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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2022184757
(43)【公開日】2022-12-13
(54)【発明の名称】化粧料用組成物及び化粧料
(51)【国際特許分類】
A61K 8/86 20060101AFI20221206BHJP
A61Q 5/00 20060101ALI20221206BHJP
【ＦＩ】
A61K8/86
A61Q5/00
【審査請求】未請求
【請求項の数】3
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2022081220
(22)【出願日】2022-05-18
(31)【優先権主張番号】P 2021091177
(32)【優先日】2021-05-31
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(71)【出願人】
【識別番号】000002288
【氏名又は名称】三洋化成工業株式会社
(72)【発明者】
【氏名】阪口 幸矢佳
【テーマコード（参考）】
4C083
【Ｆターム（参考）】
4C083AC072
4C083AC692
4C083AD041
4C083AD042
4C083CC33
4C083DD31
4C083EE06
4C083EE28
(57)【要約】
【課題】本発明は、髪の水を切る際のすべり性に優れ、乾燥後の髪のべたつきの低減効果に優れた毛髪用化粧料等に用いることができる化粧料組成物及び化粧料を提供することを目的とする。
【解決手段】下記（１）及び（２）を満たすアルキレンオキシド付加物（Ａ）を含む化粧料用組成物：
（１）アルキレンオキシド付加物（Ａ）が、１～６個の水酸基を有する化合物のアルキレンオキシド付加物であり、オキシアルキレン単位として含むオキシプロピレン単位が３個以上連続してなるオキシプロピレン連鎖を有し、オキシプロピレン連鎖におけるイソタクチック３連子の個数の割合が、イソタクチック３連子、ヘテロタクチック３連子及びシンジオタクチック３連子の合計数に対して２６％以上である。
（２）アルキレンオキシド付加物（Ａ）が有するオキシアルキレン単位の合計重量割合は、アルキレンオキシド付加物（Ａ）の重量に基づいて１０重量％以上である：
【選択図】 なし
【解決手段】下記（１）及び（２）を満たすアルキレンオキシド付加物（Ａ）を含む化粧料用組成物：
（１）アルキレンオキシド付加物（Ａ）が、１～６個の水酸基を有する化合物のアルキレンオキシド付加物であり、オキシアルキレン単位として含むオキシプロピレン単位が３個以上連続してなるオキシプロピレン連鎖を有し、オキシプロピレン連鎖におけるイソタクチック３連子の個数の割合が、イソタクチック３連子、ヘテロタクチック３連子及びシンジオタクチック３連子の合計数に対して２６％以上である。
（２）アルキレンオキシド付加物（Ａ）が有するオキシアルキレン単位の合計重量割合は、アルキレンオキシド付加物（Ａ）の重量に基づいて１０重量％以上である：
【選択図】 なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記（１）～（５）を満たすアルキレンオキシド付加物（Ａ）を含む化粧料用組成物：
（１）アルキレンオキシド付加物（Ａ）は、１～６個の水酸基を有する化合物のアルキレンオキシド付加物である：
（２）アルキレンオキシド付加物（Ａ）は、オキシアルキレン単位としてオキシプロピレン単位を含む：
（３）アルキレンオキシド付加物（Ａ）が有するオキシアルキレン単位の合計重量割合は、アルキレンオキシド付加物（Ａ）の重量に基づいて１０重量％以上である：
（４）アルキレンオキシド付加物（Ａ）は、オキシプロピレン単位が３個以上連続してなるオキシプロピレン連鎖を有する：
（５）アルキレンオキシド付加物（Ａ）が有するオキシプロピレン連鎖におけるイソタクチック３連子の個数の割合は、イソタクチック３連子、ヘテロタクチック３連子及びシンジオタクチック３連子の合計数に対して２６％以上である。
（１）アルキレンオキシド付加物（Ａ）は、１～６個の水酸基を有する化合物のアルキレンオキシド付加物である：
（２）アルキレンオキシド付加物（Ａ）は、オキシアルキレン単位としてオキシプロピレン単位を含む：
（３）アルキレンオキシド付加物（Ａ）が有するオキシアルキレン単位の合計重量割合は、アルキレンオキシド付加物（Ａ）の重量に基づいて１０重量％以上である：
（４）アルキレンオキシド付加物（Ａ）は、オキシプロピレン単位が３個以上連続してなるオキシプロピレン連鎖を有する：
（５）アルキレンオキシド付加物（Ａ）が有するオキシプロピレン連鎖におけるイソタクチック３連子の個数の割合は、イソタクチック３連子、ヘテロタクチック３連子及びシンジオタクチック３連子の合計数に対して２６％以上である。
【請求項2】
アルキレンオキシド付加物（Ａ）の分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は、１．０５～１．４である請求項１に記載の化粧料用組成物。
【請求項3】
下記（１）～（５）を満たすアルキレンオキシド付加物（Ａ）を含む化粧料：
（１）アルキレンオキシド付加物（Ａ）は、１～６個の水酸基を有する化合物のアルキレンオキシド付加物である：
（２）アルキレンオキシド付加物（Ａ）は、オキシアルキレン単位としてオキシプロピレン単位を含む：
（３）アルキレンオキシド付加物（Ａ）を有するオキシアルキレン単位の合計重量割合は、アルキレンオキシド付加物（Ａ）の重量に基づいて１０重量％以上である：
（４）アルキレンオキシド付加物（Ａ）は、オキシプロピレン単位が３個以上連続してなるオキシプロピレン連鎖を有する：
（５）アルキレンオキシド付加物（Ａ）が有するオキシプロピレン連鎖におけるイソタクチック３連子の個数の割合は、イソタクチック３連子、ヘテロタクチック３連子及びシンジオタクチック３連子の合計数に対して２６％以上である。
（１）アルキレンオキシド付加物（Ａ）は、１～６個の水酸基を有する化合物のアルキレンオキシド付加物である：
（２）アルキレンオキシド付加物（Ａ）は、オキシアルキレン単位としてオキシプロピレン単位を含む：
（３）アルキレンオキシド付加物（Ａ）を有するオキシアルキレン単位の合計重量割合は、アルキレンオキシド付加物（Ａ）の重量に基づいて１０重量％以上である：
（４）アルキレンオキシド付加物（Ａ）は、オキシプロピレン単位が３個以上連続してなるオキシプロピレン連鎖を有する：
（５）アルキレンオキシド付加物（Ａ）が有するオキシプロピレン連鎖におけるイソタクチック３連子の個数の割合は、イソタクチック３連子、ヘテロタクチック３連子及びシンジオタクチック３連子の合計数に対して２６％以上である。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明はアルキレンオキシド付加物を含む化粧料用組成物及び化粧料に関する。
【背景技術】
【0002】
アルキレンオキシド付加物は、化粧料用原料として用いられており、べたつきやごわつきが残らず、さらにすすぎ後の髪の水を切る際のすべり性に優れた毛髪用化粧料として、左右非対称であり、高分子量側に偏った分子量分布のパターンを有する高分子量のアルキレンオキシド付加物を配合した毛髪用化粧料が知られている。（特許文献１参照）
【0003】
しかしながら、特許文献１に記載のアルキレンオキシド付加物を配合した毛髪用化粧料は、髪を乾燥させた後にべたつくという課題があった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【特許文献1】特開２０１８－２８０６６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
本発明は、すすぎ後の髪の水を切る際のすべり性に優れ、乾燥後の髪のべたつきの低減効果に優れた毛髪用化粧料等に用いることができる化粧料組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0006】
本発明者らは、これらの問題点を解決するべく鋭意検討した結果、本発明に到達した。すなわち本発明は、下記（１）～（５）を満たすアルキレンオキシド付加物（Ａ）を含む化粧料用組成物、及び下記（１）～（５）を満たすアルキレンオキシド付加物（Ａ）を含む化粧料である。
（１）アルキレンオキシド付加物（Ａ）は、１～６個の水酸基を有する化合物のアルキレンオキシド付加物である。
（２）アルキレンオキシド付加物（Ａ）は、オキシアルキレン単位としてオキシプロピレン単位を含む。
（３）アルキレンオキシド付加物（Ａ）が有するオキシアルキレン単位の合計重量割合は、アルキレンオキシド付加物（Ａ）の重量に基づいて１０重量％以上である。
（４）アルキレンオキシド付加物（Ａ）は、オキシプロピレン単位が３個以上連続してなるオキシプロピレン連鎖を有する。
（５）アルキレンオキシド付加物（Ａ）が有するオキシプロピレン連鎖におけるイソタクチック３連子の個数の割合は、イソタクチック３連子、ヘテロタクチック３連子及びシンジオタクチック３連子の合計数に対して２６％以上である。
（１）アルキレンオキシド付加物（Ａ）は、１～６個の水酸基を有する化合物のアルキレンオキシド付加物である。
（２）アルキレンオキシド付加物（Ａ）は、オキシアルキレン単位としてオキシプロピレン単位を含む。
（３）アルキレンオキシド付加物（Ａ）が有するオキシアルキレン単位の合計重量割合は、アルキレンオキシド付加物（Ａ）の重量に基づいて１０重量％以上である。
（４）アルキレンオキシド付加物（Ａ）は、オキシプロピレン単位が３個以上連続してなるオキシプロピレン連鎖を有する。
（５）アルキレンオキシド付加物（Ａ）が有するオキシプロピレン連鎖におけるイソタクチック３連子の個数の割合は、イソタクチック３連子、ヘテロタクチック３連子及びシンジオタクチック３連子の合計数に対して２６％以上である。
【発明の効果】
【0007】
本発明の化粧料用組成物は、毛髪用化粧料に配合することで、すすぎ後の髪の水を切る際のすべり性に優れ、乾燥後の髪のべたつきの低減効果に優れる毛髪用化粧料を得ることができる。
【発明を実施するための形態】
【0008】
以下、本発明を詳述する。
第一の本願発明である化粧料用組成物は、下記（１）～（５）を満たすアルキレンオキシド付加物（Ａ）を含む化粧料用組成物である。
（１）アルキレンオキシド付加物（Ａ）は、１～６個の水酸基を有する化合物のアルキレンオキシド付加物である：
（２）アルキレンオキシド付加物（Ａ）はオキシアルキレン単位としてオキシプロピレン単位を含む：
（３）アルキレンオキシド付加物（Ａ）が有するオキシアルキレン単位の合計重量割合は、アルキレンオキシド付加物の重量に基づいて１０重量％以上である：
（４）アルキレンオキシド付加物（Ａ）は、オキシプロピレン単位が３個以上連続してなるオキシプロピレン連鎖を有する：
（５）アルキレンオキシド付加物（Ａ）が有するオキシプロピレン連鎖におけるイソタクチック３連子の個数の割合は、イソタクチック３連子、ヘテロタクチック３連子及びシンジオタクチック３連子の合計数に対して２６％以上である。
第一の本願発明である化粧料用組成物は、下記（１）～（５）を満たすアルキレンオキシド付加物（Ａ）を含む化粧料用組成物である。
（１）アルキレンオキシド付加物（Ａ）は、１～６個の水酸基を有する化合物のアルキレンオキシド付加物である：
（２）アルキレンオキシド付加物（Ａ）はオキシアルキレン単位としてオキシプロピレン単位を含む：
（３）アルキレンオキシド付加物（Ａ）が有するオキシアルキレン単位の合計重量割合は、アルキレンオキシド付加物の重量に基づいて１０重量％以上である：
（４）アルキレンオキシド付加物（Ａ）は、オキシプロピレン単位が３個以上連続してなるオキシプロピレン連鎖を有する：
（５）アルキレンオキシド付加物（Ａ）が有するオキシプロピレン連鎖におけるイソタクチック３連子の個数の割合は、イソタクチック３連子、ヘテロタクチック３連子及びシンジオタクチック３連子の合計数に対して２６％以上である。
【0009】
＜アルキレンオキシド付加物（Ａ）＞
本発明の化粧料用組成物に含まれるアルキレンオキシド付加物（Ａ）は、１～６個の水酸基を有する化合物のアルキレンオキシド付加物であり、１～６個の水酸基を有する化合物から水酸基を除いた残基とオキシアルキレン単位とを有する１～６価のアルコールである。
本発明の化粧料用組成物に含まれるアルキレンオキシド付加物（Ａ）は、１～６個の水酸基を有する化合物のアルキレンオキシド付加物であり、１～６個の水酸基を有する化合物から水酸基を除いた残基とオキシアルキレン単位とを有する１～６価のアルコールである。
【0010】
＜１～６個の水酸基を有する化合物＞
１～６個の水酸基を有する化合物としては、エーテル基を有さない１～６価のアルコール、エーテル基を有する１～６価のアルコール、数平均分子量（以下、Ｍｎと記載する）１０００～５０００の水酸基変性高分子化合物及び１価又は２価のフェノール類等が挙げられる。
１～６個の水酸基を有する化合物としては、エーテル基を有さない１～６価のアルコール、エーテル基を有する１～６価のアルコール、数平均分子量（以下、Ｍｎと記載する）１０００～５０００の水酸基変性高分子化合物及び１価又は２価のフェノール類等が挙げられる。
【0011】
エーテル基を有さない１価のアルコールとしては、炭素数１～２０の１価脂肪族アルコールが好ましく、メタノール、エタノール、１－プロパノール、２－プロパノール、１－ブタノール、１－ペンタノール、１－ヘキサノール、１－ヘプタノール、１－オクタノール、１－ノナノール、１－デカノール、１－ウンデカノール、１－ドデカノール、１－トリデカノール、１－テトラデカノール、１－ペンタデカノール、１－ヘキサデカノール、１－ヘプタデカノール、１－オクタデカノール、オレイルアルコール、リノリルアルコール、１－ノナデカノール、１－エイコサノール及びアリルアルコール等が挙げられる。
【0012】
エーテル基を有さない２価のアルコールとしては、炭素数２～８の２価脂肪族アルコールが好ましく、エチレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，２－プロパンジオール、１，２－ブタンジオール、１，３－ブチレングリコール、２，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、１，２－ペンタンジオール、１，３－ペンタンジオール、１，４－ペンタンジオール、１，５－ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、１、６－ヘキサンジオール、２，５－ヘキサンジオール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール及び１，４－ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘキサン等が挙げられる。
【0013】
エーテル基を有さない３価のアルコールとしては、炭素数３～５の３価脂肪族アルコールが好ましく、グリセリン及びトリメチロールプロパン等が挙げられる。
