特許 6903634 ２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドンの茎葉処理除草剤としての新規な使用

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6903634

(24)【登録日】2021年6月25日

(45)【発行日】2021年7月14日

(54)【発明の名称】２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドンの茎葉処理除草剤としての新規な使用

(51)【国際特許分類】

   A01N 43/80 20060101AFI20210701BHJP

   A01N 43/42 20060101ALI20210701BHJP

   A01N 43/56 20060101ALI20210701BHJP

   A01P 13/00 20060101ALI20210701BHJP

   A01N 25/32 20060101ALI20210701BHJP

【ＦＩ】

   A01N43/80 101

   A01N43/42 101

   A01N43/56 D

   A01P13/00

   A01N25/32

【請求項の数】6

【全頁数】24

(21)【出願番号】特願2018-506106(P2018-506106)

(86)(22)【出願日】2016年8月4日

(65)【公表番号】特表2018-526348(P2018-526348A)

(43)【公表日】2018年9月13日

(86)【国際出願番号】EP2016068598

(87)【国際公開番号】WO2017025418

(87)【国際公開日】20170216

【審査請求日】2019年7月31日

(31)【優先権主張番号】15180105.7

(32)【優先日】2015年8月7日

(33)【優先権主張国】EP

(73)【特許権者】

【識別番号】507203353

【氏名又は名称】バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト

(74)【代理人】

【識別番号】100114188

【弁理士】

【氏名又は名称】小野 誠

(74)【代理人】

【識別番号】100119253

【弁理士】

【氏名又は名称】金山 賢教

(74)【代理人】

【識別番号】100124855

【弁理士】

【氏名又は名称】坪倉 道明

(74)【代理人】

【識別番号】100129713

【弁理士】

【氏名又は名称】重森 一輝

(74)【代理人】

【識別番号】100137213

【弁理士】

【氏名又は名称】安藤 健司

(74)【代理人】

【識別番号】100143823

【弁理士】

【氏名又は名称】市川 英彦

(74)【代理人】

【識別番号】100151448

【弁理士】

【氏名又は名称】青木 孝博

(74)【代理人】

【識別番号】100196483

【弁理士】

【氏名又は名称】川嵜 洋祐

(74)【代理人】

【識別番号】100203035

【弁理士】

【氏名又は名称】五味渕 琢也

(74)【代理人】

【識別番号】100185959

【弁理士】

【氏名又は名称】今藤 敏和

(74)【代理人】

【識別番号】100160749

【弁理士】

【氏名又は名称】飯野 陽一

(74)【代理人】

【識別番号】100160255

【弁理士】

【氏名又は名称】市川 祐輔

(74)【代理人】

【識別番号】100202267

【弁理士】

【氏名又は名称】森山 正浩

(74)【代理人】

【識別番号】100146318

【弁理士】

【氏名又は名称】岩瀬 吉和

(74)【代理人】

【識別番号】100127812

【弁理士】

【氏名又は名称】城山 康文

(72)【発明者】

【氏名】トッセンス，エルベ

(72)【発明者】

【氏名】ペレス・カタラン，フリオ

(72)【発明者】

【氏名】アウラー，トーマス

(72)【発明者】

【氏名】メンネ，フーベルト

【審査官】 桜田 政美

(56)【参考文献】

【文献】 国際公開第２０１５／１２７２５９（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特表２０１４−５１２４１２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 米国特許第０５５２７７６１（ＵＳ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１５／０７８８２８（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特表２０１１−５０２１３８（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ａ０１Ｎ ４３／８０

Ａ０１Ｎ ２５／３２

Ａ０１Ｎ ４３／４２

Ａ０１Ｎ ４３／５６

Ａ０１Ｐ １３／００

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

化合物２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）の茎葉処理除草剤としての使用であって、グループＩＩＩ：クロキントセット−メキシルおよびメフェンピル−ジエチルの少なくとも一つの薬害軽減剤を加える、前記使用。

【請求項2】

クロキントセット−メキシルを薬害軽減剤として加える、請求項１に記載の化合物２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）の使用。

【請求項3】

メフェンピル−ジエチルを薬害軽減剤として加える、請求項１に記載の化合物２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）の使用。

【請求項4】

化合物Ｉおよび薬害軽減剤を、植物の異なる成長段階で施用する請求項１〜３のいずれか１項に記載の使用。

【請求項5】

穀類、トウモロコシまたはイネなどの作物における望ましくない植物を防除するための、請求項１〜４のいずれか１項に記載の使用。

【請求項6】

化合物Ｉの施用量が１０から５００ｇ有効成分（ａ．ｉ．）／ヘクタールである、請求項１〜５のいずれか１項に記載の使用。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、除草活性化合物２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）の茎葉処理除草剤としての新規な使用に関するものである。さらに、本発明は、活性化合物２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）を含む組み合わせ、ならびに除草活性化合物２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）もしくは化合物Ｉを含む組み合わせを雑草または作物発芽後に雑草が成長する区域に施用することで望ましくない雑草を防除する方法に関するものである。

【背景技術】

【0002】

本発明の化合物も含むある種の３−イソオキサゾリジノン類が、イネ科もしくはアブラナ科作物に対する選択的除草活性を示すことがすでに知られているが（ＷＯ２０１２／１４８６８９）、それはこれら作物の発芽前施用の形態でのみのことである。特別には困難な雑草または除草剤抵抗性を示す雑草の防除のために、３−イソオキサゾリドン類などの除草剤の適用性を広げる必要が現在もなおある。

【発明の概要】

【課題を解決するための手段】

【0003】

本発明はそのようなニーズを扱うものである。驚くべきことに、そして予想外に、本発明による化合物Ｉを発芽後施用で施用すると、根活性だけでなく茎葉活性を有することができることが認められている。従って、本発明は、植物またはその植物が成長する区域に直接発芽後施用として化合物Ｉを施用することで、望ましくない雑草もしくは植物を防除する新規な方法を提供する。従って、本発明は、２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドンの茎葉処理除草剤としての新規な使用に関するものである。

【0004】

さらに、化合物Ｉへの混合相手として１以上の除草有効成分を加えることで、望ましくない雑草の防除がさらに促進されることが見出された。従って、本発明は、化合物Ｉと少なくとも一つのさらなる除草有効成分の組み合わせを発芽後施用として施用することによる、望ましくない雑草の防除のための新たな使用および方法に関するものでもある。これは、困難な雑草の防除に特別に有益であることが認められている。

【0005】

さらに、化合物Ｉまたは化合物Ｉを含む組み合わせの望ましくない雑草防除への適用性の範囲は、薬害軽減剤を加えることで広げることもできる。これは、保護されるべき作物に対する植物毒性を回避またはあったとしてもかなり低減することで、困難な雑草の防除に特別に有益であることが認められている。従って、本発明は、穀類、トウモロコシおよびイネ作物用の茎葉処理除草剤としての、化合物Ｉまたは化合物Ｉおよび少なくとも一つの薬害軽減剤を含む組み合わせの新規な使用に関するものである。

