特許 6971021 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ、及び表示装置

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6971021

(24)【登録日】2021年11月4日

(45)【発行日】2021年11月24日

(54)【発明の名称】着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ、及び表示装置

(51)【国際特許分類】

   G02B 5/20 20060101AFI20211111BHJP

   C09B 11/26 20060101ALI20211111BHJP

   C09B 11/28 20060101ALI20211111BHJP

   C09B 67/20 20060101ALI20211111BHJP

   G02F 1/1335 20060101ALI20211111BHJP

【ＦＩ】

   G02B5/20 101

   C09B11/26 B

   C09B11/28 C

   C09B67/20 F

   G02F1/1335 500

【請求項の数】3

【全頁数】80

(21)【出願番号】特願2016-223572(P2016-223572)

(22)【出願日】2016年11月16日

(65)【公開番号】特開2018-81210(P2018-81210A)

(43)【公開日】2018年5月24日

【審査請求日】2019年10月18日

【前置審査】

(73)【特許権者】

【識別番号】503454506

【氏名又は名称】東友ファインケム株式会社

【氏名又は名称原語表記】ＤＯＮＧＷＯＯ ＦＩＮＥ−ＣＨＥＭ ＣＯ．， ＬＴＤ．

(74)【代理人】

【識別番号】110002837

【氏名又は名称】特許業務法人アスフィ国際特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】岡本 信之

(72)【発明者】

【氏名】朴 昭妍

(72)【発明者】

【氏名】嘉村 亮平

【審査官】 酒井 康博

(56)【参考文献】

【文献】 国際公開第２０１２／１２８３１８（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１６／０６８２０３（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開２０１５−０８３６７１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１５／０４１１１４（ＷＯ，Ａ１）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｇ０２Ｂ ５／２０

Ｃ０９Ｂ １１／２６

Ｃ０９Ｂ １１／２８

Ｃ０９Ｂ ６７／２０

Ｇ０２Ｆ １／１３３５

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含み、
前記着色剤として、式（Ｉ）で表される化合物及びアントラキノン染料を含む着色硬化性樹脂組成物。

【化1】

［式（Ｉ）中、
Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁴は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基を表し、該芳香族炭化水素基及び該アラルキル基が有していてもよい置換基は、−ＳＯ₃^-又は−ＳＯ₂−Ｎ^-−ＳＯ₂−Ｒ^fであってもよく、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該飽和炭化水素基の炭素数が２〜２０である場合、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ₂−は、−Ｏ−及び−ＣＯ−の少なくとも一方に置き換わっていてもよい。ただし、該炭素数２〜２０の飽和炭化水素基において、隣接する−ＣＨ₂−が同時に−Ｏ−に置き換わることはなく、末端の−ＣＨ₂−が−Ｏ−又は−ＣＯ−に置き換わることはない。Ｒ⁴¹とＲ⁴²とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ⁴³とＲ⁴⁴とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ⁴⁷〜Ｒ⁵⁴は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、−ＳＯ₃^-、−ＳＯ₂−Ｎ^-−ＳＯ₂−Ｒ^f、又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基を構成する−ＣＨ₂−は、−Ｏ−及び−ＣＯ−の少なくとも一方に置き換わっていてもよく、Ｒ⁴⁸とＲ⁵²とが互いに結合して、−ＮＨ−、−Ｓ−、又は−ＳＯ₂−を形成していてもよい。ただし、該アルキル基において、隣接する−ＣＨ₂−が同時に−Ｏ−に置換されることはなく、末端の−ＣＨ₂−が−Ｏ−又は−ＣＯ−に置換されることはない。
環Ｔ¹は、式（ｔ１）で表される環を表す。
Ｍ^r+は、水素イオン、ｒ価の金属イオン又は置換若しくは非置換のアンモニウムイオンを表す。
ｋは、Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁴、Ｒ⁴⁷〜Ｒ⁵⁴及び環Ｔ¹が有する−ＳＯ₃^-の個数及び−ＳＯ₂−Ｎ^-−ＳＯ₂−Ｒ^fの個数の和を表す。
ｒは、１以上の整数を表す。
Ｒ^fは、炭素数１〜１２のフルオロアルキル基を表す。
ただし、Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁴、Ｒ⁴⁷〜Ｒ⁵⁴及び環Ｔ¹は、−ＳＯ₃^-又は−ＳＯ₂−Ｎ^-−ＳＯ₂−Ｒ^fを少なくとも２つ有する。

【化2】

［式（ｔ１）中、
Ｒ⁵⁶は、水素原子、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基を表す。
Ｘ２は、−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ⁵⁷）−又は−Ｓ−を表す。
Ｒ⁵⁷は、水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基を表す。
Ｒ⁴⁵及びＲ⁴⁶は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基を表し、該飽和炭化水素基の炭素数が２〜２０である場合、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ₂−は−Ｏ−及び−ＣＯ−の少なくとも一方に置き換わっていてもよい。ただし、該炭素数２〜２０の飽和炭化水素基において、隣接する−ＣＨ₂−が同時に−Ｏ−に置換されることはなく、末端の−ＣＨ₂−が−Ｏ−又は−ＣＯ−に置換されることはない。Ｒ⁴⁵とＲ⁴⁶とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
＊は、カルボカチオンとの結合手を表す。］］

【請求項2】

請求項１記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。

【請求項3】

請求項２記載のカラーフィルタを含む表示装置。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、着色硬化性樹脂組成物に関する。

【背景技術】

【0002】

液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置及びプラズマディスプレイ等の表示装置やＣＣＤやＣＭＯＳセンサなどの固体撮像素子に使用されるカラーフィルタは、着色硬化性樹脂組成物から製造される。このような着色硬化性樹脂組成物としては、着色剤として、下記式で表される２種の化合物を含む組成物が知られている（特許文献１）。

【0003】

【化1】

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【特許文献1】特開２０１５−３８２０１号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

従来から知られる上記の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタは、耐光性が十分に満足できるものではない場合があった。

【課題を解決するための手段】

【0006】

着色硬化性樹脂組成物が、特定のトリアリールメタン染料とアントラキノン染料とを含むことにより、耐光性に優れたカラーフィルタを形成できることを見出し、本発明に至った。

【0007】

本発明は、以下の発明を含む。
［１］着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含み、
前記着色剤として、式（Ｉ）で表される化合物及びアントラキノン染料を含む着色硬化性樹脂組成物。

【化2】

［式（Ｉ）中、
Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁴は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基を表し、該芳香族炭化水素基及び該アラルキル基が有していてもよい置換基は、−ＳＯ₃^-又は−ＳＯ₂−Ｎ^-−ＳＯ₂−Ｒ^fであってもよく、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該飽和炭化水素基の炭素数が２〜２０である場合、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ₂−は、−Ｏ−及び−ＣＯ−の少なくとも一方に置き換わっていてもよい。ただし、該炭素数２〜２０の飽和炭化水素基において、隣接する−ＣＨ₂−が同時に−Ｏ−に置き換わることはなく、末端の−ＣＨ₂−が−Ｏ−又は−ＣＯ−に置き換わることはない。Ｒ⁴¹とＲ⁴²とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ⁴³とＲ⁴⁴とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ⁴⁷〜Ｒ⁵⁴は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、−ＳＯ₃^-、−ＳＯ₂−Ｎ^-−ＳＯ₂−Ｒ^f、又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基を構成する−ＣＨ₂−は、−Ｏ−及び−ＣＯ−の少なくとも一方に置き換わっていてもよく、Ｒ⁴⁸とＲ⁵²とが互いに結合して、−ＮＨ−、−Ｓ−、又は−ＳＯ₂−を形成していてもよい。ただし、該アルキル基において、隣接する−ＣＨ₂−が同時に−Ｏ−に置換されることはなく、末端の−ＣＨ₂−が−Ｏ−又は−ＣＯ−に置換されることはない。
環Ｔ¹は、炭素数３〜１０の芳香族複素環を表し、該芳香族複素環は、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、置換若しくは非置換のアミノ基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基を有していてもよい。該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基は、−ＳＯ₃^-又は−ＳＯ₂−Ｎ^-−ＳＯ₂−Ｒ^fであってもよい。
Ｍ^r+は、水素イオン、ｒ価の金属イオン又は置換若しくは非置換のアンモニウムイオンを表す。
ｋは、Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁴、Ｒ⁴⁷〜Ｒ⁵⁴及び環Ｔ¹が有する−ＳＯ₃^-の個数及び−ＳＯ₂−Ｎ^-−ＳＯ₂−Ｒ^fの個数の和を表す。
ｒは、１以上の整数を表す。
Ｒ^fは、炭素数１〜１２のフルオロアルキル基を表す。
ただし、Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁴、Ｒ⁴⁷〜Ｒ⁵⁴及び環Ｔ¹は、−ＳＯ₃^-又は−ＳＯ₂−Ｎ^-−ＳＯ₂−Ｒ^fを少なくとも１つ有する。］
［２］［１］記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
［３］［２］記載のカラーフィルタを含む表示装置。

【発明の効果】

【0008】

本発明の着色硬化性樹脂組成物によれば、耐光性に優れたカラーフィルタを形成することができる。

【発明を実施するための形態】

【0009】

本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含む。

【0010】

＜着色剤＞
着色剤は、式（Ｉ）で表される化合物（以下、「化合物（Ｉ）」という場合がある）及びアントラキノン染料を含む。

【0011】

化合物（Ｉ）には、その互変異性体やそれらの塩も含まれる。また以下に例示する各成分及び官能基は、それぞれ、単独で、或いは組み合わせて使用することができる。

【0012】

【化3】

【0013】

［式（Ｉ）中、
Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁴は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基を表し、該芳香族炭化水素基及び該アラルキル基が有していてもよい置換基は、−ＳＯ₃^-又は−ＳＯ₂−Ｎ^-−ＳＯ₂−Ｒ^fであってもよく、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該飽和炭化水素基の炭素数が２〜２０である場合、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ₂−は、−Ｏ−及び−ＣＯ−の少なくとも一方に置き換わっていてもよい。ただし、該炭素数２〜２０の飽和炭化水素基において、隣接する−ＣＨ₂−が同時に−Ｏ−に置き換わることはなく、末端の−ＣＨ₂−が−Ｏ−又は−ＣＯ−に置き換わることはない。Ｒ⁴¹とＲ⁴²とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ⁴³とＲ⁴⁴とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ⁴⁷〜Ｒ⁵⁴は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、−ＳＯ₃^-、−ＳＯ₂−Ｎ^-−ＳＯ₂−Ｒ^f、又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基を構成する−ＣＨ₂−は、−Ｏ−及び−ＣＯ−の少なくとも一方に置き換わっていてもよく、Ｒ⁴⁸とＲ⁵²とが互いに結合して、−ＮＨ−、−Ｓ−、又は−ＳＯ₂−を形成していてもよい。ただし、該アルキル基において、隣接する−ＣＨ₂−が同時に−Ｏ−に置換されることはなく、末端の−ＣＨ₂−が−Ｏ−又は−ＣＯ−に置換されることはない。
環Ｔ¹は、炭素数３〜１０の芳香族複素環を表し、該芳香族複素環は、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、置換若しくは非置換のアミノ基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基を有していてもよい。該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基は、−ＳＯ₃^-又は−ＳＯ₂−Ｎ^-−ＳＯ₂−Ｒ^fであってもよい。
Ｍ^r+は、水素イオン、ｒ価の金属イオン又は置換若しくは非置換のアンモニウムイオンを表す。
ｋは、Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁴、Ｒ⁴⁷〜Ｒ⁵⁴及び環Ｔ¹が有する−ＳＯ₃^-の個数及び−ＳＯ₂−Ｎ^-−ＳＯ₂−Ｒ^fの個数の和を表す。
ｒは、１以上の整数を表す。
Ｒ^fは、炭素数１〜１２のフルオロアルキル基を表す。
ただし、Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁴、Ｒ⁴⁷〜Ｒ⁵⁴及び環Ｔ¹は、−ＳＯ₃^-又は−ＳＯ₂−Ｎ^-−ＳＯ₂−Ｒ^fを少なくとも１つ有する。］

