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特開2023-113830易溶解性ステビオールグリコシド組成物
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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2023113830
(43)【公開日】2023-08-16
(54)【発明の名称】易溶解性ステビオールグリコシド組成物
(51)【国際特許分類】
   A23L 27/00 20160101AFI20230808BHJP
   A23L 2/60 20060101ALN20230808BHJP
   A23L 2/70 20060101ALN20230808BHJP
   A23L 2/00 20060101ALN20230808BHJP
   A23L 2/54 20060101ALN20230808BHJP
   A23L 2/58 20060101ALN20230808BHJP
【FI】
A23L27/00 101A
A23L27/00 E
A23L2/00 C
A23L2/00 K
A23L2/00 T
A23L2/54
A23L2/58
【審査請求】有
【請求項の数】29
【出願形態】OL
(21)【出願番号】P 2023093310
(22)【出願日】2023-06-06
(62)【分割の表示】P 2020519072の分割
【原出願日】2018-10-05
(31)【優先権主張番号】62/569,279
(32)【優先日】2017-10-06
(33)【優先権主張国・地域又は機関】US
(31)【優先権主張番号】62/676,722
(32)【優先日】2018-05-25
(33)【優先権主張国・地域又は機関】US
(71)【出願人】
【識別番号】397058666
【氏名又は名称】カーギル インコーポレイテッド
(74)【代理人】
【識別番号】100106518
【弁理士】
【氏名又は名称】松谷 道子
(74)【代理人】
【識別番号】100132263
【弁理士】
【氏名又は名称】江間 晴彦
(74)【代理人】
【識別番号】100221501
【弁理士】
【氏名又は名称】式見 真行
(72)【発明者】
【氏名】ダン・エス・ガスパール
(72)【発明者】
【氏名】アダム・ティー・ザース
(57)【要約】      (修正有)
【課題】溶解促進剤化合物を含む易溶解性ステビオールグリコシド組成物を提供する。
【解決手段】ステビオールグリコシドの溶解を増加させるのに有効な量は、溶解促進剤化合物が、1:0.3~1:3のステビオールグリコシド対溶解促進剤化合物の重量比を構成するような量であることが好ましい。溶解促進剤化合物の例は、クロロゲン酸、ネオクロロゲン酸、クリプトクロロゲン酸、3-O-カフェオイルキナ酸、4-O-カフェオイルキナ酸、5-O-カフェオイルキナ酸、1,3-ジカフェオイルキナ酸、1,4-ジカフェオイルキナ酸、1,5-ジカフェオイルキナ酸、3,4-ジカフェオイルキナ酸、3,5-ジカフェオイルキナ酸、および4,5-ジカフェオイルキナ酸である。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
ステビオールグリコシドと;
ステビオールグリコシドの溶解を増加させるのに有効な量の溶解促進剤化合物と、
を含む、易溶解性ステビオールグリコシド組成物であって、
溶解促進剤化合物は、キナ酸、カフェー酸、フェルラ酸、シナピン酸、p-クマル酸、キナ酸のエステル、カフェー酸のエステル、フェルラ酸のエステル、シナピン酸のエステル、p-クマル酸のエステル、カフェー酸とキナ酸とのエステル、単一のカフェー酸部分を含むカフェー酸とキナ酸とのエステル、複数のカフェー酸部分を含むカフェー酸とキナ酸とのエステル、フェルラ酸とキナ酸とのエステル、単一のフェルラ酸部分を含むフェルラ酸とキナ酸とのエステル、複数のフェルラ酸部分を含むフェルラ酸とキナ酸とのエステル、シナピン酸とキナ酸とのエステル、単一のシナピン酸部分を含むシナピン酸とキナ酸とのエステル、複数のシナピン酸部分を含むシナピン酸とキナ酸とのエステル、p-クマル酸とキナ酸とのエステル、単一のp-クマル酸部分を含むp-クマル酸とキナ酸とのエステル、複数のp-クマル酸部分を含むp-クマル酸とキナ酸とのエステル、3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)乳酸のカフェー酸エステル、カフェー酸と酒石酸とのエステル、単一のカフェー酸部分を含むカフェー酸と酒石酸とのエステル、複数のカフェー酸部分を含むカフェー酸と酒石酸のエステル、それらの塩、および/またはそれらの異性体、からなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含む、易溶解性ステビオールグリコシド組成物。
【請求項2】
ステビオールグリコシドの溶解を増加させるのに有効な量は、溶解促進剤化合物が、1:0.3~1:3のステビオールグリコシド対溶解促進剤化合物の重量比を構成するような量である、請求項1に記載の組成物。
【請求項3】
ステビオールグリコシドの溶解を増加させるのに有効な量は、溶解促進剤化合物が、1:1~1:3のステビオールグリコシド対溶解促進剤化合物の重量比を構成するような量である、請求項1に記載の組成物。
【請求項4】
溶解促進剤化合物が、クロロゲン酸、ネオクロロゲン酸、クリプトクロロゲン酸、3-O-カフェオイルキナ酸、4-O-カフェオイルキナ酸、5-O-カフェオイルキナ酸、1,3-ジカフェオイルキナ酸、1,4-ジカフェオイルキナ酸、1,5-ジカフェオイルキナ酸、3,4-ジカフェオイルキナ酸、3,5-ジカフェオイルキナ酸、4,5-ジカフェオイルキナ酸、3-O-フェルロイルキナ酸、4-O-フェルロイルキナ酸、5-O-フェルロイルキナ酸、3,4-ジフェルロイルキナ酸、3,5-ジフェルロイルキナ酸、4,5-ジフェルロイルキナ酸、ロスマリン酸、シコリン酸、カフタル酸、モノカフェオイル酒石酸、ジカフェオイル酒石酸、およびそれらの塩および/またはそれらの異性体、からなる群から選択される1つ以上の化合物を含む、請求項1に記載の組成物。
【請求項5】
溶解促進剤化合物が、クロロゲン酸、ネオクロロゲン酸、クリプトクロロゲン酸、3-O-カフェオイルキナ酸、4-O-カフェオイルキナ酸、5-O-カフェオイルキナ酸、1,3-ジカフェオイルキナ酸、1,4-ジカフェオイルキナ酸、1,5-ジカフェオイルキナ酸、3,4-ジカフェオイルキナ酸、3,5-ジカフェオイルキナ酸、および4,5-ジカフェオイルキナ酸、からなる群から選択される1つ以上の化合物を含む、請求項1に記載の組成物。
【請求項6】
ステビオールグリコシドが結晶性である、請求項1に記載の組成物。
【請求項7】
ステビオールグリコシドがレバウジオシドMを含む、請求項1に記載の組成物。
【請求項8】
ステビオールグリコシドがレバウジオシドDを含む、請求項1に記載の組成物。
【請求項9】
ステビオールグリコシドがレバウジオシドAを含む、請求項1に記載の組成物。
【請求項10】
組成物が乾燥混合物である、請求項1に記載の組成物。
【請求項11】
組成物が、ステビオールグリコシドと溶解促進剤化合物との混合物である、請求項1に記載の組成物。
【請求項12】
組成物が、ステビオールグリコシドと溶解促進剤化合物とを共乾燥することにより調製される、請求項1に記載の組成物。
【請求項13】
溶解促進剤化合物が植物源から調製される、請求項1に記載の組成物。
【請求項14】
植物源が、トチュウ、スイカズラ、ベンサミアナタバコ、グローブアーティチョーク、カルドン、ステビア、stevia rebaudiana、モンクフルーツ、コーヒー、コーヒー豆、グリーンコーヒー豆、茶、白茶、黄茶、緑茶、ウーロン茶、紅茶、赤茶、後発酵茶、竹、ヘザー、ヒマワリ、ブルーベリー、クランベリー、ビルベリー、グラウスベリー、ハイデルベリー、リンゴンベリー、カウベリー、ハックルベリー、ブドウ、チコリ、ムラサキバレンギク、エキナセア、イースタンペリトリーオブザウオール(Eastern pellitory-of-the-wall)、アップライトペリトリー(Upright pellitory)、リヒワート(Lichwort)、クサノオウ、テッターワート(Tetterwort)、ニップルワート(Nipplewort)、スワローワート(Swallowwort)、ブラッドルート、コモンネトル、イラクサ、ジャガイモ、ジャガイモの葉、ナス、オーバジーン、トマト、チェリートマト、ビターアップル、サンザシの実、サツマイモ、リンゴ、モモ、ネクタリン、チェリー、サワーチェリー、ワイルドチェリー、アプリコット、アーモンド、プラム、プルーン、セイヨウヒイラギ、イェルバ・マテ、マテ茶、ilex paraguariensis、グアユサ、ヤポンノキ、苦丁茶、ガラナ、ココア、ココア豆、カカオ、カカオ豆、コラナッツ、コラノキ、コーラナッツ、コーラツリー、ツノゴケ、クサソテツ、イヌガンソク、フィドルヘッドファーン(Fiddlehead fern)、シャトルコックファーン(Shuttlecock fern)、イヌガンソク、アジアゼンマイ(Asian royal fern)、ロイヤルゼンマイ、ワラビ、蕨、わらび、イーグルファーン(Eagle fern)、イースタンブラッケンファーン(Eastern brakenfern)、タンポポ、藻類、海草、クローブ、シナモン、インディアンベイリーフ、ナツメグ、ベイローレル、ベイリーフ、バジル、グレートバジル、セントジョセフワート、タイム、セージ、ガーデンセージ、コモンセージ、カリナリーセージ、ローズマリー、オレガノ、ワイルドマジョラム、マジョラム、スイートマジョラム、ノッテッドマジョラム、ポットマジョラム、ディル、アニス、スターアニス、フェンネル、フローレンスフェンネル、タラゴン、エストラゴン、ヨモギ、カンゾウ、リコリス、ソイ、ダイズ、大豆、ダイズ、小麦、普通コムギ、米、キャノーラ、ブロッコリー、カリフラワー、キャベツ、チンゲンサイ、ケール、カラードグリーン、芽キャベツ、コールラビ、ウィンターズバーグ(Winter’s bark)、エルダーフラワー、アサペイシェ、ゴボウ、カノコソウ、およびカモミール、からなる群から選択される、請求項13に記載の組成物。
【請求項15】
植物源が、イェルバ・マテである、請求項13に記載の組成物。
【請求項16】
植物源が、ローズマリーである、請求項13に記載の組成物。
【請求項17】
植物源が、チコリである、請求項13に記載の組成物。
【請求項18】
植物源が、ステビアである、請求項13に記載の組成物。
【請求項19】
植物源が、グローブアーティチョークである、請求項13に記載の組成物。
【請求項20】
植物源が、グリーンコーヒー豆である、請求項13に記載の組成物。
【請求項21】
ステビオールグリコシドと;
ステビオールグリコシドの溶解を増加させるのに有効な量の溶解促進剤化合物と、を含む易溶解性ステビオールグリコシド乾燥組成物であって、
溶解促進剤化合物は、少なくとも1つのキナ酸のカフェー酸エステル、3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)乳酸のカフェー酸エステル、酒石酸のカフェー酸エステル、キナ酸のフェルラ酸エステル、および/またはそれらの異性体を含み、
組成物は乾燥混合物である、易溶解性ステビオールグリコシド乾燥組成物。
【請求項22】
溶解促進剤化合物が、少なくとも15%のジカフェオイルキナ酸を含む、請求項21に記載の乾燥組成物。
【請求項23】
ステビオールグリコシドの溶解を増加させるのに有効な量は、溶解促進剤化合物が、1:0.3~1:3のステビオールグリコシド対溶解促進剤化合物の重量比を構成するような量である、請求項21に記載の乾燥組成物。
【請求項24】
ステビオールグリコシドの溶解を増加させるのに有効な量は、溶解促進剤化合物が、1:1~1:3のステビオールグリコシド対溶解促進剤化合物の重量比を構成するような量である、請求項21に記載の乾燥組成物。
【請求項25】
組成物が、0.3%(重量)未満のマロネート、マロン酸、オキサレート、シュウ酸、ラクテート、乳酸、サクシネート、コハク酸、マレート、もしくはリンゴ酸;0.05%(重量)未満のピルベート、ピルビン酸、フマレート、フマル酸、タータレート、酒石酸、ソルベート、ソルビン酸、アセテート、もしくは酢酸;または約0.05%(重量)未満のクロロフィルを含む、請求項21に記載の乾燥組成物。
【請求項26】
キナ酸のカフェー酸エステルが、クロロゲン酸、ネオクロロゲン酸、クリプトクロロゲン酸、3-O-カフェオイルキナ酸、4-O-カフェオイルキナ酸、5-O-カフェオイルキナ酸、1,3-ジカフェオイルキナ酸、1,4-ジカフェオイルキナ酸、1,5-ジカフェオイルキナ酸、3,4-ジカフェオイルキナ酸、3,5-ジカフェオイルキナ酸、または4,5-ジカフェオイルキナ酸のうちの少なくとも1つを含む、請求項21に記載の乾燥組成物。
【請求項27】
キナ酸のフェルラ酸エステルは、3-O-フェルロイルキナ酸、4-O-フェルロイルキナ酸、5-O-フェルロイルキナ酸、3,4-ジフェルロイルキナ酸、3,5-ジフェルロイルキナ酸、または4,5-ジフェルロイルキナ酸のうちの少なくとも1つを含む、請求項21に記載の乾燥組成物。
【請求項28】
3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)乳酸のカフェー酸エステルが、ロスマリン酸を含む、請求項21に記載の乾燥組成物。
【請求項29】
酒石酸のカフェー酸エステルが、シコリン酸を含む、請求項21に記載の乾燥組成物。
【請求項30】
酒石酸のカフェー酸エステルが、カフタル酸を含む、請求項21に記載の乾燥組成物。
【請求項31】
ステビオールグリコシドが結晶性である、請求項21に記載の乾燥組成物。
【請求項32】
ステビオールグリコシドがレバウジオシドMを含む、請求項21に記載の乾燥組成物。
【請求項33】
ステビオールグリコシドがレバウジオシドDを含む、請求項21に記載の乾燥組成物。
【請求項34】
ステビオールグリコシドがレバウジオシドAを含む、請求項21に記載の乾燥組成物。
【請求項35】
組成物が、ステビオールグリコシドと溶解促進剤化合物との混合物である、請求項21に記載の乾燥組成物。
【請求項36】
組成物が、ステビオールグリコシドと溶解促進剤化合物とを共乾燥することにより調製される、請求項21に記載の乾燥組成物。
【請求項37】
溶解促進剤化合物が植物源から調製される、請求項21に記載の乾燥組成物。
【請求項38】
