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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2023127557
(43)【公開日】2023-09-13
(54)【発明の名称】樹脂組成物、放熱部材及び電子機器
(51)【国際特許分類】
C08L 101/00 20060101AFI20230906BHJP
C08L 33/06 20060101ALI20230906BHJP
C08L 63/00 20060101ALI20230906BHJP
C08L 9/00 20060101ALI20230906BHJP
C08L 67/00 20060101ALI20230906BHJP
C08L 83/04 20060101ALI20230906BHJP
C09K 5/10 20060101ALI20230906BHJP
【ＦＩ】
C08L101/00
C08L33/06
C08L63/00 C
C08L9/00
C08L67/00
C08L83/04
C09K5/10 E
【審査請求】未請求
【請求項の数】15
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2023027520
(22)【出願日】2023-02-24
(31)【優先権主張番号】P 2022031074
(32)【優先日】2022-03-01
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(71)【出願人】
【識別番号】000002174
【氏名又は名称】積水化学工業株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】110000914
【氏名又は名称】弁理士法人ＷｉｓｅＰｌｕｓ
(72)【発明者】
【氏名】下地頭所 彰
(72)【発明者】
【氏名】緒方 雄大
【テーマコード（参考）】
4J002
【Ｆターム（参考）】
4J002CD051
4J002CP031
4J002DE147
4J002DF017
4J002EJ016
4J002FD206
4J002FD207
4J002GQ00
(57)【要約】 （修正有）
【課題】熱伝導性粒子の分散性に優れ、かつ放熱性に優れる成形体の作製に適した樹脂組成物を提供する。また、該樹脂組成物を用いた放熱部材及び電子機器を提供する。
【解決手段】樹脂成分と、分散剤と、熱伝導性粒子とを含有する樹脂組成物であって、前記分散剤は、下記式で表される構成単位（Ａ－１）、（Ａ－１’）、（Ａ－２）、（Ａ－２’）等からなる群から選ばれる少なくとも１種である構成単位（Ａ）を有する、樹脂組成物。
【選択図】なし
【解決手段】樹脂成分と、分散剤と、熱伝導性粒子とを含有する樹脂組成物であって、前記分散剤は、下記式で表される構成単位（Ａ－１）、（Ａ－１’）、（Ａ－２）、（Ａ－２’）等からなる群から選ばれる少なくとも１種である構成単位（Ａ）を有する、樹脂組成物。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
樹脂成分（Ｉ）と、分散剤（ＩＩ）と、熱伝導性粒子（ＩＩＩ）とを含有する樹脂組成物であって、
前記分散剤（ＩＩ）は、下記式で表される構成単位（Ａ－１）、構成単位（Ａ－１’）、構成単位（Ａ－２）、構成単位（Ａ－２’）、構成単位（Ａ－３）、構成単位（Ａ－３’）、構成単位（Ａ－４）及び構成単位（Ａ－４’）からなる群から選ばれる少なくとも１種である構成単位（Ａ）を有する、樹脂組成物。
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ５はそれぞれ水素原子、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、極性官能基、極性官能基を有する脂肪族炭化水素基、又は、極性官能基を有する芳香族炭化水素基を表す。Ｒ４はそれぞれ脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、極性官能基を有する脂肪族炭化水素基、又は、極性官能基を有する芳香族炭化水素基を表す。Ｒ６及びＲ７はそれぞれ水素原子、又は、脂肪族炭化水素基を表す。ｎは２以上、４以下の整数を表し、ｎ’は２以上５以下の整数を表す。ｍは１以上、４以下の整数を表し、ｍ’は１以上、５以下の整数を表す。ｌは２以上、４以下の整数を表し、ｌ’は２以上、５以下の整数を表す。ｋは１以上、４以下の整数を表し、ｋ’は１以上、５以下の整数を表す。
前記分散剤（ＩＩ）は、下記式で表される構成単位（Ａ－１）、構成単位（Ａ－１’）、構成単位（Ａ－２）、構成単位（Ａ－２’）、構成単位（Ａ－３）、構成単位（Ａ－３’）、構成単位（Ａ－４）及び構成単位（Ａ－４’）からなる群から選ばれる少なくとも１種である構成単位（Ａ）を有する、樹脂組成物。
【化1】
【化2】
【化3】
【化4】
【請求項2】
前記分散剤（ＩＩ）は、更に、テルペン系モノマー、ビニル系モノマー及び共役ジエン系モノマーからなる群から選ばれる少なくとも１種のモノマー（ｂ）に由来する構成単位（Ｂ）を有する、請求項１記載の樹脂組成物。
【請求項3】
前記分散剤（ＩＩ）は、前記構成単位（Ａ）の含有率が１モル％以上、６０モル％以下である、請求項１記載の樹脂組成物。
【請求項4】
前記分散剤（ＩＩ）は、前記構成単位（Ａ）の含有率が０．９重量％以上、６０重量％以下である、請求項１記載の樹脂組成物。
【請求項5】
前記分散剤（ＩＩ）は、重量平均分子量が４００以上、１万以下である、請求項１記載の樹脂組成物。
【請求項6】
前記構成単位（Ａ－１）又は前記構成単位（Ａ－１’）において、ｎ及びｎ’が２である、請求項１記載の樹脂組成物。
【請求項7】
前記構成単位（Ａ－１）又は前記構成単位（Ａ－１’）において、ｎ及びｎ’が３である、請求項１記載の樹脂組成物。
【請求項8】
前記分散剤（ＩＩ）は、少なくとも部分的に水添された水添体である、請求項１記載の樹脂組成物。
【請求項9】
前記分散剤（ＩＩ）中の炭素に占める生物由来の炭素の含有率が１０％以上である、請求項１記載の樹脂組成物。
【請求項10】
前記熱伝導性粒子（ＩＩＩ）が、金属酸化物、金属窒化物、炭化物、炭素系材料、及び、金属水酸化物からなる群から選ばれる少なくとも１種である、請求項１記載の樹脂組成物。
【請求項11】
前記熱伝導性粒子（ＩＩＩ）が、アルミナ、ダイヤモンド、及び、窒化アルミニウムからなる群から選ばれる少なくとも１種以上である、請求項１記載の樹脂組成物。
【請求項12】
前記樹脂成分（Ｉ）が、（メタ）アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ポリブタジエンゴム、ポリエステル樹脂、及び、シリコーン樹脂からなる群から選ばれる少なくとも１種以上である、請求項１記載の樹脂組成物。
【請求項13】
請求項１～１２のいずれかに記載の樹脂組成物の成形体である、放熱部材。
【請求項14】
放熱シートである、請求項１３記載の放熱部材。
【請求項15】
請求項１３記載の放熱部材を備える、電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、放熱部材に用いることのできる樹脂組成物に関する。また、本発明は、該樹脂組成物を用いた放熱部材及び電子機器に関する。
【背景技術】
【0002】
電子機器では、電子部品の発熱による故障が生じるため、発熱を機器外部に放熱するための放熱部材を設けることがある。近年、電子機器の小型化・高性能化に伴い、駆動に伴い発生する熱を効率よく放散させる技術が求められている。
【0003】
放熱部材としては、樹脂中に、放熱性を有する粒子を分散させたものが知られている。このような粒子の分散には、分散剤が用いられることがある。粒子分散用の分散剤としては種々のものが用いられており、例えば、特許文献１には、水酸基を有する構造単位を一定量有する特定の化合物を分散剤として用いることで、充填材の分散性を向上させることができることが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【特許文献1】国際公開第２０２０／１８９６４４号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
しかしながら、優れた放熱性を有する粒子（熱伝導性粒子）は樹脂への均一な分散が難しかった。樹脂における粒子の分散性が低下すると、粒子が局所的に凝集するため、樹脂中に均一な伝熱経路を形成できなくなったり、シート状に成形したときの表面平滑性が低下して発熱部材等の被着体に対する密着性が低下したりしてしまう。その結果、放熱部材としての放熱性（熱伝導性）が低下してしまう。また、粒子の分散が不充分だと樹脂内に空隙が生じ、この空隙に水分などが浸入することで電子部品に求められる絶縁性が充分に得られなくなるおそれがある。これに対し、従来は、粒子や樹脂の種類に応じて、適切な分散剤を選択する必要があり、熱伝導性粒子の分散性に優れた新たな分散剤が求められていた。
【0006】
本発明は、熱伝導性粒子の分散性に優れ、かつ放熱性に優れる成形体の作製に適した樹脂組成物を提供することを目的とする。また、本発明は、該樹脂組成物を用いた放熱部材及び電子機器を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0007】
本開示１は、樹脂成分（Ｉ）と、分散剤（ＩＩ）と、熱伝導性粒子（ＩＩＩ）とを含有する樹脂組成物であって、前記分散剤（ＩＩ）は、下記式で表される構成単位（Ａ－１）、構成単位（Ａ－１’）、構成単位（Ａ－２）、構成単位（Ａ－２’）、構成単位（Ａ－３）、構成単位（Ａ－３’）、構成単位（Ａ－４）及び構成単位（Ａ－４’）からなる群から選ばれる少なくとも１種である構成単位（Ａ）を有する、樹脂組成物である。
【0008】
【化1】
【0009】
【化2】
【0010】
【化3】
【0011】
【化4】
【0012】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ５はそれぞれ水素原子、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、極性官能基、極性官能基を有する脂肪族炭化水素基、又は、極性官能基を有する芳香族炭化水素基を表す。Ｒ４はそれぞれ脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、極性官能基を有する脂肪族炭化水素基、又は、極性官能基を有する芳香族炭化水素基を表す。Ｒ６及びＲ７はそれぞれ水素原子、又は、脂肪族炭化水素基を表す。ｎは２以上、４以下の整数を表し、ｎ’は２以上５以下の整数を表す。ｍは１以上、４以下の整数を表し、ｍ’は１以上、５以下の整数を表す。ｌは２以上、４以下の整数を表し、ｌ’は２以上、５以下の整数を表す。ｋは１以上、４以下の整数を表し、ｋ’は１以上、５以下の整数を表す。
本開示２は、前記分散剤（ＩＩ）は、更に、テルペン系モノマー、ビニル系モノマー及び共役ジエン系モノマーからなる群から選ばれる少なくとも１種のモノマー（ｂ）に由来する構成単位（Ｂ）を有する、本開示１の樹脂組成物である。
本開示３は、前記分散剤（ＩＩ）は、前記構成単位（Ａ）の含有率が１モル％以上、６０モル％以下である、本開示１又は２の樹脂組成物である。
本開示４は、前記分散剤（ＩＩ）は、前記構成単位（Ａ）の含有率が０．９重量％以上、６０重量％以下である、本開示１～３のいずれかの樹脂組成物である。
本開示５は、重量平均分子量が４００以上、１万以下である、本開示１～４のいずれかの樹脂組成物である。
本開示６は、前記構成単位（Ａ－１）又は前記構成単位（Ａ－１’）において、ｎ及びｎ’が２である、本開示１～５のいずれかの樹脂組成物である。
本開示７は、前記構成単位（Ａ－１）又は前記構成単位（Ａ－１’）において、ｎ及びｎ’が３である、本開示１～５のいずれかの樹脂組成物である。
本開示８は、前記分散剤（ＩＩ）は、少なくとも部分的に水添された水添体である、本開示１～７のいずれかの樹脂組成物である。
本開示９は、前記分散剤（ＩＩ）中の炭素に占める生物由来の炭素の含有率が１０％以上である、本開示１～８のいずれかの樹脂組成物である。
本開示１０は、前記熱伝導性粒子（ＩＩＩ）が、金属酸化物、金属窒化物、炭化物、炭素系材料、及び、金属水酸化物からなる群から選ばれる少なくとも１種である、本開示１～９のいずれかの樹脂組成物である。
本開示１１は、前記熱伝導性粒子（ＩＩＩ）が、アルミナ、ダイヤモンド、及び、窒化アルミニウムからなる群から選ばれる少なくとも１種以上である、本開示１～１０のいずれかの樹脂組成物である。
本開示１２は、前記樹脂成分（Ｉ）が、（メタ）アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ポリブタジエンゴム、ポリエステル樹脂、及び、シリコーン樹脂からなる群から選ばれる少なくとも１種以上である、本開示１～１１のいずれかの樹脂組成物である。
本開示１３は、本開示１～１２のいずれかの樹脂組成物であるの成形体である、放熱部材である。
本開示１４は、放熱シートである、本開示１３の放熱部材である。
本開示１５は、本開示１２又は１３の放熱部材を備える、電子機器である。
以下に本発明を詳述する。
本開示２は、前記分散剤（ＩＩ）は、更に、テルペン系モノマー、ビニル系モノマー及び共役ジエン系モノマーからなる群から選ばれる少なくとも１種のモノマー（ｂ）に由来する構成単位（Ｂ）を有する、本開示１の樹脂組成物である。
本開示３は、前記分散剤（ＩＩ）は、前記構成単位（Ａ）の含有率が１モル％以上、６０モル％以下である、本開示１又は２の樹脂組成物である。
本開示４は、前記分散剤（ＩＩ）は、前記構成単位（Ａ）の含有率が０．９重量％以上、６０重量％以下である、本開示１～３のいずれかの樹脂組成物である。
本開示５は、重量平均分子量が４００以上、１万以下である、本開示１～４のいずれかの樹脂組成物である。
本開示６は、前記構成単位（Ａ－１）又は前記構成単位（Ａ－１’）において、ｎ及びｎ’が２である、本開示１～５のいずれかの樹脂組成物である。
本開示７は、前記構成単位（Ａ－１）又は前記構成単位（Ａ－１’）において、ｎ及びｎ’が３である、本開示１～５のいずれかの樹脂組成物である。
本開示８は、前記分散剤（ＩＩ）は、少なくとも部分的に水添された水添体である、本開示１～７のいずれかの樹脂組成物である。
本開示９は、前記分散剤（ＩＩ）中の炭素に占める生物由来の炭素の含有率が１０％以上である、本開示１～８のいずれかの樹脂組成物である。
本開示１０は、前記熱伝導性粒子（ＩＩＩ）が、金属酸化物、金属窒化物、炭化物、炭素系材料、及び、金属水酸化物からなる群から選ばれる少なくとも１種である、本開示１～９のいずれかの樹脂組成物である。
