(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2022036048
(43)【公開日】2022-03-04
(54)【発明の名称】アミン化合物、及びそれを含む発光素子
(51)【国際特許分類】
H01L 51/50 20060101AFI20220225BHJP
C07C 211/61 20060101ALI20220225BHJP
C09K 11/06 20060101ALI20220225BHJP
C07D 209/88 20060101ALI20220225BHJP
C07D 405/12 20060101ALI20220225BHJP
【ＦＩ】
H05B33/22 D
H05B33/14 B
C07C211/61 CSP
C09K11/06 690
C07D209/88
C07D405/12
【審査請求】未請求
【請求項の数】20
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2021133690
(22)【出願日】2021-08-18
(31)【優先権主張番号】10-2020-0104804
(32)【優先日】2020-08-20
(33)【優先権主張国・地域又は機関】KR
(71)【出願人】
【識別番号】512187343
【氏名又は名称】三星ディスプレイ株式會社
【氏名又は名称原語表記】Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．
【住所又は居所原語表記】１， Ｓａｍｓｕｎｇ－ｒｏ， Ｇｉｈｅｕｎｇ－ｇｕ， Ｙｏｎｇｉｎ－ｓｉ， Ｇｙｅｏｎｇｇｉ－ｄｏ， Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｋｏｒｅａ
(74)【代理人】
【識別番号】110002619
【氏名又は名称】特許業務法人ＰＯＲＴ
(72)【発明者】
【氏名】キム ミンジ
(72)【発明者】
【氏名】ハン サンヒュン
(72)【発明者】
【氏名】キム ドンジュン
(72)【発明者】
【氏名】パク ハンキュ
(72)【発明者】
【氏名】ジョン ウンジェ
(72)【発明者】
【氏名】チョ ソヒ
【テーマコード（参考）】
3K107
4C063
4H006
【Ｆターム（参考）】
3K107AA01
3K107BB01
3K107BB02
3K107BB08
3K107CC04
3K107CC12
3K107CC21
3K107DD53
3K107DD59
3K107DD68
3K107DD69
3K107DD71
3K107DD74
3K107DD78
3K107EE21
3K107FF06
3K107FF14
4C063AA01
4C063BB09
4C063CC76
4C063DD08
4C063EE05
4H006AA01
4H006AA03
4H006AB92
(57)【要約】 （修正有）
【課題】アミン化合物、及びそれを含む発光素子を提供する。
【解決手段】第１電極１１０と第２電極１５０との間に配され、発光層を含む中間層１３０と、を含み、下記化学式１で表されたアミン化合物を含む発光素子である。化学式１においてで、Ａは、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のシクロヘキシル基である。
【選択図】図１
【解決手段】第１電極１１０と第２電極１５０との間に配され、発光層を含む中間層１３０と、を含み、下記化学式１で表されたアミン化合物を含む発光素子である。化学式１においてで、Ａは、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のシクロヘキシル基である。
【選択図】図１
【特許請求の範囲】
【請求項1】
第１電極と、
前記第１電極に対向した第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に設けられ、発光層を含む中間層と、を含み、
下記化学式１で表されたアミン化合物を含む、発光素子。
・・・（化学式１）
（前記化学式１において、
Ａは、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のシクロヘキシル基であり、
ｎ１～ｎ４は、互いに独立して、０～３の整数のうち一つであり、
ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４≧１であり、
Ｌ１～Ｌ３、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ３－Ｃ６０炭素環基、または少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基であり、
ａ１～ａ３は、互いに独立して、０～５の整数のうち一つであり、
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ２－Ｃ６０アルケニル基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ２－Ｃ６０アルキニル基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０アルコキシ基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ３－Ｃ６０炭素環基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ６－Ｃ６０アリールオキシ基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ６－Ｃ６０アリールチオ基、－Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、－Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、－Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、または－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）であり、
ｂ１は、０～３の整数のうち一つであり、
ｂ２は、０～４の整数のうち一つであり、
前記Ｒ１０ａは、
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基またはニトロ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ３－Ｃ６０炭素環基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロ環基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基、－Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、－Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、－Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）、またはこれらの任意の組み合わせで置換されたもしくは無置換の、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基またはＣ１－Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３－Ｃ６０炭素環基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロ環基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基、－Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、－Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、－Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）、またはこれらの任意の組み合わせで置換されたもしくは無置換の、Ｃ３－Ｃ６０炭素環基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロ環基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基またはＣ６－Ｃ６０アリールチオ基；あるいは
－Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、－Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、－Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）または－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）；であり、
前記Ｑ１～Ｑ３、Ｑ１１～Ｑ１３、Ｑ２１～Ｑ２３、及びＱ３１～Ｑ３３は、互いに独立して、水素；重水素；－Ｆ；－Ｃｌ；－Ｂｒ；－Ｉ；ヒドロキシル基；シアノ基；ニトロ基；Ｃ１－Ｃ６０アルキル基；Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基；Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基；Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基；あるいは重水素、－Ｆ、シアノ基、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、またはこれらの任意の組み合わせで置換されたもしくは無置換のＣ３－Ｃ６０炭素環基またはＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基；である。）
前記第１電極に対向した第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に設けられ、発光層を含む中間層と、を含み、
下記化学式１で表されたアミン化合物を含む、発光素子。
【化1】
（前記化学式１において、
Ａは、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のシクロヘキシル基であり、
ｎ１～ｎ４は、互いに独立して、０～３の整数のうち一つであり、
ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４≧１であり、
Ｌ１～Ｌ３、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ３－Ｃ６０炭素環基、または少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基であり、
ａ１～ａ３は、互いに独立して、０～５の整数のうち一つであり、
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ２－Ｃ６０アルケニル基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ２－Ｃ６０アルキニル基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０アルコキシ基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ３－Ｃ６０炭素環基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ６－Ｃ６０アリールオキシ基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ６－Ｃ６０アリールチオ基、－Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、－Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、－Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、または－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）であり、
ｂ１は、０～３の整数のうち一つであり、
ｂ２は、０～４の整数のうち一つであり、
前記Ｒ１０ａは、
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基またはニトロ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ３－Ｃ６０炭素環基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロ環基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基、－Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、－Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、－Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）、またはこれらの任意の組み合わせで置換されたもしくは無置換の、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基またはＣ１－Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３－Ｃ６０炭素環基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロ環基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基、－Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、－Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、－Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）、またはこれらの任意の組み合わせで置換されたもしくは無置換の、Ｃ３－Ｃ６０炭素環基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロ環基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基またはＣ６－Ｃ６０アリールチオ基；あるいは
－Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、－Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、－Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）または－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）；であり、
前記Ｑ１～Ｑ３、Ｑ１１～Ｑ１３、Ｑ２１～Ｑ２３、及びＱ３１～Ｑ３３は、互いに独立して、水素；重水素；－Ｆ；－Ｃｌ；－Ｂｒ；－Ｉ；ヒドロキシル基；シアノ基；ニトロ基；Ｃ１－Ｃ６０アルキル基；Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基；Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基；Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基；あるいは重水素、－Ｆ、シアノ基、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、またはこれらの任意の組み合わせで置換されたもしくは無置換のＣ３－Ｃ６０炭素環基またはＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基；である。）
【請求項2】
前記第１電極は、アノードであり、
前記第２電極は、カソードであり、
前記中間層は、前記第１電極と前記発光層との間に設けられた正孔輸送領域、及び前記発光層と前記第２電極との間に設けられた電子輸送領域をさらに含み、
前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、電子阻止層、またはこれらの任意の組み合わせを含み、
前記電子輸送領域は、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層、電子輸送層、電子注入層、またはこれらの任意の組み合わせを含む、請求項１に記載の発光素子。
前記第２電極は、カソードであり、
前記中間層は、前記第１電極と前記発光層との間に設けられた正孔輸送領域、及び前記発光層と前記第２電極との間に設けられた電子輸送領域をさらに含み、
前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、電子阻止層、またはこれらの任意の組み合わせを含み、
前記電子輸送領域は、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層、電子輸送層、電子注入層、またはこれらの任意の組み合わせを含む、請求項１に記載の発光素子。
【請求項3】
前記正孔輸送領域が、前記化学式１で表されたアミン化合物を含む、請求項２に記載の発光素子。
【請求項4】
前記正孔輸送領域が、前記正孔注入層及び前記正孔輸送層のうち少なくとも１層を含み、
前記正孔注入層及び前記正孔輸送層のうち少なくとも１層が、前記化学式１で表されたアミン化合物を含む、請求項２に記載の発光素子。
前記正孔注入層及び前記正孔輸送層のうち少なくとも１層が、前記化学式１で表されたアミン化合物を含む、請求項２に記載の発光素子。
【請求項5】
前記発光層が、前記化学式１で表されたアミン化合物を含む、請求項１に記載の発光素子。
【請求項6】
前記発光層がホスト及びドーパントを含み、前記発光層において、ホストの含量が前記ドーパントの含量より多く、
前記ホストは、前記化学式１で表されたアミン化合物を含む、請求項５に記載の発光素子。
前記ホストは、前記化学式１で表されたアミン化合物を含む、請求項５に記載の発光素子。
【請求項7】
前記第１電極の外側に設けられた第１キャッピング層、及び前記第２電極の外側に設けられた第２キャッピング層のうち少なくとも１層をさらに含み、
前記少なくとも１層のキャッピング層は、５８９ｎｍの波長で１．６以上の屈折率を有する、請求項１に記載の発光素子。
前記少なくとも１層のキャッピング層は、５８９ｎｍの波長で１．６以上の屈折率を有する、請求項１に記載の発光素子。
【請求項8】
前記第１電極の外側に設けられ、前記化学式１で表されたアミン化合物を含む第１キャッピング層、
前記第２電極の外側に設けられ、前記化学式１で表されたアミン化合物を含む第２キャッピング層、または
前記第１キャッピング層及び前記第２キャッピング層を含む、請求項１に記載の発光素子。
前記第２電極の外側に設けられ、前記化学式１で表されたアミン化合物を含む第２キャッピング層、または
前記第１キャッピング層及び前記第２キャッピング層を含む、請求項１に記載の発光素子。
【請求項9】
下記化学式１で表されたアミン化合物。
・・・（化学式１）
（前記化学式１において、
Ａは、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のシクロヘキシル基であり、
ｎ１～ｎ４は、互いに独立して、０～３の整数のうち一つであり、
ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４≧１であり、
Ｌ１～Ｌ３、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ３－Ｃ６０炭素環基、または少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基であり、
ａ１～ａ３は、互いに独立して、０～５の整数のうち一つであり、
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ２－Ｃ６０アルケニル基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ２－Ｃ６０アルキニル基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０アルコキシ基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ３－Ｃ６０炭素環基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ６－Ｃ６０アリールオキシ基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ６－Ｃ６０アリールチオ基、－Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、－Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、－Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、または－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）であり、
ｂ１は、０～３の整数のうち一つであり、
ｂ２は、０～４の整数のうち一つであり、
前記Ｒ１０ａは、
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基またはニトロ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ３－Ｃ６０炭素環基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロ環基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基、－Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、－Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、－Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）、またはこれらの任意の組み合わせで置換されたもしくは無置換の、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基またはＣ１－Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３－Ｃ６０炭素環基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロ環基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基、－Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、－Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、－Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）、またはこれらの任意の組み合わせで置換されたもしくは無置換の、Ｃ３－Ｃ６０炭素環基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロ環基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基またはＣ６－Ｃ６０アリールチオ基；あるいは
－Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、－Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、－Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）または－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）；であり、
前記Ｑ１～Ｑ３、Ｑ１１～Ｑ１３、Ｑ２１～Ｑ２３、及びＱ３１～Ｑ３３は、互いに独立して、水素；重水素；－Ｆ；－Ｃｌ；－Ｂｒ；－Ｉ；ヒドロキシル基；シアノ基；ニトロ基；Ｃ１－Ｃ６０アルキル基；Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基；Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基；Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基；あるいは重水素、－Ｆ、シアノ基、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、またはこれらの任意の組み合わせで置換されたもしくは無置換のＣ３－Ｃ６０炭素環基またはＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基；である。）
【化2】
（前記化学式１において、
Ａは、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のシクロヘキシル基であり、
ｎ１～ｎ４は、互いに独立して、０～３の整数のうち一つであり、
ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４≧１であり、
Ｌ１～Ｌ３、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ３－Ｃ６０炭素環基、または少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基であり、
ａ１～ａ３は、互いに独立して、０～５の整数のうち一つであり、
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ２－Ｃ６０アルケニル基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ２－Ｃ６０アルキニル基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０アルコキシ基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ３－Ｃ６０炭素環基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ６－Ｃ６０アリールオキシ基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ６－Ｃ６０アリールチオ基、－Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、－Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、－Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、または－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）であり、
ｂ１は、０～３の整数のうち一つであり、
ｂ２は、０～４の整数のうち一つであり、
前記Ｒ１０ａは、
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基またはニトロ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ３－Ｃ６０炭素環基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロ環基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基、－Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、－Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、－Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）、またはこれらの任意の組み合わせで置換されたもしくは無置換の、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基またはＣ１－Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３－Ｃ６０炭素環基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロ環基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基、－Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、－Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、－Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）、またはこれらの任意の組み合わせで置換されたもしくは無置換の、Ｃ３－Ｃ６０炭素環基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロ環基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基またはＣ６－Ｃ６０アリールチオ基；あるいは
－Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、－Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、－Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）または－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）；であり、
前記Ｑ１～Ｑ３、Ｑ１１～Ｑ１３、Ｑ２１～Ｑ２３、及びＱ３１～Ｑ３３は、互いに独立して、水素；重水素；－Ｆ；－Ｃｌ；－Ｂｒ；－Ｉ；ヒドロキシル基；シアノ基；ニトロ基；Ｃ１－Ｃ６０アルキル基；Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基；Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基；Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基；あるいは重水素、－Ｆ、シアノ基、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、またはこれらの任意の組み合わせで置換されたもしくは無置換のＣ３－Ｃ６０炭素環基またはＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基；である。）
【請求項10】
前記化学式１において、ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４が、１、２または３である、請求項９に記載のアミン化合物。
【請求項11】
ｎ４が０であり、
ｎ１＋ｎ２＋ｎ３が、１、２または３である、請求項９に記載のアミン化合物。
ｎ１＋ｎ２＋ｎ３が、１、２または３である、請求項９に記載のアミン化合物。
【請求項12】
前記化学式１において、Ｌ１～Ｌ３は、互いに独立して、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ１－Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、スピロ－ベンゾフルオレン－フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾシロリル基、ジベンゾシロリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンズイミダゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、－Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、－Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、－Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）、またはそれら任意の組み合わせで置換されたもしくは無置換の、ベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、ヘプタレン、インダセン、アセナフタレン、フルオレン、スピロ－ビフルオレン、スピロ－ベンゾフルオレン－フルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ピロール、チオフェン、フラン、シロール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、ベンゾシロール、ジベンゾシロール、キノリン、イソキノリン、ベンズイミダゾール、イミダゾピリジン及びイミダゾピリミジンから選択された環構造を有する基であり、
前記Ｑ３１～前記Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、Ｃ１－Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、シアノ基で置換されたフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、またはナフチル基である、請求項９に記載のアミン化合物。
前記Ｑ３１～前記Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、Ｃ１－Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、シアノ基で置換されたフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、またはナフチル基である、請求項９に記載のアミン化合物。
【請求項13】
ａ１～ａ３は、互いに独立して、０または１である、請求項９に記載のアミン化合物。
【請求項14】
