特許 6937523 機能性合成油の製造方法、及びこれによって製造された機能性合成油

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6937523

(24)【登録日】2021年9月2日

(45)【発行日】2021年9月22日

(54)【発明の名称】機能性合成油の製造方法、及びこれによって製造された機能性合成油

(51)【国際特許分類】

   C11C 3/08 20060101AFI20210909BHJP

【ＦＩ】

   C11C3/08

【請求項の数】7

【全頁数】12

(21)【出願番号】特願2019-168021(P2019-168021)

(22)【出願日】2019年9月17日

(65)【公開番号】特開2021-46459(P2021-46459A)

(43)【公開日】2021年3月25日

【審査請求日】2019年9月17日

(73)【特許権者】

【識別番号】517337792

【氏名又は名称】カングー カンパニー リミテッド

【氏名又は名称原語表記】ＫＷＡＮＧＷＯＯ ＣＯ．， ＬＴＤ．

(74)【代理人】

【識別番号】100166372

【弁理士】

【氏名又は名称】山内 博明

(74)【代理人】

【識別番号】100115451

【弁理士】

【氏名又は名称】山田 武史

(72)【発明者】

【氏名】チョオン，ビョンスウ

(72)【発明者】

【氏名】アン，ホンキュウ

(72)【発明者】

【氏名】キョン，インヒョン

【審査官】 小久保 敦規

(56)【参考文献】

【文献】 特開２０１４−１８９５５５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開昭６２−１５３２５３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表平１１−５０９１７８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００２−３２２４８６（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００７−０９１６２４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平０７−０７０５７７（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ１１Ｂ １／００− １５／００

Ｃ１１Ｃ １／００− ５／０２

Ｃ１０Ｍ １０１／００−１７７／００

Ｃ０７Ｂ ３１／００− ６３／０４

Ｃ０７Ｃ １／００−４０９／４４

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

アルコール組成物を準備する段階と、
精製された脂肪酸を準備する段階と、
前記アルコール組成物と精製された脂肪酸とをエステル化反応させる段階と、
未反応の反応物質を除去する段階とを含み、
前記アルコール組成物は、トリデシルアルコールを含み、
１Ｈ−ＮＭＲスペクトルで化学シフト（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｈｉｆｔ）３乃至４ｐｐｍでの積分値を１とした場合に、１Ｈ−ＮＭＲスペクトルで化学シフト（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｈｉｆｔ）０乃至１ｐｐｍでの積分値が６．５乃至１０であり、
前記アルコール組成物は、１Ｈ−ＮＭＲスペクトルで化学シフト（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｈｉｆｔ）３乃至４ｐｐｍでの積分値を１とした場合に、１Ｈ−ＮＭＲスペクトルで化学シフト（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｈｉｆｔ）１乃至２ｐｐｍでの積分値が６乃至７である、合成基油組成物の製造方法。

【請求項2】

前記精製された脂肪酸を準備する段階で精製された脂肪酸は、Ｃ８乃至Ｃ１２の含量が０．３重量％以下である、請求項１に記載の合成基油組成物の製造方法。

【請求項3】

前記精製された脂肪酸を準備する段階は、吸着剤を用いる段階を含む、請求項１に記載の合成基油組成物の製造方法。

【請求項4】

前記精製された脂肪酸を準備する段階は、７６０ｍｍＨｇ以下で共沸物質を添加する段階を含む、請求項１に記載の合成基油組成物の製造方法。

【請求項5】

前記精製された脂肪酸と前記アルコール組成物とをエステル化反応させる段階は、１８０℃で１時間維持、２００℃で１時間維持、及び２３０℃で１時間維持後、２５０℃まで昇温して行う、請求項１に記載の合成基油組成物の製造方法。

