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特開2023-152833光学部材、光学部材形成材料、その製造方法および光学部材の製造方法
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2023152833
(43)【公開日】2023-10-17
(54)【発明の名称】光学部材、光学部材形成材料、その製造方法および光学部材の製造方法
(51)【国際特許分類】
G02B 1/04 20060101AFI20231005BHJP
C08G 63/00 20060101ALI20231005BHJP
C08G 64/00 20060101ALI20231005BHJP
C07C 39/02 20060101ALI20231005BHJP
【ＦＩ】
G02B1/04
C08G63/00
C08G64/00
C07C39/02
【審査請求】未請求
【請求項の数】13
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2023043570
(22)【出願日】2023-03-17
(31)【優先権主張番号】P 2022059596
(32)【優先日】2022-03-31
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(71)【出願人】
【識別番号】000165000
【氏名又は名称】群栄化学工業株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100161207
【弁理士】
【氏名又は名称】西澤 和純
(74)【代理人】
【識別番号】100152272
【弁理士】
【氏名又は名称】川越 雄一郎
(74)【代理人】
【識別番号】100106057
【弁理士】
【氏名又は名称】柳井 則子
(72)【発明者】
【氏名】小倉 一宏
(72)【発明者】
【氏名】齋藤 正幸
【テーマコード（参考）】
4H006
4J029
【Ｆターム（参考）】
4H006AA03
4H006AB92
4J029AA03
4J029AA09
4J029AB01
4J029AB04
4J029AB07
4J029AC01
4J029AE04
4J029BB12B
4J029BF12
4J029BF20
4J029BF26
4J029CB06A
4J029CC06A
(57)【要約】 （修正有）
【課題】新規な骨格を持つ高屈折率の光学部材を提供する。
【解決手段】下記式（ｉ）で表される構造を含む、光学部材。Ｒ１は水素原子またはアリール基であり、ａは０～５の整数、ｂは０～４の整数、Ｒ２は置換基であり、（ａ＋ｂ）が２以上の場合、（ａ＋ｂ）個のＲ２は同一でも異なってもよく、ｃおよびｄは独立に０～６の整数、Ｒ３はアルキレン基であり、（ｃ＋ｄ）が２以上の場合、（ｃ＋ｄ）個のＲ３は同一でも異なってもよく、ｅおよびｆは独立に１～５の整数、ｇおよびｈは独立に０～４の整数、（ｅ＋ｇ）は１～５、（ｆ＋ｈ）は１～５であり、Ｒ４は、置換基であり、（ｇ＋ｈ）が２以上の場合、（ｇ＋ｈ）個のＲ４は同一でも異なってもよい。
［化１］
【選択図】なし
【解決手段】下記式（ｉ）で表される構造を含む、光学部材。Ｒ１は水素原子またはアリール基であり、ａは０～５の整数、ｂは０～４の整数、Ｒ２は置換基であり、（ａ＋ｂ）が２以上の場合、（ａ＋ｂ）個のＲ２は同一でも異なってもよく、ｃおよびｄは独立に０～６の整数、Ｒ３はアルキレン基であり、（ｃ＋ｄ）が２以上の場合、（ｃ＋ｄ）個のＲ３は同一でも異なってもよく、ｅおよびｆは独立に１～５の整数、ｇおよびｈは独立に０～４の整数、（ｅ＋ｇ）は１～５、（ｆ＋ｈ）は１～５であり、Ｒ４は、置換基であり、（ｇ＋ｈ）が２以上の場合、（ｇ＋ｈ）個のＲ４は同一でも異なってもよい。
