(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2022030072
(43)【公開日】2022-02-18
(54)【発明の名称】セラミド含有組成物
(51)【国際特許分類】
A61K 8/42 20060101AFI20220210BHJP
A61Q 19/00 20060101ALI20220210BHJP
A61K 8/86 20060101ALI20220210BHJP
A61K 47/10 20060101ALI20220210BHJP
A61K 31/164 20060101ALI20220210BHJP
A61P 17/00 20060101ALI20220210BHJP
A61K 8/34 20060101ALI20220210BHJP
A61K 9/08 20060101ALI20220210BHJP
【ＦＩ】
A61K8/42
A61Q19/00
A61K8/86
A61K47/10
A61K31/164
A61P17/00
A61K8/34
A61K9/08
【審査請求】未請求
【請求項の数】2
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2020133819
(22)【出願日】2020-08-06
(71)【出願人】
【識別番号】000004341
【氏名又は名称】日油株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100097490
【弁理士】
【氏名又は名称】細田 益稔
(74)【代理人】
【識別番号】100097504
【弁理士】
【氏名又は名称】青木 純雄
(72)【発明者】
【氏名】村井 将紀
(72)【発明者】
【氏名】関口 孝治
【テーマコード（参考）】
4C076
4C083
4C206
【Ｆターム（参考）】
4C076AA12
4C076BB31
4C076CC18
4C076EE23F
4C076FF43
4C083AC111
4C083AC122
4C083AC641
4C083AC642
4C083AD042
4C083BB04
4C083CC03
4C083DD27
4C083EE01
4C083EE03
4C083EE06
4C083EE07
4C206AA01
4C206AA10
4C206GA03
4C206GA25
4C206MA02
4C206MA05
4C206MA37
4C206MA83
4C206NA02
4C206NA03
4C206ZA89
(57)【要約】 （修正有）
【課題】高い透明性かつ低温安定性に優れており、塗布時のべたつきが少ない、セラミド含有組成物の提供。
【解決手段】セラミド含有組成物は、成分（Ａ）を０．１～１０質量％、成分（Ｂ）を１５～５０質量％、成分（Ｃ）を１～２０質量％、および成分（Ｄ）を２５～７５質量％を含有する。（Ａ）セラミド類（Ｂ）式（１）の非イオン性界面活性剤Ｒ１－Ｏ－（ＡＯ）ａ－［（ＰＯ）ｂ／（ＥＯ）ｃ］－Ｈ・・・（１）（Ｒ１はアルキル基を示し、ＡＯはオキシアルキレン基であり、ＰＯはオキシプロピレン基であり、ＥＯはオキシエチレン基であり、１≦ａ≦４０、１≦ｂ≦４０、１≦ｃ≦８０、（ａ＋ｂ＋ｃ）≧２０である。）（Ｃ）式（２）の非イオン性界面活性剤Ｒ２－Ｏ－（ＰＯ）ｄ－（ＥＯ）ｅ－Ｈ・・・（２）（Ｒ２はアルキル基、１≦ｄ≦８０、１≦ｅ≦４０である。）（Ｄ）多価アルコール
【選択図】なし
【解決手段】セラミド含有組成物は、成分（Ａ）を０．１～１０質量％、成分（Ｂ）を１５～５０質量％、成分（Ｃ）を１～２０質量％、および成分（Ｄ）を２５～７５質量％を含有する。（Ａ）セラミド類（Ｂ）式（１）の非イオン性界面活性剤Ｒ１－Ｏ－（ＡＯ）ａ－［（ＰＯ）ｂ／（ＥＯ）ｃ］－Ｈ・・・（１）（Ｒ１はアルキル基を示し、ＡＯはオキシアルキレン基であり、ＰＯはオキシプロピレン基であり、ＥＯはオキシエチレン基であり、１≦ａ≦４０、１≦ｂ≦４０、１≦ｃ≦８０、（ａ＋ｂ＋ｃ）≧２０である。）（Ｃ）式（２）の非イオン性界面活性剤Ｒ２－Ｏ－（ＰＯ）ｄ－（ＥＯ）ｅ－Ｈ・・・（２）（Ｒ２はアルキル基、１≦ｄ≦８０、１≦ｅ≦４０である。）（Ｄ）多価アルコール
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記の成分（Ａ）を０．１～１０質量％、成分（Ｂ）を１５～５０質量％、成分（Ｃ）を１～２０質量％、および成分（Ｄ）を２５～７５質量％を含有することを特徴とする、セラミド含有組成物。
（Ａ） セラミド類
（Ｂ） 下記式（１）の非イオン性界面活性剤
Ｒ１－Ｏ－（ＡＯ）ａ－［（ＰＯ）ｂ／（ＥＯ）ｃ］－Ｈ ・・・（１）
（式（１）中、
Ｒ１は炭素数１２～３６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、
ＡＯは炭素数３又は４のオキシアルキレン基であり、
ＰＯはオキシプロピレン基であり、
ＥＯはオキシエチレン基であり、
ａ、ｂ及びｃはそれぞれ前記オキシアルキレン基ＡＯ、前記オキシプロピレン基ＰＯおよび前記オキシエチレン基ＥＯの１分子あたりの平均付加モル数であり、１≦ａ≦４０、１≦ｂ≦４０、１≦ｃ≦８０、（ａ＋ｂ＋ｃ）≧２０であり、
［（ＰＯ）ｂ／（ＥＯ）ｃ］は前記オキシプロピレン基ＰＯと前記オキシエチレン基ＥＯとがランダム状に結合してなるポリオキシアルキレン基を示し、
ランダム率ｘが０．１≦ｘ＜１である。）
（Ｃ） 下記の式（２）の非イオン性界面活性剤
Ｒ２－Ｏ－（ＰＯ）ｄ－（ＥＯ）ｅ－Ｈ ・・・（２）
（式（２）中、
Ｒ２は炭素数１２～３６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、
ＰＯはオキシプロピレン基であり、
ＥＯはオキシエチレン基であり、
ｄ及びｅはそれぞれ前記オキシプロピレン基ＰＯおよび前記オキシエチレン基ＥＯの１分子あたりの平均付加モル数であり、１≦ｄ≦８０、１≦ｅ≦４０であり、
（ＰＯ）ｄ－（ＥＯ）ｅは前記オキシプロピレン基ＰＯと前記オキシエチレンＥＯ基がブロック状に結合してなるポリオキシアルキレン基を示す。）
（Ｄ） 多価アルコール
（Ａ） セラミド類
（Ｂ） 下記式（１）の非イオン性界面活性剤
Ｒ１－Ｏ－（ＡＯ）ａ－［（ＰＯ）ｂ／（ＥＯ）ｃ］－Ｈ ・・・（１）
（式（１）中、
Ｒ１は炭素数１２～３６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、
ＡＯは炭素数３又は４のオキシアルキレン基であり、
ＰＯはオキシプロピレン基であり、
ＥＯはオキシエチレン基であり、
ａ、ｂ及びｃはそれぞれ前記オキシアルキレン基ＡＯ、前記オキシプロピレン基ＰＯおよび前記オキシエチレン基ＥＯの１分子あたりの平均付加モル数であり、１≦ａ≦４０、１≦ｂ≦４０、１≦ｃ≦８０、（ａ＋ｂ＋ｃ）≧２０であり、
［（ＰＯ）ｂ／（ＥＯ）ｃ］は前記オキシプロピレン基ＰＯと前記オキシエチレン基ＥＯとがランダム状に結合してなるポリオキシアルキレン基を示し、
ランダム率ｘが０．１≦ｘ＜１である。）
（Ｃ） 下記の式（２）の非イオン性界面活性剤
Ｒ２－Ｏ－（ＰＯ）ｄ－（ＥＯ）ｅ－Ｈ ・・・（２）
（式（２）中、
Ｒ２は炭素数１２～３６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、
ＰＯはオキシプロピレン基であり、
ＥＯはオキシエチレン基であり、
ｄ及びｅはそれぞれ前記オキシプロピレン基ＰＯおよび前記オキシエチレン基ＥＯの１分子あたりの平均付加モル数であり、１≦ｄ≦８０、１≦ｅ≦４０であり、
（ＰＯ）ｄ－（ＥＯ）ｅは前記オキシプロピレン基ＰＯと前記オキシエチレンＥＯ基がブロック状に結合してなるポリオキシアルキレン基を示す。）
（Ｄ） 多価アルコール
【請求項2】
更に以下の成分（Ｅ）を５～４０質量％含有することを特徴とする、請求項１記載のセラミド含有組成物。
（Ｅ）下記式（３）のアルキレンオキシド誘導体