【0014】
エーテル基を有さない４価のアルコールとしては、炭素数４～１４の４価脂肪族アルコールが好ましく、エリスリトール及びペンタエリスリトール等が挙げられる。
【0015】
エーテル基を有さない５価のアルコールとしては、炭素数５又は６の５価脂肪族アルコールが好ましく、キシリトール等が挙げられる。
【0016】
エーテル基を有さない６価のアルコールとしては、炭素数６～１０の６価脂肪族アルコールが好ましく、ソルビトール、イノシトール及びマンニトール等が挙げられる。
【0017】
エーテル基を有する１～６価のアルコールとしては、ジエチレングリコール、ソルビタン、グルコース、ジグリセリン、ｎ－オクチル－β－Ｄ－グルコシド、ｎ－デシル－β－Ｄ－グルコシド、ｎ－ドデシル－β－Ｄ－グルコシド、ジペンタエリスリトール及び前記のエーテル基を有さないアルコール又は水（Ｈ２Ｏ）に炭素数２～４のアルキレンオキサイドを付加してなる化合物等があげられ、好ましくはポリアルキレングリコール、さらに好ましくはポリプロピレングリコールである。ポリプロピレングリコールとしては、数平均分子量が１３０～１０００のポリプロピレングリコールが好ましい。
【0018】
水酸基変性高分子化合物は、構造中に水酸基を有するように、高分子化合物と他の化合物とを反応させて得られた化合物であり、Ｍｎ１０００～５０００の水酸基変性高分子化合物として好ましいものとしては、水酸基変性ポリオレフィンが挙げられる。水酸基変性ポリオレフィンとしては、ポリオレフィン鎖の両末端に水酸基を導入した両末端水酸基ポリオレフィンであっても、ポリオレフィン鎖の片方の末端にのみ水酸基を導入した片末端水酸基ポリオレフィンであっても、ポリオレフィン鎖の末端以外に水酸基を導入した内部水酸基ポリオレフィンであってもよく、なかでも両末端水酸基ポリオレフィンが好ましい。
両末端水酸基ポリオレフィンとしては、両末端水酸基ポリブタジエン、両末端水酸基水素化ポリブタジエン及び両末端水酸基ポリファルネセン等が挙げられる。
両末端水酸基ポリオレフィンとしては、両末端水酸基ポリブタジエン、両末端水酸基水素化ポリブタジエン及び両末端水酸基ポリファルネセン等が挙げられる。
【0019】
両末端水酸基ポリブタジエンは、ＮＩＳＳＯ－ＰＢ Ｇ－１０００［Ｍｎ１４００（日本曹達（株）製）、ＮＩＳＳＯ－ＰＢは日本曹達の登録商標である］、ＮＩＳＳＯ－ＰＢ Ｇ－２０００［Ｍｎ１９００（日本曹達（株）製）］、及びＮＩＳＳＯ－ＰＢ Ｇ－３０００［Ｍｎ３０００（日本曹達（株）製）］等として市場から入手することができる。
両末端水素基水素化ポリブタジエンは、ＮＩＳＳＯ－ＰＢ ＧＩ－１０００［Ｍｎ１５００（日本曹達（株）製）］、ＮＩＳＳＯ－ＰＢ ＧＩ－２０００［Ｍｎ２０００（日本曹達（株）製）］及びＮＩＳＳＯ－ＰＢ ＧＩ－３０００［Ｍｎ３１００（日本曹達（株）製）］等として市場から入手することができる。
両末端水素基水素化ポリブタジエンは、ＮＩＳＳＯ－ＰＢ ＧＩ－１０００［Ｍｎ１５００（日本曹達（株）製）］、ＮＩＳＳＯ－ＰＢ ＧＩ－２０００［Ｍｎ２０００（日本曹達（株）製）］及びＮＩＳＳＯ－ＰＢ ＧＩ－３０００［Ｍｎ３１００（日本曹達（株）製）］等として市場から入手することができる。
【0020】
両末端水酸基ポリファルネセンは、ＫＲＡＳＯＬ Ｆ－３０００［Ｍｎ３０００（Ｃｒａｙ Ｖａｌｌｅｙ製）、ＫＲＡＳＯＬはＴｏｔａｌ Ｐｅｔｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｒｅｆｉｎｉｎｇ ＵＳＡ Ｉｎｃ．の登録商標である］等として市場から入手することができる。
【0021】
１価又は２価のフェノール類としては、炭素数６～１５の１価又は２価のフェノール類が好ましく、フェノール、クレゾール、ピロガロ－ル、カテコール、ヒドロキノン、ビスフェノ－ルＡ、ビスフェノールＦ及びビスフェノールＳ等が挙げられる。
【0022】
Ｍｎ１０００～５０００の水酸基変性高分子化合物のＭｎは、以下の条件のＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）により測定する。
・装置：「ＷＡＴＥＲＳ ＡＬＬＩＡＮＣＥ ２６９５」［ＷＡＴＥＲＳ社製］
・カラム：「ＧＵＡＲＤＣＯＬＵＭＮ ＳＵＰＥＲ Ｈ－Ｌ」（１本）、「ＴＳＫＧＥＬ ＳＵＰＥＲＨ２０００、ＴＳＫＧＥＬ ＳＵＰＥＲＨ３０００、ＴＳＫＧＥＬ ＳＵＰＥＲＨ４０００（いずれも東ソー株式会社製）を各１本連結したもの」
・試料溶液：０．２５重量％のテトラヒドロフラン溶液
・溶液注入量：１０ｍＬ
・流量：０．６ｍＬ／分
・測定温度：４０℃
・検出装置：屈折率検出器
・基準物質：標準ポリエチレングリコール
・装置：「ＷＡＴＥＲＳ ＡＬＬＩＡＮＣＥ ２６９５」［ＷＡＴＥＲＳ社製］
・カラム：「ＧＵＡＲＤＣＯＬＵＭＮ ＳＵＰＥＲ Ｈ－Ｌ」（１本）、「ＴＳＫＧＥＬ ＳＵＰＥＲＨ２０００、ＴＳＫＧＥＬ ＳＵＰＥＲＨ３０００、ＴＳＫＧＥＬ ＳＵＰＥＲＨ４０００（いずれも東ソー株式会社製）を各１本連結したもの」
・試料溶液：０．２５重量％のテトラヒドロフラン溶液
・溶液注入量：１０ｍＬ
・流量：０．６ｍＬ／分
・測定温度：４０℃
・検出装置：屈折率検出器
・基準物質：標準ポリエチレングリコール
【0023】
１～６個の水酸基を有する化合物としては、一種を単独で用いても、二種以上を併用してもよい。
これらの１～６個の水酸基を有する化合物の内、乾燥後の髪のべたつき感の観点から、好ましくは１～６価のアルコール及びＭｎ１０００～５０００の水酸基変性高分子化合物であり、さらに好ましくは、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、グリセリン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、両末端水酸基水素化ポリブタジエン及び両末端水酸基ポリファルネセンである。
これらの１～６個の水酸基を有する化合物の内、乾燥後の髪のべたつき感の観点から、好ましくは１～６価のアルコール及びＭｎ１０００～５０００の水酸基変性高分子化合物であり、さらに好ましくは、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、グリセリン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、両末端水酸基水素化ポリブタジエン及び両末端水酸基ポリファルネセンである。
【0024】
＜アルキレンオキシド付加物（Ａ）が有するオキシアルキレン単位＞
アルキレンオキシド付加物（Ａ）はオキシアルキレン単位としてオキシプロピレン単位を含む。
本発明においてオキシプロピレン単位は、アルキレンオキシドとして１，２－プロピレンオキシドを用い、１，２－プロピレンオキシドが有する三員環を開環して１～６個の水酸基を有する前記の化合物に付加することで得られる構造であり、三員環の開裂の態様の違いによってオキシ－１－メチルエチレン単位又はオキシ－２－メチルエチレン単位となる。
本発明において、オキシピロピレン単位は、オキシ－１－メチルエチレン単位又はオキシ－２－メチルエチレン単位のいずれかあっても、両方であっても良く、両方である場合にはその比率に制限はない。
アルキレンオキシド付加物（Ａ）を構成する１～６個の水酸基を有する化合物がオキシプロピレン単位を有する場合、１～６個の水酸基を有する化合物が有していたオキシプロピレン単位は、本願発明における、アルキレンオキシド付加物（Ａ）が有するオキシアルキレン単位に含まれる。
アルキレンオキシド付加物（Ａ）はオキシアルキレン単位としてオキシプロピレン単位を含む。
本発明においてオキシプロピレン単位は、アルキレンオキシドとして１，２－プロピレンオキシドを用い、１，２－プロピレンオキシドが有する三員環を開環して１～６個の水酸基を有する前記の化合物に付加することで得られる構造であり、三員環の開裂の態様の違いによってオキシ－１－メチルエチレン単位又はオキシ－２－メチルエチレン単位となる。
本発明において、オキシピロピレン単位は、オキシ－１－メチルエチレン単位又はオキシ－２－メチルエチレン単位のいずれかあっても、両方であっても良く、両方である場合にはその比率に制限はない。
アルキレンオキシド付加物（Ａ）を構成する１～６個の水酸基を有する化合物がオキシプロピレン単位を有する場合、１～６個の水酸基を有する化合物が有していたオキシプロピレン単位は、本願発明における、アルキレンオキシド付加物（Ａ）が有するオキシアルキレン単位に含まれる。
【0025】
アルキレンオキシド付加物（Ａ）は、オキシアルキレン単位として、さらにオキシエチレン単位、オキシブチレン単位、又はその両方の単位を含んでいても良い。
オキシエチレン単位は、アルキレンオキシドとしてエチレンオキシドを用い、１～６個の水酸基を有する前記の化合物に付加することで得られる構造である。
オキシブチレン単位は、アルキレンオキシドとして１，２－ブチレンオキシド及び／又はテトラヒドロフランを用いて１～６個の水酸基を有する前記の化合物に付加することで得られる構造であり、１，２－ブチレンオキシドを用いた場合には、三員環の開裂の態様の違いによってオキシ－１－エチルエチレン単位又はオキシ－２－エチルエチレンとなり、テトラヒドロフランを用いた場合にはオキシ－１，４－ブチレン単位となる。
アルキレンオキシド付加物（Ａ）がオキシブチレン単位を含む場合、オキシブチレン単位はオキシ－１－エチルエチレン単位、オキシ－２－エチルエチレン単位及びオキシ－１，４－ブチレン単位からなる群から選ばれる少なくとも１種であれば良く、２種以上である場合にはその比率に制限はない。
オキシエチレン単位は、アルキレンオキシドとしてエチレンオキシドを用い、１～６個の水酸基を有する前記の化合物に付加することで得られる構造である。
オキシブチレン単位は、アルキレンオキシドとして１，２－ブチレンオキシド及び／又はテトラヒドロフランを用いて１～６個の水酸基を有する前記の化合物に付加することで得られる構造であり、１，２－ブチレンオキシドを用いた場合には、三員環の開裂の態様の違いによってオキシ－１－エチルエチレン単位又はオキシ－２－エチルエチレンとなり、テトラヒドロフランを用いた場合にはオキシ－１，４－ブチレン単位となる。
アルキレンオキシド付加物（Ａ）がオキシブチレン単位を含む場合、オキシブチレン単位はオキシ－１－エチルエチレン単位、オキシ－２－エチルエチレン単位及びオキシ－１，４－ブチレン単位からなる群から選ばれる少なくとも１種であれば良く、２種以上である場合にはその比率に制限はない。
【0026】
アルキレンオキシド付加物（Ａ）としては、オキシアルキレン基がオキシプロピレン単位からなるアルキレンオキシド付加物（Ａ１）、オキシアルキレン基がオキシプロピレン単位及びオキシエチレン単位からなるアルキレンオキシド付加物（Ａ２）、オキシアルキレン基がオキシプロピレン単位及びオキシブチレン単位からなるアルキレンオキシド付加物（Ａ３）、並びにオキシアルキレン基がオキシプロピレン単位、オキシエチレン単位及びオキシブチレン単位からなるアルキレンオキシド付加物（Ａ４）が挙げられ、好ましいものは、オキシアルキレン基がオキシプロピレン単位からなるアルキレンオキシド付加物（Ａ１）、並びにオキシアルキレン基がオキシプロピレン単位及びオキシエチレン単位からなるアルキレンオキシド付加物（Ａ２）であり、オキシアルキレン基がオキシプロピレン単位からなるアルキレンオキシド付加物（Ａ１）がさらに好ましい。
【0027】
本発明の化粧料用組成物に含まれるアルキレンオキシド付加物（Ａ）は、乾燥後の髪のべたつき感の観点から、１分子中にオキシアルキレン単位を好ましくは３～５００モル有し、さらに好ましくは５～２００モル有する。
アルキレンオキシド付加物（Ａ）が有するオキシアルキレン基のモル数は、アルキレンオキシド付加物（Ａ）製造時のオキシアルキレンの使用量から計算することができ、アルキレンオキシド付加物（Ａ）の１Ｈ－ＮＭＲ及び１３Ｃ－ＮＭＲ等からも分析可能である。
アルキレンオキシド付加物（Ａ）が有するオキシアルキレン基のモル数は、アルキレンオキシド付加物（Ａ）製造時のオキシアルキレンの使用量から計算することができ、アルキレンオキシド付加物（Ａ）の１Ｈ－ＮＭＲ及び１３Ｃ－ＮＭＲ等からも分析可能である。
【0028】
アルキレンオキシド付加物（Ａ）が、アルキレンオキシド付加物（Ａ２）である場合、オキシプロピレン単位とオキシエチレン単位との合計重量に対するオキシプロピレン単位の重量割合は、すすぎ時の髪の水を切る際のすべり性の観点から、好ましくは４０～９０重量％、さらに好ましくは５０～８０重量％である。
【0029】
アルキレンオキシド付加物（Ａ）が、アルキレンオキシド付加物（Ａ３）である場合、オキシプロピレン単位とオキシブチレン単位との合計重量に対するオキシプロピレン単位の重量割合は、乾燥後の髪のべたつき感の観点から、好ましくは５０～９０重量％、さらに好ましくは６０～９０重量％である。
【0030】
アルキレンオキシド付加物（Ａ）が、アルキレンオキシド付加物（Ａ４）である場合、オキシプロピレン単位とオキシエチレン単位とオキシブチレン単位との合計重量に対するオキシプロピレン単位の重量割合は、すすぎ後の髪の水を切る際のすべり性の観点から、好ましくは５～９０重量％、さらに好ましくは３０～９０重量％である。また、オキシプロピレン単位とオキシエチレン単位とオキシブチレン単位との合計重量に対するエチレンオキシド単位の重量割合が、すすぎ後の髪の水を切る際のすべり性の観点から、好ましくは５～６０重量％、さらに好ましくは５～５０重量％である。
【0031】
アルキレンオキシド付加物（Ａ）が有するオキシアルキレン単位の合計重量割合は、すすぎ後の髪の水を切る際のすべり性の観点から、アルキレンオキシド付加物（Ａ）の重量に基づいて１０重量％以上であり、好ましくは５０重量％以上、さらに好ましくは６０重量％以上である。
【0032】
アルキレンオキシド付加物（Ａ）が有するオキシプロピレン単位の重量割合は、すすぎ後の髪の水を切る際のすべり性の観点から、アルキレンオキシド付加物（Ａ）が有するオキシアルキレン単位の重量に基づいて、５０重量％以上であることが好ましく、さらに好ましくは６０重量％以上である。
【0033】
本発明の化粧料用組成物が含むアルキレンオキシド付加物（Ａ）は、オキシプロピレン単位が３個以上連続してなるオキシプロピレン連鎖を含むオキシアルキレン連鎖を有する。
オキシプロプレン単位が３つ連続した構造（３連子ともいう）は、オキシプロプレン単位が有するメチル基の配列様式により、イソタクチック３連子、ヘテロタクチック３連子、シンジオタクチック３連子の３種類に分類される。
前記のイソタクチック３連子、ヘテロタクチック３連子、及びシンジオタクチック３連子は、以下のように定義される。
オキシプロピレン単位が２つ連続した構造において、連続する２つの単位が同じ立体配置をとるものを、メゾ構造を有する２連子（以降「Ｍ２連子」と略記する）とし、異なる立体配置をとるものを、ラセモ構造を有する２連子（以降「Ｒ２連子」と略記する」）とする。さらに、オキシプロピレン単位の３連子のうち、２つのＭ２連子が含まれる３連子をイソタクチック３連子と、２つのＲ２連子が含まれる３連子をシンジオタクチック３連子と、Ｍ２連子とＲ２連子とが含まれる３連子をヘテロタクチック３連子とする。