【0014】

環Ｔ¹で表される芳香族複素環は、単環でも縮合環でもよい。環Ｔ¹で表される芳香族複素環の炭素数は、３〜１０であり、好ましくは３〜８である。また、芳香族複素環は、５〜１０員環であることが好ましく、５〜９員環であることがより好ましい。単環の芳香族複素環としては、例えば、ピロール環、オキサゾール環、ピラゾール環、イミダゾール環、チアゾール環等の窒素原子を含む５員環；フラン環、チオフェン環等の窒素原子を含まない５員環；ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環等の窒素原子を含む６員環；等が挙げられ、縮合環の芳香族複素環としては、インドール環、ベンズイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、キノリン環等の窒素原子を含む縮合環；ベンゾフラン環等の窒素原子を含まない縮合環；等が挙げられる。
環Ｔ¹の芳香族複素環が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、置換若しくは非置換のアミノ基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基等が挙げられ、好ましくは炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、置換若しくは非置換のアミノ基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基が挙げられる。環Ｔ¹は、置換基を有していてもよいアミノ基を有していることが好ましく、該アミノ基が有していてもよい置換基としては、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基等が好ましい。
中でも、環Ｔ¹の芳香族複素環としては、窒素原子を含む芳香族複素環が好ましく、窒素原子を含む５員環の芳香族複素環がより好ましい。
環Ｔ¹は、式（ｔ１）で表される環であることが好ましい。

【0015】

【化4】

【0016】

［式（ｔ１）中、
Ｒ⁵⁶は、水素原子、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基を表す。
Ｘ２は、−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ⁵⁷）−又は−Ｓ−を表す。
Ｒ⁵⁷は、水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基を表す。
Ｒ⁴⁵及びＲ⁴⁶は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基を表し、該飽和炭化水素基の炭素数が２〜２０である場合、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ₂−は−Ｏ−及び−ＣＯ−の少なくとも一方に置き換わっていてもよい。ただし、該炭素数２〜２０の飽和炭化水素基において、隣接する−ＣＨ₂−が同時に−Ｏ−に置換されることはなく、末端の−ＣＨ₂−が−Ｏ−又は−ＣＯ−に置換されることはない。Ｒ⁴⁵とＲ⁴⁶とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
＊は、カルボカチオンとの結合手を表す。］

【0017】

また環Ｔ¹は、式（ｔ２）で表される環であることも好ましい。

【0018】

【化5】

【0019】

［式（ｔ２）中、
環Ｔ³は、窒素原子を有する炭素数３〜１０の芳香族複素環を表す。
Ｒ⁵⁸は、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基、−ＳＯ₃^-、又は−ＳＯ₂−Ｎ^-−ＳＯ₂−Ｒ^fを表す。
Ｒ⁵⁹は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基を表す。
ｋ２は、０又は１を表す。
＊は、カルボカチオンとの結合手を表す。］

【0020】

環Ｔ¹は、式（ｔ２−１）で表される環であることもさらに好ましい。

【0021】

【化6】

【0022】

［式（ｔ２−１）中、
Ｒ⁶⁰は、水素原子、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ⁶¹は、水素原子、−ＳＯ₃^-、又は−ＳＯ₂−Ｎ^-−ＳＯ₂−Ｒ^fを表す。
Ｒ⁵⁹は、上記と同義である。
＊は、カルボカチオンとの結合手を表す。］

【0023】

Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁶、Ｒ⁵⁶及びＲ⁵⁸〜Ｒ⁶⁰で表される炭素数１〜２０の飽和炭化水素基並びに環Ｔ¹を置換していてもよいアミノ基が有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状の何れであってもよい。直鎖状又は分岐鎖状の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、イコシル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２−エチルヘキシル基等の分岐鎖状アルキル基等が挙げられる。該飽和炭化水素基の炭素数は、好ましくは１〜１０であり、より好ましくは１〜８であり、更に好ましくは１〜６である。

【0024】

Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁶、Ｒ⁵⁶及びＲ⁵⁸〜Ｒ⁶⁰で表される環状の飽和炭化水素基並びに環Ｔ¹が有していてもよいアミノ基が有していてもよい環状の飽和炭化水素基は、単環でも多環でもよい。該環状の飽和炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。該環状の飽和炭化水素基の炭素数は、好ましくは３〜１０であり、より好ましくは６〜１０である。
Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁶、Ｒ⁵⁶及びＲ⁵⁸〜Ｒ⁶⁰で表される飽和炭化水素基並びに環Ｔ¹が有していてもよいアミノ基が有していてもよい飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、イソブチル基、２−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等が挙げられる。

【0025】

Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁶、Ｒ⁵⁶及びＲ⁵⁸〜Ｒ⁶⁰で表される飽和炭化水素基並びに環Ｔ¹が有していてもよいアミノ基が有していてもよい飽和炭化水素基は、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子を置換基として有していてもよい。置換アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのアルキルアミノ基が挙げられる。またハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。またハロゲン原子がフッ素原子の場合、置換基としてフッ素原子を有する飽和炭化水素基は、トリフルオロメチル基、ペルオロエチル基、ペルフルオロプロピル基などのペルフルオロアルキル基であることが好ましい。

【0026】

Ｒ⁴⁷〜Ｒ⁵⁴で表される炭素数１〜８のアルキル基としては、Ｒ⁴¹で表される飽和炭化水素基として例示した直鎖状又は分岐鎖状の飽和炭化水素基のうち炭素数１〜８の基が挙げられる。
また、Ｒ⁵⁷で表される炭素数１〜１０のアルキル基としては、Ｒ⁴¹で表される飽和炭化水素基として例示した直鎖状又は分岐鎖状の飽和炭化水素基のうち炭素数１〜１０の基が挙げられる。

【0027】

Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁶で表される飽和炭化水素基の炭素数が２〜２０である場合、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ₂−は、−Ｏ−及び−ＣＯ−の少なくとも一方に置き換わっていてもよい。ただし、該炭素数２〜２０の飽和炭化水素基において、隣接する−ＣＨ₂−が同時に−Ｏ−に置換されることはなく、末端の−ＣＨ₂−が−Ｏ−又は−ＣＯ−に置換されることはない。この場合、飽和炭化水素基としては、直鎖状又は分岐鎖状の飽和炭化水素基（すなわち直鎖状又は分岐鎖状アルキル基）が好ましく、直鎖状の飽和炭化水素基（すなわち直鎖状アルキル基）がより好ましい。−ＣＨ₂−が−Ｏ−及び−ＣＯ−の少なくとも一方に置き換わっていてもよい飽和炭化水素基の好ましい炭素数は、２〜１０であり、より好ましくは２〜８である。また−ＣＨ₂−が−Ｏ−及び−ＣＯ−の少なくとも一方に置き換わった時、末端と−Ｏ−若しくは−ＣＯ−との間、又は−Ｏ−若しくは−ＣＯ−と−Ｏ−若しくは−ＣＯ−の間の炭素数は、１以上であり、好ましくは１〜５であり、より好ましくは２〜３であり、さらに好ましくは２である。

【0028】

また、Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁶、Ｒ⁵⁶及びＲ⁵⁸〜Ｒ⁶⁰で表される置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基並びに環Ｔ¹が有していてもよいアミノ基が有していてもよい芳香族炭化水素基（ただし該芳香族炭化水素基は、置換基を有していてもよい。）の炭素数は、好ましくは６〜２０であり、より好ましくは６〜１５であり、さらに好ましくは６〜１２である。該芳香族炭化水素基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられ、好ましくは、フェニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基であり、特に好ましくはフェニル基である。また該芳香族炭化水素基は、１又は２以上の置換基を有していてもよい。該置換基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子等のハロゲン原子；クロロメチル基、トリフルオロメチル基等の炭素数１〜６のハロアルキル基；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；ヒドロキシ基；スルファモイル基；メチルスルホニル基等の炭素数１〜６のアルキルスルホニル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基；−ＳＯ₃^-；−ＳＯ₂−Ｎ^-−ＳＯ₂−Ｒ^f；等が挙げられ、−ＳＯ₃^-又は−ＳＯ₂−Ｎ^-−ＳＯ₂−Ｒ^fであってもよい。ただし、−ＳＯ₃^-及び−ＳＯ₂−Ｎ^-−ＳＯ₂−Ｒ^fは、芳香族炭化水素基の芳香族炭化水素環に直接結合していること、すなわち、芳香族炭化水素環に結合する水素原子を置換していることが好ましい。
置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基の具体例としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、＊は窒素原子との結合手を表す。

【0029】

【化7】

【0030】

【化8】

【0031】

Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁶、Ｒ⁵⁹で表される置換基を有していてもよいアラルキル基並びに環Ｔ¹が有していてもよいアミノ基が有していてもよいアラルキル基（ただし該アラルキル基は、置換基を有していてもよい。）としては、上記芳香族炭化水素基として説明した基にメチレン基、エチレン基、プロピレン基等の炭素数１〜１０（好ましくは炭素数１〜５）のアルカンジイル基が結合した基等が挙げられる。該アラルキル基の炭素数は、好ましくは７〜３０であり、より好ましくは７〜２０であり、さらに好ましくは炭素数７〜１７である。

【0032】

Ｒ⁴¹及びＲ⁴²とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに形成する環、Ｒ⁴³及びＲ⁴⁴とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに形成する環、並びにＲ⁴⁵及びＲ⁴⁶とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに形成する環としては、ピロリジン環、モルホリン環、ピペリジン環、ピペラジン環等の含窒素非芳香族４〜７員環が挙げられ、好ましくはピロリジン環、ピペリジン環などのヘテロ原子として１つの窒素原子だけを有する４〜７員環が挙げられる。

【0033】

Ｒ⁵⁸としては、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基が好ましい。
中でも、Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁴、Ｒ⁵⁶、Ｒ⁵⁸〜Ｒ⁶⁰としては、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基が好ましく、それぞれ独立して、炭素数１〜８の飽和炭化水素基又は下記式で表される基であることがより好ましい。Ｒ⁵⁶、Ｒ⁵⁸〜Ｒ⁶⁰は、さらに好ましくは下記式で表される基である。下記式中、＊は窒素原子との結合手を表す。

【0034】

【化9】

【0035】

【化10】

【0036】

Ｒ⁴⁵〜Ｒ⁴⁶は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、炭素数２〜２０のアルキル基を構成する−ＣＨ₂−が−Ｏ−及び−ＣＯ−の少なくとも一方に置き換わった基、又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基であるか、或いはＲ⁴⁵とＲ⁴⁶とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成することが好ましい。Ｒ⁴⁵〜Ｒ⁴⁶は、それぞれ独立して、炭素数１〜８の飽和炭化水素基、アルキコキシアルキル基、又は下記式で表される基であるか、或いはＲ⁴⁵とＲ⁴⁶とが結合してヘテロ原子として１つの窒素原子だけを有する４〜７員環を形成することがより好ましく、それぞれ独立して、炭素数１〜８の飽和炭化水素基、アルキコキシアルキル基、又は下記式で表される基であることがさらに好ましい。下記式中、＊は窒素原子との結合手を表す。

