特許 6937109 着色樹脂組成物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6937109

(24)【登録日】2021年9月1日

(45)【発行日】2021年9月22日

(54)【発明の名称】着色樹脂組成物

(51)【国際特許分類】

   C09B 11/28 20060101AFI20210909BHJP

   G02B 5/20 20060101ALI20210909BHJP

   G03F 7/004 20060101ALI20210909BHJP

   C09B 67/20 20060101ALI20210909BHJP

   C08K 5/42 20060101ALI20210909BHJP

   C08L 101/00 20060101ALI20210909BHJP

【ＦＩ】

   C09B11/28 CCSP

   G02B5/20 101

   G03F7/004 505

   C09B67/20 F

   C08K5/42

   C08L101/00

【請求項の数】3

【全頁数】30

(21)【出願番号】特願2016-217467(P2016-217467)

(22)【出願日】2016年11月7日

(65)【公開番号】特開2018-76402(P2018-76402A)

(43)【公開日】2018年5月17日

【審査請求日】2019年10月17日

(73)【特許権者】

【識別番号】503454506

【氏名又は名称】東友ファインケム株式会社

【氏名又は名称原語表記】ＤＯＮＧＷＯＯ ＦＩＮＥ−ＣＨＥＭ ＣＯ．， ＬＴＤ．

(74)【代理人】

【識別番号】110002837

【氏名又は名称】特許業務法人アスフィ国際特許事務所

(74)【代理人】

【識別番号】100075409

【弁理士】

【氏名又は名称】植木 久一

(74)【代理人】

【識別番号】100129757

【弁理士】

【氏名又は名称】植木 久彦

(74)【代理人】

【識別番号】100115082

【弁理士】

【氏名又は名称】菅河 忠志

(74)【代理人】

【識別番号】100125243

【弁理士】

【氏名又は名称】伊藤 浩彰

(72)【発明者】

【氏名】芦田 徹

【審査官】 井上 明子

(56)【参考文献】

【文献】 国際公開第２０００／０６４９８８（ＷＯ，Ａ３）

【文献】 特開２０１２−２０７２２４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１６−０４７９０７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１６／０５２６８７（ＷＯ，Ａ３）

【文献】 特開昭５１−０８７５３４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 米国特許第０３０２２３１６（ＵＳ，Ａ）

【文献】 特開２０１５−１６３６６５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１４／１９２９７３（ＷＯ，Ａ３）

【文献】 特開２００２−０５３７６５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１３−２５３１６８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１３−１４０３４８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 Lee, Jungjoon; Lee, Kyung Hyun; Jeon, Jongho; Dragulescu-Andrasi, Anca; Xiao, Fei; Rao, Jianghong，Combining SELEX screening and rational design to develop light-up fluorophore-RNA aptamer pairs for RNA tagging，ACS Chemical Biology ，2010年，5(11)，1065-1074

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０９Ｂ １／００ − ６９／１０

Ｇ０２Ｂ ５／２０

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

式（１）で表される化合物及び樹脂を含み、
カラーフィルタに使用されるためのものである、着色樹脂組成物。

【化1】

［式（１）中、
Ｒ¹が、下記（ｐ１）〜（ｐ８）からなる群から選択されるいずれか一つの基を表し、かつ、Ｒ²〜Ｒ⁴が、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、又は、水素原子を表すか、あるいは、
Ｒ¹及びＲ³が、互いに独立に、下記（ｐ１）〜（ｐ８）からなる群から選択されるいずれか一つの基を表し、かつ、Ｒ²及びＲ⁴が、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、又は、水素原子を表し、
該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ⁵−に置き換わっていてもよい。
Ｒ³及びＲ⁴は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒ⁵〜Ｒ⁷は、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。

【化2】

（ｐ１）〜（ｐ８）中、＊は窒素原子との結合手を表す。］

【請求項2】

請求項１記載の着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。

【請求項3】

請求項２記載のカラーフィルタを含む表示装置。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、化合物に関する。

【背景技術】

【0002】

液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置及びプラズマディスプレイ等の表示装置に使用されるカラーフィルタの製造には、着色樹脂組成物が用いられている。このような着色樹脂組成物としては、着色剤として下記式で表される化合物を含む着色樹脂組成物が知られている。

【化1】

【先行技術文献】

【特許文献】

【0003】

【特許文献1】特開２０１３−５０６９３号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0004】

従来から知られる上記の化合物を含む着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタは、耐光性が十分に満足できるものではない場合があった。

