特許 6877068 脂肪酸アルキルエステル用乳化剤組成物及びそれを含む組成物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B1)

(11)【特許番号】6877068

(24)【登録日】2021年4月30日

(45)【発行日】2021年5月26日

(54)【発明の名称】脂肪酸アルキルエステル用乳化剤組成物及びそれを含む組成物

(51)【国際特許分類】

   B01F 17/42 20060101AFI20210517BHJP

   A01N 25/30 20060101ALN20210517BHJP

   A01N 43/90 20060101ALN20210517BHJP

   A01N 47/14 20060101ALN20210517BHJP

   A01N 59/16 20060101ALN20210517BHJP

   A01N 43/70 20060101ALN20210517BHJP

   A01N 39/04 20060101ALN20210517BHJP

   A01P 13/00 20060101ALN20210517BHJP

   A01P 3/00 20060101ALN20210517BHJP

【ＦＩ】

   B01F17/42

   !A01N25/30

   !A01N43/90 105

   !A01N47/14 C

   !A01N59/16 Z

   !A01N43/70

   !A01N39/04 D

   !A01P13/00

   !A01P3/00

【請求項の数】7

【全頁数】34

(21)【出願番号】特願2020-153322(P2020-153322)

(22)【出願日】2020年9月11日

【審査請求日】2020年10月16日

(31)【優先権主張番号】特願2019-219939(P2019-219939)

(32)【優先日】2019年12月4日

(33)【優先権主張国】JP

【早期審査対象出願】

(73)【特許権者】

【識別番号】000210654

【氏名又は名称】竹本油脂株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100094190

【弁理士】

【氏名又は名称】小島 清路

(74)【代理人】

【識別番号】100151644

【弁理士】

【氏名又は名称】平岩 康幸

(74)【代理人】

【識別番号】100151127

【弁理士】

【氏名又は名称】鈴木 勝雅

(72)【発明者】

【氏名】横井 宇

(72)【発明者】

【氏名】鬼頭 信臣

【審査官】 山本 悦司

(56)【参考文献】

【文献】 特開２００６−２９０８６８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１２／１２３４０８（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開２０１８−０３９８７７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００７−１０７１３１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００７−２８４４３７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００６−２５７０７２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００５−２９８３５３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００６−３０７３５２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平０３−０５６４０４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００７−２６９７８２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１４−１３１９７９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 ASTM Special Technical Publication, 1989, 980(Vol.8), pp.36-45

【文献】 Journal of Dispersion Science and Technology, 2007, Vol.28, pp.323-328

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｂ０１Ｆ １７／００−１７／５６

Ａ０１Ｎ １／００−６５／４８

Ａ０１Ｐ １／００−２３／００

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

脂肪酸アルキルエステルを水の中で自己分散させる乳化剤組成物であって、
下記の成分（Ａ）、下記の成分（Ｂ）及び下記の成分（Ｃ）の含有割合の合計を１００質量％とした場合に、前記成分（Ａ）を１〜５０質量％、前記成分（Ｂ）を２０〜７０質量％及び前記成分（Ｃ）を１０〜５０質量％の割合で含有することを特徴とする脂肪酸アルキルエステル用乳化剤組成物。
成分（Ａ）：炭素数４〜２０の脂肪族ヒドロキシ化合物１モルに、エチレンオキシド０〜５０モル及びプロピレンオキシド０〜３０モルを、合計で１〜８０モルとなるように用いて付加させて得られた化合物、並びに、炭素数１４〜３０の芳香族ヒドロキシ化合物１モルに、エチレンオキシド５〜２５モル及びプロピレンオキシド０〜１０モルを、合計で５〜３５モルとなるように用いて付加させて得られた化合物から選ばれた少なくとも一つ。
成分（Ｂ）：硬化ヒマシ油１モルに、エチレンオキシド３〜４０モルを付加させて得られた化合物、及び、ヒマシ油１モルに、エチレンオキシド３〜４０モルを付加させて得られた化合物から選ばれた少なくとも一つ。
成分（Ｃ）：炭素数８〜１６のアルキル基を有するアルキルベンゼンスルホン酸及びその塩から選ばれた少なくとも一つ。

【請求項2】

前記芳香族ヒドロキシ化合物が、トリスチリルフェノール及びジスチリルフェノールから選ばれた少なくとも一つであり、前記成分（Ａ）が、前記芳香族ヒドロキシ化合物１モルに、エチレンオキシド５〜２５モル及びプロピレンオキシド１〜５モルを付加させて得られた化合物である請求項１に記載の脂肪酸アルキルエステル用乳化剤組成物。

【請求項3】

前記成分（Ａ）が、炭素数８〜１８の脂肪族ヒドロキシ化合物１モルに、エチレンオキシド１〜２０モル及びプロピレンオキシド０〜２０モルであり、且つ、前記エチレンオキシド及び前記プロピレンオキシドの付加モル数の合計を１〜３０モルとして付加させて得られた化合物である請求項１又は２に記載の脂肪酸アルキルエステル用乳化剤組成物。

【請求項4】

前記成分（Ａ）が、前記脂肪族ヒドロキシ化合物から形成された化合物である請求項１から３のいずれか一項に記載の脂肪酸アルキルエステル用乳化剤組成物。

【請求項5】

前記成分（Ａ）、前記成分（Ｂ）及び前記成分（Ｃ）の含有割合の合計を１００質量％とした場合に、前記成分（Ａ）を１０〜３５質量％、前記成分（Ｂ）を３５〜７０質量％及び前記成分（Ｃ）を１５〜２５質量％の割合で含有する請求項１から４のいずれか一項に記載の脂肪酸アルキルエステル用乳化剤組成物。

【請求項6】

請求項１から５のいずれか一項に記載の脂肪酸アルキルエステル用乳化剤組成物と、脂肪酸アルキルエステルとを含有することを特徴とする組成物（但し、クレトジムを活性成分として含有する除草剤組成物は除く。）。

【請求項7】

更に、農薬有効成分を含有する請求項６に記載の組成物（但し、クレトジムを活性成分として含有する除草剤組成物は除く。）。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、脂肪酸アルキルエステルを水の中で自己分散させる乳化剤組成物及びそれと脂肪酸アルキルエステルとを含む組成物に関する。

【背景技術】

【0002】

従来、農薬（農薬組成物）としては、農薬活性成分（以下、「農薬有効成分」ともいう）のみからなるもの、農薬有効成分と、水又は油等の液体成分とを含有する液状組成物からなるもの等が知られている。液体成分には、分散性を向上させたり、散布しやすくさせたり、作物に付着させやすくしたり、作物に付着した農薬有効成分が雨水により流されないようにしたりすることが期待されている。

【0003】

液状の農薬組成物としては、例えば、特許文献１には、（ａ）組成物全容量に対し１０ｇ／Ｌから約２５０ｇ／Ｌの量の１種類或は複数種類の除草剤、（ｂ）（ｉ）１０から約１４のＨＬＢを有するポリオキシアルキレン非イオン表面活性剤及び（ｉｉ）スルホこはく酸ジアルキル金属及びアルキル芳香族スルホン酸金属より成る群から選択される陰イオン表面活性剤を含有する、有効量の表面活性乳化剤組成分、（ｃ）１０より小さいＨＬＢを有するポリオキシアルキレン非イオン表面活性組成分を含有する、０ｇ／Ｌから約１００ｇ／Ｌの量の第２の表面活性組成分、並びに（ｄ）約１００ｇ／Ｌ或はそれ以上の１種類或は複数種類の脂肪酸低級アルカノールエステルを含有する稀釈容易な除草剤組成物が開示されている。
特許文献２には、８〜５０重量％のピリプロキシフェン、１〜１０重量％のアルキルアリールスルホン酸塩、１〜１０重量％のポリオキシエチレンポリオキシプロピレンスチリルフェニルエーテル、１〜５重量％のポリオキシアルキレン脂肪アルコールエーテル、１０〜４０重量％の脂肪酸Ｃ１−Ｃ６アルキルエステル、および２０〜７４重量％の芳香族炭化水素を含有することを特徴とする農薬乳剤（但し、農薬乳剤を１００％重量とする。）が開示されている。
また、特許文献３には、（１）フロニカミド又はその塩と、（２）有機シリコーン系界面活性剤と、（３）植物油及びそれらのアルキル化油からなる群より選ばれた少なくとも１種の油性希釈剤とを含有することを特徴とする油性懸濁状有害生物防除剤組成物が開示されており、更に、アルカンスルホン酸塩、α−スルホ脂肪酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩とホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロック共重合体等の乳化剤を含有してもよいことが記載されている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【特許文献1】特開平３−５６４０４号公報

【特許文献2】特開２００７−２６９７８２号公報

【特許文献3】特開２０１４−１３１９７９号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

農薬有効成分及び水を含む農薬を作物又は農地に施用する場合には、農薬原液をそのまま用いる方法、又は、水で希釈してから用いる方法が適用される。いずれの場合も、媒体である水の中において、農薬有効成分の良好な分散性が不可欠である。上記のように、農薬有効成分が、界面活性剤及び脂肪酸アルキルエステルとともに含まれる組成物（農薬原液）又は希釈された農薬が用いられるようになってきた。
本発明の目的は、脂肪酸アルキルエステルを水の中で自己分散させることができる乳化剤組成物、並びに、この乳化剤組成物と脂肪酸アルキルエステルとを含有し、例えば、物品の表面又はその周辺に効率よく拡展若しくは付着させる助剤である展着剤組成物として用いることができる組成物、及び、農薬有効成分を含有する場合に農薬組成物として用いることができる組成物を提供することである。

【課題を解決するための手段】

【0006】

本発明者らは、少なくとも２種の非イオン性界面活性剤と、アルキルベンゼンスルホン酸又はその塩とを組み合わせた脂肪酸アルキルエステル用乳化剤組成物（以下、単に「乳化剤組成物」ということがある。）が、脂肪酸アルキルエステルを水の中で自己分散させることを見い出した。
本発明は、以下に示される。

【0007】

（１）脂肪酸アルキルエステルを水の中で自己分散させる乳化剤組成物であって、下記の成分（Ａ）、下記の成分（Ｂ）及び下記の成分（Ｃ）の含有割合の合計を１００質量％とした場合に、上記成分（Ａ）を１〜５０質量％、上記成分（Ｂ）を２０〜７０質量％及び上記成分（Ｃ）を１０〜５０質量％の割合で含有することを特徴とする脂肪酸アルキルエステル用乳化剤組成物。
成分（Ａ）：炭素数４〜２０の脂肪族ヒドロキシ化合物１モルに、エチレンオキシド０〜５０モル及びプロピレンオキシド０〜３０モルを、合計で１〜８０モルとなるように用いて付加させて得られた化合物、並びに、炭素数１４〜３０の芳香族ヒドロキシ化合物１モルに、エチレンオキシド５〜２５モル及びプロピレンオキシド０〜１０モルを、合計で５〜３５モルとなるように用いて付加させて得られた化合物から選ばれた少なくとも一つ。
成分（Ｂ）：硬化ヒマシ油１モルに、エチレンオキシド３〜４０モルを付加させて得られた化合物、及び、ヒマシ油１モルに、エチレンオキシド３〜４０モルを付加させて得られた化合物から選ばれた少なくとも一つ。
成分（Ｃ）：炭素数８〜１６のアルキル基を有するアルキルベンゼンスルホン酸及びその塩から選ばれた少なくとも一つ。