Ｒ３－｛Ｏ（ＰＯ）ｆ（ＥＯ）ｇ－（ＢＯ）ｈＨ｝ｉ・・・（３）
（式（３）中、
Ｒ３は、１～４個の水酸基を有する化合物からすべての前記水酸基を除いた残基であり、
ｉは１～４であり、
ＰＯはオキシプロピレン基であり、
ＥＯはオキシエチレン基であり、
ＢＯは炭素数４のオキシアルキレン基であり、
ｆ、ｇおよびｈは、それぞれ、前記オキシプロピレン基ＰＯ、前記オキシエチレン基ＥＯおよび炭素数４の前記オキシアルキレン基ＢＯの平均付加モル数であって、１≦ｆ≦４０、０≦ｇ≦４０、０≦ｈ≦３かつ（ｆ＋ｇ＋ｈ）×ｉ≧８であり、
前記オキシプロピレン基ＰＯと前記オキシエチレン基ＥＯの合計量を１００質量部としたとき、前記オキシプロピレン基ＰＯの質量割合は、２５～１００質量部であり、ｇが１以上の場合、前記オキシプロピレン基ＰＯと前記オキシエチレン基ＥＯはランダム状に結合している。）
（Ｅ）下記式（３）のアルキレンオキシド誘導体
Ｒ３－｛Ｏ（ＰＯ）ｆ（ＥＯ）ｇ－（ＢＯ）ｈＨ｝ｉ・・・（３）
（式（３）中、
Ｒ３は、１～４個の水酸基を有する化合物からすべての前記水酸基を除いた残基であり、
ｉは１～４であり、
ＰＯはオキシプロピレン基であり、
ＥＯはオキシエチレン基であり、
ＢＯは炭素数４のオキシアルキレン基であり、
ｆ、ｇおよびｈは、それぞれ、前記オキシプロピレン基ＰＯ、前記オキシエチレン基ＥＯおよび炭素数４の前記オキシアルキレン基ＢＯの平均付加モル数であって、１≦ｆ≦４０、０≦ｇ≦４０、０≦ｈ≦３かつ（ｆ＋ｇ＋ｈ）×ｉ≧８であり、
前記オキシプロピレン基ＰＯと前記オキシエチレン基ＥＯの合計量を１００質量部としたとき、前記オキシプロピレン基ＰＯの質量割合は、２５～１００質量部であり、ｇが１以上の場合、前記オキシプロピレン基ＰＯと前記オキシエチレン基ＥＯはランダム状に結合している。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、セラミドの水系製剤に対する分散性を向上できるため、容易にセミラドを可溶化でき、該組成物を含有する化粧料は高い透明性かつ低温安定性に優れ、塗布時のべたつき及び充填時の泡立ちが少ないセラミド含有組成物に関する。
【背景技術】
【0002】
セラミドは皮膚の角層の細胞間脂質に含有されており、皮膚バリア能及び保湿機能に寄与している。そのような特性を利用した機能性成分として化粧品への応用が広く試みられているが、セラミドは溶剤への溶解性が非常に低く、融点も高いため、化粧水などの水系製剤に透明性を保ちながら、安定性に優れた製剤を調製することは難しいという問題点があった。
【0003】
そのような背景から、特許文献１では、非イオン性界面活性剤、多価アルコールを組み合わせることで、セラミド類の安定性に優れた可溶化方法及びセラミド類を透明に可溶化した皮膚外用剤配合用組成物を提供している。特許文献２では、高級アルコール、ポリグリセリン脂肪酸エステル、多価アルコールを組み合わせることで、皮膚外用剤として好適な、液晶構造を有する製剤及びその製造法を提供している。また、特許文献３では、ポリグリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸モノグリセリド、油剤、多価アルコールを組み合わせることで、セラミドを安定に含有して結晶析出が無い透明液状組成物を提供し、かつセラミド本来の保湿効果を発揮しうる化粧料を提供している。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【特許文献1】特開２００２－３３８４５９号公報
【特許文献2】特開２００４－３３１５９４号公報
【特許文献3】特開２０１１－０７３９９２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
近年、省エネルギーやコスト削減の観点から、短時間かつホモミキサーなどを使用しない弱い撹拌力で可溶化でき、製造可能な化粧料が求められている。しかしながら、従来の技術では、セラミドが配合された化粧料の透明性は優れているものの、水への分散性が悪く、可溶化するための製造時間が長くなる場合や強い撹拌力が必要になる場合があった。また、セラミドを可溶化する界面活性剤によって、容器への充填時や運搬時において泡立ちが生じる場合がある。製剤を容量の小さい容器に充填する際には、充填量を精密にコントロールする必要があるが、泡により液量がずれてしまうという問題があり、この充填時の泡立ちを抑制するため、充填速度を遅くする場合や消泡するまで充填時間を延長する必要があった。そのため、水への分散性が優れ、短時間かつ弱い撹拌力で容易に可溶化でき、充填時の泡立ちが少ないものが求められており、更に高い透明性かつ低温安定性に優れ、塗布時のべたつきが少ない良好な使用感を両立できるものは提案されていなかった。
【0006】
本発明は、セラミドの水系製剤に対する分散性を向上できるため、容易にセミラドを可溶化でき、該組成物を含有する化粧料は高い透明性かつ低温安定性に優れ、塗布時のべたつき及び充填時の泡立ちが少ないセラミド含有組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【0007】
本発明者らは、上記事項に鑑みて鋭意検討した結果、セラミド類、特定の非イオン性界面活性剤及び多価アルコールなどを用いることで上記目的を達成できることを見出した。
【0008】
すなわち、本発明は、以下のものである。
（１） 下記の成分（Ａ）を０．１～１０質量％、成分（Ｂ）を１５～５０質量％、成分（Ｃ）を１～２０質量％、および成分（Ｄ）を２５～７５質量％を含有することを特徴とする、セラミド含有組成物。
（Ａ） セラミド類
（Ｂ） 下記式（１）の非イオン性界面活性剤
Ｒ１－Ｏ－（ＡＯ）ａ－［（ＰＯ）ｂ／（ＥＯ）ｃ］－Ｈ ・・・（１）
（式（１）中、
Ｒ１は炭素数１２～３６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、
ＡＯは炭素数３又は４のオキシアルキレン基であり、
ＰＯはオキシプロピレン基であり、
ＥＯはオキシエチレン基であり、
ａ、ｂ及びｃはそれぞれ前記オキシアルキレン基ＡＯ、前記オキシプロピレン基ＰＯおよび前記オキシエチレン基ＥＯの１分子あたりの平均付加モル数であり、１≦ａ≦４０、１≦ｂ≦４０、１≦ｃ≦８０、（ａ＋ｂ＋ｃ）≧２０であり、
［（ＰＯ）ｂ／（ＥＯ）ｃ］は前記オキシプロピレン基ＰＯと前記オキシエチレン基ＥＯとがランダム状に結合してなるポリオキシアルキレン基を示し、
ランダム率ｘが０．１≦ｘ＜１である。）
（Ｃ） 下記の式（２）の非イオン性界面活性剤
Ｒ２－Ｏ－（ＰＯ）ｄ－（ＥＯ）ｅ－Ｈ ・・・（２）
（式（２）中、
Ｒ２は炭素数１２～３６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、
ＰＯはオキシプロピレン基であり、
ＥＯはオキシエチレン基であり、
ｄ及びｅはそれぞれ前記オキシプロピレン基ＰＯおよび前記オキシエチレン基ＥＯの１分子あたりの平均付加モル数であり、１≦ｄ≦８０、１≦ｅ≦４０であり、
（ＰＯ）ｄ－（ＥＯ）ｅは前記オキシプロピレン基ＰＯと前記オキシエチレン基ＥＯがブロック状に結合してなるポリオキシアルキレン基を示す。）
（Ｄ） 多価アルコール
（１） 下記の成分（Ａ）を０．１～１０質量％、成分（Ｂ）を１５～５０質量％、成分（Ｃ）を１～２０質量％、および成分（Ｄ）を２５～７５質量％を含有することを特徴とする、セラミド含有組成物。
（Ａ） セラミド類
（Ｂ） 下記式（１）の非イオン性界面活性剤
Ｒ１－Ｏ－（ＡＯ）ａ－［（ＰＯ）ｂ／（ＥＯ）ｃ］－Ｈ ・・・（１）
（式（１）中、
Ｒ１は炭素数１２～３６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、
ＡＯは炭素数３又は４のオキシアルキレン基であり、
ＰＯはオキシプロピレン基であり、
ＥＯはオキシエチレン基であり、
