特許 6971055 青色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ、及び表示装置

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6971055

(24)【登録日】2021年11月4日

(45)【発行日】2021年11月24日

(54)【発明の名称】青色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ、及び表示装置

(51)【国際特許分類】

   C08F 2/44 20060101AFI20211111BHJP

   C08L 101/00 20060101ALI20211111BHJP

   C08K 5/3415 20060101ALI20211111BHJP

   G02B 5/20 20060101ALI20211111BHJP

   G03F 7/004 20060101ALI20211111BHJP

   G03F 7/075 20060101ALI20211111BHJP

   G03F 7/031 20060101ALI20211111BHJP

   C09B 67/20 20060101ALI20211111BHJP

   C09B 67/22 20060101ALI20211111BHJP

   C08F 265/06 20060101ALN20211111BHJP

   C07F 7/18 20060101ALN20211111BHJP

【ＦＩ】

   C08F2/44 Z

   C08L101/00

   C08K5/3415

   G02B5/20 101

   G03F7/004 505

   G03F7/075 501

   G03F7/031

   C09B67/20 G

   C09B67/22 F

   !C08F265/06

   !C07F7/18 S

【請求項の数】6

【全頁数】73

(21)【出願番号】特願2017-97572(P2017-97572)

(22)【出願日】2017年5月16日

(65)【公開番号】特開2018-21176(P2018-21176A)

(43)【公開日】2018年2月8日

【審査請求日】2020年4月10日

(31)【優先権主張番号】特願2016-142409(P2016-142409)

(32)【優先日】2016年7月20日

(33)【優先権主張国】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】503454506

【氏名又は名称】東友ファインケム株式会社

【氏名又は名称原語表記】ＤＯＮＧＷＯＯ ＦＩＮＥ−ＣＨＥＭ ＣＯ．， ＬＴＤ．

(74)【代理人】

【識別番号】110002837

【氏名又は名称】特許業務法人アスフィ国際特許事務所

(74)【代理人】

【識別番号】100075409

【弁理士】

【氏名又は名称】植木 久一

(74)【代理人】

【識別番号】100129757

【弁理士】

【氏名又は名称】植木 久彦

(74)【代理人】

【識別番号】100115082

【弁理士】

【氏名又は名称】菅河 忠志

(74)【代理人】

【識別番号】100125243

【弁理士】

【氏名又は名称】伊藤 浩彰

(72)【発明者】

【氏名】橋本 康弘

(72)【発明者】

【氏名】寺川 貴清

(72)【発明者】

【氏名】中野 駿

【審査官】 渡辺 陽子

(56)【参考文献】

【文献】 特開２０１６−０２７０７５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１２−２３０３６５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１４−００５４５１（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０８Ｆ ２

Ｇ０２Ｂ ５

Ｇ０３Ｆ ７

Ｃ０９Ｂ ６７

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含み、前記着色剤（Ａ）として、クロロホルム中における極大吸収波長が５００ｎｍ〜６００ｎｍであってケイ素原子を有する染料（Ａ１）と、青色着色剤とを含み、
前記重合開始剤（Ｄ）が、下記式（ｄ１）で表される重合開始剤を含むことを特徴とする青色硬化性樹脂組成物。

【化1】

［式（ｄ１）中、
Ｒ^d1は、置換基を有していてもよい炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３〜３６の複素環基、置換基を有していてもよい炭素数１〜１５の飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数７〜３３のアラルキル基を表し、前記飽和炭化水素基又はアラルキル基に含まれるメチレン基（−ＣＨ₂−）は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ₂−又は−ＮＲ^d5−に置き換わっていてもよい。
Ｒ^d2は、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、炭素数３〜３６の複素環基、又は炭素数１〜１０の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ^d3は、置換基を有していてもよい炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３〜３６の複素環基を表す。
Ｒ^d4は、置換基を有していてもよい炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数１〜１５の脂肪族炭化水素基を表し、前記脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基（−ＣＨ₂−）は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−Ｓ−に置き換わっていてもよく、前記脂肪族炭化水素基に含まれるメチン基（−ＣＨ＜）は、−ＰＯ₃＜に置き換わっていてもよく、前記脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子はＯＨ基で置換されていてもよい。
Ｒ^d5は、炭素数１〜１０の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基（−ＣＨ₂−）は、−Ｏ−又は−ＣＯ−に置き換わっていてもよい。］

【請求項2】

前記着色剤（Ａ）の含有率が、青色硬化性樹脂組成物の固形分の総量に対して、３質量％以上６０質量％以下である請求項１に記載の青色硬化性樹脂組成物。

【請求項3】

前記青色着色剤が、青色フタロシアニン顔料である請求項１又は２に記載の青色硬化性樹脂組成物。

【請求項4】

前記青色着色剤の含有量に対する前記染料（Ａ１）の含有量の質量比（染料（Ａ１）／青色着色剤）が、０．０１以上、２以下である請求項１〜３のいずれかに記載の青色硬化性樹脂組成物。

【請求項5】

請求項１〜４のいずれかに記載の青色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。

【請求項6】

請求項５記載のカラーフィルタを含む表示装置。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、青色硬化性樹脂組成物に関する。

【背景技術】

【0002】

着色硬化性樹脂組成物は、液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置、プラズマディスプレイなどの表示装置に使用されるカラーフィルタの製造に用いられている。このような着色硬化性樹脂組成物としては、式（Ａ１−１）〜式（Ａ１−８）で表される化合物の混合物及びＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６を含む着色硬化性樹脂組成物が知られている（特許文献１）。

【0003】

【化1】

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【特許文献1】特開２０１１−１１８３６９号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

上記の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタは、明度の点で改善の余地があった。

【課題を解決するための手段】

【0006】

本発明は、以下の発明を含む。
［１］着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含み、前記着色剤（Ａ）として、クロロホルム中における極大吸収波長が５００ｎｍ〜６００ｎｍであってケイ素原子を有する染料（Ａ１）と、青色着色剤とを含む青色硬化性樹脂組成物。
［２］前記重合開始剤（Ｄ）が、下記式（ｄ１）で表される重合開始剤を含む［１］に記載の青色硬化性樹脂組成物。

【化2】

【0007】

［式（ｄ１）中、
Ｒ^d1は、置換基を有していてもよい炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３〜３６の複素環基、置換基を有していてもよい炭素数１〜１５の飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数７〜３３のアラルキル基を表し、前記飽和炭化水素基又はアラルキル基に含まれるメチレン基（−ＣＨ₂−）は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ₂−又は−ＮＲ^d5−に置き換わっていてもよい。
Ｒ^d2は、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、炭素数３〜３６の複素環基、又は炭素数１〜１０の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ^d3は、置換基を有していてもよい炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３〜３６の複素環基を表す。
Ｒ^d4は、置換基を有していてもよい炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数１〜１５の脂肪族炭化水素基を表し、前記脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基（−ＣＨ₂−）は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−Ｓ−に置き換わっていてもよく、前記脂肪族炭化水素基に含まれるメチン基（−ＣＨ＜）は、−ＰＯ₃＜に置き換わっていてもよく、前記脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子はＯＨ基で置換されていてもよい。
Ｒ^d5は、炭素数１〜１０の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基（−ＣＨ₂−）は、−Ｏ−又は−ＣＯ−に置き換わっていてもよい。］
［３］前記着色剤（Ａ）の含有率が、青色硬化性樹脂組成物の固形分の総量に対して、３質量％以上６０質量％以下である［１］又は［２］に記載の青色硬化性樹脂組成物。
［４］前記青色着色剤が、フタロシアニン骨格を有する顔料である［１］〜［３］のいずれかに記載の青色硬化性樹脂組成物。
［５］前記青色着色剤の含有量に対する前記染料（Ａ１）の含有量の質量比（染料（Ａ１）／青色着色剤）が、０．０１以上、２以下である［１］〜［４］のいずれかに記載の青色硬化性樹脂組成物。
［６］［１］〜［５］のいずれかに記載の青色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
［７］［６］に記載のカラーフィルタを含む表示装置。

【発明の効果】

【0008】

本発明の青色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタは、明度に優れる。

【発明を実施するための形態】

【0009】

本発明の青色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含む。
また本明細書において例示する化合物及び官能基は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組み合わせて使用することができる。

【0010】

本発明の青色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）として、クロロホルム中における極大吸収波長が５００ｎｍ〜６００ｎｍであってケイ素原子を有する染料（Ａ１）（以下「染料（Ａ１）」と記載することもある。）と青色着色剤（Ａ２）とを含む。染料（Ａ１）としては、クロロホルム中における極大吸収波長が５００ｎｍ〜５８０ｎｍである染料が好ましく、５００ｎｍ〜５６０ｎｍである染料が特に好ましい。
前記染料（Ａ１）としては、ケイ素原子を有し、且つイミダゾール骨格、トリアリールメタン骨格、シアニン骨格、又はキサンテン骨格を有する染料が好ましい。ケイ素原子を有し、且つイミダゾール骨格を有する染料としては、例えば、特表２０１０−５２６８９７号公報に開示される式（ＩＡ）で表される化合物が含まれる。

【0011】

【化3】

【0012】

［式（ＩＡ）中、Ｒ¹は、下式（ｉａ）で表される基であり、Ｘはハロゲン原子である。

【0013】

【化4】

【0014】

［ｎは１〜８の整数を表し、Ｒ²は水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表し、＊は窒素原子との結合手を表す。］］
式（ＩＡ）で表される化合物として、好ましくは下式で表される化合物が挙げられる。