【0008】

（２）上記芳香族ヒドロキシ化合物が、トリスチリルフェノール及びジスチリルフェノールから選ばれた少なくとも一つであり、上記成分（Ａ）が、上記芳香族ヒドロキシ化合物１モルに、エチレンオキシド５〜２５モル及びプロピレンオキシド１〜５モルを付加させて得られた化合物である上記（１）に記載の脂肪酸アルキルエステル用乳化剤組成物。
（３）上記成分（Ａ）が、炭素数８〜１８の脂肪族ヒドロキシ化合物１モルに、エチレンオキシド１〜２０モル及びプロピレンオキシド０〜２０モルであり、且つ、上記エチレンオキシド及び上記プロピレンオキシドの付加モル数の合計を１〜３０モルとして付加させて得られた化合物である上記（１）又は（２）に記載の脂肪酸アルキルエステル用乳化剤組成物。
（４）上記成分（Ａ）が、上記脂肪族ヒドロキシ化合物から形成された化合物である上記（１）から（３）のいずれか一項に記載の脂肪酸アルキルエステル用乳化剤組成物。
（５）上記成分（Ａ）、上記成分（Ｂ）及び上記成分（Ｃ）の含有割合の合計を１００質量％とした場合に、上記成分（Ａ）を１０〜３５質量％、上記成分（Ｂ）を３５〜７０質量％及び上記成分（Ｃ）を１５〜２５質量％の割合で含有する上記（１）から（４）のいずれか一項に記載の脂肪酸アルキルエステル用乳化剤組成物。

【0009】

（６）上記（１）から（５）のいずれか一項に記載の脂肪酸アルキルエステル用乳化剤組成物と、脂肪酸アルキルエステルとを含有することを特徴とする組成物（但し、クレトジムを活性成分として含有する除草剤組成物は除く。）。
（７）更に、農薬有効成分を含有する上記（６）に記載の組成物（但し、クレトジムを活性成分として含有する除草剤組成物は除く。）。
尚、本発明の組成物は、上記の通り、クレトジムを活性成分として含有する除草剤組成物を除くものである。本明細書においては、本発明の組成物（但し、クレトジムを活性成分として含有する除草剤組成物は除く。）は、以下、単に「組成物」という。

【発明の効果】

【0010】

本発明の乳化剤組成物によれば、脂肪酸アルキルエステルを水の中で容易に自己分散させることができる。本発明の組成物は、例えば、活性成分を水希釈時に自己分散させる助剤である分散剤として、また、活性成分を物品の表面に効率よく伸展又は付着させる助剤である展着剤組成物として、好適である。本発明において、例えば、分散質として農薬有効成分等の活性成分を用いることにより、農薬有効成分の分散性に優れた農薬組成物を容易に製造することができるので、乳化剤組成物及び脂肪酸アルキルエステルを含有する組成物は、このような農薬組成物の製造用原料（農薬用組成物）として好適である。農薬有効成分を含有する組成物は、農薬原液として用いることができ、この農薬原液を水で希釈した場合にも、乳化剤組成物及び脂肪酸アルキルエステルの作用により農薬有効成分の分散性に優れるため、例えば、散布して作物又は農地に好適に施用される。

【発明を実施するための形態】

【0011】

本発明の脂肪酸アルキルエステル用乳化剤組成物は、下記の成分（Ａ）、成分（Ｂ）及び成分（Ｃ）を特定の割合で含有する。
成分（Ａ）：炭素数４〜２０の脂肪族ヒドロキシ化合物１モルに、エチレンオキシド０〜５０モル及びプロピレンオキシド０〜３０モルを、合計で１〜８０モルとなるように用いて付加させて得られた化合物（以下、「成分（Ａ１）」という。）、並びに、炭素数１４〜３０の芳香族ヒドロキシ化合物１モルに、エチレンオキシド５〜２５モル及びプロピレンオキシド０〜１０モルを、合計で５〜３５モルとなるように用いて付加させて得られた化合物（以下、「成分（Ａ２）」という。）から選ばれた少なくとも一つ。
成分（Ｂ）：硬化ヒマシ油１モルに、エチレンオキシド３〜４０モルを付加させて得られた化合物（以下、「成分（Ｂ１）」という。）、及び、ヒマシ油１モルに、エチレンオキシド３〜４０モルを付加させて得られた化合物（以下、「成分（Ｂ２）」という。）から選ばれた少なくとも一つ。
成分（Ｃ）：炭素数８〜１６のアルキル基を有するアルキルベンゼンスルホン酸及びその塩から選ばれた少なくとも一つ。

【0012】

上記成分（Ａ）は、成分（Ａ１）及び成分（Ａ２）のいずれか一方からなるものであってよいし、両方からなるものであってもよい。

【0013】

上記成分（Ａ１）は、炭素数４〜２０の脂肪族ヒドロキシ化合物１モルに、エチレンオキシド０〜５０モル及びプロピレンオキシド０〜３０モルを、合計で１〜８０モルとなるように用いて付加させて得られた化合物である。即ち、上記成分（Ａ１）は、脂肪族ヒドロキシ化合物にエチレンオキシドを付加させて得られたポリオキシエチレンアルキルエーテル、脂肪族ヒドロキシ化合物にプロピレンオキシドを付加させて得られたポリオキシプロピレンアルキルエーテル、並びに、脂肪族ヒドロキシ化合物にエチレンオキシド及びプロピレンオキシドを付加させて得られたポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテルから選ばれた少なくとも１種からなる成分である。
本発明の乳化剤組成物の製造に上記成分（Ａ１）を用いる場合、この成分（Ａ１）として、単一の上記脂肪族ヒドロキシ化合物１モルに、エチレンオキシド０〜５０モル及びプロピレンオキシド０〜３０モルを、合計で１〜８０モルとなるように用いて付加させて得られた化合物、又は、複数の脂肪族ヒドロキシ化合物を組み合わせて合計１モルとしたところに、エチレンオキシド０〜５０モル及びプロピレンオキシド０〜３０モルを、合計で１〜８０モルとなるように用いて付加させて得られた化合物を用いることができる。

【0014】

上記脂肪族ヒドロキシ化合物は、好ましくは、炭化水素を構成する水素原子の１つがヒドロキシ基に置換されてなるモノヒドロキシ化合物であり、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、トリデシルアルコール、テトラデシルアルコール、ペンタデシルアルコール、ヘキサデシルアルコール、ヘプタデシルアルコール、オクタデシルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール等が挙げられる。これらの化合物は、直鎖状及び分岐状のいずれでもよい。尚、上記脂肪族ヒドロキシ化合物の炭素数は、好ましくは８〜１８、より好ましくは１１〜１５である。

【0015】

上記ポリオキシエチレンアルキルエーテルは、炭素数４〜２０の脂肪族ヒドロキシ化合物１モルに、エチレンオキシドを、１〜５０モル、好ましくは１〜２０モル、更に好ましくは１〜１０モルの割合で付加させて得られた化合物であり、下記一般式（１）で表される。
Ｒ^１−Ｏ−（ＥＯ）_ｎ１−Ｈ （１）
式中、Ｒ^１は炭素数４〜２０のアルキル基であり、Ｅはエチレン基である。ｎ１は１〜５０の整数である。

【0016】

上記一般式（１）で表される化合物としては、ポリオキシエチレンブチルエーテル、ポリオキシエチレンヘキシルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルエーテル、ポリオキシエチレンデシルエーテル、ポリオキシエチレンドデシルエーテル、ポリオキシエチレントリデシルエーテル、ポリオキシエチレンヘキサデシルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等が挙げられる。

【0017】

上記ポリオキシプロピレンアルキルエーテルは、炭素数４〜２０の脂肪族ヒドロキシ化合物１モルに、プロピレンオキシドを、１〜３０モル、好ましくは１〜２０モル、更に好ましくは１〜１０モルの割合で付加させて得られた化合物であり、下記一般式（２）で表される。
Ｒ^１−Ｏ−（ＰＯ）_ｎ２−Ｈ （２）
式中、Ｒ^１は炭素数４〜２０のアルキル基であり、Ｐはプロピレン基である。ｎ２は１〜３０の整数である。

【0018】

上記一般式（２）で表される化合物としては、ポリオキシプロピレンブチルエーテル、ポリオキシプロピレンヘキシルエーテル、ポリオキシプロピレンオクチルエーテル、ポリオキシプロピレンデシルエーテル、ポリオキシプロピレンドデシルエーテル、ポリオキシプロピレントリデシルエーテル、ポリオキシプロピレンヘキサデシルエーテル、ポリオキシプロピレンステアリルエーテル、ポリオキシプロピレンオレイルエーテル等が挙げられる。

【0019】

上記ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテルは、炭素数４〜２０の脂肪族ヒドロキシ化合物１モルに、エチレンオキシド及びプロピレンオキシドの両方を用い、これらの化合物の合計モル数を、２〜８０モル、好ましくは２〜３０モル、より好ましくは２〜２０モルとして用いて付加させて得られた化合物であり、下記一般式（３）で表される。
Ｒ^１−Ｏ−[（ＥＯ）_ｎ３（ＰＯ）_ｎ４］−Ｈ （３）
式中、Ｒ^１は炭素数４〜２０のアルキル基であり、Ｅはエチレン基であり、Ｐはプロピレン基であり、ｎ３の合計は、１〜５０の整数、好ましくは１〜２０の整数、より好ましくは１〜１０の整数であり、ｎ４の合計は、１〜３０の整数、好ましくは１〜２０の整数、より好ましくは１〜１０の整数である。

【0020】

上記一般式（３）において、[（ＥＯ）_ｎ３（ＰＯ）_ｎ４］部分のＥＯ及びＰＯの結合形態は、特に限定されず、[ＥＯＥＯＥＯ・・・ＰＯＰＯＰＯ］、[ＰＯＰＯＰＯ・・・ＥＯＥＯＥＯ］、[ＥＯＰＯＥＯＰＯ・・・ＥＯＰＯ］、[ＰＯＥＯＰＯＥＯ・・・ＰＯＥＯ］、[ＰＯＥＯＥＯＰＯ・・・ＰＯＥＯＥＯＰＯ］、[ＥＯＰＯＰＯＥＯ・・・ＥＯＰＯＰＯＥＯ］等とすることができる。

【0021】

上記一般式（３）で表される化合物としては、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブチルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンヘキシルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンオクチルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンデシルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンドデシルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリデシルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンヘキサデシルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンオレイルエーテル等が挙げられる。

【0022】

上記成分（Ａ１）は、脂肪族ヒドロキシ化合物１モルに、エチレンオキシド１〜２０モル及びプロピレンオキシド０〜２０モルを付加させて得られた化合物を含むことが好ましく、炭素数８〜１８の脂肪族ヒドロキシ化合物１モルに、エチレンオキシド１〜２０モル及びプロピレンオキシド０〜２０モルであり、且つ、エチレンオキシド及びプロピレンオキシドの付加モル数の合計を１〜３０モルとして付加させて得られた化合物を含むことがより好ましく、炭素数１１〜１５の脂肪族ヒドロキシ化合物１モルに、エチレンオキシド１〜２０モル及びプロピレンオキシド１〜２０モルであり、且つ、エチレンオキシド及びプロピレンオキシドの付加モル数の合計を２〜３０モルとして付加させて得られた化合物を含むことが更に好ましく、炭素数１１〜１５の脂肪族ヒドロキシ化合物１モルに、エチレンオキシド１〜１０モル及びプロピレンオキシド１〜１０モルであり、且つ、エチレンオキシド及びプロピレンオキシドの付加モル数の合計を２〜２０モルとして付加させて得られた化合物を含むことが特に好ましい。

