特開2022-159104着色感光性樹脂組成物、カラーフィルタ、及び表示装置用部材又は表示装置
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2022159104
(43)【公開日】2022-10-17
(54)【発明の名称】着色感光性樹脂組成物、カラーフィルタ、及び表示装置用部材又は表示装置
(51)【国際特許分類】
G03F 7/004 20060101AFI20221006BHJP
G03F 7/033 20060101ALI20221006BHJP
G02B 5/20 20060101ALI20221006BHJP
G09F 9/30 20060101ALI20221006BHJP
【ＦＩ】
G03F7/004 501
G03F7/004 505
G03F7/033
G02B5/20 101
G09F9/30 349A
【審査請求】未請求
【請求項の数】7
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2022052064
(22)【出願日】2022-03-28
(31)【優先権主張番号】P 2021063808
(32)【優先日】2021-04-02
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(71)【出願人】
【識別番号】000002901
【氏名又は名称】株式会社ダイセル
(74)【代理人】
【識別番号】110002239
【氏名又は名称】弁理士法人Ｇ－ｃｈｅｍｉｃａｌ
(72)【発明者】
【氏名】前原 徹也
【テーマコード（参考）】
2H148
2H225
5C094
【Ｆターム（参考）】
2H148BE03
2H148BE13
2H148BE14
2H148BF16
2H148BG01
2H148BH17
2H148BH21
2H148BH28
2H225AC36
2H225AD02
2H225AE13P
2H225AN39P
2H225AN97P
2H225BA16P
2H225BA22P
2H225BA35P
2H225CA16
2H225CB02
2H225CC01
2H225CC13
5C094AA31
5C094ED02
(57)【要約】 （修正有）
【課題】保存安定性に優れると共に、硬化反応性に優れ、しかも硬化物の耐溶剤性に優れる着色感光性樹脂組成物を提供する。
【解決手段】不飽和カルボン酸又はその無水物に由来する構成単位（Ａ）と、式（ｂ１）で表されるエポキシ化合物に由来する構成単位（Ｂ）とを含む共重合体であるアルカリ可溶性樹脂、色材、光重合性化合物、光重合開始剤、及び溶剤を含む着色感光性樹脂組成物。
【選択図】なし
【解決手段】不飽和カルボン酸又はその無水物に由来する構成単位（Ａ）と、式（ｂ１）で表されるエポキシ化合物に由来する構成単位（Ｂ）とを含む共重合体であるアルカリ可溶性樹脂、色材、光重合性化合物、光重合開始剤、及び溶剤を含む着色感光性樹脂組成物。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
アルカリ可溶性樹脂、色材、光重合性化合物、光重合開始剤、及び溶剤を含み、
前記アルカリ可溶性樹脂が、不飽和カルボン酸又はその無水物に由来する構成単位（Ａ）と、下記式（ｂ１）
（式中、Ｒb1は、水素原子又は炭素数１～７のアルキル基を示す。Ｒb2は、ヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基を示す。Ｒb3は、２以上のエポキシ基を有する２価の有機基を示す。）
で表されるエポキシ化合物に由来する構成単位（Ｂ）とを含む共重合体である着色感光性樹脂組成物。
前記アルカリ可溶性樹脂が、不飽和カルボン酸又はその無水物に由来する構成単位（Ａ）と、下記式（ｂ１）
【化1】
（式中、Ｒb1は、水素原子又は炭素数１～７のアルキル基を示す。Ｒb2は、ヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基を示す。Ｒb3は、２以上のエポキシ基を有する２価の有機基を示す。）
で表されるエポキシ化合物に由来する構成単位（Ｂ）とを含む共重合体である着色感光性樹脂組成物。
【請求項2】
前記エポキシ化合物が、下記式（ｂ３）
（式中、Ｒb1は、水素原子又は炭素数１～７のアルキル基を示す。Ｒb2は、ヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基を示す。Ｒb5は、同一又は異なって、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を示す。Ｒb6は、同一又は異なって、単結合又はヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基を示す。ｎｂ２及びｎｂ３はそれぞれ０以上の整数を示し、ｎｂ２とｎｂ３との和は２以上である。オキシラン環は炭素数１～６のアルキル基を有していてもよい。［］内の２種の基は、必ずしも式（ｂ３）で示される順に並んでいる必要はない。）
で表される化合物、及び下記式（ｂ４）
（式中、Ｒb1は、水素原子又は炭素数１～７のアルキル基を示す。Ｒb2は、ヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基を示す。Ｒb7は、同一又は異なって、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を示す。Ｒb8は環Ｚに結合している基であって、同一又は異なって、単結合又はヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基を示す。ｍは１～３の整数を示す。環Ｚは炭素数３～２０の脂環式炭化水素環を示す。ｎｂ４は２以上の整数を示す。オキシラン環は炭素数１～６のアルキル基を有していてもよい。環ＺはＲb7及びＲb8以外の基として炭素数１～６のアルキル基を有していてもよい。）
で表される化合物からなる群より選択される少なくとも１つである請求項１に記載の着色感光性樹脂組成物。
【化2】
（式中、Ｒb1は、水素原子又は炭素数１～７のアルキル基を示す。Ｒb2は、ヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基を示す。Ｒb5は、同一又は異なって、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を示す。Ｒb6は、同一又は異なって、単結合又はヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基を示す。ｎｂ２及びｎｂ３はそれぞれ０以上の整数を示し、ｎｂ２とｎｂ３との和は２以上である。オキシラン環は炭素数１～６のアルキル基を有していてもよい。［］内の２種の基は、必ずしも式（ｂ３）で示される順に並んでいる必要はない。）
で表される化合物、及び下記式（ｂ４）
【化3】
（式中、Ｒb1は、水素原子又は炭素数１～７のアルキル基を示す。Ｒb2は、ヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基を示す。Ｒb7は、同一又は異なって、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を示す。Ｒb8は環Ｚに結合している基であって、同一又は異なって、単結合又はヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基を示す。ｍは１～３の整数を示す。環Ｚは炭素数３～２０の脂環式炭化水素環を示す。ｎｂ４は２以上の整数を示す。オキシラン環は炭素数１～６のアルキル基を有していてもよい。環ＺはＲb7及びＲb8以外の基として炭素数１～６のアルキル基を有していてもよい。）
で表される化合物からなる群より選択される少なくとも１つである請求項１に記載の着色感光性樹脂組成物。
【請求項3】
前記共重合体が、さらに、下記（ｃ１）～（ｃ４）からなる群より選択された少なくとも１つの化合物に由来する構成単位（Ｃ）を含む請求項１又は２に記載の着色感光性樹脂組成物。
（ｃ１）アルキル基で置換されていてもよいスチレン
（ｃ２）Ｎ－置換マレイミド
（ｃ３）Ｎ－ビニル化合物
（ｃ４）下記式（２）
（式中、Ｒ11は水素原子又は炭素数１～７のアルキル基を示す。Ｒ12はヘテロ原子を含んでいてもよい１価の炭化水素基を示す。Ｘはヘテロ原子を示す。）
で表される不飽和カルボン酸誘導体
（ｃ１）アルキル基で置換されていてもよいスチレン
（ｃ２）Ｎ－置換マレイミド
（ｃ３）Ｎ－ビニル化合物
（ｃ４）下記式（２）
【化4】
（式中、Ｒ11は水素原子又は炭素数１～７のアルキル基を示す。Ｒ12はヘテロ原子を含んでいてもよい１価の炭化水素基を示す。Ｘはヘテロ原子を示す。）
で表される不飽和カルボン酸誘導体
【請求項4】
前記共重合体の全構成単位に対する構成単位（Ａ）の含有量が２～５０重量％、構成単位（Ｂ）の含有量が１０～９８重量％、構成単位（Ｃ）の含有量が０～８０重量％である請求項３に記載の着色感光性樹脂組成物。
【請求項5】
前記色材が顔料及び／又は染料である請求項１～４のいずれか１項に記載の着色感光性樹脂組成物。
【請求項6】
請求項１～５のいずれか１項に記載の着色感光性樹脂組成物の硬化物であるカラーフィルタ。
【請求項7】
請求項６に記載のカラーフィルタを備える表示装置用部材又は表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本開示は、着色感光性樹脂組成物、カラーフィルタ、及び表示装置用部材又は表示装置に関する。
【背景技術】
【0002】
カラーフィルタを製造する際に用いられる着色感光性樹脂組成物として、アルカリ可溶性樹脂、着色剤（顔料や染料）、光重合性化合物、及び光重合開始剤を含有する樹脂組成物が知られている。
【0003】
特許文献１には、前記アルカリ可溶性樹脂として、メタクリル酸とベンジルメタクリレートを構成モノマーとして含む共重合体が開示されている。特許文献２には、前記アルカリ可溶性樹脂として、メタクリル酸とグリシジルメタクリレートを構成モノマーとして含む共重合体が開示されている。特許文献３には、前記アルカリ可溶性樹脂として、メタクリル酸と３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシルアクリレートを構成モノマーとして含む共重合体が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【特許文献1】特開平９－１３４００４号公報
【特許文献2】特開２０１１－２３７７２８号公報
【特許文献3】特開２００７－３３３８４７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
しかしながら、特許文献１に開示される着色感光性樹脂組成物は、硬化物の耐溶剤性が低いという欠点を有する。特許文献２に開示される着色感光性樹脂組成物は、経時で増粘すること等、安定性が低いという欠点を有する。また、硬化物の耐溶剤性も十分ではなかった。特許文献３に開示される着色感光性樹脂組成物は、保存安定性には優れるものの、カルボン酸との反応性が悪く、２３０℃以上の硬化温度が必要であった。
【0006】
したがって、本開示に係る発明の目的は、保存安定性に優れると共に、硬化反応性に優れ、しかも硬化物の耐溶剤性に優れる着色感光性樹脂組成物を提供することにある。また、本開示に係る発明の他の目的は、上記の特性を有する着色感光性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ、及び該カラーフィルタを備えた表示装置用部材又は表示装置を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【0007】
本発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討した結果、アルカリ可溶性樹脂として、特定の構成単位を含む共重合体を用いた着色感光性樹脂組成物によれば、保存安定性に優れ、比較的低い温度でも硬化し、且つ硬化物の耐溶剤性に優れることを見出した。本開示に係る発明はこれらの知見に基づき完成させたものである。
【0008】
すなわち、本開示は、アルカリ可溶性樹脂、色材、光重合性化合物、光重合開始剤、及び溶剤を含み、
前記アルカリ可溶性樹脂が、不飽和カルボン酸又はその無水物に由来する構成単位（Ａ）と、下記式（ｂ１）
（式中、Ｒb1は、水素原子又は炭素数１～７のアルキル基を示す。Ｒb2は、ヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基を示す。Ｒb3は、２以上のエポキシ基を有する２価の有機基を示す。）
で表されるエポキシ化合物に由来する構成単位（Ｂ）とを含む共重合体である着色感光性樹脂組成物を提供する。
前記アルカリ可溶性樹脂が、不飽和カルボン酸又はその無水物に由来する構成単位（Ａ）と、下記式（ｂ１）
【化1】
（式中、Ｒb1は、水素原子又は炭素数１～７のアルキル基を示す。Ｒb2は、ヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基を示す。Ｒb3は、２以上のエポキシ基を有する２価の有機基を示す。）
で表されるエポキシ化合物に由来する構成単位（Ｂ）とを含む共重合体である着色感光性樹脂組成物を提供する。
【0009】
前記エポキシ化合物は、下記式（ｂ３）
（式中、Ｒb1は、水素原子又は炭素数１～７のアルキル基を示す。Ｒb2は、ヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基を示す。Ｒb5は、同一又は異なって、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を示す。Ｒb6は、同一又は異なって、単結合又はヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基を示す。ｎｂ２及びｎｂ３はそれぞれ０以上の整数を示し、ｎｂ２とｎｂ３との和は２以上である。なお、オキシラン環は炭素数１～６のアルキル基を有していてもよい。［］内の２種の基は、必ずしも式（ｂ３）で示される順に並んでいる必要はない。）
で表される化合物、及び下記式（ｂ４）
（式中、Ｒb1は、水素原子又は炭素数１～７のアルキル基を示す。Ｒb2は、ヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基を示す。Ｒb7は、同一又は異なって、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を示す。Ｒb8は環Ｚに結合している基であって、同一又は異なって、単結合又はヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基を示す。ｍは１～３の整数を示す。環Ｚは炭素数３～２０の脂環式炭化水素環を示す。ｎｂ４は２以上の整数を示す。なお、オキシラン環は炭素数１～６のアルキル基を有していてもよい。また、環ＺはＲb7及びＲb8以外の基として炭素数１～６のアルキル基を有していてもよい。）
で表される化合物からなる群より選択される少なくとも１つであることが好ましい。
【化2】
（式中、Ｒb1は、水素原子又は炭素数１～７のアルキル基を示す。Ｒb2は、ヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基を示す。Ｒb5は、同一又は異なって、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を示す。Ｒb6は、同一又は異なって、単結合又はヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基を示す。ｎｂ２及びｎｂ３はそれぞれ０以上の整数を示し、ｎｂ２とｎｂ３との和は２以上である。なお、オキシラン環は炭素数１～６のアルキル基を有していてもよい。［］内の２種の基は、必ずしも式（ｂ３）で示される順に並んでいる必要はない。）
で表される化合物、及び下記式（ｂ４）
【化3】
（式中、Ｒb1は、水素原子又は炭素数１～７のアルキル基を示す。Ｒb2は、ヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基を示す。Ｒb7は、同一又は異なって、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を示す。Ｒb8は環Ｚに結合している基であって、同一又は異なって、単結合又はヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基を示す。ｍは１～３の整数を示す。環Ｚは炭素数３～２０の脂環式炭化水素環を示す。ｎｂ４は２以上の整数を示す。なお、オキシラン環は炭素数１～６のアルキル基を有していてもよい。また、環ＺはＲb7及びＲb8以外の基として炭素数１～６のアルキル基を有していてもよい。）
で表される化合物からなる群より選択される少なくとも１つであることが好ましい。
【0010】
前記共重合体は、さらに、下記（ｃ１）～（ｃ４）からなる群より選択された少なくとも１つの化合物に由来する構成単位（Ｃ）を含むことが好ましい。
（ｃ１）アルキル基で置換されていてもよいスチレン
（ｃ２）Ｎ－置換マレイミド
（ｃ３）Ｎ－ビニル化合物
（ｃ４）下記式（２）
（式中、Ｒ11は水素原子又は炭素数１～７のアルキル基を示す。Ｒ12はヘテロ原子を含んでいてもよい１価の炭化水素基を示す。Ｘはヘテロ原子を示す。）
で表される不飽和カルボン酸誘導体
（ｃ１）アルキル基で置換されていてもよいスチレン
（ｃ２）Ｎ－置換マレイミド
（ｃ３）Ｎ－ビニル化合物
（ｃ４）下記式（２）
【化4】
（式中、Ｒ11は水素原子又は炭素数１～７のアルキル基を示す。Ｒ12はヘテロ原子を含んでいてもよい１価の炭化水素基を示す。Ｘはヘテロ原子を示す。）
で表される不飽和カルボン酸誘導体
【0011】
前記共重合体は、共重合体の全構成単位に対する構成単位（Ａ）の含有量が２～５０重量％、構成単位（Ｂ）の含有量が１０～９８重量％、構成単位（Ｃ）の含有量が０～８０重量％であることが好ましい。
【0012】
前記色材は、顔料及び／又は染料であってもよい。
【0013】
本開示では、また、前記の着色感光性樹脂組成物の硬化物であるカラーフィルタを提供する。
【0014】
本開示では、さらに、前記のカラーフィルタを備える表示装置用部材又は表示装置を提供する。
【発明の効果】
【0015】
本開示に係る発明によれば、保存安定性に優れると共に、硬化反応性に優れ、しかも硬化物の耐溶剤性に優れる着色感光性樹脂組成物が提供される。また、上記の特性を有する着色感光性樹脂組成物の硬化物であるカラーフィルタ、及び該カラーフィルタを備えた表示装置用部材又は表示装置が提供される。
