特許 6943921 成長調整剤濃縮物およびその使用

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6943921

(24)【登録日】2021年9月13日

(45)【発行日】2021年10月6日

(54)【発明の名称】成長調整剤濃縮物およびその使用

(51)【国際特許分類】

   A01N 37/42 20060101AFI20210927BHJP

   A01P 21/00 20060101ALI20210927BHJP

   A01N 43/12 20060101ALI20210927BHJP

   A01N 25/04 20060101ALI20210927BHJP

   A01N 25/30 20060101ALI20210927BHJP

【ＦＩ】

   A01N37/42

   A01P21/00

   A01N43/12 Z

   A01N25/04 102

   A01N25/30

【請求項の数】14

【全頁数】19

(21)【出願番号】特願2019-115272(P2019-115272)

(22)【出願日】2019年6月21日

(62)【分割の表示】特願2016-535478(P2016-535478)の分割

【原出願日】2014年8月21日

(65)【公開番号】特開2019-172698(P2019-172698A)

(43)【公開日】2019年10月10日

【審査請求日】2019年7月18日

(31)【優先権主張番号】13181619.1

(32)【優先日】2013年8月23日

(33)【優先権主張国】EP

(73)【特許権者】

【識別番号】506025338

【氏名又は名称】ファイン アグロケミカルズ リミテッド

【氏名又は名称原語表記】Ｆｉｎｅ Ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｌｉｍｉｔｅｄ

(74)【代理人】

【識別番号】110001173

【氏名又は名称】特許業務法人川口國際特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】フィリップ・サイモン・ワイクリー

(72)【発明者】

【氏名】グレアム・ディビッド・シーマン

(72)【発明者】

【氏名】ウィム・アールブレヒト

(72)【発明者】

【氏名】ジョエル・レニャール

【審査官】 水島 英一郎

(56)【参考文献】

【文献】 特表２００４−５３４０８１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 中国特許出願公開第１０２０５７９００（ＣＮ，Ａ）

【文献】 特開昭５５−１５３７０２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１２／１３０９２４（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特表２００９−５１９２７５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 米国特許出願公開第２００７／０２８１８６０（ＵＳ，Ａ１）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ａ０１Ｎ

Ａ０１Ｐ

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

− ２５℃で０．１重量％以下のヒマワリ油への溶解度を有する少なくとも１つの植物成長調整剤；
− 有機疎水性担体、ここで、有機疎水性担体は、１０℃以下の融点を有する植物油または脂肪酸のアルキルエステルであり、２０℃で１ｇ／Ｌ未満の水への溶解度を有する；
を含む分散液であって、
− 少なくとも１つの植物成長調整剤は水に不溶性または不安定であり、０．１重量％を超える量で分散液中に存在し；
− 植物成長調整剤の粒子の９０％超過が１から７μｍの間の粒径を有し；
− 植物成長調整剤は、オーキシン、サイトカイン、エチレン前駆体またはアブシジン酸；クロルメコートまたはメピコートクロリド；トリアゾールまたはトリアゾール様化合物；ダミノジド、トリネキサパックエチル型化合物の群から選択され；
− 分散液は、有機担体中で分散液を安定化させ、適切な希釈において水で希釈されたときに濃縮物を水混和性および自己乳化性にする乳化剤をさらに含み；
− ０．４重量％未満の水を含む、分散液。

【請求項2】

植物成長調整剤が、水中で不安定であり、標準ガイドラインＥＰＡサブディビジョンＮ−１６１−１および１６１−２に合致する、請求項１に記載の分散液。

【請求項3】

植物成長調整剤の量は、４重量％以上３０重量％以下である、請求項１または２に記載の分散液。

【請求項4】

有機疎水性担体は、０℃以下の融点を有する植物油である、請求項１から３のいずれか一項に記載の分散液。

【請求項5】

乳化剤は非イオン性であり、少なくとも１つの脂肪酸基、少なくとも１つのポリエトキシ基、または２つ以上のエトキシ基、および少なくとも１つのポリオールを含む、請求項１から４のいずれか一項に記載の分散液。

【請求項6】

分散液は、さらなる植物成長調整剤、防カビ剤、沈殿防止剤、酸化防止剤、殺菌剤、金属化合物の少なくとも１つをさらに含む、請求項１から５のいずれか一項に記載の分散液。

【請求項7】

分散液は、さらなる植物成長調整剤をさらに含み、および／または分散液は特定の抗うどんこ病の防カビ剤、ステロール生合成阻害（ＳＢＩ）防カビ剤、キノン阻害（ＱｏＩ）防カビ剤、およびコハク酸デヒドロゲナーゼ阻害（ＳＤＨＩ）防カビ剤から選択される少なくとも１つの防カビ剤をさらに含む、請求項１から６のいずれか一項に記載の分散液。

【請求項8】

分散液は、沈殿を低減するための少なくとも１つの添加剤をさらに含む、請求項１から７のいずれか一項に記載の分散液。

【請求項9】

植物に噴霧するのに適した水性噴霧液体であって、液体は、水、および適切な量の請求項１から８のいずれか一項に記載の分散液を含み、分散液の有効量が１ヘクタール当たり５０ｍＬ以上２０Ｌ以下の前記分散液である前記水性噴霧液体。

【請求項10】

噴霧液体は、少なくとも１つの追加の植物成長調整剤、防カビ剤、金属化合物、および／または１つ以上のジャスモナイト（ｊａｓｍｏｎｉｔｅ）をさらに含む、請求項９に記載の噴霧液体。

【請求項11】

少なくとも１つの植物成長調整剤で植物を処理するための方法であって、請求項９または１０に記載の水性噴霧液体が、１ヘクタール当たり５０Ｌから２５００Ｌの量で植物に噴霧される前記方法。

【請求項12】

植物がブロードエーカー作物である、請求項１１に記載の方法。

【請求項13】

植物成長調整剤が、インドール酢酸、インドール−３−酪酸（３−ＢＡ）、３−インドール酢酸、ナフタレンアセトアミド、２−メチル−１−ナフタレン酢酸、２−メチル−１−ナフタレンアセトアミド、１−ナフチル酢酸、またはそれらの塩およびエステルから選択される、請求項１１または１２に記載の方法。