［化１］
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記式（ｉ）で表される構造を含む、光学部材。
ここで、Ｒ１は、水素原子またはアリール基であり、
ａは０～５の整数であり、ｂは０～４の整数であり、
Ｒ２は置換基であり、（ａ＋ｂ）が２以上である場合、（ａ＋ｂ）個のＲ２は同一でも異なっていてもよく、
ｃおよびｄは、それぞれ独立に０～６の整数であり、
Ｒ３は、アルキレン基であり、（ｃ＋ｄ）が２以上である場合、（ｃ＋ｄ）個のＲ３は同一でも異なっていてもよく、
ｅおよびｆは、それぞれ独立に１～５の整数であり、ｇおよびｈは、それぞれ独立に０～４の整数であり、（ｅ＋ｇ）は１～５であり、（ｆ＋ｈ）は１～５であり、
Ｒ４は、置換基であり、（ｇ＋ｈ）が２以上である場合、（ｇ＋ｈ）個のＲ４は同一でも異なっていてもよい。
【化1】
ａは０～５の整数であり、ｂは０～４の整数であり、
Ｒ２は置換基であり、（ａ＋ｂ）が２以上である場合、（ａ＋ｂ）個のＲ２は同一でも異なっていてもよく、
ｃおよびｄは、それぞれ独立に０～６の整数であり、
Ｒ３は、アルキレン基であり、（ｃ＋ｄ）が２以上である場合、（ｃ＋ｄ）個のＲ３は同一でも異なっていてもよく、
ｅおよびｆは、それぞれ独立に１～５の整数であり、ｇおよびｈは、それぞれ独立に０～４の整数であり、（ｅ＋ｇ）は１～５であり、（ｆ＋ｈ）は１～５であり、
Ｒ４は、置換基であり、（ｇ＋ｈ）が２以上である場合、（ｇ＋ｈ）個のＲ４は同一でも異なっていてもよい。
【請求項2】
下記式（１）で表される化合物に基づく構成単位を有する樹脂を含む、光学部材。
ここで、Ｒ１は、水素原子またはアリール基であり、
ａは０～５の整数であり、ｂは０～４の整数であり、
Ｒ２は置換基であり、（ａ＋ｂ）が２以上である場合、（ａ＋ｂ）個のＲ２は同一でも異なっていてもよく、
ｃおよびｄは、それぞれ独立に０～６の整数であり、
Ｒ３は、アルキレン基であり、（ｃ＋ｄ）が２以上である場合、（ｃ＋ｄ）個のＲ３は同一でも異なっていてもよく、
ｅおよびｆは、それぞれ独立に１～５の整数であり、ｇおよびｈは、それぞれ独立に０～４の整数であり、（ｅ＋ｇ）は１～５であり、（ｆ＋ｈ）は１～５であり、
Ｒ４は、置換基であり、（ｇ＋ｈ）が２以上である場合、（ｇ＋ｈ）個のＲ４は同一でも異なっていてもよい。
【化2】
ａは０～５の整数であり、ｂは０～４の整数であり、
Ｒ２は置換基であり、（ａ＋ｂ）が２以上である場合、（ａ＋ｂ）個のＲ２は同一でも異なっていてもよく、
ｃおよびｄは、それぞれ独立に０～６の整数であり、
Ｒ３は、アルキレン基であり、（ｃ＋ｄ）が２以上である場合、（ｃ＋ｄ）個のＲ３は同一でも異なっていてもよく、
ｅおよびｆは、それぞれ独立に１～５の整数であり、ｇおよびｈは、それぞれ独立に０～４の整数であり、（ｅ＋ｇ）は１～５であり、（ｆ＋ｈ）は１～５であり、
Ｒ４は、置換基であり、（ｇ＋ｈ）が２以上である場合、（ｇ＋ｈ）個のＲ４は同一でも異なっていてもよい。
【請求項3】
前記樹脂が、多価ヒドロキシ化合物をモノマー成分とする樹脂である請求項２に記載の光学部材。
【請求項4】
前記樹脂が、ポリカーボネート樹脂またはポリエステル樹脂である請求項２に記載の光学部材。
【請求項5】
下記式（２）で表される化合物を含む硬化性組成物の硬化物を含む、光学部材。
ここで、Ｒ１は、水素原子またはアリール基であり、
ａは０～５の整数であり、ｂは０～４の整数であり、
Ｒ２は置換基であり、（ａ＋ｂ）が２以上である場合、（ａ＋ｂ）個のＲ２は同一でも異なっていてもよく、
ｃおよびｄは、それぞれ独立に０～６の整数であり、
Ｒ３は、アルキレン基であり、（ｃ＋ｄ）が２以上である場合、（ｃ＋ｄ）個のＲ３は同一でも異なっていてもよく、