植物源が、トチュウ、スイカズラ、ベンサミアナタバコ、グローブアーティチョーク、カルドン、ステビア、stevia rebaudiana、モンクフルーツ、コーヒー、コーヒー豆、グリーンコーヒー豆、茶、白茶、黄茶、緑茶、ウーロン茶、紅茶、赤茶、後発酵茶、竹、ヘザー、ヒマワリ、ブルーベリー、クランベリー、ビルベリー、グラウスベリー、ハイデルベリー、リンゴンベリー、カウベリー、ハックルベリー、ブドウ、チコリ、ムラサキバレンギク、エキナセア、イースタンペリトリーオブザウオール(Eastern pellitory-of-the-wall)、アップライトペリトリー(Upright pellitory)、リヒワート(Lichwort)、クサノオウ、テッターワート(Tetterwort)、ニップルワート(Nipplewort)、スワローワート(Swallowwort)、ブラッドルート、コモンネトル、イラクサ、ジャガイモ、ジャガイモの葉、ナス、オーバジーン、トマト、チェリートマト、ビターアップル、サンザシの実、サツマイモ、リンゴ、モモ、ネクタリン、チェリー、サワーチェリー、ワイルドチェリー、アプリコット、アーモンド、プラム、プルーン、セイヨウヒイラギ、イェルバ・マテ、マテ茶、ilex paraguariensis、グアユサ、ヤポンノキ、苦丁茶、ガラナ、ココア、ココア豆、カカオ、カカオ豆、コラナッツ、コラノキ、コーラナッツ、コーラツリー、ツノゴケ、クサソテツ、イヌガンソク、フィドルヘッドファーン(Fiddlehead fern)、シャトルコックファーン(Shuttlecock fern)、イヌガンソク、アジアゼンマイ(Asian royal fern)、ロイヤルゼンマイ、ワラビ、蕨、わらび、イーグルファーン(Eagle fern)、イースタンブラッケンファーン(Eastern brakenfern)、タンポポ、藻類、海草、クローブ、シナモン、インディアンベイリーフ、ナツメグ、ベイローレル、ベイリーフ、バジル、グレートバジル、セントジョセフワート、タイム、セージ、ガーデンセージ、コモンセージ、カリナリーセージ、ローズマリー、オレガノ、ワイルドマジョラム、マジョラム、スイートマジョラム、ノッテッドマジョラム、ポットマジョラム、ディル、アニス、スターアニス、フェンネル、フローレンスフェンネル、タラゴン、エストラゴン、ヨモギ、カンゾウ、リコリス、ソイ、ダイズ、大豆、ダイズ、小麦、普通コムギ、米、キャノーラ、ブロッコリー、カリフラワー、キャベツ、チンゲンサイ、ケール、カラードグリーン、芽キャベツ、コールラビ、ウィンターズバーグ(Winter’s bark)、エルダーフラワー、アサペイシェ、ゴボウ、カノコソウ、およびカモミール、からなる群から選択される、請求項37に記載の乾燥組成物。
【請求項39】
植物源が、イェルバ・マテである、請求項38に記載の乾燥組成物。
【請求項40】
植物源が、ローズマリーである、請求項38に記載の乾燥組成物。
【請求項41】
植物源が、チコリである、請求項38に記載の乾燥組成物。
【請求項42】
植物源が、ステビアである、請求項38に記載の乾燥組成物。
【請求項43】
植物源が、グローブアーティチョークである、請求項38に記載の乾燥組成物。
【請求項44】
植物源が、グリーンコーヒーである、請求項38に記載の乾燥組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
関連出願の相互参照
本出願は、2017年10月6日に出願され、「Steviol Glycoside Solubility Enhancers」と題された米国仮出願第62/569,279号の利益を主張し、この出願は参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。本出願は、2018年5月25日に出願され、「Methods for Making Yerba Mate Extract Composition」と題された米国仮出願第62/676,722号の利益を主張し、この出願は参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。
【背景技術】
【0002】
ステビオールグリコシドは、ジテルペン化合物であるステビオールのグリコシドであり、砂糖よりも約150~450倍甘い。ステビオールグリコシドの例は、WO2013/096420(例えば、図1に列挙されているものを参照のこと)、およびOhta et. al., “Characterization of Novel Steviol Glycosides from Leaves of Stevia rebaudiana Morita,” J. Appl.Glycosi., 57, 199-209 (2010)(例えば、p204の表4を参照のこと)に記載されている。構造的には、ジテルペングリコシドは単一基部であるステビオールを特徴とし、図2a~図2kに示されるように、C13位およびC19位における炭水化物残基の存在によって異なる。PCT特許公開WO2013/096420も参照のこと。ステビオールグリコシドとしては、ダルコシドA、ステビオシド、およびレバウジオシドA、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、Oのうちの1つ以上、ステビオールビオシドならびにルブソシドのうちの1つ以上を挙げることができる。ステビオールグリコシドには、食品および飲料におけるノンカロリーの高甘味度甘味料としての使用が見出されている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0003】
本開示は、一般に、ステビオールグリコシドおよびステビオールグリコシドの溶解促進剤化合物(SGの溶解促進剤)を含む易溶解性ステビオールグリコシド溶液に関する。一態様は、ステビオールグリコシドと、ステビオールグリコシドの溶解を増加させるのに有効な量の溶解促進剤化合物とを含む、易溶解性ステビオールグリコシド組成物を提供し、溶解促進剤化合物は、キナ酸、カフェー酸、フェルラ酸、シナピン酸、p-クマル酸、キナ酸のエステル、カフェー酸のエステル、フェルラ酸のエステル、シナピン酸のエステル、p-クマル酸のエステル、カフェー酸とキナ酸とのエステル、単一のカフェー酸部分を含むカフェー酸とキナ酸とのエステル、複数のカフェー酸部分を含むカフェー酸とキナ酸とのエステル、フェルラ酸とキナ酸とのエステル、単一のフェルラ酸部分を含むフェルラ酸とキナ酸とのエステル、複数のフェルラ酸部分を含むフェルラ酸とキナ酸とのエステル、シナピン酸とキナ酸とのエステル、単一のシナピン酸部分を含むシナピン酸とキナ酸とのエステル、複数のシナピン酸部分を含むシナピン酸とキナ酸とのエステル、p-クマル酸とキナ酸とのエステル、単一のp-クマル酸部分を含むp-クマル酸とキナ酸とのエステル、複数のp-クマル酸部分を含むp-クマル酸とキナ酸とのエステル、3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)乳酸のカフェー酸エステル、カフェー酸と酒石酸とのエステル、単一のカフェー酸部分を含むカフェー酸と酒石酸とのエステル、複数のカフェー酸部分を含むカフェー酸と酒石酸のエステル、それらの塩、および/またはそれらの異性体、からなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含む。いくつかの態様では、ステビオールグリコシドの溶解を増加させるのに有効な量は、溶解促進剤化合物が、1:0.3~1:3のステビオールグリコシド対溶解促進剤化合物の重量比を構成するような量である。他の態様では、ステビオールグリコシドの溶解を増加させるのに有効な量は、溶解促進剤化合物が、1:1~1:3のステビオールグリコシド対溶解促進剤化合物の重量比を構成するような量である。
【0004】
いくつかの態様では、溶解促進剤化合物は、クロロゲン酸、ネオクロロゲン酸、クリプトクロロゲン酸、3-O-カフェオイルキナ酸、4-O-カフェオイルキナ酸、5-O-カフェオイルキナ酸、1,3-ジカフェオイルキナ酸、1,4-ジカフェオイルキナ酸、1,5-ジカフェオイルキナ酸、3,4-ジカフェオイルキナ酸、3,5-ジカフェオイルキナ酸、4,5-ジカフェオイルキナ酸、3-O-フェルロイルキナ酸、4-O-フェルロイルキナ酸、5-O-フェルロイルキナ酸、3,4-ジフェルロイルキナ酸、3,5-ジフェルロイルキナ酸、4,5-ジフェルロイルキナ酸、ロスマリン酸、シコリン酸、カフタル酸、モノカフェオイル酒石酸、ジカフェオイル酒石酸、およびそれらの塩および/またはそれらの異性体、からなる群から選択される1つ以上の化合物を含む。他の態様では、溶解促進剤化合物は、クロロゲン酸、ネオクロロゲン酸、クリプトクロロゲン酸、3-O-カフェオイルキナ酸、4-O-カフェオイルキナ酸、5-O-カフェオイルキナ酸、1,3-ジカフェオイルキナ酸、1,4-ジカフェオイルキナ酸、1,5-ジカフェオイルキナ酸、3,4-ジカフェオイルキナ酸、3,5-ジカフェオイルキナ酸、および4,5-ジカフェオイルキナ酸、からなる群から選択される1つ以上の化合物を含む。いくつかの態様では、溶解促進剤化合物は、3-O-クマロイルキナ酸、4-O-クマロイルキナ酸、5-O-クマロイルキナ酸、3,4-ジクマロイルキナ酸、3,5-ジクマロイルキナ酸、および4,5-ジクマロイルキナ酸、からなる群から選択される1つ以上の化合物を含む。
【0005】
いくつかの態様では、ステビオールグリコシドは、結晶性である。他の態様では、ステビオールグリコシドはレバウジオシドMを含む。いくつかの態様では、ステビオールグリコシドはレバウジオシドDを含む。他の態様では、ステビオールグリコシドはレバウジオシドAを含む。
【0006】
いくつかの態様では、組成物は、乾燥混合物である。他の態様では、組成物は、ステビオールグリコシドと溶解促進剤化合物との混合物である。いくつかの態様では、組成物を、ステビオールグリコシドと溶解促進剤化合物とを共乾燥させることにより調製する。
【0007】
いくつかの態様では、溶解促進剤化合物を、植物源から調製する。他の態様では、植物源は、トチュウ、スイカズラ、ベンサミアナタバコ、グローブアーティチョーク、カルドン、ステビア、stevia rebaudiana、モンクフルーツ、コーヒー、コーヒー豆、グリーンコーヒー豆、茶、白茶、黄茶、緑茶、ウーロン茶、紅茶、赤茶、後発酵茶、竹、ヘザー、ヒマワリ、ブルーベリー、クランベリー、ビルベリー、グラウスベリー、ハイデルベリー、リンゴンベリー、カウベリー、ハックルベリー、ブドウ、チコリ、ムラサキバレンギク、エキナセア、イースタンペリトリーオブザウオール(Eastern pellitory-of-the-wall)、アップライトペリトリー(Upright pellitory)、リヒワート(Lichwort)、クサノオウ、テッターワート(Tetterwort)、ニップルワート(Nipplewort)、スワローワート(Swallowwort)、ブラッドルート、コモンネトル、イラクサ、ジャガイモ、ジャガイモの葉、ナス、オーバジーン、トマト、チェリートマト、ビターアップル、サンザシの実、サツマイモ、リンゴ、モモ、ネクタリン、チェリー、サワーチェリー、ワイルドチェリー、アプリコット、アーモンド、プラム、プルーン、セイヨウヒイラギ、イェルバ・マテ、マテ茶、ilex paraguariensis、グアユサ、ヤポンノキ、苦丁茶、ガラナ、ココア、ココア豆、カカオ、カカオ豆、コラナッツ、コラノキ、コーラナッツ、コーラツリー、ツノゴケ、クサソテツ、イヌガンソク、フィドルヘッドファーン(Fiddlehead fern)、シャトルコックファーン(Shuttlecock fern)、イヌガンソク、アジアゼンマイ(Asian royal fern)、ロイヤルゼンマイ、ワラビ、蕨、わらび、イーグルファーン(Eagle fern)、イースタンブラッケンファーン(Eastern brakenfern)、タンポポ、藻類、海草、クローブ、シナモン、インディアンベイリーフ、ナツメグ、ベイローレル、ベイリーフ、バジル、グレートバジル、セントジョセフワート、タイム、セージ、ガーデンセージ、コモンセージ、カリナリーセージ、ローズマリー、オレガノ、ワイルドマジョラム、マジョラム、スイートマジョラム、ノッテッドマジョラム、ポットマジョラム、ディル、アニス、スターアニス、フェンネル、フローレンスフェンネル、タラゴン、エストラゴン、ヨモギ、カンゾウ、リコリス、ソイ、ダイズ、大豆、小麦、普通コムギ、米、キャノーラ、ブロッコリー、カリフラワー、キャベツ、チンゲンサイ、ケール、カラードグリーン、芽キャベツ、コールラビ、ウィンターズバーグ(Winter’s bark)、エルダーフラワー、アサペイシェ、ゴボウ、カノコソウ、およびカモミール、からなる群から選択される。いくつかの態様では、植物源は、イェルバ・マテである。他の態様では、植物源は、ローズマリーである。いくつかの態様では、植物源は、チコリである。他の態様では、植物源は、ステビアである。他の態様では、植物源は、グローブアーティチョークである。いくつかの態様では、植物源は、コーヒー豆である。
【0008】
一態様は、ステビオールグリコシドと、ステビオールグリコシドの溶解を増加させるのに有効な量の溶解促進剤化合物とを含む、易溶解性乾燥ステビオールグリコシド組成物を提供し、溶解促進剤化合物は、少なくとも1つのキナ酸のカフェー酸エステル、3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)乳酸のカフェー酸エステル、酒石酸のカフェー酸エステル、キナ酸のフェルラ酸エステル、および/またはそれらの異性体を含み、組成物は、乾燥混合物である。いくつかの態様では、溶解促進剤化合物は、少なくとも15%のジカフェオイルキナ酸を含む。他の態様では、ステビオールグリコシドの溶解を増加させるのに有効な量は、溶解促進剤化合物が、1:0.3~1:3のステビオールグリコシド対溶解促進剤化合物の重量比を構成するような量である。いくつかの態様では、ステビオールグリコシドの溶解を増加させるのに有効な量は、溶解促進剤が、1:1~1:3のステビオールグリコシド対溶解促進剤の重量比を構成するような量である。他の態様では、組成物は、0.3%(重量)未満のマロネート、マロン酸、オキサレート、シュウ酸、ラクテート、乳酸、サクシネート、コハク酸、マレート、もしくはリンゴ酸;0.05%(重量)未満のピルベート、ピルビン酸、フマレート、フマル酸、タータレート、酒石酸、ソルベート、ソルビン酸、アセテート、もしくは酢酸;または約0.05%(重量)未満のクロロフィルを含む。
【0009】
