特開 2023-146310 ２液硬化型ポリウレア樹脂組成物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公開特許公報(A)

(11)【公開番号】P2023146310

(43)【公開日】2023-10-12

(54)【発明の名称】２液硬化型ポリウレア樹脂組成物

(51)【国際特許分類】

   C08G 18/32 20060101AFI20231004BHJP

   C08G 18/10 20060101ALI20231004BHJP

   C08G 18/79 20060101ALI20231004BHJP

【ＦＩ】

C08G18/32 096

C08G18/10

C08G18/79 020

【審査請求】未請求

【請求項の数】3

【出願形態】ＯＬ

(21)【出願番号】P 2022053437

(22)【出願日】2022-03-29

(71)【出願人】

【識別番号】000005887

【氏名又は名称】三井化学株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100103517

【弁理士】

【氏名又は名称】岡本 寛之

(74)【代理人】

【識別番号】100149607

【弁理士】

【氏名又は名称】宇田 新一

(72)【発明者】

【氏名】片岡 康彦

(72)【発明者】

【氏名】川那部 恒

【テーマコード（参考）】

4J034

【Ｆターム（参考）】

4J034BA08

4J034CA04

4J034CA05

4J034CA15

4J034CB03

4J034CB04

4J034CC03

4J034CC08

4J034CC12

4J034CC23

4J034CC26

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4J034CC52

4J034CC61

4J034CC62

4J034CC65

4J034CC67

4J034CD04

4J034CD05

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4J034CE04

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4J034DA03

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4J034HA13

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4J034HB07

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4J034HC52

4J034HC53

4J034HC61

4J034HC64

4J034HC67

4J034HC71

4J034HC73

4J034JA42

4J034QA01

4J034QA02

4J034QA03

4J034QA05

4J034QB13

4J034QB14

4J034QB17

4J034RA03

4J034RA07

4J034RA10

(57)【要約】

【課題】適度なポットライフを有し、かつ、機械物性に優れる硬化物を得ることができる２液硬化型ポリウレア樹脂組成物を提供すること。
【解決手段】２液硬化型ポリウレア樹脂組成物が、Ａ液およびＢ液を備える。Ａ液が、脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマーと、脂肪族ポリイソシアネート誘導体と、水と反応することによって活性水素基を生じさせる潜在性活性水素化合物とを含む。脂肪族ポリイソシアネート誘導体が、イソシアヌレート誘導体を含む。Ｂ液は、活性水素化合物を含む。活性水素化合物が、ポリアミンからなる。
【選択図】なし

【特許請求の範囲】

【請求項1】

Ａ液およびＢ液を備える２液硬化型ポリウレア樹脂組成物であって、
前記Ａ液が、
脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマーと、
脂肪族ポリイソシアネート誘導体と、
水と反応することによって活性水素基を生じさせる潜在性活性水素化合物とを含み、
前記脂肪族ポリイソシアネート誘導体が、イソシアヌレート誘導体を含み、
前記Ｂ液は、活性水素化合物を含み、
前記活性水素化合物が、ポリアミンからなる、
２液硬化型ポリウレア樹脂組成物。

【請求項2】

前記脂肪族ポリイソシアネートの前記イソシアネート基末端プレポリマーが、
直鎖脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマーであり、
前記脂肪族ポリイソシアネート誘導体が、
脂環族ジイソシアネートのイソシアヌレート誘導体である、
請求項１に記載の２液硬化型ポリウレア樹脂組成物。

【請求項3】

潜在性活性水素化合物は、脂肪族ポリイソシアネートと、Ｎ－ヒドロキシアルキルオキサゾリジンとの反応生成物である、
請求項１または２に記載の２液硬化型ポリウレア樹脂組成物。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、２液硬化型ポリウレア樹脂組成物に関し、詳しくは、建材に用いられる２液硬化型ポリウレア樹脂組成物に関する。

【背景技術】

【0002】

現在、各種施設の舗装材では、ポリウレタン樹脂および／またはポリウレア樹脂が使用されている。ポリウレタン樹脂および／またはポリウレア樹脂により舗装される被舗装物としては、例えば、床面、廊下面、ベランダ、駐車場および屋上屋根が挙げられる。ポリウレタン樹脂としては、例えば、Ａ液およびＢ液を含有する２液硬化型ポリウレタン樹脂組成物が、知られている。

【0003】

このような２液硬化型ポリウレタン樹脂組成物としては、例えば、以下の２液硬化型ポリウレタン樹脂組成物が、提案されている。すなわち、Ａ液が、トリレンジイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマー（ＴＤＩ系プレポリマー）と、トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加体（ＴＤＩのＴＭＰ付加体）と、ウレタンポリオキサゾリジン化合物とを含む。Ｂ液が、ポリアミンと、ポリオール化合物と、モノオール化合物と、吸水性フィラーとを含む（例えば、特許文献１参照。）。

【0004】

このような２液硬化型ウレタン樹脂組成物では、Ａ液とＢ液との混合時に、ウレタンポリオキサゾリジン化合物が、大気中の水と反応して、活性水素基（水酸基および／またはアミノ基）を生じさせる。

【0005】

そして、ポリイソシアネート成分に由来するイソシアネート基と、活性水素基（ポリオール化合物の水酸基、モノオール化合物の水酸基、および、ウレタンポリオキサゾリジン化合物に由来する活性水素基）とが、ウレタン化反応して、硬化物を生成させる。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0006】

【特許文献1】特開２０２０－１４７６４４号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0007】

上記の樹脂組成物を、舗装材以外の建材、例えば、目地材として用いることが検討される。しかし、上記の２液硬化型ウレタン樹脂組成物の硬化物は、そのような用途に要求される機械物性（とりわけ、破断伸び）を、満たさない場合がある。

【0008】

また、上記の樹脂組成物には、適度なポットライフを有することが要求される。

【0009】

本発明は、適度なポットライフを有し、かつ、機械物性に優れる硬化物を得ることができる２液硬化型ポリウレア樹脂組成物である。

【課題を解決するための手段】

【0010】

本発明［１］は、Ａ液およびＢ液を備える２液硬化型ポリウレア樹脂組成物であって、前記Ａ液が、脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマーと、脂肪族ポリイソシアネート誘導体と、水と反応することによって活性水素基を生じさせる潜在性活性水素化合物とを含み、前記脂肪族ポリイソシアネート誘導体が、イソシアヌレート誘導体を含み、前記Ｂ液は、活性水素化合物を含み、前記活性水素化合物が、ポリアミンからなる、２液硬化型ポリウレア樹脂組成物を、含んでいる。

【0011】

本発明［２］は、前記脂肪族ポリイソシアネートの前記イソシアネート基末端プレポリマーが、直鎖脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマーであり、前記脂肪族ポリイソシアネート誘導体が、脂環族ジイソシアネートのイソシアヌレート誘導体である、上記［１］に記載の２液硬化型ポリウレア樹脂組成物を、含んでいる。

【0012】

本発明［３］は、潜在性活性水素化合物は、脂肪族ポリイソシアネートと、Ｎ－ヒドロキシアルキルオキサゾリジンとの反応生成物である、上記［１］または［２］に記載の２液硬化型ポリウレア樹脂組成物を、含んでいる。

【発明の効果】

【0013】

本発明の２液硬化型ポリウレア樹脂組成物は、Ａ液およびＢ液を備える。そして、Ａ液が、脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマーと、脂肪族ポリイソシアネート誘導体と、水と反応することによって活性水素基を生じさせる潜在性活性水素化合物とを含み、脂肪族ポリイソシアネート誘導体が、イソシアヌレート誘導体を含む。

【0014】

そのため、上記の２液硬化型ポリウレア樹脂組成物によれば、機械物性（とりわけ、破断伸び）に優れた硬化物を得ることができる。

【0015】

また、本発明の２液硬化型ポリウレア樹脂組成物では、Ｂ液が、活性水素化合物を含み、活性水素化合物が、ポリアミンからなる。

【0016】

そのため、上記の２液硬化型ポリウレア樹脂組成物は、適度なポットライフを有する。

【発明を実施するための形態】

【0017】

本発明の２液硬化型ポリウレア樹脂組成物は、別々に用意されたＡ液およびＢ液を備える２液キットの樹脂組成物である。

【0018】

Ａ液およびＢ液は、ポリウレタン樹脂硬化物（以下、単に硬化物と称する。）を形成するための２液キットである。Ａ液およびＢ液は、使用時に配合（混合）され、硬化することにより、硬化物を生じさせる。

【0019】

＜Ａ液＞
Ａ液は、２液硬化型ポリウレア樹脂組成物の主剤である。Ａ液は、イソシアネート基末端プレポリマー（ａ成分）と、ポリイソシアネート誘導体（ｂ成分）と、潜在性活性水素化合物（ｃ成分）とを含有している。

