(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2022190400
(43)【公開日】2022-12-26
(54)【発明の名称】口唇化粧料
(51)【国際特許分類】
A61K 8/892 20060101AFI20221219BHJP
A61K 8/891 20060101ALI20221219BHJP
A61K 8/92 20060101ALI20221219BHJP
A61K 8/37 20060101ALI20221219BHJP
A61Q 1/04 20060101ALI20221219BHJP
【ＦＩ】
A61K8/892
A61K8/891
A61K8/92
A61K8/37
A61Q1/04
【審査請求】未請求
【請求項の数】8
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2021098705
(22)【出願日】2021-06-14
(71)【出願人】
【識別番号】000000918
【氏名又は名称】花王株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】110000084
【氏名又は名称】特許業務法人アルガ特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】服部 研人
【テーマコード（参考）】
4C083
【Ｆターム（参考）】
4C083AB172
4C083AB232
4C083AB242
4C083AB432
4C083AC012
4C083AC082
4C083AC351
4C083AC352
4C083AC392
4C083AC442
4C083AC912
4C083AD022
4C083AD151
4C083AD152
4C083AD161
4C083AD162
4C083AD242
4C083AD262
4C083BB13
4C083BB14
4C083BB21
4C083CC13
4C083DD30
4C083DD41
4C083EE06
(57)【要約】
【課題】塗布時に軽い付け心地で、色移り抑制効果に優れた口唇化粧料を提供する。
【解決手段】次の成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｅ）：
（Ａ）アルキルグリセリルエーテル変性シリコーン、
（Ｂ）シリコーン樹脂、
（Ｃ）揮発性油、
（Ｄ）着色剤、
（Ｅ）不揮発性油
を含有する口唇化粧料。
【選択図】なし
【解決手段】次の成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｅ）：
（Ａ）アルキルグリセリルエーテル変性シリコーン、
（Ｂ）シリコーン樹脂、
（Ｃ）揮発性油、
（Ｄ）着色剤、
（Ｅ）不揮発性油
を含有する口唇化粧料。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
次の成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｅ）：
（Ａ）アルキルグリセリルエーテル変性シリコーン、
（Ｂ）シリコーン樹脂、
（Ｃ）揮発性油、
（Ｄ）着色剤、
（Ｅ）不揮発性油
を含有する口唇化粧料。
（Ａ）アルキルグリセリルエーテル変性シリコーン、
（Ｂ）シリコーン樹脂、
（Ｃ）揮発性油、
（Ｄ）着色剤、
（Ｅ）不揮発性油
を含有する口唇化粧料。
【請求項2】
成分（Ｅ）が、
（Ｅ１）一般式（４）で表される構造のイソステアリル基を有する液状エステル化合物
（式中、Ｒ14及びＲ15は、それぞれ炭素数７の分岐の炭化水素基を示しており、互いに同一であっても異なっていてもよい）
を含む、請求項１記載の口唇化粧料。
（Ｅ１）一般式（４）で表される構造のイソステアリル基を有する液状エステル化合物
【化1】
を含む、請求項１記載の口唇化粧料。
【請求項3】
成分（Ｅ）が、（Ｅ２）ポリエーテル変性シリコーンを含む、請求項１又は２記載の口唇化粧料。
【請求項4】
さらに、（Ｆ）油ゲル化剤を含有する請求項１～３のいずれか１項記載の口唇化粧料。
【請求項5】
成分（Ａ）の含有量が、０．１～３０質量％である請求項１～４のいずれか１項記載の口唇化粧料。
【請求項6】
成分（Ｂ）に対する成分（Ａ）の質量割合（Ａ）／（Ｂ）が、０．０１～２である請求項１～５のいずれか１項記載の口唇化粧料。
【請求項7】
成分（Ｅ）に対する成分（Ａ）の質量割合（Ａ）／（Ｅ）が、０．０５～１．６である請求項１～６のいずれか１項記載の口唇化粧料。
【請求項8】
成分（Ｅ）に対する成分（Ｂ）の質量割合（Ｂ）／（Ｅ）が、０．１～４である請求項１～７のいずれか１項記載の口唇化粧料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、口唇化粧料に関する。
【背景技術】
【0002】
従来、口唇化粧料において、化粧持続性や二次付着防止効果を改善するため、トリメチルシロキシケイ酸等の皮膜形成剤と揮発性油を含有する口唇化粧料が検討されている。
例えば、特許文献１には、トリメチルシロキシケイ酸、揮発性炭化水素油、デキストリン脂肪酸エステル、マイクロクリスタリンワックスを含有するペースト状口唇化粧料が、化粧持続性及び二次付着（色移り）防止効果を有し、塗布時の伸び、滑らかさ等の使用感に優れることが記載されている。
例えば、特許文献１には、トリメチルシロキシケイ酸、揮発性炭化水素油、デキストリン脂肪酸エステル、マイクロクリスタリンワックスを含有するペースト状口唇化粧料が、化粧持続性及び二次付着（色移り）防止効果を有し、塗布時の伸び、滑らかさ等の使用感に優れることが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【特許文献1】特開２０１５－１０１５５０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
しかしながら、従来の口唇化粧料は、食事に含まれる油剤により、皮膜が可塑化してしまうため、食事後の色残り、耐色移り性などの点で課題があった。
【課題を解決するための手段】
【0005】
本発明者は、シリコーン樹脂及び揮発性油とともに、アルキルグリセリルエーテル変性シリコーンを組合わせて用いることにより、塗布時に軽い付け心地で、食事後の色残り、食事後の色移り抑制効果に優れた口唇化粧料が得られることを見出した。
【0006】
本発明は、次の成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｅ）：
（Ａ）アルキルグリセリルエーテル変性シリコーン、
（Ｂ）シリコーン樹脂、
（Ｃ）揮発性油、
（Ｄ）着色剤、
（Ｅ）不揮発性油
を含有する口唇化粧料に関する。
（Ａ）アルキルグリセリルエーテル変性シリコーン、
（Ｂ）シリコーン樹脂、
（Ｃ）揮発性油、
（Ｄ）着色剤、
（Ｅ）不揮発性油
を含有する口唇化粧料に関する。
【発明の効果】
【0007】
本発明の口唇化粧料は、塗布時に軽い付け心地で、色移り抑制効果に優れ、特に、食事後の色残り、食事後の色移り抑制効果に優れたものである。
【発明を実施するための形態】
【0008】
本発明で用いる成分（Ａ）のアルキルグリセリルエーテル変性シリコーンとしては、次の一般式（１）で表されるものが挙げられる。
【0009】
【化1】
【0010】
（Ｒ1及びＲ9は、それぞれ独立に同一であっても異なってもよい炭素数の最頻値が１～３２の直鎖又は分岐を有する炭化水素基；Ｒ2～Ｒ8は、それぞれ独立に同一であっても異なってもよい炭素数１～５の直鎖又は分岐を有する炭化水素基；Ｑは炭素数３～２０の直鎖又は分岐を有する二価の炭化水素基；Ｒ10及びＲ11はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数１～２８の直鎖又は分岐を有する炭化水素基で、少なくとも一方は水素原子；ｐは繰り返し単位個数を表し、平均値で５以上６０以下の数；ｑは繰り返し単位個数を表し、平均値で２．５以上１０以下の数；繰り返し数ｐ及びｑの構成単位はブロック共重合体又はランダム共重合体のいずれであってもよい）
【0011】
一般式（１）において、Ｒ1及びＲ9は、それぞれ独立に炭素数の最頻値が１～３２の直鎖又は分岐を有する炭化水素基を示す。ここで炭素数の最頻値とは、分布を有する炭化水素基の鎖長のうち、最も多く含まれる炭化水素基の炭素数をいい、口紅等のメイクアップ化粧料に一般的に用いられる油剤との相溶性と、化粧持続性の発現を左右する重要な因子である。油剤との良好な相溶性、食事に含まれる油剤による皮膜の可塑化を防ぎ、食事後の色残りを向上し、食事後の色移りを抑制する観点から、炭素数の最頻値が８～３２であるのが好ましく、より好ましくは１２～２８、さらに好ましくは１６～１８である。