【0006】

本発明による組み合わせは、２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）およびグループＩＩａ：アクロニフェン、ブロモキシニル、ブロモキシニル−ブチレート、−カリウム、−ヘプタノエート、および−オクタノエート、ベンゾフェナップ、ブタクロール、２，４−Ｄ、２，４−Ｄ−ブトチル、−ブチル、−ジメチルアンモニウム、−ジオラミン、−エチル、−２−エチルヘキシル、−イソブチル、−イソオクチル、−イソプロピルアンモニウム、−カリウム、−トリイソプロパノールアンモニウム、および−トロラミン、ジフルフェニカン、ジメテナミド、エトキシスルフロン、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フロラスラム、フルフェナセット、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、ホラムスルフロン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イソプロツロン、イソキサフルトール、メフェナセット、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、メトリブジン、メトスラム、ニコスルフロン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、ペトキサミド、プロスルホカルブ、ピラスルホトール、ピロキシスラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）、テフルトリオン、テンボトリオン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、およびトリアファモンの少なくとも一つのさらなる除草有効成分を含む。

【0007】

本発明のさらなる態様は、２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）およびグループＩＩｂ：ペンジメタリン、プロポキシカルバゾン、ハロウキシフェン−メチル、２−メチル−４−クロロフェノキシ酢酸（ＭＣＰＡ）の少なくとも一つのさらなる除草有効成分を含む組み合わせである。

【0008】

本発明のさらなる態様は、２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）およびグループＩＩａまたはＩＩｂの少なくとも一つのさらなる除草有効成分、およびグループＩＩＩ：イソキサジフェン−エチル、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、クロキントセット−メキシルおよびメフェンピル−ジエチルの少なくとも一つの薬害軽減剤を含む組み合わせである。

【0009】

本発明のさらなる態様は、２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）およびグループＩＩＩ：イソキサジフェン−エチル、シプロスルファミド、クロキントセット−メキシル、およびメフェンピル−ジエチルの少なくとも一つの薬害軽減剤を含む組み合わせである。

【0010】

グループＩＩａ／ＩＩｂの除草有効成分またはグループＩＩＩの薬害軽減剤は、例えば、Ｗｅｅｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ２６， ４４１−４４５（１９８６）、または″Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ″， １６ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ， Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ａｎｄ ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃ． ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ２００６、ならびにそれらで引用の文献に記載されていることから、公知の活性化合物である。

【発明を実施するための形態】

【0011】

定義
除草有効成分（グループＩＩａ）：
アクロニフェン、ブロモキシニル、ブロモキシニル−ブチレート、−カリウム、−ヘプタノエート、および−オクタノエート、ベンゾフェナップ、ブタクロール、２，４−Ｄ、２，４−Ｄ−ブトチル、−ブチル、−ジメチルアンモニウム、−ジオラミン、−エチル、−２−エチルヘキシル、−イソブチル、−イソオクチル、−イソプロピルアンモニウム、−カリウム、−トリイソプロパノールアンモニウム、および−トロラミン、ジフルフェニカン、ジメテナミド、エトキシスルフロン、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フロラスラム、フルフェナセット、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、ホラムスルフロン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イソプロツロン、イソキサフルトール、メフェナセット、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、メトリブジン、メトスラム、ニコスルフロン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、ペトキサミド、プロスルホカルブ、ピラスルホトール、ピロキシスラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）、テフルトリオン、テンボトリオン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、およびトリアファモン。

【0012】

除草有効成分（グループＩＩｂ）：ペンジメタリン、プロポキシカルバゾン、ハロウキシフェン−メチル、２−メチル−４−クロロフェノキシ酢酸（ＭＣＰＡ）。

【0013】

薬害軽減剤：
Ｓ１）複素環カルボン酸誘導体の群の化合物：
Ｓ１^ａ）ジクロロフェニルピラゾリン−３−カルボン酸型の化合物（Ｓ１^ａ）、好ましくは、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボン酸、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−１）（「メフェンピル−ジエチル」）、およびＷＯ−Ａ−９１／０７８７４に記載の関連する化合物などの化合物；
Ｓ１^ｂ）ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体（Ｓ１^ｂ）、好ましくは、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−２）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−３）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）ピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−４）およびＥＰ−Ａ−３３３１３１およびＥＰ−Ａ−２６９８０６に記載の関連化合物などの化合物；
Ｓ１^ｃ）１，５−ジフェニルピラゾール−３−カルボン酸の誘導体（Ｓ１^ｃ）、好ましくは、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−５）、１−（２−クロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボン酸メチル（Ｓ１−６）および例えばＥＰ−Ａ−２６８５５４に記載の関連化合物などの化合物；
Ｓ１^ｄ）トリアゾールカルボン酸の化合物（Ｓ１^ｄ）、好ましくはフェンクロラゾール（−エチル）などの化合物、すなわち１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−（１Ｈ）−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−７）、およびＥＰ−Ａ−１７４５６２およびＥＰ−Ａ−３４６６２０に記載の関連化合物；
Ｓ１^ｅ）５−ベンジル−または５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸型、または５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸型（Ｓ１^ｅ）の化合物、好ましくは５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−８）または５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−９）およびＷＯ−Ａ−９１／０８２０２に記載の関連化合物、または５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリンカルボン酸（Ｓ１−１０）または特許出願ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７に記載の５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリンカルボン酸エチル（Ｓ１−１１）（「イソキサジフェン−エチル」）または５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリンカルボン酸ｎ−プロピル（Ｓ１−１２）または５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル型（Ｓ１−１３）の化合物などの化合物、
Ｓ２）８−キノリノキシ誘導体（Ｓ２）の群の化合物：
Ｓ２^ａ）８−キノリニノキシ酢酸型の化合物（Ｓ２^ａ）、好ましくは（５−クロロ−８−キノリニノキシ）酢酸１−メチルヘキシル（一般名「クロキントセット−メチル」）（Ｓ２−１）、（５−クロロ−８−キノリニノキシ）酢酸１，３−ジメチル−ブタ−１−イル（Ｓ２−２）、（５−クロロ−８−キノリニノキシ）酢酸４−アリルオキシブチル（Ｓ２−３）、（５−クロロ−８−キノリニノキシ）酢酸１−アリルオキシプロパ−２−イル（Ｓ２−４）、（５−クロロ−８−キノリニノキシ）酢酸エチル（Ｓ２−５）、（５−クロロ−８−キノリニノキシ）酢酸メチル（Ｓ２−６）、（５−クロロ−８−キノリニノキシ）酢酸アリル（Ｓ２−７）、（５−クロロ−８−キノリニノキシ）酢酸２−（２−プロピリデンイミノキシ）−１−エチル（Ｓ２−８）、（５−クロロ−８−キノリニノキシ）酢酸２−オキソ−プロパ−１−イル（Ｓ２−９）およびＥＰ−Ａ−８６７５０、ＥＰ−Ａ−９４３４９およびＥＰ−Ａ−１９１７３６またはＥＰ−Ａ−０４９２３６６に記載の関連化合物、さらにはＷＯ−Ａ−２００２／３４０４８に記載の（５−クロロ−８−キノリニノキシ）酢酸（Ｓ２−１０）、それの水和物および塩、例えばそれのリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、鉄、アンモニウム、四級アンモニウム、スルホニウムまたはホスホニウム塩；
Ｓ２^ｂ）（５−クロロ−８−キノリニノキシ）マロン酸型の化合物（Ｓ２^ｂ）、好ましくは（５−クロロ−８−キノリニノキシ）マロン酸ジエチル、（５−クロロ−８−キノリニノキシ）マロン酸ジアリルエステル、（５−クロロ−８−キノリニノキシ）マロン酸メチルエチルなどの化合物およびＥＰ−Ａ−０５８２１９８に記載の関連化合物。

