特許 6979699 ナフトインダセノジチオフェンおよびポリマー

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6979699

(24)【登録日】2021年11月18日

(45)【発行日】2021年12月15日

(54)【発明の名称】ナフトインダセノジチオフェンおよびポリマー

(51)【国際特許分類】

   C08G 61/12 20060101AFI20211202BHJP

   C07D 495/04 20060101ALI20211202BHJP

   H01L 51/46 20060101ALI20211202BHJP

   H01L 51/42 20060101ALI20211202BHJP

   H01L 51/05 20060101ALI20211202BHJP

   H01L 51/30 20060101ALI20211202BHJP

   H01L 29/786 20060101ALI20211202BHJP

【ＦＩ】

   C08G61/12

   C07D495/04 101

   C07D495/04CSP

   H01L31/04 152C

   H01L31/04 152G

   H01L31/04 152H

   H01L31/08 T

   H01L29/28 100A

   H01L29/28 250G

   H01L29/78 618B

【請求項の数】6

【全頁数】68

(21)【出願番号】特願2018-529944(P2018-529944)

(86)(22)【出願日】2016年12月8日

(65)【公表番号】特表2019-501993(P2019-501993A)

(43)【公表日】2019年1月24日

(86)【国際出願番号】EP2016080309

(87)【国際公開番号】WO2017097924

(87)【国際公開日】20170615

【審査請求日】2019年12月5日

(31)【優先権主張番号】15199279.9

(32)【優先日】2015年12月10日

(33)【優先権主張国】EP

【前置審査】

(73)【特許権者】

【識別番号】520139099

【氏名又は名称】クラップ カンパニー リミテッド

【氏名又は名称原語表記】ＣＬＡＰ ＣＯ．， ＬＴＤ．

(74)【代理人】

【識別番号】100121728

【弁理士】

【氏名又は名称】井関 勝守

(72)【発明者】

【氏名】パスカル アヨ

(72)【発明者】

【氏名】ダニエル ケルブライン

(72)【発明者】

【氏名】イアン マカロック

(72)【発明者】

【氏名】アストリート−カロリーネ クナル

【審査官】 中落 臣諭

(56)【参考文献】

【文献】 米国特許出願公開第２０１５／０３３３２６３（ＵＳ，Ａ１）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０８Ｇ６１／００−６１／１２

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

少なくとも１つの式１の単位

【化1】

を含むポリマーであって、
式１において、
ｎは１、２、３または４であり、
Ｘは、それぞれ、Ｓであり、
Ｑは、それぞれ、Ｃであり、
Ｒは、それぞれ、Ｃ_１〜３０アルキルおよびフェニルからなる群から選択され、
Ｒ^２およびＲ^２’は、それぞれ、水素であり、
Ｌ^１は、

【化2】

からなる群から選択される、前記ポリマー。

【請求項2】

請求項１記載のポリマーであって、
Ｌ^１は、

【化3】

からなる群から選択される、前記ポリマー。

【請求項3】

請求項２記載のポリマーであって、
Ｌ^１は、

【化4】

である、前記ポリマー。

【請求項4】

請求項１から３までのいずれか１項記載のポリマーであって、
ｎは１または２である、前記ポリマー。

【請求項5】

請求項１から４までのいずれか１項記載のポリマーを含む電子デバイス。

【請求項6】

前記電子デバイスが有機電界効果トランジスタである、請求項５記載の電子デバイス。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

発明の詳細な説明
本発明は、新規なナフトインダセノジチオフェン（ＮＤＴ）およびそれで作られたＮＤＴ含有ポリマー、これらのＮＤＴ化合物およびＮＤＴ含有ポリマーの製造方法、中間体、これらのポリマーを含む電子デバイス、ならびにこれらのポリマーの半導体材料としての使用に関する。

【背景技術】

【0002】

有機半導体材料は、有機光起電力デバイス（ＯＰＶ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、有機フォトダイオード（ＯＰＤ）および有機エレクトロクロミックデバイス（ＥＣＤ）などの電子デバイスに使用され得る。

【0003】

有機半導体材料は、液状加工技術が加工性の点で都合が良く、従って、低コストの有機半導体材料をベースとした電子デバイスの製造を可能にするため、スピンコーティングなどの液処理技術と互換性があることが望ましい。また、液処理技術はプラスチック基材にも適合するので、軽量で機械的に柔軟な有機半導体材料をベースとした電子デバイスの製造が可能である。

【0004】

有機光起電力デバイス（ＯＰＶ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、および有機フォトダイオード（ＯＰＤ）での用途の場合、有機半導体材料は高い電荷キャリア移動度を示すことがさらに望ましい。

【0005】

有機光起電力デバイス（ＯＰＶ）および有機フォトダイオード（ＯＰＤ）での用途の場合、有機半導体材料はさらに可視光および近赤外光の強い吸収を示すべきである。

【0006】

電子デバイスにおける半導体材料としての位置異性体ナフトインダセノジチオフェン化合物の使用は、当該技術分野において知られている。

【0007】

Ｍａらの、Macromolecules, 2013, 46, 4813-4821は、以下の式Ｆ１の単位

【化1】

を含む半導体ポリマー、およびこれらのポリマーを含む有機電界効果トランジスタを記載している。

【0008】

国際公開第２０１５／０２５９８１号も同様に式Ｆ１の単位を含む化合物を記載している。

【0009】

Ｍａらの、J. Mater. Chem. A, 2014, 2, 13905〜13915は、以下の式Ｆ２の単位

【化2】

を含む半導体ポリマーおよびこれらのポリマーを含む有機電界効果トランジスタを記載している。

【0010】

国際公開第２０１４／０８６４５７号は、以下の一般的な式Ｆ３、Ｆ４およびＦ５の単位

【化3】

を含む半導体ポリマーおよびこれらのポリマーを含む有機電界効果トランジスタを記載している。一般式Ｆ３を含む化合物については、いくつかの実験データが示されているのに対して、式Ｆ５の単位を含む化合物では、一般式Ｆ５への予想される合成経路が示されているだけで、適用結果は記載されていなかった。

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0011】

本発明の課題は、有機半導体材料を提供することであった。この課題は、式１のポリマー、式１’の化合物、ポリマーの製造方法、ポリマーを製造するための中間体、ポリマーを含む電子デバイスおよびポリマーの使用によって解決される。

【課題を解決するための手段】

【0012】

本発明のポリマーは、少なくとも１つの式１の単位

【化4】

を含む。

【0013】

また、本発明の一部は、式１’の化合物

【化5】

であり、
式１および１’において、
ｎは０、１、２、３または４であり、
ｍは０、１、２、３または４であり、
Ｘは、それぞれ、Ｏ、Ｓ、ＳｅおよびＴｅ、好ましくはＯ、ＳおよびＳｅ、より好ましくはＳおよびＳｅ、最も好ましくはＳからなる群から選択され；
Ｑは、それぞれ、Ｃ、ＳｉおよびＧｅ、好ましくはＣおよびＳｉ、最も好ましくはＣからなる群から選択され；
Ｒは、それぞれ、水素、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜１２シクロアルキル、Ｃ_６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリールからなる群から選択され、
ここで
Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニルおよびＣ_２〜３０アルキニルは、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲ^ｖ、ＮＲ^ｖＲ^ｗ、ＳＲ^ｖおよびハロゲンからなる群から独立して選択される１〜１０個の置換基で置換することができ；かつＣ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニルおよびＣ_２〜３０アルキニルの少なくとも２つのＣＨ_２基（ただし、隣接するＣＨ_２基ではない）はＯまたはＳによって置き換えることができ、
Ｃ_５〜１２シクロアルキルは、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲ^ｖ、ＮＲ^ｖＲ^ｗ、ＳＲ^ｖおよびハロゲンからなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ；かつＣ_５〜１２シクロアルキルの１つまたは２つのＣＨ_２基（ただし、隣接するＣＨ_２基ではない）は、Ｏ、ＳまたはＮＲ^ｅによって置き換えることができ、
Ｃ_６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリールは、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲ^ｖ、ＮＲ^ｖＲ^ｗ、ＮＲ^ｖ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｗ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｖＲ^ｗ、ＳＲ^ｖおよびハロゲンからなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ、
ここで
Ｒ^ｖおよびＲ^ｗは、Ｈ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニルおよびＣ_５〜８シクロアルキルからなる群から独立して選択され、
Ｒ^２、Ｒ^２’およびＲ^＊は、それぞれ、水素、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜１２シクロアルキル、Ｃ_６〜１８アリール、５〜２０員ヘテロアリール、ＯＲ^２１、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^２１、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^２１、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^２１、ＮＲ^２１Ｒ^２２、ＮＲ^２１−Ｃ（Ｏ）Ｒ^２２、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^２１Ｒ^２２、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^２１］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^２２］、ＳＲ^２１、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｓＲ^ＳｉｔＲ^ＳｉｕおよびＯＨからなる群から独立して選択され、
ここで
Ｒ^２１およびＲ^２２は、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜１２シクロアルキル、Ｃ_６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニルおよびＣ_２〜３０アルキニルは、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲ^ｅ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｅ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｅ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｅ、ＮＲ^ｅＲ^ｆ、ＮＲ^ｅ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｅＲ^ｆ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｅ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ］、ＳＲ^ｅ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｓＲ^ＳｉｔＲ^ＳｉｕおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜１０個の置換基で置換することができ；かつＣ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニルおよびＣ_２〜３０アルキニルの少なくとも２つのＣＨ_２基（ただし、隣接するＣＨ_２基ではない）はＯまたはＳで置換することができ、
Ｃ_５〜１２シクロアルキルは、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲ^ｅ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｅ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｅ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｅ、ＮＲ^ｅＲ^ｆ、ＮＲ^ｅ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｅＲ^ｆ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｅ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ］、ＳＲ^ｅ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｓＲ^ＳｉｔＲ^ＳｉｕおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ；かつＣ_５〜１２シクロアルキルの１つまたは２つのＣＨ_２基（ただし、隣接するＣＨ_２基ではない）は、Ｏ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲ^ｅまたはＮＲ^ｅ−ＣＯによって置き換えることができ、
Ｃ_６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリールは、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲ^ｅ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｅ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｅ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｅ、ＮＲ^ｅＲ^ｆ、ＮＲ^ｅ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｅＲ^ｆ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｅ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ］、ＳＲ^ｅ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｓＲ^ＳｉｔＲ^ＳｉｕおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ、
ここで
Ｒ^Ｓｉｓ、Ｒ^ＳｉｔおよびＲ^Ｓｉｕは、互いに独立してＨ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、フェニルおよびＯ−Ｓｉ（ＣＨ_３）_３からなる群から選択され、
Ｒ^ｅおよびＲ^ｆは、Ｈ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
ここで
Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニルおよびＣ_２〜２０アルキニルは、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｇ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｇ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｇ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｇ、ＮＲ^ｇＲ^ｈ、ＮＲ^ｇ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｈ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｇＲ^ｈ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｇ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｈ］、ＳＲ^ｇ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ_５〜８シクロアルキルは、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニル、Ｃ_２〜１０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｇ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｇ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｇ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｇ、ＮＲ^ｇＲ^ｈ、ＮＲ^ｇ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｈ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｇＲ^ｈ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｇ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｈ］、ＳＲ^ｇ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ_６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールは、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニル、Ｃ_２〜１０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｇ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｇ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｇ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｇ、ＮＲ^ｇＲ^ｈ、ＮＲ^ｇ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｈ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｇＲ^ｈ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｇ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｈ］、ＳＲ^ｇ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
ここで
Ｒ^ｇおよびＲ^ｈは、Ｈ、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニルおよびＣ_２〜１０アルキニルからなる群から独立して選択され、
ここで
Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニルおよびＣ_２〜１０アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ、
Ｌ^１およびＬ^２は、互いに独立して、それぞれ、Ｃ_６〜１８アリーレン、５〜２０員ヘテロアリーレン、

【化6】

からなる群から選択され、
ここで
Ｃ_６〜３０アリーレンおよび５〜３０員ヘテロアリーレンは、それぞれ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜１２シクロアルキル、Ｃ_６〜１８アリール、５〜２０員ヘテロアリール、ＯＲ^３１、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^３１、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^３１、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^３１、ＮＲ^３１Ｒ^３２、ＮＲ^３１−Ｃ（Ｏ）Ｒ^３２、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^３１Ｒ^３２、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^３１］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^３２］、ＳＲ^３１、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｖＲ^ＳｉｗＲ^ＳｉｘおよびＯＨからなる群から選択される１〜６個の置換基Ｒ^３で置換することができ、
ここで