いくつかの態様では、キナ酸のカフェー酸エステルは、クロロゲン酸、ネオクロロゲン酸、クリプトクロロゲン酸、3-O-カフェオイルキナ酸、4-O-カフェオイルキナ酸、5-O-カフェオイルキナ酸、1,3-ジカフェオイルキナ酸、1,4-ジカフェオイルキナ酸、1,5-ジカフェオイルキナ酸、3,4-ジカフェオイルキナ酸、3,5-ジカフェオイルキナ酸、または4,5-ジカフェオイルキナ酸、のうちの少なくとも1つを含む。他の態様では、キナ酸のフェルラ酸エステルは、3-O-フェルロイルキナ酸、4-O-フェルロイルキナ酸、5-O-フェルロイルキナ酸、3,4-ジフェルロイルキナ酸、3,5-ジフェルロイルキナ酸、または4,5-ジフェルロイルキナ酸のうちのの少なくとも1つを含む。いくつかの態様では、3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)乳酸のカフェー酸エステルは、ロスマリン酸を含む。他の態様では、酒石酸のカフェー酸エステルはシコリン酸を含む。他の態様では、酒石酸のカフェー酸エステルはカフタル酸を含む。
【0010】
いくつかの態様では、ステビオールグリコシドは、結晶性である。他の態様では、ステビオールグリコシドはレバウジオシドMを含む。いくつかの態様では、ステビオールグリコシドはレバウジオシドDを含む。他の態様では、ステビオールグリコシドはレバウジオシドAを含む。いくつかの態様では、乾燥組成物は、ステビオールグリコシドと溶解促進剤化合物との混合物である。他の態様では、乾燥組成物を、ステビオールグリコシドと溶解促進剤化合物とを共乾燥させることにより調製する。
【0011】
いくつかの態様では、溶解促進剤化合物を、植物源から調製する。他の態様では、植物源は、トチュウ、スイカズラ、ベンサミアナタバコ、グローブアーティチョーク、カルドン、ステビア、stevia rebaudiana、モンクフルーツ、コーヒー、コーヒー豆、グリーンコーヒー豆、茶、白茶、黄茶、緑茶、ウーロン茶、紅茶、赤茶、後発酵茶、竹、ヘザー、ヒマワリ、ブルーベリー、クランベリー、ビルベリー、グラウスベリー、ハイデルベリー、リンゴンベリー、カウベリー、ハックルベリー、ブドウ、チコリ、ムラサキバレンギク、エキナセア、イースタンペリトリーオブザウオール(Eastern pellitory-of-the-wall)、アップライトペリトリー(Upright pellitory)、リヒワート(Lichwort)、クサノオウ、テッターワート(Tetterwort)、ニップルワート(Nipplewort)、スワローワート(Swallowwort)、ブラッドルート、コモンネトル、イラクサ、ジャガイモ、ジャガイモの葉、ナス、オーバジーン、トマト、チェリートマト、ビターアップル、サンザシの実、サツマイモ、リンゴ、モモ、ネクタリン、チェリー、サワーチェリー、ワイルドチェリー、アプリコット、アーモンド、プラム、プルーン、セイヨウヒイラギ、イェルバ・マテ、マテ茶、ilex paraguariensis、グアユサ、ヤポンノキ、苦丁茶、ガラナ、ココア、ココア豆、カカオ、カカオ豆、コラナッツ、コラノキ、コーラナッツ、コーラツリー、ツノゴケ、クサソテツ、イヌガンソク、フィドルヘッドファーン(Fiddlehead fern)、シャトルコックファーン(Shuttlecock fern)、イヌガンソク、アジアゼンマイ(Asian royal fern)、ロイヤルゼンマイ、ワラビ、蕨、わらび、イーグルファーン(Eagle fern)、イースタンブラッケンファーン(Eastern brakenfern)、タンポポ、藻類、海草、クローブ、シナモン、インディアンベイリーフ、ナツメグ、ベイローレル、ベイリーフ、バジル、グレートバジル、セントジョセフワート、タイム、セージ、ガーデンセージ、コモンセージ、カリナリーセージ、ローズマリー、オレガノ、ワイルドマジョラム、マジョラム、スイートマジョラム、ノッテッドマジョラム、ポットマジョラム、ディル、アニス、スターアニス、フェンネル、フローレンスフェンネル、タラゴン、エストラゴン、ヨモギ、カンゾウ、リコリス、ソイ、ダイズ、大豆、小麦、普通コムギ、米、キャノーラ、ブロッコリー、カリフラワー、キャベツ、チンゲンサイ、ケール、カラードグリーン、芽キャベツ、コールラビ、ウィンターズバーグ(Winter’s bark)、エルダーフラワー、アサペイシェ、ゴボウ、カノコソウ、およびカモミール、からなる群から選択される。いくつかの態様では、植物源は、イェルバ・マテ、ローズマリー、チコリ、グローブアーティチョーク、グリーンコーヒー豆、および/またはステビアである。
【発明を実施するための形態】
【0012】
本開示は、ステビオールグリコシドと、ステビオールグリコシドの溶解を増加させるのに有効な量の溶解促進剤化合物(SG溶解増強剤)とを含む、易溶解性ステビオールグリコシド組成物に関する。
【0013】
易溶解性ステビオールグリコシド組成物の例は、ステビオールグリコシドと、ステビオールグリコシドの溶解を増加させるのに有効な量の溶解促進剤化合物とを含む、組成物である。
【0014】
いくつかの態様では、溶解という用語は、溶質(例えば、ステビオールグリコシド組成物)を溶媒(例えば、主に水性の溶液)中に溶解させて、溶液(例えば、ステビオールグリコシド溶液)を作製するプロセスを指す。溶解は、溶質が溶媒中に溶解して溶液を作製する速度の観点から考えることもできる。例えば、溶解の速度または溶解速度は、溶質が溶媒中に溶解して溶液を作製する速度(例えば、ステビオールグリコシド組成物が主に水性の溶液中に溶解してステビオールグリコシド溶液を作製する速度)を指す。溶出速度は、溶質が溶媒と相互作用して溶液を形成する速度を指すためにも使用することができる。いくつかの態様では、溶解速度および溶出速度は、交換可能に使用することができる。他の態様では、即時溶解性という用語は、高い溶解速度および/または高い溶出速度を有することを指すことができる。例えば、即時溶解性は、混合時に、主に水性の溶液中へのステビオールグリコシド化合物の高い初期溶解を有することを指すことができる。
【0015】
いくつかの態様では、易溶解性組成物という用語は、特定の溶媒中への溶解速度が高い組成物を指す。易溶解性組成物は、特定の溶媒への高い溶解速度または高い溶出速度を示すことができる。易溶解性組成物はまた、特定の溶媒への即時溶解性を含み得る。例えば、易溶解性ステビオールグリコシド組成物は、ステビオールグリコシド溶液を生成するために、主に水性の溶液への高い溶解速度を含み得る。易溶解性ステビオールグリコシド組成物は、ステビオールグリコシド溶液を生成するために、主に水性の溶液への高い即時溶解性も含み得る。
【0016】
ステビオールグリコシド組成物は、1つ以上のステビオールグリコシドを含み得る。例示的なステビオールグリコシドとしては、レバウジオシドM、レバウジオシドD、レバウジオシドA、レバウジオシドB、レバウジオシドO、およびレバウジオシドNが挙げられる。いくつかの態様では、1つ以上のステビオールグリコシドは、遺伝子操作された生物による発酵によって産生される。例えば、レバウジオシドDおよびMは、遺伝子操作された生物によって産生され、次いで単離されて、ステビオールグリコシド優勢種として主にレバウジオシドDおよびレバウジオシドMのステビオールグリコシド組成物を産生し得る。他の態様では、ステビオールグリコシド組成物は、他のステビオールグリコシドよりも多い量でレバウジオシドDおよびレバウジオシドMを含み得る。いくつかの態様では、ステビオールグリコシドのうちの1つ以上は、Stevia rebaudianaから単離される。
【0017】
ステビオールグリコシド組成物は、1つ以上のステビオールグリコシドを含み得る。いくつかの態様では、ステビオールグリコシドという用語は、レバウジオシドA(Reb A)(CAS番号58543-16-1)、レバウジオシドB (Reb B)(CAS番号58543-17-2)、レバウジオシドC(Reb C)(CAS番号63550-99-2)、レバウジオシドD(Reb D)(CAS番号63279-13-0)、レバウジオシドE(Reb E)(CAS番号63279-14-1)、レバウジオシドF(Reb F)(CAS番号438045-89-7)、レバウジオシドM (Reb M)(CAS番号1220616-44-3)、ルブソシド(CAS番号63849-39-4)、ズルコシドA(CAS番号64432-06-0)、レバウジオシドI(Reb I)(MassBankレコード:FU000332)、レバウジオシドQ(Reb Q)、レバウジオシドO(Reb O)、レバウジオシドN(Reb N)(CAS番号1220616-46-5)、1,2-ステビオシド(CAS番号57817-89-7)、1,3-ステビオシド(Reb G)、ステビオール-1,2-ビオシド(MassBankレコード:FU000299)、ステビオール-1,3-ビオシド、ステビオール-13-O-グルコシド(13-SMG)、ステビオール-19-O-グルコシド(19-SMG)、および1、2、3、4、5、6、7、8、9、または10の糖添加(例:グルコース、ラムノース、および/またはキシロース)を有するステビオールグリコシド、ならびにそれらのその異性体、を指す。図1を参照のこと;また、Food Agric.OrgのHarriet Wallinが作成したSteviol Glycosides Chemical and Technical Assessment 69th JECFA, 2007も参照のこと。
【0018】
いくつかの態様では、ステビオールグリコシド組成物は、レバウジオシドMおよびレバウジオシドDの量に関して任意に記載され得る。例えば、レバウジオシドMおよびレバウジオシドDは、組成物中のステビオールグリコシドの総量の、約80%(重量)以上、90%(重量)以上、95%(重量)、99%(重量)以上の総量で組成物中に存在し得る。レバウジオシドMは、組成物中の優勢ステビオールグリコシドであり得、例えば、組成物中のステビオールグリコシドの総量の約50%~約95%、約70%~約90%、または約75%~約85%の範囲の量で存在し得る。レバウジオシドDは、レバウジオシドMより少ない量、例えば、組成物中のステビオールグリコシドの総量の約5%~約25%、約10%~約20%、または約10%~約15%の範囲の量であり得る。他の態様では、約80%(重量)のレバウジオシドMを含むステビオールグリコシド組成物を、RM80と呼ぶことができる。組成物を、より少量で存在する他の既知のステビオールグリコシドの量に関して、任意に表すこともできる。例えば、組成物は、主にレバウジオシドMおよび/またはDを含み得、レバウジオシドA、レバウジオシドB、またはステビオシドのうちの1つ以上を、組成物中のステビオールグリコシドの総量の約5%(重量)以下、約2%(重量)以下、または約1%(重量)以下の量で含み得る。
【0019】
いくつかの態様では、ステビオールグリコシド組成物は、レバウジオシドAの量に関して任意に記載され得る。例えば、レバウジオシドAは、組成物中のステビオールグリコシドの総量の、約80%(重量)以上、85%(重量)以上、90%(重量)以上、95%以上(重量)、98%(重量)以上の総量で組成物中に存在し得る。レバウジオシドAは、組成物中の優勢ステビオールグリコシドであり得、例えば、組成物中のステビオールグリコシドの総量の約50%~約98%、約70%~約98%、または約90%~約98%の範囲の量で存在し得る。他のレバウジオシドは、レバウジオシドAより少ない量、例えば、組成物中のステビオールグリコシドの総量の約1%~約40%、約1%~約20%、または約10%~約15%の範囲の量で存在し得る。他の態様では、約95%(重量)のレバウジオシドAを含むステビオールグリコシド組成物を、RA95と呼ぶことができる。
【0020】
いくつかの態様では、ステビオールグリコシドは、結晶形である。結晶形という用語は、ステビオールグリコシドの個々の巨視的結晶を含むステビオールグリコシドを指すことができ、個々の巨視的結晶は、結晶格子に構造化されたステビオールグリコシドを含む。結晶形という用語は、ステビオールグリコシドの多結晶を含むステビオールグリコシドを指すこともでき、多結晶はステビオールグリコシドの多くの結晶を含む。いくつかの態様では、結晶形のステビオールグリコシドは、ステビオールグリコシド溶液の有機溶媒結晶化によって生成することができる。他の態様では、結晶形のステビオールグリコシドは、ステビオールグリコシド溶液の水性結晶化によって生成することができる。他の態様では、粗ステビオールグリコシド抽出物からのステビオールグリコシドの精製によって、結晶形の精製ステビオールグリコシドがもたらされる。規則的な格子構造を有する結晶を含む結晶形は、固体が分子の周期的配置を含まない非晶質形と対照的である。
【0021】
いくつかの態様では、結晶形のステビオールグリコシドは、非晶質形と比較して、主に水性の溶液中での溶解速度が低下し得る。結晶形のステビオールグリコシドは、主に水性の溶液中での溶出速度が低下し得る。結晶形のステビオールグリコシドはまた、主に水性の溶液中で低い即時溶解性を有し得る。
【0022】
ステビオールグリコシド安定化化合物の例としては、カフェー酸、カフェー酸のエステル、カフェー酸とキナ酸とのエステル、単一のカフェー酸部分を含むカフェー酸とキナ酸とのエステル(例えば、クロロゲン酸、クリプトクロロゲン酸、およびネオクロロゲン酸;それぞれの構造は本明細書に提供されている)、複数のカフェー酸部分を含むカフェー酸とキナ酸とのエステル(例えば、1,3-ジカフェオイルキナ酸、1,4-ジカフェオイルキナ酸、1,5-ジカフェオイルキナ酸、3,4-ジカフェオイルキナ酸、3,5-ジカフェオイルキナ酸、および4,5-ジカフェオイルキナ酸;;それぞれの構造は本明細書に提供されている);フェルラ酸、フェルラ酸のエステル、フェルラ酸とキナ酸とのエステル、単一のフェルラ酸部分を含むフェルラ酸とキナ酸とのエステル、複数のフェルラ酸部分を含むフェルラ酸とキナ酸とのエステル;キナ酸、キナ酸のエステル;酒石酸、酒石酸誘導体、酒石酸のエステル(例えば、カフタル酸またはシコリン酸)、酒石酸誘導体のエステル、3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)乳酸、3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)乳酸誘導体、3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)乳酸のエステル(例:ロスマリン酸)、3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)乳酸誘導体のエステル、p-クマル酸、p-クマル酸のエステル、p-クマル酸とキナ酸とのエステル、単一のp-クマル酸部分を含むp-クマル酸とキナ酸とのエステル、複数のp-クマル酸部分を含むp-クマル酸とキナ酸とのエステル;シナピン酸、シナピン酸のエステル、シナピン酸とキナ酸とのエステル、単一のシナピン酸部分を含むシナピン酸とキナ酸とのエステル、複数のシナピン酸部分を含むシナピン酸とキナ酸のエステル;ならびに、3-O-フェルロイルキナ酸、4-O-フェルロイルキナ酸、5-O-フェルロイルキナ酸、3,4-ジフェルロイルキナ酸、3,5-ジフェルロイルキナ酸、および4,5-ジフェルロイルキナ酸、が挙げられる。
