特許 6966048 加硫ゴム用離型剤

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6966048

(24)【登録日】2021年10月25日

(45)【発行日】2021年11月10日

(54)【発明の名称】加硫ゴム用離型剤

(51)【国際特許分類】

   B29C 33/62 20060101AFI20211028BHJP

【ＦＩ】

   B29C33/62

【請求項の数】1

【全頁数】12

(21)【出願番号】特願2017-246822(P2017-246822)

(22)【出願日】2017年12月22日

(65)【公開番号】特開2019-111724(P2019-111724A)

(43)【公開日】2019年7月11日

【審査請求日】2020年9月25日

(73)【特許権者】

【識別番号】000226161

【氏名又は名称】日華化学株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】110001047

【氏名又は名称】特許業務法人セントクレスト国際特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】宗石 徹也

(72)【発明者】

【氏名】中島 順市

(72)【発明者】

【氏名】吉田 武司

(72)【発明者】

【氏名】島川 勝彦

(72)【発明者】

【氏名】伊藤 文隆

【審査官】 ▲高▼村 憲司

(56)【参考文献】

【文献】 特開２０００−３１９６７８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開昭６０−０８８０９４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００４−１１４４７２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００４−３０６４０９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００８−２０１０１０（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１２−２５０４９５（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｂ２９Ｃ ３３／００ − ３３／７６

Ｃ１０Ｍ１０１／００ −１７７／００

Ｃ０８Ｋ ３／００ − １３／０８

Ｃ０８Ｌ １／００ −１０１／１４

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記一般式（１）：

【化1】

［式（１）中、Ｒ^１は炭素数１４〜２２のアルキル基又はアルケニル基を示し、ＰＯはプロピレンオキシ基を示し、ＡＯはそれぞれ独立に炭素数２〜３のアルキレンオキシ基を示し、ｍは前記プロピレンオキシ基の平均付加モル数であって１〜１２の数を示し、ｎは前記アルキレンオキシ基の平均付加モル数であって２３〜１９９の数を示し、ｎ及びｍの合計は３５〜２００であり、かつ、（ＡＯ）_ｎで示される基が、エチレンオキシ基及びプロピレンオキシ基の共付加である。］
で表される脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物を含有することを特徴とする加硫ゴム用離型剤。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、加硫ゴム用離型剤に関する。

【背景技術】

【0002】

ゴムホース等のゴム製品は、自動車をはじめ、様々な機械の部品として広範に使用されている。ゴム製品の多くは、天然ゴム、エチレン・プロピレンゴム、エチレン・プロピレン・ジエンゴム、スチレン・ブタジエンゴム、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、クロロプレンゴム、ブチルゴム、ニトリル・ブタジエンゴム、ウレタンゴム、シリコーンゴム、フッ素ゴム等の原料ゴムに硫黄や架橋剤を添加してゴム分子同士を架橋させる加硫を行い、該原料ゴムに伸縮性や弾性を付与した加硫ゴムを、押出成型や金型成型等で成型したものである。例えば、ゴムホースは、主に、所定の形状に成型されたマンドレルなどの金型に加硫ゴムを挿入して成型した後に引き抜く方法、又は、前記金型に未加硫の原料ゴム組成物を挿入して加硫・成型した後に引き抜く方法によって製造されている。

【0003】

このようなゴム製品の成型においては、成型後の加硫ゴム製品と金型とを離し易くするために離型剤が用いられており、かかる加硫ゴム用の離型剤としては、例えば、ポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコール等のポリアルキレングリコール、ポリオキシアルキレングリコール、脂肪酸石鹸、ジメチルシリコーン、変性シリコーンオイル等が知られている。

【0004】

また、例えば、特開２０１７−１７７７１７号公報（特許文献１）には、ポリカルボン酸塩と、ポリアミンのアルキレンオキサイド付加物、ポリアルキレングリコール及びグリセリン脂肪酸エステルのアルキレンオキサイド付加物から選択されるアルキレンオキサイド化合物とを含有する加硫ゴム用離型剤が記載されているが、これは複数の化合物を組み合わせて離型性や洗浄性を発揮させるものであった。

