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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2023147278
(43)【公開日】2023-10-12
(54)【発明の名称】有機エレクトロルミネッセンス材料およびその素子
(51)【国際特許分類】
C07F 15/00 20060101AFI20231004BHJP
C09K 11/06 20060101ALI20231004BHJP
H10K 50/12 20230101ALI20231004BHJP
H10K 85/30 20230101ALI20231004BHJP
H10K 85/60 20230101ALI20231004BHJP
【ＦＩ】
C07F15/00 E CSP
C09K11/06 660
H10K50/12
H10K85/30
H10K85/60
【審査請求】有
【請求項の数】24
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2023052972
(22)【出願日】2023-03-29
(31)【優先権主張番号】202210309910.2
(32)【優先日】2022-03-29
(33)【優先権主張国・地域又は機関】CN
(71)【出願人】
【識別番号】519333413
【氏名又は名称】北京夏禾科技有限公司
(74)【代理人】
【識別番号】110001818
【氏名又は名称】弁理士法人Ｒ＆Ｃ
(72)【発明者】
【氏名】桑 明
(72)【発明者】
【氏名】湯 斌
(72)【発明者】
【氏名】李 宏博
(72)【発明者】
【氏名】蔡 ▲維▼
(72)【発明者】
【氏名】王 珍
(72)【発明者】
【氏名】王 ▲ソウ▼
(72)【発明者】
【氏名】▲クアン▼ 志遠
(72)【発明者】
【氏名】夏 伝軍
【テーマコード（参考）】
3K107
4H050
【Ｆターム（参考）】
3K107AA01
3K107BB01
3K107BB02
3K107CC04
3K107CC12
3K107DD53
3K107DD59
3K107DD64
3K107DD68
3K107DD69
3K107FF14
4H050AA01
4H050AA03
4H050AB92
(57)【要約】 （修正有）
【課題】エレクトロルミネッセンス素子に適用されることにより、素子の発光性能、駆動電圧および効率（ＣＥ、ＰＥおよびＥＱＥ）を改善することができ、より飽和した発光、顕著に向上した素子の総合性能を示す化合物を提供する。
【解決手段】具体的には、例えば下式の金属錯体１３４が示される。
【選択図】なし
【解決手段】具体的には、例えば下式の金属錯体１３４が示される。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
金属Ｍと、金属Ｍと配位する配位子Ｌａとを含む金属錯体であって、
Ｌａは、式１で表される構造を有する、金属錯体。
（金属Ｍは、相対原子質量が４０超えの金属から選ばれ、
Ｚは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ、ＣＲＲ、ＳｉＲＲおよびＧｅＲＲからなる群から選ばれ、２つのＲが同時に存在する場合、２つのＲは、同一または異なり、
Ｙ１～Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｙまたはＮから選ばれ、
Ｙ２および／またはＹ３は、ＣＲｙから選ばれ、且つ前記Ｒｙは、フッ素であり、
Ｘ１～Ｘ８は、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｘ、ＣＡｒまたはＮから選ばれ、
Ｘ１～Ｘ４のうちの少なくとも２つは、Ｃであり、そのうちの１つのＣは、式１で示した窒素含有６員環と結合し、他の１つのＣは、金属－炭素結合によって金属と結合し、
Ｘ１～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、ＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、シアノ基またはフッ素であり、
Ｘ１～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、ＣＡｒから選ばれ、
Ａｒは、式２で表される構造を有し、
ａは０、１、２、３、４または５から選ばれ、
Ｒａ１およびＲａ２は、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
環Ａｒ１および環Ａｒ２は、出現毎に同一または異なって環原子数６～３０の芳香環、環原子数５～３０のヘテロ芳香環、またはこれらの組合せから選ばれ、且つ環Ａｒ１および環Ａｒ２の環原子の総数が８以上であり、
Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒａ１およびＲａ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
「＊」は、式２の結合箇所を表し、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒａ１およびＲａ２は、結合して環を形成していてもよく、
式１における
は、金属Ｍと結合することを表す。）
Ｌａは、式１で表される構造を有する、金属錯体。
【化1】
Ｚは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ、ＣＲＲ、ＳｉＲＲおよびＧｅＲＲからなる群から選ばれ、２つのＲが同時に存在する場合、２つのＲは、同一または異なり、
Ｙ１～Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｙまたはＮから選ばれ、
Ｙ２および／またはＹ３は、ＣＲｙから選ばれ、且つ前記Ｒｙは、フッ素であり、
Ｘ１～Ｘ８は、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｘ、ＣＡｒまたはＮから選ばれ、
Ｘ１～Ｘ４のうちの少なくとも２つは、Ｃであり、そのうちの１つのＣは、式１で示した窒素含有６員環と結合し、他の１つのＣは、金属－炭素結合によって金属と結合し、
Ｘ１～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、ＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、シアノ基またはフッ素であり、
Ｘ１～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、ＣＡｒから選ばれ、
Ａｒは、式２で表される構造を有し、
【化2】
Ｒａ１およびＲａ２は、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
環Ａｒ１および環Ａｒ２は、出現毎に同一または異なって環原子数６～３０の芳香環、環原子数５～３０のヘテロ芳香環、またはこれらの組合せから選ばれ、且つ環Ａｒ１および環Ａｒ２の環原子の総数が８以上であり、
Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒａ１およびＲａ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
「＊」は、式２の結合箇所を表し、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒａ１およびＲａ２は、結合して環を形成していてもよく、
式１における
【化3】
【請求項2】
Ｌａは、式１ａ～１ｆのうちの１つで表される構造を有する、請求項１に記載の金属錯体。
（Ｚは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ、ＣＲＲ、ＳｉＲＲおよびＧｅＲＲからなる群から選ばれ、２つのＲが同時に存在する場合、２つのＲは、同一または異なり、
Ｙ１～Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｙまたはＮから選ばれ、
Ｙ２およびＹ３のうちの少なくとも１つは、ＣＲｙから選ばれ、且つ前記Ｒｙは、フッ素であり、
Ｘ１～Ｘ８は、出現毎に同一または異なってＣＲｘ、ＣＡｒまたはＮから選ばれ、
Ｘ１～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、ＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、シアノ基またはフッ素であり、
Ｘ１～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、ＣＡｒから選ばれ、
Ａｒは、式２で表される構造を有し、
ａは０、１、２、３、４または５から選ばれ、
Ｒａ１およびＲａ２は、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
環Ａｒ１および環Ａｒ２は、出現毎に同一または異なって環原子数６～３０の芳香環、環原子数５～３０のヘテロ芳香環、またはこれらの組合せから選ばれ、且つ環Ａｒ１および環Ａｒ２の環原子の総数が８以上であり、
Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒａ１およびＲａ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
「＊」は、式２の結合箇所を表し、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒａ１およびＲａ２は、結合して環を形成していてもよく、
式１ａ～式１ｆにおける
は、金属Ｍと結合することを表す。）
【化4】
Ｙ１～Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｙまたはＮから選ばれ、
Ｙ２およびＹ３のうちの少なくとも１つは、ＣＲｙから選ばれ、且つ前記Ｒｙは、フッ素であり、
Ｘ１～Ｘ８は、出現毎に同一または異なってＣＲｘ、ＣＡｒまたはＮから選ばれ、
Ｘ１～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、ＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、シアノ基またはフッ素であり、
Ｘ１～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、ＣＡｒから選ばれ、
Ａｒは、式２で表される構造を有し、
【化5】
Ｒａ１およびＲａ２は、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
環Ａｒ１および環Ａｒ２は、出現毎に同一または異なって環原子数６～３０の芳香環、環原子数５～３０のヘテロ芳香環、またはこれらの組合せから選ばれ、且つ環Ａｒ１および環Ａｒ２の環原子の総数が８以上であり、
Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒａ１およびＲａ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
「＊」は、式２の結合箇所を表し、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒａ１およびＲａ２は、結合して環を形成していてもよく、
式１ａ～式１ｆにおける
【化6】
【請求項3】
前記金属錯体は、Ｍ（Ｌａ）ｍ（Ｌｂ）ｎ（Ｌｃ）ｑの一般式を有し、
金属Ｍは、相対原子質量が４０超えの金属から選ばれ、好ましくは、Ｍは、出現毎に同一または異なってＣｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｏｓ、ＩｒおよびＰｔからなる群から選ばれ、より好ましくは、Ｍは、出現毎に同一または異なってＰｔまたはＩｒから選ばれ、
Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、それぞれ金属Ｍと配位する第１配位子、第２配位子および第３配位子であり、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、同一または異なり、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、結合して多座配位子を形成していてもよく、
ｍは、１、２または３から選ばれ、ｎは、０、１または２から選ばれ、ｑは、０、１または２から選ばれ、ｍ＋ｎ＋ｑは、金属Ｍの酸化状態に等しく、ｍが２以上である場合、複数のＬａは、同一または異なり、ｎが２である場合、２つのＬｂは、同一または異なり、ｑが２である場合、２つのＬｃは、同一または異なり、
ＬｂおよびＬｃは、出現毎に同一または異なって
からなる群から選ばれるいずれか１種で表される構造であり、
ＲａおよびＲｂは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｘｂは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲＮ１、ＣＲＣ１ＲＣ２からなる群から選ばれ、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＣ１およびＲＣ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＣ１およびＲＣ２は、結合して環を形成していてもよく、
上記ＬｂおよびＬｃにおける
は、金属Ｍと結合することを表す、請求項１に記載の金属錯体。
金属Ｍは、相対原子質量が４０超えの金属から選ばれ、好ましくは、Ｍは、出現毎に同一または異なってＣｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｏｓ、ＩｒおよびＰｔからなる群から選ばれ、より好ましくは、Ｍは、出現毎に同一または異なってＰｔまたはＩｒから選ばれ、
Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、それぞれ金属Ｍと配位する第１配位子、第２配位子および第３配位子であり、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、同一または異なり、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、結合して多座配位子を形成していてもよく、
ｍは、１、２または３から選ばれ、ｎは、０、１または２から選ばれ、ｑは、０、１または２から選ばれ、ｍ＋ｎ＋ｑは、金属Ｍの酸化状態に等しく、ｍが２以上である場合、複数のＬａは、同一または異なり、ｎが２である場合、２つのＬｂは、同一または異なり、ｑが２である場合、２つのＬｃは、同一または異なり、
ＬｂおよびＬｃは、出現毎に同一または異なって
【化7】
ＲａおよびＲｂは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｘｂは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲＮ１、ＣＲＣ１ＲＣ２からなる群から選ばれ、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＣ１およびＲＣ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＣ１およびＲＣ２は、結合して環を形成していてもよく、
上記ＬｂおよびＬｃにおける
【化8】
【請求項4】
金属錯体Ｉｒ（Ｌａ）ｍ（Ｌｂ）３－ｍは、式３で表される構造を有する、請求項１に記載の金属錯体。
（ｍは、１、２または３から選ばれ、ｍが１である場合、２つのＬｂは、同一または異なり、ｍが２または３である場合、複数のＬａは、同一または異なり、
Ｚは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ、ＣＲＲ、ＳｉＲＲおよびＧｅＲＲからなる群から選ばれ、２つのＲが同時に存在する場合、２つのＲは、同一または異なり、
Ｙ１～Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｙまたはＮから選ばれ、
Ｙ２およびＹ３のうちの少なくとも１つは、ＣＲｙから選ばれ、且つ前記Ｒｙは、フッ素であり、
Ｘ３～Ｘ８は、出現毎に同一または異なってＣＲｘ、ＣＡｒまたはＮから選ばれ、
Ｘ３～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、ＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、シアノ基またはフッ素であり、
Ｘ３～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、ＣＡｒから選ばれ、
Ａｒは、式２で表される構造を有し、
ａは０、１、２、３、４または５から選ばれ、
Ｒａ１およびＲａ２は、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
環Ａｒ１および環Ａｒ２は、出現毎に同一または異なって環原子数６～３０の芳香環、環原子数５～３０のヘテロ芳香環、またはこれらの組合せから選ばれ、且つ環Ａｒ１および環Ａｒ２の環原子の総数が８以上であり、
Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒ１～Ｒ８は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒａ１およびＲａ２は、結合して環を形成していてもよく、
隣り合う置換基Ｒ１～Ｒ８は、結合して環を形成していてもよい。）
【化9】
Ｚは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ、ＣＲＲ、ＳｉＲＲおよびＧｅＲＲからなる群から選ばれ、２つのＲが同時に存在する場合、２つのＲは、同一または異なり、
Ｙ１～Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｙまたはＮから選ばれ、
Ｙ２およびＹ３のうちの少なくとも１つは、ＣＲｙから選ばれ、且つ前記Ｒｙは、フッ素であり、
Ｘ３～Ｘ８は、出現毎に同一または異なってＣＲｘ、ＣＡｒまたはＮから選ばれ、
Ｘ３～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、ＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、シアノ基またはフッ素であり、
Ｘ３～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、ＣＡｒから選ばれ、
Ａｒは、式２で表される構造を有し、
【化10】
Ｒａ１およびＲａ２は、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
環Ａｒ１および環Ａｒ２は、出現毎に同一または異なって環原子数６～３０の芳香環、環原子数５～３０のヘテロ芳香環、またはこれらの組合せから選ばれ、且つ環Ａｒ１および環Ａｒ２の環原子の総数が８以上であり、
Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒ１～Ｒ８は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒａ１およびＲａ２は、結合して環を形成していてもよく、
隣り合う置換基Ｒ１～Ｒ８は、結合して環を形成していてもよい。）
【請求項5】
Ｚは、ＯおよびＳからなる群から選ばれ、好ましくは、Ｚは、Ｏである、請求項１～４のいずれか１項に記載の金属錯体。
【請求項6】
ａは、０、１、２または３から選ばれ、好ましくは、ａは、１である、請求項１～４のいずれか１項に記載の金属錯体。
【請求項7】
Ｙ１～Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｙから選ばれ、Ｙ２およびＹ３のうちの少なくとも１つは、ＣＲｙから選ばれ、且つ前記Ｒｙは、フッ素であり、他のＲｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
好ましくは、他のＲｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
より好ましくは、他のＲｙは、水素、重水素、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、またはこれらの組合せから選ばれ、上記基における水素は、一部または全部重水素化されていてもよい、請求項１～４のいずれか１項に記載の金属錯体。
好ましくは、他のＲｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
より好ましくは、他のＲｙは、水素、重水素、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、またはこれらの組合せから選ばれ、上記基における水素は、一部または全部重水素化されていてもよい、請求項１～４のいずれか１項に記載の金属錯体。