【0023】
カフェー酸は、構造:
【化1】
に示されるように立体異性体を有する。
【0024】
フェルラ酸は、構造:
【化2】
に示されるように立体異性体を有する。
【0025】
p-クマル酸は、構造:
【化3】
に示されるように立体異性体を有する。
【0026】
シナピン酸は、構造:
【化4】
に示されるように立体異性体を有する。
【0027】
キナ酸は、構造:
【化5】
に示されるように立体異性体を有する。
【0028】
3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)乳酸は、構造:
【化6】
に示されるように立体異性体を有する。
【0029】
酒石酸は、構造:
【化7】
に示されるように立体異性体を有する。
また、D型およびL型であり得る。
【0030】
本明細書において意図されるさまざまな酸のエステルの例としては、カフェー酸とキナ酸のエステルが挙げられ、これらとしては、モノカフェオイルキナ酸(例えば、クロロゲン酸、ネオクロロゲン酸、およびクリプトクロロゲン酸)、およびジカフェオイルキナ酸(例えば、1,3-ジカフェオイルキナ酸、1,4-ジカフェオイルキナ酸、1,5-ジカフェオイルキナ酸、3,4-ジカフェオイルキナ酸、3,5-ジカフェオイルキナ酸、および4,5-ジカフェオイルキナ酸)、ならびにその塩が挙げられ、
【化8】
クロロゲン酸
【化9】
ネオクロロゲン酸
【化10】
クリプトクロロゲン酸
【化11】
1,5-ジカフェオイルキナ酸
【化12】
1,4-ジカフェオイルキナ酸
【化13】
1,3-ジカフェオイルキナ酸
【化14】
4,5-ジカフェオイルキナ酸
【化15】
3,5-ジカフェオイルキナ酸
【化16】
3,4-ジカフェオイルキナ酸
4,5-ジカフェオイルキナ酸、3,5-ジカフェオイルキナ酸、および3,4-ジカフェオイルキナ酸は、本明細書で企図される組成物において最も一般的であり、ステビア、イェルバ・マテ、グローブアーティチョーク、およびグリーンコーヒー豆において豊富にあり、最も一般的である。
【0031】
本明細書で意図される種々の酸のエステルの例としては、カフェー酸と酒石酸とのエステルが挙げられ、
以下の構造を有するシコリン酸であり、酒石酸コアに連結した2つのカフェー酸分子を有するもの;および
【化17】
以下の構造を有するカフタル酸であり、
【化18】
酒石酸コアに連結された1つのカフェー酸分子を有するもの、を含む。
【0032】
本明細書において意図されるさまざまな酸のエステルの例としては、例えば、ロスマリン酸を含む、カフェー酸と3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)乳酸のエステルが挙げられ、これは、構造:
【化19】
に示される。
【0033】
カフェー酸、モノカフェオイルキナ酸、ジカフェオイルキナ酸、および他の溶解促進剤化合物のそれぞれは、弱酸と考えることができ、それぞれ、それらの共役酸形態、共役塩基形態(例えば、それらの塩形態)、および化合物のある割合(例えばモル分率)が共役酸形態で存在し、別の割合が共役塩基形態で存在する、共役酸-共役塩基の混合形態のうちの少なくとも1つで存在し得る。カフェー酸、モノカフェオイルキナ酸、ジカフェオイルキナ酸、および他の溶解促進剤化合物の共役酸形態対共役塩基形態の割合は、各化合物のpKaおよび組成物のpHを含む種々の要因に依存する。
【0034】
カフェー酸、モノカフェオイルキナ酸、ジカフェオイルキナ酸、および他の溶解促進剤化合物の塩の例としては、カフェー酸、モノカフェオイルキナ酸、ジカフェオイルキナ酸、モノフェルロイルキナ酸、およびジフェルロイルキナ酸、ならびに他の溶解促進剤化合物などの第四級アンモニウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩、マグネシウム塩、およびカルシウム塩、が挙げられるが、これらに限定されない。
【0035】
いくつかの態様では、溶解促進剤化合物には、カフェー酸、モノカフェオイルキナ酸、およびジカフェオイルキナ酸のうちの1つ以上が富化し得る。「富化した」という用語は、溶解促進剤化合物中に存在する1つ以上の他の化合物に対して、カフェー酸、モノカフェオイルキナ酸、およびジカフェオイルキナ酸のうちの1つの量の増加を指す。カフェー酸、モノカフェオイルキナ酸、およびジカフェオイルキナ酸のうちの1つ以上が富化した溶解促進剤化合物は、ステビオールグリコシド組成物の溶解を増加させることができる。
【0036】
いくつかの態様では、1つ以上のジカフェオイルキナ酸が富化した溶解促進剤化合物は、易溶解性ステビオールグリコシド組成物の溶解を増加させることができる。ジカフェオイルキナ酸が富化した溶解促進剤化合物は、10%以上、15%以上、20%以上、25%以上、30%以上、35%以上、40%以上、45%以上、または50%以上、60%以上、70%以上、または80%以上、または90%以上のジカフェオイルキナ酸を含み得る。他の態様では、ジカフェオイルキナ酸が富化した溶解促進剤化合物は、10%以上、15%以上、20%以上、25%以上、30%以上、35%以上、40%以上、45%以上、または50%以上、60%以上、70%以上、または80%以上、または90%以上の、1,3-ジカフェオイルキナ酸、1,4-ジカフェオイルキナ酸、1,5-ジカフェオイルキナ酸、3,4-ジカフェオイルキナ酸、3,5-ジカフェオイルキナ酸、および4,5-ジカフェオイルキナ酸、ならびにそれらの塩のうちの1つ以上の組合せを含み得る。
【0037】
いくつかの態様では、溶解促進剤化合物は、3-O-クマロイルキナ酸、4-O-クマロイルキナ酸、5-O-クマロイルキナ酸、3,4-ジクマロイルキナ酸、3,5-ジクマロイルキナ酸、4,5-ジクマロイルキナ酸、からなる群から選択される1つ以上の化合物を含む。
【0038】
いくつかの態様では、溶解促進剤化合物を、植物源から単離してもよい。種々の植物源は、溶解促進剤化合物を含み、溶解促進剤化合物を単離するために使用されてもよい。溶解促進剤化合物を単離し得る植物源のいくつかの例としては、イェルバ・マテ植物(Ilex paraguariensis)、ステビア、コーヒー、茶、チコリ、およびグローブアーティチョークが挙げられる。いくつかの植物源は、カフェー酸、モノカフェオイルキナ酸、およびジカフェオイルキナ酸のうちの1つ以上が富化し、ステビオールグリコシド組成物の溶解を増加させることができる溶解促進剤化合物を生成し得る。例えば、イェルバ・マテ植物から単離された溶解促進剤化合物は、ジカフェオイルキナ酸が富化しており、易溶解性ステビオールグリコシド組成物の溶解を増加させることができる。他の態様では、ジカフェオイルキナ酸が富化したイェルバ・マテ植物から単離された溶解促進剤化合物は、10%以上、15%以上、20%以上、25%以上、30%以上、35%以上、40%以上、45%以上、または50%以上、60%以上、70%以上、または80%以上、または90%以上の、1,3-ジカフェオイルキナ酸、1,4-ジカフェオイルキナ酸、1,5-ジカフェオイルキナ酸、3,4-ジカフェオイルキナ酸、3,5-ジカフェオイルキナ酸、4,5-ジカフェオイルキナ酸、およびそれらの塩のうちの1つ以上の組合せを含み得る。
【0039】
いくつかの態様では、ステビオールグリコシドの溶解を増加させるのに有効な溶解促進剤化合物の量は、溶解促進剤化合物が、1:0.3~1:3のステビオールグリコシド対溶解促進剤化合物の重量比を構成するような量である。他の態様では、ステビオールグリコシドの溶解を増加させるのに有効な溶解促進剤化合物の量は、溶解促進剤化合物が、1:1~1:3のステビオールグリコシド対溶解促進剤化合物の重量比を構成するような量である。ステビオールグリコシドの溶解を増加させるのに有効な溶解促進剤化合物の量は、溶解促進剤化合物が、1:0.1~1:10のステビオールグリコシド対溶解促進剤化合物の重量比を構成するような量であり得る。いくつかの実施形態では、ステビオールグリコシドの溶解を増加させるのに有効な溶解促進剤化合物の量は、溶解促進剤化合物が、約1:0.1~1:5、約1:0.5~1:4、約1:0.3~1:3、または約1:1~1:3のステビオールグリコシド対溶解促進剤化合物の重量比を構成するような量であり得る。他の態様では、ステビオールグリコシドの溶解を増加させるのに有効な溶解促進剤化合物の量は、溶解促進剤化合物が、約1:0.1、1:0.5、1:1、1:2、1:3、1:4、1:5、1:6、1:7、1:8、1:9、または1:10のステビオールグリコシド対溶解促進剤化合物の重量比を構成するような量であり得る。いくつかの態様では、ステビオールグリコシドの溶解を増加させるのに有効な溶解促進剤化合物の量は、溶解促進剤化合物が、約1:0.3~1:3のステビオールグリコシド対溶解促進剤化合物の重量比を構成するような量であり得る。
【0040】
いくつかの態様では、易溶解性ステビオールグリコシド組成物は、溶解促進剤化合物を含まないステビオールグリコシド組成物と比較した場合、主に水性の溶液中での溶解速度の増加を含む。溶解速度は、溶解促進剤化合物を含まない組成物と比較した場合、少なくとも5%、10%、15%、20%、25%、30%、35%、40%、45%、50%、55%、60%、65%、70%、75%、80%、85%、90%、95%、または100%以上増加し得る。他の態様では、溶解速度は、溶解促進剤化合物を含まない組成物と比較した場合、1、2、3、4、5、6、7、8、9、または10倍以上増加し得る。
【0041】
いくつかの態様では、易溶解性ステビオールグリコシド組成物は、溶解促進剤化合物を含まないステビオールグリコシド組成物と比較した場合、主に水性の溶液中での溶出速度の増加を含む。溶出速度は、溶解促進剤化合物を含まない組成物と比較した場合、少なくとも5%、10%、15%、20%、25%、30%、35%、40%、45%、50%、55%、60%、65%、70%、75%、80%、85%、90%、95%、または100%以上増加し得る。他の態様では、溶出速度は、溶解促進剤化合物を含まない組成物と比較した場合、1、2、3、4、5、6、7、8、9、または10倍以上増加し得る。
【0042】
いくつかの態様では、易溶解性ステビオールグリコシド組成物は、溶解促進剤化合物を含まないステビオールグリコシド組成物と比較した場合、主に水性の溶液中での即時溶解性を含む。即時溶解度は、溶解促進剤化合物を含まないステビオールグリコシド組成物と比較した場合、少なくとも5%、10%、15%、20%、25%、30%、35%、40%、45%、50%、55%、60%、65%、70%、75%、80%、85%、90%、95%、または100%以上増加し得る。他の態様では、即時溶解度は、溶解促進剤化合物を含まないステビオールグリコシド組成物と比較した場合、1、2、3、4、5、6、7、8、9、または10倍以上増加し得る。
【0043】
いくつかの態様では、易溶解性ステビオールグリコシド組成物は、主に水を含む主に水性の溶液中に溶解する場合、溶解の増加を含む。主に水性の溶液はまた、1%、5%、10%、15%、20%、30%、40%、45%、50%、55%、60%、65%、70%、80%、もしくは90%未満、または約40%~65%、もしくは約50%~55%、もしくは約55%のC1~C4アルコール(例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールなど)を含み得る。主に水性の溶液は、C1~C4アルコールを実質的に含まなくてもよい。他の態様では、主に水性の溶液は、C1~C4アルコールを本質的に含まない。いくつかの態様では、主に水性の溶液は、1%未満のステビオシドを含む。主に水性の溶液は、3%未満のレバウジオシドBを含み得る。主に水性の溶液は、1%未満のステビオールビオシドを含み得る。主に水性の溶液は、1%未満の13-SMGを含み得る。他の態様では、主に水性の溶液は、1%未満のステビオシド、1%未満のレバウジオシドB、1%未満のステビオールビオシド、および1%未満の13-SMGのうちの1つ以上を含む。いくつかの態様では、主に水性の溶液は、任意の好適なpHを有する。主に水性の溶液はまた、0、1、2、3、4、5、または6のpHを含み得る。主に水性の溶液は、0~7の間のpHを含み得る。主に水性の溶液は、1~6の間のpHを含み得る。主に水性の溶液は、1.5~4の間のpHを含み得る。
【0044】
いくつかの態様では、易溶解性ステビオールグリコシド組成物は、ステビオールグリコシドの最終濃度が3000ppm~60000ppmの間であるとき、溶解促進剤化合物を含まないステビオールグリコシド組成物と比較した場合、主に水性の溶液中での溶出速度の増加を含む。ステビオールグリコシドの最終濃度は、100ppm、200ppm、300ppm、400ppm、500ppm、600ppm、700ppm、800ppm、900ppm、または1000ppm超であり得る。ステビオールグリコシドの最終濃度は、1100ppm、1200ppm、1300ppm、1400ppm、1500ppm、1600ppm、1700ppm、1800ppm、または1900ppm超であり得る。ステビオールグリコシドの最終濃度は、2100ppm、2200ppm、2300ppm、2400ppm、2500ppm、2600ppm、2700ppm、2800ppm、または2900ppm超であり得る。ステビオールグリコシドの最終濃度は、3100ppm、3200ppm、3300ppm、3400ppm、3500ppm、3600ppm、3700ppm、3800ppm、または3900ppm超であり得る。ステビオールグリコシドの最終濃度は、3000ppm、4000ppm、5000ppm、6000ppm、7000ppm、8000ppm、または9000ppm超であり得る。ステビオールグリコシドの最終濃度は、1%、2%、3%、4%、5%、6%、7%、8%、9%、10%超、またはそれより高くなり得る。