なお、アルキレンオキシド付加物（Ａ）が有するオキシプロピレン連鎖の立体配置の規則性（タクティシティ又は立体規則性ともいう）は、アルキレンオキシド付加物（Ａ）の結晶構造、結晶化度など高次構造を決定し、アルキレンオキシド付加物（Ａ）の物性に影響を及ぼす構造因子の一つである。
オキシプロプレン単位が３つ連続した構造（３連子ともいう）は、オキシプロプレン単位が有するメチル基の配列様式により、イソタクチック３連子、ヘテロタクチック３連子、シンジオタクチック３連子の３種類に分類される。
前記のイソタクチック３連子、ヘテロタクチック３連子、及びシンジオタクチック３連子は、以下のように定義される。
オキシプロピレン単位が２つ連続した構造において、連続する２つの単位が同じ立体配置をとるものを、メゾ構造を有する２連子（以降「Ｍ２連子」と略記する）とし、異なる立体配置をとるものを、ラセモ構造を有する２連子（以降「Ｒ２連子」と略記する」）とする。さらに、オキシプロピレン単位の３連子のうち、２つのＭ２連子が含まれる３連子をイソタクチック３連子と、２つのＲ２連子が含まれる３連子をシンジオタクチック３連子と、Ｍ２連子とＲ２連子とが含まれる３連子をヘテロタクチック３連子とする。
なお、アルキレンオキシド付加物（Ａ）が有するオキシプロピレン連鎖の立体配置の規則性（タクティシティ又は立体規則性ともいう）は、アルキレンオキシド付加物（Ａ）の結晶構造、結晶化度など高次構造を決定し、アルキレンオキシド付加物（Ａ）の物性に影響を及ぼす構造因子の一つである。
【0034】
本発明の化粧量組成物に含まれるアルキレンオキシド付加物（Ａ）が有するオキシプロピレン連鎖におけるイソタクチック３連子の個数の割合は、すすぎ後の髪の水を切る際のすべり性の観点から、イソタクチック３連子、ヘテロタクチック３連子及びシンジオタクチック３連子の合計数に対して、２６％以上である。
後述する、ＡｌとＭｇとの複合酸化物（Ｂ１）の焼成物及び／又はＡｌとＭｇとを有するハイドロタルサイト（Ｂ２）の焼成物とを用いて、１～６個の水酸基を有する化合物にアルキレンオキシドを付加する後述の製造方法により、アルキレンオキシド付加物（Ａ）が有するオキシプロピレン連鎖におけるイソタクチック３連子の個数の割合を２６％以上にすることができる。
後述する、ＡｌとＭｇとの複合酸化物（Ｂ１）の焼成物及び／又はＡｌとＭｇとを有するハイドロタルサイト（Ｂ２）の焼成物とを用いて、１～６個の水酸基を有する化合物にアルキレンオキシドを付加する後述の製造方法により、アルキレンオキシド付加物（Ａ）が有するオキシプロピレン連鎖におけるイソタクチック３連子の個数の割合を２６％以上にすることができる。
【0035】
オキシプロピレン連鎖におけるイソタクチック３連子、ヘテロタクチック３連子及びシンジオタクチック３連子のそれぞれの個数の割合は、Ｄｉｓｔｏｒｓｉｏｎｌｅｓｓ Ｅｎｈａｎｃｅｍｅｎｔ ｂｙ Ｐｏｌａｒｉｚａｔｉｏｎ Ｔｒａｎｓｆｅｒ法（以下、ＤＥＰＴ法と略す）による１３Ｃ－ＮＭＲ測定を行い、オキシプロピレン単位に含まれるメチン基の炭素原子に由来する１３Ｃ－ＮＭＲ信号の積分値から求める。
ＤＥＰＴ法による１３Ｃ－ＮＭＲ測定は、測定対象の化合物の炭素原子に結合する水素原子の個数によって、信号強度のフリップ角（θ）依存性が異なる。
ＤＥＰＴ９０°法（θ＝９０°を与えるパルスを照射するＤＥＰＴ法）による１３Ｃ－ＮＭＲ測定では、測定対象の化合物が有するメチル基の炭素原子（結合する水素原子が３つ）、メチレン基の炭素原子（結合する水素原子が２つ）及び４級炭素（結合する水素原子がない）のピークを消失または大きく減衰させることができる。そのため、測定対象の化合物が有するメチン基の炭素原子（結合する水素原子が１つ）のピークを高感度に検出することが可能となる。
その結果、オキシプロピレン連鎖のタクティシティ（立体規則性）に起因するメチン炭素の１３Ｃ－ＮＭＲ信号の違いを高精度に判別することが可能となり、１３Ｃ－ＮＭＲ信号の積分値より本発明のアルキレンオキシド付加物（Ａ）が有するオキシプロピレン連鎖におけるイソタクチック３連子、ヘテロタクチック３連子及びシンジオタクチック３連子のそれぞれの個数の割合を計算することができる。
ＤＥＰＴ法による１３Ｃ－ＮＭＲ測定は、測定対象の化合物の炭素原子に結合する水素原子の個数によって、信号強度のフリップ角（θ）依存性が異なる。
ＤＥＰＴ９０°法（θ＝９０°を与えるパルスを照射するＤＥＰＴ法）による１３Ｃ－ＮＭＲ測定では、測定対象の化合物が有するメチル基の炭素原子（結合する水素原子が３つ）、メチレン基の炭素原子（結合する水素原子が２つ）及び４級炭素（結合する水素原子がない）のピークを消失または大きく減衰させることができる。そのため、測定対象の化合物が有するメチン基の炭素原子（結合する水素原子が１つ）のピークを高感度に検出することが可能となる。
その結果、オキシプロピレン連鎖のタクティシティ（立体規則性）に起因するメチン炭素の１３Ｃ－ＮＭＲ信号の違いを高精度に判別することが可能となり、１３Ｃ－ＮＭＲ信号の積分値より本発明のアルキレンオキシド付加物（Ａ）が有するオキシプロピレン連鎖におけるイソタクチック３連子、ヘテロタクチック３連子及びシンジオタクチック３連子のそれぞれの個数の割合を計算することができる。
【0036】
ＤＥＰＴ９０°法による１３Ｃ－ＮＭＲ測定の詳細と、アルキレンオキシド付加物（Ａ）が有するオキシプロピレン連鎖におけるイソタクチック３連子、ヘテロタクチック３連子及びシンジオタクチック３連子のそれぞれの個数の割合の計算方法を以下に具体的に説明する。
【0037】
＜１３Ｃ－ＮＭＲ試料の調製＞
測定試料約４０ｍｇを直径５ｍｍのＮＭＲ用試料管に秤量し、約０．７ｍＬの重水素化溶媒を加え溶解させる。上記重水素化溶媒としては、重水素化クロロホルム、重水素化トルエン、重水素化ジメチルスルホキシド、重水素化ジメチルホルムアミド等であり、試料を溶解させることのできる溶媒を適宜選択する。
測定試料約４０ｍｇを直径５ｍｍのＮＭＲ用試料管に秤量し、約０．７ｍＬの重水素化溶媒を加え溶解させる。上記重水素化溶媒としては、重水素化クロロホルム、重水素化トルエン、重水素化ジメチルスルホキシド、重水素化ジメチルホルムアミド等であり、試料を溶解させることのできる溶媒を適宜選択する。
【0038】
＜１３Ｃ－ＮＭＲ測定＞
以下の条件で、ＤＥＰＴ９０°法による１３Ｃ－ＮＭＲ測定を行う。
・装置 ：ＢＲＵＫＥＲ ＡＶＡＮＣＥ ＩＩＩ ＨＤ４００［周波数：１００ＭＨｚ、ＢＲＵＫＥＲ ＯＰＴＩＣＳ（株）製］
・試料温度 ：２５℃
・積算回数 ：２５６回
以下の条件で、ＤＥＰＴ９０°法による１３Ｃ－ＮＭＲ測定を行う。
・装置 ：ＢＲＵＫＥＲ ＡＶＡＮＣＥ ＩＩＩ ＨＤ４００［周波数：１００ＭＨｚ、ＢＲＵＫＥＲ ＯＰＴＩＣＳ（株）製］
・試料温度 ：２５℃
・積算回数 ：２５６回
【0039】
＜３連子の個数の割合の計算＞
アルキレンオキシド付加物（Ａ）が有するオキシプロピレン連鎖におけるイソタクチック３連子、ヘテロタクチック３連子及びシンジオタクチック３連子のそれぞれの個数の割合は、以下の計算式（１）～（３）で計算される。
・イソタクチック３連子の個数の割合（％） ＝（ｄ／ｇ）×１００ （計算式（１））
・ヘテロタクチック３連子の個数の割合（％） ＝（ｅ／ｇ）×１００ （計算式（２））
・シンジオタクチック３連子の個数の割合（％） ＝（ｆ／ｇ）×１００ （計算式（３））
アルキレンオキシド付加物（Ａ）が有するオキシプロピレン連鎖におけるイソタクチック３連子、ヘテロタクチック３連子及びシンジオタクチック３連子のそれぞれの個数の割合は、以下の計算式（１）～（３）で計算される。
・イソタクチック３連子の個数の割合（％） ＝（ｄ／ｇ）×１００ （計算式（１））
・ヘテロタクチック３連子の個数の割合（％） ＝（ｅ／ｇ）×１００ （計算式（２））
・シンジオタクチック３連子の個数の割合（％） ＝（ｆ／ｇ）×１００ （計算式（３））
【0040】
計算式（１）中、ｄはイソタクチック３連子の中央にあるオキシプロピレン単位に存在するメチン基の炭素原子由来の１３Ｃ－ＮＭＲ信号の積分値である。ｄの１３Ｃ－ＮＭＲ信号は、ケミカルシフトが７５．４ｐｐｍ以上７５．６ｐｐｍ未満の範囲に検出される。
計算式（２）中、ｅはヘテロタクチック３連子の中央にあるオキシプロピレン単位に存在するメチン基の炭素原子由来の１３Ｃ－ＮＭＲ信号の積分値である。ｅの１３Ｃ－ＮＭＲ信号は、ケミカルシフトが７５．２ｐｐｍ以上７５．４ｐｐｍ未満の範囲に検出される。
計算式（３）中、ｆはシンジオタクチック３連子の中央にあるオキシプロピレン単位に存在するメチン基の炭素原子由来の１３Ｃ－ＮＭＲ信号の積分値である。ｆの１３Ｃ－ＮＭＲ信号は、ケミカルシフトが７５．０ｐｐｍ以上７５．２ｐｐｍ未満の範囲に検出される。
計算式（１）～（３）中、ｇはオキシプロピレン連鎖のイソタクチック３連子、ヘテロタクチック３連子及びシンジオタクチック３連子のそれぞれの中央にあるオキシプロピレン単位のメチン基の炭素原子由来の１３Ｃ－ＮＭＲ信号の積分値の合計値である。
計算式（２）中、ｅはヘテロタクチック３連子の中央にあるオキシプロピレン単位に存在するメチン基の炭素原子由来の１３Ｃ－ＮＭＲ信号の積分値である。ｅの１３Ｃ－ＮＭＲ信号は、ケミカルシフトが７５．２ｐｐｍ以上７５．４ｐｐｍ未満の範囲に検出される。
計算式（３）中、ｆはシンジオタクチック３連子の中央にあるオキシプロピレン単位に存在するメチン基の炭素原子由来の１３Ｃ－ＮＭＲ信号の積分値である。ｆの１３Ｃ－ＮＭＲ信号は、ケミカルシフトが７５．０ｐｐｍ以上７５．２ｐｐｍ未満の範囲に検出される。
計算式（１）～（３）中、ｇはオキシプロピレン連鎖のイソタクチック３連子、ヘテロタクチック３連子及びシンジオタクチック３連子のそれぞれの中央にあるオキシプロピレン単位のメチン基の炭素原子由来の１３Ｃ－ＮＭＲ信号の積分値の合計値である。
【0041】
本発明の化粧料用組成物が含むアルキレンオキシド付加物（Ａ）の分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は、すすぎ後の髪の水を切る際のすべり性の観点から、１．０５～１．４であることが好ましい。なお、Ｍｗは重量平均分子量を意味する。
後述する、ＡｌとＭｇとの複合酸化物（Ｂ１）の焼成物及び／又はＡｌとＭｇとを有するハイドロタルサイト（Ｂ２）の焼成物とを用いて、１～６個の水酸基を有する化合物にアルキレンオキシドを付加する後述の製造方法により、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）を１．０５～１．４にすることができる。
後述する、ＡｌとＭｇとの複合酸化物（Ｂ１）の焼成物及び／又はＡｌとＭｇとを有するハイドロタルサイト（Ｂ２）の焼成物とを用いて、１～６個の水酸基を有する化合物にアルキレンオキシドを付加する後述の製造方法により、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）を１．０５～１．４にすることができる。
【0042】
アルキレンオキシド付加物（Ａ）のＭｗ及びＭｎは、以下の条件のＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）により測定したＭｗ及びＭｎの値を用いる。
・装置：「ＷＡＴＥＲＳ ＡＬＬＩＡＮＣＥ ２６９５」［ＷＡＴＥＲＳ社製］
・カラム：「ＧＵＡＲＤＣＯＬＵＭＮ ＳＵＰＥＲ Ｈ－Ｌ」（１本）、「ＴＳＫＧＥＬ ＳＵＰＥＲＨ２０００、ＴＳＫＧＥＬ ＳＵＰＥＲＨ３０００、ＴＳＫＧＥＬ ＳＵＰＥＲＨ４０００（いずれも東ソー株式会社製）を各１本連結したもの」
・試料溶液：０．２５重量％のテトラヒドロフラン溶液
・溶液注入量：１０ｍＬ
・流量：０．６ｍＬ／分
・測定温度：４０℃
・検出装置：屈折率検出器
・基準物質：標準ポリエチレングリコール
・装置：「ＷＡＴＥＲＳ ＡＬＬＩＡＮＣＥ ２６９５」［ＷＡＴＥＲＳ社製］
・カラム：「ＧＵＡＲＤＣＯＬＵＭＮ ＳＵＰＥＲ Ｈ－Ｌ」（１本）、「ＴＳＫＧＥＬ ＳＵＰＥＲＨ２０００、ＴＳＫＧＥＬ ＳＵＰＥＲＨ３０００、ＴＳＫＧＥＬ ＳＵＰＥＲＨ４０００（いずれも東ソー株式会社製）を各１本連結したもの」
・試料溶液：０．２５重量％のテトラヒドロフラン溶液
・溶液注入量：１０ｍＬ
・流量：０．６ｍＬ／分
・測定温度：４０℃
・検出装置：屈折率検出器
・基準物質：標準ポリエチレングリコール
【0043】
＜アルキレンオキシド付加物（Ａ）の製造方法＞
本発明の化粧料用組成物が含むアルキレンオキシド付加物（Ａ）は、ＡｌとＭｇとの複合酸化物（Ｂ１）の焼成物及び／又はＡｌとＭｇとを有するハイドロタルサイト（Ｂ２）の焼成物の存在下で、１～６個の水酸基を有する前記の化合物に、１，２－プロピレンオキシドを５０～２００℃の条件で反応させることによって得ることができ、さらにオキシエチレン単位及び／又はオキシブチレン単位を有する場合には、１，２－プロピレンオキシドを反応させる前又は１，２－プロピレンオキシドを反応させた後に、エチレンオキシド、１，２－ブチレンオキシド及び／又はテトラヒドロフランの付加反応を同様の条件で行うことで得ることができる。
１～６個の水酸基を有する化合物に、１，２－プロピレンオキシドと、必要に応じて用いるエチレンオキシド、１，２－ブチレンオキシド及び／又はテトラヒドロフランとを付加する反応において、ＡｌとＭｇとの複合酸化物（Ｂ１）の焼成物及びＡｌとＭｇとを有するハイドロタルサイト（Ｂ２）の焼成物は付加反応の触媒として機能する。
なお、以下、ＡｌとＭｇとの複合酸化物（Ｂ１）の焼成物及び／又はＡｌとＭｇとを有するハイドロタルサイト（Ｂ２）の焼成物を焼成物（Ｂ´）と記載する場合がある。
本発明の化粧料用組成物が含むアルキレンオキシド付加物（Ａ）は、ＡｌとＭｇとの複合酸化物（Ｂ１）の焼成物及び／又はＡｌとＭｇとを有するハイドロタルサイト（Ｂ２）の焼成物の存在下で、１～６個の水酸基を有する前記の化合物に、１，２－プロピレンオキシドを５０～２００℃の条件で反応させることによって得ることができ、さらにオキシエチレン単位及び／又はオキシブチレン単位を有する場合には、１，２－プロピレンオキシドを反応させる前又は１，２－プロピレンオキシドを反応させた後に、エチレンオキシド、１，２－ブチレンオキシド及び／又はテトラヒドロフランの付加反応を同様の条件で行うことで得ることができる。
１～６個の水酸基を有する化合物に、１，２－プロピレンオキシドと、必要に応じて用いるエチレンオキシド、１，２－ブチレンオキシド及び／又はテトラヒドロフランとを付加する反応において、ＡｌとＭｇとの複合酸化物（Ｂ１）の焼成物及びＡｌとＭｇとを有するハイドロタルサイト（Ｂ２）の焼成物は付加反応の触媒として機能する。
なお、以下、ＡｌとＭｇとの複合酸化物（Ｂ１）の焼成物及び／又はＡｌとＭｇとを有するハイドロタルサイト（Ｂ２）の焼成物を焼成物（Ｂ´）と記載する場合がある。
【0044】
アルキレンオキシド付加物（Ａ）の製造方法は、ＡｌとＭｇとの複合酸化物（Ｂ１）の焼成物及び／又はＡｌとＭｇとを有するハイドロタルサイト（Ｂ２）の焼成物と１～６個の水酸基を有する化合物とを含有し、かつ５０～２００℃である混合物に、１，２－プロピレンオキシドを滴下する工程を有する。
