知財求人 - 知財ポータルサイト「IP Force」
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2023101472
(43)【公開日】2023-07-21
(54)【発明の名称】発光素子及び発光素子用多環化合物
(51)【国際特許分類】
C07F 5/02 20060101AFI20230713BHJP
H10K 50/10 20230101ALI20230713BHJP
H10K 50/11 20230101ALI20230713BHJP
H10K 50/12 20230101ALI20230713BHJP
H10K 59/10 20230101ALI20230713BHJP
H10K 85/00 20230101ALI20230713BHJP
C09K 11/06 20060101ALI20230713BHJP
H10K 101/10 20230101ALN20230713BHJP
【ＦＩ】
C07F5/02 D CSP
H05B33/14 B
H10K50/10
H10K50/11
H10K50/12
H10K59/10
H10K85/00
C09K11/06 660
C09K11/06 690
H10K101:10
【審査請求】未請求
【請求項の数】10
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2023001312
(22)【出願日】2023-01-06
(31)【優先権主張番号】10-2022-0003648
(32)【優先日】2022-01-10
(33)【優先権主張国・地域又は機関】KR
(71)【出願人】
【識別番号】512187343
【氏名又は名称】三星ディスプレイ株式會社
【氏名又は名称原語表記】Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．
【住所又は居所原語表記】１， Ｓａｍｓｕｎｇ－ｒｏ， Ｇｉｈｅｕｎｇ－ｇｕ， Ｙｏｎｇｉｎ－ｓｉ， Ｇｙｅｏｎｇｇｉ－ｄｏ， Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｋｏｒｅａ
(74)【代理人】
【識別番号】100121382
【弁理士】
【氏名又は名称】山下 託嗣
(72)【発明者】
【氏名】早野 哲二
【テーマコード（参考）】
3K107
4H048
【Ｆターム（参考）】
3K107AA01
3K107BB01
3K107CC04
3K107CC21
3K107DD53
3K107DD59
3K107DD64
3K107DD68
3K107DD69
4H048AA01
4H048AA03
4H048AB90
4H048VA30
4H048VA32
4H048VA77
4H048VB10
(57)【要約】
【課題】発光効率及び素子寿命に優れた発光素子を提供する。
【解決手段】一実施例の発光素子は、発光層に特定置換基が導入されたＢ－Ｎ－Ｂ構造の多環化合物を含むことで高効率及び長寿命特性を示す。
【選択図】図３
【解決手段】一実施例の発光素子は、発光層に特定置換基が導入されたＢ－Ｎ－Ｂ構造の多環化合物を含むことで高効率及び長寿命特性を示す。
【選択図】図３
【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記化学式１で表される多環化合物：
＜化学式１＞
前記化学式１において、
Ｘは下記化学式２で表され、
Ａは、置換または非置換の芳香族炭化水素環、または置換または非置換の芳香族ヘテロ環であり、
Ａｒ１は、水素原子、重水素原子、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であるか、または、これらのいずれかの炭素鎖、炭素環または複素環が、隣接する基と互いに結合して環を形成し、
Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立して、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリールであるか、または、これらのいずれかの炭素環または複素環が、隣接する基と互いに結合して環を形成したものであり、ここで、Ａｒ２及びＡｒ３が互いに結合して環を形成することが除外されており、
Ａｒ４は、水素原子、重水素原子、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であるか、または、これらのいずれかの炭素環または複素環が、隣接する基と互いに結合して環を形成するか、または下記化学式２で表され、
ｎ１は０以上３以下の整数であり、ｎ２は０以上４以下の整数である：
＜化学式２＞
前記化学式２において、
Ａｒ５及びＡｒ６は、それぞれ独立して、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であるか、または、このようなアリール基またはヘテロアリール基である、Ａｒ５とＡｒ６が互いに結合して環を形成したものである。
＜化学式１＞
Ｘは下記化学式２で表され、
Ａは、置換または非置換の芳香族炭化水素環、または置換または非置換の芳香族ヘテロ環であり、
Ａｒ１は、水素原子、重水素原子、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であるか、または、これらのいずれかの炭素鎖、炭素環または複素環が、隣接する基と互いに結合して環を形成し、
Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立して、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリールであるか、または、これらのいずれかの炭素環または複素環が、隣接する基と互いに結合して環を形成したものであり、ここで、Ａｒ２及びＡｒ３が互いに結合して環を形成することが除外されており、
Ａｒ４は、水素原子、重水素原子、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であるか、または、これらのいずれかの炭素環または複素環が、隣接する基と互いに結合して環を形成するか、または下記化学式２で表され、
ｎ１は０以上３以下の整数であり、ｎ２は０以上４以下の整数である：
＜化学式２＞
Ａｒ５及びＡｒ６は、それぞれ独立して、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であるか、または、このようなアリール基またはヘテロアリール基である、Ａｒ５とＡｒ６が互いに結合して環を形成したものである。
【請求項2】
前記ｎ２は２以上４以下の整数であり、複数のＡｒ４のうちの少なくとも一つは前記化学式２で表される請求項１に記載の多環化合物。
【請求項3】
前記化学式２は、下記化学式２－１または２－２で表される請求項１に記載の多環化合物：
＜化学式２－１＞
＜化学式２－２＞
前記化学式２－１及び２－２において、
Ｒ１乃至Ｒ４は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基であり、
ｍ１及びｍ２はそれぞれ独立して０以上５以下の整数であり、
ｍ３及びｍ４はそれぞれ独立して０以上４以下の整数である。
＜化学式２－１＞
Ｒ１乃至Ｒ４は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基であり、
ｍ１及びｍ２はそれぞれ独立して０以上５以下の整数であり、
ｍ３及びｍ４はそれぞれ独立して０以上４以下の整数である。
【請求項4】
前記化学式１は、下記化学式３で表される請求項１に記載の多環化合物：
＜化学式３＞
前記化学式３において、
Ｙ１及びＹ２は、それぞれ独立してＯ、Ｓ、またはＮＡｒ７であり、
Ａｒ７は、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であるか、隣接する基と結合して環を形成し、
Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して水素原子、重水素原子、または置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基であるか、または隣接する基と結合して環を形成し、
ｍ５及びｍ６はそれぞれ独立して０以上４以下の整数であり、
Ａは前記化学式１で定義した通りであり、
Ａｒ５及びＡｒ６は前記化学式２で定義した通りである。
＜化学式３＞
Ｙ１及びＹ２は、それぞれ独立してＯ、Ｓ、またはＮＡｒ７であり、
Ａｒ７は、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であるか、隣接する基と結合して環を形成し、
Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して水素原子、重水素原子、または置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基であるか、または隣接する基と結合して環を形成し、
ｍ５及びｍ６はそれぞれ独立して０以上４以下の整数であり、
Ａは前記化学式１で定義した通りであり、
Ａｒ５及びＡｒ６は前記化学式２で定義した通りである。
【請求項5】
前記Ｙ１及びＹ２のうち少なくとも一つはＮＡｒ７である請求項４に記載の多環化合物。
【請求項6】
前記化学式３は、下記化学式３－１乃至化学式３－３のうちのいずれか一つで表される請求項４に記載の多環化合物：
＜化学式３－１＞
＜化学式３－２＞
＜化学式３－３＞
前記化学式３－１乃至３－３において、
Ｒ７乃至Ｒ１７は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、または置換または非置換の環形成炭素数６以上１５以下のアリール基であり、
ｍ７、ｍ８、ｍ１１、ｍ１２、ｍ１６、及びｍ１７は、それぞれ独立して０以上４以下の整数であり、
ｍ９、ｍ１０、及びｍ１３は、それぞれ独立して０以上３以下の整数であり、
ｍ１４及びｍ１５は、それぞれ独立して０以上５以下の整数であり、
ｍ７乃至ｍ１７のそれぞれが２以上の整数であれば、複数個のＲ７乃至Ｒ１７はいずれも同じであるか、または少なくともいずれかが他とは異なり、
Ａは前記化学式１で定義した通りであり、
Ａｒ５及びＡｒ６は化学式２で定義した通りであり、
前記化学式３－２において、Ｙ２ａはＳまたは０である。
＜化学式３－１＞
Ｒ７乃至Ｒ１７は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、または置換または非置換の環形成炭素数６以上１５以下のアリール基であり、
ｍ７、ｍ８、ｍ１１、ｍ１２、ｍ１６、及びｍ１７は、それぞれ独立して０以上４以下の整数であり、
ｍ９、ｍ１０、及びｍ１３は、それぞれ独立して０以上３以下の整数であり、
ｍ１４及びｍ１５は、それぞれ独立して０以上５以下の整数であり、
ｍ７乃至ｍ１７のそれぞれが２以上の整数であれば、複数個のＲ７乃至Ｒ１７はいずれも同じであるか、または少なくともいずれかが他とは異なり、
Ａは前記化学式１で定義した通りであり、
Ａｒ５及びＡｒ６は化学式２で定義した通りであり、
前記化学式３－２において、Ｙ２ａはＳまたは０である。
【請求項7】
前記化学式３は、下記化学式４で表される請求項４に記載の多環化合物：
＜化学式４＞
前記化学式４において、
Ｙ３及びＹ４は、それぞれ独立してＣＲａまたはＮであり、
Ｒａは、水素原子、重水素原子、置換または非置換の環形成炭素数６以上２０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上２０以下のヘテロアリール基であるか、または、これらのいずれかの炭素環または複素環が、隣接する基と互いに結合して環を形成したものであり、
Ａｒ５及びＡｒ６は、前記化学式２で定義した通りであり、
Ｒ５、Ｒ６、ｍ５、ｍ６、Ｙ１、及びＹ２は、前記化学式３で定義した通りである。
＜化学式４＞
Ｙ３及びＹ４は、それぞれ独立してＣＲａまたはＮであり、
Ｒａは、水素原子、重水素原子、置換または非置換の環形成炭素数６以上２０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上２０以下のヘテロアリール基であるか、または、これらのいずれかの炭素環または複素環が、隣接する基と互いに結合して環を形成したものであり、
Ａｒ５及びＡｒ６は、前記化学式２で定義した通りであり、
Ｒ５、Ｒ６、ｍ５、ｍ６、Ｙ１、及びＹ２は、前記化学式３で定義した通りである。
【請求項8】
前記化学式４は、下記化学式４－１または４－２で表される請求項７に記載の多環化合物：
＜化学式４－１＞
＜化学式４－２＞
前記化学式４－１及び4－２において、
Ｒ１乃至Ｒ４は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基であり、
ｍ１及びｍ２はそれぞれ独立して０以上５以下の整数であり、
ｍ３及びｍ４はそれぞれ独立して０以上４以下の整数であり、
Ｒ５、Ｒ６、ｍ５、ｍ６、Ｙ１、及びＹ２は前記化学式３で定義した通りであり、
Ｙ３及びＹ４は前記化学式４で定義した通りである。
＜化学式４－１＞
Ｒ１乃至Ｒ４は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基であり、
ｍ１及びｍ２はそれぞれ独立して０以上５以下の整数であり、
ｍ３及びｍ４はそれぞれ独立して０以上４以下の整数であり、
Ｒ５、Ｒ６、ｍ５、ｍ６、Ｙ１、及びＹ２は前記化学式３で定義した通りであり、
Ｙ３及びＹ４は前記化学式４で定義した通りである。
【請求項9】
前記化学式１は、下記第１化合物群の化合物のうちいずれか一つで表される請求項１に記載の多環化合物：
［第１化合物群］
［第１化合物群］
【請求項10】
第１電極と、
前記第１電極の上に配置される第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に配置される発光層と、を含み、
前記発光層は、
請求項１乃至請求項９のうちのいずれか一項に記載の第１化合物と、
下記化学式ＨＴで表される第２化合物と、下記化学式ＥＴで表される第３化合物と、下記化学式Ｄ－１で表される第４化合物とのうちの少なくとも一つと、を含む発光素子：
＜化学式ＨＴ＞
前記化学式ＨＴにおいて、
Ｌ１は、直接結合（ｄｉｒｅｃｔ ｌｉｎｋａｇｅ）、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ１ａは、置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、
Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、
ｅ及びｆは、それぞれ独立して０以上４以下の整数である：
＜化学式ＥＴ＞
前記化学式ＥＴにおいて、
Ｚａ乃至Ｚｃのうちの少なくとも一つはＮで、残りはＣＲ１６であり、
Ｒ１３乃至Ｒ１６は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、シアノ基、置換または非置換のシリル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である：
＜化学式Ｄ－１＞
前記化学式Ｄ－１において、
Ｑ１乃至Ｑ４はそれぞれ独立してＣまたはＮであり、
Ｃ１乃至Ｃ４は、それぞれ独立して、置換または非置換の環形成炭素数５以上３０以下の炭化水素環、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロ環であり、
Ｌ２１乃至Ｌ２３は、それぞれ独立して、直接結合、
置換または非置換の炭素数１以上２０以下の２価のアルキル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または、置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基であり、
ｂ１乃至ｂ３は、それぞれ独立して０または１であり、
Ｒ２１乃至Ｒ２６は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換または非置換のアミン基、置換または非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換または非置換の炭素数２以上２０以下のアルケニル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素１以上３０以下のヘテロアリール基であるか、または、これらのいずれかのアミン基、炭素鎖、炭素環または複素環が、隣接する基と互いに結合して環を形成し、
ｄ１乃至ｄ４はそれぞれ独立して０以上４以下の整数である。
前記第１電極の上に配置される第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に配置される発光層と、を含み、
前記発光層は、
請求項１乃至請求項９のうちのいずれか一項に記載の第１化合物と、
下記化学式ＨＴで表される第２化合物と、下記化学式ＥＴで表される第３化合物と、下記化学式Ｄ－１で表される第４化合物とのうちの少なくとも一つと、を含む発光素子：
＜化学式ＨＴ＞
Ｌ１は、直接結合（ｄｉｒｅｃｔ ｌｉｎｋａｇｅ）、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ１ａは、置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、
Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、
ｅ及びｆは、それぞれ独立して０以上４以下の整数である：
＜化学式ＥＴ＞
Ｚａ乃至Ｚｃのうちの少なくとも一つはＮで、残りはＣＲ１６であり、
Ｒ１３乃至Ｒ１６は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、シアノ基、置換または非置換のシリル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である：
＜化学式Ｄ－１＞
Ｑ１乃至Ｑ４はそれぞれ独立してＣまたはＮであり、
Ｃ１乃至Ｃ４は、それぞれ独立して、置換または非置換の環形成炭素数５以上３０以下の炭化水素環、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロ環であり、
Ｌ２１乃至Ｌ２３は、それぞれ独立して、直接結合、
ｂ１乃至ｂ３は、それぞれ独立して０または１であり、
Ｒ２１乃至Ｒ２６は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換または非置換のアミン基、置換または非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換または非置換の炭素数２以上２０以下のアルケニル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素１以上３０以下のヘテロアリール基であるか、または、これらのいずれかのアミン基、炭素鎖、炭素環または複素環が、隣接する基と互いに結合して環を形成し、
ｄ１乃至ｄ４はそれぞれ独立して０以上４以下の整数である。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は発光素子及び発光素子用多環化合物に関し、より詳しくは、発光材料として使用される新規の多環化合物をはじめとする複数の材料を発光層に含む発光素子に関する。
【背景技術】
【0002】
最近、映像表示装置として、有機電界発光表示装置（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｄｅｖｉｃｅ）などの開発が盛んに行われている。有機電界発光表示装置などは第１電極及び第２電極から注入される正孔及び電子を発光層で再結合させることで、発光層の発光材料を発光させて表示を実現するいわゆる自発光型発光素子を含む表示装置である。
【0003】
有機電界発光素子を表示装置に応用するに当たっては、有機電界発光素子の低駆動電圧化、高発光効率化及び長寿命化が要求されており、これを安定的に具現し得る有機電界発光素子用材料の開発が持続的に要求されている。
【0004】
特に、最近は高効率の有機電界発光素子を具現するために、三重項状態のエネルギーを利用するりん光発光に関する技術や、三重項励起子の衝突によって一重項例励起子が生成される現象（Ｔｒｉｐｌｅｔ－ｔｒｉｐｌｅｔ ａｎｎｉｈｉｌａｔｉｏｎ、ＴＴＡ）を利用した遅延蛍光発光に関する技術が開発されており、遅延蛍光現象を利用した熱活性遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ Ａｃｔｉｖａｔｅｄ Ｄｅｌａｙｅｄ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、ＴＡＤＦ）材料に関する開発が行われている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0005】
【特許文献1】中国特許公開CN111471062
【特許文献2】中国特許公開CN113292584
【特許文献3】韓国公開特許KR10-2021-0099678
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0006】
本発明の目的は、発光効率及び素子寿命に優れた発光素子を提供することである。
【0007】
また、本発明の目的は、発光効率及び素子寿命に優れた発光素子用材料として使用し得る多環化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【0008】
一実施例の発光素子は、第１電極と、前記第１電極の上に配置される第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に配置される発光層と、を含み、前記発光層は、下記化学式１で表される第１化合物と、下記化学式ＨＴで表される第２化合物と、下記化学式ＥＴで表される第３化合物と、下記化学式Ｄ－１で表される第４化合物とのうち少なくとも一つと、を含む。