ａ、ｂ及びｃはそれぞれ前記オキシアルキレン基ＡＯ、前記オキシプロピレン基ＰＯおよび前記オキシエチレン基ＥＯの１分子あたりの平均付加モル数であり、１≦ａ≦４０、１≦ｂ≦４０、１≦ｃ≦８０、（ａ＋ｂ＋ｃ）≧２０であり、
［（ＰＯ）ｂ／（ＥＯ）ｃ］は前記オキシプロピレン基ＰＯと前記オキシエチレン基ＥＯとがランダム状に結合してなるポリオキシアルキレン基を示し、
ランダム率ｘが０．１≦ｘ＜１である。）
（Ｃ） 下記の式（２）の非イオン性界面活性剤
Ｒ２－Ｏ－（ＰＯ）ｄ－（ＥＯ）ｅ－Ｈ ・・・（２）
（式（２）中、
Ｒ２は炭素数１２～３６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、
ＰＯはオキシプロピレン基であり、
ＥＯはオキシエチレン基であり、
ｄ及びｅはそれぞれ前記オキシプロピレン基ＰＯおよび前記オキシエチレン基ＥＯの１分子あたりの平均付加モル数であり、１≦ｄ≦８０、１≦ｅ≦４０であり、
（ＰＯ）ｄ－（ＥＯ）ｅは前記オキシプロピレン基ＰＯと前記オキシエチレン基ＥＯがブロック状に結合してなるポリオキシアルキレン基を示す。）
（Ｄ） 多価アルコール
【0009】
（２） 更に以下の成分（Ｅ）を５～４０質量％含有することを特徴とする、（１）のセラミド含有組成物。
（Ｅ）下記式（３）のアルキレンオキシド誘導体
Ｒ３－｛Ｏ（ＰＯ）ｆ（ＥＯ）ｇ－（ＢＯ）ｈＨ｝ｉ・・・（３）
（式（３）中、
Ｒ３は、１～４個の水酸基を有する化合物からすべての前記水酸基を除いた残基であり、
ｉは１～４であり、
ＰＯはオキシプロピレン基であり、
ＥＯはオキシエチレン基であり、
ＢＯは炭素数４のオキシアルキレン基であり、
ｆ、ｇおよびｈは、それぞれ、前記オキシプロピレン基ＰＯ、前記オキシエチレン基ＥＯおよび炭素数４の前記オキシアルキレン基ＢＯの平均付加モル数であって、１≦ｆ≦４０、０≦ｇ≦４０、０≦ｈ≦３かつ（ｆ＋ｇ＋ｈ）×ｉ≧８であり、
前記オキシプロピレン基ＰＯと前記オキシエチレン基ＥＯの合計量を１００質量部としたとき、前記オキシプロピレン基ＰＯの質量割合は、２５～１００質量部であり、ｇが１以上の場合、前記オキシプロピレン基ＰＯと前記オキシエチレン基ＥＯはランダム状に結合している。）
（Ｅ）下記式（３）のアルキレンオキシド誘導体
Ｒ３－｛Ｏ（ＰＯ）ｆ（ＥＯ）ｇ－（ＢＯ）ｈＨ｝ｉ・・・（３）
（式（３）中、
Ｒ３は、１～４個の水酸基を有する化合物からすべての前記水酸基を除いた残基であり、
ｉは１～４であり、
ＰＯはオキシプロピレン基であり、
ＥＯはオキシエチレン基であり、
ＢＯは炭素数４のオキシアルキレン基であり、
ｆ、ｇおよびｈは、それぞれ、前記オキシプロピレン基ＰＯ、前記オキシエチレン基ＥＯおよび炭素数４の前記オキシアルキレン基ＢＯの平均付加モル数であって、１≦ｆ≦４０、０≦ｇ≦４０、０≦ｈ≦３かつ（ｆ＋ｇ＋ｈ）×ｉ≧８であり、
前記オキシプロピレン基ＰＯと前記オキシエチレン基ＥＯの合計量を１００質量部としたとき、前記オキシプロピレン基ＰＯの質量割合は、２５～１００質量部であり、ｇが１以上の場合、前記オキシプロピレン基ＰＯと前記オキシエチレン基ＥＯはランダム状に結合している。）
【発明の効果】
【0010】
本発明によれば、セラミドの水系製剤に対する分散性を向上できるため、容易にセミラドを可溶化でき、該組成物を含有する化粧料は高い透明性かつ低温安定性に優れ、塗布時のべたつき及び充填時の泡立ちが少ないセラミド含有組成物が得られる。
【発明を実施するための形態】
【0011】
本発明のセラミド含有組成物を構成する各成分について述べる。
＜成分（Ａ）：セラミド類＞
本発明は、成分（Ａ）としてセラミド類を使用することを特徴の一つとする。
＜成分（Ａ）：セラミド類＞
本発明は、成分（Ａ）としてセラミド類を使用することを特徴の一つとする。
【0012】
本発明におけるセラミド類は、セラミド及びその誘導体を包含する。天然抽出物であっても、合成物であってもよい。本発明におけるセラミド類とは、通常、化粧料等に使用できる物であれば限定されないが、以下のものとして定義することができる。
本発明におけるセラミド類とは、分子中に１個以上の長鎖の直鎖及び／若しくは分岐アルキル又はアルケニル基、更に、少なくとも２個以上の水酸基、１個以上のアミド基（及び／又はアミノ基）を有する非イオン系両親媒性物質、或いは当該非イオン系両親媒性物質の水酸基にフォスファチジルコリン残基、又は糖残基が結合した誘導体として表現される一連のセラミド類である。例えば、スフィンゴシン、フィトスフィンゴシン及びそれらの長鎖脂肪酸アミドであるセラミド１、セラミド２、セラミド３、セラミド３Ｂ、セラミド４、セラミド５、セラミド６、セラミド６Ｉ、セラミド６II等の天然セラミド類；スフィンゴシン、フィトスフィンゴシンのリン脂質誘導体であるスフィンゴミエリン、フィトスフィンゴミエリン等のスフィンゴリン脂質；それらの配糖体であるセレブロシドやガングリオシド等のスフィンゴ糖脂質及びフィトスフィンゴ糖脂質等である。その中ではセラミド２、Ｎ－ステアロイルジヒドロキシスフィンゴシンが特に好ましい。
本発明におけるセラミド類とは、分子中に１個以上の長鎖の直鎖及び／若しくは分岐アルキル又はアルケニル基、更に、少なくとも２個以上の水酸基、１個以上のアミド基（及び／又はアミノ基）を有する非イオン系両親媒性物質、或いは当該非イオン系両親媒性物質の水酸基にフォスファチジルコリン残基、又は糖残基が結合した誘導体として表現される一連のセラミド類である。例えば、スフィンゴシン、フィトスフィンゴシン及びそれらの長鎖脂肪酸アミドであるセラミド１、セラミド２、セラミド３、セラミド３Ｂ、セラミド４、セラミド５、セラミド６、セラミド６Ｉ、セラミド６II等の天然セラミド類；スフィンゴシン、フィトスフィンゴシンのリン脂質誘導体であるスフィンゴミエリン、フィトスフィンゴミエリン等のスフィンゴリン脂質；それらの配糖体であるセレブロシドやガングリオシド等のスフィンゴ糖脂質及びフィトスフィンゴ糖脂質等である。その中ではセラミド２、Ｎ－ステアロイルジヒドロキシスフィンゴシンが特に好ましい。
【0013】
本発明組成物における成分（Ａ）の含有量は０．１～１０質量％である。透明性及び低温安定性の観点から、０．５～５質量％が好ましく、１～３質量％が特に好ましい。ただし、成分（Ａ）、成分（Ｂ）、成分（Ｃ）、成分（Ｄ）、および成分（Ｅ）の質量の合計値を１００質量％とする。
【0014】
＜成分（Ｂ）非イオン性界面活性剤＞
成分（Ｂ）は、下記の式（１）のアルキレンオキシド誘導体である。成分（Ｂ）は１種類のみを使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
Ｒ１－Ｏ－（ＡＯ）ａ－［（ＰＯ）ｂ／（ＥＯ）ｃ］－Ｈ ・・・（１）
成分（Ｂ）は、下記の式（１）のアルキレンオキシド誘導体である。成分（Ｂ）は１種類のみを使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
Ｒ１－Ｏ－（ＡＯ）ａ－［（ＰＯ）ｂ／（ＥＯ）ｃ］－Ｈ ・・・（１）
【0015】
式（１）中のＲ１は、炭素数１２～３６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示す。Ｒ１の炭素数が１２未満であると、組成物の透明性が低下することがあるので、１２以上とするが、１８以上が好ましく、２０以上が特に好ましい。Ｒ１の炭素数が３６を超えると、塗布時のべたつきが生じる可能性があるので、３６以下とするが、３２以下が好ましく、２６以下が特に好ましい。
【0016】
式（１）のアルキレンオキシド誘導体は、通常、アルコールを用いて製造され、式（１）中のＲ１は、式（１）のアルキレンオキシド誘導体の製造時に用いられるアルコール（Ｒ１ＯＨ）に由来する。かかるアルコールは、炭素数１２～３６の直鎖又は分岐鎖のアルコールである。
【0017】