【0005】

単独の化合物を用いた加硫ゴム用の離型剤としては、例えば、特開２００４−１１４４７２号公報（特許文献２）において、炭素数３〜１０の脂肪族炭化水素基にアルキレンオキシ基がランダム状に共重合した化合物を含有する加硫ゴム用離型剤が記載されており、特開２００８−２０１０１０号公報（特許文献３）において、グリセリン脂肪酸エステルのアルキレンオキサイド付加物を含有する加硫ゴム用離型剤が記載されている。しかしながら、これらの加硫ゴム用離型剤では、成型後の加硫ゴム製品の引き抜き作業を容易にする特性（離型性）、及び成型後の加硫ゴム製品の表面に付着している離型剤の除去が容易である特性（洗浄性）が、未だ十分ではないという問題を有していた。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0006】

【特許文献1】特開２０１７−１７７７１７号公報

【特許文献2】特開２００４−１１４４７２号公報

【特許文献3】特開２００８−２０１０１０号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0007】

本発明は上記従来技術の有する課題に鑑みてなされたものであり、優れた離型性及び洗浄性をいずれも発揮することができる加硫ゴム用離型剤を提供することを目的とする。

【課題を解決するための手段】

【0008】

本発明者らは、上記目的を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、プロピレンオキシ基の単独付加に続いて炭素数２〜４のアルキレンオキシ基が付加された特定の構造を有するアルキレンオキサイド鎖を有する脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物を加硫ゴム用離型剤として用いることにより、離型性及び洗浄性のいずれにも優れた加硫ゴム用離型剤を得られることを見い出し、本発明を完成するに至った。

【0009】

すなわち、本発明の加硫ゴム用離型剤は、下記一般式（１）：

【0010】

【化1】

【0011】

［式（１）中、Ｒ^１は炭素数１４〜２２のアルキル基又はアルケニル基を示し、ＰＯはプロピレンオキシ基を示し、ＡＯはそれぞれ独立に炭素数２〜３のアルキレンオキシ基を示し、ｍは前記プロピレンオキシ基の平均付加モル数であって１〜１２の数を示し、ｎは前記アルキレンオキシ基の平均付加モル数であって２３〜１９９の数を示し、ｎ及びｍの合計は３５〜２００であり、かつ、（ＡＯ）_ｎで示される基が、エチレンオキシ基及びプロピレンオキシ基の共付加である。］
で表される脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物を含有することを特徴とするものである。

【0013】

なお、本発明の加硫ゴム用離型剤によって優れた離型性及び洗浄性がいずれも発揮される理由は必ずしも定かではないが、本発明者らは以下のように推察する。すなわち、本発明の加硫ゴム用離型剤に含有される脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物は、脂肪族アルコール残基に、プロピレンオキシ基の単独付加に続いて炭素数２〜４のアルキレンオキシ基が付加された特定の構造のアルキレンオキサイド鎖（ただしプロピレンオキシ基の単独付加からなる鎖を除く）を有している。そのため、本発明の加硫ゴム用離型剤においては、前記特定の構造を有していないアルキレンオキサイド付加物を用いた離型剤よりも同濃度における流動性が高くなって優れた洗浄性が発揮されるものと本発明者らは推察する。

【発明の効果】

【0014】

優れた離型性及び洗浄性をいずれも発揮することができる加硫ゴム用離型剤を提供することが可能となる。

【発明を実施するための形態】

【0015】

以下、本発明をその好適な実施形態に即して詳細に説明する。

【0016】

本発明の加硫ゴム用離型剤は、下記一般式（１）で表される脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物を含有することを特徴とする。

