特開 2022-164978 分離装置

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公開特許公報(A)

(11)【公開番号】P2022164978

(43)【公開日】2022-10-31

(54)【発明の名称】分離装置

(51)【国際特許分類】

   B01D 15/00 20060101AFI20221024BHJP

   G01N 30/26 20060101ALI20221024BHJP

【ＦＩ】

B01D15/00 H

G01N30/26 P

【審査請求】未請求

【請求項の数】7

【出願形態】ＯＬ

(21)【出願番号】P 2021070110

(22)【出願日】2021-04-19

(71)【出願人】

【識別番号】000002004

【氏名又は名称】昭和電工株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100141139

【弁理士】

【氏名又は名称】及川 周

(74)【代理人】

【識別番号】100163496

【弁理士】

【氏名又は名称】荒 則彦

(74)【代理人】

【識別番号】100134359

【弁理士】

【氏名又は名称】勝俣 智夫

(72)【発明者】

【氏名】飯野 匡

【テーマコード（参考）】

4D017

【Ｆターム（参考）】

4D017AA03

4D017BA04

4D017CA03

4D017CA05

4D017CA13

4D017CB01

4D017DA01

4D017EA05

(57)【要約】

【課題】分離対象物質を含む混合物から、効率的に分離対象物質を分離することが可能な分離装置を提供する。
【解決手段】
分離装置は、充填剤層と、充填剤層の下流側に配された第１フィルター層と、第１フィルター層の下流側に配された第２フィルター層とを有し、第１フィルター層は、第２フィルター層よりも目開き寸法が大きいフィルターを用いることを特徴とする。
【選択図】図１

【特許請求の範囲】

【請求項1】

充填剤層と、前記充填剤層の下流側に配された第１フィルター層と、前記第１フィルター層の下流側に配された第２フィルター層と、を有し、
前記第１フィルター層は、前記第２フィルター層よりも目開き寸法が大きいフィルターを用いることを特徴とする分離装置。

【請求項2】

前記第２フィルター層の濾過面積は、前記第１フィルター層の濾過面積より大きいことを特徴とする請求項１に記載の分離装置。

【請求項3】

前記第２フィルター層は、並列に配された複数の流路内にそれぞれ配置されることを特徴とする請求項１または２に記載の分離装置。

【請求項4】

前記第２フィルター層の濾過面積は、前記第１フィルター層の濾過面積の１．１倍以上、１００倍以下であることを特徴とする請求項１から３のいずれか一項に記載の分離装置。

【請求項5】

前記第１フィルター層の目開き寸法は１０．０μｍ～５０．０μｍ、前記第２フィルター層の目開き寸法は０．１μｍ～５．０μｍであることを特徴とする請求項１から４のいずれか一項に記載の分離装置。

【請求項6】

前記第１フィルター層は、前記充填剤層に接触するように配されることを特徴とする請求項１から５のいずれか一項に記載の分離装置。

【請求項7】

前記充填剤層は円筒状のカラムの内部に活性炭を充填させたものからなることを特徴とする請求項１から６のいずれか一項に記載の分離装置。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、分離装置、特に、高分離性能と高分離効率を有する分離装置に関する。

【背景技術】

【0002】

溶離溶媒等の移動相をポンプなどによって加圧してカラムを通過させ、分離対象物質を含む混合物とカラムに充填される充填剤等の固定相及び移動相との相互作用（吸着、分配、イオン交換、サイズ排除など）の差を利用して混合物から分離対象物質を分離する分離装置は食品、化学、製薬、臨床化学などの分野において広く利用されている。

【0003】

例えば、特許文献１には、弱アニオン交換型の固定相と、両性イオン交換型の固定相、及びアイソクラティックモードがアルコール系有機溶剤の移動相とを用いて、キラルアミノ酸を分離する液体クロマトグラフィーが開示されている。また、特許文献２には、１，２，４－トリメチルベンゼンまたはテトラリンを溶離溶媒として、活性炭を充填剤として、分離カラムを利用して、フラーレン混合物からＣ_６０フラーレンを分離することが記載されている。また、特許文献３には、活性炭、ゼオライト、シリカゲル等を充填剤として、分離カラムで２－アダマンタノンを精製するのも開示されている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【特許文献1】特開２０１８－１００９０６号公報