【請求項14】

植物成長調整剤が、カイネチン、ゼアチン、６−ベンジルアミノプリン、ジフェニル尿素、チジアズロン（ＴＤＺ）または１−（２−クロロピリジン−４−イル）−３−フェニル尿素（ＣＰＰＵ）から選択される、請求項１１〜１３のいずれか一項に記載の方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、農業用の成長調整剤濃縮物に関する。さらに、本発明は作物、好ましくは穀物等のブロードエーカー（ｂｒｏａｄ ａｃｒｅ）作物における前記成長調整剤濃縮物の使用に関する。

【背景技術】

【0002】

多くの園芸および農業用途では、成長調整剤（成長阻害剤または成長刺激剤）が様々な理由で適用される。例えば、それは、成長速度を増加させ、根の形成、苗の環境等を高めるために有用であり得る。また、それは、穀物培養において短い茎を有するよう成長を減少させるために、また柑橘類等において種子形成を減少させるために有用であり得る。

【0003】

そのような植物成長調整剤は、一般に、植物ホルモン、植物ホルモンのように作用する化合物、および植物ホルモンの効果を阻害する（または、植物中で植物ホルモンの天然の産生を阻害し、この方法で植物ホルモンの効果を減少させる）化合物を含むと考えられている。

【0004】

成長調整剤の多くは、殺虫剤、殺ダニ剤、防カビ剤、除草剤等のように、水で希釈した溶液をふきつけることにより作物に適用される。一般に、農家は追加の処理工程なく均質な混合物をもたらすように、容易に水と混合することができる液体製剤を高く評価している。多くの場合、農家は、１回の噴霧の実行中に、数種の活性化合物を適用したがる。従って、活性化合物は、一般に、濃縮液として供給される。実際には、濃縮物は少なくとも２年間貯蔵安定であることが必要である。最初の年に、濃縮物を農家が購入することができるが、結局全く製品を使用する必要はないかもしれないし、一部のみを使用するかもしれない。そのため、農家は、濃縮物が翌年も同様に容易に使用できることを要求する。

【0005】

液体濃縮物を提供することは、活性物質が水溶性であり、水中で安定な場合には、活性物質の濃縮溶液が供給されるので、非常に簡単である。多くの場合これは不可能である。何故ならば水溶性の活性物質は十分に安定でないおよび／または十分に水溶性でないことがあるからである。

【0006】

多くの活性物質は難水溶性、または不安定であり、それゆえ活性物質を溶解するのに適した、水と混和性である溶媒中の濃縮溶液をはじめとする多くの他の方法で供給される。別の選択肢は水中で分散物を調製することであり、そのような分散物は噴霧前に最も容易に水と混合されるからである。水中でのこのような分散物のための前提条件は、活性物質が水中で安定であることである。

【0007】

また、顆粒、水状液中の油性液体の分散物、有機液体中の固体の分散物等をしっかりと崩壊させることのような、より複雑な系が開発される。しかし、特定の製剤が特定の活性物質に適切であり得るかどうかを予測することは、ますます困難になる。製剤の例は、ＷＯ２０１２／１０８８７３、ＷＯ２０１２／１６７３２２、ＷＯ２０１１／０１２４９５、ＷＯ２００５／０８４４３５（ＵＳ２００７／２８１８６０）、ＷＯ２００２／０３５９３２、ＷＯ２００１／６２０８０、ＵＳ６４５８７４６、ＥＰ２２２５９４０およびＷＯ２００１／０９３６７９に開示されている。

【0008】

多くの場合、比較的少ない量の活性物質を有する濃縮物は農家によって受け入れられていると考えられる。他の場合には、農家は、完全な噴霧ランにおいて作物に均等に活性物質を適用するために、固体が十分に溶解され、または混合されることを確実にする必要があることが認められる。

【0009】

本発明者らは、プロヘキサジオンおよびジベレリン酸（ＧＡ_３）、ＧＡ_７およびＧＡ_４のようなジベレリン、オーキシンおよび／またはカイネチン等の成長調整剤（即ち、植物成長調整剤）の単独または組み合わせのために有用な濃縮物を開発することに興味を持っていた。

【0010】

これらの成長調整剤の多くは難溶性であり、特に、水中で不安定である。

【0011】

従って、これらの成長調整剤は、個々の特性に応じて、いくつかの方法で供給される。

【0012】

プロヘキサジオン（主にプロヘキサジオン−Ｃａ塩として使用される）は、例えば、ＷＯ２０１１０１２４９５に記載されているように、顆粒として供給することができる。可溶性濃縮物、乳剤または懸濁濃縮物等の従来の液体製剤の取り組みは、（水を含む）溶媒中でのプロヘキサジオンの低い溶解度および水中での加水分解不安定性のために不可能である。プロヘキサジオンカルシウムは、メピコート−クロリドと混合して供給されることが知られている。後者の製剤は、水状液中の活性物質の分散物である。１つの温度に保持する場合、この製剤は貯蔵安定である（すなわち、相分離を示さない）。しかし、寒い／暖かいサイクルでこの製剤は不安定であるようであり、数サイクル内に沈殿が起こる。これは明らかな欠点である。何故ならば製品は、多くの場合、調整されていない貯蔵施設で農家によって保持され、製品が常に寒い／暖かいサイクルに供されることが予期し得るからである。さらなる欠点は、異なる作物に対する柔軟な使用を制限するメピコート−クロリドとの固定の組み合わせおよび比率である。農家は、多くの場合、組み合わせて、他の活性物質、特にクロルメコート、エテホン、またはメトコナゾールおよびテブコナゾール等のような成長調整活性を有するトリアゾールのような他の成長調整剤を使用したがる。

【0013】

ジベレリン酸（ＧＡ_３）は、一般に有機極性溶媒中の溶液として供給される。その溶解度は、一般に３から４重量％溶液が提供されるようなものである。アルコールのような、このような溶媒は、環境に優しくないと考えられ（ＶＯＣである）、可燃性である。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0014】