【課題を解決するための手段】

【0005】

すなわち本発明は、以下の発明を含む。
［１］ 式（１）で表される化合物。

【化2】

［式（１）中、Ｒ¹〜Ｒ⁴は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表し、少なくとも一つは置換基としてアルキルオキシ基を有する炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ⁵−に置き換わっていてもよい。Ｒ¹及びＲ²は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ³及びＲ⁴は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒ⁵〜Ｒ⁷は、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。］
［２］ Ｒ¹が、置換基としてアルキルオキシ基を有する炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表し、かつ、Ｒ²〜Ｒ⁴が、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、又は、水素原子を表すか、あるいは、
Ｒ¹及びＲ³が、置換基としてアルキルオキシ基を有する炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表し、かつ、Ｒ²及びＲ⁴が、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、又は、水素原子を表す、［１］記載の化合物。
［３］ 前記アルキルオキシ基を有する炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基が、式（１ｘ）で表される基である［１］又は［２］記載の化合物。

【化3】

［式（１ｘ）中、Ｒ⁸は、炭素数１〜８のアルキル基を表す。＊は窒素原子との結合手を表す。］
［４］ 前記Ｒ⁸が、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基またはブチル基である［３］記載の化合物。
［５］ ［１］〜［４］のいずれか記載の化合物及び樹脂を含む着色樹脂組成物。
［６］ ［５］記載の着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
［７］ ［６］記載のカラーフィルタを含む表示装置。

【発明の効果】

【0006】

着色樹脂組成物が、着色剤として本発明の化合物を含むことにより、耐光性に優れたカラーフィルタを形成できる。

【発明を実施するための形態】

【0007】

本発明の化合物は、式（１）で表される。以下、式（１）で表される化合物を「化合物（１）」という場合がある。本発明の化合物には、その互変異性体やそれらの塩も含まれる。また、以下に例示する各成分及び官能基は、それぞれ、単独で、或いは組み合わせて使用することができる。

【0008】

【化4】

【0009】

［式（１）中、Ｒ¹〜Ｒ⁴は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表し、少なくとも一つは置換基としてアルキルオキシ基を有する炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ⁵−に置き換わっていてもよい。Ｒ¹及びＲ²は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ³及びＲ⁴は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒ⁵〜Ｒ⁷は、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。］

【0010】

Ｒ¹〜Ｒ⁴における炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、トルイル基、キシリル基、メシチル基、プロピルフェニル基及びブチルフェニル基等が挙げられる。

【0011】

前記アルキルオキシ基とは、好ましくは−ＯＲ⁸で表される基である。

【0012】

Ｒ⁸は、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。

【0013】

該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、−Ｒ⁸、−ＯＨ、−ＯＲ⁸、−ＳＯ₃^-、−ＳＯ₃Ｈ、−ＳＯ₃^-Ｚ⁺、−ＣＯ₂Ｈ、−ＣＯ₂Ｒ⁸、−ＳＲ⁸、−ＳＯ₂Ｒ⁸、−ＳＯ₃Ｒ⁸、又は−ＳＯ₂ＮＲ⁹Ｒ¹⁰が挙げられ、これらの置換基が芳香族炭化水素基に含まれる水素原子を置換していることが好ましい。これらの中でも、置換基としては、−ＯＲ⁸、−ＳＯ₃^-、−ＳＯ₃Ｈ、−ＳＯ₃^-Ｚ⁺及び−ＳＯ₂ＮＲ⁹Ｒ¹⁰が好ましく、−ＯＲ⁸、−ＳＯ₃^-Ｚ⁺、−ＳＯ₂ＮＲ⁹Ｒ¹⁰がより好ましい。この場合の−ＳＯ₃^-Ｚ⁺としては、−ＳＯ₃^-+Ｎ（Ｒ¹¹）₄が好ましい。
ただし、Ｚ⁺は、⁺Ｎ（Ｒ¹¹）₄、Ｎａ⁺又はＫ⁺を表し、４つのＲ¹¹は同一でも異なってもよい。

【0014】

Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−又は−ＮＲ⁸−に置き換わっていてもよく、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、互いに結合して窒素原子を含んだ３〜１０員環の複素環を形成していてもよい。
Ｒ¹¹は、水素原子、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。

【0015】

Ｒ¹〜Ｒ⁴及びＲ⁸〜Ｒ¹¹における炭素数１〜２０の飽和炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、イコシル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２−エチルヘキシル基等の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、トリシクロデシル基等の炭素数３〜２０の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。
Ｒ¹〜Ｒ⁴における該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、例えば、置換基としての炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。Ｒ¹〜Ｒ⁴の飽和炭化水素基の水素原子を置換していてもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基としては、Ｒ¹〜Ｒ⁴における炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基として例示した基と同様の基が挙げられる。
Ｒ⁹及びＲ¹⁰における該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、例えば、置換基としてのヒドロキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。