【0037】

【化11】

【0038】

【化12】

【0039】

また、Ｒ⁴⁷〜Ｒ⁵⁴で表される炭素数１〜８のアルキル基としては、Ｒ⁴¹で表される飽和炭化水素基として例示した直鎖状又は分岐鎖状の飽和炭化水素基のうち炭素数１〜８の基が挙げられる。またＲ⁴⁷〜Ｒ⁵⁴で表される炭素数２〜８のアルキル基を構成する−ＣＨ₂−が−Ｏ−及び−ＣＯ−の少なくとも一方に置き換わった基（ただし、該アルキル基において、隣接する−ＣＨ₂−が同時に−Ｏ−に置換されることはなく、末端の−ＣＨ₂−が−Ｏ−又は−ＣＯ−に置換されることはない）としては、前記Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁶で表される炭素数２〜２０のアルキル基を構成する−ＣＨ₂−が−Ｏ−及び−ＣＯ−の少なくとも一方に置き換わった基のうち炭素数８以下の基が挙げられる。

【0040】

Ｒ⁴⁷〜Ｒ⁵⁴は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又は炭素数１〜８のアルキル基であることが好ましく、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、フッ素原子又は塩素原子であることがより好ましい。
また、Ｒ⁵⁷としては、水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基が好ましい。
Ｒ⁶¹としては、水素原子が好ましい。

【0041】

Ｍ^r+で表されるｒ価の金属イオンとしては、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン等のアルカリ金属イオン；ベリリウムイオン、マグネシウムイオン、カルシウムイオン、ストロンチウムイオン、バリウムイオン等のアルカリ土類金属イオン；チタンイオン、ジルコニウムイオン、クロムイオン、マンガンイオン、鉄イオン、コバルトイオン、ニッケルイオン、銅イオン等の遷移金属イオン；亜鉛イオン、カドミウムイオン、アルミニウムイオン、インジウムイオン、錫イオン、鉛イオン、ビスマスイオン等の典型金属イオン等が挙げられる。ｒは、１以上であり、２以上であることが好ましく、好ましくは５以下であり、より好ましくは４以下、さらに好ましくは３以下である。またＭ^r+で表される置換若しくは非置換のアンモニウムイオンとしては、テトラアルキルアンモニウムイオン等の第４級アンモニウムイオンが挙げられる。
Ｍ^r+としては、水素イオン又はｒ価の金属イオンが好ましく、アルカリ土類金属イオン、典型金属イオン等がより好ましく、アルカリ土類金属イオン、亜鉛イオンがさらに好ましく、アルカリ土類金属イオンがよりいっそう好ましい。

【0042】

式（Ｉ）において、Ｍ^r+の個数は、Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁴、Ｒ⁴⁷〜Ｒ⁵⁴及び環Ｔ¹が有する−ＳＯ₃^-の個数及び−ＳＯ₂−Ｎ^-−ＳＯ₂−Ｒ^fの個数の和（ｋ）よりも１つ少ない数となる。このため化合物（Ｉ）は、価数が０、すなわち電気的に中性の化合物となる。

【0043】

Ｒ^fで表される炭素数１〜１２のフルオロアルキル基としては、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ペルフルオロメチル基、モノフルオロエチル基、ジフルオロエチル基、トリフルオロエチル基、テトラフルオロエチル基、ペルフルオロエチル基、モノフルオロプロピル基、ジフルオロプロピル基、トリフルオロプロピル基、テトラフルオロプロピル基、ペンタフルオロプロピル基、ヘキサフルオロプロピル基、ペルフルオロプロピル基、モノフルオロブチル基、ジフルオロブチル基、トリフルオロブチル基、テトラフルオロブチル基、ペンタフルオロブチル基、ヘキサフルオロブチル基、ヘプタフルオロブチル基、オクタフルオロブチル基、ペルフルオロブチル基等が挙げられる。中でも、Ｒ^fで表されるフルオロアルキル基としては、ペルフルオロアルキル基が好ましい。またＲ^fで表されるフルオロアルキル基の炭素数は、好ましくは１〜１０であり、より好ましくは１〜５であり、さらに好ましくは１〜３である。

【0044】

式（Ｉ）において、Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁴、Ｒ⁴⁷〜Ｒ⁵⁴及び環Ｔ¹は、−ＳＯ₃^-又は−ＳＯ₂−Ｎ^-−ＳＯ₂−Ｒ^fを少なくとも１つ有する。Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁴、Ｒ⁴⁷〜Ｒ⁵⁴及び環Ｔ¹が有する−ＳＯ₃^-及び−ＳＯ₂−Ｎ^-−ＳＯ₂−Ｒ^fの個数の和（ｋ）は、１以上であり、好ましくは１〜７であり、より好ましくは２〜７であり、よりいっそう好ましくは２〜４であり、さらに好ましくは２又は３であり、とりわけ好ましくは２である。

【0045】

−ＳＯ₃^-又は−ＳＯ₂−Ｎ^-−ＳＯ₂−Ｒ^fは、以下の（Ｉａ）〜（Ｉｄ）から選ばれる少なくとも１以上の条件を満たすことが好ましく、（Ｉａ）及び（Ｉｂ）から選ばれる少なくとも１以上の条件を満たすことがより好ましい。
（Ｉａ）前記Ｒ⁴⁷〜Ｒ⁵⁴のいずれかとして含まれる
（Ｉｂ）Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁴で表される置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基のいずれかに結合している
（Ｉｃ）Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁴で表される置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基のいずれかに結合している
（Ｉｄ）Ｔ¹で表される芳香族複素環の水素原子を置換する炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基のいずれかに結合している

【0046】

ただし芳香族炭化水素基又はアラルキル基に−ＳＯ₃^-又は−ＳＯ₂−Ｎ^-−ＳＯ₂−Ｒ^fが結合している場合、−ＳＯ₃^-又は−ＳＯ₂−Ｎ^-−ＳＯ₂−Ｒ^fは、芳香族炭化水素基又はアラルキル基の芳香族炭化水素環に直接結合していることが好ましい。すなわち−ＳＯ₃^-又は−ＳＯ₂−Ｎ^-−ＳＯ₂−Ｒ^fは、芳香族炭化水素環に結合する水素原子を置換していることが好ましい。
−ＳＯ₃^-又は−ＳＯ₂−Ｎ^-−ＳＯ₂−Ｒ^fは、Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁴を表す置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基又はＲ⁴¹〜Ｒ⁴⁴を表す置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基における芳香族炭化水素環（例えばベンゼン環）において、窒素原子との結合位置に対してパラ位に結合していることが好ましい。
化合物（Ｉ）に複数の−ＳＯ₃^-又は−ＳＯ₂−Ｎ^-−ＳＯ₂−Ｒ^fが含まれる場合、複数の−ＳＯ₃^-又は−ＳＯ₂−Ｎ^-−ＳＯ₂−Ｒ^fは、同一の芳香族炭化水素環に結合していてもよいが、異なる芳香族炭化水素環に結合していることが好ましい。

【0047】

化合物（Ｉ）は、エチレン性不飽和結合を有しないことが好ましい。

【0048】

化合物（Ｉ）は、下記式（Ｉ−１）で表される化合物（以下、「化合物（Ｉ−１）」という場合がある。）であることが好ましい。

【0049】

【化13】

【0050】

［式（Ｉ−１）中、
Ｒ⁸¹〜Ｒ⁹⁰は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、ハロゲン原子、−ＳＯ₃^-又は−ＳＯ₂−Ｎ^-−ＳＯ₂−Ｒ^fを表す。
ｋ１は、Ｒ⁴¹、Ｒ⁴³、Ｒ⁴⁷〜Ｒ⁵⁴、Ｒ⁸¹〜Ｒ⁹⁰及び環Ｔ¹が有する−ＳＯ₃^-の個数及び−ＳＯ₂−Ｎ^-−ＳＯ₂−Ｒ^fの個数の和を表す。
Ｒ⁴¹、Ｒ⁴³、Ｒ⁴⁷〜Ｒ⁵⁴、Ｔ¹、Ｍ^r+、ｒ、Ｒ^fは上記と同義である。
ただし、Ｒ⁴¹、Ｒ⁴³、Ｒ⁴⁷〜Ｒ⁵⁴、Ｒ⁸¹〜Ｒ⁹⁰及び環Ｔ¹は、−ＳＯ₃^-又は−ＳＯ₂−Ｎ^-−ＳＯ₂−Ｒ^fを少なくとも１つ有する。］

【0051】

Ｒ⁸¹〜Ｒ⁹⁰で表される炭素数１〜２０の飽和炭化水素基としては、Ｒ⁴¹で表される飽和炭化水素基として例示した基と同様の基が挙げられる。Ｒ⁸¹〜Ｒ⁹⁰としては、水素原子、炭素数１〜８の飽和炭化水素基、−ＳＯ₃^-又は−ＳＯ₂−Ｎ^-−ＳＯ₂−Ｒ^fが好ましく、水素原子、−ＳＯ₃^-又は−ＳＯ₂−Ｎ^-−ＳＯ₂−Ｒ^fがより好ましい。

【0052】

−ＳＯ₃^-又は−ＳＯ₂−Ｎ^-−ＳＯ₂−Ｒ^fは、（Ｉｅ）〜（Ｉｇ）から選ばれる少なくとも１以上の条件を満たすことが好ましく、（Ｉｆ）及び（Ｉｇ）から選ばれる少なくとも１以上の条件を満たすことがより好ましく、（Ｉｆ）の条件を満たすことがさらに好ましい。
（Ｉｅ）Ｒ⁴⁷〜Ｒ⁵⁴のいずれかとして含まれる
（Ｉｆ）Ｒ⁸¹〜Ｒ⁹⁰のいずれかとして含まれる
（Ｉｇ）Ｔ¹で表される芳香族複素環の水素原子を置換する炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基に結合している

【0053】

−ＳＯ₃^-又は−ＳＯ₂−Ｎ^-−ＳＯ₂−Ｒ^fは、（Ｉｆ’）の条件を満たすことがよりいっそう好ましい。
（Ｉｆ’）Ｒ⁸⁶及びＲ⁸⁹のいずれかとして含まれる

【0054】

式（Ｉ−１）において、Ｒ⁴¹、Ｒ⁴³、Ｒ⁴⁷〜Ｒ⁵⁴、Ｒ⁸¹〜Ｒ⁹⁰及び環Ｔ¹が有する−ＳＯ₃^-及び−ＳＯ₂−Ｎ^-−ＳＯ₂−Ｒ^fの個数の和（ｋ１）は、好ましくは１〜７であり、より好ましくは１〜４であり、さらに好ましくは１又は２である。

【0055】

化合物（Ｉ）としては、表１〜１６に示すように、式（Ｉ−Ｉ−１）〜式（Ｉ−Ｉ−１０８０）で表される化合物等が挙げられる。

【0056】

【化14】

【0057】

【表1】

【0058】

【表2】

【0059】

【表3】

【0060】

【表4】

【0061】

【表5】

【0062】

【表6】

【0063】

【表7】

【0064】

【表8】

【0065】

【表9】

【0066】

【表10】

【0067】

【表11】

【0068】

【表12】

【0069】

【表13】

【0070】

【表14】

【0071】

【表15】

【0072】

【表16】

【0073】

表１〜１６中、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｐｒはｎ−プロピル基、Ｂｔはｎ−ブチル基を表し、Ｐｈ１〜Ｐｈ１９は、それぞれ式（Ｐｈ１）〜式（Ｐｈ１９）で表される基を意味する。式中、＊は結合手を表す。