【特許文献1】国際公開第２０１２／１０８８７３号

【特許文献2】国際公開第２０１２／１６７３２２号

【特許文献3】国際公開第２０１１／０１２４９５号

【特許文献4】国際公開第２００５／０８４４３５号

【特許文献5】米国特許出願公開第２００７／２８１８６０号明細書

【特許文献6】国際公開第２００２／０３５９３２号

【特許文献7】国際公開第２００１／０６２０８０号

【特許文献8】米国特許第６４５８７４６号明細書

【特許文献9】欧州特許出願公開第２２２５９４０号明細書

【特許文献10】国際公開第２００１／０９３６７９号

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0015】

従来技術の濃縮物の欠点なしに、農業用の特定の成長調整剤（即ち、植物成長調整剤）の成長調整剤濃縮物を提供することが本発明の目的である。さらに、植物、好ましくはブロードエーカー作物を処理するために前記成長調整剤濃縮物を使用する方法を提供することが本発明の目的である。

【課題を解決するための手段】

【0016】

本発明の目的は、
− 約０．１重量％以下の植物油への溶解度を有する少なくとも１つの成長調整剤；
− 有機疎水性担体；
を含む分散液であって、
− 少なくとも１つの成長調整剤は水に不溶性または不安定であり、約０．１重量％を超える量で分散液中に存在し；
− 成長調整剤の粒子の９０％超過が約１μｍから約７μｍの間の粒径を有し；
− 分散液は、有機担体中で分散液を安定化させ、例えば、１：５０希釈以上の希釈のように、適切な希釈において水で希釈されたときに濃縮物を水混和性および自己乳化性にする乳化剤をさらに含み；
− 分散液は本質的に水を含まない
分散液を提供することによって達成される。

【0017】

本発明による分散液は、植物に、活性化合物を噴霧することができるようにするために、水で希釈するのに適している。従って、本発明はまた、植物に噴霧するための水性噴霧液体に関し、この液体は、水と、前段落で説明した分散液の適切な量を含む。一般に、約５０ｍＬ以上、好ましくは約５００ｍＬ以上約２０Ｌ以下の前記分散液が１ヘクタール当たりに使用される。一般に、分散液は、１ヘクタール当たり約５０Ｌ以上約２５００Ｌ以下の量に希釈される。

【0018】

本発明はさらに、少なくとも１つの成長調整剤で植物を処理するための方法であって、上述の水性噴霧液体は、分散液の有効量が１ヘクタール当たり約５０ｍＬ以上、好ましくは約５００ｍＬ以上約２０Ｌ以下の分散液であるような量で植物に噴霧される。生成物の希釈により製造された噴霧溶液は、一般に約５０から約２５００Ｌ／ヘクタールの体積で噴霧されることとなる。

【0019】

比較的高濃度の液体製剤が農家に提供され得ることが本発明の分散体の明らかな利点である。例えば、現在、ＧＡ３の液体は、溶液中に３から４重量％の活性物質を有する。

【0020】

本発明は、分散液が、約４重量％以上、好ましくは約５重量％以上または約６重量％以上、例えば、１０から２５重量％の間、例えば約１１重量％、約１５重量％または約２０重量％の植物成長調整剤の濃度を有することを可能にする。量は、一般に３０重量％以下である。

【発明を実施するための形態】

【0021】

少なくとも１つの成長調整剤は疎水性担体中で不溶性である。疎水性担体中の活性物質の溶解度が約０．１重量％よりも高い場合は、活性物質は経時により、特に温度サイクルの際に溶解し、再結晶化するおそれがあり、不安定さを引き起こすおそれがある。従って、活性物質は、好ましくは植物油中で約０．１重量％未満の溶解度を有する。

【0022】

油中の活性物質の溶解度は、ヒマワリ油中に０．１重量％の活性化合物を混合し、透明な溶液が得られるかどうかを決定することによって決定することができる。より正確な方法は、２５℃で３０分間ヒマワリ油中で０．１重量％の活性物質を混合し、濾過工程を適用し、ＨＰＬＣで濾液中の活性物質の量を定量的に測定することであってもよい。

【0023】

少なくとも１つの成長調整剤は、水に不溶性であり、および／または水中で不安定である。

【0024】

成長調整剤は、溶解度が約０．１重量％未満である場合には水に不溶性であると考えられる。

【0025】

本発明は、それぞれのガイドラインＥＰＡサブディビジョンＮ−１６１−１および１６１−２（それぞれ水中における加水分解および直接変換（光分解））（これらの開示はここで具体的に参照として援用される）により、加水分解および光のための標準的な安定性試験で試験して、水中で不安定とみなされる成長調整剤のために特に適している。

【0026】

１つの実施形態では、成長調整剤または植物成長調整剤は、植物ホルモンまたは類似した活性を有する化合物の群から選択される。このような化合物の適切な例は、オーキシン、サイトカイン、ジベレリン（ｇｉｂｂｅｒｌｉｎ）、（エテホンのような）エチレン前駆体、またはアブシジン酸である。

【0027】

別の実施形態では、成長調整剤または植物成長調整剤は成長阻害剤であり、例えばクロルメコートまたはメピコートクロリド、特定のトリアゾールもしくはトリアゾール様化合物、またはプロヘキサジオン、ダミノジド、トリネキサパックエチル型化合物もしくはエチレン阻害剤である。

【0028】

植物成長調整剤の群内で、本発明は、特許請求の範囲に記載されるような要件に適合する化合物に適用可能である。

【0029】

水中での化合物の溶解度および安定性は、一般に、登録された化合物について知られている。例えば、植物油への溶解度は、当業者によって容易に決定することができる。説明したように、水で大いに不溶性である化合物は、本発明の製剤に使用することができるが、これらが水中で化学的に安定である場合には、例えば、水中での分散のような、他の選択肢が安価であり得る。本発明は、水中で不安定であるそれらの化合物に特に有用である。