【0045】
いくつかの態様では、易溶解性ステビオールグリコシド組成物は、溶解促進剤化合物の最終濃度が3000ppm~60000ppmの間であるとき、溶解促進剤化合物を含まないステビオールグリコシド組成物と比較した場合、主に水性の溶液中での溶出速度の増加を含む。溶解促進剤化合物の最終濃度は、100ppm、200ppm、300ppm、400ppm、500ppm、600ppm、700ppm、800ppm、900ppm、または1000ppm超であり得る。溶解促進剤化合物の最終濃度は、1100ppm、1200ppm、1300ppm、1400ppm、1500ppm、1600ppm、1700ppm、1800ppm、または1900ppm超であり得る。溶解促進剤化合物の最終濃度は、2100ppm、2200ppm、2300ppm、2400ppm、2500ppm、2600ppm、2700ppm、2800ppm、または2900ppm超であり得る。溶解促進剤化合物の最終濃度は、3100ppm、3200ppm、3300ppm、3400ppm、3500ppm、3600ppm、3700ppm、3800ppm、または3900ppm超であり得る。溶解促進剤化合物の最終濃度は、3000ppm、4000ppm、5000ppm、6000ppm、7000ppm、8000ppm、または9000ppm超であり得る。溶解促進剤化合物の最終濃度は、1%、2%、3%、4%、5%、6%、7%、8%、9%、10%超、またはそれより高くなり得る。
【0046】
いくつかの態様では、易溶解性ステビオールグリコシド組成物は、溶解が5℃、10℃、15℃、20℃、25℃、30℃、35℃、40℃、45℃、50℃、55℃、60℃、65℃、70℃、75℃、80℃、または85℃未満の温度で実施されるとき、溶解促進剤化合物を含まないステビオールグリコシド組成物と比較した場合、主に水性の溶液中での溶出速度の増加を含む。溶解は、5℃~65℃の間で実施することができる。溶解は、20℃~65℃の間で実施することができる。溶解は、10℃~40℃の間で実施することができる。溶解は、15℃~30℃の間で実施することができる。溶解は、20℃~25℃の間で実施することができる。溶解は、ほぼ室温で実施することができる。溶解は、本質的に室温で実施することができる。
【0047】
いくつかの態様では、易溶解性ステビオールグリコシド組成物は、完全に溶解することができる。易溶解性ステビオールグリコシド組成物は、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、20、25、30、35、40、45、50、55、または60分以内に完全に溶解することができる。易溶解性ステビオールグリコシド組成物は、1、2、または3時間以内に完全に溶解することができる。
【0048】
いくつかの態様では、本開示はまた、溶出速度が高い易溶解性ステビオールグリコシド組成物に関する。溶出速度が高い易溶解性ステビオールグリコシド組成物の例は、ステビオールグリコシドと、ステビオールグリコシドの溶解を増加させるのに有効な量の溶解促進剤化合物との混合物を含む組成物である。上記のように、高い溶出速度という用語は、易溶解性組成物および/または特定の溶媒中で溶解速度が高い組成物を指すことができる。高い溶出速度とはまた、特定の溶媒中で即時溶解性を含む組成物を指すことができる。例えば、溶解速度が高いステビオールグリコシド組成物は、主に水性の溶液中での高い溶解速度および/または即時溶解性を含み得る。
【0049】
いくつかの態様では、ステビオールグリコシドおよび溶解促進剤化合物を含む組成物は、緩衝剤、クエン酸などの酸味料、安息香酸およびソルビン酸(およびそれらの塩)などの抗菌剤、天然着色料、天然香料、人工香料、人工着色料、ならびに人工甘味料を含むがこれらに限定されない任意の好適な添加剤を含み得る。
【0050】
いくつかの態様では、ステビオールグリコシドおよび溶解促進剤化合物を含む組成物は、0.3%(重量)未満のマロネート、マロン酸、オキサレート、シュウ酸、ラクテート、乳酸、サクシネート、コハク酸、マレート、もしくはリンゴ酸;0.05%(重量)未満のピルベート、ピルビン酸、フマレート、フマル酸、タータレート、酒石酸、ソルベート、ソルビン酸、アセテート、もしくは酢酸;または約0.05%(重量)未満のクロロフィルを含み得る。
【0051】
いくつかの態様では、ステビオールグリコシドと溶解促進剤化合物との混合物は、上記の任意のステビオールグリコシドを含み得る。例えば、混合ステビオールグリコシドは、レバウジオシドM、レバウジオシドD、レバウジオシドA、レバウジオシドB、レバウジオシドO、および/またはレバウジオシドNを含み得る。混合ステビオールグリコシドは、結晶形であり得る。同様に、混合溶解促進剤化合物は、上記の任意の好適な溶解促進剤化合物を含み得る。例えば、混合溶解促進剤化合物は、カフェー酸、モノカフェオイルキナ酸(例えば、クロロゲン酸、ネオクロロゲン酸、およびクリプトクロロゲン酸)、ならびにジカフェオイルキナ酸(例えば、1,3-ジカフェオイルキナ酸、1,4-ジカフェオイルキナ酸、1,5-ジカフェオイルキナ酸、3,4-ジカフェオイルキナ酸、3,5-ジカフェオイルキナ酸、および4,5-ジカフェオイルキナ酸)、ならびにそれらの塩、を含み得る。混合溶解促進剤化合物は、イェルバ・マテ、ステビア、グローブアーティチョーク、および/またはグリーンコーヒー豆を含む任意の好適な供給源から調製することができる。
【0052】
いくつかの態様では、ステビオールグリコシドと溶解促進剤化合物との混合物は、上記のように、ステビオールグリコシドの溶解を増加させるのに有効な任意の好適な比率を含み得る。例えば、ステビオールグリコシドの溶解を増加させるのに有効な混合溶解促進剤化合物の量は、溶解促進剤化合物が、約1:0.1、1:0.3、1:0.5、1:1、1:2、1:3、1:4、1:5、1:6、1:7、1:8、1:9、または1:10のステビオールグリコシド対溶解促進剤重量比を構成するような量であり得る。
【0053】
ステビオールグリコシドと溶解促進剤化合物との混合物を、任意の好適な手段によって調製して、溶出速度が高い組成物をもたらすことができる。例えば、乾燥ステビオールグリコシドと乾燥溶解促進剤化合物とを組み合わせて、乾燥混合物を形成することができる。同様に、ステビオールグリコシドと溶解促進剤化合物の溶液を調製し、次に乾燥させて混合物を調製することができる。混合物は、任意の他の好適な成分を含み得る。例えば、混合物は、緩衝系(例えば、クエン酸塩/リン酸塩緩衝液)を含み得る。いくつかの態様では、緩衝系は、0、1、2、3、4、5、または6のpHを提供することができる。pHは1~6の間であり得る。pHは1.5~4の間であり得る。
【0054】
いくつかの態様では、ステビオールグリコシドと溶解促進剤化合物との混合物は、溶解促進剤化合物を含まないステビオールグリコシド組成物と比較した場合、主に水性の溶液中での溶解速度の増加を含む。溶解は、溶解促進剤化合物を含まない組成物と比較した場合、少なくとも5%、10%、15%、20%、25%、30%、35%、40%、45%、50%、55%、60%、65%、70%、75%、80%、85%、90%、95%、または100%以上増加し得る。他の態様では、溶解は、溶解促進剤化合物を含まない組成物と比較した場合、1、2、3、4、5、6、7、8、9、または10倍以上増加し得る。
【0055】
いくつかの態様では、易溶解性ステビオールグリコシド組成物は、溶解促進剤化合物を含まないステビオールグリコシド組成物と比較した場合、主に水性の溶液中での溶出速度の増加を含む。溶出速度は、溶解促進剤化合物を含まない組成物と比較した場合、少なくとも5%、10%、15%、20%、25%、30%、35%、40%、45%、50%、55%、60%、65%、70%、75%、80%、85%、90%、95%、または100%以上増加し得る。他の態様では、溶出速度は、溶解促進剤化合物を含まない組成物と比較した場合、1、2、3、4、5、6、7、8、9、または10倍以上増加し得る。
【0056】
いくつかの態様では、ステビオールグリコシドと溶解促進剤化合物との混合物は、溶解促進剤化合物を含まないステビオールグリコシド組成物と比較した場合、主に水性の溶液中での即時溶解性を含む。即時溶解度は、溶解促進剤化合物を含まない組成物と比較した場合、少なくとも5%、10%、15%、20%、25%、30%、35%、40%、45%、50%、55%、60%、65%、70%、75%、80%、85%、90%、95%、または100%以上増加し得る。他の態様では、即時溶解度は、溶解促進剤化合物を含まない組成物と比較した場合、1、2、3、4、5、6、7、8、9、または10倍以上増加し得る。
【0057】
いくつかの態様では、ステビオールグリコシドと溶解促進剤化合物との混合物は、1%未満のステビオシドを含む。ステビオールグリコシドと溶解促進剤化合物との混合物は、1%未満のレバウジオシドBを含み得る。ステビオールグリコシドと溶解促進剤化合物との混合物は、1%未満のステビオールビオシドを含み得る。ステビオールグリコシドと溶解促進剤化合物との混合物は、1%未満の13-SMGを含み得る。他の態様では、ステビオールグリコシドと溶解促進剤化合物との混合物は、1%未満のステビオシド、1%未満のレバウジオシドB、1%未満のステビオールビオシド、および1%未満の13-SMGのうちの1つ以上を含む。
【0058】
いくつかの態様では、ステビオールグリコシドと溶解促進剤化合物との混合物は、ステビオールグリコシドの最終濃度が3000ppm~60000ppmの間であるとき、溶解促進剤化合物を含まないステビオールグリコシド組成物と比較した場合、主に水性の溶液中での溶出速度の増加を含む。ステビオールグリコシドの最終濃度は、100ppm、200ppm、300ppm、400ppm、500ppm、600ppm、700ppm、800ppm、900ppm、または1000ppm超であり得る。ステビオールグリコシドの最終濃度は、1100ppm、1200ppm、1300ppm、1400ppm、1500ppm、1600ppm、1700ppm、1800ppm、または1900ppm超であり得る。ステビオールグリコシドの最終濃度は、2100ppm、2200ppm、2300ppm、2400ppm、2500ppm、2600ppm、2700ppm、2800ppm、または2900ppm超であり得る。ステビオールグリコシドの最終濃度は、3100ppm、3200ppm、3300ppm、3400ppm、3500ppm、3600ppm、3700ppm、3800ppm、または3900ppm超であり得る。ステビオールグリコシドの最終濃度は、3000ppm、4000ppm、5000ppm、6000ppm、7000ppm、8000ppm、または9000ppm超であり得る。ステビオールグリコシドの最終濃度は、1%、2%、3%、4%、5%、6%、7%、8%、9%、10%超、またはそれより高くなり得る。
【0059】
いくつかの態様では、ステビオールグリコシドと溶解促進剤化合物との混合物は、溶解促進剤化合物の最終濃度が3000ppm~60000ppmの間であるとき、溶解促進剤化合物を含まないステビオールグリコシド組成物と比較した場合、主に水性の溶液中での溶出速度の増加を含む。溶解促進剤化合物の最終濃度は、100ppm、200ppm、300ppm、400ppm、500ppm、600ppm、700ppm、800ppm、900ppm、または1000ppm超であり得る。溶解促進剤化合物の最終濃度は、1100ppm、1200ppm、1300ppm、1400ppm、1500ppm、1600ppm、1700ppm、1800ppm、または1900ppm超であり得る。溶解促進剤化合物の最終濃度は、2100ppm、2200ppm、2300ppm、2400ppm、2500ppm、2600ppm、2700ppm、2800ppm、または2900ppm超であり得る。溶解促進剤化合物の最終濃度は、3100ppm、3200ppm、3300ppm、3400ppm、3500ppm、3600ppm、3700ppm、3800ppm、または3900ppm超であり得る。溶解促進剤化合物の最終濃度は、3000ppm、4000ppm、5000ppm、6000ppm、7000ppm、8000ppm、または9000ppm超であり得る。溶解促進剤化合物の最終濃度は、1%、2%、3%、4%、5%、6%、7%、8%、9%、10%超、またはそれより高くなり得る。
【0060】
いくつかの態様では、ステビオールグリコシドと溶解促進剤化合物との混合物は、溶解が5℃、10℃、15℃、20℃、25℃、30℃、35℃、40℃、45℃、50℃、55℃、60℃、65℃、70℃、75℃、80℃、または85℃未満の温度で実施されるとき、溶解促進剤化合物を含まないステビオールグリコシド組成物と比較した場合、主に水性の溶液中での溶出速度の増加を含む。溶解は、5℃~65℃の間で実施することができる。溶解は、20℃~65℃の間で実施することができる。溶解は、10℃~40℃の間で実施することができる。溶解は、15℃~30℃の間で実施することができる。溶解は、20℃~25℃の間で実施することができる。溶解は、ほぼ室温で実施することができる。溶解は、本質的に室温で実施することができる。
【0061】
いくつかの態様では、ステビオールグリコシドと溶解促進剤化合物との混合物は、完全に溶解することができる。ステビオールグリコシドと溶解促進剤化合物との混合物は、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、20、25、30、35、40、45、50、55、または60分以内に完全に溶解することができる。ステビオールグリコシドと溶解促進剤化合物との混合物は、1、2、または3時間以内に完全に溶解することができる。
【0062】
いくつかの態様では、本開示はまた、結晶性ステビオールグリコシドの溶解を増加させる方法に関する。結晶性ステビオールグリコシドの溶解を増加させる方法の例は、ステビオールグリコシドおよびステビオールグリコシドの溶解を増加させるのに有効な量の溶解促進剤化合物を、主に水性の溶液と接触させることを含む。
【0063】