【0074】

【化15】

【0075】

化合物（Ｉ）としては、表１７〜表２４に示すように、式（Ｉ−ＩＩ−１）〜式（Ｉ−ＩＩ−５４０）で表される化合物等も挙げられる。ただし式（Ｉ−ＩＩ−１）〜式（Ｉ−ＩＩ−５４０）において、Ｒ^hで表される水素原子は−ＳＯ₃^-又は−ＳＯ₂−Ｎ^-−ＳＯ₂−ＣＦ₃に置換されていてもよく、Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁶又はＲ⁵⁶を表すＰｈ８’〜Ｐｈ１２’、Ｐｈ２０〜Ｐｈ２２の芳香族炭化水素環（ベンゼン環）に−ＳＯ₃^-又は−ＳＯ₂−Ｎ^-−ＳＯ₂−ＣＦ₃が結合していてもよく、Ｒ^h、Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁶及びＲ⁵⁶が有する−ＳＯ₃^-又は−ＳＯ₂−Ｎ^-−ＳＯ₂−ＣＦ₃の個数の和は２である。

【0076】

【化16】

【0077】

【表17】

【0078】

【表18】

【0079】

【表19】

【0080】

【表20】

【0081】

【表21】

【0082】

【表22】

【0083】

【表23】

【0084】

【表24】

【0085】

表１７〜２４中、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｐｒはｎ−プロピル基、Ｂｔはｎ−ブチル基を表し、Ｐｈ８’〜Ｐｈ１２’、Ｐｈ２０〜２２は、それぞれ式（Ｐｈ８’）〜式（Ｐｈ１２’）、式（Ｐｈ２０）〜式（Ｐｈ２２）で表される基を意味する。式中、＊は結合手を表す。

【0086】

【化17】

【0087】

化合物（Ｉ）としては、式（Ｉ−Ｉ−１３６）〜式（Ｉ−Ｉ−２７０）、式（Ｉ−Ｉ−６７６）式（Ｉ−Ｉ−８１０）及び式（Ｉ−ＩＩ−１３６）〜（Ｉ−ＩＩ−２７０）で表される化合物が好ましく、
式（Ｉ−Ｉ−１３６）〜式（Ｉ−Ｉ−１５６）、式（Ｉ−Ｉ−１７５）〜式（Ｉ−Ｉ−１７７）、式（Ｉ−Ｉ−１９０）〜式（Ｉ−Ｉ−１９２）、式（Ｉ−Ｉ−２０５）〜式（Ｉ−Ｉ−２０７）、式（Ｉ−Ｉ−２２０）〜式（Ｉ−Ｉ−２２２）、式（Ｉ−Ｉ−２３５）〜式（Ｉ−Ｉ−２３７）、式（Ｉ−Ｉ−２５０）〜式（Ｉ−Ｉ−２５２）、
式（Ｉ−ＩＩ−１７５）〜式（Ｉ−ＩＩ−１７７）、式（Ｉ−ＩＩ−１９０）〜式（Ｉ−ＩＩ−１９２）、式（Ｉ−ＩＩ−２０５）〜式（Ｉ−ＩＩ−２０７）、式（Ｉ−ＩＩ−２２０）〜式（Ｉ−ＩＩ−２２２）、式（Ｉ−ＩＩ−２３５）〜式（Ｉ−ＩＩ−２５２）で表される化合物がより好ましく、
式（Ｉ−Ｉ−１３６）〜式（Ｉ−Ｉ−１５６）及び式（Ｉ−ＩＩ−２３８）〜式（Ｉ−ＩＩ−２５２）で表される化合物がとりわけ好ましい。

【0088】

化合物（Ｉ）は、例えば、式（ＩＣ）で表される化合物（以下、化合物（ＩＣ）ということがある）をスルホン化することで製造することができる。化合物（ＩＣ）は、塩酸塩、リン酸塩、過塩素酸塩、ＢＦ₄塩又はＰＦ₆塩等であることが好ましい。

【0089】

【化18】

【0090】

［式（ＩＣ）中、
Ｒ¹〜Ｒ⁴は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基を表し、該炭素数１〜２０の飽和炭化水素基において、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ₂−は、−Ｏ−及び−ＣＯ−の少なくとも一方に置き換わっていてもよい。Ｒ¹とＲ²とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ³とＲ⁴とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ⁷〜Ｒ¹⁴は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基を構成する−ＣＨ₂−は、−Ｏ−及び−ＣＯ−の少なくとも一方に置き換わっていてもよい。Ｒ⁸とＲ¹²とが互いに結合して、−ＮＨ−、−Ｓ−、又は−ＳＯ₂−を形成していてもよい。
環Ｔ¹⁰は、炭素数３〜１０の芳香族複素環を表し、該芳香族複素環は、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基を有していてもよい。
Ｍ¹は、Ｃｌ^-、リン酸イオン、過塩素酸イオン、ＢＦ₄^-又はＰＦ₆^-を表す。］

【0091】

化合物（Ｉ）が、−ＳＯ₃^-基を有し、−ＳＯ₂−Ｎ^-−ＳＯ₂−Ｒ^fを有しない化合物（以下、「化合物（ＩＡ−１）」という場合がある。）である場合、化合物（ＩＡ−１）と、式（ＩＢ）で表される化合物と反応させてもよい。

【0092】

【化19】

【0093】

［式（ＩＢ）中、Ｒ^fは上記と同義である。］

【0094】

また、化合物（Ｉ）が、式（Ｉ）においてＭ^r+が水素イオンである化合物（以下、化合物（ＩＡ−２）という場合がある。）である場合、化合物（ＩＡ−２）と、ｒ価の金属イオンを含むハロゲン化物（好ましくは塩化物）、酢酸塩、リン酸塩、硫酸塩、ケイ酸塩又はシアン化物等とを反応させてもよい。

【0095】

スルホン化の方法としては公知の種々の手法、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，（１９９４），ｖｏｌ．５９，＃１１，ｐ．３２３２−３２３６に記載されている手法が挙げられる。

【0096】

化合物（Ｉ）の含有率は、着色剤（Ａ）の総量中、好ましくは１〜９９質量％であり、より好ましくは２０〜９９質量％であり、さらに好ましくは５０〜９９質量％である。

【0097】

アントラキノン染料としては、公知の物質を用いてもよい。アントラキノン染料としては、例えば、
Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１１７（以下、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。）、１６３、１６７、１８９、
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ７７、８６、
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド１１１、１４３、１４５、１４６、１５０、１５１、１５５、１６８、１６９、１７２、１７５、１８１、２０７、２２２、２２７、２３０、２４５、２４７、
Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット１１、１３、１４、２６、３１、３６、３７、３８、４５、４７、４８、５１、５９、６０、
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー１４、１８、３５、３６、４５、５８、５９、５９：１、６３、６８、６９、７８、７９、８３、９４、９７、９８、１００、１０１、１０２、１０４、１０５、１１１、１１２、１２２、１２８、１３２、１３６、１３９、
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン３、２８、２９、３２、３３、
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド８０、
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン２５、２７、２８、４１、
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット３４、
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー２５、２７、４０、４５、７８、８０、１１２
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５１、
Ｃ．Ｉ．ディスパースバイオレット２６、２７、
Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１、１４、５６、６０、
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー４０、
Ｃ．Ｉ．モーダントレッド３、１１、
Ｃ．Ｉ．モーダントブルー８
等が挙げられる。アントラキノン染料は、有機溶剤に溶解するものが好ましく、青色又は緑色のアントラキノン染料がより好ましい。

【0098】

これらの中でも、アントラキノン染料としては、式（ＩＩ）で表される化合物（以下、「化合物（ＩＩ）」という場合がある。）が好ましい。

【0099】

【化20】

【0100】

［式（ＩＩ）中、Ｒ⁹¹及びＲ⁹²は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３〜１０の脂環式炭化水素基、又は、式（ｐ１）で表される基を表す。

【0101】

【化21】

【0102】

（式（ｐ１）中、Ｒ⁹³は、炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン原子、−ＳＯ₃Ｈ、−ＳＯ₃Ｚ、−ＣＯ₂Ｈ、−ＣＯ₂Ｚ、−ＣＯ₂Ｒ⁹⁴、−ＮＨＣＯＲ⁹⁴、−ＳＯ₃Ｒ⁹⁴又は−ＳＯ₂ＮＲ⁹⁴Ｒ⁹⁵を表す。
Ｒ⁹⁴は、置換基としてハロゲン原子、ヒドロキシ基若しくはアミノ基を有していてもよい炭素数１〜１０の脂肪族飽和炭化水素基、又は、置換基としてハロゲン原子、ヒドロキシ基又はアミノ基を有していてもよい炭素数３〜１０の脂環式炭化水素基を表す。
Ｒ⁹⁵は、水素原子、又は、炭素数１〜１０の飽和炭化水素基を表す。
ｒは、０〜５の整数を表す。ｒが２以上の場合、複数のＲ⁹³は同一でも異なっていてもよい。
Ｘ⁹¹は、単結合又は炭素数１〜６のアルカンジイル基を表す。
Ｚは、Ｎａ⁺又はＫ⁺を表す。
＊は結合手を表す。）］

【0103】

Ｒ⁹¹及びＲ⁹²、Ｒ⁹⁴及びＲ⁹⁵で表される炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２−エチルヘキシル基等が挙げられる。
これらの脂肪族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ヒドロキシ基、ハロゲン原子等が挙げられる。

【0104】

Ｒ⁹¹、Ｒ⁹²及びＲ⁹⁴で表される炭素数３〜１０の脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、トリシクロデシル基等が挙げられる。
これらの脂環式炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ヒドロキシ基、ハロゲン原子等が挙げられる。

【0105】

Ｒ⁹³で表される炭素数１〜６のアルキル基としては、Ｒ⁹¹で表される脂肪族炭化水素基として例示した基のうち炭素数１〜６の基等が挙げられる。

【0106】

−ＣＯ₂Ｒ⁹⁴としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基及びイコシルオキシカルボニル基等が挙げられる。

【0107】

−ＮＨＣＯＲ⁹⁴としては、Ｎ−アセチルアミノ基、Ｎ−プロパノイルアミノ基、Ｎ−ブチリルアミノ基、Ｎ−イソブチリルアミノ基及びＮ−ピバロイルアミノ基等が挙げられる。

【0108】

−ＳＯ₃Ｒ⁹⁴としては、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロポキシスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基及びイコシルオキシスルホニル基等が挙げられる。

【0109】

−ＳＯ₂ＮＲ⁹⁴Ｒ⁹⁵としては、Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−シクロペンチルスルファモイル基、Ｎ−シクロヘキシルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−ヘプチルスルファモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）スルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（５−アミノペンチル）スルファモイル基等のＮ−１置換スルファモイル基；Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルスルファモイル基等のＮ，Ｎ−２置換スルファモイル基等が挙げられる。

【0110】

Ｘ⁹¹で表される炭素数１〜６のアルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，３−ジイル基、プロパン−１，２−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基、エタン−１，１−ジイル基、ブタン−１，３−ジイル基、２−メチルプロパン−１，３−ジイル基、２−メチルプロパン−１，２−ジイル基、ペンタン−１，４−ジイル基、２−メチルブタン−１，４−ジイル基等が挙げられる。

【0111】

Ｒ⁹³としては、水酸基を有してもよい炭素数１〜５のアルキル基、−ＳＯ₃Ｒ⁹⁴、−ＳＯ₂ＮＲ⁹⁴Ｒ⁹⁵が好ましく、−ＳＯ₂ＮＲ⁹⁴Ｒ⁹⁵がより好ましく、−ＳＯ₂ＮＨＲ⁹⁴がさらに好ましい。

【0112】

化合物（ＩＩ）としては、例えば、式（ＩＩ−１）〜式（ＩＩ−１９）で表される化合物が挙げられる。

【0113】

【化22】

【0114】

アントラキノン染料としては、式（１Ｉ）で表される化合物であって、Ｒ⁹¹及びＲ⁹²が水素原子、炭素数１〜５のアルキル基及び式（ｐ１）で表される基である化合物が好ましく、式（ＩＩ−８）、（ＩＩ−１５）、（ＩＩ−１７）、（ＩＩ−１８）及び（ＩＩ−１９）で表される化合物がより好ましい。

