特許 6952518 トリアセトンジアミンおよびその誘導体から還元的アミノ化を実施することによるトリアセトンジアミン化合物の合成

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6952518

(24)【登録日】2021年9月30日

(45)【発行日】2021年10月20日

(54)【発明の名称】トリアセトンジアミンおよびその誘導体から還元的アミノ化を実施することによるトリアセトンジアミン化合物の合成

(51)【国際特許分類】

   C07D 211/58 20060101AFI20211011BHJP

   C07B 61/00 20060101ALN20211011BHJP

【ＦＩ】

   C07D211/58

   !C07B61/00 300

【請求項の数】13

【外国語出願】

【全頁数】69

(21)【出願番号】特願2017-133711(P2017-133711)

(22)【出願日】2017年7月7日

(65)【公開番号】特開2018-21014(P2018-21014A)

(43)【公開日】2018年2月8日

【審査請求日】2020年1月16日

(31)【優先権主張番号】10 2016 212 378.5

(32)【優先日】2016年7月7日

(33)【優先権主張国】DE

(73)【特許権者】

【識別番号】519414848

【氏名又は名称】エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー

(74)【代理人】

【識別番号】100114890

【弁理士】

【氏名又は名称】アインゼル・フェリックス＝ラインハルト

(74)【代理人】

【識別番号】100098501

【弁理士】

【氏名又は名称】森田 拓

(74)【代理人】

【識別番号】100116403

【弁理士】

【氏名又は名称】前川 純一

(74)【代理人】

【識別番号】100135633

【弁理士】

【氏名又は名称】二宮 浩康

(74)【代理人】

【識別番号】100162880

【弁理士】

【氏名又は名称】上島 類

(72)【発明者】

【氏名】カタリーナ ミンケ

(72)【発明者】

【氏名】ベンヤミン ヴィリー

【審査官】 三上 晶子

(56)【参考文献】

【文献】 特開昭５３−０３９３９５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開昭６４−０５０８５８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平１０−２１８８６０（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平０１−１９０６７８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２０１５−５２４８２９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００９−１９１０６７（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０７Ｄ ２１１／５８

Ｃ０７Ｂ ６１／００

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

Ｎ−置換されたトリアセトンジアミン化合物の製造方法であって、
少なくとも１種のトリアセトンジアミン化合物（Ｉ）が、少なくとも１種のカルボニル化合物（ＩＩ）と、還元的条件下で反応され、
前記トリアセトンジアミン化合物（Ｉ）は、化学構造（Ｉ−Ｂ）、（Ｉ−Ｃ）、（Ｉ−Ｄ）、（Ｉ−Ｅ）

【化1】

からなる群から選択され、
前記式中、ｎは、１〜２０の範囲からの整数であり、
ｐ¹、ｐ²、ｐ³、ｐ⁴、ｐ⁵、ｐ⁶、ｐ⁷、ｐ⁸、ｐ⁹、ｐ¹⁰、ｐ¹¹、ｐ¹²、ｐ¹³、ｐ¹⁴、ｐ¹⁵、ｐ¹⁶は、それぞれ独立して０または１であり、
Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴、Ｘ⁵、Ｘ⁶、Ｘ⁷、Ｘ⁸、Ｘ⁹、Ｘ¹⁰、Ｘ¹¹、Ｘ¹²は、それぞれ独立して、水素、ＯＨ、−Ｏ^・、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択され、
Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｙ⁵、Ｙ⁶、Ｙ⁷、Ｙ⁸、Ｙ⁹は、それぞれ独立して、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
３個〜３０個の炭素原子を有し、かつ３個〜３０個の炭素原子から構成される少なくとも１個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
６個〜３０個の炭素原子を有し、そのうちの少なくとも６個の炭素原子が芳香族系中に存在し、かつその他の炭素原子は、存在するのであれば飽和炭素原子である、二価のヒドロカルビル基、
（ｉ）、（ｉｉ）

【化2】

［式中、
Ｑ¹、Ｑ²は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−および−ＮＲ’−からなる群から選択され、ここで、Ｒ’は、１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
ａは、１〜５０の範囲から選択される整数であり、
ｂは、０〜５０の範囲から選択される整数である］からなる群から選択される化学構造を有する橋かけ基、
からなる群から選択され、かつ
Ｙ¹は、ｐ¹およびｐ²の少なくとも１つが１の値を有する場合に、直接結合であってもよく、かつ
Ｙ²は、ｐ³およびｐ⁴の少なくとも１つが１の値を有する場合に、直接結合であってもよく、かつ
Ｙ³は、ｐ⁵およびｐ⁶の少なくとも１つが１の値を有する場合に、直接結合であってもよく、かつ
Ｙ⁴は、ｐ⁸およびｐ⁹の少なくとも１つが１の値を有する場合に、直接結合であってもよく、かつ
Ｙ⁵は、ｐ¹⁰およびｐ¹¹の少なくとも１つが１の値を有する場合に、直接結合であってもよく、
Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹基は、それぞれ独立して、
水素、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＮＨ₂、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＮＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアシル基であって、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＮＨ₂、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＮＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアシル基、
（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖ）、（ｖｉ）、（ｖｉｉ）、（ｖｉｉｉ）、（ｉｘ）

【化3】

［式中、
Ｊ¹、Ｊ²は、それぞれ独立して、ＣＨ、Ｎからなる群から選択され、
Ｋ¹、Ｋ²は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ₃）−、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）−、−Ｓ−、−ＣＨ₂−からなる群から選択され、
Ｖ¹、Ｖ²、Ｖ³は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＮＲ’’−からなる群から選択され、ここで、Ｒ’’は、１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
Ｗ¹、Ｗ²、Ｗ³は、それぞれ独立して、Ｈ、メチル、エチルからなる群から選択され、
ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈは、それぞれ独立して、０〜５０の範囲からの整数であり、
Ｘ¹³は、水素、−ＯＨ、−Ｏ^・、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択される］からなる群から選択される化学構造を有する基であって、化学構造（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖ）、（ｖｉ）、（ｖｉｉ）、（ｖｉｉｉ）、（ｉｘ）において、炭素原子に結合されている少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＮＨ₂、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＮＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよい基、
からなる群から選択され、
Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷基は、それぞれ独立して、
水素、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
化学構造（ｘ）

【化4】

を有する基、
からなる群から選択され、
Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰、Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³基は、それぞれ独立して、
水素、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＮＨ₂、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＮＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアシル基であって、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＮＨ₂、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＮＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアシル基、
（ｘｉ）、（ｘｉｉ）、（ｘｉｉｉ）、（ｘｉｖ）、（ｘｖ）、（ｘｖｉ）、（ｘｖｉｉ）

【化5】

［式中、
Ｊ³、Ｊ⁴は、それぞれ独立して、ＣＨ、Ｎからなる群から選択され、
Ｋ³、Ｋ⁴は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ₃）−、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）−、−Ｓ−、−ＣＨ₂−からなる群から選択され、
Ｖ⁴、Ｖ⁵、Ｖ⁶は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＮＲ’’’−からなる群から選択され、ここで、Ｒ’’’は、１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
Ｗ⁴、Ｗ⁵、Ｗ⁶は、それぞれ独立して、Ｈ、メチル、エチルからなる群から選択され、
ｊ、ｋ、ｍ、ｑ、ｒ、ｓは、それぞれ独立して、０〜５０の範囲からの整数であり、
Ｘ¹⁴は、水素、−ＯＨ、−Ｏ^・、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択される］からなる群から選択される化学構造を有する基であって、化学構造（ｘｉ）、（ｘｉｉ）、（ｘｉｉｉ）、（ｘｉｖ）、（ｘｖ）、（ｘｖｉ）、（ｘｖｉｉ）において、炭素原子に結合されている少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＮＨ₂、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＮＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよい基、
からなる群から選択され、
但し、Ｒ¹²およびＲ¹⁷は、ｐ¹³＝ｐ¹⁴＝ｐ¹⁵＝ｐ¹⁶＝０の場合に、それぞれ独立して、化学構造（ｘｖｉｉｉ）

【化6】

［式中、Ｘ¹⁵は、水素、ＯＨ、−Ｏ^・、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択される］の基であってもよく、かつ
前記カルボニル化合物（ＩＩ）は、化学構造（ＩＩ−Ａ）、（ＩＩ−Ｂ）、（ＩＩ−Ｃ）

【化7】

からなる群から選択され、
前記式中、Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³は、それぞれ独立して、
直接結合、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
３個〜３０個の炭素原子を有し、かつ３個〜３０個の炭素原子から構成される少なくとも１個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
６個〜３０個の炭素原子を有し、そのうちの少なくとも６個の炭素原子が芳香族系中に存在し、かつその他の炭素原子は、存在するのであれば飽和炭素原子である、二価のヒドロカルビル基、
（ｘｉｘ）、（ｘｘ）

【化8】

［式中、
Ｔ¹、Ｔ²は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−および−ＮＲ’’’’−からなる群から選択され、ここで、Ｒ’’’’は、１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
ａ’およびｂ’は、それぞれ独立して、１〜５０の範囲から選択される整数である］からなる群から選択される化学構造を有する橋かけ基、
からなる群から選択され、
Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷、Ｒ²⁸、Ｒ²⁹基は、
水素、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
（ｘｘｉ）、（ｘｘｉｉ）、（ｘｘｉｉｉ）、（ｘｘｉｖ）、（ｘｘｖ）、（ｘｘｖｉ）

【化9】

［式中、
Ｊ⁵、Ｊ⁶は、それぞれ独立して、ＣＨ、Ｎからなる群から選択され、
Ｋ⁵、Ｋ⁶は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｎ（ＣＨ₃）−、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）−、−Ｓ−、−ＣＨ₂−からなる群から選択され、
Ｖ⁷、Ｖ⁸、Ｖ⁹は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ’’’’’−からなる群から選択され、ここで、Ｒ’’’’’は、１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
Ｗ⁷、Ｗ⁸、Ｗ⁹は、それぞれ独立して、Ｈ、メチル、エチルからなる群から選択され、
ｊ’、ｋ’、ｍ’、ｑ’、ｒ’、ｓ’は、それぞれ独立して、０〜５０の範囲から選択される整数である］からなる群から選択される化学構造を有する基であって、化学構造（ｘｘｉ）、（ｘｘｉｉ）、（ｘｘｉｉｉ）、（ｘｘｉｖ）、（ｘｘｖ）、（ｘｘｖｉ）において、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよい基、
からなる群から選択され、かつ
Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷、Ｒ²⁸、Ｒ²⁹は、それぞれ独立して選択されるが、Ｒ²⁴＝Ｒ²⁵＝水素の場合を除き、かつ
前記還元的条件は、少なくとも１種のトリアセトンジアミン化合物（Ｉ）を、少なくとも１種のカルボニル化合物（ＩＩ）と、水素の存在下に、かつ非担持触媒の存在下で反応させることによって達成され、ここで、該非担持触媒は、少なくとも１種の金属Ｍを含み、該金属Ｍは、Ａｇ、Ｖ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｆｅ、Ｒｕ、Ｏｓ、Ｃｏ、Ｒｈ、Ｉｒ、Ｃｕからなる群から選択されることを特徴とする製造方法。

【請求項2】

ｐ¹＝ｐ²＝ｐ³＝ｐ⁴＝ｐ⁵＝ｐ⁶＝ｐ⁸＝ｐ⁹＝ｐ¹⁰＝ｐ¹¹＝０であり、かつｐ⁷、ｐ¹²、ｐ¹³、ｐ¹⁴、ｐ¹⁵、ｐ¹⁶は、それぞれ独立して０または１である、請求項１に記載の方法。

【請求項3】

Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｙ⁵、Ｙ⁶、Ｙ⁷、Ｙ⁸、Ｙ⁹は、それぞれ独立して、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
３個〜３０個の炭素原子を有し、かつ３個〜３０個の炭素原子から構成される少なくとも１個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
からなる群から選択される、請求項１または２に記載の方法。

【請求項4】

Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹基は、それぞれ独立して、
水素、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＮＨ₂、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＮＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
化学構造（ｉｘ）

【化10】

［式中、Ｘ¹³は、水素、−ＯＨ、−Ｏ^・、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択される］を有する基、
からなる群から選択され、かつ
Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷基は、それぞれ独立して、
水素、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
化学構造（ｘ）

【化11】

を有する基、
からなる群から選択され、
Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰、Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³基は、それぞれ独立して、
水素、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＮＨ₂、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＮＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
化学構造（ｘｖｉｉ）

【化12】

［式中、Ｘ¹⁴は、水素、−ＯＨ、−Ｏ^・、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択される］を有する基、
からなる群から選択され、
但し、Ｒ¹²およびＲ¹⁷は、ｐ¹³＝ｐ¹⁴＝ｐ¹⁵＝ｐ¹⁶＝０の場合に、それぞれ独立して、化学構造（ｘｖｉｉｉ）

【化13】

［式中、Ｘ¹⁵は、水素、ＯＨ、−Ｏ^・、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択される］の基であってもよい、請求項１から３までのいずれか１項に記載の方法。

【請求項5】

Ｘ²＝Ｘ³＝Ｘ⁴＝Ｘ⁵＝Ｘ⁶＝Ｘ⁷＝Ｘ⁸＝Ｘ⁹＝Ｘ¹⁰＝Ｘ¹¹＝Ｘ¹²＝Ｘ¹³＝Ｘ¹⁴＝Ｘ¹⁵＝水素である、請求項１から４までのいずれか１項に記載の方法。

【請求項6】

前記トリアセトンジアミン化合物（Ｉ）は、化学構造（Ｉ−Ｂ）であり、かつＲ²基は、
水素、
１個〜１２個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＮＨ₂、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＮＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
からなる群から選択される、請求項１から５までのいずれか１項に記載の方法。

【請求項7】

前記トリアセトンジアミン化合物（Ｉ）は、化学構造（Ｉ−Ｂ）であり、かつＲ²基は、
水素、
１個〜１２個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択される、請求項１から６までのいずれか１項に記載の方法。

【請求項8】

Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³は、それぞれ独立して、
直接結合、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
３個〜３０個の炭素原子を有し、かつ３個〜３０個の炭素原子から構成される少なくとも１個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
からなる群から選択される、請求項１から７までのいずれか１項に記載の方法。

【請求項9】

前記カルボニル化合物（ＩＩ）は、化学構造（ＩＩ−Ａ）、（ＩＩ−Ｂ）からなる群から選択される、請求項１から８までのいずれか１項に記載の方法。

【請求項10】

前記トリアセトンジアミン化合物（Ｉ）は、化学構造（Ｉ−Ｂ）であり、かつ前記カルボニル化合物（ＩＩ）は、化学構造（ＩＩ−Ａ）、（ＩＩ−Ｂ）からなる群から選択され、前記式中、
ｐ¹＝ｐ²＝０であり、
Ｘ²＝Ｘ³＝水素であり、
Ｙ¹およびＺ¹は、それぞれ独立して、１個〜１２個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキレン基であり、
Ｒ²は、
水素、
１個〜１２個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択され、
Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷は、
水素、
１個〜１２個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択され、
Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷は、それぞれ独立して選択されるが、Ｒ²⁴＝Ｒ²⁵＝水素の場合を除く、請求項１から９までのいずれか１項に記載の方法。

【請求項11】

脂肪族溶剤、芳香族溶剤、エーテル類、ハロゲン化溶剤、アミド類、チオ化合物、カルボン酸、アルコール類、水からなる群から選択される少なくとも１種の溶剤中で行われる、請求項１から１０までのいずれか１項に記載の方法。

【請求項12】

２０℃から３５０℃までの範囲の温度および２ｂａｒから５００ｂａｒまでの範囲の圧力で行われる、請求項１から１１までのいずれか１項に記載の方法。

【請求項13】

前記金属Ｍは、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ａｇからなる群から選択される、請求項１から１２までのいずれか１項に記載の方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン（「トリアセトンジアミン（ｔｒｉａｃｅｔｏｎｅｄｉａｍｉｎｅ）」；ＴＡＤ）または４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジニル基を、カルボニル化合物と還元的アミノ化において反応させる方法に関する。本発明による方法は、特にＴＡＤの誘導体の製造のために適している。

【背景技術】

【0002】

「ヒンダードアミン光安定剤（ＨＡＬＳ）」のグループは、ポリオレフィン、例えばポリエチレンおよびポリプロピレンの、外的影響、例えば紫外光および高温の作用に対する安定化のために使用される。ＨＡＬＳ誘導体は、機能的単位として、安定化作用の基礎を成す２，２，６，６−テトラメチルピペリジニル基を含む。安定化作用は、例えば安定化されるポリマーの光学的特性または機械的特性が、安定化されていないポリマーと比較してより長く保たれ、こうして例えばポリマーの黄変過程が遅滞されることを特徴としている。

【0003】

２，２，６，６−テトラメチルピペリジニル基の導入は、一般的に、合成反応における反応物として２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノン（トリアセトンアミン（ｔｒｉａｃｅｔｏｎａｍｉｎｅ）；ＴＡＡ）を使用することによって行われる。ＴＡＡの転化は、通常は、還元的アミノ化、すなわちアミンとの還元的条件下での反応により、４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンを得ることによって行われる。その際、これらは、ＨＡＬＳとして直接的にか、または更なる化学的変性の後に使用される。

