(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2022076362
(43)【公開日】2022-05-19
(54)【発明の名称】抗菌・抗ウイルス剤組成物、物品、及び物品の製造方法
(51)【国際特許分類】
A01N 55/10 20060101AFI20220512BHJP
A01P 1/00 20060101ALI20220512BHJP
A01P 3/00 20060101ALI20220512BHJP
A01N 25/10 20060101ALI20220512BHJP
【ＦＩ】
A01N55/10 100
A01P1/00
A01P3/00
A01N25/10
【審査請求】未請求
【請求項の数】8
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2020186736
(22)【出願日】2020-11-09
(71)【出願人】
【識別番号】000226161
【氏名又は名称】日華化学株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100099759
【弁理士】
【氏名又は名称】青木 篤
(74)【代理人】
【識別番号】100123582
【弁理士】
【氏名又は名称】三橋 真二
(74)【代理人】
【識別番号】100195213
【弁理士】
【氏名又は名称】木村 健治
(74)【代理人】
【識別番号】100173107
【弁理士】
【氏名又は名称】胡田 尚則
(74)【代理人】
【識別番号】100202441
【弁理士】
【氏名又は名称】岩田 純
(72)【発明者】
【氏名】坂下 真一
(72)【発明者】
【氏名】上田 香奈
(72)【発明者】
【氏名】柘植 好揮
【テーマコード（参考）】
4H011
【Ｆターム（参考）】
4H011AA02
4H011AA04
4H011BA01
4H011BB16
4H011BC03
4H011BC06
4H011BC19
4H011DA07
4H011DA14
4H011DH05
(57)【要約】
【課題】物品に対して耐久抗菌性及び耐久抗ウイルス性と吸水性とを付与可能な組成物を開示する。
【解決手段】抗菌・抗ウイルス剤組成物であって、ウレタン樹脂と抗菌・抗ウイルス剤とを含有し、前記ウレタン樹脂が、ポリオキシアルキレン鎖を３０質量％以上９４質量％以下有し、前記抗菌・抗ウイルス剤が、第４級アンモニウムカチオン基を有する、抗菌・抗ウイルス剤組成物。
【選択図】なし
【解決手段】抗菌・抗ウイルス剤組成物であって、ウレタン樹脂と抗菌・抗ウイルス剤とを含有し、前記ウレタン樹脂が、ポリオキシアルキレン鎖を３０質量％以上９４質量％以下有し、前記抗菌・抗ウイルス剤が、第４級アンモニウムカチオン基を有する、抗菌・抗ウイルス剤組成物。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
抗菌・抗ウイルス剤組成物であって、ウレタン樹脂と抗菌・抗ウイルス剤とを含有し、
前記ウレタン樹脂が、ポリオキシアルキレン鎖を３０質量％以上９４質量％以下有し、
前記抗菌・抗ウイルス剤が、第４級アンモニウムカチオン基を有する、
抗菌・抗ウイルス剤組成物。
前記ウレタン樹脂が、ポリオキシアルキレン鎖を３０質量％以上９４質量％以下有し、
前記抗菌・抗ウイルス剤が、第４級アンモニウムカチオン基を有する、
抗菌・抗ウイルス剤組成物。
【請求項2】
前記ポリオキシアルキレン鎖が、炭素数２～４のアルキレン基を有する、
請求項１に記載の抗菌・抗ウイルス剤組成物。
請求項１に記載の抗菌・抗ウイルス剤組成物。
【請求項3】
前記ウレタン樹脂が、少なくともポリオキシプロピレン鎖を有する、
請求項１又は２に記載の抗菌・抗ウイルス剤組成物。
請求項１又は２に記載の抗菌・抗ウイルス剤組成物。
【請求項4】
前記ウレタン樹脂が、ポリイソシアネートに由来する構造を有し、
前記ポリイソシアネートが、炭素数４～１０のアルキレンジイソシアネート及び炭素数６～１６のアリーレンジイソシアネートのうちの少なくとも１種を含む、
請求項１～３のいずれか１項に記載の抗菌・抗ウイルス剤組成物。
前記ポリイソシアネートが、炭素数４～１０のアルキレンジイソシアネート及び炭素数６～１６のアリーレンジイソシアネートのうちの少なくとも１種を含む、
請求項１～３のいずれか１項に記載の抗菌・抗ウイルス剤組成物。
【請求項5】
前記ウレタン樹脂と前記抗菌・抗ウイルス剤とに加えてポリエステル樹脂を含有し、
前記ポリエステル樹脂が、ポリオキシアルキレン鎖と、第４級アンモニウムカチオン基とを有する、
請求項１～４のいずれか１項に記載の抗菌・抗ウイルス剤組成物。
前記ポリエステル樹脂が、ポリオキシアルキレン鎖と、第４級アンモニウムカチオン基とを有する、
請求項１～４のいずれか１項に記載の抗菌・抗ウイルス剤組成物。
【請求項6】
前記抗菌・抗ウイルス剤が、下記一般式（１）で示される化合物である、
請求項１～５のいずれか１項に記載の抗菌・抗ウイルス剤組成物。
式（１）において、
Ｒ１は炭素数１０～２２のアルキル基であり、
Ｒ２はメチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基であり、
Ｒ３はメチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基であり、
Ｒ４は炭素数２～４のアルキレン基であり、
Ｒ５はメチル基又はエチル基であり、
Ｒ６はメチル基又はエチル基であり、
Ｒ７はメチル基又はエチル基であり、
Ｚ１はハロゲンである。
請求項１～５のいずれか１項に記載の抗菌・抗ウイルス剤組成物。
【化1】
Ｒ１は炭素数１０～２２のアルキル基であり、
Ｒ２はメチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基であり、
Ｒ３はメチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基であり、
Ｒ４は炭素数２～４のアルキレン基であり、
Ｒ５はメチル基又はエチル基であり、
Ｒ６はメチル基又はエチル基であり、
Ｒ７はメチル基又はエチル基であり、
Ｚ１はハロゲンである。
【請求項7】
請求項１～６のいずれか１項に記載の抗菌・抗ウイルス剤組成物が付着している、
物品。
物品。
【請求項8】
抗菌・抗ウイルス性を付与する対象物に、請求項１～６のいずれか１項に記載の抗菌・抗ウイルス剤組成物を付着させて、抗菌・抗ウイルス性を有する物品を得ること、
を含む、物品の製造方法。
を含む、物品の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本願は抗菌・抗ウイルス剤組成物、物品、及び物品の製造方法を開示する。
【背景技術】
【0002】
特許文献１には、硫酸塩界面活性剤の存在下において第４級アンモニウム塩によって合成繊維を処理することで、合成繊維に抗菌性を付与する方法が開示されている。特許文献２には、オルガノシリコーン第４級アンモニウム塩とグリシジルエーテル系化合物とを用いてセルロース系繊維を処理することで、セルロース系繊維に対して抗菌性及び吸水性を付与する方法が開示されている。特許文献３には、メトキシシラン系第４級アンモニウム塩を含む抗ウイルス剤と、アクリル酸／アクリル酸エステル共重合ポリマーと、低級アルコールと、水とを含む組成物によって布帛を処理することで、抗菌・抗ウイルス性布帛を製造する方法が開示されている。特許文献４には、少なくとも表面にカルボキシル基を有する樹脂成分を含む物品に対して、エトキシシラン系第４級アンモニウム塩を含む抗菌剤を付与することで、当該物品に抗菌性を付与する方法が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【特許文献1】特開昭６２－１７７２８４号公報
【特許文献2】国際公開第２０１２／０１４７６２号
【特許文献3】特開２０１９－０７７６３８号公報
【特許文献4】国際公開第２０１３／０４７６４２号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
従来技術においては抗菌・抗ウイルス性物品を水等で洗浄した場合に当該物品から抗菌・抗ウイルス剤が脱落し易い。すなわち、物品の耐久抗菌性及び耐久抗ウイルス性について改善の余地がある。特に、耐久抗ウイルス性については十分な検討がなされていない。また、従来技術においては抗菌・抗ウイルス性物品の吸水性について十分な検討がなされていない。物品に対して耐久抗菌性と耐久抗ウイルス性と吸水性とを付与可能な新たな組成物が必要である。
【課題を解決するための手段】
【0005】
本願は上記課題を解決するための手段の一つとして、
抗菌・抗ウイルス剤組成物であって、ウレタン樹脂と抗菌・抗ウイルス剤とを含有し、
前記ウレタン樹脂が、ポリオキシアルキレン鎖を３０質量％以上９４質量％以下有し、
前記抗菌・抗ウイルス剤が、第４級アンモニウムカチオン基を有する、
抗菌・抗ウイルス剤組成物
を開示する。