【0012】
一般式（１）において、Ｒ2～Ｒ8は、それぞれ独立に炭素数１～５の直鎖又は分岐を有する炭化水素基を示し、同一であっても異なってもよい。炭素数がこの範囲である炭化水素基を使用することによって、食事に含まれる油剤による皮膜の可塑化をより効果的に防ぐことができる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ペンチル基の直鎖アルキル基；イソプロピル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ネオペンチル基等の分岐鎖アルキル基などが挙げられる。これらのうち、入手のしやすさの観点から、メチル基が好ましい。
【0013】
また、一般式（１）において、Ｑは炭素数３～２０の直鎖又は分岐を有する二価の炭化水素基を示す。炭素数が３以上であると顔料の分散を阻害することが抑制され、炭素数が２０以下であると食事に含まれる油剤による皮膜の可塑化をより効果的に防ぐことができる。
Ｑで示される炭素数３～２０の二価の炭化水素基としては、例えば、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、トリデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ヘキサデカメチレン基、オクタデカメチレン基等の直鎖アルキレン基；プロピレン基、２－メチルテトラメチレン基、２－メチルペンタメチレン基、３－メチルペンタメチレン基、２－エチルオクタメチレン基等の分岐鎖アルキレン基などが挙げられる。これらのうち、食事に含まれる油剤による皮膜の可塑化を防ぐ性能を最大限発揮させる観点から、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、トリデカメチレン基が好ましい。
Ｑで示される炭素数３～２０の二価の炭化水素基としては、例えば、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、トリデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ヘキサデカメチレン基、オクタデカメチレン基等の直鎖アルキレン基；プロピレン基、２－メチルテトラメチレン基、２－メチルペンタメチレン基、３－メチルペンタメチレン基、２－エチルオクタメチレン基等の分岐鎖アルキレン基などが挙げられる。これらのうち、食事に含まれる油剤による皮膜の可塑化を防ぐ性能を最大限発揮させる観点から、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、トリデカメチレン基が好ましい。
【0014】
また、Ｒ10及びＲ11はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数１～２８の直鎖又は分岐を有する炭化水素基であって、少なくとも一方は水素原子である。この組み合わせによって、食事に含まれる油剤による皮膜の可塑化をより効果的に防ぐことができる。炭素数１～２８の直鎖又は分岐を有する炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、ドエイコシル基、テトラエイコシル基、ヘキサエイコシル基、オクタエイコシル基等の直鎖アルキル基；イソプロピル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ネオペンチル基、１－エチルプロピル基、１－ヘプチルデシル基等の分岐鎖アルキル基などが挙げられる。これらのうち、食事に含まれる油剤による皮膜の可塑化を防ぐ観点から、Ｒ10及びＲ11はともに水素原子であるのが好ましい。
【0015】
一般式（１）において、ｐは繰り返し単位個数を示し、平均値で５～６０の数を示し、２０～３０の数が好ましい。ｐの値が５以上であると顔料の分散を阻害することが抑制され、また６０以下であると、口紅等のメイクアップ化粧料に一般的に使用される油剤との相溶性が促進される。ここで、ｐの平均値は1Ｈ－ＮＭＲにより、ポリシロキサンの両末端に導入された炭化水素基の末端メチル基を基準に、Ｒ4及びＲ5に帰属されるピークの強度比から算出する。
また、ｑは繰り返し単位個数を示し、平均値で２．５～１０の数を示し、３．０～６．０の数が好ましい。ｑの値が２．５以上であると食事に含まれる油剤による皮膜の可塑化をより効果的に防ぐことができ、１０以下であると顔料の分散を阻害することが抑制される。ここで、ｑの平均値は1Ｈ－ＮＭＲにより、ポリシロキサンの両末端に導入された炭化水素基の末端メチル基を基準に、ＯＲ10及びＯＲ11が付加したメチン及びメチレン水素に帰属されるピークの強度比から算出する。
繰り返し数ｐ及びｑの構成単位はブロック共重合体又はランダム共重合体のいずれであってもよいが、顔料の分散をより阻害しない、ランダム共重合体が好ましい。また、ｐはｑよりも大きいことが好ましい。
また、ｑは繰り返し単位個数を示し、平均値で２．５～１０の数を示し、３．０～６．０の数が好ましい。ｑの値が２．５以上であると食事に含まれる油剤による皮膜の可塑化をより効果的に防ぐことができ、１０以下であると顔料の分散を阻害することが抑制される。ここで、ｑの平均値は1Ｈ－ＮＭＲにより、ポリシロキサンの両末端に導入された炭化水素基の末端メチル基を基準に、ＯＲ10及びＯＲ11が付加したメチン及びメチレン水素に帰属されるピークの強度比から算出する。
繰り返し数ｐ及びｑの構成単位はブロック共重合体又はランダム共重合体のいずれであってもよいが、顔料の分散をより阻害しない、ランダム共重合体が好ましい。また、ｐはｑよりも大きいことが好ましい。
【0016】
一般式（１）で表されるアルキルグリセリルエーテル変性シリコーンは、例えば、特開平４－１３４０１３号公報記載の方法に従って、少なくとも１個のケイ素－水素結合を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンに、対応するアルケニルグリセリルエーテルなどをヒドロシリル化反応させることにより製造することができる。
【0017】
成分（Ａ）のアルキルグリセリルエーテル変性シリコーンとしては、食事に含まれる油剤による皮膜の可塑化を防ぎ、食事後の色残りを向上し、色移りを抑制する観点から、グリセリルウンデシルジメチコン、ビスアルキルグリセリルウンデシルジメチコンが好ましい。
【0018】
成分（Ａ）は、１種又は２種以上を組み合わせて用いることができ、含有量は、食事後の色残り向上、食事後の色移り抑制の観点から、全組成中に０．１質量％以上であるのが好ましく、０．５質量％以上がより好ましく、１質量％以上がさらに好ましく、軽い付け心地、顔料の分散を阻害しない観点から、３０質量％以下が好ましく、２５質量％以下がより好ましく、２０質量％以下がさらに好ましい。また、成分（Ａ）の含有量は、全組成中に０．１～３０質量％であるのが好ましく、０．５～２５質量％がより好ましく、１～２０質量％がさらに好ましい。
【0019】
成分（Ｂ）のシリコーン樹脂は、通常の化粧料に用いられるものであればいずれのものも使用することができ、２５℃で固体状のものが好ましく、４０℃以下で固体状のものがより好ましい。
成分（Ｂ）のシリコーン樹脂としては、トリメチルシロキシケイ酸、ポリメチルシルセスキオキサン、ポリプロピルシルセスキオキサン、トリフルオロアルキルジメチルトリメチルシロキシケイ酸等のフッ素変性シリコーン樹脂等が挙げられる。
成分（Ｂ）のシリコーン樹脂としては、トリメチルシロキシケイ酸、ポリメチルシルセスキオキサン、ポリプロピルシルセスキオキサン、トリフルオロアルキルジメチルトリメチルシロキシケイ酸等のフッ素変性シリコーン樹脂等が挙げられる。
【0020】
成分（Ｂ）のうち、成分（Ｂ－１）トリメチルシロキシケイ酸としては、通常の化粧料に用いられるものであれば制限されず、シロキサン構造を主骨格とした架橋構造を持つ化合物であればよく、一般式（２）で表されるものが好ましい。
［（ＣＨ３）３ＳｉＯ１／２］ａ［ＳｉＯ２］ｂ （２）
（式中、ａは１～３、ｂは０．５～８）
［（ＣＨ３）３ＳｉＯ１／２］ａ［ＳｉＯ２］ｂ （２）
（式中、ａは１～３、ｂは０．５～８）
【0021】