【0004】

ＴＡＡのアミンによる還元的アミノ化によるＴＡＤの誘導体の製造は、先行技術において、例えば欧州特許第０８５７７１９号明細書（ＥＰ０８５７７１９Ｂ１）（連続法）および独国特許公報第６９２２０７０８号（ＤＥ６９２２０７０８Ｔ２）（不連続法）および欧州特許出願公開第０３０２２０２号明細書（ＥＰ０３０２２０２Ａ２）に記載されている。先行技術の方法に共通することは、ＴＡＡを、アミン（ＲＮＨ₂；Ｒ基は、例えばヒドロカルビル基である）と反応させることである。これによりイミン中間体が得られ、その中間体を、分子水素の存在下で貴金属触媒もしくは卑金属触媒［Ｍ］（例えばＲｕ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｃｏ、Ｎｉ）上での還元的アミノ化によって反応させることで、所望の目的生成物が得られる。これは、高い水素分圧（欧州特許第０８５７７１９号明細書（ＥＰ０８５７７１９Ｂ１））または低い水素分圧（独国特許公報第６９２２０７０８号（ＤＥ６９２２０７０８Ｔ２））を必要とし、相応のＴＡＤ誘導体が得られる。

【0005】

これらの従来の方法による反応スキーム＜１＞は、以下の通りにまとめることができる（式中、Ｒおよび［Ｍ］は、前記定義の通りである）：

【化1】

【0006】

具体的には、欧州特許第０８５７７１９号明細書（ＥＰ０８５７７１９Ｂ１）に記載される方法により、幾つかの場合に９９％を上回る純度を有する高収率のＮ−置換ＴＡＤ誘導体が得られる。しかしながら、この方法は（およびもちろん独国特許公報第６９２２０７０８号（ＤＥ６９２２０７０８Ｔ２）に記載される方法も）、反応物としてＴＡＡを基礎としており、最終生成物中でのＴＡＡの一定の残留含分を、結果として避けることができない。

【0007】

このことは、特に先行技術によって製造されたＴＡＤ誘導体が使用される場合に、極めて重大な欠点をもたらす。こうして得られたＴＡＤ誘導体またはその転化生成物がポリオレフィンのための安定化添加剤として使用される場合に、その添加剤自身が材料の変色をもたらすという欠点を有する。この場合に、ＴＡＡが酸素の存在下に着色の強い分解生成物を形成し、それによりプラスチックのその着色特性に関する品質が大きく損なわれることが特に不利である。最終生成物中の微量のＴＡＡでさえも、長い時間をかけて材料の顕著な変色を引き起こす。

【0008】

従って、ＴＡＡのあらゆる残留含分の完全な回避または少なくともできる限り大幅な低下は、２，２，６，６−ピペリジニル置換基を有する光安定剤が使用される場合には重要である。これは、先行技術の方法自体では達成することができない。それというのも、それらの方法は、反応物としてのＴＡＡから実施することを避けられないからである。

【0009】

更に、原材料としてのＴＡＡの使用は、特に工業的規模のプラントにおいて現れる更なる欠点をもたらす。例えば、ＴＡＡは室温で固体であり、約３５℃まで融けない。このことは、ＴＡＡを加工可能な状態に変えるために、更に複雑な装置およびエネルギー費用を必要とする。

【0010】

更に、環外窒素原子で二置換されたＴＡＤ誘導体の還元的アミノ化による製造は、先行技術の方法によっては、たとえ可能であったとしても非常に低い転化率でしか可能でない。そのような二置換されたＴＡＤ誘導体も、光安定剤として関心が持たれる。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0011】

【特許文献1】欧州特許第０８５７７１９号明細書

【特許文献2】独国特許公報第６９２２０７０８号

【特許文献3】欧州特許出願公開第０３０２２０２号明細書

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0012】

本発明により取り組まれる課題は、従って、前記欠点を有さないＴＡＤ化合物の製造方法を提供することであった。より具体的には、該方法は、より高い色安定性を有するＴＡＤ化合物の製造を可能にすべきであり、より広い範囲のＴＡＤ化合物を利用できるようにするべきである。

【課題を解決するための手段】

【0013】

前記課題を解決する方法が、驚くべきことに目下見出された。

【0014】

発明の簡単な説明
本発明は、第一の態様においては、以下の項目１．１〜１．１４による方法に関する。

【0015】

１．１ Ｎ−置換されたトリアセトンジアミン化合物の製造方法であって、
少なくとも１種のトリアセトンジアミン化合物（Ｉ）が、少なくとも１種のカルボニル化合物（ＩＩ）と、還元的条件下で反応され、
前記トリアセトンジアミン化合物（Ｉ）は、化学構造（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）、（Ｉ−Ｃ）、（Ｉ−Ｄ）、（Ｉ−Ｅ）

【化2】

からなる群から選択され、
前記式中、ｎは、１〜２０の範囲からの整数であり、
ｐ¹、ｐ²、ｐ³、ｐ⁴、ｐ⁵、ｐ⁶、ｐ⁷、ｐ⁸、ｐ⁹、ｐ¹⁰、ｐ¹¹、ｐ¹²、ｐ¹³、ｐ¹⁴、ｐ¹⁵、ｐ¹⁶は、それぞれ独立して０または１であり、
Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴、Ｘ⁵、Ｘ⁶、Ｘ⁷、Ｘ⁸、Ｘ⁹、Ｘ¹⁰、Ｘ¹¹、Ｘ¹²は、それぞれ独立して、水素、ＯＨ、−Ｏ^・、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択され、
Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｙ⁵、Ｙ⁶、Ｙ⁷、Ｙ⁸、Ｙ⁹は、それぞれ独立して、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
３個〜３０個の炭素原子を有し、かつ３個〜３０個の炭素原子から構成される少なくとも１個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
６個〜３０個の炭素原子を有し、そのうちの少なくとも６個の炭素原子が芳香族系中に存在し、かつその他の炭素原子は、存在するのであれば飽和炭素原子である、二価のヒドロカルビル基、
（ｉ）、（ｉｉ）

【化3】

［式中
Ｑ¹、Ｑ²は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−および−ＮＲ’−からなる群から選択され、ここで、Ｒ’は、１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
ａは、１〜５０の範囲から選択される整数であり、
ｂは、０〜５０の範囲から選択される整数である］からなる群から選択される化学構造を有する橋かけ基、
からなる群から選択され、かつ
Ｙ¹は、ｐ¹およびｐ²の少なくとも１つが１の値を有する場合に、直接結合であってもよく、かつ
Ｙ²は、ｐ³およびｐ⁴の少なくとも１つが１の値を有する場合に、直接結合であってもよく、かつ
Ｙ³は、ｐ⁵およびｐ⁶の少なくとも１つが１の値を有する場合に、直接結合であってもよく、かつ
Ｙ⁴は、ｐ⁸およびｐ⁹の少なくとも１つが１の値を有する場合に、直接結合であってもよく、かつ
Ｙ⁵は、ｐ¹⁰およびｐ¹¹の少なくとも１つが１の値を有する場合に、直接結合であってもよく、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹基は、それぞれ独立して、
水素、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＮＨ₂、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＮＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアシル基であって、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＮＨ₂、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＮＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアシル基、
（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖ）、（ｖｉ）、（ｖｉｉ）、（ｖｉｉｉ）、（ｉｘ）

【化4】

［式中、
Ｊ¹、Ｊ²は、それぞれ独立して、ＣＨ、Ｎからなる群から選択され、
Ｋ¹、Ｋ²は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ₃）−、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）−、−Ｓ−、−ＣＨ₂−からなる群から選択され、
Ｖ¹、Ｖ²、Ｖ³は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＮＲ’’−からなる群から選択され、ここで、Ｒ’’は、１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
Ｗ¹、Ｗ²、Ｗ³は、それぞれ独立して、Ｈ、メチル、エチルからなる群から選択され、
ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈは、それぞれ独立して、０〜５０の範囲からの整数であり、
Ｘ¹³は、水素、−ＯＨ、−Ｏ^・、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択される］からなる群から選択される化学構造を有する基であって、化学構造（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖ）、（ｖｉ）、（ｖｉｉ）、（ｖｉｉｉ）、（ｉｘ）において、炭素原子に結合されている少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＮＨ₂、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＮＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよい基、
からなる群から選択され、
Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷基は、それぞれ独立して、
水素、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
化学構造（ｘ）

【化5】

を有する基、
からなる群から選択され、
Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰、Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³基は、それぞれ独立して、
水素、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＮＨ₂、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＮＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアシル基であって、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＮＨ₂、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＮＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアシル基、
（ｘｉ）、（ｘｉｉ）、（ｘｉｉｉ）、（ｘｉｖ）、（ｘｖ）、（ｘｖｉ）、（ｘｖｉｉ）

【化6】

［式中、
Ｊ³、Ｊ⁴は、それぞれ独立して、ＣＨ、Ｎからなる群から選択され、
Ｋ³、Ｋ⁴は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ₃）−、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）−、−Ｓ−、−ＣＨ₂−からなる群から選択され、
Ｖ⁴、Ｖ⁵、Ｖ⁶は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＮＲ’’’−からなる群から選択され、ここで、Ｒ’’’は、１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
Ｗ⁴、Ｗ⁵、Ｗ⁶は、それぞれ独立して、Ｈ、メチル、エチルからなる群から選択され、
ｊ、ｋ、ｍ、ｑ、ｒ、ｓは、それぞれ独立して、０〜５０の範囲からの整数であり、
Ｘ¹⁴は、水素、−ＯＨ、−Ｏ^・、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択される］からなる群から選択される化学構造を有する基であって、化学構造（ｘｉ）、（ｘｉｉ）、（ｘｉｉｉ）、（ｘｉｖ）、（ｘｖ）、（ｘｖｉ）、（ｘｖｉｉ）において、炭素原子に結合されている少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＮＨ₂、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＮＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよい基、
からなる群から選択され、
但し、Ｒ¹²およびＲ¹⁷は、ｐ¹³＝ｐ¹⁴＝ｐ¹⁵＝ｐ¹⁶＝０の場合に、それぞれ独立して、化学構造（ｘｖｉｉｉ）

【化7】

［式中、Ｘ¹⁵は、水素、−ＯＨ、−Ｏ^・、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択される］の基であってもよく、かつ
前記カルボニル化合物（ＩＩ）は、化学構造（ＩＩ−Ａ）、（ＩＩ−Ｂ）、（ＩＩ−Ｃ）

【化8】

からなる群から選択され、
前記式中、Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³は、それぞれ独立して、
直接結合、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
３個〜３０個の炭素原子を有し、かつ３個〜３０個の炭素原子から構成される少なくとも１個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
６個〜３０個の炭素原子を有し、そのうちの少なくとも６個の炭素原子が芳香族系中に存在し、かつその他の炭素原子は、存在するのであれば飽和炭素原子である、二価のヒドロカルビル基、
（ｘｉｘ）、（ｘｘ）

【化9】

［式中、
Ｔ¹、Ｔ²は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−および−ＮＲ’’’’−からなる群から選択され、ここで、Ｒ’’’’は、１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
ａ’およびｂ’は、それぞれ独立して、１〜５０の範囲から選択される整数である］からなる群から選択される化学構造を有する橋かけ基、
からなる群から選択され、
Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷、Ｒ²⁸、Ｒ²⁹基は、
水素、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルコキシ基であって、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルコキシ基、
（ｘｘｉ）、（ｘｘｉｉ）、（ｘｘｉｉｉ）、（ｘｘｉｖ）、（ｘｘｖ）、（ｘｘｖｉ）

【化10】

［式中、
Ｊ⁵、Ｊ⁶は、それぞれ独立して、ＣＨ、Ｎからなる群から選択され、
Ｋ⁵、Ｋ⁶は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｎ（ＣＨ₃）−、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）−、−Ｓ−、−ＣＨ₂−からなる群から選択され、
Ｖ⁷、Ｖ⁸、Ｖ⁹は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ’’’’’−からなる群から選択され、ここで、Ｒ’’’’’は、１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
Ｗ⁷、Ｗ⁸、Ｗ⁹は、それぞれ独立して、Ｈ、メチル、エチルからなる群から選択され、
ｊ’、ｋ’、ｍ’、ｑ’、ｒ’、ｓ’は、それぞれ独立して、０〜５０の範囲から選択される整数である］からなる群から選択される化学構造を有する基であって、化学構造（ｘｘｉ）、（ｘｘｉｉ）、（ｘｘｉｉｉ）、（ｘｘｉｖ）、（ｘｘｖ）、（ｘｘｖｉ）において、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよい基、
からなる群から選択され、
Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷、Ｒ²⁸、Ｒ²⁹は、それぞれ独立して選択されるが、Ｒ²⁴＝Ｒ²⁵＝水素の場合を除き、かつ
前記還元的条件は、少なくとも１種のトリアセトンジアミン化合物（Ｉ）を、少なくとも１種のカルボニル化合物（ＩＩ）と、水素の存在下に、かつ非担持触媒の存在下で反応させることによって達成され、ここで、該非担持触媒は、少なくとも１種の金属Ｍを含み、該金属Ｍは、Ａｇ、Ｖ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｆｅ、Ｒｕ、Ｏｓ、Ｃｏ、Ｒｈ、Ｉｒ、Ｃｕ、特にＡｇ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｃｕ、好ましくはＮｉ、Ｃｏ、より好ましくはＮｉからなる群から選択されることを特徴とする製造方法。

【0016】

１．２ ｐ¹＝ｐ²＝ｐ³＝ｐ⁴＝ｐ⁵＝ｐ⁶＝ｐ⁸＝ｐ⁹＝ｐ¹⁰＝ｐ¹¹＝０であり、かつｐ⁷、ｐ¹²、ｐ¹³、ｐ¹⁴、ｐ¹⁵、ｐ¹⁶は、それぞれ独立して０または１である、項目１．１に記載の方法。

【0017】

１．３ Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｙ⁵、Ｙ⁶、Ｙ⁷、Ｙ⁸、Ｙ⁹は、それぞれ独立して、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
３個〜３０個の炭素原子を有し、かつ３個〜３０個の炭素原子から構成される少なくとも１個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
からなる群から選択され、
好ましくは、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｙ⁵、Ｙ⁶、Ｙ⁷、Ｙ⁸、Ｙ⁹は、それぞれ独立して、１個〜１２個の、より好ましくは１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキレン基である、項目１．１または１．２に記載の方法。

【0018】

１．４ Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹基は、それぞれ独立して、
水素、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＮＨ₂、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＮＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
化学構造（ｉｘ）

【化11】

［式中、Ｘ¹³は、水素、−ＯＨ、−Ｏ^・、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択される］を有する基、
からなる群から選択され、かつ
Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷基は、それぞれ独立して、
水素、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
化学構造（ｘ）

【化12】

を有する基、
からなる群から選択され、
Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰、Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³基は、それぞれ独立して、
水素、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＮＨ₂、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＮＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
化学構造（ｘｖｉｉ）

【化13】

［式中、Ｘ¹⁴は、水素、−ＯＨ、−Ｏ^・、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択される］を有する基、
からなる群から選択され、
但し、Ｒ¹²およびＲ¹⁷は、ｐ¹³＝ｐ¹⁴＝ｐ¹⁵＝ｐ¹⁶＝０の場合に、それぞれ独立して、化学構造（ｘｖｉｉｉ）

【化14】

［式中、Ｘ¹⁵は、水素、ＯＨ、−Ｏ^・、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択される］の基であってもよい、項目１．１〜１．３の１つ以上に記載の方法。

【0019】

１．５ Ｘ¹＝Ｘ²＝Ｘ³＝Ｘ⁴＝Ｘ⁵＝Ｘ⁶＝Ｘ⁷＝Ｘ⁸＝Ｘ⁹＝Ｘ¹⁰＝Ｘ¹¹＝Ｘ¹²＝Ｘ¹³＝Ｘ¹⁴＝Ｘ¹⁵＝水素である、項目１．１〜１．４の１つ以上に記載の方法。

【0020】

１．６ 前記トリアセトンジアミン化合物（Ｉ）は、化学構造（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）からなる群から選択され、かつＲ¹、Ｒ²基は、それぞれ独立して、
水素、
１個〜１２個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＮＨ₂、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＮＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
からなる群から選択される、項目１．１〜１．５の１つ以上に記載の方法。

【0021】

１．７ 前記トリアセトンジアミン化合物（Ｉ）は、化学構造（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）からなる群から選択され、かつＲ¹、Ｒ²基は、それぞれ独立して、
水素、
１個〜１２個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択される、項目１．１〜１．６の１つ以上に記載の方法。

【0022】

１．８ Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³は、それぞれ独立して、
直接結合、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
３個〜３０個の炭素原子を有し、かつ３個〜３０個の炭素原子から構成される少なくとも１個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
からなる群から選択され、
好ましくは、Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³は、それぞれ独立して、１個〜１２個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキレン基である、項目１．１〜１．７の１つ以上に記載の方法。