【0015】

【化5】

【0016】

染料（Ａ１）の中でも、ケイ素原子を有し、且つ、トリアリールメタン骨格、シアニン骨格及びキサンテン骨格からなる群より選ばれる少なくとも１つの骨格を有する染料が好ましく、ケイ素原子を有し、且つ、キサンテン骨格を有する染料がより好ましい。ケイ素原子を有し、且つ、キサンテン骨格を有する染料としては、有機ケイ素基を置換基に有するキサンテン骨格を有する染料が好ましい。ここで、有機ケイ素基とは、炭素−ケイ素結合を有する基を表す。有機ケイ素基を置換基に有するキサンテン骨格を有する染料のなかでも、トリメチルシリルアルキル基、トリエチルシリルアルキル基、トリメトキシシリルアルキル基、トリエトキシシリルアルキル等のシリルアルキル基を置換基に有するキサンテン骨格を有する染料が好ましく、式（ＩＢ）で表される化合物（以下「化合物（ＩＢ）」と記載することもある。）がより好ましい。化合物（ＩＢ）には、その互変異性体も含まれる。

【0017】

【化6】

【0018】

［式（ＩＢ）中、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよいフェニル基、または式（ｉｂ）で表される基を表す。ただし、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴のうちの少なくとも１つは、下式（ｉｂ）で表される基である。
＊−Ｒ⁵⁰−Ｓｉ（Ｒ²⁹）₃ （ｉｂ）
［Ｒ²⁹は水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１〜４のアルコキシ基を表し、＊は窒素原子との結合手を表す。複数のＲ²⁹は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ⁵⁰は炭素数１〜１０のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基を構成する−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ¹¹−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよい。ただし、該アルカンジイル基において、隣接する−ＣＨ₂−が同時に置換されることはなく、末端の−ＣＨ₂−が置換されることもない。］
Ｒ²¹〜Ｒ²⁴において、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ¹¹−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよい。ただし、該飽和炭化水素基において、隣接する−ＣＨ₂−が同時に置換されることはなく、末端の−ＣＨ₂−が置換されることもない。
Ｒ²⁵及びＲ²⁶は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ²⁷及びＲ²⁸は、それぞれ独立に、−ＯＨ、−ＳＯ₃^-、−ＳＯ₃Ｈ、−ＳＯ₃^-Ｚ⁺、−ＣＯ₂^-、−ＣＯ₂Ｈ、−ＣＯ₂^-Ｚ⁺、−ＣＯ₂Ｒ¹⁰、−ＳＯ₃Ｒ¹⁰又は−ＳＯ₂ＮＲ¹¹Ｒ¹²を表す。
Ｒ¹⁰は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｚ⁺は、⁺Ｎ（Ｒ¹³）₄、Ｎａ⁺又はＫ⁺を表す。
Ｒ¹¹及びＲ¹²は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ¹³は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
ｐは、０〜４の整数を表す。］

【0019】

式（ＩＢ）で表される化合物には、下記式（ＩＣ）で表される化合物（以下「化合物（ＩＣ）」と記載することもある。）、及びその互変異性体も含まれる。

【0020】

【化7】

【0021】

［式（ＩＣ）中、Ｒ³¹〜Ｒ³⁴は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよいフェニル基、または式（ｉｃ）で表される基を表す。ただし、Ｒ³¹〜Ｒ³⁴のうち少なくとも１つは、式（ｉｃ）で表される基である。

【0022】

【化8】

【0023】

［ｎは１〜８の整数を表し、Ｒ³⁹は水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表し、＊は窒素原子との結合手を表す。］
Ｒ³¹〜Ｒ³⁴において、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ¹¹−で置換されていてもよい。ただし、該飽和炭化水素基において、隣接する−ＣＨ₂−が同時に置換されることはなく、末端の−ＣＨ₂−が置換されることもない。
Ｒ³⁵及びＲ³⁶は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ³⁷及びＲ³⁸は、それぞれ独立に、−ＯＨ、−ＳＯ₃^-、−ＳＯ₃Ｈ、−ＳＯ₃^-Ｚ⁺、−ＣＯ₂^-、−ＣＯ₂Ｈ、−ＣＯ₂^-Ｚ⁺、−ＣＯ₂Ｒ¹⁰、−ＳＯ₃Ｒ¹⁰又は−ＳＯ₂ＮＲ¹¹Ｒ¹²を表す。
Ｒ¹⁰は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｚ⁺は、⁺Ｎ（Ｒ¹³）₄、Ｎａ⁺又はＫ⁺を表す。
Ｒ¹¹及びＲ¹²は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ¹³は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
ｍは、０〜４の整数を表す。］

【0024】

式（ＩＢ）及び式（ＩＣ）において、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴及びＲ³¹〜Ｒ³⁴で表される炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、デシル基、１−メチルブチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、１，５−ジメチルヘキシル基、１，６−ジメチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基及び１，１，５，５−テトラメチルヘキシル基等が挙げられる。

【0025】

Ｒ²¹〜Ｒ²⁴及びＲ³¹〜Ｒ³⁴で表される炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が好ましい。

【0026】

Ｒ²¹〜Ｒ²⁴及びＲ³¹〜Ｒ³⁴で表される炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。該ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
ハロゲン原子で置換された炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基としては、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロエチル基及びクロロブチル基が挙げられる。

【0027】

Ｒ²¹〜Ｒ²⁴及びＲ³¹〜Ｒ³⁴で表される炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ¹¹−で置換されていてもよい。ただし、該飽和炭化水素基において、隣接する−ＣＨ₂−が同時に置換されることはなく、末端の−ＣＨ₂−が置換されることもない。
Ｒ¹¹で表される炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−ヘキサデシル基及びｎ−イコシル基等の炭素数１〜２０の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基及び２−エチルヘキシル基等の炭素数３〜２０の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基及びトリシクロデシル基等の炭素数３〜２０の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。

【0028】

該炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ₂−が、−Ｏ−で置換された基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。

【0029】

【化9】

【0030】

該炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ₂−が、−ＣＯ−で置換された基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。

【0031】

【化10】

【0032】

該炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ₂−が、−ＮＲ¹¹−で置換された基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。

【0033】

【化11】

【0034】

Ｒ²¹〜Ｒ²⁴及びＲ³¹〜Ｒ³⁴で表される炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ₂−は、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨ−及び−ＮＨＣＯ−からなる群より選ばれる少なくとも１つの基で置換されていてもよい。ただし、該飽和炭化水素基において、隣接する−ＣＨ₂−が同時に置換されることはなく、末端の−ＣＨ₂−が置換されることもない。

【0035】

該炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ₂−が、−ＯＣＯ−で置換された基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。

【0036】

【化12】

【0037】

該炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ₂−が、−ＣＯＯ−で置換された基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。

【0038】

【化13】

【0039】

該炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ₂−が、−ＯＣＯＮＨ−で置換された基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。

【0040】

【化14】

【0041】

該炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ₂−が、−ＣＯＮＨ−で置換された基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。

【0042】

【化15】

【0043】

該炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ₂−が、−ＮＨＣＯ−で置換された基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。

【0044】

【化16】

【0045】

Ｒ²¹〜Ｒ²⁴及びＲ³¹〜Ｒ³⁴で表されるフェニル基は、置換基を有していてもよい。該置換基としては、ハロゲン原子、−Ｒ¹⁰、−ＯＨ、−ＯＲ¹⁰、−ＳＯ₃Ｈ、−ＳＯ₃^-Ｚ⁺、−ＣＯ₂Ｈ、−ＣＯ₂Ｒ¹⁰、−ＳＲ¹⁰、−ＳＯ₂Ｒ¹⁰、−ＳＯ₃Ｒ¹⁰及び−ＳＯ₂ＮＲ¹¹Ｒ¹²が挙げられる。

【0046】

Ｒ¹⁰〜Ｒ¹³で表される炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−ヘキサデシル基及びｎ−イコシル基等の炭素数１〜２０の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基及び２−エチルヘキシル基等の炭素数３〜２０の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基及びトリシクロデシル基等の炭素数３〜２０の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。

【0047】

−ＯＲ¹⁰としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基及びイコシルオキシ基が挙げられる。

【0048】

−ＳＯ₃^-Ｚ⁺としては、−ＳＯ₃^-Ｎ⁺（Ｒ¹³）₄が好ましい。

【0049】

−ＣＯ₂Ｒ¹⁰としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基及びイコシルオキシカルボニル基が挙げられる。

【0050】

−ＳＲ¹⁰としては、例えば、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、ブチルスルファニル基、ヘキシルスルファニル基、デシルスルファニル基及びイコシルスルファニル基が挙げられる。

【0051】

−ＳＯ₂Ｒ¹⁰としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、デシルスルホニル基及びイコシルスルホニル基が挙げられる。

【0052】

−ＳＯ₃Ｒ¹⁰としては、例えば、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロポキシスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基及びイコシルオキシスルホニルル基が挙げられる。

【0053】

−ＳＯ₂ＮＲ¹¹Ｒ¹²としては、例えば、Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−シクロペンチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−ヘプチルスルファモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）スルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）スルファモイル基等のＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルスルファモイル基等のＮ，Ｎ−２置換スルファモイル基が挙げられる。

【0054】

Ｒ²¹〜Ｒ²⁴及びＲ³¹〜Ｒ³⁴で表されるフェニル基が有する置換基としては、−Ｒ¹⁰が好ましく、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基がより好ましい。

