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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2023145019
(43)【公開日】2023-10-11
(54)【発明の名称】微粒子用分散剤
(51)【国際特許分類】
C04B 24/00 20060101AFI20231003BHJP
C04B 22/16 20060101ALI20231003BHJP
C04B 24/32 20060101ALI20231003BHJP
C04B 24/02 20060101ALI20231003BHJP
C04B 22/06 20060101ALI20231003BHJP
C04B 22/10 20060101ALI20231003BHJP
C09K 23/14 20220101ALI20231003BHJP
【ＦＩ】
C04B24/00
C04B22/16
C04B24/32
C04B24/02
C04B22/06 A
C04B22/06
C04B22/10
C09K23/14
【審査請求】未請求
【請求項の数】7
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2022052283
(22)【出願日】2022-03-28
(71)【出願人】
【識別番号】000210654
【氏名又は名称】竹本油脂株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100088616
【弁理士】
【氏名又は名称】渡邉 一平
(74)【代理人】
【識別番号】100154829
【弁理士】
【氏名又は名称】小池 成
(74)【代理人】
【識別番号】100132403
【弁理士】
【氏名又は名称】永岡 儀雄
(74)【代理人】
【識別番号】100217102
【弁理士】
【氏名又は名称】冨永 憲一郎
(72)【発明者】
【氏名】大石 卓哉
(72)【発明者】
【氏名】古田 章宏
(72)【発明者】
【氏名】岡田 和寿
(72)【発明者】
【氏名】齊藤 和秀
【テーマコード（参考）】
4G112
【Ｆターム（参考）】
4G112MA01
4G112MB06
4G112MB41
(57)【要約】
【課題】水系分散媒中で微粒子を分散させることができ、その分散状態が経時的に維持される（経時的な分散安定性が高い）水性分散液を得ることができる微粒子用分散剤を提供する。
【解決手段】微粒子を分散させるための微粒子用分散剤であり、一般式（１）で示される有機リン酸エステルＰ１と、一般式（２）で示される有機リン酸エステルＰ２、及び一般式（３）で示される有機リン酸エステルＰ３からなる群より選択される少なくとも１つを含むものである有機リン酸エステル（Ａ）を含有することを特徴とする、微粒子用分散剤。
【選択図】なし
【解決手段】微粒子を分散させるための微粒子用分散剤であり、一般式（１）で示される有機リン酸エステルＰ１と、一般式（２）で示される有機リン酸エステルＰ２、及び一般式（３）で示される有機リン酸エステルＰ３からなる群より選択される少なくとも１つを含むものである有機リン酸エステル（Ａ）を含有することを特徴とする、微粒子用分散剤。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
微粒子を分散させるための微粒子用分散剤であり、
下記有機リン酸エステル（Ａ）を含有することを特徴とする、微粒子用分散剤。
有機リン酸エステル（Ａ）：
下記一般式（１）で示される有機リン酸エステルＰ１と、下記一般式（２）で示される有機リン酸エステルＰ２、及び下記一般式（３）で示される有機リン酸エステルＰ３からなる群より選択される少なくとも１つと、を含むものである。
（一般式（１）において、Ｒ１は、炭素数１４～３０のスチレン化フェニル基である。Ａ１Ｏは、炭素数２～４のオキシアルキレン基（但し、当該オキシアルキレン基が複数存在する場合、１種単独又は２種以上とすることができる）である。ｎ１は、Ａ１Ｏの平均付加モル数であり、１～１５０の数である。Ｍ１，Ｍ２は、それぞれ独立に、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属（１／２）、アンモニウム、又は有機アミンである。）
（一般式（２）において、Ｒ２，Ｒ３は、それぞれ独立に、炭素数１４～３０のスチレン化フェニル基である。Ａ２Ｏ，Ａ３Ｏは、それぞれ独立に、炭素数２～４のオキシアルキレン基（但し、当該オキシアルキレン基が複数存在する場合、１種単独又は２種以上とすることができる）である。ｎ２は、Ａ２Ｏの平均付加モル数であり、１～１５０の数である。ｎ３は、Ａ３Ｏの平均付加モル数であり、１～１５０の数である。Ｍ３は、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属（１／２）、アンモニウム、又は有機アミンである。）
（一般式（３）において、Ｒ４，Ｒ５は、それぞれ独立に、炭素数１４～３０のスチレン化フェニル基である。Ａ４Ｏ，Ａ５Ｏは、それぞれ独立に、炭素数２～４のオキシアルキレン基（但し、当該オキシアルキレン基が複数存在する場合、１種単独又は２種以上とすることができる）である。ｎ４は、Ａ４Ｏの平均付加モル数であり、１～１５０の数である。ｎ５は、Ａ５Ｏの平均付加モル数であり、１～１５０の数である。Ｍ４は、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属（１／２）、アンモニウム、又は有機アミンである。ｒは、２又は３の整数である。）
下記有機リン酸エステル（Ａ）を含有することを特徴とする、微粒子用分散剤。
有機リン酸エステル（Ａ）：
下記一般式（１）で示される有機リン酸エステルＰ１と、下記一般式（２）で示される有機リン酸エステルＰ２、及び下記一般式（３）で示される有機リン酸エステルＰ３からなる群より選択される少なくとも１つと、を含むものである。
【化1】
【化2】
【化3】
【請求項2】
前記一般式（１）～（３）において、Ａ１Ｏ～Ａ５Ｏが、それぞれ独立に、５０モル％以上がポリオキシエチレン単位から構成されるものである、請求項１に記載の微粒子用分散剤。
【請求項3】
前記一般式（１）～（３）において、ｎ１～ｎ５が、それぞれ独立に、１～７５である、請求項１または２に記載の微粒子用分散剤。
【請求項4】
アルカリ過中和前処理した前記有機リン酸エステル（Ａ）のＰ核ＮＭＲ測定において、下記一般式（１）で示される有機リン酸エステルＰ１、下記一般式（２）で示される有機リン酸エステルＰ２、及び下記一般式（３）で示される有機リン酸エステルＰ３に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率の合計を１００％としたとき、
下記一般式（１）で示される有機リン酸エステルＰ１に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率が、５０～９９％である、請求項１～３のいずれか一項に記載の微粒子用分散剤。
下記一般式（１）で示される有機リン酸エステルＰ１に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率が、５０～９９％である、請求項１～３のいずれか一項に記載の微粒子用分散剤。
【請求項5】
前記微粒子が、半金属酸化物、金属酸化物、金属炭酸塩、及び金属水酸化物からなる群から選ばれる少なくとも１つの微粒子である、請求項１～４のいずれか一項に記載の微粒子用分散剤。
【請求項6】
前記微粒子が、シリカ、酸化アルミニウム、炭酸カルシウム、酸化チタン、及び水酸化カルシウムからなる群から選ばれる少なくとも１つの微粒子である、請求項１～５のいずれか一項に記載の微粒子用分散剤。
【請求項7】
前記微粒子を含む分散液に添加され、前記分散液におけるレーザ回折／散乱式粒子径分布測定装置により測定されるメジアン径が１０～１０００ｎｍである、請求項１～６のいずれか一項に記載の微粒子用分散剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、微粒子用分散剤に関する。更に詳しくは、水系分散媒中で微粒子を分散させることができ、その分散状態が経時的に維持される（経時的な分散安定性が高い）水性分散液を得ることができる微粒子用分散剤に関する。
【背景技術】
【0002】
従来、セメント、塗料等の様々な分野において、無機微粒子、有機微粒子、または、これらの複合微粒子が使用され、更には、新たな微粒子の開発もなされている。
【0003】
一方で、このような微粒子は、一次粒子が凝集して二次粒子となり易く、微粒子本来の特性が発揮され難いという問題がある。
【0004】
そのため、微粒子の一次粒子を継続的に安定して分散させることができる分散剤を使用することが知られている（例えば、特許文献１、２参照）。
【0005】
より具体的には、例えばセメント用凝結促進剤として炭酸カルシウムの微粒子を用いることが知られているが、このような微粒子は、例えばモルタルやコンクリートを製造工場で練り混ぜる際にそのまま添加した場合、短時間の練混ぜでは均一に分散しないまま一部が凝集して塊粒子（二次粒子）が発生し、十分な促進効果が発揮されないという問題がある。そのため、微粒子を分散剤で分散した水性分散液を使用することなどが知られている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0006】
【特許文献1】特表２０１８－５００４２７号公報
【特許文献2】特開２００２－１６６１５６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0007】
しかしながら、特許文献１に記載の分散剤は、経時的な分散安定性が十分でなかった（即ち、長期保存性が十分でなかった）。また、特許文献２に記載の分散剤は、分散性能を発揮し、継続的な分散安定性を有するが、更なる改善の余地があった。
【0008】
そこで、本発明は、上記実情に鑑み、水系分散媒中で微粒子を分散させることができ、その分散状態が経時的に維持される（経時的な分散安定性が高い）水性分散液を得ることができる微粒子用分散剤の提供を課題とするものである。
