアルキル基がさらに好ましい。またこの場合の−ＳＯ_３⁻Ｚ^＋としては、−ＳＯ_３⁻Ｎ^＋（Ｒ^１１ａ）_４が好ましい。

【0167】

Ｒ^１ａ〜Ｒ^４ａ及びＲ^８ａ〜Ｒ^１１ａにおける炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、イコシル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２−エチルヘキシル基等の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、トリシクロデシル基等の炭素数３〜２０の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。
該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基（−ＣＨ_２−）は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ^１１ａ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−により、酸素原子が隣り合わない条件で置換されていてもよい。

【0168】

該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基（−ＣＨ_２−）が、−Ｏ−で置換された基としては、例えば、以下のものが挙げられる（＊は結合手を表す）。

【0169】

【化75】

【0170】

該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基（−ＣＨ_２−）が、−ＣＯ−で置換された基としては、例えば、以下のものが挙げられる（＊は結合手を表す）。

【0171】

【化76】

【0172】

該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基（−ＣＨ_２−）が、−ＮＲ^１１ａ−で置換された基としては、例えば、以下のものが挙げられる（＊は結合手を表す）。

【0173】

【化77】

【0174】

該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基（−ＣＨ_２−）が、−ＯＣＯ−で置換された基としては、例えば、以下のものが挙げられる（＊は結合手を表す）。

【0175】

【化78】

【0176】

該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基（−ＣＨ_２−）が、−ＣＯＯ−で置換された基としては、例えば、以下のものが挙げられる（＊は結合手を表す）。

【0177】

【化79】

【0178】

該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基（−ＣＨ_２−）が、−ＯＣＯＮＨ−で置換された基としては、例えば、以下のものが挙げられる（＊は結合手を表す）。

【0179】

【化80】

【0180】

該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基（−ＣＨ_２−）が、−ＮＨＣＯＯ−で置換された基としては、例えば、以下のものが挙げられる（＊は結合手を表す）。

【0181】

【化81】

【0182】

該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基（−ＣＨ_２−）が、−ＣＯＮＨ−で置換された基としては、例えば、以下のものが挙げられる（＊は結合手を表す）。

【0183】

【化82】

【0184】

該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基（−ＣＨ_２−）が、−ＮＨＣＯ−で置換された基としては、例えば、以下のものが挙げられる（＊は結合手を表す）。

【0185】

【化83】

【0186】

Ｒ^１ａ〜Ｒ^４ａにおける該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、例えば、置換基としての炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。Ｒ^１ａ〜Ｒ^４ａの飽和炭化水素基の水素原子を置換していてもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基としては、Ｒ^１ａ〜Ｒ^４ａにおける炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基として例示した基と同様の基が挙げられる。
Ｒ^９ａ及びＲ^１０ａにおける該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、例えば、置換基としてのヒドロキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。

【0187】

Ｒ^１ａ及びＲ^２ａが一緒になって形成する環、並びにＲ^３ａ及びＲ^４ａが一緒になって形成する環としては、例えば、以下のものが挙げられる。

【0188】

【化84】

【0189】

−ＯＲ^８ａとしては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基及びイコシルオキシ基等のアルキルオキシ基等が挙げられる。

【0190】

−ＣＯ_２Ｒ^８としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基及びイコシルオキシカルボニル基等のアルキルオキシカルボニル等が挙げられる。

【0191】

−ＳＲ^８ａとしては、例えば、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、ブチルスルファニル基、ヘキシルスルファニル基、デシルスルファニル基及びイコシルスルファニル基等のアルキルスルファニル基等が挙げられる。
−ＳＯ_２Ｒ^８ａとしては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、デシルスルホニル基及びイコシルスルホニル基等のアルキルスルホニル基等が挙げられる。
−ＳＯ_３Ｒ^８ａとしては、例えば、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロポキシスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基及びイコシルオキシスルホニル基等のアルキルオキシスルホニル基等が挙げられる。

【0192】

−ＳＯ_２ＮＲ^９ａＲ^１０ａとしては、例えば、スルファモイル基；
Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−シクロペンチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−ヘプチルスルファモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）スルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）スルファモイル基等のＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルスルファモイル基等のＮ，Ｎ−２置換スルファモイル基等が挙げられる。

【0193】

Ｒ^５ａとしては、−ＣＯ_２Ｈ、−ＣＯ_２−Ｚ^＋、−ＣＯ_２Ｒ^８ａ、−ＳＯ_３⁻、−ＳＯ_３⁻Ｚ^＋、−ＳＯ_３Ｈ又は−ＳＯ_２ＮＨＲ^９ａが好ましく、−ＳＯ_３⁻、−ＳＯ_３⁻Ｚ^＋、−ＳＯ_３Ｈ又は−ＳＯ_２ＮＨＲ^９がより好ましい。
ｍaは、１〜４が好ましく、１又は２がより好ましい。

【0194】

化合物（１ａ）としては、式（１ａ）において、（Ｒ^５ａ）_ｍａ基で置換されるフェニル基が、下記式（Ｒ^５ａ−１）〜（Ｒ^５ａ−３７）のいずれかである化合物が好ましく、より好ましくは（Ｒ^５ａ−１）〜（Ｒ^５ａ−２５）のいずれかであり、更に好ましくは（Ｒ^５ａ−１）〜（Ｒ^５ａ−５）であり、特に好ましくは（Ｒ^５ａ−１）である。なお、下記式（Ｒ^５ａ−１）〜（Ｒ^５ａ−３７）においてＲ^４０ａ及びＲ^４１ａは、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、好ましくは炭素数６〜１２の分岐鎖状アルキル基であり、より好ましくは２−エチルヘキシル基である。

【0195】

【化85】

【0196】

【化86】

【0197】

Ｒ^６ａ及びＲ^７ａにおける炭素数１〜６のアルキル基としては、上記で挙げたアルキル基のうち、炭素数１〜６のものが挙げられる。中でも、Ｒ^６ａ、Ｒ^７ａとしては、水素原子が好ましい。

【0198】

Ｒ^９ａ及びＲ^１０ａは、窒素原子と一緒に３〜１０員含窒素複素環を表してもよい。該複素環としては、例えば、以下のものが挙げられる。

【0199】

【化87】

【0200】

Ｒ^１１ａにおける炭素数７〜１０のアラルキル基としては、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルブチル基等が挙げられる。

【0201】

Ｚ^＋は、^＋Ｎ（Ｒ^１１ａ）_４、Ｎａ^＋又はＫ^＋であり、好ましくは^＋Ｎ（Ｒ^１１ａ）_４である。
前記^＋Ｎ（Ｒ^１１ａ）_４としては、４つのＲ^１１ａのうち、少なくとも２つが炭素数５〜２０の１価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、４つのＲ^１１ａの合計炭素数は２０〜８０が好ましく、２０〜６０がより好ましい。化合物（１ａ）中に^＋Ｎ（Ｒ^１１ａ）_４が存在する場合、Ｒ^１１ａがこれらの基であると、化合物（１ａ）を含む本発明の着色硬化性樹脂組成物から、異物が少ないカラーフィルタを形成できる。

【0202】

Ｘaはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子などのハロゲン原子であり、塩素原子または臭素原子が好ましく、より好ましくは塩素原子である。

【0203】

ａは０または１であり、より好ましくは０である。

【0204】

またＲ^１ａ〜Ｒ^４ａは、下記式（ｉ）で表される基を表していてもよい。
＊−Ｒ^５０ａ−Ｓｉ（Ｒ^２９ａ）_３ （i）
（Ｒ^２９ａは水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１〜４のアルコキシ基を表し、複数のＲ^２９ａは、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ^５０ａは炭素数１〜１０のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基を構成する−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ^１１ａ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−により、酸素原子が隣り合わない条件で置換されていてもよい。
＊は窒素原子との結合手を表す。）

