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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2023138428
(43)【公開日】2023-10-02
(54)【発明の名称】有機エレクトロルミネッセンス材料およびその素子
(51)【国際特許分類】
C07D 405/14 20060101AFI20230922BHJP
C09K 11/06 20060101ALI20230922BHJP
H10K 50/12 20230101ALI20230922BHJP
H10K 85/60 20230101ALI20230922BHJP
【ＦＩ】
C07D405/14 CSP
C09K11/06 690
C09K11/06 660
H10K50/12
H10K85/60
【審査請求】有
【請求項の数】14
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2023038502
(22)【出願日】2023-03-13
(31)【優先権主張番号】202210262961.4
(32)【優先日】2022-03-17
(33)【優先権主張国・地域又は機関】CN
(71)【出願人】
【識別番号】519333413
【氏名又は名称】北京夏禾科技有限公司
(74)【代理人】
【識別番号】110001818
【氏名又は名称】弁理士法人Ｒ＆Ｃ
(72)【発明者】
【氏名】李 鋒
(72)【発明者】
【氏名】王 陽
(72)【発明者】
【氏名】楊 剛
(72)【発明者】
【氏名】姚 剣飛
(72)【発明者】
【氏名】▲クアン▼ 志遠
(72)【発明者】
【氏名】夏 伝軍
【テーマコード（参考）】
3K107
4C063
【Ｆターム（参考）】
3K107AA01
3K107BB01
3K107BB02
3K107BB07
3K107BB08
3K107CC04
3K107CC21
3K107DD53
3K107DD59
3K107DD64
3K107DD67
3K107DD68
4C063AA03
4C063BB06
4C063CC76
4C063DD43
4C063EE10
(57)【要約】 （修正有）
【課題】有機エレクトロルミネッセンス素子におけるホスト材料、輸送材料などとして用いられることで、より良好な素子の性能、特に向上した素子の耐用年数を提供可能な、新規な化合物を提供する。
【解決手段】有機エレクトロルミネッセンス材料は、式１で表される構造を有する化合物である。本発明は、該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子、および該化合物を含む化合物組成物をさらに開示する。
【選択図】図１
【解決手段】有機エレクトロルミネッセンス材料は、式１で表される構造を有する化合物である。本発明は、該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子、および該化合物を含む化合物組成物をさらに開示する。
【選択図】図１
【特許請求の範囲】
【請求項1】
式１で表される構造を有する、化合物。
（Ｘは、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
Ｘ１～Ｘ６は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
Ｚ１～Ｚ８は、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｚまたはＮから選ばれ、且つＺ１～Ｚ４のうちの１つは、Ｃから選ばれ、Ｌ２に結合し、
Ａｒは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｌ１は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～１６のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｌ２は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｒｙは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
ＲｘおよびＲｚは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｘは、結合して環を形成していてもよく、
隣り合う置換基Ｒｙは、結合して環を形成していてもよく、
隣り合う置換基Ｒｚは、結合して環を形成していてもよい。）
【化1】
Ｘ１～Ｘ６は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
Ｚ１～Ｚ８は、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｚまたはＮから選ばれ、且つＺ１～Ｚ４のうちの１つは、Ｃから選ばれ、Ｌ２に結合し、
Ａｒは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｌ１は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～１６のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｌ２は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｒｙは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
ＲｘおよびＲｚは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｘは、結合して環を形成していてもよく、
隣り合う置換基Ｒｙは、結合して環を形成していてもよく、
隣り合う置換基Ｒｚは、結合して環を形成していてもよい。）
【請求項2】
Ｘは、ＯまたはＳから選ばれ、好ましくは、Ｘは、Ｏである、請求項１に記載の化合物。
【請求項3】
Ｘ１～Ｘ６は、出現毎に同一または異なってＣＲｘから選ばれ、および／またはＺ１～Ｚ８は、出現毎に同一または異なってＣまたはＣＲｚから選ばれ、且つＺ１～Ｚ４のうちの１つは、Ｃから選ばれ、Ｌ２に結合する、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項4】
Ｌ１は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリーレン基から選ばれ、
好ましくは、Ｌ１は、出現毎に同一または異なって置換または非置換のフェニレン基、置換または非置換のビフェニレン基、置換または非置換のナフチレン基、またはこれらの組合せから選ばれる、請求項１または２に記載の化合物。
好ましくは、Ｌ１は、出現毎に同一または異なって置換または非置換のフェニレン基、置換または非置換のビフェニレン基、置換または非置換のナフチレン基、またはこれらの組合せから選ばれる、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項5】
Ｌ２は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
好ましくは、Ｌ２は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換のフェニレン基、置換または非置換のビフェニレン基、置換または非置換のナフチレン基、置換または非置換のピリジレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
より好ましくは、Ｌ２は、出現毎に同一または異なって単結合またはフェニレン基から選ばれる、請求項１または２に記載の化合物。
好ましくは、Ｌ２は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換のフェニレン基、置換または非置換のビフェニレン基、置換または非置換のナフチレン基、置換または非置換のピリジレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
より好ましくは、Ｌ２は、出現毎に同一または異なって単結合またはフェニレン基から選ばれる、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項6】
Ｒｘ、ＲｙおよびＲｚは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
好ましくは、Ｒｘ、ＲｙおよびＲｚは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のピリジン基、置換または非置換のナフタレン基、置換または非置換のビフェニル基、置換または非置換のテルフェニル基、置換または非置換のトリフェニレン基、置換または非置換のフルオレン基、置換または非置換のカルバゾール基、置換または非置換のジベンゾフラン基、置換または非置換のジベンゾチオフェン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項１または２に記載の化合物。
好ましくは、Ｒｘ、ＲｙおよびＲｚは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のピリジン基、置換または非置換のナフタレン基、置換または非置換のビフェニル基、置換または非置換のテルフェニル基、置換または非置換のトリフェニレン基、置換または非置換のフルオレン基、置換または非置換のカルバゾール基、置換または非置換のジベンゾフラン基、置換または非置換のジベンゾチオフェン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項7】
Ａｒは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
好ましくは、Ａｒは、出現毎に同一または異なって置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のナフタレン基、置換または非置換のビフェニル基、置換または非置換のテルフェニル基、置換または非置換のトリフェニレン基、置換または非置換のフルオレン基、置換または非置換のカルバゾール基、置換または非置換のジベンゾフラン基、置換または非置換のジベンゾチオフェン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項１に記載の化合物。
好ましくは、Ａｒは、出現毎に同一または異なって置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のナフタレン基、置換または非置換のビフェニル基、置換または非置換のテルフェニル基、置換または非置換のトリフェニレン基、置換または非置換のフルオレン基、置換または非置換のカルバゾール基、置換または非置換のジベンゾフラン基、置換または非置換のジベンゾチオフェン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項１に記載の化合物。
【請求項8】
前記化合物は、以下の化合物からなる群から選ばれる、請求項１に記載の化合物。
（上記化合物Ａ－１～化合物Ａ－２６２における水素は、一部または全部重水素化されていてもよい。）
【化2】
【化3】
【化4】
【化5】
【化6】
【化7】
【化8】
【化9】
【化10】
【化11】
【化12】
【化13】
【化14】
【化15】
【化16】
【化17】
【化18】
【化19】
【化20】
【化21】
【化22】
【化23】
【化24】
【化25】
【化26】
【化27】
【化28】
【化29】
【化30】
【化31】
【化32】
【請求項9】
陽極と、陰極と、前記陽極と陰極との間に設けられた有機層とを含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機層のうちの少なくとも１層は、請求項１～８のいずれか１項に記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項10】
前記化合物を含む有機層は、発光層であり、
前記化合物は、ホスト化合物であり、
前記発光層には、少なくとも第１金属錯体が含まれる、請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記化合物は、ホスト化合物であり、
前記発光層には、少なくとも第１金属錯体が含まれる、請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項11】
前記第１金属錯体は、Ｍ（Ｌａ）ｍ（Ｌｂ）ｎ（Ｌｃ）ｑの一般式を有する、請求項１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（金属Ｍは、相対原子質量が４０を超える金属から選ばれ、
配位子Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、それぞれ前記金属Ｍと配位する第１配位子、第２配位子および第３配位子であり、配位子Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、同一または異なってもよく、
配位子Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、結合して多座配位子を形成していてもよく、
ｍは１、２または３であり、ｎは０、１または２であり、ｑは０、１または２であり、ｍ、ｎ、ｑの和は、金属Mの参加状態に等しく、ｍが２以上である場合、複数のＬａは、同一または異なってもよく、ｎが２である場合、２つのＬｂは、同一または異なってもよく、ｑが２である場合、２つのＬｃは、同一または異なってもよく、
配位子Ｌａは、式２で表される構造を有し、
環Ｃ１および環Ｃ２は、出現毎に同一または異なって環原子数５～３０の芳香族環、環原子数５～３０のヘテロ芳香族環、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｑ１およびＱ２は、出現毎に同一または異なってＣまたはＮから選ばれ、