本開示１１は、前記熱伝導性粒子（ＩＩＩ）が、アルミナ、ダイヤモンド、及び、窒化アルミニウムからなる群から選ばれる少なくとも１種以上である、本開示１～１０のいずれかの樹脂組成物である。
本開示１２は、前記樹脂成分（Ｉ）が、（メタ）アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ポリブタジエンゴム、ポリエステル樹脂、及び、シリコーン樹脂からなる群から選ばれる少なくとも１種以上である、本開示１～１１のいずれかの樹脂組成物である。
本開示１３は、本開示１～１２のいずれかの樹脂組成物であるの成形体である、放熱部材である。
本開示１４は、放熱シートである、本開示１３の放熱部材である。
本開示１５は、本開示１２又は１３の放熱部材を備える、電子機器である。
以下に本発明を詳述する。
【0013】
本発明者らは、上記課題を解決するために検討を行った結果、構成単位（Ａ）を有する化合物が、フェノール等の多価の官能基と金属原子との間でキレート配位が生じることにより高極性の粒子に対して優れた分散性を有するとともに、低極性物質にも相互作用しやすいことを見出した。そして、構成単位（Ａ）を有する化合物を分散剤として、樹脂成分及び熱伝導性粒子に配合することで、樹脂や粒子の種類に関わらず、熱伝導性粒子を均一に分散させることができ、高い放熱性能を発現させることが可能となることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【0014】
本発明の樹脂組成物は、樹脂成分（Ｉ）を含有する。
上記樹脂成分（Ｉ）は、特に限定されないが、硬化性樹脂、熱可塑性樹脂、エラストマー樹脂等が挙げられる。なお、硬化性樹脂は、一般的に主剤を硬化剤により硬化させることで、硬化する樹脂成分であり、主剤は高分子成分であってもよいし、モノマー成分であってもよい。このような場合、主剤と硬化剤により樹脂成分が構成される。
硬化性樹脂としては、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ポリイミド樹脂、オキセタン樹脂等が挙げられる。
また、熱可塑性樹脂としては、ポリプロピレン樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリ（１－）ブテン樹脂、及びポリペンテン樹脂等のポリオレフィン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリスチレン樹脂、アクリロニトリル－ブタジエン－スチレン（ＡＢＳ）樹脂、エチレン酢酸ビニル共重合体（ＥＶＡ）、（メタ）アクリル系樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂（ＰＶＣ）等が挙げられる。
また、エラストマー樹脂としては、アクリロニトリルブタジエンゴム、エチレン－プロピレン－ジエンゴム、エチレン－プロピレンゴム、天然ゴム、ポリブタジエンゴム、ポリイソプレンゴム等が挙げられる。これらエラストマー樹脂は、室温（２３℃）、常圧（１気圧）で液状となる液状エラストマーであってもよいし、固体状のものであってもよいし、これらの混合物であってもよい。また、エラストマー樹脂としては、ポリエステル系熱可塑性エラストマー、ポリウレタン系熱可塑性エラストマー、スチレン系熱可塑性エラストマーなどの熱可塑性エラストマーも使用できる。
上記樹脂成分（Ｉ）は、特に限定されないが、硬化性樹脂、熱可塑性樹脂、エラストマー樹脂等が挙げられる。なお、硬化性樹脂は、一般的に主剤を硬化剤により硬化させることで、硬化する樹脂成分であり、主剤は高分子成分であってもよいし、モノマー成分であってもよい。このような場合、主剤と硬化剤により樹脂成分が構成される。
硬化性樹脂としては、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ポリイミド樹脂、オキセタン樹脂等が挙げられる。
また、熱可塑性樹脂としては、ポリプロピレン樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリ（１－）ブテン樹脂、及びポリペンテン樹脂等のポリオレフィン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリスチレン樹脂、アクリロニトリル－ブタジエン－スチレン（ＡＢＳ）樹脂、エチレン酢酸ビニル共重合体（ＥＶＡ）、（メタ）アクリル系樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂（ＰＶＣ）等が挙げられる。
また、エラストマー樹脂としては、アクリロニトリルブタジエンゴム、エチレン－プロピレン－ジエンゴム、エチレン－プロピレンゴム、天然ゴム、ポリブタジエンゴム、ポリイソプレンゴム等が挙げられる。これらエラストマー樹脂は、室温（２３℃）、常圧（１気圧）で液状となる液状エラストマーであってもよいし、固体状のものであってもよいし、これらの混合物であってもよい。また、エラストマー樹脂としては、ポリエステル系熱可塑性エラストマー、ポリウレタン系熱可塑性エラストマー、スチレン系熱可塑性エラストマーなどの熱可塑性エラストマーも使用できる。
【0015】
上記樹脂成分（Ｉ）としては、シリコーンオイル、プロセスオイル等の液状樹脂成分でもよい。液状樹脂成分とは、配合時に室温かつ常圧下に液状であり、かつ使用時においても液状ないしゲル状となる成分である。すなわち、液状樹脂成分は、硬化剤等により硬化されない高分子成分であり、また、硬化されるものであっても硬化後、液状ないしゲル状の高分子成分となるものである。
【0016】
上記樹脂成分（Ｉ）は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
【0017】
上記樹脂成分（Ｉ）としては、（メタ）アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ポリブタジエンゴム、ポリエステル樹脂、及び、シリコーン樹脂からなる群から選ばれる少なくとも１種以上であることが好ましい。
【0018】
上記（メタ）アクリル樹脂としては特に限定されないが、炭素数１～１４のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸エステルを重合して得られるものが好ましい。このような（メタ）アクリル酸エステルとしては、例えば、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸酸エチル、（メタ）アクリル酸ｎ－プロピル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸ｎ－ブチル、（メタ）アクリル酸Ｓｅｃ－ブチル、（メタ）アクリル酸ｔ－ブチル、メタクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸ｎ－オクチル、アクリル酸イソオクチル、（メタ）アクリル酸２－エチルヘキシル、アクリル酸イソノニル、（メタ）アクリル酸ラウリル等が挙げられる。なお、（メタ）アクリルなる表現は、アクリルおよびメタクリルを総称するものである。上述した（メタ）アクリル酸エステルは、１種のみが用いられてもよく、２種以上併用されてもよい。
【0019】
また、上記（メタ）アクリル樹脂は、得られる樹脂のガラス転移温度および極性を調整するために、他のビニルモノマーを共重合させてもよい。このような共重合可能なビニルモノマーとしては、α－メチルスチレン、ビニルトルエン、スチレン等に代表されるスチレン系単量体；メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテルに代表されるビニルエーテル系単量体；フマル酸、フマル酸のモノアルキルエステル、フマル酸のジアルキルエステル、マレイン酸、マレイン酸のモノアルキルエステル、マレイン酸のジアルキルエスエル、イタコン酸、イタコン酸のモノアルキルエステル等の不飽和カルボン酸または不飽和カルボン酸アルキルエステル；（メタ）アクリルニトニル、ブタジエン、イソプレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、酢酸ビニル、ビニルケトン、ビニルピロリドン、ビニルピリジン、（メタ）アクリルアミド、ビニルカルバゾール等を挙げることができる。
【0020】
また、上記（メタ）アクリル樹脂は、凝集力を高めるために架橋を導入してもよい。架橋の手法としてはイソシアネート系架橋剤、アジリジン系架橋剤、エポキシ系架橋剤等の架橋剤を用いた化学架橋が挙げられる。また、電子線等の放射線架橋や紫外線等の照射による光架橋を施すようにしてもよい。また、無架橋の状態で（メタ）アクリル樹脂と熱伝導性粒子（ＩＩＩ）を混練・混合を行うことによってより多くの熱伝導性粒子（ＩＩＩ）を配合することができ、こうして得られた樹脂組成物をシート状に形成し、後架橋することによって、放熱性と粘着性が優れた放熱シートを得ることができる。上記（メタ）アクリル樹脂には、石油樹脂、水添石油樹脂、クマロン・インデン樹脂、ロジン樹脂等のタッキファイヤーを添加してもよい。このようにタッキファイヤーを添加すると、より粘着性の高い層を形成することができる。
【0021】
上記エポキシ樹脂としては特に限定されないが、エポキシ基を少なくとも１つ、好ましくは２つ以上有するエポキシ化合物を使用することが好ましい。エポキシ化合物としては、例えば、ビスフェノール型、ノボラック型、ナフタレン型、トリフェノールアルカン型、ビフェニル型、環状脂肪族型、これらのハロゲン化物、これらの水素添加物等が挙げられる。
また、エポキシ樹脂としては、エポキシ化合物単独で使用されてもよいが、一般的には、上記エポキシ化合物を主剤とし、さらに硬化剤が加えられたものが使用される。硬化剤としては、重付加型又は触媒型のものが用いられる。重付加型の硬化剤としては、例えば、ポリアミン系硬化剤、酸無水物系硬化剤、ポリフェノール系硬化剤、ポリメルカプタン、ジシアンジアミド等が挙げられる。また、上記触媒型の硬化剤としては、例えば、３級アミン、イミダゾール類、ルイス酸錯体等が例示される。これは１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
また、エポキシ樹脂としては、エポキシ化合物単独で使用されてもよいが、一般的には、上記エポキシ化合物を主剤とし、さらに硬化剤が加えられたものが使用される。硬化剤としては、重付加型又は触媒型のものが用いられる。重付加型の硬化剤としては、例えば、ポリアミン系硬化剤、酸無水物系硬化剤、ポリフェノール系硬化剤、ポリメルカプタン、ジシアンジアミド等が挙げられる。また、上記触媒型の硬化剤としては、例えば、３級アミン、イミダゾール類、ルイス酸錯体等が例示される。これは１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
【0022】
上記ポリエステル樹脂としては特に限定されないが、芳香族ポリエステル樹脂を用いることができる。上記芳香族ポリエステル樹脂としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリブチレンテレフタレート樹脂、ポリヘキサメチレンテレフタレート樹脂、ポリエチレンナフタレート樹脂、ポリブチレンナフタレート樹脂、テレフタル酸ブタンジオールポリテトラメチレングリコール共重合体等が挙げられる。
【0023】
上記シリコーン樹脂としては特に限定されないが、縮合硬化型シリコーン樹脂、付加反応硬化型シリコーン樹脂等が好ましく、付加反応硬化型シリコーン樹脂がより好ましい。付加反応硬化型シリコーン樹脂は、主剤となるシリコーン化合物と、主剤を硬化させる硬化剤とからなることが好ましい。主剤として使用されるシリコーン化合物は、アルケニル基を有するオルガノポリシロキサンが好ましい。付加反応硬化型シリコーン樹脂に使用される硬化剤としては、上記した主剤であるシリコーン化合物を硬化できるものであれば、特に限定されないが、ヒドロシリル基（ＳｉＨ）を２つ以上有するオルガノポリシロキサンである、オルガノハイドロジェンポリシロキサンが好ましい。これら、シリコーン化合物と硬化剤とを硬化させる硬化触媒として白金系触媒などを用いることが好ましい。
【0024】
上記樹脂成分（Ｉ）の量は特に限定されないが、樹脂組成物全量基準で、好ましくは５～９８重量％である。上記樹脂成分（Ｉ）の量が５～９８重量％であれば、好適な放熱性を確保しつつシート状等への成形が容易になる。上記樹脂成分（Ｉ）の量は樹脂組成物全量基準でより好ましくは１０～９０重量％であり、更に好ましくは１５～８０重量％である。
【0025】
本発明の樹脂組成物は、分散剤（ＩＩ）を含有する。上記分散剤（ＩＩ）は、下記式で表される構成単位（Ａ－１）、構成単位（Ａ－１’）、構成単位（Ａ－２）、構成単位（Ａ－２’）、構成単位（Ａ－３）、構成単位（Ａ－３’）、構成単位（Ａ－４）及び構成単位（Ａ－４’）からなる群から選ばれる少なくとも１種である構成単位（Ａ）を有する。なかでも、上記構成単位（Ａ）は、上記構成単位（Ａ－１）～（Ａ－３）及び上記構成単位（Ａ－１’）～（Ａ－３’）からなる群から選ばれる少なくとも１種であることが好ましく、上記構成単位（Ａ－１）及び上記構成単位（Ａ－１’）からなる群から選ばれる少なくとも１種であることがより好ましい。
【0026】
【化5】
【0027】
【化6】
【0028】
【化7】
【0029】
【化8】
【0030】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ５はそれぞれ水素原子、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、極性官能基、極性官能基を有する脂肪族炭化水素基、又は、極性官能基を有する芳香族炭化水素基を表す。Ｒ４はそれぞれ脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、極性官能基を有する脂肪族炭化水素基、又は、極性官能基を有する芳香族炭化水素基を表す。Ｒ６及びＲ７はそれぞれ水素原子、又は、脂肪族炭化水素基を表す。ｎは２以上、４以下の整数を表し、ｎ’は２以上５以下の整数を表す。ｍは１以上、４以下の整数を表し、ｍ’は１以上、５以下の整数を表す。ｌは２以上、４以下の整数を表し、ｌ’は２以上、５以下の整数を表す。ｋは１以上、４以下の整数を表し、ｋ’は１以上、５以下の整数を表す。なお、＊は連結部を表す。
【0031】
