特許 6948269 トリフェニルアミン誘導体、それを用いた電荷輸送材料及び電子写真感光体

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6948269

(24)【登録日】2021年9月22日

(45)【発行日】2021年10月13日

(54)【発明の名称】トリフェニルアミン誘導体、それを用いた電荷輸送材料及び電子写真感光体

(51)【国際特許分類】

   C07C 211/54 20060101AFI20210930BHJP

   C07C 217/92 20060101ALI20210930BHJP

   G03G 5/06 20060101ALI20210930BHJP

【ＦＩ】

   C07C211/54CSP

   C07C217/92

   G03G5/06 312

   G03G5/06 313

【請求項の数】3

【全頁数】20

(21)【出願番号】特願2017-566978(P2017-566978)

(86)(22)【出願日】2017年2月8日

(86)【国際出願番号】JP2017004586

(87)【国際公開番号】WO2017138566

(87)【国際公開日】20170817

【審査請求日】2020年1月14日

(31)【優先権主張番号】特願2016-22109(P2016-22109)

(32)【優先日】2016年2月8日

(33)【優先権主張国】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】000169466

【氏名又は名称】高砂香料工業株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100094569

【弁理士】

【氏名又は名称】田中 伸一郎

(74)【代理人】

【識別番号】100088694

【弁理士】

【氏名又は名称】弟子丸 健

(74)【代理人】

【識別番号】100084663

【弁理士】

【氏名又は名称】箱田 篤

(74)【代理人】

【識別番号】100093300

【弁理士】

【氏名又は名称】浅井 賢治

(74)【代理人】

【識別番号】100119013

【弁理士】

【氏名又は名称】山崎 一夫

(74)【代理人】

【識別番号】100123777

【弁理士】

【氏名又は名称】市川 さつき

(74)【代理人】

【識別番号】100111796

【弁理士】

【氏名又は名称】服部 博信

(72)【発明者】

【氏名】中村 純士

【審査官】 小堀 麻子

(56)【参考文献】

【文献】 特開平１０−１１４７２８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０００−２３９２３６（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００５−１５４３１９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１４−１４４９２７（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０７Ｃ ２１１／００

Ｃ０７Ｃ ２１７／００

Ｇ０３Ｇ ５／００

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

一般式（１’）で表わされるトリフェニルアミン誘導体。

【化2】

（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁵、Ｒ⁹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、およびＲ¹⁵はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、または炭素数１〜６のアルコキシ基を表わす。ただし、Ｒ⁵又はＲ¹⁴の一方は水素ではなく、Ｒ⁹又はＲ¹⁵の一方は水素ではない。）

【請求項2】

請求項１に記載のトリフェニルアミン誘導体を含有する電荷輸送材料。

【請求項3】

請求項２記載の電荷輸送材料を含有する電子写真感光体。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は応答性の高い電子写真感光体を得るための有機光導電体としてトリフェニルアミン誘導体を提供する。

【背景技術】

【0002】

近年、電子写真方式を用いた情報処理システム機の発展には目覚ましいものがある。特に、情報をデジタル信号に変換して光によって情報記録を行なうレーザープリンターやデジタル複写機は、そのプリント品質、信頼性において向上が著しい。さらに、それらは高速化技術との融合によりフルカラー印刷が可能なレーザープリンターあるいはデジタル複写機へと応用されてきている。

【0003】

これらの電子写真方式のレーザープリンターやデジタル複写機等に使用される感光体としては、有機系の感光材料（ＯＰＣ）を用いたものが、コスト、生産性及び無公害性等の理由から一般に広く応用されている。
近年では電子写真装置の高速化あるいは装置の小型化に伴う感光体の小径化（露光−現像間の短時間化）によって、電子写真感光体の電荷輸送材料に対する高速応答性がより一層重要な課題となっている。

【0004】

電荷輸送材料としては、テトラフェニルブタジエン誘導体、ヒドラゾン誘導体、トリフェニルアミン誘導体及びスチルベン誘導体などが用いられている。さらにスチルベン誘導体より共役系を伸ばした４，４−ジフェニル−１，３−ブタジエニル基を有するトリフェニルアミン誘導体（例えば、４，４’，４’’−トリス（４’’’，４’’’−ジフェニル−１’’’，３’’’−ブタジエニル）トリフェニルアミン（特開平８−２９５６５５号公報）および４，４’，４’’−トリス（（４’’’−（４’’’’，４’’’’−ジフェニル−１’’’’，３’’’’− ブタジエニル）スチリル）フェニル）アミン（特開２０１４−１４４９２７号公報））などは、高い電荷輸送能を示している。同様に、ブタジエニル誘導体の特許が多く出願されている（特開平９−３４１４２号公報、特開２００４−２５２０６６号公報、特開２００５−２８９８７７号公報および特開２００８−６３２３０号公報）。また、ジスチリルベンゼンを有するジアミン誘導体の特許も出願されている（特開平３−１４９５６０号公報および特開２０００−６６４１９号公報）。

【0005】

一般的な電荷輸送層はこれら低分子電荷輸送材料をバインダー樹脂中に分子分散させた約１０〜３０μｍ程度の固溶体膜である。また、このバインダー樹脂として、ほとんどの電子写真感光体においてビスフェノール系ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、もしくはこれらと他の樹脂との共重合体が用いられている。

【0006】

電荷輸送層を製膜するには、上記のバインダー樹脂と低分子電荷輸送材料を有機溶剤に溶解して製膜を行う。しかしながら、従来の低分子電荷輸送材料では、バインダー樹脂と有機溶剤に十分に溶解性があるとは言いがたかった。さらに、たとえ溶解性があって製膜できたとしても、従来の低分子電荷輸送材料を用いた電荷輸送層はキャリア移動度が十分高いものではなかった。