Ｒ１１およびＲ１２は、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｒ１１およびＲ１２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ１１、Ｒ１２は、結合して環を形成していてもよく、
配位子ＬｂおよびＬｃは、出現毎に同一または異なってモノアニオン性２座配位子から選ばれ、
好ましくは、前記配位子ＬｂおよびＬｃは、出現毎に同一または異なって
からなる群から選ばれ、
ＲａおよびＲｂは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｘｂは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲＮ１およびＣＲＣ１ＲＣ２からなる群から選ばれ、
ＸｃおよびＸｄは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、ＳｅおよびＮＲＮ２からなる群から選ばれ、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、結合して環を形成していてもよい。）
（金属Ｍは、相対原子質量が４０を超える金属から選ばれ、
配位子Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、それぞれ前記金属Ｍと配位する第１配位子、第２配位子および第３配位子であり、配位子Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、同一または異なってもよく、
配位子Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、結合して多座配位子を形成していてもよく、
ｍは１、２または３であり、ｎは０、１または２であり、ｑは０、１または２であり、ｍ、ｎ、ｑの和は、金属Mの参加状態に等しく、ｍが２以上である場合、複数のＬａは、同一または異なってもよく、ｎが２である場合、２つのＬｂは、同一または異なってもよく、ｑが２である場合、２つのＬｃは、同一または異なってもよく、
配位子Ｌａは、式２で表される構造を有し、
【化33】
Ｑ１およびＱ２は、出現毎に同一または異なってＣまたはＮから選ばれ、
Ｒ１１およびＲ１２は、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｒ１１およびＲ１２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ１１、Ｒ１２は、結合して環を形成していてもよく、
配位子ＬｂおよびＬｃは、出現毎に同一または異なってモノアニオン性２座配位子から選ばれ、
好ましくは、前記配位子ＬｂおよびＬｃは、出現毎に同一または異なって
【化34】
ＲａおよびＲｂは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｘｂは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲＮ１およびＣＲＣ１ＲＣ２からなる群から選ばれ、
ＸｃおよびＸｄは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、ＳｅおよびＮＲＮ２からなる群から選ばれ、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、結合して環を形成していてもよい。）
【請求項12】
前記発光層には、第２ホスト化合物がさらに含まれ、前記第２ホスト化合物は、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、カルバゾール、アザカルバゾール、インドロカルバゾール、ジベンゾチオフェン、アザジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アザジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、トリフェニレン、アザトリフェニレン、フルオレン、シリコンフルオレン、ナフタレン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、フェナントレン、アザフェナントレン、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる少なくとも１種の化学基を含み、
好ましくは、前記第２ホスト化合物は、ベンゼン、カルバゾール、インドロカルバゾール、フルオレン、シリコンフルオレン、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる少なくとも１種の化学基を含む、請求項１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
好ましくは、前記第２ホスト化合物は、ベンゼン、カルバゾール、インドロカルバゾール、フルオレン、シリコンフルオレン、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる少なくとも１種の化学基を含む、請求項１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項13】
第２ホスト化合物は、式３または式４で表される構造を有する、請求項１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（Ｇは、出現毎に同一または異なってＣ（Ｒｇ）２、ＮＲｇ、ＯまたはＳから選ばれ、
ＬＴは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｔは、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｔまたはＮから選ばれ、
Ｒｔ、Ｒｇは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ａｒ１は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｔ、Ｒｇは、結合して環を形成していてもよく、
好ましくは、前記第２ホスト化合物は、式３－ａ～式３－ｊ、式４－ａ～式４－ｆのうちの１つで表される構造を有し、
式３－ａ～式３－ｊ中、Ｔ、ＬＴ、Ａｒ１の定義は、式３におけるものと同様な定義を有し、
式４－ａ～式４－ｆ中、Ｔ、Ｇ、ＬＴ、Ａｒ１の定義は、式４におけるものと同様な定義を有する。）
【化35】
ＬＴは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｔは、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｔまたはＮから選ばれ、
Ｒｔ、Ｒｇは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ａｒ１は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｔ、Ｒｇは、結合して環を形成していてもよく、
好ましくは、前記第２ホスト化合物は、式３－ａ～式３－ｊ、式４－ａ～式４－ｆのうちの１つで表される構造を有し、
【化36】
式４－ａ～式４－ｆ中、Ｔ、Ｇ、ＬＴ、Ａｒ１の定義は、式４におけるものと同様な定義を有する。）
【請求項14】
請求項１～８のいずれか１項に記載の化合物を含む、化合物組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子などの有機電子素子に用いられる化合物に関する。より特に、式１で表される構造を有するヘテロ環化合物、該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子、および該化合物を含む化合物組成物に関する。
【背景技術】
【0002】
有機電子素子は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ－ＦＥＴｓ）、有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴｓ）、有機起電セル（ＯＰＶｓ）、色素－増感太陽電池（ＤＳＳＣｓ）、有機光検出器、有機感光装置、有機電界効果素子（ＯＦＱＤｓ）、発光電気化学セル（ＬＥＣｓ）、有機レーザダイオードおよび有機プラズマ発光素子を含むが、それに限定されない。
【0003】
１９８７年、イーストマンコダック（Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋ）のＴａｎｇおよびＶａｎ Ｓｌｙｋｅにより、電子輸送層および発光層として、アリールアミン正孔輸送層とトリス－８－ヒドロキシキノリン－アルミニウム層とを含む二層有機エレクトロルミネセント素子が報道されている（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９８７、５１（１２）：９１３～９１５）。素子に対してバイアスが一旦印加されると、緑色光が素子から発射される。この発明は、現代の有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ）の発展に対する基礎を築き上げている。最も先進的なＯＬＥＤｓは、電荷注入・輸送層、電荷・励起子ブロッキング層、および陰極と陽極との間の１つまたは複数の発光層などの複数の層を含んでもよい。ＯＬＥＤｓは、自発光性ソリッドステート素子であるので、表示および照明の適用に対して極めて大きな潜在力を提供している。また、有機材料の固有な特性、例えばそれらの可撓性は、可撓性基板で行った製造などの特殊な適用に非常に適合するようになっている。
【0004】
ＯＬＥＤは、その発光メカニズムに応じて、３種の異なるタイプに分けられている。Ｔａｎｇおよびｖａｎ Ｓｌｙｋｅにより発明されたＯＬＥＤは、蛍光ＯＬＥＤであり、一重項発光のみを使用する。素子において生成した三重項が非輻射減衰通路により浪費され、蛍光ＯＬＥＤの内部量子効率（ＩＱＥ）が２５％に過ぎないため、この制限はＯＬＥＤの商業化を妨害している。１９９７年、ＦｏｒｒｅｓｔおよびＴｈｏｍｐｓｏｎにより、錯体含有重金属からの三重項発光を発光体として用いるりん光ＯＬＥＤが報道されている。そのため、一重項および三重項を収穫し、１００％のＩＱＥを実現することができる。その効率が高いため、りん光ＯＬＥＤの発見および発展は、直接的にアクティブマトリクスＯＬＥＤ（ＡＭＯＬＥＤ）の商業化に貢献する。最近、Ａｄａｃｈｉは、有機化合物の熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）によって高効率を実現している。これらの発光体は、小さい一重項－三重項ギャップを有するため、励起子が三重項から一重項に戻るトランジションが可能となる。ＴＡＤＦ素子において、三重項励起子がリバースシステム間で貫通すること（逆項間交差）によって一重項励起子を生成することに起因してＩＱＥが高くなっている。
【0005】
ＯＬＥＤｓは、さらに、所用材料の形態に応じて、小分子とポリマーＯＬＥＤに分けられてもよい。小分子とは、ポリマーではない、有機または有機金属のいずれかの材料を指し、精確な構造を有すれば、小分子の分子量が大きくてもよい。明確な構造を有するデンドリマーは、小分子と認められている。ポリマーＯＬＥＤは、共役ポリマーと、側鎖の発光基を有する非共役ポリマーとを含む。製造過程において後重合を発生すると、小分子ＯＬＥＤがポリマーＯＬＥＤになり得る。
【0006】
様々なＯＬＥＤの製造方法が公知されている。小分子ＯＬＥＤは、一般的に、真空熱蒸発により製造されるものである。ポリマーＯＬＥＤは、例えばスピンコート、インクジェット印刷およびノズル印刷などの溶液法により製造されるものである。材料が溶剤に溶解または分散することが可能であれば、小分子ＯＬＥＤも溶液法により製造されることができる。
【0007】
ＯＬＥＤの発光色は、発光材料の構造設計により実現することができる。ＯＬＥＤは、所望のスペクトルを実現するように、１つまたは複数の発光層を含んでもよい。緑色、黄色、赤色ＯＬＥＤにおいて、りん光材料は、既に商業化の実現に成功したが、青色のりん光素子には、依然として、青色が飽和せず、耐用年数が短く、作業電圧が高いなどの問題が存在する。市販のフルカラーＯＬＥＤディスプレイは、一般的に混合策略を用い、青色の蛍光、および黄色、赤色または緑色のりん光を用いる。現在、りん光ＯＬＥＤの効率が高輝度の場合に急速に低下するという問題が存在する。また、より飽和した発光スペクトル、より高い効率、およびより長いデバイス耐用年数を有することが望まれている。
【0008】
ＣＮ１１３２２７０８５Ａでは、下記式で表される有機化合物、および前記化合物を含む有機発光素子が開示されている。
【0009】
【化1】
【0010】
該出願では、具体的な構造のうち、以下の化合物が開示されている。
【0011】
【化2】
【0012】
該出願では、直接結合されたジベンゾチオフェン基を有しなければならないトリアジン骨格化合物が開示されているが、本願に係る式１で表される構造を有する化合物、および有機エレクトロルミネッセンス素子における使用が開示、教示されていない。
【0013】
ＷＯ２０１９１９０１０１Ａ１では、発光層には、下記構造一般式を有する有機化合物が含まれる有機発光素子が開示されている。
【0014】
【化3】
【0015】
該化合物は、以下の第二級の一般式構造を有してもよいことがさらに開示されている。
【0016】
【化4】
【0017】
該出願では、具体的な構造のうち、以下の化合物が開示されている。
【0018】
【化5】
【化6】
【0019】
該出願では、本願に係る式１で表される構造を有する化合物が開示、教示されておらず、特に、Ｌ３またはＬ５によってトリアジンに結合されたジフェニル５員環の１位に置換または非置換のフェニル基を有する化合物、および有機エレクトロルミネッセンス素子における使用が開示、教示されていない。
【0020】
ＵＳ２０１９０１９８７７５Ａ１では、以下の一般式構造を有する化合物を含む組合せが開示されており、
