特許 6890468 油性インクジェットインク

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6890468

(24)【登録日】2021年5月27日

(45)【発行日】2021年6月18日

(54)【発明の名称】油性インクジェットインク

(51)【国際特許分類】

   C09D 11/38 20140101AFI20210607BHJP

   B41M 5/00 20060101ALI20210607BHJP

   B41J 2/01 20060101ALI20210607BHJP

【ＦＩ】

   C09D11/38

   B41M5/00 120

   B41J2/01 501

【請求項の数】5

【全頁数】16

(21)【出願番号】特願2017-102374(P2017-102374)

(22)【出願日】2017年5月24日

(65)【公開番号】特開2018-197299(P2018-197299A)

(43)【公開日】2018年12月13日

【審査請求日】2020年3月4日

(73)【特許権者】

【識別番号】000250502

【氏名又は名称】理想科学工業株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100083806

【弁理士】

【氏名又は名称】三好 秀和

(74)【代理人】

【識別番号】100101247

【弁理士】

【氏名又は名称】高橋 俊一

(74)【代理人】

【識別番号】100095500

【弁理士】

【氏名又は名称】伊藤 正和

(72)【発明者】

【氏名】志村 真一郎

(72)【発明者】

【氏名】遠藤 敏弘

(72)【発明者】

【氏名】安藤 一行

【審査官】 宮地 慧

(56)【参考文献】

【文献】 特開２０１０−１９１２４５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１０−１９１２４４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１０−２３７６１６（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０９Ｄ１１

Ｂ４１Ｍ

Ｂ４１Ｊ

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

顔料、非水系溶剤、及び下記一般式（１）で表される化合物を含み、
前記非水系溶剤は、石油系炭化水素溶剤、炭素数１３以上の脂肪酸エステル系溶剤、炭素数１２以上の高級アルコール系溶剤、及び炭素数１２以上の高級脂肪酸系溶剤からなる群から選択される１種以上を含む、油性インクジェットインク。

【化1】

（一般式（１）において、ｍは１または２であり、Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立的に１価の飽和炭化水素基であり、Ｒ^３は単結合、または２価の飽和炭化水素基であり、Ｒ^４は１価又は２価の飽和炭化水素基である。）

【請求項2】

一般式（１）において、Ｒ^１及びＲ^２がそれぞれ独立的に分岐を有する１価の飽和炭化水素基である、請求項１に記載の油性インクジェットインク。

【請求項3】

一般式（１）において、ｍが１であり、Ｒ^３が２価の飽和炭化水素基であり、Ｒ^４が１価の飽和炭化水素基である、請求項１又は２に記載の油性インクジェットインク。

【請求項4】

一般式（１）において、ｍが１であり、Ｒ^１及びＲ^２がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｒ^３が２価の飽和炭化水素基であり、Ｒ^４が炭素数６以上の１価の飽和炭化水素基である、請求項１又は２に記載の油性インクジェットインク。

【請求項5】

顔料、非水系溶剤、及び下記一般式（１）で表される化合物を含む、油性インクジェットインク。

【化2】

（一般式（１）において、ｍは１または２であり、Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立的に１価の飽和炭化水素基であり、Ｒ^３は単結合であり、Ｒ^４は１価又は２価の飽和炭化水素基である。）

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、油性インクジェットインクに関する。

【背景技術】

【0002】

インクジェット記録方式は、流動性の高いインクジェットインクを微細なノズルから液滴として噴射し、ノズルに対向して置かれた記録媒体に画像を記録するものであり、低騒音で高速印字が可能であることから、近年急速に普及している。このようなインクジェット記録方式に用いられるインクとして、水を主溶媒として含有する水性インク、重合性モノマーを主成分として高い含有量で含有する紫外線硬化型インク（ＵＶインク）、ワックスを主成分として高い含有量で含有するホットメルトインク（固体インク）とともに、非水系溶剤を主溶媒として含有する、いわゆる非水系インクが知られている。非水系インクは、主溶媒が揮発性有機溶剤であるソルベントインク（溶剤系インク）と、主溶媒が低揮発性あるいは不揮発性の有機溶剤である油性インク（オイル系インク）に分類できる。ソルベントインクは主に有機溶剤の蒸発によって記録媒体上で乾燥するのに対して、油性インクは記録媒体への浸透が主となって乾燥する。
油性インクは、記録媒体として紙を用いた場合、紙の構成成分であるパルプの繊維間結合に対する影響が小さいために、印刷後の紙のカールやコックリングが発生し難く、また、紙への浸透が速いために見かけ上の乾燥性に優れる。さらに、溶媒が揮発し難いため、ノズルにおける目詰まりが生じにくく、ヘッドクリーニングの頻度を少なくできるため、高速印刷への対応が可能であるという利点を有する。