【化7】

は、それぞれ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜１２シクロアルキル、Ｃ_６〜１８アリール、５〜２０員ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^４１、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^４１Ｒ^４２、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^４１およびＣＮからなる群から選択される１つまたは２つの置換基Ｒ^４で置換することができ、
ここで
Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^４１およびＲ^４２は、互いに独立して、それぞれ、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜１２シクロアルキル、Ｃ_６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリールからなる群から選択され、
ここで
Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニルおよびＣ_２〜３０アルキニルは、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲ^ｉ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｉ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｉ、ＮＲ^ｉＲ^ｊ、ＮＲ^ｉ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｉＲ^ｊ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｉ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ］、ＳＲ^ｉ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｖＲ^ＳｉｗＲ^ＳｉｘおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜１０個の置換基で置換することができ；かつＣ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニルおよびＣ_２〜３０アルキニルの少なくとも２つのＣＨ_２基（ただし、隣接するＣＨ_２基ではない）はＯまたはＳによって置き換えることができ、
Ｃ_５〜１２シクロアルキルは、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲ^ｉ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｉ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｉ、ＮＲ^ｉＲ^ｊ、ＮＲ^ｉ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｉＲ^ｊ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｉ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ］、ＳＲ^ｉ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｖＲ^ＳｉｗＲ^ＳｉｘおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ；かつＣ_５〜１２シクロアルキルの１つまたは２つのＣＨ_２基（ただし、隣接するＣＨ_２基ではない）は、Ｏ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲ^ｉまたはＮＲ^ｉ−ＣＯによって置き換えることができ、
Ｃ_６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリールは、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲ^ｉ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｉ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｉ、ＮＲ^ｉＲ^ｊ、ＮＲ^ｉ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｉＲ^ｊ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｉ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ］、ＳＲ^ｉ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｖＲ^ＳｉｗＲ^ＳｉｘおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ、
ここで
Ｒ^Ｓｉｖ、Ｒ^ＳｉｗおよびＲ^Ｓｉｘは、互いに独立して、Ｈ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、フェニルおよびＯ−Ｓｉ（ＣＨ_３）_３からなる群から選択され、
Ｒ^ｉおよびＲ^ｊは、Ｈ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
ここで
Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニルおよびＣ_２〜２０アルキニルは、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｋ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｋ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｋ、ＮＲ^ｋＲ^ｌ、ＮＲ^ｋ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｋＲ^ｌ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｋ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ］、ＳＲ^ｋ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ_５〜８シクロアルキルは、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニル、Ｃ_２〜１０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｋ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｋ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｋ、ＮＲ^ｋＲ^ｌ、ＮＲ^ｋ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｋＲ^ｌ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｋ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ］、ＳＲ^ｋ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ_６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールは、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニル、Ｃ_２〜１０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｋ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｋ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｋ、ＮＲ^ｋＲ^ｌ、ＮＲ^ｋ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｋＲ^ｌ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｋ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ］、ＳＲ^ｋ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
ここで
Ｒ^ｋおよびＲ^ｌは、Ｈ、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニルおよびＣ_２〜１０アルキニルからなる群から独立して選択され、
ここで
Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニルおよびＣ_２〜１０アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができる。

【図面の簡単な説明】

【0014】

【図1】Ｖ_ＧＳ（ゲートソース電圧）＝１０Ｖ〜−３０Ｖ（刻み幅０．５Ｖ）、Ｖ_ＤＳ（ドレインソース電圧）＝−３０Ｖでの、ポリマーＰ１から製造されたＦＥＴ（電界効果トランジスタ）の代表的な伝達特性を示す。

【図2】Ｖ_ＧＳ（ゲートソース電圧）＝１０Ｖ〜−３０Ｖ（刻み幅０．５Ｖ）、Ｖ_ＤＳ（ドレインソース電圧）＝−３０Ｖでの、ポリマーＰ２から製造されたＦＥＴ（電界効果トランジスタ）の代表的な伝達特性を示す。

【発明を実施するための形態】

【0015】

ハロゲンはＦ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩであり得る。
Ｘは好ましくは各場合において同じである。
Ｑは好ましくは各場合において同じである。
Ｒ^２は好ましくは各場合において同じである。
Ｒ^＊は好ましくは各場合において同じである。

【0016】

Ｃ_１〜４アルキル、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_１〜３６アルキル、Ｃ_１〜５０アルキル、Ｃ_１〜６０アルキルおよびＣ_{１〜１００}アルキルは分枝鎖状または非分枝鎖状であり得る。Ｃ_１〜４アルキルの例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルである。Ｃ_１〜１０アルキルの例は、Ｃ_１〜４アルキル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、イソペンチル、ｎ−（１−エチル）プロピル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−（２−エチル）ヘキシル、ｎ−ノニル、およびｎ−デシルである。Ｃ_１〜２０アルキルの例は、Ｃ_１〜１０アルキルおよびｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−ノナデシルおよびｎ−イコシル（Ｃ_２０）である。Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_１〜３６アルキル、Ｃ_１〜５０アルキル、Ｃ_１〜６０アルキルおよびＣ_{１〜１００}アルキルの例は、Ｃ_１〜２０アルキル、およびｎ−ドコシル（Ｃ_２２）、ｎ−テトラコシル（Ｃ_２４）、ｎ−ヘキサコシル（Ｃ_２６）、ｎ−オクタコシル（Ｃ_２８）およびｎ−トリアコンチル（Ｃ_３０）である。

【0017】

Ｃ_２〜１０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜６０アルケニルおよびＣ_{２〜１００}アルケニルは、分枝鎖状または非分枝鎖状であり得る。Ｃ_２〜１０アルケニルの例は、ビニル、プロペニル、シス−２−ブテニル、トランス−２−ブテニル、３−ブテニル、シス−２−ペンテニル、トランス−２−ペンテニル、シス−３−ペンテニル、トランス−３−ペンテニル、４−ペンテニル、２−メチル−３−ブテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニルおよびドセニルである。Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜６０アルケニルおよびＣ_{２〜１００}アルケニルの例は、Ｃ_２〜１０アルケニルならびにリノレイル（Ｃ_１８）、リノレニル（Ｃ_１８）、オレイル（Ｃ_１８）、およびアラキドニル（Ｃ_２０）である。Ｃ_２〜３０アルケニルの例は、Ｃ_２〜２０アルケニルおよびエルシル（Ｃ_２２）である。

【0018】

Ｃ_２〜１０アルキニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_２〜６０アルキニルおよびＣ_{２〜１００}アルキニルは分枝鎖状または非分枝鎖状であり得る。Ｃ_２〜１０アルキニルの例は、エチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニルおよびデシニルである。Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜６０アルキニルおよびＣ_{２〜１００}アルキニルの例は、ウンデシニル、ドデシニル、ウンデシニル、ドデシニル、トリデシニル、テトラデシニル、ペンタデシニル、ヘキサデシニル、ヘプタデシニル、オクタデシニル、ノナデシニルおよびイコシニル（Ｃ_２０）である。

【0019】

Ｃ_５〜６シクロアルキルの例は、シクロペンチルおよびシクロヘキシルである。Ｃ_５〜８シクロアルキルの例は、Ｃ_５〜６シクロアルキルおよびシクロヘプチルおよびシクロオクチルである。Ｃ_５〜１２シクロアルキルは、Ｃ_５〜８シクロアルキルおよびシクロノニル、シクロデシル、シクロウンデシルおよびシクロドデシルである。

【0020】

Ｃ_６〜１０アリールの例は、フェニル、

【化8】

である。

【0021】

Ｃ_６〜１４アリールの例は、Ｃ_６〜１０アリールおよび

【化9】

である。

【0022】

Ｃ_６〜１８アリールの例は、Ｃ_６〜１４アリールおよび

【化10】

である。

【0023】

５〜１０員ヘテロアリールは、５〜１０員の単環式または多環式、例えば、二環式、三環式または四環式の環系であり、該環系は少なくとも１つの複素芳香族環を含み、さらに非芳香族環を含んでいてよく、Ｏ＝によって置換されていてもよい。

【0024】

５〜１４員ヘテロアリールは、５〜１４員の単環式または多環式、例えば、二環式、三環式または四環式の環系であり、該環系は少なくとも１つの複素芳香族環を含み、さらに非芳香族環を含んでいてよく、Ｏ＝によって置換されていてもよい。

【0025】

５〜２０員ヘテロアリールは、５〜２０員の単環式または多環式、例えば、二環式、三環式または四環式の環系であり、該環系は少なくとも１つの複素芳香族環を含み、さらに非芳香族環を含んでいてよく、Ｏ＝によって置換されていてもよい。

【0026】

５〜１０員ヘテロアリールの例は

【化11-1】

【化11-2】

【化11-3】

であり；
５〜１４員ヘテロアリールの例は５〜１０員ヘテロアリールについて示された例および

【化12-1】

【化12-2】

であり；
５〜２０員ヘテロアリールの例は５〜１４員ヘテロアリールについて示された例および

【化13】

であり；
ここで、
Ｒ^１００およびＲ^１０１は、独立して各場合においてＨ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、および５〜１４員ヘテロアリールからなる群から選択されるか、またはＲ^１００およびＲ^１０１は、同じ原子に結合される場合、それらが結合される原子と一緒に５〜１２員の環系を形成し、
ここで、
Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニルおよびＣ_２〜２０アルキニルは、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｑ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｑ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｑ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｑ、ＮＲ^ｑＲ^ｒ、ＮＲ^ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｒ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｑＲ^ｒ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｑ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｒ］、ＳＲ^ｑ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ_５〜８シクロアルキルは、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニル、Ｃ_２〜１０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｑ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｑ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｑ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｑ、ＮＲ^ｑＲ^ｒ、ＮＲ^ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｒ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｑＲ^ｒ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｑ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｒ］、ＳＲ^ｑ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ_６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールは、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニル、Ｃ_２〜１０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｑ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｑ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｑ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｑ、ＮＲ^ｑＲ^ｒ、ＮＲ^ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｒ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｑＲ^ｒ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｑ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｒ］、ＳＲ^ｑ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
５〜１２員の環系は、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニル、Ｃ_２〜１０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｑ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｑ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｑ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｑ、ＮＲ^ｑＲ^ｒ、ＮＲ^ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｒ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｑＲ^ｒ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｑ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｒ］、ＳＲ^ｑ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
ここで、
Ｒ^ｑおよびＲ^ｒは、Ｈ、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニルおよびＣ_２〜１０アルキニルからなる群から独立して選択され、
ここで
Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニルおよびＣ_２〜１０アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができる。

【0027】

Ｃ_６〜３０アリーレンは、６〜３０員の単環式または多環式、例えば、二環式、三環式、四環式、五環式または六環式の環系であり、該環系は少なくとも１つのＣ−芳香族環を含み、さらに非芳香族環または複素芳香族環を含んでいてよく、Ｏ＝によって置換されていてもよい。