【請求項6】

前記未反応の反応物質を除去する段階は、７３０ｍｍＨｇ以下の圧力で５時間乃至１０時間の間維持する段階を含む、請求項１に記載の合成基油組成物の製造方法。

【請求項7】

前記未反応の反応物質を除去する段階は、２０℃乃至５０℃に冷却させる段階を含む、請求項１に記載の合成基油組成物の製造方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、機能性合成油の製造方法、及びこれによって製造された機能性合成油に関し、より詳細には、トリデシルアルコールを含み、１Ｈ−ＮＭＲスペクトルで化学シフト（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｈｉｆｔ）３乃至４ｐｐｍでの積分値を１とした場合に、化学シフト（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｈｉｆｔ）０乃至１ｐｐｍでの積分値が６．５乃至１０であるアルコール組成物を用いた機能性合成油の製造方法、及びこれによって製造された機能性合成油を提供する。

【背景技術】

【0002】

金属加工分野で利用される切削研削加工用油剤の基材（ｂａｓｅ ｏｉｌ）として、鉱油、炭化水素系合成油、エステル等の含酸素系合成油等がある。また、エステルと炭化水素油とを組み合わせた金属加工油組成物が知られている。

【0003】

最近、環境問題のため、各種産業機械及び自動車等に利用される切削研削加工用油剤又は潤滑油等にも、節電燃費節減の効果が要求されている。節電燃費節減の効果を得るために、摩擦調整剤を添加して摩擦を減少させる方法があるが、低粘度の基油を使用することが効果的である。また、冬季や寒冷地等低温下で機械を使用するためには、低温始動性が良好でなければならず、そのためにも、低粘度の基油を使用することが効果的である。

【0004】

一方、各種機械の高性能化及び小型化によって、潤滑油が高温下で使用されるケースが多くなっている。高温で使用されると、基油が蒸発しやすい傾向があるため、揮発性が低いことが要求されている。しかし、基油の揮発性を改善しようとすると、動粘度が高くなる傾向がある。

【0005】

これに伴って、低温特性を改善するために、低揮発性でありながら、低粘度であり、低温から高温まで広い温度範囲で長期間使用できる基油が要求される。

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0006】

本発明は、前記のような従来技術の問題点を解決するために、同一粘度に対して引火点が高い低粘度高引火点の合成基油組成物の製造方法、及びこれによって製造された低粘度高引火点合成基油組成物を提供することを目的とする。

【課題を解決するための手段】

【0007】

本発明の実施例に係る合成基油組成物の製造方法は、アルコール組成物を準備する段階と、精製された脂肪酸を準備する段階と、前記アルコール組成物と精製された脂肪酸とをエステル化反応させる段階と、未反応の反応物質を除去する段階とを含み、前記アルコール組成物は、トリデシルアルコールを含み、１Ｈ−ＮＭＲスペクトルで化学シフト（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｈｉｆｔ）３乃至４ｐｐｍでの積分値を１とした場合に、１Ｈ−ＮＭＲスペクトルで化学シフト（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｈｉｆｔ）０乃至１ｐｐｍでの積分値が６．５乃至１０である。

【0008】

本発明の実施例に係る合成基油組成物の製造方法において、前記アルコール組成物は、１Ｈ−ＮＭＲスペクトルで化学シフト（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｈｉｆｔ）３乃至４ｐｐｍでの積分値を１とした場合に、化学シフト（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｈｉｆｔ）１乃至２ｐｐｍでの積分値が６乃至７であってもよい。

【0009】

本発明の実施例に係る合成基油組成物の製造方法において、前記精製された脂肪酸を準備する段階の精製された脂肪酸は、Ｃ８乃至Ｃ１２の含量が０．３重量％以下であってもよい。

【0010】

本発明の実施例に係る合成基油組成物の製造方法において、前記精製された脂肪酸を準備する段階は、吸着剤を用いる段階を含み得る。

【0011】

本発明の実施例に係る合成基油組成物の製造方法において、前記精製された脂肪酸を準備する段階は、７６０ｍｍＨｇ以下で共沸物質を添加する段階を含み得る。

【0012】

本発明の実施例に係る合成基油組成物の製造方法において、前記精製された脂肪酸とアルコール組成物とをエステル化反応させる段階は、温度を１８０℃で１時間維持、２００℃で１時間維持、及び２３０℃で１時間維持しながら、最終的に２５０℃まで昇温して行われ得る。