【0055】

Ｒ²¹〜Ｒ²⁴のうち少なくとも１つは、式（ｉｂ）で表される基である。
式（ｉｂ）で表される基において、Ｒ²⁹は水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。

【0056】

Ｒ²⁹で表される炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が挙げられる。

【0057】

Ｒ²⁹で表される炭素数１〜４のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等が挙げられる。

【0058】

式（ｉｂ）で表される基におけるＲ²⁹としては、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基が好ましく、メトキシ基またはエトキシ基がより好ましい。

【0059】

Ｒ⁵⁰で表される炭素数１〜１０のアルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、イソプロピレン基、イソブチレン基、２−メチルトリメチレン基、イソペンチレン基、イソヘキシレン基、イソオクチレン基、２−エチルへキシレン基等が上げられ、なかでも炭素数１〜６のアルカンジイル基が好ましく、炭素数１〜４のアルカンジイル基がより好ましい。

【0060】

式（ｉｂ）で表される基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。

【0061】

【化17】

【0062】

【化18】

【0063】

式（ｉｂ）中、Ｒ⁵⁰を構成する−ＣＨ₂−が−Ｏ−で置換された基としては、例えば、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。

【0064】

【化19】

【0065】

【化20】

【0066】

式（ｉｂ）中、Ｒ⁵⁰を構成する−ＣＨ₂−が−ＣＯ−で置換された基としては、例えば、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。

【0067】

【化21】

【0068】

【化22】

【0069】

式（ｉｂ）中、Ｒ⁵⁰を構成する−ＣＨ₂−が−ＮＲ¹¹−で置換された基としては、例えば、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。

【0070】

【化23】

【0071】

【化24】

【0072】

式（ｉｂ）中、Ｒ⁵⁰を構成する−ＣＨ₂−が−ＯＣＯ−で置換された基としては、例えば、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。

【0073】

【化25】

【0074】

【化26】

【0075】

式（ｉｂ）中、Ｒ⁵⁰を構成する−ＣＨ₂−が−ＣＯＯ−で置換された基としては、例えば、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。

【0076】

【化27】

【0077】

【化28】

【0078】

式（ｉｂ）中、Ｒ⁵⁰を構成する−ＣＨ₂−が−ＯＣＯＮＨ−で置換された基としては、例えば、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。

【0079】

【化29】

【0080】

【化30】

【0081】

式（ｉｂ）中、Ｒ⁵⁰を構成する−ＣＨ₂−が−ＣＯＮＨ−で置換された基としては、例えば、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。

【0082】

【化31】

【0083】

【化32】

【0084】

式（ｉｂ）中、Ｒ⁵⁰を構成する−ＣＨ₂−が−ＮＨＣＯ−で置換された基としては、例えば、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。

【0085】

【化33】

【0086】

【化34】

【0087】

式（ｉｂ）としては、下式で表される基が好ましい。

【0088】

【化35】

【0089】

【化36】

【0090】

【化37】

【0091】

【化38】

【0092】

【化39】

【0093】

【化40】

【0094】

Ｒ³¹〜Ｒ³⁴のうち少なくとも１つは、式（ｉｃ）で表される基である。
式（ｉｃ）において、Ｒ³⁹で表される炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が挙げられる。

【0095】

Ｒ³⁹としては、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基が好ましく、水素原子、メチル基、エチル基がより好ましい。

【0096】

式（ｉｃ）で表される基としては、例えば、下記式（ｉ−１）〜式（ｉ−１２）で表される基が挙げられる。式（ｉｃ）で表される基としては、式（ｉ−２）、式（ｉ−３）、式（ｉ−５）、式（ｉ−６）で表される基が好ましい。

【0097】

【化41】

【0098】

Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ³⁵及びＲ³⁶で表される炭素数１〜６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基及びネオペンチル基が挙げられる。

【0099】

Ｒ²⁷、Ｒ²⁸、Ｒ³⁷及びＲ³⁸で表される−ＳＯ₃^-Ｚ⁺としては、−ＳＯ₃Ｎａまたは−ＳＯ₃Ｋが好ましい。

【0100】

Ｒ²⁷、Ｒ²⁸、Ｒ³⁷及びＲ³⁸で表される−ＣＯ₂^-Ｚ⁺としては、−ＣＯ₂Ｎａまたは−ＣＯ₂Ｋが好ましい。

【0101】

Ｒ²⁷、Ｒ²⁸、Ｒ³⁷及びＲ³⁸で表される−ＣＯ₂Ｒ¹⁰としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基及びイコシルオキシカルボニル基が挙げられる。

【0102】

Ｒ²⁷、Ｒ²⁸、Ｒ³⁷及びＲ³⁸で表される−ＳＯ₃Ｒ¹⁰としては、例えば、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロポキシスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基及びイコシルオキシスルホニルル基が挙げられる。

【0103】

Ｒ²⁷、Ｒ²⁸、Ｒ³⁷及びＲ³⁸で表される−ＳＯ₂ＮＲ¹¹Ｒ¹²としては、例えば、Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−シクロペンチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−ヘプチルスルファモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）スルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）スルファモイル基等のＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルスルファモイル基等のＮ，Ｎ−２置換スルファモイル基が挙げられる。

【0104】

Ｒ¹⁰で表される炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が好ましい。

【0105】

Ｒ¹⁰で表される炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
該ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
ハロゲン原子で置換された炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロエチル基及びクロロブチル基が挙げられる。

【0106】

Ｚ⁺としては⁺Ｎ（Ｒ¹³）₄が好ましい。
⁺Ｎ（Ｒ¹³）₄における４つのＲ¹³はすべて同一であることが好ましい。また、４つのＲ¹³の合計炭素数は２０〜８０が好ましく、２０〜６０がより好ましい。

【0107】

Ｒ¹¹及びＲ¹²で表される炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基または２−エチルヘキシル基が好ましい。

【0108】

Ｒ¹³で表される炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基がより好ましい。

【0109】

Ｒ²¹〜Ｒ²⁴のうち、少なくとも１つは式（ｉｂ）で表される基であり、その他のＲ²¹〜Ｒ²⁴としては、メチル基、エチル基、プロピル基、及び以下の基が好ましく（＊は、窒素原子との結合手を表す）、

【0110】

【化42】

【0111】

メチル基、エチル基、プロピル基、及び以下の基がより好ましい（＊は、窒素原子との結合手を表す）。

【0112】

【化43】

【0113】

Ｒ³¹〜Ｒ³⁴のうち、少なくとも１つは式（ｉｃ）で表される基であり、その他のＲ³¹〜Ｒ³⁴としては、メチル基、エチル基、プロピル基、及び以下の基が好ましく、

【0114】

【化44】

【0115】

メチル基、エチル基、プロピル基、及び以下の基がより好ましい（＊は、窒素原子との結合手を表す）。

【0116】

【化45】

【0117】

Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ³⁵及びＲ³⁶は、好ましくは水素原子、メチル基、エチル基であり、より好ましくは水素原子である。

【0118】

Ｒ²⁷、Ｒ²⁸、Ｒ³⁷及びＲ³⁸は、好ましくは−ＣＯ₂^-、−ＣＯ₂Ｈ、−ＳＯ₃Ｈ、−ＳＯ₃^-であり、より好ましくは−ＳＯ₃Ｈ、−ＳＯ₃^-である。

【0119】

Ｒ¹⁰は、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基である。

【0120】

Ｒ¹¹は、好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、２−エチルヘキシル基である。

【0121】

Ｒ¹²は、好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、２−エチルヘキシル基である。

【0122】

Ｒ¹³は、好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基である。

【0123】

ｐ及びｍは、０〜２の整数が好ましく、０又は１であることがより好ましく、０であることがさらに好ましい。

【0124】

化合物（ＩＢ）の具体例としては、例えば、下記で示されるものが挙げられる。化合物（ＩＢ）としては、（Ｉ−１）〜（Ｉ−４）、（Ｉ−１３）〜（Ｉ−１６）、（Ｉ−２５）〜（Ｉ−２８）、（Ｉ−３７）〜（Ｉ−４０）、（Ｉ−４９）〜（Ｉ−５４）、（Ｉ−５５）〜（Ｉ−６２）、（Ｉ−８７）〜（Ｉ−９４）、（Ｉ−１１７）〜（Ｉ−１２３）が好ましく、（Ｉ−１）〜（Ｉ−４）、（Ｉ−１３）〜（Ｉ−１６）、（Ｉ−２５）〜（Ｉ−２８）、（Ｉ−５５）〜（Ｉ−６２）、（Ｉ−８７）〜（Ｉ−９４）、（Ｉ−１１７）、（Ｉ−１１９）〜（Ｉ−１２３）がより好ましい。

【0125】

【化46】

【0126】

【化47】

【0127】

【化48】

【0128】

【化49】

【0129】

【化50】

【0130】

【化51】

【0131】

【化52】

【0132】

【化53】

【0133】

【化54】

【0134】

【化55】

【0135】

【化56】

【0136】

【化57】

【0137】

【化58】

【0138】

【化59】

【0139】

化合物（ＩＣ）の具体例としては、例えば、上記式（Ｉ−１）〜（Ｉ−５４）で示されるもの、式（Ｉ−１１７）〜式（Ｉ−１１９）で示されるもの、式（Ｉ−１２１）で示されるもの、式（Ｉ−１２３）で示されるものが挙げられる。化合物（ＩＣ）としては、（Ｉ−１）〜（Ｉ−４）、（Ｉ−１３）〜（Ｉ−１６）、（Ｉ−２５）〜（Ｉ−２８）、（Ｉ−３７）〜（Ｉ−４０）、（Ｉ−４９）〜（Ｉ−５４）、（Ｉ−１１７）〜（Ｉ−１１９）が好ましく、（Ｉ−１）〜（Ｉ−４）、（Ｉ−１３）〜（Ｉ−１６）、（Ｉ−２５）〜（Ｉ−２８）、（Ｉ−１１７）、（Ｉ−１１９）がより好ましい。

