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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2022151618
(43)【公開日】2022-10-07
(54)【発明の名称】潤滑油組成物
(51)【国際特許分類】
C10M 169/04 20060101AFI20220929BHJP
C10M 105/32 20060101ALI20220929BHJP
C10M 149/06 20060101ALI20220929BHJP
C10N 40/04 20060101ALN20220929BHJP
C10N 40/00 20060101ALN20220929BHJP
C10N 30/00 20060101ALN20220929BHJP
C10N 30/06 20060101ALN20220929BHJP
【ＦＩ】
C10M169/04 ZHV
C10M105/32 ZAB
C10M149/06
C10N40:04
C10N40:00 D
C10N30:00 Z
C10N30:06
【審査請求】未請求
【請求項の数】14
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2022017420
(22)【出願日】2022-02-07
(31)【優先権主張番号】P 2021051126
(32)【優先日】2021-03-25
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(71)【出願人】
【識別番号】000002288
【氏名又は名称】三洋化成工業株式会社
(72)【発明者】
【氏名】山田 修己
(72)【発明者】
【氏名】杉山 義光
(72)【発明者】
【氏名】木口 真之介
【テーマコード（参考）】
4H104
【Ｆターム（参考）】
4H104BA07A
4H104BB31A
4H104BB33A
4H104BB34A
4H104CE03C
4H104DA02A
4H104EA01C
4H104EA02A
4H104EA03C
4H104LA20
4H104PA03
4H104PA39
(57)【要約】
【課題】本発明の目的は、冷却性と潤滑性とを両立することができる潤滑油組成物を提供することである。
【解決手段】一般式（１）で表される単量体（ａ）並びに一般式（２）で表される単量体（ｂ）及び／又は一般式（３）で表される単量体（ｃ）を必須構成単量体とする共重合体（Ａ）と、エステル油（Ｂ）とを含む潤滑油組成物。好ましくは前記共重合体（Ａ）の重量平均分子量が５，０００～２，０００，０００、前記共重合体（Ａ）の溶解性パラメーターが８．５～１１．５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であるものである。
【選択図】図１
【解決手段】一般式（１）で表される単量体（ａ）並びに一般式（２）で表される単量体（ｂ）及び／又は一般式（３）で表される単量体（ｃ）を必須構成単量体とする共重合体（Ａ）と、エステル油（Ｂ）とを含む潤滑油組成物。好ましくは前記共重合体（Ａ）の重量平均分子量が５，０００～２，０００，０００、前記共重合体（Ａ）の溶解性パラメーターが８．５～１１．５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であるものである。
【選択図】図１
【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記一般式（１）で表される単量体（ａ）並びに下記一般式（２）で表される単量体（ｂ）及び／又は下記一般式（３）で表される単量体（ｃ）を必須構成単量体とする共重合体（Ａ）と、エステル油（Ｂ）とを含む潤滑油組成物。
［式（１）中、Ａ１は１価のラジカル重合性基であり、－Ｘ１－、－Ｘ２－及び－Ｘ３－はそれぞれ独立に－Ｏ－又は－ＮＨ－で表される基であり、Ｒ１は炭素数１～４のアルキレン基であり、Ｒ２はそれぞれ独立に炭素数２～２０のアルキレン基であり、複数個ある場合のＲ２は同一でも異なっていてもよく、Ｒ３は水素原子、炭素数１～４４のアルキル基、炭素数２～４５のアシル基、炭素数１～４４のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基又はベンゾイル基であり、ｐは１～１００の整数である。］
［式（２）中、Ｒ４は水素原子又はメチル基；－Ｘ４－は－Ｏ－又は－ＮＨ－で表される基；Ｒ５は炭素数５～４４の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基である。］
［式（３）中、Ｒ６は水素原子又はメチル基；－Ｘ５－は－Ｏ－、－Ｏ（ＡＯ）ｍ－又は－ＮＨ－で 表される基であって、Ａは炭素数２～４のアルキレン基であり、ｍは１～１０の整数であり、ｍが２以上の場合のＡは同一でも異なっていてもよい；Ｒ７はイソブチレン基及び／又は１，２－ブチレン基を必須構成単位とする炭素数４３以上の炭化水素重合体から水素原子を１つ除いた残基；ｑは０又は１の数である。］
【化1】
【化2】
【化3】
【請求項2】
前記共重合体（Ａ）の重量平均分子量が５，０００～２，０００，０００である請求項１に記載の潤滑油組成物。
【請求項3】
前記共重合体（Ａ）の溶解性パラメーターが８．５～１１．５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２である請求項１又は２に記載の潤滑油組成物。
【請求項4】
前記エステル油（Ｂ）の４０℃における動粘度が３～３０ｍｍ２／ｓである請求項１～３のいずれか１項に記載の潤滑油組成物。
【請求項5】
前記エステル油（Ｂ）の溶解性パラメーターが８．１～１０．１（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２である請求項１～４のいずれか１項に記載の潤滑油組成物。
【請求項6】
潤滑油組成物の重量を基準として、前記共重合体（Ａ）の含有量が０．１～１０重量％である請求項１～５のいずれか１項に記載の潤滑油組成物。
【請求項7】
前記共重合体（Ａ）が、単量体（ａ）以外の水酸基含有単量体（ｅ）を構成単量体として含む請求項１～６のいずれか１項に記載の潤滑油組成物。
【請求項8】
前記共重合体（Ａ）の溶解性パラメーターとエステル油（Ｂ）の溶解性パラメーターとの差の絶対値が３．４（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２以下である請求項１～７のいずれか１項に記載の潤滑油組成物。
【請求項9】
前記エステル油（Ｂ）が二価カルボン酸（ｘ１）と一価アルコール（ｙ１）とのジエステル化物、一価カルボン酸（ｘ２）と二価アルコール（ｙ２）とのジエステル化物及び一価カルボン酸（ｘ２）と一価アルコール（ｙ１）とのエステル化物からなる群より選ばれる少なくとも１種であり、前記一価アルコール（ｙ１）がアルキル基の炭素数が１～２４の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を有する化合物であり、前記一価カルボン酸（ｘ２）がアルキル基の炭素数が１～２４の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を有する化合物である請求項１～８のいずれか１項に記載の潤滑油組成物。
【請求項10】
前記エステル油（Ｂ）が前記二価カルボン酸（ｘ１）と前記一価アルコール（ｙ１）とのジエステル及び／又は前記一価カルボン酸（ｘ２）と前記二価アルコール（ｙ２）とのジエステルである請求項９に記載の潤滑油組成物
【請求項11】
前記単量体（ａ）由来の構成単位の溶解性パラメーターとエステル油（Ｂ）の溶解性パラメーターとの差の絶対値が０．９～４．４（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２である請求項１～１０のいずれか１項に記載の潤滑油組成物。
【請求項12】
電気自動車用又はハイブリッド車用潤滑油組成物である請求項１～１１のいずれか１項に記載の潤滑油組成物。
【請求項13】
電気自動車又はハイブリッド車における変速機と電動モーターとの兼用油である請求項１～１２のいずれか１項に記載の潤滑油組成物。
【請求項14】
更に粘度指数向上剤、清浄剤、分散剤、酸化防止剤、油性向上剤、摩擦摩耗調整剤、極圧剤、消泡剤、抗乳化剤、腐食防止剤及び流動点降下剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の添加剤を含有してなる請求項１～１３のいずれか１項に記載の潤滑油組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、潤滑油組成物に関する。
【背景技術】
【0002】
近年の省燃費性能向上のため、自動車用変速機には動力伝達効率の向上や小型軽量化が求められており、変速機構においても手動変速機から自動変速機、最近では無段変速機が一部の車両に搭載されるに至っている。一方、鉛畜電池、ニッケル水素電池、リチウムイオン電池、燃料電池等を搭載し、電動モーターを装着した電気自動車、あるいはこれらの電池と内燃機関とを併用したハイブリッド自動車が開発されており、これらの自動車には、変速機油と電動モーター油とが別々に使用されている。
【0003】
最近、電気自動車またはハイブリッド自動車においては、これらの油の共通化や、変速機と電動モーターをパッケージ化することによる小型軽量化が要望されつつあり、手動変速機油、自動変速機油または無段変速機油としての潤滑性能に加え、電動モーター油としての絶縁性および冷却性を併せ持った新規な油が要望されてきた。
変速機油には、熱・酸化安定性、清浄分散性、摩耗防止性、焼付き防止性等が要求される。これらの要求を満たすため、変速機油としては一般に、鉱油系あるいは合成系基油に各種添加剤（酸化防止剤、清浄分散剤、摩耗防止剤、防錆剤、金属不活性化剤、摩擦調整剤、消抱剤、着色剤、シール膨張剤、粘度指数向上剤等）を添加したものが用いられている。このような変速機油は、体積抵抗率が低く、絶縁性が不十分なため、電動モーター油として使用した場合、電動モーターがショートする等の不具合や、動粘度が高いことに起因する冷却性不良や動力ロスが問題となる。
変速機油には、熱・酸化安定性、清浄分散性、摩耗防止性、焼付き防止性等が要求される。これらの要求を満たすため、変速機油としては一般に、鉱油系あるいは合成系基油に各種添加剤（酸化防止剤、清浄分散剤、摩耗防止剤、防錆剤、金属不活性化剤、摩擦調整剤、消抱剤、着色剤、シール膨張剤、粘度指数向上剤等）を添加したものが用いられている。このような変速機油は、体積抵抗率が低く、絶縁性が不十分なため、電動モーター油として使用した場合、電動モーターがショートする等の不具合や、動粘度が高いことに起因する冷却性不良や動力ロスが問題となる。
【0004】
一方、電動モーター油は、絶縁性、冷却性等が要求され、潤滑性は必要とされないため、添加剤はほとんど含有されていない。よって、電動モーター油を変速機に用いた場合、ベアリング、歯車等が著しく摩耗するという問題がある。また、電動モーターにおいては、小型化・高回転化の進展により、潤滑油の冷却性に期待する部分が強くなっている。すなわち、電気自動車またはハイブリッド自動車等の電動モーター装着車において、変速機油としての焼付き防止性能、摩耗防止性能、低温流動性能を有し、かつ従来以上の絶縁性、冷却性を兼ね備えた自動車用変速機油組成物が求められている。
冷却性を兼ね備えた自動車用変速機油組成物として、一価アルコールと一塩基酸とのエステル及び／又は一価アルコールと多塩基酸とのエステル等の熱伝導率の高いエステル系合成油を用いることが知られている（特許文献１及び２）。
しかしながら、上記組成物は、粘度が低く熱伝達率が良く、冷却性は高いものの、低粘度であるために油膜厚が薄くなって摩擦係数が大きくなり、潤滑性が悪化する問題がある。
冷却性を兼ね備えた自動車用変速機油組成物として、一価アルコールと一塩基酸とのエステル及び／又は一価アルコールと多塩基酸とのエステル等の熱伝導率の高いエステル系合成油を用いることが知られている（特許文献１及び２）。
しかしながら、上記組成物は、粘度が低く熱伝達率が良く、冷却性は高いものの、低粘度であるために油膜厚が薄くなって摩擦係数が大きくなり、潤滑性が悪化する問題がある。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0005】
【特許文献1】特開２００９－２４２５４７号公報
【特許文献2】特開２０１４－２５０８１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0006】
本発明の目的は、冷却性と潤滑性とを両立することができる潤滑油組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【0007】
本発明者等は、鋭意検討した結果、本発明に至った。すなわち本発明は、下記一般式（１）で表される単量体（ａ）並びに下記一般式（２）で表される単量体（ｂ）及び／又は下記一般式（３）で表される単量体（ｃ）を必須構成単量体とする共重合体（Ａ）と、エステル油（Ｂ）とを含む潤滑油組成物である。
［式（１）中、Ａ１は１価のラジカル重合性基であり、－Ｘ１－、－Ｘ２－及び－Ｘ３－はそれぞれ独立に－Ｏ－又は－ＮＨ－で表される基であり、Ｒ１は炭素数１～４のアルキレン基であり、Ｒ２はそれぞれ独立に炭素数２～２０のアルキレン基であり、複数個ある場合のＲ２は同一でも異なっていてもよく、Ｒ３は水素原子、炭素数１～４４のアルキル基、炭素数２～４５のアシル基、炭素数１～４４のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基又はベンゾイル基であり、ｐは１～１００の整数である。］
［式（２）中、Ｒ４は水素原子又はメチル基；－Ｘ４－は－Ｏ－又は－ＮＨ－で表される基；Ｒ５は炭素数５～４４の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基である。］
［式（３）中、Ｒ６は水素原子又はメチル基；－Ｘ５－は－Ｏ－、－Ｏ（ＡＯ）ｍ－又は－ＮＨ－で 表される基であって、Ａは炭素数２～４のアルキレン基であり、ｍは１～１０の整数であり、ｍが２以上の場合のＡは同一でも異なっていてもよい；Ｒ７はイソブチレン基及び／又は１，２－ブチレン基を必須構成単位とする炭素数４３以上の炭化水素重合体から水素原子を１つ除いた残基；ｑは０又は１の数である。］
【化1】
【化2】
【化3】
【発明の効果】
【0008】
本発明の潤滑油組成物は、冷却性と潤滑性とを両立することができるという効果を奏する。
【図面の簡単な説明】
【0009】
【図1】実施例１～４の潤滑油組成物（Ｖ－１）～（Ｖ－４）の１００℃におけるＭＴＭ摩擦係数測定において、回転速度とＭＴＭ摩擦係数との関係を示すものである。
【図2】比較例１、３、５～８の潤滑油組成物（Ｖ’－１）、（Ｖ’－３）、（Ｖ’－５）～（Ｖ’－８）の１００℃におけるＭＴＭ摩擦係数測定において、回転速度とＭＴＭ摩擦係数との関係を示すものである。
【発明を実施するための形態】
【0010】
本発明の潤滑油組成物は、下記一般式（１）で表される単量体（ａ）並びに下記一般式（２）で表される単量体（ｂ）及び／又は下記一般式（３）で表される単量体（ｃ）を必須構成単量体とする共重合体（Ａ）と、エステル油（Ｂ）とを含む潤滑油組成物である。
［式（１）中、Ａ１は１価のラジカル重合性基であり、－Ｘ１－、－Ｘ２－及び－Ｘ３－はそれぞれ独立に－Ｏ－又は－ＮＨ－で表される基であり、Ｒ１は炭素数１～４のアルキレン基であり、Ｒ２はそれぞれ独立に炭素数２～２０のアルキレン基であり、複数個ある場合のＲ２は同一でも異なっていてもよく、Ｒ３は水素原子、炭素数１～４４のアルキル基、炭素数２～４５のアシル基、炭素数１～４４のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基又はベンゾイル基であり、ｐは１～１００の整数である。］
［式（２）中、Ｒ４は水素原子又はメチル基；－Ｘ４－は－Ｏ－又は－ＮＨ－で表される基；Ｒ５は炭素数５～４４の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基である。］
［式（３）中、Ｒ６は水素原子又はメチル基；－Ｘ５－は－Ｏ－、－Ｏ（ＡＯ）ｍ－又は－ＮＨ－で 表される基であって、Ａは炭素数２～４のアルキレン基であり、ｍは１～１０の整数であり、ｍが２以上の場合のＡは同一でも異なっていてもよい；Ｒ７はイソブチレン基及び／又は１，２－ブチレン基を必須構成単位とする炭素数４３以上の炭化水素重合体から水素原子を１つ除いた残基；ｑは０又は１の数である。］
【化4】
【化5】
【化6】
【0011】
共重合体（Ａ）及びエステル油（Ｂ）は、それぞれ１種を用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
本発明においては、共重合体（Ａ）とエステル油（Ｂ）とを組み合わせることにより、エステル油（Ｂ）の冷却性を低下させることなく｛４０℃における熱伝達率が２．１０Ｗ／（ｍ２／Ｋ）以上｝、低速度時のＭＴＭ（ミニトラクション）摩擦係数（後述の条件で測定、以下において同じ）（１００℃、速度：１０ｍｍ／ｓ）は０．０７０以上と高く動力伝達特性に優れ、高速度時にはＭＴＭ摩擦係数（１００℃、速度：１００ｍｍ／ｓ）を０．０５５以下と急激に低くすることができ、潤滑性が高いものとすることができることを見出したものである。
本発明においては、共重合体（Ａ）とエステル油（Ｂ）とを組み合わせることにより、エステル油（Ｂ）の冷却性を低下させることなく｛４０℃における熱伝達率が２．１０Ｗ／（ｍ２／Ｋ）以上｝、低速度時のＭＴＭ（ミニトラクション）摩擦係数（後述の条件で測定、以下において同じ）（１００℃、速度：１０ｍｍ／ｓ）は０．０７０以上と高く動力伝達特性に優れ、高速度時にはＭＴＭ摩擦係数（１００℃、速度：１００ｍｍ／ｓ）を０．０５５以下と急激に低くすることができ、潤滑性が高いものとすることができることを見出したものである。
【0012】
＜共重合体（Ａ）＞
本発明において、共重合体（Ａ）は前記一般式（１）で表される単量体（ａ）を必須構成単量体とする。
一般式（１）におけるＡ１は１価のラジカル重合性基であり、具体的にはビニル基、（メタ）アクリロイル基などである。
Ａ１は、潤滑性の観点から好ましくは、ビニル基又は（メタ）アクリロイル基であることが好ましく、更に好ましくは（メタ）アクリロイル基である。
本発明において、共重合体（Ａ）は前記一般式（１）で表される単量体（ａ）を必須構成単量体とする。
一般式（１）におけるＡ１は１価のラジカル重合性基であり、具体的にはビニル基、（メタ）アクリロイル基などである。
Ａ１は、潤滑性の観点から好ましくは、ビニル基又は（メタ）アクリロイル基であることが好ましく、更に好ましくは（メタ）アクリロイル基である。
【0013】
一般式（１）において－Ｘ１－、－Ｘ２－及び－Ｘ３－はそれぞれ独立に－Ｏ－又は－ＮＨ－で表される基である。
これらの－Ｘ１－、－Ｘ２－及び－Ｘ３－は、潤滑性の観点から、－Ｏ－であることが好ましい。
これらの－Ｘ１－、－Ｘ２－及び－Ｘ３－は、潤滑性の観点から、－Ｏ－であることが好ましい。
【0014】
一般式（１）におけるＲ１は炭素数１～４のアルキレン基である。
炭素数１～４のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、１，２－及び１，３－プロピレン基、並びに１，２－、１，３－及び１，４－ブチレン基等が挙げられる。これらのうち、潤滑性の観点から、エチレン基、１，２－プロピレン基、１，３－プロピレン基が好ましく、更に好ましくはエチレン基である。
炭素数１～４のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、１，２－及び１，３－プロピレン基、並びに１，２－、１，３－及び１，４－ブチレン基等が挙げられる。これらのうち、潤滑性の観点から、エチレン基、１，２－プロピレン基、１，３－プロピレン基が好ましく、更に好ましくはエチレン基である。
【0015】