前記の焼成物（Ｂ´）と１～６個の水酸基を有する化合物とを含有し、かつ７０～１６０℃である混合物に１，２－プロピレンオキシドを滴下することで、１，２－プロピレンオキシドの付加反応を行うことができる。
また、アルキレンオキシド付加物（Ａ）がさらにオキシエチレン単位及び／又はオキシブチレン単位を有する場合には、エチレンオキシド、１，２－ブチレンオキシド及び／又はテトラヒドロフランの付加反応を１，２－プロピレンオキシドの付加反応と同様の条件で行うことができる
前記の焼成物（Ｂ´）と１～６個の水酸基を有する化合物とを含有し、かつ７０～１６０℃である混合物に１，２－プロピレンオキシドを滴下することで、１，２－プロピレンオキシドの付加反応を行うことができる。
また、アルキレンオキシド付加物（Ａ）がさらにオキシエチレン単位及び／又はオキシブチレン単位を有する場合には、エチレンオキシド、１，２－ブチレンオキシド及び／又はテトラヒドロフランの付加反応を１，２－プロピレンオキシドの付加反応と同様の条件で行うことができる
【0045】
ＡｌとＭｇとの複合酸化物（Ｂ１）は、ＡｌとＭｇとを有する酸化物であれば、特に限定されないが、好ましいＡｌとＭｇとの複合酸化物としては、下記一般式（１）又は（２）で示される化合物等が挙げられる。
〔ａＭｇＯ・Ａｌ２Ｏ３・ｂＨ２Ｏ〕 （１）
〔ＭｇＸＡｌＹＯＺ〕 （２）
〔ａＭｇＯ・Ａｌ２Ｏ３・ｂＨ２Ｏ〕 （１）
〔ＭｇＸＡｌＹＯＺ〕 （２）
【0046】
一般式（１）において、ａ及びｂは、それぞれ独立の正数である。
一般式（２）において、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ独立の正数である。
一般式（２）において、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ独立の正数である。
【0047】
反応性の観点から、一般式（２）において、Ｙに対するＸの比率（Ｘ／Ｙ）は０．１以上０．９未満であることが好ましい。
【0048】
ＡｌとＭｇとの複合酸化物（Ｂ１）としては、２．５ＭｇＯ・Ａｌ２Ｏ３・ｎＨ２Ｏ（ｎは正数）及びＭｇ０．７Ａｌ０．３Ｏ１．１５等が挙げられ、それぞれキョーワード３００［協和化学工業（株）製、キョーワードは協和化学工業株式会社の登録商標である］及びＫＷ－２０００［協和化学工業（株）製］等として市場から入手することができる。
【0049】
ＡｌとＭｇとの複合酸化物（Ｂ１）の焼成物は、前記ＡｌとＭｇとの複合酸化物（Ｂ１）を空気雰囲気下（好ましくは窒素気流下）、１００～１５００℃（好ましくは６００～９００℃）の温度で１～４８時間加熱処理する方法等で得ることができる。
【0050】
ＡｌとＭｇとを有するハイドロタルサイト（Ｂ２）としては、ＡｌとＭｇとを有するハイドロタルサイトであれば、特に限定されないが、好ましいＡｌとＭｇとを有するハイドロタルサイトとしては、下記一般式（３）で示される化合物等が挙げられる。
〔Ｍｇ１－ＣＡｌＣ（ＯＨ）２〕Ｃ＋〔ＣＯ３Ｃ／２・ＤＨ２Ｏ〕Ｃ－ （３）
〔Ｍｇ１－ＣＡｌＣ（ＯＨ）２〕Ｃ＋〔ＣＯ３Ｃ／２・ＤＨ２Ｏ〕Ｃ－ （３）
【0051】
一般式（３）において、Ｃは０＜Ｃ≦０．３３を満たす数であり、Ｄは０＜Ｄ≦１．０を満たす数である。
【0052】
ＡｌとＭｇとを有するハイドロタルサイト（Ｂ２）としては、Ｍｇ６Ａｌ２（ＯＨ）１６ＣＯ３・４Ｈ２Ｏ等が挙げられ、キョーワード５００［協和化学工業（株）製］等として市場から入手することができる。
また、ＡｌとＭｇとを有するハイドロタルサイト（Ｂ２）としては、西ドイツ特許公告第１５９２１２６号及びヨーロッパ特許公開第０２０７８１１号等に記載の既知の鉱物も使用することができる。
また、ＡｌとＭｇとを有するハイドロタルサイト（Ｂ２）としては、西ドイツ特許公告第１５９２１２６号及びヨーロッパ特許公開第０２０７８１１号等に記載の既知の鉱物も使用することができる。
【0053】
ＡｌとＭｇとを有するハイドロタルサイト（Ｂ２）の焼成物は、前記ＡｌとＭｇとを有するハイドロタルサイト（Ｂ２）を空気雰囲気下（好ましくは窒素気流下）、１００～１５００℃（好ましくは６００～９００℃）の温度で１～４８時間加熱処理する方法等で得ることができる。
【0054】
ＡｌとＭｇとの複合酸化物（Ｂ１）の焼成物及びＡｌとＭｇとを有するハイドロタルサイト（Ｂ２）の焼成物は、それぞれ１種を単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
これらの内、反応性の観点から、好ましいのはＡｌとＭｇとの複合酸化物（Ｂ１）の焼成物であり、さらに好ましいのは２．５ＭｇＯ・Ａｌ２Ｏ３・ｎＨ２Ｏ（ｎは正数）の焼成物及びＭｇ０．７Ａｌ０．３Ｏ１．１５の焼成物である。
これらの内、反応性の観点から、好ましいのはＡｌとＭｇとの複合酸化物（Ｂ１）の焼成物であり、さらに好ましいのは２．５ＭｇＯ・Ａｌ２Ｏ３・ｎＨ２Ｏ（ｎは正数）の焼成物及びＭｇ０．７Ａｌ０．３Ｏ１．１５の焼成物である。
【0055】
１～６個の水酸基を有する前記の化合物に１，２－プロピレンオキシドと、必要により用いるエチレンオキシド、１，２－ブチレンオキシド及び／又はテトラヒドロフランを付加する反応において用いる焼成物（Ｂ´）の使用量は特に限定されないが、アルキレンオキシドの付加反応の速度及び焼成物（Ｂ´）の濾過効率の観点から、１～６個の水酸基を有する前記の化合物と反応に用いる全てのアルキレンオキシドとの合計重量に対して０．０００１～１０重量％が好ましく、さらに好ましくは０．００１～１．０重量％である。
【0056】
また、１～６個の水酸基を有する化合物に１，２－プロピレンオキシドと、必要により用いるエチレンオキシド、１，２－ブチレンオキシド及び／又はテトラヒドロフランを付加する反応系の撹拌を容易にする等の観点から、前記焼成物（Ｂ´）と１～６個の水酸基を有する前記の化合物との混合物に溶剤を添加してもよい。
溶剤としては、トルエン、キシレン、ベンゼン、ジメチルスルホキシド、ジグリム、トリグリム、１，４－ジオキサン、シクロヘキサン、ヘキサン、ジエチルエーテル、ジメチルホルムアミド、四塩化炭素、Ｎ－メチルピロリドン、１，２－ジメトキシエタン、１，２－ジクロロエタン、クロロホルム及びジアルキルポリプロピレングリコール等が挙げられる。
溶剤は、１種を単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
これらの内、１～６個の水酸基を有する前記の化合物との混和性、沸点、留去のしやすさの観点から、トルエン及びキシレンが好ましい。
なお、本製造方法で得られたアルキレンオキシド付加物（Ａ）は、溶媒を留去して化粧料用組成物に使用してもよく、留去せずに化粧料用組成物に使用してもよい。
溶剤の含有量は、反応速度等の観点から、１～６個の水酸基を有する前記の化合物と焼成物（Ｂ´）と反応に用いる全てのアルキレンオキシドとの合計重量に対して、０～９９重量％が好ましく、さらに好ましくは０～９０重量％である。
溶剤としては、トルエン、キシレン、ベンゼン、ジメチルスルホキシド、ジグリム、トリグリム、１，４－ジオキサン、シクロヘキサン、ヘキサン、ジエチルエーテル、ジメチルホルムアミド、四塩化炭素、Ｎ－メチルピロリドン、１，２－ジメトキシエタン、１，２－ジクロロエタン、クロロホルム及びジアルキルポリプロピレングリコール等が挙げられる。
溶剤は、１種を単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
これらの内、１～６個の水酸基を有する前記の化合物との混和性、沸点、留去のしやすさの観点から、トルエン及びキシレンが好ましい。
なお、本製造方法で得られたアルキレンオキシド付加物（Ａ）は、溶媒を留去して化粧料用組成物に使用してもよく、留去せずに化粧料用組成物に使用してもよい。
溶剤の含有量は、反応速度等の観点から、１～６個の水酸基を有する前記の化合物と焼成物（Ｂ´）と反応に用いる全てのアルキレンオキシドとの合計重量に対して、０～９９重量％が好ましく、さらに好ましくは０～９０重量％である。
【0057】
アルキレンオキシド付加物（Ａ）の製造方法は、焼成物（Ｂ´）と１～６個の水酸基を有する前記の化合物とを含有し、５０～２００℃である混合物に、１，２－プロピレンオキシドを滴下する工程を有していれば良いが、焼成物（Ｂ´）の触媒活性の観点から、１～６個の前記の水酸基を有する化合物とアルキレンオキシドとを反応させる前に、焼成物（Ｂ´）と１～６個の水酸基を有する前記の化合物とを反応槽（攪拌装置及び温度調節機能の付いたステンレス製のオートクレーブ等）中で混合し、常圧下（好ましくは減圧下、さらに好ましくは１～６個の水酸基を有する前記の化合物中に窒素バブリングをしながら減圧にして）、反応槽中の温度を８０～３００℃、好ましくは８０～１１０℃にし、１～４時間で脱水処理を行うことが好ましい。
なお、以下、１，２－プロピレンオキシド、エチレンオキシド、１，２－ブチレンオキシド及びテトラヒドロフランをそれぞれ、ＰＯ、ＥＯ、ＢＯ及びＴＨＦと略すことがある。
なお、以下、１，２－プロピレンオキシド、エチレンオキシド、１，２－ブチレンオキシド及びテトラヒドロフランをそれぞれ、ＰＯ、ＥＯ、ＢＯ及びＴＨＦと略すことがある。
【0058】
アルキレンオキシド付加物（Ａ）のうち、オキシアルキレン基としてオキシプロピレン単位のみを有するアルキレンオキシド付加物（Ａ１）は、焼成物（Ｂ´）と１～６個の水酸基を有する前記の化合物との混合物を上記の方法で脱水処理した後、ＰＯの付加反応を行うことによって得ることができる。付加反応の反応槽中の温度は５０～２００℃である。
【0059】
アルキレンオキシド付加物（Ａ）のうち、オキシアルキレン基としてオキシプロピレン単位とオキシエチレン単位とを有するアルキレンオキシド付加物（Ａ２）は、焼成物（Ｂ´）と１～６個の水酸基を有する前記の化合物との混合物を上記の方法で脱水処理した後、ＰＯの付加反応とＥＯの付加反応をそれぞれ順不同で行うことによって得ることができる。付加反応の反応槽中の温度はいずれも５０～２００℃である。
【0060】
アルキレンオキシド付加物（Ａ）のうち、オキシアルキレン基としてオキシプロピレン単位とオキシブチレン単位とを有するアルキレンオキシド付加物（Ａ３）は、焼成物（Ｂ´）と１～６個の水酸基を有する前記の化合物との混合物を上記の方法で脱水処理した後、ＰＯの付加反応、ＢＯの付加反応及び／又はＴＨＦの付加反応をそれぞれ順不同で行うことによって得ることができる。付加反応の反応槽中の温度はいずれも５０～２００℃である。
【0061】
アルキレンオキシド付加物（Ａ）のうち、オキシアルキレン基としてオキシプロピレン単位とオキシエチレン単位とオキシブチレン単位とを有するアルキレンオキシド付加物（Ａ４）は、焼成物（Ｂ´）と１～６個の水酸基を有する前記の化合物との混合物を上記の方法で脱水処理した後、ＰＯの付加反応と、ＥＯの付加反応と、ＢＯの付加反応及び／又はＴＨＦの付加反応をそれぞれ順不同で行うことによって得ることができる。付加反応の反応槽中の温度はいずれも５０～２００℃である。
【0062】
アルキレンオキシド付加物（Ａ）の製造方法において、ＰＯ、ＥＯ、ＢＯ及びＴＨＦの付加反応は、それぞれを焼成物（Ｂ´）と１～６個の水酸基を有する前記の化合物との混合物にＰＯ、ＥＯ、ＢＯ及びＴＨＦを滴下することで行うことができる。ＰＯ、ＥＯ、ＢＯ及びＴＨＦを滴下する工程における反応槽中の圧力は、１．３～７０１ｋＰａとなるようにＰＯ、ＥＯ、ＢＯ及びＴＨＦの滴下量を調整しながら、ＰＯ、ＥＯ、ＢＯ及びＴＨＦを反応させることが好ましい。
【0063】
アルキレンオキシド付加物（Ａ）の製造方法において、ＰＯ、ＥＯ、ＢＯ及びＴＨＦをそれぞれ滴下する時の反応槽中の温度は、アルキレンオキシド付加物（Ａ）の水酸基価及びタクティシティ（立体規則性）等の観点から、５０～２００℃であり、好ましくは８０～１８０℃である。
ＰＯ、ＥＯ、ＢＯ及びＴＨＦをそれぞれ滴下し、１～６個の水酸基を有する前記の化合物と反応させる時の反応槽中の温度は、５０℃よりも低いとアルキレンオキシド付加反応の反応速度の観点から製造プロセス上実用的でなく、反応槽中の温度が２００℃を超えるとアルキレンオキシド付加反応の副生成物が増加する問題点がある。
ＰＯ、ＥＯ、ＢＯ及びＴＨＦをそれぞれ滴下し、１～６個の水酸基を有する前記の化合物と反応させる時の反応槽中の温度は、５０℃よりも低いとアルキレンオキシド付加反応の反応速度の観点から製造プロセス上実用的でなく、反応槽中の温度が２００℃を超えるとアルキレンオキシド付加反応の副生成物が増加する問題点がある。
【0064】
アルキレンオキシド付加物（Ａ）の製造方法は、所定量のＰＯ、ＥＯ、ＢＯ及びＴＨＦをそれぞれ滴下する工程の終了後に、反応槽中の圧力が平衡に達するまで反応槽中の温度を５０～２００℃に維持する熟成工程を有することが好ましい。
【0065】
アルキレンオキシド付加物（Ａ）の製造方法は、上記のＰＯ、ＥＯ、ＢＯ及びＴＨＦをそれぞれ滴下する工程並びに必要により行う熟成工程を経て得られたアルキレンオキシド付加物（Ａ）から焼成物（Ｂ´）を除去する濾過工程を有することが好ましい。
この際必要により濾過助剤としてケイソウ土系濾過助剤〔昭和化学工業（株）製のラヂオライト＃７００等、ラヂオライトは昭和化学工業（株）の登録商標である〕を用いることにより、濾過操作に要する時間を短縮することも可能である。
濾過工程は、特開２０１１－２１３８６４号公報等に記載の公知の濾過操作により行うことができる。
この際必要により濾過助剤としてケイソウ土系濾過助剤〔昭和化学工業（株）製のラヂオライト＃７００等、ラヂオライトは昭和化学工業（株）の登録商標である〕を用いることにより、濾過操作に要する時間を短縮することも可能である。
濾過工程は、特開２０１１－２１３８６４号公報等に記載の公知の濾過操作により行うことができる。
【0066】
また、アルキレンオキシド付加物（Ａ）の製造に溶剤を使用していた場合、アルキレンオキシド付加物（Ａ）から溶剤を除去する工程を有することが好ましい。溶剤を除去する方法としては、エバポレーターを用いて溶剤を減圧蒸留する等の公知方法を用いることができる。
【0067】
＜化粧料用組成物及び化粧料＞
第一の本願発明は、前記アルキレンオキシド付加物（Ａ）を含む化粧料用組成物である。
第一の本願発明である化粧料用組成物（以下、本発明の化粧料組成物と記載する）は、化粧料用原料又は化粧料として用いることができる。
なお、アルキレンオキシド付加物（Ａ）を含む化粧料は、第二の本願発明であり、化粧料組成物と同じアルキレンオキシド付加物（Ａ）を用いることができ、化粧料に用いる場合に好ましいアルキレンオキシド付加物は化粧料用組成物と同じである。
第一の本願発明は、前記アルキレンオキシド付加物（Ａ）を含む化粧料用組成物である。
第一の本願発明である化粧料用組成物（以下、本発明の化粧料組成物と記載する）は、化粧料用原料又は化粧料として用いることができる。
なお、アルキレンオキシド付加物（Ａ）を含む化粧料は、第二の本願発明であり、化粧料組成物と同じアルキレンオキシド付加物（Ａ）を用いることができ、化粧料に用いる場合に好ましいアルキレンオキシド付加物は化粧料用組成物と同じである。
【0068】