【課題を解決するための手段】
【0009】
本発明者らは、前記の課題を解決すべく鋭意研究した結果、所定の有機リン酸エステル（Ａ）を含有することによって上記課題を解決できることを見出した。本発明によれば、以下の微粒子用分散剤が提供される。
【0010】
［１］ 微粒子を分散させるための微粒子用分散剤であり、
下記有機リン酸エステル（Ａ）を含有することを特徴とする、微粒子用分散剤。
有機リン酸エステル（Ａ）：
下記一般式（１）で示される有機リン酸エステルＰ１と、下記一般式（２）で示される有機リン酸エステルＰ２、及び下記一般式（３）で示される有機リン酸エステルＰ３からなる群より選択される少なくとも１つを含むものである。
下記有機リン酸エステル（Ａ）を含有することを特徴とする、微粒子用分散剤。
有機リン酸エステル（Ａ）：
下記一般式（１）で示される有機リン酸エステルＰ１と、下記一般式（２）で示される有機リン酸エステルＰ２、及び下記一般式（３）で示される有機リン酸エステルＰ３からなる群より選択される少なくとも１つを含むものである。
【0011】
【化1】
【0012】
【化2】
【0013】
【化3】
【0014】
［２］ 前記一般式（１）～（３）において、Ａ１Ｏ～Ａ５Ｏが、それぞれ独立に、５０モル％以上がポリオキシエチレン単位から構成されるものである、前記［１］に記載の微粒子用分散剤。
【0015】
［３］ 前記一般式（１）～（３）において、ｎ１～ｎ５が、それぞれ独立に、１～７５である、前記［１］または［２］に記載の微粒子用分散剤。
【0016】
［４］ アルカリ過中和前処理した前記有機リン酸エステル（Ａ）のＰ核ＮＭＲ測定において、下記一般式（１）で示される有機リン酸エステルＰ１、下記一般式（２）で示される有機リン酸エステルＰ２、及び下記一般式（３）で示される有機リン酸エステルＰ３に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率の合計を１００％としたとき、
下記一般式（１）で示される有機リン酸エステルＰ１に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率が、５０～９９％である、前記［１］～［３］のいずれかに記載の微粒子用分散剤。
下記一般式（１）で示される有機リン酸エステルＰ１に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率が、５０～９９％である、前記［１］～［３］のいずれかに記載の微粒子用分散剤。
【0017】
［５］ 前記微粒子が、半金属酸化物、金属酸化物、金属炭酸塩、及び金属水酸化物からなる群から選ばれる少なくとも１つの微粒子である、前記［１］～［４］のいずれかに記載の微粒子用分散剤。
【0018】
［６］ 前記微粒子が、シリカ、酸化アルミニウム、炭酸カルシウム、酸化チタン、及び水酸化カルシウムからなる群から選ばれる少なくとも１つの微粒子である、前記［１］～［５］のいずれかに記載の微粒子用分散剤。
【0019】
［７］ 前記微粒子を含む分散液に添加され、前記分散液におけるレーザ回折／散乱式粒子径分布測定装置により測定されるメジアン径が１０～１０００ｎｍである、前記［１］～［６］のいずれかに記載の微粒子用分散剤。
【発明の効果】
【0020】
本発明の微粒子用分散剤は、水系分散媒中で微粒子を分散させることができ、その分散状態が経時的に維持される（経時的な分散安定性が高い）水性分散液を得ることができるという効果を奏するものである。
【発明を実施するための形態】
【0021】
以下、本発明の実施形態について説明する。しかし、本発明は以下の実施形態に限定されるものではない。したがって、本発明の趣旨を逸脱しない範囲で、当業者の通常の知識に基づいて、以下の実施形態に対し適宜変更、改良等が加えられ得ることが理解されるべきである。なお、以下の実施例等において、別に記載しない限り、％は質量％を、また部は質量部を意味する。
【0022】
（１）微粒子用分散剤：
本発明の微粒子用分散剤は、微粒子を分散させるための微粒子用分散剤であり、下記一般式（１）で示される有機リン酸エステルＰ１と、下記一般式（２）で示される有機リン酸エステルＰ２、及び下記一般式（３）で示される有機リン酸エステルＰ３からなる群より選択される少なくとも１つと、を含むものである有機リン酸エステル（Ａ）（以下、「Ａ成分」と記す場合がある）を含有するものである。
本発明の微粒子用分散剤は、微粒子を分散させるための微粒子用分散剤であり、下記一般式（１）で示される有機リン酸エステルＰ１と、下記一般式（２）で示される有機リン酸エステルＰ２、及び下記一般式（３）で示される有機リン酸エステルＰ３からなる群より選択される少なくとも１つと、を含むものである有機リン酸エステル（Ａ）（以下、「Ａ成分」と記す場合がある）を含有するものである。
【0023】
このような微粒子用分散剤は、水系分散媒中で微粒子を分散させることができ、その分散状態が経時的に維持される（経時的な分散安定性が高い）水性分散液を得ることができる。
【0024】
【化4】
【0025】
【化5】
【0026】
【化6】
【0027】
（１－１）有機リン酸エステル（Ａ）：
有機リン酸エステル（Ａ）は、一般式（１）で示される有機リン酸エステルＰ１と、一般式（２）で示される有機リン酸エステルＰ２、及び一般式（３）で示される有機リン酸エステルＰ３からなる群より選択される少なくとも１つを含むものである。このような有機リン酸エステル（Ａ）は、微粒子を良好に分散させることができる。また、微粒子の分散状態が経時的に維持される（経時的な分散安定性が高い）水性分散液を得ることができる。更には、この有機リン酸エステル（Ａ）を含有する分散剤を使用した水硬性組成物用微粒子水性分散液を水硬性組成物に用いることによって、モルタルやコンクリートなどの水硬性組成物の硬化体の初期材齢（例えば、材齢１６時間、２４時間）及び中長期材齢（例えば、材齢２８日）における圧縮強度を向上させることができる。
有機リン酸エステル（Ａ）は、一般式（１）で示される有機リン酸エステルＰ１と、一般式（２）で示される有機リン酸エステルＰ２、及び一般式（３）で示される有機リン酸エステルＰ３からなる群より選択される少なくとも１つを含むものである。このような有機リン酸エステル（Ａ）は、微粒子を良好に分散させることができる。また、微粒子の分散状態が経時的に維持される（経時的な分散安定性が高い）水性分散液を得ることができる。更には、この有機リン酸エステル（Ａ）を含有する分散剤を使用した水硬性組成物用微粒子水性分散液を水硬性組成物に用いることによって、モルタルやコンクリートなどの水硬性組成物の硬化体の初期材齢（例えば、材齢１６時間、２４時間）及び中長期材齢（例えば、材齢２８日）における圧縮強度を向上させることができる。
【0028】
一般式（１）～（３）において、Ａ１Ｏ～Ａ５Ｏが、それぞれ独立に、５０モル％以上がポリオキシエチレン単位から構成されるものであることが好ましく、７５モル％以上がポリオキシエチレン単位から構成されるものであることが更に好ましい。このようにすると、微粒子水性分散液に含有される微粒子の分散安定性を更に高くすることができる。
【0029】
一般式（１）～（３）において、ｎ１～ｎ５が、それぞれ独立に、１～７５であることが好ましく、１～５０であることが更に好ましい。このようにすると、微粒子水性分散液に含有される微粒子の分散安定性を更に高くすることができる。
【0030】
（１－１ａ）一般式（１）で示される有機リン酸エステルＰ１：
Ｒ１における炭素数１４～３０のスチレン化フェニル基としては、具体的には、モノスチレン化フェニル基、ジスチレン化フェニル基、トリスチレン化フェニル基などを挙げることができる。
Ｒ１における炭素数１４～３０のスチレン化フェニル基としては、具体的には、モノスチレン化フェニル基、ジスチレン化フェニル基、トリスチレン化フェニル基などを挙げることができる。
【0031】
一般式（１）において、Ａ１Ｏは、炭素数２～４のオキシアルキレン基（但し、当該オキシアルキレン基が複数存在する場合、１種単独又は２種以上とすることができる）である。これらのオキシアルキレン基の構成割合は特に制限はないが、上述の通り、ポリオキシエチレン単位から構成されるもの（ポリオキシエチレン基）が５０モル％以上であることが好ましく、７５モル％以上であることが更に好ましい。また、オキシアルキレン基が２種以上の場合は、ランダム付加体、ブロック付加体、交互付加体のいずれの形態であってもよい。
【0032】
ｎ１は、Ａ１Ｏの平均付加モル数であり、１～１５０の数である。このｎ１は、上述の通り、１～７５の数であることが好ましく、１～５０の数であることが更に好ましい。
【0033】
Ｍ１，Ｍ２は、それぞれ独立に、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属（１／２）、アンモニウム、又は有機アミンである。これらの中でも、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属（１／２）、有機アミンが好ましい。なお、本明細書において、一般式（１）～（３）における「有機アミン」は、水酸基と塩を形成した状態のものである。
【0034】
有機アミンとしては、例えば、第一級アミン、第二級アミン、第三級アミンなどを挙げることができる。
【0035】
（１－１ｂ）一般式（２）で示される有機リン酸エステルＰ２：
Ｒ２，Ｒ３における炭素数１４～３０のスチレン化フェニル基としては、具体的には、モノスチレン化フェニル基、ジスチレン化フェニル基、トリスチレン化フェニル基などを挙げることができる。
Ｒ２，Ｒ３における炭素数１４～３０のスチレン化フェニル基としては、具体的には、モノスチレン化フェニル基、ジスチレン化フェニル基、トリスチレン化フェニル基などを挙げることができる。
【0036】