【0017】

本発明に係る脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物は、下記一般式（１）：

【0018】

【化2】

【0019】

［式（１）中、Ｒ^１は炭素数１４〜２２のアルキル基又はアルケニル基を示し、ＰＯはプロピレンオキシ基を示し、ＡＯはそれぞれ独立に炭素数２〜４のアルキレンオキシ基を示し、ｍは前記プロピレンオキシ基の平均付加モル数であって１〜１２の数を示し、ｎは前記アルキレンオキシ基の平均付加モル数であって２３〜１９９の数を示し、かつ、ｎ及びｍの合計は３５〜２００である。ただし、複数あるＡＯが全てプロピレンオキシ基である場合を除く。］
で表される。

【0020】

本発明において、脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物とは、脂肪族アルコールの１つの水酸基の水素原子に代えてアルキレンオキサイド鎖（計１本／化合物）が付加された構造を有する化合物のことをいう。

【0021】

本発明に係る脂肪族アルコールは一価のアルコールであり、飽和であっても不飽和であってもよく、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよいが、直鎖状であることが好ましく、飽和であることがより好ましい。前記脂肪族アルコールとしては、炭素数が１４〜２２であることが必要であり、１６〜２０であることが好ましく、１８であることがより好ましい。このような脂肪族アルコールとしては、例えば、ミリスチルアルコール、ペンタデシルアルコール、セタノール、１−ヘプタデカノール、ステアリルアルコール、ノナデシルアルコール、アラキジルアルコール、ヘンエイコサノール、べヘニルアルコール等の直鎖状の飽和脂肪族アルコール；パルミトレイルアルコール、エライジルアルコール、オレイルアルコール、リノレイルアルコール、エライドリノレイルアルコール、リノレニルアルコール、エライドリノレニルアルコール、エルシルアルコール等の直鎖状の不飽和脂肪族アルコール；イソステアリルアルコール等の分岐鎖状の脂肪族アルコールが挙げられ、これらの中でも、炭素数１６〜２０の直鎖状であることが好ましく、より具体的には、ミリスチルアルコール、ペンタデシルアルコール、セタノール、１−ヘプタデカノール、ステアリルアルコール、ノナデシルアルコール、アラキジルアルコール、ヘンエイコサノール、パルミトレイルアルコール、エライジルアルコール、オレイルアルコール、リノレイルアルコール、エライドリノレイルアルコール、リノレニルアルコール、及びエライドリノレニルアルコールからなる群から選択される少なくとも１種であることが好ましい。

【0022】

したがって、一般式（１）中、Ｒ^１は炭素数１４〜２２のアルキル基又はアルケニル基を示す。Ｒ^１の炭素数としては、１６〜２０であることが好ましく、１８であることがより好ましい。前記炭素数が前記下限未満であると、付着性が低下して離型性が低下する傾向にあり、他方、前記上限を超えると、脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物の疎水性が高くなりすぎて化合物同士の凝集が起き易くなり、水になじみ難くなって洗浄性が低下する傾向にある。

【0023】

このようなＲ^１としては、例えば、前記脂肪族アルコールから水酸基を除いた残基が挙げられる。

【0024】

本発明に係る脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物において、前記アルキレンオキサイド鎖は、アルキレンオキシ基が付加してなる鎖であって、末端が水素原子の鎖である。かかるアルキレンオキサイド付加物は、例えば、常法に従って、前記脂肪族アルコールに前記アルキレンオキシ基を付加重合させて得ることができる。なお、このような方法において、反応の順序や原料の添加順序等は適宜変更することができる。

【0025】

本発明において、前記アルキレンオキシ基は、一般式（１）中のＰＯ及びＡＯで示され、複数あるＡＯは互いに同一であっても異なっていてもよい。一般式（１）中のＰＯはプロピレンオキシ基を示し、ＡＯは、それぞれ独立に、炭素数が２〜４のアルキレンオキシ基、すなわち、炭素数２のエチレンオキシ基（以下、場合により「ＥＯ」と示す。）、炭素数３のプロピレンオキシ基（以下、場合により「ＰＯ」と示す。）、又は炭素数４のブチレンオキシ基（以下、場合により「ＢＯ」と示す。）を示す。一般式（１）中のＡＯが示すアルキレンオキシ基の炭素数としては、２〜３であることがより好ましい。前記炭素数が前記範囲内にあると、洗浄性が良好となる傾向にある。

