(58)【調査した分野】(Int.Cl.,DB名)
(i)さらなるフレグランスおよび/もしくはフレーバー物質またはさらなるフレグランスおよび/もしくはフレーバー物質のうちの1つ、いくつかもしくはすべてが(また)、グリーンノート、ハーブノート、フレッシュノート、フルーティノート、フローラルノート、ウッディノート、スウィートノート、アーシー(earthy)ノート、グリーシー(greasy)ノート、メタリックノートおよびバルサミックノート(好ましくは、グリーンノートおよびフルーティノート、より好ましくは、バナナノート、ラズベリーノート、クロフサスグリノートおよびメロンノート)からなる群から選択される1つまたはいくつかの嗅覚および/または味覚ノートを付与する、変更するおよび/または増強するか、
あるいは
(ii)さらなるフレグランスおよび/もしくはフレーバー物質またはさらなるフレグランスおよび/もしくはフレーバー物質のうちの1つ、いくつかもしくはすべてが、(i)で言及したもの以外の1つまたはいくつかの嗅覚および/または味覚ノートを付与する、変更するおよび/または増強する、請求項3から5までのいずれか1項に記載のフレグランスおよび/またはフレーバー物質組成物。
【発明を実施するための形態】
【0006】
本発明により使用される式(I)の化合物は、任意の立体異性形態で存在し得るか、または立体異性体の任意の混合物(例えば、核外/核異性体の混合物、ジアステレオマー混合物、ラセミ体)として存在し得る。
式(I)の化合物は、それ自体の特有の嗅覚特性を有し、この嗅覚特性は、明らかに、公知のフレグランスおよび/またはフレーバー物質の嗅覚特性よりも優れ、勝っている。特に、式(I)の化合物は、バナナ、ラズベリー、クロフサスグリおよびメロンの(固有の)香りまたは味覚を有する。フレグランスおよび/またはフレーバー物質としての式(I)の化合物の適切性は、今日まで知られていなかった。したがって、貴重で、興味深くかつ複雑な嗅覚特性を有するフレグランスおよび/またはフレーバー物質が、既に十分に調査された分野において見出されるということは特に驚くべきことである。
【0007】
好ましくは、本発明による使用は、グリーンノート、ハーブノート、フレッシュノート、フルーティノート、フローラルノート、ウッディノート、スウィートノート、アーシーノート、グリーシーノート、メタリックノートおよびバルサミ
ックノートからなる群から選択される1つまたはいくつかの嗅覚および/または味覚ノート、好ましくは、グリーンノートおよびフルーティノートからなる群から選択される嗅覚および/または味覚ノートのうちの1つまたはいくつか、好ましくは、バナナノート、ラズベリーノート、クロフサスグリノートおよびメロンノートからなる群から選択される1つまたはいくつかの嗅覚および/または味覚ノートを付与する、変更するおよび/または増強するための使用に関する。
好ましい実施形態は、グリーンノート、ハーブノート、フレッシュノート、フルーティノート、フローラルノート、ウッディノート、スウィートノート、アーシーノート、グリーシーノート、メタリックノートおよびバルサミ
ックノートからなる群から選択される1つ、2つまたはいくつかの嗅覚および/または味覚ノートを付与するための式(I)の化合物の使用に関する。
別の好ましい実施形態は、グリーンおよび/またはフルーティな嗅覚および/または味覚ノート、さらに、グリーンノート、ハーブノート、フレッシュノート、フルーティノート、フローラルノート、ウッディノート、スウィートノート、アーシーノート、グリーシーノート、メタリックノートおよびバルサミ
ックノートからなる群から選択される1つ、2つまたはいくつかの嗅覚および/または味覚ノートを付与するための式(I)の化合物の使用に関する。
特に好ましい実施形態は、グリーンおよび/またはフルーティな嗅覚および/または味覚ノート、さらに、ハーブノート、フレッシュノート、フローラルノート、ウッディノート、スウィートノート、アーシーノート、グリーシーノート、メタリックノートおよびバルサミ
ックノートからなる群から選択される1つ、2つまたはいくつかの嗅覚および/または味覚ノートを付与するための式(I)の化合物の使用に関する。
【0008】
本発明により使用される式(I)の化合物によって、非常に複雑で様々な嗅覚および/または味覚印象が伝えられる場合があり、そうでなければ、いくつかの構成成分の混合物(例えば、精油またはスパイスミックス)によってのみ達成され得るという事実は、特に驚くべきことである。
主要な特性、すなわち、フレグランスおよびフレーバー特性に加えて、式(I)の化合物はまた、ポジティブな二次的特性、特に、同様の嗅覚特性を有するフレグランスと比較して良好な粘着性および高い持続性、ならびにある特定の媒体および調製物中での高い安定性および高い収率を有し、生分解性でもある。
本発明により使用される式(I)の化合物は、特に、概ね中性の媒体において、高い、傑出した安定性を有するが、特に、アルカリ性および/または酸化媒体中では有さない。特に、これらの特性のために、式(I)の化合物は、特に、5.5以上、好ましくは6以上、好ましくは7を超える、より好ましくは7.5を超える、より好ましくは8を超えるpHを有する芳香を付与したまたはフレーバリングされた物品(調製物)において;さらに、好ましくは7以上のpHを有する酸化調製物において、好ましくは8以上のpHを有する酸化調製物において使用される場合に、フレグランスおよび/またはフレーバー物質として使用するのに非常に適している。示されたpH値は、それぞれ、25℃で測定された値を指す。
本発明により使用される式(I)の化合物はまた、フレグランスおよび/またはフレーバー物質の混合物(フレグランスおよび/またはフレーバー物質組成物)の混合物の強度を増加させ、フレグランスおよび/またはフレーバーにおける混合物の全体像を最適化することができ、フレグランスまたはフレーバー物質組成物に、より十分な充足度、新鮮さ、(放射)パワー、発散度、光沢、最適さ、調和および/または自然さを与えるために使用することができる。
【0009】
本文の文脈では、式(I)の化合物の化学名と提示した構造式の間に意図せず矛盾が生じる場合、提示した構造式を適用することとする。
本発明により使用される式(I)の化合物はまた、スウィートおよび/またはフルーティな感覚的特性、特に、ハネデューメロンの香りおよび/または味覚を有するのが有利である。
式(I)の化合物は、文献により既に公知である(例えば、JP58016900またはUS3047433を参照のこと)。しかし、最新技術においても、フレグランスおよび/またはフレーバー物質としてのその感覚的特性および適切性については記載していない。
本発明により使用される式(I)の化合物は、それ自体が公知の反応およびプロセスによって調製されてもよい。例えば、ジシクロペンタジエンを、160〜180℃で、酢酸ビニルと反応させて、式(I)の化合物を得ることができる(使用される出発材料は市販されている):
【0010】
【化2】
本発明により使用される式(I)の化合物は、本発明による使用のフレームワーク内で感覚的に有効な量、すなわち、式(I)の化合物が感覚的効果を発揮する総量で、通常使用される。本発明に従って使用される式(I)の化合物は、好ましくは、他のフレグランスおよび/またはフレーバー物質と一緒に使用される。このようなフレグランスおよび/またはフレーバー物質組成物は、通常の方法で、例えば、成分の単純な混合またはホモジナイズによって調製されてもよい。これらのさらなるフレグランスおよび/またはフレーバー物質は、任意の他のフレグランスおよび/またはフレーバー物質であり得る(好ましい組合せは、以下の説明から得られる)。
【0011】
したがって、本発明のさらなる態様は、式(I)の化合物
【化3】
(I)
ならびに1、2、3、4、5、6、7、8、9、10個またはそれより多いさらなるフレグランスおよび/またはフレーバー物質を含むかまたはそれらからなるフレグランスおよび/またはフレーバー物質組成物であって、式(I)の化合物の総量とさらなるフレグランスおよび/またはフレーバー物質の総量との質量比が、1:1000〜1:0.1、好ましくは1:1000〜1:0.5の範囲内である、フレグランスおよび/またはフレーバー物質組成物に関する。
それによって、フレグランスおよび/またはフレーバー物質組成物の総質量に対する式(I)の化合物の総量が、0.0001〜99.9質量%、好ましくは0.001〜99.5質量%、特に好ましくは0.01〜99質量%、0.01〜90質量%、0.05〜80質量%、0.1〜70質量%、0.25〜50質量%、0.5〜40質量%または0.75〜25質量%の範囲内である場合が好ましい。
【0012】
式(I)の化合物が、より十分な新鮮さ、発散度、最適さ、調和および/もしくは自然さをフレグランスおよび/もしくはフレーバー物質組成物に付与するために、ならびに/またはある特定のノート(さらなるフレグランスおよび/またはフレーバー物質によって既に存在する)を増強するために、主に使用される場合、式(I)の化合物の総量はまた、比較的低く選択することができ、例えば、フレグランスおよび/またはフレーバー物質組成物の総量に対して、好ましくは0.01〜5質量%の範囲内、より好ましくは0.1〜2質量%の範囲内であってもよい。比較的低い濃度が、好ましい濃度範囲内から選択される場合、それぞれの組成物の他の構成成分によって、一部の事例では、上述の固有の嗅覚および/または味覚ノートを得ることがまだ可能でないかもしれない。ゆえに、式(I)の化合物の所望の効果に応じて、専門家は、それぞれの適用に対して適切である式(I)の化合物の量を選択することができる。
その嗅覚特性によって、式(I)の化合物は、本発明によるフレグランスおよび/またはフレーバー物質組成物における使用に非常に適している。式(I)の化合物は、多数の他のフレグランスおよび/またはフレーバー物質と有利に組み合わせ、多数の様々な製品および物品において使用することができる。
【0013】
好ましくは、フレグランスおよび/またはフレーバー物質組成物中の式(I)の化合物の総量が、感覚的に有効な量で、好ましくは、グリーンノート、ハーブノート、フレッシュノート、フルーティノート、フローラルノート、ウッディノート、スウィートノート、アーシーノート、グリーシーノート、メタリックノートおよびバルサミ
ックノートからなる群から選択される1つもしくはいくつかの嗅覚および/もしくは味覚ノート、好ましくは、グリーンノートおよびフルーティノートからなる群から選択される嗅覚および/もしくは味覚ノートのうちの少なくとも1つ、好ましくは、バナナノート、ラズベリーノート、クロフサスグリノートおよびメロンノートからなる群から選択される嗅覚および/もしくは味覚ノートのうちの少なくとも1つ、好ましくは、メロンノートを付与するおよび/もしくは増強するのに、ならびに/またはこれらの嗅覚および/もしくは味覚ノートのうちの1つもしくはいくつか
に向けて、フレグランスおよび/もしくはフレーバー物質組成物の1つのもしくはさらなるフレグランスおよび/もしくはフレーバー物質のうちの1つもしくはいくつかの嗅覚および/もしくは味覚ノートを変更するのに十分な量で含有されることは、本発明によるフレグランスおよび/またはフレーバー物質組成物に当てはまる。
【0014】
(i)さらなるフレグランスおよび/もしくはフレーバー物質またはさらなるフレグランスおよび/もしくはフレーバー物質のうちの1つ、いくつかもしくはすべてが(また)、グリーンノート、ハーブノート、フレッシュノート、フルーティノート、フローラルノート、ウッディノート、スウィートノート、アーシーノート、グリーシーノート、メタリックノートおよびバルサミ
ックノートからなる群から選択される1つまたはいくつかの嗅覚および/または味覚ノート、好ましくは、グリーンノート、およびフルーティノートからなる群から選択される、特に好ましくは、バナナノート、ラズベリーノート、クロフサスグリノートおよびメロンノートからなる群から選択される嗅覚および/または味覚ノートのうちの1つまたはいくつかを付与する、変更するおよび/または増強するか、
あるいは
(ii)さらなるフレグランスおよび/もしくはフレーバー物質またはさらなるフレグランスおよび/もしくはフレーバー物質のうちの1つ、いくつかもしくはすべてが、(i)で言及したもの以外の1つまたはいくつかの嗅覚および/または味覚ノートを付与する、変更するおよび/または増強する場合が特に好ましい。
【0015】