【発明を実施するための形態】
【0016】
本開示に係る着色感光性樹脂組成物は、主に着色パターン形成材料として使用されるものであり、アルカリ可溶性樹脂、色材、光重合性化合物、光重合開始剤、及び溶剤を含んでいる。
【0017】
＜アルカリ可溶性樹脂＞
本開示においては、アルカリ可溶性樹脂として、不飽和カルボン酸又はその無水物に由来する構成単位（Ａ）と、前記式（ｂ１）で表されるエポキシ化合物に由来する構成単位（Ｂ）とを含む共重合体を用いる。前記共重合体は、さらに、前記（ｃ１）～（ｃ４）からなる群より選択された少なくとも１つの化合物に由来する構成単位（Ｃ）を含んでいてもよい。また、さらに構成単位（Ａ）～（Ｃ）以外の構成単位として後述の構成単位（Ｄ）を含んでいてもよい。
本開示においては、アルカリ可溶性樹脂として、不飽和カルボン酸又はその無水物に由来する構成単位（Ａ）と、前記式（ｂ１）で表されるエポキシ化合物に由来する構成単位（Ｂ）とを含む共重合体を用いる。前記共重合体は、さらに、前記（ｃ１）～（ｃ４）からなる群より選択された少なくとも１つの化合物に由来する構成単位（Ｃ）を含んでいてもよい。また、さらに構成単位（Ａ）～（Ｃ）以外の構成単位として後述の構成単位（Ｄ）を含んでいてもよい。
【0018】
［構成単位（Ａ）］
構成単位（Ａ）は不飽和カルボン酸又はその酸無水物（ａ）を、前記式（ｂ１）で表されるエポキシ化合物（ｂ）と重合させることにより共重合体に導入することができる。
構成単位（Ａ）は不飽和カルボン酸又はその酸無水物（ａ）を、前記式（ｂ１）で表されるエポキシ化合物（ｂ）と重合させることにより共重合体に導入することができる。
【0019】
不飽和カルボン酸又はその酸無水物（ａ）としては特に限定されないが、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸等のα，β－不飽和モノカルボン酸；イタコン酸、マレイン酸、フマル酸等のα，β－不飽和ジカルボン酸；無水メタクリル酸等のα，β－不飽和モノカルボン酸の無水物；無水マレイン酸、無水イタコン酸等のα，β－不飽和ジカルボン酸の無水物が挙げられる。これらの中でも、共重合性や現像性の観点からはアクリル酸、メタクリル酸が特に好ましい。不飽和カルボン酸又はその酸無水物（ａ）は、単独で又は２以上を組み合わせて使用できる。
【0020】
構成単位（Ａ）の共重合体に占める割合（含有量）は特に限定されないが、例えば、共重合体を構成する全構成単位に対して２～５０重量％が好ましく、より好ましくは３～４０重量％、さらに好ましくは５～２５重量％、特に好ましくは１０～２０重量％である。構成単位（Ａ）の割合が上記範囲内であることにより、硬化物の耐溶剤性に優れる傾向がある。構成単位（Ａ）の割合が上記上限値以下であることにより、過剰に現像されることが抑制されるため、耐溶剤性に優れる傾向がある。なお、本開示において、構成単位の共重合体に占める割合とは、共重合に使用する化合物（単量体）の重量を基準とするものである。例えば、構成単位（Ａ）の共重合体に占める割合とは、共重合に使用する化合物の総量（１００重量％）に対する、不飽和カルボン酸又はその酸無水物（ａ）の使用量の割合を意味する。
【0021】
［構成単位（Ｂ）］
構成単位（Ｂ）は、下記式（ｂ１）で表されるエポキシ化合物（ｂ）を、不飽和カルボン酸又はその酸無水物（ａ）と重合させることにより共重合体に導入することができる。
構成単位（Ｂ）は、下記式（ｂ１）で表されるエポキシ化合物（ｂ）を、不飽和カルボン酸又はその酸無水物（ａ）と重合させることにより共重合体に導入することができる。
【化5】
【0022】
式（ｂ１）中、Ｒb1は、水素原子又は炭素数１～７のアルキル基を示す。Ｒb2は、ヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基を示す。Ｒb3は、２以上のエポキシ基を有する２価の有機基を示す。
【0023】
Ｒb1における炭素数１～７のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基が挙げられる。共重合性や反応性の観点からは、Ｒb1は水素原子、メチル基、又はエチル基が好ましい。
【0024】
Ｒb2のヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基において、ヘテロ原子は炭化水素基の末端に結合していてもよく、炭化水素基を構成する炭素原子間に介在していてもよい。ヘテロ原子は特に限定されないが、例えば、窒素原子、酸素原子、硫黄原子が挙げられる。Ｒb2は、置換基を有していてもよい。
【0025】
Ｒb2におけるヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基としては、例えば、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基等の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基（炭素数１～１２のアルキレン基が好ましく、炭素数１～６のアルキレン基がより好ましく、炭素数１～３のアルキレン基が特に好ましい）；１，２－シクロペンチレン基、１，３－シクロペンチレン基、シクロペンチリデン基、１，２－シクロヘキシレン基、１，３－シクロヘキシレン基、１，４－シクロヘキシレン基、シクロヘキシリデン基等のシクロアルキレン基（炭素数３～１２のシクロアルキレン基が好ましく、炭素数４～１０のシクロアルキレン基がより好ましく、炭素数５～８のシクロアルキレン基が特に好ましい）；オキシメチレン基、オキシエチレン基、オキシプロピレン基等のオキシアルキレン基（炭素数１～１２のオキシアルキレン基が好ましく、炭素数１～６のオキシアルキレン基がより好ましい）；チオメチレン基、チオエチレン基、チオプロピレン基等のチオアルキレン基（炭素数１～１２のチオアルキレン基が好ましく、炭素数１～６のチオアルキレン基がより好ましい）；アミノメチレン基、アミノエチレン基、アミノプロピレン基等のアミノアルキレン基（炭素数１～１２のアミノアルキレン基が好ましく、炭素数１～６のアミノアルキレン基がより好ましい）；及びこれらの２種以上が結合して形成される２価の基が挙げられる。この中でも、保存安定性の観点からは、炭素数１～３の直鎖アルキレン基が好ましく、エチレン基がより好ましい。
【0026】
Ｒb3は２以上のエポキシ基を有する２価の有機基である。すなわち、２価の有機基であって、少なくとも２つのエポキシ基を有する基である。前記エポキシ基は、脂環式エポキシ基以外のエポキシ基が好ましい。これは、通常のエポキシ基（脂環式エポキシ基以外のエポキシ基）が脂環式エポキシ基と比較して反応性に優れることから、本開示の共重合体が比較的低い温度でも良好な硬化性を発揮することに繋がるためである。また、式（ｂ１）で表されるエポキシ化合物（ｂ）において、エポキシ基周辺が込み合った構造をとる場合はエポキシ基の反応性が低下することから、硬化性の向上のために脂環式エポキシ基以外のエポキシ基を使用することで、良好な耐溶剤性と硬化性が実現される。脂環式エポキシ基とは、シクロヘキセンオキシド基等の、脂環を構成する隣接する２個の炭素原子と酸素原子とで構成される基を意味する。前記少なくとも２つのエポキシ基は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。Ｒ3bは、置換基を有していてもよい。
【0027】
Ｒb3における２価の有機基が２以上のエポキシ基を有することにより、アクリル単量体一分子当たりのエポキシ基の量が多くなるため、前記単量体を構成単位として含む共重合体の硬化物の架橋密度は高くなる。このため、形成される硬化膜が細密な構造をとることで、耐溶剤性が向上すると考えられる。なお、式（ｂ１）で表されるエポキシ化合物（ｂ）が有するエポキシ基の数、すなわち、Ｒb3における２価の有機基が有するエポキシ基の数は、例えば、２～１０であることが好ましく、より好ましくは２～６、さらに好ましくは２～４である。上記の範囲内にあることにより、良好な耐溶剤性と硬化性を発揮する傾向がある。
【0028】
Ｒb3における有機基としては、例えば、炭化水素基、複素環式基、及びこれらの２以上が単結合又は連結基を介して結合した基が挙げられる。
【0029】
前記炭化水素基としては、例えば、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基等の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基（例えば、炭素数１～１２のアルキレン基）；１，２－シクロペンチレン基、１，２－シクロヘキシレン基等の単環又は多環のシクロアルキレン基（例えば、炭素数３～１２のシクロアルキレン基）；フェニレン基等のアリーレン基が挙げられる。前記複素環式基としては、例えば、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群より選択された少なくとも１種のヘテロ原子を含有する５～１０員のヘテロシクロアルキレン基及びヘテロアリーレン基（例えば、フラン環等の酸素原子を含む複素環；ピロール環、ピリジン環等の窒素原子を含む複素環；チオフェン環等のイオウ原子を含む複素環の構造式から２個の水素原子を除いた基）が挙げられる。前記連結基としては、例えば、窒素原子、酸素原子、硫黄原子等のヘテロ原子（例えば、エーテル結合（－Ｏ－）、チオエーテル結合（－Ｓ－）等）、カルボニル基（－ＣＯ－）、エステル結合（－ＣＯＯ－）、アミド結合（－ＣＯＮＨ－）、カーボネート結合（－ＯＣＯＯ－）等が挙げられる。
【0030】
すなわち、Ｒb3は、これらの有機基における少なくとも２つの水素原子がエポキシ基に置換された２価の基を示す。
【0031】
Ｒb3は、２以上のエポキシ基を有し、且つ、２以上の炭化水素基が、酸素原子を含む連結基（特に、エーテル結合）を介して結合した基であることが好ましい。この場合のエポキシ基を除く２以上の炭化水素基としては、直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基（特に、主鎖の炭素数が１～４のアルキレン基）、アルキル基等の置換基を有していてもよい単環又は多環のシクロアルキレン基（特に、炭素数５～８のシクロアルキレン基）が好ましく、より好ましくは置換基を有してもよい、エチレン基、シクロヘキセン基、ノルボルネン基である。前記２以上の炭化水素基は、同一であってもよく異なっていてもよい。なお、アルキレン基における主鎖の炭素数とは、Ｒb2－Ｏ－に結合する炭素原子からＯＨに結合する炭素原子までを形成するアルキレン基のうち、最も短い炭素鎖の数を意味する。
【0032】
前記エポキシ化合物（ｂ）としては、例えば、下記式（ｂ２）で表される化合物が挙げられる。
【0033】
【化6】
【0034】
式（ｂ２）中、Ｒb1は、式（ｂ１）におけるＲb1として説明したものと同様であり、水素原子又は炭素数１～７のアルキル基を示す。Ｒb2は、式（ｂ１）におけるＲb2として説明したものと同様であり、ヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基を示す。Ｒb4は、同一又は異なって、エポキシ基を有し、且つヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基を示す。ｎｂ１は２以上の整数を示す。
【0035】
Ｒb4におけるエポキシ基を有し、且つヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基とは、１以上の水素原子がエポキシ基に置換された、ヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基を意味する。上記エポキシ基は、脂環式エポキシ基以外のエポキシ基が好ましい。Ｒ4b置換基を有していてもよい。
【0036】
Ｒb4におけるヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基としては、例えば、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチレン基等の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基（炭素数１～８のアルキレン基が好ましく、炭素数２～４のアルキレン基がより好ましい）；１，２－シクロペンチレン基等の単環又は多環のシクロアルキレン基（炭素数３～１２のシクロアルキレン基が好ましく、炭素数４～１０のシクロアルキレン基がより好ましく、炭素数５～８のシクロアルキレン基が特に好ましい）；オキシメチレン基、オキシエチレン基、オキシプロピレン基等のオキシアルキレン基；チオメチレン基、チオエチレン基、チオプロピレン基等のチオアルキレン基；アミノメチレン基、アミノエチレン基、アミノプロピレン基等のアミノアルキレン基；及びこれらの２種以上が結合して形成される２価の基が挙げられる。すなわち、Ｒb4はこれらのヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基の少なくとも１つの水素原子がエポキシ基に置換された基を示す。
【0037】
Ｒb4における、エポキシ基を除く、ヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基としては、中でも、直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基（特に、主鎖の炭素数が１～４のアルキレン基）、アルキル基等の置換基を有していてもよい単環又は多環のシクロアルキレン基（特に、炭素数５～８のシクロアルキレン基）が好ましく、より好ましくは置換基を有してもよい、エチレン基、シクロヘキセン基、ノルボルネン基である。なお、ｎｂ１が付された２以上の括弧内のＲb4は、同一であってもよく異なっていてもよい。
【0038】
前記エポキシ化合物（ｂ１）は、保存安定性の観点からは、下記式（ｂ３）で表される化合物又は下記式（ｂ４）で表される化合物であることが好ましい。なお、前記エポキシ化合物（ｂ１）は単独で又は２種以上を組み合わせて使用できる。
【0039】
【化7】
【0040】
式（ｂ３）中、Ｒb1は、式（ｂ１）におけるＲb1として説明したものと同様であり、水素原子又は炭素数１～７のアルキル基を示す。Ｒb2は、式（ｂ１）におけるＲb2として説明したものと同様であり、ヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基を示す。Ｒb5は、同一又は異なって、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を示す。Ｒb6は、同一又は異なって、単結合又はヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基を示す。ｎｂ２及びｎｂ３はそれぞれ０以上の整数を示し、ｎｂ２とｎｂ３との和は２以上である。オキシラン環は炭素数１～６のアルキル基を有していてもよい。
【0041】
式中の［］内の２種の基は、必ずしも式（ｂ３）で示される順に並んでいる必要はない。すなわち、式（ｂ３）で表される化合物は、式中の［］内の２種の基（構成単位）を、それぞれｎｂ２及びｎｂ３個ずつ有することを示すものであり、前記基の並び方は式（ｂ３）で示される順でもよく、逆になっていてもよいし、また、交互に並んでいてもよいし、一定数が連続して並んでいてもよい。より具体的に説明すると、［］内の２種の基である、－Ｃ（Ｒb5）2－Ｃ（Ｒb5）（Ｒb6－Ｃ2Ｈ3Ｏ）－で表される基（以下、「Ｌ基」と称する）と、－Ｃ（Ｒb5）（Ｒb6－Ｃ2Ｈ3Ｏ）－Ｃ（Ｒb5）2－で表される基（以下、「Ｒ基」と称する）は、上記式（ｂ３）の様に－Ｌnb2－Ｒnb3－となっていてもよく、－Ｒnb3－Ｌnb2－となっていてもよい。また、ｎｂ２及びｎｂ３がそれぞれ２以上である場合、－Ｌ－Ｒ－Ｒ－Ｌ・・・の様に交互に並んでいてもよいし、一定数が連続して並んでいてもよい。
【0042】
【化8】
【0043】
式（ｂ４）中、Ｒb1は、式（ｂ１）におけるＲb1として説明したものと同様であり、水素原子又は炭素数１～７のアルキル基を示す。Ｒb2は、式（ｂ１）におけるＲb2として説明したものと同様であり、ヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基を示す。Ｒb7は、同一又は異なって、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を示す。Ｒb8は環Ｚに結合している基であって、同一又は異なって、単結合又はヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基を示す。ｍは１～３の整数を示す。環Ｚは炭素数３～２０の脂環式炭化水素環を示す。ｎｂ４は２以上の整数を示す。オキシラン環は炭素数１～６のアルキル基を有していてもよい。環ＺはＲb7及びＲb8以外の基として炭素数１～６のアルキル基を有していてもよい。
【0044】
Ｒb5及びＲb7における炭素数１～６のアルキル基としては特に限定されないが、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。
【0045】
Ｒb6及びＲb8におけるヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基は、例えば、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基等の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基（炭素数１～１８のアルキレン基が好ましく、炭素数２～１２のアルキレン基がより好ましく、炭素数３～８のアルキレン基が特に好ましい）；１，２－シクロペンチレン基、１，３－シクロペンチレン基、シクロペンチリデン基、１，２－シクロヘキシレン基、１，３－シクロヘキシレン基、１，４－シクロヘキシレン基、シクロヘキシリデン基等のシクロアルキレン基（炭素数３～１２のシクロアルキレン基が好ましく、炭素数４～１０のシクロアルキレン基がより好ましく、炭素数５～８のシクロアルキレン基が特に好ましい）；オキシメチレン基、オキシエチレン基、オキシプロピレン基等のオキシアルキレン基（炭素数１～１２のオキシアルキレン基が好ましく、炭素数１～６のオキシアルキレン基がより好ましい）；チオメチレン基、チオエチレン基、チオプロピレン基等のチオアルキレン基（炭素数１～１２のチオアルキレン基が好ましく、炭素数１～６のチオアルキレン基がより好ましい）；アミノメチレン基、アミノエチレン基、アミノプロピレン基等のアミノアルキレン基（炭素数１～１２のアミノアルキレン基が好ましく、炭素数１～６のアミノアルキレン基がより好ましい）；及びこれらの２種以上が結合して形成される２価の基が挙げられる。