【0028】

Ｃ_６〜３０アリーレンの例は、

【化14-1】

【化14-2】

であり、
ここで
Ｒ^１は、各場合においてＨ、Ｃ_{１〜１００}アルキル、Ｃ_{２〜１００}アルケニル、Ｃ_{２〜１００}アルキニル、Ｃ_５〜１２シクロアルキル、Ｃ_６〜１８アリール、５〜２０員ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）−Ｃ_{１〜１００}アルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｃ_５〜１２シクロアルキルおよびＣ（Ｏ）−ＯＣ_{１〜１００}アルキルからなる群から選択され、
ここで
Ｃ_{１〜１００}アルキル、Ｃ_{２〜１００}アルケニルおよびＣ_{２〜１００}アルキニルは、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、ＮＲ^ａＲ^ｂ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ａ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｂ］、ＳＲ^ａ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜４０個の置換基で置換することができ；かつＣ_{１〜１００}アルキル、Ｃ_{２〜１００}アルケニルおよびＣ_{２〜１００}アルキニルの少なくとも２つのＣＨ_２基（ただし、隣接するＣＨ_２基ではない）はＯまたはＳによって置き換えることができ、
Ｃ_５〜１２シクロアルキルは、Ｃ_１〜６０アルキル、Ｃ_２〜６０アルケニル、Ｃ_２〜６０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、ＮＲ^ａＲ^ｂ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ａ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｂ］、ＳＲ^ａ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ；かつＣ_５〜１２シクロアルキルの１つまたは２つのＣＨ_２基（ただし、隣接するＣＨ_２基ではない）は、Ｏ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲ^ａまたはＮＲ^ａ−ＣＯによって置き換えることができ、
Ｃ_６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリールは、Ｃ_１〜６０アルキル、Ｃ_２〜６０アルケニル、Ｃ_２〜６０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、ＮＲ^ａＲ^ｂ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ａ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｂ］、ＳＲ^ａ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ、
ここで
Ｒ^ａおよびＲ^ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜６０アルキル、Ｃ_２〜６０アルケニル、Ｃ_２〜６０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
Ｒ^Ｓｉａ、Ｒ^ＳｉｂおよびＲ^Ｓｉｃは、Ｈ、Ｃ_１〜６０アルキル、Ｃ_２〜６０アルケニル、Ｃ_２〜６０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、Ｏ−Ｃ_１〜６０アルキル、Ｏ−Ｃ_２〜６０アルケニル、Ｏ−Ｃ_２〜６０アルキニル、Ｏ−Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｏ−Ｃ_６〜１４アリール、Ｏ−５〜１４員ヘテロアリール、−［Ｏ−ＳｉＲ^ＳｉｄＲ^Ｓｉｅ］_ｏ−Ｒ^Ｓｉｆ、ＮＲ^５Ｒ^６、ハロゲンおよびＯ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^５からなる群から独立して選択され、
ここで
ｏは１〜５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｄ、Ｒ^ＳｉｅおよびＲ^Ｓｉｆは、Ｈ、Ｃ_１〜６０アルキル、Ｃ_２〜６０アルケニル、Ｃ_２〜６０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、Ｏ−Ｃ_１〜６０アルキル、Ｏ−Ｃ_２〜６０アルケニル、Ｏ−Ｃ_２〜６０アルキニル、Ｏ−Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｏ−Ｃ_６〜１４アリール、Ｏ−５〜１４員ヘテロアリール、−［Ｏ−ＳｉＲ^ＳｉｇＲ^Ｓｉｈ］_ｐ−Ｒ^Ｓｉｉ、ＮＲ^５０Ｒ^６０、ハロゲンおよびＯ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^５０からなる群から独立して選択され；
ここで
ｐは１〜５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｇ、Ｒ^ＳｉｈおよびＲ^Ｓｉｉは、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、Ｏ−Ｃ_１〜３０アルキル、Ｏ−Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｏ−Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｏ−Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｏ−Ｃ_６〜１０アリール、Ｏ−５〜１０員ヘテロアリール、Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ_３）_３、ＮＲ^５００Ｒ^６００、ハロゲンおよびＯ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^５００からなる群から独立して選択され、
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^５０、Ｒ^６０、Ｒ^５００およびＲ^６００は、Ｈ、Ｃ_１〜６０アルキル、Ｃ_２〜６０アルケニル、Ｃ_２〜６０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、および５〜１４員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
Ｃ_１〜６０アルキル、Ｃ_２〜６０アルケニルおよびＣ_２〜６０アルキニルは、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、ＯＲ^ｃ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｃ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｃ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｃ、ＮＲ^ｃＲ^ｄ、ＮＲ^ｃ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｄ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｃＲ^ｄ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｃ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｄ］、ＳＲ^ｃ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から選択される１〜２０個の置換基で置換することができ；かつＣ_１〜６０アルキル、Ｃ_２〜６０アルケニルおよびＣ_２〜６０アルキニルの少なくとも２つのＣＨ_２基（ただし、隣接するＣＨ_２基ではない）はＯまたはＳによって置き換えることができ、
Ｃ_５〜８シクロアルキルは、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、ＯＲ^ｃ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｃ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｃ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｃ、ＮＲ^ｃＲ^ｄ、ＮＲ^ｃ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｄ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｃＲ^ｄ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｃ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｄ］、ＳＲ^ｃ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；かつＣ_５〜８シクロアルキルの１つまたは２つのＣＨ_２基（ただし、隣接するＣＨ_２基ではない）は、Ｏ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲ^ｃまたはＮＲ^ｃ−ＣＯによって置き換えることができ、
Ｃ_６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールは、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、ＯＲ^ｃ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｃ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｃ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｃ、ＮＲ^ｃＲ^ｄ、ＮＲ^ｃ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｄ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｃＲ^ｄ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｃ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｄ］、ＳＲ^ｃ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
ここで、
Ｒ^ｃおよびＲ^ｄは、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニルおよびＣ_２〜３０アルキニルからなる群から独立して選択され、
Ｒ^Ｓｉｊ、Ｒ^ＳｉｋおよびＲ^Ｓｉｌは、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、Ｏ−Ｃ_１〜３０アルキル、Ｏ−Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｏ−Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｏ−Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｏ−Ｃ_６〜１０アリール、Ｏ−５〜１０員ヘテロアリール、−［Ｏ−ＳｉＲ^ＳｉｍＲ^Ｓｉｎ］_ｑ−Ｒ^Ｓｉｏ、ＮＲ^７Ｒ^８、ハロゲン、およびＯ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^７からなる群から独立して選択され、
ここで、
ｑは１〜５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｍ、Ｒ^ＳｉｎおよびＲ^Ｓｉｏは、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、Ｏ−Ｃ_１〜３０アルキル、Ｏ−Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｏ−Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｏ−Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｏ−Ｃ_６〜１０アリール、Ｏ−５〜１０員ヘテロアリール、−［Ｏ−ＳｉＲ^ＳｉｐＲ^Ｓｉｑ］_ｒ−Ｒ^Ｓｉｒ、ＮＲ^７０Ｒ^８０、ハロゲン、およびＯ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^７０からなる群から独立して選択され；
ここで
ｒは１〜５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｐ、Ｒ^ＳｉｑおよびＲ^Ｓｉｒは、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、Ｏ−Ｃ_１〜３０アルキル、Ｏ−Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｏ−Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｏ−Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｏ−Ｃ_６〜１０アリール、Ｏ−５〜１０員ヘテロアリール、Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ_３）_３、ＮＲ^７００Ｒ^８００、ハロゲンおよびＯ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^７００からなる群から独立して選択され、
Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^７０、Ｒ^８０、Ｒ^７００およびＲ^８００は、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、および５〜１０員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニルおよびＣ_２〜３０アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１〜１０個の置換基で置換することができ、
Ｒ^１０２およびＲ^１０３は、独立して各場合においてＨ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、および５〜１４員ヘテロアリールからなる群から選択されるか、またはＲ^１０２およびＲ^１０３は、同じ原子に結合される場合、それらが結合される原子と一緒に５〜１２員の環系を形成し、
ここで
Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニルおよびＣ_２〜２０アルキニルは、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｓ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｓ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｓ、ＮＲ^ｓＲ^ｔ、ＮＲ^ｓ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｓＲ^ｔ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｓ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ］、ＳＲ^ｓ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ_５〜８シクロアルキルは、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニル、Ｃ_２〜１０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｓ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｓ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｓ、ＮＲ^ｓＲ^ｔ、ＮＲ^ｓ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｓＲ^ｔ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｓ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ］、ＳＲ^ｓ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ_６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールは、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニル、Ｃ_２〜１０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｓ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｓ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｓ、ＮＲ^ｓＲ^ｔ、ＮＲ^ｓ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｓＲ^ｔ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｓ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ］、ＳＲ^ｓ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
５〜１２員の環系は、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニル、Ｃ_２〜１０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｓ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｓ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｓ、ＮＲ^ｓＲ^ｔ、ＮＲ^ｓ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｓＲ^ｔ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｓ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ］、ＳＲ^ｓ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
ここで
Ｒ^ｓおよびＲ^ｔはＨ、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニルおよびＣ_２〜１０アルキニルからなる群から独立して選択され、
ここで
Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニルおよびＣ_２〜１０アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができる。

【0029】

５〜３０員ヘテロアリールは、５〜３０員の単環式または多環式、例えば、二環式、三環式、四環式、五環式または六環式の環系であり、該環系は少なくとも１つの複素芳香族環を含み、さらに芳香族環または非芳香族環を含んでいてよく、Ｏ＝によって置換されていてもよい。

【0030】

５〜３０員ヘテロアリーレンの例は、

【化15-1】

【化15-2】

【化15-3】

【化15-4】

【化15-5】

であり、
ここで
Ｒ^１は上記の通り定義されており、
Ｘ’は各場合においてＯ、Ｓ、ＳｅまたはＴｅ、好ましくはＯ、ＳまたはＳｅ、より好ましくはＳまたはＳｅ、最も好ましくはＳからなる群から選択され；
Ｒ^１０４およびＲ^１０５は、独立して各場合においてＨ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、および５〜１４員ヘテロアリールからなる群から選択されるか、またはＲ^１０４およびＲ^１０５は、同じ原子に結合される場合、それらが結合される原子と一緒に５〜１２員の環系を形成し、
ここで
Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニルおよびＣ_２〜２０アルキニルは、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｓ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｓ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｓ、ＮＲ^ｓＲ^ｔ、ＮＲ^ｓ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｓＲ^ｔ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｓ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ］、ＳＲ^ｓ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ_５〜８シクロアルキルは、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニル、Ｃ_２〜１０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｓ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｓ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｓ、ＮＲ^ｓＲ^ｔ、ＮＲ^ｓ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｓＲ^ｔ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｓ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ］、ＳＲ^ｓ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ_６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールは、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニル、Ｃ_２〜１０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｓ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｓ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｓ、ＮＲ^ｓＲ^ｔ、ＮＲ^ｓ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｓＲ^ｔ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｓ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ］、ＳＲ^ｓ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
５〜１２員の環系は、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニル、Ｃ_２〜１０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｓ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｓ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｓ、ＮＲ^ｓＲ^ｔ、ＮＲ^ｓ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｓＲ^ｔ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｓ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ］、ＳＲ^ｓ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
ここで、
Ｒ^ｓおよびＲ^ｔはＨ、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニルおよびＣ_２〜１０アルキニルからなる群から独立して選択され、
ここで
Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニルおよびＣ_２〜１０アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができる。

【0031】

５〜１２員の環系は、Ｒ^１００およびＲ^１０１、Ｒ^１０２およびＲ^１０３、Ｒ^１０４およびＲ^１０５がそれぞれ結合している原子に加えて、ＣＨ_２、Ｏ、ＳおよびＮＲ^ｕからなる群から選択される環員を含むことができ、ここでＲ^ｕは、各場合においてＨ、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニルおよびＣ_２〜１０アルキニルからなる群から選択される。

【0032】

好ましくは、本発明のポリマーは、ポリマーの質量を基準として少なくとも６０質量％の式（１）の単位を含む。

【0033】

より好ましくは、本発明のポリマーは、ポリマーの質量を基準として少なくとも８０質量％の式（１）の単位を含む。

【0034】

最も好ましくは、本発明のポリマーは実質的に式（１）の単位からなる。

【0035】

好ましくは、Ｒ^１は、各場合においてＨ、Ｃ_{１〜１００}アルキル、Ｃ_{２〜１００}アルケニル、Ｃ_{２〜１００}アルキニル、Ｃ_５〜１２シクロアルキル、Ｃ_６〜１８アリール、および５〜２０員ヘテロアリールからなる群から選択され、
ここで
Ｃ_{１〜１００}アルキル、Ｃ_{２〜１００}アルケニルおよびＣ_{２〜１００}アルキニルは、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａＲ^ｂ、ＳＲ^ａ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、ハロゲンおよびＣＮからなる群から独立して選択される１〜４０個の置換基で置換することができ；かつＣ_{１〜１００}アルキル、Ｃ_{２〜１００}アルケニルおよびＣ_{２〜１００}アルキニルの少なくとも２つのＣＨ_２基（ただし、隣接するＣＨ_２基ではない）はＯまたはＳによって置き換えることができ、
Ｃ_５〜１２シクロアルキルは、Ｃ_１〜６０アルキル、Ｃ_２〜６０アルケニル、Ｃ_２〜６０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａＲ^ｂ、ＳＲ^ａ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、ハロゲン、およびＣＮからなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ；かつＣ_５〜１２シクロアルキルの１つまたは２つのＣＨ_２基（ただし、隣接するＣＨ_２基ではない）はＯ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲ^ａまたはＮＲ^ａ−ＣＯによって置き換えることができ、
Ｃ_６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリールは、Ｃ_１〜６０アルキル、Ｃ_２〜６０アルケニル、Ｃ_２〜６０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａＲ^ｂ、ＳＲ^ａ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、ハロゲン、およびＣＮからなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ、
ここで
Ｒ^ａおよびＲ^ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜６０アルキル、Ｃ_２〜６０アルケニル、Ｃ_２〜６０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
Ｒ^Ｓｉａ、Ｒ^ＳｉｂおよびＲ^ＳｉｃはＨ、Ｃ_１〜６０アルキル、Ｃ_２〜６０アルケニル、Ｃ_２〜６０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、Ｏ−Ｃ_１〜６０アルキル、Ｏ−Ｃ_２〜６０アルケニル、Ｏ−Ｃ_２〜６０アルキニル、Ｏ−Ｃ_５〜８シクロアルキルおよび−［Ｏ−ＳｉＲ^ＳｉｄＲ^Ｓｉｅ］_ｏ−Ｒ^Ｓｉｆからなる群から独立して選択され、
ここで
ｏは１〜５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｄ、Ｒ^ＳｉｅおよびＲ^Ｓｉｆは、Ｈ、Ｃ_１〜６０アルキル、Ｃ_２〜６０アルケニル、Ｃ_２〜６０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリールおよび−［Ｏ−ＳｉＲ^ＳｉｇＲ^Ｓｉｈ］_ｐ−Ｒ^Ｓｉｉからなる群から独立して選択され、
ここで
ｐは１〜５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｇ、Ｒ^ＳｉｈおよびＲ^Ｓｉｉは、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリールおよびＯ−Ｓｉ（ＣＨ_３）_３からなる群から独立して選択され、
Ｃ_１〜６０アルキル、Ｃ_２〜６０アルケニルおよびＣ_２〜６０アルキニルは、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、ＯＲ^ｃ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｃ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｃ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｃ、ＮＲ^ｃ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｄ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｃＲ^ｄ、ＳＲ^ｃ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、ハロゲン、およびＣＮからなる群から選択される１〜２０個の置換基で置換することができ；かつＣ_１〜６０アルキル、Ｃ_２〜６０アルケニルおよびＣ_２〜６０アルキニルの少なくとも２つのＣＨ_２基（ただし、隣接するＣＨ_２基ではない）はＯまたはＳによって置き換えることができ、
Ｃ_５〜８シクロアルキルは、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、ＯＲ^ｃ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｃ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｃ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｃ、ＮＲ^ｃ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｄ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｃＲ^ｄ、ＳＲ^ｃ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、ハロゲン、およびＣＮからなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；かつＣ_５〜８シクロアルキルの１つまたは２つのＣＨ_２基（ただし、隣接するＣＨ_２基ではない）はＯ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲ^ｃまたはＮＲ^ｃ−ＣＯによって置き換えることができ、
Ｃ_６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールは、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、ＯＲ^ｃ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｃ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｃ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｃ、ＮＲ^ｃ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｄ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｃＲ^ｄ、ＳＲ^ｃ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、ハロゲンおよびＣＮからなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
ここで、
Ｒ^ｃおよびＲ^ｄは、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニルおよびＣ_２〜３０アルキニルからなる群から独立して選択され、
Ｒ^Ｓｉｊ、Ｒ^ＳｉｋおよびＲ^Ｓｉｌは、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリールおよび−［Ｏ−ＳｉＲ^ＳｉｍＲ^Ｓｉｎ］_ｑ−Ｒ^Ｓｉｏからなる群から独立して選択され、
ここで、
ｑは１〜５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｍ、Ｒ^ＳｉｎおよびＲ^Ｓｉｏは、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、Ｏ−Ｃ_１〜３０アルキル、Ｏ−Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｏ−Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｏ−Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｏ−Ｃ_６〜１０アリール、Ｏ−５〜１０員ヘテロアリール、−［Ｏ−ＳｉＲ^ＳｉｐＲ^Ｓｉｑ］_ｒ−Ｒ^Ｓｉｒ、ＮＲ^７０Ｒ^８０、ハロゲン、およびＯ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^７０からなる群から独立して選択され；
ここで
ｒは１〜５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｐ、Ｒ^ＳｉｑおよびＲ^Ｓｉｒは、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、Ｏ−Ｃ_１〜３０アルキル、Ｏ−Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｏ−Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｏ−Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｏ−Ｃ_６〜１０アリール、Ｏ−５〜１０員ヘテロアリール、Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ_３）_３、ＮＲ^７００Ｒ^８００、ハロゲンおよびＯ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^７００からなる群から独立して選択され、
Ｒ^７０、Ｒ^８０、Ｒ^７００およびＲ^８００は、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、および５〜１０員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニルおよびＣ_２〜３０アルキニルは、ハロゲンおよびＣＮからなる群から選択される１〜１０個の置換基で置換することができる。