【0023】

上記成分（Ａ２）は、炭素数１４〜３０の芳香族ヒドロキシ化合物１モルに、エチレンオキシド５〜２５モル及びプロピレンオキシド０〜１０モルを、合計で５〜３５モルとなるように用いて付加させて得られた化合物である。即ち、上記成分（Ａ２）は、炭素数１４〜３０の芳香族ヒドロキシ化合物に、エチレンオキシドを付加させて得られたポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル又はポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、並びに、炭素数１４〜３０の芳香族ヒドロキシ化合物に、エチレンオキシド及びプロピレンオキシドを付加させて得られたポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアリールフェニルエーテル又はポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルフェニルエーテルから選ばれた少なくとも１種である。
本発明の乳化剤組成物の製造に上記成分（Ａ２）を用いる場合、この成分（Ａ２）として、単一の上記芳香族ヒドロキシ化合物１モルに、エチレンオキシド５〜２５モル及びプロピレンオキシド０〜１０モルを、合計で５〜３５モルとなるように用いて付加させて得られた化合物、又は、複数の芳香族ヒドロキシ化合物を組み合わせて合計１モルとしたところに、エチレンオキシド５〜２５モル及びプロピレンオキシド０〜１０モルを、合計で５〜３５モルとなるように用いて付加させて得られた化合物を用いることができる。

【0024】

上記芳香族ヒドロキシ化合物は、好ましくはモノヒドロキシ化合物であり、アルキルフェノール（オクチルフェノール、ノニルフェノール、ジノニルフェノール等）；アリールフェノール（フェニルフェノール、ビフェニルフェノール、ナフチルフェノール等）；アラルキルフェノール（ベンジルフェノール、フェニルエチルフェノール等）；スチレンと、これらのアルキルフェノール、アリールフェノール若しくはアラルキルフェノール又はフェノールとの反応生成物（ジスチリルフェノール及びトリスチリルフェノール等）等が挙げられる。

【0025】

上記ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル又はポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルは、炭素数１４〜３０の芳香族ヒドロキシ化合物１モルに、エチレンオキシドを、５〜２５モル、好ましくは５〜２０モル、更に好ましくは５〜１５モルの割合で付加させて得られた化合物である。本発明においては、スチレンと、アルキルフェノール、アリールフェノール若しくはアラルキルフェノール又はフェノールとの反応生成物を芳香族ヒドロキシ化合物として用いて得られたポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルが特に好ましい。このような化合物としては、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）フェニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）ベンジルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）ｐ−クミルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテル等が挙げられる。

【0026】

上記ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアリールフェニルエーテル又はポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルフェニルエーテルは、炭素数１４〜３０の芳香族ヒドロキシ化合物１モルに、エチレンオキシド及びプロピレンオキシドを、これらの合計で６〜３５モル、好ましくは６〜３０モル、更に好ましくは６〜２５モルの割合で付加させて得られた化合物である。本発明においては、スチレンと、アルキルフェノール、アリールフェノール若しくはアラルキルフェノール又はフェノールとの反応生成物を芳香族ヒドロキシ化合物として用いて得られたポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアリールフェニルエーテルが特に好ましい。このような化合物としては、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン（モノ、ジ又はトリ）フェニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン（モノ、ジ又はトリ）ベンジルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン（モノ、ジ又はトリ）ｐ−クミルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテル等が挙げられる。

【0027】

上記ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアリールフェニルエーテル又はポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルフェニルエーテルは、上記のように、エチレンオキシド及びプロピレンオキシドを併用して形成された化合物であり、芳香族ヒドロキシ化合物１モルに対するエチレンオキシド及びプロピレンオキシドの付加モル数は、それぞれ、好ましくは５〜２５モル及び１〜５モル、より好ましくは５〜２０モル及び１〜３モルである。本発明においては、プロピレンオキシドよりエチレンオキシドのほうが、付加モル数が５０モル％以上高いことが好ましい。

【0028】

上記成分（Ａ２）は、芳香族ヒドロキシ化合物が、トリスチリルフェノール及びジスチリルフェノールから選ばれた少なくとも一つであり、この芳香族ヒドロキシ化合物１モルに、エチレンオキシド５〜２５モル及びプロピレンオキシド１〜５モルを付加させて得られた化合物を含むことが好ましく、この芳香族ヒドロキシ化合物１モルに、エチレンオキシド５〜２０モル及びプロピレンオキシド１〜３モルを付加させて得られた化合物を含むことが特に好ましい。

【0029】

上記成分（Ａ）のＨＬＢ及び水酸基価（ＯＨＶ）は、特に限定されない。

【0030】

本発明の乳化剤組成物において、成分（Ａ）の含有割合は、本発明の効果が十分に得られることから、成分（Ａ）、成分（Ｂ）及び成分（Ｃ）の合計を１００質量％とした場合に、１〜５０質量％であり、より好ましくは５〜４０質量％、更に好ましくは１０〜３５質量％である。

【0031】

次に、成分（Ｂ）は、硬化ヒマシ油１モルに、エチレンオキシド３〜４０モルを付加させて得られた化合物である成分（Ｂ１）、及び、ヒマシ油１モルに、エチレンオキシド３〜４０モルを付加させて得られた化合物である成分（Ｂ２）から選ばれた少なくとも一つである。即ち、上記成分（Ｂ）は、成分（Ｂ１）及び成分（Ｂ２）のいずれか一方からなるものであってよいし、両方からなるものであってもよい。

【0032】

上記成分（Ｂ１）は、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油エーテルであり、硬化ヒマシ油１モルに、エチレンオキシド３〜４０モル、好ましくは８〜３２モルを付加させて得られた化合物である。

【0033】

上記成分（Ｂ２）は、ポリオキシエチレンヒマシ油エーテルであり、ヒマシ油１モルに、エチレンオキシド３〜４０モル、好ましくは６〜４０モルを付加させて得られた化合物である。

【0034】

上記成分（Ｂ）のＨＬＢは、特に限定されない。

【0035】

本発明の乳化剤組成物において、成分（Ｂ）の含有割合は、本発明の効果が十分に得られることから、成分（Ａ）、成分（Ｂ）及び成分（Ｃ）の合計を１００質量％とした場合に、２０〜７０質量％であり、より好ましくは２５〜７０質量％、更に好ましくは３５〜７０質量％である。

【0036】

上記成分（Ｃ）は、アルキルベンゼンスルホン酸及びその塩から選ばれた少なくとも一つであり、このアルキルベンゼンスルホン酸は、芳香環にアルキル基が結合した構造を有する有機スルホン酸である。
上記有機スルホン酸としては、オクチルベンゼンスルホン酸、ノニルベンゼンスルホン酸、デシルベンゼンスルホン酸、ウンデシルベンゼンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、トリデシルベンゼンスルホン酸、テトラデシルベンゼンスルホン酸、ペンタデシルベンゼンスルホン酸、ヘキサデシルベンゼンスルホン酸、ヘプタデシルベンゼンスルホン酸、オクタデシルベンゼンスルホン酸、ベヘニルベンゼンスルホン酸等のモノアルキルベンゼンスルホン酸；ジアルキルベンゼンスルホン酸；トリアルキルベンゼンスルホン酸；テトラアルキルベンゼンスルホン酸等が挙げられる。
上記成分（Ｃ）がアルキルベンゼンスルホン酸の塩である場合、好ましくは金属塩であり、より好ましくはカルシウム塩、バリウム塩、マグネシウム塩等の２価金属塩であり、特に好ましくはカルシウム塩である。

【0037】

上記成分（Ｃ）は、好ましくはモノアルキルベンゼンスルホン酸の金属塩であり、より好ましくはモノアルキルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、特に好ましくは炭化水素基の炭素数が８〜１６のモノアルキルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩である。

【0038】

本発明の乳化剤組成物において、成分（Ｃ）の含有割合は、本発明の効果が十分に得られることから、成分（Ａ）、成分（Ｂ）及び成分（Ｃ）の合計を１００質量％とした場合に、１０〜５０質量％であり、より好ましくは１０〜４０質量％、更に好ましくは１５〜２５質量％である。

【0039】

本発明の乳化剤組成物は、必要に応じて、他の成分を含有することができる。他の成分としては、他の界面活性剤、水溶性又は水不溶性の分散剤、消泡剤、粘度調整剤、抗菌剤、防腐剤、有機溶剤、油、水等が挙げられる。

【0040】

本発明の乳化剤組成物は、脂肪酸アルキルエステルを水の中で自己分散させる組成物であり、成分（Ａ）、成分（Ｂ）及び成分（Ｃ）の合計を１００質量部とした場合に、脂肪酸アルキルエステルの使用量を、好ましくは１００〜１００００質量部、より好ましくは２００〜１２００質量部としてこれらを併用することにより、脂肪酸アルキルエステルの分散性に優れた水分散液を得ることができる。より具体的には、成分（Ａ）、成分（Ｂ）及び成分（Ｃ）は、各成分の単独使用、又は、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の併用、成分（Ｂ）及び成分（Ｃ）の併用、成分（Ａ）及び成分（Ｃ）の併用、若しくは、成分（Ａ）、成分（Ｂ）及び成分（Ｃ）の併用により、脂肪酸アルキルエステルに溶解するため、脂肪酸アルキルエステル溶解物が水の中に分散した液を得ることができる。

【0041】

上記脂肪酸アルキルエステルは、液体であれば、特に限定されず、飽和化合物又は不飽和化合物であって、下記一般式（４）で表される、脂肪族モノカルボン酸又は脂肪族ポリカルボン酸と脂肪族モノアルコールとのエステル化合物、又は、脂肪族モノカルボン酸と脂肪族ポリアルコールとのエステル化合物である。
Ｒ^３−ＣＯ−Ｏ−Ｒ^４ （４）
（式中、Ｒ^３は飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ^４はアルキル基である）

【0042】

上記脂肪酸アルキルエステルは、好ましくは、上記一般式（４）で表される化合物である。
上記一般式（４）において、脂肪族炭化水素基Ｒ^３の炭素数は、好ましくは６〜２２、より好ましくは８〜１８である。また、アルキル基Ｒ^４の炭素数は、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜１４である。

【0043】

上記脂肪酸アルキルエステルの具体例としては、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、イソ吉草酸、ラウリル酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、カプリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸等のカルボン酸のメチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、イソプロピルエステル、ブチルエステル、イソブチルエステル、イソペンチルエステル等が挙げられる。
また、大豆油、亜麻仁油、トウモロコシ油、ヒマワリ油、キャノーラ油、ナタネ油、ヤシ油、パーム核油、パーム油、綿実油、落花生油、オリーブ油、トール油、紅花油等の植物油のアルキルエステル化物を用いることもできる。

【0044】

本発明の組成物は、上記本発明の乳化剤組成物と、脂肪酸アルキルエステルとを含有する。即ち、成分（Ａ）、成分（Ｂ）及び成分（Ｃ）と、脂肪酸アルキルエステルとを含有する。この組成物に含まれる脂肪酸アルキルエステルは、１種のみであってよいし、２種以上であってもよい。
本発明の組成物において、成分（Ａ）、成分（Ｂ）及び成分（Ｃ）の合計含有量と、脂肪酸アルキルエステルの含有量との量比は、上記の通りである。成分（Ａ）、成分（Ｂ）及び成分（Ｃ）の含有量の合計を１００質量部とした場合に、脂肪酸アルキルエステルの含有量が１００〜１００００質量部であると、農薬有効成分、抗菌剤、防カビ剤、肥料、香料、消臭剤、顔料等の活性成分を分散質として添加した場合に、この分散質の分散性に優れた組成物を容易に得ることができる。