【0016】

Ｒ¹及びＲ²が一緒になって形成する環、並びにＲ³及びＲ⁴が一緒になって形成する環としては、例えば、以下のものが挙げられる。式中、＊は結合手を表す。

【化5】

【0017】

−ＯＲ⁸としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基及びイコシルオキシ基等のアルキルオキシ基等が挙げられる。

【0018】

−ＣＯ₂Ｒ⁸としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基及びイコシルオキシカルボニル基等のアルキルオキシカルボニル基等が挙げられる。

【0019】

−ＳＲ⁸としては、例えば、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、ブチルスルファニル基、ヘキシルスルファニル基、デシルスルファニル基及びイコシルスルファニル基等のアルキルスルファニル基等が挙げられる。
−ＳＯ₂Ｒ⁸としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、デシルスルホニル基及びイコシルスルホニル基等のアルキルスルホニル基等が挙げられる。
−ＳＯ₃Ｒ⁸としては、例えば、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロポキシスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基及びイコシルオキシスルホニル基等のアルキルオキシスルホニル基等が挙げられる。

【0020】

−ＳＯ₂ＮＲ⁹Ｒ¹⁰としては、例えば、スルファモイル基；
Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−シクロペンチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−ヘプチルスルファモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）スルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）スルファモイル基等のＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルスルファモイル基等のＮ，Ｎ−２置換スルファモイル基等が挙げられる。

【0021】

Ｒ⁵としては、−ＣＯ₂Ｈ、−ＣＯ₂^-Ｚ⁺、−ＣＯ₂Ｒ⁸、−ＳＯ₃^-、−ＳＯ₃^-Ｚ⁺、−ＳＯ₃Ｈ又は−ＳＯ₂ＮＨＲ⁹が好ましく、−ＳＯ₃^-、−ＳＯ₃^-Ｚ⁺、−ＳＯ₃Ｈ又は−ＳＯ₂ＮＨＲ⁹がより好ましい。

【0022】

Ｒ⁵〜Ｒ⁷における炭素数１〜６のアルキル基としては、上記で挙げたアルキル基のうち、炭素数１〜６のものが挙げられる。Ｒ⁶、Ｒ⁷としては、水素原子が好ましい。

【0023】

Ｒ¹¹における炭素数７〜１０のアラルキル基としては、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルブチル基等が挙げられる。

【0024】

Ｚ⁺は、⁺Ｎ（Ｒ¹¹）₄、Ｎａ⁺又はＫ⁺であり、好ましくは⁺Ｎ（Ｒ¹¹）₄である。
前記⁺Ｎ（Ｒ¹¹）₄としては、４つのＲ¹¹のうち、少なくとも２つが炭素数５〜２０の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、４つのＲ¹¹の合計炭素数は２０〜８０が好ましく、２０〜６０がより好ましい。

【0025】

化合物（１）において、Ｒ¹が、置換基としてアルキルオキシ基を有する炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表し、かつ、Ｒ²〜Ｒ⁴が、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、又は、水素原子を表すか、あるいは、Ｒ¹及びＲ³が、置換基としてアルキルオキシ基を有する炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表し、かつ、Ｒ²及びＲ⁴が、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、又は、水素原子を表すことが好ましい。

【0026】

前記アルキルオキシ基を有する炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基としては、式（１ｘ）で表される基が好ましい。

【0027】

【化6】

【0028】

［式（１ｘ）中、Ｒ⁸は、炭素数１〜８のアルキル基を表す。＊は窒素原子との結合手を表す。］

【0029】

Ｒ⁸で表される炭素数１〜８のアルキル基としては、前述したＲ⁸のうち炭素数が１〜８のアルキル基が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基またはブチル基が好ましく、メチル基またはイソプロピル基がより好ましい。

【0030】

化合物（１）としては、式（２）で表される化合物（以下「化合物（２）」という場合がある。）が好ましい。化合物（２）は、その互変異性体であってもよい。

【0031】

【化7】

【0032】

［式（２）中、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は、互いに独立に、水素原子、−Ｒ²⁶又は置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表し、少なくとも一つは置換基としてアルキルオキシ基を有する炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表す。Ｒ²¹及びＲ²²は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ²³及びＲ²⁴は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒ²⁶は、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基を表す。］