抗菌・抗ウイルス剤組成物であって、ウレタン樹脂と抗菌・抗ウイルス剤とを含有し、
前記ウレタン樹脂が、ポリオキシアルキレン鎖を３０質量％以上９４質量％以下有し、
前記抗菌・抗ウイルス剤が、第４級アンモニウムカチオン基を有する、
抗菌・抗ウイルス剤組成物
を開示する。
【0006】
本開示の抗菌・抗ウイルス剤組成物において、
前記ポリオキシアルキレン鎖が、炭素数２～４のアルキレン基を有してもよい。
前記ポリオキシアルキレン鎖が、炭素数２～４のアルキレン基を有してもよい。
【0007】
本開示の抗菌・抗ウイルス剤組成物において、
前記ウレタン樹脂が、少なくともポリオキシプロピレン鎖を有してもよい。
前記ウレタン樹脂が、少なくともポリオキシプロピレン鎖を有してもよい。
【0008】
本開示の抗菌・抗ウイルス剤組成物において、
前記ウレタン樹脂が、ポリイソシアネートに由来する構造を有してもよく、
前記ポリイソシアネートが、炭素数４～１０のアルキレンジイソシアネート及び炭素数６～１６のアリーレンジイソシアネートのうちの少なくとも１種を含んでもよい。
前記ウレタン樹脂が、ポリイソシアネートに由来する構造を有してもよく、
前記ポリイソシアネートが、炭素数４～１０のアルキレンジイソシアネート及び炭素数６～１６のアリーレンジイソシアネートのうちの少なくとも１種を含んでもよい。
【0009】
本開示の抗菌・抗ウイルス剤組成物は、
前記ウレタン樹脂と前記抗菌・抗ウイルス剤とに加えてポリエステル樹脂を含有してもよく、
前記ポリエステル樹脂が、ポリオキシアルキレン鎖と、第４級アンモニウムカチオン基とを有してもよい。
前記ウレタン樹脂と前記抗菌・抗ウイルス剤とに加えてポリエステル樹脂を含有してもよく、
前記ポリエステル樹脂が、ポリオキシアルキレン鎖と、第４級アンモニウムカチオン基とを有してもよい。
【0010】
本開示の抗菌・抗ウイルス剤組成物において、
前記抗菌・抗ウイルス剤が、下記一般式（１）で示される化合物であってもよい。
前記抗菌・抗ウイルス剤が、下記一般式（１）で示される化合物であってもよい。
【0011】
【化1】
Ｒ１は炭素数１０～２２のアルキル基であり、
Ｒ２はメチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基であり、
Ｒ３はメチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基であり、
Ｒ４は炭素数２～４のアルキレン基であり、
Ｒ５はメチル基又はエチル基であり、
Ｒ６はメチル基又はエチル基であり、
Ｒ７はメチル基又はエチル基であり、
Ｚ１はハロゲンである。
【0012】
本願は上記課題を解決するための手段の一つとして、
上記本開示の抗菌・抗ウイルス剤組成物が付着している、物品
を開示する。
上記本開示の抗菌・抗ウイルス剤組成物が付着している、物品
を開示する。
【0013】
本願は上記課題を解決するための手段の一つとして、
抗菌・抗ウイルス性を付与する対象物に、上記本開示の抗菌・抗ウイルス剤組成物を付着させて、抗菌・抗ウイルス性を有する物品を得ること、
を含む、物品の製造方法
を開示する。
抗菌・抗ウイルス性を付与する対象物に、上記本開示の抗菌・抗ウイルス剤組成物を付着させて、抗菌・抗ウイルス性を有する物品を得ること、
を含む、物品の製造方法
を開示する。
【発明の効果】
【0014】
本開示の抗菌・抗ウイルス剤組成物は、物品に対して優れた耐久抗菌性及び耐久抗ウイルス性と吸水性とを付与可能である。
【発明を実施するための形態】
【0015】
１．抗菌・抗ウイルス剤組成物
本開示の抗菌・抗ウイルス剤組成物は、ウレタン樹脂と抗菌・抗ウイルス剤とを含有する。ここで、前記ウレタン樹脂は、ポリオキシアルキレン鎖を３０質量％以上９４質量％以下有し、前記抗菌・抗ウイルス剤は、第４級アンモニウムカチオン基を有する。
本開示の抗菌・抗ウイルス剤組成物は、ウレタン樹脂と抗菌・抗ウイルス剤とを含有する。ここで、前記ウレタン樹脂は、ポリオキシアルキレン鎖を３０質量％以上９４質量％以下有し、前記抗菌・抗ウイルス剤は、第４級アンモニウムカチオン基を有する。
【0016】
１．１ ウレタン樹脂
本開示の抗菌・抗ウイルス剤組成物はウレタン樹脂を含有し、当該ウレタン樹脂はポリオキシアルキレン鎖を３０質量％以上９４質量％以下有する。本開示の抗菌・抗ウイルス剤組成物においては、抗菌・抗ウイルス剤とともに所定のウレタン樹脂を共存させることで、優れた耐久抗菌性、耐久抗ウイルス性及び吸水性が確保される。ウレタン樹脂は、例えば、ポリオキシアルキレン鎖を有するポリオールと、ポリイソシアネートとを反応して得られるヒドロキシル基末端ポリウレタン樹脂（以下、「ウレタン樹脂１」という場合がある）であってもよい。或いは、ウレタン樹脂は、ポリオキシアルキレン鎖を有するポリオールとポリイソシアネートとを反応して得られるイソシアネート基末端プレポリマーを、水中に乳化分散させたのち、鎖伸長剤で鎖伸長反応して得られるもの（以下、「ウレタン樹脂２」という場合がある）であってもよい。ウレタン樹脂１及びウレタン樹脂２のいずれについても、ポリオキシアルキレン鎖と、ポリイソシアネートに由来する構造とを有し得る。本開示の抗菌・抗ウイルス剤組成物において、ウレタン樹脂は１種のみが単独で用いられてもよいし、２種以上が組み合わされて用いられてもよい。
本開示の抗菌・抗ウイルス剤組成物はウレタン樹脂を含有し、当該ウレタン樹脂はポリオキシアルキレン鎖を３０質量％以上９４質量％以下有する。本開示の抗菌・抗ウイルス剤組成物においては、抗菌・抗ウイルス剤とともに所定のウレタン樹脂を共存させることで、優れた耐久抗菌性、耐久抗ウイルス性及び吸水性が確保される。ウレタン樹脂は、例えば、ポリオキシアルキレン鎖を有するポリオールと、ポリイソシアネートとを反応して得られるヒドロキシル基末端ポリウレタン樹脂（以下、「ウレタン樹脂１」という場合がある）であってもよい。或いは、ウレタン樹脂は、ポリオキシアルキレン鎖を有するポリオールとポリイソシアネートとを反応して得られるイソシアネート基末端プレポリマーを、水中に乳化分散させたのち、鎖伸長剤で鎖伸長反応して得られるもの（以下、「ウレタン樹脂２」という場合がある）であってもよい。ウレタン樹脂１及びウレタン樹脂２のいずれについても、ポリオキシアルキレン鎖と、ポリイソシアネートに由来する構造とを有し得る。本開示の抗菌・抗ウイルス剤組成物において、ウレタン樹脂は１種のみが単独で用いられてもよいし、２種以上が組み合わされて用いられてもよい。
【0017】
１．１．１ ポリオキシアルキレン鎖
ポリオキシアルキレン鎖は、アルキレンオキサイドが重合した構造（－ＡＯ－）ｎ（Ａはアルキレン基であり、ｎは任意の整数である）を有し得る。ポリオキシアルキレン鎖におけるアルキレン基の炭素数は特に限定されるものではない。例えば、ポリオキシアルキレン鎖は炭素数２～４のアルキレン基を有してもよい。また、ウレタン樹脂において、一のポリオキシアルキレン鎖におけるアルキレン基の炭素数と、他のポリオキシアルキレン鎖におけるアルキレン基の炭素数とが、互いに同じであってもよいし、互いに異なっていてもよい。また、一のポリオキシアルキレン鎖において、炭素数の異なるアルキレン基が含まれていてもよい。
ポリオキシアルキレン鎖は、アルキレンオキサイドが重合した構造（－ＡＯ－）ｎ（Ａはアルキレン基であり、ｎは任意の整数である）を有し得る。ポリオキシアルキレン鎖におけるアルキレン基の炭素数は特に限定されるものではない。例えば、ポリオキシアルキレン鎖は炭素数２～４のアルキレン基を有してもよい。また、ウレタン樹脂において、一のポリオキシアルキレン鎖におけるアルキレン基の炭素数と、他のポリオキシアルキレン鎖におけるアルキレン基の炭素数とが、互いに同じであってもよいし、互いに異なっていてもよい。また、一のポリオキシアルキレン鎖において、炭素数の異なるアルキレン基が含まれていてもよい。
【0018】
ポリオキシアルキレン鎖を有するポリオールとしては、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、またはエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、テトラメチレンオキサイドなどの炭素数２～４のアルキレンオキサイドのブロックもしくはランダム共重合からなるポリオールなどを挙げることができる。特に、ウレタン樹脂が、炭素数２～４のアルキレン基を有するポリオキシアルキレン鎖を有する場合により高い効果が期待でき、中でも少なくともポリオキシプロピレン鎖を有する場合に、より一層高い効果が期待できる。ウレタン樹脂においては、ポリオキシアルキレン鎖を構成するアルキレン基が、炭素数２～４のアルキレン基のみからなってもよい。また、ウレタン樹脂は、ポリオキシアルキレン鎖として、ポリオキシエチレン鎖とポリオキシプロピレン鎖とのみを有していてもよい。ウレタン樹脂が、ポリオキシエチレン（ＰＯＥ）鎖とポリオキシプロピレン（ＰＯＰ）鎖とを有する場合、ＰＯＥ鎖及びＰＯＰ鎖の比率は特に限定されるものではない。例えば、ウレタン樹脂中のＰＯＥ鎖とＰＯＰ鎖との合計に対するＰＯＰ鎖の質量比（ＰＯＰ鎖／（ＰＯＥ鎖＋ＰＯＰ鎖））は、０．７０以下、０．６５以下、又は０．６０以下であってもよく、０．３０以上、０．３５以上、又は０．４０以上であってもよい。