【0020】

（ａ成分）脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマー
イソシアネート基末端プレポリマー（ａ成分）は、脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマーである。

【0021】

脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマーは、脂肪族ポリイソシアネートと、ポリオールとを、ウレタン化反応させることによって、調製される。

【0022】

脂肪族ポリイソシアネートとしては、例えば、脂肪族ポリイソシアネート単量体、および、脂肪族ポリイソシアネート誘導体が挙げられる。

【0023】

脂肪族ポリイソシアネート単量体としては、例えば、鎖状脂肪族ポリイソシアネート単量体、および、脂環族ポリイソシアネート単量体が挙げられる。

【0024】

鎖状脂肪族ポリイソシアネート単量体としては、例えば、鎖状脂肪族ジイソシアネートが挙げられる。鎖状脂肪族ジイソシアネートとしては、例えば、１，３－プロパンジイソシアネート、１，２－プロパンジイソシアネート、１，４－ブタンジイソシアネート、１，３－ブタンジイソシアネート、１，２－ブタンジイソシアネート、１，５－ペンタンジイソシアネート（ペンタメチレンジイソシアネート、ＰＤＩ）、１，６－ヘキサンジイソシアネート（ヘキサメチレンジイソシアネート、ＨＤＩ）、２，６－ジイソシアネートメチルカプロエート、２，４，４－トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、および、２，２，４－トリメチルヘキサメチレンジイソシアネートが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。

【0025】

脂環族ポリイソシアネート単量体としては、例えば、脂環族ジイソシアネートが挙げられる。脂環族ジイソシアネートとしては、例えば、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート（Ｈ_１２ＭＤＩ）、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン（Ｈ_６ＸＤＩ）、１，３－シクロヘキサンジイソシアネート、１，４－シクロヘキサンジイソシアネート、１，３－ビス（イソシアナトエチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（イソシアナトエチル）シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、２，２’－ジメチルジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ダイマー酸ジイソシアネート、２，５－ジイソシアナトメチルビシクロ〔２，２，１〕－ヘプタン、２，６－ジイソシアナトメチルビシクロ〔２，２，１〕－ヘプタン（ＮＢＤＩ）、２－イソシアナトメチル２－（３－イソシアナトプロピル）－５－イソシアナトメチルビシクロ－〔２，２，１〕－ヘプタン、２－イソシアナトメチル－２－（３－イソシアナトプロピル）－６－イソシアナトメチルビシクロ－〔２，２，１〕－ヘプタン、２－イソシアナトメチル３－（３－イソシアナトプロピル）－５－（２－イソシアナトエチル）－ビシクロ－〔２，２，１〕－ヘプタン、２－イソシアナトメチル３－（３－イソシアナトプロピル）－６－（２－イソシアナトエチル）－ビシクロ－〔２，２，１〕－ヘプタン、２－イソシアナトメチル２－（３－イソシアナトプロピル）－５－（２－イソシアナトエチル）－ビシクロ－〔２，２，１〕－ヘプタン、および、２－イソシアナトメチル２－（３－イソシアナトプロピル）－６－（２－イソシアナトエチル）－ビシクロ－〔２，２，１〕－ヘプタンが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。

【0026】

脂肪族ポリイソシアネート誘導体としては、例えば、（ｂ成分）として後述する脂肪族ポリイソシアネート誘導体と同様の脂肪族ポリイソシアネート誘導体が、挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。

【0027】

脂肪族ポリイソシアネートは、単独使用または２種類以上併用できる。脂肪族ポリイソシアネートとして、好ましくは、鎖状脂肪族ポリイソシアネート単量体、および、鎖状脂肪族ポリイソシアネート誘導体が挙げられ、より好ましくは、鎖状脂肪族ジイソシアネート、および、鎖状脂肪族ジイソシアネート誘導体が挙げられ、さらに好ましくは、ヘキサメチレンジイソシアネート、および、ヘキサメチレンジイソシアネート誘導体が挙げられる。

【0028】

ポリオールとしては、例えば、マクロポリオールを含んでいる。マクロポリオールは、分子中に水酸基を２つ以上有し、比較的高分子量の有機化合物である。比較的高分子量とは、数平均分子量が４００を超過することを示す。

【0029】

マクロポリオールとしては、例えば、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリウレタンポリオール、エポキシポリオール、植物油ポリオール、ポリオレフィンポリオール、アクリルポリオール、および、ビニルモノマー変性ポリオールが挙げられる。マクロポリオールとしては、好ましくは、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオールおよびポリカーボネートポリオールが挙げられる。

【0030】

ポリエーテルポリオールとしては、例えば、ポリオキシアルキレンポリオールが挙げられる。ポリオキシアルキレンポリオールとしては、例えば、ポリオキシアルキレン（Ｃ２－３）ポリオール、および、ポリテトラメチレンエーテルポリオールが挙げられる。ポリオキシアルキレン（Ｃ２－３）ポリオールとしては、例えば、ポリオキシエチレンポリオール、ポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシトリメチレングリコールおよび、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレン（ランダム／ブロック）共重合体が挙げられる。

【0031】

ポリエステルポリオールとしては、例えば、縮合ポリエステルポリオールおよび開環ポリエステルポリオールが挙げられる。縮合ポリエステルポリオールとしては、例えば、アジペート系ポリエステルポリオール（例えば、ポリブチレンアジペート）およびフタル酸系ポリエステルポリオールが挙げられる。開環ポリエステルポリオールとしては、例えば、ラクトンベースポリエステルポリオールが挙げられ、より具体的には、ポリカプロクトンポリオールが挙げられる。

【0032】

ポリカーボネートポリオールとしては、例えば、後述の低分子量ポリオールを開始剤とするエチレンカーボネートの開環重合物が挙げられる。

【0033】

これらマクロポリオールは、単独使用または２種類以上併用できる。マクロポリオールとして、好ましくは、ポリエーテルポリオールが挙げられ、より好ましくは、ポリオキシプロピレングリコールが挙げられる。さらに好ましくは、相対的に数平均分子量が小さいマクロポリオールと、相対的に数平均分子量が大きいマクロポリオールとの併用が挙げられる。

【0034】

マクロポリオールの数平均分子量は、４００を超過し、好ましくは、５００以上、より好ましくは、６５０以上、さらに好ましくは、１０００以上である。また、マクロポリオールの数平均分子量は、例えば、５０００以下、好ましくは、３０００以下、より好ましくは、２０００以下、さらに好ましくは、１５００以下である。また、マクロポリオールの平均官能基数（平均水酸基数）は、例えば、２以上である。また、マクロポリオールの平均官能基数（平均水酸基数）は、例えば、６以下、好ましくは、４以下、より好ましくは、３以下、さらに好ましくは、２．５以下である。

【0035】

マクロポリオールの水酸基価は、例えば、５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、好ましくは、１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、より好ましくは、３０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、さらに好ましくは，３５ｍｇＫＯＨ／ｇ以上である。また、マクロポリオールの水酸基価は、例えば、４００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、好ましくは、３００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは、１８０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、さらに好ましくは、１５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。なお、水酸基価は、公知の水酸基価測定方法などによって測定できる。水酸基価測定方法としては、例えば、アセチル化法およびフタル化法が挙げられる。また、水酸基価は、マクロポリオールの原料割合から算出することもできる。

【0036】

ポリオールとしては、低分子量ポリオールを含むことができる。低分子量ポリオールは、分子中に水酸基を２つ以上有し、比較的低分子量の有機化合物である。比較的低分子量とは、数平均分子量が４００以下であることを示す。すなわち、低分子量ポリオールの分子量は、例えば、４００以下、好ましくは、３００以下である。また、低分子量ポリオールの分子量は、通常、４０以上である。

【0037】

低分子量ポリオールとしては、例えば、２価アルコール、３価アルコール、および、４価以上のアルコールが挙げられる。２価アルコールとしては、例えば、エチレングリコール、１，２－プロパンジオール、１，３－プロパンジオール、１，２－ブタンジオール、１，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコールおよびジプロピレングリコールが挙げられる。３価アルコールとしては、例えば、グリセリンおよびトリメチロールプロパンが挙げられる。４価以上のアルコールとしては、例えば、ペンタエリスリトールおよびジグリセリンが挙げられる。また、低分子量ポリオールとしては、数平均分子量が４００以下になるように、２～４価アルコールに対してアルキレン（Ｃ２～３）オキサイドを付加重合した重合物も挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。

【0038】

低分子量ポリオールの含有割合は、ポリオールの総量に対して、例えば、１０質量％以下、好ましくは、５質量％以下、より好ましくは、１質量％以下、とりわけ好ましくは、０質量％である。