【0013】

本発明の実施例に係る合成基油組成物の製造方法において、前記未反応の反応物質を除去する段階は、７３０ｍｍＨｇ以下の圧力で５時間乃至１０時間の間維持する段階を含み得る。

【0014】

本発明の実施例に係る合成基油組成物の製造方法において、前記未反応の反応物質を除去する段階は、２０℃乃至５０℃に冷却させる段階を含み得る。

【0015】

本発明は、また、本発明の製造方法によって製造された合成基油組成物を提供する。

【発明の効果】

【0016】

本発明の実施例に係る合成基油組成物の製造方法は、１Ｈ−ＮＭＲの特性が調整されたアルコールを使用することによって、同一粘度に対して引火点が高い低粘度高引火点の合成基油を製造することができる。

【図面の簡単な説明】

【0017】

【図1】本発明の実施例に係る合成基油組成物の製造方法で使用されるアルコールの１Ｈ−ＮＭＲスペクトルで、化学シフト（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｈｉｆｔ）３乃至４ｐｐｍでの積分値を１とした場合に、化学シフト（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｈｉｆｔ）０乃至１ｐｐｍでの積分値を示したものである。

【図2】本発明の実施例に係る合成基油組成物の製造方法で使用されるアルコールの１Ｈ−ＮＭＲスペクトルで、化学シフト（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｈｉｆｔ）３乃至４ｐｐｍでの積分値を１とした場合に、化学シフト（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｈｉｆｔ）１乃至２ｐｐｍでの積分値を示したものである。

【図3】本発明の比較例に係る合成基油組成物の製造方法で使用されるアルコールの１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。

【発明を実施するための形態】

【0018】

本発明の実施例に係る合成基油組成物の製造方法は、アルコールを準備する段階と、精製された脂肪酸を準備する段階と、前記アルコールと精製された脂肪酸とをエステル化反応させる段階と、未反応の反応物質を除去する段階とを含む。また、前記アルコールは、トリデシルアルコールを含む。さらに、１Ｈ−ＮＭＲスペクトルで化学シフト（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｈｉｆｔ）３乃至４ｐｐｍでの積分値を１とした場合に、１Ｈ−ＮＭＲスペクトルで化学シフト（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｈｉｆｔ）０乃至１ｐｐｍでの積分値が６．５乃至１０であってもよく、より好ましくは、６．５乃至９、より好ましくは６．５乃至８、より好ましくは６．５乃至７であってもよい。

【0019】

本発明の実施例に係る合成基油組成物の製造方法は、１Ｈ−ＮＭＲスペクトルで化学シフト（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｈｉｆｔ）３乃至４ｐｐｍでの積分値を１とした場合に、化学シフト（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｈｉｆｔ）１乃至２ｐｐｍでの積分値が６乃至７、より好ましくは６．５乃至７であってもよい。

【0020】

前記化学シフト０乃至１ｐｐｍでの積分値の範囲及び１乃至２ｐｐｍでの積分値の範囲は、合成基油組成物の粘度及び引火点で最適の範囲を有するようにする。前記範囲を外れると、粘度が高すぎたり低く、これに伴って、引火点が高すぎたり低くなるという問題がある。従って、粘度が低いながらも、引火点を高くすることができる周辺の電子密度に応じて変わる水素の個数が調節されたアルコールが要求される。前記積分値は、数々のアルコールの含量比を調節して調節することができる。

【0021】

本発明の実施例に係る合成基油組成物の製造方法におけるアルコールを準備する段階で準備されるアルコールは、トリデシルアルコールを含む。前記アルコールは、トリデシルアルコールを５０％以上、又は６０％以上、又は７０％以上、又は８０％以上含んでもよい。前記トリデシルアルコールの含量比に応じて、混合される異なるアルコールの種類及び含量比が変わる。