【0009】
＜化学式１＞
【0010】
前記化学式１において、Ｘは下記化学式２で表され、Ａは、置換または非置換の芳香族炭化水素環、または置換または非置換の芳香族ヘテロ環であり、Ａｒ１は、水素原子、重水素原子、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であるか、または、これらのいずれかの炭素環または複素環が、隣接する基と互いに結合して環を形成したものであり、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立して、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であるか、または隣接する基と互いに結合して環を形成するのである。ここで、Ａｒ２及びＡｒ３が互いに結合して環を形成することは除外されており、Ａｒ４は、水素原子、重水素原子、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であるか、または隣接する基と互いに結合して環を形成するのであるか、または、下記化学式２で表される。ｎ１は、０以上３以下の整数であり、ｎ２は、０以上４以下の整数である。
【0011】
＜化学式２＞
【0012】
前記化学式２において、Ａｒ５及びＡｒ６は、それぞれ独立して、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であるか、または、Ａｒ５とＡｒ６が互いに結合して環を形成するのである。
【0013】
＜化学式ＨＴ＞
【0014】
前記化学式ＨＴにおいて、Ｌ１は、直接結合（ｄｉｒｅｃｔ ｌｉｎｋａｇｅ；単結合）、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または、置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基であり、Ａｒ１ａは、置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、ｅ及びｆは、それぞれ独立して、０以上４以下の整数である。
【0015】
＜化学式ＥＴ＞
【0016】
前記化学式ＥＴにおいて、Ｚａ乃至Ｚｃのうち少なくとも一つはＮで、残りはＣＲ１６(環形成炭素に側鎖Ｒ１６が結合)であり、
Ｒ１３乃至Ｒ１６は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、シアノ基、置換または非置換のシリル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または、置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。
Ｒ１３乃至Ｒ１６は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、シアノ基、置換または非置換のシリル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または、置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。
【0017】
＜化学式Ｄ－１＞
【0018】
前記化学式Ｄ－１において、Ｑ１乃至Ｑ４はそれぞれ独立してＣまたはＮであり、Ｃ１乃至Ｃ４は、それぞれ独立して、置換または非置換の環形成炭素数５以上３０以下の炭化水素環、または、置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロ環であり、Ｌ２１乃至Ｌ２３は、それぞれ独立して、直接結合、
置換または非置換の炭素数１以上２０以下の２価のアルキル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または、置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基であり、ｂ１乃至ｂ３はそれぞれ独立して０または１であり、Ｒ２１乃至Ｒ２６は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換または非置換のアミン基、置換または非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換または非置換の炭素数２以上２０以下のアルケニル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または、置換または非置換の環形成炭素１以上３０以下のヘテロアリール基であるか、または、これらのいずれかの炭素鎖、炭素環または複素環が、隣接する基と互いに結合して環を形成したものであり、ｄ１乃至ｄ４はそれぞれ独立して０以上４以下の整数である。
【0019】
一実施例において、前記ｎ２は２以上４以下の整数であり、複数のＡｒ４のうちの少なくとも一つは前記化学式２で表される。
【0020】
前記化学式２は、下記化学式２－１または化学式２－２で表される。
【0021】
＜化学式２－１＞
【0022】
＜化学式２－２＞
【0023】
前記化学式２－１及び２－２において、Ｒ１乃至Ｒ４は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基であり、ｍ１及びｍ２はそれぞれ独立して０以上５以下の整数であり、ｍ３及びｍ４はそれぞれ独立して０以上４以下の整数である。
【0024】
一実施例において、Ｒ１乃至Ｒ４は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換のｔ－ブチル基、置換または非置換のフェニル基である。
【0025】
前記化学式１は、下記化学式３で表される。
【0026】
＜化学式３＞
【0027】
前記化学式３において、Ｙ１及びＹ２はそれぞれ独立してＯ、Ｓ、またはＮＡｒ７(環形成窒素に側鎖Ａｒ７が結合)であり、Ａｒ７は、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であるか、隣接する基と結合して環を形成するのであり、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、または置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基であるか、または、これらのいずれかの炭素環が、隣接する基と結合して環を形成したものであり、ｍ５及びｍ６はそれぞれ独立して０以上４以下の整数であり、Ａは前記化学式１で定義した通りであり、Ａｒ５及びＡｒ６は前記化学式２で定義した通りである。
【0028】
一実施例において、前記Ｙ１及びＹ２のうちの少なくとも一つはＮＡｒ７である。
【0029】
前記化学式３は、下記化学式３－１乃至化学式３－３のうちの、いずれか一つで表される。
【0030】
＜化学式３－１＞
【0031】
＜化学式３－２＞
【0032】
＜化学式３－３＞
【0033】
前記化学式３－１乃至化学式３－３において、Ｒ７乃至Ｒ１７は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、または置換または非置換の環形成炭素数６以上１５以下のアリール基であり、ｍ７、ｍ８、ｍ１１、ｍ１２、ｍ１６、及びｍ１７は、それぞれ独立して０以上４以下の整数であり、ｍ９、ｍ１０、及びｍ１３は、それぞれ独立して０以上３以下の整数であり、ｍ１４及びｍ１５は、それぞれ独立して０以上５以下の整数であり、ｍ７乃至ｍ１７のそれぞれが２以上の整数であれば、複数個のＲ７乃至Ｒ１７は、それぞれ互いに同じであるか異なり、Ａは前記化学式１で定義した通りであり、Ａｒ５及びＡｒ６は化学式２で定義した通りであり、前記化学式３－２において、Ｙ２ａはＳまたは０である。
【0034】
一実施例において、前記化学式３は下記化学式４で表される。
【0035】
＜化学式４＞
【0036】
前記化学式４において、Ｙ３及びＹ４はそれぞれ独立してＣＲａまたはＮであり、Ｒａは、水素原子、重水素原子、置換または非置換の環形成炭素数６以上２０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上２０以下のヘテロアリール基であるか、または、これらのいずれかの炭素環または複素環が、隣接する基と互いに結合して環を形成したものであり、Ａｒ５及びＡｒ６は前記化学式２で定義した通りであり、Ｒ５、Ｒ６、ｍ５、ｍ６、Ｙ１、及びＹ２は前記化学式３で定義した通りである。
【0037】
前記化学式４は、下記化学式４－１または化学式４－２で表される。
【0038】
＜化学式４－１＞
【0039】
＜化学式４－２＞
【0040】
前記化学式４－１乃至４－２において、Ｒ１乃至Ｒ４は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基であり、ｍ１及びｍ２はそれぞれ独立して０以上５以下の整数であり、ｍ３及びｍ４はそれぞれ独立して０以上４以下の整数であり、Ｒ５、Ｒ６、ｍ５、ｍ６、Ｙ１、及びＹ２は、前記化学式３で定義した通りであり、Ｙ３及びＹ４は前記化学式４で定義した通りである。
【0041】
前記発光層は遅延蛍光を放出する。
【0042】
前記発光層は、前記第１化合物と、前記第２化合物と、前記第３化合物とを含む。また、前記発光層は、前記第１化合物と、前記第２化合物と、前記第３化合物と、前記第４化合物とを含む。
【発明の効果】
【0043】
一実施例の発光素子は、一実施例の多環化合物を含むことで高効率を示し、寿命特性が改善される。
【0044】
一実施例の多環化合物は、高効率及び長寿命の改善された発光素子特性を具現するための発光材料として使用される。
【図面の簡単な説明】
【0045】
【図1】一実施例による表示装置を示す平面図である。
【図3】一実施例の発光素子を概略的に示す断面図である。
【図4】一実施例の発光素子を概略的に示す断面図である。
【図5】一実施例の発光素子を概略的に示す断面図である。
【図6】一実施例の発光素子を概略的に示す断面図である。
【図7】一実施例による表示装置を示す断面図である。
【図8】一実施例による表示装置を示す断面図である。
【図9】一実施例による表示装置を示す断面図である。
【図10】一実施例による表示装置を示す断面図である。
【発明を実施するための形態】
【0046】
本発明は、多様な変更を加えることができ、多様な形態を有することができるゆえ、特定実施例を図面に例示し、本文に詳細に説明する。しかし、これは本発明を特定な開示形態に対して限定しようとするのではなく、本発明の思想及び技術範囲に含まれる全ての変更、均等物乃至代替物を含むと理解すべきである。
【0047】
本明細書において、ある構成要素（または領域、層、部分など）が他の構成要素の「上にある」、「結合される」、または「結合される」と言及されれば、それは他の構成要素の上に直接配置・連結・結合され得るか、またはそれらの間に第３の構成要素が配置され得ることを意味する。
【0048】
同じ図面符号は同じ構成要素を指す。また、図面において、構成要素の厚さ、割合、及び寸法は技術的内容の効果的な説明のために誇張されている。「及び／または」は、関連する構成要素が定義する一つ以上の組み合わせを全て含む。
【0049】
第１、第２などの用語は多様な構成要素を説明するのに使用されるが、前記構成要素は前記用語に限らない。前記用語は一つの構成要素を他の構成要素から区別する目的にのみ使用される。例えば、本発明の権利範囲を逸脱しないながらも第１構成要素は第２構成要素と命名されてもよく、類似して第２構成要素も第１構成要素と命名されてもよい。単数の表現は、文脈上明白に異なるように意味しない限り、複数の表現を含む。
【0050】
また、「下に」、「下側に」、「上に」、「上側に」などの用語は、図面に示した構成要素の連関関係を説明するために使用される。前記用語は相対的な概念であって、図面に示した方向を基準に説明される。
【0051】
「含む」または「有する」などの用語は明細書の上に記載された特徴、数字、ステップ、動作、構成要素、部品またはこれらを組み合わせたものが存在することを指定するものであって、一つまたはそれ以上の他の特徴や数字、ステップ、動作、構成要素、部品またはこれらを組み合わせたものの存在または付加可能性を予め排除しないと理解すべきである。
【0052】
異なるように定義されない限り、本明細書で使用された全ての用語（技術的及び科学的用語を含む）は、本発明の属する技術分野の当業者によって一般的に理解されるようなものと同じ意味を有する。また、一般的に使用される辞書で定義された用語のような用語は、関連技術の脈絡で有する意味と一致する意味を有すると解釈すべきであって、ここで明示的に定義されない限り、過度に理想的であるか形式的な意味で解釈してはならない。
【0053】
本出願において、層、膜、領域、板などの部分が他の部分の「上に」または「上部に」あるとする場合、これは他の部分の「直上」にある場合だけでなく、その中間にまた他の部分がある場合も含む。逆に、層、膜、領域、板などの部分が他の部分の「下に」または「下部に」にあるとする場合、これは他の部分の「直下」にある場合だけでなく、その中間にまた他の部分がある場合も含む。また、本出願において、「上に」配置されるとは、上部だけでなく下部に配置される場合も含む。
【0054】
本明細書において、「置換または非置換の」とは、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミン基、シリル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基、カルボニル基、ホウ素基、ホスフィンオキシド基、ホスフィンスルフィド基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、炭化水素環基、アリール基、及びヘテロ環基からなる群より選択される一つ以上の置換基に置換または非置換されることを意味する。また、前記例示した置換基それぞれは置換または非置換されていてもよい。例えば、ビフェニル基はアリール基と解釈されてもよく、フェニル基に置換されたフェニル基と解釈されてもよい。
【0055】
本明細書において、「隣接する基と互いに結合して環を形成」するとは、隣接する基と互いに結合して置換または非置換の炭化水素環、または置換または非置換のヘテロ環を形成することを意味する。炭化水素環は、脂肪族炭化水素環及び芳香族炭化水素環を含む。ヘテロ環は、脂肪族ヘテロ環及び芳香族ヘテロ環を含む。炭化水素環及びヘテロ環は、単環または多環である。また、互いに結合して形成される環は、他の環と連結されてスピロ構造を形成してもよい。
【0056】
本明細書において、「隣接する基」とは該当置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、該当置換基が置換された原子に置換された他の置換基、または該当置換基と立体構造的に最も隣接した置換基を意味する。例えば、１，２－ジメチルベンゼンにおける２つのメチル基は互いに「隣接する基」と解釈され、１，１－ジエチルシクロペンタンにおける２つのエチル基は互いに「隣接する基」と解釈される。また、４，５－ジメチルフェナントレンにおける２つのメチル基は互いに「隣接する基」と解釈される。
【0057】
本明細書において、ハロゲン原子の例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子が挙げられる。
【0058】
本明細書において、アルキル基は直鎖、分枝鎖、または環状である。アルキル基の炭素数は、１以上６０以下、１以上５０以下、１以上３０以下、１以上２０以下、１以上１０以下、または１以上６以下である。アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ブチル基、２－エチルブチル基、３，３－ジメチルブチル基、ｎ－ペンチル基、ｉ－ペンチル基、ネオペンチル基、ｔ－ペンチル基、シクロペンチル基、１－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、２－エチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルヘキシル基、２－エチルヘキシル基、２－ブチルヘキシル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、４－ｔ－ブチルシクロヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、１－メチルペプチル基、２，２－ジメチルヘプチル基、２－エチルヘプチル基、２－ブチルヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｔーオクチル基、２－エチルオクチル基、２－ブチルオクチル基、２－ヘキシルオクチル基、３，７－ジメチルオクチル基、シクロオクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、アダマンチル基、２－エチルデシル基、２－ブチルデシル基、２－ヘキシルデシル基、２－オクチルデシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、２－エチルドデシル基、２－ブチルドデシル基、２－ヘキシルドデシル基、２－オクチルデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、２－エチルヘキサデシル基、２－ブチルヘキサデシル基、２－ヘキシルヘキサデシル基、２－オクチルヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ｎ－ノナデシル基、ｎ－イコシル基、２－エチルイコシル基、２－ブチルイコシル基、２－ヘキシルイコシル基、２－オクチルイコシル基、ｎ－ヘンイコシル基、ｎ－ドコシル基、ｎ－トリコシル基、ｎ－テトラコシル基、ｎ－ペンタコシル基、ｎ－ヘキサコシル基、ｎ－ヘプタコシル基、ｎ－オクタコシル基、ｎ－ノナコシル基、及びｎ－トリアコンチル基などが挙げられるが、これに限らない。
【0059】
本明細書において、炭化水素環基は、脂肪族炭化水素環または脂肪族炭化水素環と芳香族炭化水素環が縮合された環から誘導される任意の作用基または置換基を意味する。炭化水素環基の環形成炭素数は、５以上６０以下、５以上３０以下、または６以上３０以下である。
【0060】
本明細書において、アリール基は芳香族炭化水素環から誘導される任意の作用基または置換基を意味する。アリール基は、単環式アリール基または多環式アリール基である。アリール基の環形成炭素数は、６以上３０以下、６以上２０以下、または６以上１５以下である。アリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ビフェニル基、テルフェニル基、クォーターフェニル基、クインクフェニル基、セクシフェニル基、トリフェニルエニル基、ピレニル基、ベンゾフルオランテニル基、クリセニル基などが挙げられるが、これに限らない。
【0061】
本明細書において、ヘテロ環基は、ヘテロ原子としてＢ、Ｏ、Ｎ、Ｐ、Ｓｅ、Ｓｉ、及びＳのうちの一つ以上を含む環から誘導される任意の作用基または置換基を意味する。ヘテロ環基は、脂肪族ヘテロ環基及び芳香族ヘテロ環基を含む。芳香族ヘテロ環基はヘテロアリール基であってもよい。脂肪族ヘテロ環及び芳香族ヘテロ環は、単環及び多環であってもよい。
【0062】
ヘテロ環基がヘテロ原子を２つ以上含めば、２つ以上のヘテロ原子は互いに同じであってもよく、異なってもよい。ヘテロ環基は単環式ヘテロ環基または多環式ヘテロ環基であってもよく、ヘテロアリール基を含む概念である。ヘテロ環基の環形成炭素数は、２以上６０以下、２以上３０以下、２以上２０以下、または２以上１０以下である。
【0063】
本明細書において、脂肪族ヘテロ環基は、ヘテロ原子としてＢ、Ｏ、Ｎ、Ｐ、Ｓｅ、Ｓｉ、及びＳのうち一つ以上を含む。脂肪族ヘテロ環基の環形成炭素数は、２以上３０以下、２以上２０以下、または２以上１０以下である。脂肪族ヘテロ環基の例としては、オキシラン基、チイラン基、ピロリジン基、ピペリジン基、テトラヒドロフラン基、テトラヒドロチオフェン基、チアン基、テトラヒドロピラン基、１，４－ジオキサン基などが挙げられるが、これに限られない。
【0064】
本明細書において、ヘテロアリール基は、ヘテロ原子としてＢ、Ｏ、Ｎ、Ｐ、Ｓｅ、Ｓｉ、及びＳのうち一つ以上を含む。ヘテロアリール基がヘテロ原子を２つ以上含めば、２つ以上のヘテロ原子は互いに同じであってもよく、異なってもよい。ヘテロアリール基は、単環式ヘテロ環基または多環式ヘテロ環基である。ヘテロアリール基の環形成炭素数は、２以上３０以下、２以上２０以下、または２以上１０以下である。ヘテロアリール基の例としては、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、ピリジン基、ビピリジン基、ピリミジン基、トリアジン基、トリアゾール基、アクリジル基、ピリダジン基、ピリジニル基、キノリン基、キナゾリン基、キノキサリン基、フェノキサン基、フタラジン基、ピリドピリミジン基、ピリドピラジン基、ピラジノピラジン基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、Ｎ－アリールカルバゾール基、Ｎ－ヘテロアリールカルバゾール基、Ｎ－アルキルカルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、チエノチオフェン基、ベンゾフラン基、フェナントロリン基、チアゾール基、イソオキサゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、フェノチアジン基、ジベンゾシロール基、及びジベンゾフラン基などが挙げられるが、これに限らない。
【0065】
本明細書において、アリーレン基は、２価基であることを除いては、上述したアリール基に関する説明が適用される。ヘテロアリーレン基は２価基であることを除いては、上述したヘテロアリール基に関する説明が適用される。