【0003】

インクジェットプリンターにおいて、インクジェットノズルからの吐出部を備えるノズルプレートは、一般的にポリイミド等の樹脂製品から形成される。通常ノズルプレートは、フッ素コート処理されて撥インク性が付与される。
ノズルプレートに対してインクが濡れやすいと、ノズルプレートにインクが付着しやすくなって、ノズルの吐出部をふさいで、インクの不吐出や吐出不良につながることがある。
インクに顔料とともに顔料分散剤が含まれる場合には、ノズルプレートへインクがより付着しやすくなり特に問題になる。

【0004】

一方、油性インクジェットインクでは、各成分の酸化を防止するために、酸化防止剤が配合されることがある。この酸化防止剤の一つにヒンダードフェノール系酸化防止剤がある。
特許文献１（特開２０１１−２２５７１４号公報）及び特許文献２（再公表２０１１／１２２０６２号公報）には、ゲル化剤、樹脂、及び非水系溶媒を含むゲルオイルインクジェットインクにおいて、酸化重合を防止するために、ヒンダードフェノール系化合物等の酸化防止剤を配合してもよいことが開示されている。

【0005】

特許文献３（特開２０１５−２８０９８号公報）、特許文献４（特開２００７−２９１２５３号公報）及び特許文献５（特開２００５−２９００３５号公報）には、油性インクの各成分の酸化を防止するために酸化防止剤を配合してもよいことが開示され、酸化防止剤の一例として、ジ−ｎ−ブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）やブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）等のヒンダードフェノール系化合物が記載されている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0006】

【特許文献1】特開２０１１−２２５７１４号公報

【特許文献2】再公表２０１１／１２２０６２号公報

【特許文献3】特開２０１５−２８０９８号公報

【特許文献4】特開２００７−２９１２５３号公報

【特許文献5】特開２００５−２９００３５号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0007】

インクジェット記録方式では、インクジェットノズルからの吐出不良を防止するために、ノズルプレートに対するインクの濡れ性を低くすることが望まれる。インクの濡れ性を低くするために、顔料、顔料分散剤、非水系溶剤等の各成分に、ノズルプレートに対して親和性の低い成分を選択する方法もある。しかし、インク成分が限定されるため、貯蔵安定性や画像濃度の性能が制限される可能性がある。
また、特許文献１〜５では、ヒンダードフェノール系化合物を通常の酸化防止剤としてインクに配合している。また、これらの酸化防止剤は、ＢＨＴやＢＨＡ等の通常の構造に限定されている。

【0008】

本発明の一目的としては、インクジェットノズルからのインクの不吐出や吐出不良を防ぐために、ノズルプレートへのインクの付着を防止する油性インクジェットインクを提供することである。

【課題を解決するための手段】

【0009】

本発明は以下を要旨とする。
［１］顔料、非水系溶剤、及び下記一般式（１）で表される化合物を含む、油性インクジェットインク。

【化1】

（一般式（１）において、ｍは１または２であり、Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立的に１価の飽和炭化水素基であり、Ｒ^３は単結合、または２価の飽和炭化水素基であり、Ｒ^４は１価又は２価の飽和炭化水素基である。）

【0010】

［２］一般式（１）において、Ｒ^１及びＲ^２がそれぞれ独立的に分岐を有する１価の飽和炭化水素基である、［１］に記載の油性インクジェットインク。
［３］一般式（１）において、ｍが１であり、Ｒ^３が２価の飽和炭化水素基であり、Ｒ^４が１価の飽和炭化水素基である、［１］又は［２］に記載の油性インクジェットインク。
［４］一般式（１）において、ｍが１であり、Ｒ^１及びＲ^２がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｒ^３が２価の飽和炭化水素基であり、Ｒ^４が炭素数６以上の１価の飽和炭化水素基である、［１］又は［２］に記載の油性インクジェットインク。

【発明の効果】

【0011】

本発明によれば、インクジェットノズルからのインクの不吐出や吐出不良を防ぐために、ノズルプレートへのインクの付着を防止する油性インクジェットインクを提供する。

【発明を実施するための形態】

【0012】

以下、本発明を一実施形態を用いて説明する。以下の実施形態における例示が本発明を限定することはない。
一実施形態による油性インクジェットインク（以下、単に「インク」と称することがある。）としては、顔料、非水系溶剤、及び下記一般式（１）で表される化合物（以下、単に「化合物（１）」と称することがある。）を含むことを特徴とする。