【請求項8】
Ｙ２およびＹ３のうちの少なくとも１つは、ＣＲｙであり、且つ前記Ｒｙは、フッ素であり、Ｙ１～Ｙ４のうちの少なくとも１つは、ＣＲｙから選ばれ、且つＲｙは、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～１０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～１０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～１５のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～１５のヘテロアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
好ましくは、Ｙ２およびＹ３は、ＣＲｙから選ばれ、そのうちの１つの前記Ｒｙは、フッ素であり、そのうちの他の１つの前記Ｒｙは、重水素、置換または非置換の炭素原子数１～１０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～１０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～１５のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～１５のヘテロアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項１～４のいずれか１項に記載の金属錯体。
好ましくは、Ｙ２およびＹ３は、ＣＲｙから選ばれ、そのうちの１つの前記Ｒｙは、フッ素であり、そのうちの他の１つの前記Ｒｙは、重水素、置換または非置換の炭素原子数１～１０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～１０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～１５のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～１５のヘテロアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項１～４のいずれか１項に記載の金属錯体。
【請求項9】
Ｘ３～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、ＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、シアノ基またはフッ素であり、Ｘ３～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、ＣＡｒから選ばれ、
好ましくは、Ｘ５～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、ＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、シアノ基またはフッ素であり、Ｘ５～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、ＣＡｒから選ばれ、
より好ましくは、Ｘ７およびＸ８のうちの１つは、ＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、シアノ基またはフッ素から選ばれ、Ｘ７およびＸ８のうちの他の１つは、ＣＡｒから選ばれる、請求項１～４のいずれか１項に記載の金属錯体。
好ましくは、Ｘ５～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、ＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、シアノ基またはフッ素であり、Ｘ５～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、ＣＡｒから選ばれ、
より好ましくは、Ｘ７およびＸ８のうちの１つは、ＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、シアノ基またはフッ素から選ばれ、Ｘ７およびＸ８のうちの他の１つは、ＣＡｒから選ばれる、請求項１～４のいずれか１項に記載の金属錯体。
【請求項10】
Ｘ３～Ｘ８は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＣＡｒから選ばれ、且つＸ３～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、ＣＡｒから選ばれ、前記Ｒｘのうちの少なくとも１つは、シアノ基またはフッ素から選ばれ、他のＲｘは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、シアノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
好ましくは、前記Ｒｘのうちの少なくとも１つは、シアノ基またはフッ素から選ばれ、他のＲｘは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、フッ素、置換または非置換の炭素原子数１～６のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～６のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～１２のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～１２のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～６のアルキルシリル基、シアノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
より好ましくは、前記Ｒｘのうちの少なくとも１つは、シアノ基またはフッ素から選ばれ、他のＲｘは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、置換または非置換の炭素原子数１～６のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～６のシクロアルキル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項１～４のいずれか１項に記載の金属錯体。
好ましくは、前記Ｒｘのうちの少なくとも１つは、シアノ基またはフッ素から選ばれ、他のＲｘは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、フッ素、置換または非置換の炭素原子数１～６のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～６のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～１２のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～１２のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～６のアルキルシリル基、シアノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
より好ましくは、前記Ｒｘのうちの少なくとも１つは、シアノ基またはフッ素から選ばれ、他のＲｘは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、置換または非置換の炭素原子数１～６のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～６のシクロアルキル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項１～４のいずれか１項に記載の金属錯体。
【請求項11】
Ｒａ１およびＲａ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
好ましくは、Ｒａ１およびＲａ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、フッ素、置換または非置換の炭素原子数１～６のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～６のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～１８のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～１８のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～１５のアルキルシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
より好ましくは、Ｒａ１およびＲａ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、フッ素、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ネオペンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ピリジル基、トリメチルシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、上記基における水素は、一部または全部重水素化されていてもよい、請求項１～４のいずれか１項に記載の金属錯体。
好ましくは、Ｒａ１およびＲａ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、フッ素、置換または非置換の炭素原子数１～６のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～６のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～１８のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～１８のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～１５のアルキルシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
より好ましくは、Ｒａ１およびＲａ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、フッ素、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ネオペンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ピリジル基、トリメチルシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、上記基における水素は、一部または全部重水素化されていてもよい、請求項１～４のいずれか１項に記載の金属錯体。
【請求項12】
環Ａｒ１および環Ａｒ２は、出現毎に同一または異なって環原子数６～１８の芳香環、環原子数５～１８のヘテロ芳香環、またはこれらの組合せから選ばれ、且つ環Ａｒ１および環Ａｒ２の環原子の総数が８以上３０以下であり、
好ましくは、環Ａｒ１および環Ａｒ２は、出現毎に同一または異なってベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ナフタレン環、フェナントレン環、アントラセン環、フルオレン環、シリコンフルオレン環、キノリン環、イソキノリン環、融合ビチオフェン環、融合ビフラン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、トリフェニレン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、アザフルオレン環、アザシリコンフルオレン環、アザジベンゾフラン環、アザジベンゾチオフェン環、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、且つ環Ａｒ１および環Ａｒ２の環原子の総数が８以上２４以下であり、上記基における水素は、一部または全部重水素化されていてもよい、請求項１～４のいずれか１項に記載の金属錯体。
好ましくは、環Ａｒ１および環Ａｒ２は、出現毎に同一または異なってベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ナフタレン環、フェナントレン環、アントラセン環、フルオレン環、シリコンフルオレン環、キノリン環、イソキノリン環、融合ビチオフェン環、融合ビフラン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、トリフェニレン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、アザフルオレン環、アザシリコンフルオレン環、アザジベンゾフラン環、アザジベンゾチオフェン環、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、且つ環Ａｒ１および環Ａｒ２の環原子の総数が８以上２４以下であり、上記基における水素は、一部または全部重水素化されていてもよい、請求項１～４のいずれか１項に記載の金属錯体。
【請求項13】
環Ａｒ１および環Ａｒ２は、出現毎に同一または異なってベンゼン環、環原子数５または６のヘテロ芳香環、またはこれらの組合せから選ばれ、
好ましくは、環Ａｒ１および環Ａｒ２は、出現毎に同一または異なってベンゼン環または環原子数６のヘテロ芳香環から選ばれ、
より好ましくは、環Ａｒ１および環Ａｒ２は、出現毎に同一または異なってベンゼン環から選ばれる、請求項１～４のいずれか１項に記載の金属錯体。
好ましくは、環Ａｒ１および環Ａｒ２は、出現毎に同一または異なってベンゼン環または環原子数６のヘテロ芳香環から選ばれ、
より好ましくは、環Ａｒ１および環Ａｒ２は、出現毎に同一または異なってベンゼン環から選ばれる、請求項１～４のいずれか１項に記載の金属錯体。
【請求項14】
Ａｒは、出現毎に同一または異なって
およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
上記基における水素は、一部または全部重水素化されていてもよく、
「＊」は、前記Ａｒの結合箇所を表す、請求項１～４のいずれか１項に記載の金属錯体。
【化11】
【化12】
【化13】
【化14】
上記基における水素は、一部または全部重水素化されていてもよく、
「＊」は、前記Ａｒの結合箇所を表す、請求項１～４のいずれか１項に記載の金属錯体。
【請求項15】
Ｒ１～Ｒ８のうちの少なくとも１つまたは少なくとも２つは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれ、且つすべての前記Ｒ１～Ｒ４および／またはＲ５～Ｒ８の炭素原子数の和が少なくとも４であり、
好ましくは、Ｒ１～Ｒ４のうちの少なくとも１つまたは少なくとも２つは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれ、且つすべての前記Ｒ１～Ｒ４の炭素原子数の和が少なくとも４であり、および／またはＲ５～Ｒ８のうちの少なくとも１つまたは少なくとも２つは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれ、且つすべての前記Ｒ５～Ｒ８の炭素原子数の和が少なくとも４である、請求項４に記載の金属錯体。
好ましくは、Ｒ１～Ｒ４のうちの少なくとも１つまたは少なくとも２つは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれ、且つすべての前記Ｒ１～Ｒ４の炭素原子数の和が少なくとも４であり、および／またはＲ５～Ｒ８のうちの少なくとも１つまたは少なくとも２つは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれ、且つすべての前記Ｒ５～Ｒ８の炭素原子数の和が少なくとも４である、請求項４に記載の金属錯体。
【請求項16】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７のうちの少なくとも１つまたは少なくとも２つまたは少なくとも３つまたはすべては、重水素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
好ましくは、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７のうちの少なくとも１つまたは少なくとも２つまたは少なくとも３つまたはすべては、重水素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
より好ましくは、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７のうちの少なくとも１つまたは少なくとも２つまたは少なくとも３つまたはすべては、重水素、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、上記基における水素は、一部または全部重水素化されていてもよい、請求項４に記載の金属錯体。
好ましくは、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７のうちの少なくとも１つまたは少なくとも２つまたは少なくとも３つまたはすべては、重水素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
より好ましくは、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７のうちの少なくとも１つまたは少なくとも２つまたは少なくとも３つまたはすべては、重水素、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、上記基における水素は、一部または全部重水素化されていてもよい、請求項４に記載の金属錯体。
【請求項17】
Ｌａは、出現毎に同一または異なって
からなる群から選ばれ、
前記Ｌａ１～Ｌａ８７９における水素は、一部または全部重水素化されていてもよい、請求項１に記載の金属錯体。
【化15】
【化16】
【化17】
【化18】
【化19】
【化20】
【化21】
【化22】
【化23】
【化24】
【化25】
【化26】
【化27】
【化28】
【化29】
【化30】
【化31】
【化32】
【化33】
【化34】
【化35】
【化36】
【化37】
【化38】
【化39】
【化40】
【化41】
【化42】
【化43】
【化44】
【化45】
【化46】
【化47】
【化48】
【化49】
【化50】
【化51】
【化52】
【化53】
【化54】
【化55】
【化56】
【化57】
【化58】
【化59】
【化60】
【化61】
【化62】
【化63】
【化64】
【化65】
【化66】
【化67】
【化68】
前記Ｌａ１～Ｌａ８７９における水素は、一部または全部重水素化されていてもよい、請求項１に記載の金属錯体。
【請求項18】
Ｌｂは、出現毎に同一または異なって
からなる群から選ばれ、
前記Ｌｂ１～Ｌｂ３３４における水素原子は、一部または全部重水素化されていてもよい、請求項３または１７に記載の金属錯体。
【化69】
【化70】
【化71】
【化72】
【化73】
【化74】
【化75】
【化76】
【化77】
【化78】
【化79】
前記Ｌｂ１～Ｌｂ３３４における水素原子は、一部または全部重水素化されていてもよい、請求項３または１７に記載の金属錯体。
【請求項19】
金属錯体は、ＩｒＬａ（Ｌｂ）２の構造を有し、２つのＬｂは、同一または異なり、Ｌａは、Ｌａ１～Ｌａ８７９からなる群から選ばれるいずれか１つであり、Ｌｂは、Ｌｂ１～Ｌｂ３３４からなる群から選ばれるいずれか１つまたは２つであり、
好ましくは、金属錯体は、金属錯体１～金属錯体３９６からなる群から選ばれ、金属錯体１～金属錯体３９６は、ＩｒＬａ（Ｌｂ）２の構造を有し、２つのＬｂが同一であり、ＬａおよびＬｂは、それぞれ以下の表における構造に対応する、請求項１８に記載の金属錯体。
好ましくは、金属錯体は、金属錯体１～金属錯体３９６からなる群から選ばれ、金属錯体１～金属錯体３９６は、ＩｒＬａ（Ｌｂ）２の構造を有し、２つのＬｂが同一であり、ＬａおよびＬｂは、それぞれ以下の表における構造に対応する、請求項１８に記載の金属錯体。
【表1】
【表2】
【表3】
【表4】
【表5】
【請求項20】
陽極と、陰極と、陽極と陰極との間に設けられた有機層とを含むエレクトロルミネッセンス素子であって、
前記有機層のうちの少なくとも１層は、請求項１～１９のいずれか１項に記載の金属錯体を含む、エレクトロルミネッセンス素子。
