特許第6886470号(P6886470)IP Force 特許公報掲載プロジェクト 2022.1.31 β版

知財求人 - 知財ポータルサイト「IP Force」

▶ シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲーの特許一覧

特許6886470殺虫剤としてのイソオキサゾリン置換ベンズアミドおよび類似体
<>
< >
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】6886470
(24)【登録日】2021年5月18日
(45)【発行日】2021年6月16日
(54)【発明の名称】殺虫剤としてのイソオキサゾリン置換ベンズアミドおよび類似体
(51)【国際特許分類】
   C07D 413/14 20060101AFI20210603BHJP
   C07D 413/12 20060101ALI20210603BHJP
   A01N 43/80 20060101ALI20210603BHJP
   A01P 7/04 20060101ALI20210603BHJP
   A01P 7/02 20060101ALI20210603BHJP
【FI】
   C07D413/14CSP
   C07D413/12
   A01N43/80 101
   A01P7/04
   A01P7/02
【請求項の数】15
【全頁数】155
(21)【出願番号】特願2018-534023(P2018-534023)
(86)(22)【出願日】2016年9月22日
(65)【公表番号】特表2018-534346(P2018-534346A)
(43)【公表日】2018年11月22日
(86)【国際出願番号】EP2016072588
(87)【国際公開番号】WO2017050922
(87)【国際公開日】20170330
【審査請求日】2019年9月19日
(31)【優先権主張番号】15186540.9
(32)【優先日】2015年9月23日
(33)【優先権主張国】EP
(73)【特許権者】
【識別番号】300091441
【氏名又は名称】シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー
(74)【代理人】
【識別番号】100094569
【弁理士】
【氏名又は名称】田中 伸一郎
(74)【代理人】
【識別番号】100088694
【弁理士】
【氏名又は名称】弟子丸 健
(74)【代理人】
【識別番号】100103610
【弁理士】
【氏名又は名称】▲吉▼田 和彦
(74)【代理人】
【識別番号】100084663
【弁理士】
【氏名又は名称】箱田 篤
(74)【代理人】
【識別番号】100093300
【弁理士】
【氏名又は名称】浅井 賢治
(74)【代理人】
【識別番号】100119013
【弁理士】
【氏名又は名称】山崎 一夫
(74)【代理人】
【識別番号】100123777
【弁理士】
【氏名又は名称】市川 さつき
(74)【代理人】
【識別番号】100111796
【弁理士】
【氏名又は名称】服部 博信
(74)【代理人】
【識別番号】100183379
【弁理士】
【氏名又は名称】藤代 昌彦
(72)【発明者】
【氏名】カッサイル ジェローム イヴ
(72)【発明者】
【氏名】ストーラー アンドレ
(72)【発明者】
【氏名】ピッテルナ トマス
(72)【発明者】
【氏名】エル カセミ ミリエム
【審査官】 中島 芳人
(56)【参考文献】
【文献】 特表2013−512274(JP,A)
【文献】 特開2007−308471(JP,A)
【文献】 国際公開第2005/085216(WO,A1)
【文献】 国際公開第2013/026933(WO,A1)
【文献】 特開昭63−119462(JP,A)
(58)【調査した分野】(Int.Cl.,DB名)
C07D
A01N
CAplus/REGISTRY(STN)
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I)
【化1】
(式中、
1、A2、A3およびA4は、相互に独立して、C−H、C−R5、または窒素であり;
1は、水素、C1〜C8アルキル、C1〜C8アルキルカルボニル−、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8アルコキシ−C1〜C8アルキルまたはC1〜C8アルコキシカルボニル−であり;
2は、C1〜C8アルキル、1〜3つのR6aで置換されたC1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、1〜3つのR6aで置換されたC1〜C8ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、1〜3つのR6bで置換されたC3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル(ここで、1つの炭素原子は、O、S、S(O)またはSO2で置き換えられている)、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C8アルキル、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C8アルキル(ここで、シクロアルキル基中の1つの炭素原子は、O、S、S(O)またはSO2で置き換えられている)、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C8ハロアルキル、C2〜C8アルケニル、1〜3つのR6aで置換されたC2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、1〜3つのR6aで置換されたC2〜C8ハロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、フェニル、1〜3つのR7で置換されたフェニル、フェニル−C1〜C4アルキル、フェニル−C1〜C4アルキル(ここで、フェニル部分は、1〜3つのR7で置換されている)、5〜6員環ヘテロアリール、1〜3つのR7で置換された5〜6員環ヘテロアリール、5〜6員環ヘテロアリール−C1〜C4アルキル、5〜6員環ヘテロアリール−C1〜C4アルキル(ここで、ヘテロアリール部分は、1〜3つのR7で置換されている)、−N(R8)(R9)、ハロゲンまたは−OR10であり;
3は、C1〜C8ハロアルキルであり;
4は、アリール、1〜3つのR7で置換されたアリール、ヘテロアリールまたは1〜3つのR7で置換されたヘテロアリールであり;
5は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C8ハロアルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、もしくはC1〜C8アルコキシカルボニル−であるか、または隣接する炭素原子上の2つのR5は、一緒になって、−CH=CH−CH=CH−架橋もしくは−N=CH−CH=CH−架橋を形成し;
6aは、独立して、シアノ、ニトロ、アミノ、C1〜C8アルキルアミノ、N,N−C1〜C8ジアルキルアミノ、ヒドロキシ、C1〜C8アルコキシ、またはC1〜C8ハロアルコキシであり;
6bは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソ、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、アミノ、C1〜C8アルキルアミノ、N,N−C1〜C8ジアルキルアミノ、ヒドロキシル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、フェニル、1〜3つのR7で置換されたフェニル、5〜6員環ヘテロアリール、1〜3つのR7で置換された5〜6員環ヘテロアリールであり;
7は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシであり;
8およびR9は、独立して、水素、シアノ、シアノ−C1〜C8アルキル、C1〜C8アルキル、1〜3つのR6aで置換されたC1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、1〜3つのR6aで置換されたC2〜C8アルケニル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、1〜3つのR6aで置換されたC1〜C8ハロアルコキシ、1〜3つのR6aで置換されたC1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルキル、1〜3つのR6aで置換されたC1〜C8ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、1〜3つのR6bで置換されたC3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル(ここで、1つの炭素原子は、O、S、S(O)またはSO2で置き換えられている)、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C8アルキル、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C8アルキル(ここで、シクロアルキル基中の1つの炭素原子は、O、S、S(O)またはSO2で置き換えられている)、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C8ハロアルキル、C2〜C8アルケニル、1〜3つのR6aで置換されたC2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、1〜3つのR6aで置換されたC2〜C8ハロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、フェニル、1〜3つのR7で置換されたフェニル、フェニル−C1〜C4アルキル、フェニル−C1〜C4アルキル(ここで、フェニル部分は、1〜3つのR7で置換されている)、5〜6員環ヘテロアリール、1〜3つのR7で置換された5〜6員環ヘテロアリール、5〜6員環ヘテロアリール−C1〜C4アルキル、5〜6員環ヘテロアリール−C1〜C4アルキル(ここで、ヘテロアリール部分は、1〜3つのR7で置換されている)、−S(O)R10、−S(O)210、COR10、COOR10であるか、またはR8およびR9は、窒素原子と一緒になって、C3〜C8アルキレン鎖、1〜3つのR6bで置換されたC3〜C8アルキレン鎖またはC3〜C8アルキレン鎖(ここで、1つの炭素原子は、O、S、S(O)またはSO2で置き換えられている)によって結合されることができ;
10は、水素、シアノ−C1〜C8アルキル、C1〜C8アルキル、1〜3つのR6aで置換されたC1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、1〜3つのR6aで置換されたC1〜C8ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、1〜3つのR6bで置換されたC3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル(ここで、1つの炭素原子は、O、S、S(O)またはSO2で置き換えられている)、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C8アルキル、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C8アルキル(ここで、シクロアルキル基中の1つの炭素原子は、O、S、S(O)またはSO2で置き換えられている)、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C8ハロアルキル、C2〜C8アルケニル、1〜3つのR6aで置換されたC2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、1〜3つのR6aで置換されたC2〜C8ハロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、フェニル、1〜3つのR7で置換されたフェニル、フェニル−C1〜C4アルキル、フェニル−C1〜C4アルキル(ここで、フェニル部分は、1〜3つのR7で置換されている)、5〜6員環ヘテロアリール、1〜3つのR7で置換された5〜6員環ヘテロアリール、5〜6員環ヘテロアリール−C1〜C4アルキルまたは5〜6員環ヘテロアリール−C1〜C4アルキル(ここで、ヘテロアリール部分は、1〜3つのR7で置換されている)であり;
nは、1または2である)
の化合物またはその互変異性体、像異性体、塩もしくはN−オキシド。
【請求項2】
1は、CR5であり、A2、A3およびA4は、それぞれCHであり、R5は、請求項1に定義されるとおりである、請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
1は、水素、C1〜C8アルキル、C1〜C8アルキルカルボニル−またはC1〜C8アルコキシカルボニル−である、請求項1または2に記載の化合物。
【請求項4】
2は、C1〜C8アルキルまたは1〜3つのR6aで置換されたC1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキルまたは1〜3つのR6aで置換されたC1〜C8ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキルまたは1〜3つのR6bで置換されたC3〜C8シクロアルキル、フェニル、1〜3つのR7で置換されたフェニル、フェニル−C1〜C4アルキル、フェニル−C1〜C4アルキル(ここで、フェニル部分は、1〜3つのR7で置換されている)、5〜6員環ヘテロアリール、1〜3つのR7で置換された5〜6員環ヘテロアリール、ハロゲンまたは−N(R8)(R9)であり、R8、R9、R6aおよびR6bは、請求項1に定義されるとおりである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項5】
3は、C1〜C4ハロアルキルである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項6】
4は、フェニルまたは1〜3つのR7で置換されたフェニルであり、R7は、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8アルコキシ、またはC1〜C8ハロアルコキシである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項7】
1は、CR5であり、A2、A3およびA4は、それぞれCHであり;
1は、水素、メチル、エチル、メチルカルボニル−、またはメトキシカルボニルであり;
2は、C1〜C8アルキル、1〜3つのR6aで置換されたC1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C8ハロアルキル、ジ−C1〜C8アルキルアミノ、C1〜C4アルキルアミノ、フルオロ、アリール、1〜3つのR6bで置換されたアリール、5〜6員環ヘテロアリールまたは1〜3つのR6bで置換された5〜6員環ヘテロアリールであり;
3は、C1〜C4ハロアルキルであり;
4は、アリールまたは1〜3つのR6bで置換されたアリールであり;
nは、2であり;
5は、ハロゲンまたはC1〜C8アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C8ハロアルキルもしくはC2〜C8アルケニルであり;
6aは、独立して、シアノ、ハロゲン、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、またはC1〜C4ハロアルコキシであり;ならびに
6bは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、またはC1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシもしくはC1〜C4ハロアルコキシである、
請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項8】
1は、CR5であり、およびA2、A3およびA4は、それぞれCHであり;
1は、水素であり;
2は、C1〜C4アルキル、1〜3つのR6aで置換されたC1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C5シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、ジ−C1〜C4アルキルアミノ、C1〜C4アルキルアミノ、フルオロ、1〜3個ハロ置換フェニル、または5〜6員環ヘテロアリールであり;
3は、クロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり;
4は、3,5−ビス−(トリフルオロメチル)−フェニル、3−クロロ−5−トリフルオロメチル−フェニル、3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−フェニル、3,5−ジブロモ−フェニル、3,5−ジクロロ−フェニル、3,4−ジクロロ−フェニル、3−トリフルオロメチル−フェニル、4−ブロモ−3,5−ジクロロフェニル、3,5−ジクロロ−4−フルオロフェニルまたは3,4,5−トリクロロ−フェニルであり;
nは、2であり;
5は、ブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、またはビニルであり;
6aは、独立して、フルオロ、シアノ、ニトロ、メトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシであり;ならびに
6bは、独立して、ブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシである、
請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項9】
式(Ib)
【化2】
(式中、
aは、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、またはC1〜C8ハロアルコキシであり;
bは、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、またはC1〜C8ハロアルコキシであり;
cは、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、またはC1〜C8ハロアルコキシであり;
5は、ハロゲン、シアノ、C1〜C8アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C8ハロアルキル、C2〜C8アルケニルであり;
dは、S(O)2−R2であり;
2は、C1〜C8アルキルまたは1〜3つのR6aで置換されたC1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキルまたは1〜3つのR6aで置換されたC1〜C8ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキルまたは1〜3つのR6bで置換されたC3〜C8シクロアルキル、フェニル、1〜3つのR7で置換されたフェニル、フェニル−C1〜C4アルキル、フェニル−C1〜C4アルキル(ここで、フェニル部分は、1〜3つのR7で置換されている)、5〜6員環ヘテロアリール、1〜3つのR7で置換された5〜6員環ヘテロアリール、−N(R8)(R9)、C1〜C4アルキルアミノ、フルオロであり;
5は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C8ハロアルキル、C2〜C8アルケニルであり;
6aは、独立して、C1〜C8アルコキシ、またはC1〜C8ハロアルコキシであり;
6bは、独立して、オキソ、アミノ、C1〜C8アルキルアミノ、N,N−C1〜C8ジアルキルアミノ、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、フェニル、1〜3つのR7で置換されたフェニル、5〜6員環ヘテロアリールまたは1〜3つのR7で置換された5〜6員環ヘテロアリールであり;
7は、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8アルコキシ、またはC1〜C8ハロアルコキシであり;
8およびR9は、独立して、水素、シアノ−C1〜C8アルキル、C1〜C8アルキル、1〜3つのR6aで置換されたC1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニルまたは1〜3つのR6aで置換されたC2〜C8アルケニル、フェニル−C1〜C4アルキル、フェニル−C1〜C4アルキル(ここで、フェニル部分は、1〜3つのR7で置換されている)、−S(O)210であり;
10は、水素、シアノ−C1〜C8アルキル、C1〜C8アルキルまたは1〜3つのR6aで置換されたC1〜C8アルキル、フェニル、1〜3つのR7で置換されたフェニル、5〜6員環ヘテロアリール、1〜3つのR7で置換された5〜6員環ヘテロアリールである)
の化合物で表される、請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項10】
式(Int−I)
【化3】
(式中、A1、A2、A3、A4、R1およびR2は、請求項1〜9のいずれか一項に記載の式(I)の化合物について定義されているとおりであり、およびXBは、脱離基であるか、またはXBは、シアノ、ホルミル、CH=N−OHもしくはアセチルである)
の化合物またはその互変異性体、像異性体、塩もしくはN−オキシド、あるいは
式(Int−II)
【化4】
(式中、A1、A2、A3、A4、R1およびR2は、請求項1〜9のいずれか一項に記載の式(I)の化合物について定義されているとおりであり、XCは、CH2−ハロゲン、CH=C(R3)R4、またはCH2C(OH)(R3)R4(ここで、R3およびR4は、請求項1〜9のいずれか一項に記載の式(I)の化合物について定義されているとおりである)である)
の化合物またはその互変異性体、像異性体、塩もしくはN−オキシド、あるいは
式(Int−III)
【化5】
(式中、R1およびR2は、請求項1〜9のいずれか一項に記載の式(I)の化合物について定義されているとおりである)
の化合物またはその互変異性体、像異性体、塩もしくはN−オキシド。
【請求項11】
無脊椎動物有害生物に対処しかつ/またはそれを防除する方法であって、殺虫有効量の請求項1〜9のいずれか一項に記載の式(I)の化合物を、前記有害生物、前記有害生物の生息地、または前記有害生物による攻撃を受けやすい植物に施用する工程を含むが、ただし、前記化合物は人には適用されない、方法。
【請求項12】
活性成分として、請求項1〜9のいずれか一項に記載の少なくとも1つの式(I)の化合物または適切な場合にはその互変異性体を、それぞれの場合に遊離形態または農芸化学的に利用可能な塩形態で含む、殺虫組成物。
【請求項13】
有害生物を防除するための方法であって、請求項12に記載の組成物を前記有害生物またはその環境に施用する工程を含むが、人に適用される方法を除く、方法。
【請求項14】
有害生物による攻撃から植物繁殖材料を保護するための方法であって、前記繁殖材料または前記繁殖材料が植えられた場所を、請求項12に記載の組成物で処理する工程を含む、方法。
【請求項15】
請求項12に記載の殺虫組成物で処理された植物繁殖材料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、ある種のイソオキサゾリジン誘導体、これらの誘導体を調製するための方法および中間体、これらの誘導体を含む殺虫、殺ダニ、殺線虫および殺軟体動物組成物、ならびに昆虫、ダニ目、線虫および軟体動物有害生物を防除するためにこれらの誘導体を使用する方法に関する。
【背景技術】
【0002】
殺虫性を有するある種のイソオキサゾリン誘導体は、例えば、国際公開第2011067272号に開示されている。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【0003】
ここで、驚くべきことに、ある種のイソオキサゾリジン誘導体が非常に強力な殺虫性を有することが見出された。
【0004】
本発明は、本発明の第1態様において、式(I)
【化1】
(式中、
1、A2、A3およびA4は、相互に独立して、C−H、C−R5、または窒素であり;
1は、水素、C1〜C8アルキル、C1〜C8アルキルカルボニル−、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8アルコキシ−C1〜C8アルキルまたはC1〜C8アルコキシカルボニル−であり;
2は、C1〜C8アルキル、1〜3つのR6aで置換されたC1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、1〜3つのR6aで置換されたC1〜C8ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、1〜3つのR6bで置換されたC3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル(ここで、1つの炭素原子は、O、S、S(O)またはSO2で置き換えられている)、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C8アルキル、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C8アルキル(ここで、シクロアルキル基中の1つの炭素原子は、O、S、S(O)またはSO2で置き換えられている)、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C8ハロアルキル、C2〜C8アルケニル、1〜3つのR6aで置換されたC2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、1〜3つのR6aで置換されたC2〜C8ハロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、フェニル、1〜3つのR7で置換されたフェニル、フェニル−C1〜C4アルキル、フェニル−C1〜C4アルキル(ここで、フェニル部分は、1〜3つのR7で置換されている)、5〜6員環ヘテロアリール、1〜3つのR7で置換された5〜6員環ヘテロアリール、5〜6員環ヘテロアリール−C1〜C4アルキル、5〜6員環ヘテロアリール−C1〜C4アルキル(ここで、ヘテロアリール部分は、1〜3つのR7置換されている)、−N(R8)(R9)、−OR10またはハロゲンであり;
3は、C1〜C8ハロアルキルであり;
4は、アリール、1〜3つのR7で置換されたアリール、ヘテロアリールまたは1〜3つのR7で置換されたヘテロアリールであり;
5は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C8ハロアルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、もしくはC1〜C8アルコキシカルボニル−であるか、または隣接する炭素原子上の2つのR5は、一緒になって、−CH=CH−CH=CH−架橋もしくは−N=CH−CH=CH−架橋を形成し;
6aは、独立して、シアノ、ニトロ、アミノ、C1〜C8アルキルアミノ、N,N−C1〜C8ジアルキルアミノ、ヒドロキシ、C1〜C8アルコキシ、またはC1〜C8ハロアルコキシであり;
6bは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソ、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、アミノ、C1〜C8アルキルアミノ、N,N−C1〜C8ジアルキルアミノ、ヒドロキシル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、フェニル、1〜3つのR7で置換されたフェニル、5〜6員環ヘテロアリール、1〜3つのR7で置換された5〜6員環ヘテロアリールであり;
7は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシであり;
8およびR9は、独立して、水素、シアノ、シアノ−C1〜C8アルキル、C1〜C8アルキル、1〜3つのR6aで置換されたC1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、1〜3つのR6aで置換されたC2〜C8アルケニル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、1〜3つのR6aで置換されたC1〜C8ハロアルコキシ、1〜3つのR6aで置換されたC1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルキル、1〜3つのR6aで置換されたC1〜C8ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、1〜3つのR6bで置換されたC3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル(ここで、1つの炭素原子は、O、S、S(O)またはSO2で置き換えられている)、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C8アルキル、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C8アルキル(ここで、シクロアルキル基中の1つの炭素原子は、O、S、S(O)またはSO2で置き換えられている)、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C8ハロアルキル、C2〜C8アルケニル、1〜3つのR6aで置換されたC2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、1〜3つのR6aで置換されたC2〜C8ハロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、フェニル、1〜3つのR7で置換されたフェニル、フェニル−C1〜C4アルキル、フェニル−C1〜C4アルキル(ここで、フェニル部分は、1〜3つのR7で置換されている)、5〜6員環ヘテロアリール、1〜3つのR7で置換された5〜6員環ヘテロアリール、5〜6員環ヘテロアリール−C1〜C4アルキル、5〜6員環ヘテロアリール−C1〜C4アルキル(ここで、ヘテロアリール部分は、1〜3つのR7置換されている)、−S(O)R10、−S(O)210、COR10、COOR10であるか、またはR8およびR9は、窒素原子と一緒になって、C3〜C8アルキレン鎖、1〜3つのR6bで置換されたC3〜C8アルキレン鎖またはC3〜C8アルキレン鎖(ここで、1つの炭素原子は、O、S、S(O)またはSO2で置き換えられている)によって結合されることができ;
10は、水素、シアノ−C1〜C8アルキル、C1〜C8アルキル、1〜3つのR6aで置換されたC1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、1〜3つのR6aで置換されたC1〜C8ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、1〜3つのR6bで置換されたC3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル(ここで、1つの炭素原子は、O、S、S(O)またはSO2で置き換えられている)、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C8アルキル、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C8アルキル(ここで、シクロアルキル基中の1つの炭素原子は、O、S、S(O)またはSO2で置き換えられている)、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C8ハロアルキル、C2〜C8アルケニル、1〜3つのR6aで置換されたC2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、1〜3つのR6aで置換されたC2〜C8ハロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、フェニル、1〜3つのR7で置換されたフェニル、フェニル−C1〜C4アルキル、フェニル−C1〜C4アルキル(ここで、フェニル部分は、1〜3つのR7で置換されている)、5〜6員環ヘテロアリール、1〜3つのR7で置換された5〜6員環ヘテロアリール、5〜6員環ヘテロアリール−C1〜C4アルキルまたは5〜6員環ヘテロアリール−C1〜C4アルキル(ここで、ヘテロアリール部分は、1〜3つのR7で置換されている)であり;
nは、1または2である)
の化合物またはその互変異性体、異性体、鏡像異性体、塩もしくはN−オキシドを提供する。
【発明を実施するための形態】
【0005】
少なくとも1つの塩基性中心(basic centre)を有する式(I)の化合物は、例えば酸付加塩、例えば無機強酸、例えば鉱酸、例えば過塩素酸、硫酸、硝酸、亜硝酸、リン酸またはハロゲン化水素酸との酸付加塩、強有機カルボン酸、例えば非置換であるかまたは例えばハロゲンで置換されるC1〜C4アルカンカルボン酸、例えば酢酸、例えば飽和または不飽和ジカルボン酸、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸またはフタル酸、例えばヒドロキシカルボン酸、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸またはクエン酸、または例えば安息香酸との酸付加塩、または有機スルホン酸、例えば非置換であるかまたは例えばハロゲンで置換されるC1〜C4アルカン−またはアリールスルホン酸、例えばメタン−またはp−トルエンスルホン酸との酸付加塩を形成することができる。少なくとも1つの酸性基を有する式(I)の化合物は、例えば、塩基との塩、例えば無機塩、例えばアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム塩、カリウム塩またはマグネシウム塩、またはアンモニアまたは有機アミンとの塩、例えばモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ−、ジ−またはトリ−低級アルキルアミン、例えばエチル−、ジエチル−、トリエチル−またはジメチルプロピルアミン、またはモノ−、ジ−またはトリヒドロキシ−低級アルキルアミン、例えばモノ−、ジ−またはトリエタノールアミンを形成することができる。
【0006】
置換基の定義中に存在するアルキル基は、直鎖状または分枝鎖状であり得、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソ−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ノニル、デシルおよびそれらの分枝鎖状異性体である。アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基は、挙げられたアルキル基から誘導される。アルケニルおよびアルキニル基は、一価または多価不飽和であり得る。
【0007】
ハロゲンは、一般に、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。これは、対応して、ハロアルキルまたはハロフェニルなどの他の意味と組み合わされたハロゲンにも適用される。
【0008】
ハロアルキル基は、1〜6つの炭素原子の鎖長を有することが好ましい。ハロアルキルは、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−フルオロエチル、2−クロロエチル、ペンタフルオロエチル、1,1−ジフルオロ−2,2,2−トリクロロエチル、2,2,3,3−テトラフルオロエチルおよび2,2,2−トリクロロエチルである。
【0009】
アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシおよびtert−ブトキシ、ならびに異性体ペンチルオキシおよびヘキシルオキシラジカルである。
【0010】
アルコキシアルキル基は、1〜6つの炭素原子の鎖長を有することが好ましい。
【0011】
アルコキシアルキルは、例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、n−プロポキシメチル、n−プロポキシエチル、イソプロポキシメチルまたはイソプロポキシエチルである。
【0012】
アルコキシカルボニルは、例えば、(C1アルコキシカルボニルである)メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、n−ブトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニル、n−ペントキシカルボニルまたはヘキソキシカルボニルである。
【0013】
シクロアルキル基は、好ましくは、3〜6つの環炭素原子を有し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルである。
【0014】
ヘテロアリール基は、好ましくは、5〜6員環ヘテロアリールであるか、または1〜3つのR7で置換された5〜6員環ヘテロアリールであり、ここで、ヘテロアリール基は、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される1〜3つのヘテロ原子を含有し、各環系は、3つ以上の酸素原子を含有することが可能ではなく、かつ3つ以上の硫黄原子を含有することが可能ではない。単環基の例としては、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル(例えば、1,2,4トリアゾリル)、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、テトラゾリルおよびチアジアゾリルが挙げられる。本発明に係る式(I)の化合物はまた、塩形成中に形成され得る水和物を含む。
【0015】
中間化合物を含めて、本発明の各化合物との関連で、A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、R4、R5、R6a、R6b、R7、R8、R9、およびR10の好ましい値は、(好ましい値と元の値との組み合わせを含めて)任意の組み合わせで下に提示されるとおりである。
【0016】
好ましくは、A1、A2、A3およびA4の2つ以下が窒素である。
【0017】
好ましくは、A1はC−HまたはC−R5であり、より好ましく、A1はC−R5である。
【0018】
好ましくは、A2はC−HまたはC−R5であり、より好ましくは、A2はC−Hである。
【0019】
好ましくは、A3はC−HまたはNであり、より好ましくは、A3はC−Hである。
【0020】
好ましくは、A4はC−HまたはNであり、より好ましくは、A4はC−Hである。
【0021】
好ましくは、R1は、水素、C1〜C8アルキル、C1〜C8アルキルカルボニル−またはC1〜C8アルコキシカルボニル−、より好ましくは、水素、メチル、エチル、メチルカルボニル−、またはメトキシカルボニル−、最も好ましくは水素、メチルまたはエチル、特に水素またはメチル、より特に水素である。
【0022】
好ましくは、R2は、C1〜C8アルキル、1〜3つのR6aで置換されたC1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C8ハロアルキル、ジ−C1〜C8アルキルアミノ、−N(R8)(R9)、アリール、1〜3つのR6bで置換されたアリール、5〜6員環ヘテロアリール、1〜3つのR6b置換された5〜6員環ヘテロアリールまたはハロゲン、より好ましくは、C1〜C4アルキル、1〜3つのR6aで置換されたC1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C5シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、ジ−C1〜C4アルキルアミノ、−N(R8)(R9)、1〜3個ハロ置換フェニル、5〜6員環ヘテロアリールまたはフルオロ、最も好ましくはメチル、エチル、シクロプロピル、クロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロ、ジメチルアミノまたはメチルアミノである。
【0023】
好ましくは、R3は、C1〜C4ハロアルキル、より好ましくは、クロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチル、最も好ましくはトリフルオロメチルである。
【0024】
好ましくは、R4は、アリール、1〜3つのR7で置換されたアリール、5〜6員環ヘテロアリールまたは1〜3つのR7で置換された5〜6員環ヘテロアリールであり、より好ましくは、R4は、アリールまたは1〜3つのR7で置換されたアリール、最も好ましくはフェニルまたは1〜3つのR7で置換されたフェニルであり、さらにより好ましくは、R4は、1〜3つのR7で置換されたフェニル、特にR4は、3,5−ビス(トリフルオロメチル)−フェニル、3−クロロ−5−トリフルオロメチル−フェニル、3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−フェニル、3,5−ジブロモ−フェニル、3,5−ジクロロ−フェニル、3,4−ジクロロ−フェニル、3−トリフルオロメチル−フェニル、4−ブロモ−3,5−ジクロロフェニル、3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニルまたは3,4,5−トリクロロ−フェニルであり、より特にR4は、3−クロロ−5−トリフルオロメチル−フェニル、3,5−ジクロロ−フェニル、3,5−ビス(トリフルオロメチル)−フェニル、3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル、または3,4,5−トリクロロ−フェニルである。
【0025】
好ましくは、R5は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C8ハロアルキル、もしくはC2〜C8アルケニルであるか、または隣接する炭素原子上の2つのR5は、一緒になって、−CH=CH−CH=CH−架橋を形成し、より好ましくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C3〜C8シクロアルキル、またはC1〜C8ハロアルキル、さらにより好ましくは、ブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、またはビニル、またさらにより好ましくは、ブロモ、クロロ、フルオロ、シクロプロピル、トリフルオロメチル、ビニル、またはメチル、最も好ましくはクロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、フルオロ、またはメチルである。
【0026】
好ましくは、R6aは、独立して、シアノ、ハロゲン、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、またはC1〜C4ハロアルコキシ、より好ましくは、フルオロ、シアノ、ニトロ、メトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシである。
【0027】
好ましくは、R6bは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、またはC1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシもしくはC1〜C4ハロアルコキシ、より好ましくは、ブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、最も好ましくはクロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、またはトリフルオロメトキシ、特にクロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、またはトリフルオロメトキシ、より特にブロモ、フルオロ、クロロ、またはトリフルオロメチルである。
【0028】
好ましくは、R7は、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシまたはC1〜C4ハロアルコキシ、より好ましくは、メチル、フルオロ、クロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはメトキシであり、さらにより好ましくは、R7は、Cl、Br、F、CF3、CH3またはOCF3である。
【0029】
好ましくは、R8およびR9は、独立して、水素、シアノ−C1〜C8アルキル、C1〜C8アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8アルコキシアルキル、C1〜C8ヒドロキシアルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、フェニル−C1〜C4アルキルまたはフェニル−C1〜C4アルキル(ここで、フェニル部分は、1〜3つのR7で置換されている)、5〜6員環ヘテロアリール−C1〜C4アルキルまたは5〜6員環ヘテロアリール−C1〜C4アルキル(ここで、ヘテロアリール部分は、1〜3つのR7で置換されている)であり、より好ましくは、R8およびR9は、独立して、水素、シアノ−C1〜C8アルキル−、C1〜C8アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C8アルコキシアルキル、C1〜C8ヒドロキシアルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、フェニル−C1〜C4アルキルまたはフェニル−C1〜C4アルキル(ここで、フェニル部分は、1〜3つのR7で置換されている)、5〜6員環ヘテロアリール−C1〜C4アルキルまたは5〜6員環ヘテロアリール−C1〜C4アルキル(ここで、ヘテロアリール部分は、1〜3つのR7で置換されている)であり、またさらにより好ましくは、R8およびR9は、独立して、水素、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ヒドロキシアルキル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、フェニル−CH2−またはフェニル−CH2−(ここで、フェニル部分は、1〜3つのR7で置換されている)、フラニルまたは1〜3つのR7で置換されたフラニル、チエタニル、オキセタニル、オキソ−チエタニル、またはジオキソ−チエタニルであり、またさらにより好ましくは、R8およびR9は、独立して、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、オキセタニル、チエタニル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、アリル、プロパルギル、シアノメチル、ベンジル、1〜3つのR7で置換されたベンジル、またはピリジン−メチル−もしくは1〜3つのR7で置換されたピリジン−メチル−であり、特にR8およびR9は、独立して、水素およびメチルである。
【0030】
好ましくは、各R10は、独立して、水素、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキルまたはC3〜C8シクロアルキル、より好ましくは、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルまたはC3〜C6シクロアルキル、最も好ましくは、水素、メチル、エチルまたはシクロプロピルである。
【0031】
好ましくは、nは2である。
【0032】
他の実施形態から独立して、式(I)の実施形態E1において、A1は、CR5であり、およびA2、A3およびA4は、それぞれCHであり、R5は、本発明の第1態様において定義されているとおりである。
【0033】
他の実施形態から独立して、式(I)の実施形態E2において、R1は、水素、C1〜C8アルキル、C1〜C8アルキルカルボニル−またはC1〜C8アルコキシカルボニル−である。
【0034】
他の実施形態から独立して、式(I)の実施形態E3において、R2は、C1〜C8アルキル、1〜3つのR6aで置換されたC1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C8ハロアルキル、ジ−C1〜C8アルキルアミノ、−N(R8)(R9)、アリール、1〜3つのR6bで置換されたアリール、5〜6員環ヘテロアリール、1〜3つのR6bで置換された5〜6員環ヘテロアリールであり、R6aおよびR6bは、本発明の第1態様において定義されているとおりであるか、またはハロゲンである。
【0035】
他の実施形態から独立して、式(I)の実施形態E4において、R3は、C1〜C4ハロアルキルである。
【0036】
他の実施形態から独立して、式(I)の実施形態E5において、R4は、アリール、1〜3つのR7で置換されたアリール、5〜6員環ヘテロアリールまたは1〜3つのR7で置換された5〜6員環ヘテロアリールであり、R7は、本発明の第1態様において定義されているとおりである。
【0037】
式(I)の実施形態E6は、式(I)の化合物(式中、A1は、CR5であり、およびA2、A3およびA4は、それぞれCHであり;R1は、水素、メチル、エチル、メチルカルボニル−、またはメトキシカルボニルであり;R2は、C1〜C8アルキル、1〜3つのR6aで置換されたC1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C8ハロアルキル、ジ−C1〜C8アルキルアミノ、cアリール、1〜3つのR6bで置換されたアリール、5〜6員環ヘテロアリール、1〜3つのR6bまたはフロオロで置換された5〜6員環ヘテロアリールであり;R3は、C1〜C4ハロアルキルであり;R4は、アリールまたは1〜3つのR7で置換されたアリールであり;およびnは、2であり;R5は、ハロゲンまたはC1〜C8アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C8ハロアルキルもしくはC2〜C8アルケニルであり;R6aは、独立して、シアノ、ハロゲン、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、またはC1〜C4ハロアルコキシであり;およびR6bは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、またはC1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシもしくはC1〜C4ハロアルコキシである)を提供する。
【0038】
式(I)の施形態E7は、式(I)の化合物(式中、A1は、CR5であり、およびA2、A3およびA4は、それぞれCHであり;R1は、水素、メチル、エチル、メチルカルボニル−、またはメトキシカルボニルであり;R2は、C1〜C4アルキル、1〜3つのR6aで置換されたC1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C5シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、ジ−C1〜C4アルキルアミノ、−NH(C1〜C4アルキル)、フルオロ、フェニル、または5〜6員環ヘテロアリールであり;R3は、C1〜C4ハロアルキルであり;R4は、アリールまたは1〜3つのR7で置換されたアリールであり;およびnは、2であり;R5は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C8ハロアルキル、C2〜C8アルケニルであり;R6aは、独立して、フルオロ、シアノ、ニトロ、メトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシであり;R7は、独立して、ブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシである)を提供する。
【0039】
式(I)の実施形態E8は、式(I)の化合物(式中、A1は、CR5であり、およびA2、A3およびA4は、それぞれCHであり;R1は、水素であり;R2は、C1〜C4アルキル、1〜3つのR6aで置換されたC1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C5シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、ジ−C1〜C4アルキルアミノ、−NH(C1〜C4アルキル)、フルオロ、1〜3個ハロ置換フェニル、または5〜6員環ヘテロアリールであり;R3は、クロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり;R4は、3,5−ビス(トリフルオロメチル)−フェニル、3−クロロ−5−トリフルオロメチル−フェニル、3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−フェニル、3,5−ジブロモ−フェニル、3,5−ジクロロ−フェニル、3,4−ジクロロ−フェニル、3−トリフルオロメチル−フェニル、4−ブロモ−3,5−ジクロロフェニル、3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニルまたは3,4,5−トリクロロ−フェニルであり;およびnは、2であり;R5は、ブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、またはビニルであり;R6aは、独立して、フルオロ、シアノ、ニトロ、メトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシであり;およびR6bは、独立して、ブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシである)を提供する。
【0040】
式(I)の実施形態E9は、式(I)の化合物(式中、A1は、CR5であり、およびA2、A3およびA4は、それぞれCHであり;R1は、水素であり;R2は、C1〜C4アルキル、1〜3つのR6aで置換されたC1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C5シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、ジ−C1〜C4アルキルアミノ、−NH(C1〜C4アルキル)、フルオロまたは5〜6員環ヘテロアリールであり;R3は、クロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり;R4は、3,5−ビス(トリフルオロメチル)−フェニル、3−クロロ−5−トリフルオロメチル−フェニル、3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−フェニル、3,5−ジブロモ−フェニル、3,5−ジクロロ−フェニル、3,4−ジクロロ−フェニル、3−トリフルオロメチル−フェニル、4−ブロモ−3,5−ジクロロフェニル、3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニルまたは3,4,5−トリクロロ−フェニルであり;およびnは、2であり;R5は、ブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、またはビニルであり;R6aは、独立して、フルオロ、シアノ、ニトロ、メトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシであり;およびR6bは、独立して、ブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシである)を提供する。