【0033】

Ｒ²¹〜Ｒ²⁴における炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基としては、前記Ｒ¹〜Ｒ⁴の芳香族炭化水素基として挙げたものと同様の基が挙げられる。該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−ＯＲ⁸、−ＳＯ₃^-、−ＳＯ₃Ｈ、−ＳＯ₃^-Ｚ¹⁺、−ＳＯ₃Ｒ²⁶、又は−ＳＯ₂ＮＨＲ²⁶で置換されていてもよい。
前記アルキルオキシ基としては、Ｒ¹で表される芳香族炭化水素基の置換基として例示した−ＯＲ⁸と同様の基が挙げられ、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基またはブトキシ基が好ましく、メトキシ基またはイソプロポキシ基がより好ましい。

【0034】

Ｒ²¹及びＲ²²が一緒になって形成する窒素原子を含む環、並びに、Ｒ²³及びＲ²⁴が一緒になって形成する窒素原子を含む環としては、Ｒ¹及びＲ²が一緒になって形成する環と同様のものが挙げられる。中でも、脂肪族複素環が好ましい。該脂肪族複素環としては、例えば、下記のものが挙げられる。式中、＊は結合手を表す。

【化8】

【0035】

Ｒ²⁶における炭素数１〜２０の飽和炭化水素基としては、Ｒ⁸〜Ｒ¹¹で飽和炭化水素基として挙げたものと同様の基が挙げられる。
Ｒ²¹〜Ｒ²⁴が−Ｒ²⁶である場合、−Ｒ²⁶は、それぞれ独立に、メチル基又はエチル基であることが好ましい。また、−ＳＯ₃Ｒ²⁶及び−ＳＯ₂ＮＨＲ²⁶におけるＲ²⁶としては、炭素数３〜２０の分岐鎖状アルキル基が好ましく、炭素数６〜１２の分岐鎖状アルキル基がより好ましく、２−エチルヘキシル基がさらに好ましい。

【0036】

化合物（２）において、Ｒ²¹が、置換基としてアルキルオキシ基を有する炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表し、かつ、Ｒ²²〜Ｒ²⁴が、互いに独立に、水素原子又は−Ｒ²⁶を表すか、あるいは、Ｒ²¹及びＲ²³が、置換基としてアルキルオキシ基を有する炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表し、かつ、Ｒ²²及びＲ²⁴が、互いに独立に、水素原子又は−Ｒ²⁶を表すことが好ましい。
前記アルキルオキシ基を有する炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基としては、式（１ｘ）で表される基が好ましい。

【0037】

また、化合物（１）としては、式（３）で表される化合物（以下「化合物（３）」という場合がある。）も好ましい。化合物（３）は、その互変異性体であってもよい。

【0038】

【化9】

【0039】

［式（３）中、Ｒ³¹及びＲ³²は、互いに独立に、炭素数１〜１０の飽和炭化水素基を表し、該Ｒ³¹、Ｒ³²の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数１〜３のアルキルオキシ基で置換されていてもよく、前記Ｒ³¹、Ｒ³²の飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ¹¹−に置き換わっていてもよい。
Ｒ³³及びＲ³⁴は、互いに独立に、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルキルスルファニル基、炭素数１〜４のアルキルスルホニル基又はアルキルオキシ基を表し、少なくとも一つはアルキルオキシ基を表す。
Ｒ³¹及びＲ³³は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ³²及びＲ³⁴は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
ｐ及びｑは、互いに独立に、０〜５の整数を表す。ｐが２以上のとき、複数のＲ³³は同一でも異なってもよく、ｑが２以上のとき、複数のＲ³⁴は同一でも異なってもよい。ただし、ｐ及びｑの合計は１以上である。
Ｒ¹¹は、上記と同じ意味を表す。］

【0040】

Ｒ³¹及びＲ³²における炭素数１〜１０の飽和炭化水素基としては、Ｒ⁸におけるもののうち炭素数１〜１０の基が挙げられる。
置換基として有していてもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基としては、Ｒ¹におけるものと同じ基が挙げられる。
炭素数１〜３のアルキルオキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等が挙げられる。
Ｒ³¹及びＲ³²は、互いに独立に、炭素数１〜３の飽和炭化水素基であることが好ましい。