【0066】
本明細書において、フルオレニル基は置換されてもよく、２つの置換基が互いに結合してスピロ構造を形成してもよい。フルオレニル基が置換される場合の例示は以下のようである。但し、これに限られない。
【0067】
【0068】
本明細書において、シリル基はアルキルシリル基及びアリールシリル基を含む。シリル基の例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、エチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などが挙げられるが、これに限られない。
【0069】
本明細書において、チオ基は、アルキルチオ基及びアリールチオ基を含む。チオ基は、前記定義されたアルキル基またはアリール基に硫黄原子が結合されているものを意味する。チオ基の例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、フェニルチオ基、ナフチルチオ基などが挙げられるが、これに限られない。
【0070】
本明細書において、オキシ基は、前記定義されたアルキル基またはアリール基に酸素原子が結合されているものを意味する。オキシ基は、アルコキシオキシ基及びアリールオキシ基を含む。アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖、または環鎖状である。アルコキシ基の炭素数は、特に限られないが、例えば、１以上６０以下、１以上２０以下、または１以上１０以下である。アリールオキシ基の環形成炭素数は特に限らないが、例えば、６以上６０以下、６以上３０以下、または６以上２０以下である。オキシ基の例としては、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ベンジルオキシなどが挙げられるが、これに限られない。
【0071】
本明細書において、ホウ素基は、前記定義されたアルキル基またはアリール基にホウ素原子が結合されているものを意味する。ホウ素基はアルキルホウ素基及びアリールホウ素基を含む。ホウ素基の例としては、ジメチルホウ素基、ジエチルホウ素基、ｔ－ブチルジメチルホウ素基、ジフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などが挙げられるが、これらに限られない。
【0072】
本明細書において、アミン基の炭素数は、特に限られないが、１以上３０以下である。アミン基は、アルキルアミン基及びアリールアミン基を含む。アミン基の例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、フェニルアミン基、ジフェニルアミン基、ナフチルアミン基、９－メチル－アントラセニルアミン基、トリフェニルアミン基などが挙げられるが、これに限られない。
【0073】
本明細書において、アルキルチオ基、アルキルスルホキシ基、アルキルアリール基、アルキルアミノ基、アルキルホウ素基、アルキルシリル基、アルキルアミン基のうち、アルキル基は上述したアルキル基の例示のようである。
【0074】
本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールスルホキシ基、アリールアミノ基、アリールホウ素基、アリールシリル基、アリールアミン基のうち、アリール基は上述したアリールのようである。
【0075】
本明細書において、直接結合（ｄｉｒｅｃｔ ｌｉｎｋａｇｅ）は単一結合を意味してもよい。一方、本明細書において、
及び
は連結される位置を意味する。
【0076】
以下、図面を参照して一実施例の発光素子について説明する。
【0077】
【0078】
表示装置ＤＤは、表示パネルＤＰと、表示パネルＤＰの上に配置される光学層ＰＰとを含む。表示パネルＰＰは発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３を含む。表示装置ＤＤは複数個の発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３を含む。光学層ＰＰは、表示パネルＤＰの上に配置され、外部光による表示パネルＤＰにおける反射光を制御する。光学層ＰＰは、例えば、偏光層を含むか、またはカラーフィルタ層を含んでもよい。一方、図示とは異なって、一実施例の表示装置ＤＤから光学層ＰＰが省略されてもよい。
【0079】
光学層ＰＰの上にはベース基板ＢＬが配置される。ベース基板ＢＬは、光学層ＰＰが配置されるベース面を提供する部材である。ベース基板ＢLは、ガラス基板、金属基板、プラスチック基板などである。しかし、実施例はこれに限らず、ベース基板ＢLは無機層、有機層、または複合材料層であってもよい。また、図示とは異なって、一実施例においてベース基板ＢＬは省略されてもよい。
【0080】
一実施例による表示装置ＤＤは充填層（図示せず）を更に含む。充填層（図示せず）は表示素子層ＤＰ－ＥＤとベース基板ＢＬとの間に配置される。充填層（図示せず）は有機物層である。充填層（図示せず）は、アクリル系樹脂、シリコーン系樹脂、及びエポキシ系樹脂のうちの少なくとも一つを含む。
【0081】
表示パネルＤＰは、ベース層ＢＳ、ベース層ＢＳの上に提供される回路層ＤＰ－ＣＬ、及び表示素子層ＤＰ－ＥＤを含む。表示素子層ＤＰ－ＥＤは、画素画定(定義)膜ＰＤＬ、画素画定(定義)膜ＰＤＬ同士の間に配置される発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３、及び発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３の上に配置される封止層ＴＦＥを含む。
【0082】
ベース層ＢＳは、表示素子層ＥＰ－ＥＤが配置されるベース面を提供する部材である。ベース層ＢＳは、ガラス基板、金属基板、プラスチック基板などでありうる。しかし、実施例はこれに限られず、ベース層ＢＳは、無機層、有機層、または複合材料層であってもよい。
【0083】
一実施例において、回路層ＤＰ－ＣＬはベース層ＢＳの上に配置されるが、回路層ＤＰ－ＣＬは複数のトランジスタ（図示せず）を含む。トランジスタ（図示せず）は、それぞれ制御電極、入力電極、及び出力電極を含む。例えば、回路層ＤＰ－ＣＬは、発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３を駆動するためのスイッチングトランジスタ、及び駆動トランジスタを含んでもよい。
【0084】
発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３のそれぞれは、後述する図３乃至図６による一実施例の発光素子ＥＤの構造を有する。発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３のそれぞれは、第１電極ＥＬ１、正孔輸送領域ＨＴＲ、発光層ＥＭＬ－Ｒ、ＥＭＬ－Ｇ、ＥＭＬ－Ｂ、電子輸送領域ＥＴＲ、及び第２電極ＥＬ２を含む。
【0085】
図２は、画素画定膜ＰＤＬにより画定された開口部ＯＨ内に発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３、の発光層ＥＭＬ－Ｒ、ＥＭＬ－Ｇ、ＥＭＬ－Ｂが配置され、正孔輸送領域ＨＴＲ、電子輸送領域ＥＴＲ、及び第２電極ＥＬ２は発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３全体で共通層として提供される実施例を示している。しかし、実施例はこれに限られないのであり、図２の図示とは異なって、一実施例において、正孔輸送領域ＨＴＲ及び電子輸送領域ＥＴＲは、画素画定膜ＰＤＬにより画定された開口部ＯＨの内部に、パターニングされて提供されてもよい。例えば、一実施例において、発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３の正孔輸送領域ＨＴＲ、発光層ＥＭＬ－Ｒ、ＥＭＬ－Ｇ、ＥＭＬ－Ｂ、及び電子輸送領域ＥＴＲなどは、インクジェットプリント法でパターニングされて提供されてもよい。
【0086】
封止層ＴＦＥは、有機電界発光素ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３をカバーする。封止層ＴＦＥは、表示素子層ＤＰ－ＥＤを密封する。封止層ＴＦＥは薄膜封止層である。封止層ＴＦＥは一層または複数の層が積層されている。封止層ＴＦＥは少なくとも一つの絶縁層を含む。一実施例による封止層ＴＦＥは、少なくとも一つの無機膜（以下、封止無機膜）を含む。また、一実施例による封止層ＴＦＥは、少なくとも一つの有機膜（以下、封止有機膜）、及び少なくとも一つの封止無機膜を含む。
【0087】
封止無機膜は水分／酸素から表示素子層ＤＰ－EDを保護し、封止有機膜はほこり粒子のような異物から表示素子層ＤＰ－ＥＤを保護する。封止無機膜は、窒化ケイ素、酸窒化ケイ素、酸化ケイ素、酸化チタン、または酸化アルミニウムなどを含んでもよいが、特にこれに限られない。封止有機膜は、アクリル系化合物、エポキシ系化合物などを含む。封止有機膜は、光重合可能な有機物質を含むが、特にこれに限らない。
【0088】
封止層ＴＦＥは、第２電極ＥＬ２の上に配置され、開口部ＯＨを埋めるようにして配置される。
【0089】
図１及び図２を参照すると、表示装置ＤＤは、非発光領域ＮＰＸＡ、及び発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂを含む。発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂそれぞれは、発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３のそれぞれから生成された光が放出される領域である。発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂは、平面上にて互いに離隔されている。
【0090】
発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂのそれぞれは、画素画定膜ＰＰＬで区分される領域である。非発光領域ＮＰＸＡは隣り合う発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂの間の領域であって、画素画定膜ＰＤＬと対応する領域である。一方、本明細書において、発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂそれぞれは画素（Ｐｉｘｅｌ)に対応する。画素画定膜ＰＤＬは、発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３を区分する。発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３の発光層ＥＭＬ－Ｒ、ＥＭＬ－Ｇ、ＥＭＬ－Ｂは、画素画定膜ＰＤＬにより区画された開口部ＯＨにそれぞれ配置されることで互いに分け隔てられている。
【0091】
発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂは、発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３から生成される光のカラーに応じて、複数個のグループに区分される。図１及び図２に示した一実施例の表示装置ＤＤには、赤色光、緑色光、及び青色光を発光する３つの発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂを例示的に示している。例えば、一実施例の表示装置ＤＤは、互いに区分される赤色発光領域ＰＸＡ－Ｒ、緑色発光領域ＰＸＡ－Ｇ、及び青色発光領域ＰＸＡ－Ｂを含んでもよい。
【0092】
一実施例による表示装置ＤＤにおいて、複数の発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３は互いに異なる波長領域の色の光を放出する。例えば、一実施例において、表示装置ＤＤは、赤色光を放出する発光素子ＥＤ－１、緑色光を放出する第２発光素子ＥＤ－３、及び青色光を放出する第３発光素子ＥＤ－３を含んでもよい。つまり、表示装置ＤＤの赤色発光領域ＰＸＡ－Ｒ、緑色発光領域ＰＸＡ－Ｇ、及び青色発光領域ＰＸＡ－Ｂは、それぞれ第１発光素子ＥＤ－１、第２発光素子ＥＤ－２、及び第３発光素子ＥＤ－３に対応する。
【0093】
しかし、実施例はこれに限られず、第１乃至第３発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３は、同じ波長領域の光を放出するか、または、少なくとも一つが他とは異なる波長領域の光を放出してもよい。また、第１乃至第３発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３は、いずれも青色光を放出してもよい。
【0094】
一実施例による表示装置ＤＤにおける発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂは、縞状に配列される。図１を参照すると、複数個の赤色発光領域ＰＸＡ－Ｒ、複数個の緑色発光領域ＰＸＡ－Ｇ、及び複数個の青色発光領域ＰＸＡ－Ｂが、それぞれ第２方向軸ＤＲ２に沿って整列されている。また、第１方向軸ＤＲ１に沿って、赤色発光領域ＰＸＡ－Ｒ、緑色発光領域ＰＸＡ－Ｇ、及び青色発光領域ＰＸＡ－Ｂの順に交互に配列されている。
【0095】
図１及び図２では、発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂの面積がいずれも類似しているように示したが、実施例はこれにかぎられず、発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂの面積は、放出する光の波長領域によって互いに異なり得る。一方、発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂの面積は、第１方向軸ＤＲ１と第２方向軸ＤＲ２が定義する平面上から見た際の面積を意味する。
【0096】
一方、発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂの配列形態は、図１の図示に限らず、赤色発光領域ＰＸＡ－Ｒ、緑色発光領域ＰＸＡ－Ｇ、及び青色発光領域ＰＸＡ－Ｂが配列される順番は表示装置ＤＤから要求される表示品質の特性に応じて多様に組み合わせられて提供される。例えば、発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂの配列形態はペンタイル（ＰＥＮＴＩＬＥ(登録商標)）配列形態であるか、ダイヤモンド（Ｄｉａｍｏｎｄ ＰｉｘｅｌＴＭ(登録商標)）配列の形態を有してもよい。
【0097】
また、発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂの面積は互いに異なりうる。例えば、一実施例において、緑色発光領域ＰＸＡ－Ｇが青色発光領域ＰＸＡ－Ｂの面積より小さくてもよいが、実施例はこれに限られない。
【0098】
以下、図３乃至図６は、一実施例による発光素子を概略的に示す断面図である。一実施例による発光素子ＥＤは、第１電極ＥＬ１と、第１電極ＥＬ１と向かい合う第２電極ＥＬ２と、第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２との間に配置される発光層ＥＭＬとを含む。一実施例の発光素子ＥＤは、発光層ＥＭＬに、後述する一実施例の第１化合物を含む。
【0099】
発光素子ＥＤは、少なくとも順次に積層される正孔輸送領域ＨＴＲ、発光層ＥＭＬ、電子輸送領域ＥＴＲなどを含む。つまり、一実施例発光素子ＥＤは、順次に積層された第１電極ＥＬ１と、正孔輸送領域ＨＴＲと、発光層ＥＭＬと、電子輸送領域ＥＴＲと、第２電極ＥＬ２とを含む。
【0100】
図４は、図３と同様の積層構造において、正孔輸送領域ＨＴＲが正孔注入層ＨＩＬ及び正孔輸送層ＨＴＬを含み、電子輸送領域ＥＴＲが電子注入層ＥＩＬ及び電子輸送層ＥＴＬを含む、一実施例の発光素子ＥＤの断面図を示す。また、図５は、図３と同様の積層構造において、正孔輸送領域ＨＴＲが正孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬ、及び電子阻止層ＥＢＬを含み、電子輸送領域ＥＴＲが電子注入層ＥＩＬ、電子輸送層ＥＴＬ、及び正孔阻止層ＨＢＬを含む、一実施例の発光素子ＥＤの断面図を示す。図６は、図４と同様の積層構造において、第２電極ＥＬ２の上に配置されるキャッピング層ＣＰＬを含む、一実施例の発光素子ＥＤの断面図を示す。
【0101】
一実施例の発光素子ＥＤは、発光層ＥＭＬに、後述する一実施例の第１化合物を含む。前記第１化合物は多環化合物である。一方、複数個の発光領域を含む一実施例の表示装置ＤＤ（図２）において、少なくとも一つの発光領域を構成する発光層ＥＭＬに、後述する一実施例の多環化合物を含む。
【0102】
一実施例による発光素子ＥＤにおいて、第１電極ＥＬ１は導電性を有する。第１電極ＥＬ１は、金属材料、金属合金、または導電性化合物から形成される。第１電極ＥＬ１は、アノード（ａｎｏｄｅ）またはカソード（ｃａｔｈｏｄｅ）でありうる。しかし、実施例はこれに限られない。また、第１電極ＥＬ１は画素電極である。第１電極ＥＬ１は、透過型電極、半透過型電極、または反射型電極である。第１電極ＥＬ１は、Ａｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ、Ｍｏ、Ｔｉ、Ｗ、Ｉｎ、Ｓｎ、及びＺｎのうちから選択される少なくとも一つ、これらのうちから選択される２種以上の化合物、これらのうちから選択される２種以上の混合物、またはこれらの酸化物を含む。
【0103】
第１電極ＥＬ１が透過型電極であれば、第１電極ＥＬ１は透明金属酸化物を含み、例えば、ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＺｎＯ（ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＩＴＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）などを含む。第１電極ＥＬ１が半透過型電極または反射型電極であれば、第１電極ＥＬ１は、Ａｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ（ＬｉＦとＣａの積層構造）、ＬｉＦ／Ａｌ（ＬｉＦとＡｌの積層構造）、Ｍｏ、Ｔｉ、Ｗ、またはこれらの化合物や混合物（例えば、ＡｇとＭｇの混合物）を含みうる。または、第１電極ＥＬ１は、前記物質からなる反射膜や半透過膜、及びＩＴＯ、ＩＺＯ、ＺｎＯ、ＩＴＺＯなどからなる透明導電膜を含む複数層の構造でありうる。例えば、第１電極ＥＬ１は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有してもよいが、これに限らない。また、実施例はこれに限られず、第１電極ＥＬ１は、上述した金属材料、上述した金属材料のうちから選択される２種以上の金属材料の組み合わせ、または上述した金属材料の酸化物などを含んでもよい。第１電極ＥＬ１の厚さは、約７００Å乃至約１００００Åでありうる。例えば、第１電極ＥＬ１の厚さは、約１０００Å乃至約３０００Åであってもよい。
【0104】
正孔輸送領域ＨＴＲは第１電極ＥＬ１の上に提供される。正孔輸送領域ＨＴＲは、正孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬ、バッファ層または発光補助層（図示せず）、及び電子阻止層ＥＢＬのうちの少なくとも一つを含む。正孔輸送領域ＨＴＲの厚さは、例えば、約５０Å乃至約１５，０００Åあってもよい。
【0105】
正孔輸送領域ＨＴＲは、単一物質からなる単一層、複数の互いに異なる物質からなる単一層、または複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有する。
【0106】
例えば、正孔輸送領域ＨＴＲは正孔注入層ＨＩＬまたは正孔輸送層ＨＴＬの単一層の構造を有してもよく、正孔注入物質及び正孔輸送物質からなる単一層の構造を有してもよい。また、正孔輸送領域ＨＴＲは、複数の互いに異なる物質からなる単一層の構造を有するか、第１電極ＥＬ１から順番に積層される正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ、正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ／バッファ層（図示せず）、正孔注入層ＨＩＬ／バッファ層（図示せず）、正孔輸送層ＨＴＬ／バッファ層（図示せず）、または正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ／電子阻止層ＥＢＬの構造を有してもよいが、実施例はこれに限らない。
【0107】
正孔輸送領域ＨＴＲは、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法（Ｌａｎｇｍｕｉｒ－Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）、インクジェットプリント法、レーザプリント法、レーザ熱転写法（Ｌａｓｅｒ Ｉｎｄｕｃｅｄ Ｔｈｅｒｍａｌ Ｉｍａｇｉｎｇ、ＬＩＴＩ）などといった多様な方法を利用して形成されうる。
【0108】
正孔輸送領域ＨＴＲは、下記化学式Ｈ－１で表される化合物を含みうる。
【0109】
＜化学式Ｈ－１＞
【0110】
化学式Ｈ－１において、Ｌ１１及びＬ１２は、それぞれ独立して、直接結合、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基である。ｃ１乃至ｃ２はそれぞれ独立して０以上１０以下の整数である。一方、ｃ１またはｃ２が２以上の整数であれば、複数のＬ１１及びＬ１２は、それぞれ独立して、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基である。