前記化学式１において、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、少なくとも１つのフェニル基で置換されたＣ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ１－Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、スピロ－シクロペンタン－フルオレニル基、スピロ－シクロヘキサン－フルオレニル基、スピロ－フルオレン－ベンゾフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、インドリル基、イソインドリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、アザフルオレニル基、アザスピロ－ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、－Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、－Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、－Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）、またはこれらの任意の組み合わせで置換されたもしくは無置換の、シクロペンタン基、シクロヘキサン基、シクロヘプタン基、シクロペンテン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、スピロ－ビフルオレン、スピロ－シクロペンタン－フルオレン、スピロ－シクロヘキサン－フルオレン、スピロ－フルオレン－ベンゾフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ペリレン、ペンタフェン、ヘキサセン、ペンタセン、ピロール基、チオフェン、フラン、シロール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、インドール、イソインドール、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンズイミダゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾシロール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、アザフルオレン、アザスピロ－ビフルオレン、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、アザジベンゾフラン、アザジベンゾチオフェン、アザジベンゾシロール、イミダゾピリジンまたはイミダゾピリミジンから誘導される基であり、
前記Ｑ３１ないし前記Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、Ｃ１－Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、シアノ基で置換されたフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、またはナフチル基である、請求項９に記載のアミン化合物。
前記Ｑ３１ないし前記Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、Ｃ１－Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、シアノ基で置換されたフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、またはナフチル基である、請求項９に記載のアミン化合物。
【請求項15】
前記化学式１において、Ａｒ１及びＡｒ２のうち少なくとも一つは、少なくとも１つの前記Ｒ１０ａで置換されたもしくは無置換のπ電子過剰Ｃ３－Ｃ６０環式基である、請求項９に記載のアミン化合物。
【請求項16】
前記化学式１において、＊－Ａｒ１－（Ａ）ｎ１が、下記化学式２－１Ａ～２－１Ｄのうちいずれか一つによって表示され、＊－Ａｒ２－（Ａ）ｎ２が、下記化学式２－２Ａ～２－２Ｄのうちいずれか一つで表される、請求項９に記載のアミン化合物。
（前記化学式２－１Ａ～２－１Ｄ、及び化学式２－２Ａ～２－２Ｄにおいて、
Ｘ１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ［Ｒ１１－（Ａ）ｎ１２］［Ｒ１２－（Ａ）ｎ１３］またはＳｉ［Ｒ１１－（Ａ）ｎ１２］［Ｒ１２－（Ａ）ｎ１３］であり、
Ｘ２は、Ｏ、Ｓ、Ｃ［Ｒ２１－（Ａ）ｎ２２］［Ｒ２２－（Ａ）ｎ２３］またはＳｉ［Ｒ２１－（Ａ）ｎ２２］［Ｒ２２－（Ａ）ｎ２３］であり、
Ｒ３～Ｒ６は互いに独立して、
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基またはニトロ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ３－Ｃ６０炭素環基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロ環基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基、－Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、－Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、－Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）、またはこれらの任意の組み合わせで置換されたもしくは無置換の、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基またはＣ１－Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３－Ｃ６０炭素環基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロ環基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基、－Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、－Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、－Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）、またはこれらの任意の組み合わせで置換されたもしくは無置換の、Ｃ３－Ｃ６０炭素環基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロ環基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基またはＣ６－Ｃ６０アリールチオ基；あるいは
－Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、－Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、－Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）または－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）；であり、
前記Ｑ１～Ｑ３、Ｑ１１～Ｑ１３、Ｑ２１～Ｑ２３、及びＱ３１～Ｑ３３は、互いに独立して、水素；重水素；－Ｆ；－Ｃｌ；－Ｂｒ；－Ｉ；ヒドロキシル基；シアノ基；ニトロ基；Ｃ１－Ｃ６０アルキル基；Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基；Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基；Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基；あるいは重水素、－Ｆ、シアノ基、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、またはこれらの任意の組み合わせで置換されたもしくは無置換のＣ３－Ｃ６０炭素環基またはＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基；であり、
ｂ３及びｂ５は、互いに独立して、０～３の整数のうち一つであり、
ｂ４及びｂ６は、互いに独立して、０～４の整数のうち一つであり、
ｂ７は、０～７の整数のうち一つであり、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ２１及びＲ２２は、互いに独立して、少なくとも１つの前記Ｒ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、少なくとも１つの前記Ｒ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ２－Ｃ６０アルケニル基、少なくとも１つの前記Ｒ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ２－Ｃ６０アルキニル基、少なくとも１つの前記Ｒ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０アルコキシ基、少なくとも１つの前記Ｒ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ３－Ｃ６０炭素環基、少なくとも１つの前記Ｒ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基、少なくとも１つの前記Ｒ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ６－Ｃ６０アリールオキシ基、または少なくとも１つの前記Ｒ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ６－Ｃ６０アリールチオ基であり、
ｎ１１～ｎ１３、及びｎ２１～ｎ２３は、互いに独立して、０、１、２または３であり、
前記化学式２－１Ａにおいて、Ｘ１がＯまたはＳである場合、ｎ１１＝ｎ１であり、Ｘ１がＣ［Ｒ１１－（Ａ）ｎ１２］［Ｒ１２－（Ａ）ｎ１３］またはＳｉ［Ｒ１１－（Ａ）ｎ１２］［Ｒ１２－（Ａ）ｎ１３］である場合、ｎ１１＋ｎ１２＋ｎ１３＝ｎ１であり、
化学式２－２Ａにおいて、Ｘ２がＯまたはＳである場合、ｎ２１＝ｎ２であり、Ｘ２がＣ［Ｒ２１－（Ａ）ｎ２２］［Ｒ２２－（Ａ）ｎ２３］またはＳｉ［Ｒ２１－（Ａ）ｎ２２］［Ｒ２２－（Ａ）ｎ２３］である場合、ｎ２１＋ｎ２２＋ｎ２３＝ｎ２であり、
＊は、隣接原子との結合位置である。）
【化3】
【化4】
（前記化学式２－１Ａ～２－１Ｄ、及び化学式２－２Ａ～２－２Ｄにおいて、
Ｘ１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ［Ｒ１１－（Ａ）ｎ１２］［Ｒ１２－（Ａ）ｎ１３］またはＳｉ［Ｒ１１－（Ａ）ｎ１２］［Ｒ１２－（Ａ）ｎ１３］であり、
Ｘ２は、Ｏ、Ｓ、Ｃ［Ｒ２１－（Ａ）ｎ２２］［Ｒ２２－（Ａ）ｎ２３］またはＳｉ［Ｒ２１－（Ａ）ｎ２２］［Ｒ２２－（Ａ）ｎ２３］であり、
Ｒ３～Ｒ６は互いに独立して、
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基またはニトロ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ３－Ｃ６０炭素環基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロ環基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基、－Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、－Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、－Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）、またはこれらの任意の組み合わせで置換されたもしくは無置換の、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基またはＣ１－Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３－Ｃ６０炭素環基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロ環基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基、－Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、－Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、－Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）、またはこれらの任意の組み合わせで置換されたもしくは無置換の、Ｃ３－Ｃ６０炭素環基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロ環基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基またはＣ６－Ｃ６０アリールチオ基；あるいは
－Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、－Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、－Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）または－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）；であり、
前記Ｑ１～Ｑ３、Ｑ１１～Ｑ１３、Ｑ２１～Ｑ２３、及びＱ３１～Ｑ３３は、互いに独立して、水素；重水素；－Ｆ；－Ｃｌ；－Ｂｒ；－Ｉ；ヒドロキシル基；シアノ基；ニトロ基；Ｃ１－Ｃ６０アルキル基；Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基；Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基；Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基；あるいは重水素、－Ｆ、シアノ基、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、またはこれらの任意の組み合わせで置換されたもしくは無置換のＣ３－Ｃ６０炭素環基またはＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基；であり、
ｂ３及びｂ５は、互いに独立して、０～３の整数のうち一つであり、
ｂ４及びｂ６は、互いに独立して、０～４の整数のうち一つであり、
ｂ７は、０～７の整数のうち一つであり、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ２１及びＲ２２は、互いに独立して、少なくとも１つの前記Ｒ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、少なくとも１つの前記Ｒ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ２－Ｃ６０アルケニル基、少なくとも１つの前記Ｒ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ２－Ｃ６０アルキニル基、少なくとも１つの前記Ｒ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０アルコキシ基、少なくとも１つの前記Ｒ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ３－Ｃ６０炭素環基、少なくとも１つの前記Ｒ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基、少なくとも１つの前記Ｒ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ６－Ｃ６０アリールオキシ基、または少なくとも１つの前記Ｒ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ６－Ｃ６０アリールチオ基であり、
ｎ１１～ｎ１３、及びｎ２１～ｎ２３は、互いに独立して、０、１、２または３であり、
前記化学式２－１Ａにおいて、Ｘ１がＯまたはＳである場合、ｎ１１＝ｎ１であり、Ｘ１がＣ［Ｒ１１－（Ａ）ｎ１２］［Ｒ１２－（Ａ）ｎ１３］またはＳｉ［Ｒ１１－（Ａ）ｎ１２］［Ｒ１２－（Ａ）ｎ１３］である場合、ｎ１１＋ｎ１２＋ｎ１３＝ｎ１であり、
化学式２－２Ａにおいて、Ｘ２がＯまたはＳである場合、ｎ２１＝ｎ２であり、Ｘ２がＣ［Ｒ２１－（Ａ）ｎ２２］［Ｒ２２－（Ａ）ｎ２３］またはＳｉ［Ｒ２１－（Ａ）ｎ２２］［Ｒ２２－（Ａ）ｎ２３］である場合、ｎ２１＋ｎ２２＋ｎ２３＝ｎ２であり、
＊は、隣接原子との結合位置である。）
【請求項17】
前記化学式１における＊－Ａｒ１－（Ａ）ｎ１及び＊－Ａｒ２－（Ａ）ｎ２は、互いに独立して、下記化学式６－１～６－５２で表された基のうち１つである、請求項９に記載のアミン化合物。
（前記化学式６－１～６－５２において、
「Ｐｈ」は、フェニル基であり、
＊は、隣接原子との結合位置である。）
【化5】
【化6】
【化7】
【化8】
【化9】
【化10】
（前記化学式６－１～６－５２において、
「Ｐｈ」は、フェニル基であり、
＊は、隣接原子との結合位置である。）
【請求項18】
前記化学式１において、Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基またはニトロ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、シアノ基、フェニル基、ビフェニリル基、またはこれらの任意の組み合わせで置換されたもしくは無置換の、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基またはＣ１－Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ１－Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、スピロ－シクロペンタン－フルオレニル基、スピロ－シクロヘキサン－フルオレニル基、スピロ－フルオレン－ベンゾフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ－ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、またはこれらの任意の組み合わせで置換されたもしくは無置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、スピロ－シクロペンタン－フルオレニル基、スピロ－シクロヘキサン－フルオレニル基、スピロ－フルオレン－ベンゾフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ－ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基またはアザジベンゾシロリル基；あるいは
－Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、－Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）または－Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）；であり、
前記Ｑ１～Ｑ３は、互いに独立して、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、Ｃ１－Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基またはナフチル基である、請求項９に記載のアミン化合物。
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、シアノ基、フェニル基、ビフェニリル基、またはこれらの任意の組み合わせで置換されたもしくは無置換の、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基またはＣ１－Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ１－Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、スピロ－シクロペンタン－フルオレニル基、スピロ－シクロヘキサン－フルオレニル基、スピロ－フルオレン－ベンゾフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ－ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、またはこれらの任意の組み合わせで置換されたもしくは無置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、スピロ－シクロペンタン－フルオレニル基、スピロ－シクロヘキサン－フルオレニル基、スピロ－フルオレン－ベンゾフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ－ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基またはアザジベンゾシロリル基；あるいは
－Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、－Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）または－Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）；であり、
前記Ｑ１～Ｑ３は、互いに独立して、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、Ｃ１－Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基またはナフチル基である、請求項９に記載のアミン化合物。
【請求項19】
下記化学式１－１～１－４のうち一つで表される、請求項９に記載のアミン化合物。
【化11】
【請求項20】
下記化合物１～１６８のうちから選択された、請求項９に記載のアミン化合物。
【化12】
【化13】
【化14】
【化15】
【化16】
【化17】
【化18】
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、アミン化合物、及びそれを含む発光素子に関する。
【背景技術】
【0002】
発光素子は、電気エネルギーが光エネルギーに変換される特性の素子である。そのような発光素子の例示としては、発光層に有機材料を使用する有機電界発光素子、発光層に量子ドットを使用する量子ドット発光素子などがある。
【0003】
発光素子は、基板上部に第１電極が配されており、第１電極上部に、正孔輸送領域（hole transport region）、発光層、電子輸送領域（electron transport region）及び第２電極が順次に形成されている構造を有することができる。第１電極から注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、第２電極から注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。正孔及び電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合し、励起子（exciton）を生成する。該励起子が、励起状態から基底状態に変わる際に光が生成される。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【特許文献1】米国特許第４７２０４３２号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
本発明が解決しようとする課題は、低駆動電圧、高効率及び長寿命を達成する発光素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【0006】
一実施形態よれば、下記化学式１で表されたアミン化合物が提供される。
・・・（化学式１）
前記化学式１において、
Ａは、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のシクロヘキシル基であり、
ｎ１～ｎ４は、互いに独立して、０～３の整数のうち一つであり、
ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４≧１であり、
Ｌ１～Ｌ３、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ３－Ｃ６０炭素環基、または少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基であり、
ａ１～ａ３は、互いに独立して、０～５の整数のうち一つであり、
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ２－Ｃ６０アルケニル基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ２－Ｃ６０アルキニル基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０アルコキシ基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ３－Ｃ６０炭素環基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ６－Ｃ６０アリールオキシ基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ６－Ｃ６０アリールチオ基、－Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、－Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、－Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、または－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）であり、
ｂ１は、０～３の整数のうち一つであり、
ｂ２は、０～４の整数のうち一つであり、
前記Ｒ１０ａは、
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基またはニトロ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ３－Ｃ６０炭素環基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロ環基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基、－Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、－Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、－Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）、またはこれらの任意の組み合わせで置換されたもしくは無置換の、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基またはＣ１－Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３－Ｃ６０炭素環基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロ環基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基、－Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、－Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、－Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）、またはこれらの任意の組み合わせで置換されたもしくは無置換の、Ｃ３－Ｃ６０炭素環基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロ環基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基またはＣ６－Ｃ６０アリールチオ基；あるいは
－Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、－Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、－Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）または－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）；であり、
前記Ｑ１～Ｑ３、Ｑ１１～Ｑ１３、Ｑ２１～Ｑ２３、及びＱ３１～Ｑ３３は、互いに独立して、水素；重水素；－Ｆ；－Ｃｌ；－Ｂｒ；－Ｉ；ヒドロキシル基；シアノ基；ニトロ基；Ｃ１－Ｃ６０アルキル基；Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基；Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基；Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基；あるいは重水素、－Ｆ、シアノ基、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、またはこれらの任意の組み合わせで置換されたもしくは無置換の、Ｃ３－Ｃ６０炭素環基またはＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基；である。
【化1】
前記化学式１において、
Ａは、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のシクロヘキシル基であり、
ｎ１～ｎ４は、互いに独立して、０～３の整数のうち一つであり、
ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４≧１であり、
Ｌ１～Ｌ３、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ３－Ｃ６０炭素環基、または少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基であり、
ａ１～ａ３は、互いに独立して、０～５の整数のうち一つであり、
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ２－Ｃ６０アルケニル基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ２－Ｃ６０アルキニル基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０アルコキシ基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ３－Ｃ６０炭素環基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ６－Ｃ６０アリールオキシ基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ６－Ｃ６０アリールチオ基、－Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、－Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、－Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、または－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）であり、
ｂ１は、０～３の整数のうち一つであり、
ｂ２は、０～４の整数のうち一つであり、
前記Ｒ１０ａは、
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基またはニトロ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ３－Ｃ６０炭素環基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロ環基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基、－Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、－Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、－Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）、またはこれらの任意の組み合わせで置換されたもしくは無置換の、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基またはＣ１－Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３－Ｃ６０炭素環基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロ環基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基、－Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、－Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、－Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）、またはこれらの任意の組み合わせで置換されたもしくは無置換の、Ｃ３－Ｃ６０炭素環基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロ環基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基またはＣ６－Ｃ６０アリールチオ基；あるいは
－Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、－Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、－Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）または－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）；であり、
前記Ｑ１～Ｑ３、Ｑ１１～Ｑ１３、Ｑ２１～Ｑ２３、及びＱ３１～Ｑ３３は、互いに独立して、水素；重水素；－Ｆ；－Ｃｌ；－Ｂｒ；－Ｉ；ヒドロキシル基；シアノ基；ニトロ基；Ｃ１－Ｃ６０アルキル基；Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基；Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基；Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基；あるいは重水素、－Ｆ、シアノ基、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、またはこれらの任意の組み合わせで置換されたもしくは無置換の、Ｃ３－Ｃ６０炭素環基またはＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基；である。
【0007】
他の実施形態によれば、第１電極と、前記第１電極に対向した第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に設けられ、発光層を含む中間層と、を含み、前記化学式１で表されたアミン化合物を含む発光素子が提供される。
【発明の効果】
【0008】
本開示によると、アミン化合物を含む発光素子は、低駆動電圧、高効率及び長寿命を実現することができる。
【図面の簡単な説明】
【0009】
【発明を実施するための形態】
【0010】
本発明は、多様な変換を加えることができ、さまざまな実施形態を有することができるが、特定の実施形態を図面に例示し、詳細な説明によって詳細に説明する。本発明の効果、特徴、及びそれらを達成する方法は、図面と共に詳細に後述されている実施形態を参照すれば、明確になるであろう。しかし、本発明は、以下で開示される実施形態に限定されるものではなく、多様な形態で実現される。
【0011】
以下、添付された図面を参照し、本発明の実施形態について詳細に説明する。図面を参照して説明する際、同一、あるいは対応する類似の構成要素は、同一の参照符号を付し、それに係わる重複される説明は、省略する。
【0012】
以下の実施形態において、単数の表現は、文脈上明白に異なって意味しない限り、複数の表現を含む。
【0013】
以下の実施形態において、「含む」または「有する」というような用語は、明細書上に記載された特徴または構成要素が存在するということを意味するものであり、１以上の他の特徴または構成要素が付加される可能性を事前に排除するものではない。
【0014】
以下の実施形態において、膜、領域、構成要素のような部分が、他の部分の上または上部にあるとするとき、他の部分の真上にある場合だけではなく、その中間に、他の膜、領域、構成要素などが介在されている場合も含む。
【0015】
図面においては、説明の便宜のために、構成要素がその大きさが誇張されていたり、縮小されていたりする。例えば、図面に示された各構成の大きさ及び厚みは、説明の便宜のために任意に示されているが、本発明は、必ずしも図示されたところに限定されるものではない。
【0016】
本明細書において、「中間層」は、発光素子において、第１電極と第２電極との間に設けられた単一及び／または複数の全ての層を示す用語である。
【0017】
［用語の定義］
本明細書において、Ｃ３－Ｃ６０炭素環基は、環形成原子が炭素だけからなるＣ３－Ｃ６０環式基を意味し、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロ環基は、環形成原子が炭素以外に、ヘテロ原子をさらに含むＣ１－Ｃ６０環式基を意味する。Ｃ３－Ｃ６０炭素環基及びＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基それぞれは、１個の環からなる単環基、または２以上の環が互いに縮合されている多環基であってもよい。例えば、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロ環基の環形成原子数は、３～６１個であってもよい。
本明細書において、Ｃ３－Ｃ６０炭素環基は、環形成原子が炭素だけからなるＣ３－Ｃ６０環式基を意味し、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロ環基は、環形成原子が炭素以外に、ヘテロ原子をさらに含むＣ１－Ｃ６０環式基を意味する。Ｃ３－Ｃ６０炭素環基及びＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基それぞれは、１個の環からなる単環基、または２以上の環が互いに縮合されている多環基であってもよい。例えば、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロ環基の環形成原子数は、３～６１個であってもよい。
【0018】
本明細書において、環式基は、上述のＣ３－Ｃ６０炭素環基及びＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基のいずれをも含む。
【0019】
本明細書において、π電子過剰Ｃ３－Ｃ６０環式基は、環形成部分構造（モイエティ）として、＊－Ｎ＝＊’を含んでいないＣ３－Ｃ６０環式基を意味し、π電子欠乏性含窒素Ｃ１－Ｃ６０環式基は、環形成部分構造として、＊－Ｎ＝＊’を含むＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基を意味する。
【0020】
例えば、
上述のＣ３－Ｃ６０炭素環基は、ｉ）以下に述べるグループＴ１、またはｉｉ）２以上のグループＴ１が互いに縮合された縮合環基（例えば、シクロペンタジエン、アダマンタン、ノルボルナン、ベンゼン、ペンタレン、ナフタレン、アズレン、インダセン、アセナフチレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ペリレン、ペンタフェン、ヘプタレン、ナフタセン、ピセン、ヘキサセン、ペンタセン、ルビセン、コロネン、オバレン、インデン、フルオレン、スピロ－ビフルオレン、ベンゾフルオレン、インデノフェナントレン及びインデノアントラセンなどから選択された環構造を有する基）であってもよく、
Ｃ１－Ｃ６０ヘテロ環基は、ｉ）以下に述べるグループＴ２、ｉｉ）２以上のグループＴ２が互いに縮合された縮合環基、またはｉｉｉ）１以上のグループＴ２と、１以上のグループＴ１とが互いに縮合された縮合環基（例えば、ピロール、チオフェン、フラン、インドール、ベンゾインドール、ナフトインドール、イソインドール、ベンゾイソインドール、ナフトイソインドール、ベンゾシロール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、カルバゾール、ジベンゾシロール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、インデノカルバゾール、インドロカルバゾール、ベンゾフロカルバゾール、ベンゾチエノカルバゾール、ベンゾシロロカルバゾール、ベンゾインドロカルバゾール、ベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン、ベンゾナフトチオフェン、ベンゾナフトシロール、ベンゾフロジベンゾフラン、ベンゾフロジベンゾチオフェン、ベンゾチエノジベンゾチオフェン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイソチアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、ベンゾイソキノリン、キノキサリン、ベンゾキノキサリン、キナゾリン、ベンゾキナゾリン、フェナントロリン、シンノリン、フタラジン、ナフチリジン、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、イミダゾトリアジン、イミダゾピラジン、イミダゾピリダジン、アザカルバゾール、アザフルオレン、アザジベンゾシロール、アザジベンゾチオフェン、及びアザジベンゾフランなどから選択された環構造を有する基）であってもよく、
π電子過剰Ｃ３－Ｃ６０環式基は、ｉ）グループＴ１、ｉｉ）２以上のグループＴ１が互いに縮合された縮合環基、ｉｉｉ）以下に述べるグループＴ３、ｉｖ）２以上のグループＴ３が互いに縮合された縮合環基、またはｖ）１以上のグループＴ３と、１以上のグループＴ１とが互いに縮合された縮合環基（例えば、上述のＣ３－Ｃ６０炭素環、ピロール、チオフェン、フラン、インドール、ベンゾインドール、ナフトインドール、イソインドール、ベンゾイソインドール、ナフトイソインドール、ベンゾシロール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、カルバゾール、ジベンゾシロール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、インデノカルバゾール、インドロカルバゾール、ベンゾフロカルバゾール、ベンゾチエノカルバゾール、ベンゾシロロカルバゾール、ベンゾインドロカルバゾール、ベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン、ベンゾナフトチオフェン、ベンゾナフトシロール、ベンゾフロジベンゾフラン、ベンゾフロジベンゾチオフェン、及びベンゾチエノジベンゾチオフェンなどから選択された環構造を有する基）であってもよく、
π電子欠乏性含窒素Ｃ１－Ｃ６０環式基は、ｉ）以下に述べるグループＴ４、ｉｉ）２以上のグループＴ４が互いに縮合された縮合環基、ｉｉｉ）１以上のグループＴ４と、１以上のグループＴ１とが互いに縮合された縮合環基、ｉｖ）１以上のグループＴ４と、１以上のグループＴ３とが互いに縮合された縮合環基、またはｖ）１以上のグループＴ４、１以上のグループＴ１、及び１以上のグループＴ３が互いに縮合された縮合環基（例えば、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイソチアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、ベンゾイソキノリン、キノキサリン、ベンゾキノキサリン、キナゾリン、ベンゾキナゾリン、フェナントロリン、シンノリン、フタラジン、ナフチリジン、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、イミダゾトリアジン、イミダゾピラジン、イミダゾピリダジン、アザカルバゾール、アザフルオレン、アザジベンゾシロール、アザジベンゾチオフェン、及びアザジベンゾフランなどから選択された環構造を有する基）であってもよく、
グループＴ１は、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキセン、シクロヘキサジエン、シクロヘブテン、アダマンタン、ノルボルナン（または、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン）、ノルボルネン基、ビシクロ［１．１．１］ペンタン、ビシクロ［２．１．１］ヘキサン、ビシクロ［２．２．２］オクタンまたはベンゼンから誘導される基であり、
グループＴ２は、フラン、チオフェン、１Ｈ－ピロール、シロール、ボロール、２Ｈ－ピロール、３Ｈ－ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、アザシロール、アザボロール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジンまたはテトラジンから誘導される基であり、
グループＴ３は、フラン、チオフェン、１Ｈ－ピロール、シロールまたはボロールから誘導される基であり、
グループＴ４は、２Ｈ－ピロール、３Ｈ－ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、アザシロール、アザボロール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジンまたはテトラジンから誘導される基であってもよい。
上述のＣ３－Ｃ６０炭素環基は、ｉ）以下に述べるグループＴ１、またはｉｉ）２以上のグループＴ１が互いに縮合された縮合環基（例えば、シクロペンタジエン、アダマンタン、ノルボルナン、ベンゼン、ペンタレン、ナフタレン、アズレン、インダセン、アセナフチレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ペリレン、ペンタフェン、ヘプタレン、ナフタセン、ピセン、ヘキサセン、ペンタセン、ルビセン、コロネン、オバレン、インデン、フルオレン、スピロ－ビフルオレン、ベンゾフルオレン、インデノフェナントレン及びインデノアントラセンなどから選択された環構造を有する基）であってもよく、
Ｃ１－Ｃ６０ヘテロ環基は、ｉ）以下に述べるグループＴ２、ｉｉ）２以上のグループＴ２が互いに縮合された縮合環基、またはｉｉｉ）１以上のグループＴ２と、１以上のグループＴ１とが互いに縮合された縮合環基（例えば、ピロール、チオフェン、フラン、インドール、ベンゾインドール、ナフトインドール、イソインドール、ベンゾイソインドール、ナフトイソインドール、ベンゾシロール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、カルバゾール、ジベンゾシロール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、インデノカルバゾール、インドロカルバゾール、ベンゾフロカルバゾール、ベンゾチエノカルバゾール、ベンゾシロロカルバゾール、ベンゾインドロカルバゾール、ベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン、ベンゾナフトチオフェン、ベンゾナフトシロール、ベンゾフロジベンゾフラン、ベンゾフロジベンゾチオフェン、ベンゾチエノジベンゾチオフェン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイソチアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、ベンゾイソキノリン、キノキサリン、ベンゾキノキサリン、キナゾリン、ベンゾキナゾリン、フェナントロリン、シンノリン、フタラジン、ナフチリジン、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、イミダゾトリアジン、イミダゾピラジン、イミダゾピリダジン、アザカルバゾール、アザフルオレン、アザジベンゾシロール、アザジベンゾチオフェン、及びアザジベンゾフランなどから選択された環構造を有する基）であってもよく、
π電子過剰Ｃ３－Ｃ６０環式基は、ｉ）グループＴ１、ｉｉ）２以上のグループＴ１が互いに縮合された縮合環基、ｉｉｉ）以下に述べるグループＴ３、ｉｖ）２以上のグループＴ３が互いに縮合された縮合環基、またはｖ）１以上のグループＴ３と、１以上のグループＴ１とが互いに縮合された縮合環基（例えば、上述のＣ３－Ｃ６０炭素環、ピロール、チオフェン、フラン、インドール、ベンゾインドール、ナフトインドール、イソインドール、ベンゾイソインドール、ナフトイソインドール、ベンゾシロール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、カルバゾール、ジベンゾシロール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、インデノカルバゾール、インドロカルバゾール、ベンゾフロカルバゾール、ベンゾチエノカルバゾール、ベンゾシロロカルバゾール、ベンゾインドロカルバゾール、ベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン、ベンゾナフトチオフェン、ベンゾナフトシロール、ベンゾフロジベンゾフラン、ベンゾフロジベンゾチオフェン、及びベンゾチエノジベンゾチオフェンなどから選択された環構造を有する基）であってもよく、
π電子欠乏性含窒素Ｃ１－Ｃ６０環式基は、ｉ）以下に述べるグループＴ４、ｉｉ）２以上のグループＴ４が互いに縮合された縮合環基、ｉｉｉ）１以上のグループＴ４と、１以上のグループＴ１とが互いに縮合された縮合環基、ｉｖ）１以上のグループＴ４と、１以上のグループＴ３とが互いに縮合された縮合環基、またはｖ）１以上のグループＴ４、１以上のグループＴ１、及び１以上のグループＴ３が互いに縮合された縮合環基（例えば、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイソチアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、ベンゾイソキノリン、キノキサリン、ベンゾキノキサリン、キナゾリン、ベンゾキナゾリン、フェナントロリン、シンノリン、フタラジン、ナフチリジン、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、イミダゾトリアジン、イミダゾピラジン、イミダゾピリダジン、アザカルバゾール、アザフルオレン、アザジベンゾシロール、アザジベンゾチオフェン、及びアザジベンゾフランなどから選択された環構造を有する基）であってもよく、
グループＴ１は、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキセン、シクロヘキサジエン、シクロヘブテン、アダマンタン、ノルボルナン（または、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン）、ノルボルネン基、ビシクロ［１．１．１］ペンタン、ビシクロ［２．１．１］ヘキサン、ビシクロ［２．２．２］オクタンまたはベンゼンから誘導される基であり、
グループＴ２は、フラン、チオフェン、１Ｈ－ピロール、シロール、ボロール、２Ｈ－ピロール、３Ｈ－ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、アザシロール、アザボロール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジンまたはテトラジンから誘導される基であり、
グループＴ３は、フラン、チオフェン、１Ｈ－ピロール、シロールまたはボロールから誘導される基であり、
グループＴ４は、２Ｈ－ピロール、３Ｈ－ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、アザシロール、アザボロール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジンまたはテトラジンから誘導される基であってもよい。
【0021】
本明細書において、環式基、Ｃ３－Ｃ６０炭素環基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロ環基、π電子過剰Ｃ３－Ｃ６０環式基またはπ電子欠乏性含窒素Ｃ１－Ｃ６０環式基という用語は、当該用語が使用された化学式の構造により、任意の環式基に縮合されている基、一価基または多価基（例えば、二価基、三価基、四価基）である。例えば、「ベンゼンから誘導される基」は、ベンゾ基、フェニル基、フェニレン基などでもあるが、それは、「ベンゼン」が含まれた化学式の構造により、当業者が容易に理解することができるであろう。
【0022】
例えば、一価Ｃ３－Ｃ６０炭素環基及び一価Ｃ１－Ｃ６０ヘテロ環基の例は、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６－Ｃ６０アリール基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基（non-aromatic condensed polycyclic group）、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基（non-aromatic condensed heteropolycyclic group）を含んでもよく、二価Ｃ３－Ｃ６０炭素環基及び一価Ｃ１－Ｃ６０ヘテロ環基の例は、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキレン基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニレン基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、Ｃ６－Ｃ６０アリーレン基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリーレン基、二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基を含んでもよい。
【0023】
本明細書において、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基は、炭素数１～６０の鎖状または分枝状の脂肪族炭化水素一価基を意味し、その具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、３－ペンチル基、ｓｅｃ－イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ－ヘキシル基、ｔｅｒｔ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ－ヘプチル基、ｔｅｒｔ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ－ノニル基、ｔｅｒｔ－ノニル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ－デシル基、ｔｅｒｔ－デシル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１－Ｃ６０アルキレン基は、前述のＣ１－Ｃ６０アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【0024】
本明細書において、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基は、Ｃ２－Ｃ６０アルキル基の中間または末端に、１以上の炭素－炭素二重結合を含む一価炭化水素基を意味し、その具体例としては、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ２－Ｃ６０アルケニレン基は、前述のＣ２－Ｃ６０アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【0025】
本明細書において、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基は、Ｃ２－Ｃ６０アルキル基の中間または末端に、１以上の炭素－炭素三重結合を含む一価炭化水素基を意味し、その具体例としては、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ２－Ｃ６０アルキニレン基は、前述のＣ２－Ｃ６０アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【0026】
本明細書において、Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基は、－ＯＡ１０１（ここで、Ａ１０１は、前述のＣ１－Ｃ６０アルキル基である）の化学式を有する一価基を意味し、その具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
【0027】
本明細書において、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基は、Ｃ３－Ｃ１０一価飽和炭化水素環式基を意味し、その具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基（または、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基）、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキレン基は、前述のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【0028】
本明細書において、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基は、炭素原子以外に、少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子としてさらに含むＣ１－Ｃ１０一価環式基を意味し、その具体例としては、１，２，３，４－オキサトリアゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基は、前述のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【0029】
本明細書において、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニル基は、Ｃ３－Ｃ１０一価環式基であり、環内に、少なくとも１つの炭素－炭素二重結合を有するが、芳香族性（aromaticity）を有さない基を意味し、その具体例としては、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニレン基は、前述のＣ３－Ｃ１０シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【0030】
本明細書において、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基は、炭素原子以外に、少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子としてさらに含むＣ１－Ｃ１０一価環式基であり、環内に、少なくとも１つの二重結合を有する。Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例としては、４，５－ジヒドロ－１，２，３，４－オキサトリアゾリル基、２，３－ジヒドロフラニル基、２，３－ジヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基は、前述のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【0031】
本明細書において、Ｃ６－Ｃ６０アリール基は、Ｃ６－Ｃ６０芳香族炭素環を有する一価基を意味し、Ｃ６－Ｃ６０アリーレン基は、Ｃ６－Ｃ６０芳香族炭素環を有する二価基を意味する。Ｃ６－Ｃ６０アリール基の具体例としては、フェニル基、ペンタレニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘプタレニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基などが含まれる。Ｃ６－Ｃ６０アリール基及びＣ６－Ｃ６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、該２以上の環は、互いに縮合されうる。
【0032】
本明細書において、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基は、炭素原子以外に、少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子としてさらに含む、Ｃ１－Ｃ６０芳香族ヘテロ環を有する一価基を意味し、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリーレン基は、炭素原子以外に、少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子としてさらに含む、Ｃ１－Ｃ６０芳香族ヘテロ環を有する二価基を意味する。Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基の具体例としては、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾイソキノリニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントロリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基などが含まれる。Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基及びＣ１－Ｃ６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、該２以上の環は、互いに縮合されうる。
【0033】
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性（non-aromaticity）を有する一価基（例えば、環形成炭素数８～６０を有する）を意味する。一価非芳香族縮合多環基の具体例には、インデニル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、インデノフェナントレニル基、インデノアントラセニル基などが含まれる。本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、前述の一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【0034】
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素原子以外に、少なくとも１つのヘテロ原子をさらに含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基（例えば、環形成炭素数１～６０を有する）を意味する。一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の具体例としては、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、インドリル基、ベンゾインドリル基、ナフトインドリル基、イソインドリル基、ベンゾイソインドリル基、ナフトイソインドリル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、アザカルバゾリル基、アザフルオレニル基、アザジベンゾシロリル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾフラニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾピラゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、イミダゾトリアジニル基、イミダゾピラジニル基、イミダゾピリダジニル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、ベンゾチエノカルバゾリル基、ベンゾシロロカルバゾリル基、ベンゾインドロカルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ベンゾナフトシロリル基、ベンゾフロジベンゾフラニル基、ベンゾフロジベンゾチオフェニル基、ベンゾチエノジベンゾチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、前述の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【0035】
本明細書において、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基は、－ＯＡ１０２（ここで、Ａ１０２は、前述のＣ６－Ｃ６０アリール基である）を示し、Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基は、－ＳＡ１０３（ここで、Ａ１０３は、前述のＣ６－Ｃ６０アリール基である）を示す。
【0036】
本明細書において、ヘテロ原子は、炭素原子を除いた任意の原子を意味する。ヘテロ原子の例としては、Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｐ、Ｓｉ、Ｂ、Ｇｅ、Ｓｅ、またはそれら任意の組み合わせを含む。
【0037】
本明細書において、「Ｐｈ」は、フェニル基を意味し、「Ｍｅ」は、メチル基を意味し、「Ｅｔ」は、エチル基を意味し、「ｔｅｒ－Ｂｕ」または「Ｂｕｔ」は、ｔｅｒｔ－ブチル基を意味し、「ＯＭｅ」は、メトキシ基を意味する。
【0038】
本明細書において、「ビフェニリル基」は、「フェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ビフェニリル基」は、置換基が「Ｃ６－Ｃ６０アリール基」である「置換されたフェニル基」として解釈されてもよい。
【0039】
本明細書において、「ターフェニリル基」は、「ビフェニリル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ターフェニリル基」は、置換基が「Ｃ６－Ｃ６０アリール基で置換されたＣ６－Ｃ６０アリール基」である「置換されたフェニル基」として解釈されてもよい。
【0040】
本明細書において、＊及び＊’は、他の定義がない限り、当該化学式において、隣接原子との結合位置を意味する。
【0041】
本明細書において、「Ｒ１０ａ」は、