【0030】

有機疎水性担体は好ましくは、植物油、炭化水素油もしくはパラフィン油、またはそれらの誘導体である。

【0031】

疎水性を示すための一つの方法は、水への溶解度を決定することである。好ましくは水への溶解度は約１ｇ／Ｌ未満であり，このことはそれが約１ｇ／Ｌ未満、より好ましくは約０．５ｇ／Ｌ以下の水への溶解度を有することを意味する。溶解度は、室温（例えば、２０℃）で測定することができる。しかし、許容可能な水の量は、さらなる添加剤、活性成分の不安定性等に依存し得る。

【0032】

少なくとも１つの成長調整剤は分散液としてキャリア液中に存在し、即ち、有機担体中の成長調整剤の溶解度を超える量で存在する。商業的に実現可能であるために、非常に少ない量が適用される場合、いくつかの成長調整剤は活性であるので、分散液は、約０．１重量％以上の活性成分の量を有するであろう。成長調整剤の種類に応じて、分散液中に存在する量は、約３重量％以上、より好ましくは約６重量％以上であろう。一般に、量は、約３０重量％以下、好ましくは約２５重量％以下であろう。本発明は、分散液が、例えば、５または１０から２５重量％の間、例えば、約１５重量％または約２０重量％の活性物質の濃度を有することを可能にする。この比較的高濃度は利点である。何故ならばそれは同量の活性物質に対し無駄が少なく、簡易包装のリサイクルおよびより軽い生成物を可能にするからである。

【0033】

分散粒子は、一般に、小さい粒径を有する。一般に、前記成長調整剤の粒子の９０％超過が、約１から７μｍ以下、好ましくは約５μ以下の粒径を有するであろう。

【0034】

分散液は、有機疎水性担体中の分散液（以下、油分散液）を安定化させ、水中の適切な希釈で希釈したときに濃縮物が水混和性および自己乳化性であることを引き起こす乳化剤を含む。適切な希釈は、分散液が実際に使用される希釈である。試験目的のために、例えば、１；５０希釈以上、例えば１：１００を使用することが適切であり得る。

【0035】

乳化剤はいくつかの役割を持っている。油分散液の安定性に対する影響を、濃縮物の貯蔵安定性試験によって評価することができる。油分散液の自己乳化性は、水中で適切な量の分散液を添加することによって試験することができる。例えば、水に１重量％の油分散液を加え、混合物を含む容器を数回反転させることができる（即ち、逆さまに容器を回転させる）。一般的に、８回以下、上下逆さまに容器を回転させた時に安定なエマルションが形成されているべきである。好ましくは、分散液は、容器を４回以下、好ましくは約２回以下、反転して水中に乳化される。少なくとも１つの活性成分が十分に分散され、混合物が安定である限り、水中のエマルションの正確な構造はそれほど重要ではない。一般に、少なくとも油が水相中でエマルションを形成する。少なくとも１つの活性物質が水相に分散または溶解され、および／または粒子として油中に存在し得る。さらに、乳化剤は、植物への活性成分の取り込みを促進するアジュバントとして作用し得る。

【0036】

分散液は本質的に水を含まず、このことは好ましくは油分散液は、カールフィッシャー滴定を用いて測定することができるように、約０．４重量％未満、より好ましくは約０．２重量％以下の水を含有することを意味する。

【0037】

本発明による分散液は、好ましくは、成長調整剤としてジベレリンおよび／またはプロヘキサジオンの少なくとも１つを含む。

【0038】

プロヘキサジオンは遊離塩基またはエステルとして用いることができるが、一般には塩として使用される。好ましい塩は、プロヘキサジオン−カルシウムである。好ましいプロヘキサジオンＣａのようなプロヘキサジオンの塩は、好ましくは、約４重量％以上、好ましくは約５重量％以上の量で存在する。一般に、量は、約２５重量％以下、好ましくは約２０重量％以下であろう。適切な量としては、約１０重量％以下、例えば、約８重量％以下が挙げられる。

【0039】

組成物が成長調整剤としてプロヘキサジオンＣａ塩を含む場合、本発明による分散液は、好ましくは、例えば硝酸アンモニウム、プロピオン酸アンモニウム、硫酸アンモニウム、またはリン酸アンモニウム、好ましくは、硫酸アンモニウムのようなアンモニウム化合物を付加的に含む。アンモニウムは、そうでなければ植物による成長調整剤の取り込みを妨げる可能性があるカルシウムイオンを隔離する。例えば、以下に記載されるもののようなカチオン性乳化剤は、アンモニウム化合物としても使用することができる。

【0040】

さらに、本発明による分散液は酸性化剤、好ましくは有機酸、例えば、好ましくはクエン酸、アジピン酸または酢酸を含む。

【0041】

これらの塩および／または酸を、それらの溶解度特性に応じて油相に分散または溶解してもよい。

【0042】

適切なジベレリンは、ジベレリン酸（ＧＡ_３）、ＧＡ_７等を含む。より一般的に、用語「ジベレリン」は、四環系を有するジテルペノイドを包含する。それらの命名法の観点では、ジベレリンはそれらの発見の順に番号を付けられており、番号は１つの特定の置換基の位置を意味するものではない。化合物は、１９または２０個の炭素、四または五環系を有する。ジベレリンのいくつかの例は、一般に、ジベレリン酸と呼ばれるＧＡ_３；ならびにＧＡ_３の直接前駆体であるＧＡ_４およびＧＡ_７を含む。今日説明した約１３０個のジベレリンがあり、すべてが一般用語「ジベレリン」に包含される。製剤中に、単一のジベレリンまたは２つ以上のジベレリンの組み合わせのいずれかを使用することができる。ジベレリンは、ジベレリンＡ_２（ＧＡ_２）、ジベレリンＡ_３（ＧＡ_３）、ジベレリンＡ_５（ＧＡ_５）、ジベレリンＡ_７（ＧＡ_７）、ジベレリンＡ_１４（ＧＡ_１４）、およびそれらの混合物からなる群から選択することができる。