【0205】

Ｒ^２９ａは水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１〜４のアルコキシ基を表し、複数のＲ^２９ａは、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ^２９ａで表される炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が挙げられる。
Ｒ^２９ａで表される炭素数１〜４のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ｔ−ブトキシ基等が挙げられる。
Ｒ^２９ａとしては、ヒドロキシ基または炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましく、より好ましくは炭素数１〜４のアルコキシ基であり、更に好ましくはメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基であり、特に好ましくはメトキシ基またはエトキシ基である。

【0206】

Ｒ^５０ａで表される炭素数１〜１０のアルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、イソプロピレン基、イソブチレン基、２−メチルトリメチレン基、イソペンチレン基、イソヘキシレン基、イソオクチレン基、２−エチルへキシレン基等が挙げられ、中でも炭素数１〜６のアルカンジイル基が好ましく、炭素数１〜４のアルカンジイル基がより好ましい。

【0207】

Ｒ^５０ａで表される該アルカンジイル基を構成するメチレン基（−ＣＨ_２−）は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ^１１ａ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−により、酸素原子が隣り合わない条件で置換されていてもよい。

【0208】

式（ｉ）で表される基としては、例えば、下記式（ｉ−１）〜（ｉ−２４）で表される基が挙げられる。

【0209】

【化88】

【0210】

【化89】

【0211】

式（ｉ）中、Ｒ^５０ａを構成するメチレン基（−ＣＨ_２−）が−Ｏ−で置換された基としては、例えば、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。

【0212】

【化90】

【0213】

【化91】

【0214】

式（ｉ）中、Ｒ^５０ａを構成するメチレン基（−ＣＨ_２−）が−ＣＯ−で置換された基としては、例えば、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。

【0215】

【化92】

【0216】

【化93】

【0217】

式（ｉ）中、Ｒ^５０ａを構成するメチレン基（−ＣＨ_２−）が−ＮＲ^１１ａ−で置換された基としては、例えば、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。

【0218】

【化94】

【0219】

【化95】

【0220】

式（ｉ）中、Ｒ^５０ａを構成するメチレン基（−ＣＨ_２−）が−ＯＣＯ−で置換された基としては、例えば、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。

【0221】

【化96】

【0222】

【化97】

【0223】

式（ｉ）中、Ｒ^５０ａを構成するメチレン基（−ＣＨ_２−）が−ＣＯＯ−で置換された基としては、例えば、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。

【0224】

【化98】

【0225】

【化99】

【0226】

式（ｉ）中、Ｒ^５０ａを構成するメチレン基（−ＣＨ_２−）が−ＯＣＯＮＨ−で置換された基としては、例えば、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。

【0227】

【化100】

【0228】

【化101】

【0229】

式（ｉ）中、Ｒ^５０ａを構成するメチレン基（−ＣＨ_２−）が−ＮＨＣＯＯ−で置換された基としては、例えば、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。

【0230】

【化102】

【0231】

【化103】

【0232】

式（ｉ）中、Ｒ^５０ａを構成するメチレン基（−ＣＨ_２−）が−ＣＯＮＨ−で置換された基としては、例えば、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。

【0233】

【化104】

【0234】

【化105】

【0235】

式（ｉ）中、Ｒ^５０ａを構成するメチレン基（−ＣＨ_２−）が−ＮＨＣＯ−で置換された基としては、例えば、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。

【0236】

【化106】

【0237】

【化107】

【0238】

化合物（１ａ）が式（ｉ）で表される置換基を有する場合、式（ｉ）としては、Ｒ^２９ａがヒドロキシ基または炭素数１〜４のアルコキシ基であるものが好ましく、より好ましくはＲ^２９ａがヒドロキシ基または炭素数１〜４のアルコキシ基であってＲ^５０ａが炭素数１〜１０のアルカンジイル基である置換基であり、更に好ましくは下記式（ｉｉ）で表される置換基である。

【0239】

【化108】

【0240】

式（ｉｉ）中、
ｎは１〜８の整数を表し、
Ｒ^１２ａは水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表し、複数のＯＲ^１２ａは、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
＊は窒素原子との結合手を表す。

【0241】

ｎは好ましくは１〜６であり、より好ましくは１〜５であり、更に好ましくは１〜４である。

【0242】

Ｒ^１２ａで表される炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が挙げられる。
Ｒ^１２ａとしては、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基が好ましく、水素原子、メチル基、エチル基がより好ましい。

【0243】

式（ｉｉ）で表される基としては、例えば、下記式（ｉｉ−１）〜（ｉｉ−１２）で表される基が挙げられる。式（ｉｉ）で表される基としては、式（ｉｉ−２）で表される基、式（ｉｉ−３）で表される基、式（ｉｉ−５）で表される基、式（ｉｉ−６）で表される基が好ましく、より好ましくは式（ｉｉ−３）で表される基である。

【0244】

【化109】

【0245】

上記のようなキサンテン染料（１ａ）として好ましい化合物は、例えば、下記式（Ｉ−１）〜（Ｉ−１７０）で表される化合物が挙げられる。なお式中、Ｒ^４０ａは、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、好ましくは炭素数６〜１２の分岐鎖状アルキル基であり、より好ましくは２−エチルヘキシル基である。
中でもキサンテン染料（１ａ）としてより好ましくは、例えば、Ｒ^１ａ〜Ｒ^４ａに式（ｉ）で表される置換基が１つ存在し残りの基が置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基である化合物（例えば、化合物（Ｉ−１）〜（Ｉ−４）、（Ｉ−１３）〜（Ｉ−１６）、（Ｉ−２５）〜（Ｉ−２８）、（Ｉ−３７）〜（Ｉ−４０）、（Ｉ−５５）〜（Ｉ−１１０）、（Ｉ−１１７）、（Ｉ−１２０）等）、Ｒ^１ａ〜Ｒ^４ａに式（ｉ）で表される置換基が２つ存在し残りの基が置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基である化合物（例えば、化合物（Ｉ−４９）〜（Ｉ−５４）、化合物（Ｉ−１１１）〜（Ｉ−１１６）、化合物（Ｉ−１１９）、（Ｉ−１２１）、（Ｉ−１２２）、Ｒ^１ａ〜Ｒ^４ａに２つのキシリル基を有する化合物（例えば、化合物（Ｉ−１２４）〜（Ｉ−１４６）、（Ｉ−１５１）、（Ｉ−１５３）、（Ｉ−１５５）、（Ｉ−１５６）等）、Ｒ^１ａ〜Ｒ^４ａに２つのトリル基を有する化合物（例えば、化合物（Ｉ−１４７）、（Ｉ−１５０）、（Ｉ−１５２）、（Ｉ−１５４）等）、Ｒ^１ａ〜Ｒ^４ａが全て置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基である化合物（例えば、化合物（Ｉ−１６０）〜（Ｉ−１７０）等）である。

【0246】

更に好ましくは、化合物（Ｉ−１）〜（Ｉ−４）、（Ｉ−１３）〜（Ｉ−１６）、（Ｉ−２５）〜（Ｉ−２８）、（Ｉ−１２４）〜（Ｉ−１４７）、（Ｉ−１５０）〜（Ｉ−１５６）、（Ｉ−１６０）〜（Ｉ−１６７）、（Ｉ−５０）、（Ｉ−５１）、（Ｉ−５３）、（Ｉ−５４）、（Ｉ−１１９）、（Ｉ−１２１）、（Ｉ−１２２）である。

