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特開2023-11059光学材料用重合性組成物、当該組成物から得られる成形体およびその用途
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2023011059
(43)【公開日】2023-01-23
(54)【発明の名称】光学材料用重合性組成物、当該組成物から得られる成形体およびその用途
(51)【国際特許分類】
C08G 18/08 20060101AFI20230116BHJP
C08G 18/42 20060101ALI20230116BHJP
C08G 18/48 20060101ALI20230116BHJP
G02C 7/00 20060101ALI20230116BHJP
G02C 7/10 20060101ALI20230116BHJP
G02B 1/04 20060101ALI20230116BHJP
B32B 27/36 20060101ALI20230116BHJP
B32B 27/40 20060101ALI20230116BHJP
G02B 1/11 20150101ALI20230116BHJP
G02B 1/14 20150101ALI20230116BHJP
【ＦＩ】
C08G18/08 038
C08G18/42
C08G18/48
G02C7/00
G02C7/10
G02B1/04
B32B27/36
B32B27/40
G02B1/11
G02B1/14
【審査請求】未請求
【請求項の数】19
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2019235967
(22)【出願日】2019-12-26
(71)【出願人】
【識別番号】000005887
【氏名又は名称】三井化学株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100110928
【弁理士】
【氏名又は名称】速水 進治
(72)【発明者】
【氏名】内藤 駿一
(72)【発明者】
【氏名】塙 貴行
(72)【発明者】
【氏名】リベイロ，ニジェル
【テーマコード（参考）】
2H006
2K009
4F100
4J034
【Ｆターム（参考）】
2H006BA01
2H006BA03
2H006BE02
2H006BE05
2K009AA02
2K009AA15
2K009BB11
4F100AB21A
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4F100AK41A
4F100AK51A
4F100AK54A
4F100AK57A
4F100AL02A
4F100BA04
4F100BA07
4F100BA10C
4F100CA07A
4F100CA19A
4F100EH31
4F100EH31A
4F100EJ42
4F100EJ42A
4F100EJ65D
4F100GB41
4F100JA07A
4F100JB07
4F100JJ03
4F100JK10
4F100JL08A
4F100JL09
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4F100JN18
4J034BA06
4J034BA08
4J034CA03
4J034CA04
4J034CA05
4J034CA15
4J034CA32
4J034CB02
4J034CB03
4J034CB04
4J034CB05
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4J034HB02
4J034HB03
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4J034HC03
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4J034HC17
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4J034HC67
4J034HC71
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4J034KA01
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4J034KD02
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4J034KE02
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4J034QA03
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4J034QB08
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4J034QC03
4J034QC08
4J034QD03
4J034RA13
4J034RA14
(57)【要約】
【課題】ハンドリング性（ポットライフ）に優れ、耐衝撃性および染色性に優れた成形体を得ることができる光学材料用重合性組成物を提供する。
【解決手段】本発明の光学材料用重合性組成物は、ポリエーテルポリオール（ａ１）およびポリエステルポリオール（ａ２）から選択される少なくとも１種のポリオール化合物（ａ）と、ｐＫａが０未満の酸（ｂ）と、ポリイソ（チオ）シアネート化合物および二官能以上の活性水素化合物を含む重合反応性化合物（ｃ）（ポリオール化合物（ａ）を除く）と、を含む。
【選択図】なし
【解決手段】本発明の光学材料用重合性組成物は、ポリエーテルポリオール（ａ１）およびポリエステルポリオール（ａ２）から選択される少なくとも１種のポリオール化合物（ａ）と、ｐＫａが０未満の酸（ｂ）と、ポリイソ（チオ）シアネート化合物および二官能以上の活性水素化合物を含む重合反応性化合物（ｃ）（ポリオール化合物（ａ）を除く）と、を含む。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
（ａ）ポリエーテルポリオール（ａ１）およびポリエステルポリオール（ａ２）から選択される少なくとも１種のポリオール化合物と、
（ｂ）ｐＫａが０未満の酸と、
（ｃ）ポリイソ（チオ）シアネート化合物および二官能以上の活性水素化合物を含む重合反応性化合物（ポリオール化合物（ａ）を除く）と、
を含む、光学材料用重合性組成物。
（ｂ）ｐＫａが０未満の酸と、
（ｃ）ポリイソ（チオ）シアネート化合物および二官能以上の活性水素化合物を含む重合反応性化合物（ポリオール化合物（ａ）を除く）と、
を含む、光学材料用重合性組成物。
【請求項2】
酸（ｂ）は、塩酸、メタンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、およびビニルスルホン酸から選択される少なくとも１種を含む、請求項１に記載の光学材料用重合性組成物。
【請求項3】
ポリオール化合物（ａ）の重量平均分子量が２０００以上である、請求項１または２に記載の光学材料用重合性組成物。
【請求項4】
ポリエーテルポリオール（ａ１）は下記一般式（ａ１）で表される化合物を含む、請求項１～３のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
（一般式（ａ１）中、Ｒ１およびＲ２は、水素原子あるいは炭素数１～１８のアルキル基を表し、少なくともどちらか一方は水素原子である。複数存在するＲ１同士は同一または相異なっていてもよく、複数存在するＲ２同士は同一または相異なっていてもよい。ｍは１５以上５００以下の整数を示す。）
【化1】
【請求項5】
ポリエステルポリオール（ａ２）は下記一般式（ａ２）で表される化合物を含む、請求項１～４のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
（一般式（ａ２）中、Ｑは、ジオールから誘導される２価の基、または少なくとも３つの第１級アルコール基を有するポリオールから誘導される３～３０価の基を表し、ｍは３～１０の整数を示し、ｎは２～２００の整数を示し、複数存在するｎの数は同一でも異なっていてもよい。ｑは２～３０の整数を示す。）
【化2】
【請求項6】
酸（ｂ）を２００ｐｐｍ以上含む、請求項１～５のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
【請求項7】
前記ポリイソ（チオ）シアネート化合物が、脂肪族ポリイソ（チオ）シアネート化合物、脂環族ポリイソ（チオ）シアネート化合物、または芳香族ポリイソ（チオ）シアネート化合物である、請求項１～６のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
【請求項8】
さらに内部離型剤（ｄ）を含む、請求項１～７のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
【請求項9】
さらにスズ触媒（ｅ）を含む、請求項１～８のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
【請求項10】
さらにフォトクロミック化合物（ｆ）を含む、請求項１～９のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
【請求項11】
請求項１～１０のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を硬化した成形体。
【請求項12】
ポリオール化合物（ａ）のミクロ相分離構造体を含む、請求項１１に記載の成形体。
【請求項13】
前記ミクロ相分離構造体の平均粒径は１～５０ｎｍである、請求項１２に記載の成形体。
【請求項14】
請求項１０～１３のいずれかに記載の成形体からなるレンズ基材と、
ハードコート層と、
反射防止層と、
をこの順で備える、積層体。
ハードコート層と、
反射防止層と、
をこの順で備える、積層体。
【請求項15】
前記レンズ基材と前記ハードコート層との間に、プライマーコート層を備える、請求項１４に記載の積層体。
【請求項16】
請求項１１～１３のいずれかに記載の成形体または請求項１４または１５に記載の積層体からなる光学材料。
【請求項17】
請求項１１～１３のいずれかに記載の成形体または請求項１４または１５に記載の積層体からなるプラスチックレンズ。
【請求項18】
（ａ）ポリエーテルポリオール（ａ１）およびポリエステルポリオール（ａ２）から選択される少なくとも１種のポリオール化合物と、（ｂ）ｐＫａが０未満の酸と、（ｃ）ポリイソ（チオ）シアネート化合物および二官能以上の活性水素化合物を含む重合反応性化合物（ポリオール（ａ）を除く）と、を含む、光学材料用重合性組成物の製造方法であって、
前記ポリイソ（チオ）シアネート化合物と、ポリオール化合物（ａ）と、ｐＫａが０未満の酸（ｂ）と、を混合する工程と、
前記工程で得られた混合液に、二官能以上の前記活性水素化合物を混合する工程と、
を含む、光学材料用重合性組成物の製造方法。
前記ポリイソ（チオ）シアネート化合物と、ポリオール化合物（ａ）と、ｐＫａが０未満の酸（ｂ）と、を混合する工程と、
前記工程で得られた混合液に、二官能以上の前記活性水素化合物を混合する工程と、
を含む、光学材料用重合性組成物の製造方法。
【請求項19】
（ａ）ポリエーテルポリオール（ａ１）およびポリエステルポリオール（ａ２）から選択される少なくとも１種のポリオール化合物と、（ｂ）ｐＫａが０未満の酸と、（ｃ）ポリイソ（チオ）シアネート化合物および二官能以上の活性水素化合物を含む重合反応性化合物（ポリオール（ａ）を除く）と、（ｅ）内部離型剤とを含む、光学材料用重合性組成物の製造方法であって、
二官能以上の前記活性水素化合物としてポリチオール化合物を含み、
内部離型剤（ｄ）と前記ポリイソ（チオ）シアネート化合物とを混合し、次いでポリオール化合物（ａ）を混合する工程と、
前記工程で得られた混合液に、ｐＫａが０未満の酸（ｂ）を混合し、次いでポリチオール化合物を混合する工程と、
を含む、光学材料用重合性組成物の製造方法。
二官能以上の前記活性水素化合物としてポリチオール化合物を含み、
内部離型剤（ｄ）と前記ポリイソ（チオ）シアネート化合物とを混合し、次いでポリオール化合物（ａ）を混合する工程と、
前記工程で得られた混合液に、ｐＫａが０未満の酸（ｂ）を混合し、次いでポリチオール化合物を混合する工程と、
を含む、光学材料用重合性組成物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、光学材料用重合性組成物、当該組成物から得られる成形体およびその用途に関する。
【背景技術】
【0002】
プラスチックレンズは、軽量で割れ難く、染色が可能なため眼鏡レンズ、カメラレンズ等の光学材料として急速に普及してきており、これまでに様々なプラスチック材料を用いたレンズ用成形体が開発され使用されている。
【0003】
代表的な例としては、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートやジアリルイソフタレートから得られるアリル樹脂や、（メタ）アクリレートから得られる（メタ）アクリル樹脂、イソシアネート化合物とチオール化合物から得られるポリチオウレタン樹脂が挙げられる。
【0004】
特許文献１には、メルカプト基を１個以上有する化合物と、数平均分子量２００以上の脂肪族直鎖状オリゴマーと、イソシアネート化合物等と、を含む、光学材料用重合性組成物が開示されている。当該文献には、ポリカプトラクトンジオール等の脂肪族直鎖状オリゴマーがソフトセグメントとして機能することが記載されている。
【0005】
特許文献２には、ブロックコポリマーと、フォトクロミック化合物と、ポリチオールおよびポリイソ（チオ）シアナート化合物と、を含む、光学材料用重合性組成物が開示されている。
【0006】
特許文献３には、ポリエーテルポリオールと、フォトクロミック化合物と、ポリチオールおよびポリイソ（チオ）シアナート化合物と、を含む、光学材料用重合性組成物が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0007】
【特許文献1】特開２００６－２６５４０２号公報
【特許文献2】国際公開第２０１８／０７０３８３号
【特許文献3】国際公開第２０１９／１１７３０５号
【非特許文献】
【0008】
【非特許文献1】P. Alexandridis, T.A. Hatton/Colloids Surfaces A: Physicochem. Eng. Aspects 96 (1995) 1-46
【非特許文献2】Phys. Chem. Chem. Phys., 1999, 1, 3331-3334
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0009】
一般に、プラスチックレンズは落下等の衝撃による割れを防止するため耐衝撃性に優れることが要求される。しかしながら、耐衝撃性が向上すると染色性が低下する場合があり、耐衝撃性の向上と染色性の改善はトレードオフの関係にあった。
特許文献１～３においては、耐衝撃性および染色性の両立において改善の余地があった。さらに、各成分を混合して得られた重合性組成物は、混合後の増粘速度が速い場合がありハンドリング性（ポットライフ）に改善の余地があった
