(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2023012563
(43)【公開日】2023-01-26
(54)【発明の名称】エステル化合物
(51)【国際特許分類】
C07C 69/75 20060101AFI20230119BHJP
【ＦＩ】
C07C69/75 Z CSP
【審査請求】未請求
【請求項の数】3
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2021116029
(22)【出願日】2021-07-14
(71)【出願人】
【識別番号】000191250
【氏名又は名称】新日本理化株式会社
(72)【発明者】
【氏名】阿野 駿介
(72)【発明者】
【氏名】加藤 茜
(72)【発明者】
【氏名】竹上 明伸
【テーマコード（参考）】
4H006
【Ｆターム（参考）】
4H006AA01
4H006AB60
4H006BJ20
(57)【要約】 （修正有）
【課題】本発明は、動力伝達用潤滑油基油（特に、トラクションドライブ用潤滑油基油）として有用なエステル化合物を提供する。
【解決手段】一般式（１）
［式中、Ｒ１～Ｒ５は、同一又は異なって、それぞれ水素原子又は炭素数１～４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を表す。］
で表されるエステル化合物に関する。
【選択図】なし
【解決手段】一般式（１）
［式中、Ｒ１～Ｒ５は、同一又は異なって、それぞれ水素原子又は炭素数１～４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を表す。］
で表されるエステル化合物に関する。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
一般式（１）
［式中、Ｒ１～Ｒ５は、同一又は異なって、それぞれ水素原子又は炭素数１～４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を表す。］
で表されるエステル化合物。
【化1】
で表されるエステル化合物。
【請求項2】
一般式（１）に記載のＲ１～Ｒ５が、同一又は異なって、それぞれ水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基又はｔｅｒｔ－ブチル基である、請求項１に記載のエステル化合物。
【請求項3】
一般式（１）に記載のＲ１～Ｒ５が、同一又は異なって、それぞれ水素原子又はメチル基である、請求項１に記載のエステル化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、動力伝達用潤滑油基油（特に、トラクションドライブ用潤滑油基油）に用いることができるエステル化合物に関する。
【背景技術】
【0002】
近年、デジタル情報社会化が進み、印刷機及び複写機への要求精度が高まっている。特に紙の高精度送りが求められるモータ部では、高回転精度、低振動及び低騒音化が求められている。これらの回転部の動力伝達手段として歯車方式を採用した場合には振動や騒音が大きい為、それらの少ないトラクションドライブが多く用いられている。
【0003】
また、産業用ロボットの普及も進み、精密な動きが求められる関節部分にもトラクションドライブが用いられる。他には産業機器用無段変速機、航空機のジェネレータ、ヘリコプターのローター回転数制御などの分野でトラクションドライブの実用化が進展している。動力伝達量を大きくする為に、トラクションドライブの大型化の検討が進められてきているが、接触面積の増大に伴い発熱量も多くなる傾向があった。
【0004】
トラクションドライブ用潤滑油基油は、動力伝達能を高めるべく、高いトラクション係数を有するものが好ましく、脂環式炭化水素化合物等が提案されている。例えば、２－メチル－２，４－ジシクロヘキシルペンタンで代表されるジシクロヘキシル化合物、二量化ノルボルナン類などが挙げられる（特許文献１及び２）。
【0005】
しかしながら、２－メチル－２，４－ジシクロヘキシルペンタンに代表される脂環式炭化水素化合物は引火点が２００℃以下と低くなる傾向が強く、大型のトラクションドライブ等が採用される耐熱性や安全性が重要視される分野では必ずしも十分でなかった。
【0006】
また、引火点が高いトラクションドライブ用潤滑油基油としてエステル化合物が提案されている。例えば、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（シクロヘキシルメチル）で代表される脂環式ジエステル化合物などが挙げられる（特許文献３）。
【0007】
しかしながら、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（シクロヘキシルメチル）で代表される脂環式ジエステル化合物は流動点が－２０℃以上と高くなる傾向が強く、航空機やヘリコプター、自動車など低温下での作動性を重要視される分野では必ずしも十分でなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0008】
【特許文献1】特開昭４７－７６６４号公報
【特許文献2】特開平３－９５２９５号公報
【特許文献3】国際公開第２０１８／００８６６７号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0009】
本発明は、動力伝達用潤滑油基油（特に、トラクションドライブ用潤滑油基油）として有用なエステル化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0010】
本発明者らは、一般式（１）で表されるエステル化合物が、高いトラクション係数及び引火点を有し、且つ、低温流動性が良好であり、動力伝達用潤滑油基油（特に、トラクションドライブ用潤滑油基油）として有用であることを見出した。本発明はかかる知見に基づいて更に検討を加えることにより完成したものである。
【0011】
即ち、本発明は、以下のエステル化合物を提供するものである。
【0012】
［項１］
一般式（１）
［式中、Ｒ１～Ｒ５は、同一又は異なって、それぞれ水素原子又は炭素数１～４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を表す。］
で表されるエステル化合物。
一般式（１）
【化1】
で表されるエステル化合物。
【0013】
［項２］
一般式（１）に記載のＲ１～Ｒ５が、同一又は異なって、それぞれ水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基又はｔｅｒｔ－ブチル基である、［項１］に記載のエステル化合物。
一般式（１）に記載のＲ１～Ｒ５が、同一又は異なって、それぞれ水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基又はｔｅｒｔ－ブチル基である、［項１］に記載のエステル化合物。
【0014】
［項３］
一般式（１）に記載のＲ１～Ｒ５が、同一又は異なって、それぞれ水素原子又はメチル基である、［項１］に記載のエステル化合物。
一般式（１）に記載のＲ１～Ｒ５が、同一又は異なって、それぞれ水素原子又はメチル基である、［項１］に記載のエステル化合物。
