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特開2022-171626エレクトロルミネッセンス素子

書誌要約請求の範囲詳細な説明課題実施例実施するための形態図面の説明

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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公開特許公報(A)

(11)【公開番号】P2022171626

(43)【公開日】2022-11-11

(54)【発明の名称】エレクトロルミネッセンス素子

(51)【国際特許分類】

H01L 51/50 20060101AFI20221104BHJP

H01L 27/32 20060101ALI20221104BHJP

C09K 11/06 20060101ALI20221104BHJP

G09F 9/30 20060101ALI20221104BHJP

【ＦＩ】

H05B33/14 B

H01L27/32

C09K11/06 690

C09K11/06 660

G09F9/30 365

【審査請求】有

【請求項の数】28

【出願形態】ＯＬ

(21)【出願番号】P 2022074312

(22)【出願日】2022-04-28

(31)【優先権主張番号】202110464325.5

(32)【優先日】2021-04-30

(33)【優先権主張国・地域又は機関】CN

(31)【優先権主張番号】202210231301.X

(32)【優先日】2022-03-10

(33)【優先権主張国・地域又は機関】CN

(71)【出願人】

【識別番号】519333413

【氏名又は名称】北京夏禾科技有限公司

(74)【代理人】

【識別番号】110001818

【氏名又は名称】特許業務法人Ｒ＆Ｃ

(72)【発明者】

【氏名】▲クアン▼ 志遠

(72)【発明者】

【氏名】王楽

(72)【発明者】

【氏名】張翠芳

(72)【発明者】

【氏名】王強

(72)【発明者】

【氏名】張 ▲カン▼

(72)【発明者】

【氏名】王俊飛

(72)【発明者】

【氏名】張奇

(72)【発明者】

【氏名】路楠楠

(72)【発明者】

【氏名】代志洪

(72)【発明者】

【氏名】謝夢▲蘭▼

【テーマコード（参考）】

3K107

5C094

【Ｆターム（参考）】

3K107AA01

3K107BB01

3K107BB02

3K107CC04

3K107CC21

3K107DD53

3K107DD64

3K107DD67

3K107DD68

3K107DD69

5C094AA08

5C094AA10

5C094AA37

5C094BA27

5C094CA23

5C094FB01

(57)【要約】

【課題】本発明は、エレクトロルミネッセンス素子を開示する。
【解決手段】エレクトロルミネッセンス素子は、陽極、陰極、および陽極と陰極との間に設けられた有機層を含む。有機層には、Ｈ－Ｌ－Ｅ構造を有する第１化合物、および式Ｃ構造を有する配位子Ｌ_ａを含む第２化合物が含まれる。このような第１化合物および第２化合物からなる新規な材料の組合せは、素子において、より高い効率を取得するとともに、耐用年数を大幅に向上させることができ、より良い素子の性能を提供することができる。本発明は、エレクトロルミネッセンス素子を含む表示アセンブリ、および化合物の組合せをさらに開示する。
【選択図】なし

【特許請求の範囲】

【請求項1】

陽極、陰極、および陽極と陰極との間に設けられた有機層を含み、前記有機層は、第１化合物および第２化合物を少なくとも含み、
前記第１化合物は、Ｈ－Ｌ－Ｅの構造を有し、前記Ｈは、式Ａで表される構造を有し、

【化1】

式Ａ中、Ｚ_１～Ｚ_３、Ｚ_６～Ｚ_８は、出現毎に同一または異なってＣＲ_ｚ１またはＮから選ばれ、Ｚ_４およびＺ_５は、出現毎に同一または異なってＣＲ_ｚ２から選ばれ、且つＺ_４およびＺ_５における２つの置換基Ｒ_ｚ２は、結合して環を形成し、
Ｌは、単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｅは、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、或いは置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれ、
Ｒ_ｚ１は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒ_ｚ２は、出現毎に同一または異なって水素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ_ｚ１、Ｒ_ｚ２は、結合して環を形成していてもよく、
前記第２化合物は、金属錯体であり、前記金属は、相対原子質量が４０超えの金属から選ばれ、前記金属錯体は、配位子Ｌ_ａを含み、前記Ｌ_ａは、式Ｃで表される構造を有し、

【化2】

式Ｃ中、環Ａ、環Ｂは、それぞれ独立して５員不飽和炭素環、炭素原子数６～３０の芳香族環または炭素原子数３～３０のヘテロ芳香族環から選ばれ、
Ｒ_ｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、Ｒ_ｉｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｙは、ＳｉＲ_ｙＲ_ｙ、ＧｅＲ_ｙＲ_ｙ、ＮＲ_ｙ、ＰＲ_ｙ、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
２つのＲ_ｙが同時に存在する場合、２つのＲ_ｙは、同一または異なってもよく、
Ｘ_１～Ｘ_２は、出現毎に同一または異なってＣＲ_ｘまたはＮから選ばれ、
Ｒ、Ｒ_ｉ、Ｒ_ｉｉ、Ｒ_ｘおよびＲ_ｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ_ｉ、Ｒ_ｘ、Ｒ_ｙ、ＲおよびＲ_ｉｉは、結合して環を形成していてもよい、エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項2】

式Ａ中、前記Ｚ_４およびＺ_５における２つの置換基Ｒ_ｚ２は、結合して環を形成し、且つ前記環は、少なくとも６つの環原子を有し、
好ましくは、前記Ｚ_４およびＺ_５における２つの置換基Ｒ_ｚ２は、結合して環を形成し、且つ前記環は、少なくとも７つの環原子を有する、請求項１に記載のエレクトロルミネッセンス素子。

【請求項3】

前記第１化合物において、前記Ｈは、式Ａ－１～式Ａ－８のいずれか１種で表される構造を有する、請求項１または２に記載のエレクトロルミネッセンス素子。

【化3】

（式Ａ－１～式Ａ－８中、
Ｚ_１～Ｚ_３、Ｚ_６～Ｚ_８は、出現毎に同一または異なってＣＲ_ｚ１またはＮから選ばれ、
Ｚ_ｈ１～Ｚ_ｈ８は、出現毎に同一または異なってＣＲ_ｚｈまたはＮから選ばれ、
Ｚ_ｍは、ＣＲ_ｚｍまたはＮから選ばれ、
Ｚ_ｎは、ＣＲ_ｚｎＲ_ｚｎ、Ｏ、ＳまたはＮＲ_ｚｎから選ばれ、Ｚ_ｎがＣＲ_ｚｎＲ_ｚｎから選ばれる場合、２つのＲ_ｚｎは、同一または異なってもよく、
Ｒ_ｚ１、Ｒ_ｚｈ、Ｒ_ｚｍ、Ｒ_ｚｎは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ_ｚ１、Ｒ_ｚｈ、Ｒ_ｚｍ、Ｒ_ｚｎは、結合して環を形成していてもよい。）

【請求項4】

前記式Ａ－１～式Ａ－８中、Ｒ_ｚ１、Ｒ_ｚｈ、Ｒ_ｚｍ、Ｒ_ｚｎは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ_ｚ１、Ｒ_ｚｈ、Ｒ_ｚｍ、Ｒ_ｚｎは、結合して環を形成していてもよい、請求項３に記載のエレクトロルミネッセンス素子。

【請求項5】

前記Ｈは、

【化4-1】

【化4-2】

【化4-3】

からなる群から選ばれ、
好ましくは、前記構造Ｈ－１～Ｈ－７６における水素は、重水素で一部または全部置換されてもよい、請求項１に記載のエレクトロルミネッセンス素子。

【請求項6】

前記第１化合物において、前記Ｅは、式Ｅ－ａまたは式Ｅ－ｂで表される構造を有する、請求項１に記載のエレクトロルミネッセンス素子。

【化5】

（式Ｅ－ａおよび式Ｅ－ｂ中、
Ｅ_１～Ｅ_１４は、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲ_ｅまたはＮから選ばれ、
Ｒ_ｅは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ_ｅは、結合して環を形成していてもよく、
好ましくは、式Ｅ－ａ中、Ｅ_１～Ｅ_６のうちの少なくとも２つは、Ｎであり、式Ｅ－ｂ中、Ｅ_７～Ｅ_１４のうちの少なくとも２つは、Ｎであり、
より好ましくは、式Ｅ－ａ中、Ｅ_１～Ｅ_６のうちの３つは、Ｎであり、式Ｅ－ｂ中、Ｅ_７～Ｅ_１０のうちの２つは、Ｎである。）

【請求項7】

前記第１化合物において、前記Ｅは、式Ｅ－１～式Ｅ－１０のうちのいずれか１種で表される構造を有し、

【化6】

式Ｅ－１～式Ｅ－１０中、
Ｒ_Ａは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｖは、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
Ｒ_Ａは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ_Ａは、結合して環を形成していてもよく、
好ましくは、前記Ｅは、式Ｅ－１１～式Ｅ－２１のうちのいずれか１種で表される構造を有し、

【化7】

Ｒ_Ａは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｖは、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
Ｒ_Ａは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項１に記載のエレクトロルミネッセンス素子。

【請求項8】

式Ｅ－１～式Ｅ－２１中、前記Ｒ_Ａは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ_Ａは、結合して環を形成していてもよく、
好ましくは、前記Ｒ_Ａは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、フッ素、シアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、メチル基、トリ重水素化メチル基、ビニル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフタレン基、４－シアノフェニル基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、トリフェニレン基、カルバゾール基、９－フェニルカルバゾール基、９，９－ジメチルフルオレン基、ピリジン基、フェニルピリジン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項７に記載のエレクトロルミネッセンス素子。

【請求項9】

式Ｅ－１～式Ｅ－２１中、少なくとも１つのＲ_Ａが存在し、且つ前記Ｒ_Ａは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ_Ａは、結合して環を形成していてもよく、
好ましくは、前記少なくとも１つのＲ_Ａは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、シアノ基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
より好ましくは、前記少なくとも１つのＲ_Ａは、出現毎に同一または異なって重水素、フッ素、シアノ基、メチル基、トリ重水素化メチル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフタレン基、４－シアノフェニル基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、トリフェニレン基、カルバゾール基、９－フェニルカルバゾール基、９，９－ジメチルフルオレン基、ピリジン基、フェニルピリジン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項７または８に記載のエレクトロルミネッセンス素子。

【請求項10】

前記第１化合物において、前記Ｅは、

【化8】

からなる群から選ばれ、

【化9】

は、前記Ｅの構造における、前記Ｌとの結合箇所を表す、請求項１に記載のエレクトロルミネッセンス素子。

【請求項11】

前記Ｌは、単結合、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、テルフェニレン基、トリフェニレニレン基、ピリジレン基、ジベンゾチエニレン基、ジベンゾフラニレン基およびチエニレン基から選ばれ、好ましくは、上記基における水素は、重水素で一部または全部置換されてもよく、
好ましくは、前記Ｌは、

【化10】

からなる群から選ばれ、
「＊」は、前記Ｌの構造における、前記式Ｈとの結合箇所を表し、

【化11】

は、前記Ｌの構造における、前記Ｅとの結合箇所を表し、
好ましくは、上記Ｌ－１～Ｌ－２２の構造における水素は、重水素で一部または全部置換されてもよい、請求項１に記載のエレクトロルミネッセンス素子。

【請求項12】

前記第１化合物は、Ｈ－Ｌ－Ｅの構造を有し、前記Ｈは、Ｈ－１～Ｈ－７６からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記Ｌは、Ｌ－０～Ｌ－２２からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記Ｅは、Ｅ－１～Ｅ－３８からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記第１化合物の構造における水素は、重水素で一部または全部置換されてもよく、
好ましくは、前記第１化合物は、

【化12-1】

【化12-2】

【化12-3】

【化12-4】

【化12-5】

【化12-6】

【化12-7】

【化12-8】

【化12-9】

【化12-10】

【化12-11】

【化12-12】

【化12-13】

【化12-14】

からなる群から選ばれ、
好ましくは、上記構造における水素は、重水素で一部または全部置換されてもよい、請求項１に記載のエレクトロルミネッセンス素子。

【請求項13】

前記式Ｃ中、環Ａおよび／または環Ｂは、それぞれ独立して５員不飽和炭素環、炭素原子数６～１８の芳香族環または炭素原子数３～１８のヘテロ芳香族環から選ばれ、
好ましくは、環Ａおよび／または環Ｂは、それぞれ独立して５員不飽和炭素環、炭素原子数６～１０の芳香族環または炭素原子数３～１０のヘテロ芳香族環から選ばれる、請求項１に記載のエレクトロルミネッセンス素子。

【請求項14】

前記第２化合物において、前記Ｌ_ａは、式２－１～式２－１９のうちのいずれか１種で表される構造を有する、請求項１に記載のエレクトロルミネッセンス素子。

【化13】

（式２－１～式２－１９中、Ｘ_１～Ｘ_２は、出現毎に同一または異なってＣＲ_ｘまたはＮから選ばれ、Ｘ_３～Ｘ_７は、出現毎に同一または異なってＣＲ_ｉまたはＮから選ばれ、Ａ_１～Ａ_６は、出現毎に同一または異なってＣＲ_ｉｉまたはＮから選ばれ、
Ｚは、出現毎に同一または異なってＣＲ_ｉｉｉＲ_ｉｉｉ、ＳｉＲ_ｉｉｉＲ_ｉｉｉ、ＰＲ_ｉｉｉ、Ｏ、ＳまたはＮＲ_ｉｉｉから選ばれ、２つのＲ_ｉｉｉが同時に存在する場合、２つのＲ_ｉｉｉは、同一または異なり、
Ｙは、ＳｉＲ_ｙＲ_ｙ、ＮＲ_ｙ、ＰＲ_ｙ、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、２つのＲ_ｙが同時に存在する場合、２つのＲ_ｙは、同一または異なり、
Ｒ、Ｒ_ｘ、Ｒ_ｙ、Ｒ_ｉ、Ｒ_ｉｉおよびＲ_ｉｉｉは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒ_ｘ、Ｒ_ｙ、Ｒ_ｉ、Ｒ_ｉｉおよびＲ_ｉｉｉは、結合して環を形成していてもよく、
好ましくは、Ｌ_ａは、式２－１、式２－５、式２－８、式２－１０、式２－１１または式２－１２のうちのいずれか１種で表される構造から選ばれ、
より好ましくは、Ｌ_ａは、式２－１で表される構造から選ばれる。）

