特許 6906516 アンモニアおよび第一級または第二級アミンに対する臭気中和剤

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6906516

(24)【登録日】2021年7月1日

(45)【発行日】2021年7月21日

(54)【発明の名称】アンモニアおよび第一級または第二級アミンに対する臭気中和剤

(51)【国際特許分類】

   A61L 9/01 20060101AFI20210708BHJP

   A61L 9/14 20060101ALI20210708BHJP

   B01J 20/22 20060101ALI20210708BHJP

   A61Q 15/00 20060101ALI20210708BHJP

   A61Q 5/02 20060101ALI20210708BHJP

   A61Q 5/10 20060101ALI20210708BHJP

   A61Q 5/06 20060101ALI20210708BHJP

   A61K 8/49 20060101ALI20210708BHJP

   A61Q 19/00 20060101ALI20210708BHJP

   C11B 9/00 20060101ALI20210708BHJP

   C11D 3/50 20060101ALI20210708BHJP

【ＦＩ】

   A61L9/01 H

   A61L9/14

   B01J20/22 A

   A61Q15/00

   A61Q5/02

   A61Q5/10

   A61Q5/06

   A61K8/49

   A61Q19/00

   C11B9/00 M

   C11B9/00 J

   C11B9/00 D

   C11B9/00 S

   C11D3/50

【請求項の数】15

【全頁数】19

(21)【出願番号】特願2018-525345(P2018-525345)

(86)(22)【出願日】2016年11月16日

(65)【公表番号】特表2019-501686(P2019-501686A)

(43)【公表日】2019年1月24日

(86)【国際出願番号】EP2016077913

(87)【国際公開番号】WO2017085152

(87)【国際公開日】20170526

【審査請求日】2019年11月15日

(31)【優先権主張番号】15194665.4

(32)【優先日】2015年11月16日

(33)【優先権主張国】EP

(73)【特許権者】

【識別番号】390009287

【氏名又は名称】フイルメニツヒ ソシエテ アノニム

【氏名又は名称原語表記】Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ

(74)【代理人】

【識別番号】100114890

【弁理士】

【氏名又は名称】アインゼル・フェリックス＝ラインハルト

(74)【代理人】

【識別番号】100098501

【弁理士】

【氏名又は名称】森田 拓

(74)【代理人】

【識別番号】100116403

【弁理士】

【氏名又は名称】前川 純一

(74)【代理人】

【識別番号】100135633

【弁理士】

【氏名又は名称】二宮 浩康

(74)【代理人】

【識別番号】100162880

【弁理士】

【氏名又は名称】上島 類

(72)【発明者】

【氏名】パスカル ボスブル

(72)【発明者】

【氏名】ヴォルフガング フィーバー

【審査官】 壷内 信吾

(56)【参考文献】

【文献】 特開平１０−２７９８８３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２００４−５３１５２４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 米国特許出願公開第２０１５／００４４２６４（ＵＳ，Ａ１）

【文献】 特表２００２−５３２５２８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２００２−５２４４８５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 米国特許出願公開第２００４／００７８０４８（ＵＳ，Ａ１）

【文献】 特表２０１４−５２９３３３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平０２−３０２２５８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２０１３−５３０１６９（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ａ６１Ｌ９／００−９／２２

Ａ６１Ｋ８／００−８／９９

Ａ６１Ｑ１／００−９９／００

Ｃ１１Ｄ１／００−１９／００

Ｃ１１Ｂ１／００−１５／００

Ｃ１１Ｃ１／００−５／０２

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

アンモニアおよび第一級アミンまたは第二級アミンに対する悪臭中和剤としての式

【化1】

［式中、ｍは１〜４の整数であり；ｎは１または２であり；Ｒは、水素原子または炭素数１〜１０の炭化水素基を表し、前記炭化水素基は、任意に１個または２個の酸素原子または窒素原子を含む］の化合物の使用。

【請求項2】

ｍが１または２であることを特徴とする、請求項１記載の使用。

【請求項3】

ｎが１であることを特徴とする、請求項１または２記載の使用。

【請求項4】

Ｒが、水素原子または炭素数３〜８の炭化水素基を表し、前記炭化水素基は、任意に１個または２個の酸素を含むことを特徴とする、請求項１から３までのいずれか１項記載の使用。

【請求項5】

前記式（Ｉ）の化合物が、４−（ヒドロキシメチル）−１，３−ジオキソラン−２−オン、（２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルメタクリレート、４，４’−（（１，３−フェニレンビス（オキシ））ビス（メチレン））ビス（１，３−ジオキソラン−２−オン）およびビス（（２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル）テレフタレートからなる群から選択されることを特徴とする、請求項１から４までのいずれか１項記載の使用。

【請求項6】

式（Ｉ）の化合物が、グループ（Ｉ）の化合物から選択される少なくとも１種の成分、グループ（ＩＩ）の化合物から選択される少なくとも１種の成分、およびグループ（ＩＩＩ）の化合物から選択される少なくとも１種の成分を含む悪臭打消し組成物と組み合わせて使用され、ここで、グループ（Ｉ）〜（ＩＩＩ）の化合物は、以下のとおり定義されることを特徴とする、請求項１から５までのいずれか１項記載の使用：
ａ）グループ（Ｉ）：式Ｒ^１ＣＨＯのアルデヒド（式中、Ｒ^１は、１〜１２個の炭素原子を含む脂肪族の直鎖または分岐鎖の飽和または不飽和の炭素鎖である）；
ｂ）グループ（ＩＩ）：式Ｒ^２ＣＯＲ^３のケトン（式中、Ｒ^２は、エチル基またはメチル基であり、Ｒ^３は、１〜１２個の炭素原子を含む脂肪族の直鎖または分岐鎖の飽和または不飽和の炭素鎖である）；
ｃ）グループ（ＩＩＩ）：式Ｒ^４ＣＨ_２ＯＨの第一級アルコール（式中、Ｒ^４は、芳香族部分により任意に置換された、１〜１２個の炭素原子を含む脂肪族の直鎖または分岐鎖の飽和または不飽和の炭素鎖である）。

【請求項7】

ａ）請求項１から５までのいずれか１項において定義される少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物；
ｂ）担体、香料成分、香料助剤およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の成分；ならびに
ｃ）任意に、請求項６のグループ（Ｉ）〜（ＩＩＩ）の化合物から選択される少なくとも１種の悪臭打消し組成物
を含む、悪臭中和組成物。

【請求項8】

請求項１から５までのいずれか１項において定義される少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物を、組成物の総重量に対して０．１重量％〜５０重量％の量で含むことを特徴とする、請求項７記載の悪臭中和組成物。

【請求項9】

前記担体が、加工されたトウモロコシ穂軸から得られる吸収性材料であることを特徴とする、請求項７記載の悪臭中和組成物。

【請求項10】

請求項７から９までのいずれか１項において定義される悪臭中和組成物または請求項１から６までのいずれか１項において定義される少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物を含む悪臭中和消費者製品。