【0022】

１Ｈ−ＮＭＲスペクトルでｘ軸である化学シフトは、該当核種の遮蔽された程度の差異による。より具体的に、核の周辺の電子密度に富むと、外部磁場に対する誘導磁場が強く、核が感じる外部磁場の強さを減少させて、共鳴に必要なラジオ波の周波数が低くなるので、小さい化学シフトを有することになる。逆に、核の周辺の電子密度が低くなると、誘導磁場が弱く、核が外部磁場にそのまま露出され、共鳴に必要なラジオ波の周波数が高くなるので、大きい化学シフトを有することになる。

【0023】

１Ｈ−ＮＭＲスペクトルで各化学シフトで示される積分値の比は、該当核種に該当する水素の個数比に該当する。従って、１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを介して、各化学シフトに該当する水素の個数比を確認することができる。

【0024】

各化学シフトの区間に該当する水素の個数比は、粘度と揮発性とに影響を与えることがある。同じ分子量を有するアルコールであっても、各化学シフトに該当する水素の個数に応じて、ファンデルワールス力のような分子間の力が変わり得、これは、粘度と揮発性とに影響を与えることになる。従って、望む粘度と引火点とを有するアルコールを１Ｈ−ＮＭＲで特定の化学シフトを有するＨの個数比として特定することができる。

【0025】

以上のような１Ｈ−ＮＭＲスペクトルの特性を考慮する場合に、１Ｈ−ＮＭＲスペクトルで化学シフト（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｈｉｆｔ）３乃至４ｐｐｍに該当する水素は、より大きい化学シフトを有するので、核の周辺の電子密度が低い水素を意味する。相対的に化学シフト（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｈｉｆｔ）１乃至２ｐｐｍに該当する水素は、核の周辺の電子密度が高い水素を意味し、化学シフト（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｈｉｆｔ）０乃至１ｐｐｍに該当する水素は、核の周辺の電子密度がより高い水素を意味することになる。

【0026】

本発明の実施例に係る合成基油組成物の製造方法で、前記精製された脂肪酸を準備する段階の精製された脂肪酸は、Ｃ８乃至Ｃ１２の含量が０．５重量％以下であってもよく、より好ましくは０．３重量％以下であってもよく、又は０．２５重量％以下であってもよく、又は０．２重量％以下であってもよく、又は０．１重量％以下であってもよい。

【0027】

本発明の実施例に係る合成基油組成物の製造方法で、前記精製された脂肪酸を準備する段階は、７６０ｍｍＨｇ以下、より好ましくは７５８ｍｍＨｇ以下、より好ましくは７５０ｍｍＨｇ以下で共沸物質を添加する段階を含み得る。

【0028】

一実施例として、前記精製された脂肪酸を準備する段階は、７５８ｍｍＨｇ以下の高真空システムで共沸物質を添加し、温度１５０℃乃至２５０℃まで温度条件を変化させながら行われ得る。

【0029】

本発明の実施例に係る合成基油組成物の製造方法で、前記精製された脂肪酸を準備する段階は、吸着剤を用いる段階を含み得る。一実施例として、前記精製された脂肪酸を準備する段階は、吸着剤としてＤａｌｓｏｒｂ ２５００Ｍ／Ｆ５０（ＭｇＯ．３ＳＩＯ_２）０．１％乃至５．０％を使用し、３０℃乃至１２０℃で０．５時間乃至２０時間の間行われ得る。

【0030】

また、一実施例として、前記精製された脂肪酸を準備する段階は、吸着剤としてＳ社（新光化学工業）の活性炭（Ｇａｐ ｐａｌ Ｔｙｐｅ／ＳＰＯ−１０Ｇｒａｄｅ）と、Ｄ社（Ｄａｌｌａｓ ｇｒｏｕｐ）のＤａｌｓｏｒｂ ２５００Ｍを使用し、５０℃乃至１６０℃で０．５時間乃至３時間の間行われ得る。