【0043】

本発明の好ましい実施形態では、ＧＡ_３の量は、好ましくは約１０重量％以上、さらにより好ましくは約１５重量以上である。一般に、量は、約３０重量以下、好ましくは約２５重量％以下であろう。非常に適切な量は、約１８重量％、約２０重量％または約２３重量％とすることができる。

【0044】

他のジベレリンの量は特定の化合物に依存し、一般に約１から約２５重量％の間、好ましくは約５重量％から約２５重量％の間、より好ましくは約７重量％から約２０重量％の間であろう。

【0045】

プロヘキサジオンおよびジベレリンは加水分解的に不安定と考えられており、このことはそれらが水の中に保持されている場合、それらが２年の貯蔵という貯蔵寿命の要件を満たしていないことを意味する。

【0046】

本発明による分散液は、さらに、追加の成長調整剤を含むことができる。好ましい追加の成長調整剤は、クロルメコート、エテホン、成長調整活性を有するトリアゾール、例えば、メトコナゾールおよびテブコナゾール等、オーキシンおよび／またはサイトカイニンを含む。

【0047】

適切なオーキシンは、植物酵素系によって産生される天然に存在するオーキシンのように作用する天然または合成化学物質を含み、本明細書で使用する用語「オーキシン（単数）」および「オーキシン（複数）」は、天然および合成の形態の該化合物を指す。インドール酢酸、インドール−３−酪酸（３−ＢＡ）；ナフタレンアセトアミド；２メチル−１−ナフタレン酢酸および２−メチル−１−ナフチルアセトアミドはホルモン活性を有し、天然に存在するオーキシンの代わりに使用することができる。例えば亜鉛またはマンガンのような、オーキシンと共に存在する金属イオンを有することが有用であり得る。好ましい実施形態では、使用されるオーキシンは、３−インドール酪酸、３−インドール酢酸、１−ナフチル酢酸、３−インドール酪酸、およびそれらの塩およびエステルからなる群から選択される。好ましくは、良好な活性のために必要な金属イオンは、オーキシンと一緒に供給される。

【0048】

適切なサイトカイニンは、植物の根および新芽で、細胞分裂または細胞質分裂を促進する植物調整物質（植物ホルモン）の一種である。２種類のサイトカイニンがあり、即ち、カイネチン、ゼアチンおよび６−ベンジルアミノプリン（ＢＡＰ、６−ＢＡＰまたは６−ベンジルアデニンとも呼ばれる）に代表されるアデニン型サイトカイニン、ならびにジフェニル尿素およびチジアズロン（ＴＤＺ）のようなフェニル尿素型サイトカイニンである。好ましい実施形態では、サイトカイニンは、カイネチン（合成または海藻由来）、６−ＢＡＰ、１−（２−クロロピリジン−４−イル）−３−フェニル尿素（ＣＰＰＵ）、およびＴＤＺからなる群から選択される。

【0049】

本発明による分散液は、好ましくは、有機疎水性担体として、植物油、炭化水素もしくはパラフィン油、またはそれらの誘導体を含む。有機担体は水への低い溶解度を有する、即ち、非極性の疎水性液体である。これにより、分散液は本質的に水を含まないままであることができる。

【0050】

好ましくは、担体材料は、約１０℃以下、好ましくは約０℃以下の融点を有する植物油である。好適な植物油としては、例えば、パーム油、大豆油、菜種油、ヒマワリ油、綿実油、パーム核油、ココナッツ油、アマニ油、オリーブ油、ピーナッツ油等が挙げられる。植物油の適切な誘導体としては、脂肪酸のアルキルエステル、例えば、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルエステル、例えば、バイオディーゼル、または菜種油のメチルエステル等が挙げられる。

【0051】

植物油が環境上の理由から好まれるにもかかわらず、他の有機流体、例えば、炭化水素油、例えば、トルエン、ナフタレン、オクタン、デカリンを使用することができ、または場合により低級炭素数のアルカンと混合して、パラフィン油、例えば、Ｃ_１５−Ｃ_３０炭化水素が適切である。

【0052】

本発明による分散液は必須成分として乳化剤を含む。まず、乳化剤は最初に成長調整剤の不溶性粒子の分散性を高め、分散液の貯蔵安定性を向上させる分散剤として作用する。第二に、乳化剤は水中で希釈すると成長調整剤粒子の分散に役立ち、第三に、乳化剤は水相中の担体流体の乳化に役立つ。また、乳化剤は、植物による活性物質の取り込みを促進することができる。

【0053】

好ましくは、乳化剤は、好ましくは脂肪酸でエステル化されたアルコキシル化糖である。適切な糖またはポリオールとしては、ペンタエリスリトール（ｐｅｎｔａｅｒｉｔｒｉｔｏｌ）、ソルビトール、マルトース、トリメチロールプロパン、エチレングリコール等が挙げられる。アルコキシ基は、好ましくはエチルオキシまたはプロピルオキシであり、最も好ましくは少なくとも３つのエトキシ基、好ましくは少なくとも５つのエトキシ基を含む。脂肪酸とのエステル化は、Ｃ_１２−Ｃ_２４脂肪酸とのエステルを含むことができ、脂肪酸は不飽和であってもよく、好ましくはモノ不飽和である。本発明者らは、エトキシル化ソルビタンが最も好ましい乳化剤であることを見出した。そのようなエトキシル化エステル化ソルビタンの例としては、Ａｔｌａｓ Ｇ １０８６、Ａｔｌａｓ Ｇ １０９６、Ａｒｌａｔｏｎｅ ＴＶである。さらに適切な分散剤は、エトキシル化ポリヒドロキシステアリン酸を含む、Ａｔｌｏｘ ４９１２、Ａｔｌｏｘ ４９１４およびＡｔｌｏｘ ＬＰ−１、脂肪酸の共重合体である。さらに好適な乳化剤としては、アルコール−アルキレンオキシド付加生成物、例えば、トリデシルアルコール−Ｃ_１６エトキシレート；エトキシル化脂肪酸、例えば、ヒマシ油エトキシレート（ＥＯ２５または４０）、脂肪酸のポリエチレングリコールエステル、例えば、ポリエチレングリコールステアレートが挙げられる。