重水素（－Ｄ）、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基またはニトロ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ３－Ｃ６０炭素環基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロ環基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基、－Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、－Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、－Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）、またはこれらの任意の組み合わせ（any combination thereof）で置換されたもしくは無置換の、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基またはＣ１－Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３－Ｃ６０炭素環基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロ環基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基、－Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、－Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、－Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）、またはこれらの任意の組み合わせで置換されたもしくは無置換の、Ｃ３－Ｃ６０炭素環基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロ環基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基またはＣ６－Ｃ６０アリールチオ基；あるいは
－Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、－Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、－Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）または－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）；であり、
前述のＱ１１～Ｑ１３、Ｑ２１～Ｑ２３、及びＱ３１～Ｑ３３は、互いに独立して、水素；重水素；－Ｆ；－Ｃｌ；－Ｂｒ；－Ｉ；ヒドロキシル基；シアノ基；ニトロ基；Ｃ１－Ｃ６０アルキル基；Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基；Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基；Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基；あるいは重水素、－Ｆ、シアノ基、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、またはこれらの任意の組み合わせで置換されたもしくは無置換の、Ｃ３－Ｃ６０炭素環基またはＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基である。
重水素（－Ｄ）、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基またはニトロ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ３－Ｃ６０炭素環基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロ環基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基、－Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、－Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、－Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）、またはこれらの任意の組み合わせ（any combination thereof）で置換されたもしくは無置換の、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基またはＣ１－Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３－Ｃ６０炭素環基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロ環基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基、－Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、－Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、－Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）、またはこれらの任意の組み合わせで置換されたもしくは無置換の、Ｃ３－Ｃ６０炭素環基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロ環基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基またはＣ６－Ｃ６０アリールチオ基；あるいは
－Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、－Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、－Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）または－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）；であり、
前述のＱ１１～Ｑ１３、Ｑ２１～Ｑ２３、及びＱ３１～Ｑ３３は、互いに独立して、水素；重水素；－Ｆ；－Ｃｌ；－Ｂｒ；－Ｉ；ヒドロキシル基；シアノ基；ニトロ基；Ｃ１－Ｃ６０アルキル基；Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基；Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基；Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基；あるいは重水素、－Ｆ、シアノ基、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、またはこれらの任意の組み合わせで置換されたもしくは無置換の、Ｃ３－Ｃ６０炭素環基またはＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基である。
【0042】
本開示のアミン化合物は、下記化学式１で表される。
・・・（化学式１）
【化2】
【0043】
化学式１において、Ａは、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のシクロヘキシル基である。
【0044】
化学式１において、ｎ１～ｎ４は、それぞれＡの個数を示すものであり、互いに独立して、０～３の整数のうち一つであり、ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４≧１である。
【0045】
一例として、ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４が、１、２または３であってもよい。例えば、ｎ４が０であり、ｎ１＋ｎ２＋ｎ３が、１、２または３であってもよい。
【0046】
他の例としては、
ｎ１が１であり、ｎ２～ｎ４がそれぞれ０であるか、
ｎ２が１であり、ｎ１、ｎ３及びｎ４がそれぞれ０であるか、
ｎ３が１であり、ｎ１、ｎ２及びｎ４がそれぞれ０であるか、
ｎ１及びｎ２がそれぞれ１であり、ｎ３及びｎ４が０であるか、
ｎ１及びｎ３がそれぞれ１であり、ｎ２及びｎ４が０であるか、
ｎ２及びｎ３がそれぞれ１であり、ｎ１及びｎ４が０であるか、あるいは
ｎ１、ｎ２及びｎ３がそれぞれ１であり、ｎ４が０であってもよい。
ｎ１が１であり、ｎ２～ｎ４がそれぞれ０であるか、
ｎ２が１であり、ｎ１、ｎ３及びｎ４がそれぞれ０であるか、
ｎ３が１であり、ｎ１、ｎ２及びｎ４がそれぞれ０であるか、
ｎ１及びｎ２がそれぞれ１であり、ｎ３及びｎ４が０であるか、
ｎ１及びｎ３がそれぞれ１であり、ｎ２及びｎ４が０であるか、
ｎ２及びｎ３がそれぞれ１であり、ｎ１及びｎ４が０であるか、あるいは
ｎ１、ｎ２及びｎ３がそれぞれ１であり、ｎ４が０であってもよい。
【0047】
化学式１において、Ｌ１～Ｌ３、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ３－Ｃ６０炭素環基、または少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基であってもよい。
【0048】
一実施形態によれば、Ｌ１～Ｌ３は、互いに独立して、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ１－Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、スピロ－ベンゾフルオレン－フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ピロリル記、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾシロリル基、ジベンゾシロリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンズイミダゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、－Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、－Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、－Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）、またはこれらの任意の組み合わせで置換されたもしくは無置換の、ベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、ヘプタレン、インダセン、アセナフタレン、フルオレン、スピロ－ビフルオレン、スピロ－ベンゾフルオレン－フルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ピロール、チオフェン、フラン、シロール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、ベンゾシロール、ジベンゾシロール、キノリン、イソキノリン、ベンズイミダゾール、イミダゾピリジンまたはイミダゾピリミジンから選択された環構造を有する基であり、
Ｑ３１～Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、Ｃ１－Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、シアノ基で置換されたフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、またはナフチル基であってもよい。
Ｑ３１～Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、Ｃ１－Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、シアノ基で置換されたフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、またはナフチル基であってもよい。
【0049】
一実施形態によれば、Ｌ１～Ｌ３は、互いに独立して、下記化学式３－１～３－２５で表された基のうち一つであってもよい。
【化3】
【化4】
【化5】
【0050】
化学式３－１～３－２５において、
Ｙ１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ３）（Ｚ４）、Ｎ（Ｚ５）またはＳｉ（Ｚ６）（Ｚ７）であり、
Ｚ１～Ｚ７は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ１－Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、トリアジニル基、ベンズイミダゾリル基、－Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、－Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）または－Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）であり、
Ｑ３１～Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、Ｃ１－Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、シアノ基で置換されたフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、またはナフチル基であり、
ｄ３は、０～３の整数のうち一つであり、
ｄ４は、０～４の整数のうち一つであり、
ｄ５は、０～５の整数のうち一つであり、
ｄ６は、０～６の整数のうち一つであり、
ｄ８は、０～８の整数のうち一つであり、
＊、＊’及び＊”は、隣接原子との結合位置である。
Ｙ１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ３）（Ｚ４）、Ｎ（Ｚ５）またはＳｉ（Ｚ６）（Ｚ７）であり、
Ｚ１～Ｚ７は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ１－Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、トリアジニル基、ベンズイミダゾリル基、－Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、－Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）または－Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）であり、
Ｑ３１～Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、Ｃ１－Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、シアノ基で置換されたフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、またはナフチル基であり、
ｄ３は、０～３の整数のうち一つであり、
ｄ４は、０～４の整数のうち一つであり、
ｄ５は、０～５の整数のうち一つであり、
ｄ６は、０～６の整数のうち一つであり、
ｄ８は、０～８の整数のうち一つであり、
＊、＊’及び＊”は、隣接原子との結合位置である。
【0051】
化学式１において、ａ１～ａ３は、互いに独立して、０～５の整数のうち一つである。ａ１が０である場合、（Ｌ１）ａ１は、単結合であり、ａ２が０である場合、（Ｌ２）ａ２は、単結合であり、ａ３が０である場合、（Ｌ３）ａ３は、単結合である。
【0052】
一実施形態によれば、ａ１～ａ３は、互いに独立して、０または１であってもよい。
【0053】
一実施形態によれば、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、少なくとも１つのフェニル基で置換されたＣ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ１－Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、スピロ－シクロペンタン－フルオレニル基、スピロ－シクロヘキサン－フルオレニル基、スピロ－フルオレン－ベンゾフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、インドリル基、イソインドリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、アザフルオレニル基、アザスピロ－ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、－Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、－Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、－Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）、またはこれらの任意の組み合わせで置換されたもしくは無置換の、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロペンテン、シクロヘキセン、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、スピロ－ビフルオレン、スピロ－シクロペンタン－フルオレン、スピロ－シクロヘキサン－フルオレン、スピロ－フルオレン－ベンゾフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ペリレン、ペンタフェン、ヘキサセン、ペンタセン、ピロール、チオフェン、フラン、シロール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、インドール、イソインドール、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンズイミダゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾシロール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェニン、ジベンゾシロール、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、アザフルオレン、アザスピロ－ビフルオレン、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、アザジベンゾフラン、アザジベンゾチオフェン、アザジベンゾシロール、イミダゾピリジンまたはイミダゾピリミジンから誘導される基であり、
Ｑ３１～Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、Ｃ１－Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、シアノ基で置換されたフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、またはナフチル基である。
Ｑ３１～Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、Ｃ１－Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、シアノ基で置換されたフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、またはナフチル基である。
【0054】
一実施形態によれば、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、下記化学式５－１～５－２１で表された基のうち一つであってもよい。
【化6】
【化7】
【化8】
【0055】
化学式５－１～５－２１において、
Ｙ３１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｚ３５）、Ｃ（Ｚ３３）（Ｚ３４）またはＳｉ（Ｚ３６）（Ｚ３７）であり、
Ｚ３１～Ｚ３７は、互いに独立して、化学式１におけるＡとの結合位置、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、少なくとも１つのフェニル基で置換されたＣ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ１－Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、スピロ－フルオレン－ベンゾフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、－Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、－Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）または－Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）であり、
ｅ２は、１または２であり、
ｅ３は、１～３の整数のうち一つであり、
ｅ４は、１～４の整数のうち一つであり、
ｅ５は、１～５の整数のうち一つであり、
ｅ６は、１～６の整数のうち一つであり、
ｅ７は、１～７の整数のうち一つであり、
ｅ９は、１～９の整数のうち一つであり、
前述のＱ３１～Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、Ｃ１－Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、シアノ基で置換されたフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、またはナフチル基であり、
＊は、隣接原子との結合位置である。
Ｙ３１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｚ３５）、Ｃ（Ｚ３３）（Ｚ３４）またはＳｉ（Ｚ３６）（Ｚ３７）であり、
Ｚ３１～Ｚ３７は、互いに独立して、化学式１におけるＡとの結合位置、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、少なくとも１つのフェニル基で置換されたＣ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ１－Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、スピロ－フルオレン－ベンゾフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、－Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、－Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）または－Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）であり、
ｅ２は、１または２であり、
ｅ３は、１～３の整数のうち一つであり、
ｅ４は、１～４の整数のうち一つであり、
ｅ５は、１～５の整数のうち一つであり、
ｅ６は、１～６の整数のうち一つであり、
ｅ７は、１～７の整数のうち一つであり、
ｅ９は、１～９の整数のうち一つであり、
前述のＱ３１～Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、Ｃ１－Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、シアノ基で置換されたフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、またはナフチル基であり、
＊は、隣接原子との結合位置である。
【0056】
他の実施形態によれば、化学式１において、Ａｒ１及びＡｒ２のうち少なくとも一つは、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換の、π電子過剰Ｃ３－Ｃ６０環式基（π electron-rich Ｃ３－Ｃ６０ cyclic group）であってもよい。
【0057】
「π電子過剰Ｃ３－Ｃ６０環式基」は、環形成部分構造（モイエティ）であり、＊－Ｎ＝＊’を含まないＣ３－Ｃ６０環式基を意味する。例えば、π電子過剰Ｃ３－Ｃ６０環式基は、シクロペンタジエン、アダマンタン、ノルボルナン、ベンゼン、ペンタレン、ナフタレン、アズレン、インダセン、アセナフチレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ペリレン、ペンタフェン、ヘプタレン、ナフタセン、ピセン、ヘキサセン、ペンタセン、ルビセン、コロネン、オバレン、インデン、フルオレン、スピロ－ビフルオレン、ベンゾフルオレン、インデノフェナントレン、インデノアントラセン、ピロール、チオフェン、フラン、インドール、ベンゾインドール、ナフトインドール、イソインドール、ベンゾイソインドール、ナフトイソインドール、ベンゾシロール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、カルバゾール、ジベンゾシロール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、インデノカルバゾール、インドロカルバゾール、ベンゾフロカルバゾール、ベンゾチエノカルバゾール、ベンゾシロロカルバゾール、ベンゾインドロカルバゾール、ベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン、ベンゾナフトチオフェン、ベンゾナフトシロール、ベンゾフロジベンゾフラン、ベンゾフロジベンゾチオフェンまたはベンゾチエノジベンゾチオフェンから誘導された基である。
【0058】
例えば、Ａｒ１及びＡｒ２のうち少なくとも一つは、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換の、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、フルオレン、スピロ－ビフルオレン、スピロ－シクロペンタン－フルオレン、カルバゾール、ジベンゾシロール、ジベンゾチオフェンまたはジベンゾフランから誘導された基であってもよい。
【0059】
一実施形態によれば、化学式１において、＊－Ａｒ１－（Ａ）ｎ１が、下記化学式２－１Ａ～２－１Ｄのうちいずれか一つによって表され、＊－Ａｒ２－（Ａ）ｎ２が、下記化学式２－２Ａ～２－２Ｄのうちいずれか一つによって表されてもよい。
【化9】
【化10】
【0060】
化学式２－１Ａ～２－１Ｄ、及び化学式２－２Ａ～２－２Ｄにおいて、
Ｘ１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ［Ｒ１１－（Ａ）ｎ１２］［Ｒ１２－（Ａ）ｎ１３］またはＳｉ［Ｒ１１－（Ａ）ｎ１２］［Ｒ１２－（Ａ）ｎ１３］であり、
Ｘ２は、Ｏ、Ｓ、Ｃ［Ｒ２１－（Ａ）ｎ２２］［Ｒ２２－（Ａ）ｎ２３］またはＳｉ［Ｒ２１－（Ａ）ｎ２２］［Ｒ２２－（Ａ）ｎ２３］であり、
Ｒ３～Ｒ６に係わる説明は、Ｒ１０ａと同様であり、
ｂ３及びｂ５は、互いに独立して、０～３の整数のうち一つであり、
ｂ４及びｂ６は、互いに独立して、０～４の整数のうち一つであり、
ｂ７は、０～７の整数のうち一つであり、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ２１及びＲ２２は、互いに独立して、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ２－Ｃ６０アルケニル基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ２－Ｃ６０アルキニル基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０アルコキシ基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ３－Ｃ６０炭素環基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ６－Ｃ６０アリールオキシ基、または少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ６－Ｃ６０アリールチオ基であり、
ｎ１１～ｎ１３、及びｎ２１～ｎ２３は、互いに独立して、０、１、２または３であり、
ただし、化学式２－１Ａにおいて、Ｘ１がＯまたはＳである場合、ｎ１１＝ｎ１であり、Ｘ１がＣ［Ｒ１１－（Ａ）ｎ１２］［Ｒ１２－（Ａ）ｎ１３］またはＳｉ［Ｒ１１－（Ａ）ｎ１２］［Ｒ１２－（Ａ）ｎ１３］である場合、ｎ１１＋ｎ１２＋ｎ１３＝ｎ１であり、
化学式２－２Ａにおいて、Ｘ２がＯまたはＳである場合、ｎ２１＝ｎ２であり、Ｘ２がＣ［Ｒ２１－（Ａ）ｎ２２］［Ｒ２２－（Ａ）ｎ２３］またはＳｉ［Ｒ２１－（Ａ）ｎ２２］［Ｒ２２－（Ａ）ｎ２３］である場合、ｎ２１＋ｎ２２＋ｎ２３＝ｎ２であり、
＊は、隣接原子との結合位置である。
Ｘ１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ［Ｒ１１－（Ａ）ｎ１２］［Ｒ１２－（Ａ）ｎ１３］またはＳｉ［Ｒ１１－（Ａ）ｎ１２］［Ｒ１２－（Ａ）ｎ１３］であり、
Ｘ２は、Ｏ、Ｓ、Ｃ［Ｒ２１－（Ａ）ｎ２２］［Ｒ２２－（Ａ）ｎ２３］またはＳｉ［Ｒ２１－（Ａ）ｎ２２］［Ｒ２２－（Ａ）ｎ２３］であり、
Ｒ３～Ｒ６に係わる説明は、Ｒ１０ａと同様であり、
ｂ３及びｂ５は、互いに独立して、０～３の整数のうち一つであり、
ｂ４及びｂ６は、互いに独立して、０～４の整数のうち一つであり、
ｂ７は、０～７の整数のうち一つであり、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ２１及びＲ２２は、互いに独立して、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ２－Ｃ６０アルケニル基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ２－Ｃ６０アルキニル基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０アルコキシ基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ３－Ｃ６０炭素環基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ６－Ｃ６０アリールオキシ基、または少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ６－Ｃ６０アリールチオ基であり、
ｎ１１～ｎ１３、及びｎ２１～ｎ２３は、互いに独立して、０、１、２または３であり、
ただし、化学式２－１Ａにおいて、Ｘ１がＯまたはＳである場合、ｎ１１＝ｎ１であり、Ｘ１がＣ［Ｒ１１－（Ａ）ｎ１２］［Ｒ１２－（Ａ）ｎ１３］またはＳｉ［Ｒ１１－（Ａ）ｎ１２］［Ｒ１２－（Ａ）ｎ１３］である場合、ｎ１１＋ｎ１２＋ｎ１３＝ｎ１であり、
化学式２－２Ａにおいて、Ｘ２がＯまたはＳである場合、ｎ２１＝ｎ２であり、Ｘ２がＣ［Ｒ２１－（Ａ）ｎ２２］［Ｒ２２－（Ａ）ｎ２３］またはＳｉ［Ｒ２１－（Ａ）ｎ２２］［Ｒ２２－（Ａ）ｎ２３］である場合、ｎ２１＋ｎ２２＋ｎ２３＝ｎ２であり、
＊は、隣接原子との結合位置である。
【0061】
他の実施得形態によれば、化学式１において、＊－Ａｒ１－（Ａ）ｎ１及び＊－Ａｒ２－（Ａ）ｎ２は、互いに独立して、下記化学式６－１～６－５２で表された基のうち一つであってもよい。
【化11】
【化12】
【化13】
【化14】
【化15】
【化16】
【0062】
化学式６－１～６－５２において、
「Ｐｈ」は、フェニル基であり、
＊は、隣接原子との結合位置である。
「Ｐｈ」は、フェニル基であり、
＊は、隣接原子との結合位置である。
【0063】
化学式１において、Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ２－Ｃ６０アルケニル基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ２－Ｃ６０アルキニル基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０アルコキシ基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ３－Ｃ６０炭素環基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ６－Ｃ６０アリールオキシ基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ６－Ｃ６０アリールチオ基、－Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、－Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、－Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、または－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）であり、
前述のＱ１～Ｑ３は、互いに独立して、水素；重水素；－Ｆ；－Ｃｌ；－Ｂｒ；－Ｉ；ヒドロキシル基；シアノ基；ニトロ基；Ｃ１－Ｃ６０アルキル基；Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基；Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基；Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基；あるいは重水素、－Ｆ、シアノ基、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、またはこれらの任意の組み合わせで置換されたもしくは無置換の、Ｃ３－Ｃ６０炭素環基またはＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基である。
前述のＱ１～Ｑ３は、互いに独立して、水素；重水素；－Ｆ；－Ｃｌ；－Ｂｒ；－Ｉ；ヒドロキシル基；シアノ基；ニトロ基；Ｃ１－Ｃ６０アルキル基；Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基；Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基；Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基；あるいは重水素、－Ｆ、シアノ基、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、またはこれらの任意の組み合わせで置換されたもしくは無置換の、Ｃ３－Ｃ６０炭素環基またはＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基である。