且つ、Ａｒ１～Ａｒ３のうちの少なくとも１つは、以下の構造を有する。
【化7】
【化8】
【0021】
該化合物は、以下の第二級の一般式構造を有してもよいことがさらに開示されている。
【0022】
【化9】
【0023】
そのうち、開示された具体的な構造は、以下の通りである。
【0024】
【化10】
【化11】
【0025】
該出願では、ジベンゾ５員ヘテロ環およびトリアジン構造を同時に有する化合物がたくさん開示されているが、本願に係る式１で表される構造を有する化合物、素子の性能に対する影響が開示、教示されていない。
【0026】
ＣＮ１０８２５０１８９Ａでは、下記式で表される有機化合物、および前記化合物を含む有機発光素子が開示されている。
【0027】
【化12】
【化13】
【0028】
該出願では、具体的な構造のうち、以下の化合物が開示されている。
【0029】
【化14】
【化15】
【0030】
該出願では、本願に係る式１で表される構造を有する化合物が開示、教示されておらず、特に、ジベンゾフランの１位が置換または非置換のフェニル基である化合物、および素子の性能に対する影響が開示、教示されていない。
【0031】
ＣＮ１１０２９４７０３Ａでは、化学式１と化学式２の組合せで表される化合物、および前記化合物を含む有機発光素子が開示されている。
【0032】
【化16】
【0033】
該出願では、具体的な構造のうち、以下の化合物が開示されている。
【0034】
【化17】
【化18】
【0035】
該出願では、本願に係る式１で表される構造を有する化合物、素子の性能に対する影響が開示、教示されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0036】
【特許文献1】ＣＮ１１３２２７０８５Ａ
【特許文献2】ＷＯ２０１９１９０１０１Ａ１
【特許文献3】ＵＳ２０１９０１９８７７５Ａ１
【特許文献4】ＣＮ１０８２５０１８９Ａ
【特許文献5】ＣＮ１１０２９４７０３Ａ
【非特許文献】
【0037】
【非特許文献1】Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９８７、５１（１２）：９１３～９１５
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0038】
本発明は、上述した問題の少なくとも一部を解決するために、式１で表される構造を有する一連のヘテロ環化合物を提供することを目的とする。これらの新規な化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子に適用されることができ、例えば、有機エレクトロルミネッセンス素子におけるホスト材料、輸送材料などとして用いられることで、より良好な素子の性能、特に、向上した素子の耐用年数を提供することができる。
【課題を解決するための手段】
【0039】
本発明の一実施例によれば、式１で表される構造を有する化合物が開示される。
【0040】
【化19】
Ｘ１～Ｘ６は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
Ｚ１～Ｚ８は、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｚまたはＮから選ばれ、且つＺ１～Ｚ４のうちの１つは、Ｃから選ばれ、Ｌ２に結合し、
Ａｒは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｌ１は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～１６のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｌ２は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｒｙは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
ＲｘおよびＲｚは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｘは、結合して環を形成していてもよく、
隣り合う置換基Ｒｙは、結合して環を形成していてもよく、
隣り合う置換基Ｒｚは、結合して環を形成していてもよい。）
【0041】
本発明の他の実施例によれば、陽極と、陰極と、前記陽極と陰極との間に設けられた有機層とを含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機層のうちの少なくとも１層は、上記実施例に記載された化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子が開示される。
【0042】
本発明の他の実施例によれば、上記実施例に記載された化合物を含む化合物組成物がさらに開示される。
【0043】
本発明は、式１で表される構造を有する一連のヘテロ環化合物を開示する。これらの新規な化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子に適用されることができ、より良好な素子の性能、特に、向上した素子の耐用年数を提供することができ、素子の綜合性能を大幅に向上させることができる。
【図面の簡単な説明】
【0044】
【発明を実施するための形態】
【0045】
ＯＬＥＤは、ガラス、プラスチック、および金属などの様々な基板で製造することができる。図１は、有機発光装置１００を例示的に制限せずに示している。図面に対して、必ずしも縮尺どおりに製作するわけではなく、図において、必要に応じて一部の層構造を省略してもよい。装置１００には、基板１０１、陽極１１０、正孔注入層１２０、正孔輸送層１３０、電子ブロッキング層１４０、発光層１５０、正孔ブロッキング層１６０、電子輸送層１７０、電子注入層１８０および陰極１９０が含まれてもよい。装置１００は、記載される層を順に堆積することにより製造されてもよい。各層の性質、機能および例示的な材料については、米国特許ＵＳ７２７９７０４Ｂ２の第６～１０欄においてより詳細に記載されており、そのすべての内容を本明細書に援用する。
【0046】
これらの層のそれぞれには、より多くの実例がある。例示的には、全文を援用するように組み込まれた米国特許第５８４４３６３号において、可撓性で透明な基板－陽極の組合せが開示されている。例えば、全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、ｐ型ドープの正孔輸送層の実例は５０：１のモル比でＦ４－ＴＣＮＱがドーピングされたｍ－ＭＴＤＡＴＡであることが開示されている。全文を援用するように組み込まれた、トンプソン（Ｔｈｏｍｐｓｏｎ）らによる米国特許第６３０３２３８号において、ホスト材料の実例が開示されている。例えば、全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、ｎ型ドープの電子輸送層の実例は１：１のモル比でＬｉがドーピングされたＢＰｈｅｎであることが開示されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許第５７０３４３６号および第５７０７７４５号において、例えばＭｇ：Ａｇなどの金属薄層と、その上に被覆された、スパッタ堆積された透明な導電ＩＴＯ層とを有する複合陰極を含む陰極の実例が開示されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許第６０９７１４７号および米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、より詳細に、ブロッキング層の原理と使用が記載されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号において注入層の実例が提供されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号において、保護層が記載されている。
【0047】
非限定的な実施例により上述した分層構造が提供される。上述した各種の層を組み合わせることによってＯＬＥＤの機能が実現することができ、或いは、一部の層を完全に省略することができる。それは、明確に記載されていない他の層を含んでもよい。それぞれの層内に、最適な性能を実現するように、単一の材料または多種の材料の混合物を使用することができる。機能層はいずれも、複数なサブ層を含んでもよく、例えば、発光層は、所望の発光スペクトルを実現するように、２層の異なる発光材料を有してもよい。
【0048】
一実施例において、ＯＬＥＤは、陰極と陽極との間に設けられた「有機層」を有すると記載されてもよい。当該有機層は、１つまたは複数の層を含んでもよい。
【0049】
ＯＬＥＤにもカプセル化層が必要であり、図２に示すように、有機発光装置２００が例示的に制限せずに示されている。図１との相違点は、水分および酸素などの外界からの有害物質を防止するように、陰極１９０上にカプセル化層１０２を含んでもよい。ガラス、または有機－無機混合層などのカプセル化機能を提供可能ないかなる材料も、カプセル化層として用いられてもよい。カプセル化層は、ＯＬＥＤ素子の外部に、直接または間接的に配置されるべきである。多層薄膜カプセル化については、米国特許ＵＳ７９６８１４６Ｂ２において記載されており、そのすべての内容を本明細書に援用する。
【0050】
本発明の実施例により製造される素子は、当該素子の１つまたは複数の電子部材モジュール（或いは、ユニット）を有する各種の消費製品に組み込まれてもよい。これらの消費製品は、例えば、フラットパネルディスプレイ、モニタ、医療用モニタ、テレビ、ビルボード、室内または室外用照明ランプおよび／または信号ランプ、ヘッドアップディスプレイ、全部または一部透明のディスプレイ、可撓性ディスプレイ、スマートフォン、フラットパネルコンピューター、フラットパネル携帯電話、ウェアラブル素子、スマートウォッチ、ラップトップコンピューター、デジタルカメラ、携帯型ビデオカメラ、ファインダー、マイクロディスプレイ、３－Ｄディスプレイ、車載ディスプレイおよびテールライトを含む。
【0051】
本明細書に記載される材料および構造は、上述にて列挙されている他の有機電子素子にも用いられてもよい。
【0052】
「頂部」とは、基板から最も遠く、「底部」とは、基板から最も近いことを意味する。第１層が第２層「上」に設けられていると記載されている場合、第１層が基板から相対的に遠いように設けられている。第１層が第２層「と」「接触する」ことを規定していない限り、第１層と第２層との間に他の層が存在してもよい。例示的には、陰極と陽極との間に各種の有機層が存在しても、依然として、陰極が陽極「上」に設けられていると記載されることができる。
【0053】
「溶液が処理可能である」とは、溶液または懸濁液の形態で液体媒体に溶解、分散または輸送可能であり、および／または液体媒体から堆積可能であることを意味する。
【0054】
配位子は、直接的に発射材料の感光性質を促成すると、「感光性」と呼ばれてもよいことが信じられている。配位子は、発射材料の感光性質を促成しないと、「補助性」と呼ばれてもよい。しかし、補助性の配位子は、感光性配位子の性質を変更することができることが信じられている。
【0055】
蛍光ＯＬＥＤの内部量子効率（ＩＱＥ）は、遅延蛍光の存在によって２５％のスピン統計による制限を超えてもよいことが信じられている。遅延蛍光は、一般的に２つのタイプ、すなわちＰ型遅延蛍光およびＥ型遅延蛍光に分けられてもよい。Ｐ型遅延蛍光は、三重項－三重項消滅（ＴＴＡ）により生成される。
【0056】
一方、Ｅ型遅延蛍光は、２つの三重項の衝突ではなく、三重項と一重項との励起状態の変換に依存する。Ｅ型遅延蛍光を生成可能な化合物は、エネルギー状態の変換を行うように、極めて小さい一重項－三重項ギャップを有することが必要である。熱エネルギーは、三重項から一重項までの遷移を活性化することができる。このようなタイプの遅延蛍光は、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）とも呼ばれる。ＴＡＤＦの顕著な特徴は、遅延成分が温度の上昇と伴って向上することにある。リバースシステム（ＲＩＳＣ）間の貫通（逆項間交差）の速度が十分に速いと、三重項からの非輻射減衰を最小化させ、バックフィルした一重項の励起状態の割合は７５％に達することができる。一重項の合計割合は１００％であってもよく、エレクトロによる励起子のスピン統計の２５％をはるかに超えている。
【0057】
Ｅ型遅延蛍光の特徴は、励起複合物系または単一の化合物から見える。理論に限定されず、Ｅ型遅延蛍光は、発光材料が小さい一重項－三重項エネルギーギャップ（ΔＥＳ－Ｔ）を有する必要がある。有機非金属含有の供与体・受容体発光材料は、この点を実現する可能性がある。これらの材料の発射は、通常、供与体・受容体電荷遷移（ＣＴ）型発射であると特徴付けられる。これらの供与体・受容体型化合物において、ＨＯＭＯとＬＵＭＯとの空間分離は、一般的に小さいΔＥＳ－Ｔを生成することになる。これらの状態は、ＣＴ状態を含んでもよい。通常、供与体・受容体発光材料は、電子供与体部分（例えば、アミン基またはカルバゾール誘導体）と電子受容体部分（例えば、Ｎ含有の六員芳香族環）を結合することにより構築される。
【0058】
置換基の専門用語の定義について
【0059】
ハロゲンまたはハロゲン化物とは、本明細書に用いられるように、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を含む。
【0060】
アルキル基とは、本明細書に用いられるように直鎖および分岐鎖のアルキル基を含む。アルキル基は、炭素原子数１～２０のアルキル基であってもよく、炭素原子数１～１２のアルキル基であることが好ましく、炭素原子数１～６のアルキル基であることがより好ましい。アルキル基の実例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、ｎ－ヘプチル、ｎ－オクチル、ｎ－ノニル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ネオペンチル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、１－ペンチルヘキシル、１－ブチルペンチル、１－ヘプチルオクチル、および３－メチルペンチルを含む。そのうち、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、ネオペンチルおよびｎ－ヘキサンであることが好ましい。また、アルキル基は、置換されていてもよい。