【0039】

換言すると、マクロポリオールの含有割合は、ポリオールの総量に対して、例えば、９０質量％以上、好ましくは、９５質量％以上、より好ましくは、９９質量％以上、とりわけ好ましくは、１００質量％である。

【0040】

すなわち、ポリオールは、とりわけ好ましくは、マクロポリオールからなる。

【0041】

脂肪族ポリイソシアネートとポリオールとは、所定の比率で配合され、公知の方法でウレタン化反応する。より具体的には、ポリオール中の水酸基に対する、脂肪族ポリイソシアネート中のイソシアネート基の当量比（ＮＣＯ／ＯＨ）が、例えば、１．０を超過し、好ましくは、１．１以上、より好ましくは、１．２以上である。また、ポリオール中の水酸基に対する、脂肪族ポリイソシアネート中のイソシアネート基の当量比（ＮＣＯ／ＯＨ）が、例えば、１０．０以下、好ましくは、６．０以下である。

【0042】

反応方法としては、例えば、バルク重合および溶液重合が挙げられる。バルク重合では、例えば、ポリイソシアネートおよびポリオールを、窒素気流下で反応させる。反応温度は、例えば、５０℃以上である。また、反応温度は、例えば、２５０℃以下、好ましくは、２００℃以下である。また、反応時間が、例えば、０．５時間以上、好ましくは、１時間以上である。また、反応時間が、例えば、１５時間以下である。

【0043】

溶液重合では、ポリイソシアネートおよびポリオールを、公知の有機溶剤の存在下で反応させる。反応温度は、例えば、５０℃以上である。また、反応温度は、例えば、１２０℃以下、好ましくは、１００℃以下である。また、反応時間が、例えば、０．５時間以上、好ましくは、１時間以上である。また、反応時間が、例えば、１５時間以下である。

【0044】

また、上記ウレタン化反応においては、必要に応じて、公知のウレタン化触媒を、適宜の割合で添加することができる。なお、ウレタン化触媒の添加のタイミングは、目的および用途に応じて、適宜設定される。

【0045】

このようなウレタン化反応により、イソシアネート基末端プレポリマーを含む反応生成液が得られる。反応生成液は、必要に応じて、公知の方法で精製される。精製方法として、例えば、蒸留および抽出が挙げられ、好ましくは、蒸留が挙げられる。これにより、有機溶剤および／またはウレタン化触媒が除去され、イソシアネート基末端プレポリマーの精製物が得られる。

【0046】

イソシアネート基末端プレポリマーのイソシアネート基濃度は、例えば、３．０質量％以上、好ましくは、５．０質量％以上である。また、イソシアネート基末端プレポリマーのイソシアネート基濃度は、例えば、２０．０質量％以下、好ましくは、１５．０質量％以下、より好ましくは、１０．０質量％以下である。なお、イソシアネート基濃度は、公知の測定方法によって求めることができる。測定方法としては、例えば、ジ－ｎ－ブチルアミンによる滴定法、および、ＦＴ－ＩＲ分析が挙げられる（以下同様）。

【0047】

イソシアネート基末端プレポリマーの平均イソシアネート基数は、例えば、１．２以上、好ましくは、１．５以上、より好ましくは、２以上である。また、イソシアネート基末端プレポリマー（固形分）の平均イソシアネート基数は、例えば、４以下、好ましくは、３以下、より好ましくは、２．５以下である。イソシアネート基末端プレポリマーの平均イソシアネート基数は、とりわけ好ましくは、２である。

【0048】

脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマー（ａ成分）は、単独使用または２種類以上併用することができる。

【0049】

脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマー（ａ成分）として、好ましくは、直鎖脂肪族ポリイソシアネート（直鎖脂肪族ポリイソシアネート単量体および／または直鎖脂肪族ポリイソシアネート誘導体）のイソシアネート基末端プレポリマーが挙げられ、より好ましくは、直鎖脂肪族ポリイソシアネートとポリエーテルポリオールとの反応生成物であるイソシアネート基末端プレポリマーが挙げられる。

【0050】

脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマー（ａ成分）として、さらに好ましくは、ヘキサメチレンジイソシアネートおよび／またはヘキサメチレンジイソシアネート誘導体のイソシアネート基末端プレポリマーが挙げられ、とりわけ好ましくは、ヘキサメチレンジイソシアネートおよび／またはヘキサメチレンジイソシアネート誘導体と、ポリエーテルポリオールとの反応生成物であるイソシアネート基末端プレポリマーが挙げられる。

【0051】

脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマー（ａ成分）の含有割合は、固形分基準で、２液硬化型ポリウレア樹脂組成物の総量に対して、例えば、２０質量％以上、好ましくは、４０質量％以上である。また、脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマー（ａ成分）の含有割合は、固形分基準で、２液硬化型ポリウレア樹脂組成物の総量に対して、例えば、９０質量％以下、好ましくは、７０質量％以下である。

【0052】

また、脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマー（ａ成分）の含有割合は、固形分基準で、Ａ液の総量に対して、例えば、５０質量％以上、好ましくは、６０質量％以上、より好ましくは、７０質量％以上、さらに好ましくは、８０質量％以上である。また、脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマー（ａ成分）の含有割合は、固形分基準で、Ａ液の総量に対して、例えば、９９質量％以下、好ましくは、９５質量％以下、より好ましくは、９０質量％以下である。

【0053】

また、脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマー（ａ成分）の割合は、イソシアネート基の割合としても、調整される。

【0054】

また、イソシアネート基の総モル（脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマー（ａ成分）のイソシアネート基と、脂肪族ポリイソシアネート誘導体（ｂ成分）のイソシアネート基との総モル）に対して、脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマー（ａ成分）のイソシアネート基が、例えば、５０モル％以上、好ましくは、６０モル％以上、より好ましくは、７０モル％以上、さらに好ましくは、８０モル％以上である。また、イソシアネート基の総モル（脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマー（ａ成分）のイソシアネート基と、脂肪族ポリイソシアネート誘導体（ｂ成分）のイソシアネート基との総モル）に対して、脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマー（ａ成分）のイソシアネート基が、例えば、９９モル％以下、好ましくは、９８モル％以下、より好ましくは、９５モル％以下である。

【0055】

（ｂ成分）脂肪族ポリイソシアネート誘導体
脂肪族ポリイソシアネート誘導体は、イソシアヌレート誘導体を含んでいる。

【0056】

イソシアヌレート誘導体は、例えば、上記した脂肪族ポリイソシアネート単量体を、公知のイソシアヌレート化触媒の存在下において、イソシアヌレート化することにより得られる。つまり、イソシアヌレート誘導体は、脂肪族ポリイソシアネート単量体のイソシアヌレート誘導体である。

【0057】

脂肪族ポリイソシアネート単量体としては、例えば、上記の鎖状脂肪族ポリイソシアネート単量体、および、上記の脂環族ポリイソシアネート単量体が挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。脂肪族ポリイソシアネート単量体として、好ましくは、脂環族ポリイソシアネート単量体が挙げられ、より好ましくは、脂環族ジイソシアネートが挙げられ、さらに好ましくは、イソホロンジイソシアネートが挙げられる。

【0058】

なお、イソシアヌレート化の反応方法および反応条件は、目的および用途に応じて、適宜設定される。

【0059】

脂肪族ポリイソシアネート単量体のイソシアヌレート誘導体のイソシアネート基濃度は、例えば、３．０質量％以上、好ましくは、５．０質量％以上である。また、脂肪族ポリイソシアネート単量体のイソシアヌレート誘導体のイソシアネート基濃度は、例えば、４０．０質量％以下、好ましくは、３０．０質量％以下である。

【0060】

脂肪族ポリイソシアネート単量体のイソシアヌレート誘導体の平均イソシアネート基数は、例えば、２．１以上、好ましくは、２．５以上である。また、脂肪族ポリイソシアネート単量体のイソシアヌレート誘導体の平均イソシアネート基数は、例えば、６．０以下、好ましくは、４．０以下、より好ましくは、３．５以下である。

【0061】

脂肪族ポリイソシアネート単量体のイソシアヌレート誘導体は、単独使用または２種類以上併用できる。脂肪族ポリイソシアネート単量体のイソシアヌレート誘導体として、ポットライフおよび機械物性の観点から、好ましくは、脂環族ポリイソシアネート単量体のイソシアヌレート誘導体が挙げられ、より好ましくは、脂環族ジイソシアネートのイソシアヌレート誘導体が挙げられ、さらに好ましくは、イソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート誘導体が挙げられる。

【0062】

脂肪族ポリイソシアネート誘導体（ｂ成分）は、さらに、その他の誘導体を含有できる。その他の誘導体は、イソシアヌレート誘導体を除く誘導体である。その他の誘導体としては、例えば、上記した脂肪族ポリイソシアネート単量体を公知の方法で変性した変性体（イソシアヌレート誘導体を除く。）が、挙げられる。その他の誘導体としては、例えば、アロファネート誘導体、ポリオール誘導体、ビウレット誘導体、ウレア誘導体、オキサジアジントリオン誘導体、および、カルボジイミド誘導体が挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。