【0013】

【化2】

【0014】

（一般式（１）において、ｍは１または２であり、Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立的に１価の飽和炭化水素基であり、Ｒ^３は単結合、または２価の飽和炭化水素基であり、Ｒ^４は１価又は２価の飽和炭化水素基である。）
これによれば、インクジェットノズルからのインクの不吐出や吐出不良を防ぐために、ノズルプレートへのインクの付着を防止することができる。また、このインクは、顔料及び非水系溶剤等の各成分を限定することなくノズルプレートへのインクの付着を防止することができ、貯蔵安定性が良好であり、また、高画像濃度の印刷物を提供することができる。

【0015】

インクジェット記録方式において、ノズルプレートは、一般的にポリイミド等の基材にフッ素樹脂等からなる撥インク性の硬化膜が施されており、インクをはじきやすくなっている。ノズルプレートがインクをはじくため、液切れをよくして飛行曲がりを防止することができる。ノズルプレートにインクが付着すると、飛行曲がり、液だれ、不吐出等の原因となる。
ノズルプレートに顔料の表面官能基（スルホ基やカルボキシ基等）が配向することで、ノズルプレートに顔料が吸着し、インクが付着しやすくなる。また、顔料粒子がノズルプレート表面を研磨してノズルプレートの硬化膜が剥がれ落ちる等すると基材が露出して、よりインクが付着するようになる。また、クリーニング処理によってノズルプレートをワイピングブレードで擦ることで硬化膜が剥がれ落ちやすくなり、インクの付着がさらに問題になる。
さらに、インクに顔料分散剤が含まれる場合には、遊離の顔料分散剤の官能基（アミノ基等）がノズルプレートに配向し、顔料分散剤とともに顔料がノズルプレートにより吸着しやすくなり、インクの付着が問題になる。

【0016】

化合物（１）がインクに含まれることで、顔料の表面官能基や遊離の顔料分散剤の官能基が不活性化されて、ノズルプレートへの顔料及び顔料分散剤の吸着を抑制することができる。すなわち、ノズルプレートに対するインクの濡れ性を低下させることができ、ノズルプレートへのインクの付着を防止することができる。
化合物（１）がヒンダードフェノール部位とともにエステル結合（−ＣＯＯ−）を有することで、上記した効果を得ることができる。ヒンダードフェノール系酸化防止剤の代表例であるＢＨＴは、ヒンダードフェノール部位を有するが、エステル結合を有さないため、ノズルプレートに対するインクの濡れ性を低下させる効果が得にくい。
また、化合物（１）がヒンダードフェノール部位を１個又は２個有することで、上記した効果を得ることができる。ヒンダードフェノール部位を３個以上有する化合物では、ノズルプレートに対するインクの濡れ性を低下させる効果が得にくい。
このように、本発明では、化合物（１）がヒンダードフェノール部位とともにエステル結合を有し、ヒンダードフェノール部位が１個又は２個であるという特定の構造を有することで、ノズルプレートに対するインクの濡れ性を低下させることができる。

【0017】

インクには、一般式（１）で表される化合物（化合物（１））を配合することができる。
一般式（１）において、ｍは１または２である。
ｍ＝１の場合、ヒンダードフェノールエステル部位が１個となり、Ｒ^４が１価の飽和炭化水素基である。ｍ＝２の場合、ヒンダードフェノールエステル部位が２個となり、Ｒ^４が２価の飽和炭化水素基であり、Ｒ^４を介して２個のヒンダードフェノールエステル部位が結合する。ノズルプレートに対するインクの濡れ性を低減する観点からｍ＝１がより好ましい。

【0018】

Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立的に１価の飽和炭化水素基であり、直鎖または分岐鎖であってもよく、互いに同一であっても異なってもよい。
Ｒ^１及びＲ^２の炭素数はそれぞれ独立的に１以上であってよく、好ましくは３以上であり、より好ましくは４以上である。一方、Ｒ^１及びＲ^２の炭素数はそれぞれ独立的に２０以下であることが好ましく、より好ましくは１０以下であり、さらに好ましくは６以下である。
Ｒ^１及びＲ^２の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基（Ｃ１０）、エイコシル基（Ｃ２０）等のアルキル基を挙げることができる。