別の実施形態によれば、さらなるフレグランスおよび/もしくはフレーバー物質またはさらなるフレグランスおよび/もしくはフレーバー物質のうちの1つ、いくつかもしくはすべてが(また)、ウッディノート、フルーティノート、およびフローラルノートからなる群から選択される1つまたはいくつかの嗅覚および/または味覚ノートを付与する、変更するおよび/または増強する場合が好ましい。
本発明の範囲内で式(I)の化合物と有利に組み合わせることができるフレグランスおよび/またはフレーバー物質の例は、例えば、S.Arctander,Perfume and Flavor Materials,Vol.I and II,Montclair,N.J.1969,Eigenverlag、またはK.Bauer et al.,Common Fragrance and Flavor Materials,4th Edition,Wiley−VCH,Weinheim 2001に見出すことができる。
【0016】
詳細に言及すると:天然原料に由来する抽出物、例えば、精油、コンクリート、アブソリュート、樹脂、レジノイド、バルサム、チンキ、例えば、
アンバーグリスチンキ;アミリス油;アンゲリカシード油;当帰油;アニス油;吉草油;メボウキ油;トリーモスアブソリュート(tree moss absolute);ベイ油;ヨモギ油;ベンゾイン樹脂;ベルガモット油;ビーズワックスアブソリュート;バーチタール油;苦扁桃油;セイバリー油;ブチュリーフ油;カブリューバ油;ケード油;カルムス油(calmus oil);カンファー油;カナンガ油;カルダモン油;カスカリラ油;カッシア油;カッシアアブソリュート;カストリウムアブソリュート;ニオイヒバ油;シダーウッド油;シスタス油;シトロネラ油;レモン油;コパイババルサム;コパイババルサム油;コリアンダー油;コスタス根油;クミン油;サイプレス油;ダバナ油;イノンド葉油;ディル種子油;オードブルートアブソリュート;オークモスアブソリュート;エレミ油;タラゴン油;ユーカリシトリオドーラ油;ユーカリ油;ウイキョウ油;スプルースニードル油;ガルバナム油;ガルバナム樹脂;ゼラニウム油;グレープフルーツ油;グアイアックウッド油;ガージャンバルサム;ガージャンバルサム油;ヘリクリサムアブソリュート;ヘリクリサム油;ショウキョウ油;アイリス根アブソリュート;アイリス根油;ジャスミンアブソリュート;ショウブ油;青カモミール油;ローマンカモミール油;キャロットシード油;カスカリラ油;松葉油;スペアミント油;キャラウェー油;ラブダナム油;ラブダナムアブソリュート;ラブダナム樹脂;ラバンジンアブソリュート;ラバンジン油;ラベンダーアブソリュート;ラベンダー油;レモングラス油;ロベージ油;蒸留ライム油;圧搾ライム油;リナロエル油;リツェアクベバ油;ローリエ油;メース油;マヨラナ油;マンダリン油;マソイアバーク油;ミモザアブソリュート;ムスクシード油;ムスクチンキ;クラリセージ油;ナツメグ油;ミルラアブソリュート;ミルラ油;ミルテ油;チョウジ葉油;チョウジ花油;ネロリ油;オリバナムアブソリュート;オリバナム油;オポパナックス油;オレンジブロッサムアブソリュート;オレンジ油;オリガヌム油;パルマローザ油;パチョリ油;エゴマ油;ペルーバルサム油;パセリ葉油;パセリシード油;プチグレン油;ハッカ油;コショウ油;ピメント油;パイン油;ポレイ油;ローズアブソリュート;ローズウッド油;ローズ油;ローズマリー油;ダルマチアンセージ油;スパニッシュセージ油;ビャクダン油;セロリシード油;スパイクラベンダー油;スターアニス油;スチラックス油;マリーゴールド油;ファーニードル油;ティーツリー油;テレビン油;タイム油;トルーバルサム;トンカアブソリュート;ツベローズアブソリュート;バニラエキス;バイオレットリーフアブソリュート;バーベナ油;ベチバー油;ジュニパーベリー油;ワイン酵母油;ニガヨモギ油;ウインターグリーン油;イランイラン油;ヒソップ油;シベットアブソリュート;ケイ葉油;ケイヒ油;およびそれらの画分、またはそれらから単離された成分;
【0017】
以下の群からの個々のフレグランス物質:炭化水素、例えば、3−カレン;α−ピネン;β−ピネン;α−テルピネン;γ−テルピネン;p−シメン;ビサボレン;カンフェン;カリオフィレン;セドレン;ファルネセン;リモネン;ロンギホレン;ミルセン;オシメン;バレンセン;(E,Z)−1,3,5−ウンデカトリエン;スチレン;ジフェニルメタンなど;
【0018】
脂肪族アルコール、例えば、ヘキサノール;オクタノール;3−オクタノール;2,6−ジメチルヘプタノール;2−メチル−2−ヘプタノール;2−メチル−2−オクタノール;(E)−2−ヘキセノール;1−オクテン−3−オール;3,4,5,6,6−ペンタメチル−3/4−ヘプテン−2−オールと3,5,6,6−テトラメチル−4−メチレンヘプタン−2−オールの混合物;(E,Z)−2,6−ノナジエノール;3,7−ジメチル−7−メトキシオクタン−2−オール;9−デセノール;10−ウンデセノール;4−メチル−3−デセン−5−オールなど;
【0019】
脂肪族アルデヒドおよびそれらのアセタール、例えば、ヘキサナール;ヘプタナール;オクタナール;ノナナール;デカナール;ウンデカナール;ドデカナール;2−メチルオクタナール;2−メチルノナナール;(E)−2−ヘキセナール;(Z)−4−ヘプテナール;2,6−ジメチル−5−ヘプテナール;10−ウンデセナール;(E)−4−デセナール;2−ドデセナール;2,6,10−トリメチル−9−ウンデセナール;2,6,10−トリメチル−5,9−ウンデカジエナール;ヘプタナールジエチルアセタール;1,1−ジメトキシ−2,2,5−トリメチル−4−ヘキセン;シトロネリルオキシアセトアルデヒド;1−(1−メトキシ−プロポキシ)−(E/Z)−3−ヘキセンなど;
【0020】
脂肪族ケトンおよびそれらのオキシム、例えば、2−ヘプタノン;2−オクタノン;3−オクタノン;2−ノナノン;5−メチル−3−ヘプタノン;5−メチル−3−ヘプタノンオキシム;2,4,4,7−テトラメチル−6−オクテン−3−オン;6−メチル−5−ヘプテン−2−オンなど;
【0021】
脂肪族硫黄含有化合物、例えば、3−メチルチオヘキサノール;3−メチルチオヘキシルアセテート;3−メルカプトヘキサノール;3−メルカプトヘキシルアセテート;3−メルカプトヘキシルブチレート;3−アセチルチオヘキシルアセテート;1−メンテン−8−チオールなど;
脂肪族ニトリル、例えば、2−ノネン酸ニトリル;2−ウンデセン酸ニトリル;2−トリデセン酸ニトリル;3,12−トリデカジエン酸ニトリル;3,7−ジメチル−2,6−オクタジエン酸ニトリル;3,7−ジメチル−6−オクテン酸ニトリルなど;
脂肪族カルボン酸のエステル、例えば、(E)−および(Z)−3−ヘキセニルホルメート;エチルアセトアセテート;イソアミルアセテート;3,5,5−トリメチルヘキシルアセテート;3−メチル−2−ブテニルアセテート;(E)−2−ヘキセニルアセテート;(E)−および(Z)−3−ヘキセニルアセテート;オクチルアセテート;3−オクチルアセテート;1−オクテン−3−イルアセテート;エチルブチレート;ブチルブチレート;イソアミルブチレート;ヘキシルブチレート;(E)−および(Z)−3−ヘキセニルイソブチレート;ヘキシルクロトネート;エチルイソバレレート;エチル2−メチルペンタノエート;エチルヘキサノエート;アリルヘキサノエート;エチルヘプタノエート;アリルヘプタノエート;エチルオクタノエート;エチル−(E,Z)−2,4−デカジエノエート;メチル−2−オクチネート;メチル−2−ノニネート;アリル−2−イソアミルオキシアセテート;メチル−3,7−ジメチル−2,6−オクタジエノエート;4−メチル−2−ペンチルクロトネート;
【0022】
非環式テルペンアルコール、例えば、ゲラニオール;ネロール;ラバンジュロール;ネロリドール;ファルネソール;テトラヒドロリナロール;テトラヒドロゲラニオール;2,6−ジメチル−7−オクテン−2−オール;2,6−ジメチルオクタン−2−オール;2−メチル−6−メチレン−7−オクテン−2−オール;2,6−ジメチル−5,7−オクタジエン−2−オール;2,6−ジメチル−3,5−オクタジエン−2−オール;3,7−ジメチル−4,6−オクタジエン−3−オール;3,7−ジメチル−1,5,7−オクタトリエン−3−オール;2,6−ジメチル−2,5,7−オクタトリエン−1−オール;ならびにそれらのホルメート、アセテート、プロピオネート、イソブチレート、ブチレート、イソバレレート、ペンタノエート、ヘキサノエート、クロトネート、チグリネートおよび3−メチル−2−ブテノエートなど;
非環式テルペンアルデヒドおよびケトン、例えば、シトロネラール;7−メトキシ−3,7−ジメチルオクタナール;2,6,10−トリメチル−9−ウンデセナール;ゲラニルアセトン;ならびにゲラニアール、ネラールのジメチルアセタールおよびジエチルアセタールなど;
【0023】
環式テルペンアルコール、例えば、メントール;イソプレゴール;アルファ−テルピネオール;テルピネオール(terpinenol)−4;メンタン−8−オール;メンタン−1−オール;メンタン−7−オール;ボルネオール;イソボルネオール;リナロールオキシド;ノポール;セドロール;アンブリノール;ベチベロール;グアイオール;ならびにそれらのホルメート、アセテート、プロピオネート、イソブチレート、ブチレート、イソバレリアネート、ペンタノエート、ヘキサノエート、クロトネート、チグリネートおよび3−メチル−2−ブテノエートなど;
環式テルペンアルデヒドおよびケトン、例えば、メントン;イソメントン;8−メルカプトメンタン−3−オン;カルボン;ショウノウ;フェンコン;アルファ−イオノン;ベータ−イオノン;アルファ−n−メチルイオノン;ベータ−n−メチルイオノン;アルファ−イソメチルイオノン;ベータ−イソメチル−イオノン;アルファ−イロン(iron);ベータ−ダマセノン; 1−(2,4,4−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−イル)−2−ブテン−1−オン;1,3,4,6,7,8a−ヘキサヒドロ−1,1,5,5−テトラメチル−2H−2,4a−メタノ−ナフタレン−8(5H)−オン;2−メチル−4−(2,6,6−トリメチル−1−シクロヘキセン−1−イル)−2−ブテナール;ノートカトン;ジヒドロノートカトン;4,6,8−メガスチグマトリエン−3−オン;アルファ−シネンサール;ベータ−シネンサール;アセチル化シダーウッド油(メチルセドリルケトン)など;
環式アルコール、例えば、4−tert.−ブチルシクロヘキサノール;3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール;3−イソカンフィルシクロヘキサノール;2,6,9−トリメチル−Z2,Z5,E9−シクロドデカトリエン−1−オール;2−イソブチル−4−メチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−オールなど;
【0024】
脂環式アルコール、例えば、アルファ,3,3−トリメチルシクロヘキシルメタノール;1−(4−イソプロピルシクロヘキシル)エタノール;2−メチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンタ−1−イル)ブタノール;2−メチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンタ−1−イル)−2−ブテン−1−オール;3−メチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンタ−1−イル)−ペンタン−2−オール;3−メチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンタ−1−イル)−4−ペンテン−2−オール;3,3−ジメチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンタ−1−イル)−4−ペンテン−2−オール;1−(2,2,6−トリメチルシクロヘキシル)ペンタン−3−オール;1−(2,2,6−トリメチルシクロヘキシル)ヘキサン−3−オールなど;
【0025】
環式および脂環式エーテル、例えば、シネオール;セドリルメチルエーテル;シクロドデシルメチルエーテル;1,1−ジメトキシシクロドデカン;(エトキシメトキシ)シクロ−ドデカン;アルファ−セドレンエポキシド;3a,6,6,9a−テトラメチルドデカヒドロ−ナフト[2,1−b]フラン;3a−エチル−6,6,9a−トリメチルドデカヒドロナフト[2,1−b]フラン;1,5,9−トリメチル−13−オキサビシクロ[10.1.0]トリデカ−4,8−ジエン;ローズオキシド;2−(2,4−ジメチル−3−シクロヘキセン−1−イル)−5−メチル−5−(1−メチルプロピル)−1,3−ジオキサンなど;