いくつかの態様では、結晶性ステビオールグリコシドは、上記の任意のステビオールグリコシドを含み得る。例えば、ステビオールグリコシドは、レバウジオシドM、レバウジオシドD、レバウジオシドA、レバウジオシドB、レバウジオシドO、レバウジオシドN、および/またはステビオシドのうちの1つ以上の結晶形を含み得る。溶解促進剤化合物は、上記の任意の好適な溶解促進剤化合物を含み得る。例えば、溶解促進剤化合物は、カフェー酸、モノカフェオイルキナ酸(例えば、クロロゲン酸、ネオクロロゲン酸、およびクリプトクロロゲン酸)、ならびにジカフェオイルキナ酸(例えば、1,3-ジカフェオイルキナ酸、1,4-ジカフェオイルキナ酸、1,5-ジカフェオイルキナ酸、3,4-ジカフェオイルキナ酸、3,5-ジカフェオイルキナ酸、および4,5-ジカフェオイルキナ酸)、ならびにそれらの塩、を含み得る。溶解促進剤化合物は、イェルバ・マテ、ステビア、グローブアーティチョーク、および/またはグリーンコーヒーを含む任意の好適な供給源から調製することができる。
【0064】
いくつかの態様では、結晶性ステビオールグリコシドおよび溶解促進剤化合物は、上記のように、任意の好適な比率を含み得る。例えば、ステビオールグリコシドの溶解を増加させるのに有効な混合溶解促進剤化合物の量は、溶解促進剤が、約1:0.1、1:0.3、1:0.5、1:1、1:2、1:3、1:4、1:5、1:6、1:7、1:8、1:9、または1:10の溶解促進剤化合物対ステビオールグリコシド重量比を構成するような量であり得る。溶解促進剤化合物対ステビオールグリコシドの比は、約0.1:1~10:1であり得る。いくつかの態様では、溶解促進剤化合物対ステビオールグリコシドの比は、約0.1:1~5:1、約0.5:1~4:1、または約1:1~3:1の範囲であり得る。他の態様では、溶解促進剤化合物対ステビオールグリコシドの比は、約0.1:1、0.5:1、1:1、2:1、3:1、4:1、5:1、6:1、7:1、8:1、9:1、または10:1である。
【0065】
いくつかの態様では、溶解速度は、溶解促進剤化合物を含まないステビオールグリコシド組成物と比較した場合、主に水性の溶液中で増加する。溶解速度は、溶解促進剤化合物を含まない組成物と比較した場合、少なくとも5%、10%、15%、20%、25%、30%、35%、40%、45%、50%、55%、60%、65%、70%、75%、80%、85%、90%、95%、または100%以上増加し得る。他の態様では、溶解速度は、溶解促進剤化合物を含まない組成物と比較した場合、1、2、3、4、5、6、7、8、9、または10倍以上増加し得る。
【0066】
いくつかの態様では、溶解速度の増加は、溶解促進剤化合物を含まないステビオールグリコシド組成物と比較した場合、主に水性の溶液中での溶出速度の増加に対応する。溶出速度は、溶解促進剤化合物を含まない組成物と比較した場合、少なくとも5%、10%、15%、20%、25%、30%、35%、40%、45%、50%、55%、60%、65%、70%、75%、80%、85%、90%、95%、または100%以上増加し得る。他の態様では、溶出速度は、溶解促進剤化合物を含まない組成物と比較した場合、1、2、3、4、5、6、7、8、9、または10倍以上増加し得る。いくつかの態様では、溶解速度の増加は、溶解促進剤化合物を含まないステビオールグリコシド組成物と比較した場合、主に水性の溶液中での即時溶解性の増加に対応する。即時溶解度は、溶解促進剤化合物を含まない組成物と比較した場合、少なくとも5%、10%、15%、20%、25%、30%、35%、40%、45%、50%、55%、60%、65%、70%、75%、80%、85%、90%、95%、または100%以上増加し得る。他の態様では、即時溶解度は、溶解促進剤化合物を含まない組成物と比較した場合、1、2、3、4、5、6、7、8、9、または10倍以上増加し得る。
【0067】
いくつかの態様では、結晶性ステビオールグリコシドが溶解している主に水性の溶液は、主に水を含む。主に水性の溶液はまた、1%、5%、10%、15%、20%、30%、40%、45%、50%、55%、60%、65%、70%、80%、もしくは90%未満、または約40%~65%、もしくは約50%~55%、もしくは約55%のC1~C4アルコール(例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールなど)を含み得る。主に水性の溶液は、C1~C4アルコールを実質的に含まなくてもよい。他の態様では、主に水性の溶液は、C1~C4アルコールを本質的に含まない。
【0068】
いくつかの態様では、結晶性ステビオールグリコシドが溶解している主に水性の溶液は、1%未満のステビオシドを含む。主に水性の溶液は、1%未満のレバウジオシドBを含み得る。主に水性の溶液は、1%未満のステビオールビオシドを含み得る。主に水性の溶液は、1%未満の13-SMGを含み得る。他の態様では、主に水性の溶液は、1%未満のステビオシド、1%未満のレバウジオシドB、1%未満のステビオールビオシド、および1%未満の13-SMGのうちの1つ以上を含む。
【0069】
いくつかの態様では、結晶性ステビオールグリコシドが溶解している主に水性の溶液は、任意の好適なpHを有する。主に水性の溶液はまた、0、1、2、3、4、5、または6のpHを含み得る。主に水性の溶液は、0~7の間のpHを含み得る。主に水性の溶液は、1~6の間のpHを含み得る。主に水性の溶液は、1.5~4の間のpHを含み得る。
【0070】
いくつかの態様では、結晶性ステビオールグリコシドの溶解を増加させる方法は、ステビオールグリコシドの最終濃度が3000ppm~60000ppmの間であるとき、溶解促進剤化合物を含まないステビオールグリコシド組成物と比較した場合、主に水性の溶液中での溶出速度の増加を含む。ステビオールグリコシドの最終濃度は、100ppm、200ppm、300ppm、400ppm、500ppm、600ppm、700ppm、800ppm、900ppm、または1000ppm超であり得る。ステビオールグリコシドの最終濃度は、1100ppm、1200ppm、1300ppm、1400ppm、1500ppm、1600ppm、1700ppm、1800ppm、または1900ppm超であり得る。ステビオールグリコシドの最終濃度は、2100ppm、2200ppm、2300ppm、2400ppm、2500ppm、2600ppm、2700ppm、2800ppm、または2900ppm超であり得る。ステビオールグリコシドの最終濃度は、3100ppm、3200ppm、3300ppm、3400ppm、3500ppm、3600ppm、3700ppm、3800ppm、または3900ppm超であり得る。ステビオールグリコシドの最終濃度は、3000ppm、4000ppm、5000ppm、6000ppm、7000ppm、8000ppm、または9000ppm超であり得る。ステビオールグリコシドの最終濃度は、1%、2%、3%、4%、5%、6%、7%、8%、9%、10%超、またはそれより高くなり得る。
【0071】
いくつかの態様では、結晶性ステビオールグリコシドの溶解を増加させる方法は、溶解促進剤化合物の最終濃度が3000ppm~60000ppmの間であるとき、溶解促進剤化合物を含まないステビオールグリコシド組成物と比較した場合、主に水性の溶液中での溶出速度の増加を含む。溶解促進剤化合物の最終濃度は、100ppm、200ppm、300ppm、400ppm、500ppm、600ppm、700ppm、800ppm、900ppm、または1000ppm超であり得る。溶解促進剤化合物の最終濃度は、1100ppm、1200ppm、1300ppm、1400ppm、1500ppm、1600ppm、1700ppm、1800ppm、または1900ppm超であり得る。溶解促進剤化合物の最終濃度は、2100ppm、2200ppm、2300ppm、2400ppm、2500ppm、2600ppm、2700ppm、2800ppm、または2900ppm超であり得る。溶解促進剤化合物の最終濃度は、3100ppm、3200ppm、3300ppm、3400ppm、3500ppm、3600ppm、3700ppm、3800ppm、または3900ppm超であり得る。溶解促進剤化合物の最終濃度は、3000ppm、4000ppm、5000ppm、6000ppm、7000ppm、8000ppm、または9000ppm超であり得る。溶解促進剤化合物の最終濃度は、1%、2%、3%、4%、5%、6%、7%、8%、9%、10%超、またはそれより高くなり得る。
【0072】
いくつかの態様では、結晶性ステビオールグリコシドの溶解を増加させる方法は、5℃、10℃、15℃、20℃、25℃、30℃、35℃、40℃、45℃、50℃、55℃、60℃、65℃、70℃、75℃、80℃、または85℃未満の温度で実施される。結晶性ステビオールグリコシドの溶解を増加させる方法は、5℃~65℃の間で実施することができる。溶解は、20℃~65℃の間で実施することができる。溶解は、10℃~40℃の間で実施することができる。結晶性ステビオールグリコシドの溶解を増加させる方法は、15℃~30℃の間で実施することができる。結晶性ステビオールグリコシドの溶解を増加させる方法は、20℃~25℃の間で実施することができる。結晶性ステビオールグリコシドの溶解を増加させる方法は、ほぼ室温で実施することができる。結晶性ステビオールグリコシドの溶解を増加させる方法は、本質的に室温で実施することができる。
【0073】
いくつかの態様では、結晶性ステビオールグリコシド組成物は、完全に溶解することができる。結晶性ステビオールグリコシド組成物は、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、20、25、30、35、40、45、50、55、または60分以内に完全に溶解することができる。結晶性ステビオールグリコシド組成物は、1、2、または3時間以内に完全に溶解することができる。
【0074】
いくつかの態様では、本開示はまた、結晶性ステビオールグリコシドから濃縮ステビオールグリコシド溶液を調製する方法に関する。濃縮ステビオールグリコシド溶液を調製する方法の例は、結晶性ステビオールグリコシドおよび溶解促進剤化合物を水中に溶解させることを含み、濃縮ステビオールグリコシド溶液の最終濃度は、0.15%(重量)、0.2%(重量)、0.25%(重量)、0.3%(重量)、0.4%(重量)、0.5%(重量)、1%(重量)、3%(重量)、5%(重量)、10%(重量)、20%(重量)超以上である。
【0075】
いくつかの態様では、結晶性ステビオールグリコシドは、上記の任意のステビオールグリコシドを含み得る。例えば、ステビオールグリコシドは、レバウジオシドM、レバウジオシドD、レバウジオシドA、レバウジオシドB、レバウジオシドO、レバウジオシドN、および/またはステビオシドのうちの1つ以上の結晶形を含み得る。溶解促進剤化合物は、上記の任意の好適な溶解促進剤化合物を含み得る。例えば、溶解促進剤化合物は、カフェー酸、モノカフェオイルキナ酸(例えば、クロロゲン酸、ネオクロロゲン酸、およびクリプトクロロゲン酸)、ならびにジカフェオイルキナ酸(例えば、1,3-ジカフェオイルキナ酸、1,4-ジカフェオイルキナ酸、1,5-ジカフェオイルキナ酸、3,4-ジカフェオイルキナ酸、3,5-ジカフェオイルキナ酸、および4,5-ジカフェオイルキナ酸)、ならびにそれらの塩、を含み得る。溶解促進剤化合物は、イェルバ・マテ、ステビア、グローブアーティチョーク、および/またはグリーンコーヒーを含む任意の好適な供給源から調製することができる。
【0076】
いくつかの態様では、結晶性ステビオールグリコシドおよび溶解促進剤化合物は、上記のように、任意の好適な比率を含み得る。例えば、溶解促進剤化合物対ステビオールグリコシドの比は、約0.1:1~10:1であり得る。いくつかの態様では、溶解促進剤化合物対ステビオールグリコシドの比は、約0.1:1~5:1、約0.5:1~4:1、または約1:1~3:1の範囲であり得る。他の態様では、溶解促進剤化合物対ステビオールグリコシドの比は、約0.1:1、0.3:1、0.5:1、0.7:1、1:1、2:1、3:1、4:1、5:1、6:1、7:1、8:1、9:1、または10:1である。
【0077】
いくつかの態様では、結晶性ステビオールグリコシドが溶解している主に水性の溶液は、主に水を含む。主に水性の溶液はまた、1%、5%、10%、15%、20%、30%、40%、45%、50%、55%、60%、65%、70%、80%、もしくは90%未満、または約40%~65%、もしくは約50%~55%、もしくは約55%のC1~C4アルコール(例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールなど)を含み得る。主に水性の溶液は、C1~C4アルコールを実質的に含まなくてもよい。他の態様では、主に水性の溶液は、C1~C4アルコールを本質的に含まない。
【0078】
いくつかの態様では、結晶性ステビオールグリコシドが溶解している主に水性の溶液は、1%未満のステビオシドを含む。主に水性の溶液は、1%未満のレバウジオシドBを含み得る。主に水性の溶液は、1%未満のステビオールビオシドを含み得る。主に水性の溶液は、1%未満の13-SMGを含み得る。他の態様では、主に水性の溶液は、1%未満のステビオシド、1%未満のレバウジオシドB、1%未満のステビオールビオシド、および1%未満の13-SMGのうちの1つ以上を含む。
【0079】
いくつかの態様では、結晶性ステビオールグリコシドが溶解している主に水性の溶液は、任意の好適なpHを有する。主に水性の溶液はまた、0、1、2、3、4、5、または6のpHを含み得る。主に水性の溶液は、0~7の間のpHを含み得る。主に水性の溶液は、1~6の間のpHを含み得る。主に水性の溶液は、1.5~4の間のpHを含み得る。
【0080】
いくつかの態様では、濃縮ステビオールグリコシド溶液は、3000ppm~60000ppmの間であるステビオールグリコシドの最終濃度を含む。ステビオールグリコシドの最終濃度は、100ppm、200ppm、300ppm、400ppm、500ppm、600ppm、700ppm、800ppm、900ppm、または1000ppm超であり得る。ステビオールグリコシドの最終濃度は、1100ppm、1200ppm、1300ppm、1400ppm、1500ppm、1600ppm、1700ppm、1800ppm、または1900ppm超であり得る。ステビオールグリコシドの最終濃度は、2100ppm、2200ppm、2300ppm、2400ppm、2500ppm、2600ppm、2700ppm、2800ppm、または2900ppm超であり得る。ステビオールグリコシドの最終濃度は、3100ppm、3200ppm、3300ppm、3400ppm、3500ppm、3600ppm、3700ppm、3800ppm、または3900ppm超であり得る。ステビオールグリコシドの最終濃度は、3000ppm、4000ppm、5000ppm、6000ppm、7000ppm、8000ppm、または9000ppm超であり得る。ステビオールグリコシドの最終濃度は、1%、2%、3%、4%、5%、6%、7%、8%、9%、10%超、またはそれより高くなり得る。