【0014】

Ｓ３）発芽前薬害軽減剤（土壌作用性薬害軽減剤）として非常に多くの場合で用いられるジクロロアセトアミド型（Ｓ３）の活性化合物、例えば
「ジクロルミド」（Ｎ，Ｎ−ジアリル−２，２−ジクロロアセトアミド）（Ｓ３−１）、
「Ｒ−２９１４８」（３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン）（Ｓ３−２）、
「Ｒ−２８７２５」（３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン）（Ｓ３−３）、
「ベノキサコール」（４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン）（Ｓ３−４）、
「ＰＰＧ−１２９２」（Ｎ−アリル−Ｎ−［（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル］ジクロロアセトアミド）（Ｓ３−５）、
「ＤＫＡ−２４」（Ｎ−アリル−Ｎ−［（アリルアミノカルボニル）メチル］−ジクロロアセトアミド）（Ｓ３−６）、
「ＡＤ−６７」または「ＭＯＮ４６６０」（３−ジクロロアセチル−１−オキサ−３−アザ−スピロ［４．５］デカン）（Ｓ３−７）、
「ＴＩ−３５」（１−ジクロロアセチルアゼパン）（Ｓ３−８）、
「ジクロノン（ｄｉｃｌｏｎｏｎ）」（ジシクロノン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎ））（Ｓ３−９）（（ＲＳ）−１−ジクロロアセチル−３，３，８ａ−トリメチルパーヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−オン）、
「フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）」または「ＭＯＮ１３９００」（（ＲＳ）−３−ジクロロアセチル−５−（２−フリル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン）（Ｓ３−１０）、さらにはそれの（Ｒ）異性体（Ｓ３−１１）。

【0015】

Ｓ４）アシルスルホンアミド（Ｓ４）の種類の化合物：
Ｓ４^ａ）ＷＯ−Ａ−９７／４５０１６に記載の式（Ｓ４^ａ）のＮ−アシルスルホンアミドおよびそれの塩

【化1】

【0016】

式中、
Ｒ_Ａ^１は（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキルであり、その最後の二つの基はハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシおよび（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオからなる群からのｖ_Ａ個の置換基によって、環状基の場合は、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルおよび（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルによっても置換されており；
Ｒ_Ａ^２は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、ＣＦ_３であり；
ｍ_Ａは１または２であり；
ｖ_Ｄは０、１、２または３である。

【0017】

Ｓ４^ｂ）ＷＯ−Ａ−９９／１６７４４に記載の式（Ｓ４^ｂ）の４−（ベンゾイルスルファモイル）ベンズアミド型の化合物およびそれの塩、

【化2】

【0018】

式中、
Ｒ_Ｂ^１、Ｒ_Ｂ^２は、互いに独立に水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニルであり、
Ｒ_Ｂ^３は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルまたは（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシであり、
ｍ_Ｂは１または２である。

【0019】

例えば下記のもの：
Ｒ_Ｂ^１＝シクロプロピル、Ｒ_Ｂ^２＝水素および（Ｒ_Ｂ^３）＝２−ＯＭｅ（「シプロスルファミド」、Ｓ４−１）、
Ｒ_Ｂ^１＝シクロプロピル、Ｒ_Ｂ^２＝水素および（Ｒ_Ｂ^３）＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ４−２）、
Ｒ_Ｂ^１＝エチル、Ｒ_Ｂ^２＝水素および（Ｒ_Ｂ^３）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−３）、
Ｒ_Ｂ^１＝イソプロピル、Ｒ_Ｂ^２＝水素および（Ｒ_Ｂ^３）＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ４−４）および
Ｒ_Ｂ^１＝イソプロピル、Ｒ_Ｂ^２＝水素および（Ｒ_Ｂ^３）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−５）。

【0020】

Ｓ４^ｃ）ＥＰ−Ａ−３６５４８４に記載の式（Ｓ４^ｃ）のベンゾイルスルファモイルフェニル尿素の種類の化合物：

【化3】

【0021】

式中、
Ｒ_Ｃ^１、Ｒ_Ｃ^２は、互いに独立に水素、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニルであり、
Ｒ_Ｃ^３は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、ＣＦ_３であり、
ｍ_Ｃは１または２である。

【0022】

例えば
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、
１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素。

【0023】

Ｓ４^ｄ）例えばＣＮ１０１８３８２２７から公知である下記式（Ｓ４^ｄ）のＮ−フェニルスルホニルテレフタルアミド型の化合物およびそれの塩：

【化4】

【0024】

式中、
Ｒ_Ｄ^４はハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、ＣＦ_３であり；
ｍ_Ｄは１または２であり；
Ｒ_Ｄ^５は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_５−Ｃ_６）−シクロアルケニルである。

【0025】

Ｓ５）ヒドロキシ芳香族および芳香族−脂肪族カルボン酸誘導体（Ｓ５）の種類からの活性化合物、例えばＷＯ−Ａ−２００４／０８４６３１、ＷＯ−Ａ−２００５／０１５９９４、ＷＯ−Ａ−２００５／０１６００１に記載の３，４，５−トリアセトキシ安息香酸エチル、３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシ安息香酸、３，５−ジヒドロキシ安息香酸、４−ヒドロキシサリチル酸、４−フルオロサリチル酸、２−ヒドロキシ桂皮酸、２，４−ジクロロ桂皮酸。