【請求項15】

式２－１～式２－１９中、Ｘ_１～Ｘ_ｎおよび／またはＡ_１～Ａ_ｍのうちの少なくとも１つは、Ｎから選ばれ、前記Ｘ_ｎは、前記Ｘ_１～Ｘ_７の式２－１～式２－１９のうちのいずれか１つに存在する番号が最も大きいものに対応し、前記Ａ_ｍは、前記Ａ_１～Ａ_６の式２－１～式２－１９のうちのいずれか１つに存在する番号が最も大きいものに対応し、
好ましくは、式２－１～式２－１９中、Ｘ_１～Ｘ_ｎのうちの少なくとも１つは、Ｎから選ばれ、前記Ｘ_ｎは、前記Ｘ_１～Ｘ_７の式２－１～式２－１９のうちのいずれか１つに存在する番号が最も大きいものに対応し、
より好ましくは、Ｘ_２は、Ｎである、請求項１４に記載のエレクトロルミネッセンス素子。

【請求項16】

式２－１～式２－１９中、Ｘ_１～Ｘ_２は、それぞれ独立してＣＲ_ｘから選ばれ、Ｘ_３～Ｘ_７は、それぞれ独立してＣＲ_ｉから選ばれ、Ａ_１～Ａ_６は、それぞれ独立してＣＲ_ｉｉから選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ_ｘ、Ｒ_ｉ、Ｒ_ｉｉは、結合して環を形成していてもよく、
好ましくは、前記Ｒ_ｘ、Ｒ_ｉ、Ｒ_ｉｉは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、シアノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
より好ましくは、前記Ｒ_ｘ、Ｒ_ｉ、Ｒ_ｉｉのうちの少なくとも２つまたは３つは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、シアノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項１４に記載のエレクトロルミネッセンス素子。

【請求項17】

前記第２化合物において、前記配位子Ｌ_ａは、式２－２０または式２－２１で表される構造を有する、請求項１に記載のエレクトロルミネッセンス素子。

【化14】

（式２－２０および式２－２１中、
Ｙは、ＯまたはＳから選ばれ、
Ｒ_ｘ１、Ｒ_ｘ２、Ｒ_ｉ１、Ｒ_ｉ２、Ｒ_ｉ３、Ｒ_ｉｉ１、Ｒ_ｉｉ２、Ｒ_ｉｉ３、Ｒ_ｉｉ４は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
好ましくは、Ｒ_ｘ１、Ｒ_ｘ２、Ｒ_ｉ１、Ｒ_ｉ２、Ｒ_ｉ３のうちの少なくとも１つまたは２つ、および／またはＲ_ｉｉ１、Ｒ_ｉｉ２、Ｒ_ｉｉ３、Ｒ_ｉｉ４のうちの少なくとも１つまたは２つは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれ、Ｒは、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれ、
より好ましくは、Ｒ_ｘ１、Ｒ_ｘ２、Ｒ_ｉ１、Ｒ_ｉ２、Ｒ_ｉ３のうちの少なくとも１つまたは２つ、および／またはＲ_ｉｉ１、Ｒ_ｉｉ２、Ｒ_ｉｉ３、Ｒ_ｉｉ４のうちの少なくとも１つまたは２つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれ、Ｒは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれる。）

【請求項18】

Ｒ_ｉ２は、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれ、Ｒは、ロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれ、Ｒ_ｉｉ１、Ｒ_ｉｉ２、Ｒ_ｉｉ３、Ｒ_ｉｉ４のうちの少なくとも１つまたは２つは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれ、
好ましくは、Ｒ_ｉ２は、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれ、Ｒは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれ、Ｒ_ｉｉ１、Ｒ_ｉｉ２、Ｒ_ｉｉ３、Ｒ_ｉｉ４のうちの少なくとも１つまたは２つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれる、請求項１７に記載のエレクトロルミネッセンス素子。

【請求項19】

式２－２０および式２－２１中、Ｒ_ｘ１、Ｒ_ｘ２、Ｒ_ｉ１、Ｒ_ｉ２、Ｒ_ｉ３、Ｒ_ｉｉ１、Ｒ_ｉｉ２、Ｒ_ｉｉ３、Ｒ_ｉｉ４、Ｒのうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
好ましくは、Ｒ_ｘ１、Ｒ_ｘ２、Ｒ_ｉ１、Ｒ_ｉ２、Ｒ_ｉ３、Ｒ_ｉｉ１、Ｒ_ｉｉ２、Ｒ_ｉｉ３、Ｒ_ｉｉ４、Ｒのうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数３～１０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～１０のシクロアルキル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項１７または１８に記載のエレクトロルミネッセンス素子。

【請求項20】

Ｌ_ａは、出現毎に同一または異なって、

【化15-1】

【化15-2】

【化15-3】

【化15-4】

【化15-5】

【化15-6】

からなる群から選ばれ、
上記構造中、ＴＭＳは、トリメチルシリル基を表し、
好ましくは、前記Ｌ_ａ１～Ｌ_ａ１６８の構造における水素は、重水素で一部または全部置換されてもよい、請求項１に記載のエレクトロルミネッセンス素子。

【請求項21】

前記第２化合物は、Ｍ（Ｌ_ａ）_ｍ（Ｌ_ｂ）_ｎ（Ｌ_ｃ）_ｑの一般式を有する、請求項１に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
（金属Ｍは、相対原子質量が４０超えの金属から選ばれ、Ｌ_ａ、Ｌ_ｂ、Ｌ_ｃは、それぞれ前記錯体の第１配位子、第２配位子および第３配位子であり、
ｍは、１、２または３であり、ｎは、０、１または２であり、ｑは、０、１または２であり、ｍ＋ｎ＋ｑは、金属Ｍの酸化状態に等しく、ｍが１よりも大きい場合、複数のＬ_ａは、同一または異なり、ｎが２である場合、２つのＬ_ｂは、同一または異なり、ｑが２である場合、２つのＬ_ｃは、同一または異なり、
Ｌ_ａ、Ｌ_ｂおよびＬ_ｃは、結合して多座配位子を形成していてもよく、
Ｌ_ｂおよびＬ_ｃは、出現毎に同一または異なって、

【化16】

からなる群から選ばれ、
Ｒ_ａ、Ｒ_ｂおよびＲ_ｃは、出現毎に同一または異なっては、一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｘ_ｂは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ_Ｎ１およびＣＲ_Ｃ１Ｒ_Ｃ２からなる群から選ばれ、
Ｘ_ｃおよびＸ_ｄは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、ＳｅおよびＮＲ_Ｎ２からなる群から選ばれ、
Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、Ｒ_ｃ、Ｒ_Ｎ１、Ｒ_Ｎ２、Ｒ_Ｃ１およびＲ_Ｃ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、Ｒ_ｃ、Ｒ_Ｎ１、Ｒ_Ｎ２、Ｒ_Ｃ１およびＲ_Ｃ２は、結合して環を形成していてもよい。）

【請求項22】

金属Ｍは、Ｉｒ、Ｒｈ、Ｒｅ、Ｏｓ、Ｐｔ、ＡｕまたはＣｕから選ばれ、好ましくは、Ｍは、ＩｒまたはＰｔから選ばれ、より好ましくは、Ｍは、Ｉｒである、請求項２１に記載のエレクトロルミネッセンス素子。

【請求項23】

Ｌ_ｂは、出現毎に同一または異なって

【化17-1】

【化17-2】

【化17-3】

【化17-4】

【化17-5】

【化17-6】

【化17-7】

からなる群から選ばれ、
Ｌ_ｃは、出現毎に同一または異なって

【化18-1】

【化18-2】

【化18-3】

【化18-4】

【化18-5】

【化18-6】

からなる群から選ばれる、請求項２１または２２に記載のエレクトロルミネッセンス素子。

【請求項24】

前記第２化合物は、Ｉｒ錯体であり、且つＩｒ（Ｌ_ａ）（Ｌ_ｂ）（Ｌ_ｃ）、Ｉｒ（Ｌ_ａ）_２（Ｌ_ｂ）、Ｉｒ（Ｌ_ａ）_２（Ｌ_ｃ）およびＩｒ（Ｌ_ａ）（Ｌ_ｃ）_２のうちのいずれか１種で表される構造を有し、前記第２化合物がＩｒ（Ｌ_ａ）（Ｌ_ｂ）（Ｌ_ｃ）の構造を有する場合、前記Ｌ_ａは、Ｌ_ａ１～Ｌ_ａ１６８からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記Ｌ_ｂは、Ｌ_ｂ１～Ｌ_ｂ３２２からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記Ｌ_ｃは、Ｌ_ｃ１～Ｌ_ｃ２３１からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記第２化合物がＩｒ（Ｌ_ａ）_２（Ｌ_ｂ）の構造を有する場合、前記Ｌ_ａは、Ｌ_ａ１～Ｌ_ａ１６８からなる群から選ばれるいずれか１種またはいずれか２種であり、前記Ｌ_ｂは、Ｌ_ｂ１～Ｌ_ｂ３２２からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記第２化合物がＩｒ（Ｌ_ａ）_２（Ｌ_ｃ）の構造を有する場合、前記Ｌ_ａは、Ｌ_ａ１～Ｌ_ａ１６８からなる群から選ばれるいずれか１種またはいずれか２種であり、前記Ｌ_ｃは、Ｌ_ｃ１～Ｌ_ｃ２３１からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記第２化合物がＩｒ（Ｌ_ａ）（Ｌ_ｃ）_２の構造を有する場合、前記Ｌ_ａは、Ｌ_ａ１～Ｌ_ａ１６８からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記Ｌ_ｃは、Ｌ_ｃ１～Ｌ_ｃ２３１からなる群から選ばれるいずれか１種またはいずれか２種であり、
好ましくは、前記第２化合物は、以下の構造からなる群から選ばれる、請求項２３に記載のエレクトロルミネッセンス素子。

【化19-1】

【化19-2】

【化19-3】

【化19-4】

【化19-5】

【化19-6】

【化19-7】

【化19-8】

【請求項25】

前記有機層は、発光層であり、前記第１化合物は、ホスト材料であり、前記第２化合物は、発光材料である、請求項１に記載のエレクトロルミネッセンス素子。

【請求項26】

前記素子は、赤色光または白色光を放射する、請求項２５に記載のエレクトロルミネッセンス素子。

【請求項27】

請求項１～２６のいずれか一項に記載のエレクトロルミネッセンス素子を含む、表示アセンブリ。

【請求項28】

第１化合物および第２化合物を少なくとも含む化合物の組合せであって、
前記第１化合物は、Ｈ－Ｌ－Ｅの構造を有し、前記Ｈは、式Ａで表される構造を有し、

【化20】

式Ａ中、
Ｚ_１～Ｚ_３、Ｚ_６～Ｚ_８は、出現毎に同一または異なってＣＲ_ｚ１またはＮから選ばれ、
Ｚ_４およびＺ_５は、出現毎に同一または異なってＣＲ_ｚ２から選ばれ、且つＺ_４およびＺ_５における２つの置換基Ｒ_ｚ２は、結合して環を形成し、
Ｌは、単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｅは、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、或いは置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれ、
Ｒ_ｚ１は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒ_ｚ２は、出現毎に同一または異なって水素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ_ｚ１、Ｒ_ｚ２は、結合して環を形成していてもよく、
前記第２化合物は、金属錯体であり、前記金属は、相対原子質量が４０超えの金属から選ばれ、前記金属錯体は、配位子Ｌ_ａを含み、前記Ｌ_ａは、式Ｃで表される構造を有し、

【化21】

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、電子素子、たとえばエレクトロルミネッセンス素子に関する。より特に、Ｈ－Ｌ－Ｅ構造を有する第１化合物、および式Ｃの構造を有する配位子Ｌ_ａを含む第２化合物を含む新規な材料の組合せが有機層に含まれるエレクトロルミネッセンス素子に関する。

【背景技術】

【0002】

有機電子素子は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ－ＦＥＴｓ）、有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴｓ）、有機起電セル（ＯＰＶｓ）、色素－増感太陽電池（ＤＳＳＣｓ）、有機光検出器、有機感光装置、有機電界効果素子（ＯＦＱＤｓ）、発光電気化学セル（ＬＥＣｓ）、有機レーザダイオードおよび有機プラズマ発光素子を含むが、それに限定されない。

【0003】

１９８７年、イーストマンコダック（ＥａｓｔｍａｎＫｏｄａｋ）のＴａｎｇおよびＶａｎＳｌｙｋｅにより、電子輸送層および発光層として、アリールアミン正孔輸送層とトリス－８－ヒドロキシキノリン－アルミニウム層とを含む二層有機エレクトロルミネセント素子が報道されている（ＡｐｐｌｉｅｄＰｈｙｓｉｃｓＬｅｔｔｅｒｓ、１９８７、５１（１２）：９１３～９１５）。素子に対してバイアスが一旦印加されると、緑色光が素子から発射される。この発明は、現代の有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ）の発展に対する基礎を築き上げている。最も先進的なＯＬＥＤｓは、電荷注入・輸送層、電荷・励起子ブロッキング層、および陰極と陽極との間の１つまたは複数の発光層などの複数の層を含んでもよい。ＯＬＥＤｓは、自発光性ソリッドステート素子であるので、表示および照明の適用に対して極めて大きな潜在力を提供している。また、有機材料の固有な特性、例えばそれらの可撓性は、可撓性基板で行った製造などの特殊な適用に非常に適合するようになっている。

【0004】

ＯＬＥＤは、その発光メカニズムに応じて、３種の異なるタイプに分けられている。ＴａｎｇおよびｖａｎＳｌｙｋｅにより発明されたＯＬＥＤは、蛍光ＯＬＥＤであり、一重項発光のみを使用する。素子において生成した三重項が非輻射減衰通路により浪費され、蛍光ＯＬＥＤの内部量子効率（ＩＱＥ）が２５％に過ぎないため、この制限はＯＬＥＤの商業化を妨害している。１９９７年、ＦｏｒｒｅｓｔおよびＴｈｏｍｐｓｏｎにより、錯体含有重金属からの三重項発光を発光体として用いるりん光ＯＬＥＤが報道されている。そのため、一重項および三重項を収穫し、１００％のＩＱＥを実現することができる。その効率が高いため、りん光ＯＬＥＤの発見および発展は、直接的にアクティブマトリクスＯＬＥＤ（ＡＭＯＬＥＤ）の商業化に貢献する。最近、Ａｄａｃｈｉは、有機化合物の熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）によって高効率を実現している。これらの発光体は、小さい一重項－三重項ギャップを有するため、励起子が三重項から一重項に戻るトランジションが可能となる。ＴＡＤＦ素子において、三重項励起子がリバースシステム間で貫通すること（逆項間交差）によって一重項励起子を生成することに起因してＩＱＥが高くなっている。