前記有機層のうちの少なくとも１層は、請求項１～１９のいずれか１項に記載の金属錯体を含む、エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項21】
前記金属錯体を含む前記有機層は、発光層である、請求項２０に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
【請求項22】
発光層には、第１ホスト化合物がさらに含まれ、
好ましくは、発光層には、第２ホスト化合物がさらに含まれ、
より好ましくは、前記第１ホスト化合物および第２ホスト化合物のうちの少なくとも１種は、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、カルバゾール、アザカルバゾール、インドロカルバゾール、ジベンゾチオフェン、アザジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アザジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、トリフェニレン、アザトリフェニレン、フルオレニル、シリコンフルオレン、ナフタレン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、フェナントレン、アザフェナントレン、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる少なくとも１種の化学基を含む、請求項２１に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
好ましくは、発光層には、第２ホスト化合物がさらに含まれ、
より好ましくは、前記第１ホスト化合物および第２ホスト化合物のうちの少なくとも１種は、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、カルバゾール、アザカルバゾール、インドロカルバゾール、ジベンゾチオフェン、アザジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アザジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、トリフェニレン、アザトリフェニレン、フルオレニル、シリコンフルオレン、ナフタレン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、フェナントレン、アザフェナントレン、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる少なくとも１種の化学基を含む、請求項２１に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
【請求項23】
前記金属錯体は、前記第１ホスト化合物および第２ホスト化合物にドーピングされ、金属錯体の重量が発光層の合計重量に対して１％～３０％であり、
好ましくは、金属錯体の重量が発光層の合計重量に対して３％～１３％である、請求項２２に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
好ましくは、金属錯体の重量が発光層の合計重量に対して３％～１３％である、請求項２２に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
【請求項24】
請求項１～１９のいずれか１項に記載の金属錯体を含む、化合物組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、有機発光素子などの有機電子素子に用いられる化合物に関する。特に、式１で表される構造を有するＬａ配位子を含む金属錯体、該金属錯体を含むエレクトロルミネッセンス素子及び化合物組成物に関する。
【背景技術】
【0002】
有機電子素子は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ－ＦＥＴｓ）、有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴｓ）、有機起電セル（ＯＰＶｓ）、色素－増感太陽電池（ＤＳＳＣｓ）、有機光検出器、有機感光装置、有機電界効果素子（ＯＦＱＤｓ）、発光電気化学セル（ＬＥＣｓ）、有機レーザダイオードおよび有機プラズマ発光素子を含むが、それに限定されない。
【0003】
１９８７年、イーストマンコダック（Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋ）のＴａｎｇおよびＶａｎ Ｓｌｙｋｅにより、電子輸送層および発光層として、アリールアミン正孔輸送層とトリス－８－ヒドロキシキノリン－アルミニウム層とを含む二層有機エレクトロルミネセント素子が報道されている（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９８７、５１（１２）：９１３～９１５）。素子に対してバイアスが一旦印加されると、緑色光が素子から発射される。この発明は、現代の有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ）の発展に対する基礎を築き上げている。最も先進的なＯＬＥＤｓは、電荷注入・輸送層、電荷・励起子ブロッキング層、および陰極と陽極との間の１つまたは複数の発光層などの複数の層を含んでもよい。ＯＬＥＤｓは、自発光性ソリッドステート素子であるので、表示および照明の適用に対して極めて大きな潜在力を提供している。また、有機材料の固有な特性、例えばそれらの可撓性は、可撓性基板で行った製造などの特殊な適用に非常に適合するようになっている。
【0004】
ＯＬＥＤは、その発光メカニズムに応じて、３種の異なるタイプに分けられている。Ｔａｎｇおよびｖａｎ Ｓｌｙｋｅにより発明されたＯＬＥＤは、蛍光ＯＬＥＤであり、一重項発光のみを使用する。素子において生成した三重項が非輻射減衰通路により浪費され、蛍光ＯＬＥＤの内部量子効率（ＩＱＥ）が２５％に過ぎないため、この制限はＯＬＥＤの商業化を妨害している。１９９７年、ＦｏｒｒｅｓｔおよびＴｈｏｍｐｓｏｎにより、錯体含有重金属からの三重項発光を発光体として用いるりん光ＯＬＥＤが報道されている。そのため、一重項および三重項を収穫し、１００％のＩＱＥを実現することができる。その効率が高いため、りん光ＯＬＥＤの発見および発展は、直接的にアクティブマトリクスＯＬＥＤ（ＡＭＯＬＥＤ）の商業化に貢献する。最近、Ａｄａｃｈｉは、有機化合物の熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）によって高効率を実現している。これらの発光体は、小さい一重項－三重項ギャップを有するため、励起子が三重項から一重項に戻るトランジションが可能となる。ＴＡＤＦ素子において、三重項励起子がリバースシステム間で貫通すること（逆項間交差）によって一重項励起子を生成することに起因してＩＱＥが高くなっている。
【0005】
ＯＬＥＤｓは、さらに、所用材料の形態に応じて、小分子とポリマーＯＬＥＤに分けられてもよい。小分子とは、ポリマーではない、有機または有機金属のいずれかの材料を指し、精確な構造を有すれば、小分子の分子量が大きくてもよい。明確な構造を有するデンドリマーは、小分子と認められている。ポリマーＯＬＥＤは、共役ポリマーと、側鎖の発光基を有する非共役ポリマーとを含む。製造過程において後重合を発生すると、小分子ＯＬＥＤがポリマーＯＬＥＤになり得る。
【0006】
様々なＯＬＥＤの製造方法が公知されている。小分子ＯＬＥＤは、一般的に、真空熱蒸発により製造されるものである。ポリマーＯＬＥＤは、例えばスピンコート、インクジェット印刷およびノズル印刷などの溶液法により製造されるものである。材料が溶剤に溶解または分散することが可能であれば、小分子ＯＬＥＤも溶液法により製造されることができる。
【0007】
ＯＬＥＤの発光色は、発光材料の構造設計により実現することができる。ＯＬＥＤは、所望のスペクトルを実現するように、１つまたは複数の発光層を含んでもよい。緑色、黄色、赤色ＯＬＥＤにおいて、りん光材料は、既に商業化の実現に成功したが、青色のりん光素子には、依然として、青色が飽和せず、耐用年数が短く、作業電圧が高いなどの問題が存在する。市販のフルカラーＯＬＥＤディスプレイは、一般的に混合策略を用い、青色の蛍光、および黄色、赤色または緑色のりん光を用いる。現在、りん光ＯＬＥＤの効率が高輝度の場合に急速に低下するという問題が存在する。また、より飽和した発光スペクトル、より高い効率、およびより長いデバイス耐用年数を有することが望まれている。
【0008】
ＣＮ１１１８７５６４０Ａでは、下記式で表される金属錯体の構造が開示されている。
【化1】
【0009】
更に、以下のイリジウム錯体が開示されている。
【化2】
【0010】
該出願では、ピリジン－ＤＢＸ骨格配位子におけるピリジンの５位にフッ素原子が結合された金属錯体が開示されているが、ピリジン－ヘキサペンタ六縮合環の骨格配位子のピリジンにおいて特定の位置に結合された特定のフッ素置換を有し、且つヘキサペンタ六縮合環構造において特定の置換基を有する金属錯体、およびそれが素子の性能に対する影響が開示、教示されていない。
【0011】
ＵＳ２０２１００５４０１０Ａ１では、以下の配位子構造を有する金属錯体が開示されている。
（ただし、環ＡおよびＤは、独立した５員または６員炭素環またはヘテロ環であり、少なくとも１つのＲＤは、炭素環またはヘテロ環である。）
【化3】
【0012】
更に、以下のイリジウム錯体が開示されている。
【化4】
【0013】
しかしながら、該出願では、アザ６員環－ヘキサペンタ六縮合環の骨格配位子におけるアザ６員環の特定の位置に結合された特定のフッ素置換を有し、且つヘキサペンタ六縮合環構造に特定の置換基を有する金属錯体、およびそれが素子の性能に対する影響が開示、教示されていない。
【0014】
ＵＳ２０２００２５１６６６Ａ１では、下記式で表される配位子構造を含む金属錯体が開示されている。
（ただし、Ｘ１～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、Ｃ－ＣＮから選ばれる）。
【化5】
【0015】
更に、以下の構造を有する前記金属錯体が開示されている。
【化6】
【0016】
それは、有機エレクトロルミネッセンス素子に適用されることにより、素子の性能および顔色の飽和度を向上させることができ、業界では高い水準に達しているが、依然として改善の余地がある。それと同時に、該出願では、アザ６員環－ヘキサペンタ六縮合環の骨格配位子におけるアザ６員環の特定の位置に結合された特定のフッ素置換を有し、且つヘキサペンタ六縮合環構造において特定の置換基を有する金属錯体、およびそれが素子の性能に対する影響が開示、教示されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0017】
【特許文献1】中国特許出願公開第１１１８７５６４０号
【特許文献2】米国特許出願公開第２０２１００５４０１０号
【特許文献3】米国特許出願公開第２０２００２５１６６６号
【非特許文献】
【0018】
【非特許文献1】Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９８７、５１（１２）：９１３～９１５
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0019】
本発明は、上述した問題の少なくとも一部を解決するために、式１で表される構造を有するＬａ配位子を含む一連の金属錯体を提供することを目的とする。前記Ｌａ配位子は、アザ６員環－ヘキサペンタ六縮合環の骨格構造を有しながら、前記アザ６員環において特定の位置のフッ素置換を有し、前記ヘキサペンタ六縮合環構造において特定のＡｒ置換及びフッ素またはシアノ基置換を有する。該金属錯体は、エレクトロルミネッセンス素子における発光材料として用いることができる。これらの新規な化合物は、エレクトロルミネッセンス素子に適用されることにより、素子の発光性能、駆動電圧及び効率（ＣＥ、ＰＥおよびＥＱＥ）を改善することができ、より飽和した発光、顕著に向上した素子の綜合性能を示している。
【課題を解決するための手段】
【0020】
本発明の一実施例によれば、金属Ｍと、金属Ｍと配位する配位子Ｌａとを含む金属錯体であって、Ｌａは、式１で表される構造を有する、金属錯体が開示される。
（金属Ｍは、相対原子質量が４０超えの金属から選ばれ、
Ｚは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ、ＣＲＲ、ＳｉＲＲおよびＧｅＲＲからなる群から選ばれ、２つのＲが同時に存在する場合、２つのＲは、同一または異なり、
Ｙ１～Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｙまたはＮから選ばれ、
Ｙ２およびＹ３のうちの少なくとも１つは、ＣＲｙから選ばれ、且つ前記Ｒｙは、フッ素であり、
Ｘ１～Ｘ８は、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｘ、ＣＡｒまたはＮから選ばれ、
Ｘ１～Ｘ４のうちの少なくとも２つは、Ｃであり、そのうちの１つのＣは、式１で示した窒素含有６員環と結合し、他の１つのＣは、金属－炭素結合によって金属と結合し、
Ｘ１～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、ＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、シアノ基またはフッ素であり、
Ｘ１～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、ＣＡｒから選ばれ、
Ａｒは、式２で表される構造を有し、
ａは０、１、２、３、４または５から選ばれ、
Ｒａ１およびＲａ２は、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
環Ａｒ１および環Ａｒ２は、出現毎に同一または異なって環原子数６～３０の芳香環、環原子数５～３０のヘテロ芳香環、またはこれらの組合せから選ばれ、且つ環Ａｒ１および環Ａｒ２の環原子の総数が８以上であり、
Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒａ１およびＲａ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
「＊」は、式２の結合箇所を表し、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒａ１およびＲａ２は、結合して環を形成していてもよく、
式１における
は、金属Ｍと結合することを表す。）
【化7】
Ｚは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ、ＣＲＲ、ＳｉＲＲおよびＧｅＲＲからなる群から選ばれ、２つのＲが同時に存在する場合、２つのＲは、同一または異なり、
Ｙ１～Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｙまたはＮから選ばれ、
Ｙ２およびＹ３のうちの少なくとも１つは、ＣＲｙから選ばれ、且つ前記Ｒｙは、フッ素であり、
Ｘ１～Ｘ８は、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｘ、ＣＡｒまたはＮから選ばれ、
Ｘ１～Ｘ４のうちの少なくとも２つは、Ｃであり、そのうちの１つのＣは、式１で示した窒素含有６員環と結合し、他の１つのＣは、金属－炭素結合によって金属と結合し、
Ｘ１～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、ＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、シアノ基またはフッ素であり、
Ｘ１～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、ＣＡｒから選ばれ、
Ａｒは、式２で表される構造を有し、
【化8】
Ｒａ１およびＲａ２は、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
環Ａｒ１および環Ａｒ２は、出現毎に同一または異なって環原子数６～３０の芳香環、環原子数５～３０のヘテロ芳香環、またはこれらの組合せから選ばれ、且つ環Ａｒ１および環Ａｒ２の環原子の総数が８以上であり、
Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒａ１およびＲａ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
「＊」は、式２の結合箇所を表し、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒａ１およびＲａ２は、結合して環を形成していてもよく、
式１における
【化9】
【0021】
本発明の他の実施例によれば、陽極と、陰極と、陽極と陰極との間に設けられた有機層とを含むエレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機層のうちの少なくとも１層は、上述した実施例に記載された金属錯体を含むエレクトロルミネッセンス素子がさらに開示される。
【0022】
本発明の他の実施例によれば、上述した実施例に記載された金属錯体を含む化合物組合物せがさらに開示される。
【0023】
本発明は、式１で表される構造を有するＬａ配位子を含む一連の金属錯体を提供する。前記Ｌａ配位子は、アザ６員環－ヘキサペンタ六縮合環の骨格構造を有し、且つ前記アザ６員環において特定の位置のフッ素置換を有しながら、前記ヘキサペンタ六縮合環構造において特定のＡｒ置換及びフッ素またはシアノ基置換を有する。該金属錯体は、エレクトロルミネッセンス素子における発光材料として用いることができる。これらの新規な化合物は、エレクトロルミネッセンス素子に適用されることにより、素子の発光性能、駆動電圧及び効率（ＣＥ、ＰＥおよびＥＱＥ）を改善することができ、より飽和した発光、顕著に向上した素子の綜合性能を示している。
【図面の簡単な説明】
【0024】
【図1】本発明に係る金属錯体および化合物組成物を含んでもよい有機エレクトロルミネッセンス装置の模式図である。
【図2】本発明に係る金属錯体および化合物組成物を含んでもよい他の有機エレクトロルミネッセンス装置の模式図である。
【発明を実施するための形態】
【0025】
ＯＬＥＤは、ガラス、プラスチック、および金属などの様々な基板で製造することができる。図１は、有機発光装置１００を例示的に制限せずに示している。図面に対して、必ずしも縮尺どおりに製作するわけではなく、図において、必要に応じて一部の層構造を省略してもよい。装置１００には、基板１０１、陽極１１０、正孔注入層１２０、正孔輸送層１３０、電子ブロッキング層１４０、発光層１５０、正孔ブロッキング層１６０、電子輸送層１７０、電子注入層１８０および陰極１９０が含まれてもよい。装置１００は、記載される層を順に堆積することにより製造されてもよい。各層の性質、機能および例示的な材料については、米国特許ＵＳ７２７９７０４Ｂ２の第６～１０欄においてより詳細に記載されており、そのすべての内容を本明細書に援用する。
【0026】
これらの層のそれぞれには、より多くの実例がある。例示的には、全文を援用するように組み込まれた米国特許第５８４４３６３号において、可撓性で透明な基板－陽極の組合せが開示されている。例えば、全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、ｐ型ドープの正孔輸送層の実例は５０：１のモル比でＦ４－ＴＣＮＱがドーピングされたｍ－ＭＴＤＡＴＡであることが開示されている。全文を援用するように組み込まれた、トンプソン（Ｔｈｏｍｐｓｏｎ）らによる米国特許第６３０３２３８号において、ホスト材料の実例が開示されている。例えば、全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、ｎ型ドープの電子輸送層の実例は１：１のモル比でＬｉがドーピングされたＢＰｈｅｎであることが開示されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許第５７０３４３６号および第５７０７７４５号において、例えばＭｇ：Ａｇなどの金属薄層と、その上に被覆された、スパッタ堆積された透明な導電ＩＴＯ層とを有する複合陰極を含む陰極の実例が開示されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許第６０９７１４７号および米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、より詳細に、ブロッキング層の原理と使用が記載されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号において注入層の実例が提供されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号において、保護層が記載されている。
【0027】