アルキレンオキシド付加物（Ａ）を含む本発明の化粧料用組成物は、シャンプー、コンディショナー、ヘアトリートメント、アウトバストリートメント、ヘアスプレー、ヘアワックス、ヘアムース及び染毛剤等のヘアケア用化粧料用原料又はヘアケア用化粧料として用いることが好ましい。
アルキレンオキシド付加物（Ａ）は、シャンプー、コンディショナー、ヘアトリートメント、アウトバストリートメント、ヘアスプレー、ヘアワックス、ヘアムース及び染毛剤等のヘアケア用化粧料に含有させることで、これらの化粧料に髪の水を切る際のすべり性、乾燥後の髪のべたつきの低減効果を付与することができる。
アルキレンオキシド付加物（Ａ）は、シャンプー、コンディショナー、ヘアトリートメント、アウトバストリートメント、ヘアスプレー、ヘアワックス、ヘアムース及び染毛剤等のヘアケア用化粧料に含有させることで、これらの化粧料に髪の水を切る際のすべり性、乾燥後の髪のべたつきの低減効果を付与することができる。
【0069】
本願第一の発明である化粧料用組成物は、アルキレンオキシド付加物（Ａ）を含むこと以外に制限はなく、化粧料用組成物中に含まれるアルキレンオキシド付加物（Ａ）の含有量は化粧料用組成物の用途に応じて調整することができるが、化粧料用原料して用いる場合には、ハンドリング性、安定性及び輸送コストの観点から、化粧料用組成物中に前記アルキレンオキシド付加物（Ａ）を化粧料用組成物の合計重量に基づいて、好ましいのは５０～１００重量％であり、さらに好ましいのは１００重量％である。
【0070】
また、本願第二の発明である、アルキレンオキシド付加物（Ａ）を含む化粧料において、すすぎ後の髪の水を切る際のすべり性の観点から、化粧料用組成物中に前記アルキレンオキシド付加物（Ａ）を化粧料用組成物の合計重量に基づいて、０．００１～１０重量％含むことが好ましく、さらに好ましいのは０．５～５重量％であり、特に好ましいのは１～５重量％である。
【0071】
本発明の化粧料用組成物が含んでもよいアルキレンオキシド付加物（Ａ）以外の成分としては、油剤、シリコーン化合物、アルコール類、ゲル化剤、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤［前記アルキレンオキシド付加物（Ａ）以外の化合物］、両性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、無機顔料、高分子化合物、キレート剤、ｐＨ調整剤、清涼剤、美白剤、保湿剤、紫外線吸収剤、コンディショニング剤、香料及び着色料等の化粧品原料として用いられる公知の化粧料用原料成分等が挙げられる。
【0072】
油剤としては、油脂（アーモンド油、オリーブ油、大豆油、硬化油、ツバキ油、ナタネ油、ヒマシ油、ヤシ油、牛脂及び豚脂等）、ロウ類（ラノリン、ミツロウ、ホホバ油及びキャンデリラロウ等）、高級脂肪酸（ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、ウンデシレン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）、イソステアリン酸及び１２－ヒドロキシステアリン酸等）及び炭化水素（セレシン、パラフィン、ミネラルオイル、ワセリン、スクワラン及び流動パラフィン等）が挙げられる。
【0073】
シリコーン化合物としては、メチルフェニルポリシロキサン、メチルポリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、ジメチルシロキサン／メチル（ポリオキシエチレン）シロキサン共重合体、デカメチルシクロペンタンシロキサン、ジメチルシロキサンメチル（ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレン）シロキサン共重合体、メチルハイドロジェンポリシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサンシロキサン、メチルポリシクロシロキサン、ジメチルシロキサン／メチルステアリルオキシシロキサン共重合体、メチルポリシロキサンエマルジョン、オクタメチルトリシロキサン、環状シリコーン樹脂、高重合メチルポリシロキサン、テトラデカメチルヘキサンシロキサン及びトリメチルシロキシケイ酸等が挙げられる。
【0074】
アルコール類としては、１価アルコール（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｎ－ブチルアルコール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、パルミチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、ヘキサデシルアルコール、オレイルアルコール、イソステアリルアルコール、ヘキシルドデカノール、オクチルドデカノール、セテアリルアルコール、２－デシルテトラデシノール、コレステロール、フィトステロール、ポリオキシエチレンコレステリルエーテル、モノステアリルグリセリンエーテル（バチルアルコール）、モノオレイルグリセリルエーテル（セラキルアルコール）及びメデューフォーム種子油等）、２～６価の多価アルコール（エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３－ブタンジオール、１，２－ペンタンジオール、ヘキシレングリコール、グリセリン、ジグリセリン及びソルビトール等）及びコレステロール等が挙げられる。
【0075】
ゲル化剤としては、グアーガム、デンプン、カルボキシメチルセルロース、アセチルメチルセルロース、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム、ジステアルジモニウムヘクトライト、ショ糖パルミチン酸エステル、デキストリンステアリン酸エステル、モノベンジリデンソルビトール及びＮ－ラウロイル－Ｌ－グルタミン酸等が挙げられる。
【0076】
アニオン性界面活性剤としては、炭素数８～２４の炭化水素系エーテルカルボン酸又はその塩［（ポリ）オキシエチレンラウリルエーテル酢酸ナトリウム及び（ポリ）オキシエチレンラウリルスルホコハク酸２ナトリウム等］、炭素数８～２４の炭化水素系硫酸エステル塩［ラウリル硫酸ナトリウム、（ポリ）オキシエチレンラウリル硫酸ナトリウム、（ポリ）オキシエチレンラウリル硫酸トリエタノールアミン及び（ポリ）オキシエチレンヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド硫酸ナトリウム等］、炭素数８～２４の炭化水素系スルホン酸塩［ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等］、炭素数８～２４の炭化水素系リン酸エステル塩［ラウリルリン酸ナトリウム及び（ポリ）オキシエチレンラウリルエーテルリン酸ナトリウム等］、脂肪酸塩［ラウリン酸ナトリウム及びラウリン酸トリエタノールアミン等］及びアシル化アミノ酸塩［ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリウム、ヤシ油脂肪酸サルコシンナトリウム、ヤシ油脂肪酸サルコシントリエタノールアミン、Ｎ－ヤシ油脂肪酸アシル－Ｌ－グルタミン酸トリエタノールアミン、Ｎ－ヤシ油脂肪酸アシル－Ｌ－グルタミン酸ナトリウム及びラウロイルメチル－β－アラニンナトリウム等］等が挙げられる。
【0077】
アルキレンオキシド付加物（Ａ）以外の公知の化粧料用原料成分であるノニオン性界面活性剤としては、脂肪族系アルコール（炭素数８～２４）アルキレンオキシド（炭素数２～８）付加物、（ポリ）オキシアルキレン（炭素数２～８）高級脂肪酸（炭素数８～２４）エステル［モノステアリン酸ポリエチレングリコール及びジステアリン酸ポリエチレングリコール等］、多価（２～１０価又はそれ以上）アルコール脂肪酸（炭素数８～２４）エステル［モノステアリン酸グリセリン、モノステアリン酸エチレングリコール及びモノラウリン酸ソルビタン等］、（ポリ）オキシアルキレン（炭素数２～８）多価（２～１０価又はそれ以上）アルコール高級脂肪酸（炭素数８～２４）エステル［モノラウリン酸ポリオキシエチレンソルビタン及びポリオキシエチレンジオレイン酸メチルグルコシド等］、脂肪酸アルカノールアミド［１：１型ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド及び１：１型ラウリン酸ジエタノールアミド等］、（ポリ）オキシアルキレン（炭素数２～８）アルキル（炭素数１～２２）フェニルエーテル、（ポリ）オキシアルキレン（炭素数２～８）アルキル（炭素数８～２４）アミノエーテル及びアルキル（炭素数８～２４）ジアルキル（炭素数１～６）アミンオキシド［ラウリルジメチルアミンオキシド等］等であってオキシアルキレン鎖にオキシプロピレン単位からなる３連子を含まない化合物、若しくはオキシアルキレン鎖に含まれるオキシプロピレン連鎖におけるイソタクチック３連子の個数の割合が、イソタクチック３連子、ヘテロタクチック３連子及びシンジオタクチック３連子の合計数に対して２６％未満の化合物等が挙げられる。
【0078】
両性界面活性剤としては、ベタイン型両性界面活性剤［ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、２－アルキル－Ｎ－カルボキシメチル－Ｎ－ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、ラウリルヒドロキシスルホベタイン及びラウロイルアミドエチルヒドロキシエチルカルボキシメチルベタインヒドロキシプロピルリン酸ナトリウム等］及びアミノ酸型両性界面活性剤［β－ラウリルアミノプロピオン酸ナトリウム等］等が挙げられる。
【0079】
カチオン性界面活性剤としては、テトラアルキル（炭素数１～１８）アンモニウム塩［ベヘントリモニウムクロリド、ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド等］及びアルキル（炭素数１～４）硫酸高級脂肪酸アミノアルキル（炭素数２～４）トリアルキル（炭素数１～４）アンモニウム塩［エチル硫酸ラノリン脂肪酸アミノプロピルエチルジメチルアンモニウム等］等が挙げられる。
【0080】
無機顔料としては、マイカ、タルク、炭酸カルシウム、ベンガラ、黄酸化鉄、黒酸化鉄、カーボンブラック及び二酸化チタン等が挙げられる。
【0081】
高分子化合物としては、天然高分子（グアーガム、ローカストビーンガム、カラギーナン、ガラクタン、アラビアガム、デンプン、キサンタンガム、ゼラチン及びコラーゲン等）、半合成高分子（メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カチオン化セルロース、可溶性デンプン及びアルギン酸プロピレングリコールエステル等）及び合成高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリアクリル酸エステル共重合体、両性メタクリル酸エステル共重合体、カチオン化ポリウレタンポリマー、高重合ポリエチレングリコール及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー等）等が挙げられる。
【0082】
キレート剤としては、エチレンジアミン四酢酸、ポリリン酸、ピロリン酸、グルコン酸、アスコルビン酸及びこれらの塩等が挙げられる。
【0083】
ｐＨ調整剤としては、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素アンモニウム、乳酸、コハク酸及びクエン酸等が挙げられる。
【0084】
清涼剤としては、Ｌ－メントール及びカンフル等が挙げられる。
【0085】
美白剤としては、アルブチン、コウジ酸、グルタチオン、ハイドロキノン、ハイドロキノンの誘導体、レゾルシン、レゾルシンの誘導体及びグラブレン等が挙げられる。
【0086】
保湿剤としては、グリセリン、ポリエチレングリコール、ソルビトール、乳酸ナトリウム、ピロリドンカルボン酸ナトリウム、ヒアルロン酸ナトリウム及びコンドロイチン硫酸塩等が挙げられる。
【0087】
紫外線吸収剤としては、ベンゾフェノン誘導体、パラアミノ安息香酸誘導体、メトキシケイ皮酸誘導体、サリチル酸誘導体及びウロカニン酸誘導体等が挙げられる。
【0088】
コンディショニング剤としては、Ｍｗ５００～５００万のカチオン化セルロース、カチオン化グアーガム、シリコーン類、ポリエチレングリコール、ポリアクリル酸ナトリウム、ヒドロキシエチルセルロース、タンパク質誘導体、セラミド類、擬似セラミド類、炭素数１６～４０の脂肪酸及びパンテノール等が挙げられる。
【0089】
香料としては、ｄ－リモネン、β－カリオフィレン、シス－３－ヘキセノール、リナロール、ファルネソール、β－フェニルエチルアルコール、２，６－ノナジエナール、シトラール、α－ヘキシルシンナミックアルデヒド、β－イオノン、ｌ－カルボン、シクロペンタデカノン、リナリルアセテート、ベンジルベンゾエート、γ－ウンデカラクトン、オイゲノール、ローズオキシド、インドール、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール、オーランチオール、シンナミックアルデヒド、メチルイオノンジャコウ、アニス精油、ケイ皮精油及びジャスミン精油等が挙げられる。
【0090】
着色料としては、青色１号、青色２号、緑色３号及び赤色１号等が挙げられ、化粧料に使用することができるものは、全て使用可能である。
【0091】
本発明の化粧料用組成物が必要に応じて用いることができる公知の化粧料用原料成分の種類とその含有量は、化粧料用組成物の用途に応じて調整することができるが、化粧料用原料として用いる場合、必要に応じて用いる公知の化粧料用原料成分の好ましい含有量は、それぞれ以下の通りである。
油剤、シリコーン化合物、アルコール類、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、無機顔料、高分子化合物及び保湿剤は、アルキレンオキシド付加物（Ａ）を含む化粧料の全重量に基づき、好ましいのはそれぞれ５０重量％以下、さらに好ましいのは１０重量％以下である。
ゲル化剤、キレート剤、美白剤及びコンディショニング剤は、アルキレンオキシド付加物（Ａ）を含む化粧料の全重量に基づき、好ましいのはそれぞれ５０重量％以下、さらに好ましいのは１０重量％以下である。
ｐＨ調整剤、清涼剤、紫外線吸収剤、香料及び着色料は、アルキレンオキシド付加物（Ａ）を含む化粧料の全重量に基づき、好ましいのはそれぞれ１０重量％以下、さらに好ましいのは５重量％以下である。
油剤、シリコーン化合物、アルコール類、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、無機顔料、高分子化合物及び保湿剤は、アルキレンオキシド付加物（Ａ）を含む化粧料の全重量に基づき、好ましいのはそれぞれ５０重量％以下、さらに好ましいのは１０重量％以下である。
ゲル化剤、キレート剤、美白剤及びコンディショニング剤は、アルキレンオキシド付加物（Ａ）を含む化粧料の全重量に基づき、好ましいのはそれぞれ５０重量％以下、さらに好ましいのは１０重量％以下である。