【0115】

アントラキノン染料の含有量は、化合物（Ｉ）１００質量部に対して、１質量部以上、９９質量部以下であることが好ましく、１質量部以上、５０質量部以下であることがより好ましく、１質量部以上、３０質量部以下であることがさらに好ましい。

【0116】

化合物（Ｉ）及びアントラキノン染料の合計含有率は、着色剤（Ａ）の総量中、２０質量％以上であることが好ましく、４０質量％以上であることがより好ましく、６０質量％以上であることがさらに好ましい。前記合計含有率は、実質的に１００質量％であってもよい。
着色剤（Ａ）は、化合物（１）及びアントラキノン染料の他に、染料（Ａ１）及び／又は顔料（Ａ２）を含んでいてもよい。

【0117】

染料（Ａ１）は、特に限定されず公知の染料を使用することができ、例えば、溶剤染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等が挙げられる。染料としては、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメント以外で色相を有するものに分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、フタロシアニン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクアリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料及びニトロ染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましい。

【0118】

具体的には、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４（以下、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。）、１４、１５、２３、２４、３８、６２、６３、６８、８２、９４、９８、９９、１６２；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４５、４９、１２５、１３０、２１８、；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、５６、；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー４、５、３７、６７、７０、９０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、４、５、７、３４、３５等のＣ．Ｉ．ソルベント染料、
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１、４、８、１４、１７、１８、２６、２７、２９、３１、３３、３４、３５、３７、４０、４２、４４、５０、５１、５２、５７、６６、７３、７６、８７、８８、９１、９２、９４、９５、９７、９８、１０３、１０６、１１１、１１４、１２９、１３３、１３４、１３８、１４３、１４５、１５０、１５１、１５５、１５８、１６０、１７２、１７６、１８２、１８３、１９５、１９８、２０６、２１１、２１５、２１６、２１７、２２７、２２８、２４９、２５２、２５７、２５８、２６０、２６１、２６６、２６８、２７０、２７４、２７７、２８０、２８１、２８９、３０８、３１２、３１５、３１６、３３９、３４１、３４５、３４６、３４９、３８２、３８３、３８８、３９４、４０１、４１２、４１７、４１８、４２２、４２６；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１６９、１７３；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット６Ｂ、７、９、１５、１６、１７、１９、２１、２３、２４、２５、３０、３８、４９、７２、１０２；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１、３、５、７、９、１１、１３、１５、１７、１８、２２、２３、２４、２６、２９、３４、３８、４１、４２、４３、４８、５１、５４、５９、６０、６２、７０、７２、７４、７５、８２、８３、８６、８７、８８、９０、９０：１、９１、９２、９３、９３：１、９６、９９、１００、１０２、１０３、１０４、１０８、１０９、１１０、１１３、１１７、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２９、１３０、１３１、１３８、１４０、１４２、１４３、１４７、１５０、１５１、１５４、１５８、１６１、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７５、１８２、１８３、１８４、１８７、１９２、１９９、２０３、２０４、２０５、２１０、２１３、２２９、２３４、２３６、２４２、２４３、２５６、２５９、２６７、２６９、２７８、２８０、２８５、２９０、２９６、３１５、３２４：１、３３５、３４０；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン１、３、５、６、７、８、９、１１、１３、１４、１５、１６、２２、５０、５０：１、５８、６３、６５、８０、１０４、１０５、１０６、１０９等のＣ．Ｉ．アシッド染料、
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３６、１３８、１４１；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド７９、８２、８３、８４、９１、９２、９６、９７、９８、９９、１０５、１０６、１０７、１７２、１７３、１７６、１７７、１７９、１８１、１８２、１８４、２０４、２０７、２１１、２１３、２１８、２２０、２２１、２２２、２３２、２３３、２３４、２４１、２４３、２４６、２５０；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット４７、５２、５４、５９、６０、６５、６６、７９、８０、８１、８２、８４、８９、９０、９３、９５、９６、１０３、１０４；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー１、２、３、６、８、１５、２２、２５、２８、２９、４１、４２、４７、５２、５５、５７、７１、７６、７７、７８、８０、８１、８４、８５、８６、９０、９３、９４、９５、９７、９８、９９、１００、１０１、１０６、１０７、１０８、１０９、１１３、１１４、１１５、１１７、１１９、１２０、１３７、１４９、１５０、１５３、１５５、１５６、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７２、１７３、１８８、１８９、１９０、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０７、２０９、２１０、２１２、２１３、２１４、２２２、２２５、２２６、２２８、２２９、２３６、２３７、２３８、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５６、２５７、２５９、２６０、２６８、２７４、２７５、２９３；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２５、２７、３１、３２、３４、３７、６３、６５、６６、６７、６８、６９、７２、７７、７９、８２等のＣ．Ｉ．ダイレクト染料、
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５４、７６等のＣ．Ｉ．ディスパース染料、
Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１、１０；
Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー１、３、５、７、９、１９、２１、２２、２４、２５、２６、２８、２９、４０、４１、４５、４７、５４、５８、５９、６０、６４、６５、６６、６７、６８、８１、８３、８８、８９；
Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット２；
Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド９；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；等のＣ．Ｉ．ベーシック染料、
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，７６，１１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド３６；等のＣ．Ｉ．リアクティブ染料
Ｃ．Ｉ．モーダントイエロー５、８、１０、１６、２０、２６、３０、３１、３３、４２、４３、４５、５６、６１、６２、６５；
Ｃ．Ｉ．モーダントレッド１、２、４、９、１２、１４、１７、１８、１９、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２９、３０、３２、３３、３６、３７、３８、３９、４１、４２、４３、４５、４６、４８、５２、５３、５６、６２、６３、７１、７４、７６、７８、８５、８６、８８、９０、９４、９５；
Ｃ．Ｉ．モーダントオレンジ３、４、５、８、１２、１３、１４、２０、２１、２３、２４、２８、２９、３２、３４、３５、３６、３７、４２、４３、４７、４８；
Ｃ．Ｉ．モーダントバイオレット１、１：１、２、３、４、５、６、７、８、１０、１１、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２１、２２、２３、２４、２７、２８、３０、３１、３２、３３、３６、３７、３９、４０、４１、４４、４５、４７、４８、４９、５３、５８；
Ｃ．Ｉ．モーダントブルー１、２、３、７、９、１２、１３、１５、１６、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２６、３０、３１、３２、３９、４０、４１、４３、４４、４８、４９、５３、６１、７４、７７、８３、８４；
Ｃ．Ｉ．モーダントグリーン１、３、４、５、１０、１３、１５、１９、２１、２３、２６、２９、３１、３３、３４、３５、４１、４３、５３等のＣ．Ｉ．モーダント染料、
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等のＣ．Ｉ．バット染料等が挙げられる。
これらの染料は、所望するカラーフィルタの分光スペクトルに合わせて適宜選択すればよい。

【0119】

染料（Ａ１）は、キサンテン染料を含むことが好ましい。

【0120】

キサンテン染料（Ａａ）は、分子内にキサンテン骨格を有する化合物を含む染料である。キサンテン染料（Ａａ）としては、例えば、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５１（以下、Ｃ．Ｉ．アシッドレッドの記載を省略し、番号のみの記載とする。他も同様である。）、５２、８７、９２、９４、２８９、３８８、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット９、３０、１０２、Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１（ローダミン６Ｇ）、２、３、４、８、Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１０、１１、Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット１０（ローダミンＢ）、１１、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２１８、Ｃ．Ｉ．モーダントレッド２７、Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド３６（ローズベンガルＢ）、スルホローダミンＧ、特開２０１０−３２９９９号公報に記載のキサンテン染料及び特許第４４９２７６０号公報に記載のキサンテン染料等が挙げられる。有機溶剤に溶解するものが好ましい。

【0121】

これらの中でも、キサンテン染料（Ａａ）としては、式（１ａ）で表される化合物（以下、「化合物（１ａ）」という場合がある。）を含む染料が好ましい。化合物（１ａ）は、その互変異性体であってもよい。化合物（１ａ）を用いる場合、キサンテン染料（Ａａ）中の化合物（１ａ）の含有率は、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上、さらに好ましくは９０質量％以上である。特に、キサンテン染料（Ａａ）として、化合物（１ａ）のみを使用することが好ましい。

【0122】

【化23】

【0123】

［式（１ａ）中、Ｒ^a1〜Ｒ^a4は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ^a11−で置き換わっていてもよい。Ｒ^a1及びＲ^a2は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ^a3及びＲ^a4は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒ^a5は、−ＯＨ、−ＳＯ₃^-、−ＳＯ₃Ｈ、−ＳＯ₃^-Ｚ⁺、−ＣＯ₂Ｈ、−ＣＯ₂^-Ｚ⁺、−ＣＯ₂Ｒ^a8、−ＳＯ₃Ｒ^a8又は−ＳＯ₂ＮＲ^a9Ｒ^a10を表す。
Ｒ^a6及びＲ^a7は、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
ｍは、０〜５の整数を表す。ｍが２以上のとき、複数のＲ^a5は同一でも異なってもよい。
ａは、０又は１の整数を表す。
Ｘは、ハロゲン原子を表す。
Ｚ⁺は、⁺Ｎ（Ｒ^a11）₄、Ｎａ⁺又はＫ⁺を表し、４つのＲ^a11は同一でも異なってもよい。
Ｒ^a8は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ^a9及びＲ^a10は、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−又は−ＮＲ^a8−で置き換っていてもよく、Ｒ^a9及びＲ^a10は、互いに結合して窒素原子を含んだ３〜１０員環の複素環を形成していてもよい。
Ｒ^a11は、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。］

【0124】

式（１ａ）において、−ＳＯ₃^-が存在する場合、その数は１個である。

【0125】

Ｒ^a1〜Ｒ^a4における炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、トルイル基、キシリル基、メシチル基、プロピルフェニル基及びブチルフェニル基等が挙げられる。

【0126】

該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、−Ｒ^a8、−ＯＨ、−ＯＲ^a8、−ＳＯ₃^-、−ＳＯ₃Ｈ、−ＳＯ₃^-Ｚ⁺、−ＣＯ₂Ｈ、−ＣＯ₂Ｒ^a8、−ＳＲ^a8、−ＳＯ₂Ｒ^a8、−ＳＯ₃Ｒ^a8又は−ＳＯ₂ＮＲ^a9Ｒ^a10が挙げられる。これらの中でも、置換基としては、−ＳＯ₃^-、−ＳＯ₃Ｈ、−ＳＯ₃^-Ｚ⁺及び−ＳＯ₂ＮＲ^a9Ｒ^a10が好ましく、−ＳＯ₃^-Ｚ⁺及び−ＳＯ₂ＮＲ^a9Ｒ^a10がより好ましい。この場合の−ＳＯ₃^-Ｚ⁺としては、−ＳＯ₃^-+Ｎ（Ｒ^a11）₄が好ましい。Ｒ^a1〜Ｒ^a4がこれらの基であると、化合物（１ａ）を含む本発明の着色硬化性樹脂組成物からは、異物の発生が少なく、且つ耐熱性に優れるカラーフィルタを形成できる。

【0127】

Ｒ^a1〜Ｒ^a4及びＲ^a8〜Ｒ^a11における炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、イコシル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２−エチルヘキシル基等の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、トリシクロデシル基等の炭素数３〜２０の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。
Ｒ^a1〜Ｒ^a4における該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、例えば、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ^a9及びＲ^a10における該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、例えば、ヒドロキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。

【0128】

Ｒ^a1及びＲ^a2が一緒になって形成する環、並びにＲ^a3及びＲ^a4が一緒になって形成する環としては、例えば、以下のものが挙げられる。式中、＊は結合手を表す。