【0140】

化合物（ＩＢ）は、式（ＩＶ）

【0141】

【化60】

【0142】

［式中、Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁸、Ｒ²⁷及びｐは、それぞれ、上記と同じ意味を表す。Ｘ²はハロゲン原子又はトリフルオロメチルスルホニルオキシ基を表す。］
で表される化合物（以下「化合物（ＩＶ）」と記載することがある。）と、式（Ｖ）

【0143】

【化61】

【0144】

［式中、Ｒ²³及びＲ²⁴は、それぞれ、上記と同じ意味を表す。］
で表される化合物（以下、「化合物（Ｖ）」と記載することがある。）とを、有機溶媒中で混合して反応させることにより製造することができる。

【0145】

Ｘ²で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、好ましくは塩素原子である。
Ｘ²は、ハロゲン原子であることが好ましく、塩素原子であることがより好ましい。
Ｒ²⁷は、−ＳＯ₃^-であることが好ましい。

【0146】

化合物（Ｖ）の使用量は、化合物（ＩＶ）１モルに対して、通常１モル以上１０モル以下であり、好ましくは１モル以上３モル以下であり、より好ましくは１モル以上２モル以下である。

【0147】

Ｒ²⁷が−ＳＯ₃^-又は−ＣＯ₂^-である化合物（ＩＢ）（以下、化合物（ＩＩ−１）という場合がある。）は、式（ＶＩ）

【0148】

【化62】

【0149】

［式中、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁸及びｐは、上記と同じ意味を表す。
Ｘ¹及びＸ²は、それぞれ独立に、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルスルホニルオキシ基を表す。
Ｒ⁴⁰は、−ＳＯ₂−又は−ＣＯ−を表す。］
で表される化合物（以下、「化合物（ＶＩ）」と記載する場合がある。）と、式（ＩＩＩ）

【0150】

【化63】

【0151】

［式中、Ｒ²¹及びＲ²²は、上記と同じ意味を表す。］
で表される化合物（以下、「化合物（ＩＩＩ）」と記載する場合がある。）とを、有機溶媒中で混合して反応させ、次いで、及び式（Ｖ）

【0152】

【化64】

【0153】

［式中、Ｒ²³及びＲ²⁴は、それぞれ、上記と同じ意味を表す。］
で表される化合物（以下、「化合物（Ｖ）」と記載する場合がある。）を、有機溶媒中で混合して反応させることにより製造することができる。

【0154】

Ｘ¹で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、好ましくは塩素原子である。
Ｘ¹とＸ²は、同じであることが好ましい。
Ｘ¹とＸ²は、それぞれ独立して、ハロゲン原子であることが好ましく、塩素原子であることがより好ましい。
Ｒ⁴⁰は、−ＳＯ₂−であることが好ましい。

【0155】

化合物（ＩＩＩ）の使用量は、化合物（ＶＩ）１モルに対して、通常１モル以上３０モル以下であり、好ましくは１モル以上２０モル以下であり、より好ましくは１モル以上１０モル以下であり、さらに好ましくは１モル以上３モル以下であり、特に好ましくは１モル以上２モル以下である。
化合物（Ｖ）の使用量は、化合物（ＶＩ）１モルに対して、通常１モル以上３０モル以下であり、好ましくは１モル以上２０モル以下であり、より好ましくは１モル以上１０モル以下であり、さらに好ましくは１モル以上３モル以下であり、特に好ましくは１モル以上２モル以下である。

【0156】

化合物（Ｖ）の使用量は、化合物（ＩＩＩ）１モルに対して、通常１モル以上５０モル以下であり、好ましくは１モル以上３０モル以下であり、より好ましくは１モル以上２０モル以下である。

【0157】

化合物（ＩＢ）は、染料として有用である。有機溶媒への溶解性が高いことから、特に、液晶表示等の表示装置のカラーフィルタに用いられる着色硬化性樹脂組成物の着色剤として有用である。

【0158】

染料（Ａ１）の含有率は、青色硬化性樹脂組成物の固形分の総量１００質量％中、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは０．５質量％以上、さらに好ましくは１質量％以上であり、好ましくは４０質量％以下、より好ましくは３０質量％以下、さらに好ましくは２０質量％以下である。
ここで、本明細書における「固形分の総量」とは、青色硬化性樹脂組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。

【0159】

染料（Ａ１）の含有率は、着色剤（Ａ）の総量１００質量％中、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは１質量％以上、さらに好ましくは３質量％以上、よりいっそう好ましくは５質量％以上であり、好ましくは９０質量％以下、より好ましくは８０質量％以下、さらに好ましくは６０質量％以下、よりいっそう好ましくは５０質量％以下である。
さらに、化合物（ＩＢ）の含有率は、染料（Ａ１）１００質量％中、８０質量％以上であることが好ましく、より好ましくは９０質量％以上、さらに好ましくは９５質量％以上である。
また染料（Ａ１）の含有率は、染料の合計１００質量％中、５０質量％以上であることが好ましく、より好ましくは７０質量％以上、さらに好ましくは８０質量％以上であり、１００質量％であることも好ましく、１００質量％以下であってもよく、９０質量％以下であってもよい。

【0160】

＜青色着色剤（Ａ２）＞
本発明の青色硬化性樹脂組成物は、前記染料（Ａ１）の他に、着色剤（Ａ）として青色着色剤（Ａ２）を含む。
青色着色剤としては、カラーインデックスで染料に分類されている化合物のうち青色の化合物（青色染料（Ａ２−１））、又はカラーインデックス（The Society of Dyers andColourists出版）でピグメントに分類されている化合物のうち青色の化合物（青色顔料（Ａ２−２））が挙げられる。

【0161】

前記青色染料（Ａ２−１）としては、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー４、５、３７、６７、７０、９０；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１、７、９、１５、１８、２２、２９、４２、５９、６０、６２、７０、７２、７４、８２、８３、８６、８７、９０、９２、９３、１００、１０２、１０３、１０４、１１３、１１７、１２０、１２６、１３０、１３１、１４２、１４７、１５１、１５４、１５８、１６１、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１８４、１８７、１９２、１９９、２１０、２２９、２３４、２３６、２４２、２４３、２５６、２５９、２６７、２８５、２９６、３１５、３３５；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー１、２、６、８、１５、２２、２５、４１、５７、７１、７６、７８、８０、８１、８４、８５、８６、９０、９３、９４、９５、９７、９８、９９、１００、１０１、１０６、１０７、１０８、１０９、１１３、１１４、１１５、１１７、１１９、１２０、１３７、１４９、１５０、１５３、１５５、１５６、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７２、１７３、１８８、１８９、１９０、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０７、２０９、２１０、２１２、２１３、２１４、２２２、２２５、２２６、２２８、２２９、２３６、２３７、２３８、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５６、２５７、２５９、２６０、２６８、２７４、２７５、２９３；
Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー１、３、５、７、９、１９、２４、２５、２６、２８、２９、４０、４１、５４、５８、５９、６４、６５、６６、６７、６８；
Ｃ．Ｉ．モーダントブルー１、２、３、７、９、１２、１３、１５、１６、１９、２０、２１、２２、２６、３０、３１、３９、４０、４１、４３、４４、４９、５３、６１、７４、７７、８３、８４が挙げられる。

【0162】

青色顔料（Ａ２−２）としては、具体的には、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー（以下、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルーの記載を省略し、番号のみの記載とする。）１５、１５：３、１５：４、１５：６、１６、６０、７５、８０が挙げられ、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、１６、７５が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６がより好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６が特に好ましい。

【0163】

中でも、青色顔料（Ａ２−２）が好ましく、フタロシアニン骨格を有する化合物からなる青色顔料（青色フタロシアニン顔料）がより好ましい。フタロシアニン骨格を有する化合物からなる青色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、１６、７５が挙げられる。
青色顔料（Ａ２−２）の含有率は、青色着色剤（Ａ２）１００質量％中、８０質量％以上であることが好ましく、より好ましくは９０質量％以上、さらに好ましくは９５質量％以上である。

【0164】

青色着色剤（Ａ２）の含有率は、着色剤（Ａ）１００質量％中、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは１質量％以上、さらに好ましくは３質量％以上、よりいっそう好ましくは５質量％以上であり、好ましくは９９質量％以下、より好ましくは９５質量％以下、さらに好ましくは９０質量％以下である。

【0165】

さらに、前記染料（Ａ１）と青色着色剤（Ａ２）の合計の含有率は、着色剤（Ａ）の総量１００質量％中、８０質量％以上であることが好ましく、より好ましくは９０質量％以上、さらに好ましくは９５質量％以上である。