【0041】
式(I)の実施形態E10は、式(I)の化合物(式中、A1は、CR5であり、およびA2、A3およびA4は、それぞれCHであり;R1は、水素であり;R2は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、オキセタニル、チエタニル、クロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、アリル、プロパルギル、シアノメチル、ジメチルアミノ、メチルアミノまたはフルオロであり;R3は、クロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり;R4は、3,5−ビス(トリフルオロメチル)−フェニル、3−クロロ−5−トリフルオロメチル−フェニル、3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−フェニル、3,5−ジブロモ−フェニル、3,5−ジクロロ−フェニル、3,4−ジクロロ−フェニル、3−トリフルオロメチル−フェニル、4−ブロモ−3,5−ジクロロフェニル、3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニルまたは3,4,5−トリクロロ−フェニルであり;およびnは、2であり;R5は、ブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、またはビニルであり;R6aは、独立して、フルオロ、シアノ、ニトロ、メトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシであり;およびR6bは、独立して、ブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシである)を提供する。
【0042】
式(I)の実施形態E11は、式(I)の化合物(式中、A2、A3およびA4は、それぞれCHであり;R1は、水素であり;R3は、クロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり;およびnは、2であり;A1は、CR5であり、R5は、クロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、フルオロ、またはメチルであり;R2は、メチル、エチル、シクロプロピル、クロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、イソ−プロピル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、フルオロ、シクロブチル、3,3,3,−トリフルオロプロピル、または2,2,2−トリフルオロエチル、またはメトキシエチルであり;R4は、3,5−ビス(トリフルオロメチル)−フェニル、3−クロロ−5−トリフルオロメチル−フェニル、3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−フェニル、3,5−ジブロモ−フェニル、3,5−ジクロロ−フェニル、3,4−ジクロロ−フェニル、3−トリフルオロメチル−フェニル、4−ブロモ−3,5−ジクロロフェニル、3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニルまたは3,4,5−トリクロロ−フェニルであり、特にR4は、3,5−ジブロモ−フェニル、3,5−ジクロロ−フェニル、3,5−ビス(トリフルオロメチル)−フェニル、4−ブロモ−3,5−ジクロロフェニル、3,4,5−トリクロロ−フェニル、3,5−ジクロロ−4−フルオロフェニル、ピリジル、または3〜5置換ピリジル(ここで、置換基は、ブロモ、クロロ、フルオロもしくはトリフルオロから選択される)であり、より好ましくは、R4は、3,5−ジブロモ−フェニル、3,5−ジクロロ−フェニル、3,5−ビス(トリフルオロメチル)−フェニル、4−ブロモ−3,5−ジクロロフェニル、3,4,5−トリクロロ−フェニル、3,5−ジクロロ−4−フルオロフェニルである)を提供する。
【0043】
式(I)の実施形態E12は、式(I)の化合物(式中、A2、A3およびA4は、それぞれCHであり;R1は、水素であり;R3は、トリフルオロメチルであり;およびnは、2であり;A1は、CR5(ここで、R5は、クロロまたはメチルである)であり;R2は、メチル、エチル、シクロプロピル、メチルアミノ、ジメチルミノ、クロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチルまたはフルオロであり;R4は、3,5−ビス(トリフルオロメチル)−フェニル、3−クロロ−5−トリフルオロメチル−フェニル、3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−フェニル、3,5−ジブロモ−フェニル、3,5−ジクロロ−フェニル、3,4−ジクロロ−フェニル、3−トリフルオロメチル−フェニル、4−ブロモ−3,5−ジクロロフェニル、3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニルまたは3,4,5−トリクロロ−フェニルであり、特にR4は、3,5−ジブロモ−フェニル、3,5−ジクロロ−フェニル、3,5−ビス(トリフルオロメチル)−フェニル、4−ブロモ−3,5−ジクロロフェニル、3,4,5−トリクロロ−フェニル、3,5−ジクロロ−4−フルオロフェニル、ピリジル、または3〜5置換ピリジル(ここで、置換基は、ブロモ、クロロ、フルオロまたはトリフルオロから選択される)であり、より好ましくは、R4は、3,5−ジブロモ−フェニル、3,5−ジクロロ−フェニル、3,5−ビス(トリフルオロメチル)−フェニル、4−ブロモ−3,5−ジクロロフェニル、3,4,5−トリクロロ−フェニル、3,5−ジクロロ−4−フルオロフェニルである)を提供する。
【0044】
式(I)の実施形態E13は、式(I)の化合物(式中、A2、A3およびA4は、それぞれCHであり;R1は、水素であり;R3は、クロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり;およびnは、2であり;A1は、CR5(ここで、R5は、クロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、フルオロ、またはメチルである)であり;R2は、メチル、エチル、シクロプロピル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、クロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチルまたはフルオロであり;R4は、フェニル、ピリジル、一置換、二置換もしくは三置換フェニル(ここで、置換基は、クロロ、ブロモ、フルオロ、またはトリフルオロメチルから独立して選択れる)、または一置換もしくは二置換ピリジル(ここで、置換基は、クロロ、ブロモ、フルオロ、またはトリフルオロメチルから独立して選択される)である)を提供する。
【0045】
式(I)の実施形態E14は、式(I)の化合物(式中、A2、A3およびA4は、それぞれCHであり;R1は、水素であり;R3は、トリフルオロメチルであり;およびnは、2であり;A1は、CR5(ここで、R5は、クロロまたはメチルである)であり;R2は、メチル、エチル、シクロプロピル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、クロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチルまたはフルオロであり;R4は、3,5−ジクロロ−4−フルオロフェニル、3,4,5−トリクロロ−フェニル、3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−フェニル、3−クロロ−5−トリフルオロメチル−フェニルである)を提供する。
【0046】
式(I)の実施形態E15は、式(I)の化合物(式中、A2、A3およびA4は、それぞれCHであり;R1は、水素であり;R3は、クロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり;およびnは、2であり;A1は、CR5(ここで、R5は、クロロである)であり;R2は、メチル、エチル、シクロプロピル、クロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、イソ−プロピル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、フルオロ、シクロブチル、3,3,3,−トリフルオロプロピル、または2,2,2−トリフルオロエチル、またはメトキシエチルであり;R4は、3,5−ビス(トリフルオロメチル)−フェニル、3−クロロ−5−トリフルオロメチル−フェニル、3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−フェニル、3,5−ジブロモ−フェニル、3,5−ジクロロ−フェニル、3,4−ジクロロ−フェニル、3−トリフルオロメチル−フェニル、4−ブロモ−3,5−ジクロロフェニル、3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニルまたは3,4,5−トリクロロ−フェニルであり、特にR4は、3,5−ジブロモ−フェニル、3,5−ジクロロ−フェニル、3,5−ビス(トリフルオロメチル)−フェニル、4−ブロモ−3,5−ジクロロフェニル、3,4,5−トリクロロ−フェニル、3,5−ジクロロ−4−フルオロフェニル、ピリジル、または3〜5置換ピリジル(ここで、置換基は、ブロモ、クロロ、フルオロもしくはトリフルオロから選択される)であり、より好ましくは、R4は、3,5−ジブロモ−フェニル、3,5−ジクロロ−フェニル、3,5−ビス(トリフルオロメチル)−フェニル、4−ブロモ−3,5−ジクロロフェニル、3,4,5−トリクロロ−フェニル、3,5−ジクロロ−4−フルオロフェニルである)を提供する。
【0047】
式(I)の実施形態E16は、式(I)の化合物(式中、A2、A3およびA4は、それぞれCHであり;R1は、水素であり;R3は、トリフルオロメチルであり;およびnは、2であり;A1は、CR5(ここで、R5はクロロである)であり;R2は、メチル、エチル、シクロプロピル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、クロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチルまたはフルオロであり;R4は、3,5−ビス(トリフルオロメチル)−フェニル、3−クロロ−5−トリフルオロメチル−フェニル、3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−フェニル、3,5−ジブロモ−フェニル、3,5−ジクロロ−フェニル、3,4−ジクロロ−フェニル、3−トリフルオロメチル−フェニル、4−ブロモ−3,5−ジクロロフェニル、3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニルまたは3,4,5−トリクロロ−フェニルであり、特にR4は、3,5−ジブロモ−フェニル、3,5−ジクロロ−フェニル、3,5−ビス(トリフルオロメチル)−フェニル、4−ブロモ−3,5−ジクロロフェニル、3,4,5−トリクロロ−フェニル、3,5−ジクロロ−4−フルオロフェニル、ピリジル、または3〜5置換ピリジル(ここで、置換基は、ブロモ、クロロ、フルオロもしくはトリフルオロから選択される)であり、より好ましくは、R4は、3,5−ジブロモ−フェニル、3,5−ジクロロ−フェニル、3,5−ビス(トリフルオロメチル)−フェニル、4−ブロモ−3,5−ジクロロフェニル、3,4,5−トリクロロ−フェニル、3,5−ジクロロ−4−フルオロフェニルである)を提供する。
【0048】
式(I)の実施形態E17は、式(I)の化合物(式中、A2、A3およびA4は、それぞれCHであり;R1は、水素であり;R3は、クロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり;およびnは、2であり;A1は、CR5(ここで、R5は、クロロである)であり;R2は、メチル、エチル、シクロプロピル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、クロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチルまたはフルオロであり;R4は、フェニル、ピリジル、一置換、二置換もしくは三置換フェニル(ここで、置換基は、クロロ、ブロモ、フルオロ、またはトリフルオロメチルから独立して選択される)、または一置換、二置換もしくは三置換ピリジル(ここで、置換基は、クロロ、ブロモ、フルオロ、またはトリフルオロメチルから独立して選択される)である)を提供する。
【0049】
式(I)の実施形態E18は、式(I)の化合物(式中、A2、A3およびA4は、それぞれCHであり;R1は、水素であり;R3は、トリフルオロメチルであり;およびnは、2であり;A1は、CR5(ここで、R5は、クロロである)であり;R2は、メチル、エチル、シクロプロピル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、クロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチルまたはフルオロであり;R4は、3,5−ジクロロ−4−フルオロフェニル、3,4,5−トリクロロ−フェニル、3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−フェニル、3−クロロ−5−トリフルオロメチル−フェニルである)を提供する。
【0050】
式(I)の実施形態E19は、式(I)の化合物(式中、A2、A3およびA4は、それぞれCHであり;R1は、水素であり;R3は、クロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり;およびnは、2であり;A1は、CR5(ここで、R5は、ブロモである)であり;R2は、メチル、エチル、シクロプロピル、クロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、イソ−プロピル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、フルオロ、シクロブチル、3,3,3,−トリフルオロプロピル、または2,2,2−トリフルオロエチル、またはメトキシエチルであり;R4は、3,5−ビス(トリフルオロメチル)−フェニル、3−クロロ−5−トリフルオロメチル−フェニル、3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−フェニル、3,5−ジブロモ−フェニル、3,5−ジクロロ−フェニル、3,4−ジクロロ−フェニル、3−トリフルオロメチル−フェニル、4−ブロモ−3,5−ジクロロフェニル、3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニルまたは3,4,5−トリクロロ−フェニルであり、特にR4は、3,5−ジブロモ−フェニル、3,5−ジクロロ−フェニル、3,5−ビス(トリフルオロメチル)−フェニル、4−ブロモ−3,5−ジクロロフェニル、3,4,5−トリクロロ−フェニル、3,5−ジクロロ−4−フルオロフェニル、ピリジル、または3〜5置換ピリジル(ここで、置換基は、ブロモ、クロロ、フルオロまたはトリフルオロから選択される)であり、より好ましくは、R4は、3,5−ジブロモ−フェニル、3,5−ジクロロ−フェニル、3,5−ビス(トリフルオロメチル)−フェニル、4−ブロモ−3,5−ジクロロフェニル、3,4,5−トリクロロ−フェニル、3,5−ジクロロ−4−フルオロフェニルである)を提供する。
【0051】
式(I)の実施形態E20は、式(I)の化合物(式中、A2、A3およびA4は、それぞれCHであり;R1は、水素であり;R3は、トリフルオロメチルであり;およびnは、2であり;A1は、CR5(ここで、R5は、ブロモである)であり;R2は、メチル、エチル、シクロプロピル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、クロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチルまたはフルオロであり;R4は、3,5−ビス(トリフルオロメチル)−フェニル、3−クロロ−5−トリフルオロメチル−フェニル、3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−フェニル、3,5−ジブロモ−フェニル、3,5−ジクロロ−フェニル、3,4−ジクロロ−フェニル、3−トリフルオロメチル−フェニル、4−ブロモ−3,5−ジクロロフェニル、3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニルまたは3,4,5−トリクロロ−フェニルであり、特にR4は、3,5−ジブロモ−フェニル、3,5−ジクロロ−フェニル、3,5−ビス(トリフルオロメチル)−フェニル、4−ブロモ−3,5−ジクロロフェニル、3,4,5−トリクロロ−フェニル、3,5−ジクロロ−4−フルオロフェニル、ピリジル、または3〜5置換ピリジル(ここで、置換基は、ブロモ、クロロ、フルオロまたはトリフルオロから選択される)であり、より好ましくは、R4は、3,5−ジブロモ−フェニル、3,5−ジクロロ−フェニル、3,5−ビス(トリフルオロメチル)−フェニル、4−ブロモ−3,5−ジクロロフェニル、3,4,5−トリクロロ−フェニル、3,5−ジクロロ−4−フルオロフェニルである)を提供する。
【0052】
式(I)の実施形態E21は、式(I)の化合物(式中、A2、A3およびA4は、それぞれCHであり;R1は、水素であり;R3は、クロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり;およびnは、2であり;A1は、CR5(ここで、R5は、ブロモである)であり;R2は、メチル、エチル、シクロプロピル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、クロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチルまたはフルオロであり;R4は、フェニル、ピリジル、一置換、二置換もしくは三置換フェニル(ここで、置換基は、クロロ、ブロモ、フルオロ、またはトリフルオロメチルから独立して選択される)、または一置換、二置換もしくは三置換ピリジル(ここで、置換基は、クロロ、ブロモ、フルオロ、またはトリフルオロメチルから独立して選択される)である)を提供する。
【0053】
式(I)の実施形態E22は、式(I)の化合物(式中、A2、A3およびA4は、それぞれCHであり;R1は、水素であり;R3は、トリフルオロメチルであり;およびnは、2であり;A1は、CR5(ここで、R5は、ブロモである)であり;R2は、メチル、エチル、シクロプロピル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、クロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチルまたはフルオロであり;R4は、3,5−ジクロロ−4−フルオロフェニル、3,4,5−トリクロロ−フェニル、3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−フェニル、3−クロロ−5−トリフルオロメチル−フェニルである)を提供する。
【0054】
式(I)の実施形態E23は、式(I)の化合物(式中、A2、A3およびA4は、それぞれCHであり;R1は、水素であり;R3は、クロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり;およびnは、2であり;A1は、CR5(ここで、R5は、メチルである)であり;R2は、メチル、エチル、シクロプロピル、クロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、イソ−プロピル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、フルオロ、シクロブチル、3,3,3,−トリフルオロプロピル、または2,2,2−トリフルオロエチル、またはメトキシエチルであり;R4は、3,5−ビス(トリフルオロメチル)−フェニル、3−クロロ−5−トリフルオロメチル−フェニル、3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−フェニル、3,5−ジブロモ−フェニル、3,5−ジクロロ−フェニル、3,4−ジクロロ−フェニル、3−トリフルオロメチル−フェニル、4−ブロモ−3,5−ジクロロフェニル、3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニルまたは3,4,5−トリクロロ−フェニルであり、特にR4は、3,5−ジブロモ−フェニル、3,5−ジクロロ−フェニル、3,5−ビス(トリフルオロメチル)−フェニル、4−ブロモ−3,5−ジクロロフェニル、3,4,5−トリクロロ−フェニル、3,5−ジクロロ−4−フルオロフェニル、ピリジル、または3〜5置換ピリジル(ここで、置換基は、ブロモ、クロロ、フルオロまたはトリフルオロから選択される)であり、より好ましくは、R4は、3,5−ジブロモ−フェニル、3,5−ジクロロ−フェニル、3,5−ビス(トリフルオロメチル)−フェニル、4−ブロモ−3,5−ジクロロフェニル、3,4,5−トリクロロ−フェニル、3,5−ジクロロ−4−フルオロフェニルである)を提供する。
【0055】
式(I)の実施形態E24は、式(I)の化合物(式中、A2、A3およびA4は、それぞれCHであり;R1は、水素であり;R3は、トリフルオロメチルであり;およびnは、2であり;A1は、CR5(ここで、R5は、メチルである)であり;R2は、メチル、エチル、シクロプロピル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、クロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチルまたはフルオロであり;R4は、3,5−ビス(トリフルオロメチル)−フェニル、3−クロロ−5−トリフルオロメチル−フェニル、3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−フェニル、3,5−ジブロモ−フェニル、3,5−ジクロロ−フェニル、3,4−ジクロロ−フェニル、3−トリフルオロメチル−フェニル、4−ブロモ−3,5−ジクロロフェニル、3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニルまたは3,4,5−トリクロロ−フェニルであり、特にR4は、3,5−ジブロモ−フェニル、3,5−ジクロロ−フェニル、3,5−ビス(トリフルオロメチル)−フェニル、4−ブロモ−3,5−ジクロロフェニル、3,4,5−トリクロロ−フェニル、3,5−ジクロロ−4−フルオロフェニル、ピリジル、または3〜5置換ピリジル(ここで、置換基は、ブロモ、クロロ、フルオロまたはトリフルオロから選択される)であり、より好ましくは、R4は、3,5−ジブロモ−フェニル、3,5−ジクロロ−フェニル、3,5−ビス(トリフルオロメチル)−フェニル、4−ブロモ−3,5−ジクロロフェニル、3,4,5−トリクロロ−フェニル、3,5−ジクロロ−4−フルオロフェニルである)を提供する。
【0056】
式(I)の実施形態E25は、式(I)の化合物(式中、A2、A3およびA4は、それぞれCHであり;R1は、水素であり;R3は、クロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり;およびnは、2であり;A1は、CR5(ここで、R5は、メチルである)であり;R2は、メチル、エチル、シクロプロピル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、クロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチルまたはフルオロであり;R4は、フェニル、ピリジル、一置換、二置換もしくは三置換フェニル(ここで、置換基は、クロロ、ブロモ、フルオロ、またはトリフルオロメチルから独立して選択される)、または一置換、二置換もしくは三置換ピリジル(ここで、置換基は、クロロ、ブロモ、フルオロ、またはトリフルオロメチルから独立して選択される)である)を提供する。
【0057】
式(I)の実施形態E26は、式(I)の化合物(式中、A2、A3およびA4は、それぞれCHであり;R1は、水素であり;R3は、トリフルオロメチルであり;およびnは、2であり;A1は、CR5(ここで、R5は、メチルである)であり;R2は、メチル、エチル、シクロプロピル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、クロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチルまたはフルオロであり;R4は、3,5−ジクロロ−4−フルオロフェニル、3,4,5−トリクロロ−フェニル、3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−フェニル、3−クロロ−5−トリフルオロメチル−フェニルである)を提供する。
【0058】
式(I)の実施形態E27は、式(I)の化合物(式中、A2、A3およびA4は、それぞれCHであり;R1は、水素であり;R3は、クロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり;およびnは、2であり;A1は、CR5(ここで、R5は、トリフルオロメチルである)であり;R2は、メチル、エチル、シクロプロピル、クロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、イソ−プロピル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、フルオロ、シクロブチル、3,3,3,−トリフルオロプロピル、または2,2,2−トリフルオロエチル、またはメトキシエチルであり;R4は、3,5−ビス(トリフルオロメチル)−フェニル、3−クロロ−5−トリフルオロメチル−フェニル、3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−フェニル、3,5−ジブロモ−フェニル、3,5−ジクロロ−フェニル、3,4−ジクロロ−フェニル、3−トリフルオロメチル−フェニル、4−ブロモ−3,5−ジクロロフェニル、3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニルまたは3,4,5−トリクロロ−フェニルであり、特にR4は、3,5−ジブロモ−フェニル、3,5−ジクロロ−フェニル、3,5−ビス(トリフルオロメチル)−フェニル、4−ブロモ−3,5−ジクロロフェニル、3,4,5−トリクロロ−フェニル、3,5−ジクロロ−4−フルオロフェニル、ピリジル、または3〜5置換ピリジル(ここで、置換基は、ブロモ、クロロ、フルオロまたはトリフルオロから選択される)であり、より好ましくは、R4は、3,5−ジブロモ−フェニル、3,5−ジクロロ−フェニル、3,5−ビス(トリフルオロメチル)−フェニル、4−ブロモ−3,5−ジクロロフェニル、3,4,5−トリクロロ−フェニル、3,5−ジクロロ−4−フルオロフェニルである)を提供する。
【0059】
式(I)の実施形態E28は、式(I)の化合物(式中、A2、A3およびA4は、それぞれCHであり;R1は、水素であり;R3は、トリフルオロメチルであり;およびnは、2であり;A1は、CR5(ここで、R5は、トリフルオロメチルである)であり;R2は、メチル、エチル、シクロプロピル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、クロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチルまたはフルオロであり;R4は、3,5−ビス(トリフルオロメチル)−フェニル、3−クロロ−5−トリフルオロメチル−フェニル、3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−フェニル、3,5−ジブロモ−フェニル、3,5−ジクロロ−フェニル、3,4−ジクロロ−フェニル、3−トリフルオロメチル−フェニル、4−ブロモ−3,5−ジクロロフェニル、3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニルまたは3,4,5−トリクロロ−フェニルであり、特にR4は、3,5−ジブロモ−フェニル、3,5−ジクロロ−フェニル、3,5−ビス(トリフルオロメチル)−フェニル、4−ブロモ−3,5−ジクロロフェニル、3,4,5−トリクロロ−フェニル、3,5−ジクロロ−4−フルオロフェニル、ピリジル、または3〜5置換ピリジル(ここで、置換基は、ブロモ、クロロ、フルオロまたはトリフルオロから選択される)であり、より好ましくは、R4は、3,5−ジブロモ−フェニル、3,5−ジクロロ−フェニル、3,5−ビス(トリフルオロメチル)−フェニル、4−ブロモ−3,5−ジクロロフェニル、3,4,5−トリクロロ−フェニル、3,5−ジクロロ−4−フルオロフェニルである)を提供する。
【0060】
式(I)の実施形態E29は、式(I)の化合物(式中、A2、A3およびA4は、それぞれCHであり;R1は、水素であり;R3は、クロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり;およびnは、2であり;A1は、CR5(ここで、R5は、トリフルオロメチルである)であり;R2は、メチル、エチル、シクロプロピル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、クロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチルまたはフルオロであり;R4は、フェニル、ピリジル、一置換、二置換もしくは三置換フェニル(ここで、置換基は、クロロ、ブロモ、フルオロ、またはトリフルオロメチから独立して選択される)、または一置換、二置換もしくは三置換ピリジル(ここで、置換基は、クロロ、ブロモ、フルオロ、またはトリフルオロメチルから独立して選択される)である)を提供する。
【0061】
式(I)の実施形態E30は、式(I)の化合物(式中、A2、A3およびA4は、それぞれCHであり;R1は、水素であり;R3は、トリフルオロメチルであり;およびnは、2であり;A1は、CR5(ここで、R5は、トリフルオロメチルである)であり;R2は、メチル、エチル、シクロプロピル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、クロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチルまたはフルオロであり;R4は、3,5−ジクロロ−4−フルオロフェニル、3,4,5−トリクロロ−フェニル、3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−フェニル、3−クロロ−5−トリフルオロメチル−フェニルである)を提供する。
【0062】
式(I)の好ましい一実施形態は、式(I)の化合物(式中、
1、A2、A3およびA4は、相互に独立して、C−H、C−R5、または窒素であり;
1は、水素であり;
2は、C1〜C8アルキルまたは1〜3つのR6aで置換されたC1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキルまたは1〜3つのR6aで置換されたC1〜C8ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキルまたは1〜3つのR6bで置換されたC3〜C8シクロアルキル、フェニル、1〜3つのR7で置換されたフェニル、フェニル−C1〜C4アルキル、フェニル−C1〜C4アルキル(ここで、フェニル部分は、1〜3つのR7で置換されている)、5〜6員環ヘテロアリール、1〜3つのR7置換された5〜6員環ヘテロアリール、−N(R8)(R9)またはフルオロであり;
3は、C1〜C8ハロアルキルであり;
4は、フェニルまたは1〜3つのR7で置換されたフェニルであり;
5は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C8ハロアルキル、C2〜C8アルケニルであり;
6aは、独立して、C1〜C8アルコキシ、またはC1〜C8ハロアルコキシであり;
6bは、独立して、オキソ、アミノ、C1〜C8アルキルアミノ、N,N−C1〜C8ジアルキルアミノ、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、フェニル、1〜3つのR7で置換されたフェニル、5〜6員環ヘテロアリールまたは1〜3つのR7で置換された5〜6員環ヘテロアリールであり;
7は、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8アルコキシ、またはC1〜C8ハロアルコキシであり;
8およびR9は、独立して、水素、シアノ−C1〜C8アルキル、C1〜C8アルキル、1〜3つのR6aで置換されたC1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニルまたは1〜3つのR6aで置換されたC2〜C8アルケニル、フェニル−C1〜C4アルキル、フェニル−C1〜C4アルキルここで、フェニル部分は、1〜3つのR7置換されている)、−S(O)210であり;
10は、水素、シアノ−C1〜C8アルキル、C1〜C8アルキルまたは1〜3つのR6aで置換されたC1〜C8アルキル、フェニル、1〜3つのR7で置換されたフェニル、5〜6員環ヘテロアリール、1〜3つのR7で置換された5〜6員環ヘテロアリールであり;
nは、2である)
またはその互変異性体、異性体、鏡像異性体、塩もしくはN−オキシドを提供する。
【0063】
式(I)の等しく特に好ましい化合物は、式(Ib)
【化2】
(式中、
aは、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、またはC1〜C8ハロアルコキシであり;
bは、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、またはC1〜C8ハロアルコキシであり;
cは、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、またはC1〜C8ハロアルコキシであり;
5は、ハロゲン、シアノ、C1〜C8アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C8ハロアルキル、C2〜C8アルケニルであり;
dは、S(O)2−R2であり;
2は、C1〜C8アルキルまたは1〜3つのR6aで置換されたC1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキルまたは1〜3つのR6aで置換されたC1〜C8ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキルまたは1〜3つのR6bで置換されたC3〜C8シクロアルキル、フェニル、1〜3つのR7で置換されたフェニル、フェニル−C1〜C4アルキル、フェニル−C1〜C4アルキル(ここで、フェニル部分は、1〜3つのR7で置換されている)、5〜6員環ヘテロアリール、1〜3つのR7置換された5〜6員環ヘテロアリール、−N(R8)(R9)、ハロゲンであり;
5は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C8ハロアルキル、C2〜C8アルケニルであり;
6aは、独立して、C1〜C8アルコキシ、またはC1〜C8ハロアルコキシであり;
6bは、独立して、オキソ、アミノ、C1〜C8アルキルアミノ、N,N−C1〜C8ジアルキルアミノ、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、フェニル、1〜3つのR7で置換されたフェニル、5〜6員環ヘテロアリールまたは1〜3つのR7で置換された5〜6員環ヘテロアリールであり;
7は、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8アルコキシ、またはC1〜C8ハロアルコキシであり;
8およびR9は、独立して、水素、シアノ−C1〜C8アルキル、C1〜C8アルキル、1〜3つのR6aで置換されたC1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニルまたは1〜3つのR6aで置換されたC2〜C8アルケニル、フェニル−C1〜C4アルキル、フェニル−C1〜C4アルキル(ここで、フェニル部分は、1〜3つのR7置換されている)、−S(O)210であり;
10は、水素、シアノ−C1〜C8アルキル、C1〜C8アルキルまたは1〜3つのR6aで置換されたC1〜C8アルキル、フェニル、1〜3つのR7で置換されたフェニル、5〜6員環ヘテロアリール、1〜3つのR7で置換された5〜6員環ヘテロアリールである)
の化合物で表される。好ましくは、Ra、RbおよびRcの少なくとも1つは水素ではない。
【0064】
より好ましくは、
aは、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、またはC1〜C8ハロアルコキシであり;
bは、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、またはC1〜C8ハロアルコキシであり;
cは、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、またはC1〜C8ハロアルコキシであり;
5は、ハロゲン、シアノ、C1〜C8アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C8ハロアルキル、C2〜C8アルケニルであり;
dは、SO2−CH3、SO2−4−クロロフェニル、SO2−プロピル、SO2−CH2Cl、SO2−CH2F、SO2−CHF2、SO2−シクロプロピル、SO2−CH2CH2−Cl、SO2−CH2CF3、SO2−2−チエニル、SO2−N(CH32、SO2−CH2CH2CF3、SO2−シクロブチル、SO2−2−プロピル、SO2−CH2CH2−O−CH3、SO2CH2CH3、SO2F、SO2−NH2、SO2−NH(CH3)、SO2−N(CH3)(CH2CH3)、SO2−N(CH3)(C(=O)CH3)、SO2−N(CH3)C(=O)N(CH32、SO2−N(CH3)C(=O)OCH2CH3、SO2−N(CH3)C(=O)OCH3、SO2−N(CH3)C(=O)(3−ピリジル)、SO2−N(CH3)SO2N(CH32、SO2−N(CH3)C(=O)Ph、SO2−N(CH3)CN、SO2−N(CH3)CH2CHCH2、SO2−N(CH3)CH2COCH2、SO2−N(CH3)CH2CH2CH3、SO2−N(CH3)CH2CH2CH2CH3、SO2−N(CH3)CH2Ph、SO2−N(CH3)CH2CN、SO2−N(CH3)CH2CO2CH2CH3、SO2−N(CH3)CH2CH2OCH3、SO2−N(CH2CH3)CO2C(CH33、SO2−N(CH3)SO2CH3、SO2−NHCH2CH3、SO2−N(CH3)CH2OCH3、SO2−NHC(CH33、SO2−N(CH2CH3)2、SO2−N(CH24、SO2−N(CH3)C(CH33、SO2−NHCH(CH32、SO2−NHC(=O)CH3、SO2−NHSO2CH3、SO2−N(CH3)CH(CH32、SO2−N(CH2CH3)CH(CH32またはSO2−NHCH2CHCH2である。好ましくは、Ra、RbおよびRcの少なくとも1つは水素ではない。より好ましくは、Ra、RbおよびRcの少なくとも2つは水素ではない。
【0065】
等しくより好ましくは、
aは、H、Cl、Br、F、CF3、CH3またはOCF3であり;
bは、H、Cl、Br、F、CF3、CH3またはOCF3であり;
cは、H、Cl、Br、F、CF3、CH3またはOCF3であり;
5は、CH3、Cl、Br、CN、シクロプロピル、CF3、CHCH2であり;
dは、SO2−CH3、SO2−4−クロロフェニル、SO2−プロピル、SO2−CH2Cl、SO2−CH2F、SO2−CHF2、SO2−シクロプロピル、SO2−CH2CH2−Cl、SO2−CH2CF3、SO2−2−チエニル、SO2−N(CH32、SO2−CH2CH2CF3、SO2−シクロブチル、SO2−2−プロピル、SO2−CH2CH2−O−CH3、SO2CH2CH3、SO2F、SO2−NH2、SO2−NH(CH3)、SO2−N(CH3)(CH2CH3)、SO2−N(CH3)(C(=O)CH3)、SO2−N(CH3)C(=O)N(CH32、SO2−N(CH3)C(=O)OCH2CH3、SO2−N(CH3)C(=O)OCH3、SO2−N(CH3)C(=O)(3−ピリジル)、SO2−N(CH3)SO2N(CH32、SO2−N(CH3)C(=O)Ph、SO2−N(CH3)CN、SO2−N(CH3)CH2CHCH2、SO2−N(CH3)CH2COCH2、SO2−N(CH3)CH2CH2CH3、SO2−N(CH3)CH2CH2CH2CH3、SO2−N(CH3)CH2Ph、SO2−N(CH3)CH2CN、SO2−N(CH3)CH2CO2CH2CH3、SO2−N(CH3)CH2CH2OCH3、SO2−N(CH2CH3)CO2C(CH33、SO2−N(CH3)SO2CH3、SO2−NHCH2CH3、SO2−N(CH3)CH2OCH3、SO2−NHC(CH33、SO2−N(CH2CH3)2、SO2−N(CH24、SO2−N(CH3)C(CH33、SO2−NHCH(CH32、SO2−NHC(=O)CH3、SO2−NHSO2CH3、SO2−N(CH3)CH(CH32、SO2−N(CH2CH3)CH(CH32またはSO2−NHCH2CHCH2である。好ましくは、Ra、RbおよびRcの少なくとも1つは水素ではない。より好ましくは、Ra、RbおよびRcの少なくとも2つは水素ではない。
【0066】
本発明はまた、式(I)の化合物の調製のために有用な中間体を提供する。ある種の中間体は新規であり、それ自体で本発明のさらなる態様を形成する。新規中間体の一群は、式(Int−I)
【化3】
(式中、A1、A2、A3、A4、R1、R2およびnは、式(I)の化合物について定義されているとおりであり、およびXBは、ブロモなどのハロゲンであるか、またはXBは、シアノ、ホルミル、CH=N−OHもしくはアセチルである)
の化合物またはその塩もしくはN−オキシドである。A1、A2、A3、A4、R1、R2およびnの好ましさは、式(I)の化合物の相当する置換基について提示されている好ましさと同じものである。
【0067】
新規中間体の別の群は、式(Int−II)
【化4】
(式中、A1、A2、A3、A4、R1、R2およびnは、式(I)の化合物について定義されているとおりであり;およびXCは、CH2−ハロゲン(ここで、ハロゲンは、好ましくはブロモまたはクロロである)、CH=C(R3)R4またはCH2C(OH)(R3)R4(ここで、R3およびR4は、式(I)の化合物について定義されているとおりである)である)
の化合物またはその塩もしくはN−オキシドである。A1、A2、A3、A4、R1、R2およびnの好ましさは、式(I)の化合物の相当する置換基について提示されている好ましさと同じものである。
【0068】
新規中間体の別の群は、式(Int−III)
【化5】
(式中、R1、R2およびnは、式(I)の化合物について定義されているとおりである)
の化合物またはその塩もしくはN−オキシドである。R1、R2およびnの好ましさは、式(I)の化合物の相当する置換基について提示されている好ましさと同じものである。
【0069】
式(I)の化合物は、少なくとも1つのキラル中心を含み、式(I*)の化合物または式(I**)の化合物:
【化6】
として存在し得る。
【0070】
一般に、式(I**)の化合物は、式(I*)の化合物よりも生物学的に活性である。本発明は、任意の比率、例えば1:99〜99:1、例えば10:1〜1:10のモル比、例えば実質的に50:50のモル比での化合物(I*)と化合物(I**)との混合物を包む。式(I**)の鏡像異性的に(またはエピマー的に)富化した混合物において、両鏡像異性体(またはエピマー)の総量と比べて化合物(I**)のモル割合は、例えば、50%よりも大きく、例えば少なくとも55、60、65、70、75、80、85、90、95、96、97、98、または少なくとも99%である。同様に、式(I*)の鏡像異性的に(またはエピマー的に)富化した混合物において、両鏡像異性体(またはエピマー)の総量と比べて化合物(I*)のモル割合は、例えば、50%よりも大きく、例えば少なくとも55、60、65、70、75、80、85、90、95、96、97、98、または少なくとも99%である。式(I**)の鏡像異性的に(またはエピマー的に)富化した混合物が好ましい。
【0071】
表1〜96:式(Ia)の化合物
本発明は、表1〜96において下に列挙される式(Ia)
【化7】
の以下の個々の化合物を利用可能にすることによってさらに例示される。
【0072】
下の表Pに続く表1〜96のそれぞれは、X3、R3、X1およびR5が表Pに定義されている置換基であり、R2およびX2が関連する表1〜96に定義されている置換基である式(I)の250の化合物を利用可能にする。従って、表1は、式(Ia)の250の化合物(式中、表Pの各行、R2およびX2置換基については表1に定義されているとおりである)を個々に示し;同様に、表2は、式(Ia)の250の化合物(式中、表Pの各行、R2およびX2置換基については表2に定義されているとおりである)を個々に示し;および表3〜96についても同様である。
【0073】
表1〜96に開示される各化合物は、式(I*)の化合物に係る化合物の開示と、式(I**)の化物およびそれらの混合物に係る開示とを表す。
【0074】
表P
【表1】






【0075】
表1
表1は、式(Ia)(式中、X2はNであり、R2はMeであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0076】
表2
表2は、式(Ia)(式中、X2はCHであり、R2はMeであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0077】
表3
表3は、式(Ia)(式中、X2はC−Fであり、R2はMeであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0078】
表4
表4は、式(Ia)(式中、X2はC−Brであり、R2はMeであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0079】
表5
表5は、式(Ia)(式中、X2はC−Clであり、R2はMeであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0080】
表6
表6は、式(Ia)(式中、X2はC−CF3であり、R2はMeであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0081】
表7
表7は、式(Ia)(式中、X2はNであり、R2はEtであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0082】
表8
表8は、式(Ia)(式中、X2はCHであり、R2はEtであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0083】
表9
表9は、式(Ia)(式中、X2はC−Fであり、R2はEtであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0084】
表10
表10は、式(Ia)(式中、X2はC−Brであり、R2はEtであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0085】
表11
表11は、式(Ia)(式中、X2はC−Clであり、R2はEtであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0086】
表12
表12は、式(Ia)(式中、X2はC−CF3であり、R2はEtであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0087】
表13
表13は、式(Ia)(式中、X2はNであり、R2はPrであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0088】
表14
表14は、式(Ia)(式中、X2はCHであり、R2はPrであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0089】
表15
表15は、式(Ia)(式中、X2はC−Fであり、R2はPrであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0090】
表16
表16は、式(Ia)(式中、X2はC−Brであり、R2はPrであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0091】
表17
表17は、式(Ia)(式中、X2はC−Clであり、R2はPrであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0092】
表18
表18は、式(Ia)(式中、X2はC−CF3であり、R2はPrであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0093】
表19
表19は、式(Ia)(式中、X2はNであり、R2はN(Et)2であり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0094】
表20
表20は、式(Ia)(式中、X2はCHであり、R2はN(Et)2であり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0095】
表21
表21は、式(Ia)(式中、X2はC−Fであり、R2はN(Et)2であり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0096】
表22
表22は、式(Ia)(式中、X2はC−Brであり、R2はN(Et)2であり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0097】
表23
表23は、式(Ia)(式中、X2はC−Clであり、R2はN(Et)2であり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0098】
表24
表24は、式(Ia)(式中、X2はC−CF3であり、R2はN(Et)2であり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0099】
表25
表25は、式(Ia)(式中、X2はNであり、R2はiPrであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0100】
表26
表26は、式(Ia)(式中、X2はCHであり、R2はiPrであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0101】
表27
表27は、式(Ia)(式中、X2はC−Fであり、R2はiPrであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0102】
表28
表28は、式(Ia)(式中、X2はC−Brであり、R2はiPrであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0103】
表29
表29は、式(Ia)(式中、X2はC−Clであり、R2はiPrであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0104】
表30
表30は、式(Ia)(式中、X2はC−CF3であり、R2はiPrであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0105】
表31
表31は、式(Ia)(式中、X2はNであり、R2はN(Me)2であり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0106】
表32
表32は、式(Ia)(式中、X2はCHであり、R2はN(Me)2であり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0107】
表33
表33は、式(Ia)(式中、X2はC−Fであり、R2はN(Me)2であり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0108】
表34
表34は、式(Ia)(式中、X2はC−Brであり、R2はN(Me)2であり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0109】
表35
表35は、式(Ia)(式中、X2はC−Clであり、R2はN(Me)2であり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0110】
表36
表36は、式(Ia)(式中、X2はC−CF3であり、R2はN(Me)2であり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0111】
表37
表37は、式(Ia)(式中、X2はNであり、R2はcBuであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0112】
表38
表38は、式(Ia)(式中、X2はCHであり、R2はcBuであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0113】
表39
表39は、式(Ia)(式中、X2はC−Fであり、R2はcBuであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0114】
表40
表40は、式(Ia)(式中、X2はC−Brであり、R2はcBuであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0115】
表41
表41は、式(Ia)(式中、X2はC−Clであり、R2はcBuであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0116】
表42
表42は、式(Ia)(式中、X2はC−CF3であり、R2はcBuであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0117】
表43
表43は、式(Ia)(式中、X2はNであり、R2はNHEtであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0118】
表44
表44は、式(Ia)(式中、X2はCHであり、R2はNHEtであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0119】