【0045】

本発明の組成物を、活性成分からなる分散質と併用する場合、組成物は、必要に応じて、他の成分を含有することができる。他の成分としては、他の界面活性剤、水溶性又は水不溶性の分散剤、消泡剤、粘度調整剤、抗菌剤、防腐剤、有機溶剤、油、水等が挙げられる。

【0046】

本発明の組成物は、例えば、物品の表面又はその周辺に効率よく拡展若しくは付着させる助剤である展着剤組成物として用いることができる。この場合、展着剤組成物は、必要に応じて、更に、水又は有機溶剤を含むことができる。このような展着剤組成物は、これと農薬有効成分とを混合して農薬組成物を製造する際の製造原料として好適な組成物である。このような農薬組成物を用いることにより、農薬有効成分の作用を低下させることなく、農薬組成物を植物体、虫体等に効率よく、展着及び付着させることができる。

【0047】

上記農薬組成物は、植物体、虫体等への接着性を高めるための接着成分を含有してもよいが、これを含有しなくても、成分（Ａ）、成分（Ｂ）及び成分（Ｃ）と、脂肪酸アルキルエステルとを含有することにより、上記展着剤組成物と同じ効果を得ることができる。

【0048】

上記農薬有効成分としては、除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、抗ウイルス剤、植物成長調節剤、殺菌剤、誘引剤、忌避剤等が挙げられる。上記農薬組成物に含まれる農薬有効成分は、これらのうち１種のみであってよいし、２種以上であってもよい。特に好ましい農薬有効成分は、除草剤、殺虫剤及び殺菌剤である。

【0049】

上記除草剤としては、アイオキシニル、アジムスルフロン、アシュラム、アトラジン、アニロホス、アラクロール、イソウロン、イソキサベン、イマザキン、イマザピル、イマゾスルフロン、インダノファン、エスプロカルブ、エトキシスルホン、エトベンザニド、オキサジアゾン、オキサジアルギル、オキサジクロメホン、オルソベンカーブ、オリザリン、カフェンストロール、カルフェントラゾンエチル、カルブチレート、キザロホップメチル、クミルロン、グリホサートアンモニウム塩、グリホサートイソプロピルアミン塩、グリホサートカリウム塩、グリホサートトリメシウム塩、グルホシネート、クレトジム、クロメプロップ、クロルフタリム、シアナジン、シクロスルファムロン、ジクワット、ジチオピル、シデュロン、シノスルフロン、シハロホップブチル、ジフルフェニカン、ジメタメトリン、ジナテナミド、シメトリン、シンメトリン、セトキシジム、ダイムロン、ダゾメット、チフェンスルフロンメチル、デスメディファム、テトラピオン、テニルクロール、テプラロキシジム、トリアジフラム、トリクロピル、トリフルラリン、トリフロキシスルフロンナトリウム塩、ナプロパミド、ニコスルフロン、パラコート、ハロスルフロンメチル、ビアラホス、ビスピリバックナトリウム塩、ビフェノックス、ピラゾキシフェン、ピラゾスルフロンメチル、ピラゾエート、ピラフルフェンチオン、ピリフタリド、ピリブチカルブ、ピリミノバックメチル、フェノチオール、フェントラザミド、フェンメディファム、ブタクロール、ブタミホス、フラザスルフロン、フルアジホップ、フルチアセットメチル、フルミオキサジン、プレチラクロール、プロジアミン、プロピサミド、ブロマシル、プロメトリン、ブロモブチド、フロラスラム、ベスロジン、ベンスルフロンメチル、ベンゾフェナップ、ベンゾビシクロン、ベンタゾンナトリウム塩、ベンチオカーブ、ペンディメタリン、ペントキサゾン、ベンフレセート、メタミトロン、メトスルフロンメチル、メトラクロール、メトリブジン、メフェナセット、モリネート、リニュロン、リムスルフロン、レナシル、ＡＣＮ，シマジン、ジクロベニル、クロルチアミド、ジウロン、プロパニル、ＭＣＰ、ＭＣＰイソプロピルアミン塩、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＰ、ＭＤＢＡ、ＭＤＢＡイソプロピルアミン塩、ＰＡＣ、ＳＡＰ、２，４−ＰＡ等が挙げられる。

【0050】

上記殺虫剤としては、アクリナトリン、アセキノシル、アセタミプリド、アセフェート、アミトラズ、アラニカルブ、アレスリン、イソキサチオン、イミダクロプリド、インドキサカルブＭＰ、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチプロール、エチルチオメトン、エトキサゾール、エトフェンプロックス、エマメクチン安息香酸塩、塩酸レバミゾール、オキサミル、カズサホス、カルタップ塩酸塩、カルボスルファン、クロチアニジン、クロフェンテジン、クロマフェノジド、クロルピリホス、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、シクロプロトリン、ジノテフラン、シフルトリン、ジメトエート、スピノサド、ダイアジノン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオシクラムシュウ酸塩、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルトリン、テフルベンズロン、トラロメトリン、トルフェンピラド、ノバルロン、ハルフェンプロックス、ビフェナゼート、ビフェントリン、ピメトロジン、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダベン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、ピリミジフェン、ピリミホスメチル、ピレトリン、フィプロニル、フェニソブロモエート、フェノチオカルブ、フルアクリピリム、フルシトリネート、フルバリネート、フルフェノクスロン、プロパホス、プロフェノホス、ヘキシチアゾクス、ペルメトリン、ベンスルタップ、ベンゾエピン、ベンフラカルブ、ボーベリア・バシアーナ、ボーベリア・ブロンニアティ、ホサロン、マシン油、マラソン、メスルフェンホス、メソミル、メトキシフェノジド、ルフェヌロン、ＢＰＭＣ、ＢＴ（バチルス・チューリンゲンシス菌）、メチダチオン、フェニトロチオン、イソプロカルブ、フェンチオン、ＮＡＣ等が挙げられる。

【0051】

上記殺菌剤としては、アシベンゾランＳメチル、アゾキシストロビン、アンバム、硫黄、イソプロチオラン、イプコナゾール、イプロジオン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン酢酸塩、イミベンコナゾール、エクロメゾール、オキサジキシル、オキシテトラサイクリン、オキスポコナゾールフマル酸塩、オキソリニック酸、カスガマイシン、カルプロパミド、キノメチオナート、キャプタン、クレソキシムメチル、クロロネブ、シアゾファミド、ジエトフェンカルブ、ジクロシメット、ジクロメジン、ジチアノン、ジネブ、ジフェノコナゾール、シフルフェナミド、ジフルメトリム、シプロコナゾール、シプロジニル、シメコナゾール、ジメトモルフ、シモキサニル、シュードモナス・フルオレッセンス、シュードモナスＣＡＢ−０２、ジラム、水和硫黄、ストレプトマイシン、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、チアジアジン、チアジニル、チアベンダゾール、チウラム、チオファネートメチル、チフルザミド、テクロフタラム、テトラコナゾール、テブコナゾール、銅、トリアジメホン、トリアジン、トリコデルマ・アトロビリデ、トリシクラゾール、トリフルミゾール、トリフロキシストロビン、トリホリン、トルクルホスメチル、バチルスズブチリス、バリダマイシン、ビテルタノール、ヒドロキシイソキサゾール、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ファモキサドン、フェナリモル、フェノキサニル、フェリムゾン、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フサライド、フラメトピル、フルアジナム、フルオルイミド、フルジオキソニル、フルスルファミド、フルトラニル、プロシミドン、プロパモカルブ塩酸塩、プロピコナゾール、プロピネブ、プロベナゾール、ヘキサコナゾール、ベノミル、ペフラゾエート、ペンシクロン、ボスカリド、ホセチル、ポリカーバメート、マンゼブ、マンネブ、ミクロブタニル、ミルディオマイシン、メタスルホカルブ、メトミノストロビン、メパニピリム、有機銅、硫酸亜鉛、硫酸銅、エジフェンホス、イプロベンホス、クロロタロニル等が挙げられる。

【0052】

上記農薬組成物において、農薬有効成分の（合計の）含有割合は、農薬有効成分の作用の観点から、成分（Ａ）、成分（Ｂ）及び成分（Ｃ）並びに脂肪酸アルキルエステルの合計量を１００質量部とした場合に、好ましくは０．１〜３００質量部、より好ましくは１〜１５０質量部である。

【0053】

上記農薬組成物は、必要に応じて、ｐＨ調整剤、香料、金属腐食抑制剤、消臭剤、薬害軽減剤、消泡剤、顔料、染料、有機溶剤、水等を含有することができる。

【0054】

上記農薬組成物を農地、作物に施用する場合には、各成分の割合が上記範囲にあるものをそのまま用いてよいし、水により希釈して用いてもよい。

【0055】

上記農薬組成物は、上記本発明の乳化剤組成物と、脂肪酸アルキルエステルと、農薬有効成分とを混合することにより製造することができる。

【実施例】

【0056】

以下、本発明の構成及び効果をより具体的にするため、実施例等を挙げるが、本発明がこれらの実施例に限定されるというものではない。尚、以下の実施例及び比較例において、「％」及び「部」は、それぞれ、「質量％」及び「質量部」を意味することがある。

【0057】

１．乳化剤組成物の原料
乳化剤組成物の製造に用いた原料は、以下の通りである。

【0058】

１−１．成分（Ａ）を含む原料
表１に示すＡ−１〜Ａ−３０及びａ−１〜ａ−５を用いた。
（１）Ａ−１
０．５モルの炭素数１２の直鎖／分岐アルコール及び０．５モルの炭素数１３の直鎖／分岐アルコールの合計１モルに、２モルのエチレンオキシド及び６モルのプロピレンオキシドを逐次付加反応させて得られた、複数のポリオキシエチレンポリオキシプロピレンのアルキルエーテルからなる混合物である。
（２）Ａ−２
０．５モルの炭素数１１の直鎖／分岐アルコール、０．３モルの炭素数１３の直鎖／分岐アルコール及び０．２モルの炭素数１５の直鎖／分岐アルコールの合計１モルに、２モルのエチレンオキシド及び１モルのプロピレンオキシドを逐次付加反応させ、その後、５モルのエチレンオキシドを供給し、付加反応を継続して得られた、複数のポリオキシエチレンポリオキシプロピレンのアルキルエーテルからなる混合物である。
（３）Ａ−３
０．２モルの炭素数１２の２級アルコール、０．６モルの炭素数１３の２級アルコール及び０．２モルの炭素数１４の２級アルコールの合計１モルに、７モルのエチレンオキシドを供給して付加反応させ、その後、２．５モルのプロピレンオキシドを供給し、付加反応を継続して得られた、複数のポリオキシエチレンポリオキシプロピレンのアルキルエーテルからなる混合物である。
（４）Ａ−４
０．５５モルの炭素数１２の直鎖／分岐アルコール及び０．４５モルの炭素数１３の直鎖／分岐アルコールの合計１モルに、３モルのエチレンオキシド及び３モルのプロピレンオキシドを逐次付加反応させて得られた、複数のポリオキシエチレンポリオキシプロピレンのアルキルエーテルからなる混合物である。
（５）Ａ−５
０．２モルの炭素数１２の２級アルコール、０．６モルの炭素数１３の２級アルコール及び０．２モルの炭素数１４の２級アルコールの合計１モルに、５モルのエチレンオキシドを供給して付加反応させ、その後、３．５モルのプロピレンオキシドを供給し、付加反応を継続して得られた、複数のポリオキシエチレンポリオキシプロピレンのアルキルエーテルからなる混合物である。
（６）Ａ−６
１モルのラウリルアルコールに、１．５モルのエチレンオキシド及び１モルのプロピレンオキシドを逐次付加反応させ、その後、５．５モルのエチレンオキシドを供給し、付加反応を継続して得られたポリオキシエチレンポリオキシプロピレンのアルキルエーテルである。
（７）Ａ−７
１モルのイソトリデシルアルコールに、４モルのプロピレンオキシドを供給して付加反応させ、その後、１０モルのエチレンオキシドを供給し、付加反応を継続して得られたポリオキシエチレンポリオキシプロピレンのアルキルエーテルである。