【請求項11】

前記消費者製品が、ファブリックケア製品、ボディケア製品、スキンケア製品、エアケア製品、ペットケア製品またはホームケア製品であることを特徴とする、請求項１０記載の悪臭中和消費者製品。

【請求項12】

前記消費者製品が、ファブリックソフトナー、ファブリックリフレッシャー、アイロンウォーター、エアフレッシュナー、「すぐに使用することができる」粉末状エアフレッシュナー、シャンプー、カラーリング剤、ヘアスプレー、または猫用リターであることを特徴とする、請求項１０記載の悪臭中和消費者製品。

【請求項13】

アンモニア、第一級アミンまたは第二級アミンからの悪臭を低減または中和する方法であって、該方法は、有効量の請求項１から６までのいずれか１項において定義される少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物または請求項７から９までのいずれか１項において定義される悪臭中和組成物を密閉空間に分配すること、または表面に適用することを含む方法。

【請求項14】

前記有効量の少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物を、密閉空間に分配することを特徴とする、請求項１３記載の方法。

【請求項15】

前記有効量の少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物を、スプレー装置によって密閉空間に分配することを特徴とする、請求項１３記載の方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、香料の分野に関し、より詳細には、悪臭を打ち消す（悪臭中和）分野に関する。特に、本発明は、特にアンモニアおよび第一級または第二級アミンからの悪臭を中和するためのグリセロールカーボネートまたはグリセロールカーボネート誘導体の使用に関する。それらの化合物を含む付香組成物および付香消費者製品も本発明の対象である。

【背景技術】

【0002】

悪臭として知られる攻撃的な臭気は、大部分が周囲環境に存在し、揮発性有機化合物の複合混合物から構成されている。悪臭の組成は、汗、ゴミ、バスルーム、キッチン、ペットの汚物、排水プラントまたは体臭などのそれらの発生源によって異なる。これらの揮発性有機化合物は、アミン、カルボン酸、アルコール、アルデヒドおよびケトンまたはチオール、スルフィドおよびジスルフィドを含む異なる化学ファミリーに属する。

【0003】

悪臭を放つ複合混合物の化学成分の多様性および多岐にわたる悪臭源が、悪臭知覚を低減または抑制する異なる方法の開発につながっている。これらの方法は、異なるアプローチに対応して３つのグループに分けることができる。第１のグループは、例えば、悪臭発生の原因となる微生物の活性を抑制または低減することを目的とする抗菌性化合物を用いることによって悪臭形成の防止に取り組むものである。第２のアプローチは、香料成分を使用して悪臭を隠蔽することによって感覚を変性することに関する。第３のアプローチは、例えば、悪臭化合物と化学的および／または物理化学的に相互作用する成分を使用することによって悪臭の除去または中和に取り組むものである。

【0004】

この後者の方法は、とりわけ、悪臭を放つ多量の複合混合物（典型的にはキッチン、ゴミまたはバスルーム）において見られるアンモニアおよびアミン含有化合物によって生成された悪臭を克服するために使用されてきた。この文脈において、米国特許第６０１５５５０号明細書（ＵＳ６０１５５５０）は、アミン含有化合物の臭気を低減させるためのアルキレンカーボネートの使用を開示している。同じく、プロピレンカーボネートが、国際公開第９９４６３５０号（ＷＯ９９４６３５０）および特開平０２−３０２２５８号公報（ＪＰ０２３０２２５８）に開示されており、ここで、アミン含有化合物からの臭気の低減は、プロピレンカーボネートと臭気性アミンとの間の反応によるものである。

【0005】

悪臭を中和する先行技術の方法にもかかわらず、アンモニアおよび第一級または第二級アミンから知覚される悪臭を低減させるために、アミンに対してより反応性の化合物を提供する必要性が依然として存在する。特に、前記反応の速度を増加させる必要性が依然として存在する。本発明は、グリセロールカーボネートまたはグリセロールカーボネート誘導体を使用してこのクラスの化合物からの悪臭を低減させることによって、上記の問題に対する解決策を提供する。この文脈におけるそれらの化合物の使用は、これまで開示も示唆もされてこなかった。

【0006】

発明の概要
本発明は、特にアンモニアおよび第一級アミンまたは第二級アミンによって生成された悪臭を中和するためのグリセロールカーボネートまたはグリセロールカーボネート誘導体の使用に関する。意外なことに、前記化合物は、それらの悪臭化合物との反応において特に有効であり、そのため、関連する悪臭を不可逆的に除去することが見出された。

【0007】

したがって、本発明の第１の対象は、特にアンモニアおよび第一級アミンまたは第二級アミンからの悪臭における悪臭中和剤としての式（Ｉ）

【化1】

［式中、ｍは１〜４の整数であり；ｎは１または２であり；Ｒは、水素原子または炭素数１〜２０の炭化水素基、好ましくは炭素数１〜１０の炭化水素基を表し、前記炭化水素基は、任意に１個または２個の酸素原子または窒素原子を含む］の化合物の使用である。

【0008】

本発明の第２の対象は、
ａ）上記で定義される少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物；
ｂ）担体、香料成分、香料助剤およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の成分；ならびに
ｃ）任意に悪臭打消し組成物
を含む、悪臭中和組成物である。

【0009】

本発明の別の対象は、上記で定義される組成物を含む悪臭中和消費者製品である。

【0010】

本発明の最後の対象は、特にアンモニアおよび第一級アミンまたは第二級アミンからの悪臭を中和する方法であって、該方法は、有効量の上記で定義される少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物を密閉空間に分配すること、または表面に適用することを含む。

【図面の簡単な説明】

【0011】

【図1】異なるシクロカーボネート分子の存在下でのイソアミルアミンの経時的な転化率を表す図である。

【図2】グリセロールカーボネートまたはＰＥＧメチルエステルメタクリレートの存在下でのイソアミルアミンの経時的な転化率を表す図である。

【図3】グリセロールまたはグリセロールカーボネートの存在下でのイソアミルアミン悪臭の知覚された強度を示す図である。

【図4】１６９６ｃｍ^−１でのＩＲ吸収の経時的な強度増加を表す図である。

【図5】３つの試験サンプルの悪臭強度を表す図であり、すなわち、サンプル１は、魚であり、サンプル２は、魚と式（Ｉ）の化合物を含むエアロゾルエアフレッシュナーであり、サンプル３は、魚と対照エアロゾルエアフレッシュナー（式（Ｉ）の化合物を含まないエアフレッシュナー）である。

【0012】

発明の説明
こうして我々は、驚くべきことに、グリセロールカーボネートまたはグリセロールカーボネート誘導体が、特定の悪臭生成化合物を中和するという非常に有用な悪臭打消し特性を有していることを立証した。本発明の文脈において、「中和剤」または「中和」は、識別された悪臭化合物との化学的および／または物理化学的な相互作用を含む特定のメカニズムを指す。本発明による中和化合物の使用は、悪臭、特に悪臭の原因となるアンモニアおよび第一級または第二級アミンの量を非常に効率的に減少または抑制することを可能にする。