特許文献１～３においては、耐衝撃性および染色性の両立において改善の余地があった。さらに、各成分を混合して得られた重合性組成物は、混合後の増粘速度が速い場合がありハンドリング性（ポットライフ）に改善の余地があった
【課題を解決するための手段】
【0010】
本発明者らは鋭意検討の結果、ポリオール化合物と、該ポリオール化合物以外の重合反応性化合物と、ｐＫａが所定の値である酸とを組み合わせて用いることにより、前記課題を解決できることを見出し、本発明を完成させた。
【0011】
すなわち、本発明は、以下に示すことができる。
［１］（ａ）ポリエーテルポリオール（ａ１）およびポリエステルポリオール（ａ２）から選択される少なくとも１種のポリオール化合物と、
（ｂ）ｐＫａが０未満の酸と、
（ｃ）ポリイソ（チオ）シアネート化合物および二官能以上の活性水素化合物を含む重合反応性化合物（ポリオール化合物（ａ）を除く）と、
を含む、光学材料用重合性組成物。
［２］ 酸（ｂ）は、塩酸、メタンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、およびビニルスルホン酸から選択される少なくとも１種を含む、［１］に記載の光学材料用重合性組成物。
［３］ ポリオール化合物（ａ）の重量平均分子量が２０００以上である、［１］または［２］に記載の光学材料用重合性組成物。
［４］ ポリエーテルポリオール（ａ１）は下記一般式（ａ１）で表される化合物を含む、［１］～［３］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
（一般式（ａ１）中、Ｒ１およびＲ２は、水素原子あるいは炭素数１～１８のアルキル基を表し、少なくともどちらか一方は水素原子である。複数存在するＲ１同士は同一または相異なっていてもよく、複数存在するＲ２同士は同一または相異なっていてもよい。ｍは１５以上５００以下の整数を示す。）
［５］ ポリエステルポリオール（ａ２）は下記一般式（ａ２）で表される化合物を含む、［１］～［４］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
（一般式（ａ２）中、Ｑは、ジオールから誘導される２価の基、または少なくとも３つの第１級アルコール基を有するポリオールから誘導される３～３０価の基を表し、ｍは３～１０の整数を示し、ｎは２～２００の整数を示し、複数存在するｎの数は同一でも異なっていてもよい。ｑは２～３０の整数を示す。）
［６］ 酸（ｂ）を２００ｐｐｍ以上含む、［１］～［５］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
［７］ 前記ポリイソ（チオ）シアネート化合物が、脂肪族ポリイソ（チオ）シアネート化合物、脂環族ポリイソ（チオ）シアネート化合物、または芳香族ポリイソ（チオ）シアネート化合物である、［１］～［６］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
［８］ さらに内部離型剤（ｄ）を含む、［１］～［７］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
［９］ さらにスズ触媒（ｅ）を含む、［１］～［８］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
［１０］ さらにフォトクロミック化合物（ｆ）を含む、［１］～［９］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
［１１］ ［１］～［１０］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を硬化した成形体。
［１２］ ポリオール化合物（ａ）のミクロ相分離構造体を含む、［１１］に記載の成形体。
［１３］ 前記ミクロ相分離構造体の平均粒径は１～５０ｎｍである、［１２］に記載の成形体。
［１４］ ［１０］～［１３］のいずれかに記載の成形体からなるレンズ基材と、
ハードコート層と、
反射防止層と、
をこの順で備える、積層体。
［１５］ 前記レンズ基材と前記ハードコート層との間に、プライマーコート層を備える、［１４に記載の積層体。
［１６］ ［１１］～［１３］のいずれかに記載の成形体または［１４］または［１５］に記載の積層体からなる光学材料。
［１７］ ［１１］～［１３］のいずれかに記載の成形体または［１４］または［１５］に記載の積層体からなるプラスチックレンズ。
［１８］ （ａ）ポリエーテルポリオール（ａ１）およびポリエステルポリオール（ａ２）から選択される少なくとも１種のポリオール化合物と、（ｂ）ｐＫａが０未満の酸と、（ｃ）ポリイソ（チオ）シアネート化合物および二官能以上の活性水素化合物を含む重合反応性化合物（ポリオール（ａ）を除く）と、を含む、光学材料用重合性組成物の製造方法であって、
前記ポリイソ（チオ）シアネート化合物と、ポリオール化合物（ａ）と、ｐＫａが０未満の酸（ｂ）と、を混合する工程と、
前記工程で得られた混合液に、二官能以上の前記活性水素化合物を混合する工程と、
を含む、光学材料用重合性組成物の製造方法。
［１９］ （ａ）ポリエーテルポリオール（ａ１）およびポリエステルポリオール（ａ２）から選択される少なくとも１種のポリオール化合物と、（ｂ）ｐＫａが０未満の酸と、（ｃ）ポリイソ（チオ）シアネート化合物および二官能以上の活性水素化合物を含む重合反応性化合物（ポリオール（ａ）を除く）と、（ｅ）内部離型剤とを含む、光学材料用重合性組成物の製造方法であって、
二官能以上の前記活性水素化合物としてポリチオール化合物を含み、
内部離型剤（ｄ）と前記ポリイソ（チオ）シアネート化合物とを混合し、次いでポリオール化合物（ａ）を混合する工程と、
前記工程で得られた混合液に、ｐＫａが０未満の酸（ｂ）を混合し、次いでポリチオール化合物を混合する工程と、
を含む、光学材料用重合性組成物の製造方法。
［１］（ａ）ポリエーテルポリオール（ａ１）およびポリエステルポリオール（ａ２）から選択される少なくとも１種のポリオール化合物と、
（ｂ）ｐＫａが０未満の酸と、
（ｃ）ポリイソ（チオ）シアネート化合物および二官能以上の活性水素化合物を含む重合反応性化合物（ポリオール化合物（ａ）を除く）と、
を含む、光学材料用重合性組成物。
［２］ 酸（ｂ）は、塩酸、メタンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、およびビニルスルホン酸から選択される少なくとも１種を含む、［１］に記載の光学材料用重合性組成物。
［３］ ポリオール化合物（ａ）の重量平均分子量が２０００以上である、［１］または［２］に記載の光学材料用重合性組成物。
［４］ ポリエーテルポリオール（ａ１）は下記一般式（ａ１）で表される化合物を含む、［１］～［３］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
【化1】
［５］ ポリエステルポリオール（ａ２）は下記一般式（ａ２）で表される化合物を含む、［１］～［４］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
【化2】
［６］ 酸（ｂ）を２００ｐｐｍ以上含む、［１］～［５］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
［７］ 前記ポリイソ（チオ）シアネート化合物が、脂肪族ポリイソ（チオ）シアネート化合物、脂環族ポリイソ（チオ）シアネート化合物、または芳香族ポリイソ（チオ）シアネート化合物である、［１］～［６］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
［８］ さらに内部離型剤（ｄ）を含む、［１］～［７］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
［９］ さらにスズ触媒（ｅ）を含む、［１］～［８］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
［１０］ さらにフォトクロミック化合物（ｆ）を含む、［１］～［９］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
［１１］ ［１］～［１０］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を硬化した成形体。
［１２］ ポリオール化合物（ａ）のミクロ相分離構造体を含む、［１１］に記載の成形体。
［１３］ 前記ミクロ相分離構造体の平均粒径は１～５０ｎｍである、［１２］に記載の成形体。
［１４］ ［１０］～［１３］のいずれかに記載の成形体からなるレンズ基材と、
ハードコート層と、
反射防止層と、
をこの順で備える、積層体。
［１５］ 前記レンズ基材と前記ハードコート層との間に、プライマーコート層を備える、［１４に記載の積層体。
［１６］ ［１１］～［１３］のいずれかに記載の成形体または［１４］または［１５］に記載の積層体からなる光学材料。
［１７］ ［１１］～［１３］のいずれかに記載の成形体または［１４］または［１５］に記載の積層体からなるプラスチックレンズ。
［１８］ （ａ）ポリエーテルポリオール（ａ１）およびポリエステルポリオール（ａ２）から選択される少なくとも１種のポリオール化合物と、（ｂ）ｐＫａが０未満の酸と、（ｃ）ポリイソ（チオ）シアネート化合物および二官能以上の活性水素化合物を含む重合反応性化合物（ポリオール（ａ）を除く）と、を含む、光学材料用重合性組成物の製造方法であって、
前記ポリイソ（チオ）シアネート化合物と、ポリオール化合物（ａ）と、ｐＫａが０未満の酸（ｂ）と、を混合する工程と、
前記工程で得られた混合液に、二官能以上の前記活性水素化合物を混合する工程と、
を含む、光学材料用重合性組成物の製造方法。
［１９］ （ａ）ポリエーテルポリオール（ａ１）およびポリエステルポリオール（ａ２）から選択される少なくとも１種のポリオール化合物と、（ｂ）ｐＫａが０未満の酸と、（ｃ）ポリイソ（チオ）シアネート化合物および二官能以上の活性水素化合物を含む重合反応性化合物（ポリオール（ａ）を除く）と、（ｅ）内部離型剤とを含む、光学材料用重合性組成物の製造方法であって、
二官能以上の前記活性水素化合物としてポリチオール化合物を含み、
内部離型剤（ｄ）と前記ポリイソ（チオ）シアネート化合物とを混合し、次いでポリオール化合物（ａ）を混合する工程と、
前記工程で得られた混合液に、ｐＫａが０未満の酸（ｂ）を混合し、次いでポリチオール化合物を混合する工程と、
を含む、光学材料用重合性組成物の製造方法。
【発明の効果】
【0012】
本発明によれば、ハンドリング性（ポットライフ）に優れ、耐衝撃性および染色性に優れた成形体が得られる光学材料用重合性組成物を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【0013】
【図1】実施例１で作成した成形体のＴＥＭ写真である。
【図2】実施例２で作成した成形体のＴＥＭ写真である。
【図3】実施例３で作成した成形体のＴＥＭ写真である。
【図4】実施例４で作成した成形体のＴＥＭ写真である。
【図5】実施例５で作成した成形体のＴＥＭ写真である。
【図6】実施例６で作成した成形体のＴＥＭ写真である。
【図7】比較例１で作成した成形体のＴＥＭ写真である。
【発明を実施するための形態】
【0014】
以下、本発明の実施の形態について説明する。
本発明の光学材料用重合性組成物は、ポリエーテルポリオール（ａ１）およびポリエステルポリオール（ａ２）から選択される少なくとも１種のポリオール化合物（ａ）と、ｐＫａが０未満の酸（ｂ）と、重合反応性化合物（ｃ）（ポリオール化合物（ａ）を除く）と、を含む。
本発明によれば、ハンドリング性（ポットライフ）に優れ、耐衝撃性および染色性に優れた成形体を得ることができる。さらに、本発明の光学材料用重合性組成物は、ハンドリング性（ポットライフ）に優れるとともに、さらに透明性、耐熱性、耐衝撃性および染色性に優れ、且つ光学歪み（脈理）の発生が抑制され、且つ耐光性に優れ、これらの特性のバランスに優れる成形体を得ることができる。
本発明の光学材料用重合性組成物は、ポリエーテルポリオール（ａ１）およびポリエステルポリオール（ａ２）から選択される少なくとも１種のポリオール化合物（ａ）と、ｐＫａが０未満の酸（ｂ）と、重合反応性化合物（ｃ）（ポリオール化合物（ａ）を除く）と、を含む。
本発明によれば、ハンドリング性（ポットライフ）に優れ、耐衝撃性および染色性に優れた成形体を得ることができる。さらに、本発明の光学材料用重合性組成物は、ハンドリング性（ポットライフ）に優れるとともに、さらに透明性、耐熱性、耐衝撃性および染色性に優れ、且つ光学歪み（脈理）の発生が抑制され、且つ耐光性に優れ、これらの特性のバランスに優れる成形体を得ることができる。
【0015】
［ポリオール化合物（ａ）］
本実施形態のポリオール化合物（ａ）は、ポリエーテルポリオール（ａ１）およびポリエステルポリオール（ａ２）から選択される少なくとも１種からなる。
本実施形態のポリオール化合物（ａ）は、ポリエーテルポリオール（ａ１）およびポリエステルポリオール（ａ２）から選択される少なくとも１種からなる。
【0016】
ポリオール化合物（ａ）の重量平均分子量は、本発明の効果の観点から、２０００以上、好ましくは５０００以上、さらに好ましくは１００００以上とすることができる。また、樹脂の透明性を良好に保つ観点から、２００００以下、好ましくは１５０００以下とすることができる。
【0017】
（ポリエーテルポリオール（ａ１））
ポリエーテルポリオール（ａ１）は、本発明の効果を得ることができれば公知の化合物を用いることができる。
本実施形態において、ポリエーテルポリオール（ａ１）は、下記一般式（ａ１）で表される化合物を含むことができる。
ポリエーテルポリオール（ａ１）は、本発明の効果を得ることができれば公知の化合物を用いることができる。
本実施形態において、ポリエーテルポリオール（ａ１）は、下記一般式（ａ１）で表される化合物を含むことができる。
【0018】
【化3】
【0019】
一般式（ａ１）中、Ｒ１およびＲ２は、水素原子あるいは炭素数１～１８のアルキル基を表し、少なくともどちらか一方は水素原子である。複数存在するＲ１同士は同一または相異なっていてもよく、複数存在するＲ２同士は同一または相異なっていてもよい。ｍは１５以上５００以下の整数を示す。
一般式（ａ１）で表される化合物は、本発明の効果の観点から、重量平均分子量が２０００以上、好ましくは５０００以上、さらに好ましくは１００００以上とすることができる。また、樹脂の透明性を良好に保つ観点から、２００００以下、好ましくは１５０００以下とすることができる。
一般式（ａ１）で表される化合物は、本発明の効果の観点から、重量平均分子量が２０００以上、好ましくは５０００以上、さらに好ましくは１００００以上とすることができる。また、樹脂の透明性を良好に保つ観点から、２００００以下、好ましくは１５０００以下とすることができる。
【0020】
本実施形態においては、ポリエーテルポリオール（ａ１）として一般式（ａ１）で表される化合物から選択される１種または２種以上を組み合わせて用いることができる。
一般式（ａ１）で表される化合物としては、具体的に下記一般式（ａ１－１）で表される化合物を用いることができる。
一般式（ａ１）で表される化合物としては、具体的に下記一般式（ａ１－１）で表される化合物を用いることができる。
【0021】
【化4】
【0022】