【0007】

したがって、高感度で残留電位が少ない優れた電子写真感光体特性を有し、電荷輸送層の製膜工程が容易で、さらに膜の状態が安定な電子写真感光体が得られていたとはいいがたいものであった。

【発明の概要】

【0008】

本発明の目的は、電子写真感光体の電荷輸送材料として従来から望まれる特性を十分に満足する、すなわちバインダー樹脂への溶解性がよく、安定な高濃度の有機薄膜を形成でき、さらに応答性の高い、すなわちキャリア移動度が高い電荷輸送材料およびこの材料を用いた電子写真感光体を提供することである。

【0009】

このような現状において、本発明者らは様々な化合物について鋭意研究を行った結果、ジスチリルベンゼン骨格を有するジアミン誘導体において、さらにジフェニルブタジエニルスチリル骨格の置換基を有する次の一般式（１）で表される新規なトリフェニルアミン誘導体が、上記課題を解決できること、即ち、一般式（１）のトリフェニルアミン誘導体が、バインダー樹脂への溶解性が良く、結晶の析出やピンホールの生成が起こらず、高いキャリア移動度を発現でき、また、これを使用した感光体は高感度にして残留電位が低いことを見出し、本発明を完成した。

【化1】

（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、およびＲ¹⁵は、は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基を表わす。）

【0010】

すなわち、本発明は、以下を提供する。
［１］一般式（１）で表わされるトリフェニルアミン誘導体。

【化2】

（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、およびＲ¹⁵は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアルコキシ基を表わす。）
［２］ 一般式（１’）で表わされる［１］記載のトリフェニルアミン誘導体。

【化3】

（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁵、Ｒ⁹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、およびＲ¹⁵は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、または炭素数１〜６のアルコキシ基を表わす。）
［３］［１］または［２］に記載のトリフェニルアミン誘導体を含有する電荷輸送材料。
［４］［３］に記載の電荷輸送材料を含有する電子写真感光体。

【0011】

本発明の前記一般式（１）で表わされる新規なトリフェニルアミン誘導体は、有機エレクトロルミネッセンス、有機トランジスタ、有機太陽電池などの導電性素材として有用であり、とくに電子写真用感光体における素材として有用である。さらに、本発明のトリフェニルアミン誘導体は、有機顔料あるいは無機顔料を電荷発生材料とする、電子写真感光体における電荷輸送材料として極めて有用であり、電子写真感光体としたときに高いキャリア移動度を発現することができ、高感度でありかつ残留電位が低いといった特性もあり、工業的に優れたものである。

【発明を実施するための形態】

【0012】

以下、本発明を更に詳細に説明する。
本発明のトリフェニルアミン誘導体は一般式（１）で表される。

【化4】

一般式（１）中のＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、およびＲ¹⁵は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアルコキシ基を表わす。

【0013】

Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、およびＲ¹⁵における置換もしくは無置換のアルキル基、および置換もしくは無置換のアルコキシ基について説明する。

【0014】

アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの炭素数１〜６のアルキル基が挙げられる。好ましくは炭素数１〜３のアルキル基、さらに好ましくはメチル基が挙げられる。

【0015】

アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などの炭素数１〜６のアルコキシ基が挙げられる。好ましくは炭素数１〜３のアルコキシ基、さらに好ましくはメトキシ基が挙げられる。

【0016】

アルキル基およびアルコキシ基における置換基としては、アルコキシ基、フェニル基、フェニルオキシ基などが挙げられる。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などの炭素数１〜６のアルコキシ基が挙げられる。

【0017】

とくに、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁵、Ｒ⁹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、およびＲ¹⁵は、水素原子、メチル基、またはメトキシ基が好ましく、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は、水素原子が好ましい。

【0018】

一般式（１）で表されるトリフェニルアミン誘導体は、好ましくは一般式（１’）で表されるトリフェニルアミン誘導体である。

【化5】

（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁵、Ｒ⁹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、およびＲ¹⁵は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基を表わす。）
一般式（１’）中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁵、Ｒ⁹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、およびＲ¹⁵の具体的な説明は、上記説明したとおりである。

【0019】

一般式（１）で表されるトリフェニルアミン誘導体は、複数の二重結合が存在するなかでトランス型が好ましく、全てトランス型がより好ましいが、これら二重結合の幾何異性に関しては限定するものではなく、シス型との混合体でもよい。

【0020】

一般式（１）の好ましい例として以下の化合物を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【化6】

【0021】

これらの中でも、化合物（１−１）、（１−４）、（１−７）、（１−９）、（１−１３）、および（１−１７）が好ましい。

【0022】

本発明の一般式（１）で表されるトリフェニルアミン誘導体は、例えば次のようにして合成することができるが、これらに限定されるものではない。
本発明の一般式（１）

【化7】

（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、およびＲ¹⁵は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアルコキシ基を表わす。）は、特開２０１４−１４４９２７号公報記載の方法により得られる一般式（２）で表わされるハロゲン化合物を経由して合成する事ができる。

【化8】

（式中、Ｘは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表わす。）

【0023】

以下、具体的に説明する。
スキーム

【化9】

（式中、Ｘ’は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表わす。）
スキーム中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、およびＲ¹⁵は、一般式（１）の定義と同じである。

【0024】

Ｂｕｃｈｗａｌｄらの方法（Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ．， ２０００， ６５， ５３２７．）に準じて、アニリン誘導体（３）をパラジウム錯体および塩基の存在下において、またはＰｄのような金属とリン原子を含む配位子および塩基の存在下において、一般式（２）で表されるハロゲン化合物と反応させることにより一般式（４）で表わされる中間体を得ることができる。さらにビス（ハロスチリル）ベンゼン化合物（５）と反応させることにより本発明の化合物である一般式（１）を合成することができる。