環式および大環式ケトン、例えば、4−tert.−ブチルシクロヘキサノン;2,2,5−トリメチル−5−ペンチルシクロペンタノン;2−ヘプチルシクロペンタノン;2−ペンチルシクロペンタノン;2−ヒドロキシ−3−メチル−2−シクロペンテン−1−オン;3−メチル−cis−2−ペンテン−1−イル−2−シクロペンテン−1−オン;3−メチル−2−ペンチル−2−シクロペンテン−1−オン;3−メチル−4−シクロペンタデセノン;3−メチル−5−シクロペンタデセノン;3−メチルシクロペンタ−デカノン;4−(1−エトキシビニル)−3,3,5,5−テトラメチルシクロヘキサノン;4−tert.−ペンチルシクロ−ヘキサノン;5−シクロヘキサデセン−1−オン;6,7−ジヒドロ−1,1,2,3,3−ペンタメチル−4(5H)−インダノン;8−シクロヘキサデセン−1−オン;9−シクロヘプタデセン−1−オン;シクロペンタデカノン;シクロヘキサデカノンなど;
【0026】
脂環式アルデヒド、例えば、2−メチル−4−(2,2,6−トリメチル−シクロヘキセン−1−イル)−2−ブテナール;4−(4−ヒドロキシ−4−メチルペンチル)−3−シクロヘキセンカルバルデヒド;4−(4−メチル−3−ペンテン−1−イル)−3−シクロヘキセンカルバルデヒドなど;
脂環式ケトン、例えば、1−(3,3−ジメチルシクロヘキシル)−4−ペンテン−1−オン;2,2−ジメチル−1−(2,4−ジメチル−3−シクロヘキセン−1−イル)−1−プロパノン;1−(5,5−ジメチル−1−シクロヘキセン−1−イル)−4−ペンテン−1−オン;2,3,8,8−テトラメチル−1,2,3,4,5,6,7,8−オクタヒドロ−2−ナフタレニルメチルケトン;メチル−2,6,10−トリメチル−2,5,9−シクロドデカトリエニルケトン;tert.−ブチル−(2,4−ジメチル−3−シクロヘキセン−1−イル)ケトンなど;
【0027】
環式アルコールのエステル、例えば、2−tert−ブチルシクロヘキシルアセテート;4−tert−ブチルシクロヘキシルアセテート;2−tert−ペンチルシクロヘキシルアセテート;4−tert−ペンチルシクロヘキシルアセテート;3,3,5−トリメチルシクロヘキシルアセテート;デカヒドロ−2−ナフチルアセテート;2−シクロペンチルシクロペンチルクロトネート;3−ペンチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアセテート;デカヒドロ−2,5,5,8a−テトラメチル−2−ナフチルアセテート;4,7−メタノ−3a,4,5,6,7,7a−ヘキサ−ヒドロ−5、または6−インデニルアセテート;4,7−メタノ−3a,4,5,6,7,7a−ヘキサヒドロ−5、または6−インデニルプロピオネート;4,7−メタノ−3a,4,5,6,7,7a−ヘキサヒドロ−5、または6−インデニルイソブチレート;4,7−メタノオクタヒドロ−5、または6−インデニルアセテートなど;
【0028】
脂環式アルコールのエステル、例えば、1−シクロヘキシルエチルクロトネートなど;
脂環式カルボン酸のエステル、例えば、アリル−3−シクロヘキシルプロピオネート;アリルシクロヘキシルオキシアセテート;cis−およびtrans−メチルジヒドロジャスモネート;cis−およびtrans−メチルジャスモネート;メチル−2−ヘキシル−3−オキソシクロペンタンカルボキシレート;エチル−2−エチル−6,6−ジメチル−2−シクロヘキセンカルボキシレート;エチル−2,3,6,6−テトラメチル−2−シクロヘキセンカルボキシレート;エチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン−2−アセテートなど;
【0029】
芳香脂肪族アルコール、例えば、ベンジルアルコール;1−フェニルエチルアルコール;3−フェニルプロパノール;2−フェニルプロパノール;2−フェノキシエタノール;2,2−ジメチル−3−フェニルプロパノール;2,2−ジメチル−3−(3−メチルフェニル)プロパノール;1,1−ジメチル−2−フェニルエチルアルコール;1,1−ジメチル−3−フェニルプロパノール;1−エチル−1−メチル−3−フェニルプロパノール;2−メチル−5−フェニルペンタノール;3−メチル−5−フェニルペンタノール;3−フェニル−2−プロペン−1−オール;4−メトキシベンジルアルコール;1−(4−イソプロピルフェニル)エタノールなど;
芳香脂肪族アルコールと脂肪族カルボン酸のエステル、例えば、ベンジルアセテート;ベンジルプロピオネート;ベンジルイソブチレート;ベンジルイソバレリアネート;2−フェニルエチルアセテート;2−フェニルエチルプロピオネート;2−フェニルエチルイソブチレート;2−フェニルエチルイソバレレート;1−フェニルエチルアセテート;アルファ−トリクロロメチルベンジルアセテート;アルファ,アルファ−ジメチルフェニルエチルアセテート;アルファ,アルファ−ジメチルフェニルエチルブチレート;シンナミルアセテート;2−フェノキシエチルイソブチレート;4−メトキシベンジルアセテートなど;
芳香脂肪族エーテル、例えば、2−フェニルエチルメチルエーテル;2−フェニルエチルイソアミルエーテル;2−フェニルエチル−1−エトキシエチルエーテル;フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール;フェニルアセトアルデヒドジエチルアセタール;ヒドラトロパアルデヒドジメチルアセタール;フェニルアセトアルデヒドグリセロールアセタール;2,4,6−トリメチル−4−フェニル−1,3−ジオキサン;4,4a,5,9b−テトラヒドロインデノ[1,2−d]−m−ジオキシン;4,4a,5,9b−テトラヒドロ−2,4−ジメチルインデノ[1,2−d]−m−ジオキシンなど;
芳香族および芳香脂肪族アルデヒド、例えば、ベンズアルデヒド;フェニルアセトアルデヒド;3−フェニルプロパナール;ヒドラトロパアルデヒド;4−メチルベンズアルデヒド;4−メチルフェニルアセトアルデヒド;3−(4−エチルフェニル)−2,2−ジメチルプロパナール;2−メチル−3−(4−イソプロピルフェニル)プロパナール;2−メチル−3−(4−イソブチルフェニル)プロパナール;3−(4−tert.−ブチルフェニル)プロパナール;シンナムアルデヒド;アルファ−ブチルシンナムアルデヒド;アルファ−ヘキシルシンナムアルデヒド;3−メチル−5−フェニルペンタナール;4−メトキシベンズアルデヒド;4−ヒドロキシ−3−メトキシベンズアルデヒド;4−ヒドロキシ−3−エトキシベンズアルデヒド;3,4−メチレンジオキシベンズアルデヒド;3,4−ジメトキシベンズアルデヒド;2−メチル−3−(4−メトキシフェニル)プロパナール;2−メチル−3−(4−メチレンジオキシフェニル)プロパナールなど;
【0030】
芳香族および芳香脂肪族ケトン、例えば、アセトフェノン;4−メチルアセトフェノン;4−メトキシアセトフェノン;4−tert.−ブチル−2,6−ジメチルアセト−フェノン;4−フェニル−2−ブタノン;4−(4−ヒドロキシフェニル)−2−ブタノン;1−(2−ナフタ−レニル)エタノン;2−ベンゾフラニルエタノン;(3−メチル−2−ベンゾフラニル)エタノン;ベンゾフェノン;1,1,2,3,3,6−ヘキサメチル−5−インダニルメチルケトン;6−tert−ブチル−1,1−ジ−メチル−4−インダニルメチルケトン;1−[2,3−ジヒドロ−1,1,2,6−テトラメチル−3−(1−メチルエチル)−1H−5−インデニル]エタノン;5’,6’,7’,8’−テトラヒドロ−3’,5’,5’,6’,8’,8’−ヘキサメチル−2−アセト−ナフトンなど;
芳香族および芳香脂肪族カルボン酸ならびにそれらのエステル、例えば、安息香酸;フェニル酢酸;安息香酸メチル;安息香酸エチル;安息香酸ヘキシル;安息香酸ベンジル;フェニル酢酸メチル;フェニル酢酸エチル;フェニル酢酸ゲラニル;フェニル酢酸フェニルエチル;ケイ皮酸メチル;ケイ皮酸エチル;ケイ皮酸ベンジル;ケイ皮酸フェニルエチル;ケイ皮酸シンナミル;フェノキシ酢酸アリル;サリチル酸メチル;サリチル酸ヘキシル;サリチル酸シクロヘキシル;サリチル酸cis−3−ヘキセニル;サリチル酸ベンジル;サリチル酸フェニルエチル;2,4−ジヒドロキシ−3,6−ジメチル安息香酸メチル;3−フェニルグリシド酸エチル;3−メチル−3−フェニルグリシド酸エチルなど;
【0031】
窒素含有芳香族化合物、例えば、2,4,6−トリニトロ−1,3−ジメチル−5−tert.ブチルベンゼン;3,5−ジニトロ−2,6−ジメチル−4−tert.−ブチルアセトフェノン;ケイ皮酸ニトリル;3−メチル−5−フェニル−2−ペンテン酸ニトリル;3−メチル−5−フェニルペンタン酸ニトリル;メチルアントラニレート;メチル−N−メチルアントラニレート;メチルアントラニレートの7−ヒドロキシ−3,7−ジメチルオクタナール、2−メチル−3−(4−tert.−ブチル−フェニル)プロパナールまたは2,4−ジメチル−3−シクロヘキセンカルバルデヒドとのシッフ塩基;6−イソプロピルキノリン;6−イソブチルキノリン;6−sec.−ブチルキノリン;2−(3−フェニルプロピル)ピリジン;インドール;スカトール;2−メトキシ−3−イソプロピルピラジン;2−イソブチル−3−メトキシピラジンなど;
【0032】
フェノール、フェニルエーテルおよびフェニルエステル、例えば、エストラゴール;アネトール;オイゲニルメチルエーテル;イソオイゲノール;イソオイゲニルメチルエーテル;チモール;カルバクロール;ジフェニルエーテル;ベータ−ナフチルメチルエーテル;ベータ−ナフチルエチルエーテル;ベータ−ナフチルイソ−ブチルエーテル;1,4−ジメトキシベンゾール;オイゲニルアセテート;2−メトキシ−4−メチルフェノール;2−エトキシ−5−(1−プロペニル)フェノール;p−クレジルフェニルアセテート;
ヘテロ環化合物、例えば、2,5−ジメチル−4−ヒドロキシ−2H−フラン−3−オン;2−エチル−4−ヒドロキシ−5−メチル−2H−フラン−3−オン;3−ヒドロキシ−2−メチル−4H−ピラン−4−オン;2−エチル−3−ヒドロキシ−4H−ピラン−4−オンなど;
【0033】
ラクトン、例えば、1,4−オクタノリド;3−メチル−1,4−オクタノリド;1,4−ノナノリド;1,4−デカノリド;8−デセン−1,4−オリド;1,4−ウンデカノリド;1,4−ドデカノリド;1,5−デカノリド;1,5−ドデカノリド;4−メチル−1,4−デカノリド;1,15−ペンタデカノリド;1,16−ヘキサデカ−ノリド;9−ヘキサデセン−1,16−オリド;10−オキサ−1,16−ヘキサデカノリド;11−オキサ−1,16−ヘキサ−デカノリド;12−オキサ−1,16−ヘキサデカノリド;エチレン−1,12−ドデカンジオエート;エチレン−1,13−トリデカンジオエート;2,3−ジヒドロクマリン;オクタヒドロクマリンなど。
【0034】
本発明によるフレグランスおよび/またはフレーバー物質組成物の好ましい実施形態によれば、本発明により使用される式(I)の化合物は、好ましくは1つまたはいくつかの、特に好ましくは2、3、4、5またはそれより多い、フローラルおよび/またはフルーティなさらなるフレグランスおよび/またはフレーバー物質と組み合わされる。
したがって、本発明は、フローラルおよび/またはフルーティな嗅覚および/または味覚ノートを付与する1、2、3、4、5またはそれより多い(さらなる)フレグランスおよび/またはフレーバー物質を含むフレグランスおよび/またはフレーバー物質組成物にも関する。
それによって、本発明により使用される式(I)の化合物は、フローラルノートおよび/またはフルーティノートのフレグランスおよび/または味覚を(少なくとも部分的に)有利に増強する。
本発明により使用される式(I)の化合物(特に、本発明によるフレグランスおよび/またはフレーバー物質組成物において)を有利に組み合わせることができるフローラルフレグランスおよび/またはフレーバー物質は、好ましくは、以下からなる群から選択される:
【0035】