【0005】

ＯＬＥＤｓは、さらに、所用材料の形態に応じて、小分子とポリマーＯＬＥＤに分けられてもよい。小分子とは、ポリマーではない、有機または有機金属のいずれかの材料を指し、精確な構造を有すれば、小分子の分子量が大きくてもよい。明確な構造を有するデンドリマーは、小分子と認められている。ポリマーＯＬＥＤは、共役ポリマーと、側鎖の発光基を有する非共役ポリマーとを含む。製造過程において後重合を発生すると、小分子ＯＬＥＤがポリマーＯＬＥＤになり得る。

【0006】

様々なＯＬＥＤの製造方法が公知されている。小分子ＯＬＥＤは、一般的に、真空熱蒸発により製造されるものである。ポリマーＯＬＥＤは、例えばスピンコート、インクジェット印刷およびノズル印刷などの溶液法により製造されるものである。材料が溶剤に溶解または分散することが可能であれば、小分子ＯＬＥＤも溶液法により製造されることができる。

【0007】

ＯＬＥＤの発光色は、発光材料の構造設計により実現することができる。ＯＬＥＤは、所望のスペクトルを実現するように、１つまたは複数の発光層を含んでもよい。緑色、黄色、赤色ＯＬＥＤにおいて、りん光材料は、既に商業化の実現に成功したが、青色のりん光素子には、依然として、青色が飽和せず、寿命が短く、作業電圧が高いなどの問題が存在する。市販のフルカラーＯＬＥＤディスプレイは、一般的に混合策略を用い、青色の蛍光、および黄色、赤色または緑色のりん光を用いる。現在、りん光ＯＬＥＤの効率が高輝度の場合に急速に低下するという問題が存在する。また、より飽和した発光スペクトル、より高い効率、およびより長いデバイス寿命を有することが望まれている。

【0008】

ＵＳ２０１８０３３７３４０Ａ１では、有機エレクトロルミネッセンス化合物、およびそれを含む有機エレクトロルミネッセンス装置が開示されている。それは、１種または複数種のホストを含む有機層を含む。その第１ホストは、以下の構造を有する有機光学化合物である。

【化1】

しかしながら、特定の構造のりん光発光材料とともに用いられる場合の特殊な利点が開示および教示されておらず、他の類似するカルバゾール縮合大環構造を有する化合物が特定の構造のりん光発光材料とともに用いられる場合の特殊な利点が突き込んで研究されていない。

【0009】

たとえば発光顔色、発光顔色の飽和度、駆動電圧、発光効率、素子の耐用年数などのエレクトロルミネッセンス素子の各性能に対する業界内で日増しに高まるニーズを満たすために、りん光素子に関連する研究は、依然として行われる必要がある。りん光素子の研究において、りん光発光材料とホスト材料を組み合わせて使用することは、非常に重要であり、りん光発光材料とホスト材料の組合せに対する選択は、素子の発光性能に直接関係する。そのため、りん光発光材料とホスト材料の組合せに対する選択および最適化は、業界内の関連研究における重要な部分となっている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0010】

【特許文献1】米国特許出願公開第２０１８０３３７３４０号

【非特許文献】

【0011】

【非特許文献1】ＡｐｐｌｉｅｄＰｈｙｓｉｃｓＬｅｔｔｅｒｓ、１９８７、５１（１２）：９１３～９１５

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0012】

本発明は、上述した問題の少なくとも一部を解決するために、新規な材料の組合せを有するエレクトロルミネッセンス素子を提供することを目的とする。前記エレクトロルミネッセンス素子の有機層には、Ｈ－Ｌ－Ｅ構造を有する第１化合物、および式Ｃの構造を有する配位子Ｌ_ａを含む第２化合物からなる新規な材料の組合せが含まれる。このような新規な材料の組合せは、エレクトロルミネッセンス素子の発光層に用いられることができる。このような新規な材料の組合せは、素子において、より高い効率を取得するとともに、耐用年数を大幅に向上させることができ、より良い素子の性能を提供することができる。

【課題を解決するための手段】

【0013】

本発明の一実施例によれば、陽極、陰極、および陽極と陰極との間に設けられた有機層を含み、
前記有機層は、少なくとも第１化合物および第２化合物を含み、
前記第１化合物は、Ｈ－Ｌ－Ｅの構造を有し、前記Ｈは、式Ａで表される構造を有し、

【化2】

式Ａ中、
Ｚ_１～Ｚ_３、Ｚ_６～Ｚ_８は、出現毎に同一または異なってＣＲ_ｚ１またはＮから選ばれ、
Ｚ_４およびＺ_５は、出現毎に同一または異なってＣＲ_ｚ２から選ばれ、且つＺ_４およびＺ_５における２つの置換基Ｒ_ｚ２は、結合して環を形成し、
Ｌは、単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｅは、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、或いは置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれ、
Ｒ_ｚ１は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒ_ｚ２は、出現毎に同一または異なって水素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ_ｚ１、Ｒ_ｚ２は、結合して環を形成していてもよく、
前記第２化合物は、金属錯体であり、前記金属は、相対原子質量が４０超えの金属から選ばれ、前記金属錯体は、配位子Ｌ_ａを含み、前記Ｌ_ａは、式Ｃで表される構造を有し、

【化3】

【0014】

本発明の他の実施例によれば、上述したようなエレクトロルミネッセンス素子を含む表示アセンブリがさらに開示される。

【0015】

本発明の他の実施例によれば、少なくとも第１化合物および第２化合物を含む化合物の組合せであって、
前記第１化合物は、Ｈ－Ｌ－Ｅの構造を有し、前記Ｈは、式Ａで表される構造を有し、

【化4】

式Ａ中、
Ｚ_１～Ｚ_３、Ｚ_６～Ｚ_８は、出現毎に同一または異なってＣＲ_ｚ１またはＮから選ばれ、Ｚ_４およびＺ_５は、出現毎に同一または異なってＣＲ_ｚ２から選ばれ、且つＺ_４およびＺ_５における２つの置換基Ｒ_ｚ２は、結合して環を形成し、
Ｌは、単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｅは、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、或いは置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれ、
Ｒ_ｚ１は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒ_ｚ２は、出現毎に同一または異なって水素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ_ｚ１、Ｒ_ｚ２は、結合して環を形成していてもよく、
前記第２化合物は、金属錯体であり、前記金属は、相対原子質量が４０超えの金属から選ばれ、前記金属錯体は、配位子Ｌ_ａを含み、前記Ｌ_ａは、式Ｃで表される構造を有し、

【化5】

【0016】

本発明は、新規なエレクトロルミネッセンス素子を開示する。前記エレクトロルミネッセンス素子において、Ｈ－Ｌ－Ｅ構造を有する第１化合物、式Ｃの構造を有する配位子Ｌ_ａを含む第２化合物からなる新規な材料の組合せが用いられる。このような新規な材料の組合せは、エレクトロルミネッセンス素子の発光層に用いられることができる。このような新規な材料の組合せを用いることにより、新規なエレクトロルミネッセンス素子は、より高い効率を取得するとともに、耐用年数を大幅に向上させることができ、より良い素子の性能を提供することができる。

【図面の簡単な説明】

【0017】

【図1】本発明に係るエレクトロルミネッセンス素子を含んでもよい有機発光装置の模式図である。

【図2】本発明に係るエレクトロルミネッセンス素子を含んでもよい他の有機発光装置の模式図である。

【発明を実施するための形態】

【0018】

ＯＬＥＤは、ガラス、プラスチック、および金属などの様々な基板で製造することができる。図１は、有機発光装置１００を例示的に制限せずに示している。図面に対して、必ずしも縮尺どおりに製作するわけではなく、図において、必要に応じて一部の層構造を省略してもよい。装置１００には、基板１０１、陽極１１０、正孔注入層１２０、正孔輸送層１３０、電子ブロッキング層１４０、発光層１５０、正孔ブロッキング層１６０、電子輸送層１７０、電子注入層１８０および陰極１９０が含まれてもよい。装置１００は、記載される層を順に堆積することにより製造されてもよい。各層の性質、機能および例示的な材料については、米国特許ＵＳ７２７９７０４Ｂ２の第６～１０欄においてより詳細に記載されており、そのすべての内容を本明細書に援用する。

【0019】

これらの層のそれぞれには、より多くの実例がある。例示的には、全文を援用するように組み込まれた米国特許第５８４４３６３号において、可撓性で透明な基板－陽極の組合せが開示されている。例えば、全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、ｐ型ドープの正孔輸送層の実例は５０：１のモル比でＦ_４－ＴＣＮＱがドーピングされたｍ－ＭＴＤＡＴＡであることが開示されている。全文を援用するように組み込まれた、トンプソン（Ｔｈｏｍｐｓｏｎ）らによる米国特許第６３０３２３８号において、ホスト材料の実例が開示されている。例えば、全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、ｎ型ドープの電子輸送層の実例は１：１のモル比でＬｉがドーピングされたＢＰｈｅｎであることが開示されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許第５７０３４３６号および第５７０７７４５号において、例えばＭｇ：Ａｇなどの金属薄層と、その上に被覆された、スパッタ堆積された透明な導電ＩＴＯ層とを有する複合陰極を含む陰極の実例が開示されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許第６０９７１４７号および米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、より詳細に、ブロッキング層の原理と使用が記載されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号において注入層の実例が提供されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号において、保護層が記載されている。

【0020】

例により上述した分層構造が提供される。上述した各種の層を組み合わせることによってＯＬＥＤの機能が実現することができ、或いは、一部の層を完全に省略することができる。それは、明確に記載されていない他の層を含んでもよい。それぞれの層内に、最適な性能を実現するように、単一の材料または多種の材料の混合物を使用することができる。機能層はいずれも、複数なサブ層を含んでもよく、例えば、発光層は、所望の発光スペクトルを実現するように、２層の異なる発光材料を有してもよい。

【0021】

一実施例において、ＯＬＥＤは、陰極と陽極との間に設けられた「有機層」を有すると記載されてもよい。当該有機層は、１つまたは複数の層を含んでもよい。

【0022】

ＯＬＥＤにもカプセル化層が必要であり、図２に示すように、有機発光装置２００が例示的に制限せずに示されている。図１との相違点は、水分および酸素などの外界からの有害物質を防止するように、陰極１９０上にカプセル化層１０２を含んでもよい。ガラス、または有機－無機混合層などのカプセル化機能を提供可能ないかなる材料も、カプセル化層として用いられてもよい。カプセル化層は、ＯＬＥＤ素子の外部に、直接または間接的に配置されるべきである。多層薄膜カプセル化については、米国特許ＵＳ７９６８１４６Ｂ２において記載されており、そのすべての内容を本明細書に援用する。

【0023】

本発明の実施例により製造される素子は、当該素子の１つまたは複数の電子部材モジュール（或いは、ユニット）を有する各種の消費製品に組み込まれてもよい。これらの消費製品は、例えば、フラットパネルディスプレイ、モニタ、医療用モニタ、テレビ、ビルボード、室内または室外用照明ランプおよび／または信号ランプ、ヘッドアップディスプレイ、全部または一部透明のディスプレイ、可撓性ディスプレイ、スマートフォン、フラットパネルコンピューター、フラットパネル携帯電話、ウェアラブル素子、スマートウォッチ、ラップトップコンピューター、デジタルカメラ、携帯型ビデオカメラ、ファインダー、マイクロディスプレイ、３－Ｄディスプレイ、車載ディスプレイおよびテールライトを含む。

【0024】

本明細書に記載される材料および構造は、上述にて列挙されている他の有機電子素子にも用いられてもよい。

【0025】

「頂部」とは、基板から最も遠く、「底部」とは、基板から最も近いことを意味する。第１層が第２層「上」に設けられていると記載されている場合、第１層が基板から相対的に遠いように設けられている。第１層が第２層「と」「接触する」ことを規定していない限り、第１層と第２層との間に他の層が存在してもよい。例示的には、陰極と陽極との間に各種の有機層が存在しても、依然として、陰極が陽極「上」に設けられていると記載されることができる。

【0026】

「溶液が処理可能である」とは、溶液または懸濁液の形態で液体媒体に溶解、分散または輸送可能であり、および／または液体媒体から堆積可能であることを意味する。

【0027】

配位子は、直接的に発射材料の感光性質を促成すると、「感光性」と呼ばれてもよいことが信じられている。配位子は、発射材料の感光性質を促成しないと、「補助性」と呼ばれてもよい。しかし、補助性の配位子は、感光性配位子の性質を変更することができることが信じられている。

【0028】

蛍光ＯＬＥＤの内部量子効率（ＩＱＥ）は、遅延蛍光の存在によって２５％のスピン統計による制限を超えてもよいことが信じられている。遅延蛍光は、一般的に２つのタイプ、すなわちＰ型遅延蛍光およびＥ型遅延蛍光に分けられてもよい。Ｐ型遅延蛍光は、三重項－三重項消滅（ＴＴＡ）により生成される。

【0029】

一方、Ｅ型遅延蛍光は、２つの三重項の衝突ではなく、三重項と一重項との励起状態の変換に依存する。Ｅ型遅延蛍光を生成可能な化合物は、エネルギー状態の変換を行うように、極めて小さい一重項－三重項ギャップを有することが必要である。熱エネルギーは、三重項から一重項までの遷移を活性化することができる。このようなタイプの遅延蛍光は、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）とも呼ばれる。ＴＡＤＦの顕著な特徴は、遅延成分が温度の上昇と伴って向上することにある。リバースシステム（ＲＩＳＣ）間の貫通（逆項間交差）の速度が十分に速いと、三重項からの非輻射減衰を最小化させ、バックフィルした一重項の励起状態の割合は７５％に達することができる。一重項の合計割合は１００％であってもよく、エレクトロによる励起子のスピン統計の２５％をはるかに超えている。

【0030】

Ｅ型遅延蛍光の特徴は、励起複合物系または単一の化合物から見える。理論に限定されず、Ｅ型遅延蛍光は、発光材料が小さい一重項－三重項エネルギーギャップ（ΔＥ_Ｓ－Ｔ）を有する必要がある。有機非金属含有の供与体・受容体発光材料は、この点を実現する可能性がある。これらの材料の発射は、通常、供与体・受容体電荷遷移（ＣＴ）型発射であると特徴付けられる。これらの供与体・受容体型化合物において、ＨＯＭＯとＬＵＭＯとの空間分離は、一般的に小さいΔＥ_Ｓ－Ｔを生成することになる。これらの状態は、ＣＴ状態を含んでもよい。通常、供与体・受容体発光材料は、電子供与体部分（例えば、アミン基またはカルバゾール誘導体）と電子受容体部分（例えば、Ｎ含有の六員芳香族環）を結合することにより構築される。