【0019】
ポリオキシアルキレン鎖を有するポリオールの数平均分子量は、特に限定されるものではないが、例えば、１，０００以上又は１，２００以上であってよく、４，０００以下又は３，０００以下であってよい。
【0020】
ウレタン樹脂において、ポリオキシアルキレン鎖の割合は、３０質量％以上９４質量％以下である。これにより優れた効果が確保される。当該割合の下限は４０質量％以上、５０％以上又は６０質量％以上であってもよいし、上限は９３質量％以下であってもよい。
【0021】
１．１．２ ポリイソシアネートに由来する構造
ウレタン樹脂においては、例えば、上記のポリオキシアルキレン鎖を有するポリオールとポリイソシアネートとを反応させることによってウレタン結合が形成され得る。すなわち、ウレタン樹脂はポリイソシアネートに由来する構造を有してもよい。ポリイソシアネートの種類は特に限定されるものではない。例えば、ポリイソシアネートは、炭素数４～１０のアルキレンジイソシアネート及び炭素数６～１６のアリーレンジイソシアネートのうちの少なくとも１種を含んでよい。また、ポリイソシアネートは、炭素数４～１０のアルキレンジイソシアネート及び炭素数６～１６のアリーレンジイソシアネートのうちの少なくとも１種のみからなってもよい。中でも、ポリイソシアネートが炭素数４～１０のアルキレンジイソシアネートを含む場合に、より高い効果が期待できる。以下、ポリイソシアネートの一例を示す。
ウレタン樹脂においては、例えば、上記のポリオキシアルキレン鎖を有するポリオールとポリイソシアネートとを反応させることによってウレタン結合が形成され得る。すなわち、ウレタン樹脂はポリイソシアネートに由来する構造を有してもよい。ポリイソシアネートの種類は特に限定されるものではない。例えば、ポリイソシアネートは、炭素数４～１０のアルキレンジイソシアネート及び炭素数６～１６のアリーレンジイソシアネートのうちの少なくとも１種を含んでよい。また、ポリイソシアネートは、炭素数４～１０のアルキレンジイソシアネート及び炭素数６～１６のアリーレンジイソシアネートのうちの少なくとも１種のみからなってもよい。中でも、ポリイソシアネートが炭素数４～１０のアルキレンジイソシアネートを含む場合に、より高い効果が期待できる。以下、ポリイソシアネートの一例を示す。
【0022】
ポリイソシアネートは、芳香族ポリイソシアネートであってもよいし、脂肪族ポリイソシアネートであってもよいし、脂環式ポリイソシアネートであってもよい。芳香族ポリイソシアネートとしては、例えば、トルエンジイソシアネート（ＴＤＩ）、キシリレンジイソシアネート（ＸＤＩ）、ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）、ナフタレンジイソシアネート（ＮＤＩ）、テトラメチルキシリレンジイソシアネートなどが挙げられる。脂肪族ポリイソシアネートとしては、例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）などが挙げられる。脂環式ポリイソシアネートとしては、例えば、１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ジシクロへキシルメタンジイソシアネート（Ｈ１２ＭＤＩ）、ノルボルナンジイソシアネートなどが挙げられる。これらのポリイソシアネートは、１種を単独で、又は、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【0023】
このようなポリイソシアネートの中でも、脂肪族ポリイソシアネート及び脂環式ポリイソシアネートは、物品（特に、繊維やＰＶＣシート、ＰＵシートなどの合成皮革シート）に無黄変性を与えることができる。特にヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート及び１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサンから選ばれる少なくとも１種である場合、無黄変性に係る効果が一層高まる。
【0024】
ウレタン樹脂において、ポリイソシアネートに由来する構造の割合は、特に限定されるものではないが、例えば、５質量％以上又は６質量％以上であってよく、１５質量％以下又は１０質量％以下であってよい。或いは、ウレタン樹脂は、上記ポリオキシアルキレン鎖を除いた部分が、ポリイソシアネートに由来する構造からなってもよい。
【0025】
１．１．３ ポリオキシアルキレン鎖及びポリイソシアネートに由来する構造についての補足
上記のポリオキシアルキレン鎖を有するポリオールと、上記のポリイソシアネートとを反応させてウレタン樹脂１を得る場合、ポリオールに含まれるヒドロキシル基の総数と、ポリイソシアネートに含まれるイソシアネート基の総数との比率（ＯＨ／ＮＣＯ）が、モル比で、１．０以上又は１．１以上であってよく、２．５以下又は２．０以下であってよい。
上記のポリオキシアルキレン鎖を有するポリオールと、上記のポリイソシアネートとを反応させてウレタン樹脂１を得る場合、ポリオールに含まれるヒドロキシル基の総数と、ポリイソシアネートに含まれるイソシアネート基の総数との比率（ＯＨ／ＮＣＯ）が、モル比で、１．０以上又は１．１以上であってよく、２．５以下又は２．０以下であってよい。
【0026】
耐久抗菌性、耐久抗ウイルス性及び吸水性についての一層高い効果が期待できる観点から、ウレタン樹脂は、炭素数２～４のアルキレン基を有するポリオキシアルキレン鎖と、炭素数４～１０のアルキレンジイソシアネート及び炭素数６～１６のアリーレンジイソシアネートのうちの少なくとも１種のポリイソシアネートに由来する構造と、を有してもよく、少なくともポリオキシプロピレン鎖と、炭素数４～１０のアルキレンジイソシアネート及び炭素数６～１６のアリーレンジイソシアネートのうちの少なくとも１種のポリイソシアネートに由来する構造と、を有してもよく、少なくともポリオキシプロピレン鎖と、炭素数４～１０のアルキレンジイソシアネートに由来する構造と、を有してもよく、ポリオキシエチレン鎖と、ポリオキシプロピレン鎖と、炭素数４～１０のアルキレンジイソシアネート及び炭素数６～１６のアリーレンジイソシアネートのうちの少なくとも１種のポリイソシアネートに由来する構造と、を有してもよく、ポリオキシエチレン鎖と、ポリオキシプロピレン鎖と、炭素数４～１０のアルキレンジイソシアネートに由来する構造と、を有してもよい。
【0027】
１．１．４ その他の成分
ウレタン樹脂は、ポリオキシアルキレン鎖とポリイソシアネートに由来する構造とに加えて、その他の成分に由来する構造を有していてもよい。ウレタン樹脂は、例えば、共重合成分として、ポリカーボネートポリオールやポリエステルポリオール、低分子多価アルコールなどを有し得る。ウレタン樹脂におけるその他の成分に由来する構造の割合は、０質量％以上又は０．１質量％以上であってもよく、６０質量％以下又は５０質量％以下であってもよい。また、ウレタン樹脂は、ポリオキシアルキレン鎖とポリイソシアネートに由来する構造とウレタン結合とに加えて、種々の官能基を有していてもよい。
ウレタン樹脂は、ポリオキシアルキレン鎖とポリイソシアネートに由来する構造とに加えて、その他の成分に由来する構造を有していてもよい。ウレタン樹脂は、例えば、共重合成分として、ポリカーボネートポリオールやポリエステルポリオール、低分子多価アルコールなどを有し得る。ウレタン樹脂におけるその他の成分に由来する構造の割合は、０質量％以上又は０．１質量％以上であってもよく、６０質量％以下又は５０質量％以下であってもよい。また、ウレタン樹脂は、ポリオキシアルキレン鎖とポリイソシアネートに由来する構造とウレタン結合とに加えて、種々の官能基を有していてもよい。
【0028】
ポリカーボネートポリオールとしては、ポリオール類とカーボネート類との脱アルコール反応又は脱フェノール反応等で得られるものが挙げられる。ポリオール類は、例えば、エチレングリコール、１，２－プロパンジオール、１，３－プロパンジオール、１，２－ブタンジオール、１，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、１，８－オクタンジオール、１，９－ノナンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、１，４－シクロヘキサンジメタノール、あるいはビスフェノールＡのエチレンオキサイド又はプロピレンオキサイド付加物、トリメチロールプロパン、グリセリン、ペンタエリスリトール等から選ばれる１種または２種以上であってよい。カーボネート類は、ジエチルカーボネート、ジメチルカーボネート、ジフェニルカーボネート等から選ばれる１種または２種以上であってよい。上記ポリカーボネートポリオールは、１種を単独で、又は、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【0029】