【0025】

上記説明した合成法で使用される塩基としては、水酸化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等の金属アルコキシドなどを挙げることができる。ただし、塩基はこれらに限定されるものではない。

【0026】

上記説明した合成法で使用される溶媒としては、メタノール、エタノール等のアルコール、１，２−ジメトキシエタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の炭化水素、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒、又はこれらの溶媒の混合物を用いることができる。ただし、溶媒はこれらに限定されるものではない。

【0027】

上記説明した合成法で使用されるパラジウム錯体としては、ＰｄＣｌ₂、Ｐｄ（ＯＡｃ）₂、［ＰｄＣｌ（ａｌｌｙｌ）］₂、Ｐｄ₂（ｄｂａ）₃などを挙げることができる。ここで、「Ａｃ」はアセチル基を、「ｄｂａ」はジベンジリデンアセトンを表す。ただし、パラジウム錯体はこれらに限定されるものではない。

【0028】

上記説明した合成法で使用されるリン原子を含む配位子としては、トリフェニルホスフィン、トリ−ｏ−トリルホスフィンなどのトリアリールホスフィン系、トリ−ｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィンなどのトリアルキルホスフィン系、２−（ジシクロヘキシル）ホスフィノビフェニル、２−（ジ−ｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリ−イソプロピル−１，１’−ビフェニル、２−（ジ−ｔ−ブチルホスフィノ）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニルなどの２−ホスフィノビフェニル系、１，１−ジフェニル−２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）プロペン、１，１−ジフェニル−２−（ジ−ｔ−ブチルホスフィノ）プロペンなどのオレフィン置換ホスフィン系、（ジ−ｔ−ブチル）（１−メチル−２，２−ジフェニルシクロプロピル）ホスフィン、（ジシクロヘキシル）（１−メチル−２，２−ジフェニルシクロプロピル）ホスフィンなどのシクロプロパン環置換ホスフィン系の配位子を挙げることができる。ただし、リン原子を含む配位子はこれらに限定されるものではない。
本発明の一般式（１）で表わされる新規なトリフェニルアミン誘導体の合成法としては、上記カップリング反応に限定されるものではない。即ち、ウルマン反応等で製造することができる。

【0029】

本発明の一般式（１）で表わされる新規なトリフェニルアミン誘導体は、有機トランジスタ、有機太陽電池などの導電性素材として有用であり、とくに電子写真用感光体における光導電性素材として有用である。

【0030】

本発明の電子写真感光体としては、具体的には導電性支持体上に、感光層が電荷発生層と電荷輸送層に機能分離された、いわゆる機能分離型積層電子写真感光体と、導電性支持体上に電荷発生剤及び電荷輸送剤を含有する単一の感光層を設けた、いわゆる単層型電子写真感光体が挙げられる。

【0031】

機能分離型積層電子写真感光体において、本発明の一般式（１）で表されるトリフェニルアミン誘導体を電荷輸送剤として用いた電荷輸送層は、本発明の一般式（１）で表されるトリフェニルアミン誘導体をそのまま導電性支持体または電荷発生層に蒸着させるか、本発明の一般式（１）で表されるトリフェニルアミン誘導体とバインダー樹脂とを適当な溶剤に溶解させた溶液を導電性支持体または電荷発生層に塗布して乾燥させることにより形成される。

【0032】

一方、単層型電子写真感光体においては、電荷発生剤および本発明の一般式（１）で表されるトリフェニルアミン誘導体等をバインダー樹脂とともに適当な溶剤に溶解または分散させた溶液を導電性支持体に塗布して乾燥させることにより形成される。尚、単層型電子写真感光体中には、必要に応じて電子輸送材料を含有させても良い。

【0033】

バインダー樹脂としては、例えばポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリアミド、アクリル樹脂、アクリロニトリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル、ポリアリレート（芳香族ポリエステル）樹脂、アルキド樹脂、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリスチレンあるいはこれらの共重合体等の絶縁性ポリマーを挙げることができる。また、これらの絶縁性ポリマーの他に、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセンやポリビニレン等の有機光導電性ポリマーも使用できる。これらのバインダー樹脂の中で、ポリアリレート樹脂またはポリカーボネートを用いるのが特に好ましい。

【0034】

好適に使用できるポリアリレート樹脂としては、例えばユニチカ株式会社製の品番Ｕシリーズもしくは共重合ポリアリレート樹脂などがあげられる。好適に使用できるポリカーボネートとしては、ビスフェノールＡ（２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン）のポリカーボネート樹脂（例えば、三菱ガス化学株式会社製のユーピロンＥシリーズ）、ビスフェノールＺ（１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン）のポリカーボネート樹脂（例えば、帝人化成社製のパンライトシリーズ、三菱ガス化学株式会社製のユーピロンＺシリーズ）、特開平４−１７９９６１号公報に開示されているビスフェノール／ビフェノール共重合ポリカーボネート樹脂などが挙げられる。

【0035】

また、上述したポリカーボネートの他にも特開平６−２１４４１２号公報及び特開平６−２２２５８１号公報に開示されているポリカーボネートを使用することができる。
さらに特開平５−２９７６２０号公報及び特開平０５−１５８２４９公報に開示されている滑り性や耐摩耗性が優れるバインダー樹脂としてポリシロキサン共重合ポリカーボネート樹脂も使用することができる。

【0036】

これらのバインダー樹脂と本発明の一般式（１）で表されるトリフェニルアミン誘導体との配合割合は、バインダー樹脂１００重量部当たり、本発明の一般式（１）で表されるトリフェニルアミン誘導体を含有する全ての電荷輸送物質を１〜１０００重量部、好ましくは３０〜５００重量部、さらに好ましくは４０〜２００重量部添加することができる。さらに、全ての電荷輸送物質の全重量に対して、本発明の一般式（１）で表されるトリフェニルアミン誘導体を０．１〜１００重量％、好ましくは１〜１００重量％、さらに好ましくは１０〜１００重量％添加することができる。