【0064】
一実施形態によれば、Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基またはニトロ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、シアノ基、フェニル基、ビフェニリル基、またはこれらの任意の組み合わせで置換されたもしくは無置換の、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基またはＣ１－Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ１－Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、スピロ－シクロペンタン－フルオレニル基、スピロ－シクロヘキサン－フルオレニル基、スピロ－フルオレン－ベンゾフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ－ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、またはこれらの任意の組み合わせで置換されたもしくは無置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、スピロ－シクロペンタン－フルオレニル基、スピロ－シクロヘキサン－フルオレニル基、スピロ－フルオレン－ベンゾフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ－ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基またはアザジベンゾシロリル基；あるいは
－Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、－Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）または－Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）；であり、
前述のＱ１～Ｑ３は、互いに独立して、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、Ｃ１－Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基またはナフチル基である。
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、シアノ基、フェニル基、ビフェニリル基、またはこれらの任意の組み合わせで置換されたもしくは無置換の、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基またはＣ１－Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ１－Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、スピロ－シクロペンタン－フルオレニル基、スピロ－シクロヘキサン－フルオレニル基、スピロ－フルオレン－ベンゾフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ－ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、またはこれらの任意の組み合わせで置換されたもしくは無置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、スピロ－シクロペンタン－フルオレニル基、スピロ－シクロヘキサン－フルオレニル基、スピロ－フルオレン－ベンゾフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ－ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基またはアザジベンゾシロリル基；あるいは
－Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、－Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）または－Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）；であり、
前述のＱ１～Ｑ３は、互いに独立して、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、Ｃ１－Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基またはナフチル基である。
【0065】
化学式１において、ｂ１及びｂ２は、それぞれＲ１及びＲ２の個数を示すものである。ｂ１は、０～３の整数のうち一つであり、ｂ２は、０～４の整数のうち一つである。
【0066】
一実施形態によれば、化学式１で表されるアミン化合物は、下記化学式１－１～１－４のうち一つによって表されてもよい。
【化17】
【0067】
化学式１－１～１－４において、
Ａ、ｎ１～ｎ４、Ｌ１～Ｌ３、ａ１～ａ３、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、ｂ１及びｂ２に係わる説明は、前述のところを参照する。
Ａ、ｎ１～ｎ４、Ｌ１～Ｌ３、ａ１～ａ３、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、ｂ１及びｂ２に係わる説明は、前述のところを参照する。
【0068】
一実施形態によれば、化学式１－２で表されたアミン化合物は、下記化学式１－２Ａまたは１－２Ｂによって表されてもよい。
【化18】
【0069】
化学式１－２Ａにおいて、ｎ１＋ｎ２≧１であり、
記化学式１－２Ｂにおいて、ｎ１＋ｎ２≧０であり、
化学式１－２Ａ及び１－２Ｂにおいて、Ｌ１～Ｌ３、ａ１～ａ３、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、ｂ１及びｂ２に係わる説明は、前述のところを参照する。
記化学式１－２Ｂにおいて、ｎ１＋ｎ２≧０であり、
化学式１－２Ａ及び１－２Ｂにおいて、Ｌ１～Ｌ３、ａ１～ａ３、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、ｂ１及びｂ２に係わる説明は、前述のところを参照する。
【0070】
例えば、化学式１－２Ｂにおいて、ｎ１＋ｎ２≧１であってもよい。
【0071】
一実施形態によれば、化学式１で表されるアミン化合物は、下記化合物１～１６８のうちから選択されてもよいが、これらに限定されるものではない。
【化19】
【化20】
【化21】
【化22】
【化23】
【化24】
【化25】
【0072】
化学式１で表されたアミン化合物は、分子内に置換もしくは無置換のシクロヘキシル基を少なくとも一つ含む。該アミン化合物は、シクロヘキシル基を含むことにより、コアと置換基との間において、π結合が切れ、屈折率が低くなるため、低屈折正孔輸送材料として使用される。
【0073】
併せて、化学式１で表されたアミン化合物は、９番炭素に、メチル基が置換されたフルオレニル基を含むことにより、９番炭素の置換基が、炭素数が２個以上である基を含む場合に比べ、最高占有分子軌道（ＨＯＭＯ：highest occupied molecular orbital）エネルギー準位及び最低非占有分子軌道（ＬＵＭＯ：lowest unoccupied molecular orbital）エネルギー準位の調節が容易でもある。それにより、本開示のアミン化合物を、発光素子の正孔輸送層に使用する場合、正孔輸送層と隣接した有機層、例えば、正孔注入層と発光層とのＨＯＭＯ・ＬＵＭＯエネルギー準位を、正孔注入及び輸送に有利になるように合わせることができるので、本開示のアミン化合物を含む発光素子は、長寿命及び／または高効率を実現することができる。
【0074】
本開示のアミン化合物は、正孔輸送に有利な構造を有するため、正孔移動度が向上され、またジュール熱に対する耐熱性、及び高温環境に対する安定性が改善されうる。本開示のアミン化合物を含む発光素子は、向上された耐熱性を有するので、保管状態及び素子駆動状態における耐久性が高く、素子の寿命が向上されうる。
【0075】
併せて、化学式１で表されたアミン化合物は、アミノ基の窒素原子に存在する非共有電子対により、優れた正孔輸送性及び正孔注入特性を有することができる。それにより、該アミン化合物を正孔輸送領域（hole transport region）に含む発光素子は、正孔輸送及び注入に適する最高占有分子軌道（ＨＯＭＯ）エネルギーレベルを有することができるため、駆動電圧が低くなり、効率が向上されうる。
【0076】
従って、本開示のアミン化合物を含む電子素子、例えば、発光素子は、低駆動電圧、高効率及び長寿命を実現することができる。
【0077】
化学式１で表されたアミン化合物の合成方法は、後述する合成例及び／または実施例を参照し、当業者が認識することができるであろう。
【0078】
化学式１で表されるアミン化合物のうち少なくとも一つは、発光素子（例えば、有機電界発光素子）に使用されうる。従って、第１電極と、第１電極に対向した第２電極と、第１電極と第２電極との間に設けられ、発光層を含む中間層と、を含み、本明細書に記載されたように、化学式１で表されたアミン化合物を含む発光素子が提供される。
【0079】
一実施形態によれば、
発光素子の第１電極は、アノードであり、
発光素子の第２電極は、カソードであり、
中間層は、第１電極と発光層との間に設けられた正孔輸送領域、及び発光層と第２電極との間に設けられた電子輸送領域（electron transport region）をさらに含み、
正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、電子阻止層、またはこれらの任意の組み合わせを含み、
電子輸送領域は、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層、電子輸送層、電子注入層、またはこれらの任意の組み合わせを含む。
発光素子の第１電極は、アノードであり、
発光素子の第２電極は、カソードであり、
中間層は、第１電極と発光層との間に設けられた正孔輸送領域、及び発光層と第２電極との間に設けられた電子輸送領域（electron transport region）をさらに含み、
正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、電子阻止層、またはこれらの任意の組み合わせを含み、
電子輸送領域は、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層、電子輸送層、電子注入層、またはこれらの任意の組み合わせを含む。
【0080】
一実施形態によれば、本開示のアミン化合物は、発光素子の１対の電極間に含まれてもよい。従って、アミン化合物は、発光素子の中間層、例えば、中間層の正孔輸送領域に含まれてもよい。
【0081】
例えば、発光素子の正孔輸送領域に、本開示のアミン化合物が含まれてもよい。
【0082】
一実施形態によれば、正孔輸送領域は、正孔注入層及び正孔輸送層のうち少なくとも１層を含み、正孔注入層及び正孔輸送層のうち少なくとも１層が本開示のアミン化合物を含んでもよい。
【0083】
他の実施形態によれば、発光素子の発光層が、化学式１で表されたアミン化合物を含んでもよい。
【0084】
例えば、発光層は、ホスト及びドーパントを含み、発光層において、ホストの含量がドーパントの含量よりも多く含まれ、該ホストは、化学式１で表されたアミン化合物を含んでもよい。
【0085】
さらに他の実施形態によれば、発光素子は、第１電極の外側に配された第１キャッピング層、及び第２電極の外側に配された第２キャッピング層のうち少なくとも１層をさらに含んでもよい。
【0086】
例えば、少なくとも１層のキャッピング層は、５８９ｎｍの波長において、１．６以上の屈折率を有することができる。
【0087】
他の例として、第１キャッピング層及び第２キャッピング層のうち少なくとも１層に、化学式１で表されたアミン化合物が含まれてもよい。第１キャッピング層及び／または第２キャッピング層に係わるさらに詳細な説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
【0088】
一実施形態によれば、発光素子は、
第１電極の外側に設けられ、化学式１で表されたアミン化合物を含む第１キャッピング層；
第２電極の外側に設けられ、化学式１で表されたアミン化合物を含む第２キャッピング層；または
上述の第１キャッピング層及び上述の第２キャッピング層；を含んでもよい。
第１電極の外側に設けられ、化学式１で表されたアミン化合物を含む第１キャッピング層；
第２電極の外側に設けられ、化学式１で表されたアミン化合物を含む第２キャッピング層；または
上述の第１キャッピング層及び上述の第２キャッピング層；を含んでもよい。
【0089】
本明細書において、「（中間層及び／またはキャッピング層が）化学式１で表される化合物を含む」とは、「（中間層及び／またはキャッピング層が）化学式１の範疇に属する１種の化合物、または化学式１の範疇に属する互いに異なる２種以上の化合物を含んでもよい」とも解釈される。
【0090】
例えば、中間層及び／またはキャッピング層は、アミン化合物として、化合物１のみを含んでもよい。このとき、化合物１は、発光素子の正孔輸送層に存在してもよい。または、中間層は、アミン化合物として、化合物１と化合物２とを含んでもよい。このとき、化合物１と化合物２は、同一層に存在（例えば、化合物１と化合物２は、いずれも正孔輸送層に存在）するか、あるいは互いに異なる層に存在（例えば、化合物１は、正孔輸送層に存在し、化合物２は、発光層に存在）することができる。
【0091】
他の実施形態によれば、前述のような発光素子を含む電子装置が提供される。電子装置は、薄膜トランジスタをさらに含んでもよい。例えば、電子装置は、ソース電極及びドレイン電極を含む薄膜トランジスタをさらに含み、発光素子の第１電極は、ソース電極またはドレイン電極と電気的に接続されてもよい。一方、電子装置は、カラーフィルタ、色変換層、タッチスクリーン層、偏光層、またはこれらの任意の組み合わせをさらに含んでもよい。電子装置に係わるさらに詳細な説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
【0092】
［図１に係わる説明］
図１は、本発明の一実施形態による発光素子１０の断面図を概略的に図示したものである。発光素子１０は、第１電極１１０、中間層１３０及び第２電極１５０を含む。以下、図１を参照し、本発明の一実施形態による発光素子１０の構造及び製造方法について説明する。
図１は、本発明の一実施形態による発光素子１０の断面図を概略的に図示したものである。発光素子１０は、第１電極１１０、中間層１３０及び第２電極１５０を含む。以下、図１を参照し、本発明の一実施形態による発光素子１０の構造及び製造方法について説明する。
【0093】
［第１電極１１０］
図１の第１電極１１０の下部、または第２電極１５０の上部には、基板が追加して設けられてもよい。基板としては、ガラス基板またはプラスチック基板を使用することができる。または、基板は、可撓性基板であってもよく、例えば、ポリイミド、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリカーボネート、ポリエチレンナフタレート、ポリアリレート（ＰＡＲ）、ポリエーテルイミド、またはこれらの任意の組み合わせのような、耐熱性及び耐久性にすぐれるプラスチックを含んでもよい。
図１の第１電極１１０の下部、または第２電極１５０の上部には、基板が追加して設けられてもよい。基板としては、ガラス基板またはプラスチック基板を使用することができる。または、基板は、可撓性基板であってもよく、例えば、ポリイミド、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリカーボネート、ポリエチレンナフタレート、ポリアリレート（ＰＡＲ）、ポリエーテルイミド、またはこれらの任意の組み合わせのような、耐熱性及び耐久性にすぐれるプラスチックを含んでもよい。
【0094】
第１電極１１０は、例えば、基板上部に、第１電極用物質を、蒸着法またはスパッタリング法などを利用して設けることによって形成されることができる。第１電極１１０がアノードである場合、第１電極用物質として、正孔注入が容易である高仕事関数物質を利用することができる。
【0095】
第１電極１１０は、反射型電極、半透過型電極または透過型電極である。透過型電極である第１電極１１０を形成するためには、第１電極用物質として、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、またはこれらの任意の組み合わせを利用することができる。また、半透過型電極または反射型電極である第１電極１１０を形成するためには、第１電極用物質として、マグネシウム（Ｍｇ）、銀（Ａｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム・リチウム（Ａｌ－Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム－インジウム合金（Ｍｇ－Ｉｎ）、マグネシウム－銀合金（Ｍｇ－Ａｇ）、またはこれらの任意の組み合わせを利用することができる。
【0096】
第１電極１１０は、単一層からなる単層構造、または複数の層を含む多層構造を有することができる。例えば、第１電極１１０は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有することができる。
【0097】
［中間層１３０］
第１電極１１０上部には、中間層１３０が設けられる。中間層１３０は、発光層を含む。
第１電極１１０上部には、中間層１３０が設けられる。中間層１３０は、発光層を含む。
【0098】
中間層１３０は、第１電極１１０と発光層との間に設けられる正孔輸送領域、及び発光層と第２電極１５０との間に設けられる電子輸送領域をさらに含んでもよい。
【0099】
中間層１３０は、各種有機物以外に、有機金属化合物のような金属含有化合物、量子ドットのような無機物などをさらに含んでもよい。
【0100】
一方、中間層１３０は、ｉ）第１電極１１０と第２電極１５０との間に順次に積層されている２以上の発光ユニット（emitting unit）、及びｉｉ）２個の発光ユニット間に設けられる電荷生成層（chrge generation layer）を含んでもよい。中間層１３０が、前述のような発光ユニット及び電荷生成層を含む場合、該発光素子１０は、タンデム（tandem）構造を有する発光素子であってもよい。
【0101】
［中間層１３０における正孔輸送領域］
正孔輸送領域は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質を含む単一層からなる単層構造、またはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質を含む複数の層を含む多層構造を有することができる。
正孔輸送領域は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質を含む単一層からなる単層構造、またはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質を含む複数の層を含む多層構造を有することができる。
【0102】
正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、電子阻止層、またはこれらの任意の組み合わせを含んでもよい。
【0103】
例えば、正孔輸送領域は、第１電極１１０から順に積層された正孔注入層／正孔輸送層、正孔注入層／正孔輸送層／発光補助層、正孔注入層／発光補助層、正孔輸送層／発光補助層または正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の多層構造を有することができる。
【0104】
正孔輸送領域は、化学式１で表されたアミン化合物を含んでもよい。
【0105】
また、正孔輸送領域は、下記化学式２０１で表される化合物、下記化学式２０２で表される化合物、またはこれらの任意の組み合わせを含んでもよい。
・・・（化学式２０１）
・・・（化学式２０２）
【化26】
【化27】
【0106】
化学式２０１及び化学式２０２において、
Ｌ２０１～Ｌ２０４は、互いに独立して、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ３－Ｃ６０炭素環基、または少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基であり、
Ｌ２０５は、＊－Ｏ－＊’、＊－Ｓ－＊’、＊－Ｎ（Ｑ２０１）－＊’、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ２０アルキレン基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ２－Ｃ２０アルケニレン基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ３－Ｃ６０炭素環基、または少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基であり、
ｘａ１～ｘａ４は、互いに独立して、０～５の整数のうち一つであり、
ｘａ５は、１～１０の整数のうち一つであり、
Ｒ２０１～Ｒ２０４、及びＱ２０１は、互いに独立して、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ３－Ｃ６０炭素環基、または少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基であり、
Ｒ２０１とＲ２０２は、選択的に、単結合、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ５アルキレン基、または少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ２－Ｃ５アルケニレン基を介して互いに結合され、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ８－Ｃ６０多環基（例えば、カルバゾリル基など）を形成することができ（例えば、下記化合物ＨＴ１６などを参照する）、
Ｒ２０３とＲ２０４は、選択的に、単結合、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ５アルキレン基、または少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ２－Ｃ５アルケニレン基を介して互いに結合され、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ８－Ｃ６０多環基を形成することができ、
ｎａ１は、１～４の整数のうち一つである。
Ｌ２０１～Ｌ２０４は、互いに独立して、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ３－Ｃ６０炭素環基、または少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基であり、
Ｌ２０５は、＊－Ｏ－＊’、＊－Ｓ－＊’、＊－Ｎ（Ｑ２０１）－＊’、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ２０アルキレン基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ２－Ｃ２０アルケニレン基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ３－Ｃ６０炭素環基、または少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基であり、
ｘａ１～ｘａ４は、互いに独立して、０～５の整数のうち一つであり、
ｘａ５は、１～１０の整数のうち一つであり、
Ｒ２０１～Ｒ２０４、及びＱ２０１は、互いに独立して、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ３－Ｃ６０炭素環基、または少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基であり、
Ｒ２０１とＲ２０２は、選択的に、単結合、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ５アルキレン基、または少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ２－Ｃ５アルケニレン基を介して互いに結合され、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ８－Ｃ６０多環基（例えば、カルバゾリル基など）を形成することができ（例えば、下記化合物ＨＴ１６などを参照する）、
Ｒ２０３とＲ２０４は、選択的に、単結合、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ５アルキレン基、または少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ２－Ｃ５アルケニレン基を介して互いに結合され、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ８－Ｃ６０多環基を形成することができ、
ｎａ１は、１～４の整数のうち一つである。
【0107】
例えば、化学式２０１及び化学式２０２で表される化合物それぞれは、下記化学式ＣＹ２０１～ＣＹ２１７で表された環構造を有する基のうち少なくとも一つを含んでもよい。
【化28】
【0108】
化学式ＣＹ２０１～ＣＹ２１７において、Ｒ１０ｂ及びＲ１０ｃに係わる説明は、それぞれ本明細書において、Ｒ１０ａに係わる説明を参照し、環ＣＹ２０１～環ＣＹ２０４は、互いに独立して、Ｃ３－Ｃ２０炭素環基またはＣ１－Ｃ２０ヘテロ環基であり、化学式ＣＹ２０１～ＣＹ２１７のうち少なくとも１つの水素は、本明細書に記載されたようなＲ１０ａで置換されてもよく、または無置換であってもよい。
【0109】
一実施形態によれば、化学式ＣＹ２０１～ＣＹ２１７において、環ＣＹ２０１～環ＣＹ２０４は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン及びアントラセンから選択された環構造であってもよい。
【0110】
他の実施形態によれば、化学式２０１及び化学式２０２で表される化合物それぞれは、化学式ＣＹ２０１～ＣＹ２０３で表された環構造を有する基のうち少なくとも一つを含んでもよい。
【0111】
さらに他の実施形態によれば、化学式２０１で表される化合物は、化学式ＣＹ２０１～ＣＹ２０３で表された環構造を有する基のうち少なくとも一つ、及び前記化学式ＣＹ２０４～ＣＹ２１７で表された環構造を有する基のうち少なくとも一つをそれぞれ含んでもよい。
【0112】
さらに他の実施形態によれば、化学式２０１におけるｘａ１は、１であり、Ｒ２０１は、化学式ＣＹ２０１～ＣＹ２０３のうち一つで表された環構造を有する基であり、ｘａ２は、０であり、Ｒ２０２は、化学式ＣＹ２０４～ＣＹ２０７のうち一つで表された環構造を有する基であってもよい。
【0113】
さらに他の実施形態によれば、化学式２０１及び化学式２０２で表される化合物それぞれは、化学式ＣＹ２０１～ＣＹ２０３で表された環構造を有する基を含まなくてもよい。
【0114】
さらに他の実施形態によれば、化学式２０１及び化学式２０２で表される化合物それぞれは、化学式ＣＹ２０１～ＣＹ２０３で表された環構造を有する基を含まず、化学式ＣＹ２０４～ＣＹ２１７で表された環構造を有する基のうち少なくとも一つを含んでもよい。
【0115】
さらに他の実施形態によれば、化学式２０１及び化学式２０２で表される化合物それぞれは、化学式ＣＹ２０１～ＣＹ２１７で表された環構造を有する基を含まなくてもよい。
【0116】
例えば、正孔輸送領域は、下記化合物ＨＴ１～ＨＴ４４のうち一つ、ｍ－ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、２－ＴＮＡＴＡ、ＮＰＢ（ＮＰＤ）、β－ＮＰＢ、ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ－ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ－ＮＰＢ、メチル化された－ＮＰＢ、ＴＡＰＣ、ＨＭＴＰＤ、４，４’，４”－トリス（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン）（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸）（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４－スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４－スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、またはこれらの任意の組み合わせを含んでもよい。
【化29】
【化30】
【化31】
【化32】
【化33】
【化34】
【化35】
【化36】
【化37】
【0117】
正孔輸送領域の厚みは、約５ｎｍ～約１，０００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍ～約４００ｎｍであってもよい。正孔輸送領域が、正孔注入層、正孔輸送層、またはこれらの任意の組み合わせを含む場合、正孔注入層の厚みは、約１０ｎｍ～約９００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍ～約１００ｎｍであってもよく、正孔輸送層の厚みは、約５ｎｍ～約２００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍ～約１５０ｎｍであってもよい。正孔輸送領域、正孔注入層及び正孔輸送層の厚みが前述のような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、十分な正孔輸送特性を得ることができる。
【0118】
発光補助層は、発光層から放出される光の波長に応じた光学的共振距離を補償し、光放出効率を上昇させる役割を行う層である。電子阻止層は、電子輸送領域からの電子注入を防止する役割を行う層である。発光補助層及び電子阻止層には、前述のような正孔輸送領域に含まれる物質が含まれてもよい。
【0119】
［ｐ－ドーパント］
正孔輸送領域は、前述の物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質を含んでもよい。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に、均一に分散されておいてもよく、不均一に分散（例えば、電荷生成物質からなる単層形態）されていてもよい。
正孔輸送領域は、前述の物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質を含んでもよい。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に、均一に分散されておいてもよく、不均一に分散（例えば、電荷生成物質からなる単層形態）されていてもよい。
【0120】
電荷生成物質は、例えば、ｐ－ドーパントであってもよい。
【0121】
例えば、ｐ－ドーパントのＬＵＭＯエネルギーレベルは、－３．５ｅＶ以下であってもよい。
【0122】
一実施形態によれば、ｐ－ドーパントは、キノン誘導体、シアノ基含有化合物、元素ＥＬ１含有化合物及び元素ＥＬ２含有化合物、またはこれらの任意の組み合わせを含んでもよい。元素ＥＬ１及び元素ＥＬ２については、後述する。
【0123】
キノン誘導体の例は、ＴＣＮＱ、Ｆ４－ＴＣＮＱなどを含んでもよい。
【0124】
シアノ基含有化合物の例は、ＨＡＴ－ＣＮ、下記化学式２２１で表された化合物などを含んでもよい。
・・・（化学式２２１）
【化38】
【化39】
【0125】
化学式２２１において、
Ｒ２２１～Ｒ２２３は、互いに独立して、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ３－Ｃ６０炭素環基、または少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基であり、
Ｒ２２１～Ｒ２２３のうち少なくとも一つは、互いに独立して、シアノ基；－Ｆ；－Ｃｌ；－Ｂｒ；－Ｉ；シアノ基、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、またはこれらの任意の組み合わせで置換されたＣ１－Ｃ２０アルキル基；あるいはこれらの任意の組み合わせで置換された、Ｃ３－Ｃ６０炭素環基またはＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基である。
Ｒ２２１～Ｒ２２３は、互いに独立して、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ３－Ｃ６０炭素環基、または少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基であり、
Ｒ２２１～Ｒ２２３のうち少なくとも一つは、互いに独立して、シアノ基；－Ｆ；－Ｃｌ；－Ｂｒ；－Ｉ；シアノ基、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、またはこれらの任意の組み合わせで置換されたＣ１－Ｃ２０アルキル基；あるいはこれらの任意の組み合わせで置換された、Ｃ３－Ｃ６０炭素環基またはＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基である。
【0126】
元素ＥＬ１含有化合物及び前記元素ＥＬ２含有化合物において、元素ＥＬ１は、金属、準金属、またはそれらの組み合わせであり、元素ＥＬ２は、非金属、準金属、またはそれらの組み合わせである。
【0127】