【0031】

また、一実施例として、前記精製された脂肪酸を準備する段階は、吸着剤として、新光化学工業の活性炭（Ｇａｐ ｐａｌ Ｔｙｐｅ／ＰＴＫ Ｇｒａｄｅ）と、 Ｄ社（Ｄａｌｌａｓ ｇｒｏｕｐ）のＤａｌｓｏｒｂ Ｆ５０を使用し、５０℃乃至１６０℃で０．５時間乃至３時間の間行われ得る。

【0032】

また、一実施例として、前記精製された脂肪酸を準備する段階は、吸着剤として、新光化学工業の活性炭（Ｇａｐ ｐａｌ Ｔｙｐｅ／ＰＳＷ Ｇｒａｄｅ）と、Ｄ社（Ｄａｌｌａｓ ｇｒｏｕｐ）のＤａｌｓｏｒｂ Ｆ５０を使用し、８０℃乃至１１０℃で１時間乃至３時間の間行われ得る。

【0033】

また、一実施例として、前記精製された脂肪酸を準備する段階は、吸着剤として、Ｃａｌｇｏｎ活性炭（ＣＰＧ ＬＦ Ｔｙｐｅ／１２＊４０ Ｇｒａｄｅ）を使用し、８０℃乃至１１０℃で１時間乃至３時間行われ得る。

【0034】

また、一実施例として、前記精製された脂肪酸を準備する段階は、吸着剤として、ＫＹＯＷＡＡＤ ＫＷ３００Ｓ（Ｓａｎａｌｍｉｎ、２．５ＭｇＯ．Ａｌ_２Ｏ_３．ｘＨ_２Ｏ）を使用し、８０℃乃至１１０℃で１時間乃至３時間の間行われ得る。

【0035】

本発明の実施例に係る合成基油組成物の製造方法で、前記精製された脂肪酸を準備する段階は、７６０ｍｍＨｇ以下で共沸物質を添加する段階を含み得る。

【0036】

一実施例として、前記精製された脂肪酸を準備する段階で、前記低沸点脂肪酸Ｃ８乃至Ｃ１２を除去する方法は、７５８ｍｍＨｇ以下の高真空システムで共沸物質を添加し、１５０℃乃至２５０℃まで温度条件を変化させながら行われ得る。

【0037】

一実施例として、前記エステル化反応は、アルコール組成物としてトリデシルアルコールを含み、１Ｈ−ＮＭＲスペクトルで化学シフト（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｈｉｆｔ）３乃至４ｐｐｍでの積分値を１とした場合に、化学シフト（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｈｉｆｔ）０乃至１ｐｐｍでの積分値が６．５乃至１０であるアルコール組成物と、前記精製された脂肪酸とを反応させて行われ得る。

【0038】

一実施例として、前記精製された脂肪酸とアルコールとをエステル化反応させる段階で、前記昇温過程は、合成率が９９．８％以上進むまで行われ得る。

【0039】

本発明の実施例に係る合成基油組成物の製造方法で、前記精製された脂肪酸とアルコールとをエステル化反応させる段階は、１８０℃で１時間維持、２００℃で１時間維持、及び２３０℃で１時間維持後、２５０℃まで昇温して行い得る。

【0040】

一実施例として、前記精製された脂肪酸とアルコールとのエステル化反応は、縮合反応時、蒸気を凝縮することができるコンデンサが装着されたメカニカルシール（ ｍｅｃｈａｎｉｃａｌ ｓｅａｌ）タイプの反応器でされ得る。

【0041】

本発明の実施例に係る合成基油組成物の製造方法で、前記未反応の反応物質を除去する段階は、７３０ｍｍＨｇ以下、より好ましくは６００ｍｍＨｇ以下、より好ましくは３００ｍｍＨｇ以下、より好ましくは１００ｍｍＨｇ以下、より好ましくは５０ｍｍＨｇ以下、より好ましくは３０ｍｍＨｇ以下、より好ましくは１０ｍｍＨｇ以下の圧力で５時間乃至１０時間の間維持する段階を含み得る。