【0081】
いくつかの態様では、濃縮ステビオールグリコシド溶液は、3000ppm~60000ppmの間である溶解促進剤化合物の最終濃度を含む。溶解促進剤化合物の最終濃度は、100ppm、200ppm、300ppm、400ppm、500ppm、600ppm、700ppm、800ppm、900ppm、または1000ppm超であり得る。溶解促進剤化合物の最終濃度は、1100ppm、1200ppm、1300ppm、1400ppm、1500ppm、1600ppm、1700ppm、1800ppm、または1900ppm超であり得る。溶解促進剤化合物の最終濃度は、2100ppm、2200ppm、2300ppm、2400ppm、2500ppm、2600ppm、2700ppm、2800ppm、または2900ppm超であり得る。溶解促進剤化合物の最終濃度は、3100ppm、3200ppm、3300ppm、3400ppm、3500ppm、3600ppm、3700ppm、3800ppm、または3900ppm超であり得る。溶解促進剤化合物の最終濃度は、3000ppm、4000ppm、5000ppm、6000ppm、7000ppm、8000ppm、または9000ppm超であり得る。溶解促進剤化合物の最終濃度は、1%、2%、3%、4%、5%、6%、7%、8%、9%、10%超、またはそれより高くなり得る。
【0082】
いくつかの態様では、濃縮ステビオールグリコシド溶液を、5℃、10℃、15℃、20℃、25℃、30℃、35℃、40℃、45℃、50℃、55℃、60℃、65℃、70℃、75℃、80℃、または85℃未満の温度で調製する。濃縮ステビオールグリコシド溶液を、5℃~65℃の間で調製する。溶解は、20℃~65℃の間で実施することができる。濃縮ステビオールグリコシド溶液を、10℃~40℃の間で調製する。濃縮ステビオールグリコシド溶液を、15℃~30℃の間で調製する。濃縮ステビオールグリコシド溶液を、20℃~25℃の間で調製する。濃縮ステビオールグリコシド溶液を、ほぼ室温で調製することができる。濃縮ステビオールグリコシド溶液を、本質的に室温で調製することができる。
【0083】
いくつかの態様では、結晶性ステビオールグリコシド組成物を完全に溶解させて、濃縮ステビオールグリコシド溶液を作製することができる。結晶性ステビオールグリコシド組成物は、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、20、25、30、35、40、45、50、55、または60分以内に完全に溶解することができる。結晶性ステビオールグリコシド組成物は、1、2、または3時間以内に完全に溶解することができる。
【0084】
いくつかの態様では、本開示はまた、結晶性ステビオールグリコシドから飲料濃縮物を調製する方法に関する。飲料濃縮物を調製する方法の例は、結晶性ステビオールグリコシド、溶解促進剤化合物、および水を接触させることを含む。
【0085】
いくつかの態様では、結晶性ステビオールグリコシドは、上記の任意のステビオールグリコシドを含み得る。例えば、ステビオールグリコシドは、レバウジオシドM、レバウジオシドD、レバウジオシドA、レバウジオシドB、レバウジオシドN、および/またはステビオシドのうちの1つ以上の結晶形を含み得る。溶解促進剤化合物は、上記の任意の好適な溶解促進剤化合物を含み得る。例えば、溶解促進剤化合物は、カフェー酸、モノカフェオイルキナ酸(例えば、クロロゲン酸、ネオクロロゲン酸、およびクリプトクロロゲン酸)、ならびにジカフェオイルキナ酸(例えば、1,3-ジカフェオイルキナ酸、1,4-ジカフェオイルキナ酸、1,5-ジカフェオイルキナ酸、3,4-ジカフェオイルキナ酸、3,5-ジカフェオイルキナ酸、および4,5-ジカフェオイルキナ酸)、ならびにそれらの塩、を含み得る。溶解促進剤化合物は、ステビアおよび/またはイェルバ・マテを含む、任意の好適な供給源から調製することができる。
【0086】
いくつかの態様では、結晶性ステビオールグリコシドおよび溶解促進剤化合物は、上記のように、任意の好適な比率を含み得る。例えば、溶解促進剤化合物対ステビオールグリコシドの比は、約0.1:1~10:1であり得る。いくつかの態様では、溶解促進剤化合物対ステビオールグリコシドの比は、約0.1:1~5:1、約0.5:1~4:1、または約1:1~3:1の範囲であり得る。他の態様では、溶解促進剤化合物対ステビオールグリコシドの比は、約0.1:1、0.3:1、0.5:1、0.7:1、1:1、2:1、3:1、4:1、5:1、6:1、7:1、8:1、9:1、または10:1である。
【0087】
いくつかの態様では、飲料濃縮物は、1%、5%、10%、15%、20%、30%、40%、45%、50%、55%、60%、65%、70%、80%、もしくは90%未満、または約40%~65%、もしくは約50%~55%、もしくは約55%のC1~C4アルコール(例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールなど)を含む。飲料濃縮物は、C1~C4アルコールを実質的に含まなくてもよい。他の態様では、飲料濃縮物は、C1~C4アルコールを本質的に含まない。他の態様では、結晶性ステビオールグリコシドが溶解している飲料濃縮物は、1%未満のステビオシドを含む。水は、1%未満のレバウジオシドBを含み得る。飲料濃縮物は、1%未満のレバウジオシドFを含み得る。飲料濃縮物は、1%未満のレバウジオシドCを含み得る。他の態様では、飲料濃縮物は、1%未満のステビオシド、1%未満のレバウジオシドB、1%未満のレバウジオシドF、1%未満のステビオールビオシド、1%未満の13-SMG、および1%未満レバウジオシドCのうちの1つ以上を含む。
【0088】
いくつかの態様では、飲料濃縮物は、3000ppm~60000ppmの間であるステビオールグリコシドの最終濃度を含む。ステビオールグリコシドの最終濃度は、100ppm、200ppm、300ppm、400ppm、500ppm、600ppm、700ppm、800ppm、900ppm、または1000ppm超であり得る。ステビオールグリコシドの最終濃度は、1100ppm、1200ppm、1300ppm、1400ppm、1500ppm、1600ppm、1700ppm、1800ppm、または1900ppm超であり得る。ステビオールグリコシドの最終濃度は、2100ppm、2200ppm、2300ppm、2400ppm、2500ppm、2600ppm、2700ppm、2800ppm、または2900ppm超であり得る。ステビオールグリコシドの最終濃度は、3100ppm、3200ppm、3300ppm、3400ppm、3500ppm、3600ppm、3700ppm、3800ppm、または3900ppm超であり得る。ステビオールグリコシドの最終濃度は、3000ppm、4000ppm、5000ppm、6000ppm、7000ppm、8000ppm、または9000ppm超であり得る。ステビオールグリコシドの最終濃度は、1%、2%、3%、4%、5%、6%、7%、8%、9%、10%超、またはそれより高くなり得る。
【0089】
いくつかの態様では、飲料濃縮物は、3000ppm~60000ppmの間である溶解促進剤化合物の最終濃度を含む。溶解促進剤化合物の最終濃度は、100ppm、200ppm、300ppm、400ppm、500ppm、600ppm、700ppm、800ppm、900ppm、または1000ppm超であり得る。溶解促進剤化合物の最終濃度は、1100ppm、1200ppm、1300ppm、1400ppm、1500ppm、1600ppm、1700ppm、1800ppm、または1900ppm超であり得る。溶解促進剤化合物の最終濃度は、2100ppm、2200ppm、2300ppm、2400ppm、2500ppm、2600ppm、2700ppm、2800ppm、または2900ppm超であり得る。溶解促進剤化合物の最終濃度は、3100ppm、3200ppm、3300ppm、3400ppm、3500ppm、3600ppm、3700ppm、3800ppm、または3900ppm超であり得る。溶解促進剤化合物の最終濃度は、3000ppm、4000ppm、5000ppm、6000ppm、7000ppm、8000ppm、または9000ppm超であり得る。溶解促進剤化合物の最終濃度は、1%、2%、3%、4%、5%、6%、7%、8%、9%、10%超、またはそれより高くなり得る。
【0090】
いくつかの態様では、飲料濃縮物を、5℃、10℃、15℃、20℃、25℃、30℃、35℃、40℃、45℃、50℃、55℃、60℃、65℃、70℃、75℃、80℃、または85℃未満の温度で調製する。飲料濃縮物を、5℃~65℃の間で調製する。溶解は、20℃~65℃の間で実施することができる。飲料濃縮物を、10℃~40℃の間で調製する。飲料濃縮物を、15℃~30℃の間で調製する。飲料濃縮物を、20℃~25℃の間で調製する。飲料濃縮物を、ほぼ室温で調製することができる。飲料濃縮物を、本質的に室温で調製することができる。
【0091】
いくつかの態様では、結晶性ステビオールグリコシド組成物を完全に溶解させて、飲料濃縮物を作製することができる。結晶性ステビオールグリコシド組成物は、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、20、25、30、35、40、45、50、55、または60分以内に完全に溶解することができる。結晶性ステビオールグリコシド組成物は、1、2、または3時間以内に完全に溶解することができる。
【0092】
飲料濃縮物は、緩衝液(例えば、クエン酸塩/リン酸塩緩衝液)をさらに含み得る。いくつかの態様では、緩衝液は、0、1、2、3、4、5、または6のpHを提供することができる。pHは1~6の間であり得る。pHは1.5~4の間であり得る。
【0093】
いくつかの態様では、飲料濃縮物は、任意の好適な香料および/または着色料をさらに含み得る。いくつかの態様では、飲料濃縮物は、緩衝剤、クエン酸などの酸味料、安息香酸およびソルビン酸(およびそれらの塩)などの抗菌剤、天然着色料、天然香料、人工香料、人工着色料、ならびに人工甘味料を含む任意の好適な成分をさらに含み得る。
【実施例0094】
以下の実施例は、本開示を例示するために提供されるが、本開示の範囲を限定することは意図されていない。特に指示がない限り、すべての部分および百分率は、重量による。
【0095】
実施例1
一連の溶解アッセイを、溶解促進剤化合物を伴うステビオールグリコシドブレンドおよび溶解促進剤化合物を伴わないステビオールグリコシドブレンドの溶解について実施した。溶解アッセイを、炭酸ソーダ飲料濃縮物(またはスローシロップ(throw syrup))のものと同様の酸性クエン酸/リン酸緩衝液系で行った。あるステビオールグリコシドブレンドは、主にレバウジオシドDおよびレバウジオシドM(RM80、>80%(重量)レバウジオシドM)を含んでいた。別のステビオールグリコシドブレンドは、95%レバウジオシドAブレンド(RA95)を含んでいた。溶解促進剤化合物を、ステビアの葉からおよびイェルバ・マテからも調製した。
【0096】
クエン酸塩/リン酸塩緩衝液(約4g/L)の水溶液を調製し、pH2.5に調整した。個別の蓋付きガラスバイアルを準備し、10mLの水性緩衝溶液を各バイアルに等分し、磁気撹拌棒を各バイアルに加えた。ステビオールグリコシドブレンドの乾燥粉末サンプルを、磁気撹拌下でいくつかのバイアルに加えた。溶解促進剤化合物の乾燥粉末サンプルと共に、ステビオールグリコシドブレンドの乾燥粉末サンプルを、磁気撹拌下で他のバイアルに加えた。各バイアルを磁気撹拌下で溶解について経時的に監視し、結果をビデオまたは静止画像により記録した。
【0097】
上記のように10mLの水性緩衝溶液を用いて対照バイアルを調製した。3000ppmの最終ステビオールグリコシド濃度に対応するRM80の乾燥粉末サンプルを、室温にて磁気撹拌下で水性緩衝溶液に加えた。磁気撹拌を続け、溶解を経時的に監視した。RM80を加えると、最初は透明であった水性緩衝溶液が濁った。RM80を加えた1分後に、水性緩衝溶液は濁ったままであった。RM80を加えた10分後に、水性緩衝溶液は濁ったままであった。RM80を加えた45分後に、水性緩衝溶液は濁ったままであった。RM80を加えた1440分後に、水性緩衝溶液は濁ったままであった。表1は、それぞれ0分、1分、10分、45分、60分、120分、300分、および1440分での対照バイアルの観察結果を表にしている。
【表1】
【0098】
表1は、水性緩衝溶液に加えられたRM80が、監視の過程にわたって濁ったままであったことを示している。この対照バイアル実験は、3000ppmの最終ステビオールグリコシド濃度のRM80が、水性緩衝溶液中に完全に溶解しなかったことを示した。
【0099】
実施例2
上記のように10mLの水性緩衝溶液を用いてバイアルを調製した。3000ppmの最終ステビオールグリコシド濃度に対応するRM80の乾燥粉末サンプルを、室温にて磁気撹拌下で水性緩衝溶液に加えた。3000ppmの最終濃度に対応するステビアから調製された溶解促進剤化合物の乾燥粉末サンプルも、室温にて磁気撹拌下で水性緩衝溶液に加えた。磁気撹拌を続け、溶解を経時的に監視した。RM80を加えると、最初は透明であった水性緩衝溶液が濁った。RM80を加えた1分後に、水性緩衝溶液はわずかに濁りが少なくなった。RM80を加えた3分後に、水性緩衝溶液は濁りが少なくなった。RM80を加えた11分後に、水性緩衝溶液は透明であり、わずかなステビオールグリコシドの結晶が残っていた。RM80を加えた15分後に、水性緩衝溶液は完全に透明になり、ステビオールグリコシドの結晶は残っていなかった。表2は、それぞれ0分、1分、3分、11分、15分、60分、および1440分でのバイアルの観察結果を表にしている。
【表2】
【0100】
表2は、水性緩衝溶液に加えられた溶解促進剤化合物を含むRM80が、監視の過程にわたって完全に溶解したことを示している。この実験は、3000ppmの最終ステビオールグリコシド濃度でのRM80と、3000ppmの最終濃度のステビアからの溶解促進剤化合物との組合せが、水性緩衝溶液中に容易に溶解することができることを示した。