【0111】
化学式Ｈ－１において、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、それぞれ独立して、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。また、化学式Ｈ－１において、Ａｒ１３は、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基である。
【0112】
前記化学式Ｈ－１で表される化合物は、モノアミン化合物である。または、前記化学式Ｈ－１で表される化合物は、Ａｒ－１１乃至Ａｒ１３のうちの少なくとも一つが、アミン基を置換基として含むジアミン化合物である。または、前記化学式Ｈ－１で表される化合物は、Ａｒ１１乃至Ａｒ１２のうちの少なくとも一つに、置換または非置換のカルバゾール基を含むカルバゾール系化合物、または、Ａｒ11乃至Ａｒ12のうちの少なくとも一つに、置換または非置換のフルオレン基を含むフルオレン系化合物である。
【0113】
化学式Ｈ－１で表される化合物は、下記化合物群Ｈの化合物のうちのいずれか一つで表される。しかし、下記化合物群Ｈに並べられた化合物は例示的なものであって、化学式Ｈ－１で表される化合物は、下記化合物群Ｈに示されたものに限らない。
【0114】
＜化合物群Ｈ＞
<化合物群Ｈ-1-1～Ｈ-1-7>
<化合物群Ｈ-1-1～Ｈ-1-7>
【0115】
<化合物群Ｈ-1-8～Ｈ-1-13>
【0116】
<化合物群Ｈ-1-14～Ｈ-1-20>
【0117】
正孔輸送領域ＨＴＲは、銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、ＤＮＴＰＤ（Ｎ１，Ｎ１’－（［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジイル）ビス（Ｎ１－フェニル－Ｎ４，Ｎ４－ジ－ｍ－トリルベンゼン－１，４－ジアミン））、ｍ－ＭＴＤＡＴＡ（４，４’，４”－［トリス（３－メチルフェニル）フェニルアミノ）トリフェニルアミノ］、ＴＤＡＴＡ（４，４’，４”－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン）、１－ＴＮＡＴＡ（４，４’，４”－トリス［Ｎ（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］－トリフェニルアミン）、２－ＴＮＡＴＡ（４，４’，４”－トリス［Ｎ（２－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］－トリフェニルアミン）、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ（ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４－スチレンスルフォナート）、ＰＡＮＩ／ＤＢＳＡ（ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸）、ＰＡＮＩ／ＣＳＡ（ポリアニリン／カンファースルホン酸）、ＰＡＮＩ／ＰＳＳ（（ポリアニリン）／ポリ（４－スチレンスルフォナート））、ＮＰＢ（またはＮＰＤ、α－ＮＰＤ）（Ｎ，Ｎ’－ジ（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－ベンジジン）、トリフェニルアミンを含むポリエテールケトン（ＴＰＡＰＥＫ）、４－イソプロピル－４’－メチルジフェニルヨードニウム［テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート］、ＨＡＴ－ＣＮ（ジピラジノ［２，３－ｆ：２’，３’－ｈ］キノキサリン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリル）などを含んでもよい。
【0118】
正孔輸送領域ＨＴＲは、Ｎ－フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなどのカルバゾール系誘導体、フルオレン系誘導体、ＴＣＴＡ（４，４’，４”－トリス（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン）などといったトリフェニルアミン系誘導体、またはＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン）、ＮＰＢ（Ｎ、Ｎ’－ジ（ナフタレン－１－イル）－Ｎ、Ｎ’－ジフェニル－ベンジジン）、ＴＡＰＣ（４、４’－シクロへキシリデンビス［Ｎ、Ｎ－ビス（４－メチルフェニル）ベンゼンアミン］）、ＨＭＴＰＤ（４、４’－ビス［Ｎ、Ｎ’－（３－トリル）アミノ］－３、３’－ジメチルビフェニル）、ｍＣＰ（１，３－ビス（Ｎ－カルバゾリル）ベンゼン）などを含んでもよい。
【0119】
また、正孔輸送領域ＨＴＲは、ＣｚＳｉ（９－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－３，６－ビス（トリフェニルシリル）－９Ｈ－カルバゾール）、ＣＣＰ（９－フェニル－９Ｈ－３，９’－ビカルバゾール）、またはｍＤＣＰ（１，３－ビス（１，８－ジメチル－９Ｈ－カルバゾール－９－イル）ベンゼン）などを含む。
【0120】
正孔輸送領域ＨＴＲは、上述した正孔輸送領域の化合物を、正孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬ、及び電子阻止層ＥＢＬのうちの少なくとも一つに含む。
【0121】
正孔輸送領域ＨＴＲの厚さは、約１００Å乃至約１００００Å、例えば約１００Å乃至約５０００Åであってもよい。正孔輸送領域ＨＴＲが正孔注入層ＨＩＬを含む場合、正孔注入層ＨＩＬの厚さは、例えば約３０Å乃至約１０００Åである。正孔輸送領域ＨＴＲが正孔輸送層ＨＴＬを含む場合、正孔輸送層ＨＴＬの厚さは約３０Å乃至約１０００Åである。例えば、正孔輸送領域ＨＴＲが電子阻止層ＥＢＬを含む場合、電子阻止層ＥＢＬの厚さは例えば約１０Å乃至約１０００Åである。正孔輸送領域ＨＴＲ、正孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬ、及び電子阻止層ＥＢＬの厚さが上述したような範囲を満足すれば、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足できる程度の正孔輸送特性を得ることができる。
【0122】
正孔輸送領域ＨＴＲは、上述した物質以外に、導電性を向上するために電荷生成物質を更に含む。電荷発生物質は、正孔輸送領域ＨＴＲ内に、均一にまたは不均一に分散されている。電荷発生物質は、例えば、ｐ－ドーパント（ｄｏｐａｎｔ）である。ｐ－ドーパントは、ハロゲン化金属化合物、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物のうち少なくとも一つを含んでもよいが、これに限られない。例えば、ｐ－ドーパントは、ＣｕＩ及びＲＢＩなどのハロゲン化金属化合物、ＴＣＮＱ（テトラシアノキノジメタン）及びＦ４－ＴＣＮＱ（２，３，５，６－テトラフルオロ－７，７，８，８－テトラシアノキノジメタン）などのようなキノン誘導体、タングステン酸化物、及びモリブデン酸化物のような金属酸化物、ＨＡＴＣＮ（ジピラジノ［２，３－ｆ：２’，３’－ｈ］キノキサリン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリル）、及びＮＤＰ９（４－［［２，３－ビス［シアノ－（４－シアノ－２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）メチリデン］シクロプロピリデン］－シアノメチル］－２，３，５，６－テトラフルオロベンゾニトリル）のようなシアノ基含有化合物などが挙げられるが、実施例はこれに限られない。
【0123】
上述したように、正孔輸送領域ＨＴＲは、正孔輸送層ＨＴＬ及び正孔注入層ＨＩＬ以外に、バッファ層（図示せず）及び電子阻止層ＥＢＬのうちの少なくとも一つを更に含む。バッファ層（図示せず）は、発光層ＥＭＬから放出される光の波長による共振距離を補償して光放出効率を増加させる。バッファ層（図示せず）に含まれる物質としては、正孔輸送領域ＨＴＲに含まれ得る物質を使用する。電子阻止層ＥＢＬは、電子輸送領域ＥＴＲから正孔輸送領域ＨＴＲへの電子の注入を防止する役割をする層である。
【0124】
発光層ＥＭＬは正孔輸送領域ＨＴＲの上に提供される。発光層ＥＭＬは、例えば、約１００Å乃至約１０００Å、または約１００Å乃至約３００Åの厚さを有する。発光層ＥＭＬは、単一物質からなる単一層、複数の互いに異なる物質からなる単一層、または複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有する。
【0125】
一実施例の発光素子ＥＤにおいて、発光層ＥＭＬは複数の発光材料を含む。一実施例において、発光層ＥＭＬは第１化合物を含み、第２化合物、第３化合物、及び第４化合物のうちの少なくともいずれか一つを含む。一実施例の発光素子ＥＤにおいて、発光層ＥＭＬは少なくとも一つのホスト及び少なくとも一つのドーパントを含む。例えば、一実施例の発光層ＥＭＬは、第１ドーパントを含み、互いに異なる第１ホストと第２ホストを含んでもよい。また、一実施例の発光層ＥＭＬは、互いに異なる第１ホスト及び第２ホスト、互いに異なる第１ドーパント及び第２ドーパントを含む。
【0126】
一実施例の発光層ＥＭＬに含まれる第１化合物は、一つの窒素原子に２つのホウ素原子が結合されるＢ－Ｎ－Ｂ構造を有する多環化合物を含む。
【0127】
一実施例の第１化合物は、下記化学式１で表される多環化合物を含む。
【0128】
＜化学式１＞
【0129】
化学式１において、Ｘは置換されたアミン基であり、下記化学式２で表される。
【0130】
化学式１において、Ａは置換または非置換の芳香族炭化水素環、または置換または非置換の芳香族ヘテロ環である。一実施例において、Ａは、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下の芳香族炭化水素環、または、置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下の芳香族ヘテロ環である。例えば、Ａは、置換または非置換のベンゼン環、置換または非置換のピリジン環、置換または非置換のカルバゾール環、置換または非置換のジベンゾフラン環、または、置換または非置換のジベンゾチオフェン環であってもよい。一方、Ａが、置換された芳香族炭化水素環または置換された芳香族ヘテロ環であるならば、ここでの置換基はフェニル基、ピリジン基などである。
【0131】
化学式１において、ｎ１は０以上３以下の整数である。Ａｒ１は、水素原子、重水素原子、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であるか、または、これらのいずれかの炭素環または複素環が、隣接する基と互いに結合して環を形成したものである。一実施例において、Ａｒ１はＡｒ２と結合して炭化水素環またはＮ、Ｏ、Ｓなどを環形成原子として含むヘテロ環を形成する。
【0132】
一実施例において、ｎ１が２以上の整数であれば、複数個のＡｒ１はいずれも同じであるか少なくとも一つが残りとは異なる。例えば、複数で提供されるＡｒ１のうちいずれか一つは置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であるか、または隣接する基と互いに結合して環を形成し、残りは水素原子または重水素原子である。
【0133】
化学式１において、Ａｒ２及びＡｒ３はそれぞれ独立して、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であるか、または隣接する基と互いに結合して環を形成する。Ａｒ２及びＡｒ３はそれぞれ独立して置換または非置換の環形成炭素数６以上１５以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上１５以下のヘテロアリールであるか、またはＡｒ２はＡｒ１と結合し、Ａｒ３はＡｒ４と結合して炭化水素環またはＮ、Ｏ、Ｓなどを環形成原子として含むヘテロ環を形成する。一方、Ａｒ２及びＡｒ３が互いに結合して環を形成する場合は除外される。
【0134】
化学式１において、ｎ２は０以上４以下の整数である。Ａｒ４は置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であるか、または隣接する基と結合して環を形成し、または下記化学式２で表される。一実施例において、ｎ２が２以上の整数であれば、複数のＡｒ４はいずれも同じであるか少なくとも一つが残りとは異なる。例えば、複数個で提供されるＡｒ４のうち少なくとも一つは下記化学式２で表される。
【0135】
＜化学式２＞
【0136】
前記化学式２において、Ａｒ５及びＡｒ６は、それぞれ独立して、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または、置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であるか、または、Ａｒ５とＡｒ６が互いに結合して環を形成したものである。例えば、Ａｒ５及びＡｒ６は、それぞれ独立して、置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のビフェニル基、置換または非置換のテルフェニル基であってもよく、またはＡｒ５とＡｒ６が互いに結合して置換または非置換のカルバゾール環を形成してもよい。しかし、実施例はこれに限られない。
【0137】
一実施例において、化学式２は下記化学式２－１または化学式２－２で表される。
【0138】
＜化学式２－１＞
【0139】
＜化学式２－２＞
【0140】
化学式２－１及び化学式２－２において、Ｒ１乃至Ｒ４は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換の炭素数１または２０のアルキル基、または置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基である。例えば、Ｒ１乃至Ｒ４は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換のｔ－ブチル基、置換または非置換のフェニル基であってもよい。しかし、実施例はこれに限られない。
【0141】
化学式２－１及び２－２において、ｍ１及びｍ２はそれぞれ独立して０以上５以下の整数であり、ｍ３及びｍ４はそれぞれ独立して０以上４以下の整数である。一実施例において、ｍ１乃至ｍ４が２以上の整数であれば、複数で提供されるＲ１乃至Ｒ４のそれぞれは、いずれも同じであるか、少なくとも一つが残りとは異なりうる。
【0142】
一実施例において、前記化学式１は下記化学式３で表される。化学式３は化学式１でＡｒ１乃至Ａｒ４を具体化したものに当たる。化学式３において、Ａは前記化学式１で定義した通りであり、Ａｒ５及びＡｒ６は前記化学式２で定義した通りである。
【0143】
＜化学式３＞
【0144】
化学式３において、Ｙ１及びＹ２は、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、またはＮＡｒ７である。一実施例において、Ｙ１及びＹ２のうち少なくとも一つはＮＡｒ７である。
【0145】
化学式３において、Ａｒ７は置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であるか、隣接する基と結合して環を形成する。一実施例において、Ａｒ７は置換または非置換のフェニル基であり、または隣接するＲ５またはＲ６とＮを環形成原子として含むヘテロ環を形成する。
【0146】
化学式３において、ｍ５及びｍ６はそれぞれ独立して０以上４以下の整数である。Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、または置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基であるか、または隣接する基と結合して環を形成する。例えば、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して水素原子、重水素原子、または置換または非置換のフェニル基であるか、または、このフェニル基が、隣接するＹ１またはＹ２（Ｓ、またはＮＡｒ７）と結合して環を形成したものである。一方、ｍ５及びｍ６が２以上の整数であれば、複数が提供されるＲ５乃至Ｒ６は、いずれも互いに同じであるか、少なくとも一つが残りとは異なる。
【0147】
一実施例において、化学式３は、下記化学式３－１乃至化学式３－３のうちのいずれか一つで表される。化学式３－１乃至化学式３－３は、化学式３においてＹ１、Ｙ２、Ｒ５、及びＲ６を具体化したものに当たる。化学式３－１乃至化学式３－３において、Ａ、Ａｒ５及びＡｒ６は前記化学式３で説明した内容と同じ内容が適用される。このことに伴い、化学式３－１乃至化学式３－３において、Ａについては前記化学式１で説明した内容と同じ内容が適用され、Ａｒ５及びＡｒ６については、前記化学式２で説明した内容と同じ内容が適用される。
【0148】
＜化学式３－１＞
【0149】
＜化学式３－２＞
【0150】
＜化学式３－３＞
【0151】
化学式３－１乃至化学式３－３において、Ｒ７乃至Ｒ１７は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、または置換または非置換の環形成炭素数６以上１５以下のアリール基である。例えば、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１６、及びＲ１７は、水素原子または重水素原子であり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１１、Ｒ１４、及びＲ１５は、水素原子、重水素原子、置換または非置換のｔ－ブチル基、または、置換または非置換のフェニル基であってもよい。しかし、実施例はこれに限られない。
【0152】
化学式３－１乃至化学式３－３において、ｍ７、ｍ８、ｍ１１、ｍ１２、ｍ１６、及びｍ１７は、それぞれ独立して０以上４以下の整数であり、ｍ９、ｍ１０、及びｍ１３は、それぞれ独立して０以上３以下の整数であり、ｍ１４及びｍ１５はそれぞれ独立して０以上５以下の整数である。一実施例において、ｍ７乃至ｍ１７のそれぞれが２以上の整数であれば、複数個のＲ７乃至Ｒ１７は、互いに同じであるか異なる。化学式３－２において、Ｙ２ａはＳまたは０である。
【0153】
一実施例において、化学式３の化合物は下記化学式４で表される。化学式４は、化学式３において、置換または非置換の芳香族炭化水素環、または置換または非置換の芳香族ヘテロ環であるＡを具体化したものに当たる。化学式４において、Ａｒ５、Ａｒ６、Ｒ５、Ｒ６、ｍ５、ｍ６、Ｙ１、及びＹ２については、前記化学式３で説明した内容と同じ内容が適用される。また、Ａｒ５及びＡｒ６は、前記化学式２の定義と同じである。
【0154】
＜化学式４＞
【0155】
化学式４において、Ｙ３及びＹ４は、それぞれ独立してＣＲａまたはＮである。例えば、Ｙ３及びＹ４は、いずれもがＣＲａであるか、Ｙ３がＮで、Ｙ４がＣＲａであってもよい。
【0156】
化学式４において、Ｒａは水素原子、重水素原子、置換または非置換の環形成炭素数６以上２０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上２０以下のヘテロアリール基であるか、または、これらの炭素環または複素環が、隣接する基と互いに結合して環を形成したものである。例えば、Ｒａは、水素原子、重水素原子、置換または非置換のフェニル基であってもよく、または、隣接するＲａ同士（フェニル基同士、少なくとも一方がＮ、Ｏ、Ｓなどで置換）が互いに結合してＮ、Ｏ、Ｓなどを環形成原子として含むヘテロ環を形成してもよい。一方、隣接するＲａ同士に互いに結合してＮを環形成原子として含むヘテロ環を形成する場合、Ｎはフェニル基に置換されるか置換されない。
【0157】
一実施例において、化学式４は下記化学式４－１乃至化学式４－２で表される。化学式４－１及び化学式４－２は、化学式４においてＹ１、Ｙ２、Ａｒ５、及びＡｒ６を具体化したものに当たる。化学式４－１及び化学式４－２における、Ｒ５、Ｒ６、ｍ５、ｍ６、Ｙ１、及びＹ２に対しては、前記化学式３で説明した内容と同じ内容が適用され、Ｙ３及びＹ４に対しては、前記化学式４で説明した内容と同じ内容が適用される。一方、化学式４－１及び化学式４－２は、化学式４に、化学式２－１及び化学式２－２が対称の構造をなして導入されるものに当たる。それによって、Ｒ１乃至Ｒ４、ｍ１乃至ｍ４に対しては、前記化学式２－１及び化学式２－２で説明した内容と同じ内容が適用される。
【0158】
＜化学式４－１＞
【0159】
＜化学式４－２＞
【0160】
一実施例の第１化合物は、下記第１化合物群に示す化合物のうちのいずれか一つである。一実施例の発光素子ＥＤは、第１化合物群に示す化合物のうちの少なくとも一つを第１化合物として発光層ＥＭＬに含む。
【0161】
［第１化合物群］
[第１化合物A-1～A-6]
[第１化合物A-1～A-6]
【0162】
[第１化合物A-7～A-12]
【0163】
[第１化合物A-13～A-18]
【0164】
[第１化合物A-19～A-24]
【0165】
[第１化合物A-25～A-29]
【0166】
[第１化合物B-1～B-6]
【0167】
[第１化合物B-7～B-12]
【0168】
[第１化合物B-13～B-18]
【0169】
[第１化合物B-19～B-21]
【0170】
[第１化合物C-1～C-8]
【0171】
[第１化合物C-9～C-17]
【0172】
[第１化合物C-18～C-23]
【0173】