【0036】

より好ましくは、Ｒ^１は各場合においてＣ_{１〜１００}アルキル、Ｃ_{２〜１００}アルケニルおよびＣ_{２〜１００}アルキニルからなる群から選択され、
ここで
Ｃ_{１〜１００}アルキル、Ｃ_{２〜１００}アルケニルおよびＣ_{２〜１００}アルキニルは、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａＲ^ｂ、ＳＲ^ａ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、ハロゲン、およびＣＮからなる群から独立して選択される１〜４０個の置換基で置換することができ；かつＣ_{１〜１００}アルキル、Ｃ_{２〜１００}アルケニルおよびＣ_{２〜１００}アルキニルの少なくとも２つのＣＨ_２基（ただし、隣接するＣＨ_２基ではない）はＯまたはＳによって置き換えることができ、
ここで
Ｒ^ａおよびＲ^ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜６０アルキル、Ｃ_２〜６０アルケニル、Ｃ_２〜６０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
Ｒ^Ｓｉａ、Ｒ^ＳｉｂおよびＲ^ＳｉｃはＨ、Ｃ_１〜６０アルキル、Ｃ_２〜６０アルケニル、Ｃ_２〜６０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリールおよび−［Ｏ−ＳｉＲ^ＳｉｄＲ^Ｓｉｅ］_ｏ−Ｒ^Ｓｉｆからなる群から独立して選択され、
ここで
ｏは１〜５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｄ、Ｒ^ＳｉｅおよびＲ^Ｓｉｆは、Ｈ、Ｃ_１〜６０アルキル、Ｃ_２〜６０アルケニル、Ｃ_２〜６０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリールおよび−［Ｏ−ＳｉＲ^ＳｉｇＲ^Ｓｉｈ］_ｐ−Ｒ^Ｓｉｉからなる群から独立して選択され、
ここで
ｐは１〜５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｇ、Ｒ^ＳｉｈおよびＲ^Ｓｉｉは、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリールおよびＯ−Ｓｉ（ＣＨ_３）_３からなる群から独立して選択され、
Ｃ_１〜６０アルキル、Ｃ_２〜６０アルケニルおよびＣ_２〜６０アルキニルは、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、ＯＲ^ｃ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｃ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｃ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｃ、ＮＲ^ｃ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｄ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｃＲ^ｄ、ＳＲ^ｃ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、ハロゲン、およびＣＮからなる群から選択される１〜２０個の置換基で置換することができ；かつＣ_１〜６０アルキル、Ｃ_２〜６０アルケニルおよびＣ_２〜６０アルキニルの少なくとも２つのＣＨ_２基（ただし、隣接するＣＨ_２基ではない）はＯまたはＳによって置き換えることができ、
Ｃ_５〜８シクロアルキルは、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、ＯＲ^ｃ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｃ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｃ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｃ、ＮＲ^ｃ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｄ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｃＲ^ｄ、ＳＲ^ｃ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、ハロゲン、およびＣＮからなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；かつＣ_５〜８シクロアルキルの１つまたは２つのＣＨ_２基（ただし、隣接するＣＨ_２基ではない）はＯ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲ^ｃまたはＮＲ^ｃ−ＣＯによって置き換えることができ、
Ｃ_６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールは、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、ＯＲ^ｃ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｃ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｃ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｃ、ＮＲ^ｃ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｄ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｃＲ^ｄ、ＳＲ^ｃ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、ハロゲン、およびＣＮからなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
ここで
Ｒ^ｃおよびＲ^ｄは、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニルおよびＣ_２〜３０アルキニルからなる群から独立して選択され、
Ｒ^Ｓｉｊ、Ｒ^ＳｉｋおよびＲ^Ｓｉｌは、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリールおよび−［Ｏ−ＳｉＲ^ＳｉｍＲ^Ｓｉｎ］_ｑ−Ｒ^Ｓｉｏからなる群から独立して選択され、
ここで
ｑは１〜５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｍ、Ｒ^ＳｉｎおよびＲ^Ｓｉｏは、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリールおよび−［Ｏ−ＳｉＲ^ＳｉｐＲ^Ｓｉｑ］_ｒ−Ｒ^Ｓｉｒからなる群から独立して選択され、
ここで
ｒは１〜５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｐ、Ｒ^ＳｉｑおよびＲ^Ｓｉｒは、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリールおよびＯ−Ｓｉ（ＣＨ_３）_３からなる群から独立して選択され、
Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニルおよびＣ_２〜３０アルキニルは、ハロゲンおよびＣＮからなる群から選択される１〜１０個の置換基で置換することができる。

【0037】

さらにより好ましくは、Ｒ^１は各場合においてＣ_１〜５０アルキル、Ｃ_２〜５０アルケニルおよびＣ_２〜５０アルキニルからなる群から選択され、
ここで
Ｃ_１〜５０アルキル、Ｃ_２〜５０アルケニルおよびＣ_２〜５０アルキニルは、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ａ、ＳＲ^ａ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、ハロゲン、およびＣＮからなる群から独立して選択される１〜２０個の置換基で置換することができ；かつＣ_１〜５０アルキル、Ｃ_２〜５０アルケニルおよびＣ_２〜５０アルキニルの少なくとも２つのＣＨ_２基（ただし、隣接するＣＨ_２基ではない）はＯまたはＳによって置き換えることができ、
ここで
Ｒ^ａは、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキルおよびＣ_６〜１０アリールからなる群から独立して選択され、
Ｒ^Ｓｉａ、Ｒ^ＳｉｂおよびＲ^Ｓｉｃは、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリールおよび−［Ｏ−ＳｉＲ^ＳｉｄＲ^Ｓｉｅ］_ｏ−Ｒ^Ｓｉｆからなる群から独立して選択され、
ここで
ｏは１〜５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｄ、Ｒ^ＳｉｅおよびＲ^Ｓｉｆは、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリールおよび−［Ｏ−ＳｉＲ^ＳｉｇＲ^Ｓｉｈ］_ｐ−Ｒ^Ｓｉｉからなる群から独立して選択され、
ここで
ｐは１〜５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｇ、Ｒ^ＳｉｈおよびＲ^Ｓｉｉは、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリールおよびＯ−Ｓｉ（ＣＨ_３）_３からなる群から独立して選択され、
Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニルおよびＣ_２〜３０アルキニルは、ハロゲンおよびＣＮからなる群から選択される１〜１０個の置換基で置換することができる。

【0038】

最も好ましくは、Ｒ^１は各場合においてＣ_１〜３６アルキル、Ｃ_３〜３６アルケニルおよびＣ_３〜３６アルキニルからなる群から選択され、
ここで
Ｃ_１〜３６アルキル、Ｃ_３〜３６アルケニルおよびＣ_３〜３６アルキニルは、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ａ、ＳＲ^ａ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、ハロゲン、およびＣＮからなる群から独立して選択される１〜２０個の置換基で置換することができ；かつＣ_１〜３６アルキル、Ｃ_２〜３６アルケニルおよびＣ_２〜３６アルキニルの少なくとも２つのＣＨ_２基（ただし、隣接するＣＨ_２基ではない）はＯまたはＳによって置き換えることができ、
ここで
Ｒ^ａは、Ｈ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_３〜２０アルケニル、Ｃ_３〜２０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキルおよびＣ_６〜１０アリールからなる群から独立して選択され、
Ｒ^Ｓｉａ、Ｒ^ＳｉｂおよびＲ^Ｓｉｃは、Ｈ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリールおよび−［Ｏ−ＳｉＲ^ＳｉｄＲ^Ｓｉｅ］_ｏ−Ｒ^Ｓｉｆからなる群から独立して選択され、
ここで
ｏは１〜５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｄ、Ｒ^ＳｉｅおよびＲ^Ｓｉｆは、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリールおよび−［Ｏ−ＳｉＲ^ＳｉｇＲ^Ｓｉｈ］_ｐ−Ｒ^Ｓｉｉからなる群から独立して選択され、
ここで
ｐは１〜５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｇ、Ｒ^ＳｉｈおよびＲ^Ｓｉｉは、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリールおよびＯ−Ｓｉ（ＣＨ_３）_３からなる群から独立して選択され、
Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニルおよびＣ_２〜２０アルキニルは、ハロゲンおよびＣＮからなる群から選択される１〜１０個の置換基で置換することができる。

【0039】

特に、Ｒ^１は各場合において非置換のＣ_１〜３６アルキルである。

【0040】

好ましくは、Ｒ^２、Ｒ^２’およびＲ^＊は、各場合において水素、Ｃ_１〜３０アルキル、およびハロゲンからなる群から選択され、
ここで
Ｃ_１〜３０アルキルは、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲ^ｅ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｅ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｅ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｅ、ＮＲ^ｅＲ^ｆ、ＮＲ^ｅ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｅＲ^ｆ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｅ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ］、ＳＲ^ｅ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｓＲ^ＳｉｔＲ^ＳｉｕおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜１０個の置換基で置換することができ；かつＣ_１〜３０アルキルの少なくとも２つのＣＨ_２基（ただし、隣接するＣＨ_２基ではない）はＯまたはＳによって置き換えることができ、
ここで
Ｒ^Ｓｉｓ、Ｒ^ＳｉｔおよびＲ^Ｓｉｕは、互いに独立してＨ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、フェニルおよびＯ−Ｓｉ（ＣＨ_３）_３からなる群から選択され、
Ｒ^ｅおよびＲ^ｆは、Ｈ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_３〜２０アルケニル、Ｃ_３〜２０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
ここで
Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_３〜２０アルケニルおよびＣ_３〜２０アルキニルは、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｇ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｇ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｇ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｇ、ＮＲ^ｇＲ^ｈ、ＮＲ^ｇ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｈ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｇＲ^ｈ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｇ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｈ］、ＳＲ^ｇ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ_５〜８シクロアルキルは、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニル、Ｃ_２〜１０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｇ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｇ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｇ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｇ、ＮＲ^ｇＲ^ｈ、ＮＲ^ｇ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｈ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｇＲ^ｈ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｇ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｈ］、ＳＲ^ｇ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ_６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールは、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニル、Ｃ_２〜１０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｇ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｇ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｇ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｇ、ＮＲ^ｇＲ^ｈ、ＮＲ^ｇ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｈ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｇＲ^ｈ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｇ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｈ］、ＳＲ^ｇ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
ここで
Ｒ^ｇおよびＲ^ｈは、Ｈ、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_３〜１０アルケニルおよびＣ_３〜１０アルキニルからなる群から独立して選択され、
ここで
Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_３〜１０アルケニルおよびＣ_３〜１０アルキニルは、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができる。

【0041】

より好ましくは、Ｒ^２、Ｒ^２’およびＲ^＊は、各場合において水素、非置換Ｃ_１〜３０アルキルおよびハロゲンからなる群から選択される。

【0042】

特に、Ｒ^２、Ｒ^２’およびＲ^＊は、各場合において水素である。

【0043】

好ましくは、ｎは０、１または２である。より好ましくは、ｎは０または１である。最も好ましくは、ｎは０である。

【0044】

好ましくは、ｍは０、１または２である。

【0045】

一実施形態では、Ｌ^１およびＬ^２は、互いに独立して各場合において好ましくはＣ_６〜３０アリーレン、５〜３０員ヘテロアリーレン、

【化16】

からなる群から選択され、
ここで
Ｃ_６〜３０アリーレンおよび５〜３０員ヘテロアリーレンは、各場合においてＣ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜１２シクロアルキル、Ｃ_６〜１８アリール、５〜２０員ヘテロアリール、ＯＲ^３１、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^３１、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^３１、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^３１、ＮＲ^３１Ｒ^３２、ＮＲ^３１−Ｃ（Ｏ）Ｒ^３２、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^３１Ｒ^３２、ＳＲ^３１、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｖＲ^ＳｉｗＲ^ＳｉｘおよびＯＨからなる群から選択される１〜６個の置換基Ｒ^３で置換することができ、
ここで