【0041】

Ｒ³³及びＲ³⁴における炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
Ｒ³³及びＲ³⁴における炭素数１〜４のアルキルスルファニル基としては、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、ブチルスルファニル基及びイソプロピルスルファニル基等が挙げられる。
Ｒ³³及びＲ³⁴における炭素数１〜４のアルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基及びイソプロピルスルホニル基等が挙げられる。
Ｒ³³及びＲ³⁴におけるアルキルオキシ基としては、Ｒ¹で表される芳香族炭化水素基の置換基として例示した−ＯＲ⁸と同様の基が挙げられ、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基またはブトキシ基が好ましく、メトキシ基またはイソプロポキシ基がより好ましい。
Ｒ³³及びＲ³⁴としては、炭素数１〜４のアルキル基又はアルキルオキシ基が好ましく、メチル基又はアルキルオキシ基がより好ましい。

【0042】

ｐ及びｑは、０〜２の整数が好ましく、０又は１が好ましい。

【0043】

化合物（３）において、Ｒ³³及びＲ³⁴の少なくとも１つはアルキルオキシ基であり、Ｒ³³及びＲ³⁴がアルキルオキシ基であることが好ましい。

【0044】

化合物（３）は、式（３−１）で表される化合物であることが好ましい。

【0045】

【化10】

【0046】

[式（３−１）中、Ｒ³¹及びＲ³²は、上記と同義である。Ｒ³⁸及びＲ³⁹は、互いに独立に、炭素数１〜８のアルキル基を表す。]

【0047】

Ｒ³⁸及びＲ³⁹で表される炭素数１〜８のアルキル基としては、前述したＲ⁸のうち炭素数が１〜８の基が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基またはブチル基が好ましく、メチル基またはイソプロピル基がより好ましい。

【0048】

化合物（１）としては、例えば、式（Ｉ）で表される化合物（Ｉ−１）〜（Ｉ−５０４）が挙げられる。

【0049】

【化11】

【0050】

【表1】

【0051】

【表2】

【0052】

【表3】

【0053】

【表4】

【0054】

【表5】

【0055】

【表6】

【0056】

【表7】

【0057】

【表8】

【0058】

【表9】

【0059】

ただし、Ｈは水素原子、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｐｒはｎ−プロピル基、ｉＰｒは２−プロピル基、Ｂｕはｎ−ブチル基、２ＥＨは２−エチルヘキシル基を表し、（ｐ１）〜（ｐ８）は、それぞれ、以下の基を表す。式中、＊は結合手を表す。

【0060】

【化12】

【0061】

（ｈ１）〜（ｈ４）は、それぞれ、Ｒ^3aとＲ^4aとが、一緒になって以下の環を形成していることを表す。式中、＊は結合手を表す。

【0062】

【化13】

【0063】

化合物（１）としては、化合物（Ｉ−１）〜（Ｉ−１４）、化合物（Ｉ−５７）〜（Ｉ−１１２）、化合物（Ｉ−１１３）〜（Ｉ−１６８）が好ましい。

【0064】

化合物（１）の製造方法としては、式（１ｘ）で表される化合物と、式（１ｚ−１）で表される化合物及び式（１ｚ−２）で表される化合物とを、有機溶媒の存在下又は無溶媒で反応させる方法が挙げられる。反応温度は、３０℃〜１８０℃であることが好ましく、５０℃〜１１０℃であることがより好ましい。反応時間は、１〜１２時間であることが好ましく、３〜８時間であることがより好ましい。

【0065】

【化14】

【0066】

［式（１ｘ）、式（１ｚ−１）、式（１ｚ−２）及び式（１）中、Ｒ¹〜Ｒ⁷は、それぞれ上記と同義である。］

【0067】

前記有機溶媒としては、トルエン、キシレン等の炭化水素溶媒；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒；メタノール、エタノール、ブタノール等のアルコール溶媒；ニトロベンゼン等のニトロ炭化水素溶媒；メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒；１−メチル−２−ピロリドン等のアミド溶媒；等が挙げられる。

【0068】

式（１ｚ−１）で表される化合物及び式（１ｚ−２）で表される化合物の使用量は、式（１ｘ）で表される化合物１モルに対して、それぞれ好ましくは１モル以上８モル以下であり、より好ましくは１モル以上５モル以下である。それぞれ段階的に反応させてもよいし、同時に反応させてもよい。

【0069】

化合物（１）が、Ｒ¹〜Ｒ⁴のいずれかが水素原子である化合物（以下、「化合物（１ａ）」という場合がある。）である場合、化合物（１ａ）と、式（１ｚ−３）で表される化合物とを、有機溶媒の存在下又は無溶媒でさらに反応させてもよい。反応温度は、３０℃〜１８０℃であることが好ましく、５０℃〜１１０℃であることがより好ましい。反応時間は、１〜１２時間であることが好ましく、３〜８時間であることがより好ましい。