【発明の効果】
【0015】
本発明のエステル化合物は、トラクション係数（６０℃、１４０℃）及び引火点が高く、且つ、低温流動性が良好であるという特徴を有しているため、動力伝達用潤滑油基油（特に、トラクションドライブ用潤滑油基油）として好適に使用することができる。
【図面の簡単な説明】
【0016】
【図1】実施例１で得られた２－メチル－シクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチルのＩＲスペクトルである。
【図2】実施例１で得られた２－メチル－シクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチルの１Ｈ－ＮＭＲスペクトルである。
【図3】実施例２で得られた３－メチル－シクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチルのＩＲスペクトルである。
【図4】実施例２で得られた３－メチル－シクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチルの１Ｈ－ＮＭＲスペクトルである。
【図5】実施例３で得られた４－メチル－シクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチルのＩＲスペクトルである。
【図6】実施例３で得られた４－メチル－シクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチルの１Ｈ－ＮＭＲスペクトルである。
【図7】実施例４で得られた３，５－ジメチル－シクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチルのＩＲスペクトルである。
【図8】実施例４で得られた３，５－ジメチル－シクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチルの１Ｈ－ＮＭＲスペクトルである。
【図9】実施例５で得られたシクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチルのＩＲスペクトルである。
【図10】実施例５で得られたシクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチルの１Ｈ－ＮＭＲスペクトルである。
【発明を実施するための形態】
【0017】
本発明のエステル化合物は、一般式（１）
［式中、Ｒ１～Ｒ５は、同一又は異なって、それぞれ水素原子又は炭素数１～４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を表す。］
で表されるエステル化合物であり、動力伝達用潤滑油基油として好適に用いることができる。
【化2】
で表されるエステル化合物であり、動力伝達用潤滑油基油として好適に用いることができる。
【0018】
一般式（１）に記載のＲ１～Ｒ５は、同一又は異なって、それぞれ水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基又はｔｅｒｔ－ブチル基であることが好ましい。
【0019】
一般式（１）で表されるエステル化合物の具体的な例としては、例えば、シクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチル、２－メチルシクロヘキサンカルンボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチル、３－メチルシクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチル、４－メチルシクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチル、２，３－ジメチルシクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチル、２，４－ジメチルシクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチル、２，５－ジメチルシクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチル、２，６－ジメチルシクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチル、３，４－ジメチルシクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチル、３，５－ジメチルシクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチル、２，３，４－トリメチルシクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチル、２，３，５－トリメチルシクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチル、２，３，６－トリメチルシクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチル、２，４，５－トリメチルシクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチル、２，４，６－トリメチルシクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチル、３，４，５－トリメチルシクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチル、２－エチルシクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチル、３－エチルシクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチル、４－エチルシクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチル、２－イソプロピルシクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチル、３－イソプロピルシクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチル、４－イソプロピルシクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチル、２－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチル、３－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチル、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチルが好ましく、特に、シクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチル、２－メチルシクロヘキサンカルンボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチル、３－メチルシクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチル、４－メチルシクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチル、３，４－ジメチルシクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチル、３，５－ジメチルシクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチル、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチルが好ましい。