【0019】

Ｒ^１及びＲ^２の一方又は両方は、分岐を有する１価の飽和炭化水素基であることが好ましく、例えばイソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基であることが好ましく、より好ましくはｔｅｒｔ−ブチル基である。一層好ましくはＲ^１及びＲ^２の両方がｔｅｒｔ−ブチル基である。化合物（１）がｔｅｒｔ−ブチル基のような嵩高い構造を有することで、立体障害が大きくなり、顔料の表面官能基や遊離の顔料分散剤の官能基がより不活性化されて、ノズルプレートへの顔料及び顔料分散剤の吸着をさらに防止することができる。

【0020】

Ｒ^３は単結合、または２価の飽和炭化水素基であり、２価の飽和炭化水素基は直鎖または分岐鎖であってもよい。
Ｒ^３の炭素数は１以上であることが好ましく、より好ましくは２以上である。一方、Ｒ^３の炭素数は２０以下であることが好ましく、より好ましくは１０以下であり、さらに好ましくは６以下である。
Ｒ^３の具体例としては、単結合、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、ｎ−ブチレン基、ｓｅｃ−ブチレン基、イソブチレン基、ｔｅｒｔ−ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、へプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基（Ｃ１０）、エイコシレン基（Ｃ２０）等のアルキレン基を挙げることができる。好ましくは、メチレン基、エチレン基、プロピレン基である。

【0021】

Ｒ^４は１価または２価の飽和炭化水素基であり、直鎖または分岐鎖であってもよい。
ｍ＝１の場合Ｒ^４は１価の飽和炭化水素基であり、ｍ＝２の場合Ｒ^４は２価の飽和炭化水素基である。
Ｒ^４で示される１価または２価の飽和炭化水素基の炭素数は、１以上であることが好ましく、より好ましくは６以上であり、１０以上であってもよい。一方、Ｒ^４で示される１価または２価の飽和炭化水素基の炭素数は２５以下であることが好ましく、より好ましくは２０以下である。

【0022】

Ｒ^４で示される１価の飽和炭化水素基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基（Ｃ１０）、ウンデシル基（Ｃ１１）、ドデシル基（Ｃ１２）、トリデシル基（Ｃ１３）、テトラデシル基（Ｃ１４）、ペンタデシル基（Ｃ１５）、ヘキサデシル基（Ｃ１６）、ヘプタデシル基（Ｃ１７）、オクタデシル基（Ｃ１８）、ノナデシル基（Ｃ１９）、エイコシル基（Ｃ２０）、ペンタエイコシル基（Ｃ２５）等のアルキル基を挙げることができる。
Ｒ^４で示される２価の飽和炭化水素基の具体例としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、ｎ−ブチレン基、ｓｅｃ−ブチレン基、イソブチレン基、ｔｅｒｔ−ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、へプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基（Ｃ１０）、ウンデシレン基（Ｃ１１）、ドデシレン基（Ｃ１２）、トリデシレン基（Ｃ１３）、テトラデシレン基（Ｃ１４）、ペンタデシレン基（Ｃ１５）、ヘキサデシレン基（Ｃ１６）、ヘプタデシレン基（Ｃ１７）、オクタデシレン基（Ｃ１８）、ノナデシレン基（Ｃ１９）、エイコシレン基（Ｃ２０）、ペンタエイコシレン基（Ｃ２５）等のアルキレン基を挙げることができる。
これらのうちＲ^４は、直鎖の炭素数６以上の１価又は２価の飽和炭化水素基であることが好ましい。

【0023】

一例としては、一般式（１）において、ｍが１であり、Ｒ^３が２価の飽和炭化水素基であり、Ｒ^４が１価の飽和炭化水素基である化合物を用いることが好ましい。
他の例としては、一般式（１）において、ｍが１であり、Ｒ^１及びＲ^２がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｒ^３が２価の飽和炭化水素基であり、Ｒ^４が炭素数６以上の１価の飽和炭化水素基である化合物を用いることが好ましい。
これらの化合物は、ノズルプレートに対するインクの濡れ性をより低下させて、ノズルプレートへのインクの付着を効果的に防止することができる。

【0024】

化合物（１）の好ましい一例としては下記一般式（２）で表される化合物である。

【化3】

【0025】

化合物（１）のさらに好ましい一例としては下記一般式（３）で表される化合物である。

【化4】

【0026】

一般式（２）及び一般式（３）において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は上記した通りである。