【0026】

Ｓ６）１，２−ジヒドロキノキザリン−２−オン（Ｓ６）の種類からの活性化合物、例えばＷＯ−Ａ−２００５／１１２６３０に記載の１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキザリン−２−オン、１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキザリン−２−チオン、１−（２−アミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキザリン−２−オン塩酸塩、１−（２−メチルスルホニルアミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキザリン−２−オン。

【0027】

Ｓ７）ジフェニルメトキシ酢酸誘導体（Ｓ７）の種類からの化合物、例えばＷＯ−Ａ−９８／３８８５６に記載のジフェニルメトキシ酢酸メチル（ＣＡＳ登録番号４１８５８−１９−９）（Ｓ７−１）、ジフェニルメトキシ酢酸エチルまたはジフェニルメトキシ酢酸。

【0028】

Ｓ８）ＷＯ−Ａ−９８／２７０４９に記載の式（Ｓ８）の化合物：またはそれの塩

【化5】

【0029】

式中、
記号および指数は下記の意味を有し、
Ｒ_Ｄ^１は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシであり、
Ｒ_Ｄ^２は、水素または（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルであり、
Ｒ_Ｄ^３は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニルまたはアリールであり、上記の炭素現有基のそれぞれは置換されていないかハロゲンおよびアルコキシからなる群からの１以上、好ましくは３個以下の同一もしくは異なる基によって置換されており；
ｎ_Ｄは０から２の整数である。

【0030】

Ｓ９）３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン類の種類からの活性化合物（Ｓ９）、例えばＷＯ−Ａ−１９９９／００００２０に記載の１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−エチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ登録番号２１９４７９−１８−２）、１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−メチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ登録番号９５８５５−００−８）。

【0031】

Ｓ１０）ＷＯ−Ａ−２００７／０２３７１９およびＷＯ−Ａ−２００７／０２３７６４に記載の式（Ｓ１０^ａ）または（Ｓ１０^ｂ）の化合物

【化6】

【0032】

式中、
Ｒ_Ｅ^１はハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３であり、
Ｙ_Ｅ、Ｚ_Ｅは互いに独立にＯまたはＳであり、
ｎ_Ｅは０から４の整数であり、
Ｒ_Ｅ^２は（Ｃ_１−Ｃ_１６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、アリール、ベンジルまたはハロベンジルであり、
Ｒ_Ｅ^３は水素または（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルである。

【0033】

Ｓ１１）種子粉衣剤として知られるオキシイミノ化合物型の活性化合物（Ｓ１１）、例えばメトラクロール損傷に対抗するキビ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られる「オキサベトリニル」（（Ｚ）−１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ−（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−１）、
メトラクロール損傷に対抗するキビ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られる「フルキソフェニム」（１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−エタノンＯ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）オキシム）（Ｓ１１−２）および
メトラクロール損傷に対抗するキビ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られる「シオメトリニル」または「ＣＧＡ−４３０８９」（（Ｚ）−シアノメトキシ−イミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−３）。

【0034】

Ｓ１２）イソチオクロマトグラフィーノン類（Ｓ１２）の種類からの活性化合物、例えば［（３−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾチオピラン−４（３Ｈ）−イリデン）メトキシ］酢酸メチル（ＣＡＳ登録番号２０５１２１−０４−６）（Ｓ１２−１）およびＷＯ−Ａ−１９９８／１３３６１からの関連化合物。

【0035】

Ｓ１３）群（Ｓ１３）からの１以上の化合物：
チオカーバメート除草剤損傷に対抗するトウモロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られる「無水ナフタリン酸」（無水１，８−ナフタリンジカルボン酸）（Ｓ１３−１）、
播種したイネでのプレチラクロール用の薬害軽減剤として知られる「フェンクロリム」（４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン）（Ｓ１３−２）、
アラクロールおよびメトラクロル損傷に対抗するキビ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られる「フルラゾール」（ベンジル−２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート）（Ｓ１３−３）、
イミダゾリノン損傷に対抗するトウモロコシ用の薬害軽減剤として知られるＡｍｅｒｉｃａｎ Ｃｙａｎａｍｉｄからの「ＣＬ３０４４１５」（ＣＡＳ登録番号３１５４１−５７−８）（４−カルボキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−酢酸）（Ｓ１３−４）、
トウモロコシ用薬害軽減剤として知られる「ＭＧ１９１」（ＣＡＳ登録番号９６４２０−７２−３）（２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン）（Ｓ１３−５）、
「ＭＧ−８３８」（ＣＡＳ登録番号１３３９９３−７４−５）（２−プロペニル１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート）（Ｓ１３−６）、
「ジスルホトン」（Ｏ，Ｏ−ジエチルＳ−２−エチルチオエチルホスホロジチオエート）（Ｓ１３−７）、
「ジエトラート」（Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−フェニルホスホロチオエート）（Ｓ１３−８）、
「メフェナート」（４−クロロフェニルメチルカーバメート）（Ｓ１３−９）。

【0036】

Ｓ１４）有害植物に対する除草効果に加えて、イネなどの作物に対する薬害軽減剤効果も有する活性化合物、例えば
モリネート除草剤損傷に対抗するイネ用の薬害軽減剤として知られる「ジメピペラート」または「ＭＹ−９３」（Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチルピペリジン−１−カルボチオエート）、
イマゾスルフロン除草剤損傷に対抗するイネ用の薬害軽減剤として知られる「ダイムロン」または「ＳＫ２３」（１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−ｐ−トリル尿素）、
一部の除草剤損傷に対抗するイネ用の薬害軽減剤として知られる「クミルロン」＝「ＪＣ−９４０」（３−（２−クロロフェニルメチル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素、ＪＰ−Ａ−６００８７２５４参照）、
一部の除草剤損傷に対抗するイネ用の薬害軽減剤として知られる「メトキシフェノン」または「ＮＫ０４９」（３，３′−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン）、
イネでの一部の除草剤損傷に対抗するイネ用の薬害軽減剤として知られるＫｕｍｉａｉからの「ＣＳＢ」（１−ブロモ−４−（クロロメチルスルホニル）ベンゼン）（ＣＡＳ登録番号５４０９１−０６−４）。