非限定的な実施例により上述した分層構造が提供される。上述した各種の層を組み合わせることによってＯＬＥＤの機能が実現することができ、或いは、一部の層を完全に省略することができる。それは、明確に記載されていない他の層を含んでもよい。それぞれの層内に、最適な性能を実現するように、単一の材料または多種の材料の混合物を使用することができる。機能層はいずれも、複数なサブ層を含んでもよく、例えば、発光層は、所望の発光スペクトルを実現するように、２層の異なる発光材料を有してもよい。
【0028】
一実施例において、ＯＬＥＤは、陰極と陽極との間に設けられた「有機層」を有すると記載されてもよい。当該有機層は、１つまたは複数の層を含んでもよい。
【0029】
ＯＬＥＤにもカプセル化層が必要であり、図２に示すように、有機発光装置２００が例示的に制限せずに示されている。図１との相違点は、水分および酸素などの外界からの有害物質を防止するように、陰極１９０上にカプセル化層１０２を含んでもよい。ガラス、または有機－無機混合層などのカプセル化機能を提供可能ないかなる材料も、カプセル化層として用いられてもよい。カプセル化層は、ＯＬＥＤ素子の外部に、直接または間接的に配置されるべきである。多層薄膜カプセル化については、米国特許ＵＳ７９６８１４６Ｂ２において記載されており、そのすべての内容を本明細書に援用する。
【0030】
本発明の実施例により製造される素子は、当該素子の１つまたは複数の電子部材モジュール（或いは、ユニット）を有する各種の消費製品に組み込まれてもよい。これらの消費製品は、例えば、フラットパネルディスプレイ、モニタ、医療用モニタ、テレビ、ビルボード、室内または室外用照明ランプおよび／または信号ランプ、ヘッドアップディスプレイ、全部または一部透明のディスプレイ、可撓性ディスプレイ、スマートフォン、フラットパネルコンピューター、フラットパネル携帯電話、ウェアラブル素子、スマートウォッチ、ラップトップコンピューター、デジタルカメラ、携帯型ビデオカメラ、ファインダー、マイクロディスプレイ、３－Ｄディスプレイ、車載ディスプレイおよびテールライトを含む。
【0031】
本明細書に記載される材料および構造は、上述にて列挙されている他の有機電子素子にも用いられてもよい。
【0032】
「頂部」とは、基板から最も遠く、「底部」とは、基板から最も近いことを意味する。第１層が第２層「上」に設けられていると記載されている場合、第１層が基板から相対的に遠いように設けられている。第１層が第２層「と」「接触する」ことを規定していない限り、第１層と第２層との間に他の層が存在してもよい。例示的には、陰極と陽極との間に各種の有機層が存在しても、依然として、陰極が陽極「上」に設けられていると記載されることができる。
【0033】
「溶液が処理可能である」とは、溶液または懸濁液の形態で液体媒体に溶解、分散または輸送可能であり、および／または液体媒体から堆積可能であることを意味する。
【0034】
配位子は、直接的に発射材料の感光性質を促成すると、「感光性」と呼ばれてもよいことが信じられている。配位子は、発射材料の感光性質を促成しないと、「補助性」と呼ばれてもよい。しかし、補助性の配位子は、感光性配位子の性質を変更することができることが信じられている。
【0035】
蛍光ＯＬＥＤの内部量子効率（ＩＱＥ）は、遅延蛍光の存在によって２５％のスピン統計による制限を超えてもよいことが信じられている。遅延蛍光は、一般的に２つのタイプ、すなわちＰ型遅延蛍光およびＥ型遅延蛍光に分けられてもよい。Ｐ型遅延蛍光は、三重項－三重項消滅（ＴＴＡ）により生成される。
【0036】
一方、Ｅ型遅延蛍光は、２つの三重項の衝突ではなく、三重項と一重項との励起状態の変換に依存する。Ｅ型遅延蛍光を生成可能な化合物は、エネルギー状態の変換を行うように、極めて小さい一重項－三重項ギャップを有することが必要である。熱エネルギーは、三重項から一重項までの遷移を活性化することができる。このようなタイプの遅延蛍光は、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）とも呼ばれる。ＴＡＤＦの顕著な特徴は、遅延成分が温度の上昇と伴って向上することにある。リバースシステム（ＲＩＳＣ）間の貫通（逆項間交差）の速度が十分に速いと、三重項からの非輻射減衰を最小化させ、バックフィルした一重項の励起状態の割合は７５％に達することができる。一重項の合計割合は１００％であってもよく、エレクトロによる励起子のスピン統計の２５％をはるかに超えている。
【0037】
Ｅ型遅延蛍光の特徴は、励起複合物系または単一の化合物から見える。理論に限定されず、Ｅ型遅延蛍光は、発光材料が小さい一重項－三重項エネルギーギャップ（ΔＥＳ－Ｔ）を有する必要がある。有機非金属含有の供与体・受容体発光材料は、この点を実現する可能性がある。これらの材料の発射は、通常、供与体・受容体電荷遷移（ＣＴ）型発射であると特徴付けられる。これらの供与体・受容体型化合物において、ＨＯＭＯとＬＵＭＯとの空間分離は、一般的に小さいΔＥＳ－Ｔを生成することになる。これらの状態は、ＣＴ状態を含んでもよい。通常、供与体・受容体発光材料は、電子供与体部分（例えば、アミン基またはカルバゾール誘導体）と電子受容体部分（例えば、Ｎ含有の六員芳香族環）を結合することにより構築される。
【0038】
置換基の専門用語の定義について
【0039】
ハロゲンまたはハロゲン化物とは、本明細書に用いられるように、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を含む。
【0040】
アルキル基とは、本明細書に用いられるように直鎖および分岐鎖のアルキル基を含む。アルキル基は、炭素原子数１～２０のアルキル基であってもよく、炭素原子数１～１２のアルキル基であることが好ましく、炭素原子数１～６のアルキル基であることがより好ましい。アルキル基の実例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、ｎ－ヘプチル、ｎ－オクチル、ｎ－ノニル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ネオペンチル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、１－ペンチルヘキシル、１－ブチルペンチル、１－ヘプチルオクチル、および３－メチルペンチルを含む。そのうち、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、ネオペンチルおよびｎ－ヘキサンであることが好ましい。また、アルキル基は、置換されていてもよい。
【0041】
シクロアルキル基とは、本明細書に用いられるように環状のアルキル基を含む。シクロアルキル基は、環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基であってもよく、炭素原子数４～１０のシクロアルキル基であることが好ましい。シクロアルキル基の実例は、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、４，４－ジメチルシクロヘキシル、１－アダマンチル、２－アダマンチル、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基などを含む。そのうち、シクロペンチル、シクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、４，４－ジメチルシクロヘキシルであることが好ましい。また、シクロアルキル基は、置換されていてもよい。
【0042】
ヘテロアルキル基とは、本明細書に用いられるように、アルキル鎖のうちの１つまたは複数の炭素が、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、リン原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子およびホウ素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子で置換されてなる。ヘテロアルキル基は、炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基であってもよく、炭素原子数１～１０のヘテロアルキル基であることが好ましく、炭素原子数１～６のヘテロアルキル基であることがより好ましい。ヘテロアルキル基の実例は、メトキシメチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、エチルチオエチル基、メトキシメトキシメチル基、エトキシメトキシメチル基、エトキシエトキシエチル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、メルカプトメチル基、メルカプトエチル基、メルカプトプロピル基、アミノメチル基、アミノエチル基、アミノプロピル基、ジメチルアミノメチル基、トリメチルゲルマニウムメチル基、トリメチルゲルマニウムエチル基、トリメチルゲルマニウムイソプロピル基、ジメチルエチルゲルマニウムメチル基、ジメチルイソプロピルゲルマニウムメチル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルゲルマニウムメチル基、トリエチルゲルマニウムメチル基、トリエチルゲルマニウムエチル基、トリイソプロピルゲルマニウムメチル基、トリイソプロピルゲルマニウムエチル基、トリメチルシリルメチル基、トリメチルシリルエチル基、トリメチルシリルイソプロピル基、トリメチルシリルイソプロピル基、トリイソプロピルシリルメチル基、トリイソプロオイルシリルエチル基。また、ヘテロアルキル基は、置換されていてもよい。
【0043】
アルケニル基とは、本明細書に用いられるように、直鎖、分岐鎖および環状オレフィン基を含む。鎖状のアルケニル基は、炭素原子数２～２０のアルケニル基であってもよく、炭素原子数２～１０のアルケニル基であることが好ましい。アルケニル基の例は、ビニル基、プロピレン基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、１－メチルビニル基、スチリル基、２，２－ジフェニルビニル基、１，２－ジフェニルビニル基、１－メチルアリル基、１，１－ジメチルアリル基、２－メチルアリル基、１－フェニルアリル基、２－フェニルアリル基、３－フェニルアリル基、３，３－ジフェニルアリル基、１，２－ジメチルアリル基、１－フェニル－１－ブテニル基、３－フェニル－１－ブテニル基、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、シクロヘプタトリエニル基、シクロオクテニル基、シクロオクタテトラエニル基およびノルボルニルアルケニル基を含む。また、アルケニル基は、置換されていてもよい。
【0044】
アルキニル基とは、本明細書に用いられるように、直鎖のアルキニル基を含む。アルキニル基は、炭素原子数２～２０のアルキニル基であってもよく、炭素原子数２～１０のアルキニル基であることが好ましい。アルキニル基の実例は、エチニル基、プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３，３－ジメチル－１－ブチニル基、３－エチル－３－メチル－１－ペンチニル基、３，３－ジイソプロピル１－ペンチニル基、フェニルエチニル基、フェニルプロピニル基などを含む。そのうち、エチニル基、プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－ペンチニル基、フェニルエチニル基であることが好ましい。また、アルキニル基は、置換されていてもよい。
【0045】
アリール基または芳香族基とは、本明細書に用いられるように、非縮合および縮合系を考慮する。アリール基は、炭素原子数６～３０のアリール基であってもよく、炭素原子数６～２０のアリール基であることが好ましく、炭素原子数６～１２のアリール基であることがより好ましい。アリール基の例は、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、トリフェニレン、テトラフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、およびアズレンを含み、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、トリフェニレン、フルオレンおよびナフタレンであることが好ましい。非縮合アリール基の例は、フェニル、ビフェニル－２－イル、ビフェニル－３－イル、ビフェニル－４－イル、ｐ－ターフェニル－４－イル、ｐ－ターフェニル－３－イル、ｐ－トリビフェニル－２－イル、ｍ－ターフェニル－４－イル、ｍ－ターフェニル－３－イル、ｍ－ターフェニル－２－イル、ｏ－トリル、ｍ－トリル、ｐ－トリル、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル、４’－メチルビフェニル、４’’－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－ターフェニル－４－イル、ｏ－クミル、ｍ－クミル、ｐ－クミル、２，３－キシリル、３，４－キシリル、２，５－ジメチルフェニル、メシチレンおよびｍ－テトラフェニルを含む。また、アリール基は、置換されていてもよい。
【0046】
複素環基または複素環とは、本明細書に用いられるように、非芳香族の環状基を考慮する。非芳香族複素環基は、環原子数３～２０の飽和複素環基および環原子数３～２０の不飽和非芳香族複素環基を含み、そのうちの少なくとも１つの環原子は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、リン原子、ゲルマニウム原子およびホウ素原子からなる群から選ばれ、非芳香族複素環基は、環原子数３～７のものであることが好ましく、窒素、酸素、ケイ素または硫黄などの少なくとも１つのヘテロ原子を含む。非芳香族複素環基の実例は、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキソペンチル、ジオキサニル、アジリジニル、ジヒドロピロール、テトラヒドロピロリル、ピペリジニル、オキサゾリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、オキサシクロヘプタトリエニル、チアシクロヘプタトリエニル、アザシクロヘプタトリエニルおよびテトラヒドロシロールを含む。また、複素環基は、置換されていてもよい。
【0047】
ヘテロアリール基とは、本明細書に用いられるように、ヘテロ原子数１～５の非縮合および縮合ヘテロ芳香族基を含んでもよく、そのうちの少なくとも１つのヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、リン原子、ゲルマニウム原子およびホウ素原子からなる群から選ばれる。イソアリール基とは、ヘテロアリール基も指す。ヘテロアリール基は、炭素原子数３～３０のヘテロアリール基であってもよく、炭素原子数３～２０のヘテロアリール基であることが好ましく、炭素原子数３～１２のヘテロアリール基であることがより好ましい。好適なヘテロアリール基は、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリドインドール、ピロロピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾール、インダゾール、インデノアジン、ベンゾオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、ベンゾフランピリジン、フランジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノビピリジン、ベンゾセレノピリジン、およびセレンベンゾピリジンを含み、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、イミダゾール、ピリジン、トリアジン、ベンズイミダゾール、１，２－アザボラン、１，３－アザボラン、１，４－アザボラン、ボラゾールおよびそのアザ類似物を含むことが好ましい。また、ヘテロアリール基は、置換されていてもよい。
【0048】
アルコキシ基とは、本明細書に用いられるように、－Ｏ－アルキル基、－Ｏ－シクロアルキル基、－Ｏ－ヘテロアルキル基または－Ｏ－複素環基で表される。アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロアルキル基および複素環基の例および好ましい例は、上記例と同様である。アルコキシ基は、炭素原子数１～２０のアルコキシ基であってもよく、炭素原子数１～６のアルコキシ基であることが好ましい。アルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、テトラヒドロフラニルオキシ、テトラヒドロピラニルオキシ、メトキシプロピルオキシ、エトキシエチルオキシ、メトキシメチルオキシおよびエトキシメチルオキシを含む。また、アルコキシ基は、置換されていてもよい。
【0049】
アリールオキシ基とは、本明細書に用いられるように、－Ｏ－アリール基または－Ｏ－ヘテロアリール基で表される。アリール基およびヘテロアリール基の例および好ましい例は、上記例と同様である。アリールオキシ基は、炭素原子数６～３０のアリールオキシ基であってもよく、炭素原子数６～２０のアリールオキシ基であることが好ましい。アリールオキシ基の例は、フェノキシおよびビフェノキシを含む。また、アリールオキシ基は、置換されていてもよい。
【0050】
アラルキル基とは、本明細書に用いられるように、アリール基で置換されたアルキル基を含む。アラルキル基は、炭素原子数７～３０のアラルキル基であってもよく、炭素原子数７～２０のアラルキル基であることが好ましく、炭素原子数７～１３のアラルキル基であることがより好ましい。アラルキル基の例は、ベンジル、１－フェニルエチル、２－フェニルエチル、１－フェニルイソプロピル、２－フェニルイソプロピル、フェニル－ｔｅｒｔ－ブチル、α－ナフチルメチル、１－α－ナフチルエチル、２－α－ナフチルエチル、１－α－ナフチルイソプロピル、２－α－ナフチルイソプロピル、β－ナフチルメチル、１－β－ナフチル－エチル、２－β－ナフチル－エチル、１－β－ナフチルイソプロピル、２－β－ナフチルイソプロピル、ｐ－メチルベンジル、ｍ－メチルベンジル、ｏ－メチルベンジル、ｐ－クロロベンジル、ｍ－クロロベンジル、ｏ－クロロベンジル、ｐ－ブロモベンジル、ｍ－ブロモベンジル、ｏ－ブロモベンジル、ｐ－ヨードベンジル、ｍ－ヨードベンジル、ｏ－ヨードベンジル、ｐ－ヒドロキシベンジル、ｍ－ヒドロキシベンジル、ｏ－ヒドロキシベンジル、ｐ－アミノベンジル、ｍ－アミノベンジル、ｏ－アミノベンジル、ｐ－ニトロベンジル、ｍ－ニトロベンジル、ｏ－ニトロベンジル、ｐ－シアノベンジル、ｍ－シアノベンジル、ｏ－シアノベンジル、１－ヒドロキシ－２－フェニルイソプロピルおよび１－クロロ－２－フェニルイソプロピルを含む。そのうち、ベンジル、ｐ－シアノベンジル、ｍ－シアノベンジル、ｏ－シアノベンジル、１－フェニルエチル、２－フェニルエチル、１－フェニルイソプロピルおよび２－フェニルイソプロピルであることが好ましい。また、アラルキル基は、置換されていてもよい。
【0051】
アルキルシリル基とは、本明細書に用いられるように、アルキル基で置換されたシリル基を含む。アルキルシリル基は、炭素原子数３～２０のアルキルシリル基であってもよく、炭素原子数３～１０のアルキルシリル基であることが好ましい。アルキルシリル基の例は、トリメチルシリル、トリエチルシリル、メチルジエチルシリル、エチルジメチルシリル、トリプロピルシリル、トリブチルシリル、トリイソプロピルシリル、メチルジイソプロピルシリル、ジメチルイソプロピルシリル、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルシリコン、トリイソブチルシリル、ジメチル－ｔｅｒｔ－ブチルシリル、およびメチルジ－ｔｅｒｔ－ブチルシリルを含む。また、アルキルシリル基は、置換されていてもよい。
【0052】
アリールシリル基とは、本明細書に用いられるように、少なくとも１つのアリール基で置換されたシリル基を含む。アリールシリル基は、炭素原子数６～３０のアリールシリル基であってもよく、炭素原子数８～２０のアリールシリル基であることが好ましい。アリールシリル基の例は、トリフェニルシリル、フェニルジビフェニルシリル、ジフェニルビフェニルシリル、フェニルジエチルシリル、ジフェニルエチルシリル、フェニルジメチルシリル、ジフェニルメチルシリル、フェニルジイソプロピルシリル、ジフェニルイソプロピルシリル、ジフェニルブチルシリル、ジフェニルイソブチルシリル、ジフェニル－ｔｅｒｔ－ブチルシリルを含む。また、アリールシリル基は、置換されていてもよい。
【0053】