【0020】
上記のエステル化合物は、単独で又は２種以上の混合物として動力伝達用潤滑油基油として用いることができる。
【0021】
一般式（１）で表されるエステル化合物の製造方法は、特に限定されるものではない。例えば、一般式（１）で表されるエステル化合物は、反応式１に示すように、式（２）で表されるアルコールと、一般式（３）で表されるカルボン酸化合物又はその誘導体とを反応（エステル化反応又はエステル交換反応）させることにより製造することができる。ここで、一般式（３）で表されるカルボン酸の誘導体としては、例えば、酸ハライド（例えば、酸クロライド等）、混合酸無水物、活性エステル等の反応性の高い誘導体、低級（炭素数１～４）アルキルエステル等が挙げられる。
［式中、Ｒ１～Ｒ５は、前記に同じ。］
一般式（１）で表されるエステル化合物は、例えば、式（２）で表されるアルコールと、一般式（３）で表されるカルボン酸化合物とを、酸触媒（例えば、硫酸、ｐ－トルエンスルホン酸等）の存在下、加熱して副生する水を除去しながら脱水縮合させて製造することができる。また、酸触媒を、無機金属触媒（例えば、酸化スズ等）や有機チタン触媒（例えば、テトラ－ｎ－ブトキシチタン等）に変更して同様の方法で製造することもできる。また、一般式（３）で表されるカルボン酸化合物を、酸ハライド（例えば、酸クロライド等）、混合酸無水物、活性エステル等の反応性の高い誘導体に変換した後、塩基（例えば、トリエチルアミン、４?(Ｎ，Ｎ?ジメチルアミノ)ピリジン、ピリジン等）の存在下、式（２）で表されるアルコールを反応させて製造することもできる。また、式（２）で表されるアルコールと、一般式（３）で表されるカルボン酸化合物とを、縮合剤（例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール等）の存在下、反応させて製造することもできる。
さらに、一般式（１）で表されるエステル化合物は、一般式（３）で表されるカルボン酸化合物と低級（炭素数１～４）アルコール（例えば、メタノール、エタノール等）とを反応（エステル化）させて低級アルキルエステルとした後、これを式（２）で表されるアルコールとエステル交換反応させて製造することもできる。
上記反応式１で示される反応は、その反応の種類に応じて公知の反応条件に従い又は準じて実施することができる。
【化3】
一般式（１）で表されるエステル化合物は、例えば、式（２）で表されるアルコールと、一般式（３）で表されるカルボン酸化合物とを、酸触媒（例えば、硫酸、ｐ－トルエンスルホン酸等）の存在下、加熱して副生する水を除去しながら脱水縮合させて製造することができる。また、酸触媒を、無機金属触媒（例えば、酸化スズ等）や有機チタン触媒（例えば、テトラ－ｎ－ブトキシチタン等）に変更して同様の方法で製造することもできる。また、一般式（３）で表されるカルボン酸化合物を、酸ハライド（例えば、酸クロライド等）、混合酸無水物、活性エステル等の反応性の高い誘導体に変換した後、塩基（例えば、トリエチルアミン、４?(Ｎ，Ｎ?ジメチルアミノ)ピリジン、ピリジン等）の存在下、式（２）で表されるアルコールを反応させて製造することもできる。また、式（２）で表されるアルコールと、一般式（３）で表されるカルボン酸化合物とを、縮合剤（例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール等）の存在下、反応させて製造することもできる。
さらに、一般式（１）で表されるエステル化合物は、一般式（３）で表されるカルボン酸化合物と低級（炭素数１～４）アルコール（例えば、メタノール、エタノール等）とを反応（エステル化）させて低級アルキルエステルとした後、これを式（２）で表されるアルコールとエステル交換反応させて製造することもできる。
上記反応式１で示される反応は、その反応の種類に応じて公知の反応条件に従い又は準じて実施することができる。
【0022】
或いは、一般式（１）で表されるエステル化合物は、反応式２に示すように、式（２）で表されるアルコールと、一般式（４）で表される芳香族カルボン酸又はその誘導体とを反応（エステル化反応又はエステル交換反応）させて、一般式（５）で表される化合物を得た後、当該化合物の芳香環を核水素化（還元）することにより製造することもできる。ここで、一般式（４）で表される芳香族カルボン酸の誘導体としては、例えば、酸ハライド（例えば、酸クロライド等）、混合酸無水物、活性エステル等の反応性の高い誘導体、低級（炭素数１～４）アルキルエステル等が挙げられる。
［式中、Ｒ１～Ｒ５は、前記に同じ。］
式（２）で表されるアルコールと、一般式（４）で表される芳香族カルボン酸又はその誘導体とを反応させて、一般式（５）で表される化合物を製造する反応は、上記反応式１における式（２）で表されるアルコールと、一般式（３）で表されるカルボン酸化合物又はその誘導体とを反応させて一般式（１）で表される化合物を製造する反応に従い又は準じて実施することができる。
一般式（５）で表される化合物を核水素化（還元）する反応は公知の方法を採用することができる。例えば、水素雰囲気下（常温から加圧）、還元触媒（白金、パラジウム、ニッケル、ロジウム等の遷移金属又はその酸化物、パラジウム／Ｃ等）の存在下、一般式（５）で表される化合物を還元することにより、一般式（１）で表される化合物を製造することができる。
【化4】
式（２）で表されるアルコールと、一般式（４）で表される芳香族カルボン酸又はその誘導体とを反応させて、一般式（５）で表される化合物を製造する反応は、上記反応式１における式（２）で表されるアルコールと、一般式（３）で表されるカルボン酸化合物又はその誘導体とを反応させて一般式（１）で表される化合物を製造する反応に従い又は準じて実施することができる。
一般式（５）で表される化合物を核水素化（還元）する反応は公知の方法を採用することができる。例えば、水素雰囲気下（常温から加圧）、還元触媒（白金、パラジウム、ニッケル、ロジウム等の遷移金属又はその酸化物、パラジウム／Ｃ等）の存在下、一般式（５）で表される化合物を還元することにより、一般式（１）で表される化合物を製造することができる。
【0023】