一般式（ａ１－１）中、Ｒ３およびＲ４は、水素原子あるいは炭素数１～１８のアルキル基を表し、少なくともどちらか一方は水素原子である。a＋cは２以上４９９以下、好ましくは２以上４００以下の整数であり、bは１以上３００以下、好ましくは１以上１００以下の整数を表す。複数存在するＲ３およびＲ４は、同一でも異なっていてもよい。
【0023】
このような化合物の例としてはＢＡＳＦ社製のプルロニック（Ｐｌｕｒｏｎｉｃ）シリーズなどが挙げられる。プルロニックに含まれる化合物の構造は非特許文献１に示される。
なお、一般式（ａ１）で表される化合物の末端水酸基は、イソシアネート等の重合性化合物（ｃ）と反応する場合もある。
なお、一般式（ａ１）で表される化合物の末端水酸基は、イソシアネート等の重合性化合物（ｃ）と反応する場合もある。
【0024】
本実施形態においては、一般式（ａ１－１）で表される化合物として下記一般式（ａ１－２）または下記一般式（ａ１－３）で表される化合物を用いることができる。
【0025】
【化5】
【0026】
一般式（ａ１－２）中、a、ｂ、ｃはそれぞれユニット数を示し、それぞれ独立に３以上３００以下の整数である。
このような化合物の例としてはPluronicシリーズ（ＢＡＳＦ社製）などが挙げられる。
このような化合物の例としてはPluronicシリーズ（ＢＡＳＦ社製）などが挙げられる。
【0027】
【化6】
【0028】
一般式（ａ１－３）中、a、ｂ、ｃはそれぞれユニット数を示し、それぞれ独立に３以上３００以下の整数である。
このような化合物の例としてはPluronic Rシリーズ（ＢＡＳＦ社製）などが挙げられる。
このような化合物の例としてはPluronic Rシリーズ（ＢＡＳＦ社製）などが挙げられる。
【0029】
（ポリエステルポリオール（ａ２））
ポリエステルポリオール（ａ２）は、本発明の効果を得ることができれば公知の化合物を用いることができる。
本実施形態において、ポリエステルポリオール（ａ２）は下記一般式（ａ２）で表される化合物を含むことができる。
ポリエステルポリオール（ａ２）は、本発明の効果を得ることができれば公知の化合物を用いることができる。
本実施形態において、ポリエステルポリオール（ａ２）は下記一般式（ａ２）で表される化合物を含むことができる。
【0030】
【化7】
【0031】
一般式（ａ２）中、Ｑは、ジオールから誘導される２価の基、または少なくとも３つの第１級アルコール基を有するポリオールから誘導される３～３０価の基を表し、ｍは３～１０の整数を示し、ｎは２～２００の整数を示し、複数存在するｎの数は同一でも異なっていてもよい。ｑは２～３０の整数を示す。
【0032】
なお、式中、Ｑに直結する酸素原子は、ジオール由来の酸素原子またはポリオール由来の酸素原子である。
【0033】
ジオールとしては、エチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、１，２－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、１，６－ヘキサンジオール等を挙げることができる。
【0034】
少なくとも３つの第１級アルコール基を有するポリオールとしては、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール等を挙げることができる。
【0035】
一般式（ａ２）で表される化合物としては、本発明の効果の観点から、重量平均分子量が１０００以上、好ましくは２０００以上、さらに好ましくは３０００以上のものを用いることができる。また、樹脂の透明性を良好に保つ観点から、１００００以下、好ましくは５０００以下とすることができる。
【0036】
一般式（３ｂ）で表されるアルコール化合物としては、ＰＥＲＳＴＯＲＰ社のＣＡＰＡ polycaprolactone polyolシリーズ、ＤＥＩＣＥＬ社のＰＬＡＣＣＥＬシリーズ等を用いることができる。これらのアルコール化合物は単独で用いてもよく、２種以上の混合物として用いてもよい。
【0037】
本実施形態においては、一般式（ａ１）で表されるポリエーテルポリオール（ａ１）と一般式（ａ２）で表されるポリエステルポリオール（ａ２）とを併用することもできる。
【0038】
［ｐＫａが０未満の酸（ｂ）］
本実施形態の酸（ｂ）としては、本発明の効果を得ることができれば、ｐＫａが０未満である公知の酸を用いることができる。
本実施形態の酸（ｂ）としては、本発明の効果を得ることができれば、ｐＫａが０未満である公知の酸を用いることができる。
【0039】
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、（ａ）成分および（ｃ）成分とともにｐＫａが０未満の酸（ｂ）を用いることにより、増粘が抑制されることからハンドリング性（ポットライフ）に優れ、さらに耐衝撃性および染色性に優れた成形体を得ることができる。
【0040】
本実施形態においては、ｐＫａが０未満の酸（ｂ）として、塩酸（ｐＫａ：－３．７）、メタンスルホン酸（ｐＫａ：－２．６）、ｐ－トルエンスルホン酸（ｐＫａ：－２．８）、ビニルスルホン酸（ｐＫａ：－２．７）等を挙げることができ、塩酸、メタンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、ビニルスルホン酸が好ましく、塩酸、メタンスルホン酸、ビニルスルホン酸がより好ましい。ｐＫａが０未満の酸（ｂ）は、これらから選択される少なくとも１種を含むことができる。
これらの酸を用いることにより、増粘が抑制されることからハンドリング性（ポットライフ）により優れた光学材料用重合性組成物を得ることができ、当該組成物からより耐衝撃性および染色性に優れた成形体を得ることができる。
これらの酸を用いることにより、増粘が抑制されることからハンドリング性（ポットライフ）により優れた光学材料用重合性組成物を得ることができ、当該組成物からより耐衝撃性および染色性に優れた成形体を得ることができる。
【0041】
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、ｐＫａが０未満の酸（ｂ）を、本発明の効果の観点から、２００ｐｐｍ以上、好ましくは３００ｐｐｍ以上、より好ましくは５００ｐｐｍ以上含むことができる。上限値は特に限定されないが、光学材料用重合性組成物のハンドリング性の観点から、５０００ｐｐｍ以下、好ましくは３０００ｐｐｍ以下、より好ましくは２０００ｐｐｍ以下とすることができる。
【0042】
［重合反応性化合物（ｃ）］
重合反応性化合物（ｃ）には、必要に応じて添加される開始剤および触媒等の添加剤の存在下あるいはそれら不存在下においても、自己重合、共重合、或いは付加重合できる重合性官能基を少なくとも１個以上有する重合反応性化合物が含まれる。なお、重合反応性化合物（ｃ）は、重合体（ａ）を含まない。
重合反応性化合物（ｃ）には、必要に応じて添加される開始剤および触媒等の添加剤の存在下あるいはそれら不存在下においても、自己重合、共重合、或いは付加重合できる重合性官能基を少なくとも１個以上有する重合反応性化合物が含まれる。なお、重合反応性化合物（ｃ）は、重合体（ａ）を含まない。
【0043】
重合反応性化合物としては、本発明の効果を得ることができれば公知の化合物を用いることができるが、例えば、イソシアナト基またはイソチオシアナト基を２個以上有するポリイソ（チオ）シアネート化合物、エポキシ基またはチオエポキシ基を１個以上有する（チオ）エポキシ化合物、オキセタニル基を１個以上有するオキセタニン化合物、チエタニル基を１個以上有するまたはオキセタニル基とチエタニル基を有するチエタン化合物、メタクリロイルオキシ基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルチオ基、アクリロイルチオ基、メタクリルアミド基、またはアクリルアミド基を１個以上有する(メタ)アクリル化合物、メタアリル基またはアリル基を１個以上有する（メタ）アリル化合物、メタクリロイルオキシ基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルチオ基、アクリロイルチオ基、メタクリルアミド基、またはアクリルアミド基以外の重合性炭素炭素二重結合基を１個以上有するアルケン化合物、重合性炭素炭素三重結合基を１個以上有するアルキン化合物、二官能以上の活性水素化合物、酸無水基を１個以上有する酸無水物、などが挙げられ、これらから選択される１種または２種以上の化合物を用いることができる。
【0044】
これらの化合物としては、本発明の効果を得ることができれば従来公知の化合物から選択して用いることができ、例えば、国際公開第２０１８／０７０３８３号に記載の化合物を用いることができる。
本実施形態においは、重合反応性化合物（ｃ）が、前記ポリイソ（チオ）シアネート化合物および二官能以上の前記活性水素化合物を含むことが好ましい。
本実施形態においは、重合反応性化合物（ｃ）が、前記ポリイソ（チオ）シアネート化合物および二官能以上の前記活性水素化合物を含むことが好ましい。
【0045】
ポリイソ（チオ）シアネート化合物としては、テトラメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ヘプタメチレンジイソシアネート、オクタメチレンジイソシアネート、２，２，４－トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、２，４，４－トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアナトメチルエステル、リジントリイソシアネート、キシリレンジイソシアネート等の脂肪族ポリイソシアネート化合物；
イソホロンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ビス（イソシアナトシクロヘキシル）メタン、ジシクロヘキシルジメチルメタンイソシアネート、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、３，８－ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、３，９－ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、４，８－ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、４，９－ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン等の脂環族ポリイソシアネート化合物；
トリレンジイソシアネート、４，４'－ジフェニルメタンジイソシアネート、ジフェニルスルフィド－４，４－ジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネート化合物；
２，５－ジイソシアナトチオフェン、２，５－ビス（イソシアナトメチル）チオフェン、２，５－ジイソシアナトテトラヒドロチオフェン、２，５－ビス（イソシアナトメチル）テトラヒドロチオフェン、３，４－ビス（イソシアナトメチル）テトラヒドロチオフェン、２，５－ジイソシアナト－１，４－ジチアン、２，５－ビス（イソシアナトメチル）－１，４－ジチアン、４，５－ジイソシアナト－１，３－ジチオラン、４，５－ビス（イソシアナトメチル）－１，３－ジチオラン等の複素環ポリイソシアネート化合物；
ヘキサメチレンジイソチオシアネート、リジンジイソチオシアネートメチルエステル、リジントリイソチオシアネート、ｍ－キシリレンジイソチオシアネート、ビス（イソチオシアナトメチル）スルフィド、ビス（イソチオシアナトエチル）スルフィド、ビス（イソチオシアナトエチル）ジスルフィド等の脂肪族ポリイソチオシアネート化合物；
イソホロンジイソチオシアネート、ビス（イソチオシアナトメチル）シクロヘキサン、ビス（イソチオシアナトシクロヘキシル）メタン、シクロヘキサンジイソチオシアネート、メチルシクロヘキサンジイソチオシアネート、２，５－ビス（イソチオシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、２，６－ビス（イソチオシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、３，８－ビス（イソチオシアナトメチル）トリシクロデカン、３，９－ビス（イソチオシアナトメチル）トリシクロデカン、４，８－ビス（イソチオシアナトメチル）トリシクロデカン、４，９－ビス（イソチオシアナトメチル）トリシクロデカン等の脂環族ポリイソチオシアネート化合物；
トリレンジイソチオシアネート、４，４－ジフェニルメタンジイソチオシアネート、ジフェニルジスルフィド－４，４－ジイソチオシアネート等の芳香族ポリイソチオシアネート化合物；等を挙げることができ、これらから選択される少なくとも１種を含むことができる。
イソホロンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ビス（イソシアナトシクロヘキシル）メタン、ジシクロヘキシルジメチルメタンイソシアネート、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、３，８－ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、３，９－ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、４，８－ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、４，９－ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン等の脂環族ポリイソシアネート化合物；
トリレンジイソシアネート、４，４'－ジフェニルメタンジイソシアネート、ジフェニルスルフィド－４，４－ジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネート化合物；
２，５－ジイソシアナトチオフェン、２，５－ビス（イソシアナトメチル）チオフェン、２，５－ジイソシアナトテトラヒドロチオフェン、２，５－ビス（イソシアナトメチル）テトラヒドロチオフェン、３，４－ビス（イソシアナトメチル）テトラヒドロチオフェン、２，５－ジイソシアナト－１，４－ジチアン、２，５－ビス（イソシアナトメチル）－１，４－ジチアン、４，５－ジイソシアナト－１，３－ジチオラン、４，５－ビス（イソシアナトメチル）－１，３－ジチオラン等の複素環ポリイソシアネート化合物；
ヘキサメチレンジイソチオシアネート、リジンジイソチオシアネートメチルエステル、リジントリイソチオシアネート、ｍ－キシリレンジイソチオシアネート、ビス（イソチオシアナトメチル）スルフィド、ビス（イソチオシアナトエチル）スルフィド、ビス（イソチオシアナトエチル）ジスルフィド等の脂肪族ポリイソチオシアネート化合物；
イソホロンジイソチオシアネート、ビス（イソチオシアナトメチル）シクロヘキサン、ビス（イソチオシアナトシクロヘキシル）メタン、シクロヘキサンジイソチオシアネート、メチルシクロヘキサンジイソチオシアネート、２，５－ビス（イソチオシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、２，６－ビス（イソチオシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、３，８－ビス（イソチオシアナトメチル）トリシクロデカン、３，９－ビス（イソチオシアナトメチル）トリシクロデカン、４，８－ビス（イソチオシアナトメチル）トリシクロデカン、４，９－ビス（イソチオシアナトメチル）トリシクロデカン等の脂環族ポリイソチオシアネート化合物；