【0046】
Ｒb6は、保存安定性の観点からは、炭素数１～１８の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基が好ましく、より好ましくは炭素数３～８の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基である。また、Ｒb8は、保存安定性の観点からは、単結合が好ましい。
【0047】
前記環Ｚにおける炭素数３～２０の脂環式炭化水素環としては、例えば、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロオクタン環等の３～２０員（好ましくは３～１５員、特に好ましくは５～１２員）のシクロアルカン環；シクロプロペン環、シクロブテン環、シクロペンテン環、シクロヘキセン環等の３～２０員（好ましくは３～１５員、特に好ましくは５～１０員）のシクロアルケン環等の単環の脂環式炭化水素環；アダマンタン環；ノルボルナン環、ノルボルネン環、ボルナン環、イソボルナン環、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン環、テトラシクロ［４．４．０．１2,5．１7,10］ドデカン環等のノルボルナン環又はノルボルネン環を含む環；パーヒドロインデン環、デカリン環（パーヒドロナフタレン環）、パーヒドロフルオレン環（トリシクロ［７．４．０．０3,8］トリデカン環）、パーヒドロアントラセン環等の多環の芳香族縮合環が水素添加された環（好ましくは完全水素添加された環）；トリシクロ［４．２．２．１2,5］ウンデカン環等の２環系、３環系、４環系等の橋架け炭化水素環（例えば、炭素数６～２０の橋架け炭化水素環）等の２～６環の橋かけ環式炭化水素環等が挙げられる。この中でも、保存安定性の観点からは、５～１２員のシクロアルカン環又はノルボルナン環が好ましい。
【0048】
ｎｂ２及びｎｂ３は０以上の整数である。ｎｂ２とｎｂ３の和は２以上であれば特に限定されないが、例えば、２～２０であることが好ましく、より好ましくは２～１２、さらに好ましくは２～８、特に好ましくは２～４、最も好ましくは３である。
【0049】
ｎｂ４は２以上の整数であれば特に限定されないが、例えば、２～２０であることが好ましく、より好ましくは２～１２、さらに好ましくは２～８、特に好ましくは２～４、最も好ましくは３である。ｍは１～３の整数であれば特に限定されないが、例えば、１であることが好ましい。
【0050】
式（ｂ３）で表される化合物及び式（ｂ４）で表される化合物において、オキシラン環が有していてもよい炭素数１～６のアルキル基は特に限定されないが、例えば、炭素数１～６のアルキル基が挙げられる。前記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。
【0051】
環Ｚが有していてもよい炭素数１～６のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。
【0052】
式（ｂ３）で表される化合物と式（ｂ４）で表される化合物において、ポリエチレンオキシド基の主鎖とエポキシ基の間には、ある程度の炭素数を有する炭化水素鎖が存在することが好ましい。すなわち、式（ｂ３）で表される化合物において、Ｒb6は、炭素数１～１８（より好ましくは炭素数３～８）の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基であることにより保存安定性が良好となる。また、式（ｂ４）で表される化合物において、環Ｚは、５～１２員のシクロアルカン環又はノルボルナン環であることにより保存安定性が良好となる。これは、ポリエチレンオキシド基の主鎖とエポキシ基の間における炭化水素鎖が上記のものであるとエポキシ基周辺の構造が込み合うことにより、その反応性が低下することから保存安定性が向上するものと考えられる。その一方で、前記化合物は、硬化の段階においては比較的低い温度であっても硬化するという特徴を有する。
【0053】
式（ｂ３）で表される化合物の具体的な例としては、以下の式（ｂ３－１）で表される化合物及び式（ｂ３－２）で表される化合物が挙げられる。
【化9】
【化10】
【0054】
式（ｂ４）で表される化合物の具体的な例としては、以下の式（ｂ４－１）で表される化合物、式（ｂ４－２）で表される化合物、及び式（ｂ４－３）で表される化合物が挙げられる。
【化11】
【化12】
【化13】
【0055】
構成単位（Ｂ）の共重合体に占める割合（含有量）は特に限定されないが、全構成単位に対して１０～９８重量％であることが好ましく、より好ましくは５０～９５重量％、さらに好ましくは７０～９２重量％、特に好ましくは８０～９０重量％である。構成単位（Ｂ）の割合が上記下限値以上であることにより、共重合体に含まれるエポキシ基が硬化に適した量となるため、比較的低い温度でも硬化し、さらに硬化物の架橋構造が密となるため、耐溶剤性に優れる傾向がある。構成単位（Ｂ）の割合が上記上限値以下であることにより、共重合体に含まれる水酸基が適切な量となるため、特に極性の高い溶剤に対する耐溶剤性に優れる傾向がある。また、共重合体が親水性となるため、現像性に優れる（現像速度が速く、残渣が少ない）傾向がある。
【0056】
［構成単位（Ｃ）］
構成単位（Ｃ）は、アルキル基で置換されていてもよいスチレン（ｃ１）、Ｎ－置換マレイミド（ｃ２）、Ｎ－ビニル化合物（ｃ３）、及び前記式（２）で表される不飽和カルボン酸誘導体（ｃ４）からなる群より選択された少なくとも１つの化合物に由来する構成単位である。構成単位（Ｃ）は硬化物（硬化皮膜）に硬度を付与する機能や、共重合反応を円滑化する機能、溶媒への溶解性を高める機能、基材への密着性を高める機能等を有する。
構成単位（Ｃ）は、アルキル基で置換されていてもよいスチレン（ｃ１）、Ｎ－置換マレイミド（ｃ２）、Ｎ－ビニル化合物（ｃ３）、及び前記式（２）で表される不飽和カルボン酸誘導体（ｃ４）からなる群より選択された少なくとも１つの化合物に由来する構成単位である。構成単位（Ｃ）は硬化物（硬化皮膜）に硬度を付与する機能や、共重合反応を円滑化する機能、溶媒への溶解性を高める機能、基材への密着性を高める機能等を有する。
【0057】
構成単位（Ｃ）は、前記（ｃ１）～（ｃ４）からなる群より選択された少なくとも１つの化合物を、不飽和カルボン酸又はその無水物（ａ）及び前記式（ｂ１）で表されるエポキシ化合物と共に重合させることにより、共重合体に導入することができる。
【0058】
（スチレン（ｃ１））
アルキル基で置換されていてもよいスチレン（ｃ１）におけるアルキル基は特に限定されないが、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ヘキシル基等の炭素数１～７のアルキル基が挙げられる。これらの中でも、メチル基又はエチル基等の炭素数１～４のアルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。前記アルキル基はスチレンのビニル基及びベンゼン環のいずれに結合していてもよい。
アルキル基で置換されていてもよいスチレン（ｃ１）におけるアルキル基は特に限定されないが、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ヘキシル基等の炭素数１～７のアルキル基が挙げられる。これらの中でも、メチル基又はエチル基等の炭素数１～４のアルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。前記アルキル基はスチレンのビニル基及びベンゼン環のいずれに結合していてもよい。
【0059】
アルキル基で置換されていてもよいスチレン（ｃ１）の代表的な例として、スチレン、α－メチルスチレン、ビニルトルエン（ｏ－ビニルトルエン、ｍ－ビニルトルエン、ｐ－ビニルトルエン）等が挙げられる。中でも、スチレンが好ましい。アルキル基で置換されていてもよいスチレン（ｃ１）は、単独で又は２種以上を組み合わせて使用できる。
【0060】
（Ｎ－置換マレイミド（ｃ２））
Ｎ－置換マレイミド（ｃ２）としては、例えば、下記式（３）で表される化合物が挙げられる。
Ｎ－置換マレイミド（ｃ２）としては、例えば、下記式（３）で表される化合物が挙げられる。
【化14】
【0061】
式（３）中、Ｒ21は１価の有機基を示す。
【0062】
前記１価の有機基としては、例えば、炭化水素基、複素環式基が挙げられる。炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ヘキシル基等のアルキル基（例えば、炭素数が１～６のアルキル基等）；シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等のシクロアルキル基；フェニル基等のアリール基；ベンジル基等のアラルキル基；これらの２以上が結合した基等が挙げられる。複素環式基としては、例えば、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群より選択された少なくとも１種のヘテロ原子を含有する５～１０員のヘテロシクロアルキル基及びヘテロアリール基が挙げられる。
【0063】
Ｎ－置換マレイミド（ｃ２）としては特に限定されないが、例えば、Ｎ－メチルマレイミド、Ｎ－エチルマレイミド、Ｎ－プロピルマレイミド等のＮ－アルキルマレイミド；Ｎ－シクロペンチルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－シクロオクチルマレイミド、Ｎ－アダマンチルマレイミド、Ｎ－ノルボルニルマレイミド等のＮ－シクロアルキルマレイミド；Ｎ－フェニルマレイミド等のＮ－アリールマレイミド；Ｎ－ベンジルマレイミド等のＮ－アラルキルマレイミド等が挙げられる。中でも、Ｎ－シクロヘキシルマレイミドが好ましい。Ｎ－置換マレイミド（ｃ２）は、単独で又は２種以上を組み合わせて使用できる。
【0064】
（Ｎ－ビニル化合物（ｃ３））
Ｎ－ビニル化合物（ｃ３）としては特に限定されないが、例えば、Ｎ－ビニルホルムアミド、Ｎ－ビニルアセトアミド、Ｎ－ビニルイソプロピルアミド、Ｎ－ビニル－Ｎ－メチルアセトアミド、Ｎ－ビニルピロリドン、Ｎ－ビニルカルバゾール、Ｎ－ビニルピペリドン、Ｎ－ビニルカプロラクタム等が挙げられる。Ｎ－ビニル化合物（ｃ３）は、単独で又は２種以上を組み合わせて使用できる。
Ｎ－ビニル化合物（ｃ３）としては特に限定されないが、例えば、Ｎ－ビニルホルムアミド、Ｎ－ビニルアセトアミド、Ｎ－ビニルイソプロピルアミド、Ｎ－ビニル－Ｎ－メチルアセトアミド、Ｎ－ビニルピロリドン、Ｎ－ビニルカルバゾール、Ｎ－ビニルピペリドン、Ｎ－ビニルカプロラクタム等が挙げられる。Ｎ－ビニル化合物（ｃ３）は、単独で又は２種以上を組み合わせて使用できる。
【0065】
（不飽和カルボン酸誘導体（ｃ４））
不飽和カルボン酸誘導体（ｃ４）は、下記式（２）で表すことができる。
不飽和カルボン酸誘導体（ｃ４）は、下記式（２）で表すことができる。
【化15】
【0066】
式（２）中、Ｒ11は水素原子又は炭素数１～７のアルキル基を示す。Ｒ12はヘテロ原子を含んでいてもよい１価の炭化水素基を示す。Ｘはヘテロ原子を示す。
【0067】
Ｒ11における炭素数１～７のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ヘキシル基等が挙げられる。Ｒ11としては、水素原子又はメチル基が特に好ましい。
【0068】
Ｒ12におけるヘテロ原子を含んでいてもよい１価の炭化水素基としては、例えば、アルキル基、ヘテロアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、及びこれらの２以上が連結した基が挙げられる。なお、Ｒ12における炭素原子がＸに結合する。
【0069】
前記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、イソデシル基、ラウリル基、ステアリル基等の炭素数１～２３のアルキル基が挙げられる。
【0070】
前記ヘテロアルキル基としては、例えば、－（Ｒ13－Ｏ）ｐ－Ｒ14基（式中、Ｒ13は炭素数１～１２のアルキレン基を示す。Ｒ14は水素原子又は炭素数１～１２のアルキル基を示す。ｐは１以上の整数を示す。）、－Ｒ15－ＮＲ16Ｒ17基（式中、Ｒ15は炭素数１～１２のアルキレン基を示す。Ｒ16及びＲ17は、それぞれ同一又は異なって、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基を示す。）が挙げられる。
【0071】
前記アルケニル基としては、例えば、アリル基、３－ブテニル基、５－ヘキセニル基等の炭素数２～２３のアルケニル基が挙げられる。
【0072】
前記シクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等の炭素数３～１２のシクロアルキル基が挙げられる。
【0073】
前記ヘテロシクロアルキル基としては、例えば、オキセタン環、オキソラン環、オキサン環、オキセパン環等の環状エーテル構造を含む基（例えば、３員環以上の環状エーテル含有基）等が挙げられる。
【0074】
前記アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等の炭素数６～１２のアリール基が挙げられる。
【0075】
Ｘにおけるヘテロ原子としては、例えば、窒素原子、酸素原子、硫黄原子が挙げられる。
【0076】
式（２）で表される不飽和カルボン酸誘導体（ｃ４）としては特に限定されないが、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート等のアルキル基を有する（メタ）アクリレート；Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルアミノエチル（メタ）アクリレート等のアルキルアミノ基を有する（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等の水酸基含有（メタ）アクリレート、メトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、イソオクチルオキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート等のポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート等のヘテロアルキル基を有する（メタ）アクリレート；アリル（メタ）アクリレート等のアルケニル基を有する（メタ）アクリレート；シクロヘキシル（メタ）アクリレート、１－アダマンチル（メタ）アクリレート、イソボロニル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５，２，１，０2,6］デカン－８－オール（メタ）アクリレート等の単環又は多環のシクロアルキル基を有する（メタ）アクリレート；グリシジル（メタ）アクリレート、２－メチルグリシジル（メタ）アクリレート、２－エチルグリシジル（メタ）アクリレート、２－グリシジルオキシエチル（メタ）アクリレート、３－グリシジルオキシプロピル（メタ）アクリレート、グリシジルオキシフェニル（メタ）アクリレート等のエポキシ基（オキシラニル基）を有する（メタ）アクリレート、オキセタニル（メタ）アクリレート、３－メチル－３－オキセタニル（メタ）アクリレート、３－エチル－３－オキセタニル（メタ）アクリレート、（３－メチル－３－オキセタニル）メチル（メタ）アクリレート、（３－エチル－３－オキセタニル）メチル（メタ）アクリレート、２－（３－メチル－３－オキセタニル）エチル（メタ）アクリレート、２－（３－エチル－３－オキセタニル）エチル（メタ）アクリレート、２－［（３－メチル－３－オキセタニル）メチルオキシ］エチル（メタ）アクリレート、２－［（３－エチル－３－オキセタニル）メチルオキシ］エチル（メタ）アクリレート、３－［（３－メチル－３－オキセタニル）メチルオキシ］プロピル（メタ）アクリレート、３－［（３－エチル－３－オキセタニル）メチルオキシ］プロピル（メタ）アクリレート等のオキセタニル基を有する（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート等のオキソラニル基を有する（メタ）アクリレート、３，４－エポキシシクロヘキシル（メタ）アクリレート、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチル（メタ）アクリレート、２－（３，４－エポキシシクロヘキシルメチルオキシ）エチル（メタ）アクリレート、３－（３，４－エポキシシクロヘキシルメチルオキシ）プロピル（メタ）アクリレート等の脂環式エポキシ基を含む（メタ）アクリレート等のヘテロシクロアルキル基（例えば、３員環以上の環状エーテル含有基）を有する（メタ）アクリレート；フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等のアリール基を有する（メタ）アクリレート；３－（メタ）アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－（メタ）アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－（メタ）アクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、３－（メタ）アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、８－（メタ）アクリロキシオクチルトリメトキシシラン等のアルコキシシリル基含有（メタ）アクリレートが挙げられる。式（２）で表される不飽和カルボン酸誘導体（ｃ４）は、単独で又は２種以上を組み合わせて使用できる。中でも、メチル（メタ）アクリレートが好ましい。
【0077】
構成単位（Ｃ）の共重合体に占める割合（含有量）は特に限定されないが、全構成単位に対して０～８０重量％であることが好ましく、より好ましくは１～６０重量％、さらに好ましくは５～４０重量％、特に好ましく１０～３０重量％、最も好ましくは１５～２５重量％である。構成単位（Ｃ）の割合が１重量％以上（特に、５重量％以上）であることにより、硬化物（硬化皮膜）に硬度を付与する機能や、共重合反応を円滑化する機能、溶媒への溶解性を高める機能、基材への密着性を高める機能等が効果的に発現される。構成単位（Ｃ）の割合が上記上限値以下であると、相対的に構成単位（Ａ）及び（Ｂ）の割合が多くなるため、構成単位（Ａ）及び（Ｂ）の機能が効果的に発現される。
