特許 6895433 植物刺激物としての７−カルボキシベンゾ［１，２，３］チアジアゾールアミドの適用

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6895433

(24)【登録日】2021年6月9日

(45)【発行日】2021年6月30日

(54)【発明の名称】植物刺激物としての７−カルボキシベンゾ［１，２，３］チアジアゾールアミドの適用

(51)【国際特許分類】

   A01N 43/828 20060101AFI20210621BHJP

   A01P 21/00 20060101ALI20210621BHJP

   A01N 25/02 20060101ALI20210621BHJP

   A01N 25/04 20060101ALI20210621BHJP

   A01P 1/00 20060101ALI20210621BHJP

   A01P 3/00 20060101ALI20210621BHJP

   A01N 25/00 20060101ALI20210621BHJP

   A01N 43/653 20060101ALI20210621BHJP

   A01G 7/00 20060101ALI20210621BHJP

   A01G 7/06 20060101ALI20210621BHJP

【ＦＩ】

   A01N43/828

   A01P21/00

   A01N25/02

   A01N25/04 101

   A01P1/00

   A01P3/00

   A01N25/00 102

   A01N43/653 C

   A01G7/00 604Z

   A01G7/06 A

【請求項の数】14

【全頁数】28

(21)【出願番号】特願2018-524569(P2018-524569)

(86)(22)【出願日】2016年7月27日

(65)【公表番号】特表2018-525440(P2018-525440A)

(43)【公表日】2018年9月6日

(86)【国際出願番号】IB2016054491

(87)【国際公開番号】WO2017017626

(87)【国際公開日】20170202

【審査請求日】2019年6月20日

(31)【優先権主張番号】P.413298

(32)【優先日】2015年7月28日

(33)【優先権主張国】PL

(73)【特許権者】

【識別番号】518029904

【氏名又は名称】アダム ミツキェヴィチ ユニバーシティ ファウンデーション

(74)【代理人】

【識別番号】100092783

【弁理士】

【氏名又は名称】小林 浩

(74)【代理人】

【識別番号】100120134

【弁理士】

【氏名又は名称】大森 規雄

(74)【代理人】

【識別番号】100139310

【弁理士】

【氏名又は名称】吉光 真紀

(74)【代理人】

【識別番号】100104282

【弁理士】

【氏名又は名称】鈴木 康仁

(72)【発明者】

【氏名】スミグラク，マーシン

(72)【発明者】

【氏名】ポスピエスズニー，ヘンリク

(72)【発明者】

【氏名】クカワカ，ラファル

(72)【発明者】

【氏名】レヴァンドフスキ，ピオトル

(72)【発明者】

【氏名】ストラースカ，オルガ

(72)【発明者】

【氏名】マチエイェフスキ，ヒエロニム

【審査官】 前田 憲彦

(56)【参考文献】

【文献】 特開昭６４−０９０１７６（ＪＰ，Ａ）

【文献】 中国特許出願公開第１０２７３１４３４（ＣＮ，Ａ）

【文献】 特開平０２−２７３６６５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 中国特許出願公開第１６８０３４２（ＣＮ，Ａ）

【文献】 中国特許出願公開第１０４５３００３７（ＣＮ，Ａ）

【文献】 特許第４４７１２６２（ＪＰ，Ｂ２）

【文献】 米国特許出願公開第２００３／０１０９７０５（ＵＳ，Ａ１）

【文献】 特開平０２−００９３７７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２０１３−５２１２５５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 Acta Crystallographica, Section E: Structure Reports Online，２００５年，61(11)，o3891-o3892

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ａ０１Ｎ ４３／００

Ａ０１Ｇ ７／００

Ａ０１Ｎ ２５／００

Ａ０１Ｐ １／００

Ａ０１Ｐ ３／００

Ａ０１Ｐ ２１／００

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

農業的に有効量の式Ｉのアミド７−カルボキシベンゾ［１，２，３］チアジアゾールアミド

【化1】

（式中、Ｒ_１は、Ｃ_１−Ｃ_６直鎖アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６直鎖アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_６分岐アルキル基、Ｃ_３−Ｃ_６分岐アルコキシ基から選択され、Ｒ_２は、Ｃ_１−Ｃ_６直鎖アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_６分岐アルコキシ基から選択される）
を含む組成物を含む、植物成長調節剤。

【請求項2】

前記組成物が、Ｎ−メチル，Ｎ−メトキシ−７−カルボキシベンゾ［１，２，３］チアジアゾールアミドを含む、請求項１に記載の植物成長調節剤。

【請求項3】

農業的に有効量の式Ｉのアミド７−カルボキシベンゾ［１，２，３］チアジアゾールアミド

【化2】

（式中、Ｒ_１及びＲ_２は、Ｃ_１−Ｃ_６直鎖アルキル基、およびＣ_１−Ｃ_６直鎖アルコキシ基から独立して選択される）
を含む組成物と、植物を接触させることを含む、植物における生物ストレスの影響に抵抗する方法であって、前記植物は、前記組成物を前記植物に接触させる前に、真菌、細菌、ウイルスおよびウイロイドから選択される病原体によって引き起される病気を有する、方法。

【請求項4】

Ｒ_１が、Ｃ_１−Ｃ_６直鎖アルコキシ基から選択される、請求項３に記載の方法。

【請求項5】

前記組成物が、Ｎ−メチル，Ｎ−メトキシ−７−カルボキシベンゾ［１，２，３］チアジアゾールアミドを含む、請求項３または４に記載の方法。

【請求項6】

前記病原体がウイルスまたはウイロイドである、請求項３に記載の方法。

【請求項7】

前記組成物が、殺真菌剤、抗ウイルス剤または抗菌剤を更に含む、請求項３〜６のいずれかに記載の方法。

【請求項8】

前記組成物が多耐病性を植物に提供する、請求項３〜７のいずれか一項に記載の方法。

【請求項9】

前記植物の根または葉を、前記組成物と接触させる、請求項３〜８のいずれか一項に記載の方法。

【請求項10】

前記組成物を、前記植物に５〜２１日あたり１回接触させる、請求項３〜９いずれか一項に記載の方法。

【請求項11】

前記式Ｉの化合物を、０．０１ｇ ａｉ／ｈａ〜１００ｇ ａｉ／ｈａで施用する、請求項１および３のいずれか一項に記載の方法。

【請求項12】

式Ｉのアミド７−カルボキシベンゾ［１，２，３］チアジアゾールアミド

【化3】

（式中、Ｒ_１は、Ｃ_１−Ｃ_６直鎖アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６直鎖アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_６分岐アルキル基、Ｃ_３−Ｃ_６分岐アルコキシ基から選択され、Ｒ_２は、Ｃ_１−Ｃ_６直鎖アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_６分岐アルコキシ基から選択される）
を０．０１〜１００ｍｇ／Ｌの濃度で含む組成物を、種子に接触させることを含む、種子の発芽を向上させる方法。

【請求項13】

式Ｉのアミド７−カルボキシベンゾ［１，２，３］チアジアゾールアミド

【化4】

（式中、Ｒ_１は、Ｃ_１−Ｃ_６直鎖アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６直鎖アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_６分岐アルキル基、Ｃ_３−Ｃ_６分岐アルコキシ基から選択され、Ｒ_２は、Ｃ_１−Ｃ_６直鎖アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_６分岐アルコキシ基から選択される）
を農業的に有効量で含む組成物を含む、植物代謝プロセス調節剤。

【請求項14】

農業的に有効量の式Ｉのアミド７−カルボキシベンゾ［１，２，３］チアジアゾールアミドまたはその誘導体

【化5】

（式中、Ｒ_１は、Ｃ_１−Ｃ_２直鎖アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２直鎖アルコキシ基から選択され、Ｒ_２は、Ｃ_１−Ｃ_２直鎖アルコキシ基から選択される）
を含む組成物を、植物に接触させることを含む、非生物的ストレスに対する植物の耐性を増強する方法であって、前記組成物は、農薬または渇水によって引き起こされる植物の非生物的ストレスの影響に抵抗する、方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本開示は、概して７−カルボキシベンゾ［１，２，３］チアジアゾールアミドの使用、及び詳細には植物刺激物としてのそれらの使用に関する。

【背景技術】

【0002】

環境因子への植物の耐性（すなわち植物がストレス条件下で生存することを可能にする防御機構）は、構成的または誘導可能であり得る。第１の事例において、防御機構は植物の一生の間有効である。誘導された抵抗性は、ストレス因子（すなわちストレッサー）の作用から生じる。環境ストレス因子には、生物ストレッサー及び非生物ストレッサーが含まれる。非生物ストレッサーには、温度（高温、低温及び凍結）、光照射（高照射及び低照射）、渇水、酸素の欠乏、機械的因子（風、積雪及び積氷）、及び化学化合物（塩分、毒素及びミネラル欠乏）が含まれる。生物ストレッサーには、微生物（真菌及び細菌）、ウイルス、植物（アレロパシー、寄生及び競合）、及び動物（かみつき、寄生及び踏圧）が含まれる。例えば様々な生物ストレッサー及び非生物ストレッサーの出現に対して植物を保護すること及びその結果として収穫量の増加を引き起こすことによって、植物の成長及び発達のために最も良好な条件を確実にする方法／解決策についての持続的な探求がある。すべての公知の農業技法（耕作、輪作、施肥、灌水、ならびに病気、有害生物及び雑草からの保護等）により植物に至適の成長条件を提供することによって、農業者は、さらに高い収率及びより良好な質を達成するように努力する。

【0003】

植物刺激物は、成長及び発達のプロセスを改善するために植物の栽培において使用されてきた。植物に対する刺激物の影響は、生命プロセスの調節における直接的関与ではなく、代謝に対する効果に起因すると考えられる。植物刺激物は、天然ホルモンの合成を刺激し、時にはそれらの活性を増加させることができ、土壌からのミネラルの摂取を改善し、根の成長を調節することができる。加えて、それらは、生物ストレス及び非生物ストレスを含む有害条件への耐性の増加を引き起こし得る。植物の栽培における刺激物の使用は、収率を増加させながら、多くの場合それらの質を同時に増加させることができる。刺激物は、植物の天然の挙動を変化させずに、植物において起こる生命プロセスを促進することもできる。