【0247】

【化110】

【0248】

【化111】

【0249】

【化112】

【0250】

【化113】

【0251】

【化114】

【0252】

【化115】

【0253】

【化116】

【0254】

【化117】

【0255】

【化118】

【0256】

【化119】

【0257】

【化120】

【0258】

【化121】

【0259】

【化122】

【0260】

【化123】

【0261】

【化124】

【0262】

【化125】

【0263】

【化126】

【0264】

【化127】

【0265】

【化128】

【0266】

【化129】

【0267】

【化130】

【0268】

【化131】

【0269】

キサンテン染料（ａ）は、市販されているキサンテン染料（例えば、中外化成（株）製の「Chugai Aminol Fast Pink R-H/C」、田岡化学工業（株）製の「Rhodamin 6G」）を用いることができる。また、市販されているキサンテン染料を出発原料として、特開２０１０−３２９９９号公報を参考に合成することもできる。

【0270】

このようなキサンテン染料（ａ）としては、例えば、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５１（以下、Ｃ．Ｉ．アシッドレッドの記載を省略し、番号のみの記載とする。他も同様である。）、５２、８７、９２、９４、２８９、３８８等のＣ．Ｉ．アシッドレッド染料；Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット９、３０、１０２等のＣ．Ｉ．アシッドバイオレット染料；Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１（ローダミン６Ｇ）、２、３、４、８、１０（ローダミンＢ）、１１等のＣ．Ｉ．ベーシックレッド染料；Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット１０、１１、２５等のＣ．Ｉ．ベーシックバイオレット染料；Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２１８等のＣ．Ｉ．ソルベントレッド染料；Ｃ．Ｉ．モルダントレッド２７等のＣ．Ｉ．モルダントレッド染料；Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド３６（ローズベンガルＢ）等のＣ．Ｉ．リアクティブレッド染料；スルホローダミンＧ；特開２０１０−３２９９９号公報に記載のキサンテン染料；及び特許第４４９２７６０号公報に記載のキサンテン染料；等が挙げられる。

【0271】

極大吸収波長が５００ｎｍ以上７００ｎｍ以下の着色剤（Ａ２）全体１００質量部に対して、キサンテン染料（ａ）の割合は、例えば、１０質量部以上、好ましくは３０質量部以上であり、５０質量部以上、或いは７０質量部以上であってもよい。さらには８０質量部以上、好ましくは９０質量部以上、より好ましくは９５質量部以上であり、１００質量部であってもよい。
また着色剤（Ａ）の全体１００質量部に対して、ポリメチン化合物（Ａ１）と極大吸収波長が５００ｎｍ以上７００ｎｍ以下の着色剤（Ａ２）の合計量は、例えば、８０質量部以上、好ましくは９０質量部以上、より好ましくは９５質量部以上であり、１００質量部であってもよい。

【0272】

着色剤（Ａ２）の極大吸収波長は、好ましくは５８０ｎｍ以下、より好ましくは５７０ｎｍ以下である。

【0273】

＜他の５００ｎｍ以上７００ｎｍ以下着色剤（ｂ）と他の着色剤（Ａ３）＞
本発明では、極大吸収波長が５００ｎｍ以上７００ｎｍ以下の着色剤（Ａ２）として、前記キサンテン染料（ａ）以外の着色剤（以下、他の５００ｎｍ以上７００ｎｍ以下着色剤（ｂ）という）も使用できる。他の５００ｎｍ以上７００ｎｍ以下着色剤（ｂ）としては、トリメチンインドリウム化合物、トリメチンベンゾオキサゾリウム化合物、トリメチンベンゾチアゾリウム化合物、インドリデントリメチンチアゾニウム化合物等のトリメチンシアニン色素；ペンタメチンオキサゾリウム化合物、ペンタメチンチアゾリウム化合物等のペンタメチンシアニン色素；スクアリリウム色素；アゾメチン色素；；アゾ色素；ピロメテン色素；アゾ金属錯体：フタロシアニン色素；ナフタロシアニン色素；ポルフィリン色素；ジピロメテン金属キレート化合物等が挙げられる。

【0274】

また本発明では、ポリメチン化合物（Ａ１）及び極大吸収波長が５００ｎｍ以上７００ｎｍ以下である着色剤（Ａ２）以外の着色剤（以下、他の着色剤（Ａ３）という）も使用可能である。

【0275】

前記他の極大吸収波長５００ｎｍ以上７００ｎｍ以下の着色剤（ｂ）や他の着色剤（Ａ３）を、顔料と染料に分けて合わせて例示すると、以下の通りである。下記例示のうち極大吸収波長が５００ｎｍ以上７００ｎｍ以下のものが着色剤（ｂ）に該当し、極大吸収波長が５００ｎｍ未満のものが他の着色剤（Ａ３）に該当する。

【0276】

他の５００ｎｍ以上７００ｎｍ以下着色剤（ｂ）及び他の着色剤（Ａ３）として使用可能な顔料としては、例えば、
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１（以下、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。）、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４などの黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３などのオレンジ色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７５、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５などの赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０、８０などの青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などのバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８などの緑色顔料；等が挙げられる。

【0277】

他の５００ｎｍ以上７００ｎｍ以下着色剤（ｂ）及び他の着色剤（Ａ３）として使用可能な染料には、油溶性染料、酸性染料、塩基性染料、直接染料、媒染染料、酸性染料のアミン塩や酸性染料のスルホンアミド誘導体などの染料が含まれ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）で染料に分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が含まれる。また、化学構造によれば、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、フタロシアニン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクワリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料及びニトロ染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましい。