【0070】

【化15】

【0071】

［式（１ｚ−３）中、Ｒ¹²は、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基を表す。］

【0072】

前記有機溶媒としては、化合物（１ｘ）と化合物（１ｚ−１）及び（１ｚ−２）とを反応させる際の有機溶媒として例示した溶媒と同様の溶媒が挙げられる。

【0073】

化合物（１ａ）と式（１ｚ−３）で表される化合物とを反応させる際、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の塩基性物質を共存させてもよい。

【0074】

反応混合物から目的化合物である化合物（１）を取得する方法は特に限定されず、公知の種々の手法が採用できる。例えば、反応混合物を水と混合し、析出した結晶を濾取することができる。反応混合物と水とを混合するときの温度は、好ましくは１０℃以上５０℃以下である。また、この後、同温度で０．５〜２時間程度攪拌することが好ましい。濾取した結晶は、水などで洗浄し、次いで乾燥することが好ましい。また必要に応じて、再結晶などの公知の手法によってさらに精製してもよい。

【0075】

本発明の着色樹脂組成物は、化合物（１）及び樹脂を含む。
化合物（１）の含有量は、樹脂１００質量部に対して、０．１〜１００質量部であることが好ましく、１〜５０質量部であることがより好ましく、１〜２０質量部であることがさらに好ましい。

【0076】

＜樹脂（Ｂ）＞
樹脂（Ｂ）は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）に由来する構造単位を有する樹脂がより好ましい。樹脂（Ｂ）は、さらに、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）に由来する構造単位、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある）に由来する構造単位、並びに、側鎖にエチレン性不飽和結合を有する構造単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構造単位を有することが好ましい。

【0077】

（ａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸、イタコン酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等が挙げられ、好ましくは、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸である。

【0078】

（ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
（ｂ）としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、ビニルベンジルグリシジルエーテル、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシル（メタ）アクリレート、３−エチル−３−（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタン、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート等が挙げられ、好ましくは、グリシジル（メタ）アクリレート、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシル（メタ）アクリレート、３−エチル−３−（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタンである。

【0079】

（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレートベンジル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、スチレン、ビニルトルエン等が挙げられ、好ましくは、スチレン、ビニルトルエン、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド等が好ましい。

【0080】

側鎖にエチレン性不飽和結合を有する構造単位を有する樹脂は、（ａ）と（ｃ）との共重合体に（ｂ）を付加させるか、（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を付加させることにより製造することができる。該樹脂は、（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を付加させさらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂であってもよい。

【0081】

樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜１００，０００であり、より好ましくは５，０００〜５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜３０，０００である。
樹脂（Ｂ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４である。

【0082】

樹脂（Ｂ）の酸価は、固形分換算で、好ましくは５０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは６０〜１５０、さらに好ましくは７０〜１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するために必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。

【0083】

樹脂（Ｂ）の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは７〜６５質量％であり、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。

【0084】

＜着色剤（Ａ）＞
本発明の着色樹脂組成物は、着色剤（Ａ）として、化合物（１）の他に、染料（Ａ１）と顔料（Ａ２）とを含んでいてもよい。

【0085】

染料（Ａ１）は、特に限定されず公知の染料を使用することができ、例えば、溶剤染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等が挙げられる。染料としては、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメント以外で色相を有するものに分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、フタロシアニン染料、アントラキノン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクアリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料及びニトロ染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましい。また、染料としては、特開２０１５−２８１２１号公報、特開２０１３−７０３２号公報、特開２０１３−１４４７２４号公報、特開２０１３−５３２９２号公報に記載の染料も好ましい。

【0086】

顔料（Ａ２）としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。
顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４などの黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３などのオレンジ色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５などの赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０などの青色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などのバイオレット色顔料；
等が挙げられる。

【0087】

本発明の着色樹脂組成物が青色着色樹脂組成物である場合、顔料は、青色顔料及びバイオレット色顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種が好ましい。
本発明の着色樹脂組成物が赤色着色樹脂組成物である場合、顔料は、黄色顔料、オレンジ色顔料及び赤色顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種が好ましい。

【0088】

着色剤（Ａ）の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは０．１〜６０質量％であり、より好ましくは０．５〜５５質量％であり、さらに好ましくは１〜５０質量％である。

【0089】

化合物（１）の含有率は、着色剤（Ａ）の総量中、５０質量％以上であることが好ましく、８０質量％以上であることがより好ましく、９０質量％以上であることがさらに好ましい。

【0090】

ここで、本明細書における「固形分の総量」とは、着色樹脂組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。