【0063】

脂肪族ポリイソシアネート誘導体（ｂ成分）は、好ましくは、脂肪族ポリイソシアネートのイソシアヌレート誘導体からなる。すなわち、脂肪族ポリイソシアネート誘導体（ｂ成分）は、好ましくは、脂肪族ポリイソシアネート単量体のイソシアヌレート誘導体であり、より好ましくは、脂環族ポリイソシアネート単量体のイソシアヌレート誘導体であり、さらに好ましくは、脂環族ジイソシアネートのイソシアヌレート誘導体であり、とりわけ好ましくは、イソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート誘導体である。

【0064】

脂肪族ポリイソシアネート誘導体（ｂ成分）の含有割合は、固形分基準で、２液硬化型ポリウレア樹脂組成物の総量に対して、例えば、０．１質量％以上、好ましくは、１質量％以上である。また、脂肪族ポリイソシアネート誘導体（ｂ成分）の含有割合は、固形分基準で、２液硬化型ポリウレア樹脂組成物の総量に対して、例えば、１０質量％以下、好ましくは、５質量％以下である。

【0065】

また、脂肪族ポリイソシアネート誘導体（ｂ成分）の含有割合は、固形分基準で、Ａ液の総量に対して、例えば、０．１質量％以上、好ましくは、１質量％以上、より好ましくは、２質量％以上、さらに好ましくは、３質量％以上である。また、脂肪族ポリイソシアネート誘導体（ｂ成分）の含有割合は、固形分基準で、Ａ液の総量に対して、例えば、３０質量％以下、好ましくは、２０質量％以下、より好ましくは、１０質量％以下である。

【0066】

また、脂肪族ポリイソシアネート誘導体（ｂ成分）の含有割合は、固形分基準で、脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマー（ａ成分）１００質量部に対して、例えば、０．１質量部以上、好ましくは、１質量部以上、より好ましくは、２質量部以上、さらに好ましくは、３質量部以上である。また、脂肪族ポリイソシアネート誘導体（ｂ成分）の含有割合は、固形分基準で、脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマー（ａ成分）１００質量部に対して、例えば、３０質量部以下、好ましくは、２０質量部以下、より好ましくは、１０質量部以下である。

【0067】

また、脂肪族ポリイソシアネート誘導体（ｂ成分）の割合は、イソシアネート基の割合としても、調整される。

【0068】

より具体的には、イソシアネート基の総モル（脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマー（ａ成分）のイソシアネート基と、脂肪族ポリイソシアネート誘導体（ｂ成分）のイソシアネート基との総モル）に対して、脂肪族ポリイソシアネート誘導体（ｂ成分）のイソシアネート基が、例えば、１モル％以上、好ましくは、２モル％以上、より好ましくは、５モル％以上である。また、イソシアネート基の総モル（脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマー（ａ成分）のイソシアネート基と、脂肪族ポリイソシアネート誘導体（ｂ成分）のイソシアネート基との総モル）に対して、脂肪族ポリイソシアネート誘導体（ｂ成分）のイソシアネート基が、例えば、５０モル％以下、好ましくは、４０モル％以下、より好ましくは、３０モル％以下、さらに好ましくは、２０モル％以下、とりわけ好ましくは、１０モル％以下である。

【0069】

（ｃ成分）潜在性活性水素化合物

【0070】

潜在性活性水素化合物は、水と反応することによって活性水素基（水酸基および／またはアミノ基）を生じさせる化合物である。潜在性活性水素化合物は、貯蔵安定性の観点から、Ａ液に含まれ、Ｂ液に含まれない。潜在性活性水素化合物としては、例えば、ウレタンポリオキサゾリジン化合物、アルジミン化合物およびケチミン化合物が挙げられる。

【0071】

ウレタンポリオキサゾリジン化合物は、例えば、ポリイソシアネートと、Ｎ－ヒドロキシアルキルオキサゾリジンとの反応生成物として得ることができる。

【0072】

ポリイソシアネートとしては、例えば、脂肪族ポリイソシアネート、芳香族ポリイソシアネートおよび方向脂肪族ポリイソシアネートが挙げられる。

【0073】

脂肪族ポリイソシアネートとしては、例えば、上記した脂肪族ポリイソシアネート単量体、および、上記した脂肪族ポリイソシアネート誘導体が挙げられる。より具体的には、鎖状脂肪族ポリイソシアネート単量体、鎖状脂肪族ポリイソシアネート誘導体、脂環族ポリイソシアネート単量体、および、脂環族ポリイソシアネート誘導体が挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。

【0074】

芳香族ポリイソシアネートとしては、芳香族ポリイソシアネート単量体、および、芳香族ポリイソシアネート誘導体が挙げられる。芳香族ポリイソシアネート単量体としては、例えば、芳香族ジイソシアネートが挙げられる。芳香族ジイソシアネートとしては、例えば、トリレンジイソシアネート（ＴＤＩ）、ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）、トルイジンジイソシアネート（ＴＯＤＩ）、パラフェニレンジイソシアネート、および、ナフタレンジイソシアネート（ＮＤＩ）が挙げられる。芳香族ポリイソシアネート誘導体としては、例えば、芳香族ポリイソシアネート単量体を公知の方法で変性した上記変成体が、挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。

【0075】

芳香脂肪族ポリイソシアネートとしては、芳香脂肪族ポリイソシアネート単量体、および、芳香脂肪族ポリイソシアネート誘導体が挙げられる。芳香脂肪族ポリイソシアネート単量体としては、例えば、芳香脂肪族ジイソシアネートが挙げられる。芳香脂肪族ジイソシアネートとしては、例えば、キシリレンジイソシアネート（ＸＤＩ）、および、テトラメチルキシリレンジイソシアネート（ＴＭＸＤＩ）が挙げられる。芳香族ポリイソシアネート誘導体としては、例えば、芳香脂肪族ポリイソシアネート単量体を公知の方法で変性した上記変成体が、挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。

【0076】

ポリイソシアネートとして、好ましくは、脂肪族ポリイソシアネートが挙げられ、より好ましくは、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、および、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサンが挙げられ、さらに好ましくは、イソホロジイソシアネートが挙げられる。

【0077】

Ｎ－ヒドロキシアルキルオキサゾリジンは、オキサゾリジン環の窒素原子に、末端に水酸基を有する置換基が結合した化合物である。Ｎ－ヒドロキシアルキルオキサゾリジンは、例えば、下記式（１）で表される。

【化1】

（式中、Ｒ１は水素原子または１価の有機基を示し、Ｒ２は２価の有機基を示す。）
上記式（１）において、Ｒ１は、水素原子または１価の有機基である。

【0078】

１価の有機基としては、例えば、炭素数１～５の炭化水素基が挙げられる。１価の有機基として、好ましくは、炭素数１～５のアルキル基が挙げられる。より具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、および、ペンチル基が挙げられ、好ましくは、プロピル基、および、イソプロピル基が挙げられ、より好ましくは、イソプロピル基が挙げられる。

【0079】

上記式（１）において、Ｒ２は、２価の有機基である。

【0080】

２価の有機基としては、例えば、炭素数２～５のアルキレン鎖が挙げられる。２価の有機基として、好ましくは、炭素数２～４のアルキレン基が挙げられる。より具体的には、例えば、エチレン基、プロピレン基、および、ブチレン基が挙げられ、好ましくは、エチレン基が挙げられる。

【0081】

Ｒ１およびＲ２の組み合わせとして、とりわけ好ましくは、ポットライフの観点から、Ｒ１がイソプロピル基であり、Ｒ２がエチレン基である。

【0082】

Ｎ－ヒドロキシアルキルオキサゾリジンは、特に制限されず、公知の方法により得られる。例えば、Ｎ－ヒドロキシアルキルオキサゾリジンは、分子中に２つの水酸基と１つのアミノ基とを有する化合物と、アルデヒド類とを反応させることにより得られる。分子中に２つの水酸基と１つのアミノ基とを有する化合物としては、例えば、アミノアルコール類が挙げられ、より具体的には、ジエタノールアミンが挙げられる。また、アルデヒド類としては、例えば、プロピオンアルデヒド、イソブチルアルデヒド、ｎ－ヘキサナール、および、ベンズアルデヒドが挙げられる。

【0083】

より具体的には、この方法では、例えば、アミノアルコール類とアルデヒド類とを、公知の有機溶媒中で、例えば、７０～１５０℃に加熱し、脱水反応させ、生成水を除去する。これにより、Ｎ－ヒドロキシアルキルオキサゾリジンが得られる。