【0061】
シクロアルキル基とは、本明細書に用いられるように環状のアルキル基を含む。シクロアルキル基は、環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基であってもよく、炭素原子数４～１０のシクロアルキル基であることが好ましい。シクロアルキル基の実例は、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、４，４－ジメチルシクロヘキシル、１－アダマンチル、２－アダマンチル、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基などを含む。そのうち、シクロペンチル、シクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、４，４－ジメチルシクロヘキシルであることが好ましい。また、シクロアルキル基は、置換されていてもよい。
【0062】
ヘテロアルキル基とは、本明細書に用いられるように、アルキル鎖のうちの１つまたは複数の炭素が、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、リン原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子およびホウ素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子で置換されてなる。ヘテロアルキル基は、炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基であってもよく、炭素原子数１～１０のヘテロアルキル基であることが好ましく、炭素原子数１～６のヘテロアルキル基であることがより好ましい。ヘテロアルキル基の実例は、メトキシメチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、エチルチオエチル基、メトキシメトキシメチル基、エトキシメトキシメチル基、エトキシエトキシエチル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、メルカプトメチル基、メルカプトエチル基、メルカプトプロピル基、アミノメチル基、アミノエチル基、アミノプロピル基、ジメチルアミノメチル基、トリメチルゲルマニウムメチル基、トリメチルゲルマニウムエチル基、トリメチルゲルマニウムイソプロピル基、ジメチルエチルゲルマニウムメチル基、ジメチルイソプロピルゲルマニウムメチル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルゲルマニウムメチル基、トリエチルゲルマニウムメチル基、トリエチルゲルマニウムエチル基、トリイソプロピルゲルマニウムメチル基、トリイソプロピルゲルマニウムエチル基、トリメチルシリルメチル基、トリメチルシリルエチル基、トリメチルシリルイソプロピル基、トリメチルシリルイソプロピル基、トリイソプロピルシリルメチル基、トリイソプロオイルシリルエチル基。また、ヘテロアルキル基は、置換されていてもよい。
【0063】
アルケニル基とは、本明細書に用いられるように、直鎖、分岐鎖および環状オレフィン基を含む。鎖状のアルケニル基は、炭素原子数２～２０のアルケニル基であってもよく、炭素原子数２～１０のアルケニル基であることが好ましい。アルケニル基の例は、ビニル基、プロピレン基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、１－メチルビニル基、スチリル基、２，２－ジフェニルビニル基、１，２－ジフェニルビニル基、１－メチルアリル基、１，１－ジメチルアリル基、２－メチルアリル基、１－フェニルアリル基、２－フェニルアリル基、３－フェニルアリル基、３，３－ジフェニルアリル基、１，２－ジメチルアリル基、１－フェニル－１－ブテニル基、３－フェニル－１－ブテニル基、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、シクロヘプタトリエニル基、シクロオクテニル基、シクロオクタテトラエニル基およびノルボルニルアルケニル基を含む。また、アルケニル基は、置換されていてもよい。
【0064】
アルキニル基とは、本明細書に用いられるように、直鎖のアルキニル基を含む。アルキニル基は、炭素原子数２～２０のアルキニル基であってもよく、炭素原子数２～１０のアルキニル基であることが好ましい。アルキニル基の実例は、エチニル基、プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３，３－ジメチル－１－ブチニル基、３－エチル－３－メチル－１－ペンチニル基、３，３－ジイソプロピル１－ペンチニル基、フェニルエチニル基、フェニルプロピニル基などを含む。そのうち、エチニル基、プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－ペンチニル基、フェニルエチニル基であることが好ましい。また、アルキニル基は、置換されていてもよい。
【0065】
アリール基または芳香族基とは、本明細書に用いられるように、非縮合および縮合系を考慮する。アリール基は、炭素原子数６～３０のアリール基であってもよく、炭素原子数６～２０のアリール基であることが好ましく、炭素原子数６～１２のアリール基であることがより好ましい。アリール基の例は、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、トリフェニレン、テトラフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、およびアズレンを含み、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、トリフェニレン、フルオレンおよびナフタレンであることが好ましい。非縮合アリール基の例は、フェニル、ビフェニル－２－イル、ビフェニル－３－イル、ビフェニル－４－イル、ｐ－ターフェニル－４－イル、ｐ－ターフェニル－３－イル、ｐ－トリビフェニル－２－イル、ｍ－ターフェニル－４－イル、ｍ－ターフェニル－３－イル、ｍ－ターフェニル－２－イル、ｏ－トリル、ｍ－トリル、ｐ－トリル、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル、４’－メチルビフェニル、４’’－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－ターフェニル－４－イル、ｏ－クミル、ｍ－クミル、ｐ－クミル、２，３－キシリル、３，４－キシリル、２，５－ジメチルフェニル、メシチレンおよびｍ－テトラフェニルを含む。また、アリール基は、置換されていてもよい。
【0066】
複素環基または複素環とは、本明細書に用いられるように、非芳香族の環状基を考慮する。非芳香族複素環基は、環原子数３～２０の飽和複素環基および環原子数３～２０の不飽和非芳香族複素環基を含み、そのうちの少なくとも１つの環原子は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、リン原子、ゲルマニウム原子およびホウ素原子からなる群から選ばれ、非芳香族複素環基は、環原子数３～７のものであることが好ましく、窒素、酸素、ケイ素または硫黄などの少なくとも１つのヘテロ原子を含む。非芳香族複素環基の実例は、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキソペンチル、ジオキサニル、アジリジニル、ジヒドロピロール、テトラヒドロピロリル、ピペリジニル、オキサゾリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、オキサシクロヘプタトリエニル、チアシクロヘプタトリエニル、アザシクロヘプタトリエニルおよびテトラヒドロシロールを含む。また、複素環基は、置換されていてもよい。
【0067】
ヘテロアリール基とは、本明細書に用いられるように、ヘテロ原子数１～５の非縮合および縮合ヘテロ芳香族基を含んでもよく、そのうちの少なくとも１つのヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、リン原子、ゲルマニウム原子およびホウ素原子からなる群から選ばれる。イソアリール基とは、ヘテロアリール基も指す。ヘテロアリール基は、炭素原子数３～３０のヘテロアリール基であってもよく、炭素原子数３～２０のヘテロアリール基であることが好ましく、炭素原子数３～１２のヘテロアリール基であることがより好ましい。好適なヘテロアリール基は、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリドインドール、ピロロピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾール、インダゾール、インデノアジン、ベンゾオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、ベンゾフランピリジン、フランジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノビピリジン、ベンゾセレノピリジン、およびセレンベンゾピリジンを含み、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、イミダゾール、ピリジン、トリアジン、ベンズイミダゾール、１，２－アザボラン、１，３－アザボラン、１，４－アザボラン、ボラゾールおよびそのアザ類似物を含むことが好ましい。また、ヘテロアリール基は、置換されていてもよい。
【0068】
アルコキシ基とは、本明細書に用いられるように、－Ｏ－アルキル基、－Ｏ－シクロアルキル基、－Ｏ－ヘテロアルキル基または－Ｏ－複素環基で表される。アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロアルキル基および複素環基の例および好ましい例は、上記例と同様である。アルコキシ基は、炭素原子数１～２０のアルコキシ基であってもよく、炭素原子数１～６のアルコキシ基であることが好ましい。アルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、テトラヒドロフラニルオキシ、テトラヒドロピラニルオキシ、メトキシプロピルオキシ、エトキシエチルオキシ、メトキシメチルオキシおよびエトキシメチルオキシを含む。また、アルコキシ基は、置換されていてもよい。
【0069】
アリールオキシ基とは、本明細書に用いられるように、－Ｏ－アリール基または－Ｏ－ヘテロアリール基で表される。アリール基およびヘテロアリール基の例および好ましい例は、上記例と同様である。アリールオキシ基は、炭素原子数６～３０のアリールオキシ基であってもよく、炭素原子数６～２０のアリールオキシ基であることが好ましい。アリールオキシ基の例は、フェノキシおよびビフェノキシを含む。また、アリールオキシ基は、置換されていてもよい。
【0070】
アラルキル基とは、本明細書に用いられるように、アリール基で置換されたアルキル基を含む。アラルキル基は、炭素原子数７～３０のアラルキル基であってもよく、炭素原子数７～２０のアラルキル基であることが好ましく、炭素原子数７～１３のアラルキル基であることがより好ましい。アラルキル基の例は、ベンジル、１－フェニルエチル、２－フェニルエチル、１－フェニルイソプロピル、２－フェニルイソプロピル、フェニル－ｔｅｒｔ－ブチル、α－ナフチルメチル、１－α－ナフチルエチル、２－α－ナフチルエチル、１－α－ナフチルイソプロピル、２－α－ナフチルイソプロピル、β－ナフチルメチル、１－β－ナフチル－エチル、２－β－ナフチル－エチル、１－β－ナフチルイソプロピル、２－β－ナフチルイソプロピル、ｐ－メチルベンジル、ｍ－メチルベンジル、ｏ－メチルベンジル、ｐ－クロロベンジル、ｍ－クロロベンジル、ｏ－クロロベンジル、ｐ－ブロモベンジル、ｍ－ブロモベンジル、ｏ－ブロモベンジル、ｐ－ヨードベンジル、ｍ－ヨードベンジル、ｏ－ヨードベンジル、ｐ－ヒドロキシベンジル、ｍ－ヒドロキシベンジル、ｏ－ヒドロキシベンジル、ｐ－アミノベンジル、ｍ－アミノベンジル、ｏ－アミノベンジル、ｐ－ニトロベンジル、ｍ－ニトロベンジル、ｏ－ニトロベンジル、ｐ－シアノベンジル、ｍ－シアノベンジル、ｏ－シアノベンジル、１－ヒドロキシ－２－フェニルイソプロピルおよび１－クロロ－２－フェニルイソプロピルを含む。そのうち、ベンジル、ｐ－シアノベンジル、ｍ－シアノベンジル、ｏ－シアノベンジル、１－フェニルエチル、２－フェニルエチル、１－フェニルイソプロピルおよび２－フェニルイソプロピルであることが好ましい。また、アラルキル基は、置換されていてもよい。
【0071】
アルキルシリル基とは、本明細書に用いられるように、アルキル基で置換されたシリル基を含む。アルキルシリル基は、炭素原子数３～２０のアルキルシリル基であってもよく、炭素原子数３～１０のアルキルシリル基であることが好ましい。アルキルシリル基の例は、トリメチルシリル、トリエチルシリル、メチルジエチルシリル、エチルジメチルシリル、トリプロピルシリル、トリブチルシリル、トリイソプロピルシリル、メチルジイソプロピルシリル、ジメチルイソプロピルシリル、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルシリコン、トリイソブチルシリル、ジメチル－ｔｅｒｔ－ブチルシリル、およびメチルジ－ｔｅｒｔ－ブチルシリルを含む。また、アルキルシリル基は、置換されていてもよい。
【0072】