ｐＨ調整剤、清涼剤、紫外線吸収剤、香料及び着色料は、アルキレンオキシド付加物（Ａ）を含む化粧料の全重量に基づき、好ましいのはそれぞれ１０重量％以下、さらに好ましいのは５重量％以下である。
【0092】
アルキレンオキシド付加物（Ａ）を含む化粧料用組成物は、さらに水を含んでも良く、化粧料用組成物中に含まれる水の含有量は化粧料用組成物の用途に応じて適宜選択されるが、化粧料用原料として用いる場合、アルキレンオキシド付加物（Ａ）を含む化粧料用組成物の全重量に基づいて、好ましいのは０～５０重量％であり、さらに好ましいのは０．０１～２０重量％である。
【0093】
また、本願第二の発明である化粧料において、必要に応じて用いる公知の化粧料用原料成分の好ましい含有量は、それぞれ以下の通りである。
油剤、シリコーン化合物、アルコール類、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、無機顔料、高分子化合物及び保湿剤は、アルキレンオキシド付加物（Ａ）を含む化粧料の全重量に基づき、好ましいのはそれぞれ５０重量％以下、さらに好ましいのは４０重量％以下である。
ゲル化剤、キレート剤、美白剤及びコンディショニング剤は、アルキレンオキシド付加物（Ａ）を含む化粧料の全重量に基づき、好ましいのはそれぞれ３０重量％以下、さらに好ましいのは２０重量％以下である。
ｐＨ調整剤、清涼剤、紫外線吸収剤、香料及び着色料は、アルキレンオキシド付加物（Ａ）を含む化粧料の全重量に基づき、好ましいのはそれぞれ３０重量％以下、さらに好ましいのは２０重量％以下である。
油剤、シリコーン化合物、アルコール類、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、無機顔料、高分子化合物及び保湿剤は、アルキレンオキシド付加物（Ａ）を含む化粧料の全重量に基づき、好ましいのはそれぞれ５０重量％以下、さらに好ましいのは４０重量％以下である。
ゲル化剤、キレート剤、美白剤及びコンディショニング剤は、アルキレンオキシド付加物（Ａ）を含む化粧料の全重量に基づき、好ましいのはそれぞれ３０重量％以下、さらに好ましいのは２０重量％以下である。
ｐＨ調整剤、清涼剤、紫外線吸収剤、香料及び着色料は、アルキレンオキシド付加物（Ａ）を含む化粧料の全重量に基づき、好ましいのはそれぞれ３０重量％以下、さらに好ましいのは２０重量％以下である。
【0094】
本願第二の発明である化粧料において、水の含有量は、アルキレンオキシド付加物（Ａ）を含む化粧料の種類に応じて適宜選択されるが、アルキレンオキシド付加物（Ａ）を含む化粧料の全重量に基づいて、好ましいのは１０～９８重量％であり、さらに好ましいのは２０～９５重量％である。
【0095】
アルキレンオキシド付加物（Ａ）を含む化粧料用組成物及び化粧料は、アルキレンオキシド付加物（Ａ）と、必要に応じて用いる公知の化粧料用原料成分及び水とをホモディスパー等を用いて均一に混合することにより作製することができる。
混合の順序は、特に限定されないが、水を使用する場合は、水に対してアルキレンオキシド付加物（Ａ）及び必要に応じて用いる公知の化粧料用原料成分を加えるとアルキレンオキシド付加物（Ａ）が溶解しやすいので好ましい。
混合時の好ましい温度は、アルキレンオキシド付加物（Ａ）の水への溶解性の観点から、２５℃から８０℃である。
混合に使用できる攪拌羽根としては、パドル型攪拌羽根又は螺旋型攪拌羽根等が使用できる。
混合の順序は、特に限定されないが、水を使用する場合は、水に対してアルキレンオキシド付加物（Ａ）及び必要に応じて用いる公知の化粧料用原料成分を加えるとアルキレンオキシド付加物（Ａ）が溶解しやすいので好ましい。
混合時の好ましい温度は、アルキレンオキシド付加物（Ａ）の水への溶解性の観点から、２５℃から８０℃である。
混合に使用できる攪拌羽根としては、パドル型攪拌羽根又は螺旋型攪拌羽根等が使用できる。
【0096】
本発明のアルキレンオキシド付加物（Ａ）を含む化粧料組成物及び化粧料は、２５℃で固状、液状またはペースト状であり、取り扱い易さの観点から好ましいのは液状である。
【実施例0097】
以下実施例、比較例により本発明をさらに説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。以下、部は重量部、％は重量％を示す。
【0098】
＜製造例１＞
（焼成物（Ｂ´－１）の合成）
「キョーワード３００」〔化学式：２．５ＭｇＯ・Ａｌ２Ｏ３・ｎＨ２Ｏ（ｎは正数）、協和化学工業（株）製〕を電気炉にて窒素気流下９００℃で３時間加熱処理し、焼成物（Ｂ´－１）を調製した。
（焼成物（Ｂ´－１）の合成）
「キョーワード３００」〔化学式：２．５ＭｇＯ・Ａｌ２Ｏ３・ｎＨ２Ｏ（ｎは正数）、協和化学工業（株）製〕を電気炉にて窒素気流下９００℃で３時間加熱処理し、焼成物（Ｂ´－１）を調製した。
【0099】
＜製造例２＞
（複合金属シアン化物錯体触媒（Ｘ´－１）の合成）
塩化亜鉛２．１ｇを含む２．０ｍｌの水溶液中に、カリウムヘキサシアノコバルテートＫ３Ｃｏ（ＣＮ）６を０．８４ｇ含む１５ｍｌの水溶液を、４０℃にて攪拌しながら１５分間かけて滴下した。滴下終了後、水１６ｍｌ、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール１６ｇを加え、７０℃に昇温し、１時間攪拌した。室温まで冷却後、濾過操作（１回目濾過）を行い、固体を得た。この固体に、水１４ｍｌ、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール８．０ｇを加え、３０分間攪拌したのち濾過操作（２回目濾過）を行い、固体を得た。
さらに再度、この固体にｔｅｒｔ－ブチルアルコール１８．６ｇ、メタノール１．２ｇを加え、３０分間攪拌したのち濾過操作（３回目濾過）を行い、得られた固体を４０℃、減圧下で３時間乾燥し、複合金属シアン化物錯体触媒（Ｘ´－１）０．７ｇを得た。
（複合金属シアン化物錯体触媒（Ｘ´－１）の合成）
塩化亜鉛２．１ｇを含む２．０ｍｌの水溶液中に、カリウムヘキサシアノコバルテートＫ３Ｃｏ（ＣＮ）６を０．８４ｇ含む１５ｍｌの水溶液を、４０℃にて攪拌しながら１５分間かけて滴下した。滴下終了後、水１６ｍｌ、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール１６ｇを加え、７０℃に昇温し、１時間攪拌した。室温まで冷却後、濾過操作（１回目濾過）を行い、固体を得た。この固体に、水１４ｍｌ、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール８．０ｇを加え、３０分間攪拌したのち濾過操作（２回目濾過）を行い、固体を得た。
さらに再度、この固体にｔｅｒｔ－ブチルアルコール１８．６ｇ、メタノール１．２ｇを加え、３０分間攪拌したのち濾過操作（３回目濾過）を行い、得られた固体を４０℃、減圧下で３時間乾燥し、複合金属シアン化物錯体触媒（Ｘ´－１）０．７ｇを得た。
【0100】
＜実施例１＞
（ポリプロピレングリコール（Ａ－１）を含む化粧料用組成物）
攪拌装置及び温度調節機能の付いたステンレス製のオートクレーブに、Ｍｎ６００のポリプロピレングリコール［商品名：ニューポールＰＰ－６００、三洋化成工業（株）製、ニューポールは三洋化成（株）の登録商標である］６００部（１モル部）と製造例１で得られた焼成物（Ｂ´－１）１０部を混合し、減圧下（１．３ｋＰａ）で、１００℃にて１時間脱水を実施した。次いで、反応槽中の温度を１７５℃に昇温した後、ＰＯ４００部（６．９モル部）を１０時間かけて滴下した。ＰＯ滴下後、反応槽中の温度１７５℃で１０時間熟成し、粗ポリプロピレングリコール（Ｅ－１）を得た。次いで、反応槽中の温度を９０℃に冷却後、濾過助剤であるラヂオライト＃７００（昭和化学工業（株）製）１０部を層状に充填した吸引漏斗で粗ポリプロピレングリコール（Ｅ－１）を濾過して、ポリプロピレングリコール（Ａ－１）を含む化粧料用組成物を得た。
得られたポリプロピレングリコール（Ａ－１）について、前記の方法で測定した立体規則性（イソタクチック３連子、ヘテロタクチック３連子及びシンジオタクチック３連子の個数の割合）、及び分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）、並びに原料の重量から計算したポリプロピレングリコール（Ａ－１）に基づくオキシアルキレン単位の合計重量割合を表１に記載した。
（ポリプロピレングリコール（Ａ－１）を含む化粧料用組成物）
攪拌装置及び温度調節機能の付いたステンレス製のオートクレーブに、Ｍｎ６００のポリプロピレングリコール［商品名：ニューポールＰＰ－６００、三洋化成工業（株）製、ニューポールは三洋化成（株）の登録商標である］６００部（１モル部）と製造例１で得られた焼成物（Ｂ´－１）１０部を混合し、減圧下（１．３ｋＰａ）で、１００℃にて１時間脱水を実施した。次いで、反応槽中の温度を１７５℃に昇温した後、ＰＯ４００部（６．９モル部）を１０時間かけて滴下した。ＰＯ滴下後、反応槽中の温度１７５℃で１０時間熟成し、粗ポリプロピレングリコール（Ｅ－１）を得た。次いで、反応槽中の温度を９０℃に冷却後、濾過助剤であるラヂオライト＃７００（昭和化学工業（株）製）１０部を層状に充填した吸引漏斗で粗ポリプロピレングリコール（Ｅ－１）を濾過して、ポリプロピレングリコール（Ａ－１）を含む化粧料用組成物を得た。
得られたポリプロピレングリコール（Ａ－１）について、前記の方法で測定した立体規則性（イソタクチック３連子、ヘテロタクチック３連子及びシンジオタクチック３連子の個数の割合）、及び分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）、並びに原料の重量から計算したポリプロピレングリコール（Ａ－１）に基づくオキシアルキレン単位の合計重量割合を表１に記載した。
【0101】
＜実施例２＞
（ポリプロピレングリコール（Ａ－２）を含む化粧料用組成物）
ＰＯ４００部（６．９モル部）をＰＯ１４００部（２４．１モル部）に変更した以外は実施例１と同様にして、ポリプロピレングリコール（Ａ－２）を含む化粧料用組成物を得た。得られたポリプロピレングリコール（Ａ－２）について、実施例１と同様に立体規則性及び分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）、並びにポリプロピレングリコール（Ａ－２）に基づくオキシアルキレン単位の合計重量割合を表１に記載した。
（ポリプロピレングリコール（Ａ－２）を含む化粧料用組成物）
ＰＯ４００部（６．９モル部）をＰＯ１４００部（２４．１モル部）に変更した以外は実施例１と同様にして、ポリプロピレングリコール（Ａ－２）を含む化粧料用組成物を得た。得られたポリプロピレングリコール（Ａ－２）について、実施例１と同様に立体規則性及び分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）、並びにポリプロピレングリコール（Ａ－２）に基づくオキシアルキレン単位の合計重量割合を表１に記載した。
【0102】
＜実施例３＞
（ポリプロピレングリコール（Ａ－３）を含む化粧料用組成物）
ＰＯ４００部（６．９モル部）をＰＯ２４００部（４１．３モル部）に変更した以外は実施例１と同様にして、ポリプロピレングリコール（Ａ－３）を含む化粧料用組成物を得た。得られたポリプロピレングリコール（Ａ－３）について、実施例１と同様に立体規則性及び分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）、並びにポリプロピレングリコール（Ａ－３）に基づくオキシアルキレン単位の合計重量比割合を表１に記載した。
（ポリプロピレングリコール（Ａ－３）を含む化粧料用組成物）
ＰＯ４００部（６．９モル部）をＰＯ２４００部（４１．３モル部）に変更した以外は実施例１と同様にして、ポリプロピレングリコール（Ａ－３）を含む化粧料用組成物を得た。得られたポリプロピレングリコール（Ａ－３）について、実施例１と同様に立体規則性及び分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）、並びにポリプロピレングリコール（Ａ－３）に基づくオキシアルキレン単位の合計重量比割合を表１に記載した。
【0103】
＜実施例４＞
（ポリプロピレングリコール（Ａ－４）を含む化粧料用組成物）
Ｍｎ６００のポリプロピレングリコール６００部（１モル部）をＭｎ１０００のポリプロピレングリコール［商品名：ニューポールＰＰ－１０００、三洋化成工業（株）製］１０００部（１モル部）に変更し、ＰＯ４００部（６．９モル部）をＰＯ３０００部（５１．７モル部）に変更した以外は実施例１と同様にして、ポリプロピレングリコール（Ａ－４）を含む化粧料用組成物を得た。得られたポリプロピレングリコール（Ａ－４）について、実施例１と同様に立体規則性及び分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）、並びにポリプロピレングリコール（Ａ－４）に基づくオキシアルキレン単位の合計重量割合を表１に記載した。
（ポリプロピレングリコール（Ａ－４）を含む化粧料用組成物）
Ｍｎ６００のポリプロピレングリコール６００部（１モル部）をＭｎ１０００のポリプロピレングリコール［商品名：ニューポールＰＰ－１０００、三洋化成工業（株）製］１０００部（１モル部）に変更し、ＰＯ４００部（６．９モル部）をＰＯ３０００部（５１．７モル部）に変更した以外は実施例１と同様にして、ポリプロピレングリコール（Ａ－４）を含む化粧料用組成物を得た。得られたポリプロピレングリコール（Ａ－４）について、実施例１と同様に立体規則性及び分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）、並びにポリプロピレングリコール（Ａ－４）に基づくオキシアルキレン単位の合計重量割合を表１に記載した。
【0104】
＜実施例５＞
（ポリプロピレングリコール（Ａ－５）を含む化粧料用組成物）
Ｍｎ６００のポリプロピレングリコール６００部（１モル部）をｎ－ブタノールのプロピレンオキシド２０モル付加物［商品名：ニューポールＬＢ－２８５、三洋化成工業（株）製］１２３４部（１モル部）に変更し、ＰＯ４００部（６．９モル部）をＰＯ７６２部（１３．２モル部）に変更した以外は実施例１と同様にして、ブタノールのプロピレンオキシド付加物（Ａ－５）を含む化粧料用組成物を得た。得られたブタノールのプロピレンオキシド付加物（Ａ－５）について、実施例１と同様に立体規則性及び分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）、並びにブタノールのプロピレンオキシド付加物（Ａ－５）に基づくオキシアルキレン単位の合計重量割合を表１に記載した。
（ポリプロピレングリコール（Ａ－５）を含む化粧料用組成物）