【0101】
実施例3
上記のように10mLの水性緩衝溶液を用いてバイアルを調製した。5000ppmの最終ステビオールグリコシド濃度に対応するRM80の乾燥粉末サンプルを、室温にて磁気撹拌下で水性緩衝溶液に加えた。5000ppmの最終濃度に対応する、ステビアから調製された溶解促進剤化合物の乾燥粉末サンプルも、室温にて磁気撹拌下で水性緩衝溶液に加えた。磁気撹拌を続け、溶解を経時的に監視した。RM80を加えると、最初は透明であった水性緩衝溶液が濁った。RM80を加えた10分後に、水性緩衝溶液は濁りが少なくなった。RM80を加えた2時間後に、水性緩衝溶液は完全に透明であり、ステビオールグリコシドの結晶は残っていなかった。表3は、それぞれ0分、10分、2時間、および24時間での試験バイアルの観察結果を列挙している。
【表3】
【0102】
表3は、水性緩衝溶液に加えられた溶解促進剤化合物を含むRM80が、監視の過程にわたって完全に溶解したことを示している。この実験は、5000ppmの最終ステビオールグリコシド濃度のRM80と、5000ppmの最終濃度のステビア由来の溶解促進剤化合物との組合せが、水性緩衝溶液中に完全に溶解することができることを示した。
【0103】
実施例4
上記のように10mLの水性緩衝溶液を用いてバイアルを調製した。3000ppmの最終ステビオールグリコシド濃度に対応するRM80の乾燥粉末サンプルを、室温にて磁気撹拌下で水性緩衝溶液に加えた。3000ppmの最終濃度に対応するイェルバ・マテから調製された溶解促進剤化合物の乾燥粉末サンプルも、室温にて磁気撹拌下で水性緩衝溶液に加えた。磁気撹拌を続け、溶解を経時的に監視した。RM80を加えると、最初は透明であった水性緩衝溶液が濁った。RM80を加えた5分後に、水性緩衝溶液は濁りが少なくなった。RM80を加えた15分後に、水性緩衝溶液は濁りが少なく、ステビオールグリコシドの結晶が若干残っていた。RM80を加えた2時間後に、水性緩衝溶液は完全に透明であり、ステビオールグリコシドの結晶は残っていなかった。表4は、それぞれ0分、5分、15分、2時間、および24時間での試験バイアルの観察結果を示している。
【表4】
【0104】
水性緩衝溶液に加えられた溶解促進剤化合物を含むRM80は、監視の過程にわたって完全に溶解した。この実験は、3000ppmの最終ステビオールグリコシド濃度のRM80と、3000ppmの最終濃度のイェルバ・マテからの溶解促進剤化合物との組合せが、水性緩衝溶液中に完全に溶解することができることを示した。
【0105】
実施例5
pH4(クエン酸塩緩衝液、約4g/L)の10mLの水性緩衝溶液を用いてバイアルを調製した。ステビアから調製され、60000ppm(6%)の最終濃度に対応する溶解促進剤化合物の乾燥粉末サンプルを、室温で水性緩衝溶液に加え、バイアルに蓋をして、溶解促進剤が溶解するまでボルテックスした。次に、60000ppm(6%)の最終濃度に対応する95%レバウジオシドAブレンド(RA95)の乾燥粉末サンプルをバイアルに加え、バイアルに蓋をして4秒間ボルテックスした。ボルテックス後、RA95の溶解について水性緩衝溶液を観察した。RA95は溶液中に溶解しており、水性緩衝溶液は透明であった。水性緩衝溶液に加えられた溶解促進剤化合物を含むRA95ブレンドは、ボルテックス後に完全に溶解した。この実験は、60000ppm(6%)の最終ステビオールグリコシド濃度のRA95ブレンドが、60000ppm(6%)の最終濃度のステビアからの溶解促進剤化合物を含む水性緩衝溶液中に完全に溶解することができることを示した。
【表5】
【0106】
実施例6
RM80と溶解促進剤化合物との1:1(重量)溶液を調製し、共乾燥させて、乾燥1:1(重量)混合物を生成した。RM80を対照バイアルに加えた。RM80と溶解促進剤化合物との1:1(重量)混合物を、試験バイアルに加えた。各バイアルに室温の水を加えた。室温の水を、5%(重量)RM80溶液が得られる量で対照バイアルに加えた。室温の水を、5%(重量)RM80および5%(重量)SG溶解促進剤の溶液が得られる量で試験バイアルに加えた。水を加えた直後にバイアルに蓋をして、各バイアルを約10秒間手動で振盪させ、振盪直後に観察した。対照バイアルは、RM80が溶解しなかったことを示した。試験バイアルは、RM80と溶解促進剤化合物との1:1(重量)混合物が溶解したことを示した。溶液を、経時的に監視した。試験バイアルの溶液は、2週間後に溶解したままであった。この実験は、溶解促進剤化合物を含むRM80が溶解することができることを示した。実験はまた、溶解促進剤化合物を含むRM80の高い即時溶解性を示した。
【0107】
実施例7
いくつかのバイアルを調製して、Reb Mの水中への溶解に対する温度の影響を調べた。各実験のために、適切な量のステビオールグリコシド粉末(RM80またはRM90)を用いてバイアルを調製した。表6に記載のように、溶解促進剤をバイアルに加えた。水を各バイアルに加えて、表6に記載の最終濃度を達成した。バイアルを手動で混合し、温水浴内に置いて温度を上げた。ステビオールグリコシドを溶解するのに必要な最低温度およびその温度で完全な溶解を達成するのに必要な時間が、表6に記録されている。
【表6】
【手続補正書】
【提出日】2023-06-29
【手続補正1】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項1】
レバウジオシドMおよび/またはレバウジオシドDを含むステビオールグリコシド組成物と;
ステビオールグリコシドの溶解を増加させるのに有効な量の溶解促進剤化合物と、
を含む易溶解性ステビオールグリコシド組成物であって、
易溶解性ステビオールグリコシド組成物が1:0.3~1:3のステビオールグリコシド対溶解促進剤化合物の重量比を有し、
溶解促進剤化合物が、
クロロゲン酸、ネオクロロゲン酸、クリプトクロロゲン酸、およびそれらの塩のうちの1つ以上、ならびに
15%以上の、1,3-ジカフェオイルキナ酸、1,4-ジカフェオイルキナ酸、1,5-ジカフェオイルキナ酸、3,4-ジカフェオイルキナ酸、3,5-ジカフェオイルキナ酸、4,5-ジカフェオイルキナ酸、およびそれらの塩のうちの1つ以上
を含む、易溶解性ステビオールグリコシド組成物。
【請求項2】
ステビオールグリコシド組成物が、少なくとも70%のレバウジオシドMを含む、請求項1に記載の組成物。
【請求項3】
組成物が、1:1~1:3のステビオールグリコシド組成物対溶解促進剤化合物の重量比をする請求項1に記載の組成物。
【請求項4】
溶解促進剤化合物が、クロロゲン酸、ネオクロロゲン酸、クリプトクロロゲン酸、3-O-カフェオイルキナ酸、4-O-カフェオイルキナ酸、5-O-カフェオイルキナ酸、1,3-ジカフェオイルキナ酸、1,4-ジカフェオイルキナ酸、1,5-ジカフェオイルキナ酸、3,4-ジカフェオイルキナ酸、3,5-ジカフェオイルキナ酸、4,5-ジカフェオイルキナ酸、3-O-フェルロイルキナ酸、4-O-フェルロイルキナ酸、5-O-フェルロイルキナ酸、3,4-ジフェルロイルキナ酸、3,5-ジフェルロイルキナ酸、4,5-ジフェルロイルキナ酸、ロスマリン酸、シコリン酸、カフタル酸、モノカフェオイル酒石酸、ジカフェオイル酒石酸、およびそれらの塩および/またはそれらの異性体、からなる群から選択される1つ以上の化合物を含む、請求項1に記載の組成物。
【請求項5】
溶解促進剤化合物が、クロロゲン酸、ネオクロロゲン酸、クリプトクロロゲン酸、3-O-カフェオイルキナ酸、4-O-カフェオイルキナ酸、5-O-カフェオイルキナ酸、1,3-ジカフェオイルキナ酸、1,4-ジカフェオイルキナ酸、1,5-ジカフェオイルキナ酸、3,4-ジカフェオイルキナ酸、3,5-ジカフェオイルキナ酸、および4,5-ジカフェオイルキナ酸、からなる群から選択される1つ以上の化合物を含む、請求項1に記載の組成物。
【請求項6】
組成物が、0.3%(重量)未満のマロネート、マロン酸、オキサレート、シュウ酸、ラクテート、乳酸、サクシネート、コハク酸、マレート、もしくはリンゴ酸;または0.05%(重量)未満のピルベート、ピルビン酸、フマレート、フマル酸、タータレート、酒石酸、ソルベート、ソルビン酸、アセテート、もしくは酢酸;または約0.05%(重量)未満のクロロフィルを含む、請求項1に記載の組成物。
【請求項7】
組成物が乾燥混合物である、請求項1に記載の組成物。
【請求項8】
組成物が、ステビオールグリコシド組成物と溶解促進剤化合物とを共乾燥することにより調製されている、請求項1に記載の組成物。
【請求項9】
ステビオールグリコシド組成物が結晶性ステビオールグリコシド組成物である、請求項1に記載の組成物。
【請求項10】
レバウジオシドMおよび/またはレバウジオシドDを含むステビオールグリコシド組成物と;
ステビオールグリコシドの溶解を増加させるのに有効な量の溶解促進剤化合物と、
を含む易溶解性ステビオールグリコシド組成物であって、
易溶解性ステビオールグリコシド組成物が1:0.3~1:3のステビオールグリコシド対溶解促進剤化合物の重量比を有し、
溶解促進剤化合物が、
クロロゲン酸、ネオクロロゲン酸、クリプトクロロゲン酸、およびそれらの塩のうちの1つ以上、ならびに
15%以上の、1,3-ジカフェオイルキナ酸、1,4-ジカフェオイルキナ酸、1,5-ジカフェオイルキナ酸、3,4-ジカフェオイルキナ酸、3,5-ジカフェオイルキナ酸、4,5-ジカフェオイルキナ酸、およびそれらの塩のうちの1つ以上
を含み
組成物が乾燥混合物である、易溶解性ステビオールグリコシド乾燥組成物。
【請求項11】
溶解促進剤化合物が、少なくとも20%のジカフェオイルキナ酸を含む、請求項10に記載の乾燥組成物。
【請求項12】
ステビオールグリコシド組成物が、少なくとも70%のレバウジオシドDを含む、請求項10に記載の乾燥組成物。
【請求項13】
ステビオールグリコシド組成物が結晶性ステビオールグリコシド組成物である、請求項10に記載の乾燥組成物。
【請求項14】
組成物が、1:1~1:3のステビオールグリコシド組成物対溶解促進剤化合物の重量比を有する、請求項10に記載の乾燥組成物。
【請求項15】
組成物が、0.3%(重量)未満のマロネート、マロン酸、オキサレート、シュウ酸、ラクテート、乳酸、サクシネート、コハク酸、マレート、もしくはリンゴ酸;または0.05%(重量)未満のピルベート、ピルビン酸、フマレート、フマル酸、タータレート、酒石酸、ソルベート、ソルビン酸、アセテート、もしくは酢酸;または約0.05%(重量)未満のクロロフィルを含む、請求項10に記載の乾燥組成物
【請求項16】
溶解促進剤化合物が、クロロゲン酸、ネオクロロゲン酸、クリプトクロロゲン酸、3-O-カフェオイルキナ酸、4-O-カフェオイルキナ酸、5-O-カフェオイルキナ酸、1,3-ジカフェオイルキナ酸、1,4-ジカフェオイルキナ酸、1,5-ジカフェオイルキナ酸、3,4-ジカフェオイルキナ酸、3,5-ジカフェオイルキナ酸、および4,5-ジカフェオイルキナ酸、のうちの1つ以上を含む、請求項10に記載の乾燥組成物。
【請求項17】
溶解促進剤化合物が、3-O-フェルロイルキナ酸、4-O-フェルロイルキナ酸、5-O-フェルロイルキナ酸、3,4-ジフェルロイルキナ酸、3,5-ジフェルロイルキナ酸、4,5-ジフェルロイルキナ酸、のうちの1つ以上を含む、請求項10に記載の乾燥組成物。
【請求項18】
組成物が、ステビオールグリコシド組成物と溶解促進剤化合物とを共乾燥することにより調製されている、請求項10に記載の乾燥組成物。
【請求項19】
C1~C4アルコールを実質的に含まない水性の溶液に30℃未満の温度で請求項10に記載の乾燥組成物を溶解して、ステビオールグリコシド溶液を形成することを含む、ステビオールグリコシド溶液を調製する方法であって、
乾燥組成物の溶解速度は、溶解促進剤化合物の不存在下でのステビオールグリコシド組成物の溶解速度よりも速い、方法。
【請求項20】
乾燥組成物を水性の溶液に添加して、少なくとも200ppmのステビオールグリコシドを含むステビオールグリコシド溶液を形成し、約20℃で2分以内に完全に溶解する、請求項19に記載の方法。
【請求項21】
少なくとも200ppmのステビオールグリコシドを有するステビオールグリコシド溶液を形成するための乾燥組成物の溶解が即時である、請求項19に記載の方法。
【請求項22】
ステビオールグリコシド溶液が少なくとも100ppmのレバウジオシドMを含む、請求項19に記載の方法。
【請求項23】
ステビオールグリコシド溶液が少なくとも3000ppmのレバウジオシドMを含む、請求項19に記載の方法。
【請求項24】
C1~C4アルコールを実質的に含まない水性の溶液に30℃未満の温度で乾燥組成物を溶解して、ステビオールグリコシド溶液を形成することを含む、ステビオールグリコシド溶液を調製する方法であって、
乾燥組成物は、
レバウジオシドMおよび/またはレバウジオシドDを含むステビオールグリコシド組成物と;
クロロゲン酸、ネオクロロゲン酸、クリプトクロロゲン酸、およびそれらの塩のうちの1つ以上、ならびに15%以上の、1,3-ジカフェオイルキナ酸、1,4-ジカフェオイルキナ酸、1,5-ジカフェオイルキナ酸、3,4-ジカフェオイルキナ酸、3,5-ジカフェオイルキナ酸、4,5-ジカフェオイルキナ酸、およびそれらの塩のうちの1つ以上を含む、溶解促進剤化合物と、
を含み、
乾燥組成物を水性の溶液に添加して5重量%のステビオールグリコシド溶液を形成した場合に乾燥組成物が10秒未満で完全に溶解するように、乾燥組成物の溶解速度は、溶解促進剤化合物の不存在下でのステビオールグリコシド組成物の溶解速度よりも速く、
乾燥組成物が1:0.3~1:3のステビオールグリコシド組成物対溶解促進剤化合物の重量比を有する、方法。
【請求項25】
乾燥組成物を水性の溶液に添加して5重量%のステビオールグリコシド溶液を形成した場合に乾燥組成物の完全な溶解が即時であるように、乾燥組成物の溶解速度は、溶解促進剤化合物の不存在下でのステビオールグリコシド組成物の溶解速度よりも速い、請求項24に記載の方法。
【請求項26】
ステビオールグリコシド組成物が少なくとも70%のレバウジオシドMを含む、請求項24に記載の方法。
【請求項27】
ステビオールグリコシド溶液が少なくとも100ppmのレバウジオシドMを含む、請求項24に記載の方法。
【請求項28】
ステビオールグリコシド溶液が少なくとも3000ppmのレバウジオシドMを含む、請求項24に記載の方法。
【請求項29】
ステビオールグリコシド溶液が少なくとも3000ppmのレバウジオシドMを含み、乾燥組成物が10秒未満で完全に溶解する、請求項24に記載の方法。