ポリエステルポリオールとしては、二塩基酸とポリオール類との重縮合反応により得られるものが挙げられる。二塩基酸は、例えば、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、コハク酸、マロン酸、アジピン酸、セバシン酸、１，４－シクロヘキシルジカルボン酸、マレイン酸、フマル酸等から選ばれる１種または２種以上であってよい。ポリオール類は、前述のポリカーボネートポリオールの合成に用いられる１種または２種以上のポリオール類であってよい。上記ポリエステルポリオールは、１種を単独で、又は、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【0030】
低分子多価アルコールとしては、エチレングリコール、１，４－ブタンジオール、ヘキサメチレングリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトールなどを挙げることができる。上記低分子多価アルコールは、１種を単独で、又は、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【0031】
１．１．５ ウレタン樹脂２についての補足
イソシアネート基末端プレポリマーを製造する際に用いるポリオール及びポリイソシアネートとしては、上記のウレタン樹脂１を製造する際に用いることができるものと同じものを使用することができる。
イソシアネート基末端プレポリマーを製造する際に用いるポリオール及びポリイソシアネートとしては、上記のウレタン樹脂１を製造する際に用いることができるものと同じものを使用することができる。
【0032】
鎖伸長剤としては、例えば、エチレングリコール、１，４－ブタンジオール、ヘキサメチレングリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトールなどの低分子量多価アルコール、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、４，４’－ジアミノジシクロへキシルメタン、ヒドラジン、ピペラジン、２－メチルピペラジン、イソホロンジアミン、ノルボランジアミン、ジアミノジフェニルメタン、トリレンジアミン、キシリレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、イミノビスプロピルアミンなどの低分子量ポリアミンなどが挙げられる。これらの鎖伸長剤は、１種を単独で、又は、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【0033】
ウレタン樹脂は、例えば、特開２００６－２０６８３９号公報に開示されたリン系化合物を難燃成分として含む難燃剤ブレンドウレタン系樹脂であってもよい。
【0034】
１．１．６ ウレタン樹脂の製造方法
上記ウレタン樹脂の製造方法の一例について説明する。
上記ウレタン樹脂の製造方法の一例について説明する。
【0035】
ヒドロキシル基末端ポリウレタン樹脂又はイソシアネート基末端プレポリマーは、例えば、従来公知の一段式のいわゆるワンショット法、多段式のイソシアネート重付加反応法等により製造することができる。この時の反応温度は、４０～１５０℃であることが好ましい。また、反応中又は反応終了後に、イソシアネート基と反応しない有機溶剤を添加してもよい。このような有機溶剤としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、トルエン、テトラヒドロフラン等を使用することができる。反応中には、必要に応じて、ジブチル錫ジラウレート、スタナスオクトエート、ジブチル錫ジ－２－エチルヘキソエート、トリエチルアミン、トリエチレンジアミン、Ｎ－メチルモルホリン、ビスマストリス（２－エチルヘキサノエート）等の反応触媒、あるいは燐酸、燐酸水素ナトリウム、パラトルエンスルホン酸、アジピン酸、塩化ベンゾイル等の反応抑制剤を添加してもよい。
【0036】
イソシアネート基末端プレポリマーにおける残存イソシアネート基の含有率は、０．２～４．０質量％であってもよい。この範囲であると、その後ポリアミンにより鎖伸張して得られるポリウレタン樹脂が適度な柔軟性を示す。尚、イソシアネート基末端プレポリマーにおける残存イソシアネート基の含有率については、例えば、以下の通りにして求めることができる。すなわち、得られたプレポリマー０．３ｇを三角フラスコに採取し、０．１Ｎ ジブチルアミントルエン溶液１０ｍｌを配合し、溶解させる。次いで、ブロモフェノールブルー液を数滴加え、０．１Ｎ塩酸メタノール溶液で滴定し、下記式により残存イソシアネート基の含有率ＮＣＯ％を求めることができる。
ＮＣＯ％＝（ａ－ｂ）×０．４２×ｆ／ｘ
ａ：０．１Ｎ ジブチルアミントルエン溶液１０ｍｌのみを滴定した場合の０．１Ｎ塩酸メタノール液の滴定量。
ｂ：反応中の組成物を滴定した場合の０．１Ｎ塩酸メタノール液の滴定量。
ｆ：０．１Ｎ 塩酸メタノール液のファクター。
ｘ：サンプリング量。
ＮＣＯ％＝（ａ－ｂ）×０．４２×ｆ／ｘ
ａ：０．１Ｎ ジブチルアミントルエン溶液１０ｍｌのみを滴定した場合の０．１Ｎ塩酸メタノール液の滴定量。
ｂ：反応中の組成物を滴定した場合の０．１Ｎ塩酸メタノール液の滴定量。
ｆ：０．１Ｎ 塩酸メタノール液のファクター。
ｘ：サンプリング量。
【0037】
残存イソシアネート基の含有率を上記範囲とするには、プレポリマー製造時の、原料のヒドロキシル基／イソシアネート基のモル比を調整することが好ましい。具体的には、原料のヒドロキシル基の総数と、原料のイソシアネート基の総数との比率（ＯＨ／ＮＣＯ）が、モル比で、０．６以上０．８以下となるように調整するとよい。ヒドロキシル基／イソシアネート基のモル比をこの範囲に調整することで、イソシアネート基末端プレポリマーの粘度が適切な範囲となって、乳化し易くなる。また、抗菌・抗ウイルス剤組成物で処理した物品（特に、繊維やＰＶＣシート、ＰＵシートなどの合成皮革シート）において、風合いを軟らかくすることができ、屈曲時における白化を防止し易くなる。
【0038】
ウレタン樹脂１又はイソシアネート基末端プレポリマーがカルボキシル基及び／又はカルボキシレート基を有するジオール化合物に由来する構造を含んでいる場合、カルボキシル基の中和は、ウレタン樹脂１又はイソシアネート基末端プレポリマーの調製前、調整中又は調製後に適宜公知の方法を用いて行うことができる。カルボキシル基の中和に用いる化合物には特に制限はなく、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ－ｎ－プロピルアミン、トリブチルアミン、Ｎ－メチル－ジエタノールアミンＮ，Ｎ－ジメチルモノエタノールアミン、Ｎ，Ｎ－ジエチルモノエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアミン類、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、アンモニア等を挙げることができる。このような前記化合物の中でも、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ－ｎ－プロピルアミン、トリブチルアミン等の第３級アミン類が特に好ましい。
【0039】
イソシアネート基末端プレポリマーを水に乳化分散させる場合に用いられる乳化機器に特に制限はなく、例えば、ホモミキサー、ホモジナイザー、ディスパー等を挙げることができる。また、イソシアネート基末端プレポリマーを水に乳化分散させる際には、イソシアネート基末端プレポリマーを、０～４０℃の温度範囲で水に乳化分散させて、イソシアネート基と水との反応を極力抑えることが好ましい。さらに、このように乳化分散させる際には、必要に応じて、乳化剤を用いてもよい。また、燐酸、燐酸二水素ナトリウム、燐酸水素二ナトリウム、パラトルエンスルホン酸、アジピン酸、塩化ベンゾイル等の反応抑制剤を添加することができる。
【0040】
このように水に乳化分散させたウレタンプレポリマーは、１級アミノ基及び２級アミノ基からなる群から選択される少なくとも１種のアミノ基を１分子中に２個以上含有するポリアミン化合物を用いて鎖伸長されてもよい。末端イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーとポリアミン化合物との反応は、２０～５０℃の反応温度で、通常、３０～１２０分間で完結し得る。
【0041】
イソシアネート基末端プレポリマーを製造する際に前述の有機溶剤を使用した場合には、鎖伸長反応後又は乳化分散後に、減圧下、３０～８０℃で溶媒を留去することが望ましい。このような調製方法によるウレタン樹脂は、ウレタン樹脂２の乳化分散液として得ることができる。ウレタン樹脂の乳化分散液中の樹脂固形分（不揮発分）濃度は、２０～６０％の範囲が好ましい。乳化分散液中の樹脂固形分濃度は、水を追加または留去することで調整することも可能である。
【0042】