【特許文献2】特開２００５－１８７２５０号公報

【特許文献3】特開２０１０－２７００４７号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

特許文献２、特許文献３の分離装置の充填剤として用いる活性炭、ゼオライト、シリカゲル等の工業品は、安価で入手できるため、分離コストを抑えることができる。しかし、これらの工業品は、粒子径分布が広くて、粒子径が小さい微粉末を含むものが多く、特に、活性炭は、分離対象物を分離する際に、破損してしまい、微粉末が生成する。このため、充填剤に含まれる微粉末を分離装置から流出させないように、充填剤が充填されるカラムの底部に充填剤の微粉末を捕捉可能な目開き寸法の小さいフィルターが設けられている。
しかしながら、カラムの底部に充填剤の微粉末が流出しない程度の目開き寸法が小さいフィルターを配置すると、高い圧力で分離対象物質を含む混合液や溶離溶媒など液体を送液しても、液体のカラムを通過する流速を高めることが困難であるという課題があった。そのため、分離対象物質の分離には非常に時間がかかり、効率的に分離対象物質を分離することができない。

【0006】

本発明は、このような事情を考慮してなされたものであり、分離対象物質を含む混合物（以下「混合物」ともいう）から、効率的に分離対象物質を分離することが可能な分離装置を提供することを目的とする。

【課題を解決するための手段】

【0007】

上記課題を解決するために、この発明は以下の手段を提案している。
充填剤層と、前記充填剤層の下流側に配された第１フィルター層と、前記第１フィルター層の下流側に配された第２フィルター層と、を有し、前記第１フィルター層は、前記第２フィルター層よりも目開き寸法が大きいフィルターを用いる。

【0008】

また、本発明では、前記第２フィルター層の濾過面積は、前記第１フィルター層の濾過面積より大きくてもよい。

【0009】

また、本発明では、前記第２フィルター層は、並列に配された複数の流路内にそれぞれ配置されていてもよい。

【0010】

また、本発明では、前記第２フィルター層の濾過面積は、前記第１フィルター層の濾過面積の１．１倍以上、１００倍以下であってもよい。

【0011】

また、本発明では、前記第１フィルター層の目開き寸法は１０．０μｍ～５０．０μｍ、前記第２フィルター層の目開き寸法は０．１μｍ～５．０μｍであってもよい。

【0012】

また、本発明では、前記第１フィルター層は、前記充填剤層に接触するように配されていてもよい。

【0013】

また、本発明では、前記充填剤層は円筒状のカラムの内部に活性炭を充填させたものからなってもよい。

【発明の効果】

【0014】

本発明によれば、分離対象物質を含む混合物から、効率的に分離対象物質を分離することが可能な分離装置を提供することができる。

【図面の簡単な説明】

【0015】

【図1】本発明の第１実施形態に係る分離装置の一例を示す断面図である。

【図2】本発明の第２実施形態に係る分離装置の一例を示す断面図である。

【発明を実施するための形態】

【0016】

以下、本実施形態について、図を適宜参照しながら詳細に説明する。以下の説明で用いる図面は、本発明の特徴をわかりやすくするために便宜上特徴となる部分を拡大して示している場合があり、各構成要素の寸法比率などは実際とは異なっていることがある。以下の説明において例示される材質、寸法等は一例であって、本発明はそれらに限定されるものではなく、その効果を奏する範囲で適宜変更して実施することが可能である。

【0017】

（分離装置：第１実施形態）
図１は、本発明の第１実施形態に係る分離装置の一例を示す断面図である。
本実施形態の分離装置１０は、カラム１１と、フィルターユニット１２とを備えている。
カラム１１は、例えば円筒形の筐体２１を有し、一端および他端に流入口２１ａ、流出口２１ｂがそれぞれ形成されている。フィルターユニット１２は、流入口２２ａと流出口２５ａを有する。そして、カラム１１の流出口２１ｂと、フィルターユニット１２の流入口２２ａとは、配管１４によって接続されている。