【0004】

いくつかの化合物は、植物の天然防御の誘導因子として作用すると公知であり、例えばサリチル酸、イソニコチン酸、キトサン、及び非タンパク質性β−アミノ酪酸アミノ酸（ＢＡＢＡ）である。しかしながら、これらの化合物の有効性は、植物種ならびに単子葉植物種及び双子葉植物種の中で変動する。例えば、ＢＡＢＡが抵抗性を誘導する能力は、アブシジン酸（ＡＢＡ）媒介性シグナル経路及びチャロース（ｃｈａｌｏｓｅ）蓄積に依存する。植物でのベンゾ［１，２，３］チアジアゾール誘導体の適用についての初期の研究は、米国特許第５，１９０，９２８号及び第５，５２３，３１１号で議論されている。これらの研究は、ベンゾ［１，２，３］チアジアゾール誘導体の合成を例証するが、それらの適用は、植物病原性の微生物またはウイルスによる攻撃からの植物の保護（免疫付与プロセス）においてのみである。しかしながら、植物刺激物（植物成長調節物質等）としてのこれらの化合物の使用は公知ではない。様々なストレス条件に対して植物を刺激することができる化合物についての必要性がある。本明細書において記載される組成物及び方法は、これら及び他の必要性に対処する。

【発明の概要】

【0005】

開示される方法及びシステムの目的によれば、本明細書において実施され広く記載されるように、開示される対象は、組成物ならびにかかる組成物を作製及び使用する方法に関する。より具体的な態様において、一般式Ｉ

【化1】

（式中、Ｒ_１及びＲ_２は、水素、Ｃ_１−Ｃ_２０直鎖アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０直鎖アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_２０分岐アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０分岐アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_２０環状アルキル基、及びＣ_１−Ｃ_２０環状アルコキシ基から独立して選択され、そこで、各々のＲ_１及びＲ_２は、随意に１つまたは複数のヘテロ原子、不飽和結合またはアリール基を含む）
を有する、アミド７−カルボキシベンゾ［１，２，３］チアジアゾールまたはその誘導体が、本明細書において開示される。いくつかの実施形態において、Ｒ_１及びＲ_２は、水素、Ｃ_１−Ｃ_６直鎖アルキル基、及びＣ_１−Ｃ_６直鎖アルコキシ基から独立して選択される。更なる態様において、アミド７−カルボキシベンゾ［１，２，３］チアジアゾールまたはその誘導体を含む組成物が本明細書において開示される。いくつかの態様において、組成物はＮ−メチル，Ｎ−メトキシ−７−カルボキシベンゾ［１，２，３］チアジアゾールを含み得る。組成物は、０．００１〜９００ｍｇ／Ｌ（０．０１〜１００ｍｇ／Ｌ等）の濃度で式Ｉの化合物を含み得る。

【0006】

本明細書において記載される組成物は、植物への適用に任意の好適な形態であり得る。いくつかの態様において、組成物は、水溶液、有機溶媒溶液、無機溶媒及び有機溶媒を含む混合物（水及びアルコールの混合物等）、またはエマルションの形態であり得る。組成物が無機溶媒及び有機溶媒の混合物を含む場合に、溶媒は１：１０００〜１０００：１の比であり得る。

【0007】

本明細書において記載される組成物はアジュバントを更に含み得る。アジュバントは、組成物の体積に基づいて、体積で１０％以下の量であり得る。いくつかの態様において、組成物は、殺真菌剤、抗ウイルス剤、または抗菌剤を含み得る。

【0008】

本明細書において記載される組成物は、植物刺激物として使用され得る。例えば、組成物を使用して、植物の成長を調節するか、植物の代謝プロセスを調節するか、植物の生理的プロセスを調節するか、植物における生物ストレスの影響を予防するか、または植物における非生物ストレスの影響を予防することができる。いくつかの実施形態において、組成物は、多耐病性を植物へ提供することができる。いくつかの実施形態において、組成物は、病原体によって病気を引き起された植物において刺激物として使用され得る。病原体は、ウイルス、ウイロイド、または微生物（真菌、細菌、マイコプラズム（ｍｙｃｏｐｌａｓｍ）、またはスピロプラムス（ｓｐｉｒｏｐｌａｍｓ）等）であり得る。例えば、病原体は、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｙ．ｔｏｍａｔｏ、タバコモザイクウイルス、うどん粉病、ブロムモザイクウィルス、Ｎｉｃｏｔｉｎｉａｎａ Ｔａｂａｃｕｍ ｖａｒ．Ｘａｎｔｈｉ、またはその組み合わせであり得る。

【0009】

組成物を使用する方法も本明細書において開示される。方法は、開示される化合物または組成物と植物の根または葉を接触させることを包含し得る。いくつかの態様において、組成物は、土壌の噴霧、機械的取り込み、肥料との混合、土壌改良または同種のものによって、根へ投与することができる。組成物は間欠的に投与することができる。いくつかの態様において、組成物は、植物に約１〜約５回投与することができる。いくつかの態様において、組成物は、１週間あたり１回投与することができる。

【0010】

追加の利点は、以下の記載に部分的に示されるか、または後述される態様の実践によって明らかになるだろう。後述される利点は、添付の請求項中で特に指摘される要素及び組み合わせによって実現及び達成されるだろう。前述の概要及び以下の詳述の両方は、単なる例示及び説明であり、制限しないことを理解すべきである。

【0011】

添付の図（それは本明細書中に援用され、その一部を構成する）は、後述のいくつかの態様を例証する。

【図面の簡単な説明】

【0012】

【図1】タバコモザイクウイルスによる感染後５日後のタバコ葉（葉を予めＢＴＨＷＡにより処理し、処理後７日目でウイルスに感染させた）（左側）、及びタバコモザイクウイルスによる感染後５日後の無処理のタバコ葉（対照；右側）を示す画像である。

【図2】うどん粉病による感染後５日後のトマト葉（葉を予めＢＴＨＷＡにより処理し、処理後７日目でうどん粉病に感染させた）（左側）、及びうどん粉病による感染後５日後の無処理のトマト葉（対照；右側）を示す画像である。

【発明を実施するための形態】

【0013】

アミド７−カルボキシベンゾ［１，２，３］チアジアゾール、その誘導体、その組成物、ならびにかかる化合物及び組成物を使用する方法が、本明細書において提供される。化合物及び組成物は、植物刺激物として使用され得る。化合物及び組成物を作製及び使用する方法も記載される。

【0014】

本明細書において記載される化合物、組成物及び方法は、本明細書中に包含される、開示される対象及び実施例の具体的な態様の以下の詳細な記載への参照によってより容易に理解され得る。しかしながら、本組成物及び方法が開示及び記載される前に、後述される態様が具体的な合成方法に限定されないこと、または具体的な試薬それ自体が当然変動し得ることを理解すべきである。本明細書において使用される用語は特定の態様を記載するためのみの目的であり、限定することを意図しないことも理解すべきである。

【0015】

さらに、本明細書の全体にわたって、様々な出版物が参照される。開示される事柄が属する従来技術の水準を完全に記載するために、これらの出版物の開示は、参照することによって本出願の中へそれらの全体が援用される。開示される参照文献は、信頼される文章中で議論される参照文献中に含有される材料についての参照によっても、個別且つ具体的に本明細書に援用される。

【0016】

一般的な定義
本明細書及び以下の請求項において、多くの用語が参照され、それは以下の意味を有するように定義されるものとする。

【0017】

この明細書を通して、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅ）」という単語、及びこの単語の他の形態（「含むこと（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」及び「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」等）は、〜が含まれるがこれらに限定されないことを意味し、例えば他の添加物、構成要素、整数、またはステップを除外することは意図しない。

【0018】

単数形「ａ」、「ａｎ」、及び「ｔｈｅ」には、文脈が明らかに指示しない限り、複数の指示物が含まれる。したがって、例えば、「誘導体（ａ ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅ）」への参照には２つ以上のかかる誘導体の混合物が含まれ；「アミド誘導体（ａｎ ａｍｉｄｅ ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅ）」への参照には２つ以上のかかる誘導体が含まれ；「化合物（ｔｈｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄ）」への参照は、２つ以上のかかる化合物の混合物を含み、及び同様である。

【0019】

「随意の」または「随意で」は、続いて記載される事象または状況が起こり得るかまたは起こり得ず、記載には、事象または状況が起こる実例及び起こらない実例が含まれることを意味する。

【0020】

範囲は、「約」ある特定の値から、及び／または「約」別の特定の値へとして、本明細書において表現され得る。かかる範囲が表現される場合に、別の態様には、ある特定の値から、及び／または他の特定の値へのものが含まれる。同様に、値が近似として表現される場合に、先行詞「約」の使用によって、特定の値が別の態様を形成することが理解されるだろう。範囲の各々のエンドポイントが、両方とも他のエンドポイントに関連して重要であり、他のエンドポイントから独立していることは更に理解されるだろう。本明細書において開示される多くの値があり、各々の値が、値それ自体に加えて「約」その特定の値として本明細書において開示されることも理解される。例えば、値「１０」が開示されるならば、「約１０」も開示される。ある値が開示される場合に、そのとき、当業者によって適切に理解されるように、「以下の」値、「以上の値」、及び値の間の可能性のある範囲も開示されることも理解される。例えば、値「１０」が開示されるならば、そのとき、「１０以下」に加えて「１０以上」も開示される。本出願の全体にわたって、データは多くの異なるフォーマットで提供され、このデータは、エンドポイント及びスタートポイントならびにデータポイントの任意の組み合わせについての範囲を表わすことも理解される。例えば、特定のデータポイント「１０」及び特定のデータポイント「１５」が開示されるならば、１０及び１５を超える、それら以上、それら未満、それら以下、及びそれらに等しいものに加えて、１０と１５との間が開示されると判断されることが理解される。２つの特定の単位の間の各々の単位も開示されることも理解される。例えば、１０及び１５が開示されるならば、そのとき、１１、１２、１３及び１４も開示される。

【0021】

「接触」によって、少なくとも１つの物質の別の物質への接近した物理的な接触の事例が意味される。

【0022】

化学的定義
本明細書において使用される用語は、特別の定めのない限り、当該技術分野におけるそれらの慣例の意味を有し得る。本明細書において記載される一般式内の可変位置を定義する場合に言及される有機部分（例えば「ハロゲン」という用語）は、有機部分によって包含される個別の置換基のための総称である。接頭語Ｃ_ｎ−Ｃ_ｍは、各々の事例におけるその基の炭素原子の可能性のある数を指摘する。

【0023】

本明細書及び終結の請求項における組成物中の特定の要素または構成要素のモル比への参照は、組成物または重量部で表現される物品における、要素または構成要素と他の要素または構成要素との間のモル関係性を表わす。したがって、２モルのＸ及び５モルのＹを含有する化合物において、Ｘ及びＹは２：５のモル比で存在し、追加の構成要素が化合物中に含有されるかどうかにかかわらず、かかる比で存在する。