前記第１化合物群の構造において、Ｄは重水素原子を意味し、Ｐｈはフェニル基を意味する。
【0174】
化学式１で表される一実施例の第１化合物の発光スペクトルは２０～６０ｎｍの半値幅を有する。化学式１で表される一実施例の第１化合物の発光スペクトルが、前記範囲の半値幅を有することで、素子に適用されれば発光効率が改善される。また、発光素子用の青色発光素子の材料として使用されれば素子寿命が改善される。
【0175】
化学式１で表される一実施例の第１化合物は熱活性遅延蛍光発光材料である。また、化学式１で表される一実施例の第１化合物は、最低励起三重項エネルギー準位（Ｔ１）と、最低励起一重項エネルギー準位（Ｓ１）との差（ΔＥＳＴ）が０．２ｅＶ以下の熱活性遅延蛍光ドーパントである。
【0176】
化学式１で表される一実施例の第１化合物は、４４０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下の波長領域に発光中心波長を有する発光材料である。例えば、化学式１で表される一実施例の第１化合物は、青色の熱活性遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ Ａｃｔｉｖａｔｅｄ Ｄｅｌａｙｅｄ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、ＴＡＤＦ）ドーパントであってもよい。しかし、実施例はこれに限らず、一実施例の第１化合物が発光材料として使用される場合、第１化合物は赤色発光ドーパント、緑色発光ドーパントなどの多様な波長領域の光を放出するドーパント物質として使用されてもよい。
【0177】
一実施例の発光素子ＥＤにおいて、発光層ＥＭＬは遅延蛍光を放出する。例えば、発光層ＥＭＬは熱活性遅延蛍光（ＴＡＤＦ）を発光してもよい。
【0178】
また、発光素子ＥＤの発光層ＥＭＬは青色光を放出する。例えば、一実施例の発光素子ＥＤの発光層ＥＭＬは、中心波長が４４０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下の青色光を放出する。しかし、実施例はこれに限らず、発光層ＥＭＬは４８００ｎｍ超過の青色光を放出するか、または緑色光または赤色光を放出してもよい。
【0179】
一実施例の発光素子ＥＤにおいて、発光層ＥＭＬは遅延蛍光発光用ホスト及び遅延蛍光発光用ドーパントを含むが、上述した第１化合物を遅延蛍光発光用ドーパントとして含む。発光層ＥＭＬは、上述した第１化合物群に示した多環化合物のうち少なくとも一つを熱活性遅延蛍光ドーパントとして含む。
【0180】
上述したように、一実施例の発光素子ＥＤにおいて、発光層ＥＭＬはホストを含む。ホストは発光素子ＥＤ内で光を放出せず、ドーパントにエネルギーを伝達する役割をする。発光層ＥＭＬは一種以上のホストを含む。例えば、発光層ＥＭＬは２種の互いに異なるホストを含んでもよい。発光層が２種のホストを含む場合、２種のホストは正孔輸送性ホスト及び電子輸送性ホストを含む。但し、これに限らず、発光層ＥＭＬは一種のホストを更に含むか、２種以上の互いに異なるホストの混合物を含んでもよい。
【0181】
一実施例において、発光層ＥＭＬは、２つの互いに異なるホストを含む。ホストは第２化合物と、第２化合物とは異なる第３化合物とを含む。ホストは、正孔輸送性の部分構造（ｍｏｉｅｔｙ）を有する第２化合物と、電子輸送性部分構造を有する第３化合物を含む。一実施例の発光素子ＥＤにおいて、ホストは第２化合物と第３化合物とがエキシプレックス（ｅｘｃｉｐｌｅｘ）を形成する。
【0182】
一実施例において、発光層ＥＭＬは下記化学式ＨＴで表される第２化合物を含む。例えば、第２化合物は発光層ＥＭＬの正孔輸送性ホスト材料として使用される。
【0183】
＜化学式ＨＴ＞
【0184】
化学式ＨＴにおいて、Ｌ１は直接結合、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基である。また、Ａｒ１ａは置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。
【0185】
化学化ＨＴにおいて、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。例えば、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立して水素原子または重水素原子である。
【0186】
化学式ＨＴにおいて、ｅ及びｆはそれぞれ独立して０以上４以下の整数であり、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。一方、ｅ及びｆがそれぞれ２以上の整数であれば、複数のＲ１１及び複数個のＲ１２は、いずれも同じであるか、少なくとも一つが他とは異なる。例えば、化学式ＨＴにおいて、ｅ及びｆは０であってもよい。この場合、化学式ＨＴのカルバゾール基は、置換されていないものに当たる。
【0187】
化学式ＨＴにおいて、Ｌ１は直接結合、フェニレン基、２価のビフェニル基、２価のカルバゾール基などであってもよいが、実施例はこれに限らない。また、Ａｒ１は置換または非置換のカルバゾール基、置換または非置換のジベンゾフラン基、置換または非置換のジベンゾチオフェン基、置換または非置換のビフェニル基などであってもよいが、実施例はこれに限られない。
【0188】
一実施例の発光素子ＥＤにおいて、発光層ＥＭＬは第３化合物として下記化学式ＥＴで表される化合物を含む。
【0189】
＜化学式ＥＴ＞
【0190】
前記化学式ＥＴにおいて、Ｚａ乃至Ｚｃのうちの少なくとも一つはＮである。Ｚａ乃至Ｚｃのうちの、Ｎではない残りはＣＲ１６である。つまり、化学式ＥＴで表される第３化合物は、ピリジン部分構造、ピリミジン部分構造、またはトリアジン部分構造を含む。
【0191】
化学式ＥＴにおいて、Ｒ１３乃至Ｒ１５は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、シアノ基、置換または非置換のシリル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。
【0192】
化学式ＥＴにおいて、Ｒ１３乃至Ｒ１５は、それぞれ独立して置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のカルバゾール基などであってもよいが、実施例はこれに限られない。
【0193】
一実施例の発光素子ＥＤの発光層ＥＭＬが、化学式ＨＴで表される第２化合物と、化学式ＥＴで表される第３化合物とを発光層ＥＭＬに同時に含めば、優れた長寿命特性を示す。特に、一実施例の発光素子ＥＤの発光層ＥＭＬにおいて、ホストは、化学式ＨＴで表される第２化合物と、化学式ＥＴで表される第３化合物とがエキシプレックスを形成したものである。
【0194】
発光層ＥＭＬに同時に含まれる２つのホスト材料のうち、第２化合物は正孔輸送性ホストであり、第３化合物は電子輸送性ホストである。一実施例の発光素子ＥＤは、発光層ＥＭＬに正孔輸送特性に優れた第２化合物及び電子輸送特性に優れた第３化合物をいずれも含むことで、後述するドーパント化合物への効率的なエネルギー伝達が可能となる。
【0195】
一実施例の発光素子ＥＤは、発光層ＥＭＬに上述した化学式１で表される第１化合物以外に第４化合物を更に含む。発光層ＥＭＬは、Ｐｔ（白金）を中心金属原子として含み、中心金属原子に結合されるリガンドを含む有機金属錯体を第４化合物として含む。一実施例の発光素子ＥＤにおいて、発光層ＥＭＬは第４化合物として下記化学式Ｄ－１で表される化合物を含む。
【0196】
＜化学式Ｄ－１＞
【0197】
化学式Ｄ－１において、Ｑ１乃至Ｑ４はそれぞれ独立してＣまたはＮである。
【0198】
化学式Ｄ－１において、Ｃ１乃至Ｃ４は、それぞれ独立して、置換または非置換の環形成炭素数５以上３０以下の炭化水素環、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロ環である。
【0199】
化学式Ｄ－１において、Ｌ２１乃至Ｌ２３は、それぞれ独立して、直接結合、
置換または非置換の環形成炭素数１以上２０以下の２価のアルキル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基である。Ｌ２１乃至Ｌ２３において、
は、Ｃ１乃至Ｃ４と連結される部位を意味する。
【0200】
化学式Ｄ－１において、ｂ１乃至ｂ３はそれぞれ独立して０または１である。ｂ１が０であれば、Ｃ１とＣ２とは互いに連結されていない。ｂ２が０であれば、Ｃ２とＣ３とは互いに連結されていない。ｂ３が０であれば、Ｃ３とＣ４とは互いに連結されていない。
【0201】
化学式Ｄ－１において、Ｒ２１乃至Ｒ２６は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換の環形成炭素数１以上３０以下のヘテロアリール基であるか、または、これらのいずれかの炭素鎖、炭素環または複素環が、隣接する基と互いに結合して環を形成したものである。例えば、Ｒ２１乃至Ｒ２６は、それぞれ独立してメチル基、またはｔ－ブチル基である。
【0202】
化学式Ｄ－１において、ｄ１及びｄ４は、それぞれ独立して０以上４以下の整数である。一方、ｄ１乃至ｄ４がそれぞれ２以上の整数であれば、複数個のＲ２１乃至複数個のＲ２４は、いずれも同じであるか、少なくとも一つが他とは異なる。
【0203】
化学式Ｄ－１において、Ｃ１乃至Ｃ４は、それぞれ独立して下記Ｃ－１乃至Ｃ－３のうちいずれか一つで表される置換または非置換の炭化水素環、または置換または非置換のヘテロ環である。
【0204】
[Ｃ１～Ｃ３]
【0205】
Ｃ－１乃至Ｃ－３において、Ｐ１-は
またはＣＲ５４であり、Ｐ２は
またはＮＲ６１であり、Ｐ３は
またはＮＲ６２である。Ｒ５１及びＲ６４は、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下ヘテロアリール基であるか、または、これらのいずれかの炭素鎖、炭素環または複素環が、隣接する基と互いに結合して環を形成したものである。
【0206】
また、Ｃ－１乃至Ｃ－３において、
は、中心金属原子であるＰｔと連結される部分であり、
は隣り合う環基（Ｃ１乃至Ｃ４）またはリンカー（Ｌ２１乃至Ｌ２４）と連結される部分に当たる。
【0207】
上述した化学式Ｄ－１で表される第４化合物は、りん光ドーパントである。
【0208】
一実施例において、第１化合物は青色光を発光する発光ドーパントであり、発光層ＥＭＬは蛍光発光する。また、より詳しくは、発光層ＥＭＬは、青色光を遅延蛍光発光する。
【0209】
一実施例において、発光層ＥＭＬに含まれる第４化合物は、増感剤（ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ）である。一実施例の発光素子ＥＤにおいて、発光層ＥＭＬに含まれる第４化合物は増感剤として機能し、ホストから発光ドーパントである第１化合物にエネルギーを伝達する役割をする。つまり、補助ドーパントの役割をする第４化合物は、発光ドーパントである第１化合物へのエネルギーの伝達を加速化して、第１化合物の発光割合を増加させる。よって、一実施例の発光層ＥＭＬは発光効率が向上される。また、第１化合物へのエネルギーの伝達が増加されたら、発光層ＥＭＬに形成されるエキシトンが発光層ＥＭＬの内部に積滞されずに速く発光するため、素子の劣化が減少する。よって、一実施例の発光素子ＥＤの寿命が上昇する。
【0210】
一実施例において、発光素子ＥＤにおける第２化合物及び第３化合物の重量比は約４：６乃至７：３、または約５：５乃至７：３である。例えば、第２化合物及び第３化合物の重量比は４：６、５：５、６：４、または７：３であってもよい。但し、実施例はこれに限らない。第２化合物及び第３化合物の含量が上述した割合を満足すれば、発光層ＥＭＬ内の電荷バランス特性が向上されるため、発光効率及び素子寿命が上昇される。第２化合物及び第３化合物の含量が上述した割合を逸脱すれば、発光層ＥＭＬ内の電荷バランスが崩れて発光効率が低下し、素子が劣化しやすくなる恐れがある。
【0211】
一実施例の発光素子ＥＤは、第１化合物、第２化合物、第３化合物、及び第４化合物をいずれも含むことで、発光層ＥＭＬが２つのホスト材料と２つのドーパント材料の組み合わせを含むことになる。一実施例の発光素子ＥＤにおいて、発光層ＥＭＬは互いに異なる２つのホスト、遅延蛍光を放出する第１化合物、及び有機金属錯体を含む第４化合物を同時に含むことで、優れた発光効率特性を示す。
【0212】
一実施例において、前記化学式ＨＴで表される第２化合物は、下記第２化合物群に示した化合物のうちいずれか一つで表される。発光層ＥＭＬは、正孔輸送性ホスト物質として下記第２化合物群に示した化合物のうち少なくとも一つを含む。
【0213】
［第２化合物群］
[第２化合物HT-1～HT-9]
[第２化合物HT-1～HT-9]
【0214】
[第２化合物HT-10～HT-18]
【0215】
[第２化合物HT-19～HT-23]
【0216】
一実施例において、化学式ＥＴで表される第３化合物は、下記第３化合物群に示す化合物のうちいずれか一つで表される。発光層ＥＭＬは、電子輸送性ホスト物質として下記第３化合物群に示す化合物のうち少なくとも一つを含む。
【0217】
［第３化合物群］
[第３化合物ET-1～ET-9]
[第３化合物ET-1～ET-9]
【0218】
[第３化合物ET-10～ET-16]
【0219】
一実施例において、化学式Ｄ－１で表される第４化合物は、下記第４化合物群に示す化合物の少なくとも一つを含む。発光層ＥＭＬは、増感剤物質として下記第４化合物群に示す化合物のうち少なくとも一つを含む。
【0220】
［第４化合物群］
[第４化合物PS1～PS7]
[第４化合物PS1～PS7]
【0221】
[第４化合物PS8～PS14]
【0222】
[第４化合物PS15～PS23]
【0223】
前記第４化合物群に含まれる化合物において、Ｒ、Ｒ３８、及びＲ３９はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換または非置換のアミン基、置換または非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。
【0224】
一方、図示していないが、一実施例の発光素子ＥＤは複数の発光層を含んでもよい。複数の発光層は順次に積層されて提供されるが、例えば、複数の発光層を含む発光素子ＥＤは白色光を放出してもよい。複数の発光層を含む発光素子はタンデム（Ｔａｎｄｅｍ）構造発光素子である。発光素子ＥＤが複数の発光層を含む場合、少なくとも一つの発光層ＥＭＬは、上述したように第１化合物、第２化合物、第３化合物、及び第４化合物をいずれも含む。
【0225】
一実施例の発光素子ＥＤにおいて、発光層ＥＭＬは、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、フルオランテン誘導体、クリセン誘導体、ジヒドロベンズアントラセン誘導体、またはトリフェニレン誘導体を更に含む。詳しくは、発光層ＥＭＬは、アントラセン誘導体またはピレン誘導体を含む。
【0226】
図３乃至図６に示した一実施例の発光素子ＥＤにおいて、発光層ＥＭＬは上述したホスト及びドーパント以外に公知のホスト及びドーパントを更に含むが、発光層ＥＭＬは下記化学式Ｅ－１で表される化合物を含む。下記化学式Ｅ－１で表される化合物は蛍光ホスト材料として使用される。
【0227】
＜化学式Ｅ－１＞
【0228】
化学式Ｅ－１において、Ｒ３１乃至Ｒ４０はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または非置換のシリル基、置換または非置換のチオ基、置換または非置換のオキシ基、置換または非置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換または非置換の炭素数２以上１０以下のアルケニル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリールであるか、または隣接する基と互いに結合して環を形成する。一方、Ｒ３１乃至Ｒ４０は、隣接する基と互いに結合して飽和炭化水素環、不飽和炭化水素環、飽和ヘテロ環、または不飽和ヘテロ環を形成する。
【0229】
化学式Ｅ－１において、ｎ１及びｎ２はそれぞれ独立して０以上５以下の整数である。
【0230】
化学式Ｅ－１は、下記化合物Ｅ１乃至化合物Ｅ２０のうちいずれか一つで表される。
【0231】
[化合物E1～E6]
【0232】
[化合物E7～E12]
【0233】
[化合物E13～E20]
【0234】
一実施例において、発光層ＥＭＬはＥ－２ｂで表される化合物を更に含む。下記化学式Ｅ－２ｂで表される化合物は、りん光ホスト材料として使用される。
【0235】
＜化学式Ｅ－２ｂ＞
【0236】
前記化学式Ｅ－２ｂにおいて、Ｃｂｚ１及びＣｂｚ２は、それぞれ独立して、非置換のカルバゾール基、または環形成炭素数６以上３０以下のアリール基に置換されたカルバゾール基である。Ｌｂは、直接結合、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基である。一方、ｂは０以上１０以下の整数であり、ｂが２以上の整数であれば、複数個のＬｂはそれぞれ独立して置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基である。
【0237】
化学式Ｅ－２ａまたは化合物Ｅ－２ｂで表される化合物は、下記化合物群Ｅ－２の化合物のうちいずれか一つで表される。しかし、下記化合物群Ｅ－２に並べられた化合物は例示的なものであって、化学式Ｅ－２ａまたは化学式Ｅ－２ｂで表される化合物は、下記化合物群Ｅ－２に示されたものに限られない。
【0238】
＜化合物群Ｅ－２＞
[化合物E-2-1～E-2-8]
[化合物E-2-1～E-2-8]
【0239】
[化合物E-2-9～E-2-15]
【0240】
[化合物E-2-16～E-2-24]
【0241】
発光層ＥＭＬは、ホスト物質として該当技術分野で知られている一般的な材料を更に含む。例えば、発光層ＥＭＬは、ホスト材料として、ＢＣＰＤＳ（ビス（４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル）ジフェニルシラン）、ＰＯＰＣＰＡ（（４－（１－（４－（ジフェニルアミノ）フェニル）シクロヘキシル）フェニル）ジフェニル－ホスフィンオキシド）、ＤＰＥＰＯ（ビス［２－（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテルオキシド）、ＣＢＰ（４，４’－ビス（Ｎ－カルバゾリル)－１，１’－ビフェニル）、ｍＣＢＰ（３，３’－ジ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－１，１’－ビフェニル）、ｍＣＰ（１，３－ビス（カルバゾール－９－イル）ベンゼン）、ＰＰＦ（２，８－ビス（ジフェニルホスホリル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン）、ＴＣＴＡ（４，４’，４”－トリス（カルバゾール－９－イル）-トリフェニルアミン）、及びＴＰＢｉ（１，３，５－トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）ベンゼン）のうちの少なくとも一つを含んでもよい。但し、これに限らず、例えば、Ａｌｑ３（トリス（８－ヒドロキシキノリノ）アルミニウム）、ＡＤＮ（９、１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン）、ＴＢＡＤＮ（３－ｔｅｒｔ－ブチル－９、１０－ジ（ナフト－２－イル）アントラセン）、ＤＳＡ（ジスチリルアリーレン）、ＣＤＢＰ（４、４’－ビス（９－カルバゾリル）－２、２’－ジメチル－ビフェニル）、ＭＡＤＮ（２－メチル－９、１０－ビス（ナフタレン－２－イル）アントラセン）、ＣＰ１（ヘキサフェニルシクロトリホスファゼン）、ＵＧＨ２（１、４－ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン）、ＤＰＳｉＯ３（ヘキサフェニルシクロトリシロキサン）、ＤＰＳｉＯ４（オクタフェニルシクロテトラシロキサン）などを、ホスト材料として使用してもよい。
【0242】
発光層ＥＭＬは下記化学式Ｍ－ａで表される化合物を含む。下記化学式Ｍ－ａで表される化合物は、りん光ドーパント材料として使用されうる。また、一実施例において、化学式Ｍ－ａで表される化合物は、補助ドーパント材料として使用されうる。
【0243】
＜化学式Ｍ－ａ＞
【0244】
前記化学式Ｍ－ａにおいて、Ｙ１乃至Ｙ４、及びＺ１乃至Ｚ４は、それぞれ独立して、ＣＲ１またはＮであり、Ｒ１乃至Ｒ４はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、置換または非置換のアミン基、置換または非置換のチオ基、置換または非置換のオキシ基、置換または非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換または非置換の炭素数２以上２０以下のアルケニル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリールであるか、または、これらのいずれかのアミン基、炭素鎖、炭素環または複素環が、隣接する基と互いに結合して環を形成する。化学式Ｍ－ａにおいて、ｍは０または１で、ｎは２または３である。化学式Ｍ－ａにおいて、ｍが０であればｎは３で、ｍが１であれば、ｎは２である。
【0245】
化学式Ｍ－ａで表される化合物は、りん光ドーパントとして使用される。
【0246】
化学式Ｍ－ａで表される化合物は、下記化合物群Ｍ－ａ１乃至Ｍ－a25の化合物のうちいずれか一つで表される。しかし、下記化合物Ｍ－ａ１乃至Ｍ－ａ２５は例示的なものであって、化学式Ｍ－ａで表される化合物は下記化合物Ｍ－ａ１乃至Ｍ－a25で表されるものに限られない。
【0247】
[化合物M-a1～M-a7]