金属の例は、アルカリ金属（例えば、リチウム（Ｌｉ）、ナトリウム（Ｎａ）、カリウム（Ｋ）、ルビジウム（Ｒｂ）、セシウム（Ｃｓ）など）；アルカリ土類金属（例えば、ベリリウム（Ｂｅ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）、バリウム（Ｂａ）など）；遷移金属（例えば、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、バナジウム（Ｖ）、ニオブ（Ｎｂ）、タンタル（Ｔａ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、タングステン（Ｗ）、マンガン（Ｍｎ）、テクネチウム（Ｔｃ）、レニウム（Ｒｅ）、鉄（Ｆｅ）、ルテニウム（Ｒｕ）、オスミウム（Ｏｓ）、コバルト（Ｃｏ）、ロジウム（Ｒｈ）、イリジウム（Ｉｒ）、ニッケル（Ｎｉ）、パラジウム（Ｐｄ）、白金（Ｐｔ）、銅（Ｃｕ）、銀（Ａｇ）、金（Ａｕ）など）；ポスト遷移金属（例えば、亜鉛（Ｚｎ）、インジウム（Ｉｎ）、スズ（Ｓｎ）など）；ランタニド金属（例えば、ランタン（Ｌａ）、セリウム（Ｃｅ）、プラセオジミウム（Ｐｒ）、ネオジム（Ｎｄ）、プロメチウム（Ｐｍ）、サマリウム（Ｓｍ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、ガドリニウム（Ｇｄ）、テルビウム（Ｔｂ）、ジスプロシウム（Ｄｙ）、ホルミウム（Ｈｏ）、エルビウム（Ｅｒ）、ツリウム（Ｔｍ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、ルテニウム（Ｌｕ）など）；などを含んでもよい。
【0128】
準金属の例は、シリコン（Ｓｉ）、アンチモン（Ｓｂ）、テルル（Ｔｅ）などを含んでもよい。
【0129】
非金属の例は、酸素（Ｏ）、ハロゲン（例えば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉなど）などを含んでもよい。
【0130】
例えば、元素ＥＬ１含有化合物及び元素ＥＬ２含有化合物は、金属酸化物、金属ハロゲン化物（例えば、金属フッ化物、金属塩化物、金属臭化物、金属ヨウ化物など）、準金属ハロゲン化物（例えば、準金属フッ化物、準金属塩化物、準金属臭化物、準金属ヨウ化物など）、金属テルル化物、またはこれらの任意の組み合わせを含んでもよい。
【0131】
金属酸化物の例は、酸化タングステン（例えば、ＷＯ、Ｗ２Ｏ３、ＷＯ２、ＷＯ３、Ｗ２Ｏ５など）、酸化バナジウム（例えば、ＶＯ、Ｖ２Ｏ３、ＶＯ２、Ｖ２Ｏ５など）、酸化モリブデン（ＭｏＯ、Ｍｏ２Ｏ３、ＭｏＯ２、ＭｏＯ３、Ｍｏ２Ｏ５など）、酸化レニウム（例えば、ＲｅＯ３など）などを含んでもよい。
【0132】
金属ハロゲン化物の例は、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ土類金属ハロゲン化物、遷移金属ハロゲン化物、ポスト遷移金属ハロゲン化物、ランタノイド金属ハロゲン化物などを含んでもよい。
【0133】
アルカリ金属ハロゲン化物の例は、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＲｂＦ、ＣｓＦ、ＬｉＣｌ、ＮａＣｌ、ＫＣｌ、ＲｂＣｌ、ＣｓＣｌ、ＬｉＢｒ、ＮａＢｒ、ＫＢｒ、ＲｂＢｒ、ＣｓＢｒ、ＬｉＩ、ＮａＩ、ＫＩ、ＲｂＩ、ＣｓＩなどを含んでもよい。
【0134】
アルカリ土類金属ハロゲン化物の例は、ＢｅＦ２、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、ＳｒＦ２、ＢａＦ２、ＢｅＣｌ２、ＭｇＣｌ２、ＣａＣｌ２、ＳｒＣｌ２、ＢａＣｌ２、ＢｅＢｒ２、ＭｇＢｒ２、ＣａＢｒ２、ＳｒＢｒ２、ＢａＢｒ２、ＢｅＩ２、ＭｇＩ２、ＣａＩ２、ＳｒＩ２、ＢａＩ２などを含んでもよい。
【0135】
遷移金属ハロゲン化物の例は、チタンハロゲン化物（例えば、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、ＴｉＢｒ４、ＴｉＩ４など）、ジルコニウムハロゲン化物（例えば、ＺｒＦ４、ＺｒＣｌ４、ＺｒＢｒ４、ＺｒＩ４など）、ハフニウムハロゲン化物（例えば、ＨｆＦ４、ＨｆＣｌ４、ＨｆＢｒ４、ＨｆＩ４など）、バナジウムハロゲン化物（例えば、ＶＦ３、ＶＣｌ３、ＶＢｒ３、ＶＩ３など）、ニオブハロゲン化物（例えば、ＮｂＦ３、ＮｂＣｌ３、ＮｂＢｒ３、ＮｂＩ３など）、タンタルハロゲン化物（例えば、ＴａＦ３、ＴａＣｌ３、ＴａＢｒ３、ＴａＩ３など）、クロムハロゲン化物（例えば、ＣｒＦ３、ＣｒＣｌ３、ＣｒＢｒ３、ＣｒＩ３など）、モリブデンハロゲン化物（例えば、ＭｏＦ３、ＭｏＣｌ３、ＭｏＢｒ３、ＭｏＩ３など）、タングステンハロゲン化物（例えば、ＷＦ３、ＷＣｌ３、ＷＢｒ３、ＷＩ３など）、マンガンハロゲン化物（例えば、ＭｎＦ２、ＭｎＣｌ２、ＭｎＢｒ２、ＭｎＩ２など）、テクネチウムハロゲン化物（例えば、ＴｃＦ２、ＴｃＣｌ２、ＴｃＢｒ２、ＴｃＩ２など）、レニウムハロゲン化物（例えば、ＲｅＦ２、ＲｅＣｌ２、ＲｅＢｒ２、ＲｅＩ２など）、鉄ハロゲン化物（例えば、ＦｅＦ２、ＦｅＣｌ２、ＦｅＢｒ２、ＦｅＩ２など）、ルテニウムハロゲン化物（例えば、ＲｕＦ２、ＲｕＣｌ２、ＲｕＢｒ２、ＲｕＩ２など）、オスミウムハロゲン化物（例えば、ＯｓＦ２、ＯｓＣｌ２、ＯｓＢｒ２、ＯｓＩ２など）、コバルトハロゲン化物（例えば、ＣｏＦ２、ＣｏＣｌ２、ＣｏＢｒ２、ＣｏＩ２など）、ロジウムハロゲン化物（例えば、ＲｈＦ２、ＲｈＣｌ２、ＲｈＢｒ２、ＲｈＩ２など）、イリジウムハロゲン化物（例えば、ＩｒＦ２、ＩｒＣｌ２、ＩｒＢｒ２、ＩｒＩ２など）、ニッケルハロゲン化物（例えば、ＮｉＦ２、ＮｉＣｌ２、ＮｉＢｒ２、ＮｉＩ２など）、パラジウムハロゲン化物（例えば、ＰｄＦ２、ＰｄＣｌ２、ＰｄＢｒ２、ＰｄＩ２など）、白金ハロゲン化物（例えば、ＰｔＦ２、ＰｔＣｌ２、ＰｔＢｒ２、ＰｔＩ２など）、銅ハロゲン化物（例えば、ＣｕＦ、ＣｕＣｌ、ＣｕＢｒ、ＣｕＩなど）、銀ハロゲン化物（例えば、ＡｇＦ、ＡｇＣｌ、ＡｇＢｒ、ＡｇＩなど）、金ハロゲン化物（例えば、ＡｕＦ、ＡｕＣｌ、ＡｕＢｒ、ＡｕＩなど）などを含んでもよい。
【0136】
ポスト遷移金属ハロゲン化物の例は、亜鉛ハロゲン化物（例えば、ＺｎＦ２、ＺｎＣｌ２、ＺｎＢｒ２、ＺｎＩ２など）、インジウムハロゲン化物（例えば、ＩｎＩ３など）、スズハロゲン化物（例えば、ＳｎＩ２など）、などを含んでもよい。
【0137】
ランタノイド金属ハロゲン化物の例は、ＹｂＦ、ＹｂＦ２、ＹｂＦ３、ＳｍＦ３、ＹｂＣｌ、ＹｂＣｌ２、ＹｂＣｌ３ＳｍＣｌ３、ＹｂＢｒ、ＹｂＢｒ２、ＹｂＢｒ３ＳｍＢｒ３、ＹｂＩ、ＹｂＩ２、ＹｂＩ３、ＳｍＩ３などを含んでもよい。
【0138】
準金属ハロゲン化物の例は、アンチモンハロゲン化物（例えば、ＳｂＣｌ５など）などを含んでもよい。
【0139】
金属テルル化物の例は、アルカリ金属テルル化物（例えば、Ｌｉ２Ｔｅ、Ｎａ２Ｔｅ、Ｋ２Ｔｅ、Ｒｂ２Ｔｅ、Ｃｓ２Ｔｅなど）、アルカリ土類金属テルル化物（例えば、ＢｅＴｅ、ＭｇＴｅ、ＣａＴｅ、ＳｒＴｅ、ＢａＴｅなど）、遷移金属テルル化物（例えば、ＴｉＴｅ２、ＺｒＴｅ２、ＨｆＴｅ２、Ｖ２Ｔｅ３、Ｎｂ２Ｔｅ３、Ｔａ２Ｔｅ３、Ｃｒ２Ｔｅ３、Ｍｏ２Ｔｅ３、Ｗ２Ｔｅ３、ＭｎＴｅ、ＴｃＴｅ、ＲｅＴｅ、ＦｅＴｅ、ＲｕＴｅ、ＯｓＴｅ、ＣｏＴｅ、ＲｈＴｅ、ＩｒＴｅ、ＮｉＴｅ、ＰｄＴｅ、ＰｔＴｅ、Ｃｕ２Ｔｅ、ＣｕＴｅ、Ａｇ２Ｔｅ、ＡｇＴｅ、Ａｕ２Ｔｅなど）、ポスト遷移金属テルル化物（例えば、ＺｎＴｅなど）、ランタノイド金属テルル化物（例えば、ＬａＴｅ、ＣｅＴｅ、ＰｒＴｅ、ＮｄＴｅ、ＰｍＴｅ、ＥｕＴｅ、ＧｄＴｅ、ＴｂＴｅ、ＤｙＴｅ、ＨｏＴｅ、ＥｒＴｅ、ＴｍＴｅ、ＹｂＴｅ、ＬｕＴｅなど）などを含んでもよい。
【0140】
［中間層１３０における発光層］
発光素子１０がフルカラー発光素子である場合、発光層は、個別副画素別に、赤色発光層、緑色発光層及び／または青色発光層にパターニングされてもよい。または、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層のうち、２以上の層が接触または離隔されて積層された構造を有するか、あるいは赤色光放出物質、緑色光放出物質及び青色光放出物質のうち、２以上の物質が層区分なしに混合された構造を有し、白色光を放出してもよい。
発光素子１０がフルカラー発光素子である場合、発光層は、個別副画素別に、赤色発光層、緑色発光層及び／または青色発光層にパターニングされてもよい。または、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層のうち、２以上の層が接触または離隔されて積層された構造を有するか、あるいは赤色光放出物質、緑色光放出物質及び青色光放出物質のうち、２以上の物質が層区分なしに混合された構造を有し、白色光を放出してもよい。
【0141】
発光層は、ホスト及びドーパントを含んでもよい。ドーパントは、リン光ドーパント、蛍光ドーパント、またはそれら任意の組み合わせを含んでもよい。
【0142】
発光層においてドーパントの含量は、ホスト１００重量部に対し、約０．０１～約１５重量部であってもよい。
【0143】
また、発光層は、量子ドットを含んでもよい。
【0144】
一方、発光層は、遅延蛍光物質を含んでもよい。遅延蛍光物質は、発光層において、ホストまたはドーパントの役割を行うことができる。
【0145】
発光層の厚みは、約１０ｎｍ～約１００ｎｍ、例えば、約２０ｎｍ～約６０ｎｍであってもよい。発光層の厚みが前述のような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優れた発光特性を示すことができる。
【0146】
［ホスト］
ホストは、下記化学式３０１で表される化合物を含んでもよい
［Ａｒ３０１］ｘｂ１１－［（Ｌ３０１）ｘｂ１－Ｒ３０１］ｘｂ２１・・・化学式３０１
ホストは、下記化学式３０１で表される化合物を含んでもよい
［Ａｒ３０１］ｘｂ１１－［（Ｌ３０１）ｘｂ１－Ｒ３０１］ｘｂ２１・・・化学式３０１
【0147】
化学式３０１において、
Ａｒ３０１及びＬ３０１は、互いに独立して、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ３－Ｃ６０炭素環基、または少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基であり、
ｘｂ１１は、１、２または３であり、
ｘｂ１は、０～５の整数のうち一つであり、
Ｒ３０１は、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ２－Ｃ６０アルケニル基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ２－Ｃ６０アルキニル基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０アルコキシ基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ３－Ｃ６０炭素環基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基、－Ｓｉ（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）（Ｑ３０３）、－Ｎ（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）、－Ｂ（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３０１）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３０１）、または－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）であり、
ｘｂ２１は、１～５の整数のうち一つであり、
Ｑ３０１～Ｑ３０３に係わる説明は、それぞれ本明細書において、Ｑ１に係わる説明を参照する。
Ａｒ３０１及びＬ３０１は、互いに独立して、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ３－Ｃ６０炭素環基、または少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基であり、
ｘｂ１１は、１、２または３であり、
ｘｂ１は、０～５の整数のうち一つであり、
Ｒ３０１は、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ２－Ｃ６０アルケニル基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ２－Ｃ６０アルキニル基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０アルコキシ基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ３－Ｃ６０炭素環基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基、－Ｓｉ（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）（Ｑ３０３）、－Ｎ（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）、－Ｂ（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３０１）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３０１）、または－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）であり、
ｘｂ２１は、１～５の整数のうち一つであり、
Ｑ３０１～Ｑ３０３に係わる説明は、それぞれ本明細書において、Ｑ１に係わる説明を参照する。
【0148】
例えば、化学式３０１において、ｘｂ１１が２以上である場合、２以上のＡｒ３０１は、単結合を介して互いに結合されてもよい。
【0149】
他の例として、ホストは、下記化学式３０１－１で表された化合物、下記化学式３０１－２で表された化合物、またはこれらの任意の組み合わせを含んでもよい。
・・・（化学式３０１－１）
・・・（化学式３０１－２）
【化40】
【化41】
【0150】
化学式３０１－１及び化学式３０１－２において、
環Ａ３０１～環Ａ３０４は、互いに独立して、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ３－Ｃ６０炭素環基、または少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基であり、
Ｘ３０１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ－［（Ｌ３０４）ｘｂ４－Ｒ３０４］、Ｃ（Ｒ３０４）（Ｒ３０５）、またはＳｉ（Ｒ３０４）（Ｒ３０５）であり、
ｘｂ２２及びｘｂ２３は、互いに独立して、０、１または２であり、
Ｌ３０１、ｘｂ１及びＲ３０１に係わる説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、
Ｌ３０２～Ｌ３０４に係わる説明は、互いに独立して、前述のＬ３０１に係わる説明を参照し、
ｘｂ２～ｘｂ４に係わる説明は、互いに独立して、前述のｘｂ１に係わる説明を参照し、
Ｒ３０２～Ｒ３０５、及びＲ３１１～Ｒ３１４に係わる説明は、それぞれ前述のＲ３０１に係わる説明を参照する。
環Ａ３０１～環Ａ３０４は、互いに独立して、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ３－Ｃ６０炭素環基、または少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基であり、
Ｘ３０１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ－［（Ｌ３０４）ｘｂ４－Ｒ３０４］、Ｃ（Ｒ３０４）（Ｒ３０５）、またはＳｉ（Ｒ３０４）（Ｒ３０５）であり、
ｘｂ２２及びｘｂ２３は、互いに独立して、０、１または２であり、
Ｌ３０１、ｘｂ１及びＲ３０１に係わる説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、
Ｌ３０２～Ｌ３０４に係わる説明は、互いに独立して、前述のＬ３０１に係わる説明を参照し、
ｘｂ２～ｘｂ４に係わる説明は、互いに独立して、前述のｘｂ１に係わる説明を参照し、
Ｒ３０２～Ｒ３０５、及びＲ３１１～Ｒ３１４に係わる説明は、それぞれ前述のＲ３０１に係わる説明を参照する。
【0151】
さらに他の例として、ホストは、アルカリ土類金属錯体を含んでもよい。例えば、ホストは、Ｂｅ錯体（例えば、下記化合物Ｈ５５）、Ｍｇ錯体、Ｚｎ錯体、またはこれらの任意の組み合わせを含んでもよい。
【0152】
さらに他の例として、ホストは、下記化合物Ｈ１～Ｈ１２４のうち一つ、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（ＡＤＮ）、２－メチル－９，１０－ビス（ナフチレン－２－イル）アントラセン（ＭＡＤＮ）、９，１０－ジ－（２－ナフチル）－２－ｔ－ブチル－アントラセン（ＴＢＡＤＮ）、４，４’－ビス（Ｎ－カルバゾリル）－１，１’－ビフェニル（ＣＢＰ）、１，３－ジ－９－カルバゾリルベンゼン（ｍＣＰ）、１，３，５－トリ（カルバゾール－９－イル）ベンゼン（ＴＣＰ）、またはこれらの任意の組み合わせを含んでもよい。
【化42】
【化43】
【化44】
【化45】
【化46】
【化47】
【化48】
【化49】
【化50】
【化51】
【化52】
【化53】
【化54】
【化55】
【0153】
［リン光ドーパント］
リン光ドーパントは、中心金属として、少なくとも１つの遷移金属を含んでもよい。
リン光ドーパントは、中心金属として、少なくとも１つの遷移金属を含んでもよい。
【0154】
リン光ドーパントは、一座（monodenate）配位子、二座（bidentate）配位子、三座（tridentate）配位子、四座（tetradentate）配位子、五座（pentadentate）配位子、六座（hexadentate）配位子、またはこれらの任意の組み合わせを含んでもよい。
【0155】
リン光ドーパントは、電気的に中性（neutral）であってもよい。
【0156】
例えば、リン光ドーパントは、下記化学式４０１で表される有機金属化合物を含んでもよい。
Ｍ（Ｌ４０１）ｘｃ１（Ｌ４０２）ｘｃ２・・・（化学式４０１）
・・・（化学式４０２）
Ｍ（Ｌ４０１）ｘｃ１（Ｌ４０２）ｘｃ２・・・（化学式４０１）
【化56】
【0157】
化学式４０１及び化学式４０２において、
Ｍは、遷移金属（例えば、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、パラジウム（Ｐｄ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、金（Ａｕ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）、ロジウム（Ｒｈ）、レニウム（Ｒｅ）またはツリウム（Ｔｍ））であり、
Ｌ４０１は、上記化学式４０２で表される配位子であり、ｘｃ１は、１、２または３であり、ｘｃ１が２以上である場合、２以上のＬ４０１は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい、
Ｌ４０２は、有機配位子であり、ｘｃ２は、０、１、２、３、または４であり、ｘｃ２が２以上である場合、２以上のＬ４０２は、互いに互いに同一であってもよく、異なっていてもよい、
Ｘ４０１及びＸ４０２は、互いに独立して、窒素または炭素であり、
環Ａ４０１及び環Ａ４０２は、互いに独立して、Ｃ３－Ｃ６０炭素環基またはＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基であり、
Ｔ４０１は、単結合、＊－Ｏ－＊’、＊－Ｓ－＊’、＊－Ｃ（＝Ｏ）－＊’、＊－Ｎ（Ｑ４１１）－＊’、＊－Ｃ（Ｑ４１１）（Ｑ４１２）－＊’、＊－Ｃ（Ｑ４１１）＝Ｃ（Ｑ４１２）－＊’、＊－Ｃ（Ｑ４１１）＝＊’または＊＝Ｃ（Ｑ４１１）＝＊’であり、
Ｘ４０３及びＸ４０４は、互いに独立して、化学結合（例えば、共有結合または配位結合）、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｑ４１３）、Ｂ（Ｑ４１３）、Ｐ（Ｑ４１３）、Ｃ（Ｑ４１３）（Ｑ４１４）またはＳｉ（Ｑ４１３）（Ｑ４１４）であり、
Ｑ４１１～Ｑ４１４に係わる説明は、それぞれ本明細書において、上述のＱ１に係わる説明を参照し、
Ｒ４０１及びＲ４０２は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換もしくは無置換のＣ１－Ｃ２０アルキル基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換もしくは無置換のＣ１－Ｃ２０アルコキシ基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換もしくは無置換のＣ３－Ｃ６０炭素環基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換もしくは無置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基、－Ｓｉ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）（Ｑ４０３）、－Ｎ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）、－Ｂ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ４０１）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ４０１）または－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）であり、
Ｑ４０１～Ｑ４０３に係わる説明は、それぞれ本明細書において、上述のＱ１に係わる説明を参照し、
ｘｃ１１及びｘｃ１２は、互いに独立して、０～１０の整数のうち一つであり、
化学式４０２において、＊及び＊’は、それぞれ化学式４０１におけるＭとの結合位置である。
Ｍは、遷移金属（例えば、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、パラジウム（Ｐｄ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、金（Ａｕ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）、ロジウム（Ｒｈ）、レニウム（Ｒｅ）またはツリウム（Ｔｍ））であり、
Ｌ４０１は、上記化学式４０２で表される配位子であり、ｘｃ１は、１、２または３であり、ｘｃ１が２以上である場合、２以上のＬ４０１は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい、
Ｌ４０２は、有機配位子であり、ｘｃ２は、０、１、２、３、または４であり、ｘｃ２が２以上である場合、２以上のＬ４０２は、互いに互いに同一であってもよく、異なっていてもよい、
Ｘ４０１及びＸ４０２は、互いに独立して、窒素または炭素であり、
環Ａ４０１及び環Ａ４０２は、互いに独立して、Ｃ３－Ｃ６０炭素環基またはＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基であり、
Ｔ４０１は、単結合、＊－Ｏ－＊’、＊－Ｓ－＊’、＊－Ｃ（＝Ｏ）－＊’、＊－Ｎ（Ｑ４１１）－＊’、＊－Ｃ（Ｑ４１１）（Ｑ４１２）－＊’、＊－Ｃ（Ｑ４１１）＝Ｃ（Ｑ４１２）－＊’、＊－Ｃ（Ｑ４１１）＝＊’または＊＝Ｃ（Ｑ４１１）＝＊’であり、
Ｘ４０３及びＸ４０４は、互いに独立して、化学結合（例えば、共有結合または配位結合）、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｑ４１３）、Ｂ（Ｑ４１３）、Ｐ（Ｑ４１３）、Ｃ（Ｑ４１３）（Ｑ４１４）またはＳｉ（Ｑ４１３）（Ｑ４１４）であり、
Ｑ４１１～Ｑ４１４に係わる説明は、それぞれ本明細書において、上述のＱ１に係わる説明を参照し、
Ｒ４０１及びＲ４０２は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換もしくは無置換のＣ１－Ｃ２０アルキル基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換もしくは無置換のＣ１－Ｃ２０アルコキシ基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換もしくは無置換のＣ３－Ｃ６０炭素環基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換もしくは無置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基、－Ｓｉ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）（Ｑ４０３）、－Ｎ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）、－Ｂ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ４０１）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ４０１）または－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）であり、
Ｑ４０１～Ｑ４０３に係わる説明は、それぞれ本明細書において、上述のＱ１に係わる説明を参照し、
ｘｃ１１及びｘｃ１２は、互いに独立して、０～１０の整数のうち一つであり、
化学式４０２において、＊及び＊’は、それぞれ化学式４０１におけるＭとの結合位置である。
【0158】
例えば、化学式４０２において、ｉ）Ｘ４０１は、窒素であり、Ｘ４０２は、炭素であるか、あるいはｉｉ）Ｘ４０１とＸ４０２とがいずれも窒素である。
【0159】
他の例として、化学式４０２において、ｘｃ１が２以上である場合、２以上のＬ４０１において、２個の環Ａ４０１は、選択的に、連結基であるＴ４０２を介して互いに結合されてもよく、あるいは２個の環Ａ４０２は、選択的に、連結基であるＴ４０３を介して互いに結合されてもよい（下記化合物ＰＤ１～ＰＤ４、及び下記化合物ＰＤ７を参照）。Ｔ４０２及びＴ４０３に係わる説明は、それぞれ本明細書において、上述のＴ４０１に係わる説明を参照する。
【0160】
化学式４０１におけるＬ４０２は、任意の有機配位子である。例えば、Ｌ４０２は、ハロゲン原子、ジケトン基（例えば、アセチルアセトネート基）、カルボン酸基（例えば、ピコリネート基）、－Ｃ（＝Ｏ）、イソニトリル基、－ＣＮ基、ホスホロス基（例えば、ホスフィン（phosphine）基、ホスファイト（phosphite）基など）、またはこれらの任意の組み合わせを含んでもよい。
【0161】
リン光ドーパントは、例えば、下記化合物ＰＤ１～ＰＤ２５のうち一つ、またはこれらの任意の組み合わせを含んでもよい。
【化57】
【化58】
【化59】
【0162】
［蛍光ドーパント］
蛍光ドーパントは、アミノ基含有化合物、スチリル基含有化合物、またはこれらの任意の組み合わせを含んでもよい。
蛍光ドーパントは、アミノ基含有化合物、スチリル基含有化合物、またはこれらの任意の組み合わせを含んでもよい。
【0163】
例えば、蛍光ドーパントは、下記化学式５０１で表される化合物を含んでもよい。
・・・（化学式５０１）
【化60】
【0164】
化学式５０１において、
Ａｒ５０１、Ｌ５０１～Ｌ５０３、Ｒ５０１及びＲ５０２は、互いに独立して、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ３－Ｃ６０炭素環基、または少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基であり、
ｘｄ１～ｘｄ３は、互いに独立して、０、１、２、または３であり、
ｘｄ４は、１、２、３、４、５、または６である。
Ａｒ５０１、Ｌ５０１～Ｌ５０３、Ｒ５０１及びＲ５０２は、互いに独立して、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ３－Ｃ６０炭素環基、または少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基であり、
ｘｄ１～ｘｄ３は、互いに独立して、０、１、２、または３であり、
ｘｄ４は、１、２、３、４、５、または６である。
【0165】
例えば、化学式５０１におけるＡｒ５０１は、３個以上の単環基が互いに縮合された縮合環基（例えば、アントラセニル基、クリセニル基、ピレニル基など）を含んでもよい。
【0166】
他の例として、化学式５０１におけるｘｄ４は、２であってもよい。
【0167】
例えば、蛍光ドーパントは、下記化合物ＦＤ１～ＦＤ３６のうち一つ、ＤＰＶＢｉ、ＤＰＡＶＢｉ、またはこれらの任意の組み合わせを含んでもよい。
【化61】
【化62】
【化63】
【化64】
【化65】
【化66】
【化67】
【0168】
［遅延蛍光物質］
発光層は、遅延蛍光物質を含んでもよい。
発光層は、遅延蛍光物質を含んでもよい。
【0169】
本明細書において、遅延蛍光物質は、遅延蛍光放出メカニズムによって遅延蛍光を放出することができる任意の化合物のうちから選択される。
【0170】
発光層に含まれた遅延蛍光物質は、発光層に含まれた他の物質の種類に応じて、ホストまたはドーパントの役割を行うことができる。
【0171】
一実施形態によれば、遅延蛍光物質の三重項エネルギーレベル（ｅＶ）と、遅延蛍光物質の一重項エネルギーレベル（ｅＶ）との差は、０ｅＶ以上０．５ｅＶ以下である。遅延蛍光物質の三重項エネルギーレベル（ｅＶ）と、遅延蛍光物質の一重項エネルギーレベル（ｅＶ）との差が前述のような範囲を満たすことにより、遅延蛍光物質において、三重項状態から一重項状態への逆エネルギー移動（up-conversion）が効果的になされ、発光素子１０の発光効率などが向上されうる。
【0172】
例えば、遅延蛍光物質は、ｉ）少なくとも１つの電子ドナー（例えば、カルバゾリル基のようなπ電子過剰Ｃ３－Ｃ６０環式基など）、及び少なくとも１つの電子アクセプタ（例えば、スルホキシド基、シアノ基、π電子欠乏性含窒素Ｃ１－Ｃ６０環式基（π electron-deficient nitrogen-containing Ｃ１－Ｃ６０ cyclic group）など）を含む物質、ｉｉ）ホウ素（Ｂ）を共有しながら縮合された２以上の環式基を含むＣ８－Ｃ６０多環基を含む物質などを含んでもよい。
【0173】
遅延蛍光物質の例は、下記化合物ＤＦ１～ＤＦ９のうち少なくとも一つを含んでもよい。
【化68】
【化69】
【0174】
［量子ドット］
発光層は、量子ドットを含んでもよい。
発光層は、量子ドットを含んでもよい。
【0175】
本明細書において、量子点は、半導体化合物の結晶を意味し、該結晶の大きさにより、多様な発光波長の光を放出することができる任意の物質を含むものである。
【0176】
量子ドットの直径は、例えば、約１ｎｍ～１０ｎｍであってもよい。
【0177】
量子ドットは、湿式化学工程、有機金属化学蒸着（ＭＯＣＶＤ：metal organic chemical vapor deposition）工程、分子線エピタキシ（ＭＢＥ：molecular beam epitaxy）工程、またはこれらと類似した工程によって合成されることができる。
【0178】
湿式化学工程は、有機溶媒と前駆体物質とを混合した後、量子ドット粒子結晶を成長させる方法である。結晶が成長するとき、有機溶媒が、自然に量子ドット結晶表面に配位された分散剤の役割を行い、結晶の成長を調節するため、有機金属化学蒸着や分子線エピタキシのような気相蒸着法よりさらに容易であり、低コストの工程を介して量子ドット粒子の成長を制御することができる。
【0179】
量子ドットは、ＩＩＩ－ＶＩ族半導体化合物、ＩＩ－ＶＩ族半導体化合物、ＩＩＩ－Ｖ族半導体化合物、ＩＩＩ－ＶＩ族半導体化合物、Ｉ－ＩＩＩ－ＶＩ族半導体化合物、ＩＶ－ＶＩ族半導体化合物、ＩＶ族元素または化合物、またはこれらの任意の組み合わせを含んでもよい。
【0180】
ＩＩＩ－ＶＩ族半導体化合物の例は、Ｉｎ２Ｓ３のような二元化合物；ＡｇＩｎＳ、ＡｇＩｎＳ２、ＣｕＩｎＳ、ＣｕＩｎＳ２のような三元化合物；またはこれらの任意の組み合わせ；を含んでもよい。
【0181】
ＩＩ－ＶＩ族半導体化合物の例は、ＣｄＳ、ＣｄＳｅ、ＣｄＴｅ、ＺｎＳ、ＺｎＳｅ、ＺｎＴｅ、ＺｎＯ、ＨｇＳ、ＨｇＳｅ、ＨｇＴｅ、ＭｇＳｅ、ＭｇＳのような二元化合物；ＣｄＳｅＳ、ＣｄＳｅＴｅ、ＣｄＳＴｅ、ＺｎＳｅＳ、ＺｎＳｅＴｅ、ＺｎＳＴｅ、ＨｇＳｅＳ、ＨｇＳｅＴｅ、ＨｇＳＴｅ、ＣｄＺｎＳ、ＣｄＺｎＳｅ、ＣｄＺｎＴｅ、ＣｄＨｇＳ、ＣｄＨｇＳｅ、ＣｄＨｇＴｅ、ＨｇＺｎＳ、ＨｇＺｎＳｅ、ＨｇＺｎＴｅ、ＭｇＺｎＳｅ、ＭｇＺｎＳのような三元化合物；ＣｄＺｎＳｅＳ、ＣｄＺｎＳｅＴｅ、ＣｄＺｎＳＴｅ、ＣｄＨｇＳｅＳ、ＣｄＨｇＳｅＴｅ、ＣｄＨｇＳＴｅ、ＨｇＺｎＳｅＳ、ＨｇＺｎＳｅＴｅ、ＨｇＺｎＳＴｅのような四元化合物；またはこれらの任意の組み合わせ；を含んでもよい。
【0182】
ＩＩＩ－Ｖ族半導体化合物の例は、ＧａＮ、ＧａＰ、ＧａＡｓ、ＧａＳｂ、ＡｌＮ、ＡｌＰ、ＡｌＡｓ、ＡｌＳｂ、ＩｎＮ、ＩｎＰ、ＩｎＡｓ、ＩｎＳｂのような二元化合物；ＧａＮＰ、ＧａＮＡｓ、ＧａＮＳｂ、ＧａＰＡｓ、ＧａＰＳｂ、ＡｌＮＰ、ＡｌＮＡｓ、ＡｌＮＳｂ、ＡｌＰＡｓ、ＡｌＰＳｂ、ＩｎＧａＰ、ＩｎＮＰ、ＩｎＡｌＰ、ＩｎＮＡｓ、ＩｎＮＳｂ、ＩｎＰＡｓ、ＩｎＰＳｂ、ＧａＡｌＮＰのような三元化合物；ＧａＡｌＮＡｓ、ＧａＡｌＮＳｂ、ＧａＡｌＰＡｓ、ＧａＡｌＰＳｂ、ＧａＩｎＮＰ、ＧａＩｎＮＡｓ、ＧａＩｎＮＳｂ、ＧａＩｎＰＡｓ、ＧａＩｎＰＳｂ、ＩｎＡｌＮＰ、ＩｎＡｌＮＡｓ、ＩｎＡｌＮＳｂ、ＩｎＡｌＰＡｓ、ＩｎＡｌＰＳｂのような四元化合物；またはこれらの任意の組み合わせ；を含んでもよい。なお、ＩＩＩ－Ｖ族半導体化合物は、ＩＩ族元素をさらに含んでもよい。ＩＩ族元素をさらに含むＩＩＩ－Ｖ族半導体化合物の例は、ＩｎＺｎＰ、ＩｎＧａＺｎＰ、ＩｎＡｌＺｎＰなどを含んでもよい。
【0183】
ＩＩＩ－ＶＩ族半導体化合物の例は、ＧａＳ、ＧａＳｅ、Ｇａ２Ｓｅ３、ＧａＴｅ、ＩｎＳ、ＩｎＳｅ、Ｉｎ２Ｓｅ３、ＩｎＴｅのような二元化合物；ＩｎＧａＳ３、ＩｎＧａＳｅ３のような三元化合物；またはこれらの任意の組み合わせ；を含んでもよい。
【0184】
Ｉ－ＩＩＩ－ＶＩ族半導体化合物の例は、ＡｇＩｎＳ、ＡｇＩｎＳ２、ＣｕＩｎＳ、ＣｕＩｎＳ２、ＣｕＧａＯ２、ＡｇＧａＯ２、ＡｇＡｌＯ２のような三元化合物；またはこれらの任意の組み合わせ；を含んでもよい。
【0185】
ＩＶ－ＶＩ族半導体化合物の例は、ＳｎＳ、ＳｎＳｅ、ＳｎＴｅ、ＰｂＳ、ＰｂＳｅ、ＰｂＴｅのような二元化合物；ＳｎＳｅＳ、ＳｎＳｅＴｅ、ＳｎＳＴｅ、ＰｂＳｅＳ、ＰｂＳｅＴｅ、ＰｂＳＴｅ、ＳｎＰｂＳ、ＳｎＰｂＳｅ、ＳｎＰｂＴｅのような三元化合物；ＳｎＰｂＳＳｅ、ＳｎＰｂＳｅＴｅ、ＳｎＰｂＳＴｅのような四元化合物；またはこれらの任意の組み合わせ；を含んでもよい。
【0186】
ＩＶ族元素またはＩＶ族化合物は、Ｓｉ、Ｇｅのような単一元素化合物；ＳｉＣ、ＳｉＧｅのような二元化合物；またはこれらの任意の組み合わせを含んでもよい。