【0078】
［構成単位（Ｄ）］
本開示の共重合体は、前記構成単位（Ａ）～（Ｃ）以外の構成単位（Ｄ）を含んでいてもよい。構成単位（Ｄ）としては、例えば、（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリルニトリルに由来する構成単位が挙げられる。
本開示の共重合体は、前記構成単位（Ａ）～（Ｃ）以外の構成単位（Ｄ）を含んでいてもよい。構成単位（Ｄ）としては、例えば、（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリルニトリルに由来する構成単位が挙げられる。
【0079】
本開示の共重合体が構成単位（Ａ）と構成単位（Ｂ）とを含み、構成単位（Ｃ）を含まない場合、構成単位（Ａ）と構成単位（Ｂ）との総量は、全構成単位に対して９０重量％以上であることが好ましく、より好ましくは９５重量％以上、さらに好ましくは９９重量％以上であり、実質的に１００重量％であってもよい。また、本開示の共重合体が構成単位（Ａ）と構成単位（Ｂ）と構成単位（Ｃ）とを含む場合、構成単位（Ａ）～（Ｃ）の総量は、全構成単位に対して９０重量％以上であることが好ましく、より好ましくは９５重量％以上、さらに好ましくは９９重量％以上であり、実質的に１００重量％であってもよい。
【0080】
共重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）は特に限定されないが、例えば、６０００～６００００であることが好ましく、より好ましくは７０００～３００００、さらに好ましくは８０００～２００００、特に好ましくは８５００～１５０００である。共重合体の分子量分布（重量平均分子量と数平均分子量との比：Ｍｗ／Ｍｎ）は特に限定されないが、例えば、６．０以下（例えば、１．５～６．０）であることが好ましく、より好ましくは２．０～５．０、さらに好ましくは３．０～４．０である。重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）は、例えば、ＧＰＣにより標準物質としてポリスチレンを用いて測定することができ、実施例にて用いた方法により測定されたものであることが好ましい。
【0081】
本開示の共重合体は、本開示に係る着色感光性樹脂組成物のバインダー樹脂として機能する。
【0082】
＜共重合体の製造方法＞
本開示における共重合体は、不飽和カルボン酸又はその無水物（ａ）と、前記式（ｂ１）で表されるエポキシ化合物（ｂ）と、必要に応じて、前記（ｃ１）～（ｃ４）からなる群より選択された少なくとも１つの化合物と、前記構成単位（Ｄ）に対応する化合物とを共重合に付すことにより製造することができる。以下、不飽和カルボン酸又はその無水物（ａ）等の共重合体に導入し得る化合物を「単量体」と総称することがある。
本開示における共重合体は、不飽和カルボン酸又はその無水物（ａ）と、前記式（ｂ１）で表されるエポキシ化合物（ｂ）と、必要に応じて、前記（ｃ１）～（ｃ４）からなる群より選択された少なくとも１つの化合物と、前記構成単位（Ｄ）に対応する化合物とを共重合に付すことにより製造することができる。以下、不飽和カルボン酸又はその無水物（ａ）等の共重合体に導入し得る化合物を「単量体」と総称することがある。
【0083】
本開示の共重合体の製造方法では、重合開始剤の存在下で共重合に付してもよい。前記重合開始剤としては、慣用乃至公知のラジカル重合開始剤が使用でき、例えば、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）、２，２’－アゾビス（４－メトキシ－２，４－ジメチルバレロニトリル）、ジメチル－２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオネート）、ジエチル－２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオネート）、ジブチル－２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオネート）等のアゾ化合物、ベンゾイルペルオキシド、ラウロイルペルオキシド、ｔ－ブチルペルオキシピバレート、１，１－ビス（ｔ－ブチルペルオキシ）シクロヘキサン等の有機過酸化物、過酸化水素等が挙げられる。過酸化物をラジカル重合開始剤として使用する場合、還元剤を組み合わせてレドックス型の開始剤としてもよい。この中でもアゾ化合物が好ましく、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）、ジメチル－２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオネート）がより好ましい。
【0084】
重合開始剤の使用量は、円滑な共重合反応を妨げない範囲であれば特に限定されないが、例えば、単量体の総量（１００重量部）に対して１～２０重量部が好ましく、より好ましくは５～１５重量部である。
【0085】
本開示の共重合反応は、溶液重合、塊状重合、懸濁重合、塊状－懸濁重合、乳化重合等の、アクリル系ポリマーやスチレン系ポリマーを製造する際に用いる慣用の方法により行うことができる。単量体、重合開始剤は、それぞれ、反応系に一括供給してもよく、その一部又は全部を反応系に滴下してもよい。例えば、一定温度に保持した単量体又は単量体と重合溶媒との混合液中に、重合開始剤を重合溶媒に溶解した溶液を滴下して重合する方法や、予め単量体、重合開始剤を重合溶媒に溶解させた溶液を、一定温度に保持した重合溶媒中に滴下して重合する方法（滴下重合法）等を採用できる。
【0086】
本開示の共重合体は、重合溶媒中で共重合反応に付することで得られるものであることが好ましい。重合溶媒は単量体組成等に応じて適宜選択でき、例えば、エーテル（ジエチルエーテル；エチレングリコールモノ又はジアルキルエーテル、ジエチレングリコールモノ又はジアルキルエーテル、プロピレングリコールモノ又はジアルキルエーテル、プロピレングリコールモノ又はジアリールエーテル、ジプロピレングリコールモノ又はジアルキルエーテル、トリプロピレングリコールモノ又はジアルキルエーテル、１，３－プロパンジオールモノ又はジアルキルエーテル、１，３－ブタンジオールモノ又はジアルキルエーテル、１，４－ブタンジオールモノ又はジアルキルエーテル、グリセリンモノ，ジ又はトリアルキルエーテル等のグリコールエーテル類等の鎖状エーテル；テトラヒドロフラン、ジオキサン等の環状エーテル等）、エステル（酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソアミル、乳酸エチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、Ｃ5-6シクロアルカンジオールモノ又はジアセテート、Ｃ5-6シクロアルカンジメタノールモノ又はジアセテート等のカルボン酸エステル類；エチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ又はジアセテート、ジエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノ又はジアセテート、プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ又はジアセテート、ジプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノ又はジアセテート、１，３－プロパンジオールモノアルキルエーテルアセテート、１，３－プロパンジオールモノ又はジアセテート、１，３－ブタンジオールモノアルキルエーテルアセテート、１，３－ブタンジオールモノ又はジアセテート、１，４－ブタンジオールモノアルキルエーテルアセテート、１，４－ブタンジオールモノ又はジアセテート、グリセリンモノ，ジ又はトリアセテート、グリセリンモノ又はジＣ1-4アルキルエーテルジ又はモノアセテート、トリプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、トリプロピレングリコールモノ又はジアセテート等のグリコールアセテート類又はグリコールエーテルアセテート類等）、ケトン（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、３，５，５－トリメチル－２－シクロヘキセン－１－オン等）、アミド（Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等）、スルホキシド（ジメチルスルホキシド等）、アルコール（メタノール、エタノール、プロパノール、Ｃ5-6シクロアルカンジオール、Ｃ5-6シクロアルカンジメタノール等）、炭化水素（ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン等の脂肪族炭化水素、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素等）、これらの混合溶媒等が挙げられる。
【0087】
重合反応における反応温度は単量体の種類や組成に応じて適宜選択でき、特に限定されないが、例えば、３０～１５０℃であることが好ましい。
【0088】
上記方法により得られた共重合体を含む反応溶液は、必要に応じて、沈殿又は再沈殿を施すことにより精製することができる。沈殿又は再沈殿に用いる溶媒は有機溶媒及び水のいずれであってもよく、またその混合溶媒であってもよい。有機溶媒として、例えば、炭化水素（ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂環式炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素）、ハロゲン化炭化水素（塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化脂肪族炭化水素；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素等）、ニトロ化合物（ニトロメタン、ニトロエタン等）、ニトリル（アセトニトリル、ベンゾニトリル等）、エーテル（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジメトキシエタン等の鎖状エーテル；テトラヒドロフラン、ジオキサン等の環状エーテル）、ケトン（アセトン、メチルエチルケトン、ジイソブチルケトン等）、エステル（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、カーボネート（ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等）、アルコール（メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、ブタノール等）、カルボン酸（酢酸等）、及びこれらの溶媒を含む混合溶媒等が挙げられる。
【0089】
＜色材＞
本開示において、色材（着色剤）としては着色性を有するものであればよく、カラーフィルタ等の用途に応じて色彩や材質を適宜選択することができる。具体的には、色材として、顔料、染料及び天然色素の何れをも使用することができるが、カラーフィルタ用途には高い色純度、輝度、コントラスト等が求められることから、顔料及び／又は染料が好ましい。
本開示において、色材（着色剤）としては着色性を有するものであればよく、カラーフィルタ等の用途に応じて色彩や材質を適宜選択することができる。具体的には、色材として、顔料、染料及び天然色素の何れをも使用することができるが、カラーフィルタ用途には高い色純度、輝度、コントラスト等が求められることから、顔料及び／又は染料が好ましい。
【0090】
前記顔料としては、有機顔料、無機顔料のいずれでもよく、有機顔料としては、例えば、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．；Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ社発行）においてピグメントに分類されている化合物が挙げられる。具体的には、下記のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）名が付されているものを挙げることができる。
【0091】
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー３１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８６、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１４７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１４８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６６、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１９４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２１１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２１４等の黄色顔料。
【0092】
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ５、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１４、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３４、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４０、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４６、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４９、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ５１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ５９、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６４、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６５、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６８、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７０、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７２、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７３、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７４等のオレンジ色の顔料。
【0093】
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド３１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド３２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１０５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１９２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７２等の赤色顔料。
【0094】
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２９、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３２、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３８等のバイオレット色顔料。
【0095】
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー６０、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー８０等の青色顔料。
【0096】
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８等の緑色顔料。
【0097】
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２５等のブラウン色顔料。
【0098】
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック７等の黒色顔料。
【0099】
また、前記無機顔料としては、例えば、酸化チタン、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、亜鉛華、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら（赤色酸化鉄(III))、カドミウム赤、群青、紺青、酸化クロム緑、コバルト緑、アンバー、チタンブラック、合成鉄黒、カーボンブラック等を挙げることができる。
【0100】
本開示においては、顔料を、再結晶法、再沈殿法、溶剤洗浄法、昇華法、真空加熱法又はこれらの組み合わせにより精製して使用することもできる。また、顔料は、その粒子表面を樹脂で改質して使用してもよい。
【0101】
また、前記染料としては、各種の油溶性染料、直接染料、酸性染料、金属錯体染料等の中から適宜選択することができ、例えば、下記のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）名が付されているものを挙げることができる。
【0102】
Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１４、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１５、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー２４、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー８２、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー８８、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー９４、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー９８、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１６２、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１７９、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１７、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー２９、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー４０、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー７６等の黄色染料。
【0103】
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ７、Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ１１、Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ１５、Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２６、Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ５６、Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ５１、Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６３等のオレンジ色染料。
【0104】
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４５、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４９、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド９１、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド９２、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド９７、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１１４、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１３８、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１５１等の赤色染料。
【0105】
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー３５、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー３７、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー５９、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー６７、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー８０、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー８３、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー９０等の青色染料。
【0106】
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン９、Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン１６、Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン２５、Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン２７等の緑色染料。
【0107】
本開示において色材は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
【0108】
色材の含有量は、通常、着色感光性樹脂組成物の固形分中に、例えば１～３０重量％、好ましくは３～１５重量％である。ここで「固形分」とは、後述する溶媒以外の成分である。
【0109】
本開示において色材として顔料を使用する場合、所望により、顔料分散剤、顔料分散助剤と共に使用することができる。前記顔料分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性等の分散剤（界面活性剤）；アクリル系共重合体、ポリエステル、ポリウレタン、ポリエチレンイミン、ポリアリルアミン等のポリマー分散剤を挙げることができる。
【0110】
前記顔料分散剤は、市販のものを使用でき、例えば、アクリル系共重合体として、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－２０００、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－２００１、ＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９、ＢＹＫ－ＬＰＮ２１１１６（以上、ビックケミー（ＢＹＫ）社製）、ポリエステルとして、アジスパーＰＢ８２１、アジスパーＰＢ８２２、アジスパーＰＢ８８０（味の素ファインテクノ株式会社製）、ポリウレタンとして、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－１６１、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－１６２、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－１６５、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－１６７、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－１７０、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－１８２（以上、ビックケミー（ＢＹＫ）社製）、ソルスパース７６５００（ルーブリゾール（株）社製）、ポリエチレンイミンとして、ソルスパース２４０００（ルーブリゾール（株）社製）等を挙げることができる。
【0111】
これらの顔料分散剤は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。顔料分散剤の含有量は特に限定されないが、顔料１００重量部に対して、例えば、１００重量部以下、好ましくは１～７０重量部、より好ましくは１０～７０重量部、さらに好ましくは３０～６０重量部である。顔料分散剤の含有量が上記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向があるため好ましい。
【0112】
前記顔料分散助剤としては、例えば、顔料誘導体を挙げることができ、具体的には、銅フタロシアニン、ジケトピロロピロール、キノフタロンのスルホン酸誘導体等を挙げることができる。顔料分散助剤の含有量は、本開示に係る発明の目的を阻害しない範囲内で適宜決定できる。
【0113】
＜光重合性化合物＞
本開示の光重合性化合物としては、特に限定されないが、例えば、多官能ビニル化合物、多官能チオール化合物、多官能エポキシ化合物が挙げられる。
本開示の光重合性化合物としては、特に限定されないが、例えば、多官能ビニル化合物、多官能チオール化合物、多官能エポキシ化合物が挙げられる。
【0114】
多官能ビニル化合物としては、ビニル基を２個以上有する化合物であれば特に限定されないが、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルキレングリコールのジ（メタ）アクリレート；ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のポリアルキレングリコールのジ（メタ）アクリレート；両末端ヒドロキシポリブタジエン、両末端ヒドロキシポリイソプレン、両末端ヒドロキシポリカプリラクトン等の両末端ヒドロキシル化重合体のジ（メタ）アクリレート；グリセリン、１，２，４，－ブタントリオール、トリメチロールアルカン、テトラメチロールアルカン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール等の３価以上の多価アルコールのポリ（メタ）アクリレート；３価以上の多価アルコールのポリアルキレングリコール付加物のポリ（メタ）アクリレート；１，４－シクロヘキサンジオール、１，４－ベンゼンジオール等の環式ポリオールのポリ（メタ）アクリレート；ポリエステル（メタ）アクリレート、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタン（メタ）アクリレート、シリコン樹脂（メタ）アクリレート等のオリゴ（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらの中でも、（メタ）アクリロイル基を２以上有する多官能（メタ）アクリレートが好ましい。多官能ビニル化合物は、単独で又は２種以上を組み合わせて使用できる。
【0115】
多官能チオール化合物としては、チオール基を２個以上有する化合物であれば特に限定されないが、例えば、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、１，４－ブタンジオールビスチオプロピオネート、１，４－ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトブチレート）、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、１，４－ジメチルメルカプトベンゼン、２、４、６－トリメルカプト－ｓ－トリアジン、２－（Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノ）－４，６－ジメルカプト－ｓ－トリアジン、テトラエチレングリコールビス３－メルカプトプロピオネート、トリメチロールプロパントリス３－メルカプトプロピオネート、トリス（３－メルカプトプロピニルオキシエチル）イソシアヌレート、ペンタエリスリトールテトラキス３－メルカプトプロピオネート、ジペンタエリスリトールテトラキス３－メルカプトプロピオネート、１，４－ビス（３－メルカプトブチリルオキシ）ブタン、１，３，５－トリス（３－メルカブトブチルオキシエチル）－１，３，５－トリアジン－２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトブチレート）等が挙げられる。多官能チオール化合物は、単独で又は２種以上を組み合わせて使用できる。
【0116】
多官能エポキシ化合物としては、エポキシ基を２個以上有する化合物であれば特に限定されないが、例えば、グリシジルエーテル型エポキシ化合物［ポリヒドロキシ化合物（ビスフェノール類、多価フェノール類、脂環式多価アルコール類、脂肪族多価アルコール類等）とエピクロルヒドリンとの反応により生成するグリシジルエーテル類（例えば、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル等の（ポリ）Ｃ2-4アルキレングリコールジグリシジルエーテル；レゾルシン、ヒドロキノン等の多価フェノール類のジグリシジルエーテル；シクロヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール、水添ビスフェノール類等の脂環式多価アルコール類のジグリシジルエーテル；ビスフェノール類（４，４’－ジヒドロキシビフェニル、ビスフェノールＡ等のビス（ヒドロキシフェニル）アルカン類等）又はそのＣ2-3アルキレンオキサイド付加体のジグリシジルエーテル等）、ノボラック型エポキシ樹脂（フェノールノボラック型又はクレゾールノボラック型エポキシ樹脂等）等］、グリシジルエステル型エポキシ化合物、脂環族エポキシ化合物（又は環状脂肪族エポキシ樹脂）、複素環式エポキシ樹脂（トリグリシジルイソシアヌレート（ＴＧＩＣ）、ヒダントイン型エポキシ樹脂等）、グリシジルアミン型エポキシ化合物［アミン類とエピクロルヒドリンとの反応生成物、例えば、Ｎ－グリシジル芳香族アミン｛テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン（ＴＧＤＤＭ）、トリグリシジルアミノフェノール（ＴＧＰＡＰ、ＴＧＭＡＰ等）、ジグリシジルアニリン（ＤＧＡ）、ジグリシジルトルイジン（ＤＧＴ）、テトラグリシジルキシリレンジアミン（ＴＧＭＸＡ等）等｝、Ｎ－グリシジル脂環族アミン（テトラグリシジルビスアミノシクロヘキサン等）等］等が挙げられる。多官能エポキシ化合物は、単独で又は２種以上を組み合わせて使用できる。
【0117】
光重合性化合物は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。光重合性化合物の含有量は特に限定されないが、前記アルカリ可溶性樹脂１００重量部に対して、例えば、１～１００重量部であることが好ましく、より好ましくは５～６０重量部、さらに好ましくは１０～４０重量部である。また、光重合性化合物の含有量は特に限定されないが、前記色材１００重量部に対して、例えば、１０～８００重量部が好ましく、より好ましくは５０～５００重量部、さらに好ましくは２００～３００重量部である。光重合性化合物の含有量が上記の範囲であると、硬化が十分に起こり、良好な密着性が得られる。
【0118】
＜光重合開始剤＞
本開示において、光重合開始剤としては、特に限定されないが、光ラジカル重合開始剤、光カチオン重合開始剤が挙げられる。
本開示において、光重合開始剤としては、特に限定されないが、光ラジカル重合開始剤、光カチオン重合開始剤が挙げられる。
【0119】
光ラジカル重合開始剤は、光の照射によってラジカルを発生して、着色感光性樹脂組成物に含まれる光重合性化合物の硬化反応（ラジカル重合）を開始させる化合物である。光ラジカル重合開始剤は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
【0120】
光ラジカル重合開始剤としては、例えば、チオキサントン系化合物、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、オキシム系化合物、オニウム塩系化合物、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、α－ジケトン系化合物、多核キノン系化合物、ジアゾ系化合物、イミドスルホナート系化合物、アントラセン系化合物等を挙げることができる。
【0121】
前記チオキサントン系化合物としては、例えば、チオキサントン、２－クロロチオキサントン、２－メチルチオキサントン、２－イソプロピルチオキサントン、４－イソプロピルチオキサントン、２，４－ジメチルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２，４－ジイソプロピルチオキサントン、２，４－ジクロロチオキサントン、１－クロロ－４－プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
【0122】
前記アセトフェノン系化合物としては、例えば、ジエトキシアセトフェノン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、ベンジルジメチルケタール、２－ヒドロキシ－１－〔４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル〕－２－メチルプロパン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－メチル－１－（４－メチルチオフェニル）－２－モルホリノプロパン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）ブタン－１－オン、２－（２－メチルベンジル）－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタノン、２－（３－メチルベンジル）－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタノン、２－（４－メチルベンジル）－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタノン、２－（２－エチルベンジル）－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタノン、２－（２－プロピルベンジル）－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタノン、２－（２－ブチルベンジル）－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタノン、２－（２，３－ジメチルベンジル）－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタノン、２－（２、４－ジメチルベンジル）－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタノン、２－（２－クロロベンジル）－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタノン、２－（２－ブロモベンジル）－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタノン、２－（３－クロロベンジル）－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタノン、２－（４－クロロベンジル）－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタノン、２－（３－ブロモベンジル）－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタノン、２－（４－ブロモベンジル）－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタノン、２－（２－メトキシベンジル）－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタノン、２－（３－メトキシベンジル）－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタノン、２－（４－メトキシベンジル）－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタノン、２－（２－メチル－４－メトキシベンジル）－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタノン、２－（２－メチル－４－ブロモベンジル）－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタノン、２－（２－ブロモ－４－メトキシベンジル）－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタノン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－〔４－（１－メチルビニル）フェニル〕プロパン－１－オンのオリゴマー等が挙げられる。