【化17】

は各場合においてＣ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜１２シクロアルキル、Ｃ_６〜１８アリール、５〜２０員ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^４１、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^４１Ｒ^４２、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^４１およびＣＮからなる群から選択される１つまたは２つの置換基Ｒ^４で置換することができ、
ここで
Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^４１およびＲ^４２は、互いに独立して各場合においてＨ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜１２シクロアルキル、Ｃ_６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリールからなる群から選択され、
ここで
Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニルおよびＣ_２〜３０アルキニルは、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲ^ｉ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｉ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｉ、ＮＲ^ｉＲ^ｊ、ＮＲ^ｉ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｉＲ^ｊ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｉ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ］、ＳＲ^ｉ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｖＲ^ＳｉｗＲ^ＳｉｘおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜１０個の置換基で置換することができ；かつＣ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニルおよびＣ_２〜３０アルキニルの少なくとも２つのＣＨ_２基（ただし、隣接するＣＨ_２基ではない）はＯまたはＳによって置き換えることができ、
Ｃ_５〜１２シクロアルキルは、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲ^ｉ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｉ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｉ、ＮＲ^ｉＲ^ｊ、ＮＲ^ｉ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｉＲ^ｊ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｉ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ］、ＳＲ^ｉ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｖＲ^ＳｉｗＲ^ＳｉｘおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ；かつＣ_５〜１２シクロアルキルの１つまたは２つのＣＨ_２基（ただし、隣接するＣＨ_２基ではない）はＯ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲ^ｉまたはＮＲ^ｉ−ＣＯによって置き換えることができ、
Ｃ_６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリールは、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲ^ｉ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｉ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｉ、ＮＲ^ｉＲ^ｊ、ＮＲ^ｉ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｉＲ^ｊ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｉ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ］、ＳＲ^ｉ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｖＲ^ＳｉｗＲ^ＳｉｘおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ、
ここで
Ｒ^Ｓｉｖ、Ｒ^ＳｉｗおよびＲ^Ｓｉｘは、互いに独立して、Ｈ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、フェニルおよびＯ−Ｓｉ（ＣＨ_３）_３からなる群から選択され、
Ｒ^ｉおよびＲ^ｊは、Ｈ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_３〜２０アルケニル、Ｃ_３〜２０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
ここで
Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_３〜２０アルケニルおよびＣ_３〜２０アルキニルは、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｋ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｋ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｋ、ＮＲ^ｋＲ^ｌ、ＮＲ^ｋ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｋＲ^ｌ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｋ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ］、ＳＲ^ｋ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ_５〜８シクロアルキルは、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニル、Ｃ_２〜１０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｋ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｋ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｋ、ＮＲ^ｋＲ^ｌ、ＮＲ^ｋ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｋＲ^ｌ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｋ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ］、ＳＲ^ｋ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ_６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールは、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニル、Ｃ_２〜１０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｋ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｋ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｋ、ＮＲ^ｋＲ^ｌ、ＮＲ^ｋ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｋＲ^ｌ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｋ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ］、ＳＲ^ｋ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
ここで
Ｒ^ｋおよびＲ^ｌはＨ、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_３〜１０アルケニルおよびＣ_３〜１０アルキニルからなる群から独立して選択され、
ここで
Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_３〜１０アルケニルおよびＣ_３〜１０アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができる。

【0046】

さらにより好ましくは、Ｌ^１およびＬ^２は互いに独立して各場合においてＣ_６〜３０アリーレン、５〜３０員ヘテロアリーレン、

【化18】

からなる群から選択され、
ここでＣ_６〜３０アリーレンおよび５〜３０員ヘテロアリーレンは

【化19-1】

【化19-2】

からなる群から選択され、
ここで
Ｒ^１０４およびＲ^１０５は、独立して各場合においてＨ、またはＣ_１〜２０アルキルおよびＣ_６〜１４アリールからなる群から選択され、
ここで
Ｃ_１〜２０アルキルは、ＯＲ^ｓおよびハロゲンからなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ_６〜１４アリールは、Ｃ_１〜１０アルキル、ＯＲ^ｓおよびハロゲンからなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
ここで
Ｒ^ｓは、ＨおよびＣ_１〜１０アルキルからなる群から独立して選択され、
Ｒ^１は、各場合においてＣ_１〜３６アルキル、Ｃ_３〜３６アルケニルおよびＣ_３〜３６アルキニルからなる群から選択され、
ここで
Ｃ_１〜３６アルキル、Ｃ_３〜３６アルケニルおよびＣ_３〜３６アルキニルは、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ａ、ＳＲ^ａ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、ハロゲン、およびＣＮからなる群から独立して選択される１〜２０個の置換基で置換することができ；かつＣ_１〜３６アルキル、Ｃ_２〜３６アルケニルおよびＣ_２〜３６アルキニルの少なくとも２つのＣＨ_２基（ただし、隣接するＣＨ_２基ではない）はＯまたはＳによって置き換えることができ、
ここで
Ｒ^ａは、Ｈ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_３〜２０アルケニル、Ｃ_３〜２０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキルおよびＣ_６〜１０アリールからなる群から独立して選択され、
Ｒ^Ｓｉａ、Ｒ^ＳｉｂおよびＲ^Ｓｉｃは、Ｈ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリールおよび−［Ｏ−ＳｉＲ^ＳｉｄＲ^Ｓｉｅ］_ｏ−Ｒ^Ｓｉｆからなる群から独立して選択され、
ここで
ｏは１〜５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｄ、Ｒ^ＳｉｅおよびＲ^Ｓｉｆは、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリールおよび−［Ｏ−ＳｉＲ^ＳｉｇＲ^Ｓｉｈ］_ｐ−Ｒ^Ｓｉｉからなる群から独立して選択され、
ここで
ｐは１〜５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｇ、Ｒ^ＳｉｈおよびＲ^Ｓｉｉは、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリールおよびＯ−Ｓｉ（ＣＨ_３）_３からなる群から独立して選択され、
Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニルおよびＣ_２〜２０アルキニルは、ハロゲンおよびＣＮからなる群から選択される１〜１０個の置換基で置換することができ、
ここで
Ｃ_６〜３０アリーレンおよび５〜３０員ヘテロアリーレンは、各場合においてＣ_１〜３０アルキル、Ｃ_１〜３０アルコキシ、ＣＮおよびハロゲンからなる群から選択される１〜６個の置換基Ｒ^３で置換することができ、
ここで

【化20】

は各場合においてＣ_１〜３０アルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^４１、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^４１およびＣＮからなる群から選択される１つまたは２つの置換基Ｒ^４で置換することができ、
ここで
Ｒ^４１は各場合においてＣ_１〜３０アルキルである。

【0047】

最も好ましくは、Ｌ^１およびＬ^２は互いに独立して各場合においてＣ_６〜３０アリーレンおよび５〜３０員ヘテロアリーレン

【化21】

であり、
ここでＣ_６〜３０アリーレンおよび５〜３０員ヘテロアリーレンは

【化22-1】

【化22-2】

からなる群から選択され、
ここで
Ｒ^１０４およびＲ^１０５は、独立して各場合においてＨおよびＣ_１〜２０アルキルからなる群から選択され、
Ｘ’は、Ｏ、Ｓ、またはＳｅであり、
Ｒ^１は、独立して各場合において基Ｃ_１〜３６アルキルであり、
ここで
５〜３０員ヘテロアリーレンは、各場合においてＣ_１〜３０アルキル、Ｃ_１〜３０アルコキシ、ＣＮおよびハロゲンからなる群から選択される１〜６個の置換基Ｒ^３で置換することができ、
ここで

【化23】

は非置換である。

【0048】

特に、Ｌ^１およびＬ^２は互いに独立して各場合においてＣ_６〜３０アリーレンおよび５〜３０員ヘテロアリーレン

【化24】

であり、
ここでＣ_６〜３０アリーレンおよび５〜３０員ヘテロアリーレンは、

【化25】

からなる群から選択され、
ここで
５〜３０員ヘテロアリーレンは非置換であり、
Ｘ’はＯ、ＳまたはＳｅであり、
Ｒ^１は独立して各場合において基Ｃ_１〜３６アルキルである。

【0049】

式（１）の少なくとも１つの単位を含む好ましいポリマーにおいて、
ｎは、０、１、２または３であり、
ｍは、０、１、２または３であり、
Ｌ^１およびＬ^２は、互いに独立して各場合においてＣ_６〜１８アリーレン、５〜２０員ヘテロアリーレン、

【化26】

からなる群から選択され、
ここで
Ｃ_６〜３０アリーレンおよび５〜３０員ヘテロアリーレンは、各場合においてＣ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜１２シクロアルキル、Ｃ_６〜１８アリール、５〜２０員ヘテロアリール、ＯＲ^３１、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^３１、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^３１、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^３１、ＮＲ^３１Ｒ^３２、ＮＲ^３１−Ｃ（Ｏ）Ｒ^３２、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^３１Ｒ^３２、ＳＲ^３１、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｖＲ^ＳｉｗＲ^ＳｉｘおよびＯＨからなる群から選択される１〜６個の置換基Ｒ^３で置換することができ、
ここで

【化27】

は各場合においてＣ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜１２シクロアルキル、Ｃ_６〜１８アリール、５〜２０員ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^４１、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^４１Ｒ^４２、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^４１およびＣＮからなる群から選択される１つまたは２つの置換基Ｒ^４で置換することができ、
ここで
Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^４１およびＲ^４２は、互いに独立して各場合においてＨ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜１２シクロアルキル、Ｃ_６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリールからなる群から選択され、
ここで
Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニルおよびＣ_２〜３０アルキニルは、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲ^ｉ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｉ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｉ、ＮＲ^ｉＲ^ｊ、ＮＲ^ｉ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｉＲ^ｊ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｉ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ］、ＳＲ^ｉ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｖＲ^ＳｉｗＲ^ＳｉｘおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜１０個の置換基で置換することができ；かつＣ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニルおよびＣ_２〜３０アルキニルの少なくとも２つのＣＨ_２基（ただし、隣接するＣＨ_２基ではない）はＯまたはＳによって置き換えることができ、
Ｃ_５〜１２シクロアルキルは、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲ^ｉ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｉ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｉ、ＮＲ^ｉＲ^ｊ、ＮＲ^ｉ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｉＲ^ｊ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｉ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ］、ＳＲ^ｉ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｖＲ^ＳｉｗＲ^ＳｉｘおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ；かつＣ_５〜１２シクロアルキルの１つまたは２つのＣＨ_２基（ただし、隣接するＣＨ_２基ではない）はＯ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲ^ｉまたはＮＲ^ｉ−ＣＯによって置き換えることができ、
Ｃ_６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリールは、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲ^ｉ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｉ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｉ、ＮＲ^ｉＲ^ｊ、ＮＲ^ｉ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｉＲ^ｊ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｉ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ］、ＳＲ^ｉ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｖＲ^ＳｉｗＲ^ＳｉｘおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ、
ここで
Ｒ^Ｓｉｖ、Ｒ^ＳｉｗおよびＲ^Ｓｉｘは、互いに独立して、Ｈ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、フェニルおよびＯ−Ｓｉ（ＣＨ_３）_３からなる群から選択され、
Ｒ^ｉおよびＲ^ｊは、Ｈ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
ここで
Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニルおよびＣ_２〜２０アルキニルは、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｋ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｋ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｋ、ＮＲ^ｋＲ^ｌ、ＮＲ^ｋ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｋＲ^ｌ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｋ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ］、ＳＲ^ｋ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ_５〜８シクロアルキルは、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニル、Ｃ_２〜１０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｋ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｋ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｋ、ＮＲ^ｋＲ^ｌ、ＮＲ^ｋ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｋＲ^ｌ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｋ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ］、ＳＲ^ｋ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ_６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールは、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニル、Ｃ_２〜１０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｋ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｋ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｋ、ＮＲ^ｋＲ^ｌ、ＮＲ^ｋ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｋＲ^ｌ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｋ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ］、ＳＲ^ｋ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
ここで
Ｒ^ｋおよびＲ^ｌは、Ｈ、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニルおよびＣ_２〜１０アルキニルからなる群から独立して選択され、
ここで
Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニルおよびＣ_２〜１０アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができる。

【0050】

Ｒ^２は、各場合において水素、非置換Ｃ_１〜３０アルキルおよびハロゲンからなる群から選択され、
Ｌ^１およびＬ^２は、互いに独立して各場合において５〜３０員ヘテロアリーレン、

【化28】

からなる群から選択され、
ここで
５〜３０員ヘテロアリーレンは、各場合においてＣ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜１２シクロアルキル、Ｃ_６〜１８アリール、５〜２０員ヘテロアリール、ＯＲ^３１、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^３１、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^３１、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^３１、ＮＲ^３１Ｒ^３２、ＮＲ^３１−Ｃ（Ｏ）Ｒ^３２、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^３１Ｒ^３２、ＳＲ^３１、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｖＲ^ＳｉｗＲ^ＳｉｘおよびＯＨからなる群から選択される１〜６個の置換基Ｒ^３で置換することができ、
ここで