Ａ２Ｏ，Ａ３Ｏは、それぞれ独立に、炭素数２～４のオキシアルキレン基（但し、当該オキシアルキレン基が複数存在する場合、１種単独又は２種以上とすることができる）である。これらのオキシアルキレン基の構成割合は特に制限はないが、上述の通り、ポリオキシエチレン単位から構成されるもの（ポリオキシエチレン基）が５０モル％以上であることが好ましく、７５モル％以上であることが更に好ましい。また、オキシアルキレン基が２種以上の場合は、ランダム付加体、ブロック付加体、交互付加体のいずれの形態であってもよい。
【0037】
ｎ２は、Ａ２Ｏの平均付加モル数であり、１～１５０の数である。このｎ２は、上述の通り、１～７５の数であることが好ましく、１～５０の数であることが更に好ましい。
【0038】
ｎ３は、Ａ３Ｏの平均付加モル数であり、１～１５０の数である。このｎ３は、上述の通り、１～７５の数であることが好ましく、１～５０の数であることが更に好ましい。
【0039】
Ｍ３は、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属（１／２）、アンモニウム、又は有機アミンである。これらの中でも、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属（１／２）、有機アミンが好ましい。
【0040】
（１－１ｃ）一般式（３）で示される有機リン酸エステルＰ３：
Ｒ４，Ｒ５における炭素数１４～３０のスチレン化フェニル基としては、具体的には、モノスチレン化フェニル基、ジスチレン化フェニル基、トリスチレン化フェニル基などを挙げることができる。
Ｒ４，Ｒ５における炭素数１４～３０のスチレン化フェニル基としては、具体的には、モノスチレン化フェニル基、ジスチレン化フェニル基、トリスチレン化フェニル基などを挙げることができる。
【0041】
Ａ４Ｏ，Ａ５Ｏは、それぞれ独立に、炭素数２～４のオキシアルキレン基（但し、当該オキシアルキレン基が複数存在する場合、１種単独又は２種以上とすることができる）である。これらのオキシアルキレン基の構成割合は特に制限はないが、上述の通り、ポリオキシエチレン単位から構成されるもの（ポリオキシエチレン基）が５０モル％以上であることが好ましく、７５モル％以上であることが更に好ましい。また、オキシアルキレン基が２種以上の場合は、ランダム付加体、ブロック付加体、交互付加体のいずれの形態であってもよい。
【0042】
ｎ４は、Ａ４Ｏの平均付加モル数であり、１～１５０の数である。このｎ４は、上述の通り、１～７５の数であることが好ましく、１～５０の数であることが更に好ましい。
【0043】
ｎ５は、Ａ５Ｏの平均付加モル数であり、１～１５０の数である。このｎ５は、上述の通り、１～７５の数であることが好ましく、１～５０の数であることが更に好ましい。
【0044】
Ｍ４は、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属（１／２）、アンモニウム、又は有機アミンである。これらの中でも、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属（１／２）、有機アミンが好ましい。
【0045】
ｒは、２又は３の整数である。
【0046】
（Ｐ核ＮＭＲ積分比率）
本発明の微粒子用分散剤は、アルカリ過中和前処理した有機リン酸エステル（Ａ）のＰ核ＮＭＲ測定において、一般式（１）で示される有機リン酸エステルＰ１、一般式（２）で示される有機リン酸エステルＰ２、及び一般式（３）で示される有機リン酸エステルＰ３に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率の合計を１００％としたとき、一般式（１）で示される有機リン酸エステルＰ１に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率が、５０～９９％を満たすことが好ましい。更に、このＰ核ＮＭＲ積分比率は、５５～９９％であることが好ましく、６０～９９％であることがより好ましい。
本発明の微粒子用分散剤は、アルカリ過中和前処理した有機リン酸エステル（Ａ）のＰ核ＮＭＲ測定において、一般式（１）で示される有機リン酸エステルＰ１、一般式（２）で示される有機リン酸エステルＰ２、及び一般式（３）で示される有機リン酸エステルＰ３に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率の合計を１００％としたとき、一般式（１）で示される有機リン酸エステルＰ１に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率が、５０～９９％を満たすことが好ましい。更に、このＰ核ＮＭＲ積分比率は、５５～９９％であることが好ましく、６０～９９％であることがより好ましい。
【0047】
このように、有機リン酸エステル（Ａ）が上記Ｐ核ＮＭＲ積分比率における所定の条件を満たすと、本発明の微粒子用分散剤は、水系分散媒中で微粒子を更に良好に分散させることができ、その分散状態が長く経時的に維持される（経時的な分散安定性が高い）水性分散液を得ることができる。
【0048】
有機リン酸エステル（Ａ）から帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率（％）は、具体的には、以下のようにして算出することができる。即ち、各有機リン酸エステル（Ａ）に過剰のＫＯＨを加えてｐＨを１２以上にした条件で（即ち、アルカリ過中和前処理して）、３１Ｐ－ＮＭＲ（例えば、ＶＡＬＩＡＮ社製の商品名ＭＥＲＣＵＲＹ ｐｌｕｓ ＮＭＲ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｏｒ Ｓｙｓｔｅｍ、３００ＭＨｚ）にて測定を行う。そして、得られた測定値を用いて、下記の式（ａ）～式（ｃ）によって算出を行う。なお、溶媒は、重水／テトラヒドロフラン＝８／２（体積比）の混合溶媒を用いることができる。
【0049】
【数1】
【0050】
【数2】
【0051】
【数3】
【0052】
上記式（ａ）～式（ｃ）において、Ｐ化１、Ｐ化２、Ｐ化３は以下に示す通りである。
Ｐ化１：一般式（１）で示される有機リン酸エステルＰ１に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値
Ｐ化２：一般式（２）で示される有機リン酸エステルＰ２に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値
Ｐ化３：一般式（３）で示される有機リン酸エステルＰ３に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値
Ｐ化１：一般式（１）で示される有機リン酸エステルＰ１に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値
Ｐ化２：一般式（２）で示される有機リン酸エステルＰ２に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値
Ｐ化３：一般式（３）で示される有機リン酸エステルＰ３に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値
【0053】
「アルカリ過中和前処理」とは、有機リン酸エステル（Ａ）に対して過剰量のアルカリを添加する前処理を意味する。３１Ｐ－ＮＭＲの測定において、この「アルカリ過中和前処理」を行うと、有機リン酸エステルＰ１～Ｐ３に帰属されるピークを明瞭に分けることができ、上記式（ａ）～式（ｃ）による各化合物に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率の計算が可能となる。
【0054】
添加するアルカリとしては、特に限定されず、例えば、有機アミン、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物等を挙げることができる。また、有機リン酸エステル（Ａ）を合成する場合に使用したアルカリと同じであってもよく、異なっていてもよい。
【0055】
有機アミンとしては、例えば、メチルアミン、ジメチルアミンなどを挙げることができる。アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム等を挙げることができる。
【0056】
有機リン酸エステル（Ａ）の配合割合は、特に制限はなく、有機リン酸エステル（Ａ）をそのまま微粒子用分散剤（即ち、有機リン酸エステル（Ａ）の配合割合１００質量％）としてもよい。また、本発明の微粒子用分散剤には、有機リン酸エステル（Ａ）以外に、その他の構成成分を更に含んでいても良い。
【0057】
その他の構成成分としては、例えば、モノスチレン化フェノール、ジスチレン化フェノール、トリスチレン化フェノール、ポリオキシエチレンモノスチリルフェニルエーテル、ポリオキシプロピレンモノスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンモノスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル、ポリオキシプロピレンジスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンジスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテル、無機リン酸（塩）、ポリリン酸（塩）、ポリオキシエチレン系界面活性剤（ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルエステル類、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類等）、アルキルスルホン酸（塩）類、アルキルベンゼンスルホン酸（塩）類、アルキルナフタレンスルホン酸（塩）類、ポリオキシエチレンアルキルエーテルスルホン酸（塩）類、アルキル硫酸（塩）類、アルキル硫酸エステル（塩）類、高級アルコール硫酸エステル（塩）類、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸（塩）類、アルキルリン酸エステル（塩）類、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル（塩）類、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸エステル（塩）類、ポリカルボン酸（塩）、ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物等を挙げることができる。