上記アルコール（Ｒ１ＯＨ）としては、例えば、ドデカノール、トリデカノール、テトラデカノール、ペンタデカノール、ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノール、ノナデカノール、エイコサノール、ドコサノール、テトラコサノール、ヘキサコサノール、オクタコサノール、トリアコサノール、ヘキサトリアコサノール等の直鎖アルコール；イソトリデカノール、１－メチルヘプタデカノール、２－オクチルデカノール、２－デシルテトラデカノール、２－テトラデシルオクタデカノール、２－ヘキサデシルエイコサノール等の分岐アルコール等が挙げられる。式（１）のアルキレンオキシド誘導体の製造時に、これらのアルコールの１種又は２種以上を用いることができる。
これらのアルコールの中で塗布時のべたつき及び透明性の観点から、分岐アルコールが好ましく、イソトリデカノール、１－メチルヘプタデカノール、２－オクチルデカノール、２－デシルテトラデカノールが特に好ましい。
これらのアルコールの中で塗布時のべたつき及び透明性の観点から、分岐アルコールが好ましく、イソトリデカノール、１－メチルヘプタデカノール、２－オクチルデカノール、２－デシルテトラデカノールが特に好ましい。
【0018】
式（１）中のＡＯは炭素数３又は４のオキシアルキレン基であり、オキシプロピレン基、オキシイソブチレン基、オキシ１－エチルエチレン基、オキシ２－ブチレン基、オキシテトラメチレン基が例示できる。ＡＯはオキシプロピレン基が好ましい。ＡＯの平均付加モル数ａが２以上の場合、２以上のＡＯは同種の基であっても、異種の基であってもよい。ＡＯが２種以上の異種の基である場合は、ランダム状付加でもブロック状付加のいずれでもよい。
【0019】
式（１）中のＰＯはオキシプロピレン基であり、ＥＯはオキシエチレン基である。式（１）中のａ、ｂ、ｃは、それぞれ、ＡＯ、ＰＯ、ＥＯの１分子あたりの平均付加モル数である。
【0020】
ａは１～４０の数である。ａの上限は、３０が好ましく、２０が特に好ましく、１０がさらに好ましい。ａの下限は、２が好ましく、３が特に好ましく、４がさらに好ましい。ａが小さすぎたり、大きすぎたりすると、外観の透明性が低下することがある。
【0021】
ｂは１～４０の数である。ｂの上限は、３０が好ましく、２０が特に好ましく、１０がさらに好ましい。ｂの下限は、２が好ましく、３が特に好ましく、４がさらに好ましい。ｂが小さすぎたり、大きすぎたりすると、水への分散性が低下することがある。
【0022】
ｃは１～８０の数である。ｃの上限は、６０が好ましく、４０が特に好ましく、３０がさらに好ましい。ｃの下限は、５が好ましく、１０が特に好ましく、２０が特に好ましい。ｃが小さすぎたり、大きすぎたりすると、塗布時のべたつきが生じる可能性がある。
【0023】
上記ａ、ｂ及びｃの総和（ａ＋ｂ＋ｃ）は２０以上であり、好ましくは３０以上、特に好ましくは３５以上である。（ａ＋ｂ＋ｃ）が小さすぎると、透明性及び低温安定性が低下することがある。また、取り扱い易さの点から、（ａ＋ｂ＋ｃ）は好ましくは１００以下であり、８０以下が特に好ましく、５０以下がさらに好ましく、４０以下がより好ましい。
【0024】
式（Ｉ）におけるＥＯおよびＰＯの結合部分は[(ＰＯ)ｂ／（ＥＯ)ｃ] と記載され、この記載は、本発明において、ｂモルのＰＯとｃモルのＥＯが、ブロック状ではなく、ランダム状に結合していることを示す。ＥＯ及びＰＯがブロック状に結合していると透明性が低下し、塗布時のべたつき、充填時の泡立ちが生じる可能性がある。
【0025】
また、Ｒ１の炭素数をｎとしたとき、ｙ＝（２ｎ＋ａ）で表されるｙ値は３０≦ｙ≦１００であることが好ましく、更に好ましくは３０≦ｙ≦８０、特に好ましくは３５≦ｙ≦８０、さらに好ましくは４０≦ｙ≦６０である。
【0026】
式（１）のアルキレンオキシド誘導体は、ランダム率をｘとすると、０．１≦ｘ＜１であり、好ましくは０．３≦ｘ≦０．９７、特に好ましくは０．５≦ｘ≦０．９、さらに好ましくは０．６≦ｘ≦０．８５、より好ましくは０．７≦ｘ≦０．８である。ランダム率ｘが小さすぎると、透明性及び低温安定性が低下することがある。
【0027】
式（１）のアルキレンオキシド誘導体中のランダム率は、式（１）中のＡＯ、ＥＯ、ＰＯの１分子あたりの各平均付加モル数ａ、ｂ、ｃから下記の式（４）により求めることができる。
ｘ＝（ｂ＋ｃ）／（ａ＋ｂ＋ｃ）・・・（４）
ｘ＝（ｂ＋ｃ）／（ａ＋ｂ＋ｃ）・・・（４）
【0028】
式（１）のアルキレンオキシド誘導体は、公知の方法で製造することができる。例えば、炭素数が１２～３６である直鎖又は分岐鎖のアルキルアルコールに、アルカリ触媒下、５０～１６０℃、０．５ＭＰa(ゲージ圧)以下にてアルキレンオキシドを付加重合した後に、エチレンオキシド及びプロピレンオキシドの混合物を付加重合し、塩酸、リン酸、酢酸などの酸にて中和し、さらに水分及び中和塩を除去することで式（Ｉ）のアルキレンオキシド誘導体を得ることができる。
【0029】
成分（Ｂ）の含有量は１５～５０質量％である。成分（Ｂ）の含有量が少なすぎる場合は透明性及び低温安定性が悪くなり、多すぎる場合は塗布時のべたつきが生じ、分散性が悪くなる可能性がある。この観点から、成分（Ｂ）の含有量は２０～４５質量％が好ましく、２５～４５質量％が特に好ましい。ただし、成分（Ａ）、成分（Ｂ）、成分（Ｃ）、成分（Ｄ）、および成分（Ｅ）の質量の合計値を１００質量％とする。
【0030】
＜成分（Ｃ）：非イオン性界面活性剤＞
成分（Ｃ）は下記の式（２）で示されるアルキレンオキシド誘導体である。成分（Ｃ）は１種類のみを使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
Ｒ２－Ｏ－（ＰＯ）ｄ－（ＥＯ）ｅ－Ｈ ・・・（２）
成分（Ｃ）は下記の式（２）で示されるアルキレンオキシド誘導体である。成分（Ｃ）は１種類のみを使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
Ｒ２－Ｏ－（ＰＯ）ｄ－（ＥＯ）ｅ－Ｈ ・・・（２）
【0031】
式（２）中のＲ２は、炭素数１２～３６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示す。Ｒ２の炭素数が１２未満であると、組成物の透明性及び低温安定性が低下することがあるので、１２以上とするが、１８以上が好ましく、２０以上が特に好ましい。Ｒ２の炭素数が３６を超えると、塗布時のべたつきが生じる可能性があるので、３６以下とするが、３２以下が好ましく、２６以下が特に好ましい。
【0032】
式（２）のアルキレンオキシド誘導体は、通常、アルコールを用いて製造され、式（２）中のＲ２は、式（２）のアルキレンオキシド誘導体の製造時に用いられるアルコール（Ｒ２ＯＨ）に由来する。かかるアルコールは、炭素数１２～３６の直鎖又は分岐鎖のアルコールである。
【0033】
上記アルコール（Ｒ２ＯＨ）としては、例えば、ドデカノール、トリデカノール、テトラデカノール、ペンタデカノール、ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノール、ノナデカノール、エイコサノール、ドコサノール、テトラコサノール、ヘキサコサノール、オクタコサノール、トリアコサノール、ヘキサトリアコサノール等の直鎖アルコール；イソトリデカノール、１－メチルヘプタデカノール、２－オクチルデカノール、２－デシルテトラデカノール、２－テトラデシルオクタデカノール、２－ヘキサデシルエイコサノール等の分岐アルコール等が挙げられる。これらの中でも分岐アルコールが好ましく、２－デシルテトラデカノールがより好ましい。式（２）のアルキレンオキシド誘導体の製造時に、これらのアルコールの１種又は２種以上を用いることができる。
【0034】
ＰＯはオキシプロピレン基であり、ＥＯはオキシエチレン基である。式（２）中のｄ、ｅは、それぞれＰＯ、ＥＯの１分子あたりの平均付加モル数である。
【0035】
ｄは１～８０の数である。ｄの上限は、５０が好ましく、４０が特に好ましく、３０がさらに好ましい。ｄの下限は、３が好ましく、５が特に好ましく、８がさらに好ましい。ｄが小さすぎたり、大きすぎたりすると、透明性及び低温安定性が低下することがある。