表45
表45は、式(Ia)(式中、X2はC−Fであり、R2はNHEtであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0120】
表46
表46は、式(Ia)(式中、X2はC−Brであり、R2はNHEtであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0121】
表47
表47は、式(Ia)(式中、X2はC−Clであり、R2はNHEtであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0122】
表48
表48は、式(Ia)(式中、X2はC−CF3であり、R2はNHEtであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0123】
表49
表49は、式(Ia)(式中、X2はNであり、R2はCH2CF3であり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0124】
表50
表50は、式(Ia)(式中、X2はCHであり、R2はCH2CF3であり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0125】
表51
表51は、式(Ia)(式中、X2はC−Fであり、R2はCH2CF3であり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0126】
表52
表52は、式(Ia)(式中、X2はC−Brであり、R2はCH2CF3であり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0127】
表53
表53は、式(Ia)(式中、X2はC−Clであり、R2はCH2CF3であり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0128】
表54
表54は、式(Ia)(式中、X2はC−CF3であり、R2はCH2CF3であり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0129】
表55
表55は、式(Ia)(式中、X2はNであり、R2はNHMeであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0130】
表56
表56は、式(Ia)(式中、X2はCHであり、R2はNHMeであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0131】
表57
表57は、式(Ia)(式中、X2はC−Fであり、R2はNHMeであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0132】
表58
表58は、式(Ia)(式中、X2はC−Brであり、R2はNHMeであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0133】
表59
表59は、式(Ia)(式中、X2はC−Clであり、R2はNHMeであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0134】
表60
表60は、式(Ia)(式中、X2はC−CF3であり、R2はNHMeであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0135】
表61
表61は、式(Ia)(式中、X2はNであり、R2はNMeEtであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0136】
表62
表62は、式(Ia)(式中、X2はCHであり、R2はNMeEtであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0137】
表63
表63は、式(Ia)(式中、X2はC−Fであり、R2はNMeEtであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0138】
表64
表64は、式(Ia)(式中、X2はC−Brであり、R2はNMeEtであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0139】
表65
表65は、式(Ia)(式中、X2はC−Clであり、R2はNMeEtであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0140】
表66
表66は、式(Ia)(式中、X2はC−CF3であり、R2はNMeEtであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0141】
表67
表67は、式(Ia)(式中、X2はNであり、R2はcPrであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0142】
表68
表68は、式(Ia)(式中、X2はCHであり、R2はcPrであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0143】
表69
表69は、式(Ia)(式中、X2はC−Fであり、R2はcPrであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0144】
表70
表70は、式(Ia)(式中、X2はC−Brであり、R2はcPrであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0145】
表71
表71は、式(Ia)(式中、X2はC−Clであり、R2はcPrであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0146】
表72
表72は、式(Ia)(式中、X2はC−CF3であり、R2はcPrであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0147】
表73
表73は、式(Ia)(式中、X2はNであり、R2はCH2Clであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0148】
表74
表74は、式(Ia)(式中、X2はCHであり、R2はCH2Clであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0149】
表75
表75は、式(Ia)(式中、X2はC−Fであり、R2はCH2Clであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0150】
表76
表76は、式(Ia)(式中、X2はC−Brであり、R2はCH2Clであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0151】
表77
表77は、式(Ia)(式中、X2はC−Clであり、R2はCH2Clであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0152】
表78
表78は、式(Ia)(式中、X2はC−CF3であり、R2はCH2Clであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0153】
表79
表79は、式(Ia)(式中、X2はNであり、R2はCH2Fであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0154】
表80
表80は、式(Ia)(式中、X2はCHであり、R2はCH2Fであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0155】
表81
表81は、式(Ia)(式中、X2はC−Fであり、R2はCH2Fであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0156】
表82
表82は、式(Ia)(式中、X2はC−Brであり、R2はCH2Fであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0157】
表83
表83は、式(Ia)(式中、X2はC−Clであり、R2はCH2Fであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0158】
表84
表84は、式(Ia)(式中、X2はC−CF3であり、R2はCH2Fであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0159】
表85
表85は、式(Ia)(式中、X2はNであり、R2はCHF2であり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0160】
表86
表86は、式(Ia)(式中、X2はCHであり、R2はCHF2であり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0161】
表87
表87は、式(Ia)(式中、X2はC−Fであり、R2はCHF2であり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0162】
表88
表88は、式(Ia)(式中、X2はC−Brであり、R2はCHF2であり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0163】
表89
表89は、式(Ia)(式中、X2はC−Clであり、R2はCHF2であり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0164】
表90
表90は、式(Ia)(式中、X2はC−CF3であり、R2はCHF2であり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0165】
表91
表91は、式(Ia)(式中、X2はNであり、R2はFであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0166】
表92
表92は、式(Ia)(式中、X2はCHであり、R2はFであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0167】
表93
表93は、式(Ia)(式中、X2はC−Fであり、R2はFであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0168】
表94
表94は、式(Ia)(式中、X2はC−Brであり、R2はFであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0169】
表95
表95は、式(Ia)(式中、X2はC−Clであり、R2はFであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0170】
表96
表96は、式(Ia)(式中、X2はC−CF3であり、R2はFであり、およびX3、R3、X1、R5は、表Pに定義されているとおりである)の250の化合物を提供する。
【0171】
利用可能にされた式(Int−I)の化合物の例は、XBが、ブロモ、クロロ、ヨード、シアノ、ホルミル、CH=NOHまたはアセチルであり、A2、A3およびA4がそれぞれCHであり、R1が水素であり、nが2であり、A1がCR5であり、ここで、R5およびR2は、それぞれ式(Ia)との関連で上の表1〜96のそれぞれにそれぞれ定義されているような置換基R5およびR2に相当するものであり、そのため、例えば、表1は、式(Int−I)の化合物(式中、XBは、ブロモ、クロロ、ヨード、シアノ、ホルミル、CH=NOHまたはアセチルであり、A2、A3およびA4はそれぞれCHであり、R1は水素であり、nは2であり、A1はCR5であり、およびR5およびR2は、それぞれ表1に定義されているとおりである)の化合物を個々に示し;同様に、表2は、式(Int−I)の化合物(式中、XBは、ブロモ、クロロ、ヨード、シアノ、ホルミル、CH=NOHまたはアセチルであり、A2、A3およびA4はそれぞれCHであり、R1は水素であり、nは2であり、A1はCR5であり、およびR5およびR2は、それぞれ表2に定義されているとおりである)を個々に示し;および表3〜96についても同様である。
【0172】
利用可能にされた式(Int−II)の化合物の例は、Xcが、CH2Cl、CH2Br、CH=C(CF3)(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−フェニル)、CH=C(CF3)(3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−フェニル)、CH=C(CF3)(3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル)、CH=C(CF3)(3,4,5−トリクロロ−フェニル)、CH2C(OH)(CF3)(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−フェニル)、CH2C(OH)(CF3)(3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−フェニル)、CH2C(OH)(CF3)(3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル)またはCH2C(OH)(CF3)(3,4,5−トリクロロ−フェニル)であり、A2、A3およびA4がそれぞれCHであり、R1が水素であり、nが2であり、A1がCR5であり、およびR5およびR2は、それぞれ式(Ia)との関連で上の表1〜96のそれぞれにそれぞれ定義されているような置換基R5およびR2に相当するものであり、そのため、例えば、表1は、式(Int−II)の化合物(式中、Xcは、CH2Cl、CH2Br、CH=C(CF3)(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−フェニル)、CH=C(CF3)(3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−フェニル)、CH=C(CF3)(3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル)、CH=C(CF3)(3,4,5−トリクロロ−フェニル)、CH2C(OH)(CF3)(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−フェニル)、CH2C(OH)(CF3)(3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−フェニル)、CH2C(OH)(CF3)(3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル)またはCH2C(OH)(CF3)(3,4,5−トリクロロ−フェニル)であり、A2、A3およびA4はそれぞれCHであり、R1は水素であり、nは2であり、A1はCR5であり、およびR5およびR2は、それぞれ表1に定義されているとおりである)を個々に示し;同様に、表2は、式(Int−II)の化合物(式中、Xcは、CH2Cl、CH2Br、CH=C(CF3)(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−フェニル)、CH=C(CF3)(3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−フェニル)、CH=C(CF3)(3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル)、CH=C(CF3)(3,4,5−トリクロロ−フェニル)、CH2C(OH)(CF3)(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−フェニル)、CH2C(OH)(CF3)(3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−フェニル)、CH2C(OH)(CF3)(3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル)またはCH2C(OH)(CF3)(3,4,5−トリクロロ−フェニル)であり、A2、A3およびA4はそれぞれCHであり、R1は水素であり、nは2であり、A1はCR5であり、およびR5およびR2は、それぞれ表2に定義されているとおりである)を個々に示し;および表3〜96についても同様である。
【0173】
利用可能にされた式(Int−III)の化合物の例は、R1が水素であり、nが2であり、およびR2が、式(Ia)との関連で上の表1〜96のそれぞれに定義されているような置換基R2に相当するものであり、そのため、例えば、表1は、式(Int−III)の化合物(式中、R1は水素であり、nは2であり、R2は、表1に定義されているとおりである)の化合物を個々に示し;同様に、表2は、式(Int−III)の化合物(式中、R1は水素であり、nは2であり、R2は、表2に定義されているとおりである)を個々に示し;および表3〜96についても同様である。
【0174】
本発明の化合物は、スキーム1および2に示されるような様々な方法によって製造され得る。
【化8】
【0175】
1)式(I)の化合物は、スキーム1に示されているように、式(II)の化合物(式中、Rは、OH、C1〜C6アルコキシまたはCl、FもしくはBrである)を式(III)のアミン(式中、RGは、S(O)n2またはBocなどの保護基である)と反応させることによって調製可能である。RがOHである場合、そのような反応は、通常、N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド(「DCC」)、1−エチル−3−(3−ジメチル−アミノ−プロピル)カルボジイミド塩酸塩(「EDC」)またはビス(2−オキソ−3−オキサゾリジニル)ホスホン酸クロリド(「BOP−Cl」)などのカップリング剤の存在下、塩基の存在下および任意選択によりヒドロキシベンゾトリアゾール(「HOBT」)などの求核触媒の存在下で行われる。RがClである場合、そのような反応は、通常、塩基の存在下および任意選択により求核触媒の存在下で行われる。あるいは、有機溶媒、好ましくは酢酸エチルと、水性溶媒、好ましくは炭酸水素ナトリウムの溶液とを含む二相系で反応を行うことが可能である。RがC1〜C6アルコキシである場合、熱的プロセスでエステルおよびアミンを一緒に加熱することによってエステルを直接アミドに転化することが可能であり得る。好適な塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−ピリジン(「DMAP」)またはジイソプロピルエチルアミン(Hunig(ヒューニッヒ)塩基)が挙げられる。好ましい溶媒は、N,N−ジメチルアセトアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、酢酸エチルおよびトルエンである。反応は、0℃〜100℃、好ましくは15℃〜30℃の温度、特に周囲温度で行われる。式(III)のアミンは、文献で公知であるか、当業者に公知の方法を用いて調製可能であるかのいずれかである。これらの方法のいくつかは、調製実施例に記載されている。
【0176】
2)式(II)の酸ハロゲン化物(式中、Rは、Cl、FまたはBrである)は、例えば国際公開第2009080250号に記載されているように、標準条件下で式(II)のカルボン酸(式中、RはOHである)から製造され得る。
【0177】
3)式(II)のカルボン酸(式中、RはOHである)は、例えば国際公開第2009080250号に記載されているように式(II)のエステル(式中、RはC1〜C6アルコキシである)から形成され得る。
【0178】
4)式(I)の化合物は、式(IV)の化合物(式中、XBは脱離基、例えば、ブロモなどのハロゲンである)を一酸化炭素および式(III)のアミンと、水、N,N−ジメチルホルムアミドまたはテトラヒドロフランなどの溶媒中で酢酸パラジウム(II)またはビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)二塩化物などの触媒の存在下において、任意選択により、トリフェニルホスフィンなどの配位子、および炭酸ナトリウム、ピリジン、トリエチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−ピリジン(「DMAP」)またはジイソプロピルエチルアミン(Hunig塩基)の存在下で反応させることによって調製可能である。反応は、50℃〜200℃、好ましくは100℃〜150℃の温度で行われる。反応は、50〜200バール、好ましくは100〜150バールの圧力で行われる。
【0179】
5)式(IV)(式中、XBは脱離基、例えばブロモなどのハロゲンである)の化合物は、例えば国際公開第2009080250号に記載されているような様々な方法で製造可能である。
【化9】
【0180】
6)あるいは、式(I)の化合物は、国際公開第2009080250号に記載されているものに類似の方法に従って、スキーム2に示されているような式(V)の中間体(式中、XBは脱離基、例えばブロモなどのハロゲンであるか、またはXBは、シアノ、ホルミルまたはアセチルである)から様々な方法で調製可能である。式(V)の中間体は、例えば、同じ参考文献に記載されているように式(VI)の中間体から調製可能である。
【化10】
【0181】
7)あるいは、式(I)の化合物は、国際公開第2009080250号に記載されているものに類似の方法に従って、スキーム3に示されているように式(VII)の中間体(式中、XCはCH=C(R3)R4、またはCH2C(OH)(R3)R4)(ここで、R3およびR4は、式(I)の化合物について定義されているとおりである)である)から様々な方法で調製可能である。
【0182】
8)式(VII)の化合物(式中、XCは、CH=C(R3)R4、またはCH2C(OH)(R3)R4)である)は、国際公開第2009080250号に記載されているものに類似の方法を用いて式(Va)の化合物または式(VII)の化合物(式中、XCはCH2−ハロゲンである)から調製可能である。
【0183】
9)式(VII)の化合物(式中、XCは、ブロモまたはクロロなどのCH2−ハロゲンである)は、式(Va)のメチルケトンを臭素または塩素などのハロゲン化剤と、酢酸などの溶媒中において0℃〜50℃の温度、好ましくは周囲温度〜40℃で反応させることによって調製可能である。
【0184】
10)式(III)の化合物は、公知の化合物であるか、当業者に公知の方法で調製可能であるかのいずれかである。そのような方法の例は、下の実施例に見出すことができる。
【0185】
本発明に係る式(I)の化合物は、低い施用量でさえも、有害生物防除の分野で予防的におよび/または治療的に有益な活性成分であり、これは、非常に好ましい殺生物スペクトルを有し、温血動物種、魚類および植物によって良好な耐容性を示される。本発明の化合物の使用によって対処および防除され得る有害生物としては、農業(その用語は、食物および繊維製品用の作物の成長を包含する)、園芸および畜産、コンパニオンアニマル、林業および植物由来の産物(果実、穀物および木材などの)の貯蔵に関連するそれらの有害生物;人造構造物の損傷ならびに人および動物の病気の伝播に関連するそれらの有害生物;ならびにまた迷惑有害生物(ハエなどの)が挙げられる。本発明に係る活性成分は、昆虫またはダニ目(Acarina)の代表例などの通常の感受性の動物有害生物だけでなく、耐性がある動物有害生物のすべてまたは個々の発育段階に対しても作用する。本発明に係る活性成分の殺虫または殺ダニ活性は、直接、すなわち、直ちにまたはいくらかの時間が経過してから初めて、例えば脱皮中に起こる有害生物の破壊として、または間接的に、例えば、減少した産卵および/または孵化率、少なくとも50〜60%の破壊率(死亡率)に対応する良好な活性として現れることがある。
【0186】
上記の動物有害生物の例は以下のとおりである:
ダニ目(Acarina)から、例えば、アカリツス属(Acalitus spp)、アカルス属(Aculus spp)、アカリカルス属(Acaricalus spp)、アセリア属(Aceria spp)、アシブトコナダニ(Acarus siro)、キララマダニ属(Amblyomma spp.)、ナガヒメダニ属(Argas spp.)、ウシマダニ属(Boophilus spp.)、ブレビパルパス属(Brevipalpus spp.)、ブリオビア属(Bryobia spp)、カリピトリメルス属(Calipitrimerus spp.)、ショクヒヒゼンダニ属(Chorioptes spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、デルマトファゴイデス属(Dermatophagoides spp)、エオテトラニカス属(Eotetranychus spp)、エリオフィエス属(Eriophyes spp.)、ヘミタルソネムス属(Hemitarsonemus spp)、イボマダニ属(Hyalomma spp.)、タネガタマダニ属(Ixodes spp.)、オリゴニクス属(Olygonychus spp)、カズキダニ属(Ornithodoros spp.)、ポリファゴタルソネ・ラタス(Polyphagotarsone latus)、パノニクス属(Panonychus spp.)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、フィトネムス属(Phytonemus spp)、ポリファゴタロソネムス属(Polyphagotarsonemus spp)、キュウセンヒゼンダニ属(Psoroptes spp.)、コイタマダニ属(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属(Sarcoptes spp.)、ステネオタルソネムス属(Steneotarsonemus spp)、ホコリダニ属(Tarsonemus spp.)およびテトラニクス属(Tetranychus spp.);
シラミ目(Anoplura)から、例えば、ブタジラミ属(Haematopinus spp.)、リノグナツス属(Linognathus spp.)、ペディクルス属(Pediculus spp.)、ペムフィグス属(Pemphigus spp.)およびフィロキセラ属(Phylloxera spp.);
鞘翅目(Coleoptera)から、例えば、アグリオテス属(Agriotes spp.)、アンフィマロン・マジャレ(Amphimallon majale)、セマダラコガネ(Anomala orientalis)、アントノムス属(Anthonomus spp.)、マグソコガネ属(Aphodius spp)、アスチラス・アトロマクラタス(Astylus atromaculatus)、アテニウス属(Ataenius spp)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、セロトマ属(Cerotoma spp)、コノデルス属(Conoderus spp)、コスモポリテス属(Cosmopolites spp.)、コチニス・ニチダ(Cotinis nitida)、クルクリオ属(Curculio spp.)、シクロセファラ属(Cyclocephala spp)、デルメステス属(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属(Diabrotica spp.)、アブデルスツノカブトムシ(Diloboderus abderus)、エピラクナ属(Epilachna spp.)、エレムヌス属(Eremnus spp.)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、コーヒーノミキクイムシ(Hypothenemus hampei)、ラグリア・フイロサ(Lagria vilosa)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemLineata)、リッソルホプトルス属(Lissorhoptrus spp.)、リオゲニス属(Liogenys spp)、マエコラスピス属(Maecolaspis spp)、アカビロウドコガネ(Maladera castanea)、メガセリス属(Megascelis spp)、メリゲテス・アエネウス(Melighetes aeneus)、メロロンタ属(Melolontha spp.)、マイオクロウス・アルマツス(Myochrous armatus)、オリカエフィルス属(Orycaephilus spp.)、オチオリンクス属(Otiorhynchus spp.)、フィロファガ属(Phyllophaga spp)、フリクチヌス属(Phlyctinus spp.)、ポピリア属(Popillia spp.)、プシリオデス属(Psylliodes spp.)、リソマツス・アウブチリス(Rhyssomatus aubtilis)、リゾペルタ属(Rhizopertha spp.)、コガネムシ科(Scarabeidae)、シトフィルス属(Sitophilus spp.)、シトトルガ属(Sitotroga spp.)、ソマチカス属(Somaticus spp)、スフェノフォラス属(Sphenophorus spp)、ステルネクススブ・シグナツス(Sternechus subsignatus)、ゴミムシダマシ属(Tenebrio spp.)、トリボリウム属(Tribolium spp.)およびトロゴデルマ属(Trogoderma spp.);
双翅目(Diptera)から、例えば、ヤブカ属(Aedes spp.)、ハマダラカ属(Anopheles spp)、アンテリゴナ・ソカタ(Antherigona soccata)、オリーブミバエ(Bactrocea oleae)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、ブラジシア属(Bradysia spp)、クロバエ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス属(Ceratitis spp.)、オビキンバエ属(Chrysomyia spp.)、イエカ属(Culex spp.)、クテレブラ属(Cuterebra spp.)、ダクス属(Dacus spp.)、デリア属(Delia spp)、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、ヒメイエバエ属(Fannia spp.)、ガストロフィラス属(Gastrophilus spp.)、ゲオミザ・トリプンクタタ(Geomyza tripunctata)、ツェツェバエ属(Glossina spp.)、ヒフバエ属(Hypoderma spp.)、ヒッポボスカ属(Hyppobosca spp.)、リリオミザ属(Liriomyza spp.)、キンバエ属(Lucilia spp.)、メラナグロミザ属(Melanagromyza spp.)、イエバエ属(Musca spp.)、ヒツジバエ属(Oestrus spp.)、オルセオリア属(Orseolia spp.)、キモグリバエ(Oscinella frit)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、ホルビア属(Phorbia spp.)、ラゴレチス属(Rhagoletis spp)、リベリア・クアドリファシアタ(Rivelia quadrifasciata)、スカテラ属(Scatella spp)、キノコバエ属(Sciara spp.)、サシバエ属(Stomoxys spp.)、アブ属(Tabanus spp.)、タニア属(Tannia spp.)およびガガンボ属(Tipula spp.);
半翅目(Hemiptera)から、例えば、アカントコリス・スカブラトル(Acanthocoris scabrator)、アクロステルナム属(Acrosternum spp)、ウススジカスミカメムシ(Adelphocoris lineolatus)、アンブリペルタ・ニチダ(Amblypelta nitida)、バチコエリア・タラシナ(Bathycoelia thalassina)、ブリサス属(Blissus spp)、トコジラミ属(Cimex spp.)、クラビグララ・トメントシコリス(Clavigralla tomentosicollis)、クレオンチアデス属(Creontiades spp)、ジスタンチエラ・テオブロマ(Distantiella theobroma)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジスデルクス属(Dysdercus spp.)、エデッサ属(Edessa spp)、ユーキスツス属(Euchistus spp.)、ヒメナガメ(Eurydema pulchrum)、エウリガステル属(Eurygaster spp.)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属(Leptocorisa spp.)、メクラカメムシ属(Lygus spp)、マルガロデス属(Margarodes spp)、ムルガンチア・ヒストリオニク(Murgantia histrionic)、ネオメガロトムス属(Neomegalotomus spp)、タバコカスミカメムシ(Nesidiocoris tenuis)、ネザラ属(Nezara spp.)、ニシウス・シムランス(Nysius simulans)、オエバルス・インスラリス(Oebalus insularis)、ピエスマ属(Piesma spp.)、ピエゾドルス属(Piezodorus spp)、ロドニウス属(Rhodnius spp.)、サールベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スコチノファラ属(Scotinophara spp.)、チアンタ属(Thyanta spp)、サシガメ属(Triatoma spp.)、ヴァチガ・イルデンス(Vatiga illudens);
アシルトシウム・ピスム(Acyrthosium pisum)、アダルゲス属(Adalges spp)、アガリアナ・エンシゲラ(Agalliana ensigera)、アゴノセナ・タルギオニイ(Agonoscena targionii)、アレウロジクス属(Aleurodicus spp)、アレウロカンツス属(Aleurocanthus spp)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクス・フロッコスス(Aleurothrixus floccosus)、アレイロデス・ブラシカエ(Aleyrodes brassicae)、フタテンミドリヨコバイ(Amarasca biguttula)、アムリトズス・アトキンソニ(Amritodus atkinsoni)、アノニジエラ属(Aonidiella spp.)、アリマキ科(Aphididae)、ワタアブラムシ属(Aphis spp.)、アスピジオツス属(Aspidiotus spp.)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、バクテリセラ・コッケレリ(Bactericera cockerelli)、ベミシア属(Bemisia spp)、ブラキカウズス属(Brachycaudus spp)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、カコプシラ属(Cacopsylla spp)、ニンジンフタオアブラムシ(Cavariella aegopodii Scop.)、セロプラスタ属(Ceroplaster spp.)、クリソムファルス・アオニジウム(Chrysomphalus aonidium)、オンシツマルカイガラムシ(Chrysomphalus dictyospermi)、シカデラ属(Cicadella spp)、シロオオヨコバイ(Cofana spectra)、クリプトミズス属(Cryptomyzus spp)、シカデュリナ属(Cicadulina spp)、ヒラタカタカイガラムシ(Coccus hesperidum)、ダルブルス・マイジス(Dalbulus maidis)、ジアレウロデス属(Dialeurodes spp)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ジウラフィス・ノキシア(Diuraphis noxia)、ジサフィス属(Dysaphis spp)、エンポアスカ属(Empoasca spp.)、リンゴワタムシ(Eriosoma larigerum)、エリスロネウラ属(Erythroneura spp.)、ガスカルジア属(Gascardia spp.)、グリカスピス・ブリンブレコンベイ(Glycaspis brimblecombei)、ヒアダフィス・シュードブラシカエ(Hyadaphis pseudobrassicae)、ヒアロプテルス属(Hyalopterus spp)、ヒペロミズス・パリズス(Hyperomyzus pallidus)、リュウガンズキンヨコバイ(Idioscopus clypealis)、ヤコビアスカ・リビカ(Jacobiasca lybica)、ラオデルファクス属(Laodelphax spp.)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、レピドサフェス属(Lepidosaphes spp.)、ニセダイコンアブラムシ(Lopaphis erysimi)、リオゲニス・マイジス(Lyogenys maidis)、マクロシフム属(Macrosiphum spp.)、マハナルヴァ属(Mahanarva spp)、メタカルファ・プルイノサ(Metcalfa pruinosa)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、ミンズス・クルズス(Myndus crudus)、ミズス属(Myzus spp.)、ネオトキソプテラ属(Neotoxoptera sp)、ツマグロヨコバイ属(Nephotettix spp.)、ニラパルバタ属(Nilaparvata spp.)、ナシミドリオオアブラムシ(Nippolachnus piri Mats)、オドナスピス・ルタエ(Odonaspis ruthae)、オレグマ・ラニゲラ・ゼンター(Oregma lanigera Zehnter)、ヤマモモコナジラミ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ・コッケレリ(Paratrioza cockerelli)、パルラトリア属(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属(Pemphigus spp.)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、ペルキンシエラ属(Perkinsiella spp)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属(Phylloxera spp)、プラノコッカス属(Planococcus spp.)、シューダウラカスピス属(Pseudaulacaspis spp.)、シュードコッカス属(Pseudococcus spp.)、ワタノミハムシ(Pseudatomoscelis seriatus)、プシラ属(Psylla spp.)、プルビナリア・エチオピカ(Pulvinaria aethiopica)、クアドラズピジオツス属(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、イナズマヨコバイ(Recilia dorsalis)、ロパロシフム属(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属(Saissetia spp.)、スカホイデウス属(Scaphoideus spp.)、スチザフィス属(Schizaphis spp.)、シトビオン属(Sitobion spp.)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、スピシスチルス・フェスチヌス(Spissistilus festinus)、タロファガス・プロセルピナ(Tarophagus Proserpina)、トキソプテラ属(Toxoptera spp)、トリアレウロデス属(Trialeurodes spp)、トリジスカス・スポロボリ(Tridiscus sporoboli)、トリオニムス属(Trionymus spp)、ミカントガリキジラミ(Trioza erytreae)、ニセヤノネカイガラムシ(Unaspis citri)、ジギナ・フラミゲラ(Zygina flammigera)、ジギニジア・スクテラリス(Zyginidia scutellaris);
膜翅目(Hymenoptera)から、例えば、ヒメハキリアリ属(Acromyrmex)、アルゲ属(Arge spp)、ハキリアリ属(Atta spp.)、セフス属(Cephus spp.)、ジプリオン属(Diprion spp.)、マツハバチ科(Diprionidae)、シマトウヒハバチ(Gilpinia polytoma)、ホプロカンパ属(Hoplocampa spp.)、ケアリ属(Lasius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、ネオジプリオン属(Neodiprion spp.)、シュウカクアリ属(Pogonomyrmex spp)、スレノプシス・インビクタ(Slenopsis invicta)、ソレノプシス属(Solenopsis spp.)およびベスパ属(Vespa spp.);
等翅目(Isoptera)から、例えば、コプトテルメス属(Coptotermes spp)、コルニテルネス・クムランス(Corniternes cumulans)、インシシテルメス属(Incisitermes spp)、マクロテルメス属(Macrotermes spp)、マストテルメス属(Mastotermes spp)、ミクロテルメス属(Microtermes spp)、ヤマトシロアリ属(Reticulitermes spp.);ソレノプシス・ゲミナテ(Solenopsis geminate)
鱗翅目(Lepidoptera)から、例えば、アクレリス属(Acleris spp.)、アドキソフィエス属(Adoxophyes spp.)、アエゲリア属(Aegeria spp.)、アグロティス属(Agrotis spp.)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillaceae)、アミロイス属(Amylois spp.)、アンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルチップス属(Archips spp.)、アルギレスチア属(Argyresthia spp)、アルギロタエニア属(Argyrotaenia spp.)、アウトグラファ属(Autographa spp.)、ブックラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、アフリカズイム(Busseola fusca)、スジマラダメイガ(Cadra cautella)、モモシンクイガ(Carposina nipponensis)、チロ属(Chilo spp.)、コリストネウラ属(Choristoneura spp.)、クリソテウチア・トピアリア(Chrysoteuchia topiaria)、ブドウホソハマキ(Clysia ambiguella)、クナファロクロシス属(Cnaphalocrocis spp.)、クネファシア属(Cnephasia spp.)、コチリス属(Cochylis spp.)、コレオフォラ属(Coleophora spp.)、コリアス・レスビア(Colias lesbia)、ワタアカキリバ(Cosmophila flava)、クラムバス属(Crambus spp)、ケブカノメイガ(Crocidolomia binotalis)、クリプトフレビア・ロイコトレタ(Cryptophlebia leucotreta)、シダリマ・ペルスペクタリス(Cydalima perspectalis)、シジア属(Cydia spp.)、ジアファニア・ペルスペクタリス(Diaphania perspectalis)、ジアトラエア属(Diatraea spp.)、ジパロプシス・カスタネア(Diparopsis castanea)、エアリアス属(Earias spp.)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エフェスチア属(Ephestia spp.)、エピノチア属(Epinotia spp)、エスチグメネ・アクレア(Estigmene acrea)、エチエラ・ジンキネラ(Etiella zinckinella)、ユーコスマ属(Eucosma spp.)、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)、ユープロクチス属(Euproctis spp.)、ユークソア属(Euxoa spp.)、フェルチア・ジャクリフェリア(Feltia jaculiferia)、グラホリタ属(Grapholita spp.)、ヘディア・ヌビフェラナ(Hedya nubiferana)、ヘリオティス属(Heliothis spp.)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヘルペトグラマ属(Herpetogramma spp)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、モロコシマダラメイガ(Lasmopalpus lignosellus)、レウコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス属(Lithocollethis spp.)、ホソバヒメハマキ(Lobesia botrana)、ロキソステゲ・ビフィダリス(Loxostege bifidalis)、リマントリア属(Lymantria spp.)、リオネチア属(Lyonetia spp.)、マラコソマ属(Malacosoma spp.)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タバコスズメガ(Manduca sexta)、ミチムナ属(Mythimna spp)、ノクツア属(Noctua spp)、オペロフテラ属(Operophtera spp.)、オルニオデス・インディカ(Orniodes indica)、アワノメイガ(Ostrinia nubilalis)、パメネ属(Pammene spp.)、パンデミス属(Pandemis spp.)、マツキリガ(Panolis flammea)、パパイペマ・ネブリス(Papaipema nebris)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiela)、コーヒーハモグリバエ(Perileucoptera coffeella)、シューダレチア・ウニプンクタ(Pseudaletia unipuncta)、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、モンシロチョウ(Pieris rapae)、ピエリス属(Pieris spp.)、コナガ(Plutella xylostella)、プレイス属(Prays spp.)、シュードプルシア属(Pseudoplusia spp)、ラキプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、リチア・アルビコスタ(Richia albicosta)、シルポファガ属(Scirpophaga spp.)、セサミア属(Sesamia spp.)、スパルガノチス属(Sparganothis spp.)、スポドプテラ属(Spodoptera spp.)、シレプタ・デロガテ(Sylepta derogate)、シナンテドン属(Synanthedon spp.)、タウメトポエア属(Thaumetopoea spp.)、トルトリックス属(Tortrix spp.)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、トマトキバガ(Tuta absoluta)、およびスガ属(Yponomeuta spp.);
食毛目(Mallophaga)から、例えば、ダマリネア属(Damalinea spp.)およびケモノハジラミ属(Trichodectes spp.);
直翅目(Orthoptera)から、例えば、ゴキブリ属(Blatta spp.)、チャバネゴキブリ属(Blattella spp.)、ケラ属(Gryllotalpa spp.)、マデラゴキブリ(Leucophaea maderae)、トノサマバッタ属(Locusta spp.)、ネオクルチラ・ヘキサダクチラ(Neocurtilla hexadactyla)、ワモンゴキブリ属(Periplaneta spp.)、スカプテリスカス属(Scapteriscus spp)、およびコオロギ属(Schistocerca spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)から、例えば、リポセリス属(Liposcelis spp.);
ノミ目(Siphonaptera)から、例えば、ナガノミ属(Ceratophyllus spp.)、イヌノミ属(Ctenocephalides spp.)およびケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis);
総翅目(Thysanoptera)から、例えば、カリオトリプス・ファセオリ(Calliothrips phaseoli)、ハナアザミウマ属(Frankliniella spp.)、ヘリオトリプス属(Heliothrips spp)、ヘルシノトリプス属(Hercinothrips spp.)、パルテノトリプス属(Parthenothrips spp)、シルトトリプス・アウランチィ(Scirtothrips aurantii)、ダイズアザミウマ(Sericothrips variabilis)、タエニオトリプス属(Taeniothrips spp.)、アザミウマ属(Thrips spp);
シミ目(Thysanura)から、例えば、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)。
【0187】
本発明に係る活性成分は、特に植物、特に有用な植物および農業、園芸および森林における観賞植物、またはこのような植物の果実、花、葉、茎、塊茎または根などの器官において発生する上記のタイプの有害生物を防除、すなわち、抑制または破壊するのに使用され得、場合によっては、後の時点で形成される植物器官でさえ、これらの有害生物から保護されたままである。
【0188】
好適な標的作物は、特に、コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシまたはソルガムなどの穀物;テンサイまたは飼料用ビートなどのビート;果実、例えば、リンゴ、セイヨウナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボまたは液果類、例えばイチゴ、ラズベリーまたはブラックベリーなどの仁果類、核果類または柔らかい果物;インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメまたはダイズなどのマメ科作物;ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ヤシ、ヒマ、カカオまたはアメリカホドイモ(ground nut)などの油脂作物;カボチャ、キュウリまたはメロンなどのウリ科植物;ワタ、アマ、麻またはジュートなどの繊維植物;オレンジ、レモン、グレープフルーツまたはタンジェリンなどの柑橘類の果物;ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモまたはピーマンなどの野菜類;アボカド、シナモンまたはショウノウなどのクスノキ科(Lauraceae)の植物;およびさらにタバコ、堅果類、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、オオバコ科の植物、およびラテックス植物である。
【0189】
本発明の組成物および/または方法はまた、花、潅木、闊葉樹および常緑樹を含むいずれかの観賞用および/または野菜作物に用いられ得る。
【0190】
例えば、本発明は、以下の観賞植物種のいずれかに使用され得る:カッコウアザミ属(Ageratum spp.)、アロンソア属(Alonsoa spp.)、イチリンソウ属(Anemone spp.)、アニソドンテア・カペンシス(Anisodontea capsenisis)、アンセミス属(Anthemis spp.)、キンギョソウ属(Antirrhinum spp.)、シオン属(Aster spp.)、ベゴニア属(Begonia spp.)(例えば、エラチオールベゴニア(B.elatior)、シキザキベゴニア(B.semperflorens)、B.チュベレウクス(B.tubereux))、ブーゲンビリア属(Bougainvillea spp.)、ブラキスコメ属(Brachycome spp.)、アブラナ属(Brassica spp.)(観賞植物)、カルセオラリア属(Calceolaria spp.)、トウガラシ(Capsicum annuum)、ニチニチソウ(Catharanthus roseus)、カンナ属(Canna spp.)、ヤグルマギク属(Centaurea spp.)、キク属(Chrysanthemum spp.)、シネラリア属(Cineraria spp.)(シロタエギク(C.maritime))、ハルシャギク属(Coreopsis spp.)、クラッスラ・コッキネア(Crassula coccinea)、クフェア・イグネア(Cuphea ignea)、ダリア属(Dahlia spp.)、デルフィニウム属(Delphinium spp.)、ケマンソウ(Dicentra spectabilis)、ドロテアンツス属(Dorotheantus spp.)、トルコギキョウ(Eustoma grandiflorum)、レンギョウ属(Forsythia spp.)、フクシア属(Fuchsia spp.)、ゼラニウム・グナファリウム(Geranium gnaphalium)、ガーベラ属(Gerbera spp.)、センニチコウ(Gomphrena globosa)、キダチルリソウ属(Heliotropium spp.)、ヒマワリ属(Helianthus spp.)、フヨウ属(Hibiscus spp.)、アジサイ属(Hortensia spp.)、アジサイ属(Hydrangea spp.)、ソバカスソウ(Hypoestes phyllostachya)、ツリフネソウ属(Impatiens spp.)(アフリカホウセンカ(I.Walleriana))、イレシネ属(Iresines spp.)、カランコエ属(Kalanchoe spp.)、ランタナ(Lantana camara)、ハナアオイ(Lavatera trimestris)、カエンキセワタ(Leonotis leonurus)、ユリ属(Lilium spp.)、メセンブリアンテマ属(Mesembryanthemum spp.)、ミゾホオズキ属(Mimulus spp.)、ヤグルマハッカ属(Monarda spp.)、ネメシア属(Nemesia spp.)、タゲテス属(Tagetes spp.)、ナデシコ属(Dianthus spp.)(カーネーション)、カンナ属(Canna spp.)、カタバミ属(Oxalis spp.)、ヒナギク属(Bellis spp.)、テンジクアオイ属(Pelargonium spp.)(アイビーゼラニウム(P.peltatum)、モンテンジクアオイ(P.Zonale))、スミレ属(Viola spp.)(パンジー)、ペチュニア属(Petunia spp.)、フロックス属(Phlox spp.)、プレクトランサス属(Plecthranthus spp.)、ポインセチア種(Poinsettia spp.)、ツタ属(Parthenocissus spp.)(アメリカヅタ(P.quinquefolia)、ツタ(P.tricuspidata))、サクラソウ属(Primula spp.)、キンポウゲ属(Ranunculus spp.)、ツツジ属(Rhododendron spp.)、バラ属(Rosa spp.)(バラ)、オオハンゴンソウ属(Rudbeckia spp.)、セントポーリア属(Saintpaulia spp.)、アキギリ属(Salvia spp.)、ブルーファンフラワー(Scaevola aemola)、コチョウソウ(Schizanthus wisetonensis)、マンネングサ属(Sedum spp.)、ナス属(Solanum spp.)、サフィニア種(Surfinia spp.)、タゲテス属(Tagetes spp.)、タバコ属(Nicotinia spp.)、バーベナ種(Verbena spp.)、ヒャクニチソウ属(Zinnia spp.)および他の花壇用の植物。