【0023】

１．９ 前記カルボニル化合物（ＩＩ）は、化学構造（ＩＩ−Ａ）、（ＩＩ−Ｂ）からなる群から選択される、項目１．１〜１．８の１つ以上に記載の方法。

【0024】

１．１０ 前記トリアセトンジアミン化合物（Ｉ）は、化学構造（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）からなる群から選択され、かつ前記カルボニル化合物（ＩＩ）は、化学構造（ＩＩ−Ａ）、（ＩＩ−Ｂ）からなる群から選択され、前記式中、
ｐ¹＝ｐ²＝０であり、
Ｘ¹＝Ｘ²＝Ｘ³＝水素であり、
Ｙ¹およびＺ¹は、それぞれ独立して、１個〜１２個の、好ましくは１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキレン基であり、
Ｒ¹、Ｒ²は、それぞれ独立して、
水素、
１個〜１２個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択され、
Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷は、
水素、
１個〜１２個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択され、
Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷は、それぞれ独立して選択されるが、Ｒ²⁴＝Ｒ²⁵＝水素の場合を除く、項目１．１〜１．９の１つ以上に記載の方法。

【0025】

１．１１ 前記トリアセトンジアミン化合物（Ｉ）は、化学構造（Ｉ−Ａ）を有し、かつ前記カルボニル化合物（ＩＩ）は、化学構造（ＩＩ−Ａ）を有し、前記式中、
Ｘ¹＝水素であり、
Ｒ¹は、
水素、
１個〜８個の、好ましくは１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択され、
Ｒ²⁴、Ｒ²⁵は、
水素、
１個〜８個の、好ましくは１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択され、
Ｒ²⁴、Ｒ²⁵は、それぞれ独立して選択されるが、Ｒ²⁴＝Ｒ²⁵＝水素の場合を除く、項目１．１〜１．１０の１つ以上に記載の方法。

【0026】

１．１２ 前記トリアセトンジアミン化合物（Ｉ）は、化学構造（Ｉ−Ａ）を有し、かつ前記カルボニル化合物（ＩＩ）は、化学構造（ＩＩ−Ａ）を有し、前記式中、
Ｘ¹＝Ｈであり、Ｒ¹＝Ｈであり、Ｒ²⁴は、水素、メチルからなる群から選択され、Ｒ²⁵は、１個〜８個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基である、項目１．１〜１．１１の１つ以上に記載の方法。

【0027】

１．１３ 脂肪族溶剤、芳香族溶剤、エーテル類、ハロゲン化溶剤、アミド類、チオ化合物、カルボン酸、アルコール類、水からなる群から選択される少なくとも１種の溶剤中で行われる、項目１．１〜１．１２の１つ以上に記載の方法。

【0028】

１．１４ ２０℃から３５０℃までの範囲の温度および２ｂａｒから５００ｂａｒまでの範囲の圧力で行われる、項目１．１〜１．１３の１つ以上に記載の方法。

【0029】

本発明は、第二の態様においては、以下の項目２．１〜２．２０による方法に関する。

【0030】

２．１ Ｎ−置換されたトリアセトンジアミン化合物の製造方法であって、
少なくとも１種のトリアセトンジアミン化合物（Ｉ）が、少なくとも１種のカルボニル化合物（ＩＩ）と、還元的条件下で反応され、
前記トリアセトンジアミン化合物（Ｉ）は、化学構造（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）、（Ｉ−Ｃ）、（Ｉ−Ｄ）、（Ｉ−Ｅ）

【化15】

からなる群から選択され、
前記式中、ｎは、１〜２０の範囲からの整数であり、
ｐ⁷、ｐ¹²、ｐ¹³、ｐ¹⁴、ｐ¹⁵、ｐ¹⁶は、それぞれ独立して０または１であり、
Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴、Ｘ⁵、Ｘ⁶、Ｘ⁷、Ｘ⁸、Ｘ⁹、Ｘ¹⁰、Ｘ¹¹、Ｘ¹²は、それぞれ独立して、水素、ＯＨ、−Ｏ^・、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択され、
Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｙ⁵、Ｙ⁶、Ｙ⁷、Ｙ⁸、Ｙ⁹は、それぞれ独立して、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
３個〜３０個の炭素原子を有し、かつ３個〜３０個の炭素原子から構成される少なくとも１個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
からなる群から選択され、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹基は、それぞれ独立して、
水素、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＮＨ₂、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＮＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアシル基であって、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＮＨ₂、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＮＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアシル基、
（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖ）、（ｖｉ）、（ｖｉｉ）、（ｖｉｉｉ）、（ｉｘ）

【化16】

［式中、
Ｊ¹、Ｊ²は、それぞれ独立して、ＣＨ、Ｎからなる群から選択され、
Ｋ¹、Ｋ²は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ₃）−、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）−、−Ｓ−、−ＣＨ₂−からなる群から選択され、
Ｖ¹、Ｖ²、Ｖ³は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＮＲ’’−からなる群から選択され、ここで、Ｒ’’は、１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
Ｗ¹、Ｗ²、Ｗ³は、それぞれ独立して、Ｈ、メチル、エチルからなる群から選択され、
ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈは、それぞれ独立して、０〜５０の範囲からの整数であり、
Ｘ¹³は、水素、−ＯＨ、−Ｏ^・、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択される］からなる群から選択される化学構造を有する基であって、化学構造（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖ）、（ｖｉ）、（ｖｉｉ）、（ｖｉｉｉ）、（ｉｘ）において、炭素原子に結合されている少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＮＨ₂、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＮＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよい基、
からなる群から選択され、
Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷基は、それぞれ独立して、
水素、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
化学構造（ｘ）

【化17】

を有する基、
からなる群から選択され、
Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰、Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³基は、それぞれ独立して、
水素、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＮＨ₂、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＮＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアシル基であって、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＮＨ₂、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＮＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアシル基、
（ｘｉ）、（ｘｉｉ）、（ｘｉｉｉ）、（ｘｉｖ）、（ｘｖ）、（ｘｖｉ）、（ｘｖｉｉ）

【化18】

［式中、
Ｊ³、Ｊ⁴は、それぞれ独立して、ＣＨ、Ｎからなる群から選択され、
Ｋ³、Ｋ⁴は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ₃）−、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）−、−Ｓ−、−ＣＨ₂−からなる群から選択され、
Ｖ⁴、Ｖ⁵、Ｖ⁶は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＮＲ’’’−からなる群から選択され、ここで、Ｒ’’’は、１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
Ｗ⁴、Ｗ⁵、Ｗ⁶は、それぞれ独立して、Ｈ、メチル、エチルからなる群から選択され、
ｊ、ｋ、ｍ、ｑ、ｒ、ｓは、それぞれ独立して、０〜５０の範囲からの整数であり、
Ｘ¹⁴は、水素、−ＯＨ、−Ｏ^・、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択される］からなる群から選択される化学構造を有する基であって、化学構造（ｘｉ）、（ｘｉｉ）、（ｘｉｉｉ）、（ｘｉｖ）、（ｘｖ）、（ｘｖｉ）、（ｘｖｉｉ）において、炭素原子に結合されている少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＮＨ₂、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＮＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよい基、
からなる群から選択され、
但し、Ｒ¹²およびＲ¹⁷は、ｐ¹³＝ｐ¹⁴＝ｐ¹⁵＝ｐ¹⁶＝０の場合に、それぞれ独立して、化学構造（ｘｖｉｉｉ）

【化19】

［式中、Ｘ¹⁵は、水素、ＯＨ、−Ｏ^・、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択される］の基であってもよく、かつ
前記カルボニル化合物（ＩＩ）は、化学構造（ＩＩ−Ａ）、（ＩＩ−Ｂ）、（ＩＩ−Ｃ）

【化20】

からなる群から選択され、
前記式中、Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³は、それぞれ独立して、
直接結合、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
３個〜３０個の炭素原子を有し、かつ３個〜３０個の炭素原子から構成される少なくとも１個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
からなる群から選択され、
Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷、Ｒ²⁸、Ｒ²⁹基は、
水素、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
（ｘｘｉ）、（ｘｘｉｉ）、（ｘｘｉｉｉ）、（ｘｘｉｖ）、（ｘｘｖ）、（ｘｘｖｉ）

【化21】

［式中、
Ｊ⁵、Ｊ⁶は、それぞれ独立して、ＣＨ、Ｎからなる群から選択され、
Ｋ⁵、Ｋ⁶は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｎ（ＣＨ₃）−、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）−、−Ｓ−、−ＣＨ₂−からなる群から選択され、
Ｖ⁷、Ｖ⁸、Ｖ⁹は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ’’’’’−からなる群から選択され、ここで、Ｒ’’’’’は、１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
Ｗ⁷、Ｗ⁸、Ｗ⁹は、それぞれ独立して、Ｈ、メチル、エチルからなる群から選択され、
ｊ’、ｋ’、ｍ’、ｑ’、ｒ’、ｓ’は、それぞれ独立して、０〜５０の範囲から選択される整数である］からなる群から選択される化学構造を有する基であって、化学構造（ｘｘｉ）、（ｘｘｉｉ）、（ｘｘｉｉｉ）、（ｘｘｉｖ）、（ｘｘｖ）、（ｘｘｖｉ）において、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよい基、
からなる群から選択され、
Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷、Ｒ²⁸、Ｒ²⁹は、それぞれ独立して選択されるが、Ｒ²⁴＝Ｒ²⁵＝水素の場合を除き、かつ
前記還元的条件は、少なくとも１種のトリアセトンジアミン化合物（Ｉ）を、少なくとも１種のカルボニル化合物（ＩＩ）と、水素の存在下に、かつ非担持触媒の存在下で反応させることによって達成され、ここで、該非担持触媒は、少なくとも１種の金属Ｍを含み、該金属Ｍは、Ａｇ、Ｖ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｆｅ、Ｒｕ、Ｏｓ、Ｃｏ、Ｒｈ、Ｉｒ、Ｃｕ、特にＡｇ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｃｕ、好ましくはＮｉ、Ｃｏ、より好ましくはＮｉからなる群から選択されることを特徴とする製造方法。

【0031】

２．２ Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｙ⁵、Ｙ⁶、Ｙ⁷、Ｙ⁸、Ｙ⁹は、それぞれ独立して、
１個〜１２個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
３個〜１２個の炭素原子を有し、かつ３個〜１２個の炭素原子から構成される少なくとも１個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
からなる群から選択される、項目２．１に記載の方法。

【0032】

２．３ Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³は、それぞれ独立して、
直接結合、
１個〜１２個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
３個〜１２個の炭素原子を有し、かつ３個〜１２個の炭素原子から構成される少なくとも１個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
からなる群から選択される、項目２．１または２．２に記載の方法。

【0033】

２．４ Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷、Ｒ²⁸、Ｒ²⁹基は、
水素、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
からなる群から選択され、かつ
Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷、Ｒ²⁸、Ｒ²⁹は、それぞれ独立して選択されるが、Ｒ²⁴＝Ｒ²⁵＝水素の場合を除く、項目２．１〜２．３の１つ以上に記載の方法。

【0034】

２．５ Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹基は、それぞれ独立して、
水素、
１個〜１２個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＮＨ₂、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＮＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
化学構造（ｉｘ）

【化22】

［式中、Ｘ¹³は、水素、−ＯＨ、−Ｏ^・、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択される］を有する基、
からなる群から選択され、かつ
Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷基は、それぞれ独立して、
水素、
１個〜１２個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
化学構造（ｘ）

【化23】

を有する基、
からなる群から選択され、
Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰、Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³基は、それぞれ独立して、
水素、
１個〜１２個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＮＨ₂、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＮＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
化学構造（ｘｖｉｉ）

【化24】

［式中、Ｘ¹⁴は、水素、−ＯＨ、−Ｏ^・、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択される］を有する基、
からなる群から選択され、
但し、Ｒ¹²およびＲ¹⁷は、ｐ¹³＝ｐ¹⁴＝ｐ¹⁵＝ｐ¹⁶＝０の場合に、それぞれ独立して、化学構造（ｘｖｉｉｉ）

【化25】

［式中、Ｘ¹⁵は、水素、ＯＨ、−Ｏ^・、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択される］の基であってもよい、項目２．１〜２．４の１つ以上に記載の方法。

【0035】

２．６ Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷、Ｒ²⁸、Ｒ²⁹基は、
水素、
１個〜１２個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
からなる群から選択され、
Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷、Ｒ²⁸、Ｒ²⁹は、それぞれ独立して選択されるが、Ｒ²⁴＝Ｒ²⁵＝水素の場合を除く、項目２．１〜２．５の１つ以上に記載の方法。

【0036】

２．７ Ｘ¹＝Ｘ²＝Ｘ³＝Ｘ⁴＝Ｘ⁵＝Ｘ⁶＝Ｘ⁷＝Ｘ⁸＝Ｘ⁹＝Ｘ¹⁰＝Ｘ¹¹＝Ｘ¹²＝Ｘ¹³＝Ｘ¹⁴＝Ｘ¹⁵＝水素である、項目２．１〜２．６の１つ以上に記載の方法。

【0037】

２．８ Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｙ⁵、Ｙ⁶、Ｙ⁷、Ｙ⁸、Ｙ⁹は、それぞれ独立して、
１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
３個〜６個の炭素原子を有し、かつ３個〜６個の炭素原子から構成される少なくとも１個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
からなる群から選択される、項目２．１〜２．７の１つ以上に記載の方法。

【0038】

２．９ 前記トリアセトンジアミン化合物（Ｉ）は、化学構造（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）からなる群から選択され、かつ、
Ｒ¹、Ｒ²基は、それぞれ独立して、
水素、
１個〜１２個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＮＨ₂、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＮＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
からなる群から選択される、項目２．１〜２．８の１つ以上に記載の方法。

【0039】

２．１０ Ｒ¹、Ｒ²基は、それぞれ独立して、
水素、
１個〜１２個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択される、項目２．９に記載の方法。

【0040】

２．１１ Ｒ¹、Ｒ²基は、それぞれ独立して、
水素、
１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択される、項目２．１０に記載の方法。

【0041】

２．１２ 前記カルボニル化合物（ＩＩ）は、化学構造（ＩＩ−Ａ）を有する、項目２．１〜２．１１の１つ以上に記載の方法。

【0042】

２．１３ Ｒ²⁴、Ｒ²⁵基は、
水素、
１個〜１２個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
から選択され、かつ
Ｒ²⁴、Ｒ²⁵は、それぞれ独立して選択されるが、Ｒ²⁴＝Ｒ²⁵＝水素の場合を除く、項目２．１２に記載の方法。

【0043】

２．１４ Ｒ²⁴、Ｒ²⁵基は、
水素、
１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
から選択され、かつ
Ｒ²⁴、Ｒ²⁵は、それぞれ独立して選択されるが、Ｒ²⁴＝Ｒ²⁵＝水素の場合を除く、項目２．１３に記載の方法。

【0044】

２．１５ 前記トリアセトンジアミン化合物（Ｉ）は、化学構造（Ｉ−Ａ）を有し、かつ、
Ｒ¹基は、
水素、
１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択される、項目２．１〜２．１４の１つ以上に記載の方法。

【0045】

２．１６ Ｒ²⁴基は、水素、メチル、エチルからなる群から選択され、かつＲ²⁵基は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチルからなる群から選択される、項目２．１〜２．１５の１つ以上に記載の方法。

【0046】

２．１７ Ｒ²⁴基は、水素、メチルからなる群から選択され、かつＲ²⁵基は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチルからなる群から選択され、更により好ましくは、Ｒ²⁴基＝水素であり、かつＲ²⁵基は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチルからなる群から選択される、項目２．１６に記載の方法。

【0047】

２．１８ Ｒ²⁴基＝メチルであり、かつＲ²⁵基は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチルからなる群から選択される、項目２．１６に記載の方法。

【0048】

２．１９ 脂肪族溶剤、芳香族溶剤、エーテル類、ハロゲン化溶剤、アミド類、チオ化合物、カルボン酸、アルコール類、水からなる群から選択される少なくとも１種の溶剤中で行われる、項目２．１〜２．１８の１つ以上に記載の方法。

【0049】

２．２０ ２０℃から３５０℃までの範囲の温度および２ｂａｒから５００ｂａｒまでの範囲の圧力で行われる、項目２．１〜２．１９の１つ以上に記載の方法。

【0050】

本発明は、第三の態様においては、以下の項目３．１〜３．１８による方法に関する。

【0051】

３．１ Ｎ−置換されたトリアセトンジアミン化合物の製造方法であって、
少なくとも１種のトリアセトンジアミン化合物（Ｉ）が、少なくとも１種のカルボニル化合物（ＩＩ）と、還元的条件下で反応され、
前記トリアセトンジアミン化合物（Ｉ）は、化学構造（Ｉ−Ａ）