尚、ウレタン樹脂１についても、乳化分散液として得られたものであってよく、この場合も水を追加または留去することで乳化分散液中の樹脂固形分濃度を調整することができる。
【0043】
１．２ 抗菌・抗ウイルス剤
本開示の抗菌・抗ウイルス剤組成物は、上記のウレタン樹脂と抗菌・抗ウイルス剤とを含む。抗菌・抗ウイルス剤は第４級アンモニウムカチオン基を有する。
本開示の抗菌・抗ウイルス剤組成物は、上記のウレタン樹脂と抗菌・抗ウイルス剤とを含む。抗菌・抗ウイルス剤は第４級アンモニウムカチオン基を有する。
【0044】
第４級アンモニウムカチオン基を有する化合物は物品の表面において抗菌及び抗ウイルス性を発現し得る。抗菌及び抗ウイルス性を有する第４級アンモニウムカチオン基としては、シラン系のアンモニウムカチオン基や、ポリオキシアルキレンアルキルアンモニウムカチオン基や、アルキルアンモニウムカチオン基等が挙げられる。抗菌・抗ウイルス剤は、第４級アンモニウムカチオン基を少なくとも一つ有していればよく、低分子化合物であってもよいし、高分子化合物であってもよい。第４級アンモニウムカチオン基を有する化合物の具体例については後述する。
【0045】
第４級アンモニウムカチオン基の対イオンであるアニオンの種類は特に限定されるものではない。例えば、モノアルキルリン酸、ジアルキルリン酸、ハロゲン、メチル硫酸、エチル硫酸又は芳香族アニオンであってよい。芳香族アニオンとしては、例えば、パラトルエンスルホン酸、キシレンスルホン酸、安息香酸又はアルキルベンゼンスルホン酸等が挙げられる。
【0046】
抗菌・抗ウイルス剤は、下記一般式（１）で示される化合物及び下記一般式（２）で示される化合物のうちの少なくとも一つの化合物であってよい。中でも、抗菌・抗ウイルス剤が、下記一般式（１）で示される化合物である場合に一層高い効果が期待できる。
【0047】
【化2】
【0048】
【化3】
【0049】
式（１）において、Ｒ１は炭素数１０～２２のアルキル基であり、Ｒ２はメチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基であり、Ｒ３はメチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基であり、Ｒ４は炭素数２～４のアルキレン基であり、Ｒ５はメチル基又はエチル基であり、Ｒ６はメチル基又はエチル基であり、Ｒ７はメチル基又はエチル基であり、Ｚ１はハロゲンである。
【0050】
Ｒ１の具体例としては、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基、ウンエイコシル基、ドエイコシル基、トリエイコシル基、テトラエイコシル基等が挙げられる。Ｒ２とＲ３とは、互いに同じ基であってもよい。また、Ｒ５～Ｒ７は、互いに同じ基であってもよい。Ｚ１は塩素であっても、臭素であっても、これ以外のハロゲンであってもよいが、特に塩素である場合に高い性能が期待できる。式（２）におけるハロゲン、後述の式（３）におけるハロゲンについても同様である。
【0051】
式（１）で表されるシラン系第４級アンモニウム塩のうち、メトキシシラン系第４級アンモニウム塩の具体例としては、オクタデシルジメチル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、ドデシルジメチル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、ドデシルジイソプロピル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、テトラデシルジメチル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、テトラデシルジエチル（３－トリメトキシシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、テトラデシルジ－ｎ－プロピル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、ペンタデシルジメチル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、ペンタデシルジエチル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、ペンタデシルジ－ｎ－プロピル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、ヘキサデシルジメチル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、ヘキサデシルジエチル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、ヘキサデシルジ－ｎ－プロピル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、オクタデシルジエチル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、オクタデシルジ－ｎ－プロピル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド等が挙げられる。中でも、テトラデシルジメチル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライドは、抗菌・抗ウイルス性が良好となる。
【0052】
式（１）で表されるシラン系第４級アンモニウム塩のうち、エトキシシラン系第４級アンモニウム塩の具体例としては、上記メトキシシラン系第４級アンモニウム塩として例示したものにおいて、トリメトキシシリル基をトリエトキシシリル基に置換したものが挙げられる。
【0053】
式（２）において、Ｒ８は炭素数１０～２０のアルキル基又はアリール基であり、Ｒ９はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基又は（ＡＯ）ｐＨで表される基であり、ＡＯは炭素数２～４のアルキレンオキサイドであり、ｐは１～１０の整数であり、Ｒ１０はメチル基、エチル基、ベンジル基又は炭素数２～４のヒドロキシアルキル基であり、ｎは１又は２であり、ｍは１又は２であり、ｎ＋ｍは３であり、ｌは１又は２であり、Ｚ２はモノアルキルリン酸、ジアルキルリン酸、ハロゲン、メチル硫酸、エチル硫酸又は芳香族アニオンである。
【0054】
式（２）において、Ｒ８の炭素数が小さ過ぎても、大き過ぎても、抗菌・抗ウイルス性が低下し易い。Ｒ８の炭素数は１０以上又は１２以上であってもよく、２０以下又は１８以下であってもよい。
【0055】
式（２）において、Ｒ９がメチル基である場合、抗菌・抗ウイルス性に一層優れる。
【0056】
式（２）において、Ｒ１０が炭素数２～４のヒドロキシアルキル基、特にヒドロキシエチル基である場合、抗菌・抗ウイルス性に一層優れる。
【0057】
式（２）において、Ｚ２がモノアルキルリン酸又はジアルキルリン酸である場合、抗菌・抗ウイルス性に一層優れる。モノアルキルリン酸、ジアルキルリン酸のアルキル基としては炭素数１～１２のアルキル基を挙げることができる。その中でも炭素数１～６のアルキル基が好ましく、炭素数２～４のアルキル基がより好ましい。
【0058】
式（２）において、Ｚ２となり得る芳香族アニオンの具体例としては、パラトルエンスルホン酸、キシレンスルホン酸、安息香酸又はアルキルベンゼンスルホン酸等が挙げられる。
【0059】
式（２）で表される化合物の具体例としては、ドデシルジメチルヒドロキシエチルアンモニウム－ブチルリン酸エステル塩、テトラデシルジメチルヒドロキシエチルアンモニウム－ブチルリン酸エステル塩、ドデシルジメチルヒドロキシエチルアンモニウム－エチルリン酸エステル塩、テトラデシルジメチルヒドロキシエチルアンモニウム－エチルリン酸エステル塩等が挙げられる。中でも、ドデシルジメチルヒドロキシエチルアンモニウム－ブチルリン酸エステル塩を採用した場合、抗菌・抗ウイルス性等が一層向上する。
【0060】
抗菌・抗ウイルス剤は、第４級アンモニウムカチオンを複数有する高分子化合物であってもよい。例えば、抗菌・抗ウイルス剤として下記式（３）で示されるような高分子化合物が採用され得る。
【0061】
【化4】
【0062】
式（３）において、Ｒ１１は炭素数１～４のアルキレン基であってよく、Ｒ１２はメチル基又はエチル基であってよく、Ｒ１３はメチル基又はエチル基であってよく、Ｒ１４は炭素数１～４のアルキレン基であってよく、Ｒ１５はメチル基又はエチル基であってよく、Ｒ１６はメチル基又はエチル基であってよく、Ｒ１７は炭素数１～４のアルキレン基であってよく、Ｚ３はハロゲンであってよく、ｊは任意の自然数であってよい。式（５）で示される高分子化合物の重量平均分子量は、例えば、２，０００以上又は６，０００以上であってよく、２００，０００以下又は８０，０００以下であってよい。
【0063】
１．３ 組成比