【0248】
[化合物M-a8～M-a19]
【0249】
[化合物M-a20～M-a25]
【0250】
化合物Ｍ－ａ１及び化合物Ｍ－ａ２は赤色ドーパント材料として使用され、化合物Ｍ－ａ３乃至化合物Ｍ－ａ７は緑色ドーパント材料として使用される。
【0251】
発光層ＥＭＬは、下記化学式Ｆ－ａ乃至化学式Ｆ－ｃのうちのいずれか一つで表される化合物を含む。下記化学式Ｆ－ａ乃至化学式Ｆ－ｃで表される化合物は、蛍光ドーパント材料として使用される。
【0252】
＜化学式Ｆ－ａ＞
【0253】
前記化学式Ｆ－ａにおいて、Ｒａ乃至Ｒｊのうちから選択される２つは、それぞれ独立して
に置換される。Ｒａ乃至Ｒｊのうち、
に置換されていない残りは、それぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換または非置換のアミン基、置換または非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または、置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。
において、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。例えば、Ａｒ１及びＡｒ２のうちの少なくとも一つは、環形成原子としてＯまたはＳを含むヘテロアリール基である。
【0254】
＜化学式Ｆ－ｂ＞
【0255】
化学式Ｆ－ｂにおいて、Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立して水素原子、重水素原子、置換または非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換または非置換の環形成の２以上２０以下のアルケニル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または、置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であるか、または、これらのいずれかの炭素鎖、炭素環または複素環が、隣接する基と互いに結合して環を形成したものである。Ａｒ１及びＡｒ４は、それぞれ独立して、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。
【0256】
化学式Ｆ－ｂにおいて、Ｕ及びＶは、それぞれ独立して置換または非置換の環形成炭素数５以上３０以下の炭化水素環、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロ環である。
【0257】
化学式Ｆ－ｂにおいて、Ｕ及びＶで表される環の個数はそれぞれ独立して０または１である。例えば、化学式Ｆ－ｂにおいて、ＵまたはＶの個数が１であればＵまたはＶで記載の部分に一つの環が縮合環を構成し、ＵまたはＶの個数が０であればＵまたはＶが記載の環は存在しないことを意味する。詳しくは、Ｕの個数が０でＶの個数が１であれば、またはＵの個数が１でＶの個数が０であれば、化学式Ｆ－ｂのフルオレンコアを有する縮合環は４環の環式化合物である。また、Ｕ及びＶの個数がいずれも０であれば、化学式Ｆ－ｂの縮合環は３環の環式化合物である。また、Ｕ及びＶの個数がいずれも1であれば、化学式Ｆ－ｂのフルオレンコアを有する縮合環は５環の環式化合物である。
【0258】
＜化学式Ｆ－ｃ＞
【0259】
前記化学式Ｆ－ｃにおいて、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立してＯ、Ｓ、Ｓｅ、またはＮＲｍであり、Ｒｍは水素原子、重水素原子、置換または非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。Ｒ１乃至Ｒ１１はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換または非置換のアミン基、置換または非置換のボリル基、置換または非置換のオキシ基、置換または非置換のチオ基、置換または非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素２以上３０以下のヘテロアリール基であるか、または隣接する基と互いに結合して環を形成する。
【0260】
化学式Ｆ－ｃにおいて、Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立して隣り合う環の置換基と結合して縮合環を形成する。例えば、Ａ１及びＡ２がそれぞれ独立してＮＲｍであれば、Ａ１はＲ４またはＲ５と結合して環を形成する。また、Ａ２はＲ７またはＲ８と結合して環を形成する。
【0261】
一実施例において、発光層ＥＭＬは、公知のドーパント材料として、スチリル誘導体（例えば、１，４－ビス［２－（３－Ｎ－エチルカルバゾリル）ビニル］ベンゼン（ＢＣｚＶＢ）、４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）－４’－［（ジ－ｐ－トリルアミノ）スチリル］スチルベン（ＤＰＡＶＢ）、Ｎ－（４－（（Ｅ）－２－（６－（（Ｅ）－４－（ジフェニルアミノ）スチリル）ナフタレン－２－イル）ビニル）フェニル）－Ｎ－フェニルベンゼンアミン（Ｎ－ＢＤＡＶＢｉ））、４，４’－ビス［２－（４－（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）フェニル）ビニル］ビフェニル（ＤＰＡＶＢｉ）、ぺリレン及びその誘導体（例えば、２，５，８，１１－テトラ－ｔ－ブチルぺリレン（ＴＢＰ））、ピレン及びその誘導体（例えば、１，１’－ジピレン、１，４－ジピレニルベンゼン、１，４－ビス（Ｎ、Ｎ－ジフェニルアミノ）ピレン）などを含む。
【0262】
一実施例において、複数個の発光層ＥＭＬを含む場合、少なくとも一つの発光層ＥＭＬは公知のりん光ドーパント物質を含む。例えば、りん光ドーパントとしては、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、オスミウム（Ｏｓ）、金（Ａｕ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）、またはツリウム（Ｔｍ）を含む金属錯体が使用されてもよい。詳しくは、ＦＩｒｐｉｃ（イリジウム（III）ビス（４，６－ジフルオロフェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）ピコリナート、Ｆｉｒ６（ビス（２，４－ジフルオロフェニルピリジナト）－テトラキス（１－ピラゾリル）ボラートイリジウム（III））、またはＰｔＯＥＰ（白金－オクタエチルポルフィリン）がりん光ドーパントとして使用される。しかし、実施例はこれに限らない。
【0263】
一方、少なくとも一つの発光層ＥＭＬは量子ドット（Ｑｕａｎｔｏｍ ｄｏｔ）物質を含む。量子ドットのコアはII－VI族化合物、III－ＶI族化合物、Ｉ－III－VI族、III－Ｖ族化合物、III－II－Ｖ族化合物、IV－VI族化合物、IV族元素、IV族化合物、及びこれらの組み合わせから選択される。
【0264】
II－VI族化合物は、ＣｄＳｅ、ＣｄＴｅ、ＣｄＳ、ＺｎＳ、ＺｎＳｅ、ＺｎＴｅ、ＺｎＯ、ＨｇＳ、ＨｇＳｅ、ＨｇＴｅ、ＭｇＳｅ、ＭｇＳ、及びこれらの混合物からなる群より選択される二元化合物、ＣｄＳｅＳ、ＣｄＳｅＴｅ、ＣｄＳＴｅ、ＺｎＳｅＳ、ＺｎＳｅＴｅ、ＺｎＳＴｅ、ＨｇＳｅＳ、ＨｇＳｅＴｅ、ＨｇＳＴｅ、ＣｄＺｎＳ、ＣｄＺｎＳｅ、ＣｄＺｎＴｅ、ＣｄＨｇＳ、ＣｄＨｇＳｅ、ＣｄＨｇＴｅ、ＨｇＺｎＳ、ＨｅＺｎＳｅ、ＨｅＺｎＴｅ、ＭｇＺｎＳｅ、ＭｇＺｎＳ、及びこれらの混合物からなる群より選択される三元化合物、及びＨｇＺｎＴｅＳ、ＣｄＺｎＳｅＳ、ＣｄＺｎＳｅＴｅ、ＣｄＺｎＳＴｅ、ＣｄＨｇＳｅＳ、ＣｄＨｇＳｅＴｅ、ＣｄＨｇＳＴｅ、ＨｇＺｎＳｅＳ、ＨｇＺｎＳｅＴｅ、 及びこれらの混合物からなる群より選択される四元化合物からなる群より選択される。
【0265】
III－VI族化合物は、Ｉｎ２Ｓ３、Ｉｎ２Ｓｅ３などのような二元素化合物、ＩｎＧａＳ３、ＩｎＧａＳｅ３などのような三元化合物、またはこれらの任意の組み合わせを含む。
【0266】
Ｉ－III－VI族化合物は、ＡｇＩｎＳ、ＡｇＩｎＳ２、ＣｕＩｎＳ、ＣｕＩｎＳ２、ＡｇＧａＳ２、ＣｕＧａＳ２、ＣｕＧａＯ２、ＡｇＧａＯ２、ＡｇＡｌＯ２、及びこれらの混合物からなる群より選択される三元化合物、またはＡｇＩｎＧａＳ２、ＣｕＩｎＧａＳ２などの四元化合物から選択される。
【0267】
III－Ｖ族化合物は、ＧａＮ、ＧａＰ、ＧａＡｓ、ＧａＳｂ、ＡｌＮ、ＡｌＰ、ＡｌＡｓ、ＡｌＳｂ、ＩｎＮ、ＩｎＰ、ＩｎＡｓ、ＩｎＳｂ、及びこれらの混合物からなる群より選択される二元化合物と、ＧａＮＰ、ＧａＮＡｓ、ＧａＮＳｂ、ＧａＰＡｓ、ＧａＰＳｂ、ＡｌＮＰ、ＡｌＮＡｓ、ＡｌＮＳｂ、ＡｌＰＡｓ、ＡｌＰＳｂ、ＩｎＧａＰ、ＩｎＡｌＰ、ＩｎＮＰ、ＩｎＮＡｓ、ＩｎＮＳｂ、ＩｎＰＡｓ、ＩｎＰＳｂ、及びこれらの混合物からなる群より選択される三元化合物と、ＧａＡｌＮＰ、ＧａＡｌＮＡｓ、ＧａＡｌＮＳｂ、ＧａＡｌＰＡｓ、ＧａＡｌＰＳｂ、ＧａＩｎＮＰ、ＧａＩｎＮＡｓ、ＧａＩｎＮＳｂ、ＧａＩｎＰＡｓ、ＧａＩｎＰＳｂ、ＩｎＡｌＮＰ、ＩｎＡｌＮＡｓ、ＩｎＡｌＮＳｂ、ＩｎＡｌＰＡｓ、ＩｎＡｌＰＳｂ、及びこれらの混合物からなる群より選択される四元化合物とからなる群より選択される。一方、III－Ｖ族化合物はII族金属を更に含む。例えば、III－II－Ｖ族化合物としてＩｎＺｎＰなどが選択されてもよい。
【0268】
ＩＶ－ＶＩ族化合物は、ＳｎＳ、ＳｎＳｅ、ＳｎＴｅ、ＰｂＳ、ＰｂＳｅ、ＰｂＴｅ、及びこれらの混合物からなる群より選択される二元化合物、ＳｎＳｅＳ、ＳｎＳｅＴｅ、ＳｎＳＴｅ、ＰｂＳｅＳ、ＰｂＳｅＴｅ、ＰｂＳＴｅ、ＳｎＰｂＳ、ＳｎＰｂＳｅ、ＳｎＰｂＴｅ、及びこれらの混合物からなる群より選択される三元化合物、及びＳｎＰｂＳＳｅ、ＳｎＰｂＳｅＴｅ、ＳｎＰｂＳＴｅ、及びこれらの混合物からなる群より選択される四元化合物からなる群より選択される。ＩＶ族元素は、Ｓｉ、Ｇｅ、及びこれらの混合物からなる群より選択される。ＩＶ族化合物は、ＳｉＣ、ＳｉＧｅ、及びこれらの混合物からなる群より選択される二元化合物である。
【0269】
この際、二元化合物、三元化合物、または四元化合物は均一な濃度で粒子内に存在するか、濃度分布が部分的に異なる状態に分けられて同一粒子内に存在する。また、一つの量子ドットが他の量子ドットを囲むコア／シェル構造を有してもよい。コア／シェル構造において、シェルに存在する元素の濃度がコアに行くほど低くなる濃度勾配（ｇｒａｄｉｅｎｔ）を有する。
【0270】
いくつかの実施例において、量子ドットは上述したナノ結晶を含むコア、及び前記コアを囲むシェルを含むコア－シェル構造を有する。前記量子ドットのシェルは、前記コアの化学的変性を防止して半導体特性を維持するための保護層の役割、及び／または量子ドットに電気泳動特性を与えるためのチャージング層（ｃｈａｒｇｉｎｇ ｌａｙｅｒ）の役割をする。前記シェルは単層または多重層である。前記量子ドットのシェルの例としては、金属または非金属の酸化物、半導体化合物、またはこれらの組み合わせなどが挙げられる。
【0271】
例えば、前記金属または非金属の酸化物は、ＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３、ＴｉＯ２、ＺｎＯ、ＭｎＯ、Ｍｎ２Ｏ３、Ｍｎ３Ｏ４、ＣｕＯ、ＦｅＯ、Ｆｅ２Ｏ３、Ｆｅ３Ｏ４、ＣｏＯ、Ｃｏ３Ｏ４、ＮｉＯなどの二元素化合物、またはＭｇＡｌ２Ｏ４、ＣｏＦｅ２Ｏ４、ＮｉＦｅ２Ｏ４、ＣｏＭｎ２Ｏ４などの三元素化合物が挙げられるが、本発明はこれに限らない。
【0272】
また、前記半導体化合物は、ＣｄＳ、ＣｄＳｅ、ＣｄＴｅ、ＺｎＳ、ＺｎＳｅ、ＺｎＴｅ、ＺｎＳｅＳ、ＺｎＴｅＳ、ＧａＡｓ、ＧａＰ、ＧａＳｂ、ＨｇＳ、ＨｇＳｅ、ＨｇＴｅ、ＩｎＡｓ、ＩｎＰ、ＩｎＧａＰ、ＩｎＳｂ、ＡｌＡｓ、ＡｌＰ、ＡｌＳｂなどが挙げられるが、本発明はこれに限らない。
【0273】
量子ドットは約４５ｎｍ以下、好ましくは約４０ｎｍ以下、より好ましくは約３０ｎｍ以下の発光波長スペクトルの半値幅（ｆｕｌｌ ｗｉｄｔｈ ｏｆ ｈａｌｆ ｍａｘｉｍｕｍ、ＦＷＨＭ）を有し、この範囲で色純度や色再現性を向上させることができる。また、このような量子ドットを介して発光される光は全方向に放出されるゆえ、光視野角が向上される。
【0274】
また、量子ドットの形態は当分野で一般的に使用する形態のものであって特に限らないが、より詳しくは、球状、ピラミッド状、多腕（ｍｕｌｔｉ－ａｒｍ）状、立方体（ｃｕｂｉｃ）のナノ粒子、ナノチューブ、ナノワイヤ、ナノ繊維、ナノ板状粒子などの形態のものを使用してもよい。
【0275】
量子ドットは粒子のサイズによって放出する光の色相を調節することができるが、それによって量子ドットは青色、赤色、緑色など多様な発光色相を有する。
【0276】
図３乃至図６に示した一実施例の発光素子ＥＤにおいて、電子輸送領域ＥＴＲは発光層ＥＭＬの上に提供される。電子輸送領域ＥＴＲは、正孔阻止層ＨＢＬ、電子輸送層ＥＴＬ、及び電子注入層のＥＩＬうち少なくとも一つを含むが、実施例はこれに限らない。
【0277】
電子輸送領域ＥＴＲは、単一物質からなる単一層、複数の互いに異なる物質からなる単一層、または複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有する。
【0278】
例えば、電子輸送領域ＥＴＲは電子注入層のＥＩＬまたは電子輸送層ＥＴＬの単一層構造を有してもよく、電子注入物質と電子輸送物質からなる単一層構造を有してもよい。また、電子輸送領域ＥＴＲは、複数の互いに異なる物質からなる単一層の構造を有するか、発光層ＥＭＬから順番に積層される電子輸送層ＥＴＬ／電子注入層ＥＩＬ、正孔阻止層ＨＢＬ／電子輸送層ＥＴＬ／電子注入層ＥＩＬ、電子輸送層ＥＴＬ／バッファ層（図示せず）／電子注入層ＥＩＬなどの構造を有してもよいが、これに限らない。電子輸送領域ＥＴＲの厚さは、例えば、約１０００Å乃至約１５００Åであってもよい。
【0279】
電子輸送領域ＥＴＲは、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法、インクジェットプリント法、レーザプリント法、レーザ熱転写法（ＬＩＴＩ）などのような多様な方法を利用して形成される。
【0280】
電子輸送領域ＥＴＲは下記化学式ＥＴ－１で表される化合物を含む。
【0281】
＜化学式ＥＴ－２＞
【0282】
化学式ＥＴ－２において、Ｘ１乃至Ｘ３のうち少なくとも一つはＮで残りはＣＲａである。Ｒａは水素原子、重水素原子、置換または非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、Ａｒ１乃至Ａｒ３は、それぞれ独立して水素原子、重水素原子、置換または非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。
【0283】
化学式ＥＴ－２において、ａ乃至ｃはそれぞれ独立して０以上１０以下の整数である。化学式ＥＴ－２において、Ｌ１及びＬ３は、それぞれ独立して、直接結合、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基である。一方、ａ乃至ｃが２以上の整数であれば、複数のＬ１及びＬ３は、それぞれ独立して、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基である。
【0284】
電子輸送領域ＥＴＲはアントラセン系化合物を含む。但し、これに限らず、電子輸送領域ＥＴＲは、例えば、Ａｌｑ３（トリス（８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム）、１，３，５－トリ［（３－ピリジル）－フェン－３－イル］ベンゼン、２，４，６－トリス（３’－ピリジン－３－イル）ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン、２－（４－（Ｎ－フェニルベンゾイミダゾール－１－イル）フェニル）－９，１０－ジナフチルアントラセン、ＴＰＢｉ（１，３，５－トリ（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）ベンゼン）、ＢＣＰ（２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、Ｂｐｈｅｎ（４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、ＴＡＺ（３－（４－ビフェニルイル）－４－フェニル－５－テルト－ブチルフェニル－１，２，４－トリアゾール）、ＮＴＡＺ（４－（ナフタレン－１－イル）－３，５－ジフェニル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール）、ｔＢｕ－ＰＢＤ（２－（４－ビフェニルイル）－５－（４－テルトーブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール）、ＢＡｌｑ（ビス（２－メチル－８－キノリノラト－Ｎ１，Ｏ８）－（１，１’－ビフェニル－４－オラト）アルミニウム）、Ｂｅｂｑ２（ベリリウムビス（ベンゾキノリン－１０－オラト）、ＡＤＮ（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン）、ＢｍＰｙＰｈＢ（１，３－ビス［３，５－ジ（ピリジン－３－イル）フェニル］ベンゼン）、ＴＳＰＯ１（ジフェニル（４－（トリフェニルシリル）フェニル）ホスフィンオキシド）、及びこれらの混合物を含んでもよい。
【0285】
電子輸送領域ＥＴＲは、下記化合物ＥＴ１乃至ＥＴ３６のうちの少なくとも一つを含む。
【0286】
[化合物ET1～ET9]
【0287】
[化合物ET10～ET15]
【0288】
[化合物ET16～ET21]
【0289】
[化合物ET22～ET27]
【0290】
[化合物ET28～ET36]
【0291】
また、電子輸送領域ＥＴＲは、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、ＲｂＣｌ、ＲｂＩ、ＣｕＩ、ＫＩといったハロゲン化金属、Ｙｂといったランタン族金属、または前記ハロゲン化金属とランタン族金属との共蒸着材料を含みうる。例えば、電子輸送領域ETRは共蒸着材料としてＫＩ：Ｙｂ、ＲｂＩ：Ｙｂ、ＬｉＦ：Ｙｂなどを含んでもよい。一方、電子輸送領域ＥＴＲとしては、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯといった金属酸化物、またはＬｉｑ（８－ヒドロキシ－リチウムキノラート）などが使用されてもよいが、実施例はこれに限られない。電子輸送領域ＥＴＲは、また、電子輸送物質と絶縁性の有機金属塩（ｏｒｇａｎｏ ｍｅｔａｌ ｓａｌｔ)とが混合された物質からなる。有機金属塩は、エネルギーバンドギャップ（ｅｎｅｒｇｙ ｂａｎｄ ｇａｐ)が約４ｅＶ以上の物質である。詳しくは、例えば、有機金属塩は、酢酸金属塩（ｍｅｔａｌ ａｃｅｔａｔｅ)、安息香酸金属塩（ｍｅｔａｌ ｂｅｎｚｏａｔｅ)、アセト酢酸金属塩（ｍｅｔａｌ ａｃｅｔｏａｃｅｔａｔｅ）、金属アセチルアセトネート（ｍｅｔａｌ ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎａｔｅ）、またはステアリン酸金属塩（ｓｔｅａｒａｔｅ）を含む。
【0292】
電子輸送領域ＥＴＲは、上述した材料以外に、ＢＣＰ（２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、ＴＳＰＯ１（ジフェニル（４－（トリフェニルシリル）フェニル）ホスフィンオキシド）、及びＢｐｈｅｎ（４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）のうち少なくとも一つを更に含んでもよいが、これに限られない。
【0293】
電子輸送領域ＥＴＲは、上述した電子輸送領域の化合物を、電子注入層ＥＩＬ、電子輸送層ＥＴＬ、及び正孔阻止層ＨＢＬのうち少なくとも一つを含む。
【0294】
電子輸送領域ＥＴＲが電子輸送層ＥＴＬを含む場合、電子輸送層ＥＴＬの厚さは、約１００Å乃至約１０００Å、例えば約１５０Å乃至約５００Åであってもよい。電子輸送層ＨＴＬの厚さが上述したような範囲を満足すれば、実質的な駆動電圧の上昇なしに満足できる程度の電子輸送特性が得られる。電子輸送領域ＥＴＲが電子注入層ＥＩＬを含む場合、電子注入層ＥＩＬの厚さは、約１Å乃至約１００Å、約３Å乃至約９０Åであってもよい。電子注入層ＥＩＬの厚さが、上述したような範囲を満足すれば、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足できる程度の電子注入特性が得られる。
【0295】
第２電極ＥＬ２は、電子輸送領域ＥＴＲの上に提供される。第２電極ＥＬ２は共通電極である。第２電極ＥＬ２はカソードまたはアノードでありうるが、実施例はこれに限られない。例えば、第１電極ＥＬ１がアノードであれば第２電極はカソードで、第１電極ＥＬ１がカソードであれば第２電極ＥＬ２はアノードでありうる。第２電極ＥＬ２は、Ａｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ、Ｍｏ、Ｔｉ、Ｗ、Ｉｎ、Ｓｎ、及びＺｎのうちから選択される少なくとも一つ、これらのうちから選択される２種以上の化合物、これらのうちから選択される２種以上の混合物、またはこれらの酸化物を含む。
【0296】
第２電極ＥＬ２は、透過型電極、半透過型電極、または反射型電極である。第２電極ＥＬ２が透過型電極であれば、第２電極ＥＬ２は透明金属酸化物、例えば、ＩＴＯ、ＩＺＯ、ＺｎＯ、ＩＴＺＯなどからなる。
【0297】