【0026】

これらのアルキレンオキシ基（一般式（１）中のＰＯ及びＡＯ）が付加してなる前記アルキレンオキサイド鎖としては、本発明においては、一般式（１）に示すとおり、先ず前記脂肪族アルコールから水素原子を除いた残基に、ＰＯが付加し（以下場合により、このＰＯを「最初のＰＯ」という）、その後、ＥＯ、ＰＯ及びＢＯのうちの少なくとも１種の基（ＡＯ）が付加した構造であることが必要である。ただし、前記アルキレンオキサイド鎖が全てＰＯからなる場合は除く。すなわち、一般式（１）中、複数あるＡＯのうちの少なくとも１つはＥＯ又はＢＯであることが必要である。本発明においては、前記脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物がこのような構造のアルキレンオキサイド鎖を有することにより、特に優れた離型性及び洗浄性が発揮される。

【0027】

本発明において、一般式（１）中のＡＯの付加形態としては、前記アルキレンオキシ基のうちの１種の基の単独付加であっても２種以上の基の共付加であってもよく、共付加である場合にはブロック付加であってもランダム付加であってもよい。ただし、ブロック付加であるとき、前記脂肪族アルコールから水素原子を除いた残基に最初のＰＯが付加した後にＰＯからなるブロックが直接付加する場合を除く。これらの中でも、前記ＡＯの付加形態としては、優れた離型性と洗浄性との両立の観点から、共付加（ランダム付加又はブロック付加、より好ましくはＥＯとＰＯとの共付加）であることが好ましく、ランダム付加であることがさらに好ましく、ＥＯとＰＯとのランダム付加であることが特に好ましい。

【0028】

前記一般式（１）中のＡＯの付加形態がＥＯとＰＯとの共付加である場合、同式中におけるＥＯとＰＯ（最初のＰＯを含む）との平均付加モル数の比（ＥＯの平均付加モル数：ＰＯの平均付加モル数）としては、８０：２０〜２０：８０であることが好ましく、６０：４０〜４０：６０であることがより好ましい。ＰＯの平均付加モル数に対するＥＯの平均付加モル数が前記下限未満であると、脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物の疎水性が高くなって洗浄性が低下する傾向にあり、他方、前記上限を超えると、脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物の親水性が高くなりすぎて離型性が低下したり、化合物同士の凝集が起き易くなって洗浄性が低下したりする傾向にある。

【0029】

本発明において、前記脂肪族アルコールから水素原子を除いた残基に先ず付加するＰＯ（最初のＰＯ）の平均付加モル数は、一般式（１）中のｍで示される。前記平均付加モル数（ｍ）としては、１〜１２であることが必要であり、３〜１２であることが好ましい。前記最初のＰＯの平均付加モル数が前記下限未満であると、洗浄性が低下する傾向にあり、他方、前記上限を超えると、脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物の疎水性が高くなりすぎて化合物同士の凝集が起き易くなり、離型剤が水になじみ難くなって洗浄性が低下する傾向にある。

【0030】

また、本発明において、前記最初のＰＯの付加の後に付加するＡＯの平均付加モル数は、一般式（１）中のｎで示される。前記ＡＯの平均付加モル数（ｎ）としては、２３〜１９９であることが必要であり、２３〜１７９であることが好ましく、２３〜１４７であることがより好ましい。前記ＡＯの平均付加モル数が前記下限未満であると、粘度が低くなって離型性が低下する傾向にあり、他方、前記上限を超えると、粘度が高くなって洗浄性や取り扱い性が低下する傾向にある。

【0031】

さらに、本発明において、アルキレンオキサイド鎖１本あたりの全アルキレンオキシ基の平均付加モル数は、一般式（１）中のｍ及びｎの合計（ｍ＋ｎ）で示され、３５〜２００であることが必要であり、３５〜１８０であることが好ましく、３５〜１５０であることがより好ましい。前記全アルキレンオキシ基の平均付加モル数が前記下限未満であると、粘度が低くなって離型性が低下する傾向にあり、他方、前記上限を超えると、粘度が高くなって洗浄性や取り扱い性が低下する傾向にある。