【0037】

Ｓ１５）ＷＯ−Ａ−２００８／１３１８６１およびＷＯ−Ａ−２００８／１３１８６０に記載の式（Ｓ１５）の化合物またはそれの互変異体：

【化7】

【0038】

式中、
Ｒ_Ｈ^１は（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルであり、
Ｒ_Ｈ^２は水素またはハロゲンであり、
Ｒ_Ｈ^３、Ｒ_Ｈ^４は互いに独立に水素、（Ｃ_１−Ｃ_１６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_１６）−アルケニルまたは（Ｃ_２−Ｃ_１６）−アルキニル（最後に挙げた三つの基のそれぞれは、置換されていないか、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルアミノ、ジ［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］−アミノ、［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ］−カルボニル、［（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ］−カルボニル、置換されていないまたは置換されている（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、置換されていないまたは置換されているフェニル、および置換されていないまたは置換されている複素環からなる群からの１以上の基によって置換されている。）
または環の一方の側で４から６員の飽和もしくは不飽和炭素環と縮合した（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_４−Ｃ_６）−シクロアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、または環の一方の側で４から６員の飽和もしくは不飽和炭素環と縮合した（Ｃ_４−Ｃ_６）−シクロアルケニル（最後に挙げた四つの基のそれぞれは、置換されていないか、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルアミノ、ジ［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］−アミノ、［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ］−カルボニル、［（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ］−カルボニル、置換されていないまたは置換されている（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、置換されていないまたは置換されているフェニル、および置換されていないまたは置換されている複素環からなる群からの１以上の基によって置換されている。）であり、
Ｒ_Ｈ^３は、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルオキシまたは（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルコキシであり、
Ｒ_Ｈ^４は、水素または（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルであり、または
Ｒ_Ｈ^３およびＲ_Ｈ^４が、直接結合したＮ−原子と一体となって、４から８員の複素環であり、それはその窒素原子に加えて、Ｎ、ＯおよびＳからなる群からの別のヘテロ環原子、好ましくは２個以下の別のヘテロ環原子を含んでいても良く、置換されていないか、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシおよび（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオからなる群からの１以上の基によって置換されている。

【0039】

薬害軽減剤（グループＩＩＩ）：
水和物および塩、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、鉄、アンモニウム、四級アンモニウム、スルホニウムまたはホスホニウム塩を含むイソキサジフェン−エチル、シプロスルファミド、メフェンピル−ジエチルおよびクロキントセット−メキシル。

【0040】

化合物（Ｉ）および適宜に一つの別のグループＩＩａの有効成分および一つのグループＩＩＩの薬害軽減剤を含む組み合わせであって、薬害軽減剤がメフェンピル−ジエチルである組み合わせの発芽後施用としての使用も好ましい。

【0041】

化合物（Ｉ）および適宜に一つの別のグループＩＩａの有効成分および一つのグループＩＩＩの薬害軽減剤を含む組み合わせでわって、薬害軽減剤がイソキサジフェン−エチルである組み合わせの発芽後施用としての使用も好ましい。

【0042】

化合物（Ｉ）および適宜に一つの別のグループＩＩａの有効成分および一つのグループＩＩＩの薬害軽減剤を含む組み合わせであって、薬害軽減剤がシプロスルファミドである組み合わせの発芽後施用としての使用も好ましい。

【0043】

別の好ましいものは、化合物（Ｉ）およびグループＩＩａａ：アクロニフェン、ブロモキシニル、ブロモキシニル−ブチレート、−カリウム、−ヘプタノエート、および−オクタノエート、ブタクロール、ジフルフェニカン、ジメテナミド、エトキシスルフロン、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フロラスラム、フルフェナセット、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、ホラムスルフロン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イソプロツロン、イソキサフルトール、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、メトリブジン、メトスラム、ニコスルフロン、ペトキサミド、プロスルホカルブ、ピラスルホトール、ピロキシスラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）、テフルトリオン、テンボトリオン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、およびトリアファモンの少なくとも一つのさらなる除草有効成分を含む本発明による組み合わせの発芽後施用としての使用である。

【0044】

さらに別の好ましいものは、化合物（Ｉ）およびグループＩＩａａａ：アクロニフェン、ブロモキシニル、ブロモキシニル−ブチレート、−カリウム、−ヘプタノエート、および−オクタノエート、ジフルフェニカン、エトキシスルフロン、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フロラスラム、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、ホラムスルフロン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メトリブジン、メトスラム、ニコスルフロン、テフルトリオン、テンボトリオン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、およびトリアファモンの少なくとも一つのさらなる除草有効成分を含む本発明による組み合わせの発芽後施用としての使用である。

【0045】

さらに別の好ましいものは、化合物（Ｉ）およびグループＩＩａａａ：アクロニフェン、ブロモキシニル、ブロモキシニル−ブチレート、−カリウム、−ヘプタノエート、および−オクタノエート、ジフルフェニカン、エトキシスルフロン、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フロラスラム、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、ホラムスルフロン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メトリブジン、メトスラム、ニコスルフロン、テフルトリオン、テンボトリオン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、トリアファモンの一つのさらなる除草有効成分、およびグループＩＩＩ：イソキサジフェン−エチル、シプロスルファミド、メフェンピル−ジエチルおよびクロキントセット−メキシルの一つの薬害軽減剤を含む本発明による組み合わせの発芽後施用としての使用である。

【0046】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）およびメフェンピル−ジエチルを含む組み合わせが好ましい。

【0047】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）およびフルフェナセットを含む組み合わせも好ましい。

【0048】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）およびプロスルホカルブを含む組み合わせも好ましい。

【0049】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）およびペンディメタリンを含む組み合わせも好ましい。

【0050】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）およびジフルフェニカンを含む組み合わせも好ましい。

【0051】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）およびアクロニフェンを含む組み合わせも好ましい。

【0052】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）およびメトリブジンを含む組み合わせも好ましい。

【0053】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）およびプロポキシカルバゾンを含む組み合わせも好ましい。

【0054】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）およびチエンカルバゾン−メチルを含む組み合わせも好ましい。

【0055】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）およびフェノキサプロップを含む組み合わせも好ましい。

【0056】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）およびブロモキシニルを含む組み合わせも好ましい。

【0057】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）およびハロウキシフェン−メチルを含む組み合わせも好ましい。

【0058】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）および２，４−Ｄを含む組み合わせも好ましい。

【0059】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）および２−メチル−４−クロロフェノキシ酢酸を含む組み合わせも好ましい。

【0060】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）、フルフェナセットおよび少なくとも一つのグループＩＩＩの薬害軽減剤を含む組み合わせも好ましい。

【0061】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）、プロスルホカルブおよび少なくとも一つのグループＩＩＩの薬害軽減剤を含む組み合わせも好ましい。

【0062】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）、ペンディメタリンおよび少なくとも一つのグループＩＩＩの薬害軽減剤を含む組み合わせも好ましい。

【0063】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）、ジフルフェニカンおよび少なくとも一つのグループＩＩＩの薬害軽減剤を含む組み合わせも好ましい。

【0064】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）、アクロニフェンおよび少なくとも一つのグループＩＩＩの薬害軽減剤を含む組み合わせも好ましい。

【0065】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）、メトリブジンおよび少なくとも一つのグループＩＩＩの薬害軽減剤を含む組み合わせも好ましい。

【0066】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）、プロポキシカルバゾンおよび少なくとも一つのグループＩＩＩの薬害軽減剤を含む組み合わせも好ましい。