アルキルゲルマニウム基とは、本明細書に用いられるように、アルキル基で置換されたゲルマニウム基を含む。アルキルゲルマニウム基は、炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基であってもよく、炭素原子数３～１０のアルキルゲルマニウム基であることが好ましい。アルキルゲルマニウム基の例は、トリメチルゲルマニウム基、トリエチルゲルマニウム基、メチルジエチルゲルマニウム基、エチルジメチルゲルマニウム基、トリプロピルゲルマニウム基、トリブチルゲルマニウム基、トリイソプロピルゲルマニウム基、メチルジイソプロピルゲルマニウム基、ジメチルイソプロピルゲルマニウム基、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルゲルマニウム基、トリイソブチルゲルマニウム基、ジメチル－ｔｅｒｔ－ブチルゲルマニウム基、メチルジ－ｔｅｒｔ－ブチルゲルマニウム基を含む。また、アルキルゲルマニウム基は、置換されていてもよい。
【0054】
アリールゲルマニウム基とは、本明細書に用いられるように、少なくとも１つのアリール基またはヘテロアリール基で置換されたゲルマニウム基を含む。アリールゲルマニウム基は、炭素原子数６～３０のアリール基ゲルマニウム基であってもよく、炭素原子数８～２０のアリールゲルマニウム基であることが好ましい。アリールゲルマニウム基の例は、トリフェニルゲルマニウム基、フェニルジビフェニルゲルマニウム基、ジフェニルビフェニルゲルマニウム基、フェニルジエチルゲルマニウム基、ジフェニルエチルゲルマニウム基、フェニルジメチルゲルマニウム基、ジフェニルメチルゲルマニウム基、フェニルジイソプロピルゲルマニウム基、ジフェニルイソプロピルゲルマニウム基、ジフェニルブチルゲルマニウム基、ジフェニルイソブチルゲルマニウム基、ジフェニル－ｔｅｒｔ－ブチルゲルマニウム基を含む。また、アリールゲルマニウム基は、置換されていてもよい。
【0055】
アザジベンゾフラン、アザジベンゾチオフェンなどにおける「アザ」とは、対応する芳香族フラグメントにおける１つまたは複数のＣ－Ｈ基が窒素原子に置換されることを指す。例えば、アザトリフェニレンは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン、および環系において２つ以上の窒素を有する他の類似物を含む。当業者であれば、上述したアザ誘導体の他の窒素類似物を容易に想到することができ、且つこれらの類似物は、すべて本明細書に記載される専門用語に含まれるものとして確定される。
【0056】
本発明において、特に断りのない限り、置換のアルキル基、置換のシクロアルキル基、置換のヘテロアルキル基、置換の複素環基、置換のアラルキル基、置換のアルコキシ基、置換のアリールオキシ基、置換のアルケニル基、置換のアルキニル基、置換のアリール基、置換のヘテロアリール基、置換のアルキルシリル基、置換のアリールシリル基、置換のアルキルゲルマニウム基、置換のアリールゲルマニウム基、置換のアミノ基、置換のアシル基、置換のカルボニル基、置換のカルボキシル基、置換のエステル基、置換のスルフィニル基、置換のスルホニル基、置換のホスフィノ基からなる群のうちのいずれかの用語を使用すると、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロアルキル基、ヘテロシクリル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルケニル基、アルキニル、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルゲルマニウム基、アリールゲルマニウム基、アミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、スルフィニル基、スルホニル基、およびホスフィノ基のうちのいずれか１つの基が、重水素、ハロゲン、非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、非置換の環原子数３～２０の複素環基、非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基およびこれらの組合せから選ばれる１つまたは複数により置換され得ることを意味する。
【0057】
分子フラグメントについて、置換基または他の形態で他の部分に結合させると記載する場合、フラグメント（例えば、フェニル基、フェニレン基、ナフチル基、ジベンゾフラニル基）であるか否か、或いは、分子全体（例えば、ベンゼン、ナフタレン、ジベンゾフラン）であるか否かにより、その名称を確定することができることを理解すべきである。本明細書に用いられるように、置換基の指定、或いはフラグメントの結合の異なる形態は、均等であると認められている。
【0058】
本明細書で言及される化合物において、水素原子が重水素で一部または全部置換されてもよい。他の原子、例えば炭素および窒素も、それらの他の安定した同位体で置換されてもよい。素子の効率および安定性を向上させるために、化合物において他の安定した同位体の置換が好ましい可能性がある。
【0059】
本明細書で言及される化合物において、複数置換とは、二重置換を含む、最も多くの使用可能な置換に達するまでの範囲を指す。本明細書で言及される化合物中のある置換基は、複数置換（二重置換、三重置換、四重置換などを含む）を意味すると、その置換基はその結合構造上の複数の利用可能な置換位置に存在してもよいことを意味し、複数の利用可能な置換位置にいずれも存在する当該置換基は、同じ構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。
【0060】
本明細書で言及される化合物において、隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいように特に限定されない限り、前記化合物における隣り合う置換基は結合して環を形成することができない。本明細書で言及される化合物において、隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいことは、隣り合う置換基が結合して環を形成してもよい情況を含むだけでなく、隣り合う置換基が結合して環を形成しない情況を含む。隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよい場合、形成される環は、単環または多環、および脂環、ヘテロ脂環、アリール環、またはヘテロアリール環であってもよい。このような記述において、隣り合う置換基は、同一の原子に結合された置換基、互いに直接結合する炭素原子に結合された置換基、または更に離れた炭素原子に結合された置換基を指してもよい。好ましくは、隣り合う置換基は、同一の炭素原子に結合された置換基および互いに直接結合する炭素原子に結合された置換基を指す。
【0061】
隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、同一の炭素原子に結合された２つの置換基が化学結合により互いに結合して環を形成することを意味すると認められ、下記式で例示することができる。
【化10】
【0062】
隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、互いに直接結合する炭素原子に結合された２つ置換基が化学結合により互いに結合して環を形成することを意味すると認められ、下記式で例示することができる。
【化11】
【0063】
隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、さらに離れる炭素原子に結合された２つの置換基が化学結合により互いに結合して環を形成することを意味すると認められ、下記式で例示することができる。
【化12】
【0064】
また、隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、互いに直接結合する炭素原子に結合された２つ置換基の一方が水素を表す場合に、第２置換基は水素原子が結合された位置に結合されて環を形成することを意味すると認められている。下記式で例示する。
【化13】
【0065】
本発明の一実施例によれば、金属Ｍと、金属Ｍと配位する配位子Ｌａとを含む金属錯体であって、Ｌａは、式１で表される構造を有する、金属錯体が開示される。
（金属Ｍは、相対原子質量が４０超えの金属から選ばれ、
Ｚは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ、ＣＲＲ、ＳｉＲＲおよびＧｅＲＲからなる群から選ばれ、２つのＲが同時に存在する場合、２つのＲは、同一または異なり、
Ｙ１～Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｙまたはＮから選ばれ、
Ｙ２およびＹ３のうちの少なくとも１つは、ＣＲｙから選ばれ、且つ前記Ｒｙは、フッ素であり、
Ｘ１～Ｘ８は、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｘ、ＣＡｒまたはＮから選ばれ、
Ｘ１～Ｘ４のうちの少なくとも２つは、Ｃであり、そのうちの１つのＣは、式１で示された窒素含有６員環と結合し（即ち、「＃」によって
と結合し）、他の１つのＣは、金属－炭素結合によって金属と結合し、
Ｘ１～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、ＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、シアノ基またはフッ素であり、
Ｘ１～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、ＣＡｒから選ばれ、
Ａｒは、式２で表される構造を有し、
ａは０、１、２、３、４または５から選ばれ、
Ｒａ１およびＲａ２は、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
環Ａｒ１および環Ａｒ２は、出現毎に同一または異なって環原子数６～３０の芳香環、環原子数５～３０のヘテロ芳香環、またはこれらの組合せから選ばれ、且つ環Ａｒ１および環Ａｒ２の環原子の総数が８以上であり、
Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒａ１およびＲａ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
「＊」は、式２の結合箇所を表し、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒａ１およびＲａ２は、結合して環を形成していてもよく、
式１における
は、金属Ｍと結合することを表す。）
【化14】
Ｚは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ、ＣＲＲ、ＳｉＲＲおよびＧｅＲＲからなる群から選ばれ、２つのＲが同時に存在する場合、２つのＲは、同一または異なり、
Ｙ１～Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｙまたはＮから選ばれ、
Ｙ２およびＹ３のうちの少なくとも１つは、ＣＲｙから選ばれ、且つ前記Ｒｙは、フッ素であり、
Ｘ１～Ｘ８は、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｘ、ＣＡｒまたはＮから選ばれ、
Ｘ１～Ｘ４のうちの少なくとも２つは、Ｃであり、そのうちの１つのＣは、式１で示された窒素含有６員環と結合し（即ち、「＃」によって
【化15】
Ｘ１～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、ＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、シアノ基またはフッ素であり、
Ｘ１～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、ＣＡｒから選ばれ、
Ａｒは、式２で表される構造を有し、
【化16】
Ｒａ１およびＲａ２は、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
環Ａｒ１および環Ａｒ２は、出現毎に同一または異なって環原子数６～３０の芳香環、環原子数５～３０のヘテロ芳香環、またはこれらの組合せから選ばれ、且つ環Ａｒ１および環Ａｒ２の環原子の総数が８以上であり、
Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒａ１およびＲａ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
「＊」は、式２の結合箇所を表し、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒａ１およびＲａ２は、結合して環を形成していてもよく、
式１における
【化17】
【0066】
本明細書において、「隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒａ１およびＲａ２が結合して環を形成していてもよい」とは、そのうちの隣り合う置換基グループ、たとえば、２つの置換基Ｒ同士、２つの置換基Ｒｘ同士、２つの置換基Ｒｙ同士、２つの置換基Ｒａ１同士、２つの置換基Ｒａ２同士、置換基ＲおよびＲｘ置換基同士、置換基Ｒａ１およびＲａ２置換基同士、置換基Ｒａ１およびＲｘ置換基同士、置換基Ｒａ２およびＲｘ置換基同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基同士がいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
【0067】
本発明の一実施例によれば、Ｌａは、式１ａ～１ｆのうちの１つで表される構造を有する。
（Ｚは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ、ＣＲＲ、ＳｉＲＲおよびＧｅＲＲからなる群から選ばれ、２つのＲが同時に存在する場合、２つのＲは、同一または異なり、
Ｙ１～Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｙまたはＮから選ばれ、
Ｙ２およびＹ３のうちの少なくとも１つは、ＣＲｙから選ばれ、且つ前記Ｒｙは、フッ素であり、
式１ａおよび式１ｃ中、Ｘ３～Ｘ８は、出現毎に同一または異なってＣＲｘ、ＣＡｒまたはＮから選ばれ、
式１ｂおよび式１ｆ中、Ｘ１およびＸ４～Ｘ８は、出現毎に同一または異なってＣＲｘ、ＣＡｒまたはＮから選ばれ、
式１ｄおよび式１ｅ中、Ｘ１～Ｘ２およびＸ５～Ｘ８は、出現毎に同一または異なってＣＲｘ、ＣＡｒまたはＮから選ばれ、
Ｘ１～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、ＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、シアノ基またはフッ素であり、
Ｘ１～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、ＣＡｒから選ばれ、
Ａｒは、式２で表される構造を有し、
ａは０、１、２、３、４または５から選ばれ、
Ｒａ１およびＲａ２は、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
環Ａｒ１および環Ａｒ２は、出現毎に同一または異なって環原子数６～３０の芳香環、環原子数５～３０のヘテロ芳香環、またはこれらの組合せから選ばれ、且つ環Ａｒ１および環Ａｒ２の環原子の総数が８以上であり、
Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒａ１およびＲａ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
「＊」は、式２の結合箇所を表し、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒａ１およびＲａ２は、結合して環を形成していてもよく、
式１ａ～式１ｆにおける
は、金属Ｍと結合することを表す。）
【化18】
Ｙ１～Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｙまたはＮから選ばれ、
Ｙ２およびＹ３のうちの少なくとも１つは、ＣＲｙから選ばれ、且つ前記Ｒｙは、フッ素であり、
式１ａおよび式１ｃ中、Ｘ３～Ｘ８は、出現毎に同一または異なってＣＲｘ、ＣＡｒまたはＮから選ばれ、
式１ｂおよび式１ｆ中、Ｘ１およびＸ４～Ｘ８は、出現毎に同一または異なってＣＲｘ、ＣＡｒまたはＮから選ばれ、
式１ｄおよび式１ｅ中、Ｘ１～Ｘ２およびＸ５～Ｘ８は、出現毎に同一または異なってＣＲｘ、ＣＡｒまたはＮから選ばれ、
Ｘ１～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、ＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、シアノ基またはフッ素であり、
Ｘ１～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、ＣＡｒから選ばれ、
Ａｒは、式２で表される構造を有し、
【化19】
Ｒａ１およびＲａ２は、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
環Ａｒ１および環Ａｒ２は、出現毎に同一または異なって環原子数６～３０の芳香環、環原子数５～３０のヘテロ芳香環、またはこれらの組合せから選ばれ、且つ環Ａｒ１および環Ａｒ２の環原子の総数が８以上であり、
Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒａ１およびＲａ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
「＊」は、式２の結合箇所を表し、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒａ１およびＲａ２は、結合して環を形成していてもよく、
式１ａ～式１ｆにおける
【化20】
【0068】
本明細書において、芳香環およびヘテロ芳香環における「環原子」は、原子が結合して、芳香性を有する環状構造（たとえば、単一環の（ヘテロ）芳香環、縮合環の（ヘテロ）芳香環）のうち該環自身を構成する原子を示す。環における炭素原子及びヘテロ原子（Ｏ、Ｓ、Ｎ、ＳｅまたはＳｉなどを含んだが、それに限定されない）は、いずれも環原子数に計上される。該環が置換基で置換された場合、置換基に含まれる原子は、環原子数に計上されていない。たとえば、フェニル基、ピリジン基、トリアジン基の環原子数は、いずれも６である。融合ビチオフェン、融合ビフランの環原子数は、８である。ベンゾチエニル基、ベンゾフラン基の環原子数は、いずれも９である。ナフチル基、キノリン基、イソキノリン基、キノリジニル基、キノキサリン基の環原子数は、いずれも１０である。ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、フロオレン、アザジベンゾチオフェン、アザジベンゾフランおよびアザフルオレンの環原子数は、いずれも１３である。ここで記載された各種の例は、例示に過ぎず、他の状況は、これによって類推する。式２におけるａが０である場合、Ａｒが
で表される構造を有することを示す。その際に、「環Ａｒ１および環Ａｒ２の環原子の合計が８以上である」とは、環Ａｒ１が、環原子の合計が８以上の芳香環またはヘテロ芳香環であることを示す。式２におけるａが１である場合、Ａｒが
で表される構造を有することを示す。たとえば、その際に、環Ａｒ１および環Ａｒ２がいずれもフェニル基であり、Ｒａ１およびＲａ２がいずれも水素である場合、環Ａｒ１および環Ａｒ２の環原子の合計が１２であり、また、たとえば、その際に、環Ａｒ１および環Ａｒ２がいずれもフェニル基であり、Ｒａ１がいずれも水素であり、Ｒａ２が一置換であり、且つフェニル基である場合、環Ａｒ１および環Ａｒ２の環原子の合計が１２である。式２におけるａが２である場合、Ａｒが
で表される構造を有することを示す。他の状況は、これによって類推する。
【化21】
【化22】
【化23】
【0069】
本発明の一実施例によれば、前記金属錯体は、Ｍ（Ｌａ）ｍ（Ｌｂ）ｎ（Ｌｃ）ｑの一般式を有し、
金属Ｍは、相対原子質量が４０超えの金属から選ばれ、好ましくは、Ｍは、出現毎に同一または異なってＣｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｏｓ、ＩｒおよびＰｔからなる群から選ばれ、より好ましくは、Ｍは、出現毎に同一または異なってＰｔまたはＩｒから選ばれ、
Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、それぞれ金属Ｍと配位する第１配位子、第２配位子および第３配位子であり、且つＬａ、ＬｂおよびＬｃは、同一または異なり、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、結合して多座配位子を形成していてもよく、たとえば、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃのうちのいずれか２つは、結合して４座配位子を形成し、またはＬａ、ＬｂおよびＬｃは、結合して６座配位子を形成し、またはＬａ、ＬｂおよびＬｃ同士は、いずれも結合して多座配位子を形成しなくてもよく、