一般式（１）におけるｐは１～１００の整数であり、高速度時の摩擦低減及び基油（エステル油（Ｂ）等、以下においても同じ。）への溶解性の観点から好ましくは１～７０の整数、更に好ましくは１～４０の整数、特に好ましくは１～２０の整数である。
ｐが２以上である場合、複数個ある（－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ２－Ｘ３－）は同一でも異なっていても良い。
ｐが２以上である場合、複数個ある（－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ２－Ｘ３－）は同一でも異なっていても良い。
【0016】
一般式（１）におけるＲ２は、炭素数２～２０のアルキレン基であり、複数個ある場合、Ｒ２は同一でも異なっていてもよい。
炭素数２～２０のアルキレン基としては、例えば、エチレン基、１，２－又は１，３－プロピレン基、イソブチレン基、１，２－、１，３－又は１，４－ブチレン基、イソペンチレン基、１，２－、１，３－、１，４－又は１，５－ペンチレン基、イソヘキシレン基、１，２－、１，３－、１，４－、１，５－又は１，６－ヘキシレン基、イソヘプチレン基、１，２－、１，３－、１，４－、１，５－、１，６－又は１，７－ヘプチレン基、イソオクチレン、１，８－オクチレン基、イソノニレン基、１，９－ノニレン基、イソデシレン基、１，１０－デシレン基、イソウンデシレン基、１，１１－ウンデシレン基、イソドデシレン基、１，１２－ドデシレン基、イソトリデシレン基、１，１３－トリデシレン基、イソテトラデシレン基、１，１４－テトラデシレン基、イソペンタデシレン基、１，１５－ペンタデシレン基、イソヘキサデシレン基、１，１６－ヘキサデシレン基、イソヘプタデシレン基、１，１７－ヘプタデシレン基、イソオクタデシレン基、１，１８－イソオクタデシレン基、イソノナデシレン基、１，１９－イソノナデシレン基、イソエイコシレン基、１，２０－エイコシレン基等が挙げられる。
Ｒ２としては、高速度時の摩擦低減の観点から、好ましくは炭素数２～１７のアルキレン基、更に好ましくは炭素数２～１５のアルキレン基、特に好ましくは炭素数２～１３のアルキレン基、最も好ましくは炭素数２～１０のアルキレン基である。
炭素数２～２０のアルキレン基としては、例えば、エチレン基、１，２－又は１，３－プロピレン基、イソブチレン基、１，２－、１，３－又は１，４－ブチレン基、イソペンチレン基、１，２－、１，３－、１，４－又は１，５－ペンチレン基、イソヘキシレン基、１，２－、１，３－、１，４－、１，５－又は１，６－ヘキシレン基、イソヘプチレン基、１，２－、１，３－、１，４－、１，５－、１，６－又は１，７－ヘプチレン基、イソオクチレン、１，８－オクチレン基、イソノニレン基、１，９－ノニレン基、イソデシレン基、１，１０－デシレン基、イソウンデシレン基、１，１１－ウンデシレン基、イソドデシレン基、１，１２－ドデシレン基、イソトリデシレン基、１，１３－トリデシレン基、イソテトラデシレン基、１，１４－テトラデシレン基、イソペンタデシレン基、１，１５－ペンタデシレン基、イソヘキサデシレン基、１，１６－ヘキサデシレン基、イソヘプタデシレン基、１，１７－ヘプタデシレン基、イソオクタデシレン基、１，１８－イソオクタデシレン基、イソノナデシレン基、１，１９－イソノナデシレン基、イソエイコシレン基、１，２０－エイコシレン基等が挙げられる。
Ｒ２としては、高速度時の摩擦低減の観点から、好ましくは炭素数２～１７のアルキレン基、更に好ましくは炭素数２～１５のアルキレン基、特に好ましくは炭素数２～１３のアルキレン基、最も好ましくは炭素数２～１０のアルキレン基である。
【0017】
一般式（１）におけるＲ３は、水素原子、炭素数１～４４のアルキル基、炭素数２～４５のアシル基、炭素数１～４４のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基又はベンゾイル基である。
【0018】
炭素数１～４４のアルキル基としては、直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が含まれ、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、イソオクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｎ－ウンデシル基、イソウンデシル基、ｎ－ドデシル基、イソドデシル基、ｎ－トリデシル基、イソトリデシル基、ｎ－テトラデシル基、２－エチルドデシル基、ｎ－ペンタデシル基、２－メチルテトラデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、イソヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、イソヘプタデシル基、２－エチルペンタデシル基、２－オクチルノニル基、２－（３－メチルヘキシル）－７－メチル－ノニル基、ｎ－オクタデシル基、イソオクタデシル基、２－ヘキシルウンデシル基、２－エチルヘプタデシル基、１－ヘキシルトリデシル基、ｎ－イコシル基、２－オクチルウンデシル基、イソイコシル基、１－ウンデシルドデシル基、１－オクチルペンタデシル基、２－デシルトリデシル基、ｎ－テトライコシル基、２－デシルテトラデシル基、２－ドデシルペンタデシル基、２－ヘプチルイコシル基、２－ドデシルヘキサデシル基、ｎ－トリアコンチル基、２－テトラデシルオクタデシル基、ｎ－ヘキサトリアコンチル基、ｎ－テトラコンチル基、２－エチルテトラコンチル基及びオレフィン［例えばプロピレンオリゴマー（２～１４量体）、エチレン／プロピレンオリゴマー（２～２０量体）及びイソブテンオリゴマー（２～１０量体）等］から得られるオキソアルコールから水酸基を除いた残基等が挙げられる。
【0019】
アシル基としては、前記炭素数１～４４のアルキル基を有する炭素数２～４５のカルボン酸から誘導されるアシル基が含まれ、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ラウリロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基等が挙げられる。
【0020】
炭素数１～４４のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基又はベンゾイル基としては、例えば、フェニル基、ベンゾイル基、フェニル基の有する水素原子の一部または全部が炭素数１～４４のアルキル基で置換された基（トリル基等）、ベンゾイル基の有する水素原子の一部または全部が炭素数１～４４のアルキル基で置換された基等が挙げられる。
【0021】
これらのＲ３のうち、高速度時の摩擦低減の観点から、水素原子、炭素数１～１２のアルキル基、炭素数２～１３のアシル基、炭素数１～１２のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基又はベンゾイル基が好ましく、更に好ましくは水素原子及び炭素数４～１２のアシル基である。
【0022】
単量体（ａ）由来の構成単位（単量体（ａ）が有するラジカル重合性の炭素－炭素二重結合が反応し、単結合になった構造）は、基油への溶解性の観点から、特定の溶解性パラメーター（以下ＳＰ値と略記することがある。）を有するものが好ましい。
ＳＰ値の範囲は、好ましくは９．０～１２．５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であり、更に好ましくは９．３～１２．３（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であり、特に好ましくは９．５～１２．０（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２である。
ＳＰ値の範囲は、好ましくは９．０～１２．５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であり、更に好ましくは９．３～１２．３（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であり、特に好ましくは９．５～１２．０（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２である。
【0023】
また、共重合体（Ａ）が２種以上の単量体（ａ）を併用している場合は、（ａ）を構成する複数の単量体それぞれのＳＰ値を前記の方法で算出し、それぞれの単量体（ａ）のＳＰ値を、構成単量体単位の重量分率に基づいて相加平均した値が前記単量体（ａ）のＳＰ値の範囲を満たすことが好ましい。
単量体（ａ）由来の構成単位のＳＰ値が上記範囲であると、高速度時の摩擦低減及び基油への溶解性が良好となる傾向がある。
なお、本発明におけるＳＰ値は、Ｆｅｄｏｒｓ法（Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ ａｎｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｆｅｂｒｕａｒｙ，１９７４，Ｖｏｌ．１４、Ｎｏ．２、Ｐ１４７～１５４）の１５２頁（Ｔａｂｌｅ．５）に記載の数値（原子又は官能基の２５℃における蒸発熱及びモル体積）を用いて、同１５３頁の数式（２８）により算出される値を意味する。具体的には、Ｆｅｄｏｒｓ法のパラメーターである下記表１に記載のΔｅｉ及びｖiの数値から、分子構造内の原子及び原子団の種類に対応した数値を用いて、下記数式に当てはめることで算出することができる。
ＳＰ値＝（ΣΔｅｉ／Σｖｉ）１／２
単量体（ａ）由来の構成単位のＳＰ値が上記範囲であると、高速度時の摩擦低減及び基油への溶解性が良好となる傾向がある。
なお、本発明におけるＳＰ値は、Ｆｅｄｏｒｓ法（Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ ａｎｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｆｅｂｒｕａｒｙ，１９７４，Ｖｏｌ．１４、Ｎｏ．２、Ｐ１４７～１５４）の１５２頁（Ｔａｂｌｅ．５）に記載の数値（原子又は官能基の２５℃における蒸発熱及びモル体積）を用いて、同１５３頁の数式（２８）により算出される値を意味する。具体的には、Ｆｅｄｏｒｓ法のパラメーターである下記表１に記載のΔｅｉ及びｖiの数値から、分子構造内の原子及び原子団の種類に対応した数値を用いて、下記数式に当てはめることで算出することができる。
ＳＰ値＝（ΣΔｅｉ／Σｖｉ）１／２
【表1】
【0024】
単量体（ａ）の分子式量又は数平均分子量（以下Ｍｎと略記する）は、高速度時の摩擦低減の観点から、好ましくは１５０～２０，０００であり、更に好ましくは１５０～１０，０００、特に好ましくは１５０～７，０００、最も好ましくは１５０～４，０００である。
なお、（ａ）のＭｎ、（ｃ）の重量平均分子量（以下Ｍｗと略記する）及びＭｎ、並びに後述する共重合体（Ａ）のＭｗ及びＭｎは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（以下ＧＰＣと略記する）により以下の条件で測定することができる。
＜（ａ）のＭｎ、（ｃ）のＭｗ及びＭｎ、（Ａ）のＭｗ及びＭｎの測定条件＞
装置 ：「ＨＬＣ－８０２Ａ」［東ソー（株）製］
カラム ：「ＴＳＫ ｇｅｌ ＧＭＨ６」［東ソー（株）製］２本
測定温度 ：４０℃
試料溶液 ：０．２５重量％のテトラヒドロフラン溶液
溶液注入量：１００μｌ
検出装置 ：屈折率検出器
基準物質 ：標準ポリスチレン（ＴＳＫｓｔａｎｄａｒｄ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ）
１２点（分子量：５００、１，０５０、２，８００、５，９７０、９，１００、１８，１００、３７，９００、９６，４００、１９０，０００、３５５，０００、１，０９０，０００、２，８９０，０００）［東ソー（株）製］
なお、（ａ）のＭｎ、（ｃ）の重量平均分子量（以下Ｍｗと略記する）及びＭｎ、並びに後述する共重合体（Ａ）のＭｗ及びＭｎは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（以下ＧＰＣと略記する）により以下の条件で測定することができる。
＜（ａ）のＭｎ、（ｃ）のＭｗ及びＭｎ、（Ａ）のＭｗ及びＭｎの測定条件＞
装置 ：「ＨＬＣ－８０２Ａ」［東ソー（株）製］
カラム ：「ＴＳＫ ｇｅｌ ＧＭＨ６」［東ソー（株）製］２本
測定温度 ：４０℃
試料溶液 ：０．２５重量％のテトラヒドロフラン溶液
溶液注入量：１００μｌ
検出装置 ：屈折率検出器
基準物質 ：標準ポリスチレン（ＴＳＫｓｔａｎｄａｒｄ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ）
１２点（分子量：５００、１，０５０、２，８００、５，９７０、９，１００、１８，１００、３７，９００、９６，４００、１９０，０００、３５５，０００、１，０９０，０００、２，８９０，０００）［東ソー（株）製］
【0025】
単量体（ａ）としては、高速度時の摩擦低減の観点から、好ましくはヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートのラクトン１～１００モル付加物（ａ１）、（ａ１）と炭素数２～４５のモノカルボン酸とのエステル化物（ａ２－１）、（ａ１）と安息香酸（安息香酸の芳香環に結合している水素原子の一部が炭素数１～４４のアルキル基に置換されていてもいい）とのエステル化物（ａ２－２）、（ａ１）と炭素数１～４４のアルキルアルコールとのエーテル化物（ａ２－３）、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートのラクタム１～１００モル付加物（ａ３）、（ａ３）と炭素数２～４５のモノカルボン酸とのアミド化物（ａ４）等が挙げられる。
これらの単量体（ａ）は、公知の製造方法によって得ることができる。
これらの単量体（ａ）は、公知の製造方法によって得ることができる。
【0026】
単量体（ａ）としては、以下のものが挙げられる。
ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートのラクトン１～１００モル付加物（ａ１）：
ヒドロキシアルキル（ヒドロキシアルキル基の炭素数１～４）（メタ）アクリレート｛例えば、ヒドロキシエチルアクリレート（ＨＥＡ）、ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）等｝にラクトン（炭素数３～２１、例えば、β－プロピオラクトン、γ－ブチロラクトン、δ－バレロラクトン、ε－カプロラクトン等）を開環付加したもの等が挙げられる。
ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートにラクトンを開環付加反応させる際の反応温度は、反応時間の観点から好ましくは８０℃～１５０℃であり、更に好ましくは１００℃～１４０℃である。反応時間は、好ましくは２～２４時間であり、更に好ましくは３～１０時間である。反応は主に触媒存在下で行われる。
上記反応の触媒としては、公知の触媒でよく、ｐ－トルエンスルホン酸、テトラプロピルチタネート、オクタン酸第一スズ等が挙げられる。触媒の使用量は、反応生成物量に対して好ましくは０．０１～５質量％であり、更に好ましくは０．０３～０．５質量％である。開環付加反応終了後は、触媒は、吸着剤を用いて吸着・ろ過し、除去する方法、中和して触媒を不活性化する方法等によって処理することが望ましい。
ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートのラクトン１～１００モル付加物（ａ１）：
ヒドロキシアルキル（ヒドロキシアルキル基の炭素数１～４）（メタ）アクリレート｛例えば、ヒドロキシエチルアクリレート（ＨＥＡ）、ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）等｝にラクトン（炭素数３～２１、例えば、β－プロピオラクトン、γ－ブチロラクトン、δ－バレロラクトン、ε－カプロラクトン等）を開環付加したもの等が挙げられる。
ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートにラクトンを開環付加反応させる際の反応温度は、反応時間の観点から好ましくは８０℃～１５０℃であり、更に好ましくは１００℃～１４０℃である。反応時間は、好ましくは２～２４時間であり、更に好ましくは３～１０時間である。反応は主に触媒存在下で行われる。
上記反応の触媒としては、公知の触媒でよく、ｐ－トルエンスルホン酸、テトラプロピルチタネート、オクタン酸第一スズ等が挙げられる。触媒の使用量は、反応生成物量に対して好ましくは０．０１～５質量％であり、更に好ましくは０．０３～０．５質量％である。開環付加反応終了後は、触媒は、吸着剤を用いて吸着・ろ過し、除去する方法、中和して触媒を不活性化する方法等によって処理することが望ましい。
【0027】
（ａ１）と炭素数２～４５のモノカルボン酸とのエステル化物（ａ２－１）及び（ａ１）と安息香酸（安息香酸の芳香環に結合している水素原子の一部が炭素数１～４４のアルキル基に置換されていてもいい）とのエステル化物（ａ２－２）：
前記（ａ１）とカルボン酸（炭素数２～４５のモノカルボン酸、安息香酸等）とをエステル化反応させる際の反応温度は、反応時間及び（メタ）アクリル酸の重合防止の観点から好ましくは８０℃～１５０℃であり、更に好ましくは９０℃～１３０℃である。またエステル化反応は、生成する水を除去する目的で反応圧力を減圧にしてもよい。好ましい反応圧力は、反応時間及び重合防止の観点から好ましくは０．００７～０．０９５ＭＰａであり、更に好ましくは０．０１～０．０９２ＭＰａである。反応時間は、好ましくは２～２４時間であり、更に好ましくは３～１０時間である。エステル化反応は、触媒存在下で行われるのが望ましい。
上記エステル化反応の触媒としては、公知の触媒でよく、硫酸、ｐ－トルエンスルホン酸等が挙げられる。またエステル化反応には溶剤を使用してもよく、溶剤としては非水溶で沸点が１５０℃以下のもの、例えばシクロヘキサン及びトルエン等が挙げられる。
炭素数２～４５のモノカルボン酸としては、例えば、飽和脂肪族モノカルボン酸（例えば、エタン酸、プロパン酸、ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ドデカン酸、テトラデカン酸、ヘキサデカン酸、ヘプタデカン酸、オクタデカン酸等）、不飽和脂肪族モノカルボン酸（例えば、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、ドコサヘキサン酸等）等が挙げられる。これらのうち、飽和脂肪族モノカルボン酸が好ましく、さらに好ましくは炭素数２～１３の飽和脂肪族モノカルボン酸である。
前記（ａ１）とカルボン酸（炭素数２～４５のモノカルボン酸、安息香酸等）とをエステル化反応させる際の反応温度は、反応時間及び（メタ）アクリル酸の重合防止の観点から好ましくは８０℃～１５０℃であり、更に好ましくは９０℃～１３０℃である。またエステル化反応は、生成する水を除去する目的で反応圧力を減圧にしてもよい。好ましい反応圧力は、反応時間及び重合防止の観点から好ましくは０．００７～０．０９５ＭＰａであり、更に好ましくは０．０１～０．０９２ＭＰａである。反応時間は、好ましくは２～２４時間であり、更に好ましくは３～１０時間である。エステル化反応は、触媒存在下で行われるのが望ましい。
上記エステル化反応の触媒としては、公知の触媒でよく、硫酸、ｐ－トルエンスルホン酸等が挙げられる。またエステル化反応には溶剤を使用してもよく、溶剤としては非水溶で沸点が１５０℃以下のもの、例えばシクロヘキサン及びトルエン等が挙げられる。
炭素数２～４５のモノカルボン酸としては、例えば、飽和脂肪族モノカルボン酸（例えば、エタン酸、プロパン酸、ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ドデカン酸、テトラデカン酸、ヘキサデカン酸、ヘプタデカン酸、オクタデカン酸等）、不飽和脂肪族モノカルボン酸（例えば、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、ドコサヘキサン酸等）等が挙げられる。これらのうち、飽和脂肪族モノカルボン酸が好ましく、さらに好ましくは炭素数２～１３の飽和脂肪族モノカルボン酸である。