【0054】

従って、好適な乳化剤は、非イオン性であり、少なくとも１つの脂肪酸基、少なくとも１つのポリエトキシ基、または２つ以上のエトキシ基、および少なくとも１つのポリオール（ジオール、トリオールまたは高級アルコール）を含み、前記脂肪酸およびポリオールはヒドロキシル脂肪酸中で結合されてもよい。

【0055】

２以上の乳化剤を使用することが有用であり得る。適切な付加的な乳化剤は、アニオン性、カチオン性またはさらなる非イオン性乳化剤である。

【0056】

典型的な乳化剤または界面活性剤としては、アルキル硫酸塩、例えば、ジエタノールアンモニウムラウリル硫酸塩、アルキルアリールスルホネート、例えば、カルシウムドデシルベンゼンスルホネート、アルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物、例えば、ノニルフェノール−Ｃ_１８エトキシレート；アルコール−アルキレンオキシド付加生成物、例えば、トリデシルアルコール−Ｃ_１６エトキシレート；エトキシル化脂肪酸、例えば、ヒマシ油エトキシレート（ＥＯ２５または４０）、石けん、例えば、ステアリン酸ナトリウム；アルキルナフタレン−スルホネート、例えば、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム；スルホスクシネート塩のジアルキルエステル、例えば、ナトリウムジ（２−エチルヘキシル）スルホスクシネート；ソルビトールエステル、例えば、ソルビトールオレエート；第四級アミン、例えば、ラウリルトリメチルアンモニウムクロリド；脂肪酸のポリエチレングリコールエステル、例えば、ポリエチレングリコールステアレート；;エチレンオキシドとプロピレンオキシドのブロック共重合体；モノおよびジアルキルリン酸エステルの塩；ポリアミン−脂肪酸縮合物；ランダムポリエステル縮合物；レシチンまたは変性レシチン；モノ−もしくはジ−グリセリド等が挙げられる。

【0057】

乳化剤の量は、一般に約１０重量％以上、好ましくは約１５重量％以上である。一般に、量は約３０重量％以下であろう。適切な量は約１８重量％、約２０重量または約２２重量％を含む。量は、組み合わされた乳化剤の総量である。

【0058】

本発明による分散液は、例えば、さらなる成分、例えば、さらなる成長調整剤、防カビ剤、沈殿防止剤、酸化防止剤、殺生物剤、消泡剤、金属化合物、または薬害軽減剤、着色剤等のこの分野で公知の別の添加剤の少なくとも１つを含んでいてもよい。

【0059】

本発明の分散液はさらに防カビ剤を含んでいてもよい。好ましくは、以下の防カビ剤の１つ以上が使用される。特定の抗うどんこ病の防カビ剤、例えば、モルフォリン、例えば、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、メトラフェノン、シフルフェナミド、キノキシフェンおよびプロキナジド；ＳＢＩ防カビ剤、例えば、トリアゾール、例えば、エポキシコナゾール、プロチオコナゾール、メトコナゾール、テブコナゾール等；ストロビルリン（Ｑｏｌ防カビ剤）、例えば、アゾキシストロビン、コウモキシストロビン、ジモキシストロビン、エノキサストロビン、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナミノストロビン、フルオキサストロビン、フルフェノキシストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピラオキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメタストロビン、ピリベンカルブ、トリクロピリカルブ、トリフロキシストロビン、ならびにＳＤＨＩ様防カビ剤、例えば、ベノダニル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサンおよびチフルザミド。

【0060】

添加することができる適切なさらなる化合物は、植物の防御機構を強化するジャスモン酸塩またはホスホン酸である。適切なジャスモン酸塩は、ジャスモン酸メチル、プロピルジヒドロジャスモン酸塩およびジャスモン酸を含む。

【0061】

添加され得る適切なさらなる化合物は、例えば、亜鉛、マンガン、セレン、鉄、銅、ホウ素、モリブデンおよびマグネシウム等の金属化合物である。金属イオンは、金属が植物葉に吸収された形態で、例えば、ＥＤＴＡキレート、クエン酸塩、タンパク化合物またはその他のような、キレートまたは塩として使用することができる。

【0062】

本発明による分散液は、さらに、好ましくは沈殿を低減するために少なくとも１つの添加剤を含む。好適な沈殿防止剤としては、（ヒュームドシリカのような）シリカまたは（ベントナイトのような）クレーが含まれる。沈殿防止剤の量は、好ましくは約５重量％以下、好ましくは約３重量％以下、さらにより好ましくは約２重量％以下、例えば、約１重量％である。他の沈殿防止剤としては、ポリマー、例えば、ポリエステルブロック共重合体またはポリアミド、例えば、Ａｔｌｏｘ Ｒｈｅｏｓｔｒｕｘ型ポリマーが含まれる。沈殿を低減するこれらの添加剤は、一般に約１０重量％以下、好ましくは約５重量％以下の量で使用され、例えば、３重量％以下とすることができる。添加剤は、一般に、約０．３重量％以上、例えば、約０．５重量％以上、より好ましくは約１重量％以上の量で使用されるであろう。

【0063】

本発明による分散液は、さらに、酸化防止剤、例えば、ビタミンＥ、ブチル化ヒドロキシアニソール、Ｖｕｌｋａｎｏｘ ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール）またはブチルヒドロキシトルエンを含んでもよい。

【0064】

本発明の分散液は、さらに、シリコーン系オイル、ステアリン酸マグネシウムまたはオクタノールのような消泡剤を含むことができる。

【0065】

本発明による分散液は、さらに、殺生物剤、例えば、殺菌剤および／または殺藻剤、例えば、ベンジルイソチアゾリン、ｎ−オクチルイソチアゾリノン、クロロメチルおよびメチルイソチアゾリノンのようなイソチアゾリン−３−誘導体；ブロモ−ニトロ−プロパン−ジオール；エチレンジオキシジメタノール；（３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジメチル尿素；ブチルカルバミン酸プロピニルヨード；Ｎ−トリクロロメチルチオフタルイミド；ジンクピリチオン；ジクロロフェン、ストレプトマイシン、硫酸銅、またはソルベートを含むことができる。