【0123】
前記ビイミダゾール化合物としては、例えば、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（２，３－ジクロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール、４，４’５，５’－位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物等が挙げられる。
【0124】
前記トリアジン系化合物としては、例えば、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシフェニル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシナフチル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－ピペロニル－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－(４－メトキシスチリル)－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（５－メチルフラン－２－イル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（フラン－２－イル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（４－ジエチルアミノ－２－メチルフェニル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（３，４－ジメトキシフェニル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン等が挙げられる。
【0125】
前記オキシム化合物としては、Ｏ－エトキシカルボニル－α－オキシイミノ－１－フェニルプロパン－１－オン等が挙げられる。
【0126】
前記ベンゾイン系化合物としては、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等が挙げられる。
【0127】
前記ベンゾフェノン系化合物としては、例えば、ベンゾフェノン、ｏ－ベンゾイル安息香酸メチル、４－フェニルベンゾフェノン、４－ベンゾイル－４’－メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’－テトラ（ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６－トリメチルベンゾフェノン等が挙げられる。
【0128】
前記アントラセン系化合物としては、例えば、９，１０－ジメトキシアントラセン、２－エチル－９，１０－ジメトキシアントラセン、９，１０－ジエトキシアントラセン、２－エチル－９，１０－ジエトキシアントラセン等が挙げられる。
【0129】
前記光カチオン重合開始剤は、光の照射によって酸を発生して、着色感光性樹脂組成物に含まれる光重合性化合物の硬化反応（カチオン重合）を開始させる化合物であり、光を吸収するカチオン部と酸の発生源となるアニオン部からなる。光カチオン重合開始剤は、単独で又は２種以上を組み合わせて使用できる。
【0130】
光カチオン重合開始剤としては、例えば、ジアゾニウム塩系化合物、ヨードニウム塩系化合物、スルホニウム塩系化合物、ホスホニウム塩系化合物、セレニウム塩系化合物、オキソニウム塩系化合物、アンモニウム塩系化合物、臭素塩系化合物等を挙げることができる。
【0131】
光カチオン重合開始剤のアニオン部としては、例えば、［（Ｙ）sＢ（Ｐｈｆ）4-s］-（式中、Ｙはフェニル基又はビフェニリル基を示す。Ｐｈｆは水素原子の少なくとも１つが、パーフルオロアルキル基、パーフルオロアルコキシ基、及びハロゲン原子から選択される少なくとも１種で置換されたフェニル基を示す。ｓは０～３の整数である）、ＢＦ4
-、［（Ｒｆ）kＰＦ6-k］-（Ｒｆ：水素原子の８０％以上がフッ素原子で置換されたアルキル基、ｋ：０～５の整数）、ＡｓＦ6
-、ＳｂＦ6
-、ＳｂＦ5ＯＨ-等を挙げることができる。
【0132】
光カチオン重合開始剤としては、例えば、（４－ヒドロキシフェニル）メチルベンジルスルホニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４－（４－ビフェニリルチオ）フェニル－４－ビフェニリルフェニルスルホニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４－（フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウム フェニルトリス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、［４－（４－ビフェニリルチオ）フェニル］－４－ビフェニリルフェニルスルホニウム フェニルトリス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジフェニル［４－（フェニルチオ）フェニル］スルホニウム トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスフェート、ジフェニル［４－（フェニルチオ）フェニル］スルホニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジフェニル［４－（フェニルチオ）フェニル］スルホニウム ヘキサフルオロホスフェート、４－（４－ビフェニリルチオ）フェニル－４－ビフェニリルフェニルスルホニウム トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスフェート、ビス［４－（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィド フェニルトリス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、［４－（２－チオキサントニルチオ）フェニル］フェニル－２－チオキサントニルスルホニウム フェニルトリス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４－（フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート等が挙げられる。
【0133】
光カチオン重合開始剤としては、商品名「サイラキュアＵＶＩ－６９７０」、「サイラキュアＵＶＩ－６９７４」、「サイラキュアＵＶＩ－６９９０」、「サイラキュアＵＶＩ－９５０」（以上、米国ユニオンカーバイド社製）、「Ｉｒｇａｃｕｒｅ２５０」、「Ｉｒｇａｃｕｒｅ２６１」、「Ｉｒｇａｃｕｒｅ２６４」（以上、ＢＡＳＦ社製）、「ＣＧ－２４－６１」（チバガイギー社製）、「オプトマーＳＰ－１５０」、「オプトマーＳＰ－１５１」、「オプトマーＳＰ－１７０」、「オプトマーＳＰ－１７１」（以上、（株）ＡＤＥＫＡ製）、「ＤＡＩＣＡＴ ＩＩ」（（株）ダイセル製）、「ＵＶＡＣ１５９０」、「ＵＶＡＣ１５９１」（以上、ダイセル・サイテック（株）製）、「ＣＩ－２０６４」、「ＣＩ－２６３９」、「ＣＩ－２６２４」、「ＣＩ－２４８１」、「ＣＩ－２７３４」、「ＣＩ－２８５５」、「ＣＩ－２８２３」、「ＣＩ－２７５８」、「ＣＩＴ－１６８２」（以上、日本曹達（株）製）、「ＰＩ－２０７４」（ローディア社製、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート トルイルクミルヨードニウム塩）、「ＦＦＣ５０９」（３Ｍ社製）、「ＢＢＩ－１０２」、「ＢＢＩ－１０１」、「ＢＢＩ－１０３」、「ＭＰＩ－１０３」、「ＴＰＳ－１０３」、「ＭＤＳ－１０３」、「ＤＴＳ－１０３」、「ＮＡＴ－１０３」、「ＮＤＳ－１０３」（以上、ミドリ化学（株）製）、「ＣＤ－１０１０」、「ＣＤ－１０１１」、「ＣＤ－１０１２」（以上、米国、Ｓａｒｔｏｍｅｒ社製）、「ＣＰＩ－１００Ｐ」、「ＣＰＩ－１０１Ａ」（以上、サンアプロ（株）製）等の市販品を使用することができる。
【0134】
光重合開始剤の含有量（２種以上含有する場合はその総量）としては、着色感光性樹脂組成物に含まれる光重合性化合物（全量）１００重量部に対して、例えば、０．１～１０重量部、好ましくは０．５～５重量部、さらに好ましくは１～３重量部である。光重合開始剤の含有量が上記範囲を下回ると、硬化性が低下する傾向がある。一方、光重合開始剤の含有量が上記範囲を上回ると、硬化物が着色し易くなる傾向がある。
【0135】
＜溶剤＞
溶剤としては、例えば、エーテル（ジエチルエーテル；エチレングリコールモノ又はジアルキルエーテル、ジエチレングリコールモノ又はジアルキルエーテル、プロピレングリコールモノ又はジアルキルエーテル、プロピレングリコールモノ又はジアリールエーテル、ジプロピレングリコールモノ又はジアルキルエーテル、トリプロピレングリコールモノ又はジアルキルエーテル、１，３－プロパンジオールモノ又はジアルキルエーテル、１，３－ブタンジオールモノ又はジアルキルエーテル、１，４－ブタンジオールモノ又はジアルキルエーテル、グリセリンモノ，ジ又はトリアルキルエーテル等のグリコールエーテル類等の鎖状エーテル；テトラヒドロフラン、ジオキサン等の環状エーテル等）、エステル（酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソアミル、乳酸エチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、Ｃ5-6シクロアルカンジオールモノ又はジアセテート、Ｃ5-6シクロアルカンジメタノールモノ又はジアセテート等のカルボン酸エステル類；エチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ又はジアセテート、ジエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノ又はジアセテート、プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ又はジアセテート、ジプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノ又はジアセテート、１，３－プロパンジオールモノアルキルエーテルアセテート、１，３－プロパンジオールモノ又はジアセテート、１，３－ブタンジオールモノアルキルエーテルアセテート、１，３－ブタンジオールモノ又はジアセテート、１，４－ブタンジオールモノアルキルエーテルアセテート、１，４－ブタンジオールモノ又はジアセテート、グリセリンモノ，ジ又はトリアセテート、グリセリンモノ又はジＣ1-4アルキルエーテルジ又はモノアセテート、トリプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、トリプロピレングリコールモノ又はジアセテート等のグリコールアセテート類又はグリコールエーテルアセテート類等）、ケトン（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、３，５，５－トリメチル－２－シクロヘキセン－１－オン等）等が挙げられる。これらの溶剤は、単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。
溶剤としては、例えば、エーテル（ジエチルエーテル；エチレングリコールモノ又はジアルキルエーテル、ジエチレングリコールモノ又はジアルキルエーテル、プロピレングリコールモノ又はジアルキルエーテル、プロピレングリコールモノ又はジアリールエーテル、ジプロピレングリコールモノ又はジアルキルエーテル、トリプロピレングリコールモノ又はジアルキルエーテル、１，３－プロパンジオールモノ又はジアルキルエーテル、１，３－ブタンジオールモノ又はジアルキルエーテル、１，４－ブタンジオールモノ又はジアルキルエーテル、グリセリンモノ，ジ又はトリアルキルエーテル等のグリコールエーテル類等の鎖状エーテル；テトラヒドロフラン、ジオキサン等の環状エーテル等）、エステル（酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソアミル、乳酸エチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、Ｃ5-6シクロアルカンジオールモノ又はジアセテート、Ｃ5-6シクロアルカンジメタノールモノ又はジアセテート等のカルボン酸エステル類；エチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ又はジアセテート、ジエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノ又はジアセテート、プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ又はジアセテート、ジプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノ又はジアセテート、１，３－プロパンジオールモノアルキルエーテルアセテート、１，３－プロパンジオールモノ又はジアセテート、１，３－ブタンジオールモノアルキルエーテルアセテート、１，３－ブタンジオールモノ又はジアセテート、１，４－ブタンジオールモノアルキルエーテルアセテート、１，４－ブタンジオールモノ又はジアセテート、グリセリンモノ，ジ又はトリアセテート、グリセリンモノ又はジＣ1-4アルキルエーテルジ又はモノアセテート、トリプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、トリプロピレングリコールモノ又はジアセテート等のグリコールアセテート類又はグリコールエーテルアセテート類等）、ケトン（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、３，５，５－トリメチル－２－シクロヘキセン－１－オン等）等が挙げられる。これらの溶剤は、単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。
【0136】
本開示の着色感光性樹脂組成物は、上記成分以外にも、例えば、ノボラック樹脂、フェノール樹脂、イミド樹脂、カルボキシ基含有樹脂等の樹脂、硬化剤、硬化促進剤、添加剤（充填剤、消泡剤、難燃剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、着色剤、低応力化剤、可とう性付与剤、ワックス類、樹脂、架橋剤、ハロゲントラップ剤、レベリング剤、濡れ改良剤等）を含んでいてもよい。
【0137】
本開示の着色感光性樹脂組成物におけるアルカリ可溶性樹脂の含有量は、特に限定されないが、例えば、５～８０重量％が好ましく、より好ましくは５～７０重量％、より好ましくは１０～６０重量％、さらに好ましくは１５～５０重量％、特に好ましくは２０～４０重量％である。
【0138】
本開示の着色感光性樹脂組成物におけるアルカリ可溶性樹脂の含有量は、特に限定されないが、着色感光性樹脂組成物の固形分に対して、例えば、３０～９５重量％が好ましく、より好ましくは４０～９０重量％、より好ましくは５０～８５重量％、さらに好ましくは５０～８０重量％、特に好ましくは６０～７５重量％である。ここで「固形分」とは、例えば、着色感光性樹脂組成物が含みうる溶剤以外の成分である。
【0139】
本開示の着色感光性樹脂組成物における光重合性化合物の含有量は、特に限定されないが、例えば、１～６０重量％が好ましく、より好ましくは２～４０重量％、さらに好ましくは３～３０重量％、より好ましくは５～２０重量％、特に好ましくは５～１５重量％である。
【0140】
本開示の着色感光性樹脂組成物における光重合性化合物の含有量は、特に限定されないが、着色感光性樹脂組成物の固形分に対して、例えば、３～６０重量％が好ましく、より好ましくは５～５０重量％、より好ましくは１０～４０重量％、さらに好ましくは１５～３０重量％、特に好ましくは１５～２５重量％である。
【0141】
本開示の着色感光性樹脂組成物を調製する方法としては、例えば、溶剤中において、必要に応じて顔料分散剤を併存させて、顔料等の色材を分散させて、色材分散液を調製し、別途、アルカリ可溶性樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、及び必要によりその他の添加剤を溶剤に溶解させ、これを前記の色材分散液と混合し、必要によりさらに溶剤を添加する方法等が挙げられる。本開示の着色感光性樹脂組成物は、通常、容器に封入して、流通、保管に供される。本開示の着色感光性樹脂組成物は、流通、保管に際し、保存安定性に優れる。
【0142】