【0278】

具体的には、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４、１４、１５、２３、２４、３８、６２、６３、６８、８２、９４、９８、９９、１６２；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４５、４９、１２５、１３０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、５６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー４、５、３７、６７、７０、９０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、４、５、７、３４、３５等のＣ．Ｉ．ソルベント染料、
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１、４、８、１４、１７、１８、２６、２７、２９、３１、３４、３５、３７、４２、４４、５０、５７、６６、７３、８８、９１、９７、１０３、１１１、１１４、１２９、１３３、１３４、１３８、１４３、１４５、１５０、１５１、１５８、１７６、１８２、１８３、１９５、１９８、２０６、２１１、２１５、２１６、２１７、２２７、２２８、２４９、２５２、２５７、２５８、２６０、２６１、２６６、２６８、２７０、２７４、２７７、２８０、２８１、３０８、３１２、３１５、３１６、３３９、３４１、３４５、３４６、３４９、３８２、３８３、３９４、４０１、４１２、４１７、４１８、４２２、４２６；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１６９、１７３；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット６Ｂ、７、１７、１９；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１、７、９、１５、１８、２２、２９、４２、５９、６０、６２、７０、７２、７４、８２、８３、８６、８７、９０、９２、９３、１００、１０２、１０３、１０４、１１３、１１７、１２０、１２６、１３０、１３１、１４２、１４７、１５１、１５４、１５８、１６１、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１８４、１８７、１９２、１９９、２１０、２２９、２３４、２３６、２４２、２４３、２５６、２５９、２６７、２８５、２９６、３１５、３３５；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン１、３、５、９、１６、５０、５８、６３、６５、８０、１０４、１０５、１０６、１０９等のＣ．Ｉ．アシッド染料、
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３６、１３８、１４１；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド７９、８２、８３、８４、９１、９２、９６、９７、９８、９９、１０５、１０６、１０７、１７２、１７３、１７６、１７７、１７９、１８１、１８２、１８４、２０４、２０７、２１１、２１３、２１８、２２０、２２１、２２２、２３２、２３３、２３４、２４１、２４３、２４６、２５０；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット４７、５２、５４、５９、６０、６５、６６、７９、８０、８１、８２、８４、８９、９０、９３、９５、９６、１０３、１０４；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー１、２、６、８、１５、２２、２５、４１、５７、７１、７６、７８、８０、８１、８４、８５、８６、９０、９３、９４、９５、９７、９８、９９、１００、１０１、１０６、１０７、１０８、１０９、１１３、１１４、１１５、１１７、１１９、１２０、１３７、１４９、１５０、１５３、１５５、１５６、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７２、１７３、１８８、１８９、１９０、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０７、２０９、２１０、２１２、２１３、２１４、２２２、２２５、２２６、２２８、２２９、２３６、２３７、２３８、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５６、２５７、２５９、２６０、２６８、２７４、２７５、２９３；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２５、２７、３１、３２、３４、３７、６３、６５、６６、６７、６８、６９、７２、７７、７９、８２等のＣ．Ｉ．ダイレクト染料、
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５４，７６等のＣ．Ｉ．ディスパース染料、
Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー１、３、５、７、９、１９、２４、２５、２６、２８、２９、４０、４１、５４、５８、５９、６４、６５、６６、６７、６８；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；等のＣ．Ｉ．ベーシック染料、
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，７６，１１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；等のＣ．Ｉ．リアクティブ染料、
Ｃ．Ｉ．モーダントイエロー５、８、１０、１６、２０、２６、３０、３１、３３、４２、４３、４５、５６、６１、６２、６５；
Ｃ．Ｉ．モーダントレッド１、２、４、９、１２、１４、１７、１８、１９、２２、２３、２４、２５、２６、３０、３２、３３、３６、３７、３８、３９、４１、４３、４５、４６、４８、５３、５６、６３、７１、７４、８５、８６、８８、９０、９４、９５；
Ｃ．Ｉ．モーダントオレンジ３、４、５、８、１２、１３、１４、２０、２１、２３、２４、２８、２９、３２、３４、３５、３６、３７、４２、４３、４７、４８；
Ｃ．Ｉ．モーダントバイオレット１、２、４、５、７、１４、２２、２４、３０、３１、３２、３７、４０、４１、４４、４５、４７、４８、５３、５８；
Ｃ．Ｉ．モーダントブルー１、２、３、７、９、１２、１３、１５、１６、１９、２０、２１、２２、２６、３０、３１、３９、４０、４１、４３、４４、４９、５３、６１、７４、７７、８３、８４；
Ｃ．Ｉ．モーダントグリーン１、３、４、５、１０、１５、２６、２９、３３、３４、３５、４１、４３、５３等のＣ．Ｉ．モーダント染料、
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等のＣ．Ｉ．バット染料、等が挙げられる。

【0279】

＜分散処理＞
前記着色剤（Ａ）は、溶解性が低かったり、分散性が低い場合、分散処理を施してもよい。例えば、ポリメチン化合物（Ａ１）や顔料は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された顔料誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による着色剤表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、又は不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等を施していてもよい。

【0280】

また前記着色剤（Ａ）は、必要に応じて、予め着色剤分散液にしてから樹脂（Ｂ）と、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）などと混合して組成物にしてもよい。特にポリメチン化合物（Ａ１）や顔料は、分散剤によって有機溶媒中に分散して、分散液にすることが好ましい。この分散液は、着色剤としてポリメチン化合物（Ａ１）又は顔料だけを含有していてもよく、ポリメチン化合物（Ａ１）又は顔料を、極大吸収波長５００ｎｍ以上７００ｎｍ以下の着色剤（Ａ２）及び／又は他の着色剤（Ａ３）と共に含有していてもよい。ポリメチン化合物（Ａ１）は１種類だけを用いてもよいし、２種類以上を組み合わせて用いてもよい。

【0281】

着色剤（Ａ）がポリメチン化合物（Ａ１）及び顔料のいずれであっても、その分散に使用する分散剤は、公知の種々の顔料分散剤が使用できる。この顔料分散剤としては、カチオン系、アニオン系、ノニオン系及び両性の何れの分散剤であってもよく、ポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系等の顔料分散剤等が挙げられる。

【0282】

これらの顔料分散剤は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。顔料分散剤としては、商品名でＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（ＢＡＳＦ社製）、アジスパー（味の素ファインテクノ（株）製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（ビックケミー社製）等が挙げられる。

【0283】

好ましい分散剤は、（１）アミン価が０〜２００ｍｇＫＯＨ／ｇである分散剤（ａ）、（２）酸価が０〜２００ｍｇＫＯＨ／ｇである分散剤（ｂ）、又は（３）アミン価が０〜２００ｍｇＫＯＨ／ｇであって、かつ酸価が０〜２００ｍｇＫＯＨ／ｇである分散剤（ｃ）である。
分散剤（ａ）のアミン価は、好ましくは１ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、より好ましくは５ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であり、また好ましくは１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは７０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。
分散剤（ｂ）の酸価は、好ましくは１ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、より好ましくは１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であり、また好ましくは１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。
分散剤（ｃ）のアミン価は、好ましくは１ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、より好ましくは５ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であり、また好ましくは１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは７０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。分散剤（ｃ）の酸価は、好ましくは１ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、より好ましくは１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であり、また好ましくは１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。

【0284】

分散剤の量は、ポリメチン化合物（Ａ１）及び顔料の合計１００質量部に対して、分散剤固形分換算で、例えば、１０質量部以上、好ましくは２０質量部以上、より好ましくは３０質量部以上であり、例えば、１００質量部以下、好ましくは９０質量部以下、より好ましくは８０質量部以下である。

【0285】

分散液を調製するのに使用する有機溶媒としては、例えば、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ハロゲン化アルキル溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。

【0286】

エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート、γ−ブチロラクトン等が挙げられる。

【0287】

エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール、メチルアニソール等が挙げられる。

【0288】

エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート等のカルボン酸モノアルコキシアルキルエステル類；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート等のアルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテートが挙げられ、好ましくはプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のアルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテートであり、より好ましくはプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートである。

【0289】

ケトン溶剤としては、ジアセトンアルコール（４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン）、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン基を有する脂肪族アルコールが挙げられ、好ましくはジアセトンアルコール（４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン）である。

【0290】

アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等が挙げられる。

【0291】

芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。
アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げられる。
ハロゲン化アルキル溶剤としては、四塩化炭素、四臭化炭素、トリクロロブロモメタン、トリクロロメタン等が挙げられる。

【0292】

これらの溶媒は、１種のみで用いてもよく、複数種を混合して用いてもよい。中でも、エーテルエステル溶剤、ケトン溶剤、アルコール溶剤、ハロゲン化アルキル溶剤またはこれらの混合溶媒の使用が好ましく、エーテルエステル溶剤、ケトン溶剤、ハロゲン化アルキル溶剤またはこれらの混合溶媒の使用がより好ましい。

【0293】

特に好ましい溶媒は、エーテルエステル溶剤、例えばアルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、特にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを必ず含んでおり、その含有量は、溶剤の総量１００質量部に対して、例えば、４０質量部以上、好ましくは５０質量部以上、より好ましくは６０質量部以上であり、例えば、９９質量部以下、好ましくは９５質量部以下、より好ましくは９０質量部以下である。

【0294】

着色剤分散液全体１００質量部に対する溶剤の割合は、例えば、５５質量部以上、好ましくは６０質量部以上、より好ましくは６５質量部以上であり、例えば、９９質量部以下、好ましくは９５質量部以下、より好ましくは９０質量部以下である。

【0295】

＜着色硬化性樹脂組成物＞
前記着色剤（Ａ）は、そのまま、或いはその全部又は一部を必要に応じて着色剤分散液にした後、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、及び重合開始剤（Ｄ）と混合することで着色硬化性樹脂組成物を得ることができる。
着色剤（Ａ）の量は、着色硬化性樹脂組成物の固形分全体１００質量部に対して、例えば、１０質量部以上、好ましくは２０質量部以上、より好ましくは３０質量部以上であり、例えば、６０質量部以下、好ましくは５０質量部以下、より好ましくは４５質量部以下である。