【0032】

本発明の加硫ゴム用離型剤において、前記脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物としては、一般式（１）で表される化合物のうちの１種が単独で含有されていても２種以上が組み合わされて含有されていてもよい。

【0033】

本発明の加硫ゴム用離型剤において、前記脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物の含有量（２種以上である場合にはそれらの合計含有量、以下同じ）としては、加硫ゴム用離型剤の全質量に対して３〜１００質量％であることが好ましく、５〜９０質量％であることがより好ましく、１０〜８０質量％であることがさらに好ましい。前記脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物の含有量が前記範囲内にあると、離型性及び洗浄性が良好となる傾向にある。

【0034】

本発明の加硫ゴム用離型剤としては、水をさらに含有していてもよい。本発明の加硫ゴム用離型剤は、下記のように、使用時に必要に応じて水で適宜希釈して用いることができる。前記水としては特に制限されず、精製水、滅菌水、天然水、及びこれらの混合物等が挙げられる。

【0035】

本発明の加硫ゴム用離型剤としては、前記脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物に加えて、本発明の効果を阻害しない範囲内において、炭素数１〜８のアルコール又はグリコールエーテルをさらに含有していてもよい。

【0036】

また、本発明の加硫ゴム用離型剤としては、本発明の効果を阻害しない範囲内において、石鹸等の界面活性剤；ジメチルシリコーン、変性シリコーンオイル等のシリコーン；ベンゾトリアゾール、ベンゾチアゾール等の防錆剤；鉱物油；植物油や、従来公知の離型剤成分（例えば、特開２０１２−２５０４９５号公報や特開２０１７−１７７７１７号公報に記載の加硫ゴム用離型剤に含まれる離型剤成分など）等の他の成分をさらに含有していてもよい。本発明において、加硫ゴム用離型剤が前記他の成分をさらに含有する場合、その含有量（２種以上の場合にはそれらの合計含有量、以下同じ）としては、前記脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物の含有量１質量部に対して０．５質量部以下であることが好ましい。

【0037】

本発明においては、前記脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物をそのまま本発明の加硫ゴム用離型剤としてもよく、前記水及び必要に応じて前記他の成分をさらに混合して本発明の加硫ゴム用離型剤としてもよい。このような混合方法としては特に限定されない。

【0038】

本発明の加硫ゴム用離型剤はまた、必要に応じて、使用時に低濃度となるように水で希釈し、離型剤溶液として用いることができる。本発明の加硫ゴム用離型剤は水に容易に溶解し、また、金型への付着性に優れるため、低濃度であっても優れた離型性及び洗浄性をいずれも発揮することができる。

【0039】

本発明の加硫ゴム用離型剤は、例えば、金型の加硫ゴム又は未加硫ゴムと接する部分に予め前記離型剤溶液を塗布する方法；未加硫ゴムホースの末端に前記離型剤溶液を塗布する方法；及びこれらの方法を組み合わせた方法等で使用することができる。本発明の加硫ゴム用離型剤においては、加硫中にゴムから滲み出る成分と混合されても優れた離型性及び洗浄性をいずれも発揮することができるため、金型に加硫ゴムを挿入して成型した後に引き抜く方法にも、前記金型に未加硫の原料ゴム組成物を挿入して加硫・成型した後に引き抜く方法にも、好適に用いることができる。

【0040】

前記金型としては、鉄製、ステンレス製、ジェラルミン製等の金型が挙げられ、形状は特に制限されないが、本発明の加硫ゴム用離型剤は、加硫ゴムホースの成型に用いるマンドレルに適用する離型剤として好適に用いることができる。前記塗布の方法としては、特に制限されず、従来公知の方法を採用することができ、スプレーガンを用いて吹き付ける方法（スプレー塗布）や刷毛で塗布する方法等が挙げられる。塗布量は、前記離型剤溶液の濃度、加硫ゴム又は未加硫ゴムの種類や挿入速度、金型の温度等によって適宜調整することができる。