【0027】

化合物（１）としては、例えば、オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−プロピオン酸（「ＩＲＧＡＮＯＸ１０７６」、ケミプロ化成株式会社製「ＫＥＭＩＭＯＸ７６」、株式会社ＡＤＥＫＡ製「アデカスタブＡＯ−５０」、「アデカスタブＡＯ−５０Ｆ」）；
３−（３’，５’−ジ−ｔ−ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸 オクチル（「ＩＲＧＡＮＯＸ１１３５」）；
１，６−ヘキサンジオールビス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオナート］（「ＩＲＧＡＮＯＸ２５９」）；
ヘキサデシル ３’，５’−ジ−ｔ−ブチル−４’−ヒドロキシベンゾエート（ケミプロ化成株式会社製「ＫＥＭＩＳＯＲＢ１１４」、サンケミカル株式会社製「サイアソーブＵＶ−２９０８」）等を挙げることができる。かぎかっこ内は、商品名であり、ＩＲＧＡＮＯＸシリーズはＢＡＳＦ社より入手可能である。

【0028】

化合物（１）は、種類や使用環境によって異なるが、インク全体に対し０．０１質量％以上含まれることが好ましく、より好ましくは０．０５質量％以上であり、さらに好ましくは０．１質量％以上である。これによって、ノズルプレートに対するインクの濡れ性を低下させて、ノズルプレートへのインクの付着を防ぐことができる。
特に制限されないが、インクジェット吐出性能の観点から、化合物（１）は、インク全体に対し１０質量％以下含まれることが好ましく、より好ましくは３質量％以下であり、さらに好ましくは１質量％以下である。

【0029】

インクに含まれる顔料としては、例えば、アゾ顔料、フタロシアニン顔料、多環式顔料、染付レーキ顔料等の有機顔料、及び、カーボンブラック、金属酸化物等の無機顔料を用いることができる。アゾ顔料としては、溶性アゾレーキ顔料、不溶性アゾ顔料、縮合アゾ顔料等が挙げられる。フタロシアニン顔料としては、金属フタロシアニン顔料、無金属フタロシアニン顔料等が挙げられる。多環式顔料としては、キナクリドン系顔料、ペリレン系顔料、ペリノン系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、ジオキサジン系顔料、チオインジゴ系顔料、アンスラキノン系顔料、キノフタロン系顔料、金属錯体顔料、ジケトピロロピロール（ＤＰＰ）等が挙げられる。カーボンブラックとしては、ファーネスカーボンブラック、ランプブラック、アセチレンブラック、チャンネルブラック等が挙げられる。金属酸化物としては、酸化チタン、酸化亜鉛等が挙げられる。これらの顔料は単独で用いてもよいし、２種以上組み合わせて用いてもよい。

【0030】

顔料の平均粒子径は、吐出安定性と保存安定性の観点から、３００ｎｍ以下であることが好ましく、より好ましくは２００ｎｍ以下である。

【0031】

顔料は、インク全体に対し、０．１〜２０質量％であることが好ましく、より好ましくは１〜１５質量％であり、一層好ましくは２〜１０質量％である。これによって、インクの呈色を適正にするとともに、インクの貯蔵安定性を維持することができる。

【0032】

インクには、顔料の分散安定性を高めるために、顔料分散剤を配合することができる。
顔料分散剤としては、例えば、水酸基含有カルボン酸エステル、長鎖ポリアミノアマイドと高分子量酸エステルの塩、高分子量ポリカルボン酸の塩、長鎖ポリアミノアマイドと極性酸エステルの塩、高分子量不飽和酸エステル、ビニルピロリドンと長鎖アルケンとの共重合体、変性ポリウレタン、変性ポリアクリレート、ポリエーテルエステル型アニオン系活性剤、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、ポリエステルポリアミン等が挙げられる。なかでも、高分子分散剤を使用するのが好ましい。

【0033】

顔料分散剤の市販品例としては、例えば、アイ・エス・ピー・ジャパン株式会社製「アンタロンＶ２１６（ビニルピロリドン・ヘキサデセン共重合体）」（商品名）、日本ルーブリゾール株式会社製「ソルスパース１３９４０（ポリエステルアミン系）、１６０００、１７０００、１８０００（脂肪酸アミン系）、１１２００、２４０００、２８０００」（いずれも商品名）、ＥｆｋａＣＨＥＭＩＣＡＬＳ社製「エフカ４００、４０１、４０２、４０３、４５０、４５１、４５３（変性ポリアクリレート）、４６、４７、４８、４９、４０１０、４０５５（変性ポリウレタン）」（いずれも商品名）、楠本化成株式会社製「ディスパロンＫＳ−８６０、ＫＳ−８７３Ｎ４（高分子ポリエステルのアミン塩）」（いずれも商品名）、第一工業製薬株式会社製「ディスコール２０２、２０６、ＯＡ−２０２、ＯＡ−６００（多鎖型高分子非イオン系）」（いずれも商品名）、ビックケミー・ジャパン社製「ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ２１５５、９０７７」、クローダジャパン株式会社製「ＨｙｐｅｒｍｅｒＫＤ２、ＫＤ３、ＫＤ１１、ＫＤ１２」等が挙げられる。
顔料分散剤の含有量は、顔料を十分にインク中に分散可能な量であれば足り、適宜設定できる。例えば、質量比で、顔料１に対し顔料分散剤を０．１〜５で配合することができる。また、インク全体に対し顔料分散剤を０．１〜１０質量％で配合することができる。