【0031】

置換基の専門用語の定義について

【0032】

ハロゲンまたはハロゲン化物とは、本明細書に用いられるように、フッ素、クロロ、臭素およびヨウ素を含む。

【0033】

アルキル基とは、本明細書に用いられるように、直鎖および分岐鎖のアルキル基を含む。アルキル基は、炭素原子数１～２０のアルキル基であってもよく、炭素原子数１～１２のアルキル基であることが好ましく、炭素原子数１～６のアルキル基であることがより好ましい。アルキル基の例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、ｎ－ヘプチル、ｎ－オクチル、ｎ－ノニル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ネオペンチル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、１－ペンチルヘキシル、１－ブチルペンチル、１－ヘプチルオクチル、および３－メチルペンチルを含む。アルキル基鎖における炭素は、他のヘテロ原子で置換されてもよい。そのうち、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、ネオペンチルおよびｎ－ヘキシルであることが好ましい。また、アルキル基は、置換されていてもよい。

【0034】

シクロアルキル基とは、本明細書に用いられるように、環状アルキル基を含む。シクロアルキル基は、環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基であってもよく、炭素原子数４～１０のシクロアルキル基であることが好ましい。シクロアルキル基の例は、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、４，４－ジメチルシクロヘキシル、１－アダマンチル、２－アダマンチル、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基などを含む。そのうち、シクロペンチル、シクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、４，４－ジメチルシクロヘキシルを含むことが好ましい。また、シクロアルキル基は、置換されていてもよい。

【0035】

ヘテロアルキル基とは、本明細書に用いられるように、アルキル鎖における１つまたは複数の炭素が窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、リン原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子、ホウ素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子で置換されたものを含む。ヘテロアルキル基は、炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基であってもよく、炭素原子数１～１０のヘテロアルキル基であることが好ましく、炭素原子数１～６のヘテロアルキル基であることがより好ましい。ヘテロアルキル基の例は、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、エチルチオエチル、メトキシメトキシメチル、エトキシメトキシメチル基、エトキシエトキシエチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、スルファニルメチル、スルファニルエチル、スルファニルプロピル、アミノメチル、アミノエチル、アミノプロピル、ジメチルアミノメチル、トリメチルシリル、ジメチルエチルシリル、ジメチルイソプロピルシリル、ジメチル－ｔｅｒｔ－ブチルシリル、トリエチルシリル、トリイソプロピルシリル、トリメチルシリルメチル、トリメチルシリルエチル、トリメチルシリルイソプロピルを含む。また、ヘテロアルキル基は、置換されていてもよい。

【0036】

アルケニル基とは、本明細書に用いられるように、直鎖、分岐鎖および環状オレフィン基を含む。鎖状アルケニル基は、炭素原子数２～２０のアルケニル基であってもよく、炭素原子数２～１０のアルケニル基であることが好ましい。アルケニル基の例は、ビニル、プロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１，３－ブタジエニル、１－メチルビニル、スチリル、２，２－ジフェニルビニル、１，２－ジフェニルビニル、１－メチルアリル、１，１－ジメチルアリル、２－メチルアリル、１－フェニルアリル、２－フェニルアリル、３－フェニルアリル、３，３－ジフェニルアリル、１，２－ジメチルアリル、１－フェニル－１－ブテニル、３－フェニル－１－ブテニル、シクロペンテニル、シクロペンタジエニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロヘプタトリエニル、シクロオクテニル、シクロオクタテトラエニルおよびノルボルネニルを含む。また、アルケニル基は、置換されていてもよい。

【0037】

アルキニル基とは、本明細書に用いられるように、直鎖アルキニル基を含む。アルキニル基は、炭素原子数２～２０のアルキニル基であってもよく、炭素原子数２～１０のアルキニル基であることが好ましい。アルキニル基の例は、エチニル、プロピニル、プロパルギル、１－ブチニル、２－ブチニル、３－ブチニル、１－ペンチニル、２－ペンチニル、３，３－ジメチル－１－ブチニル、３－エチル－３－メチル－１－ペンチニル、３，３－ジイソプロピル１－ペンチニル、フェニルエチニル、フェニルプロピニルなどを含む。上述したように、エチニル、プロピニル、プロパルギル、１－ブチニル、２－ブチニル、３－ブチニル、１－ペンチニル、フェニルエチニルを含むことが好ましい。また、アルキニル基は、置換されていてもよい。

【0038】

アリール基または芳香族基とは、本明細書に用いられるように、非縮合および縮合系を考慮する。アリール基は、炭素原子数６～３０のアリール基であってもよく、炭素原子数６～２０のアリール基であることが好ましく、炭素原子数６～１２のアリール基であることがより好ましい。アリール基の例は、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、トリフェニレン、テトラフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、およびアズレンを含み、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、トリフェニレン、フルオレニルおよびナフタレンを含むことが好ましい。非縮合アリール基の例は、フェニル、ビフェニル－２－イル、ビフェニル－３－イル、ビフェニル－４－イル、ｐ－ターフェニル－４－イル、ｐ－ターフェニル－３－イル、ｐ－トリビフェニル－２－イル、ｍ－ターフェニル－４－イル、ｍ－ターフェニル－３－イル、ｍ－ターフェニル－２－イル、ｏ－トリル、ｍ－トリル、ｐ－トリル、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル、４’－メチルビフェニル、４’’－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－ターフェニル－４－イル、ｏ－クミル、ｍ－クミル、ｐ－クミル、２，３－キシリル、３，４－キシリル、２，５－ジメチルフェニル、メシチレンおよびｍ－テトラフェニルを含む。また、アリール基は、置換されていてもよい。

【0039】

ヘテロ環基または複素環とは、本明細書に用いられるように、非芳香族環状基を考慮する。非芳香族ヘテロ環基は、環原子数３～２０の飽和ヘテロ環基および環原子数３～２０の不飽和非芳香族ヘテロ環基を含み、そのうちの少なくとも１つの環原子は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、リン原子、ゲルマニウム原子およびホウ素原子からなる群から選ばれ、好ましくは、非芳香族ヘテロ環基は、環原子数が３～７であり、窒素、酸素、ケイ素または硫黄などの少なくとも１つのヘテロ原子を含む。非芳香族ヘテロ環基の例は、オキシラニル、オキセタイル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、ジオキソラニル、アジリジニル、ジヒドロピロール、テトラヒドロピロール、ピペリジニル、オキサゾリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、オキサシクロヘプタトリエニル、チオシクロヘプタトリエニル、アザシクロヘプタトリエニルおよびテトラヒドロシロールを含む。また、ヘテロ環基は、置換されていてもよい。

【0040】

ヘテロアリール基とは、本明細書に用いられるように、ヘテロ原子数１～５の非縮合および縮合へテロ芳香族基を含んでもよい。そのうちの少なくとも１つのヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、シリコン原子、リン原子、ゲルマニウム原子、ホウ素原子からなる群から選ばれる。イソアリール基は、ヘテロアリール基も指す。ヘテロアリール基は、炭素原子数３～３０のヘテロアリール基であってもよく、炭素原子数３～２０のヘテロアリール基であることが好ましく、炭素原子数３～１２のヘテロアリール基であることがより好ましい。好適なヘテロアリール基は、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリドインドール、ピロロピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾール、インダゾール、インデノアジン、ベンゾオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、ベンゾフランピリジン、フロジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノビピリジン、ベンゾセレノピリジン、およびセレンベンゾピリジンを含み、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、イミダゾール、ピリジン、トリアジン、ベンズイミダゾール、１，２－アザボラン、１，３－アザボラン、１，４－アザボラン、ボラゾールおよびそのアザ類似物を含むことが好ましい。また、ヘテロアリール基は、置換されていてもよい。

【0041】

アルコキシ基とは、本明細書に用いられるように、－Ｏ－アルキル基、－Ｏ－シクロアルキル基、－Ｏ－ヘテロアルキル基または－Ｏ－ヘテロ環基で表される。アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロアルキル基およびヘテロ環基の例および好適な例は、上述した例と同様である。アルコキシ基は、炭素原子数１～２０のアルコキシ基であってもよく、炭素原子数１～６のアルコキシ基であることが好ましい。アルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキサオキシ、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、テトラヒドロフラニルオキシ、テトラヒドロピラニルオキシ、メトキシプロピルオキシ、エトキシエチルオキシ、メトキシメチルオキシおよびエトキシメチルオキシを含む。また、アルコキシ基は、置換されていてもよい。

【0042】

アリールオキシ基とは、本明細書に用いられるように、－Ｏ－アリール基または－Ｏ－ヘテロアリール基で表される。アリール基およびヘテロアリール基の例および好適な例は、上述した例と同様である。アリールオキシ基は、炭素原子数６～３０のアリールオキシ基であってもよく、炭素原子数６～２０のアリールオキシ基であることが好ましい。アリールオキシ基の例は、フェノキシ基およびビフェノキシ基を含む。また、アリールオキシ基は、置換されていてもよい。

【0043】

アラルキル基とは、本明細書に用いられるように、アリール基で置換されたアルキル基を含む。アラルキル基は、炭素原子数７～３０のアラルキル基であってもよく、炭素原子数７～２０のアラルキル基であることが好ましく、炭素原子数７～１３のアラルキル基であることがより好ましい。アラルキル基の例は、ベンジル、１－フェニルエチル、２－フェニルエチル、１－フェニルイソプロピル、２－フェニルイソプロピル、フェニル－ｔｅｒｔ－ブチル、α－ナフチルメチル、１－α－ナフチルエチル、２－α－ナフチルエチル、１－α－ナフチルイソプロピル、２－α－ナフチルイソプロピル、β－ナフチルメチル、１－β－ナフチル－エチル、２－β－ナフチル－エチル、１－β－ナフチルイソプロピル、２－β－ナフチルイソプロピル、ｐ－メチルベンジル、ｍ－メチルベンジル、ｏ－メチルベンジル、ｐ－クロロベンジル、ｍ－クロロベンジル、ｏ－クロロベンジル、ｐ－ブロモベンジル、ｍ－ブロモベンジル、ｏ－ブロモベンジル、ｐ－ヨードベンジル、ｍ－ヨードベンジル、ｏ－ヨードベンジル、ｐ－ヒドロキシベンジル、ｍ－ヒドロキシベンジル、ｏ－ヒドロキシベンジル、ｐ－アミノベンジル、ｍ－アミノベンジル、ｏ－アミノベンジル、ｐ－ニトロベンジル、ｍ－ニトロベンジル、ｏ－ニトロベンジル、ｐ－シアノベンジル、ｍ－シアノベンジル、ｏ－シアノベンジル、１－ヒドロキシ－２－フェニルイソプロピルおよび１－クロロ－２－フェニルイソプロピルを含む。そのうち、ベンジル、ｐ－シアノベンジル、ｍ－シアノベンジル、ｏ－シアノベンジル、１－フェニルエチル、２－フェニルエチル、１－フェニルイソプロピルおよび２－フェニルイソプロピルであることが好ましい。また、アラルキル基は、置換されていてもよい。

【0044】

アルキルシリル基とは、本明細書に用いられるように、アルキル基で置換されたシリル基を含む。アルキルシリル基は、炭素原子数３～２０のアルキルシリル基であってもよく、炭素原子数３～１０のアルキルシリル基であることが好ましい。アルキルシリル基の例は、トリメチルシリル、トリエチルシリル、メチルジエチルシリル、エチルジメチルシリル、トリプロピルシリル、トリブチルシリル、トリイソプロピルシリル、メチルジイソプロピルシリル、ジメチルイソプロピルシリル、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルシリコン、トリイソブチルシリル、ジメチル－ｔｅｒｔ－ブチルシリル、およびメチルジ－ｔｅｒｔ－ブチルシリルを含む。また、アルキルシリル基は、置換されていてもよい。

【0045】

アリールシリル基とは、本明細書に用いられるように、少なくとも１つのアリール基で置換されたシリル基を含む。アリールシリル基は、炭素原子数６～３０のアリールシリル基であってもよく、炭素原子数８～２０のアリールシリル基であることが好ましい。アリールシリル基の例は、トリフェニルシリル、フェニルジフェニルシリル、ジフェニルビフェニルシリル、フェニルジエチルシリル、ジフェニルエチルシリル、フェニルジメチルシリル、ジフェニルメチルシリル、フェニルジイソプロピルシリル、ジフェニルイソプロピルシリル、ジフェニルブチルシリル、ジフェニルイソブチルシリル、ジフェニル－ｔｅｒｔ－ブチルシリルを含む。また、アリールシリル基は、置換されていてもよい。

【0046】

アザジベンゾフラン、アザ－ジベンゾチオフェンなどにおける「アザ」とは、対応する芳香族フラグメントにおける１つまたは複数のＣ－Ｈ基が窒素原子に置換されることを指す。例えば、アザトリフェニレンは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン、および環系において２つ以上の窒素を有する他の類似物を含む。当業者であれば、上述したアザ誘導体の他の窒素類似物を容易に想到することができ、且つこれらの類似物は、すべて本明細書に記載される専門用語に含まれるものとして確定される。

【0047】

本発明において、特に断りのない限り、置換のアルキル基、置換のシクロアルキル基、置換のヘテロアルキル基、置換のヘテロ環基、置換のアラルキル基、置換のアルコキシ基、置換のアリールオキシ基、置換のアルケニル基、置換のアルキニル基、置換のアリール基、置換のヘテロアリール基、置換のアルキルシリル基、置換のアリールシリル基、置換のアミノ基、置換のアシル基、置換のカルボニル基、置換のカルボキシル基、置換のエステル基、置換のスルフィニル基、置換のスルホニル基、置換のホスフィノ基からなる群のうちのいずれかの用語を使用すると、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロアルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、スルフィニル基、スルホニル基、およびホスフィノ基のうちのいずれかの基が、重水素、ハロゲン、無置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、無置換の環炭素原子数３～２０シクロアルキル基、無置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、無置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、無置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、無置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、無置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、無置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、無置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、無置換の炭素原子数６～３０のアリール基、無置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、無置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、無置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、無置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびその組合せから選ばれる１つまたは複数により置換され得ることを意味する。

【0048】

分子フラグメントについて、置換基または他の形態で他の部分に結合させると記載する場合、フラグメント（例えば、フェニル基、フェニレン基、ナフチル基、ジベンゾフラニル基）であるか否か、或いは、分子全体（例えば、ベンゼン、ナフタレン、ジベンゾフラン）であるか否かにより、その名称を確定することができることを理解すべきである。本明細書に用いられるように、置換基の指定、或いはフラグメントの結合の異なる形態は、均等であると認められている。