一般式（１）で表されるエステル化合物の酸価としては、好ましくは０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは０．０５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。酸価が０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下のときには一般式（１）で表されるエステル化合物自身の耐熱性がより向上する傾向が認められ、このような好ましい範囲では一般式（１）で表されるエステル化合物を含有する基油の熱酸化安定性の向上にも好影響を与える。酸価を低減する方法としては、反応を十分に進行させる方法や、後処理工程でのアルカリ成分で中和及び水洗する方法（例えば、アルカリ水溶液による洗浄（中和）及び水による洗浄を行う方法）や、活性アルミナで吸着処理する方法等が例示される。
【0024】
一般式（１）で表されるエステル化合物の水酸基価としては、好ましくは２ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。水酸基価が２ｍｇＫＯＨ／ｇ以下のときには一般式（１）で表されるエステル化合物自身の吸湿性がより低くなり、耐熱性もより向上する傾向が認められ、このような好ましい範囲では一般式（１）で表されるエステル化合物を含有する基油の耐水性及び熱酸化安定性の向上にも好影響を与える。水酸基価を低減する方法としては、反応を十分に進行させる方法や、後処理工程での原料アルコール成分を減圧留去する方法（例えば、蒸留可能な過剰の原料アルコール等を減圧下又は常圧下にて留去する方法）などが例示される。
【0025】
一般式（１）で表されるエステル化合物は、動力伝達用潤滑油基油（特に、トラクションドライブ用潤滑油基油）として使用することができる。本発明は、一般式（１）で表されるエステル化合物を含有する動力伝達用潤滑油基油（特に、トラクションドライブ用潤滑油基油）をも開示する。
【0026】
動力伝達用潤滑油基油のトラクション係数（６０℃）は、通常、０．０８０以上であり、好ましくは０．０９０以上である。なお、本明細書及び請求の範囲においてトラクション係数（６０℃）は、後述の実施例に記載した方法で測定される値である。
【0027】
また、トラクション係数（１４０℃）は、通常、０．０７５以上であり、好ましくは０．０８５以上である。なお、本明細書及び請求の範囲においてトラクション係数（１４０℃）は、後述の実施例に記載した方法で測定される値である。
【0028】
動力伝達用潤滑油基油の低温流動性は、例えば、流動点によって評価することができる。潤滑油基油の流動点は、低温作動性の観点から、通常、－３０℃以下であり、好ましくは－３５℃以下である。なお、本明細書及び請求の範囲において流動点は、後述の実施例に記載した方法で測定される値である。
【0029】
動力伝達用潤滑油基油の引火点は、貯蔵安定性及び取り扱い性の観点から、通常、１８５℃以上であり、好ましくは２００℃以上である。１８５℃未満であると、引火による取り扱い上の制約が多くなる。なお、本明細書及び請求の範囲において引火点は、後述の実施例に記載した方法で測定される値である。
【0030】
動力伝達用潤滑由基油としては、例えば、トラクション係数（６０℃）０．０９０以上、トラクション係数（１４０℃）０．０８５以上、流動点－３０℃以下、引火点１８５℃以上の動力伝達用潤滑由基油；トラクション係数（６０℃）０．０９０以上、トラクション係数（１４０℃）０．０７５以上、流動点－３５℃以下、引火点１８５℃以上の動力伝達用潤滑由基油；トラクション係数（６０℃）０．０９０以上、トラクション係数（１４０℃）０．０７５以上、流動点－３０℃以下、引火点２００℃以上の動力伝達用潤滑由基油；トラクション係数（６０℃）０．０８０以上、トラクション係数（１４０℃）０．０７５以上、流動点－３５℃以下、引火点２００℃以上の動力伝達用潤滑由基油が挙げられ、さらに、トラクション係数（６０℃）０．０９０以上、トラクション係数（１４０℃）０．０８５以上、流動点－３５℃以下、引火点１８５℃以上の動力伝達用潤滑由基油；トラクション係数（６０℃）０．０９０以上、トラクション係数（１４０℃）０．０８５以上、流動点－３０℃以下、引火点２００℃以上の動力伝達用潤滑由基油；トラクション係数（６０℃）０．０９０以上、トラクション係数（１４０℃）０．０７５以上、流動点－３５℃以下、引火点２００℃以上の動力伝達用潤滑由基油が好ましく、特に、トラクション係数（６０℃）０．０９０以上、トラクション係数（１４０℃）０．０８５以上、流動点－３５℃以下、引火点２００℃以上の動力伝達用潤滑由基油が好ましい。
【0031】
一般式（１）で表されるエステル化合物を含有する動力伝達用潤滑油基油は、トラクション係数（６０℃、１４０℃）及び引火点が高く、且つ、低温流動性が良好なことから、動力伝達用潤滑油基油、特に、トラクションドライブ用潤滑油基油として好適に用いられる。
【0032】
一般式（１）で表されるエステル化合物を含有する動力伝達用潤滑油基油は、併用することができる他の基油（以下「併用基油」と表記する）を含むことができる。つまり、一般式（１）で表されるエステル化合物を含有する動力伝達用潤滑油基油には、一般式（１）で表されるエステル化合物のみ、及び当該一般式（１）で表されるエステル化合物と併用基油との混合物を包含する。以下、動力伝達用潤滑油基油を「基油」と表記する場合がある。
【0033】
併用基油としては、鉱物油（石油の精製によって得られる炭化水素油）、ポリ－α－オレフィン、ポリブテン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、脂環式炭化水素油、動植物油、有機酸エステル（一般式（１）で表されるエステル化合物を除く）、ポリアルキレングリコール、ポリビニルエーテル、ポリフェニルエーテル、アルキルフェニルエーテル、シリコーン油などの基油が挙げられる。これらの少なくとも１種を適宜併用することができる。
【0034】
一般式（１）で表されるエステル化合物を含有する動力伝達用潤滑油基油中における、一般式（１）で表されるエステル化合物の含有量は、通常、７０質量％以上であり、好ましくは９０質量％以上であり、より好ましくは９５質量％以上でであり、特に好ましくは９８質量％以上である。
【0035】
一般式（１）で表されるエステル化合物を含有する動力伝達用潤滑油基油中における併用基油の含有量は、通常、３０質量％以下であり、好ましくは１０質量％以下であり、より好ましくは５質量％以下であり、特に好ましくは２質量％以下である。
【0036】
一般式（１）で表されるエステル化合物は、前記動力伝達用潤滑油基油を含む動力伝達用潤滑油に好適に用いることができる。当該動力伝達用潤滑油は、その性能を向上させるために、基油に例えば、酸化防止剤、金属清浄剤、無灰分散剤、油性剤、摩耗防止剤、極圧剤、金属不活性剤、防錆剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、消泡剤、加水分解抑制剤、増ちょう剤、腐食防止剤、色相安定剤等の添加剤の少なくとも１種を適宜配合することも可能である。これらの配合量は、本発明の効果を奏する限り特に限定されるものではない。
【0037】
ここで、本明細書及び特許請求の範囲において、「基油に対して０．０１～５質量％」のように、「基油に対して」との表現を用いて、添加剤の配合量の範囲を規定している場合がある。この場合に用いる「基油」は、一般式（１）で表されるエステル化合物のみからなる基油又は一般式（１）で表されるエステル化合物と併用基油との混合物からなる基油の何れかの意味で用いている。そしてまた、「基油に対して０．０１～５質量％」の例で言えば、基油１００質量部に対して、０．０１～５質量部という意味と同義である。