【0058】
（有機リン酸エステル（Ａ）の製造方法）
有機リン酸エステル（Ａ）は、従来公知の方法で適宜製造することができるが、例えば、加熱攪拌条件下で各種アルコールに五酸化二燐を反応させて有機リン酸エステル化合物を得た後、必要に応じて、この有機リン酸エステル化合物を水酸化カリウム等のアルカリで中和することによって製造することができる。この合成方法の場合、有機リン酸エステル（Ａ）は、通常、一般式（１）で示される有機リン酸エステルＰ１、一般式（２）で示される有機リン酸エステルＰ２、一般式（３）で示される有機リン酸エステルＰ３の混合物となる。なお、有機リン酸エステル（Ａ）は、上記合成方法を採用せずに、一般式（１）で示される有機リン酸エステルＰ１、一般式（２）で示される有機リン酸エステルＰ２、及び、一般式（３）で示される有機リン酸エステルＰ３をそれぞれ合成した後、これらを混合して調製してもよい。
有機リン酸エステル（Ａ）は、従来公知の方法で適宜製造することができるが、例えば、加熱攪拌条件下で各種アルコールに五酸化二燐を反応させて有機リン酸エステル化合物を得た後、必要に応じて、この有機リン酸エステル化合物を水酸化カリウム等のアルカリで中和することによって製造することができる。この合成方法の場合、有機リン酸エステル（Ａ）は、通常、一般式（１）で示される有機リン酸エステルＰ１、一般式（２）で示される有機リン酸エステルＰ２、一般式（３）で示される有機リン酸エステルＰ３の混合物となる。なお、有機リン酸エステル（Ａ）は、上記合成方法を採用せずに、一般式（１）で示される有機リン酸エステルＰ１、一般式（２）で示される有機リン酸エステルＰ２、及び、一般式（３）で示される有機リン酸エステルＰ３をそれぞれ合成した後、これらを混合して調製してもよい。
【0059】
（１－２）微粒子：
本発明の微粒子用分散剤は、微粒子を分散させるためのものであり、本発明の微粒子用分散剤を用いて微粒子を分散させた微粒子水性分散液を得ることができる。分散させる微粒子は、特に制限はなく、コンクリート、塗料など様々な技術分野で使用されるものとすることができ、無機微粒子、有機微粒子、または、無機微粒子と有機微粒子との複合微粒子などであってもよい。
本発明の微粒子用分散剤は、微粒子を分散させるためのものであり、本発明の微粒子用分散剤を用いて微粒子を分散させた微粒子水性分散液を得ることができる。分散させる微粒子は、特に制限はなく、コンクリート、塗料など様々な技術分野で使用されるものとすることができ、無機微粒子、有機微粒子、または、無機微粒子と有機微粒子との複合微粒子などであってもよい。
【0060】
具体的には、この微粒子としては、例えば、半金属酸化物、金属酸化物、金属炭酸塩、及び金属水酸化物からなる群から選ばれる少なくとも１つの微粒子を挙げることができ、より具体的には、シリカ、酸化アルミニウム、炭酸カルシウム、酸化チタン、水酸化カルシウム、ジルコニア、酸化亜鉛、酸化マグネシウム等が挙げられる。なかでも、シリカ、酸化アルミニウム、炭酸カルシウム、酸化チタン及び水酸化カルシウムからなる群から選ばれる少なくとも１つの微粒子であることが好ましく、シリカ、酸化アルミニウム及び炭酸カルシウムからなる群から選ばれる少なくとも１つの微粒子であることがより好ましい。このような微粒子であると、有機リン酸エステル（Ａ）による分散作用がより良好に作用し、水系分散媒中で微粒子を良好に分散させることができ、その分散状態が長く経時的に維持される（経時的な分散安定性が高い）水性分散液を得ることができる。
【0061】
分散液における微粒子は、そのメジアン径等について特に制限はなく、メジアン径としては、１０～１０００ｎｍとすることができ、１０～５００ｎｍとすることが好ましく、１０～２５０ｎｍとすることが更に好ましい。このような範囲とすることによって、水系分散媒中で微粒子を良好に分散させることができ、その分散状態が長く経時的に維持される（経時的な分散安定性が高い）水性分散液を得ることができる。なお、このメジアン径は、微粒子水性分散液の調製直後（具体的には調製後１時間以内）におけるメジアン径のことである。
【0062】
なお、本願明細書におけるメジアン径は、レーザ回折／散乱式粒子径分布測定装置等によって測定することができる。
【0063】
本明細書中、「メジアン径」とは、粉粒状物を、特定の粒度を境にして、該粒度よりも小さな粒度のもの（小さな粒度の集合体）と、該粒度より大きな粒度のもの（大きな粒度の集合体）に分けた場合に、これら小さな粒度の集合体と大きな粒度の集合体とが同量（各々、５０体積％ずつ）になるときの特定の粒度をいう。
【0064】
本発明の微粒子用分散剤によって微粒子が分散させられた微粒子水性分散液は、有機リン酸エステル（Ａ）と微粒子のそれぞれの配合割合について特に制限はない。
【0065】
有機リン酸エステル（Ａ）の配合割合としては、例えば、微粒子水性分散液中、０．１～２０．０質量％とすることができ、０．１～１８．０質量％とすることが好ましく、０．１～１５．０質量％とすることが更に好ましい。このような範囲とすることによって、含有される微粒子の分散安定性が更に高くなる。
【0066】
微粒子の配合割合としては、例えば、微粒子水性分散液中、１．０～５０．０質量％とすることができ、１．０～４５．０質量％とすることが好ましく、１．０～４０．０質量％とすることが更に好ましい。このような範囲とすることによって、含有される微粒子の分散安定性が更に高くなる。
【0067】
また、有機リン酸エステル（Ａ）と微粒子との配合割合（即ち、微粒子に対する有機リン酸エステル（Ａ）の質量比の値）は、特に制限はないが、例えば、０．０１～１．００とすることができ、０．０３～０．８０とすることが好ましく、０．０５～０．５０とすることが更に好ましい。このような範囲とすることによって、含有される微粒子の分散安定性が更に高くなる。
【0068】
（１－３）その他の構成成分：
微粒子水性分散液には、有機リン酸エステル（Ａ）及び微粒子以外に、その他の構成成分を更に含んでいてもよい。
微粒子水性分散液には、有機リン酸エステル（Ａ）及び微粒子以外に、その他の構成成分を更に含んでいてもよい。
【0069】
その他の構成成分としては、例えば、水硬性組成物用添加剤である減水剤、ＡＥ減水剤、高性能ＡＥ減水剤、空気量調整剤としてＡＥ剤、消泡剤、凝結遅延剤、収縮低減剤、増粘剤、硬化促進剤、防腐剤、防水剤、防錆剤等を挙げることができる。
【0070】
その他の構成成分の含有割合としては、例えば、微粒子水性分散液１００質量％中、固形分換算で０～５０質量％とすることができる。
【0071】
（２）微粒子用分散剤の使用：
本発明の微粒子用分散剤は、セメント、塗料等の分野以外に、化粧品、電子材料、バイオテクノロジー等の様々な分野に使用でき、具体的には、セメントやモルタルなどの水硬性組成物に配合することができる。
本発明の微粒子用分散剤は、セメント、塗料等の分野以外に、化粧品、電子材料、バイオテクノロジー等の様々な分野に使用でき、具体的には、セメントやモルタルなどの水硬性組成物に配合することができる。
【0072】
（２－１）水硬性組成物：
水硬性組成物には、本発明の微粒子用分散剤を含有させることができる。このような水硬性組成物は、本発明の微粒子用分散剤と微粒子を含有した微粒子水性分散液を使用することにより、形成される水硬性組成物硬化体の初期材齢（例えば、材齢１６時間、２４時間）及び中長期材齢（例えば、材齢２８日）における圧縮強度が向上される。
水硬性組成物には、本発明の微粒子用分散剤を含有させることができる。このような水硬性組成物は、本発明の微粒子用分散剤と微粒子を含有した微粒子水性分散液を使用することにより、形成される水硬性組成物硬化体の初期材齢（例えば、材齢１６時間、２４時間）及び中長期材齢（例えば、材齢２８日）における圧縮強度が向上される。
【0073】
この水硬性組成物は、従来公知の水硬性組成物と同様に、結合材、水、細骨材、及び粗骨材等を含むものである。
【0074】
水硬性組成物は、本発明の微粒子用分散剤の含有割合については特に制限はなく適宜設定することができるが、本発明の微粒子用分散剤の含有割合は、例えば、結合材１００質量％に対して、固形分換算で、０．００１～３．０質量％の割合とすることができる。
【0075】
結合材としては、例えば、普通ポルトランドセメント、中庸熱ポルトランドセメント、低熱ポルトランドセメント、早強ポルトランドセメント、耐硫酸塩ポルトランドセメント等の各種ポルトランドセメント、高炉セメント、フライアッシュセメント、シリカフュームセメント等の各種のセメントを挙げることができる。
【0076】
更に、結合材は、フライアッシュ、高炉スラグ微粉末、石灰石微粉末、石粉、シリカフューム、膨張材等の各種混和材を上述した各種セメントと併用してもよい。
【0077】
細骨材としては、例えば、川砂、山砂、陸砂、海砂、珪砂、砕砂、各種スラグ細骨材等が挙げられるが、粘土質等の微粒成分等を含むものであってもよい。
【0078】
粗骨材としては、例えば、川砂利、山砂利、陸砂利、砕石、各種スラグ粗骨材、軽量骨材等が挙げられる。
【0079】
水硬性組成物は、効果が損なわれない範囲内で、適宜その他の成分を更に含有していてもよい。このようなその他の成分としては、例えば、糖類やオキシカルボン酸塩等からなる凝結遅延成分、リグニンスルホン酸塩等からなる分散作用を有する成分、陰イオン界面活性剤等からなるＡＥ剤、オキシアルキレン系化合物等からなる消泡剤、アルカノールアミン等からなる硬化促進剤、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル等からなる収縮低減剤、セルロースエーテル系化合物等からなる増粘剤、イソチアゾリン系化合物等からなる防腐剤、亜硝酸塩等からなる防錆剤等を挙げることができる。
【0080】
その他の成分の含有割合としては、例えば、結合材１００質量％に対して、固形分換算で０～５質量％とすることができる。