【0041】

前記加硫ゴムとしては、特に制限されず、天然ゴム、エチレン・プロピレンゴム、エチレン・プロピレン・ジエンゴム、スチレン・ブタジエンゴム、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、クロロプレンゴム、ブチルゴム、ニトリル・ブタジエンゴム、ウレタンゴム、シリコーンゴム、フッ素ゴム等を加硫したものが挙げられる。本発明の加硫ゴム用離型剤は、例えば、エチレン・プロピレン・ジエンゴムを加硫した加硫ゴムに対して好適に用いることができる。

【実施例】

【0042】

以下、実施例及び比較例に基づいて本発明をより具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。

【0043】

（実施例１）
先ず、１Ｌのオートクレーブに原料アルコールとしてのステアリルアルコール（炭素数１８、１−オクタデカノール）７２．３ｇと触媒としての４８質量％水酸化カリウム水溶液０．８７ｇとを仕込み、反応装置内を窒素で十分に置換した後に昇温し、減圧脱水した。１２０℃に達した後に最初のＰＯとしてプロピレンオキサイド４７．０ｇを滴下し、温度を１２０〜１５０℃に保ちながら圧力：０．５ＭＰａ未満で反応させた。プロピレンオキサイドを全量滴下した後に、圧力の低下がなくなるまで１時間熟成した。次いで、これにエチレンオキサイド（ＡＯのうちのＥＯ）２７２．６ｇとプロピレンオキサイド（ＡＯのうちのＰＯ）２０３．５ｇとの混合物を同温度にて滴下し、圧力：０．５ＭＰａ未満で反応させ、圧力の低下がなくなるまで１時間熟成した。その後冷却し、５０℃にて９９質量％酢酸を０．４５ｇ添加して触媒を中和し、目的の化合物であるポリオキシエチレン（２３）ポリオキシプロピレン（１６）ステアリルエーテルを５９６．２ｇ得た。得られたポリオキシエチレン（２３）ポリオキシプロピレン（１６）ステアリルエーテルは、ステアリルアルコールの水酸基の水素原子に代えてアルキレンオキサイド鎖が付加してなる化合物（化学式：Ｃ_１８Ｈ_３７Ｏ（３ＰＯ）（２３ＥＯ／１３ＰＯ）Ｈ）であり、前記アルキレンオキサイド鎖は、プロピレンオキシ基（ＰＯ）単独付加（ＰＯ平均付加モル数：３モル／鎖）−プロピレンオキシ基（ＰＯ）とエチレンオキシ基（ＥＯ）とのランダム共付加（ＰＯ平均付加モル数：１３モル／鎖、ＥＯ平均付加モル数：２３モル／鎖）−水素原子の順にアルキレンオキシ基及び水素原子が付加したものである。

【0044】

脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物として上記で得られたポリオキシエチレン（２３）ポリオキシプロピレン（１６）ステアリルエーテル１４質量部を用い、これを水８６質量部に添加して撹拌・混合し、加硫ゴム用離型剤を得た。

【0045】

（実施例２〜６、比較例１〜５）
原料アルコール、４８質量％水酸化カリウム水溶液、最初のＰＯ、ＡＯのうちのＥＯ及びＰＯ、並びに９９質量％酢酸の仕込み量をそれぞれ下記の表１に示す量としたこと以外は実施例１と同様にして表２に記載の各アルキレンオキサイド付加物を合成した。また、それぞれ、得られたアルキレンオキサイド付加物を用い、下記の表２に示す組成としたこと以外は実施例１と同様にして、各加硫ゴム用離型剤を得た。なお、表２中、各アルキレンオキサイド付加物の化学式中の括弧（”（）”）で区切られた単位はアルキレンオキシ基の付加単位を示し、同括弧内の数字は付加しているアルキレンオキシ基の平均付加モル数を示し、アルキレンオキシ基間の斜線（”／”）はこれらのアルキレンオキシ基がランダム付加であることを示す。また、表２中、「グリセリンＣ１６，１８モノ脂肪酸エステル−２０ＥＯ−３０ＰＯ付加物」は、次式：