【化29】

は各場合においてＣ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜１２シクロアルキル、Ｃ_６〜１８アリール、５〜２０員ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^４１、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^４１Ｒ^４２、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^４１およびＣＮからなる群から選択される１つまたは２つの置換基Ｒ^４で置換することができ、
ここで
Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^４１およびＲ^４２は、互いに独立して各場合においてＨ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜１２シクロアルキル、Ｃ_６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリールからなる群から選択され、
ここで
Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニルおよびＣ_２〜３０アルキニルは、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲ^ｉ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｉ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｉ、ＮＲ^ｉＲ^ｊ、ＮＲ^ｉ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｉＲ^ｊ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｉ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ］、ＳＲ^ｉ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｖＲ^ＳｉｗＲ^ＳｉｘおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜１０個の置換基で置換することができ；かつＣ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニルおよびＣ_２〜３０アルキニルの少なくとも２つのＣＨ_２基（ただし、隣接するＣＨ_２基ではない）はＯまたはＳによって置き換えることができ、
Ｃ_５〜１２シクロアルキルは、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲ^ｉ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｉ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｉ、ＮＲ^ｉＲ^ｊ、ＮＲ^ｉ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｉＲ^ｊ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｉ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ］、ＳＲ^ｉ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｖＲ^ＳｉｗＲ^ＳｉｘおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ；かつＣ_５〜１２シクロアルキルの１つまたは２つのＣＨ_２基（ただし、隣接するＣＨ_２基ではない）はＯ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲ^ｉまたはＮＲ^ｉ−ＣＯによって置き換えることができる。

【0051】

少なくとも１つの式（１）の単位を含むさらにより好ましいポリマーにおいて、
Ｒ^１は、各場合においてＣ_１〜３６アルキル、Ｃ_２〜３６アルケニルおよびＣ_２〜３６アルキニルからなる群から選択され、
ここで
Ｃ_１〜３６アルキル、Ｃ_２〜３６アルケニルおよびＣ_２〜３６アルキニルは、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ａ、ＳＲ^ａ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、ハロゲン、およびＣＮからなる群から独立して選択される１〜２０個の置換基で置換することができ；かつＣ_１〜３６アルキル、Ｃ_２〜３６アルケニルおよびＣ_２〜３６アルキニルの少なくとも２つのＣＨ_２基（ただし、隣接するＣＨ_２基ではない）はＯまたはＳによって置き換えることができ、
ここで
Ｒ^ａおよびＲ^ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキルおよびＣ_６〜１０アリールからなる群から独立して選択され、
Ｒ^Ｓｉａ、Ｒ^ＳｉｂおよびＲ^Ｓｉｃは、Ｈ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリールおよび−［Ｏ−ＳｉＲ^ＳｉｄＲ^Ｓｉｅ］_ｏ−Ｒ^Ｓｉｆからなる群から独立して選択され、
ここで
ｏは１〜５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｄ、Ｒ^ＳｉｅおよびＲ^Ｓｉｆは、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリールおよび−［Ｏ−ＳｉＲ^ＳｉｇＲ^Ｓｉｈ］_ｐ−Ｒ^Ｓｉｉからなる群から独立して選択され、
ここで
ｐは１〜５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｇ、Ｒ^ＳｉｈおよびＲ^Ｓｉｉは、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリールおよびＯ−Ｓｉ（ＣＨ_３）_３からなる群から独立して選択され、
Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニルおよびＣ_２〜２０アルキニルは、ハロゲンおよびＣＮからなる群から選択される１〜１０個の置換基で置換することができ、
Ｒ^２は、各場合において水素、非置換のＣ_１〜３０アルキルおよびハロゲンからなる群から選択され、
ｎは、０または１であり、
ｍは、０、１または２であり、
Ｌ^１およびＬ^２は、互いに独立して各場合において５〜３０員ヘテロアリーレン、

【化30】

からなる群から選択され、
ここで５〜３０員ヘテロアリーレンは、

【化31-1】

【化31-2】

からなる群から選択され、
ここで
Ｒ^１０４およびＲ^１０５は、独立して各場合においてＨ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、および５〜１４員ヘテロアリールからなる群から選択されるか、またはＲ^１０４およびＲ^１０５は、同じ原子に結合される場合、それらが結合される原子と一緒に５〜１２員の環系を形成し、
ここで
Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニルおよびＣ_２〜２０アルキニルは、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｓ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｓ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｓ、ＮＲ^ｓＲ^ｔ、ＮＲ^ｓ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｓＲ^ｔ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｓ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ］、ＳＲ^ｓ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ_５〜８シクロアルキルは、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニル、Ｃ_２〜１０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｓ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｓ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｓ、ＮＲ^ｓＲ^ｔ、ＮＲ^ｓ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｓＲ^ｔ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｓ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ］、ＳＲ^ｓ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ_６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールは、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニル、Ｃ_２〜１０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｓ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｓ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｓ、ＮＲ^ｓＲ^ｔ、ＮＲ^ｓ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｓＲ^ｔ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｓ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ］、ＳＲ^ｓ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
５〜１２員の環系は、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニル、Ｃ_２〜１０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｓ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｓ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｓ、ＮＲ^ｓＲ^ｔ、ＮＲ^ｓ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｓＲ^ｔ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｓ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ］、ＳＲ^ｓ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
ここで
Ｒ^ｓおよびＲ^ｔは、Ｈ、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニルおよびＣ_２〜１０アルキニルからなる群から独立して選択され、
ここで
Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニルおよびＣ_２〜１０アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ、
ここで
５〜３０員ヘテロアリーレンは、各場合においてＣ_１〜３０アルキルおよびハロゲンからなる群から選択される１〜６個の置換基Ｒ^３で置換することができ、
ここで

【化32】

は各場合においてＣ_１〜３０アルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^４１、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^４１およびＣＮからなる群から選択される１つまたは２つの置換基Ｒ^４で置換することができ、
ここで
Ｒ^４１は各場合においてＣ_１〜３０アルキルである。

【0052】

少なくとも１つの式（１）の単位を含む最も好ましいポリマーにおいて、
Ｒ^１は、各場合において非置換Ｃ_１〜３６アルキルであり、
Ｒ^２は、水素であり、
ｎは、０であり、
ｍは、０、１または２であり、
Ｌ^１およびＬ^２は、互いに独立して各場合において５〜３０員ヘテロアリーレンであり、
ここで５〜３０員ヘテロアリーレンは

【化33】

からなる群から選択され、
ここで
５〜３０員ヘテロアリーレンは非置換である。

【0053】

別の好ましい実施形態では、Ｌ_１およびＬ_２は

【化34】

から選択され、
ここで
Ｒ^１は各場合において非置換のＣ_１〜３６アルキルであり、
Ｒ^３およびＲ^４は水素であり、
ｎは０、１または２であり、
ｍは０、１または２である。

【0054】

特に好ましい本発明のポリマーは、少なくとも１つの式

【化35-1】

【化35-2】

の単位を含み、
ここで、Ｑ、Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^２’は上記の通り定義されており、
Ｒは好ましくは各場合においてＣ_１〜３０アルキル、特にＣ_１〜１２アルキルであり、
Ｒ^２およびＲ^２’は各場合において好ましくは水素であり、
Ｑは好ましくは各場合において炭素であり、
Ｘは好ましくは各場合においてＳであり、
Ｘ’は好ましくは各場合においてＳまたはＳｅ、特にＳであり、
Ｒ^１は好ましくは各場合において非置換Ｃ_１〜３６アルキルである。

【0055】

本発明のポリマーは、好ましくは１〜１００００ｋＤａの質量平均分子量（Ｍ_ｗ）および１〜１００００ｋＤａの数平均分子量（Ｍ_ｎ）を有する。本発明のポリマーはより好ましくは１〜１０００ｋＤａの質量平均分子量（Ｍ_ｗ）および１〜１００ｋＤａの数平均分子量（Ｍ_ｎ）を有する。本発明のポリマーは最も好ましくは１０〜１００ｋＤａの質量平均分子量（Ｍ_ｗ）および５〜６０ｋＤａの数平均分子量（Ｍ_ｎ）を有する。質量平均分子量（Ｍ_ｗ）および数平均分子量（Ｍ_ｎ）は、例えば、８０℃でクロロベンゼンを使用してまたは好ましくは１５０℃で溶離剤としてトリクロロベンゼンおよび標準物質としてポリスチレンを使用して、ゲル透過クロマトグラフィー（ＧＰＣ）によって測定することができる。

【0056】

本発明のポリマーは、当該技術分野において公知の方法によって製造することができる。

【0057】

例えば、少なくとも１つの式（１）の単位を含む本発明のポリマーであって、
前記式中、ｎは０であり、かつ式（１−Ｉ）

【化36】

のものであり、
ここで
Ｒ、Ｒ^２、Ｒ^２’、Ｒ^３、Ｒ^４およびＬ^２は上記で定義された通りであり、
ｍは０、１、２、３または４である、
前記本発明のポリマーは、式（２）の化合物

【化37】

［前記式中、Ｙは各場合においてＩ、Ｂｒ、ＣｌまたはＯ−Ｓ（Ｏ）_２ＣＦ_３であり、かつＲ、Ｒ^２およびＲ^２’は上記で定義された通りである］を、
１モル当量の式（３）の化合物

【化38】

［前記式中、
Ｌ^２は、式（１−Ｉ）の化合物について定義された通りであり、
Ｚ^ａおよびＺ^ｂは、Ｂ（ＯＺ^１）（ＯＺ^２）、ＳｎＺ^１Ｚ^２Ｚ^３、

【化39】

からなる群から独立して選択され、
ここで、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５およびＺ^６は、互いに独立して各場合においてＨまたはＣ_１〜４アルキルである］と反応させることによって製造することができる。

【0058】

式（１−Ｉ）の化合物を含むポリマーは、化合物（２’）および（３’）から、同様にして得ることもでき、ここでＲ、Ｒ^２、Ｒ^２’、Ｑ、Ｘ、Ｌ^２、Ｙ、Ｚ^ａおよびＺ^ｂの意味は上記で定義されている：

【化40】

【0059】

例えば、少なくとも１つの式（１）の単位を含む本発明のポリマーであって、
前記式中、ｎおよびｍは０であり、かつ式（１−ＩＩ）

【化41】

［前記式中、Ｒ、Ｒ^２およびＲ^２’は上記で定義された通りである］
のものである、前記本発明のポリマーは、
式（２）の化合物

【化42】

［前記式中、Ｙは各場合においてＩ、Ｂｒ、ＣｌまたはＯ−Ｓ（Ｏ）_２ＣＦ_３であり、かつＲ、Ｒ^２およびＲ^２’は上記で定義された通りである］を、
式（２’）の化合物

【化43】

［前記式中、
Ｒ、Ｒ^２およびＲ^２’は、式（１−ＩＩ）の化合物について定義された通りであり、かつ
Ｚ^ａおよびＺ^ｂは、Ｂ（ＯＺ^１）（ＯＺ^２）、ＳｎＺ^１Ｚ^２Ｚ^３、

【化44】

からなる群から独立して選択され、
ここで、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５およびＺ^６は互いに独立して各場合においてＨまたはＣ_１〜４アルキルである］と反応させることによって製造することができる。

【0060】

Ｚ^ａおよびＺ^ｂが、Ｂ（ＯＺ^１）（ＯＺ^２）、

【化45】

［前記式中、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５およびＺ^６は互いに独立して各場合においてＨまたはＣ_１〜４アルキルである］
からなる群から独立して選択される場合、
反応は、通常、触媒、好ましくはＰｄ触媒、例えばＰｄ（Ｐ（Ｐｈ）_３）_４、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２およびＰｄ_２（ｄｂａ）_３、ならびに塩基、例えばＫ_３ＰＯ_４、Ｎａ_２ＣＯ_３、Ｋ_２ＣＯ_３、ＬｉＯＨおよびＮａＯＭｅの存在下で行われる。Ｐｄ触媒に応じて、反応は、Ｐ（Ｐｈ）_３、Ｐ（ｏ−トリル）_３およびＰ（ｔｅｒｔ−Ｂｕ）_３などのホスフィン配位子の存在を必要とすることもある。反応は、通常、４０〜２５０℃、好ましくは６０〜２００℃の範囲の温度などの高められた温度でも行われる。反応は、テトラヒドロフラン、トルエンまたはクロロベンゼンなどの適切な溶媒の存在下で行うことができる。反応は通常、不活性ガスの下で行われる。

【0061】

Ｚ^ａおよびＺ^ｂが独立してＳｎＺ^１Ｚ^２Ｚ^３であり、Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３が互いに独立してＣ_１〜４アルキルである場合、反応は、通常、触媒、好ましくはＰｄ触媒、例えばＰｄ（Ｐ（Ｐｈ）_３）_４およびＰｄ_２（ｄｂａ）_３の存在下で行われる。Ｐｄ触媒に応じて、反応は、Ｐ（Ｐｈ）_３、Ｐ（ｏ−トリル）_３およびＰ（ｔｅｒｔ−Ｂｕ）_３などのホスフィン配位子の存在を必要とすることもある。反応は、通常、４０〜２５０℃、好ましくは６０〜２００℃の範囲の温度などの高められた温度でも行われる。反応は、トルエンまたはクロロベンゼンなどの適切な溶媒の存在下で行うことができる。反応は、通常、不活性ガスの下で行われる。