【0024】

構成要素の重量パーセント（ｗｔ％）は、相反することが具体的に述べられない限り、構成要素が含まれる製剤または組成物の全重量に基づく。

【0025】

「脂肪族」という用語は、本明細書において使用される時、非芳香族炭化水素基を指し、それらには、分岐及び非分岐（直鎖）のアルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基が含まれる。

【0026】

「アルキル」という用語は、本明細書において使用される時、飽和の直鎖、分岐、第一級、第二級、または第三級の炭化水素を指し、それらには、１〜２０の原子を有するものが含まれる。いくつかの例において、アルキル基には、Ｃ_１−Ｃ_１２、Ｃ_１−Ｃ_１０、Ｃ_１−Ｃ_８、Ｃ_１−Ｃ_６、Ｃ_１−Ｃ_５、Ｃ_１−Ｃ_４、Ｃ_１−Ｃ_３、またはＣ_１−Ｃ_２のアルキル基が含まれ得る。Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基の例には、メチル基、エチル基、プロピル基、１−メチルエチル基、ブチル基、１−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基、１，１−ジメチルエチル基、ペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、ヘキシル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、１−エチル−１−メチルプロピル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、ヘプチル、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、及びデシル基に加えて、それらの異性体が含まれるが、これらに限定されない。Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基の例には、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、１−メチルエチル基、ブチル基、１−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基、及び１，１−ジメチルエチル基が含まれる。

【0027】

環状アルキル基または「シクロアルキル」基には、３〜１０の炭素原子を有するシクロアルキル基が含まれる。シクロアルキル基には、単環または縮合多環が含まれ得る。いくつかの例において、シクロアルキル基には、Ｃ_３−Ｃ_４、Ｃ_４−Ｃ_７、Ｃ_５−Ｃ_７、Ｃ_４−Ｃ_６、またはＣ_５−Ｃ_６の環状アルキル基が含まれる。シクロアルキル基の非限定的例には、アダマンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、及び同種のものが含まれる。

【0028】

アルキル基及びシクロアルキル基は、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシル、カルボキシル、アシル、アシルオキシ、アミノ、アルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミド、アリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ニトロ、シアノ、アジド、チオール、イミノ、スルホン酸、サルフェート、スルホニル、スルファニル、スルフィニル、スルファモニル（ｓｕｌｆａｍｏｎｙｌ）、エステル、ホスホニル、ホスフィニル、ホスホリル、ホスフィン、チオエステル、チオエーテル、酸ハロゲン化物、無水物、オキシム、ヒドラジン、カルバメート、リン酸、ホスフェート、ホスホネート、または当業者に公知であるような本発明の化合物の生物学的活性を阻害しない必要に応じて非保護または保護のいずれかである他の実現可能な官能基（例えばＧｒｅｅｎｅ， ｅｔ ａｌ．、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ、Ｔｈｉｒｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ、１９９９に記載される、参照することにより本明細書に援用される）から選択される１つまたは複数の部分により置換され得ないかまたは置換され得る。

【0029】

「アルキル」という用語を含む用語（「アルキルアミノ」または「ジアルキルアミノ」等）は、別の官能基へ連結される上で定義されるようなアルキル基を含み、そこで当業者によって理解されるように、基はリストされた最後の基を介して化合物へ連結されることが理解されているだろう。

【0030】

「アリール」という用語は、本明細書において使用される時、６〜１４の炭素原子の一価の芳香族炭素環基を指す。アリール基には単環または縮合多環が含まれ得る。いくつかの例において、アリール基にはＣ_６−Ｃ_１０アリール基が含まれる。アリール基には、フェニル、ビフェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、フェニルシクロプロピル及びインダニルが含まれるが、これらに限定されない。アリール基は、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、ハロシクロアルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロアルケニルオキシ、ハロシクロアルコキシ、ハロシクロアルケニルオキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、シクロアルキルチオ、ハロシクロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、アルキニル−スルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルケニルスルフィニル、ハロアルキニルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、ハロアルキル−スルホニル、ハロアルケニルスルホニル、ハロアルキニルスルホニル、アルキルアミノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、ジ（アルキル）アミノ、ジ（アルケニル）−アミノ、ジ（アルキニル）アミノ、またはトリアルキルシリルから選択される１つまたは複数の部分によって置換され得ないかまたは置換され得る。

【0031】

「アルコキシ」という用語は、本明細書において使用される時、アルキル−Ｏ−を指し、式中、アルキルは上で定義されるようなアルキル基を指す。同様に、「アルケニルオキシ」、「アルキニルオキシ」及び「シクロアルコキシ」という用語は、基アルケニル−Ｏ−、アルキニル−Ｏ−及びシクロアルキル−Ｏ−をそれぞれ指し、式中、アルケニル、アルキニル及びシクロアルキルは上で定義された通りである。Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基の例には、メトキシ、エトキシ、Ｃ_２Ｈ_５−ＣＨ_２Ｏ−、（ＣＨ_３）_２ＣＨＯ−、ｎ−ブトキシ、Ｃ_２Ｈ_５−ＣＨ（ＣＨ_３）Ｏ−、（ＣＨ_３）_２ＣＨ−ＣＨ_２Ｏ−、（ＣＨ_３）_３ＣＯ−、ｎ−ペントキシ、１メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチル−プロポキシ、１−エチルプロポキシ、ｎ−ヘキソキシ、１メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシ、及び１−エチル−２−メチルプロポキシが含まれるが、これらに限定されない。

【0032】

「ヒドロキシル」という用語は、本明細書において使用される時、式−ＯＨによって表わされる。

【0033】

「Ｒ^１」、「Ｒ^２」、「Ｒ^３」、「Ｒ^ｎ」など、ｎがいくつかの整数である場合に、本明細書において使用される時、上でリストされる基のうちの１つまたは複数を独立して保持することができる。例えば、Ｒ^１が直鎖アルキル基であるならば、アルキル基の水素原子のうちの１つは、随意にヒドロキシル基、アルコキシ基、アミン基、アルキル基、ハロゲン化物及び同種のものにより置換することができる。選択される基に依存して、第１の基は第２の基内に取り込まれ得るか、またはあるいは、第１の基は第２の基へのペンダントであり得る（すなわち添付される）。例えば、「アミノ基を含むアルキル基」という語句により、アミノ基はアルキル基の主鎖内に取り込まれ得る。あるいは、アミノ基は、アルキル基の骨格へ結合され得る。選択される基（複数可）の性質は、第１の基が第２の基へ埋め込まれるかまたは結合される際に決定し得る。

【0034】

本明細書において使用される時、「置換される」という用語は、有機化合物のすべての許容可能な置換基が含まれるように企図される。広義の態様において、許容可能な置換基には、非環状及び環状、分岐及び非分岐状、炭素環式及びヘテロ環式、ならびに芳香族及び非芳香族の有機化合物の置換基が含まれる。例示的な置換基には例えば後述されるものが含まれる。許容可能な置換基は、１つまたは複数であり得、適切な有機化合物について同じまたは異なり得る。本開示の目的のために、ヘテロ原子（窒素等）は、水素置換基、及び／またはヘテロ原子の原子価を満たす本明細書において記載される有機化合物の任意の許容可能な置換基を有することができる。本開示は、有機化合物の許容可能な置換基によって、いかなる様式でも限定されることを意図しない。さらに、「置換」または「により置換される」という用語は、かかる置換が、置換される原子及び置換基の許容される原子価に従い、置換が、安定的な化合物（例えば再構成、環化、脱離など等によって、変換を自発的に受けない化合物）をもたらすという暗黙の条件を含む。

【0035】

本明細書の全体にわたって、開示される対象の様々な構成要素及びステップを識別することを支援するために、「第１の」及び「第２の」という識別子がもっぱら使用されることが理解される。「第１の」及び「第２の」という識別子ならびに同種のものは、これらの用語によって修飾される構成要素またはステップへの任意の特定の順序、量、優先性、または重要度を示唆することは意図しない。

【0036】

開示される材料、化合物、組成物、物品及び方法の具体的な態様がここで詳細に参照され、その例は添付の実施例において例証される。

【0037】

化合物及び組成物
アミド７−カルボキシベンゾ［１，２，３］チアジアゾール、その誘導体、その組み合わせ及びその組成物が、本明細書において開示される。米国特許第５，１９０，９２８号、第５，５２３，３１１号及び第４，９３１，５８１号（それらの開示は参照によって本明細書に援用される）中で、アミド７−カルボキシベンゾ［１，２，３］チアジアゾール及びその誘導体が開示される。いくつかの態様において、アミド７−カルボキシベンゾ［１，２，３］チアジアゾールまたはその誘導体は、式Ｉに従う構造：

【化2】

（式中、Ｒ_１及びＲ_２は、水素、脂肪族Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、脂肪族Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基から独立して選択され、そこで、各々のＲ_１及びＲ_２は、随意に１つまたは複数のヘテロ原子、不飽和結合またはアリール基を含む）
を有することができる。

【0038】

いくつかの態様において、Ｒ_１及びＲ_２は、水素、Ｃ_１−Ｃ_２０直鎖アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０直鎖アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_２０分岐アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０分岐アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_２０環状アルキル基、及びＣ_１−Ｃ_２０環状アルコキシ基から独立して選択され、そこで、各々のＲ_１及びＲ_２は、随意に１つまたは複数のヘテロ原子、不飽和結合またはアリール基を含む。

【0039】

ある特定の態様において、Ｒ_１及びＲ_２は、水素、Ｃ_１−Ｃ_６直鎖アルキル基、及びＣ_１−Ｃ_６直鎖アルコキシ基から独立して選択される。いくつかの例において、Ｒ_１及びＲ_２は、メチル基またはメトキシ基から独立して選択される。例えば、本明細書において記載される組成物は、Ｎ−メチル，Ｎ−メトキシ−７−カルボキシベンゾ［１，２，３］チアジアゾールを含み得る。

【0040】

意図される投与様式に依存して、本明細書において記載される組成物は、固体、半固体、液体、溶液、懸濁物、エマルション、ゲル、油分散物、カプセル（マイクロカプセルにカプセル化される活性成分等）、または同種のものの形態であり得る。組成物は、上で指摘されるように、農業的に許容される担体と組み合わせた農業的に有効量の式Ｉの化合物を含むことができ、加えて、他の担体、アジュバント、希釈液、増粘剤、緩衝剤、防腐剤、界面活性剤などを含むことができる。いくつかの態様において、希釈のために好適な組成物の濃縮物は、組成物に加えて、水、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤、または乳化剤により調製することができる。