ｅおよびｆは、それぞれ独立に１～５の整数であり、ｇおよびｈは、それぞれ独立に０～４の整数であり、（ｅ＋ｇ）は１～５であり、（ｆ＋ｈ）は１～５であり、
Ｘは、重合性官能基もしくは反応性官能基を含む１価基、または水素原子であり、（ｅ＋ｆ）個のＸは同一でも異なっていてもよく、（ｅ＋ｆ）個のＸのうち少なくとも１個は前記１価基であり、
Ｒ４は、置換基であり、（ｇ＋ｈ）が２以上である場合、（ｇ＋ｈ）個のＲ４は同一でも異なっていてもよい。
【化3】
ａは０～５の整数であり、ｂは０～４の整数であり、
Ｒ２は置換基であり、（ａ＋ｂ）が２以上である場合、（ａ＋ｂ）個のＲ２は同一でも異なっていてもよく、
ｃおよびｄは、それぞれ独立に０～６の整数であり、
Ｒ３は、アルキレン基であり、（ｃ＋ｄ）が２以上である場合、（ｃ＋ｄ）個のＲ３は同一でも異なっていてもよく、
ｅおよびｆは、それぞれ独立に１～５の整数であり、ｇおよびｈは、それぞれ独立に０～４の整数であり、（ｅ＋ｇ）は１～５であり、（ｆ＋ｈ）は１～５であり、
Ｘは、重合性官能基もしくは反応性官能基を含む１価基、または水素原子であり、（ｅ＋ｆ）個のＸは同一でも異なっていてもよく、（ｅ＋ｆ）個のＸのうち少なくとも１個は前記１価基であり、
Ｒ４は、置換基であり、（ｇ＋ｈ）が２以上である場合、（ｇ＋ｈ）個のＲ４は同一でも異なっていてもよい。
【請求項6】
下記式（１）で表される化合物に基づく構成単位を有する樹脂を含む、光学部材形成材料。
ここで、Ｒ１は、水素原子またはアリール基であり、
ａは０～５の整数であり、ｂは０～４の整数であり、
Ｒ２は置換基であり、（ａ＋ｂ）が２以上である場合、（ａ＋ｂ）個のＲ２は同一でも異なっていてもよく、
ｃおよびｄは、それぞれ独立に０～６の整数であり、
Ｒ３は、アルキレン基であり、（ｃ＋ｄ）が２以上である場合、（ｃ＋ｄ）個のＲ３は同一でも異なっていてもよく、
ｅおよびｆは、それぞれ独立に１～５の整数であり、ｇおよびｈは、それぞれ独立に０～４の整数であり、（ｅ＋ｇ）は１～５であり、（ｆ＋ｈ）は１～５であり、
Ｒ４は、置換基であり、（ｇ＋ｈ）が２以上である場合、（ｇ＋ｈ）個のＲ４は同一でも異なっていてもよい。
【化4】
ａは０～５の整数であり、ｂは０～４の整数であり、
Ｒ２は置換基であり、（ａ＋ｂ）が２以上である場合、（ａ＋ｂ）個のＲ２は同一でも異なっていてもよく、
ｃおよびｄは、それぞれ独立に０～６の整数であり、
Ｒ３は、アルキレン基であり、（ｃ＋ｄ）が２以上である場合、（ｃ＋ｄ）個のＲ３は同一でも異なっていてもよく、
ｅおよびｆは、それぞれ独立に１～５の整数であり、ｇおよびｈは、それぞれ独立に０～４の整数であり、（ｅ＋ｇ）は１～５であり、（ｆ＋ｈ）は１～５であり、
Ｒ４は、置換基であり、（ｇ＋ｈ）が２以上である場合、（ｇ＋ｈ）個のＲ４は同一でも異なっていてもよい。
【請求項7】
前記樹脂が、多価ヒドロキシ化合物をモノマー成分とする樹脂である請求項６に記載の光学部材形成材料。
【請求項8】
前記樹脂が、ポリカーボネート樹脂またはポリエステル樹脂である請求項６に記載の光学部材形成材料。
【請求項9】
下記式（２）で表される化合物を含む硬化性組成物である、光学部材形成材料。
ここで、Ｒ１は、水素原子またはアリール基であり、
ａは０～５の整数であり、ｂは０～４の整数であり、
Ｒ２は置換基であり、（ａ＋ｂ）が２以上である場合、（ａ＋ｂ）個のＲ２は同一でも異なっていてもよく、
ｃおよびｄは、それぞれ独立に０～６の整数であり、
Ｒ３は、アルキレン基であり、（ｃ＋ｄ）が２以上である場合、（ｃ＋ｄ）個のＲ３は同一でも異なっていてもよく、
ｅおよびｆは、それぞれ独立に１～５の整数であり、ｇおよびｈは、それぞれ独立に０～４の整数であり、（ｅ＋ｇ）は１～５であり、（ｆ＋ｈ）は１～５であり、