【0084】

Ｎ－ヒドロキシアルキルオキサゾリジンとして、より具体的には、例えば、２－イソプロピル３－（２－ヒドロキシエチル）－１，３オキサゾリジン、２－ペンチル－３－オキサゾリジンエタノール、および、２－（１－メチルブチル）－３－オキサゾリジンエタノールが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用することができる。Ｎ－ヒドロキシアルキルオキサゾリジンとして、好ましくは、２－イソプロピル－３－（２－ヒドロキシエチル）－１，３－オキサゾリジンが挙げられる。

【0085】

ウレタンポリオキサゾリジン化合物を得る方法は、特に制限されない。例えば、ポリイソシアネートと、Ｎ－ヒドロキシアルキルオキサゾリジンとを、所定の割合で配合し、これらを反応させる。例えば、ポリイソシアネートのイソシアネート基１モルに対するＮ－ヒドロキシアルキルオキサゾリジンの水酸基の当量比（水酸基／イソシアネート基）が、例えば、０．５以上、好ましくは、０．９以上である。また、ポリイソシアネートのイソシアネート基１モルに対するＮ－ヒドロキシアルキルオキサゾリジンの水酸基の当量比（水酸基／イソシアネート基）が、例えば、２．０以下、好ましくは、１．１以下である。また、必要に応じて、公知の触媒および有機溶剤が配合される。反応温度は、原料成分の種類に応じて、適宜設定される。これにより、ウレタンポリオキサゾリジン化合物が得られる。

【0086】

なお、ウレタンポリオキサゾリジン化合物の生成は、赤外分光測定において２２５０ｃｍ^－１のピークの消失により確認できる。

【0087】

ウレタンポリオキサゾリジン化合物は、水との反応によりオキサゾリジン環が開環して、水酸基およびアミノ基を生成させる。すなわち、ウレタンポリオキサゾリジン化合物は、水と反応することによって活性水素基を生じさせる。

【0088】

ウレタンポリオキサゾリジン化合物として、好ましくは、脂肪族ポリイソシアネートと、Ｎ－ヒドロキシアルキルオキサゾリジンとの反応生成物が挙げられ、より好ましくは、脂環族ポリイソシアネート（脂環族ポリイソシアネート単量体および／または脂環族ポリイソシアネート誘導体）と、Ｎ－ヒドロキシアルキルオキサゾリジンとの反応生成物が挙げられ、さらに好ましくは、脂環族ポリイソシアネート単量体と、Ｎ－ヒドロキシアルキルオキサゾリジンとの反応生成物が挙げられ、とりわけ好ましくは、イソホロンジイソシアネートと、Ｎ－ヒドロキシアルキルオキサゾリジンとの反応生成物が挙げられる。

【0089】

アルジミン化合物は、例えば、ポリアミンとアルデヒドとの反応生成物として得ることができる。

【0090】

ポリアミンとしては、例えば、（ｄ成分）として後述するポリアミンが挙げられる。より具体的には、脂肪族ポリアミン（後述）、芳香族ポリアミン（後述）、および、芳香脂肪族ポリアミン（後述）が挙げられる。ポリアミンとして、好ましくは、脂肪族ポリアミンが挙げられ、より好ましくは、テトラメチレンジアミンが挙げられる。

【0091】

アルデヒドとしては、例えば、脂肪族アルデヒド、および、芳香族アルデヒドが挙げられる。脂肪族アルデヒドとしては、例えば、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、および、アリルアルデヒドが挙げられる。芳香族アルデヒドとしては、例えば、ベンズアルデヒド、ｏ－トルアルデヒド、ｍ－トルアルデヒド、ｐ－トルアルデヒド、４－エチルベンズアルデヒド、４－プロピルベンズアルデヒド、４－ブチルベンズアルデヒド、２，４－ジメチルベンズアルデヒド、２，４，５－トリメチルベンズアルデヒド、および、ｐ－アニスアルデヒド、ｐ－エトキシベンズアルデヒドが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用することができる。

【0092】

アルジミン化合物を得る方法は、特に制限されない。例えば、ポリアミンとアルデヒドとを所定の割合で配合し、これらを反応させる。例えば、ポリアミンのアミノ基に対するアルデヒドのカルボニル基の当量比（カルボニル基／アミノ基）が、例えば、０．５以上、好ましくは、１．０以上である。また、ポリアミンのアミノ基に対するアルデヒドのカルボニル基の当量比（カルボニル基／アミノ基）が、例えば、２．０以下である。また、必要に応じて、公知の触媒および有機溶剤が配合される。反応温度は、原料成分の種類に応じて、適宜設定される。これにより、アルジミン化合物が得られる。

【0093】

なお、アルジミン化合物の生成は、赤外分光測定における１６４０ｃｍ^－１のピークにより確認できる。

【0094】

アルジミン化合物は、水との反応により分解（加水分解）され、アミノ基を生成させる。すなわち、アルジミン化合物は、水と反応することによって活性水素基を生じさせる潜在性活性水素化合物である。

【0095】

ケチミン化合物は、例えば、ポリアミンとケトンとの反応生成物として得ることができる。

【0096】

ポリアミンとしては、例えば、（ｄ成分）として後述するポリアミンが挙げられる。より具体的には、脂肪族ポリアミン（後述）、芳香族ポリアミン（後述）、および、芳香脂肪族ポリアミン（後述）が挙げられる。ポリアミンとして、好ましくは、脂肪族ポリアミンが挙げられ、より好ましくは、ポリオキシアルキレンポリアミンが挙げられ、さらに好ましくは、ポリオキシプロピレンポリアミンが挙げられる。

【0097】

ケトンとしては、例えば、脂肪族ケトン、および、芳香族ケトンが挙げられる。脂肪族ケトンとしては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルプロピルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソプロピルケトン、メチルヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、シクロペンタノン、および、シクロヘプタノンが挙げられる。芳香族ケトンとしては、例えば、フェニルメチルケトン、および、ジフェニルケトンが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用することができる。

【0098】

ケチミン化合物を得る方法は、特に制限されない。例えば、ポリアミンとケトンとを所定の割合で配合し、これらを反応させる。例えば、ポリアミンのアミノ基に対するケトンのカルボニル基の当量比（カルボニル基／アミノ基）が、例えば、０．５以上、好ましくは、１．０以上である。また、ポリアミンのアミノ基に対するケトンのカルボニル基の当量比（カルボニル基／アミノ基）が、例えば、２．０以下である。また、必要に応じて、公知の触媒および有機溶剤が配合される。反応温度は、原料成分の種類に応じて、適宜設定される。これにより、ケチミン化合物が得られる。

【0099】

ケチミン化合物は、水との反応により分解（加水分解）され、アミノ基を生成させる。すなわち、ケチミン化合物は、水と反応することによって活性水素基を生じさせる潜在性活性水素化合物である。

【0100】

潜在性活性水素化合物（ｃ成分）は、単独使用または２種類以上併用できる。潜在性活性水素化合物（ｃ成分）として、ポットライフおよび機械物性（とりわけ、硬度および破断伸び）の観点から、好ましくは、ウレタンポリオキサゾリジン化合物が挙げられ、より好ましくは、脂肪族ポリイソシアネートと、Ｎ－ヒドロキシアルキルオキサゾリジンとの反応生成物であるウレタンポリオキサゾリジン化合物が挙げられる。

【0101】

潜在性活性水素化合物（ｃ成分）の含有割合は、固形分基準で、２液硬化型ポリウレア樹脂組成物の総量に対して、例えば、０．１質量％以上、好ましくは、１質量％以上、より好ましくは、２質量％以上、さらに好ましくは、３質量％以上である。また、潜在性活性水素化合物（ｃ成分）の含有割合は、固形分基準で、２液硬化型ポリウレア樹脂組成物の総量に対して、例えば、２０質量％以下、好ましくは、１５質量％以下、より好ましくは、１０質量％以下である。

【0102】

また、潜在性活性水素化合物（ｃ成分）の含有割合は、固形分基準で、Ａ液の総量に対して、例えば、０．１質量％以上、好ましくは、１質量％以上、より好ましくは、２質量％以上、さらに好ましくは、５質量％以上である。また、潜在性活性水素化合物（ｃ成分）の含有割合は、固形分基準で、Ａ液の総量に対して、例えば、３０質量％以下、好ましくは、２０質量％以下、より好ましくは、１０質量％以下である。

【0103】

また、潜在性活性水素化合物（ｃ成分）の含有割合は、固形分基準で、脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマー（ａ成分）１００質量部に対して、例えば、１質量部以上、好ましくは、２質量部以上、より好ましくは、３質量部以上、さらに好ましくは、５質量部以上である。また、潜在性活性水素化合物（ｃ成分）の含有割合は、固形分基準で、脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマー（ａ成分）１００質量部に対して、例えば、３０質量部以下、好ましくは、２０質量部以下、より好ましくは、１０質量部以下である。