上記分散剤（ＩＩ）は、上記構成単位（Ａ）を側鎖中に有していてもよいし、主鎖骨格中又は主鎖骨格の末端に有していてもよい。なかでも、分散剤として好適な物性を有することができることから、上記分散剤（ＩＩ）は、上記構成単位（Ａ）を主鎖骨格中又は主鎖骨格の末端に有することが好ましい。
【0032】
上記構成単位（Ａ－１）及び上記構成単位（Ａ－１’）において、Ｒ１はそれぞれ水素原子、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、極性官能基、極性官能基を有する脂肪族炭化水素基、又は、極性官能基を有する芳香族炭化水素基を表す。
上記脂肪族炭化水素基は特に限定されず、例えば、炭素数１～２０の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基等が挙げられる。上記芳香族炭化水素基は特に限定されず、例えば、置換又は非置換の炭素数１～２０のアリール基等が挙げられる。
上記極性官能基は特に限定されず、例えば、アミノ基、カルボキシル基、カルボニル基、アルコキシ基、水酸基、ニトリル基、ニトロ基等が挙げられる。
上記極性官能基を有する脂肪族炭化水素基は特に限定されず、例えば、上記のような脂肪族炭化水素基における１以上の水素が上記のような極性官能基に置換された基を用いることができる。上記極性官能基を有する芳香族炭化水素基も特に限定されず、例えば、上記のような芳香族炭化水素基における１以上の水素が上記のような極性官能基に置換された基を用いることができる。
なお、上記化合物において、１つの構成単位（Ａ－１）に含まれる複数のＲ１は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、異なる構成単位（Ａ－１）に含まれる複数のＲ１も、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。同様に、１つの構成単位（Ａ－１’）に含まれる複数のＲ１は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、異なる構成単位（Ａ－１’）に含まれる複数のＲ１も、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
上記脂肪族炭化水素基は特に限定されず、例えば、炭素数１～２０の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基等が挙げられる。上記芳香族炭化水素基は特に限定されず、例えば、置換又は非置換の炭素数１～２０のアリール基等が挙げられる。
上記極性官能基は特に限定されず、例えば、アミノ基、カルボキシル基、カルボニル基、アルコキシ基、水酸基、ニトリル基、ニトロ基等が挙げられる。
上記極性官能基を有する脂肪族炭化水素基は特に限定されず、例えば、上記のような脂肪族炭化水素基における１以上の水素が上記のような極性官能基に置換された基を用いることができる。上記極性官能基を有する芳香族炭化水素基も特に限定されず、例えば、上記のような芳香族炭化水素基における１以上の水素が上記のような極性官能基に置換された基を用いることができる。
なお、上記化合物において、１つの構成単位（Ａ－１）に含まれる複数のＲ１は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、異なる構成単位（Ａ－１）に含まれる複数のＲ１も、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。同様に、１つの構成単位（Ａ－１’）に含まれる複数のＲ１は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、異なる構成単位（Ａ－１’）に含まれる複数のＲ１も、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
【0033】
上記構成単位（Ａ－１）及び上記構成単位（Ａ－１’）において、ｎは２以上、４以下の整数であり、ｎ’は２以上、５以下の整数であれば特に限定されないが、原料の入手のし易さの観点から、ｎ及びｎ’が２又は３であることが好ましい。
【0034】
上記構成単位（Ａ－１）及び上記構成単位（Ａ－１’）として、より具体的には例えば、ジヒドロキシベンゼン又はその誘導体に由来する構成単位（ｎ及びｎ’が２の場合）、トリヒドロキシベンゼン又はその誘導体に由来する構成単位（ｎ及びｎ’が３の場合）等が挙げられる。これらの構成単位は単独で用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。
上記ジヒドロキシベンゼン又はその誘導体は特に限定されず、例えば、レゾルシノール、ピロカテコール、ハイドロキノン、ジヒドロキシトルエン、ジヒドロキシキシレン、ジヒドロキシフェニルエチルアミン塩酸塩、ジヒドロキシ安息香酸、ジヒドロキシフェニル酢酸、ジヒドロキシヒドロ桂皮酸、ジヒドロキシフェニルプロピオン酸、ジヒドロキシフェニルアラニン、ジヒドロキシベンズアルデヒド、ジヒドロキシアセトフェノン、ジアセチルジヒドロキシベンゼン、ジヒドロキシフェニル－２－ブタノン、ジヒドロキシフェニル酢酸メチル、ベンジルジヒドロキシフェニルケトン、ジヒドロキシベンズアミド、ジヒドロキシメトキシベンゼン、ジヒドロキシベンジルアルコール、ジヒドロキシフェニルエタノール、ジヒドロキシフェニルグリコール、ジヒドロキシフェニルアセトニトリル、ジヒドロキシニトロベンゼン等が挙げられる。これらのジヒドロキシベンゼン又はその誘導体は単独で用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。なかでも、立体障害が少なく熱伝導性粒子（ＩＩＩ）と相互作用しやすいことから、ピロカテコールが好ましい。
上記トリヒドロキシベンゼン又はその誘導体は特に限定されず、例えば、ピロガロール、１，２，４－トリヒドロキシベンゼン、フロログルシノール、トリヒドロキシトルエン、トリヒドロキシジフェニルメタン、６－ヒドロキシ－Ｌ－ドーパ、没食子酸、没食子酸メチル、没食子酸ブチル、没食子酸イソブチル、没食子酸イソアミル、没食子酸ヘキサデシル、没食子酸ステアリル、トリヒドロキシアセトフェノン、トリヒドロキシフェニルエタノン、トリヒドロキシフェニルブタノン、トリヒドロキシベンズアルデヒド、トリヒドロキシベンズアミド、トリヒドロキシニトロベンゼン等が挙げられる。これらのトリヒドロキシベンゼン又はその誘導体は単独で用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。なかでも、立体障害が少なく熱伝導性粒子（ＩＩＩ）と相互作用しやすいことから、ピロガロールが好ましい。
上記ジヒドロキシベンゼン又はその誘導体は特に限定されず、例えば、レゾルシノール、ピロカテコール、ハイドロキノン、ジヒドロキシトルエン、ジヒドロキシキシレン、ジヒドロキシフェニルエチルアミン塩酸塩、ジヒドロキシ安息香酸、ジヒドロキシフェニル酢酸、ジヒドロキシヒドロ桂皮酸、ジヒドロキシフェニルプロピオン酸、ジヒドロキシフェニルアラニン、ジヒドロキシベンズアルデヒド、ジヒドロキシアセトフェノン、ジアセチルジヒドロキシベンゼン、ジヒドロキシフェニル－２－ブタノン、ジヒドロキシフェニル酢酸メチル、ベンジルジヒドロキシフェニルケトン、ジヒドロキシベンズアミド、ジヒドロキシメトキシベンゼン、ジヒドロキシベンジルアルコール、ジヒドロキシフェニルエタノール、ジヒドロキシフェニルグリコール、ジヒドロキシフェニルアセトニトリル、ジヒドロキシニトロベンゼン等が挙げられる。これらのジヒドロキシベンゼン又はその誘導体は単独で用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。なかでも、立体障害が少なく熱伝導性粒子（ＩＩＩ）と相互作用しやすいことから、ピロカテコールが好ましい。
上記トリヒドロキシベンゼン又はその誘導体は特に限定されず、例えば、ピロガロール、１，２，４－トリヒドロキシベンゼン、フロログルシノール、トリヒドロキシトルエン、トリヒドロキシジフェニルメタン、６－ヒドロキシ－Ｌ－ドーパ、没食子酸、没食子酸メチル、没食子酸ブチル、没食子酸イソブチル、没食子酸イソアミル、没食子酸ヘキサデシル、没食子酸ステアリル、トリヒドロキシアセトフェノン、トリヒドロキシフェニルエタノン、トリヒドロキシフェニルブタノン、トリヒドロキシベンズアルデヒド、トリヒドロキシベンズアミド、トリヒドロキシニトロベンゼン等が挙げられる。これらのトリヒドロキシベンゼン又はその誘導体は単独で用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。なかでも、立体障害が少なく熱伝導性粒子（ＩＩＩ）と相互作用しやすいことから、ピロガロールが好ましい。
【0035】
上記構成単位（Ａ－２）及び上記構成単位（Ａ－２’）において、Ｒ２はそれぞれ水素原子、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、極性官能基、極性官能基を有する脂肪族炭化水素基、又は、極性官能基を有する芳香族炭化水素基を表す。
上記脂肪族炭化水素基は特に限定されず、例えば、炭素数１～２０の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基等が挙げられる。上記芳香族炭化水素基は特に限定されず、例えば、置換又は非置換の炭素数１～２０のアリール基等が挙げられる。
上記極性官能基は特に限定されず、例えば、アミノ基、カルボニル基、アルコキシ基、水酸基、ニトリル基、ニトロ基等が挙げられる。
上記極性官能基を有する脂肪族炭化水素基は特に限定されず、例えば、上記のような脂肪族炭化水素基における１以上の水素が上記のような極性官能基に置換された基を用いることができる。上記極性官能基を有する芳香族炭化水素基も特に限定されず、例えば、上記のような芳香族炭化水素基における１以上の水素が上記のような極性官能基に置換された基を用いることができる。
なお、上記化合物において、１つの構成単位（Ａ－２）に含まれる複数のＲ２は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、異なる構成単位（Ａ－２）に含まれる複数のＲ２も、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。同様に、１つの構成単位（Ａ－２’）に含まれる複数のＲ２は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、異なる構成単位（Ａ－２’）に含まれる複数のＲ２も、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
上記脂肪族炭化水素基は特に限定されず、例えば、炭素数１～２０の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基等が挙げられる。上記芳香族炭化水素基は特に限定されず、例えば、置換又は非置換の炭素数１～２０のアリール基等が挙げられる。
上記極性官能基は特に限定されず、例えば、アミノ基、カルボニル基、アルコキシ基、水酸基、ニトリル基、ニトロ基等が挙げられる。
上記極性官能基を有する脂肪族炭化水素基は特に限定されず、例えば、上記のような脂肪族炭化水素基における１以上の水素が上記のような極性官能基に置換された基を用いることができる。上記極性官能基を有する芳香族炭化水素基も特に限定されず、例えば、上記のような芳香族炭化水素基における１以上の水素が上記のような極性官能基に置換された基を用いることができる。
なお、上記化合物において、１つの構成単位（Ａ－２）に含まれる複数のＲ２は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、異なる構成単位（Ａ－２）に含まれる複数のＲ２も、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。同様に、１つの構成単位（Ａ－２’）に含まれる複数のＲ２は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、異なる構成単位（Ａ－２’）に含まれる複数のＲ２も、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
【0036】
上記構成単位（Ａ－２）及び上記構成単位（Ａ－２’）において、ｍは１以上、４以下の整数であり、ｍ’は１以上、５以下の整数であれば特に限定されないが、原料の入手のし易さの観点から、ｍ及びｍ’が１又は２であることが好ましい。
【0037】
上記構成単位（Ａ－２）及び上記構成単位（Ａ－２’）として、より具体的には例えば、安息香酸、サリチル酸、ジヒドロキシ安息香酸、没食子酸、２－メチル安息香酸、３－メチル安息香酸、４－メチル安息香酸、２－エチル安息香酸、３－エチル安息香酸、４－エチル安息香酸、４－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸、２－ビニル安息香酸、３－ビニル安息香酸、４－ビニル安息香酸、４，４’－スチルベンジカルボン酸、これらの誘導体等に由来する構成単位等が挙げられる。これらの構成単位は単独で用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。なかでも、立体障害が少なく熱伝導性粒子（ＩＩＩ）と相互作用しやすいことから、４－ビニル安息香酸が好ましい。
【0038】
上記構成単位（Ａ－３）及び上記構成単位（Ａ－３’）において、Ｒ３はそれぞれ水素原子、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、極性官能基、極性官能基を有する脂肪族炭化水素基、又は、極性官能基を有する芳香族炭化水素基を表す。
上記脂肪族炭化水素基は特に限定されず、例えば、炭素数１～２０の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基等が挙げられる。上記芳香族炭化水素基は特に限定されず、例えば、置換又は非置換の炭素数１～２０のアリール基等が挙げられる。
上記極性官能基は特に限定されず、例えば、アミノ基、カルボキシル基、カルボニル基、水酸基、ニトリル基、ニトロ基等が挙げられる。
上記極性官能基を有する脂肪族炭化水素基は特に限定されず、例えば、上記のような脂肪族炭化水素基における１以上の水素が上記のような極性官能基に置換された基を用いることができる。上記極性官能基を有する芳香族炭化水素基も特に限定されず、例えば、上記のような芳香族炭化水素基における１以上の水素が上記のような極性官能基に置換された基を用いることができる。