【0067】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）、チエンカルバゾン−メチルおよび少なくとも一つのグループＩＩＩの薬害軽減剤を含む組み合わせも好ましい。

【0068】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）、フェノキサプロップおよび少なくとも一つのグループＩＩＩの薬害軽減剤を含む組み合わせも好ましい。

【0069】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）、ブロモキシニルおよび少なくとも一つのグループＩＩＩの薬害軽減剤を含む組み合わせも好ましい。

【0070】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）、ハロウキシフェン−メチルおよび少なくとも一つのグループＩＩＩの薬害軽減剤を含む組み合わせも好ましい。

【0071】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）、２，４−Ｄおよび少なくとも一つのグループＩＩＩの薬害軽減剤を含む組み合わせも好ましい。

【0072】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）、２−メチル−４−クロロフェノキシ酢酸および少なくとも一つのグループＩＩＩの薬害軽減剤を含む組み合わせも好ましい。

【0073】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）、フルフェナセットおよびペトキサミドを含む組み合わせも好ましい。

【0074】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）、フルフェナセットおよびアクロニフェンを含む組み合わせも好ましい。

【0075】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）、フルフェナセットおよびジフルフェニカンを含む組み合わせも好ましい。

【0076】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）、アクロニフェンおよびジフルフェニカンを含む組み合わせも好ましい。

【0077】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）、フルフェナセットおよびメトリブジンを含む組み合わせも好ましい。

【0078】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）、フルフェナセットおよびハロウキシフェン−メチルを含む組み合わせも好ましい。

【0079】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）、プロスルホカルブおよびジフルフェニカンを含む組み合わせも好ましい。

【0080】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）、プロスルホカルブおよびアクロニフェンを含む組み合わせも好ましい。

【0081】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）、プロスルホカルブおよびメトリブジンを含む組み合わせも好ましい。

【0082】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）、プロスルホカルブおよびフルフェナセットを含む組み合わせも好ましい。

【0083】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）、プロスルホカルブおよびハロウキシフェン−メチルを含む組み合わせも好ましい。

【0084】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）、ペンディメタリンおよびジフルフェニカンを含む組み合わせも好ましい。

【0085】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）、ペンディメタリンおよびアクロニフェンを含む組み合わせも好ましい。

【0086】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）、ペンディメタリンおよびメトリブジンを含む組み合わせも好ましい。

【0087】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）、ペンディメタリンおよびハロウキシフェン−メチルを含む組み合わせも好ましい。

【0088】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）、メトリブジンおよびジフルフェニカンを含む組み合わせも好ましい。

【0089】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）、ハロウキシフェン−メチルおよびジフルフェニカンを含む組み合わせも好ましい。

【0090】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）、メトリブジンおよびアクロニフェンを含む組み合わせも好ましい。

【0091】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）、ハロウキシフェン−メチルおよびアクロニフェンを含む組み合わせも好ましい。

【0092】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）、フルフェナセットおよびジフルフェニカンおよび少なくとも一つのグループＩＩＩの薬害軽減剤を含む組み合わせも好ましい。

【0093】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）、アクロニフェンおよびジフルフェニカンおよび少なくとも一つのグループＩＩＩの薬害軽減剤を含む組み合わせも好ましい。

【0094】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）、フルフェナセット、アクロニフェンおよび少なくとも一つのグループＩＩＩの薬害軽減剤を含む組み合わせも好ましい。

【0095】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）、フルフェナセット、メトリブジンおよび少なくとも一つのグループＩＩＩの薬害軽減剤を含む組み合わせも好ましい。

【0096】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）、フルフェナセット、ハロウキシフェン−メチルおよび少なくとも一つのグループＩＩＩの薬害軽減剤を含む組み合わせも好ましい。

【0097】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）、プロスルホカルブ、ジフルフェニカンおよび少なくとも一つのグループＩＩＩの薬害軽減剤を含む組み合わせも好ましい。

【0098】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）、プロスルホカルブ、アクロニフェンおよび少なくとも一つのグループＩＩＩの薬害軽減剤を含む組み合わせも好ましい。

【0099】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）、プロスルホカルブ、メトリブジンおよび少なくとも一つのグループＩＩＩの薬害軽減剤を含む組み合わせも好ましい。

【0100】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）、プロスルホカルブ、フルフェナセットおよび少なくとも一つのグループＩＩＩの薬害軽減剤を含む組み合わせも好ましい。

【0101】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）、プロスルホカルブ、ハロウキシフェン−メチルおよび少なくとも一つのグループＩＩＩの薬害軽減剤を含む組み合わせも好ましい。

【0102】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）、ペンディメタリン、ジフルフェニカンおよび少なくとも一つのグループＩＩＩの薬害軽減剤を含む組み合わせも好ましい。

【0103】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）、ペンディメタリン、アクロニフェンおよび少なくとも一つのグループＩＩＩの薬害軽減剤を含む組み合わせも好ましい。

【0104】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）、ペンディメタリン、メトリブジンおよび少なくとも一つのグループＩＩＩの薬害軽減剤を含む組み合わせも好ましい。

【0105】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）、ペンディメタリン、ハロウキシフェン−メチルおよび少なくとも一つのグループＩＩＩの薬害軽減剤を含む組み合わせも好ましい。

【0106】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）、メトリブジン、ジフルフェニカンおよび少なくとも一つのグループＩＩＩの薬害軽減剤を含む組み合わせも好ましい。

【0107】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）、ハロウキシフェン−メチル、ジフルフェニカンおよび少なくとも一つのグループＩＩＩの薬害軽減剤を含む組み合わせも好ましい。

【0108】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）、メトリブジン、アクロニフェンおよび少なくとも一つのグループＩＩＩの薬害軽減剤を含む組み合わせも好ましい。

【0109】

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（化合物Ｉ）、ハロウキシフェン−メチル、アクロニフェンおよび少なくとも一つのグループＩＩＩの薬害軽減剤を含む組み合わせも好ましい。

【0110】

本発明による化合物Ｉまたは組み合わせの使用は、広いスペクトルの経済的に重要な単子葉および双子葉一年生雑草に対する優れた除草有効性を提供する。地下茎、根茎または他の多年生器官から新芽を生じる防除が困難な多年生雑草も、本発明による化合物Ｉまたは組み合わせによって良好に防除される。