成分（Ｂ－１）トリメチルシロキシケイ酸は、２５℃で固体状のものが好ましく、配合性の観点から、溶剤によって希釈された溶液もしくは分散された分散液の状態、又は、事前に混合して得られた溶液もしくは分散液の状態で使用することも可能である。希釈又は分散させる溶剤としては、ジメチルポリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、イソドデカンから選ばれる１種又は２種以上が好ましく、揮発性のジメチルポリシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、イソドデカンがより好ましい。なお、本明細書において、揮発性とは、引火点が１００℃未満のものである。不揮発性とは、引火点が１００℃以上のものである。引火点は、密閉式引火点測定器で測定される。
【0022】
成分（Ｂ－１）の市販品としては、予め溶剤に溶解させたもの、例えば、ＫＦ－７３１２Ｊ（固形分５０％デカメチルシクロペンタシロキサン溶液）、ＫＦ－９０２１（固形分５０％デカメチルシクロペンタシロキサン溶液）、Ｘ－２１－５２４９（固形分５０％デカメチルシクロペンタシロキサン溶液）、Ｘ－２１－５５９５（固形分６０％イソドデカン溶液）（以上、信越化学工業社製）、ＳＳ４２６７（固形分３５％ジメチルポリシロキサン溶液）、ＳＲ１０００（固形分１００％）（以上、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製）、ＢＹ１１－０１８（固形分３０％シクロペンタシロキサン溶液）（東レ・ダウコーニング・シリコーン社製）、ＢＥＬＳＩＬ ＴＭＳ ８０３（Ｗａｃｋｅｒ Ｃｈｅｍｉｅ ＡＧ社製）等を使用することができる。
【0023】
成分（Ｂ）のうち、成分（Ｂ－２）フッ素変性シリコーン樹脂としては、一般式（３）で表される構造を有するものが好ましい。
Ｒ12 ｄＳｉＯ(４－ｄ)／２ （３）
（式中、Ｒ12は炭素数１～８の炭化水素基、フェニル基、水酸基又は一般式－Ｒ13－Ｒｆ（Ｒ13は炭素数２～６の２価のアルキレン基を示し、Ｒｆは炭素数１～８のパーフルオロアルキル基を示す）であって、水酸基及び一般式－Ｒ13－Ｒｆを必須とする官能基から任意に選ばれる。ｄは平均数で１．０≦ｄ≦１．８である）
フッ素変性シリコーン樹脂は、発色の良い仕上がりが得られる点から、分子内にシラノール基を有してよく、シラノール基中のＯＨ基の割合が、樹脂質量に対して０．１～５質量％であるのが好ましく、０．５～５質量％がより好ましい。
Ｒ12 ｄＳｉＯ(４－ｄ)／２ （３）
（式中、Ｒ12は炭素数１～８の炭化水素基、フェニル基、水酸基又は一般式－Ｒ13－Ｒｆ（Ｒ13は炭素数２～６の２価のアルキレン基を示し、Ｒｆは炭素数１～８のパーフルオロアルキル基を示す）であって、水酸基及び一般式－Ｒ13－Ｒｆを必須とする官能基から任意に選ばれる。ｄは平均数で１．０≦ｄ≦１．８である）
フッ素変性シリコーン樹脂は、発色の良い仕上がりが得られる点から、分子内にシラノール基を有してよく、シラノール基中のＯＨ基の割合が、樹脂質量に対して０．１～５質量％であるのが好ましく、０．５～５質量％がより好ましい。
【0024】
成分（Ｂ－２）フッ素変性シリコーン樹脂は、２５℃で固体状のものが好ましく、配合性の観点から、溶剤によって希釈された溶液もしくは分散された分散液の状態、又は、事前に混合して得られた溶液もしくは分散液の状態で使用することも可能である。希釈又は分散させる溶剤としては、環状シリコーン、ジメチルポリシロキサン、イソドデカン等が好ましい。環状シリコーンとしては、オクタメチルシクロテトラシロキサン（Ｄ４）及びデカメチルシクロペンタシロキサン（Ｄ５）から選ばれる１種以上が好ましい。
このようなフッ素変性シリコーン樹脂としては、ＩＮＣＩ名「トリフルオロプロピルジメチル／トリメチルシロキシシリケート（Trifluoropropyldimethyl／Trimethylsiloxysilicate）」である、ＸＳ６６－Ｂ８２２６、ＸＳ６６－Ｃ１１９１、ＸＳ６６－Ｂ８６３６（以上、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製）等の市販品を用いることができる。
このようなフッ素変性シリコーン樹脂としては、ＩＮＣＩ名「トリフルオロプロピルジメチル／トリメチルシロキシシリケート（Trifluoropropyldimethyl／Trimethylsiloxysilicate）」である、ＸＳ６６－Ｂ８２２６、ＸＳ６６－Ｃ１１９１、ＸＳ６６－Ｂ８６３６（以上、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製）等の市販品を用いることができる。
【0025】
成分（Ｂ）のシリコーン樹脂としては、塗布５分後の色移り抑制、食事後の色残り向上、食事後の色移り抑制の観点から、トリメチルシロキシケイ酸、トリフルオロアルキルジメチルトリメチルシロキシケイ酸が好ましい。
【0026】
成分（Ｂ）は、１種又は２種以上を組み合わせて用いることができ、含有量は、塗布５分後の色移り抑制、食事後の色移り抑制の観点から、全組成中に１質量％以上であるのが好ましく、３質量％以上がより好ましく、５質量％以上がさらに好ましく、軽い付け心地の観点から、５０質量％以下が好ましく、４５質量％以下がより好ましく、４０質量％以下がさらに好ましい。また、成分（Ｂ）の含有量は、全組成中に１～５０質量％であるのが好ましく、３～４５質量％がより好ましく、５～４０質量％がさらに好ましい。
【0027】
本発明において、成分（Ｂ）に対する成分（Ａ）の質量割合（Ａ）／（Ｂ）は、食事に含まれる油剤による皮膜の可塑化を防ぐ点から、０．０１以上であるのが好ましく、０．０５以上がより好ましく、０．１以上がさらに好ましく、軽い付け心地の観点から、２以下が好ましく、１．５以下がより好ましく、１以下がさらに好ましい。また、成分（Ｂ）に対する成分（Ａ）の質量割合（Ａ）／（Ｂ）は、０．０１～２であるのが好ましく、０．０５～１．５がより好ましく、０．１～１がさらに好ましい。
【0028】
成分（Ｃ）の揮発性油としては、揮発性シリコーン油、揮発性炭化水素油が挙げられる。
揮発性シリコーン油としては、例えば、ジメチルポリシロキサン（１ｃｓ）、ジメチルポリシロキサン（１．５ｃｓ）、ジメチルポリシロキサン（２ｃｓ）等の直鎖状ジメチルポリシロキサン；メチルトリメチコン、トリス（トリメチルシリル）メチルシラン、テトラキス（トリメチルシリル）シラン等の分岐状シロキサン；オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン等の環状ジメチルシロキサンなどが挙げられる。
揮発性シリコーン油としては、例えば、ジメチルポリシロキサン（１ｃｓ）、ジメチルポリシロキサン（１．５ｃｓ）、ジメチルポリシロキサン（２ｃｓ）等の直鎖状ジメチルポリシロキサン；メチルトリメチコン、トリス（トリメチルシリル）メチルシラン、テトラキス（トリメチルシリル）シラン等の分岐状シロキサン；オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン等の環状ジメチルシロキサンなどが挙げられる。
【0029】
揮発性炭化水素油としては、例えば、ｎ－デカン、ｎ－ウンデカン、ｎ－ドデカン等のパラフィン系炭化水素油；イソデカン、イソドデカン、水添ポリイソブテン等のイソパラフィン系炭化水素油；シクロデカン、シクロドデカン等の環状パラフィン炭化水素油が挙げられる。これらのうち、炭素数８～１６の炭化水素油が好ましく、炭素数１０～１６の炭化水素油がより好ましく、炭素数１２の炭化水素油がさらに好ましい。
【0030】
成分（Ｃ）の揮発性油としては、軽い付け心地、塗布５分後の色移り抑制の観点から、揮発性炭化水素油を含むのが好ましく、イソパラフィン系炭化水素油を含むのがより好ましく、イソドデカンを含むのがさらに好ましい。
【0031】
成分（Ｃ）の揮発性油は、１種又は２種以上を組み合わせて用いることができ、含有量は、軽い付け心地の観点から、全組成中に１質量％以上であるのが好ましく、２質量％以上がより好ましく、３質量％以上がさらに好ましく、塗布５分後の色移り抑制の観点から、４０質量％以下が好ましく、３５質量％以下がより好ましく、３０質量％以下がさらに好ましい。また、成分（Ｃ）の含有量は、全組成中に１～４０質量％であるのが好ましく、２～３５質量％がより好ましく、３～３０質量％がさらに好ましい。
【0032】
成分（Ｄ）の着色剤としては、通常の化粧料に用いられるものであれば制限されず、着色顔料、油溶性染料、光輝性顔料等を用いることができる。