なお、上記化合物において、１つの構成単位（Ａ－３）に含まれる複数のＲ３は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、異なる構成単位（Ａ－３）に含まれる複数のＲ３も、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。同様に、１つの構成単位（Ａ－３’）に含まれる複数のＲ３は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、異なる構成単位（Ａ－３’）に含まれる複数のＲ３も、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
上記脂肪族炭化水素基は特に限定されず、例えば、炭素数１～２０の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基等が挙げられる。上記芳香族炭化水素基は特に限定されず、例えば、置換又は非置換の炭素数１～２０のアリール基等が挙げられる。
上記極性官能基は特に限定されず、例えば、アミノ基、カルボキシル基、カルボニル基、水酸基、ニトリル基、ニトロ基等が挙げられる。
上記極性官能基を有する脂肪族炭化水素基は特に限定されず、例えば、上記のような脂肪族炭化水素基における１以上の水素が上記のような極性官能基に置換された基を用いることができる。上記極性官能基を有する芳香族炭化水素基も特に限定されず、例えば、上記のような芳香族炭化水素基における１以上の水素が上記のような極性官能基に置換された基を用いることができる。
なお、上記化合物において、１つの構成単位（Ａ－３）に含まれる複数のＲ３は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、異なる構成単位（Ａ－３）に含まれる複数のＲ３も、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。同様に、１つの構成単位（Ａ－３’）に含まれる複数のＲ３は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、異なる構成単位（Ａ－３’）に含まれる複数のＲ３も、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
【0039】
上記構成単位（Ａ－３）及び上記構成単位（Ａ－３’）において、Ｒ４はそれぞれ脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、極性官能基を有する脂肪族炭化水素基、又は、極性官能基を有する芳香族炭化水素基を表す。
上記脂肪族炭化水素基は特に限定されず、例えば、炭素数１～２０の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基等が挙げられる。上記芳香族炭化水素基は特に限定されず、例えば、置換又は非置換の炭素数１～２０のアリール基等が挙げられる。なお、上記化合物において、１つの構成単位（Ａ－３）に含まれる複数のＲ４は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、異なる構成単位（Ａ－３）に含まれる複数のＲ４も、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。同様に、１つの構成単位（Ａ－３’）に含まれる複数のＲ４は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、異なる構成単位（Ａ－３’）に含まれる複数のＲ４も、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
上記脂肪族炭化水素基は特に限定されず、例えば、炭素数１～２０の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基等が挙げられる。上記芳香族炭化水素基は特に限定されず、例えば、置換又は非置換の炭素数１～２０のアリール基等が挙げられる。なお、上記化合物において、１つの構成単位（Ａ－３）に含まれる複数のＲ４は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、異なる構成単位（Ａ－３）に含まれる複数のＲ４も、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。同様に、１つの構成単位（Ａ－３’）に含まれる複数のＲ４は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、異なる構成単位（Ａ－３’）に含まれる複数のＲ４も、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
【0040】
上記構成単位（Ａ－３）及び上記構成単位（Ａ－３’）において、ｌは２以上、４以下の整数であり、ｌ’は２以上、５以下の整数であれば特に限定されないが、原料の入手のし易さの観点から、ｌ及びｌ’が２又は３であることが好ましい。
【0041】
上記構成単位（Ａ－３）及び上記構成単位（Ａ－３’）として、より具体的には例えば、ジアルコキシベンゼン又はその誘導体に由来する構成単位（ｌ及びｌ’が２の場合）、トリアルコキシベンゼン又はその誘導体に由来する構成単位（ｌが３の場合）等が挙げられる。上記ジアルコキシベンゼン又はその誘導体は特に限定されず、例えば、１，２－ジメトキシベンゼン、１，３－ジメトキシベンゼン、１，４－ジメトキシベンゼン等が挙げられる。上記トリアルコキシベンゼン又はその誘導体は特に限定されず、例えば、１，２，３－トリメトキシベンゼン、１，２，４－トリメトキシベンゼン、１，３，５－トリメトキシベンゼン等が挙げられる。これらのトリアルコキシベンゼン又はその誘導体は単独で用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。なかでも、立体障害が少なく熱伝導性粒子（ＩＩＩ）と相互作用しやすいことから、１，２，３－トリメトキシベンゼンが好ましい。
【0042】
上記構成単位（Ａ－４）及び上記構成単位（Ａ－４’）において、Ｒ５はそれぞれ水素原子、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、極性官能基、極性官能基を有する脂肪族炭化水素基、又は、極性官能基を有する芳香族炭化水素基を表す。
上記脂肪族炭化水素基は特に限定されず、例えば、炭素数１～２０の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基等が挙げられる。上記芳香族炭化水素基は特に限定されず、例えば、置換又は非置換の炭素数１～２０のアリール基等が挙げられる。
上記極性官能基は特に限定されず、例えば、カルボキシル基、カルボニル基、アルコキシ基、水酸基、ニトリル基、ニトロ基等が挙げられる。
上記極性官能基を有する脂肪族炭化水素基は特に限定されず、例えば、上記のような脂肪族炭化水素基における１以上の水素が上記のような極性官能基に置換された基を用いることができる。上記極性官能基を有する芳香族炭化水素基も特に限定されず、例えば、上記のような芳香族炭化水素基における１以上の水素が上記のような極性官能基に置換された基を用いることができる。
なお、上記化合物において、１つの構成単位（Ａ－４）に含まれる複数のＲ５は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、異なる構成単位（Ａ－４）に含まれる複数のＲ５も、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。同様に、１つの構成単位（Ａ－４’）に含まれる複数のＲ５は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、異なる構成単位（Ａ－４’）に含まれる複数のＲ５も、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
上記脂肪族炭化水素基は特に限定されず、例えば、炭素数１～２０の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基等が挙げられる。上記芳香族炭化水素基は特に限定されず、例えば、置換又は非置換の炭素数１～２０のアリール基等が挙げられる。
上記極性官能基は特に限定されず、例えば、カルボキシル基、カルボニル基、アルコキシ基、水酸基、ニトリル基、ニトロ基等が挙げられる。
上記極性官能基を有する脂肪族炭化水素基は特に限定されず、例えば、上記のような脂肪族炭化水素基における１以上の水素が上記のような極性官能基に置換された基を用いることができる。上記極性官能基を有する芳香族炭化水素基も特に限定されず、例えば、上記のような芳香族炭化水素基における１以上の水素が上記のような極性官能基に置換された基を用いることができる。
なお、上記化合物において、１つの構成単位（Ａ－４）に含まれる複数のＲ５は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、異なる構成単位（Ａ－４）に含まれる複数のＲ５も、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。同様に、１つの構成単位（Ａ－４’）に含まれる複数のＲ５は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、異なる構成単位（Ａ－４’）に含まれる複数のＲ５も、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
【0043】
上記構成単位（Ａ－４）及び上記構成単位（Ａ－４’）において、Ｒ６及びＲ７はそれぞれ水素原子、又は、脂肪族炭化水素基を表す。
上記脂肪族炭化水素基は特に限定されず、例えば、炭素数１～２０の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基等が挙げられる。なお、上記化合物において、１つの構成単位（Ａ－４）に含まれる複数のＲ６及びＲ７は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、異なる構成単位（Ａ－４）に含まれる複数のＲ６及びＲ７も、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。同様に、１つの構成単位（Ａ－４’）に含まれる複数のＲ６及びＲ７は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、異なる構成単位（Ａ－４’）に含まれる複数のＲ６及びＲ７も、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
上記脂肪族炭化水素基は特に限定されず、例えば、炭素数１～２０の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基等が挙げられる。なお、上記化合物において、１つの構成単位（Ａ－４）に含まれる複数のＲ６及びＲ７は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、異なる構成単位（Ａ－４）に含まれる複数のＲ６及びＲ７も、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。同様に、１つの構成単位（Ａ－４’）に含まれる複数のＲ６及びＲ７は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、異なる構成単位（Ａ－４’）に含まれる複数のＲ６及びＲ７も、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
【0044】
上記構成単位（Ａ－４）及び上記構成単位（Ａ－４’）において、ｋは１以上、４以下の整数であり、ｋ’は１以上、５以下の整数であれば特に限定されないが、原料の入手のし易さの観点から、ｋ及びｋ’が１、２又は３であることが好ましい。
【0045】
上記構成単位（Ａ－４）及び上記構成単位（Ａ－４’）として、より具体的には例えば、アミノベンゼン又はその誘導体に由来する構成単位（ｋが１の場合）等が挙げられる。上記アミノベンゼン又はその誘導体は特に限定されず、例えば、アニリン、メチルアニリン、エチルアニリン、ジメチルアニリン、ジエチルアニリン等が挙げられる。これらのアミノベンゼン又はその誘導体は単独で用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。
【0046】
上記構成単位（Ａ）は、石油由来材料のみからなってもよいが、生物由来材料を含むことが好ましい。石油資源の枯渇や、石油由来製品の燃焼による二酸化炭素の排出が問題視されている。そこで、石油由来材料に代えて生物由来材料を用いることにより、石油資源を節約する試みがなされるようになっている。上記構成単位（Ａ）が生物由来材料を含んでいれば、石油資源を節約する観点で好ましい。また、上記構成単位（Ａ）が生物由来材料を含んでいれば、生物由来材料は元々大気中の二酸化炭素を取り込んで生成されるため、これを燃焼させても総量としては大気中の二酸化炭素を増やすことがないと考えられ、二酸化炭素の排出量を削減する観点からも好ましい。
生物由来材料を含む上記構成単位（Ａ）を構成するモノマーとしては、例えば、レゾルシノール、ジヒドロキシフェニルエチルアミン塩酸塩、ジヒドロキシヒドロ桂皮酸、ジヒドロキシフェニルアラニン、ジヒドロキシベンズアルデヒド、ジヒドロキシベンジルアルコール、ピロガロール、１，２，４－トリヒドロキシベンゼン、フロログルシノール、６－ヒドロキシ－Ｌ－ドーパ、没食子酸、没食子酸メチル、没食子酸ブチル、没食子酸イソブチル、没食子酸イソアミル、没食子酸ヘキサデシル、没食子酸ステアリル、トリヒドロキシアセトフェノン、トリヒドロキシベンズアルデヒド、トリヒドロキシベンズアミド、トリヒドロキシニトロベンゼン等が挙げられる。
生物由来材料を含む上記構成単位（Ａ）を構成するモノマーとしては、例えば、レゾルシノール、ジヒドロキシフェニルエチルアミン塩酸塩、ジヒドロキシヒドロ桂皮酸、ジヒドロキシフェニルアラニン、ジヒドロキシベンズアルデヒド、ジヒドロキシベンジルアルコール、ピロガロール、１，２，４－トリヒドロキシベンゼン、フロログルシノール、６－ヒドロキシ－Ｌ－ドーパ、没食子酸、没食子酸メチル、没食子酸ブチル、没食子酸イソブチル、没食子酸イソアミル、没食子酸ヘキサデシル、没食子酸ステアリル、トリヒドロキシアセトフェノン、トリヒドロキシベンズアルデヒド、トリヒドロキシベンズアミド、トリヒドロキシニトロベンゼン等が挙げられる。
【0047】