【0038】
一般式（１）で表されるエステル化合物を含有する動力伝達用潤滑油基油に増ちょう剤を適宜組み合わせることにより、「グリース」とすることができる。
【0039】
増ちょう剤としては、金属石鹸系増ちょう剤や複合体金属石鹸系増ちょう剤、非石鹸系増ちょう剤が挙げられる。
【0040】
上記の中でも、耐熱性及び耐水性、せん断安定性の観点より、リチウム石鹸、リチウムコンプレックス石鹸、ウレア化合物が増ちょう剤として好適であり、特に、ウレア化合物が好ましい。
【0041】
これらの増ちょう剤は１種で又は適宜２種以上を組み合わせて用いることができ、その添加量は所定の効果を奏する限り特に限定されるものではない。
【0042】
腐食防止剤としては、ナトリウムスルホネートやソルビタンエステルが例示され、通常、基油に対して０．１～３．０質量％程度添加される。
【0043】
色相安定剤としては、置換ハイドロキノン、フルフラールアジン等が例示され、通常、基油に対して０．０１～０．１質量％程度添加される。
【0044】
かくして得られる一般式（１）で表されるエステル化合物を含有する動力伝達用潤滑油は、上述の通り、トラクション係数及び引火点が高く、低温流動性に優れた基油を含有することから、トラクションドライブ用潤滑油として好適である。
【0045】
一般式（１）で表されるエステル化合物を含有する動力伝達用潤滑油基油及び一般式（１）で表されるエステル化合物は、動力伝達用潤滑油（特に、トラクションドライブ用潤滑油）に添加することにより、動力伝達用潤滑油のトラクション係数の向上を図ることができる。そのため、トラクション係数向上剤として用いることができる。
【0046】
一般式（１）で表されるエステル化合物を含有する動力伝達用潤滑油は、動力伝達能が高く、振動や騒音の発生が小さく、さらに引火点が高いため、トラクションドライブ、即ち２以上の回転体からなる動力伝達装置の潤滑油として用いることができる。当該トラクションドライブを採用する装置としては、例えば、自動車、船舶、航空機、精密機器、ロボット等のモータ、変速機、ジェネレータ、減速機等が挙げられる。
【実施例0047】
以下に実施例を掲げて本発明を詳しく説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。また、各例における潤滑油基油及び潤滑油組成物の物理特性及び化学特性は以下の方法により評価した。特に言及していない化合物は試薬を使用した。
【0048】
＜使用化合物＞
・シクロヘキサンカルボン酸：シグマ－アルドリッチ社製
・２－メチル－シクロヘキサンカルボン酸：シグマ－アルドリッチ社製
・３－メチル－シクロヘキサンカルボン酸：シグマ－アルドリッチ社製
・４－メチル－シクロヘキサンカルボン酸：シグマ－アルドリッチ社製
・安息香酸：東京化成工業株式会社製 商品名「Ｂｅｎｚｏｉｃ Ａｃｉｄ」
・１－ノナン酸：東京化成工業株式会社製 商品名「Ｎｏｎａｎｏｉｃ Ａｃｉｄ」
・２－へキシル－１－デカノール：東京化成工業株式会社製 商品名「２－Ｈｅｘｙｌ－１－ｄｅｃａｎｏｌ」
・３，５－ジメチル－シクロヘキサンカルボン酸：特開昭４９－１３５９５０号公報を参考に３，５－ジメチル安息香酸（東京化成工業社製）を５質量％パラジウム－カーボン触媒存在下で、水素化反応し、得られた粗物を蒸留精製することにより、３，５－ジメチルシクロヘキサンカルボン酸を得た。
・２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクタノール：日産化学株式会社製 製品名「ファインオキソコール １８０」
・アジピン酸ジイソデシル：新日本理化株式会社製 製品名「サンソサイザー ＤＩＤＡ」
・鉱物油Ｙ：日油株式会社製 製品名「ポリブテン０Ｎ」
・シクロヘキサンカルボン酸：シグマ－アルドリッチ社製
・２－メチル－シクロヘキサンカルボン酸：シグマ－アルドリッチ社製
・３－メチル－シクロヘキサンカルボン酸：シグマ－アルドリッチ社製
・４－メチル－シクロヘキサンカルボン酸：シグマ－アルドリッチ社製
・安息香酸：東京化成工業株式会社製 商品名「Ｂｅｎｚｏｉｃ Ａｃｉｄ」
・１－ノナン酸：東京化成工業株式会社製 商品名「Ｎｏｎａｎｏｉｃ Ａｃｉｄ」
・２－へキシル－１－デカノール：東京化成工業株式会社製 商品名「２－Ｈｅｘｙｌ－１－ｄｅｃａｎｏｌ」
・３，５－ジメチル－シクロヘキサンカルボン酸：特開昭４９－１３５９５０号公報を参考に３，５－ジメチル安息香酸（東京化成工業社製）を５質量％パラジウム－カーボン触媒存在下で、水素化反応し、得られた粗物を蒸留精製することにより、３，５－ジメチルシクロヘキサンカルボン酸を得た。
・２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクタノール：日産化学株式会社製 製品名「ファインオキソコール １８０」
・アジピン酸ジイソデシル：新日本理化株式会社製 製品名「サンソサイザー ＤＩＤＡ」
・鉱物油Ｙ：日油株式会社製 製品名「ポリブテン０Ｎ」
【0049】
（ａ）酸価（ＡＶ）
ＪＩＳ Ｋ２５０１（２００３）に準拠して測定した。なお検出限界は０.０１ｍｇＫＯＨ／ｇである。
ＪＩＳ Ｋ２５０１（２００３）に準拠して測定した。なお検出限界は０.０１ｍｇＫＯＨ／ｇである。
【0050】
（ｂ）水酸基価（ＯＨＶ）
ＪＩＳ Ｋ００７０（１９９２）に準拠して測定した。なお検出限界は０.１ｍｇＫＯＨ／ｇである。
ＪＩＳ Ｋ００７０（１９９２）に準拠して測定した。なお検出限界は０.１ｍｇＫＯＨ／ｇである。
【0051】
［潤滑油基油の物性測定］
（ｃ）トラクション係数
下記装置および条件にて試験した時の最大トラクション係数を測定し、トラクション係数（６０℃、１４０℃）とした。
［測定条件］
装置：ボールオンリング型摩擦試験機（Ｐｈｏｅｎｉｘ Ｔｒｉｂｏｌｏｇｙ社製ＴＥ５４型）
試験片形状：上試験片（直径２５ｍｍの球）、下試験片（直径５０ｍｍのリング）
試験片材質：ＳＵＪ２
滑り率：５％
試料温度：６０℃、１４０℃
荷重：１５０Ｎ
＜トラクション係数（６０℃）の評価＞
Ａ：０．０９０以上
Ｂ：０．０８０以上０．０９０未満
Ｃ：０．０８０未満
＜トラクション係数（１４０℃）の評価＞
Ａ：０．０８５以上
Ｂ：０．０７５以上０．０８５未満
Ｃ：０．０７５未満
（ｃ）トラクション係数
下記装置および条件にて試験した時の最大トラクション係数を測定し、トラクション係数（６０℃、１４０℃）とした。
［測定条件］
装置：ボールオンリング型摩擦試験機（Ｐｈｏｅｎｉｘ Ｔｒｉｂｏｌｏｇｙ社製ＴＥ５４型）
試験片形状：上試験片（直径２５ｍｍの球）、下試験片（直径５０ｍｍのリング）
試験片材質：ＳＵＪ２
滑り率：５％
試料温度：６０℃、１４０℃
荷重：１５０Ｎ
＜トラクション係数（６０℃）の評価＞
Ａ：０．０９０以上
Ｂ：０．０８０以上０．０９０未満
Ｃ：０．０８０未満
＜トラクション係数（１４０℃）の評価＞
Ａ：０．０８５以上
Ｂ：０．０７５以上０．０８５未満
Ｃ：０．０７５未満
【0052】
（ｄ）低温流動性試験（流動点）