【0191】
例えば、本発明は、以下の野菜種のいずれかに使用され得る:ネギ属(Allium spp.)(ニンニク(A.sativum)、タマネギ(A..cepa)、エシャロット(A.oschaninii)、リーキ(A.Porrum)、シャロット(A.ascalonicum)、ネギ(A.fistulosum))、チャービル(Anthriscus cerefolium)、セロリ(Apium graveolus)、アスパラガス(Asparagus officinalis)、テンサイ(Beta vulgarus)、アブラナ属(Brassica spp.)(ヤセイカンラン(B.Oleracea)、ハクサイ(B.Pekinensis)、カブ(B.rapa))、トウガラシ(Capsicum annuum)、ヒヨコマメ(Cicer arietinum)、エンダイブ(Cichorium endivia)、キクニガナ属(Cichorum spp.)(チコリー(C.intybus)、エンダイブ(C.endivia))、スイカ(Citrillus lanatus)、キュウリ属(Cucumis spp.)(サフラン(C.sativus)、メロン(C.melo))、カボチャ属(Cucurbita spp.)(ペポカボチャ(C.pepo)、西洋カボチャ(C.maxima))、チョウセンアザミ属(Cyanara spp.)(アーティチョーク(C.scolymus)、カルドン(C.cardunculus))、黒人参(Daucus carota)、フェンネル(Foeniculum vulgare)、オトギリソウ属(Hypericum spp.)、レタス(Lactuca sativa)、トマト属(Lycopersicon spp.)(トマト(L.esculentum)、トマト(L.lycopersicum))、ハッカ属(Mentha spp.)、バジル(Ocimum basilicum)、パセリ(Petroselinum crispum)、インゲンマメ属(Phaseolus spp.)(インゲンマメ(P.vulgaris)、ベニバナインゲン(P.coccineus))、エンドウ(Pisum sativum)、ハツカダイコン(Raphanus sativus)、マルバダイオウ(Rheum rhaponticum)、マンネンロウ属(Rosemarinus spp.)、アキギリ属(Salvia spp.)、キバナバラモンジン(Scorzonera hispanica)、ナス(Solanum melongena)、ホウレンソウ(Spinacea oleracea)、ノヂシャ属(Valerianella spp.)(ノヂシャ(V.locusta)、イタリアンコーンサラダ(V.eriocarpa))およびソラマメ(Vicia faba)。
【0192】
好ましい観賞植物種としては、セントポーリア(African violet)、ベゴニア属(Begonia)、ダリア属(Dahlia)、ガーベラ属(Gerbera)、アジサイ属(Hydrangea)、クマツヅラ属(Verbena)、バラ属(Rosa)、カランコエ属(Kalanchoe)、ポインセチア(Poinsettia)、シオン属(Aster)、ヤグルマギク属(Centaurea)、ハルシャギク属(Coreopsis)、デルフィニウム属(Delphinium)、ヤグルマハッカ属(Monarda)、フロックス属(Phlox)、オオハンゴンソウ属(Rudbeckia)、マンネングサ属(Sedum)、ペチュニア属(Petunia)、スミレ属(Viola)、ツリフネソウ属(Impatiens)、フウロソウ属(Geranium)、キク属(Chrysanthemum)、キンポウゲ属(Ranunculus)、フクシア属(Fuchsia)、アキギリ属(Salvia)、アジサイ属(Hortensia)、ローズマリー、セージ、セイヨウオトギリ(St.Johnswort)、ミント、ピーマン、トマトおよびキュウリが挙げられる。
【0193】
本発明に係る活性成分は、ワタ、野菜、トウモロコシ、イネおよびダイズ作物におけるマメアブラムシ(Aphis craccivora)、ジアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、コナガ(Plutella xylostella)およびエジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)を防除するのに特に好適である。本発明に係る活性成分は、さらに、マメストラ属(Mamestra)(好ましくは、野菜中)、コドリンガ(Cydia pomonella)(好ましくは、リンゴ中)、エンポアスカ属(Empoasca)(好ましくは、野菜、ブドウ園中)、レプチノタルサ属(Leptinotarsa)(好ましくは、ジャガイモ中)およびニカメイガ(Chilo supressalis)(好ましくは、イネ中)を防除するのに特に好適である。
【0194】
本発明に係る活性処方成分は、ワタ、野菜、トウモロコシ、イネおよびダイズ作物における、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、ジアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、コナガ(Plutella xylostella)およびエジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)を防除するのに特に好適である。本発明に係る活性処方成分は、さらに、マメストラ属(Mamestra)(好ましくは、野菜中)、コドリンガ(Cydia pomonella)(好ましくは、リンゴ中)、エンポアスカ属(Empoasca)(好ましくは、野菜、ブドウ園中)、レプチノタルサ属(Leptinotarsa)(好ましくは、ジャガイモ中)およびニカメイガ(Chilo supressalis)(好ましくは、イネ中)を防除するのに特に好適である。
【0195】
さらなる態様において、本発明は、植物寄生性線虫(内部寄生性、半内部寄生性および外部寄生性線虫)、特に、ネコブセンチュウ、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、アレナリアネコブセンチュウ(Meloidogyne arenaria)および他のメロイドギネ属(Meloidogyne)種;シスト形成センチュウ、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)および他のグロボデラ属(Globodera)種;ムギシストセンチュウ(Heterodera avenae)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、テンサイシストセンチュウ(Heterodera schachtii)、クローバシストセンチュウ(Heterodera trifolii)、および他のヘテロデラ属(Heterodera)種;タネコブセンチュウ、アンギナ属(Anguina)種;クキセンチュウおよびハセンチュウ、アフェレンコイデス属(Aphelenchoides)種;刺毛センチュウ(Sting nematode)、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)および他のベロノライムス属(Belonolaimus)種;マツセンチュウ、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)および他のバーサフェレンカス属(Bursaphelenchus)種;ワセンチュウ(Ring nematode)、クリコネマ属(Criconema)種、クリコネメラ属(Criconemella)種、クリコネモイデス属(Criconemoides)種、メソクリコネマ属(Mesocriconema)種;クキおよびリンケイセンチュウ、イモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor)、ナミクキセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)および他のジチレンクス属(Ditylenchus)種;キリセンチュウ(Awl nematode)、ドリコドルス属(Dolichodorus)種;ラセンセンチュウ(Spiral nematode)、ヘリオコチレンクス・マルチシンクツス(Heliocotylenchus multicinctus)および他のヘリオコチレンクス属(Helicotylenchus)種;サヤセンチュウおよびサヤワセンチュウ(Sheath and sheathoid nematode)、ヘミシクリオホラ属(Hemicycliophora)種およびヘミクリコネモイデス属(Hemicriconemoides)種;ヒルスマンニエラ属(Hirshmanniella)種;ヤリセンチュウ(Lance nematode)、ホプロライムス(Hoploaimus)種;ニセネコブセンチュウ、ナコブス属(Nacobbus)種;ハリセンチュウ(Needle nematode)、ロンギドルス・エロンガツス(Longidorus elongatus)および他のロンギドルス属(Longidorus)種;ピンセンチュウ(Pin nematode)、プラチレンクス属(Pratylenchus)種;ネグサレセンチュウ(Lesion nematode)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・カービタツス(Pratylenchus curvitatus)、プラチレンクス・ゴオデイ(Pratylenchus goodeyi)および他のプラチレンクス属(Pratylenchus)種;ネモグリセンチュウ(Burrowing nematode)、バナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)および他のラドホルス属(Radopholus)種;ニセフクロセンチュウ(Reniform nematode)、ロチレンクス・ロブスタス(Rotylenchus robustus)、ロチレンクス・レニフォルミス(Rotylenchus reniformis)および他のロチレンクス属(Rotylenchus)種;スクテロネマ属(Scutellonema)種;ミハリセンチュウ(Stubby root nematode)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)および他のトリコドルス属(Trichodorus)種、パラトリコドルス属(Paratrichodorus)種;イシュクセンチュウ(Stunt nematode)、ナミイシュクセンチュ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・デュビウス(Tylenchorhynchus dubius)および他のチレンコリンクス属(Tylenchorhynchus)種;ミカンセンチュウ(Citrus nematode)、チレンクルス属(Tylenchulus)種;オオハリセンチュウ(Dagger nematode)、キシフィネマ属(Xiphinema)種などの植物寄生性線虫;ならびにスバンギナ属(Subanguina spp.)、ヒプソペリン属(Hypsoperine spp.)、マクロポストニア属(Macroposthonia spp.)、メリニウス属(Melinius spp.)、プンクトデラ属(Punctodera spp.)、およびキニスルシウス属(Quinisulcius spp.)などの他の植物寄生性線虫種による植物および植物の部分への被害を防除する方法にも関する。
【0196】
本発明の化合物は、軟体動物に対しても活性を有し得る。軟体動物の例としては、例えば、スクミリンゴガイ科(Ampullariidae);アリオン属(Arion)(コウラクロナメクジ(A.ater)、A.サーカムスクリプツス(A.circumscriptus)、A.ホルテンシス(A.hortensis)、A.ルーファス(A.rufus));オナジマイマイ科(Bradybaenidae)(ブラジバエナ・フルチクム(Bradybaena fruticum));オウシュウマイマイ属(Cepaea)(ニワノオウシュウマイマイ(C.hortensis)、モリマイマイ(C.Nemoralis));オクロジナ(ochlodina);デロセラス属(Deroceras)(D.アグレスチス(D.agrestis)、D.エムピリコルム(D.empiricorum)、D.ラエヴェ(D.laeve)、D.レチクラツム(D.reticulatum));ディスクス属(Discus)(D.ロツンダツス(D.rotundatus));ユーオムファリア属(Euomphalia);ガルバ属(Galba)(G.トルンクラタ(G.trunculata));ヘリセリア属(Helicelia)(H.イタラ(H.itala)、H.オブヴィア(H.obvia));マイマイ科(Helicidae)ヘリシゴナ・アルブストルム(Helicigona arbustorum));ヘリコディスクス属(Helicodiscus);ヘリクス属(Helix)(H.アペルタ(H.aperta));リマックス属(Limax)(L.シネレオニゲル(L.cinereoniger)、キイロナメクジ(L.flavus)、チャコウラナメクジ(L.marginatus)、マダラコウラナメクジ(L.maximus)、L.テネルス(L.tenellus));モノアライガイ属(Lymnaea);ミラックス属(Milax)(ニワコウラナメクジ(M.gagates)、M.マルギナツス(M.marginatus)、M.ソウェルビイ(M.sowerbyi));オペアス属(Opeas);リンゴガイ属(Pomacea)(スクミリンゴガイ(P.canaticulata));ミジンマイマイ属(Vallonia)およびザニトイデス属(Zanitoides)が挙げられる。
【0197】
作物は、ブロモキシニルのような除草剤またはALS−、EPSPS−、GS−、HPPD−およびPPO−阻害剤などの種類の除草剤に対する耐性を与えられているそれらの作物も含むと理解されるべきである。従来法の育種により、イミダゾリノン類、例えばイマザモックスに対する耐性を与えられている作物の例は、Clearfield(登録商標)夏ナタネである。遺伝子工学的方法によって除草剤に対する耐性を与えられた作物の例としては、例えば、商品名RoundupReady(登録商標)、Herculex I(登録商標)およびLibertyLink(登録商標)で市販されているグリホサート−およびグルホシネート−耐性トウモロコシ種が挙げられる。
【0198】
作物はまた、そのままであるかまたは有害な昆虫に対する耐性を与えられているものであると理解されるべきである。これは、例えば、毒素産生細菌から公知であるなど、例えば、1つまたは複数の選択的に作用する毒素を合成することができるように、組み換えDNA技術の使用によって形質転換された植物を含む。発現できる毒素の例としては、δ−エンドトキシン、植物性殺虫タンパク質(Vip)、細菌コロニー形成線虫の殺虫タンパク質、ならびにサソリ、クモ形類、ハチおよび真菌類によって産生される毒素が挙げられる。
【0199】
バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)毒素を発現するように改変されている作物の例は、Bt maize KnockOut(登録商標)(Syngenta Seeds)である。殺虫耐性(insecticidal resistance)をコードし、従って2つ以上の毒素を発現する2つ以上の遺伝子を含む作物の例は、VipCot(登録商標)(Syngenta Seeds)である。作物またはそれらの種子材料はまた、多種の有害生物に対して耐性であり得る(いわゆる、遺伝子組み換えによって生み出される場合に積み重ねトランスジェニック事象)。例えば、植物は、殺虫タンパク質を発現する能力を有することができ、一方で同時に除草剤耐性であり、例えばHerculex I(登録商標)(Dow AgroSciences,Pioneer Hi−Bred International)である。
【0200】
本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、貯蔵品および貯蔵室の保護および原料(木材および織物など)、床仕上げ材および建築物の保護、および衛生分野において、特に、上記のタイプの有害生物からのヒト、家畜および生産性家畜(productive livestock)の保護である。
【0201】
本発明は、有害生物(蚊および他の病原媒介動物など;http://www.who.int/malaria/vector_control/irs/en/も参照)を防除するための方法も提供する。一実施形態において、有害生物を防除するための方法は、本発明の組成物を、標的有害生物に、その生息地に、または表面もしくは基材に、ブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布または浸漬によって施用する工程を含む。例として、壁、天井または床面などの表面のIRS(屋内残留噴霧)施用が、本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、このような組成物を、網、衣類、寝具、カーテンおよびテントの形態(またはこれらの製造に使用され得る形態)の不織布または布帛材料などの基材に施用することが想定されている。
【0202】
一実施形態において、このような有害生物を防除するための方法は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面または基材に与えるように、殺有害生物的に有効な量の本発明の組成物を、標的有害生物に、その生息地に、または表面もしくは基材に施用する工程を含む。このような施用は、本発明の殺有害生物組成物をブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布または浸漬することによって行われ得る。例として、壁、天井または床面などの表面におけるIRS施用は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面に与えるように、本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、網、衣類、寝具、カーテンおよびテントの形態(またはこれらの製造に使用され得る形態)の布帛材料などの基材における有害生物の残存性防除のためにこのような組成物を施用することが想定されている。
【0203】
処理されるべき不織布、布帛または網を含む基材は、綿、ラフィア、ジュート、亜麻、サイザル、麻布もしくは羊毛などの天然繊維、またはポリアミド、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリアクリロニトリルなどの合成繊維で作製され得る。ポリエステルが特に好適である。織物処理の方法は、例えば、国際公開第2008151984号、国際公開第2003034823号、米国特許第5631072号明細書、国際公開第200564072号、国際公開第2006128870号、欧州特許第1724392号明細書、国際公開第2005113886号または国際公開第2007090739号から公知である。
【0204】
本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、すべての観賞用樹木ならびにあらゆる種類の果樹および堅果の成る木の樹幹注入/幹処理の分野である。
【0205】
樹幹注入/幹処理の分野において、本発明に係る化合物は、上記の鱗翅目(Lepidoptera)および鞘翅目(Coleoptera)の木材穿孔性(wood−boring)昆虫に対して、特に、以下の表XおよびYに列挙される木材穿孔性昆虫(woodborer)に対して特に好適である。
【0206】
表X. 経済的に重要な外来の木材穿孔性昆虫の例
【表2】
【0207】
表Y. 経済的に重要な在来の木材穿孔性昆虫の例
【表3】


【0208】
本発明はまた、例えば甲虫、イモムシ、ヒアリ、ワタフキカイガラムシ(ground pearl)、ヤスデ、ダンゴムシ、ダニ、ケラ、カイガラムシ、コナカイガラムシ、マダニ、アワフキムシ、サウザンキンクバッグ(southern chinch bug)および地虫を含む、芝草中に存在し得る任意の昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。本発明は、卵、幼虫、若虫および成虫を含む、生活環の様々な段階の昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。
【0209】
特に、本発明は、地虫(コガネカブト属(Cyclocephala spp.)(例えば、マスクドコガネムシ(masked chafer)、C.ルリダ(C.lurida))、リゾトログス属(Rhizotrogus spp.)(例えば、ヨーロピアンコガネムシ、R.マハリス(R.majalis))、コチヌス属(Cotinus spp.)(例えば、アオコフキコガネ、C.ニチダ(C.nitida))、ポピリア属(Popillia spp.)(例えば、マメコガネ(Japanese beetle)、マメコガネ(P.japonica))、フィロファガ属(Phyllophaga spp.)(例えば、コガネムシ(May/June beetle))、アテニウス属(Ataenius spp.)(例えば、ブラック・ターフグラス・アテニウス(Black turfgrass ataenius)、A.スプレツルス(A.spretulus))、マラデラ属(Maladera spp.)(例えば、アカビロウドコガネ、M.カスタネア(M.castanea))およびトマルス属(Tomarus spp.)など)、ワタフキカイガラムシ(マルガロデス属(Margarodes spp.))、ケラ(タウニー(tawny)、サウザン(southern)、および短翅型;スカプテリスクス属(Scapteriscus spp.)、ケラ(Gryllotalpa africana))およびレザージャケット(leatherjacket)(ヨーロピアンクレーンフライ(European crane fly)、ガガンボ属(Tipula spp.))を含む、芝草の根を餌とする昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。
【0210】
本発明はまた、ヨトウムシ(ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)、および一般的なヨトウムシ(common armyworm)(プセウダレチア・ウニプンクタ(Pseudaletia unipuncta)など)、ネキリムシ、ゾウムシ(スフェノホルス属(Sphenophorus spp.)、シバオサゾウムシ(S.venatus verstitus)およびS.パルブルス(S.parvulus)など)、およびソッドウェブワーム(sod webworm)(クラムブス属(Crambus spp.)および熱帯ソッドウェブワーム(tropical sod webworm)、ケナシクロオビクロノメイガ(Herpetogramma phaeopteralis)など)を含む、藁に住む芝草の昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。
【0211】
本発明はまた、ヒメコガネナガカメムシ(サウザンキンクバッグ、ブリスス・インスラリス(Blissus insularis)など)、ギョウギシバ(Bermudagrass)のダニ(エリオフィエス・シノドニエンシス(Eriophyes cynodoniensis))、アフリカヒゲシバ(rhodesgrass)のコナカイガラムシ(チガヤシロオカイガラムシ(Antonina graminis))、2本線のあるアワフキムシ(two−lined spittlebug)(プロサピア・ビシンクタ(Propsapia bicincta))、ヨコバイ、ネキリムシ(ヤガ科(Noctuidae))、およびムギミドリアブラムシを含む、地上に生息し、芝草の葉を餌とする昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。
【0212】
本発明はまた、芝生にアリ塚を作製するアカヒアリ(Solenopsis invicta)など、芝草の他の有害生物を防除するのに使用され得る。
【0213】
衛生分野において、本発明に係る組成物は、カタダニ(hard tick)、ヒメダニ(soft tick)、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ(サシバエおよび舐性(licking)のハエ)、寄生性のハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミおよびノミなどの外部寄生生物に対して有効である。
【0214】
このような寄生生物の例は以下のとおりである:
シラミ目(Anoplurida)のうち:ブタジラミ属(Haematopinus spp.)、ホソジラミ属(Linognathus spp.)、ペディクルス属(Pediculus spp.)およびケジラミ属(Phtirus spp.)、ソレノポテス属(Solenopotes spp.)。
【0215】
ハジラミ目(Mallophagida)のうち:トリメノポン属(Trimenopon spp.)、タンカクハジラミ属(Menopon spp.)、トリノトン属(Trinoton spp.)、ボビコラ属(Bovicola spp.)、ウェルネッキエラ属(Werneckiella spp.)、レピケントロン属(Lepikentron spp.)、ダマリナ属(Damalina spp.)、トリコデクテス属(Trichodectes spp.)およびフェリコラ属(Felicola spp.)。
【0216】
双翅目(Diptera)ならびにその亜目であるネマトセリナ亜目(Nematocerina)および短角亜目(Brachycerina)のうち、例えば、ヤブカ属(Aedes spp.)、ハマダラカ属(Anopheles spp.)、イエカ属(Culex spp.)、ブヨ属(Simulium spp.)、ツノマユブユ属(Eusimulium spp.)、サシチョウバエ属(Phlebotomus spp.)、ルツォミヤ属(Lutzomyia spp.)、キュリコイデス属(Culicoides spp.)、メクラアブ属(Chrysops spp.)、ヒボミトラ属(Hybomitra spp.)、キイロアブ属(Atylotus spp.)、アブ属(Tabanus spp.)、ゴマフアブ属(Haematopota spp.)、フィリポミア属(Philipomyia spp.)、ブラウラ属(Braula spp.)、イエバエ属(Musca spp.)、トゲアシメマトイ属(Hydrotaea spp.)、サシバエ属(Stomoxys spp.)、ヘマトビア属(Haematobia spp.)、モレリア属(Morellia spp.)、ヒメイエバエ属(Fannia spp.)、ツェツェバエ属(Glossina spp.)、オオクロバエ属(Calliphora spp.)、キンバエ属(Lucilia spp.)、オビキンバエ属(Chrysomyia spp.)、ヴォールファールトニクバエ属(Wohlfahrtia spp.)、ニクバエ属(Sarcophaga spp.)、ヒツジバエ属(Oestrus spp.)、ウシバエ属(Hypoderma spp.)、ウマバエ属(Gasterophilus spp.)、シラミバエ属(Hippobosca spp.)、シカシラミバエ属(Lipoptena spp.)およびヒツジシラミバエ属(Melophagus spp.)。
【0217】
ノミ目(Siphonapterida)のうち、例えば、ヒトノミ属(Pulex spp.)、イヌノミ属(Ctenocephalides spp.)、ネズミノミ属(Xenopsylla spp.)、ナガノミ属(Ceratophyllus spp.)。
【0218】
異翅目(Heteropterida)のうち、例えば、トコジラミ属(Cimex spp.)、サシガメ属(Triatoma spp.)、ロドニウス属(Rhodnius spp.)、パンストロギルス属(Panstrongylus spp.)。
【0219】
ゴキブリ目(Blattarida)のうち、例えば、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、チャバネゴキブリ(Blattelagermanica)およびスペラ属(Supella spp.)。
【0220】
ダニ亜綱(Acaria(Acarida))ならびにマダニ亜目(Metastigmata)および中気門亜目(Mesostigmata)のうち、例えば、ナガヒメダニ属(Argas spp.)、カズキダニ属(Ornithodorus spp.)、オトビウス属(Otobius spp.)、タネガタマダニ属(Ixodes spp.)、キララマダニ属(Amblyomma spp.)、ウシマダニ属(Boophilus spp.)、カクマダニ属(Dermacentor spp.)、チマダニ属(Haemophysalis spp.)、イボマダニ属(Hyalomma spp.)、コイタマダニ属(Rhipicephalus spp.)、デルマニスス属(Dermanyssus spp.)、ライリエチア属(Raillietia spp.)、ニューモニスス属(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ属(Sternostoma spp.)およびバロア属(Varroa spp.)。
【0221】
ダニ目(Actinedida)(前気門類(Prostigmata))およびカイチュウ目(Acaridida)(コナダニ亜目(Astigmata))のうち、例えば、アカラピス属(Acarapis spp.)、ツメダニ属(Cheyletiella spp.)、オルニソケイレチア属(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属(Myobia spp.)、ヒツジツメダニ属(Psorergatesspp.)、ニキビダニ属(Demodex spp.)、ツツガムシ属(Trombicula spp.)、リストロホルス属(Listrophorus spp.)、コナダニ属(Acarus spp.)、チロファグス属(Tyrophagus spp.)、ゴミコナダニ属(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属(Hypodectes spp.)、プテロリクス属(Pterolichus spp.)、キュウセンヒゼンダニ属(Psoroptes spp.)、ショクヒヒゼンダニ属(Chorioptes spp.)、ミミヒゼンダニ属(Otodectes spp.)、ヒゼンダニ属(Sarcoptes spp.)、ショウセンコウヒゼンダニ属(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属(Cytodites spp.)およびラミノシオプテス属(Laminosioptes spp.)。
【0222】
本発明に係る組成物はまた、木材、織物、プラスチック、接着剤、のり、塗料、紙および厚紙、皮革、床仕上げ材および建築物などの材料の場合、昆虫の寄生から保護するのに好適である。
【0223】
本発明に係る組成物は、例えば、以下の有害生物に対して使用され得る:ヨーロッパイエカミキリ(Hylotrupes bajulus)、クロロホルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、キセストビウム・ルホビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌスペクチコルニス(Ptilinuspecticornis)、デンドロビウム・ペルチネクス(Dendrobium pertinex)、マツザイシバンムシ(Ernobius mollis)、オオナガシバンムシ(Priobium carpini)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、アフリカヒラタキクイムシ(Lyctus africanus)、アメリカヒラタキクイムシ(Lyctus planicollis)、ナラヒラタキクイムシ(Lyctus linearis)、リクツス・プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogoxylon aequale)、ミンテスルギコリス(Minthesrugicollis)、キシルボルス属種(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン属種(Tryptodendron spec.)、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルンネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン属種(Sinoxylon spec.)およびチビタケナガシンクイムシ(Dinoderus minutus)などの甲虫、ならびにさらにコルリキバチ(Sirex juvencus)、モミノオオキバチ(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)およびウロセルス・アウグル(Urocerus augur)などの膜翅類の昆虫(hymenopteran)、ならびにカロテルメス・フラヴィコリス(Kalotermes flavicollis)、ニシインドカンザイシロアリ(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インディコラ(Heterotermes indicola)、キアシシロアリ(Reticulitermes flavipes)、レティクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レティキュリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、ムカシシロアリ(Mastotermes darwiniensis)、ネバダオオシロアリ(Zootermopsis nevadensis)およびイエシロアリ(Coptotermes formosanus)などのシロアリ、ならびにセイヨウシミ(Lepisma saccharina)などのシミ。
【0224】
本発明に係る化合物は、非修飾形態で有害生物防除剤として使用され得るが、それらは、一般に、担体、溶媒および表面活性物質などの製剤化補助剤を用いて、様々な方法で組成物へと製剤化される。製剤は、様々な物理的形態、例えば粉剤、ゲル、水和剤、水和性粒剤、水分散性錠剤、発泡性ペレット(effervescent pellet)、乳化性濃縮物、マイクロ乳化性濃縮物(microemulsifiable concentrate)、水中油乳剤、油性フロアブル剤(oil−flowable)、水性分散液、油性分散液、サスポエマルション(suspo−emulsion)、カプセル懸濁剤、乳化性粒剤、可溶性液体、水溶性濃縮物(担体として水または水混和性有機溶媒を含む)、含浸ポリマーフィルム(impregnated polymer film)の形態または例えばthe Manual on Development and Use of FAO and WHO Specifications for Pesticides,United Nations,First Edition,Second Revision(2010)から公知の他の形態であり得る。このような製剤は、直接使用されるかまたは使用前に希釈され得る。希釈は、例えば、水、液体肥料、微量栄養素、生物有機体、油または溶媒を用いて行われ得る。
【0225】
製剤は、微粉化された固体、粒剤、液剤、分散液または乳剤の形態の組成物を得るために、例えば活性成分を製剤化補助剤と混合することによって調製され得る。活性成分はまた、微粉化された固体、鉱油、植物もしくは動物由来の油、植物もしくは動物由来の変性油、有機溶媒、水、表面活性物質またはそれらの組合せなどの他の補助剤と共に製剤化され得る。
【0226】
活性成分はまた、微細なマイクロカプセル中に含有され得る。マイクロカプセルは、多孔質担体中に活性成分を含有する。これにより、活性成分を制御された量で環境中に放出させることができる(例えば、持続放出)。マイクロカプセルは、通常、0.1〜500μmの直径を有する。マイクロカプセルは、カプセル重量の約25〜95重量%の量で活性成分を含有する。活性成分は、モノリシック固体(monolithic solid)の形態、固体もしくは液体分散体中の微粒子の形態または好適な溶液の形態であり得る。封入用の膜は、例えば、天然もしくは合成ゴム、セルロース、スチレン/ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ尿素、ポリウレタンまたは化学修飾ポリマーおよびデンプンキサンテート(starch xanthate)または当業者に公知の他のポリマーを含み得る。あるいは、活性成分が基剤の固体マトリクス中に微粉化された粒子の形態で含まれた微細なマイクロカプセルが形成され得るが、このマイクロカプセル自体は封入されない。
【0227】
本発明に係る組成物の調製に好適な製剤化補助剤はそれ自体公知である。液体担体として、以下のものが使用され得る:水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、2−ブタノン、炭酸ブチレン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル、ジアセトンアルコール、1,2−ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、p−ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、1,4−ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール(diproxitol)、アルキルピロリドン、酢酸エチル、2−エチルヘキサノール、炭酸エチレン、1,1,1−トリクロロエタン、2−ヘプタノン、α−ピネン、d−リモネン、乳酸エチル、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ−ブチロラクトン、グリセロール、酢酸グリセロール、二酢酸グリセロール、三酢酸グリセロール、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、酸化メシチル、メトキシプロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、m−キシレン、n−ヘキサン、n−オクチルアミン、オクタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、o−キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール、プロピオン酸、乳酸プロピル、炭酸プロピレン、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、p−キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、ペルクロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、およびアミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノールなどのより高い分子量のアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、N−メチル−2−ピロリドンなど。
【0228】
好適な固体担体は、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石粘土、シリカ、アタパルジャイト粘土、珪藻土、石灰石、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、粉砕されたクルミ殻、リグニンおよび同様の物質である。
【0229】
多くの表面活性物質が、固体および液体製剤の両方中、特に、使用前に担体で希釈され得る製剤中で有利に使用され得る。表面活性物質は、アニオン性、カチオン性、非イオン性またはポリマーであってもよく、それらは、乳化剤、湿潤剤または懸濁化剤としてまたは他の目的のために使用され得る。典型的な表面活性物質としては、例えば、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどの硫酸アルキルの塩;ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホネートの塩;ノニルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノール/アルキレンオキシド付加生成物;トリデシルアルコールエトキシレートなどのアルコール/アルキレンオキシド付加生成物;ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸;ナトリウムジブチルナフタレンスルホネートなどのアルキルナフタレンスルホネートの塩;ナトリウムジ(2−エチルヘキシル)スルホスクシネートなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル;オレイン酸ソルビトールなどのソルビトールエステル;ラウリルトリメチルアンモニウムクロリドなどの第4級アミン、ポリエチレングリコールステアレートなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル;エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロックコポリマー;ならびにモノ−およびジ−アルキルリン酸エステルの塩;ならびにさらに例えばMcCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual,MC Publishing Corp.,Ridgewood New Jersey(1981)に記載されているさらなる物質が挙げられる。
【0230】
殺有害生物製剤に使用され得るさらなる補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度調整剤、懸濁化剤、染料、酸化防止剤、発泡剤、光吸収剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中和剤またはpH調整物質および緩衝液、腐食防止剤、香料、湿潤剤、吸収向上剤、微量栄養素、可塑剤、滑剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、不凍剤、殺菌剤、ならびに液体および固体肥料が挙げられる。
【0231】
本発明に係る組成物は、植物もしくは動物由来の油、鉱油、このような油のアルキルエステルまたはこのような油と油誘導体との混合物を含む添加剤を含み得る。本発明に係る組成物中の油添加剤の量は、一般に、施用される混合物を基準にして、0.01〜10%である。例えば、油添加剤は、スプレー混合物が調製された後、所望の濃度でスプレータンクに加えられ得る。好ましい油添加剤は、鉱油または植物由来の油、例えばナタネ油、オリーブ油もしくはヒマワリ油、乳化植物油、植物由来の油のアルキルエステル、例えばメチル誘導体、または魚油もしくは牛脂などの動物由来の油を含む。好ましい油添加剤は、C8〜C22脂肪酸のアルキルエステル、特に、C12〜C18脂肪酸のメチル誘導体、例えばラウリン酸、パルミチン酸およびオレイン酸のメチルエステル(それぞれラウリン酸メチル、パルミチン酸メチルおよびオレイン酸メチル)を含む。多くの油誘導体が、the Compendium of Herbicide Adjuvants,10th Edition,Southern Illinois University,2010から公知である。
【0232】
本発明の組成物は、一般に、0.1〜99重量%、特に、0.1〜95重量%の、本発明の化合物および1〜99.9重量%の製剤化補助剤(これは、好ましくは、0〜25重量%の表面活性物質を含む)を含む。市販の製品は、好ましくは、濃縮物として製剤化され得るが、最終使用者は、通常、希釈製剤を用いるであろう。
【0233】
施用量は、広い範囲内で変化し、土壌の性質、施用方法、作物植物、防除される有害生物、そのときの気候条件、ならびに施用方法、施用の時期および標的作物に左右される他の要因に応じて決まる。一般的な指針として、化合物は、1〜2000l/ha、特に、10〜1000l/haの割合で施用され得る。
【0234】
好ましい製剤は、以下の組成を有し得る(重量%)。
【0235】
乳剤:
活性成分:1〜95%、好ましくは60〜90%
表面活性剤:1〜30%、好ましくは5〜20%
液体担体:1〜80%、好ましくは1〜35%
【0236】
ダスト剤:
活性成分:0.1〜10%、好ましくは0.1〜5%
固体担体:99.9〜90%、好ましくは99.9〜99%
【0237】
懸濁濃縮物:
活性成分:5〜75%、好ましくは10〜50%
水:94〜24%、好ましくは88〜30%
表面活性剤:1〜40%、好ましくは2〜30%
【0238】
水和剤:
活性成分:0.5〜90%、好ましくは1〜80%
表面活性剤:0.5〜20%、好ましくは1〜15%
固体担体:5〜95%、好ましくは15〜90%
【0239】
粒剤:
活性成分:0.1〜30%、好ましくは0.1〜15%
固体担体:99.5〜70%、好ましくは97〜85%
【0240】
以下の実施例は、本発明をさらに例示するが、本発明を限定するものではない。
【0241】
【表4】
【0242】
この組合せは、補助剤と十分に混合され、混合物が、好適なミルにおいて十分に粉砕され、これにより、水和剤が得られ、これは、水で希釈されて、所望の濃度の懸濁液が得られる。
【0243】
【表5】
【0244】
この組合せは、補助剤と十分に混合され、混合物が、好適なミルにおいて十分に粉砕され、種子処理に直接使用され得る粉剤が得られる。
【0245】
【表6】
【0246】
植物保護に使用され得る、任意の所要の希釈率の乳剤が、水による希釈によってこの濃縮物から得られる。
【0247】
【表7】
【0248】
即時使用可能なダスト剤が、担体と組み合わせて混合し、混合物を好適なミルにおいて粉砕することによって得られる。このような粉末は、種子の乾式粉衣(dry dressing)にも使用され得る。
【0249】
【表8】
【0250】
この組合せは、補助剤と混合され、粉砕され、混合物は、水で濡らされる。混合物は、押し出され、次に、空気流中で乾燥される。
【0251】
【表9】
【0252】
この微粉化された組合せは、ミキサー中で、ポリエチレングリコールで濡らされたカオリンに均一に適用される。このように、ほこりのない被覆された粒剤が得られる。
【0253】
懸濁濃縮物
【表10】
【0254】
この微粉化された組合せは、補助剤と均質混合され、懸濁濃縮物が得られ、この懸濁濃縮物から、任意の所望の希釈率の懸濁液が、水による希釈によって得られる。このような希釈を用いて、生きた植物ならびに植物繁殖材料が処理され、噴霧、注ぎかけまたは浸漬によって微生物による寄生から保護され得る。
【0255】
種子処理用のフロアブル剤
【表11】
【0256】
この微粉化された組合せは、補助剤と均質混合され、懸濁濃縮物が得られ、この懸濁濃縮物から、任意の所望の希釈率の懸濁液が、水による希釈によって得られる。このような希釈を用いて、生きた植物ならびに植物繁殖材料が処理され、噴霧、注ぎかけまたは浸漬によって微生物による寄生から保護され得る。
【0257】
持続放出性カプセル懸濁剤
28部のこの組合せを、2部の芳香族溶媒および7部のトルエンジイソシアネート/ポリメチレン−ポリフェニルイソシアネート−混合物(8:1)と混合する。この混合物を、所望の粒度が得られるまで、1.2部のポリビニルアルコールと、0.05部の消泡剤と、51.6部の水との混合物中で乳化する。この乳剤に、5.3部の水中の2.8部の1,6−ジアミノヘキサンの混合物を加える。混合物を、重合反応が完了するまで撹拌する。得られたカプセル懸濁剤を、0.25部の増粘剤および3部の分散剤を加えることによって安定化させる。カプセル懸濁剤製剤は、28%の活性成分を含有する。カプセルの中間直径は8〜15μmである。得られた製剤を、該当する目的に好適な装置中の水性懸濁液として種子に施用する。
【0258】
製剤のタイプとしては、乳剤濃縮物(EC)、懸濁濃縮物(SC)、サスポエマルション(SE)、カプセル懸濁剤(CS)、水和性粒剤(WG)、乳化性粒剤(EG)、油中水乳剤(EO)、水中油乳剤(EW)、マイクロエマルション(ME)、油性分散液(OD)、油混和性フロアブル剤(OF)、油混和性液体(OL)、可溶性濃縮物(SL)微量散布用懸濁剤(ultra−low volume suspension)(SU)、微量散布用液剤(ultra−low volume liquid)(UL)、工業用濃縮物(technical concentrate)(TK)、分散性濃縮物(DC)、水和剤(WP)、可溶性粒剤(SG)または農学的に許容できる補助剤と組み合わされた任意の技術的に実現可能な製剤が挙げられる。
【0259】
本発明に係る組成物の活性は、他の殺虫的に、殺ダニ的に、および/または殺真菌的に活性な成分を加えることによってかなり範囲が拡大され、一般的な状況に適合され得る。式(I)の化合物と、他の殺虫的に、殺ダニ的に、および/または殺真菌的に活性な成分との混合物が、より広い意味で、相乗活性として記載されることもあるさらなる意外な利点も有し得る。例えば、植物によるより良好な耐容性、減少した植物毒性、昆虫がそれらの異なる発育段階で防除され得ること、あるいはそれらの製造中、例えば粉砕または混合中、それらの貯蔵中またはそれらの使用中におけるより良好な挙動がある。
【0260】
本明細書における活性成分への好適な添加剤は、例えば、以下の種類の活性成分が代表例である:有機リン化合物、ニトロフェノール誘導体、チオ尿素、幼若ホルモン、ホルムアミジン、ベンゾフェノン誘導体、尿素、ピロール誘導体、カルバメート、ピレスロイド、塩素化炭化水素、アシル尿素、ピリジルメチレンアミノ誘導体、マクロライド、ネオニコチノイドおよびバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)調製物。
【0261】
式(I)の化合物と、活性成分との以下の混合物が好ましい(「TX」という略語は、「本発明の表1〜96および表Pに記載される化合物からなる群から選択される1つの化合物」を意味する):
石油(代替名)(628)+TXからなる物質の群から選択される補助剤、