【0049】

本明細書で言及される化合物において、水素原子が重水素で一部または全部置換されてもよい。他の原子、例えば炭素および窒素も、それらの他の安定した同位体で置換されてもよい。素子の効率および安定性を向上させるために、化合物において他の安定した同位体の置換が好ましい可能性がある。

【0050】

本明細書で言及される化合物において、複数置換とは、二重置換を含む、最も多くの使用可能な置換に達するまでの範囲を指す。本明細書で言及される化合物中のある置換基は、複数置換（二重置換、三重置換、四重置換などを含む）を意味すると、その置換基はその結合構造上の複数の利用可能な置換位置に存在してもよいことを意味し、複数の利用可能な置換位置にいずれも存在する当該置換基は、同じ構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。

【0051】

本明細書で言及される化合物において、隣接する置換基が結合して環を形成していてもよいように特に限定されない限り、前記化合物における隣接する置換基は結合して環を形成することができない。本明細書で言及される化合物において、隣接する置換基が結合して環を形成していてもよいことは、隣接する置換基が結合して環を形成する場合を含むとともに、隣接する置換基が結合せずに環を形成しない場合も含む。隣接する置換基が結合して環を形成していてもよい場合、形成される環は、単環または多環、および脂環、ヘテロ脂環、アリール環、またはヘテロアリール環であってもよい。このような記述において、隣接する置換基は、同一の原子に結合された置換基、互いに直接結合する炭素原子に結合された置換基、または更に離れた炭素原子に結合された置換基を指してもよい。好ましくは、隣接する置換基は、同一の炭素原子に結合された置換基および互いに直接結合する炭素原子に結合された置換基を指す。

【0052】

隣接する置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、同一の炭素原子に結合された２つの置換基が化学結合により互いに結合して環を形成することを意味すると認められ、下記式で例示することができる。

【化6】

【0053】

隣接する置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、互いに直接結合する炭素原子に結合された２つ置換基が化学結合により互いに結合して環を形成することを意味すると認められ、下記式で例示することができる。

【化7】

【0054】

また、隣接する置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、互いに直接結合する炭素原子に結合された２つ置換基の一方が水素を表す場合に、第２置換基は水素原子が結合された位置に結合されて環を形成することを意味すると認められている。下記式で例示する。

【化8】

【0055】

本発明の一実施例によれば、陽極、陰極、および陽極と陰極との間に設けられた有機層を含み、前記有機層は、少なくとも第１化合物および第２化合物を含み、
第１化合物は、Ｈ－Ｌ－Ｅの構造を有し、前記Ｈは、式Ａで表される構造を有し、

【化9】

式Ａ中、
Ｚ_１～Ｚ_３、Ｚ_６～Ｚ_８は、出現毎に同一または異なってＣＲ_ｚ１またはＮから選ばれ、Ｚ_４およびＺ_５は、出現毎に同一または異なってＣＲ_ｚ２から選ばれ、且つＺ_４およびＺ_５における２つの置換基Ｒ_ｚ２は、結合して環を形成し、
Ｌは、単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｅは、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、或いは置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれ、
Ｒ_ｚ１は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒ_ｚ２は、出現毎に同一または異なって水素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ_ｚ１、Ｒ_ｚ２は、結合して環を形成していてもよく、
前記第２化合物は、金属錯体であり、前記金属は、相対原子質量が４０超えの金属から選ばれ、前記金属錯体は、配位子Ｌ_ａを含み、前記Ｌ_ａは、式Ｃで表される構造を有し、

【化10】

【0056】

本実施例において、隣り合う置換基Ｒ_ｚ１、Ｒ_ｚ２が結合して環を形成していてもよいとは、隣り合う置換基グループ、たとえば、Ｚ_１～Ｚ_３における隣り合う置換基Ｒ_ｚ１同士、Ｚ_６～Ｚ_８における隣り合う置換基Ｒ_ｚ１同士、Ｚ_３における置換基Ｒ_ｚ１およびＺ_４における置換基Ｒ_ｚ２同士、Ｚ_３における置換基Ｒ_ｚ１およびＺ_５における置換基Ｒ_ｚ２同士、Ｚ_６における置換基Ｒ_ｚ１およびＺ_４における置換基Ｒ_ｚ２同士、並びにＺ_６における置換基Ｒ_ｚ１およびＺ_５における置換基Ｒ_ｚ２同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの隣り合う置換基グループがいずれも結合して環を形成しなくてもよい。

【0057】

本明細書において、隣り合う置換基Ｒ_ｉ、Ｒ_ｘ、Ｒ_ｙ、ＲおよびＲ_ｉｉが結合して環を形成していてもよいとは、隣り合う置換基グループ、たとえば、２つの置換基Ｒ_ｉ同士、２つの置換基Ｒ_ｉｉ同士、２つの置換基Ｒ_ｙ同士、２つの置換基Ｒ_ｘ同士、置換基Ｒ_ｉおよびＲ_ｘ同士、置換基ＲおよびＲ_ｙ同士、並びに置換基Ｒ_ｉｉおよびＲ同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基同士がいずれも結合して環を形成しなくてもよい。

【0058】

本発明の一実施例によれば、式Ａ中、前記Ｚ_４およびＺ_５における２つの置換基Ｒ_ｚ２は、結合して環を形成し、且つ前記環は、少なくとも６つの環原子を有する。

【0059】

本発明の一実施例によれば、式Ａ中、前記Ｚ_４およびＺ_５における２つの置換基Ｒ_ｚ２は、結合して環を形成し、且つ前記環は、少なくとも７つの環原子を有する。

【0060】

本発明の一実施例によれば、前記第１化合物において、前記Ｈは、式Ａ－１～式Ａ－８のいずれか１種で表される構造を有する。

【化11】

【0061】

本明細書において、隣り合う置換基Ｒ_ｚ１、Ｒ_ｚｈ、Ｒ_ｚｍ、Ｒ_ｚｎが結合して環を形成していてもよいとは、隣り合う置換基グループ、たとえば、Ｚ_１～Ｚ_３における隣り合う置換基Ｒ_ｚ１同士、Ｚ_６～Ｚ_８における隣り合う置換基Ｒ_ｚ１同士、隣り合う置換基Ｒ_ｚｈ同士、隣り合う置換基Ｒ_ｚｈおよびＲ_ｚｍ同士、隣り合う置換基Ｒ_ｚｎ同士、並びに、隣り合う置換基Ｒ_ｚｈおよびＲ_ｚｎ同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの隣り合う置換基グループがいずれも結合して環を形成しなくてもよい。

【0062】

本発明の一実施例によれば、前記式Ａ－１～式Ａ－８中、Ｒ_ｚ１、Ｒ_ｚｈ、Ｒ_ｚｍ、Ｒ_ｚｎは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ_ｚ１、Ｒ_ｚｈ、Ｒ_ｚｍ、Ｒ_ｚｎは、結合して環を形成していてもよい。

【0063】

本発明の一実施例によれば、前記第１化合物において、前記Ｈは、式Ａ－１～式Ａ－８のいずれか１種で表される構造を有する。

【化12】

（式Ａ－１～式Ａ－８中、
Ｚ_１～Ｚ_３、Ｚ_６～Ｚ_８は、出現毎に同一または異なってＣＲ_ｚ１から選ばれ、
Ｚ_ｈ１～Ｚ_ｈ８は、出現毎に同一または異なってＣＲ_ｚｈまたはＮから選ばれ、
Ｚ_ｍは、Ｎから選ばれ、
Ｚ_ｎは、Ｏ、ＳまたはＮＲ_ｚｎから選ばれ、
Ｒ_ｚ１、Ｒ_ｚｈ、Ｒ_ｚｎは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ_ｚ１、Ｒ_ｚｈ、Ｒ_ｚｎは、結合して環を形成していてもよい。）

【0064】

本明細書において、隣り合う置換基Ｒ_ｚ１、Ｒ_ｚｈ、Ｒ_ｚｎが結合して環を形成していてもよいとは、隣り合う置換基グループ、たとえば、Ｚ_１～Ｚ_３における隣り合う置換基Ｒ_ｚ１同士、Ｚ_６～Ｚ_８における隣り合う置換基Ｒ_ｚ１同士、隣り合う置換基Ｒ_ｚｈ同士、隣り合う置換基Ｒ_ｚｎ同士、並びに、隣り合う置換基Ｒ_ｚｈおよびＲ_ｚｎ同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの隣り合う置換基グループがいずれも結合して環を形成しなくてもよい。

【0065】

本発明の一実施例によれば、前記第１化合物において、前記Ｈは、式Ａ－１～式Ａ－８のいずれか１種で表される構造を有する。

【化13】

（式Ａ－１～式Ａ－８中、
Ｚ_１～Ｚ_３、Ｚ_６～Ｚ_８は、出現毎に同一または異なってＣＲ_ｚ１から選ばれ、
Ｚ_ｈ１～Ｚ_ｈ８は、出現毎に同一または異なってＣＲ_ｚｈまたはＮから選ばれ、
Ｚ_ｍは、Ｎから選ばれ、
Ｚ_ｎは、Ｏ、ＳまたはＮＲ_ｚｎから選ばれ、
Ｒ_ｚ１、Ｒ_ｚｈ、Ｒ_ｚｎは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ_ｚ１、Ｒ_ｚｈ、Ｒ_ｚｎは、結合して環を形成していてもよい。）

【0066】

本発明の一実施例によれば、前記第１化合物において、前記Ｈは、以下の構造からなる群から選ばれる。

【化14-1】

【化14-2】

【化14-3】

【0067】

本実施例において、「＊」は、前記Ｈの構造における、前記Ｌとの結合箇所を表す。

【0068】

本発明の一実施例によれば、前記Ｈ－１～Ｈ－７６の構造における水素は、重水素で一部または全部置換されてもよい。

【0069】

本発明の一実施例によれば、前記第１化合物において、前記Ｅは、式Ｅ－ａまたは式Ｅ－ｂで表される構造を有する。

【化15】

【0070】

本実施例において、

【化16】

は、前記Ｅの構造における、前記Ｌとの結合箇所を表す。

【0071】

本実施例において、式Ｅ－ａ中、Ｅ_１～Ｅ_６のうちの１つは、Ｃであり、且つ前記Ｃは、前記Ｌに結合し、式Ｅ－ｂ中、Ｅ_７～Ｅ_１４のうちの１つは、Ｃであり、前記Ｃは、前記Ｌに結合する。

【0072】

本実施例において、隣り合う置換基Ｒ_ｅが結合して環を形成していてもよいとは、任意の隣り合う置換基Ｒ_ｅが結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、任意の隣り合う置換基Ｒ_ｅがいずれも結合して環を形成しなくてもよい。

【0073】

本発明の一実施例によれば、前記式Ｅ－ａ中、Ｅ_１～Ｅ_６のうちの少なくとも２つは、Ｎであり、前記式Ｅ－ｂ中、Ｅ_７～Ｅ_１４のうちの少なくとも２つは、Ｎである。

【0074】

本発明の一実施例によれば、前記式Ｅ－ａ中、Ｅ_１～Ｅ_６のうちの３つは、Ｎであり、前記式Ｅ－ｂ中、Ｅ_７～Ｅ_１０のうちの２つは、Ｎである。

【0075】

本発明の一実施例によれば、前記第１化合物において、前記Ｅは、式Ｅ－１～式Ｅ－１０のうちのいずれか１種で表される構造を有する。

【化17】

（Ｒ_Ａは、出現毎に同一または異なっては、一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｖは、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
Ｒ_Ａは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ_Ａは、結合して環を形成していてもよい。）

【0076】

本明細書において、隣り合う置換基Ｒ_Ａが結合して環を形成していてもよいとは、任意の隣り合う置換基Ｒ_Ａが結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、任意の隣り合う置換基Ｒ_Ａがいずれも結合して環を形成しなくてもよい。

【0077】

本実施例において、

【化18】

は、前記Ｅの構造における、前記Ｌとの結合箇所を表す。

【0078】

本発明の一実施例によれば、前記第１化合物において、前記Ｅは、式Ｅ－１１～式Ｅ－２１のうちのいずれか１種で表される構造を有する。

【化19】

（Ｒ_Ａは、出現毎に同一または異なっては、一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｖは、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
Ｒ_Ａは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ_Ａは、結合して環を形成していてもよい。）

【0079】

本実施例において、

【化20】

は、前記Ｅの構造における、前記Ｌとの結合箇所を表す。

【0080】

本発明の一実施例によれば、式Ｅ－１～式Ｅ－２１中、前記Ｒ_Ａは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ_Ａは、結合して環を形成していてもよい。

【0081】

本発明の一実施例によれば、式Ｅ－１～式Ｅ－２１中、前記Ｒ_Ａは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、フッ素、シアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、メチル基、トリ重水素化メチル基、ビニル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフタレン基、４－シアノフェニル基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、トリフェニレン基、カルバゾール基、９－フェニルカルバゾール基、９，９－ジメチルフルオレン基、ピリジン基、フェニルピリジン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ_Ａは、結合して環を形成していてもよい。

【0082】

本発明の一実施例によれば、式Ｅ－１～式Ｅ－２１中、少なくとも１つのＲ_Ａが存在し、且つ前記Ｒ_Ａは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ_Ａは、結合して環を形成していてもよい。

【0083】

本発明の一実施例によれば、式Ｅ－１～式Ｅ－２１中、少なくとも１つのＲ_Ａが存在し、且つ前記Ｒ_Ａは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、シアノ基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ_Ａは、結合して環を形成していてもよい。

【0084】

本発明の一実施例によれば、式Ｅ－１～式Ｅ－２１中、少なくとも１つのＲ_Ａが存在し、且つ前記Ｒ_Ａは、出現毎に同一または異なって重水素、フッ素、シアノ基、メチル基、トリ重水素化メチル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフタレン基、４－シアノフェニル基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、トリフェニレン基、カルバゾール基、９－フェニルカルバゾール基、９，９－ジメチルフルオレン基、ピリジン基、フェニルピリジン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ_Ａは、結合して環を形成していてもよい。

【0085】

本発明の一実施例によれば、前記第１化合物において、前記Ｅは、

【化21-1】

【化21-2】

からなる群から選ばれ、

【化22】

は、前記Ｅの構造における、前記Ｌとの結合箇所を表す。

【0086】

本発明の一実施例によれば、前記Ｌは、単結合、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、テルフェニレン基、トリフェニレニレン基、ピリジレン基、ジベンゾチエニレン基、ジベンゾフラニレン基およびチエニレン基からなる群から選ばれる。