ＪＩＳ－Ｋ－２２６９（１９８７）に準拠して流動点を測定した。
＜低温流動性の評価＞
Ａ：－３５℃以下
Ｂ：－３５℃を越え－３０℃以下
Ｃ：－３０℃を越える
ＪＩＳ－Ｋ－２２６９（１９８７）に準拠して流動点を測定した。
＜低温流動性の評価＞
Ａ：－３５℃以下
Ｂ：－３５℃を越え－３０℃以下
Ｃ：－３０℃を越える
【0053】
（ｅ）引火点
ＪＩＳ Ｋ２２６５（クリーブランド開放式）に準拠して測定した。
＜引火点の評価＞
Ａ：２００℃以上
Ｂ：１８５℃以上２００℃未満
Ｃ：１８５℃未満
（ｆ）動力伝達用潤滑油基油の評価
動力伝達用潤滑油基油の評価としては、トラクション係数の評価、低温流動性の評価及び引火点の評価の結果において、Ｃが１以上あれば不適と、Ｂが２以下（他の評価はＡ）であれば良好と、Ｂが１以下（他の評価はＡ）であれば特に良好と評価される。
ＪＩＳ Ｋ２２６５（クリーブランド開放式）に準拠して測定した。
＜引火点の評価＞
Ａ：２００℃以上
Ｂ：１８５℃以上２００℃未満
Ｃ：１８５℃未満
（ｆ）動力伝達用潤滑油基油の評価
動力伝達用潤滑油基油の評価としては、トラクション係数の評価、低温流動性の評価及び引火点の評価の結果において、Ｃが１以上あれば不適と、Ｂが２以下（他の評価はＡ）であれば良好と、Ｂが１以下（他の評価はＡ）であれば特に良好と評価される。
【0054】
（ｇ）ＩＲスペクトル
赤外分光分析装置（株式会社パーキンエルマージャパン製Ｓｐｅｃｔｒｕｍ４００）を用いて、ＡＴＲ法（減衰全反射法）により、得られたエステル化合物のＩＲスペクトルを測定した。
赤外分光分析装置（株式会社パーキンエルマージャパン製Ｓｐｅｃｔｒｕｍ４００）を用いて、ＡＴＲ法（減衰全反射法）により、得られたエステル化合物のＩＲスペクトルを測定した。
【0055】
（ｈ）プロトン核磁気共鳴スペクトル（１Ｈ－ＮＭＲ）
核磁気共鳴装置（Ｂｒｕｋｅｒ社製ＤＲＸ－５００）を用いて、得られたエステル化合物の１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、重クロロホルム）を測定した。
核磁気共鳴装置（Ｂｒｕｋｅｒ社製ＤＲＸ－５００）を用いて、得られたエステル化合物の１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、重クロロホルム）を測定した。
【0056】
［実施例１］
撹拌器、温度計、冷却管付き水分分留受器を備えた１リットルの四ツ口フラスコに、２－メチル－シクロヘキサンカルボン酸３１２．８ｇ（２．２０ｍｏｌ）、２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクタノール５４１．０ｇ（２．００ｍｏｌ）、酸化スズ０．８ｇ、エントレーナーとしてキシレン３０ｇを仕込み、フラスコ内を窒素置換した後、徐々に２３０℃まで昇温した。キシレンが還流するように減圧度を調整しながら、理論生成水量（３６．０ｇ）を目処にして留出してくる生成水を水分分留受器で除去しつつ、エステル化反応を行った。反応終了後、残存する２－メチル－シクロヘキサンカルボン酸とキシレンを減圧下で蒸留により除去してエステル化粗物を得た。次いで、得られたエステル化粗物の酸価に対して１．５倍当量の苛性ソーダ水溶液で中和した後、中性になるまで水洗を繰り返した。得られたエステル化粗物に硫酸マグネシウムを加えて脱水した後、濾過により硫酸マグネシウムを除去して、２－メチル－シクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチル６３１．５ｇ（１．６０ｍｏｌ）を得た。
得られたエステル化合物の酸価は、０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、水酸基価は、１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であった。２－メチル－シクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチルのＩＲスペクトル、１Ｈ－ＮＭＲスペクトルを測定し、図１～２に示した。なお、１Ｈ－ＮＭＲスペクトルの７．２７ｐｐｍ付近のピークは溶媒の重クロロホルムの残存プロトンのピークである。
撹拌器、温度計、冷却管付き水分分留受器を備えた１リットルの四ツ口フラスコに、２－メチル－シクロヘキサンカルボン酸３１２．８ｇ（２．２０ｍｏｌ）、２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクタノール５４１．０ｇ（２．００ｍｏｌ）、酸化スズ０．８ｇ、エントレーナーとしてキシレン３０ｇを仕込み、フラスコ内を窒素置換した後、徐々に２３０℃まで昇温した。キシレンが還流するように減圧度を調整しながら、理論生成水量（３６．０ｇ）を目処にして留出してくる生成水を水分分留受器で除去しつつ、エステル化反応を行った。反応終了後、残存する２－メチル－シクロヘキサンカルボン酸とキシレンを減圧下で蒸留により除去してエステル化粗物を得た。次いで、得られたエステル化粗物の酸価に対して１．５倍当量の苛性ソーダ水溶液で中和した後、中性になるまで水洗を繰り返した。得られたエステル化粗物に硫酸マグネシウムを加えて脱水した後、濾過により硫酸マグネシウムを除去して、２－メチル－シクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチル６３１．５ｇ（１．６０ｍｏｌ）を得た。
得られたエステル化合物の酸価は、０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、水酸基価は、１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であった。２－メチル－シクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチルのＩＲスペクトル、１Ｈ－ＮＭＲスペクトルを測定し、図１～２に示した。なお、１Ｈ－ＮＭＲスペクトルの７．２７ｐｐｍ付近のピークは溶媒の重クロロホルムの残存プロトンのピークである。
【0057】
ＩＲ（ｃｍ－１）：２９５１，２８６６，１７３２，１４６６，１３９３，１３７８，１３６４，１３１７，１２５０，１１７２，１１３２，１０４５，１００９
【0058】
当該エステル化合物を動力伝達用潤滑油基油（Ａ）として評価した際の各物性を表１に示す。
【0059】
［実施例２］
２－メチル－シクロヘキサンカルボン酸を３－メチル－シクロヘキサンカルボン酸３１２．８ｇ（２．２０ｍｏｌ）に変更した以外は実施例１と同様の方法で、３－メチル－シクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチル６７１．０ｇ（１．７０ｍｏｌ）を得た。
得られたエステル化合物の酸価は、０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、水酸基価は、１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であった。３－メチル－シクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチルのＩＲスペクトル、１Ｈ－ＮＭＲスペクトルを測定し、図３～４に示した。なお、１Ｈ－ＮＭＲスペクトルの７．２７ｐｐｍ付近のピークは溶媒の重クロロホルムの残存プロトンのピークである。