【化26】

を有し、
前記式中、Ｘ¹は、水素、ＯＨ、−Ｏ^・、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択され、
Ｒ¹基は、
水素、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＮＨ₂、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＮＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアシル基であって、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＮＨ₂、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＮＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアシル基、
（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖ）、（ｖｉ）、（ｖｉｉ）、（ｖｉｉｉ）、（ｉｘ）

【化27】

［式中、
Ｊ¹、Ｊ²は、それぞれ独立して、ＣＨ、Ｎからなる群から選択され、
Ｋ¹、Ｋ²は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ₃）−、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）−、−Ｓ−、−ＣＨ₂−からなる群から選択され、
Ｖ¹、Ｖ²、Ｖ³は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＮＲ’’−からなる群から選択され、ここで、Ｒ’’は、１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
Ｗ¹、Ｗ²、Ｗ³は、それぞれ独立して、Ｈ、メチル、エチルからなる群から選択され、
ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈは、それぞれ独立して、０〜５０の範囲からの整数であり、
Ｘ¹³は、水素、−ＯＨ、−Ｏ^・、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択される］からなる群から選択される化学構造を有する基であって、化学構造（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖ）、（ｖｉ）、（ｖｉｉ）、（ｖｉｉｉ）、（ｉｘ）において、炭素原子に結合されている少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＮＨ₂、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＮＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよい基、
からなる群から選択され、かつ
前記カルボニル化合物（ＩＩ）は、化学構造（ＩＩ−Ａ）、（ＩＩ−Ｂ）

【化28】

からなる群から選択され、
前記式中、Ｚ¹は、
直接結合、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
３個〜３０個の炭素原子を有し、かつ３個〜３０個の炭素原子から構成される少なくとも１個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
６個〜３０個の炭素原子を有し、そのうちの少なくとも６個の炭素原子が芳香族系中に存在し、かつその他の炭素原子は、存在するのであれば飽和炭素原子である、二価のヒドロカルビル基、
（ｘｉｘ）、（ｘｘ）

【化29】

［式中、
Ｔ¹、Ｔ²は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−および−ＮＲ’’’’−からなる群から選択され、ここで、Ｒ’’’’は、１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
ａ’およびｂ’は、それぞれ独立して、１〜５０の範囲から選択される整数である］からなる群から選択される化学構造を有する橋かけ基、
からなる群から選択され、かつ
Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷基は、
水素、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
（ｘｘｉ）、（ｘｘｉｉ）、（ｘｘｉｉｉ）、（ｘｘｉｖ）、（ｘｘｖ）、（ｘｘｖｉ）

【化30】

［式中、
Ｊ⁵、Ｊ⁶は、それぞれ独立して、ＣＨ、Ｎからなる群から選択され、
Ｋ⁵、Ｋ⁶は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｎ（ＣＨ₃）−、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）−、−Ｓ−、−ＣＨ₂−からなる群から選択され、
Ｖ⁷、Ｖ⁸、Ｖ⁹は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ’’’’’−からなる群から選択され、ここで、Ｒ’’’’’は、１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
Ｗ⁷、Ｗ⁸、Ｗ⁹は、それぞれ独立して、Ｈ、メチル、エチルからなる群から選択され、
ｊ’、ｋ’、ｍ’、ｑ’、ｒ’、ｓ’は、それぞれ独立して、０〜５０の範囲から選択される整数である］からなる群から選択される化学構造を有する基であって、化学構造（ｘｘｉ）、（ｘｘｉｉ）、（ｘｘｉｉｉ）、（ｘｘｉｖ）、（ｘｘｖ）、（ｘｘｖｉ）において、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよい基、
からなる群から選択され、かつ
Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷は、それぞれ独立して選択されるが、Ｒ²⁴＝Ｒ²⁵＝水素の場合を除き、かつ
前記還元的条件は、少なくとも１種のトリアセトンジアミン化合物（Ｉ）を、少なくとも１種のカルボニル化合物（ＩＩ）と、水素の存在下に、かつ非担持触媒の存在下で反応させることによって達成され、ここで、該非担持触媒は、少なくとも１種の金属Ｍを含み、該金属Ｍは、Ａｇ、Ｖ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｆｅ、Ｒｕ、Ｏｓ、Ｃｏ、Ｒｈ、Ｉｒ、Ｃｕ、特にＡｇ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｃｕ、好ましくはＮｉ、Ｃｏ、より好ましくはＮｉからなる群から選択されることを特徴とする製造方法。

【0052】

３．２ Ｒ¹基は、
水素、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＮＨ₂、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＮＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
化学構造（ｉｘ）

【化31】

［式中、Ｘ¹³は、水素、−ＯＨ、−Ｏ^・、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択される］を有する基、
からなる群から選択される、項目３．１に記載の方法。

【0053】

３．３ Ｘ¹＝Ｘ¹³＝水素である、項目３．１または３．２に記載の方法。

【0054】

３．４ Ｒ¹基は、
水素、
１個〜１２個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＮＨ₂、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＮＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
からなる群から選択される、項目３．１〜３．３の１つ以上に記載の方法。

【0055】

３．５ Ｒ¹基は、
水素、
１個〜１２個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択される、項目３．１〜３．４の１つ以上に記載の方法。

【0056】

３．６ Ｚ¹基は、
直接結合、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
３個〜３０個の炭素原子を有し、かつ３個〜３０個の炭素原子から構成される少なくとも１個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
からなる群から選択される、項目３．１〜３．５の１つ以上に記載の方法。

【0057】

３．７ Ｚ¹は、
直接結合、
１個〜１２個の、より好ましくは１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
からなる群から選択される、項目３．６に記載の方法。

【0058】

３．８ 前記カルボニル化合物（ＩＩ）は、化学構造（ＩＩ−Ａ）を有する、項目３．１〜３．７の１つ以上に記載の方法。

【0059】

３．９ Ｘ¹＝Ｘ¹³＝水素であり、
Ｒ¹は、
水素、
１個〜１２個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択され、かつ、
Ｒ²⁴、Ｒ²⁵は、
水素、
１個〜１２個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択され、かつ
Ｒ²⁴、Ｒ²⁵は、それぞれ独立して選択されるが、Ｒ²⁴＝Ｒ²⁵＝水素の場合を除く、項目３．８に記載の方法。

【0060】

３．１０ Ｘ¹＝Ｘ¹³＝水素であり、
Ｒ¹は、
水素、
１個〜８個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択され、かつ、
Ｒ²⁴、Ｒ²⁵は、
水素、
１個〜８個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択され、かつ
Ｒ²⁴、Ｒ²⁵は、それぞれ独立して選択されるが、Ｒ²⁴＝Ｒ²⁵＝水素の場合を除く、項目３．９に記載の方法。

【0061】

３．１１ Ｘ¹＝Ｘ¹³＝水素であり、
Ｒ¹＝水素であり、
Ｒ²⁴は、水素、メチルからなる群から選択され、
Ｒ²⁵＝１個〜８個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基である、項目３．１０に記載の方法。

【0062】

３．１２ ０．８モル当量〜４．０モル当量の、特に０．９モル当量〜３．０モル当量の、好ましくは１．２モル当量〜２．６モル当量の、より好ましくは１．３モル当量〜２．４モル当量の、更により好ましくは１．５モル当量〜２．０モル当量の、最も好ましくは１．６モル当量〜１．８モル当量の化学構造（ＩＩ−Ａ）のカルボニル化合物（ＩＩ）が、化学構造（Ｉ−Ａ）のトリアセトンジアミン化合物（Ｉ）につき使用される、項目３．８〜３．１１の１つ以上に記載の方法。

【0063】

３．１３ 脂肪族溶剤、芳香族溶剤、エーテル類、ハロゲン化溶剤、アミド類、チオ化合物、カルボン酸、アルコール類、水からなる群から選択される少なくとも１種の溶剤中で行われる、項目３．８〜３．１２の１つ以上に記載の方法。

【0064】

３．１４ ２０℃から３５０℃までの範囲の温度および２ｂａｒから５００ｂａｒまでの範囲の圧力で行われる、項目３．８〜３．１３の１つ以上に記載の方法。

【0065】

３．１５ 前記カルボニル化合物（ＩＩ）は、化学構造（ＩＩ−Ｂ）を有する、項目３．１〜３．７の１つ以上に記載の方法。

【0066】

３．１６ ０．４モル当量〜２．０モル当量の、特に０．４５モル当量〜１．５モル当量の、好ましくは０．６モル当量〜１．３モル当量の、より好ましくは０．６５モル当量〜１．２モル当量の、更により好ましくは０．７５モル当量〜１．０モル当量の、最も好ましくは０．８モル当量〜０．９モル当量の化学構造（ＩＩ−Ｂ）のカルボニル化合物（ＩＩ）が、化学構造（Ｉ−Ａ）のトリアセトンジアミン化合物（Ｉ）につき使用される、項目３．１５に記載の方法。

【0067】

３．１７ 脂肪族溶剤、芳香族溶剤、エーテル類、ハロゲン化溶剤、アミド類、チオ化合物、カルボン酸、アルコール類、水からなる群から選択される少なくとも１種の溶剤中で行われる、項目３．１５および３．１６の１つ以上に記載の方法。

【0068】

３．１８ ２０℃から３５０℃までの範囲の温度および２ｂａｒから５００ｂａｒまでの範囲の圧力で行われる、項目３．１５〜３．１７の１つ以上に記載の方法。

【0069】

本発明は、第四の態様においては、以下の項目４．１〜４．２０による方法に関する。

【0070】

４．１ Ｎ−置換されたトリアセトンジアミン化合物の製造方法であって、
少なくとも１種のトリアセトンジアミン化合物（Ｉ）が、少なくとも１種のカルボニル化合物（ＩＩ）と、還元的条件下で反応され、
前記トリアセトンジアミン化合物（Ｉ）は、化学構造（Ｉ−Ｂ）

【化32】

を有し、
前記式中、ｐ¹、ｐ²は、それぞれ独立して０または１であり、
Ｘ²、Ｘ³は、それぞれ独立して、水素、ＯＨ、−Ｏ^・、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択され、
Ｙ¹は、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
３個〜３０個の炭素原子を有し、かつ３個〜３０個の炭素原子から構成される少なくとも１個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
６個〜３０個の炭素原子を有し、そのうちの少なくとも６個の炭素原子が芳香族系中に存在し、かつその他の炭素原子は、存在するのであれば飽和炭素原子である、二価のヒドロカルビル基、
（ｉ）、（ｉｉ）

【化33】

［式中、
Ｑ¹、Ｑ²は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−および−ＮＲ’−からなる群から選択され、ここで、Ｒ’は、１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
ａは、１〜５０の範囲から選択される整数であり、
ｂは、０〜５０の範囲から選択される整数である］からなる群から選択される化学構造を有する橋かけ基、
からなる群から選択され、かつ
Ｙ¹は、ｐ¹およびｐ²の少なくとも１つが１の値を有する場合に、直接結合であってもよく、
Ｒ²基は、
水素、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＮＨ₂、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＮＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアシル基であって、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＮＨ₂、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＮＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアシル基、
（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖ）、（ｖｉ）、（ｖｉｉ）、（ｖｉｉｉ）、（ｉｘ）

【化34】

［式中、
Ｊ¹、Ｊ²は、それぞれ独立して、ＣＨ、Ｎからなる群から選択され、
Ｋ¹、Ｋ²は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ₃）−、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）−、−Ｓ−、−ＣＨ₂−からなる群から選択され、
Ｖ¹、Ｖ²、Ｖ³は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＮＲ’’−からなる群から選択され、ここで、Ｒ’’は、１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
Ｗ¹、Ｗ²、Ｗ³は、それぞれ独立して、Ｈ、メチル、エチルからなる群から選択され、
ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈは、それぞれ独立して、０〜５０の範囲からの整数であり、
Ｘ¹³は、水素、−ＯＨ、−Ｏ^・、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択される］からなる群から選択される化学構造を有する基であって、化学構造（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖ）、（ｖｉ）、（ｖｉｉ）、（ｖｉｉｉ）、（ｉｘ）において、炭素原子に結合されている少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＮＨ₂、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＮＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよい基、
からなる群から選択され、かつ
前記カルボニル化合物（ＩＩ）は、化学構造（ＩＩ−Ａ）、（ＩＩ−Ｂ）

【化35】

からなる群から選択され、
前記式中、Ｚ¹は、
直接結合、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
３個〜３０個の炭素原子を有し、かつ３個〜３０個の炭素原子から構成される少なくとも１個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
６個〜３０個の炭素原子を有し、そのうちの少なくとも６個の炭素原子が芳香族系中に存在し、かつその他の炭素原子は、存在するのであれば飽和炭素原子である、二価のヒドロカルビル基、
（ｘｉｘ）、（ｘｘ）

【化36】

［式中
Ｔ¹、Ｔ²は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−および−ＮＲ’’’’−からなる群から選択され、ここで、Ｒ’’’’は、１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
ａ’およびｂ’は、それぞれ独立して、１〜５０の範囲から選択される整数である］からなる群から選択される化学構造を有する橋かけ基、
からなる群から選択され、かつ
Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷基は、
水素、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
（ｘｘｉ）、（ｘｘｉｉ）、（ｘｘｉｉｉ）、（ｘｘｉｖ）、（ｘｘｖ）、（ｘｘｖｉ）

【化37】

［式中、
Ｊ⁵、Ｊ⁶は、それぞれ独立して、ＣＨ、Ｎからなる群から選択され、
Ｋ⁵、Ｋ⁶は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｎ（ＣＨ₃）−、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）−、−Ｓ−、−ＣＨ₂−からなる群から選択され、
Ｖ⁷、Ｖ⁸、Ｖ⁹は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ’’’’’−からなる群から選択され、ここで、Ｒ’’’’’は、１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
Ｗ⁷、Ｗ⁸、Ｗ⁹は、それぞれ独立して、Ｈ、メチル、エチルからなる群から選択され、
ｊ’、ｋ’、ｍ’、ｑ’、ｒ’、ｓ’は、それぞれ独立して、０〜５０の範囲から選択される整数である］からなる群から選択される化学構造を有する基であって、化学構造（ｘｘｉ）、（ｘｘｉｉ）、（ｘｘｉｉｉ）、（ｘｘｉｖ）、（ｘｘｖ）、（ｘｘｖｉ）において、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよい基、
からなる群から選択され、かつ
Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷は、それぞれ独立して選択されるが、Ｒ²⁴＝Ｒ²⁵＝水素の場合を除き、かつ
前記還元的条件は、少なくとも１種のトリアセトンジアミン化合物（Ｉ）を、少なくとも１種のカルボニル化合物（ＩＩ）と、水素の存在下に、かつ非担持触媒の存在下で反応させることによって達成され、ここで、該非担持触媒は、少なくとも１種の金属Ｍを含み、該金属Ｍは、Ａｇ、Ｖ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｆｅ、Ｒｕ、Ｏｓ、Ｃｏ、Ｒｈ、Ｉｒ、Ｃｕ、特にＡｇ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｃｕ、好ましくはＮｉ、Ｃｏ、より好ましくはＮｉからなる群から選択されることを特徴とする製造方法。

【0071】

４．２ ｐ¹＝ｐ²＝０である、項目４．１に記載の方法。

【0072】

４．３ Ｙ¹は、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
３個〜３０個の炭素原子を有し、かつ３個〜３０個の炭素原子から構成される少なくとも１個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
からなる群から選択され、
Ｙ¹は、好ましくは、１個〜１２個の、より好ましくは１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基である、項目４．１または４．２に記載の方法。

【0073】

４．４ Ｒ²基は、
水素、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＮＨ₂、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＮＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
化学構造（ｉｘ）

【化38】

［式中、Ｘ¹³は、水素、−ＯＨ、−Ｏ^・、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択される］を有する基、
からなる群から選択される、項目４．１〜４．３の１つ以上に記載の方法。

【0074】

４．５ Ｘ²＝Ｘ³＝Ｘ¹³＝水素である、項目４．１〜４．４の１つ以上に記載の方法。

【0075】

４．６ Ｒ²基は、
水素、
１個〜１２個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＮＨ₂、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＮＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
からなる群から選択される、項目４．１〜４．５の１つ以上に記載の方法。

【0076】

４．７ Ｒ²基は、
水素、
１個〜１２個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択される、項目４．６に記載の方法。

【0077】

４．８ Ｚ¹基は、
直接結合、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
３個〜３０個の炭素原子を有し、かつ３個〜３０個の炭素原子から構成される少なくとも１個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
からなる群から選択される、項目４．１〜４．７の１つ以上に記載の方法。

【0078】

４．９ Ｚ¹は、
直接結合、
１個〜１２個の、より好ましくは１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
からなる群から選択される、項目４．８に記載の方法。

【0079】

４．１０ 前記カルボニル化合物（ＩＩ）は、化学構造（ＩＩ−Ａ）を有する、項目４．１〜４．９の１つ以上に記載の方法。

【0080】

４．１１ Ｘ²＝Ｘ³＝Ｘ¹³＝水素であり、
Ｒ²は、
水素、
１個〜１２個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択され、かつ、
Ｒ²⁴、Ｒ²⁵は、
水素、
１個〜１２個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択され、かつ
Ｒ²⁴、Ｒ²⁵は、それぞれ独立して選択されるが、Ｒ²⁴＝Ｒ²⁵＝水素の場合を除く、項目４．１０に記載の方法。