【0018】

なお、混合物を含む混合液や溶離溶媒はカラム１１の流入口２１ａから分離装置１０内に導入され、フィルターユニット１２の流出口２５ａに向けて、液体が流れる。よって、以下の説明では、ある特定の部材の下流側と称した場合、当該部材よりもフィルターユニット１２の流出口２５ａに近い側とする。

【0019】

カラム１１の内部には、充填剤層２０と、第１フィルター層２３とが配されている。充填剤層２０は、例えば、充填剤をカラム１１の内に充填したものからなる。
充填剤は、例えば、微粉末を含有する球状または破砕状のシリカゲル、アルミナ粒子、ゼオライト粒子、活性炭粉末、ポリマー粒子等が挙げられる。微粉末として、粒子径が平均粒子径の３０％以下の粒子を例として挙げられる。本実施形態において、多孔質炭素からなる活性炭を充填剤として用いられる。その平均粒子径は、例えば３０μｍ～２００μｍである。ここで、平均粒子径はレーザー回折・散乱法によって求めた粒度分布における積算値５０％での粒径を意味する。

【0020】

第１フィルター層２３は、充填剤層２０の下流側で、充填剤層２０に直接接触するように配されている。

【0021】

第１フィルター層２３は、例えば、酢酸セルロース，セルロースエステル，フッ素樹脂，ポリエーテル、ナイロン、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリエステルなどからなるメンブランフィルターを用いることができる。または、金属製メッシュから選ばれる。第１フィルター層２３は、後述する第２フィルター層２６ａ，２６ｂ，２６ｃよりも目開き寸法が大きいものを用いる。本実施形態では、第１フィルター層２３は、例えば、目開き寸法が１０．０μｍ～５０．０μｍのものを用いていることができ、より好ましくは１０．０μｍ～４０．０μｍのものを用いる。第１フィルター層２３は、例えば、カラム１１の筐体２１の内部形状に合わせて、円板状に形成されていればよい。

【0022】

カラム１１の下流側に配されるフィルターユニット１２は、流入口２２ａ側で流路が複数、本実施形態では３つの並列な流路２４ａ，２４ｂ，２４ｃに分離し、流出口２５ａ側でこれら３つの流路２４ａ，２４ｂ，２４ｃが１つに合流する構成となっている。

【0023】

そして、３つの流路２４ａ，２４ｂ，２４ｃの途上には、それぞれ第２フィルター層２６ａ，２６ｂ，２６ｃが配されている。

【0024】

より具体的には、フィルターユニット１２は、流入口２２ａを有する配管２２から、３つの並列な流路２４ａ，２４ｂ，２４ｃが分離され、流出口２５ａを有する配管２５において、１つに合流する構成となっている。

【0025】

流路２４ａは、配管２２と濾過部２４ａ－２とを接続する流入配管２４ａ－１と、濾過部２４ａ－２と、濾過部２４ａ－２と配管２５とを接続する流出配管２４ａ－３と、を有する。濾過部２４ａ－２に第２フィルター層２６ａが設けられている。
流路２４ｂは、配管２２と濾過部２４ｂ－２とを接続する流入配管２４ｂ－１と、濾過部２４ｂ－２と、濾過部２４ｂ－２と配管２５とを接続する流出配管２４ｂ－３と、を有する。濾過部２４ｂ－２に第２フィルター層２６ｂが設けられている。
流路２４ｃは、配管２２と濾過部２４ｃ－２とを接続する流入配管２４ｃ－１と、濾過部２４ｃ－２と、濾過部２４ｃ－２と配管２５とを接続する流出配管２４ｃ－３と、を有する。濾過部２４ｃ－２に第２フィルター層２６ｃが設けられている。

【0026】

濾過部２４ａ－２、濾過部２４ｂ－２、濾過部２４ｃ－２の形状は特に限定しないが、例えば、円柱状であってもよく、長方体であってもよいし、それぞれ同様な形状を有してもよく、互いに異なる形状を有してよい。また、本実施形態の濾過部２４ａ－２、濾過部２４ｂ－２、濾過部２４ｃ－２は、互いに重なるように配置されているが、それぞれ分離して、配置されてもよい。