【0081】
水硬性組成物は、その水と結合材の比率（水／結合材比）としては従来公知の割合を適宜採用することができるが、例えば、２５～７０質量％とすることができる。
【0082】
この水硬性組成物を型枠等に充填して室温での養生や蒸気による加熱養生等で養生を行うことで、硬化したコンクリート、モルタル等（水硬性組成物硬化体）を得ることができる。
【実施例0083】
以下、本発明を実施例に基づいて具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【0084】
まず、以下のようにして、有機リン酸エステル（Ａ）である有機リン酸エステル（Ａ－１）～（Ａ－１８）、及び、有機リン酸エステル（ＲＡ－３）～（ＲＡ－４）を製造した。
【0085】
（製造例１）有機リン酸エステル（Ａ－１）の合成：
（ポリ（１２モル）オキシエチレンモノスチリルフェニルエーテルの合成）
撹拌機、圧力計及び温度計を備えた圧力容器中に、モノスチレン化フェノールを主成分とする三光株式会社製のＳＰ－Ｆ（商品名）２５７．０ｇ及び水酸化カリウム１．０ｇを仕込んだ。続いて、反応系を１２０℃まで昇温させた後、反応系中を減圧下とし、１時間の脱水処理を行った。その後、反応系内を１３０±５℃に維持しながら、エチレンオキシド６８７．２ｇを０．４ＭＰａのゲージ圧にて６時間かけて添加し、１時間、１３０±５℃を保持し、反応を終了した。その後、「キョーワード６００（協和化学工業社製）」を用いて中和を行い、ろ過を行って、ポリ（１２モル）オキシエチレンモノスチリルフェニルエーテルを得た。なお、「三光株式会社製のＳＰ－Ｆ（商品名）」は、主成分であるモノスチレン化フェノール以外にジスチレン化フェノールなどのスチレン化フェノールを含むものである。このように、具体的に使用するスチレン化フェノールは、主成分のスチレン化フェノール化合物と、この主成分以外のスチレン化フェノール化合物（上記の場合、具体的には、ジ・トリ・ポリスチレン化フェノール化合物）とを含んだものを用いることができる。
（ポリ（１２モル）オキシエチレンモノスチリルフェニルエーテルの合成）
撹拌機、圧力計及び温度計を備えた圧力容器中に、モノスチレン化フェノールを主成分とする三光株式会社製のＳＰ－Ｆ（商品名）２５７．０ｇ及び水酸化カリウム１．０ｇを仕込んだ。続いて、反応系を１２０℃まで昇温させた後、反応系中を減圧下とし、１時間の脱水処理を行った。その後、反応系内を１３０±５℃に維持しながら、エチレンオキシド６８７．２ｇを０．４ＭＰａのゲージ圧にて６時間かけて添加し、１時間、１３０±５℃を保持し、反応を終了した。その後、「キョーワード６００（協和化学工業社製）」を用いて中和を行い、ろ過を行って、ポリ（１２モル）オキシエチレンモノスチリルフェニルエーテルを得た。なお、「三光株式会社製のＳＰ－Ｆ（商品名）」は、主成分であるモノスチレン化フェノール以外にジスチレン化フェノールなどのスチレン化フェノールを含むものである。このように、具体的に使用するスチレン化フェノールは、主成分のスチレン化フェノール化合物と、この主成分以外のスチレン化フェノール化合物（上記の場合、具体的には、ジ・トリ・ポリスチレン化フェノール化合物）とを含んだものを用いることができる。
【0086】
（リン酸化）
次に、別の反応容器に、得られたポリ（１２モル）オキシエチレンモノスチリルフェニルエーテル２１５．９ｇを仕込み、０．０５ＭＰａ以下の条件で、１２０℃、２時間脱水処理した後、大気圧に戻した。続いて、６０±５℃とし、撹拌しながら五酸化二燐１６．９ｇを０．５時間かけて投入した。その後、８０℃にて３時間熟成した後、イオン交換水６．５ｇを投入して０．５時間熟成した。そして、熟成させた反応液を５０℃とした状態で、４８％水酸化カリウム水溶液３５．９ｇを滴下して中和を行い、イオン交換水２２４．９ｇを投入しつつ攪拌して、有機リン酸エステル（Ａ－１）（Ａ成分）の５０％水溶液を得た。
次に、別の反応容器に、得られたポリ（１２モル）オキシエチレンモノスチリルフェニルエーテル２１５．９ｇを仕込み、０．０５ＭＰａ以下の条件で、１２０℃、２時間脱水処理した後、大気圧に戻した。続いて、６０±５℃とし、撹拌しながら五酸化二燐１６．９ｇを０．５時間かけて投入した。その後、８０℃にて３時間熟成した後、イオン交換水６．５ｇを投入して０．５時間熟成した。そして、熟成させた反応液を５０℃とした状態で、４８％水酸化カリウム水溶液３５．９ｇを滴下して中和を行い、イオン交換水２２４．９ｇを投入しつつ攪拌して、有機リン酸エステル（Ａ－１）（Ａ成分）の５０％水溶液を得た。
【0087】
（製造例２）有機リン酸エステル（Ａ－４）の合成：
（ポリ（１２モル）オキシエチレンジスチリルフェニルエーテルの合成）
撹拌機、圧力計及び温度計を備えた圧力容器中に、ジスチレン化フェノールを主成分とする四日市合成株式会社製のＤＳＰ（商品名）３６３．９ｇ及び水酸化カリウム１．０ｇを仕込んだ。続いて、反応系を１２０℃まで昇温させた後、反応系中を減圧下とし、１時間の脱水処理を行った。その後、反応系内を１３０±５℃に維持しながら、エチレンオキシド６３６．１ｇを０．４ＭＰａのゲージ圧にて６時間かけて添加し、１時間、１３０±５℃を保持し、反応を終了した。その後、「キョーワード６００（協和化学工業社製）」を用いて中和を行い、ろ過を行って、ポリ（１２モル）オキシエチレンジスチリルフェニルエーテルを得た。なお、「四日市合成株式会社製のＤＳＰ（商品名）」は、主成分であるジスチレン化フェノール以外にモノスチレン化フェノールなどのスチレン化フェノールを含むものである。このように、具体的に使用するスチレン化フェノールは、主成分のスチレン化フェノール化合物と、この主成分以外のスチレン化フェノール化合物（上記の場合、具体的には、モノ・トリ・ポリスチレン化フェノール化合物）とを含んだものを用いることができる。
（ポリ（１２モル）オキシエチレンジスチリルフェニルエーテルの合成）
撹拌機、圧力計及び温度計を備えた圧力容器中に、ジスチレン化フェノールを主成分とする四日市合成株式会社製のＤＳＰ（商品名）３６３．９ｇ及び水酸化カリウム１．０ｇを仕込んだ。続いて、反応系を１２０℃まで昇温させた後、反応系中を減圧下とし、１時間の脱水処理を行った。その後、反応系内を１３０±５℃に維持しながら、エチレンオキシド６３６．１ｇを０．４ＭＰａのゲージ圧にて６時間かけて添加し、１時間、１３０±５℃を保持し、反応を終了した。その後、「キョーワード６００（協和化学工業社製）」を用いて中和を行い、ろ過を行って、ポリ（１２モル）オキシエチレンジスチリルフェニルエーテルを得た。なお、「四日市合成株式会社製のＤＳＰ（商品名）」は、主成分であるジスチレン化フェノール以外にモノスチレン化フェノールなどのスチレン化フェノールを含むものである。このように、具体的に使用するスチレン化フェノールは、主成分のスチレン化フェノール化合物と、この主成分以外のスチレン化フェノール化合物（上記の場合、具体的には、モノ・トリ・ポリスチレン化フェノール化合物）とを含んだものを用いることができる。
【0088】
（リン酸化）
次に、別の反応容器に、得られたポリ（１２モル）オキシエチレンジスチリルフェニルエーテル２１９．１ｇを仕込み、０．０５ＭＰａ以下の条件で、１２０℃、２時間脱水処理した後、大気圧に戻した。続いて、６０±５℃とし、撹拌しながら五酸化二燐１３．４ｇを０．５時間かけて投入した。その後、８０℃にて３時間熟成した後、イオン交換水６．６ｇを投入して０．５時間熟成した。そして、熟成させた反応液を５０℃とした状態で、４８％水酸化カリウム水溶液３６．５ｇを滴下して中和を行い、イオン交換水２２４．４ｇを投入しつつ攪拌して、有機リン酸エステル（Ａ－４）（Ａ成分）の５０％水溶液を得た。
次に、別の反応容器に、得られたポリ（１２モル）オキシエチレンジスチリルフェニルエーテル２１９．１ｇを仕込み、０．０５ＭＰａ以下の条件で、１２０℃、２時間脱水処理した後、大気圧に戻した。続いて、６０±５℃とし、撹拌しながら五酸化二燐１３．４ｇを０．５時間かけて投入した。その後、８０℃にて３時間熟成した後、イオン交換水６．６ｇを投入して０．５時間熟成した。そして、熟成させた反応液を５０℃とした状態で、４８％水酸化カリウム水溶液３６．５ｇを滴下して中和を行い、イオン交換水２２４．４ｇを投入しつつ攪拌して、有機リン酸エステル（Ａ－４）（Ａ成分）の５０％水溶液を得た。
【0089】
（製造例３）有機リン酸エステル（Ａ－５）の合成：
（ポリ（１８モル）オキシエチレントリスチリルフェニルエーテルの合成）
撹拌機、圧力計及び温度計を備えた圧力容器中に、トリスチレン化フェノールを主成分とする三光株式会社製のＴＳＰ（商品名）３３９．０ｇ及び水酸化カリウム１．０ｇを仕込んだ。続いて、反応系を１２０℃まで昇温させた後、反応系中を減圧下とし、１時間の脱水処理を行った。その後、反応系内を１３０±５℃に維持しながら、エチレンオキシド６６１．０ｇを０．４ＭＰａのゲージ圧にて６時間かけて添加し、１時間、１３０±５℃を保持し、反応を終了した。その後、「キョーワード６００（協和化学工業社製）」を用いて中和を行い、ろ過を行って、ポリ（１８モル）オキシエチレントリスチリルフェニルエーテルを得た。なお、「三光株式会社製のＴＳＰ（商品名）」は、主成分であるトリスチレン化フェノール以外にモノスチレン化フェノールなどのスチレン化フェノールを含むものである。このように、具体的に使用するスチレン化フェノールは、主成分のスチレン化フェノール化合物と、この主成分以外のスチレン化フェノール化合物（上記の場合、具体的には、モノ・ジ・ポリスチレン化フェノール化合物）とを含んだものを用いることができる。
（ポリ（１８モル）オキシエチレントリスチリルフェニルエーテルの合成）