【0062】

式（２）の化合物は、式（４）の化合物から当該技術分野で公知の方法により製造することができる。

【0063】

例えば、式（２）の化合物

【化46】

［前記式中、ＹはＩ、Ｂｒ、ＣｌまたはＯ−トリフラートであり、Ｒは各場合においてＣ_１〜３０アルキルであり、かつＲ^２およびＲ^２’は水素である］は、式（４）の化合物

【化47】

［前記式中、Ｒは各場合においてＣ_１〜３０アルキルであり、Ｒ^２およびＲ^２’は水素である］を、Ｙ供与体で処理することによって製造することができる。

【0064】

例えば、ＹがＢｒである場合、Ｙ供与体はＮ−ブロモスクシンイミドであり得る。Ｎ−ブロモスクシンイミドをＹ供与体として用いる場合、反応は溶媒としてＣＨＣｌ_３／酢酸の存在下にて０℃で行うことができる。

【0065】

式（４）の化合物（式中、Ｑは炭素原子である）は、以下の合成経路によって製造することができる。Ｒ^２、Ｒ^２’、ＸおよびＲは上記で定義された意味を有する。

【0066】

ここで、Ｒ^２は好ましくは水素であり、
Ｒ^２’は好ましくは水素であり、
Ｘは好ましくはＯ、ＳまたはＳｅ、より好ましくはＳまたはＳｅ、特にＳであり、
Ｒは好ましくはＣ_１〜３０アルキルであり、
Ｒ^ＬはＲとして定義されているが、好ましくはＣ_１〜２９アルキルであり；
合成経路は、

【化48-1】

【化48-2】

【化48-3】

である。

【0067】

また、本発明の一部は、式：

【化49】

［前記式中、
Ｒ^２，Ｒ^２’、Ｘ、Ｑ、Ｚ^ａ、Ｚ^ｂおよびＲは上記で定義された意味を有し、
Ｙは各場合においてＩ、Ｂｒ、ＣｌまたはＯ−Ｓ（Ｏ）_２ＣＦ_３である］
の中間体である。

【0068】

式（２）、（２’）および（４）の各場合の好ましい中間体において、
Ｒ^２およびＲ^２’は水素、非置換Ｃ_１〜３０アルキルまたはハロゲンであり；
ＸはＯ、ＳまたはＳｅであり；
Ｑは炭素原子であり；
Ｒは水素、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜１２シクロアルキル、またはフェニル、好ましくはＣ_１〜３０アルキルであり；
Ｙは各場合においてＩまたはＢｒであり；
Ｚ^ａ、Ｚ^ｂは

【化50】

であり、ここでＺ^１〜Ｚ^４はメチルである。

【0069】

式（２）および（４）の各場合のより好ましい中間体において、
Ｒ^２およびＲ^２’は水素またはハロゲンであり；
ＸはＳまたはＳｅであり；
Ｑは炭素原子であり；
ＲはＣ_１〜３０アルキルであり、
ＹはＩまたはＢｒである。

【0070】

式（２）および（４）の各場合の最も好ましい中間体において、
Ｒ^２およびＲ^２’は水素であり、
ＸはＳであり、
Ｑは炭素原子であり；
ＲはＣ_１〜３０アルキルであり、
ＹはＩまたはＢｒである。

【0071】

特に好ましい式（２）の中間体は

【化51】

であり、
前記式中、Ｒは各場合においてＣ_１〜３０アルキルであり、かつＲ^２は水素である。

【0072】

また、本発明の一部は、本発明のポリマーを含む電子デバイスである。

【0073】

電子デバイスは、有機光起電力デバイス（ＯＰＶ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）または有機フォトダイオード（ＯＰＤ）であり得る。

【0074】

好ましくは、電子デバイスは、有機光起電力デバイス（ＯＰＶ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）または有機フォトダイオード（ＯＰＤ）である。

【0075】

より好ましくは、電子デバイスは有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）である。

【0076】

通常、有機電界効果トランジスタは、誘電体層、半導体層および基材を含む。また、有機電界効果トランジスタは、通常、ゲート電極およびソース／ドレイン電極を含む。

【0077】

好ましくは、半導体層は、本発明のポリマーを含む。半導体層は、５〜５００ｎｍ、好ましくは１０〜１００ｎｍ、より好ましくは２０〜５０ｎｍの厚さを有し得る。

【0078】

誘電体層は、誘電体材料を含む。誘電体材料は、二酸化ケイ素または酸化アルミニウム、または有機ポリマー、例えばポリスチレン（ＰＳ）、ポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）、ポリ（４ビニルフェノール）（ＰＶＰ）、ポリ（ビニルアルコール）（ＰＶＡ）、ベンゾシクロブテン（ＢＣＢ）、またはポリイミド（ＰＩ）であり得る。誘電体層は、１０〜２０００ｎｍ、好ましくは５０〜１０００ｎｍ、より好ましくは１００〜８００ｎｍの厚さを有し得る。

【0079】

誘電体層は、誘電体材料に加えて、有機シラン誘導体または有機リン酸誘導体の自己組織化単層を含み得る。オルガノシラン誘導体の例はオクチルトリクロロシランである。有機リン酸誘導体の例は、オクチルデシルリン酸である。誘電体層に含まれる自己組織化単層は、通常、半導体層と接している。

【0080】

ソース／ドレイン電極は、任意の適切な有機または無機ソース／ドレイン材料から作ることができる。無機ソース／ドレイン材料の例は、金（Ａｕ）、銀（Ａｇ）、または銅（Ｃｕ）、およびこれらの金属の少なくとも１つを含む合金である。ソース／ドレイン電極は、１〜１００ｎｍ、好ましくは２０〜７０ｎｍの厚さを有し得る。

【0081】

ゲート電極は、高ドープシリコン、アルミニウム（Ａｌ）、タングステン（Ｗ）、インジウムスズ酸化物または金（Ａｕ）などの任意の適切なゲート材料、またはこれらの材料の少なくとも１つを含む合金から作ることができる。ゲート電極は、１〜２００ｎｍ、好ましくは５〜１００ｎｍの厚さを有し得る。

【0082】

基材は、ガラスなどの適切な基材、またはポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、およびポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）などのプラスチック基材であり得る。有機電界効果トランジスタの設計に応じて、ゲート電極、例えば高ドープシリコンも基材として機能し得る。

【0083】

有機電界効果トランジスタは、当該技術分野において公知の方法によって製造することができる。

【0084】

例えば、ボトムゲート−トップコンタクト有機電界効果トランジスタは、次のようにして製造することができる：誘電体材料、例えばＡｌ_２Ｏ_３または二酸化ケイ素は、原子層堆積または熱蒸着などの適切な堆積方法によって、基材としても機能する高ドープシリコンウェハなどのゲート電極上に層として適用することができる。有機リン酸誘導体または有機シラン誘導体の自己組織化単層は、誘電体材料の層に適用することができる。例えば、有機リン酸誘導体または有機シラン誘導体は、溶液析出技術を用いて溶液から適用することができる。半導体層は、本発明のポリマーの溶液析出または真空中での熱蒸着のいずれかによって、有機リン酸誘導体または有機シラン誘導体の自己組織化単層上に形成することができる。ソース／ドレイン電極は、適切なソース／ドレイン材料、例えばタンタル（Ｔａ）および／または金（Ａｕ）を、シャドウマスクを介して半導体層上に堆積することによって形成することができる。チャネル幅（Ｗ）は、通常、１０〜１０００μｍであり、チャネル長（Ｌ）は、通常、５〜５００μｍである。

【0085】

例えば、トップゲート−ボトムコンタクト有機電界効果トランジスタは、次のようにして製造することができる：適切なソース／ドレイン材料、例えば金（Ａｕ）を、適切な基材、例えばガラス基材上のフォトリソグラフィーによって規定された電極上に蒸着させることによってソース／ドレイン電極を形成することができる。半導体層は、本発明のポリマーの溶液を、例えばスピンコーティングによって、ソース／ドレイン電極上に堆積させた後、８０〜３６０℃の範囲の温度などの高められた温度で層をアニールすることによって形成することができる。半導体層をクエンチした後、ポリ（メチルメタクリレート）などの適切な誘電体材料の溶液を、半導体層上に適用する、例えばスピンコーティングによって誘電体層を形成することができる。適切なゲート材料、例えば金（Ａｕ）のゲート電極は、誘電体層上のシャドウマスクを通して蒸着させることができる。

【0086】

本発明の一部は、本発明のポリマーの半導体材料としての使用である。

【0087】

本発明のポリマーは高い電荷キャリア移動度を示す。本発明のポリマーは、高い正孔移動度および電子移動度を有する両極性を示し得る。

【0088】

また、本発明のポリマーは、高い安定性、特に高い熱安定性を示す。さらに、本発明のポリマーは、液体処理技術と適合性がある。また、本発明のポリマーは、近赤外光の強い吸収を示す。

【実施例】

【0089】

実施例１
ナフタレン−２，６−ジイルビス（ジエチルカルバメート）

【化52】

ナフタレン２，６−ジオール１０ｇ（６２．４ミリモル）をＴＨＦ１００ｍｌに溶解し、０℃でＴＨＦ（８０ｍｌ）中のＮａＨ（鉱油中５０％、９ｇ、１８７．３ミリモル、３当量）の撹拌懸濁液に加えた。次に、得られた懸濁液を０℃で１時間撹拌した後、塩化ジエチルカルバモイル２３．７ｍｌ（１８７．３ミリモル、３当量）を滴加した。反応液を室温まで温め、一晩撹拌した。次に、反応液を、数滴の水を加えて注意深くクエンチした。その後、ＴＨＦを留去し、残渣をＨ_２Ｏおよび酢酸エチルで抽出した。有機層を水性ＫＯＨ（１Ｍ）およびＨ_２Ｏで洗浄し、次いでＭｇＳＯ_４で乾燥し、蒸発させた。回収された生成物は、さらに精製することなく使用することができた。収量２２．２ｇ（約９９％）

【数1】

【0090】

実施例２
Ｎ２，Ｎ２，Ｎ６，Ｎ６−テトラエチル−３，７−ジヒドロキシナフタレン−２，６−ジカルボキサミド

【化53】

アルゴン雰囲気下にて、ＬＤＡ溶液１６２ｍＬ（３２３．６ミリモル、ＴＨＦ／ヘプタン／エチルベンゼン中２Ｍ、５当量）を、−７８℃でＴＨＦ（６００ｍｌ）中の２３．２ｇ（６４．７ミリモル、１．０当量）のナフタレン−２，６−ジイルビス（ジエチルカルバメート）の溶液にシリンジでゆっくりと加えた。得られた混合物を、深緑色になるまで一晩かけて室温まで温めた。その後、反応混合物を、ＨＣｌ（２Ｍ）溶液で注意深くクエンチし、形成した沈殿物を濾別し、Ｅｔ_２Ｏで洗浄した。乾燥後、さらに精製せずに使用できる淡黄色の固形物１１．２９ｇ（４９％）が得られた。

【数2】

【0091】

実施例３
３，７−ビス（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−Ｎ^２，Ｎ^２，Ｎ^６，Ｎ^６−テトラエチルナフタレン−２，６−ジカルボキサミド
１０．５４ｇのＮ^２，Ｎ^２，Ｎ^６，Ｎ^６−テトラエチル−３，７−ジヒドロキシナフタレン−２，６−ジカルボキサミドを５０ｍｌのＤＭＦに溶かし、８ｇのイミダゾールを加えた。次に、ＴＢＳＣｌを少しずつ加え、反応混合物を室温で２４時間撹拌した。反応液を水に注いでクエンチし、得られた白色沈殿を濾別し、多量の水で洗浄し、真空中で乾燥させた。収量１６．８５ｇ（９８％）。

【数3】

【0092】

実施例４
ジメチル３，７−ジヒドロキシナフタレン−２，６−ジカルボキシレート

【化54】

３，７−ビス（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−Ｎ^２，Ｎ^２，Ｎ^６，Ｎ^６−テトラエチルナフタレン−２，６−ジカルボキサミド（１６．８５ｇ、２８．７ミリモル）を無水ＤＣＭに溶かし、（ＣＨ_３）_３ＯＢＦ_４（１０．１９ｇ、６８．９ミリモル、２．４当量）を少しずつ加えた。ＴＬＣで示されるように、アミドの消費が完了した後（約１８時間）、反応混合物を蒸発乾固し、メタノール（１００ｍｌ）を加え、続いて飽和Ｎａ_２ＣＯ_３溶液（１００ｍｌ）および固体Ｎａ_２ＣＯ_３（１ｇ）を加えた。得られた混合物をろ過し、ＨＣｌで酸性化してｐＨを１にした。形成した固形物を、さらに精製せずに使用できる第１画分としてろ過によって回収した（２．７ｇ、３４％）。有機層を乾燥し、蒸発させ、シリカゲルろ過（溶離液としてクロロホルム）で精製して、第２画分（１．２ｇ）を得た。合計４９％の収率を得た。

【数4】

【0093】

実施例５
３，７−ビス（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）ナフタレン−２，６−ジカルボン酸ジメチルエステル

【化55】

ジメチル３，７−ジヒドロキシナフタレン−２，６−ジカルボキシレート１．５８ｇ（５．７ミリモル）をＤＣＭ（５０ｍｌ）に溶解（懸濁）し、乾燥ピリジン２．５ｍｌを加えた。次に、反応混合物を０℃に冷却し、無水トリフリック酸２．１０ｍｌ（３．５１４ｇ、１２．５ミリモル、２．２当量）を滴加した。反応混合物を室温まで温め、一晩撹拌した。次に、水（２０ｍｌ）および２ＭのＨＣｌ（２０ｍｌ）を加え、続いて水相を２×５０ｍＬのＤＣＭで抽出した。合わせた有機層を飽和ＮａＨＣＯ_３溶液（５０ｍｌ）およびブライン（飽和食塩水）で抽出し、ＭｇＳＯ_４で乾燥し、蒸発乾固した。次の工程に直接使用できる白色の固形物を回収した。収量：２．６３ｇ（８５％）