【0081】

４．１２ Ｘ²＝Ｘ³＝Ｘ¹³＝水素であり、
Ｒ²は、
水素、
１個〜８個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択され、かつ、
Ｒ²⁴、Ｒ²⁵は、
水素、
１個〜８個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択され、かつ
Ｒ²⁴、Ｒ²⁵は、それぞれ独立して選択されるが、Ｒ²⁴＝Ｒ²⁵＝水素の場合を除く、項目４．１１に記載の方法。

【0082】

４．１３ Ｘ²＝Ｘ³＝Ｘ¹³＝水素であり、
Ｒ²＝水素であり、かつ
Ｒ²⁴は、水素、メチルからなる群から選択され、
Ｒ²⁵は、１個〜８個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基である、項目４．１２に記載の方法。

【0083】

４．１４ ０．８モル当量〜４．０モル当量の、特に０．９モル当量〜３．０モル当量の、好ましくは１．２モル当量〜２．６モル当量の、より好ましくは１．３モル当量〜２．４モル当量の、更により好ましくは１．５モル当量〜２．０モル当量の、最も好ましくは１．６モル当量〜１．８モル当量の化学構造（ＩＩ−Ａ）のカルボニル化合物（ＩＩ）が、化学構造（Ｉ−Ａ）のトリアセトンジアミン化合物（Ｉ）につき使用される、項目４．１０〜４．１３の１つ以上に記載の方法。

【0084】

４．１５ 脂肪族溶剤、芳香族溶剤、エーテル類、ハロゲン化溶剤、アミド類、チオ化合物、カルボン酸、アルコール類、水からなる群から選択される少なくとも１種の溶剤中で行われる、項目４．１０〜４．１４の１つ以上に記載の方法。

【0085】

４．１６ ２０℃から３５０℃までの範囲の温度および２ｂａｒから５００ｂａｒまでの範囲の圧力で行われる、項目４．１０〜４．１５の１つ以上に記載の方法。

【0086】

４．１７ 前記カルボニル化合物（ＩＩ）は、化学構造（ＩＩ−Ｂ）を有する、項目４．１〜４．９の１つ以上に記載の方法。

【0087】

４．１８ ０．４モル当量〜２．０モル当量の、特に０．４５モル当量〜１．５モル当量の、好ましくは０．６モル当量〜１．３モル当量の、より好ましくは０．６５モル当量〜１．２モル当量の、更により好ましくは０．７５モル当量〜１．０モル当量の、最も好ましくは０．８モル当量〜０．９モル当量の化学構造（ＩＩ−Ｂ）のカルボニル化合物（ＩＩ）が、化学構造（Ｉ−Ａ）のトリアセトンジアミン化合物（Ｉ）につき使用される、項目４．１７に記載の方法。

【0088】

４．１９ 脂肪族溶剤、芳香族溶剤、エーテル類、ハロゲン化溶剤、アミド類、チオ化合物、カルボン酸、アルコール類、水からなる群から選択される少なくとも１種の溶剤中で行われる、項目４．１７および４．１８の１つ以上に記載の方法。

【0089】

４．２０ ２０℃から３５０℃までの範囲の温度および２ｂａｒから５００ｂａｒまでの範囲の圧力で行われる、項目４．１７〜４．１９の１つ以上に記載の方法。

【0090】

本発明は、第五の態様においては、以下の項目５．１〜５．１５による方法に関する。

【0091】

５．１ Ｎ−置換されたトリアセトンジアミン化合物の製造方法であって、
少なくとも１種のトリアセトンジアミン化合物（Ｉ）が、少なくとも１種のカルボニル化合物（ＩＩ）と、還元的条件下で反応され、
前記トリアセトンジアミン化合物（Ｉ）は、化学構造（Ｉ−Ｃ）

【化39】

を有し、
前記式中、ｐ³、ｐ⁴、ｐ⁵、ｐ⁶は、それぞれ独立して０または１であり、
Ｘ⁴、Ｘ⁵、Ｘ⁶は、それぞれ独立して、水素、ＯＨ、−Ｏ^・、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択され、
Ｙ²、Ｙ³は、それぞれ独立して、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
３個〜３０個の炭素原子を有し、かつ３個〜３０個の炭素原子から構成される少なくとも１個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
６個〜３０個の炭素原子を有し、そのうちの少なくとも６個の炭素原子が芳香族系中に存在し、かつその他の炭素原子は、存在するのであれば飽和炭素原子である、二価のヒドロカルビル基、
（ｉ）、（ｉｉ）

【化40】

［式中、
Ｑ¹、Ｑ²は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−および−ＮＲ’−からなる群から選択され、ここで、Ｒ’は、１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
ａは、１〜５０の範囲から選択される整数であり、
ｂは、０〜５０の範囲から選択される整数である］からなる群から選択される化学構造を有する橋かけ基、
からなる群から選択され、かつ
Ｙ²は、ｐ³およびｐ⁴の少なくとも１つが１の値を有する場合に、直接結合であってもよく、かつ
Ｙ³は、ｐ⁵およびｐ⁶の少なくとも１つが１の値を有する場合に、直接結合であってもよく、
Ｒ³基は、
水素、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＮＨ₂、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＮＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアシル基であって、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＮＨ₂、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＮＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアシル基、
（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖ）、（ｖｉ）、（ｖｉｉ）、（ｖｉｉｉ）、（ｉｘ）

【化41】

［式中、
Ｊ¹、Ｊ²は、それぞれ独立して、ＣＨ、Ｎからなる群から選択され、
Ｋ¹、Ｋ²は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ₃）−、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）−、−Ｓ−、−ＣＨ₂−からなる群から選択され、
Ｖ¹、Ｖ²、Ｖ³は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＮＲ’’−からなる群から選択され、ここで、Ｒ’’は、１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
Ｗ¹、Ｗ²、Ｗ³は、それぞれ独立して、Ｈ、メチル、エチルからなる群から選択され、
ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈは、それぞれ独立して、０〜５０の範囲からの整数であり、
Ｘ¹³は、水素、−ＯＨ、−Ｏ^・、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択される］からなる群から選択される化学構造を有する基であって、化学構造（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖ）、（ｖｉ）、（ｖｉｉ）、（ｖｉｉｉ）、（ｉｘ）において、炭素原子に結合されている少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＮＨ₂、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＮＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよい基、
からなる群から選択され、かつ
前記カルボニル化合物（ＩＩ）は、化学構造（ＩＩ−Ａ）、（ＩＩ−Ｂ）

【化42】

からなる群から選択され、
前記式中、Ｚ¹は、
直接結合、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
３個〜３０個の炭素原子を有し、かつ３個〜３０個の炭素原子から構成される少なくとも１個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
６個〜３０個の炭素原子を有し、そのうちの少なくとも６個の炭素原子が芳香族系中に存在し、かつその他の炭素原子は、存在するのであれば飽和炭素原子である、二価のヒドロカルビル基、
（ｘｉｘ）、（ｘｘ）

【化43】

［式中、
Ｔ¹、Ｔ²は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−および−ＮＲ’’’’−からなる群から選択され、ここで、Ｒ’’’’は、１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
ａ’およびｂ’は、それぞれ独立して、１〜５０の範囲から選択される整数である］からなる群から選択される化学構造を有する橋かけ基、
からなる群から選択され、かつ
Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷基は、
水素、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
（ｘｘｉ）、（ｘｘｉｉ）、（ｘｘｉｉｉ）、（ｘｘｉｖ）、（ｘｘｖ）、（ｘｘｖｉ）

【化44】

［式中、
Ｊ⁵、Ｊ⁶は、それぞれ独立して、ＣＨ、Ｎからなる群から選択され、
Ｋ⁵、Ｋ⁶は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｎ（ＣＨ₃）−、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）−、−Ｓ−、−ＣＨ₂−からなる群から選択され、
Ｖ⁷、Ｖ⁸、Ｖ⁹は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ’’’’’−からなる群から選択され、ここで、Ｒ’’’’’は、１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
Ｗ⁷、Ｗ⁸、Ｗ⁹は、それぞれ独立して、Ｈ、メチル、エチルからなる群から選択され、
ｊ’、ｋ’、ｍ’、ｑ’、ｒ’、ｓ’は、それぞれ独立して、０〜５０の範囲から選択される整数である］からなる群から選択される化学構造を有する基であって、化学構造（ｘｘｉ）、（ｘｘｉｉ）、（ｘｘｉｉｉ）、（ｘｘｉｖ）、（ｘｘｖ）、（ｘｘｖｉ）において、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよい基、
からなる群から選択され、かつ
Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷は、それぞれ独立して選択されるが、Ｒ²⁴＝Ｒ²⁵＝水素の場合を除き、かつ
前記還元的条件は、少なくとも１種のトリアセトンジアミン化合物（Ｉ）を、少なくとも１種のカルボニル化合物（ＩＩ）と、水素の存在下に、かつ非担持触媒の存在下で反応させることによって達成され、ここで、該非担持触媒は、少なくとも１種の金属Ｍを含み、該金属Ｍは、Ａｇ、Ｖ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｆｅ、Ｒｕ、Ｏｓ、Ｃｏ、Ｒｈ、Ｉｒ、Ｃｕ、特にＡｇ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｃｕ、好ましくはＮｉ、Ｃｏ、より好ましくはＮｉからなる群から選択されることを特徴とする製造方法。

【0092】

５．２ ｐ³＝ｐ⁴＝ｐ⁵＝ｐ⁶＝０である、項目５．１に記載の方法。

【0093】

５．３ Ｙ²、Ｙ³は、それぞれ独立して、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
３個〜３０個の炭素原子を有し、かつ３個〜３０個の炭素原子から構成される少なくとも１個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
からなる群から選択され、好ましくは、Ｙ²、Ｙ³は、それぞれ独立して、１個〜１２個の、より好ましくは１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキレン基である、項目５．１または５．２に記載の方法。

【0094】

５．４ Ｒ³基は、
水素、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＮＨ₂、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＮＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
化学構造（ｉｘ）

【化45】

［式中、Ｘ¹³は、水素、−ＯＨ、−Ｏ^・、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択される］を有する基、
からなる群から選択される、項目５．１〜５．３の１つ以上に記載の方法。

【0095】

５．５ Ｘ⁴＝Ｘ⁵＝Ｘ⁶＝水素である、項目５．１〜５．４の１つ以上に記載の方法。

【0096】

５．６ Ｒ³基は、
水素、
１個〜１２個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＮＨ₂、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＮＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
からなる群から選択される、項目５．１〜５．５の１つ以上に記載の方法。

【0097】

５．７ Ｒ³基は、
水素、
１個〜１２個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択される、項目５．１〜５．６の１つ以上に記載の方法。

【0098】

５．８ Ｚ¹基は、
直接結合、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
３個〜３０個の炭素原子を有し、かつ３個〜３０個の炭素原子から構成される少なくとも１個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
からなる群から選択される、項目５．１〜５．７の１つ以上に記載の方法。

【0099】

５．９ Ｚ¹は、
直接結合、
１個〜１２個の、好ましくは１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
からなる群から選択される、項目５．８に記載の方法。

【0100】

５．１０ 前記カルボニル化合物（ＩＩ）は、化学構造（ＩＩ−Ａ）を有する、項目５．１〜５．９の１つ以上に記載の方法。

【0101】

５．１１ Ｘ⁴＝Ｘ⁵＝Ｘ⁶＝Ｘ¹³＝水素であり、
Ｒ³は、
水素、
１個〜１２個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択され、かつ、
Ｒ²⁴、Ｒ²⁵は、
水素、
１個〜１２個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択され、かつ
Ｒ²⁴、Ｒ²⁵は、それぞれ独立して選択されるが、Ｒ²⁴＝Ｒ²⁵＝水素の場合を除く、項目５．１０に記載の方法。

【0102】

５．１２ Ｘ⁴＝Ｘ⁵＝Ｘ⁶＝Ｘ¹³＝水素であり、
Ｒ³は、
水素、
１個〜８個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択され、かつ、
Ｒ²⁴、Ｒ²⁵は、
水素、
１個〜８個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択され、かつ
Ｒ²⁴、Ｒ²⁵は、それぞれ独立して選択されるが、Ｒ²⁴＝Ｒ²⁵＝水素の場合を除く、項目５．１１に記載の方法。

【0103】

５．１３ Ｘ⁴＝Ｘ⁵＝Ｘ⁶＝Ｘ¹³＝水素であり、Ｒ³＝水素であり、
Ｒ²⁴は、水素、メチルからなる群から選択され、
Ｒ²⁵は、１個〜８個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基である、項目５．１２に記載の方法。

【0104】

５．１４ 脂肪族溶剤、芳香族溶剤、エーテル類、ハロゲン化溶剤、アミド類、チオ化合物、カルボン酸、アルコール類、水からなる群から選択される少なくとも１種の溶剤中で行われる、項目５．１〜５．１３の１つ以上に記載の方法。

【0105】

５．１５ ２０℃から３５０℃までの範囲の温度および２ｂａｒから５００ｂａｒまでの範囲の圧力で行われる、項目５．１〜５．１４の１つ以上に記載の方法。

【0106】

本発明は、第六の態様においては、以下の項目６．１〜６．１６による方法に関する。

【0107】

６．１ Ｎ−置換されたトリアセトンジアミン化合物の製造方法であって、
少なくとも１種のトリアセトンジアミン化合物（Ｉ）が、少なくとも１種のカルボニル化合物（ＩＩ）と、還元的条件下で反応され、
前記トリアセトンジアミン化合物（Ｉ）は、化学構造（Ｉ−Ｄ）

【化46】

を有し、
前記式中、ｎは、１〜２０の範囲からの整数であり、
ｐ⁷、ｐ⁸、ｐ⁹、ｐ¹⁰、ｐ¹¹、ｐ¹²は、それぞれ独立して０または１であり、
Ｘ⁷、Ｘ⁸、Ｘ⁹、Ｘ¹⁰、Ｘ¹¹は、それぞれ独立して、水素、ＯＨ、−Ｏ^・、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択され、
Ｙ⁴、Ｙ⁵は、それぞれ独立して、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
３個〜３０個の炭素原子を有し、かつ３個〜３０個の炭素原子から構成される少なくとも１個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
６個〜３０個の炭素原子を有し、そのうちの少なくとも６個の炭素原子が芳香族系中に存在し、かつその他の炭素原子は、存在するのであれば飽和炭素原子である、二価のヒドロカルビル基、
（ｉ）、（ｉｉ）

【化47】

［式中、
Ｑ¹、Ｑ²は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−および−ＮＲ’−からなる群から選択され、ここで、Ｒ’は、１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
ａは、１〜５０の範囲から選択される整数であり、
ｂは、０〜５０の範囲から選択される整数である］からなる群から選択される化学構造を有する橋かけ基、
からなる群から選択され、かつ
Ｙ⁴は、ｐ⁸およびｐ⁹の少なくとも１つが１の値を有する場合に、直接結合であってもよく、かつ
Ｙ⁵は、ｐ¹⁰およびｐ¹¹の少なくとも１つが１の値を有する場合に、直接結合であってもよく、
Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹基は、それぞれ独立して、
水素、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＮＨ₂、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＮＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアシル基であって、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＮＨ₂、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＮＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアシル基、
（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖ）、（ｖｉ）、（ｖｉｉ）、（ｖｉｉｉ）、（ｉｘ）

【化48】

［式中、
Ｊ¹、Ｊ²は、それぞれ独立して、ＣＨ、Ｎからなる群から選択され、
Ｋ¹、Ｋ²は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ₃）−、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）−、−Ｓ−、−ＣＨ₂−からなる群から選択され、
Ｖ¹、Ｖ²、Ｖ³は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＮＲ’’−からなる群から選択され、ここで、Ｒ’’は、１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
Ｗ¹、Ｗ²、Ｗ³は、それぞれ独立して、Ｈ、メチル、エチルからなる群から選択され、
ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈは、それぞれ独立して、０〜５０の範囲からの整数であり、
Ｘ¹³は、水素、−ＯＨ、−Ｏ^・、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択される］からなる群から選択される化学構造を有する基であって、化学構造（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖ）、（ｖｉ）、（ｖｉｉ）、（ｖｉｉｉ）、（ｉｘ）において、炭素原子に結合されている少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＮＨ₂、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＮＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよい基、
からなる群から選択され、かつ
前記カルボニル化合物（ＩＩ）は、化学構造（ＩＩ−Ａ）、（ＩＩ−Ｂ）

【化49】

からなる群から選択され、
前記式中、Ｚ¹は、
直接結合、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
３個〜３０個の炭素原子を有し、かつ３個〜３０個の炭素原子から構成される少なくとも１個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
６個〜３０個の炭素原子を有し、そのうちの少なくとも６個の炭素原子が芳香族系中に存在し、かつその他の炭素原子は、存在するのであれば飽和炭素原子である、二価のヒドロカルビル基、
（ｘｉｘ）、（ｘｘ）