【0166】

また、青色着色剤の含有量に対する前記染料（Ａ１）の含有量の質量比（染料（Ａ１）／青色着色剤（Ａ２））は、０．０１以上であることが好ましく、より好ましくは０．０５以上であり、１０以下であることが好ましく、より好ましくは２以下、特に好ましくは１．８以下であり、０．７以下であってもよい。

【0167】

＜他の色材（Ａ３）＞
本発明の青色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）として染料（Ａ１）又は青色着色剤（Ａ２）とは異なる色材（Ａ３）を含んでもよい。他の色材（Ａ３）としては、染料（Ａ３−１）（ただし、染料（Ａ１）又は青色着色剤（Ａ２）とは異なる）及び顔料（Ａ３−２）（ただし、青色着色剤（Ａ２）とは異なる）が挙げられる。

【0168】

前記染料（Ａ３−１）（ただし、染料（Ａ１）又は青色着色剤（Ａ２）とは異なる）としては、油溶性染料、酸性染料、塩基性染料、直接染料、媒染染料、酸性染料のアミン塩や酸性染料のスルホンアミド誘導体などの染料が挙げられ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）で染料に分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、染料（Ａ１）以外のキサンテン染料、フタロシアニン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクワリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料及びニトロ染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましい。

【0169】

具体的には、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４、１４、１５、２３、２４、３８、６２、６３、６８、８２、９４、９８、９９、１６２；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４５、４９、１２５、１３０、２１８；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、５６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、４、５、７、３４、３５等のＣ．Ｉ．ソルベント染料
、
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１、４、８、１４、１７、１８、２６、２７、２９、３１、３４、３５、３７、４２、４４、５０、５１、５２、５７、６６、７３、８７、８８、９１、９２、９４、９７、１０３、１１１、１１４、１２９、１３３、１３４、１３８、１４３、１４５、１５０、１５１、１５８、１７６、１８２、１８３、１９５、１９８、２０６、２１１、２１５、２１６、２１７、２２７、２２８、２４９、２５２、２５７、２５８、２６０、２６１、２６６、２６８、２７０、２７４、２７７、２８０、２８１、２８９、３０８、３１２、３１５、３１６、３３９、３４１、３４５、３４６、３４９、３８２、３８３、３８８、３９４、４０１、４１２、４１７、４１８、４２２、４２６；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１６９、１７３；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット６Ｂ、７、９、１７、１９、３０、１０２；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン１、３、５、９、１６、５０、５８、６３、６５、８０、１０４、１０５、１０６、１０９等のＣ．Ｉ．アシッド染料、
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３６、１３８、１４１；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド７９、８２、８３、８４、９１、９２、９６、９７、９８、９９、１０５、１０６、１０７、１７２、１７３、１７６、１７７、１７９、１８１、１８２、１８４、２０４、２０７、２１１、２１３、２１８、２２０、２２１、２２２、２３２、２３３、２３４、２４１、２４３、２４６、２５０；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット４７、５２、５４、５９、６０、６５、６６、７９、８０、８１、８２、８４、８９、９０、９３、９５、９６、１０３、１０４；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２５、２７、３１、３２、３４、３７、６３、６５、６６、６７、６８、６９、７２、７７、７９、８２等のＣ．Ｉ．ダイレクト染料、
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５４，７６等のＣ．Ｉ．ディスパース染料、
Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１、１０；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；等のＣ．Ｉ．ベーシック染料、
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，７６，１１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド３６；等のＣ．Ｉ．リアクティブ染料、
Ｃ．Ｉ．モーダントイエロー５、８、１０、１６、２０、２６、３０、３１、３３、４２、４３、４５、５６、６１、６２、６５；
Ｃ．Ｉ．モーダントレッド１、２、４、９、１２、１４、１７、１８、１９、２２、２３、２４、２５、２６、２７、３０、３２、３３、３６、３７、３８、３９、４１、４３、４５、４６、４８、５３、５６、６３、７１、７４、８５、８６、８８、９０、９４、９５；
Ｃ．Ｉ．モーダントオレンジ３、４、５、８、１２、１３、１４、２０、２１、２３、２４、２８、２９、３２、３４、３５、３６、３７、４２、４３、４７、４８；
Ｃ．Ｉ．モーダントバイオレット１、２、４、５、７、１４、２２、２４、３０、３１、３２、３７、４０、４１、４４、４５、４７、４８、５３、５８；
Ｃ．Ｉ．モーダントグリーン１、３、４、５、１０、１５、２６、２９、３３、３４、３５、４１、４３、５３等のＣ．Ｉ．モーダント染料、
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等のＣ．Ｉ．バット染料、
等が挙げられる。
中でも、バイオレット色染料及び赤色染料が好ましい。
これらの染料は、所望するカラーフィルタの分光スペクトルに合わせて適宜選択すればよい。

【0170】

染料（Ａ３−１）の合計の含有率は、着色剤（Ａ）の総量１００質量％中、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは１質量％以上、さらに好ましくは５質量％以上であり、好ましくは５０質量％以下、より好ましくは４０質量％以下、さらに好ましくは３０質量％以下である。

【0171】

前記顔料（Ａ３−２）（ただし、青色着色剤（Ａ２）とは異なる）としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（The Society ofDyers and Colourists出版）でピグメントに分類されている化合物が挙げられる。
顔料（Ａ３−２）としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１（以下、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。）、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４などの黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３などのオレンジ色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７５、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５などの赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などのバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８などの緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５などのブラウン色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７などの黒色顔料等が挙げられる。
これらの顔料は、単独でも、２種以上を混合して用いてもよい。

【0172】

顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、１３９、１５０などの黄色顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、２４２、２５４などの赤色顔料、及びＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などのバイオレット色顔料が好ましい。前記の顔料を含むことで、本発明の青色硬化性樹脂組成物を用いたカラーフィルタの透過スペクトルの最適化が容易であり、カラーフィルタの耐光性及び耐薬品性が良好になる。

【0173】

顔料の合計の含有率は、着色剤（Ａ）の総量１００質量％中、好ましくは１質量％以上、より好ましくは１０質量％以上、さらに好ましくは２０質量％以上、よりいっそう好ましくは３０質量％以上であり、好ましくは９９質量％以下、より好ましくは９５質量％以下、さらに好ましくは９０質量％以下である。
着色剤（Ａ）の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは１質量％以上７０質量％以下であり、より好ましくは３質量％以上６０質量％以下であり、さらに好ましくは３質量％以上５０質量％以下であり、特に好ましくは５質量％以上３５質量％以下である。着色剤（Ａ）の含有率が前記の範囲内であると、所望とする分光や色濃度を得ることができる。

【0174】

＜樹脂（Ｂ）＞
樹脂（Ｂ）は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種の単量体（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）に由来する構造単位を有する共重合体がより好ましい。
（ａ）に由来する構造単位を有する共重合体は、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）に由来する構造単位及びエチレン性不飽和結合を有する構造単位からなる群から選ばれる少なくとも一種を有する共重合体であることが好ましい。該共重合体は、さらにその他の構造単位を有していてもよい。
その他の構造単位としては、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある）に由来する構造単位が挙げられる。

【0175】

（ａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３−ビニルフタル酸、４−ビニルフタル酸、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１，４−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類；
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物；
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点からアクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。

【0176】

共重合体が（ａ）に由来する構造単位を含む場合、その割合は、共重合体１００質量％中、１〜５０質量％であることが好ましく、より好ましくは５〜３０質量％である。

【0177】

（ｂ）は、例えば、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。
（ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテルと（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。

【0178】

（ｂ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体等が挙げられる。
（ｂ）としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、β−メチルグリシジル（メタ）アクリレート、ビニルベンジルグリシジルエーテル、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシルアクリレート、３−エチル−３−（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタン、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレートが挙げられる。

【0179】

（ｂ）としては、得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体であることが好ましい。

【0180】

共重合体が（ｂ）に由来する構造単位を含む場合、その割合は、共重合体１００質量％中、５０〜９９質量％であることが好ましく、より好ましくは６０〜９５質量％である。

【0181】

（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある。）、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デセン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物類；
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート、Ｎ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；
スチレン、α−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３−ブタジエン、イソプレン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、ベンジル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンが好ましい。

【0182】

共重合体が（ｃ）に由来する構造単位を含む場合、その割合は、共重合体１００質量％中、１〜９９質量％であることが好ましい。

【0183】

エチレン性不飽和結合を有する構造単位は、好ましくは（メタ）アクリロイル基を側鎖に有する構造単位である。このような構造単位を有する樹脂は、（ａ）や（ｂ）に由来する構造単位を有する重合体に、（ａ）や（ｂ）が有する基と反応可能な基及びエチレン性不飽和結合を有する単量体を付加させることにより得られる。
このような構造単位としては、（メタ）アクリル酸単位にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた構造単位、無水マレイン酸単位に２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートを付加させた構造単位、グリシジル（メタ）アクリレート単位に（メタ）アクリル酸を付加させた構造単位等が挙げられる。また、これらの構造単位がヒドロキシ基を有する場合は、カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位も、エチレン性不飽和結合を有する構造単位として挙げられる。

【0184】

樹脂（Ｂ）としては、具体的に、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2.6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の（ａ）及び（ｂ）に由来する構造単位を有する共重合体；グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2.6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2.6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／ビニルトルエン共重合体、３−メチル−３−（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体等の（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）に由来する構造単位を有する共重合体；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、ベンジル（メタ）アクリレート／トリシクロデシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の（ａ）及び（ｃ）に由来する構造単位を有する共重合体；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂等の（ｂ）に由来する構造単位に（ａ）を付加させた構造単位及び（ｃ）に由来する構造単位を有する共重合体；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の（ｂ）に由来する構造単位に（ａ）を付加させ、カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位および（ｃ）に由来する構造単位を有する共重合体等が挙げられる。