トリレンジイソチオシアネート、４，４－ジフェニルメタンジイソチオシアネート、ジフェニルジスルフィド－４，４－ジイソチオシアネート等の芳香族ポリイソチオシアネート化合物；等を挙げることができ、これらから選択される少なくとも１種を含むことができる。
【0046】
二官能以上の活性水素化合物としては、ヒドロキシ基またはメルカプト基を２個以上有するポリ（チ）オール化合物、アミノ基または第二アミノ基を２個以上有するポリアミン化合物、カルボキシル基を２個以上有するポリカルボン酸化合物等を挙げることができる。また、一分子中に、ヒドロキシ基、メルカプト基、アミノ基、第二アミノ基、カルボキシル基等から選ばれる２個以上の活性水素基を有する化合物も挙げることができる。２個以上の活性水素基は同一でも異なっていてもよい。
【0047】
これらの化合物としては、本発明の効果を得ることができれば従来公知の化合物から選択して用いることができ、例えば、国際公開第２０１８／０７０３８３号に記載の化合物を用いることができる。
【0048】
ポリオール化合物としては、たとえばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ブタントリオール、１，２－メチルグルコサイド、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、ソルビトール、エリスリトール、スレイトール、リビトール、アラビニトール、キシリトール、アリトール、マニトール、ズルシトール、イジトール、グリコール、イノシトール、ヘキサントリオール、トリグリセロース、ジグリペロール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、シクロブタンジオール、シクロペンタンジオール、シクロヘキサンジオール、シクロヘプタンジオール、シクロオクタンジオール、シクロヘキサンジメタノール、ヒドロキシプロピルシクロヘキサノール、トリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン－ジメタノール、ビシクロ［４．３．０］－ノナンジオール、ジシクロヘキサンジオール、トリシクロ［５．３．１．１］ドデカンジオール、ビシクロ［４．３．０］ノナンジメタノール、トリシクロ［５．３．１．１］ドデカンジエタノール、ヒドロキシプロピルトリシクロ［５．３．１．１］ドデカノール、スピロ［３．４］オクタンジオール、ブチルシクロヘキサンジオール、１，１'－ビシクロヘキシリデンジオール、シクロヘキサントリオール、マルチトール、ラクトース等の脂肪族ポリオール；
ジヒドロキシナフタレン、トリヒドロキシナフタレン、テトラヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゼン、ベンゼントリオール、ビフェニルテトラオール、ピロガロール、（ヒドロキシナフチル）ピロガロール、トリヒドロキシフェナントレン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、キシリレングリコール、ジ（２－ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、ビスフェノールＡ－ビス－（２－ヒドロキシエチルエーテル）、テトラブロムビスフェノールＡ、テトラブロムビスフェノールＡ－ビス－（２－ヒドロキシエチルエーテル）等の芳香族ポリオール；
ジブロモネオペンチルグリコール等のハロゲン化ポリオール；
エポキシ樹脂等の高分子ポリオールが挙げられる。本実施形態においては、これらから選択される少なくとも１種を組み合わせて用いることができる。
ジヒドロキシナフタレン、トリヒドロキシナフタレン、テトラヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゼン、ベンゼントリオール、ビフェニルテトラオール、ピロガロール、（ヒドロキシナフチル）ピロガロール、トリヒドロキシフェナントレン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、キシリレングリコール、ジ（２－ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、ビスフェノールＡ－ビス－（２－ヒドロキシエチルエーテル）、テトラブロムビスフェノールＡ、テトラブロムビスフェノールＡ－ビス－（２－ヒドロキシエチルエーテル）等の芳香族ポリオール；
ジブロモネオペンチルグリコール等のハロゲン化ポリオール；
エポキシ樹脂等の高分子ポリオールが挙げられる。本実施形態においては、これらから選択される少なくとも１種を組み合わせて用いることができる。
【0049】
ポリチオール化合物としては、メタンジチオール、１，２－エタンジチオール、１，２，３－プロパントリチオール、１，２－シクロヘキサンジチオール、ビス（２－メルカプトエチル）エーテル、テトラキス（メルカプトメチル）メタン、ジエチレングリコールビス（２－メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス（３－メルカプトプロピオネート）、エチレングリコールビス（２－メルカプトアセテート）、エチレングリコールビス（３－メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（２－メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトプロピオネート）、トリメチロールエタントリス（２－メルカプトアセテート）、トリメチロールエタントリス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ビス（メルカプトメチル）スルフィド、ビス（メルカプトメチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ビス（メルカプトエチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトプロピル）スルフィド、ビス（メルカプトメチルチオ）メタン、ビス（２－メルカプトエチルチオ）メタン、ビス（３－メルカプトプロピルチオ）メタン、１，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エタン、１，２－ビス（２－メルカプトエチルチオ）エタン、１，２－ビス（３－メルカプトプロピルチオ）エタン、１，２，３－トリス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，２，３－トリス（２－メルカプトエチルチオ）プロパン、１，２，３－トリス（３－メルカプトプロピルチオ）プロパン、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、テトラキス（メルカプトメチルチオメチル）メタン、テトラキス（２－メルカプトエチルチオメチル）メタン、テトラキス（３－メルカプトプロピルチオメチル）メタン、ビス（２，３－ジメルカプトプロピル）スルフィド、２，５－ジメルカプトメチル－１，４－ジチアン、２，５－ジメルカプト－１，４－ジチアン、２，５－ジメルカプトメチル－２，５－ジメチル－１，４－ジチアン、及びこれらのチオグリコール酸およびメルカプトプロピオン酸のエステル、ヒドロキシメチルスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルスルフィドビス（３－メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（３－メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（３－メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（３－メルカプトプロピネート）、２－メルカプトエチルエーテルビス（２－メルカプトアセテート）、２－メルカプトエチルエーテルビス（３－メルカプトプロピオネート）、チオジグリコール酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、ジチオジグリコール酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，１，２，２－テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、トリス（メルカプトメチルチオ）メタン、トリス（メルカプトエチルチオ）メタン等の脂肪族ポリチオール化合物；
１，２－ジメルカプトベンゼン、１，３－ジメルカプトベンゼン、１，４－ジメルカプトベンゼン、１，２－ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３－ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，４－ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２－ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３－ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，４－ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３，５－トリメルカプトベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、２，５－トルエンジチオール、３，４－トルエンジチオール、１，５－ナフタレンジチオール、２，６－ナフタレンジチオール等の芳香族ポリチオール化合物；
２－メチルアミノ－４，６－ジチオール－ｓｙｍ－トリアジン、３，４-チオフェンジチオール、ビスムチオール、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタン等の複素環ポリチオール化合物等が挙げられる。
１，２－ジメルカプトベンゼン、１，３－ジメルカプトベンゼン、１，４－ジメルカプトベンゼン、１，２－ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３－ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，４－ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２－ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３－ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，４－ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３，５－トリメルカプトベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、２，５－トルエンジチオール、３，４－トルエンジチオール、１，５－ナフタレンジチオール、２，６－ナフタレンジチオール等の芳香族ポリチオール化合物；
２－メチルアミノ－４，６－ジチオール－ｓｙｍ－トリアジン、３，４-チオフェンジチオール、ビスムチオール、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタン等の複素環ポリチオール化合物等が挙げられる。
【0050】
［内部離型剤（ｄ）］
本発明の光学材料用重合性組成物は、成形後におけるモールドからの離型性を改善する目的で、さらに内部離型剤（ｄ）を含むことができる。
内部離型剤（ｄ）としては、特に限定されず従来公知のものを用いることができ、例えば酸性リン酸エステルを挙げることができる。酸性リン酸エステルとしては、リン酸モノエステル、リン酸ジエステルを挙げることができ、それぞれ単独または２種類以上混合して使用することできる。
本発明の光学材料用重合性組成物は、成形後におけるモールドからの離型性を改善する目的で、さらに内部離型剤（ｄ）を含むことができる。
内部離型剤（ｄ）としては、特に限定されず従来公知のものを用いることができ、例えば酸性リン酸エステルを挙げることができる。酸性リン酸エステルとしては、リン酸モノエステル、リン酸ジエステルを挙げることができ、それぞれ単独または２種類以上混合して使用することできる。
【0051】
酸性リン酸エステルとしては、ＺｅｌｅｃＵＮ（ＳＴＥＰＡＮ社製）、ＭＲ用内部離型剤（三井化学社製）、城北化学工業社製のＪＰシリーズ、東邦化学工業社製のフォスファノールシリーズ、大八化学工業社製のＡＰ、ＤＰシリーズ等を用いることができ、ＺｅｌｅｃＵＮ（ＳＴＥＰＡＮ社製）、ＭＲ用内部離型剤（三井化学社製）、城北化学工業社製のＪＰシリーズがより好ましい。
【0052】
内部離型剤（ｄ）の使用量は、特に限定されるものではないが、光学材料用重合性組成物１００重量部に対して０．０００１～１０重量部の範囲である。
【0053】
［スズ触媒（ｅ）］
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、重合反応性化合物（ｃ）がポリイソ（チオ）シアネート化合物および二官能以上の活性水素化合物を含む場合、さらにスズ触媒（ｅ）を含むことができる。
スズ触媒（ｅ）を含む場合、光学材料用重合性組成物が増粘しポットライフが短くなる傾向があるものの、本実施形態の光学材料用重合性組成物はｐＫａが０未満の酸（ｂ）を含むことから、増粘抑制効果に優れており、スズ触媒の触媒性能を生かしつつポットライフを改善することができる。
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、重合反応性化合物（ｃ）がポリイソ（チオ）シアネート化合物および二官能以上の活性水素化合物を含む場合、さらにスズ触媒（ｅ）を含むことができる。
スズ触媒（ｅ）を含む場合、光学材料用重合性組成物が増粘しポットライフが短くなる傾向があるものの、本実施形態の光学材料用重合性組成物はｐＫａが０未満の酸（ｂ）を含むことから、増粘抑制効果に優れており、スズ触媒の触媒性能を生かしつつポットライフを改善することができる。
【0054】
スズ触媒（ｅ）としては、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジクロライド、ジメチル錫ジクロライド等を挙げることができ、１種または２種以上を併用することができる。
【0055】
スズ触媒（ｅ）の使用量は、特に限定されるものではないが、重合反応性化合物（ｃ）１００重量部に対して０～１０重量部の範囲である。
【0056】
［フォトクロミック化合物（ｆ）］
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、さらにフォトクロミック化合物（ｆ）を含むことができる。
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、さらにフォトクロミック化合物（ｆ）を含むことができる。
【0057】