ｍは、１、２または３から選ばれ、ｎは、０、１または２から選ばれ、ｑは、０、１または２から選ばれ、ｍ＋ｎ＋ｑは、金属Ｍの酸化状態に等しく、ｍが２以上である場合、複数のＬａは、同一または異なり、ｎが２である場合、２つのＬｂは、同一または異なり、ｑが２である場合、２つのＬｃは、同一または異なり、
ＬｂおよびＬｃは、出現毎に同一または異なって
からなる群から選ばれるいずれか１種で表される構造であり、
ＲａおよびＲｂは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｘｂは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲＮ１、ＣＲＣ１ＲＣ２からなる群から選ばれ、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＣ１およびＲＣ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＣ１およびＲＣ２は、結合して環を形成していてもよく、
上記ＬｂおよびＬｃにおける
は、金属Ｍと結合することを表す。
金属Ｍは、相対原子質量が４０超えの金属から選ばれ、好ましくは、Ｍは、出現毎に同一または異なってＣｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｏｓ、ＩｒおよびＰｔからなる群から選ばれ、より好ましくは、Ｍは、出現毎に同一または異なってＰｔまたはＩｒから選ばれ、
Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、それぞれ金属Ｍと配位する第１配位子、第２配位子および第３配位子であり、且つＬａ、ＬｂおよびＬｃは、同一または異なり、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、結合して多座配位子を形成していてもよく、たとえば、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃのうちのいずれか２つは、結合して４座配位子を形成し、またはＬａ、ＬｂおよびＬｃは、結合して６座配位子を形成し、またはＬａ、ＬｂおよびＬｃ同士は、いずれも結合して多座配位子を形成しなくてもよく、
ｍは、１、２または３から選ばれ、ｎは、０、１または２から選ばれ、ｑは、０、１または２から選ばれ、ｍ＋ｎ＋ｑは、金属Ｍの酸化状態に等しく、ｍが２以上である場合、複数のＬａは、同一または異なり、ｎが２である場合、２つのＬｂは、同一または異なり、ｑが２である場合、２つのＬｃは、同一または異なり、
ＬｂおよびＬｃは、出現毎に同一または異なって
【化24】
ＲａおよびＲｂは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｘｂは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲＮ１、ＣＲＣ１ＲＣ２からなる群から選ばれ、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＣ１およびＲＣ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＣ１およびＲＣ２は、結合して環を形成していてもよく、
上記ＬｂおよびＬｃにおける
【化25】
【0070】
本明細書において、「隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＣ１およびＲＣ２が結合して環を形成していてもよい」とは、そのうちの隣り合う置換基グループ、たとえば、２つの置換基Ｒａ同士、２つの置換基Ｒｂ同士、置換基ＲａおよびＲｂ同士、置換基ＲａおよびＲｃ同士、置換基ＲｂおよびＲｃ同士、置換基ＲａおよびＲＮ１同士、置換基ＲｂおよびＲＮ１同士、置換基ＲａおよびＲＣ１同士、置換基ＲａおよびＲＣ２同士、置換基ＲｂおよびＲＣ１同士、置換基ＲｂおよびＲＣ２同士、並びにＲＣ１およびＲＣ２同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基同士がいずれも結合して環を形成しなくてもよい。たとえば、
を例として、２つの置換基Ｒａ同士は、結合して環を形成し、下記式で表される構造を形成してもよい。
【化26】
【化27】
【0071】
本発明の一実施例によれば、金属錯体Ｉｒ（Ｌａ）ｍ（Ｌｂ）３－ｍは、式３で表される構造を有する。
（ｍは、１、２または３から選ばれ、ｍが１である場合、２つのＬｂは、同一または異なり、ｍが２または３である場合、複数のＬａは、同一または異なり、
Ｚは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ、ＣＲＲ、ＳｉＲＲおよびＧｅＲＲからなる群から選ばれ、２つのＲが同時に存在する場合、２つのＲは、同一または異なり、
Ｙ１～Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｙまたはＮから選ばれ、
Ｙ２およびＹ３のうちの少なくとも１つは、ＣＲｙから選ばれ、且つ前記Ｒｙは、フッ素であり、
Ｘ３～Ｘ８は、出現毎に同一または異なってＣＲｘ、ＣＡｒまたはＮから選ばれ、
Ｘ３～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、ＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、シアノ基またはフッ素であり、
Ｘ３～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、ＣＡｒから選ばれ、
Ａｒは、式２で表される構造を有し、
ａは０、１、２、３、４または５から選ばれ、
Ｒａ１およびＲａ２は、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
環Ａｒ１および環Ａｒ２は、出現毎に同一または異なって環原子数６～３０の芳香環、環原子数５～３０のヘテロ芳香環、またはこれらの組合せから選ばれ、且つ環Ａｒ１および環Ａｒ２の環原子の総数が８以上であり、
Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒ１～Ｒ８は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒａ１およびＲａ２は、結合して環を形成していてもよく、
隣り合う置換基Ｒ１～Ｒ８は、結合して環を形成していてもよい。）
【化28】
Ｚは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ、ＣＲＲ、ＳｉＲＲおよびＧｅＲＲからなる群から選ばれ、２つのＲが同時に存在する場合、２つのＲは、同一または異なり、
Ｙ１～Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｙまたはＮから選ばれ、
Ｙ２およびＹ３のうちの少なくとも１つは、ＣＲｙから選ばれ、且つ前記Ｒｙは、フッ素であり、
Ｘ３～Ｘ８は、出現毎に同一または異なってＣＲｘ、ＣＡｒまたはＮから選ばれ、
Ｘ３～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、ＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、シアノ基またはフッ素であり、
Ｘ３～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、ＣＡｒから選ばれ、
Ａｒは、式２で表される構造を有し、
【化29】
Ｒａ１およびＲａ２は、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
環Ａｒ１および環Ａｒ２は、出現毎に同一または異なって環原子数６～３０の芳香環、環原子数５～３０のヘテロ芳香環、またはこれらの組合せから選ばれ、且つ環Ａｒ１および環Ａｒ２の環原子の総数が８以上であり、
Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒ１～Ｒ８は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒａ１およびＲａ２は、結合して環を形成していてもよく、
隣り合う置換基Ｒ１～Ｒ８は、結合して環を形成していてもよい。）
【0072】
本明細書において、「隣り合うＲ１～Ｒ８同士が結合して環を形成していてもよい」とは、Ｒ１～Ｒ８のうちのいずれか２つの隣り合う置換基からなるいずれか１グループまたは複数グループが結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基同士がいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
【0073】
本発明の一実施例によれば、金属錯体Ｉｒ（Ｌａ）ｍ（Ｌｂ）３－ｍは、式３ａまたは３ｂで表される構造を有する。
（ｍは、１、２または３から選ばれ、ｍが１である場合、２つのＬｂは、同一または異なり、ｍが２または３である場合、複数のＬａは、同一または異なり、
Ｒｘ、ＲｙおよびＡｒは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ａｒは、式２で表される構造を有し、
ａは０、１、２、３、４または５から選ばれ、
Ｒａ１およびＲａ２は、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
環Ａｒ１および環Ａｒ２は、出現毎に同一または異なって環原子数６～３０の芳香環、環原子数５～３０のヘテロ芳香環、またはこれらの組合せから選ばれ、且つ環Ａｒ１および環Ａｒ２の環原子の総数が８以上であり、
Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒ１～Ｒ８は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒａ１およびＲａ２は、結合して環を形成していてもよく、
隣り合う置換基Ｒ１～Ｒ８は、結合して環を形成していてもよい。）
【化30】
Ｒｘ、ＲｙおよびＡｒは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ａｒは、式２で表される構造を有し、
【化31】
Ｒａ１およびＲａ２は、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
環Ａｒ１および環Ａｒ２は、出現毎に同一または異なって環原子数６～３０の芳香環、環原子数５～３０のヘテロ芳香環、またはこれらの組合せから選ばれ、且つ環Ａｒ１および環Ａｒ２の環原子の総数が８以上であり、
Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒ１～Ｒ８は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒａ１およびＲａ２は、結合して環を形成していてもよく、
隣り合う置換基Ｒ１～Ｒ８は、結合して環を形成していてもよい。）
【0074】
本明細書において、「隣り合う置換基Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒａ１およびＲａ２が結合して環を形成していてもよい」とは、そのうちの隣り合う置換基グループ、たとえば、２つの置換基Ｒｘ同士、２つの置換基Ｒｙ同士、２つの置換基Ｒａ１同士、２つの置換基Ｒａ２同士、置換基Ｒａ１およびＲａ２置換基同士、置換基Ｒａ１およびＲｘ置換基同士、置換基Ｒａ２およびＲｘ置換基同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基同士がいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
【0075】
本発明の一実施例によれば、Ｚは、ＯおよびＳからなる群から選ばれる。
【0076】
本発明の一実施例によれば、Ｚは、Ｏである。
【0077】
本発明の一実施例によれば、ａは、０、１、２または３から選ばれる。
【0078】
本発明の一実施例によれば、ａは、１である。
【0079】
本発明の一実施例によれば、Ｙ１～Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｙから選ばれ、Ｙ２およびＹ３のうちの少なくとも１つは、ＣＲｙから選ばれ、且つ前記Ｒｙは、フッ素であり、他のＲｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0080】
本明細書において、「他のＲｙ」とは、Ｙ１～Ｙ４のうち、Ｙ２および／またはＹ３は、ＣＲｙから選ばれ、且つＲｙは、フッ素である以外、Ｙ１～Ｙ４のうちの他もＣＲｙから選ばれる場合のＲｙを指す。以下の状況が含まれる。１）Ｙ２は、ＣＲｙから選ばれ、且つＲｙは、フッ素である場合、「他のＲｙ」とは、Ｙ１、Ｙ３およびＹ４のうちの少なくとも１つがＣＲｙから選ばれる場合の前記Ｒｙを指す。２）Ｙ３は、ＣＲｙから選ばれ、且つＲｙは、フッ素である場合、「他のＲｙ」とは、Ｙ１、Ｙ２およびＹ４のうちの少なくとも１つがＣＲｙから選ばれる場合の前記Ｒｙを指す。３）Ｙ２およびＹ３は、ＣＲｙから選ばれ、且つＲｙは、フッ素である場合、「他のＲｙ」とは、Ｙ１およびＹ４のうちの少なくとも１つがＣＲｙから選ばれる場合の前記Ｒｙを指す。
【0081】
本発明の一実施例によれば、Ｙ１～Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｙから選ばれ、Ｙ２およびＹ３のうちの少なくとも１つは、ＣＲｙから選ばれ、且つ前記Ｒｙは、フッ素であり、他のＲｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0082】
本発明の一実施例によれば、Ｙ１～Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｙから選ばれ、Ｙ２およびＹ３のうちの少なくとも１つは、ＣＲｙから選ばれ、且つ前記Ｒｙは、フッ素であり、他のＲｙは、水素、重水素、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、またはこれらの組合せから選ばれ、上記基における水素は、一部または全部重水素化されていてもよい。
【0083】
本発明の一実施例によれば、Ｙ２およびＹ３のうちの少なくとも１つは、ＣＲｙであり、且つ前記Ｒｙは、フッ素であり、Ｙ１～Ｙ４のうちの少なくとも１つは、ＣＲｙから選ばれ、且つＲｙは、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～１０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～１０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～１５のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～１５のヘテロアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0084】
本発明の一実施例によれば、Ｙ２およびＹ３は、ＣＲｙから選ばれ、且つそのうちの１つの前記Ｒｙは、フッ素であり、そのうちの他の１つの前記Ｒｙは、重水素、置換または非置換の炭素原子数１～１０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～１０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～１５のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～１５のヘテロアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0085】
本発明の一実施例によれば、Ｙ２およびＹ３は、ＣＲｙから選ばれ、且つそのうちの１つの前記Ｒｙは、フッ素であり、そのうちの他の１つの前記Ｒｙは、重水素、置換または非置換の炭素原子数１～６のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～６のシクロアルキル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0086】
本発明の一実施例によれば、Ｙ２およびＹ３は、ＣＲｙから選ばれ、且つそのうちの１つの前記Ｒｙは、フッ素であり、そのうちの他の１つの前記Ｒｙは、重水素、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ネオペンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、重水素化メチル基、重水素化エチル基、重水素化プロピル基、重水素化イソプロピル基、重水素化ｎ－ブチル基、重水素化イソブチル基、重水素化ｔｅｒｔ－ブチル基、重水素化ネオペンチル基、重水素化シクロペンチル基、重水素化シクロヘキシル基、トリメチルシリル基からなる群から選ばれる。
【0087】
本発明の一実施例によれば、Ｙ１～Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｙまたはＮから選ばれ、且つＹ１～Ｙ４のうちの少なくとも１つは、Ｎから選ばれ、たとえばＹ１～Ｙ４のうちの１つまたは２つは、Ｎから選ばれる。
【0088】
本発明の一実施例によれば、Ｘ１～Ｘ８は、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｘ、ＣＡｒまたはＮから選ばれ、且つＸ１～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、Ｎから選ばれ、たとえばＸ１～Ｘ８のうちの１つまたは２つは、Ｎから選ばれる。
【0089】
本発明の一実施例によれば、Ｘ３～Ｘ８は、出現毎に同一または異なってＣＲｘ、ＣＡｒまたはＮから選ばれ、且つＸ３～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、Ｎから選ばれ、たとえばＸ３～Ｘ８のうちの１つまたは２つは、Ｎから選ばれる。
【0090】
本発明の一実施例によれば、Ｘ３～Ｘ８は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＣＡｒから選ばれ、且つＸ３～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、ＣＡｒから選ばれ、前記Ｒｘのうちの少なくとも１つは、シアノ基またはフッ素から選ばれ、他のＲｘは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、シアノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0091】
本発明の一実施例によれば、Ｘ３～Ｘ８は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＣＡｒから選ばれ、且つＸ３～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、ＣＡｒから選ばれ、前記Ｒｘのうちの少なくとも１つは、シアノ基またはフッ素から選ばれ、他のＲｘは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、フッ素、置換または非置換の炭素原子数１～６のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～６のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～１２のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～１２のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～６のアルキルシリル基、シアノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0092】
本明細書において、「他のＲｘ」とは、Ｘ３～Ｘ８のうちの少なくとも１つがＣＡｒから選ばれ、且つＣＲｘから選ばれるものが複数である場合、そのうちの少なくとも１つのＲｘがシアノ基またはフッ素であり、シアノ基またはフッ素から選ばれるＲｘ以外の他のＲｘが「他のＲｘ」であることを指す。たとえば、Ｘ７がＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘがシアノ基またはフッ素であり、Ｘ８がＣＡｒから選ばれ、且つＸ３～Ｘ６のうちの少なくとも１つがＣＲｘから選ばれる場合、Ｘ３～Ｘ６のうち、ＣＲｘから選ばれる前記Ｒｘが「他のＲｘ」であることを指す。
【0093】