【0296】

＜樹脂（Ｂ）＞
樹脂（Ｂ）としては、特に限定されるものではないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）（以下「樹脂（Ｂ）」という場合がある）は、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群より選ばれる少なくとも一種の単量体（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）に由来する構造単位を含む共重合体である。
樹脂（Ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）に由来する構造単位、及びその他の構造単位を有する共重合体であることが好ましい。その他の構造単位としては、単量体（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、単量体（ａ）及び単量体（ｂ）とは異なる。以下「（ｃ）」という場合がある）に由来する構造単位、エチレン性不飽和結合を有する構造単位等が挙げられる。

【0297】

（ａ）としては、具体的には、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；
マレイン酸等の不飽和ジカルボン酸類；
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類； 無水マレイン酸等の不飽和ジカルボン酸類無水物；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。

【0298】

（ｂ）としては、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群より選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物が挙げられる。
（ｂ）は、好ましくは、炭素数２〜４の環状エーテルと（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体である。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群より選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。

【0299】

（ｂ）としては、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ１）（以下「（ｂ１）」という場合がある）、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ２）（以下「（ｂ２）」という場合がある）、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ３）（以下「（ｂ３）」という場合がある）等が挙げられる。

【0300】

（ｂ１）としては、例えば、直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１−１）（以下「（ｂ１−１）」という場合がある）、脂環式不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１−２）（以下「（ｂ１−２）」という場合がある）が挙げられる。

【0301】

（ｂ１−１）としては、グリシジル（メタ）アクリレート、β−メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β−エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン等が挙げられる。

【0302】

（ｂ１−２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン（例えば、セロキサイド２０００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＡ４００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＭ１００；（株）ダイセル製）、式（ＩＩ）で表される化合物及び式（ＩＩＩ）で表される化合物等が挙げられる。

【0303】

【化132】

【0304】

［式（ＩＩ）及び式（ＩＩＩ）中、Ｒ^ａ及びＲ^ｂは、水素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Ｘ^ａ及びＸ^ｂは、単結合、−Ｒ^ｃ−、＊−Ｒ^ｃ−Ｏ−、＊−Ｒ^ｃ−Ｓ−又は＊−Ｒ^ｃ−ＮＨ−を表す。
Ｒ^ｃは、炭素数１〜６のアルカンジイル基を表す。
＊は、Ｏとの結合手を表す。］

【0305】

式（ＩＩ）で表される化合物としては、式（ＩＩ−１）〜式（ＩＩ−１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（ＩＩ−１）、式（ＩＩ−３）、式（ＩＩ−５）、式（ＩＩ−７）、式（ＩＩ−９）又は式（ＩＩ−１１）〜式（ＩＩ−１５）で表される化合物が好ましく、式（ＩＩ−１）、式（ＩＩ−７）、式（ＩＩ−９）又は式（ＩＩ−１５）で表される化合物がより好ましい。

【0306】

【化133】

【0307】

【化134】

【0308】

式（ＩＩＩ）で表される化合物としては、式（ＩＩＩ−１）〜式（ＩＩＩ−１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（ＩＩＩ−１）、式（ＩＩＩ−３）、式（ＩＩＩ−５）、式（ＩＩＩ−７）、式（ＩＩＩ−９）又は式（ＩＩＩ−１１）〜式（ＩＩＩ−１５）で表される化合物が好ましく、式（ＩＩＩ−１）、式（ＩＩＩ−７）、式（ＩＩＩ−９）又は式（ＩＩＩ−１５）で表される化合物がより好ましい。

【0309】

【化135】

【0310】

【化136】

【0311】

式（ＩＩ）で表される化合物及び式（ＩＩＩ）で表される化合物は、それぞれ単独で用いても、式（ＩＩ）で表される化合物と式（ＩＩＩ）で表される化合物とを併用してもよい。これらを併用する場合、式（ＩＩ）で表される化合物及び式（ＩＩＩ）で表される化合物の含有比率はモル基準で、好ましくは５：９５〜９５：５、より好ましくは１０：９０〜９０：１０、さらに好ましくは２０：８０〜８０：２０である。

【0312】

（ｃ）としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^２，６］デカン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある。）、トリシクロ［５．２．１．０^２，６］デセン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリール（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物類；
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート、Ｎ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；
スチレン、α−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３−ブタジエン、イソプレン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、ベンジル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^２，６］デカン−８−イル（メタ）アクリレート、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンが好ましい。

【0313】

エチレン性不飽和結合を有する構造単位は、好ましくは（メタ）アクリロイル基を有する構造単位である。このような構造単位を有する樹脂は、（ａ）や（ｂ）に由来する構造単位を有する重合体に、（ａ）や（ｂ）が有する基と反応可能な基にエチレン性不飽和結合とを有する単量体を付加させることにより得ることができる。
このような構造単位としては、（メタ）アクリル酸単位にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた構造単位、無水マレイン酸単位に２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートを付加させた構造単位、グリシジル（メタ）アクリレート単位に（メタ）アクリル酸を付加させた構造単位等が挙げられる。また、これらの構造単位がヒドロキシ基を有する場合は、カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位も、エチレン性不飽和結合を有する構造単位として挙げられる。

【0314】

樹脂（Ｂ）としては、具体的に、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^２，６］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂；グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^２，６］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^２，６］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／ビニルトルエン共重合体、３−メチル−３−（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体等の樹脂；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、ベンジル（メタ）アクリレート／トリシクロデシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、等の樹脂；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂等の樹脂；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の樹脂等が挙げられる。

【0315】

樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜１００，０００であり、より好ましくは５，０００〜５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜３０，０００である。分子量が前記の範囲にあると、塗膜硬度が向上し、残膜率も高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、着色パターンの解像度が向上する傾向がある。

【0316】

樹脂（Ｂ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４である。

【0317】

樹脂（Ｂ）の酸価（固形分）は、好ましくは５０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは６０〜１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは７０〜１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。

【0318】

樹脂（Ｂ）の含有量は、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総量１００質量部に対して、好ましくは７〜６５質量部であり、より好ましくは１３〜６０質量部であり、さらに好ましくは１７〜５５質量部である。樹脂（Ｂ）の含有量が、前記の範囲にあると、着色パターンが形成でき、また着色パターンの解像度及び残膜率が向上する傾向がある。

【0319】

＜重合性化合物（Ｃ）＞
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を１つ、２つ又は３つ以上有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。

【0320】

エチレン性不飽和結合を１つ有する重合性化合物としては、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、２−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン等、並びに、上述の（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）が挙げられる。

【0321】

エチレン性不飽和結合を２つ有する重合性化合物としては、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのビス（アクリロイロキシエチル）エーテル、３−メチルペンタンジオールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。

【0322】

中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられ、中でも、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが好ましい。

【0323】

重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下、より好ましくは２５０以上１，５００以下である。

【0324】

重合性化合物（Ｃ）の含有量は、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総量１００質量部に対して、７〜６５質量部であることが好ましく、より好ましくは１３〜６０質量部であり、さらに好ましくは１５〜５５質量部である。
樹脂（Ｂ）と重合性化合物（Ｃ）との含有量比〔樹脂（Ｂ）：重合性化合物（Ｃ）〕は質量基準で、好ましくは２０：８０〜８０：２０であり、より好ましくは３５：６５〜８０：２０である。
重合性化合物（Ｃ）の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及びカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。

【0325】

＜重合開始剤（Ｄ）＞
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤（Ｄ）としては、Ｏ−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物、及びアシルホスフィンオキサイド化合物等が挙げられる。