着色顔料としては、例えば、酸化チタン、酸化亜鉛、黄酸化鉄、ベンガラ、黒酸化鉄、紺青、群青、酸化クロム、水酸化クロム等の金属酸化物；マンガンバイオレット、チタン酸コバルト等の金属錯体；更にカーボンブラック等の無機顔料；赤色３号、赤色１０４号、赤色１０６号、赤色２０１号、赤色２０２号、赤色２０４号、赤色２０５号、赤色２２０号、赤色２２６号、赤色２２７号、赤色２２８号、赤色２３０号、赤色４０１号、赤色４０５号、赤色５０５号、橙色２０３号、橙色２０４号、橙色２０５号、黄色４号、黄色５号、黄色４０１号、青色１号、青色４０４号等の合成有機顔料；β－カロチン、カラメル、パプリカ色素等の天然有機色素などが挙げられる。
油溶性染料としては、例えば、赤色２１８号、赤色２２３号、橙２０１号などが挙げられる。
着色顔料としては、例えば、酸化チタン、酸化亜鉛、黄酸化鉄、ベンガラ、黒酸化鉄、紺青、群青、酸化クロム、水酸化クロム等の金属酸化物；マンガンバイオレット、チタン酸コバルト等の金属錯体；更にカーボンブラック等の無機顔料；赤色３号、赤色１０４号、赤色１０６号、赤色２０１号、赤色２０２号、赤色２０４号、赤色２０５号、赤色２２０号、赤色２２６号、赤色２２７号、赤色２２８号、赤色２３０号、赤色４０１号、赤色４０５号、赤色５０５号、橙色２０３号、橙色２０４号、橙色２０５号、黄色４号、黄色５号、黄色４０１号、青色１号、青色４０４号等の合成有機顔料；β－カロチン、カラメル、パプリカ色素等の天然有機色素などが挙げられる。
油溶性染料としては、例えば、赤色２１８号、赤色２２３号、橙２０１号などが挙げられる。
【0033】
光輝性顔料としては、雲母、合成金雲母、ガラス、シリカ、アルミナ、タルク等の板状粉体等の表面を酸化チタン、酸化鉄、酸化ケイ素、紺青、酸化クロム、酸化スズ、水酸化クロム、金、銀、カルミン、有機顔料等の着色剤で被覆したものなど、及びポリエチレンテレフタレート・ポリメチルメタクリレート積層末、ポリエチレンテレフタレート・アルミ蒸着末、ポリエチレンテレフタレート・金蒸着積層末などの、フィルム原反を任意形状に断裁したものなどを用いることができる。
【0034】
これらの着色剤は、そのまま用いることができるほか、疎水化処理して用いることができる。
疎水化処理としては、通常の化粧料用粉体に施されている処理であれば制限されず、例えば、ジメチルポリシロキサン、メチルハイドロジェンポリシロキサン等を用いたシリコーン処理；メチルトリメトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、ヘキシルトリメトキシシラン、オクチルトリメトキシシラン、オクチルトリエトキシシラン等を用いたアルキルアルコキシシシラン処理；パーフルオロアルキルリン酸、パーフルオロポリエーテル、パーフルオロポリエーテルアルキルリン酸等を用いたフッ素化合物処理；Ｎ－アシルグルタミン酸、Ｎ－アシルアスパラギン酸、Ｎ－アシルリシン等を用いたＮ－アシルアミノ酸処理；レシチン処理；リシン処理；金属石鹸処理；トリイソステアリン酸イソプロピルチタン等を用いた有機チタネート処理などが挙げられる。
これらの処理は、１種又は２種以上組み合わせて行うことができる。また、これらの疎水化処理は、通常の方法により、行うことができる。
疎水化処理としては、通常の化粧料用粉体に施されている処理であれば制限されず、例えば、ジメチルポリシロキサン、メチルハイドロジェンポリシロキサン等を用いたシリコーン処理；メチルトリメトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、ヘキシルトリメトキシシラン、オクチルトリメトキシシラン、オクチルトリエトキシシラン等を用いたアルキルアルコキシシシラン処理；パーフルオロアルキルリン酸、パーフルオロポリエーテル、パーフルオロポリエーテルアルキルリン酸等を用いたフッ素化合物処理；Ｎ－アシルグルタミン酸、Ｎ－アシルアスパラギン酸、Ｎ－アシルリシン等を用いたＮ－アシルアミノ酸処理；レシチン処理；リシン処理；金属石鹸処理；トリイソステアリン酸イソプロピルチタン等を用いた有機チタネート処理などが挙げられる。
これらの処理は、１種又は２種以上組み合わせて行うことができる。また、これらの疎水化処理は、通常の方法により、行うことができる。
【0035】
成分（Ｄ）着色剤は、１種又は２種以上を組み合わせて用いることができ、含有量は、発色の良い仕上がりが得られる点から、全組成中に０．１質量％以上であるのが好ましく、０．５質量％以上がより好ましく、１質量％以上がさらに好ましく、むらが少なく均一な仕上がりが得られる点から、３０質量％以下が好ましく、２５質量％以下がより好ましく、２０質量％以下がさらに好ましい。また、成分（Ｄ）の含有量は、全組成中に０．１～３０質量％であるのが好ましく、０．５～２５質量％がより好ましく、１～２０質量％がさらに好ましい。
【0036】
成分（Ｅ）の不揮発性油は、成分（Ｂ）のシリコーン樹脂を可塑化する作用を有する。
成分（Ｅ）としては、成分（Ａ）及び（Ｂ）との相溶性が高く、塗布５分後の色移り抑制、食事後の色残り、食事後の色移り抑制を向上する観点から、（Ｅ１）一般式（４）で表される構造のイソステアリル基を有する液状エステル化合物を含むのが好ましい。
成分（Ｅ）としては、成分（Ａ）及び（Ｂ）との相溶性が高く、塗布５分後の色移り抑制、食事後の色残り、食事後の色移り抑制を向上する観点から、（Ｅ１）一般式（４）で表される構造のイソステアリル基を有する液状エステル化合物を含むのが好ましい。
【0037】
【化2】
【0038】
（式中、Ｒ14及びＲ15は、それぞれ炭素数７の分岐の炭化水素基を示しており、互いに同一であっても異なっていてもよい）
成分（Ｅ１）の液状エステル化合物は、２０℃で液状のものが好ましく、０℃以下で液状のものがより好ましい。ここで液状とは、流動性等、液体の性状を示すことを指し、ペースト状を含む。
成分（Ｅ１）の液状エステル化合物は、２０℃で液状のものが好ましく、０℃以下で液状のものがより好ましい。ここで液状とは、流動性等、液体の性状を示すことを指し、ペースト状を含む。
【0039】
成分（Ｅ１）として、具体的には、モノイソステアリン酸ジグリセリル、ジイソステアリン酸ジグリセリル、ジイソステアリン酸グリセリル、トリイソステアリン酸グリセリル、トリイソステアリン酸ジグリセリル、テトライソステアリン酸ジグリセリル、ペンタイソステアリン酸ジペンタエリスリチル、テトライソステアリン酸ペンタエリスリチル、テトライソステアリン酸ジペンタエリスリチル、トリイソステアリン酸ジペンタエリスリチル、リンゴ酸ジイソステアリル等が挙げられる。
成分（Ｅ１）としては、例えば、サラコス３３１８、コスモール４３Ｎ、サラコスＤＰ－５１８Ｎ、コスモール２２２（以上、日清オイリオグループ社製）等の市販品を用いることができる。
成分（Ｅ１）としては、例えば、サラコス３３１８、コスモール４３Ｎ、サラコスＤＰ－５１８Ｎ、コスモール２２２（以上、日清オイリオグループ社製）等の市販品を用いることができる。
【0040】
成分（Ｅ１）の２０℃における粘度は、塗布５分後の耐色移り性の観点から、２５００ｍＰａ・ｓ以上であるのが好ましく、５５００ｍＰａ・ｓ以上がより好ましく、１００００ｍＰａ・ｓ以上がさらに好ましく、軽い付け心地の観点から、１００００００ｍＰａ・ｓ以下が好ましく、８５００００ｍＰａ・ｓ以下がより好ましく、７０００００ｍＰａ・ｓ以下がさらに好ましい。また、成分（Ｅ１）の２０℃における粘度は、２５００～１００００００ｍＰａ・ｓであるのが好ましく、５５００～８５００００ｍＰａ・ｓがより好ましく、１００００～７０００００ｍＰａ・ｓがさらに好ましい。
なお、粘度は、２０℃の環境下において、回転式粘度計、具体的にはＢ型粘度計により測定される。
なお、粘度は、２０℃の環境下において、回転式粘度計、具体的にはＢ型粘度計により測定される。
【0041】
また、成分（Ｅ）としては、成分（Ａ）と組み合わせることで、食事後の色残り、食事後の色移り抑制を向上する観点から、（Ｅ２）ポリエーテル変性シリコーンを含むのが好ましい。
成分（Ｅ２）のポリエーテル変性シリコーンは、メチルシリコーン鎖を主鎖とし、ポリオキシエチレン基からなる側鎖をもつ化合物であり、例えば、一般式（５）で表されるものが挙げられる。
成分（Ｅ２）のポリエーテル変性シリコーンは、メチルシリコーン鎖を主鎖とし、ポリオキシエチレン基からなる側鎖をもつ化合物であり、例えば、一般式（５）で表されるものが挙げられる。
【0042】
【化3】
【0043】
（式中、Ｒ16は炭素数１～４のアルキル基を示し、ｍは５～５０の数、ｎは２～１０の数、ｋは５～５０の数をそれぞれ示す）
【0044】
成分（Ｅ２）のポリエーテル変性シリコーンとしては、食事後の色残り、食事後の色移り抑制を向上する観点から、ＰＥＧ－８ジメチコン、ＰＥＧ－１０ジメチコン、ＰＥＧ－１２ジメチコン、ＰＥＧ－１４ジメチコンが好ましく、ＰＥＧ－１２ジメチコンがより好ましい。