【0059】

（８）Ａ−８
０．５モルの炭素数１１の直鎖／分岐アルコール、０．３モルの炭素数１３の直鎖／分岐アルコール及び０．２モルの炭素数１５の直鎖／分岐アルコールの合計１モルに、２モルのエチレンオキシド及び２モルのプロピレンオキシドを逐次付加反応させ、その後、８モルのエチレンオキシドを供給し、付加反応を継続して得られた、複数のポリオキシエチレンポリオキシプロピレンのアルキルエーテルからなる混合物である。
（９）Ａ−９
０．５５モルの炭素数１２の直鎖／分岐アルコール及び０．４５モルの炭素数１３の直鎖／分岐アルコールの合計１モルに、４モルのエチレンオキシドを供給して付加反応させ、次いで、４モルのプロピレンオキシドを供給して付加反応させ、その後、４モルのエチレンオキシドを供給して付加反応を継続して得られた、複数のポリオキシエチレンポリオキシプロピレンのアルキルエーテルからなる混合物である。
（１０）Ａ−１０
０．５５モルの炭素数１２の直鎖／分岐アルコール及び０．４５モルの炭素数１３の直鎖／分岐アルコールの合計１モルに、８モルのエチレンオキシドを供給して付加反応させ、その後、８モルのプロピレンオキシドを供給し、付加反応を継続して得られた、複数のポリオキシエチレンポリオキシプロピレンのアルキルエーテルからなる混合物である。
（１１）Ａ−１１
０．５モルの炭素数１１の直鎖／分岐アルコール、０．３モルの炭素数１３の直鎖／分岐アルコール及び０．２モルの炭素数１５の直鎖／分岐アルコールの合計１モルに、３モルのプロピレンオキシドを供給して付加反応させ、その後、４モルのエチレンオキシドを供給し、付加反応を継続して得られた、複数のポリオキシエチレンポリオキシプロピレンのアルキルエーテルからなる混合物である。
（１２）Ａ−１２
１モルのイソトリデシルアルコールに、３モルのエチレンオキシドを付加反応させて得られたポリオキシエチレンアルキルエーテルである。
（１３）Ａ−１３
１モルのｎ−オクチルアルコールに、４モルのエチレンオキシドを付加反応させて得られたポリオキシエチレンアルキルエーテルである。
（１４）Ａ−１４
１モルのオレイルアルコールに、８モルのエチレンオキシドを付加反応させて得られたポリオキシエチレンアルキルエーテルである。

【0060】

（１５）Ａ−１５
１モルのセチルアルコールに、５モルのエチレンオキシドを供給して付加反応させ、その後、１０モルのプロピレンオキシドを供給して付加反応を継続して得られたポリオキシエチレンポリオキシプロピレンのアルキルエーテルである。
（１６）Ａ−１６
１モルの３，５，５−トリメチルヘキシルアルコールに、６モルのプロピレンオキシドを供給して付加反応させ、その後、４モルのエチレンオキシドを供給して付加反応を継続して得られたポリオキシエチレンポリオキシプロピレンのアルキルエーテルである。
（１７）Ａ−１７
１モルのイソノニルアルコールに、３モルのエチレンオキシドを供給して付加反応させ、その後、６モルのプロピレンオキシドを供給して付加反応を継続して得られたポリオキシエチレンポリオキシプロピレンのアルキルエーテルである。
（１８）Ａ−１８
１モルの２−エチルヘキシルアルコールに、１５モルのプロピレンオキシドを供給して付加反応させ、その後、１３モルのエチレンオキシドを供給して付加反応を継続して得られたポリオキシエチレンポリオキシプロピレンのアルキルエーテルである。
（１９）Ａ−１９
０．５モルの炭素数１２の直鎖／分岐アルコール及び０．５モルの炭素数１３の直鎖／分岐アルコールの合計１モルに、６モルのエチレンオキシドを供給して付加反応させ、次いで、１２モルのプロピレンオキシドを供給して付加反応させ、その後、８モルのエチレンオキシドを供給して付加反応を継続して得られた、複数のポリオキシエチレンポリオキシプロピレンのアルキルエーテルからなる混合物である。
（２０）Ａ−２０
０．６５モルの炭素数１４の直鎖／分岐アルコール及び０．３５モルの炭素数１５の直鎖／分岐アルコールの合計１モルに、８モルのエチレンオキシド及び１４モルのプロピレンオキシドを逐次付加反応させて得られた、複数のポリオキシエチレンポリオキシプロピレンのアルキルエーテルからなる混合物である。
（２１）Ａ−２１
０．５モルの炭素数１４の直鎖／分岐アルコール及び０．５モルの炭素数１５の直鎖／分岐アルコールの合計１モルに、２６モルのエチレンオキシド及び２０モルのプロピレンオキシドを逐次付加反応させて得られた、複数のポリオキシエチレンポリオキシプロピレンのアルキルエーテルからなる混合物である。
（２２）Ａ−２２
１モルの２−エチルヘキシルアルコールに、４４モルのエチレンオキシド及び１９モルのプロピレンオキシドを逐次付加反応させて得られたポリオキシエチレンポリオキシプロピレンのアルキルエーテルである。
（２３）Ａ−２３
１モルのオレイルアルコールに、２５モルのプロピレンオキシドを供給して付加反応させ、その後、２５モルのエチレンオキシドを供給して付加反応を継続して得られたポリオキシエチレンポリオキシプロピレンのアルキルエーテルである。

【0061】

（２４）Ａ−２４
１モルのｎ−ブチルアルコールに、１０モルのエチレンオキシドを供給して付加反応させ、その後、１５モルのプロピレンオキシドを供給して付加反応を継続して得られたポリオキシエチレンポリオキシプロピレンのアルキルエーテルである。
（２５）Ａ−２５
１モルのｎ−ブチルアルコールに、４４モルのエチレンオキシド及び１８モルのプロピレンオキシドを逐次付加反応させて得られたポリオキシエチレンポリオキシプロピレンのアルキルエーテルである。
（２６）Ａ−２６
１モルのトリスチリルフェノールに、２．５モルのエチレンオキシド及び１．５モルのプロピレンオキシドを逐次付加反応させ、その後、９．５モルのエチレンオキシドを供給し、付加反応を継続して得られたポリオキシエチレンポリオキシプロピレンのアリールフェニルエーテルである。
（２７）Ａ−２７
１モルのトリスチリルフェノールに、２．５モルのエチレンオキシド及び１．５モルのプロピレンオキシドを逐次付加反応させ、その後、１５．５モルのエチレンオキシドを供給し、付加反応を継続して得られたポリオキシエチレンポリオキシプロピレンのアリールフェニルエーテルである。
（２８）Ａ−２８
１モルのジスチリルフェノールに、２．５モルのプロピレンオキシドを供給して付加反応させ、その後、７モルのエチレンオキシドを供給して付加反応を継続して得られたポリオキシエチレンポリオキシプロピレンのアリールフェニルエーテルである。
（２９）Ａ−２９
１モルのトリスチリルフェノールに、５モルのエチレンオキシドを付加反応させて得られたポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルである。
（３０）Ａ−３０
１モルのジスチリルフェノールに、１０モルのエチレンオキシドを付加反応させて得られたポリオキシエチレンのアリールフェニルエーテルである。

【0062】

（３１）ａ−１
１モルのベヘニルアルコールに、１０モルのエチレンオキシドを付加反応させて得られたポリオキシエチレンアルキルエーテルである。
（３２）ａ−２
１モルのラウリルアルコールに、５５モルのエチレンオキシドを付加反応させて得られたポリオキシエチレンアルキルエーテルである。
（３３）ａ−３
１モルのベヘニルアルコールに、５モルのプロピレンオキシドを供給して付加反応させ、その後、２０モルのエチレンオキシドを供給して付加反応を継続して得られたポリオキシエチレンポリオキシプロピレンのアルキルエーテルである。
（３４）ａ−４
１モルのトリスチリルフェノールに、２モルのエチレンオキシド及び１．５モルのプロピレンオキシドを逐次付加反応させ、その後、３０モルのエチレンオキシドを供給し、付加反応を継続して得られたポリオキシエチレンのアリールフェニルエーテルである。
（３５）ａ−５
１モルのトリスチリルフェノールに、５モルのエチレンオキシドを供給して付加反応させ、その後、１５モルのプロピレンオキシドを供給して付加反応を継続して得られたポリオキシエチレンポリオキシプロピレンのアリールフェニルエーテルである。

【0063】

【表1】

【0064】

１−２．成分（Ｂ）を含む原料
表２に示すＢ−１〜Ｂ−８及びｂ−１〜ｂ−２を用いた。
（１）Ｂ−１
１モルの硬化ヒマシ油に、８モルのエチレンオキシドを付加して得られた、ポリ（オキシエチレン）硬化ヒマシ油エーテルである。
（２）Ｂ−２
１モルのヒマシ油に、１２モルのエチレンオキシドを付加さして得られた、ポリ（オキシエチレン）ヒマシ油エーテルである。
（３）Ｂ−３
１モルの硬化ヒマシ油に、２０モルのエチレンオキシドを付加して得られた、ポリ（オキシエチレン）硬化ヒマシ油エーテルである。
（４）Ｂ−４
１モルの硬化ヒマシ油に、２５モルのエチレンオキシドを付加して得られた、ポリ（オキシエチレン）硬化ヒマシ油エーテルである。
（５）Ｂ−５
１モルのヒマシ油に、６モルのエチレンオキシドを付加して得られた、ポリ（オキシエチレン）ヒマシ油エーテルである。
（６）Ｂ−６
１モルの硬化ヒマシ油に、３２モルのエチレンオキシドを付加して得られた、ポリ（オキシエチレン）硬化ヒマシ油エーテルである。
（７）Ｂ−７
１モルのヒマシ油に、３０モルのエチレンオキシドを付加して得られた、ポリ（オキシエチレン）ヒマシ油エーテルである。
（８）Ｂ−８
１モルのヒマシ油に、４０モルのエチレンオキシドを付加して得られた、ポリ（オキシエチレン）ヒマシ油エーテルである。
（９）ｂ−１
１モルの硬化ヒマシ油に、５５モルのエチレンオキシドを付加して得られた、ポリ（オキシエチレン）硬化ヒマシ油エーテルである。
（１０）ｂ−２
１モルのヒマシ油に、６０モルのエチレンオキシドを付加して得られた、ポリ（オキシエチレン）ヒマシ油エーテルである。