ヒドロキシシトロネラール、メトキシシトロネラール、シクラメンアルデヒド[2−メチル−3−(4−イソプロピルフェニル)プロパナール]、1−(4−イソプロピル−シクロヘキシル)エタノール[Mugetanol(登録商標)]、4−tert.−ブチル−−メチルジヒドロシンナムアルデヒド[Lilial(登録商標)]、cis−ヘキサヒドロクミニルアルコール[Mayol(登録商標)]、3−[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]プロパナール[Bourgeonal(登録商標)]、2,2−ジメチル−3−(3−メチルフェニル)プロパノール[Majantol(登録商標)]、3−メチル−3−(3−メチルベンジル)−ブタン−2−オール、2−イソブチル−4−メチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−オール[Florosa(登録商標)]、2−メチル−3−(3,4−メチレンジオキシフェニル)プロパナール[Heliofolal(登録商標)]、4−(4−ヒドロキシ−4−メチルペンチル)−3−シクロヘキセンカルバルデヒド[Lyral(登録商標)]、4−(オクタヒドロ−4,7−メタノ−5H−インデン−5−イリデン−ブタナール[Dupical(登録商標)]、ベルンアルデヒド(vernaldehyde)、4−(4−メチル−3−ペンテン−1−イル)−3−シクロヘキセンカルバルデヒド[Vertomugal(登録商標)]、オクタヒドロ−5−(4−メトキシブチリデン)−4,7−メタノ−1H−インデン[Mugoflor(登録商標)]、2,6−ジメチル−2−ヘプタノール[Freesiol(登録商標)]、1−エチル−1−メチル−3−フェニルプロパノール[Phemec(登録商標)]、2,2−ジメチル−3−フェニル−1−プロパノール[Muguetアルコール]、プロファルネソール、ジヒドロファルネソール、ファルネソール、ネリオリドール、ヒドロキシシトロネラールジメチルアセタール、ヘキシルベンゾエート、ゲラニオール、ネロール、リナロール、テトラヒドロゲラニオール、テトラヒドロリナロール、エチルリナロール、ゲラニルチグリネート、フェネチルアルコール(2−フェニルエチルアルコール)、シトロネロール、ローズオキシド、2−メチル−5−フェニルペンタノール[Rosaphen]、3−メチル−5−フェニルペンタノール[フェノキサノール]、メチルジヒドロジャスモネート[高cisのHedion(登録商標)、Hedione(登録商標)]、2−ヘプチルシクロペンタノン[Projasmon P]、cis−ジャスモン、ジヒドロジャスモン、ケイ皮アルコール(3−フェニル−2−プロペン−1−オール)、ジヒドロケイ皮アルコール(3−フェニルプロパノール)、2−メチル−4−フェニル−1,3−ジオキソラン[Jacinthaflor(登録商標)]およびジヒドロミルセノール(2,6−ジメチル−7−オクテン−2−オール)。
さらに、本発明により使用される式(I)の化合物は、それらの香気および/または味覚に関して、フルーティなフレグランスおよび/またはフレーバー物質、特にフルーティなフレグランス物質を増強するのに有利に適している。
【0036】
本発明により使用される式(I)の化合物を有利に組み合わせることができ、したがって、本発明によるフレグランスおよび/またはフレーバー物質組成物の特に好ましい(さらなる)フレグランスおよび/またはフレーバー物質である、フルーティフレグランスおよび/またはフレーバー物質は、好ましくは、以下からなる群から選択される:
2−メチル−酪酸エチルエステル、4−(p−ヒドロキシフェニル)−2−ブタノン、エチル−3−メチル−3−フェニルグリシデート、酪酸イソアミルエステル、酢酸イソアミルエステル、酢酸n−ブチルエステル、酪酸エチルエステル、3−メチル−酪酸エチルエステル、n−ヘキサン酸エチルエステル、n−ヘキサン酸アリルエステル、エチル−2−trans−4−cis−デカジエノエート、1,1−ジメトキシ−2,2,5−トリメチル−4−ヘキサン、2,6−ジメチル−5−ヘプテン−1−アール、ガンマ−ウンデカラクトン、ガンマ−ノナラクトン、ヘキサナール、3Z−ヘキセナール、n−デカナール、n−ドデカナール、シトラール、バニリン、エチルバニリン、マルトール、エチルマルトールおよびこれらの混合物。
【0037】
式(I)の化合物を含有する、本発明によるフレグランスおよび/またはフレーバー物質組成物は、溶媒で希釈されていないかもしくは希釈された液体形態中にあってもよく、または芳香を付与するかもしくはフレーバリングするために有利に使用される。したがって、好ましい溶媒は、エタノール、イソプロパノール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセロール、プロピレングリコール、1,2−ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、ジエチルフタレート、トリエチルシトレート、イソプロピルミリステート、トリアセチンおよびジアセチンである。
さらに、本発明によるフレグランスおよび/またはフレーバー物質組成物は、製品におけるフレグランスおよび/またはフレーバー物質の微細分布と適用中の放出制御の両方を確保する担体に吸着されてもよい。このような担体は、多孔質無機材料、例えば、ライトサルフェート、シリカゲル、ゼオライト、せっこう、粘土、粒状粘土、ガスコンクリートなど、または有機材料、例えば、木、セルロースベースの材料、糖、デキストリン(例えば、マルトデキストリン)もしくはプラスチック、例えば、PVC、ポリビニルアセテートもしくはポリウレタンであってもよい。本発明による組成物と担体の組合せは、本発明によるフレグランスおよび/もしくはフレーバー物質組成物としても理解されるべきであり、または本発明による物品(以下に記載されている)として存在してもよい。
【0038】
本発明によるフレグランスおよび/もしくはフレーバー物質組成物または物品(本明細書中以下に記載されている)はまた、包接複合体としてまたは押出製品として、マイクロカプセル化形態、スプレードライ形態で存在してもよく、フレグランスおよび/またはフレーバー物質組成物の場合には、芳香を付与するまたはフレーバリングされる物品に、この形態で添加されてもよい(本明細書中以下に記載されている)。
妥当な場合、このような変更された組成物または物品の特性は、より標的化されるフレグランス放出の点から、適切な材料で、好ましくは、ワックス様プラスチック、例えば、ポリビニルアルコールなどを使用して、いわゆる「コーティング」によってさらに最適化され得る。次に、得られる製品は、本発明による物品である。
マイクロカプセル化は、例えば、カプセル材料、例えば、ポリウレタン様物質またはソフトゼラチンの補助によるいわゆるコアセルベーションプロセスによって達成することができる。
【0039】
スプレードライされた製品は、好ましくは、フレグランスおよび/またはフレーバー物質組成物を含有するエマルジョンまたは分散液をスプレードライすることによって生成され、それによって、加工デンプン、タンパク質、デキストリンおよび植物ガムを担体として使用することができる。
包接複合体は、例えば、フレグランスおよび/またはフレーバー物質組成物の分散液ならびにシクロデキストリンまたは尿素誘導体を適切な溶媒、例えば、水に取り入れることによって調製することができる。
押出製品は、例えば、適切な溶媒、例えば、妥当な場合、イソプロパノール中で、フレグランスおよび/またはフレーバー物質組成物を適切なワックス様物質と共に溶融させることによって、および押し出した後、固化させることによって得ることができる。
【0040】
本発明のさらなる態様は、グリーンノート、ハーブノート、フレッシュノート、フルーティノート、フローラルノート、ウッディノート、スウィートノート、アーシーノート、グリーシーノート、メタリックノートおよびバルサミ
ックノートからなる群から選択される1つまたはいくつかの嗅覚および/または味覚ノート、好ましくは、グリーンノートおよびフルーティノートからなる群から選択される嗅覚および/または味覚ノートのうちの少なくとも1つ、好ましくは、バナナノート、ラズベリーノート、クロフサスグリノートおよびメロンノートからなる群から選択される嗅覚および/または味覚ノートのうちの少なくとも1つを付与する、変更するおよび/または増強するための本発明によるフレグランスおよび/またはフレーバー物質組成物の使用に関する。
したがって、好ましい実施形態として、本発明による使用または本発明によるフレグランスおよび/もしくはフレーバー物質組成物と関連して上述されたものを適用する。
【0041】
本発明によるフレグランスおよび/またはフレーバー物質組成物は、濃縮形態で、溶液中で、または、例えば、以下のものなどの本発明による芳香を付与したおよび/またはフレーバリングされた物品(以下に記載されている)を製造するために上述した変更形態で、使用することができる:芳香性抽出物、オードパルファム、オードトワレ、アフターシェーブローション、オーデコロン、プレシェーブ製品、スプラッシュコロンおよび芳香性リフレッシングワイプ(perfumed refreshing wipe)ならびに芳香性の酸性、アルカリ性および中性洗剤、例えば、床クリーナー、窓ガラスクリーナー、食器洗い洗剤、浴室およびサニタリークリーナー、スカーリングミルク、固形および液体トイレクリーナー、粉末および泡カーペット用クリーナー、テキスタイルフレッシュナー、アイロンがけ用助剤、液体洗剤、粉末洗剤、ランドリー前処理剤、例えば、漂白剤、浸漬剤およびシミ除去剤、織物柔軟剤、洗濯石けん、洗濯錠剤、消毒薬、表面消毒薬および液体もしくはゲル様形態のまたは固形支持体上に配置されたエアーフレッシュナー、エアロゾルスプレー、ワックスおよびポリッシュ、例えば、家具ポリッシュ、フロアーワックス、靴ポリッシュ、ならびにボディーケア製品、例えば、固形および液体石けん、シャワージェル、シャンプー、シェービング石けん、シェービングフォーム、バスオイル、水中油、油中水、および水中油中水型の化粧品エマルジョン、例えば、スキンクリームおよびローション、フェイシャルクリームおよびローション、日焼け止めクリームおよびローション、日焼け後クリームおよびローション、ハンドクリームおよびローション、足用クリームおよびローション、脱毛クリームおよびローション、アフターシェーブクリームおよびローション、日焼けクリームおよびローション、ヘアケア製品、例えば、ヘアスプレー、ヘアジェル、固めるためのヘアローション、ヘアコンディショナー、持続性および半持続性の毛染め剤、整髪料、例えば、コールドパーマおよび縮毛矯正薬、ヘアトニック、ヘアクリームおよびローション、デオドラントおよび制汗剤、例えば、脇の下のスプレー、ロールオン、デオドラントスティック、デオドラントクリーム、装飾用化粧品、例えば、アイシャドウ、マニキュア液、メーキャップ、リップスティック、マスカラ、ならびにロウソク、灯油、線香、殺虫剤、忌避剤および燃料。
【0042】
本発明の別の態様は、グリーンノート、ハーブノート、フレッシュノート、フルーティノート、フローラルノート、ウッディノート、スウィートノート、アーシーノート、グリーシーノート、メタリックノートおよびバルサミ
ックノートからなる群から選択される1つまたはいくつかの嗅覚および/または味覚ノートを付与する、増強するおよび/または変更するための、好ましくは、グリーンノートおよびフルーティノートからなる群から選択される1つまたはいくつかの嗅覚および/または味覚ノートを付与する、増強するおよび/または変更するための、好ましくは、バナナノート、ラズベリーノート、クロフサスグリノートおよびメロンノートからなる群から選択される1つまたはいくつかの嗅覚および/または味覚ノートを付与する、増強するおよび/または変更するための方法であって、以下のステップ:
(a)
(a.1)式(I)の化合物
【0043】
【化4】
(I)
,
ならびに
(a.2)グリーンノート、ハーブノート、フレッシュノート、フルーティノート、フローラルノート、ウッディノート、スウィートノート、アーシーノート、グリーシーノート、メタリックノートおよびバルサミ
ックノートからなる群から選択される1つまたはいくつかの嗅覚および/または味覚ノートを有する、好ましくは、グリーンノートおよびフルーティノートからなる群から選択される1つまたはいくつかの嗅覚および/または味覚ノートを有する、好ましくは、バナナノート、ラズベリーノート、クロフサスグリノートおよびメロンノートからなる群から選択される1つまたはいくつかの嗅覚および/または味覚ノートを有する、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10個またはそれより多いさらなるフレグランスおよび/またはフレーバー物質
を用意するステップと、