【0037】

用いる溶剤としては、特に限定されないが、有機溶剤が使用できる。有機溶剤としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、ジクロロエチレン、四塩化炭素、トリクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素、あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族化合物等が挙げられ、これらの溶媒を単独で、またはこれらの混合物の形で用いることができる。

【0038】

本発明の感光体に用いられる導電性支持体としては、銅、アルミニウム、銀、鉄、亜鉛、ニッケル等の金属や合金の箔ないしは板をシート状またはドラム状にしたものが使用される。あるいは、これらの金属をプラスチックのフィルムや円筒等に真空蒸着、電解メッキしたもの、あるいは導電性ポリマー、酸化インジウム、酸化スズ等の導電性化合物の層をガラス、紙、あるいはプラスチックフィルム等の支持体上に塗布もしくは蒸着によって設けられたものが用いられる。

【0039】

塗布は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法、スピンナーコーティング法、ワイヤーバーコーティング法、ブレードコーティング法、ローラーコーティング法、カーテンコーティング法等のコーティング法を用いて行うことができる。

【0040】

乾燥は、室温における乾燥の後、加熱乾燥する方法が好ましい。加熱乾燥は３０〜２００℃の温度で５分〜５時間の範囲で無風または送風下で行うことが好ましい。

【0041】

さらに、本発明の電子写真感光体においては、電荷輸送材料として本発明の一般式（１）で表されるトリフェニルアミン誘導体の他に必要に応じて他の電荷輸送材料及び種々の添加剤を含有させて用いることができる。他の電荷輸送材料としては、例えば米国特許第４１５０９８７号、特開昭６１−２３１５４号等に記載されているヒドラゾン化合物、特公昭５８−３２３７２号等に記載されているトリフェニルアミンダイマー、米国特許第３８７３３１２号等に記載されているジスチリル化合物、置換もしくは無置換のテトラフェニルブタジエン系化合物、α−フェニルスチルベン、置換もしくは無置換のポリビニルカルバゾール、置換基もしくは無置換のトリフェニルアミン、置換基もしくは無置換のトリフェニルメタン等が挙げられる。
さらに２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、有機ポリシラン化合物、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリアゾール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環式化合物等が挙げられる。
電荷輸送材料は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよいが、これらに限定されるものではない。

【0042】

種々の添加剤としては、例えばビフェニレン系化合物（例えば、特開平６‐３３２２０６号公報に開示されたもの）、ｍ−ターフェニル、ジブチルフタレート等の可塑剤、シリコーンオイル、グラフト型シリコーンポリマー、各種フルオロカーボン類等の表面潤滑剤、ジシアノビニル化合物、カルバゾール誘導体等の電位安定剤、２−ｔｅｒｔ‐ブチル−４−メトキシフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ‐ブチル−４−メチルフェノール等のモノフェノール系酸化防止剤、ビスフェノール系酸化防止剤、４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン等のアミン系酸化防止剤、サリチル酸系酸化防止剤、トコフェロール等を挙げることができる。

【0043】

本発明の電子写真感光体が機能分離型積層電子写真感光体である場合、得られる電荷輸送層の膜厚は特に制限されないが、好ましくは５〜５０μｍであり、より好ましくは１０〜３０μｍである。上述のようにして得られる電荷輸送層は、電荷発生層と電気的に接続されることにより、電界の存在下で電荷発生層から注入されたキャリアを受け取ると共に、これらのキャリアを、電荷輸送層を横切って電荷発生層と接している面とは反対の面まで輸送する機能を有する。この際、この電荷輸送層は電荷発生層の上層に積層されていても良く、また電荷発生層の下層に積層されていても良いが、電荷発生層の上層に積層されていることが望ましい。このように作製した感光層上には、必要に応じて保護層を塗布・形成することができる。また、導電性支持体と感光層との間にバリアー機能と接着機能を有する下引き層を設けることもできる。下引き層を形成する材料としては、ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、ガゼイン、エチレン−アクリル酸共重合体、ナイロンなどのポリアミド、ポリウレタン、ゼラチン、酸化アルミニウムなどが挙げられる。下引き層の膜厚は、好ましくは０．１〜５μｍであり、より好ましくは０．５〜３μｍである。

【0044】

本発明の電子写真感光体が単層型電子写真感光体である場合、得られる感光層の膜厚は特に制限されないが、好ましくは５〜１００μｍであり、より好ましくは１０〜５０μｍである。上述のようにして得られる感光層は、電界の存在下で電荷発生剤から発生した電荷を、導電性支持体および表面に輸送する機能を有する。このように作製した感光層上には、必要に応じて保護層を塗布・形成することができる。また、導電性支持体と感光層との間にバリアー機能と接着機能を有する下引き層を設けることもできる。下引き層を形成する材料としては、積層電子写真感光体について説明したものと同様のものが使用できる。