【0091】

本発明の着色樹脂組成物は、重合性化合物及び／又は重合開始剤を含んでいてもよい。以下、重合性化合物及び重合開始剤を含む着色樹脂組成物を「着色硬化性樹脂組成物」という場合がある。

【0092】

＜重合性化合物（Ｃ）＞
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。

【0093】

中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下、より好ましくは２５０以上１，５００以下である。

【0094】

重合性化合物（Ｃ）を含む場合、重合性化合物（Ｃ）の含有率は、固形分の総量に対して、７〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。

【0095】

＜重合開始剤（Ｄ）＞
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール等が挙げられる。

【0096】

重合開始剤（Ｄ）を含む場合、重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部であり、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始剤（Ｄ）の含有量が、前記の範囲内にあると、高感度化して露光時間が短縮される傾向があるためカラーフィルタの生産性が向上する。

【0097】

本発明の着色樹脂組成物は、重合開始助剤を含んでいてもよい。

【0098】

＜重合開始助剤（Ｄ１）＞
重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤（Ｄ１）としては、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、９，１０−ジメトキシアントラセン、２，４−ジエチルチオキサントン、Ｎ−フェニルグリシン等が挙げられる。

【0099】

これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始助剤（Ｄ１）の量がこの範囲内にあると、さらに高感度で着色パターンを形成することができ、カラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。

【0100】

本発明の着色樹脂組成物は、溶剤（Ｅ）を含むことが好ましい。

【0101】

＜溶剤（Ｅ）＞
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。

【0102】

溶剤（Ｅ）としては、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸ｎ−ブチル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸エチル、アセト酢酸メチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ−ブチロラクトン等のエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）；
エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、等のエーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）；
３−メトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）；
４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）；
ブタノール、シクロヘキサノール、プロピレングリコール等のアルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）；
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン等のアミド溶剤が挙げられる。

【0103】

溶剤（Ｅ）としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチル、Ｎ−メチルピロリドン及び３−エトキシプロピオン酸エチルがより好ましい。

【0104】

溶剤（Ｅ）を含む場合、溶剤（Ｅ）の含有率は、本発明の着色樹脂組成物の総量に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９２質量％である。言い換えると、着色樹脂組成物の固形分の総量は、好ましくは５〜３０質量％、より好ましくは８〜２５質量％である。溶剤（Ｅ）の含有量が前記の範囲内にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。

【0105】

＜その他の成分＞
本発明の着色脂組成物は、必要に応じて、レベリング剤、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。

【0106】

＜着色樹脂組成物の製造方法＞
本発明の着色樹脂組成物は、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、並びに必要に応じて用いられる重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、溶剤（Ｅ）及びその他の成分を混合することにより調製できる。

【0107】

＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明の着色樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。

【0108】

着色樹脂組成物が、着色剤として本発明の化合物を含むことにより、特に耐光性に優れたカラーフィルタを作製することができる。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。

【実施例】

【0109】

以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はもとより下記実施例によって制限を受けるものではなく、前・後記の趣旨に適合し得る範囲で適当に変更を加えて実施することも勿論可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。
なお、以下においては、特に断りのない限り、「部」は「質量部」を、「％」は「質量％」を意味する。

【0110】

実施例１
式（１ｘ−１）で表される化合物６．７部およびＮ−メチル−ｐ−アニシジン５．０部（東京化成工業（株）製）をＮ−メチル−２−ピロリドン３０部中に加え、６０℃で５時間攪拌した。上記の反応液を室温まで冷却後、水１００部を加え、１時間攪拌した。析出した結晶を吸引濾過し、水１００部で３度洗浄し、結晶を減圧乾燥し、式（Ｉ−２）で表される化合物９．８部を得た。

【0111】

【化16】

【0112】

【化17】

【0113】

実施例２
式（１ｘ−１）で表される化合物５０．０部、イソプロピルアルコール３５０部を室温で混合し、混合物にジエチルアミン（東京化成工業（株）製）１８．１部を、２０℃を超えない温度で滴下し、２０℃で３時間撹拌した。反応液を１０％塩酸２１００部に投入した。得られた析出物を吸引ろ過の残渣として取得し、イオン交換水３７３部で洗浄乾燥し、式（１ｙ−１）で表される化合物を２３．６部得た。