(b)式(I)の化合物(a.1)を、感覚的に有効な量で、好ましくは、グリーンノート、ハーブノート、フレッシュノート、フルーティノート、フローラルノート、ウッディノート、スウィートノート、アーシーノート、グリーシーノート、メタリックノートおよびバルサミ
ックノートからなる群から選択される1つまたはいくつかの嗅覚および/または味覚ノートを付与する、増強するおよび/または変更するのに十分な量で、好ましくは、グリーンノートおよびフルーティノートからなる群から選択される1つまたはいくつかの嗅覚および/または味覚ノートを付与する、変更するおよび/または増強するのに十分な量で、好ましくは、バナナノート、ラズベリーノート、クロフサスグリノートおよびメロンノートからなる群から選択される1つまたはいくつかの嗅覚および/または味覚ノートを付与する、変更するおよび/または増強するのに十分な量で、さらなるフレグランスおよび/またはフレーバー物質(a.2)に添加するステップと
を含むかまたはそれらからなる、方法に関する。
【0044】
嗅覚および/または味覚ノートを付与する、変更するおよび/または増強するための本明細書に記載の方法の文脈では、式(I)の化合物が、いわゆるブースター(エンハンサー)として非常によく機能することができることも認識される。
【0045】
したがって、好ましい実施形態は、特に、フローラルノート、フルーティノートおよび/またはウッディノートのうちの1つ、いくつかまたはすべてを有する、香気および/または味覚を変更するおよび/または増強する(ブーストする)ための本発明による方法であって、以下のステップ:
(a)
(a.1)式(I)の化合物
【化5】
(I)
,
ならびに
(a.2)フローラル、フルーティおよび/またはウッディからなる群から選択される嗅覚および/または味覚ノートのうちの1つまたはいくつかを有する1つまたはいくつかのさらなるフレグランスおよび/またはフレーバー物質
を用意するステップと、
(b)式(I)の化合物(a.1)を、感覚的に有効な量で、好ましくは、さらなるフレグランスおよび/またはフレーバー物質(a.2)の嗅覚および/または味覚印象を感覚的に変更するおよび/または増強するのに十分な量で、さらなるフレグランスおよび/またはフレーバー物質(a.2)に添加するステップと
を含むかまたはそれらからなる、方法に関する。
【0046】
本発明のさらなる態様は、
(i)フレグランスおよび/もしくはフレーバー物質組成物(本明細書に記載される)、
または
式(I)の化合物
【化6】
(I)
,
ならびに1、2、3、4、5、6、7、8、9、10個またはそれより多いさらなるフレグランスおよび/またはフレーバー物質であって、式(I)の化合物の総量とさらなるフレグランスおよび/またはフレーバー物質の総量との質量比が、1:1000〜1:0.1、好ましくは1:1000〜1:0.5の範囲内であり、好ましくは、他のフレグランスおよび/またはフレーバー物質のうちの1つ、いくつかまたはすべてが、ウッディ、フルーティおよび/またはフローラルな香気および/または味覚を付与する、上記のものと、
(ii)1つまたはいくつかのさらなる構成成分、好ましくは少なくとも1つまたはいくつかの、好ましくは1、2、3、4、5またはそれより多い、添加剤、賦形剤および/または活性物質と
を含むかまたはそれらからなる、芳香を付与したおよび/またはフレーバリングされた物品に関する。
したがって、好ましい実施形態として、本発明による使用、本発明によるフレグランスおよび/もしくはフレーバー物質組成物または本発明による方法と関連して上述されたものを適用する。
【0047】
好ましくは、ボディーケアおよびヘアケア、化粧品ならびに家庭の分野における、洗剤およびクリーニング剤、衛生またはケア製品からなる群から、好ましくは、芳香性抽出物、オードパルファム、オードトワレ、アフターシェーブローション、オーデコロン、プレシェーブ製品、スプラッシュコロン、芳香性リフレッシングワイプ、酸性、アルカリ性もしくは中性洗剤、テキスタイルフレッシュナー、アイロンがけ用助剤、液体洗剤、粉末洗剤、ランドリー前処理剤、織物柔軟剤、洗濯石けん、洗濯錠剤、消毒薬、表面消毒薬、エアーフレッシュナー、エアロゾルスプレー、ワックスおよびポリッシュ、ボディーケア製品、ハンドクリームおよびローション、足用クリームおよびローション、脱毛クリームおよびローション、アフターシェーブクリームおよびローション、日焼けクリームおよびローション、ヘアケア製品、デオドラント、制汗剤、装飾用化粧品、ロウソク、灯油、線香、殺虫剤、忌避剤および燃料からなる群から選択される、本発明による芳香を付与したおよび/またはフレーバリングされた物品が好ましい。
【0048】
さらに、本発明による芳香を付与したおよび/またはフレーバリングされた物品には、好ましくは、
構成成分(i)が、感覚的に有効な量で、好ましくは、消費者が、グリーンノート、ハーブノート、フレッシュノート、フルーティノート、フローラルノート、ウッディノート、スウィートノート、アーシーノート、グリーシーノート、メタリックノートおよびバルサミ
ックノートからなる群から選択される1つもしくはいくつかの嗅覚および/もしくは味覚ノート、好ましくは、グリーンノートおよびフルーティノートからなる群から選択される1つもしくはいくつかの嗅覚および/もしくは味覚ノート、好ましくは、バナナノート、ラズベリーノート、クロフサスグリノートおよびメロンノートからなる群から選択される1つもしくはいくつかの嗅覚および/もしくは味覚ノートを検出するのに十分な量で、含有されること
ならびに/または
構成成分(i)における1、2、3、4、5、6、7、8、9、10個もしくはそれより多いさらなるフレグランスおよび/もしくはフレーバー物質が、ウッディ、フルーティおよび/もしくはフローラルな香気および/もしくは味覚を付与する、変更するおよび/もしくは増強すること
が当てはまる。
【0049】
また、芳香を付与したおよび/またはフレーバリングされた物品が、物品の総質量に対して、式(I)の化合物の総量を、0.00001〜10質量%、好ましくは0.0001〜5質量%、より好ましくは0.001〜2質量%、より好ましくは0.005〜1質量%の範囲内で含有する場合が好ましい。
上記の添加剤、賦形剤および/または活性物質は、好ましくは、フレグランスおよび/またはフレーバー物質ではなく、含有される場合、好ましくは、以下からなる群から選択され:
【0050】
保存剤、好ましくは、US2006/0089413において言及されるもの、摩耗剤、抗挫創剤および皮脂低減剤、好ましくは、WO2008/046791において言及されるもの、抗老化剤、好ましくは、WO2005/123101において言及されるもの、抗菌剤、抗セルライト剤、フケ防止剤、好ましくは、WO2008/046795において言及されるもの、抗炎症剤、刺激防止剤、抗刺激剤(抗炎症剤、刺激阻害剤および刺激防止剤)、好ましくは、WO2007/042472およびUS2006/0089413において言及されるもの、抗微生物剤、好ましくは、WO2005/123101において言及されるもの、酸化防止剤、好ましくは、WO2005/123101において言及されるもの、収斂薬、防腐剤、帯電防止剤、バインダー、バッファー、担体材料、好ましくは、WO2005/123101において言及されるもの、キレート化剤、好ましくは、WO2005/123101において言及されるもの、細胞刺激剤、清浄化剤、ケア用薬剤、脱毛剤、界面活性剤、脱臭剤および制汗剤、好ましくは、WO2005/123101において言及されるもの、可塑剤、乳化剤、好ましくは、WO2005/123101において言及されるもの、酵素、精油、好ましくは、US2008/0070825において言及されるもの、防虫剤、好ましくは、WO2005/123101において言及されるもの、繊維、塗膜形成剤、(さらなる)定着剤、発泡剤、泡安定剤、発泡防止剤、泡増強剤、殺菌剤、ゲル化剤およびゲル形成剤、好ましくは、WO2005/123101において言及されるもの、ヘアケア製品、整髪剤、縮毛矯正剤、水分調節剤(保湿剤および/または湿潤剤および/または保水剤)、好ましくは、WO2005/123101において言及されるもの、オスモライト、好ましくは、WO2005/123101において言及されるもの、相溶性溶質、好ましくは、WO01/76572およびWO02/15686において言及されるもの、漂白剤、強化剤、染み除去剤、蛍光増白剤、含浸剤、汚れ防止剤、摩擦低減剤、潤滑剤、保湿クリーム、軟膏、乳白剤、可塑化剤、被覆剤、ポリッシュ、光沢剤、ポリマー、好ましくは、WO2008/046676において言及されるもの、散剤、タンパク質およびタンパク質加水分解物、好ましくは、WO2005/123101およびWO2008/046676において言及されるもの、加脂剤、摩耗剤、皮膚鎮静剤、皮膚清浄化剤、皮膚ケア剤、皮膚修復剤、好ましくは、コレステロールおよび/または脂肪酸および/またはセラミドおよび/または擬似セラミドを含有するもの、それによって、好ましくは、WO2006/053912において言及されるもの、皮膚美白剤、好ましくは、WO2007/110415において言及されるもの、皮膚保護剤、皮膚柔軟剤、皮膚冷却剤、好ましくは、WO2005/123101において言及されるもの、皮膚加温剤、好ましくは、WO2005/123101において言及されるもの、安定剤、UV吸収剤およびUVフィルター、好ましくは、WO2005/123101において言及されるもの、ベンジリデン−ベータ−ジカルボニル化合物、好ましくは、WO2005/107692において言及されるもの、アルファ−ベンゾイルケイ皮酸ニトリル、好ましくは、WO2006/015954において言及されるもの、AhR受容体アンタゴニスト、好ましくは、WO2007/128723およびWO2007/060256において言及されるもの、洗剤、織物柔軟剤、懸濁剤、皮膚日焼け剤、好ましくは、WO2006/045760において言及されるもの、増粘剤、ビタミン、好ましくは、WO2005/123101において言及されるもの、脂肪油、ワックスおよび脂肪、好ましくは、WO2005/123101において言及されるもの、リン脂質、好ましくは、WO2005/123101において言及されるもの、脂肪酸(飽和脂肪酸、一価または多価不飽和脂肪酸、α−ヒドロキシ酸、ポリヒドロキシ脂肪酸)、好ましくは、WO2005/123101において言及されるもの、染料および色彩保護剤ならびに顔料、好ましくは、WO2005/123101において言及されるもの、防錆剤、アルコールおよびポリオール、好ましくは、WO2005/123101において言及されるもの、界面活性剤、好ましくは、WO2005/123101において言及されるもの、動物抽出物、酵母抽出物、藻類または微小藻類の抽出物、電解質、液化剤、有機溶媒、好ましくは、WO2005/123101において言及されるもの、発毛調整剤(発毛促進または発毛阻害)、好ましくは、EP2168570およびEP2193785において言及されるもの、あるいはシリコーンおよびシリコーン誘導体、好ましくは、WO2008/046676において言及されるもの、
好ましくは、保存剤、無機塩、キレート化剤、界面活性剤、皮膚および/またはヘアケア剤、酵素、乳化剤、脂肪、脂肪油、ワックス、脂肪アルコール、シリコーン、シリコーン誘導体および水からなる群から選択される。
好ましい実施形態によれば、本発明による芳香を付与したおよび/またはフレーバリングされた物品は、上述のように、栄養摂取、口腔ケアまたは楽しみを意図した調製物(本発明による)である。
【0051】