Ｘは、重合性官能基もしくは反応性官能基を含む１価基、または水素原子であり、（ｅ＋ｆ）個のＸは同一でも異なっていてもよく、（ｅ＋ｆ）個のＸのうち少なくとも１個は前記１価基であり、
Ｒ４は、置換基であり、（ｇ＋ｈ）が２以上である場合、（ｇ＋ｈ）個のＲ４は同一でも異なっていてもよい。
【化5】
ａは０～５の整数であり、ｂは０～４の整数であり、
Ｒ２は置換基であり、（ａ＋ｂ）が２以上である場合、（ａ＋ｂ）個のＲ２は同一でも異なっていてもよく、
ｃおよびｄは、それぞれ独立に０～６の整数であり、
Ｒ３は、アルキレン基であり、（ｃ＋ｄ）が２以上である場合、（ｃ＋ｄ）個のＲ３は同一でも異なっていてもよく、
ｅおよびｆは、それぞれ独立に１～５の整数であり、ｇおよびｈは、それぞれ独立に０～４の整数であり、（ｅ＋ｇ）は１～５であり、（ｆ＋ｈ）は１～５であり、
Ｘは、重合性官能基もしくは反応性官能基を含む１価基、または水素原子であり、（ｅ＋ｆ）個のＸは同一でも異なっていてもよく、（ｅ＋ｆ）個のＸのうち少なくとも１個は前記１価基であり、
Ｒ４は、置換基であり、（ｇ＋ｈ）が２以上である場合、（ｇ＋ｈ）個のＲ４は同一でも異なっていてもよい。
【請求項10】
請求項６～８のいずれか１項に記載の光学部材形成材料を製造する方法であって、
モノマー成分の少なくとも一部に前記式（１）で表される化合物を用いて前記樹脂を製造する工程を有する、光学部材形成材料の製造方法。
モノマー成分の少なくとも一部に前記式（１）で表される化合物を用いて前記樹脂を製造する工程を有する、光学部材形成材料の製造方法。
【請求項11】
請求項９に記載の光学部材形成材料を製造する方法であって、
前記式（２）中のＯＸが全てＯＨである化合物の前記ＯＨの少なくとも一部に、重合性官能基または反応性官能基を含む１価基を付加して前記式（２）で表される化合物を製造する工程を有する、光学部材形成材料の製造方法。
前記式（２）中のＯＸが全てＯＨである化合物の前記ＯＨの少なくとも一部に、重合性官能基または反応性官能基を含む１価基を付加して前記式（２）で表される化合物を製造する工程を有する、光学部材形成材料の製造方法。
【請求項12】
請求項６～８のいずれか１項に記載の光学部材形成材料を成形する、光学部材の製造方法。
【請求項13】
請求項９に記載の光学部材形成材料を硬化する、光学部材の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、光学部材、光学部材形成材料、その製造方法および光学部材の製造方法に関する。
【背景技術】
【0002】
高屈折率樹脂は、レンズ、タッチパネル用フィルム等の各種の光学部材に用いられる。高屈折率樹脂としては、フルオレン骨格を有するモノマーを用いた樹脂が知られている（例えば特許文献１～２）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【特許文献1】特許第５５１３８２５号公報
【特許文献2】特許第６０１６３０３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
しかし、上述のフルオレン骨格を有するモノマーは、溶剤溶解性が低い等の実用上の問題がある。そこで、フルオレン骨格以外の新規な骨格を持つ光学部材が求められる。
【0005】
本発明は、新規な骨格を持つ高屈折率の光学部材およびその製造方法、ならびに新規な骨格を持つ高屈折率の光学部材が得られる光学部材形成材料およびその製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0006】
本発明は以下の態様を有する。
［１］下記式（ｉ）で表される構造を含む、光学部材。
ここで、Ｒ１は、水素原子またはアリール基であり、
ａは０～５の整数であり、ｂは０～４の整数であり、