アリールシリル基とは、本明細書に用いられるように、少なくとも１つのアリール基で置換されたシリル基を含む。アリールシリル基は、炭素原子数６～３０のアリールシリル基であってもよく、炭素原子数８～２０のアリールシリル基であることが好ましい。アリールシリル基の例は、トリフェニルシリル、フェニルジビフェニルシリル、ジフェニルビフェニルシリル、フェニルジエチルシリル、ジフェニルエチルシリル、フェニルジメチルシリル、ジフェニルメチルシリル、フェニルジイソプロピルシリル、ジフェニルイソプロピルシリル、ジフェニルブチルシリル、ジフェニルイソブチルシリル、ジフェニル－ｔｅｒｔ－ブチルシリルを含む。また、アリールシリル基は、置換されていてもよい。
【0073】
アルキルゲルマニウム基とは、本明細書に用いられるように、アルキル基で置換されたゲルマニウム基を含む。アルキルゲルマニウム基は、炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基であってもよく、炭素原子数３～１０のアルキルゲルマニウム基であることが好ましい。アルキルゲルマニウム基の例は、トリメチルゲルマニウム基、トリエチルゲルマニウム基、メチルジエチルゲルマニウム基、エチルジメチルゲルマニウム基、トリプロピルゲルマニウム基、トリブチルゲルマニウム基、トリイソプロピルゲルマニウム基、メチルジイソプロピルゲルマニウム基、ジメチルイソプロピルゲルマニウム基、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルゲルマニウム基、トリイソブチルゲルマニウム基、ジメチル－ｔｅｒｔ－ブチルゲルマニウム基、メチルジ－ｔｅｒｔ－ブチルゲルマニウム基を含む。また、アルキルゲルマニウム基は、置換されていてもよい。
【0074】
アリールゲルマニウム基とは、本明細書に用いられるように、少なくとも１つのアリール基またはヘテロアリール基で置換されたゲルマニウム基を含む。アリールゲルマニウム基は、炭素原子数６～３０のアリール基ゲルマニウム基であってもよく、炭素原子数８～２０のアリールゲルマニウム基であることが好ましい。アリールゲルマニウム基の例は、トリフェニルゲルマニウム基、フェニルジビフェニルゲルマニウム基、ジフェニルビフェニルゲルマニウム基、フェニルジエチルゲルマニウム基、ジフェニルエチルゲルマニウム基、フェニルジメチルゲルマニウム基、ジフェニルメチルゲルマニウム基、フェニルジイソプロピルゲルマニウム基、ジフェニルイソプロピルゲルマニウム基、ジフェニルブチルゲルマニウム基、ジフェニルイソブチルゲルマニウム基、ジフェニル－ｔｅｒｔ－ブチルゲルマニウム基を含む。また、アリールゲルマニウム基は、置換されていてもよい。
【0075】
アザジベンゾフラン、アザジベンゾチオフェンなどにおける「アザ」とは、対応する芳香族フラグメントにおける１つまたは複数のＣ－Ｈ基が窒素原子に置換されることを指す。例えば、アザトリフェニレンは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン、および環系において２つ以上の窒素を有する他の類似物を含む。当業者であれば、上述したアザ誘導体の他の窒素類似物を容易に想到することができ、且つこれらの類似物は、すべて本明細書に記載される専門用語に含まれるものとして確定される。
【0076】
本発明において、特に断りのない限り、置換のアルキル基、置換のシクロアルキル基、置換のヘテロアルキル基、置換の複素環基、置換のアラルキル基、置換のアルコキシ基、置換のアリールオキシ基、置換のアルケニル基、置換のアルキニル基、置換のアリール基、置換のヘテロアリール基、置換のアルキルシリル基、置換のアリールシリル基、置換のアルキルゲルマニウム基、置換のアリールゲルマニウム基、置換のアミノ基、置換のアシル基、置換のカルボニル基、置換のカルボキシル基、置換のエステル基、置換のスルフィニル基、置換のスルホニル基、置換のホスフィノ基からなる群のうちのいずれかの用語を使用すると、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロアルキル基、ヘテロシクリル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルケニル基、アルキニル、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルゲルマニウム基、アリールゲルマニウム基、アミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、スルフィニル基、スルホニル基、およびホスフィノ基のうちのいずれか１つの基が、重水素、ハロゲン、非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、非置換の環原子数３～２０の複素環基、非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基およびこれらの組合せから選ばれる１つまたは複数により置換され得ることを意味する。
【0077】
分子フラグメントについて、置換基または他の形態で他の部分に結合させると記載する場合、フラグメント（例えば、フェニル基、フェニレン基、ナフチル基、ジベンゾフラニル基）であるか否か、或いは、分子全体（例えば、ベンゼン、ナフタレン、ジベンゾフラン）であるか否かにより、その名称を確定することができることを理解すべきである。本明細書に用いられるように、置換基の指定、或いはフラグメントの結合の異なる形態は、均等であると認められている。
【0078】
本明細書で言及される化合物において、水素原子が重水素で一部または全部置換されてもよい。他の原子、例えば炭素および窒素も、それらの他の安定した同位体で置換されてもよい。素子の効率および安定性を向上させるために、化合物において他の安定した同位体の置換が好ましい可能性がある。
【0079】
本明細書で言及される化合物において、複数置換とは、二重置換を含む、最も多くの使用可能な置換に達するまでの範囲を指す。本明細書で言及される化合物中のある置換基は、複数置換（二重置換、三重置換、四重置換などを含む）を意味すると、その置換基はその結合構造上の複数の利用可能な置換位置に存在してもよいことを意味し、複数の利用可能な置換位置にいずれも存在する当該置換基は、同じ構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。
【0080】
本明細書で言及される化合物において、隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいように特に限定されない限り、前記化合物における隣り合う置換基は結合して環を形成することができない。本明細書で言及される化合物において、隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいことは、隣り合う置換基が結合して環を形成してもよい情況を含むだけでなく、隣り合う置換基が結合して環を形成しない情況を含む。隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよい場合、形成される環は、単環または多環、および脂環、ヘテロ脂環、アリール環、またはヘテロアリール環であってもよい。このような記述において、隣り合う置換基は、同一の原子に結合された置換基、互いに直接結合する炭素原子に結合された置換基、または更に離れた炭素原子に結合された置換基を指してもよい。好ましくは、隣り合う置換基は、同一の炭素原子に結合された置換基および互いに直接結合する炭素原子に結合された置換基を指す。
【0081】
隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、同一の炭素原子に結合された２つの置換基が化学結合により互いに結合して環を形成することを意味すると認められ、下記式で例示することができる。
【0082】
【化20】
【0083】
隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、互いに直接結合する炭素原子に結合された２つ置換基が化学結合により互いに結合して環を形成することを意味すると認められ、下記式で例示することができる。
【0084】
【化21】
【0085】
隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、さらに離れる炭素原子に結合された２つの置換基が化学結合により互いに結合して環を形成することを意味すると認められ、下記式で例示することができる。
【0086】
【化22】
【0087】
また、隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、互いに直接結合する炭素原子に結合された２つ置換基の一方が水素を表す場合に、第２置換基は水素原子が結合された位置に結合されて環を形成することを意味すると認められている。下記式で例示する。
【0088】
【化23】
【0089】
本発明の一実施例によれば、式１で表される構造を有する化合物が開示される。
【0090】
【化24】
Ｘ１～Ｘ６は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
Ｚ１～Ｚ８は、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｚまたはＮから選ばれ、且つＺ１～Ｚ４のうちの１つは、Ｃから選ばれ、Ｌ２に結合し、
Ａｒは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｌ１は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～１６のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｌ２は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｒｙは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
ＲｘおよびＲｚは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｘは、結合して環を形成していてもよく、
隣り合う置換基Ｒｙは、結合して環を形成していてもよく、
隣り合う置換基Ｒｚは、結合して環を形成していてもよい。）
【0091】
本明細書において、「隣り合う置換基Ｒｘは、結合して環を形成していてもよい」とは、そのうちの隣り合う置換基グループ、例えば、いずれか２つの置換基Ｒｘ同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基同士がいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
【0092】
本明細書において、「隣り合う置換基Ｒｙは、結合して環を形成していてもよい」とは、そのうちの隣り合う置換基グループ、例えば、いずれか２つの置換基Ｒｙ同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基同士がいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
【0093】
本明細書において、「隣り合う置換基Ｒｚは、結合して環を形成していてもよい」とは、そのうちの隣り合う置換基グループ、例えば、いずれか２つの置換基Ｒｚ同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基同士がいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
【0094】
本発明の一実施例によれば、Ｘは、ＯまたはＳから選ばれる。
【0095】
本発明の一実施例によれば、Ｘは、Ｏである。
【0096】
本発明の一実施例によれば、Ｘ１～Ｘ６は、出現毎に同一または異なってＣＲｘから選ばれる。
【0097】
本発明の一実施例によれば、Ｘ１～Ｘ６は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、且つＸ１～Ｘ６のうちの少なくとも１つは、Ｎから選ばれ、例えば、Ｘ１～Ｘ６のうちの１つまたは２つは、Ｎから選ばれる。
【0098】
本発明の一実施例によれば、Ｚ１～Ｚ８は、出現毎に同一または異なってＣまたはＣＲｚから選ばれ、且つＺ１～Ｚ４のうちの１つは、Ｃから選ばれ、Ｌ２に結合する。
【0099】
本発明の一実施例によれば、Ｚ１～Ｚ８は、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｚまたはＮから選ばれ、且つＺ１～Ｚ８のうちの少なくとも１つは、Ｎから選ばれ、例えば、Ｚ１～Ｚ８のうちの１つまたは２つは、Ｎから選ばれる。
【0100】
本発明の一実施例によれば、Ｌ１は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリーレン基から選ばれる。
【0101】
本発明の一実施例によれば、Ｌ１は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～１２のアリーレン基から選ばれる。
【0102】
本発明の一実施例によれば、Ｌ１は、出現毎に同一または異なって置換または非置換のフェニレン基、置換または非置換のビフェニレン基、置換または非置換のナフチレン基、またはこれらの組合せから選ばれる。
【0103】
本発明の一実施例によれば、Ｌ２は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれる。
【0104】
本発明の一実施例によれば、Ｌ２は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数６～１２のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～１２のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれる。
【0105】