フォトクロミック化合物（ｆ）としては、特定の波長の光に対して吸光特性（吸収スペクトル）が変化する化合物が挙げられる。フォトクロミック化合物としては、公知のものを使用することができ、例えば、ナフトピラン、クロメン、スピロピラン、スピロオキサジンおよびチオスピロピラン、ベンゾピラン、スチルベン、アゾベンゼン、チオインジゴ、ビスイミダゾール、スピロジヒドロインドリジン、キニーネ、ペリミジンスピロシクロヘキサジエノン、ビオロゲン、フルギド、フルギミド、ジアリールエテン、ヒドラジン、アニリン、アリールジスルフィド、アリールチオスルホネート、スピロペリミジン、トリアリールメタンなどの化合物から誘導される化合物が挙げられる。
本実施形態においては、フォトクロミック化合物（ｆ）としてナフトピラン誘導体を用いることが好ましい。
本実施形態においては、フォトクロミック化合物（ｆ）としてナフトピラン誘導体を用いることが好ましい。
【0058】
（その他の成分）
本実施形態においては、前記（ａ）、（ｂ）および（ｃ）成分、必要に応じて添加される前記（ｄ）成分、前記（ｅ）成分または前記（ｆ）成分に加えて、紫外線吸収剤、光安定剤、重合触媒、樹脂改質剤等をさらに含んでいてもよい。
本実施形態においては、前記（ａ）、（ｂ）および（ｃ）成分、必要に応じて添加される前記（ｄ）成分、前記（ｅ）成分または前記（ｆ）成分に加えて、紫外線吸収剤、光安定剤、重合触媒、樹脂改質剤等をさらに含んでいてもよい。
【0059】
＜光学材料用重合性組成物の製造方法＞
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、前記成分を従来公知の方法で混合することにより得ることができる。
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、前記成分を従来公知の方法で混合することにより得ることができる。
【0060】
本実施形態においては、重合反応性化合物（ｃ）が、ポリイソ（チオ）シアネート化合物、および二官能以上の活性水素化合物を含む場合には、ハンドリング性や所望の組成物を得る観点から、以下の方法で得ることができる。
【0061】
まず、ポリイソ（チオ）シアネート化合物と、ポリオール化合物（ａ）と、ｐＫａが０未満の酸（ｂ）と、を混合して混合液を調製し、次いで当該混合液に、二官能以上の活性水素化合物を混合する。
二官能以上の活性水素化合物は混合液に一括で投入してもよく、徐々に添加してもよい。
二官能以上の活性水素化合物は混合液に一括で投入してもよく、徐々に添加してもよい。
【0062】
また、本実施形態の光学材料用重合性組成物は、内部離型剤（ｄ）を含み、重合反応性化合物（ｃ）が、ポリイソ（チオ）シアネート化合物、および二官能以上の活性水素化合物としてポリチオール化合物を含む場合には、ハンドリング性や所望の組成物を得る観点から、以下の方法で得ることができる。
【0063】
内部離型剤（ｄ）とポリイソ（チオ）シアネート化合物とを混合し、次いでポリオール化合物（ａ）を混合する。そして、得られた混合液に、ｐＫａが０未満の酸（ｂ）を混合し、次いでポリチオール化合物を混合する。
ポリオール化合物（ａ）および酸（ｂ）は混合液に一括で投入してもよく、徐々に添加してもよい。
ポリオール化合物（ａ）および酸（ｂ）は混合液に一括で投入してもよく、徐々に添加してもよい。
【0064】
＜成形体およびその用途＞
本実施形態においては、光学材料用重合性組成物を硬化することにより成形体を得ることができる。本実施形態の成形体は、ポリオール化合物（ａ）のミクロ相分離構造体を含む。成形体がミクロ相分離構造体を含むことにより、耐衝撃性および染色性により優れる。
本実施形態においては、光学材料用重合性組成物を硬化することにより成形体を得ることができる。本実施形態の成形体は、ポリオール化合物（ａ）のミクロ相分離構造体を含む。成形体がミクロ相分離構造体を含むことにより、耐衝撃性および染色性により優れる。
【0065】
ミクロ相分離構造体と効果の関係は明らかではないものの、ミクロ相分離構造体が成形体に含まれ、特に成形体の表面近傍に多く存在することによって、衝撃吸収性や親水性が向上し、結果として耐衝撃性および染色性により優れると考えられる。
ミクロ相分離構造体は成形体の表面近傍に偏在する傾向があり、衝撃吸収性や親水性がより向上すると考えられる。
前記ミクロ相分離構造体の平均粒径は、本発明の効果の観点から、１～５０ｎｍ、好ましくは２～３０ｎｍ、さらに好ましくは５～２０ｎｍである。平均粒径は断面ＴＥＭ分析によって測定することができる。
ミクロ相分離構造体は成形体の表面近傍に偏在する傾向があり、衝撃吸収性や親水性がより向上すると考えられる。
前記ミクロ相分離構造体の平均粒径は、本発明の効果の観点から、１～５０ｎｍ、好ましくは２～３０ｎｍ、さらに好ましくは５～２０ｎｍである。平均粒径は断面ＴＥＭ分析によって測定することができる。
【0066】
光学材料用重合性組成物を重合させる際のモールド形状を変えることにより種々の形状の成形体およびかかる成形体からなる光学材料を得ることができる。本実施形態の成形体は、所望の形状とし、必要に応じて形成されるコート層や他の部材等を備えることにより、様々な光学材料として用いることができる。
【0067】
光学材料としては、プラスチックレンズ、発光ダイオード（ＬＥＤ）、プリズム、光ファイバー、情報記録基板、フィルター等を挙げることができる。特に、プラスチックレンズとして好適である。
以下、本実施形態の成形体からなるプラスチックレンズについて説明する。プラスチックレンズは以下のように製造することができる。
以下、本実施形態の成形体からなるプラスチックレンズについて説明する。プラスチックレンズは以下のように製造することができる。
【0068】
＜プラスチックレンズの製造方法＞
本実施形態のプラスチックレンズは、通常、上述の光学材料用重合性組成物を用いた注型重合法によって製造される。本実施形態のプラスチックレンズの製造方法は、具体的には、光学材料用重合性組成物を注型重合することによりレンズ基材を形成する工程を含む。
本実施形態のプラスチックレンズは、通常、上述の光学材料用重合性組成物を用いた注型重合法によって製造される。本実施形態のプラスチックレンズの製造方法は、具体的には、光学材料用重合性組成物を注型重合することによりレンズ基材を形成する工程を含む。
【0069】
当該工程においては、得られた本実施形態の組成物をガラスモールドとガスケットまたはテープからなるキャビティーに注入し、加熱または赤外線以外の紫外線等の放射線を照射することにより、重合硬化せしめて本実施形態の樹脂およびその樹脂からなるプラスチックレンズ基材が製造される。当該工程により、重合反応性化合物（ｃ）が重合して樹脂を形成するとともに重合体（ａ）がミクロ相分離構造体を形成し、前記樹脂と前記ミクロ相分離構造体と酸（ｂ）とからなるプラスチックレンズ基材を得ることができる。
【0070】
重合条件については、光学材料用重合性組成物、触媒の種類と使用量、モールドの形状等によって大きく条件が異なるため限定されるものではないが、およそ、－５０～１５０℃の温度で１～５０時間かけて行われる。
モールドから離型して得られたレンズ基材は、重合完結化または残留応力による歪を取り除く目的等で、必要に応じて再加熱処理（アニーリング）を行ってもよい。
モールドから離型して得られたレンズ基材は、重合完結化または残留応力による歪を取り除く目的等で、必要に応じて再加熱処理（アニーリング）を行ってもよい。
【0071】
本実施形態においては、成形体からなるレンズ基材上に、ハードコート層と、反射防止層と、をこの順で備える、積層体とすることができる。
耐衝撃性の観点から、前記レンズ基材と前記ハードコート層との間に、プライマーコート層を備えることも好ましい。
耐衝撃性の観点から、前記レンズ基材と前記ハードコート層との間に、プライマーコート層を備えることも好ましい。
【0072】
上記プライマー層に用いるコート剤としては、たとえば、ポリエステル系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリウレタン系樹脂、エポキシ系樹脂、フェノール系樹脂、（メタ）アクリル系樹脂、ポリ酢酸ビニル系樹脂、ポリエチレンおよびポリプロピレン等のポリオレフィン系樹脂またはその共重合体ないし変性樹脂、セルロース系樹脂等の樹脂をビヒクルの主成分とするコート剤を用いることができる。
【0073】
積層体は、その他の層として、調光コート層、帯電防止コート等の機能性コート層を設けることができる。さらに、ファッション性付与のための染色処理を行ったり、表面およびエッジの研磨等の処理を行ったり、さらには偏光性を付与する目的で偏光フィルムを内部に入れたり表面に貼り付けたり様々な機能性を付与する加工等を行ってもよい。
【0074】
さらにこれら機能性コート層と基材との密着性を向上させる等の目的で、得られたレンズ基材（成形体）の表面を、コロナ処理、オゾン処理、酸素ガスもしくは窒素ガス等を用いた低温プラズマ処理、グロー放電処理、化学薬品等による酸化処理、火炎処理等の物理的または化学的処理を施すこともできる。
【0075】
こうして得られる成形体または積層体からなる本実施形態のプラスチックレンズは、メガネレンズ、カメラレンズ、ピックアップレンズ、フルネルレンズ、プリズムレンズ、およびレンチキュラレンズ等様々なレンズ用途に使用できる。それらの中でも特に好ましい用途として、表面が平滑なメガネレンズ、カメラレンズ、およびピックアップレンズが挙げられる。
【0076】
以上、本発明の実施形態について述べたが、これらは本発明の例示であり、本発明の効果を損なわない範囲で、上記以外の様々な構成を採用することができる。
【実施例0077】
以下に、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
まず、本発明の実施例における評価方法を以下に示す。
まず、本発明の実施例における評価方法を以下に示す。
【0078】
＜評価方法＞
・粘度：本実施形態の光学材料用重合性組成物を調整したのち、窒素雰囲気下、１５℃で５時間攪拌を続けたのちに、ＢＲＯＯＫＦＩＥＬＤ ＥＮＧＩＮＥＥＲＩＮＧ ＬＡＢＳ．ＩＮＣ．社製のＢ型粘度計（モデル：ＬＶＴ）を用いて該組成物の粘度を測定した。
・粘度：本実施形態の光学材料用重合性組成物を調整したのち、窒素雰囲気下、１５℃で５時間攪拌を続けたのちに、ＢＲＯＯＫＦＩＥＬＤ ＥＮＧＩＮＥＥＲＩＮＧ ＬＡＢＳ．ＩＮＣ．社製のＢ型粘度計（モデル：ＬＶＴ）を用いて該組成物の粘度を測定した。
【0079】
・透明性：得られた樹脂を暗所にてプロジェクターに照射して、曇り（テープからの溶出を含む）、不透明物質の有無を目視にて判断した。曇り（テープからの溶出を含む）、不透明物質が確認されないものを「○」（透明性あり）、確認されたものを「×」（透明性なし）とした。
【0080】
・ヘイズ値：日本電色工業株式会社製のヘイズメーター（型番：ＮＤＨ ２０００）を使用し、２．５ｍｍ厚の平板の樹脂のＨＡＺＥ値を測定した。なお、ＨＡＺＥ値は、０．７０未満であれば、レンズとして問題なく使用することができる。
【0081】
・歪み（脈理）：得られたレンズを高圧ＵＶランプに投影して、レンズ内に歪みが見られないものを「◎」（脈理なし）、目視観察にてレンズ内に歪みが見られないものを「○」、目視観察にてレンズ内に歪みが見られるものを「×」（脈理あり）とした。
【0082】
・屈折率（ｎｅ）、アッベ数（νｅ）：プルフリッヒ屈折計を用い、２０℃で測定した。
・耐熱性：ＴＭＡペネートレーション法（５０ｇ荷重、ピン先０．５ｍｍφ、昇温速度１０℃／ｍｉｎ）でのガラス転移温度Ｔｇを測定した。
・比重：アルキメデス法により測定した。
・耐熱性：ＴＭＡペネートレーション法（５０ｇ荷重、ピン先０．５ｍｍφ、昇温速度１０℃／ｍｉｎ）でのガラス転移温度Ｔｇを測定した。
・比重：アルキメデス法により測定した。
【0083】
・耐衝撃性（ドロップボール試験）：中心厚１ｍｍのレンズにハードコート層（ＳＤＣ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ Ｉｎｃ．社製Ｃ－４１５）、反射防止層（Ｏｐｔｏｔｅｃｈ社製Ｄｕｒａｃｏｔｅ １．６０）を積層したのち、米国ＦＤＡに準拠し、１２７ｃｍの高さより軽い鋼球から重い鋼球へ、破断するまで順に落下させて、破断した鋼球重量により耐衝撃性を評価した。鋼球は８ｇ→１６ｇ→２８ｇ→３３ｇ→４５ｇ→６７ｇ→９５ｇ→１１２ｇ→１７４ｇ→２２５ｇ→５３０ｇの順で実施した。
【0084】
・耐衝撃性（Ｈｉｇｈ Ｍａｓｓ Ｉｍｐａｃｔ Ｔｅｓｔ）：中心厚２ｍｍのレンズに米国ＡＮＳＩ Ｚ８７．１に準拠し、１２７ｃｍの高さから重さ５００ｇの鉄錘を落下させ、樹脂が破断しなかった割合を合格率として評価した。
【0085】
・耐衝撃性（Ｈｉｇｈ Ｖｅｌｏｃｉｔｙ Ｉｍｐａｃｔ Ｔｅｓｔ）：実施例および比較例で得られた中心厚２ｍｍのレンズに、以下のプライマー層、ハードコート層、および反射防止層を積層したのち、米国ＡＮＳＩ Ｚ８７．１に準拠し、直径６．３５ｍｍの鉄球を秒速４５メートル毎秒でレンズに発射し、樹脂が破断しなかった割合を合格率として評価した。
プライマー層：（ＳＤＣ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ Ｉｎｃ．社製ＰＲ－１１３５、膜厚１．３μｍ）
ハードコート層：（ＳＤＣ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ Ｉｎｃ．社製Ｃ－４１５、膜厚２．５μｍ）
反射防止層：（Ｏｐｔｏｔｅｃｈ社製Ｄｕｒａｃｏｔｅ １．６０、膜厚２．６ｎｍ）
プライマー層：（ＳＤＣ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ Ｉｎｃ．社製ＰＲ－１１３５、膜厚１．３μｍ）
ハードコート層：（ＳＤＣ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ Ｉｎｃ．社製Ｃ－４１５、膜厚２．５μｍ）
反射防止層：（Ｏｐｔｏｔｅｃｈ社製Ｄｕｒａｃｏｔｅ １．６０、膜厚２．６ｎｍ）
【0086】
・染色性：水１９６０ｇに染料（ＢＰＩ grey／Ｂｒａｉｎ Ｐｏｗｅｒ Ｉｎｃ.社製）４０ｇを溶解した染色液を９０℃に加熱し、９．０ｍｍ×５０．０ｍｍ×１．４ｍｍの試験片を６０分浸漬させたのち、紫外可視分光光度計にて各波長での透過率を測定した。
【0087】
・耐光性：２．５ｍｍ厚平板を用いてＱ－Ｌａｂ製促進耐候性試験機にてＱＵＶ試験（光源：ＵＶＡ－３４０、強度：０．５０Ｗ／ｍ２、試験条件：５０℃×１５０時間）を実施し、照射前後の色相変化を測定した。
【0088】
・耐溶剤性：得られたレンズの表面に、アセトンを染み込ませた不織布を１０秒間押し当て、レンズ表面に膨潤の跡が確認されないものを「○」（耐溶剤性あり）、膨潤の跡が確認されるものを「×」（耐溶剤性なし）とした。
【0089】
・ナノドメインの観察：得られた樹脂中のナノドメインの形状観察は、試料を四酸化ルテニウムにより染色した後、透過型電子顕微鏡（ＴＥＭ／日立ハイテクノロジーズ社製Ｈ－７６５０）で１００ｋＶの条件にて行った。
【0090】
［実施例１］