【0041】

農業的に許容される担体には、有機担体または無機担体が含まれ得る。例示的な担体には、水、有機溶媒、無機溶媒、石油留分または炭化水素（鉱物油、芳香族溶媒、パラフィン系オイル等）、植物油（大豆油、菜種油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ油、ココナッツ油、トウモロコシ油、ワタ実油、アマニ油、ヤシ油、落花生油、サフラワー油、胡麻油、桐油等）、上記の植物油のエステル、モノアルコールまたは二価の多価アルコール、三価の多価アルコールもしくは他の低級多価アルコール（４〜６のヒドロキシ含有）のエステル（２−エチルヘキシルステアレート、ｎ−ブチルオレアート、イソプロピルミリステート、プロピレングリコールジオレアート、ジ−オクチルサクシネート、ジ−ブチルアジペート、ジ−オクチルフタレート等）、モノカルボン酸、ジカルボン酸及びポリカルボン酸のエステル、トルエン、キシレン、石油ナフサ、作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、エチルアセテート、酢酸アミル、ブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル及びジエチレングリコールモノメチルエーテル、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、アミルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルキルアミド、ジメチルスルホキシド、液体肥料、ならびにその混合物が含まれるが、これらに限定されない。他の例示的な担体には、シリカ、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、苦灰岩、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、グラウンド合成材料、ろう石クレイ、アタパルガスクレイ、珪藻土、炭酸カルシウム、ベントナイト粘土、フラー土、ワタ実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、クルミ穀粉末、リグニン、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、穀物粉末、樹皮粉末、木粉及び堅果殻粉、セルロース粉末、ならびにその混合物が含まれる。農業的に許容される担体は、組成物の重量に基づいて、重量で９９．９％以下、重量で９９％以下、重量で９８％以下、重量で９７％以下、重量で９５％以下、重量で９０％以下、重量で８５％以下、重量で８０％以下、重量で７５％以下、重量で７０％以下、重量で６５％以下、重量で６０％以下、重量で５５％以下、重量で５０％以下、重量で４５％以下、または重量で４０％以下の量で存在し得る。

【0042】

例示的な農業的に許容されるアジュバントには、不凍剤、消泡剤、親和剤、金属イオン封鎖剤、中和剤及び緩衝剤、腐食防止剤、着色剤、着臭剤、浸透助剤、湿潤剤、展着剤、分散剤、増粘剤、凍結点抑制剤、抗微生物剤、作物油、薬害軽減剤、接着剤、界面活性剤、保護コロイド、乳化剤、粘着付与剤、ならびにその混合物が含まれるが、これらに限定されない。農業的に許容されるアジュバントは、組成物の体積に基づいて、体積で１５％以下、体積で１０％以下、または体積で５％以下の量で存在し得る。

【0043】

本明細書において記載される組成物は、その意図された使用に基づいて、任意の好適な形態であり得る。いくつかの態様において、組成物は水溶液の形態であり得る。いくつかの態様において、組成物は有機溶媒（アルコール等）を含む溶液であり得る。いくつかの態様において、組成物は有機溶媒及び無機溶媒の混合物を含む溶液であり得る。例えば、組成物は水及びアルコールを含み得る。混合物中の有機溶媒及び無機溶媒の比は１：１０００〜１０００：１であり得る。いくつかの例において、組成物は水及びアルコールの混合物を含むことができ、そこで、水は混合物の体積で０．０１％〜１００％の量である。いくつかの態様において、組成物はエマルションの形態であり得る。エマルションは、溶液にカプセル化及び懸濁された式Ｉの化合物を含み得る。

【0044】

本明細書において記載される組成物は追加の植物保護組成物を含み得る。例えば、組成物は、殺真菌剤、抗ウイルス剤、抗菌剤、またはその組み合わせを含み得る。

【0045】

本明細書において記載される組成物は、担体及び／またはアジュバントと一緒に、重量で０．００１〜９９％の活性化合物（それは式Ｉの化合物である）を含み得る。いくつかの実施形態において、組成物は、０．００１ｍｇ／Ｌ以上の活性化合物の濃度を有する溶液の形態であり得る。例えば、組成物は、０．００１ｍｇ／Ｌ〜９００ｍｇ／Ｌ、０．０１ｍｇ／Ｌ〜８００ｍｇ／Ｌ、０．０１ｍｇ／Ｌ〜７００ｍｇ／Ｌ、０．０１ｍｇ／Ｌ〜５００ｍｇ／Ｌ、０．０１ｍｇ／Ｌ〜３００ｍｇ／Ｌ、０．０１ｍｇ／Ｌ〜１００ｍｇ／Ｌ、０．１ｍｇ／Ｌ〜５００ｍｇ／Ｌ、０．１ｍｇ／Ｌ〜３００ｍｇ／Ｌ、０．１ｍｇ／Ｌ〜２００ｍｇ／Ｌ、または０．１ｍｇ／Ｌ〜１００ｍｇ／Ｌの活性化合物を含み得る。いくつかの実施形態において、組成物は、９００ｍｇ／Ｌ以下の濃度の活性化合物を有する溶液の形態であり得る。

【0046】

方法
本明細書において論じられるように、本明細書において記載される組成物は、植物刺激物として使用され得る。組成物は、本明細書において記載されるか、または米国特許第５，１９０，９２８号、第５，５２３，３１１号及び第４，９３１，５８１号に記載されるような、カルボキシベンゾ［１，２，３］チアジアゾールまたはその誘導体を含み得る。「植物」という用語には、本明細書において使用される時、植物全体及びその一部が含まれ、それらには、シュート栄養器官／構造（例えば葉、茎及び塊茎）、根、花及び花器官／構造（例えば葉状体、萼片、花弁、雄しべ、心皮、葯及び胚珠）、種子（胚、胚乳及び種皮が含まれる）及び果実（成熟子房）、植物の組織（例えば維管束組織、基本組織及び同種のもの）及び細胞（例えば孔辺細胞、卵細胞及び同種のもの）、ならびにその子孫が含まれるが、これらに限定されない。本明細書において記載される方法において使用できる植物の綱には、高等植物及び下等植物の綱が含まれ、それらには、被子植物（単子葉植物及び双子葉植物）、裸子植物、シダ類、トクサ類、マツバラン類、ヒカゲノカズラ類、コケ類、及び多細胞藻類が含まれる。例えば、本明細書において記載される方法で使用される植物には、任意の維管束植物（例えば単子葉植物、双子葉植物、裸子植物）が含まれ、これらには、アルファルファ、リンゴ、シロイヌナズナ、バナナ、オオムギ、キャノーラ、ヒマの実、キク、クローバ、ココア、コーヒー、ワタ、ワタの実、トウモロコシ、ハマナ、クランベリー、キュウリ、デンドロビウム、ヤマノイモ属の植物、ユーカリ、ウシノケグサ、アマ、グラジオラス、ユリ（ｌｉｌｉａｃｅａ）、アマニ、キビ、マスクメロン、カラシナ、オートムギ、アブラヤシ、アブラナ、パパイア、ピーナッツ、パイナップル、観賞植物、インゲンマメ属の植物、ジャガイモ、ナタネ、コメ、ライムギ、ライグラス、ベニバナ、ゴマ、ソルガム、ダイズ、テンサイ、サトウキビ、ヒマワリ、イチゴ、タバコ、トマト、ターフグラス、コムギ及び野菜作物（レタス、セロリ、ブロッコリ、カリフラワー、ウリ科植物、タマネギ（ニンニク、エシャロット、ニラ及びチャイブが含まれる）等）；果実及び堅果類（リンゴ、西洋ナシ、モモ、オレンジ、グレープフルーツ、レモン、ライム、アーモンド、ピーカン、クルミ、ハシバミ等）；つる植物（ブドウ、キーウィ、ホップ等）；低木果樹及びキイチゴ類（ラズベリー、ブラックベリー、スグリ等）；森林樹；（トネリコ、マツ、モミ、メープル、カシ、クリ、ポピュラー等）が含まれるが、これらに限定されず、アルファルファ、キャノーラ、ヒマの実、トウモロコシ、ワタ、ハマナ、アマ、アマニ、カラシナ、アブラヤシ、アブラナ、ピーナッツ、ジャガイモ、コメ、ベニバナ、ゴマ、ダイズ、テンサイ、ヒマワリ、タバコ、トマト及びコムギが好ましい。いくつかの実施形態において、本明細書において記載される方法における使用のための植物には、任意の作物植物（例えば飼料作物、油料種子作物、穀類作物、果樹作物、野菜作物、繊維作物、香辛料作物、堅果作物、芝作物、糖料作物、喫飲料作物、及び森林作物）が含まれる。

【0047】

「植物刺激物」という用語は、本明細書において使用される時、その栄養含有量にかかわらず、栄養効率、ストレス耐性、及び／または作物品質形質を強化する条件下で、植物へ適用される物質または微生物を指す。特に、植物刺激物は、成長及び発達のプロセスを改善するために植物の栽培において使用される。植物に対する刺激物の影響は、生命プロセスの調節における直接的関与ではなく、代謝（この単語の広い意味で）に対する効果に起因する。それらは、天然ホルモンの合成を刺激し、時にはそれらの活性を高めることができ、土壌からのミネラルの摂取を改善し、根の成長を調節することができる。加えて、それらは、有害条件（生物及び非生物）への耐性の増加を引き起こし得る。植物の栽培における刺激物の使用は、収率を増加させながら、多くの場合それらの質を同時に増加させる。刺激物は、植物の本来の挙動を変化させずに、植物において起こる生命プロセスを強化することができる。本明細書において記載される組成物は植物刺激物であり、したがって、植物成長調節物質、植物代謝プロセス調節因子、植物の生理的プロセス調節因子、植物における生物ストレスもしくは非生物ストレスの影響を予防する物質、及び／または植物への多耐病性を提供する物質として使用することができる。組成物は、健全な植物及び不健全な植物のいずれか、または健全な環境及び不健全な環境における植物のために、植物刺激物として使用され得る。