本発明の一実施例によれば、Ｘ３～Ｘ８は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＣＡｒから選ばれ、且つＸ３～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、ＣＡｒから選ばれ、前記Ｒｘのうちの少なくとも１つは、シアノ基またはフッ素から選ばれ、他のＲｘは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、置換または非置換の炭素原子数１～６のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～６のシクロアルキル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0094】
本発明の一実施例によれば、Ｘ３～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、ＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、シアノ基またはフッ素であり、Ｘ３～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、ＣＡｒから選ばれる。
【0095】
本発明の一実施例によれば、Ｘ５～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、ＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、シアノ基またはフッ素であり、Ｘ５～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、ＣＡｒから選ばれる。
【0096】
本発明の一実施例によれば、Ｘ７およびＸ８のうちの１つは、ＣＲｘから選ばれ、かつ前記Ｒｘは、シアノ基またはフッ素から選ばれ、Ｘ７およびＸ８のうちの他の１つは、ＣＡｒから選ばれる。
【0097】
本発明の一実施例によれば、Ｘ７は、ＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、シアノ基またはフッ素から選ばれ、Ｘ８は、ＣＡｒから選ばれる。
【0098】
本発明の一実施例によれば、Ｒａ１およびＲａ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0099】
本発明の一実施例によれば、Ｒａ１およびＲａ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、フッ素、置換または非置換の炭素原子数１～６のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～６のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～１８のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～１８のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～１５のアルキルシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0100】
本発明の一実施例によれば、Ｒａ１およびＲａ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、フッ素、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ネオペンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ピリジル基、トリメチルシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、上記基における水素は、一部または全部重水素化されていてもよい。
【0101】
本発明の一実施例によれば、環Ａｒ１および環Ａｒ２は、出現毎に同一または異なってベンゼン環、環原子数５または６のヘテロ芳香環、またはこれらの組合せから選ばれる。
【0102】
本発明の一実施例によれば、環Ａｒ１および環Ａｒ２は、出現毎に同一または異なってベンゼン環または環原子数６のヘテロ芳香環から選ばれる。
【0103】
本発明の一実施例によれば、環Ａｒ１および環Ａｒ２は、出現毎に同一または異なってベンゼン環から選ばれる。
【0104】
本発明の一実施例によれば、環Ａｒ１および環Ａｒ２は、出現毎に同一または異なって環原子数６～１８の芳香環、環原子数５～１８のヘテロ芳香環、またはこれらの組合せから選ばれ、且つ環Ａｒ１および環Ａｒ２の環原子の総数が８以上３０以下である。
【0105】
本発明の一実施例によれば、環Ａｒ１および環Ａｒ２は、出現毎に同一または異なってベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ナフタレン環、フェナントレン環、アントラセン環、フルオレン環、シリコンフルオレン環、キノリン環、イソキノリン環、融合ビチオフェン環、融合ビフラン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、トリフェニレン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、アザフルオレン環、アザシリコンフルオレン環、アザジベンゾフラン環、アザジベンゾチオフェン環、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、且つ環Ａｒ１および環Ａｒ２の環原子の総数が８以上３０以下であり、上記基における水素は、一部または全部重水素化されていてもよい。
【0106】
本発明の一実施例によれば、Ａｒのうち、環Ａｒ１および環Ａｒ２の環原子の総数は、８以上２４以下である。
【0107】
本発明の一実施例によれば、Ａｒのうち、環Ａｒ１および環Ａｒ２の環原子の総数は、８以上１８以下である。
【0108】
本発明の一実施例によれば、Ａｒは、出現毎に同一または異なって
およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
上記基における水素は、一部または全部重水素化されていてもよく、「＊」は、前記Ａｒの結合箇所を表す。
【化32】
【化33】
上記基における水素は、一部または全部重水素化されていてもよく、「＊」は、前記Ａｒの結合箇所を表す。
【0109】
本発明の一実施例によれば、Ｒ１～Ｒ８のうちの少なくとも１つまたは少なくとも２つは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれ、且つすべての前記Ｒ１～Ｒ４および／またはＲ５～Ｒ８の炭素原子数の和が少なくとも４である。
【0110】
本発明の一実施例によれば、Ｒ１～Ｒ４のうちの少なくとも１つまたは少なくとも２つは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれ、且つすべての前記Ｒ１～Ｒ４の炭素原子数の和が少なくとも４である。
【0111】
本発明の一実施例によれば、Ｒ５～Ｒ８のうちの少なくとも１つまたは少なくとも２つは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれ、且つすべての前記Ｒ５～Ｒ８の炭素原子数の和が少なくとも４である。
【0112】
本発明の一実施例によれば、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７のうちの少なくとも１つまたは少なくとも２つまたは少なくとも３つまたはすべては、重水素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0113】
本発明の一実施例によれば、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７のうちの少なくとも１つまたは少なくとも２つまたは少なくとも３つまたはすべては、重水素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0114】
本発明の一実施例によれば、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７のうちの少なくとも１つまたは少なくとも２つまたは少なくとも３つまたはすべては、重水素、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、上記基における水素は、一部または全部重水素化されていてもよい。
【0115】
本発明の一実施例によれば、Ｌａは、出現毎に同一または異なってＬａ１～Ｌａ８７９からなる群から選ばれる。Ｌａ１～Ｌａ８７９の具体的な構造は、請求項１７に示される。
【0116】
本発明の一実施例によれば、Ｌａ１～Ｌａ８７９における水素原子は、一部または全部重水素化されていてもよい。
【0117】
本発明の一実施例によれば、Ｌｂは、出現毎に同一または異なってＬｂ１～Ｌｂ３３４からなる群から選ばれる。Ｌｂ１～Ｌｂ３３４の具体的な構造は、請求項１８に示される。
【0118】
本発明の一実施例によれば、Ｌｂ１～Ｌｂ３３４における水素原子は、一部または全部重水素化されていてもよい。
【0119】
本発明の一実施例によれば、Ｌｃは、出現毎に同一または異なって
からなる群から選ばれる。
【化34】
【0120】
本発明の一実施例によれば、金属錯体は、Ｉｒ（Ｌａ）３、ＩｒＬａ（Ｌｂ）２、Ｉｒ（Ｌａ）２Ｌｂ、Ｉｒ（Ｌａ）２Ｌｃ、ＩｒＬａ（Ｌｃ）２またはＩｒＬａＬｂＬｃの構造を有し、配位子Ｌａは、出現毎に同一または異なってＬａ１～Ｌａ８７９からなる群から選ばれるいずれか１つ、いずれか２つまたはいずれか３つであり、配位子Ｌｂは、出現毎に同一または異なってＬｂ１～Ｌｂ３３４からなる群から選ばれるいずれか１つまたはいずれか２つであり、配位子Ｌｃは、出現毎に同一または異なってＬｃ１～Ｌｃ５０からなる群から選ばれるいずれか１つまたはいずれか２つである。
【0121】
本発明の一実施例によれば、金属錯体は、ＩｒＬａ（Ｌｂ）２の構造を有し、２つのＬｂは、同一または異なり、配位子Ｌａは、出現毎に同一または異なってＬａ１～Ｌａ８７９からなる群から選ばれるいずれか１つであり、配位子Ｌｂは、出現毎に同一または異なってＬｂ１～Ｌｂ３３４からなる群から選ばれるいずれか１つまたはいずれか２つである。
【0122】
本発明の一実施例によれば、金属錯体は、金属錯体１～金属錯体３９６からなる群から選ばれる。金属錯体１～金属錯体３９６の具体的な構造は、請求項１９に示される。
【0123】
本発明の一実施例によれば、陽極と、陰極と、陽極と陰極との間に設けられた有機層とを含むエレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機層のうちの少なくとも１層は、上述したいずれか１つの実施例に記載された金属錯体を含むエレクトロルミネッセンス素子が開示される。
【0124】
本発明の一実施例によれば、前記金属錯体を含む前記有機層は、発光層である。
【0125】
本発明の一実施例によれば、発光層には、第１ホスト化合物がさらに含まれる。
【0126】
本発明の一実施例によれば、発光層には、第２ホスト化合物がさらに含まれる。
【0127】
本発明の一実施例によれば、前記ホスト化合物のうちの少なくとも１種は、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、カルバゾール、アザカルバゾール、インドロカルバゾール、ジベンゾチオフェン、アザジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アザジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、トリフェニレン、アザトリフェニレン、フルオレニル、シリコンフルオレン、ナフタレン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、フェナントレン、アザフェナントレン、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる少なくとも１種の化学基を含む。
【0128】
本発明の一実施例によれば、第１ホスト化合物は、式４で表される構造を有する。
（Ｅ１～Ｅ６は、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｅまたはＮから選ばれ、且つＥ１～Ｅ６のうちの少なくとも２つは、Ｎであり、Ｅ１～Ｅ６のうちの少なくとも１つは、Ｃであり、式５と結合し、
Ｑは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ、ＮＲ’’、ＣＲ’’Ｒ’’、ＳｉＲ’’Ｒ’’、ＧｅＲ’’Ｒ’’およびＲ’’Ｃ＝ＣＲ’’からなる群から選ばれ、２つのＲ’’が同時に存在する場合、２つのＲ’’は、同一または異なってもよく、
ｐは、０または１であり、ｒは、０または１であり、
ＱがＮから選ばれる場合、ｐは、０であり、ｒは、１であり、
ＱがＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ’’、ＣＲ’’Ｒ’’、ＳｉＲ’’Ｒ’’、ＧｅＲ’’Ｒ’’およびＲ’’Ｃ＝ＣＲ’’からなる群から選ばれる場合、ｐは、１であり、ｒは、０であり、
Ｌは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｑ１～Ｑ８は、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｑまたはＮから選ばれ、
「＊」は、式５と式４との結合箇所を表し、
Ｒｅ、Ｒ’’およびＲｑは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｅ、Ｒ’’、Ｒｑは、結合して環を形成していてもよい。）
【化35】
【化36】
ｐは、０または１であり、ｒは、０または１であり、
ＱがＮから選ばれる場合、ｐは、０であり、ｒは、１であり、
ＱがＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ’’、ＣＲ’’Ｒ’’、ＳｉＲ’’Ｒ’’、ＧｅＲ’’Ｒ’’およびＲ’’Ｃ＝ＣＲ’’からなる群から選ばれる場合、ｐは、１であり、ｒは、０であり、
Ｌは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｑ１～Ｑ８は、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｑまたはＮから選ばれ、
「＊」は、式５と式４との結合箇所を表し、
Ｒｅ、Ｒ’’およびＲｑは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｅ、Ｒ’’、Ｒｑは、結合して環を形成していてもよい。）
【0129】
本明細書において、「隣り合う置換基Ｒｅ、Ｒ’’、Ｒｑが結合して環を形成していてもよい」とは、そのうちの隣り合う置換基グループ、たとえば、２つの置換基Ｒｅ同士、２つの置換基Ｒ’’同士、２つの置換基Ｒｑ同士、置換基Ｒ’’およびＲｑ同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基同士がいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
【0130】
本発明の一実施例によれば、前記第１ホスト化合物は、式４ａまたは４ｂで表される構造を有する。
（式４ａまたは式４ｂ中、
Ｑは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ’’、ＣＲ’’Ｒ’’、ＳｉＲ’’Ｒ’’、ＧｅＲ’’Ｒ’’およびＲ’’Ｃ＝ＣＲ’’からなる群から選ばれ、２つのＲ’’が同時に存在する場合、２つのＲ’’は、同一または異なってもよく、
Ｌは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｑ１～Ｑ８は、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｑまたはＮから選ばれ、
Ｒ’’およびＲｑは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ａｒ３は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
好ましくは、Ａｒ３は、置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のビフェニル基、置換または非置換のトリフェニル基、置換または非置換のナフチル基、置換または非置換のフェナントレン基、置換または非置換のトリフェニレン基、置換または非置換のフルオレン基、置換または非置換のジベンゾフラン基、置換または非置換のジベンゾチエニル基、置換または非置換のカルバゾール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ’’、Ｒｑは、結合して環を形成していてもよい。）
【化37】
Ｑは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ’’、ＣＲ’’Ｒ’’、ＳｉＲ’’Ｒ’’、ＧｅＲ’’Ｒ’’およびＲ’’Ｃ＝ＣＲ’’からなる群から選ばれ、２つのＲ’’が同時に存在する場合、２つのＲ’’は、同一または異なってもよく、
Ｌは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｑ１～Ｑ８は、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｑまたはＮから選ばれ、
Ｒ’’およびＲｑは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ａｒ３は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
好ましくは、Ａｒ３は、置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のビフェニル基、置換または非置換のトリフェニル基、置換または非置換のナフチル基、置換または非置換のフェナントレン基、置換または非置換のトリフェニレン基、置換または非置換のフルオレン基、置換または非置換のジベンゾフラン基、置換または非置換のジベンゾチエニル基、置換または非置換のカルバゾール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ’’、Ｒｑは、結合して環を形成していてもよい。）
【0131】
本明細書において、「隣り合う置換基Ｒ’’、Ｒｑが結合して環を形成していてもよい」とは、そのうちの隣り合う置換基グループ、たとえば、２つの置換基Ｒ’’同士、２つの置換基Ｒｑ同士、置換基Ｒ’’およびＲｑ同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基同士がいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
【0132】
本発明の一実施例によれば、第２ホスト化合物は、式６または式７で表される構造を有する。
（Ｇは、出現毎に同一または異なってＣ（Ｒｇ）２、ＮＲｇ、ＯまたはＳから選ばれ、
ＬＴは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｔは、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｔまたはＮから選ばれ、
Ｒｔ、Ｒｇは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ａｒ４は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
式６中、隣り合う置換基Ｒｔ、Ｒｇは、結合して環を形成していてもよく、
式７中、隣り合う置換基Ｒｔは、結合して環を形成していてもよい。）
【化38】
ＬＴは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｔは、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｔまたはＮから選ばれ、
Ｒｔ、Ｒｇは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ａｒ４は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
式６中、隣り合う置換基Ｒｔ、Ｒｇは、結合して環を形成していてもよく、
式７中、隣り合う置換基Ｒｔは、結合して環を形成していてもよい。）
【0133】
本発明の一実施例によれば、前記第２ホスト化合物は、式６－ａ～式６－ｆ、式７－ａ～式７－ｊのうちの１つで表される構造を有する。
（式６－ａ～式６－ｆ中、Ｔ、Ｇ、ＬＴ、Ａｒ４の定義は、式６におけるものと同様な定義を有し、
式７－ａ～式７－ｊ中、Ｔ、ＬＴ、Ａｒ４の定義は、式７におけるものと同様な定義を有する。）
【化39】
式７－ａ～式７－ｊ中、Ｔ、ＬＴ、Ａｒ４の定義は、式７におけるものと同様な定義を有する。）
【0134】