【0028】
（ａ１）と炭素数１～４４のアルキルアルコールとのエーテル化物（ａ２－３）：
前記（ａ１）と炭素数１～４４のアルキル化剤（メチルクロライド、エチルクロライド、プロピルクロライド、ブチルクロライド、イソプロピルクロライド、アリルクロライドなどのアルキルクロライド；メチルブロマイド、エチルブロマイド、プロピルブロマイド、ブチルブロマイド、イソプロピルブロマイドなどのアルキルブロマイド等）とをアルカリ（例えば、アミン、第四級アンモニウム塩、水酸化ナトリウム等）の存在下で一般的な条件で反応させることにより得ることができる。
前記（ａ１）と炭素数１～４４のアルキル化剤（メチルクロライド、エチルクロライド、プロピルクロライド、ブチルクロライド、イソプロピルクロライド、アリルクロライドなどのアルキルクロライド；メチルブロマイド、エチルブロマイド、プロピルブロマイド、ブチルブロマイド、イソプロピルブロマイドなどのアルキルブロマイド等）とをアルカリ（例えば、アミン、第四級アンモニウム塩、水酸化ナトリウム等）の存在下で一般的な条件で反応させることにより得ることができる。
【0029】
ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートのラクタム１～１００モル付加物（ａ３）：
ヒドロキシアルキル（ヒドロキシアルキル基の炭素数１～４）（メタ）アクリレート｛例えば、ヒドロキシエチルアクリレート（ＨＥＡ）、ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）等｝にラクタム（炭素数３～２１、例えば、β－ラクタム、γ－ラクタム、δ－ラクタム、ε－ラクタム等）を開環付加したもの等が挙げられる。
ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートにラクタムを開環付加反応させる際の反応温度は、反応時間の観点から好ましくは８０℃～１５０℃であり、更に好ましくは１００℃～１４０℃である。反応時間は、好ましくは２～２４時間であり、更に好ましくは３～１０時間である。反応は主に触媒存在下で行われる。
上記反応の触媒としては、公知の触媒でよく、テトラプロピルチタネート、オクタン酸第一スズ等が挙げられる。触媒の使用量は、反応生成物量に対して好ましくは０．０１～５質量％であり、更に好ましくは０．０３～０．５質量％である。
開環付加反応終了後は、触媒は、吸着剤を用いて吸着・ろ過し、除去する方法、中和して触媒を不活性化する方法等によって処理することが望ましい。
ヒドロキシアルキル（ヒドロキシアルキル基の炭素数１～４）（メタ）アクリレート｛例えば、ヒドロキシエチルアクリレート（ＨＥＡ）、ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）等｝にラクタム（炭素数３～２１、例えば、β－ラクタム、γ－ラクタム、δ－ラクタム、ε－ラクタム等）を開環付加したもの等が挙げられる。
ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートにラクタムを開環付加反応させる際の反応温度は、反応時間の観点から好ましくは８０℃～１５０℃であり、更に好ましくは１００℃～１４０℃である。反応時間は、好ましくは２～２４時間であり、更に好ましくは３～１０時間である。反応は主に触媒存在下で行われる。
上記反応の触媒としては、公知の触媒でよく、テトラプロピルチタネート、オクタン酸第一スズ等が挙げられる。触媒の使用量は、反応生成物量に対して好ましくは０．０１～５質量％であり、更に好ましくは０．０３～０．５質量％である。
開環付加反応終了後は、触媒は、吸着剤を用いて吸着・ろ過し、除去する方法、中和して触媒を不活性化する方法等によって処理することが望ましい。
【0030】
（ａ３）と炭素数２～４５のモノカルボン酸とのアミド化物（ａ４）：
前記（ａ３）と炭素数２～４５のモノカルボン酸とをアミド化反応させる際の反応温度は、反応時間及び（メタ）アクリル酸の重合防止の観点から好ましくは８０℃～１５０℃であり、更に好ましくは９０℃～１３０℃である。またアミド化反応は、生成する水を除去する目的で反応圧力を減圧にしてもよい。好ましい反応圧力は、反応時間及び重合防止の観点から好ましくは０．００７～０．０９５ＭＰａであり、更に好ましくは０．０１～０．０９２ＭＰａである。反応時間は、好ましくは２～２４時間であり、更に好ましくは３～１０時間である。
炭素数２～４５のモノカルボン酸としては、例えば、飽和脂肪族モノカルボン酸（例えば、エタン酸、プロパン酸、ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ドデカン酸、テトラデカン酸、ヘキサデカン酸、ヘプタデカン酸、オクタデカン酸等）、不飽和脂肪族モノカルボン酸（例えば、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、ドコサヘキサン酸等）等が挙げられる。これらのうち、飽和脂肪族モノカルボン酸が好ましく、さらに好ましくは炭素数２～１３の飽和脂肪族モノカルボン酸である。
前記（ａ３）と炭素数２～４５のモノカルボン酸とをアミド化反応させる際の反応温度は、反応時間及び（メタ）アクリル酸の重合防止の観点から好ましくは８０℃～１５０℃であり、更に好ましくは９０℃～１３０℃である。またアミド化反応は、生成する水を除去する目的で反応圧力を減圧にしてもよい。好ましい反応圧力は、反応時間及び重合防止の観点から好ましくは０．００７～０．０９５ＭＰａであり、更に好ましくは０．０１～０．０９２ＭＰａである。反応時間は、好ましくは２～２４時間であり、更に好ましくは３～１０時間である。
炭素数２～４５のモノカルボン酸としては、例えば、飽和脂肪族モノカルボン酸（例えば、エタン酸、プロパン酸、ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ドデカン酸、テトラデカン酸、ヘキサデカン酸、ヘプタデカン酸、オクタデカン酸等）、不飽和脂肪族モノカルボン酸（例えば、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、ドコサヘキサン酸等）等が挙げられる。これらのうち、飽和脂肪族モノカルボン酸が好ましく、さらに好ましくは炭素数２～１３の飽和脂肪族モノカルボン酸である。
【0031】
単量体（ａ）のうち、高速度時の摩擦低減の観点から、好ましくはヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートのラクトン１～１００モル付加物（ａ１）及び（ａ１）と炭素数２～４５のモノカルボン酸とのエステル化物（ａ２－１）であり、更に好ましくは（ａ１）であり、特に好ましいのは（ａ１）のうちラクトンの付加モル数が１～２０モルであるものである。
【0032】
単量体（ａ）は、核磁気共鳴分析（１３Ｃ－ＮＭＲ）により得られるスペクトルにおいて、全ピークの合計面積に対する化学シフト１７０－１８０ｐｐｍの間のピークの合計面積割合（Ｍ１）と全ピークの合計面積に対する化学シフト１６０－１７０ｐｐｍの間のピークの合計面積割合（Ｍ２）との比率（Ｍ１／Ｍ２）が０．０１以上となるものであることが好ましく、更に好ましくは０．０２以上、次にさらに好ましくは０．０３以上、特に好ましくは０．０４以上、最も好ましくは０．０５以上である。また、比率（Ｍ１／Ｍ２）は好ましくは２００以下であり、さらに好ましくは１８０以下、特に好ましくは１５０以下、最も好ましくは１３０以下である。比率（Ｍ１／Ｍ２）が０．０１以上であると、潤滑性及び省燃費性が良好となる傾向があり、２００以下であるとエステル油（Ｂ）との相溶性が良好であり、貯蔵安定性が良好となる傾向がある。
【0033】
なお、全ピークの合計面積に対する化学シフト１７０－１８０ｐｐｍの間のピークの合計面積（Ｍ１）は、１３Ｃ－ＮＭＲにより測定される、全炭素の積分強度の合計に対する（メタ）アクリレートの特定のカルボニル構造に由来する積分強度の割合を意味する。全ピークの合計面積に対する化学シフト１６０－１７０ｐｐｍの間のピークの合計面積（Ｍ２）は、１３Ｃ－ＮＭＲにより測定される、全炭素の積分強度の合計に対する（メタ）アクリレートの特定のカルボニル構造に由来する積分強度の割合を意味する。
【0034】
比率（Ｍ１／Ｍ２）は（メタ）アクリレートの特定のカルボニル構造の割合を意味するが、同等の結果が得られるのであればその他の方法を用いてもよい。なお、１３Ｃ－ＮＭＲ測定にあたっては、サンプルとして試料０．１ｇに２ｍｌの重クロロホルムを加えて希釈したものを使用し、測定温度は室温、共鳴周波数は１００ＭＨｚとし、測定法は逆ゲート付デカップリング法を使用して測定される。
【0035】
上記分析により、
（ａ）化学シフト１６０－１８０ｐｐｍの積分強度の合計（炭化水素の全炭素に起因する積分強度の合計）、及び
（ｂ）化学シフト１７０－１８０ｐｐｍの積分強度の合計（特定のカルボニル構造に起因する積分強度の合計）
（ｃ）化学シフト１６０－１７０ｐｐｍの積分強度の合計（特定のカルボニル構造に起因する積分強度の合計）
をそれぞれ測定し、（ａ）１００％とした時の（ｂ）の割合（％）を算出しＭ１とする。同様にして、（ａ）１００％とした時の（ｃ）の割合（％）を算出し、Ｍ２とする。
（ａ）化学シフト１６０－１８０ｐｐｍの積分強度の合計（炭化水素の全炭素に起因する積分強度の合計）、及び
（ｂ）化学シフト１７０－１８０ｐｐｍの積分強度の合計（特定のカルボニル構造に起因する積分強度の合計）
（ｃ）化学シフト１６０－１７０ｐｐｍの積分強度の合計（特定のカルボニル構造に起因する積分強度の合計）
をそれぞれ測定し、（ａ）１００％とした時の（ｂ）の割合（％）を算出しＭ１とする。同様にして、（ａ）１００％とした時の（ｃ）の割合（％）を算出し、Ｍ２とする。
【0036】
本発明における共重合体（Ａ）は、前記一般式（２）で表される単量体（ｂ）及び／又は前記一般式（３）で表される単量体（ｃ）を構成単量体として含む。
【0037】
単量体（ｂ）において、一般式（２）における－Ｘ４－は、－Ｏ－又はＮＨ－で表される基であり、高速度時の摩擦低減の観点から好ましくは－Ｏ－である。
【0038】
単量体（ｂ）において、一般式（２）におけるＲ４は、水素原子又はメチル基であり、高速度時の摩擦低減の観点から好ましいのは、メチル基である。
【0039】
単量体（ｂ）において、一般式（２）におけるＲ５は直鎖状又は分岐鎖状の炭素数５～４４のアルキル基である。具体的には、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、イソオクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｎ－ウンデシル基、イソウンデシル基、ｎ－ドデシル基、イソドデシル基、ｎ－トリデシル基、イソトリデシル基、ｎ－テトラデシル基、２－エチルドデシル基、ｎ－ペンタデシル基、２－メチルテトラデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、イソヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、イソヘプタデシル基、２－エチルペンタデシル基、２－オクチルノニル基、２－（３－メチルヘキシル）－７－メチル－ノニル基、ｎ－オクタデシル基、イソオクタデシル基、２－ヘキシルウンデシル基、２－エチルヘプタデシル基、１－ヘキシルトリデシル基、ｎ－イコシル基、２－オクチルウンデシル基、イソイコシル基、１－ウンデシルドデシル基、１－オクチルペンタデシル基、２－デシルトリデシル基、ｎ－テトライコシル基、２－デシルテトラデシル基、２－ドデシルペンタデシル基、２－ヘプチルイコシル基、２－ドデシルヘキサデシル基、ｎ－トリアコンチル基、２－テトラデシルオクタデシル基、ｎ－ヘキサトリアコンチル基、ｎ－テトラコンチル基、２－エチルテトラコンチル基及びオレフィン［例えばプロピレンオリゴマー（２～１４量体）、エチレン／プロピレンオリゴマー（２～２０量体）及びイソブテンオリゴマー（２～１０量体）等］から得られるオキソアルコールから水酸基を除いた残基等が挙げられる。
【0040】
Ｒ５のうち、基油への溶解性の観点から、好ましいのは直鎖状又は分岐鎖状の炭素数１０～３４のアルキル基であり、更に好ましいのは直鎖状又は分岐鎖状の炭素数１２～３２のアルキル基であり、特に好ましいのは直鎖状又は分岐鎖状の炭素数１６～３２のアルキル基であり、最も好ましいのは炭素数１６～２２の直鎖状のアルキル基、及び炭素数１８～３２の分岐鎖状のアルキル基である。
【0041】
単量体（ｂ）に由来する構成単位（単量体（ｂ）の炭素－炭素二重結合が反応して単結合になった構造）のＳＰ値は、基油への溶解性の観点から、好ましくは７．０～９．５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であり、更に好ましくは７．３～９．２（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２である。
【0042】
単量体（ｃ）において、一般式（３）におけるＲ６は水素原子又はメチル基であり、高速度時の摩擦低減の観点から好ましいのは、メチル基である。
【0043】
単量体（ｃ）において、一般式（３）における－Ｘ５－は－Ｏ－、－Ｏ（ＡＯ）ｍ－又は－ＮＨ－で 表される基である。
Ａは炭素数２～４のアルキレン基である。
炭素数２～４のアルキレン基としては、エチレン基、１，２－又は１，３－プロピレン基、及び１，２－、１，３－又は１，４－ブチレン基等が挙げられる。
ｍは１～１０の整数であり、基油への溶解性の観点から好ましくは１～４の整数、更に好ましくは１～２の整数である。
ｍが２以上の場合のＡは同一でも異なっていてもよく、（ＡＯ）ｍ部分はランダム結合でもブロック結合でもよい。
－Ｘ５－としては、潤滑性の観点から、－Ｏ－及び－Ｏ（ＡＯ）ｍ－で表される基が好ましく、更に好ましくは－Ｏ－及び－Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｍ－で表される基である。
Ａは炭素数２～４のアルキレン基である。
炭素数２～４のアルキレン基としては、エチレン基、１，２－又は１，３－プロピレン基、及び１，２－、１，３－又は１，４－ブチレン基等が挙げられる。
ｍは１～１０の整数であり、基油への溶解性の観点から好ましくは１～４の整数、更に好ましくは１～２の整数である。
ｍが２以上の場合のＡは同一でも異なっていてもよく、（ＡＯ）ｍ部分はランダム結合でもブロック結合でもよい。
－Ｘ５－としては、潤滑性の観点から、－Ｏ－及び－Ｏ（ＡＯ）ｍ－で表される基が好ましく、更に好ましくは－Ｏ－及び－Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｍ－で表される基である。
【0044】
単量体（ｃ）において、一般式（３）におけるｑは０又は１の数であり、基油への溶解性の観点から、０が好ましい。
【0045】
単量体（ｃ）において、一般式（３）におけるＲ７はイソブチレン基及び／又は１，２－ブチレン基を構成単位として含む炭素数４３以上の炭化水素重合体から水素原子を１つ除いた残基である。
イソブチレン基は、－ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２－又は－Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２－で表される基であり、１，２－ブチレン基は、－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）－又は－ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ２－で表される基である。
イソブチレン基及び／又は１，２－ブチレン基を構成単位とする炭化水素重合体としては、構成単量体（不飽和炭化水素（ｘ））としてイソブテン及び１－ブテンを用いた重合体、並びに１，３－ブタジエンを重合した１，２－付加物の二重結合を水素化した重合体等が挙げられる。
また、炭化水素重合体は、イソブテン、１－ブテン及び１，３－ブタジエンに加え、不飽和炭化水素（ｘ）として以下の（１）～（３）の１種以上を構成単量体としてもよい。
（１）脂肪族不飽和炭化水素［炭素数２～３６のオレフィン（例えばエチレン、プロピレン、２－ブテン、ペンテン、ヘプテン、ジイソブチレン、オクテン、ドデセン、オクタデセン、トリアコセン及びヘキサトリアコセン等）及び炭素数４～３６のジエン（例えば、イソプレン、１，４－ペンタジエン、１，５－ヘキサジエン及び１，７－オクタジエン等）等］
（２）脂環式不飽和炭化水素［例えばシクロヘキセン、（ジ）シクロペンタジエン、ピネン、リモネン、インデン、ビニルシクロヘキセン及びエチリデンビシクロヘプテン等］
（３）芳香族基含有不飽和炭化水素（例えばスチレン、α－メチルスチレン、ビニルトルエン、２，４－ジメチルスチレン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、ブチルスチレン、フェニルスチレン、シクロヘキシルスチレン、ベンジルスチレン、クロチルベンゼン、ビニルナフタレン、ジビニルベンゼン、ジビニルトルエン、ジビニルキシレン及びトリビニルベンゼン等）
これらによって構成される炭化水素重合体は、ブロック重合体でもランダム重合体であってもよい。また炭化水素重合体が、二重結合を有する場合には、水素添加により、二重結合の一部又は全部を水素化したものであってもよい。一態様において、Ｒ７における炭化水素重合体は、構成単量体として炭素数４の単量体のみを用いた炭化水素重合体であってよく、炭素数４の単量体は、イソブテン、１－ブテン及び１，３－ブタジエンからなる群より選択される少なくとも１種であってよい。
イソブチレン基は、－ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２－又は－Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２－で表される基であり、１，２－ブチレン基は、－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）－又は－ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ２－で表される基である。
イソブチレン基及び／又は１，２－ブチレン基を構成単位とする炭化水素重合体としては、構成単量体（不飽和炭化水素（ｘ））としてイソブテン及び１－ブテンを用いた重合体、並びに１，３－ブタジエンを重合した１，２－付加物の二重結合を水素化した重合体等が挙げられる。
また、炭化水素重合体は、イソブテン、１－ブテン及び１，３－ブタジエンに加え、不飽和炭化水素（ｘ）として以下の（１）～（３）の１種以上を構成単量体としてもよい。
（１）脂肪族不飽和炭化水素［炭素数２～３６のオレフィン（例えばエチレン、プロピレン、２－ブテン、ペンテン、ヘプテン、ジイソブチレン、オクテン、ドデセン、オクタデセン、トリアコセン及びヘキサトリアコセン等）及び炭素数４～３６のジエン（例えば、イソプレン、１，４－ペンタジエン、１，５－ヘキサジエン及び１，７－オクタジエン等）等］
（２）脂環式不飽和炭化水素［例えばシクロヘキセン、（ジ）シクロペンタジエン、ピネン、リモネン、インデン、ビニルシクロヘキセン及びエチリデンビシクロヘプテン等］
（３）芳香族基含有不飽和炭化水素（例えばスチレン、α－メチルスチレン、ビニルトルエン、２，４－ジメチルスチレン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、ブチルスチレン、フェニルスチレン、シクロヘキシルスチレン、ベンジルスチレン、クロチルベンゼン、ビニルナフタレン、ジビニルベンゼン、ジビニルトルエン、ジビニルキシレン及びトリビニルベンゼン等）