【0036】
ｅは１～４０の数である。ｅの上限は、３５が好ましく、２５が特に好ましく、１５がさらに好ましい。ｅの下限は、２が好ましく、３が特に好ましく、５がさらに好ましい。ｅが小さすぎると、透明性及び低温安定性が低下し、大きすぎると、塗布時のべたつきが生じる可能性がある。
【0037】
式（２）におけるＥＯおよびＰＯの結合部分は(ＰＯ)ｄ-(ＥＯ)ｅと記載され、この記載は本発明においてｄモルのＰＯとｅモルのＥＯが、ブロック状に結合していることを示す。
【0038】
式（２）で示される非イオン性界面活性剤のＨＬＢ（ｈｙｄｒｏｐｈｉｌｅ・ｌｉｐｏｐｈｉｌｅ・ｂａｌａｎｃｅ)は水への分散しやすさ及び塗布時のべたつきの観点から、４～１０が好ましく、５～８が特に好ましい。ＨＬＢは有機概念図におけるＩＯＢ×１０で示される。前記有機概念図におけるＩＯＢとは、前記有機概念図における有機性値（ＯＶ）に対する無機性値（ＩＶ）の比、即ち「無機性値（ＩＶ）／有機性値（ＯＶ）」をいう。
前記有機概念図とは、藤田穆により提案されたものであり、その詳細は、“Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ”， １９５４， ｖｏｌ．２， ２， ｐｐ．１６３－１７３；「化学の領域」，
１９５７， ｖｏｌ．１１， １０， ｐｐ．７１９－７２５などで説明されている。
前記有機概念図とは、藤田穆により提案されたものであり、その詳細は、“Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ”， １９５４， ｖｏｌ．２， ２， ｐｐ．１６３－１７３；「化学の領域」，
１９５７， ｖｏｌ．１１， １０， ｐｐ．７１９－７２５などで説明されている。
【0039】
式（２）で示されるアルキレンオキシド誘導体は、公知の方法で製造することができる。例えば、炭素数が１２～３６個である直鎖又は分岐鎖のアルキルアルコールに、アルカリ触媒下、５０～１６０℃、０．５ＭＰa（ゲージ圧） 以下にてプロピレンオキシドを付加重合した後に、エチレンオキシドを付加重合し、塩酸、リン酸、酢酸などの酸にて中和し、さらに水分及び中和塩を除去することで、式（２）のアルキレンオキシド誘導体を得ることができる。
【0040】
成分（Ｃ）の含有量は１～２０質量％である。成分（Ｃ）の含有量が少なすぎる場合は、透明性及び低温安定性が悪くなり、多すぎる場合は塗布時のべたつきが生じる可能性がある。この観点から、２～１５質量％が好ましく、５～１２質量％が特に好ましい。
【0041】
＜成分（Ｄ）：多価アルコール＞
本発明は、成分（Ｄ）として多価アルコールを使用することを特徴の一つとする。
本発明は、成分（Ｄ）として多価アルコールを使用することを特徴の一つとする。
【0042】
具体的な多価アルコールとしては、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３－ブチレングリコール、ペンチレングリコール、ヘキシレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、グルコース、マルトース、ソルビトールなどが挙げられる。好ましくはジプロピレングリコール、１，３－ブチレングリコール、ペンチレングリコール、ヘキシレングリコールであり、特に好ましくはジプロピレングリコール、ペンチレングリコールである。これらの成分（Ｄ）は１種類を単独で用いてもよく、２種類以上を適宜組み合わせで用いても良い。
【0043】
成分（Ｄ）の含有量は２５～７５質量％である。成分（Ｄ）の含有量が少なすぎる場合は水へに分散性が悪くなり、多すぎる場合は塗布時のべたつきが生じる可能性がある。３０～７０質量％が好ましく、３３～６８質量％が特に好ましい。
【0044】
＜成分（Ｅ）：アルキレンオキシド誘導体＞
本発明の組成物は、成分（Ｅ）として、下記の式（３）で表されるアルキレンオキシド誘導体を５～４０質量％含有することで、透明性及び低温安定性を向上させ、塗布時のべたつきが無い良好な使用感とすることができる。
Ｒ３－｛Ｏ（ＰＯ）ｆ（ＥＯ）ｇ－（ＢＯ）ｈＨ｝ｉ ・・・（３）
本発明の組成物は、成分（Ｅ）として、下記の式（３）で表されるアルキレンオキシド誘導体を５～４０質量％含有することで、透明性及び低温安定性を向上させ、塗布時のべたつきが無い良好な使用感とすることができる。
Ｒ３－｛Ｏ（ＰＯ）ｆ（ＥＯ）ｇ－（ＢＯ）ｈＨ｝ｉ ・・・（３）
【0045】
前記の式（３）において、Ｒ３は、炭素数１以上で１～４個の水酸基を有する化合物から前記水酸基をすべて除いた残基である。ｉは、Ｒ３の化合物の水酸基の数であり、１～４である。つまり、前記した１～４個の水酸基を有する化合物の化学式は、Ｒ３（ＯＨ）ｉとなる。
【0046】
１～９個の水酸基を有する化合物Ｒ３（ＯＨ）ｉとしては、ｉ＝１であればメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ｉ＝２であればエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ｉ＝３であればグリセリン、トリメチロールプロパン、ｉ＝４であればエリスリトール、ペンタエリスリトール、ソルビタン、アルキルグルコシド等が挙げられる。また、これらを混合して用いても良い。この中で、好ましくはブタノール、グリセリン、アルキルグルコシドであり、更に好ましくはグリセリンである。
【0047】
ｆはＰＯの平均付加モル数であり、塗布時のべたつきの観点から１≦ｆ≦４０であり、好ましくは１≦ｆ≦２０で、より好ましくは１≦ｆ≦５である。
【0048】
ｇはＥＯの平均付加モル数であり、透明性及び低温安定性の観点の観点から、０≦ｇ≦４０であり、好ましくは２≦ｇ≦２０、より好ましくは２≦ｇ≦１０である。
【0049】
ＰＯとＥＯの合計量を１００質量部としたとき、ＰＯの質量割合は、２５～１００質量％する。塗布時のべたつきの観点から、ＰＯの質量割合を２５質量％以上とするが、３０質量％以上とすることが好ましく、４０質量％以上とすることが更に好ましい。また、ＰＯの質量割合は、７０質量％以下が好ましく、６０質量％以下が更に好ましい。
【0050】
塗布時のべたつきの観点から、ＥＯの平均付加モル数ｍが０より大きいときには、ＰＯとＥＯはランダム状に結合している必要がある。
【0051】
ＢＯは炭素数４のオキシアルキレン基であり、具体的には、オキシ（１－エチルエチレン）基、オキシ（１，１－ジメチルエチレン）基、オキシ（１，２－ジメチルエチレン）基である。ＢＯは、特に好ましくは１，２－ブチレンオキシド由来のオキシ（１－エチルエチレン）基である。
【0052】
ｈは、ＢＯの平均付加モル数であり、０≦ｈ≦３である。透明性及び低温安定性の観点から、ｈを３以下とするが、２以下とすることが更に好ましい。また、ｈは好ましくは１以上である。式（１）においては、ｈが０でない場合には、（ＢＯ）ｈが末端水素原子に結合していることが必要である。
【0053】
ＥＯ、ＰＯ、ＢＯの各付加モル数は、（ｆ＋ｇ＋ｈ）×ｉ≧８の関係を満足する。（（ｆ＋ｇ＋ｈ）×ｉは、ＥＯ、ＰＯ、ＢＯの総付加モル数に相当する。（ｆ＋ｇ＋ｈ）×ｉは塗布時のべたつきの観点から、８～１５０であることが好ましく、８～８０であることが更に好ましい。
【0054】
前記の式（３）で示されるアルキレンオキシド誘導体は、公知の方法で製造することができる。例えば、１個以上の水酸基を有している化合物にエチレンオキシドおよびプロピレンオキシドを付加重合した後、炭素数４のアルキレンオキシドを反応させることによって得られる。ただしＢＯは、ＥＯ、ＰＯの付加重合後に反応させる必要がある。
【0055】