【0034】

顔料分散剤の中でも、カーボンブラックにはアミン系顔料分散剤が適する。これは、カーボンブラックの表面官能基に対してアミン系顔料分散剤の親和性が高いからである。一方で、アミン系顔料分散剤はアミノ基を有するため、ノズルプレートに吸着しやすい性質がある。一実施形態では、化合物（１）がインクに配合されることで、余剰の顔料分散剤のアミノ基を不活性化することができる。これによって、貯蔵安定性及び印刷物の画像濃度の改善とともに、ノズルプレートへのインクの付着を防止することができる。

【0035】

非水系溶剤としては、非極性有機溶剤及び極性有機溶剤のいずれも使用できる。なお、一実施形態において、非水系溶剤には、１気圧２０℃において同容量の水と均一に混合しない非水溶性有機溶剤を用いることが好ましい。

【0036】

非極性有機溶剤としては、例えば、脂肪族炭化水素溶剤、脂環式炭化水素溶剤、芳香族炭化水素溶剤等の石油系炭化水素溶剤を好ましく挙げることができる。
脂肪族炭化水素溶剤及び脂環式炭化水素溶剤としては、パラフィン系、イソパラフィン系、ナフテン系等の非水系溶剤を挙げることができる。市販品としては、０号ソルベントＬ、０号ソルベントＭ、０号ソルベントＨ、カクタスノルマルパラフィンＮ−１０、カクタスノルマルパラフィンＮ−１１、カクタスノルマルパラフィンＮ−１２、カクタスノルマルパラフィンＮ−１３、カクタスノルマルパラフィンＮ−１４、カクタスノルマルパラフィンＮ−１５Ｈ、カクタスノルマルパラフィンＹＨＮＰ、カクタスノルマルパラフィンＳＨＮＰ、アイソゾール３００、アイソゾール４００、テクリーンＮ−１６、テクリーンＮ−２０、テクリーンＮ−２２、ＡＦソルベント４号、ＡＦソルベント５号、ＡＦソルベント６号、ＡＦソルベント７号、ナフテゾール１６０、ナフテゾール２００、ナフテゾール２２０（いずれもＪＸＴＧエネルギー株式会社製）；アイソパーＧ、アイソパーＨ、アイソパーＬ、アイソパーＭ、エクソールＤ４０、エクソールＤ６０、エクソールＤ８０、エクソールＤ９５、エクソールＤ１１０、エクソールＤ１３０（いずれもＪＸＴＧエネルギー株式会社製）；モレスコホワイトＰ−４０、モレスコホワイトＰ−６０、モレスコホワイトＰ−７０、モレスコホワイトＰ−８０、モレスコホワイトＰ−１００、モレスコホワイトＰ−１２０、モレスコホワイトＰ−１５０、モレスコホワイトＰ−２００、モレスコホワイトＰ−２６０、モレスコホワイトＰ−３５０Ｐ（いずれも株式会社ＭＯＲＥＳＣＯ製）等を好ましく挙げることができる。
芳香族炭化水素溶剤としては、グレードアルケンＬ、グレードアルケン２００Ｐ（いずれもＪＸＴＧエネルギー株式会社製）、ソルベッソ１００、ソルベッソ１５０、ソルベッソ２００、ソルベッソ２００ＮＤ（いずれもＪＸＴＧエネルギー株式会社製）等を好ましく挙げることができる。
石油系炭化水素溶剤の蒸留初留点は、１００℃以上であることが好ましく、１５０℃以上であることがより好ましく、２００℃以上であることが一層好ましい。蒸留初留点はＪＩＳ Ｋ００６６「化学製品の蒸留試験方法」に従って測定することができる。