上記分散剤（ＩＩ）における上記構成単位（Ａ）の含有率（モル基準）は特に限定されないが、好ましい下限は１モル％、好ましい上限は６０モル％である。上記構成単位（Ａ）の含有率が１モル％以上であれば、熱伝導性粒子（ＩＩＩ）に対する分散性をより高めることができる。上記構成単位（Ａ）の含有率が６０モル％以下であれば、分散剤として用いられる場合に必要とされる好適な物性を有することができる。上記構成単位（Ａ）の含有率のより好ましい下限は５モル％、より好ましい上限は５０モル％であり、更に好ましい下限は１０モル％、更に好ましい上限は３０モル％である。
【0048】
上記分散剤（ＩＩ）における上記構成単位（Ａ）の含有率（重量基準）は特に限定されないが、好ましい下限は０．９重量％、好ましい上限は６０重量％である。上記構成単位（Ａ）の含有率が０．９重量％以上であれば、熱伝導性粒子（ＩＩＩ）に対する分散性をより高めることができる。上記構成単位（Ａ）の含有率が６０重量％以下であれば、分散剤として用いられる場合に必要とされる好適な物性を有することができる。上記構成単位（Ａ）の含有率のより好ましい下限は５重量％、より好ましい上限は５０重量％であり、更に好ましい下限は１０重量％、更に好ましい上限は３０重量％である。
【0049】
上記分散剤（ＩＩ）は、更に、テルペン系モノマー、ビニル系モノマー及び共役ジエン系モノマーからなる群から選ばれる少なくとも１種のモノマー（ｂ）に由来する構成単位（Ｂ）を有することが好ましい。即ち、上記分散剤（ＩＩ）は、上記構成単位（Ａ）に加えて、更に、テルペン系モノマー、ビニル系モノマー及び共役ジエン系モノマーからなる群から選ばれる少なくとも１種のモノマー（ｂ）に由来する構成単位（Ｂ）を有することが好ましい。上記構成単位（Ｂ）を有することにより、分散剤として用いられる場合に必要とされる好適な物性を確保しつつ、樹脂成分（Ｉ）との相溶性を向上することができる。
なかでも、分散剤（ＩＩ）が樹脂成分（Ｉ）に配合されたときの接着性をより高めることができることから、テルペン系モノマーに由来する構成単位又はビニル系モノマーに由来する構成単位が好ましく、テルペン系モノマーに由来する構成単位とビニル系モノマーに由来する構成単位とを併用することも好ましい。また、分散剤（ＩＩ）と樹脂成分（Ｉ）との相溶性を向上させる観点からは、テルペン系モノマーに由来する構成単位又は共役ジエン系モノマーに由来する構成単位が好ましい。これらの構成単位は不飽和二重結合を有する脂肪族炭化水素基を有するため、化合物がこれらの構成単位を有することにより、分散剤（ＩＩ）と樹脂成分（Ｉ）との相溶性が向上し、相溶性の悪化に起因して成形物を作製する際の成形性や接着性が低下することを抑制することができる。
なかでも、分散剤（ＩＩ）が樹脂成分（Ｉ）に配合されたときの接着性をより高めることができることから、テルペン系モノマーに由来する構成単位又はビニル系モノマーに由来する構成単位が好ましく、テルペン系モノマーに由来する構成単位とビニル系モノマーに由来する構成単位とを併用することも好ましい。また、分散剤（ＩＩ）と樹脂成分（Ｉ）との相溶性を向上させる観点からは、テルペン系モノマーに由来する構成単位又は共役ジエン系モノマーに由来する構成単位が好ましい。これらの構成単位は不飽和二重結合を有する脂肪族炭化水素基を有するため、化合物がこれらの構成単位を有することにより、分散剤（ＩＩ）と樹脂成分（Ｉ）との相溶性が向上し、相溶性の悪化に起因して成形物を作製する際の成形性や接着性が低下することを抑制することができる。
【0050】
上記テルペン系モノマーは特に限定されず、例えば、α－ピネン、β－ピネン、リモネン、ジペンテン、δ－３－カレン、ジメチルオクタトリエン、アロオシメン、ミルセン、オシメン、リナロール、コスメン等が挙げられる。なかでも、分散剤（ＩＩ）が樹脂成分（Ｉ）に配合されたときの接着性をより高めることができることから、α－ピネン、β－ピネン又はリモネンが好ましい。
上記ビニル系モノマーは特に限定されないが、分散剤（ＩＩ）と樹脂成分（Ｉ）との相溶性、特に分散剤（ＩＩ）と（メタ）アクリル樹脂との相溶性を向上させる観点から、１分子中に芳香環を２以上含む構造（例えば、ナフタレン構造、アントラセン構造、ビフェニル構造、アントラキノン構造、ベンゾフェノン構造等）を有さないビニル系モノマーが好ましい。上記１分子中に芳香環を２以上含む構造を有さないビニル系モノマーとして、例えば、エチレン、プロピレン、ブチレン、ヘキセン、酢酸ビニル、塩化ビニル、スチレン、α－メチルスチレン、クマロン、インデン、ビニルトルエン、ジビニルベンゼン、ジビニルトルエン、２－フェニル－２－ブテン等が挙げられる。なかでも、分散剤（ＩＩ）が樹脂成分（Ｉ）に配合されたときの接着性をより高めることができることから、スチレンが好ましい。
上記共役ジエン系モノマーは特に限定されず、例えば、ブタジエン、イソプレン、ピペリレン、シクロペンタジエン等が挙げられる。なかでも、分散剤（ＩＩ）が樹脂成分（Ｉ）に配合されたときの接着性をより高めることができることから、イソプレンが好ましい。
これらのモノマー（ｂ）は単独で用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。
上記ビニル系モノマーは特に限定されないが、分散剤（ＩＩ）と樹脂成分（Ｉ）との相溶性、特に分散剤（ＩＩ）と（メタ）アクリル樹脂との相溶性を向上させる観点から、１分子中に芳香環を２以上含む構造（例えば、ナフタレン構造、アントラセン構造、ビフェニル構造、アントラキノン構造、ベンゾフェノン構造等）を有さないビニル系モノマーが好ましい。上記１分子中に芳香環を２以上含む構造を有さないビニル系モノマーとして、例えば、エチレン、プロピレン、ブチレン、ヘキセン、酢酸ビニル、塩化ビニル、スチレン、α－メチルスチレン、クマロン、インデン、ビニルトルエン、ジビニルベンゼン、ジビニルトルエン、２－フェニル－２－ブテン等が挙げられる。なかでも、分散剤（ＩＩ）が樹脂成分（Ｉ）に配合されたときの接着性をより高めることができることから、スチレンが好ましい。
上記共役ジエン系モノマーは特に限定されず、例えば、ブタジエン、イソプレン、ピペリレン、シクロペンタジエン等が挙げられる。なかでも、分散剤（ＩＩ）が樹脂成分（Ｉ）に配合されたときの接着性をより高めることができることから、イソプレンが好ましい。
これらのモノマー（ｂ）は単独で用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。
【0051】
上記構成単位（Ｂ）は、石油由来材料のみからなってもよいが、生物由来材料を含むことが好ましい。石油資源の枯渇や、石油由来製品の燃焼による二酸化炭素の排出が問題視されている。そこで、石油由来材料に代えて生物由来材料を用いることにより、石油資源を節約する試みがなされるようになっている。上記構成単位（Ｂ）が生物由来材料を含んでいれば、石油資源を節約する観点で好ましい。また、上記構成単位（Ｂ）が生物由来材料を含んでいれば、生物由来材料は元々大気中の二酸化炭素を取り込んで生成されるため、これを燃焼させても総量としては大気中の二酸化炭素を増やすことがないと考えられ、二酸化炭素の排出量を削減する観点からも好ましい。
生物由来材料を含む上記構成単位（Ｂ）を構成する上記モノマー（ｂ）としては、例えば、テルペン系モノマー、エチレン、プロピレン、ヘキセン、ブタジエン、イソプレン等が挙げられる。
生物由来材料を含む上記構成単位（Ｂ）を構成する上記モノマー（ｂ）としては、例えば、テルペン系モノマー、エチレン、プロピレン、ヘキセン、ブタジエン、イソプレン等が挙げられる。
【0052】
上記分散剤（ＩＩ）における上記構成単位（Ｂ）の含有率は特に限定されないが、好ましい下限は４０モル％、好ましい上限は９９モル％である。上記構成単位（Ｂ）の含有率が４０モル％以上であれば、分散剤として用いられる場合に必要とされる好適な物性を確保しつつ、樹脂成分（Ｉ）との相溶性を向上することができる。上記構成単位（Ｂ）の含有率が９９モル％以下であれば、上記構成単位（Ａ）の含有率を充分に確保することができるため、分散剤として用いられる場合に必要とされる好適な物性を有することができる。上記構成単位（Ｂ）の含有率のより好ましい下限は５０モル％、より好ましい上限は９０モル％である。
【0053】
上記分散剤（ＩＩ）は、下記式で表される構造を有する共重合体であることが好ましい。このような構造を有する共重合体は、後述するようなカチオン重合を用いた方法により得られる共重合体であり、分散剤として用いられる場合に必要とされる好適な物性を確保しつつ、樹脂成分（Ｉ）との相溶性を向上することができる。
【0054】
【化9】
【0055】
式中、Ａは構成単位（Ａ）を表し、Ｂは構成単位（Ｂ）を表し、ｓ及びｔはそれぞれ１以上の整数を表す。なお、＊は連結部を表す。
【0056】
上記分散剤（ＩＩ）は、上記構成単位（Ａ）及び上記構成単位（Ｂ）を有する化合物であることが好ましく、上記構成単位（Ａ）及び上記構成単位（Ｂ）を有する共重合体であることがより好ましく、更に他の構成単位を有してもよい。共重合体である場合、上記構成単位（Ａ）と上記構成単位（Ｂ）とは、ランダムに共重合していてもよいし、例えばそれぞれがブロックセグメントを形成したうえでブロックセグメント同士が結合する場合のように規則性又は周期性をもって共重合していてもよい。
【0057】
上記分散剤（ＩＩ）は、不飽和二重結合を有する脂肪族炭化水素基を有することが好ましい。
上記分散剤（ＩＩ）は、上記不飽和二重結合を有する脂肪族炭化水素基を上記構成単位（Ａ）又は上記構成単位（Ｂ）中に有していてもよいし、他の構成単位中に有していてもよい。なかでも、合成のし易さの観点、及び、分散剤（ＩＩ）と樹脂成分（Ｉ）との相溶性を向上させる観点から、上記不飽和二重結合を有する脂肪族炭化水素基を上記構成単位（Ｂ）又は他の構成単位中に有することが好ましい。このような上記不飽和二重結合を有する脂肪族炭化水素基を有する上記構成単位（Ｂ）又は他の構成単位は特に限定されないが、テルペン系モノマー及び共役ジエン系モノマーからなる群から選ばれる少なくとも１種のモノマー（ｂ）に由来する構成単位（Ｂ）が好ましい。即ち、上記分散剤（ＩＩ）は、上記不飽和二重結合を有する脂肪族炭化水素基を、テルペン系モノマー及び共役ジエン系モノマーからなる群から選ばれる少なくとも１種のモノマー（ｂ）に由来する構成単位（Ｂ）中に有することが好ましい。なかでも、分散剤（ＩＩ）が樹脂成分（Ｉ）に配合されたときの接着性をより高めることができることから、テルペン系モノマーに由来する構成単位中に有することが好ましい。
上記分散剤（ＩＩ）は、上記不飽和二重結合を有する脂肪族炭化水素基を上記構成単位（Ａ）又は上記構成単位（Ｂ）中に有していてもよいし、他の構成単位中に有していてもよい。なかでも、合成のし易さの観点、及び、分散剤（ＩＩ）と樹脂成分（Ｉ）との相溶性を向上させる観点から、上記不飽和二重結合を有する脂肪族炭化水素基を上記構成単位（Ｂ）又は他の構成単位中に有することが好ましい。このような上記不飽和二重結合を有する脂肪族炭化水素基を有する上記構成単位（Ｂ）又は他の構成単位は特に限定されないが、テルペン系モノマー及び共役ジエン系モノマーからなる群から選ばれる少なくとも１種のモノマー（ｂ）に由来する構成単位（Ｂ）が好ましい。即ち、上記分散剤（ＩＩ）は、上記不飽和二重結合を有する脂肪族炭化水素基を、テルペン系モノマー及び共役ジエン系モノマーからなる群から選ばれる少なくとも１種のモノマー（ｂ）に由来する構成単位（Ｂ）中に有することが好ましい。なかでも、分散剤（ＩＩ）が樹脂成分（Ｉ）に配合されたときの接着性をより高めることができることから、テルペン系モノマーに由来する構成単位中に有することが好ましい。
【0058】
また、上記他の構成単位としては、例えば、上記構成単位（Ａ）には含まれない他のフェノール系モノマーに由来する構成単位、無水マレイン酸に由来する構成単位等も挙げられる。
上記他のフェノール系モノマーは特に限定されず、例えば、フェノール、クレゾール、キシレノール、プロピルフェノール、ノリルフェノール、メトキシフェノール、ブロモフェノール、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、ジヒドロキシナフタレン等が挙げられる。これらの他のフェノール系モノマーは単独で用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。
上記他のフェノール系モノマーは特に限定されず、例えば、フェノール、クレゾール、キシレノール、プロピルフェノール、ノリルフェノール、メトキシフェノール、ブロモフェノール、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、ジヒドロキシナフタレン等が挙げられる。これらの他のフェノール系モノマーは単独で用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。
【0059】
上記分散剤（ＩＩ）の分子量は特に限定されないが、重量平均分子量（Ｍｗ）の好ましい下限が４００、好ましい上限が１万である。上記重量平均分子量（Ｍｗ）が上記範囲内であれば、分散剤として用いられる場合に必要とされる好適な物性を有することができる。上記重量平均分子量（Ｍｗ）のより好ましい下限は５００、より好ましい上限は５０００であり、更に好ましい下限は７００、更に好ましい上限は３０００である。
上記重量平均分子量（Ｍｗ）を上記範囲に調整するには、例えば、分散剤（ＩＩ）の組成、重合方法、重合条件等を調整すればよい。
上記重量平均分子量（Ｍｗ）を上記範囲に調整するには、例えば、分散剤（ＩＩ）の組成、重合方法、重合条件等を調整すればよい。
【0060】
なお、重量平均分子量（Ｍｗ）及び後述するような分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は、以下の方法により測定できる。
分散剤（ＩＩ）の溶液をフィルター（材質：ポリテトラフルオロエチレン、ポア径：０．２μｍ）で濾過する。得られた濾液をゲル浸透クロマトグラフ（例えば、Ｗａｔｅｒｓ社製、２６９０ Ｓｅｐａｒａｔｉｏｎｓ Ｍｏｄｅｌ）に供給して、サンプル流量１ミリリットル／ｍｉｎ、カラム温度４０℃の条件でＧＰＣ測定を行い、分散剤（ＩＩ）のポリスチレン換算分子量を測定して、重量平均分子量（Ｍｗ）及び分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）を求める。カラムとしては、例えば、ＧＰＣ ＫＦ－８０２．５Ｌ（昭和電工社製）を用い、検出器としては、示差屈折計を用いる。