【0087】

本発明の一実施例によれば、前記Ｌは、

【化23】

からなる群から選ばれ、
「＊」は、前記Ｌの構造における、前記Ｈとの結合箇所を表し、

【化24】

は、前記Ｌの構造における、前記Ｅとの結合箇所を表す。

【0088】

本発明の一実施例によれば、前記Ｌ－１～Ｌ－２２の構造における水素は、重水素で一部または全部置換されてもよい。

【0089】

本発明の一実施例によれば、前記第１化合物は、Ｈ－Ｌ－Ｅの構造を有し、前記Ｈは、Ｈ－１～Ｈ－７６からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記Ｌは、Ｌ－０～Ｌ－２２からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記Ｅは、Ｅ－１～Ｅ－３８からなる群から選ばれるいずれか１種である。前記第１化合物の構造における水素は、重水素で一部または全部置換されてもよい。

【0090】

本発明の一実施例によれば、前記第１化合物は、化合物１－１～化合物１－２４９からなる群から選ばれる。前記化合物１－１～化合物１－２４９の具体的な構造は、請求項１２に示される。

【0091】

本発明の一実施例によれば、前記化合物１－１～化合物１－２４９における水素は、重水素で一部または全部置換されてもよい。

【0092】

本発明の一実施例によれば、前記第２化合物において、前記式Ｃ中、環Ａおよび／または環Ｂは、それぞれ独立して５員不飽和炭素環、炭素原子数６～１８の芳香族環または炭素原子数３～１８のヘテロ芳香族環から選ばれる。

【0093】

本発明の一実施例によれば、前記第２化合物において、前記式Ｃ中、環Ａおよび／または環Ｂは、それぞれ独立して５員不飽和炭素環、炭素原子数６～１０の芳香族環または炭素原子数３～１０のヘテロ芳香族環から選ばれる。

【0094】

本発明の一実施例によれば、前記第２化合物において、前記Ｌ_ａは、式２－１～式２－１９のいずれか１種で表される構造から選ばれる。

【化25】

【0095】

本明細書において、隣り合う置換基Ｒ、Ｒ_ｘ、Ｒ_ｙ、Ｒ_ｉ、Ｒ_ｉｉおよびＲ_ｉｉｉが結合して環を形成していてもよいとは、隣り合う置換基グループ、たとえば、２つの置換基Ｒ_ｉ同士、２つの置換基Ｒ_ｉｉ同士、２つの置換基Ｒ_ｘ同士、２つの置換基Ｒ_ｙ同士、２つの置換基Ｒ_ｉｉｉ同士、置換基Ｒ_ｉおよびＲ_ｘ同士、置換基Ｒ_ｉｉおよびＲ_ｉｉｉ同士、置換基ＲおよびＲ_ｙ同士、置換基Ｒ_ｙおよびＲ_ｉｉｉ同士、置換基Ｒ_ｘおよびＲ_ｉｉｉ同士、並びに置換基ＲおよびＲ_ｉｉｉ同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基同士がいずれも結合して環を形成しなくてもよい。

【0096】

本発明の一実施例によれば、Ｌ_ａは、式２－１、式２－５、式２－８、式２－１０、式２－１１または式２－１２のうちのいずれか１種で表される構造から選ばれる。

【0097】

本発明の一実施例によれば、Ｌ_ａは、式２－１で表される構造から選ばれる。

【0098】

本発明の一実施例によれば、式２－１～式２－１９中、Ｘ_１～Ｘ_ｎおよび／またはＡ_１～Ａ_ｍのうちの少なくとも１つは、Ｎから選ばれ、前記Ｘ_ｎは、前記Ｘ_１～Ｘ_７の式２－１～式２－１９のうちのいずれか１つに存在する番号が最も大きいものに対応し、前記Ａ_ｍは、前記Ａ_１～Ａ_６の式２－１～式２－１９のうちのいずれか１つに存在する番号が最も大きいものに対応する。たとえば、式２－１に対して、前記Ｘ_ｎは、前記Ｘ_１～Ｘ_７の式２－１中に存在する番号が最も大きいＸ_５に対応し、前記Ａ_ｍは、前記Ａ_１～Ａ_６の式２－１中に存在する番号が最も大きいＡ_４に対応し、すなわち式２－１中、Ｘ_１～Ｘ_５および／またはＡ_１～Ａ_４のうちの少なくとも１つは、Ｎから選ばれる。また、たとえば、式２－１２に対して、前記Ｘ_ｎは、前記Ｘ_１～Ｘ_７の式２－１２中に存在する番号が最も大きいＸ_３、前記Ａ_ｍは、前記Ａ_１～Ａ_６の式２－１２中に存在する番号が最も大きいＡ_４に対応し、すなわち式２－１２中、Ｘ_１～Ｘ_３および／またはＡ_１～Ａ_４のうちの少なくとも１つは、Ｎから選ばれる。

【0099】

本発明の一実施例によれば、式２－１～式２－１９中、Ｘ_１～Ｘ_ｎのうちの少なくとも１つは、Ｎから選ばれ、前記Ｘ_ｎは、前記Ｘ_１～Ｘ_７式２－１～式２－１９のうちのいずれか１つに存在する番号が最も大きいものに対応する。

【0100】

本発明の一実施例によれば、式２－１～式２－１９中、Ｘ_２は、Ｎである。

【0101】

本発明の一実施例によれば、式２－１～式２－１９中、Ｘ_１～Ｘ_２は、それぞれ独立してＣＲ_ｘから選ばれ、Ｘ_３～Ｘ_７は、それぞれ独立してＣＲ_ｉから選ばれ、Ａ_１～Ａ_６は、それぞれ独立してＣＲ_ｉｉから選ばれ、隣り合う置換基Ｒ_ｘ、Ｒ_ｉ、Ｒ_ｉｉは、結合して環を形成していてもよい。

【0102】

本実施例において、隣り合う置換基Ｒ_ｘ、Ｒ_ｉ、Ｒ_ｉｉが結合して環を形成していてもよいとは、隣り合う置換基グループ、たとえば、２つの置換基Ｒ_ｉ同士、２つの置換基Ｒ_ｉｉ同士、２つの置換基Ｒ_ｘ同士、並びに置換基Ｒ_ｉおよびＲ_ｘ同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基同士がいずれも結合して環を形成しなくてもよい。

【0103】

本発明の一実施例によれば、前記Ｒ_ｘ、Ｒ_ｉ、Ｒ_ｉｉは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、シアノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。

【0104】

本発明の一実施例によれば、前記Ｒ_ｘ、Ｒ_ｉ、Ｒ_ｉｉのうちの少なくとも２つまたは３つは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、シアノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。

【0105】

本実施例において、前記Ｒ_ｘ、Ｒ_ｉ、Ｒ_ｉｉのうちの少なくとも２つまたは３つが出現毎に同一または異なって前記置換基グループから選ばれるとは、２つのＲ_ｘ置換基、すべてのＲ_ｉ置換基およびすべてのＲ_ｉｉ置換基からなる群のうちの少なくとも２つまたは３つの置換基が出現毎に同一または異なって前記置換基グループから選ばれることを意味する。

【0106】

本発明の一実施例によれば、式２－１～式２－１１中、Ｘ_４および／またはＸ_５は、ＣＲ_ｉから選ばれ、式２－１２～式２－１９中、Ｘ_３は、ＣＲ_ｉから選ばれ、
且つ前記Ｒ_ｉは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれる。

【0107】

本発明の一実施例によれば、式２－１～式２－１１中、Ｘ_４および／またはＸ_５は、ＣＲ_ｉから選ばれ、式２－１２～式２－１９中、Ｘ_３は、ＣＲ_ｉから選ばれ、且つ前記Ｒ_ｉは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、フッ素、メチル基、エチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ネオペンチル基、シクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、ノルボルネン基、アダマンタン基、トリメチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基、トリフルオロメチル基、シアノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。

【0108】

本発明の一実施例によれば、式２－１～式２－１９中、前記Ｒは、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれる。

【0109】

本発明の一実施例によれば、式２－１～式２－１９中、前記Ｒは、水素、重水素、フッ素、メチル基、エチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、シクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、ネオペンチル基、重水素化メチル基、重水素化エチル基、重水素化イソプロピル基、重水素化イソブチル基、重水素化ｔｅｒｔ－ブチル基、重水素化シクロペンチル基、重水素化シクロペンチルメチル基、重水素化シクロヘキシル基、重水素化ネオペンチル基、トリメチルシリル基、またはこれらの組合せから選ばれる。

【0110】

本発明の一実施例によれば、式２－１～式２－１９中、Ｙは、ＯまたはＳから選ばれる。

【0111】

本発明の一実施例によれば、式２－１～式２－１９中、Ｙは、Ｏである。

【0112】

本発明の一実施例によれば、式２－１～式２－１９中、Ｘ_１およびＸ_２は、それぞれ独立してＣＲ_ｘから選ばれる。

【0113】

本発明の一実施例によれば、式２－１～式２－１９中、Ｘ_１およびＸ_２は、それぞれ独立してＣＲ_ｘから選ばれ、前記Ｒ_ｘは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれる。

【0114】

本発明の一実施例によれば、式２－１～式２－１９中、Ｘ_１は、ＣＲ_ｘから選ばれ、Ｘ_２は、Ｎである。

【0115】

本発明の一実施例によれば、式２－１～式２－１９中、Ｘ_１は、ＣＲ_ｘから選ばれ、Ｘ_２は、Ｎであり、前記Ｒ_ｘは、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれる。

【0116】

本発明の一実施例によれば、前記第２化合物において、前記配位子Ｌ_ａは、式２－２０または式２－２１で表される構造を有する。

【化26】

【0117】

本発明の一実施例によれば、前記配位子Ｌ_ａは、式２－２０または式２－２１で表される構造を有する。

【化27】

（式２－２０および式２－２１中、
Ｙは、ＯまたはＳから選ばれ、
Ｒ_ｘ１、Ｒ_ｘ２、Ｒ_ｉ１、Ｒ_ｉ２、Ｒ_ｉ３のうちの少なくとも１つまたは２つ、および／またはＲ_ｉｉ１、Ｒ_ｉｉ２、Ｒ_ｉｉ３、Ｒ_ｉｉ４のうちの少なくとも１つまたは２つは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれ、Ｒは、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれる。）

【0118】

本発明の一実施例によれば、前記配位子Ｌ_ａは、式２－２０または式２－２１で表される構造を有する。

【化28】

（式２－２０および式２－２１中、
Ｙは、ＯまたはＳから選ばれ、
Ｒ_ｘ１、Ｒ_ｘ２、Ｒ_ｉ１、Ｒ_ｉ２、Ｒ_ｉ３のうちの少なくとも１つまたは２つ、および／またはＲ_ｉｉ１、Ｒ_ｉｉ２、Ｒ_ｉｉ３、Ｒ_ｉｉ４のうちの少なくとも１つまたは２つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれ、Ｒは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれる。）

【0119】

本発明の一実施例によれば、前記配位子Ｌ_ａは、式２－２０または式２－２１で表される構造を有する。

【化29】

（式２－２０および式２－２１中、
Ｙは、ＯまたはＳから選ばれ、
Ｒ_ｉ２は、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒは、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれ、Ｒ_ｉｉ１、Ｒ_ｉｉ２、Ｒ_ｉｉ３、Ｒ_ｉｉ４のうちの少なくとも１つまたは２つは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれる。）

【0120】

本発明の一実施例によれば、前記配位子Ｌ_ａは、式２－２０または式２－２１で表される構造を有する。

【化30】

（式２－２０および式２－２１中、
Ｙは、ＯまたはＳから選ばれ、
Ｒ_ｉ２は、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｒは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれ、Ｒ_ｉｉ１、Ｒ_ｉｉ２、Ｒ_ｉｉ３、Ｒ_ｉｉ４のうちの少なくとも１つまたは２つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれる。）

【0121】

本発明の一実施例によれば、式２－２０および式２－２１中、Ｒ_ｘ１、Ｒ_ｘ２、Ｒ_ｉ１、Ｒ_ｉ２、Ｒ_ｉ３、Ｒ_ｉｉ１、Ｒ_ｉｉ２、Ｒ_ｉｉ３、Ｒ_ｉｉ４、Ｒのうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。

【0122】

本実施例において、Ｒ_ｘ１、Ｒ_ｘ２、Ｒ_ｉ１、Ｒ_ｉ２、Ｒ_ｉ３、Ｒ_ｉｉ１、Ｒ_ｉｉ２、Ｒ_ｉｉ３、Ｒ_ｉｉ４、Ｒのうちの少なくとも１つが出現毎に同一または異なって前記置換基グループから選ばれるとは、Ｒ_ｘ１、Ｒ_ｘ２のうちの少なくとも１つが出現毎に同一または異なって前記置換基グループから選ばれ、および／またはＲ_ｉ１、Ｒ_ｉ２、Ｒ_ｉ３のうちの少なくとも１つが出現毎に同一または異なって前記置換基グループから選ばれ、および／またはＲ_ｉｉ１、Ｒ_ｉｉ２、Ｒ_ｉｉ３、Ｒ_ｉｉ４のうちの少なくとも１つが出現毎に同一または異なって前記置換基グループから選ばれ、および／またはＲが前記置換基グループから選ばれることを意味する。

【0123】

本発明の一実施例によれば、式２－２０および式２－２１中、Ｒ_ｉ２、Ｒ_ｉ３、Ｒ_ｉｉ１、Ｒ_ｉｉ２、Ｒ_ｉｉ３、Ｒのうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。

【0124】

本実施例において、Ｒ_ｉ２、Ｒ_ｉ３、Ｒ_ｉｉ１、Ｒ_ｉｉ２、Ｒ_ｉｉ３、Ｒのうちの少なくとも１つが出現毎に同一または異なって前記置換基グループから選ばれるとは、Ｒ_ｉ２、Ｒ_ｉ３のうちの少なくとも１つが出現毎に同一または異なって前記置換基グループから選ばれ、および／またはＲ_ｉｉ１、Ｒ_ｉｉ２、Ｒ_ｉｉ３のうちの少なくとも１つが出現毎に同一または異なって前記置換基グループから選ばれ、および／またはＲが前記置換基グループから選ばれることを意味する。

【0125】

本発明の一実施例によれば、式２－２０および式２－２１中、Ｒ_ｘ１、Ｒ_ｘ２、Ｒ_ｉ１、Ｒ_ｉ２、Ｒ_ｉ３、Ｒ_ｉｉ１、Ｒ_ｉｉ２、Ｒ_ｉｉ３、Ｒ_ｉｉ４、Ｒのうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数３～１０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～１０のシクロアルキル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。