1,1−ビス(4−クロロフェニル)−2−エトキシエタノール(IUPAC名)(910)+TX、2,4−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1059)+TX、2−フルオロ−N−メチル−N−1−ナフチルアセドアミド(IUPAC名)(1295)+TX、4−クロロフェニルフェニルスルホン(IUPAC名)(981)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセキノシル(3)+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アクリナトリン(9)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、α−シペルメトリン(202)+TX、アミジチオン(870)+TX、アミドフルメト[CCN]+TX、アミドチオエート(872)+TX、アミトン(875)+TX、アミトンシュウ酸水素塩(875)+TX、アミトラズ(24)+TX、アラマイト(881)+TX、三酸化二ヒ素(882)+TX、AVI 382(化合物コード)+TX、AZ 60541(化合物コード)+TX、アジンホス−エチル(44)+TX、アジンホス−メチル(45)+TX、アゾベンゼン(IUPAC名)(888)+TX、アゾシクロチン(46)+TX、アゾトエート(889)+TX、ベノミル(62)+TX、ベノキサホス(代替名)[CCN]+TX、ベンゾキシメート(71)+TX、安息香酸ベンジル(IUPAC名)[CCN]+TX、ビフェナゼート(74)+TX、ビフェントリン(76)+TX、ビナパクリル(907)+TX、ブロフェンバレレート(代替名)+TX、ブロモシクレン(918)+TX、ブロモホス(920)+TX、ブロモホス−エチル(921)+TX、ブロモプロピレート(94)+TX、ブプロフェジン(99)+TX、ブトカルボキシム(103)+TX、ブトキシカルボキシム(104)+TX、ブチルピリダベン(代替名)+TX、多硫化カルシウム(IUPAC名)(111)+TX、カンフェクロル(941)+TX、カーバノレート(943)+TX、カルバリル(115)+TX、カルボフラン(118)+TX、カルボフェノチオン(947)+TX、CGA 50’439(開発コード)(125)+TX、キノメチオナト(126)+TX、クロルベンシド(959)+TX、クロルジメホルム(964)+TX、クロルジメホルム塩酸塩(964)+TX、クロルフェナピル(130)+TX、クロルフェネトール(968)+TX、クロルフェンソン(970)+TX、クロルフェンスルフィド(971)+TX、クロルフェンビンホス(131)+TX、クロロベンジレート(975)+TX、クロロメブホルム(977)+TX、クロロメチウロン(978)+TX、クロロプロピレート(983)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロルピリホス−メチル(146)+TX、クロルチオホス(994)+TX、シネリンI(696)+TX、シネリンII(696)+TX、シネリン(696)+TX、クロフェンテジン(158)+TX、クロサンテル(代替名)[CCN]+TX、クマホス(174)+TX、クロタミトン(代替名)[CCN]+TX、クロトキシホス(1010)+TX、クフラネブ(1013)+TX、シアントエート(1020)+TX、シフルメトフェン(CAS登録番号:400882−07−7)+TX、シハロトリン(196)+TX、シヘキサチン(199)+TX、シペルメトリン(201)+TX、DCPM(1032)+TX、DDT(219)+TX、デメフィオン(1037)+TX、デメフィオン−O(1037)+TX、デメフィオン−S(1037)+TX、デメトン(1038)+TX、デメトン−メチル(224)+TX、デメトン−O(1038)+TX、デメトン−O−メチル(224)+TX、デメトン−S(1038)+TX、デメトン−S−メチル(224)+TX、デメトン−S−メチルスルホン(1039)+TX、ジアフェンチウロン(226)+TX、ジアリホス(1042)+TX、ジアジノン(227)+TX、ジクロフルアニド(230)+TX、ジクロルボス(236)+TX、ジクリホス(代替名)+TX、ジコホル(242)+TX、ジクロトホス(243)+TX、ジエノクロル(1071)+TX、ジメホックス(1081)+TX、ジメトエート(262)+TX、ジナクチン(代替名)(653)+TX、ジネクス(1089)+TX、ジネクス−ジクレキシン(1089)+TX、ジノブトン(269)+TX、ジノカップ(270)+TX、ジノカップ−4[CCN]+TX、ジノカップ−6[CCN]+TX、ジノクトン(1090)+TX、ジノペントン(1092)+TX、ジノスルホン(1097)+TX、ジノテルボン(1098)+TX、ジオキサチオン(1102)+TX、ジフェニルスルホン(IUPAC名)(1103)+TX、ジスルフィラム(代替名)[CCN]+TX、ジスルホトン(278)+TX、DNOC(282)+TX、ドフェナピン(1113)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、エンドスルファン(294)+TX、エンドチオン(1121)+TX、EPN(297)+TX、エプリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、エチオン(309)+TX、エトエート−メチル(1134)+TX、エトキサゾール(320)+TX、エトリムホス(1142)+TX、フェナザフロル(1147)+TX、フェナザキン(328)+TX、酸化フェンブタスズ(330)+TX、フェノチオカルブ(337)+TX、フェンプロパトリン(342)+TX、フェンピラド(代替名)+TX、フェンピロキシメート(345)+TX、フェンソン(1157)+TX、フェントリファニル(1161)+TX、フェンバレレート(349)+TX、フィプロニル(354)+TX、フルアクリピリム(360)+TX、フルアズロン(1166)+TX、フルベンジミン(1167)+TX、フルシクロクスロン(366)+TX、フルシトリネート(367)+TX、フルエネチル(1169)+TX、フルフェノクスロン(370)+TX、フルメトリン(372)+TX、フルオルベンシド(1174)+TX、フルバリネート(1184)+TX、FMC 1137(開発コード)(1185)+TX、ホルメタネート(405)+TX、塩酸ホルメタネート(405)+TX、ホルモチオン(1192)+TX、ホルムパラネート(1193)+TX、γ−HCH(430)+TX、グリオジン(1205)+TX、ハルフェンプロックス(424)+TX、ヘプテノホス(432)+TX、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1216)+TX、ヘキシチアゾクス(441)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、イソカルボホス(代替名)(473)+TX、イソプロピルO−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート(IUPAC名)(473)+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、ジャスモリンI(696)+TX、ジャスモリンII(696)+TX、ヨードフェンホス(1248)+TX、リンダン(430)+TX、ルフェヌロン(490)+TX、マラチオン(492)+TX、マロノベン(1254)+TX、メカルバム(502)+TX、メホスホラン(1261)+TX、メスルフェン(代替名)[CCN]+TX、メタクリホス(1266)+TX、メタミドホス(527)+TX、メチダチオン(529)+TX、メチオカルブ(530)+TX、メトミル(531)+TX、臭化メチル(537)+TX、メトルカルブ(550)+TX、メビンホス(556)+TX、メキサカルベート(1290)+TX、ミルベメクチン(557)+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、ミパホックス(1293)+TX、モノクロトホス(561)+TX、モルホチオン(1300)+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、ナレド(567)+TX、NC−184(化合物コード)+TX、NC−512(化合物コード)+TX、ニフルリジド(1309)+TX、ニコマイシン(代替名)[CCN]+TX、ニトリラカルブ(1313)+TX、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体(1313)+TX、NNI−0101(化合物コード)+TX、NNI−0250(化合物コード)+TX、オメトエート(594)+TX、オキサミル(602)+TX、オキシデプロホス(1324)+TX、オキシジスルホトン(1325)+TX、pp’−DDT(219)+TX、パラチオン(615)+TX、ペルメトリン(626)+TX、石油(代替名)(628)+TX、フェンカプトン(1330)+TX、フェントエート(631)+TX、ホレート(636)+TX、ホサロン(637)+TX、ホスホラン(1338)+TX、ホスメット(638)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホキシム(642)+TX、ピリミホス−メチル(652)+TX、ポリクロロテルペン(慣用名)(1347)+TX、ポリナクチン(代替名)(653)+TX、プロクロノール(1350)+TX、プロフェノホス(662)+TX、プロマシル(1354)+TX、プロパルギット(671)+TX、プロペタンホス(673)+TX、プロポクサー(678)+TX、プロチダチオン(1360)+TX、プロトエート(1362)+TX、ピレトリンI(696)+TX、ピレトリンII(696)+TX、ピレトリン(696)+TX、ピリダベン(699)+TX、ピリダフェンチオン(701)+TX、ピリミジフェン(706)+TX、ピリミテート(1370)+TX、キナルホス(711)+TX、キンチオホス(quintiofos)(1381)+TX、R−1492(開発コード)(1382)+TX、RA−17(開発コード)(1383)+TX、ロテノン(722)+TX、シュラーダン(1389)+TX、セブホス(代替名)+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、SI−0009(化合物コード)+TX、ソファミド(1402)+TX、スピロジクロフェン(738)+TX、スピロメシフェン(739)+TX、SSI−121(開発コード)(1404)+TX、スルフィラム(代替名)[CCN]+TX、スルフルアミド(750)+TX、スルホテップ(753)+TX、硫黄(754)+TX、SZI−121(開発コード)(757)+TX、τ−フルバリネート(398)+TX、テブフェンピラド(763)+TX、TEPP(1417)+TX、テルバム(代替名)+TX、テトラクロルビンホス(777)+TX、テトラジホン(786)+TX、テトラナクチン(代替名)(653)+TX、テトラスル(1425)+TX、チアフェノックス(代替名)+TX、チオカルボキシム(1431)+TX、チオファノックス(800)+TX、チオメトン(801)+TX、チオキノックス(1436)+TX、ツリンギエンシン(代替名)[CCN]+TX、トリアミホス(1441)+TX、トリアラテン(1443)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン(代替名)+TX、トリクロルホン(824)+TX、トリフェノホス(1455)+TX、トリナクチン(代替名)(653)+TX、バミドチオン(847)+TX、バニリプロール[CCN]およびYI−5302(化合物コード)+TXからなる物質の群から選択される殺ダニ剤、
ベトキサジン[CCN]+TX、ジオクタン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、硫酸銅(172)+TX、シブトリン[CCN]+TX、ジクロン(1052)+TX、ジクロロフェン(232)+TX、エンドタール(295)+TX、フェンチン(347)+TX、消石灰[CCN]+TX、ナーバム(566)+TX、キノクラミン(714)+TX、キノナミド(1379)+TX、シマジン(730)+TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)および水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+TXからなる物質の群から選択される殺藻剤、
アバメクチン(1)+TX、クルホマート(1011)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、エプリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、ピペラジン[CCN]+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、スピノサド(737)およびチオファネート(1435)+TXからなる物質の群から選択される駆虫剤、
クロラロース(127)+TX、エンドリン(1122)+TX、フェンチオン(346)+TX、ピリジン−4−アミン(IUPAC名)(23)およびストリキニーネ(745)+TXからなる物質の群から選択される殺鳥剤、
1−ヒドロキシ−1H−ピリジン−2−チオン(IUPAC名)(1222)+TX、4−(キノキサリン−2−イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、8−ヒドロキシキノリン硫酸塩(446)+TX、ブロノポール(97)+TX、ジオクタン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、水酸化銅(IUPAC名)(169)+TX、クレゾール[CCN]+TX、ジクロロフェン(232)+TX、ジピリチオン(1105)+TX、ドジシン(1112)+TX、フェナミノスルフ(1144)+TX、ホルムアルデヒド(404)+TX、ヒドラルガフェン(代替名)[CCN]+TX、カスガマイシン(483)+TX、塩酸カスガマイシン水和物(483)+TX、ニッケルビス(ジメチルジチオカルバメート)(IUPAC名)(1308)+TX、ニトラピリン(580)+TX、オクチリノン(590)+TX、オキソリン酸(606)+TX、オキシテトラサイクリン(611)+TX、カリウムヒドロキシキノリン硫酸塩(446)+TX、プロベナゾール(658)+TX、ストレプトマイシン(744)+TX、セスキ硫酸ストレプトマイシン(744)+TX、テクロフタラム(766)+TX、およびチオメルサール(代替名)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される殺菌剤、
コカクモンハマキ(Adoxophyes orana)GV(代替名)(12)+TX、アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)(代替名)(13)+TX、ムチカブリダニ属(Amblyseius spp.)(代替名)(19)+TX、アナグラファ・ファルシフェラ(Anagrapha falcifera)NPV(代替名)(28)+TX、アナグルス・アトムス(Anagrus atomus)(代替名)(29)+TX、アフェリヌス・アブドミナリス(Aphelinus abdominalis)(代替名)(33)+TX、アフィジウス・コレマニ(Aphidius colemani)(代替名)(34)+TX、アフィドレテス・アフィジミザ(Aphidoletes aphidimyza)(代替名)(35)+TX、オートグラファ・カリフォルニカ(Autographa californica)NPV(代替名)(38)+TX、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)(代替名)(48)+TX、バチルス・スフェリクス・ネイデ(Bacillus sphaericus Neide)(学名)(49)+TX、バチルス・チューリンゲンシス・ベルリナー(Bacillus thuringiensis Berliner)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp.aizawai)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエンシス(Bacillus thuringiensis subsp.israelensis)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種ジャポネンシス(Bacillus thuringiensis subsp.japonensis)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp.tenebrionis)(学名)(51)+TX、ビューベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)(代替名)(53)+TX、ビューベリア・ブロングニアルティ(Beauveria brongniartii)(代替名)(54)+TX、クリソペラ・カルネア(Chrysoperla carnea)(代替名)(151)+TX、ツマアカオオテントウムシ(Cryptolaemus montrouzieri)(代替名)(178)+TX、コドリンガ(Cydia pomonella)GV(代替名)(191)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(代替名)(212)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(代替名)(254)+TX、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)(学名)(293)+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(代替名)(300)+TX、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)NPV(代替名)(431)+TX、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ(Heterorhabditis bacteriophora)およびH.メギディス(H.megidis)(代替名)(433)+TX、サカハチテントウ(Hippodamia convergens)(代替名)(442)+TX、レプトマスティクス・ダクチロピィ(Leptomastix dactylopii)(代替名)(488)+TX、マクロロフス・カリギノスス(Macrolophus caliginosus)(代替名)(491)+TX、ヨトウガ(Mamestra brassicae)NPV(代替名)(494)+TX、メタフィカス・ヘルボルス(Metaphycus helvolus)(代替名)(522)+TX、メタリジウム・アニソプリエ変種アクリヅム(Metarhizium anisopliae var.acridum)(学名)(523)+TX、メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ(Metarhizium anisopliae var.anisopliae)(学名)(523)+TX、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)NPVおよびN.レコンティ(N.lecontei)NPV(代替名)(575)+TX、オリウス属(Orius spp.)(代替名)(596)+TX、ペシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(代替名)(613)+TX、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)(代替名)(644)+TX、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)多カプシド核多角体病ウイルス(学名)(741)+TX、スタイナーネマ・ビビオニス(Steinernema bibionis)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・カルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・フェルチアエ(Steinernema feltiae)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・グラッセリ(Steinernema glaseri)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・リオブラベ(Steinernema riobrave)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・リオブラビス(Steinernema riobravis)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・スカプテリシ(Steinernema scapterisci)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ属(Steinernema spp.)(代替名)(742)+TX、トリコグラムマ属(Trichogramma spp.)(代替名)(826)+TX、チフロドロムス・オシデンタリス(Typhlodromus occidentalis)(代替名)(844)およびバーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)(代替名)(848)+TXからなる物質の群から選択される生物剤、
ヨードメタン(IUPAC名)(542)および臭化メチル(537)+TXからなる物質の群から選択される土壌滅菌剤、
アフォレート[CCN]+TX、ビサジル(代替名)[CCN]+TX、ブスルファン(代替名)[CCN]+TX、ジフルベンズロン(250)+TX、ジマチフ(代替名)[CCN]+TX、ヘメル[CCN]+TX、ヘンパ[CCN]+TX、メテパ[CCN]+TX、メチオテパ[CCN]+TX、メチルアフォレート[CCN]+TX、モルジド[CCN]+TX、ペンフルロン(代替名)[CCN]+TX、テパ[CCN]+TX、チオヘンパ(代替名)[CCN]+TX、チオテパ(代替名)[CCN]+TX、トレタミン(代替名)[CCN]およびウレデパ(代替名)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される不妊化剤、
(E)−デカ−5−エン−1−イルアセテートおよび(E)−デカ−5−エン−1−オール(IUPAC名)(222)+TX、(E)−トリデカ−4−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(829)+TX、(E)−6−メチルヘプタ−2−エン−4−オール(IUPAC名)(541)+TX、(E,Z)−テトラデカ−4,10−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(779)+TX、(Z)−ドデカ−7−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(285)+TX、(Z)−ヘキサデカ−11−エナール(IUPAC名)(436)+TX、(Z)−ヘキサデカ−11−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(437)+TX、(Z)−ヘキサデカ−13−エン−11−イン−1−イルアセテート(IUPAC名)(438)+TX、(Z)−イコサ−13−エン−10−オン(IUPAC名)(448)+TX、(Z)−テトラデカ−7−エン−1−アール(IUPAC名)(782)+TX、(Z)−テトラデカ−9−エン−1−オール(IUPAC名)(783)+TX、(Z)−テトラデカ−9−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(784)+TX、(7E,9Z)−ドデカ−7,9−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(283)+TX、(9Z,11E)−テトラデカ−9,11−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(780)+TX、(9Z,12E)−テトラデカ−9,12−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(781)+TX、14−メチルオクタデカ−1−エン(IUPAC名)(545)+TX、4−メチルノナン−5−オールおよび4−メチルノナン−5−オン(IUPAC名)(544)+TX、α−マルチストリアチン(代替名)[CCN]+TX、ブレビコミン(代替名)[CCN]+TX、コドレルア(代替名)[CCN]+TX、コドレモン(代替名)(167)+TX、キュールア(代替名)(179)+TX、ディスパールア(277)+TX、ドデカ−8−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(286)+TX、ドデカ−9−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(287)+TX、ドデカ−8+TX、10−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(284)+TX、ドミニカルア(代替名)[CCN]+TX、4−メチルオクタン酸エチル(IUPAC名)(317)+TX、オイゲノール(代替名)[CCN]+TX、フロンタリン(代替名)[CCN]+TX、ゴシップルア(代替名)(420)+TX、グランドルア(421)+TX、グランドルアI(代替名)(421)+TX、グランドルアII(代替名)(421)+TX、グランドルアIII(代替名)(421)+TX、グランドルアIV(代替名)(421)+TX、ヘキサルア[CCN]+TX、イプスジエノール(代替名)[CCN]+TX、イプセノール(代替名)[CCN]+TX、ジャポニルア(代替名)(481)+TX、リネアチン(代替名)[CCN]+TX、リトルア(代替名)[CCN]+TX、ループルア(代替名)[CCN]+TX、メドルア[CCN]+TX、メガトモ酸(代替名)[CCN]+TX、メチルオイゲノール(代替名)(540)+TX、ムスカルア(563)+TX、オクタデカ−2,13−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(588)+TX、オクタデカ−3,13−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(589)+TX、オルフラルア(代替名)[CCN]+TX、オリクタルア(代替名)(317)+TX、オストラモン(代替名)[CCN]+TX、シグルア[CCN]+TX、ソルジジン(代替名)(736)+TX、スルカトール(代替名)[CCN]+TX、テトラデカ−11−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(785)+TX、トリメドルア(839)+TX、トリメドルアA(代替名)(839)+TX、トリメドルアB1(代替名)(839)+TX、トリメドルアB2(代替名)(839)+TX、トリメドルアC(代替名)(839)およびトランク−コール(trunc−call)(代替名)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される昆虫フェロモン、
2−(オクチルチオ)エタノール(IUPAC名)(591)+TX、ブトピロノキシル(933)+TX、ブトキシ(ポリプロピレングリコール)(936)+TX、アジピン酸ジブチル(IUPAC名)(1046)+TX、フタル酸ジブチル(1047)+TX、コハク酸ジブチル(IUPAC名)(1048)+TX、ジエチルトルアミド[CCN]+TX、ジメチルカルベート[CCN]+TX、フタル酸ジメチル[CCN]+TX、エチルヘキサンジオール(1137)+TX、ヘキサアミド[CCN]+TX、メトキン−ブチル(1276)+TX、メチルネオデカンアミド[CCN]+TX、オキサメート[CCN]およびピカリジン[CCN]+TXからなる物質の群から選択される昆虫忌避剤、
1−ジクロロ−1−ニトロエタン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1058)+TX、1,1−ジクロロ−2,2−ビス(4−エチルフェニル)エタン(IUPAC名)(1056)、+TX、1,2−ジクロロプロパン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1062)+TX、1,2−ジクロロプロパンおよび1,3−ジクロロプロペン(IUPAC名)(1063)+TX、1−ブロモ−2−クロロエタン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(916)+TX、2,2,2−トリクロロ−1−(3,4−ジクロロフェニル)エチルアセテート(IUPAC名)(1451)+TX、2,2−ジクロロビニル2−エチルスルフィニルエチルメチルルホスフェート(IUPAC名)(1066)+TX、2−(1,3−ジチオラン−2−イル)フェニルジメチルカルバメート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1109)+TX、2−(2−ブトキシエトキシ)エチルチオシアネート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(935)+TX、2−(4,5−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−イル)フェニルメチルカルバメート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1084)+TX、2−(4−クロロ−3,5−キシリルオキシ)エタノール(IUPAC名)(986)+TX、2−クロロビニルジエチルホスフェート(IUPAC名)(984)+TX、2−イミダゾリドン(IUPAC名)(1225)+TX、2−イソバレリルインダン−1,3−ジオン(IUPAC名)(1246)+TX、2−メチル(プロパ−2−イニル)アミノフェニルメチルカルバメート(IUPAC名)(1284)+TX、2−チオシアナトエチルラウレート(IUPAC名)(1433)+TX、3−ブロモ−1−クロロプロパ−1−エン(IUPAC名)(917)+TX、3−メチル−1−フェニルピラゾール−5−イルジメチルカルバメート(IUPAC名)(1283)+TX、4−メチル(プロパ−2−イニル)アミノ−3,5−キシリルメチルカルバメート(IUPAC名)(1285)+TX、5,5−ジメチル−3−オキソシクロヘキサ−1−エニルジメチルカルバメート(IUPAC名)(1085)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセフェート(2)+TX、アセタミプリド(4)+TX、アセチオン(代替名)[CCN]+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アクリナトリン(9)+TX、アクリロニトリル(IUPAC名)(861)+TX、アラニカルブ(15)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、アルドリン(864)+TX、アレスリン(17)+TX、アロサミジン(代替名)[CCN]+TX、アリキシカルブ(866)+TX、α−シペルメトリン(202)+TX、α−エクジソン(代替名)[CCN]+TX、リン化アルミニウム(640)+TX、アミジチオン(870)+TX、アミドチオエート(872)+TX、アミノカルブ(873)+TX、アミトン(875)+TX、アミトンシュウ酸水素塩(875)+TX、アミトラズ(24)+TX、アナバシン(877)+TX、アチダチオン(883)+TX、AVI 382(化合物コード)+TX、AZ 60541(化合物コード)+TX、アザジラクチン(代替名)(41)+TX、アザメチホス(42)+TX、アジンホス−エチル(44)+TX、アジンホス−メチル(45)+TX、アゾトエート(889)+TX、バチルス・チューリゲンシス(Bacillus thuringiensis)デルタエンドトキシン(代替名)(52)+TX、ヘキサフルオロケイ酸バリウム(代替名)[CCN]+TX、多硫化バリウム(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(892)+TX、バルトリン[CCN]+TX、Bayer 22/190(開発コード)(893)+TX、Bayer 22408(開発コード)(894)+TX、ベンジオカルブ(58)+TX、ベンフラカルブ(60)+TX、ベンスルタップ(66)+TX、β−シフルトリン(194)+TX、β−シペルメトリン(203)+TX、ビフェントリン(76)+TX、ビオアレトリン(78)+TX、ビオアレトリンS−シクロペンテニル異性体(代替名)(79)+TX、ビオエタノメトリン[CCN]+TX、ビオペルメトリン(908)+TX、ビオレスメトリン(80)+TX、ビス(2−クロロエチル)エーテル(IUPAC名)(909)+TX、ビストリフルロン(83)+TX、ホウ砂(86)+TX、ブロフェンバレレート(代替名)+TX、ブロムフェンビンホス(914)+TX、ブロモシクレン(918)+TX、ブロモ−DDT(代替名)[CCN]+TX、ブロモホス(920)+TX、ブロモホス−エチル(921)+TX、ブフェンカルブ(924)+TX、ブプロフェジン(99)+TX、ブタカルブ(926)+TX、ブタチオホス(927)+TX、ブトカルボキシム(103)+TX、ブトネート(932)+TX、ブトキシカルボキシム(104)+TX、ブチルピリダベン(代替名)+TX、カズサホス(109)+TX、ヒ酸カルシウム[CCN]+TX、シアン化カルシウム(444)+TX、多硫化カルシウム(IUPAC名)(111)+TX、カンフェクロル(941)+TX、カーバノレート(943)+TX、カルバリル(115)+TX、カルボフラン(118)+TX、二硫化炭素(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(945)+TX、四塩化炭素(IUPAC名)(946)+TX、カルボフェノチオン(947)+TX、カルボスルファン(119)+TX、カルタップ(123)+TX、カルタップ塩酸塩(123)+TX、セバジン(代替名)(725)+TX、クロルビシクレン(960)+TX、クロルダン(128)+TX、クロルデコン(963)+TX、クロルジメホルム(964)+TX、クロルジメホルム塩酸塩(964)+TX、クロルエトキシホス(129)+TX、クロルフェナピル(130)+TX、クロルフェンビンホス(131)+TX、クロルフルアズロン(132)+TX、クロルメホス(136)+TX、クロロホルム[CCN]+TX、クロロピクリン(141)+TX、クロルホキシム(989)+TX、クロルプラゾホス(990)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロルピリホス−メチル(146)+TX、クロルチオホス(994)+TX、クロマフェノジド(150)+TX、シネリンI(696)+TX、シネリンII(696)+TX、シネリン(696)+TX、シス−レスメトリン(代替名)+TX、シスメトリン(80)+TX、クロシトリン(代替名)+TX、クロエトカルブ(999)+TX、クロサンテル(代替名)[CCN]+TX、クロチアニジン(165)+TX、アセト亜ヒ酸銅[CCN]+TX、ヒ酸銅[CCN]+TX、オレイン酸銅[CCN]+TX、クマホス(174)+TX、クミトエート(1006)+TX、クロタミトン(代替名)[CCN]+TX、クロトキシホス(1010)+TX、クルホマート(1011)+TX、氷晶石(代替名)(177)+TX、CS 708(開発コード)(1012)+TX、シアノフェンホス(1019)+TX、シアノホス(184)+TX、シアントエート(1020)+TX、シクレトリン[CCN]+TX、シクロプロトリン(188)+TX、シフルトリン(193)+TX、シハロトリン(196)+TX、シペルメトリン(201)+TX、シフェノトリン(206)+TX、シロマジン(209)+TX、サイチオアート(代替名)[CCN]+TX、d−リモネン(代替名)[CCN]+TX、d−テトラメトリン(代替名)(788)+TX、DAEP(1031)+TX、ダゾメット(216)+TX、DDT(219)+TX、デカルボフラン(1034)+TX、デルタメトリン(223)+TX、デメフィオン(1037)+TX、デメフィオン−O(1037)+TX、デメフィオン−S(1037)+TX、デメトン(1038)+TX、デメトン−メチル(224)+TX、デメトン−O(1038)+TX、デメトン−O−メチル(224)+TX、デメトン−S(1038)+TX、デメトン−S−メチル(224)+TX、デメトン−S−メチルスルホン(1039)+TX、ジアフェンチウロン(226)+TX、ジアリホス(1042)+TX、ジアミダホス(1044)+TX、ジアジノン(227)+TX、ジカプトン(1050)+TX、ジクロフェンチオン(1051)+TX、ジクロルボス(236)+TX、ジクリホス(代替名)+TX、ジクレシル(代替名)[CCN]+TX、ジクロトホス(243)+TX、ジシクラニル(244)+TX、ジエルドリン(1070)+TX、ジエチル5−メチルピラゾール−3−イルホスフェート(IUPAC名)(1076)+TX、ジフルベンズロン(250)+TX、ジロール(代替名)[CCN]+TX、ジメフルトリン[CCN]+TX、ジメホックス(1081)+TX、ジメタン(1085)+TX、ジメトエート(262)+TX、ジメトリン(1083)+TX、ジメチルビンホス(265)+TX、ジメチラン(1086)+TX、ジネクス(1089)+TX、ジネクス−ジクレキシン(1089)+TX、ジノプロプ(1093)+TX、ジノサム(1094)+TX、ジノセブ(1095)+TX、ジノテフラン(271)+TX、ジオフェノラン(1099)+TX、ジオキサベンゾホス(1100)+TX、ジオキサカルブ(1101)+TX、ジオキサチオン(1102)+TX、ジスルホトン(278)+TX、ジチクロホス(1108)+TX、DNOC(282)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、DSP(1115)+TX、エクジステロン(代替名)[CCN]+TX、EI 1642(開発コード)(1118)+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、EMPC(1120)+TX、エンペントリン(292)+TX、エンドスルファン(294)+TX、エンドチオン(1121)+TX、エンドリン(1122)+TX、EPBP(1123)+TX、EPN(297)+TX、エポフェノナン(1124)+TX、エプリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、エスフェンバレレート(302)+TX、エタホス(代替名)[CCN]+TX、エチオフェンカルブ(308)+TX、エチオン(309)+TX、エチプロール(310)+TX、エトエート−メチル(1134)+TX、エトプロホス(312)+TX、ギ酸エチル(IUPAC名)[CCN]+TX、エチル−DDD(代替名)(1056)+TX、二臭化エチレン(316)+TX、二塩化エチレン(化学名)(1136)+TX、エチレンオキシド[CCN]+TX、エトフェンプロックス(319)+TX、エトリムホス(1142)+TX、EXD(1143)+TX、ファンファー(323)+TX、フェナミホス(326)+TX、フェナザフロル(1147)+TX、フェンクロルホス(1148)+TX、フェネタカルブ(1149)+TX、フェンフルトリン(1150)+TX、フェニトロチオン(335)+TX、フェノブカルブ(336)+TX、フェノキサクリム(1153)+TX、フェノキシカルブ(340)+TX、フェンピリトリン(1155)+TX、フェンプロパトリン(342)+TX、フェンピラド(代替名)+TX、フェンスルホチオン(1158)+TX、フェンチオン(346)+TX、フェンチオン−エチル[CCN]+TX、フェンバレレート(349)+TX、フィプロニル(354)+TX、フロニカミド(358)+TX、フルベンジアミド(CAS.登録番号:272451−65−7)+TX、フルコフロン(1168)+TX、フルシクロクスロン(366)+TX、フルシトリネート(367)+TX、フルエネチル(1169)+TX、フルフェネリム[CCN]+TX、フルフェノクスロン(370)+TX、フルフェンプロックス(1171)+TX、フルメトリン(372)+TX、フルバリネート(1184)+TX、FMC 1137(開発コード
)(1185)+TX、ホノホス(1191)+TX、ホルメタネート(405)+TX、塩酸ホルメタネート(405)+TX、ホルモチオン(1192)+TX、ホルムパラネート(1193)+TX、ホスメチラン(1194)+TX、ホスピレート(1195)+TX、ホスチアゼート(408)+TX、ホスチエタン(1196)+TX、フラチオカルブ(412)+TX、フレトリン(1200)+TX、γ−シハロトリン(197)+TX、γ−HCH(430)+TX、グアザチン(422)+TX、酢酸グアザチン(422)+TX、GY−81(開発コード)(423)+TX、ハルフェンプロックス(424)+TX、ハロフェノジド(425)+TX、HCH(430)+TX、HEOD(1070)+TX、ヘプタクロル(1211)+TX、ヘプテノホス(432)+TX、ヘテロホス[CCN]+TX、ヘキサフルムロン(439)+TX、HHDN(864)+TX、ヒドラメチルノン(443)+TX、シアン化水素(444)+TX、ハイドロプレン(445)+TX、ヒキンカルブ(1223)+TX、イミダクロプリド(458)+TX、イミプロトリン(460)+TX、インドキサカルブ(465)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、IPSP(1229)+TX、イサゾホス(1231)+TX、イソベンザン(1232)+TX、イソカルボホス(代替名)(473)+TX、イソドリン(1235)+TX、イソフェンホス(1236)+TX、イソラン(1237)+TX、イソプロカルブ(472)+TX、イソプロピルO−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート(IUPAC名)(473)+TX、イソプロチオラン(474)+TX、イソチオエート(1244)+TX、イソキサチオン(480)+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、ジャスモリンI(696)+TX、ジャスモリンII(696)+TX、ヨードフェンホス(1248)+TX、幼若ホルモンI(代替名)[CCN]+TX、幼若ホルモンII(代替名)[CCN]+TX、幼若ホルモンIII(代替名)[CCN]+TX、ケレバン(1249)+TX、キノプレン(484)+TX、λ−シハロトリン(198)+TX、ヒ酸鉛[CCN]+TX、レピメクチン(CCN)+TX、レプトホス(1250)+TX、リンダン(430)+TX、リリムホス(1251)+TX、ルフェヌロン(490)+TX、リチダチオン(1253)+TX、m−クメニルメチルカルバメート(IUPAC名)(1014)+TX、リン化マグネシウム(IUPAC名)(640)+TX、マラチオン(492)+TX、マロノベン(1254)+TX、マジドックス(1255)+TX、メカルバム(502)+TX、メカルフォン(1258)+TX、メナゾン(1260)+TX、メホスホラン(1261)+TX、塩化第一水銀(513)+TX、メスルフェンホス(1263)+TX、メタフルミゾン(CCN)+TX、メタム(519)+TX、メタム−カリウム(代替名)(519)+TX、メタム−ナトリウム(519)+TX、メタクリホス(1266)+TX、メタミドホス(527)+TX、フッ化メタンスルホニル(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1268)+TX、メチダチオン(529)+TX、メチオカルブ(530)+TX、メトクロトホス(1273)+TX、メトミル(531)+TX、メトプレン(532)+TX、メトキン−ブチル(1276)+TX、メトトリン(代替名)(533)+TX、メトキシクロル(534)+TX、メトキシフェノジド(535)+TX、臭化メチル(537)+TX、メチルイソチオシアネート(543)+TX、メチルクロロホルム(代替名)[CCN]+TX、塩化メチレン[CCN]+TX、メトフルトリン[CCN]+TX、メトルカルブ(550)+TX、メトキサジアゾン(1288)+TX、メビンホス(556)+TX、メキサカルベート(1290)+TX、ミルベメクチン(557)+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、ミパホックス(1293)+TX、ミレックス(1294)+TX、モノクロトホス(561)+TX、モルホチオン(1300)+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、ナフタロホス(代替名)[CCN]+TX、ナレド(567)+TX、ナフタレン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1303)+TX、NC−170(開発コード)(1306)+TX、NC−184(化合物コード)+TX、ニコチン(578)+TX、硫酸ニコチン(578)+TX、ニフルリジド(1309)+TX、ニテンピラム(579)+TX、ニチアジン(1311)+TX、ニトリラカルブ(1313)+TX、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体(1313)+TX、NNI−0101(化合物コード)+TX、NNI−0250(化合物コード)+TX、ノルニコチン(慣用名)(1319)+TX、ノバルロン(585)+TX、ノビフルムロン(586)+TX、O−5−ジクロロ−4−ヨードフェニルO−エチルエチルホスホノチオエート(IUPAC名)(1057)+TX、O,O−ジエチルO−4−メチル−2−オキソ−2H−クロメン−7−イルホスホロチオエート(IUPAC名)(1074)+TX、O,O−ジエチルO−6−メチル−2−プロピルピリミジン−4−イルホスホロチオエート(IUPAC名)(1075)+TX、O,O,O’,O’−テトラプロピルジチオピロホスフェート(IUPAC名)(1424)+TX、オレイン酸(IUPAC名)(593)+TX、オメトエート(594)+TX、オキサミル(602)+TX、オキシデメトン−メチル(609)+TX、オキシデプロホス(1324)+TX、オキシジスルホトン(1325)+TX、pp’−DDT(219)+TX、パラ−ジクロロベンゼン[CCN]+TX、パラチオン(615)+TX、パラチオン−メチル(616)+TX、ペンフルロン(代替名)[CCN]+TX、ペンタクロロフェノール(623)+TX、ラウリン酸ペンタクロロフェニル(IUPAC名)(623)+TX、ペルメトリン(626)+TX、石油(代替名)(628)+TX、PH 60−38(開発コード)(1328)+TX、フェンカプトン(1330)+TX、フェノトリン(630)+TX、フェントエート(631)+TX、ホレート(636)+TX、ホサロン(637)+TX、ホスホラン(1338)+TX、ホスメット(638)+TX、ホスニクロール(1339)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホスフィン(IUPAC名)(640)+TX、ホキシム(642)+TX、ホキシム−メチル(1340)+TX、ピリメタホス(1344)+TX、ピリミカルブ(651)+TX、ピリミホス−エチル(1345)+TX、ピリミホス−メチル(652)+TX、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体(IUPAC名)(1346)+TX、ポリクロロテルペン(慣用名)(1347)+TX、亜ヒ酸カリウム[CCN]+TX、カリウムチオシアネート[CCN]+TX、プラレトリン(655)+TX、プレコセンI(代替名)[CCN]+TX、プレコセンII(代替名)[CCN]+TX、プレコセンIII(代替名)[CCN]+TX、プリミドホス(1349)+TX、プロフェノホス(662)+TX、プロフルトリン[CCN]+TX、プロマシル(1354)+TX、プロメカルブ(1355)+TX、プロパホス(1356)+TX、プロペタンホス(673)+TX、プロポクサー(678)+TX、プロチダチオン(1360)+TX、プロチオホス(686)+TX、プロトエート(1362)+TX、プロトリフェンビュート[CCN]+TX、ピメトロジン(688)+TX、ピラクロホス(689)+TX、ピラゾホス(693)+TX、ピレスメトリン(1367)+TX、ピレトリンI(696)+TX、ピレトリンII(696)+TX、ピレトリン(696)+TX、ピリダベン(699)+TX、ピリダリル(700)+TX、ピリダフェンチオン(701)+TX、ピリミジフェン(706)+TX、ピリミテート(1370)+TX、ピリプロキシフェン(708)+TX、クアッシア(代替名)[CCN]+TX、キナルホス(711)+TX、キナルホス−メチル(1376)+TX、キノチオン(1380)+TX、キンチオホス(1381)+TX、R−1492(開発コード)(1382)+TX、ラフォキサニド(代替名)[CCN]+TX、レスメトリン(719)+TX、ロテノン(722)+TX、RU 15525(開発コード)(723)+TX、RU 25475(開発コード)(1386)+TX、リアニア(代替名)(1387)+TX、リアノジン(慣用名)(1387)+TX、サバジラ(代替名)(725)+TX、シュラーダン(1389)+TX、セブホス(代替名)+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、SI−0009(化合物コード)+TX、SI−0205(化合物コード)+TX、SI−0404(化合物コード)+TX、SI−0405(化合物コード)+TX、シラフルオフェン(728)+TX、SN 72129(開発コード)(1397)+TX、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]+TX、シアン化ナトリウム(444)+TX、フッ化ナトリウム(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1399)+TX、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム(1400)+TX、ナトリウムペンタクロロフェノキシド(623)+TX、セレン酸ナトリウム(IUPAC名)(1401)+TX、ナトリウムチオシアネート[CCN]+TX、ソファミド(1402)+TX、スピノサド(737)+TX、スピロメシフェン(739)+TX、スピロテトラマト(CCN)+TX、スルコフロン(746)+TX、スルコフロン−ナトリウム(746)+TX、スルフルアミド(750)+TX、スルホテップ(753)+TX、フッ化スルフリル(756)+TX、スルプロオス(1408)+TX、タール油(代替名)(758)+TX、τ−フルバリネート(398)+TX、タジムカルブ(1412)+TX、TDE(1414)+TX、テブフェノジド(762)+TX、テブフェンピラド(763)+TX、テブピリムホス(764)+TX、テフルベンズロン(768)+TX、テフルトリン(769)+TX、テメホス(770)+TX、TEPP(1417)+TX、テラレトリン(1418)+TX、テルバム(代替名)+TX、テルブホス(773)+TX、テトラクロロエタン[CCN]+TX、テトラクロルビンホス(777)+TX、テトラメトリン(787)+TX、θ−シペルメトリン(204)+TX、チアクロプリド(791)+TX、チアフェノックス(代替名)+TX、チアメトキサム(792)+TX、チクロホス(1428)+TX、チオカルボキシム(1431)+TX、チオシクラム(798)+TX、チオシクラムシュウ酸水素塩(798)+TX、チオジカルブ(799)+TX、チオファノックス(800)+TX、チオメトン(801)+TX、チオナジン(1434)+TX、チオスルタップ(803)+TX、チオスルタップ−ナトリウム(803)+TX、ツリンギエンシン(代替名)[CCN]+TX、トルフェンピラド(809)+TX、トラロメトリン(812)+TX、トランスフルトリン(813)+TX、トランスペルメトリン(1440)+TX、トリアミホス(1441)+TX、トリアザメート(818)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン(代替名)+TX、トリクロルホン(824)+TX、トリクロルメタホス−3(代替名)[CCN]+TX、トリクロロナート(1452)+TX、トリフェノホス(1455)+TX、トリフルムロン(835)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、トリプレン(1459)+TX、バミドチオン(847)+TX、バニリプロール[CCN]+TX、ベラトリジン(代替名)(725)+TX、ベラトリン(代替名)(725)+TX、XMC(853)+TX、キシリルカルブ(854)+TX
、YI−5302(化合物コード)+TX、ζ−シペルメトリン(205)+TX、ゼタメトリン(zetamethrin)(代替名)+TX、リン化亜鉛(640)+TX、ゾラプロホス(1469)およびZXI 8901(開発コード)(858)+TX、シアントラニリプロール[736994−63−19]+TX、クロラントラニリプロール[500008−45−7]+TX、シエノピラフェン[560121−52−0]+TX、シフルメトフェン[400882−07−7]+TX、ピリフルキナゾン[337458−27−2]+TX、スピネトラム[187166−40−1+187166−15−0]+TX、スピロテトラマト[203313−25−1]+TX、スルホキサフロール[946578−00−3]+TX、フルフィプロール[704886−18−0]+TX、メペルフルトリン[915288−13−0]+TX、テトラメチルフルトリン[84937−88−2]+TX、トリフルメゾピリム(国際公開第2012/092115号に開示される)+TX、フルクサメタミド(国際公開第2007/026965号)+TX、ε−メトフルトリン[240494−71−7]+TX、ε−モンフルオロトリン[1065124−65−3]+TX、フルアザインドリジン[1254304−22−7]+TX、クロロプラレトリン[399572−87−3]+TX、フルキサメタミド[928783−29−3]+TX、シハロジアミド(cyhalodiamide)[1262605−53−7]+TX、チオキサザフェン[330459−31−9]+TX、ブロフラニリド[1207727−04−5]+TX、フルフィプロール[704886−18−0]+TX、シクラニリプロール[1031756−98−5]+TX、テトラニリプロール[1229654−66−3]+TX、グアジピル(guadipyr)(国際公開第2010/060231号に記載される)+TX、シクロキサプリド(国際公開第2005/077934号に記載される)+TXからなる物質の群から選択される殺虫剤、
ビス(トリブチルスズ)オキシド(IUPAC名)(913)+TX、ブロモアセトアミド[CCN]+TX、ヒ酸カルシウム[CCN]+TX、クロエトカルブ(999)+TX、アセト亜ヒ酸銅[CCN]+TX、硫酸銅(172)+TX、フェンチン(347)+TX、リン酸第二鉄(IUPAC名)(352)+TX、メタアルデヒド(518)+TX、メチオカルブ(530)+TX、ニクロサミド(576)+TX、ニクロサミド−オールアミン(576)+TX、ペンタクロロフェノール(623)+TX、ナトリウムペンタクロロフェノキシド(623)+TX、タジムカルブ(1412)+TX、チオジカルブ(799)+TX、酸化トリブチルスズ(913)+TX、トリフェンモルフ(1454)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)および水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+TX、ピリプロール[394730−71−3]+TXからなる物質の群から選択される殺軟体動物剤、
AKD−3088(化合物コード)+TX、1,2−ジブロモ−3−クロロプロパン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1045)+TX、1,2−ジクロロプロパン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1062)+TX、1,2−ジクロロプロパンおよび1,3−ジクロロプロペン(IUPAC名)(1063)+TX、1,3−ジクロロプロペン(233)+TX、3,4−ジクロロテトラヒドロチオフェン1,1−ジオキシド(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1065)+TX、3−(4−クロロフェニル)−5−メチルローダニン(IUPAC名)(980)+TX、5−メチル−6−チオキソ−1,3,5−チアジアジナン−3−イル酢酸(IUPAC名)(1286)+TX、6−イソペンテニルアミノプリン(代替名)(210)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アラニカルブ(15)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、AZ 60541(化合物コード)+TX、ベンクロチアズ[CCN]+TX、ベノミル(62)+TX、ブチルピリダベン(代替名)+TX、カズサホス(109)+TX、カルボフラン(118)+TX、二硫化炭素(945)+TX、カルボスルファン(119)+TX、クロロピクリン(141)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロエトカルブ(999)+TX、サイトカイニン(代替名)(210)+TX、ダゾメット(216)+TX、DBCP(1045)+TX、DCIP(218)+TX、ジアミダホス(1044)+TX、ジクロフェンチオン(1051)+TX、ジクリホス(代替名)+TX、ジメトエート(262)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、エプリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、エトプロホス(312)+TX、二臭化エチレン(316)+TX、フェナミホス(326)+TX、フェンピラド(代替名)+TX、フェンスルホチオン(1158)+TX、ホスチアゼート(408)+TX、ホスチエタン(1196)+TX、フルフラール(代替名)[CCN]+TX、GY−81(開発コード)(423)+TX、ヘテロホス[CCN]+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、イサミドホス(1230)+TX、イサゾホス(1231)+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、キネチン(代替名)(210)+TX、メカルフォン(1258)+TX、メタム(519)+TX、メタム−カリウム(代替名)(519)+TX、メタム−ナトリウム(519)+TX、臭化メチル(537)+TX、メチルイソチオシアネート(543)+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、クワ暗斑病菌(Myrothecium verrucaria)組成物(代替名)(565)+TX、NC−184(化合物コード)+TX、オキサミル(602)+TX、ホレート(636)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホスホカルブ[CCN]+TX、セブホス(代替名)+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、スピノサド(737)+TX、テルバム(代替名)+TX、テルブホス(773)+TX、テトラクロロチオフェン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1422)+TX、チアフェノックス(代替名)+TX、チオナジン(1434)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン(代替名)+TX、キシレノール[CCN]+TX、YI−5302(化合物コード)およびゼアチン(代替名)(210)+TX、フルエンスルホン[318290−98−1]+TXからなる物質の群から選択される殺線虫剤、