メタキシリレンジイソシアネート４９．５６重量部に、紫外線吸収剤（共同薬品社製；商品名バイオソーブ５８３）１．５０重量部、内部離型剤（城北化学社製；商品名JP５０６H）０．３０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、重量平均分子量が１３３００のポリ（エチレングリコール）ポリ（プロピレングリコール）ポリ（エチレングリコール）ブロックコポリマー（Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ社製；商品名 Ｐｌｕｒｏｎｉｃ Ｆ－１２７）１．９８重量部を装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液にメタンスルホン酸０．1０重量部を混合溶解し、均一溶液とした後、更に５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物４８．４５重量部を混合溶解し、均一溶液とした。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２０℃～１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で２時間アニール処理を行った。得られた成形体はナノドメインの観察の結果、ＴＥＭ写真から直径５～８ｎｍの粒子が樹脂中に均一分散している様子が観察された。組成および得られた成形体の評価結果を表－１に示し、ＴＥＭ写真を図１に示す。
メタキシリレンジイソシアネート４９．５６重量部に、紫外線吸収剤（共同薬品社製；商品名バイオソーブ５８３）１．５０重量部、内部離型剤（城北化学社製；商品名JP５０６H）０．３０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、重量平均分子量が１３３００のポリ（エチレングリコール）ポリ（プロピレングリコール）ポリ（エチレングリコール）ブロックコポリマー（Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ社製；商品名 Ｐｌｕｒｏｎｉｃ Ｆ－１２７）１．９８重量部を装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液にメタンスルホン酸０．1０重量部を混合溶解し、均一溶液とした後、更に５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物４８．４５重量部を混合溶解し、均一溶液とした。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２０℃～１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で２時間アニール処理を行った。得られた成形体はナノドメインの観察の結果、ＴＥＭ写真から直径５～８ｎｍの粒子が樹脂中に均一分散している様子が観察された。組成および得られた成形体の評価結果を表－１に示し、ＴＥＭ写真を図１に示す。
【0091】
［実施例２］
メタキシリレンジイソシアネート４９．５８重量部に、紫外線吸収剤（共同薬品社製；商品名バイオソーブ５８３）１．５０重量部、内部離型剤（城北化学社製；商品名JP５０６H）０．３０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、重量平均分子量が６８００のポリ（エチレングリコール）ポリ（プロピレングリコール）ポリ（エチレングリコール）ブロックコポリマー（Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ社製；商品名 Ｐｌｕｒｏｎｉｃ Ｆ－７７）１．９８重量部を装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液にメタンスルホン酸０．1０重量部を混合溶解し、均一溶液とした後、更に５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物４８．４４重量部を混合溶解し、均一溶液とした。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２０℃～１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で２時間アニール処理を行った。得られた成形体はナノドメインの観察の結果、ＴＥＭ写真ではドメインの観察および粒径の測長は困難であった。組成および得られた成形体の評価結果を表－１に示し、ＴＥＭ写真を図２に示す。
メタキシリレンジイソシアネート４９．５８重量部に、紫外線吸収剤（共同薬品社製；商品名バイオソーブ５８３）１．５０重量部、内部離型剤（城北化学社製；商品名JP５０６H）０．３０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、重量平均分子量が６８００のポリ（エチレングリコール）ポリ（プロピレングリコール）ポリ（エチレングリコール）ブロックコポリマー（Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ社製；商品名 Ｐｌｕｒｏｎｉｃ Ｆ－７７）１．９８重量部を装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液にメタンスルホン酸０．1０重量部を混合溶解し、均一溶液とした後、更に５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物４８．４４重量部を混合溶解し、均一溶液とした。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２０℃～１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で２時間アニール処理を行った。得られた成形体はナノドメインの観察の結果、ＴＥＭ写真ではドメインの観察および粒径の測長は困難であった。組成および得られた成形体の評価結果を表－１に示し、ＴＥＭ写真を図２に示す。
【0092】
［実施例３］
メタキシリレンジイソシアネート４９．６１重量部に、紫外線吸収剤（共同薬品社製；商品名バイオソーブ５８３）１．５０重量部、内部離型剤（城北化学社製；商品名JP５０６H）０．３０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、重量平均分子量が２９００のポリ（エチレングリコール）ポリ（プロピレングリコール）ポリ（エチレングリコール）ブロックコポリマー（Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ社製；商品名 Ｐｌｕｒｏｎｉｃ Ｌ－６４）１．９８重量部を装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液にメタンスルホン酸０．１０重量部を混合溶解し、均一溶液とした後、更に５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物４８．４０重量部を混合溶解し、均一溶液とした。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２０℃～１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で２時間アニール処理を行った。得られた成形体はナノドメインの観察の結果、ＴＥＭ写真でわずかながらドメインが均一分散している様子を観察できたが、粒径の測長は困難であった。組成および得られた成形体の評価結果を表－１に示し、ＴＥＭ写真を図３に示す。
メタキシリレンジイソシアネート４９．６１重量部に、紫外線吸収剤（共同薬品社製；商品名バイオソーブ５８３）１．５０重量部、内部離型剤（城北化学社製；商品名JP５０６H）０．３０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、重量平均分子量が２９００のポリ（エチレングリコール）ポリ（プロピレングリコール）ポリ（エチレングリコール）ブロックコポリマー（Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ社製；商品名 Ｐｌｕｒｏｎｉｃ Ｌ－６４）１．９８重量部を装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液にメタンスルホン酸０．１０重量部を混合溶解し、均一溶液とした後、更に５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物４８．４０重量部を混合溶解し、均一溶液とした。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２０℃～１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で２時間アニール処理を行った。得られた成形体はナノドメインの観察の結果、ＴＥＭ写真でわずかながらドメインが均一分散している様子を観察できたが、粒径の測長は困難であった。組成および得られた成形体の評価結果を表－１に示し、ＴＥＭ写真を図３に示す。
【0093】
［実施例４］
メタキシリレンジイソシアネート４９．６１重量部に、紫外線吸収剤（共同薬品社製；商品名バイオソーブ５８３）１．５０重量部、内部離型剤（城北化学社製；商品名JP５０６H）０．３０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、重量平均分子量が３０００のポリカプロラクトンジオール（Ｐｅｒｓｔｏｒｐ社製；商品名 ＣＡＰＡ ２３０２Ａ）１．９８重量部を装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液にメタンスルホン酸０．1０重量部を混合溶解し、均一溶液とした後、更に５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物４８．４１重量部を混合溶解し、均一溶液とした。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２０℃～１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で２時間アニール処理を行った。得られた成形体はナノドメインの観察の結果、ＴＥＭ写真から直径５～１０ｎｍの粒子が樹脂中に均一分散している様子が観察された。組成および得られた成形体の評価結果を表－１に示し、ＴＥＭ写真を図４に示す。
メタキシリレンジイソシアネート４９．６１重量部に、紫外線吸収剤（共同薬品社製；商品名バイオソーブ５８３）１．５０重量部、内部離型剤（城北化学社製；商品名JP５０６H）０．３０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、重量平均分子量が３０００のポリカプロラクトンジオール（Ｐｅｒｓｔｏｒｐ社製；商品名 ＣＡＰＡ ２３０２Ａ）１．９８重量部を装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液にメタンスルホン酸０．1０重量部を混合溶解し、均一溶液とした後、更に５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物４８．４１重量部を混合溶解し、均一溶液とした。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２０℃～１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で２時間アニール処理を行った。得られた成形体はナノドメインの観察の結果、ＴＥＭ写真から直径５～１０ｎｍの粒子が樹脂中に均一分散している様子が観察された。組成および得られた成形体の評価結果を表－１に示し、ＴＥＭ写真を図４に示す。
【0094】
［実施例５］
メタキシリレンジイソシアネート４９．６０重量部に、紫外線吸収剤（共同薬品社製；商品名バイオソーブ５８３）１．５０重量部、内部離型剤（城北化学社製；商品名JP５０６H）０．３０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、重量平均分子量が４０００のポリカプロラクトンジオール（Ｐｅｒｓｔｏｒｐ社製；商品名 ＣＡＰＡ 2４0３Ｄ）１．９８重量部を装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液にメタンスルホン酸０．1０重量部を混合溶解し、均一溶液とした後、更に５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物４８．４２重量部を混合溶解し、均一溶液とした。さらに、メタキシリレンジイソシアネート１０．０重量部にスズ触媒としてジメチルスズジクロライド（本荘ケミカル社製；商品名 ネスチンＰ）０．００６０重量部を混合溶解し得た均一溶液を当該調合液に加え、混合溶解し、均一溶液を得た。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２０℃～１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で２時間アニール処理を行った。得られた成形体はナノドメインの観察の結果、ＴＥＭ写真から直径５～２０ｎｍの粒子が樹脂中に均一分散している様子が観察された。組成および得られた成形体の評価結果を表－１に示し、ＴＥＭ写真を図５に示す。
メタキシリレンジイソシアネート４９．６０重量部に、紫外線吸収剤（共同薬品社製；商品名バイオソーブ５８３）１．５０重量部、内部離型剤（城北化学社製；商品名JP５０６H）０．３０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、重量平均分子量が４０００のポリカプロラクトンジオール（Ｐｅｒｓｔｏｒｐ社製；商品名 ＣＡＰＡ 2４0３Ｄ）１．９８重量部を装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液にメタンスルホン酸０．1０重量部を混合溶解し、均一溶液とした後、更に５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物４８．４２重量部を混合溶解し、均一溶液とした。さらに、メタキシリレンジイソシアネート１０．０重量部にスズ触媒としてジメチルスズジクロライド（本荘ケミカル社製；商品名 ネスチンＰ）０．００６０重量部を混合溶解し得た均一溶液を当該調合液に加え、混合溶解し、均一溶液を得た。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２０℃～１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で２時間アニール処理を行った。得られた成形体はナノドメインの観察の結果、ＴＥＭ写真から直径５～２０ｎｍの粒子が樹脂中に均一分散している様子が観察された。組成および得られた成形体の評価結果を表－１に示し、ＴＥＭ写真を図５に示す。
【0095】
［実施例６］
メタキシリレンジイソシアネート４９．６１重量部に、紫外線吸収剤（共同薬品社製；商品名バイオソーブ５８３）１．５０重量部、内部離型剤（城北化学社製；商品名JP５０６H）０．３０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、重量平均分子量が３０００のポリカプロラクトンジオール（Ｐｅｒｓｔｏｒｐ社製；商品名 ＣＡＰＡ ２３０２Ａ）１．９８重量部を装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液にメタンスルホン酸０．1０重量部を混合溶解し、均一溶液とした後、更に５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物４８．４１重量部を混合溶解し、均一溶液とした。さらに、メタキシリレンジイソシアネート１０．０重量部にスズ触媒としてジメチルスズジクロライド（本荘ケミカル社製；商品名 ネスチンＰ）０．００６０重量部を混合溶解し得た均一溶液を当該調合液に加え、混合溶解し、均一溶液を得た。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２０℃～１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で２時間アニール処理を行った。得られた成形体はナノドメインの観察の結果、ＴＥＭ写真から直径５～８ｎｍの粒子が樹脂中に均一分散している様子が観察された。組成および得られた成形体の評価結果を表－１に示し、ＴＥＭ写真を図６に示す。