【0013】

有利には、中和化合物のカーボネート官能基は、特に悪臭の原因となるアンモニアおよび第一級または第二級アミンと不可逆的に結合して、周囲環境におけるこれらの化学物質の濃度の低下を生む。意外なことに、本発明の化合物を使用した悪臭の知覚は、同じ作用機序を有する既知の化合物よりも迅速に減少する。この効果は、本発明の臭気中和剤が使用されるとすぐに認められる。

【0014】

したがって、本発明の第１の対象は、特にアンモニアおよび第一級アミンまたは第二級アミンに対する悪臭中和剤としての式

【化2】

［式中、ｍは１〜４の整数であり；ｎは１または２であり；Ｒは、水素原子または炭素数１〜２０の炭化水素基、好ましくは炭素数１〜１０の炭化水素基を表し、前記炭化水素基は、任意に１個または２個の酸素原子または窒素原子を含む］の化合物の使用である。本発明の任意の実施形態によれば、式（Ｉ）の化合物は、その立体異性体のいずれか１つの形態、またはそれらの任意の混合物の形態をとる。

【0015】

第一級アミンまたは第二級アミンという用語は、当該技術分野における通常の意味、すなわち、窒素原子が２個の水素原子および１個のヒドロカルビル基で置換されている第一級アミン官能基ならびに窒素原子が１個の水素原子および２個のヒドロカルビル基で置換されている第二級アミン官能基を意味する。悪臭を放つ複合混合物中に存在することが知られている第一級または第二級アミンの非網羅的な例は、３−メチルブチルアミン、ブタン−１−アミン、１，５−ジアミノペンタンまたは１，４−ジアミノブタンである。

【0016】

分かりやすくする意味で、「その立体異性体のいずれか１つ」またはその類似表現は、当業者によって理解される通常の意味、すなわち、本発明の化合物が、純粋な鏡像異性体（キラルの場合）またはジアステレオ異性体であり得ることを意味する。

【0017】

分かりやすくする意味で、「・・・炭化水素基・・・」という表現は、前記基が、水素原子および炭素原子からなり、かつ脂肪族炭化水素、すなわち、直鎖もしくは分岐鎖の飽和炭化水素（例えばアルキル基）、直鎖もしくは分岐鎖の不飽和炭化水素（例えばアルケニル基もしくはアルキニル基）、飽和環状炭化水素（例えばシクロアルキル）もしくは不飽和環状炭化水素（例えばシクロアルケニルまたはシクロアルキニル）の形態をとり得るか、または芳香族炭化水素、すなわち、アリール基の形態をとり得るか、または前記タイプの基の混合物の形態をとり得、例えば、特定の基が、１つのタイプのみであるとの特定の限定が言及されない限り、直鎖アルキル、分岐鎖アルケニル（例えば、１つ以上の炭素−炭素二重結合を有する）、（ポリ）シクロアルキルおよびアリール部分を含み得る。同様に、本発明のすべての実施形態では、基が２つ以上のタイプのトポロジー（例えば、直鎖、環状もしくは分岐鎖）の形態をとり、かつ／または飽和もしくは不飽和（例えば、アルキル、芳香族またはアルケニル）であると言及される場合、上記で説明したように、前記トポロジーのいずれか１つを有するか、または飽和もしくは不飽和である部分を含み得る基も意味する。同様に、本発明のすべての実施形態では、基が１つのタイプの飽和または不飽和（例えばアルキル）の形態をとると言及される場合、前記基は、任意のタイプのトポロジー（例えば、直鎖、環状もしくは分岐鎖）または種々のトポロジーを有するいくつかの部分を有することを意味する。当業者には、ｍが１のとき、Ｒは、炭素数１〜２０のヒドロカルボニル基であり；ｍが２のとき、Ｒは、炭素数１〜２０のヒドロカーボンジイル基(hydrocarbonediyl group)であり；ｍが３のとき、Ｒは、炭素数１〜２０のヒドロカーボントリイル基(hydrocarbonetriyl group)であり、ｍが４のとき、Ｒは、炭素数１〜２０のヒドロカーボンテトライル基(hydrocarbonetetrayl group)であることが十分に理解される。

【0018】

分かりやすくする意味で、「１個もしくは２個の酸素原子および／または１個〜２個の窒素原子を含む」またはその類似表現は、本発明では、参照される基が、例えば、エーテル、アセタール、エステル、アルデヒド、ケトン、アミド、カルボキシレートまたはアルコールなどの官能基；好ましくはエーテル、アセタール、エステル、アミド、カルボキシレートまたはアルコールなどの官能基を含み得ることを意味する。

【0019】

本発明の上記実施形態のいずれか１つによれば、前記化合物（Ｉ）は、炭素数４〜１８の化合物である。

【0020】

本発明の上記実施形態のいずれか１つによれば、ｍは１または２である。好ましくは、ｍは１である。

【0021】

本発明の上記実施形態のいずれか１つによれば、ｎは１である。

【0022】

本発明の上記実施形態のいずれか１つによれば、Ｒは、水素原子または炭素数１〜２０の炭化水素基、特に炭素数１〜１０の炭化水素基またはさらに炭素数３〜８の炭化水素基を表し、前記炭化水素基は、任意に１個または２個の酸素を含む。

【0023】

本発明の上記実施形態のいずれか１つによれば、Ｒは、水素原子、メタクリロイル基、メタ−もしくはパラテレフタロイル基またはメタ−もしくはパラベゼンジイル基を表す。

【0024】

本発明の上記実施形態のいずれか１つによれば、ｍが１のとき、Ｒは、水素原子またはメタクリロイル基を表し、好ましくは水素原子である。

【0025】

本発明の上記実施形態のいずれか１つによれば、ｍが２のとき、Ｒは、パラテレフタロイル基またはメタベンゼンジイル基を表す。

【0026】

本発明の上記実施形態のいずれか１つによれば、式（Ｉ）の化合物は、４−（ヒドロキシメチル）−１，３−ジオキソラン−２−オン（グリセロールカーボネートとも称される）、（２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルメタクリレート、４，４’−（（１，３−フェニレンビス（オキシ））ビス（メチレン））ビス（１，３−ジオキソラン−２−オン）およびビス（（２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル）テレフタレートからなる群から選択される。好ましくは、式（Ｉ）の化合物は、４−（ヒドロキシメチル）−１，３−ジオキソラン−２−オンである。好ましくは、式（Ｉ）の化合物は、（２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルメタクリレート、４，４’−（（１，３−フェニレンビス（オキシ））ビス（メチレン））ビス（１，３−ジオキソラン−２−オン）およびビス（（２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル）テレフタレートからなる群から選択される。

【0027】

式（Ｉ）の化合物は市販されているか、または当業者に公知の方法を用いて４−（ヒドロキシメチル）−１，３−ジオキソラン−２−オンのエステル化またはエーテル化によって得ることができる。