これらによって構成される炭化水素重合体は、ブロック重合体でもランダム重合体であってもよい。また炭化水素重合体が、二重結合を有する場合には、水素添加により、二重結合の一部又は全部を水素化したものであってもよい。一態様において、Ｒ７における炭化水素重合体は、構成単量体として炭素数４の単量体のみを用いた炭化水素重合体であってよく、炭素数４の単量体は、イソブテン、１－ブテン及び１，３－ブタジエンからなる群より選択される少なくとも１種であってよい。
【0046】
単量体（ｃ）のＭｎは好ましくは８００～１０，０００であり、より好ましくは１，０００～９，０００であり、さらに好ましくは１，２００～８，５００である。単量体（ｃ）のＭｎが８００以上であると潤滑性が良好となる傾向があり、１０，０００以下であると他の単量体との共重合性が良好となる傾向がある。
【0047】
単量体（ｃ）は、炭化水素重合体の片末端に水酸基を導入して得られた片末端に水酸基を含有する重合体（Ｙ）と、（メタ）アクリル酸とのエステル化反応、または（メタ）アクリル酸メチル等の（メタ）アクリル酸アルキル（好ましくは炭素数１～４）エステルとのエステル交換反応により得ることができる。なお、「（メタ）アクリル」は、「アクリル及び／又はメタクリル」を意味する。
【0048】
片末端に水酸基を含有する重合体（Ｙ）の具体例としては、以下の（Ｙ１）～（Ｙ４）が挙げられる。
アルキレンオキサイド付加物（Ｙ１）；不飽和炭化水素（ｘ）をイオン重合触媒（ナトリウム触媒等）存在下に重合して得られた炭化水素重合体に、アルキレンオキサイド（エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイド等）を付加して得られたもの等（この場合、単量体（ｃ）は、一般式（３）において、－Ｘ５－が－（ＡＯ）ｍ－であり、ｑ＝０である化合物）。
ヒドロホウ素化物（Ｙ２）；片末端に二重結合を有する不飽和炭化水素（ｘ）の炭化水素重合体のヒドロホウ素化反応物（例えば米国特許第４，３１６，９７３号明細書に記載のもの）等（この場合、単量体（ｃ）は、一般式（３）において、－Ｘ５－が－Ｏ－であり、ｑ＝０である化合物）。
無水マレイン酸－エン－アミノアルコール付加物（Ｙ３）；片末端に二重結合を有する不飽和炭化水素（ｘ）の炭化水素重合体と無水マレイン酸とのエン反応で得られた反応物を、アミノアルコールでイミド化して得られたもの等（この場合、単量体（ｃ）は、一般式（３）において、－Ｘ５－が－Ｏ－であり、ｑ＝１である化合物）。
ヒドロホルミル－水素化物（Ｙ４）；片末端に二重結合を有する不飽和炭化水素（ｘ）の炭化水素重合体をヒドロホルミル化し、次いで水素化反応して得られたもの（例えば特開昭６３－１７５０９６号公報に記載のもの）等（この場合、単量体（ｃ）は、一般式（３）において、－Ｘ５－が－Ｏ－であり、ｑ＝０である化合物）。
これらの片末端に水酸基を含有する重合体（Ｙ）のうち、潤滑性の観点から、好ましいのはアルキレンオキサイド付加物（Ｙ１）、ヒドロホウ素化物（Ｙ２）及び無水マレイン酸－エン－アミノアルコール付加物（Ｙ３）であり、より好ましいのはアルキレンオキサイド付加物（Ｙ１）である。
アルキレンオキサイド付加物（Ｙ１）；不飽和炭化水素（ｘ）をイオン重合触媒（ナトリウム触媒等）存在下に重合して得られた炭化水素重合体に、アルキレンオキサイド（エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイド等）を付加して得られたもの等（この場合、単量体（ｃ）は、一般式（３）において、－Ｘ５－が－（ＡＯ）ｍ－であり、ｑ＝０である化合物）。
ヒドロホウ素化物（Ｙ２）；片末端に二重結合を有する不飽和炭化水素（ｘ）の炭化水素重合体のヒドロホウ素化反応物（例えば米国特許第４，３１６，９７３号明細書に記載のもの）等（この場合、単量体（ｃ）は、一般式（３）において、－Ｘ５－が－Ｏ－であり、ｑ＝０である化合物）。
無水マレイン酸－エン－アミノアルコール付加物（Ｙ３）；片末端に二重結合を有する不飽和炭化水素（ｘ）の炭化水素重合体と無水マレイン酸とのエン反応で得られた反応物を、アミノアルコールでイミド化して得られたもの等（この場合、単量体（ｃ）は、一般式（３）において、－Ｘ５－が－Ｏ－であり、ｑ＝１である化合物）。
ヒドロホルミル－水素化物（Ｙ４）；片末端に二重結合を有する不飽和炭化水素（ｘ）の炭化水素重合体をヒドロホルミル化し、次いで水素化反応して得られたもの（例えば特開昭６３－１７５０９６号公報に記載のもの）等（この場合、単量体（ｃ）は、一般式（３）において、－Ｘ５－が－Ｏ－であり、ｑ＝０である化合物）。
これらの片末端に水酸基を含有する重合体（Ｙ）のうち、潤滑性の観点から、好ましいのはアルキレンオキサイド付加物（Ｙ１）、ヒドロホウ素化物（Ｙ２）及び無水マレイン酸－エン－アミノアルコール付加物（Ｙ３）であり、より好ましいのはアルキレンオキサイド付加物（Ｙ１）である。
【0049】
一般式（３）中のＲ７を構成する全単量体のうちブタジエンの比率（イソブチレン基及び／又は１，２－ブチレン基を構成単位として含む炭化水素重合体において、全構成単量体中の１，３－ブタジエンの重量割合）は、潤滑性の観点から、５０重量％以上が好ましく、より好ましくは７５重量％以上、さらに好ましくは８５重量％以上、特に好ましくは９０重量％以上である。
【0050】
一般式（３）における、イソブチレン基及び／又は１，２－ブチレン基を必須構成単位として含む炭化水素重合体において、イソブチレン基と１，２－ブチレン基との合計量は、潤滑性の観点から、炭化水素重合体の構成単位の合計モル数に基づいて、３０モル％以上であることが好ましく、４０モル％以上であることがより好ましく、さらに好ましくは５０モル％以上である。
炭化水素重合体におけるイソブチレン基と１，２－ブチレン基との合計量の比率を上げる方法として、例えば、下記の方法などを採用することができる。上記のアルキレンオキサイド付加物（Ｙ１）の場合は、例えば１，３－ブタジエンを用いたアニオン重合において、反応温度を１，３－ブタジエンの沸点（－４．４℃）以下とし、且つ、重合開始剤の投入量を１，３－ブタジエンに対して少なくすることにより、炭化水素重合体中のイソブチレン基と１，２－ブチレン基との合計量の比率を上げることができる。上記のヒドロホウ素化物（Ｙ２）、無水マレイン酸－エン－アミノアルコール付加物（Ｙ３）及びヒドロホルミル－水素化物（Ｙ４）の場合は片末端に二重結合を有する炭化水素重合体の重合度を大きくすることで、上記比率を上げることができる。
炭化水素重合体におけるイソブチレン基と１，２－ブチレン基との合計量の比率を上げる方法として、例えば、下記の方法などを採用することができる。上記のアルキレンオキサイド付加物（Ｙ１）の場合は、例えば１，３－ブタジエンを用いたアニオン重合において、反応温度を１，３－ブタジエンの沸点（－４．４℃）以下とし、且つ、重合開始剤の投入量を１，３－ブタジエンに対して少なくすることにより、炭化水素重合体中のイソブチレン基と１，２－ブチレン基との合計量の比率を上げることができる。上記のヒドロホウ素化物（Ｙ２）、無水マレイン酸－エン－アミノアルコール付加物（Ｙ３）及びヒドロホルミル－水素化物（Ｙ４）の場合は片末端に二重結合を有する炭化水素重合体の重合度を大きくすることで、上記比率を上げることができる。
【0051】
一般式（３）におけるイソブチレン基及び／又は１，２－ブチレン基を必須構成単位として含む炭化水素重合体におけるイソブチレン基と１，２－ブチレン基との合計量は、１３Ｃ－ＮＭＲによって測定することができる。具体的には、例えば、単量体として炭素数４のもののみを用いた場合、炭化水素重合体を１３Ｃ－ＮＭＲにより分析し、下記数式（１）を用いて計算し、炭化水素重合体の構成単位の合計モル数に基づくイソブチレン基と１，２－ブチレン基との合計のモル％を決定することができる。１３Ｃ－ＮＭＲにおいて、イソブチレン基のメチル基に由来するピークが３０～３２ｐｐｍの積分値（積分値Ａ）、１，２－ブチレン基の分岐メチレン基（－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）－又は－ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ２－）に由来するピークが２６～２７ｐｐｍの積分値（積分値Ｂ）に現れる。炭化水素重合体の構成単位の合計モル数に基づくイソブチレン基と１，２－ブチレン基との合計のモル％は、上記ピークの積分値と、炭化水素重合体の全炭素のピークに関する積分値（積分値Ｃ）から求めることができる。
イソブチレン基と１，２－ブチレン基との合計量（モル％）＝１００×｛（積分値Ａ）×２＋（積分値Ｂ）×４｝／（積分値Ｃ） （１）
イソブチレン基と１，２－ブチレン基との合計量（モル％）＝１００×｛（積分値Ａ）×２＋（積分値Ｂ）×４｝／（積分値Ｃ） （１）
【0052】
Ｒ７における炭化水素重合体が構成単量体にブタジエン、又は、ブタジエン及び１－ブテンを含む場合、一般式（３）中のＲ７の一部または全部を構成するブタジエン、又は、ブタジエン及び１－ブテン由来の構造において、１，２－付加体と１，４－付加体のモル比（１，２－付加体／１，４－付加体）は潤滑性及び他の単量体との共重合性の観点から、好ましくは５／９５～９５／５、より好ましくは２０／８０～８０／２０、さらに好ましくは３０／７０～７０／３０である。
【0053】
Ｒ７における炭化水素重合体が構成単量体にブタジエン、又は、ブタジエン及び１－ブテンを含む場合、一般式（３）中のＲ７の一部または全部を構成するブタジエン、又は、ブタジエン及び１－ブテン由来の構造における１，２－付加体／１，４－付加体のモル比は１Ｈ－ＮＭＲや１３Ｃ－ＮＭＲ、ラマン分光法などで測定することができる。
【0054】
単量体（ｃ）に由来する構成単位（単量体（ｃ）中の（メタ）アクリロイル基の炭素－炭素二重結合が反応して単結合になった構造）のＳＰ値は、基油への溶解性の観点から、好ましくは７．０～９．０（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であり、より好ましくは７．３～８．５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２である。
【0055】
本発明における共重合体（Ａ）は、さらに、アルキル基が炭素数１～４の直鎖アルキル基である（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ｄ）を構成単量体として含む共重合体であってもよい。
【0056】
アルキル基が炭素数１～４の直鎖アルキル基である（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ｄ）としては、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ｎ－プロピル及び（メタ）アクリル酸ｎ－ブチルが挙げられる。
（ｄ）のうち、潤滑性の観点から、好ましいのは炭素数１～３の直鎖アルキル基を有する（メタ）アクリル酸エステルであり、更に好ましいのは（メタ）アクリル酸メチル及び（メタ）アクリル酸エチルであり、特に好ましいのは（メタ）アクリル酸メチルである。
（ｄ）のうち、潤滑性の観点から、好ましいのは炭素数１～３の直鎖アルキル基を有する（メタ）アクリル酸エステルであり、更に好ましいのは（メタ）アクリル酸メチル及び（メタ）アクリル酸エチルであり、特に好ましいのは（メタ）アクリル酸メチルである。
【0057】
本発明において、共重合体（Ａ）は、高速度時（特に１００℃、速度：１００ｍｍ／ｓ及び１０００ｍｍ／ｓのとき）の摩擦低減の観点から、単量体（ａ）以外の水酸基含有単量体（ｅ）を構成単量体として含むことが好ましい。
水酸基含有単量体（ｅ）としては、具体的には以下のものが挙げられる。
水酸基含有芳香族単量体（ｐ－ヒドロキシスチレン等）、ヒドロキシアルキル（炭素数２～６）（メタ）アクリレート［２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－又は３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－、３－又は４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシイソブチル（メタ）アクリレート等］、モノ－又はジ－ヒドロキシアルキル（炭素数１～４）置換（メタ）アクリルアミド［Ｎ，Ｎ－ジヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジヒドロキシプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジ－２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリルアミド等］、ビニルアルコール、炭素数３～１２のアルケノール［（メタ）アリルアルコール、クロチルアルコール、イソクロチルアルコール、１－オクテノール及び１－ウンデセノール等］、炭素数４～１２のアルケンモノオール又はアルケンジオール［１－ブテン－３－オール、２－ブテン－１－オール及び２－ブテン－１，４－ジオール等］、ヒドロキシアルキル（炭素数１～６）アルケニル（炭素数３～１０）エーテル（２－ヒドロキシエチルプロペニルエーテル等）、多価（３～８価）アルコール（グリセリン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、ソルビタン、ジグリセリン、糖類及び蔗糖等）のアルケニル（炭素数３～１０）エーテル又は（メタ）アクリレート［蔗糖（メタ）アリルエーテル等］等；が挙げられる。
これらのうち、高速度時の摩擦低減の観点から、ヒドロキシアルキル（炭素数２～６）（メタ）アクリレートが好ましく、更に好ましくは２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートである。
水酸基含有単量体（ｅ）としては、具体的には以下のものが挙げられる。
水酸基含有芳香族単量体（ｐ－ヒドロキシスチレン等）、ヒドロキシアルキル（炭素数２～６）（メタ）アクリレート［２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－又は３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－、３－又は４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシイソブチル（メタ）アクリレート等］、モノ－又はジ－ヒドロキシアルキル（炭素数１～４）置換（メタ）アクリルアミド［Ｎ，Ｎ－ジヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジヒドロキシプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジ－２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリルアミド等］、ビニルアルコール、炭素数３～１２のアルケノール［（メタ）アリルアルコール、クロチルアルコール、イソクロチルアルコール、１－オクテノール及び１－ウンデセノール等］、炭素数４～１２のアルケンモノオール又はアルケンジオール［１－ブテン－３－オール、２－ブテン－１－オール及び２－ブテン－１，４－ジオール等］、ヒドロキシアルキル（炭素数１～６）アルケニル（炭素数３～１０）エーテル（２－ヒドロキシエチルプロペニルエーテル等）、多価（３～８価）アルコール（グリセリン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、ソルビタン、ジグリセリン、糖類及び蔗糖等）のアルケニル（炭素数３～１０）エーテル又は（メタ）アクリレート［蔗糖（メタ）アリルエーテル等］等；が挙げられる。
これらのうち、高速度時の摩擦低減の観点から、ヒドロキシアルキル（炭素数２～６）（メタ）アクリレートが好ましく、更に好ましくは２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートである。
【0058】
共重合体（Ａ）は、リン原子含有単量体（ｆ）及び窒素原子含有単量体（ｇ）（単量体（ａ）、単量体（ｂ）及び単量体（ｃ）を除く）、からなる群から選ばれる少なくとも１種を構成単量体とする共重合体であってもよい。
【0059】
単量体（ａ）と併用されるリン原子含有単量体（ｆ）としては、以下の単量体（ｆ１）～（ｆ２）が挙げられる。
【0060】
リン酸エステル基含有単量体（ｆ１）：
（メタ）アクリロイロキシアルキル（炭素数２～４）リン酸エステル［（メタ）アクリロイロキシエチルホスフェート及び（メタ）アクリロイロキシイソプロピルホスフェート］及びリン酸アルケニルエステル［リン酸ビニル、リン酸アリル、リン酸プロペニル、リン酸イソプロペニル、リン酸ブテニル、リン酸ペンテニル、リン酸オクテニル、リン酸デセニル及びリン酸ドデセニル等］等が挙げられる。
（メタ）アクリロイロキシアルキル（炭素数２～４）リン酸エステル［（メタ）アクリロイロキシエチルホスフェート及び（メタ）アクリロイロキシイソプロピルホスフェート］及びリン酸アルケニルエステル［リン酸ビニル、リン酸アリル、リン酸プロペニル、リン酸イソプロペニル、リン酸ブテニル、リン酸ペンテニル、リン酸オクテニル、リン酸デセニル及びリン酸ドデセニル等］等が挙げられる。
【0061】
ホスホノ基含有単量体（ｆ２）：
（メタ）アクリロイルオキシアルキル（炭素数２～４）ホスホン酸［（メタ）アクリロイルオキシエチルホスホン酸等]及びアルケニル（炭素数２～１２）ホスホン酸［ビニル
ホスホン酸、アリルホスホン酸及びオクテニルホスホン酸等］等が挙げられる。
（メタ）アクリロイルオキシアルキル（炭素数２～４）ホスホン酸［（メタ）アクリロイルオキシエチルホスホン酸等]及びアルケニル（炭素数２～１２）ホスホン酸［ビニル
ホスホン酸、アリルホスホン酸及びオクテニルホスホン酸等］等が挙げられる。
【0062】
リン原子含有単量体（ｆ）のうち好ましいのは（ｆ１）であり、更に好ましいのは（メタ）アクリロイロキシアルキル（炭素数２～４）リン酸エステルであり、特に好ましいのは（メタ）アクリロイロキシエチルホスフェートである。
【0063】
窒素原子含有単量体（ｇ）［単量体（ａ）、単量体（ｂ）及び単量体（ｃ）を除く］としては、以下の単量体（ｇ１）～（ｇ４）が挙げられる。
アミド基含有単量体（ｇ１）：
（メタ）アクリルアミド、モノアルキルアミノ（メタ）アクリルアミド［窒素原子に炭素数１～４のアルキル基が１つ結合したもの；例えばＮ－メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソプロピル（メタ）アクリルアミド及びＮ－ｎ－又はイソブチル（メタ）アクリルアミド等］、モノアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド［窒素原子に炭素数１～４のアルキル基が１つ結合したアミノアルキル基（炭素数２～６）を有するもの；例えばＮ－メチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－エチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソプロピルアミノ－ｎ－ブチル（メタ）アクリルアミド及びＮ－ｎ－又はイソブチルアミノ－ｎ－ブチル（メタ）アクリルアミド等］、ジアルキルアミノ（メタ）アクリルアミド［窒素原子に炭素数１～４のアルキル基が２つ結合したもの；例えばＮ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピル（メタ）アクリルアミド及びＮ，Ｎ－ジ－ｎ－ブチル（メタ）アクリルアミド等］、ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド［窒素原子に炭素数１～４のアルキル基が２つ結合したアミノアルキル基（炭素数２～６）を有するもの；例えばＮ，Ｎ－ジメチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド及びＮ，Ｎ－ジ－ｎ－ブチルアミノブチル（メタ）アクリルアミド等］、Ｎ－ビニルカルボン酸アミド［Ｎ－ビニルホルムアミド、Ｎ－ビニルアセトアミド、Ｎ－ビニル－ｎ－又はイソプロピオニルアミド及びＮ－ビニルヒドロキシアセトアミド等］等のアミド基のみに窒素原子を有するものが挙げられる。