＜カラーフィルタ＞
本開示に係るカラーフィルタは、前記着色感光性樹脂組成物から形成された着色パターンを備えるものである。すなわち、本開示に係るカラーフィルタは、前記着色感光性樹脂組成物の硬化物である。カラーフィルタは、例えば、基板上に前記着色感光性樹脂組成物を用いて着色パターンを形成する工程、及び前記着色パターンをポストベークする工程を経て製造することができる。
本開示に係るカラーフィルタは、前記着色感光性樹脂組成物から形成された着色パターンを備えるものである。すなわち、本開示に係るカラーフィルタは、前記着色感光性樹脂組成物の硬化物である。カラーフィルタは、例えば、基板上に前記着色感光性樹脂組成物を用いて着色パターンを形成する工程、及び前記着色パターンをポストベークする工程を経て製造することができる。
【0143】
本開示の着色感光性樹脂組成物を用いてカラーフィルタのパターンを形成する方法としては、例えば、本開示の着色感光性樹脂組成物を、スピンコーター等の慣用の塗布手段により、基板または別の樹脂層の上に塗布し、溶剤等の揮発成分を除去して着色層を形成し、フォトマスクを介して該着色層を露光して、現像する方法等が挙げられる。
【0144】
基板としては、例えば、ガラス基板、シリコン基板、ポリカーボネート基板、ポリエステル基板、芳香族ポリアミド基板、ポリアミドイミド基板、ポリイミド基板、Ａｌ基板、ＧａＡｓ基板等の表面が平坦な基板等が挙げられる。これらの基板は、シランカップリング剤等の薬品による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング処理、スパッタリング処理、気相反応処理、真空蒸着処理等の前処理が施されていてもよい。
【0145】
乾燥後の着色層の厚みは、例えば、０．６～８μｍ、好ましくは１～５μｍである。
【0146】
露光の際に用いる放射線の光源としては、例えば、キセノンランプ、ハロゲンランプ、タングステンランプ、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、中圧水銀灯、低圧水銀灯等のランプ光源やアルゴンイオンレーザー、ＹＡＧレーザー、ＸｅＣｌエキシマーレーザー、窒素レーザー等のレーザー光源等を挙げることができる。放射線の波長は、１９０～４５０ｎｍの範囲にあるのが好ましい。放射線の露光量は、一般的には１０～１０，０００Ｊ／ｍ2が好ましい。
【0147】
現像に用いるアルカリ現像液としては、例えば、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、コリン、１，８－ジアザビシクロ－［５．４．０］－７－ウンデセン、１，５－ジアザビシクロ－［４．３．０］－５－ノネン等の水溶液が好ましい。
【0148】
ポストベークの条件は、通常１２０～２８０℃で１０～６０分程度である。このようにして形成された画素の膜厚は、通常０．５～５μｍ、好ましくは１～３μｍである。
【0149】
本開示の着色感光性樹脂組成物によれば、硬化反応性に優れるとともに、十分な耐溶剤性を有する着色パターンを得ることができる。
【0150】
＜表示装置用部材又は表示装置＞
本開示の表示装置用部材又は表示装置は、前記のカラーフィルタを備えている。前記表示装置用部材として、例えば、カラー液晶表示素子が挙げられる。また、前記表示装置としては、例えば、カラー液晶表示装置が挙げられる。カラー液晶表示素子やカラー液晶表示の構造としては、特に限定されず、適宜の構造をとることができる。
本開示の表示装置用部材又は表示装置は、前記のカラーフィルタを備えている。前記表示装置用部材として、例えば、カラー液晶表示素子が挙げられる。また、前記表示装置としては、例えば、カラー液晶表示装置が挙げられる。カラー液晶表示素子やカラー液晶表示の構造としては、特に限定されず、適宜の構造をとることができる。
【0151】
なお、本明細書に開示された各々の態様は、本明細書に開示された他のいかなる特徴とも組み合わせることができる。また、各実施形態における各構成及びそれらの組み合わせ等は、一例であって、本発明の主旨から逸脱しない範囲内で、適宜、構成の付加、省略、及びその他の変更が可能である。本開示は、実施形態によって限定されることはなく、クレームの範囲によってのみ限定される。
【実施例0152】
以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。また、共重合体の重量平均分子量（ポリスチレン換算）及び分子量分散度（重量平均分子量Ｍｗ／数平均分子量Ｍｎ）は、以下の装置で測定した。
装置：検出器：ＲＩＤ－２０Ａ（島津製作所）
ポンプ：ＬＣ-２０ＡＤ（島津製作所）
システムコントローラー：ＣＢＭ－２０Ａｌｉｔｅ（島津製作所）
デガッサー：ＤＧＵ－２０Ａ３（島津製作所）
オートインジェクター：ＳＩＬ－２０Ａ ＨＴ（島津製作所）
カラム：Ｓｈｏｄｅｘ ＫＦ－８０６Ｌ（昭和電工）
溶離液：ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）０．８ｍｌ／ｍｉｎ
温度：オーブン：４０℃、ＲＩ：４０℃
検出器：ＲＩ
装置：検出器：ＲＩＤ－２０Ａ（島津製作所）
ポンプ：ＬＣ-２０ＡＤ（島津製作所）
システムコントローラー：ＣＢＭ－２０Ａｌｉｔｅ（島津製作所）
デガッサー：ＤＧＵ－２０Ａ３（島津製作所）
オートインジェクター：ＳＩＬ－２０Ａ ＨＴ（島津製作所）
カラム：Ｓｈｏｄｅｘ ＫＦ－８０６Ｌ（昭和電工）
溶離液：ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）０．８ｍｌ／ｍｉｎ
温度：オーブン：４０℃、ＲＩ：４０℃
検出器：ＲＩ
【0153】
［合成例１／モノマーＢ１の作成］
（第一工程）
２１３ｇの１，２－エポキシ－９－デセンと６０ｇの２－ヒドロキシエチルメタクリレートを仕込んだ溶液を３８℃に保持しながら、１．９ｇの三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体を含む１８ｇの酢酸エチル溶液を２時間かけて滴下し、３時間攪拌した。その後、２５０ｇの酢酸エチルと、２２０ｇの水を加えて攪拌した後、有機層を回収した。有機層は５２６ｇであった。有機層に含まれる２－ヒドロキシエチルメタクリレートと酢酸エチルのガスクロマトグラフィーによる濃度はそれぞれ０．９重量％と４８．３重量％であった。残り５０．８重量％の成分を２－ヒドロキシエチルメタクリレートの１，２－エポキシ－９－デセン付加物（粗生成物）とみなして次工程に使用した。なお1Ｈ－ＮＭＲによる前記付加物の１，２－エポキシ－９－デセンの平均付加数は３．０であった。
（第一工程）
２１３ｇの１，２－エポキシ－９－デセンと６０ｇの２－ヒドロキシエチルメタクリレートを仕込んだ溶液を３８℃に保持しながら、１．９ｇの三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体を含む１８ｇの酢酸エチル溶液を２時間かけて滴下し、３時間攪拌した。その後、２５０ｇの酢酸エチルと、２２０ｇの水を加えて攪拌した後、有機層を回収した。有機層は５２６ｇであった。有機層に含まれる２－ヒドロキシエチルメタクリレートと酢酸エチルのガスクロマトグラフィーによる濃度はそれぞれ０．９重量％と４８．３重量％であった。残り５０．８重量％の成分を２－ヒドロキシエチルメタクリレートの１，２－エポキシ－９－デセン付加物（粗生成物）とみなして次工程に使用した。なお1Ｈ－ＮＭＲによる前記付加物の１，２－エポキシ－９－デセンの平均付加数は３．０であった。
【0154】
（第二工程）
第一工程で得られた２００ｇの２－ヒドロキシエチルメタクリレートの１，２－エポキシ－９－デセン付加物（粗生成物）に１４０ｍｇのメトキノンを溶解して得た溶液に対し、１４３ｇの２８重量％過酢酸の酢酸エチル溶液を、内温を５０℃以下に維持しながら２時間かけて添加した。その後、５５℃で７時間撹拌した。ＮＭＲで原料（２－ヒドロキシエチルメタクリレートの１，２－エポキシ－９－デセン付加物）の消失を確認した後に、室温に冷却し、３４０ｇの水で１回洗浄し、水層を分離した。その後、有機層に１２０ｇの１０重量％水酸化ナトリウム水溶液を加えて洗浄をした後、水層を分離し、さらに有機層を水で２回洗浄し、水層を分離した。その後、エバポレーターで、４０℃、１０ｍｍＨｇ、２時間の条件で溶媒等の低沸点成分を除去して目的のモノマーＢ１を７０ｇ得た。なお、収率は８０％であった。収率は原料（２－ヒドロキシエチルメタクリレート）の使用量から算出した理論収量に対する、実際に得られたモノマーＢ１の収量により算出した。
第一工程で得られた２００ｇの２－ヒドロキシエチルメタクリレートの１，２－エポキシ－９－デセン付加物（粗生成物）に１４０ｍｇのメトキノンを溶解して得た溶液に対し、１４３ｇの２８重量％過酢酸の酢酸エチル溶液を、内温を５０℃以下に維持しながら２時間かけて添加した。その後、５５℃で７時間撹拌した。ＮＭＲで原料（２－ヒドロキシエチルメタクリレートの１，２－エポキシ－９－デセン付加物）の消失を確認した後に、室温に冷却し、３４０ｇの水で１回洗浄し、水層を分離した。その後、有機層に１２０ｇの１０重量％水酸化ナトリウム水溶液を加えて洗浄をした後、水層を分離し、さらに有機層を水で２回洗浄し、水層を分離した。その後、エバポレーターで、４０℃、１０ｍｍＨｇ、２時間の条件で溶媒等の低沸点成分を除去して目的のモノマーＢ１を７０ｇ得た。なお、収率は８０％であった。収率は原料（２－ヒドロキシエチルメタクリレート）の使用量から算出した理論収量に対する、実際に得られたモノマーＢ１の収量により算出した。
【0155】
［合成例２／モノマーＢ２の作成］
（第一工程）
２００ｇの１，２－エポキシ－４－ビニルシクロヘキサンと７０ｇの２－ヒドロキシエチルメタクリレートを仕込んだ溶液を３８℃に保持しながら、１．９ｇの三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体を含む１８ｇの酢酸エチル溶液を２時間かけて滴下し、３時間攪拌した。その後、２５２ｇの酢酸エチルと２２４ｇの水を加えて攪拌した後、有機層を回収した。有機層は５２４ｇであった。有機層に含まれる２－ヒドロキシエチルメタクリレートと酢酸エチルのガスクロマトグラフィーによる濃度はそれぞれ１．２重量％と４７．８重量％であった。残り５１重量％の成分を２－ヒドロキシエチルメタクリレートの１，２－エポキシ－４－ビニルシクロヘキサン付加物（粗生成物）として次工程に使用した。なお1Ｈ－ＮＭＲによる前記付加物の１，２－エポキシ－４－ビニルシクロヘキサンの平均付加数は３．０であった。
（第一工程）
２００ｇの１，２－エポキシ－４－ビニルシクロヘキサンと７０ｇの２－ヒドロキシエチルメタクリレートを仕込んだ溶液を３８℃に保持しながら、１．９ｇの三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体を含む１８ｇの酢酸エチル溶液を２時間かけて滴下し、３時間攪拌した。その後、２５２ｇの酢酸エチルと２２４ｇの水を加えて攪拌した後、有機層を回収した。有機層は５２４ｇであった。有機層に含まれる２－ヒドロキシエチルメタクリレートと酢酸エチルのガスクロマトグラフィーによる濃度はそれぞれ１．２重量％と４７．８重量％であった。残り５１重量％の成分を２－ヒドロキシエチルメタクリレートの１，２－エポキシ－４－ビニルシクロヘキサン付加物（粗生成物）として次工程に使用した。なお1Ｈ－ＮＭＲによる前記付加物の１，２－エポキシ－４－ビニルシクロヘキサンの平均付加数は３．０であった。
【0156】
（第二工程）
第一工程で得られた２００ｇの２－ヒドロキシエチルメタクリレートの１，２－エポキシ－４－ビニルシクロヘキサン付加物の粗生成物に１４０ｍｇのメトキノンを溶解して得た溶液に対し、１８２ｇの２８重量％過酢酸の酢酸エチル溶液を、内温を５０℃以下に維持しながら２時間かけて添加した。その後、５５℃で７時間撹拌した。ＮＭＲで原料（２－ヒドロキシエチルメタクリレートの１，２－エポキシ－４－ビニルシクロヘキサン付加物）の消失を確認した後に、室温に冷却し、４００ｇの水で１回洗浄し、水層を分離した。その後、有機層に１３２ｇの１０重量％水酸化ナトリウム水溶液を加えて洗浄をした後、水層を分離し、さらに有機層を水で２回洗浄し、水層を分離した。その後、エバポレーターで、４０℃、１０ｍｍＨｇ、２時間の条件で溶媒等の低沸点成分を除去して目的のモノマーＢ２を９４．０ｇ得た。なお、収率は８４％であった。収率は原料（２－ヒドロキシエチルメタクリレート）の使用量から算出した理論収量に対する、実際に得られたモノマーＢ２の収量により算出した。
第一工程で得られた２００ｇの２－ヒドロキシエチルメタクリレートの１，２－エポキシ－４－ビニルシクロヘキサン付加物の粗生成物に１４０ｍｇのメトキノンを溶解して得た溶液に対し、１８２ｇの２８重量％過酢酸の酢酸エチル溶液を、内温を５０℃以下に維持しながら２時間かけて添加した。その後、５５℃で７時間撹拌した。ＮＭＲで原料（２－ヒドロキシエチルメタクリレートの１，２－エポキシ－４－ビニルシクロヘキサン付加物）の消失を確認した後に、室温に冷却し、４００ｇの水で１回洗浄し、水層を分離した。その後、有機層に１３２ｇの１０重量％水酸化ナトリウム水溶液を加えて洗浄をした後、水層を分離し、さらに有機層を水で２回洗浄し、水層を分離した。その後、エバポレーターで、４０℃、１０ｍｍＨｇ、２時間の条件で溶媒等の低沸点成分を除去して目的のモノマーＢ２を９４．０ｇ得た。なお、収率は８４％であった。収率は原料（２－ヒドロキシエチルメタクリレート）の使用量から算出した理論収量に対する、実際に得られたモノマーＢ２の収量により算出した。
【0157】
［製造例１］
還流冷却器、滴下ロート、及び撹拌機を備えた１Ｌのフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、前記フラスコ内に１５０重量部のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを入れ、撹拌しながら８０℃まで加熱した。その後、前記フラスコ内に１０重量部の２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）を、４０重量部のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶解した溶液と、単量体として１５重量部のアクリル酸（ＡＡ）及び８５重量部のモノマーＢ１を、１０重量部のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶解した溶液とを、それぞれ滴下ポンプを用いて約４時間かけて滴下した。滴下が終了した後、４時間、同温度に保持し、その後室温まで冷却して、固形分３５．７重量％の共重合体溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは１０，５００、分子量分散度は３．２５であった。
還流冷却器、滴下ロート、及び撹拌機を備えた１Ｌのフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、前記フラスコ内に１５０重量部のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを入れ、撹拌しながら８０℃まで加熱した。その後、前記フラスコ内に１０重量部の２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）を、４０重量部のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶解した溶液と、単量体として１５重量部のアクリル酸（ＡＡ）及び８５重量部のモノマーＢ１を、１０重量部のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶解した溶液とを、それぞれ滴下ポンプを用いて約４時間かけて滴下した。滴下が終了した後、４時間、同温度に保持し、その後室温まで冷却して、固形分３５．７重量％の共重合体溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは１０，５００、分子量分散度は３．２５であった。
【0158】
［製造例２］
単量体として１５重量部のアクリル酸（ＡＡ）、８５重量部のモノマーＢ２を用いたこと以外は製造例１と同様の操作を行い、固形分３５．１重量％の共重合体溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは１０，３００、分子量分散度は３．５６であった。
単量体として１５重量部のアクリル酸（ＡＡ）、８５重量部のモノマーＢ２を用いたこと以外は製造例１と同様の操作を行い、固形分３５．１重量％の共重合体溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは１０，３００、分子量分散度は３．５６であった。
【0159】
［製造例３］
単量体として１５重量部のアクリル酸（ＡＡ）、６５重量部のモノマーＢ２、及び２０重量部のスチレン（ＳＴ）を用いたこと以外は製造例１と同様の操作を行い、固形分３４．１重量％の共重合体溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは８，８００、分子量分散度は３．１８であった。
単量体として１５重量部のアクリル酸（ＡＡ）、６５重量部のモノマーＢ２、及び２０重量部のスチレン（ＳＴ）を用いたこと以外は製造例１と同様の操作を行い、固形分３４．１重量％の共重合体溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは８，８００、分子量分散度は３．１８であった。
【0160】
［製造例４］
単量体として１５重量部のアクリル酸（ＡＡ）、６５重量部のモノマーＢ２、及び２０重量部のメタクリル酸メチル（ＭＭＡ）を用いたこと以外は製造例１と同様の操作を行い、固形分３４．８重量％の共重合体溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは９，７００、分子量分散度は３．１０であった。
単量体として１５重量部のアクリル酸（ＡＡ）、６５重量部のモノマーＢ２、及び２０重量部のメタクリル酸メチル（ＭＭＡ）を用いたこと以外は製造例１と同様の操作を行い、固形分３４．８重量％の共重合体溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは９，７００、分子量分散度は３．１０であった。
【0161】
［製造例５］