第２電極ＥＬ２が半透過型電極または反射型電極であれば、第２電極ＥＬ２は、Ａｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ（ＬｉＦとＣａの積層構造）、ＬｉＦ／Ａｌ（ＬｉＦとＡｌの積層構造）、Ｍｏ、Ｔｉ、Ｙｂ、Ｗ、またはこれらを含む化合物や混合物（例えば、ＡｇＭｇ、ＡｇＹｂ、またはＭｇＹｂ）を含みうる。または、第２電極ＥＬ２は、前記物質からなる反射膜や半透過膜、及びＩＴＯ、ＩＺＯ、ＺｎＯ、ＩＴＺＯなどからなる透明導電膜を含む複数の層構造でありうる。例えば、第２電極ＥＬ２は、上述した金属材料、上述した金属材料のうちから選択される２種以上の金属材料の組み合わせ、または上述した金属材料の酸化物などを含んでもよい。
【0298】
図示していないが、第２電極ＥＬ２は補助電極と連結される。第２電極ＥＬ２が補助電極と連結されれば、第２電極ＥＬ２の抵抗を減少させる。
【0299】
一方、一実施例の発光素子ＥＤの第２電極ＥＬ２の上には、キャッピング層ＣＰＬが更に配置される。キャピング層CPLは、多層または単層を含む。
【0300】
一実施例において、キャッピング層ＣＰＬは有機層または無機層である。例えば、キャッピング層ＣＰＬが無機物を含めば、無機物は、ＬｉＦなどのアルカリ金属化合物、ＭｇＦ２などのアルカリ土類化合物、ＳｉＯＮ、ＳｉＮｘ、ＳｉＯｙなどを含んでもよい。
【0301】
例えば、キャッピング層ＣＰＬが有機物を含めば、有機物は、α－ＮＰＤ、ＮＰＢ、ＴＰＤ、ｍ－ＭＴＤＡＴＡ、Ａｌｑ３、ＣｕＰｃ、ＴＰＤ１５（Ｎ４，Ｎ４，Ｎ４’，Ｎ４’－テトラ（ビフェニル－４－イル）ビフェニル－４，４’－ジアミン）、ＴＣＴＡ（４，４’，４”－トリス（カルバゾール ソル－９－イル）トリフェニルアミン）などを含むか、エポキシ樹脂、またはメタクリレートといったアクリレートを含んでもよい。但し、実施例はこれに限らず、キャッピング層ＣＰＬは、下記のような化合物Ｐ１乃至Ｐ５のうち少なくとも一つを含んでもよい。
【0302】
[化合物P1～P5]
【0303】
一方、キャッピング層ＣＰＬの屈折率は１．６以上である。詳しくは、５５０ｎｍ以上６６０ｎｍ以下の波長範囲の光に対してキャッピング層ＣＰＬの屈折率は１．６以上である。
【0304】
図７及び図１０は、それぞれ一実施例による表示装置に対する断面図である。以下、図７乃至図１０を参照して説明する一実施例に対する表示装置に関する説明において、上述した図１乃至図６で説明した内容と重複する内容は再度説明せず、差を中心に説明する。
【0305】
図７を参照すると、一実施例による表示装置ＤＤ－ａは、表示素子層ＤＰ－ＥＤを含む表示パネルＤＰと、表示パネルＤＰの上に配置される光制御層ＣＣＬと、カラーフィルタ層ＣＦＬとを含む。
【0306】
図７に示した一実施例において、表示パネルＤＰは、ベース層ＢＳと、ベース層ＢＳの上に提供される回路層ＤＰ－ＣＬと、表示素子層ＤＰ－ＥＤとを含み、表示素子層ＤＰ－ＥＤは発光素子ＥＤを含む。
【0307】
発光素子ＥＤは、第１電極ＥＬ１、第１電極ＥＬ１の上に配置される正孔輸送領域ＨＴＲ、正孔輸送領域ＨＴＲの上に配置される発光層ＥＭＬ、発光層ＥＭＬの上に配置される電子輸送領域ＥＴＲ、及び、電子輸送領域ＥＴＲの上に配置される第２電極ＥＬ２を含む。一方、図７に示した発光素子ＥＤの構造は、上述した図３乃至図６の発光素子の構造が同じく適用される。
【0308】
一実施例による表示装置ＤＤ－ａに含まれる発光素子ＥＤの発光層ＥＭＬは、上述した一実施例の第２化合物、第３化合物、及び第４化合物のうち少なくとも一つと、第１化合物とを含む。
【0309】
図７を参照すると、発光層ＥＭＬは画素定義膜ＰＤＬに定義される開口部ＯＨ内に配置される。例えば、画素定義膜ＰＤＬによって区分されて各発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂに対応して提供される発光層ＥＭＬは同じ波長領域の光を放出する。一実施例の表示装置ＤＤ－ａにおいて、発光層ＥＭＬは青色光を放出する。一実施例の表示装置ＤＤにおいて、発光層ＥＭＬは青色光を放出する。一方、図示とは異なって、一実施例の発光層ＥＭＬは発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂ全体に共通に層として供されてもよい。
【0310】
光制御層ＣＣＬは表示パネルＤＰの上に配置される。光制御層ＣＣＬは光変換体を含む。光変換体は量子ドットまたは蛍光体などである。光変換体は、提供された光を波長変換して放出する。つまり、光制御層ＣＣＬは量子ドットを含む層であるか、または蛍光体を含む層である。
【0311】
光制御層ＣＣＬは、複数個の光制御部ＣＣＰ１、ＣＣＰ２、ＣＣＰ３を含む。光制御部ＣＣＰ１、ＣＣＰ２、ＣＣＰ３は互いに離隔されている。
【0312】
図7を参照すると、互いに離隔されている光制御部ＣＣＰ１、ＣＣＰ２、ＣＣＰ３の間に分割パターンＢＭＰが提供されるが、実施例はこれに限らない。図７において、分割パターンＢＭＰは、光制御部ＣＣＰ１、ＣＣＰ２、ＣＣＰ３と重ならないものとして示されているが、光制御部ＣＣＰ１、ＣＣＰ２、ＣＣＰ３のエッジは、分割パターンＢＭＰと少なくとも一部が重なってもよい。
【0313】
光制御層ＣＣＬは、発光素子ＥＤから提供される第１色光を第２色光に変換する第１量子ドットＱＤ１を含む第１光制御部ＣＣＰ１と、第１色光を第３色光に変換する第２量子ドットＱＤ２を含む第２光制御部ＣＣＰ２と、第１色光を透過させる第３光制御部ＣＣＰ３とを含む。
【0314】
一実施例において、第１光制御部ＣＣＰ１は第２色光である赤色光を提供し、第２光制御部ＣＣＰ２は第３色光である緑色光を提供する。第３光制御部ＣＣＰ３は、発光素子ＥＤから提供された第１色光である青色光を透過させて提供する。例えば、第１量子ドットＱＤ１は赤色の量子ドットで、第２量子ドットＱＤ２は緑色の量子ドットであってもよい。量子ドットＱＤ１、ＱＤ２については、上述した内容と同じ内容が適用される。
【0315】
また、光制御層ＣＣＬは散乱体ＳＰを更に含む。第１光制御部ＣＣＰ１は第１量子ドットＱＤ１と散乱体ＳＰを含み、第２光制御部ＣＣＰ２は第２量子ドットＱＤ２と散乱体ＳＰを含み、第３光制御部ＣＣＰ３は量子ドットを含まずに散乱体ＳＰを含む。
【0316】
散乱体ＳＰは無機粒子である。例えば、散乱体ＳＰは、ＴｉＯ２、ＺｎＯ、Ａｌ２Ｏ３、ＳｉＯ２、及び中空シリカのうち少なくとも一つを含む。散乱体ＳＰは、ＴｉＯ２、ＺｎＯ、Ａｌ２Ｏ３、ＳｉＯ２、及び中空シリカのうちの少なくともいずれか一つを含むか、ＴｉＯ２、ＺｎＯ、Ａｌ２Ｏ３、ＳｉＯ２、及び中空シリカのうちから選択される２種以上の物質が混合されたものであってもよい。
【0317】
第１光制御部ＣＣＰ１、第２光制御部ＣＣＰ２、及び第３光制御部ＣＣＰ３それぞれは、量子ドットＱＤ１、ＱＤ２及び散乱体ＳＰを分散させるベース樹脂ＢＲ１、ＢＲ２、ＢＲ３を含む。一実施例において、第１光制御部ＣＣＰ１は第１ベース樹脂ＢＲ１内に分散された第１量子ドットＱＤ１と散乱体ＳＰを含み、第２光制御部ＣＣＰ２は第２ベース樹脂ＢＲ２内に分散された第２量子ドットＱＤ２と散乱体ＳＰを含み、第３光制御部ＣＣＰ１は第３ベース樹脂ＢＲ３内に分散された散乱体ＳＰを含む。ベース樹脂ＢＲ１、ＢＲ２、ＢＲ３は量子ドットＱＤ１、ＱＤ２及び散乱体ＳＰが分散される媒質であって、一般にバインダと称される多様な樹脂組成物からなる。例えば、ベース樹脂ＢＲ１、ＢＲ２、ＢＲ３はアクリル系樹脂、ウレタン系樹脂、シリコン系樹脂、エポキシ系樹脂などであってもよい。ベース樹脂ＢＲ１、ＢＲ２、ＢＲ３は透明樹脂である。一実施例において、第１ベース樹脂ＢＲ１、第２ベース樹脂ＢＲ２、及び第３ベース樹脂ＢＲ３は、互いに同じであるか異なる。
【0318】
光制御層ＣＣＬはバリア層ＢＦＬ１を含む。バリア層ＢＦＬ１は、水分及び／または酸素（以下、「水分／酸素」と称する）の浸透を防ぐ役割をする。バリア層ＢＦＬ１は、光制御部ＣＣＰ１、ＣＣＰ２、ＣＣＰ３の上に配置されて、光制御部ＣＣＰ１、ＣＣＰ２、ＣＣＰ３が水分／酸素に露出されることを遮断する。一方、バリア層ＢＦＬ１は光制御部ＣＣＰ１、ＣＣＰ２、ＣＣＰ３をカバーする。また、光制御部ＣＣＰ１、ＣＣＰ２、ＣＣＰ３とカラーフィルタ層ＣＦＬとの間にも、バリア層ＢＬＦ２が提供されてもよい。
【0319】
バリア層ＢＦＬ１、ＢＦＬ２は、少なくとも一つの無機層を含む。つまり、バリア層ＢＦＬ１、ＢＦＬ２は無機物質を含んで形成される。例えば、バリア層ＢＦＬ１、ＢＦＬ２は、シリコン窒化物、アルミニウム窒化物、ジルコニウム窒化物、チタン窒化物、ハフニウム窒化物、タンタル窒化物、シリコン酸化物、アルミニウム酸化物、チタン酸化物、錫酸化物、セリウム酸化物、及びシリコン酸窒化物や、光透過率が確保された金属薄膜などを含んで形成される。一方、バリア層ＢＦＬ１、ＢＦＬ２は有機膜を更に含む。バリア層バリア層ＢＦＬ１、ＢＦＬ２は、単一の層または複数の層からなる。
【0320】
一実施例の表示装置ＤＤにおいて、カラーフィルタ層ＣＦＬは色制御層ＣＣＬの上に配置される。例えば、カラーフィルタ層ＣＦＬは、色制御層ＣＣＬの上に直接配置されてもよい。この場合、バリア層ＢＦＬ２は省略されうる。
【0321】
カラーフィルタ層ＣＦＬは、フィルタＣＦ１、ＣＦ２、ＣＦ３を含む。カラーフィルタＣＦＬは、第２色光を透過させる第１フィルタＣＦ１、第３色光を透過させる第２フィルタＣＦ２、及び第１色光を透過させる第３フィルタＣＦ３を含む。例えば、第１フィルタＣＦ１は赤色フィルタで、第２フィルタＣＦ２は緑色フィルタで、第３フィルタＣＦ３は青色フィルタであってもよい。フィルタＣＦ１、ＣＦ２、ＣＦ３のそれぞれは、高分子感光樹脂と、顔料または染料とを含む。第１フィルタＣＦ１は赤色の顔料または染料を含み、第２フィルタＣＦ２は緑色の顔料または染料を含み、第３フィルタＣＦ３は青色の顔料または染料を含みうる。一方、実施例はこれに限らず、第３フィルタＣＦ３は顔料または染料を含まなくてもよい。第３フィルタＣＦ３は高分子感光樹脂を含み、顔料または染料を含まないのでありうる。第３フィルタＣＦ３は透明でありうる。第３フィルタＣＦ３は透明な感光樹脂からなりうる。
【0322】
また、一実施例において、第１フィルタＣＦ１と第２フィルタＣＦ２は黄色（ｙｅｌｌｏｗ）フィルタである。第１フィルタＣＦ１と第２フィルタＣＦ２は互いに区分されずに一体で提供されてもよい。第１乃至第３フィルタＣＦ１、ＣＦ２、ＣＦ３それぞれは、赤色発光領域ＰＸＡ－Ｒ、緑色発光領域ＰＸＡ－Ｇ、及び青色発光領域ＰＸＡ－Ｂそれぞれに対応して配置される。
【0323】
一方、図示していないが、カラーフィルタ層ＣＦＬは遮光部（図示せず）を含む。カラーフィルタ層ＣＦＬは、隣り合うフィルタＣＦ１、ＣＦ２、ＣＦ３の境界に重なるように配置される遮光部ＢＭを含みうる。遮光部ＢＭはブラックマトリクスである。遮光部ＢＭは、黒色顔料または黒色染料を含む有機遮光物質または無機遮光物質を含んで形成されうる。遮光部ＢＭは、隣接するフィルタＣＦ１、ＣＦ２、ＣＦ３の間の境界を区分する。また、一実施例において、遮光部ＢＭは青色フィルタで形成される。
【0324】
カラーフィルタ層ＣＦＬの上にはベース基板ＢＬが配置される。ベース基板ＢＬは、カラーフィルタ層ＣＦＬ及び光制御層ＣＣＬなどが配置されるベース面を提供する部材である。ベース基板ＢＬは、ガラス基板、金属基板、プラスチック基板などである。しかし、実施例はこれに限られず、ベース基板ＢＬは無機層、有機層、または複合材料層であってもよい。また、図示とは異なって、一実施例においてベース基板ＢＬは省略されてもよい。
【0325】
図８は、一実施例による表示装置の一部を示す断面図である。図８では、図７の表示パネルＤＰに対応する一部分の断面図を示す。一実施例の表示装置ＤＤ－ＴＤにおいて、発光素子ＥＤ－ＢＴは、複数個の発光構造ＯＬ－Ｂ１、ＯＬ－Ｂ２、ＯＬ－Ｂ３を含みうる。発光素子ＥＤ－ＢＴは、互いに向き合う第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２、及び、第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２との間で厚さ方向に順次に積層されて提供される複数の発光構造ＯＬ－Ｂ１、ＯＬ－Ｂ２、ＯＬ－Ｂ３を含む。発光構造ＯＬ－Ｂ１、ＯＬ－Ｂ２、ＯＬ－Ｂ３のそれぞれは、発光層ＥＭＬ（図７）、及び、発光層ＥＭＬ（図７）を間に挟んで配置される、正孔輸送領域ＨＴＲと電子輸送領域ＥＴＲを含む。
【0326】
つまり、一実施例の表示装置ＤＤ－ＴＤに含まれる発光素子ＥＤ－ＢＴは、複数の発光層を含むタンデム構造の発光素子である。
【0327】
図８に示した一実施例において、発光構造ＯＬ－Ｂ１、ＯＬ－Ｂ２、ＯＬ－Ｂ３それぞれから放出される光はいずれも青色光である。しかし、実施例はこれに限らず、発光構造ＯＬ－Ｂ１、ＯＬ－Ｂ２、ＯＬ－Ｂ３のそれぞれから放出される光の波長領域は互いに異なり得る。例えば、互いに異なる波長領域の光を放出する複数個の発光構造ＯＬ－Ｂ１、ＯＬ－Ｂ２、ＯＬ－Ｂ３を含む発光素子ＥＤ－ＢＴは、白色光を放出してもよい。
【0328】
隣り合う発光構造ＯＬ－Ｂ１、ＯＬ－Ｂ２、ＯＬ－Ｂ３の間には、電荷生成層ＣＧＬ１、ＣＧＬ２が配置される。電荷生成層ＣＧＬ１、ＣＧＬ２は、ｐ型電荷生成層及び／またはｎ型電荷生成層を含む。
【0329】
一実施例の表示装置ＤＤ－ＴＤに含まれる発光創造ＯＬ－Ｂ１、ＯＬ－Ｂ２、ＯＬ－Ｂ３のうちの少なくとも一つに、上述した一実施例の第１化合物、第２化合物、第３化合物、及び第４化合物のうちの少なくとも一つを含む。
【0330】
図９を参照すると、一実施例による表示装置ＤＤ－ｂは、２つの発光層が積層される発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３を含む。図２に示した一実施例の表示装置ＤＤと比較した場合、図9に示した一実施例は、第１乃至第３発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３が、それぞれ厚さ方向に積層される２つの発光層を含むことに差がある。第１乃至第３発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３のそれぞれにおいて、２つの発光層は同じ波長領域の光を放出しうる。
【0331】
第１発光素子ＥＤ－１は、第１赤色発光層ＥＭＬ－Ｒ１及び第２赤色発光層ＥＭＬ－Ｒ２を含みうる。第２発光素子ＥＤ－２は、第１緑色発光層ＥＭＬ－Ｇ１及び第２緑色発光層ＥＭＬ－Ｇ２を含みうる。また、第３発光素子ＥＤ－３は、第１青色発光層ＥＭＬ－Ｂ１及び第２青色発光層ＥＭＬ－Ｂ２をみうる。第１赤色発光層ＥＭＬ－Ｒ１と第２赤色発光層ＥＭＬ－Ｒ２との間、第１緑色発光層ＥＭＬ－Ｇ１と第２緑色発光層ＥＭＬ－Ｇ２との間、及び第１青色発光層ＥＭＬ－Ｂ１と第２青色発光層ＥＭＬ－Ｂ２との間には、発光補助部ＯＧが配置されうる。
【0332】
発光補助部ＯＧは、単層または多層を含む。発光補助部ＯＧは電荷生成層を含む。より詳しくは、発光補助部ＯＧは、順次に積層される電子輸送領域と、電荷生成層と、正孔輸送領域とを含む。発光補助部ＯＧは、第１乃至第３発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３全体にわたって共通層として提供される。但し、実施例はこれに限られず、発光補助部ＯＧは、画素画定膜ＰＤＬにより区画された開口部ＯＨ内にパターニングされて提供されてもよい。
【0333】
第１赤色発光層ＥＭＬ－Ｒ１、第１緑色発光層ＥＭＬ－Ｇ１、及び第１青色発光層ＥＭＬ－Ｂ１は、電子輸送領域ＥＴＲと発光補助部ＯＧとの間に配置されうる。第２赤色発光層ＥＭＬ－Ｒ２、第２緑色発光層ＥＭＬ－Ｇ２、及び第２青色発光層ＥＭＬ－Ｂ２は、発光補助部ＯＧと正孔輸送領域ＨＴＲ との間に配置されうる。
【0334】
つまり、第１発光素子ＥＤ－１は、順次に積層される第１電極ＥＬ１と、正孔輸送領域ＨＴＲと、第２赤色発光層ＥＭＬ－Ｒ２と、発光補助部ＯＧと、第１赤色発光層ＥＭＬ－Ｒ１と、電子輸送領域ＥＴＲと、第２電極ＥＬ２とを含む。第２発光素子ＥＤ－２は、順次に積層される第１電極ＥＬ１と、正孔輸送領域ＨＴＲと、第２緑色発光層ＥＭＬ－Ｇ２と、発光補助部ＯＧと、第１緑色発光層ＥＭＬ－Ｇ１と、電子輸送領域ＥＴＲと、第２電極ＥＬ２とを含みうる。第３発光素子ＥＤ－３は、順次に積層される第１電極ＥＬ１と、正孔輸送領域ＨＴＲと、第２青色発光層ＥＭＬ－Ｂ２と、発光補助部ＯＧと、第１青色発光層ＥＭＬ－Ｂ１と、電子輸送領域ＥＴＲと、第２電極ＥＬ２とを含みうる。
【0335】
一方、表示素子層ＤＰ－ＥＤの上に光学補助層ＰＬが配置される。光学補助層ＰＬは偏光層を含む。光学補助層ＰＬは、表示パネルＤＰの上に配置され、外部光による表示パネルＤＰにおける反射光を制御する。図示とは異なって、一実施例による表示装置において光学補助層ＰＬは省略されてもよい。
【0336】
図９に示した一実施例の表示装置ＤＤ－ｂに含まれる少なくとも一つの発光層は、上述した一実施例の多環化合物を含む。例えば、一実施例において、第１青色発光層ＥＭＬ－Ｂ１及び第２青色発光層ＥＭＬ－Ｂ２のうちの少なくとも一つは、一実施例の多環化合物を含んでもよい。
【0337】
図８及び図９とは異なって、図１０の表示装置ＤＤ－ｃは、４つの発光構造ＯＬ－Ｂ１、ＯＬ－Ｂ２、ＯＬ－Ｂ３、ＯＬ－Ｃ１を含むものとして示されている。発光素子ＥＤ－ＣＴは、互いに向き合う第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２、及び、第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２との間で、厚さ方向に順次に積層される第１乃至第４発光構造ＯＬ－Ｂ１、ＯＬ－Ｂ２、ＯＬ－Ｂ３、ＯＬ－Ｃ１を含む。第１乃至第４発光構造ＯＬ－Ｂ１、ＯＬ－Ｂ２、ＯＬ－Ｂ３、ＯＬ－Ｃ１のそれぞれの間には、順次、電荷生成層ＣＧＬ１、ＣＧＬ２、ＣＧＬ３が配置される。４つの発光構造うちの第１乃至第３発光構造ＯＬ－Ｂ１、ＯＬ－Ｂ２、ＯＬ－Ｂ３は青色光を発光し、第４発光構造ＯＬ－Ｃ１は緑色光を発光しうる。しかし、実施例はこれに限られず、第１乃至第４発光構造ＯＬ－Ｂ１、ＯＬ－Ｂ２、ＯＬ－Ｂ３、ＯＬ－Ｃ１は、互いに異なる波長領域の光を発光してもよい。
【0338】
隣り合う発光構造ＯＬ－Ｂ１、ＯＬ－Ｂ２、ＯＬ－Ｂ３、ＯＬ－Ｃ１の間に配置される電荷生成層ＧＣＬ１、ＣＧＬ２、ＣＧＬ３は、ｐ型の電荷生成層及び／またはｎ型の電荷生成層を含む。
【0339】
一実施例の表示装置ＤＤ－ｃに含まれる発光構造ＯＬ－Ｂ１、ＯＬ－Ｂ２、ＯＬ－Ｂ３、ＯＬ－Ｃ１のうちの少なくとも一つに上述した一実施例の第１化合物を含み、第２化合物、第３化合物、及び第４化合物のうちの少なくとも一つを含む。
【0340】
本発明の一実施例による発光素子ＥＤは、上述した一実施例の多環化合物を、第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２との間に配置される正孔輸送領域ＨＴＲ、発光層ＥＭＬ、及び、電子輸送領域ＥＴＲのうちの少なくとも一つに含むか、またはキャッピング層ＣＰＬに含む。
【0341】
例えば、一実施例による第１化合物が一実施例の発光素子ＥＤの発光層ＥＭＬに含まれることで、一実施例の発光素子は高効率及び長寿命特性を示す。
【0342】
上述した一実施例の第１化合物は一つの窒素原子を中心に２つのホウ素原子が結合されるＢＮＢ構造を含み、振動子強度（ｏｓｃｉｌｌａｔｏｒ ｓｔｒｅｎｇｔｈ、ｆ）を上げる置換基を有することで、発光材料として使用されれば、発光素子の寿命を向上させるだけでなく、発光素子の効率を上げることができる。
【0343】
以下では実施例及び比較例を参照し、本発明の一実施形態による第１化合物として使用される多環化合物及び一実施例の発光素子について詳しく説明する。また、以下に示す実施例は本発明の理解を助けるための一例示であって、本発明の範囲はこれに限らない。
【0344】
［実施例］
１．一実施例の多環化合物の合成
まず、本実施形態による多環化合物の合成方法について、化合物Ａ－１、化合物Ａ－２０、及び化合物Ｂ－１３の合成方法を例示して詳しく説明する。また、以下で説明する多環化合物の合成法は一実施例であって、本発明の実施形態による多環化合物の合成法は下記実施例に限らない。
１．一実施例の多環化合物の合成
まず、本実施形態による多環化合物の合成方法について、化合物Ａ－１、化合物Ａ－２０、及び化合物Ｂ－１３の合成方法を例示して詳しく説明する。また、以下で説明する多環化合物の合成法は一実施例であって、本発明の実施形態による多環化合物の合成法は下記実施例に限らない。
【0345】
（１）化合物Ａ－１の合成
一実施例による多環化合物Ａ－１は、例えば、下記反応式１のステップによって合成される。
一実施例による多環化合物Ａ－１は、例えば、下記反応式１のステップによって合成される。
【0346】
＜反応式１＞
【0347】
１）５－クロロ－Ｎ１，Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３－テトラフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（１５ｇ）を含むジエチルエーテル（２５０ｍｌ）溶液を－７８℃に冷却させ、ここに１．６０Ｍのｔ－ＢｕＬｉペンタン溶液を４６ｍｌ滴下した。反応溶液を０℃で３時間撹拌した後、更に－７８℃に冷却し、Ｂ（ＯＭｅ）３（９．３ｍｌ）を滴下した。反応溶液を室温で３時間撹拌した後、１Ｎ ＨＣｌ溶液に注ぎ、目的物をジエチルエーテルから抽出して、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた混合物をシリカゲルクロマトグラフィで精製し、中間体化合物ＩＭ－１を７．９ｇ（収率５２％）得た。
【0348】
２）前記で得られた中間体化合物ＩＭ－１（７．９ｇ）と２，６－ジブロモアニリン（１．７６ｇ）、炭酸カリウム（８ｇ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（４００ｍｇ）を含むトルエン（１００ｍｌ）、エタノール（２０ｍｌ）、水（２０ｍｌ）溶液を、９０℃の加熱条件下で３時間加熱還流した。室温まで冷却した後、反応溶液を水に注いだ。目的物をトルエンから抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた混合物をシリカゲルクロマトグラフィで精製し、中間体化合物ＩＭ－２を４．２ｇ（収率６５％）得た。