本発明の一実施例によれば、Ｌ２は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換のフェニレン基、置換または非置換のビフェニレン基、置換または非置換のナフチレン基、置換または非置換のピリジレン基、またはこれらの組合せから選ばれる。
【0106】
本発明の一実施例によれば、Ｌ２は、出現毎に同一または異なって単結合またはフェニレン基から選ばれる。
【0107】
本発明の一実施例によれば、前記化合物は、式１－１で表される構造を有する。
【0108】
【化25】
Ｌ１は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基から選ばれ、
Ｌ２は、出現毎に同一または異なって単結合、または置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基から選ばれ、
Ｒｘ、ＲｙおよびＲｚは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｘは、結合して環を形成していてもよく、
隣り合う置換基Ｒｙは、結合して環を形成していてもよく、
隣り合う置換基Ｒｚは、結合して環を形成していてもよい。）
【0109】
本発明の一実施例によれば、Ｒｘ、ＲｙおよびＲｚは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0110】
本発明の一実施例によれば、Ｒｘ、ＲｙおよびＲｚは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のピリジン基、置換または非置換のナフタレン基、置換または非置換のビフェニル基、置換または非置換のテルフェニル基、置換または非置換のトリフェニレン基、置換または非置換のフルオレン基、置換または非置換のカルバゾール基、置換または非置換のジベンゾフラン基、置換または非置換のジベンゾチオフェン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0111】
本発明の一実施例によれば、ＲｘおよびＲｚは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のナフタレン基、置換または非置換のビフェニル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0112】
本発明の一実施例によれば、Ａｒは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれる。
【0113】
本発明の一実施例によれば、Ａｒは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～１２のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～１２のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれる。
【0114】
本発明の一実施例によれば、Ａｒは、出現毎に同一または異なって置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のナフタレン基、置換または非置換のビフェニル基、置換または非置換のテルフェニル基、置換または非置換のトリフェニレン基、置換または非置換のフルオレン基、置換または非置換のカルバゾール基、置換または非置換のジベンゾフラン基、置換または非置換のジベンゾチオフェン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0115】
本発明の一実施例によれば、前記化合物は、化合物Ａ－１～化合物Ａ－２６２からなる群から選ばれる。化合物Ａ－１～化合物Ａ－２６２の具体的な構造は、請求項８に示される。
【0116】
本発明の一実施例によれば、化合物Ａ－１～化合物Ａ－２６２における水素は、一部または全部重水素化されていてもよい。
【0117】
本発明の一実施例によれば、陽極と、陰極と、前記陽極と陰極との間に設けられた有機層とを含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機層のうちの少なくとも１層は、上述したいずれか１つの実施例に記載された化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子が開示される。
【0118】
本発明の一実施例によれば、前記化合物を含む有機層は、発光層であり、前記化合物は、ホスト化合物であり、前記発光層は、少なくとも第１金属錯体を含む。
【0119】
本発明の一実施例によれば、前記第１金属錯体は、Ｍ（Ｌａ）ｍ（Ｌｂ）ｎ（Ｌｃ）ｑの一般式を有する。
（金属Ｍは、相対原子質量が４０を超える金属から選ばれ、
配位子Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、それぞれ前記金属Ｍと配位する第１配位子、第２配位子および第３配位子であり、配位子Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、同一または異なってもよく、
配位子Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、結合して多座配位子を形成していてもよく、例えば、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃのうちのいずれか２つは、結合して４座配位子を形成してもよく、また例えば、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、互いに結合して６座配位子を形成してもよく、或いは、さらに例えば、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、いずれも結合せずに多座配位子を形成せず、
ｍは１、２または３であり、ｎは０、１または２であり、ｑは０、１または２であり、ｍ、ｎ、ｑの和は、金属Mの参加状態に等しく、ｍが２以上である場合、複数のＬａは、同一または異なってもよく、ｎが２である場合、２つのＬｂは、同一または異なってもよく、ｑが２である場合、２つのＬｃは、同一または異なってもよく、
配位子Ｌａは、式２で表される構造を有し、
環Ｃ１および環Ｃ２は、出現毎に同一または異なって環原子数５～３０の芳香族環、環原子数５～３０のヘテロ芳香族環、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｑ１およびＱ２は、出現毎に同一または異なってＣまたはＮから選ばれ、
Ｒ１１およびＲ１２は、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｒ１１およびＲ１２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ１１、Ｒ１２は、結合して環を形成していてもよく、
配位子ＬｂおよびＬｃは、出現毎に同一または異なってモノアニオン性２座配位子から選ばれる。）
（金属Ｍは、相対原子質量が４０を超える金属から選ばれ、
配位子Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、それぞれ前記金属Ｍと配位する第１配位子、第２配位子および第３配位子であり、配位子Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、同一または異なってもよく、
配位子Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、結合して多座配位子を形成していてもよく、例えば、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃのうちのいずれか２つは、結合して４座配位子を形成してもよく、また例えば、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、互いに結合して６座配位子を形成してもよく、或いは、さらに例えば、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、いずれも結合せずに多座配位子を形成せず、
ｍは１、２または３であり、ｎは０、１または２であり、ｑは０、１または２であり、ｍ、ｎ、ｑの和は、金属Mの参加状態に等しく、ｍが２以上である場合、複数のＬａは、同一または異なってもよく、ｎが２である場合、２つのＬｂは、同一または異なってもよく、ｑが２である場合、２つのＬｃは、同一または異なってもよく、
配位子Ｌａは、式２で表される構造を有し、
【化26】
Ｑ１およびＱ２は、出現毎に同一または異なってＣまたはＮから選ばれ、
Ｒ１１およびＲ１２は、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｒ１１およびＲ１２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ１１、Ｒ１２は、結合して環を形成していてもよく、
配位子ＬｂおよびＬｃは、出現毎に同一または異なってモノアニオン性２座配位子から選ばれる。）
【0120】
本発明の一実施例によれば、配位子ＬｂおよびＬｃは、出現毎に同一または異なって
からなる群から選ばれる。
（ＲａおよびＲｂは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｘｂは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲＮ１およびＣＲＣ１ＲＣ２からなる群から選ばれ、
ＸｃおよびＸｄは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、ＳｅおよびＮＲＮ２からなる群から選ばれ、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、結合して環を形成していてもよい。）
【化27】
（ＲａおよびＲｂは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｘｂは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲＮ１およびＣＲＣ１ＲＣ２からなる群から選ばれ、
ＸｃおよびＸｄは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、ＳｅおよびＮＲＮ２からなる群から選ばれ、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、結合して環を形成していてもよい。）
【0121】
該実施例において、「隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、結合して環を形成していてもよい」とは、そのうちの隣り合う置換基グループ、例えば、２つの置換基Ｒａ同士、２つの置換基Ｒｂ同士、置換基ＲａおよびＲｂ同士、置換基ＲａおよびＲｃ同士、置換基ＲｂおよびＲｃ同士、置換基ＲａおよびＲＮ１同士、置換基ＲｂおよびＲＮ１同士、置換基ＲａおよびＲＣ１同士、置換基ＲａおよびＲＣ２同士、置換基ＲｂおよびＲＣ１同士、置換基ＲｂおよびＲＣ２同士、並びにＲＣ１およびＲＣ２同士、置換基ＲａおよびＲＮ２同士、置換基ＲｂおよびＲＮ２同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基同士がいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
【0122】
本発明の一実施例によれば、第１金属錯体は、Ｉｒ（Ｌａ）ｍ（Ｌｂ）３－ｍの一般式構造を有し、且つ式５で表される構造を有する。
【0123】
【化28】
Ｔ１～Ｔ６は、出現毎に同一または異なってＣＲＴまたはＮから選ばれ、
Ｒａ、ＲｂおよびＲｄは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｒａ、Ｒｂ、ＲｄおよびＲＴは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル基、ヒドロキシル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂは、結合して環を形成していてもよく、
隣り合う置換基Ｒｄ、ＲＴは、結合して環を形成していてもよい。）
【0124】
本実施例において、「隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂは、結合して環を形成していてもよい」とは、そのうちの隣り合う置換基グループ、例えば、２つの隣り合う置換基Ｒａ同士、２つの隣り合う置換基Ｒｂ同士、並びに隣り合う置換基ＲａおよびＲｂ同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基同士がいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
【0125】
本実施例において、「隣り合う置換基Ｒｄ、ＲＴは、結合して環を形成していてもよい」とは、そのうちの隣り合う置換基グループ、例えば、２つの隣り合う置換基ＲＴ同士、２つの隣り合う置換基Ｒｄ同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基同士がいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
【0126】
本発明の一実施例によれば、Ｔ１～Ｔ６のうちの少なくとも１つは、ＣＲＴから選ばれ、且つ前記ＲＴは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、または置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれる。
【0127】
本発明の一実施例によれば、Ｔ１～Ｔ６のうちの少なくとも１つは、ＣＲＴから選ばれ、且つ前記ＲＴは、フッ素またはシアノ基から選ばれる。
【0128】