【0045】

電荷発生層としては、さまざまな有機顔料が使用できる。
有機顔料としては、シーアイピグメントブルー２５（カラーインデックスＣＩ ２１１８０）、シーアイピグメントレッド４１（ＣＩ ２１２００）、シーアイアシッドレッド５２（ＣＩ ４５１００）、シーアイベーシックレッド３（ＣＩ ４５２１０）、カルバゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−９５０３３号公報）、ジスチリルベンゼン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−１３３４４５号公報）、トリフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−１３２３４７号公報）、ジベンゾチオフェン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２１７２８号公報）、オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１２７４２号公報）、フルオレノン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２２８３４号公報）、ビススチルベン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１７７３３号公報）、ジスチリルオキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２１２９号公報）、ジスチリルカルバゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１４９６７号公報）、ベンズアントロン骨格を有するアゾ顔料などのアゾ顔料などが挙げられる。さらには、シーアイピグメントブルー１６（ＣＩ ７４１００）、Ｙ型オキソチタニウムフタロシアニン（特開昭６４−１７０６６号公報）、Ａ（β）型オキソチタニウムフタロシアニン、Ｂ（α）型オキソチタニウムフタロシアニン、Ｉ型オキソチタニウムフタロシアニン（特開平１１−２１４６６号公報）、ＩＩ型クロロガリウムフタロシアニン（飯島他，日本化学会第６７春季年回，１Ｂ４，０４（１９９４））、Ｖ型ヒドロキシガリウムフタロシアニン（大門他，日本化学会第６７春季年回，１Ｂ４，０５（１９９４））、Ｘ型無金属フタロシアニン（米国特許第３８１６１１８号）などのフタロシアニン系顔料、シーアイバットブラウン５（ＣＩ ７３４１０）、シーアイバットダイ（ＣＩ ７３０３０）などのインジコ系顔料、アルゴスカーレットＢ（バイエル社製）、インタンスレンスカーレットＲ（バイエル社製）などのペリレン顔料などが挙げられる。なお、これらの材料は、単独あるいは２種類以上が併用されても良い。
また、セレン、セレン−テルル、硫化カドミウム、α−シリコン等の無機顔料も使用できる。
これら以外の電荷発生剤でも、光を吸収し高い効率で電荷を発生する材料であれば、いずれの材料でも使用することができる。

【0046】

以上のようにして本発明の一般式（１）で表されるトリフェニルアミン誘導体を含有した電子写真感光体を得ることができる。

【実施例】

【0047】

以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。なお、実施例中において用いる測定機器及び測定条件を以下に示す。
（１）¹Ｈ−ＮＭＲ機器；ブルッカー社製、ＤＲＸ−５００型装置（５００ＭＨｚ）
内部標準物質；テトラメチルシラン
重クロロホルム又中で測定
（２）質量分析機器；日本電子株式会社製、ＪＭＳ−Ｔ１００ＧＣＶ

【0048】

（実施例１）
化合物（１−１）の合成
窒素雰囲気下、キシレン４０ｍｌに、４−（４’−（４’’，４’’−ジフェニル−１’’，３’’−ブタジエニル）スチリル）クロロベンゼン８．３８ｇ（２０ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド２．４ｇ（２５ｍｍｏｌ）、ｐ−トルイジン２．１ｇ（２０ｍｍｏｌ）、［ＰｄＣｌ（ａｌｌｙｌ）］₂３．７ｍｇ（０．０１０ｍｍｏｌ）、および１，１−ジフェニル−２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）プロペン１６ｍｇ（０．０４０ｍｍｏｌ）を加え、１００℃に加熱した。３時間攪拌後、水を加え、さらにトルエンを加えて有機層を抽出した。水洗を行った後、濃縮を行ない、これをトルエン、メタノール溶媒にて再結晶操作を行なう事により、黄色固体８．０ｇを得た。このうち７．５ｇをキシレン４０ｍｌと混ぜ、さらにナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド１．８ｇ（１９ｍｍｏｌ）、１，４−ビス（４−クロロスチリル）ベンゼン２．６ｇ（７．５ｍｍｏｌ）、［ＰｄＣｌ（ａｌｌｙｌ）］₂２．７ｍｇ（０．００８ｍｍｏｌ）、および１，１−ジフェニル−２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）プロペン１２ｍｇ（０．０３０ｍｍｏｌ）を加え、１２０℃に加熱した。８時間攪拌後、水を加え、さらにトルエンを加えて有機層を抽出した。水洗を行った後、濃縮を行ない、これをトルエン、酢酸エチル溶媒にて再結晶操作を行なう事により、黄色固体５．０ｇ（化合物１−１）を得た。収率は４３％であった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ；２．３３（ｓ，６Ｈ）、６．６９ − ６．７６（ｍ，２Ｈ）、６．８６ − ７．１６（ｍ，３０Ｈ）、７．２３ − ７．３２（ｍ，１６Ｈ）、７．３５ − ７．４５（ｍ，２２Ｈ）．
ＦＤ−ＭＳ（［Ｍ］＋）： ｆｏｕｎｄ ｍ／ｚ １２５６．６０３２ ［Ｃ９６Ｈ７６Ｎ２］＋ （ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ；１２５６．６００８， １．８７ ｐｐｍ）
ｍｐ １７８−１８０℃

【0049】

（実施例２）
化合物（１−４）の合成
窒素雰囲気下、キシレン４０ｍｌに、４−（４’−（４’’，４’’−ジフェニル−１’’，３’’−ブタジエニル）スチリル）クロロベンゼン５．２ｇ（１２ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド２．９ｇ（３０ｍｍｏｌ）、アニリン１．１ｇ（１２ｍｍｏｌ）、［ＰｄＣｌ（ａｌｌｙｌ）］₂４．４ｍｇ（０．０１２ｍｍｏｌ）、および１，１−ジフェニル−２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）プロペン１９ｍｇ（０．０４８ｍｍｏｌ）を加え、１００℃に加熱した。２時間攪拌後、１，４−ビス（４−クロロスチリル）ベンゼン２．１ｇ（６．０ｍｍｏｌ）を加え、さらに１１０℃に加熱した。２時間攪拌後、水を加え、さらにトルエンを加えて有機層を抽出した。水洗を行った後、濃縮を行ない、これをトルエン、酢酸エチル溶媒にて再結晶操作を行なう事により、黄色固体５．３ｇ（化合物１−４）を得た。収率は７２％であった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ；６．６９ − ６．７６（ｍ，２Ｈ）、６．８９ − ７．１３（ｍ，３０Ｈ）、７．２３ − ７．３２（ｍ，２２Ｈ）、７．３６ − ７．４５（ｍ，１８Ｈ）、７．４７（ｓ，４Ｈ）．
ＦＤ−ＭＳ（［Ｍ］＋）： ｆｏｕｎｄ ｍ／ｚ １２２８．５６４７ ［Ｃ９４Ｈ７２Ｎ２］＋ （ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ；１２２８．５６９５， −３．９５ ｐｐｍ）
ｍｐ １６２−１６４℃