【0066】

さらなる化合物は、固体であれば、微粉化することができ、またはより大きな粒径として使用することができる。好ましくは、油分散液中のすべての固体成分の粒径は約３０μｍ以下、より好ましくは約２０μｍ以下、さらにより好ましくは約１２μｍ以下である。

【0067】

上記の分散液は、植物に噴霧するための水性噴霧液体を得るために希釈するのに適している。

【0068】

そのような水性噴霧液体は、水および適切な量の分散液を含む。さらに、他の添加剤、活性物質等が存在してもよく、個別に水と混合することができる。

【0069】

適切な希釈は、約９６重量％以上の水および約４重量以下の前記分散液を含む。好ましくは、分散液は、約１：５０から１：２００（体積／体積）の範囲で、水で希釈される。水中での分散液の適切な量としては、１重量％、１．２５重量％、１．５重量％が挙げられる。

【0070】

分散液は、さらなる成長調整剤、防カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤等のような追加の活性化合物を含むことができる。しかし、水性噴霧液体に追加の活性化合物または添加剤を添加することも有効であり得る。例えば、そのような追加の活性化合物は水中で安定であり、水溶性であってもよく、好ましくは、水中の濃縮溶液として農家に送達される。本発明による分散液は、農家にとって大きな自由度がきくことを可能にする。従って、添加剤または追加の活性成分は、少なくとも１つのジベレリンまたはプロヘキサジオンと組み合わせて使用するために、分散液に添加することができるが、水相に直接添加することもできる。プロヘキサジオン塩の場合には、アンモニウム塩、例えば、硫酸アンモニウム、および酸、例えば、カルボン酸、例えば、クエン酸、アジピン酸、酢酸等は、油分散液の一部でとする代わりに水相に添加できる。

【0071】

適切な追加の活性化合物は、さらなる成長調整剤、防カビ剤、ホスホン酸およびジャスモン酸塩を含む。

【0072】

追加の成長調整剤は上記の通りである。

【0073】

適切な追加の化合物は特定の抗うどんこ病の防カビ剤、例えば、モルフォリン、例えば、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、メトラフェノン、シフルフェナミド、キノキシフェンおよびプロキナジド；ＳＢＩ防カビ剤、例えば、トリアゾール、例えば、エポキシコナゾール、プロチオコナゾール、メトコナゾール、テブコナゾール等；ストロビルリン（Ｑｏｌ防カビ剤）、例えば、アゾキシストロビン、コウモキシストロビン、ジモキシストロビン、エノキサストロビン、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナミノストロビン、フルオキサストロビン、フルフェノキシストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピラオキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメタストロビン、ピリベンカルブ、トリクロピリカルブ、トリフロキシストロビン、ならびにＳＤＨＩ様防カビ剤、例えば、ベノダニル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサンおよびチフルザミドを含む。

【0074】

添加することができる適切なさらなる化合物は、植物の防御機構を強化するジャスモン酸塩またはホスホン酸である。適切なジャスモン酸塩は、ジャスモン酸メチル、プロピルジヒドロジャスモン酸塩およびジャスモン酸を含む。

【0075】

添加され得る適切なさらなる化合物は、例えば、亜鉛、マンガン、セレン、鉄、銅、ホウ素、モリブデンおよびマグネシウム等の金属化合物である。金属イオンは、金属が植物葉に吸収された形態で、例えば、ＥＤＴＡキレート、クエン酸塩、タンパク化合物またはその他のような、キレートまたは塩として使用することができる。

【0076】

本発明はまた、少なくとも１つの成長調整剤で植物を処理するための方法であって、上述の水性噴霧液体は、分散液の有効量が１ヘクタール当たり約５０ｍＬ以上、好ましくは約５００ｍＬ以上約２０Ｌ以下の分散液となるような量で植物に噴霧される方法にも関する。

【0077】

分散液の有効量の好ましい量は、１ヘクタールに対し約０．５から約５Ｌの間であり、より好ましくは約１から２Ｌである。

【0078】

分散液の希釈により製造された噴霧溶液は、一般に約５０Ｌ／ヘクタールから約２５００Ｌ／ヘクタール、好ましくは約２００Ｌ／ヘクタールから約１０００Ｌ／ヘクタールの量で噴霧されるであろう。

【0079】

本発明による方法は、好ましくはブロードエーカー作物に適用される。適切なブロードエーカー作物は、塊茎または根の作物、穀草類、油料作物および他の作物を含む。適当な塊茎または根の作物は、ジャガイモやテンサイを含む。適切な穀草類としては、コーン、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギおよび穀物が挙げられる。適当な油料作物は、大豆、ヒマワリ、菜種またはピーナッツを含む。他の作物はクローバー、綿またはマスタードを含む。

【0080】

好ましい１つの実施形態では、好適なブロードエーカー作物は穀草類、好ましくはオオムギ、コムギおよび穀物である。この作物は、特に、噴霧液体を含む、プロヘキサジオン−カルシウムの適用のために好適である。

【実施例】

【0081】

実施例１から９のための一般的な方法記述：
プロヘキサジオン−カルシウム技術等級を０．５ｍｍのスクリーンを通してハンマー粉砕した。次に、プロヘキサジオン−カルシウムを２から３μｍの平均粒径まで１００ｍｍ流体エネルギーミルを用いて微粉化した。すべての粒子が８μｍ未満であった。粒子の９０重量％超過が１から４μｍの範囲であった。

【0082】

Ａｔｌａｓ Ｇ１０８６またはＧ１０９６を、液相を得るために、攪拌しながら、植物油中に分散させた。

【0083】

微粉化プロヘキサジオン−カルシウムを、必要に応じてプロヘキサジオンカルシウムと混合されたＡｅｒｏｓｉｌ ２００と、撹拌しながら、植物油および乳化剤を含む液相中に分散させた。