【0028】

本発明の上記実施形態のいずれか１つによれば、式（Ｉ）の化合物は、本発明の化合物と同じまたは異なる作用機序を有する悪臭知覚を低減または抑制することが知られている化合物または技術と組み合わせて使用することができる。非限定的な例として、式（Ｉ）の化合物は、欧州特許出願公開第１１４５７２３号明細書（ＥＰ１１４５７２３）に記載の加工されたトウモロコシ穂軸から得られる材料などの吸収性材料と、または国際公開第２００８１５５６８３号（ＷＯ２００８１５５６８３）に開示されている悪臭打消し組成物と組み合わせて使用することができる。別の特定の実施形態によれば、式（Ｉ）の化合物は、グループ（Ｉ）の化合物から選択される少なくとも１種の成分、グループ（ＩＩ）の化合物から選択される少なくとも１種の成分、およびグループ（ＩＩＩ）の化合物から選択される少なくとも１種の成分を含む悪臭打消し（ＭＯＣ）組成物と組み合わせて使用することができ、ここで、グループ（Ｉ）〜（ＩＩＩ）の化合物は、以下のとおり定義される：
ａ）グループ（Ｉ）：式Ｒ^１ＣＨＯのアルデヒド（式中、Ｒ^１は、１〜１２個の炭素原子を含む脂肪族の直鎖または分岐鎖の飽和または不飽和の炭素鎖である）；
ｂ）グループ（ＩＩ）：式Ｒ^２ＣＯＲ^３のケトン（式中、Ｒ^２は、エチル基またはメチル基であり、Ｒ^３は、１〜１２個の炭素原子を含む脂肪族の直鎖または分岐鎖の飽和または不飽和の炭素鎖である）；
ｃ）グループ（ＩＩＩ）：式Ｒ^４ＣＨ_２ＯＨの第一級アルコール（式中、Ｒ^４は、芳香族部分により任意に置換された、１〜１２個の炭素原子を含む脂肪族の直鎖または分岐鎖の飽和または不飽和の炭素鎖である）。

【0029】

以下の実施例に示すように、式（Ｉ）の化合物は、特にアンモニアおよび第一級または第二級アミンからの悪臭を、先行技術から公知の化合物よりも迅速に中和することができ、そのため、対応する悪臭に対してより良好な影響を及ぼす。理論に縛られることなく、式（Ｉ）の化合物は、ウレタン化合物を形成する臭気アミン化合物と反応すると考えられる。アミンは不可逆的に共有結合され、そのため、周囲の悪臭アミンの濃度は減少することになる。

【0030】

別の態様では、本発明は、特にアンモニアおよび第一級または第二級アミンによって生成された悪臭を中和するための悪臭中和組成物または悪臭中和消費者製品における上記式（Ｉ）の化合物の使用に関する。したがって、特にアンモニアおよび第一級または第二級アミンからの悪臭を、アンモニアまたはアミン官能基を不可逆的に共有結合させることによって低減または中和する方法も本発明の対象であって、該方法は、有効量の上記で定義される式（Ｉ）の化合物を密閉空間内に分配すること、またはそれらを表面上に適用することを含む。好ましくは、本発明の方法は、密閉空間内に有効量の上記で定義される式（Ｉ）の化合物を分配することを含む。

【0031】

本発明の式（Ｉ）の化合物は、アンモニア、第一級または第二級アミンの攻撃的な臭気を低減または抑制するために有利に使用することができるので、これらの化合物を悪臭中和組成物または消費者製品に含めることが特に有利である。式（Ｉ）の化合物を含む組成物または消費者製品を空気中に分配するか、または表面上に適用する手法は、多数あり得る。好ましい実施形態によれば、組成物または消費者製品は、式（Ｉ）の化合物を含む悪臭中和組成物を、蒸気に移行する液滴として、または供給源から直接蒸発する液滴として空気中に分配する装置によって密閉空間に分配される。少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物を含む組成物を空気中に液滴として導入することができる装置には、エアロゾルスプレーまたはアトマイザー；組成物をエアロゾル化するために圧電技術を用いるウォールプラグインまたはバッテリー駆動装置；および通常は熱を使用せずに液体組成物を蒸気に変える噴霧システムが含まれる。式（Ｉ）の化合物を含む組成物を空気中に導入することができる装置には、時に電気扇の助けによってゲルが蒸発する際にフレグランスを放出する含浸ゲル；式（Ｉ）の化合物が浸み込んだ芯材または木製リードからの蒸発によって式（Ｉ）の化合物を放出する芯材およびリードディフューザー；ならびに式（Ｉ）の化合物が含浸された紙、プラスチック、プラスターおよび木材などの固体または半固体材料も含まれる。

【0032】

エアロゾルスプレーは、噴射剤と、スプレーノズルを含むボタン（アクチュエーター）を押し下げることによって開かれる弁を備える封止された金属またはガラス容器内に加圧下に詰められた少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物を含む組成物とを使用する。アクチュエーターを押すことによって容器の弁が開かれると、式（Ｉ）の化合物は、アクチュエーター内部に配置されたスプレーノズルを通って押し出され、式（Ｉ）の化合物を含む液滴のミストを作り出す。噴射剤は、プロパン、ブタンまたはジメチルエーテルなどの液化ガスであってよく、または圧縮空気もしくは圧縮窒素などの圧縮ガスであってよい。

【0033】

本発明の文脈において同じく適した比較的最近のタイプのエアロゾルパッケージは、缶内に含まれる少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物を含む組成物が充填されたプラスチックバッグを含む。バッグは、弁／アクチュエーター／スプレーノズルに取り付けられ、加圧下で空気に囲まれた缶に封止されている。アクチュエーターが押されると、弁が開き、液体組成物がバッグの周りの圧力によってノズルを通って押し出される。

【0034】

本発明には、エアロゾル缶からエアロゾルの用量を断続的に周囲に放出するための自動エアロゾルディスペンサー装置も適している。これらの装置は、一般的に、加圧下の少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物を含む組成物が入ったエアロゾル容器と、作動時に、缶から環境へエアロゾルの用量を放出するように適合された放出機構と、エアロゾル放出機構に接続された、ハウジングを通ってエアロゾル用量の放出を可能にする出口と、断続的にエアロゾル放出機構を作動するように適合された作動機構と、作動間の時間間隔を制御するためのタイミング機構とを含むハウジングを含む。

【0035】

アトマイザーシステムは、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物およびポンプアクチュエーターを含む悪臭中和組成物のプラスチック、ガラスまたは金属容器を含む。これはエアロゾルと同様に機能するが、液体組成物は加圧下で詰められていない。組成物を霧化／吸引するための圧力は、製品の使用者がポンプを押すか、またはレバーを引くことによって作り出される。この作用により、容器内に貯蔵された液体を、チューブを通してアクチュエーターおよびスプレーノズルに引き込むのに十分な圧力が作り出される。作り出されたミストは、エアロゾルスプレー装置を使用して作り出されたものよりも一般的に大きい液滴を含む。

【0036】

圧電技術は、液滴の生成のために存在する多数の電気機械的プロセスの１つである。そのような分散の１つの方法は、複合薄肉または平面構造を有し、かつ曲げモードで機能するように構成された電気機械変換器によって振動させられる穿孔構造を含む装置によって液体を霧化することである。液体は、振動穿孔構造体に供給され、穿孔構造体の振動時に液滴としてそこから吹き付けられる。