【0185】

上記樹脂は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著 発行所（株）化学同人 第１版第１刷 １９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。

【0186】

樹脂（Ｂ）は、好ましくは、（ａ）及び（ｂ）に由来する構造単位を有する共重合体；（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）に由来する構造単位を有する共重合体；並びに（ａ）及び（ｃ）に由来する構造単位を有する共重合体からなる群から選ばれる一種であり、より好ましくは、（ａ）及び（ｂ）に由来する構造単位を有する共重合体；並びに（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）に由来する構造単位を有する共重合体；からなる群から選ばれる一種であり、特に好ましくは（ａ）及び（ｂ）に由来する構造単位を有する共重合体である。

【0187】

樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜１００，０００であり、より好ましくは５，０００〜５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜３０，０００である。分子量が前記の範囲にあると、着色パターンを形成する際、現像前後の残膜率が高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、着色パターンの解像度が向上する傾向がある。
樹脂（Ｂ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４である。

【0188】

樹脂（Ｂ）の酸価（固形分換算）は、好ましくは４０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは５０〜１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、さらに好ましく６０〜１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。

【0189】

樹脂（Ｂ）の含有量は、固形分の総量に対して、好ましくは７〜７５質量％であり、より好ましくは１３〜７０質量％であり、さらに好ましくは１７〜７０質量％、よりいっそう好ましくは１７〜６５質量％である。樹脂（Ｂ）の含有量が、前記の範囲にあると、着色パターンを形成でき、また着色パターンの解像度及び残膜率が向上する傾向がある。

【0190】

＜重合性化合物（Ｃ）＞
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。

【0191】

エチレン性不飽和結合を１つ有する重合性化合物としては、例えば、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、２−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン等、並びに、上述の（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）が挙げられる。

【0192】

エチレン性不飽和結合を２つ有する重合性化合物としては、例えば、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのビス（アクリロイロキシエチル）エーテル、３−メチルペンタンジオールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。

【0193】

中でも、重合性化合物は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられ、中でも、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが好ましい。

【0194】

重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下、より好ましくは２５０以上１，５００以下である。

【0195】

重合性化合物（Ｃ）の含有量は、固形分の総量に対して、４〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは７〜６０質量％であり、さらに好ましくは１０〜５５質量％である。
また、樹脂（Ｂ）と重合性化合物（Ｃ）との含有量比〔樹脂（Ｂ）：重合性化合物（Ｃ）〕は質量基準で、好ましくは２０：８０〜８０：２０であり、より好ましくは３５：６５〜８０：２０である。
重合性化合物（Ｃ）の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及びカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。

【0196】

＜重合開始剤（Ｄ）＞
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤（Ｄ）としては、Ｏ−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物、及びアシルホスフィンオキサイド化合物等が挙げられる。

【0197】

Ｏ−アシルオキシム化合物としては、例えば、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン、［１１−（２−エチルヘキシル）−５−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾール−８−イル］−［２−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）フェニル］メタノンオキシムＯ−アセテート等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ社製）、Ｎ−１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）等の市販品を用いてもよい。中でも、Ｏ−アシルオキシム化合物は、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン及び［１１−（２−エチルヘキシル）−５−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾール−８−イル］−［２−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）フェニル］メタノンオキシムＯ−アセテートからなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン及び［１１−（２−エチルヘキシル）−５−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾール−８−イル］−［２−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）フェニル］メタノンオキシムＯ−アセテートからなる群から選ばれる少なくとも１種がより好ましい。

【0198】

Ｏ−アシルオキシム化合物としては、下記式（ｄ１）で表される化合物（以下、「化合物（ｄ１）」という場合がある。）が好ましい。

【0199】

【化65】

【0200】

［式（ｄ１）中、
Ｒ^d1は、置換基を有していてもよい炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３〜３６の複素環基、置換基を有していてもよい炭素数１〜１５の飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数７〜３３のアラルキル基を表し、前記飽和炭化水素基又はアラルキル基に含まれるメチレン基（−ＣＨ₂−）は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ₂−又は−ＮＲ^d5−に置き換わっていてもよい。
なお、本明細書において「芳香族炭化水素基」とは芳香環部位のみからなる基を意味する。
Ｒ^d2は、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、炭素数３〜３６の複素環基、又は炭素数１〜１０の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ^d3は、置換基を有していてもよい炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３〜３６の複素環基を表す。
Ｒ^d4は、置換基を有していてもよい炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数１〜１５の脂肪族炭化水素基を表し、前記脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基（−ＣＨ₂−）は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−Ｓ−に置き換わっていてもよく、前記脂肪族炭化水素基に含まれるメチン基（−ＣＨ＜）は、−ＰＯ₃＜に置き換わっていてもよく、前記脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子はＯＨ基で置換されていてもよい。
Ｒ^d5は、炭素数１〜１０の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基（−ＣＨ₂−）は、−Ｏ−又は−ＣＯ−に置き換わっていてもよい。］

【0201】

Ｒ^d1で表される芳香族炭化水素基の炭素数は、６〜１５であることが好ましく、より好ましくは６〜１２、さらに好ましくは６〜１０である。該芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられ、フェニル基、ナフチル基がより好ましく、フェニル基が特に好ましい。
またＲ^d1で表される芳香族炭化水素基は、１又は２以上の置換基を有していてもよい。置換基は、芳香族炭化水素基のα位やγ位に置換していることが好ましく、γ位に置換していることがより好ましい。該置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、ブタデシル基、ペンタデシル基等の炭素数１〜１５の飽和炭化水素基；フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子等のハロゲン原子；等が挙げられる。
前記置換基としての飽和炭化水素基の炭素数は、１〜１０であることが好ましく、１〜７であることがより好ましい。該置換基としての飽和炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよく、鎖状の基と環状の基を組み合わせた基であってもよい。該置換基としての飽和炭化水素基に含まれるメチレン基（−ＣＨ₂−）は、−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換わっていてもよい。また、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子等のハロゲン原子で置換されていてもよく、フッ素原子で置換されていることが好ましい。ただし、該置換基としての飽和炭化水素基において、隣接するメチレン基が同時に置換されることはなく、末端のメチレン基が置換されることはない。

【0202】

Ｒ^d1で表される芳香族炭化水素基の置換基としては、例えば、下記式で表される基等が挙げられる。式中、＊は結合手を表す。

【0203】

【化66】

【0204】

【化67】

【0205】

Ｒ^d1で表される置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基としては、下記式で表される基等が挙げられる。式中、＊は結合手を表す。

【0206】

【化68】

【0207】

【化69】

【0208】

Ｒ^d1で表される置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基としては、下記式で表される基が好ましい。

【0209】

【化70】

【0210】

［式中、Ｒ^d6は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１以上、１０以下の飽和炭化水素基を表し、Ｒ^d6に含まれる水素原子はハロゲン原子に置換されていてもよい。ｍ２は、１〜５の整数を表す。］

【0211】

Ｒ^d6で表される飽和炭化水素基としては、Ｒ^d1で表される芳香族炭化水素基の置換基として例示した飽和炭化水素基と同様の基が挙げられる。Ｒ^d6で表される飽和炭化水素基の炭素数は、２以上、７以下であることが好ましく、２以上、５以下であることがより好ましい。また、Ｒ^d6の飽和炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよく、鎖状であることが好ましい。
Ｒ^d6に含まれる水素原子を置換していてもよいハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子が挙げられ、フッ素原子が特に好ましい。また、Ｒ^d6に含まれる水素原子の２個以上、１０個以下がハロゲン原子に置換されていることが好ましく、３個以上、６個以下がハロゲン原子に置換されていることが好ましい。Ｒ^d6Ｏ−基の置換位置は、オルト位、パラ位が好ましく、パラ位が特に好ましい。
またｍ２は、１〜２であることが好ましく、１であることが特に好ましい。

【0212】

Ｒ^d1で表される複素環基の炭素数は、３〜２０であることが好ましく、より好ましくは３〜１０であり、さらに好ましくは３〜５である。該複素環基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、インドリル基、ベンゾフリル基、カルバゾリル基等が挙げられる。
またＲ^d1の複素環基は、１又は２以上の置換基を有していてもよい。該置換基としては、Ｒ^d1の芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基として例示した基と同様の基が挙げられる。

【0213】

Ｒ^d1で表される飽和炭化水素基の炭素数は、１〜１２であることが好ましい。Ｒ^d1で表される飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、ブタデシル基、ペンタデシル基等が挙げられる。これらの飽和炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよく、鎖状の基と環状の基を組み合わせた基であってもよい。また、Ｒ^d1の飽和炭化水素基において、メチレン基（−ＣＨ₂−）は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ₂−又は−ＮＲ^d5−に置き換わっていてもよく、水素原子は、ＯＨ基、又はＳＨ基で置換されていてもよい。ただし、該飽和炭化水素基において、隣接するメチレン基が同時に置換されることはなく、末端のメチレン基が置換されることはない。