【0126】

【0127】

本発明の一実施例によれば、前記Ｌ_ａは、Ｌ_ａ１～Ｌ_ａ１８８からなる群から選ばれる。

【化31-1】

【化31-2】

【化31-3】

【化31-4】

【化31-5】

【化31-6】

【化31-7】

（上記構造中、ＴＭＳは、トリメチルシリル基を表す。）

【0128】

本発明の一実施例によれば、前記Ｌ_ａ１～Ｌ_ａ１８８の構造における水素は、重水素で一部または全部置換されてもよい。

【0129】

本発明の一実施例によれば、前記第２化合物は、Ｍ（Ｌ_ａ）_ｍ（Ｌ_ｂ）_ｎ（Ｌ_ｃ）_ｑの構造を有する。
（金属Ｍは、相対原子質量が４０超えの金属から選ばれ、Ｌ_ａ、Ｌ_ｂおよびＬ_ｃは、それぞれ前記錯体の第１配位子、第２配位子および第３配位子であり、ｍは、１、２または３であり、ｎは、０、１または２であり、ｑは、０、１または２であり、ｍ＋ｎ＋ｑは、金属Ｍの酸化状態に等しく、ｍが１よりも大きい場合、複数のＬ_ａは、同一または異なり、ｎが２である場合、２つのＬ_ｂは、同一または異なり、ｑが２である場合、２つのＬ_ｃは、同一または異なり、
Ｌ_ａ、Ｌ_ｂおよびＬ_ｃは、結合して多座配位子を形成していてもよく、たとえばＬ_ａ、Ｌ_ｂおよびＬ_ｃは、結合して４座配位子または６座配位子を形成していてもよく、Ｌ_ａ、Ｌ_ｂおよびＬ_ｃは、いずれも結合せずに多座配位子を形成しなくてもよく、
Ｌ_ｂおよびＬ_ｃは、出現毎に同一または異なって、

【化32】

からなる群から選ばれ、
Ｒ_ａ、Ｒ_ｂおよびＲ_ｃは、出現毎に同一または異なっては、一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｘ_ｂは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ_Ｎ１およびＣＲ_Ｃ１Ｒ_Ｃ２からなる群から選ばれ、
Ｘ_ｃおよびＸ_ｄは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、ＳｅおよびＮＲ_Ｎ２からなる群から選ばれ、
Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、Ｒ_ｃ、Ｒ_Ｎ１、Ｒ_Ｎ２、Ｒ_Ｃ１およびＲ_Ｃ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、Ｒ_ｃ、Ｒ_Ｎ１、Ｒ_Ｎ２、Ｒ_Ｃ１およびＲ_Ｃ２は、結合して環を形成していてもよい。）

【0130】

本実施例において、隣り合う置換基Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、Ｒ_ｃ、Ｒ_Ｎ１、Ｒ_Ｎ２、Ｒ_Ｃ１およびＲ_Ｃ２が結合して環を形成していてもよいとは、隣り合う置換基グループ、たとえば、２つの置換基Ｒ_ａ同士、２つの置換基Ｒ_ｂ同士、２つの置換基Ｒ_ｃ同士、置換基Ｒ_ａおよびＲ_ｂ同士、置換基Ｒ_ａおよびＲ_ｃ同士、置換基Ｒ_ｂおよびＲ_ｃ同士、置換基Ｒ_ａおよびＲ_Ｎ１同士、置換基Ｒ_ｂおよびＲ_Ｎ１同士、置換基Ｒ_ａおよびＲ_Ｃ１同士、置換基Ｒ_ａおよびＲ_Ｃ２同士、置換基Ｒ_ｂおよびＲ_Ｃ１同士、置換基Ｒ_ｂおよびＲ_Ｃ２同士、置換基Ｒ_ａおよびＲ_Ｎ２同士、置換基Ｒ_ｂおよびＲ_Ｎ２同士、並びにＲ_Ｃ１およびＲ_Ｃ２同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基同士がいずれも結合して環を形成しなくてもよい。

【0131】

本実施例において、Ｌ_ａ、Ｌ_ｂおよびＬ_ｃが結合して多座配位子を形成していてもよとは、Ｌ_ａ、Ｌ_ｂおよびＬ_ｃのうちのいずれか２つまたは３つが結合して４座配位子または６座配位子を形成してもよいことを意味する。明らかには、Ｌ_ａ、Ｌ_ｂおよびＬ_ｃは、いずれも結合せずに多座配位子を形成しなくてもよい。

【0132】

本発明の一実施例によれば、前記第２化合物において、金属Ｍは、Ｉｒ、Ｒｈ、Ｒｅ、Ｏｓ、Ｐｔ、ＡｕまたはＣｕから選ばれる。

【0133】

本発明の一実施例によれば、前記第２化合物において、金属Ｍは、Ｉｒ、ＰｔまたはＯｓから選ばれる。

【0134】

本発明の一実施例によれば、前記第２化合物において、金属Ｍは、Ｉｒである。

【0135】

本発明の一実施例によれば、前記素子において、前記第２化合物は、Ｉｒ錯体であり、且つＩｒ（Ｌ_ａ）（Ｌ_ｂ）（Ｌ_ｃ）、Ｉｒ（Ｌ_ａ）_２（Ｌ_ｂ）、Ｉｒ（Ｌ_ａ）_２（Ｌ_ｃ）またはＩｒ（Ｌ_ａ）（Ｌ_ｃ）_２のいずれか１種で表される構造を有する。

【0136】

本発明の一実施例によれば、Ｌ_ｂは、出現毎に同一または異なって以下の構造から選ばれる。

【化33】

（Ｒ_１～Ｒ_７は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。）

【0137】

本発明の一実施例によれば、Ｌ_ｂは、出現毎に同一または異なって以下の構造から選ばれる。

【化34】

（Ｒ_１～Ｒ_３のうちの少なくとも１つは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれ、および／またはＲ_４～Ｒ_６のうちの少なくとも１つは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せである。）

【0138】

本発明の一実施例によれば、Ｌ_ｂは、出現毎に同一または異なって以下の構造から選ばれる。

【化35】

（Ｒ_１～Ｒ_３のうちの少なくとも２つは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれ、および／またはＲ_４～Ｒ_６のうちの少なくとも１つは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せである。）

【0139】

本発明の一実施例によれば、Ｌ_ｂは、出現毎に同一または異なって以下の構造から選ばれる。

【化36】

（Ｒ_１～Ｒ_３のうちの少なくとも２つは、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれ、および／またはＲ_４～Ｒ_６のうちの少なくとも２つは、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれる。）

【0140】

本発明の一実施例によれば、前記第２化合物において、前記Ｌ_ｂは、出現毎に同一または異なってＬ_ｂ１～Ｌ_ｂ３２２からなる群から選ばれる。前記Ｌ_ｂ１～Ｌ_ｂ３２２の具体的な構造は、請求項２３に示される。

【0141】

本発明の一実施例によれば、前記第２化合物において、前記Ｌ_ｃは、出現毎に同一または異なってＬ_ｃ１～Ｌ_ｃ２３１からなる群から選ばれる。前記Ｌ_ｃ１～Ｌ_ｃ２３１の具体的な構造は、請求項２３に示される。

【0142】

本発明の一実施例によれば、前記素子において、前記第２化合物は、Ｉｒ錯体であり、且つＩｒ（Ｌ_ａ）（Ｌ_ｂ）（Ｌ_ｃ）、Ｉｒ（Ｌ_ａ）_２（Ｌ_ｂ）、Ｉｒ（Ｌ_ａ）_２（Ｌ_ｃ）およびＩｒ（Ｌ_ａ）（Ｌ_ｃ）_２のうちのいずれか１種で表される構造を有し、前記第２化合物がＩｒ（Ｌ_ａ）（Ｌ_ｂ）（Ｌ_ｃ）の構造を有する場合、前記Ｌ_ａは、Ｌ_ａ１～Ｌ_ａ１８８からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記Ｌ_ｂは、Ｌ_ｂ１～Ｌ_ｂ３２２からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記Ｌ_ｃは、Ｌ_ｃ１～Ｌ_ｃ２３１からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記第２化合物がＩｒ（Ｌ_ａ）_２（Ｌ_ｂ）の構造を有する場合、前記Ｌ_ａは、Ｌ_ａ１～Ｌ_ａ１８８からなる群から選ばれるいずれか１種またはいずれか２種であり、前記Ｌ_ｂは、Ｌ_ｂ１～Ｌ_ｂ３２２からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記第２化合物がＩｒ（Ｌ_ａ）_２（Ｌ_ｃ）の構造を有する場合、前記Ｌ_ａは、Ｌ_ａ１～Ｌ_ａ１８８からなる群から選ばれるいずれか１種またはいずれか２種であり、前記Ｌ_ｃは、Ｌ_ｃ１～Ｌ_ｃ２３１からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記第２化合物がＩｒ（Ｌ_ａ）（Ｌ_ｃ）_２の構造を有する場合、前記Ｌ_ａは、Ｌ_ａ１～Ｌ_ａ１８８からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記Ｌ_ｃは、Ｌ_ｃ１～Ｌ_ｃ２３１からなる群から選ばれるいずれか１種またはいずれか２種である。

【0143】

本発明の一実施例によれば、前記第２化合物は、化合物Ｃ_１～化合物Ｃ_１７３からなる群から選ばれる。

【化37-1】

【化37-2】

【化37-3】

【化37-4】

【化37-5】

【化37-6】

【化37-7】

【化37-8】

【化37-9】

【化37-10】

【化37-11】

【化37-12】

【化37-13】

【化37-14】

【0144】

本発明の一実施例によれば、前記有機層は、発光層であり、前記第１化合物は、ホスト材料であり、前記第２化合物は、発光材料である。

【0145】

本発明の一実施例によれば、前記素子は、赤色光または白色光を放射する。

【0146】

本発明の他の実施例によれば、エレクトロルミネッセンス素子を含む表示アセンブリがさらに開示される。前記エレクトロルミネッセンス素子の具体的な構造は、上述したいずれか１つの実施例に示される。

【0147】

【化38】

式Ａ中、
Ｚ_１～Ｚ_３、Ｚ_６～Ｚ_８は、出現毎に同一または異なってＣＲ_ｚ１またはＮから選ばれ、
Ｚ_４およびＺ_５は、出現毎に同一または異なってＣＲ_ｚ２から選ばれ、且つＺ_４およびＺ_５における２つの置換基Ｒ_ｚ２は、結合して環を形成し、
Ｌは、単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｅは、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、或いは置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれ、
Ｒ_ｚ１は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒ_ｚ２は、出現毎に同一または異なって水素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ_ｚ１、Ｒ_ｚ２は、結合して環を形成していてもよく、
前記第２化合物は、金属錯体であり、前記金属は、相対原子質量が４０超えの金属から選ばれ、前記金属錯体は、配位子Ｌ_ａを含み、前記Ｌ_ａは、式Ｃで表される構造を有し、

【化39】

【0148】

他の材料との組合せ

【0149】

本発明に記載される有機発光素子に用いられる特定層の材料は、素子に存在する各種の他の材料と組み合わせて使用することができる。これらの材料の組合せについて、米国特許出願ＵＳ２０１６／０３５９１２２Ａ１の第０１３２～０１６１段落において詳細に記載されており、その内容を全て本明細書に援用する。記載または言及された材料は、本明細書に開示される化合物と組み合わせて使用可能な材料の非限定的な実例であり、且つ当業者にとっては、文献を容易に参照して組み合わせて使用可能な他の材料を識別することができる。

【0150】

本明細書において、有機発光素子に用いられる具体的な層の材料は、前記素子に存在する多種の他の材料と組み合わせて使用することができると記載されている。例示的には、本明細書において開示される第１化合物および第２化合物の組合せは、多種の発光ドーパント、ホスト、輸送層、ブロッキング層、注入層、電極および他の存在可能な層と組み合わせて使用することができる。これらの材料の組合せは、米国特許出願ＵＳ２０１５／０３４９２７３Ａ１の第００８０～０１０１段落において詳細に記載されており、その内容を全て本明細書に援用する。記載または言及された材料は、本明細書に開示される化合物と組み合わせて使用可能な材料の非限定的な実例であり、且つ当業者にとっては、文献を容易に参照して組み合わせて使用可能な他の材料を識別することができる。

【0151】

本発明に用いられる第１化合物および第２化合物は、従来技術における調製方法を参照することにより取得されてもよいし、出願番号ＵＳ２０１８０３３７３４０Ａ１、ＣＮ１１１８６８２１０Ａ、ＣＮ２０２０１０２８５０１６．７、ＣＮ２０２０１０２６８９８５．１、ＣＮ２０２０１０２８５０２６．０、ＣＮ２０２０１０７２０１９１．４、ＣＮ２０２０１０８２５２４２．Ｘ、ＣＮ２０２０１１２１９６０４．７、ＣＮ２０２１１０３４８６０２．６などの特許出願を参照することにより容易に調製されてもよいので、ここで繰り返し説明しない。エレクトロルミネッセンス素子の製造方法は、限定されない。以下の実施例における製造方法は、例示的なものに過ぎず、限定するものであると理解すべきではない。当業者であれば、従来技術に基づき、以下の実施例における製造方法を合理的に改良することができる。例示的には、発光層における各種の材料の比率は、特に限定されておらず、当業者は、従来技術に基づき、一定の範囲内に合理的に選択することができる。たとえば、発光層材料の総重量を基準として、ホスト材料が８０％～９９％を占め、発光材料が１％～２０％を占めてもよいし、ホスト材料が９０％～９８％を占め、発光材料が２％～１０％を占めてもよい。また、ホスト材料は、１種または２種の材料であってもよい。そのうち、２種のホスト材料のホスト材料に対する比率が１００：０～１：９９であってもよいし、８０：２０～２０：８０であってもよいし、６０：４０～４０：６０であってもよい。素子の実施例において、素子の特性に対しても、当該分野における通常の機器（ＡｎｇｓｔｒｏｍＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ製の蒸着機、蘇州弗士達製の光学テストシステム、耐用年数テストシステム、北京量拓製のエリプソメーターなどを含むがそれに限定されず）を用いて、当業者にとって熟知の方法でテストを行った。当業者は、上述した機器の使用、テスト方法などの関連内容を知っているので、サンプルの固有データを確実に、影響を受けずに取得することができるため、上記関連内容を本明細書において繰り返し説明しない。