エチルキサントゲン酸カリウム[CCN]およびニトラピリン(580)+TXからなる物質の群から選択される硝化阻害剤、
アシベンゾラル(6)+TX、アシベンゾラル−S−メチル(6)+TX、プロベナゾール(658)およびオオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)抽出物(代替名)(720)+TXからなる物質の群から選択される植物活性化剤、
2−イソバレリルインダン−1,3−ジオン(IUPAC名)(1246)+TX、4−(キノキサリン−2−イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、α−クロロヒドリン[CCN]+TX、リン化アルミニウム(640)+TX、アンチュ(antu)(880)+TX、三酸化二ヒ素(882)+TX、炭酸バリウム(891)+TX、ビスチオセミ(912)+TX、ブロディファコウム(89)+TX、ブロマジオロン(91)+TX、ブロメタリン(92)+TX、シアン化カルシウム(444)+TX、クロラロース(127)+TX、クロロファシノン(140)+TX、コレカルシフェロール(代替名)(850)+TX、クマクロール(1004)+TX、クマフリル(1005)+TX、クマテトラリル(175)+TX、クリミジン(1009)+TX、ジフェナコウム(246)+TX、ジフェチアロン(249)+TX、ジファシノン(273)+TX、エルゴカルシフェロール(301)+TX、フロクマフェン(357)+TX、フルオロアセトアミド(379)+TX、フルプロパダイン(1183)+TX、フルプロパダイン塩酸塩(1183)+TX、γ−HCH(430)+TX、HCH(430)+TX、シアン化水素(444)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、リンダン(430)+TX、リン化マグネシウム(IUPAC名)(640)+TX、臭化メチル(537)+TX、ノルボルミド(1318)+TX、ホサセチム(1336)+TX、ホスフィン(IUPAC名)(640)+TX、リン[CCN]+TX、ピンドン(1341)+TX、亜ヒ酸カリウム[CCN]+TX、ピリヌロン(1371)+TX、シリロシド(1390)+TX、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]+TX、シアン化ナトリウム(444)+TX、フルオロ酢酸ナトリウム(735)+TX、ストリキニーネ(745)+TX、硫酸タリウム[CCN]+TX、ワルファリン(851)およびリン化亜鉛(640)+TXからなる物質の群から選択される殺鼠剤、
2−(2−ブトキシエトキシ)エチルピペロニレート(IUPAC名)(934)+TX、5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−ヘキシルシクロヘキサ−2−エノン(IUPAC名)(903)+TX、ファルネソールおよびネロリドール(代替名)(324)+TX、MB−599(開発コード)(498)+TX、MGK 264(開発コード)(296)+TX、ピペロニルブトキシド(649)+TX、ピプロタール(1343)+TX、プロピル異性体(1358)+TX、S421(開発コード)(724)+TX、セサメクス(1393)+TX、セサモリン(1394)およびスルホキシド(1406)+TXからなる物質の群から選択される共力剤、
アントラキノン(32)+TX、クロラロース(127)+TX、ナフテン酸銅[CCN]+TX、オキシ塩化銅(171)+TX、ジアジノン(227)+TX、ジシクロペンタジエン(化学名)(1069)+TX、グアザチン(422)+TX、酢酸グアザチン(422)+TX、メチオカルブ(530)+TX、ピリジン−4−アミン(IUPAC名)(23)+TX、チラム(804)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、ナフテン酸亜鉛[CCN]およびジラム(856)+TXからなる物質の群から選択される動物忌避剤、
イマニン(代替名)[CCN]およびリバビリン(代替名)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される殺ウイルス剤、
酸化第二水銀(512)+TX、オクチリノン(590)およびチオファネート−メチル(802)+TXからなる物質の群から選択される傷保護剤、
ならびにアザコナゾール(60207−31−0]+TX、ビテルタノール[70585−36−3]+TX、ブロムコナゾール[116255−48−2]+TX、シプロコナゾール[94361−06−5]+TX、ジフェノコナゾール[119446−68−3]+TX、ジニコナゾール[83657−24−3]+TX、エポキシコナゾール[106325−08−0]+TX、フェンブコナゾール[114369−43−6]+TX、フルキンコナゾール[136426−54−5]+TX、フルシラゾール[85509−19−9]+TX、フルトリアホール[76674−21−0]+TX、ヘキサコナゾール[79983−71−4]+TX、イマザリル[35554−44−0]+TX、イミベンコナゾール[86598−92−7]+TX、イプコナゾール[125225−28−7]+TX、メトコナゾール[125116−23−6]+TX、ミクロブタニル[88671−89−0]+TX、ペフラゾエート[101903−30−4]+TX、ペンコナゾール[66246−88−6]+TX、プロチオコナゾール[178928−70−6]+TX、ピリフェノックス[88283−41−4]+TX、プロクロラズ[67747−09−5]+TX、プロピコナゾール[60207−90−1]+TX、シメコナゾール[149508−90−7]+TX、テブコナゾール[107534−96−3]+TX、テトラコナゾール[112281−77−3]+TX、トリアジメホン[43121−43−3]+TX、トリアジメノール[55219−65−3]+TX、トリフルミゾール[99387−89−0]+TX、トリチコナゾール[131983−72−7]+TX、アンシミドール[12771−68−5]+TX、フェナリモル[60168−88−9]+TX、ヌアリモル[63284−71−9]+TX、ブピリメート[41483−43−6]+TX、ジメチリモール[5221−53−4]+TX、エチリモル[23947−60−6]+TX、ドデモルフ[1593−77−7]+TX、フェンプロピジン[67306−00−7]+TX、フェンプロピモルフ[67564−91−4]+TX、スピロキサミン[118134−30−8]+TX、トリデモルフ[81412−43−3]+TX、シプロジニル[121552−61−2]+TX、メパニピリム[110235−47−7]+TX、ピリメタニル[53112−28−0]+TX、フェンピクロニル[74738−17−3]+TX、フルジオキソニル[131341−86−1]+TX、ベナラキシル[71626−11−4]+TX、フララキシル[57646−30−7]+TX、メタラキシル[57837−19−1]+TX、R−メタラキシル[70630−17−0]+TX、オフレース[58810−48−3]+TX、オキサジキシル[77732−09−3]+TX、ベノミル[17804−35−2]+TX、カルベンダジム[10605−21−7]+TX、デバカルブ[62732−91−6]+TX、フベリダゾール[3878−19−1]+TX、チアベンダゾール[148−79−8]+TX、クロゾリネート[84332−86−5]+TX、ジクロゾリン[24201−58−9]+TX、イプロジオン[36734−19−7]+TX、マイクロゾリン[54864−61−8]+TX、プロシミドン[32809−16−8]+TX、ビンクロゾリン[50471−44−8]+TX、ボスカリド[188425−85−6]+TX、カルボキシン[5234−68−4]+TX、フェンフラム[24691−80−3]+TX、フルトラニル[66332−96−5]+TX、メプロニル[55814−41−0]+TX、オキシカルボキシン[5259−88−1]+TX、ペンチオピラド[183675−82−3]+TX、チフルザミド[130000−40−7]+TX、グアザチン[108173−90−6]+TX、ドジン[2439−10−3][112−65−2](遊離塩基)+TX、イミノクタジン[13516−27−3]+TX、アゾキシストロビン[131860−33−8]+TX、ジモキシストロビン[149961−52−4]+TX、エネステロブリン{Proc.BCPC,Int.Congr.,Glasgow,2003,1,93}+TX、フルオキサストロビン[361377−29−9]+TX、クレソキシム−メチル[143390−89−0]+TX、メトミノストロビン[133408−50−1]+TX、トリフロキシストロビン[141517−21−7]+TX、オリザストロビン[248593−16−0]+TX、ピコキシストロビン[117428−22−5]+TX、ピラクロストロビン[175013−18−0]+TX、フェルバム[14484−64−1]+TX、マンコゼブ[8018−01−7]+TX、マネブ[12427−38−2]+TX、メチラム[9006−42−2]+TX、プロピネブ[12071−83−9]+TX、チラム[137−26−8]+TX、ジネブ[12122−67−7]+TX、ジラム[137−30−4]+TX、カプタホール[2425−06−1]+TX、カプタン[133−06−2]+TX、ジクロフルアニド[1085−98−9]+TX、フルオロイミド[41205−21−4]+TX、ホルペット[133−07−3]+TX、トリルフルアニド[731−27−1]+TX、ボルドー液[8011−63−0]+TX、水酸化銅[20427−59−2]+TX、オキシ塩化銅[1332−40−7]+TX、硫酸銅[7758−98−7]+TX、酸化銅[1317−39−1]+TX、マンコッパー(mancopper)[53988−93−5]+TX、オキシン銅[10380−28−6]+TX、ジノカップ[131−72−6]+TX、ニトロタール−イソプロピル[10552−74−6]+TX、エディフェンホス[17109−49−8]+TX、イプロベンホス[26087−47−8]+TX、イソプロチオラン[50512−35−1]+TX、ホスジフェン[36519−00−3]+TX、ピラゾホス[13457−18−6]+TX、トルクロホス−メチル[57018−04−9]+TX、アシベンゾラル−S−メチル[135158−54−2]+TX、アニラジン[101−05−3]+TX、ベンチアバリカルブ[413615−35−7]+TX、ブラストサイジン−S[2079−00−7]+TX、キノメチオナト[2439−01−2]+TX、クロロネブ[2675−77−6]+TX、クロロタロニル[1897−45−6]+TX、シフルフェナミド[180409−60−3]+TX、シモキサニル[57966−95−7]+TX、ジクロン[117−80−6]+TX、ジクロシメット[139920−32−4]+TX、ジクロメジン[62865−36−5]+TX、ジクロラン[99−30−9]+TX、ジエトフェンカルブ[87130−20−9]+TX、ジメトモルフ[110488−70−5]+TX、SYP−LI90(フルモルフ)[211867−47−9]+TX、ジチアノン[3347−22−6]+TX、エタボキサム[162650−77−3]+TX、エトリジアゾール[2593−15−9]+TX、ファモキサドン[131807−57−3]+TX、フェナミドン[161326−34−7]+TX、フェノキサニル[115852−48−7]+TX、フェンチン[668−34−8]+TX、フェリムゾン[89269−64−7]+TX、フルアジナム[79622−59−6]+TX、フルオピコリド[239110−15−7]+TX、フルスルファミド[106917−52−6]+TX、フェンヘキサミド[126833−17−8]+TX、ホセチル−アルミニウム[39148−24−8]+TX、ヒメキサゾール[10004−44−1]+TX、イプロバリカルブ[140923−17−7]+TX、IKF−916(シアゾファミド)[120116−88−3]+TX、カスガマイシン[6980−18−3]+TX、メタスルホカルブ[66952−49−6]+TX、メトラフェノン[220899−03−6]+TX、ペンシクロン[66063−05−6]+TX、フタリド[27355−22−2]+TX、ポリオキシン[11113−80−7]+TX、プロベナゾール[27605−76−1]+TX、プロパモカルブ[25606−41−1]+TX、プロキンアジド[189278−12−4]+TX、ピロキロン[57369−32−1]+TX、キノキシフェン[124495−18−7]+TX、キントゼン[82−68−8]+TX、硫黄[7704−34−9]+TX、チアジニル[223580−51−6]+TX、トリアゾキシド[72459−58−6]+TX、トリシクラゾール[41814−78−2]+TX、トリホリン[26644−46−2]+TX、バリダマイシン[37248−47−8]+TX、ゾキサミド(RH7281)[156052−68−5]+TX、マンジプロパミド[374726−62−2]+TX、イソピラザム[881685−58−1]+TX、セダキサン[874967−67−6]+TX、3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(9−ジクロロメチレン−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノ−ナフタレン−5−イル)−アミド(国際公開第2007/048556号に開示される)+TX、3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(3’,4’,5’−トリフルオロ−ビフェニル−2−イル)−アミド(国際公開第2006/087343号に開示される)+TX、[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)−3−[(シクロプロピルカルボニル)オキシ]−1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b−デカヒドロ−6,12−ジヒドロキシ−4,6a,12b−トリメチル−11−オキソ−9−(3−ピリジニル)−2H,11Hナフト[2,1−b]ピラノ[3,4−e]ピラン−4−イル]メチル−シクロプロパンカルボキシレート[915972−17−7]+TX、1,3,5−トリメチル−N−(2−メチル−1−オキソプロピル)−N−[3−(2−メチルプロピル)−4−[2,2,2−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド[926914−55−8]+TXからなる物質の群から選択される生物学的に活性な化合物、ランコトリオン[1486617−21−3]+TX;フロルピラウキシフェン[943832−81−3]+TX;イプフェントリフルコナゾール[1417782−08−1]+TX;メフェントリフルコナゾール[1417782−03−6]+TX;キノフメリン[861647−84−9]+TX;クロロプラレトリン[399572−87−3]+TX;シハロジアミド[1262605−53−7]+TX;フルアザインドリジン[1254304−22−7]+TX;フルキサメタミド[928783−29−3]+TX;ε−メトフルトリン[240494−71−7]+TX;ε−モンフルオロトリン[1065124−65−3]+TX;ピジフルメトフェン[1228284−64−7]+TX;κ−ビフェントリン[439680−76−9]+TX;ブロフラニリド[1207727−04−5]+TX;ジクロロメゾチアズ[1263629−39−5]+TX;ジピメチトロン[16114−35−5]+TX;ピラジフルミド[942515−63−1]+TX;およびκ−テフルトリン[391634−71−2]+TX;および
以下のものを含む微生物(microbials):アシネトバクター・ルオフィイ(Acinetobacter lwoffii)+TX、アクレモニウム・アルタナツム(Acremonium alternatum)+TX+TX、アクレモニウム・セファロスポリウム(Acremonium cephalosporium)+TX+TX、アクレモニウム・ディオスピリ(Acremonium diospyri)+TX、アクレモニウム・オブクラバツム(Acremonium obclavatum)+TX、リンゴコカクモンハマキ顆粒病ウイルス(Adoxophyes orana granulovirus)(AdoxGV)(Capex(登録商標))+TX、アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)菌株K84(Galltrol−A(登録商標))+TX、アルテルナリア・アルテルナータ(Alternaria alternate)+TX、アルテルナリア・カシアエ(Alternaria cassia)+TX、アルテルナリア・デストルエンス(Alternaria destruens)(Smolder(登録商標))+TX、アンペロマイセス・キスカリス(Ampelomyces quisqualis)(AQ10(登録商標))+TX、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)AF36(AF36(登録商標))+TX、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)NRRL 21882(Aflaguard(登録商標))+TX、アスペルギルス属(Aspergillus spp.)+TX、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)+TX、アゾスピリルム属(Azospirillum)+TX、(MicroAZ(登録商標)+TX、TAZO B(登録商標))+TX、アゾトバクター属(Azotobacter)+TX、アゾトバクター・クロオコッカム(Azotobacter chroocuccum)(Azotomeal(登録商標))+TX、アゾトバクター(Azotobacter)シスト(cyst)(Bionatural Blooming Blossoms(登録商標))+TX、バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)+TX、セレウス菌(Bacillus cereus)+TX、バチルス・キチノスポルス(Bacillus chitinosporus)菌株CM−1+TX、バチルス・キチノスポルス(Bacillus chitinosporus)菌株AQ746+TX、バチルス・リケニフォルミス(Bacillus licheniformis)菌株HB−2(Biostart(商標)Rhizoboost(登録商標))+TX、バチルス・リケニフォルミス(Bacillus licheniformis)菌株3086(EcoGuard(登録商標)+TX、Green Releaf(登録商標))+TX、バチルス・サーキュランス(Bacillus circulans)+TX、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)(BioSafe(登録商標)+TX、BioNem−WP(登録商標)+TX、VOTiVO(登録商標))+TX、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)菌株I−1582+TX、バチルス・マセランス(Bacillus macerans)+TX、バチルス・マリスモルトゥイ(Bacillus marismortui)+TX、バチルス・メガテリウム(Bacillus megaterium)+TX、バチルス・ミコイデス(Bacillus mycoides)菌株AQ726+TX、バチルス・ポピリエ(Bacillus papillae)(Milky Spore Powder(登録商標))+TX、バチルス・プミルス種(Bacillus pumilus spp.)+TX、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)菌株GB34(Yield Shield(登録商標))+TX、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)菌株AQ717+TX、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)菌株QST 2808(Sonata(登録商標)+TX、Ballad Plus(登録商標))+TX、バチルス・スフェリカス(Bacillus spahericus)(VectoLex(登録商標))+TX、バチルス属(Bacillus spp.)+TX、バチルス属(Bacillus spp.)菌株AQ175+TX、バチルス属(Bacillus spp.)菌株AQ177+TX、バチルス属(Bacillus spp.)菌株AQ178+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株QST 713(CEASE(登録商標)+TX、Serenade(登録商標)+TX、Rhapsody(登録商標))+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株QST 714(JAZZ(登録商標))+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株AQ153+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株AQ743+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株QST3002+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株QST3004+TX、枯草菌変種アミロリケファシエンス(Bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)菌株FZB24(Taegro(登録商標)+TX、Rhizopro(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)Cry 2Ae+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)Cry1Ab+TX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ(Bacillus thuringiensis aizawai)GC 91(Agree(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis israelensis)(BMP123(登録商標)+TX、Aquabac(登録商標)+TX、VectoBac(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ(Bacillus thuringiensis kurstaki)(Javelin(登録商標)+TX、Deliver(登録商標)+TX、CryMax(登録商標)+TX、Bonide(登録商標)+TX、Scutella WP(登録商標)+TX、Turilav WP(登録商標)+TX、Astuto(登録商標)+TX、Dipel WP(登録商標)+TX、Biobit(登録商標)+TX、Foray(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ(Bacillus thuringiensis kurstaki)BMP 123(Baritone(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ(Bacillus thuringiensis kurstaki)HD−1(Bioprotec−CAF/3P(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)菌株BD#32+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)菌株AQ52+TX、バチルス・チューリンゲンシス変種アイザワイ(Bacillus thuringiensis var.aizawai)(XenTari(登録商標)+TX、DiPel(登録商標))+TX、細菌種(bacteria spp.)(GROWMEND(登録商標)+TX、GROWSWEET(登録商標)+TX、Shootup(登録商標))+TX、クラビバクター・ミシガネンシス(Clavipacter michiganensis)のバクテリオファージ(AgriPhage(登録商標))+TX、Bakflor(登録商標)+TX、白きょう病菌(Beauveria bassiana)(Beaugenic(登録商標)+TX、Brocaril WP(登録商標))+TX、白きょう病菌(Beauveria bassiana)GHA(Mycotrol ES(登録商標)+TX、Mycotrol O(登録商標)+TX、BotaniGuard(登録商標))+TX、ビューベリア・ブロングニアルティ(Beauveria brongniartii)(Engerlingspilz(登録商標)+TX、Schweizer Beauveria(登録商標)+TX、Melocont(登録商標))+TX、ビューベリア属(Beauveria spp.)+TX、灰色かび病菌(Botrytis cineria)+TX、ブラディリゾビウム・ジャポニクム(Bradyrhizobium japonicum)(TerraMax(登録商標))+TX、ブレビバチルス・ブレビス(Brevibacillus brevis)+TX、バチルス・チューリンゲンシス・テネブリオニス(Bacillus thuringiensis tenebrionis)(Novodor(登録商標))+TX、BtBooster+TX、バークホルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia)(Deny(登録商標)+TX、Intercept(登録商標)+TX、Blue Circle(登録商標))+TX、バークホルデリア・グラディ(Burkholderia gladii)+TX、バークホルデリア・グラディオリ(Burkholderia gladioli)+TX、バークホルデリア属(Burkholderia spp.)+TX、セイヨウトゲアザミの菌(Canadian thistle fungus)(CBH Canadian Bioherbicide(登録商標))+TX、カンジダ・ブチリ(Candida butyri)+TX、カンジダ・ファマータ(Candida famata)+TX、カンジダ・フルクタス(Candida fructus)+TX、カンジダ・グラブラタ(Candida glabrata)+TX、カンジダ・ギリエルモンディ(Candida guilliermondii)+TX、カンジダ・メリビオシカ(Candida melibiosica)+TX、カンジダ・オレオフィラ(Candida oleophila)菌株O+TX、カンジダ・パラプシロシス(Candida parapsilosis)+TX、カンジダ・ペリキュローザ(Candida pelliculosa)+TX、カンジダ・プルケリマ(Candida pulcherrima)+TX、カンジダ・レウカウフィ(Candida reukaufii)+TX、カンジダ・サイトアナ(Candida saitoana)(Bio−Coat(登録商標)+TX、Biocure(登録商標))+TX、カンジダ・サケ(Candida sake)+TX、カンジダ属(Candida spp.)+TX、カンジダ・テヌイス(Candida tenius)+TX、セデセア・ダビセ(Cedecea dravisae)+TX、セルロモナス・フラビゲナ(Cellulomonas flavigena)+TX、カエトミウム・コクリオイデス(Chaetomium cochliodes)(Nova−Cide(登録商標))+TX、カエトミウム・グロボスム(Chaetomium globosum)(Nova−Cide(登録商標))+TX、クロモバクテリウム・スブツガエ(Chromobacterium subtsugae)菌株PRAA4−1T(Grandevo(登録商標))+TX、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides)+TX、クラドスポリウム・オキシスポルム(Cladosporium oxysporum)+TX、クラドスポリウム・クロ
ロセファルム(Cladosporium chlorocephalum)+TX、クラドスポリウム属(Cladosporium spp.)+TX、クラドスポリウム・テヌイシマム(Cladosporium tenuissimum)+TX、クロノスタキス・ロゼア(Clonostachys rosea)(EndoFine(登録商標))+TX、コレトトリクム・アクタータム(Colletotrichum acutatum)+TX、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)(Cotans WG(登録商標))+TX、コニオチリウム属(Coniothyrium spp.)+TX、クリプトコッカス・アルビダス(Cryptococcus albidus)(YIELDPLUS(登録商標))+TX、クリプトコッカス・フミコラ(Cryptococcus humicola)+TX、クリプトコッカス・インフィルモ−ミニアツス(Cryptococcus infirmo−miniatus)+TX、クリプトコッカス・ローレンティ(Cryptococcus laurentii)+TX、クリプトフレビア・レウコトレタ顆粒病ウイルス(Cryptophlebia leucotreta granulovirus)(Cryptex(登録商標))+TX、カプリアビダス・カンピネンシス(Cupriavidus campinensis)+TX、コドリンガ顆粒病ウイルス(Cydia pomonella granulovirus)(CYD−X(登録商標))+TX、コドリンガ顆粒病ウイルス(Cydia pomonella granulovirus)(Madex(登録商標)+TX、Madex Plus(登録商標)+TX、Madex Max/Carpovirusine(登録商標))+TX、エビコウヤクタケ(Cylindrobasidium laeve)(Stumpout(登録商標))+TX、シリンドロクラジウム属(Cylindrocladium)+TX、デバリオマイセス・ハンセニイ(Debaryomyces hansenii)+TX、ドレクスレラ・ハワイエンシス(Drechslera hawaiinensis)+TX、エンテロバクター・クロアカ(Enterobacter cloacae)+TX、腸内細菌科(Enterobacteriaceae)+TX、エントモフトラ・ビルレンタ(Entomophtora virulenta)(Vektor(登録商標))+TX、エピコッカム・ニグラム(Epicoccum nigrum)+TX、エピコッカム・パーパラセンス(Epicoccum purpurascens)+TX、エピコッカム属(Epicoccum spp.)+TX、フィロバシディウム・フロリフォルメ(Filobasidium floriforme)+TX、フザリウム・アクミナツム(Fusarium acuminatum)+TX、フザリウム・クラミドスポルム(Fusarium chlamydosporum)+TX、フザリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)(Fusaclean(登録商標)/Biofox C(登録商標))+TX、フザリウム・プロリフェラツム(Fusarium proliferatum)+TX、フザリウム属(Fusarium spp.)+TX、ガラクトマイセス・ゲオトリスム(Galactomyces geotrichum)+TX、グリオクラジウム・カテヌラツム(Gliocladium catenulatum)(Primastop(登録商標)+TX、Prestop(登録商標))+TX、グリオクラジウム・ロセウム(Gliocladium roseum)+TX、グリオクラジウム属(Gliocladium spp.)(SoilGard(登録商標))+TX、グリオクラジウム・ビレンス(Gliocladium virens)(Soilgard(登録商標))+TX、顆粒病ウイルス(Granulovirus)(Granupom(登録商標))+TX、ハロバチルス・ハロフィラス(Halobacillus halophilus)+TX、ハロバチルス・リトラリス(Halobacillus litoralis)+TX、ハロバチルス・トルウエペリ(Halobacillus trueperi)+TX、ハロモナス属(Halomonas spp.)+TX、ハロモナス・スブグラシェスコーラ(Halomonas subglaciescola)+TX、ハロビブリオ・バリアビリス(Halovibrio variabilis)+TX、ハンセニアスポラ・ウバルム(Hanseniaspora uvarum)+TX、オオタバコガ核多角体病ウイルス(Helicoverpa armigera nucleopolyhedrovirus)(Helicovex(登録商標))+TX、アメリカタバコガ核多角体病ウイルス(Helicoverpa zea nuclear polyhedrosis virus)(Gemstar(登録商標))+TX、イソフラボン−ホルモノネチン(Myconate(登録商標))+TX、クロエケラ・アピキュラータ(Kloeckera apiculata)+TX、クロエケラ属(Kloeckera spp.)+TX、ラゲニジウム・ギガンテウム(Lagenidium giganteum)(Laginex(登録商標))+TX、レカニシリウム・ロンギスポルム(Lecanicillium longisporum)(Vertiblast(登録商標))+TX、レカニシリウム・ムスカリウム(Lecanicillium muscarium)(Vertikil(登録商標))+TX、マイマイガ核多角体病ウイルス(Lymantria Dispar nucleopolyhedrosis virus)(Disparvirus(登録商標))+TX、マリノコッカス・ハロフィルス(Marinococcus halophilus)+TX、メイラ・ゲウラコニギイ(Meira geulakonigii)+TX、メタリジウム・アニソプリエ(Metarhizium anisopliae)(Met52(登録商標))+TX、メタリジウム・アニソプリエ(Metarhizium anisopliae)(Destruxin WP(登録商標))+TX、メチニコビア・フルクチコラ(Metschnikowia fruticola)(Shemer(登録商標))+TX、メチニコビア・プルケリマ(Metschnikowia pulcherrima)+TX、ミクロドチウム・ジメルム(Microdochium dimerum)(Antibot(登録商標))+TX、ミクロモノスポラ・ケルレア(Micromonospora coerulea)+TX、ミクロスファエロプシス・オクラセ(Microsphaeropsis ochracea)+TX、ムスコドル・アルブス(Muscodor albus)620(Muscudor(登録商標))+TX、ムスコドル・ロセウス(Muscodor roseus)菌株A3−5+TX、ミコリザエ属(Mycorrhizae spp.)(AMykor(登録商標)+TX、Root Maximizer(登録商標))+TX、クワ暗斑病菌(Myrothecium verrucaria)菌株AARC−0255(DiTera(登録商標))+TX、BROS PLUS(登録商標)+TX、オフィオストマ・ピリフェルム(Ophiostoma piliferum)菌株D97(Sylvanex(登録商標))+TX、ペシロマイセス・ファリノスス(Paecilomyces farinosus)+TX、ペシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(PFR−97(登録商標)+TX、PreFeRal(登録商標))+TX、ペシロマイセス・リラシヌス(Paecilomyces linacinus)(Biostat WP(登録商標))+TX、ペシロマイセス・リラシヌス(Paecilomyces lilacinus)菌株251(MeloCon WG(登録商標))+TX、パエニバチルス・ポリミキサ(Paenibacillus polymyxa)+TX、パントエア・アグロメランス(Pantoea agglomerans)(BlightBan C9−1(登録商標))+TX、パントエア属(Pantoea spp.)+TX、パスツーリア属(Pasteuria spp.)(Econem(登録商標))+TX、パスツーリア・ニシザワエ(Pasteuria nishizawae)+TX、ペニシリウム・オーランティオグリセウム(Penicillium aurantiogriseum)+TX、ペニシリウム・ビライ(Penicillium billai)(Jumpstart(登録商標)+TX、TagTeam(登録商標))+TX、ペニシリウム・ブレビコンパクツム(Penicillium brevicompactum)+TX、ペニシリウム・フレクエンタス(Penicillium frequentans)+TX、ペニシリウム・グリセオフルバム(Penicillium griseofulvum)+TX、ペニシリウム・プルプロゲナム(Penicillium purpurogenum)+TX、ペニシリウム属(Penicillium spp.)+TX、ペニシリウム・ビリディカタム(Penicillium viridicatum)+TX、フレビオプシス・ギガンテア(Phlebiopsis gigantean)(Rotstop(登録商標))+TX、リン酸塩溶解細菌(Phosphomeal(登録商標))+TX、フィトファトラ・クリプトゲア(Phytophthora cryptogea)+TX、フィトファトラ・パルミボラ(Phytophthora palmivora)(Devine(登録商標))+TX、ピヒア・アノマラ(Pichia anomala)+TX、ピヒア・ギリエルモンディ(Pichia guilermondii)+TX、ピヒア・メンブラネファシエンス(Pichia membranaefaciens)+TX、ピヒア・オニキス(Pichia onychis)+TX、ピヒア・スチピチス(Pichia stipites)+TX、緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)+TX、シュードモナス・オーレオファシエンス(Pseudomonas aureofasciens)(Spot−Less Biofungicide(登録商標))+TX、シュードモナス・セパシア(Pseudomonas cepacia)+TX、シュードモナス・クロロラフィス(Pseudomonas chlororaphis)(AtEze(登録商標))+TX、シュードモナス・コルガータ(Pseudomonas corrugate)+TX、蛍光菌(Pseudomonas fluorescens))菌株A506(BlightBan A506(登録商標))+TX、シュードモナス・プチダ(Pseudomonas putida)+TX、シュードモナス・リアクタンス(Pseudomonas reactans)+TX、シュードモナス属(Pseudomonas spp.)+TX、シュードモナス・シリンガエ(Pseudomonas syringae)(Bio−Save(登録商標))+TX、シュードモナス・ビリジフラバ(Pseudomonas viridiflava)+TX、蛍光菌(Pseudomons fluorescens)(Zequanox(登録商標))+TX、シュードジマ・フロクロサ(Pseudozyma flocculosa)菌株PF−A22 UL(Sporodex L(登録商標))+TX、プッシニア・カナリクラタ(Puccinia canaliculata)+TX、プッシニア・テラスペオス(Puccinia thlaspeos)(W
ood Warrior(登録商標))+TX、ピシウム・パレカンドルム(Pythium paroecandrum)+TX、ピシウム・オリガンドルム(Pythium oligandrum)(Polygandron(登録商標)+TX、Polyversum(登録商標))+TX、ピシウム病菌(Pythium periplocum)+TX、ラーネラ・アクアティリス(Rhanella aquatilis)+TX、ラーネラ属(Rhanella spp.)+TX、リゾビウム属(Rhizobia)(Dormal(登録商標)+TX、Vault(登録商標))+TX、リゾクトニア属(Rhizoctonia)+TX、ロドコッカス・グロベルルス(Rhodococcus globerulus)菌株AQ719+TX、ロドスポリジウム・ディオボバタム(Rhodosporidium diobovatum)+TX、ロドスポリジウム・トルロイデス(Rhodosporidium toruloides)+TX、ロドトルラ属(Rhodotorula spp.)+TX、ロドトルラ・グルチニス(Rhodotorula glutinis)+TX、ロドトルラ・グラミニス(Rhodotorula graminis)+TX、ロドトルラ・ムチラギノーザ(Rhodotorula mucilagnosa)+TX、ロドトルラ・ルブラ(Rhodotorula rubra)+TX、サッカロマイセス・セレビシエ(Saccharomyces cerevisiae)+TX、サリニコッカス・ロセウス(Salinococcus roseus)+TX、スクレロチニア・ミノル(Sclerotinia minor)+TX、スクレロチニア・ミノル(Sclerotinia minor)(SARRITOR(登録商標))+TX、スキタリジウム属(Scytalidium spp.)+TX、スキタリジウム・ウレジニコラ(Scytalidium uredinicola)+TX、シロイチモジヨトウ核多角体病ウイルス(Spodoptera exigua nuclear polyhedrosis virus)(Spod−X(登録商標)+TX、Spexit(登録商標))+TX、セラチア・マルセッセンス(Serratia marcescens)+TX、セラチア・プリムシカ(Serratia plymuthica)+TX、セラチア属(Serratia spp.)+TX、ソルダリア・フィミコーラ(Sordaria fimicola)+TX、エジプトヨトウ核多角体病ウイルス(Spodoptera littoralis nucleopolyhedrovirus)(Littovir(登録商標))+TX、スポロボロマイセス・ロセウス(Sporobolomyces roseus)+TX、ステノトロホモナス・マルトフィリア(Stenotrophomonas maltophilia)+TX、ストレプトマイセス・ヒグロスコピクス(Streptomyces ahygroscopicus)+TX、ストレプトマイセス・アルバドゥンカス(Streptomyces albaduncus)+TX、ストレプトマイセス・エクスフォリエーテス(Streptomyces exfoliates)+TX、ストレプトマイセス・ガルバス(Streptomyces galbus)+TX、ストレプトマイセス・グリセオプラヌス(Streptomyces griseoplanus)+TX、ストレプトマイセス・グリセオビリディス(Streptomyces griseoviridis)(Mycostop(登録商標))+TX、ストレプトマイセス・リディカス(Streptomyces lydicus)(Actinovate(登録商標))+TX、ストレプトマイセス・リディカス(Streptomyces lydicus)WYEC−108(ActinoGrow(登録商標))+TX、ストレプトマイセス・ビオラセウス(Streptomyces violaceus)+TX、チレチオプシス・ミノル(Tilletiopsis minor)+TX、チレチオプシス属(Tilletiopsis spp.)+TX、トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)(T34 Biocontrol(登録商標))+TX、トリコデルマ・ガムシイ(Trichoderma gamsii)(Tenet(登録商標))+TX、トリコデルマ・アトリビリデ(Trichoderma atroviride)(Plantmate(登録商標))+TX、トリコデルマ・ハマツム(Trichoderma hamatum)TH 382+TX、トリコデルマ・ハルジアヌム・リファイ(Trichoderma harzianum rifai)(Mycostar(登録商標))+TX、トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)T−22(Trianum−P(登録商標)+TX、PlantShield HC(登録商標)+TX、RootShield(登録商標)+TX、Trianum−G(登録商標))+TX、トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)T−39(Trichodex(登録商標))+TX、トリコデルマ・インハマタム(Trichoderma inhamatum)+TX、トリコデルマ・コニンギ(Trichoderma koningii)+TX、トリコデルマ属(Trichoderma spp.)LC 52(Sentinel(登録商標))+TX、トリコデルマ・リグノルム(Trichoderma lignorum)+TX、トリコデルマ・ロンギブラキアタム(Trichoderma longibrachiatum)+TX、トリコデルマ・ポリスポラム(Trichoderma polysporum)(Binab T(登録商標))+TX、トリコデルマ・タキシ(Trichoderma taxi)+TX、トリコデルマ・ビレンス(Trichoderma virens)+TX、トリコデルマ・ビレンス(Trichoderma virens)(旧グリオクラジウム・ビレンス(Gliocladium virens)GL−21)(SoilGuard(登録商標))+TX、トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)+TX、トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)菌株ICC 080(Remedier(登録商標))+TX、トリコスポロン・プルランス(Trichosporon pullulans)+TX、トリコスポロン属(Trichosporon spp.)+TX、トリコセシウム属(Trichothecium spp.)+TX、トリコセシウム・ロセウム(Trichothecium roseum)+TX、アカエガマノホタケ(Typhula phacorrhiza)菌株94670+TX、アカエガマノホタケ(Typhula phacorrhiza)菌株94671+TX、ウロクラジウム・アトラム(Ulocladium atrum)+TX、ウロクラジウム・オウデマンシイ(Ulocladium oudemansii)(Botry−Zen(登録商標))+TX、トウモロコシ黒穂病菌(Ustilago maydis)+TX、様々な細菌および補助微量栄養素(Natural II(登録商標))+TX、様々な真菌(Millennium Microbes(登録商標))+TX、バーチシリウム・クラミドスポリウム(Verticillium chlamydosporium)+TX、バーチシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)(Mycotal(登録商標)+TX、Vertalec(登録商標))+TX、Vip3Aa20(VIPtera(登録商標))+TX、ビルジバチルス・マリスモルツイ(Virgibaclillus marismortui)+TX、キサントモナス・カムペストリス病原型ポアエ(Xanthomonas campestris pv.Poae)(Camperico(登録商標))+TX、ゼノラブダス・ボヴィエニイ(Xenorhabdus bovienii)+TX、ゼノラブダス・ネマトフィラ(Xenorhabdus nematophilus);および
以下のものを含む植物抽出物:松油(Retenol(登録商標))+TX、アザジラクチン(Plasma Neem Oil(登録商標)+TX、AzaGuard(登録商標)+TX、MeemAzal(登録商標)+TX、Molt−X(登録商標)+TX、植物性の昆虫成長制御剤(Botanical IGR)(Neemazad(登録商標)+TX、Neemix(登録商標))+TX、ナタネ油(Lilly Miller Vegol(登録商標))+TX、アメリカアリタソウ(Chenopodium ambrosioides near ambrosioides)(Requiem(登録商標))+TX、キク属(Chrysanthemum)抽出物(Crisant(登録商標))+TX、ニーム油の抽出物(Trilogy(登録商標))+TX、シソ科植物(Labiatae)の精油(Botania(登録商標))+TX、クローブローズマリーペパーミントおよびタイム油の抽出物(Garden insect killer(登録商標))+TX、グリシンベタイン(Greenstim(登録商標))+TX、ニンニク+TX、レモングラス油(GreenMatch(登録商標))+TX、ニーム油+TX、イヌハッカ(Nepeta cataria)(キャットニップ油)+TX、イヌハッカ(Nepeta catarina)+TX、ニコチン+TX、オレガノ油(MossBuster(登録商標))+TX、ゴマ科植物(Pedaliaceae)油(Nematon(登録商標))+TX、除虫菊+TX、シャボンノキ(Quillaja saponaria)(NemaQ(登録商標))+TX、オオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)(Regalia(登録商標)+TX、Sakalia(登録商標))+TX、ロテノン(Eco Roten(登録商標))+TX、ミカン科植物(Rutaceae)抽出物(Soleo(登録商標))+TX、大豆油(Ortho ecosense(登録商標))+TX、ティーツリー油(Timorex Gold(登録商標))+TX、タイム油+TX、AGNIQUE(登録商標)MMF+TX、BugOil(登録商標)+TX、ローズマリーゴマペパーミントタイムおよびシナモン抽出物の混合物(EF 300(登録商標))+TX、クローブローズマリーおよびペパーミント抽出物の混合物(EF 400(登録商標))+TX、クローブペパーミントニンニク油およびミントの混合物(Soil Shot(登録商標))+TX、カオリン(Screen(登録商標))+TX、褐藻類の貯蔵グルカン(Laminarin(登録商標));および
以下のものを含むフェロモン:クロネハイイロヒメハマキ(blackheaded fireworm)フェロモン(3M Sprayable Blackheaded Fireworm Pheromone(登録商標))+TX、コドリンガ(Codling Moth)フェロモン(Paramount dispenser−(CM)/Isomate C−Plus(登録商標))+TX、グレープベリーモス(Grape Berry Moth)フェロモン(3M MEC−GBM Sprayable Pheromone(登録商標))+TX、ハマキガ科のガ(Leafroller)フェロモン(3M MEC−LR Sprayable Pheromone(登録商標))+TX、Muscamone(Snip7 Fly Bait(登録商標)+TX、Starbar Premium Fly Bait(登録商標))+TX、ナシヒメシンクイ(Oriental Fruit Moth)フェロモン(3M oriental fruit moth sprayable pheromone(登録商標))+TX、スカシバガ科のガ(Peachtree Borer)フェロモン(Isomate−P(登録商標))+TX、トマトピンワーム(Tomato Pinworm)フェロモン(3M Sprayable pheromone(登録商標))+TX、Entostat粉末(ヤシの木からの抽出物)(Exosex CM(登録商標))+TX、(E+TX,Z+TX,Z)−3+TX,8+TX,11テトラデカトリエニルアセテート+TX、(Z+TX,Z+TX,E)−7+TX,11+TX,13−ヘキサデカトリエナール+TX、(E+TX,Z)−7+TX,9−ドデカジエン−1−イルアセテート+TX、2−メチル−1−ブタノール+TX、酢酸カルシウム+TX、Scenturion(登録商標)+TX、Biolure(登録商標)+TX、Check−Mate(登録商標)+TX、ラバンズリルセネシオアート(Lavandulyl senecioate);および