【0214】

Ｒ^d5は、炭素数１〜１０の飽和炭化水素基を表し、炭素数１〜５の飽和炭化水素基であることが好ましく、炭素数１〜３の飽和炭化水素基であることがより好ましい。該飽和炭化水素基は、鎖状（直鎖状又は分岐鎖状）であっても、環状であってもよく、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよく、鎖状の基と環状の基を組み合わせた基であってもよい。また、Ｒ^d5の飽和炭化水素基において、メチレン基（−ＣＨ₂−）は、−Ｏ−、−ＣＯ−に置き換わっていてもよい。ただし、該飽和炭化水素基において、隣接するメチレン基が同時に置換されることはなく、末端のメチレン基が置換されることはない。

【0215】

Ｒ^d1で表される置換基を有していてもよい飽和炭化水素基としては、具体的には、下記式で表される基等が挙げられる。＊は結合手を表す。

【0216】

【化71】

【0217】

さらに、Ｒ^d1で表される置換基を有していてもよいアラルキル基は、Ｒ^d1で表される芳香族炭化水素基と上記Ｒ^d1で表される飽和炭化水素基から導かれるアルカンジイル基とを組み合わせた基であることが好ましい。前記アラルキル基の炭素数は、７〜３３であることが好ましく、より好ましくは７〜１８であり、さらに好ましくは７〜１２である。該アラルキル基は、１又は２以上の置換基を有していてもよく、該置換基としては、前記Ｒ^d1で表される芳香族炭化水素基、及びＲ^d1で表される飽和炭化水素基が有していてもよい置換基として例示した基と同様の基が挙げられる。該Ｒ^d1で表される芳香族炭化水素基と上記Ｒ^d1で表される飽和炭化水素基から導かれる２価の基とを組み合わせた基としては、具体的には、下記式で表される基を挙げることができる。式中、＊は結合手を表す。アラルキル基に含まれるメチレン基（−ＣＨ₂−）は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ₂−又は−Ｎ（Ｒ^d5）−に置き換わっていてもよい。ただし、該アラルキル基において、隣接するメチレン基が同時に置換されることはなく、末端のメチレン基が置換されることはない。

【0218】

【化72】

【0219】

中でも、Ｒ^d1としては、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、又は、置換基を有していても良い飽和炭化水素基が好ましく、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基がより好ましい。

【0220】

Ｒ^d2で表される芳香族炭化水素基の炭素数は、６〜１５であることが好ましく、より好ましくは６〜１２、さらに好ましくは６〜１０である。該芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられる。
Ｒ^d2で表される複素環基の炭素数は、３〜２０であることが好ましく、より好ましくは３〜１０であり、さらに好ましくは３〜５である。該複素環基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、インドリル基、ベンゾフリル基、カルバゾリル基等が挙げられる。
Ｒ^d2で表される飽和炭化水素基の炭素数は、１〜７であることが好ましく、より好ましくは１〜５であり、特に好ましくは１〜３である。該飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等が挙げられる。該飽和炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよく、鎖状の基と環状の基を組み合わせた基であってもよい。

【0221】

中でも、Ｒ^d2としては、鎖状飽和炭化水素基が好ましく、より好ましくは炭素数１〜５の鎖状飽和炭化水素基であり、さらに好ましくは炭素数１〜３の鎖状飽和炭化水素基であり、メチル基であることが特に好ましい。

【0222】

Ｒ^d3で表される芳香族炭化水素基の炭素数は、６〜１５であることが好ましく、より好ましくは６〜１２、さらに好ましくは６〜１０である。該芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられ、フェニル基、ナフチル基がより好ましい。
また、Ｒ^d3で表される芳香族炭化水素基は、１又は２以上の置換基を有していてもよい。置換基は、芳香族炭化水素基のα位やγ位に置換していることが好ましい。該置換基としては、炭素数１〜１５の脂肪族炭化水素基が好ましく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等の炭素数１〜１５のアルキル基；エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、ノネニル基、デセニル基等の炭素数１〜１５のアルケニル基；等が挙げられる。
前記置換基としての脂肪族炭化水素基の炭素数は１〜７であることがより好ましい。また、該置換基としての脂肪族炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよく、鎖状の基と環状の基を組み合わせた基であってもよい。また、該置換基としての脂肪族炭化水素基において、メチレン基（−ＣＨ₂−）は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−Ｓ−に置き換わっていてもよく、メチン基（−ＣＨ＜）は、−Ｎ＜に置き換わっていてもよい。ただし、該置換基としての脂肪族炭化水素基において、隣接するメチレン基が同時に置換されることはなく、末端のメチレン基が置換されることはない。

【0223】

Ｒ^d3で表される芳香族炭化水素基の置換基としての脂肪族炭化水素基としては、例えば、下記式で表される基等が挙げられる。式中、＊は結合手を表す。

【0224】

【化73】

【0225】

Ｒ^d3で表される置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基としては、例えば、下記式で表される基等が挙げられる。式中、＊は結合手を表す。

【0226】

【化74】

【0227】

Ｒ^d3で表される複素環基の炭素数は、３〜２０であることが好ましく、より好ましくは３〜１０であり、さらに好ましくは３〜５である。該複素環基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、インドリル基、ベンゾフリル基、カルバゾリル基等が挙げられる。
また、Ｒ^d3で表される複素環基は、１又は２以上の置換基を有していてもよく、該置換基としては、Ｒ^d1で表される芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基として例示した基と同様の基が挙げられる。

【0228】

中でもＲ^d3としては、置換基を有する芳香族炭化水素基であることが好ましく、該置換基としては、炭素数１〜７（より好ましくは炭素数１〜３）の鎖状アルキル基が好ましく、置換基の個数は、２個以上、５個以下であることが好ましい。

【0229】

Ｒ^d4で表される芳香族炭化水素基の炭素数は、６〜１５であることが好ましく、より好ましくは６〜１２、さらに好ましくは６〜１０である。該芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられ、フェニル基、ナフチル基がより好ましく、フェニル基が特に好ましい。
またＲ^d4で表される芳香族炭化水素基は、１又は２以上の置換基を有していてもよい。該置換基としては、Ｒ^d1の芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基と同様の基が挙げられる。

【0230】

Ｒ^d4で表される脂肪族炭化水素基の炭素数は、１〜１３であることが好ましく、より好ましくは２〜１０であり、さらに好ましくは４〜９である。Ｒ^d4の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、ブタデシル基、ペンタデシル基等のアルキル基；エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基等のアルケニル基；等が挙げられる。これらの脂肪族炭化水素基は、鎖状（直鎖状又は分岐鎖状）であっても、環状であってもよく、鎖状の基と環状の基を組み合わせた基であってもよい。また、Ｒ^d4で表される脂肪族炭化水素基において、メチレン基（−ＣＨ₂−）は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−Ｓ−に置き換わっていてもよく、メチン基（−ＣＨ＜）は、−ＰＯ₃＜に置き換わっていてもよい。前記脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子はＯＨ基で置換されていてもよい。ただし、該脂肪族炭化水素基において、隣接するメチレン基が同時に置換されることはなく、末端のメチレン基が置換されることはない。

【0231】

Ｒ^d4で表される置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基としては、例えば、下記式で表される基等が挙げられる。式中、＊は結合手を表す。

【化75】

【0232】

Ｒ^d4としては、置換基を有していてもよい鎖状脂肪族炭化水素基であることが好ましく、より好ましくは置換基を有しない鎖状アルキル基であり、さらに好ましくは置換基を有しない分岐鎖状アルキル基である。

【0233】

化合物（ｄ１）としては、下記表１〜７に示すように、式（ｄ１）で表される化合物（ｄ１−１）〜（ｄ１−６７）が挙げられる。表中、＊は結合手を表す。

【0234】

【化76】

【0235】

【表1】

【0236】

【表2】

【0237】

【表3】

【0238】

【表4】

【0239】

【表5】

【0240】

【表6】

【0241】

【表7】

【0242】

中でも、化合物（ｄ１−３）〜（ｄ１−６）、（ｄ１−１８）〜（ｄ１−５２）、（ｄ１−５５）、（ｄ１−５６）、（ｄ１−６０）、（ｄ１−６１）が好ましく、より好ましくは化合物（ｄ１−３）〜（ｄ１−６）、（ｄ１−１８）〜（ｄ１−４１）であり、さらに好ましくは化合物（ｄ１−２４）、（ｄ１−３６）〜（ｄ１−４０）であり、特に好ましくは化合物（ｄ１−２４）である。

【0243】

式（ｄ１）で表される重合開始剤の含有率は、重合開始剤（Ｄ）１００質量％中、５０質量％以上であることが好ましく、より好ましくは７０質量％以上、さらに好ましくは９０質量％以上、特に好ましくは９５質量％以上である。

【0244】

アルキルフェノン化合物としては、例えば、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］ブタン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−イソプロペニルフェニル）プロパン−１−オンのオリゴマー、α，α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。

【0245】

ビイミダゾール化合物としては、例えば、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’５，５’−テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６−７５３７２号公報、特開平６−７５３７３号公報等参照。）、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８−３８４０３号公報、特開昭６２−１７４２０４号公報等参照。）、４，４’，５，５’−位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物（例えば、特開平７−１０９１３号公報等参照。）等が挙げられる。

【0246】

トリアジン化合物としては、例えば、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−(４−メトキシスチリル)−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。

【0247】

アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。

【0248】

さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、２−エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０−ブチル−２−クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。

【0249】

重合開始剤（Ｄ）は、好ましくは、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ−アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種を含む重合開始剤であり、より好ましくは、Ｏ−アシルオキシム化合物を含む重合開始剤である。