【0037】

極性有機溶剤としては、脂肪酸エステル系溶剤、高級アルコール系溶剤、高級脂肪酸系溶剤等を好ましく挙げることができる。
例えば、イソノナン酸イソノニル、イソノナン酸イソデシル、ラウリン酸メチル、ラウリン酸イソプロピル、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸ヘキシル、パルミチン酸イソオクチル、パルミチン酸イソステアリル、オレイン酸メチル、オレイン酸エチル、オレイン酸イソプロピル、オレイン酸ブチル、オレイン酸ヘキシル、リノール酸メチル、リノール酸エチル、リノール酸イソブチル、ステアリン酸ブチル、ステアリン酸ヘキシル、ステアリン酸イソオクチル、イソステアリン酸イソプロピル、ピバリン酸２−オクチルデシル、大豆油メチル、大豆油イソブチル、トール油メチル、トール油イソブチル等の１分子中の炭素数が１３以上、好ましくは１６〜３０の脂肪酸エステル系溶剤；
イソミリスチルアルコール、イソパルミチルアルコール、イソステアリルアルコール、１−オクタデカノール、オレイルアルコール、イソエイコシルアルコール、デシルテトラデカノール等の１分子中の炭素数が６以上、好ましくは１２〜２０の高級アルコール系溶剤；
ラウリン酸、イソミリスチン酸、パルミチン酸、イソパルミチン酸、α−リノレン酸、リノール酸、オレイン酸、イソステアリン酸等の１分子中の炭素数が１２以上、好ましくは１４〜２０の高級脂肪酸系溶剤等が挙げられる。
脂肪酸エステル系溶剤、高級アルコール系溶剤、高級脂肪酸系溶剤等の極性有機溶剤の沸点は、１５０℃以上であることが好ましく、２００℃以上であることがより好ましく、２５０℃以上であることがさらに好ましい。なお、沸点が２５０℃以上の非水系溶剤には、沸点を示さない非水系溶剤も含まれる。

【0038】

これらの非水系溶剤は、単独で使用してもよく、単一の相を形成する限り２種以上を組み合わせて使用することもできる。また、化合物（１）の溶解性を損なわず、使用する非水系溶剤と単一相を形成できる範囲で他の有機溶剤を含ませてもよい。

【0039】

上記各成分に加えて、油性インクには、本発明の効果を損なわない限り、各種添加剤が含まれていてよい。添加剤としては、ノズルの目詰まり防止剤、酸化防止剤、導電率調整剤、粘度調整剤、表面張力調整剤、酸素吸収剤等を適宜添加することができる。これらの種類は、特に限定されることはなく、当該分野で使用されているものを用いることができる。

【0040】

油性インクジェットインクとしての粘度は、インクジェット記録システムの吐出ヘッドのノズル径や吐出環境等によってその適性範囲は異なるが、一般に、２３℃において５〜３０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、５〜１５ｍＰａ・ｓであることがより好ましい。

【0041】

インクは、顔料、非水系溶剤、化合物（１）を含む各成分を顔料分散剤等の任意成分とともに混合することで作製することができる。好ましくは、各成分を一括ないし分割して混合及び撹拌してインクを作製することができる。具体的には、ビーズミル等の分散機に全成分を一括又は分割して投入して分散させ、所望により、メンブレンフィルター等のろ過機を通すことにより、インクを得ることができる。

【0042】

インクジェットインクを用いた印刷方法としては、特に限定されず、ピエゾ方式、静電方式、サーマル方式など、いずれの方式のものであってもよい。インクジェット記録装置を用いる場合は、デジタル信号に基づいてインクジェットヘッドから一実施形態によるインクを吐出させ、吐出されたインク液滴を記録媒体に付着させるようにすることが好ましい。

【0043】

一実施形態において、記録媒体は、特に限定されるものではなく、普通紙、コート紙、特殊紙等の印刷用紙、布、無機質シート、フィルム、ＯＨＰシート等、これらを基材として裏面に粘着層を設けた粘着シート等を用いることができる。これらの中でも、インクの浸透性の観点から、普通紙、コート紙等の印刷用紙を好ましく用いることができる。

【0044】

ここで、普通紙とは、通常の紙の上にインクの受容層やフィルム層等が形成されていない紙である。普通紙の一例としては、上質紙、中質紙、ＰＰＣ用紙、更紙、再生紙等を挙げることができる。普通紙は、数μｍ〜数十μｍの太さの紙繊維が数十から数百μｍの空隙を形成しているため、インクが浸透しやすい紙となっている。

【0045】

また、コート紙としては、マット紙、光沢紙、半光沢紙等のインクジェット用コート紙や、いわゆる塗工印刷用紙を好ましく用いることができる。ここで、塗工印刷用紙とは、従来から凸版印刷、オフセット印刷、グラビア印刷等で使用されている印刷用紙であって、上質紙や中質紙の表面にクレーや炭酸カルシウム等の無機顔料と、澱粉等のバインダーを含む塗料により塗工層を設けた印刷用紙である。塗工印刷用紙は、塗料の塗工量や塗工方法により、微塗工紙、上質軽量コート紙、中質軽量コート紙、上質コート紙、中質コート紙、アート紙、キャストコート紙等に分類される。