Ｍｎ６００のポリプロピレングリコール６００部（１モル部）をｎ－ブタノールのプロピレンオキシド２０モル付加物［商品名：ニューポールＬＢ－２８５、三洋化成工業（株）製］１２３４部（１モル部）に変更し、ＰＯ４００部（６．９モル部）をＰＯ７６２部（１３．２モル部）に変更した以外は実施例１と同様にして、ブタノールのプロピレンオキシド付加物（Ａ－５）を含む化粧料用組成物を得た。得られたブタノールのプロピレンオキシド付加物（Ａ－５）について、実施例１と同様に立体規則性及び分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）、並びにブタノールのプロピレンオキシド付加物（Ａ－５）に基づくオキシアルキレン単位の合計重量割合を表１に記載した。
【0105】
＜実施例６＞
（ポリプロピレングリコール（Ａ－６）を含む化粧料用組成物）
Ｍｎ６００のポリプロピレングリコール６００部（１モル部）をｎ－ブタノールのプロピレンオキシド２０モル付加物［商品名：ニューポールＬＢ－２８５、三洋化成工業（株）製］１２３４部（１モル部）に変更し、ＰＯ４００部（６．９モル部）をＰＯ１７６２部（３０．４モル部）に変更した以外は実施例１と同様にして、ブタノールのプロピレンオキシド付加物（Ａ－６）を含む化粧料用組成物を得た。得られたブタノールのプロピレンオキシド付加物（Ａ－６）について、実施例１と同様に立体規則性及び分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）、並びにブタノールのプロピレンオキシド付加物（Ａ－６）に基づくオキシアルキレン単位の合計重量割合を表１に記載した。
（ポリプロピレングリコール（Ａ－６）を含む化粧料用組成物）
Ｍｎ６００のポリプロピレングリコール６００部（１モル部）をｎ－ブタノールのプロピレンオキシド２０モル付加物［商品名：ニューポールＬＢ－２８５、三洋化成工業（株）製］１２３４部（１モル部）に変更し、ＰＯ４００部（６．９モル部）をＰＯ１７６２部（３０．４モル部）に変更した以外は実施例１と同様にして、ブタノールのプロピレンオキシド付加物（Ａ－６）を含む化粧料用組成物を得た。得られたブタノールのプロピレンオキシド付加物（Ａ－６）について、実施例１と同様に立体規則性及び分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）、並びにブタノールのプロピレンオキシド付加物（Ａ－６）に基づくオキシアルキレン単位の合計重量割合を表１に記載した。
【0106】
＜実施例７＞
（ポリプロピレングリコール（Ａ－７）を含む化粧料用組成物）
Ｍｎ６００のポリプロピレングリコール６００部（１モル部）をｎ－ブタノールのプロピレンオキシド２０モル付加物［商品名：ニューポールＬＢ－２８５、三洋化成工業（株）製］１２３４部（１モル部）に変更し、ＰＯ４００部（６．９モル部）をＰＯ２７６２部（４７．７モル部）に変更した以外は実施例１と同様にして、ブタノールのプロピレンオキシド付加物（Ａ－７）を含む化粧料用組成物を得た。得られたブタノールのプロピレンオキシド付加物（Ａ－７）について、実施例１と同様に立体規則性及び分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）、並びにブタノールのプロピレンオキシド付加物（Ａ－７）に基づくオキシアルキレン単位の合計重量割合を表１に記載した。
（ポリプロピレングリコール（Ａ－７）を含む化粧料用組成物）
Ｍｎ６００のポリプロピレングリコール６００部（１モル部）をｎ－ブタノールのプロピレンオキシド２０モル付加物［商品名：ニューポールＬＢ－２８５、三洋化成工業（株）製］１２３４部（１モル部）に変更し、ＰＯ４００部（６．９モル部）をＰＯ２７６２部（４７．７モル部）に変更した以外は実施例１と同様にして、ブタノールのプロピレンオキシド付加物（Ａ－７）を含む化粧料用組成物を得た。得られたブタノールのプロピレンオキシド付加物（Ａ－７）について、実施例１と同様に立体規則性及び分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）、並びにブタノールのプロピレンオキシド付加物（Ａ－７）に基づくオキシアルキレン単位の合計重量割合を表１に記載した。
【0107】
＜実施例８＞
（ポリプロピレングリコール（Ａ－８）を含む化粧料用組成物）
Ｍｎ６００のポリプロピレングリコール６００部（１モル部）をＭｎ３０００のグリセリンのプロピレンオキシド付加物［商品名：ニューポールＧＰ－３０００、三洋化成工業（株）製］３０００部（１モル部）に変更し、ＰＯ４００部（６．９モル部）をＰＯ２７６２部（４８．３モル部）に変更した以外は実施例１と同様にして、グリセリンのプロピレンオキシド付加物（Ａ－８）を含む化粧料用組成物を得た。得られたグリセリンのプロピレンオキシド付加物（Ａ－８）について、実施例１と同様に立体規則性及び分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）、並びにグリセリンのプロピレンオキシド付加物（Ａ－８）に基づくオキシアルキレン単位の合計重量割合を表１に記載した。
（ポリプロピレングリコール（Ａ－８）を含む化粧料用組成物）
Ｍｎ６００のポリプロピレングリコール６００部（１モル部）をＭｎ３０００のグリセリンのプロピレンオキシド付加物［商品名：ニューポールＧＰ－３０００、三洋化成工業（株）製］３０００部（１モル部）に変更し、ＰＯ４００部（６．９モル部）をＰＯ２７６２部（４８．３モル部）に変更した以外は実施例１と同様にして、グリセリンのプロピレンオキシド付加物（Ａ－８）を含む化粧料用組成物を得た。得られたグリセリンのプロピレンオキシド付加物（Ａ－８）について、実施例１と同様に立体規則性及び分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）、並びにグリセリンのプロピレンオキシド付加物（Ａ－８）に基づくオキシアルキレン単位の合計重量割合を表１に記載した。
【0108】
＜実施例９＞
（ポリプロピレングリコール（Ａ－９）を含む化粧料用組成物）
攪拌装置及び温度調節機能の付いたステンレス製のオートクレーブに、ペンタエリスリトール５部（０．０３６モル部）と製造例１で得られた焼成物（Ｂ´－１）３部、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと略記する）４０部を混合し、減圧下（１．３ｋＰａ）で、１００℃にて１時間脱水及び脱溶剤を実施した。次いで、反応槽中の温度を９０℃に冷却した後、モレキュラーシーブで脱水したＤＭＦ３０部を加え、ＰＯ３２部（０．５５モル部）を、１０時間かけて滴下した後、９０℃で５時間熟成し、粗ペンタエリスリトールのプロピレンオキシド付加物（Ｅ－９）を含む化粧料用組成物を得た。次いで、濾過助剤であるラヂオライト＃７００（昭和化学工業（株）製）５部を層状に充填した吸引漏斗で粗ペンタエリスリトールのプロピレンオキシド付加物（Ｅ－９）を濾過して、ペンタエリスリトールのプロピレンオキシド付加物（Ａ－９）を含む化粧料用組成物を得た。得られたペンタエリスリトールのプロピレンオキシド付加物（Ａ－９）について、実施例１と同様に立体規則性及び分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）、並びにペンタエリスリトールのプロピレンオキシド付加物（Ａ－９）に基づくオキシアルキレン単位の合計重量割合を表１に記載した。
（ポリプロピレングリコール（Ａ－９）を含む化粧料用組成物）
攪拌装置及び温度調節機能の付いたステンレス製のオートクレーブに、ペンタエリスリトール５部（０．０３６モル部）と製造例１で得られた焼成物（Ｂ´－１）３部、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと略記する）４０部を混合し、減圧下（１．３ｋＰａ）で、１００℃にて１時間脱水及び脱溶剤を実施した。次いで、反応槽中の温度を９０℃に冷却した後、モレキュラーシーブで脱水したＤＭＦ３０部を加え、ＰＯ３２部（０．５５モル部）を、１０時間かけて滴下した後、９０℃で５時間熟成し、粗ペンタエリスリトールのプロピレンオキシド付加物（Ｅ－９）を含む化粧料用組成物を得た。次いで、濾過助剤であるラヂオライト＃７００（昭和化学工業（株）製）５部を層状に充填した吸引漏斗で粗ペンタエリスリトールのプロピレンオキシド付加物（Ｅ－９）を濾過して、ペンタエリスリトールのプロピレンオキシド付加物（Ａ－９）を含む化粧料用組成物を得た。得られたペンタエリスリトールのプロピレンオキシド付加物（Ａ－９）について、実施例１と同様に立体規則性及び分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）、並びにペンタエリスリトールのプロピレンオキシド付加物（Ａ－９）に基づくオキシアルキレン単位の合計重量割合を表１に記載した。
【0109】
＜実施例１０＞
（ポリプロピレングリコール（Ａ－１０）を含む化粧料用組成物）
攪拌装置及び温度調節機能の付いたステンレス製のオートクレーブに、ソルビトール５部（０．０２７モル部）と製造例１で得られた焼成物（Ｂ´－１）３部、ＤＭＦ４０部を混合し、減圧下（１．３ｋＰａ）で、１００℃にて１時間脱水及び脱溶剤を実施した。次いで、反応槽中の温度を９０℃に冷却した後、モレキュラーシーブで脱水したＤＭＦ３０部を加え、ＰＯ３５部（０．６モル部）を、１０時間かけて滴下した後、９０℃で５時間熟成し、粗ソルビトールのプロピレンオキシド付加物（Ｅ－１０）を得た。次いで、濾過助剤であるラヂオライト＃７００（昭和化学工業（株）製）５部を層状に充填した吸引漏斗で粗ソルビトールのプロピレンオキシド付加物（Ｅ－１０）を濾過した後、減圧下（１．３ｋＰａ）で、１００℃にて脱溶剤を行い、ソルビトールのプロピレンオキシド付加物（Ａ－１０）を含む化粧料用組成物を得た。得られたソルビトールのプロピレンオキシド付加物（Ａ－１０）について、実施例１と同様に立体規則性及び分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）、並びにソルビトールのプロピレンオキシド付加物（Ａ－１０）に基づくオキシアルキレン単位の合計重量割合を表１に記載した。
（ポリプロピレングリコール（Ａ－１０）を含む化粧料用組成物）
攪拌装置及び温度調節機能の付いたステンレス製のオートクレーブに、ソルビトール５部（０．０２７モル部）と製造例１で得られた焼成物（Ｂ´－１）３部、ＤＭＦ４０部を混合し、減圧下（１．３ｋＰａ）で、１００℃にて１時間脱水及び脱溶剤を実施した。次いで、反応槽中の温度を９０℃に冷却した後、モレキュラーシーブで脱水したＤＭＦ３０部を加え、ＰＯ３５部（０．６モル部）を、１０時間かけて滴下した後、９０℃で５時間熟成し、粗ソルビトールのプロピレンオキシド付加物（Ｅ－１０）を得た。次いで、濾過助剤であるラヂオライト＃７００（昭和化学工業（株）製）５部を層状に充填した吸引漏斗で粗ソルビトールのプロピレンオキシド付加物（Ｅ－１０）を濾過した後、減圧下（１．３ｋＰａ）で、１００℃にて脱溶剤を行い、ソルビトールのプロピレンオキシド付加物（Ａ－１０）を含む化粧料用組成物を得た。得られたソルビトールのプロピレンオキシド付加物（Ａ－１０）について、実施例１と同様に立体規則性及び分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）、並びにソルビトールのプロピレンオキシド付加物（Ａ－１０）に基づくオキシアルキレン単位の合計重量割合を表１に記載した。
【0110】
＜実施例１１＞
（ポリプロピレングリコール（Ａ－１１）を含む化粧料用組成物）
Ｍｎ６００のポリプロピレングリコール６００部（１モル部）をＭｎ１５００の両末端水酸基水素化ポリブタジエン［商品名：ＮＩＳＳＯ－ＰＢ ＧＩ－１０００、日本曹達（株）製］１５００部（１モル部）に変更し、ＰＯ４００部（６．９モル部）をＰＯ１０００部（１７．２モル部）に変更した以外は実施例１と同様にして、両末端水酸基水素化ポリブタジエンのプロピレンオキシド付加物（Ａ－１１）を含む化粧料用組成物を得た。得られた両末端水酸基水素化ポリブタジエンのプロピレンオキシド付加物（Ａ－１１）について、実施例１と同様に立体規則性及び分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）、並びに両末端水酸基水素化ポリブタジエンのプロピレンオキシド付加物（Ａ－１１）に基づくオキシアルキレン単位の合計重量割合を表１に記載した。
（ポリプロピレングリコール（Ａ－１１）を含む化粧料用組成物）
Ｍｎ６００のポリプロピレングリコール６００部（１モル部）をＭｎ１５００の両末端水酸基水素化ポリブタジエン［商品名：ＮＩＳＳＯ－ＰＢ ＧＩ－１０００、日本曹達（株）製］１５００部（１モル部）に変更し、ＰＯ４００部（６．９モル部）をＰＯ１０００部（１７．２モル部）に変更した以外は実施例１と同様にして、両末端水酸基水素化ポリブタジエンのプロピレンオキシド付加物（Ａ－１１）を含む化粧料用組成物を得た。得られた両末端水酸基水素化ポリブタジエンのプロピレンオキシド付加物（Ａ－１１）について、実施例１と同様に立体規則性及び分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）、並びに両末端水酸基水素化ポリブタジエンのプロピレンオキシド付加物（Ａ－１１）に基づくオキシアルキレン単位の合計重量割合を表１に記載した。
【0111】
＜実施例１２＞
（ポリプロピレングリコール（Ａ－１２）を含む化粧料用組成物）
Ｍｎ６００のポリプロピレングリコール６００部（１モル部）をＭｎ３０００の両末端水酸基ポリファルネセン［商品名：ＫＲＡＳＯＬ Ｆ－３０００、Ｃｒａｙ Ｖａｌｌｅｙ製］３０００部（１モル部）に変更し、ＰＯ４００部（６．９モル部）をＰＯ１０００部（１７．２モル部）に変更した以外は実施例１と同様にして、両末端水酸基ポリファルネセンのプロピレンオキシド付加物（Ａ－１２）を含む化粧料用組成物を得た。得られた両末端水酸基ポリファルネセンのプロピレンオキシド付加物（Ａ－１２）について、実施例１と同様に立体規則性及び分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）、並びに両末端水酸基ポリファルネセンのプロピレンオキシド付加物（Ａ－１２）に基づくオキシアルキレン単位の合計重量割合を表１に記載した。
（ポリプロピレングリコール（Ａ－１２）を含む化粧料用組成物）
Ｍｎ６００のポリプロピレングリコール６００部（１モル部）をＭｎ３０００の両末端水酸基ポリファルネセン［商品名：ＫＲＡＳＯＬ Ｆ－３０００、Ｃｒａｙ Ｖａｌｌｅｙ製］３０００部（１モル部）に変更し、ＰＯ４００部（６．９モル部）をＰＯ１０００部（１７．２モル部）に変更した以外は実施例１と同様にして、両末端水酸基ポリファルネセンのプロピレンオキシド付加物（Ａ－１２）を含む化粧料用組成物を得た。得られた両末端水酸基ポリファルネセンのプロピレンオキシド付加物（Ａ－１２）について、実施例１と同様に立体規則性及び分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）、並びに両末端水酸基ポリファルネセンのプロピレンオキシド付加物（Ａ－１２）に基づくオキシアルキレン単位の合計重量割合を表１に記載した。
【0112】
＜比較例１＞
（ｎ－ブタノールのプロピレンオキシド付加物（Ａ´－４）を含む化粧料用組成物）