本発明の一実施例によれば、Ｔ１～Ｔ６のうちの少なくとも２つは、ＣＲＴから選ばれ、且つそのうちの１つのＲＴは、フッ素またはシアノ基から選ばれ、他のＲＴは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、または置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれる。
【0129】
本発明の一実施例によれば、Ｔ１～Ｔ６は、出現毎に同一または異なってＣＲＴまたはＮから選ばれ、且つＴ１～Ｔ６のうちの少なくとも１つは、Ｎから選ばれ、例えば、Ｔ１～Ｔ６のうちの１つまたは２つは、Ｎから選ばれる。
【0130】
本発明の一実施例によれば、前記第１金属錯体は、ＧＤ１～ＧＤ７６からなる群から選ばれるがそれに限定されない。ＧＤ１～ＧＤ７６の具体的な構造は、以下の通りである。
【0131】
【化29】
【化30】
【化31】
【化32】
【化33】
【0132】
本発明の一実施例によれば、前記化合物を含む有機層は、電子輸送層であり、前記化合物は、電子輸送化合物である。
【0133】
本発明の一実施例によれば、前記有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層には、第２ホスト化合物がさらに含まれ、前記第２ホスト化合物は、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、カルバゾール、アザカルバゾール、インドロカルバゾール、ジベンゾチオフェン、アザジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アザジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、トリフェニレン、アザトリフェニレン、フルオレン、シリコンフルオレン、ナフタレン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、フェナントレン、アザフェナントレン、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる少なくとも１種の化学基を含む。
【0134】
本発明の一実施例によれば、前記有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層には、第２ホスト化合物がさらに含まれ、前記第２ホスト化合物は、ベンゼン、カルバゾール、インドロカルバゾール、フルオレン、シリコンフルオレン、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる少なくとも１種の化学基を含む。
【0135】
本発明の一実施例によれば、前記有機エレクトロルミネッセンス素子において、第２ホスト化合物は、式３で表される構造を有する。
【0136】
【化34】
Ｔは、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｔまたはＮから選ばれ、
Ｒｔは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ａｒ１は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｔは、結合して環を形成していてもよい。）
【0137】
本明細書において、「隣り合う置換基Ｒｔは、結合して環を形成していてもよい」とは、そのうちの隣り合う置換基グループ、例えば、いずれか２つの置換基Ｒｔ同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基同士がいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
【0138】
本発明の一実施例によれば、前記有機エレクトロルミネッセンス素子において、第２ホスト化合物は、式４で表される構造を有する。
【0139】
【化35】
Ｔは、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｔまたはＮから選ばれ、
ＬＴは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｒｔ、Ｒｇは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ａｒ１は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｔ、Ｒｇは、結合して環を形成していてもよい。）
【0140】
本明細書において、「隣り合う置換基Ｒｔ、Ｒｇは、結合して環を形成していてもよい」とは、２つの隣り合う置換基Ｒｔ同士、２つの隣り合う置換基Ｒｇ同士、隣り合う置換基ＲｔおよびＲｇ同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基同士がいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
【0141】
本発明の一実施例によれば、式３および式４中、Ｔは、出現毎に同一または異なってＣおよびＣＲｔから選ばれる。
【0142】
本発明の一実施例によれば、式３中、Ｔは、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｔまたはＮから選ばれ、且つそのうちの少なくとも１つは、Ｎから選ばれ、例えば、１つのＴまたは２つのＴは、Ｎから選ばれる。
【0143】
本発明の一実施例によれば、式４中、Ｔは、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｔまたはＮから選ばれ、且つそのうちの少なくとも１つは、Ｎから選ばれ、例えば、１つのＴまたは２つのＴは、Ｎから選ばれる。
【0144】
本発明の一実施例によれば、前記有機エレクトロルミネッセンス素子において、第２ホスト化合物は、式３－ａ～式３－ｊのうちの１つで表される構造を有する。
【0145】
【化36】
Ｔは、出現毎に同一または異なってＣＲｔまたはＮから選ばれ、
Ｒｔは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ａｒ１は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｔは、結合して環を形成していてもよい。）
【0146】
本発明の一実施例によれば、式３－ａ～３－ｊ中、Ｔは、出現毎に同一または異なってＣＲｔまたはＮから選ばれ、且つそのうちの少なくとも１つは、Ｎから選ばれ、例えば、１つのＴまたは２つのＴは、Ｎから選ばれる。
【0147】
本発明の一実施例によれば、前記有機エレクトロルミネッセンス素子において、第２ホスト化合物は、式４－ａ～式４－ｆのうちの１つで表される構造を有する。
【0148】
【化37】
Ｔは、出現毎に同一または異なってＣＲｔまたはＮから選ばれ、
ＬＴは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｒｔ、Ｒｇは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ａｒ１は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｔ、Ｒｇは、結合して環を形成していてもよい。）
【0149】
本発明の一実施例によれば、式３－ａ～３－ｊおよび式４－ａ～４－ｆ中、Ｔは、出現毎に同一または異なってＣＲｔから選ばれる。
【0150】
本発明の一実施例によれば、式４－ａ～４－ｆ中、Ｔは、出現毎に同一または異なってＣＲｔまたはＮから選ばれ、且つそのうちの少なくとも１つは、Ｎから選ばれ、例えば、１つのＴまたは２つのＴは、Ｎから選ばれる。
【0151】
本発明の一実施例によれば、すべてのＴのうち、少なくとも１つは、Ｎから選ばれ、例えば、１つのまたは２つＴは、Ｎである。
【0152】
本発明の一実施例によれば、前記有機エレクトロルミネッセンス素子は、緑色光を放射する。
【0153】
本発明の一実施例によれば、前記有機エレクトロルミネッセンス素子は、白色光を放射する。
【0154】
本発明の一実施例によれば、前記第１金属錯体は、前記化合物および第２ホスト化合物にドーピングされ、前記第１金属錯体は、発光層の合計重量に対して１％～３０％である。
【0155】
本発明の一実施例によれば、前記第１金属錯体は、前記化合物および第２ホスト化合物にドーピングされ、前記第１金属錯体は、発光層の合計重量に対して３％～１３％である。
【0156】
本発明の一実施例によれば、上述したいずれか１つの実施例に記載された化合物を含む化合物組成物が開示される。
【0157】
本発明の一実施例によれば、上述したいずれか１つの実施例に記載された有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子デバイスが開示される。
【0158】
他の材料との組合せ
【0159】
本発明に記載される有機発光素子に用いられる特定層の材料は、素子に存在する各種の他の材料と組み合わせて使用することができる。これらの材料の組合せについて、米国特許出願ＵＳ２０１６／０３５９１２２Ａ１の第０１３２～０１６１段落において詳細に記載されており、その内容を全て本明細書に援用する。記載または言及された材料は、本明細書に開示される化合物と組み合わせて使用可能な材料の非限定的な実例であり、且つ当業者にとっては、文献を容易に参照して組み合わせて使用可能な他の材料を識別することができる。
【0160】
本明細書において、有機発光素子に用いられる具体的な層の材料は、前記素子に存在する多種の他の材料と組み合わせて使用することができると記載されている。例示的には、本明細書において開示される発光ドーパントは、多種のホスト、輸送層、ブロッキング層、注入層、電極および他の存在可能な層と組み合わせて使用することができる。これらの材料の組合せは、特許出願ＵＳ２０１５／０３４９２７３Ａ１の第００８０～０１０１段落において詳細に記載されており、その内容を全て本明細書に援用する。記載または言及された材料は、本明細書に開示される化合物と組み合わせて使用可能な材料の非限定的な実例であり、且つ当業者にとっては、文献を容易に参照して組み合わせて使用可能な他の材料を識別することができる。
【0161】
材料合成の実施例において、説明しない限り、すべての反応が窒素の保護で行われる。すべての反応溶剤は、無水であり、且つ市販品由来のまま使用される。合成される生成物に対して、本分野通常の１種または多種の機器（Ｂｒｕｋｅｒ製の核磁気共鳴装置、Ｓｈｉｍａｄｚｕ製の液体クロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー／質量分析計、気体クロマトグラフィー／質量分析計、示差熱走査熱量装置、上海リョウ光技術製の蛍光分光光度計、武漢科思特製の電気化学作業ステーション、安徽貝意克製の昇華装置などを含むがそれに限定されず）を用いて、当業者にとって熟知の方法で構造確認と特性テストを行った。素子の実施例において、素子の特性に対しても、本分野通常の機器（Ａｎｇｓｔｒｏｍ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ製の蒸着機、蘇州弗士達製の光学テストシステム、耐用年数テストシステム、北京量拓製のエリプソメーターなどを含むがそれに限定されず）を用いて、当業者にとって熟知の方法でテストを行った。当業者は上述した機器の使用、テスト方法などの関連内容を知っているので、サンプルの固有データを確実に、影響を受けずに取得することができるため、上記関連内容を本明細書において繰り返し説明はしない。
【実施例0162】
材料合成の実施例：
【0163】
本発明に係る化合物の調製方法は限定されない。典型的であるが非限定的に以下の化合物を例として、その合成経路および調製方法は、以下のとおりである。
【0164】
合成の実施例１：化合物Ａ－１の合成
【0165】
ステップ１：中間体Ｃの合成
【0166】
【化38】
【0167】
丸底三口フラスコに、Ａ（１１．０ｇ、２９．７ｍｍｏｌ）、Ｂ（１２．６ｇ、４４．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．６９ｇ、０．５９ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（８．２１ｇ、５９．４ｍｍｏｌ）をトルエン（８０ｍＬ）、ＥｔＯＨ（２０ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（２０ｍＬ）に添加した。Ｎ２の保護下で、１晩加熱し還流した。ＴＬＣプレートで反応の完了が確認された場合、加熱を停止し、室温までに冷却させた。分液し、液相をＤＣＭで抽出し、有機相を合併した。無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧して濃縮させた。粗品をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ）によって精製して、収率９４．４％の白色固体である中間体Ｃ（１１．２ｇ、２８．０５ｍｍｏｌ）を得た。
【0168】
ステップ２：中間体Ｄの合成
【0169】
【化39】
【0170】
丸底三口フラスコに、Ｃ（１１．２ｇ、２８．０５ｍｍｏｌ）、ビスピナコラートジボロン（１０．７ｇ、４２．０７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．４１ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（５．５１ｇ、５６．１ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（１２０ｍＬ）に添加した。Ｎ２の保護下で、１晩加熱し還流した。ＴＬＣプレートで反応の完了が確認された場合、加熱を停止し、室温までに冷却させた。反応系を珪藻土で濾過し、溶液を濾過し、減圧して濃縮させた。粗品をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＤＣＭ＝５：１～２：１）によって精製して、収率８２．３％の白色固体である中間体Ｄ（１０．３ｇ、２３．０８ｍｍｏｌ）を得た。