【0048】

本明細書において論じられるように、米国特許第５，１９０，９２８号及び第５，５２３，３１１号は、ベンゾ［１，２，３］チアジアゾール誘導体の使用を、植物病原性の微生物またはウイルスによる攻撃に対する植物のための免疫剤として記述する。しかしながら、植物刺激物（植物成長調節物質等）としてのこれらの化合物の使用は公知ではない。特に、当業者は、免疫剤が植物刺激物とは異なることを理解する。例えば、免疫剤を一般的には生物体（植物または動物）へ１回適用して、生物体の残り寿命の間で特定の病気への免疫を提供する。これとは対照的に、植物が所望される機能を示すために植物を継続的に刺激しなければならないので（例えば５〜１４日ごとに）、植物刺激物は、植物の寿命の全体にわたって一般的には複数回適用される。

【0049】

いくつかの態様において、本明細書において記載される組成物を使用して、ウイルスからの感染によって引き起こされる生物ストレスに対して植物を保護することができる。ウイルス（ラテン語でウイルスは毒薬、毒）は、細胞構造のないタンパク質及び核酸からなる複雑な有機分子である。それらは、遺伝物質をＲＮＡ（ＲＮＡウイルス）またはＤＮＡの形態で含有する。Ａｎｄｒｅ Ｌｗｏｆｆの定義によれば、ウイルスは、「感染性で病原性の可能性のあるヌクレオプロテイド（ｎｕｃｌｅｏｐｒｏｔｅｉｄｅ）であり、遺伝物質を複製する、単一の核酸の形態でのみ存在する。細胞の外部で分裂することができず、通常酵素を有しておらず、したがって代謝を示さない」。オンラインのＭｅｒｒｉａｍ−Ｗｅｂｓｔｅｒ辞書によれば、生命は、「代謝、成長、刺激への反応、及び増殖への能力によって特徴づけられる生物体の状態」である。ウイルスは代謝を有しておらず、宿主なしに増殖及び複製することができず、それは、生物体として（微生物としても）みなすことはできない。

【0050】

いくつかの態様において、本明細書において記載される組成物を使用して、生物体（真菌、細菌、線虫、昆虫、ダニ及び動物等）によって引き起こされる生物ストレスに対して植物を保護すること；発芽の間に種子を刺激すること；非生命起源の物理的もしくは化学的ストレス要因によって引き起こされる非生物ストレス（塩を含む有害な化学物質の存在、制限された水への接触、日焼け、凍害、風害、栄養不足、または水の掛け過ぎもしくは深すぎる植栽等の不適切な栽培実践等）に対して植物を保護すること；及び／または植物への多耐病性を提供することができる。本明細書において記載される組成物は、植物の病原体の多様な範囲への耐性を提供する。理論により束縛されることは意図しないが、植物の抵抗性がこのように広範囲であることは、組成物が１つまたは複数の一般的機構によって刺激を提供し、微生物選択的ではないことを指摘する。

【0051】

いくつかの態様において、組成物は、病原体によって引き起こされる病気を有する植物のための植物刺激物として使用され得る。病原体には、真菌、ウイルス、細菌、マイコプラズム（ｍｙｃｏｐｌａｓｍ）、スピロプラムス（ｓｐｉｒｏｐｌａｍｓ）またはウイロイドが含まれ得る。例示的な病原体には、真菌（Ｅｒｉｓｙｐｈｅ ｐｏｌｙｇｏｎｉ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｐｓｉｃｃｉ、Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ及び他のＶｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ属の種、うどん粉病、ならびにＦｕｓａｒｉｕｍ属の種等）；細菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｙ．ｔｏｍａｔｏ等）、及びウイルス（タバコモザイクウイルス及びブロムモザイクウィルス等）が含まれ得る。他の例示的な病原体には、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｕｍ、Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ、Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｏｒｙｚａｅ、Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｖｅｓｉｃａｔｏｒｉａ、トマトでのＰｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｔｓ、Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｔｏｍａｔｏ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ ｖａｒ．ｎｉｃｏｔｉｎｉａｅ、Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｔａｂａｃｉｎａ、Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｔａｂａｃｉ、Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐｈｙｔｏｐｈｏｒａ ｍｅｄｉｃａｇｉｎｉｓ、Ｐ．ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ、Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ、Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ属の黒葉枯れ病（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ等）、Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ、馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ等）、苗立枯病（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｏｒｙｚａｅ等）、紋枯病（Ｒｈｉｚａｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ等）、Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｃｏｒｏｎａｔａ、うどん粉病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ等）、Ｒｈｙｎｃｈｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ、Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ、Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅｕｍ、Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅｕｍ、Ｐｙｒｅｎｏｐｈｒａ ｔｅｒｅｓ、Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ、Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ、Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ、Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ、Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｍａｔａ、Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ、Ｃａｌｏｎｅｃｔｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ、Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ、Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ、Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｒｉｔｉｃｉｎａ、Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅｕｍ、Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｔｒｉｔｉｃｉ、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ、Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｔａｂａｃｉｎａ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ ｖａｒ、モザイク病、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ、Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ、Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ ｎｅｃｔｒｉｘ、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ属の斑点病、ならびに穀類、穀物、テンサイ、豆科植物、梨状果、石果、果物、柑橘果実、油脂植物、キュウリ植物、線維植物、クスノキ、観賞植物、ならびに野菜（アブラナ、ヒマワリ、ニンジン、コショウ、イチゴ、メロン、キーウィフルーツ、タマネギ、ニラ、サツマイモ、イチジク、ウメ、アスパラガス、カキ、ダイズ、アズキ、スイカ、シュンギク、ほうれん草、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、パプリカ、茶、コムギ、オオムギ、ライムギ、オートミール、コメ、ソルガム、テンサイ、飼料ビート、リンゴ、西洋ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー、ブラックベリー、マメ、ヒラマメ、エンドウ、ダイズ、レイプ、カラシナ、ポピー、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、トウゴマ、カカオ豆、落花生類、キュウリ、マロー、メロン、ワタ、アマ、アサ、ツナソ、オレンジ、レモン、グレープフルーツ、ミカン、アボカド、シナモン、カンファー、トウモロコシ、タバコ、堅果、コーヒー、サトウキビ、茶、つる植物、ホップ、バナナ等）、天然ゴム植物、花、低木、落葉樹及び針葉樹、ならびに同種のものの他の病気が含まれる。

【0052】

植物刺激物として組成物を使用する方法も、本明細書において記載される。方法は、式Ｉに記載の化合物を含む有効量の組成物と植物を接触させることを含み得る。植物（その根、花、葉または茎が含まれる）は、植物刺激物の適用のための任意の公知の技法において、開示される化合物または組成物と接触させることができる。例示的な適用技法には、噴霧、霧化、ダスティング、展着、散布、ドリッピング、浸漬、ドレンチング、注射、水耕法、または水の中への直接的な適用（水中）が含まれるが、これらに限定されない。適用の方法は、意図される目的に依存して変動させることができる。組成物は、野外または温室中の植物上に適用することができる。いくつかの態様において、組成物は、栽植の前に植物の一部分へ（例えば塊茎へ）適用することができる。

【0053】

組成物は、植物の任意の部分（例えば植物の根または葉）と接触させることができる。いくつかの実施形態において、組成物は、土壌の噴霧、機械的取り込み、肥料との混合、土壌改良、前混合、または同種のものによって、根へ接触させることができる。

【0054】

選択される組成物の投薬量レベルは、様々な因子に依存し、それらには、例えば式Ｉに記載の化合物の活性、投与経路、投与の時間、処理の継続期間、用いられる特定の化合物と組み合わせて使用される他の薬物及び／または材料、処理される植物の条件及び全体的な健康、ならびに農業技術分野における周知の同様の因子が含まれる。しかしながら、本明細書において記載される組成物は、低用量でさえ植物刺激を提供する。いくつかの実施形態において、組成物は、０．００１ｇ ａｉ／ｈａ〜９００ｇ ａｉ／ｈａの率で適用することができる。例えば、組成物は、０．０１ｇ ａｉ／ｈａ〜１００ｇ ａｉ／ｈａの率で適用することができる。いくつかの実施形態において、本明細書において開示される組成物が、ある特定の作物植物によってそれほど良好に忍容されない場合に、組成物が、感受性のある作物植物の葉と接触があるにしてもなるべく少ないようにし、その一方で下で成長する所望されない植生の葉または露出土壌に達するような手法で、噴霧装置の補助により適用することができる（例えばポストディレクテッド（ｐｏｓｔ−ｄｉｒｅｃｔｅｄ）、レイバイ（ｌａｙ−ｂｙ））。当業者は、要求される組成物の有効量を容易に決定及び処方することができる。

【0055】

本明細書において記載される組成物は、植物へ間欠的に接触させることができる。いくつかの態様において、植物は、組成物と２回以上接触させることができる。例えば、植物は、組成物と３、４、５、６、７、８、９または１０回接触させることができる。いくつかの実施形態において、植物は、組成物と２〜約５回接触させることができる。いくつかの実施形態において、植物は、組成物と１回接触させることができる。いくつかの態様において、植物は、組成物と５〜２１日ごとに１回接触させることができる。例えば、植物は、組成物と５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０または２１日ごとに１回接触させることができる。いくつかの実施形態において、植物は、組成物と１週間あたり１回接触させることができる。いくつかの態様において、植物は、組成物と５〜２１日あたり１〜５回接触させることができる。例えば、植物は、１週間あたり約１〜約５回接触させることができる。

【0056】

いくつかの態様において、ストレス因子（複数可）が出現する前に、本明細書において記載される組成物は適用され得る。

【0057】

組成物は、追加の植物保護製品と組み合わせて使用され得る。例えば、組成物は、殺真菌剤、抗ウイルス剤または抗菌剤と共に使用され得る。式Ｉの化合物、及び殺真菌剤、抗ウイルス剤または抗菌剤を含む組成物は、同時にまたは連続して植物へ適用され得る。いくつかの実施形態において、殺真菌剤、抗ウイルス剤または抗菌剤は、式Ｉの化合物を含む組成物の後に植物へ適用される。

【0058】

いくつかの態様において、殺真菌剤、抗ウイルス剤または抗菌剤及び式Ｉの化合物は、相乗的に有効量で適用される。Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ ｔｈｅ Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａ、Ｎｉｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ、２００７、ｐ．４２９に記載されるように、「「相乗作用」は、組み合わせた場合の効果が、個別に適用される各々の因子への応答に基づいた予測効果よりも大きいような２つ以上の因子の相互作用である」。相乗的は、除草剤の文脈において、殺真菌剤、抗ウイルス剤または抗菌剤、及び式Ｉの化合物の使用が、各々の化合物単独の使用により可能性のある刺激効果と比較して、刺激効果の増加をもたらすことを意味し得る。いくつかの実施形態において、殺真菌剤、抗ウイルス剤または抗菌剤は、推奨される率の５０％以下の率で適用される。例えば、殺真菌剤、抗ウイルス剤または抗菌剤は、推奨される率の４５％以下、４０％以下、３５％以下、または３３％以下の率で適用される。