本開示の抗菌・抗ウイルス剤組成物において、ウレタン樹脂と抗菌・抗ウイルス剤との割合は特に限定されるものではない。例えば、ウレタン樹脂と抗菌・抗ウイルス剤との合計を１００質量％として、ウレタン樹脂の含有量が１５質量％以上又は３０質量％以上であってもよく、９０質量％以下又は８０質量％以下であってもよい。
本開示の抗菌・抗ウイルス剤組成物において、ウレタン樹脂と抗菌・抗ウイルス剤との割合は特に限定されるものではない。例えば、ウレタン樹脂と抗菌・抗ウイルス剤との合計を１００質量％として、ウレタン樹脂の含有量が１５質量％以上又は３０質量％以上であってもよく、９０質量％以下又は８０質量％以下であってもよい。
【0064】
１．４ 付着量
本開示の抗菌・抗ウイルス剤組成物において、物品と、物品に付着したウレタン樹脂及び抗菌・抗ウイルス剤の合計と、の割合は特に限定されるものではない。例えば、物品１００質量部に対して、ウレタン樹脂と抗菌・抗ウイルス剤との合計が０．１質量部以上付着していてもよく、５質量部以下付着していてもよい。
本開示の抗菌・抗ウイルス剤組成物において、物品と、物品に付着したウレタン樹脂及び抗菌・抗ウイルス剤の合計と、の割合は特に限定されるものではない。例えば、物品１００質量部に対して、ウレタン樹脂と抗菌・抗ウイルス剤との合計が０．１質量部以上付着していてもよく、５質量部以下付着していてもよい。
【0065】
１．５ 任意成分
本開示の抗菌・抗ウイルス剤組成物は、上記のウレタン樹脂と抗菌・抗ウイルス剤とに加えて、その他の成分を含んでいてもよい。例えば、本開示の抗菌・抗ウイルス剤組成物は、界面活性剤及び水を含んでいてもよく、界面活性剤、有機溶媒及び水を含んでいてもよい。また、本開示の抗菌・抗ウイルス剤組成物は、酸成分、アルカリ成分、キレート剤、架橋剤、消泡剤、防腐剤等を含んでいてもよい。
本開示の抗菌・抗ウイルス剤組成物は、上記のウレタン樹脂と抗菌・抗ウイルス剤とに加えて、その他の成分を含んでいてもよい。例えば、本開示の抗菌・抗ウイルス剤組成物は、界面活性剤及び水を含んでいてもよく、界面活性剤、有機溶媒及び水を含んでいてもよい。また、本開示の抗菌・抗ウイルス剤組成物は、酸成分、アルカリ成分、キレート剤、架橋剤、消泡剤、防腐剤等を含んでいてもよい。
【0066】
また、本開示の抗菌・抗ウイルス剤組成物は、上記のウレタン樹脂と抗菌・抗ウイルス剤とに加えてポリエステル樹脂を含有してもよい。この場合、ポリエステル樹脂は、ポリオキシアルキレン鎖と、第４級アンモニウムカチオン基とを有していてもよい。抗菌・抗ウイルス剤組成物にポリオキシアルキレン鎖を有するポリエステル樹脂が含まれる場合、当該組成物の吸水性が一層高まる。また、抗菌・抗ウイルス剤組成物に第４級アンモニウムカチオン基を有するポリエステル樹脂が含まれる場合、当該組成物の抗菌・抗ウイルス性が一層高まる。ポリオキシアルキレン鎖や第４級アンモニウムカチオン基の具体例としては上述と同様である。ポリエステル樹脂を構成するカルボン酸の種類についても特に限定されるものではなく、例えば、上述したような二塩基酸を用いてもよい。本開示の抗菌・抗ウイルス剤組成物において、ポリエステル樹脂の含有量は、特に限定されるものではないが、例えば、ウレタン樹脂と抗菌・抗ウイルス剤とポリエステル樹脂との合計を１００質量％として、３質量％以上又は５質量％以上であってもよく、３０％質量％以下又は１５質量％以下であってもよい。
【0067】
２．物品
上記本開示の抗菌・抗ウイルス剤組成物が付着した物品は、耐久抗菌性及び耐久抗ウイルス性に優れるとともに、吸水性にも優れる。
上記本開示の抗菌・抗ウイルス剤組成物が付着した物品は、耐久抗菌性及び耐久抗ウイルス性に優れるとともに、吸水性にも優れる。
【0068】
物品の種類は特に限定されるものではなく、耐久抗菌性及び耐久抗ウイルス性と吸水性が必要とされるものであればよい。物品の具体例としては、例えば、繊維製品が挙げられる。或いは、本開示の抗菌・抗ウイルス剤組成物は、繊維製品以外の物品に付与されてもよい。
【0069】
物品が繊維製品である場合、当該繊維製品を構成する繊維の種類は特に限定されるものではなく、天然繊維であってもよいし化学繊維であってもよい。繊維の具体例としては、綿、麻、絹、羊毛等の天然繊維、レーヨン、アセテート等の半合成繊維、ポリアミド（ナイロン等）、ポリエステル、ポリウレタン、ポリプロピレン等の合成繊維、及びこれらの複合繊維、混紡繊維が挙げられる。ポリアミドとしてはナイロン６、ナイロン６，６等が挙げられる。ポリエステルとしてはポリエチレンテレフタレート、ポリトリメチレンテレフタレート、ポリ乳酸等が挙げられる。繊維は、糸、編物（交編を含む）、織物（交織を含む）、不織布、紙、木材などの形態を採るものであってもよい。繊維は染色されたものであってもよい。繊維は、その表面に何らかの修飾処理が施されたものであってもよい。
【0070】
３．物品の製造方法
本開示の技術は、抗菌性及び抗ウイルス性を有する物品を製造する方法としての側面も有する。すなわち、本開示の物品の製造方法は、抗菌・抗ウイルス性を付与する対象物に、上記本開示の抗菌・抗ウイルス剤組成物を付着させて、抗菌・抗ウイルス性を有する物品を得ること、を含む。上述したように、対象物は繊維であってもよく、物品は繊維製品であってもよい。
本開示の技術は、抗菌性及び抗ウイルス性を有する物品を製造する方法としての側面も有する。すなわち、本開示の物品の製造方法は、抗菌・抗ウイルス性を付与する対象物に、上記本開示の抗菌・抗ウイルス剤組成物を付着させて、抗菌・抗ウイルス性を有する物品を得ること、を含む。上述したように、対象物は繊維であってもよく、物品は繊維製品であってもよい。
【0071】
物品に上記の抗菌・抗ウイルス剤組成物を付着させる方法としては、特に限定されるものではない。例えば、本開示の方法は、抗菌・抗ウイルス剤組成物を含む処理液（分散液であってもよい）に対象物を接触させることで、当該対象物に当該抗菌・抗ウイルス剤組成物を付着させてもよい。処理液による処理を行うタイミングは特に限定されるものではない。
【0072】
処理液は、例えば、上記のウレタン樹脂と上記の抗菌・抗ウイルス剤とを含むものであればよい。また、処理液は、酸成分、アルカリ成分、界面活性剤、シリコーン成分、有機溶剤、キレート剤、柔軟剤、帯電防止剤、架橋剤、浸透剤、消泡剤等のその他の成分を含んでいてもよい。処理液のｐＨは、特に限定されないが、例えば、２以上７以下であってもよい。耐久性を向上させたい場合には、抗菌・抗ウイルス剤組成物が含まれる処理液で対象物を処理する上述の工程において、メラミン樹脂、グリオキザール樹脂、イソシアネート基又はブロックドイソシアネート基を１個以上有する化合物に代表される架橋剤を併用し、処理液を対象物に付着させてこれを加熱する工程を含む方法によって、対象物を処理することが好ましい。
【0073】
処理液で対象物を処理する方法の具体例としては、パディング処理、浸漬処理、スプレー処理、コーティング処理等が挙げられる。このときの処理液の濃度や付与後の熱処理等の処理条件は、その目的や性能等の諸条件を考慮して、適宜調整すればよい。処理液で対象物を処理した後は、余分な抗菌・抗ウイルス剤を除去するために、水洗等の洗浄処理を行ってもよい。また、処理液が水を含有する場合は、対象物に処理液を付着させた後に水を除去するために、乾燥処理を行ってもよい。乾燥方法としては、特に制限はなく、乾熱法、湿熱法のいずれであってもよい。乾燥温度や乾燥時間も特に制限されず、例えば、室温～２００℃で１０秒～数日間乾燥させればよい。４０～１３０℃で２０秒～１０分がさらに好ましい。必要に応じて、乾燥後に１００～１９０℃の温度で１０秒～５分間程度加熱処理してもよい。１３０～１９０℃で３０秒～５分がさらに好ましい。
【0074】
４．効果
以上の通り、本開示の抗菌・抗ウイルス剤組成物は、所定の抗菌・抗ウイルス剤とともに所定のウレタン樹脂を含有することで、物品に対して優れた耐久抗菌性と耐久抗ウイルス性と吸水性とを付与可能である。
以上の通り、本開示の抗菌・抗ウイルス剤組成物は、所定の抗菌・抗ウイルス剤とともに所定のウレタン樹脂を含有することで、物品に対して優れた耐久抗菌性と耐久抗ウイルス性と吸水性とを付与可能である。
【実施例0075】
以下、実施例を示しつつ本開示の技術による効果等について、より詳細に説明するが、本開示の技術は以下の実施例に限定されるものではない。
【0076】
１．ウレタン樹脂の準備
アルコール系溶剤中で、触媒の存在下、下記表１又は２に示される配合比（質量比）にて、ポリオールと、ポリイソシアネートと、任意にポリカーボネートジオールとを反応させることで、ウレタン樹脂を得た。具体的には、下記のように合成した。
アルコール系溶剤中で、触媒の存在下、下記表１又は２に示される配合比（質量比）にて、ポリオールと、ポリイソシアネートと、任意にポリカーボネートジオールとを反応させることで、ウレタン樹脂を得た。具体的には、下記のように合成した。
【0077】
１．１ 合成例１