分散剤（ＩＩ）の溶液をフィルター（材質：ポリテトラフルオロエチレン、ポア径：０．２μｍ）で濾過する。得られた濾液をゲル浸透クロマトグラフ（例えば、Ｗａｔｅｒｓ社製、２６９０ Ｓｅｐａｒａｔｉｏｎｓ Ｍｏｄｅｌ）に供給して、サンプル流量１ミリリットル／ｍｉｎ、カラム温度４０℃の条件でＧＰＣ測定を行い、分散剤（ＩＩ）のポリスチレン換算分子量を測定して、重量平均分子量（Ｍｗ）及び分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）を求める。カラムとしては、例えば、ＧＰＣ ＫＦ－８０２．５Ｌ（昭和電工社製）を用い、検出器としては、示差屈折計を用いる。
【0061】
上記分散剤（ＩＩ）中の炭素（炭素原子）に占める生物由来の炭素（炭素原子）の含有率は特に限定されないが、炭素に占める生物由来の炭素の含有率が１０％以上であることが好ましい。生物由来の炭素の含有率が１０％以上であることが「バイオベース製品」であることの目安となる。
上記生物由来の炭素の含有率が１０％以上であれば、石油資源を節約する観点や、二酸化炭素の排出量を削減する観点から好ましい。上記生物由来の炭素の含有率のより好ましい下限は３０％、更に好ましい下限は６０％、更により好ましい下限は７０％、一層好ましい下限は９０％である。上記生物由来の炭素の含有率の上限は特に限定されず、１００％であってもよい。
なお、生物由来の炭素には一定割合の放射性同位体（Ｃ－１４）が含まれるのに対し、石油由来の炭素にはＣ－１４がほとんど含まれない。そのため、上記生物由来の炭素の含有率は、分散剤（ＩＩ）に含まれるＣ－１４の濃度を測定することによって算出することができる。具体的には、多くのバイオプラスチック業界で利用されている規格であるＡＳＴＭ Ｄ６８６６－２０に準じて測定することができる。
上記生物由来の炭素の含有率が１０％以上であれば、石油資源を節約する観点や、二酸化炭素の排出量を削減する観点から好ましい。上記生物由来の炭素の含有率のより好ましい下限は３０％、更に好ましい下限は６０％、更により好ましい下限は７０％、一層好ましい下限は９０％である。上記生物由来の炭素の含有率の上限は特に限定されず、１００％であってもよい。
なお、生物由来の炭素には一定割合の放射性同位体（Ｃ－１４）が含まれるのに対し、石油由来の炭素にはＣ－１４がほとんど含まれない。そのため、上記生物由来の炭素の含有率は、分散剤（ＩＩ）に含まれるＣ－１４の濃度を測定することによって算出することができる。具体的には、多くのバイオプラスチック業界で利用されている規格であるＡＳＴＭ Ｄ６８６６－２０に準じて測定することができる。
【0062】
上記分散剤（ＩＩ）の量は、樹脂組成物全量基準で、好ましくは１～５０重量％であり、より好ましくは３～２０重量％であり、更に好ましくは５～１０重量％である。
【0063】
本発明の樹脂組成物は、上記分散剤（ＩＩ）が少なくとも部分的に水添された水添体（水素添加体）を含有することが好ましい。なお、水素添加体とは、上述したような化合物に存在する炭素－炭素二重結合を水素添加により飽和化した化合物である。すなわち、本発明の樹脂組成物は、上記分散剤（ＩＩ）中の炭素－炭素二重結合の一部が水添された水添体を含有してもよく、上記分散剤（ＩＩ）中の炭素－炭素二重結合の全てが水添された水添体を含有してもよい。このような水素添加体であっても、熱伝導性粒子（ＩＩＩ）を効果的に分散させることができる。なかでも、上記構成単位（Ｂ）としてのテルペン系モノマーに由来する構成単位における炭素－炭素二重結合が少なくとも部分的に水素添加されていることが好ましい。
【0064】
上記分散剤（ＩＩ）を製造する方法は特に限定されないが、上記構成単位（Ａ）を主鎖骨格中又は主鎖骨格の末端に有する場合は、例えば、次のような方法が好ましい。即ち、上記構成単位（Ａ）を構成するモノマー（ａ）と、上記構成単位（Ｂ）を構成するテルペン系モノマー、ビニル系モノマー及び共役ジエン系モノマーからなる群から選ばれる少なくとも１種のモノマー（ｂ）とを共重合させる方法（以下、製造方法［Ｉ］ともいう）である。
【0065】
上記モノマー（ａ）としては、下記式で表されるモノマー（ａ－１）、モノマー（ａ－２）、モノマー（ａ－３）及びモノマー（ａ－４）からなる群から選ばれる少なくとも１種が挙げられる。
【0066】
【化10】
【0067】
【化11】
【0068】
【化12】
【0069】
【化13】
【0070】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ５はそれぞれ水素原子、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、極性官能基、極性官能基を有する脂肪族炭化水素基、又は、極性官能基を有する芳香族炭化水素基を表す。Ｒ４はそれぞれ脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、極性官能基を有する脂肪族炭化水素基、又は、極性官能基を有する芳香族炭化水素基を表す。Ｒ６及びＲ７はそれぞれ水素原子、又は、脂肪族炭化水素基を表す。ｎ’’は２以上、５以下の整数を表す。ｍ’’は１以上、５以下の整数を表す。ｌ’’は２以上、５以下の整数を表す。ｋ’’は１以上、５以下の整数を表す。
【0071】
上記分散剤（ＩＩ）の製造方法［Ｉ］では、上記モノマー（ａ）と上記モノマー（ｂ）とをカチオン重合により共重合させることが好ましい。
カチオン重合を用いることにより、上記モノマー（ａ）のフェノール性水酸基、カルボキシ基、アルコキシ基、アミノ基等の官能基を予め化学修飾により保護することなく上記モノマー（ａ）と上記モノマー（ｂ）とを共重合させることができ、その後の脱保護も不要となる。このため、より簡便な１段階の反応工程により上記モノマー（ａ）と上記モノマー（ｂ）とを共重合させることができ、不純物の低減及び収率の向上にもつながる。
カチオン重合を用いることにより、上記モノマー（ａ）のフェノール性水酸基、カルボキシ基、アルコキシ基、アミノ基等の官能基を予め化学修飾により保護することなく上記モノマー（ａ）と上記モノマー（ｂ）とを共重合させることができ、その後の脱保護も不要となる。このため、より簡便な１段階の反応工程により上記モノマー（ａ）と上記モノマー（ｂ）とを共重合させることができ、不純物の低減及び収率の向上にもつながる。
【0072】
上記モノマー（ａ）と上記モノマー（ｂ）とをカチオン重合により共重合させる方法としては、上記モノマー（ａ）と上記モノマー（ｂ）とをルイス酸の存在下で反応させる方法が好ましい。このような方法によれば、上記モノマー（ｂ）のカチオンが生じて、上記モノマー（ｂ）同士のカチオン重合が進行するとともに、上記モノマー（ａ）と上記モノマー（ｂ）とのＦｒｉｄｅｌ－Ｃｒａｆｔｓアルキル化反応が進行すると考えられる。このような反応が繰り返し起こることにより、上記モノマー（ａ）に由来する構成単位（Ａ）と、上記モノマー（ｂ）に由来する構成単位（Ｂ）とを有する共重合体を得ることができる。
上記ルイス酸は特に限定されず、従来公知のルイス酸を用いることができ、例えば、塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ３）、ジエチルアルミニウムクロリド（Ｅｔ２ＡｌＣｌ２）、塩化すず（ＩＶ）（ＳｎＣｌ４）、塩化チタン（ＩＶ）（ＴｉＣｌ４）、三塩化ホウ素（ＢＣｌ３）、三フッ化ホウ素エーテル錯体（ＢＦ３・ＥｔＯ）等が挙げられる。なかでも、より高い収率が得られることから、塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ３）が好ましい。
上記ルイス酸は特に限定されず、従来公知のルイス酸を用いることができ、例えば、塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ３）、ジエチルアルミニウムクロリド（Ｅｔ２ＡｌＣｌ２）、塩化すず（ＩＶ）（ＳｎＣｌ４）、塩化チタン（ＩＶ）（ＴｉＣｌ４）、三塩化ホウ素（ＢＣｌ３）、三フッ化ホウ素エーテル錯体（ＢＦ３・ＥｔＯ）等が挙げられる。なかでも、より高い収率が得られることから、塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ３）が好ましい。
【0073】
より具体的には例えば、上記モノマー（ａ）としてピロガロールを用い、上記モノマー（ｂ）としてα－ピネンを用い、これらをルイス酸である塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ３）の存在下で反応させる場合、下記スキームに示す反応が進行すると考えられる。
即ち、上記モノマー（ｂ）であるα－ピネンのカチオンが生じて、α－ピネン同士のカチオン重合が進行する（下記スキームの上段）とともに、上記モノマー（ａ）であるピロガロールと上記モノマー（ｂ）であるα－ピネンとのＦｒｉｄｅｌ－Ｃｒａｆｔｓアルキル化反応が進行する（下記スキームの中段）。このような反応が繰り返し起こることにより、ピロガロールに由来する構成単位と、α－ピネンに由来する構成単位とを有する共重合体を得ることができる（下記スキームの下段）。なお、このような共重合体は、ピロガロールに由来する構成単位を主鎖骨格中又は主鎖骨格の末端に有するものとなる。
即ち、上記モノマー（ｂ）であるα－ピネンのカチオンが生じて、α－ピネン同士のカチオン重合が進行する（下記スキームの上段）とともに、上記モノマー（ａ）であるピロガロールと上記モノマー（ｂ）であるα－ピネンとのＦｒｉｄｅｌ－Ｃｒａｆｔｓアルキル化反応が進行する（下記スキームの中段）。このような反応が繰り返し起こることにより、ピロガロールに由来する構成単位と、α－ピネンに由来する構成単位とを有する共重合体を得ることができる（下記スキームの下段）。なお、このような共重合体は、ピロガロールに由来する構成単位を主鎖骨格中又は主鎖骨格の末端に有するものとなる。
【0074】
【化14】
【0075】
式中、ｓ及びｔはそれぞれ１以上の整数を表す。なお、＊は連結部を表す。
【0076】
上記分散剤（ＩＩ）を製造する方法として、上記構成単位（Ａ）を側鎖中に有する場合は、例えば、次のような方法が好ましい。即ち、上記構成単位（Ａ）を構成するモノマー（ａ）に更に不飽和二重結合を導入したモノマー（ａ’）と、上記構成単位（Ｂ）を構成するテルペン系モノマー、ビニル系モノマー及び共役ジエン系モノマーからなる群から選ばれる少なくとも１種のモノマー（ｂ）とを共重合させる方法（以下、製造方法［ＩＩ］ともいう）である。
【0077】
上記モノマー（ａ’）としては、例えば、２－ビニル安息香酸、３－ビニル安息香酸、４－ビニル安息香酸、４，４’－スチルベンジカルボン酸、４－ビニルカテコール等が挙げられる。これらのモノマー（ａ’）は単独で用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。なかでも、立体障害が少なく、熱伝導性粒子（ＩＩＩ）と相互作用しやすいことから、４－ビニル安息香酸が好ましい。
【0078】
上記分散剤（ＩＩ）の製造方法［ＩＩ］においても、上記分散剤（ＩＩ）の製造方法［Ｉ］と同様に上記モノマー（ａ’）と上記モノマー（ｂ）とをカチオン重合により共重合させることが好ましい。
上記モノマー（ａ’）と上記モノマー（ｂ）とをカチオン重合により共重合させる方法としては、上記モノマー（ａ’）と上記モノマー（ｂ）とを上述したようなルイス酸の存在下で反応させる方法が好ましい。このような方法によれば、上記モノマー（ａ’）中の不飽和二重結合と、上記モノマー（ｂ）中の不飽和二重結合とのカチオン重合が進行し、上記モノマー（ａ’）に由来する構成単位（Ａ）と、上記モノマー（ｂ）に由来する構成単位（Ｂ）とを有する共重合体を得ることができる。
上記モノマー（ａ’）と上記モノマー（ｂ）とをカチオン重合により共重合させる方法としては、上記モノマー（ａ’）と上記モノマー（ｂ）とを上述したようなルイス酸の存在下で反応させる方法が好ましい。このような方法によれば、上記モノマー（ａ’）中の不飽和二重結合と、上記モノマー（ｂ）中の不飽和二重結合とのカチオン重合が進行し、上記モノマー（ａ’）に由来する構成単位（Ａ）と、上記モノマー（ｂ）に由来する構成単位（Ｂ）とを有する共重合体を得ることができる。
【0079】
本発明の樹脂組成物は、熱伝導性粒子（ＩＩＩ）を含有する。
上記熱伝導性粒子（ＩＩＩ）の材料としては、特に限定されないが、例えば、金、銅、銀、鉄、アルミニウム、コバルト、すず、ニッケル、チタン、インジウム等の金属及び各種合金；酸化鉄、酸化亜鉛、酸化ケイ素（シリカ）、酸化マグネシウム、酸化チタン、酸化セリウム、酸化ジルコニウム、酸化アルミニウム（アルミナ）、酸化ベリリウム、酸化インジウムすず（ＩＴＯ）等の酸化物；窒化ケイ素、窒化アルミニウム、窒化ガリウム、窒化クロム、窒化タングステン、窒化マグネシウム、窒化モリブデン、窒化リチウム、窒化ホウ素等の窒化物；炭化ケイ素、炭化ホウ素、炭化アルミニウム、炭化チタン、炭化タングステン等の炭化物；黒鉛、ダイヤモンド、非晶カーボン、カーボンブラック、炭素繊維等の炭素系材料；水酸化アルミニウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等の水酸化物；石英、石英ガラス等のシリカ類；合成マグネサイト、マグネシウム炭酸塩等の金属炭酸塩等が挙げられる。これら材料は、用途に応じて１種又は２種以上を適宜に選定して使用できる。なかでも、上記熱伝導性粒子（ＩＩＩ）は、金属酸化物、金属窒化物、炭化物、炭素系材料、及び、金属水酸化物からなる群から選ばれる少なくとも１種であることが好ましく、また、アルミナ、ダイヤモンド、及び、窒化アルミニウムからなる群から選ばれる少なくとも１種以上であることがより好ましい。
上記熱伝導性粒子（ＩＩＩ）の材料としては、特に限定されないが、例えば、金、銅、銀、鉄、アルミニウム、コバルト、すず、ニッケル、チタン、インジウム等の金属及び各種合金；酸化鉄、酸化亜鉛、酸化ケイ素（シリカ）、酸化マグネシウム、酸化チタン、酸化セリウム、酸化ジルコニウム、酸化アルミニウム（アルミナ）、酸化ベリリウム、酸化インジウムすず（ＩＴＯ）等の酸化物；窒化ケイ素、窒化アルミニウム、窒化ガリウム、窒化クロム、窒化タングステン、窒化マグネシウム、窒化モリブデン、窒化リチウム、窒化ホウ素等の窒化物；炭化ケイ素、炭化ホウ素、炭化アルミニウム、炭化チタン、炭化タングステン等の炭化物；黒鉛、ダイヤモンド、非晶カーボン、カーボンブラック、炭素繊維等の炭素系材料；水酸化アルミニウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等の水酸化物；石英、石英ガラス等のシリカ類；合成マグネサイト、マグネシウム炭酸塩等の金属炭酸塩等が挙げられる。これら材料は、用途に応じて１種又は２種以上を適宜に選定して使用できる。なかでも、上記熱伝導性粒子（ＩＩＩ）は、金属酸化物、金属窒化物、炭化物、炭素系材料、及び、金属水酸化物からなる群から選ばれる少なくとも１種であることが好ましく、また、アルミナ、ダイヤモンド、及び、窒化アルミニウムからなる群から選ばれる少なくとも１種以上であることがより好ましい。