【化50】

［式中、
Ｔ¹、Ｔ²は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−および−ＮＲ’’’’−からなる群から選択され、ここで、Ｒ’’’’は、１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
ａ’およびｂ’は、それぞれ独立して、１〜５０の範囲から選択される整数である］からなる群から選択される化学構造を有する橋かけ基、
からなる群から選択され、かつ
Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷基は、
水素、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
（ｘｘｉ）、（ｘｘｉｉ）、（ｘｘｉｉｉ）、（ｘｘｉｖ）、（ｘｘｖ）、（ｘｘｖｉ）

【化51】

［式中、
Ｊ⁵、Ｊ⁶は、それぞれ独立して、ＣＨ、Ｎからなる群から選択され、
Ｋ⁵、Ｋ⁶は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｎ（ＣＨ₃）−、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）−、−Ｓ−、−ＣＨ₂−からなる群から選択され、
Ｖ⁷、Ｖ⁸、Ｖ⁹は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ’’’’’−からなる群から選択され、ここで、Ｒ’’’’’は、１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
Ｗ⁷、Ｗ⁸、Ｗ⁹は、それぞれ独立して、Ｈ、メチル、エチルからなる群から選択され、
ｊ’、ｋ’、ｍ’、ｑ’、ｒ’、ｓ’は、それぞれ独立して、０〜５０の範囲から選択される整数である］からなる群から選択される化学構造を有する基であって、化学構造（ｘｘｉ）、（ｘｘｉｉ）、（ｘｘｉｉｉ）、（ｘｘｉｖ）、（ｘｘｖ）、（ｘｘｖｉ）において、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよい基、
からなる群から選択され、かつ
Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷は、それぞれ独立して選択されるが、Ｒ²⁴＝Ｒ²⁵＝水素の場合を除き、かつ
前記還元的条件は、少なくとも１種のトリアセトンジアミン化合物（Ｉ）を、少なくとも１種のカルボニル化合物（ＩＩ）と、水素の存在下に、かつ非担持触媒の存在下で反応させることによって達成され、ここで、該非担持触媒は、少なくとも１種の金属Ｍを含み、該金属Ｍは、Ａｇ、Ｖ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｆｅ、Ｒｕ、Ｏｓ、Ｃｏ、Ｒｈ、Ｉｒ、Ｃｕ、特にＡｇ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｃｕ、好ましくはＮｉ、Ｃｏ、より好ましくはＮｉからなる群から選択されることを特徴とする製造方法。

【0108】

６．２ ｐ⁸＝ｐ⁹＝ｐ¹⁰＝ｐ¹¹＝０であり、かつｐ⁷、ｐ¹²は、それぞれ独立して０または１である、項目６．１に記載の方法。

【0109】

６．３ Ｙ⁴、Ｙ⁵は、それぞれ独立して、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
３個〜３０個の炭素原子を有し、かつ３個〜３０個の炭素原子から構成される少なくとも１個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
からなる群から選択され、好ましくは、Ｙ⁴、Ｙ⁵は、それぞれ独立して、１個〜１２個の、より好ましくは１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキレン基である、項目６．１または６．２に記載の方法。

【0110】

６．４ Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹基は、それぞれ独立して、
水素、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＮＨ₂、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＮＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
化学構造（ｉｘ）

【化52】

［式中、Ｘ¹³は、水素、−ＯＨ、−Ｏ^・、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択される］を有する基、
からなる群から選択される、項目６．１〜６．３の１つ以上に記載の方法。

【0111】

６．５ Ｘ⁷＝Ｘ⁸＝Ｘ⁹＝Ｘ¹⁰＝Ｘ¹¹＝Ｘ¹³＝水素である、項目６．１〜６．４の１つ以上に記載の方法。

【0112】

６．６ Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹基は、それぞれ独立して、
水素、
１個〜１２個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＮＨ₂、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＮＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
からなる群から選択される、項目６．１〜６．５の１つ以上に記載の方法。

【0113】

６．７ Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹基は、それぞれ独立して、
水素、
１個〜１２個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択される、項目６．６に記載の方法。

【0114】

６．８ Ｚ¹基は、
直接結合、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
３個〜３０個の炭素原子を有し、かつ３個〜３０個の炭素原子から構成される少なくとも１個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
からなる群から選択される、項目６．１〜６．７の１つ以上に記載の方法。

【0115】

６．９ Ｚ¹は、
直接結合、
１個〜１２個の、好ましくは１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
からなる群から選択される、項目６．８に記載の方法。

【0116】

６．１０ 前記カルボニル化合物（ＩＩ）は、化学構造（ＩＩ−Ａ）を有する、項目６．１〜６．９の１つ以上に記載の方法。

【0117】

６．１１ Ｘ⁷＝Ｘ⁸＝Ｘ⁹＝Ｘ¹⁰＝Ｘ¹¹＝Ｘ¹³＝水素であり、
Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹は、それぞれ独立して、
水素、
１個〜１２個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択され、
Ｒ²⁴、Ｒ²⁵は、
水素、
１個〜１２個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択され、かつ
Ｒ²⁴、Ｒ²⁵は、それぞれ独立して選択されるが、Ｒ²⁴＝Ｒ²⁵＝水素の場合を除く、項目６．１０に記載の方法。

【0118】

６．１２ Ｘ⁷＝Ｘ⁸＝Ｘ⁹＝Ｘ¹⁰＝Ｘ¹¹＝Ｘ¹³＝水素であり、
Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹は、それぞれ独立して、
水素、
１個〜８個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択され、
Ｒ²⁴、Ｒ²⁵は、
水素、
１個〜８個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択され、かつ
Ｒ²⁴、Ｒ²⁵は、それぞれ独立して選択されるが、Ｒ²⁴＝Ｒ²⁵＝水素の場合を除く、項目６．１１に記載の方法。

【0119】

６．１３ Ｘ⁷＝Ｘ⁸＝Ｘ⁹＝Ｘ¹⁰＝Ｘ¹¹＝Ｘ¹³＝水素であり、
Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹は、それぞれ独立して、
水素、
１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択され、
Ｒ²⁴は、水素、メチルからなる群から選択され、
Ｒ²⁵は、１個〜８個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基である、項目６．１２に記載の方法。

【0120】

６．１４ Ｘ⁷＝Ｘ⁸＝Ｘ⁹＝Ｘ¹⁰＝Ｘ¹¹＝Ｘ¹³＝水素であり、
Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹は、それぞれ独立して、１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であり、
Ｒ²⁴は、水素、メチルからなる群から選択され、
Ｒ²⁵は、１個〜８個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基である
項目６．１３に記載の方法。

【0121】

６．１５ 脂肪族溶剤、芳香族溶剤、エーテル類、ハロゲン化溶剤、アミド類、チオ化合物、カルボン酸、アルコール類、水からなる群から選択される少なくとも１種の溶剤中で行われる、項目６．１〜６．１４の１つ以上に記載の方法。

【0122】

６．１６ ２０℃から３５０℃までの範囲の温度および２ｂａｒから５００ｂａｒまでの範囲の圧力で行われる、項目６．１〜６．１５の１つ以上に記載の方法。

【0123】

本発明は、第七の態様においては、以下の項目７．１〜７．１３による方法に関する。

【0124】

７．１ Ｎ−置換されたトリアセトンジアミン化合物の製造方法であって、
少なくとも１種のトリアセトンジアミン化合物（Ｉ）が、少なくとも１種のカルボニル化合物（ＩＩ）と、還元的条件下で反応され、
前記トリアセトンジアミン化合物（Ｉ）は、化学構造（Ｉ−Ｅ）

【化53】

を有し、
前記式中、ｐ¹³、ｐ¹⁴、ｐ¹⁵、ｐ¹⁶は、それぞれ独立して０または１であり、
Ｘ¹²は、水素、ＯＨ、−Ｏ^・、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択され、
Ｙ⁶、Ｙ⁷、Ｙ⁸、Ｙ⁹は、それぞれ独立して、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
３個〜３０個の炭素原子を有し、かつ３個〜３０個の炭素原子から構成される少なくとも１個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
６個〜３０個の炭素原子を有し、そのうちの少なくとも６個の炭素原子が芳香族系中に存在し、かつその他の炭素原子は、存在するのであれば飽和炭素原子である、二価のヒドロカルビル基、
（ｉ）、（ｉｉ）

【化54】

［式中、
Ｑ¹、Ｑ²は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−および−ＮＲ’−からなる群から選択され、ここで、Ｒ’は、１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
ａは、１〜５０の範囲から選択される整数であり、
ｂは、０〜５０の範囲から選択される整数である］からなる群から選択される化学構造を有する橋かけ基、
からなる群から選択され、
Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷基は、それぞれ独立して、
水素、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
化学構造（ｘ）

【化55】

を有する基、
からなる群から選択され、
Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰、Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³基は、それぞれ独立して、
水素、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＮＨ₂、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＮＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアシル基であって、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＮＨ₂、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＮＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアシル基、
（ｘｉ）、（ｘｉｉ）、（ｘｉｉｉ）、（ｘｉｖ）、（ｘｖ）、（ｘｖｉ）、（ｘｖｉｉ）

【化56】

［式中、
Ｊ³、Ｊ⁴は、それぞれ独立して、ＣＨ、Ｎからなる群から選択され、
Ｋ³、Ｋ⁴は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ₃）−、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）−、−Ｓ−、−ＣＨ₂−からなる群から選択され、
Ｖ⁴、Ｖ⁵、Ｖ⁶は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＮＲ’’’−からなる群から選択され、ここで、Ｒ’’’は、１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
Ｗ⁴、Ｗ⁵、Ｗ⁶は、それぞれ独立して、Ｈ、メチル、エチルからなる群から選択され、
ｊ、ｋ、ｍ、ｑ、ｒ、ｓは、それぞれ独立して、０〜５０の範囲からの整数であり、
Ｘ¹⁴は、水素、−ＯＨ、−Ｏ^・、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択される］からなる群から選択される化学構造を有する基であって、化学構造（ｘｉ）、（ｘｉｉ）、（ｘｉｉｉ）、（ｘｉｖ）、（ｘｖ）、（ｘｖｉ）、（ｘｖｉｉ）において、炭素原子に結合されている少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＮＨ₂、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＮＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよい基、
からなる群から選択され、
但し、Ｒ¹²およびＲ¹⁷は、ｐ¹³＝ｐ¹⁴＝ｐ¹⁵＝ｐ¹⁶＝０の場合に、それぞれ独立して、化学構造（ｘｖｉｉｉ）

【化57】

［式中、Ｘ¹⁵は、水素、ＯＨ、−Ｏ^・、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択される］の基であってもよく、かつ
前記カルボニル化合物（ＩＩ）は、化学構造（ＩＩ−Ａ）、（ＩＩ−Ｂ）

【化58】

からなる群から選択され、
前記式中、Ｚ¹は、
直接結合、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
３個〜３０個の炭素原子を有し、かつ３個〜３０個の炭素原子から構成される少なくとも１個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
６個〜３０個の炭素原子を有し、そのうちの少なくとも６個の炭素原子が芳香族系中に存在し、かつその他の炭素原子は、存在するのであれば飽和炭素原子である、二価のヒドロカルビル基、
（ｘｉｘ）、（ｘｘ）

【化59】

［式中、
Ｔ¹、Ｔ²は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−および−ＮＲ’’’’−からなる群から選択され、ここで、Ｒ’’’’は、１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
ａ’およびｂ’は、それぞれ独立して、１〜５０の範囲から選択される整数である］からなる群から選択される化学構造を有する橋かけ基、
からなる群から選択され、かつ
Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷基は、
水素、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
（ｘｘｉ）、（ｘｘｉｉ）、（ｘｘｉｉｉ）、（ｘｘｉｖ）、（ｘｘｖ）、（ｘｘｖｉ）

【化60】

［式中、
Ｊ⁵、Ｊ⁶は、それぞれ独立して、ＣＨ、Ｎからなる群から選択され、
Ｋ⁵、Ｋ⁶は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｎ（ＣＨ₃）−、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）−、−Ｓ−、−ＣＨ₂−からなる群から選択され、
Ｖ⁷、Ｖ⁸、Ｖ⁹は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ’’’’’−からなる群から選択され、ここで、Ｒ’’’’’は、１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
Ｗ⁷、Ｗ⁸、Ｗ⁹は、それぞれ独立して、Ｈ、メチル、エチルからなる群から選択され、
ｊ’、ｋ’、ｍ’、ｑ’、ｒ’、ｓ’は、それぞれ独立して、０〜５０の範囲から選択される整数である］からなる群から選択される化学構造を有する基であって、化学構造（ｘｘｉ）、（ｘｘｉｉ）、（ｘｘｉｉｉ）、（ｘｘｉｖ）、（ｘｘｖ）、（ｘｘｖｉ）において、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよい基、
からなる群から選択され、かつ
Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷は、それぞれ独立して選択されるが、Ｒ²⁴＝Ｒ²⁵＝水素の場合を除き、かつ
前記還元的条件は、少なくとも１種のトリアセトンジアミン化合物（Ｉ）を、少なくとも１種のカルボニル化合物（ＩＩ）と、水素の存在下に、かつ非担持触媒の存在下で反応させることによって達成され、ここで、該非担持触媒は、少なくとも１種の金属Ｍを含み、該金属Ｍは、Ａｇ、Ｖ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｆｅ、Ｒｕ、Ｏｓ、Ｃｏ、Ｒｈ、Ｉｒ、Ｃｕ、特にＡｇ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｃｕ、好ましくはＮｉ、Ｃｏ、より好ましくはＮｉからなる群から選択されることを特徴とする製造方法。

【0125】

７．２ Ｙ⁶、Ｙ⁷、Ｙ⁸、Ｙ⁹は、それぞれ独立して、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
３個〜３０個の炭素原子を有し、かつ３個〜３０個の炭素原子から構成される少なくとも１個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
からなる群から選択され、好ましくは、Ｙ⁶、Ｙ⁷、Ｙ⁸、Ｙ⁹は、それぞれ独立して、１個〜１２個の炭素原子、より好ましくは１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキレン基である、項目７．１に記載の方法。

【0126】

７．３ Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷基は、それぞれ独立して、
水素、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
化学構造（ｘ）

【化61】

を有する基、
からなる群から選択され、
Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰、Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³基は、それぞれ独立して、
水素、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＮＨ₂、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＮＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
化学構造（ｘｖｉｉ）

【化62】

［式中、Ｘ¹⁴は、水素、−ＯＨ、−Ｏ^・、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択される］を有する基、
からなる群から選択され、
但し、Ｒ¹²およびＲ¹⁷は、ｐ¹³＝ｐ¹⁴＝ｐ¹⁵＝ｐ¹⁶＝０の場合に、それぞれ独立して、化学構造（ｘｖｉｉｉ）

【化63】

［式中、Ｘ¹⁵は、水素、ＯＨ、−Ｏ^・、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択される］の基であってもよい、項目７．１または７．２に記載の方法。

【0127】

７．４ Ｘ¹²＝Ｘ¹⁴＝Ｘ¹⁵＝水素である、項目７．１〜７．３の１つ以上に記載の方法。

【0128】

７．５ Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷基は、それぞれ独立して、
水素、
１個〜１２個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
化学構造（ｘ）

【化64】

を有する基、
からなる群から選択され、かつ
Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰、Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³基は、それぞれ独立して、
水素、
１個〜１２個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＮＨ₂、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＮＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
化学構造（ｘｖｉｉ）

【化65】

［式中、Ｘ¹⁴＝水素である］を有する基、
からなる群から選択され、
但し、Ｒ¹²およびＲ¹⁷は、ｐ¹³＝ｐ¹⁴＝ｐ¹⁵＝ｐ¹⁶＝０の場合に、それぞれ独立して、化学構造（ｘｖｉｉｉ）

【化66】

［式中、Ｘ¹⁵＝水素である］の基であってもよい、項目７．１〜７．４の１つ以上に記載の方法。

【0129】

７．６ Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷基は、それぞれ独立して、
１個〜１２個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
化学構造（ｘ）

【化67】

を有する基、
からなる群から選択され、
Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰、Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³基は、それぞれ独立して、
水素、
１個〜１２個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
化学構造（ｘｖｉｉ）

【化68】

［式中、Ｘ¹⁴は水素である］を有する基、
からなる群から選択され、
但し、Ｒ¹²およびＲ¹⁷は、ｐ¹³＝ｐ¹⁴＝ｐ¹⁵＝ｐ¹⁶＝０の場合に、それぞれ独立して、化学構造（ｘｖｉｉｉ）

【化69】

［式中、Ｘ¹⁵は水素である］の基であってもよい、項目７．１〜７．５の１つ以上に記載の方法。

【0130】

７．７ Ｚ¹基は、
直接結合、
１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
３個〜３０個の炭素原子を有し、かつ３個〜３０個の炭素原子から構成される少なくとも１個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
からなる群から選択される、項目７．１〜７．６の１つ以上に記載の方法。

【0131】

７．８ Ｚ¹は、
直接結合、
１個〜１２個の、より好ましくは１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
からなる群から選択される、項目７．７に記載の方法。