本発明組成物が成分（Ｅ）を含有する場合には、成分（Ｅ）の含有量は５～４０質量％が好ましい。透明性及び低温安定性及び塗布時のべたつきの観点から、１０～３５質量％が好ましく、１５～３５質量％が更に好ましく、１５～３０質量％が特に好ましい。ただし、成分（Ａ）、成分（Ｂ）、成分（Ｃ）、成分（Ｄ）、および成分（Ｅ）の質量の合計値を１００質量％とする。
【0056】
成分（Ｂ）の質量の成分（Ｃ）の質量に対する比率（（Ｂ）／（Ｃ））を１～１０とすることによって、透明性及び低温安定性に優れたセラミド含有組成物を得られやすくなる。この観点から、（Ｂ）／（Ｃ）は１～７が好ましく、２～５とすることが更に好ましく、３～４とすることが特に好ましい。
【0057】
（他の添加剤）
本発明の化粧料は、本発明のセラミド含有組成物に加えて、必要に応じて化粧料に常用されている添加剤を適宜配合することができる。前記添加剤としては、本発明の目的を妨げない限り特に限定されないが、例えば油分、界面活性剤、保湿剤、増粘剤、色材、アルコール類、紫外線防御剤、アミノ酸類、ビタミン類、美白剤、有機酸、無機塩類、酵素、酸化防止剤、安定剤、防腐剤、殺菌剤、消炎剤、皮膚賦活剤、血行促進剤、抗脂漏剤、抗炎症剤等の薬剤、金属イオン封鎖剤、ｐＨ調整剤、収斂剤、清涼剤、香料、色素等が挙げられる。
本発明の化粧料は、本発明のセラミド含有組成物に加えて、必要に応じて化粧料に常用されている添加剤を適宜配合することができる。前記添加剤としては、本発明の目的を妨げない限り特に限定されないが、例えば油分、界面活性剤、保湿剤、増粘剤、色材、アルコール類、紫外線防御剤、アミノ酸類、ビタミン類、美白剤、有機酸、無機塩類、酵素、酸化防止剤、安定剤、防腐剤、殺菌剤、消炎剤、皮膚賦活剤、血行促進剤、抗脂漏剤、抗炎症剤等の薬剤、金属イオン封鎖剤、ｐＨ調整剤、収斂剤、清涼剤、香料、色素等が挙げられる。
【実施例0058】
以下、本発明を実施例により詳細に説明するが、本発明は実施例に限定されるものではない。実施例中の配合量は「質量％」単位である。
【0059】
＜成分（Ａ）＞
成分（Ａ）：セラミド２
成分（Ａ）：セラミド２
【0060】
＜合成例１：成分（Ｂ－１）の合成＞
イソトリデカノール１００ｇと触媒としての水酸化カリウム２．０ｇをオートクレーブ中に仕込み、オートクレーブ中の空気を乾燥窒素で置換した後、撹拌しながら１４０℃で触媒を溶解した。引続き、１２０℃、０．２～０．５ＭＰａ（ゲージ圧）にて、滴下装置によりプロピレンオキシド２３２ｇを滴下し、３時間撹拌した。続いて１２０℃、０．２～０．５ＭＰa(ゲージ圧) にて滴下装置よりエチレンオキシド５２８ｇ、プロピレンオキシド１４５ｇの混合物を滴下させ、２時間撹拌した。その後、オートクレーブより反応組成物を取り出し、塩酸で中和してｐＨ６～７とし、含有する水分を除去するために減圧－０．０９５ＭＰａ（ゲージ圧）、１００℃で１時間処理した。更に、処理後に生成した塩を除去するために濾過を行い、成分（Ｂ－１）を得た。
また、ＪＩＳ Ｋ１５５７－１に準じた水酸基価測定によって得られる水酸基価からエチレンオキシドおよびプロピレンオキシド付加物の数平均分子量を求め、その数平均分子量から式（１）におけるａ、ｂ、ｃの値を特定し、更にランダム率ｘを算出した。
イソトリデカノール１００ｇと触媒としての水酸化カリウム２．０ｇをオートクレーブ中に仕込み、オートクレーブ中の空気を乾燥窒素で置換した後、撹拌しながら１４０℃で触媒を溶解した。引続き、１２０℃、０．２～０．５ＭＰａ（ゲージ圧）にて、滴下装置によりプロピレンオキシド２３２ｇを滴下し、３時間撹拌した。続いて１２０℃、０．２～０．５ＭＰa(ゲージ圧) にて滴下装置よりエチレンオキシド５２８ｇ、プロピレンオキシド１４５ｇの混合物を滴下させ、２時間撹拌した。その後、オートクレーブより反応組成物を取り出し、塩酸で中和してｐＨ６～７とし、含有する水分を除去するために減圧－０．０９５ＭＰａ（ゲージ圧）、１００℃で１時間処理した。更に、処理後に生成した塩を除去するために濾過を行い、成分（Ｂ－１）を得た。
また、ＪＩＳ Ｋ１５５７－１に準じた水酸基価測定によって得られる水酸基価からエチレンオキシドおよびプロピレンオキシド付加物の数平均分子量を求め、その数平均分子量から式（１）におけるａ、ｂ、ｃの値を特定し、更にランダム率ｘを算出した。
【0061】
＜合成例２：成分（Ｂ－２）～（Ｂ－３）、（Ｂ’－１）、（Ｂ’－２）の合成＞
出発原料ならびにエチレンオキシドおよびプロピレンオキシドの各付加量を変更したこと以外は、合成例１と同様の合成方法にて、成分（Ｂ－２）～（Ｂ－３）、（Ｂ’－１）～（Ｂ’－２）を得た。
出発原料ならびにエチレンオキシドおよびプロピレンオキシドの各付加量を変更したこと以外は、合成例１と同様の合成方法にて、成分（Ｂ－２）～（Ｂ－３）、（Ｂ’－１）～（Ｂ’－２）を得た。
【0062】
成分（Ｂ－１）～（Ｂ－３）、（Ｂ’－１）～（Ｂ’－２）について、出発原料、アルキレンオキシドの種類、アルキレンオキシド、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドの各平均付加モル数（ａ、ｂ、ｃ）、各平均付加モル数の合計（ａ＋ｂ＋ｃ）、ｙ、ｂ／ｃならびにランダム率ｘを表１に示す。
【0063】
【表1】
【0064】
＜合成例３：成分（Ｃ－１）の合成＞
ラウリルアルコール２５０ｇと触媒としての水酸化カリウム２．０ｇをオートクレーブ中に仕込み、オートクレーブ中の空気を乾燥窒素で置換した後、撹拌しながら１４０℃で触媒を溶解した。引続き、１２０℃、０．２～０．５ＭＰａ（ゲージ圧）にて、滴下装置によりプロピレンオキシド４６８ｇを滴下し、３時間撹拌した。続いて１２０℃、０．２～０．５ＭＰa(ゲージ圧) にて滴下装置よりエチレンオキシド２９５ｇを滴下させ、２時間撹拌した。その後、オートクレーブより反応組成物を取り出し、塩酸で中和してｐＨ６～７とし、含有する水分を除去するために減圧－０．０９５ＭＰａ（ゲージ圧）、１００℃で１時間処理した。更に、処理後に生成した塩を除去するために濾過を行い、成分（Ｃ－１）を得た。
また、ＪＩＳ Ｋ１５５７－１に準じた水酸基価測定によって得られる水酸基価からエチレンオキシドおよびプロピレンオキシド付加物の数平均分子量を求め、その数平均分子量から式（２）におけるｄ、ｅの値を特定した。
ラウリルアルコール２５０ｇと触媒としての水酸化カリウム２．０ｇをオートクレーブ中に仕込み、オートクレーブ中の空気を乾燥窒素で置換した後、撹拌しながら１４０℃で触媒を溶解した。引続き、１２０℃、０．２～０．５ＭＰａ（ゲージ圧）にて、滴下装置によりプロピレンオキシド４６８ｇを滴下し、３時間撹拌した。続いて１２０℃、０．２～０．５ＭＰa(ゲージ圧) にて滴下装置よりエチレンオキシド２９５ｇを滴下させ、２時間撹拌した。その後、オートクレーブより反応組成物を取り出し、塩酸で中和してｐＨ６～７とし、含有する水分を除去するために減圧－０．０９５ＭＰａ（ゲージ圧）、１００℃で１時間処理した。更に、処理後に生成した塩を除去するために濾過を行い、成分（Ｃ－１）を得た。
また、ＪＩＳ Ｋ１５５７－１に準じた水酸基価測定によって得られる水酸基価からエチレンオキシドおよびプロピレンオキシド付加物の数平均分子量を求め、その数平均分子量から式（２）におけるｄ、ｅの値を特定した。
【0065】
＜合成例４：成分（Ｃ－２）、（Ｃ－３）、（Ｃ－４）の合成＞
出発原料ならびにエチレンオキシドおよびプロピレンオキシドの各付加量を変更したこと以外は、合成例３と同様の合成方法にて、成分（Ｃ－２）、（Ｃ－３）、（Ｃ－４）を得た。
出発原料ならびにエチレンオキシドおよびプロピレンオキシドの各付加量を変更したこと以外は、合成例３と同様の合成方法にて、成分（Ｃ－２）、（Ｃ－３）、（Ｃ－４）を得た。
【0066】
＜合成例５：成分（Ｃ’－１）の合成＞