【数5】

【0094】

実施例６
３，７−ジ（チオフェン−２−イル）ナフタレン−２，６−ジカルボン酸ジメチルエステル

【化56】

３，７−ビス（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）ナフタレン−２，６−ジカルボン酸ジメチルエステル（２．５９ｇ、４．７９ミリモル）、臭化２−チエニル亜鉛（ＴＨＦ中０．５０Ｍ、２４ｍｌ、１２．１６ミリモル）およびＰｄ（ＰＰｈ_３）_４（２６５ｍｇ、０．２４３ミリモル）の混合物を３時間加熱還流した。反応物を室温に冷却し、飽和ＮＨ_４Ｃｌ溶液を加えた後、白色の沈殿物が形成した。生成物をろ過により回収し、水およびメタノールで洗浄し、真空中で乾燥させて、ジメチル３，７−ジ（チオフェン−２−イル）ナフタレン−２，６−ジカルボン酸ジメチルエステルを淡黄色の固形物として得た（１．６２ｇ、８２％）。

【数6】

^１３Ｃ−ＮＭＲはクロロホルムに難溶性のため記録できなかった。

【0095】

実施例７
３，７−ジ（チオフェン−２−イル）ナフタレン−２，６−ジカルボン酸

【化57】

エタノール（５０ｍｌ）中の３，７−ジ（チオフェン−２−イル）ナフタレン−２，６−ジカルボン酸ジメチルエステル（１．２８ｇ、３．１３ミリモル）の溶液に、水酸化ナトリウム（水１５ｍｌ中、２．０ｇのＮａＯＨ）を加えた。反応混合物を１５時間加熱還流した。その後、エタノールをロータリーエバポレーターで除去した。残りの水溶液を次いで濃塩酸で酸性化した。沈殿した生成物をろ過により単離し、水およびメタノールで洗浄し、真空中で乾燥させた。さらに精製せずに使用できる黄色の固形物１．１ｇ（９２％）が得られた。

【数7】

【0096】

実施例８
４，１０−ジヒドロナフト［３’’，２’’：３，４；７’’，６’’：３’，４’］ジシクロペンタ［２，１−ｂ：２’，１’−ｂ’］ジチオフェン−４，１０−ジオン

【化58】

無水ＤＣＭ（５０ｍｌ）中の３，７−ジ（チオフェン−２−イル）ナフタレン−２，６−ジカルボン酸（１．１ｇ、２．８９ミリモル）の懸濁液に、塩化オキサリル（１．４８ｇ、１１．５６ミリモル）を加え、続いて無水ＤＭＦ（２００μｌ）を滴加した。得られた混合物を室温で一晩撹拌した。その後、溶媒を真空下で除去し、乾燥後、形成した粗酸塩化物（黄色の固形物）を無水ＤＣＭ（８０ｍｌ）に再溶解した。この溶液を、次いで０℃に冷却されたＤＣＭ（５０ｍｌ）中の無水ＡｌＣｌ_３（２ｇ）の懸濁液に（カニューレを介して）滴加した。反応混合物を室温まで温めながら一晩撹拌した。その後、これを、ＨＣｌを含む氷に注いだ。赤色の沈殿が形成し、これをろ過して回収し、２ＭのＨＣｌ溶液、水およびアセトンで洗浄した。真空中で乾燥させた後、赤色の固形物が得られた（７４８ｍｇ、７５％）。

【数8】

^１３Ｃスペクトルは難溶性のために記録できなかった。

【0097】

実施例９
４，１０−ビス（ヘキサデシリデン）−４，１０−ジヒドロナフト［３’’，２’’：３，４；７’’，６’’：３’，４’］ジシクロペンタ［２，１−ｂ：２’，１’−ｂ’］ジチオフェン

【化59】

ヘキサデシルホスホニウムトリブロミド２．７１２ｇ（４．７８ミリモル、２．２当量）をＴＨＦ６０ｍｌに溶かし、−７８℃に冷却した。次に、３ｍｌ（４．７８，２．２当量）のｎ−ＢｕＬｉをシリンジで滴加し、得られた溶液を−７８℃で３０分間撹拌した。その後、７４８ｍｇの４，１０−ジヒドロナフト［３’’，２’’：３，４；７’’，６’’：３’，４’］ジシクロペンタ［２，１−ｂ：２’，１’−ｂ’］ジチオフェン−４，１０−ジオン（２．１７ミリモル、１当量）を１００ｍｌのＴＨＦに懸濁し、カニューレを介して滴加した。反応を−７８℃で１時間放置し、次いで室温に温め、水を加えて注意深くクエンチした。水相を２×４０ｍｌのＥｔＯＡｃで抽出し、ＭｇＳＯ_４で乾燥し、真空中で乾燥させた。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥＴ／ＥｔＡｃ２０／１）で精製し、３種のジアステレオマーの混合物を含む黄色の固形物７８８ｍｇ（４８％収率）を得た。

【数9】

【0098】

実施例１０
４，４，１０，１０−テトラキス−（ヘキサデシル）−４，１０−ジヒドロ−ナフト［３’’，２’’：３，４；７’’，６’’：３’，４’］−ジシクロペンタ［２，１−ｂ：２’，１’−ｂ’］−ジチオフェン

【化60】

２５０ｍＬのフラスコに、ＬｉＡｌＨ_４（７８．５５ｍｇ、２．０７ミリモル）、ヘキサデシルブロミド（６３２ｍｇ、２．０７ミリモル）および乾燥ＴＨＦ６０ｍＬを装入した。溶液を氷／水浴中で撹拌して約１５℃に冷却した後、乾燥ＴＨＦ６０ｍＬ中の４，１０−ビス（ヘキサデシリデン）−４，１０−ジヒドロナフト［３’’，２’’：３，４；７’’，６’’：３’，４’］ジシクロペンタ［２，１−ｂ：２’，１’−ｂ’］ジチオフェン（７８８ｍｇ、１．０４ミリモル）の溶液をシリンジでゆっくりと加えた。さらにＬｉＡｌＨ_４（３０ｍｇ）および臭化ヘキサデシル（２００μｌ）を、出発物質が完全に消費されるまで加え、次いで室温でさらに１時間撹拌した。その後、反応混合物を、Ｈ_２Ｏを注意深く加えてクエンチし、ＴＨＦを留去した。残渣を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層をＭｇＳＯ_４で乾燥させた。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（溶離液としてヘキサンを使用）で精製し、続いてヘキサンから再結晶させた。収量：１９４ｍｇ（１５％）。

【数10】

【0099】

実施例１１
２，８−ジブロモ−４，４，１０，１０−テトラキス−（ヘキサデシル）−４，１０−ジヒドロ−ナフト［３’’，２’’：３，４；７’’，６’’：３’，４’］−ジシクロペンタ［２，１−ｂ：２’，１’−ｂ’］−ジチオフェン

【化61】

クロロホルム（２０ｍｌ）中の４，４，１０，１０−テトラキス−（ヘキサデシル）−４，１０−ジヒドロナフト［３’’，２’’：３，４；７’’，６’’：３’，４’］ジシクロペンタ［２，１−ｂ：２’，１’−ｂ’］−ジチオフェン（１０４ｍｇ、０．０８６ミリモル）の溶液を、光の不在下にてアルゴン下で０℃に冷却した。クロロホルム（５ｍｌ）に溶解したＮ−ブロモスクシンイミド（３３．６ｍｇ、０．１８９ミリモル）を少しずつ加え、反応の進行をＴＬＣでモニターした。完全な転換が検出された後、反応混合物を水で抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発乾固した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサンを移動相として使用）で精製した。収量：１０７ｍｇの白色の固形物（９０％）。

【数11】

【0100】

実施例１２
Ｐ１（ポリマー）

【化62】

２，８−ジブロモ−４，４，１０，１０−テトラキス（ヘキサデシル）−４，１０−ジヒドロナフト［３’’，２’’：３，４；７’’，６’’：３’’，４’］ジシクロペンタ［２，１−ｂ：２’，１’−ｂ’］−ジチオフェン（８５．６３ｍｇ、０．０６２４１ミリモル）および４，７−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾール（２４．２３ｍｇ、０．０６２４３ミリモル）を、２０ｍＬのマイクロ波バイアルに入れた。Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（３．０１ｍｇ、３．３×１０^−３ミリモル）、（ｏ−ｔｏｌ）_３Ｐ（４．０３ｍｇ、０．０１３２ミリモル）、アリコート３３６（１滴）およびトルエン（５ｍｌ）を加えた。この溶液をアルゴンで３０分間脱気した。次に、脱ガスしたＮａ_２ＣＯ_３溶液（１Ｍ）を加え、得られた混合物をさらに１０分間脱気した。その後、バイアルを密封し、１２０℃で４８時間加熱した。ポリマー鎖をエンドキャップするために、数滴のブロモベンゼンをシリンジで加え（約１００μｌ）、反応混合物を２時間還流し続けた。次に、フェニルボロン酸（１００ｍｇ）を加え、反応混合物を一晩還流させた。得られた青色の溶液をメタノール中に沈殿させ、沈殿したポリマーを抽出シンブル中に直接ろ過して回収した。ソックスレー抽出をアセトン、ヘキサンおよびクロロホルムで行った。大部分のポリマーがヘキサン画分に溶けた。したがって、ヘキサンおよびクロロホルムの画分を合わせ、クロロホルムに再溶解した。この溶液をジエチルアンモニウムジチオカルバメートで処理してパラジウム塩を除去した後、有機相を水で３回抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、約２ｍｌに濃縮した。この濃縮液をメタノールに沈殿させ、この沈殿を２回繰り返した。

【0101】

紫色の反射を有する式Ｐ１の濃い青色の金属固体６７ｍｇ（７９％）が得られた。

【数12】

【表1】

【0102】

実施例１３
Ｐ２（ポリマー）

【化63】

ポリマーＰ２を、ポリマーＰ１と同様に合成した。

【0103】

バックコンタクト−トップゲートＦＥＴの製造
半導体化合物またはポリマーを、オルトジクロロベンゼン中に０．７５質量％の濃度で溶解し、続いてＰＥＴ基材上にコーティングする。該基材は、ＦＥＴのソースおよびドレインコンタクトとして機能する、リソグラフィーにより予めパターン形成された金コンタクトを有している。

【0104】

配合物をスピンコーティング（１２００ｒｐｍ、３０秒）により塗布する。コーティングが完了した後、基材を直ちに予熱されたホットプレート上に移し、９０℃で６０秒間加熱した。次に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）に溶解した４質量％のＰＳからなるゲート誘電体層を、有機半導体上にスピンコートする（２５００ｒｐｍ、３０秒間）。スピンコーティング後、基材を再びホットプレートに移し、９０℃でさらに５分間アニールする。誘電体層の厚さは、プロフィロメーターで測定して４５０ｎｍである。最後に、厚さ５０ｎｍのシャドウマスクパターンの金のゲート電極を真空蒸着により堆積させてＢＣＴＧ（バックコンタクト−トップゲート）構成のＦＥＴ（電界効果トランジスタ）を完成させる。

【0105】

電気特性決定
移動度μを、飽和領域で計算された伝達特性曲線（実線の灰色曲線）のルート表現から計算する。勾配ｍを、図１の破線の黒い線から決定する。図１の破線の黒い線を、ルート表現の直線勾配との良好な相関が得られるように、電流特性ＩＤのルート表現の領域にフィットさせる。

【0106】

閾値電圧Ｕ_Ｔｈは、図１の黒い破線とＸ軸部分（Ｖ_ＧＳ）との交差点から取ることができる。

【0107】

ＯＦＥＴ（有機電界効果トランジスタ）の電気的特性を計算するために、以下の式を使用する：

【数13】

ここでε_０は８．８５×１０^−１２Ａｓ／Ｖｍの真空誘電率である。Ｃｙｔｏｐのε_ｒ＝２．６、ｄ＝４５０ｎｍは誘電体の厚さである。Ｗ／Ｌ比は２５である。

【表2】

【0108】

図１は、Ｖ_ＧＳ（ゲートソース電圧）＝１０Ｖ〜−３０Ｖ（刻み幅０．５Ｖ）、Ｖ_ＤＳ（ドレインソース電圧）＝−３０Ｖでの、ポリマーＰ１から製造されたＦＥＴの代表的な伝達特性を示す：ドレイン電流（黒い実線の曲線）、ゲート電流（灰色の点線の曲線）、ドレイン電流の平方根（灰色の実線の曲線）、およびフィッティングされた平方根の勾配（黒い破線の曲線）。

【0109】

図２は、Ｖ_ＧＳ（ゲートソース電圧）＝１０Ｖ〜−３０Ｖ（刻み幅０．５Ｖ）、Ｖ_ＤＳ（ドレインソース電圧）＝−３０Ｖでの、ポリマーＰ２から製造されたＦＥＴの代表的な伝達特性を示す：ドレイン電流（黒い実線の曲線）、ゲート電流（灰色の点線の曲線）、ドレイン電流の平方根（灰色の実線の曲線）、およびフィッティングされた平方根の勾配（黒い破線の曲線）。

【図1】

【図2】