【0132】

７．９ 前記カルボニル化合物（ＩＩ）は、化学構造（ＩＩ−Ａ）を有する、項目７．１〜７．８の１つ以上に記載の方法。

【0133】

７．１０ Ｘ¹²＝Ｘ¹⁴＝Ｘ¹⁵＝水素であり、かつ、
Ｒ²⁴、Ｒ²⁵は、
水素、
１個〜１２個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択され、かつ
Ｒ²⁴、Ｒ²⁵は、それぞれ独立して選択されるが、Ｒ²⁴＝Ｒ²⁵＝水素の場合を除く、項目７．９に記載の方法。

【0134】

７．１１ Ｘ¹²＝Ｘ¹⁴＝Ｘ¹⁵＝水素であり、かつ、
Ｒ²⁴、Ｒ²⁵は、
水素、
１個〜８個の炭素原子、好ましくは１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択され、かつ
Ｒ²⁴、Ｒ²⁵は、それぞれ独立して選択されるが、Ｒ²⁴＝Ｒ²⁵＝水素の場合を除く、項目７．１０に記載の方法。

【0135】

７．１２ 脂肪族溶剤、芳香族溶剤、エーテル類、ハロゲン化溶剤、アミド、チオ化合物、カルボン酸、アルコール類、水からなる群から選択される少なくとも１種の溶剤中で行われる、項目７．１〜７．１１の１つ以上に記載の方法。

【0136】

７．１３ ２０℃から３５０℃までの範囲の温度および２ｂａｒから５００ｂａｒまでの範囲の圧力で行われる、項目７．１〜７．１２の１つ以上に記載の方法。

【0137】

第八の態様において、本発明は、前記項目１．１〜１．１４、２．１〜２．２０、３．１〜３．１８、４．１〜４．２０、５．１〜５．１５、６．１〜６．１６または７．１〜７．１３で定義されているが、但し、
「少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＮＨ₂、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＮＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよい」という特徴が、「少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよい」によって置き換えられており、かつ
「−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ₃）−、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）−、−Ｓ−、−ＣＨ₂−からなる群から選択され」という特徴が、「−Ｏ−、−Ｎ（ＣＨ₃）−、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）−、−Ｓ−、−ＣＨ₂−からなる群から選択され」によって置き換えられており、かつ
「−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−および−ＮＲ’−からなる群から選択され、ここで、Ｒ’は、１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり」という特徴が、「−Ｏ−、−Ｓ−および−ＮＲ’−からなる群から選択され、ここで、Ｒ’は、１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり」によって置き換えられており、かつ
「−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＮＲ’’−からなる群から選択され、ここで、Ｒ’’は、１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり」という特徴が、「−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ’’−からなる群から選択され、ここで、Ｒ’’は、１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり」によって置き換えられており、かつ
「−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＮＲ’’’−からなる群から選択され、ここで、Ｒ’’’は、１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり」という特徴が、「−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ’’’−からなる群から選択され、ここで、Ｒ’’’は、１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり」によって置き換えられている、
方法に関する。

【0138】

一般的用語
本発明の文脈においては、「非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基」は、一般化学構造（ａ）

【化70】

の一価の飽和ヒドロカルビル基である。

【0139】

炭素原子の鎖「−Ｃ_wＨ_2w+1」は直鎖状であってよく、その場合に、該基は、非分枝鎖状のアルキル基である。あるいは、その炭素原子の鎖は分岐を有してよく、その場合に、該基は、分枝鎖状のアルキル基である。

【0140】

化学構造（ａ）中のｗは、整数である。１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基中のｗは、１〜３０の範囲から選択される。１個〜２９個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基中のｗは、１〜２９の範囲から選択される。１個〜１２個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基中のｗは、１〜１２の範囲から選択される。１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基中のｗは、１〜１０の範囲から選択される。１個〜８個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基中のｗは、１〜８の範囲から選択される。１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基中のｗは、１〜６の範囲から選択される。

【0141】

本発明の文脈においては、「１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基」は、特に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−ノナデシル、ｎ−エイコシル、ｎ−ヘンイコシル、ｎ−ドコシル、ｎ−トリコシル、ｎ−テトラコシル、ｎ−ペンタコシル、ｎ−ヘキサコシル、ｎ−ヘプタコシル、ｎ−オクタコシル、ｎ−ノナコシル、ｎ−トリアコンチルから選択される。

【0142】

本発明の文脈においては、「１個〜１２個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基」は、特に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシルからなる群から選択される。

【0143】

本発明の文脈においては、「１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基」は、特に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシルからなる群から選択される。

【0144】

本発明の文脈においては、「１個〜８個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基」は、特に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチルからなる群から選択される。

【0145】

本発明の文脈においては、「１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基」は、特に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピルからなる群から選択される。

【0146】

本発明の文脈における用語「非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキレン基」は、一般化学構造（ｂ）

【化71】

によって記載することができる二価の飽和ヒドロカルビル基を示す。

【0147】

炭素原子の鎖「−Ｃ_xＨ_2x」は直鎖状であってよく、その場合に、該基は、非分枝鎖状のアルキレン基である。あるいは、その炭素原子の鎖は分岐を有してよく、その場合に、該基は、分枝鎖状のアルキレン基である。化学構造（ｂ）中のｘは、整数である。

【0148】

１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基中のｘは、１〜３０の範囲から選択される。

【0149】

１個〜１２個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基中のｘは、１〜１２の範囲から選択される。

【0150】

１個〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基中のｘは、１〜６の範囲から選択される。

【0151】

本発明の文脈においては、「３個〜３０個の炭素原子を有し、かつ３個〜３０個の炭素原子から構成される少なくとも１個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基」は、特に化学構造（ｃ）

【化72】

［式中、ｚ’は、０から２７までの整数であり、ｚ’’は、０から２７までの整数であり、ｚ’’’は、１から２８までの整数であり、同時にｚ’＋ｚ’’＋ｚ’’’≦２８である］である。

【0152】

本発明の文脈における「３個〜１２個の炭素原子を有し、かつ３個〜１２個の炭素原子から構成される少なくとも１個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基」は、化学構造（ｃ）を有し、式中、ｚ’は、０から９までの整数であり、ｚ’’は、０から９までの整数であり、ｚ’’’は、１から１０までの整数であり、同時にｚ’＋ｚ’’＋ｚ’’’≦１０である。

【0153】

好ましくは、「３個〜１２個の炭素原子を有し、かつ３個〜１２個の炭素原子から構成される少なくとも１個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基」は、シクロプロピレン、シクロブチレン、シクロペンチレン、シクロヘキシレン、シクロヘプチレン、シクロオクチレン、シクロノニレン、シクロデシレン、シクロウンデシレン、シクロドデシレンからなる群から選択される。

【0154】

本発明の文脈における「３個〜６個の炭素原子を有し、かつ３個〜６個の炭素原子から構成される少なくとも１個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基」は、化学構造（ｃ）を有し、式中、ｚ’は、０から３までの整数であり、ｚ’’は、０から３までの整数であり、ｚ’’’は、１から４までの整数であり、同時にｚ’＋ｚ’’＋ｚ’’’≦４である。

【0155】

好ましくは、「３個〜６個の炭素原子を有し、かつ３個〜６個の炭素原子から構成される少なくとも１個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基」は、シクロプロピレン、シクロブチレン、シクロペンチレン、シクロヘキシレンからなる群から選択される。

【0156】

本発明の文脈においては、「６個〜３０個の炭素原子を有し、そのうちの少なくとも６個の炭素原子が芳香族系中に存在し、かつその他の炭素原子は、存在するのであれば飽和炭素原子である、二価のヒドロカルビル基」は、特に、「６個〜３０個の炭素原子を有し、そのうちの少なくとも６個、１０個または１４個の炭素原子が芳香族系中に存在し、かつその他の炭素原子は、存在するのであれば飽和炭素原子である、二価のヒドロカルビル基」であり、より好ましくは、ナフチレン、アントリレン、フェナントリレンおよび以下の化学構造（ｄ）：

【化73】

［式中、ｙ’は、０から２４までの整数であり、ｙ’’は、０から２４までの整数であり、同時にｙ’＋ｙ’’≦２４である］からなる群から選択される。

【0157】

更により好ましくは、前記基は、「６個〜３０個の炭素原子を有し、そのうちの少なくとも６個または１０個の炭素原子が芳香族系中に存在し、かつその他の炭素原子は、存在するのであれば飽和炭素原子である、二価のヒドロカルビル基」であり、次いで最も好ましくは、この基は、ナフチレンおよび以下の化学構造（ｄ）：

【化74】

［式中、ｙ’は、０から２４までの整数であり、ｙ’’は、０から２４までの整数であり、同時にｙ’＋ｙ’’≦２４である］からなる群から選択される。

【0158】

本発明の文脈においては、「非分枝鎖状または分枝鎖状のアルコキシ基」は、化学構造

【化75】

［式中、Ｒ^**は、非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基である］の有機基である。「１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基」においては、Ｒ^**は、１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基である。

【0159】

「１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基」においては、Ｒ^**は、１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基である。

【0160】

本発明の文脈においては、「１個〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルコキシ基」は、特に、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ｎ−ヘキソキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシ、１−エチル−２−メチルプロポキシ、ｎ−ヘプトキシ、ｎ−オクトキシ、ｎ−ノノキシ、ｎ−デコキシからなる群から選択される。

【0161】

本発明の文脈においては、「１個〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアシル基」は、化学構造

【化76】

［式中、Ｒ^*は、１個〜２９個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基である］の有機基である。

【0162】

より具体的には、Ｒ^*は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−ノナデシル、ｎ−エイコシル、ｎ−ヘンイコシル、ｎ−ドコシル、ｎ−トリコシル、ｎ−テトラコシル、ｎ−ペンタコシル、ｎ−ヘキサコシル、ｎ−ヘプタコシル、ｎ−オクタコシル、ｎ−ノナコシルからなる群から選択される。

【0163】

本発明の文脈における「−Ｏ^・」は、酸素中心フリーラジカルを示す。

【0164】

本発明の文脈においては、文言「少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＮＨ₂、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＮＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよい」とは、その対象の基が非置換の形にあるか、またはその対象の基において、１個の炭素原子に結合された少なくとも１個の水素基、好ましくは１個以上の同じもしくは異なる炭素原子に結合された１個〜５個の、より好ましくは１個〜３個の、最も好ましくは１個〜２個の水素基が、−ＯＨ、−ＮＨ₂、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＮＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていることを意味する。

【0165】

本発明の文脈においては、文言「少なくとも１個の水素基が、−ＯＨ、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていてよい」とは、その対象の基が非置換の形にあるか、またはその対象の基において、１個の炭素原子に結合された少なくとも１個の水素基、好ましくは１個以上の同じもしくは異なる炭素原子に結合された１個〜５個の、より好ましくは１個〜３個の、最も好ましくは１個〜２個の水素基が、−ＯＨ、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される基によって置き換えられていることを意味する。

【0166】

本発明による方法
本発明による方法は、カルボニル化合物（ＩＩ）中のカルボニル基が、トリアセトンジアミン化合物（Ｉ）中の窒素原子と反応する還元的アミノ化である。これは、トリアセトンジアミン化合物（Ｉ）中の第一級アミン基または第二級アミン基における水素基の、カルボニル化合物（ＩＩ）におけるカルボニル基の酸素原子に結合された有機基による置き換えを伴う。従って、Ｎ−置換されたトリアセトンジアミン化合物は、トリアセトンジアミン化合物（Ｉ）中の第一級アミン基または第二級アミン基の、カルボニル化合物（ＩＩ）のカルボニル基による還元的アミノ化の反応生成物である。

【0167】

本発明による方法は、驚くべきことに、先行技術の方法で論じられた欠点を解決する。従って、本発明による方法は、トリアセトンジアミンまたはトリアセトンジアミン化合物から出発する。こうして、本発明による方法により、不安定なトリアセトンアミン反応物の使用が回避されるため、該反応物の得られた生成物混合物中における存在は最初から除外され、先行技術の方法で得られる生成物の不適切な色安定性は劇的に改善される。

【0168】

その上、本発明による方法によって、従来法と比較して、トリアセトンジアミン化合物のより高い収率も可能である。また本発明による方法は、環外窒素原子上に分枝鎖状アルキル基を有するトリアセトンジアミン化合物の製造を可能にするが、そのようなトリアセトンジアミン化合物は、先行技術の方法によってはかなり不十分な収率でしか得られない。更にまた、環外窒素上で二置換された化合物は、本発明による方法によって、より簡単に得ることができる。

【0169】

例えば、本発明による方法においては、化学構造（Ｉ−Ａ）のＴＡＤ化合物（Ｉ）は、構造（ＩＩ−Ａ）のカルボニル化合物（ＩＩ）と、（Ｉ−Ａ）および（ＩＩ−Ａ）を等モルで使用する場合においては、以下の通りに反応することとなる。

【0170】

【化77】

【0171】

当然のことながら、トリアセトンジアミン化合物（Ｉ）に対してカルボニル化合物（ＩＩ）がモル過剰の場合には（トリアセトンジアミン化合物（Ｉ）が２つ以上のアミン基を有する場合）、このトリアセトンジアミン化合物（Ｉ）中の更なる第一級アミン基および／もしくは第二級アミン基を、それらの反応性の順序で還元的アミノ化に供することも可能であり、またはトリアセトンジアミン化合物（Ｉ）中の第一級アミン基を２回そのような反応に供することも可能である。

【0172】

当然のことながら、同様に、カルボニル化合物（ＩＩ）に対してトリアセトンジアミン化合物（Ｉ）がモル過剰の場合には（カルボニル化合物（ＩＩ）が２つ以上のカルボニル基を有する場合、例えば化学構造（ＩＩ−Ｂ）または（ＩＩ−Ｃ）がその場合である）、カルボニル化合物（ＩＩ）中の更なるカルボニル基はまた、それらの反応性の順序で還元的アミノ基に供されることとなる。

【0173】

トリアセトンジアミン化合物（Ｉ）中の２，２，６，６−テトラメチルピペリジニル基の４−アミノ基の水素原子の更により具体的な置換は、本発明による方法が第八の態様において記載されるように行われる場合に可能である。

【0174】

本発明による方法は、溶剤を用いずに行うことも可能であり、さもなくば少なくとも１種の溶剤、好ましくは少なくとも１種の溶剤中で行うことも可能である。適切な溶剤は、反応物が良好な溶解性を有するとともに、本発明による方法に何ら妨害的な影響を及ぼさないあらゆる溶剤である。より具体的には、溶剤は、脂肪族溶剤、芳香族溶剤、エーテル類、ハロゲン化溶剤、アミド類、チオ化合物、カルボン酸、アルコール類、水からなる群から選択され、好ましくは溶剤は、脂肪族溶剤、芳香族溶剤、エーテル類、アルコール類、水からなる群から選択され、より好ましくは、溶剤は、エーテル類、アルコール類、水からなる群から選択され、更により好ましくは、溶剤は、アルコール類（例えばメタノール）、水からなる群から選択される。

【0175】

脂肪族溶剤は、特に、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、シクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、石油エーテルからなる群から選択される。

【0176】

芳香族溶剤は、特に、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、ブロモベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、フランからなる群から選択される。

【0177】

エーテル類は、特に、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、エチルグリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジエチルエーテル、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、ポリエチレングリコールモノエチルエーテル、ポリエチレングリコールジメチルエーテル、ポリエチレングリコールジエチルエーテル、１，４−ジオキサン、１，３−ジオキサン、テトラヒドロフランからなる群から選択される。

【0178】

ハロゲン化溶剤は、特に、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタンからなる群から選択される。

【0179】

アミド類は、特に、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドからなる群から選択される。

【0180】

チオ化合物は、特に、ジメチルスルホキシド、スルホランからなる群から選択される。

【0181】

カルボン酸は、特に、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、ペンタン酸からなる群から選択される。

【0182】

アルコール類は、特に、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、プロパン−１，２−ジオール、プロパン−１，３−ジオール、グリセロール、ブタノール、ｓ−ブタノール、イソブタノール、ｔ−ブタノール、ブタン−１，２−ジオール、ブタン−１，３−ジオール、ブタン−１，４−ジオール、ペンタン−１−オール、ペンタン−２−オール、ペンタン−３−オール、ｔ−アミルアルコール、ペンタン−１，２−ジオール、ペンタン−１，３−ジオール、ペンタン−１，４−ジオール、ペンタン−１，５−ジオール、シクロペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ベンジルアルコール、フェノールからなる群から選択され、好ましくはメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノールから選択される。