【0104】

また、潜在性活性水素化合物（ｃ成分）の割合は、活性水素基の割合としても、調整される。

【0105】

より具体的には、活性水素基の総モル（潜在性活性水素化合物（ｃ成分）が水と反応して生じる活性水素基と、後述するポリアミン（ｄ成分）中の活性水素基（アミノ基）との総モル）に対して、潜在性活性水素化合物（ｃ成分）が水と反応して生じる活性水素基の割合が、例えば、１モル％以上、好ましくは、５モル％以上、より好ましくは、１０モル％以上である。また、活性水素基の総モル（潜在性活性水素化合物（ｃ成分）が水と反応して生じる活性水素基と、後述するポリアミン（ｄ成分）中の活性水素基（アミノ基）との総モル）に対して、潜在性活性水素化合物（ｃ成分）が水と反応して生じる活性水素基の割合が、例えば、５０モル％以下、好ましくは、４０モル％以下、より好ましくは、３０モル％以下である。

【0106】

Ａ液を調製する方法は、特に制限されない。例えば、イソシアネート基末端プレポリマー（ａ成分）と、ポリイソシアネート誘導体（ｂ成分）と、潜在性活性水素化合物（ｃ成分）とを、上記の割合で配合し、混合する。これにより、Ａ液が調製される。

【0107】

Ａ液は、必要に応じて、後述する添加剤を含むことができる。なお、添加剤の含有割合は、目的および用途に応じて、適宜設定される。

【0108】

＜Ｂ液＞
Ｂ液は、活性水素化合物を含んでいる。活性水素化合物は、上記の潜在性活性水素化合物に対する顕在性活性水素化合物であり、少なくとも１つの活性水素基を有する。活性水素化合物は、ポリアミン（ｄ成分）からなる。

【0109】

（ｄ成分）ポリアミン
ポリアミン（ｄ成分）としては、例えば、脂肪族ポリアミン、芳香族ポリアミン、および、芳香脂肪族ポリアミンが挙げられる。

【0110】

脂肪族ポリアミンとしては、例えば、鎖状脂肪族ポリアミンおよび脂環族ポリアミンが挙げられる。

【0111】

鎖状脂肪族ポリアミンとしては、例えば、鎖状脂肪族ジアミンが挙げられる。鎖状脂肪族ジアミンとしては、例えば、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヒドラジン、１，２－ジアミノエタン、１，２－ジアミノプロパン、１，３－ジアミノペンタン、ポリオキシエチレンポリアミン、ポリオキシプロピレンポリアミン、ポリオキシテトラメチレンポリアミン、および、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリアミンが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。

【0112】

脂環族ポリアミンとしては、例えば、脂環族ジアミンが挙げられる。脂環族ジアミンとしては、例えば、１－アミノ－３－アミノメチル－３，５，５－トリメチルシクロヘキサン、ビス－（４－アミノシクロヘキシル）メタン、ジアミノシクロヘキサン、３，９－ビス（３－アミノプロピル）－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカン、１，３－ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、１，３－ビス（アミノエチル）シクロヘキサン、および、１，４－ビス（アミノエチル）シクロヘキサンが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。

【0113】

芳香族ポリアミンとしては、例えば、芳香族ジアミンが挙げられる。芳香族ジアミンとしては、例えば、４，４’－ジフェニルメタンジアミン、３，３’－ジクロロ－４，４’－ジフェニルメタンジアミン、２，４－ジエチルトルエンジアミン、２，６－ジエチルトルエンジアミン、ジメチルチオトルエンジアミン、４，４’－メチレンビス（３－クロロ－２，６－ジエチルアニリン）、Ｎ，Ｎ’－ジ－セカンダリ－ブチル－パラ－フェニレンジアミン、４，４’－ビス（セカンダリ－ブチルアミノ）ジフェニルメタン、４，４’－ビス（メチルアミノ）ジフェニルメタン、トリメチレン－ビス（４－アミノベンゾエート）、ポリテトラメチレンオキシド－ジ－ｐ－アミノベンゾエート、Ｎ－フェニル－Ｎ’－イソプロピル－ｐ－フェニレンジアミン、Ｎ－フェニル－Ｎ’－（１，３－ジメチルブチル）－ｐ－フェニレンジアミン、および、４，４’－メチレンビス（２－クロロアニリン）（略称：ＭＯＣＡ）が挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。

【0114】

芳香脂肪族ポリアミンとしては、例えば、芳香脂肪族ジアミンが挙げられる。芳香脂肪族ジアミンとしては、例えば、１，３－キシリレンジアミン、および、１，４－キシリレンジアミンが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。

【0115】

また、ポリアミンとしては、市販品も挙げられる。市販品としては、例えば、エタキュア１００（商品名：アルベマール製）、エタキュア３００（商品名：アルベマール製）、エタキュア５３４（商品名：アルベマール製）、ＴＣＤＡＭ（商品名：イハラケミカル製）、および、エラスマー１０００Ｐ（商品名、クミアイ化学製）が挙げられる。

【0116】

ポリアミン（ｄ成分）は、単独使用または２種類以上併用できる。ポリアミン（ｄ成分）として、好ましくは、芳香族ポリアミンが挙げられ、より好ましくは、芳香族ジアミンが挙げられる。

【0117】

ポリアミン（ｄ成分）の含有割合は、固形分基準で、２液硬化型ポリウレア樹脂組成物の総量に対して、例えば、１質量％以上、好ましくは、５質量％以上である。また、ポリアミン（ｄ成分）の含有割合は、固形分基準で、２液硬化型ポリウレア樹脂組成物の総量に対して、例えば、３０質量％以下、好ましくは、２０質量％以下である。

【0118】

また、ポリアミン（ｄ成分）の含有割合は、固形分基準で、Ｂ液の総量に対して、例えば、１０質量％以上、好ましくは、２０質量％以上、より好ましくは、３０質量％以上である。また、ポリアミン（ｄ成分）の含有割合は、固形分基準で、Ｂ液の総量に対して、例えば、９０質量％以下、好ましくは、８０質量％以下、より好ましくは、７０質量％以下である。

【0119】

また、ポリアミン（ｄ成分）の含有割合は、固形分基準で、脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマー（ａ成分）１００質量部に対して、例えば、１質量部以上、好ましくは、５質量部以上、より好ましくは、１０質量部以上、さらに好ましくは、２０質量部以上である。また、ポリアミン（ｄ成分）の含有割合は、固形分基準で、脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマー（ａ成分）１００質量部に対して、例えば、５０質量部以下、好ましくは、４０質量部以下、より好ましくは、３０質量部以下である。

【0120】

また、ポリアミン（ｄ成分）の割合は、Ｂ液の活性水素化合物の総量に対して、１００質量％である。

【0121】

また、ポリアミン（ｄ成分）の割合は、活性水素基の割合としても、調整される。

【0122】

より具体的には、活性水素基の総モル（潜在性活性水素化合物（ｃ成分）が水と反応して生じる活性水素基と、ポリアミン（ｄ成分）中の活性水素基（アミノ基）との総モル）に対して、ポリアミン（ｄ成分）中の活性水素基の割合が、例えば、５０モル％以上、好ましくは、６０モル％以上、より好ましくは、７０モル％以上である。また、活性水素基の総モル（潜在性活性水素化合物（ｃ成分）が水と反応して生じる活性水素基と、ポリアミン（ｄ成分）中の活性水素基（アミノ基）との総モル）に対して、ポリアミン（ｄ成分）中の活性水素基の割合が、例えば、９９モル％以下、好ましくは、９５モル％以下、より好ましくは、９０モル％以下である。

【0123】

Ｂ液は、必要に応じて、後述する添加剤を含むことができる。なお、添加剤の含有割合は、目的および用途に応じて、適宜設定される。

【0124】

＜２液硬化型ポリウレア樹脂組成物＞
２液硬化型ポリウレア樹脂組成物は、上記のＡ液と、上記のＢ液とを、所定の割合で備えている。Ａ液とＢ液との割合は、これらに含まれるイソシアネート基の量と、活性水素基の量とに基づいて、調整される。

【0125】

より具体的には、イソシアネート基の量は、Ａ液に含まれる脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマー（ａ成分）のイソシアネート基と、脂肪族ポリイソシアネート誘導体（ｂ成分）のイソシアネート基との総量である。

【0126】

また、活性水素基の量は、Ａ液に含まれる潜在性活性水素化合物の活性水素基（すなわち、潜在性活性水素化合物（ｃ成分）が水と反応して生じる活性水素基）と、Ｂ液に含まれるポリアミン（ｄ成分）の活性水素基（すなわち、アミノ基）との総量である。