以下のものを含む生物(Macrobials):アフェリヌス・アブドミナリス(Aphelinus abdominalis)+TX、アフィジウス・エルビ(Aphidius ervi)(Aphelinus−System(登録商標))+TX、アセロファガス・パパイヤ(Acerophagus papaya)+TX、フタモンテントウ(Adalia bipunctata)(Adalia−System(登録商標))+TX、フタモンテントウ(Adalia bipunctata)(Adaline(登録商標))+TX、フタモンテントウ(Adalia bipunctata)(Aphidalia(登録商標))+TX、アゲニアスピス・シトリコラ(Ageniaspis citricola)+TX、アゲニアスピス・フシコリス(Ageniaspis fuscicollis)+TX、アンブリセイウス・アンデルソニ(Amblyseius andersoni)(Anderline(登録商標)+TX、Andersoni−System(登録商標))+TX、アンブリセイウス・カリフォルニクス(Amblyseius californicus)(Amblyline(登録商標)+TX、Spical(登録商標))+TX、アンブリセイウス・ククメリス(Amblyseius cucumeris)(Thripex(登録商標)+TX、Bugline cucumeris(登録商標))+TX、アンブリセイウス・ファラキス(Amblyseius fallacis)(Fallacis(登録商標))+TX、アンブリセイウス・スウィルスキイ(Amblyseius swirskii)(Bugline swirskii(登録商標)+TX、Swirskii−Mite(登録商標))+TX、アンブリセイウス・ウォマースレイ(Amblyseius womersleyi)(WomerMite(登録商標))+TX、アミツス・ヘスペリヅム(Amitus hesperidum)+TX、アナグルス・アトムス(Anagrus atomus)+TX、アナギルス・フスシベントリス(Anagyrus fusciventris)+TX、アナギルス・カマリ(Anagyrus kamali)+TX、Anagyrus loecki+TX、アナギルス・シュードコッカス(Anagyrus pseudococci)(Citripar(登録商標))+TX、アニセツス・ベネフィクス(Anicetus benefices)+TX、ゾウムシコガネコバチ(Anisopteromalus calandrae)+TX、アントコリス・ネモラリス(Anthocoris nemoralis)(Anthocoris−System(登録商標))+TX、アフェリヌス・アブドミナリス(Aphelinus abdominalis)(Apheline(登録商標)+TX、Aphiline(登録商標))+TX、アフェリヌス・アシキス(Aphelinus asychis)+TX、アフィジウス・コレマニ(Aphidius colemani)(Aphipar(登録商標))+TX、アフィジウス・エルビ(Aphidius ervi)(Ervipar(登録商標))+TX、アフィジウス・ギフエンシス(Aphidius gifuensis)+TX、アフィジウス・マトリカリアエ(Aphidius matricariae)(Aphipar−M(登録商標))+TX、アフィドレテス・アフィディマイザ(Aphidoletes aphidimyza)(Aphidend(登録商標))+TX、アフィドレテス・アフィディマイザ(Aphidoletes aphidimyza)(Aphidoline(登録商標))+TX、アフィチス・リングナネンシス(Aphytis lingnanensis)+TX、アフィチス・メリヌス(Aphytis melinus)+TX、アプロストセツス・ヘゲノウィイ(Aprostocetus hagenowii)+TX、アセタ・コリアリア(Atheta coriaria)(Staphyline(登録商標))+TX、マルハナバチ属(Bombus spp.)+TX、セイヨウオオマルハナバチ(Bombus terrestris)(Natupol Beehive(登録商標))+TX、セイヨウオオマルハナバチ(Bombus terrestris)(Beeline(登録商標)+TX、Tripol(登録商標))+TX、セファロノミア・ステファノデリス(Cephalonomia stephanoderis)+TX、チノコルス・ニグリツス(Chilocorus nigritus)+TX、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)(Chrysoline(登録商標))+TX、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)(Chrysopa(登録商標))+TX、クリソペルラ・ルフィラブリス(Chrysoperla rufilabris)+TX、シロスピルス・インゲヌウス(Cirrospilus ingenuus)+TX、シロスピルス・クアドリストリアツス(Cirrospilus quadristriatus)+TX、シトロスチクス・フィロクニストイデス(Citrostichus phyllocnistoides)+TX、クロステロセルス・カマエレオン(Closterocerus chamaeleon)+TX、クロステロセルス属(Closterocerus spp.)+TX、コシドキセノイデス・ペルミヌツス(Coccidoxenoides perminutus)(Planopar(登録商標))+TX、コッコファグス・コウペリ(Coccophagus cowperi)+TX、コッコファグス・リシムニア(Coccophagus lycimnia)+TX、キアシサムライコマユバチ(Cotesia flavipes)+TX、コナガサムライコマユバチ(Cotesia plutellae)+TX、ツマアカオオテントウムシ(Cryptolaemus montrouzieri)(Cryptobug(登録商標)+TX、Cryptoline(登録商標))+TX、キムネタマキスイ(Cybocephalus nipponicus)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(Minusa(登録商標))+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(Diminex(登録商標))+TX、デルファスツス・カタリナエ(Delphastus catalinae)(Delphastus(登録商標))+TX、デルファスツス・プシルス(Delphastus pusillus)+TX、ジアカスミモルファ・クラウシイ(Diachasmimorpha krausii)+TX、ジアカスミモルファ・ロンギカウダタ(Diachasmimorpha longicaudata)+TX、ジアパルシス・ジュクンダ(Diaparsis jucunda)+TX、ジアホレンシルツス・アリガレンシス(Diaphorencyrtus aligarhensis)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(Miglyphus(登録商標)+TX、Digline(登録商標))+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(DacDigline(登録商標)+TX、Minex(登録商標))+TX、ディベルシネルブス属(Diversinervus spp.)+TX、エンカルシア・シトリナ(Encarsia citrina)+TX、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)(Encarsia max(登録商標)+TX、Encarline(登録商標)+TX、En−Strip(登録商標))+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(Enermix(登録商標))+TX、エンカルシア・グアデロウパエ(Encarsia guadeloupae)+TX、エンカルシア・ハンティエンシス(Encarsia haitiensis)+TX、ホソヒラタアブ(Episyrphus balteatus)(Syrphidend(登録商標))+TX、エレトモセリス・シフォニニ(Eretmoceris siphonini)+TX、エレトモセルス・カリフォルニクス(Eretmocerus californicus)+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(Ercal(登録商標)+TX、Eretline e(登録商標))+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(Bemimix(登録商標))+TX、エレトモセルス・ハヤチ(Eretmocerus hayati)+TX、エレトモセルス・ムンヅス(Eretmocerus mundus)(Bemipar(登録商標)+TX、Eretline m(登録商標))+TX、エレトモセルス・シフォニニ(Eretmocerus siphonini)+TX、エキソコムス・クアドリプスツラツス(Exochomus quadripustulatus)+TX、フェルチエラ・アカリスガ(Feltiella acarisuga)(Spidend(登録商標))+TX、フェルチエラ・アカリスガ(Feltiella acarisuga)(Feltiline(登録商標))+TX、フォピウス・アリサヌス(Fopius arisanus)+TX、フォピウス・セラチチボルス(Fopius ceratitivorus)+TX、ホルモノネチン(Wirless Beehome(登録商標))+TX、アリガタシマアザミウマ(Franklinothrips vespiformis)(Vespop(登録商標))+TX、ガレンドロムス・オシデンタリス(Galendromus occidentalis)+TX、ゴニオズス・レグネリ(Goniozus legneri)+TX、シマメイガコマユバチ(Habrobracon hebetor)+TX、ナミテントウ(Harmonia axyridis)(HarmoBeetle(登録商標))+TX、ヘテロラブディティス属(Heterorhabditis spp.)(Lawn Patrol(登録商標))+TX、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ(Heterorhabditis bacteriophora)(NemaShield HB(登録商標)+TX、Nemaseek(登録商標)+TX、Terranem−Nam(登録商標)+TX、Terranem(登録商標)+TX、Larvanem(登録商標)+TX、B−Green(登録商標)+TX、NemAttack(登録商標)+TX、Nematop(登録商標))+TX、ヘテロラブディティス・メジディス(Heterorhabditis megidis)(Nemasys H(登録商標)+TX、BioNem H(登録商標)+TX、Exhibitline hm(登録商標)+TX、Larvanem−M(登録商標))+TX、サカハチテントウ(Hippodamia convergens)+TX、ヒポアスピス・アクレイファー(Hypoaspis aculeifer)(Aculeifer−System(登録商標)+TX、Entomite−A(登録商標))+TX、ヒポアスピス・ミルス(Hypoaspis miles)(Hypoline m(登録商標)+TX、Entomite−M(登録商標))+TX、ルバリア・レウコスポイデス(Lbalia leucospoides)+TX、レカノイデウス・フロシシムス(Lecanoideus floccissimus)+TX、レモファグス・エラブンヅス(Lemophagus errabundus)+TX、レプトマスチデア・アブノルミス(Leptomastidea abnorm
is)+TX、レプトマスチクス・ダクチロピ(Leptomastix dactylopii)(Leptopar(登録商標))+TX、レプトマスチクス・エポナ(Leptomastix epona)+TX、リンドルス・ロファンタエ(Lindorus lophanthae)+TX、リポレクシス・オレグマエ(Lipolexis oregmae)+TX、ルシリア・カエサル(Lucilia caesar)(Natufly(登録商標))+TX、リシフレブス・テスタケイペス(Lysiphlebus testaceipes)+TX、マクロロフス・カリギノスス(Macrolophus caliginosus)(Mirical−N(登録商標)+TX、Macroline c(登録商標)+TX、Mirical(登録商標))+TX、メソセイウルス・ロンギペス(Mesoseiulus longipes)+TX、メタフィクス・フラブス(Metaphycus flavus)+TX、メタフィクス・ロウンスブリイ(Metaphycus lounsburyi)+TX、ミクロムス・アングラツス(Micromus angulatus)(Milacewing(登録商標))+TX、ミクロテリス・フラブス(Microterys flavus)+TX、ムスシディフラクス・ラポトレルス(Muscidifurax raptorellus)およびスパランギア・カメロニ(Spalangia cameroni)(Biopar(登録商標))+TX、ネオドリイヌス・チフロシバエ(Neodryinus typhlocybae)+TX、ミヤコカブリダニ(Neoseiulus californicus)+TX、ネオセイウルス・ククメリス(Neoseiulus cucumeris)(THRYPEX(登録商標))+TX、ネオセイウルス・ファラシス(Neoseiulus fallacis)+TX、ネシディオコリス・テヌイス(Nesideocoris tenuis)(NesidioBug(登録商標)+TX、Nesibug(登録商標))+TX、オフィラ・アエネセンス(Ophyra aenescens)(Biofly(登録商標))+TX、シノビハナカメムシ(Orius insidiosus)(Thripor−I(登録商標)+TX、Oriline i(登録商標))+TX、エルヒメハナカメムシ(Orius laevigatus)(Thripor−L(登録商標)+TX、Oriline l(登録商標))+TX、オリウス・マジュスクルス(Orius majusculus)(Oriline m(登録商標))+TX、タイリクヒメハナカメムシ(Orius strigicollis)(Thripor−S(登録商標))+TX、パウエシア・ジュニペロルム(Pauesia juniperorum)+TX、ペディオビウス・ホベオレツス(Pediobius foveolatus)+TX、ファスマルハブディティス・ヘルマフロディタ(Phasmarhabditis hermaphrodita)(Nemaslug(登録商標))+TX、フィマスティクス・コフェア(Phymastichus coffea)+TX、フィトセイウルス・マクロピルス(Phytoseiulus macropilus)+TX、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)(Spidex(登録商標)+TX、Phytoline p(登録商標))+TX、ポディスス・マクリベントリス(Podisus maculiventris)(Podisus(登録商標))+TX、シューダクテオン・クルバツス(Pseudacteon curvatus)+TX、シューダクテオン・オブツスス(Pseudacteon obtusus)+TX、シューダクテオン・トリクスピス(Pseudacteon tricuspis)+TX、シューダフィクス・マクリペンニス(Pseudaphycus maculipennis)+TX、シュードレプトマスティクス・メキシカーナ(Pseudleptomastix mexicana)+TX、サイラエファグス・ピロスス(Psyllaephagus pilosus)+TX、サイタリア・コンコロル(Psyttalia concolor)(複合体)+TX、クアドラスティクス属(Quadrastichus spp.)+TX、リゾビウス・ロファンタエ(Rhyzobius lophanthae)+TX、ベダリアテントウ(Rodolia cardinalis)+TX、オオクビキレガイ(Rumina decollate)+TX、セミエラケア・ペティオラツス(Semielacher petiolatus)+TX、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)(Ervibank(登録商標))+TX、スタイナーネマ・カーポプサエ(Steinernema carpocapsae)(Nematac C(登録商標)+TX、Millenium(登録商標)+TX、BioNem C(登録商標)+TX、NemAttack(登録商標)+TX、Nemastar(登録商標)+TX、Capsanem(登録商標))+TX、スタイナーネマ・フェルティアエ(Steinernema feltiae)(NemaShield(登録商標)+TX、Nemasys F(登録商標)+TX、BioNem F(登録商標)+TX、Steinernema−System(登録商標)+TX、NemAttack(登録商標)+TX、Nemaplus(登録商標)+TX、Exhibitline sf(登録商標)+TX、Scia−rid(登録商標)+TX、Entonem(登録商標))+TX、スタイナーネマ・クラッセイ(Steinernema kraussei)(Nemasys L(登録商標)+TX、BioNem L(登録商標)+TX、Exhibitline srb(登録商標))+TX、スタイナーネマ・リオブラベ(Steinernema riobrave)(BioVector(登録商標)+TX、BioVektor(登録商標))+TX、スタイナーネマ・スカプテリシ(Steinernema scapterisci)(Nematac S(登録商標))+TX、スタイナーネマ属(Steinernema spp.)+TX、スタイナーネマチド属(Steinernematid spp.)(Guardian Nematodes(登録商標))+TX、ステトルス・プンクチルム(Stethorus punctillum)(Stethorus(登録商標))+TX、タマリキシア・ラジアタ(Tamarixia radiate)+TX、テトラスティクス・セティファー(Tetrastichus setifer)+TX、トリポビウス・セミルテウス(Thripobius semiluteus)+TX、トリムス・シネンシス(Torymus sinensis)+TX、タマゴヤドリバチ(Trichogramma brassicae)(Tricholine b(登録商標))+TX、タマゴヤドリバチ(Trichogramma brassicae)(Tricho−Strip(登録商標))+TX、ヨトウタマゴバチ(Trichogramma evanescens)+TX、トリコグラムマ・ミヌツム(Trichogramma minutum)+TX、アワノメイガタマゴバチ(Trichogramma ostriniae)+TX、トリコグラムマ・プラトネリ(Trichogramma platneri)+TX、トリコグラムマ・プレチオスム(Trichogramma pretiosum)+TX、キアシキイロヒラタヒメバチ(Xanthopimpla stemmator);および
以下のものを含む他の生物学的製剤:アブシジン酸+TX、bioSea(登録商標)+TX、コンドロステレウム・プルプレウム(Chondrostereum purpureum)(Chontrol Paste(登録商標))+TX、コレトトリクム・グレオスポリオイデス(Colletotrichum gloeosporioides)(Collego(登録商標))+TX、オクタン酸銅(Cueva(登録商標))+TX、デルタトラップ(Trapline d(登録商標))+TX、エルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)(ハーピン)(ProAct(登録商標)+TX、Ni−HIBIT Gold CST(登録商標))+TX、リン酸第二鉄(Ferri−phosphate)(Ferramol(登録商標))+TX、ファネルトラップ(Trapline y(登録商標))+TX、Gallex(登録商標)+TX、Grower’s Secret(登録商標)+TX、ホモブラシノリド(Homo−brassonolide)+TX、リン酸鉄(Lilly Miller Worry Free Ferramol Slug & Snail Bait(登録商標))+TX、MCP hailトラップ(Trapline f(登録商標))+TX、ミクロクトヌス・ヒペロダエ(Microctonus hyperodae)+TX、ミコレプトジスクス・テレストリス(Mycoleptodiscus terrestris)(Des−X(登録商標))+TX、BioGain(登録商標)+TX、Aminomite(登録商標)+TX、Zenox(登録商標)+TX、フェロモントラップ(Thripline ams(登録商標))+TX、炭酸水素カリウム(MilStop(登録商標))+TX、脂肪酸のカリウム塩(Sanova(登録商標))+TX、ケイ酸カリウム溶液(Sil−Matrix(登録商標))+TX、ヨウ化カリウム+チオシアン酸カリウム(Enzicur(登録商標))+TX、SuffOil−X(登録商標)+TX、クモ毒+TX、ノセマ・ロクスタエ(Nosema locustae)(Semaspore Organic Grasshopper Control(登録商標))+TX、粘着トラップ(Trapline YF(登録商標)+TX、Rebell Amarillo(登録商標))+TXおよびトラップ(Takitrapline y+b(登録商標))+TX。
【0262】
活性成分の後ろの角括弧における参照番号、例えば、[3878−19−1]は、ケミカルアブストラクツ登録番号を意味する。上記の混合の相手は公知である。活性成分が、“The Pesticide Manual”[The Pesticide Manual−A World Compendium;Thirteenth Edition; Editor:C.D.S.Tomlin;英国作物保護協議会(The British Crop Protection Council)]に含まれている場合、それらは、特定の化合物について上記において丸括弧中に示される項目番号でその中に記載されており;例えば、「アバメクチン」という化合物は、項目番号(1)で記載されている。「[CCN]」が、上記において特定の化合物に付加されている場合、該当する化合物は、“Compendium of Pesticide Common Names”に含まれており、それは、インターネット上でアクセス可能であり[A.Wood;Compendium of Pesticide Common Names,(著作権)1995−2004];例えば、「アセトプロール」という化合物は、インターネットアドレス:http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.htmlに記載されている。
【0263】
上記の活性成分のほとんどは、上記においていわゆる「一般名」で呼ばれ、関連する「ISO一般名」または別の「一般名」が、個々の場合に使用される。表記が「一般名」でない場合、代わりに使用される表記の性質が、特定の化合物について丸括弧中に示され;その場合、IUPAC名、IUPAC/ケミカルアブストラクツ名、「化学名」、「慣用名」、「化合物名」または「開発コード」が使用され、あるいはそれらの表記の1つも使用されず、「一般名」も使用されない場合、「代替名」が用いられる。「CAS登録番号」は、ケミカルアブストラクル登録番号を意味する。
【0264】
本発明の表1〜96および表Aから選択される式(I)の化合物と、上記の活性成分との活性成分混合物は、表1〜96および表Aから選択される化合物および上記の活性成分を、好ましくは、100:1〜1:6000、特に、50:1〜1:50の混合比で、より特に、20:1〜1:20、さらにより特に、10:1〜1:10、非常に特に、5:1および1:5の比率で(2:1〜1:2の比率が特に好ましく、4:1〜2:1の比率が同様に好ましい)、とりわけ、1:1、または5:1、または5:2、または5:3、または5:4、または4:1、または4:2、または4:3、または3:1、または3:2、または2:1、または1:5、または2:5、または3:5、または4:5、または1:4、または2:4、または3:4、または1:3、または2:3、または1:2、または1:600、または1:300、または1:150、または1:35、または2:35、または4:35、または1:75、または2:75、または4:75、または1:6000、または1:3000、または1:1500、または1:350、または2:350、または4:350、または1:750、または2:750、または4:750の比率で含む。それらの混合比は、重量基準である。
【0265】
上記の混合物は、有害生物を防除するための方法に使用され得、この方法は、上記の混合物を含む組成物を有害生物またはその環境に施用する工程を含むが、手術または治療による人または動物の身体の治療のための方法および人または動物の身体において実施される診断方法を除く。
【0266】
表1〜96および表Pから選択される式(I)の化合物と、上記の1つまたは複数の活性成分とを含む混合物は、例えば、単一のレディミックス(ready−mix)形態で、「タンクミックス」などの単一の活性成分の別個の製剤から構成される組み合わされたスプレー混合物として、および逐次、すなわち、数時間または数日間などのかなり短い期間で次々に施用される場合、単一の活性成分の併用で施用され得る。表1〜96および表Pから選択される式(I)の化合物および上記の活性成分を施用する順序は、本発明を行うのに重要でない。
【0267】
本発明に係る組成物は、安定剤、例えば、非エポキシ化またはエポキシ化植物油(例えば、エポキシ化ヤシ油、ナタネ油または大豆油)、消泡剤、例えば、シリコーン油、防腐剤、粘性調節剤、結合剤および/または粘着付与剤、肥料または特定の効果を得るための他の活性成分、例えば、殺菌剤、殺真菌剤、殺線虫剤、植物活性化剤、殺軟体動物剤または除草剤などのさらなる固体または液体助剤も含み得る。
【0268】
本発明に係る組成物は、例えば、固体活性成分を粉砕し、篩にかけ、および/または圧縮することにより、助剤の非存在下において、および例えば、活性成分を1つまたは複数の助剤と均質混合し、および/または粉砕することにより、少なくとも1つの助剤の存在下においてそれ自体公知の方法で調製される。この組成物の調製のためのこれらの方法およびこれらの組成物の調製のための化合物Iの使用も本発明の主題である。
【0269】
この組成物のための施用方法、すなわち、噴霧、霧化(atomizing)、散布、はけ塗り(brushing on)、粉衣(dressing)、拡散(scattering)または注ぎかけ(pouring)(これらは、一般的な状況における意図される目的に合わせて選択されるべきである)など、上記のタイプの有害生物を防除する方法および上記のタイプの有害生物を防除するための組成物の使用が、本発明の他の主題である。典型的な濃度の比率は、0.1〜1000ppm、好ましくは、0.1〜500ppmの活性成分である。1ヘクタール当たりの施用量は、一般に、1ヘクタール当たり1〜2000gの活性成分、特に、10〜1000g/ha、好ましくは、10〜600g/haである。
【0270】
作物保護の分野における施用の好ましい方法は、植物の茎葉への施用(葉面施用)であり、該当する有害生物による寄生の危険性に合わせて施用頻度および施用量を選択することができる。あるいは、活性成分は、植物の生息地に液体組成物を潅注することにより、または固体形態の活性成分を植物の生息地、例えば土壌中に、例えば粒剤の形態で導入すること(土壌施用)により、根系(全身作用)を介して植物に到達することができる。水稲植物の場合、このような粒剤は、水田に計量供給され得る。
【0271】
本発明の化合物およびその組成物は、上記のタイプの有害生物からの、植物繁殖材料、例えば、果実、塊茎または穀粒などの種子、または苗の保護にも好適である。繁殖材料は、植え付けの前にこの化合物で処理され得、例えば、種子は、種まきの前に処理され得る。あるいは、この化合物は、種子仁を液体組成物に浸漬することにより、または固体組成物の層を塗布することにより種子仁に塗付され得る(コーティング)。繁殖材料が施用の場所に植え付けられる場合、この組成物を、例えば、ドリルまき(drilling)の際に畝間に施用することも可能である。植物繁殖材料のためのこれらの処理方法およびこのように処理された植物繁殖材料は、本発明のさらなる主題である。典型的な処理率は、植物および防除される有害生物/真菌に応じて決まり、一般に、100kgの種子当たり1〜200グラム、好ましくは、100kgの種子当たり5〜150グラム(100kgの種子当たり10〜100グラムなど)である。
【0272】
種子という用語は、真正種子(true seed)、種子片、吸枝、トウモロコシ粒(corn)、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、根茎、挿し木、挿し芽(cut shoot)などを含むがこれらに限定されないあらゆる種類の種子および植物の珠芽を包含し、好ましい実施形態において、真正種子を意味する。
【0273】
本発明は、式(I)の化合物で被覆または処理されるかあるいはそれを含有する種子も含む。「で被覆または処理されるかおよび/またはそれを含有する」という用語は、一般に、活性成分が、ほとんどの場合、施用時に種子の表面上にあるが、施用方法に応じて、成分の一部が、程度の差はあるが、種子材料中に浸透し得ることを示す。前記種子製品が(再度)植え付けられるとき、活性成分を吸収し得る。一実施形態において、本発明は、式(I)の化合物が付着された植物繁殖材料を利用可能にする。さらに、これにより、式(I)の化合物で処理された植物繁殖材料を含む組成物が利用可能になる。
【0274】
種子処理は、種子粉衣、種子コーティング、種子散布、種子浸漬および種子ペレッティング(pelleting)など、当該技術分野において公知のすべての好適な種子処理技術を含む。式(I)の化合物の種子処理適用は、種まきの前または種まき/種子の植え付けの際に噴霧または種子を散布することなどによる、任意の公知の方法によって行われ得る。
【0275】
本発明は、有害生物を防除するための方法であって、本発明に係る組成物を有害生物またはそれらの環境に施用する工程を含み、手術または治療による人または動物の身体の治療のための方法、および人または動物の身体において実施される診断方法を除く、方法にさらに関する。
【0276】
本発明は、有害生物による攻撃から植物繁殖材料を保護するための方法であって、繁殖材料もしくは繁殖材料が植えられている場所を、本発明に係る化合物を含む組成物または本発明に係る化合物で処理する工程を含む、方法にさらに関する。本発明は、本発明に係る化合物を含む殺虫組成物で、または本発明に係る化合物で処理された植物繁殖材料にさらに関する。
【0277】
以下に続く実施例は、本発明を例示するのに役立つ。本発明の化合物は、実施例に概説される実験手順を用いて、必要に応じてより低い施用量、例えば、50ppm、12.5ppm、6ppm、3ppm、1.5ppmまたは0.8ppmを使用して当業者によって検証することができる、低い施用量でのより大きい効能によって公知化合物と区別することができる。温度はセ氏温度で示され、溶媒の混合比は容積部で示される。
【実施例】
【0278】
調製実施例:
「Mp」は、融点(℃)を意味する。遊離基は、メチル基を表す。1H NMR測定をBrucker 400MH分光計で記録し、化学シフトは、TMS標準を基準としてppmで示す。示されるように、スペクトルを重水素化溶媒中で測定した。
【0279】
以下のLC−MS法を用いて化合物を特性評価した。
【0280】
方法A
【表12】
【0281】
方法B
【表13】
【0282】
方法C
【表14】
【0283】
方法D
【表15】
【0284】
実施例1:N−(2−シクロブチルスルホニルイソオキサゾリジン−4−イル)−4−[5−(3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−ベンズアミド(表Aの実施例A014)
ステップA:tert−ブチル4−[[4−[5−(3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−ベンゾイル]アミノ]イソオキサゾリジン−2−カルボキシレ−ト
【化11】
テトラヒドロフラン(5ml)中のtert−ブチル4−アミノイソオキサゾリジン−2−カルボキシレ−ト(国際公開第11/067272号に記載されている調製)(0.377g)の溶液をトリエチルアミン(0.307g)で処理し、20℃で攪拌した。テトラヒドロフラン(5ml)に溶解させた4−[5−(3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−ベンゾイルクロリド(0.911g)(4−[5−(3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−安息香酸の調製は、国際公開第13/026695号に記載されている)をゆっくり添加した。混合物を1時間攪拌し、次にそれをジクロロメタンおよび重炭酸ナトリウムの水溶液で希釈した。これらの相を分離し、水層をジクロロメタンで抽出した。有機相を組み合わせ、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、蒸発させて粗生成物を黄色の固体として得た。酢酸エチル−ヘプタン混合物(1:1)を使ったシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィにより、表題化合物がわずかに黄色の固体として得られた。
1H−NMR(CDCl3,400MHz,δ ppm):7.58(d,2H),7.54−7.46(m,2H),7.40(d,1H),6.25(d,1H),5.02(m,1H),4.12−3.95(m,4H),3.72−3.57(m,2H),2.47(s,3H),1.49(s,9H)。
【0285】
ステップB:4−[5−(3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−N−イソオキサゾリジン−2−イウム−4−イル−2−メチル−ベンズアミド;2,2,2−トリフルオロアセテート
【化12】
ジクロロメタン(8.5ml)中のtert−ブチル4−[[4−[5−(3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−ベンゾイル]アミノ]イソオキサゾリジン−2−カルボキシレ−ト(1.00g)の溶液をトリフルオロ酢酸(0.945g)で処理し、20℃で16時間攪拌した。反応をメチルアルコール−酢酸エチル(5/95)で溶離する、シリカゲルでのTLC分析によって追跡した。
【0286】
反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を、メチルアルコール−酢酸エチル0:10〜1:9で溶離する、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィにかけた。選択された画分の蒸発後、表題化合物が黄色粉末として得られた。
1H−NMR(CDCl3,400MHz,δ ppm):8.40−8.10(brs,2H),7.58(d,2H),7.52−7.45(m,3H),5.17(m,1H),4.30(m,1H),4.20(m,1H),4.08(d,1H),3.70(m,2H),3.60(m,1H),2.40(s,3H)。
【0287】
ステップC:N−(2−シクロブチルスルホニルイソオキサゾリジン−4−イル)−4−[5−(3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−ベンズアミド
【化13】
アルゴン雰囲気下のテトラヒドロフラン(5.0ml)中の4−[5−(3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−N−イソオキサゾリジン−2−イウム−4−イル−2−メチル−ベンズアミド;2,2,2−トリフルオロアセテート(ステップBに記載された)(0.150g)の溶液をピリジン(0.038g)およびシクロブタンスルホニルクロリド(0.187g)で処理した。反応混合物を20℃で18時間攪拌した。反応をTLC(シリカゲル、酢酸エチル/ヘプタン 1:1)によって追跡した。反応混合物を減圧下で蒸発させ、残渣を、酢酸エチル/ヘプタン 1:1で溶離する、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィにかけた。選択された画分を蒸発させて表題化合物(表Aの実施例A014)を無色の固体として得た。
1H−NMR(CDCl3,400MHz,δ ppm):7.60(d,2H),7.52−7.40(m,3H),6.97(d,1H),5.32(m,1H),4.45(t,1H),4.27(dd,1H),4.10−3.95(m,3H),3.73−3.63(m,2H),2.49(s,3H),1.30−1.15(m,2H),0.75(d,2H),0.45(m,2H)。
【0288】
実施例2:4−[(5S)−5−(3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(2−メチルスルホニルイソオキサゾリジン−4−イル)ベンズアミド(表Aの実施例A001)
ステップA:tert−ブチル4−[[4−[(5S)−5−(3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−ベンゾイル]アミノ]イソオキサゾリジン−2−カルボキシレ−ト
【化14】
実施例1のステップAにおいて記載されたものと類似の条件に従って、しかし立体的に富化した酸4−[(5S)−5−(3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−安息香酸(国際公開第2013026931号に記載されている)から出発して、tert−ブチル4−[[4−[(5S)−5−(3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−ベンゾイル]アミノ]イソオキサゾリジン−2−カルボキシレ−トをジアステレオマーの混合物として調製した。
1HNMR(CDCl3,400MHz):7.59(s,1H),7.58(s,1H),7.53−7.47(m,2H),7.38(d,J=8Hz,1H),6.24(d,J=8Hz,1H),5.05−4.97(m,1H),4.12−4.01(m,3H),3.97(dd,J1=10Hz,J2=3Hz,1H),3.68(d,J=17Hz,1H),3.60(dd,J1=12Hz,J2=3Hz,1H),2.46(s,3H),1.48(s,9H)。
【0289】
ステップBおよびC:4−[(5S)−5−(3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(2−メチルスルホニルイソオキサゾリジン−4−イル)ベンズアミド
実施例1のステップBおよびCと同様に、しかしシクロブタンスルホニルクロリドの代わりにメタンスルホニルクロリドを使用して、表題化合物がジアステレオマーの混合物として得られた(表Aの化合物A001)(表中のLC−MSデータ)。
【0290】
実施例3:単一ジアステレオマー4−[(5S)−5−(3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−[(4R)−2−メチルスルホニルイソオキサゾリジン−4−イル]ベンズアミド(表Aの実施例A013)および4−[(5S)−5−(3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−[(4S)−2−メチルスルホニルイソオキサゾリジン−4−イル]ベンズアミド(表Aの実施例A012)
【化15】
中間体、調製実施例2のステップAにおいて得られたtert−ブチル4−[[4−[(5S)−5−(3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−ベンゾイル]アミノ]イソオキサゾリジン−2−カルボキシレ−トを、本明細書で以下に概説される条件を用いる分取HPLCクロマトグラフィによるキラル分割にかけた。
【0291】
分析HPLC法:
HPLC:Waters UPLC−Hclass、DAD Detector Waters UPLC
カラム:Daicel(ダイセル)CHIRALPAK(登録商標)IB、3μm、0.46cm×10cm
移動相:ヘプタン/EtOH 90/10
流量:1.0ml/分
検出:265nm
試料濃度:DCM/iPrOH 50/50中の1mg/mL
注入:2μl
【0292】
分取HPLC法:
Waters製の自動精製システム:2767 sample Manager(サンプルマネジャ)、2489 UV/Visible Detector(UV/可視検出器)、2545 Quaternary Gradient Module(四元勾配モジュール)
カラム:Daicel CHIRALPAK(登録商標)IB、5μm、1.0cm×25cm
移動相:ヘプタン/EtOH 90/10
流量:10ml/分
検出:UV 260nm
試料濃度:(4mlのヘプタン/2mlのEtOH)中の50mg/mL
注入:250〜500μl
【0293】
結果:
【0294】
【表16】
【0295】
6.68分の溶離時間の中間体は、tert−ブチル(4R)−4−[[4−[(5S)−5−(3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−ベンゾイル]アミノ]イソオキサゾリジン−2−カルボキシレ−ト
【化16】
であり、および一方10.79分の溶離時間の中間体は、tert−ブチル(4S)−4−[[4−[(5S)−5−(3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−ベンゾイル]アミノ]イソオキサゾリジン−2−カルボキシレ−ト
【化17】
である。
【0296】
各ジアステレオマーを、調製実施例2について記載されているように合成ステップBおよびCにかけて、それぞれ本明細書で上に記載された条件下で21.71分の保持時間の4−[(5S)−5−(3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−[(4R)−2−メチルスルホニルイソオキサゾリジン−4−イル]ベンズアミド(表Aの実施例A013)および同じ条件下で17.61分の保持時間の4−[(5S)−5−(3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−[(4S)−2−メチルスルホニルイソオキサゾリジン−4−イル]ベンズアミド(表Aの実施例A012)を得た。
【0297】
分析法:
HPLC:Waters UPLC−Hclass
DAD Detector Waters UPLC
カラム:Daicel CHIRALPAK(登録商標)IB、3μm、0.46cm×10cm
移動相:ヘプタン/EtOH 90/10
流量:1.0ml/分
検出:265nm
試料濃度:DCM/iPrOH 50/50中の1mg/mL
注入:2μl
【0298】
実施例4:4−[(5S)−5−(3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−N−[2−(ジメチルスルファモイル)イソオキサゾリジン−4−イル]−2−メチル−ベンズアミド(表Aの実施例A010)
【化18】
合成実施例2におけるものと同じ合成シーケンスに正確に従って、しかしメタンスルホニルクロリドの代わりにジメチルスルファモイルクロリドを使用して、表題化合物をジアステレオマーの混合物として調製した。LC−MSデータは、表Aに示されている。
【0299】
混合物を、本明細書で以下に記載される条件下でキラルHPLCによる分取分離にかけた。
【0300】
分析HPLC法:
HPLC:Waters UPLC−Hclass、DAD Detector Waters UPLC
カラム:Daicel CHIRALPAK(登録商標)IA、3μm、0.46cm×10cm
移動相:TBME/EtOH 98/02
流量:1.0ml/分
検出:265nm
試料濃度:DCM/iPrOH 50/50中の1mg/mL
注入:2μl
【0301】
分取HPLC法:
Waters製の自動精製システム:2767 sample Manager、2489 UV/Visible Detector、2545 Quaternary Gradient Module
カラム:Daicel CHIRALPAK(登録商標)IA、5μm、1.0cm×25cm
移動相:TBME/EtOH 98/02
流量:10ml/分
検出:UV 260nm
試料濃度:ジクロロメタン中の25mg/mL、ろ過済み
注入:100μl〜200μl
【0302】
【表17】
【0303】
実施例5:2−クロロ−N−[(4R)−2−(シクロプロピルスルファモイル)イソオキサゾリジン−4−イル]−4−[(5S)−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]ベンズアミド(表Aの化合物A154)
ステップA:メチル2−[(4S)−4−ヒドロキシイソオキサゾリジン−2−カルボニル]ベンゾエート
【化19】
不活性雰囲気下の機械撹拌機、冷却器、温度計付きスルホン化フラスコ中で無水1,4−ジオキサン(240mL)中のN−ヒドロキシフタルイミド(40.0g)および(R)−(−)−エピクロロヒドリン(25.0g)の懸濁液をトリエチルアミン(3.42mL)で処理した。懸濁液は直ちにオレンジ色になった。得られた混合物を次に55℃に加熱し、その温度で6日間攪拌した。得られた暗赤色の溶液にメタノール(240mL)およびトリエチルアミン(34.2mL)を添加し、攪拌を同じ温度で3時間続行した。
【0304】
反応混合物を次に真空下で濃縮して暗赤色のオイルを得、このオイルをわずかなジクロロメタンおよび飽和重炭酸ナトリウム水溶液で処理した。混合物をジクロロメタンで2回抽出した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残渣を、メタノール/ジクロロメタン 5:95を溶離液として使用するシリカゲルクロマトグラフィにかけた。選択された画分を蒸発させ、残渣を酢酸エチルで倍散した。白色懸濁液がゆっくり生じた。メチル2−[(4S)−4−ヒドロキシイソオキサゾリジン−2−カルボニル]ベンゾエートをろ過によって単離した。
1HNMR(CDCl3,400MHz):7.99(d,J=8Hz,1H),7.62(t,J=8Hz,1H),7.51−7.42(m,2H),4.81−4.72(m,1H),4.35−3.63(m,4H),3.92(s,3H)。
【0305】
ステップB:(4S)−イソオキサゾリジン−2−イウム−4−オールクロリド
【化20】
メチル2−[(4S)−4−ヒドロキシイソオキサゾリジン−2−カルボニル]ベンゾエート(264g)を、機械撹拌機、冷却器、温度計ならびにバブラーを介して不活性ガス入口および出口を備えたフラスコ中に入れた。ジオキサン(1.313L)中の塩化水素の4モル濃度の無水溶液を添加した。得られた溶液を80℃で20時間攪拌した。装置を出る塩化水素ガスを捕捉するように注意した。
【0306】
反応混合物を次に0℃に冷却し、形成された固体を慎重なろ過によって単離した。乾燥ジオキサンでリンスし、乾燥させた後、(4S)−イソオキサゾリジン−2−イウム−4−オールクロリドを無色粉末として単離した。この化合物をNMRによって分析した。
1HNMR(DMSO−d6,400MHz):13.1−12.1(br s,2H),6.2−5.2(br s,1H),4.85−477(m,1H),4.08(d,1H),4.04(dd,1H),3.49(dd,1H),3.33(d,1H)。
【0307】
ステップC:tert−ブチル(4S)−4−ヒドロキシイソオキサゾリジン−2−カルボキシレ−ト
【化21】
不活性雰囲気下の乾燥テトラヒドロフラン(300mL)中の(4S)−イソオキサゾリジン−2−イウム−4−オールクロリド(67.8g)の懸濁液を0℃で攪拌した。テトラヒドロフラン(100mL)中のトリエチルアミン(82g)の溶液を10分の期間にわたって添加した。テトラヒドロフラン(100mL)中のジ−tert−ブチルジカーボネート(141g)の溶液を次に反応混合物に添加した。氷浴の除去後、出発原料が反応するまで反応混合物を室温で攪拌した。
【0308】
反応の進行は、酢酸エチル/ヘプタン 1:1の混合物を使ってシリカゲルプレート上で溶離されたアリコートのTLC分析によって監視する。プレートは、ヨウ素蒸気またはニンヒドリンで発現させることができる。
【0309】
反応混合物をろ過し、沈澱物をテトラヒドロフランで洗浄した。ろ液を真空下で濃縮し、残渣を、勾配ヘプタン/酢酸エチル 3:1〜1:3を最初に使用するシリカゲルカラムで精製した。
【0310】
tert−ブチル(4S)−4−ヒドロキシイソオキサゾリジン−2−カルボキシレ−トを淡黄色のオイルとして単離し、そのNMRスペクトルによって特性評価する。
1HNMR(CDCl3,400MHz):4.78−4.74(m,1H),3.96−3.94(m,2H),3.72−3.68(m,2H),2.36(ブロードd,1H),1.48(s,9H)。
【0311】
ステップD:tert−ブチル(4S)−4−メチルスルホニルオキシイソオキサゾリジン−2−カルボキシレ−ト
【化22】
ジクロロメタン(30mL)中のtert−ブチル(4S)−4−ヒドロキシイソオキサゾリジン−2−カルボキシレ−ト(5.00g)の溶液にトリエチルアミン(7.52mL)を添加した。反応フラスコを氷浴中で冷却し、ジクロロメタン(10mL)中のメタンスルホニルクロリド(3.13mL)の溶液を、温度を20℃よりも下に保つようにゆっくり添加した。得られたオレンジ色の懸濁液を20℃で16時間攪拌し、茶色の懸濁液をもたらした。
【0312】
反応混合物を次に1M水性塩酸(30mL)で洗浄し、水相をジクロロメタンで抽出した。合わせた有機抽出物を1M水性水酸化ナトリウム(30mL)で洗浄した。水相をジクロロメタンで抽出し、組み合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空下で濃縮して粗tert−ブチル(4S)−4−メチルスルホニルオキシイソオキサゾリジン−2−カルボキシレ−トを得、それは次のステップに使用するのに十分に純粋であった。
1HNMR(CDCl3,400MHz):5.53−5.47(m,1H),4.20−4.15(ブロードd,J=10Hz,1H),4,11−4.05(dd,J1=10Hz,J2= 5Hz,1H),4.03−3.97(ブロードd,J=14Hz,1H),3.89−3.82(dd,J1=14Hz,J2= 5Hz,1H),3.07(s,3H),1.50(s,9H)。
【0313】
ステップE:tert−ブチル(4R)−4−アジドイソオキサゾリジン−2−カルボキシレ−ト
【化23】
アジ化ナトリウム(21.5g)を、機械撹拌機、温度計、冷却器、バブラー付きアルゴン入口および出口ならびに滴下漏斗を備えた500mLフラスコ中の170mLのジメチルホルムアミド(モレキュラーシーブ上で乾燥済み)に懸濁させた。反応フラスコを油浴に入れ、60℃で攪拌下に加熱した。反応は、アルゴン雰囲気下および防護壁の陰で行った。安全上の理由で、出発メシレート中に痕跡の塩素化溶媒も存在しないように特別な注意を払った。乾燥ジメチルホルムアミド(170mL)中のtert−ブチル(4S)−4−メチルスルホニルオキシイソオキサゾリジン−2−カルボキシレ−ト(上記の)(68g)の溶液を攪拌下に添加した。発熱はまったく観察されなかった。添加が完了した後、反応混合物を同じ温度で22時間攪拌した。反応の進行は、TLC分析(シリカゲルプレート、溶離液 酢酸エチル−ヘプタン 1:1、Rf出発原料 0.3、Rf生成物 0.6)によって追跡することができる。
【0314】
反応混合物を次に室温に冷却させ、水(1L)と酢酸エチルとの混合物に移した。得られた混合物を酢酸エチルで3回抽出した。組み合わせた有機抽出物を水で3回、次にブラインで洗浄し、その後、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。真空下での溶媒の除去後、粗tert−ブチル(4R)−4−アジドイソオキサゾリジン−2−カルボキシレ−トが淡オレンジ色のオイルとして得られた。それは、次のステップのために精製なしに使用した。
1HNMR(CDCl3,400MHz):4.47−4.42(m,1H),4.07−4.01(dd,1H),3.97−3.92(dd,1H),3.80−3.77(d,2H),1.51(s,9H)。
【0315】
ステップF:tert−ブチル(4R)−4−アミノイソオキサゾリジン−2−カルボキシレ−ト
【化24】
テトラヒドロフラン(1300mL)中のtert−ブチル(4R)−4−アジドイソオキサゾリジン−2−カルボキシレ−ト(56g)の溶液を、機械撹拌機を備えた不活性化オートクレーブに入れた。パラジウム/炭素(2.50g、5%触媒ローディング)を導入し、反応器を閉じた。反応器の雰囲気の排出後、水素を導入した(この操作を2回繰り返した)。印加圧力は3気圧を超えなかった。反応を室温において強いかき混ぜ下で行った。進行は、反応混合物のアリコートの分析によってチェックした(真空下での水素の除去およびアルゴンでの反応器の充填後)。8時間後、触媒の別の部分(1.25g)を安全性プロトコルに従って導入し、水素化をもう2時間続行し、2時間後に転化率は完全であった。反応器を不活性化した後、反応混合物を短パスのセライト上でろ過し、ろ液を60℃でのロータリーエバポレーターで蒸発させた。粗tert−ブチル(4R)−4−アミノイソオキサゾリジン−2−カルボキシレ−トは、淡茶色のオイルとして得られた。
1HNMR(CDCl3,400MHz):4.00−3.89(m,2H),3.87−3.80(dd,1H),3.70−3.65(dd,1H),3.38−3.33(dd,1H),1.48(s,9H)。
【0316】
tert−ブチル(4R)−4−アミノイソオキサゾリジン−2−カルボキシレ−トの鏡像異性体純度:生成物のキラル分析を、対照としてラセミ化合物を使用するキラルHPLCで行った。
HPLC:Waters UPLC−Hclass
DAD Detector Waters UPLC
カラム:Daicel CHIRALPAK(登録商標)IF、3μm、0.46cm×10cm
移動相:ヘプタン/EtOH/DEA 80/20/0.1%
流量:1.0ml/分
検出:220nm
試料濃度:iPrOH 100%中の1mg/mL
注入:2μl
【0317】
これらの条件下で、鏡像異性体は、それぞれ5.99分および9.69分の保持時間を有する。上記のとおりに得られた生成物は、短い保持時間のピークのみを示し、他の異性体は検出されなかった。
【0318】
ステップG:tert−ブチル(4R)−4−[[2−クロロ−4−[(5S)−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]ベンゾイル]アミノ]イソオキサゾリジン−2−カルボキシレ−ト
【化25】
このステップは、前の実施例に記載されたものと類似の方法で行った。
【0319】
ステップH:2−クロロ−4−[(5S)−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−N−[(4R)−イソオキサゾリジン−4−イル]ベンズアミド
【化26】
このステップは、前の実施例に記載されたものと類似の方法で行った。
【0320】
ステップI:N−[(4R)−2−(ジメチルスルファモイル)イソオキサゾリジン−4−イル]−2−メチル−4−[5−(3,4,5−トリクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]ベンズアミド(表Aの化合物A154)
【化27】
窒素雰囲気下のテトラヒドロフラン(5.5mL)中の2−クロロ−4−[(5S)−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−N−[(4R)−イソオキサゾリジン−4−イル]ベンズアミド(0.35g)の溶液をシクロプロピルスルファモイルクロリド(0.161g)(1当量のクロロスルホン酸を0℃でジクロロメタン中の3当量のシクロプロピルアミンに添加し、ろ過し、固体残渣を75℃で2時間にわたりトルエン中のPCl5で処理することによる2ステップで得られ、溶液中にある生成物は、デカンテーションおよび溶媒の蒸発によって回収することができる)、引き続きピリジン(0.065g)で処理した。20℃で攪拌の1時間後、反応混合物を蒸発させ、残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィにかけて表題化合物を得、それをNMRによって特性評価した。
1HNMR(CDCl3,400MHz):7.75−7.65(m,2H),7.64−7.48(m,1H),7.50(s,2H),7.42(s,1H),7.20(d,1H),5.45−5.35(m,1H),5.11(s,1H),4.48(t,1H),4.21−4.15(m,1H),4.05(d,1H),3.94−3.86(m,1H),3.85−3.76(m,1H),3.68(d,1H),2.73−2−67(m,1H),0.90−0.65(m,4H).