【0183】

使用される反応物のモル量の比率には原則的に制限はなく、どれ程のアルキル基が、ＴＡＤ誘導体（Ｉ）中のどれ程の窒素原子に導入されるべきかに依存する。

【0184】

例えば、ＴＡＤと化学構造（ＩＩ−Ａ）のカルボニル化合物（ＩＩ）との反応の場合に、置換されるべきＮＨ官能基に対して等モル量の（ＩＩ−Ａ）を使用することができる。

【0185】

ＴＡＤ（環外の４−アミノ基が置換されるべき場合）と化学構造（ＩＩ−Ａ）のカルボニル化合物（ＩＩ）との反応の場合に、以下の反応が得られることとなる。

【0186】

【化78】

【0187】

トリアセトンジアミン化合物（Ｉ）と化学構造（ＩＩ−Ａ）のカルボニル化合物（ＩＩ）との反応の場合に、好ましくは０．８モル当量〜２．０モル当量の化合物（ＩＩ−Ａ）が、トリアセトンジアミン化合物（Ｉ）中の置換されるべきＮＨ官能基に対して使用され、より好ましくは０．８モル当量〜１．５モル当量の、更により好ましくは０．８モル当量〜１．３モル当量の、最も好ましくは０．９モル当量〜１．２モル当量の化合物（ＩＩ−Ａ）が、トリアセトンジアミン化合物（Ｉ）中の置換されるべきＮＨ官能基に対して使用される。

【0188】

トリアセトンジアミン化合物（Ｉ）と化学構造（ＩＩ−Ｂ）のカルボニル化合物（ＩＩ）との反応の場合に、好ましくは０．４モル当量〜１．０モル当量の化合物（ＩＩ−Ｂ）が、トリアセトンジアミン化合物（Ｉ）中の置換されるべきＮＨ官能基に対して使用され、より好ましくは０．４モル当量〜０．７５モル当量の、更により好ましくは０．４モル当量〜０．６５モル当量の、最も好ましくは０．４５モル当量〜０．６モル当量の化合物（ＩＩ−Ｂ）が、トリアセトンジアミン化合物（Ｉ）中の置換されるべきＮＨ官能基に対して使用される。

【0189】

トリアセトンジアミン化合物（Ｉ）と化学構造（ＩＩ−Ｃ）のカルボニル化合物（ＩＩ）との反応の場合に、好ましくは０．２７モル当量〜０．６７モル当量の化合物（ＩＩ−Ｃ）が、トリアセトンジアミン化合物（Ｉ）中の置換されるべきＮＨ官能基に対して使用され、より好ましくは０．２７モル当量〜０．５モル当量の、更により好ましくは０．２７モル当量〜０．４３モル当量の、最も好ましくは０．３モル当量〜０．４モル当量の化合物（ＩＩ−Ｃ）が、トリアセトンジアミン化合物（Ｉ）中の置換されるべきＮＨ官能基に対して使用される。

【0190】

本発明による方法は、還元的条件下で行われる。「還元的条件」とは、反応スキーム＜１＞中に示されるイミンが、水素の付加によって相応のアミンへと転化されるときの条件を意味するものと理解される。

【0191】

本発明による方法においては、還元的条件は、少なくとも１種のトリアセトンジアミン化合物（Ｉ）を、少なくとも１種のカルボニル化合物（ＩＩ）と、水素の存在下に、かつ非担持触媒の存在下で反応させることによって達成され、ここで、該非担持触媒は、少なくとも１種の金属Ｍを含み、該金属Ｍは、Ａｇ、Ｖ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｆｅ、Ｒｕ、Ｏｓ、Ｃｏ、Ｒｈ、Ｉｒ、Ｃｕからなる群から選択され、特にＡｇ、Ｆｅ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｃｕ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｒｕ、Ｒｈからなる群から選択され、好ましくはＡｇ、Ｆｅ、Ｃｒ、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｃｕ、Ｐｄ、Ｐｔからなる群から選択され、より好ましくはＡｇ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｃｕ、Ｐｄ、Ｐｔからなる群から選択され、更により好ましくはＡｇ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｃｕからなる群から選択され、更により好ましくはなおもＣｏ、Ｎｉからなる群から選択され、最も好ましくはＮｉである。

【0192】

少なくとも１種の金属Ｍを含む非担持触媒の使用は、本発明による方法に必須である。

【0193】

「非担持触媒」は当業者に公知であり、触媒材料が全体に行き渡った成形体である。このように、非担持触媒は、触媒材料成分がその触媒活性成分とは異なる担体に適用されている「担持触媒」とは異なる。

【0194】

非担持触媒中の少なくとも１種の金属Ｍは、特に、元素状態で存在するか、または金属Ｍの化合物の形で、例えば酸化物または硫化物として存在するが、元素状態で存在することが好ましい。

【0195】

好ましくは、少なくとも１種の金属Ｍを含む非担持触媒は、Ａｇ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｃｕ、特にＮｉ、Ｃｏ、好ましくはＮｉから選択される金属Ｍを含む非担持触媒である。

【0196】

非担持触媒は、金属Ｍの合金であってよく（その場合に、金属Ｍは、合金の全質量に対して少なくとも５０質量％超の程度で合金中に存在する）、例えばＭ以外に、Ａｌ、Ｓｉ、Ｍｇ、Ｚｎ、Ｍｏ、Ｃｒ、特にＡｌから選択される少なくとも１種の金属または半金属を含んでもよい。

【0197】

更により好ましくは、少なくとも１種の金属Ｍを含む非担持触媒は、ラネーコバルト、ラネー銅、ラネー銀、ラネー鉄、ラネーニッケルからなる群から選択され、特にラネーニッケル、ラネーコバルトから選択され、最も好ましくはラネーニッケルから選択される。

【0198】

ラネーニッケルにおいて、ラネーニッケルの全含量に対するニッケルの割合は、特に少なくとも５０質量％超であり、好ましくは少なくとも５０質量％であり、より好ましくは少なくとも７０質量％であり、更により好ましくは少なくとも８０質量％であり、更により好ましくは少なくとも８５質量％であり、更により好ましくはなおも少なくとも９０質量％であり、その際、ラネーニッケルは、特に追加的に、ニッケル以外の更なる金属および／または半金属（例えばＡｌ、Ｍｏ、Ｓｉ、Ｍｇ、Ｚｎ、Ｍｏ、Ｃｒ）を、ニッケルとその他の金属および半金属の総合計が足して１００質量％となるような量で含む。ラネーニッケルは、触媒特性を改善するために、特に、Ｚｎ、Ｍｏ、Ｃｒ、好ましくはＭｏでドープされていてよい。

【0199】

ラネーコバルトにおいて、ラネーコバルトの全含量に対するコバルトの割合は、特に少なくとも５０質量％超であり、好ましくは少なくとも６０質量％であり、より好ましくは少なくとも７０質量％であり、更により好ましくは少なくとも８０質量％であり、更により好ましくは少なくとも８５質量％であり、更により好ましくはなおも少なくとも９０質量％であり、その際、ラネーコバルトは、特に追加的に、コバルト以外の更なる金属および／または半金属（例えばＡｌ、Ｍｏ、Ｓｉ、Ｍｇ、Ｚｎ、Ｍｏ、Ｃｒ）を、コバルトとその他の金属および半金属の総合計が足して１００質量％となるような量で含む。ラネーコバルトは、触媒特性を改善するために、特に、Ｚｎ、Ｍｏ、Ｃｒ、好ましくはＭｏでドープされていてよい。

【0200】

ラネー銅において、ラネー銅の全含量に対する銅の割合は、特に少なくとも５０質量％超であり、好ましくは少なくとも６０質量％であり、より好ましくは少なくとも７０質量％であり、更により好ましくは少なくとも８０質量％であり、更により好ましくは少なくとも８５質量％であり、更により好ましくはなおも少なくとも９０質量％であり、その際、ラネー銅は、特に追加的に、銅以外の更なる金属および／または半金属（例えばＡｌ、Ｍｏ、Ｓｉ、Ｍｇ、Ｚｎ、Ｍｏ、Ｃｒ）を、銅とその他の金属および半金属の総合計が足して１００質量％となるような量で含む。ラネー銅は、触媒特性を改善するために、特に、Ｚｎ、Ｍｏ、Ｃｒ、好ましくはＭｏでドープされていてよい。

【0201】

ラネー銀において、ラネー銀の全含量に対する銀の割合は、特に少なくとも５０質量％超であり、好ましくは少なくとも６０質量％であり、より好ましくは少なくとも７０質量％であり、更により好ましくは少なくとも８０質量％であり、更により好ましくは少なくとも８５質量％であり、更により好ましくはなおも少なくとも９０質量％であり、その際、ラネー銀は、特に追加的に、銀以外の更なる金属および／または半金属（例えばＡｌ、Ｍｏ、Ｓｉ、Ｍｇ、Ｚｎ、Ｍｏ、Ｃｒ）を、銀とその他の金属および半金属の総合計が足して１００質量％となるような量で含む。ラネー銀は、触媒特性を改善するために、特に、Ｚｎ、Ｍｏ、Ｃｒ、好ましくはＭｏでドープされていてよい。

【0202】

ラネー鉄において、ラネー鉄の全含量に対する鉄の割合は、特に少なくとも５０質量％超であり、好ましくは少なくとも６０質量％であり、より好ましくは少なくとも７０質量％であり、更により好ましくは少なくとも８０質量％であり、更により好ましくは少なくとも８５質量％であり、更により好ましくはなおも少なくとも９０質量％であり、その際、ラネー鉄は、特に追加的に、鉄以外の更なる金属および／または半金属（例えばＡｌ、Ｍｏ、Ｓｉ、Ｍｇ、Ｚｎ、Ｍｏ、Ｃｒ）を、鉄とその他の金属および半金属の総合計が足して１００質量％となるような量で含む。ラネー鉄は、触媒特性を改善するために、特に、Ｚｎ、Ｍｏ、Ｃｒ、好ましくはＭｏでドープされていてよい。

【0203】

本発明による非担持触媒の製造は、当業者に公知である。ラネーニッケルの製造は、例えば米国特許第１，６２９，１９０号明細書（ＵＳ１，６２９，１９０）、独国実用新案第２０２０１０００７８３７号明細書（ＤＥ２０２０１０００７８３７Ｕ１）に記載されている。このためには、Ｎｉは、Ａｌ、Ｓｉ、ＭｇまたはＺｎと（特にＡｌと、好ましくは１：１の比率で）合金化され、そして機械的粉砕後に、触媒不活性金属（Ａｌ）が、該合金からアルカリ（特にＮａＯＨ）を用いて少なくとも部分的に浸出される。

【0204】

ラネー銅、ラネーコバルト、ラネー銀またはラネー鉄も、相応の様式で（例えば独国実用新案第２０２０１０００７８３７号明細書（ＤＥ２０２０１０００７８３７Ｕ１）に記載される）製造される。

【0205】

そのような非担持触媒を用いないと、不所望な生成物だけしか得られないこととなる。Ｃ．Ｈａｒｒｉｅｓは、例えばＪｕｓｔｕｓ Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎａｌｅｎ ｄｅｒ Ｃｈｅｍｉｅ、第４１７巻，１９１８，第１０７頁〜第１９１頁における彼の記事「環状アセトン塩基に関する調査（Ｕｎｔｅｒｓｕｃｈｕｎｇｅｎ ｕｅｂｅｒ ｄｉｅ ｃｙｃｌｉｓｃｈｅｎ Ａｃｅｔｏｎｂａｓｅｎ）」［Ｓｔｕｄｉｅｓ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｙｃｌｉｃ Ａｃｅｔｏｎｅ Ｂａｓｅｓ］の第２２０頁〜第２２２頁で、４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルアミノピペリジンと無水酢酸との非担持触媒（または担持触媒）を用いない反応を記載しており、該反応は、本明細書では望ましくない相応のアミド化合物を高い収率でもたらすことを記載している。

【0206】

本発明による方法は、連続的にまたは不連続的に、すなわち回分式に行うことができる。

【0207】

反応時間は、該方法の進捗と、望まれる転化率とに依存し、それは、一般的に転化率をできるだけ高くすることを目的とし、かつ本発明による方法は、該反応物の更なる転化が観察されなくなるまで継続される。

【0208】

本発明による方法における温度は、制限されず、好ましくは２０℃から３５０℃までの範囲であり、より好ましくは５０℃から３００℃までの範囲であり、更により好ましくは５０℃から２５０℃までの範囲であり、最も好ましくは７０℃から２００℃までの範囲である。

【0209】

本発明による方法における圧力は、制限されず、好ましくは２ｂａｒから５００ｂａｒまでの範囲であり、より好ましくは５ｂａｒから３５０ｂａｒまでの範囲であり、更により好ましくは２５ｂａｒから３００ｂａｒまでの範囲である。

【0210】

前記温度範囲および圧力範囲は、もちろん組み合わせて存在してもよい。従って、該方法は、好ましくは、２０℃から３５０℃までの範囲の［より好ましくは５０℃から３００℃までの範囲の、更により好ましくは５０℃から２５０℃までの範囲の、最も好ましくは７０℃から２００℃までの範囲の］温度および２ｂａｒから５００ｂａｒまでの範囲の［好ましくは２ｂａｒから５００ｂａｒまでの範囲の、より好ましくは５ｂａｒから３５０ｂａｒまでの範囲の、更により好ましくは２５ｂａｒから３００ｂａｒまでの範囲の］圧力で実施することができる。

【0211】

本発明による方法は、全く意想外にも前記課題を解決する。本発明による方法によって製造された生成物は、先行技術の方法によって得られたＴＡＤ化合物よりも高い色安定性を有する。このことは、本発明による方法によって得られたＮ−置換されたＴＡＤが、製造直後と、より具体的には貯蔵後の両方で、従来法によって合成された同じＴＡＤ化合物に比べてより低いハーゼン色数を有するということで検証することができる。ハーゼン色数は、ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ ６２７１（２００５）に記載されるようにして測定することができる。

【実施例】

【0212】

本発明による例Ｉ１〜Ｉ７：
１００ｍｌの圧力オートクレーブを、恒温槽を用いて６０℃に予熱する。次いで、２５ｍｌのトルエンおよび３９ｇ（０．２５モル）のトリアセトンジアミン（ＴＡＤ）を反応器へと添加し、撹拌する。その後に、１８ｇ（０．２５モル）のブタナールを添加する。触媒（ＴＡＤに対して０．２モル％）を添加してから、反応器を閉じる。採用した触媒は、ラネーニッケル（Ｉ１）、Ｒｕ（Ｉ２）、Ｐｔ（Ｉ３）、Ｒｈ（Ｉ４）、Ｐｄ（Ｉ５）、Ｉｒ（Ｉ６）およびＣｏ（Ｉ７）である。実験Ｉ２〜Ｉ７は、粉状触媒を要する。全ての触媒は、Ｓｉｇｍａ ＡｌｄｒｉｃｈまたはＳｔｒｅｍから入手できる。

【0213】

水素を撹拌しながら注入し（１０ｂａｒのＨ₂）、そして内部オートクレーブ温度を、１時間かけて６０℃から９０℃へと高め、次いで３時間にわたって９０℃に保つ。これに引き続き、１２０℃で更に１時間にわたって転化させる。

【0214】

次いで反応器を冷却し、圧抜きをする。粗生成物を排出し、それを濾過して、次に溶剤をまずは除去する（８０℃〜１２０℃、４００ｍｂａｒ）。引き続き残留物を、ランダム充填物を有する０．５ｍのカラムを使用した真空蒸留によって精製する。蒸留された生成物の純度は、ガスクロマトグラフィー（例えば、Ａｇｉｌｅｎｔ ５８９０または７８９０，ＦＩＤ検出器）によって測定される。

【0215】

ｎ−ブチル−ＴＡＤの収率は、９％（Ｉ１）、８％（Ｉ２）、１５％（Ｉ３）、１０％（Ｉ４）、１１％（Ｉ５）、４％（Ｉ６）および６％（Ｉ７）である。

【0216】

比較例Ｃ１〜Ｃ７：
ＴＡＤではなくトリアセトンアミン（ＴＡＡ）が使用され、かつブタナールではなくブチルアミンが使用されることを除き、本発明による例Ｉ１〜Ｉ７を繰り返す。

【0217】

ｎ−ブチル−ＴＡＤの収率は、Ｉ１〜Ｉ７における収率に相当する。

【0218】

Ｃ１〜Ｃ７およびＩ１〜Ｉ７で得られた生成物を、閉じた試料バイアル中で貯蔵した後に分析し、そこでハーゼン色数が試験される。ここでは以下の区間：
ａ）蒸留後、
ｂ）７０℃で７日間にわたって貯蔵した後、
ｃ）室温で３０日間にわたって貯蔵した後、
ｄ）室温で６ヶ月間にわたって貯蔵した後、
が使用される。

【0219】

結果
比較例Ｃ１〜Ｃ７と本発明による例Ｉ１〜Ｉ７との比較において、以下の驚くべき効果が見出される。

【0220】

Ｃ１とＩ１との比較、Ｃ２とＩ２との比較、Ｃ３とＩ３との比較、Ｃ４とＩ４との比較、Ｃ５とＩ５との比較、Ｃ６とＩ６との比較、またはＣ７とＩ７との比較は、実験Ｉ１〜Ｉ７で得られたトリアセトンジアミン化合物の色安定性が、Ｃ１〜Ｃ７で得られた同じトリアセトンジアミンと比較して明らかに高められることを示している（Ｉ１〜Ｉ７における色数がＣ１〜Ｃ７と比較してより小さいことによって認識できる）。