メタキシリレンジイソシアネート４９．６１重量部に、紫外線吸収剤（共同薬品社製；商品名バイオソーブ５８３）１．５０重量部、内部離型剤（城北化学社製；商品名JP５０６H）０．３０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、重量平均分子量が３０００のポリカプロラクトンジオール（Ｐｅｒｓｔｏｒｐ社製；商品名 ＣＡＰＡ ２３０２Ａ）１．９８重量部を装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液にメタンスルホン酸０．1０重量部を混合溶解し、均一溶液とした後、更に５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物４８．４１重量部を混合溶解し、均一溶液とした。さらに、メタキシリレンジイソシアネート１０．０重量部にスズ触媒としてジメチルスズジクロライド（本荘ケミカル社製；商品名 ネスチンＰ）０．００６０重量部を混合溶解し得た均一溶液を当該調合液に加え、混合溶解し、均一溶液を得た。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２０℃～１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で２時間アニール処理を行った。得られた成形体はナノドメインの観察の結果、ＴＥＭ写真から直径５～８ｎｍの粒子が樹脂中に均一分散している様子が観察された。組成および得られた成形体の評価結果を表－１に示し、ＴＥＭ写真を図６に示す。
【0096】
［実施例７］
メタキシリレンジイソシアネートに塩化水素ガスを吹き込み溶解させ、塩化水素濃度が３０００ｐｐｍとなる溶液を作製した。本溶液３３．３重量部にメタキシリレンジイソシアネート１６．３重量部を加え、紫外線吸収剤（共同薬品社製；商品名バイオソーブ５８３）１．５０重量部、内部離型剤（城北化学社製；商品名JP５０６H）０．３０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、重量平均分子量が１３３００のポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール（Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ社製；商品名 Ｐｌｕｒｏｎｉｃ Ｆ－１２７）１．９８重量部を装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液に５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物４８．４５重量部を混合溶解し、均一溶液とした。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２０℃～１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で２時間アニール処理を行った。組成および得られた成形体の評価結果を表－１に示す。
メタキシリレンジイソシアネートに塩化水素ガスを吹き込み溶解させ、塩化水素濃度が３０００ｐｐｍとなる溶液を作製した。本溶液３３．３重量部にメタキシリレンジイソシアネート１６．３重量部を加え、紫外線吸収剤（共同薬品社製；商品名バイオソーブ５８３）１．５０重量部、内部離型剤（城北化学社製；商品名JP５０６H）０．３０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、重量平均分子量が１３３００のポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール（Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ社製；商品名 Ｐｌｕｒｏｎｉｃ Ｆ－１２７）１．９８重量部を装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液に５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物４８．４５重量部を混合溶解し、均一溶液とした。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２０℃～１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で２時間アニール処理を行った。組成および得られた成形体の評価結果を表－１に示す。
【0097】
［実施例８］
メタキシリレンジイソシアネート４９．５６重量部に、紫外線吸収剤（共同薬品社製；商品名バイオソーブ５８３）１．５０重量部、内部離型剤（城北化学社製；商品名JP５０６H）０．３０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、重量平均分子量が１３３００のポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール（Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ社製；商品名 Ｐｌｕｒｏｎｉｃ Ｆ－１２７）１．９８重量部を装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液にビニルスルホン酸０．1０重量部を混合溶解し、均一溶液とした後、更に５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物４８．４５重量部を混合溶解し、均一溶液とした。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２０℃～１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で２時間アニール処理を行った。組成および得られた成形体の評価結果を表－１に示す。
メタキシリレンジイソシアネート４９．５６重量部に、紫外線吸収剤（共同薬品社製；商品名バイオソーブ５８３）１．５０重量部、内部離型剤（城北化学社製；商品名JP５０６H）０．３０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、重量平均分子量が１３３００のポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール（Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ社製；商品名 Ｐｌｕｒｏｎｉｃ Ｆ－１２７）１．９８重量部を装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液にビニルスルホン酸０．1０重量部を混合溶解し、均一溶液とした後、更に５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物４８．４５重量部を混合溶解し、均一溶液とした。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２０℃～１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で２時間アニール処理を行った。組成および得られた成形体の評価結果を表－１に示す。
【0098】
［実施例９］
メタキシリレンジイソシアネート４９．５６重量部に、紫外線吸収剤（共同薬品社製；商品名バイオソーブ５８３）１．５０重量部、内部離型剤（城北化学社製；商品名JP５０６H）０．３０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、重量平均分子量が１３３００のポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール（Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ社製；商品名 Ｐｌｕｒｏｎｉｃ Ｆ－１２７）１．９８重量部を装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液にパラトルエンスルホン酸０．1０重量部を混合溶解し、均一溶液とした後、更に５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物４８．４５重量部を混合溶解し、均一溶液とした。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２０℃～１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で２時間アニール処理を行った。組成および得られた成形体の評価結果を表－１に示す。
メタキシリレンジイソシアネート４９．５６重量部に、紫外線吸収剤（共同薬品社製；商品名バイオソーブ５８３）１．５０重量部、内部離型剤（城北化学社製；商品名JP５０６H）０．３０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、重量平均分子量が１３３００のポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール（Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ社製；商品名 Ｐｌｕｒｏｎｉｃ Ｆ－１２７）１．９８重量部を装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液にパラトルエンスルホン酸０．1０重量部を混合溶解し、均一溶液とした後、更に５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物４８．４５重量部を混合溶解し、均一溶液とした。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２０℃～１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で２時間アニール処理を行った。組成および得られた成形体の評価結果を表－１に示す。
【0099】
［実施例１０］
メタキシリレンジイソシアネート４９．５６重量部に、紫外線吸収剤（共同薬品社製；商品名バイオソーブ５８３）１．５０重量部、内部離型剤（城北化学社製；商品名JP５０６H）０．３０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、重量平均分子量が１３３００のポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール（Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ社製；商品名 Ｐｌｕｒｏｎｉｃ Ｆ－１２７）１．９８重量部を装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液にメタンスルホン酸０．1０重量部を混合溶解し、均一溶液とした後、更に５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物４８．４５重量部を混合溶解し、均一溶液とした。さらに、メタキシリレンジイソシアネート１０．０重量部にスズ触媒としてジメチルスズジクロライド（本荘ケミカル社製；商品名 ネスチンＰ）０．００２０重量部を混合溶解し得た均一溶液を当該調合液に加え、混合溶解し、均一溶液を得た。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２０℃～１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で２時間アニール処理を行った。組成および得られた成形体の評価結果を表－１に示す。
メタキシリレンジイソシアネート４９．５６重量部に、紫外線吸収剤（共同薬品社製；商品名バイオソーブ５８３）１．５０重量部、内部離型剤（城北化学社製；商品名JP５０６H）０．３０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、重量平均分子量が１３３００のポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール（Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ社製；商品名 Ｐｌｕｒｏｎｉｃ Ｆ－１２７）１．９８重量部を装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液にメタンスルホン酸０．1０重量部を混合溶解し、均一溶液とした後、更に５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物４８．４５重量部を混合溶解し、均一溶液とした。さらに、メタキシリレンジイソシアネート１０．０重量部にスズ触媒としてジメチルスズジクロライド（本荘ケミカル社製；商品名 ネスチンＰ）０．００２０重量部を混合溶解し得た均一溶液を当該調合液に加え、混合溶解し、均一溶液を得た。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２０℃～１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で２時間アニール処理を行った。組成および得られた成形体の評価結果を表－１に示す。
【0100】
［比較例１］
メタキシリレンジイソシアネート５０．７０重量部に、紫外線吸収剤（共同薬品社製；商品名バイオソーブ５８３）１．５０重量部、内部離型剤（三井化学社製；商品名ＭＲ用内部離型剤）０．１０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物４９．３０重量部を混合溶解し、均一溶液とした。さらに、メタキシリレンジイソシアネート１０．０重量部にスズ触媒としてジメチルスズジクロライド（本荘ケミカル社製；商品名 ネスチンＰ）０．００８０重量部を混合溶解し得た均一溶液を当該調合液に加え、混合溶解し、均一溶液を得た。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２０℃～１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で２時間アニール処理を行った。得られた成形体はナノドメインの観察の結果、ＴＥＭ写真から樹脂中に粒子は確認されなかった。組成および得られた成形体の評価結果を表－１に示し、ＴＥＭ写真を図－７に示す。