【0037】

香気噴霧送達装置は、アトマイザーを含んでおり、液体を香気のあるミストに霧化し、香気のあるミストをアトマイザーの外側の空気に送達する。

【0038】

本発明には、悪臭中和組成物を周囲の空気中に蒸発させる多種多様なプラグイン電気装置も適している。一般的に、これらの装置は、揮発性組成物；電気ヒーター；および電源からなる。供給源に熱を加えることによって、装置が配置されている空間に揮発性組成物が連続的に供給される。

【0039】

特定の実施形態によれば、本発明による装置は、エアロゾルおよび自動エアロゾルスプレーからなる群から選択される。

【0040】

１つの実施形態によれば、本発明の装置は、スプレー装置からなる。

【0041】

したがって、本発明の別の対象は、
ｉ）上記で定義される少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物；
ｉｉ）担体、香料助剤および香料成分からなる群から選択される少なくとも１種の成分；ならびに
ｉｉｉ）任意に少なくとも１種の悪臭打消し組成物
を含む悪臭中和組成物である。

【0042】

好ましい実施形態によれば、悪臭中和組成物は、
ｉ）上記で定義される少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物；
ｉｉ）担体、香料助剤および香料成分からなる群から選択される少なくとも１種の成分；ならびに
ｉｉｉ）任意に少なくとも１種の悪臭打消し組成物
からなる。

【0043】

「担体」とは、本明細書では、香料の観点から実質的に中性であり、すなわち、付香成分の感覚刺激特性を著しく変化させない材料を意味する。前記担体は、液体であっても固体であってもよい。

【0044】

液体担体としては、非限定的な例として、乳化系、すなわち、溶媒および界面活性剤系（非イオン性、アニオン性、カチオン性、両性もしくはそれらの混合物）、または香料において一般的に使用される溶媒を挙げることができる。香料において一般的に使用される溶媒の性質と種類の詳細な説明を網羅的に行うことはできない。しかしながら、非限定的な例として、ジプロピレングリコール、２−（２−エトキシエトキシ）−１−エタノールなどの前述のカプセルを形成するのに使用可能な溶媒をさらに挙げることができる。香料担体および香料補助成分の両方を含む組成物について、前で特定したもの以外の他の適切な香料担体は、エタノール、水、水／エタノール混合物、プロピレングリコール、リモネンまたは他のテルペン、例えばＩｓｏｐａｒ（登録商標）（出所：Ｅｘｘｏｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ）の商標名で知られているイソパラフィン、または例えばＤｏｗａｎｏｌ（登録商標）（出所：Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）の商標名で知られているグリコールエーテルおよびグリコールエーテルエステルであってもよい。

【0045】

固体担体としては、非限定的な例として、吸収性ゴムもしくはポリマー、またはさらにカプセル化材料を挙げることができる。そのような材料の例には、壁形成材料または可塑材料、例えば単糖類、二糖類もしくは三糖類、天然のもしくは変性されたデンプン、親水コロイド、セルロース誘導体、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、タンパク質もしくはペクチン、またはさらにＨ．Ｓｃｈｅｒｚ，Ｈｙｄｒｏｋｏｌｌｏｉｄｅ：Ｓｔａｂｉｌｉｓａｔｏｒｅｎ，Ｄｉｃｋｕｎｇｓ− ｕｎｄ Ｇｅｌｉｅｒｍｉｔｔｅｌ ｉｎ Ｌｅｂｅｎｓｍｉｔｔｅｌｎ，Ｂａｎｄ ２ ｄｅｒ Ｓｃｈｒｉｆｔｅｎｒｅｉｈｅ Ｌｅｂｅｎｓｍｉｔｔｅｌｃｈｅｍｉｅ，Ｌｅｂｅｎｓｍｉｔｔｅｌｑｕａｌｉｔａｅｔ，Ｂｅｈｒ’ｓ Ｖｅｒｌａｇ ＧｍｂＨ ＆ Ｃｏ．，Ｈａｍｂｕｒｇ，１９９６などの参照テキストに挙げられる材料が含まれ得る。カプセル化は、当業者に周知の方法であり、例えば、噴霧乾燥、凝集もしくはさらに押出などの技術を使用して実施することができる；またはコアセルベーションおよび複合コアセルベーション技術を含むコーティングカプセル化からなる。別の担持固体は、欧州特許出願公開第１１４５７２３号明細書（ＥＰ１１４５７２３）に記載の加工されたトウモロコシ穂軸から得られる吸収性材料であってよい。前記の担持体は、セルロース、ヘミセルロースおよびリグニンの混合物であり、１重量％未満の含有率の細粒および１０重量％未満の含水率を有するトウモロコシ穂軸の環または画分から得られる粒子によって形成され、ここで、環または画分は、２５０〜２３８０ミクロンの範囲の粒径を有する木化環、７３〜８４１ミクロンの範囲の粒径を有する殻環、およびそれらの組合せからなる群から選択される。

【0046】

「香料成分」は、香料産業において現在使用されている化合物、すなわち、快楽効果を付与するために付香調製物または組成物中の有効成分として使用される化合物である。換言すれば、そのような付香成分は、単に匂いを有するだけでなく、組成物の匂いを肯定的にまたは心地良く付与または改変することができるものとして当業者によって認識されなければならない。分かりやすくする意味で、付香成分の定義は、匂いを必ずしも有していないが、臭いを調節、例えば、不快な臭気を隠蔽または中和することができる化合物も含むことを意味する。分かりやすくする意味で、付香成分の定義は、プロ香料、すなわち、分解により付香成分を遊離する化合物も含むことを意味する。「付香組成物」は、少なくとも２種の付香補助成分を含む化合物の混合物である。

【0047】

一般的観点からは、これらの付香成分は、アルコール、ラクトン、アルデヒド、ケトン、エステル、エーテル、エステルニトリル、テルペノイド、含窒素または含硫黄複素環式化合物および精油などの様々な化学的クラスに属し、かつ前記付香成分は、天然または合成起源であってよい。そのような付香成分の具体例は、参照テキスト、例えばＳ．Ａｒｃｔａｎｄｅｒの自費出版物「Ｐｅｒｆｕｍｅ ａｎｄ Ｆｌａｖｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ」，Ｍｏｎｔｃｌａｉｒ（Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ，ＵＳＡ），１９６９もしくはそのより最近の版、または似たような性質の他の研究においてや、香料の分野における豊富な特許文献においても見出すことができる。それらは、消費者製品を付香する、すなわち、消費者製品に心地良い匂いを付与する当業者に周知である。

【0048】

上記実施形態のいずれか１つによれば、付香成分は、第一級または第二級アミノ官能基を含まない。

【0049】

ここで、「香料助剤」とは、色、特定の耐光性、化学的安定性などの追加の付加的な利益を付与することができる成分を意味する。付香基剤において一般的に使用される助剤の性質および種類の詳細な説明を網羅的に行うことはできないが、前記成分は当業者に周知であると言及しておく必要がある。しかしながら、非限定的な具体例として、以下のものを挙げることができる：粘度剤（例えば、界面活性剤、増粘剤、ゲル化剤および／またはレオロジー改質剤）、安定化剤（例えば、防腐剤、酸化防止剤、熱／光および／または緩衝剤）、着色剤（例えば、染料および／または顔料）、ｐＨ調整剤。