【0046】

【化3】

【0047】

［式中、Ｒ^２はペンタデシル基又はヘプタデシル基を示す。］
で表わされる化合物を示す。

【0048】

＜離型剤の評価＞
実施例及び比較例で得られた加硫ゴム用離型剤を用いて、それぞれ以下の方法で、離型性及び洗浄性を評価した。結果をそれぞれ各加硫ゴム用離型剤の組成と併せて下記の表２に示す。

【0049】

（離型性）
先ず、実施例及び比較例で得られた各加硫ゴム用離型剤に、ＥＰＤＭ（エチレン・プロピレン・ジエン共重合ゴム）の未加硫のゴムホース（直径：７．５ｍｍ×長さ：８０ｍｍ）を、その先端から４０ｍｍの部位まで浸漬して取り出した。次いで、加硫ゴム用離型剤に浸漬した側の先端から４０ｍｍの部位まで前記ゴムホースの内側に円柱状のステンレス棒（ＳＵＳ３０４製、直径：８．０ｍｍ×長さ：３００ｍｍ）を挿し込んで試料とした。これを乾燥機に入れて１８０℃で１４分間加熱して加硫処理を行い、その後、乾燥機の温度を１００℃に降温して、１００℃で５分間冷却した。冷却後の試料を乾燥機より取り出した後、ステンレス棒の表面温度が１００℃以下であることを表面温度計で確認し、ゴムホースを固定してステンレス棒を回転させた。その際のゴムホースとステンレス棒との抵抗を、下記の基準：
４：スムーズに回転できる
３：回転できる
２：抵抗はあるが回転できる
１：回転できない
に従って評価した。

【0050】

（洗浄性）
先ず、ステンレス製（ＳＵＳ３０４製）のカップ内に、ＥＰＤＭ（エチレン・プロピレン・ジエン共重合ゴム）の未加硫のゴム片と、前記ゴム片が浸る量の実施例及び比較例で得られた各加硫ゴム用離型剤（１０ｇ）とを入れ、１８０℃において３０分間加熱して加硫想定処理を行い、前記加硫ゴム用離型剤を加硫後の加硫ゴム用離型剤に相当する溶液とした。次いで、得られた溶液をデシケーター内で室温（２５℃）まで放冷し、予め質量を測定しておいたＥＰＤＭの加硫済みゴムシート（６０ｍｍ×１２０ｍｍ、厚さ：２．０ｍｍ）の一方の面の表面の半分の面積に該溶液を０．３ｇ塗布して試料とした。次いで、５００ｍＬビーカーに２５℃の水道水を５００ｍＬ入れ、これに前記試料を１分間浸漬してすすぎ処理を行った。その後、試料を水道水から取り出し、１００℃において７０分間加熱して乾燥させた。乾燥後の試料の質量を測定し、同試料の質量と前記溶液を塗布する前のシートの質量とから、すすぎ後に残留した加硫ゴム用離型剤の質量を算出し、次式：
洗浄率（％）＝（塗布した加硫ゴム用離型剤の質量−すすぎ後に残留した加硫ゴム用離型剤の質量）÷塗布した加硫ゴム用離型剤の質量×１００
により洗浄率を算出した。得られた洗浄率について下記の基準：
４：非常に良好（洗浄率：８０％以上）
３：良好（洗浄率：６０％以上８０％未満）
２：使用可（洗浄率：４０％以上６０％未満）
１：不良（洗浄率：４０％未満）
に従って評価した。

【0051】

【表1】

【0052】

【表2】

【産業上の利用可能性】

【0053】

以上説明したように、本発明によれば、優れた離型性及び洗浄性をいずれも発揮することができる加硫ゴム用離型剤を提供することが可能となる。