【0129】

【化24】

【0130】

−ＯＲ^a8としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基及びイコシルオキシ基等が挙げられる。

【0131】

−ＣＯ₂Ｒ^a8としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基及びイコシルオキシカルボニル基等が挙げられる。

【0132】

−ＳＲ^a8としては、例えば、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、ブチルスルファニル基、ヘキシルスルファニル基、デシルスルファニル基及びイコシルスルファニル基等が挙げられる。
−ＳＯ₂Ｒ^a8としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、デシルスルホニル基及びイコシルスルホニル基等が挙げられる。
−ＳＯ₃Ｒ^a8としては、例えば、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロポキシスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基及びイコシルオキシスルホニル基等が挙げられる。

【0133】

−ＳＯ₂ＮＲ^a9Ｒ^a10としては、例えば、スルファモイル基；
Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−シクロペンチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−ヘプチルスルファモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）スルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）スルファモイル基等のＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルスルファモイル基等のＮ，Ｎ−２置換スルファモイル基等が挙げられる。

【0134】

Ｒ^a5は、−ＣＯ₂Ｈ、−ＣＯ₂^-Ｚ⁺、−ＣＯ₂Ｒ^a8、−ＳＯ₃^-、−ＳＯ₃^-Ｚ⁺、−ＳＯ₃Ｈ又はＳＯ₂ＮＨＲ^a9が好ましく、ＳＯ₃^-、−ＳＯ₃^-Ｚ⁺、−ＳＯ₃Ｈ又はＳＯ₂ＮＨＲ^a9がより好ましい。
ｍは、１〜４が好ましく、１又は２がより好ましい。

【0135】

Ｒ^a6及びＲ^a7における炭素数１〜６のアルキル基としては、上記で挙げたアルキル基のうち、炭素数１〜６のものが挙げられる。

【0136】

Ｒ^a11における炭素数７〜１０のアラルキル基としては、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルブチル基等が挙げられる。

【0137】

Ｚ⁺は、⁺Ｎ（Ｒ^a11）₄、Ｎａ⁺又はＫ⁺であり、好ましくは⁺Ｎ（Ｒ^a11）₄である。
前記⁺Ｎ（Ｒ^a11）₄としては、４つのＲ^a11のうち、少なくとも２つが炭素数５〜２０の１価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、４つのＲ^a11の合計炭素数は２０〜８０が好ましく、２０〜６０がより好ましい。化合物（１ａ）中に⁺Ｎ（Ｒ^a11）₄が存在する場合、Ｒ^a11がこれらの基であると、化合物（１ａ）を含む本発明の着色硬化性樹脂組成物から、異物が少ないカラーフィルタを形成できる。

【0138】

また、化合物（１ａ）としては、式（３ａ）で表される化合物（以下「化合物（３ａ）」という場合がある。）が好ましい。化合物（３ａ）は、その互変異性体であってもよい。

【0139】

【化25】

【0140】

［式（３ａ）中、Ｒ^a31及びＲ^a32は、互いに独立に、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されていてもよく、前記飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ^a11−で置き換わっていてもよい。
Ｒ^a33及びＲ^a34は、互いに独立に、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルキルスルファニル基又は炭素数１〜４のアルキルスルホニル基を表す。
Ｒ^a31及びＲ^a33は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ^a32及びＲ^a34は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
ｐ及びｑは、互いに独立に、０〜５の整数を表す。ｐが２以上のとき、複数のＲ^a33は同一でも異なってもよく、ｑが２以上のとき、複数のＲ^a34は同一でも異なってもよい。
Ｒ^a11は、上記と同じ意味を表す。］

【0141】

Ｒ^a31及びＲ^a32における炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基としては、Ｒ^a8におけるもののうち炭素数１〜１０の基が挙げられる。
置換基として有していてもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基としては、Ｒ^a1におけるものと同じ基が挙げられる。
炭素数１〜３のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等が挙げられる。
Ｒ^a31及びＲ^a32は、互いに独立に、炭素数１〜３の１価の飽和炭化水素基であることが好ましい。

【0142】

Ｒ^a33及びＲ^a34における炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
Ｒ^a33及びＲ^a34における炭素数１〜４のアルキルスルファニル基としては、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、ブチルスルファニル基及びイソプロピルスルファニル基等が挙げられる。
Ｒ^a33及びＲ^a34における炭素数１〜４のアルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基及びイソプロピルスルホニル基等が挙げられる。
Ｒ^a33及びＲ^a34は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。

【0143】

ｐ及びｑは、０〜２の整数が好ましく、０又は１が好ましい。

【0144】

化合物（１ａ）としては、例えば、式（１−１）〜式（１−１３）で表される化合物が挙げられる。

【0145】

【化26】

【0146】

【化27】

【0147】

【化28】

また、有機溶媒への溶解性に優れる点で、式（１−１）〜式（１−１０）のいずれかで表される化合物も好ましい。

【0148】

キサンテン染料（Ａａ）は、市販されているキサンテン染料（例えば、中外化成（株）製の「Chugai Aminol Fast Pink R-H/C」、田岡化学工業（株）製の「Rhodamin 6G」）を用いることができる。また、市販されているキサンテン染料を出発原料として、特開２０１０−３２９９９号公報を参考に合成することもできる。

【0149】

顔料（Ａ２）としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。
顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４などの黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３などのオレンジ色の顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５などの赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０などの青色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などのバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８などの緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５などのブラウン色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７などの黒色顔料等が挙げられる。

【0150】

顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０などの青色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などのバイオレット色顔料が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、１５：６及びＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３がより好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６がさらに好ましい。前記の顔料を含むことで、透過スペクトルの最適化が容易であり、カラーフィルタの耐光性及び耐薬品性が良好になる。

【0151】

顔料は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された顔料誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、又は不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。
顔料は、粒径が均一であることが好ましい。顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。

【0152】

前記の顔料分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、ポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系等の界面活性剤等が挙げられる。これらの顔料分散剤は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。顔料分散剤としては、商品名でＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（ＣＩＢＡ社製）、アジスパー（味の素ファインテクノ（株）製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（ビックケミー社製）などが挙げられる。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料（Ａ２）の総量に対して、好ましくは１質量％以上１００質量％以下であり、より好ましくは５質量％以上５０質量％以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。

【0153】

染料（Ａ１）と顔料（Ａ２）との含有量比（染料（Ａ１）／顔料（Ａ２））は、質量基準で、１／９９〜９９／１であることが好ましく、５／９５〜５０／５０であることがより好ましく、１０／９０〜２０／８０であることがさらに好ましい。

【0154】

着色剤（Ａ）の含有量は、固形分の総量に対して、好ましくは１〜６０質量％であり、より好ましくは３〜５５質量％であり、さらに好ましくは５〜５０質量％である。着色剤（Ａ）の含有量が前記の範囲にあると、カラーフィルタとしたときの色濃度が十分であり、かつ組成物中に樹脂や重合性化合物を必要量含有させることができるので、機械的強度が十分なパターンを形成することができる。ここで、本明細書における「固形分の総量」とは、着色硬化性樹脂組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。

【0155】

＜樹脂（Ｂ）＞
樹脂（Ｂ）は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。樹脂（Ｂ）としては、以下の樹脂［Ｋ１］〜［Ｋ６］等が挙げられる。
樹脂［Ｋ１］；不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）に由来する構造単位と、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）に由来する構造単位とを有する共重合体；
樹脂［Ｋ２］；（ａ）に由来する構造単位と（ｂ）に由来する構造単位と、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある）に由来する構造単位とを有する共重合体；
樹脂［Ｋ３］；（ａ）に由来する構造単位と（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体；
樹脂［Ｋ４］；（ａ）に由来する構造単位に（ｂ）を付加させた構造単位と（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体；
樹脂［Ｋ５］；（ｂ）に由来する構造単位に（ａ）を付加させた構造単位と（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体；
樹脂［Ｋ６］；（ｂ）に由来する構造単位に（ａ）を付加させ、カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位と（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体。

【0156】

（ａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３−ビニルフタル酸、４−ビニルフタル酸、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１、４−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類；
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物；
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。

【0157】

（ｂ）は、例えば、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。（ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテルと（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。

【0158】

（ｂ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ１）（以下「（ｂ１）」という場合がある）、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ２）（以下「（ｂ２）」という場合がある）、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ３）（以下「（ｂ３）」という場合がある）等が挙げられる。

【0159】

（ｂ１）としては、例えば、直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１−１）（以下「（ｂ１−１）」という場合がある）、脂環式不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１−２）（以下「（ｂ１−２）」という場合がある）が挙げられる。

【0160】

（ｂ１−１）としては、グリシジル（メタ）アクリレート、β−メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β−エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン等が挙げられる。

【0161】

（ｂ１−２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン（例えば、セロキサイド２０００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＡ４００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＭ１００；（株）ダイセル製）、式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物等が挙げられる。

【0162】

【化29】

【0163】

［式（Ｉ）及び式（ＩＩ）中、Ｒ^a及びＲ^bは、水素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Ｘ^a及びＸ^bは、単結合、＊−Ｒ^c−、＊−Ｒ^c−Ｏ−、＊−Ｒ^c−Ｓ−又は＊−Ｒ^c−ＮＨ−を表す。
Ｒ^cは、炭素数１〜６のアルカンジイル基を表す。
＊は、Ｏとの結合手を表す。］

【0164】

炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、２−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、１−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
Ｒ^a及びＲ^bとしては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。

【0165】

アルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，２−ジイル基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基等が挙げられる。
Ｘ^a及びＸ^bとしては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、＊−ＣＨ₂−Ｏ−及び＊−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｏ−が挙げられ、より好ましくは単結合、＊−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｏ−が挙げられる（＊はＯとの結合手を表す）。

【0166】

式（Ｉ）で表される化合物としては、式（Ｉ−１）〜式（Ｉ−１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（Ｉ−１）、式（Ｉ−３）、式（Ｉ−５）、式（Ｉ−７）、式（Ｉ−９）又は式（Ｉ−１１）〜式（Ｉ−１５）で表される化合物が好ましく、式（Ｉ−１）、式（Ｉ−７）、式（Ｉ−９）又は式（Ｉ−１５）で表される化合物がより好ましい。

【0167】

【化30】

【0168】

式（ＩＩ）で表される化合物としては、式（ＩＩ−１）〜式（ＩＩ−１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（ＩＩ−１）、式（ＩＩ−３）、式（ＩＩ−５）、式（ＩＩ−７）、式（ＩＩ−９）又は式（ＩＩ−１１）〜式（ＩＩ−１５）で表される化合物が好ましく、式（ＩＩ−１）、式（ＩＩ−７）、式（ＩＩ−９）又は式（ＩＩ−１５）で表される化合物がより好ましい。

【0169】

【化31】

【0170】

式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物は、それぞれ単独で用いても、２種以上を併用してもよい。式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物を併用する場合、これらの含有比率〔式（Ｉ）で表される化合物：式（ＩＩ）で表される化合物〕はモル基準で、好ましくは５：９５〜９５：５、より好ましくは２０：８０〜８０：２０である。

【0171】

（ｂ２）としては、オキセタニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ２）としては、３−メチル−３−メタクリルロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。

【0172】

（ｂ３）としては、テトラヒドロフリル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ３）としては、具体的には、テトラヒドロフルフリルアクリレート（例えば、ビスコートＶ＃１５０、大阪有機化学工業（株）製）、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。

【0173】

（ｂ）としては、得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、（ｂ１）であることが好ましい。さらに、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性が優れるという点で、（ｂ１−２）がより好ましい。

【0174】

（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある。）、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デセン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物類；
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート、Ｎ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；
スチレン、α−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３−ブタジエン、イソプレン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等が好ましい。