【実施例】

【0046】

以下、本発明を実施例により詳細に説明する。本発明は以下の実施例に限定されない。

【0047】

＜インク作製＞
表１及び表２に、実施例及び比較例のインク処方及び評価結果を示す。
各表に示す処方にしたがって各成分を混合し、続いて、この混合物をビーズミルにて約２０分間で分散してインクを得た。
比較例１では、化合物（１）を用いなかった。比較例２〜６では、比較化合物を用いた。

【0048】

各表に示す成分は、以下の通りである。
カーボンブラック：三菱化学株式会社製「ＭＡ８」。
フタロシアニンブルー：大日精化工業株式会社製「クロモファイン４９２７」。
ソルスパース１３９４０：ポリエステルアミン系顔料分散剤、日本ルーブリゾール株式会社製「ソルスパース１３９４０」。
エフカ４５０：変性ポリアクリレート系顔料分散剤、エフカケミカル社製「エフカ４５０」。
オレイン酸ブチル：脂肪酸エステル系溶剤、純正科学株式会社製。
エクソールＤ−１３０：石油系炭化水素溶剤、ＪＸＴＧエネルギー株式会社製。

【0049】

表３に化合物（１）及び比較化合物の詳細を示す。表４に化合物（１）及び比較化合物の化学構造を示す。

【0050】

＜評価方法＞
上記得られた各インクを用いて、ノズルプレートに対するインクの濡れ性の評価を行った。結果を表１及び表２に示す。
各インクを密閉容器に入れて、これにインクジェットヘッド用のノズルプレート（ポリイミド製）を浸し、密閉して５０℃環境下で４週間保存した。その後、インクからノズルプレートをゆっくり引きだし、ノズルプレート表面へのインクの付着状態を観察し、以下の基準で評価した。
Ｓ：インクが液滴状となって弾かれる。
Ａ：インクが弾かれない箇所が少しある。
Ｂ：インクが弾かれる箇所と、弾かれない箇所が同じぐらいある。
Ｃ：インクが濡れたままで、弾かれる箇所がない。

【0051】

【表1】

【0052】

【表2】

【0053】

【表3】

【0054】

【表4】

【0055】

各表に示す通り、各実施例のインクでは、ノズルプレートに対するインクの濡れ性の評価結果が良かった。また、各実施例のインクは、インクジェット吐出に適する粘性であり、また、印刷物の画像濃度も良好であった。

【0056】

実施例１〜４では、ｍ＝１、Ｒ^３の炭素数が２である化合物（１）を用いており、ノズルプレートに対してインクの濡れ性がより低下した。
実施例５では、ｍ＝２、２つのＢＨＴ構造がヘキシレン基を介して結合している化合物（１）を用いており、十分に効果が得られた。
実施例６では、ｍ＝１、Ｒ^３が単結合である化合物（１）を用いており、十分に効果が得られた。
実施例７〜１０の結果から、色材、分散剤、溶剤の種類によらず、化合物（１）を用いることで、効果を十分に確認することができた。

【0057】

比較例１では、化合物（１）を用いておらず、ノズルプレートに対するインクの濡れ性の評価結果が悪かった。
比較例２では、ｍ＝４であり、４つのＢＨＴ構造を有する比較化合物を用いており、結果が悪かった。比較例２の比較化合物は、非常に嵩高く、非水系溶剤に溶解しにくかった。
比較例３では、一般式（１）においてＲ^３−ＣＯＯ−Ｒ^４（エステル結合）の代わりにＲ^３−ＣＯＮＨ−Ｒ^４（ペプチド結合）になる比較化合物を用いており、結果が悪かった。比較例３の比較化合物は、顔料と分散剤の結合（顔料は表面がＣＯＯＨなど酸性、分散剤がＮＨ_３などの塩基性が多い）との親和性が低いため、撥インク性が悪いと考えられる。
比較例４では、比較化合物としてエステル化されていないＢＨＴを用いており、結果が悪かった。比較例４の比較化合物は、非水系溶剤に溶解するものの、顔料及び分散剤との親和性が低いため、顔料及び分散剤の官能基を不活性化することができずに、ノズルプレートにインクが付着しやすくなったと考えられる。
比較例５及び６では、ｔｅｒｔ−ブチル基及びヒドロキシ基が導入されるベンゼン環を有するが、エステル結合を有さない比較化合物を用いており、結果が悪かった。