【0349】
３）前記で得られた中間体化合物ＩＭ－２（３ｇ）を含むo－ジクロロベンゼン（５０ｍｌ）溶液を０℃に冷却し、ＢＢｒ３（１．２５ｍｌ）を滴下した後、１５０℃まで昇温し７時間加熱撹拌した。室温まで冷却した後、反応溶液にＤＩＰＥＡを注いだ。目的物をトルエンから抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた混合物をシリカゲルクロマトグラフィで精製し、目的物のＡ－１を２ｇ（収率６７％）得た。
【0350】
また、ＦＡＢ－ＭＳ測定によって、目的物Ａ－１の分子量が９３０であることを確認した。得られた目的物Ａ－１は、更に昇華精製し、評価用試料として使用した。
【0351】
（２）化合物Ａ－２０の合成
一実施例による多環化合物Ａ－２０は、例えば、下記反応式２のステップによって合成される。
一実施例による多環化合物Ａ－２０は、例えば、下記反応式２のステップによって合成される。
【0352】
＜反応式２＞
【0353】
１）２，６－ジフェニルアニリン（２５ｇ）と１，３－ジブロモ－５－クロロベンゼン（３０．３ｇ）、ナトリウムブトキシド（１５ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１ｇ）、及びＸａｎｔＰｈｏｓ（１．２ｇ）を含むトルエン（７００ｍｌ）溶液を、オイルバス加熱条件下で２時間加熱還流した。室温まで冷却した後、反応溶液を水に注いだ。目的物をトルエンから抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた混合物をシリカゲルクロマトグラフィで精製し、中間体化合物ＩＭ－３を３５ｇ（収率７９％）得た。
【0354】
２）前記で得られた中間体化合物ＩＭ－３（３５ｇ）とヨードベンゼン（４００ｇ）、ＣｕＩ（３．５ｇ）、炭酸カルシウム（２５ｇ）を含む混合物を、２００℃の加熱条件下で１５時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応溶液を水に注いだ。目的物をジクロロメタンで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた混合物をシリカゲルクロマトグラフィで精製し、中間体化合物ＩＭ－４を２７ｇ（収率６５％）得た。
【0355】
３）前記で得られた中間体化合物ＩＭ－４（２７ｇ）と３，６－ジ－tert－ブチル－９Ｈ－カルバゾール（１５ｇ）、ナトリウムブトキシド（３０ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．５ｇ）、及びＰＨ（ｔＢｕ）３／ＢＦ４（０．６ｇ）を含むトルエン（３００ｍｌ）溶液を、オイルバス加熱条件下で２時間加熱還流した。室温まで冷却した後、反応溶液を水に注いだ。目的物をトルエンから抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた混合物をシリカゲルクロマトグラフィで精製し、中間体化合物ＩＭ－５を２６ｇ（収率７０％）得た。
【0356】
４）前記で得られた中間体化合物ＩＭ－５（２６ｇ）を含むジエチルエーテル（５００ｍｌ）溶液を－７８℃に冷却し、ここに１．６０Ｍのｔ－ＢｕＬｉペンタン溶液を５０ｍｌ滴下した。反応溶液を０℃で３時間撹拌した後、更に－７８℃に冷却し、Ｂ（ＯＭｅ）３（１０ｍｌ）を滴下した。反応溶液を室温で３時間撹拌した後、１Ｎ ＨＣｌ溶液に注ぎ、目的物をジエチルエーテルから抽出して、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた混合物をシリカゲルクロマトグラフィで精製し、中間体化合物ＩＭ－６を１４．５ｇ（収率５５％）得た。
【0357】
５）前記で得られた中間体化合物ＩＭ－６（１４．５ｇ）と２，６－ジブロモアニリン（２ｇ）、炭酸カリウム（６．７ｇ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（３５０ｍｇ）を含むトルエン（１２０ｍｌ）、エタノール（３０ｍｌ）、水（３０ｍｌ）溶液を、９０℃の加熱条件下で３時間加熱還流した。室温まで冷却した後、反応溶液を水に注いだ。目的物をトルエンから抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた混合物をシリカゲルクロマトグラフィで精製し、中間体化合物ＩＭ－７を６．１ｇ（収率５３％）得た。
【0358】
６）前記で得られた中間体化合物ＩＭ－７（３ｇ）を含むo－ジクロロベンゼン（５０ｍｌ）溶液を０℃に冷却し、ＢＢｒ３（１．２５ｍｌ）を滴下した後、１５０℃まで昇温し７時間加熱撹拌した。室温まで冷却した後、反応溶液にＤＩＰＥＡ(N,N-ジイソプロピルエチルアミン)を注いだ。目的物をトルエンから抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた混合物をシリカゲルクロマトグラフィで精製し、目的物の化合物Ａ－２０を１．１ｇ（収率３７％）得た。
【0359】
また、ＦＡＢ－ＭＳ測定によって、目的物の化合物Ａ－２０の分子量が１４５４であることを確認した。得られた目的物の化合物Ａ－２０は、更に昇華精製し、評価用試料として使用した。
【0360】
（３）化合物Ｂ－１３の合成
一実施例による多環化合物Ｂ－１３は、例えば、下記反応式３のステップによって合成される。
一実施例による多環化合物Ｂ－１３は、例えば、下記反応式３のステップによって合成される。
【0361】
＜反応式３＞
【0362】
１）１－ブロモ－３，５－ジフェニルベンゼン（２５ｇ）と２－アミノビフェニル（１３．７ｇ）、ナトリウムブトキシド（２３．３ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．７４ｇ）、及びＰＨ（ｔＢｕ）３／ＢＦ４（０．９４ｇ）を含むトルエン（４００ｍｌ）溶液を、オイルバス加熱条件下で３時間加熱還流させた。室温まで冷却した後、反応溶液を水に注いだ。目的物をトルエンから抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた混合物をシリカゲルクロマトグラフィで精製し、中間体化合物ＩＭ－８を１５ｇ（収率４７％）得た。
【0363】
２）前記で得られた中間体化合物ＩＭ－８（１５ｇ）と９－（３，５－ジブロモフェニル）－９Ｈ－カルバゾール（７．７ｇ）、ナトリウムブトキシド（８ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．６５ｇ）、及びＰＨ（ｔＢｕ）３／ＢＦ４（０．８ｇ）を含むトルエン（１５０ｍｌ）溶液を、オイルバス加熱条件下で２時間加熱還流した。室温まで冷却した後、反応溶液を水に注いだ。目的物をトルエンから抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた混合物をシリカゲルクロマトグラフィで精製し、中間体化合物ＩＭ－９を８．３ｇ（収率６０％）得た。
【0364】
３）前記で得られた中間体化合物ＩＭ－９（８．３ｇ）を含むジエチルエーテル（８０ｍｌ）溶液を－７８℃に冷却し、ここに１．６０Ｍのｎ－ＢｕＬｉヘキサン溶液を１８ｍｌ滴下した。反応溶液を０℃で３時間撹拌した後、更に－７８℃に冷却し、Ｂ（ＯＭｅ）３（３．２ｍｌ）を滴下した。反応溶液を室温で３時間撹拌した後、１Ｎ ＨＣｌ溶液に注ぎ、目的物をジエチルエーテルから抽出して、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた混合物をシリカゲルクロマトグラフィで精製し、中間体化合物ＩＭ－１０を５ｇ（収率６３％）得た。
【0365】
４）前記で得られた中間体化合物ＩＭ－１０（５ｇ）と２，６－ジブロモアニリン（０．９ｇ）、炭酸カリウム（３ｇ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２００ｍｇ）を含むトルエン（８０ｍｌ）、エタノール（２０ｍｌ）、水（２０ｍｌ）溶液を、９０℃の加熱条件下で５時間加熱還流した。室温まで冷却した後、反応溶液を水に注いだ。目的物をトルエンから抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた混合物をシリカゲルクロマトグラフィで精製し、中間体化合物ＩＭ－１１を３．１ｇ（収率６３％）得た。
【0366】
５）前記で得られた中間体化合物ＩＭ－１１（３．１ｇ）を含むo－ジクロロベンゼン（５０ｍｌ）溶液を０℃に冷却し、ＢＢｒ３（１．５ｍｌ）滴下した後、１５０℃まで昇温し７時間加熱撹拌した。室温まで冷却した後、反応溶液にＤＩＰＥＡを注いだ。目的物をトルエンから抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた混合物をシリカゲルクロマトグラフィで精製し、目的物の化合物Ｂ－１３を０．８ｇ（収率２５％）得た。
【0367】
また、ＦＡＢ－ＭＳ測定によって、目的物の化合物Ｂ－１３の分子量が１３８２であることを確認した。得られた目的物の化合物Ｂ－１３は更に昇華精製し、評価用試料として使用した。
【0368】
２．発光素子の製作と評価
実施例及び比較例の化合物を発光層に含む発光素子に対する評価を下記方法で行った。素子評価のための発光素子の製作方法は以下に記載した。
実施例及び比較例の化合物を発光層に含む発光素子に対する評価を下記方法で行った。素子評価のための発光素子の製作方法は以下に記載した。
【0369】
詳しくは、実施例化合物Ａ－１、Ａ－２０、及びＢ－１３をそれぞれ発光層のドーパント材料として使用して、実施例１乃至実施例３の発光素子を製作した。また、比較例１及び比較例４は、比較例化合物Ｒ１乃至Ｒ４を発光層ドーパント材料としてそれぞれ使用して制作された発光素子である。
【0370】
［実施例化合物］
【0371】
［比較例化合物］
【0372】
＜発光素子の製作＞
ＩＴＯで厚さ１５０ｎｍの第１電極を形成し、第１電極の上にＨＡＴ－ＣＮ（ジピラジノ［２，３－ｆ：２’，３’－ｈ］キノキサリン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリル）で厚さ１０ｎｍの正孔注入層を形成し、正孔注入層の上にα－ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’－ジ（１－ナフチル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－（１，１’－ビフェニル）－４，４’－ジアミン）でもって厚さ８０ｎｍの正孔輸送層を形成し、正孔輸送層の上にｍＣＰ（１，３－ビス（Ｎ－カルバゾリル）ベンゼン）でもって厚さ５ｎｍの発光補助層を形成し、発光補助層の上に、ホスト（ｍＣＢＰ（３，３’－ジ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－１，１’－ビフェニル））に実施例化合物または比較例化合物を６％ドープしたものを用いて厚さ２０ｎｍの発光層を形成し、発光層の上にＴＰＢｉ（２，２’、２”－（１，３，５－Ｂｅｎｚｉｎｅｔｒｉｙｌ）－トリス（１－フェニル－１－Ｈ－ベンズイミダゾール））でもって厚さ３０ｎｍの電子輸送層を形成し、電子輸送層の上にＬｉＦでもって厚さ０．５ｎｍの電子注入層を形成し、電子注入層の上にＡｌでもって厚さ１００ｎｍの第２電極を形成した。各層は、真空雰囲気下で蒸着法によって形成した。
ＩＴＯで厚さ１５０ｎｍの第１電極を形成し、第１電極の上にＨＡＴ－ＣＮ（ジピラジノ［２，３－ｆ：２’，３’－ｈ］キノキサリン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリル）で厚さ１０ｎｍの正孔注入層を形成し、正孔注入層の上にα－ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’－ジ（１－ナフチル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－（１，１’－ビフェニル）－４，４’－ジアミン）でもって厚さ８０ｎｍの正孔輸送層を形成し、正孔輸送層の上にｍＣＰ（１，３－ビス（Ｎ－カルバゾリル）ベンゼン）でもって厚さ５ｎｍの発光補助層を形成し、発光補助層の上に、ホスト（ｍＣＢＰ（３，３’－ジ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－１，１’－ビフェニル））に実施例化合物または比較例化合物を６％ドープしたものを用いて厚さ２０ｎｍの発光層を形成し、発光層の上にＴＰＢｉ（２，２’、２”－（１，３，５－Ｂｅｎｚｉｎｅｔｒｉｙｌ）－トリス（１－フェニル－１－Ｈ－ベンズイミダゾール））でもって厚さ３０ｎｍの電子輸送層を形成し、電子輸送層の上にＬｉＦでもって厚さ０．５ｎｍの電子注入層を形成し、電子注入層の上にＡｌでもって厚さ１００ｎｍの第２電極を形成した。各層は、真空雰囲気下で蒸着法によって形成した。
【0373】
発光素子の製作に使用された下記物質は公知の物質であり、市販品を昇華精製して素子の製作に使用した。
【0374】
【0375】
（実験例）
実施例及び比較例に対する特性評価結果において、電流密度１０００ｃｄ／ｍ２における輝度及び発光波長をＫｅｉｔｈｌｅｙ ＭＵ ２３６及び輝度計ＰＲ６５０を利用して測定した。また、素子寿命は、初期輝度に対する輝度が９５％になるのにかかる時間を測定し、比較例１を基準に相対寿命を計算したものである。その結果を表１にそれぞれ示した。半値幅（ＦＷＱＭ）は、ＨＯＲＩＢＡ社製のｆｌｕｏｒｏｍａｘ＋ ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ装備にｘｅｎｏｎ ｌｉｇｈｔ ｓｏｕｒｃｅ及びｍｏｎｏｃｈｒｏｍａｔｏｒが取り付けられた状態で、ＦｌｕｏｒＥｓｓｅｎｃｅ ｓｏｆｔｗａｒｅを利用して測定した。
実施例及び比較例に対する特性評価結果において、電流密度１０００ｃｄ／ｍ２における輝度及び発光波長をＫｅｉｔｈｌｅｙ ＭＵ ２３６及び輝度計ＰＲ６５０を利用して測定した。また、素子寿命は、初期輝度に対する輝度が９５％になるのにかかる時間を測定し、比較例１を基準に相対寿命を計算したものである。その結果を表１にそれぞれ示した。半値幅（ＦＷＱＭ）は、ＨＯＲＩＢＡ社製のｆｌｕｏｒｏｍａｘ＋ ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ装備にｘｅｎｏｎ ｌｉｇｈｔ ｓｏｕｒｃｅ及びｍｏｎｏｃｈｒｏｍａｔｏｒが取り付けられた状態で、ＦｌｕｏｒＥｓｓｅｎｃｅ ｓｏｆｔｗａｒｅを利用して測定した。
【0376】
【表1】
【0377】
表１の結果を参照すると、本発明の一実施例による縮合多環化合物を発光材料として使用した発光素子の実施例の場合、比較例に比べ、素子寿命が向上されていることが分かる。実施例化合物の場合、窒素原子を中心に２つのホウ素原子が結合されたＢＮＢの板状骨格構造を有することで、多環芳香環構造が安定化され、多重共鳴効果が増大される。それによって、実施例化合物が熱活性遅延蛍光ドーパントとして使用される際、半値幅と波長範囲が青色発光材料として適切である。また、実施例化合物は縮合環のコアに、立体障害置換基が連結される構造を有することで、振動子強度（ｆ）が高くなって材料の安定性が増加し、素子寿命が改善されていることが分かる。
【0378】
それに対し、比較例１で使用した比較例化合物Ｒ１は、実施例化合物の中心骨格を構成するＢＮＢ骨格を有しておらず、実施例に比べ、素子特性が低下していることが分かる。
【0379】
比較例２で使用した比較例化合物Ｒ２は、ＢＮＢ骨格を有してはいるものの、実施例化合物が必須に含む置換基（本明細書において化学式２で表される置換基）については有していない。また、比較例３で使用した比較例化合物Ｒ３は、本発明による化学式１で表される多環化合物において、Ａｒ２－Ａｒ３部位が縮合されている。それによって、比較例２及び比較例３は、いずれも実施例に比べ寿命特性が著しく低下していることが分かる。比較例４の場合も、実施例に比べ寿命特性が低下していることが分かる。
【0380】
これまで本発明の好ましい実施例を参照して説明したが、該当技術分野における熟練した当業者または該当技術分野における通常の知識を有する者であれば、後述する請求の範囲に記載の本発明の思想及び技術領域から逸脱しない範囲内で、本発明を多様に修正及び変更し得ることを理解できるはずである。
【0381】
よって、本発明の技術的範囲は明細書の詳細な説明に記載の内容に限らず、特許請求の範囲によって決められるべきである。
【0382】
好ましい実施形態によると、下記のとおりである。
【0383】
本件の背景及び課題は下記(i)～(v)のとおりである。
【0384】
(i) 有機発光素子などに用いるために、三重項状態のエネルギーを利用するりん光発光に関する技術や、三重項励起子の衝突によって一重項例励起子が生成される現象（Triplet-triplet annihilation, TTA）を利用した遅延蛍光発光に関する技術などに関連した、熱活性遅延蛍光（Thermally Activated Delayed Fluorescence, TADF）材料の開発が行われている。
【0385】
(ii) 特許文献１は、B-N-Bをコアとして板状をなす化合物群について開示しており、請求項７の一般式（通式）1-1～1-6のとおりの化合物種を示している。
【0386】
上記一般式1-1～1-6によると、コアのまわりに５つのフェニル基が結合しており、このうちの３つのフェニル基が単結合（直接結合）により順次、互いに連結されており、このように連結された両端（紙面で右上及び左上）のフェニル基が、N,O,Cを介して、残りの２つ（紙面で右下及び左下）のフェニル基と、それぞれ連結されている。ここで、「残りの２つ（紙面で右下及び左下）のフェニル基」は、互いに連結されていない。
【0387】
また、上記両端（紙面で右上及び左上）のフェニル基は、いずれも、２つの連結基X3,X4を介して、それぞれ一つのさらなるフェニル基と結合されている。なお、ここでの連結基X3,X4は、「単結合、－O－、－S－、－C(R9)(R10)－又は-N(R11)-で」あるとされている（請求項１）。
【0388】
(iii) 一方、特許文献２の一般式（請求項１）によると、B-N-Bの中心のNと、N-B-Nの中心のBとが連結されて６つの原子によりコアをなし、このまわりに６つのフェニル基が連結され、これらのうち、２対のフェニル基が、隣接するもの同士で、単結合により連結している。
(iv) また、特許文献３の一般式（請求項１）によると、B-N-B-N-B-N-の6つの原子によるリングが、コアをなし、このまわりに６つのフェニル基が連結され、これら３対のフェニル基が、隣接するもの同士で、単結合により連結している。
(iv) また、特許文献３の一般式（請求項１）によると、B-N-B-N-B-N-の6つの原子によるリングが、コアをなし、このまわりに６つのフェニル基が連結され、これら３対のフェニル基が、隣接するもの同士で、単結合により連結している。
【0389】
(v) しかし、発光効率及び素子寿命に優れた発光素子を提供すべく、さらなる改良や改変が求められる。
【0390】
そこで、好ましい一実施形態によると、下記Ａ１のとおりとする。
下記Ａ１は、特許文献１の一般式1-1～1-6（請求項７）と比較した場合、下記Ａ２のような特徴を有する。
下記Ａ１は、特許文献１の一般式1-1～1-6（請求項７）と比較した場合、下記Ａ２のような特徴を有する。
【0391】
Ａ１ 「化学式４－１」または「化学式４－２」で表される化合物種を、遅延蛍光発光の材料として用いる。
【0392】
Ａ２ B-N-Bのコアに連結された５つのフェニル基の中で、単結合による三連のフェニル基のうちの両端（紙面で右上及び左上）のフェニル基が、そのパラ位（Bから見た4位）に結合されたNを介して、2つのフェニル基に連結されている。
すなわち、パラNジフェニル基となっている。
すなわち、パラNジフェニル基となっている。
【0393】
また、好ましくは、下記Ａ３～Ａ４のとおりである。
【0394】
Ａ３ 「化学式４－１」及び「化学式４－２」のY1, Y2が、Nフェニル基となっている。（すなわち、Y1, Y2の箇所が「化学式３－１乃至化学式３－３」と同様である。）
このNフェニル基は、適宜に、隣接する「残りのフェニル基（紙面で右下または左下）」との間で単結合により連結されている。
Y1, Y2のNフェニル基や、上記のパラNジフェニル基には、適宜に、フェニル基やtert-ブチル基が追加される。
このNフェニル基は、適宜に、隣接する「残りのフェニル基（紙面で右下または左下）」との間で単結合により連結されている。
Y1, Y2のNフェニル基や、上記のパラNジフェニル基には、適宜に、フェニル基やtert-ブチル基が追加される。
【0395】
Ａ４ 具体的には、本願[0162]～[0173]に示された［第１化合物群］の化合物を用いる。
【0396】
一具体例では、下記の本願実施例での化合物を用いる。
【0397】
上記の遅延蛍光発光用の化合物は、具体的に、下記Ａ５～Ａ７のようにして用いる。
【0398】
Ａ５ 上記の遅延蛍光発光用の化合物を、遅延蛍光発光用ドーパントとして、本願化学式ＨＴ（[0013]）の化合物を用いる。具体的には、本願[0215]～[0217]に示された［第２化合物群］の化合物を用いる。
【0399】
Ａ６ 電子輸送性ホスト物質として、本願化学式ＥＴ（[0015]）の化合物を用いる。具体的には、本願[0219]～[0220]に示された［第３化合物群］の化合物を用いる。
【0400】
Ａ７ 増感剤物質としてとして、本願化学式Ｄ－１（[0017]）の化合物を用いる。具体的には、本願[0222]～[022４]に示された［第４化合物群］の化合物を用いる。
【符号の説明】
【0401】
ＥＤ：発光素子 ＥＬ１：第１電極
ＥＬ２：第２電極 ＥＭＬ：発光層
ＨＴＲ：正孔輸送領域 ＥＴＲ：電子輸送領域
ＥＬ２：第２電極 ＥＭＬ：発光層
ＨＴＲ：正孔輸送領域 ＥＴＲ：電子輸送領域
【図1】
【図2】
【図3】
【図4】
【図5】
【図6】
【図7】
【図8】
【図9】
【図10】