【0050】

（実施例３）
化合物（１−７）の合成
窒素雰囲気下、キシレン４０ｍｌに、４−（４’−（４’’，４’’−ジフェニル−１’’，３’’−ブタジエニル）スチリル）クロロベンゼン６．３ｇ（１５ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド１．８ｇ（１９ｍｍｏｌ）、２，４−ジメチルアニリン２．０ｇ（１７ｍｍｏｌ）、［ＰｄＣｌ（ａｌｌｙｌ）］₂５．５ｍｇ（０．０１５ｍｍｏｌ）、および１，１−ジフェニル−２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）プロペン２３ｍｇ（０．０６０ｍｍｏｌ）を加え、１００℃に加熱した。２時間攪拌後、水を加え、さらにトルエンを加えて有機層を抽出した。水洗を行った後、濃縮を行ない、これをトルエン、メタノール溶媒にて再結晶操作を行なう事により、黄色固体５．３ｇを得た。このうち５．２ｇをキシレン４０ｍｌと混ぜ、さらにナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド１．２ｇ（１３ｍｍｏｌ）、１，４−ビス（４−クロロスチリル）ベンゼン１．８ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、［ＰｄＣｌ（ａｌｌｙｌ）］₂１．８ｍｇ（０．００５ｍｍｏｌ）、および１，１−ジフェニル−２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）プロペン７．８ｍｇ（０．０２０ｍｍｏｌ）を加え、１１０℃に加熱した。４時間攪拌後、水を加え、さらにトルエンを加えて有機層を抽出した。水洗を行った後、濃縮を行ない、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて不純物を除いたところ、黄色固体（化合物（１−７））４．５ｇを得た。収率は４８％であった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ；２．００（ｓ，６Ｈ）、２．３５（ｓ，６Ｈ）、６．６９ − ６．７６（ｍ，２Ｈ）、６．８９ − ７．０８（ｍ，２６Ｈ）、７．１５ − ７．４３（ｍ，３６Ｈ）、７．４４（ｓ，４Ｈ）．
ＦＤ−ＭＳ（［Ｍ］＋）： ｆｏｕｎｄ ｍ／ｚ １２８４．６３７１ ［Ｃ９８Ｈ８８Ｎ２］＋ （ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ；１２８４．６３２１， ３．８５ ｐｐｍ）
ｍｐ １６１−１６３℃

【0051】

（実施例４）
化合物（１−９）の合成
窒素雰囲気下、キシレン４０ｍｌに、４−（４’−（４’’，４’’−ジフェニル−１’’，３’’−ブタジエニル）スチリル）クロロベンゼン８．４ｇ（２０ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド２．４ｇ（２５ｍｍｏｌ）、ｐ−メトキシアニリン２．５ｇ（２０ｍｍｏｌ）、［ＰｄＣｌ（ａｌｌｙｌ）］₂３．７ｍｇ（０．０１０ｍｍｏｌ）、および１，１−ジフェニル−２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）プロペン１６ｍｇ（０．０４０ｍｍｏｌ）を加え、１００℃に加熱した。３時間攪拌後、水を加え、さらにトルエンを加えて有機層を抽出した。水洗を行った後、濃縮を行ない、これをトルエン、メタノール溶媒にて再結晶操作を行なう事により、黄色固体５．６ｇを得た。このうち５．２ｇをキシレン４０ｍｌと混ぜ、さらにナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド１．２ｇ（１３ｍｍｏｌ）、１，４−ビス（４−クロロスチリル）ベンゼン１．８ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、［ＰｄＣｌ（ａｌｌｙｌ）］₂３．６ｍｇ（０．０１０ｍｍｏｌ）、および１，１−ジフェニル−２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）プロペン１６ｍｇ（０．０４０ｍｍｏｌ）を加え、１２０℃に加熱した。４時間攪拌後、水を加え、さらにトルエンを加えて有機層を抽出した。水洗を行った後、濃縮を行ない、これをトルエン、酢酸エチル溶媒にて再結晶操作を行なう事により、黄色固体４．７ｇ（化合物１−９）を得た。収率は４１％であった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ；３．８１（ｓ，６Ｈ）、６．６９ − ６．７６（ｍ，２Ｈ）、６．８４ − ７．１１（ｍ，２８Ｈ）、７．２３ − ７．３３（ｍ，１８Ｈ）、７．３４ − ７．４０（ｍ，１４Ｈ）、７．４１− ７．４６（ｍ，８Ｈ）．
ＦＤ−ＭＳ（［Ｍ］＋）： ｆｏｕｎｄ ｍ／ｚ １２８８．５９３５ ［Ｃ９６Ｈ７６Ｎ２Ｏ２］＋ （ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ；１２８８．５９０７， ２．１８ ｐｐｍ）
ｍｐ ２２２−２２４℃