【0042】

本発明の実施例に係る合成基油組成物の製造方法で、前記未反応の反応物質を除去する段階は、２０℃乃至５０℃に冷却させる段階を含み得る。

【0043】

本発明に係る合成基油組成物の製造方法は、このような圧力及び温度調節によって、未反応の副産物を除去することにより製造される合成基油の物性を調節することを特徴とする。

【0044】

本発明の実施例に係る合成基油組成物は、前記製造方法によって製造される。

【0045】

＜実施例１＞

【0046】

＜実施例１−１＞アルコール組成物の準備

【0047】

イソトリデシルアルコールを含むアルコール組成物としてｅｘｘｏｎ ｍｏｂｉｌｅ社の製品を用いて１Ｈ−ＮＭＲを測定し、その結果を図１及び図２に示した。

【0048】

図１は、本発明の実施例に係る合成基油組成物の製造方法で使用されるアルコールの１Ｈ−ＮＭＲスペクトルで、化学シフト（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｈｉｆｔ）３乃至４ｐｐｍでの積分値を１とした場合に、化学シフト（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｈｉｆｔ）０乃至１ｐｐｍでの積分値を示したものである。図１で本発明の実施例で使用されたアルコールの場合、化学シフト（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｈｉｆｔ）３乃至４ｐｐｍでの積分値を１とした場合に、化学シフト（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｈｉｆｔ）０乃至１ｐｐｍでの積分値が６．５乃至１０であることが確認できる。

【0049】

図２は、本発明の実施例に係る合成基油組成物の製造方法で使用されるアルコールの１Ｈ−ＮＭＲスペクトルで、化学シフト（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｈｉｆｔ）３乃至４ｐｐｍでの積分値を１とした場合に、化学シフト（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｈｉｆｔ）１乃至２ｐｐｍでの積分値を示したものである。図２で本願発明の実施例で使用されたアルコールの場合、化学シフト（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｈｉｆｔ）３乃至４ｐｐｍでの積分値を１とした場合に、化学シフト（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｈｉｆｔ）１乃至２ｐｐｍでの積分値が６乃至７であることが確認できる。

【0050】

＜実施例１−２＞脂肪酸精製

【0051】

Ｃ８乃至Ｃ２２の炭素組成をなす混合脂肪酸として天然トリアシルグリセロールを使用し、これを加水分解して飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸とを分離して製造された混合脂肪酸、具体的に、慣用名である工業用オレイン酸を使用し、７５８ｍｍＨｇ以下の高真空システムで共沸物質を添加し、１５０℃乃至２５０℃まで温度条件を変化させながら、低沸点脂肪酸Ｃ８乃至Ｃ１２を除去した。

【0052】

精製前後の脂肪酸の含量比は下記表１の通りである。

【0053】

【表1】

【0054】

前記表１で見るように、Ｃ８乃至Ｃ１２の含量が０．３重量％以下であることが確認できる。

【0055】

＜実施例１−３＞エステル化反応

【0056】

前記実施例１−１で準備されたアルコール組成物と、前記実施例１−２で準備された脂肪酸とをエステル化反応させた。

【0057】

アルコール組成物と精製された脂肪酸とを攪拌しながら、常圧で温度２５０℃まで段階的に昇温して反応を進み、合成率が９９．８％以上進んだことを確認した後、未反応物質を除去するために高真空下で長時間維持しながら反応を終了して冷却した。

【0058】

＜比較例１＞

【0059】

１Ｈ−ＮＭＲスペクトルで、化学シフト（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｈｉｆｔ）３乃至４ｐｐｍでの積分値を１とした場合に、化学シフト（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｈｉｆｔ）１乃至２ｐｐｍでの積分値が９．５であり、１Ｈ−ＮＭＲスペクトルで、化学シフト（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｈｉｆｔ）０乃至１ｐｐｍでの積分値が３であることを特徴とする１００％イソトリデシルアルコールと前記実施例１−２で精製された脂肪酸とをエステル化反応させながら、その他同じ方法で合成基油組成物を製造した。