【0187】
二元化合物、三元化合物及び四元化合物のような多元化合物に含まれたそれぞれの元素は、均一な濃度または不均一な濃度で、粒子内に存在してもよい。
【0188】
一方、量子ドットは、当該量子ドットに含まれたそれぞれの元素の濃度が均一である単一構造、またはコア・シェルの二重構造を有することができる。例えば、コアに含まれた物質と、シェルに含まれた物質は、互いに異なっていてもよい。
【0189】
量子ドットのシェルは、コアの化学的変性を防止し、半導体特性を維持するための保護層の役割、及び／または量子ドットに電気泳動特性を付与するためのチャージング層（charging layer）の役割を行うことができる。シェルは、単層または多層であってもよい。アとシェルとの界面は、シェルに存在する元素の濃度が中心に行くほど低くなる濃度勾配（gradient）を有することができる。
【0190】
量子ドットのシェルの例としては、金属または非金属の酸化物、半導体化合物、またはこれらの組み合わせなどを挙げることができる。金属または非金属の酸化物の例は、ＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３、ＴｉＯ２、ＺｎＯ、ＭｎＯ、Ｍｎ２Ｏ３、Ｍｎ３Ｏ４、ＣｕＯ、ＦｅＯ、Ｆｅ２Ｏ３、Ｆｅ３Ｏ４、ＣｏＯ、Ｃｏ３Ｏ４、ＮｉＯのような二元化合物；ＭｇＡｌ２Ｏ４、ＣｏＦｅ２Ｏ４、ＮｉＦｅ２Ｏ４、ＣｏＭｎ２Ｏ４のような三元化合物；またはこれらの任意の組み合わせ；を含んでもよい。半導体化合物の例は、本明細書に記載されたような、ＩＩＩ－ＶＩ族半導体化合物、ＩＩ－ＶＩ族半導体化合物、ＩＩＩ－Ｖ族半導体化合物、ＩＩＩ－ＶＩ族半導体化合物、Ｉ－ＩＩＩ－ＶＩ族半導体化合物、ＩＶ－ＶＩ族半導体化合物、またはこれらの任意の組み合わせを含んでもよい。例えば、半導体化合物は、ＣｄＳ、ＣｄＳｅ、ＣｄＴｅ、ＺｎＳ、ＺｎＳｅ、ＺｎＴｅ、ＺｎＳｅＳ、ＺｎＴｅＳ、ＧａＡｓ、ＧａＰ、ＧａＳｂ、ＨｇＳ、ＨｇＳｅ、ＨｇＴｅ、ＩｎＡｓ、ＩｎＰ、ＩｎＧａＰ、ＩｎＳｂ、ＡｌＡｓ、ＡｌＰ、ＡｌＳｂ、またはこれらの任意の組み合わせを含んでもよい。
【0191】
該量子ドットは、約４５ｎｍ以下、具体的には、約４０ｎｍ以下、さらに具体的には、約３０ｎｍ以下の発光波長スペクトルの半値幅（ＦＷＨＭ：full width of half maximum）を有することができ、この範囲において、色純度や色再現性を向上させることができる。また、そのような量子ドットを介して発光される光は、全方向に放出され、光視野角が向上されうる。
【0192】
また、該量子ドットの形態は、具体的には、球形、ピラミッド形、多重枝形（multi-arm)、または立方体（cubic）のナノ粒子・ナノチューブ・ナノワイヤ・ナノファイバ・ナノ板状粒子のような形態であってもよい。
【0193】
量子ドットの大きさを調節することにより、エネルギーバンドギャップの調節が可能であるため、量子ドット発光層において、多様な波長帯の光を得ることができる。従って、互いに異なる大きさの量子ドットを使用することにより、さまざまな波長の光を放出する発光素子を実現することができる。具体的には、量子ドットの大きさは、赤色光、緑色光及び／または青色光が放出されるように選択される。また、量子ドットの大きさは、多様な色の光が混ざり、白色光を放出するように構成されることもできる。
【0194】
［中間層１３０における電子輸送領域］
電子輸送領域は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質を含む単一層からなる単層構造、またはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質を含む複数の層を含む多層構造を有することができる。
電子輸送領域は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質を含む単一層からなる単層構造、またはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質を含む複数の層を含む多層構造を有することができる。
【0195】
電子輸送領域は、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層、電子輸送層、電子注入層、またはこれらの任意の組み合わせを含んでもよい。
【0196】
例えば、電子輸送領域は、発光層から順に積層された電子輸送層／電子注入層、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層、電子調節層／電子輸送層／電子注入層またはバッファ層／電子輸送層／電子注入層などの構造を有することができる。
【0197】
電子輸送領域（例えば、電子輸送領域におけるバッファ層、正孔阻止層、電子調節層または電子輸送層）は、少なくとも１つのπ電子欠乏性含窒素Ｃ１－Ｃ６０環式基を含む金属非含有（metal-free）化合物を含んでもよい。
【0198】
例えば、電子輸送領域は、下記化学式６０１で表された化合物を含んでもよい。
［Ａｒ６０１］ｘｅ１１－［（Ｌ６０１）ｘｅ１－Ｒ６０１］ｘｅ２１・・・（化学式６０１）
［Ａｒ６０１］ｘｅ１１－［（Ｌ６０１）ｘｅ１－Ｒ６０１］ｘｅ２１・・・（化学式６０１）
【0199】
化学式６０１において、
Ａｒ６０１及びＬ６０１は、互いに独立して、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ３－Ｃ６０炭素環基、または少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基であり、
ｘｅ１１は、１、２または３であり、
ｘｅ１は、０、１、２、３、４、または５であり、
Ｒ６０１は、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ３－Ｃ６０炭素環基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基、－Ｓｉ（Ｑ６０１）（Ｑ６０２）（Ｑ６０３）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ６０１）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ６０１）、または－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ６０１）（Ｑ６０２）であり、
Ｑ６０１～Ｑ６０３に係わる説明は、それぞれ本明細書において、上述のＱ１に係わる説明を参照し、
ｘｅ２１は、１、２、３、４、または５であり、
前述のＡｒ６０１、Ｌ６０１及びＲ６０１のうち少なくとも一つは、互いに独立して、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のπ電子欠乏性含窒素Ｃ１－Ｃ６０環式基である。
Ａｒ６０１及びＬ６０１は、互いに独立して、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ３－Ｃ６０炭素環基、または少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基であり、
ｘｅ１１は、１、２または３であり、
ｘｅ１は、０、１、２、３、４、または５であり、
Ｒ６０１は、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ３－Ｃ６０炭素環基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基、－Ｓｉ（Ｑ６０１）（Ｑ６０２）（Ｑ６０３）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ６０１）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ６０１）、または－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ６０１）（Ｑ６０２）であり、
Ｑ６０１～Ｑ６０３に係わる説明は、それぞれ本明細書において、上述のＱ１に係わる説明を参照し、
ｘｅ２１は、１、２、３、４、または５であり、
前述のＡｒ６０１、Ｌ６０１及びＲ６０１のうち少なくとも一つは、互いに独立して、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のπ電子欠乏性含窒素Ｃ１－Ｃ６０環式基である。
【0200】
例えば、化学式６０１において、ｘｅ１１が２以上である場合、２以上のＡｒ６０１は、単結合を介して互いに結合されてもよい。
【0201】
他の例として、化学式６０１におけるＡｒ６０１は、置換もしくは無置換のアントラセンニルである。
【0202】
さらに他の例として、電子輸送領域は、下記化学式６０１－１で表された化合物を含んでもよい。
・・・（化学式６０１－１）
【化70】
【0203】
化学式６０１－１において、
Ｘ６１４は、ＮまたはＣ（Ｒ６１４）であり、Ｘ６１５は、ＮまたはＣ（Ｒ６１５）であり、Ｘ６１６は、ＮまたはＣ（Ｒ６１６）であり、Ｘ６１４～Ｘ６１６のうち少なくとも一つは、Ｎであり、
Ｌ６１１～Ｌ６１３に係わる説明は、それぞれ上述のＬ６０１に係わる説明を参照し、
ｘｅ６１１～ｘｅ６１３に係わる説明は、それぞれ上述のｘｅ１に係わる説明を参照し、
Ｒ６１１～Ｒ６１３に係わる説明は、それぞれ上述のＲ６０１に係わる説明を参照し、
Ｒ６１４～Ｒ６１６は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ１－Ｃ２０アルコキシ基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ３－Ｃ６０炭素環基、または少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基である。
Ｘ６１４は、ＮまたはＣ（Ｒ６１４）であり、Ｘ６１５は、ＮまたはＣ（Ｒ６１５）であり、Ｘ６１６は、ＮまたはＣ（Ｒ６１６）であり、Ｘ６１４～Ｘ６１６のうち少なくとも一つは、Ｎであり、
Ｌ６１１～Ｌ６１３に係わる説明は、それぞれ上述のＬ６０１に係わる説明を参照し、
ｘｅ６１１～ｘｅ６１３に係わる説明は、それぞれ上述のｘｅ１に係わる説明を参照し、
Ｒ６１１～Ｒ６１３に係わる説明は、それぞれ上述のＲ６０１に係わる説明を参照し、
Ｒ６１４～Ｒ６１６は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ１－Ｃ２０アルコキシ基、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ３－Ｃ６０炭素環基、または少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたもしくは無置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロ環基である。
【0204】
例えば、化学式６０１及び化学式６０１－１において、ｘｅ１、及びｘｅ６１１～ｘｅ６１３は、互いに独立して、０、１または２である。
【0205】
電子輸送領域は、下記化合物ＥＴ１～ＥＴ４５のうち一つ、２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン（ＢＣＰ）、４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン（Ｂｐｈｅｎ）、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑ、ＴＡＺ、ＮＴＡＺ、またはこれらの任意の組み合わせを含んでもよい。
【化71】
【化72】
【化73】
【化74】
【化75】
【化76】
【化77】
【0206】
電子輸送領域の厚みは、約１６ｎｍ～約５００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍ～約４００ｎｍであってもよい。電子輸送領域が、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層、電子輸送層、またはこれらの任意の組み合わせを含む場合、前述のバッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みは、互いに独立して、約２ｎｍ～約１００ｎｍ、例えば、約３ｎｍ～約３０ｎｍであってもよく、電子輸送層の厚みは、約１０ｎｍ～約１００ｎｍ、例えば、約１５ｎｍ～約５０ｎｍであってもよい。前述のバッファ層、正孔阻止層、電子調節層、電子輸送層及び／または電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、十分な電子輸送特性を得ることができる。
【0207】
電子輸送領域（例えば、電子輸送領域における電子輸送層）は、前述のような物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
【0208】
金属含有物質は、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、またはこれらの任意の組み合わせを含んでもよい。アルカリ金属錯体の金属イオンは、Ｌｉイオン、Ｎａイオン、Ｋイオン、ＲｂイオンまたはＣｓイオンであってもよく、アルカリ土類金属錯体の金属イオンは、Ｂｅイオン、Ｍｇイオン、Ｃａイオン、ＳｒイオンまたはＢａイオンであってもよい。アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体の金属イオンに配位された配位子は、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン、シクロペンタジエン、またはこれらの任意の組み合わせを含んでもよい。
【0209】
例えば、金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含んでもよい。Ｌｉ錯体は、例えば、下記化合物ＥＴ－Ｄ１（ＬｉＱ）またはＥＴ－Ｄ２を含んでもよい。
【化78】
【0210】
電子輸送領域は、第２電極１５０からの電子注入を容易にする電子注入層を含んでもよい。電子注入層は、第２電極１５０と直接接触することができる。
【0211】
電子注入層は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質を含む単一層からなる単層構造、またはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質を含む複数の層を有する多層構造を有することができる。
【0212】
電子注入層は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属含有化合物、アルカリ土類金属含有化合物、希土類金属含有化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはこれらの任意の組み合わせを含んでもよい。
【0213】
アルカリ金属は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓ、またはこれらの任意の組み合わせを含んでもよい。アルカリ土類金属は、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、またはこれらの任意の組み合わせを含んでもよい。希土類金属はＳｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂ、Ｇｄ、またはこれらの任意の組み合わせを含んでもよい。
【0214】
アルカリ金属含有化合物、アルカリ土類金属含有化合物及び希土類金属含有化合物は、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属それぞれの、酸化物、ハロゲン化物（例えば、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物など）、テルル化物、またはこれらの任意の組み合わせを含んでもよい。
【0215】
アルカリ金属含有化合物は、Ｌｉ２Ｏ、Ｃｓ２Ｏ、Ｋ２Ｏのようなアルカリ金属酸化物；ＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ、ＬｉＩ、ＮａＩ、ＣｓＩ、ＫＩのようなアルカリ金属ハロゲン化物；またはこれらの任意の組み合わせを含んでもよい。アルカリ土類金属含有化合物は、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ、ＢａｘＳｒ１－ｘＯ（ｘは、０＜ｘ＜１を満たす実数である）、ＢａｘＣａ１－ｘＯ（ｘは、０＜ｘ＜１を満たす実数である）のようなアルカリ土類金属化合物を含んでもよい。希土類金属含有化合物は、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、Ｓｃ２Ｏ３、Ｙ２Ｏ３、Ｃｅ２Ｏ３、ＧｄＦ３、ＴｂＦ３、ＹｂＩ３、ＳｃＩ３、ＴｂＩ３、またはこれらの任意の組み合わせを含んでもよい。また、希土類金属含有化合物は、ランタノイド金属テルル化物を含んでもよい。ランタノイド金属テルル化物の例は、ＬａＴｅ、ＣｅＴｅ、ＰｒＴｅ、ＮｄＴｅ、ＰｍＴｅ、ＳｍＴｅ、ＥｕＴｅ、ＧｄＴｅ、ＴｂＴｅ、ＤｙＴｅ、ＨｏＴｅ、ＥｒＴｅ、ＴｍＴｅ、ＹｂＴｅ、ＬｕＴｅ、Ｌａ２Ｔｅ３、Ｃｅ２Ｔｅ３、Ｐｒ２Ｔｅ３、Ｎｄ２Ｔｅ３、Ｐｍ２Ｔｅ３、Ｓｍ２Ｔｅ３、Ｅｕ２Ｔｅ３、Ｇｄ２Ｔｅ３、Ｔｂ２Ｔｅ３、Ｄｙ２Ｔｅ３、Ｈｏ２Ｔｅ３、Ｅｒ２Ｔｅ３、Ｔｍ２Ｔｅ３、Ｙｂ２Ｔｅ３、Ｌｕ２Ｔｅ３などを含んでもよい。
【0216】
アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体は、ｉ）前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属のイオンのうち一つ、及びｉｉ）金属イオンと結合した配位子として、例えば、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン、シクロペンタジエン、またはこれらの任意の組み合わせを含んでもよい。
【0217】
電子注入層は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属含有化合物、アルカリ土類金属含有化合物、希土類金属含有化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはこれらの任意の組み合わせだけによってなるか、あるいは有機物（例えば、化学式６０１で表された化合物）をさらに含んでもよい。
【0218】
一実施形態によれば、電子注入層は、ｉ）アルカリ金属含有化合物（例えば、アルカリ金属ハロゲン化物）からなるか、あるいはｉｉ）ａ）アルカリ金属含有化合物（例えば、アルカリ金属ハロゲン化物）、及びｂ）アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、またはこれらの任意の組み合わせからなる。例えば、電子注入層は、ＫＩ：Ｙｂ共蒸着層、ＲｂＩ：Ｙｂ共蒸着層などであってもよい。
【0219】
電子注入層が有機物をさらに含む場合、前述のアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属含有化合物、アルカリ土類金属含有化合物、希土類金属含有化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはこれらの任意の組み合わせは、有機物を含むマトリックスに均一または不均一に分散されている。
【0220】
電子注入層の厚みは、約０．１ｎｍ～約１０ｎｍ、約０．３ｎｍ～約９ｎｍであってもよい。電子注入層の厚みが前述のような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、十分な電子注入特性を得ることができる。
【0221】
［第２電極１５０］
前述のような中間層１３０上部には、第２電極１５０が設けられている。第２電極１５０は、電子注入電極であるカソードであり、このとき、第２電極１５０用物質としては、低い仕事関数を有する金属、合金、導電性化合物、またはこれらの任意の組み合わせを使用することができる。
前述のような中間層１３０上部には、第２電極１５０が設けられている。第２電極１５０は、電子注入電極であるカソードであり、このとき、第２電極１５０用物質としては、低い仕事関数を有する金属、合金、導電性化合物、またはこれらの任意の組み合わせを使用することができる。
【0222】
第２電極１５０は、リチウム（Ｌｉ）、銀（Ａｇ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム－リチウム合金（Ａｌ－Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム－インジウム合金（Ｍｇ－Ｉｎ）、マグネシウム－銀合金（Ｍｇ－Ａｇ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、銀－イッテルビウム合金（Ａｇ－Ｙｂ）、ＩＴＯ、ＩＺＯ、またはこれらの任意の組み合わせを含んでもよい。第２電極１５０は、透過型電極、半透過型電極または反射型電極である。
【0223】
第２電極１５０は、単一層である単層構造、または複数の層を有する多層構造を有することができる。
【0224】
［キャッピング層］
第１電極１１０の外側には、第１キャッピング層が設けられてもよく、かつ／または第２電極１５０の外側には、第２キャッピング層が設けられてもよい。具体的には、発光素子１０は、第１キャッピング層、第１電極１１０、中間層１３０及び第２電極１５０が順に積層された構造；第１電極１１０、中間層１３０、第２電極１５０及び第２キャッピング層が順に積層された構造；または第１キャッピング層、第１電極１１０、中間層１３０、第２電極１５０及び第２キャッピング層が順に積層された構造を有することができる。
第１電極１１０の外側には、第１キャッピング層が設けられてもよく、かつ／または第２電極１５０の外側には、第２キャッピング層が設けられてもよい。具体的には、発光素子１０は、第１キャッピング層、第１電極１１０、中間層１３０及び第２電極１５０が順に積層された構造；第１電極１１０、中間層１３０、第２電極１５０及び第２キャッピング層が順に積層された構造；または第１キャッピング層、第１電極１１０、中間層１３０、第２電極１５０及び第２キャッピング層が順に積層された構造を有することができる。
【0225】
発光素子１０の中間層１３０における発光層で生成された光は、半透過型電極または透過型電極である第１電極１１０及び第１キャッピング層を経て、外部に取り出され、発光素子１０の中間層１３０における発光層で生成された光は、半透過型電極または透過型電極である第２電極１５０及び第２キャッピング層を経て、外部に取り出される。
【0226】
第１キャッピング層及び第２キャッピング層は、補強干渉の原理により、外部発光効率を向上させる役割を行うことができる。それにより、発光素子１０の光抽出効率が上昇され、発光素子１０の発光効率が向上されうる。
【0227】
第１キャッピング層及び第２キャッピング層それぞれは、（５８９ｎｍでの）屈折率が１．６以上の物質を含んでもよい。
【0228】
第１キャッピング層及び第２キャッピング層は、互いに独立して、有機物を含む有機キャッピング層、無機物を含む無機キャッピング層、または有機物及び無機物を含む複合キャッピング層であってもよい。
【0229】
第１キャッピング層及び第２キャッピング層のうち少なくとも１層は、互いに独立して、炭素環化合物、ヘテロ環化合物、アミノ基含有化合物、ポルフィン誘導体（porphine derivatives）、フタロシアニン誘導体（phthalocyanine derivatives）、ナフタロシアニン誘導体（naphthalocyanine derivatives）、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、またはこれらの任意の組み合わせを含んでもよい。前述の炭素環化合物、ヘテロ環化合物及びアミノ基含有化合物は、選択的に、Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、またはこれらの任意の組み合わせを含む置換基によって置換されてもよい。一実施形態によれば、第１キャッピング層及び第２キャッピング層のうち少なくとも１層は、互いに独立して、アミノ基含有化合物を含んでもよい。
【0230】
例えば、第１キャッピング層及び第２キャッピング層のうち少なくとも１層は、互いに独立して、化学式２０１で表された化合物、化学式２０２で表された化合物、またはこれらの任意の組み合わせを含んでもよい。
【0231】
さらに他の実施形態によれば、第１キャッピング層及び第２キャッピング層のうち少なくとも１層は、互いに独立して、化合物ＨＴ２８～ＨＴ３３のうち一つ、下記化合物ＣＰ１～ＣＰ６のうち一つ、β－ＮＰＢ、またはこれらの任意の化合物を含んでもよい。
【化79】
【化80】
【0232】
［電子装置］
発光素子は、各種電子装置に含まれることができる。例えば、発光素子を含む電子装置は、発光装置、認証装置などであってもよい。
発光素子は、各種電子装置に含まれることができる。例えば、発光素子を含む電子装置は、発光装置、認証装置などであってもよい。
【0233】
電子装置（例えば、発光装置）は、発光素子以外に、ｉ）カラーフィルタ、ｉｉ）色変換層、またはｉｉｉ）カラーフィルタ及び色変換層をさらに含んでもよい。カラーフィルタ及び／または色変換層は、発光素子から放出される光の少なくとも１つの進行方向上に設けられる。例えば、発光素子から放出される光は、青色光または白色光であってもよい。発光素子に係わる説明は、前述の発光素子に関する説明を参照する。一実施形態によれば、色変換層は、量子ドットを含んでもよい。量子ドットは、例えば、上述したような量子ドットであってもよい。
【0234】
電子装置は、第１基板を含んでもよい。第１基板は、複数の副画素領域を含み、カラーフィルタは、複数の副画素領域それぞれに対応する複数のカラーフィルタ領域を含み、色変換層は、複数の副画素領域それぞれに対応する複数の色変換領域を含んでもよい。
【0235】
複数の副画素領域間に、画素定義膜が設けられ、それぞれの副画素領域が定義される。
【0236】
カラーフィルタは、複数のカラーフィルタ領域、及び複数のカラーフィルタ領域間に設けられた遮光パターンをさらに含んでもよい。色変換層は、複数の色変換領域、及び複数の色変換領域の間に設けられた遮光パターンをさらに含んでもよい。
【0237】
複数のカラーフィルタ領域（または、複数の色変換領域）は、第１色光を放出する第１領域、第２色光を放出する第２領域、及び／または第３色光を放出する第３領域を含み、第１色光、第２色光及び／または第３色光は、互いに異なる最大発光波長を有してもよい。例えば、第１色光は、赤色光であり、第２色光は緑色光であり、第３色光は、青色光であってもよい。例えば、複数のカラーフィルタ領域（または、複数の色変換領域）は、量子ドットを含んでもよい。具体的には、第１領域は、赤色量子ドットを含み、第２領域は、緑色量子ドットを含み、第３領域は、量子ドットを含まなくてもよい。該量子ドットに係わる説明は、本明細書に記載されたところを参照する。第１領域、第２領域及び／または第３領域は、それぞれ散乱体をさらに含んでもよい。
【0238】
例えば、発光素子は、第１光を放出し、第１領域は、第１光を吸収し、第１－１色光を放出し、第２領域は、第１光を吸収し、第２－１色光を放出し、第３領域は、第１光を吸収し、第３－１色光を放出することができる。このとき、第１－１色光、第２－１色光及び第３－１色光は、互いに異なる最大発光波長を有してもよい。具体的には、第１光は、青色光であり、第１－１色光は、赤色光であり、第２－１色光は、緑色光であり、第３－１色光は、青色光である。
【0239】
電子装置は、前述のような発光素子以外に、薄膜トランジスタをさらに含んでもよい。薄膜トランジスタは、ソース電極、ドレイン電極及び活性層を含んでもよく、ソース電極及びドレイン電極のうちいずれか一つと、発光素子の第１電極及び第２電極のうちいずれか一つは、電気的に接続されうる。
【0240】
薄膜トランジスタは、ゲート電極、ゲート絶縁膜などをさらに含んでもよい。
【0241】
活性層は、結晶質シリコン、アモルファスシリコン、有機半導体、酸化物半導体などを含んでもよい。
【0242】
電子装置は、発光素子を密封する密封部をさらに含んでもよい。密封部は、カラーフィルタ及び／または色変換層と、発光素子との間に設けられてもよい。密封部は、発光素子からの光が外部に取り出されるようにしながら、同時に、発光素子に、外気及び水分が浸透することを遮断する。密封部は、透明なガラス基板またはプラスチック基板を含む密封基板であってもよい。密封部は、有機層及び／または無機層を１層以上含む薄膜封止層であってもよい。密封部が、薄膜封止層である場合、電子装置は、フレキシブルであってもよい。
【0243】
密封部上には、カラーフィルタ及び／または色変換層以外に、電子装置の用途により、多様な機能層が追加して設けられることができる。機能層の例は、タッチスクリーン層、偏光層などを含んでもよい。タッチスクリーン層は、減圧式タッチスクリーン層、静電式タッチスクリーン層または赤外線式タッチスクリーン層であってもよい。認証装置は、例えば、生体（例えば、指先、瞳など）の生体情報を利用し、個人を認証する生体認証装置であってもよい。
【0244】
認証装置は、前述のような発光素子以外に、生体情報収集手段をさらに含んでもよい。
【0245】
電子装置は、各種ディスプレイ、光源、照明、パーソナルコンピュータ（例えば、モバイル型パーソナルコンピュータ）、携帯電話、デジタル写真機、電子手帳、電子辞典、電子ゲーム機、医療機器（例えば、電子体温計、血圧計、血糖計、脈拍計測装置、脈波計測装置、心電表示装置、超音波診断装置、内視鏡用表示装置）、魚群探知機、各種測定機器、計器類（例えば、車両、航空機、船舶の計器類）、プロジェクタなどにも応用される。
【0246】
【0247】
基板１００は、可撓性基板、ガラス基板または金属基板であってもよい。基板１００上には、バッファ層２１０が設けられてもよい。バッファ層２１０は、基板１００を介する不純物の浸透を防止し、基板１００上部に平坦な面を提供する役割を行うことができる。
【0248】
バッファ層２１０上には、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）が設けられる。薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）は、活性層２２０、ゲート電極２４０、ソース電極２６０及びドレイン電極２７０を含んでもよい。
【0249】
活性層２２０は、シリコンまたはポリシリコンのような無機半導体、有機半導体または酸化物半導体を含んでもよく、ソース領域、ドレイン領域及びチャネル領域を含む。
【0250】
活性層２２０の上部には、活性層２２０とゲート電極２４０とを絶縁するためのゲート絶縁膜２３０が設けられ、ゲート絶縁膜２３０上部には、ゲート電極２４０が設けられる。
【0251】
ゲート電極２４０の上部には、層間絶縁膜２５０が設けられる。層間絶縁膜２５０は、ゲート電極２４０とソース電極２６０との間、及びゲート電極２４０とドレイン電極２７０との間に設けられる、それらを絶縁する役割を行う。
【0252】
層間絶縁膜２５０上には、ソース電極２６０及びドレイン電極２７０が設けられる。層間絶縁膜２５０及びゲート絶縁膜２３０は、活性層２２０のソース領域及びドレイン領域が露出されるように形成され、そのような活性層２２０の露出されたソース領域及びドレイン領域と接するように、ソース電極２６０及びドレイン電極２７０が設けられる。
【0253】
そのような薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）は、発光素子に電気的に接続され、発光素子を駆動させることができる。薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）は、パッシベーション層２８０で覆われて保護される。パッシベーション層２８０は、無機絶縁膜、有機絶縁膜、またはそれらの組み合わせを含んでもよい。パッシベーション層２８０上には、発光素子が設けられる。発光素子は、第１電極１１０、中間層１３０及び第２電極１５０を含む。
【0254】
第１電極１１０は、パッシベーション層２８０上に設けられる。パッシベーション層２８０は、ドレイン電極２７０の全体を覆わず、所定の領域を露出させるように形成され、露出されたドレイン電極２７０と接続されるように、第１電極１１０が設けられる。
【0255】
第１電極１１０上に、絶縁物を含む画素定義膜２９０が設けられる。画素定義膜２９０は、第１電極１１０の所定領域を露出させ、露出された領域に、中間層１３０が形成される。画素定義膜２９０は、ポリイミド系またはポリアクリル系の有機膜であってもよい。図２には、図示されていないが、中間層１３０のうち一部以上の層は、画素定義膜２９０上部にまで延長され、共通層の形態で設けられてもよい。
【0256】
中間層１３０上には、第２電極１５０が設けられ、第２電極１５０上には、キャッピング層１７０が追加して形成されてもよい。キャッピング層１７０は、第２電極１５０を覆うように形成されてもよい。
【0257】
キャッピング層１７０上には、封止部３００が設けられる。封止部３００は、発光素子上に設けられ、水分や酸素から発光素子を保護する役割を行う。封止部３００は、シリコン窒化物（ＳｉＮｘ）、シリコン酸化物（ＳｉＯｘ）、インジウムスズ酸化物、インジウム亜鉛酸化物、またはこれらの任意の組み合わせを含む無機膜；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリカーボネート、ポリイミド、ポリエチレンスルホネート、ポリオキシメチレン、ポリアリレート、ヘキサメチルジシロキサン、アクリル系樹脂（例えば、ポリメチルメタクリレート、ポリアクリル酸など）、エポキシ系樹脂（例えば、ＡＧＥ（aliphatic glycidyl ether）など）、またはこれらの任意の組み合わせを含む有機膜；または前述した無機膜と有機膜との組み合わせを含んでもよい。
【0258】
図３は、本発明の他の実施形態による発光装置の断面図である。図３の発光装置は、封止部３００上部に、遮光パターン５００及び機能性領域４００が追加して設けられているという点を除いては、図２の発光装置と同一の発光装置である。機能性領域４００は、ｉ）カラーフィルタ領域、ｉｉ）色変換領域、またはｉｉｉ）カラーフィルタ領域と色変換領域との組み合わせである。一例によれば、図３の発光装置に含まれた発光素子は、タンデム発光素子であってもよい。
【0259】
［製造方法］
正孔輸送領域に含まれた各層、発光層及び電子輸送領域に含まれた各層は、それぞれ、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Langmuir-Blodgett）法、インクジェットプリンティング法、レーザプリンティング法、レーザ熱転写（ＬＩＴＩ：laser induced thermal imaging）法のような多様な方法を利用し、所定領域に形成される。