アミド基含有単量体（ｇ１）：
（メタ）アクリルアミド、モノアルキルアミノ（メタ）アクリルアミド［窒素原子に炭素数１～４のアルキル基が１つ結合したもの；例えばＮ－メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソプロピル（メタ）アクリルアミド及びＮ－ｎ－又はイソブチル（メタ）アクリルアミド等］、モノアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド［窒素原子に炭素数１～４のアルキル基が１つ結合したアミノアルキル基（炭素数２～６）を有するもの；例えばＮ－メチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－エチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソプロピルアミノ－ｎ－ブチル（メタ）アクリルアミド及びＮ－ｎ－又はイソブチルアミノ－ｎ－ブチル（メタ）アクリルアミド等］、ジアルキルアミノ（メタ）アクリルアミド［窒素原子に炭素数１～４のアルキル基が２つ結合したもの；例えばＮ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピル（メタ）アクリルアミド及びＮ，Ｎ－ジ－ｎ－ブチル（メタ）アクリルアミド等］、ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド［窒素原子に炭素数１～４のアルキル基が２つ結合したアミノアルキル基（炭素数２～６）を有するもの；例えばＮ，Ｎ－ジメチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド及びＮ，Ｎ－ジ－ｎ－ブチルアミノブチル（メタ）アクリルアミド等］、Ｎ－ビニルカルボン酸アミド［Ｎ－ビニルホルムアミド、Ｎ－ビニルアセトアミド、Ｎ－ビニル－ｎ－又はイソプロピオニルアミド及びＮ－ビニルヒドロキシアセトアミド等］等のアミド基のみに窒素原子を有するものが挙げられる。
【0064】
ニトロ基含有単量体（ｇ２）：
４－ニトロスチレン等が挙げられる。
４－ニトロスチレン等が挙げられる。
【0065】
１～３級アミノ基含有単量体（ｇ３）：
１級アミノ基含有ビニル単量体｛炭素数３～６のアルケニルアミン［（メタ）アリルアミン及びクロチルアミン等］、アミノアルキル（炭素数２～６）（メタ）アクリレート［アミノエチル（メタ）アクリレート等］｝；２級アミノ基含有ビニル単量体｛モノアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレート［窒素原子に炭素数１～６のアルキル基が１つ結合したアミノアルキル基（炭素数２～６）を有するもの；例えばｔ－ブチルアミノエチル（メタ）アクリレート及びメチルアミノエチル（メタ）アクリレート等］、炭素数６～１２のジアルケニルアミン［ジ（メタ）アリルアミン等］｝；３級アミノ基含有ビニル単量体｛ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレート［窒素原子に炭素数１～６のアルキル基が２つ結合したアミノアルキル基（炭素数２～６）を有するもの；例えばジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート及びジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート等］、窒素原子を有する脂環式（メタ）アクリレート［モルホリノエチル（メタ）アクリレート等］、芳香族ビニル系単量体［Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスチレン、４－ビニルピリジン、２－ビニルピリジン、Ｎ－ビニルピロール、Ｎ－ビニルピロリドン及びＮ－ビニルチオピロリドン等］｝、及びこれらの塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩又は低級アルキル（炭素数１～８）モノカルボン酸（酢酸及びプロピオン酸等）塩等が挙げられる。
１級アミノ基含有ビニル単量体｛炭素数３～６のアルケニルアミン［（メタ）アリルアミン及びクロチルアミン等］、アミノアルキル（炭素数２～６）（メタ）アクリレート［アミノエチル（メタ）アクリレート等］｝；２級アミノ基含有ビニル単量体｛モノアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレート［窒素原子に炭素数１～６のアルキル基が１つ結合したアミノアルキル基（炭素数２～６）を有するもの；例えばｔ－ブチルアミノエチル（メタ）アクリレート及びメチルアミノエチル（メタ）アクリレート等］、炭素数６～１２のジアルケニルアミン［ジ（メタ）アリルアミン等］｝；３級アミノ基含有ビニル単量体｛ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレート［窒素原子に炭素数１～６のアルキル基が２つ結合したアミノアルキル基（炭素数２～６）を有するもの；例えばジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート及びジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート等］、窒素原子を有する脂環式（メタ）アクリレート［モルホリノエチル（メタ）アクリレート等］、芳香族ビニル系単量体［Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスチレン、４－ビニルピリジン、２－ビニルピリジン、Ｎ－ビニルピロール、Ｎ－ビニルピロリドン及びＮ－ビニルチオピロリドン等］｝、及びこれらの塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩又は低級アルキル（炭素数１～８）モノカルボン酸（酢酸及びプロピオン酸等）塩等が挙げられる。
【0066】
ニトリル基含有単量体（ｇ４）：
（メタ）アクリロニトリル等が挙げられる。
（メタ）アクリロニトリル等が挙げられる。
【0067】
窒素原子含有ビニル単量体（ｇ）のうち好ましいのは、（ｇ１）及び（ｇ３）であり、更に好ましいのは、Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート及びジエチルアミノエチル（メタ）アクリレートである。
【0068】
共重合体（Ａ）は、以下の単量体（ｈ）～（ｏ）を構成単量体としてもよい。
【0069】
脂肪族炭化水素単量体（ｈ）：
炭素数２～２０のアルケン（エチレン、プロピレン、ブテン、イソブチレン、ペンテン、ヘプテン、ジイソブチレン、オクテン、ドデセン及びオクタデセン等）及び炭素数４～１２のアルカジエン（ブタジエン、イソプレン、１，４－ペンタジエン、１，６－ヘプタジエン及び１，７－オクタジエン等）等が挙げられる。
炭素数２～２０のアルケン（エチレン、プロピレン、ブテン、イソブチレン、ペンテン、ヘプテン、ジイソブチレン、オクテン、ドデセン及びオクタデセン等）及び炭素数４～１２のアルカジエン（ブタジエン、イソプレン、１，４－ペンタジエン、１，６－ヘプタジエン及び１，７－オクタジエン等）等が挙げられる。
【0070】
脂環式炭化水素単量体（ｉ）：
シクロヘキセン、（ジ）シクロペンタジエン、ピネン、リモネン、ビニルシクロヘキセン及びエチリデンビシクロヘプテン等が挙げられる。
シクロヘキセン、（ジ）シクロペンタジエン、ピネン、リモネン、ビニルシクロヘキセン及びエチリデンビシクロヘプテン等が挙げられる。
【0071】
芳香族炭化水素系単量体（ｊ）：
スチレン、α－メチルスチレン、ビニルトルエン、２，４－ジメチルスチレン、４－エチルスチレン、４－イソプロピルスチレン、４－ブチルスチレン、４－フェニルスチレン、４－シクロヘキシルスチレン、４－ベンジルスチレン、インデン、４－クロチルベンゼン及び２－ビニルナフタレン等が挙げられる。
スチレン、α－メチルスチレン、ビニルトルエン、２，４－ジメチルスチレン、４－エチルスチレン、４－イソプロピルスチレン、４－ブチルスチレン、４－フェニルスチレン、４－シクロヘキシルスチレン、４－ベンジルスチレン、インデン、４－クロチルベンゼン及び２－ビニルナフタレン等が挙げられる。
【0072】
ビニルエステル、ビニルエーテル、ビニルケトン類（ｋ）：
炭素数２～１２の飽和脂肪酸のビニルエステル（酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル及びオクタン酸ビニル等）、炭素数１～１２のアルキル、アリール又はアルコキシアルキルビニルエーテル（メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、２－エチルヘキシルビニルエーテル、フェニルビニルエーテル、ビニル－２－メトキシエチルエーテル及びビニル－２－ブトキシエチルエーテル等）及び炭素数１～８のアルキル又はアリールビニルケトン（メチルビニルケトン、エチルビニルケトン及びフェニルビニルケトン等）等が挙げられる。
炭素数２～１２の飽和脂肪酸のビニルエステル（酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル及びオクタン酸ビニル等）、炭素数１～１２のアルキル、アリール又はアルコキシアルキルビニルエーテル（メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、２－エチルヘキシルビニルエーテル、フェニルビニルエーテル、ビニル－２－メトキシエチルエーテル及びビニル－２－ブトキシエチルエーテル等）及び炭素数１～８のアルキル又はアリールビニルケトン（メチルビニルケトン、エチルビニルケトン及びフェニルビニルケトン等）等が挙げられる。
【0073】
エポキシ基含有単量体（ｌ）：
グリシジル（メタ）アクリレート及びグリシジル（メタ）アリルエーテル等が挙げられる。
グリシジル（メタ）アクリレート及びグリシジル（メタ）アリルエーテル等が挙げられる。
【0074】
ハロゲン元素含有単量体（ｍ）：
塩化ビニル、臭化ビニル、塩化ビニリデン、塩化（メタ）アリル及びハロゲン化スチレン（ジクロロスチレン等）等が挙げられる。
塩化ビニル、臭化ビニル、塩化ビニリデン、塩化（メタ）アリル及びハロゲン化スチレン（ジクロロスチレン等）等が挙げられる。
【0075】
不飽和ポリカルボン酸のエステル（ｎ）：
不飽和ポリカルボン酸のアルキル、シクロアルキル又はアラルキルエステル［不飽和ジカルボン酸（マレイン酸、フマール酸及びイタコン酸等）の炭素数１～８のアルキルジエステル（ジメチルマレエート、ジメチルフマレート、ジエチルマレエート及びジオクチルマレエート）］等が挙げられる。
不飽和ポリカルボン酸のアルキル、シクロアルキル又はアラルキルエステル［不飽和ジカルボン酸（マレイン酸、フマール酸及びイタコン酸等）の炭素数１～８のアルキルジエステル（ジメチルマレエート、ジメチルフマレート、ジエチルマレエート及びジオクチルマレエート）］等が挙げられる。
【0076】
アルコキシアルキルエーテル単量体（ｏ）；
メトキシエチル（メタ）アクリレート、メトキシプロピル（メタ）アクリレート、メトキシブチル（メタ）アクリレート、メトキシヘプチル（メタ）アクリレート、メトキシヘキシル（メタ）アクリレート、メトキシペンチル（メタ）アクリレート、メトキシオクチル（メタ）アクリレート、エトキシエチル（メタ）アクリレート、エトキシプロピル（メタ）アクリレート、エトキシブチル（メタ）アクリレート、エチキシヘプチル（メタ）アクリレート、エトキシヘキシル（メタ）アクリレート、エトキシペンチル（メタ）アクリレート、エトキシオクチル（メタ）アクリレート、プロポキシメチル（メタ）アクリレート、プロポキシエチル（メタ）アクリレート、プロポキシプロピル（メタ）アクリレート、プロポキシブチル（メタ）アクリレート、プロポキシヘプチル（メタ）アクリレート、プロポキシヘキシル（メタ）アクリレート、プロポキシペンチル（メタ）アクリレート、プロポキシオクチル（メタ）アクリレート、ブトキシメチル（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、ブトキシプロピル（メタ）アクリレート、ブトキシブチル（メタ）アクリレート、ブトキシヘプチル（メタ）アクリレート、ブトキシヘキシル（メタ）アクリレート、ブトキシペンチル（メタ）アクリレート、ブトキシオクチル（メタ）アクリレート、等が挙げられる。
単量体（ｏ）のうち、好ましいのは、メトキシエチル（メタ）アクリレート、エトキシエチル（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレートである。
メトキシエチル（メタ）アクリレート、メトキシプロピル（メタ）アクリレート、メトキシブチル（メタ）アクリレート、メトキシヘプチル（メタ）アクリレート、メトキシヘキシル（メタ）アクリレート、メトキシペンチル（メタ）アクリレート、メトキシオクチル（メタ）アクリレート、エトキシエチル（メタ）アクリレート、エトキシプロピル（メタ）アクリレート、エトキシブチル（メタ）アクリレート、エチキシヘプチル（メタ）アクリレート、エトキシヘキシル（メタ）アクリレート、エトキシペンチル（メタ）アクリレート、エトキシオクチル（メタ）アクリレート、プロポキシメチル（メタ）アクリレート、プロポキシエチル（メタ）アクリレート、プロポキシプロピル（メタ）アクリレート、プロポキシブチル（メタ）アクリレート、プロポキシヘプチル（メタ）アクリレート、プロポキシヘキシル（メタ）アクリレート、プロポキシペンチル（メタ）アクリレート、プロポキシオクチル（メタ）アクリレート、ブトキシメチル（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、ブトキシプロピル（メタ）アクリレート、ブトキシブチル（メタ）アクリレート、ブトキシヘプチル（メタ）アクリレート、ブトキシヘキシル（メタ）アクリレート、ブトキシペンチル（メタ）アクリレート、ブトキシオクチル（メタ）アクリレート、等が挙げられる。
単量体（ｏ）のうち、好ましいのは、メトキシエチル（メタ）アクリレート、エトキシエチル（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレートである。
【0077】
共重合体（Ａ）を構成する単量体（ａ）の割合は、潤滑性及び粘度指数の観点から、（Ａ）の構成単量体の合計重量に基づいて、好ましくは２～５０重量％であり、更に好ましくは５～４５重量％であり、特に好ましくは５～４０重量％である。
（Ａ）を構成する単量体（ｂ）及び（ｃ）の合計割合は、潤滑性及び粘度指数の観点から、（Ａ）の構成単量体の合計重量に基づいて、好ましくは２０～９７重量％であり、更に好ましくは４０～９４重量％であり、特に好ましくは５０～９０重量％である。
共重合体（Ａ）を構成する単量体（ａ）の割合は、高速度時の摩擦低減の観点から、（Ａ）の構成単量体の合計重量に基づいて、好ましくは２～９０重量％であり、より好ましくは５～８０重量％であり、更に好ましくは１０～７０重量％、特に好ましくは１５～６０重量％、最も好ましくは１５～５５重量％である。
（Ａ）を構成する単量体（ｂ）及び（ｃ）の合計割合は、高速度時の摩擦低減及び基油への溶解性の観点から、（Ａ）の構成単量体の合計重量に基づいて、好ましくは１０～９８重量％であり、より好ましくは２０～９５重量％であり、更に好ましくは３０～９０重量％、特に好ましくは４０～８５重量％である。
（Ａ）を構成する単量体（ｄ）の割合は、高速度時の摩擦低減の観点から、（Ａ）の構成単量体の合計重量に基づいて、好ましくは５０重量％以下であり、より好ましくは４５重量％以下、更に好ましくは４０重量％以下、特に好ましくは１０重量％以下である。
（Ａ）を構成する単量体（ｅ）の割合は、高速度時の摩擦低減の観点から、（Ａ）の構成単量体の合計重量に基づいて、好ましくは１.０～２０．０重量％であり、更に好ましくは１.０～１５．０重量％、特に好ましくは５．０～１０．０重量％である。
（Ａ）を構成する（ｆ）～（ｇ）の合計の含有量は、高速度時の摩擦低減の観点から、（Ａ）の構成単量体の合計重量に基づいて、好ましくは２０重量％以下であり、更に好ましくは１～１５重量％、特に好ましくは２～１０重量％である。
（Ａ）を構成する（ｈ）～（ｏ）の合計の含有量は、高速度時の摩擦低減の観点から、（Ａ）の構成単量体の合計重量に基づいて、好ましくは１０重量％以下であり、更に好ましくは１～７重量％、特に好ましくは２～５重量％である。
（Ａ）を構成する単量体（ｂ）及び（ｃ）の合計割合は、潤滑性及び粘度指数の観点から、（Ａ）の構成単量体の合計重量に基づいて、好ましくは２０～９７重量％であり、更に好ましくは４０～９４重量％であり、特に好ましくは５０～９０重量％である。
共重合体（Ａ）を構成する単量体（ａ）の割合は、高速度時の摩擦低減の観点から、（Ａ）の構成単量体の合計重量に基づいて、好ましくは２～９０重量％であり、より好ましくは５～８０重量％であり、更に好ましくは１０～７０重量％、特に好ましくは１５～６０重量％、最も好ましくは１５～５５重量％である。
（Ａ）を構成する単量体（ｂ）及び（ｃ）の合計割合は、高速度時の摩擦低減及び基油への溶解性の観点から、（Ａ）の構成単量体の合計重量に基づいて、好ましくは１０～９８重量％であり、より好ましくは２０～９５重量％であり、更に好ましくは３０～９０重量％、特に好ましくは４０～８５重量％である。
（Ａ）を構成する単量体（ｄ）の割合は、高速度時の摩擦低減の観点から、（Ａ）の構成単量体の合計重量に基づいて、好ましくは５０重量％以下であり、より好ましくは４５重量％以下、更に好ましくは４０重量％以下、特に好ましくは１０重量％以下である。
（Ａ）を構成する単量体（ｅ）の割合は、高速度時の摩擦低減の観点から、（Ａ）の構成単量体の合計重量に基づいて、好ましくは１.０～２０．０重量％であり、更に好ましくは１.０～１５．０重量％、特に好ましくは５．０～１０．０重量％である。
（Ａ）を構成する（ｆ）～（ｇ）の合計の含有量は、高速度時の摩擦低減の観点から、（Ａ）の構成単量体の合計重量に基づいて、好ましくは２０重量％以下であり、更に好ましくは１～１５重量％、特に好ましくは２～１０重量％である。
（Ａ）を構成する（ｈ）～（ｏ）の合計の含有量は、高速度時の摩擦低減の観点から、（Ａ）の構成単量体の合計重量に基づいて、好ましくは１０重量％以下であり、更に好ましくは１～７重量％、特に好ましくは２～５重量％である。
【0078】
（Ａ）のＳＰ値は、高速度時の摩擦低減及び潤滑性の観点から、８．５～１１．５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２が好ましく、より好ましくは８．７～１１．０（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２、更に好ましくは８．９～１０．５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であり、特に好ましくは９．２～１０．２（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２である。
（Ａ）のＳＰ値は、前記ＳＰ値の算出方法を用いて（Ａ）を構成する各単量体に由来する構成単位（（Ａ）を構成する各単量体に含まれるビニル基が重合反応により単結合となった構造）のＳＰ値を算出し、仕込み時の各構成単量体の重量分率に基づいて相加平均した値を意味する。例えば、単量体がメタクリル酸メチルの場合、メタクリル酸メチルに由来する構成単位は、原子団として、ＣＨ３が２個、ＣＨ２が１個、Ｃが１個、ＣＯ２が１個なので、下記数式により、メタクリル酸メチルに由来する構成単位のＳＰ値は９．９３３（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であることが分かる。同様に計算して、メタクリル酸エチルに由来する構成単位のＳＰ値は９．７２１（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であることがわかる。