【0127】

そして、２液硬化型ポリウレア樹脂組成物において、活性水素基に対するイソシアネート基の当量比（イソシアネート基／活性水素基）は、例えば、０．８以上、好ましくは、０．９以上、より好ましくは、１．００以上、さらに好ましくは、１．００を超過する。また、活性水素基に対するイソシアネート基の当量比（イソシアネート基／活性水素基）は、例えば、１．２以下、好ましくは、１．１以下、より好ましくは、１．０５以下である。

【0128】

２液硬化型ポリウレア樹脂組成物は、必要に応じて、添加剤を、適宜の割合で含むことができる。

【0129】

添加剤としては、例えば、可塑剤、硬化触媒、老化防止剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、耐熱安定剤、高分子光安定剤などの安定剤、有機溶媒、顔料、染料、消泡剤、トナー、分散剤、レベリング材、チクソ付与剤、ブロッキング防止剤、離型剤、滑剤および加水分解防止剤が挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。

【0130】

添加剤として、好ましくは、可塑剤が挙げられる。可塑剤としては、例えば、フタル酸エステル系可塑剤、アジピン酸エステル系可塑剤、脂肪族二塩基酸エステル系可塑剤、グリコールエステル系可塑剤、リン酸エステル系可塑剤およびエポキシ系可塑剤が挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。可塑剤として、好ましくは、フタル酸エステル系可塑剤およびアジピン酸エステル系可塑剤が挙げられる。

【0131】

フタル酸エステル系可塑剤としては、例えば、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジへプチル、フタル酸ジｎ－オクチル、フタル酸ジイソオクチル、フタル酸ジ２－エチルへキシル、フタル酸ジノニル、フタル酸ジイソデシル、フタル酸ジトリデシル、フタル酸ジブチルペンチルおよびフタル酸ジシクロヘキシルが挙げられる。アジピン酸エステル系可塑剤としては、例えば、アジピン酸ジメチル、アジピン酸ジエチル、アジピン酸ジブチル、アジピン酸ジヘプチル、アジピン酸ジイソノニル、アジピン酸ジｎ－オクチル、アジピン酸ジイソオクチル、アジピン酸ジ２－エチルへキシル、アジピン酸ジノニル、アジピン酸ジイソノニル、アジピン酸ジイソデシル、アジピン酸ジトリデシル、アジピン酸ジブチルペンチルおよびアジピン酸ジシクロヘキシルが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。

【0132】

添加剤は、目的および用途に応じて、Ａ液および／またはＢ液に含まれる。可塑剤は、好ましくは、Ｂ液に含まれる。

【0133】

可塑剤の含有割合は、例えば、２液硬化型ポリウレア樹脂組成物の総量に対して、例えば、１質量％以上、好ましくは、５質量％以上、より好ましくは、１０質量％以上である。また、可塑剤の含有割合は、例えば、２液硬化型ポリウレア樹脂組成物の総量に対して、例えば、５０質量％以下、好ましくは、４０質量％以下、より好ましくは、３０質量％以下である。

【0134】

また、可塑剤が、Ａ液に含まれる場合、可塑剤の含有割合は、固形分基準で、Ａ液の総量に対して、例えば、１０質量％以上、好ましくは、２０質量％以上、より好ましくは、３０質量％以上である。また、可塑剤が、Ａ液に含まれる場合、可塑剤の含有割合は、固形分基準で、Ａ液の総量に対して、例えば、９０質量％以下、好ましくは、８０質量％以下、より好ましくは、７０質量％以下である。

【0135】

また、可塑剤が、Ｂ液に含まれる場合、可塑剤の含有割合は、固形分基準で、Ｂ液の総量に対して、例えば、１０質量％以上、好ましくは、２０質量％以上、より好ましくは、３０質量％以上である。また、可塑剤が、Ｂ液に含まれる場合、可塑剤の含有割合は、固形分基準で、Ｂ液の総量に対して、例えば、９０質量％以下、好ましくは、８０質量％以下、より好ましくは、７０質量％以下である。

【0136】

このような２液硬化型ポリウレア樹脂組成物において、Ａ液とＢ液とを混合すると、ポリイソシアネート基と活性水素基とがウレア化およびウレタン化反応する。

【0137】

より具体的には、潜在性活性水素化合物（ｃ成分）の活性水素基は潜在性であるため、混合当初は、Ｂ液のポリアミン（ｄ成分）の活性水素基と、Ａ液の脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマー（ａ成分）のイソシアネート基、および、Ａ液の脂肪族ポリイソシアネート誘導体（ｂ成分）のイソシアネート基とが、ウレア化反応する。

【0138】

その後、潜在性活性水素化合物と大気中の水分とが反応し、潜在性活性水素化合物（ｃ成分）の活性水素基が、徐々に顕在化する。そして、その潜在性活性水素化合物（ｃ成分）の活性水素基と、上記のイソシアネート基とが、徐々に反応する。

【0139】

このような２液硬化型ポリウレア樹脂組成物によれば、適度なポットライフを得ることができ、かつ、機械物性に優れる硬化物を得ることができる。

【0140】

とりわけ、上記の２液硬化型ポリウレア樹脂組成物は、Ａ液およびＢ液を備える。そして、Ａ液が、脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマー（ａ成分）と、脂肪族ポリイソシアネート誘導体（ｂ成分）と、水と反応することによって活性水素基を生じさせる潜在性活性水素化合物（ｃ成分）とを含み、脂肪族ポリイソシアネート誘導体（ｂ成分）が、イソシアヌレート誘導体を含む。

【0141】

そのため、上記の２液硬化型ポリウレア樹脂組成物によれば、機械物性（とりわけ、破断伸び）に優れた硬化物を得ることができる。

【0142】

一方、活性水素化合物が、ポリアミン（ｄ成分）以外に、ポリオールおよび／またはモノオールを含有すると、ポットライフが過度に長く、十分な作業効率を得られない。

【0143】

これに対して、上記の２液硬化型ポリウレア樹脂組成物では、Ｂ液が、活性水素化合物を含み、活性水素化合物が、ポリアミン（ｄ成分）からなる。

【0144】

そのため、上記の２液硬化型ポリウレア樹脂組成物は、適度なポットライフを有する。より具体的には、上記の２液硬化型ポリウレア樹脂組成物のポットライフは適度に短く、作業効率が良好である。

【0145】

さらに、活性水素化合物がポリアミン（ｄ成分）からなるため、上記の２液硬化型ポリウレア樹脂組成物によれば、機械物性（とりわけ、硬度および引張強度）に優れた硬化物を得ることができる。

【0146】

換言すると、上記した２液硬化型ポリウレア樹脂組成物によれば、適度なポットライフが得られ、さらに、優れた機械物性（硬度および引張強度と、破断伸びとのバランス）の硬化物（後述）が得られる。

【0147】

なお、活性水素化合物が、ポリアミン（ｄ成分）からなる場合に、Ａ液が、脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマー（ａ成分）と、脂肪族ポリイソシアネート誘導体（ｂ成分）とを含まず、例えば、Ａ液が、芳香族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマー、および／または、芳香族ポリイソシアネート誘導体からなる場合には、ポットライフが過度に短く、十分な作業効率を得られない。

【0148】

これに対して、上記の２液硬化型ポリウレア樹脂組成物は、Ａ液が、脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマー（ａ成分）と、脂肪族ポリイソシアネート誘導体（ｂ成分）とを含んでいる。

【0149】

そのため、活性水素化合物がポリアミン（ｄ成分）からなる場合にも、上記の２液硬化型ポリウレア樹脂組成物のポットライフは適度に長く、作業効率が良好である。

【0150】

そして、上記の２液硬化型ポリウレア樹脂組成物およびその硬化物は、ポットライフおよび機械物性に優れるため、各種産業分野において、広汎に用いることができる。とりわけ、上記の２液硬化型ポリウレア樹脂組成物およびその硬化物は、建材として、好適に用いられる。より具体的には、上記の２液硬化型ポリウレア樹脂組成物およびその硬化物は、建材としての目地材または各種施設の舗装材として、好適に用いられる。例えば、上記した２液硬化型ポリウレア樹脂組成物は、公知の施工方法によって、各種施設の被舗装物に施行され、硬化する。被舗装物としては、例えば、床面、廊下面、ベランダ、駐車場および屋上屋根が挙げられる。施行方法としては、例えば、スプレーガン法、コテ法、ローラー法およびレーキ法が挙げられる。

【0151】

硬化温度は、例えば、０℃以上、好ましくは、５℃以上である。また、硬化温度は、例えば、５０℃以下、好ましくは、４０℃以下である。硬化時間は、例えば、５時間以上、好ましくは、８時間以上である。また、硬化時間は、例えば、２４時間以下、好ましくは、１８時間以下である。