【0059】

いくつかの態様において、植物を刺激する方法は、殺真菌剤及び式Ｉの化合物を含む組成物を適用することを包含し得る。殺真菌剤には、トリアゾール殺真菌薬が含まれ得る。例えば、殺真菌剤には、名称テブコナゾール下で販売される、（ＲＳ）−１−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチル−３−（１Ｈ，１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ペンタン−３−オール殺真菌薬が含まれ得る。単独で適用される場合に、テブコナゾールについて推奨される用量は２５０ｇ／ｈａである。いくつかの実施形態において、殺真菌剤（テブコナゾール等）は、１５０ｇ／ｈａ以下（例えば１３０ｇ／ｈａ以下、１２５ｇ／ｈａ以下、１２０ｇ／ｈａ以下、１１０ｇ／ｈａ以下、１００ｇ／ｈａ以下、９５ｇ／ｈａ以下、９０ｇ／ｈａ以下、または８５ｇ／ｈａ以下）の量で適用され得る。いくつかの実施形態において、殺真菌剤は、８０ｇ／ｈａ〜１５０ｇ／ｈａ（８３ｇ／ｈａ〜１２５ｇ／ｈａ等）の量で適用され得る。いくつかの実施形態において、式Ｉに記載の化合物は、０．０１ｇ ａｉ／ｈａ〜１００ｇ ａｉ／ｈａの量で適用され得る。いくつかの実施形態において、殺真菌剤対式Ｉに記載の化合物の重量比は、１：１〜５００：１（１：１〜２５０：１、１：１〜１００：１、または１：１〜５０：１等）であり得る。

【実施例】

【0060】

以下の実施例は、開示される対象に従う組成物、方法及び結果を例証するために以下に説明される。これらの実施例は、本明細書において開示される対象のすべての態様を包括することは意図しないが、むしろ代表的な方法、組成物及び結果を例証する。これらの実施例は、本発明の等価物及び変動を除外することは意図せず、それは当業者に明らかである。

【0061】

数値（例えば量、温度など）に関して正確性を確実にする取り組みがなされてきたが、ある程度の誤差及び偏差があり得る。特別の指示のない限り、部は重量部である。反応条件（例えば構成要素濃度、温度、圧力、ならびに記載されるプロセスから得られる産物の純度及び収率の最適化に使用できる他の反応範囲及び条件）の多数の変動及び組み合わせがある。合理的及び常用の実験のみが、かかるプロセス条件の最適化に要求されるだろう。

【0062】

実施例１：タバコモザイクウイルス（ＴＭＶ）の感染性に対するＢＴＨＷＡの効果。
およそ３μｇ／ｍｌの濃度の精製タバコモザイクウイルス（ＴＭＶ）を、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシ−７−カルボキシベンゾ［１，２，３］チアジアゾールアミド（ＢＴＨＷＡ）製剤（濃度４０ｍｇ／Ｌ）と、１：１の体積比で混合し、室温で３０分間インキュベーションした（処理した葉）。対照は水中でインキュベーションしたＴＭＶであった。両方のウイルス懸濁物を使用して、タバコ葉ｃｖ．Ｘａｎｔｈｉを機械的に感染させた。タバコ葉上で産生された局所的な壊死スポット（高感受性、局所的感染）を測定した。

【0063】

５日後に、対照葉及び処理した葉上のスポットの数は１２％のみの差があり、このことから、化合物はＴＭＶの感染性に直接作用しないという結論が導かれる。

【0064】

実施例２：細菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇｅ ｐｖ．Ｔｏｍａｔｏ）の感染性に対するＢＴＨＷＡの効果。
実施例１に記載されるような手順に従ったが、細菌Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇｅ ｐｖ．Ｔｏｍａｔｏを使用した。形成された懸濁物を、Ｍｕｅｌｌｅｒ−Ｈｉｎｔｏｎブロス栄養培地にインキュベーションした。２日後に、処理したプレート上の細菌の濃度を対照と比較した。対照培地と処理した培地との間の成長の差が＜５％であると決定され、このことから、ＢＴＨＷＡ溶液が細菌の感染性に直接影響しなかったという結論が導かれた。

【0065】

実施例３：真菌（うどん粉病）の感染性に対するＢＴＨＷＡの効果。
実施例１に記載されるような手順に従ったが、うどん粉病真菌を使用し、それを次いで栄養培地にインキュベーションした。２日後に、処理したプレートと対照上での真菌成長の差は＜５％であると決定され、このことから、化合物溶液が真菌の感染性に直接影響しなかったという結論が導かれた。

【0066】

実施例４：タバコモザイクウイルスのウイルス感染によって引き起こされるタバコ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ）ｃｖ．Ｘａｎｔｈｉにおける生物ストレスに対するＢＴＨＷＡを含有する溶液の散水による植物の保護。
３枚の発達した葉のステージのタバコ植物（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ）ｃｖ．Ｘａｎｔｈｉに、１週間の間隔で、１０ｍｇ／ＬのＢＴＨＷＡ溶液を２回散水した（すなわち根へ適用した）。対照タバコ植物を水のみで潅漑した。活性化合物の溶液による第２の植物処理の１週間後に、およそ２μｇ／ｍｌの濃度の精製ウイルスの懸濁液中に浸されたカーボランダムによる葉の摩擦によって、葉をタバコモザイクウイルス（ＴＭＶ）に反復して機械的に感染させた。生物ストレスに対する植物の保護における生物学的効果を査定するために、ＴＭＶ−タバコｃｖ．Ｘａｎｔｈｉモデルを使用した。この病原体−植物モデルは、定量化可能な壊死スポットの形成による高感受性相互作用現象を決定することを包含する。対照植物及びＢＴＨＷＡにより処理した植物の葉上のスポットの数の比較は、タバコ植物の根への製剤の適用が植物上での生物因子（ウイルス感染）の影響を制限することを示した（図１）。

【0067】

実施例５：タバコモザイクウイルスのウイルス感染によって引き起こされるタバコ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ）ｃｖ．Ｘａｎｔｈｉにおける生物ストレスに対するＢＴＨＷＡを含有する溶液の噴霧による植物の保護。
実施例４に記載されるような手順に従ったが、植物に、１週間の間隔で、１０ｍｇ／Ｌの濃度のＢＴＨＷＡ溶液を噴霧によって２回処理した（すなわち葉へ適用した）。ＢＴＨＷＡが、ＴＭＶ感染によって引き起こされる生物ストレスに対して処理した葉を保護したことが示された。

【0068】

実施例６：比較材料（商業的に入手可能なＢＩＯＮ（商標））に関する、タバコモザイクウイルスのウイルス感染によって引き起こされるタバコ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ）ｃｖ．Ｘａｎｔｈｉにおける生物ストレスに対するＢＴＨＷＡを含有する溶液の噴霧による植物の保護。
３枚の発達した葉のステージのタバコ植物（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ）ｃｖ．Ｘａｎｔｈｉに、２０ｍｇ／Ｌの濃度のＢＩＯＮ（商標）またはＢＴＨＷＡ溶液を１回噴霧した。１週間後に、およそ２μｇ／ｍｌの濃度の精製ウイルスの懸濁液中に浸されたカーボランダムによる葉の摩擦によって、植物をＴＭＶウイルスに反復して機械的に感染させた。生物ストレスからの保護のレベルは、ＢＴＨＷＡまたはＢＩＯＮ（商標）によって処理した植物の葉上でのＴＭＶによって引き起こされる壊死スポットの数の比較によって査定し、対照（水のみで噴霧した植物）と比較した。研究から、ＢＴＨＷＡが２０ｍｇ／Ｌの濃度でさえ、生物ストレスの出現の予防においてより効果的であったことが示される。

【0069】

表１は、対照と比較した、ＢＴＨＷＡまたはＢＩＯＮ（商標）へ曝露された植物におけるウイルス感染によって引き起こされた壊死スポットの数を示す。壊死スポットの量の低減は、植物への生物因子の影響からの保護を指摘する。

【表1】

【0070】

実施例７：タバコモザイクウイルスのウイルス感染によって引き起こされるタバコ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ）ｃｖ．Ｘａｎｔｈｉにおける生物ストレスに対するＢＴＨＷＡを含有する溶液の散水による植物保護効果の耐久性の研究。
実施例４に記載されるような手順に従ったが、処理した植物及び対照植物を３つのバッチへと分割し、それらの葉を、ＢＴＨＷＡまたは水のみによる最後の処理を過ぎてそれぞれ１、２及び３週間後にウイルスで接種した。結果から、ＴＭＶ感染によって引き起こされる生物ストレスからの保護が、ＢＴＨＷＡ溶液の植物への散水３週間後に効果的であり、保護が葉の６〜７枚目のレベルでも観察されたことが示された。類似した効果が噴霧の事例において生じた。

【0071】

実施例８：タバコモザイクウイルスのウイルス感染によって引き起こされるタバコ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ）ｃｖ．Ｘａｎｔｈｉにおける生物ストレスに対するＢＴＨＷＡを含有する溶液の噴霧による植物の保護における活性物質の用量の決定。
実験は、温室条件下で植物が３枚の発達した葉相である時のモデルのタバコ植物（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ Ｔａｂａｃｕｍ ｖａｒ．Ｘａｎｔｈｉ）で実行した。植物に、５ｍｇ／Ｌから開始し１０００ｍｇ／Ｌで終了する活性物質（ＢＴＨＷＡ）の濃度を有する作業液の溶液を噴霧した（葉表面を完全に被覆して）。ＢＴＨＷＡの植物毒性を評価した。作業液中のＢＴＨＷＡが１００ｍｇ／Ｌを超える濃度であった場合に、植物毒性効果は、葉の黄化、葉の壊死及び増殖抑制の形態で観察された。低濃度で植物毒性効果は観察されなかった。

【0072】

６日後に、製剤によって引き起こされる抵抗性の誘導の程度を決定するために、＜１００ｍｇ／ＬのＢＴＨＷＡ濃度の作業液の溶液で処理した植物に、タバコモザイクウイルス（ＴＭＶ）を接種した。ＴＭＶによる感染のさらに４日後に、感染のレベルを、対照と比べて、植物葉上のウイルス病によって引き起こされる壊死スポットの数及びサイズの決定によって評価した。結果（表２に示されるように）から、効率が９０％より上で維持される活性ＢＴＨＷＡの可能な限り低い濃度は１０ｍｇ／Ｌであることが示される。