【0045】
さらに、成分（Ｅ）としては、前記成分（Ｅ１）及び（Ｅ２）以外に、通常の化粧料に用いられる不揮発性油を用いることができる。かかる不揮発性油としては、例えば、流動パラフィン、軽質イソパラフィン、流動イソパラフィン、ミネラルオイル、ポリブテン、ポリイソブテン、水添ポリイソブテン、水添ポリデセン、スクワラン、スクワレン等の直鎖又は分岐の炭化水素油；アボガド油、マカデミアナッツ油、オリーブ油、ナタネ油、ゴマ油、小麦胚芽油、アマニ油、綿実油、大豆油、パーム油、ヤシ油、ヒマシ油、ホホバ油、ヒマワリ油、ツバキ油、トウモロコシ油等の植物油；液状ラノリン等の動物油；ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸オクチルドデシル、イソステアリン酸イソプロピル、イソノナン酸イソノニル、ステアリン酸ブチル、オレイン酸オレイル、イソノナン酸イソトリデシル、ミリスチン酸イソステアリル、リシノレイン酸オクチルドデシル、ヒドロキシステアリン酸オクチル、パルミチン酸エチルヘキシル、エチルヘキサン酸セチル、メトキシケイ皮酸オクチル、酢酸トコフェロール、炭酸プロピレン、ジカプリル酸プロピレングリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、ジエチルヘキサン酸ネオペンチルグリコール、ジイソステアリン酸プロパンジオール、モノイソステアリン酸モノミリスチン酸グリセリル、ジ（カプリン酸／カプリル酸）プロパンジオール、トリ（カプリル酸／カプリン酸）グリセリル、トリ２－エチルヘキサン酸グリセリル、トリエチルヘキサノイン、トリ－２－エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、テトラオクタン酸ペンタエリスリチル、テトラエチルヘキサン酸ペンタエリスリット、オクタカプリル酸ポリグリセリル－６、（イソステアリン酸／セバシン酸）ジトリメチロールプロパンオリゴエステル、トリポリヒドロキシステアリン酸ジペンタエリスリチル、ラウロイルグルタミン酸ジ（フィトステリル／オクチルドデシル）、ラウロイルグルタミン酸ジ（フィトステリル・ベヘニル・オクチルドデシル）、イソステアリン酸トレハロースエステルズ、ヒドロキシステアリン酸エチルヘキシル、フィトステロール脂肪酸エステル、コレステロール脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ペンタエリスリトール脂肪酸エステル、ｄｌ－α－トコフェロール、ニコチン酸ｄｌ－α－トコフェロール等の脂肪酸エステル；オクチルドデカノール等の高級アルコール；ジフェニルジメチコン、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、メチルハイドロジェンポリシロキサン、高級アルコール変性オルガノポリシロキサン、トリメチルペンタフェニルトリシロキサン等のシリコーン油；フルオロポリエーテル、パーフルオロアルキルエーテルシリコーン等のフッ素油；クリーム状やペースト状のものとして、トリラノリン脂肪酸グリセリル、軟質ラノリン脂肪酸、ワセリン、分岐又はヒドロキシル化した脂肪酸コレステリル、ジペンタエリトリット脂肪酸エステル（ヘキサオキシステアリン酸ジペンタエリトリット等）、イソステアリン酸硬化ヒマシ油、モノヒドロキシステアリン酸硬化ヒマシ油、トリ（カプリル・カプリン・ミリスチン・ステアリン酸）グリセリド、乳酸ミリスチル、ダイマージリノール酸水添ヒマシ油、ダイマージリノール酸（フィトルテリル／イソステアリル／セチル／ステアリル／ベヘニル）、オレイン酸フィトステリル、ラウロイルグルタミン酸ジ（オクチルドデシル・フィトステリル・ベヘニル）等が挙げられる。
【0046】
成分（Ｅ）の不揮発性油は、１種又は２種以上を組み合わせて用いることができ、含有量は、軽い付け心地の観点から、全組成中に１質量％以上であるのが好ましく、３質量％以上がより好ましく、５質量％以上がさらに好ましく、塗布５分後の色移り抑制、食事後の色残り、食事後の色移り抑制の観点から、５０質量％以下が好ましく、４５質量％以下がより好ましく、４０質量％以下がさらに好ましい。また、成分（Ｅ）の含有量は、全組成中に１～５０質量％であるのが好ましく、３～４５質量％がより好ましく、５～４０質量％がさらに好ましい。
【0047】
本発明において、成分（Ｅ）に対する成分（Ａ）の質量割合（Ａ）／（Ｅ）は、食事後の色残り向上、食事後の色移り抑制の観点から、０．０５以上であるのが好ましく、０．０８以上がより好ましく、０．１以上がさらに好ましく、軽い付け心地、塗布５分後の色移り抑制の観点から、１．６以下が好ましく、１．４以下がより好ましく、１．２以下がさらに好ましい。また、成分（Ｅ）に対する成分（Ａ）の質量割合（Ａ）／（Ｅ）は、０．０５～１．６であるのが好ましく、０．０８～１．４がより好ましく、０．１～１．２がさらに好ましい。
【0048】
本発明において、成分（Ｅ）に対する成分（Ｂ）の質量割合（Ｂ）／（Ｅ）は、塗布５分後の色移り抑制、食事後の色移り抑制の観点から、０．１以上であるのが好ましく、０．１５以上がより好ましく、０．２以上がさらに好ましく、軽い付け心地の観点から、４以下が好ましく、３．５以下がより好ましく、３以下がさらに好ましい。また、成分（Ｅ）に対する成分（Ｂ）の質量割合（Ｂ）／（Ｅ）は、０．１～４であるのが好ましく、０．１５～３．５がより好ましく、０．２～３がさらに好ましい。
【0049】
本発明の口唇化粧料は、さらに、（Ｆ）油ゲル化剤を含有することができ、軽い付け心地をより向上させることができる。
成分（Ｆ）の油ゲル化剤としては、通常の化粧料に用いられるもので、例えば、固形のワックス、金属石鹸、有機変性粘土鉱物、ナノシリカ、デキストリン脂肪酸エステル、アミノ酸系ゲル化剤等が挙げられる。
成分（Ｆ）の油ゲル化剤としては、通常の化粧料に用いられるもので、例えば、固形のワックス、金属石鹸、有機変性粘土鉱物、ナノシリカ、デキストリン脂肪酸エステル、アミノ酸系ゲル化剤等が挙げられる。
【0050】
固形のワックスとしては、融点が６１℃以上のワックスが挙げられる。融点が６１℃以上のワックスは、２５℃において固体の性状を示す。
本発明において、融点は、医薬部外品原料規格、一般試験法の第１法、第２法、又は第３法のいずれかにより、測定されるものである。いずれの方法を採用するかは、各成分について、医薬部外品原料規格において測定法の記載がある場合には、それに従う。記載がない場合には、融点を考慮して測定法を選択する。具体的には、融点が８０℃を大きく超えるような高い場合には第１法、これより融点が低い固体脂には第２法、カタログ等でペースト油と呼ばれるものには第３法を用いるのが一般的であるが、測定できる方法であればいずれの方法であっても良い。
本発明において、融点は、医薬部外品原料規格、一般試験法の第１法、第２法、又は第３法のいずれかにより、測定されるものである。いずれの方法を採用するかは、各成分について、医薬部外品原料規格において測定法の記載がある場合には、それに従う。記載がない場合には、融点を考慮して測定法を選択する。具体的には、融点が８０℃を大きく超えるような高い場合には第１法、これより融点が低い固体脂には第２法、カタログ等でペースト油と呼ばれるものには第３法を用いるのが一般的であるが、測定できる方法であればいずれの方法であっても良い。
【0051】
かかるワックスとしては、通常の化粧料に用いられるものであれば制限されず、例えば、オゾケライト、セレシン等の鉱物系ワックス；パラフィン、マイクロクリスタリンワックス等の石油系ワックス；フィッシャー・トロプシュワックス、ポリエチレンワックス、合成炭化水素ワックス等の合成炭化水素；カルナウバロウ、キャンデリラロウ、ライスワックス、サンフラワーワックス等の植物系ワックス；ミツロウ、鯨ロウ等の動物性ワックス；シリコーンワックス、合成ミツロウ等の合成ワックスなどが挙げられる。
これらのうち、油成分をゲル化し、唇への密着性を向上させる観点から、パラフィン、マイクロクリスタリンワックスが好ましく、少なくともマイクロクリスタリンワックスを含むものがより好ましい。
固形のワックスは、口唇化粧料に適度な硬さを付与し、油の染み出しを抑制し、潤いを付与する観点から、融点６５℃以上、１４０℃以下が好ましく、７０℃以上、１０５℃以下がより好ましい。また、ムラづきのない滑らかな使用感を付与する観点から、融点が１０５℃を超えるワックスを含まないことが好ましい。