反応容器に、ポリプロピレングリコール（分子量２，０００）３８５質量部と、ポリエチレングリコール（分子量１，５４０）３８５質量部と、ヘキサメチレンジイソシアネート６０質量部と、Ｕ－ｃａｔＳＡ６０３（サンアプロ株式会社製、触媒：１，８－ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセンギ酸塩）を入れ、窒素雰囲気下、１３０℃で３時間反応させた。ＯＨ／ＮＣＯ比率は表１に記載の通りである。冷却後、３－メチル－３－メトキシブタノール７０質量部を加え、合成例１に係るウレタン樹脂含有組成物（ウレタン樹脂含有量９３％）を得た。
反応容器に、ポリプロピレングリコール（分子量２，０００）３８５質量部と、ポリエチレングリコール（分子量１，５４０）３８５質量部と、ヘキサメチレンジイソシアネート６０質量部と、Ｕ－ｃａｔＳＡ６０３（サンアプロ株式会社製、触媒：１，８－ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセンギ酸塩）を入れ、窒素雰囲気下、１３０℃で３時間反応させた。ＯＨ／ＮＣＯ比率は表１に記載の通りである。冷却後、３－メチル－３－メトキシブタノール７０質量部を加え、合成例１に係るウレタン樹脂含有組成物（ウレタン樹脂含有量９３％）を得た。
【0078】
１．２ 合成例２～１２、比較合成例１～３
下記表１又は２に示される原料を、下記表１又は２に示される質量比にて用いたこと以外は、合成例１と同様にしてウレタン樹脂含有組成物を得た。
下記表１又は２に示される原料を、下記表１又は２に示される質量比にて用いたこと以外は、合成例１と同様にしてウレタン樹脂含有組成物を得た。
【0079】
【表1】
【0080】
【表2】
【0081】
２．ポリエステル樹脂の準備
下記表３に示される配合比（質量比）にて、ポリテトラメチレングリコールと、アジピン酸と、メチルジエタノールアミンとを反応させて、ポリオキシアルキレン鎖と、第４級アンモニウムカチオン基とを有するポリエステル樹脂を得た。具体的には、反応容器に、ポリテトラメチレングリコール１３０質量部と、メチルジエタノールアミン１２質量部と、アジピン酸４０質量部と、酢酸亜鉛０．０３４質量部とを入れ、窒素雰囲気下、１７０℃で３時間反応後、２４０℃で２時間反応させた。６０℃に冷却後、ジメチル硫酸１０質量部を滴下した。６０℃で２時間反応後、温水（６０℃）８０８質量部を加え、ポリオキシアルキレン鎖と第４級アンモニウムカチオン基とを有するポリエステル樹脂含有組成物（ポリエステル樹脂含有率２０％）を得た。
下記表３に示される配合比（質量比）にて、ポリテトラメチレングリコールと、アジピン酸と、メチルジエタノールアミンとを反応させて、ポリオキシアルキレン鎖と、第４級アンモニウムカチオン基とを有するポリエステル樹脂を得た。具体的には、反応容器に、ポリテトラメチレングリコール１３０質量部と、メチルジエタノールアミン１２質量部と、アジピン酸４０質量部と、酢酸亜鉛０．０３４質量部とを入れ、窒素雰囲気下、１７０℃で３時間反応後、２４０℃で２時間反応させた。６０℃に冷却後、ジメチル硫酸１０質量部を滴下した。６０℃で２時間反応後、温水（６０℃）８０８質量部を加え、ポリオキシアルキレン鎖と第４級アンモニウムカチオン基とを有するポリエステル樹脂含有組成物（ポリエステル樹脂含有率２０％）を得た。
【0082】
【表3】
【0083】
３．抗菌・抗ウイルス剤の準備
本実施例で用いた抗菌・抗ウイルス剤は以下の通りである。
本実施例で用いた抗菌・抗ウイルス剤は以下の通りである。
【0084】
化合物Ａ：下記一般式（１）において、Ｒ１が炭素数１４のアルキル基であり、Ｒ２がメチル基であり、Ｒ３がメチル基であり、Ｒ４がプロピレン基であり、Ｒ５がメチル基であり、Ｒ６がメチル基であり、Ｒ７がメチル基であり、Ｚ１が塩素である化合物。
化合物Ｂ：下記一般式（１）において、Ｒ１が炭素数１８のアルキル基であり、Ｒ２がメチル基であり、Ｒ３がメチル基であり、Ｒ４がプロピレン基であり、Ｒ５がメチル基であり、Ｒ６がメチル基であり、Ｒ７がメチル基であり、Ｚ１が塩素である化合物。
化合物Ｂ：下記一般式（１）において、Ｒ１が炭素数１８のアルキル基であり、Ｒ２がメチル基であり、Ｒ３がメチル基であり、Ｒ４がプロピレン基であり、Ｒ５がメチル基であり、Ｒ６がメチル基であり、Ｒ７がメチル基であり、Ｚ１が塩素である化合物。
【0085】
【化5】
【0086】
化合物Ａ及びＢの合成条件は以下の通りとした。尚、以下の合成条件から明らかなように、化合物Ａ及びＢについては、当該化合物を４０重量％含む溶液として使用した。
【0087】
３．１ 化合物Ａの合成条件
反応容器にトリメトキシシリルプロピルクロライド１９９質量部、ジメチルテトラデシルアミン２４０質量部、トリエチレングリコールモノメチルエーテル５３９質量部を入れ、窒素雰囲気下、１５０℃で２０時間反応させ、テトラデシル［３－（トリメトキシシリル）プロピル］ジメチルアンモニウムクロライドが４０重量％の溶液１１００質量部を得た。
反応容器にトリメトキシシリルプロピルクロライド１９９質量部、ジメチルテトラデシルアミン２４０質量部、トリエチレングリコールモノメチルエーテル５３９質量部を入れ、窒素雰囲気下、１５０℃で２０時間反応させ、テトラデシル［３－（トリメトキシシリル）プロピル］ジメチルアンモニウムクロライドが４０重量％の溶液１１００質量部を得た。
【0088】
３．２ 化合物Ｂの合成条件
反応容器にトリメトキシシリルプロピルクロライド１９９質量部、ジメチルオクタデシルアミン２９８質量部、エタノール７４４質量部を入れ、窒素雰囲気下、１５０℃で２０時間反応させ、オクタデシル［３－（トリメトキシシリル）プロピル］ジメチルアンモニウムクロライドが４０重量％の溶液１２０４質量部を得た。
反応容器にトリメトキシシリルプロピルクロライド１９９質量部、ジメチルオクタデシルアミン２９８質量部、エタノール７４４質量部を入れ、窒素雰囲気下、１５０℃で２０時間反応させ、オクタデシル［３－（トリメトキシシリル）プロピル］ジメチルアンモニウムクロライドが４０重量％の溶液１２０４質量部を得た。
【0089】
４．処理液（抗菌・抗ウイルス剤組成物）の調製
上記のウレタン樹脂含有組成物と、上記の抗菌・抗ウイルス剤の溶液と、リンゴ酸と、任意に上記のポリエステル樹脂含有組成物とを、下記表４～６に示される所定の比率にて混合して処理液を得た。
上記のウレタン樹脂含有組成物と、上記の抗菌・抗ウイルス剤の溶液と、リンゴ酸と、任意に上記のポリエステル樹脂含有組成物とを、下記表４～６に示される所定の比率にて混合して処理液を得た。
【0090】
５．物品に対する抗菌・抗ウイルス性の付与
５．１ 実施例１～１９、比較例４～６
綿ニット（目付１６５ｇ／ｍ２、株式会社色染社製）又はポリエステルニット（目付量１２０ｇ／ｍ２、株式会社色染社製）を上記の処理液に浸漬させ、絞り率９０％（綿）又は１１０％（ポリエステル）にて処理し、次いで、１３０℃で２分間熱処理することで、抗菌・抗ウイルス性を有する繊維製品を得た。
５．１ 実施例１～１９、比較例４～６
綿ニット（目付１６５ｇ／ｍ２、株式会社色染社製）又はポリエステルニット（目付量１２０ｇ／ｍ２、株式会社色染社製）を上記の処理液に浸漬させ、絞り率９０％（綿）又は１１０％（ポリエステル）にて処理し、次いで、１３０℃で２分間熱処理することで、抗菌・抗ウイルス性を有する繊維製品を得た。
【0091】
５．２ 比較例１
処理液の調製においてウレタン樹脂を使用しなかったこと以外は、実施例２と同様にして処理を行い、抗菌・抗ウイルス性を有する繊維製品を得た。
処理液の調製においてウレタン樹脂を使用しなかったこと以外は、実施例２と同様にして処理を行い、抗菌・抗ウイルス性を有する繊維製品を得た。
【0092】
５．３ 比較例２
処理液の調製において抗菌・抗ウイルス剤を使用しなかったこと以外は、実施例１と同様にして処理を行い、抗菌・抗ウイルス性を有する繊維製品を得た。
処理液の調製において抗菌・抗ウイルス剤を使用しなかったこと以外は、実施例１と同様にして処理を行い、抗菌・抗ウイルス性を有する繊維製品を得た。
【0093】
５．４ 比較例３
処理液の調製においてウレタン樹脂に替えてポリエステル樹脂を使用したこと以外は、実施例２と同様にして処理を行い、抗菌・抗ウイルス性を有する繊維製品を得た。
処理液の調製においてウレタン樹脂に替えてポリエステル樹脂を使用したこと以外は、実施例２と同様にして処理を行い、抗菌・抗ウイルス性を有する繊維製品を得た。
【0094】
５．５ 比較例７
特許文献１（特開昭６２－１７７２８４号公報）に記載された方法にしたがって、抗菌性を有する繊維製品を得た。具体的には、化合物Ｂの溶液が３０ｇ／Ｌ、ラウリルアルコールエチレンオキサイド３モル付加物の硫酸エステルＮａ塩が５ｇ／Ｌとなるように処理液を調整し、処理浴を準備した。綿ニット又はポリエステルニットを処理浴に浸漬させ、絞り率９０％（綿）又は１１０％（ポリエステル）にて処理し、次いで、１３０℃で２分間熱処理することで、抗菌・抗ウイルス性を有する繊維を得た。
特許文献１（特開昭６２－１７７２８４号公報）に記載された方法にしたがって、抗菌性を有する繊維製品を得た。具体的には、化合物Ｂの溶液が３０ｇ／Ｌ、ラウリルアルコールエチレンオキサイド３モル付加物の硫酸エステルＮａ塩が５ｇ／Ｌとなるように処理液を調整し、処理浴を準備した。綿ニット又はポリエステルニットを処理浴に浸漬させ、絞り率９０％（綿）又は１１０％（ポリエステル）にて処理し、次いで、１３０℃で２分間熱処理することで、抗菌・抗ウイルス性を有する繊維を得た。