ΣΔｅｉ＝１１２５×２＋１１８０＋３５０＋４３００＝８０８０
Σｖｉ＝３３．５×２＋１６．１－１９．２＋１８．０＝８１．９
δ＝（８０８０／８１．９）１／２＝９．９３３（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２
重合体がメタクリル酸メチル５０重量％とメタクリル酸エチル５０重量％との重合物である場合、重合体のＳＰ値は、下記の通り各単量体に由来する構成単位のＳＰ値の重量分率に基づいて相加平均することにより算出される。
重合体のＳＰ値＝（９．９３３×５０＋９．７２１×５０）／１００＝９．８２７
重合体（Ａ）のＳＰ値は、使用する単量体、重量分率を適宜調整することにより所望の範囲にすることができる。具体的には、アルキル基の炭素数の長い単量体を多く使用することでＳＰ値を小さくすることができ、アルキル基の炭素数の短い単量体を多く使用することでＳＰ値を大きくすることができる。
（Ａ）のＳＰ値は、前記ＳＰ値の算出方法を用いて（Ａ）を構成する各単量体に由来する構成単位（（Ａ）を構成する各単量体に含まれるビニル基が重合反応により単結合となった構造）のＳＰ値を算出し、仕込み時の各構成単量体の重量分率に基づいて相加平均した値を意味する。例えば、単量体がメタクリル酸メチルの場合、メタクリル酸メチルに由来する構成単位は、原子団として、ＣＨ３が２個、ＣＨ２が１個、Ｃが１個、ＣＯ２が１個なので、下記数式により、メタクリル酸メチルに由来する構成単位のＳＰ値は９．９３３（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であることが分かる。同様に計算して、メタクリル酸エチルに由来する構成単位のＳＰ値は９．７２１（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であることがわかる。
ΣΔｅｉ＝１１２５×２＋１１８０＋３５０＋４３００＝８０８０
Σｖｉ＝３３．５×２＋１６．１－１９．２＋１８．０＝８１．９
δ＝（８０８０／８１．９）１／２＝９．９３３（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２
重合体がメタクリル酸メチル５０重量％とメタクリル酸エチル５０重量％との重合物である場合、重合体のＳＰ値は、下記の通り各単量体に由来する構成単位のＳＰ値の重量分率に基づいて相加平均することにより算出される。
重合体のＳＰ値＝（９．９３３×５０＋９．７２１×５０）／１００＝９．８２７
重合体（Ａ）のＳＰ値は、使用する単量体、重量分率を適宜調整することにより所望の範囲にすることができる。具体的には、アルキル基の炭素数の長い単量体を多く使用することでＳＰ値を小さくすることができ、アルキル基の炭素数の短い単量体を多く使用することでＳＰ値を大きくすることができる。
【0079】
また、共重合体（Ａ）を２種以上用いる場合は、それぞれの重合体（Ａ）のＳＰ値を基に重量分率を計算し、相加平均した値が上記ＳＰ値を満たすことが好ましい。
【0080】
（Ａ）のＭｗは、高速度時の摩擦低減、粘度指数向上効果及び潤滑油組成物の低温粘度の観点から、好ましくは５，０００～２，０００，０００であり、更に好ましくは７，０００～１，０００，０００であり、より好ましくは１０，０００～６００，０００であり、特に好ましくは１５，０００～５００，０００であり、最も好ましくは２０，０００～２５０，０００である。
【0081】
（Ａ）は、公知の製造方法によって得ることができ、具体的には前記の単量体を溶剤中で重合触媒存在下に溶液重合することにより得る方法が挙げられる。
溶剤としては、トルエン、キシレン、炭素数９～１０のアルキルベンゼン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、２－プロパノール及びエステル油等が挙げられる。
重合触媒としては、アゾ系触媒（アゾビスイソブチロニトリル及びアゾビスバレロニトリル等）、過酸化物系触媒（ベンゾイルパーオキサイド、クミルパーオキサイド及びラウリルパーオキサイド等）及びレドックス系触媒（ベンゾイルパーオキサイドと３級アミンの混合物等）が挙げられる。更に必要により、公知の連鎖移動剤（炭素数２～２０のアルキルメルカプタン等）を使用することもできる。
重合温度は、好ましくは２５～１４０℃であり、更に好ましくは５０～１２０℃である。また、上記の溶液重合の他に、塊状重合、乳化重合又は懸濁重合により（Ａ）を得ることができる。
（Ａ）が共重合体である場合の重合形態としては、ランダム付加重合体又は交互共重合体のいずれでもよく、また、グラフト共重合体又はブロック共重合体のいずれでもよい。
溶剤としては、トルエン、キシレン、炭素数９～１０のアルキルベンゼン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、２－プロパノール及びエステル油等が挙げられる。
重合触媒としては、アゾ系触媒（アゾビスイソブチロニトリル及びアゾビスバレロニトリル等）、過酸化物系触媒（ベンゾイルパーオキサイド、クミルパーオキサイド及びラウリルパーオキサイド等）及びレドックス系触媒（ベンゾイルパーオキサイドと３級アミンの混合物等）が挙げられる。更に必要により、公知の連鎖移動剤（炭素数２～２０のアルキルメルカプタン等）を使用することもできる。
重合温度は、好ましくは２５～１４０℃であり、更に好ましくは５０～１２０℃である。また、上記の溶液重合の他に、塊状重合、乳化重合又は懸濁重合により（Ａ）を得ることができる。
（Ａ）が共重合体である場合の重合形態としては、ランダム付加重合体又は交互共重合体のいずれでもよく、また、グラフト共重合体又はブロック共重合体のいずれでもよい。
【0082】
＜エステル油（Ｂ）＞
エステル油（Ｂ）としては、従来から潤滑油として使用されている潤滑機能のあるエステル化合物であれば特に限定されない。例えば、二価カルボン酸（ｘ１）と一価アルコール（ｙ１）とのジエステル化物、一価カルボン酸（ｘ２）と二価アルコール（ｙ２）とのジエステル化物、一価カルボン酸（ｘ２）と一価アルコール（ｙ１）とのエステル化物、一価カルボン酸（ｘ１）と三価以上の多価アルコール（ｙ３）とのエステル化物、三価以上の多価カルボン酸（ｘ３）と一価アルコール（ｙ１）とのエステル化物等が挙げられる。
エステル油（Ｂ）としては、冷却性の観点から、好ましいのは、二価カルボン酸（ｘ１）と一価アルコール（ｙ１）とのジエステル化物、一価カルボン酸（ｘ２）と二価アルコール（ｙ２）とのジエステル化物及び一価カルボン酸（ｘ２）と一価アルコール（ｙ１）とのエステル化物からなる群より選ばれる少なくとも１種である。
エステル油（Ｂ）としては、従来から潤滑油として使用されている潤滑機能のあるエステル化合物であれば特に限定されない。例えば、二価カルボン酸（ｘ１）と一価アルコール（ｙ１）とのジエステル化物、一価カルボン酸（ｘ２）と二価アルコール（ｙ２）とのジエステル化物、一価カルボン酸（ｘ２）と一価アルコール（ｙ１）とのエステル化物、一価カルボン酸（ｘ１）と三価以上の多価アルコール（ｙ３）とのエステル化物、三価以上の多価カルボン酸（ｘ３）と一価アルコール（ｙ１）とのエステル化物等が挙げられる。
エステル油（Ｂ）としては、冷却性の観点から、好ましいのは、二価カルボン酸（ｘ１）と一価アルコール（ｙ１）とのジエステル化物、一価カルボン酸（ｘ２）と二価アルコール（ｙ２）とのジエステル化物及び一価カルボン酸（ｘ２）と一価アルコール（ｙ１）とのエステル化物からなる群より選ばれる少なくとも１種である。
【0083】
二価カルボン酸（ｘ１）としては、炭素数２～２４の脂肪族二価カルボン酸［直鎖状飽和脂肪族二価カルボン酸｛例えば、エタン二酸（シュウ酸）、プロパン二酸（マロン酸）、ｎ－ブタン二酸（コハク酸）、ｎ－ヘプタン二酸（グルタル酸）、ｎ－ヘキサン二酸（アジピン酸）、ｎ－ヘプタン二酸、ｎ－オクタン二酸、ｎ－ノナン二酸（アゼライン酸）、ｎ－デカン二酸（セバシン酸）、ｎ－ウンデカン二酸、ｎ－ドデカン二酸、ｎ－トリデカン二酸、ｎ－テトラデカン二酸、ｎ－ペンタデカン二酸及びｎ－ヘキサデカン二酸等｝、分岐鎖状飽和脂肪族二価カルボン酸｛例えば、３－メチルアジピン酸等｝、不飽和脂肪族二価カルボン酸｛例えば、マレイン酸、フマル酸等｝、脂環式飽和二価カルボン酸｛例えば、１，２－又は１，３－シクロペンタンジカルボン酸、１，２－、１，３－又は１，４－シクロヘキサンジカルボン酸等｝等］、炭素数８～２４の芳香環含有二価カルボン酸｛例えば、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸等｝等が挙げられる。
これらのうち、熱伝導率の観点から、炭素数２～２４の脂肪族二価カルボン酸が好ましく、更に好ましくは炭素数２～２４の直鎖状飽和脂肪族二価カルボン酸であり、特に好ましくは炭素数６～１０の直鎖状飽和脂肪族二価カルボン酸である。
これらのうち、熱伝導率の観点から、炭素数２～２４の脂肪族二価カルボン酸が好ましく、更に好ましくは炭素数２～２４の直鎖状飽和脂肪族二価カルボン酸であり、特に好ましくは炭素数６～１０の直鎖状飽和脂肪族二価カルボン酸である。
【0084】
一価カルボン酸（ｘ２）としては、炭素数２～２５の脂肪族一価カルボン酸［直鎖状飽和脂肪族一価カルボン酸｛例えば、酢酸、プロピオン酸、ｎ－ブタン酸、ｎ－ペンタン酸、ｎ－ヘキサン酸、ｎ－ヘプタン酸、ｎ－オクタン酸、ｎ－ノナン酸、ｎ－デカン酸、ｎ－ウンデカン酸、ｎ－ドデカン酸、ｎ－トリデカン酸、ｎ－テトラデカン酸、ｎ－ペンタデカン酸、ｎ－ヘキサデカン酸、ｎ－ヘプタデカン酸、ｎ－オクタデカン酸、ｎ－ノナデカン酸、エイコサン酸、ドコサン酸及びテトラコサン酸等｝、炭素数４～２５の分岐鎖状飽和脂肪族一価カルボン酸｛例えば、イソ酪酸、２-エチルヘキサン酸、イソノナン酸、イソデカン酸、イソウンデカン酸、イソドデカン酸、イソトリデカン酸、イソテトラデカン酸、イソペンタデカン酸、イソヘキサデカン酸、イソヘプタデカン酸、イソオクタデカン酸及びイソノナデカン酸等｝、脂環式一価カルボン酸｛例えば、シクロヘキサンカルボン酸等｝等］、芳香環含有一価カルボン酸｛例えば、安息香酸等｝等が挙げられる。
これらのうち、熱伝導率及び潤滑性の観点から、炭素数２～２５の脂肪族一価カルボン酸が好ましく、更に好ましくはアルキル基の炭素数が１～２４の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を有する化合物（直鎖状又は分岐鎖状飽和脂肪族一価カルボン酸）であり、特に好ましくはアルキル基の炭素数が５～１４の直鎖状飽和脂肪族一価カルボン酸である。
これらのうち、熱伝導率及び潤滑性の観点から、炭素数２～２５の脂肪族一価カルボン酸が好ましく、更に好ましくはアルキル基の炭素数が１～２４の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を有する化合物（直鎖状又は分岐鎖状飽和脂肪族一価カルボン酸）であり、特に好ましくはアルキル基の炭素数が５～１４の直鎖状飽和脂肪族一価カルボン酸である。
【0085】
一価アルコール（ｙ１）としては、炭素数１～２４の脂肪族モノアルコール［直鎖状飽和脂肪族モノアルコール｛例えば、ｎ－ヘキサノール、ｎ－ヘプタノール、ｎ－オクタノール、ｎ－ノナノール、ｎ－デカノール、ｎ－ウンデシルアルコール、ｎ－ドデシルアルコール、ｎ－トリデシルアルコール、ｎ－テトラデシルアルコール、ｎ－ペンタデシルアルコール、ｎ－ヘキサデシルアルコール、ｎ－ヘプタデシルアルコール、ｎ－オクタデシルアルコール、ｎ－ノナデシルアルコール、ｎ－イコサノール、ｎ－ヘンエイコサノール、ｎ－ドコサノール及びｎ－テトラコサノール等｝、分岐差状飽和脂肪族モノアルコール｛例えば、２-エチルヘキサノール、イソノニルアルコール、イソデシルアルコール、イソウンデシルアルコール、イソドデシルアルコール、イソトリデシルアルコール、イソテトラデシルアルコール、イソペンタデシルアルコール、イソヘキサデシルアルコール、イソヘプタデシルアルコール、イソオクタデシルアルコール及びイソノナデシルアルコール等｝、脂環式モノアルコール｛例えば、シクロヘキサノール、２－、３－又は４－ｔ－ブチルシクロヘキサノール、メントール、シクロヘキサンエタノール、２－、３－又は４－イソプロピルシクロヘキサノール等｝等］、炭素数７～２４の芳香環含有モノアルコール｛例えば、ベンジルアルコール等｝等が挙げられる。
これらのうち、熱伝導率の観点から、炭素数１～２４の脂肪族モノアルコールが好ましく、更に好ましくはアルキル基の炭素数が１～２４の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を有する化合物（直鎖状又は分岐鎖状飽和脂肪族モノアルコール）であり、特に好ましくはアルキル基の炭素数が４～１６の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を有する化合物（直鎖状又は分岐鎖状飽和脂肪族モノアルコール）である。
これらのうち、熱伝導率の観点から、炭素数１～２４の脂肪族モノアルコールが好ましく、更に好ましくはアルキル基の炭素数が１～２４の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を有する化合物（直鎖状又は分岐鎖状飽和脂肪族モノアルコール）であり、特に好ましくはアルキル基の炭素数が４～１６の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を有する化合物（直鎖状又は分岐鎖状飽和脂肪族モノアルコール）である。
【0086】
二価アルコール（ｙ２）としては、炭素数２～２４の脂肪族二価アルコール［直鎖状飽和脂肪族ジオール｛例えば、エチレングリコール、１，３－プロピレングリコール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、１，７－ヘプタンジオール、１，８－オクタンジオール、１，９－ノナンジオール、１，１０－デカンジオール、１，１１－ウンデカンジオール、１，１２－ドデカンジオール、１，１３－トリデカンジオール、１，１４－テトラデカンジオール、１，１５－ペンタデカンジオール及び１，１６－ヘキサデカンジオール等｝、分岐鎖状飽和脂肪族ジオール｛例えば、２－メチル－１，３－プロパンジオール、２－メチル－１，４－ブタンジオール、１，２－ブタンジオール、１，２－ペンタンジオール、１，２－ヘキサンジオール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、１，２－ヘプタンジオール、１，２－オクタンジオール、１，２－ノナンジオール、１，２－デカンジオール、１，２－ウンデカンジオール、１，２－ドデカンジオール、１，２－トリデカンジオール、１，２－テトラデカンジオール、１，２－ペンタデカンジオール及び１，２－ヘキサデカンジオール等｝、脂環式ジオール｛例えば、１，２－、１，３－又は１，４－シクロヘキサンジオール等｝等］、炭素数８～２４の芳香環含有二価アルコール｛例えば、ジヒドロキシベンゼンのエチレンオキサイド付加物等｝等が挙げられる。
これらのうち、熱伝達率の観点から、炭素数２～２４の脂肪族二価アルコールが好ましく、更に好ましくは炭素数２～２４の直鎖状飽和脂肪族ジオールであり、特に好ましくは炭素数４～１２の直鎖状又は分岐鎖状飽和脂肪族ジオールである。
これらのうち、熱伝達率の観点から、炭素数２～２４の脂肪族二価アルコールが好ましく、更に好ましくは炭素数２～２４の直鎖状飽和脂肪族ジオールであり、特に好ましくは炭素数４～１２の直鎖状又は分岐鎖状飽和脂肪族ジオールである。
【0087】
エステル油（Ｂ）のＳＰ値は、冷却性、潤滑性及び（Ａ）の溶解性の観点から、８．１～１０．１（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２が好ましく、更に好ましくは８．２～９．５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であり、特に好ましくは８．４～９．２（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２である。
エステル油（Ｂ）を２種以上用いる場合は、それぞれのエステル油のＳＰ値及び重量分率を計算し、相加平均した値が上記ＳＰ値を満たすことが好ましい。
エステル油（Ｂ）を２種以上用いる場合は、それぞれのエステル油のＳＰ値及び重量分率を計算し、相加平均した値が上記ＳＰ値を満たすことが好ましい。
【0088】
エステル油（Ｂ）の４０℃における動粘度（ＪＩＳ－Ｋ２２８３で測定したもの）（単位：ｍｍ２／ｓ、以下略記する）は、冷却性及び潤滑性の観点から、３～３０が好ましく、更に好ましくは３～１５である。
エステル油（Ｂ）の４０℃における動粘度は、エステル油（Ｂ）を合成する際のカルボン酸とアルコールの炭素数及び分岐度により調整することができ、例えば、炭素数が大きいものを用いると動粘度は高くなり、炭素数が小さいものを用いれば動粘度は低くなる傾向がある。また、分岐度が小さいものは動粘度が高く、分岐度が大きいものは動粘度が低い傾向がある。
エステル油（Ｂ）としては、潤滑性及び冷却性の観点から、炭素数が１０～４０のエステル化合物が好ましく、更に好ましくは炭素数が１５～２６のエステル化合物である。
エステル油（Ｂ）としては、潤滑性及び冷却性の観点から、炭素数６～１０の直鎖状飽和脂肪族二価カルボン酸と炭素数４～１６の分岐鎖状飽和脂肪族モノアルコールとのジエステル化物、炭素数が５～１４の直鎖状飽和脂肪族一価カルボン酸と炭素数４～１２の分岐鎖状飽和脂肪族ジオールとのジエステル化物、及びアルキル基の炭素数が５～１４の直鎖状飽和脂肪族一価カルボン酸と炭素数４～１６の分岐鎖状飽和脂肪族モノアルコールとのエステル化物が好ましい。
エステル油（Ｂ）としては、潤滑性及び冷却性の観点から、メチル基を２～６個有するものが好ましく、更に好ましくは３～４個である。
メチル基を３個有する化合物としては、例えば、３－メチル－１，５－ペンタンジオールと直鎖状飽和脂肪族一価カルボン酸とのジエステル等が挙げられる。
メチル基を４個有する化合物としては、例えば、２－エチルヘキシルアルコールと直鎖状飽和脂肪族二価カルボン酸とのジエステル等が挙げられる。
エステル油（Ｂ）の４０℃における動粘度は、エステル油（Ｂ）を合成する際のカルボン酸とアルコールの炭素数及び分岐度により調整することができ、例えば、炭素数が大きいものを用いると動粘度は高くなり、炭素数が小さいものを用いれば動粘度は低くなる傾向がある。また、分岐度が小さいものは動粘度が高く、分岐度が大きいものは動粘度が低い傾向がある。
エステル油（Ｂ）としては、潤滑性及び冷却性の観点から、炭素数が１０～４０のエステル化合物が好ましく、更に好ましくは炭素数が１５～２６のエステル化合物である。
エステル油（Ｂ）としては、潤滑性及び冷却性の観点から、炭素数６～１０の直鎖状飽和脂肪族二価カルボン酸と炭素数４～１６の分岐鎖状飽和脂肪族モノアルコールとのジエステル化物、炭素数が５～１４の直鎖状飽和脂肪族一価カルボン酸と炭素数４～１２の分岐鎖状飽和脂肪族ジオールとのジエステル化物、及びアルキル基の炭素数が５～１４の直鎖状飽和脂肪族一価カルボン酸と炭素数４～１６の分岐鎖状飽和脂肪族モノアルコールとのエステル化物が好ましい。
エステル油（Ｂ）としては、潤滑性及び冷却性の観点から、メチル基を２～６個有するものが好ましく、更に好ましくは３～４個である。
メチル基を３個有する化合物としては、例えば、３－メチル－１，５－ペンタンジオールと直鎖状飽和脂肪族一価カルボン酸とのジエステル等が挙げられる。
メチル基を４個有する化合物としては、例えば、２－エチルヘキシルアルコールと直鎖状飽和脂肪族二価カルボン酸とのジエステル等が挙げられる。
【0089】