攪拌装置及び温度調節機能の付いたステンレス製のオートクレーブに、ｎ－ブタノール７４部（１モル部）及び製造例２で得られた複合金属シアン化錯体触媒（Ｘ´－１）０．２部を混合し、窒素置換した。次いで、反応槽中の温度を１１０℃へと昇温した後、０．６ＭＰａ以下の条件で、ＰＯ３０１６部（５２モル部）を、２０時間かけて液中添加した。その後、反応槽の温度１１０℃で１０時間熟成し、粗ｎ－ブタノールのプロピレンオキシド付加物（Ｅ´－４）を得た。熟成後、反応槽中の温度を８０℃に冷却し、１時間減圧（１．３ｋＰａ）処理により未反応のＰＯを除去した後、濾過して、ｎ－ブタノールのプロピレンオキシド付加物（Ａ´－４）を含む化粧料用組成物を得た。得られたｎ－ブタノールのプロピレンオキシド付加物（Ａ´－４）について、実施例１と同様に立体規則性及び分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）、並びにｎ－ブタノールのプロピレンオキシド付加物（Ａ´－４）に基づくオキシアルキレン単位の合計重量割合を表１に記載した。
（ｎ－ブタノールのプロピレンオキシド付加物（Ａ´－４）を含む化粧料用組成物）
攪拌装置及び温度調節機能の付いたステンレス製のオートクレーブに、ｎ－ブタノール７４部（１モル部）及び製造例２で得られた複合金属シアン化錯体触媒（Ｘ´－１）０．２部を混合し、窒素置換した。次いで、反応槽中の温度を１１０℃へと昇温した後、０．６ＭＰａ以下の条件で、ＰＯ３０１６部（５２モル部）を、２０時間かけて液中添加した。その後、反応槽の温度１１０℃で１０時間熟成し、粗ｎ－ブタノールのプロピレンオキシド付加物（Ｅ´－４）を得た。熟成後、反応槽中の温度を８０℃に冷却し、１時間減圧（１．３ｋＰａ）処理により未反応のＰＯを除去した後、濾過して、ｎ－ブタノールのプロピレンオキシド付加物（Ａ´－４）を含む化粧料用組成物を得た。得られたｎ－ブタノールのプロピレンオキシド付加物（Ａ´－４）について、実施例１と同様に立体規則性及び分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）、並びにｎ－ブタノールのプロピレンオキシド付加物（Ａ´－４）に基づくオキシアルキレン単位の合計重量割合を表１に記載した。
【0113】
＜比較例２＞
（ｎ－ブタノールのプロピレンオキシド付加物（Ａ´－５）を含む化粧料用組成物）
ＰＯ３０１６部（５２モル部）をＰＯ５２２０部（９０モル部）に変更した以外は比較例１と同様にして、ｎ－ブタノールのプロピレンオキシド付加物（Ａ´－５）を含む化粧料用組成物を得た。得られたｎ－ブタノールのプロピレンオキシド付加物（Ａ´－５）について、実施例１と同様に立体規則性及び分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）、並びにｎ－ブタノールのプロピレンオキシド付加物（Ａ´－５）に基づくオキシアルキレン単位の合計重量割合を表１に記載した。
（ｎ－ブタノールのプロピレンオキシド付加物（Ａ´－５）を含む化粧料用組成物）
ＰＯ３０１６部（５２モル部）をＰＯ５２２０部（９０モル部）に変更した以外は比較例１と同様にして、ｎ－ブタノールのプロピレンオキシド付加物（Ａ´－５）を含む化粧料用組成物を得た。得られたｎ－ブタノールのプロピレンオキシド付加物（Ａ´－５）について、実施例１と同様に立体規則性及び分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）、並びにｎ－ブタノールのプロピレンオキシド付加物（Ａ´－５）に基づくオキシアルキレン単位の合計重量割合を表１に記載した。
【0114】
＜比較例３＞
（ｎ－ブタノールのプロピレンオキシド付加物（Ａ´－６）を含む化粧料用組成物）
Ｍｎ６００のポリプロピレングリコール６００部（１モル部）をＭｎ１５００の両末端水酸基水素化ポリブタジエン［商品名：ＮＩＳＳＯ－ＰＢ ＧＩ－１０００、日本曹達（株）製］１５００部（１モル部）に変更し、ＰＯ４００部（６．９モル部）をＰＯ１５０部（２．６モル部）に変更した以外は実施例１と同様にして、両末端水酸基水素化ポリブタジエンのプロピレンオキシド付加物（Ａ´－６）を含む化粧料用組成物を得た。得られた両末端水酸基水素化ポリブタジエンのプロピレンオキシド付加物（Ａ´－６）について、実施例１と同様に立体規則性及び分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）、並びに両末端水酸基水素化ポリブタジエンのプロピレンオキシド付加物（Ａ´－６）に基づくオキシアルキレン単位の合計重量割合を表１に記載した。
（ｎ－ブタノールのプロピレンオキシド付加物（Ａ´－６）を含む化粧料用組成物）
Ｍｎ６００のポリプロピレングリコール６００部（１モル部）をＭｎ１５００の両末端水酸基水素化ポリブタジエン［商品名：ＮＩＳＳＯ－ＰＢ ＧＩ－１０００、日本曹達（株）製］１５００部（１モル部）に変更し、ＰＯ４００部（６．９モル部）をＰＯ１５０部（２．６モル部）に変更した以外は実施例１と同様にして、両末端水酸基水素化ポリブタジエンのプロピレンオキシド付加物（Ａ´－６）を含む化粧料用組成物を得た。得られた両末端水酸基水素化ポリブタジエンのプロピレンオキシド付加物（Ａ´－６）について、実施例１と同様に立体規則性及び分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）、並びに両末端水酸基水素化ポリブタジエンのプロピレンオキシド付加物（Ａ´－６）に基づくオキシアルキレン単位の合計重量割合を表１に記載した。
【0115】
実施例１～１２で得られたアルキレンオキシド付加物（Ａ－１）～（Ａ－１２）を含む化粧料用組成物、比較例１～３で得られたアルキレンオキシド付加物（Ａ´－４）～（Ａ´－６）を含む化粧料用組成物に含まれるアルキレンオキシド付加物、及び市場から入手したアルキレンオキシド付加物（Ａ´－１）～（Ａ´－３）について、立体規則性（イソタクチック３連子、ヘテロタクチック３連子及びシンジオタクチック３連子の個数の割合）、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）、アルキレンオキシド付加物に基づくオキシアルキレン単位の合計割合を表１に示す。
なお、市場から入手したアルキレンオキシド付加物（Ａ´－１）～（Ａ´－３）としては、以下のものを用いた。
（Ａ´－１）：Ｍｎ１０００のポリプロピレングリコール［商品名：ニューポールＰＰ－１０００、三洋化成工業（株）製］
（Ａ´－２）：Ｍｎ２０００のポリプロピレングリコール［商品名：ニューポールＰＰ－２０００、三洋化成工業（株）製］
（Ａ´－３）：Ｍｎ３０００のポリプロピレングリコール［商品名：ニューポールＰＰ－３０００、三洋化成工業（株）製］
なお、市場から入手したアルキレンオキシド付加物（Ａ´－１）～（Ａ´－３）としては、以下のものを用いた。
（Ａ´－１）：Ｍｎ１０００のポリプロピレングリコール［商品名：ニューポールＰＰ－１０００、三洋化成工業（株）製］
（Ａ´－２）：Ｍｎ２０００のポリプロピレングリコール［商品名：ニューポールＰＰ－２０００、三洋化成工業（株）製］
（Ａ´－３）：Ｍｎ３０００のポリプロピレングリコール［商品名：ニューポールＰＰ－３０００、三洋化成工業（株）製］
【0116】
【表1】
【0117】
（実施例１３～２４、比較例４～９）
下記ヘアトリートメントの製造方法に記載の操作を行い、実施例１３～２４にかかる本願発明の化粧料であるヘアトリートメント及び比較例４～９にかかる比較用のヘアトリートメントを調製した。
３０～５０歳の女性１０名からなる専門パネラーが各ヘアトリートメント使用時の「すすぎ時の髪のすべり性」、「すすぎ後の水を切る際のすべり性」、「乾燥後の髪のなめらかさ」及び「乾燥後の髪のべたつき感のなさ」について評価し、結果を表２及び表３に示した。
なお、表２及び表３中、セテアリルアルコールとしては、コノール１６６８（新日本理化（株）製、コノールは新日本理化（株）の登録商標である）を用い、ベヘントリモニウムクロリドとしては、ＶＡＲＩＳＯＦＴ ＢＴ ８５ Ｐｅｌｌｅｔｓ（Ｅｖｏｎｉｋ Ｏｐｅｒａｔｉｏｎｓ ＧｍｂＨ、ＶＡＲＩＳＯＦＴはエボニック ゴールドシュミットコーポレーションの登録商標である）を用いた。
下記ヘアトリートメントの製造方法に記載の操作を行い、実施例１３～２４にかかる本願発明の化粧料であるヘアトリートメント及び比較例４～９にかかる比較用のヘアトリートメントを調製した。
３０～５０歳の女性１０名からなる専門パネラーが各ヘアトリートメント使用時の「すすぎ時の髪のすべり性」、「すすぎ後の水を切る際のすべり性」、「乾燥後の髪のなめらかさ」及び「乾燥後の髪のべたつき感のなさ」について評価し、結果を表２及び表３に示した。
なお、表２及び表３中、セテアリルアルコールとしては、コノール１６６８（新日本理化（株）製、コノールは新日本理化（株）の登録商標である）を用い、ベヘントリモニウムクロリドとしては、ＶＡＲＩＳＯＦＴ ＢＴ ８５ Ｐｅｌｌｅｔｓ（Ｅｖｏｎｉｋ Ｏｐｅｒａｔｉｏｎｓ ＧｍｂＨ、ＶＡＲＩＳＯＦＴはエボニック ゴールドシュミットコーポレーションの登録商標である）を用いた。
【0118】
（ヘアトリートメントの製造方法）
［１］：表２及び表３に記載した重量部のセテアリルアルコール、及びベヘントリモニウムクロリドを８０℃に加熱して均一混合した。
［２］：表２及び表３に記載した重量部の水を８０℃に加熱し、８０℃の水の全量と前記［１］で作製した混合物とを混合撹拌し、乳化物を作製した。その後、乳化物を撹拌しながら、３０℃以下になるまで冷却した。
［３］：前記［２］で作製した乳化物に対して、表２及び表３に記載した重量部のアルキレンオキシド付加物（Ａ－１）～（Ａ－１２）及び（Ａ´－１）～（Ａ´－６）のいずれかを配合し、均一になるまで撹拌し、ヘアトリートメントを得た。
［１］：表２及び表３に記載した重量部のセテアリルアルコール、及びベヘントリモニウムクロリドを８０℃に加熱して均一混合した。
［２］：表２及び表３に記載した重量部の水を８０℃に加熱し、８０℃の水の全量と前記［１］で作製した混合物とを混合撹拌し、乳化物を作製した。その後、乳化物を撹拌しながら、３０℃以下になるまで冷却した。
［３］：前記［２］で作製した乳化物に対して、表２及び表３に記載した重量部のアルキレンオキシド付加物（Ａ－１）～（Ａ－１２）及び（Ａ´－１）～（Ａ´－６）のいずれかを配合し、均一になるまで撹拌し、ヘアトリートメントを得た。
【0119】
（ヘアトリートメントの評価）
４０℃のお湯で十分に髪を濡らした後、１０重量％のポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム（ＥＯ２モル付加物）水溶液１ｇで洗浄し、４０℃のお湯で十分にすすいだ。次に作製したヘアトリートメント１ｇを各パネラーの髪に均一に塗布し、毛髪全体に十分になじませた後、４０℃の温水で３０秒間すすぎながら、「すすぎ時の髪のすべり性」を評価した。
続いて、ヘアトリートメントをすすいだ後に髪の水を切らせ、「すすぎ後の髪の水を切る際のすべり性」を評価した。
さらに、ヘアドライヤーで髪を乾燥させ、「乾燥後の髪のなめらかさ」及び「乾燥後の髪のべたつき感のなさ」を評価した。
各評価は１～５点の５段階で評価し、点数が大きいほど評価結果が良好であることを意味する。
４０℃のお湯で十分に髪を濡らした後、１０重量％のポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム（ＥＯ２モル付加物）水溶液１ｇで洗浄し、４０℃のお湯で十分にすすいだ。次に作製したヘアトリートメント１ｇを各パネラーの髪に均一に塗布し、毛髪全体に十分になじませた後、４０℃の温水で３０秒間すすぎながら、「すすぎ時の髪のすべり性」を評価した。
続いて、ヘアトリートメントをすすいだ後に髪の水を切らせ、「すすぎ後の髪の水を切る際のすべり性」を評価した。
さらに、ヘアドライヤーで髪を乾燥させ、「乾燥後の髪のなめらかさ」及び「乾燥後の髪のべたつき感のなさ」を評価した。
各評価は１～５点の５段階で評価し、点数が大きいほど評価結果が良好であることを意味する。
【0120】
表２及び表３には、各評価項目の３０～５０歳の女性１０名からなる専門パネラーの合計点を記載した。合計点数が大きいほど「すすぎ時の髪のすべり性」、「すすぎ後の髪の水を切る際のすべり性」、「乾燥後の髪のなめらかさ」及び「乾燥後の髪のべたつき感のなさ」が良好であることを意味する。
【0121】
【表2】
【0122】
【表3】
【0123】
表２の実施例１３～２４に示す通り、アルキレンオキシド付加物（Ａ－１）～（Ａ－１２）を含む本願発明のヘアトリートメントは、表３の比較例４～９のヘアトリートメントと比較して「すすぎ時の髪のすべり性」、「髪の水を切る際のすべり性」、「乾燥後の髪のなめらかさ」及び「乾燥後の髪のべたつき感のなさ」に優れていた。
【0124】
比較例４～６のヘアトリートメントは、含有するアルキレンオキシド付加物が、イソタクチック３連子の個数の割合が２６％未満かつ、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．０５未満であり、本願発明の化粧料である実施例１～１２のヘアトリートメントと比較して、「すすぎ後の髪の水を切る際のすべり性」が悪かった。
比較例７及び８のヘアトリートメントは、含有するアルキレンオキシド付加物が、イソタクチック３連子の個数の割合が２６％未満であり、本願発明の化粧料である実施例１～１２のヘアトリートメントと比較して、「すすぎ後の髪の水を切る際のすべり性」が悪く、また、ヘアドライヤーで髪を乾燥した後の「乾燥後の髪のべたつき感のなさ」が悪かった。
比較例９のヘアトリートメントは、含有するアルキレンオキシド付加物の、オキシアルキレン単位の合計重量割合が、アルキレンオキシド付加物の重量に基づいて１０％以下であり、本願発明の化粧料である実施例１～１２のヘアトリートメントと比較して、「すすぎ後の髪の水を切る際のすべり性」が悪く、また「乾燥後の髪のべたつき感のなさ」も悪かった。
比較例７及び８のヘアトリートメントは、含有するアルキレンオキシド付加物が、イソタクチック３連子の個数の割合が２６％未満であり、本願発明の化粧料である実施例１～１２のヘアトリートメントと比較して、「すすぎ後の髪の水を切る際のすべり性」が悪く、また、ヘアドライヤーで髪を乾燥した後の「乾燥後の髪のべたつき感のなさ」が悪かった。
比較例９のヘアトリートメントは、含有するアルキレンオキシド付加物の、オキシアルキレン単位の合計重量割合が、アルキレンオキシド付加物の重量に基づいて１０％以下であり、本願発明の化粧料である実施例１～１２のヘアトリートメントと比較して、「すすぎ後の髪の水を切る際のすべり性」が悪く、また「乾燥後の髪のべたつき感のなさ」も悪かった。
【産業上の利用可能性】
【0125】
本発明の製造方法で得られる本発明のアルキレンオキシド付加物（Ａ）は、毛髪用化粧料に配合することで、すすぎ時の髪のすべり性、すすぎ後の髪の水を切る際のすべり性、乾燥後の髪のなめらかさ、乾燥後の髪のべたつきの低減効果に優れた毛髪用化粧料を提供できることから、化粧料用組成物及び化粧料として好適である。