【0050】

上記で定義される式（Ｉ）の化合物と少なくとも１つの担体とからなる本発明の組成物は、本発明の特定の実施形態を表す。悪臭打消し組成物とは、式（Ｉ）の化合物を含まないが、何らかの悪臭打消しを提供し、式（Ｉ）の化合物によって提供される中和効果を補うために使用することができる組成物を意味する。このような組成物の例は、上記で提供されている。

【0051】

特定の実施形態によれば、本発明の組成物は、上記で定義される少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物を、組成物および上記で定義される少なくとも１つの固体担体の総重量に対して０．１重量％〜５０重量％の量で含む。好ましくは、固体担体は、加工されたトウモロコシ穂軸から得られる吸収性材料である。さらに、上記で定義される式（Ｉ）の化合物または少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物を含む悪臭中和組成物は、有利には、消費者製品、特に着香消費者製品において、悪臭形成を防止し、かつ／または上記で定義される式（Ｉ）の化合物が加えられる消費者製品の匂いを肯定的に付与または改変するのにも使用することができる。

【0052】

以下の実施例に示すように、本発明の式（Ｉ）の化合物は、アンモニア、第一級および第二級アミンからの臭気を中和または除去することを可能にする。

【0053】

したがって、本発明の別の対象は、悪臭打消し化合物として上記で定義される式（Ｉ）の化合物を含む悪臭中和消費者製品によって表される。

【0054】

分かりやすくする意味で、「悪臭中和消費者製品」とは、それが適用される表面（例えば、毛髪、テキスタイル、もしくは家庭での表面）または周囲の空気中に適用されたときに少なくとも悪臭の打消しをもたらすことが期待される消費者製品を意味すると言及しておく必要がある。換言すれば、本発明によるそのような消費者製品は、機能性配合物、香料のほか、所望の消費者製品に対応する任意に追加の有益な試剤、例えば、洗剤またはエアフレッシュナー、および嗅覚的有効量の少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物を含む。分かりやすくする意味で、前記消費者製品は、非食用製品である。

【0055】

消費者製品の構成成分の性質および種類は、より詳細な説明をここで保証するものではなく、いずれの場合にも網羅的ではないが、当業者であれば、一般知識に基づいて、また前記製品の性質および所望の効果に従ってそれらを選択することが可能である。

【0056】

適切な消費者製品の非限定的な例は、ファブリックケア製品、例えば液体もしくは固形洗剤、ファブリックソフトナー、ファブリックリフレッシャー、アイロンウォーター、ペーパー、漂白剤、カーペットクリーナーもしくはカーテンケア製品；ボディケア製品、例えばヘアケア製品（例えば、シャンプー、カラーリング剤もしくはヘアスプレー、カラーケア製品、整髪製品、デンタルケア製品）、消毒剤、インティメイトケア製品；化粧品調製物（例えば、バニシングクリーム、制臭剤もしくは制汗剤、脱毛剤、タンニング用製品もしくは日焼け用製品、ネイル製品、スキンクレンジングもしくはメイクアップ）；またはスキンケア製品（例えば、着香石鹸、シャワー用もしくはバス用のムース、オイルもしくはゲル、衛生製品もしくはフットケア／ハンドケア製品）；エアケア製品、例えばエアフレッシュナーもしくは「すぐに使用することができる」粉末状エアフレッシュナーであって、それらは家庭空間（部屋、冷蔵庫、食器棚、靴もしくは車）および／または公共空間（ホール、ホテル、モールなど）で使用することができる；ホームケア製品、例えばカビ取り剤、家具手入れ用品、ワイプ、食器洗剤もしくは硬質表面用洗剤；レザーケア製品もしくはカーケア製品、例えばポリッシュ、ワックスもしくはプラスチッククリーナー；吸収性パッド、リター、クレンザーおよび清涼および付香性のスプレーならびに製品の形態のペット用製品であり得る。

【0057】

より好ましくは、消費者製品は、ファブリックケア製品、例えば液体または固形洗剤、ファブリックソフトナー、ファブリックリフレッシャー、アイロンウォーター、ヘアケア製品、例えばシャンプー、カラーリング剤もしくはヘアスプレー；エアケア製品、例えばエアフレッシュナーもしくは「すぐに使用することができる」粉末状エアフレッシュナー；またはホームケア製品、例えば食器洗剤もしくは硬質表面用洗剤もしくはリフレッシャー；または悪臭中和衛生製品；または吸収性パッド、リター、クレンザーおよび清涼および付香性のスプレーならびに製品の形態のペット用製品であり得る。より好ましくは、消費者製品は、ファブリックソフトナー、ファブリックリフレッシャー、アイロンウォーター、エアフレッシュナー、「すぐに使用することができる」粉末状エアフレッシュナー、シャンプー、カラーリング剤、ヘアスプレーまたは猫用リターである。さらにより好ましくは、消費者製品は、アイロンウォーター、エアフレッシュナー、「すぐに使用することができる」粉末状エアフレッシュナー、カラーリング剤または猫用リターである。さらにより好ましくは、付香消費者製品は、エアフレッシュナー、「すぐに使用することができる」粉末状エアフレッシュナー、カラーリング剤または猫用リターである。さらにより好ましくは、付香消費者製品は、エアフレッシュナー、「すぐに使用することができる」粉末状エアフレッシュナーまたは猫用リターである。

【0058】

本発明による式（Ｉ）の化合物が様々な前述の物品または組成物に組み込まれることができる割合は、広範囲の値の範囲内で変化する。これらの値は、本発明によるマイクロカプセルが、当該技術分野において一般的に使用される付香補助成分、溶媒または添加物と混合される場合、物品の性質および所望の感覚刺激効果ならびに所与の基剤中での補助成分の性質に依存する。

【0059】

例えば、悪臭中和組成物の場合、典型的な濃度は、それらが組み込まれる組成物の重量を基準として、式（Ｉ）の化合物０．１重量％〜９９重量％、好ましくは０．１重量％〜８０重量％、より好ましくは０．１重量％〜５０重量％、さらにより好ましくは０．１重量％〜２０重量％のオーダーである。これらよりも低い、例えば０．０１重量％〜１重量％のオーダーの濃度は、式（Ｉ）のこれらの化合物が着香物品に組み込まれる場合に使用することができ、ここで、パーセンテージは、物品の重量を基準としたものである。