【0084】

次に、液体懸濁液に、速度１５，０００ｒｐｍで、６Ｆローターを装着したＩＫＡ Ｍａｇｉｃ Ｌａｂを通過させた。３つのパスを作製した。

【0085】

［実施例１から３］
以下の製剤を、一般的な記述に従って調製した。

【0086】

【表1】

【0087】

油分散液は貯蔵および温度サイクルに安定であった。水での希釈は以下の結果を明らかにした：１．２５重量％の分散液を２５０ｍｌまで３０℃の水と混合した。水として、標準化されたＣＩＰＡＣ水タイプＡおよびＤを使用した。

【0088】

【表2】

【0089】

３例の懸濁性は、３０℃で１％ｖ／ｖの割合で、ＣＩＰＡＣ ＤにおいてＣＩＰＡＣ法のＭＴ１８４に従って良好であった。

【0090】

［実施例４から７］
以下の実施例を、一般的な方法の記述に従って調製した。

【0091】

【表3】

【0092】

以下の安定性データは、前記製剤で得られた。貯蔵は５４℃で２週間であった。

【0093】

【表4】

【0094】

これらの結果は、沈殿物が形成されず、わずかな上清だけが形成されることを示す。この特定の組み合わせでは、ヒマワリ油は、ゲル化性能においてわずかに悪いようである。

【0095】

［実施例８］
実施例４の製剤を、１Ｌ規模で調製し、比較として用いられた商業最良製剤（Ｍｅｄａｘ Ｔｏｐ）を使用しながら、さらなる安定性試験を行った。Ｍｅｄａｘ Ｔｏｐは、−１０℃から＋２０℃の温度の間の５回のサイクル後に、５０％を超える上清みを有していたのに対し、本発明の製剤はたった４から６％の上清みを示したようである。他の特徴、例えば、ｐＨ（方法ＣＩＰＡＣ ＭＴ７５．３；水で１％に希釈）、水中の懸濁性（ＣＩＰＡＣ ＭＴ１８４、ＣＩＰＡＣ Ｄ、割合１．２５％ｖ／ｖ、温度３０℃）、分散の自然発生（ＣＩＰＡＣ ＭＴ１６０、ＣＩＰＡＣ Ｄ、割合１．２５％ｖ／ｖ、温度３０℃）、粒径（ＣＩＰＡＣ ＭＴ１８７、フラウンホーファーモデル）は、貯蔵試験（５４℃で２週間）の際に安定であった。

【0096】

［実施例９］
実施例４の製剤を５Ｌ規模で調製し、以下の表にまとめたように、さらなる試験を行った。

【0097】

【表5】

【0098】

実施例９の調製物で、フィールド試験を、冬コムギと冬オオムギで実施した。硫酸アンモニウムおよびクエン酸を１重量％で水に添加した。噴霧は優れており、植物による吸収は非常に良好であった。

【0099】

［実施例１０から１１］
次の表に示す製剤を、液体部分にＧＡ３を分散させ、２．５μｍの平均粒径（Ｄ５０）が得られるまでＧＡ３を粉砕することによって、ＧＡ３（純度９０．５％）を用いて作成した。量は重量％として報告される。

【0100】

【表6】

【0101】

次の表に示すように、即時およびエイジング後のいくつかの希釈試験を、油分散液に対して実施した。

【0102】

【表7】

【0103】

これらの例から明らかなように、ＧＡ３をかなりの濃度で油中に安定に分散させることができる。油分散液は、十分に水に懸濁することができる。また、分散液は安定であり、促進エイジングの際に使用するのに適している。

【0104】

［実施例１２から１６］
植物成長調整剤としてのプロヘキサジオンカルシウムで、いくつかの製剤を、以下の表に記載されるような量（ｇ／Ｌで表される濃度）で、アジュバントを用いて製造した。

【0105】

【表8】

【0106】

一般的な説明（実施例１の前を参照）に記載されているように、プロヘキサジオンカルシウムを調製した。固体アジュバント硫酸アンモニウム（分散前に０．５ｍｍスクリーンを通してハンマー粉砕し、ガラスビーズを用いてアイガーミニモーターミルで４０００ｒｐｍで粉砕、粒径最大で：１２μｍ、平均６μｍ）および塩酸ベタイン（ガラスビーズミルで粉砕、粒径最大で８μｍ、平均４μｍ）を２０％のアジュバンドとして、分散剤としての５％Ａｔｌｏｘ ４９１４と共にコーン油にまず分散させ、粉砕した。アジピン酸（レッチェロータービーターミルで粉砕、２０μｍ未満の最終粒子）を、コーン油中で分散剤としてのＡｔｌｏｘ ４９１２と共に、２０％の分散液として調製した。松葉油およびＴｗｅｅｎは液体であり、そのまま混合することができた。スラリーに、最終的な分散のため６Ｆローターを有するＩＫＡ Ｍａｇｉｃ Ｌａｂを通過させた。

【0107】

すべての油分散液を、ＣＩＰＡＣ ＭＴ３６．３に従って水中で１．２５％（ｖ／ｖ）のエマルションとしてエマルション安定性について試験した。エマルションは均一であり、３０分後にいくつかの泡が現れた（＜６ｍｌ）が、放置すると消失した。２４時間後に少量のトップクリームが観察され、特定の場合にはいくらかの沈殿物を観察した。量は参照（参照は同じ処方であったが、アジュバントがなかった）に匹敵するか、参照よりも少なかった。エマルションのいずれかの再エマルションはこれらの場合のいずれにおいても容易で良好であった。すべての試料について希釈特性は非常に許容できるものであったと結論付けることができる。

【0108】

本発明は、上述の特定の実施形態を参照して説明された。これらの実施形態は、本発明の範囲から逸脱することなく、当業者に周知の様々な修正および代替形態が可能であることが認識されるであろう。従って、特定の実施形態を説明してきたが、これらは例にすぎず、添付の特許請求の範囲で定義される本発明の範囲を限定するものではない。