これらのうち、油成分をゲル化し、唇への密着性を向上させる観点から、パラフィン、マイクロクリスタリンワックスが好ましく、少なくともマイクロクリスタリンワックスを含むものがより好ましい。
固形のワックスは、口唇化粧料に適度な硬さを付与し、油の染み出しを抑制し、潤いを付与する観点から、融点６５℃以上、１４０℃以下が好ましく、７０℃以上、１０５℃以下がより好ましい。また、ムラづきのない滑らかな使用感を付与する観点から、融点が１０５℃を超えるワックスを含まないことが好ましい。
【0052】
金属石鹸としては、例えば、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、ミリスチン酸アルミニウム、ミリスチン酸亜鉛等の脂肪酸金属塩が挙げられる。
これらのうち、油成分をゲル化し、唇への密着性を向上させる観点から、少なくともステアリン酸亜鉛を含むものが好ましい。
これらのうち、油成分をゲル化し、唇への密着性を向上させる観点から、少なくともステアリン酸亜鉛を含むものが好ましい。
【0053】
有機変性粘土鉱物としては、通常の化粧料に用いられるものであれば制限されずに用いることができる。例えば、ベントナイト、ラポナイト、ヘクトライト、モンモリロナイト、ケイ酸アルミニウムマグネシウム等の層状粘土鉱物を第四級アンモニウム塩型カチオン界面活性剤で処理して得られるカチオン変性粘土鉱物が好ましい。
ここで、第四級アンモニウム塩型カチオン界面活性剤は、下記一般式（６）：
ここで、第四級アンモニウム塩型カチオン界面活性剤は、下記一般式（６）：
【0054】
【化4】
【0055】
（式中、Ｒ17は炭素原子数１０～２２のアルキル基又はベンジル基を示し、Ｒ18はメチル基又は炭素原子数１０～２２のアルキル基を示し、Ｒ19及びＲ20は炭素原子数１～３のアルキル基又はヒドロキシアルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子又はメチルサルフェート残基を示す）
で表されるものである。
で表されるものである。
【0056】
具体的には、ドデシルトリメチルアンモニウムクロリド、ミリスチルトリメチルアンモニウムクロリド、セチルトリメチルアンモニウムクロリド、ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド、ベヘニルトリメチルアンモニウムクロリド、ミリスチルジメチルエチルアンモニウムクロリド、セチルジメチルエチルアンモニウムクロリド、ステアリルジメチルエチルアンモニウムクロリド、ベヘニルジメチルエチルアンモニウムクロリド、ミリスチルジエチルメチルアンモニウムクロリド、セチルジエチルメチルアンモニウムクロリド、ステアリルジエチルメチルアンモニウムクロリド、ベヘニルジエチルメチルアンモニウムクロリド、ベンジルジメチルミリスチルアンモニウムクロリド、ベンジルジメチルセチルアンモニウムクロリド、ベンジルジメチルステアリルアンモニウムクロリド、ベンジルジメチルベヘニルアンモニウムクロリド、ベンジルメチルエチルセチルアンモニウムクロリド、ベンジルメチルエチルステアリルアンモニウムクロリド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド、ジベヘニルジヒドロキシエチルアンモニウムクロリド、および上記各化合物のクロリドに代えてブロミド化合物としたもの等、さらにジパルミチルプロピルエチルアンモニウムメチルサルフェート等が挙げられる。
これらのうち、油成分をゲル化し、唇への密着性を向上させる観点から、ベンジルジメチルステアリルアンモニウムクロリド、ジメチルジステアリルアンモニウムクロリドが好ましく、少なくともジメチルジステアリルアンモニウムクロリドを含むものが好ましい。
これらのうち、油成分をゲル化し、唇への密着性を向上させる観点から、ベンジルジメチルステアリルアンモニウムクロリド、ジメチルジステアリルアンモニウムクロリドが好ましく、少なくともジメチルジステアリルアンモニウムクロリドを含むものが好ましい。
【0057】
層状粘土鉱物を第四級アンモニウム塩型カチオン界面活性剤で処理して得られるカチオン変性粘土鉱物としては、ジメチルジステアリルアンモニウムヘクトライト、ジメチルジステアリルアンモニウムベントナイト、ベンジルジメチルステアリルアンモニウムヘクトライト等が好ましく、ジメチルジステアリルアンモニウムヘクトライトがより好ましい。また、市販品としては、ベントン３８、ベントン３８ＶＣＧ、ベントン２７（以上、エレメンティスジャパン社製）等が挙げられる。
【0058】
有機変性粘土鉱物は、作業性向上の点、油の増粘効果に優れる点から、溶媒によって希釈された分散液として用いることもできる。
具体的には、有機変性粘土鉱物を予め溶媒に分散させたプレミックスゲルを用いることが好ましい。溶媒としては、有機変性粘土鉱物によって増粘可能であれば制限されないが、油の増粘効果の点から、オクチルドデカノール、ミネラルオイル等が好ましい。また、有機変性粘土鉱物を効率良く分散させて増粘効果を発現させる点から、炭酸プロピレン、エタノール、水、各種界面活性剤等の極性添加剤を含むことが好ましい。
プレミックスゲル中の有機変性粘土鉱物の含有量は、作業性向上の点、油の増粘効果、及び増粘した油性ゲル自体の油分離を抑制する点から、５～２５質量％が好ましく、８～２０質量％がより好ましく、１０～１８質量％がさらに好ましい。
プレミックスゲルとしては、カチオン変性粘土鉱物を１０質量％含有するベントンゲルＥＵＧＶ、ベントンゲルＭＩＯＶ、１８質量％含有するベントンゲルＶＳ－５ ＰＣＶ、１５質量％含有するベントンゲルＰＴＭ（以上、エレメンティスジャパン社製）等の市販品を用いることができる。
具体的には、有機変性粘土鉱物を予め溶媒に分散させたプレミックスゲルを用いることが好ましい。溶媒としては、有機変性粘土鉱物によって増粘可能であれば制限されないが、油の増粘効果の点から、オクチルドデカノール、ミネラルオイル等が好ましい。また、有機変性粘土鉱物を効率良く分散させて増粘効果を発現させる点から、炭酸プロピレン、エタノール、水、各種界面活性剤等の極性添加剤を含むことが好ましい。
プレミックスゲル中の有機変性粘土鉱物の含有量は、作業性向上の点、油の増粘効果、及び増粘した油性ゲル自体の油分離を抑制する点から、５～２５質量％が好ましく、８～２０質量％がより好ましく、１０～１８質量％がさらに好ましい。
プレミックスゲルとしては、カチオン変性粘土鉱物を１０質量％含有するベントンゲルＥＵＧＶ、ベントンゲルＭＩＯＶ、１８質量％含有するベントンゲルＶＳ－５ ＰＣＶ、１５質量％含有するベントンゲルＰＴＭ（以上、エレメンティスジャパン社製）等の市販品を用いることができる。
【0059】
ナノシリカは、平均一次粒径が１００ｎｍ以下のシリカ粒子のことである。油成分をゲル化し、唇への密着性を向上させる観点から、平均粒子径は５～１００ｎｍが好ましく、１０～８０ｎｍがより好ましく、１０～４０ｎｍがさらに好ましい。
本発明において、平均粒子径は、レーザー回折／散乱法による粒度分布における積算値５０％での粒径によって、測定される。具体的には、エタノールを分散媒として、レーザー回折散乱式粒度分布測定器（例えば、堀場製作所製、ＬＡ－９２０）により測定される。
また、ナノシリカは、油成分をゲル化し、唇への密着性を向上させる観点から、ＢＥＴ法による比表面積が、５ｍ2／ｇ以上であるのが好ましく、１０ｍ2／ｇ以上であるのがより好ましく、４５０ｍ2／ｇ以下であるのが好ましく、４２０ｍ2／ｇ以下であるのがより好ましい。
さらに、ナノシリカは、種々の油剤との親和性を向上させる点から、その表面が疎水化処理されているのが好ましい。疎水化処理としては、シリコーン処理、金属セッケン処理、アルキル処理、フッ素処理、アミノ酸処理、樹脂ポリマー処理等が挙げられ、特にシリコーン処理、アルキル処理が好ましい。
ナノシリカの市販品としては、例えば、アエロジルＯＸ５０、同ＲＸ５０、同ＲＹ５０、同ＲＹ５１、同ＲＭ５０、同５０、同ＮＡＸ５０、同ＮＹ５０、同ＮＡ５０Ｈ、同ＮＡ５０Ｙ、同９０Ｇ、同ＮＡ９０Ｇ、同ＲＥＡ９０、同１３０、同Ｒ９７２、同Ｒ９７２ＣＦ、同Ｒ９７２Ｖ、同ＲＹ２００Ｓ、同１５０、同Ｒ２０２、同２００、同２００ＣＦ、同２００Ｖ、同Ｒ９７４、同Ｒ９２００、同ＲＸ２００、同Ｒ８２００、同ＲＹ２００、同ＲＹ２００Ｌ、同ＲＡ２００Ｈ、同ＲＡ２００ＨＳ、同ＲＥＡ２００、同Ｒ８０５、同Ｒ７１１，同Ｒ７２００、同４００、同Ｒ９７６、同Ｒ９７６Ｓ、同ＲＸ３００、同Ｒ８１２、同Ｒ８１２Ｓ、同ＲＹ３００、同３８０（以上、日本アエロジル社製）等が挙げられる。
本発明において、平均粒子径は、レーザー回折／散乱法による粒度分布における積算値５０％での粒径によって、測定される。具体的には、エタノールを分散媒として、レーザー回折散乱式粒度分布測定器（例えば、堀場製作所製、ＬＡ－９２０）により測定される。