撹拌機、圧力計及び温度計を備えた圧力容器中に、トリスチレン化フェノールを主成分とする三光株式会社製のＴＳＰ（商品名）３３９．０ｇ及び水酸化カリウム１．０ｇを仕込んだ。続いて、反応系を１２０℃まで昇温させた後、反応系中を減圧下とし、１時間の脱水処理を行った。その後、反応系内を１３０±５℃に維持しながら、エチレンオキシド６６１．０ｇを０．４ＭＰａのゲージ圧にて６時間かけて添加し、１時間、１３０±５℃を保持し、反応を終了した。その後、「キョーワード６００（協和化学工業社製）」を用いて中和を行い、ろ過を行って、ポリ（１８モル）オキシエチレントリスチリルフェニルエーテルを得た。なお、「三光株式会社製のＴＳＰ（商品名）」は、主成分であるトリスチレン化フェノール以外にモノスチレン化フェノールなどのスチレン化フェノールを含むものである。このように、具体的に使用するスチレン化フェノールは、主成分のスチレン化フェノール化合物と、この主成分以外のスチレン化フェノール化合物（上記の場合、具体的には、モノ・ジ・ポリスチレン化フェノール化合物）とを含んだものを用いることができる。
【0090】
（リン酸化）
次に、別の反応容器に、得られたポリ（１８モル）オキシエチレントリスチリルフェニルエーテル２１８．０ｇを仕込み、０．０５ＭＰａ以下の条件で、１２０℃、２時間脱水処理した後、大気圧に戻した。続いて、６０±５℃とし、撹拌しながら五酸化二燐２１．５ｇを０．５時間かけて投入した。その後、８０℃にて３時間熟成した後、イオン交換水６．５ｇを投入して０．５時間熟成した。そして、熟成させた反応液を５０℃とした状態で、４８％水酸化カリウム水溶液２２．０ｇを滴下して中和を行い、イオン交換水２３２．０ｇを投入しつつ攪拌して、有機リン酸エステル（Ａ－５）（Ａ成分）の５０％水溶液を得た。
次に、別の反応容器に、得られたポリ（１８モル）オキシエチレントリスチリルフェニルエーテル２１８．０ｇを仕込み、０．０５ＭＰａ以下の条件で、１２０℃、２時間脱水処理した後、大気圧に戻した。続いて、６０±５℃とし、撹拌しながら五酸化二燐２１．５ｇを０．５時間かけて投入した。その後、８０℃にて３時間熟成した後、イオン交換水６．５ｇを投入して０．５時間熟成した。そして、熟成させた反応液を５０℃とした状態で、４８％水酸化カリウム水溶液２２．０ｇを滴下して中和を行い、イオン交換水２３２．０ｇを投入しつつ攪拌して、有機リン酸エステル（Ａ－５）（Ａ成分）の５０％水溶液を得た。
【0091】
（製造例４）有機リン酸エステル（Ａ－１８）の合成：
（ポリ（１６モル）オキシエチレンポリ（４モル）オキシプロピレンジスチリルフェニルエーテルの合成）
撹拌機、圧力計及び温度計を備えた圧力容器中に、ジスチレン化フェノールを主成分とする四日市合成株式会社製のＤＳＰ（商品名）２４４．０ｇ及び水酸化カリウム１．０ｇを仕込んだ。その後、反応系を１２０℃まで昇温させた後、反応系中を減圧下とし、１時間の脱水処理を行った。続いて、反応系内を１３０±５℃に維持しながら、エチレンオキシド５６８．６ｇを０．４ＭＰａのゲージ圧にて６時間かけて添加した。そして、０．５時間、１３０±５℃を保持し、熟成を行った後、１，２－プロピレンオキサイド１８７．４ｇを０．４ＭＰａのゲージ圧にて４時間かけて添加し、１時間、１３０±５℃を保持し、反応を終了した。その後、「キョーワード６００（協和化学工業社製）」を用いて中和を行い、ろ過を行って、ポリ（１６モル）オキシエチレンポリ（４モル）オキシプロピレンジスチリルフェニルエーテルを得た。
（ポリ（１６モル）オキシエチレンポリ（４モル）オキシプロピレンジスチリルフェニルエーテルの合成）
撹拌機、圧力計及び温度計を備えた圧力容器中に、ジスチレン化フェノールを主成分とする四日市合成株式会社製のＤＳＰ（商品名）２４４．０ｇ及び水酸化カリウム１．０ｇを仕込んだ。その後、反応系を１２０℃まで昇温させた後、反応系中を減圧下とし、１時間の脱水処理を行った。続いて、反応系内を１３０±５℃に維持しながら、エチレンオキシド５６８．６ｇを０．４ＭＰａのゲージ圧にて６時間かけて添加した。そして、０．５時間、１３０±５℃を保持し、熟成を行った後、１，２－プロピレンオキサイド１８７．４ｇを０．４ＭＰａのゲージ圧にて４時間かけて添加し、１時間、１３０±５℃を保持し、反応を終了した。その後、「キョーワード６００（協和化学工業社製）」を用いて中和を行い、ろ過を行って、ポリ（１６モル）オキシエチレンポリ（４モル）オキシプロピレンジスチリルフェニルエーテルを得た。
【0092】
（リン酸化）
次に、別の反応容器に、得られたポリ（１６モル）オキシエチレンポリ（４モル）オキシプロピレンジスチリルフェニルエーテル２３１．９ｇを仕込み、０．０５ＭＰａ以下の条件で、１２０℃、２時間脱水処理した後、大気圧に戻した。続いて、６０±５℃とし、撹拌しながら五酸化二燐５．３ｇを０．５時間かけて投入した。その後、８０℃にて３時間熟成した後、イオン交換水７．０ｇを投入して０．５時間熟成した。そして、熟成させた反応液を５０℃とした状態で、３０％水酸化ナトリウム水溶液４２．５ｇを滴下して中和を行い、イオン交換水２１３．２ｇを投入しつつ攪拌して、有機リン酸エステル（Ａ－１８）（Ａ成分）の５０％水溶液を得た。
次に、別の反応容器に、得られたポリ（１６モル）オキシエチレンポリ（４モル）オキシプロピレンジスチリルフェニルエーテル２３１．９ｇを仕込み、０．０５ＭＰａ以下の条件で、１２０℃、２時間脱水処理した後、大気圧に戻した。続いて、６０±５℃とし、撹拌しながら五酸化二燐５．３ｇを０．５時間かけて投入した。その後、８０℃にて３時間熟成した後、イオン交換水７．０ｇを投入して０．５時間熟成した。そして、熟成させた反応液を５０℃とした状態で、３０％水酸化ナトリウム水溶液４２．５ｇを滴下して中和を行い、イオン交換水２１３．２ｇを投入しつつ攪拌して、有機リン酸エステル（Ａ－１８）（Ａ成分）の５０％水溶液を得た。
【0093】
（製造例５）有機リン酸エステル（ＲＡ－３）の合成：
（ポリ（１２モル）オキシエチレンフェニルエーテルの合成）
撹拌機、圧力計及び温度計を備えた圧力容器中に、フェノール１５１．１ｇ及び水酸化カリウム１．０ｇを仕込んだ。続いて、反応系を１２０℃まで昇温させた後、反応系中を減圧下とし、１時間の脱水処理を行った。その後、反応系内を１３０±５℃に維持しながら、エチレンオキシド８４８．９ｇを０．４ＭＰａのゲージ圧にて６時間かけて添加し、１時間、１３０±５℃を保持し、反応を終了した。その後、「キョーワード６００（協和化学工業社製）」を用いて中和を行い、ろ過を行って、ポリ（１２モル）オキシエチレンフェニルエーテルを得た。
（ポリ（１２モル）オキシエチレンフェニルエーテルの合成）
撹拌機、圧力計及び温度計を備えた圧力容器中に、フェノール１５１．１ｇ及び水酸化カリウム１．０ｇを仕込んだ。続いて、反応系を１２０℃まで昇温させた後、反応系中を減圧下とし、１時間の脱水処理を行った。その後、反応系内を１３０±５℃に維持しながら、エチレンオキシド８４８．９ｇを０．４ＭＰａのゲージ圧にて６時間かけて添加し、１時間、１３０±５℃を保持し、反応を終了した。その後、「キョーワード６００（協和化学工業社製）」を用いて中和を行い、ろ過を行って、ポリ（１２モル）オキシエチレンフェニルエーテルを得た。
【0094】
（リン酸化）
次に、別の反応容器に、得られたポリ（１２モル）オキシエチレンフェニルエーテル２１９．４ｇを仕込み、０．０５ＭＰａ以下の条件で、１２０℃、２時間脱水処理した後、大気圧に戻した。続いて、６０±５℃とし、撹拌しながら五酸化二燐２０．０ｇを０．５時間かけて投入した。その後、８０℃にて３時間熟成した後、イオン交換水６．６ｇを投入して０．５時間熟成した。そして、熟成させた反応液を５０℃とした状態で、４８％水酸化カリウム水溶液２２．０ｇを滴下して中和を行い、イオン交換水２３１．９ｇを投入しつつ攪拌して、有機リン酸エステル（ＲＡ－３）（Ａ成分）の５０％水溶液を得た。
次に、別の反応容器に、得られたポリ（１２モル）オキシエチレンフェニルエーテル２１９．４ｇを仕込み、０．０５ＭＰａ以下の条件で、１２０℃、２時間脱水処理した後、大気圧に戻した。続いて、６０±５℃とし、撹拌しながら五酸化二燐２０．０ｇを０．５時間かけて投入した。その後、８０℃にて３時間熟成した後、イオン交換水６．６ｇを投入して０．５時間熟成した。そして、熟成させた反応液を５０℃とした状態で、４８％水酸化カリウム水溶液２２．０ｇを滴下して中和を行い、イオン交換水２３１．９ｇを投入しつつ攪拌して、有機リン酸エステル（ＲＡ－３）（Ａ成分）の５０％水溶液を得た。
【0095】
（製造例６）有機リン酸エステル（ＲＡ－４）の合成：
（ポリ（１３モル）オキシエチレンモノオレイルエーテルの合成）
撹拌機、圧力計及び温度計を備えた圧力容器中に、オレイルアルコール３１８．９ｇ及び水酸化カリウム１．０ｇを仕込んだ。続いて、反応系を１２０℃まで昇温させた後、反応系中を減圧下とし、１時間の脱水処理を行った。その後、反応系内を１３０±５℃に維持しながら、エチレンオキシド６８１．１ｇを０．４ＭＰａのゲージ圧にて６時間かけて添加し、１時間、１３０±５℃を保持し、反応を終了した。その後、「キョーワード６００（協和化学工業社製）」を用いて中和を行い、ろ過を行って、ポリ（１３モル）オキシエチレンモノオレイルエーテルを得た。
（ポリ（１３モル）オキシエチレンモノオレイルエーテルの合成）
撹拌機、圧力計及び温度計を備えた圧力容器中に、オレイルアルコール３１８．９ｇ及び水酸化カリウム１．０ｇを仕込んだ。続いて、反応系を１２０℃まで昇温させた後、反応系中を減圧下とし、１時間の脱水処理を行った。その後、反応系内を１３０±５℃に維持しながら、エチレンオキシド６８１．１ｇを０．４ＭＰａのゲージ圧にて６時間かけて添加し、１時間、１３０±５℃を保持し、反応を終了した。その後、「キョーワード６００（協和化学工業社製）」を用いて中和を行い、ろ過を行って、ポリ（１３モル）オキシエチレンモノオレイルエーテルを得た。
【0096】
（リン酸化）
次に、別の反応容器に、得られたポリ（１３モル）オキシエチレンモノオレイルエーテル２２４．３ｇを仕込み、０．０５ＭＰａ以下の条件で、１２０℃、２時間脱水処理した後、大気圧に戻した。続いて、６０±５℃とし、撹拌しながら五酸化二燐１５．１ｇを０．５時間かけて投入した。その後、８０℃にて３時間熟成した後、イオン交換水６．７ｇを投入して０．５時間熟成した。そして、熟成させた反応液を５０℃とした状態で、４８％水酸化カリウム水溶液２２．０ｇを滴下して中和を行い、イオン交換水２３１．８ｇを投入しつつ攪拌して、有機リン酸エステル（ＲＡ－４）（Ａ成分）の５０％水溶液を得た。