【0080】
また、上記熱伝導性粒子（ＩＩＩ）の形状は特に限定されず、例えば、球状粒子を用いてもよいし、鱗片状粒子を用いてもよいし、両者を併用してもよい。
【0081】
また、上記熱伝導性粒子（ＩＩＩ）の粒径は、０．０５μｍ～３００μｍであることが好ましく、０．１μｍ～２００μｍであることがより好ましく、０．５μｍ～１００μｍであることが更に好ましく、１μｍ～５０μｍであることが特に好ましい。粒径が小さ過ぎると、二次凝集が生じ、樹脂成分（Ｉ）への分散が困難になるおそれがあり、粒径が大き過ぎると、得られる成形体の表面平滑性が低下するおそれがある。なお、上記熱伝導性粒子（ＩＩＩ）の粒径とは、球状粒子であれば、粒子の直径を指し、球状粒子以外の粒子形状であれば、粒子の最長部の長さを指す。
【0082】
上記熱伝導性粒子の粒径は、平均粒子径であることが好ましく、数平均粒子径であることがより好ましい。熱伝導性粒子の粒径は、任意の熱伝導性粒子５０個を電子顕微鏡又は光学顕微鏡にて観察し、各熱伝導性粒子の粒径の平均値を算出したり、粒度分布測定装置を用いたりして求められる。電子顕微鏡又は光学顕微鏡での観察では、１個当たりの熱伝導性粒子の粒径は、円相当径での粒子径として求められる。電子顕微鏡又は光学顕微鏡での観察において、任意の５０個の熱伝導性粒子の円相当径での平均粒子径は、球相当径での平均粒子径とほぼ等しくなる。粒度分布測定装置では、１個当たりの熱伝導性粒子の粒子径は、球相当径での粒子径として求められる。上記熱伝導性粒子の平均粒子径は、粒度分布測定装置を用いて算出することが好ましい。
【0083】
上記熱伝導性粒子（ＩＩＩ）の含有量は、樹脂組成物全量基準で、好ましくは１０～９５重量％である。上記熱伝導性粒子（ＩＩＩ）の含有量が１０重量％以上であれば、より効果的に放熱させることができる。上記熱伝導性粒子（ＩＩＩ）の含有量が９０重量％以下であれば、得られる成形体の表面平滑性を良好に調整しやすくなる。上記熱伝導性粒子（ＩＩＩ）の含有量のより好ましい下限は３０重量％、より好ましい上限は９０重量％であり、更に好ましい下限は５０重量％である。
【0084】
本発明の樹脂組成物は、樹脂成分（Ｉ）、分散剤（ＩＩ）及び熱伝導性粒子（ＩＩＩ）を含有するものであれば限定されず、更に、溶媒を含有するものであってもよい。溶媒を含有することにより、樹脂組成物の成形性等の取り扱い性を向上させることができる。
【0085】
上記溶媒としては特に限定されず、水や、有機溶媒を使用することができる。上記有機溶媒としては、例えば、脂肪族アルコール、環状アルコール、脂環式アルコール等のアルコール類が挙げられる。
上記脂肪族アルコールとしては、例えば、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ヘプタノール、オクタノール、デカノール、トリデカノール、ラウリルアルコール、テトラデシルアルコール、セチルアルコール、２－エチル－１－ヘキサノール、オクタデシルアルコール、ヘキサデセノール、オレイルアルコール、テキサノール、２－ブチル－２－エチル－１，３－プロパンジオール、ネオペンチルグリコール等が挙げられる。
上記環状アルコールとしては、例えば、クレゾール、オイゲノール等が挙げられる。
上記脂環式アルコールとしては、例えば、シクロヘキサノール等のシクロアルカノール、テルピネオール、ジヒドロテルピネオール等のテルペンアルコール等が挙げられる。
なかでも、エタノール、イソプロパノール、２－ブチル－２－エチル－１，３－プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、テキサノールが好ましい。
また、他の有機溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジプロピルケトン、ジイソブチルケトン等のケトン類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸ブチル、ブタン酸メチル、ブタン酸エチル、ブタン酸ブチル、ペンタン酸メチル、ペンタン酸エチル、ペンタン酸ブチル、ヘキサン酸メチル、ヘキサン酸エチル、ヘキサン酸ブチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸ヘキシル、酢酸２－エチルヘキシル、酪酸２－エチルヘキシル等のエステル類等が挙げられる。
上記脂肪族アルコールとしては、例えば、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ヘプタノール、オクタノール、デカノール、トリデカノール、ラウリルアルコール、テトラデシルアルコール、セチルアルコール、２－エチル－１－ヘキサノール、オクタデシルアルコール、ヘキサデセノール、オレイルアルコール、テキサノール、２－ブチル－２－エチル－１，３－プロパンジオール、ネオペンチルグリコール等が挙げられる。
上記環状アルコールとしては、例えば、クレゾール、オイゲノール等が挙げられる。
上記脂環式アルコールとしては、例えば、シクロヘキサノール等のシクロアルカノール、テルピネオール、ジヒドロテルピネオール等のテルペンアルコール等が挙げられる。
なかでも、エタノール、イソプロパノール、２－ブチル－２－エチル－１，３－プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、テキサノールが好ましい。
また、他の有機溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジプロピルケトン、ジイソブチルケトン等のケトン類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸ブチル、ブタン酸メチル、ブタン酸エチル、ブタン酸ブチル、ペンタン酸メチル、ペンタン酸エチル、ペンタン酸ブチル、ヘキサン酸メチル、ヘキサン酸エチル、ヘキサン酸ブチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸ヘキシル、酢酸２－エチルヘキシル、酪酸２－エチルヘキシル等のエステル類等が挙げられる。
【0086】
上記樹脂組成物における上記溶媒の含有量は特に限定されないが、２０重量％以上であることが好ましく、３０重量％以上であることがより好ましく、７０重量％以下であることが好ましく、６０重量％以下であることがより好ましい。
【0087】
上記溶媒の沸点は９０～１６０℃であることが好ましい。上記沸点が９０℃以上であることで、蒸発が早くなりすぎず、取り扱い性に優れる。上記沸点を１６０℃以下とすることで、得られる成形物の強度を向上させることが可能となる。
【0088】
上記樹脂組成物は、本発明の効果を阻害しない範囲で、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の安定剤や、界面活性剤、タッキファイヤー、可塑剤、滑剤、発泡剤、帯電防止剤、耐衝撃強化剤、難燃剤、防曇剤、ワックス、金属石鹸等の各種の添加剤を含有していてもよい。
【0089】
上記樹脂組成物の粘度は特に限定されないが、２０℃においてＢ型粘度計を用いプローブ回転数を５ｒｐｍに設定して測定した場合の粘度の好ましい下限が０．１Ｐａ・ｓ、好ましい上限が１００Ｐａ・ｓである。
上記粘度を０．１Ｐａ・ｓ以上とすることで、ダイコート印刷法等により塗工した後、得られる熱伝導性粒子分散シートが所定の形状を維持することが可能となる。また、上記粘度を１００Ｐａ・ｓ以下とすることで、ダイの塗出痕が消えない等の不具合を防止して、印刷性に優れるものとできる。
上記粘度を０．１Ｐａ・ｓ以上とすることで、ダイコート印刷法等により塗工した後、得られる熱伝導性粒子分散シートが所定の形状を維持することが可能となる。また、上記粘度を１００Ｐａ・ｓ以下とすることで、ダイの塗出痕が消えない等の不具合を防止して、印刷性に優れるものとできる。
【0090】
上記樹脂組成物を作製する方法は特に限定されず、従来公知の攪拌方法が挙げられ、具体的には、例えば、樹脂成分（Ｉ）、分散剤（ＩＩ）及び熱伝導性粒子（ＩＩＩ）及び必要に応じて添加される溶媒等の他の成分を３本ロール等で攪拌する方法等が挙げられる。上記樹脂組成物の構成成分の添加順序は適宜設定することができる。
【0091】
本発明の樹脂組成物を硬化させ、用途に応じて成形することで、放熱部材を製造することができる。このような樹脂組成物の成形体である、放熱部材もまた本発明の１つである。
本発明の放熱部材の形状は特に限定されないが、例えば、シート形状とすることが好ましい。即ち、本発明の放熱部材は、放熱シートであることが好ましい。放熱シートの厚さは特に限定されないが、２０μｍ以上であることが好ましく、８００μｍ以下であることが好ましい。
本発明の放熱部材の形状は特に限定されないが、例えば、シート形状とすることが好ましい。即ち、本発明の放熱部材は、放熱シートであることが好ましい。放熱シートの厚さは特に限定されないが、２０μｍ以上であることが好ましく、８００μｍ以下であることが好ましい。
【0092】
本発明の放熱シートの製造方法としては、例えば、本発明の樹脂組成物をロールコーター、ダイコーター、スクイズコーター、カーテンコーター等の塗工方式によって支持フィルム上に均一に塗膜を形成する方法等が挙げられる。
【0093】
上記支持フィルムは、耐熱性及び耐溶剤性を有するとともに可撓性を有する樹脂フィルムであることが好ましい。支持フィルムが可撓性を有することにより、ロールコーター、ブレードコーターなどによって支持フィルムの表面に樹脂組成物を塗布することができ、得られる放熱シートをロール状に巻回した状態で保存し、供給することができる。
【0094】
上記支持フィルムを形成する樹脂としては、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリエステル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリイミド、ポリビニルアルコール、ポリ塩化ビニル、ポリフロロエチレン等の含フッ素樹脂、ナイロン、セルロース等が挙げられる。
上記支持フィルムの厚みは、例えば、２０～１００μｍが好ましい。
また、支持フィルムの表面には離型処理が施されていることが好ましく、これにより、転写工程において、支持フィルムの剥離操作を容易に行うことができる。
上記支持フィルムの厚みは、例えば、２０～１００μｍが好ましい。
また、支持フィルムの表面には離型処理が施されていることが好ましく、これにより、転写工程において、支持フィルムの剥離操作を容易に行うことができる。
【0095】
本発明の放熱部材は、熱伝導性粒子が均一に分散されていることから放熱性能に優れ、被着体の熱を効果的に伝えることができる。したがって、本発明の放熱部材は、電子機器内部の放熱に用いられることが好ましい。このような放熱部材を備える、電子機器もまた本発明の１つである。
【0096】
本発明の電子機器としては特に限定されず、例えば、半導体モジュール等の電子部品；ノートパソコン、モバイル機器等のコンピュータ；鉄道車両、電気自動車等の輸送機器；ＩＨ調理器、冷蔵庫等の家電製品等が挙げられる。
【発明の効果】
【0097】
本発明によれば、熱伝導性粒子の分散性に優れ、かつ放熱性に優れる成形体の作製に適した樹脂組成物を提供することができる。また、本発明によれば、該樹脂組成物を用いた放熱部材及び電子機器を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【0098】
以下に実施例を挙げて本発明の態様を更に詳しく説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されるものではない。
【0099】
＜分散剤（ＩＩ）の調製＞
（合成例Ａ）
温度計、攪拌機、冷却管を備えた反応器にトルエン５０重量部を入れて、窒素置換した後、反応器を加熱して還流を開始した。３０分後にトルエンを７５℃に保持しながら塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ３）２重量部を投入した。ここに、表１に示す構成単位（Ａ）形成用のモノマー（ａ）、及び、構成単位（Ｂ）形成用のモノマー（ｂ）合計５０重量部（モル比は表１に示すとおり）をトルエン５０重量部に溶かした溶液を１時間３０分かけて、徐々に滴下し反応させた。４時間重合反応させた後、反応器内にピリジン０．１重量部を加えながら冷却することにより、塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ３）から発生した塩酸を中和した。中和により生じた沈殿物を濾過し、得られた濾液の分液操作を行った後、トルエンを揮発させて、固体の樹脂状化合物である分散剤（ＩＩ）を得た。
得られた分散剤（ＩＩ）についてｌＨ－ＮＭＲ測定を行い、分散剤（ＩＩ）が、モノマー（ａ）であるカテコールに由来する構成単位（Ａ）と、モノマー（ｂ）であるα－ピネンに由来する構成単位（Ｂ）とを有する共重合体であることを確認した。
得られた分散剤（ＩＩ）をテトラヒドロフランに溶かした溶液をフィルター（材質：ポリテトラフルオロエチレン、ポア径：０．２μｍ）で濾過した。得られた濾液をゲル浸透クロマトグラフ（Ｗａｔｅｒｓ社製、２６９０ Ｓｅｐａｒａｔｉｏｎｓ Ｍｏｄｅｌ）に供給して、サンプル流量１ミリリットル／ｍｉｎ、カラム温度４０℃の条件でＧＰＣ測定を行い、分散剤（ＩＩ）のポリスチレン換算分子量を測定して、重量平均分子量（Ｍｗ）を求めた。カラムとしては、ＧＰＣ ＫＦ－８０２．５Ｌ（昭和電工社製）を用い、検出器としては、示差屈折計を用いた。
また、得られた分散剤（ＩＩ）について、ＡＳＴＭ Ｄ６８６６－２０に準じて生物由来の炭素の含有率を測定した。
（合成例Ａ）
温度計、攪拌機、冷却管を備えた反応器にトルエン５０重量部を入れて、窒素置換した後、反応器を加熱して還流を開始した。３０分後にトルエンを７５℃に保持しながら塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ３）２重量部を投入した。ここに、表１に示す構成単位（Ａ）形成用のモノマー（ａ）、及び、構成単位（Ｂ）形成用のモノマー（ｂ）合計５０重量部（モル比は表１に示すとおり）をトルエン５０重量部に溶かした溶液を１時間３０分かけて、徐々に滴下し反応させた。４時間重合反応させた後、反応器内にピリジン０．１重量部を加えながら冷却することにより、塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ３）から発生した塩酸を中和した。中和により生じた沈殿物を濾過し、得られた濾液の分液操作を行った後、トルエンを揮発させて、固体の樹脂状化合物である分散剤（ＩＩ）を得た。