メタキシリレンジイソシアネート５０．７０重量部に、紫外線吸収剤（共同薬品社製；商品名バイオソーブ５８３）１．５０重量部、内部離型剤（三井化学社製；商品名ＭＲ用内部離型剤）０．１０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物４９．３０重量部を混合溶解し、均一溶液とした。さらに、メタキシリレンジイソシアネート１０．０重量部にスズ触媒としてジメチルスズジクロライド（本荘ケミカル社製；商品名 ネスチンＰ）０．００８０重量部を混合溶解し得た均一溶液を当該調合液に加え、混合溶解し、均一溶液を得た。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２０℃～１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で２時間アニール処理を行った。得られた成形体はナノドメインの観察の結果、ＴＥＭ写真から樹脂中に粒子は確認されなかった。組成および得られた成形体の評価結果を表－１に示し、ＴＥＭ写真を図－７に示す。
【0101】
［比較例２］
メタキシリレンジイソシアネート４９．５６重量部に、紫外線吸収剤（共同薬品社製；商品名バイオソーブ５８３）１．５０重量部、内部離型剤（城北化学社製；商品名JP５０６H）０．３０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、重量平均分子量が１３３００のポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール（Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ社製；商品名 Ｐｌｕｒｏｎｉｃ Ｆ－１２７）１．９８重量部を装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液にギ酸０．1０重量部を混合溶解し、均一溶液とした後、更に５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物４８．４５重量部を混合溶解し、均一溶液とした。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２０℃～１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で２時間アニール処理を行った。得られた成形体は耐熱性が９５℃であり、透明性があるものの多数のクラックが生じていたため物性評価を行うことが出来なかった。
メタキシリレンジイソシアネート４９．５６重量部に、紫外線吸収剤（共同薬品社製；商品名バイオソーブ５８３）１．５０重量部、内部離型剤（城北化学社製；商品名JP５０６H）０．３０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、重量平均分子量が１３３００のポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール（Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ社製；商品名 Ｐｌｕｒｏｎｉｃ Ｆ－１２７）１．９８重量部を装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液にギ酸０．1０重量部を混合溶解し、均一溶液とした後、更に５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物４８．４５重量部を混合溶解し、均一溶液とした。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２０℃～１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で２時間アニール処理を行った。得られた成形体は耐熱性が９５℃であり、透明性があるものの多数のクラックが生じていたため物性評価を行うことが出来なかった。
【0102】
［比較例３］
メタキシリレンジイソシアネート４９．５６重量部に、紫外線吸収剤（共同薬品社製；商品名バイオソーブ５８３）１．５０重量部、内部離型剤（城北化学社製；商品名JP５０６H）０．３０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、重量平均分子量が１３３００のポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール（Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ社製；商品名 Ｐｌｕｒｏｎｉｃ Ｆ－１２７）１．９８重量部を装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液にシュウ酸０．1０重量部を混合溶解し、均一溶液とした後、更に５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物４８．４５重量部を混合溶解し、均一溶液とした。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２０℃～１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で２時間アニール処理を行った。組成および得られた成形体の評価結果を表－１に示す。
メタキシリレンジイソシアネート４９．５６重量部に、紫外線吸収剤（共同薬品社製；商品名バイオソーブ５８３）１．５０重量部、内部離型剤（城北化学社製；商品名JP５０６H）０．３０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、重量平均分子量が１３３００のポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール（Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ社製；商品名 Ｐｌｕｒｏｎｉｃ Ｆ－１２７）１．９８重量部を装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液にシュウ酸０．1０重量部を混合溶解し、均一溶液とした後、更に５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物４８．４５重量部を混合溶解し、均一溶液とした。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２０℃～１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で２時間アニール処理を行った。組成および得られた成形体の評価結果を表－１に示す。
【0103】
［比較例４］
メタキシリレンジイソシアネート４９．５６重量部に、紫外線吸収剤（共同薬品社製；商品名バイオソーブ５８３）１．５０重量部、内部離型剤（城北化学社製；商品名JP５０６H）０．３０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、重量平均分子量が１３３００のポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール（Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ社製；商品名 Ｐｌｕｒｏｎｉｃ Ｆ－１２７）１．９８重量部を装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液にトリフルオロ酢酸０．1０重量部を混合溶解し、均一溶液とした後、更に５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物４８．４５重量部を混合溶解し、均一溶液とした。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２０℃～１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で２時間アニール処理を行った。組成および得られた成形体の評価結果を表－１に示す。
メタキシリレンジイソシアネート４９．５６重量部に、紫外線吸収剤（共同薬品社製；商品名バイオソーブ５８３）１．５０重量部、内部離型剤（城北化学社製；商品名JP５０６H）０．３０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、重量平均分子量が１３３００のポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール（Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ社製；商品名 Ｐｌｕｒｏｎｉｃ Ｆ－１２７）１．９８重量部を装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液にトリフルオロ酢酸０．1０重量部を混合溶解し、均一溶液とした後、更に５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物４８．４５重量部を混合溶解し、均一溶液とした。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２０℃～１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で２時間アニール処理を行った。組成および得られた成形体の評価結果を表－１に示す。
【0104】
【表1】
【0105】
【表2】
【0106】
【表3】
【0107】
（ポリオール化合物）
Ｐ１：重量平均分子量１３３３３のポリ（エチレングリコール）ポリ（プロピレングリコール）ポリ（エチレングリコール）ブロックコポリマー（Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ社製 Ｐｌｕｒｏｎｉｃ Ｆ－１２７）
Ｐ２：重量平均分子量６８００のポリ（エチレングリコール）ポリ（プロピレングリコール）ポリ（エチレングリコール）ブロックコポリマー（Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ社製 Ｐｌｕｒｏｎｉｃ Ｆ－７７）
Ｐ３：重量平均分子量２９００のポリ（エチレングリコール）ポリ（プロピレングリコール）ポリ（エチレングリコール）ブロックコポリマー（Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ社製 Ｐｌｕｒｏｎｉｃ Ｌ－６４）
Ｐ４：重量平均分子量３０００のポリ（カプロラクトン）ジオール（Ｐｅｒｓｔｏｒｐ社製 ＣＡＰＡ２３０２Ａ）
Ｐ５：重量平均分子量４０００のポリ（カプロラクトン）ジオール（Ｐｅｒｓｔｏｒｐ社製 ＣＡＰＡ２４０３Ｄ）
Ｐ１：重量平均分子量１３３３３のポリ（エチレングリコール）ポリ（プロピレングリコール）ポリ（エチレングリコール）ブロックコポリマー（Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ社製 Ｐｌｕｒｏｎｉｃ Ｆ－１２７）
Ｐ２：重量平均分子量６８００のポリ（エチレングリコール）ポリ（プロピレングリコール）ポリ（エチレングリコール）ブロックコポリマー（Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ社製 Ｐｌｕｒｏｎｉｃ Ｆ－７７）
Ｐ３：重量平均分子量２９００のポリ（エチレングリコール）ポリ（プロピレングリコール）ポリ（エチレングリコール）ブロックコポリマー（Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ社製 Ｐｌｕｒｏｎｉｃ Ｌ－６４）
Ｐ４：重量平均分子量３０００のポリ（カプロラクトン）ジオール（Ｐｅｒｓｔｏｒｐ社製 ＣＡＰＡ２３０２Ａ）
Ｐ５：重量平均分子量４０００のポリ（カプロラクトン）ジオール（Ｐｅｒｓｔｏｒｐ社製 ＣＡＰＡ２４０３Ｄ）
【0108】
（酸）
Ａ１：メタンスルホン酸
Ａ２：塩酸
Ａ３：ビニルスルホン酸
Ａ４：パラトルエンスルホン酸
Ａ５：ギ酸
Ａ６：シュウ酸
Ａ７：トリフルオロ酢酸
Ａ１：メタンスルホン酸
Ａ２：塩酸
Ａ３：ビニルスルホン酸
Ａ４：パラトルエンスルホン酸
Ａ５：ギ酸
Ａ６：シュウ酸
Ａ７：トリフルオロ酢酸
【0109】
（イソ（チオ）シアネート化合物）
Ｉ１：メタキシリレンジイソシアネート
Ｉ１：メタキシリレンジイソシアネート
【0110】
（ポリチオール化合物）
Ｔ１：５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンと４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンと４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンとの混合物
Ｔ１：５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンと４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンと４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンとの混合物
【0111】
（スズ触媒）
Ｓ１：ジメチルスズジクロライド
Ｓ１：ジメチルスズジクロライド
【0112】
実施例１～１０のチオウレタンウレタン成形体は、ポリオール化合物（ａ）および酸（ｂ）を含まないチオウレタン成形体である比較例１と比較して、耐衝撃性および染色性に優れており、その他光学材料としての諸物性とのバランスに優れていた。
【0113】
さらに、実施例１～１０のチオウレタンウレタン成形体は、ｐＫａが０以上の酸を添加剤として用いたチオウレタンウレタン成形体（比較例２～４）と比較し、調合液の粘度上昇が緩やかなためハンドリング性に優れ、光学材料を製造する工程において円滑に取り扱うことが可能であるとともに、光学歪みの発生が少なく外観に優れていた。
また、ギ酸を添加したチオウレタンウレタン成形体（比較例２）では、硬化過程で樹脂中に大量のクラックが発生し、物性評価を行うことが出来なかった。
また、ギ酸を添加したチオウレタンウレタン成形体（比較例２）では、硬化過程で樹脂中に大量のクラックが発生し、物性評価を行うことが出来なかった。
【0114】
実施例１のチオウレタンウレタン成形体にハードコート層および反射防止層を積層した積層体は、実施例２～１０のチオウレタンウレタン成形体にハードコート層および反射防止層を積層した積層体と比較して耐衝撃性により優れ、さらに成形体自体に脈理が確認されず外観により優れていた。
【0115】
実施例１および実施例１０のチオウレタンウレタン成形体にプライマー層、ハードコート層および反射防止層を積層した積層体は、比較例１のチオウレタン成形体にプライマー層、ハードコート層および反射防止層を積層した積層体と比較して耐衝撃性に優れていた。
【0116】
このように、本発明の光学材料用重合性組成物から得られるチオウレタンウレタン成形体は、透明性、耐熱性、耐衝撃性および染色性に優れ、且つ光学歪み（脈理）の発生が抑制され、且つ耐光性に優れ、これらの特性のバランスに優れていた。
【0117】
本発明の光学材料用重合性組成物から得られるチオウレタンウレタン成形体は、高い透明性が要求される各種光学材料、特に眼鏡レンズにおいて好適に使用することができる。
【図1】
【図2】
【図3】
【図4】
【図5】
【図6】
【図7】