正孔輸送領域に含まれた各層、発光層及び電子輸送領域に含まれた各層は、それぞれ、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Langmuir-Blodgett）法、インクジェットプリンティング法、レーザプリンティング法、レーザ熱転写（ＬＩＴＩ：laser induced thermal imaging）法のような多様な方法を利用し、所定領域に形成される。
【0260】
該真空蒸着法により、正孔輸送領域に含まれた各層、発光層及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、蒸着条件は、例えば、約１００～約５００℃の蒸着温度、約１０－８～約１０－３ｔｏｒｒの真空度、及び約０．００１～約１０ｎｍ／ｓｅｃの蒸着速度の範囲内において、形成する層に含まれる材料、及び形成する層の構造を考慮して選択される。
【実施例0261】
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一実施形態による化合物及び有機発光素子についてさらに具体的に説明する。下記合成例において、「Ａの代わりにＢを使用した」という表現において、Ａのモル当量とＢのモル当量は、互いに同一である。
【0262】
［合成例］
合成例１：化合物１の合成
Ｎ－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（１当量、１０ｍｍｏｌ）、１－ブロモ－４－シクロヘキシルベンゼン（１．１当量、１１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．０３当量、０．３ｍｍｏｌ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（３当量、３０ｍｍｏｌ）、ｔ－Ｂｕ３Ｐ（０．０６当量、０．６ｍｍｏｌ）及びトルエン１００ｍｌを、１口丸底フラスコに入れ、１１０℃で２時間撹拌した。
合成例１：化合物１の合成
【化81】
Ｎ－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（１当量、１０ｍｍｏｌ）、１－ブロモ－４－シクロヘキシルベンゼン（１．１当量、１１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．０３当量、０．３ｍｍｏｌ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（３当量、３０ｍｍｏｌ）、ｔ－Ｂｕ３Ｐ（０．０６当量、０．６ｍｍｏｌ）及びトルエン１００ｍｌを、１口丸底フラスコに入れ、１１０℃で２時間撹拌した。
【0263】
反応が終結した後、Ｈ２Ｏとエーテルとでワークアップを行い、カラムクロマトグラフィで有機層を分離した（溶離液：塩化メチレン／ヘキサン＝１／５体積比）。
【0264】
得られた有機層をエーテルで再結晶し、３．５ｇの化合物１を得た（収率＝７０％、純度≧９９．９％）。
【0265】
合成例２：化合物５の合成
Ｎ－（［１，１’－ビフェニル］－２－イル）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（１当量、１０ｍｍｏｌ）、１－ブロモ－４－シクロヘキシルベンゼン（１．１当量、１１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．０３当量、０．３ｍｍｏｌ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（３当量、３０ｍｍｏｌ）、ｔ－Ｂｕ３Ｐ（０．０６当量、０．６ｍｍｏｌ）及びトルエン１００ｍｌを、１口丸底フラスコに入れ、１１０℃で２時間撹拌した。
【化82】
Ｎ－（［１，１’－ビフェニル］－２－イル）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（１当量、１０ｍｍｏｌ）、１－ブロモ－４－シクロヘキシルベンゼン（１．１当量、１１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．０３当量、０．３ｍｍｏｌ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（３当量、３０ｍｍｏｌ）、ｔ－Ｂｕ３Ｐ（０．０６当量、０．６ｍｍｏｌ）及びトルエン１００ｍｌを、１口丸底フラスコに入れ、１１０℃で２時間撹拌した。
【0266】
反応が終結された後、Ｈ２Ｏとエーテルとでワークアップを行い、カラムクロマトグラフィで有機層を分離した（溶離液：塩化メチレン／ヘキサン＝１／５体積比）。
【0267】
得られた有機層をエーテルで再結晶し、３．８ｇの化合物５を得た（収率＝７５％、純度≧９９．９％）。
【0268】
合成例３：化合物１３の合成
Ｎ－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（１当量、１０ｍｍｏｌ）、２－ブロモ－４’－シクロヘキシル－１，１’－ビフェニル（１．１当量、１１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．０３当量、０．３ｍｍｏｌ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（３当量、３０ｍｍｏｌ）、ｔ－Ｂｕ３Ｐ（０．０６当量、０．６ｍｍｏｌ）及びトルエン１００ｍｌを、１口丸底フラスコに入れ、２時間撹拌した。
【化83】
Ｎ－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（１当量、１０ｍｍｏｌ）、２－ブロモ－４’－シクロヘキシル－１，１’－ビフェニル（１．１当量、１１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．０３当量、０．３ｍｍｏｌ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（３当量、３０ｍｍｏｌ）、ｔ－Ｂｕ３Ｐ（０．０６当量、０．６ｍｍｏｌ）及びトルエン１００ｍｌを、１口丸底フラスコに入れ、２時間撹拌した。
【0269】
反応が終結された後、Ｈ２Ｏとエーテルとでワークアップを行い、カラムクロマトグラフィで有機層を分離した（溶離液：塩化メチレン／ヘキサン＝１／５体積比）。
【0270】
得られた有機層をエーテルで再結晶し、３．９ｇの化合物１３を得た（収率＝６６％、純度≧９９．９％）。
【0271】
合成例４：化合物２１の合成
９，９－ジメチル－Ｎ－（ナフタレン－１－イル）－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（１当量、１０ｍｍｏｌ）、１－ブロモ－４－シクロヘキシルベンゼン（１．１当量、１１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．０３当量、０．３ｍｍｏｌ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（３当量、３０ｍｍｏｌ）、ｔ－Ｂｕ３Ｐ（０．０６当量、０．６ｍｍｏｌ）及びトルエン１００ｍｌを、１口丸底フラスコに入れ、１１０℃で２時間撹拌した。
【化84】
９，９－ジメチル－Ｎ－（ナフタレン－１－イル）－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（１当量、１０ｍｍｏｌ）、１－ブロモ－４－シクロヘキシルベンゼン（１．１当量、１１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．０３当量、０．３ｍｍｏｌ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（３当量、３０ｍｍｏｌ）、ｔ－Ｂｕ３Ｐ（０．０６当量、０．６ｍｍｏｌ）及びトルエン１００ｍｌを、１口丸底フラスコに入れ、１１０℃で２時間撹拌した。
【0272】
反応が終結された後、Ｈ２Ｏとエーテルとでワークアップを行い、カラムクロマトグラフィで有機層を分離した（溶離液：塩化メチレン／ヘキサン＝１／５体積比）。
【0273】
得られた有機層をエーテルで再結晶し、３．２ｇの化合物２１を得た（収率＝６５％、純度≧９９．９％）。
【0274】
合成例５：化合物２５の合成
９，９－ジメチル－Ｎ－（ナフタレン－１－イル）－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（１当量、１０ｍｍｏｌ）、２－ブロモ－４’－シクロヘキシル－１，１’－ビフェニル（１．１当量、１１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．０３当量、０．３ｍｍｏｌ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（３当量、３０ｍｍｏｌ）、ｔ－Ｂｕ３Ｐ（０．０６当量、０．６ｍｍｏｌ）、トルエン１００ｍｌを１口丸底フラスコに入れ、１１０℃で２時間撹拌した。
【化85】
９，９－ジメチル－Ｎ－（ナフタレン－１－イル）－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（１当量、１０ｍｍｏｌ）、２－ブロモ－４’－シクロヘキシル－１，１’－ビフェニル（１．１当量、１１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．０３当量、０．３ｍｍｏｌ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（３当量、３０ｍｍｏｌ）、ｔ－Ｂｕ３Ｐ（０．０６当量、０．６ｍｍｏｌ）、トルエン１００ｍｌを１口丸底フラスコに入れ、１１０℃で２時間撹拌した。
【0275】
反応が終結された後、Ｈ２Ｏとエーテルとでワークアップを行い、カラムクロマトグラフィで有機層を分離した（溶離液：塩化メチレン／ヘキサン＝１／５体積比）。
【0276】
得られた有機層をエーテルで再結晶し、３．８ｇの化合物２５を得た（収率＝６７％、純度≧９９．９％）。
【0277】
合成例６：化合物７５の合成
Ｎ－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（１当量、１０ｍｍｏｌ）、１－ブロモ－４－シクロヘキシルベンゼン（１．１当量、１１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．０３当量、０．３ｍｍｏｌ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（３当量、３０ｍｍｏｌ）、ｔ－Ｂｕ３Ｐ（０．０６当量、０．６ｍｍｏｌ）及びトルエン１００ｍｌを、１口丸底フラスコに入れ、１１０℃で２時間撹拌した。
【化86】
Ｎ－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（１当量、１０ｍｍｏｌ）、１－ブロモ－４－シクロヘキシルベンゼン（１．１当量、１１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．０３当量、０．３ｍｍｏｌ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（３当量、３０ｍｍｏｌ）、ｔ－Ｂｕ３Ｐ（０．０６当量、０．６ｍｍｏｌ）及びトルエン１００ｍｌを、１口丸底フラスコに入れ、１１０℃で２時間撹拌した。
【0278】
反応が終結された後、Ｈ２Ｏとエーテルとでワークアップを行い、カラムクロマトグラフィで有機層を分離した（溶離液：塩化メチレン／ヘキサン＝１／５体積比）。
【0279】
得られた有機層をエーテルで再結晶し、４．４ｇの化合物７５を得た（収率＝６９％、純度≧９９．９％）。
【0280】
合成例７：化合物７９の合成
Ｎ－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（１当量、１０ｍｍｏｌ）、１－ブロモ－２－シクロヘキシルベンゼン（１．１当量、１１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．０３当量、０．３ｍｍｏｌ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（３当量、３０ｍｍｏｌ）、ｔ－Ｂｕ３Ｐ（０．０６当量、０．６ｍｍｏｌ）及びトルエン１００ｍｌを、１口丸底フラスコに入れ、１１０℃で２時間撹拌した。
【化87】
Ｎ－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（１当量、１０ｍｍｏｌ）、１－ブロモ－２－シクロヘキシルベンゼン（１．１当量、１１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．０３当量、０．３ｍｍｏｌ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（３当量、３０ｍｍｏｌ）、ｔ－Ｂｕ３Ｐ（０．０６当量、０．６ｍｍｏｌ）及びトルエン１００ｍｌを、１口丸底フラスコに入れ、１１０℃で２時間撹拌した。
【0281】
反応が終結された後、Ｈ２Ｏとエーテルとでワークアップを行い、カラムクロマトグラフィで有機層を分離した（溶離液：塩化メチレン／ヘキサン＝１／５体積比）。
【0282】
得られた有機層をエーテルで再結晶し、４．４ｇの化合物７９を得た（収率＝６９％、純度≧９９．９％）。
【0283】
合成例８：化合物９９の合成
Ｎ－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－９，９’－スピロビ［フルオレン］－２－アミン（１当量、１０ｍｍｏｌ）、１－ブロモ－４－シクロヘキシルベンゼン（１．１当量、１１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．０３当量、０．３ｍｍｏｌ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（３当量、３０ｍｍｏｌ）、ｔ－Ｂｕ３Ｐ（０．０６当量、０．６ｍｍｏｌ）及びトルエン１００ｍｌを、１口丸底フラスコに入れ、１１０℃で２時間撹拌した。
【化88】
Ｎ－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－９，９’－スピロビ［フルオレン］－２－アミン（１当量、１０ｍｍｏｌ）、１－ブロモ－４－シクロヘキシルベンゼン（１．１当量、１１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．０３当量、０．３ｍｍｏｌ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（３当量、３０ｍｍｏｌ）、ｔ－Ｂｕ３Ｐ（０．０６当量、０．６ｍｍｏｌ）及びトルエン１００ｍｌを、１口丸底フラスコに入れ、１１０℃で２時間撹拌した。
【0284】
反応が終結された後、Ｈ２Ｏとエーテルとでワークアップを行い、カラムクロマトグラフィで有機層を分離した（溶離液：塩化メチレン／ヘキサン＝１／５体積比）。
【0285】
得られた有機層をエーテルで再結晶し、４．１ｇの化合物９９を得た（収率＝６４％、純度≧９９．９％）。
【0286】
合成例９：化合物１０３の合成
Ｎ－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－９，９’－スピロビ［フルオレン］－２－アミン（１当量、１０ｍｍｏｌ）、１－ブロモ－２－シクロヘキシルベンゼン（１．１当量、１１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．０３当量、０．３ｍｍｏｌ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（３当量、３０ｍｍｏｌ）、ｔ－Ｂｕ３Ｐ（０．０６当量、０．６ｍｍｏｌ）及びトルエン１００ｍｌを、１口丸底フラスコに入れ、１１０℃で２時間撹拌した。
【化89】
Ｎ－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－９，９’－スピロビ［フルオレン］－２－アミン（１当量、１０ｍｍｏｌ）、１－ブロモ－２－シクロヘキシルベンゼン（１．１当量、１１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．０３当量、０．３ｍｍｏｌ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（３当量、３０ｍｍｏｌ）、ｔ－Ｂｕ３Ｐ（０．０６当量、０．６ｍｍｏｌ）及びトルエン１００ｍｌを、１口丸底フラスコに入れ、１１０℃で２時間撹拌した。
【0287】
反応が終結された後、Ｈ２Ｏとエーテルとでワークアップを行い、カラムクロマトグラフィで有機層を分離した（溶離液：塩化メチレン／ヘキサン＝１／５体積比）。
【0288】
得られた有機層をエーテルで再結晶し、４．０ｇの化合物１０３を得た（収率＝６３％、純度≧９９．９％）。
【0289】
合成例１０：化合物１２１の合成
【化90】
【0290】
（１）中間体１２１－１の合成
２，７－ジブロモ－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール（１当量、１０ｍｍｏｌ）、シクロヘキシルボロン酸（１．１当量、１１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．０３当量、０．３ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２当量、２０ｍｍｏｌ）、及びトルエン／エタノール／Ｈ２Ｏ １００ｍｌ／１０ｍｌ／２０ｍｌを１口丸底フラスコに入れ、７０℃で６時間撹拌した。
２，７－ジブロモ－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール（１当量、１０ｍｍｏｌ）、シクロヘキシルボロン酸（１．１当量、１１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．０３当量、０．３ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２当量、２０ｍｍｏｌ）、及びトルエン／エタノール／Ｈ２Ｏ １００ｍｌ／１０ｍｌ／２０ｍｌを１口丸底フラスコに入れ、７０℃で６時間撹拌した。
【0291】
反応が終結された後、Ｈ２Ｏとエーテルとでワークアップを行い、カラムクロマトグラフィで有機層を分離した（溶離液：塩化メチレン／ヘキサン＝１／１０体積比）。
【0292】
得られた有機層をエーテルで再結晶し、中間体１２１－１を２．０ｇ得た（収率＝５０％、純度≧９９．９％）。
【0293】
（２）化合物１２１の合成
中間体１２１－１（１当量、５ｍｍｏｌ）、９，９－ジメチル－Ｎ－フェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（１．１当量、５．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．０３当量、０．１５ｍｍｏｌ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（３当量、１５ｍｍｏｌ）、ｔ－Ｂｕ３Ｐ（０．０６当量、０．３ｍｍｏｌ）及びトルエン５０ｍｌを、１口丸底フラスコに入れ、１１０℃で２時間撹拌した。
中間体１２１－１（１当量、５ｍｍｏｌ）、９，９－ジメチル－Ｎ－フェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（１．１当量、５．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．０３当量、０．１５ｍｍｏｌ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（３当量、１５ｍｍｏｌ）、ｔ－Ｂｕ３Ｐ（０．０６当量、０．３ｍｍｏｌ）及びトルエン５０ｍｌを、１口丸底フラスコに入れ、１１０℃で２時間撹拌した。
【0294】
反応が終結された後、Ｈ２Ｏとエーテルとでワークアップを行い、カラムクロマトグラフィで有機層を分離した（溶離液：塩化メチレン／ヘキサン＝１／５体積比）。
【0295】
得られた有機層をエーテルで再結晶し、２．０ｇの化合物１２１を得た（収率＝６７％、純度≧９９．９％）。
【0296】
合成例１１：化合物１２５の合成
中間体１２１－１（１当量、５ｍｍｏｌ）、９，９－ジメチル－Ｎ－（ナフタレン－１－イル）－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（１．１当量、５．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．０３当量、０．１５ｍｍｏｌ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（３当量、１５ｍｍｏｌ）、ｔ－Ｂｕ３Ｐ（０．０６当量、０．３ｍｍｏｌ）及びトルエン５０ｍｌを、１口丸底フラスコに入れ、１１０℃で２時間撹拌した。
【化91】
中間体１２１－１（１当量、５ｍｍｏｌ）、９，９－ジメチル－Ｎ－（ナフタレン－１－イル）－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（１．１当量、５．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．０３当量、０．１５ｍｍｏｌ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（３当量、１５ｍｍｏｌ）、ｔ－Ｂｕ３Ｐ（０．０６当量、０．３ｍｍｏｌ）及びトルエン５０ｍｌを、１口丸底フラスコに入れ、１１０℃で２時間撹拌した。
【0297】
反応が終結された後、Ｈ２Ｏとエーテルとでワークアップを行い、カラムクロマトグラフィで有機層を分離した（溶離液：塩化メチレン／ヘキサン＝１／５体積比）。
【0298】
得られた有機層をエーテルで再結晶し、２．４ｇの化合物１２５を得た（収率＝７４％、純度≧９９．９％）。
【0299】
合成例１２：化合物１２９の合成
中間体１２１－１（１当量、５ｍｍｏｌ）、Ｎ－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－３－アミン（１．１当量、５．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．０３当量、０．１５ｍｍｏｌ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（３当量、１５ｍｍｏｌ）、ｔ－Ｂｕ３Ｐ（０．０６当量、０．３ｍｍｏｌ）及びトルエン５０ｍｌを、１口丸底フラスコに入れ、１１０℃で２時間撹拌した。
【化92】
中間体１２１－１（１当量、５ｍｍｏｌ）、Ｎ－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－３－アミン（１．１当量、５．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．０３当量、０．１５ｍｍｏｌ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（３当量、１５ｍｍｏｌ）、ｔ－Ｂｕ３Ｐ（０．０６当量、０．３ｍｍｏｌ）及びトルエン５０ｍｌを、１口丸底フラスコに入れ、１１０℃で２時間撹拌した。
【0300】
反応が終結された後、Ｈ２Ｏとエーテルとでワークアップを行い、カラムクロマトグラフィで有機層を分離した（溶離液：塩化メチレン／ヘキサン＝１／５体積比）。
【0301】
得られた有機層をエーテルで再結晶し、２．５ｇの化合物１２９を得た（収率＝７１％、純度≧９９．９％）。
【0302】
合成例１３：化合物１３３の合成
中間体１２１－１（１当量、５ｍｍｏｌ）、ビス（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）アミン（１．１当量、５．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．０３当量、０．１５ｍｍｏｌ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（３当量、１５ｍｍｏｌ）、ｔ－Ｂｕ３Ｐ（０．０６当量、０．３ｍｍｏｌ）及びトルエン５０ｍｌを、１口丸底フラスコに入れ、１１０℃で２時間撹拌した。
【化93】
中間体１２１－１（１当量、５ｍｍｏｌ）、ビス（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）アミン（１．１当量、５．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．０３当量、０．１５ｍｍｏｌ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（３当量、１５ｍｍｏｌ）、ｔ－Ｂｕ３Ｐ（０．０６当量、０．３ｍｍｏｌ）及びトルエン５０ｍｌを、１口丸底フラスコに入れ、１１０℃で２時間撹拌した。
【0303】
反応が終結された後、Ｈ２Ｏとエーテルとでワークアップを行い、カラムクロマトグラフィで有機層を分離した（溶離液：塩化メチレン／ヘキサン＝１／５体積比）。
【0304】
得られた有機層をエーテルで再結晶し、３．０ｇの化合物１３３を得た（収率＝８３％、純度≧９９．９％）。
【0305】
合成例１４：化合物１３５の合成
中間体１２１－１（１当量、５ｍｍｏｌ）、Ｎ－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（１．１当量、５．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．０３当量、０．１５ｍｍｏｌ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（３当量、１５ｍｍｏｌ）、ｔ－Ｂｕ３Ｐ（０．０６当量、０．３ｍｍｏｌ）及びトルエン５０ｍｌを、１口丸底フラスコに入れ、１１０℃で２時間撹拌した。
【化94】
中間体１２１－１（１当量、５ｍｍｏｌ）、Ｎ－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（１．１当量、５．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．０３当量、０．１５ｍｍｏｌ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（３当量、１５ｍｍｏｌ）、ｔ－Ｂｕ３Ｐ（０．０６当量、０．３ｍｍｏｌ）及びトルエン５０ｍｌを、１口丸底フラスコに入れ、１１０℃で２時間撹拌した。
【0306】
反応が終結された後、Ｈ２Ｏとエーテルとでワークアップを行い、カラムクロマトグラフィで有機層を分離した（溶離液：塩化メチレン／ヘキサン＝１／５体積比）。
【0307】
得られた有機層をエーテルで再結晶し、３．２ｇの化合物１３４得た（収率＝７４％、純度≧９９．９％）。
【0308】
合成例１５：化合物１３６の合成
中間体１２１－１（１当量、５ｍｍｏｌ）、Ｎ－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－９，９’－スピロビ［フルオレン］－２－アミン（１．１当量、５．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．０３当量、０．１５ｍｍｏｌ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（３当量、１５ｍｍｏｌ）、ｔ－Ｂｕ３Ｐ（０．０６当量、０．３ｍｍｏｌ）及びトルエン５０ｍｌを、１口丸底フラスコに入れ、１１０℃で２時間撹拌した。
【化95】
中間体１２１－１（１当量、５ｍｍｏｌ）、Ｎ－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－９，９’－スピロビ［フルオレン］－２－アミン（１．１当量、５．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．０３当量、０．１５ｍｍｏｌ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（３当量、１５ｍｍｏｌ）、ｔ－Ｂｕ３Ｐ（０．０６当量、０．３ｍｍｏｌ）及びトルエン５０ｍｌを、１口丸底フラスコに入れ、１１０℃で２時間撹拌した。
【0309】
反応が終結された後、Ｈ２Ｏとエーテルとでワークアップを行い、カラムクロマトグラフィで有機層を分離した（溶離液：塩化メチレン／ヘキサン＝１／５体積比）。
【0310】
得られた有機層をエーテルで再結晶し、３．２ｇの化合物１３６を得た（収率＝７４％、純度≧９９．９％）。
【0311】
合成例１な～１５で合成された化合物の１Ｈ ＮＭＲ（nuclear magnetic resonance）及びＭＳ／ＦＡＢ（mass spectroscopy/fast atom bombardment）を、下記表１に示した。
【0312】
表１に示された化合物以外の他の化合物も、前述の合成経路及び原料物質を参照し、本技術分野の当業者であるならば、その合成方法を容易に認識することができるであろう。
【表1】
【0313】
比較例１
アノードは、コーニング（Corning）社の１５Ω／ｃｍ２（１２０ｎｍ）ＩＴＯガラス基板を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、各５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射してオゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に該ガラス基板を設けた。
アノードは、コーニング（Corning）社の１５Ω／ｃｍ２（１２０ｎｍ）ＩＴＯガラス基板を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、各５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射してオゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に該ガラス基板を設けた。
【0314】
基板上部に、まず正孔注入層として公知の物質である２－ＴＮＡＴＡを真空蒸着し、６０ｎｍ厚に形成した後、次に、正孔輸送性化合物として、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）を３０ｎｍ厚に真空蒸着し、正孔輸送層を形成した。
【0315】
正孔輸送層上部に、公知の青色蛍光ホストとして９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン（ＤＮＡ）と、青色蛍光ドーパントとして公知化合物である４，４’－ビス［２－（４－（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）フェニル）ビニル］ビフェニル（ＤＰＡＶＢｉ）とを、重量比９８：２で同時蒸着し、３０ｎｍ厚の発光層を形成した。
【化96】
【0316】
次に、発光層上部に、電子輸送層として、Ａｌｑ３を３０ｎｍ厚に蒸着した後、電子輸送層上部に、ハロゲン化アルカリ金属であるＬｉＦを、電子注入層として、１ｎｍ厚に蒸着し、Ａｌ（陰極電極）を３００ｎｍに真空蒸着し、ＬｉＦ／Ａｌ電極を形成することにより、有機電界発光素子を作製した。
【0317】
比較例２～７
正孔輸送層の形成時、ＮＰＢの代わりに、それぞれ下記化合物Ａ～Ｆを利用したことを除いては、比較例１と同一の方法で有機電界発光素子を作製した。
正孔輸送層の形成時、ＮＰＢの代わりに、それぞれ下記化合物Ａ～Ｆを利用したことを除いては、比較例１と同一の方法で有機電界発光素子を作製した。
【化97】
【0318】
実施例１～１２
正孔輸送層の形成時、ＮＰＢの代わりに、それぞれ下記表２の化合物を利用したことを除いては、比較例１と同一の方法で有機電界発光素子を作製した。
正孔輸送層の形成時、ＮＰＢの代わりに、それぞれ下記表２の化合物を利用したことを除いては、比較例１と同一の方法で有機電界発光素子を作製した。
【0319】
評価結果
実施例１～１５、及び比較例１～７で作製した有機電界発光素子に対し、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２での駆動時の素子性能（駆動電圧、輝度、効率及び色座標）と、電流密度１００ｍＡ／ｃｍ２での初期輝度５０％低減までの時間（半減寿命）とを測定し、下記表２に示した。
実施例１～１５、及び比較例１～７で作製した有機電界発光素子に対し、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２での駆動時の素子性能（駆動電圧、輝度、効率及び色座標）と、電流密度１００ｍＡ／ｃｍ２での初期輝度５０％低減までの時間（半減寿命）とを測定し、下記表２に示した。
【0320】
－輝度：電流・電圧計（Kethley ＳＭＵ ２３６）で電源を供給し、輝度計ＰＲ６５０を利用して測定した。
－効率：電流・電圧計（Kethley ＳＭＵ ２３６）で電源を供給し、輝度計ＰＲ６５０を利用して測定した。
－効率：電流・電圧計（Kethley ＳＭＵ ２３６）で電源を供給し、輝度計ＰＲ６５０を利用して測定した。
【表2】
【0321】
表２から、本発明の一実施形態による化合物を、正孔輸送材料として、有機電界発光素子に使用した実施例１～１５の場合、比較例１～７の有機電界発光素子と比較して、駆動電圧が改善され、効率及び寿命が向上される効果が示されるということを確認することができる。
【0322】
すなわち、本発明の化合物が、素子の発光素子に使用される場合、駆動電圧、効率及び寿命の側面において、すぐれた効果を発揮することができるということが分かる。
【0323】
本発明につき、上述した合成例及び実施例を参照して説明したが、これらは、例示的なものに過ぎず、本発明に属する技術分野の当業者であるならば、これらから多様な変形、及び均等な他の実施形態が可能であるという点を理解するであろう。従って、本発明の真の技術的保護範囲は、特許請求の範囲の技術的思想によって定められるものである。
【符号の説明】
【0324】
１０ 発光素子
１１０ 第１電極
１３０ 中間層
１５０ 第２電極
１７０ キャッピング層
２１０ バッファ層
２２０ 活性層
２３０ ゲート絶縁膜
２４０ ゲート電極
２５０ 層間絶縁膜
２６０ ソース電極
２７０ ドレイン電極
２８０ パッシベーション層
２９０ 画素定義膜
３００ 封止部
４００ 機能性領域
５００ 遮光パターン
１１０ 第１電極
１３０ 中間層
１５０ 第２電極
１７０ キャッピング層
２１０ バッファ層
２２０ 活性層
２３０ ゲート絶縁膜
２４０ ゲート電極
２５０ 層間絶縁膜
２６０ ソース電極
２７０ ドレイン電極
２８０ パッシベーション層
２９０ 画素定義膜
３００ 封止部
４００ 機能性領域
５００ 遮光パターン
【図1】
【図2】
【図3】