【0326】

前記Ｏ−アシルオキシム化合物としては、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン等が挙げられる。イルガキュアＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ社製）、Ｎ−１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）等の市販品を用いてもよい。中でも、Ｏ−アシルオキシム化合物は、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン及びＮ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミンからなる群より選ばれる少なくとも１種が好ましく、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミンがより好ましい。これらのＯ−アシルオキシム化合物であると、高明度なカラーフィルタが得られる傾向にある。

【0327】

前記アルキルフェノン化合物としては、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］ブタン−１−オン等が挙げられる。イルガキュア３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。

【0328】

２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−イソプロペニルフェニル）プロパン−１−オンのオリゴマー、α，α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。

【0329】

ビイミダゾール化合物としては、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６−７５３７２号公報、特開平６−７５３７３号公報等参照。）、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８−３８４０３号公報、特開昭６２−１７４２０４号公報等参照。）、４，４’，５，５’−位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物（例えば、特開平７−１０９１３号公報等参照）等が挙げられる。中でも、下記式で表される化合物及びこれらの混合物が好ましい。

【0330】

【化137】

【0331】

前記トリアジン化合物としては、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシスチリル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。
前記アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。

【0332】

さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、２−エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０−ブチル−２−クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。

【0333】

これらは、後述の重合開始助剤（Ｄ１）（特にアミン類）と組み合わせて用いることが好ましい。

【0334】

重合開始剤（Ｄ）は、好ましくは、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ−アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種を含む重合開始剤であり、より好ましくは、Ｏ−アシルオキシム化合物を含む重合開始剤である。

【0335】

重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．０１〜４０質量部であり、より好ましくは０．０５〜３５質量部であり、更に好ましくは０．１〜３２質量部であり、より好ましくは１〜３０質量部である。

【0336】

＜重合開始助剤（Ｄ１）＞
着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて重合開始助剤（Ｄ１）を含有してもよい。重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤（Ｄ１）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。

【0337】

前記アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられ、中でも４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。ＥＡＢ−Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。
前記アルコキシアントラセン化合物としては、９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジブトキシアントラセン等が挙げられる。

【0338】

前記チオキサントン化合物としては、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。

【0339】

前記カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ−フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ−ナフチルグリシン、ナフトキシ酢酸等が挙げられる。

【0340】

これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始助剤（Ｄ１）の量がこの範囲内にあると、さらに高感度で着色パターンを形成することができ、カラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。

【0341】

＜溶剤（Ｅ）＞
着色硬化性樹脂組成物は、通常、溶剤（Ｅ）も含有する。溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ハロゲン化アルキル溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。

【0342】

エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート、γ−ブチロラクトン等が挙げられ、好ましくは乳酸エチルである。

【0343】

エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール、メチルアニソール等が挙げられ、好ましくはプロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルである。

【0344】

エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が挙げられ、好ましくは３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートである。

【0345】

ケトン溶剤としては、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、イソホロン等が挙げられ、好ましくは４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンである。

【0346】

アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等が挙げられる。

【0347】

芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。
アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げられ、好ましくは、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドである。
ハロゲン化アルキル溶剤としては、四塩化炭素、四臭化炭素、トリクロロブロモメタン、トリクロロメタン等が挙げられ、好ましくはトリクロロメタンである。

【0348】

これらの溶剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。中でも、エーテルエステル溶剤、ケトン溶剤、ハロゲン化アルキル溶剤またはこれらの混合溶媒の使用がより好ましい。エーテルエステル溶剤の割合は、全溶剤の合計１００質量部に対して、例えば、３０〜９０質量部、好ましくは４０〜８０質量部である。ケトン溶剤の割合は、全溶剤の合計１００質量部に対して、例えば、１〜５０質量部、好ましくは５〜３０質量部である。またハロゲン化アルキル溶剤の割合は、全溶剤の合計１００質量部に対して、例えば、１〜５０質量部、好ましくは５〜３０質量部である。

【0349】

溶剤（Ｅ）の含有量は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９２質量％である。言い換えると、着色硬化性樹脂組成物の固形分は、好ましくは５〜３０質量％、より好ましくは８〜２５質量％である。溶剤（Ｅ）の含有量が前記の範囲にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。

【0350】

＜レベリング剤（Ｆ）＞
着色硬化性樹脂組成物は、レベリング剤（Ｆ）を含有してもよい。レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。

【0351】

前記のフッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ−７１８−Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。

【0352】

前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。

【0353】

レベリング剤（Ｆ）を含有する場合、その含有量は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは０．００１質量％以上０．２質量％以下であり、より好ましくは０．００２質量％以上０．１質量％以下、さらに好ましくは０．００５質量％以上０．０７質量％以下である。レベリング剤（Ｆ）の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。

【0354】

＜酸化防止剤（Ｇ）＞
着色剤の耐熱性及び耐光性を向上させる観点からは、酸化防止剤を単独又は２種以上を組み合わせて用いることが好ましい。酸化防止剤としては、工業的に一般に使用される酸化防止剤であれば特に限定はなく、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤及び硫黄系酸化防止剤等を用いることができる。

【0355】

前記フェノール系酸化防止剤としては、イルガノックス１０１０（Ｉｒｇａｎｏｘ １０１０：ペンタエリスリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガノックス１０７６（Ｉｒｇａｎｏｘ １０７６：オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガノックス１３３０（Ｉｒｇａｎｏｘ １３３０：３，３’，３’’，５，５’，５’’−ヘキサ−ｔ−ブチル−ａ，ａ’，ａ’’−（メシチレン−２，４，６−トリイル）トリ−ｐ−クレゾール、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガノックス３１１４（Ｉｒｇａｎｏｘ ３１１４：１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−１，３，５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガノックス３７９０（Ｉｒｇａｎｏｘ ３７９０：１，３，５−トリス（（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−キシリル）メチル）−１，３，５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガノックス１０３５（Ｉｒｇａｎｏｘ １０３５：チオジエチレンビス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガノックス１１３５（Ｉｒｇａｎｏｘ １１３５：ベンゼンプロパン酸、３，５−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−ヒドロキシ、Ｃ７−Ｃ９側鎖アルキルエステル、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガノックス１５２０Ｌ（Ｉｒｇａｎｏｘ １５２０Ｌ：４，６−ビス（オクチルチオメチル）−ｏ−クレゾール、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガノックス３１２５（Ｉｒｇａｎｏｘ ３１２５、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガノックス５６５（Ｉｒｇａｎｏｘ ５６５：２，４−ビス（ｎ−オクチルチオ）−６−（４−ヒドロキシ３’、５’−ジ−ｔ−ブチルアニリノ）−１，３，５−トリアジン、ＢＡＳＦ（株）製）、アデカスタブＡＯ−８０（アデカスタブＡＯ−８０：３，９−ビス（２−（３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ）−１，１−ジメチルエチル）−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ（５，５）ウンデカン、（株）ＡＤＥＫＡ製）、スミライザーＢＨＴ（Ｓｕｍｉｌｉｚｅｒ ＢＨＴ、住友化学（株）製）、スミライザーＧＡ−８０（Ｓｕｍｉｌｉｚｅｒ
ＧＡ−８０、住友化学（株）製）、スミライザーＧＳ（Ｓｕｍｉｌｉｚｅｒ ＧＳ、住友化学（株）製）、シアノックス１７９０（Ｃｙａｎｏｘ １７９０、（株）サイテック製）及びビタミンＥ（エーザイ（株）製）等が挙げられる。