２－メチル－シクロヘキサンカルボン酸を３－メチル－シクロヘキサンカルボン酸３１２．８ｇ（２．２０ｍｏｌ）に変更した以外は実施例１と同様の方法で、３－メチル－シクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチル６７１．０ｇ（１．７０ｍｏｌ）を得た。
得られたエステル化合物の酸価は、０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、水酸基価は、１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であった。３－メチル－シクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチルのＩＲスペクトル、１Ｈ－ＮＭＲスペクトルを測定し、図３～４に示した。なお、１Ｈ－ＮＭＲスペクトルの７．２７ｐｐｍ付近のピークは溶媒の重クロロホルムの残存プロトンのピークである。
【0060】
ＩＲ（ｃｍ－１）：２９５０，２８６６，１７３２，１４５８，１３９２，１３７７，１３６４，１２４７，１２１５，１１７６，１１３７，１０８９，１０４５，１００６，９６９
【0061】
当該エステル化合物を動力伝達用潤滑油基油（Ｂ）として評価した際の各物性を表１に示す。
【0062】
［実施例３］
２－メチル－シクロヘキサンカルボン酸を４－メチル－シクロヘキサンカルボン酸３１２．８ｇ（２．２０ｍｏｌ）に変更した以外は実施例１と同様の方法で、４－メチル－シクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチル６７８．８ｇ（１．７２ｍｏｌ）を得た。
得られたエステル化合物の酸価は、０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、水酸基価は、１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であった。４－メチル－シクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチルのＩＲスペクトル、１Ｈ－ＮＭＲスペクトルを測定し、図５～６に示した。なお、１Ｈ－ＮＭＲスペクトルの７．２７ｐｐｍ付近のピークは溶媒の重クロロホルムの残存プロトンのピークである。
２－メチル－シクロヘキサンカルボン酸を４－メチル－シクロヘキサンカルボン酸３１２．８ｇ（２．２０ｍｏｌ）に変更した以外は実施例１と同様の方法で、４－メチル－シクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチル６７８．８ｇ（１．７２ｍｏｌ）を得た。
得られたエステル化合物の酸価は、０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、水酸基価は、１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であった。４－メチル－シクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチルのＩＲスペクトル、１Ｈ－ＮＭＲスペクトルを測定し、図５～６に示した。なお、１Ｈ－ＮＭＲスペクトルの７．２７ｐｐｍ付近のピークは溶媒の重クロロホルムの残存プロトンのピークである。
【0063】
ＩＲ（ｃｍ－１）：２９５０，２８６７，１７３１，１４６７，１４５６，１３９２，１３７７，１３６４，１２４６，１１８２，１１３８，１０３６，９９１
【0064】
当該エステル化合物を動力伝達用潤滑油基油（Ｃ）として評価した際の各物性を表１に示す。
【0065】
［実施例４］
２－メチル－シクロヘキサンカルボン酸を３，５－ジメチル－シクロヘキサンカルボン酸３４３．７ｇ（２．２０ｍｏｌ）に変更した以外は実施例１と同様の方法で、３，５－ジメチル－シクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチル６３７．６ｇ（１．５６ｍｏｌ）を得た。
得られたエステル化合物の酸価は、０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、水酸基価は、１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であった。３，５－ジメチル－シクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチルのＩＲスペクトル、１Ｈ－ＮＭＲスペクトルを測定し、図７～８に示した。なお、１Ｈ－ＮＭＲスペクトルの７．２７ｐｐｍ付近のピークは溶媒の重クロロホルムの残存プロトンのピークである。
２－メチル－シクロヘキサンカルボン酸を３，５－ジメチル－シクロヘキサンカルボン酸３４３．７ｇ（２．２０ｍｏｌ）に変更した以外は実施例１と同様の方法で、３，５－ジメチル－シクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチル６３７．６ｇ（１．５６ｍｏｌ）を得た。
得られたエステル化合物の酸価は、０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、水酸基価は、１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であった。３，５－ジメチル－シクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチルのＩＲスペクトル、１Ｈ－ＮＭＲスペクトルを測定し、図７～８に示した。なお、１Ｈ－ＮＭＲスペクトルの７．２７ｐｐｍ付近のピークは溶媒の重クロロホルムの残存プロトンのピークである。
【0066】
ＩＲ（ｃｍ－１）：２９５０，２８６９，１７３２，１４５８，１３９２，１３７７，１３６４，１２８０，１２４５，１１７７，１１４０，１１０４，１０１１，９７０，９４６
【0067】
当該エステル化合物を動力伝達用潤滑油基油（Ｄ）として評価した際の各物性を表１に示す。
【0068】
［実施例５］
２－メチル－シクロヘキサンカルボン酸をシクロヘキサンカルボン酸２８２．０ｇ（２．２０ｍｏｌ）に変更した以外は実施例１と同様の方法で、シクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチル６２４．３ｇ（１．６４ｍｏｌ）を得た。得られたエステル化合物の酸価は、０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、水酸基価は、１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であった。シクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチルのＩＲスペクトル、１Ｈ－ＮＭＲスペクトルを測定し、図９～１０に示した。なお、１Ｈ－ＮＭＲスペクトルの７．２７ｐｐｍ付近のピークは溶媒の重クロロホルムの残存プロトンのピークである。