単量体として１５重量部のアクリル酸（ＡＡ）、６５重量部のモノマーＢ２、及び２０重量部のＮ－シクロヘキシルマレイミドを用いたこと以外は製造例１と同様の操作を行い、固形分３５．２重量％の共重合体溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは９，４００、分子量分散度は３．２０であった。
単量体として１５重量部のアクリル酸（ＡＡ）、６５重量部のモノマーＢ２、及び２０重量部のＮ－シクロヘキシルマレイミドを用いたこと以外は製造例１と同様の操作を行い、固形分３５．２重量％の共重合体溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは９，４００、分子量分散度は３．２０であった。
【0162】
［製造例６］
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えた１Ｌのフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、１５０重量部のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを入れ、撹拌しながら６５℃まで加熱した。その後、前記フラスコ内に１０重量部の２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）を４０重量部のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶解した溶液と、単量体として１５重量部のアクリル酸（ＡＡ）、６５重量部のグリシジルメタクリレート（ＧＭＡ）、１０重量部のメタクリル酸メチル（ＭＭＡ）を１０重量部のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶解した溶液とを、滴下ポンプを用いて約４時間かけて滴下した。滴下終了後、約４時間、同温度に保持し、その後室温まで冷却して、固形分３４．５重量％の共重合体溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは８，０００、分子量分散度は１．９０であった。
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えた１Ｌのフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、１５０重量部のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを入れ、撹拌しながら６５℃まで加熱した。その後、前記フラスコ内に１０重量部の２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）を４０重量部のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶解した溶液と、単量体として１５重量部のアクリル酸（ＡＡ）、６５重量部のグリシジルメタクリレート（ＧＭＡ）、１０重量部のメタクリル酸メチル（ＭＭＡ）を１０重量部のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶解した溶液とを、滴下ポンプを用いて約４時間かけて滴下した。滴下終了後、約４時間、同温度に保持し、その後室温まで冷却して、固形分３４．５重量％の共重合体溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは８，０００、分子量分散度は１．９０であった。
【0163】
［製造例７］
単量体として１５重量部のアクリル酸（ＡＡ）、６５重量部の３，４－エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート（サイクロマーＭ１００）、１０重量部のメタクリル酸メチル（ＭＭＡ）を用いたこと以外は製造例６と同様の操作を行い、固形分３３．８重量％の共重合体溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは８，２００、分子量分散度は１．９１であった。
単量体として１５重量部のアクリル酸（ＡＡ）、６５重量部の３，４－エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート（サイクロマーＭ１００）、１０重量部のメタクリル酸メチル（ＭＭＡ）を用いたこと以外は製造例６と同様の操作を行い、固形分３３．８重量％の共重合体溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは８，２００、分子量分散度は１．９１であった。
【0164】
［製造例８］
単量体として１５重量部のアクリル酸（ＡＡ）、６５重量部の３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－９－イルアクリレートと３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－８－イルアクリレートの混合物（モノマーＢ３）、１０重量部のメタクリル酸メチル（ＭＭＡ）を用いたこと以外は製造例６と同様の操作を行い、固形分３５．１重量％の共重合体溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは９，３００、分子量分散度は２．０４であった。
単量体として１５重量部のアクリル酸（ＡＡ）、６５重量部の３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－９－イルアクリレートと３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－８－イルアクリレートの混合物（モノマーＢ３）、１０重量部のメタクリル酸メチル（ＭＭＡ）を用いたこと以外は製造例６と同様の操作を行い、固形分３５．１重量％の共重合体溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは９，３００、分子量分散度は２．０４であった。
【0165】
製造例１～８における共重合体組成、共重合体の重量平均分子量、及び分散度を表１に示す。
【0166】
［実施例１］
色材として顔料のＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４を７．７ｇ、分散剤としてＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－２０００を３．１ｇ、溶剤としてＭＭＰＧＡＣを３６．０ｇそれぞれ容器にはかり取り、さらに径１．０ｍｍのジルコニアビーズ４５ｇを加え、蓋をした。これをペイントシェーカーで３時間振とうし、３時間後、顔料分散液とジルコニアビーズを分別し、０．５ｍｍのジルコニアビーズ４５ｇを加え、ペイントシェーカーでさらに３時間振とうした。その後、顔料分散液とジルコニアビーズを分別し、０．３ｍｍのジルコニアビーズ４５ｇを加え、ペイントシェーカーでさらに３時間振とうした後、ジルコニアビーズを分別し顔料分散液を得た。得られた顔料分散液４．６８ｇに対し、アルカリ可溶性樹脂として、上記製造例１で得られた共重合体を、共重合体含有溶液として８．０９ｇ、光重合性化合物としてＤＰＨＡを２．２５ｇ、光重合開始剤として１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンを０．２０ｇ、溶剤としてＭＭＰＧＡＣ１８．８ｇをそれぞれ容器にはかり取り３０分間撹拌することで、着色感光性樹脂組成物１を調製した。
色材として顔料のＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４を７．７ｇ、分散剤としてＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－２０００を３．１ｇ、溶剤としてＭＭＰＧＡＣを３６．０ｇそれぞれ容器にはかり取り、さらに径１．０ｍｍのジルコニアビーズ４５ｇを加え、蓋をした。これをペイントシェーカーで３時間振とうし、３時間後、顔料分散液とジルコニアビーズを分別し、０．５ｍｍのジルコニアビーズ４５ｇを加え、ペイントシェーカーでさらに３時間振とうした。その後、顔料分散液とジルコニアビーズを分別し、０．３ｍｍのジルコニアビーズ４５ｇを加え、ペイントシェーカーでさらに３時間振とうした後、ジルコニアビーズを分別し顔料分散液を得た。得られた顔料分散液４．６８ｇに対し、アルカリ可溶性樹脂として、上記製造例１で得られた共重合体を、共重合体含有溶液として８．０９ｇ、光重合性化合物としてＤＰＨＡを２．２５ｇ、光重合開始剤として１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンを０．２０ｇ、溶剤としてＭＭＰＧＡＣ１８．８ｇをそれぞれ容器にはかり取り３０分間撹拌することで、着色感光性樹脂組成物１を調製した。
【0167】
［実施例２］
アルカリ可溶性樹脂として、上記製造例２で得られた共重合体を、共重合体含有溶液として８．０９ｇ用いた以外は、実施例１と同様の操作を行い、着色感光性樹脂組成物２を調製した。
アルカリ可溶性樹脂として、上記製造例２で得られた共重合体を、共重合体含有溶液として８．０９ｇ用いた以外は、実施例１と同様の操作を行い、着色感光性樹脂組成物２を調製した。
【0168】
［実施例３］
アルカリ可溶性樹脂として、上記製造例３で得られた共重合体を、共重合体含有溶液として８．０９ｇ用いた以外は、実施例１と同様の操作を行い、着色感光性樹脂組成物３を調製した。
アルカリ可溶性樹脂として、上記製造例３で得られた共重合体を、共重合体含有溶液として８．０９ｇ用いた以外は、実施例１と同様の操作を行い、着色感光性樹脂組成物３を調製した。
【0169】
［実施例４］
アルカリ可溶性樹脂として、上記製造例４で得られた共重合体を、共重合体含有溶液として８．０９ｇ用いた以外は、実施例１と同様の操作を行い、着色感光性樹脂組成物４を調製した。
アルカリ可溶性樹脂として、上記製造例４で得られた共重合体を、共重合体含有溶液として８．０９ｇ用いた以外は、実施例１と同様の操作を行い、着色感光性樹脂組成物４を調製した。
【0170】
［実施例５］
アルカリ可溶性樹脂として、上記製造例５で得られた共重合体を、共重合体含有溶液として８．０９ｇ用いた以外は、実施例１と同様の操作を行い、着色感光性樹脂組成物５を調製した。
アルカリ可溶性樹脂として、上記製造例５で得られた共重合体を、共重合体含有溶液として８．０９ｇ用いた以外は、実施例１と同様の操作を行い、着色感光性樹脂組成物５を調製した。
【0171】
［比較例１］
アルカリ可溶性樹脂として、上記製造例６で得られた共重合体を、共重合体含有溶液として８．０９ｇ用いた以外は、実施例１と同様の操作を行い、着色感光性樹脂組成物６を調製した。
アルカリ可溶性樹脂として、上記製造例６で得られた共重合体を、共重合体含有溶液として８．０９ｇ用いた以外は、実施例１と同様の操作を行い、着色感光性樹脂組成物６を調製した。
【0172】
［比較例２］
アルカリ可溶性樹脂として、上記製造例７で得られた共重合体を、共重合体含有溶液として８．０９ｇ用いた以外は、実施例１と同様の操作を行い、着色感光性樹脂組成物７を調製した。
アルカリ可溶性樹脂として、上記製造例７で得られた共重合体を、共重合体含有溶液として８．０９ｇ用いた以外は、実施例１と同様の操作を行い、着色感光性樹脂組成物７を調製した。
【0173】
［比較例３］
アルカリ可溶性樹脂として、上記製造例８で得られた共重合体を、共重合体含有溶液として８．０９ｇ用いた以外は、実施例１と同様の操作を行い、着色感光性樹脂組成物８を調製した。
アルカリ可溶性樹脂として、上記製造例８で得られた共重合体を、共重合体含有溶液として８．０９ｇ用いた以外は、実施例１と同様の操作を行い、着色感光性樹脂組成物８を調製した。
【0174】
表２に、実施例及び比較例の着色感光性樹脂組成物の組成を記す。
【0175】
＜評価試験＞
実施例及び比較例で得られた各着色感光性樹脂組成物を用いて以下の評価試験を行った。結果を表３に示す。
実施例及び比較例で得られた各着色感光性樹脂組成物を用いて以下の評価試験を行った。結果を表３に示す。
【0176】
（１）保存安定性試験
実施例及び比較例で得られた着色感光性樹脂組成物を４０℃のオーブンで１週間保管した。重合直後の粘度と２３℃で１週間保管後の粘度を測定した。粘度増加率を以下の計算式で算出した。なお、粘度（単位：ｍＰａ・ｓ）は、粘度計（商品名「ＬＶＤＶ２Ｔ」、ブルックフィールド社製）を用いて、回転数６０、温度：２３℃の条件で測定される。
Ｐ：重合直後の粘度、Ｑ：４０℃で１週間保管した後の粘度
粘度増加率＝｛（Ｑ／Ｐ）×１００｝－１００
実施例及び比較例で得られた着色感光性樹脂組成物を４０℃のオーブンで１週間保管した。重合直後の粘度と２３℃で１週間保管後の粘度を測定した。粘度増加率を以下の計算式で算出した。なお、粘度（単位：ｍＰａ・ｓ）は、粘度計（商品名「ＬＶＤＶ２Ｔ」、ブルックフィールド社製）を用いて、回転数６０、温度：２３℃の条件で測定される。
Ｐ：重合直後の粘度、Ｑ：４０℃で１週間保管した後の粘度
粘度増加率＝｛（Ｑ／Ｐ）×１００｝－１００
【0177】
（２）耐溶剤性試験－１
ガラス板に実施例及び比較例で得られた着色感光性樹脂組成物をスピンコーターで塗布した後、１５０℃で３０分間加熱硬化させることで試験片を作製した。硬化後の塗膜の厚みは４μｍであった。
ガラス板に実施例及び比較例で得られた着色感光性樹脂組成物をスピンコーターで塗布した後、１５０℃で３０分間加熱硬化させることで試験片を作製した。硬化後の塗膜の厚みは４μｍであった。
【0178】
試験片に対して、γ―ブチロラクトン（γ－ＢＬ）及びＮ―メチルピロリドン（ＮＭＰ）をそれぞれ１滴ずつ滴下し、１０分間放置した。その後水洗し、溶剤を滴下した箇所が全く変化していなかったら◎、僅かに溶剤の跡が残るが、拭き取れば消えるようであれば○、溶剤の跡が残り、拭き取っても消えないようであれば△、全面的に変色していたら×とした。
【0179】
（３）耐溶剤性試験－２
試験片の調製において、硬化温度を２３０℃としたこと以外は耐溶剤性試験－１と同様にして、硬化物の耐溶剤性試験を行った。
試験片の調製において、硬化温度を２３０℃としたこと以外は耐溶剤性試験－１と同様にして、硬化物の耐溶剤性試験を行った。
【0180】
実施例１～５の着色感光性樹脂組成物は、２３℃でも増粘しにくく、保存安定性が良好であった。さらに、硬化温度が１５０℃でも、２３０℃の場合と同様に良好な耐溶剤性を示した。その一方で、比較例１及び２の着色感光性樹脂組成物は、２３℃で増粘してしまうことからも理解できる様に保存安定性が悪いことが分かった。また、比較例３の着色感光性樹脂組成物は、モノマーＢ３（Ｅ－ＤＣＰＡ）を用いることで、保存安定性は良好であるものの、硬化温度を２３０℃から１５０℃に下げると十分に硬化しないため、耐溶剤性が低下することが分かった。
【0181】
【表1】
【0182】
【表2】
【0183】
【表3】
【0184】
以下に、製造例、実施例及び比較例で用いられた成分について説明する。
モノマーＢ１：合成例１を参照
モノマーＢ２：合成例２を参照
ＧＭＡ：グリシジルメタクリレート（日油（株）製）
サイクロマーＭ１００：３，４－エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート（（株）ダイセル製）
モノマーＢ３：３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－９－イルアクリレートと３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－８－イルアクリレートの混合物（商品名「Ｅ－ＤＣＰＡ」、（株）ダイセル製）
ＳＴ：スチレン（富士フイルム和光純薬（株）製）
ＭＭＡ：メタクリル酸メチル（富士フイルム和光純薬（株）製）
ＣＨＭＩ：Ｎ－シクロヘキシルマレイミド（日本触媒（株）製）
ＭＭＰＧＡＣ：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（（株）ダイセル製）
ＰＲ ２５４：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（東京化成工業（株）製）
ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－２０００：アミン価４ｍｇＫＯＨ／ｇ、不揮発分４０％（ビックケミー・ジャパン製）
ＤＨＰＡ：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（商品名「ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ」；日本化薬（株）製）
１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（富士フイルム和光純薬（株）製）
モノマーＢ１：合成例１を参照
モノマーＢ２：合成例２を参照
ＧＭＡ：グリシジルメタクリレート（日油（株）製）
サイクロマーＭ１００：３，４－エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート（（株）ダイセル製）
モノマーＢ３：３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－９－イルアクリレートと３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－８－イルアクリレートの混合物（商品名「Ｅ－ＤＣＰＡ」、（株）ダイセル製）
ＳＴ：スチレン（富士フイルム和光純薬（株）製）
ＭＭＡ：メタクリル酸メチル（富士フイルム和光純薬（株）製）
ＣＨＭＩ：Ｎ－シクロヘキシルマレイミド（日本触媒（株）製）
ＭＭＰＧＡＣ：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（（株）ダイセル製）
ＰＲ ２５４：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（東京化成工業（株）製）
ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－２０００：アミン価４ｍｇＫＯＨ／ｇ、不揮発分４０％（ビックケミー・ジャパン製）
ＤＨＰＡ：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（商品名「ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ」；日本化薬（株）製）
１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（富士フイルム和光純薬（株）製）