【0111】

従って本発明は、望ましくない植物の防除または植物、好ましくは作物植物の成長の調節方法であって、本発明による化合物Ｉまたは組み合わせを、その植物（例えば、単子葉もしくは双子葉雑草または望ましくない作物植物）またはその植物が成長する区域に施用する方法を提供する。本発明による化合物Ｉまたは組み合わせを、発芽植物の異なる成長段階（ＧＳ）で施用して、本発明による化合物Ｉまたは組み合わせの適用性を広げ、望ましくない雑草または植物を異なる成長段階で防除する有効な方法を提供することが可能となる。本発明による化合物Ｉまたは組み合わせを、発芽前法としても、種子材料（例えば、穀粒、種子または塊茎もしくは芽を有する若枝部分などの栄養繁殖器官）、例えば播種前法での（適宜に、土壌中への取り込みによっても）、または植物が成長する区域（例えば、栽培下にある区域）に施用も可能である。本発明は、初期発芽後期間および中後期発芽後期間（これらに限定されるものではない）などの発芽後法に本発明による化合物Ｉまたは組み合わせを適用性を広げるものである。

【0112】

具体的には、挙げることができる例は、本発明による化合物Ｉまたは組み合わせによって防除可能な単子葉および双子葉雑草相の代表例の一部であり、列記してあってもそれが一定の植物種への限定を意味するものではない。

【0113】

単子葉有害植物の属：エギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、コヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ニクキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、カゼクサ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、アメリカコナギ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、アブラガヤ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、およびモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。

【0114】

双子葉有害植物の属：イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス（Ａｐｈａｎｅｓ）、ヨモギ属（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）、アトリプレックス属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ナンバンサイカチ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメックス（Ｅｍｅｘ）、エゾスズシロ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカレギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ムルゴ（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、スイバ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ツノクサネム属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ハチジョウナ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、ジャジクソウ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、およびオナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。

【0115】

本発明による化合物Ｉまたは組み合わせが発芽前に土壌表面に施用される場合、雑草実生の発生が完全に防止されるか、雑草はそれらが子葉期に到達するまで成長するが、そこで成長が停止し、最終的に３から４週間経過した後、完全に枯死する。

【0116】

植物の緑色部分への本発明による化合物Ｉまたは組み合わせへの発芽後施用としての新規な使用に関して、同様に、処理後に成長が停止し、そして有害植物は、施用時で成長段階にとどまるか、または一定期間の後、完全に枯死するために、作物にとって有害である雑草との競合が、非常に早期にかつ持続的になくなる。

【0117】

従って、本発明による化合物Ｉまたは組み合わせは、好ましくは穀物、トウモロコシおよびイネなどの作物において、望ましくない雑草植物を防除するための発芽後施用として効果的に施用することができる。薬害軽減剤イソキサジフェン−エチルを含む本発明による組み合わせは、好ましくはトウモロコシおよびイネにおける発芽後施用として施用することができ；薬害軽減剤メフェンピル−ジエチルを含む本発明による組み合わせは、好ましくは、コムギ、ライムギ、ライコムギ、オオムギなど（これらに限定されるものではない）の穀類での発芽後施用として施用することができ；薬害軽減剤シプロスルファミドまたはイソキサジフェン−エチルを含む本発明による組み合わせは、好ましくは、トウモロコシでの発芽後施用として施用することができる。

【0118】

本発明による組み合わせは、発芽後施用として有利に施用することができるだけでなく、それらは驚くべきことに、望ましくない雑草植物に対して相乗効果も示す。

【0119】

さらに、本発明による化合物Ｉまたは組み合わせは、それの特定の構造および施用される施用量に応じて、作物植物に関して優れた成長調節特性を有する。それらは、調整的に植物の代謝に介入することから、例えば、乾燥および成長阻止を誘発することで、植物成分に意図的に影響を与えたり、収穫を促進するのに用いることができる。さらに、それらは、成長過程の植物を損傷することなく、望ましくない植物の成長を抑制および阻害するのにも好適である。植物成長の阻害は、多くの単子葉および双子葉作物において、倒伏を減らしたり完全に防止する上で大きな役割を果たすものである。

【0120】

除草特性および植物成長調節特性のため、本発明による化合物Ｉまたは組み合わせは、遺伝子組み換え植物の作物また従来の突然変異誘発によって改変される植物の作物における有害雑草の防除に用いることもできる。基本的に、トランスジェニック植物は、特に有利な特性によって、例えばある種の農薬、主としてある種の除草剤に対する抵抗性、植物病害／病原体または昆虫または微生物、例えば真菌、細菌もしくはウィルスに対する抵抗性によって区別される。他の特定の特性は例えば、量、品質、貯蔵性、組成および特定成分に関係する収穫物に関するものである。好ましくは、
有用植物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、アワ、イネおよびトウモロコシなどの穀類の経済的に重要な作物で、発芽後施用として本発明による化合物Ｉまたは組み合わせを用いる。

【0121】

好ましくは、本発明による化合物Ｉまたは組み合わせを、除草剤の植物毒性効果に対して抵抗であるか、遺伝的に抵抗性とされた有用植物の作物で除草剤として用いることができる。

【0122】

本発明による組み合わせまたは組成物は、さらなる成分を含むか、それとともに用いることができ、その例としては作物保護で一般的な他の種類の活性作物保護成分および／または佐剤および／または製剤補助剤がある。本発明による組み合わせまたは組成物は公知の方法によって、例えば、適宜にさらなる有効成分、佐剤および／または一般的製剤補助剤と個々の成分の混合製剤として製造することができる。

【0123】

本発明の組み合わせまたは組成物において、化合物Ｉの施用量は、一般的に１０から５００ｇ有効成分（ａ．ｉ．）／ヘクタール、好ましくは２５から２５０ｇ ａ．ｉ．／ｈａ、特別に好ましくは５０から２００ｇ ａ．ｉ．／ｈａである。グループＩＩａのさらなる有効成分の施用量は、一般的には２．５から２４００ｇ有効成分／ヘクタール、好ましくは５から１０００ｇ ａ．ｉ．／ｈａ、特別に好ましくは５から５００ｇ ａ．ｉ．／ｈａである。ある種の濃度比では、本発明の除草剤組成物の相乗効果は特に顕著である。しかしながら、個々の成分の重量比は、比較的広い範囲内で変動し得る。一般的に言えば、１：２４０から２００：１重量部、好ましくは１：４０から５０：１重量部、特別に好ましくは１：１０から４０：１の成分Ｉ／グループＩＩａの成分重量部がある。

【0124】

グループＩＩＩの薬害軽減剤の施用量は、一般的には５から２５００ｇ有効成分／ヘクタール、好ましくは５から１０００ｇ ａ．ｉ．／ｈａ、特別に好ましくは１０から２００ｇ ａ．ｉ．／ｈａである。ある一定の濃度比で、作物に関係する本発明の除草剤／薬害軽減剤組成物の拮抗効果（＝薬害軽減）が特に顕著である。しかしながら、個々の成分の重量比は、比較的広い範囲内で変動可能である。一般的に言えば、１：２５０から１００：１重量部、好ましくは１：４０から５０：１重量部、特別に好ましくは１：４から２０：１の成分Ｉ／グループＩＩＩの薬害軽減剤重量部がある。