２－メチル－シクロヘキサンカルボン酸をシクロヘキサンカルボン酸２８２．０ｇ（２．２０ｍｏｌ）に変更した以外は実施例１と同様の方法で、シクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチル６２４．３ｇ（１．６４ｍｏｌ）を得た。得られたエステル化合物の酸価は、０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、水酸基価は、１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であった。シクロヘキサンカルボン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチルのＩＲスペクトル、１Ｈ－ＮＭＲスペクトルを測定し、図９～１０に示した。なお、１Ｈ－ＮＭＲスペクトルの７．２７ｐｐｍ付近のピークは溶媒の重クロロホルムの残存プロトンのピークである。
【0069】
ＩＲ（ｃｍ－１）：２９３５，２８６０，１７３２，１４６６，１４５１，１３９２，１３７７，１３６４，１３１１，１２７４，１２４５，１２２６，１１９３，１１６７，１１３２, １０７６, １０３８, ９６８, ９２６, ８９４, ８４５, ７５４
【0070】
当該エステル化合物を動力伝達用潤滑油基油（Ｅ）として評価した際の各物性を表１に示す。
【0071】
［比較例１］
アジピン酸ジイソデシルを動力伝達用潤滑油基油（ａ）として評価した際の各物性値を表２に示す。
アジピン酸ジイソデシルを動力伝達用潤滑油基油（ａ）として評価した際の各物性値を表２に示す。
【0072】
［比較例２］
鉱物油Ｙを動力伝達用潤滑油基油（ｂ）として評価した際の各物性を表２に示す。
鉱物油Ｙを動力伝達用潤滑油基油（ｂ）として評価した際の各物性を表２に示す。
【0073】
［比較例３］
２－メチル－シクロヘキサンカルボン酸を３－メチル－シクロヘキサンカルボン酸３２８．５ｇ（２．３１ｍｏｌ）に、２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクタノールを２－へキシル－１－デカノール５０９．１ｇ（２．１０ｍｏｌ）に変更した以外は実施例１と同様の方法で、３－メチル－シクロヘキサンカルボン酸２－へキシル－１－デシル６４６．７ｇ（１．７６ｍｏｌ）を得た。得られた化合物の酸価は、０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、水酸基価は、１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であった。当該化合物を動力伝達用潤滑油基油（ｃ）として評価した際の各物性を表２に示す。
２－メチル－シクロヘキサンカルボン酸を３－メチル－シクロヘキサンカルボン酸３２８．５ｇ（２．３１ｍｏｌ）に、２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクタノールを２－へキシル－１－デカノール５０９．１ｇ（２．１０ｍｏｌ）に変更した以外は実施例１と同様の方法で、３－メチル－シクロヘキサンカルボン酸２－へキシル－１－デシル６４６．７ｇ（１．７６ｍｏｌ）を得た。得られた化合物の酸価は、０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、水酸基価は、１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であった。当該化合物を動力伝達用潤滑油基油（ｃ）として評価した際の各物性を表２に示す。
【0074】
［比較例４］
２－メチル－シクロヘキサンカルボン酸を１－ノナン酸３４８．１ｇ（２．２０ｍｏｌ）に変更した以外は実施例１と同様の方法で、１－ノナン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチル７０６．４ｇ（１．７２ｍｏｌ）を得た。得られた化合物の酸価は、０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、水酸基価は、１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であった。当該化合物を動力伝達用潤滑油基油（ｄ）として評価した際の各物性を表２に示す。
２－メチル－シクロヘキサンカルボン酸を１－ノナン酸３４８．１ｇ（２．２０ｍｏｌ）に変更した以外は実施例１と同様の方法で、１－ノナン酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチル７０６．４ｇ（１．７２ｍｏｌ）を得た。得られた化合物の酸価は、０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、水酸基価は、１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であった。当該化合物を動力伝達用潤滑油基油（ｄ）として評価した際の各物性を表２に示す。
【0075】
［比較例５］
２－メチル－シクロヘキサンカルボン酸を安息香酸２６８．７ｇ（２．２０ｍｏｌ）に変更した以外は実施例１と同様の方法で、安息香酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチル６５１．８ｇ（１．７４ｍｏｌ）を得た。得られた化合物の酸価は、０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、水酸基価は、１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であった。当該化合物を動力伝達用潤滑油基油（ｅ）として評価した際の各物性を表２に示す。
２－メチル－シクロヘキサンカルボン酸を安息香酸２６８．７ｇ（２．２０ｍｏｌ）に変更した以外は実施例１と同様の方法で、安息香酸２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチル－１－オクチル６５１．８ｇ（１．７４ｍｏｌ）を得た。得られた化合物の酸価は、０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、水酸基価は、１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であった。当該化合物を動力伝達用潤滑油基油（ｅ）として評価した際の各物性を表２に示す。
【0076】
【表1】
【0077】
【表2】
【0078】
表１から、実施例１～５に記載の動力伝達用潤滑油基油は、トラクション係数（６０℃）が０．０９０以上かつトラクション係数（１４０℃）が０．０８５以上と高く、流動点が－３０℃以下であり、また、引火点が１９０℃以上と高いことがわかる。
【産業上の利用可能性】
【0079】
一般式（１）で表されるエステル化合物を含有する動力伝達用潤滑油基油は、高いトラクション係数、高い引火点及び良好な低温流動性を有することから、自動車、船舶、航空機及び精密機器等の動力伝達用潤滑油基油（特に、トラクションドライブ用潤滑油基油）として好適に使用することができる。
【図1】
【図2】
【図3】
【図4】
【図5】
【図6】
【図7】
【図8】
【図9】
【図10】