次に、別の反応容器に、得られたポリ（１３モル）オキシエチレンモノオレイルエーテル２２４．３ｇを仕込み、０．０５ＭＰａ以下の条件で、１２０℃、２時間脱水処理した後、大気圧に戻した。続いて、６０±５℃とし、撹拌しながら五酸化二燐１５．１ｇを０．５時間かけて投入した。その後、８０℃にて３時間熟成した後、イオン交換水６．７ｇを投入して０．５時間熟成した。そして、熟成させた反応液を５０℃とした状態で、４８％水酸化カリウム水溶液２２．０ｇを滴下して中和を行い、イオン交換水２３１．８ｇを投入しつつ攪拌して、有機リン酸エステル（ＲＡ－４）（Ａ成分）の５０％水溶液を得た。
【0097】
（製造例７～２０）有機リン酸エステル（Ａ－２）～（Ａ－３）、（Ａ－６）～（Ａ－１７）の合成：
有機リン酸エステル（Ａ－２）～（Ａ－３）、（Ａ－６）～（Ａ－１７）は、表１に示すＡ成分が得られるように、原料ポリエーテルの種類および仕込み割合、五酸化二燐の仕込み割合、中和に使用するアルカリの種類を変更したこと以外は、有機リン酸エステル（Ａ－１）の合成と同様にしてそれぞれ合成を行った。
有機リン酸エステル（Ａ－２）～（Ａ－３）、（Ａ－６）～（Ａ－１７）は、表１に示すＡ成分が得られるように、原料ポリエーテルの種類および仕込み割合、五酸化二燐の仕込み割合、中和に使用するアルカリの種類を変更したこと以外は、有機リン酸エステル（Ａ－１）の合成と同様にしてそれぞれ合成を行った。
【0098】
（製造例２１）α－メタクリロイル－ω－メトキシポリ（２３モル）オキシエチレンとメタクリル酸の共重合体（ＲＡ－１）の合成：
イオン交換水７５．２ｇ、α－メタクリロイル－ω－メトキシポリ（２３モル）オキシエチレン１６７．１ｇ、メタクリル酸２２．８ｇ、及び連鎖移動剤として３－メルカプトプロピオン酸１．７ｇ（分子量１０６．１）を反応容器に仕込み、撹拌しながら均一に溶解した後、雰囲気を窒素置換し、反応系の温度を温水浴にて６５℃に保持した。次に、１０％過硫酸ナトリウム水溶液２７．５ｇを４時間かけて滴下した。更に、６５℃で２時間保持して重合反応を終了した。その後、３０％水酸化ナトリウム水溶液を加えて、反応系をｐＨ＝６に調整し、イオン交換水にて濃度を４０％に調整して、ビニル共重合体（ＲＡ－２）の４０％水溶液を得た。このビニル共重合体（ＲＡ－１）をゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）にて分析したところ、質量平均分子量は３００００であった。
イオン交換水７５．２ｇ、α－メタクリロイル－ω－メトキシポリ（２３モル）オキシエチレン１６７．１ｇ、メタクリル酸２２．８ｇ、及び連鎖移動剤として３－メルカプトプロピオン酸１．７ｇ（分子量１０６．１）を反応容器に仕込み、撹拌しながら均一に溶解した後、雰囲気を窒素置換し、反応系の温度を温水浴にて６５℃に保持した。次に、１０％過硫酸ナトリウム水溶液２７．５ｇを４時間かけて滴下した。更に、６５℃で２時間保持して重合反応を終了した。その後、３０％水酸化ナトリウム水溶液を加えて、反応系をｐＨ＝６に調整し、イオン交換水にて濃度を４０％に調整して、ビニル共重合体（ＲＡ－２）の４０％水溶液を得た。このビニル共重合体（ＲＡ－１）をゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）にて分析したところ、質量平均分子量は３００００であった。
【0099】
（質量平均分子量）
合成したα－メタクリロイル－ω－メトキシポリ（２３モル）オキシエチレンとメタクリル酸の共重合体（ＲＡ－１）は、以下の条件にてゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）を用いて質量平均分子量を測定した。
＜測定条件＞
装置：Ｓｈｏｄｅｘ ＧＰＣ－１０１（昭和電工社製）
カラム：ＯＨｐａｋ ＳＢ－Ｇ＋ＳＢ－８０６Ｍ ＨＱ＋ＳＢ－８０６Ｍ ＨＱ（昭和電工社製）
検出器：示差屈折計（ＲＩ）
溶離液：５０ｍＭ硝酸ナトリウム水溶液
流量：０．７ｍＬ／分
カラム温度：４０℃
試料濃度：試料濃度０．５質量％の溶離液溶液
標準物質：ＰＥＧ／ＰＥＯ（アジレント・テクノロジー社製）
合成したα－メタクリロイル－ω－メトキシポリ（２３モル）オキシエチレンとメタクリル酸の共重合体（ＲＡ－１）は、以下の条件にてゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）を用いて質量平均分子量を測定した。
＜測定条件＞
装置：Ｓｈｏｄｅｘ ＧＰＣ－１０１（昭和電工社製）
カラム：ＯＨｐａｋ ＳＢ－Ｇ＋ＳＢ－８０６Ｍ ＨＱ＋ＳＢ－８０６Ｍ ＨＱ（昭和電工社製）
検出器：示差屈折計（ＲＩ）
溶離液：５０ｍＭ硝酸ナトリウム水溶液
流量：０．７ｍＬ／分
カラム温度：４０℃
試料濃度：試料濃度０．５質量％の溶離液溶液
標準物質：ＰＥＧ／ＰＥＯ（アジレント・テクノロジー社製）
【0100】
（Ｐ核ＮＭＲ積分比）
有機リン酸エステル（Ａ）から帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率（％）の算出方法について以下に具体的に示す。
有機リン酸エステル（Ａ）から帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率（％）の算出方法について以下に具体的に示す。
【0101】
各有機リン酸エステル（Ａ）に過剰のＫＯＨを加えてｐＨを１２以上にした条件で（即ち、アルカリ過中和前処理して）、３１Ｐ－ＮＭＲ（具体的には、ＶＡＬＩＡＮ社製の商品名ＭＥＲＣＵＲＹ ｐｌｕｓ ＮＭＲ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｏｒ Ｓｙｓｔｅｍ、３００ＭＨｚ）に供したときの測定値を用いて、下記の式（ａ）～式（ｃ）に基づいて算出される値である。なお、溶媒は、重水／テトラヒドロフラン＝８／２（体積比）の混合溶媒を用いた。
【0102】
【数4】
【0103】
【数5】
【0104】
【数6】
【0105】
上記式（ａ）～式（ｃ）において、Ｐ化１、Ｐ化２、Ｐ化３は以下に示す通りである。
Ｐ化１：一般式（１）で示される有機リン酸エステルＰ１に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値
Ｐ化２：一般式（２）で示される有機リン酸エステルＰ２に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値
Ｐ化３：一般式（３）で示される有機リン酸エステルＰ３に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値
Ｐ化１：一般式（１）で示される有機リン酸エステルＰ１に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値
Ｐ化２：一般式（２）で示される有機リン酸エステルＰ２に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値
Ｐ化３：一般式（３）で示される有機リン酸エステルＰ３に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値
【0106】
有機リン酸エステル（Ａ）から帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率（％）の算出結果を表１に示す。
【0107】
【表1】
【0108】
表１の「ＡＯ」の欄中、「付加形態」は、２種のオキシアルキレン基（ＥＯ、ＰＯ）の付加形態を示しており、「ランダム」はランダム付加体となっていることを示し、「ブロック」はブロック付加体となっていることを示している。
【0109】
表１中、「ＲＡ－２」のポリ（１３モル）オキシエチレンモノオレイルエーテルは、上述した製造例６の有機リン酸エステル（ＲＡ－４）の合成において得られるポリ（１３モル）オキシエチレンモノオレイルエーテルと同様のものを用いた。
【0110】
（実施例１～２３、比較例１～５）
次に、合成した有機リン酸エステル等の微粒子用分散剤と、表２に示す各微粒子とを表３に示す所定の割合で用いて、微粒子水性分散液を調製した。
次に、合成した有機リン酸エステル等の微粒子用分散剤と、表２に示す各微粒子とを表３に示す所定の割合で用いて、微粒子水性分散液を調製した。
【0111】
具体的には、ガラス製容器に表２に示す各微粒子、水、表１に示す各有機リン酸エステル（Ａ）（微粒子用分散剤）、及び直径０．５ｍｍの球状ジルコニアビーズを加え、ペイントシェーカー（東洋精機製作所製）にて１時間、振とう処理を行った。ただし、表３に示すＳＰ－２２は、ペイントシェーカーでの振とう処理時間を３０分とした。なお、ジルコニアビーズは、作製する分散液に対して２００質量％となるよう使用した。振とう処理の後、篩として金網を使用してジルコニアビーズを取り除き、表３に示す各微粒子水性分散液を得た。なお、ペイントシェーカーの運転条件は、振幅６５０～７５０回／分の条件で往復運動とした。
【0112】
このようにして得られた微粒子水性分散液について、表３に示すように各測定及び評価を行った。具体的には、メジアン径の測定、及び、分散安定性の評価を行った。表３に結果を示す。
【0113】
なお、無機微粒子（Ｂ）（Ｂ成分）は、それぞれ以下の物を使用して、微粒子水性分散液（水硬性組成物用微粒子水性分散液）を調製した。
Ｐ－１：竹原化学工業株式会社製のＮＥＯＬＩＧＨＴ ＳＰ（商品名）
Ｐ－２：日本アエロジル株式会社製のＡＥＲＯＳＩＬ２００（商品名）
Ｐ－３：日本アエロジル株式会社製のＡＥＲＯＸＩＤＥ Ａｌｕ Ｃ（商品名）
Ｐ－４：日本アエロジル株式会社製のＡＥＲＯＸＩＤＥ ＴｉＯ２ Ｐ２５（商品名）
Ｐ－５：富士フイルム和光純薬株式会社製の試薬特級
ＲＰ－１：積水化成品工業株式会社製のテクポリマーＳＢＸ－４（商品名）
Ｐ－１：竹原化学工業株式会社製のＮＥＯＬＩＧＨＴ ＳＰ（商品名）
Ｐ－２：日本アエロジル株式会社製のＡＥＲＯＳＩＬ２００（商品名）
Ｐ－３：日本アエロジル株式会社製のＡＥＲＯＸＩＤＥ Ａｌｕ Ｃ（商品名）
Ｐ－４：日本アエロジル株式会社製のＡＥＲＯＸＩＤＥ ＴｉＯ２ Ｐ２５（商品名）
Ｐ－５：富士フイルム和光純薬株式会社製の試薬特級