【0125】

本発明の組み合わせまたは組成物において、化合物Ｉの施用量は、一般的に１０から５００ｇ有効成分（ａ．ｉ．）／ヘクタール、好ましくは２５から３５０ｇ ａ．ｉ．／ｈａ、当別に好ましくは５０から３００ｇ ａ．ｉ．／ｈａである。グループＩＩａ／ＩＩｂのさらなる有効成分の施用量は、一般的には２から２４００ｇ有効成分／ヘクタール、好ましくは３から２０００ｇ ａ．ｉ．／ｈａ、特別に好ましくは３から１５００ｇ ａ．ｉ．／ｈａである。ある一定の濃度比で、本発明の除草剤組成物の相乗効果が特に顕著である。しかしながら、個々の成分の重量比は、比較的広い範囲内で変動可能である。一般的に言えば、１：２４０から２００：１重量部、好ましくは１：４０から５０：１重量部、特別に好ましくは１：１０から４０：１の成分Ｉ／グループＩＩａ／ＩＩｂの成分重量部がある。

【0126】

グループＩＩＩの薬害軽減剤の施用量は、一般的に５から２５００ｇ有効成分／ヘクタール、好ましくは５から１０００ｇ ａ．ｉ．／ｈａ、特別に好ましくは１０から４００ｇ ａ．ｉ．／ｈａである。ある一定の濃度比で、作物に関係する本発明の除草剤／薬害軽減剤組成物の拮抗効果（＝薬害軽減）が特に顕著である。しかしながら、個々の成分の重量比は、比較的広い範囲内で変動可能である。一般的に言えば、１：２５０から１００：１重量部、好ましくは１：４０から５０：１重量部、特別に好ましくは１：４から２０：１の成分Ｉ／グループＩＩＩの薬害軽減剤重量部がある。

【0127】

実施例
除草効果および作物植物適合性発芽後
区画サイズ１１，２５から１５ｑｍ、施用体積２５０から３００リットル水／ヘクタールおよび２から３連での施用後圃場試験として実験を行った。異なる作物および各種の単子葉および双子葉雑草の種子を蒔くか、または単子葉および双子葉雑草を一般的な圃場条件下で自然に成長させ、根付かせた。単独でまたは併用で使用した場合の除草有効成分の施用量は、下記の表で示している。施用は、下記の表中で示したように異なる成長段階（ＧＳ）で行った。施用１３から４６日後の評価は肉眼で行った。処理植物を、未処理植物と比較した（０％から１００％スケール）。結果（２から３連の平均として）を、下記の表で報告している。下記の表において、ＧＳ（成長段階）は、ＢＢＣＨ−コードに相当する（参考文献Ｌａｎｃａｓｈｉｒｅ， Ｐ．Ｄ．； Ｈ． Ｂｌｅｉｈｏｌｄｅｒ； Ｐ． Ｌａｎｇｅｌｕｄｄｅｃｋｅ； Ｒ． Ｓｔａｕｓｓ； Ｔ． ｖａｎ ｄｅｎ Ｂｏｏｍ； Ｅ． Ｗｅｂｅｒ； Ａ． Ｗｉｔｚｅｎ−Ｂｅｒｇｅｒ （１９９１）． ″Ａ ｕｎｉｆｏｒｍ ｄｅｃｉｍａｌ ｃｏｄｅ ｆｏｒ ｇｒｏｗｔｈ ｓｔａｇｅｓ ｏｆ ｃｒｏｐｓ ａｎｄ ｗｅｅｄｓ″： Ａｎｎ． Ａｐｐｌ． Ｂｉｏｌ． １１９ （３）： ５６１−６０１；またはＷｉｔｚｅｎｂｅｒｇｅｒ， Ａ．； Ｈ． Ｈａｃｋ； Ｔ． ｖａｎ ｄｅｎ Ｂｏｏｍ （１９８９）： ″Ｅｒｌａｕｔｅｒｕｎｇｅｎ ｚｕｍ ＢＢＣＨ−Ｄｅｚｉｍａｌ−Ｃｏｄｅ ｆｕｒ ｄｉｅ Ｅｎｔｗｉｃｋｌｕｎｇｓｓｔａｄｉｅｎ ｄｅｓ Ｇｅｔｒｅｉｄｅｓ − ｍｉｔ Ａｂｂｉｌｄｕｎｇｅｎ″． Ｇｅｓｕｎｄｅ Ｐｆｌａｎｚｅｎ ４１： ３８４−３８８；またはＺａｄｏｋｓ， Ｊ．Ｃ．， Ｃｈａｎｇ， Ｔ． Ｔ． ＆ Ｋｏｎｚａｋ， Ｃ． Ｆ． （１９７４）： Ａ ｄｅｃｉｍａｌ ｃｏｄｅ ｆｏｒ ｔｈｅ ｇｒｏｗｔｈ ｓｔａｇｅｓ ｏｆ ｃｅｒｅａｌｓ． Ｗｅｅｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ １４， ４１５４２１を参照）。

【0128】

単独または併用での施用から得られた値を用いて、Ｓ． Ｒ． Ｃｏｌｂｙ， Ｗｅｅｄｓ １５， ｐｐ．２０−２２（１９６７）に従って、組み合わせ効果を評価した。

【0129】

略称は下記の意味を有する。

【0130】

ａ．ｉ．＝有効成分
Ｅ＝実測組み合わせ効果値
ＥＣ＝コルビー（Ｃｏｌｂｙ）（ＥＣ＝Ａ＋Ｂ−Ａ×Ｂ／１００）による計算組み合わせ効果値
Ｄｉｆｆ：＝実測組み合わせ効果値と予想組み合わせ効果値の間の差（％）（実測値−予想値）
効果の評価：
−Ｅ＞ＥＣ：→相乗効果（＋Ｄｉｆｆ．）
−Ｅ＝ＥＣ：→相加効果
−Ｅ＜ＥＣ：→拮抗効果（−Ｄｉｆｆ．）。

【0131】

結果を下記の表で提供する。

【0132】

表１：発芽後施用ＧＳ３０、圃場試験

【表1】

【0133】

表２：発芽後施用ＧＳ２９、圃場試験

【表2】

【0134】

表３：発芽後施用ＧＳ２９、圃場試験

【表3】

【0135】

表４：発芽後施用ＧＳ２３、圃場試験

【表4】

【0136】

表５：発芽後施用ＧＳ１８、圃場試験

【表5】

【0137】

表６：発芽後施用ＧＳ１８、圃場試験

【表6】

【0138】

表７：発芽後施用ＧＳ２３、圃場試験

【表7】

【0139】

表８：発芽後施用ＧＳ１８、圃場試験

【表8】

【0140】

表９：発芽後施用ＧＳ１８、圃場試験

【表9】