【表2】

【0073】

実施例９：ＴＭＶウイルスのウイルス感染によって引き起こされるタバコ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ）ｃｖ．Ｘａｎｔｈｉにおける生物ストレスに対するＢＴＨＷＡを含有する溶液の植物の散水による植物保護効果の耐久性の研究。
ＴＭＶウイルスに対するタバコ植物のモデルで誘導される抵抗性効果の耐久性についての研究を行った。研究は、植物に２０ｍｇ／Ｌの活性物質の濃度の１００ｍｌの溶液を１回散水した後に、抵抗性の誘導の効果が植物においてどのくらいの期間存在するのかを実証した。次いで、ＢＴＨＷＡ活性物質を含有する溶液を散水した試験植物に、清浄水のみを散水した。次いで、植物の群を、１、３、６、１０、１５、２０、２５及び３０日後にウイルスに感染させた（表３）。抵抗性の誘導の効果を、対照と比べて、植物の葉上に存在する壊死スポットの数及びサイズの低減によって観察した。表３に示されるように、タバコ植物の事例において、活性物質の適用は少なくとも３日後に植物において抵抗性の活性化を引き起こし、この効果は単回適用後に２５日までの間持続した。

【表3】

【0074】

実施例１０：オートムギモザイクウイルス（ブロムモザイクウィルスＢＭＶ）の感染によって引き起こされる冬オオムギにおける生物ストレスに対するＢＴＨＷＡを含有する溶液の散水による植物の保護。
１０ｃｍの直径のポット中のオオムギ植物に、１週間の間隔で、２０ｍｇ／Ｌの濃度の７０ｍｌのＢＴＨＷＡ溶液を２回散水した。対照オオムギ植物を水のみで処理した。ＢＴＨＷＡの第２の適用の１週間後に、各々の植物において、１つの若い発達した葉にカーボランダムを散布して、小さな擦過（それによりウイルス感染を促進した）を得た。感染は、およそ１０μｇ／Ｌのウイルス濃度の精製ＢＭＶ懸濁物の機械的適用によって行った。２週間後に、病気症状に基づいて、対照と比較して、すべての処理したオオムギ植物が生物ストレス効果の存在を示さなかったことが見出された。

【0075】

実施例１１：オートムギモザイクウイルス（ブロムモザイクウィルスＢＭＶ）の感染によって引き起こされるオオムギにおける生物ストレスからの植物保護の有効性に対するＢＴＨＷＡ濃度の効果。
実施例１０に記載されるような手順に従ったが、植物に１０ｍｇ／Ｌの濃度のＢＴＨＷＡの溶液を処理した（散水した）。低濃度のＢＴＨＷＡも、ＢＭＶ感染によって引き起こされる生物ストレスを予防した（６５％）。

【0076】

実施例１２：Ｐｓｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇｅ ｐｖ．ｔｏｍａｔｏの細菌感染によって引き起こされるタバコ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ）ｃｖ．Ｘａｎｔｈｉにおける生物ストレスに対するＢＴＨＷＡを含有する溶液の散水による植物の保護。
３枚の発達した葉のステージのタバコ植物に、１週間の間隔で、２０ｍｇ／Ｌの濃度のＢＴＨＷＡ溶液を２回散水した（根に適用した）。対照タバコ植物を水のみで潅漑した。第２の処理の１週間後に、１０^５ＣＦＵ／ｃｍ^３の濃度のＰｓｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇｅ ｐｖ．ｔｏｍａｔｏ細菌懸濁物を、インスリン用シリンジ（針なしで）の使用によって葉へ移した。細菌懸濁物を、固形培地上のｓｙｒｉｎｇｅ ｐｖ．ｔｏｍａｔｏの２日目の培養物から調製した。生物ストレスからの保護を、導入点の葉における細菌増殖の量、後続して壊死スポットの形成に基づいて評価し、これを対照と比較した。細菌感染及びその結果として壊死スポットの形成は対照において観察されたが、これらの効果はＢＴＨＷＡにより処理した植物において観察されなかった。

【0077】

実施例１３：Ｐｓｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇｅ ｐｖ．ｔｏｍａｔｏの細菌感染によって引き起こされるタバコ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ）ｃｖ．Ｘａｎｔｈｉにおける生物ストレスに対するＢＴＨＷＡを含有する溶液の噴霧による植物の保護。
実施例１２に記載されるような手順に従ったが、植物に噴霧した（葉へ適用した）。ＢＴＨＷＡ溶液は２０ｍｇ／Ｌの濃度であった。植物を１週間の間隔で２回噴霧することは、生物ストレスを予防し、細菌感染の影響に対して植物を完全に保護する。

【0078】

実施例１４：Ｐｓｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇｅ ｐｖ．ｔｏｍａｔｏの細菌感染によって引き起こされるタバコ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ）ｃｖ．Ｘａｎｔｈｉにおける生物ストレスに対するＢＴＨＷＡを含有する溶液の噴霧または散水による植物の保護の有効性に対するＢＴＨＷＡ濃度の効果。
実施例１２及び１３に記載されるような手順に従ったが、ＢＴＨＷＡ製剤は１０ｍｇ／Ｌの濃度で使用した。散水または噴霧によって適用された溶液は生物ストレスが起こることを予防し、処理した植物を細菌感染の効果から完全に保護した。

【0079】

実施例１５：上昇させた濃度の細菌細胞Ｐｓｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇｅ ｐｖ．Ｔｏｍａｔｏによって引き起こされるトマトにおける生物ストレスに対するＢＴＨＷＡを含有する溶液の散水による植物の保護。
実施例１２に記載されるような手順に従ったが、生物ストレスに対する植物の保護におけるＢＴＨＷＡの有効性を、およそ１０^６ＣＦＵ／ｃｍ^３へ上昇させた細菌細胞濃度に対して試験した。高濃度のＰｓｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇｅ ｐｖ．ｔｏｍａｔｏ細菌でさえ、ＢＴＨＷＡにより処理した植物では、無視できる活性を示した。特に、局所的な壊死スポットは細菌増殖の特徴的な効果として観察されず、したがってこれは感染の効果が阻害されたことを示す。

【0080】

実施例１６：Ｐｓｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇｅ ｐｖ．ｔｏｍａｔｏの細菌感染によって引き起こされるトマトにおける生物ストレスに対するＢＴＨＷＡを含有する溶液の散水による植物の保護。
最初のペアの発達した本葉の相のトマト植物に、１週間の間隔で、２０ｍｇ／Ｌの濃度のＢＴＨＷＡを２回散水した。対照トマト植物は水のみで処理した。第２の処理の１週間後に、１０^５ＣＦＵ／ｃｍ^３の濃度のＰｓｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇｅ ｐｖ．ｔｏｍａｔｏ細菌懸濁物を、インスリン用シリンジ（針なしで）を使用して葉へ導入した。細菌懸濁物を、固形培地上のＰｓｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇｅ ｐｖ．ｔｏｍａｔｏの２日目の培養物から調製した。生物ストレスからの保護を、導入点の葉における細菌増殖の量、後続して壊死スポットの形成に基づいて評価し、これを対照と比較した。処理した植物へのＢＴＨＷＡの適用の結果として、対照において観察されたものに類似する細菌感染及びその結果として壊死スポットの形成は、観察されなかった。

【0081】

実施例１７：Ｐｓｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇｅ ｐｖ．ｔｏｍａｔｏの細菌感染によって引き起こされる生物ストレスに対するＢＴＨＷＡを含有する溶液の噴霧によるトマトＬｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ Ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｍ Ｍｉｌｌの保護。
実施例１６に記載されるような手順に従ったが、植物に噴霧した。ＢＴＨＷＡを２０ｍｇ／Ｌの濃度で噴霧によって２回適用した。ＢＴＨＷＡの適用は、生物ストレスを予防し、細菌感染の影響に対して植物を完全に保護した。

【0082】

実施例１８：うどん粉病の真菌感染によって引き起こされる生物ストレスに対するＢＴＨＷＡを含有する溶液の散水によるトマトＬｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ Ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｍ Ｍｉｌｌの保護。
最初のペアの発達した本葉の相のトマト植物に、１週間の間隔で、２０ｍｇ／Ｌの濃度のＢＴＨＷＡを２回散水した。対照トマト植物は水のみで処理した。ＢＴＨＷＡによる第２の処理の１週間後に、うどん粉病真菌懸濁物を、インスリン用シリンジ（針なしで）を使用して葉へ導入した。懸濁物を固形培地の固体の培養物から調製した。生物ストレスからの保護は、真菌が感染した葉の領域の比較に基づいて評価した。処理した植物へのＢＴＨＷＡの適用の結果として、真菌感染及び感染領域の形成は、対照において観察されたものとは対照的に、観察されなかった。

【0083】

実施例１９：うどん粉病の真菌感染によって引き起こされる生物ストレスに対するＢＴＨＷＡを含有する溶液の噴霧によるトマトＬｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ Ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｍ Ｍｉｌｌの保護。
実施例１８に記載されるような手順に従ったが、植物に噴霧した。ＢＴＨＷＡを２０ｍｇ／Ｌの濃度で噴霧によって２回適用し、結果として、それは、生物ストレスを予防し、真菌感染の影響に対して植物を完全に保護した（図２）。

【0084】

実施例２０：うどん粉病の真菌感染によって引き起こされるトマトにおける生物ストレスからの植物保護の有効性に対するＢＴＨＷＡ濃度の効果。
実施例１８及び１９に記載されるような手順に従ったが、ＢＴＨＷＡの溶液は１０ｍｇ／Ｌの濃度で使用した。植物の散水及び噴霧のために使用された溶液は、生物ストレスから植物を予防し、真菌感染の影響からほぼ完全に植物を守った。

【0085】

実施例２１：ラディッシュ種子の発芽に対するＢＴＨＷＡの影響。
ラディッシュ種子を、１０ｍｇ／Ｌの濃度のＢＴＨＷＡの水含有溶液、または水のみ（対照サンプル）中に置いた。２日後に、芽の重量増加を検査して、物質が発芽に正の効果があったことを確認した。ＢＴＨＷＡの使用の結果として、胚芽の質量は対照と比較して５％増加し、それが種子発芽のプロセスを加速するのでＢＴＨＷＡが成長刺激物質として作用したことを示した。