【0095】
５．６ 比較例８
特許文献２（国際公開第２０１２／０１４７６２号）に記載された方法にしたがって、抗菌性を有する繊維製品を得た。具体的には、化合物Ｂの溶液が３０ｇ／Ｌ、エチレングリコールジグリシジルエーテルが１０ｇ／Ｌとなるように処理液を調整し、処理浴を準備した。綿ニット又はポリエステルニットを処理浴に浸漬させ、絞り率９０％（綿）又は１１０％（ポリエステル）にて処理し、次いで、１３０℃で２分間熱処理することで、抗菌・抗ウイルス性繊維を得た。
特許文献２（国際公開第２０１２／０１４７６２号）に記載された方法にしたがって、抗菌性を有する繊維製品を得た。具体的には、化合物Ｂの溶液が３０ｇ／Ｌ、エチレングリコールジグリシジルエーテルが１０ｇ／Ｌとなるように処理液を調整し、処理浴を準備した。綿ニット又はポリエステルニットを処理浴に浸漬させ、絞り率９０％（綿）又は１１０％（ポリエステル）にて処理し、次いで、１３０℃で２分間熱処理することで、抗菌・抗ウイルス性繊維を得た。
【0096】
５．７ 比較例９
特許文献３（特開２０１９－０７７６３８号公報）に記載された方法にしたがって、抗菌性を有する繊維製品を得た。具体的には、化合物Ｂの溶液が３０ｇ／Ｌ、アクリル酸／アクリル酸エステル共重合物が３０ｇ／Ｌとなるように処理液を調整し、処理浴を準備した。綿ニット又はポリエステルニットを処理浴に浸漬させ、絞り率９０％（綿）又は１１０％（ポリエステル）にて処理し、次いで、１３０℃で２分間熱処理することで、抗菌・抗ウイルス性を有する繊維を得た。尚、アクリル酸／アクリル酸エステル共重合物は、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸をモル比率でそれぞれ４２％、１７％、４１％となるように共重合させたアクリル酸エステル共重合物の水分散物であり、固形分が３０％である。
特許文献３（特開２０１９－０７７６３８号公報）に記載された方法にしたがって、抗菌性を有する繊維製品を得た。具体的には、化合物Ｂの溶液が３０ｇ／Ｌ、アクリル酸／アクリル酸エステル共重合物が３０ｇ／Ｌとなるように処理液を調整し、処理浴を準備した。綿ニット又はポリエステルニットを処理浴に浸漬させ、絞り率９０％（綿）又は１１０％（ポリエステル）にて処理し、次いで、１３０℃で２分間熱処理することで、抗菌・抗ウイルス性を有する繊維を得た。尚、アクリル酸／アクリル酸エステル共重合物は、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸をモル比率でそれぞれ４２％、１７％、４１％となるように共重合させたアクリル酸エステル共重合物の水分散物であり、固形分が３０％である。
【0097】
５．８ 比較例１０
処理液への浸漬をせずに綿ニット又はポリエステルニットそのものを用いた。
処理液への浸漬をせずに綿ニット又はポリエステルニットそのものを用いた。
【0098】
６．洗濯
ＪＩＳ Ｌ１９３０（２０１４） Ｃ４Ｇ法に準じて、繊維製品を洗濯した。洗剤はＪＡＦＥＴ標準配合洗剤（繊維評価技術評議会製）を使用し、洗濯液の洗剤濃度を１．３３ｇ／Ｌとして使用した。前記条件により、繰り返し洗濯を１０回行った。
ＪＩＳ Ｌ１９３０（２０１４） Ｃ４Ｇ法に準じて、繊維製品を洗濯した。洗剤はＪＡＦＥＴ標準配合洗剤（繊維評価技術評議会製）を使用し、洗濯液の洗剤濃度を１．３３ｇ／Ｌとして使用した。前記条件により、繰り返し洗濯を１０回行った。
【0099】
７．耐久抗菌性の評価
ＪＩＳ Ｌ１９０２（２０１５）定量試験（８．２菌液吸収法）により抗菌活性値を測定し、洗濯前後における繊維製品の抗菌性能を評価した。使用菌として黄色ぶどう球菌Staphylococcus aureus NBRC12732および、肺炎桿菌Klebsiella pneumoniae NBRC13277を用いた。結果を下記表４～６に示す。表４～６に示される活性値が高いもの程、抗菌性に優れる。
ＪＩＳ Ｌ１９０２（２０１５）定量試験（８．２菌液吸収法）により抗菌活性値を測定し、洗濯前後における繊維製品の抗菌性能を評価した。使用菌として黄色ぶどう球菌Staphylococcus aureus NBRC12732および、肺炎桿菌Klebsiella pneumoniae NBRC13277を用いた。結果を下記表４～６に示す。表４～６に示される活性値が高いもの程、抗菌性に優れる。
【0100】
８．耐久抗ウイルス性の評価
ＪＩＳ Ｌ１９２２（２０１６）により抗ウイルス活性値を測定し、繊維製品の抗ウイルス性能を評価した。使用ウイルスとして、Ａ型インフルエンザウイルス（H3N2） ATCC VR-1679を使用した。抗ウイルス活性値=log(Va)-log(Vc)として評価した。結果を下記表４～６に示す。抗菌性と同様に、表４～６に示される活性値が高いものほど抗ウイルス性に優れる。尚、ＪＩＳにおいては、抗ウイルス性の活性値が２．０以上の場合を効果ありとしているが、活性値２．０以下でもウイルスは減少する。本実施例では活性値が１．５でも抗ウイルス効果があるものと判定する。
ＪＩＳ Ｌ１９２２（２０１６）により抗ウイルス活性値を測定し、繊維製品の抗ウイルス性能を評価した。使用ウイルスとして、Ａ型インフルエンザウイルス（H3N2） ATCC VR-1679を使用した。抗ウイルス活性値=log(Va)-log(Vc)として評価した。結果を下記表４～６に示す。抗菌性と同様に、表４～６に示される活性値が高いものほど抗ウイルス性に優れる。尚、ＪＩＳにおいては、抗ウイルス性の活性値が２．０以上の場合を効果ありとしているが、活性値２．０以下でもウイルスは減少する。本実施例では活性値が１．５でも抗ウイルス効果があるものと判定する。
【0101】
９．吸水性の評価
ＪＩＳ Ｌ１９０７（２０１０） ７．１１滴下法に準じ、水１滴（約１２ｍｇ）を試験布に滴下し、水滴による反射がなくなるまでの時間（秒）を測定して、吸水性を評価した。数値が小さいほど、吸水性が高いことを示す。なお、表４～６において、「＜１」は１秒未満であることを示し、「１８０＜」は１８０秒より大きいことを示す。
ＪＩＳ Ｌ１９０７（２０１０） ７．１１滴下法に準じ、水１滴（約１２ｍｇ）を試験布に滴下し、水滴による反射がなくなるまでの時間（秒）を測定して、吸水性を評価した。数値が小さいほど、吸水性が高いことを示す。なお、表４～６において、「＜１」は１秒未満であることを示し、「１８０＜」は１８０秒より大きいことを示す。
【0102】
【表4】
【0103】
【表5】
【0104】
【表6】
【0105】
表４～６に示される結果から明らかなように、所定のウレタン樹脂と所定の抗菌・抗ウイルス剤とを含む組成物によって繊維製品を処理した場合、当該繊維製品は、洗濯前後において抗菌性及び抗ウイルス性のいずれについても高い活性値を維持でき、高い耐久抗菌性及び耐久抗ウイルス性を有するとともに、高い吸水性を有する（実施例１～１９）。
【0106】
一方で、抗菌・抗ウイルス剤組成物がウレタン樹脂を含まない場合、洗濯前と洗濯後とで、繊維製品の抗ウイルス性が大きく低下するほか、吸水性を確保できない（比較例１、１０）。
【0107】
また、抗菌・抗ウイルス剤組成物が抗菌・抗ウイルス剤を含まない場合、繊維製品において抗菌性及び抗ウイルス性が発現しない（比較例２、１０）。
【0108】
また、抗菌・抗ウイルス剤組成物がウレタン樹脂に替えてポリエステル樹脂を含む場合、洗濯前と洗濯後とで、繊維製品の抗ウイルス性が大きく低下する（比較例３）。
【0109】
また、抗菌・抗ウイルス剤組成物に含まれるウレタン樹脂におけるポリオキシアルキレン鎖の含有量が３０質量％未満である場合や９４質量％超である場合、耐久抗菌性と耐久抗ウイルス性と吸水性との両立が難しく、特に耐久抗ウイルス性を確保できない（比較例４～６）。
【0110】
さらに、抗菌・抗ウイルス化合物とともに、硫酸塩界面活性剤やグリシジルエーテル系化合物やポリアクリル酸／アクリルエチル共重合体を併用した場合、耐久抗菌性、耐久抗ウイルス性及び吸水性のうちの少なくとも一つが確保されない（比較例７～９）。
【0111】
以上のことから、以下の要件を満たす抗菌・抗ウイルス剤組成物によって、物品に対して優れた耐久抗菌性及び耐久抗ウイルス性と吸水性とを付与することが可能であるといえる。
（１）抗菌・抗ウイルス剤組成物が、ウレタン樹脂を含有し、且つ、当該ウレタン樹脂が、ポリオキシアルキレン鎖を３０質量％以上９４質量％以下有すること。
（２）抗菌・抗ウイルス剤組成物が、第４級アンモニウムカチオン基を有する抗菌・抗ウイルス剤を含有すること。
（１）抗菌・抗ウイルス剤組成物が、ウレタン樹脂を含有し、且つ、当該ウレタン樹脂が、ポリオキシアルキレン鎖を３０質量％以上９４質量％以下有すること。
（２）抗菌・抗ウイルス剤組成物が、第４級アンモニウムカチオン基を有する抗菌・抗ウイルス剤を含有すること。