【0356】

前記リン系酸化防止剤としては、イルガフォス１６８（Ｉｒｇａｆｏｓ １６８：トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）フォスファイト、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガフォス１２（Ｉｒｇａｆｏｓ １２：トリス［２−［［２，４，８，１０−テトラ−ｔ−ブチルジベンゾ［ｄ、ｆ］［１，３，２］ジオキサフォスフィン−６−イル］オキシ］エチル］アミン、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガフォス３８（Ｉｒｇａｆｏｓ ３８：ビス（２，４−ビス（１，１−ジメチルエチル）−６−メチルフェニル）エチルエステル亜りん酸、ＢＡＳＦ（株）製）、アデカスタブ３２９Ｋ（（株）ＡＤＥＫＡ製）、アデカスタブＰＥＰ３６（（株）ＡＤＥＫＡ製）、アデカスタブＰＥＰ−８（（株）ＡＤＥＫＡ製）、Ｓａｎｄｓｔａｂ Ｐ−ＥＰＱ（クラリアント社製）、ウェストン６１８（Ｗｅｓｔｏｎ ６１８、ＧＥ社製）、ウェストン６１９Ｇ（Ｗｅｓｔｏｎ ６１９Ｇ、ＧＥ社製）、ウルトラノックス６２６（Ｕｌｔｒａｎｏｘ ６２６、ＧＥ社製）及びスミライザーＧＰ（Ｓｕｍｉｌｉｚｅｒ ＧＰ：６−［３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロポキシ］−２，４，８，１０−テトラ−ｔ−ブチルジベンズ［ｄ，ｆ］［１．３．２］ジオキサホスフェピン）（住友化学（株）製）等が挙げられる。

【0357】

前記硫黄系酸化防止剤としては、例えば、チオジプロピオン酸ジラウリル、ジミリスチル又はジステアリル等のジアルキルチオジプロピオネート化合物及びテトラキス［メチレン（３−ドデシルチオ）プロピオネート］メタン等のポリオールのβ−アルキルメルカプトプロピオン酸エステル化合物等が挙げられる。

【0358】

＜その他の成分＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。

【0359】

＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、通常０．１〜３０μｍ、好ましくは０．１〜２０μｍ、さらに好ましくは０．５〜６μｍである。

【0360】

基板としては、ガラス板や、樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜等を形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。

【0361】

フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。

【0362】

次に、着色組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。

【0363】

露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。

【0364】

露光後の着色組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、着色組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。

【0365】

本発明の着色硬化性樹脂組成物を用いることにより、特に高明度なカラーフィルタを製造できる。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。

【実施例】

【0366】

以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はもとより下記実施例によって制限を受けるものではなく、前・後記の趣旨に適合し得る範囲で適当に変更を加えて実施することも勿論可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。

【0367】

（１）ポリメチン化合物
ポリメチン化合物合成例１〜５４
インドレニン中間体０．０１モル及びピリジン又はアセトニトリル１６ｇを混合し、無水酢酸０．０１２モルを滴下して室温〜５０℃で１時間撹拌した。活性メチレン化合物０．０１モル及びトリエチルアミン０．０２モルを加えて室温〜５０℃で１〜３時間撹拌した。得られた固体をメタノールで還流して精製し、固体を１２０℃で乾燥して目的物を得た。分析結果を〔表１〕〜〔表６〕に示す。

【0368】

【表1】

【0369】

【表2】

【0370】

【表3】

【0371】

【表4】

【0372】

【表5】

【0373】

【表6】

【0374】

〔ポリメチン化合物合成例５５〕化合物Ｎｏ．８４の製造
化合物Ｎｏ．３１の０．２ｇ及びイオン交換水２０ｇを混合し、水酸化ナトリウム水溶液を滴下し溶液を均一化させた。ここに塩化バリウム２水和物０．０６２ｇの水溶液を仕込み、３０分撹拌した。得られた固体を濾過、水洗、乾燥を行い、目的物を０．１９ｇ（収率８２．５％）得た。

【0375】

〔ポリメチン化合物合成例５６〕化合物Ｎｏ．８５の製造
塩化バリウム２水和物に変えて硫酸銅５水和物を用いた他はポリメチン化合物合成例５５と同様にして、目的物を０．０７ｇ（収率３３．３％）で得た。

【0376】

〔ポリメチン化合物合成例５７〕化合物Ｎｏ．８６の製造
化合物Ｎｏ．３１に変えて化合物Ｎｏ．３８を用い、塩化バリウム２水和物に変えてリンタングステン酸を用いた他はポリメチン化合物合成例５５と同様にして、目的物を０．１６ｇ（収率６０．０％）で得た。

【0377】

〔塗工液例１〜６及び比較塗工液例１〕
化合物Ｎｏ．１、Ｎｏ．３０、Ｎｏ．３１、Ｎｏ．３４、Ｎｏ．４０、Ｎｏ．４６および比較化合物Ｎｏ．１の０．５ｗｔ％アセトン溶液０．４ｇと、ポリメチルメタクリレート（以下、ＰＭＭＡとも呼ぶ）の２５ｗｔ％トルエン溶液３．０ｇを混合させ、１５分間超音波照射を行い、塗工液を調製した。

【0378】

【化138】

【0379】

上記で得られた塗工液を、易密着処理した１８８μｍ厚のポリエチレンテレフタレートフィルムに、該塗工液をバーコーター＃３０により塗布した後、７０℃で１５分間乾燥し、光学フィルタ（膜厚７〜８μｍ）を作製した。

【0380】

〔評価例１〜６及び比較評価例１〕
塗工液例１〜６及び比較塗工液例１で得られた光学フィルタに、キセノン耐光性試験機（スガ試験機（株）製テーブルサンＴＳ−２）にて光を４８時間照射し、耐光性を評価した。評価においては、光照射前後の各光学フィルタの吸収極大波長における吸光度を測定し、初期値（光照射前）を１００として光照射後の相対値（吸光度保持率）を算出し、耐光性を比較した。結果を[表７]に示す。

【0381】

【表7】

【0382】

[表７]より、比較評価例１の光学フィルタは耐光性が悪いのに対し、評価例１〜６の光学フィルタは耐光性に優れることが明らかである。

【0383】

（２）着色硬化性樹脂組成物
以上のようにして得られた各ポリメチン化合物のうち、下記化合物Ｎｏ．１、６、１９、３７、９７を用いた。

【0384】

【化139】

【0385】

着色剤（Ａ２）：キサンテン染料（ａ）合成例
式（Ｘ−1）で表される化合物５０．０部、イソプロピルアルコール（和光純薬工業（株）製）３５０部を室温で混合し、混合物にジエチルアミン（東京化成工業（株）製）１８．１部を２０℃を超えない温度で滴下し、２０℃で３時間攪拌した。反応液を１０％塩酸２１００部に投入した。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、イオン交換水３７３部で洗浄後乾燥し、式（Ｘ−２）で表される化合物２３．６部を得た。収率は４３％であった。

【0386】

【化140】

【0387】

式（Ｘ−２）で表される化合物の同定

【化141】

（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝ [Ｍ＋Ｈ]＋ ４４２．１
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４４１．１

【0388】

式（Ｘ−２）で表される化合物５．０部、Ｎ−メチルピロリドン（和光純薬工業（株）製）３５部を室温で混合し、混合物にジプロピルアミン（東京化成工業（株）製）３．４部を２０℃を超えない温度で滴下し、８０℃に昇温して３時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、濃塩酸３．４部を加え、得られた混合物を飽和食塩水３１５部に投入した。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、イオン交換水６３０部で洗浄後乾燥し、式（Ｉ−１６１）で表される化合物３．９部を得た。収率は６９％であった。

【0389】

式（Ｉ−１６１）で表される化合物の同定

【化142】

（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝ [Ｍ＋Ｈ]＋ ５０７．７
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５０６．７