【0060】

式（Ｉ）の化合物を組み込むことができる消費者製品ベースの配合物は、そのような製品に関する豊富な文献に見出すことができる。これらの配合物は、より詳細な説明をここで保証するものではなく、いかなる場合にも網羅的ではない。そのような消費者製品を配合する当業者であれば、その一般知識および入手可能な文献に基づいて適切な成分を正確に選択することができる。特に、そのような配合物の例は、ハンドブック、例えば；ＣＴＦＡ Ｃｏｓｍｅｔｉｃ ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔ ｈａｎｄｂｏｏｋ，第１０版またはそのより最近の版；Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｎｇ ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ ｐｅｒｓｏｎａｌ ｃａｒｅ ｐｒｏｄｕｃｔｓ：ａ ｇｕｉｄｅ ｔｏ ｐｒｏｄｕｃｔ ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ（２０００）などや、ボディケアおよびホームケア消費者製品の分野における豊富な文献に見出すことができる。

【0061】

実施例
以下の非限定的な実施例は、本発明の実施形態をさらに例示し、先行技術の教示と比較した本発明の利点をさらに説明する。

【0062】

略語は、当該分野において通常の意味を有し、温度は摂氏温度（℃）で示される。

【0063】

実施例１
先行技術のシクロカーボネート化合物と比べた式（Ｉ）の化合物とイソアミルアミンとの溶液中での反応のＮＭＲモニタリング
０．５モル／ｌのイソアミルアミンをＮＭＲ溶媒メタノール−ｄ４に溶解する。等モル量のシクロカーボネートを加え、混合物をＮＭＲ管に移す。一連の定量的^１Ｈ ＮＭＲスペクトルを２５℃で行う。先行技術（エチレン、プロピレン、ブチレンカーボネート）によるアルキレンカーボネートは、類似の反応速度を示す：１時間後、測定の傾向は、遊離イソアミルアミンの１６〜１８％が反応したことを示す（図１）。グリセロールカーボネートメタクリレートの存在下では、１時間後に約３０％の遊離イソアミルアミンが反応した（図１）。グリセロールカーボネートを用いると、イソアミルアミンの３７％が反応した（図１）。異種核^１Ｈ、^１３Ｃ ２Ｄ ＮＭＲ分光法に基づいて、相応のウレタン構造の形成を確認した。

【0064】

大量のイソアミルアミンを式（Ｉ）の化合物と反応させ、反応は、先行技術のシクロカーボネートとの反応に比べて速い。式（Ｉ）の化合物は、これまでに知られているものよりも第一級アミンとの反応性が高い。結果として、アミン化合物によって生成された悪臭は、より迅速に排除される。

【0065】

実施例２
先行技術のメタクリレート化合物と比べた式（Ｉ）の化合物とイソアミルアミンとの溶液中での反応のＮＭＲモニタリング
欧州特許出願公開第２５４２７０４号明細書（ＥＰ２５４２７０４Ａ２）は、消費者製品、工業製品およびテキスタイル製品におけるチオールおよびアミン系の悪臭を打ち消す際のα，β−不飽和カルボニル部分の有効性を主張している。本発明によるグリセロールシクロカーボネートの反応性を、この先行技術に開示された生成物の１つのポリ（エチレングリコール）メチルエステルメタクリレート（Ｍｗ＝３００）と比較した。

【0066】

０．５モル／ｌのイソアミルアミンをＮＭＲ溶媒メタノール−ｄ４に溶解する。等モル量のＰＥＧメチルエステルメタクリレートを加え、混合物をＮＭＲ管に移す。一連の定量的^１Ｈ ＮＭＲスペクトルを２５℃で行う。測定の傾向は、１時間後に遊離イソアミルアミンの約３％が反応したことを示す（図２）。

【0067】

この実験から、Ｒが水素原子を表す本発明による式（Ｉ）の化合物に相当するグリセロールカーボネートは、アミン系の悪臭を打ち消す化合物として報告されているＰＥＧメチルエステルメタクリレートよりも第一級アミンとの反応性がはるかに高いと結論付けることができる。悪臭はより迅速に中和され、かつ等モル量の有効成分に対してより多くの悪臭が中和された。

【0068】

実施例３
ビス（（２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル）テレフタレートとイソアミルアミンとの気相を介した反応
密閉した２０ｍＬのガラスバイアルＡ中に、０．０２ｇのイソアミルアミン（悪臭、液体）を入れた。次いで、より小さな開放ガラスバイアルＢを、より大きなバイアルＡに配置した。その中には０．０４ｇのビスカーボネートテレフタレート（式（Ｉ）の化合物、微粉）が含まれていた。バイアルＡを封止し、１日間平衡状態にした。室温で１６時間後、バイアルＡに最初に存在していた悪臭の重量のプラス９４．２±１．６％に相当する小さなバイアルＢの増加した重量を測定した。小さなバイアルＢに存在する液体のＩＲ分析により、第二級アミン結合の振動に対応する３３５０ｃｍ^−１付近の大きなピークと、ウレタン基のＣ＝Ｏ結合の振動に対応する１７００ｃｍ^−１付近の強いピークの出現が示された。したがって、以下のことを結論付けることができた：
− 悪臭は気相を介して吸着剤（有効成分）に移行した。
− 反応は室温で起こってヒドロキシウレタンを形成した。

【0069】

式（Ｉ）の化合物の存在下での１日後の悪臭の大幅な低減も、パネリストによってバイアルＡにおいてはっきりと嗅覚測定された。

【0070】

実施例４
対照グリセロールと比較したグリセロールカーボネート（式（Ｉ）の化合物）の効能
２つの異なる２Ｌのガラス瓶に、０．０１４ｇのイソアミルアミン（悪臭、液体）が入った小さなガラスカップを置いた。瓶を密封し、室温で一晩平衡状態にした。第１の瓶には、エタノール／グリセロール溶液５０／５０（重量）を３回吹き付けた（対照）。第２の瓶には、エタノール／グリセロールカーボネート溶液５０／５０（重量）を吹き付けた。次いで、瓶を再び封止し、官能評価前に室温で２時間平衡状態にした。

【0071】

１２人のパネリストに、２つの瓶を開けて、臭いを嗅いでもらい、０（無臭）〜１０（強い臭い）のスケールで悪臭強度を評価してもらった。

【0072】

結果は、次のとおりであった（図３）：
− パネリストは、グリセロールカーボネートを含むサンプルが、強度の強さがより低く、刺激臭のより少ない「アンモニア」臭であると特定した。
− ０〜１０のスケールで約４単位の有意差が平均して見られた。

【0073】

実施例５
グリセロールカーボネートとアンモニアとの反応動態
１０ｍｌのガラスバイアルに、３重量％アンモニア溶液４ｇを付着させた。ｐＨを１０．３に調整した。１ｇのグリセロールカーボネートを加え、サンプルを手で混合した。溶液のアリコートを採取して、溶液のＩＲスペクトルを４８時間にわたって測定した。１７７８ｃｍ^−１付近でＩＲ吸収バンドの明らかな減少を測定した。これはシクロカーボネート官能基の漸進的な消失によって説明される。１６９６ｃｍ^−１付近でピークショルダーが現れ、時間の関数として増加する。これは溶液中のウレタン官能基量の増加と関連している。

【0074】

経時的なピーク強度（ＩＲ吸収）を参照し、４８時間後（反応の終わり）に測定されるＩＲ吸収を参照点とすることで、特定の波数における参照点と比較した相対強度をプロットすること可能である（図４）。この強度変化は、溶液中のグリセロールカーボネートとアンモニアとの反応動態におおよそ関連し得る。