【0171】
ステップ３：化合物Ａ－１の合成
【0172】
【化40】
【0173】
丸底三口フラスコに、Ｄ（４．０ｇ、８．９６ｍｍｏｌ）、Ｅ（３．２ｇ、８．９６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．３１ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２．４８ｇ、１７．９２ｍｍｏｌ）をトルエン（４８ｍＬ）、ＥｔＯＨ（１２ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（１２ｍＬ）に添加した。Ｎ２の保護下で、１晩加熱し還流した。ＴＬＣプレートで反応の完了が確認された場合、加熱を停止し、室温までに冷却させた。減圧し吸引濾過して、得た固体を順に水およびメタノールでリンスした。固体をさらにトルエンで再結晶させて、収率８７．０％の白色固体である化合物Ａ－１（５．０ｇ、７．７９ｍｍｏｌ）を得た。製品は、分子量６４１．２の目標生成物である化合物Ａ－１として確認された。
【0174】
合成の実施例２：化合物Ａ－３の合成
【0175】
ステップ１：化合物Ａ－３の合成
【0176】
【化41】
【0177】
丸底三口フラスコに、Ｄ（４．４６ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、Ｆ（３．５８ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．３５ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２．７６ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）をトルエン（４８ｍＬ）、ＥｔＯＨ（１２ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（１２ｍＬ）に添加した。Ｎ２の保護下で、１晩加熱し還流した。ＴＬＣプレートで反応の完了が確認された場合、加熱を停止し、室温までに冷却させた。減圧し吸引濾過して、得た固体を順に水およびメタノールでリンスした。固体をさらにトルエンで再結晶させて、収率７７．９％の白色固体である化合物Ａ－３（５．０ｇ、７．７９ｍｍｏｌ）を得た。製品は、分子量６４１．２の目標生成物である化合物Ａ－３として確認された。
【0178】
合成の実施例３：化合物Ａ－４の合成
【0179】
ステップ１：化合物Ａ－４の合成
【0180】
【化42】
【0181】
丸底三口フラスコに、Ｄ（４．４６ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、Ｇ（３．５８ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．２３ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２．７６ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）をトルエン（４０ｍＬ）、ＥｔＯＨ（１０ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（１０ｍＬ）に添加した。Ｎ２の保護下で、１晩加熱し還流した。ＴＬＣプレートで反応の完了が確認された場合、加熱を停止し、室温までに冷却させた。減圧し吸引濾過して、得た固体を順に水およびメタノールでリンスした。固体をさらにトルエンで再結晶させて、収率９０．４％の白色固体である化合物Ａ－４（５．８ｇ、９．０４ｍｍｏｌ）を得た。製品は、分子量６４１．２の目標生成物である化合物Ａ－４として確認された。
【0182】
当業者であれば、上記調製方法は、例示的なものに過ぎず、それを改良することによって本発明の他の化合物の構造を取得することができることを知るべきである。
【0183】
素子の実施例
【0184】
素子の実施例１
【0185】
まず、厚みが８０ｎｍのインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）陽極を有するガラス基板を洗浄した後、酸素プラズマおよびＵＶオゾンで処理した。処理した後、基板をグローブボックスで乾燥させて水を除去した。その後、基板を基板ホルダ上に取り付けて真空室に置いた。以下、指定された有機層に対して、真空度が約１０－８トルの場合、０．２～２オングストローム／秒の速度でホット真空蒸着によって順にＩＴＯ陽極上に蒸着を行った。化合物ＨＩを正孔注入層（ＨＩＬ）として用いた。化合物ＨＴを正孔輸送層（ＨＴＬ）として用いた。化合物Ｈ１を電子ブロッキング層（ＥＢＬ）として用いた。そして、化合物ＧＤ２３を化合物Ｈ１および本発明における化合物Ａ－１にドーピングし、共蒸着して発光層（ＥＭＬ）として用いた。化合物Ｈ２を正孔ブロッキング層（ＨＢＬ）として用いた。正孔ブロッキング層上において、化合物ＥＴおよび８－ヒドロキシキノリン－リチウム（Ｌｉｑ）を電子輸送層（ＥＴＬ）として共蒸着した。最後に、厚み１ｎｍの８－ヒドロキシキノリン－リチウム（Ｌｉｑ）を電子注入層として蒸着するとともに、１２０ｎｍのアルミニウムを陰極として蒸着した。そして、該素子をグローブボックスに転移させ、ガラスカバーを用いてカプセル化して該素子を完成させた。
【0186】
素子の実施例２
【0187】
素子の実施例２の調製方法は、発光層（ＥＭＬ）において化合物Ａ－３で化合物Ａ－１を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
【0188】
素子の実施例３
【0189】
素子の実施例３の調製方法は、発光層（ＥＭＬ）において化合物Ａ－４で化合物Ａ－１を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
【0190】
素子の比較例１
【0191】
素子の比較例１の調製方法は、発光層（ＥＭＬ）において化合物Ｃ－１で化合物Ａ－１を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
【0192】
素子の比較例２
【0193】
素子の比較例２の調製方法は、発光層（ＥＭＬ）において化合物Ｃ－２で化合物Ａ－１を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
【0194】
素子の比較例３
【0195】
素子の比較例３の調製方法は、発光層（ＥＭＬ）において化合物Ｃ－３で化合物Ａ－１を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
【0196】
素子の比較例４
【0197】
素子の比較例４の調製方法は、発光層（ＥＭＬ）において化合物Ｃ－４で化合物Ａ－１を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
【0198】
素子の比較例５
【0199】
素子の比較例５の調製方法は、発光層（ＥＭＬ）において化合物Ｃ－５で化合物Ａ－１を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
【0200】
素子の比較例６
【0201】
素子の比較例６の調製方法は、発光層（ＥＭＬ）において化合物Ｃ－６で化合物Ａ－１を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
【0202】
詳細な素子の層構造および厚みを、以下の表に示す。用いられる材料が１種超えの層は、前記重量比で異なる化合物をドーピングすることにより得られる。
【0203】
【表1-1】
【0204】
【表1-2】
【0205】
素子に用いられる材料の構造は、以下のように表される。
【0206】
【化43】
【化44】
【0207】
表２には、１５ｍＡ／ｃｍ２の定電流下で測定されたＣＩＥデータ、外部量子効率（ＥＱＥ）、電流効率（ＣＥ）、および８０ｍＡ／ｃｍ２の定電流下で測定された素子の耐用年数（ＬＴ９５）が示される。比較例１のデータを基準として、正規化処理を行う。
【0208】
【表2】
【0209】
まとめ
【0210】
実施例３および比較例１においては、りん光ドーパントＧＤ２３がそれぞれ本発明における化合物Ａ－４および本発明以外の化合物Ｃ－１にドーピングされている。化合物Ａ－４とＣ－１の相違点は、トリアジンに直接結合されたジベンゾフラン基がジベンゾチオフェン基で置換されているのみである。実施例３におけるＥＱＥおよびＣＥは、比較例１に相当するが、素子の耐用年数は、大幅に６１％向上した。本発明に係る式１で表される構造を有する化合物は、ジベンゾチオフェンがトリアジンに直接結合された化合物に対して、エレクトロルミネッセンス素子に適用される場合、より長い素子の耐用年数を有することが証明されている。
【0211】
実施例２および比較例２においては、りん光ドーパントＧＤ２３がそれぞれ本発明における化合物Ａ－３および本発明以外の化合物Ｃ－２にドーピングされている。化合物Ａ－３とＣ－２ンの相違点は、フェニレン基によってトリアジンに結合されたジベンゾフラン基においてアリール基の置換位置が異なるのみである。実施例２におけるＥＱＥおよびＣＥは、比較例２に相当するが、素子の耐用年数は、大幅に１３６％向上した。本発明に係る式１で表される構造を有する化合物は、トリアジンとの間に架橋基があるジベンゾ５員環の１位以外にアリール基置換基を有する化合物に対して、エレクトロルミネッセンス素子に適用される場合、より長い素子の耐用年数を有することが証明されている。
【0212】
実施例２および比較例３においては、りん光ドーパントＧＤ２３がそれぞれ本発明における化合物Ａ－３および本発明以外の化合物Ｃ－３にドーピングされている。化合物Ａ－３とＣ－３の相違点は、フェニレン基によってトリアジンに結合されたジベンゾフランが１位に置換されたフェニル基によって縮合環を形成するか否かのみである。実施例２におけるＥＱＥおよびＣＥは、やや向上し、素子の耐用年数は、５３％向上した。本発明に係る式１で表される構造を有する化合物は、トリアジンとの間に架橋基があるジベンゾ５員環の１位におけるアリール基置換基とさらに縮合した化合物に対して、エレクトロルミネッセンス素子に適用される場合、より高い効率、およびより長い素子の耐用年数を有することが証明されている。
【0213】
実施例１および比較例４においては、りん光ドーパントＧＤ２３がそれぞれ本発明における化合物Ａ－１および本発明以外の化合物Ｃ－４にドーピングされている。化合物Ａ－１とＣ－４の相違点は、主に、フェニレン基によって結合されたジベンゾフラン基のフェニル基置換基が置換のトリアジン基で置換されていることである。実施例１におけるＥＱＥおよびＣＥは、３６％程度向上し、素子の耐用年数は、４５．４％向上した。本発明に係る式１で表される構造を有する化合物は、トリアジンとの間に架橋基があるジベンゾ５員環の１位に置換の６員ヘテロアリール基置換を有する化合物に対して、エレクトロルミネッセンス素子に適用される場合、より高い効率、およびより長い素子の耐用年数を有することが証明されている。
【0214】
実施例２および比較例５においては、りん光ドーパントＧＤ２３がそれぞれ本発明における化合物Ａ－３および本発明以外の化合物Ｃ－５にドーピングされている。化合物Ａ－３とＣ－５の相違点は、主に、１位にフェニル基置換を有するジベンゾフラン基がフェニレン基によってトリアジンに結合するか否かことである。実施例２におけるＥＱＥおよびＣＥは、５％程度向上し、素子の耐用年数は、２８．２％向上した。本発明に係る式１で表される構造を有する化合物は、１位にアリール基置換基を有するジベンゾ５員環がトリアジンに直接結合された化合物に対して、エレクトロルミネッセンス素子に適用される場合、素子の総合性能を向上可能となることが証明されている。
【0215】
実施例２および比較例６においては、りん光ドーパントＧＤ２３がそれぞれ本発明における化合物Ａ－３および本発明以外の化合物Ｃ－６にドーピングされている。化合物Ａ－３と化合物Ｃ－６の相違点は、フェニレン基によってトリアジンに結合されたジベンゾフラン基の１位にアリール基置換基を有するのみである。比較例６に対して、実施例２におけるＥＱＥおよびＣＥは、相当するが、その素子の耐用年数は、２８．７％向上した。本発明に係る式１で表される構造を有する化合物は、トリアジンとの間に架橋基があるジベンゾ５員環にアリール基置換基を有しない化合物に対して、エレクトロルミネッセンス素子に適用される場合、より長い素子の耐用年数を有することが証明されている。
【0216】
要するに、本発明における化合物は、発光層のホスト材料として用いられる場合、材料の電子と正孔の輸送バランス能力を改善することができ、本発明以外の化合物が発光層のホスト材料として用いられる場合に対して、素子の効率（ＥＱＥおよびＣＥ）が相当するか、またはある程度向上しながら、素子の耐用年数が大幅に向上するため、素子の綜合性能を大幅に改善することができる。それは、業界に対して大変役に立っている。
【0217】
ここで記載される各種の実施例は、例示的なものに過ぎず、本発明の範囲を限定するためのものではないことを理解すべきである。そのため、当業者にとって、保護しようとする本発明は、本明細書に記載される具体的な実施例および好ましい実施例の変形を含むことが自明である。本発明の構想を逸脱しない前提で、本明細書に記載される材料および構造の多くは、他の材料および構造で代替することができる。本発明がなぜ機能するかについての様々な理論は、限定的ではないことを理解すべきである。
【符号の説明】
【0218】
１００ 有機発光装置
１０１ 基板
１０２ カプセル化層
１１０ 陽極
１２０ 正孔注入層
１３０ 正孔輸送層
１４０ 電子ブロッキング層
１５０ 発光層
１６０ 正孔ブロッキング層
１７０ 電子輸送層
１８０ 電子注入層
１９０ 陰極
２００ 有機発光装置
１０１ 基板
１０２ カプセル化層
１１０ 陽極
１２０ 正孔注入層
１３０ 正孔輸送層
１４０ 電子ブロッキング層
１５０ 発光層
１６０ 正孔ブロッキング層
１７０ 電子輸送層
１８０ 電子注入層
１９０ 陰極
２００ 有機発光装置
【図1】
【図2】