栄養摂取または楽しみを意図した調製物は、例えば、ベーカリー製品(例えば、パン、ドライビスケット、ケーキ、他の焼いた製品)、菓子(例えば、チョコレート、チョコレートバー、他のバー製品、フルーツガム、ハードおよびソフトキャラメル、チューインガム)、アルコール系またはノンアルコール系飲料(例えば、コーヒー、紅茶、ワイン、ワイン含有飲料、ビール、ビール含有飲料、リキュール、スピリッツ、ブランデー、フルーツ含有清涼飲料、アイソトニック飲料、ソフトドリンク、ネクター、フルーツおよび野菜ジュース、フルーツまたは野菜ジュース調製物)、インスタント飲料(例えば、インスタントココアドリンク、インスタント紅茶ドリンク、インスタントコーヒードリンク)、肉製品(例えば、ハム、フレッシュソーセージまたは未調理のソーセージ調製物、調味したかまたはマリネした生のまたは加塩した肉製品)、卵または卵製品(乾燥した卵、卵白、卵黄)、穀物製品(例えば、朝食用の穀物食品、ミューズリーバー、調理済みの出来合いのコメ加工品)、乳製品(例えば、ミルクドリンク、ミルクアイスクリーム、ヨーグルト、ケフィール、クリームチーズ、ソフトチーズ、ハードチーズ、乾燥ミルク粉末、ホエー、バター、バターミルク、ミルクタンパク質を含有する部分的または完全な加水分解産物)、ダイズタンパク質または他のダイズ画分から作製される製品(例えば、豆乳およびそれから作製される製品、ダイズレシチンを含有する調製物、豆腐もしくはテルペンなどの発酵製品またはそれらから作製される製品、醤油)、フルーツ調製物(例えば、ジャム、フルーツアイスクリーム、フルーツソース、フルーツフィリング)、野菜調製物(例えば、ケチャップ、ソース、乾燥野菜、凍結野菜、調理済み野菜、塩漬け野菜、加熱処理した野菜)、スナック(例えば、焼いたかもしくは揚げたポテトチップスまたはポテト生地製品、パン生地製品、トウモロコシまたはピーナッツをベースとする押出物)、油脂をベースとする製品またはこれらのエマルジョン(例えば、マヨネーズ、レムラードソース、ドレッシング、香辛料調製物)、他の調製料理およびスープ(例えば、乾燥スープ、インスタントスープ、調理済みスープ)、スパイス、香辛料および、特に、例えばスナックの分野において使用される香辛料である。
【0052】
本発明による調製物は、例えば、半完成製品としてまたは香辛料混合物として存在してもよい。
本発明による調製物は、特に、スプレードライ形態で、特に、栄養摂取または楽しみを意図したさらなる調製物(やはり本発明による)を製造するための半完成品として使用されてもよい。本発明による調製物はまた、カプセル剤、錠剤(非被覆または被覆錠剤、例えば、腸溶性コーティング剤)、ドラジェ、顆粒剤、ペレット、固体混合物、液相中の分散剤、エマルジョン、散剤、溶液剤、ペースト剤、または栄養補助食品として嚥下または咀嚼可能な他の調製物の形態であってもよい。
【0053】
本発明による口腔ケアを意図した調製物は、特に、口腔および/または歯科衛生製品、例えば、練りハミガキ、ハミガキジェル、ハミガキ粉、マウスウオッシュ、チューインガム、ならびに他の口腔衛生製品である。
本発明による栄養摂取、口腔ケアまたは楽しみを意図した調製物のためのさらなる活性物質、塩基性物質、賦形剤および添加剤は、調製物の総質量に対して、5〜99.9999質量%、好ましくは10〜80質量%の量で含有されてもよい。さらに、調製物は、調製物の総質量に対して、最大99.9質量%、好ましくは5〜80質量%の量で、水を含有してもよい。
【0054】
本発明による調製物(本発明による物品の例として)は、物質としての、溶液としての(例えば、エタノール、水または1,2−プロピレングリコール中)、または固体もしくは液体担体(例えば、マルトデキストリン、デンプン、シリカゲル)、他のフレーバーもしくはフレーバー物質、ならびに、適宜、さらなる賦形剤および/もしくは安定剤(例えば、天然もしくは人工の多糖および/または植物ガム、例えば、加工デンプンまたはアラビアガム)との混合物の形態の化合物を、栄養摂取、口腔ケアまたは楽しみを意図した基礎調製物へと取り入れることによって、好ましい実施形態に従って調製される。有利には、溶液および/または懸濁液またはエマルジョンの形態で存在する本発明による調製物は、スプレードライすることによって、本発明による固体調製物(好ましくは、半完成製品)へと変換することができる。
【0055】
本発明によるスプレードライした固体調製物(本発明による物品のさらなる例として)は、本発明によるさらなる調製物を製造するための半完成製品として特に適している。本発明によるスプレードライした固体調製物は、好ましくは、50〜95質量%の担体、特に、マルトデキストリンおよび/またはデンプン、5〜40質量%の賦形剤、好ましくは、天然もしくは人工の多糖および/または加工デンプンもしくはアラビアガムなどの植物ガムを含有する。
さらに好ましい実施形態によれば、式(I)の化合物、および、妥当な場合、本発明による調製物の他の構成成分は、最初に、エマルジョン中に、例えば、ホスファチジルコリンから出発するリポソーム中に、ミクロスフェア中に、ナノスフェア中に、あるいはまた、食品および高級食品に適した、例えば、デンプン、デンプン誘導体(例えば、加工デンプン)、セルロースまたはセルロース誘導体(例えば、ヒドロキシプロピルセルロース)、他の多糖(例えば、デキストリン、アルギネート、カードラン、カラギーナン、キチン、キトサン、プルラン)、天然脂肪、天然ワックス(例えば、ビーワックス、カルナウバワックス)由来に由来する、タンパク質、例えば、ゼラチンまたは他の天然産物(例えば、シェラック)に由来するマトリックスのカプセル剤、顆粒剤または押出物中に、取り入れられる。それによって、マトリックスに応じて、スプレードライ、スプレー造粒、溶融造粒、コアセルベーション、凝集、押出、溶融押出、エマルジョンプロセス、コーティングまたは他の適切なカプセル化プロセス、および、妥当な場合、上述のプロセスの適切な組合せによって、製品を得ることができる。本発明による調製物の別の好ましい製造プロセスでは、化合物を、まず、1つまたはいくつかの複合体化剤により、例えば、シクロデキストリンまたはシクロデキストリン誘導体、好ましくは、α−またはβ−クロデキストリンにより複合体化し、この複合体化形態で使用する。
【0056】
本発明による調製物は、式(I)の化合物が、マトリックスから遅延して放出され、その結果、長持続性効果が達成されるように、マトリックスが選択されるのが、特に好ましい。脂肪、ワックス、多糖またはタンパク質マトリックスは、この点において特に好ましい。
本発明による栄養摂取または楽しみを意図した調製物のための他の成分として、食品および高級食品用の一般的な原料、賦形剤または添加剤、例えば、水、生または加工した野菜または動物の基本材料または原料の混合物(例えば、生の、焼いた、乾燥させた、発酵させた、燻製のおよび/もしくは加熱処理した肉、骨、軟骨、魚、野菜、フルーツ、ハーブ、ナッツ、野菜もしくはフルーツジュースもしくはペースト、またはこれらの混合物)、消化性または非消化性炭水化物(例えば、スクロース、マルトース、フルクトース、グルコース、デキストリン、アミロース、アミロペクチン、イヌリン、キシラン、セルロース、タガトース)、糖アルコール(例えば、ソルビトール、エリスリトール)、天然または硬化脂肪(例えば、獣脂、ラード、パーム脂肪、ココナッツ脂肪、硬化野菜脂肪)、油(例えば、ヒマワリ油、ピーナツ油、トウモロコシ油、オリーブ油、魚油、ダイズ油、ゴマ油)、脂肪酸またはその塩(例えば、ステアリン酸カリウム)、タンパク質を構成するまたはタンパク質を構成しないアミノ酸および関連化合物(例えば、γ−アミノ酪酸、タウリン)、ペプチド(例えば、グルタチオン)、天然または加工タンパク質(例えば、ゼラチン)、酵素(例えば、ペプチダーゼ)、核酸、ヌクレオチド、不愉快な味覚印象に対する矯味剤、さらなる一般的には不愉快でない味覚印象に対するさらなる味覚調整剤、他の味覚調整物質(例えば、イノシトールホスフェート、グアノシンモノホスフェート、アデノシンモノホスフェートなどのヌクレオチドまたはグルタミン酸ナトリウムもしくは2−フェノキシプロピオン酸などの他の物質)、乳化剤(例えば、レシチン、ジアシルグリセロール、アラビアガム)、安定剤(例えば、カラギーナン、アルギネート)、保存剤(例えば、安息香酸、ソルビン酸)、酸化防止剤(例えば、トコフェロール、アスコルビン酸)、キレート剤(例えば、クエン酸)、有機または無機酸味料(例えば、リンゴ酸、酢酸、クエン酸、酒石酸、リン酸)、苦味物質(例えば、キニーネ、カフェイン、リモニン、アマロゲンチン、フモロン、ルポロン、カテキン、タンニン)、ミネラル塩(例えば、塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化マグネシウム、リン酸ナトリウム)、酵素による褐変阻害剤(例えば、亜硫酸塩、アスコルビン酸)、精油、植物抽出物、天然または合成染料または着色用顔料(例えば、カロテノイド、フラボノイド、アントシアニン、クロロフィルおよびそれらの誘導体)、スパイス、三叉神経活性物質またはそのような三叉神経活性物質を含有する植物抽出物、合成、天然または天然同等性フレーバー物質またはフレグランス物質ならびに矯臭剤を使用することができる。
【0057】
デンタルケア剤(本発明による口腔ケアを意図した調製物の基礎として)は、一般的に、摩耗系(摩耗剤または研磨剤)、例えば、シリカ、炭酸カルシウム、リン酸カルシウム、酸化アルミニウムおよび/またはヒドロキシアパタイトなど、表面活性物質、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリルサルコシン酸ナトリウムおよび/またはコカミドプロピルベタインなど、保水剤、例えば、グリセロールおよび/またはソルビトールなど、増粘剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコール、カラギーナンおよび/またはLaponite(登録商標)など、甘味料、例えば、サッカリンなど、不快な味覚印象のための矯味剤、さらに、一般的に不快ではない味覚印象のための矯味剤、味覚調整物質(例えば、イノシトールホスフェート、ヌクレオチド、例えば、グアノシンモノホスフェート、アデノシンモノホスフェートまたは他の物質、例えば、グルタミン酸ナトリウムまたは2−フェノキシプロピオン酸)、清涼化剤、例えば、メントール、メントール誘導体(例えば、L−メントール、L−メンチルラクテート、L−メンチルアルキルカーボネート、メントンケタール、メンタンカルボン酸アミド)など、2,2,2−トリアルキル酢酸アミド(例えば、2,2−ジイソプロピルプロピオン酸メチルアミド)、イシリンおよびイシリン誘導体、安定剤および活性成分、例えば、フッ化ナトリウム、モノフルオロリン酸ナトリウム、二フッ化スズ、四級フッ化アンモニウム、クエン酸亜鉛、硫酸亜鉛、ピロリン酸スズ、二塩化スズ、様々なピロホスフェートの混合物、トリクロサン、セチルピリジニウムクロリド、乳酸アルミニウム、クエン酸カリウム、硝酸カリウム、塩化カリウム、塩化ストロンチウム、過酸化水素など、フレーバーおよび/または重炭酸ナトリウムあるいは矯臭剤を含む。
【0058】
チューインガム(本発明による口腔ケアを意図した調製物に関するさらなる例として)は、一般的に、チューインガムベース、すなわち、噛むと可塑性になるチューインガムの塊、種々の種類の糖、糖代替物、他の甘い味覚の物質、糖アルコール、不快な味覚印象のための矯味剤、さらに、一般的に不快ではない味覚印象のための他の味覚調整剤、味覚調整物質(例えば、イノシトールホスフェート、ヌクレオチド、例えば、グアノシンモノホスフェート、アデノシンモノホスフェートまたは他の物質、例えば、グルタミン酸ナトリウムまたは2−フェノキシプロピオン酸)、保水剤、増粘剤、乳化剤、フレーバーおよび安定剤または矯臭剤を含む。
【0059】
本発明のさらなる態様は、物品に芳香を付与するおよび/または物品をフレーバリングするための方法であって、以下のステップ:
(a)
(a.1)フレグランスおよび/もしくはフレーバー物質組成物(本明細書に記載される)を用意するステップ
または
(a.2)式(I)の化合物
【0060】
【化7】
(I)
を用意し、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10個またはそれより多いさらなるフレグランスおよび/またはフレーバー物質を用意してもよいステップであって、式(I)の化合物の総量とさらなるフレグランスおよび/またはフレーバー物質の総量との質量比が、1:1000〜1:0.1、好ましくは1:1000〜1:0.5の範囲内である、ステップと、
(b)フレグランスおよび/もしくはフレーバー物質組成物(a.1)または化合物/フレグランス物質(a.2)を、感覚的に有効な量で、好ましくは、グリーンノート、ハーブノート、フレッシュノート、フルーティノート、フローラルノート、ウッディノート、スウィートノート、アーシーノート、グリーシーノート、メタリックノートおよびバルサミ
ックノートからなる群から選択される1つまたはいくつかの嗅覚および/または味覚ノート、好ましくは、グリーンノートおよびフルーティノートからなる群から選択される嗅覚および/または味覚ノートのうちの1つまたはいくつか、好ましくは、バナナノート、ラズベリーノート、クロフサスグリノートおよびメロンノートからなる群から選択される嗅覚および/または味覚ノートのうちの1つまたはいくつかを付与する、増強するおよび/または変更するのに十分な量で、芳香を付与するおよび/またはフレーバリングされる物品に添加するステップと