【0027】

第２フィルター層２６ａ，２６ｂ，２６ｃは、第１フィルター層２３よりも目開き寸法が小さいものを用いる。第２フィルター層２６ａ，２６ｂ，２６ｃは、例えば、酢酸セルロース，セルロースエステル，フッ素樹脂，ポリエーテル、ナイロン、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリエステルなどからなるメンブランフィルターを用いることができる。また、金属製フィルターを用いることができる。
本実施形態では、第２フィルター層２６は、例えば、目開き寸法が０．１μｍ～５．０μｍのものを用い、より好ましくは０．２μｍ～３．０μｍのものを用いる。この範囲内であれば、第２フィルター層２６は第１フィルター層２３を通過した充填剤層２０から流出する微粉末を捕捉できる。

【0028】

また、第２フィルター層２６の濾過面積（第２フィルター層２６ａ，２６ｂ，２６ｃの濾過面積の合計）は、第１フィルター層２３の濾過面積よりも大きくなるように形成されている。

【0029】

以上のような構成の分離装置１０によれば、混合物から分離対象物質を分離する際に、充填剤層２０の直下にある第１フィルター層２３が、充填剤層２０から流出する充填剤の微粉末を少なくとも一部を通過させることができ、第２フィルター層２６が第１フィルター層２３を通過した微粉末を捕捉することができる。これにより、第１フィルター層２３における充填剤の微粉末によって目詰まることと充填剤の微粉末が外部に流出することを防止する同時に、液体が充填剤層２０を通過する流速を高めることが可能になる。ひいては、分離対象物質を効率的に分離することができる。

【0030】

また、第２フィルター層２６の濾過面積は、第１フィルター層２３の濾過面積よりも大きくなるように形成することで、第１フィルター層２３を通過した微粉末を捕捉する第２フィルター層２６の目開き寸法が小さくても、液体の濾過流速の低下を抑制でき、また、濾過による目詰まりを長期間抑制し、第２フィルター層２６における濾過流速を長時間、高い状態で維持することができる。

【0031】

そして、第２フィルター層２６の濾過面積は、第１フィルター層２３の濾過面積に対して、１．１倍以上、１００倍以下の範囲になるように形成されているのが好ましく、２倍以上、５０倍以下の範囲になるように形成されているのがより好ましい。この範囲内であれば、分離対象物質を分離する時間を短縮でき、またフィルター交換が簡単にできる。

【0032】

なお、上述した第１実施形態では、フィルターユニット１２を内部で３つの並列な流路２４ａ，２４ｂ，２４ｃに分離しているが、流路は３つに限定されるものではなく、任意の数、２つや４つ以上に流路を分離することができる。また、流路は分離せずに、一つのみを有してもよい。

【0033】

また、上述した第１実施形態では、カラム１１内で充填剤層２０と第１フィルター層２３とが接触するように互いに隣接して配されているが、充填剤層２０と第１フィルター層２３とがカラム１１内で離間して配されていてもよく、また、充填剤層２０と第１フィルター層２３とがそれぞれ別な筐体に収容され、配管で接続されるような構成であってもよい。

【0034】

（分離装置：第２実施形態）
図２は、本発明の第２実施形態に係る分離装置の一例を示す断面図である。なお、第１実施形態と同様の構成には、同一の符号を付し、重複する説明を省略する。
本実施形態の分離装置３０は、カラム１１と、フィルターユニット３２とを備えている。フィルターユニット３２は、例えば円筒形の筐体４２を有し、一端および他端に流入口４２ａ、流出口４２ｂがそれぞれ形成されている。そして、カラム１１の流出口２１ｂと、フィルターユニット３２の流入口４２ａとは、配管１４によって接続されている。

【0035】

フィルターユニット３２の筐体４２の内部には、第２フィルター層４４が配されている。第２フィルター層４４は、例えば一方が閉じられた円筒型に形成され、中心の空洞部分が筐体４２の流入口４２ａに連通している。また、第２フィルター層４４の円筒型の外周面と筐体４２の内面との間には、隙間が形成されている。

【0036】

これにより、筐体４２の流入口４２ａからフィルターユニット３２内に流入した流体は、第２フィルター層４４を通って筐体４２の流出口４２ｂに達し、フィルターユニット３２から排出される構成となっている。
また、本実施形態では、フィルターユニット３２は一つのみを有するが、二つ以上を並列に用いることもできる。