得られた分散剤（ＩＩ）についてｌＨ－ＮＭＲ測定を行い、分散剤（ＩＩ）が、モノマー（ａ）であるカテコールに由来する構成単位（Ａ）と、モノマー（ｂ）であるα－ピネンに由来する構成単位（Ｂ）とを有する共重合体であることを確認した。
得られた分散剤（ＩＩ）をテトラヒドロフランに溶かした溶液をフィルター（材質：ポリテトラフルオロエチレン、ポア径：０．２μｍ）で濾過した。得られた濾液をゲル浸透クロマトグラフ（Ｗａｔｅｒｓ社製、２６９０ Ｓｅｐａｒａｔｉｏｎｓ Ｍｏｄｅｌ）に供給して、サンプル流量１ミリリットル／ｍｉｎ、カラム温度４０℃の条件でＧＰＣ測定を行い、分散剤（ＩＩ）のポリスチレン換算分子量を測定して、重量平均分子量（Ｍｗ）を求めた。カラムとしては、ＧＰＣ ＫＦ－８０２．５Ｌ（昭和電工社製）を用い、検出器としては、示差屈折計を用いた。
また、得られた分散剤（ＩＩ）について、ＡＳＴＭ Ｄ６８６６－２０に準じて生物由来の炭素の含有率を測定した。
【0100】
（合成例Ｂ～Ｉ及びＫ～Ｍ）
構成単位（Ａ）形成用のモノマー（ａ）、及び、構成単位（Ｂ）形成用のモノマー（ｂ）を表１に示すように変更したこと以外は合成例Ａと同様にして、分散剤（ＩＩ）を得た。なお、合成例Ｄと合成例Ｉとでは同じモノマーを使用したが、合成例Ｉではピロガロール（ｎ＝３）及びα－ピネン合計７０重量部（モル比は表１に示すとおり）をトルエン３０重量部に溶かした溶液を滴下することにより重量平均分子量（Ｍｗ）の異なる化合物を得た。
構成単位（Ａ）形成用のモノマー（ａ）、及び、構成単位（Ｂ）形成用のモノマー（ｂ）を表１に示すように変更したこと以外は合成例Ａと同様にして、分散剤（ＩＩ）を得た。なお、合成例Ｄと合成例Ｉとでは同じモノマーを使用したが、合成例Ｉではピロガロール（ｎ＝３）及びα－ピネン合計７０重量部（モル比は表１に示すとおり）をトルエン３０重量部に溶かした溶液を滴下することにより重量平均分子量（Ｍｗ）の異なる化合物を得た。
【0101】
（合成例Ｊ）
温度計、攪拌機、冷却管を備えた反応器にトルエン５０重量部を入れて、窒素置換した後、反応器を加熱して還流を開始した。３０分後にトルエンを７５℃に保持しながら塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ３）２重量部を投入した。ここに、４－ビニル安息香酸（ｍ＝１）及びα－ピネン合計７０重量部（モル比は表１に示すとおり）をトルエン５０重量部に溶かした溶液を１時間３０分かけて、徐々に滴下し反応させた。４時間重合反応させた後、反応器内にピリジン０．１重量部を加えながら冷却することにより、塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ３）から発生した塩酸を中和した。中和により生じた沈殿物を濾過し、得られた濾液の分液操作を行った後、トルエンを揮発させて、固体状の分散剤（ＩＩ）を得た。
得られた分散剤（ＩＩ）についてｌＨ－ＮＭＲ測定を行い、分散剤（ＩＩ）が、４－ビニル安息香酸に由来する構成単位（Ａ）と、α－ピネンに由来する構成単位（Ｂ）とを有する共重合体（構成単位（Ａ）を側鎖中に有する共重合体）であることを確認した。
得られた分散剤（ＩＩ）をテトラヒドロフランに溶かした溶液をフィルター（材質：ポリテトラフルオロエチレン、ポア径：０．２μｍ）で濾過した。得られた濾液をゲル浸透クロマトグラフ（Ｗａｔｅｒｓ社製、２６９０ Ｓｅｐａｒａｔｉｏｎｓ Ｍｏｄｅｌ）に供給して、サンプル流量１ミリリットル／ｍｉｎ、カラム温度４０℃の条件でＧＰＣ測定を行い、分散剤（ＩＩ）のポリスチレン換算分子量を測定して、重量平均分子量（Ｍｗ）を求めた。カラムとしては、ＧＰＣ ＫＦ－８０２．５Ｌ（昭和電工社製）を用い、検出器としては、示差屈折計を用いた。
また、得られた分散剤（ＩＩ）について、ＡＳＴＭ Ｄ６８６６－２０に準じて生物由来の炭素の含有率を測定した。
温度計、攪拌機、冷却管を備えた反応器にトルエン５０重量部を入れて、窒素置換した後、反応器を加熱して還流を開始した。３０分後にトルエンを７５℃に保持しながら塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ３）２重量部を投入した。ここに、４－ビニル安息香酸（ｍ＝１）及びα－ピネン合計７０重量部（モル比は表１に示すとおり）をトルエン５０重量部に溶かした溶液を１時間３０分かけて、徐々に滴下し反応させた。４時間重合反応させた後、反応器内にピリジン０．１重量部を加えながら冷却することにより、塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ３）から発生した塩酸を中和した。中和により生じた沈殿物を濾過し、得られた濾液の分液操作を行った後、トルエンを揮発させて、固体状の分散剤（ＩＩ）を得た。
得られた分散剤（ＩＩ）についてｌＨ－ＮＭＲ測定を行い、分散剤（ＩＩ）が、４－ビニル安息香酸に由来する構成単位（Ａ）と、α－ピネンに由来する構成単位（Ｂ）とを有する共重合体（構成単位（Ａ）を側鎖中に有する共重合体）であることを確認した。
得られた分散剤（ＩＩ）をテトラヒドロフランに溶かした溶液をフィルター（材質：ポリテトラフルオロエチレン、ポア径：０．２μｍ）で濾過した。得られた濾液をゲル浸透クロマトグラフ（Ｗａｔｅｒｓ社製、２６９０ Ｓｅｐａｒａｔｉｏｎｓ Ｍｏｄｅｌ）に供給して、サンプル流量１ミリリットル／ｍｉｎ、カラム温度４０℃の条件でＧＰＣ測定を行い、分散剤（ＩＩ）のポリスチレン換算分子量を測定して、重量平均分子量（Ｍｗ）を求めた。カラムとしては、ＧＰＣ ＫＦ－８０２．５Ｌ（昭和電工社製）を用い、検出器としては、示差屈折計を用いた。
また、得られた分散剤（ＩＩ）について、ＡＳＴＭ Ｄ６８６６－２０に準じて生物由来の炭素の含有率を測定した。
【0102】
【表1】
【0103】
＜樹脂組成物の製造＞
（実施例１）
樹脂成分（Ｉ）としてのウレタンアクリレート（Ｓａｒｔｏｍｅｒ社製、商品名「ＣＮ９００５」）及び光重合開始剤（ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ Ｂ．Ｖ．社製、商品名「Ｏｍｎｉｒａｄ８１９」）１０重量％（ウレタンアクリレート：光重合開始剤＝１００：１）、合成例Ａで作製した分散剤（ＩＩ）１０重量％、熱伝導性粒子（ＩＩＩ）としてのダイヤモンド粒子（トーメイダイヤ社製、商品名「ＴＭＳ ３２５／４００」、メッシュ粒度：＃３２５／＃４００）８５重量％を混合し、上記混合物１００重量部に対して、有機溶媒としてトルエン５０重量部を混合し攪拌して、樹脂組成物を得た。
（実施例１）
樹脂成分（Ｉ）としてのウレタンアクリレート（Ｓａｒｔｏｍｅｒ社製、商品名「ＣＮ９００５」）及び光重合開始剤（ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ Ｂ．Ｖ．社製、商品名「Ｏｍｎｉｒａｄ８１９」）１０重量％（ウレタンアクリレート：光重合開始剤＝１００：１）、合成例Ａで作製した分散剤（ＩＩ）１０重量％、熱伝導性粒子（ＩＩＩ）としてのダイヤモンド粒子（トーメイダイヤ社製、商品名「ＴＭＳ ３２５／４００」、メッシュ粒度：＃３２５／＃４００）８５重量％を混合し、上記混合物１００重量部に対して、有機溶媒としてトルエン５０重量部を混合し攪拌して、樹脂組成物を得た。
【0104】
（実施例２～１７、比較例１～３）
樹脂成分（Ｉ）、分散剤（ＩＩ）、及び、熱伝導性粒子（ＩＩＩ）の種類を表２に示すように変更したこと以外は実施例１と同様にして、樹脂組成物を得た。使用した材料のうち、表１に記載されていないものを以下に示す。
樹脂成分（Ｉ）、分散剤（ＩＩ）、及び、熱伝導性粒子（ＩＩＩ）の種類を表２に示すように変更したこと以外は実施例１と同様にして、樹脂組成物を得た。使用した材料のうち、表１に記載されていないものを以下に示す。
【0105】
＜樹脂成分（Ｉ）＞
エポキシ樹脂主剤（三菱ケミカル社製、商品名「ｊＥＲ８２８」）
エポキシ樹脂硬化剤（メタキシリレンジアミン（ＭＸＤＡ）、三菱ガス化学トレーディング社製）
シリコーンオイル（三菱化学社製、商品名「ＳＨ２００ＣＶ」）
＜分散剤（ＩＩ）＞
ロジンエステル系樹脂（荒川化学工業社製、商品名「パインクリスタルＫＥ３５９」）
テルペンフェノール樹脂（ヤスハラケミカル社製、商品名「ＹＳポリスターＧ１５０」）
＜熱伝導性粒子（ＩＩＩ）＞
球状アルミナ（デンカ社製、商品名「ＤＡＭ－４５」、平均粒径（ｄ５０）４２．８μｍ、比表面積０．２ｍ２／ｇ）
窒化アルミニウム熱伝導フィラー（東洋アルミニウム社製、商品名「トーヤルテックフィラー ＴＦＺ－Ｎ０５Ｐ」、平均粒径５．０μｍ、比表面積１．０ｍ２／ｇ）
エポキシ樹脂主剤（三菱ケミカル社製、商品名「ｊＥＲ８２８」）
エポキシ樹脂硬化剤（メタキシリレンジアミン（ＭＸＤＡ）、三菱ガス化学トレーディング社製）
シリコーンオイル（三菱化学社製、商品名「ＳＨ２００ＣＶ」）
＜分散剤（ＩＩ）＞
ロジンエステル系樹脂（荒川化学工業社製、商品名「パインクリスタルＫＥ３５９」）
テルペンフェノール樹脂（ヤスハラケミカル社製、商品名「ＹＳポリスターＧ１５０」）
＜熱伝導性粒子（ＩＩＩ）＞
球状アルミナ（デンカ社製、商品名「ＤＡＭ－４５」、平均粒径（ｄ５０）４２．８μｍ、比表面積０．２ｍ２／ｇ）
窒化アルミニウム熱伝導フィラー（東洋アルミニウム社製、商品名「トーヤルテックフィラー ＴＦＺ－Ｎ０５Ｐ」、平均粒径５．０μｍ、比表面積１．０ｍ２／ｇ）
【0106】
＜評価＞
実施例及び比較例で得られた樹脂組成物について、以下の方法により評価を行った。結果を表２に示した。
実施例及び比較例で得られた樹脂組成物について、以下の方法により評価を行った。結果を表２に示した。
【0107】
（分散性評価）
樹脂組成物の粘度を測定することで、熱伝導性粒子の分散性を評価した。粘度が低いほど、分散性が良好であることを示している。
粘度の測定は、粘度計（ＢＲＯＯＫＦＩＥＬＤ社製「ＬＶ－ＤＶ－Ｅ」）を用いて、２５℃にて行った。
以下の基準で分散性を評価した。
◎：３００ｃｐ未満
○：３００ｃｐ以上４００ｃｐ未満
△：４００ｃｐ以上５００ｃｐ未満
×：５００ｃｐ以上
樹脂組成物の粘度を測定することで、熱伝導性粒子の分散性を評価した。粘度が低いほど、分散性が良好であることを示している。
粘度の測定は、粘度計（ＢＲＯＯＫＦＩＥＬＤ社製「ＬＶ－ＤＶ－Ｅ」）を用いて、２５℃にて行った。
以下の基準で分散性を評価した。
◎：３００ｃｐ未満
○：３００ｃｐ以上４００ｃｐ未満
△：４００ｃｐ以上５００ｃｐ未満
×：５００ｃｐ以上
【0108】
（シート性評価）
樹脂組成物を離型ＰＥＴシート上に厚み５００μｍとなるように塗布した。実施例１～１３、及び、比較例１～３で得られた各樹脂組成物については、１１０℃で１０分間加熱した後、メタルハライドランプを用いて１００ｍＷ／ｃｍ２の光を３０秒間照射して硬化することで、樹脂組成物より形成されたシートを得た。実施例１４、１５については１２０℃で３０分間加熱することで、樹脂組成物より形成されたシートを得た。シートの表面をレーザー顕微鏡（キーエンス社製「ＶＫ－８７００」）により観察し、算術平均粗さ（Ｒａ）を算出し評価した。
○：表面粗さが５μｍ未満
×：表面粗さが５μｍ以上
樹脂組成物を離型ＰＥＴシート上に厚み５００μｍとなるように塗布した。実施例１～１３、及び、比較例１～３で得られた各樹脂組成物については、１１０℃で１０分間加熱した後、メタルハライドランプを用いて１００ｍＷ／ｃｍ２の光を３０秒間照射して硬化することで、樹脂組成物より形成されたシートを得た。実施例１４、１５については１２０℃で３０分間加熱することで、樹脂組成物より形成されたシートを得た。シートの表面をレーザー顕微鏡（キーエンス社製「ＶＫ－８７００」）により観察し、算術平均粗さ（Ｒａ）を算出し評価した。
○：表面粗さが５μｍ未満
×：表面粗さが５μｍ以上
【0109】
（熱伝導率評価）
上記シート性評価で作製したシートについて、２３℃±２℃の雰囲気温度で、ＡＳＴＭ Ｄ５４７０に従って熱伝導率を測定した。測定装置としてはＭｅｎｔｏｒ， ａ Ｓｉｅｍｅｎｓ Ｂｕｓｉｎｅｓｓ社の「Ｔ３Ｓｔｅｒ ＤｙｎＴＩＭ Ｔｅｓｔｅｒ」を用いた。
○：比較例１と比べて１．２倍以上の熱伝導率であった
×：比較例１と比べて１．２倍未満の熱伝導率であった
上記シート性評価で作製したシートについて、２３℃±２℃の雰囲気温度で、ＡＳＴＭ Ｄ５４７０に従って熱伝導率を測定した。測定装置としてはＭｅｎｔｏｒ， ａ Ｓｉｅｍｅｎｓ Ｂｕｓｉｎｅｓｓ社の「Ｔ３Ｓｔｅｒ ＤｙｎＴＩＭ Ｔｅｓｔｅｒ」を用いた。
○：比較例１と比べて１．２倍以上の熱伝導率であった
×：比較例１と比べて１．２倍未満の熱伝導率であった
【0110】
（絶縁性評価）
上記シート性評価で作製したシートについて、実施例及び比較例の各シートを１００×１００ｍｍの大きさに切りだしてサンプルを得た。得られたサンプルにパターン電極を作製の後、５０℃オーブンにて６０分間保持して、テストサンプルを得た。耐電圧試験器（ＥＸＴＥＣＨ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ社製「ＭＯＤＥＬ７４７３」）を用いて、テストサンプル間に０．５ｋＶ／ｍｉｎの速度で電圧が上昇するように、交流電圧を印加した。テストサンプルが破壊した電圧を絶縁破壊電圧とし、以下の基準で評価した。
○：１２ｋＶ／ｍｍ以上
△：８ｋＶ／ｍｍ以上１２ｋＶ／ｍｍ未満
×：８ｋＶ／ｍｍ未満
上記シート性評価で作製したシートについて、実施例及び比較例の各シートを１００×１００ｍｍの大きさに切りだしてサンプルを得た。得られたサンプルにパターン電極を作製の後、５０℃オーブンにて６０分間保持して、テストサンプルを得た。耐電圧試験器（ＥＸＴＥＣＨ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ社製「ＭＯＤＥＬ７４７３」）を用いて、テストサンプル間に０．５ｋＶ／ｍｉｎの速度で電圧が上昇するように、交流電圧を印加した。テストサンプルが破壊した電圧を絶縁破壊電圧とし、以下の基準で評価した。
○：１２ｋＶ／ｍｍ以上
△：８ｋＶ／ｍｍ以上１２ｋＶ／ｍｍ未満
×：８ｋＶ／ｍｍ未満
【0111】
【表2】
【産業上の利用可能性】
【0112】
本発明によれば、熱伝導性粒子の分散性に優れ、かつ放熱性に優れる成形体の作製に適した樹脂組成物を提供することができる。また、本発明によれば、該樹脂組成物を用いた放熱部材及び電子機器を提供することができる。