また、ナノシリカは、油成分をゲル化し、唇への密着性を向上させる観点から、ＢＥＴ法による比表面積が、５ｍ2／ｇ以上であるのが好ましく、１０ｍ2／ｇ以上であるのがより好ましく、４５０ｍ2／ｇ以下であるのが好ましく、４２０ｍ2／ｇ以下であるのがより好ましい。
さらに、ナノシリカは、種々の油剤との親和性を向上させる点から、その表面が疎水化処理されているのが好ましい。疎水化処理としては、シリコーン処理、金属セッケン処理、アルキル処理、フッ素処理、アミノ酸処理、樹脂ポリマー処理等が挙げられ、特にシリコーン処理、アルキル処理が好ましい。
ナノシリカの市販品としては、例えば、アエロジルＯＸ５０、同ＲＸ５０、同ＲＹ５０、同ＲＹ５１、同ＲＭ５０、同５０、同ＮＡＸ５０、同ＮＹ５０、同ＮＡ５０Ｈ、同ＮＡ５０Ｙ、同９０Ｇ、同ＮＡ９０Ｇ、同ＲＥＡ９０、同１３０、同Ｒ９７２、同Ｒ９７２ＣＦ、同Ｒ９７２Ｖ、同ＲＹ２００Ｓ、同１５０、同Ｒ２０２、同２００、同２００ＣＦ、同２００Ｖ、同Ｒ９７４、同Ｒ９２００、同ＲＸ２００、同Ｒ８２００、同ＲＹ２００、同ＲＹ２００Ｌ、同ＲＡ２００Ｈ、同ＲＡ２００ＨＳ、同ＲＥＡ２００、同Ｒ８０５、同Ｒ７１１，同Ｒ７２００、同４００、同Ｒ９７６、同Ｒ９７６Ｓ、同ＲＸ３００、同Ｒ８１２、同Ｒ８１２Ｓ、同ＲＹ３００、同３８０（以上、日本アエロジル社製）等が挙げられる。
【0060】
デキストリン脂肪酸エステルとしては、通常の化粧料に用いられるものであれば制限されず、炭素数８～２４の脂肪酸とデキストリンのエステルが好ましく、炭素数１４～２０の脂肪酸とデキストリンのエステルがより好ましい。また、デキストリンの平均重合度が３～１５０であるのが好ましい。
具体的には、パルミチン酸デキストリン、ステアリン酸デキストリン、パルミチン酸・ステアリン酸デキストリン、オレイン酸デキストリン、イソパルミチン酸デキストリン、イソステアリン酸デキストリン、ミリスチン酸デキストリン、パルミチン酸・２－エチルヘキサン酸デキストリン等が挙げられる。
これらのうち、油成分をゲル化し、唇への密着性を向上させる観点から、パルミチン酸デキストリン、ミリスチン酸デキストリン、パルミチン酸・２－エチルヘキサン酸デキストリンが好ましく、少なくともパルミチン酸デキストリンを含むものがより好ましい。
具体的には、パルミチン酸デキストリン、ステアリン酸デキストリン、パルミチン酸・ステアリン酸デキストリン、オレイン酸デキストリン、イソパルミチン酸デキストリン、イソステアリン酸デキストリン、ミリスチン酸デキストリン、パルミチン酸・２－エチルヘキサン酸デキストリン等が挙げられる。
これらのうち、油成分をゲル化し、唇への密着性を向上させる観点から、パルミチン酸デキストリン、ミリスチン酸デキストリン、パルミチン酸・２－エチルヘキサン酸デキストリンが好ましく、少なくともパルミチン酸デキストリンを含むものがより好ましい。
【0061】
アミノ酸系ゲル化剤としては、通常の化粧料に用いられるものであれば制限されずに用いることができる。具体的には、ジブチルラウロイルグルタミド、ジブチルエチルヘキサノイルグルタミドが好ましい。
これらの市販品としては、味の素社製のジブチルラウロイルグルタミド（ＧＰ－１）、ジブチルエチルヘキサノイルグルタミド（ＥＢ－２１）が挙げられる。
これらの市販品としては、味の素社製のジブチルラウロイルグルタミド（ＧＰ－１）、ジブチルエチルヘキサノイルグルタミド（ＥＢ－２１）が挙げられる。
【0062】
アミノ酸系ゲル化剤は、作業性向上の点、油のゲル化に優れる点から、溶媒によって希釈溶解されたプレミックスゲルとして用いることもできる。
具体的には、アミノ酸系ゲル化剤を予め溶媒に溶解させたプレミックスゲルを用いることが好ましい。溶媒としては、アミノ酸系ゲル化剤によってゲル化可能であれば制限されないが、油のゲル化の点から、オクチルドデカノール、イソステアリン酸等が好ましい。プレミックスゲル中のアミノ酸系ゲル化剤の含有量は、作業性向上の点、油のゲル化、及びプレミックスゲル自体の油分離を抑制する点から、１０～４５質量％が好ましく、１５～４０質量％がより好ましく、２０～３６質量％がさらに好ましい。
プレミックスゲルとしては、アミノ酸系ゲル化剤を２０質量％含有するＡＪＫ－ＯＤ２０４６、３６質量％含有するＡＪＫ－ＩＳ３６１３（以上、高級アルコール社製）等の市販品を用いることができる。
具体的には、アミノ酸系ゲル化剤を予め溶媒に溶解させたプレミックスゲルを用いることが好ましい。溶媒としては、アミノ酸系ゲル化剤によってゲル化可能であれば制限されないが、油のゲル化の点から、オクチルドデカノール、イソステアリン酸等が好ましい。プレミックスゲル中のアミノ酸系ゲル化剤の含有量は、作業性向上の点、油のゲル化、及びプレミックスゲル自体の油分離を抑制する点から、１０～４５質量％が好ましく、１５～４０質量％がより好ましく、２０～３６質量％がさらに好ましい。
プレミックスゲルとしては、アミノ酸系ゲル化剤を２０質量％含有するＡＪＫ－ＯＤ２０４６、３６質量％含有するＡＪＫ－ＩＳ３６１３（以上、高級アルコール社製）等の市販品を用いることができる。
【0063】
成分（Ｆ）の油ゲル化剤としては、軽い付け心地、塗布５分後の色移り抑制、食事後の色残り向上、食事後の色移り抑制の観点から、固形ワックスを含むのが好ましい。
【0064】
成分（Ｆ）は、１種又は２種以上を組み合わせて用いることができ、含有量は、ゲル化することで成分の分離、沈降を防ぐ観点から、１質量％以上であるのが好ましく、２質量％以上がより好ましく、３質量％がさらに好ましく、軽い付け心地の観点から、３０質量％以下が好ましく、２５質量％以下が好ましく、２０以下がさらに好ましい。また、成分（Ｆ）の含有量は、全組成中に１～３０質量％であるのが好ましく、２～２５質量％がより好ましく、３～２０質量％がさらに好ましい。
【0065】
本発明の口唇化粧料は、さらに、前記成分以外に、通常の化粧料に用いられる成分、例えば、界面活性剤、低級アルコール、多価アルコール、高分子化合物、紫外線吸収剤、酸化防止剤、香料、防腐剤、ｐＨ調整剤、血行促進剤、消炎剤、冷感剤、殺菌剤、皮膚賦活剤、保湿剤、水等を含有することができる。
【0066】
本発明の口唇化粧料は、通常の方法により、製造することができ、固形状、液状の何れにもすることができる。また、口紅、リップクリーム、リップグロス、唇用下地などとすることができる。
【実施例0067】
製造例１（グリセリルウンデシルジメチコンの製造）
冷却管及び磁気攪拌子を備えた１００mL ２口フラスコに、下記式
冷却管及び磁気攪拌子を備えた１００mL ２口フラスコに、下記式
【0068】
【化5】
【0069】
で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン１５ｇ（４．４mmol）、１０－ウンデセニルグリセリルエーテル８．１ｇ（３３mmol）、酢酸カリウムの１０％エタノール溶液０．６５ｇ（０．６６mmol）及びイソプロピルアルコール５０ｇを仕込み、これに塩化白金酸の２％イソプロピルアルコール溶液０．１７ｇ（６．６×１０-3 mmol）を加え、加熱し昇温した。内容物の温度を４０℃に保ち、２．５時間攪拌した。溶媒を留去し活性炭処理を行ったのち、減圧蒸留により、未反応の１０－ウンデセニルグリセリルエーテルを留去し、褐色高粘稠物を得た。得られた生成物の1Ｈ－ＮＭＲスペクトルより、得られた生成物は、グリセリルウンデシルジメチコン（下記式；ｐ＝６０，ｑ＝４）であることを確認した（1Ｈ－ＮＭＲより算出した平均分子量５８００、アルキルグリセリルエーテル基含有率１７重量％）。
【0070】
【化6】
【0071】
製造例２（ビスアルキル（Ｃ１６－１８）グリセリルウンデシルジメチコンの製造）
（１）ＳＴＥＰ－１：シリコーン鎖の両末端にシリコーン鎖中の他のアルキル基とは異なるアルキル基を有するテトラメチルジシロキサンの合成：
１，１，３，３－テトラメチルジシロキサン４４．８ｇ、Ｓｐｉｅｒｓ触媒１．０ｇ（２質量％塩化白金酸の２－プロパノール溶液）を三ツ口フラスコに加え、７０℃に加温した。窒素雰囲気下に７０℃で、α－オレフィン（三菱化学社製「ダイアレン１６８」、炭素数１６及び１８の１／１（質量比）混合物））１７４．２ｇを滴下した後、２時間撹拌を行った。冷却後、水酸化ナトリウム水溶液で反応系内を中和し、減圧下に蒸留精製を行った。得られた生成物の1Ｈ－ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ）より、得られた生成物は、両末端に炭素数１６及び炭素数１８のアルキル基を有する１，１，３，３－テトラメチルジシロキサン誘導体（下記式）であることを確認した（２２．１ｇ、収率；８５％）。