【0037】

本実施形態では、第２フィルター層４４は、第１フィルター層２３よりも目開き寸法が小さいものを用いる。例えば、第２フィルター層４４は、目開き寸法が０．１μｍ～５．０μｍのものを用い、より好ましくは０．２μｍ～３．０μｍのものを用いる。この範囲内であれば、第２フィルター層４４は第１フィルター層２３を通過した充填剤層２０から流出する微粉末を捕捉できる。

【0038】

また、第２フィルター層４４は、カラム１１の第１フィルター層２３よりも濾過面積が大きい。例えば、第２フィルター層４４の濾過面積は、第１フィルター層２３の濾過面積に対して、１．１倍以上、１００倍以下の範囲になるように形成されているのが好ましく、２倍以上、５０倍以下の範囲になるように形成されているのがより好ましい。この範囲内であれば、分離対象物質を分離する時間を短縮でき、またフィルターを簡単に交換することができる。

【0039】

なお、第２フィルター層４４の構成材料としては、例えば、酢酸セルロース，セルロースエステル，フッ素樹脂，ポリエーテル、ナイロン、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリエステル、金属などからなるメンブランフィルターを用いることができる。

【0040】

以上のような構成の本実施形態の分離装置３０によれば、混合物から分離対象物質を分離する際に、充填剤層２０の直下にある第１フィルター層２３が、充填剤層２０から流出する充填剤の微粉末を少なくとも一部を通過させることができ、第２フィルター層４４が第１フィルター層２３を通過した微粉末を捕捉することができる。これにより、第１フィルター層における充填剤の微粉末による目詰りと、充填剤の微粉末が外部に流出することを防止すると同時に、液体が充填剤層２０を通過する流速を高めることが可能になる。

【0041】

また、第２フィルター層４４の濾過面積は、第１フィルター層２３の濾過面積よりも大きくなるように形成することで、第１フィルター層２３を通過した微粉末を捕捉する第２フィルター層４４の目開きが小さくても、濾過速度の低下を抑制でき、また、濾過による目詰まりを長期間抑制し、第２フィルター層４４における濾過流速を長時間、高い状態で維持することができる。

【0042】

以上、本発明の実施形態を説明したが、こうした実施形態は、例として提示したものであり、発明の範囲を限定することは意図していない。こうした実施形態は、その他の様々な形態で実施されることが可能であり、発明の要旨を逸脱しない範囲で、種々の省略、置き換え、変更を行うことができる。これら実施形態やその変形は、発明の範囲や要旨に含まれると同様に、特許請求の範囲に記載された発明とその均等の範囲に含まれるものである。

【実施例0043】

以下、２－アダマンタノン、１－アダマンタノール、２－アダマンタノールを含有する混合物から分離対象物質２－アダマンタノンを分離する実施例及び比較例を用いて、本実施形態の分離装置の効果をより明らかにする。例えば、アダマンタンやアダマンタノールを原料として酸化反応により、２－アダマンタノンを生成する方法において、通常は１－アダマンタノールや２－アダマンタノールが中間体や未反応原料として生成物中に存在する。高純度の２－アダマンタノンを得るために、生成物から２－アダマンタノンを分離する必要がある。

【0044】

なお、本発明は、この実施例に限定されるものではなく、その要旨を変更しない範囲で適宜変更して実施することができる。

【0045】

（実施例１）
図１に示す分離装置１０を用いて、２－アダマンタノンを分離した。

【0046】

粉末状活性炭（ＭＡＸＳＯＲＢ ＭＳＣ３０：関西熱化学株式会社製）を篩い（Ｎｏ．２８６：ヤマト科学株式会社製）の上に９５．１ｇ量りとり、篩震とう機（ＶＳＳ―５０：筒井理化学機械株式会社製）及び目の開き２５μｍの篩いを使用して、目盛り５０の強度で空気中５分間篩ったところ、４９．５ｇの粉末状活性炭が篩い上に残存したので、この篩分けされた粉末状活性炭を１Ｌガラス製ビーカーに移し取った。