【0065】

【表2】

【0066】

１−３．成分（Ｃ）を含む原料
以下のＣ−１Ｍ〜Ｃ−３Ｍを用いた。
（１）Ｃ−１Ｍ
竹本油脂社製「ニューカルゲンＡ−４１−Ｃ」（商品名）を用いた。この製品は、炭素数８〜１６の分岐アルキル基を有するアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム（Ｃ−１）の７０％メタノール溶液である。
（２）Ｃ−２Ｍ
竹本油脂社製「ニューカルゲンＡＤ−８５−ＣＳ」（商品名）を用いた。この製品は、炭素数１０〜１４の直鎖アルキル基を有するアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム（Ｃ−２）の７０％メタノール溶液である。
（３）Ｃ−３Ｍ
炭素数８〜１６の分岐アルキル基を有するアルキルベンゼンスルホン酸マグネシウム（Ｃ−３）の７０％メタノール溶液である。

【0067】

１−４．他の成分を含む原料
他の原料として、以下のＤ−１及びＤ−２を用いた。
（１）Ｄ−１
１モルのアルキルフェノールの存在下、８モルのエチレンオキシドを逐次付加反応させて得られた、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルである。
（２）Ｄ−２
アルキル基の炭素数が８のジアルキルスルホコハク酸ナトリウムである。

【0068】

２．乳化剤組成物の製造及び評価
上記の各原料を用いて、表３及び表４に示す構成の乳化剤組成物を製造し、ハンドリング性の評価を行った。

【0069】

実施例１−１
原料Ａ−１と、原料Ｂ−１と、原料Ｂ−２と、原料Ｃ−１Ｍ（７０％メタノール溶液）とを混合し、１１０℃とした。次いで、この混合物を、減圧下、メタノールを完全に留去させ、表３の構成を有する乳化剤組成物（Ｓ−１）を得た。
その後、室温において、得られた乳化剤組成物を透明なガラス瓶に入れ、ガラス瓶を９０度に傾けた際の組成物の流動性を目視観察し、下記基準でハンドリング性を判定し、その結果を表３に併記した。
＜ハンドリング性の判定基準＞
◎：流動性が十分であった
〇：流動性が僅かであった
×：流動性が全くなかった

【0070】

実施例１−２
原料Ａ−２と、原料Ｂ−２と、原料Ｃ−１Ｍ（７０％メタノール溶液）とを用いた以外は、実施例１−１と同様にして、乳化剤組成物（Ｓ−２）を得た。そして、ハンドリング性の評価を行った（表３参照）。

【0071】

実施例１−３
原料Ａ−３と、原料Ｂ−２と、原料Ｃ−１Ｍ（７０％メタノール溶液）とを用いた以外は、実施例１−１と同様にして、乳化剤組成物（Ｓ−３）を得た。そして、ハンドリング性の評価を行った（表３参照）。

【0072】

実施例１−４
原料Ａ−４と、原料Ｂ−２と、原料Ｃ−１Ｍ（７０％メタノール溶液）とを用いた以外は、実施例１−１と同様にして、乳化剤組成物（Ｓ−４）を得た。そして、ハンドリング性の評価を行った（表３参照）。

【0073】

実施例１−５
原料Ａ−５と、原料Ｂ−２と、原料Ｃ−１Ｍ（７０％メタノール溶液）とを用いた以外は、実施例１−１と同様にして、乳化剤組成物（Ｓ−５）を得た。そして、ハンドリング性の評価を行った（表３参照）。

【0074】

実施例１−６
原料Ａ−６と、原料Ｂ−２と、原料Ｃ−１Ｍ（７０％メタノール溶液）とを用いた以外は、実施例１−１と同様にして、乳化剤組成物（Ｓ−６）を得た。そして、ハンドリング性の評価を行った（表３参照）。

【0075】

実施例１−７
原料Ａ−７と、原料Ｂ−３と、原料Ｃ−１Ｍ（７０％メタノール溶液）とを用いた以外は、実施例１−１と同様にして、乳化剤組成物（Ｓ−７）を得た。そして、ハンドリング性の評価を行った（表３参照）。

【0076】

実施例１−８
原料Ａ−８と、原料Ｂ−３と、原料Ｂ−８と、原料Ｃ−２Ｍ（７０％メタノール溶液）とを用いた以外は、実施例１−１と同様にして、乳化剤組成物（Ｓ−８）を得た。そして、ハンドリング性の評価を行った（表３参照）。

【0077】

実施例１−９
原料Ａ−９と、原料Ｂ−４と、原料Ｃ−１Ｍ（７０％メタノール溶液）とを用いた以外は、実施例１−１と同様にして、乳化剤組成物（Ｓ−９）を得た。そして、ハンドリング性の評価を行った（表３参照）。

【0078】

実施例１−１０
原料Ａ−１０と、原料Ｂ−５と、原料Ｂ−６と、原料Ｃ−１Ｍ（７０％メタノール溶液）とを用いた以外は、実施例１−１と同様にして、乳化剤組成物（Ｓ−１０）を得た。そして、ハンドリング性の評価を行った（表３参照）。

【0079】

実施例１−１１
原料Ａ−１１と、原料Ｂ−２と、原料Ｂ−５と、原料Ｃ−１Ｍ（７０％メタノール溶液）とを用いた以外は、実施例１−１と同様にして、乳化剤組成物（Ｓ−１１）を得た。そして、ハンドリング性の評価を行った（表３参照）。

【0080】

実施例１−１２
原料Ａ−１２と、原料Ｂ−２と、原料Ｃ−１Ｍ（７０％メタノール溶液）とを用いた以外は、実施例１−１と同様にして、乳化剤組成物（Ｓ−１２）を得た。そして、ハンドリング性の評価を行った（表３参照）。

【0081】

実施例１−１３
原料Ａ−１３と、原料Ｂ−２と、原料Ｂ−３と、原料Ｃ−３Ｍ（７０％メタノール溶液）とを用いた以外は、実施例１−１と同様にして、乳化剤組成物（Ｓ−１３）を得た。そして、ハンドリング性の評価を行った（表３参照）。

【0082】

実施例１−１４
原料Ａ−１４と、原料Ｂ−２と、原料Ｃ−１Ｍ（７０％メタノール溶液）とを用いた以外は、実施例１−１と同様にして、乳化剤組成物（Ｓ−１４）を得た。そして、ハンドリング性の評価を行った（表３参照）。

【0083】

実施例１−１５
原料Ａ−１５と、原料Ｂ−１と、原料Ｂ−８と、原料Ｃ−１Ｍ（７０％メタノール溶液）とを用いた以外は、実施例１−１と同様にして、乳化剤組成物（Ｓ−１５）を得た。そして、ハンドリング性の評価を行った（表３参照）。

【0084】

実施例１−１６
原料Ａ−１６と、原料Ｂ−２と、原料Ｃ−１Ｍ（７０％メタノール溶液）とを用いた以外は、実施例１−１と同様にして、乳化剤組成物（Ｓ−１６）を得た。そして、ハンドリング性の評価を行った（表３参照）。

【0085】

実施例１−１７
原料Ａ−１７と、原料Ｂ−１と、原料Ｂ−６と、原料Ｃ−１Ｍ（７０％メタノール溶液）とを用いた以外は、実施例１−１と同様にして、乳化剤組成物（Ｓ−１７）を得た。そして、ハンドリング性の評価を行った（表３参照）。

【0086】

実施例１−１８
原料Ａ−１８と、原料Ｂ−２と、原料Ｃ−１Ｍ（７０％メタノール溶液）とを用いた以外は、実施例１−１と同様にして、乳化剤組成物（Ｓ−１８）を得た。そして、ハンドリング性の評価を行った（表３参照）。

【0087】

実施例１−１９
原料Ａ−１９と、原料Ｂ−１と、原料Ｂ−２と、原料Ｃ−２Ｍ（７０％メタノール溶液）とを用いた以外は、実施例１−１と同様にして、乳化剤組成物（Ｓ−１９）を得た。そして、ハンドリング性の評価を行った（表３参照）。

【0088】

実施例１−２０
原料Ａ−２０と、原料Ｂ−２と、原料Ｃ−１Ｍ（７０％メタノール溶液）とを用いた以外は、実施例１−１と同様にして、乳化剤組成物（Ｓ−２０）を得た。そして、ハンドリング性の評価を行った（表３参照）。

【0089】

実施例１−２１
原料Ａ−２１と、原料Ｂ−２と、原料Ｃ−１Ｍ（７０％メタノール溶液）とを用いた以外は、実施例１−１と同様にして、乳化剤組成物（Ｓ−２１）を得た。そして、ハンドリング性の評価を行った（表３参照）。

【0090】

実施例１−２２
原料Ａ−２２と、原料Ｂ−２と、原料Ｃ−１Ｍ（７０％メタノール溶液）とを用いた以外は、実施例１−１と同様にして、乳化剤組成物（Ｓ−２２）を得た。そして、ハンドリング性の評価を行った（表３参照）。

【0091】

実施例１−２３
原料Ａ−２３と、原料Ｂ−２と、原料Ｃ−１Ｍ（７０％メタノール溶液）とを用いた以外は、実施例１−１と同様にして、乳化剤組成物（Ｓ−２３）を得た。そして、ハンドリング性の評価を行った（表３参照）。

【0092】

実施例１−２４
原料Ａ−２４と、原料Ｂ−４と、原料Ｃ−１Ｍ（７０％メタノール溶液）とを用いた以外は、実施例１−１と同様にして、乳化剤組成物（Ｓ−２４）を得た。そして、ハンドリング性の評価を行った（表３参照）。

【0093】

実施例１−２５
原料Ａ−２５と、原料Ｂ−１と、原料Ｂ−２と、原料Ｃ−１Ｍ（７０％メタノール溶液）とを用いた以外は、実施例１−１と同様にして、乳化剤組成物（Ｓ−２５）を得た。そして、ハンドリング性の評価を行った（表３参照）。

【0094】

実施例１−２６
原料Ａ−２６と、原料Ｂ−２と、原料Ｂ−８と、原料Ｃ−１Ｍ（７０％メタノール溶液）とを用いた以外は、実施例１−１と同様にして、乳化剤組成物（Ｓ−２６）を得た。そして、ハンドリング性の評価を行った（表３参照）。

【0095】

実施例１−２７
原料Ａ−２７と、原料Ｂ−７と、原料Ｃ−１Ｍ（７０％メタノール溶液）とを用いた以外は、実施例１−１と同様にして、乳化剤組成物（Ｓ−２７）を得た。そして、ハンドリング性の評価を行った（表３参照）。

【0096】

実施例１−２８
原料Ａ−２８と、原料Ｂ−２と、原料Ｂ−４と、原料Ｃ−２Ｍ（７０％メタノール溶液）とを用いた以外は、実施例１−１と同様にして、乳化剤組成物（Ｓ−２８）を得た。そして、ハンドリング性の評価を行った（表３参照）。

【0097】

実施例１−２９
原料Ａ−２９と、原料Ｂ−２と、原料Ｂ−７と、原料Ｃ−１Ｍ（７０％メタノール溶液）とを用いた以外は、実施例１−１と同様にして、乳化剤組成物（Ｓ−２９）を得た。そして、ハンドリング性の評価を行った（表３参照）。