【実施例0152】

素子の実施例１

【0153】

まず、厚みが１２０ｎｍのインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）陽極を有するガラス基板を洗浄した後、酸素プラズマおよびＵＶオゾンで処理した。処理した後、基板をグローブボックスで乾燥させて水を除去した。その後、基板を基板ホルダ上に取り付けて真空室に置いた。以下、指定された有機層に対して、真空度が約１０^－８トルの場合、０．２～２オングストローム／秒の速度でホット真空蒸着によって順にＩＴＯ陽極上に蒸着を行った。化合物ＨＩを正孔注入層（ＨＩＬ）として用い、厚みが１００Åである。化合物ＨＴを正孔輸送層（ＨＴＬ）として用い、厚みが４００Åである。化合物ＥＢを電子ブロッキング層（ＥＢＬ）として用い、厚みが５０Åである。そして、ドーパンド材料である化合物Ｃ_８とホスト材料である化合物１－３４（重量比２：９８）を同時にドーピングして発光層（ＥＭＬ）として用い、厚みが４００Åである。化合物ＨＢを正孔ブロッキング層（ＨＢＬ）として用い、厚みが５０Åである。ＨＢＬ上には、化合物ＥＴおよび８－ヒドロキシキノリン－リチウム（Ｌｉｑ）を共蒸着して電子輸送層（ＥＴＬ）として用い、厚みが３５０Åである。最後に、厚み１ｎｍのＬｉｑを蒸着して電子注入層として用い、１２０ｎｍのＡｌを蒸着して陰極として用いた。そして、該素子をグローブボックスに遷移させ、ガラスカバーと吸湿剤を用いてカプセル化して該素子を完成させた。

【0154】

素子の実施例２

【0155】

素子の実施例２の実施形態は、発光層において化合物１－３５で化合物１－３４を代替してホスト材料とする以外、素子の実施例１と同様である。

【0156】

素子の実施例３

【0157】

素子の実施例３の実施形態は、発光層において化合物Ｃ_２７で化合物Ｃ_８を代替してドーパンド材料とする以外、素子の実施例１と同様である。

【0158】

素子の実施例４

【0159】

素子の実施例４の実施形態は、発光層において化合物１－３６で化合物１－３４を代替してホスト材料とする以外、素子の実施例３と同様である。

【0160】

素子の実施例５

【0161】

素子の実施例５の実施形態は、発光層において化合物１－３５で化合物１－３４を代替してホスト材料とする以外、素子の実施例３と同様である。

【0162】

素子の実施例６

【0163】

素子の実施例６の実施形態は、発光層において化合物Ｃ_５６で化合物Ｃ_８を代替してドーパンド材料とし、発光層においてドーパンド材料とホスト材料のドーピング重量比を３：９７に調整する以外、素子の実施例１と同様である。

【0164】

素子の実施例７

【0165】

素子の実施例７の実施形態は、発光層において化合物Ｃ_５８で化合物Ｃ_５６を代替してドーパンド材料とする以外、素子の実施例６と同様である。

【0166】

素子の実施例８

【0167】

素子の実施例８の実施形態は、発光層において化合物Ｃ_８７で化合物Ｃ_５６を代替してドーパンド材料とする以外、素子の実施例６と同様である。

【0168】

素子の実施例９

【0169】

素子の実施例９の実施形態は、発光層において化合物Ｃ_１３９で化合物Ｃ_５６を代替してドーパンド材料とする以外、素子の実施例６と同様である。

【0170】

素子の実施例１０

【0171】

素子の実施例１０の実施形態は、発光層において化合物Ｃ_１４０で化合物Ｃ_５６を代替してドーパンド材料とする以外、素子の実施例６と同様である。

【0172】

素子の実施例１１

【0173】

素子の実施例１１の実施形態は、発光層において化合物Ｃ_１４１で化合物Ｃ_５６を代替してドーパンド材料とする以外、素子の実施例６と同様である。

【0174】

素子の実施例１２

【0175】

素子の実施例１２の実施形態は、発光層において化合物Ｃ_１４４で化合物Ｃ_５６を代替してドーパンド材料とする以外、素子の実施例６と同様である。

【0176】

素子の実施例１３

【0177】

素子の実施例１３の実施形態は、発光層において化合物Ｃ_１４３で化合物Ｃ_５６を代替してドーパンド材料とする以外、素子の実施例６と同様である。

【0178】

素子の実施例１４

【0179】

素子の実施例１４の実施形態は、発光層において化合物Ｃ_１４６で化合物Ｃ_５６を代替してドーパンド材料とする以外、素子の実施例６と同様である。

【0180】

素子の実施例１５

【0181】

素子の実施例１５の実施形態は、発光層において化合物Ｃ_１５０で化合物Ｃ_５６を代替してドーパンド材料とする以外、素子の実施例６と同様である。

【0182】

素子の実施例１６

【0183】

素子の実施例１６の実施形態は、発光層において化合物Ｃ_１５８で化合物Ｃ_８を代替してドーパンド材料とする以外、素子の実施例１と同様である。

【0184】

素子の実施例１７

【0185】

素子の実施例１７の実施形態は、発光層において化合物Ｃ_１６３で化合物Ｃ_５６を代替してドーパンド材料とする以外、素子の実施例６と同様である。

【0186】

素子の実施例１８

【0187】

素子の実施例１８の実施形態は、発光層において化合物Ｃ_１６６で化合物Ｃ_５６を代替してドーパンド材料とする以外、素子の実施例６と同様である。

【0188】

素子の実施例１９

【0189】

素子の実施例１９の実施形態は、発光層において化合物Ｃ_１６７で化合物Ｃ_５６を代替してドーパンド材料とする以外、素子の実施例６と同様である。

【0190】

素子の実施例２０

【0191】

素子の実施例２０の実施形態は、発光層において化合物Ｃ_１７３で化合物Ｃ_５６を代替してドーパンド材料とする以外、素子の実施例６と同様である。

【0192】

素子の比較例１

【0193】

素子の比較例１の実施形態は、発光層において化合物Ｈ１で化合物１－３４を代替してホスト材料とし、化合物ＲＤ－Ａで化合物Ｃ_８を代替してドーパンド材料とする以外、素子の実施例１と同様である。

【0194】

素子の比較例２

【0195】

素子の比較例２の実施形態は、発光層において化合物１－３４で化合物Ｈ１を代替してホスト材料とする以外、素子の比較例１と同様である。

【0196】

素子の比較例３

【0197】

素子の比較例３の実施形態は、発光層において化合物１－３６で化合物Ｈ１を代替してホスト材料とする以外、素子の比較例１と同様である。

【0198】

素子の比較例４

【0199】

素子の比較例４の実施形態は、発光層において化合物１－３５で化合物Ｈ１を代替してホスト材料とする以外、素子の比較例１と同様である。

【0200】

素子の比較例５

【0201】

素子の比較例５の実施形態は、発光層において化合物Ｈ１で化合物１－３４を代替してホスト材料とする以外、素子の実施例１と同様である。

【0202】

素子の比較例６

【0203】

素子の比較例６の実施形態は、発光層において化合物Ｈ１で化合物１－３４を代替してホスト材料とする以外、素子の実施例３と同様である。

【0204】

素子の比較例７

【0205】

素子の比較例７の実施形態は、発光層において化合物Ｈ１で化合物１－３４を代替してホスト材料とする以外、素子の実施例６と同様である。

【0206】

素子の比較例８

【0207】

素子の比較例８の実施形態は、発光層において化合物Ｈ１で化合物１－３４を代替してホスト材料とする以外、素子の実施例７と同様である。

【0208】

素子の比較例９

【0209】

素子の比較例９の実施形態は、発光層において化合物Ｈ１で化合物１－３４を代替してホスト材料とする以外、素子の実施例８と同様である。

【0210】

素子の比較例１０

【0211】

素子の比較例１０の実施形態は、発光層において化合物Ｈ１で化合物１－３４を代替してホスト材料とする以外、素子の実施例９と同様である。

【0212】

素子の比較例１１

【0213】

素子の比較例１１の実施形態は、発光層において化合物Ｈ１で化合物１－３４を代替してホスト材料とする以外、素子の実施例１０と同様である。

【0214】

素子の比較例１２

【0215】

素子の比較例１２の実施形態は、発光層において化合物Ｈ１で化合物１－３４を代替してホスト材料とする以外、素子の実施例１１と同様である。

【0216】

素子の比較例１３

【0217】

素子の比較例１３の実施形態は、発光層において化合物Ｈ１で化合物１－３４を代替してホスト材料とする以外、素子の実施例１２と同様である。

【0218】

素子の層構造および厚みを、以下の表に示す。用いられる材料が１種超えの層は、前記重量比で異なる化合物をドーピングすることにより得られる。

【0219】

【表1-1】

【表1-2】

【0220】

素子に用いられる材料の構造は、以下のように表される。

【化40-1】

【化40-2】

【化40-3】

【0221】

素子のＩＶＬおよび耐用年数の特性を測定した。表２には、１５ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度下で測定された外部量子効率（ＥＱＥ）のデータ、５０００ｃｄ／ｍ^２の初期輝度下で測定された耐用年数（ＬＴ９７）のデータが示される。

【0222】

【表2】

【0223】

実施例１、２および比較例５におけるデータの比較結果から分かるように、本発明における第１化合物および第２化合物の組合せを用いることにより、素子のＥＱＥが、比較例５における高いレベル２２．４５％に達したＥＱＥからさらに向上することができ、それぞれ２４．１０％、２４．３７％に達し、向上幅がそれぞれ７．３％、８．５％であり、向上幅が非常に明らかである。さらに重要なことに、本発明における化合物の組合せを用いることにより、素子の耐用年数が比較例５における７０２時間から大幅に向上し、それぞれ１２３４時間および７９５時間に達した。そのため、本発明における第１化合物および第２化合物の組合せは、素子の外部量子効率を明らかに向上させながら、素子の耐用年数を大幅に向上させることができるという優れた性能を有することが証明されている。実施例３、４、５および比較例６におけるデータの比較結果から分かるように、本発明における第１化合物および第２化合物の組合せを用いることにより、素子のＥＱＥが、比較例６における高いレベル２２．６８％に達したＥＱＥからさらに向上し、それぞれ２５．５０％、２５．２１％、２５．３１％に達し、向上幅がそれぞれ１２．４％、９．８％、１１．６％であり、向上幅が非常に明らかである。さらに重要なことに、本発明における化合物の組合せを用いることにより、実施例３、４、５における耐用年数が比較例６における６６５時間から大幅に向上し、それぞれ１３２３時間、６８９時間および９４２時間に達した。そのため、本発明における第１化合物および第２化合物の組合せは、素子の外部量子効率を明らかに向上させながら、素子の耐用年数を大幅に向上させることができるという優れた性能を有することが証明されている。同様に、実施例６と比較例７を比較し、実施例７と比較例８を比較し、実施例８と比較例９を比較し、実施例９と比較例１０を比較し、実施例１０と比較例１１を比較し、実施例１１と比較例１２を比較し、実施例１２と比較例１３を比較することにより、いずれも、本発明における第１化合物および第２化合物の組合せは、素子の外部量子効率を明らかに向上させながら、素子の耐用年数を大幅に向上させることができるという結論が再度と証明されている。それと同時に、この９グループのデータを比較することにより、本発明における第１化合物および第２化合物の組合せは、普遍的に素子の性能を向上させるという優れた性能を有することが証明されている。

【0224】

これらの結果から、本発明における第１化合物および第２化合物の組合せは、素子の性能面で大幅な向上を取得することができ、商用ホスト材料が用いられた場合の素子の効果を遥かに超えることが示されている。これらの結果は、本発明における第１化合物および第２化合物の組合せの優越性を十分に証明した。

【0225】

実施例１、３は、比較例２に対して、実施例における素子の性能が明らかな利点を有した。実施例１、３におけるＥＱＥは、比較例２に対して、それぞれ３３２．１％、３５２．１％向上しながら、耐用年数は、比較例２に対しても数百倍向上し、１２００時間以上に達し、極めて大幅な向上を実現した。実施例１３～２０および比較例２の比較から分かるように、実施例における素子の性能が明らかな利点を有した。実施例１３～２０は、素子の効率が普遍的に比較例２に対して数倍向上し、実施例１３～２０は、素子の耐用年数が普遍的に比較例２に対して数百倍向上し、特に実施例２０は、１６０３ｈの長い耐用年数を有しながら、２６．１０％の非常に高い素子効率を有した。そのため、本発明において特定に選択された第１化合物および第２化合物の組合せは、素子の性能を大幅に向上させることを実現することができることが示されている。これらの結果は、本発明における第１化合物および第２化合物の組合せの優越性を再度と証明した。

【0226】

比較例１および比較例２～４を比較することにより、同一のドーパンド化合物ＲＤ－Ａが用いられる場合、本発明に選定された第１化合物がホストとして用いられた比較例２～４は、素子の性能がいずれも商用ホスト材料が用いられた比較例１に対して大幅に降下することが発見されている。実施例１～５および比較例５、６を比較することにより、本発明に選定された第２化合物がドーパンド材料として用いられる場合、実施例１～５における素子の性能が商用ホスト材料が用いられた比較例５、６における素子の性能に対して大幅に向上することが発見されている。上記比較から分かるように、化合物ＲＤ－Ａと、本発明に選定された第２化合物とが構造上で類似性を有するが、本発明に選定された第２化合物および本発明に選定された第１化合物が組合せて用いられる場合、素子の性能面で予想外の大幅な向上をもたらした。このような類似する化合物の構造は、異なる化合物と組み合わせる場合に、完全に異なる素子の性能の変化を示した。そのため、本発明における第１化合物および第２化合物の組合せが有する予想できない優越性がさらに証明されている。

【0227】

要するに、本発明に選定された第１化合物および第２化合物の組合せは、素子において、優れている素子の性能を示しており、より高い外部量子効率を取得しながら、素子の耐用年数を大幅に向上させることができる。そのため、本発明に選定された第１化合物および第２化合物の組合せは、優れている適用見込みを有することが証明されている。

【0228】

ここで記載される各種の実施例は、例示的なものに過ぎず、本発明の範囲を限定するためのものではないことを理解すべきである。そのため、当業者にとって、保護しようとする本発明は、本明細書に記載される具体的な実施例および好ましい実施例の変形を含むことが自明である。本発明の構想を逸脱しない前提で、本明細書に記載される材料および構造の多くは、他の材料および構造で代替することができる。本発明がなぜ機能するかについての様々な理論は、限定的ではないことを理解すべきである。

【図1】

【図2】

IP Force 特許公報掲載プロジェクト 2022.1.31 β版