【0175】

樹脂［Ｋ１］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ１］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２〜６０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；４０〜９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０〜５０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５０〜９０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ１］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、及び得られるカラーフィルタの耐溶剤性に優れる傾向がある。

【0176】

樹脂［Ｋ１］は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著 発行所（株）化学同人 第１版第１刷 １９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。

【0177】

具体的には、（ａ）及び（ｂ）の所定量、重合開始剤及び溶剤等を反応容器中に入れて、例えば、窒素により酸素を置換することにより、脱酸素雰囲気にし、攪拌しながら、加熱及び保温する方法が挙げられる。なお、ここで用いられる重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているものを使用することができる。例えば、重合開始剤としては、アゾ化合物（２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシド等）が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、本発明の着色硬化性樹脂組成物の溶剤（Ｅ）として後述する溶剤等が挙げられる。

【0178】

なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、本発明の着色硬化性樹脂組成物に含まれる溶剤を使用することにより、反応後の溶液をそのまま本発明の着色硬化性樹脂組成物の調製に使用することができるため、本発明の着色硬化性樹脂組成物の製造工程を簡略化することができる。

【0179】

樹脂［Ｋ２］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ２］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２〜４５モル％
（ｂ）に由来する構造単位；２〜９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１〜６５モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；５〜４０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５〜８０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５〜６０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ２］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるカラーフィルタの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。

【0180】

樹脂［Ｋ２］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。

【0181】

樹脂［Ｋ３］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２〜６０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；４０〜９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０〜５０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５０〜９０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ３］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。

【0182】

樹脂［Ｋ４］は、（ａ）と（ｃ）との共重合体を得て、（ｂ）が有する炭素数２〜４の環状エーテルを（ａ）が有するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物に付加させることにより製造することができる。
まず（ａ）と（ｃ）との共重合体を、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］で挙げたものと同じ比率であることが好ましい。

【0183】

次に、前記共重合体中の（ａ）に由来するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物の一部に、（ｂ）が有する炭素数２〜４の環状エーテルを反応させる。
（ａ）と（ｃ）との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、（ｂ）、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒（例えばトリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等）及び重合禁止剤（例えばハイドロキノン等）等をフラスコ内に入れて、例えば、６０〜１３０℃で、１〜１０時間反応することにより、樹脂［Ｋ４］を製造することができる。
（ｂ）の使用量は、（ａ）１００モルに対して、５〜８０モルが好ましく、より好ましくは１０〜７５モルである。この範囲にすることにより、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ４］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１−１）が好ましい。
前記反応触媒の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１〜５質量部が好ましい。前記重合禁止剤の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１〜５質量部が好ましい。
仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。

【0184】

樹脂［Ｋ５］は、第一段階として、上述した樹脂［Ｋ１］の製造方法と同様にして、（ｂ）と（ｃ）との共重合体を得る。上記と同様に、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
（ｂ）及び（ｃ）に由来する構造単位の比率は、前記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、それぞれ、
（ｂ）に由来する構造単位；５〜９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５〜９５モル％
であることが好ましく、
（ｂ）に由来する構造単位；１０〜９０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１０〜９０モル％
であることがより好ましい。

【0185】

さらに、樹脂［Ｋ４］の製造方法と同様の条件で、（ｂ）と（ｃ）との共重合体が有する（ｂ）に由来する環状エーテルに、（ａ）が有するカルボン酸又はカルボン酸無水物を反応させることにより、樹脂［Ｋ５］を得ることができる。
前記の共重合体に反応させる（ａ）の使用量は、（ｂ）１００モルに対して、５〜８０モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ５］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１−１）が好ましい。

【0186】

樹脂［Ｋ６］は、樹脂［Ｋ５］に、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂である。環状エーテルとカルボン酸又はカルボン酸無水物との反応により発生するヒドロキシ基に、カルボン酸無水物を反応させる。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、（ａ）の使用量１モルに対して、０．５〜１モルが好ましい。

【0187】

樹脂（Ｂ）としては、具体的に、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2.6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ１］；グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド共重合体、３−メチル−３−（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体、アクリル酸／３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシルアクリレート／シクロヘキシルマレイミド／２−ヒドロキシエチルメタクリレート共重合体等の樹脂［Ｋ２］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ３］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂［Ｋ４］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ５］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ６］等が挙げられる。
中でも、樹脂（Ｂ）としては、樹脂［Ｋ１］及び樹脂［Ｋ２］が好ましい。

【0188】

樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜１００，０００であり、より好ましくは５，０００〜５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜３０，０００である。分子量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの硬度が向上し、残膜率が高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、着色パターンの解像度が向上する傾向がある。
樹脂（Ｂ）の分散度［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４である。

【0189】

樹脂（Ｂ）の酸価は、固形分換算で、好ましくは５０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは６０〜１５０、さらに好ましくは７０〜１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。

【0190】

樹脂（Ｂ）の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは７〜６５質量％であり、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。樹脂（Ｂ）の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターンが形成でき、また着色パターンの解像度及び残膜率が向上する傾向がある。

【0191】

＜重合性化合物（Ｃ）＞
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。

【0192】

中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
中でも、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが好ましい。

【0193】

重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下、より好ましくは２５０以上１，５００以下である。

【0194】

重合性化合物（Ｃ）の含有率は、固形分の総量中、７〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。重合性化合物（Ｃ）の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及びカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。

【0195】

＜重合開始剤（Ｄ）＞
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ−アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物が挙げられる。

【0196】

前記Ｏ−アシルオキシム化合物は、式（ｄ１）で表される部分構造を有する化合物である。以下、＊は結合手を表す。

【0197】

【化32】

【0198】

前記Ｏ−アシルオキシム化合物としては、例えば、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン等が挙げられる。イルガキュアＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ社製）、Ｎ−１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）等の市販品を用いてもよい。中でも、Ｏ−アシルオキシム化合物は、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン及びＮ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミンからなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミンがより好ましい。これらのＯ−アシルオキシム化合物であると、高明度なカラーフィルタが得られる傾向にある。

【0199】

前記アルキルフェノン化合物は、式（ｄ２）で表される部分構造又は式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物である。これらの部分構造中、ベンゼン環は置換基を有していてもよい。

【0200】

【化33】

【0201】

式（ｄ２）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］ブタン−１−オン等が挙げられる。イルガキュア３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。
式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−イソプロペニルフェニル）プロパン−１−オンのオリゴマー、α，α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
感度の点で、アルキルフェノン化合物としては、式（ｄ２）で表される部分構造を有する化合物が好ましい。

【0202】

前記トリアジン化合物としては、例えば、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−(４−メトキシスチリル)−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。

【0203】

前記アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）８１９（ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。

【0204】

前記ビイミダゾール化合物としては、例えば、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６−７５３７２号公報、特開平６−７５３７３号公報等参照。）、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８−３８４０３号公報、特開昭６２−１７４２０４号公報等参照。）、４，４’５，５’−位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物（例えば、特開平７−１０９１３号公報等参照）等が挙げられる。

【0205】

さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、２−エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０−ブチル−２−クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。これらは、後述の重合開始助剤（Ｄ１）（特にアミン類）と組み合わせて用いることが好ましい。

【0206】

酸発生剤としては、例えば、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−アセトキシフェニル・メチル・ベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類等が挙げられる。

【0207】

重合開始剤（Ｄ）としては、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ−アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種を含む重合開始剤が好ましく、Ｏ−アシルオキシム化合物を含む重合開始剤がより好ましい。

【0208】

重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部であり、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始剤（Ｄ）の含有量が、前記の範囲内にあると、高感度化して露光時間が短縮される傾向があるためカラーフィルタの生産性が向上する。

【0209】

＜重合開始助剤（Ｄ１）＞
重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤（Ｄ１）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。

【0210】

前記アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられ、中でも４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。ＥＡＢ−Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。

【0211】

前記アルコキシアントラセン化合物としては、９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジブトキシアントラセン等が挙げられる。

【0212】

前記チオキサントン化合物としては、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。

【0213】

前記カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ−フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ−ナフチルグリシン、ナフトキシ酢酸等が挙げられる。

【0214】

これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始助剤（Ｄ１）の量がこの範囲内にあると、さらに高感度で着色パターンを形成することができ、カラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。

【0215】

＜溶剤（Ｅ）＞
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。

【0216】

エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ−ブチロラクトンなどが挙げられる。

【0217】

エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール及びメチルアニソールなどが挙げられる。

【0218】

エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート及びジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートなどが挙げられる。

【0219】

ケトン溶剤としては、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン及びイソホロンなどが挙げられる。

【0220】

アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール及びグリセリンなどが挙げられる。

【0221】

芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン及びメシチレンなどが挙げられる。

【0222】

アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドンなどが挙げられる。

【0223】

上記の溶剤のうち、塗布性、乾燥性の点から、１ａｔｍにおける沸点が１２０℃以上１８０℃以下である有機溶剤が好ましい。溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、Ｎ−メチルピロリドン及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、Ｎ−メチルピロリドン、乳酸エチル及び３−エトキシプロピオン酸エチルがより好ましい。

【0224】

溶剤（Ｅ）の含有率は、本発明の着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９２質量％である。言い換えると、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総含有率は、好ましくは５〜３０質量％、より好ましくは８〜２５質量％である。溶剤（Ｅ）の含有量が前記の範囲内にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。

【0225】

＜レベリング剤（Ｆ）＞
レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ−４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。

【0226】

前記のフッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ−７１８−Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。

【0227】

前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。

【0228】

レベリング剤（Ｆ）の含有量は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは０．００１質量％以上０.２質量％以下であり、好ましくは０.００２質量％以上０．１質量％以下、より好ましくは０．００５質量％以上０．０５質量％以下である。尚、この含有量に、前記顔料分散剤の含有量は含まれない。レベリング剤（Ｆ）の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。

【0229】

＜その他の成分＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。

【0230】

＜着色硬化性樹脂組成物の製造方法＞
本発明の着色樹脂組成物は、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）、並びに、必要に応じて用いられる、溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）及びその他の成分を混合することにより調製できる。

【0231】

＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜を本発明のカラーフィルタとすることができる。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、０．１〜３０μｍ、好ましくは０．１〜２０μｍ、さらに好ましくは０．５〜６μｍである。

【0232】

基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。

【0233】

フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、３０〜１２０℃が好ましく、５０〜１１０℃がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間〜６０分間であることが好ましく、３０秒間〜３０分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、５０〜１５０Ｐａの圧力下、２０〜２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。
着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。

【0234】

次に、着色組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。
露光に用いられる光源としては、２５０〜４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。

【0235】

露光後の着色組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、着色組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１〜１０質量％であり、より好ましくは０．０３〜５質量％である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。

【0236】

さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度は、１５０〜２５０℃が好ましく、１６０〜２３５℃がより好ましい。ポストベーク時間は、１〜１２０分間が好ましく、１０〜６０分間がより好ましい。

【0237】

着色剤として本発明の化合物を含むことにより、特に耐光性に優れたカラーフィルタを作製することができる。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。

【実施例】

【0238】

以下、実施例によって本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。例中、含有量ないし使用量を表す％および部は、特に断らないかぎり質量基準である。
以下において、化合物の構造は質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ型）で確認した。