【0390】

式（１−１６１）で表される化合物の吸光度の測定
式（１−１６１）で表される化合物０．３５ｇをクロロホルムに溶解して体積を２５０ｃｍ^３とし、そのうちの２ｃｍ^３をクロロホルムで希釈して１００ｃｍ^３として、濃度０．０２８ｇ/Ｌの溶液を調整した。前記溶液について、紫外可視分光光度計（Ｖ−６５０ＤＳ；日本分光（株）製）（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて極大吸収波長（λ_ｍａｘ)及び極大吸収波長（λ_ｍａｘ)での吸光度を測定したところ、極大吸収波長（λ_ｍａｘ)５４９ｎｍ、極大吸収波長（λ_ｍａｘ)での吸光度は６．０６であった。

【0391】

樹脂（Ｂ）合成例
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気に置換し、１−メトキシ−２−プロピルアセテート３７１部を入れ、攪拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、アクリル酸５４部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^２，６］デカン−８又は/及び９−イルアクリレートの混合物（商品名「Ｅ−ＤＣＰＡ」、株式会社ダイセル製）２２５部、ビニルトルエン(異性体混合物)８１部、１−メトキシ−２−プロピルアセテート８０部の混合溶液を４時間かけて滴下した。一方、重合開始剤２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３０部を１−メトキシ−２−プロピルアセテート１６０部に溶解した溶液を５時間かけて滴下した。開始剤溶液の滴下終了後、４時間同温度で保持して、下記式に示す構成単位からなる樹脂（Ｂ−１）を調製した。反応液を室温まで冷却してＢ型粘度（２３℃）で測定した粘度は２４６ｍＰａｓであった。樹脂（Ｂ−１）溶液の固形分は３７．５重量％、固形分換算の酸価は１１５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであった。生成した樹脂（Ｂ−１）の重量平均分子量Ｍｗ（ポリスチレン換算）は１０６００、分子量分布［Ｍｗ／Ｍｎ］は２．０１であった。

【0392】

【化143】

【0393】

樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法により以下の条件で行った。
装置 ；ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
カラム ；ＴＳＫ−ＧＥＬＧ２０００ＨＸＬ
カラム温度 ；４０℃
溶媒 ；ＴＨＦ
流速 ；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
被検液固形分濃度；０．００１〜０．０１質量％
注入量 ；５０μＬ
検出器 ；ＲＩ
校正用標準物質 ；ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ
Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−２８８、Ａ−２５００、Ａ−５００
（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分子量分布とした。

【0394】

実施例１
下記成分を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
ポリメチン化合物（Ａ１）：化合物Ｎｏ．１９ ２５．５部；
ポリメチン化合物（Ａ１）：化合物Ｎｏ．６ １０．６部；
着色剤（Ａ２）：キサンテン染料（a）：式（Ｉ−１６１）で表される化合物
６．４部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ−１（固形分換算） ５５部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標） ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製） ４５部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物） １２部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
５３０部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン １７９部；
溶剤（Ｅ）：トリクロロメタン １７９部；
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製） ０．１部；
酸化防止剤 ３部

【0395】

比較例１
〔顔料分散液ｂ１の調製〕
着色剤（Ａ２）：他の５００ｎｍ以上７００ｎｍ以下の着色剤（ｂ）：Ｃ．１．ピグメントレッド２５４（顔料） ２１．１部；
アクリル系顔料分散剤 ７．４部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ−１（固形分換算） １０．７部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート １５６部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させて顔料分散液ｂ１を得た。
顔料分散液ｂ１のクロロホルム中における極大吸収波長（λ_ｍａｘ）は５５１ｎｍであった。

【0396】

下記成分を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
着色剤（Ａ２）：顔料分散液ｂ１ ５９２部；
着色剤（Ａ２）：キサンテン染料（ａ）：式（１−１６１）で表される化合物
４．１部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ−１（固形分換算） ２２．８部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標） ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製） ４５部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物） １２部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ２８１部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン ２５０部；
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製） ０．１部；
酸化防止剤 ３部

【0397】

＜カラーフィルタの作製＞
５ｃｍ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして着色組成物層を形成した。放冷後、着色組成物層が形成されたガラス基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を１００μｍとして、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）により、大気雰囲気下、１５０ｍＪ／ｃｍ^２の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。フォトマスクとしては、１００μｍラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。光照射後の着色組成物層が形成されたガラス基板を、非イオン系界面活性剤０．１２％と水酸化カリウム０．０４％を含む水系現像液に２４℃で６０秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、２１０℃で２５分間ポストベークを行い、カラーフィルタを得た。

【0398】

＜膜厚測定＞
得られたカラーフィルタについて、膜厚を、膜厚測定装置（ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製））により測定した。結果を表８に示す。

【0399】

＜色度評価＞
得られたカラーフィルタについて、測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；オリンパス（株）製）により分光を測定し、Ｃ光源の特性関数を用いてＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）と三刺激値Ｙとを測定した。Ｙの値が大きいほど明度が高いことを表す。結果を表８に示す。

【0400】

【表8】

【0401】

実施例２
〔顔料分散液ｂ２の調製〕
着色剤（Ａ２）：他の５００ｎｍ以上７００ｎｍ以下の着色剤（ｂ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２（顔料） ２３．４部；
アクリル系顔料分散剤 １１．９部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ−１（固形分換算） ５．２部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート １５４部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させて顔料分散液ｂ２を得た。
顔料分散液ｂ２のクロロホルム中における極大吸収波長（λ_ｍａｘ）は５０２ｎｍであった。
〔顔料分散液ｂ３の調製〕
着色剤（Ａ２）：他の５００ｎｍ以上７００ｎｍ以下の着色剤（ｂ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（顔料） ２１．５部；
アクリル系顔料分散剤 １１．４部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ−１（固形分換算） ６．１部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート １５６部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させて顔料分散液ｂ３を得た。
顔料分散液ｂ３のクロロホルム中における極大吸収波長（λ_ｍａｘ）は５６２ｎｍであった。

【0402】

下記成分を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
ポリメチン化合物（Ａ１）：化合物Ｎｏ．１ ８．３部；
着色剤（Ａ２）：顔料分散液ｂ２ １７３部；
着色剤（Ａ２）：顔料分散液ｂ３ ４９０部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ−１（固形分換算） ３５部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標） ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製） ４５部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物） ８部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ３７１部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン ２２５部；
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製） ０．１部

【0403】

比較例２
下記成分を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
着色剤（Ａ２）：顔料分散液ｂ２ ３７２部；
着色剤（Ａ２）：顔料分散液ｂ３ ５３８部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ−１（固形分換算） ２８．１部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標） ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製） ４５部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物） ８部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ３１５部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン ２６０部；
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製） ０．１部

【0404】

実施例２及び比較例２の組成物について、ポストベーク温度を２３０℃に変更した以外は実施例１と同様の評価を行った。結果を表９に示す。

【0405】

【表9】

【0406】

実施例３（分散液の調製）
化合物Ｎｏ．９７のポリメチン化合物を１０部、化合物Ｎｏ．３７のポリメチン化合物を１部、分散剤溶液（ビックケミー社：ＤＥＳＰＥＲＢＹＫ−２００１（商品名）、酸価１９ｍｇＫＯＨ／ｇ、アミン価２９ｍｇＫＯＨ／ｇ）を１７部、樹脂として樹脂（Ｂ−１）を４部（固形分）、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１５８部、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン１０部を秤量後、０．４μｍのジルコニアビーズ６００部を入れ、ペイントコンディショナー（Ｒｅｄ Ｄｅｖｉｌ社製）を使用して６時間振盪して分散液Ｘを作製した。

【0407】

比較例１の顔料分散液ｂ１を、前記分散液Ｘに替える以外は比較例１と同様にする。得られる着色硬化性樹脂組成物で作製するカラーフィルタは、比較例１よりも高明度である。