【0098】

実施例１−３０
原料Ａ−３０と、原料Ｂ−３と、原料Ｂ−５と、原料Ｃ−１Ｍ（７０％メタノール溶液）とを用いた以外は、実施例１−１と同様にして、乳化剤組成物（Ｓ−３０）を得た。そして、ハンドリング性の評価を行った（表３参照）。

【0099】

比較例１−１
原料ａ−１と、原料Ｂ−１と、原料Ｂ−２と、原料Ｃ−１Ｍ（７０％メタノール溶液）とを用いた以外は、実施例１−１と同様にして、乳化剤組成物（Ｔ−１）を得た。そして、ハンドリング性の評価を行った（表４参照）。

【0100】

比較例１−２
原料ａ−２と、原料Ｂ−６と、原料Ｃ−１Ｍ（７０％メタノール溶液）とを用いた以外は、実施例１−１と同様にして、乳化剤組成物（Ｔ−２）を得た。そして、ハンドリング性の評価を行った（表４参照）。

【0101】

比較例１−３
原料ａ−３と、原料Ｂ−６と、原料Ｃ−１Ｍ（７０％メタノール溶液）とを用いた以外は、実施例１−１と同様にして、乳化剤組成物（Ｔ−３）を得た。そして、ハンドリング性の評価を行った（表４参照）。

【0102】

比較例１−４
原料ａ−４と、原料Ｂ−３と、原料Ｂ−５と、原料Ｃ−１Ｍ（７０％メタノール溶液）とを混合し、乳化剤組成物（Ｔ−４）を得た。そして、ハンドリング性の評価を行った（表４参照）。

【0103】

比較例１−５
原料ａ−５と、原料Ｂ−３と、原料Ｂ−５と、原料Ｃ−１Ｍ（７０％メタノール溶液）とを用いた以外は、実施例１−１と同様にして、乳化剤組成物（Ｔ−５）を得た。そして、ハンドリング性の評価を行った（表４参照）。

【0104】

比較例１−６
原料Ａ−６と、原料ｂ−１と、原料Ｃ−１Ｍ（７０％メタノール溶液）とを混合し、乳化剤組成物（Ｔ−６）を得た。そして、ハンドリング性の評価を行った（表４参照）。

【0105】

比較例１−７
原料Ａ−６と、原料ｂ−２と、原料Ｃ−１Ｍ（７０％メタノール溶液）とを混合し、乳化剤組成物（Ｔ−７）を得た。そして、ハンドリング性の評価を行った（表４参照）。

【0106】

比較例１−８
原料Ａ−１と、原料Ｃ−１Ｍ（７０％メタノール溶液）とを混合し、乳化剤組成物（Ｔ−８）を得た。そして、ハンドリング性の評価を行った（表４参照）。

【0107】

比較例１−９
原料Ａ−１４と、原料Ｂ−２とを混合し、乳化剤組成物（Ｔ−９）を得た。そして、ハンドリング性の評価を行った（表４参照）。

【0108】

比較例１−１０
原料Ｂ−７と、原料Ｂ−８と、原料Ｃ−１Ｍ（７０％メタノール溶液）とを用いた以外は、実施例１−１と同様にして、乳化剤組成物（Ｔ−１０）を得た。そして、ハンドリング性の評価を行った（表４参照）。

【0109】

比較例１−１１
原料Ａ−６と、原料Ｂ−４と、原料Ｃ−１Ｍ（７０％メタノール溶液）とを用いた以外は、実施例１−１と同様にして、乳化剤組成物（Ｔ−１１）を得た。そして、ハンドリング性の評価を行った（表４参照）。

【0110】

比較例１−１２
原料Ａ−６と、原料Ｂ−２と、原料Ｃ−１Ｍ（７０％メタノール溶液）とを用いた以外は、実施例１−１と同様にして、乳化剤組成物（Ｔ−１２）を得た。そして、ハンドリング性の評価を行った（表４参照）。

【0111】

比較例１−１３
原料Ａ−１０と、原料Ｂ−３と、原料Ｃ−１Ｍ（７０％メタノール溶液）とを用いた以外は、実施例１−１と同様にして、乳化剤組成物（Ｔ−１３）を得た。そして、ハンドリング性の評価を行った（表４参照）。

【0112】

比較例１−１４
原料Ａ−５と、原料Ｂ−６と、原料Ｃ−１Ｍ（７０％メタノール溶液）とを用いた以外は、実施例１−１と同様にして、乳化剤組成物（Ｔ−１４）を得た。そして、ハンドリング性の評価を行った（表４参照）。

【0113】

比較例１−１５
原料Ａ−９と、原料Ｄ−１と、原料Ｄ−２とを混合し、乳化剤組成物（Ｔ−１５）を得た。そして、ハンドリング性の評価を行った（表４参照）。

【0114】

【表3】

【0115】

【表4】

【0116】

３．展着剤組成物及び農薬組成物の原料
展着剤組成物及び農薬組成物の製造に用いた原料は、以下の通りである。

【0117】

３−１．脂肪酸アルキルエステル
（１）Ｅ−１
竹本油脂社製植物油脂肪酸メチルエステル「ＡＤＪ−１００」（商品名）を用いた。
（２）Ｅ−２
ラウリン酸メチルを用いた。
（３）Ｅ−３
オレイン酸メチルを用いた。
（４）Ｅ−４
ステアリン酸イソトリデシルを用いた。
（５）Ｅ−５
オレイン酸ラウリルを用いた。

【0118】

３−２．農薬有効成分
（１）Ｆ−１
ペノキススラムを用いた。
（２）Ｆ−２
マンゼブを用いた。
（３）Ｆ−３
アトラジンを用いた。
（４）Ｆ−４
シハロホップブチルを用いた。

【0119】

４．展着剤組成物の製造及び評価
乳化剤組成物と、脂肪酸アルキルエステルとを用いて、展着剤組成物を製造し、乳化試験（自己分散性及び乳化性の評価）を行った。

【0120】

実施例２−１
１００部の乳化剤組成物Ｓ−１と、９００部の脂肪酸アルキルエステルＥ−１とを混合し、展着剤組成物Ｘ１を得た（表５参照）。
その後、１００ｍｌの水（硬度：３４２ｐｐｍ、温度：３０℃）を入れたガラス製メスシリンダー（容積１００ｍｌ）に、０．１ｇの展着剤組成物Ｘ１を滴下し、その際の展着剤組成物の水中への広がり方（自己分散性）を目視観察し、下記基準で自己分散性を判定した。その結果を表５に併記した。
＜自己分散性の判定基準＞
◎：組成物は乳化しながら、水中へ分散した
〇：組成物は一部が乳化しながら、水中へ分散した
×：組成物は乳化することなく、オイル状となった

【0121】

自己分散性評価後のメスシリンダーを密栓した状態で上下転倒を１０回行って、３０℃で静置した。その３０分後及び２時間後に、脂肪酸アルキルエステル分散液を目視観察し、下記基準で乳化性を判定した。その結果を表５に併記した。
＜乳化性の判定基準＞
◎：２時間後に分離は見られなかった
〇：３０分後に分離は見られなかったが２時間後にクリーム状の分離が発生した
△：３０分後にクリーム状の分離が発生した
×：３０分後にオイル状の分離が発生した

【0122】

実施例２−２
１００部の乳化剤組成物Ｓ−３と、９００部の脂肪酸アルキルエステルＥ−１とを混合し、展着剤組成物Ｘ２を得た。そして、自己分散性及び乳化性の評価を行った（表５参照）。

【0123】

実施例２−３
１００部の乳化剤組成物Ｓ−４と、８５０部の脂肪酸アルキルエステルＥ−１と、５０部の脂肪酸アルキルエステルＥ−５とを混合し、展着剤組成物Ｘ３を得た。そして、自己分散性及び乳化性の評価を行った（表５参照）。

【0124】

実施例２−４
１００部の乳化剤組成物Ｓ−５と、９００部の脂肪酸アルキルエステルＥ−１とを混合し、展着剤組成物Ｘ４を得た。そして、自己分散性及び乳化性の評価を行った（表５参照）。

【0125】

実施例２−５
１００部の乳化剤組成物Ｓ−７と、９００部の脂肪酸アルキルエステルＥ−１とを混合し、展着剤組成物Ｘ５を得た。そして、自己分散性及び乳化性の評価を行った（表５参照）。

【0126】

実施例２−６
１００部の乳化剤組成物Ｓ−１１と、７００部の脂肪酸アルキルエステルＥ−２と、２００部の脂肪酸アルキルエステルＥ−４とを混合し、展着剤組成物Ｘ６を得た。そして、自己分散性及び乳化性の評価を行った（表５参照）。

【0127】

実施例２−７
１００部の乳化剤組成物Ｓ−１２と、５６７部の脂肪酸アルキルエステルＥ−１とを混合し、展着剤組成物Ｘ７を得た。そして、自己分散性及び乳化性の評価を行った（表５参照）。

【0128】

実施例２−８
１００部の乳化剤組成物Ｓ−１３と、５００部の脂肪酸アルキルエステルＥ−３と、４００部の脂肪酸アルキルエステルＥ−５とを混合し、展着剤組成物Ｘ８を得た。そして、自己分散性及び乳化性の評価を行った（表５参照）。

【0129】

実施例２−９
１００部の乳化剤組成物Ｓ−１５と、６６９部の脂肪酸アルキルエステルＥ−２とを混合し、展着剤組成物Ｘ９を得た。そして、自己分散性及び乳化性の評価を行った（表５参照）。

【0130】

実施例２−１０
１００部の乳化剤組成物Ｓ−１７と、１３２９部の脂肪酸アルキルエステルＥ−２とを混合し、展着剤組成物Ｘ１０を得た。そして、自己分散性及び乳化性の評価を行った（表４参照）。

【0131】

実施例２−１１
１００部の乳化剤組成物Ｓ−１８と、８０９部の脂肪酸アルキルエステルＥ−１とを混合し、展着剤組成物Ｘ１１を得た。そして、自己分散性及び乳化性の評価を行った（表５参照）。

【0132】

実施例２−１２
１００部の乳化剤組成物Ｓ−１９と、１１５０部の脂肪酸アルキルエステルＥ−３とを混合し、展着剤組成物Ｘ１２を得た。そして、自己分散性及び乳化性の評価を行った（表５参照）。

【0133】

実施例２−１３
１００部の乳化剤組成物Ｓ−２４と、２５０部の脂肪酸アルキルエステルＥ−２と、４８３部の脂肪酸アルキルエステルＥ−３とを混合し、展着剤組成物Ｘ１３を得た。そして、自己分散性及び乳化性の評価を行った（表５参照）。

【0134】

実施例２−１４
１００部の乳化剤組成物Ｓ−２５と、９００部の脂肪酸アルキルエステルＥ−１とを混合し、展着剤組成物Ｘ１４を得た。そして、自己分散性及び乳化性の評価を行った（表５参照）。

【0135】

実施例２−１５
１００部の乳化剤組成物Ｓ−２７と、９００部の脂肪酸アルキルエステルＥ−３とを混合し、展着剤組成物Ｘ１５を得た。そして、自己分散性及び乳化性の評価を行った（表５参照）。

【0136】

実施例２−１６
１００部の乳化剤組成物Ｓ−２９と、１０００部の脂肪酸アルキルエステルＥ−３と、１５０部の脂肪酸アルキルエステルＥ−５とを混合し、展着剤組成物Ｘ１６を得た。そして、自己分散性及び乳化性の評価を行った（表５参照）。