エステル油（Ｂ）として、具体的には、二価カルボン酸（ｘ１）と一価アルコール（ｙ１）とのジエステル｛例えば、セバシン酸ビス（２－エチルヘキシル）（１００℃動粘度：３．１９、４０℃動粘度：１１．３）、ドデカン二酸ビス（２－エチルヘキシル）（１００℃動粘度：３．７、４０℃動粘度：１３．７）、ジトリデシルドデカン二酸（１００℃動粘度：５．１、４０℃動粘度：２４．０）、アジピン酸ビス（ｎ－オクチル）（１００℃動粘度：２．６、４０℃動粘度：８．２）、アジピン酸ビス（２－エチルへキシル）（１００℃動粘度：２．４、４０℃動粘度：７．８）、アゼライン酸ビス（２－エチルヘキシル）（１００℃動粘度：３．０、４０℃動粘度：１０．４）、アゼライン酸２－エチルヘキシル－ｎ－オクチル（１００℃動粘度：３．１、４０℃動粘度：１０．８）、セバシン酸２－エチルへキシル－ｎ－オクチル（１００℃動粘度：３．６、４０℃動粘度：１１．７）等｝、一価カルボン酸（ｘ２）と二価アルコール（ｙ２）とのジエステル｛例えば、ビス（ペンタン酸）－３－メチル－１，５－ペンタンジイル（１００℃動粘度：１．５、４０℃動粘度：３．７）、ビス（オクタン酸）－３－メチル－１，５－ペンタンジイル（１００℃動粘度：２．４１、４０℃動粘度：７．４）、ビス（ノナン酸）－３－メチル－１，５－ペンタンジイル（１００℃動粘度：２．７、４０℃動粘度：８．９）、ビス（デカン酸）－３－メチル－１，５－ペンタンジイル（１００℃動粘度：３．２、４０℃動粘度：１０．７）、ネオペンチルグリコールとイソオクタン酸とのジエステル（１００℃動粘度：２.９、４０℃動粘度：１１．４）、ネオペンチルグリコールと２－エチルヘキサン酸とのジエステル（１００℃動粘度：２．０、４０℃動粘度：７．５）等｝、一価アルコール（ｙ１）と一価カルボン酸（ｘ２）とのモノエステル｛例えば、イソオクタノールオレイン酸エステル（１００℃動粘度：２．７、４０℃動粘度：８．３）等｝等が挙げられる。
【0090】
エステル油（Ｂ）の１００℃における動粘度（ＪＩＳ－Ｋ２２８３で測定したもの）は、冷却性及び潤滑性の観点から好ましくは１～１５ｍｍ２／ｓであり、更に好ましくは２～５ｍｍ２／ｓ、粘度指数の観点から、特に好ましくは２．４～３．２ｍｍ２／ｓである。
エステル油（Ｂ）の粘度指数（ＪＩＳ－Ｋ２２８３で測定したもの）は、潤滑性の観点から好ましくは９０以上であり、更に好ましくは１００以上である。
エステル油（Ｂ）の粘度指数（ＪＩＳ－Ｋ２２８３で測定したもの）は、潤滑性の観点から好ましくは９０以上であり、更に好ましくは１００以上である。
【0091】
エステル油（Ｂ）の曇り点（ＪＩＳ－Ｋ２２６９で測定したもの）は、好ましくは－５℃以下であり、更に好ましくは－１５℃以下である。基油の曇り点がこの範囲内であると潤滑油組成物の低温粘度が良好である。
【0092】
＜潤滑油組成物＞
本発明の潤滑油組成物は、前記共重合体（Ａ）及び前記エステル油（Ｂ）を含有する。
潤滑油組成物中の共重合体（Ａ）と前記エステル油（Ｂ）との重量比率（Ａ／Ｂ）は、高速度時の摩擦低減、冷却性及び潤滑性の観点から、０．００１～０．４３が好ましく、更に好ましくは０．００１～０．１１である。
潤滑油組成物中の共重合体（Ａ）の含有量は、潤滑油組成物の重量を基準として、高速度時の摩擦低減、冷却性及び潤滑性の観点から、０．１～３０重量％が好ましく、更に好ましくは０．１～１０重量％である。
潤滑油組成物中のエステル油（Ｂ）の含有量は、潤滑油組成物の重量を基準として、冷却性の観点から、４０重量％以上が好ましく、更に好ましくは６０重量％以上であり、より好ましくは７０～９９．９重量％であり、特に好ましくは９０．０～９９．９重量％である。
本発明の潤滑油組成物は、前記共重合体（Ａ）及び前記エステル油（Ｂ）を含有する。
潤滑油組成物中の共重合体（Ａ）と前記エステル油（Ｂ）との重量比率（Ａ／Ｂ）は、高速度時の摩擦低減、冷却性及び潤滑性の観点から、０．００１～０．４３が好ましく、更に好ましくは０．００１～０．１１である。
潤滑油組成物中の共重合体（Ａ）の含有量は、潤滑油組成物の重量を基準として、高速度時の摩擦低減、冷却性及び潤滑性の観点から、０．１～３０重量％が好ましく、更に好ましくは０．１～１０重量％である。
潤滑油組成物中のエステル油（Ｂ）の含有量は、潤滑油組成物の重量を基準として、冷却性の観点から、４０重量％以上が好ましく、更に好ましくは６０重量％以上であり、より好ましくは７０～９９．９重量％であり、特に好ましくは９０．０～９９．９重量％である。
【0093】
本発明の潤滑油組成物は、エステル油（Ｂ）以外の基油を含有してもよい。
基油としては、鉱物油（溶剤精製油、パラフィン油、イソパラフィンを含有する高粘度指数油、イソパラフィンの水素化分解による高粘度指数油及びナフテン油等）、合成潤滑油［炭化水素系合成潤滑油（ポリ－α－オレフィン系合成潤滑油等）等が挙げられる。
エステル油（Ｂ）以外の基油としては、絶縁性及び（Ａ）の溶解性の観点から、鉱物油が好ましい。
エステル油（Ｂ）以外の基油としては、冷却性の観点から、４０℃動粘度が６～２０ｍｍ２／ｓのものが好ましく、更に好ましくは６～１５ｍｍ２／ｓである。
エステル油（Ｂ）以外の基油としては、潤滑性の観点から、１００℃動粘度が１～６ｍｍ２／ｓのものが好ましく、更に好ましくは２～５ｍｍ２／ｓである。
潤滑油組成物中のエステル油（Ｂ）以外の基油の含有量は、潤滑油組成物の重量を基準として、冷却性、絶縁性及び熱伝導率の観点から、８０重量％以下が好ましく、より好ましくは５０重量％以下、更に好ましくは３０重量％以下である。
基油としては、鉱物油（溶剤精製油、パラフィン油、イソパラフィンを含有する高粘度指数油、イソパラフィンの水素化分解による高粘度指数油及びナフテン油等）、合成潤滑油［炭化水素系合成潤滑油（ポリ－α－オレフィン系合成潤滑油等）等が挙げられる。
エステル油（Ｂ）以外の基油としては、絶縁性及び（Ａ）の溶解性の観点から、鉱物油が好ましい。
エステル油（Ｂ）以外の基油としては、冷却性の観点から、４０℃動粘度が６～２０ｍｍ２／ｓのものが好ましく、更に好ましくは６～１５ｍｍ２／ｓである。
エステル油（Ｂ）以外の基油としては、潤滑性の観点から、１００℃動粘度が１～６ｍｍ２／ｓのものが好ましく、更に好ましくは２～５ｍｍ２／ｓである。
潤滑油組成物中のエステル油（Ｂ）以外の基油の含有量は、潤滑油組成物の重量を基準として、冷却性、絶縁性及び熱伝導率の観点から、８０重量％以下が好ましく、より好ましくは５０重量％以下、更に好ましくは３０重量％以下である。
【0094】
共重合体（Ａ）のＳＰ値とエステル油（Ｂ）のＳＰ値との差の絶対値は、摩擦低減及び溶解性の観点から、３．４（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２以下が好ましく、更に好ましくは２．３（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２以下であり、特に好ましくは１．８（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２以下である。
なお、共重合体（Ａ）、エステル油（Ｂ）を２種以上併用している場合は、（Ａ）のＳＰ値及び重量分率を計算し、相加平均した値と、（Ｂ）のＳＰ値及び重量分率を計算し、相加平均した値との差が上記範囲を満たすことが好ましい。
なお、共重合体（Ａ）、エステル油（Ｂ）を２種以上併用している場合は、（Ａ）のＳＰ値及び重量分率を計算し、相加平均した値と、（Ｂ）のＳＰ値及び重量分率を計算し、相加平均した値との差が上記範囲を満たすことが好ましい。
【0095】
共重合体（Ａ）を構成する単量体中の単量体（ａ）に由来する構成単位のＳＰ値とエステル油（Ｂ）のＳＰ値との差の絶対値は、高速度時の摩擦低減及び基油への溶解性の観点から、上限は４．４（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２以下が好ましく、更に好ましくは４．１（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２以下であり、特に好ましくは３．６（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２以下であり、下限は、好ましくは０．３（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２以上であり、更に好ましくは０．９（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２以上である。好ましい範囲としては、例えば、０．３～４．４（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２、０．９～４．４（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２等が例示される。
なお、共重合体（Ａ）が複数種類の単量体（ａ）に由来する構成単位を有する場合や、エステル油（Ｂ）を２種以上併用している場合は、それぞれ重量分率に基づいて相加平均した値との差が上記範囲を満たすことが好ましい。
なお、共重合体（Ａ）が複数種類の単量体（ａ）に由来する構成単位を有する場合や、エステル油（Ｂ）を２種以上併用している場合は、それぞれ重量分率に基づいて相加平均した値との差が上記範囲を満たすことが好ましい。
【0096】
エステル油（Ｂ）を構成する一価アルコール（ｙ１）の有するアルキル基又は前記一価カルボン酸（ｘ２）の有するアルキル基の炭素数（Ｎ１）と、共重合体（Ａ）を構成する単量体（ｂ）中のＲ５又は単量体（ｃ）中のＲ７の炭素数（Ｎ２）との比率（Ｎ１／Ｎ２）は、基油への溶解性の観点から、０．０１～４．８０が好ましく、更に好ましくは０．０１～１．３３である。
【0097】
潤滑油組成物の２５℃における熱伝導率（後述の条件で熱特性計で測定）は、冷却性の観点から、０．１４～０．１６Ｗ／（ｍ・Ｋ）が好ましく、更に好ましくは０．１５～０．１６Ｗ／（ｍ・Ｋ）である。
潤滑油組成物の８０℃における熱伝達率（後述の条件で算出）は、冷却性の観点から、２．３５～２．８０Ｗ／（ｍ２／Ｋ）が好ましく、更に好ましくは２．４５～２．７０Ｗ／（ｍ２／Ｋ）である。
潤滑油組成物の４０℃における熱伝達率（後述の条件で算出）は、冷却性の観点から、２．１０Ｗ／（ｍ２／Ｋ）以上が好ましく、更に好ましくは２．１０～２．４５Ｗ／（ｍ２／Ｋ）である。
潤滑油組成物の体積抵抗率は、絶縁性の観点から、１０１０Ω・ｃｍ以上が好ましく、更に好ましくは１０１１Ω・ｃｍ以上である。
潤滑油組成物の８０℃における熱伝達率（後述の条件で算出）は、冷却性の観点から、２．３５～２．８０Ｗ／（ｍ２／Ｋ）が好ましく、更に好ましくは２．４５～２．７０Ｗ／（ｍ２／Ｋ）である。
潤滑油組成物の４０℃における熱伝達率（後述の条件で算出）は、冷却性の観点から、２．１０Ｗ／（ｍ２／Ｋ）以上が好ましく、更に好ましくは２．１０～２．４５Ｗ／（ｍ２／Ｋ）である。
潤滑油組成物の体積抵抗率は、絶縁性の観点から、１０１０Ω・ｃｍ以上が好ましく、更に好ましくは１０１１Ω・ｃｍ以上である。
【0098】
潤滑油組成物のＭＴＭ摩擦係数（後述の条件で測定、以下においても同じ）（１００℃、速度：１０ｍｍ／ｓ）は、潤滑性の観点から、０．０７０～０．０９５が好ましく、更に好ましくは０．０７０～０．０９０である。
潤滑油組成物のＭＴＭ摩擦係数（１００℃、速度：１００ｍｍ／ｓ）は、潤滑性の観点から、０．０５５以下が好ましく、更に好ましくは０．０３０～０．０５５である。
潤滑油組成物のＭＴＭ摩擦係数（１００℃、速度：１０００ｍｍ／ｓ）は、潤滑性の観点から、０．０２５以下が好ましく、更に好ましくは０．００５～０．０２３、特に好ましくは０．００８～０．０２０である。
潤滑油組成物のＭＴＭ摩擦係数（１００℃、速度：１０ｍｍ／ｓ）とＭＴＭ摩擦係数（１００℃、１００ｍｍ／ｓ）との比率（１０／１００）は、潤滑性の観点から、１．６０～２．５０が好ましく、更に好ましくは１．８０～２．３２である。
潤滑油組成物のＭＴＭ摩擦係数（１００℃、速度：１０ｍｍ／ｓ）とＭＴＭ摩擦係数（１００℃、１０００ｍｍ／ｓ）との比率（１０／１０００）は、潤滑性の観点から、３．０～１２が好ましく、更に好ましくは５．５～７．５である。
潤滑油組成物のＭＴＭ摩擦係数（１００℃、速度：１００ｍｍ／ｓ）は、潤滑性の観点から、０．０５５以下が好ましく、更に好ましくは０．０３０～０．０５５である。
潤滑油組成物のＭＴＭ摩擦係数（１００℃、速度：１０００ｍｍ／ｓ）は、潤滑性の観点から、０．０２５以下が好ましく、更に好ましくは０．００５～０．０２３、特に好ましくは０．００８～０．０２０である。
潤滑油組成物のＭＴＭ摩擦係数（１００℃、速度：１０ｍｍ／ｓ）とＭＴＭ摩擦係数（１００℃、１００ｍｍ／ｓ）との比率（１０／１００）は、潤滑性の観点から、１．６０～２．５０が好ましく、更に好ましくは１．８０～２．３２である。
潤滑油組成物のＭＴＭ摩擦係数（１００℃、速度：１０ｍｍ／ｓ）とＭＴＭ摩擦係数（１００℃、１０００ｍｍ／ｓ）との比率（１０／１０００）は、潤滑性の観点から、３．０～１２が好ましく、更に好ましくは５．５～７．５である。
【0099】
潤滑油組成物の４０℃における動粘度（ＪＩＳ－Ｋ２２８３で測定したもの）は、潤滑性及び冷却性の観点から、４．０～３０．０ｍｍ２／ｓが好ましく、更に好ましくは７．０～２０．０ｍｍ２／ｓである。
潤滑油組成物の８０℃における動粘度（ＪＩＳ－Ｋ２２８３で測定したもの）は、潤滑性及び冷却性の観点から、１．５～１９．０ｍｍ２／ｓが好ましく、更に好ましくは３．０～８．０ｍｍ２／ｓである。
潤滑油組成物の１００℃における動粘度（ＪＩＳ－Ｋ２２８３で測定したもの）は、潤滑性及び冷却性の観点から、１．０～１５．０ｍｍ２／ｓが好ましく、更に好ましくは２．０～５．０ｍｍ２／ｓである。
潤滑油組成物の粘度指数（ＪＩＳ－Ｋ２２８３で測定したもの）は、潤滑性の観点から、１６０以上が好ましく、更に好ましくは１７０以上である。
潤滑油組成物の８０℃における動粘度（ＪＩＳ－Ｋ２２８３で測定したもの）は、潤滑性及び冷却性の観点から、１．５～１９．０ｍｍ２／ｓが好ましく、更に好ましくは３．０～８．０ｍｍ２／ｓである。
潤滑油組成物の１００℃における動粘度（ＪＩＳ－Ｋ２２８３で測定したもの）は、潤滑性及び冷却性の観点から、１．０～１５．０ｍｍ２／ｓが好ましく、更に好ましくは２．０～５．０ｍｍ２／ｓである。
潤滑油組成物の粘度指数（ＪＩＳ－Ｋ２２８３で測定したもの）は、潤滑性の観点から、１６０以上が好ましく、更に好ましくは１７０以上である。
【0100】
本発明の潤滑油組成物は、更に粘度指数向上剤、清浄剤、分散剤、酸化防止剤、油性向上剤、摩擦摩耗調整剤、極圧剤、消泡剤、抗乳化剤、腐食防止剤及び流動点降下剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の添加剤を含有してもよい。
【0101】
（１）粘度指数向上剤：
（炭素数１～７）アルキル（メタ）アクリレート／（炭素数８～４０）直鎖又は分岐アルキル（メタ）アクリレート共重合体、分散モノマー（アミンモノマー等）／（炭素数１～７）アルキル（メタ）アクリレート／（炭素数８～４０）直鎖又は分岐アルキル（メタ）アクリレート共重合体、ヒドロキシ基含有モノマー／（炭素数１～７）アルキル（メタ）アクリレート／（炭素数８～４０）直鎖又は分岐アルキル（メタ）アクリレート共重合体、櫛形ポリマー［（炭素数１～７）アルキル（メタ）アクリレート／（炭素数８～４０）直鎖又は分岐アルキル（メタ）アクリレート／ポリオレフィンマクロモノマー］、エチレン／（炭素数１～１８）アルキル（メタ）アクリレート共重合体、ポリイソブチレン、ポリアルキルスチレン、エチレン／プロピレン共重合体、スチレン／マレイン酸エステル共重合体、スチレン／イソプレン水素化共重合体等；
（炭素数１～７）アルキル（メタ）アクリレート／（炭素数８～４０）直鎖又は分岐アルキル（メタ）アクリレート共重合体、分散モノマー（アミンモノマー等）／（炭素数１～７）アルキル（メタ）アクリレート／（炭素数８～４０）直鎖又は分岐アルキル（メタ）アクリレート共重合体、ヒドロキシ基含有モノマー／（炭素数１～７）アルキル（メタ）アクリレート／（炭素数８～４０）直鎖又は分岐アルキル（メタ）アクリレート共重合体、櫛形ポリマー［（炭素数１～７）アルキル（メタ）アクリレート／（炭素数８～４０）直鎖又は分岐アルキル（メタ）アクリレート／ポリオレフィンマクロモノマー］、エチレン／（炭素数１～１８）アルキル（メタ）アクリレート共重合体、ポリイソブチレン、ポリアルキルスチレン、エチレン／プロピレン共重合体、スチレン／マレイン酸エステル共重合体、スチレン／イソプレン水素化共重合体等；
【0102】
（２）清浄剤：
塩基性、過塩基性又は中性の金属塩［スルフォネート（石油スルフォネート、アルキルベンゼンスルフォネート及びアルキルナフタレンスルフォネート等）の過塩基性又はアルカリ土類金属塩等］、サリシレート類、フェネート類、ナフテネート類、カーボネート類、フォスフォネート類及びこれらの混合物；
（３）分散剤：
コハク酸イミド類（ビス－又はモノ－ポリブテニルコハク酸イミド類）、マンニッヒ縮合物及びボレート類等；
（４）酸化防止剤：
ヒンダードフェノール類及び芳香族２級アミン類等；
（５）油性向上剤：
長鎖脂肪酸及びそれらのエステル（オレイン酸及びオレイン酸エステル等）、長鎖アミン及びそれらのアミド（オレイルアミン及びオレイルアミド等）等；
（６）摩擦摩耗調整剤：
モリブデン系及び亜鉛系化合物（モリブデンジチオフォスフェート、モリブデンジチオカーバメート及びジンクジアルキルジチオフォスフェート等）等；
（７）極圧剤：
硫黄系化合物（モノ又はジスルフィド、スルフォキシド及び硫黄フォスファイド化合物）、フォスファイド化合物及び塩素系化合物（塩素化パラフィン等）等；
（８）消泡剤：
シリコン油、金属石けん、脂肪酸エステル及びフォスフェート化合物等；
（９）抗乳化剤：
４級アンモニウム塩（テトラアルキルアンモニウム塩等）、硫酸化油及びフォスフェート（ポリオキシエチレン含有非イオン性界面活性剤のフォスフェート等）等；
（１０）腐食防止剤：
窒素原子含有化合物（ベンゾトリアゾール及び１，３，４－チオジアゾリル－２，５－ビスジアルキルジチオカーバメート等）等；
（１１）流動点効果剤：
ポリアルキルメタクリレート、ポリアルキルアクリレート、ポリアルキルスチレン、ポリビニルアセテート等。
塩基性、過塩基性又は中性の金属塩［スルフォネート（石油スルフォネート、アルキルベンゼンスルフォネート及びアルキルナフタレンスルフォネート等）の過塩基性又はアルカリ土類金属塩等］、サリシレート類、フェネート類、ナフテネート類、カーボネート類、フォスフォネート類及びこれらの混合物；
（３）分散剤：
コハク酸イミド類（ビス－又はモノ－ポリブテニルコハク酸イミド類）、マンニッヒ縮合物及びボレート類等；
（４）酸化防止剤：
ヒンダードフェノール類及び芳香族２級アミン類等；
（５）油性向上剤：
長鎖脂肪酸及びそれらのエステル（オレイン酸及びオレイン酸エステル等）、長鎖アミン及びそれらのアミド（オレイルアミン及びオレイルアミド等）等；
（６）摩擦摩耗調整剤：
モリブデン系及び亜鉛系化合物（モリブデンジチオフォスフェート、モリブデンジチオカーバメート及びジンクジアルキルジチオフォスフェート等）等；
（７）極圧剤：
硫黄系化合物（モノ又はジスルフィド、スルフォキシド及び硫黄フォスファイド化合物）、フォスファイド化合物及び塩素系化合物（塩素化パラフィン等）等；
（８）消泡剤：
シリコン油、金属石けん、脂肪酸エステル及びフォスフェート化合物等；
（９）抗乳化剤：
４級アンモニウム塩（テトラアルキルアンモニウム塩等）、硫酸化油及びフォスフェート（ポリオキシエチレン含有非イオン性界面活性剤のフォスフェート等）等；
（１０）腐食防止剤：
窒素原子含有化合物（ベンゾトリアゾール及び１，３，４－チオジアゾリル－２，５－ビスジアルキルジチオカーバメート等）等；
（１１）流動点効果剤：
ポリアルキルメタクリレート、ポリアルキルアクリレート、ポリアルキルスチレン、ポリビニルアセテート等。
【0103】
本発明の潤滑油組成物は、ギヤ油（デファレンシャル油及び工業用ギヤ油等）、ＭＴＦ、変速機油［ＡＴＦ及びｂｅｌｔ－ＣＶＴＦ等］、トラクション油（トロイダル－ＣＶＴＦ等）、ショックアブソーバー油、パワーステアリング油、作動油（建設機械用作動油及び工業用作動油等）及びエンジン油等に好適に用いられる。効果を発揮しやすいという観点から、好ましくは電気自動車又はハイブリッド車における変速機油、電動モーター油、変速機と電動モーターとの兼用油として用いられることであり、特に好ましくは電気自動車又はハイブリッド車における変速機と電動モーターとの兼用油として用いられることである。