本明細書において、「隣り合う置換基Ｒｔが結合して環を形成していてもよい」とは、そのうちのいずれか２つの隣り合う置換基Ｒｔからなる置換基グループのうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基同士がいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
【0135】
本明細書において、「隣り合う置換基Ｒｔ、Ｒｇが結合して環を形成していてもよい」とは、そのうちの隣り合う置換基グループ、たとえば、２つの置換基Ｒｔ同士、２つの置換基Ｒｇ同士、置換基ＲｔおよびＲｇ同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基同士がいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
【0136】
本発明の一実施例によれば、前記エレクトロルミネッセンス素子において、金属錯体は、前記第１ホスト化合物および第２ホスト化合物にドーピングされ、金属錯体の重量が発光層の合計重量に対して１％～３０％である。
【0137】
本発明の一実施例によれば、前記エレクトロルミネッセンス素子において、金属錯体は、前記第１ホスト化合物および第２ホスト化合物にドーピングされ、金属錯体の重量が発光層の合計重量に対して３％～１３％である。
【0138】
本発明の他の実施例によれば、金属錯体を含む化合物組成物がさらに開示される。前記金属錯体の具体的な構造は、上述したいずれか１つの実施例に示される。
【0139】
他の材料との組合せ
【0140】
本発明に記載される有機発光素子に用いられる特定層の材料は、素子に存在する各種の他の材料と組み合わせて使用することができる。これらの材料の組合せについて、米国特許出願ＵＳ２０１６／０３５９１２２Ａ１の第０１３２～０１６１段落において詳細に記載されており、その内容を全て本明細書に援用する。記載または言及された材料は、本明細書に開示される化合物と組み合わせて使用可能な材料の非限定的な実例であり、且つ当業者にとっては、文献を容易に参照して組み合わせて使用可能な他の材料を識別することができる。
【0141】
本明細書において、有機発光素子に用いられる具体的な層の材料は、前記素子に存在する多種の他の材料と組み合わせて使用することができると記載されている。例示的には、本明細書において開示される発光ドーパントは、多種のホスト、輸送層、ブロッキング層、注入層、電極および他の存在可能な層と組み合わせて使用することができる。これらの材料の組合せは、特許出願ＵＳ２０１５／０３４９２７３Ａ１の第００８０～０１０１段落において詳細に記載されており、その内容を全て本明細書に援用する。記載または言及された材料は、本明細書に開示される化合物と組み合わせて使用可能な材料の非限定的な実例であり、且つ当業者にとっては、文献を容易に参照して組み合わせて使用可能な他の材料を識別することができる。
【0142】
材料合成の実施例において、説明しない限り、すべての反応が窒素の保護で行われる。すべての反応溶剤は、無水であり、且つ市販品由来のまま使用される。合成される生成物に対して、本分野通常の１種または多種の機器（Ｂｒｕｋｅｒ製の核磁気共鳴装置、Ｓｈｉｍａｄｚｕ製の液体クロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー／質量分析計、気体クロマトグラフィー／質量分析計、示差熱走査熱量装置、上海▲リョウ▼光技術製の蛍光分光光度計、武漢科思特製の電気化学作業ステーション、安徽貝意克製の昇華装置などを含むがそれに限定されず）を用いて、当業者にとって熟知の方法で構造確認と特性テストを行った。素子の実施例において、素子の特性に対しても、本分野通常の機器（Ａｎｇｓｔｒｏｍ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ製の蒸着機、蘇州弗士達製の光学テストシステム、耐用年数テストシステム、北京量拓製のエリプソメーターなどを含むがそれに限定されず）を用いて、当業者にとって熟知の方法でテストを行った。当業者は上述した機器の使用、テスト方法などの関連内容を知っているので、サンプルの固有データを確実に、影響を受けずに取得することができるため、上記関連内容を本明細書において繰り返し説明はしない。
【実施例0143】
材料合成の実施例：
【0144】
本発明に係る化合物の調製方法は限定されない。典型的であるが非限定的に以下の化合物を例として、その合成経路および調製方法は、以下のとおりである。
【0145】
合成の実施例１：金属錯体１３４の合成
【0146】
ステップ１：
【化40】
【0147】
１０００ｍＬの乾燥した丸底フラスコに、順に中間体１（１５ｇ、６０．７ｍｍｏｌ）、Ｂ２ｐｉｎ２（１６．９ｇ、６６．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．４１ｇ、１．８ｍｍｏｌ）、Ｘｐｈｏｓ（１．７ｇ、３．６ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（８．９ｇ、９１ｍｍｏｌ）、ジオキサン（３００ｍＬ）を添加した。Ｎ２の保護下で、還流するまでに加熱して１２ｈ反応させた。反応溶液を冷却させて中間体２の粗品を得、そのまま次の反応を行った。
【0148】
ステップ２：
【化41】
【0149】
ステップ１における粗品に、２－クロロ－４－フルオロ－５－メチルピリジン（９．９ｇ、６７．９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１．７８ｇ、２．４ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１２．６ｇ、９１ｍｍｏｌ）および水（１００ｍＬ）を添加した。Ｎ２の保護下で、還流するまでに加熱して１２ｈ反応させた。冷却した後、ＤＣＭで抽出し、有機相を回収し、減圧し、溶剤を回転して除去した。カラムクロマトグラフィーによって精製して中間体３（１５．７ｇ、収率８５．８％）を得た。
【0150】
ステップ３：
【化42】
【0151】
２５０ｍＬの乾燥した丸底フラスコに、順に中間体３（１５．７ｇ、５１ｍｍｏｌ）、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（０．５８ｇ、５．２ｍｍｏｌ）、ＤＭＳＯ－ｄ６（９０ｍＬ）を添加した。Ｎ２の保護下で、１００℃まで１晩加熱反応させた。反応が十分に冷却した後、ＤＣＭおよび飽和食塩水を添加して抽出し、有機相を回収し、減圧し、溶剤を回転して除去した。カラムクロマトグラフィーによって精製して中間体４（８．２ｇ、収率５２．６％）を得た。
【0152】
ステップ４：
【化43】
【0153】
５００ｍＬの乾燥した丸底フラスコに、順に中間体４（４．４ｇ、１４．４ｍｍｏｌ）を添加した。１５０ｍＬのＴＨＦを添加して溶解させ、－７８℃までに冷却させた。ＬＤＡ（８．７ｍＬ、１７．３ｍｍｏｌ）を添加して、１．５ｈ反応させた。そして、ＺｎＣｌ２（１０．８ｍＬ、１０．８ｍｍｏｌ）を添加して０．５ｈ反応させた。そして、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．１３ｇ、０．５８ｍｍｏｌ）、Ｓｐｈｏｓ（０．４７ｇ、１．１ｍｍｏｌ）および４－ヨード－１、１’－ビフェニル（３．８２ｇ、１８．７ｍｍｏｌ）を添加した。反応を室温までに上昇させた後、１晩反応させた。反応が十分となった後、飽和塩化アンモニウム溶液を加えてクエンチし、ＥＡで抽出し、有機相を回収し、減圧し、溶剤を回転して除去した。カラムクロマトグラフィーによって精製して中間体５（３．０ｇ、収率４５．６％）を得た。
【0154】
ステップ５：
【化44】
【0155】
２５０ｍＬの乾燥した丸底フラスコに、順に中間体５（２．２ｇ、４．８ｍｍｏｌ）、イリジウム錯体（３．０ｇ、３．７ｍｍｏｌ）、２－エトキシエタノール（３０ｍＬ）およびＤＭＦ（３０ｍＬ）を添加した。Ｎ２の保護下で、９５℃で１４４ｈ加熱反応させた。反応が冷却した後、珪藻土で濾過した。珪藻土の上方における黄色固体をメタノール、ｎ－ヘキサンでそれぞれ２回洗浄した後、ジクロロメタンで溶解させた。有機相を回収し、減圧し、溶剤を回転して除去した。カラムクロマトグラフィーによって精製して黄色固体である金属錯体１３４（０．６４ｇ、収率１６．２％）を得た。該生成物は、分子量が１０６９．４の目標生成物として確認された。
【0156】
合成の実施例２：金属錯体１５０の合成
【0157】
ステップ１：
【化45】
【0158】
中間体２の粗品に、２－クロロ－４－重水素化メチル－５－フルオロピリジン（２．６ｇ、１７．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．４７ｇ、０．６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（３．４ｇ、２４．３ｍｍｏｌ）および水（２０ｍＬ）を添加した。Ｎ２の保護下で、還流するまでに加熱して１２ｈ反応させた。冷却した後、ＤＣＭで抽出し、有機相を回収し、減圧し、溶剤を回転して除去した。カラムクロマトグラフィーによって精製して中間体６（３．４４ｇ、収率６９．６％）を得た。
【0159】
ステップ２：
【化46】
【0160】
５００ｍＬの乾燥した丸底フラスコに、順に、中間体６（３．４４ｇ、１１．３ｍｍｏｌ）を添加した。２００ｍＬのＴＨＦを添加して溶解させ、－７８℃までに冷却させた。ＬＤＡ（８．５ｍＬ、８．５ｍｍｏｌ）を添加して、１．５ｈ反応させた。そして、ＺｎＣｌ２（６．８ｍＬ、１３．５ｍｍｏｌ）を添加し、０．５ｈ反応させた。そして、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．１０ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、Ｓｐｈｏｓ（０．３７ｇ、０．９０ｍｍｏｌ）および４－ヨード－１、１’－ビフェニル（４．１ｇ、１４．７ｍｍｏｌ）を添加した。反応を室温までに上昇させた後、１晩反応させた。反応が十分となった後、飽和塩化アンモニウム溶液を加えてクエンチし、ＥＡで抽出し、有機相を回収し、減圧し、溶剤を回転して除去した。カラムクロマトグラフィーによって精製して中間体７（２．１ｇ、収率４１．１％）を得た。
【0161】
ステップ３：
【化47】
【0162】
２５０ｍＬの乾燥した丸底フラスコに、順に、中間体７（１．２ｇ、２．６ｍｍｏｌ）、イリジウム錯体（２．０ｇ、２．４ｍｍｏｌ）、２－エトキシエタノール（３０ｍＬ）およびＤＭＦ（３０ｍＬ）を添加した。Ｎ２の保護下で、９５℃で１４４ｈ加熱反応させた。反応が冷却した後、珪藻土で濾過した。珪藻土の上方における黄色固体をメタノール、ｎ－ヘキサンでそれぞれ２回洗浄した後、ジクロロメタンで溶解させた。有機相を回収し、減圧し、溶剤を回転して除去した。カラムクロマトグラフィーによって精製して黄色固体である金属錯体１５０（０．２１ｇ、収率８．２％）を得た。該生成物は、分子量が１０６９．４の目標生成物として確認された。
【0163】
当業者であれば、上記調製方法は、例示的なものに過ぎず、それを改良することによって本発明の他の化合物の構造を取得することができることを知るべきである。
【0164】
素子の実施例１
【0165】
まず、厚みが８０ｎｍのインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）陽極を有するガラス基板を洗浄した後、酸素プラズマおよびＵＶオゾンで処理した。処理した後、基板をグローブボックスで乾燥させて水を除去した。その後、基板を基板ホルダ上に取り付けて真空室に置いた。以下、指定された有機層に対して、真空度が約１０－８トルの場合、０．２～２オングストローム／秒の速度でホット真空蒸着によって順にＩＴＯ陽極上に蒸着を行った。化合物ＨＩを正孔注入層（ＨＩＬ）として用いた。化合物ＨＴを正孔輸送層（ＨＴＬ）として用いた。化合物Ｈ１を電子ブロッキング層（ＥＢＬ）として用いた。そして、本発明における金属錯体１３４を化合物Ｈ１および化合物Ｈ２にドーピングし、共蒸着して発光層（ＥＭＬ）として用いた。ＥＭＬ上において、化合物Ｈ３を正孔ブロッキング層（ＨＢＬ）として用いた。その後、化合物ＥＴおよび８－ヒドロキシキノリン－リチウム（Ｌｉｑ）を電子輸送層（ＥＴＬ）として共蒸着した。最後に、厚み１ｎｍの８－ヒドロキシキノリン－リチウム（Ｌｉｑ）を電子注入層として蒸着するとともに、１２０ｎｍのアルミニウムを陰極として蒸着した。そして、該素子をグローブボックスに転移させ、ガラスカバーを用いてカプセル化して該素子を完成させた。
【0166】
素子の実施例２
【0167】
素子の実施例２の実施形態は、発光層（ＥＭＬ）において金属錯体１５０で本発明における金属錯体１３４を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
【0168】
素子の比較例１
【0169】
素子の比較例１の実施形態は、発光層（ＥＭＬ）において化合物ＧＤ１で本発明における金属錯体１３４を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
【0170】
素子の比較例２
【0171】
素子の比較例２の実施形態は、発光層（ＥＭＬ）において化合物ＧＤ２で本発明における金属錯体１３４を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
【0172】
素子の比較例３
【0173】
素子の比較例３の実施形態は、発光層（ＥＭＬ）において化合物ＧＤ３で本発明における金属錯体１３４を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
【0174】
詳細な素子の層構造および厚みを、以下の表に示す。用いられる材料が１種超えの層は、前記重量比で異なる化合物をドーピングすることにより得られる。
【0175】
【表1】
【0176】
素子に用いられる材料の構造は、以下のように表される。
【化48】
【0177】
素子のＩＶＬ特性を測定した。１０００ｃｄ／ｍ２で、素子のＣＩＥデータ、最大放射波長λｍａｘ、半値全幅（ＦＷＨＭ）、電圧（Ｖ）、電流効率（ＣＥ）、電力効率（ＰＥ）および外部量子効率（ＥＱＥ）を測定した。これらのデータは、表２に記録されて示される。
【0178】
【表2】
【0179】
まとめ
【0180】
表２には、本発明に係る金属錯体と比較金属錯体の素子の性能が示されている。実施例１および実施例２と比較例１を比較すると、素子に用いられた発光材料は、それぞれ本発明における金属錯体１３４、金属錯体１５０、および本発明以外の金属錯体ＧＤ１である。それらの相違点は、主に、Ｌａ配位子のピリジン基における置換基が異なること、及びジベンゾフラン基においてシアノ基置換基があるか否かのことである。比較例１に対して、実施例１および実施例２における半値全幅がそれぞれ２８．３ｎｍおよび２７．１ｎｍ狭くなり、駆動電圧がそれぞれ０．５Ｖおよび０．４８Ｖ低下し、ＣＥがそれぞれ１０．２％および１１．２％向上し、ＰＥがそれぞれ３１．６％および３２．６％向上し、ＥＱＥがそれぞれ９．７％および１０．１％向上し、最大放射波長が４ｎｍブルーシフトした。その結果、本発明では、アザ６員環－ヘキサペンタ六縮合環の骨格構造を有するＬａ配位子において、前記アザ６員環に特定の位置のフッ素置換を有し、且つ前記ヘキサペンタ六縮合環構造にシアノ基置換を有する金属錯体は、素子に適用されることにより、素子の各々の性能を大幅に向上させ、たとえば、駆動電圧を低下させ、素子の効率（ＣＥ、ＰＥおよびＥＱＥ）を向上させ、且つ素子の発光飽和度を大幅に向上させ、素子の綜合性能を顕著に向上させることができることが証明されている。
【0181】
実施例１と比較例２を比較すると、素子に用いられた発光材料は、それぞれ、本発明における金属錯体１３４、および本発明以外の金属錯体ＧＤ２である。それらの相違点は、Ｌａ配位子のジベンゾフラン基においてＡｒ置換基が異なるのみである。比較例２に対して、実施例１におけるＣＥおよび半値全幅が相当し、駆動電圧が０．１７Ｖ低下し、ＰＥおよびＥＱＥがそれぞれ１１．２％および５．２％向上した。その結果、本発明では、アザ６員環－ヘキサペンタ六縮合環の骨格構造を有するＬａ配位子において、前記ヘキサペンタ六縮合環構造に本発明におけるＡｒ置換を有する金属錯体は、素子に適用されることにより、素子の駆動電圧を低下させ、素子の効率（ＰＥおよびＥＱＥ）を大幅に向上させ、素子の綜合性能を顕著に向上させることができることが証明されている。
【0182】
実施例１および実施例２と比較例３を比較すると、素子に用いられた発光材料は、それぞれ本発明における金属錯体１３４、金属錯体１５０、および本発明以外の金属錯体ＧＤ３である。それらの相違点は、Ｌａ配位子のピリジン基における１つの置換基がＦからＣＤ３となること、及びベンゾフラン基におけるＡｒ置換基が異なることである。比較例３に対して、実施例１および実施例２における半値全幅が２．１ｎｍおよび３．３ｎｍ広くなったが、駆動電圧がそれぞれ０．１７Ｖおよび０．１５Ｖ低下し、ＣＥがそれぞれ１６．１％および１７．２％向上し、ＰＥがそれぞれ２４％および２５％向上し、ＥＱＥがそれぞれ１６．８％および１７．２％向上した。その結果、本発明では、アザ６員環－ヘキサペンタ六縮合環の骨格構造を有するＬａ配位子において、前記アザ６員環に特定の位置のフッ素置換を有し、且つ前記ヘキサペンタ六縮合環構造に本発明におけるＡｒ置換を有する金属錯体は、素子に適用されることにより、素子の各々の性能を大幅に向上させ、例えば、駆動電圧を低下させ、素子の効率（ＣＥ、ＰＥおよびＥＱＥ）を向上させ、素子の綜合性能を顕著に向上させることができることが証明されている。
【0183】
以上のように、本発明では、アザ６員環－ヘキサペンタ六縮合環の骨格構造を有するＬａ配位子において、前記アザ６員環に特定の位置のフッ素置換を有し、且つ前記ヘキサペンタ六縮合環構造に本発明におけるＡｒ及び特徴置換を有する金属錯体は、素子に適用されることにより、素子の各々の性能を大幅に向上させ、たとえば、駆動電圧を低下させ、素子の効率（ＣＥ、ＰＥおよびＥＱＥ）を向上させ、素子の綜合性能を顕著に向上させることができることが証明されている。
【0184】
ガウシアン（Ｇａｕｓｓｉａｎ）０９ソフトウェアを用いた。計算方法は、以下の通りである。Ｂ３ＬＹＰ混成汎関数（Ｈｙｂｒｉｄ ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ）の方法、および有効核ポテンシャルを含むＣＥＰ－３１Ｇ基底関数によって幾何最適化計算を行い、それぞれ金属錯体１３３、金属錯体１４９、および本発明以外の金属錯体ＧＤ４、ＧＤ５のＨＯＭＯエネルギーレベルおよびＬＵＭＯエネルギーレベルを算出し、これらのＨＯＭＯ－ＬＵＭＯエネルギーレベルの差Ｅｇを算出した。それらの相違点は、Ｌａ配位子のピリジン基におけるＦ置換の位置が異なるのみである。
【0185】
ＤＦＴ計算結果は、表３に記録されて示される。
【0186】
【表3】
【0187】
ＤＦＴから算出された金属錯体の構造は、以下の通りである。
【化49】
【0188】
まとめ
【0189】
表３には、本発明に係る金属錯体および比較金属錯体のＤＦＴ計算結果が示されている。本発明に係る金属錯体１３３と金属錯体１４９のＨＯＭＯ－ＬＵＭＯエネルギーレベルの差がそれぞれ３．２０ｅＶおよび３．１８ｅＶである。本発明以外の金属錯体ＧＤ４とＧＤ５のＨＯＭＯ－ＬＵＭＯエネルギーレベルの差がそれぞれ僅かに３．１１ｅＶおよび３．０４ｅＶである。より大きいエネルギーレベルの差は、エレクトロルミネッセンス素子を製造するときに生成した励起子がより大きいエネルギーで基底状態に帰還可能であることで、よりブルーシフトした発光スペクトルを実現し、より飽和した緑色発光の実現に有利であり、ＢＴ２０２０の広い色域の表示を実現することに対して重大な意義がある。その結果、本発明では、Ｌａ配位子を有する金属錯体は、エレクトロルミネッセンス素子の発光層にける発光材料として用いられることができ、本発明における金属錯体を用いることにより、より高い発光効率、より狭い半値全幅、およびより飽和した緑色光スペクトルを提供することができ、素子の綜合性能を明らかに向上させることができる。
【0190】
ここで記載される各種の実施例は、例示的なものに過ぎず、本発明の範囲を限定するためのものではないことを理解すべきである。そのため、当業者にとって、保護しようとする本発明は、本明細書に記載される具体的な実施例および好ましい実施例の変形を含むことが自明である。本発明の構想を逸脱しない前提で、本明細書に記載される材料および構造の多くは、他の材料および構造で代替することができる。本発明がなぜ機能するかについての様々な理論は、限定的ではないことを理解すべきである。
【符号の説明】
【0191】
１００ 有機発光装置
１０１ 基板
１０２ カプセル化層
１１０ 陽極
１２０ 正孔注入層
１３０ 正孔輸送層
１４０ 電子ブロッキング層
１５０ 発光層
１６０ 正孔ブロッキング層
１７０ 電子輸送層
１８０ 電子注入層
１９０ 陰極
２００ 有機発光装置
１０１ 基板
１０２ カプセル化層
１１０ 陽極
１２０ 正孔注入層
１３０ 正孔輸送層
１４０ 電子ブロッキング層
１５０ 発光層
１６０ 正孔ブロッキング層
１７０ 電子輸送層
１８０ 電子注入層
１９０ 陰極
２００ 有機発光装置
【図1】
【図2】