ＲＰ－１：積水化成品工業株式会社製のテクポリマーＳＢＸ－４（商品名）
【0114】
（メジアン径の測定）
調製した各微粒子水性分散液について、レーザ回折／散乱式粒子径分布測定装置（株式会社堀場製作所製の商品名ＬＡ－９６０）を使用してメジアン径を測定した。
調製した各微粒子水性分散液について、レーザ回折／散乱式粒子径分布測定装置（株式会社堀場製作所製の商品名ＬＡ－９６０）を使用してメジアン径を測定した。
【0115】
なお、測定の際、測定試料へ入射した光の透過率が適切な値となるように、各微粒子水性分散液を適宜希釈したものを測定試料とした。具体的には、測定試料における微粒子の質量比率が０．２質量％となるように、各微粒子水性分散液をイオン交換水で適宜希釈した。
【0116】
（分散安定性の試験）
調製した各微粒子水性分散液の分散安定性について試験を行った。具体的には、調製した各微粒子水性分散液１００ｍｌを２０℃で静置し、適宜（具体的には、微粒子水性分散液の調製から２週間後、４週間後、６週間後、８週間後）、微粒子水性分散液のメジアン径（即ち、微粒子水性分散液中における微粒子のメジアン径）を上記測定方法で測定し、微粒子水性分散液の調製直後からの変化率（％）を下記の式に基づいて算出し、分散安定性を評価した。
式：メジアン径の変化率（％）＝［（各期間静置後の微粒子水性分散液のメジアン径）－（調製直後の微粒子水性分散液のメジアン径）］／（調製直後の微粒子水性分散液のメジアン径）×１００
調製した各微粒子水性分散液の分散安定性について試験を行った。具体的には、調製した各微粒子水性分散液１００ｍｌを２０℃で静置し、適宜（具体的には、微粒子水性分散液の調製から２週間後、４週間後、６週間後、８週間後）、微粒子水性分散液のメジアン径（即ち、微粒子水性分散液中における微粒子のメジアン径）を上記測定方法で測定し、微粒子水性分散液の調製直後からの変化率（％）を下記の式に基づいて算出し、分散安定性を評価した。
式：メジアン径の変化率（％）＝［（各期間静置後の微粒子水性分散液のメジアン径）－（調製直後の微粒子水性分散液のメジアン径）］／（調製直後の微粒子水性分散液のメジアン径）×１００
【0117】
評価基準を以下に示す。
Ｓ：静置開始から８週間後における微粒子水性分散液のメジアン径の変化率が５０％よりも低い。
Ａ：静置開始から６週間後における微粒子水性分散液のメジアン径の変化率が５０％よりも低いが、静置開始から８週間後における微粒子水性分散液のメジアン径の変化率が５０％以上である。
Ｂ：静置開始から４週間後における微粒子水性分散液のメジアン径の変化率が５０％よりも低いが、静置開始から６週間後における微粒子水性分散液のメジアン径の変化率が５０％以上である。
Ｃ：静置開始から２週間後における微粒子水性分散液のメジアン径の変化率が５０％以上である。
Ｓ：静置開始から８週間後における微粒子水性分散液のメジアン径の変化率が５０％よりも低い。
Ａ：静置開始から６週間後における微粒子水性分散液のメジアン径の変化率が５０％よりも低いが、静置開始から８週間後における微粒子水性分散液のメジアン径の変化率が５０％以上である。
Ｂ：静置開始から４週間後における微粒子水性分散液のメジアン径の変化率が５０％よりも低いが、静置開始から６週間後における微粒子水性分散液のメジアン径の変化率が５０％以上である。
Ｃ：静置開始から２週間後における微粒子水性分散液のメジアン径の変化率が５０％以上である。
【0118】
【表2】
【0119】
【表3】
【0120】
（水硬性組成物）
次に、以下のようにして水硬性組成物（モルタル）を調製した。まず、ＪＩＳ Ｒ５２０１に規定された機械練り用練り混ぜ機に、普通ポルトランドセメント（太平洋セメント社製、比重＝３．１６ｇ／ｃｍ３）、及び、細骨材（大井川水系陸砂、比重＝２．５８ｇ／ｃｍ３）を、表４に示す割合で順次投入して１０秒間空練りした。次に、表３に示す微粒子水性分散液と、高性能減水剤（竹本油脂株式会社製のチューポールＮＶ－８０（商品名））と、消泡剤（竹本油脂株式会社製のＡＦＫ－２（商品名））を練混ぜ水に加え、上記微粒子水性分散液、高性能減水剤及び消泡剤を練混ぜ水の一部とみなして、練混ぜ水とともに投入し、１８０秒練り混ぜて、水硬性組成物を得た。
次に、以下のようにして水硬性組成物（モルタル）を調製した。まず、ＪＩＳ Ｒ５２０１に規定された機械練り用練り混ぜ機に、普通ポルトランドセメント（太平洋セメント社製、比重＝３．１６ｇ／ｃｍ３）、及び、細骨材（大井川水系陸砂、比重＝２．５８ｇ／ｃｍ３）を、表４に示す割合で順次投入して１０秒間空練りした。次に、表３に示す微粒子水性分散液と、高性能減水剤（竹本油脂株式会社製のチューポールＮＶ－８０（商品名））と、消泡剤（竹本油脂株式会社製のＡＦＫ－２（商品名））を練混ぜ水に加え、上記微粒子水性分散液、高性能減水剤及び消泡剤を練混ぜ水の一部とみなして、練混ぜ水とともに投入し、１８０秒練り混ぜて、水硬性組成物を得た。
【0121】
なお、高性能減水剤の添加量は、セメントに対して０．５～０．８質量％の範囲とし、調製する水硬性組成物が目標のモルタルフロー範囲内（２２０±２０ｍｍ）となるようにした。また、消泡剤を適宜加え、練上がりの水硬性組成物の空気量が２％以下となるようにした。
【0122】
【表4】
【0123】
得られた水硬性組成物について、モルタルフロー値及び空気量の各評価を行った。これらの評価方法は、以下の通りである。測定結果を表５に示す。
【0124】
（モルタルフロー値）
練混ぜ直後の水硬性組成物について、ＪＩＳ Ｒ５２０１に準拠して、落下運動をしない状態で測定した。
練混ぜ直後の水硬性組成物について、ＪＩＳ Ｒ５２０１に準拠して、落下運動をしない状態で測定した。
【0125】
（空気量）
練混ぜ直後の水硬性組成物について、ＪＩＳ Ａ１１１６に準拠して、モルタル用の容器を使用して測定した。
練混ぜ直後の水硬性組成物について、ＪＩＳ Ａ１１１６に準拠して、モルタル用の容器を使用して測定した。
【0126】
（水硬性組成物硬化体）
次に、得られた水硬性組成物を用いて水硬性組成物硬化体（モルタル硬化体）を製造し、圧縮強度（材齢１６時間、材齢２４時間、材齢２８日）を測定した。
次に、得られた水硬性組成物を用いて水硬性組成物硬化体（モルタル硬化体）を製造し、圧縮強度（材齢１６時間、材齢２４時間、材齢２８日）を測定した。
【0127】
具体的には、まず、円柱型ブリキ製のモルタル供試体成形型枠（商品名「サミットモールド」、住友商事社製、型枠の底面の直径：５０ｍｍ、型枠の高さ：１００ｍｍ）の型枠９個を用意し、これらの型枠にそれぞれ二層詰め方式により水硬性組成物（モルタル）を充填し、２０℃の室内にて気中（２０℃）養生を行った。
【0128】
水硬性組成物（モルタル）の調製から２時間後に、型枠に充填した水硬性組成物（モルタル）の表面を均し、水分が蒸発しないようにポリエチレン製のラップをかけた。そして、水硬性組成物（モルタル）の調製から１６時間後に、硬化した水硬性組成物（モルタル）を型枠から脱型し、３個の供試体を得た。その後、得られた３個の供試体の材齢１６時間時点の圧縮強度を測定し、それらの平均値を算出した。
【0129】
水硬性組成物（モルタル）の調製から２４時間後に、残りの硬化した水硬性組成物（モルタル）を型枠から脱型し、６個の供試体を得た。そのうちの３個の供試体については、材齢２４時間時点の圧縮強度を測定し、それらの平均値を算出した。更に、残りの３個の供試体は、脱型直後から２０℃の水中にて更に２７日の期間養生し、その後、供試体の材齢２８日時点の圧縮強度を測定し、それらの平均値を求めた。
【0130】
なお、モルタル硬化体の圧縮強度比（％）の欄は、各材齢における適用例２９の「モルタル硬化体の圧縮強度」を基準（１００％）として比率を算出した値を示す。
【0131】
水硬性組成物（モルタル）硬化体の圧縮強度比の評価基準を以下に示す。
（材齢１６時間、２４時間）
Ｓ：水硬性組成物硬化体の圧縮強度比が１２６％以上
Ａ：水硬性組成物硬化体の圧縮強度比が１１６％以上、１２６％未満
Ｂ：水硬性組成物硬化体の圧縮強度比が１０３％以上、１１６％未満
Ｃ：水硬性組成物硬化体の圧縮強度比が１０３％未満
（材齢２８日）
Ｓ：水硬性組成物硬化体の圧縮強度比が１１３％以上
Ａ：水硬性組成物硬化体の圧縮強度比が１０９％以上、１１３％未満
Ｂ：水硬性組成物硬化体の圧縮強度比が１０３％以上、１０９％未満
Ｃ：水硬性組成物硬化体の圧縮強度比が１０３％未満
（材齢１６時間、２４時間）
Ｓ：水硬性組成物硬化体の圧縮強度比が１２６％以上
Ａ：水硬性組成物硬化体の圧縮強度比が１１６％以上、１２６％未満
Ｂ：水硬性組成物硬化体の圧縮強度比が１０３％以上、１１６％未満
Ｃ：水硬性組成物硬化体の圧縮強度比が１０３％未満
（材齢２８日）
Ｓ：水硬性組成物硬化体の圧縮強度比が１１３％以上
Ａ：水硬性組成物硬化体の圧縮強度比が１０９％以上、１１３％未満
Ｂ：水硬性組成物硬化体の圧縮強度比が１０３％以上、１０９％未満
Ｃ：水硬性組成物硬化体の圧縮強度比が１０３％未満
【0132】
【表5】
【0133】
（結果）
表３に示すように、本実施例の微粒子用分散剤は、水系分散媒中で微粒子を分散させることができ、その分散状態が経時的に維持される（経時的な分散安定性が高い）水性分散液を得ることができることが確認された。
表３に示すように、本実施例の微粒子用分散剤は、水系分散媒中で微粒子を分散させることができ、その分散状態が経時的に維持される（経時的な分散安定性が高い）水性分散液を得ることができることが確認された。
【0134】
更に、表５に示すように、本実施例の分散剤を含む水性分散液を水硬性組成物に添加すると、適用例１～２３に示すように、適用例２４～２９の場合（比較例１～５の微粒子用分散剤を使用したもの及び微粒子用分散剤を未添加のもの）に比べて、水硬性組成物硬化体（モルタル硬化体）の初期材齢（材齢１６時間、材齢２４時間）及び中長期材齢（材齢２８日）における圧縮強度を向上させることができることが確認された。
【産業上の利用可能性】
【0135】
本発明の微粒子用分散剤は、微粒子を分散させる分散剤として利用することができ、より具体的には、コンクリートやモルタルなどの硬化体等の水硬性組成物硬化体を形成するための水硬性組成物に用いられる添加剤としても利用することができる。