を含むかまたはそれらからなる、方法に関する。
【0061】
さらに、本発明は、ヘア、皮膚、
織物繊維、表面および/または周囲空気に芳香を付与するための方法であって、以下のステップ:
(a)
(a.1)好ましくは、界面活性剤もしくは界面活性剤混合物を含有する、フレグランスおよび/もしくはフレーバー物質組成物(本明細書に記載される)を用意するステップ、
または
(a.2)式(I)の化合物
【0062】
【化8】
(I)
を用意し、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10個またはそれより多いさらなるフレグランスおよび/またはフレーバー物質を用意し、式(I)の化合物の総量とさらなるフレグランスおよび/またはフレーバー物質の総量との質量比が、1:1000〜1:0.1、好ましくは1:1000〜1:0.5の範囲内であり、
好ましくは、界面活性剤もしくは界面活性剤混合物も用意するステップ、
または
(a.3)好ましくは、界面活性剤もしくは界面活性剤混合物を含有する、本発明による物品(本明細書に記載される)を用意するステップと、
(b)フレグランスおよび/もしくはフレーバー物質組成物(a.1)または化合物/フレグランス物質(a.2)または物品(a.3)を、感覚的に有効な量で、好ましくは、消費者が、グリーンノート、ハーブノート、フレッシュノート、フルーティノート、フローラルノート、ウッディノート、スウィートノート、アーシーノート、グリーシーノート、メタリックノートおよびバルサミ
ックノートからなる群から選択される1つまたはいくつかの嗅覚および/または味覚ノート、好ましくは、グリーンノートおよびフルーティノートからなる群から選択される嗅覚および/または味覚ノートのうちの少なくとも1つ、好ましくは、バナナノート、ラズベリーノート、クロフサスグリノートおよびメロンノートからなる群から選択される嗅覚および/または味覚ノートのうちの少なくとも1つを検出するのに十分な量で、芳香を付与するヘアもしくは皮膚もしくは繊維もしくは表面に、または芳香を付与する周囲空気へと適用または取り込むステップと
を含むかまたはそれらからなる、方法に関する。
したがって、本明細書に記載の方法の好ましい実施形態として、本発明による使用または本発明によるフレグランスおよび/もしくはフレーバー物質組成物または本発明による物品と関連して述べられたものを適用する。
【0063】
以下では、例を使用して、本発明をより詳細に説明する。別段に述べられていなければ、すべてのデータは質量を指す。
使用される略語:DPG=ジプロピレングリコール、TEC=トリエチルシトレート
【0064】
(例1)
5−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エニル−アセテート(式(I)の化合物)の製造
117gのジシクロペンタジエンおよび172gの酢酸ビニルを500mlのオートクレーブに入れ、初期窒素圧5バールにおいて、約30分で、190℃に加熱する。それによって、圧力は、およそ13バールに上昇する。190℃で、7〜8時間、撹拌を行う。冷却後、未処理のバッチをオートクレーブから取り出し、ライトボイラーから取り外す。
【0065】
未処理収量:121g;40cmのFKKにおける蒸留、bp.:58〜60℃/7ミリバール
収量:106g(理論的収量の87.4%)、生成物は、核外/核異性体からなる(19/81%)
【0066】
GC評価(20mのDB−WAX、内径0.18μm/60−9−220℃のコールドフィードシステム)
1H-NMR (CDCl
3): δ 6.34 (dd, J = 5.7, 3.0Hz, 1H), 6.23 (dd, J = 5.8, 2.9Hz, 1H), 5.99-5.98 (m, 1H), 5.97 (dd, J = 5.8, 2.9Hz, 1H), 5.27 (ddd, J = 8.2, 3.8, 2.8Hz 1H), 4.65 (dp, J = 7.0, 1.1Hz,1H), 3.14 (h, J = 1.9, 1.4Hz, 1H), 2.88 (dt, J = 3.0,1.4Hz, 1H), 2.86-2.81 (m, 2H), 2.14 (ddd, J = 12.2, 8.2, 3.8Hz, 1H), 2.04 (s, 3H), 1.70 (ddd, J = 12.6, 7.0, 2.8Hz, 1H), 1.47 (ddt, J = 8.9, 3.8, 1.9Hz, 1H), 1.41 (dt, J = 12.6, 3.5, 2.4Hz, 1H), 1.32 (d, J = 8.8Hz, 1H), 0.93 (dt, J = 12.5, 3.3Hz, 1H).
13C-NMR (CDCl
3): δ 171.4, 171.2, 141.1, 138.5, 132.6, 131.6, 75.3, 75.1, 47.7, 47.3, 46.2, 45.8, 42.2, 40.6, 34.58, 34.56, 21.4, 21.2 ppm.
MS:m/z(%)=152(7)、109(2)、91(10)、81(11)、66(100)、53(4)、43(36)
MS:m/z(%)=152(9)、109(2)、91(9)、81(12)、66(100)、53(4)、(42)
【0067】
(例2)
香料組成物(フレグランス物質組成物)
【表1】
【0068】
調香師によれば、0.03質量%の式(I)の化合物(例えば、例1からの生成物)の添加によって、この香料組成物はより最適化され、自然なおよび調和した状態となり、新鮮で、フルーティなトップノートを付加し、スミレに近いフローラルな態様を増強する。式(I)の化合物によって、組成物は個々の特徴を与えられ、様々な嗅覚エレメントが組み合わされる。
【0069】
(例3)香料組成物(フレグランス物質組成物)
【表2】
調香師の意見では、0.6質量%の式(I)の化合物(例えば、例1からの生成物)の添加により、香料組成物はより強力でより自然な状態となり、明確なメロンのフルーティノートを付加する。式(I)の化合物によって、組成物はより豊かな特徴を与えられ、様々な嗅覚エレメントが組み合わされる。
【0070】
(例4)
シャンプー
式(I)の化合物(例えば、例1からの生成物)を、0.5質量%の投与量で、以下の組成のシャンプー基剤へと取り入れた:
ラウリルエーテル硫酸ナトリウム
(例えば、Texapon NSO、Cognis Deutschland GmbH)
12%
コカミドプロピルベタイン
(例えば、Dehyton K,Fa.Cognis Deutschland GmbH)
2%
塩化ナトリウム
1.4%
クエン酸
1.3%
フェノキシエタノール、メチル、エチル、ブチル、およびプロピルパラベン
0.5%
水
82.8%
【0071】
シャンプー基剤のpH値は約6であり、そこから20質量%のシャンプー水溶液100mLを調製した。このシャンプー溶液では、2つの毛束を、2分間、一緒に洗浄し、次いで、手と同じ程度の温かい水を流しながら、20秒間すすいだ。1つの毛束を、湿った状態でアルミホイルに包み、2つ目の毛束をヘアドライヤーで乾燥させた。両方の毛束について、パネルが嗅覚評価した。
両方の毛束についての香気の説明:バナナ、ラズベリー、クロフサスグリ、メロン
【0072】
(例5)
織物柔軟剤
0.03質量%の化合物(I)(例えば、例1からの生成物)を添加した例2からの香料組成物を、0.5質量%の投与量で、以下の組成の織物柔軟剤基剤へと取り入れた:
四級アンモニウムメトスルフェート(esterquat)、およそ90%
(例えば、Rewoquat WE 18、Witco Surfactants GmbH)
5.5%
アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロリド、およそ50%
(例えば、Preventol R50,Bayer AG)
0.2%
着色剤溶液、およそ1%
0.3%
水
94.0%
【0073】
織物柔軟剤基剤のpH値は、2〜3の範囲内であった。2つの織物布片を、織物柔軟プログラムにおいて、20℃で30分間、ラインテスト機中で、例2からの香料組成物を含む0.5質量%の織物柔軟剤基剤をベースとする1%の織物柔軟剤水溶液370gですすいだ。布片を絞り、次いで、20秒間回転させた。一方の布片を、湿った状態で収縮包装し、他方をつるして乾燥した。その後、両方の布片について、パネルが嗅覚評価した。
【0074】
両方の布片についての香気の説明:最適化され、自然で調和しており、新鮮な、フルーティトップノートおよびスミレ様のフローラルな態様を有する。
【0075】
(例6)
粉末洗剤
例3からの香料油組成物(0.6質量%の化合物(I)(例えば、例1からの生成物)の添加後)を、0.4質量%の投与量で、以下の配合の粉末洗剤基剤へと取り入れた。
線状アルキルベンゼンスルホン酸Na
8.8%
エトキシル化脂肪アルコールC12−18(7 EO)
4.7%
Na石けん
3.2%
消泡剤 DOW CORNING 2−4248S
POWDERED ANTIFOAM、担体材料としてのゼオライト上のシリコーン油
3.9%
ゼオライト 4A
28.3%
炭酸Na
11.6%
アクリル酸とマレイン酸のコポリマーのNa塩(Sokalan CP5)
2.4%
ケイ酸ナトリウム
3.0%
カルボキシメチルセルロース
1.2%
Dequest 2066
2.8%
([[(ホスホノメチル)イミノ]ビス[(エチレンニトリロ)ビス(メチレン)]]テトラキス−ホスホン酸、ナトリウム塩)
蛍光漂白剤
0.2%
硫酸Na
6.5%
プロテアーゼ
0.4%
過ホウ酸ナトリウム四水和物
22.0%
TAED
1.0%
【0076】
2つの布片を、主洗浄サイクルにおいて、60℃で45分間、ラインテスト機中で、例3からの香料油組成物を含む0.4質量%の粉末洗剤基剤をベースとする1%の粉末洗剤アルカリ水溶液(粉末洗剤アルカリ溶液のpH値は明らかに塩基性範囲内である)370gで洗浄した。布片を、最初に冷水で5分間すすぎ、絞り、次いで、20秒間回転させた。一方の布片を、湿った状態で収縮包装し、他方をつるして乾燥した。その後、両方の布片について、パネルが嗅覚判断した。
【0077】
それぞれの香気の説明:強力で、自然で、フルーティなメロンノートであり、豊かな特徴を有する。
本発明の別の態様は、以下のとおりであってもよい。
[1]フレグランスおよび/またはフレーバー物質としての、式(I)による化合物の使用。
(I)
[2]グリーンノート、ハーブノート、フレッシュノート、フルーティノート、フローラルノート、ウッディノート、スウィートノート、アーシーノート、グリーシーノート、メタリックノートおよびバルサミックノートからなる群から選択される1つまたはいくつかの嗅覚および/または味覚ノート、好ましくは、グリーンノートおよびフルーティノートからなる群から選択される嗅覚および/または味覚ノートのうちの1つまたはいくつか、好ましくは、バナナノート、ラズベリーノート、クロフサスグリノートおよびメロンノートからなる群から選択される1つまたはいくつかの嗅覚および/味覚ノートを付与する、変更するおよび/または増強するための、[1]に記載の使用。
[3]式(I)の化合物
(I)
ならびに1、2、3、4、5、6、7、8、9、10個またはそれより多いさらなるフレグランスおよび/またはフレーバー物質を含むかまたはそれらからなるフレグランスおよび/またはフレーバー物質組成物であって、式(I)の化合物の総量とさらなるフレグランスおよび/またはフレーバー物質の総量との質量比が、1:1000〜1:0.1、好ましくは1:1000〜1:0.5の範囲内である、フレグランスおよび/またはフレーバー物質組成物。
[4]フレグランスおよび/またはフレーバー物質組成物の総質量に対する式(I)の化合物の総量が、0.0001〜99.9質量%、好ましくは0.001〜99.5質量%、特に好ましくは0.01〜99質量%の範囲内である、[3]に記載のフレグランスおよび/またはフレーバー物質組成物。