【0047】

篩いの上に量りとる量を変えながら同様の操作をさらに２回繰り返し、篩い上に残存した粉末状活性炭を合計１７７．６ｇ得た。篩いの上に残存した粉末状活性炭を０．２ｇ量りとり水に分散させ、レーザーディフラクションパーティクルアナライザー（ＳＡＬＤ－２０００Ｊ：株式会社島津製作所製）で粒径を分析したところ、篩い残存物の平均粒径（粒度分布における積算値５０％での粒径）が９４μｍであった。また、篩い残存物の内、２５μｍ以下の粒径を持つ粒子の含有割合は９体積％であった。

【0048】

篩い残存物のうち１４０ｇを２Ｌビーカーに移し取り、メチルエチルケトン（丸善石油化学株式会社製）０．７Ｌを撹拌しながら１０分間かけてゆっくりと添加して活性炭スラリーを作製した。

【0049】

カラム１１の筐体２１はＳＵＳ３０４製で、円筒部と底部フランジ部と上部フランジ部とを有し、円筒部の内径は６．８ｃｍ、高さは１０．０ｃｍである。底部フランジ部に目皿（穴径２ｍｍ、ピッチ３．５ｍｍ、開口率２９．６％、厚み１ｍｍ）を入れ、目皿の上に直径が６．８ｃｍ（濾過面積が３６．３ｃｍ^２）、目開き寸法が３２．０μｍの第１フィルター層２３（ＳＵＳ３０４製メッシュ５００）を置き、円筒部に取り付けてネジで固定した。底部フランジ部に、直径（内径）８ｍｍの流出口２１ｂが設けられている。上部フランジ部を取り外し、上記活性炭スラリーをカラム１１の中に注ぎ込み、流出口２１ｂから減圧吸引し、スラリー中のメチルエチルケトンを抜き出しながら活性炭ベッドを作製した。

【0050】

活性炭ベッドの上部が液面より上に出る直前までメチルエチルケトンを抜き、スラリーを追加する操作を繰り返しながら層高９８ｍｍの活性炭ベッドを作製し、上部フランジを取り付けてネジで固定した。上部フランジには、直径（内径）が８ｍｍの流入口２１ａが設けられている。以上の手順でカラム１１を作製した。

【0051】

フィルターユニット１２は、図１に示す構造を有する。配管２２、流入配管２４ａ－１、流出配管２４ａ－３、流入配管２４ｂ－１、流出配管２４ｂ－３、流入配管２４ｃ－１、流出配管２４ｃ－３、配管２５の内径は８ｍｍである。
濾過部２４ａ－２、濾過部２４ｂ－２、濾過部２４ｃ－２は、第２フィルター層２６ａ，２６ｂ，２６ｃをそれぞれ収容可能な円柱状の筐体である。
第２フィルター層２６ａ，２６ｂ，２６ｃは、直径が９．０ｃｍ、目開き寸法が０．４５μｍの円形ＰＴＦＥ製メンブランフィルターを用いた。濾過面積（第２フィルター層２６ａ，２６ｂ，２６ｃの濾過面積の合計）は１９０．８ｃｍ^２であった。

【0052】

作製したカラム１１は配管１４により、フィルターユニット１２と接続した。カラム１１の流入口２１ａは、送液ラインと接続され、フィルターユニット１２の流出口２５ａは溶離液回収タンクと接続された。

【0053】

２－アダマンタノンを含む混合物１５．００ｇ（２－アダマンタノン１０．００ｇ、１－アダマンタノール２．５０ｇ、２－アダマンタノール２．５０ｇの混合物）と、溶離溶媒メチルエチルケトン１Ｌとを混合して、スリーワンモータで６０ｍｉｎを攪拌して混合液を作製した。

【0054】

送液ポンプを駆動し、送液ラインを介して混合液をカラム１１に送液した。そして、流出口２５ａから２－アダマンタノンを含む溶離液を回収した。カラム１１に設置した圧力計の表示が０．０２ＭＰａになるように、送液ポンプの出力を調整した。そして、流出口２５ａにおける２－アダマンタノンを含む溶離液の流出速度（以下「流出速度１」ともいう）は４５ｍＬ/ｍｉｎであった。