【0114】

【化18】

【0115】

次いで、式（１ｙ−１）で表される化合物６．６部、４−イソプロポキシアニリン５．０部（東京化成工業（株）製）および、炭酸カリウム１０．４部をＮ−メチル−２−ピロリドン３０部中に加え、８０度で５時間攪拌した。上記の反応液を室温まで冷却後、水１００部を加え、１時間攪拌した。析出した結晶を吸引濾過し、水１００部で３度洗浄し、結晶を減圧乾燥し、式（Ｉ−１１４）で表される化合物７．０部を得た。

【0116】

【化19】

【0117】

さらに、式（Ｉ−１１４）で表される化合物３．２部、１−ブロモプロパン２．２部（東京化成工業（株）製）および炭酸カリウム２．５部をＮ−メチル−２−ピロリドン３０部中に加え、８０度で４時間攪拌した。上記の反応液を室温まで冷却後、水１００部を加え、１時間攪拌した。析出した結晶を吸引濾過し、水１００部で３度洗浄し、結晶を減圧乾燥し、式（Ｉ−１３８）で表される化合物３．０部を得た。

【0118】

【化20】

【0119】

合成例１
撹拌機、温度計、還流冷却器及び、滴下ロートを備えたフラスコ内に窒素を０．０２Ｌ／分で流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３０５部を入れ、撹拌しながら７０℃まで加熱した。次いで、アクリル酸６０部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシルアクリレート（式（Ｉ−１）で表される化合物及び式（ＩＩ−１）で表される化合物を、モル比で、５０：５０で混合。）４４０部を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１４０部に溶解して溶液を調製し、該溶解液を、滴下ロートを用いて４時間かけて、７０℃に保温したフラスコ内に滴下した。

【0120】

【化21】

【0121】

一方、重合開始剤２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３０部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２２５部に溶解した溶液を、別の滴下ロートを用いて４時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の溶液の滴下が終了した後、４時間、７０℃に保持し、その後室温まで冷却して、重量平均分子量（Ｍｗ）は、９．１×１０³、分子量分布が２．１６、固形分３４．８％、固形分換算の酸価は８１ｍｇ−ＫＯＨ／ｇの樹脂Ｂ１溶液を得た。樹脂Ｂ１は下記に示す構造単位を有する。

【0122】

【化22】

【0123】

合成例で得られた樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法を用いて、以下の条件で行った。
装置；Ｋ２４７９（（株）島津製作所製）
カラム；ＳＨＩＭＡＤＺＵ Ｓｈｉｍ−ｐａｃｋ ＧＰＣ−８０Ｍ
カラム温度；４０℃
溶媒；ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）
流速；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
検出器；ＲＩ校正用標準物質 ；ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−２８８、Ａ−２５００、Ａ−５００（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分子量分布とした。

【0124】

実施例３、４および比較例１
（着色樹脂組成物の調製）
以下の組成で各成分を混合して着色樹脂組成物を得た。

【0125】

【表10】

【0126】

表１０中、各成分は以下の化合物を表す。
（Ａ−１）：式（Ｉ−２）で表される化合物
（Ａ−２）：式（Ｉ−１３８）で表される化合物
（Ａ−３）：式（１−ｘ）で表される化合物

【0127】

【化23】

【0128】

（Ｂ−１）：樹脂Ｂ１（固形分換算）
（Ｃ−１）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（カヤラッド（登録商標）ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）
（Ｄ−１）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ ０１；ＢＡＳＦ社製）
（Ｅ−１）：Ｎ−メチルピロリドン
（Ｅ−２）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート

【0129】

＜着色パターンの作製＞
５ｃｍ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、着色樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして着色組成物層を得た。放冷後、着色組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を１００μｍとして、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、１５０ｍＪ／ｃｍ²の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。フォトマスクとしては、１００μｍラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。光照射後の着色組成物層を、非イオン系界面活性剤０．１２％と水酸化カリウム０．０４％を含む水系現像液に２４℃で６０秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、２３０℃で２０分間ポストベークを行い、着色パターンを得た。

【0130】

＜耐光性評価＞
実施例３、４および比較例１で得られた着色パターンの上に紫外線カットフィルター（ＣＯＬＯＲＥＤ ＯＰＴＩＣＡＬ ＧＬＡＳＳ Ｌ３８；ホヤ社製；３８０ｎｍ以下の光をカットする。）を配置し、耐光性試験機（ＳＵＮＴＥＳＴ ＣＰＳ＋：東洋精機社製）にてキセノンランプ光を２４時間照射した。
照射後の着色パターンの色度を測定し、照射前後の色差を求めた。結果を表１１に示す。

【0131】

【表11】

【産業上の利用可能性】

【0132】

着色剤として本発明の化合物を含むことにより、特に耐光性に優れたカラーフィルタを作製することができる。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。