ラウリルアルコール２５０ｇと触媒としての水酸化カリウム２．０ｇをオートクレーブ中に仕込み、オートクレーブ中の空気を乾燥窒素で置換した後、撹拌しながら１４０℃で触媒を溶解した。引続き、１２０℃、０．２～０．５ＭＰａ（ゲージ圧）にて、滴下装置によりプロピレンオキシド４６８ｇを滴下し、３時間撹拌した。その後、オートクレーブより反応組成物を取り出し、塩酸で中和してｐＨ６～７とし、含有する水分を除去するために減圧－０．０９５ＭＰａ（ゲージ圧）、１００℃で１時間処理した。更に、処理後に生成した塩を除去するために濾過を行い、成分（Ｃ’－１）を得た。
また、ＪＩＳ Ｋ１５５７－１に準じた水酸基価測定によって得られる水酸基価からプロピレンオキシド付加物の数平均分子量を求め、その数平均分子量からｄの値を特定した。
ラウリルアルコール２５０ｇと触媒としての水酸化カリウム２．０ｇをオートクレーブ中に仕込み、オートクレーブ中の空気を乾燥窒素で置換した後、撹拌しながら１４０℃で触媒を溶解した。引続き、１２０℃、０．２～０．５ＭＰａ（ゲージ圧）にて、滴下装置によりプロピレンオキシド４６８ｇを滴下し、３時間撹拌した。その後、オートクレーブより反応組成物を取り出し、塩酸で中和してｐＨ６～７とし、含有する水分を除去するために減圧－０．０９５ＭＰａ（ゲージ圧）、１００℃で１時間処理した。更に、処理後に生成した塩を除去するために濾過を行い、成分（Ｃ’－１）を得た。
また、ＪＩＳ Ｋ１５５７－１に準じた水酸基価測定によって得られる水酸基価からプロピレンオキシド付加物の数平均分子量を求め、その数平均分子量からｄの値を特定した。
【0067】
＜合成例６：成分（Ｃ’－２）の合成＞
２－デシルテトラデカノール３００ｇと触媒としての水酸化カリウム２．０ｇをオートクレーブ中に仕込み、オートクレーブ中の空気を乾燥窒素で置換した後、撹拌しながら１４０℃で触媒を溶解した。引続き、１２０℃、０．２～０．５ＭＰａ（ゲージ圧）にて、エチレンオキシド２９８ｇ、プロピレンオキシド７３６ｇの混合物を滴下させ、２時間撹拌した。その後、オートクレーブより反応組成物を取り出し、塩酸で中和してｐＨ６～７とし、含有する水分を除去するために減圧－０．０９５ＭＰａ（ゲージ圧）、１００℃で１時間処理した。更に、処理後に生成した塩を除去するために濾過を行い、成分（Ｃ’－２）を得た。
また、ＪＩＳ Ｋ１５５７－１に準じた水酸基価測定によって得られる水酸基価からエチレンオキシドおよびプロピレンオキシド付加物の数平均分子量を求め、その数平均分子量からｄ、ｅの値を特定した。
２－デシルテトラデカノール３００ｇと触媒としての水酸化カリウム２．０ｇをオートクレーブ中に仕込み、オートクレーブ中の空気を乾燥窒素で置換した後、撹拌しながら１４０℃で触媒を溶解した。引続き、１２０℃、０．２～０．５ＭＰａ（ゲージ圧）にて、エチレンオキシド２９８ｇ、プロピレンオキシド７３６ｇの混合物を滴下させ、２時間撹拌した。その後、オートクレーブより反応組成物を取り出し、塩酸で中和してｐＨ６～７とし、含有する水分を除去するために減圧－０．０９５ＭＰａ（ゲージ圧）、１００℃で１時間処理した。更に、処理後に生成した塩を除去するために濾過を行い、成分（Ｃ’－２）を得た。
また、ＪＩＳ Ｋ１５５７－１に準じた水酸基価測定によって得られる水酸基価からエチレンオキシドおよびプロピレンオキシド付加物の数平均分子量を求め、その数平均分子量からｄ、ｅの値を特定した。
【0068】
成分（Ｃ－１）～（Ｃ－４）、（Ｃ‘－１）、（Ｃ’－２）について、出発原料、アルキレンオキシドの種類、アルキレンオキシド、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドの各平均付加モル数（ｄ、ｅ）を表２に示す。
【0069】
【表2】
【0070】
＜成分（Ｄ）＞
成分（Ｄ－１）：１，３－ブチレングリコール
成分（Ｄ－２）：ジプロピレングリコール
成分（Ｄ－３）：ペンチレングリコール
成分（Ｄ－１）：１，３－ブチレングリコール
成分（Ｄ－２）：ジプロピレングリコール
成分（Ｄ－３）：ペンチレングリコール
【0071】
＜合成例７：成分（Ｅ－１）の合成＞
１－ブタノール７４ｇと触媒として水酸化カリウム４ｇをオートクレーブ中に仕込み、オートクレーブ中の空気を乾燥窒素で置換した後、攪拌しながら１４０℃で触媒を完全に溶解した。次に滴下装置によりエチレンオキシド３９６ｇとプロピレンオキシド５８０ｇの混合物を滴下させた。その後オートクレーブより反応組成物を取り出し、塩酸でｐＨを中性とし、含有する水分を除去するため減圧－０．０９５ＭＰａ(ゲージ圧)、１００℃で１時間処理した。さらに処理後生成した塩を除去するため濾過を行い、成分（Ｅ－１）を得た。
１－ブタノール７４ｇと触媒として水酸化カリウム４ｇをオートクレーブ中に仕込み、オートクレーブ中の空気を乾燥窒素で置換した後、攪拌しながら１４０℃で触媒を完全に溶解した。次に滴下装置によりエチレンオキシド３９６ｇとプロピレンオキシド５８０ｇの混合物を滴下させた。その後オートクレーブより反応組成物を取り出し、塩酸でｐＨを中性とし、含有する水分を除去するため減圧－０．０９５ＭＰａ(ゲージ圧)、１００℃で１時間処理した。さらに処理後生成した塩を除去するため濾過を行い、成分（Ｅ－１）を得た。
【0072】
＜合成例８：成分（Ｅ－２）の合成＞
グリセリン９２ｇと触媒として水酸化カリウム６ｇをオートクレーブ中に仕込み、オートクレーブ中の空気を乾燥窒素で置換した後、攪拌しながら１４０℃で触媒を完全に溶解した。次に滴下装置によりエチレンオキシド３０８ｇとプロピレンオキシド２９０ｇの混合物を滴下させ、２時間撹拌した。さらに滴下装置によりブチレンオキシド２１６ｇを滴下させ、２時間撹拌し反応させた。その後オートクレーブより反応組成物を取り出し、塩酸で中和してｐＨ６～７とし、含有する水分を除去するため減圧－０．０９５ＭＰａ(ゲージ圧)、１００℃で１時間処理した。さらに処理後生成した塩を除去するため濾過を行い、成分（Ｅ－２）を得た。
グリセリン９２ｇと触媒として水酸化カリウム６ｇをオートクレーブ中に仕込み、オートクレーブ中の空気を乾燥窒素で置換した後、攪拌しながら１４０℃で触媒を完全に溶解した。次に滴下装置によりエチレンオキシド３０８ｇとプロピレンオキシド２９０ｇの混合物を滴下させ、２時間撹拌した。さらに滴下装置によりブチレンオキシド２１６ｇを滴下させ、２時間撹拌し反応させた。その後オートクレーブより反応組成物を取り出し、塩酸で中和してｐＨ６～７とし、含有する水分を除去するため減圧－０．０９５ＭＰａ(ゲージ圧)、１００℃で１時間処理した。さらに処理後生成した塩を除去するため濾過を行い、成分（Ｅ－２）を得た。
【0073】
合成例８と同様に、表３に示す成分（（Ｅ）－３）の合成を行った。出発原料、アルキレンオキシドの種類、エチレンオキシド、プロピレンオキシド及びブチレンオキシドの各平均付加モル数（ｆ、ｇ、ｈ）を表３に示す。
【0074】
【表3】
【0075】
＜実施例１～１３＞
表４、表５に記載した組成で、下記の製法によってセラミド含有組成物及びセラミド含有組成物の水希釈溶液を調製した。そして、水への分散しやすさ、透明性及び低温安定性、塗布時のべたつき、泡立ちの少なさを評価し、その結果を表４、表５に記載した。
表４、表５に記載した組成で、下記の製法によってセラミド含有組成物及びセラミド含有組成物の水希釈溶液を調製した。そして、水への分散しやすさ、透明性及び低温安定性、塗布時のべたつき、泡立ちの少なさを評価し、その結果を表４、表５に記載した。
【0076】
＜比較例１～９＞
表６に記載した組成で、下記の製法によってセラミド含有組成物及びセラミド含有組成物の水希釈溶液を調製した。そして、水への分散しやすさ、透明性及び低温安定性、塗布時のべたつき、泡立ちの少なさを評価し、その結果を表６に記載した。
表６に記載した組成で、下記の製法によってセラミド含有組成物及びセラミド含有組成物の水希釈溶液を調製した。そして、水への分散しやすさ、透明性及び低温安定性、塗布時のべたつき、泡立ちの少なさを評価し、その結果を表６に記載した。
【0077】
＜調製法＞
工程Ｉ：各表中の成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）をビーカーに投入し、８０℃で均一になるまで撹拌を行い、セラミド含有組成物を得た。