（１）ＳＴＥＰ－１：シリコーン鎖の両末端にシリコーン鎖中の他のアルキル基とは異なるアルキル基を有するテトラメチルジシロキサンの合成：
１，１，３，３－テトラメチルジシロキサン４４．８ｇ、Ｓｐｉｅｒｓ触媒１．０ｇ（２質量％塩化白金酸の２－プロパノール溶液）を三ツ口フラスコに加え、７０℃に加温した。窒素雰囲気下に７０℃で、α－オレフィン（三菱化学社製「ダイアレン１６８」、炭素数１６及び１８の１／１（質量比）混合物））１７４．２ｇを滴下した後、２時間撹拌を行った。冷却後、水酸化ナトリウム水溶液で反応系内を中和し、減圧下に蒸留精製を行った。得られた生成物の1Ｈ－ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ）より、得られた生成物は、両末端に炭素数１６及び炭素数１８のアルキル基を有する１，１，３，３－テトラメチルジシロキサン誘導体（下記式）であることを確認した（２２．１ｇ、収率；８５％）。
【0072】
【化7】
【0073】
（２）ＳＴＥＰ－２：シリコーン鎖の両末端にシリコーン鎖中の他のアルキル基とは異なるアルキル基を有し、シリコーン鎖中にケイ素－水素結合を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンの合成：
（１）で合成した両末端に炭素数１６及び炭素数１８のアルキル基を有する１，１，３，３－テトラメチルジシロキサン誘導体４４．８ｇ、デカメチルシクロペンタシロキサン７８．６ｇ、１，３，５，７－テトラメチルシクロテトラシロキサン１９．８ｇ、ｎ－ヘプタン５０ｇ、活性白土５ｇを三ツ口フラスコに加え、１２時間環流した。冷却後、減圧下に蒸留精製を行った。得られた生成物の1Ｈ－ＮＭＲスペクトルより、得られた生成物は、両末端に炭素数１６及び炭素数１８のアルキル基を有するジメチルシロキサン／メチルシロキサン共重合体（下記式；ｐ＝２３，ｑ＝４）であることを確認した（１３２．８ｇ、収率；９５％）。
（１）で合成した両末端に炭素数１６及び炭素数１８のアルキル基を有する１，１，３，３－テトラメチルジシロキサン誘導体４４．８ｇ、デカメチルシクロペンタシロキサン７８．６ｇ、１，３，５，７－テトラメチルシクロテトラシロキサン１９．８ｇ、ｎ－ヘプタン５０ｇ、活性白土５ｇを三ツ口フラスコに加え、１２時間環流した。冷却後、減圧下に蒸留精製を行った。得られた生成物の1Ｈ－ＮＭＲスペクトルより、得られた生成物は、両末端に炭素数１６及び炭素数１８のアルキル基を有するジメチルシロキサン／メチルシロキサン共重合体（下記式；ｐ＝２３，ｑ＝４）であることを確認した（１３２．８ｇ、収率；９５％）。
【0074】
【化8】
【0075】
（３）ＳＴＥＰ－３：両末端をアルキル基で置換し、かつ、側鎖をグラフト状にアルキルグリセリルエーテル基で変性したポリシロキサンの合成：
（２）で合成した両末端に炭素数１６及び炭素数１８のアルキル基を有するジメチルシロキサン／メチルシロキサン共重合体５０．０ｇ、１０－ウンデセニルグリセリルエーテル６１．０ｇ、５質量％白金担持カーボン触媒０．２５ｇを三ツ口フラスコに加え、７０℃で３時間撹拌を行った。冷却後、減圧下に蒸留精製を行った。得られた生成物の1Ｈ－ＮＭＲスペクトルより、得られた生成物は、両末端に炭素数１６及び炭素数１８のアルキル基を有するビスアルキル（Ｃ１６－１８）グリセリルウンデシルジメチコン（下記式；ｐ＝２３，ｑ＝４）であることを確認した（６３．０ｇ、収率；９５％）。
（２）で合成した両末端に炭素数１６及び炭素数１８のアルキル基を有するジメチルシロキサン／メチルシロキサン共重合体５０．０ｇ、１０－ウンデセニルグリセリルエーテル６１．０ｇ、５質量％白金担持カーボン触媒０．２５ｇを三ツ口フラスコに加え、７０℃で３時間撹拌を行った。冷却後、減圧下に蒸留精製を行った。得られた生成物の1Ｈ－ＮＭＲスペクトルより、得られた生成物は、両末端に炭素数１６及び炭素数１８のアルキル基を有するビスアルキル（Ｃ１６－１８）グリセリルウンデシルジメチコン（下記式；ｐ＝２３，ｑ＝４）であることを確認した（６３．０ｇ、収率；９５％）。
【0076】
【化9】
【0077】
実施例１～１６及び比較例１
表１に示す組成の液状口紅を製造した。得られた液状口紅について、塗布時の軽い付け心地、塗布５分後の色移りのなさ、食事後の色残り、食事後の色移りのなさを評価した。結果を表１に併せて示す。
表１に示す組成の液状口紅を製造した。得られた液状口紅について、塗布時の軽い付け心地、塗布５分後の色移りのなさ、食事後の色残り、食事後の色移りのなさを評価した。結果を表１に併せて示す。
【0078】
（製造方法）
成分（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）及びその他成分を１００℃で３０分間加熱溶解し、ディスパーにて均一混合した。次に、成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）を加えて、更に１５分間均一混合し、脱泡した後、ディッピング容器に流し込み、冷却することで、液状口紅を得た。
成分（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）及びその他成分を１００℃で３０分間加熱溶解し、ディスパーにて均一混合した。次に、成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）を加えて、更に１５分間均一混合し、脱泡した後、ディッピング容器に流し込み、冷却することで、液状口紅を得た。
【0079】
（評価方法）
（１）塗布時の軽い付け心地：
専門パネラー５人が、各液状口紅を唇に塗布したとき、塗布時の付け心地について、以下の基準で評価した。結果は、専門パネラー５人の合計点で示した。なお、化粧料塗布具（チップ）は、塗布部が扁平形状で表面が植毛されたものを用いた。
４；付け心地がとても軽い。
３；付け心地が軽い。
２；付け心地がやや軽い。
１；付け心地が軽くない。
（１）塗布時の軽い付け心地：
専門パネラー５人が、各液状口紅を唇に塗布したとき、塗布時の付け心地について、以下の基準で評価した。結果は、専門パネラー５人の合計点で示した。なお、化粧料塗布具（チップ）は、塗布部が扁平形状で表面が植毛されたものを用いた。
４；付け心地がとても軽い。
３；付け心地が軽い。
２；付け心地がやや軽い。
１；付け心地が軽くない。
【0080】
（２）塗布５分後の色移りのなさ：
専門パネラー５人が、各液状口紅を唇に塗布し、塗布５分後に２０℃の水を入れたカップの水を飲み、カップへの色移りのなさについて、以下の基準で評価した。結果は、専門パネラー５人の合計点で示した。
４；色移りが全くない。
３；色移りがほとんどない。
２：色移りがややある。
１；色移りがある。
専門パネラー５人が、各液状口紅を唇に塗布し、塗布５分後に２０℃の水を入れたカップの水を飲み、カップへの色移りのなさについて、以下の基準で評価した。結果は、専門パネラー５人の合計点で示した。
４；色移りが全くない。
３；色移りがほとんどない。
２：色移りがややある。
１；色移りがある。
【0081】
（３）食事後の色残り：
専門パネラー５人が、各液状口紅を唇に塗布し、食事をした後の口紅の色残り状態について、以下の基準で評価した。結果は、専門パネラー５人の合計点で示した。
４；色がすべて残っている。
３；色がほとんど残っている。
２：色がやや残っている。
１；色が残っていない。
専門パネラー５人が、各液状口紅を唇に塗布し、食事をした後の口紅の色残り状態について、以下の基準で評価した。結果は、専門パネラー５人の合計点で示した。
４；色がすべて残っている。
３；色がほとんど残っている。
２：色がやや残っている。
１；色が残っていない。
【0082】
（４）食事後の色移りのなさ：
専門パネラー５人が、各液状口紅を唇に塗布し、食事をした後に、２０℃の水を入れたカップの水を飲み、カップへの色移りのなさについて、以下の基準で評価した。結果は、専門パネラー５人の合計点で示した。
４；色移りが全くない。
３；色移りがほとんどない。
２：色移りがややある。
１；色移りがある。
専門パネラー５人が、各液状口紅を唇に塗布し、食事をした後に、２０℃の水を入れたカップの水を飲み、カップへの色移りのなさについて、以下の基準で評価した。結果は、専門パネラー５人の合計点で示した。
４；色移りが全くない。
３；色移りがほとんどない。
２：色移りがややある。
１；色移りがある。
【0083】
【表1】