【0075】

グリセロールカーボネートは、ここではアンモニアと比較してモル過剰であるので、ウレタン形成に関連する１６９６ｃｍ^−１でのＩＲ吸収の強度増加は、溶液中のアンモニア還元と直接関係があるはずである。このことは、溶液中に存在するアンモニアの約９０％が、約２時間後にグリセロールカーボネートと反応したことを示す。

【0076】

ｐＨ１０．３の水中グリセロールカーボネートの参照溶液を同様に準備し、経時的にＩＲ吸収を追跡した。４８時間後に吸収パターンの差は測定されなかった。

【0077】

実施例６
本発明の化合物を含むヘアカラーリング剤
グリセロールカーボネート（１ｇ）を、アンモニア（４ｇ、表１）を含むヘアカラーリング配合物に加えた。スパチュラを用いて溶液を３０秒間混合して均一な混合物を得た。アンモニア（４ｇ、表１）を含むヘアカラーリング配合物にグリセロール（１ｇ）を混合することによって、別個のバイアル中で参照混合物を準備した。サンプルを密閉し、３０分間平衡状態にした。次いで、開けたサンプルについて３人のパネリストが悪臭強度を評価した。結果は、グリセロールカーボネートを含むサンプルについては、アンモニアの刺激臭が大幅に減少することを示した。

【0078】

【表1】

【0079】

実施例７
対照と比べたグリセロールカーボネート（式（Ｉ）の化合物）を含むエアロゾルエアフレッシュナーの悪臭低減の有効性試験
グリセロールカーボネートを含むエアロゾルエアフレッシュナーを、表２の配合に従って準備した。

【0080】

【表2】

１）４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン−２−オン；出所：Ｈｕｎｔｓｍａｎ
２）オレイン酸ポリグリセリンエステル乳化剤；出所：Ｃｌａｒｉａｎｔ

【0081】

グリセロールカーボネートを脱イオン水で置き換えた対照配合物を準備した。

【0082】

上記の成分を、最適化された弁とアクチュエーターの組合せを有する典型的な３ピースブリキエアロゾル缶に充填した。

【0083】

両方の配合物から、缶中に２層の油／水組成物が生じた。缶の撹拌時に、層の一時的な混合物が得られ、これがエアロゾルのスプレー性能を改善することになる。

【0084】

魚の悪臭の知覚を低減させる際の配合物の有効性を、ＡＳＴＭ Ｅ １５９３−０６「Ｍｅｔｈｏｄ ｆｏｒ Ａｓｓｅｓｓｉｎｇ ｔｈｅ Ｅｆｆｉｃａｃｙ ｏｆ Ａｉｒ Ｃａｒｅ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ ｉｎ Ｒｅｄｕｃｉｎｇ Ｓｅｎｓｏｒｌｙ Ｐｅｒｃｅｉｖｅｄ Ｉｎｄｏｏｒ Ａｉｒ Ｍａｌｏｄｏｒ Ｉｎｔｅｎｓｉｔｙ（感覚的に知覚された屋内空気の悪臭強度を低減させる際のエアケア製品の有効性を評価する方法）」に記載されているプラクティスに従って評価した。４つの２０００ｃｍ^３のガラス瓶を、サンプルの官能評価に使用した。各ガラス瓶は、タラの切身２ｇ（周囲温度で２４時間熟成させたもの）が入ったより小さな３０ｃｍ^３の広口のガラス瓶を含んでいた。１つの瓶を参照として特定し、他の３つの「試験」瓶は、ランダムに生成された３桁のコードでラベリングした。

【0085】

エアロゾルの１つを、試験瓶の１つに１秒間吹き付けた。他方のエアロゾルは、第２の試験瓶に１秒間吹き付けた。次いで、４つの瓶のそれぞれをアルミニウムホイルで閉じた。

【0086】

瓶は、２８人の訓練されていないが経験豊富な評価者のパネルによる評価の前に１時間平衡状態にした。「訓練されていないが経験豊富な評価者」とは、正式な嗅覚訓練を受けていないが、フレグランス評価に参加することに慣れており、臭気属性を評価した経験のある個人を意味する。すべての評価者は、最初に、悪臭に触れるために、ホイルを取り出し、参照瓶の臭いを嗅ぐように指示された。彼らは、試験サンプル瓶からホイルを取り出し、ラベリングされていない連続的な０〜１０のラインスケールを用いて悪臭強度を評価するよう指示され、ここで、０は知覚可能な悪臭を示し、１０は非常に強い悪臭を示す。試験瓶の提示は、盲目、平衡化、無作為化およびシークエンシャルモナディック方式であった。

【0087】

Ｄｕｎｃａｎのポストホック分析（α＝０．０５）による分散分析（ＡＮＯＶＡ）を用いてデータ分析した。３つの試験サンプルの平均悪臭強度を図５に示す。

【0088】

参照エアロゾルで処理した瓶の知覚された悪臭強度は、悪臭のみの瓶と有意差がなかった（ｐ＞０．０５）；したがって、エアロゾル配合物単独では、知覚される悪臭の強度に影響を及ぼさない。

【0089】

０．５重量％のグリセロールカーボネート（式（Ｉ）の化合物）を含むエアロゾルで処理した瓶の知覚された悪臭強度は、悪臭のみの瓶および参照エアロゾルで処理した瓶よりも有意に低かった（ｐ＝０．０００３）；したがって、グリセロールカーボネートは、魚の悪臭の知覚を低減させるのに有用である。

【0090】

実施例８
グリセロールカーボネート（式（Ｉ）の化合物）を含む猫用リターを用いたアンモニア悪臭の低減
グリセロールカーボネート５ｇを生粘土の猫用リター９５ｇに混ぜることによって、グリセロールカーボネートを含む猫用リター組成物を準備した。

【0091】

グリセロールカーボネートを含むリター２０ｇを、５００ｍｌの広口ガラス瓶に加えた。生粘土の猫用リター２０ｇを含む参照瓶も準備した。

【0092】

０．５重量％の水酸化アンモニウム溶液１０ｍｌを各瓶のリター上に注いだ。瓶にフタをし、周囲温度で１時間平衡状態にした。

【0093】

瓶の臭いは、１８人の訓練されていないが経験豊富な評価者のパネルによって評価された。「訓練されていないが経験豊富な評価者」とは、正式な嗅覚訓練を受けていないが、フレグランス評価に参加することに慣れており、臭気属性を評価した経験のある個人を意味する。

【0094】

評価者は、瓶を無作為に評価するように指示され、どの瓶のアンモニア臭の知覚が最も低いかを示した。１８人すべての評価者は、５重量％のグリセロールカーボネートを含む猫用リターが入った瓶を、アンモニア臭が最も低いものとして選択した。グリセロールカーボネートは、猫用リター用途におけるアンモニアの知覚を低減させるのに有効である。

【図1】

【図2】

【図3】

【図4】

【図5】