工程ＩＩ：８０℃の水をスクリュー管（口内径×胴径×全長：φ２０．３×φ４０×１２０ｍｍ）に計り取り、スターラー（φ８×２５ｍｍ）を用いて、３００ｒｐｍで撹拌しながら、工程Ｉで調製したセラミド含有組成物を規定量添加し、均一になるまで撹拌を行った。目視により沈殿物や浮遊物が無くなるまで撹拌を行った。撹拌をしながら、室温まで冷却し、セラミド含有組成物の水希釈液を調製した。
工程Ｉ：各表中の成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）をビーカーに投入し、８０℃で均一になるまで撹拌を行い、セラミド含有組成物を得た。
工程ＩＩ：８０℃の水をスクリュー管（口内径×胴径×全長：φ２０．３×φ４０×１２０ｍｍ）に計り取り、スターラー（φ８×２５ｍｍ）を用いて、３００ｒｐｍで撹拌しながら、工程Ｉで調製したセラミド含有組成物を規定量添加し、均一になるまで撹拌を行った。目視により沈殿物や浮遊物が無くなるまで撹拌を行った。撹拌をしながら、室温まで冷却し、セラミド含有組成物の水希釈液を調製した。
【0078】
＜水への分散しやすさ＞
工程ＩＩに示した方法を用いて、セラミド含有組成物の水希釈液を調製する際に、目視により沈殿物や浮遊物が確認できなくなった場合を均一であると判断し、均一となるまでの撹拌時間を測定し、下記基準で水への分散しやすさを判定した。
◎： セラミド含有組成物の添加後、すぐに分散し、均一となった。
○： セラミド含有組成物の添加後、１分以上５分以下の時間がかかり、均一となった。
△： セラミド含有組成物の添加後、５分以上の時間がかかり、均一となった。もしくは均一とならずに、沈殿物や浮遊物が残存した。
工程ＩＩに示した方法を用いて、セラミド含有組成物の水希釈液を調製する際に、目視により沈殿物や浮遊物が確認できなくなった場合を均一であると判断し、均一となるまでの撹拌時間を測定し、下記基準で水への分散しやすさを判定した。
◎： セラミド含有組成物の添加後、すぐに分散し、均一となった。
○： セラミド含有組成物の添加後、１分以上５分以下の時間がかかり、均一となった。
△： セラミド含有組成物の添加後、５分以上の時間がかかり、均一となった。もしくは均一とならずに、沈殿物や浮遊物が残存した。
【0079】
＜透明性＞
調製したセラミド含有組成物の水希釈液５０ｍＬを１００ｃｃのガラス容器に充填し、調製直後の試料の外観を確認した。試料を入れたガラス容器を通して、５ｃｍ離れた距離にある文字（「あ」：大きさ１ｃｍ四方：ＭＳゴシック体）の判読容易性で評価を行った。
◎： 透明性があり、はっきりと判読できる
○： 曇りがあるが、判読できる
△： 文字の存在が確認できず、乳濁している
調製したセラミド含有組成物の水希釈液５０ｍＬを１００ｃｃのガラス容器に充填し、調製直後の試料の外観を確認した。試料を入れたガラス容器を通して、５ｃｍ離れた距離にある文字（「あ」：大きさ１ｃｍ四方：ＭＳゴシック体）の判読容易性で評価を行った。
◎： 透明性があり、はっきりと判読できる
○： 曇りがあるが、判読できる
△： 文字の存在が確認できず、乳濁している
【0080】
＜低温安定性＞
調製したセラミド含有組成物の水希釈液５０ｍＬを透明ガラス容器に入れて密封し、０℃で１ヶ月間保存した。１ヵ月後に、それぞれの温度で保存した試料の外観を観察して、下記基準で判定した。
○：保存後の試料の外観変化が無かった
×：保存後の試料の外観に分離等の変化があった
調製したセラミド含有組成物の水希釈液５０ｍＬを透明ガラス容器に入れて密封し、０℃で１ヶ月間保存した。１ヵ月後に、それぞれの温度で保存した試料の外観を観察して、下記基準で判定した。
○：保存後の試料の外観変化が無かった
×：保存後の試料の外観に分離等の変化があった
【0081】
＜塗布時のべたつき＞
パネラー１０名の前腕に調製したセラミド含有組成物の水希釈液を０．５ｇ塗布し、下記の基準で試料のべたつきの官能評価を行った。
３点： パネラーがべたつきを殆ど感じず、良好な感触であった。
２点： パネラーがべたつきをやや感じた。
１点： パネラーがべたつきを強く感じた。
更に、パネラー１０名の評価の合計点を、下記基準で判定した。
◎： ２５点以上
○： ２０点以上、２５点未満
△： ２０点未満
パネラー１０名の前腕に調製したセラミド含有組成物の水希釈液を０．５ｇ塗布し、下記の基準で試料のべたつきの官能評価を行った。
３点： パネラーがべたつきを殆ど感じず、良好な感触であった。
２点： パネラーがべたつきをやや感じた。
１点： パネラーがべたつきを強く感じた。
更に、パネラー１０名の評価の合計点を、下記基準で判定した。
◎： ２５点以上
○： ２０点以上、２５点未満
△： ２０点未満
【0082】
＜泡立ちの少なさ＞
充填時における泡立ちの少なさは、ボルテックスミキサー（サイエンティフィックインダストリーズ社）を用いて評価を行った。セラミド含有組成物の水希釈液５０ｍＬを１００ｍＬスクリュー管（口内径×胴径×全長：φ２０．３×φ４０×１２０ｍｍ）に計量し、３０００ｒｐｍで１０秒間撹拌を行った。攪拌直後及び３０秒後の泡の高さを観察し、下記基準で判定した。
（攪拌直後の泡の高さ）
◎：落下直後において泡が８ｍｍ未満
〇：落下直後において泡が１５ｍｍ未満
△：落下直後において泡が１５ｍｍ以上
（攪拌３０秒後の泡の高さ）
◎：落下３０秒後において泡が８ｍｍ未満
〇：落下３０秒後において泡が１５ｍｍ未満
△：落下３０秒後において泡が１５ｍｍ以上
充填時における泡立ちの少なさは、ボルテックスミキサー（サイエンティフィックインダストリーズ社）を用いて評価を行った。セラミド含有組成物の水希釈液５０ｍＬを１００ｍＬスクリュー管（口内径×胴径×全長：φ２０．３×φ４０×１２０ｍｍ）に計量し、３０００ｒｐｍで１０秒間撹拌を行った。攪拌直後及び３０秒後の泡の高さを観察し、下記基準で判定した。
（攪拌直後の泡の高さ）
◎：落下直後において泡が８ｍｍ未満
〇：落下直後において泡が１５ｍｍ未満
△：落下直後において泡が１５ｍｍ以上
（攪拌３０秒後の泡の高さ）
◎：落下３０秒後において泡が８ｍｍ未満
〇：落下３０秒後において泡が１５ｍｍ未満
△：落下３０秒後において泡が１５ｍｍ以上
【0083】
【表4】
【0084】
【表5】
【0085】
【表6】
【0086】
本発明の組成に則った実施例１～１３のセラミド含有組成物では、水への分散性に優れており、水に希釈した際の透明性及び低温安定性に優れ、塗布時のべたつきが無く、良好な感触を有しており、泡立ちが少ないものであった。
【0087】
本発明の組成と異なる組成である比較例１～９のセラミド含有組成物は、水への分散性、水に希釈した際の透明性及び低温安定性、塗布時のべたつき、泡立ちのいずれかが、実施例１～１３のセラミド含有組成物に比べて劣っていた。
【0088】
すなわち、比較例１では、成分（Ｂ）の含有量が少ないが、低温安定性、透明性が低い。
比較例２、３では、成分（Ｂ）を用いていないが、透明性、低温安定性が低い。
比較例４では、成分（Ｂ）の含有量が多いが、塗布時のべたつき、泡立ちが見られた。
比較例５では、成分（Ｂ）を用いていないが、水への分散性が低く、塗布時のべたつき、泡立ちが見られた。
比較例６、７、８では、成分（Ｃ）を用いていないが、低温安定性、透明性等が低い。
比較例９では、成分（Ｂ）、（Ｃ）を用いていないが、水への分散性が低く、塗布時のべたつき、泡立ちが見られた。
比較例２、３では、成分（Ｂ）を用いていないが、透明性、低温安定性が低い。
比較例４では、成分（Ｂ）の含有量が多いが、塗布時のべたつき、泡立ちが見られた。
比較例５では、成分（Ｂ）を用いていないが、水への分散性が低く、塗布時のべたつき、泡立ちが見られた。
比較例６、７、８では、成分（Ｃ）を用いていないが、低温安定性、透明性等が低い。
比較例９では、成分（Ｂ）、（Ｃ）を用いていないが、水への分散性が低く、塗布時のべたつき、泡立ちが見られた。