【0052】

（実施例５）
化合物（１−１３）の合成
窒素雰囲気下、キシレン４０ｍｌに、４−（４’−（４’’，４’’−ビス（４’’’−メチルフェニル）−１’’，３’’−ブタジエニル）スチリル）クロロベンゼン９．２ｇ（２１ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド４．８ｇ（５０ｍｍｏｌ）、ｐ−トルイジン２．２ｇ（２０ｍｍｏｌ）、［ＰｄＣｌ（ａｌｌｙｌ）］₂３．７ｍｇ（０．０１０ｍｍｏｌ）、および１，１−ジフェニル−２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）プロペン１６ｍｇ（０．０４０ｍｍｏｌ）を加え、１００℃に加熱した。４時間攪拌後、水を加え、さらにトルエンを加えて有機層を抽出した。水洗を行った後、濃縮を行ない、これをトルエン、メタノール溶媒にて再結晶操作を行なう事により、黄色固体８．６ｇを得た。このうち８．４ｇをキシレン６０ｍｌと混ぜ、さらにナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド１．９ｇ（２０ｍｍｏｌ）、１，４−ビス（４−クロロスチリル）ベンゼン２．８ｇ（８．０ｍｍｏｌ）、［ＰｄＣｌ（ａｌｌｙｌ）］₂２．９ｍｇ（０．００８ｍｍｏｌ）、および１，１−ジフェニル−２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）プロペン１３ｍｇ（０．０３２ｍｍｏｌ）を加え、１２０℃に加熱した。４時間攪拌後、水を加え、さらにトルエンを加えて有機層を抽出した。水洗を行った後、濃縮を行ない、これをトルエン、酢酸エチル溶媒にて再結晶操作を行なう事により、黄色固体９．５ｇ（化合物１−１３）を得た。収率は６１％であった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ；２．３３（ｓ，６Ｈ）、２．３４（ｓ，６Ｈ）、２．４３（ｓ，６Ｈ）、６．６９（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，２Ｈ）、６．８２（ｄ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ，２Ｈ）、６．９０ - ７．０８（ｍ，２２Ｈ）、７．１０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，８Ｈ）７．１６ − ７．２４（ｍ，１２Ｈ）、７．２８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４Ｈ）、７．３５ − ７．３９（ｍ，１２Ｈ）、７．４６（ｓ，４Ｈ）．
ＦＤ−ＭＳ（［Ｍ］＋）： ｆｏｕｎｄ ｍ／ｚ １３１２．６６３４ ［Ｃ１００Ｈ８４Ｎ２］＋ （ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ；１３１２．６５２３， −８．４９ ｐｐｍ）
ｍｐ １７０−１７２℃

【0053】

（実施例６）
化合物（１−１７）の合成
窒素雰囲気下、キシレン４０ｍｌに、４−（４’−（４’’，４’’−ビス（４’’’−メチルフェニル）−１’’，３’’−ブタジエニル）スチリル）クロロベンゼン８．９ｇ（２０ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド２．４ｇ（２５ｍｍｏｌ）、２，４−ジメチルアニリン２．７ｇ（２０ｍｍｏｌ）、［ＰｄＣｌ（ａｌｌｙｌ）］₂７．３ｍｇ（０．０２０ｍｍｏｌ）、および１，１−ジフェニル−２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）プロペン３１ｍｇ（０．０８０ｍｍｏｌ）を加え、１１０℃に加熱した。３時間攪拌後、水を加え、さらにトルエンを加えて有機層を抽出した。水洗を行った後、濃縮を行ない、これをトルエン、メタノール溶媒にて再結晶操作を行なう事により、黄色固体８．５ｇを得た。このうち６．５ｇをキシレン４０ｍｌと混ぜ、さらにナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド１．４ｇ（１５ｍｍｏｌ）、１，４−ビス（４−クロロスチリル）ベンゼン２．１ｇ（６．０ｍｍｏｌ）、［ＰｄＣｌ（ａｌｌｙｌ）］₂４．４ｍｇ（０．０１２ｍｍｏｌ）、および１，１−ジフェニル−２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）プロペン１９ｍｇ（０．０４８ｍｍｏｌ）を加え、１２０℃に加熱した。７時間攪拌後、水を加え、さらにトルエンを加えて有機層を抽出した。水洗を行った後、濃縮を行ない、これをトルエン、酢酸エチル溶媒にて再結晶操作を行なう事により、黄色固体５．０ｇ（化合物１−１７）を得た。収率は５０％であった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ；２．００（ｓ，６Ｈ）、２．３４（ｓ，６Ｈ）、２．３５（ｓ，６Ｈ）、２．４３（ｓ，６Ｈ）、６．６８（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，２Ｈ）、６．８２（ｄ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ，２Ｈ）、６．９０ - ７．２３（ｍ，４０Ｈ）、７．２７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４Ｈ）７．３３ − ７．３８（ｍ，１２Ｈ）、７．４４（ｓ，４Ｈ）．
ＦＤ−ＭＳ（［Ｍ］＋）： ｆｏｕｎｄ ｍ／ｚ １３４０．６９２８ ［Ｃ１０２Ｈ８８Ｎ２］＋ （ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ；１３４０．６９４７， −１．４５ ｐｐｍ）ｍｐ ２５５−２５７℃

【0054】

（実施例７）
バインダー樹脂としてポリカーボネート樹脂「ＴＳ−２０２０」（帝人化成株式会社製）１５重量部と実施例１で得られた化合物（１−１）１５重量部をテトラヒドロフラン８５重量部中で混合溶解させた。この溶液を、ドクターブレードで、ポリエチレンフタレート（ＰＥＴ）フィルム上にアルミを蒸着したシート上に塗布し、８０℃で３時間乾燥させて電荷輸送層を形成した（厚み：約１８μｍ）。
この電荷輸送層上に半透明金電極を蒸着して電荷キャリア移動度を測定した。キャリア移動度の測定は、光源としてパルス半値幅０．９ｓｅｃ、波長３３７ｎｍの窒素ガスレーザーを用い、タイム−オブ−フライト法（田中聡明、山口康浩、横山正明：電子写真、２９、３６６（１９９０））にて行なった。２５℃、２５Ｖ／μｍでの測定結果を表１に示す。