【0137】

比較例２−１
１００部の乳化剤組成物Ｔ−３と、９００部の脂肪酸アルキルエステルＥ−２とを混合し、展着剤組成物Ｙ１を得た。そして、自己分散性及び乳化性の評価を行った（表５参照）。

【0138】

比較例２−２
１００部の乳化剤組成物Ｔ−４と、４１７部の脂肪酸アルキルエステルＥ−３と、３１７部の脂肪酸アルキルエステルＥ−４とを混合し、展着剤組成物Ｙ２を得た。そして、自己分散性及び乳化性の評価を行った（表５参照）。

【0139】

比較例２−３
１００部の乳化剤組成物Ｔ−７と、９００部の脂肪酸アルキルエステルＥ−３とを混合し、展着剤組成物Ｙ３を得た。そして、自己分散性及び乳化性の評価を行った（表５参照）。

【0140】

比較例２−４
１００部の乳化剤組成物Ｔ−８と、４００部の脂肪酸アルキルエステルＥ−１とを混合し、展着剤組成物Ｙ４を得た。そして、自己分散性及び乳化性の評価を行った（表５参照）。

【0141】

比較例２−５
１００部の乳化剤組成物Ｔ−１１と、８００部の脂肪酸アルキルエステルＥ−１と、１００部の脂肪酸アルキルエステルＥ−２とを混合し、展着剤組成物Ｙ５を得た。そして、自己分散性及び乳化性の評価を行った（表５参照）。

【0142】

比較例２−６
１００部の乳化剤組成物Ｔ−１３と、９００部の脂肪酸アルキルエステルＥ−１とを混合し、展着剤組成物Ｙ６を得た。そして、自己分散性及び乳化性の評価を行った（表５参照）。

【0143】

【表5】

【0144】

５．農薬組成物の製造及び評価
乳化剤組成物と、脂肪酸アルキルエステルと、農薬有効成分とを用いて、農薬組成物を製造し、上記展着剤組成物の場合と同様にして乳化試験を行った。

【0145】

実施例３−１
１００部の乳化剤組成物Ｓ−２と、７００部の脂肪酸アルキルエステルＥ−１と、２００部の農薬有効成分Ｆ−３とを混合し、農薬組成物Ｘ２１を得た。そして、自己分散性及び乳化性の評価を行った（表６参照）。

【0146】

実施例３−２
１００部の乳化剤組成物Ｓ−６と、９００部の脂肪酸アルキルエステルＥ−１と、４２９部の農薬有効成分Ｆ−２とを混合し、農薬組成物Ｘ２２を得た。そして、自己分散性及び乳化性の評価を行った（表６参照）。

【0147】

実施例３−３
１００部の乳化剤組成物Ｓ−８と、７７５部の脂肪酸アルキルエステルＥ−１と、２５部の農薬有効成分Ｆ−１と、１００部の農薬有効成分Ｆ−３とを混合し、農薬組成物Ｘ２３を得た。そして、自己分散性及び乳化性の評価を行った（表６参照）。

【0148】

実施例３−４
１００部の乳化剤組成物Ｓ−９と、９９４部の脂肪酸アルキルエステルＥ−１と、３１部の農薬有効成分Ｆ−１と、１２５部の農薬有効成分Ｆ−３とを混合し、農薬組成物Ｘ２４を得た。そして、自己分散性及び乳化性の評価を行った（表６参照）。

【0149】

実施例３−５
１００部の乳化剤組成物Ｓ−１０と、１０２５部の脂肪酸アルキルエステルＥ−２と、１２５部の農薬有効成分Ｆ−４とを混合し、農薬組成物Ｘ２５を得た。そして、自己分散性及び乳化性の評価を行った（表６参照）。

【0150】

実施例３−６
１００部の乳化剤組成物Ｓ−１４と、４００部の脂肪酸アルキルエステルＥ−１と、５００部の農薬有効成分Ｆ−１とを混合し、農薬組成物Ｘ２６を得た。そして、自己分散性及び乳化性の評価を行った（表６参照）。

【0151】

実施例３−７
１００部の乳化剤組成物Ｓ−１６と、６０８部の脂肪酸アルキルエステルＥ−１と、１２５部の農薬有効成分Ｆ−３とを混合し、農薬組成物Ｘ２７を得た。そして、自己分散性及び乳化性の評価を行った（表６参照）。

【0152】

実施例３−８
１００部の乳化剤組成物Ｓ−２０と、９５６部の脂肪酸アルキルエステルＥ−１と、５６部の農薬有効成分Ｆ−２とを混合し、農薬組成物Ｘ２８を得た。そして、自己分散性及び乳化性の評価を行った（表６参照）。

【0153】

実施例３−９
１００部の乳化剤組成物Ｓ−２１と、７００部の脂肪酸アルキルエステルＥ−１と、２００部の農薬有効成分Ｆ−２とを混合し、農薬組成物Ｘ２９を得た。そして、自己分散性及び乳化性の評価を行った（表６参照）。

【0154】

実施例３−１０
１００部の乳化剤組成物Ｓ−２２と、８５０部の脂肪酸アルキルエステルＥ−１と、５０部の農薬有効成分Ｆ−１とを混合し、農薬組成物Ｘ３０を得た。そして、自己分散性及び乳化性の評価を行った（表６参照）。

【0155】

実施例３−１１
１００部の乳化剤組成物Ｓ−２３と、４８３部の脂肪酸アルキルエステルＥ−２と、１７部の農薬有効成分Ｆ−４とを混合し、農薬組成物Ｘ３１を得た。そして、自己分散性及び乳化性の評価を行った（表６参照）。

【0156】

実施例３−１２
１００部の乳化剤組成物Ｓ−２６と、５００部の脂肪酸アルキルエステルＥ−３と、１６９部の農薬有効成分Ｆ−１とを混合し、農薬組成物Ｘ３２を得た。そして、自己分散性及び乳化性の評価を行った（表６参照）。

【0157】

実施例３−１３
１００部の乳化剤組成物Ｓ−２８と、３６７部の脂肪酸アルキルエステルＥ−１と、２００部の農薬有効成分Ｆ−２とを混合し、農薬組成物Ｘ３３を得た。そして、自己分散性及び乳化性の評価を行った（表６参照）。

【0158】

実施例３−１４
１００部の乳化剤組成物Ｓ−３０と、８５０部の脂肪酸アルキルエステルＥ−２と、５０部の農薬有効成分Ｆ−１とを混合し、農薬組成物Ｘ３４を得た。そして、自己分散性及び乳化性の評価を行った（表６参照）。

【0159】

比較例３−１
１００部の乳化剤組成物Ｔ−１と、８５０部の脂肪酸アルキルエステルＥ−１と、５０部の農薬有効成分Ｆ−２とを混合し、農薬組成物Ｙ２１を得た。そして、自己分散性及び乳化性の評価を行った（表６参照）。

【0160】

比較例３−２
１００部の乳化剤組成物Ｔ−２と、３６７部の脂肪酸アルキルエステルＥ−１と、２００部の農薬有効成分Ｆ−２とを混合し、農薬組成物Ｙ２２を得た。そして、自己分散性及び乳化性の評価を行った（表６参照）。

【0161】

比較例３−３
１００部の乳化剤組成物Ｔ−５と、７８５部の脂肪酸アルキルエステルＥ−２と、２５部の農薬有効成分Ｆ−１と、１００部の農薬有効成分Ｆ−３とを混合し、農薬組成物Ｙ２３を得た。そして、自己分散性及び乳化性の評価を行った（表６参照）。

【0162】

比較例３−４
１００部の乳化剤組成物Ｔ−６と、３６７部の脂肪酸アルキルエステルＥ−１と、２００部の農薬有効成分Ｆ−２とを混合し、農薬組成物Ｙ２４を得た。そして、自己分散性及び乳化性の評価を行った（表６参照）。

【0163】

比較例３−５
１００部の乳化剤組成物Ｔ−９と、４３３部の脂肪酸アルキルエステルＥ−２と、１３３部の農薬有効成分Ｆ−２とを混合し、農薬組成物Ｙ２５を得た。そして、自己分散性及び乳化性の評価を行った（表６参照）。

【0164】

比較例３−６
１００部の乳化剤組成物Ｔ−１０と、１２５７部の脂肪酸アルキルエステルＥ−４と、７１部の農薬有効成分Ｆ−１とを混合し、農薬組成物Ｙ２６を得た。そして、自己分散性及び乳化性の評価を行った（表６参照）。

【0165】

比較例３−７
１００部の乳化剤組成物Ｔ−１２と、８００部の脂肪酸アルキルエステルＥ−２と、１００部の農薬有効成分Ｆ−２とを混合し、農薬組成物Ｙ２７を得た。そして、自己分散性及び乳化性の評価を行った（表６参照）。

【0166】

比較例３−８
１００部の乳化剤組成物Ｔ−１４と、４５８部の脂肪酸アルキルエステルＥ−２と、２３３部の脂肪酸アルキルエステルＥ−５と、４２部の農薬有効成分Ｆ−１とを混合し、農薬組成物Ｙ２８を得た。そして、自己分散性及び乳化性の評価を行った（表６参照）。

【0167】

比較例３−９
１００部の乳化剤組成物Ｔ−１５と、８５０部の脂肪酸アルキルエステルＥ−１と、５０部の農薬有効成分Ｆ−２とを混合し、農薬組成物Ｙ２９を得た。そして、自己分散性及び乳化性の評価を行った（表６参照）。

【0168】

【表6】

【産業上の利用可能性】

【0169】

本発明の乳化剤組成物は、脂肪酸アルキルエステルと併用すると、この脂肪酸アルキルエステルを水の中で十分に自己分散させることができるため、脂肪酸アルキルエステルの分散液は、各種の油剤組成物、農薬組成物等の製造原料として好適である。
また、上記乳化剤組成物と、脂肪酸アルキルエステルとを含有する組成物は、活性成分を水希釈時に自己分散させる助剤である分散剤として、また、活性成分を物品の表面に効率よく伸展又は付着させる助剤である展着剤組成物として好適である。
更に、上記乳化剤組成物と、脂肪酸アルキルエステルと、農薬有効成分とを含有する農薬組成物は、水中において、脂肪酸アルキルエステルとともに農薬有効成分の分散性に優れるため、散布用の水系農薬組成物とするための農薬原液として好適であり、水を含む場合には、散布用の水系農薬組成物として好適である。

【要約】

【課題】脂肪酸アルキルエステルを水の中で自己分散させることができる乳化剤組成物及びそれと脂肪酸アルキルエステルとを含む組成物を提供する。
【解決手段】（Ａ）炭素数４〜２０の脂肪族ヒドロキシ化合物１モルに、エチレンオキシド（ＥＯ）０〜５０モル及びプロピレンオキシド（ＰＯ）０〜３０モルを合計で１〜８０モル用いて付加させた化合物、並びに、炭素数１４〜３０の芳香族ヒドロキシ化合物１モルに、ＥＯ５〜２５モル及びＰＯ０〜１０モルを合計で５〜３５モル用いて付加させた化合物から選ばれた少なくとも一つと、（Ｂ）硬化ヒマシ油１モルに、ＥＯ３〜４０モルを付加した化合物、及び、ヒマシ油１モルに、ＥＯ３〜４０モルを付加させた化合物から選ばれた少なくとも一つと、（Ｃ）炭素数８〜１６のアルキル基を有するアルキルベンゼンスルホン酸及びその塩から選ばれた少なくとも一つとを特定の割合で含有する。
【選択図】なし