【0055】

混合液を送液した後に、同様な方法で、溶離溶媒メチルエチルケトンをカラム１１に送液した。カラム１１に設置した圧力計の表示が０．３ＭＰａになるように、送液ポンプの出力を調整した。そして、流出口２５ａから流出する２－アダマンタノンを含む溶離液の流出速度（以下「流出速度２」ともいう）は２５０ｍＬ/ｍｉｎであった。そして、溶離溶媒メチルエチルケトンの送液量が３０Ｌに到着した時点で送液ポンプを停止させた。
混合液と溶離溶媒の送液時間の合計は、１４０ｍｉｎであった。

【0056】

溶離液回収タンクから溶離液を回収し、ロータリーエバポレーターを用いて２－アダマンタノンを含む溶離液からメチルエチルケトンを除去し、固体物を得た。得られた固体物を取り出して、１４０℃で２４ｈを真空乾燥させ、最終に固体物を９．１０ｇ回収した。

【0057】

液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ：株式会社島津製作所製）を用いて、固体物中の２－アダマンタノンの含有率（質量％）を測定した。その結果、固体物中の２－アダマンタノンの含有率は９９．１０質量％であり、活性炭は検出されなかった。この結果から、固体物中の２－アダマンタノンの含有量は９．０２ｇであることが分かった。

【0058】

（実施例２～７）
第１フィルター層２３の目開き寸法、直径、濾過面積、第２フィルター層２６ａ，２６ｂ，２６ｃの目開き寸法、直径、濾過面積は表１に示すようにした以外は実施例１と同様に２－アダマンタノンを分離した。

【0059】

（比較例１）
第１フィルター層２３として、目開き寸法が０．４５μｍのＰＴＦＥ製メンブランフィルターを用いた以外は、実施例１と同様にカラム１１を作製した。カラム１１の流入口２１ａは送液ラインと接続され、流出口２１ｂは、溶離液の回収タンクと接続された。

【0060】

実施例１と同様に混合液を作製して、送液ポンプを駆動し、送液ラインを介して混合液をカラム１１に送液した。そして、流出口２１ｂから２－アダマンタノンを含む溶離液を回収した。カラム１１に設置した圧力計の表示値が０．０２ＭＰａになるように、送液ポンプの出力を調整した。そして、流出口２１ｂにおける２－アダマンタノンを含む溶離液の流出速度（流出速度１）は３１ｍＬ/ｍｉｎであった。
混合液を送液した後に、同様な方法で、溶離溶液メチルエチルケトンをカラムに送液した。カラム１１に設置した圧力計の表示が０．３ＭＰａになるように、送液ポンプの出力を調整した。そして、流出口２１ｂから流出する溶液の流出速度（流出速度２）は１００ｍＬ/ｍｉｎであった。溶離溶液メチルエチルケトンの送液量が３０Ｌ到着した時点で送液ポンプを停止させた。
混合液と溶離溶液の送液時間の合計は、３２９ｍｉｎであった。
上記以外は、実施例1と同様に、固体物を回収して、固体物中の２－アダマンタノンの含有率を測定した。

【0061】

実施例１～７、比較例１の流出速度１、流出速度２、送液時間の合計、及び回収した固体物中の２－アダマンタノンの含有率、２－アダマンタノンの含有量を表１に示す。

【0062】

【表1】

【0063】

表１に示す結果によれば、実施例１～７の流出速度１、流出速度２は、いずれも比較例１と比べて向上しており、これにより送液時間の合計が短縮できることが確認された。また、実施例１～７の回収した固体物中の２－アダマンタノンの含有率、２－アダマンタノンの含有量は、いずれも比較例１と比べて大きな差は見られなかった。すなわち、本発明の２－アダマンタノン分離装置を用いることにより、得られた２－アダマンタノンの量および純度を低下させずに、従来の比較例よりも分離時間を短縮することができ、分離効率の向上が確認できた。

【符号の説明】

【0064】

１０…分離装置 １１…カラム １２…フィルターユニット ２０…充填剤層 ２１…筐体 ２２…配管 ２３…第１フィルター層 ２４ａ，２４ｂ，２４ｃ…流路 ２５…配管 ２６ａ，２６ｂ，２６ｃ…第２フィルター層 ３０…分離装置 ３２…フィルターユニット ４２…筐体 ４４…第２フィルター層

【図1】

【図2】