【0060】

＜比較例２＞

【0061】

精製された脂肪酸ではなく、一般的な工業用オレイン酸と呼ばれる混合脂肪酸と比較例１のアルコールとを使用してエステル化反応させながら、その他同じ方法で合成基油組成物を製造した。

【0062】

＜比較例３＞

【0063】

トリデシルアルコールを含む図３の１Ｈ−ＮＭＲのデータを有するアルコール組成物を使用することを除き、前記実施例１−２乃至１−３と同様にエステル化反応させた。

【0064】

図３で見るように、本発明の比較例３のアルコール組成物の場合、３乃至４ｐｐｍでの積分値を１とした場合に、化学シフト（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｈｉｆｔ）０乃至１ｐｐｍでの積分値が６．１８であり、化学シフト（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｈｉｆｔ）３乃至４ｐｐｍでの積分値を１とした場合に、化学シフト（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｈｉｆｔ）１乃至２ｐｐｍでの積分値が９．８９であることが確認できる。

【0065】

＜実験例１＞

【0066】

前記実施例１、比較例１乃至３で合成した合成基油組成物の物性を測定した結果は、下記表２の通りである。

【0067】

【表2】

【0068】

前記表２で、本発明の実施例に係る１Ｈ−ＮＭＲの条件を満たすアルコール及び精製された脂肪酸を用いてエステル化反応によって生成物を製造する場合、製造された合成油が動粘度の低い状態でも引火点が大きく高くなることが確認できた。

【0069】

＜実験例２＞

【0070】

前記実施例及び比較例で合成した合成基油組成物の高温揮発性及び酸化安定性を評価した結果は、下記表３の通りである。１５０℃のマッフル炉で１４４時間空気中に露出し、加熱減量及び全酸価の変化率を測定した。

【0071】

【表3】

【0072】

前記表３で、本発明の実施例に係る１Ｈ−ＮＭＲの条件を満たすアルコール組成物及び精製された脂肪酸を用いてエステル化反応させて製造された合成油の場合、加熱減量及び粘度変化率が大きく改善することが確認できた。

【0073】

＜実施例２＞

【0074】

パームに由来するオレイン酸をメインとする混合脂肪酸を前記実施例１−２と同じ方式で精製した脂肪酸と実施例１と同じアルコール組成物とをエステル化反応させた。

【0075】

＜比較例４＞

【0076】

１Ｈ−ＮＭＲスペクトルで、化学シフト（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｈｉｆｔ）３乃至４ｐｐｍでの積分値を１とした場合に、化学シフト（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｈｉｆｔ）１乃至２ｐｐｍでの積分値が９．５であり、１Ｈ−ＮＭＲスペクトルで化学シフト（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｈｉｆｔ）０乃至１ｐｐｍでの積分値が３であることを特徴とする１００％イソトリデシルアルコールを使用することを除き、前記実施例２と同様にエステル化反応をさせた。

【0077】

＜比較例５＞

【0078】

１Ｈ−ＮＭＲスペクトルで、化学シフト（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｈｉｆｔ）３乃至４ｐｐｍでの積分値を１とした場合に、化学シフト（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｈｉｆｔ）１乃至２ｐｐｍでの積分値が７−８であり、１Ｈ−ＮＭＲスペクトルで化学シフト（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｈｉｆｔ）０乃至１ｐｐｍでの積分値が０−１であることを特徴とするネオペンチルグリコール及びラウリルアルコールの混合物を使用することを除き、前記実施例１−２と同様にエステル化反応をさせた。

【0079】

＜実験例２＞

【0080】

前記実施例２、比較例４及び５で合成した合成基油組成物の粘度（４０℃）及び引火点を測定した結果は下記表4の通りである。

【0081】

【表4】

【0082】

前記表３で、本発明の実施例に係る１Ｈ−ＮＭＲの条件を満たすアルコール及び精製された脂肪酸を用いてエステル化反応によって生成物を製造する場合、製造された合成油が異なるアルコールを使用する場合よりも動粘度が低い状態でも引火点が高いことが確認できた。

【図1】

【図2】

【図3】