【0086】

実施例２２：除草剤によって引き起こされるトマトにおける非生物ストレスに対するＢＴＨＷＡを含有する溶液の散水による植物の保護。
最初のペアの発達した本葉の相のトマト植物に、１週間の間隔で、２０ｍｇ／Ｌの濃度のＢＴＨＷＡを２回散水した。対照トマト植物は水のみで処理した。植物の第２の散水の１週間後に、植物を、除草剤（０．００５％用量のグリフォサート水溶液）の形態でストレス因子へ曝露した。除草剤の適用の１０日後に、対照と比較して、除草剤で処理した場合に、ＢＴＨＷＡで処理した植物はより少ない負の効果（３０％で）を示した。

【0087】

実施例２３：除草剤によって引き起こされるタバコにおける非生物ストレスに対するＢＴＨＷＡを含有する溶液の散水による植物の保護。
３枚の発達した葉のステージのタバコ植物（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ）ｖａｒ．Ｘａｎｔｈｉに、１週間の間隔で、２０ｍｇ／Ｌの濃度でＢＴＨＷＡの溶液を２回散水した。対照トマト植物は水のみで処理した。植物の第２の散水の１週間後に、植物を、除草剤（０．００５％の水溶液の用量のグリフォサート）の形態でストレス因子へ曝露した。除草剤の適用の１０日後に、対照と比較して、除草剤で処理した場合に、ＢＴＨＷＡで処理した植物はより少ない負の効果（２６％で）を示した。

【0088】

実施例２４：水不足によって引き起こされるトマトにおける非生物ストレスに対するＢＴＨＷＡを含有する溶液の散水による植物の保護。
最初のペアの発達した本葉の相のトマト植物に、１週間の間隔で、２０ｍｇ／Ｌの濃度のＢＴＨＷＡを２回散水した。対照トマト植物は水のみで処理した。第２の処理の１週間後に、植物を、水不足の形態でストレス因子へ曝露した。対照と比較して、散水の中断の１０日後に、ＢＴＨＷＡによって処理していない植物の全質量は、処理した植物の重量より１０％低かった。

【0089】

実施例２５：水不足によって引き起こされるタバコにおける非生物ストレスに対するＢＴＨＷＡを含有する溶液の散水による植物の保護。
３枚の発達した葉のステージのタバコ植物に、１週間の間隔で、２０ｍｇ／Ｌの濃度でＢＴＨＷＡを２回散水した。対照トマト植物は水のみで散水した。第２の処理の１週間後に、植物を、水不足の形態でストレス因子へ曝露した。対照と比較して、散水中断の１０日後の、ＢＴＨＷＡによって処理していない植物の全質量は、処理した植物の重量より１３％低かった。

【0090】

実施例２６：ウイルス感染（ジャガイモウイルスＹ、ＰＶＹ）によって引き起こされるジャガイモにおける生物ストレスに対するＢＴＨＷＡを含有する溶液の噴霧による植物の保護。
ジャガイモウイルスＹ（ＰＶＹ）によって引き起こされる感染の効果の低減における、２０ｍｇ／Ｌの濃度の活性物質ＢＴＨＷＡの葉面適用の有効性を評価する野外実験を、アジュバントとして鉱物油を添加して、行った。試験は、ジャガイモ変種Ａｌｔｅｓｓｅで行った。研究は、各々の組み合わせについて４連で約２０ｍ^２の野外で行った。植物に７日の間隔で活性物質を含有する溶液を噴霧した。

【0091】

最後の塊茎の収穫の前に、各々の植物から１つの塊茎を収集してウイルスによる混入を査定した。収穫した塊茎におけるＰＶＹ感染の評価は、ＤＡＳ ＥＬＩＳＡ手順を使用して行った。対照実験において、８５％を超える塊茎が感染した（表４）。野外条件におけるウイルス感染に対して植物を刺激するための、物質ＢＴＨＷＡ（２０ｍｇ／Ｌの試験液の用量で）の葉面適用は、処理した植物において、ＰＶＹウイルス出現の量でおよそ５０％の低減を示した。

【表4】

【0092】

実施例２７：真菌感染（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）によって引き起こされるオオムギにおける生物ストレスに対するＢＴＨＷＡを含有する溶液の噴霧による植物の保護
オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ（春））での真菌Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓの感染の低減における、２０ｍｇ／Ｌの濃度の活性物質ＢＴＨＷＡに鉱物油アジュバントを添加して、葉面適用の有効性の評価に基づく野外実験を、行った。試験はオオムギＨｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ（春）の変種で行った。それゆえ、活性物質溶液の６回の適用を行った。研究は、各々の試験した組み合わせについて４連で約２５ｍ^２の野外で行った。植物に１０日の間隔で試験液を噴霧した。

【0093】

試験物質の溶液は、適用の間いつでも作物に対する植物毒素の影響を引き起こさなかった。穀類の真菌蔓延の評価は収穫の後に実行した。以下の表（表５）は、対照植物（水で処理した）と比較した、最後の処理の１３日後に収穫された作物で決定される感染のパーセンテージ及び真菌病原体に対する有効性のパーセンテージを示す。Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓの感染の予防におけるＢＴＨＷＡの有効性は約７０％であり、真菌感染のパーセンテージは１７％のみであった（対照についての６５％と比較して）。

【表5】

【0094】

実施例２８：真菌感染（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）によって引き起こされるオオムギにおける生物ストレスに対するＢＴＨＷＡを含有する溶液の噴霧による植物の保護。
オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ（春））での真菌Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓの感染の低減における、２０ｍｇ／Ｌの濃度の活性物質ＢＴＨＷＡに鉱物油アジュバントを添加して、葉面適用の有効性の評価に基づく野外実験を、行った。試験はオオムギＨｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ（春）の変種で行った。活性物質溶液の６回の適用があった。研究は、各々の試験した組み合わせについて４連で約２５ｍ^２の野外で行った。植物に１０日の間隔で試験液を噴霧した。

【0095】

試験物質の溶液は、適用の間いつでも作物に対する植物毒素の効果を引き起こさなかった。穀類の真菌蔓延の評価は収穫の後に実行した。以下の表（表６）は、対照植物（水で処理した）と比較した、最後の処理の１３日後に収穫された作物で決定される感染のパーセンテージ及び真菌病原体に対する有効性のパーセンテージを示す。Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓの感染の予防におけるＢＴＨＷＡの有効性は約６０％であり、真菌感染のパーセンテージは１０％のみであった（対照についての２６％と比較して）。

【表6】

【0096】

実施例２９：真菌感染（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）によって引き起こされるオオムギにおける生物ストレスに対するＢＴＨＷＡを含有する溶液の噴霧に後続する減少させた用量（５０％で）の一般的な殺真菌薬の処理による植物の保護。
オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ（春））での真菌Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓの感染の低減における、２０ｍｇ／Ｌの濃度の活性物質ＢＴＨＷＡ（商業的なアジュバントを添加して）の葉面適用に後続する、一般的な殺真菌薬（１ｈａあたり適用のために２５０ｇの活性物質を含有する製剤中のテブコナゾール）による処理の有効性を評価調査する野外実験を行った。殺真菌薬を推奨された用量５０％の量（１２５ｇ／ｈａ）で適用した。活性物質ＢＴＨＷＡ溶液の６回の適用を行った。対照として、殺真菌薬の１回の適用を、製品ラベル上に示される時間で行った。研究は、各々の試験した組み合わせについて４連で約２５ｍ^２の野外で行った。植物に１０日の間隔でＢＴＨＷＡの試験液を噴霧した。

【0097】

試験物質の溶液は、適用の間いつでも作物に対する植物毒素の影響を引き起こさなかった。穀類の真菌蔓延の評価は収穫の後に実行した。以下の表（表７）は、対照植物（水による処理、及び完全な用量の殺真菌薬単独による処理）と比較した、ＢＴＨＷＡでの最後の処理の１３日後に収穫された作物で決定される感染のパーセンテージ及び真菌病原体に対する有効性のパーセンテージを示す。ＢＴＨＷＡ及び殺真菌薬の組み合わせ処理は、Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓの感染の予防において約９５％の有効性及び３％のみの真菌感染のパーセンテージをもたらした。

【表7】

【0098】

実施例３０：真菌感染（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）によって引き起こされるオオムギにおける生物ストレスに対するＢＴＨＷＡを含有する溶液の噴霧に後続する減少させた用量（６６％で）の一般的な殺真菌薬の処理による植物の保護。
オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ（春））での真菌Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓの刺激（及び感染の低減）における、２０ｍｇ／Ｌの濃度のＢＴＨＷＡ（商業的なアジュバントを添加して）の葉面適用に後続する、一般的な殺真菌薬（１ｈａあたり適用のために２５０ｇの活性物質を含有する製剤のテブコナゾール）による処理の有効性を評価調査する野外実験を行った。殺真菌薬を推奨された用量３３％の量（８３ｇ／ｈａ）で適用した。活性物質ＢＴＨＷＡ溶液の６回の適用を行った。対照として、殺真菌薬の１回の適用を、製品ラベル上に示される時間で行った。研究は、各々の試験した組み合わせについて４連で約２５ｍ^２の野外で行った。植物に１０日の間隔でＢＴＨＷＡの試験液を噴霧した。

【0099】

試験物質の溶液は、適用の間いつでも作物に対する植物毒素の影響を引き起こさなかった。穀類の真菌蔓延の評価は収穫の後に実行した。以下の表（表８）は、対照植物（水による処理、及び完全な用量の殺真菌薬単独による処理）と比較した、ＢＴＨＷＡでの最後の処理の１３日後に収穫された作物で決定される感染のパーセンテージ及び真菌病原体に対する有効性のパーセンテージを示す。ＢＴＨＷＡ及び殺真菌薬の組み合わせ処理は、Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓの感染の予防において約９０％の有効性及び５％のみの真菌感染のパーセンテージをもたらした。

【表8】

【0100】

添付の請求項の組成物及び方法は、本明細書において記述される具体的な組成物及び方法によって範囲を限定されず、それらは請求項の少数の態様の例証として意図され、機能的に等価な任意の組成物及び方法は請求項の範囲内に入ることが意図される。本明細書において示され記述されるものに加えて組成物及び方法の様々な修飾は、添付の請求項の範囲内に入ることが意図される。さらに、本明細書において開示される特定の代表的な組成物およ方法ステップのみが具体的に記述されているが、他の組成物及び方法ステップの組み合わせもまた、具体的に列挙されなかったとしても、添付の請求項の範囲内に入ることが意図される。したがって、ステップ、要素、構成要素または成分の組み合わせは、本明細書において明示的に述べることができるが、明示的に述べられなかったとしても、ステップ、要素、構成要素及び成分の他の組み合わせが含まれる。

【図1】

【図2】