【0321】
実施例6:N−[(4R)−2−(ジメチルスルファモイル)イソオキサゾリジン−4−イル]−2−メチル−4−[(5S)−5−(3,4,5−トリクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]ベンズアミド(表Aの化合物A037)
ステップA:[(4S)−2−(ジメチルスルファモイル)イソオキサゾリジン−4−イル]メタンスルホネート
【化28】
不活性雰囲気下のテトラヒドロフラン(50mL)中の(4S)−イソオキサゾリジン−2−イウム−4−オールクロリド(実施例5のステップBにおいて記載された合成)(5.00g)の懸濁液にトリエチルアミン(19.6mL)を添加した。混合物を20℃で15分間攪拌し、次にN,N−ジメチルスルファモイルクロリド(4.75mL)を添加した。反応混合物を次に60℃に加熱し、20時間攪拌した。
【0322】
得られた懸濁液を次に0℃に冷却し、メタンスルホニルクロリド(3.42mL)を、温度が30℃よりも下に保たれるように滴下した。混合物を次に20℃で2時間攪拌した。反応混合物を水(150mL)で処理し、酢酸エチルで3回抽出した。組み合わせた有機相を重炭酸ナトリウムの飽和水溶液、引き続きブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。溶媒の除去後、淡茶色のオイルを酢酸エチル/ヘキサンから結晶化させて、表題化合物の真っ白でない結晶を得、それをNMRによって特性評価した。
1HNMR(CDCl3,400MHz):5.67−5.58(m,1H),4.50(dd,J1=10.4Hz,J2=6.2Hz,1H),4.24(dd,J1=10.4Hz,J2=2.6Hz,1H),4.15(dd,J1=14.3Hz,J2=6.2Hz,1H),3.71(dd,J1=14.3Hz,J2=2.6Hz,1H),3,10(s,3H),2.96(s,3H)。
【0323】
ステップB、その後のC:(4R)−4−アミノ−N,N−ジメチルイソオキサゾリジン−2−スルホンアミド
【化29】
表題化合物は、合成実施例5のステップEおよびFに記載されたものと類似の方法で得られた。それをNMR分析によって特性評価した。
1HNMR(CDCl3,400MHz):4.25(t,1H),4.07−3.99(m,1H),3.79(dd,1H),3.73(dd,1H),3.25(dd,1H),2.89(s,6H)。
【0324】
ステップD:N−[(4R)−2−(ジメチルスルファモイル)イソオキサゾリジン−4−イル]−2−メチル−4−[(5S)−5−(3,4,5−トリクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]ベンズアミド
前の合成実施例に記載されたものと類似の方法で、立体的に富化した2−メチル−4−[(5S)−5−(3,4,5−トリクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]安息香酸から得られた酸クロリドを上記の(4R)−4−アミノ−N,N−ジメチルイソオキサゾリジン−2−スルホンアミドと反応させて表題化合物を得た。LC−MS分析(表Aでの条件)は、1.23分の保持時間および[M−H]−m/zピーク:627、629、631、633を示した。
1HNMR(CDCl3,400MHz):7.65(s,2H),7.54−7.42(m,3H),7.00(br.d,1H),5.36−5.27(m,1H),4.45(t,1H),4.15(dd,1H),4.07(d,1H),3.87−3.80(m,1H),3.78−3.62(m,2H),2.97(s,6H),2.47(s,3H)。
【0325】
実施例7:4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−N−[(4R)−2−エチルスルホニルイソオキサゾリジン−4−イル]−2−メチル−ベンズアミド(表Aの化合物A121)の合成
ステップA:[(4S)−2−エチルスルホニルイソオキサゾリジン−4−イル]エタンスルホネート
【化30】
0℃でのジクロロメタン(100mL)中の(4S)−イソオキサゾリジン−2−イウム−4−オールクロリド(実施例5のステップBにおいて記載された合成)(2.50g)の攪拌懸濁液にトリエチルアミン(11.2mL)を添加し、それによって反応混合物は黄色の溶液になった。エタンスルホニルクロリド(6.53g)を、次に、温度が25℃を超えないように添加した。形成された懸濁液および反応混合物を0℃で30分間、次に20℃で1時間攪拌した。
【0326】
反応混合物を次に塩酸水溶液(1N)、引き続き水およびブラインで洗浄した。硫酸ナトリウム上での有機相の乾燥および溶媒の除去後、暗茶色のオイルを、ヘプタンと酢酸エチルとの混合物で溶離する、シリカゲル上でのクロマトグラフィによって精製した。表題化合物を茶色のオイルとして単離し、NMRによって特性評価した。
1HNMR(CDCl3,400MHz):5.65−5.59(m,1H),4.47(dd,1H),4.37(dd,1H),4.21(dd,1H),3.72(dd,1H),3.42−3.34(m,2H),3.22(q,2H),1.47−1.38(m,6H)。
【0327】
ステップB:(4R)−4−アジド−2−エチルスルホニル−イソオキサゾリジン
【化31】
上に記載されたものと同様に、しかし90℃で加熱して、表題化合物を淡黄色のオイルとして得た。
1HNMR(CDCl3,400MHz):4.63−4.55(m,1H),4.41(dd,1H),4.21(dd,1H),4.04(dd,1H),3.45−3.20(m,3H),1.44(t,3H)。
【0328】
ステップC:(4R)−2−エチルスルホニルイソオキサゾリジン−4−アミン
【化32】
上に記載されたものと同様に、表題化合物を無色のオイルとして得た。
1HNMR(CDCl3,400MHz):4.31(dd,1H),4.14−4.06(m,1H),3.90(dd,1H),3.82(dd,1H),3.38−3.25(m,3H),1.60(br.S,2H),1.42(t,3H)。
【0329】
同様に、以下の化合物(4R)−2−メチルスルホニルイソオキサゾリジン−4−アミン
【化33】
も淡黄色のオイルとして調製した。
1HNMR(CDCl3,400MHz):4.34(dd,1H),4.13−4.07(m,1H),3.88(dd,1H),3.84(dd,1H),3.34(dd,1H),3.12(s,3H),1.56(br.s,2H)。
【0330】
ステップD:4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−N−[(4R)−2−エチルスルホニルイソオキサゾリジン−4−イル]−2−メチル−ベンズアミド
立体的に富化した4−[(5S)−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−安息香酸から得られた酸クロリドと(4R)−2−エチルスルホニルイソオキサゾリジン−4−アミンとの反応後、前の合成実施例に記載されたものと同様に表題化合物が得られた。
1HNMR(CDCl3,400MHz):7.53−7.47(m,4H),7.46−7.41(m,2H),6.95(d,1H),5.36−5.28(m,1H),4.50−4.43(m,1H),4.18−4.13(m,1H),4.08(d,1H),3.98(d,1H),3.72−3.64(m,2H),3.45−3.23(m,2H),2.47(s,3H),1.43(t,3H)。
【0331】
実施例8:4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(2−メチルスルホニルイソオキサゾリジン−4−イル)ベンズアミド
ステップA:tert−ブチル4−[(4−アセチル−2−メチル−ベンゾイル)アミノ]イソオキサゾリジン−2−カルボキシレ−ト
【化34】
実施例1のステップAについてのものと類似の方法における、tert−ブチル4−アミノイソオキサゾリジン−2−カルボキシレ−トでの4−アセチル−2−メチル−ベンゾイルクロリドの処理は、表題化合物を粘性オイルとしてもたらす。
1HNMR(CDCl3,400MHz):7.76(s,1H),7.72(d,2H),7.39(d,1H),6.58(br.d,1H),5.05−4.96(m,1H),4.10−4.02(m,2H),3.97(dd,1H),3.60(dd,1H),2.58(s,3H),2.45(s,3H),1.47(s,9H)。
【0332】
ステップB:4−アセチル−2−メチル−N−(2−メチルスルホニルイソオキサゾリジン−4−イル)ベンズアミド
【化35】
実施例1のステップBおよびステップCにおけるものと類似の方法で、しかしシクロブタンスルホニルクロリドの代わりにメタンスルホニルクロリドを使用して進むと、表題化合物が、153〜155℃の融点の無色結晶として得られた。
1HNMR(CDCl3,400MHz):7.80−7.73(m,2H),7.44(d,1H),6.94(br.d,1H),5.37−5.29(m,1H),4.48(t,1H),4.18(dd,1H),3.96(d,1H),3.71(dd,1H),3.17(s,3H),2.60(s,3H),2.48(s,3H)。
【0333】
ステップC:4−[(E−Z)−3−(3,5−ジクロロフェニル)−4,4,4−トリフルオロ−ブタ−2−エノイル]−2−メチル−N−(2−メチルスルホニルイソオキサゾリジン−4−イル)ベンズアミド
【化36】
4−アセチル−2−メチル−N−(2−メチルスルホニルイソオキサゾリジン−4−イル)ベンズアミド(3.00g)と、1−(3,5−ジクロロフェニル)−2,2,2−トリフルオロ−エタノン(3.35g)と、炭酸カリウム(3.18g)とをテトラヒドロフラン(50mL)中で混合した。この懸濁液を65℃で44時間攪拌した。
【0334】
得られた混合物を水(200mL)および2N塩酸(25mL)で希釈し、次に酢酸エチルで2回抽出した。有機相を水、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。溶媒の蒸発後、粗生成物をシリカゲル上のクロマトグラフィにかけた。
1HNMR(CDCl3,400MHz):7.68−7.63(m,2H),7.45(d,1H),7.35(d,1H),7.14(s,2H),6.90(br.d,1H),5.38−5.28(m,1H),4.50(t,1H),4.20(dd,1H),4.01−3.95(m,1H),3.68(dd,1H),3.18(s,3H),2.48(s,3H)。
【0335】
ステップD:4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(2−メチルスルホニルイソオキサゾリジン−4−イル)ベンズアミド
【化37】
窒素雰囲気下において−20℃で攪拌されるクロロホルム(57mL)中の4−[(E−Z)−3−(3,5−ジクロロフェニル)−4,4,4−トリフルオロ−ブタ−2−エノイル]−2−メチル−N−(2−メチルスルホニルイソオキサゾリジン−4−イル)ベンズアミド(3.15g)の攪拌溶液に水(3mL)中の水酸化セシウム水和物(2.89g)の溶液、引き続きヒドロキシルアミン(0.76g)の50%水溶液および(R)−[1−(9−アントリルメチル)−5−ビニル−キヌクリジニ−1−ウム−2−イル]−(6−メトキシ−4−キノリル)メタノールクロリド(0.63g)(0.2当量)を添加した。その温度で3時間後に浴を取り除き、混合物を20℃で15時間攪拌した。
【0336】
反応混合物をジクロロメタン(50ml)で希釈し、次に希HClで洗浄した。相分離が困難であったため、混合物を水性水酸化ナトリウムで処理してpH11にした。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィにかけて表題化合物を得、それをNMRによって特性評価した。
1HNMR(CDCl3,400MHz):7.54−7.47(m,4H),7.46−7.39(m,2H),6.91(br.d,1H),5.35−5.27(m,1H),4.50−4.48(t,1H),4.20−4.14(m,1H),4.14−4.04(m,1H),3.95(d,1H),3.75−3.66(m,2H),3.17(s,3H),2.47(s,3H)
【0337】
実施例9:カルボン酸から本発明の化合物を調製するための方法
【化38】
ジメチルアセトアミド(0.3ml)中の式RCOOHの酸(45μmol)、例えば、表AXの化合物番号A040の場合には4−[(5S)−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−安息香酸の溶液に、ジメチルアセトアミド(0.25ml)中の2−メチルスルホニルイソオキサゾリジン−4−アミン(30μmol)の溶液と、ジイソプロピルエチルアミン(Hunig塩基)(0.6ml)と、ジメチルアセトアミド(0.25ml)中のビス(2−オキソ−3−オキサゾリジニル)ホスホン酸クロリド(「BOP−Cl」)(15.3mg)の溶液とを引き続いて添加した。反応混合物を50℃で16時間攪拌した。次に反応混合物を蒸発乾固した。残りの混合物をメタノール/ジメチルアセトアミド(4:1)(0.7ml)で溶解させ、分取HPLCによって精製した。この方法を用いて多数の化合物(表Aの化合物番号A040およびA045〜A066)を並行して調製した。
【0338】
実施例10:4−[(5S)−5−(3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−N−[2−(ジメチルスルファモイル)イソオキサゾリジン−4−イル]−2−メチル−ベンズアミドの分割(表Aの実施例A037およびA112)
【化39】
N−[2−(ジメチルスルファモイル)イソオキサゾリジン−4−イル]−2−メチル−4−[(5S)−5−(3,4,5−トリクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]ベンズアミドの異性体の混合物を、本明細書で以下に記載される条件下でキラルHPLCによる分取分離にかけた。
【0339】
分析HPLC法:
HPLC:Waters UPLC−Hclass、DAD Detector Waters UPLC
カラム:Daicel CHIRALPAK(登録商標)IF、3μm、0.46cm×10cm
移動相:ヘプタン/EtOAc 70/30
流量:1.0ml/分
検出:265nm
試料濃度:DCM/iPrOH 50/50中の1mg/mL
注入:2μl
【0340】
分取HPLC法:
Waters製の自動精製システム:2767 sample Manager、2489 UV/Visible Detector、2545 Quaternary Gradient Module
カラム:Daicel CHIRALPAK(登録商標)IF、5μm、1.0cm×25cm
移動相:ヘプタン/EtOAc 70/30
流量:10ml/分
検出:UV 260nm
試料濃度:EtOAc/ヘプタン中の166mg/mL、ろ過済み
注入:30μl〜150μl
【0341】
【表18】
【0342】
実施例11:(4R)−4−[[4−[(5S)−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−ベンゾイル]アミノ]イソオキサゾリジン−2−スルホニルフルオリド(表Aの化合物A198)
【化40】
テトラヒドロフラン(15ml)中の1.000gの化合物4−[(5S)−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−N−[(4R)−イソオキサゾリジン−4−イル]−2−メチル−ベンズアミド(実施例5のステップGにおけるものとの類似により得られた)の溶液にトリエチルアミン(0.207g)を添加した。スルフリルフルオリドのゆっくりとした流れを、1時間にわたり混合物を通してバブリングし、次に混合物を20℃で一晩攪拌した。反応混合物を次に真空下で濃縮した。残渣を酢酸エチルに溶解させ、水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、粗生成物を、酢酸エチルとヘプタンとの混合物で溶離するシリカゲル上でのクロマトグラフィによって精製した。
【0343】
表題化合物は、LC−MS(表Aを参照されたい)およびNMRによって特性評価した。
1HNMR(CDCl3,400MHz):7.50(s,2H),7.48−7.39(m,3H),7.38−7.32(m,1H),6.75−6.60(m,1H),5.28−5.18(m,1H),4.47−4.40(m,1H),4.20(d,1H),4.18−4.05(m,2H),3.84(d,1H),3.71(d,1H),2.40(s,3H)
【0344】
表A:本発明による化合物
【表19-1】
【表19-2】
【表19-3】
【表19-4】
【表19-5】
【表19-6】
【表19-7】
【表19-8】
【表19-9】
【表19-10】
【表19-11】
【表19-12】
【表19-13】
【表19-14】
【表19-15】
【表19-16】
【表19-17】
【表19-18】
【表19-19】
【表19-20】
【表19-21】
【表19-22】
【表19-23】
【0345】
生物学的実施例
これらの実施例は、式(I)の化合物の殺有害生物/殺虫性を例示する。試験は、次のとおりに行った。
【0346】
ジアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)(コーンルートワーム)
24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天層上に置いたトウモロコシの芽を、吹付けにより10’000ppmのDMSOストック溶液から調製した試験水溶液で処理した。乾燥後、プレートにL2幼虫(1ウェル当たり6〜10匹)を外寄生させた。試料を死亡率および成長阻害について、未処理の試料と比して外寄生の4日後に評価した。
【0347】
以下の化合物が200ppmの施用量で2つのカテゴリ(死亡率または成長阻害)中の少なくとも1つにおいて少なくとも80%の効果をもたらした:A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35、A36、A37、A38、A39、A40、A41、A42、A43、A44、A45、A46、A48、A49、A50、A51、A52、A53、A54、A55、A57、A58、A59、A60、A61、A62、A63、A64、A65、A66、A67、A68、A69、A70、A71、A72、A73、A74、A75、A76、A77、A78、A79、A80、A81、A82、A83、A84、A85、A86、A87、A88、A89、A90、A91、A92、A93、A94、A95、A96、A97、A98、A99、A100、A101、A102、A103、A104、A105、A106、A107、A108、A109、A110、A111、A112、A113、A114、A115、A116、A117、A118、A119、A120、A121、A122、A123、A124、A125、A126、A127、A128、A129、A130、A131、A132、A133、A134、A135、A136、A137、A138、A139、A140、A141、A142、A143、A144、A145、A146、A147、A148、A149、A150、A151、A152、A153、A154、A155、A156、A157、A158、A159、A160、A161、A162、A163、A164、A165、A166、A167、A168、A169、A170、A171、A172、A173、A174、A176、A178、A179、A180、A181、A182、A183、A184、A185、A186、A187、A188、A189、A190、A192、A194、A195、A196、A197、A198、A199、A200、A201、A202、A203、A204、A205、A206、A207、A208、A209、A210、A211、A212、A213、A214、A215、A216、A217、A218、A219、A220、A221、A222、A223、A224、A225、A226、A227、A228、A229、A230、A231、A232、A233、A236、A237、A239。
【0348】
ユースキスツスヘロス(Euschistus heros)(ネオトロピカルブラウンスティンクバグ(Neotropical Brown Stink Bug))
24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のダイズの葉に、10’000ppmのDMSOストック溶液から調製した試験水溶液を噴霧した。乾燥後、これらの葉にN2若虫を外寄生させた。試料を死亡率および成長阻害について未処理の試料と比して外寄生の5日後に評価した。
【0349】
以下の化合物が200ppmの施用量で2つのカテゴリ(死亡率または成長阻害)中の少なくとも1つにおいて少なくとも80%の効果をもたらした:A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A17、A18、A19、A20、A26、A27、A33、A34、A35、A36、A37、A38、A39、A40、A41、A42、A43、A44、A45、A46、A48、A49、A50、A52、A54、A57、A58、A59、A60、A61、A62、A63、A64、A65、A66、A67、A68、A69、A70、A71、A72、A73、A74、A75、A76、A77、A78、A79、A80、A81、A82、A83、A84、A85、A86、A87、A88、A89、A90、A91、A92、A93、A94、A95、A96、A97、A98、A99、A100、A101、A102、A103、A104、A105、A106、A107、A108、A109、A110、A111、A112、A113、A114、A115、A116、A117、A118、A119、A120、A121、A122、A123、A124、A125、A126、A127、A128、A129、A130、A131、A132、A133、A134、A135、A136、A137、A138、A139、A140、A141、A142、A143、A144、A145、A146、A147、A148、A149、A150、A151、A152、A153、A154、A155、A156、A157、A158、A159、A160、A161、A162、A163、A164、A165、A166、A167、A168、A169、A172、A173、A174、A176、A178、A179、A180、A181、A183、A184、A185、A186、A187、A188、A189、A190、A192、A194、A195、A196、A197、A198、A199、A200、A201、A202、A203、A204、A205、A206、A207、A209、A210、A211、A212、A213、A214、A215、A216、A217、A218、A219、A220、A221、A223、A224、A225、A226、A227、A228、A229、A230、A231、A232、A233、A236、A239。
【0350】
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)(モモアカアブラムシ):摂食/接触活性
ヒマワリ葉片を24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、10’000ppmのDMSOストック溶液から調製された試験水溶液を噴霧した。乾燥後、この葉片に様々な齢数のアブラムシ個体群を外寄生させた。試料を外寄生の6日後に死亡率について評価した。
【0351】
以下の化合物が200ppmの施用量で少なくとも80%の死亡率をもたらした:A1、A3、A4、A5、A6、A7、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35、A36、A37、A38、A39、A40、A41、A42、A43、A44、A45、A50、A59、A61、A62、A63、A64、A65、A66、A67、A68、A69、A70、A71、A72、A73、A74、A75、A76、A77、A78、A79、A80、A81、A82、A83、A84、A85、A86、A87、A90、A91、A93、A95、A96、A97、A98、A99、A100、A101、A103、A104、A105、A106、A107、A108、A109、A111、A112、A113、A114、A115、A116、A117、A118、A119、A120、A121、A122、A123、A124、A125、A126、A127、A128、A129、A130、A131、A132、A133、A134、A135、A136、A137、A138、A139、A140、A141、A142、A143、A144、A145、A146、A147、A148、A149、A150、A151、A152、A153、A154、A155、A156、A157、A158、A159、A161、A162、A164、A166、A168、A169、A172、A173、A174、A178、A180、A181、A183、A184、A185、A186、A187、A188、A189、A192、A196、A197、A198、A200、A204、A205、A206、A207、A208、A209、A210、A211、A212、A213、A214、A215、A216、A217、A218、A219、A220、A223、A226、A228、A229、A230、A231、A232、A233。
【0352】
コナガ(Plutella xylostella)(コナガ)
人工飼料を含む24ウェルマイクロタイタープレートをピペットにより10’000ppmのDMSOストック溶液から調製した試験水溶液で処理した。乾燥後、プレートにL2幼虫(1ウェル当たり10〜15匹)を外寄生させた。試料を死亡率および成長阻害について未処理の試料と比して外寄生の5日後に評価した。
【0353】
以下の化合物が200ppmの施用量で2つのカテゴリ(死亡率または成長阻害)中の少なくとも1つにおいて少なくとも80%の効果をもたらした:A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35、A36、A37、A38、A39、A40、A41、A42、A43、A44、A45、A46、A48、A49、A50、A51、A52、A53、A54、A55、A56、A57、A58、A59、A60、A61、A62、A63、A64、A65、A66、A67、A68、A69、A70、A71、A72、A73、A74、A75、A76、A77、A78、A79、A80、A81、A82、A83、A84、A85、A86、A87、A88、A89、A90、A91、A92、A93、A94、A95、A96、A97、A98、A99、A100、A101、A102、A103、A104、A105、A106、A107、A108、A109、A110、A111、A112、A113、A114、A115、A116、A117、A118、A119、A120、A121、A122、A123、A124、A125、A126、A127、A128、A129、A130、A131、A132、A133、A134、A135、A136、A137、A138、A139、A140、A141、A142、A143、A144、A145、A146、A147、A148、A149、A150、A151、A152、A153、A154、A155、A156、A157、A158、A159、A160、A161、A162、A163、A164、A165、A166、A167、A168、A169、A170、A171、A172、A173、A174、A176、A177、A178、A179、A180、A181、A182、A183、A184、A185、A186、A187、A188、A189、A190、A192、A193、A194、A195、A196、A197、A198、A199、A200、A201、A202、A203、A204、A205、A206、A207、A208、A209、A210、A211、A212、A213、A214、A215、A216、A217、A218、A219、A220、A221、A222、A223、A224、A225、A226、A227、A228、A229、A230、A231、A232、A233、A236、A237、A239。
【0354】
エジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)(エジプトヨトウ)
ワタ葉片を24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上へ置き、10’000ppmのDMSOストック溶液から調製した試験水溶液を噴霧した。乾燥後、この葉片に5匹のL1幼虫を外寄生させた。試料を死亡率、摂食阻害効果および成長阻害について未処理の試料と比して外寄生の3日後に評価した。テスト試料によるエジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)の防除は、カテゴリ(死亡率、摂食阻害効果および成長阻害)の少なくとも1つが未処理の試料より高い場合にもたらされる。
【0355】
以下の化合物が200ppmの施用量で少なくとも80%防除をもたらした:A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35、A36、A37、A38、A39、A40、A41、A42、A43、A44、A45、A46、A47、A48、A49、A50、A51、A52、A53、A54、A55、A56、A57、A58、A59、A60、A61、A62、A63、A64、A65、A66、A67、A68、A69、A70、A71、A72、A73、A74、A75、A76、A77、A78、A79、A80、A81、A82、A83、A84、A85、A86、A87、A88、A89、A90、A91、A92、A93、A94、A95、A96、A97、A98、A99、A100、A101、A102、A103、A104、A105、A106、A107、A108、A109、A110、A111、A112、A113、A114、A115、A116、A117、A118、A119、A120、A121、A122、A123、A124、A125、A126、A127、A128、A129、A130、A131、A132、A133、A134、A135、A136、A137、A138、A139、A140、A141、A142、A143、A144、A145、A146、A147、A148、A149、A150、A151、A152、A153、A154、A155、A156、A157、A158、A159、A160、A161、A162、A163、A164、A165、A166、A167、A168、A169、A170、A171、A172、A173、A174、A175、A176、A177、A178、A179、A180、A181、A182、A183、A184、A185、A186、A187、A188、A189、A190、A192、A193、A194、A195、A196、A197、A198、A199、A200、A201、A202、A203、A204、A205、A206、A207、A208、A209、A210、A211、A212、A213、A214、A215、A216、A217、A218、A219、A220、A221、A222、A223、A224、A225、A226、A227、A228、A229、A230、A231、A232、A233、A236、A237、A238、A239。
【0356】
エジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)(エジプトヨトウ)
試験化合物をピペットにより10’000ppmのDMSOストック溶液から24ウェルプレートに入れ、寒天と混合した。レタス種子を寒天上に置き、マルチウェルプレートを、同様に寒天が入った別のプレートで蓋をした。7日後、化合物は根によって吸収され、レタスは、蓋プレート中で成長していた。レタスの葉を次に蓋プレート中へと切り取った。スポドプテラ属(Spodoptera)の卵をプラスチック製のステンシルを介して湿ったゲル吸取紙上にピペットで取り、蓋プレートをこの吸取紙で蓋をした。試料を死亡率、摂食阻害効果および成長阻害について未処理の試料と比して外寄生の6日後に評価した。
【0357】
以下の化合物が12.5ppmの試験量で3つのカテゴリ(死亡率、摂食阻害、または成長阻害)中の少なくとも1つにおいて少なくとも80%の効果をもたらした:A1、A5、A6、A8、A10、A11、A12、A13、A16、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A27、A28、A30、A31、A32、A33、A34、A35、A36、A37、A38、A39、A40、A41、A42、A44、A45、A48、A52、A57、A59、A61、A62、A63、A64、A65、A66、A67、A68、A69、A70、A72、A73、A75、A76、A78、A81、A82、A87、A90、A91、A95、A97、A98、A105、A107、A108、A109、A111、A112、A113、A114、A115、A116、A117、A118、A119、A120、A121、A122、A123、A125、A126、A127、A128、A130、A131、A132、A133、A134、A135、A136、A137、A138、A139、A140、A141、A142、A143、A144、A145、A146、A147、A155、A158、A159、A160、A236。
【0358】
ナミハダニ(Tetranychus urticae)(ナミハダニ):摂食/接触活性
24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のインゲンマメの葉片に、10’000ppmのDMSOストック溶液から調製した試験水溶液を噴霧した。乾燥後、この葉片に様々な齢数のダニ個体群を外寄生させた。試料を混合個体群における(活動期)死亡率について外寄生の8日後に評価した。
【0359】
以下の化合物が200ppmの施用量で少なくとも80%の死亡率をもたらした:A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35、A36、A37、A38、A39、A40、A41、A42、A43、A44、A45、A46、A48、A49、A50、A51、A52、A53、A54、A55、A57、A58、A59、A60、A61、A62、A63、A64、A65、A66、A67、A68、A69、A70、A71、A72、A73、A74、A75、A76、A77、A78、A79、A80、A81、A82、A83、A84、A85、A86、A87、A88、A89、A90、A91、A92、A93、A94、A95、A96、A97、A98、A99、A100、A101、A102、A103、A104、A105、A106、A107、A108、A109、A110、A111、A112、A113、A114、A115、A116、A117、A118、A119、A120、A121、A122、A123、A124、A125、A126、A127、A128、A129、A130、A131、A132、A133、A134、A135、A136、A137、A138、A139、A140、A141、A142、A143、A144、A145、A146、A147、A148、A149、A150、A151、A152、A153、A154、A155、A156、A157、A158、A159、A160、A161、A162、A163、A164、A165、A166、A167、A168、A169、A170、A171、A172、A173、A174、A176、A178、A179、A180、A181、A182、A183、A184、A185、A186、A187、A188、A189、A190、A192、A193、A194、A195、A196、A197、A198、A199、A200、A201、A202、A203、A204、A205、A206、A207、A208、A209、A210、A211、A212、A213、A214、A215、A216、A217、A218、A219、A220、A221、A222、A223、A224、A225、A226、A227、A228、A229、A230、A231、A232、A233、A236。
【0360】
ネギアザミウマ(Thrips tabaci)(タマネギアザミウマ)摂食/接触活性
ヒマワリ葉片を24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、10’000ppmのDMSOストック溶液から調製した試験水溶液を噴霧した。乾燥後、この葉片に様々な齢数のアザミウマ個体群を外寄生させた。試料を外寄生の6日後に死亡率について評価した。
【0361】
以下の化合物が200ppmの施用量で少なくとも80%の死亡率をもたらした:A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35、A36、A37、A38、A39、A40、A41、A42、A43、A44、A45、A46、A48、A49、A50、A51、A52、A55、A57、A58、A59、A60、A61、A62、A63、A64、A65、A66、A67、A68、A69、A70、A71、A72、A73、A74、A75、A76、A77、A78、A79、A80、A81、A82、A83、A84、A85、A86、A87、A88、A89、A90、A91、A92、A93、A94、A95、A96、A97、A98、A99、A100、A101、A102、A103、A104、A105、A106、A107、A108、A109、A110、A111、A112、A113、A114、A115、A116、A117、A118、A119、A120、A121、A122、A123、A124、A125、A126、A127、A128、A129、A130、A131、A132、A133、A134、A135、A136、A137、A138、A139、A140、A141、A142、A143、A144、A145、A146、A147、A148、A149、A150、A151、A152、A153、A154、A155、A156、A157、A158、A159、A160、A161、A162、A163、A164、A165、A166、A167、A168、A169、A170、A171、A172、A173、A174、A176、A177、A178、A179、A180、A181、A182、A183、A184、A185、A186、A187、A188、A189、A190、A192、A193、A194、A195、A196、A197、A198、A199、A200、A202、A203、A204、A205、A206、A207、A208、A209、A210、A211、A212、A213、A214、A215、A216、A217、A218、A219、A220、A221、A223、A224、A225、A226、A227、A228、A229、A230、A231、A232、A233、A236、A239。
本発明の好ましい態様は、下記の通りである。
〔1〕式(I)
(式中、
1、A2、A3およびA4は、相互に独立して、C−H、C−R5、または窒素であり; R1は、水素、C1〜C8アルキル、C1〜C8アルキルカルボニル−、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8アルコキシ−C1〜C8アルキルまたはC1〜C8アルコキシカルボニル−であり;
2は、C1〜C8アルキル、1〜3つのR6aで置換されたC1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、1〜3つのR6aで置換されたC1〜C8ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、1〜3つのR6bで置換されたC3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル(ここで、1つの炭素原子は、O、S、S(O)またはSO2で置き換えられている)、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C8アルキル、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C8アルキル(ここで、シクロアルキル基中の1つの炭素原子は、O、S、S(O)またはSO2で置き換えられている)、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C8ハロアルキル、C2〜C8アルケニル、1〜3つのR6aで置換されたC2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、1〜3つのR6aで置換されたC2〜C8ハロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、フェニル、1〜3つのR7で置換されたフェニル、フェニル−C1〜C4アルキル、フェニル−C1〜C4アルキル(ここで、フェニル部分は、1〜3つのR7で置換されている)、5〜6員環ヘテロアリール、1〜3つのR7で置換された5〜6員環ヘテロアリール、5〜6員環ヘテロアリール−C1〜C4アルキル、5〜6員環ヘテロアリール−C1〜C4アルキル(ここで、ヘテロアリール部分は、1〜3つのR7で置換されている)、−N(R8)(R9)、ハロゲンまたは−OR10であり;
3は、C1〜C8ハロアルキルであり;
4は、アリール、1〜3つのR7で置換されたアリール、ヘテロアリールまたは1〜3つのR7で置換されたヘテロアリールであり;
5は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C8ハロアルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、もしくはC1〜C8アルコキシカルボニル−であるか、または隣接する炭素原子上の2つのR5は、一緒になって、−CH=CH−CH=CH−架橋もしくは−N=CH−CH=CH−架橋を形成し;
6aは、独立して、シアノ、ニトロ、アミノ、C1〜C8アルキルアミノ、N,N−C1〜C8ジアルキルアミノ、ヒドロキシ、C1〜C8アルコキシ、またはC1〜C8ハロアルコキシであり;
6bは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソ、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、アミノ、C1〜C8アルキルアミノ、N,N−C1〜C8ジアルキルアミノ、ヒドロキシル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、フェニル、1〜3つのR7で置換されたフェニル、5〜6員環ヘテロアリール、1〜3つのR7で置換された5〜6員環ヘテロアリールであり;
7は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシであり;
8およびR9は、独立して、水素、シアノ、シアノ−C1〜C8アルキル、C1〜C8アルキル、1〜3つのR6aで置換されたC1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、1〜3つのR6aで置換されたC2〜C8アルケニル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、1〜3つのR6aで置換されたC1〜C8ハロアルコキシ、1〜3つのR6aで置換されたC1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルキル、1〜3つのR6aで置換されたC1〜C8ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、1〜3つのR6bで置換されたC3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル(ここで、1つの炭素原子は、O、S、S(O)またはSO2で置き換えられている)、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C8アルキル、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C8アルキル(ここで、シクロアルキル基中の1つの炭素原子は、O、S、S(O)またはSO2で置き換えられている)、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C8ハロアルキル、C2〜C8アルケニル、1〜3つのR6aで置換されたC2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、1〜3つのR6aで置換されたC2〜C8ハロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、フェニル、1〜3つのR7で置換されたフェニル、フェニル−C1〜C4アルキル、フェニル−C1〜C4アルキル(ここで、フェニル部分は、1〜3つのR7で置換されている)、5〜6員環ヘテロアリール、1〜3つのR7で置換された5〜6員環ヘテロアリール、5〜6員環ヘテロアリール−C1〜C4アルキル、5〜6員環ヘテロアリール−C1〜C4アルキル(ここで、ヘテロアリール部分は、1〜3つのR7で置換されている)、−S(O)R10、−S(O)210、COR10、COOR10であるか、またはR8およびR9は、窒素原子と一緒になって、C3〜C8アルキレン鎖、1〜3つのR6bで置換されたC3〜C8アルキレン鎖またはC3〜C8アルキレン鎖(ここで、1つの炭素原子は、O、S、S(O)またはSO2で置き換えられている)によって結合されることができ;
10は、水素、シアノ−C1〜C8アルキル、C1〜C8アルキル、1〜3つのR6aで置換されたC1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、1〜3つのR6aで置換されたC1〜C8ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、1〜3つのR6bで置換されたC3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル(ここで、1つの炭素原子は、O、S、S(O)またはSO2で置き換えられている)、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C8アルキル、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C8アルキル(ここで、シクロアルキル基中の1つの炭素原子は、O、S、S(O)またはSO2で置き換えられている)、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C8ハロアルキル、C2〜C8アルケニル、1〜3つのR6aで置換されたC2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、1〜3つのR6aで置換されたC2〜C8ハロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、フェニル、1〜3つのR7で置換されたフェニル、フェニル−C1〜C4アルキル、フェニル−C1〜C4アルキル(ここで、フェニル部分は、1〜3つのR7で置換されている)、5〜6員環ヘテロアリール、1〜3つのR7で置換された5〜6員環ヘテロアリール、5〜6員環ヘテロアリール−C1〜C4アルキルまたは5〜6員環ヘテロアリール−C1〜C4アルキル(ここで、ヘテロアリール部分は、1〜3つのR7で置換されている)であり;
nは、1または2である)
の化合物またはその互変異性体、異性体、鏡像異性体、塩もしくはN−オキシド。
〔2〕A1は、CR5であり、A2、A3およびA4は、それぞれCHであり、R5は、前記〔1〕に定義されるとおりである、前記〔1〕に記載の化合物。
〔3〕R1は、水素、C1〜C8アルキル、C1〜C8アルキルカルボニル−またはC1〜C8アルコキシカルボニル−である、前記〔1〕または〔2〕に記載の化合物。
〔4〕R2は、C1〜C8アルキルまたは1〜3つのR6aで置換されたC1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキルまたは1〜3つのR6aで置換されたC1〜C8ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキルまたは1〜3つのR6bで置換されたC3〜C8シクロアルキル、フェニル、1〜3つのR7で置換されたフェニル、フェニル−C1〜C4アルキル、フェニル−C1〜C4アルキル(ここで、フェニル部分は、1〜3つのR7で置換されている)、5〜6員環ヘテロアリール、1〜3つのR7で置換された5〜6員環ヘテロアリール、ハロゲンまたは−N(R8)(R9)であり、R8、R9、R6aおよびR6bは、前記〔1〕に定義されるとおりである、前記〔1〕〜〔3〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔5〕R3は、C1〜C4ハロアルキルである、前記〔1〕〜〔4〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔6〕R4は、フェニルまたは1〜3つのR7で置換されたフェニルであり、R7は、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8アルコキシ、またはC1〜C8ハロアルコキシである、前記〔1〕〜〔5〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔7〕A1は、CR5であり、A2、A3およびA4は、それぞれCHであり;
1は、水素、メチル、エチル、メチルカルボニル−、またはメトキシカルボニルであり;
2は、C1〜C8アルキル、1〜3つのR6aで置換されたC1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C8ハロアルキル、ジ−C1〜C8アルキルアミノ、C1〜C4アルキルアミノ、フルオロ、アリール、1〜3つのR6bで置換されたアリール、5〜6員環ヘテロアリールまたは1〜3つのR6bで置換された5〜6員環ヘテロアリールであり;
3は、C1〜C4ハロアルキルであり;
4は、アリールまたは1〜3つのR6bで置換されたアリールであり;
nは、2であり;
5は、ハロゲンまたはC1〜C8アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C8ハロアルキルもしくはC2〜C8アルケニルであり;
6aは、独立して、シアノ、ハロゲン、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、またはC1〜C4ハロアルコキシであり;ならびに
6bは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、またはC1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシもしくはC1〜C4ハロアルコキシである、
前記〔1〕〜〔6〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔8〕A1は、CR5であり、およびA2、A3およびA4は、それぞれCHであり;
1は、水素であり;
2は、C1〜C4アルキル、1〜3つのR6aで置換されたC1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C5シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、ジ−C1〜C4アルキルアミノ、C1〜C4アルキルアミノ、フルオロ、1〜3個ハロ置換フェニル、または5〜6員環ヘテロアリールであり;
3は、クロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり;
4は、3,5−ビス−(トリフルオロメチル)−フェニル、3−クロロ−5−トリフルオロメチル−フェニル、3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−フェニル、3,5−ジブロモ−フェニル、3,5−ジクロロ−フェニル、3,4−ジクロロ−フェニル、3−トリフルオロメチル−フェニル、4−ブロモ−3,5−ジクロロフェニル、3,5−ジクロロ−4−フルオロフェニルまたは3,4,5−トリクロロ−フェニルであり;
nは、2であり;
5は、ブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、またはビニルであり;
6aは、独立して、フルオロ、シアノ、ニトロ、メトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシであり;ならびに
6bは、独立して、ブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシである、
前記〔1〕〜〔7〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔9〕式(Ib)
(式中、
aは、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、またはC1〜C8ハロアルコキシであり;
bは、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、またはC1〜C8ハロアルコキシであり;
cは、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、またはC1〜C8ハロアルコキシであり;
5は、ハロゲン、シアノ、C1〜C8アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C8ハロアルキル、C2〜C8アルケニルであり;
dは、S(O)2−R2であり;
2は、C1〜C8アルキルまたは1〜3つのR6aで置換されたC1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキルまたは1〜3つのR6aで置換されたC1〜C8ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキルまたは1〜3つのR6bで置換されたC3〜C8シクロアルキル、フェニル、1〜3つのR7で置換されたフェニル、フェニル−C1〜C4アルキル、フェニル−C1〜C4アルキル(ここで、フェニル部分は、1〜3つのR7で置換されている)、5〜6員環ヘテロアリール、1〜3つのR7で置換された5〜6員環ヘテロアリール、−N(R8)(R9)、C1〜C4アルキルアミノ、フルオロであり;
5は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C8ハロアルキル、C2〜C8アルケニルであり;
6aは、独立して、C1〜C8アルコキシ、またはC1〜C8ハロアルコキシであり;
6bは、独立して、オキソ、アミノ、C1〜C8アルキルアミノ、N,N−C1〜C8ジアルキルアミノ、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、フェニル、1〜3つのR7で置換されたフェニル、5〜6員環ヘテロアリールまたは1〜3つのR7で置換された5〜6員環ヘテロアリールであり;
7は、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8アルコキシ、またはC1〜C8ハロアルコキシであり;
8およびR9は、独立して、水素、シアノ−C1〜C8アルキル、C1〜C8アルキル、1〜3つのR6aで置換されたC1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニルまたは1〜3つのR6aで置換されたC2〜C8アルケニル、フェニル−C1〜C4アルキル、フェニル−C1〜C4アルキル(ここで、フェニル部分は、1〜3つのR7で置換されている)、−S(O)210であり;
10は、水素、シアノ−C1〜C8アルキル、C1〜C8アルキルまたは1〜3つのR6aで置換されたC1〜C8アルキル、フェニル、1〜3つのR7で置換されたフェニル、5〜6員環ヘテロアリール、1〜3つのR7で置換された5〜6員環ヘテロアリールである)
の化合物で表される、前記〔1〕に記載の式(I)の化合物。
〔10〕式(Int−I)
(式中、A1、A2、A3、A4、R1およびR2は、前記〔1〕〜〔9〕のいずれか一項に記載の式(I)の化合物について定義されているとおりであり、およびXBは、脱離基であるか、またはXBは、シアノ、ホルミル、CH=N−OHもしくはアセチルである)
の化合物またはその互変異性体、異性体、鏡像異性体、塩もしくはN−オキシド、あるいは
式(Int−II)
(式中、A1、A2、A3、A4、R1およびR2は、前記〔1〕〜〔9〕のいずれか一項に記載の式(I)の化合物について定義されているとおりであり、XCは、CH2−ハロゲン、CH=C(R3)R4、またはCH2C(OH)(R3)R4(ここで、R3およびR4は、前記〔1〕〜〔9〕のいずれか一項に記載の式(I)の化合物について定義されているとおりである)である)
の化合物またはその互変異性体、異性体、鏡像異性体、塩もしくはN−オキシド、あるいは
式(Int−III)
(式中、R1およびR2は、前記〔1〕〜〔9〕のいずれか一項に記載の式(I)の化合物について定義されているとおりである)
の化合物またはその互変異性体、異性体、鏡像異性体、塩もしくはN−オキシド。
〔11〕無脊椎動物有害生物に対処しかつ/またはそれを防除する方法であって、殺虫有効量の前記〔1〕〜〔9〕のいずれか一項に記載の式(I)の化合物を、前記有害生物、前記有害生物の生息地、または前記有害生物による攻撃を受けやすい植物に施用する工程を含む、方法。
〔12〕活性成分として、前記〔1〕〜〔9〕のいずれか一項に記載の少なくとも1つの式(I)の化合物または適切な場合にはその互変異性体を、それぞれの場合に遊離形態または農芸化学的に利用可能な塩形態で含む、殺虫組成物。
〔13〕有害生物を防除するための方法であって、前記〔12〕に記載の組成物を前記有害生物またはその環境に施用する工程を含むが、手術または治療による人または動物の身体の治療のための方法および人または動物の身体において実施される診断方法を除く、方法。
〔14〕有害生物による攻撃から植物繁殖材料を保護するための方法であって、前記繁殖材料または前記繁殖材料が植えられた場所を、前記〔12〕に記載の組成物で処理する工程を含む、方法。
〔15〕前記〔12〕に記載の殺虫組成物で処理された植物繁殖材料。