【0239】

〔合成例１〕
以下の反応を、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム３２．２部およびアセトン１６０部を投入した後、室温下で３０分攪拌した。次いで、２−フルオロ安息香酸クロリド（東京化成（株）製）５０部を１０分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で２時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、Ｎ−エチル−ｏ−トルイジン（東京化成（株）製）４０．５部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、３０％水酸化ナトリウム水溶液３４．２部を滴下した。滴下終了後、反応混合物をさらに室温下で３０分攪拌した。次いで、反応混合物に室温下でクロロ酢酸３１．３部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で７時間、反応混合物を攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応混合物を水道水１２０部の中に注ぎ、トルエン２００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置して、有機層と水層を分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を１規定の塩酸２００部で洗浄し、次いで水道水２００部で洗浄し、最後に飽和食塩水２００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｂ−Ｉ−２）で表される化合物を４９．９部得た。収率は５１％であった。

【0240】

【化34】

【0241】

以下の反応を、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコにＮ−メチルアニリン（東京化成（株）製）１５．３部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６０部を投入した後、混合溶液を氷冷した。氷冷下に６０％水素化ナトリウム（東京化成（株）製）５．７部を３０分かけて少しずつ加えた後、室温に昇温しながら１時間撹拌した。４，４’−ジフルオロベンゾフェノン（東京化成（株）製）１０．４部を少しずつ反応混合物に加えて室温で２４時間撹拌した。反応混合物を氷水２００部に少しずつ加えた後、室温で１５時間静置し、水をデカンテーションで取り除くと残渣として粘稠な固体が得られた。この粘稠な固体にメタノール６０部を加えた後、室温で１５時間撹拌した。析出した固体をろ別した後、カラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｃ−Ｉ−２）で表される化合物を９．８部得た。収率は５３％であった。

【0242】

【化35】

【0243】

以下の反応を、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｂ−Ｉ−２）で表される化合物８．２部、式（Ｃ−Ｉ−２）で表される化合物１０部およびトルエン２０部を投入した後、オキシ塩化リン１２．２部を加えて９５〜１００℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、イソプロパノール１７０部で希釈した。次いで、希釈した反応混合物を飽和食塩水３００部の中に注いだ後、トルエン１００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置して、有機層と水層を分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を飽和食塩水３００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、青紫色固体を得た。さらに青紫色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｘ−ＩＩ−２）で表される化合物を１８．４部得た。収率は１００％であった。

【0244】

【化36】

【0245】

式（Ｘ−ＩＩ−２）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝ ６８７．３［Ｍ−Ｃｌ］⁺
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：７２２．３

【0246】

以下の反応を、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｘ−ＩＩ−２）で表される化合物２．０部およびジクロロメタン７．３部を投入した後、反応溶液を氷冷した。次いで、クロロスルホン酸（東京化成社製）１．６部を加えて室温に昇温しながら終夜攪拌した。次いで、反応溶液を氷冷しながらＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３４部で希釈した。次いで、希釈した反応溶液をトルエン１４０部の中に注いだ後、３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、デカンテーションして青紫色粘稠固体を得た。さらに青紫色粘稠固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｘ−Ｉ−２）で表される化合物を２．３部得た。収率は１００％であった。

【0247】

【化37】

【0248】

式（Ｘ−Ｉ−２）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝ ８４７．３[Ｍ＋Ｈ]⁺
ＥＳＩ−： ｍ／ｚ＝ ８４５．５[Ｍ−Ｈ]^-
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：８４６．２

【0249】

以下の反応を、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに式（Ｘ−Ｉ−２）で表される化合物２．０部、イオン交換水１６７部を加え、４０℃にて３０分撹拌した。ビーカーに塩化バリウム二水和物５．８部、イオン交換水３５部を加え、３０分撹拌した。先に調製した式（Ｘ−Ｉ−２）で表される化合物の水溶液に、該水溶液の液温を４０℃に保ったまま、塩化バリウム水溶液を滴下し、１時間２０分撹拌した。得られた反応懸濁液をろ過し、ろ取した固体をイオン交換水６７部にて懸濁洗浄した後、イオン交換水２０部にて洗浄した。得られた固体を６０℃にて減圧乾燥し式（Ａ−Ｉ−３）で表される化合物１．９部を得た。収率は８９％であった。

【0250】

【化38】

【0251】

〔合成例２〕
式（Ｃ−Ｉ−２）で表される化合物を式（ＢＰ−２）で表される化合物に変更したこと以外は実施例１と同様にして、式（Ｘ−Ｉ−４）で表される化合物を得た。なお、式中、−ＳＯ₃^-は、丸括弧内の部分構造に含まれる水素原子のいずれかを置換していることを意味するものとする。

【0252】

【化39】

【0253】

【化40】

【0254】

式（Ｘ−Ｉ−４）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝ ９３１．５[Ｍ＋Ｈ]⁺
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：９３０．３
式（Ｘ−Ｉ−２）で表される化合物を式（Ｘ−Ｉ−４）で表される化合物に変更したこと以外は実施例１と同様にして、式（Ａ−Ｉ−４）で表される化合物を得た。

【0255】

【化41】

【0256】

〔合成例３〕
特開２０１５−３８２０１号公報に記載の方法に従って式（Ａ−Ｘ−１）で表される化合物（以下、化合物（Ａ−Ｘ−１）ともいう）を合成した。

【0257】

【化42】

【0258】

〔合成例４〕
式（１ｘ）で表される化合物２０部とＮ−プロピル−２，６−ジメチルアニリン（和光純薬工業（株）製）２００部とを遮光条件下混合し、得られた溶液を１１０℃で６時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、水８００部、３５％塩酸５０部の混合液中に添加し室温で１時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を吸引濾過の残渣として取得後乾燥し、式（Ａ−ＩＶ）で表される化合物を得た。

【0259】

【化43】

【0260】

式（Ａ−ＩＶ）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺６５９．９
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ６５８．９

【0261】

〔合成例５〕
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、乳酸エチル１４１部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１７８部を入れ、攪拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、アクリル酸３８部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカ−８−イルアクリレート及び３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカ−９−イルアクリレートの混合物２５部、シクロヘキシルマレイミド１３７部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート５０部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３３８部の混合溶液を５時間かけて滴下した。一方、２，２−アゾビスイソブチロニトリル５部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート８８部に溶解した混合溶液を６時間かけて滴下した。滴下終了後、４時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、固形分２５．６％の共重合体（樹脂（Ｂ−１））溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは８０００、分散度は２．１、固形分換算の酸価は１１１ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであった。

【0262】

〔合成例６〕
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２８０部を入れ、攪拌しながら８０℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、アクリル酸３８部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン−８−イルアクリレート及び３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン−９−イルアクリレートの混合物２８９部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２５部に溶解した溶液を滴下ポンプを用いて約５時間かけて滴下した。一方、重合開始剤２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３３部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２３５部に溶解した溶液を別の滴下ポンプを用いて約６時間かけてフラスコ内に滴下した。滴下終了後、４時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、固形分３５．１％の共重合体（樹脂（Ｂ−２））を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは９２００、分散度は２．０８、固形分換算の酸価は７７ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであった。

【0263】

樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ法）により以下の条件で行った。
装置 ；ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
カラム ；ＴＳＫ−ＧＥＬＧ２０００ＨＸＬ
カラム温度 ；４０℃
溶媒 ；ＴＨＦ
流速 ；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
被検液固形分濃度；０．００１〜０．０１質量％
注入量 ；５０μＬ
検出器 ；ＲＩ
校正用標準物質 ；ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ
Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−２８８、Ａ−２５００、Ａ−５００
（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分散度とした。

【0264】

〔分散液作製方法〕
化合物（Ａ−Ｉ−４）を１６．２部、分散剤ＢＹＫＬＰＮ−６９１９（固形分換算）を１２．１部、樹脂として樹脂（Ｂ−２）（固形分換算）を４．０部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１７４部を秤量後、０．４μｍのジルコニアビーズ６００部を入れ、ペイントコンディショナー（ＬＡＵ社製）を使用して１時間振盪した後、ジルコニアビーズをろ過により除去して分散液１を作製した。

【0265】

Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６（顔料）を２．４部、アクリル系顔料分散剤（固形分換算）を２．８部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを１８部、乳酸エチル１．８部を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ分散液２を作製した。

【0266】

〔実施例１〜６、比較例１〕
〔着色硬化性樹脂組成物の調製〕
表２５中に示す部数で各成分を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。

【0267】

【表25】

【0268】

表２５中、各成分は以下の化合物を表す。
・着色剤（Ａ）
（Ａ−Ｉ−３）：合成例１で得られた化合物（Ａ−Ｉ−３）
（Ａ−Ｉ−４）：合成例２で得られた化合物（Ａ−Ｉ−４）
（Ａ−Ｘ−１）：合成例３で得られた化合物（Ａ−Ｘ−１）
（Ａ−ＩＩ−１）：Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー４５
（Ａ−ＩＩ−２）：Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン２８
（Ａ−ＩＩ−３）：Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー１３２
（Ａ−ＩＩ−４）：Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン３
（Ａ−ＩＩＩ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６
（Ａ−ＩＶ）：合成例４で得られた化合物（Ａ−ＩＶ）
・樹脂（Ｂ）
（Ｂ−１）：合成例５で得られた樹脂（Ｂ−１）（固形分換算）
（Ｂ−２）：合成例６で得られた樹脂（Ｂ−２）（固形分換算）
・重合性化合物（Ｃ）
（Ｃ−１）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標） ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）
・重合開始剤（Ｄ）
（Ｄ−１）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；オキシム化合物）
・溶剤（Ｅ）：
（Ｅ−１）：Ｎ−メチルピロリドン
（Ｅ−２）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
（Ｅ−３）：乳酸エチル
・レベリング剤（Ｆ）
（Ｆ−１）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（固形分換算）
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）

【0269】

＜着色塗膜の作製＞
５ｃｍ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、着色硬化性樹脂組成物を、ポストベーク後の膜厚が２．０μｍになるようにスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして着色組成物層を形成した。放冷後、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、６０ｍＪ／ｃｍ²の露光量（３６５ｎｍ基準）で着色組成物層に光照射した。光照射後、オーブン中、２３０℃で２０分間ポストベークを行い、着色塗膜を得た。
なお、膜厚は、膜厚測定装置（ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製））を用いて測定した。

【0270】

＜色度評価＞
得られた着色パターンについて、測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；オリンパス（株）製）を用いて分光を測定し、Ｃ光源の特性関数を用いてＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）と刺激値Ｙとを測定した。

【0271】

＜耐光性評価＞
得られた着色塗膜の上に紫外線カットフィルター（ＣＯＬＯＲＥＤ ＯＰＴＩＣＡＬ ＧＬＡＳＳ Ｌ３８；ホヤ社製；３８０ｎｍ以下の光をカットする。）を配置し、耐光性試験機（サンテストＣＰＳ＋：東洋精機社製）にて、キセノンランプ光を４８時間照射した。
照射前後でｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）及びＹを測定し、該測定値からＪＩＳ Ｚ ８７３０：２００９（７．色差の計算方法）に記載される方法で色差△Ｅａｂ*を計算し、結果を表２６に示した。△Ｅａｂ*は小さいほど色変化が小さいことを意味する。また、着色塗膜の耐光性が良好であれば、同じ着色硬化性樹脂組成物から作製された着色パターンも、耐光性は良好であるといえる。

【0272】

＜耐熱性評価＞
得られた着色塗膜をオーブン中、２３０℃で２時間加熱した。加熱前後でｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）及びＹを測定し、該測定値からＪＩＳ Ｚ ８７３０：２００９（７．色差の計算方法）に記載される方法で色差△Ｅａｂ*を計算し、結果を表２６に示した。△Ｅａｂ*は小さいほど色変化が小さいことを意味する。また、着色塗膜の耐熱性が良好であれば、同じ着色硬化性樹脂組成物から作製された着色パターンも、耐熱性は良好であるといえる。

【0273】

【表26】

【産業上の利用可能性】

【0274】

本発明の着色硬化性樹脂組成物によれば、耐光性に優れたカラーフィルタを製造することができる。