【0152】

これにより、２液硬化型ポリウレア樹脂組成物を硬化させ、硬化物（例えば、目地材、床材）を得ることができる。

【0153】

このような硬化物（例えば、目地材、床材）は、上記した２液硬化型ポリウレア樹脂組成物から形成されているため、適度なポットライフで作業性よく得られ、さらに、機械物性（硬度および引張強度と、破断伸びとのバランス）に優れる。

【実施例0154】

次に、本発明を、実施例および比較例に基づいて説明するが、本発明は、下記の実施例によって限定されるものではない。なお、「部」および「％」は、特に言及がない限り、質量基準である。また、以下の記載において用いられる配合割合（含有割合）、物性値、パラメータなどの具体的数値は、上記の「発明を実施するための形態」において記載されている、それらに対応する配合割合（含有割合）、物性値、パラメータなど該当記載の上限値（「以下」、「未満」として定義されている数値）または下限値（「以上」、「超過」として定義されている数値）に代替することができる。

【0155】

（ａ成分）イソシアネート基末端プレポリマー
準備例１（ＨＤＩ系プレポリマー（ａ１））
ポリエーテルポリオール（三井化学ＳＫＣポリウレタン製、商品名：アクトコールＤｉｏｌ３０００、数平均分子量３０００、平均水酸基数２） ５０４．４質量部と、ポリエーテルポリオール（三井化学ＳＫＣポリウレタン製、商品名：アクトコールＤｉｏｌ４００、ポリオキシプロピレングリコール、数平均分子量４００、平均水酸基数２）１５７．２質量部と、ヘキサメチレンジイソシアネート（東ソー製、ＨＤＩ）３３８．４質量部とを、フラスコに入れ、窒素雰囲気下、９５℃で４時間加熱混合した。これにより、イソシアネート基末端プレポリマーとしてのＨＤＩ系プレポリマー（ａ１）を得た。

【0156】

準備例２（ＭＤＩ系プレポリマー（ａ２））
ポリエーテルポリオール（三井化学ＳＫＣポリウレタン製、商品名：アクトコールＤｉｏｌ３０００、数平均分子量３０００、平均水酸基数２）４９６．４質量部と、ポリエーテルポリオール（三井化学ＳＫＣポリウレタン製、商品名： アクトコールＤｉｏｌ４００、数平均分子量４００、平均水酸基数２）１５４．７質量部と、トルエンジイソシアネート（三井化学ＳＫＣポリウレタン製、Ｔ－８０／２０、ＴＤＩ）３４８．９質量部とを、フラスコに入れ、窒素雰囲気下、９５℃で４時間加熱混合した。これにより、イソシアネート基末端プレポリマーとしてのＴＤＩ系プレポリマー（ａ２）を得た。

【0157】

（ｂ成分）イソシアヌレート誘導体
準備例３（ＩＰＤＩイソシアヌレート（ｂ１））
ＶＥＳＴＡＮＡＴ Ｔ １８９０/１００（イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）のイソシアヌレート誘導体、エボニックジャパン製）を、ＩＰＤＩイソシアヌレート（ｂ１）として準備した。

【0158】

準備例４（ＨＤＩイソシアヌレート（ｂ２））
タケネートＤ－１７０Ｎ（ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）のイソシアヌレート誘導体、三井化学社製）を、のＨＤＩイソシアヌレート（ｂ２）として、準備した。

【0159】

（ｃ成分）潜在性活性水素化合物
準備例５（ウレタンポリオキサゾリジン（ｃ１））
還流分液装置の付いた反応器に、ジエタノールアミン３２９．０質量部と、共沸溶媒のトルエン４００．０質量部とを入れ、６０℃で攪拌しながら、イソブチルアルデヒド２７１．０質量部を滴下し、その後、約１３０℃に昇温した。

【0160】

イソブチルアルデヒドの滴下による発熱反応によって系内を昇温するとともに、還流分液装置で脱水反応させ、水５６質量部を除去した。次いで、減圧し、過剰のイソブチルアルデヒドおよびトルエンを除去した。

【0161】

これにより、Ｎ－ヒドロキシアルキルオキサゾリジンとして、２－イソプロピル－３－（２－ヒドロキシエチル）－１，３－オキサゾリジン（以下、ＯＺと略する。）を得た。

【0162】

その後、得られた２－イソプロピル－３－（２－ヒドロキシエチル）－１，３－オキサゾリジン（ＯＺ）５８２質量部と、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）４１８質量部とを、フラスコに仕込んだ（イソシアネート基：１モルに対してＯＺ： １．０３モル）。そして、これらを窒素雰囲気下、９０℃で２時間反応させた。これにより、ウレタンポリオキサゾリジン（ｃ１）を得た。

【0163】

なお、ウレタンポリオキサゾリジン化合物の生成は、赤外分光装置で２２５０ｃｍ^－１（ＮＣＯの伸縮振動）のピークが消失したことにより確認した。

【0164】

（ｄ成分）ポリアミン
準備例６（ポリアミン（ｄ１））
エタキュア１００（２，４－ジエチルトルエンジアミンと２，６－ジエチルトルエンジアミンの混合物、アルベマール社製）を、ポリアミン（ｄ１）として準備した。

【0165】

（その他の成分）
準備例７（ポリオール）
アクトコールＤ－４００（ポリオキシプロピレンジオール、ＰＰＧ、数平均分子量４００、ＭＣＮＳ社製）を、ポリオールとして準備した。

【0166】

準備例８（可塑剤）
フタル酸ジイソノニル（ＤＩＮＰ、ジェイ・プラス製）を、可塑剤として準備した。

【0167】

実施例１～２および比較例１～４
表１に示す処方（質量比および当量比）となるように、表１に示す各成分を配合し、Ａ液を調製した。また、表１に示す処方（質量比および当量比）となるように、表１に示す各成分を配合し、Ｂ液を調製した。これにより、Ａ液およびＢ液を備える２液硬化型ポリウレア樹脂組成物を得た。

【0168】

評価
（１）ポットライフ
まず、Ａ液（主剤）を撹拌容器に計り取り、次いで、Ｂ液（硬化剤）を加え、常温で３分間撹拌混合した。そして、得られた混合物を、増粘挙動の測定に使用した。より具体的には、得られた混合物１００ｇを１００ｃｃのポリカップに入れ、２５℃の恒温水槽中で、Ｂ－８Ｍ型回転粘度計を用いて、粘度を自動測定した。なお、測定条件はローターＮｏ．４で６ｒｐｍとし、１分毎の粘度を測定した。

【0169】

そして、混合および撹拌後、粘度が１０万ｍＰａ・ｓ／２５℃に到達するまでの時間を、可使時間（＝ポットライフ）として測定した。

【0170】

（２）機械物性
まず、Ａ液（主剤）を撹拌容器に計り取り、次いで、Ｂ液（硬化剤）を加え、常温で３分間撹拌混合した。そして、得られた混合物を、脱泡および硬化させて、樹脂の硬化物からなるシートを得た。

【0171】

より具体的には、ＪＩＳ Ａ６０２１（２０１１年）『「屋根用塗膜防水材」のウレタンゴム系』に記載の方法に準拠して、テフロン（登録商標）でコーティングした型に、混合物を流し込み、約２ｍｍ厚のシートを作製した。

【0172】

なお、シートは、２３℃、相対湿度５０％の条件で７日硬化させた後、脱型し、裏面を上にして、２３℃、相対湿度５０％の条件で２日間養生した。

【0173】

そして、得られたシートについて、ＪＩＳ Ｋ ６２５３（２０１２）に準拠して、ショアＡ硬度を測定した。また、ＪＩＳ Ａ ６０２１（２０１１）に準拠して、引張強度、破断伸びおよび引裂強度を、それぞれ測定した。

【0174】

【表1】

【0175】

なお、表中の略号の詳細を下記する。
ＨＤＩ系プレポリマー；準備例１で得られたＨＤＩ系プレポリマー（ａ１）
ＴＤＩ系プレポリマー；準備例２で得られたＴＤＩ系プレポリマー（ａ２）
Ｔ１８９０；準備例３で準備したＩＰＤＩイソシアヌレート（ｂ１）
Ｄ－１７０Ｎ；準備例４で準備したＨＤＩイソシアヌレート（ｂ２）
ウレタンポリオキサゾリジン：準備例５で得られたウレタンポリオキサゾリジン（ｃ１）
エタキュア１００：準備例６で準備したポリアミン（ｄ１）
アクトコールＤ－４００；準備例７で準備したポリオキシプロピレンジオール（ポリオール）、ＰＰＧ、数平均分子量４００、ＭＣＮＳ社製
ＤＩＮＰ；準備例８で準備したフタル酸ジイソノニル（可塑剤）、ジェイ・プラス製