【0055】

（実施例８〜１０）
実施例７と同様に、実施例３で得られた化合物（１−７）、実施例４で得られた化合物（１−９）および実施例６で得られた化合物（１−１７）を用いて電荷輸送層を作成し、電荷キャリア移動度を測定した。この結果を表１に示す。

【0056】

（比較例１および２）
実施例７と同様に、比較化合物（１）または比較化合物（２）を用いて電荷輸送層を作成し、電荷キャリア移動度を測定した。この結果を表１に示す。
なお、比較化合物（１）は特公平７−２１６４６号公報記載の方法により合成した。比較化合物（２）は文献（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２０００，６５，５３２７）記載の方法により合成した。

【化10】

【0057】

【表1】

【0058】

表１から明らかなように、本発明の化合物は、一般に広く電子写真感光体として使用されている化合物（比較化合物（１）および比較化合物（２））よりも電荷キャリア移動度が大きく、大きなホール輸送能を有していることがわかる。

【0059】

（実施例１１）
ポリアミド樹脂「ファインレジンＦＲ−１０４」（株式会社鉛市製）０．３７５重量部をメタノールに溶解させて全体を２５重量部とした溶液を、アルミニウム板上に塗布し、１０５℃で１時間乾燥して、下引き層を形成した。
ブチラール樹脂「エスレックＢＨ−３」（積水化学工業株式会社製）１５重量部を、シクロヘキサノン７５０重量部に溶解させて得たバインダー溶液に、フタロシアニン「Ｆａｓｔｏｇｅｎ Ｂｌｕｅ ８１２０ＢＳ」（大日本インキ化学工業株式会社製）２２．５重量部を加え、ガラスビーズと共に４日間振動ミルを用いて分散させた。この分散液を、下引き層上に塗布し、１０５℃で１時間乾燥して、電荷発生層を形成した。
バインダー樹脂としてポリカーボネート樹脂「ユーピロンＺ−２００」（三菱エンジニアリングプラスチック株式会社製）１２重量部、実施例１で得られた化合物（１−１）８重量部、テトラヒドロフランを加えて１００重量部とし、混合溶解させた。この溶液を、ドクターブレードで電荷発生層上に塗布し、８０℃で２時間乾燥させて電荷輸送層を形成した。得られた電荷発生層と電荷輸送層を用いて、機能分離型積層型の電子写真感光体を得た。

【0060】

このようにして得られた電子写真感光体の感光体特性を静電記録試験装置「ＥＰＡ−８３００Ａ」（株式会社川口電機製作所製）を用いてスタティック方式により測定した。すなわち、電子写真感光体を−６ｋｖのコロナ放電を行なって帯電せしめ、表面電位Ｖ₀（単位は−ｖ）を測定し、これを暗所で５秒間保持して（表面電位Ｖ_i（単位は−ｖ））暗減衰保持率Ｌ／Ｄ（Ｖ_i／Ｖ₀（単位は％））を求めた。この後、０．２μＷの７８０ｎｍのレーザー光を照射し、表面電位Ｖ_iを半減させるのに必要な露光量すなわち半減露光量Ｅ_1/2（ｍＪ／ｃｍ²）および表面電位Ｖ_iを１／６まで減少させるのに必要な露光量Ｅ_1/6（ｍＪ／ｃｍ²）を求め、続いて５秒間照射後の表面残留電位Ｖ_r（単位は−ｖ）を求めた。この結果を表２に示す。

【0061】

（実施例１２および１３）
化合物（１−９）および化合物（１−１７）を用いて電荷輸送層を作製したこと以外は実施例１１と同様にして電子写真感光体を作製し、感光体特性を測定した。この結果を表２に示す。

【0062】

（比較例３および４）
比較化合物（３）（高砂香料工業株式会社製、「ＣＴＣ−１９１」）または比較化合物（４）（高砂香料工業株式会社製、「ＣＴ−４」）を用いて電荷輸送層を作製したこと以外は実施例１１と同様にして電子写真感光体を作製し、感光体特性を測定した。この結果を表２に示す。

【0063】

【化11】

比較化合物（３） 比較化合物（４）

【0064】

【表2】

【0065】

表２から明らかなように、本発明の化合物を用いた電子写真感光体の方が、比較化合物（３）および比較化合物（４）を用いた電子写真感光体よりも感度が良く（Ｅ_1/2値およびＥ_1/6値が小さい）、残留電位（Ｖ_r）が小さいことがわかる。

【0066】

（実施例１４）
２５℃において化合物（１−１）をテトラヒドロフラン１ｇに溶解させた。完全に溶解する化合物の重量を第３表に示す。

【0067】

（実施例１５および１６）
実施例１４と同様に、化合物（１−４）または（１−９）を用いて実験を行なった。結果を第４表に示す。

【0068】

（比較例５）
実施例１４と同様に、特開平３−１４９５６０記載の化合物である比較化合物（５）を用いて実験を行なった。結果を第３表に示す。

【化12】

比較化合物（５）

【0069】

【表3】

【0070】

表３から明らかなように、本発明の化合物は溶解性に優れており、高濃度の有機薄膜を形成する事が出来る。

【産業上の利用可能性】

【0071】

本発明の一般式（１）で表されるトリフェニルアミン誘導体は、電荷輸送材料として有用であり、さらには、高いキャリア移動度を発現し、高感度であり、かつ残留電位の低いといった良好な機械的特性を有する電子写真感光体を提供することができ、工業的に優れたものである。
本発明の一般式（１）で表されるトリフェニルアミン誘導体は、高い電荷輸送能を有する事から、有機エレクトロルミネッセンス、有機トランジスタ、有機太陽電池等にも利用可能である。