【実施例0104】
以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【0105】
＜製造例１＞［単量体（ａ－１）の製造］
温度調節器、バキューム撹拌翼、減圧装置、ジムロート冷却管、分留管、留出液受け用フラスコ、窒素流入口及び流出口を備えた反応容器に、２－ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）２６０．３重量部（２．０モル部）、ε－カプロラクトン１１４１．４重量部（１０．０モル部）、ハイドロキノンモノメチルエーテル３．７重量部（０．０３モル部）、ブチルトリス（２－エチルヘキサノイルオキシ）スズ０．２７重量部を投入し、空気を通じながら撹拌下１１５℃まで昇温した。次いで、１１５℃で８時間反応を行い、留出水を分離した。更に２５℃まで冷却し、１Ｈ－ＮＭＲでエステル化反応物を確認（収率９８モル％）した。
（ａ－１）は、一般式（１）におけるＡ１はメタクリロイル基、Ｒ１はエチレン基、ｐ＝５、Ｒ２＝ペンチレン基、Ｒ３は水素原子で表される単量体で、（ａ－１）由来の構成単位のＳＰ値は１０．７５である。
温度調節器、バキューム撹拌翼、減圧装置、ジムロート冷却管、分留管、留出液受け用フラスコ、窒素流入口及び流出口を備えた反応容器に、２－ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）２６０．３重量部（２．０モル部）、ε－カプロラクトン１１４１．４重量部（１０．０モル部）、ハイドロキノンモノメチルエーテル３．７重量部（０．０３モル部）、ブチルトリス（２－エチルヘキサノイルオキシ）スズ０．２７重量部を投入し、空気を通じながら撹拌下１１５℃まで昇温した。次いで、１１５℃で８時間反応を行い、留出水を分離した。更に２５℃まで冷却し、１Ｈ－ＮＭＲでエステル化反応物を確認（収率９８モル％）した。
（ａ－１）は、一般式（１）におけるＡ１はメタクリロイル基、Ｒ１はエチレン基、ｐ＝５、Ｒ２＝ペンチレン基、Ｒ３は水素原子で表される単量体で、（ａ－１）由来の構成単位のＳＰ値は１０．７５である。
【0106】
＜製造例２＞［単量体（ａ－２）の製造］
温度調節器、バキューム撹拌翼、減圧装置、ジムロート冷却管、分留管、留出液受け用フラスコ、窒素流入口及び流出口を備えた反応容器に、ラウリン酸５２０．８重量部、（ａ－１）７１１．０重量部、ハイドロキノンモノメチルエーテル３．７重量部（０．０３モル部）、トルエン３００重量部及びパラトルエンスルホン酸２０．７重量部を投入し、撹拌下１１５℃まで昇温した。次いで、１１５℃で８時間エステル化反応を行い、留出水を分離した。更に２５℃まで冷却し、１Ｈ－ＮＭＲでエステル化反応物を確認（収率９８モル％）した。１０重量％水酸化ナトリウム水溶液２００重量部を投入して撹拌し、パラトルエンスルホン酸を十分に中和した。分液ロートで上澄み液を回収し、１２０℃に昇温後、同温度で減圧下（０．０２７～０．０４０ＭＰａ）トルエンを２時間かけて除去し（ａ－２）を得た。
（ａ－２）は、一般式（１）におけるＡ１はメタクリロイル基、Ｒ１はエチレン基、ｐ＝５、Ｒ２＝ペンチレン基、Ｒ３は炭素数１２のラウロイル基で表される単量体で、（ａ－２）由来の構成単位のＳＰ値は９．６８である。
温度調節器、バキューム撹拌翼、減圧装置、ジムロート冷却管、分留管、留出液受け用フラスコ、窒素流入口及び流出口を備えた反応容器に、ラウリン酸５２０．８重量部、（ａ－１）７１１．０重量部、ハイドロキノンモノメチルエーテル３．７重量部（０．０３モル部）、トルエン３００重量部及びパラトルエンスルホン酸２０．７重量部を投入し、撹拌下１１５℃まで昇温した。次いで、１１５℃で８時間エステル化反応を行い、留出水を分離した。更に２５℃まで冷却し、１Ｈ－ＮＭＲでエステル化反応物を確認（収率９８モル％）した。１０重量％水酸化ナトリウム水溶液２００重量部を投入して撹拌し、パラトルエンスルホン酸を十分に中和した。分液ロートで上澄み液を回収し、１２０℃に昇温後、同温度で減圧下（０．０２７～０．０４０ＭＰａ）トルエンを２時間かけて除去し（ａ－２）を得た。
（ａ－２）は、一般式（１）におけるＡ１はメタクリロイル基、Ｒ１はエチレン基、ｐ＝５、Ｒ２＝ペンチレン基、Ｒ３は炭素数１２のラウロイル基で表される単量体で、（ａ－２）由来の構成単位のＳＰ値は９．６８である。
【0107】
＜製造例３＞［単量体（ａ－３）の製造］
温度調節器、バキューム撹拌翼、減圧装置、ジムロート冷却管、分留管、留出液受け用フラスコ、窒素流入口及び流出口を備えた反応容器に、２－ヒドロキシエチルアクリレート（ＨＥＡ）２３２．２重量部（２．０モル部）、ε－カプロラクトン２２８２．８重量部（２０．０モル部）、ハイドロキノンモノメチルエーテル３．７重量部（０．０３モル部）、ブチルトリス（２－エチルヘキサノイルオキシ）スズ０．２７重量部を投入し、空気を通じながら撹拌下１１５℃まで昇温した。次いで、１１５℃で８時間反応を行い、留出水を分離した。更に２５℃まで冷却し、１Ｈ－ＮＭＲでエステル化反応物を確認（収率９８モル％）した。
（ａ－３）は、一般式（１）におけるＡ１はアクリロイル基、Ｒ１はエチレン基、ｐ＝１０、Ｒ２＝ペンチレン基、Ｒ３は水素原子で表される単量体で、（ａ－３）由来の構成単位のＳＰ値は１０．６８である。
温度調節器、バキューム撹拌翼、減圧装置、ジムロート冷却管、分留管、留出液受け用フラスコ、窒素流入口及び流出口を備えた反応容器に、２－ヒドロキシエチルアクリレート（ＨＥＡ）２３２．２重量部（２．０モル部）、ε－カプロラクトン２２８２．８重量部（２０．０モル部）、ハイドロキノンモノメチルエーテル３．７重量部（０．０３モル部）、ブチルトリス（２－エチルヘキサノイルオキシ）スズ０．２７重量部を投入し、空気を通じながら撹拌下１１５℃まで昇温した。次いで、１１５℃で８時間反応を行い、留出水を分離した。更に２５℃まで冷却し、１Ｈ－ＮＭＲでエステル化反応物を確認（収率９８モル％）した。
（ａ－３）は、一般式（１）におけるＡ１はアクリロイル基、Ｒ１はエチレン基、ｐ＝１０、Ｒ２＝ペンチレン基、Ｒ３は水素原子で表される単量体で、（ａ－３）由来の構成単位のＳＰ値は１０．６８である。
【0108】
＜製造例４～２４、比較製造例１～４＞
撹拌装置、加熱冷却装置、温度計及び窒素導入管を備えた反応容器に、酢酸エチル１８５重量部、表２～４に記載した各種単量体の配合物１００重量部、連鎖移動剤として表２～４に記載の量のドデシルメルカプタン、２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）を投入し、窒素置換（気相酸素濃度１００ｐｐｍ）を行った後、密閉下、撹拌しながら７６℃に昇温し、同温度で６時間重合反応を行った。
表２～４に記載の基油１５０重量部を加え、１２０～１３０℃に昇温後、同温度で減圧下（０．０２７～０．０４０ＭＰａ）で未反応の単量及び酢酸エチルを２時間かけて除去し、本発明の共重合体（Ａ－１）～（Ａ－１２）または比較のための（Ａ’－１）～（Ａ’－２）を含む共重合体溶液を得た。
撹拌装置、加熱冷却装置、温度計及び窒素導入管を備えた反応容器に、酢酸エチル１８５重量部、表２～４に記載した各種単量体の配合物１００重量部、連鎖移動剤として表２～４に記載の量のドデシルメルカプタン、２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）を投入し、窒素置換（気相酸素濃度１００ｐｐｍ）を行った後、密閉下、撹拌しながら７６℃に昇温し、同温度で６時間重合反応を行った。
表２～４に記載の基油１５０重量部を加え、１２０～１３０℃に昇温後、同温度で減圧下（０．０２７～０．０４０ＭＰａ）で未反応の単量及び酢酸エチルを２時間かけて除去し、本発明の共重合体（Ａ－１）～（Ａ－１２）または比較のための（Ａ’－１）～（Ａ’－２）を含む共重合体溶液を得た。
【0109】
＜比較製造例５～９＞
表５に記載の基油をそのまま溶液として用いた。
表５に記載の基油をそのまま溶液として用いた。
【0110】
【表2】
【0111】
【表3】
【0112】
【表4】
【0113】
【表5】
【0114】
表２～５に記載の各種の単量体及び基油は、以下に記載した通りである。
（ａ－４）：ＨＥＭＡのε－カプロラクトン１モル付加体
（ａ－５）：ＨＥＭＡのε－カプロラクトン２０モル付加体
（ａ－６）：ＨＥＭＡのε－カプロラクトン４モル付加体の末端ブチルエステル
（ａ－７）：ＨＥＡのε－カプロラクトン２モル付加体
（ａ－８）：ＨＥＡのε－カプロラクトン１４モル付加体
（ａ－９）：ＨＥＡのε－カプロラクトン７モル付加体の末端ブチルエステル
（ｂ－１）：メタクリル酸ｎ－ドデシル
（ｂ－２）：炭素数１２～１５の直鎖及び分岐アルキルメタクリレート混合物（Ｎｅｏｄｏｌ２３（シェルケミカルズ社製）とメタクリル酸とのエステル化物）
（ｂ－３）：メタクリル酸ｎ－ヘキサデシル
（ｂ－４）：メタクリル酸ｎ－オクタデシル
（ｂ－５）：メタクリル酸２－デシルテトラデシル
（ｂ－６）：メタクリル酸２－ドシルヘキサデシル
（ｂ－７）：メタクリル酸２－テトラデシルオクタデシル
（ｂ－８）：アクリル酸ｎ－ドデシル
（ｂ－９）：アクリル酸ｎ－オクタデシル
（ｃ－１）：ポリブタジエンマクロモノマー（クラレ社製Ｌ－１２０３［１，２－付加体／１，４－付加体＝４５／５５］とメタクリル酸のエステル化物， Ｍｎ＝６９６０）
（ｃ－２）：ポリブタジエンマクロモノマー（クラレ社製Ｌ－３２０３［１，２－付加体／１，４－付加体＝６５／３５］とメタクリル酸のエステル化物， Ｍｎ＝６９６０）
（ｄ－１）：メタクリル酸メチル
（ｄ－２）：メタクリル酸ブチル
（ｅ－１）：アクリル酸２－ヒドロキシエチル
（ｅ－２）：メタクリル酸２－ヒドロキシエチル
（ｅ－３）：メタクリル酸２－ヒドロキシイソブチル
（ｇ－１）：Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルメタクリレート
（Ｂ－１）：３－メチル－１，５－ペンタンジオールとオクタン酸とのジエステル（４０℃動粘度：７．３８ｍｍ２／ｓ、１００℃動粘度：２．４１ｍｍ２／ｓ、ＳＰ値：８．９８
（Ｂ－２）：３－メチル－１，５－ペンタンジオールとノナン酸とのジエステル（４０℃動粘度：８．９３ｍｍ２／ｓ、１００℃動粘度：２．７３ｍｍ２／ｓ、ＳＰ値：８．９５）
（Ｂ－３）：２－エチルヘキシルアルコールとアジピン酸とのジエステル（４０℃動粘度：７．８０ｍｍ２／ｓ、１００℃動粘度：２．４０ｍｍ２／ｓ、ＳＰ値：８．９１）
（Ｂ－４）：イソオクタノールとオレイン酸とのモノエステル（４０℃動粘度：８．２０ｍｍ２／ｓ、１００℃動粘度：２．６８ｍｍ２／ｓ、ＳＰ値：８．６１）
（Ｂ－５）：３－メチル－１，５－ペンタンジオールとペンタン酸とのジエステル（４０℃動粘度：３．７４ｍｍ２／ｓ、１００℃動粘度：１．４９ｍｍ２／ｓ、ＳＰ値：９．１１）
（Ｂ－６）：２－エチルヘキシルアルコールとゼバシン酸とのジエステル（４０℃動粘度：１１．３２ｍｍ２／ｓ、１００℃動粘度：３．１９ｍｍ２／ｓ、ＳＰ値：８．８７）
（Ｂ－７）：ｎ－オクタノールとアジピン酸とのジエステル（４０℃動粘度：８．２１ｍｍ２／ｓ、１００℃動粘度：２．５８ｍｍ２／ｓ、ＳＰ値：９．０４）
（Ｂ－８）：ネオペンチルグリコールと２－エチルヘキサン酸とのジエステル（４０℃動粘度：７．４９ｍｍ２／ｓ、１００℃動粘度：２．０３ｍｍ２／ｓ、ＳＰ値：８．７９）
（Ｃ－１）：鉱物油（ＳＫルブリカンツ社製ＹＵＢＡＳＥ２、４０℃動粘度：８．６５ｍｍ２／ｓ、１００℃動粘度：２．４１ｍｍ２／ｓ、ＳＰ値：８．２０）
（ａ－４）：ＨＥＭＡのε－カプロラクトン１モル付加体
（ａ－５）：ＨＥＭＡのε－カプロラクトン２０モル付加体
（ａ－６）：ＨＥＭＡのε－カプロラクトン４モル付加体の末端ブチルエステル
（ａ－７）：ＨＥＡのε－カプロラクトン２モル付加体
（ａ－８）：ＨＥＡのε－カプロラクトン１４モル付加体
（ａ－９）：ＨＥＡのε－カプロラクトン７モル付加体の末端ブチルエステル
（ｂ－１）：メタクリル酸ｎ－ドデシル
（ｂ－２）：炭素数１２～１５の直鎖及び分岐アルキルメタクリレート混合物（Ｎｅｏｄｏｌ２３（シェルケミカルズ社製）とメタクリル酸とのエステル化物）
（ｂ－３）：メタクリル酸ｎ－ヘキサデシル
（ｂ－４）：メタクリル酸ｎ－オクタデシル
（ｂ－５）：メタクリル酸２－デシルテトラデシル
（ｂ－６）：メタクリル酸２－ドシルヘキサデシル
（ｂ－７）：メタクリル酸２－テトラデシルオクタデシル
（ｂ－８）：アクリル酸ｎ－ドデシル
（ｂ－９）：アクリル酸ｎ－オクタデシル
（ｃ－１）：ポリブタジエンマクロモノマー（クラレ社製Ｌ－１２０３［１，２－付加体／１，４－付加体＝４５／５５］とメタクリル酸のエステル化物， Ｍｎ＝６９６０）
（ｃ－２）：ポリブタジエンマクロモノマー（クラレ社製Ｌ－３２０３［１，２－付加体／１，４－付加体＝６５／３５］とメタクリル酸のエステル化物， Ｍｎ＝６９６０）
（ｄ－１）：メタクリル酸メチル
（ｄ－２）：メタクリル酸ブチル
（ｅ－１）：アクリル酸２－ヒドロキシエチル
（ｅ－２）：メタクリル酸２－ヒドロキシエチル
（ｅ－３）：メタクリル酸２－ヒドロキシイソブチル
（ｇ－１）：Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルメタクリレート
（Ｂ－１）：３－メチル－１，５－ペンタンジオールとオクタン酸とのジエステル（４０℃動粘度：７．３８ｍｍ２／ｓ、１００℃動粘度：２．４１ｍｍ２／ｓ、ＳＰ値：８．９８
（Ｂ－２）：３－メチル－１，５－ペンタンジオールとノナン酸とのジエステル（４０℃動粘度：８．９３ｍｍ２／ｓ、１００℃動粘度：２．７３ｍｍ２／ｓ、ＳＰ値：８．９５）
（Ｂ－３）：２－エチルヘキシルアルコールとアジピン酸とのジエステル（４０℃動粘度：７．８０ｍｍ２／ｓ、１００℃動粘度：２．４０ｍｍ２／ｓ、ＳＰ値：８．９１）
（Ｂ－４）：イソオクタノールとオレイン酸とのモノエステル（４０℃動粘度：８．２０ｍｍ２／ｓ、１００℃動粘度：２．６８ｍｍ２／ｓ、ＳＰ値：８．６１）
（Ｂ－５）：３－メチル－１，５－ペンタンジオールとペンタン酸とのジエステル（４０℃動粘度：３．７４ｍｍ２／ｓ、１００℃動粘度：１．４９ｍｍ２／ｓ、ＳＰ値：９．１１）
（Ｂ－６）：２－エチルヘキシルアルコールとゼバシン酸とのジエステル（４０℃動粘度：１１．３２ｍｍ２／ｓ、１００℃動粘度：３．１９ｍｍ２／ｓ、ＳＰ値：８．８７）
（Ｂ－７）：ｎ－オクタノールとアジピン酸とのジエステル（４０℃動粘度：８．２１ｍｍ２／ｓ、１００℃動粘度：２．５８ｍｍ２／ｓ、ＳＰ値：９．０４）
（Ｂ－８）：ネオペンチルグリコールと２－エチルヘキサン酸とのジエステル（４０℃動粘度：７．４９ｍｍ２／ｓ、１００℃動粘度：２．０３ｍｍ２／ｓ、ＳＰ値：８．７９）
（Ｃ－１）：鉱物油（ＳＫルブリカンツ社製ＹＵＢＡＳＥ２、４０℃動粘度：８．６５ｍｍ２／ｓ、１００℃動粘度：２．４１ｍｍ２／ｓ、ＳＰ値：８．２０）
【0115】
＜実施例１～２１、比較例１～９＞
製造例４～２４及び比較製造例１～９で得られた溶液を用いて、表２～５に記載の含有量で配合し潤滑油組成物（Ｖ―１）～（Ｖ－２１）及び（Ｖ’－１）～（Ｖ'－９）を得た。
得られた潤滑油組成物（Ｖ―１）～（Ｖ―２１）、（Ｖ’―１）～（Ｖ’―９）を用いて、各温度における動粘度、粘度指数、熱伝導率、熱伝達率、体積抵抗率、ＭＴＭ摩擦係数を以下の方法で測定した。なお、比較例５～９では、表５に記載した基油を潤滑油組成物（Ｖ’－５）～（Ｖ’－９）としてそのまま用いた。
製造例４～２４及び比較製造例１～９で得られた溶液を用いて、表２～５に記載の含有量で配合し潤滑油組成物（Ｖ―１）～（Ｖ－２１）及び（Ｖ’－１）～（Ｖ'－９）を得た。
得られた潤滑油組成物（Ｖ―１）～（Ｖ―２１）、（Ｖ’―１）～（Ｖ’―９）を用いて、各温度における動粘度、粘度指数、熱伝導率、熱伝達率、体積抵抗率、ＭＴＭ摩擦係数を以下の方法で測定した。なお、比較例５～９では、表５に記載した基油を潤滑油組成物（Ｖ’－５）～（Ｖ’－９）としてそのまま用いた。
【0116】
＜潤滑油組成物の粘度指数の計算方法＞
ＡＳＴＭ Ｄ ４４５の方法で１００℃、８０℃、４０℃での動粘度を測定し、１００℃と４０℃の動粘度から、ＡＳＴＭ Ｄ ２２７０の方法で粘度指数を計算した。
ＡＳＴＭ Ｄ ４４５の方法で１００℃、８０℃、４０℃での動粘度を測定し、１００℃と４０℃の動粘度から、ＡＳＴＭ Ｄ ２２７０の方法で粘度指数を計算した。
【0117】
＜熱伝導率の測定＞
デカゴン社製 熱特性計ＫＤ２ｐｒｏを用い、シングルニードルセンサーにて室温２５℃で測定した。
デカゴン社製 熱特性計ＫＤ２ｐｒｏを用い、シングルニードルセンサーにて室温２５℃で測定した。
【0118】
＜熱伝達率の計算方法＞
潤滑油組成物の各温度（４０℃又は８０℃）での動粘度、熱伝導率、密度、定圧比熱から、以下の式を用いて４０℃、８０℃での熱伝達率を算出した。
熱伝達率（Ｗ／ｍ２Ｋ）＝（密度［ｋｇ／ｍ３］）０．３３×（定圧比熱［ｋＪ／ｋｇＫ］）０．３３×（熱伝導率［Ｗ／ｍＫ］）０．６７／（動粘度［ｍｍ２／ｓ］）０．１７
潤滑油組成物の各温度（４０℃又は８０℃）での動粘度、熱伝導率、密度、定圧比熱から、以下の式を用いて４０℃、８０℃での熱伝達率を算出した。
熱伝達率（Ｗ／ｍ２Ｋ）＝（密度［ｋｇ／ｍ３］）０．３３×（定圧比熱［ｋＪ／ｋｇＫ］）０．３３×（熱伝導率［Ｗ／ｍＫ］）０．６７／（動粘度［ｍｍ２／ｓ］）０．１７
【0119】
＜体積抵抗率の測定＞
ＪＩＳ Ｃ ２１０１の２４（体積抵抗率試験）に準拠し，室温２５℃で測定した。
ＪＩＳ Ｃ ２１０１の２４（体積抵抗率試験）に準拠し，室温２５℃で測定した。
【0120】
＜ＭＴＭ（ミニトラクション）摩擦係数＞
ＭＴＭ（ミニトラクション）試験機を用いて、下記測定条件で測定し、ストライベック曲線を得て、各速度：１０ｍｍ／ｓ、１００ｍｍ／ｓ、５００ｍｍ／ｓ、１，０００ｍｍ／ｓにおける摩擦係数を結果として表２～５に示した。
機器：ＰＣＳ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ ＭＴＭ－２
ディスク：ＭＴＭ ｐｏｌｉｓｈｅｄ ｄｉｓｃ（ｓｔａｎｄａｒｄ）（０．０１ｍｉｃｒｏｎ）
ボール：Ｄｒｉｌｌｅｄ ３／４ ＡＩＳＩ５２１００ｐｒｅｃｉｓｉｏｎ ｓｔｅｅｌ ｂａｌｌ
速度：１０ｍｍ／ｓ～３，０００ｍｍ／ｓ
温度：１００℃
スライディング／ローリング比：５０％
負荷：３０Ｎ
ＭＴＭ（ミニトラクション）試験機を用いて、下記測定条件で測定し、ストライベック曲線を得て、各速度：１０ｍｍ／ｓ、１００ｍｍ／ｓ、５００ｍｍ／ｓ、１，０００ｍｍ／ｓにおける摩擦係数を結果として表２～５に示した。
機器：ＰＣＳ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ ＭＴＭ－２
ディスク：ＭＴＭ ｐｏｌｉｓｈｅｄ ｄｉｓｃ（ｓｔａｎｄａｒｄ）（０．０１ｍｉｃｒｏｎ）
ボール：Ｄｒｉｌｌｅｄ ３／４ ＡＩＳＩ５２１００ｐｒｅｃｉｓｉｏｎ ｓｔｅｅｌ ｂａｌｌ
速度：１０ｍｍ／ｓ～３，０００ｍｍ／ｓ
温度：１００℃
スライディング／ローリング比：５０％
負荷：３０Ｎ
【0121】
表２～５から、本発明の潤滑油組成物は、エステル油（Ｂ）の冷却性を低下させることなく｛４０℃における熱伝達率が２．１０Ｗ／（ｍ２／Ｋ）以上｝、低速度時のＭＴＭ摩擦係数（１００℃、速度：１０ｍｍ／ｓ）は０．０７０以上と高く動力伝達特性に優れ、高速度時にはＭＴＭ摩擦係数（１００℃、速度：１００ｍｍ／ｓ）を０．０５５以下と急激に低くすることができ、潤滑性が高いことが分かる。
【産業上の利用可能性】
【0122】
本発明の潤滑油組成物は、冷却性及び潤滑性に優れていることから、ギヤ油（デファレンシャル油及び工業用ギヤ油等）、ＭＴＦ、変速機油［ＡＴＦ及びｂｅｌｔ－ＣＶＴＦ等］、トラクション油（トロイダル－ＣＶＴＦ等）、ショックアブソーバー油、パワーステアリング油、作動油（建設機械用作動油及び工業用作動油等）及びエンジン油等に好適に用いられる。特に、電気自動車又はハイブリッド車における変速機油、電動モーター油、変速機と電動モーターとの兼用油として有用であり、電気自動車又はハイブリッド車における変速機と電動モーターとの兼用油として極めて有用である。
【図1】
【図2】