[5]フレグランスおよび/またはフレーバー物質組成物中の式(I)の化合物の総量が、感覚的に有効な量で、好ましくは、グリーンノート、ハーブノート、フレッシュノート、フルーティノート、フローラルノート、ウッディノート、スウィートノート、アーシーノート、グリーシーノート、メタリックノートおよびバルサミックノートからなる群から選択される1つもしくはいくつかの嗅覚および/もしくは味覚ノート、好ましくは、グリーンノートおよびフルーティノートからなる群から選択される嗅覚および/もしくは味覚ノートのうちの少なくとも1つ、好ましくは、バナナノート、ラズベリーノート、クロフサスグリノートおよびメロンノートからなる群から選択される嗅覚および/もしくは味覚ノートのうちの少なくとも1つ、好ましくは、メロンノートを付与するおよび/もしくは増強するのに、ならびに/またはこれらの嗅覚および/もしくは味覚ノートのうちの1つもしくはいくつかに向けて、フレグランスおよび/もしくはフレーバー物質組成物の1つのもしくはさらなるフレグランスおよび/もしくはフレーバー物質のうちの1つもしくはいくつかの嗅覚および/もしくは味覚ノートを変更するのに十分な量で含有される、[3]または[4]に記載のフレグランスおよび/またはフレーバー物質組成物。
[6](i)さらなるフレグランスおよび/もしくはフレーバー物質またはさらなるフレグランスおよび/もしくはフレーバー物質のうちの1つ、いくつかもしくはすべてが(また)、グリーンノート、ハーブノート、フレッシュノート、フルーティノート、フローラルノート、ウッディノート、スウィートノート、アーシーノート、グリーシーノート、メタリックノートおよびバルサミックノートからなる群から選択される1つまたはいくつかの嗅覚および/または味覚ノート、好ましくは、グリーンノートおよびフルーティノートからなる群から選択される、特に好ましくは、バナナノート、ラズベリーノート、クロフサスグリノートおよびメロンノートからなる群から選択される嗅覚および/または味覚ノートのうちの1つまたはいくつかを付与する、変更するおよび/または増強するか、
あるいは
(ii)さらなるフレグランスおよび/もしくはフレーバー物質またはさらなるフレグランスおよび/もしくはフレーバー物質のうちの1つ、いくつかもしくはすべてが、(i)で言及したもの以外の1つまたはいくつかの嗅覚および/または味覚ノートを付与する、変更するおよび/または増強する、[3]から[5]までのいずれかに記載のフレグランスおよび/またはフレーバー物質組成物。
[7]グリーンノート、ハーブノート、フレッシュノート、フルーティノート、フローラルノート、ウッディノート、スウィートノート、アーシーノート、グリーシーノート、メタリックノートおよびバルサミックノートからなる群から選択される1つまたはいくつかの嗅覚および/または味覚ノート、好ましくは、グリーンノートおよびフルーティノートからなる群から選択される嗅覚および/または味覚ノートのうちの少なくとも1つ、好ましくは、バナナノート、ラズベリーノート、クロフサスグリノートおよびメロンノートからなる群から選択される嗅覚および/または味覚ノートのうちの少なくとも1つを付与する、変更するおよび/または増強するための、[3]から[6]までのいずれかに記載のフレグランスおよび/またはフレーバー物質組成物の使用。
[8]グリーンノート、ハーブノート、フレッシュノート、フルーティノート、フローラルノート、ウッディノート、スウィートノート、アーシーノート、グリーシーノート、メタリックノートおよびバルサミックノートからなる群から選択される1つまたはいくつかの嗅覚および/または味覚ノートを付与する、増強するおよび/または変更するための、好ましくは、グリーンノートおよびフルーティノートからなる群から選択される1つまたはいくつかの嗅覚および/または味覚ノートを付与する、増強するおよび/または変更するための、好ましくは、バナナノート、ラズベリーノート、クロフサスグリノートおよびメロンノートからなる群から選択される1つまたはいくつかの嗅覚および/または味覚ノートを付与する、増強するおよび/または変更するための方法であって、以下のステップ:
(a)
(a.1)式(I)の化合物
(I)
,
ならびに
(a.2)グリーンノート、ハーブノート、フレッシュノート、フルーティノート、フローラルノート、ウッディノート、スウィートノート、アーシーノート、グリーシーノート、メタリックノートおよびバルサミックノートからなる群から選択される1つまたはいくつかの嗅覚および/または味覚ノートを有する、好ましくは、グリーンノートおよびフルーティノートからなる群から選択される1つまたはいくつかの嗅覚および/または味覚ノートを有する、好ましくは、バナナノート、ラズベリーノート、クロフサスグリノートおよびメロンノートからなる群から選択される1つまたはいくつかの嗅覚および/または味覚ノートを有する、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10個またはそれより多いさらなるフレグランスおよび/またはフレーバー物質
を用意するステップと、
(b)式(I)の化合物(a.1)を、感覚的に有効な量で、好ましくは、グリーンノート、ハーブノート、フレッシュノート、フルーティノート、フローラルノート、ウッディノート、スウィートノート、アーシーノート、グリーシーノート、メタリックノートおよびバルサミックノートからなる群から選択される1つまたはいくつかの嗅覚および/または味覚ノートを付与する、変更するおよび/または増強するのに十分な量で、好ましくは、グリーンノートおよびフルーティノートからなる群から選択される1つまたはいくつかの嗅覚および/または味覚ノートを付与する、増強するおよび/または変更するのに十分な量で、好ましくは、バナナノート、ラズベリーノート、クロフサスグリノートおよびメロンノートからなる群から選択される1つまたはいくつかの嗅覚および/または味覚ノートを付与する、変更するおよび/または増強するのに十分な量で、さらなるフレグランスおよび/またはフレーバー物質(a.2)に添加するステップと
を含むかまたはそれらからなる、方法。
[9](i)[3]から[6]までのいずれかに記載のフレグランスおよび/もしくはフレーバー物質組成物、
または
式(I)の化合物
(I)
ならびに1、2、3、4、5、6、7、8、9、10個またはそれより多いさらなるフレグランスおよび/またはフレーバー物質であって、式(I)の化合物の総量とさらなるフレグランスおよび/またはフレーバー物質の総量との質量比が、1:1000〜1:0.1、好ましくは1:1000〜1:0.5の範囲内である、フレグランスおよび/またはフレーバー物質と、
(ii)1つまたはいくつかのさらなる構成成分、好ましくは少なくとも1つまたはいくつかの、好ましくは1、2、3、4、5またはそれより多い、添加剤、賦形剤および/または活性物質と
を含むかまたはそれらからなる、芳香を付与したおよび/またはフレーバリングされた物品。
[10]好ましくは、ボディーケアおよびヘアケア、化粧品ならびに家庭の分野における、洗剤およびクリーニング剤、衛生またはケア製品からなる群から、好ましくは、芳香性抽出物、オードパルファム、オードトワレ、アフターシェーブローション、オーデコロン、プレシェーブ製品、スプラッシュコロン、芳香性リフレッシングワイプ、酸性、アルカリ性もしくは中性洗剤、テキスタイルフレッシュナー、アイロンがけ用助剤、液体洗剤、粉末洗剤、ランドリー前処理剤、織物柔軟剤、洗濯石けん、洗濯錠剤、消毒薬、表面消毒薬、エアーフレッシュナー、エアロゾルスプレー、ワックスおよびポリッシュ、ボディーケア製品、ハンドクリームおよびローション、足用クリームおよびローション、脱毛クリームおよびローション、アフターシェーブクリームおよびローション、日焼けクリームおよびローション、ヘアケア製品、デオドラント、制汗剤、装飾用化粧品、ロウソク、灯油、線香、殺虫剤、忌避剤および燃料からなる群から選択される、[9]に記載の芳香を付与したおよび/またはフレーバリングされた物品。
[11]構成成分(i)が、感覚的に有効な量で、好ましくは、消費者が、グリーンノート、ハーブノート、フレッシュノート、フルーティノート、フローラルノート、ウッディノート、スウィートノート、アーシーノート、グリーシーノート、メタリックノートおよびバルサミックノートからなる群から選択される1つまたはいくつかの嗅覚および/または味覚ノート、好ましくは、グリーンノートおよびフルーティノートからなる群から選択される1つまたはいくつかの嗅覚および/または味覚ノート、好ましくは、バナナノート、ラズベリーノート、クロフサスグリノートおよびメロンノートからなる群から選択される1つまたはいくつかの嗅覚および/または味覚ノートを検出するのに十分な量で、含有される、[9]または[10]に記載の芳香を付与したおよび/またはフレーバリングされた物品。
[12]物品の総質量に対する式(I)の化合物の総量が、0.00001〜10質量%、好ましくは0.0001〜5質量%、より好ましくは0.001〜2質量%、より好ましくは0.005〜1質量%の範囲内である、[9]から[11]までのいずれかに記載の芳香を付与したおよび/またはフレーバリングされた物品。
[13]物品に芳香を付与するおよび/または物品をフレーバリングするための方法であって、以下のステップ:
(a)
(a.1)[3]から[6]までのいずれかに記載のフレグランスおよび/もしくはフレーバー物質組成物を用意するステップ
または
(a.2)式(I)の化合物
(I)
を用意し、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10個またはそれより多いさらなるフレグランスおよび/またはフレーバー物質を用意してもよいステップであって、式(I)の化合物の総量とさらなるフレグランスおよび/またはフレーバー物質の総量との質量比が、1:1000〜1:0.1、好ましくは1:1000〜1:0.5の範囲内である、ステップと、
(b)フレグランスおよび/もしくはフレーバー物質組成物(a.1)または化合物/フレグランス物質(a.2)を、感覚的に有効な量で、好ましくは、グリーンノート、ハーブノート、フレッシュノート、フルーティノート、フローラルノート、ウッディノート、スウィートノート、アーシーノート、グリーシーノート、メタリックノートおよびバルサミックノートからなる群から選択される1つまたはいくつかの嗅覚および/または味覚ノート、好ましくは、グリーンノートおよびフルーティノートからなる群から選択される嗅覚および/または味覚ノートのうちの1つまたはいくつか、好ましくは、バナナノート、ラズベリーノート、クロフサスグリノートおよびメロンノートからなる群から選択される嗅覚および/または味覚ノートのうちの1つまたはいくつかを付与する、増強するおよび/または変更するのに十分な量で、芳香を付与するおよび/またはフレーバリングされる物品に添加するステップと
を含むかまたはそれらからなる、方法。
[14]ヘア、皮膚、織物繊維、表面および/または周囲空気に芳香を付与するための方法であって、以下のステップ:
(a)
(a.1)好ましくは、界面活性剤もしくは界面活性剤混合物を含有する、[3]から[6]までのいずれかに記載のフレグランスおよび/もしくはフレーバー物質組成物を用意するステップ、
または
(a.2)式(I)の化合物
(I)
を用意し、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10個またはそれより多いさらなるフレグランスおよび/またはフレーバー物質を用意し、式(I)の化合物の総量とさらなるフレグランスおよび/またはフレーバー物質の総量との質量比が、1:1000〜1:0.1、好ましくは1:1000〜1:0.5の範囲内であり、
好ましくは、界面活性剤もしくは界面活性剤混合物も用意するステップ、
または
(a.3)好ましくは、界面活性剤もしくは界面活性剤混合物を含有する、[9]から[12]までのいずれかに記載の物品を用意するステップと、
(b)フレグランスおよび/もしくはフレーバー物質組成物(a.1)または化合物/フレグランス物質(a.2)または物品(a.3)を、感覚的に有効な量で、好ましくは、消費者が、グリーンノート、ハーブノート、フレッシュノート、フルーティノート、フローラルノート、ウッディノート、スウィートノート、アーシーノート、グリーシーノート、メタリックノートおよびバルサミックノートからなる群から選択される1つまたはいくつかの嗅覚および/または味覚ノート、好ましくは、グリーンノートおよびフルーティノートからなる群から選択される嗅覚および/または味覚ノートのうちの少なくとも1つ、好ましくは、バナナノート、ラズベリーノート、クロフサスグリノートおよびメロンノートからなる群から選択される嗅覚および/または味覚ノートのうちの少なくとも1つを検出するのに十分な量で、芳香を付与するヘアもしくは皮膚もしくは繊維もしくは表面に、または芳香を付与する周囲空気へと適用または取り込むステップと
を含むかまたはそれらからなる、方法。