【0250】

重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜４０質量部であり、より好ましくは１〜３０質量部である。

【0251】

本発明の青色硬化性樹脂組成物は、さらに、溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）等を含んでもよい。

【0252】

＜溶剤（Ｅ）＞
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。

【0253】

エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート、γ−ブチロラクトン等が挙げられる。

【0254】

エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール、メチルアニソール等が挙げられる。

【0255】

エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が挙げられる。

【0256】

ケトン溶剤としては、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、イソホロン等が挙げられる。

【0257】

アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等が挙げられる。
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。
アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げられる。

【0258】

これらの溶剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等が好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、３−エトキシプロピオン酸エチル、Ｎ−メチルピロリドンがより好ましい。

【0259】

溶剤（Ｅ）の含有量は、青色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは５０〜９５質量％であり、より好ましくは５５〜９２質量％である。言い換えると、青色硬化性樹脂組成物の固形分は、好ましくは５〜５０質量％、より好ましくは８〜４５質量％である。溶剤（Ｅ）の含有量が前記の範囲にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。

【0260】

＜レベリング剤（Ｆ）＞
本発明の青色硬化性樹脂組成物は、レベリング剤（Ｆ）を含んでもよい。レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。

【0261】

フッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ−７１８−Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。

【0262】

前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。

【0263】

レベリング剤（Ｆ）を含有する場合、その含有量は、青色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは０．００１質量％以上０.７質量％以下であり、より好ましくは０.００２質量％以上０．５質量％以下、さらに好ましくは０.００５質量％以上０．３質量％以下である。レベリング剤（Ｆ）の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。

【0264】

＜その他の成分＞
本発明の青色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、重合開始助剤、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。

【0265】

＜青色硬化性樹脂組成物の製造方法＞
本発明の青色硬化性樹脂組成物は、例えば、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）、並びに必要に応じて用いられる溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）及びその他の成分を混合することにより調製できる。
青色顔料（Ａ２−２）及び必要に応じて用いられる顔料（Ａ３−２）は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が０．２μｍ以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて顔料分散剤、樹脂（Ｂ）の一部又は全部を配合してもよい。
このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の青色硬化性樹脂組成物を調製できる。
化合物（ＩＢ）は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部に溶解させて溶液を調製することが好ましい。該溶液を、孔径０．０１〜１μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
混合後の青色硬化性樹脂組成物を、孔径０．０１〜１０μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。

【0266】

＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明の青色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記青色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜を本発明のカラーフィルタとすることができる。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、０．１〜３０μｍ、好ましくは０．１〜２０μｍ、さらに好ましくは０．５〜６μｍである。

【0267】

基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。

【0268】

フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。
まず、青色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、３０〜１２０℃が好ましく、５０〜１１０℃がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間〜６０分間であることが好ましく、３０秒間〜３０分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、５０〜１５０Ｐａの圧力下、２０〜２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。
着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。

【0269】

次に、着色組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。
露光に用いられる光源としては、２５０〜４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、光源としては、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。

【0270】

露光後の着色組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、着色組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１〜１０質量％であり、より好ましくは０．０３〜５質量％である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。現像後は、水洗することが好ましい。

【0271】

さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度は、１５０〜２５０℃が好ましく、１６０〜２３５℃がより好ましい。ポストベーク時間は、１〜１２０分間が好ましく、１０〜６０分間がより好ましい。

【0272】

本発明の青色硬化性樹脂組成物によれば、明度に優れたカラーフィルタを形成することができる。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。

【実施例】

【0273】

以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はもとより下記実施例によって制限を受けるものではなく、前・後記の趣旨に適合し得る範囲で適当に変更を加えて実施することも勿論可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。例中、含有量ないし使用量を表す％及び部は、特記ない限り、質量基準である。

【0274】

以下の実施例において、化合物の構造は質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ型）で確認した。

【0275】

〔合成例１〕
化合物（ＶＩ）４０．６部と、化合物（ＩＩＩ）としてジエチルアミン（東京化成工業（株）製）８部とを１−メチル−２−ピロリドン５０部の存在下、遮光条件下混合し、３０℃で３時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、水４００部、３５％塩酸２０部の混合液中に添加し室温で１時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を吸引濾過の残渣として取得後乾燥し、式（Ｉ−１−Ａ）で表される化合物４４部を得た。

【0276】

【化77】

【0277】

次いで、式（Ｉ−１−Ａ）で表される化合物４４部とトリメトキシ［３-（メチルアミノ）プロピル］シラン（東京化成工業（株）製）２１．４部とを１−メチル−２−ピロリドン５０部の存在下、１００℃で、５時間加熱した。得られた反応液を室温まで冷却後、ろ過し、水１００部で洗浄し、得られた結晶を乾燥し、式（Ｉ−１）で表される化合物５２部を得た。

【0278】

【化78】

【0279】

式（Ｉ−１）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝ [Ｍ＋Ｈ]⁺５９９．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５９８．１

【0280】

式（Ｉ−１）で表される化合物０．３５ｇをクロロホルムに溶解して体積を２５０ｃｍ³とし、そのうちの２ｃｍ³をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ³として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物の極大吸収波長λ_maxは５４６ｎｍであった。

【0281】

〔樹脂の合成〕
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えた１Ｌのフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２８０重量部を入れ、攪拌しながら８０℃まで加熱した。次いで、アクリル酸３８重量部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン−８又は／及び９−イルアクリレートの混合物２８９重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２５重量部の混合溶液を５時間かけて滴下した。一方、２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３３重量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２３５重量部に溶解した混合溶液を６時間かけて滴下した。滴下終了後、４時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、Ｂ型粘度（２３℃）１２５ｍＰａｓ、固形分３７．０重量％、溶液酸価２７ｍｇ−ＫＯＨ／ｇの共重合体（樹脂Ｂ−１）を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは９２００、分散度２．０８であった。

【0282】

【化79】

【0283】

上記の合成例で得られた樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量Ｍｗ及び数平均分子量Ｍｎの測定については、ＧＰＣ法を用いて、以下の条件で行った。
装置 ；ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
カラム ；ＴＳＫ−ＧＥＬＧ２０００ＨＸＬ
カラム温度 ；４０℃
溶媒 ；ＴＨＦ
流速 ；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
被検液固形分濃度；０．００１〜０．０１質量％
注入量 ；５０μＬ
検出器 ；ＲＩ
校正用標準物質 ；ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ
Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−２８８、Ａ−２５００、Ａ−５００
（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分子量分布とした。

【0284】

〔青色硬化性樹脂組成物の調製〕
表８に示す組成となるように各成分を混合して青色硬化性樹脂組成物を得た。

【0285】

【表8】

【0286】

表８中、各成分は以下のものを表す。
（Ａ）着色剤：Ａ−１：Ｃ．Ｉ．ピグメント・ブルー１５：６（顔料）１２．０部及びアクリル系顔料分散剤２．０部及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート８０．５部を混合し、予め分散させた顔料分散液
（Ａ）着色剤：Ａ−２：式（Ｉ−１）で表される化合物５．０部及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート８９．９部を混合した溶液

【0287】

【化80】

【0288】

（Ａ）着色剤：Ａ−３：染料（Ａ−３）（式（Ａ３−１）〜式（Ａ３−８）で表される化合物の混合物）７．２部およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート９２．７部を混合した溶液

【0289】

【化81】

【0290】

（Ｂ）樹脂：Ｂ−１：樹脂Ｂ−１溶液
（Ｃ）重合性化合物：Ｃ−１：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（日本化薬（株）製；ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標） ＤＰＨＡ）
（Ｄ）重合開始剤：Ｄ−１：下式

【0291】

【化82】

【0292】

で表される化合物
（Ｅ）溶剤：Ｅ−１：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
（Ｆ）レベリング剤：Ｆ−１：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）

【0293】

〔５０μｍ正方孔パターンの形成〕
２インチ角のガラス基板（イーグルＸＧ；コーニング社製）上に、青色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、１００℃で３分間プリベークした。冷却後、この青色硬化性樹脂組成物を塗布した基板に対して、５０μｍの正方孔が配列されたマスクパターンを介して、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、８０ｍＪ／ｃｍ²の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。露光後、現像液を用いて２３℃で６０秒間現像を行い、続いて流水で２０秒間リンスした後、スプレー乾燥させた。その後２３０℃で３０分間ポストベークを行い、ガラス基板上に５０μｍ正方孔パターンを形成した。

【0294】

〔膜厚測定〕
得られたパターンについて、膜厚測定装置（ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製）を用いて膜厚を測定した。結果を表９に示す。

【0295】

〔色度評価〕
得られたガラス基板上のパターンについて、測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；オリンパス（株）製）を用いて分光を測定し、Ｃ光源の等色関数を用いてＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度座標（ｘ，ｙ）を測定した。結果を表９に示す。色度座標から、得られたガラス基板上のパターンの色が、青色であることを確認した。

【0296】

【表9】

【0297】

着色剤（Ａ−１）及び（Ａ−２）を含む着色硬化性樹脂組成物から形成されたパターンは、色度を揃えた場合に、比較例の着色硬化性樹脂組成物から形成されたパターンに比べてＹが大きく、明度に優れることが分かった。

【産業上の利用可能性】

【0298】

本発明の青色硬化性樹脂組成物によれば、明度に優れたカラーフィルタを形成することができる。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。