Ｒ２は置換基であり、（ａ＋ｂ）が２以上である場合、（ａ＋ｂ）個のＲ２は同一でも異なっていてもよく、
ｃおよびｄは、それぞれ独立に０～６の整数であり、
Ｒ３は、アルキレン基であり、（ｃ＋ｄ）が２以上である場合、（ｃ＋ｄ）個のＲ３は同一でも異なっていてもよく、
ｅおよびｆは、それぞれ独立に１～５の整数であり、ｇおよびｈは、それぞれ独立に０～４の整数であり、（ｅ＋ｇ）は１～５であり、（ｆ＋ｈ）は１～５であり、
Ｒ４は、置換基であり、（ｇ＋ｈ）が２以上である場合、（ｇ＋ｈ）個のＲ４は同一でも異なっていてもよい。
［２］下記式（１）で表される化合物に基づく構成単位を有する樹脂を含む、光学部材。
ここで、Ｒ１は、水素原子またはアリール基であり、
ａは０～５の整数であり、ｂは０～４の整数であり、
Ｒ２は置換基であり、（ａ＋ｂ）が２以上である場合、（ａ＋ｂ）個のＲ２は同一でも異なっていてもよく、
ｃおよびｄは、それぞれ独立に０～６の整数であり、
Ｒ３は、アルキレン基であり、（ｃ＋ｄ）が２以上である場合、（ｃ＋ｄ）個のＲ３は同一でも異なっていてもよく、
ｅおよびｆは、それぞれ独立に１～５の整数であり、ｇおよびｈは、それぞれ独立に０～４の整数であり、（ｅ＋ｇ）は１～５であり、（ｆ＋ｈ）は１～５であり、
Ｒ４は、置換基であり、（ｇ＋ｈ）が２以上である場合、（ｇ＋ｈ）個のＲ４は同一でも異なっていてもよい。
［３］前記樹脂が、多価ヒドロキシ化合物をモノマー成分とする樹脂である［２］に記載の光学部材。
［４］前記樹脂が、ポリカーボネート樹脂またはポリエステル樹脂である［２］に記載の光学部材。
［５］下記式（２）で表される化合物を含む硬化性組成物の硬化物を含む、光学部材。
ここで、Ｒ１は、水素原子またはアリール基であり、
ａは０～５の整数であり、ｂは０～４の整数であり、
Ｒ２は置換基であり、（ａ＋ｂ）が２以上である場合、（ａ＋ｂ）個のＲ２は同一でも異なっていてもよく、
ｃおよびｄは、それぞれ独立に０～６の整数であり、
Ｒ３は、アルキレン基であり、（ｃ＋ｄ）が２以上である場合、（ｃ＋ｄ）個のＲ３は同一でも異なっていてもよく、
ｅおよびｆは、それぞれ独立に１～５の整数であり、ｇおよびｈは、それぞれ独立に０～４の整数であり、（ｅ＋ｇ）は１～５であり、（ｆ＋ｈ）は１～５であり、
Ｘは、重合性官能基もしくは反応性官能基を含む１価基、または水素原子であり、（ｅ＋ｆ）個のＸは同一でも異なっていてもよく、（ｅ＋ｆ）個のＸのうち少なくとも１個は前記１価基であり、
Ｒ４は、置換基であり、（ｇ＋ｈ）が２以上である場合、（ｇ＋ｈ）個のＲ４は同一でも異なっていてもよい。
［６］下記式（１）で表される化合物に基づく構成単位を有する樹脂を含む、光学部材形成材料。
ここで、Ｒ１は、水素原子またはアリール基であり、
ａは０～５の整数であり、ｂは０～４の整数であり、
Ｒ２は置換基であり、（ａ＋ｂ）が２以上である場合、（ａ＋ｂ）個のＲ２は同一でも異なっていてもよく、
ｃおよびｄは、それぞれ独立に０～６の整数であり、
Ｒ３は、アルキレン基であり、（ｃ＋ｄ）が２以上である場合、（ｃ＋ｄ）個のＲ３は同一でも異なっていてもよく、
ｅおよびｆは、それぞれ独立に１～５の整数であり、ｇおよびｈは、それぞれ独立に０～４の整数であり、（ｅ＋ｇ）は１～５であり、（ｆ＋ｈ）は１～５であり、
Ｒ４は、置換基であり、（ｇ＋ｈ）が２以上である場合、（ｇ＋ｈ）個のＲ４は同一でも異なっていてもよい。
［７］前記樹脂が、多価ヒドロキシ化合物をモノマー成分とする樹脂である［６］に記載の光学部材形成材料。
［８］前記樹脂が、ポリカーボネート樹脂またはポリエステル樹脂である［６］に記載の光学部材形成材料。
［９］下記式（２）で表される化合物を含む硬化性組成物である、光学部材形成材料。
ここで、Ｒ１は、水素原子またはアリール基であり、
ａは０～５の整数であり、ｂは０～４の整数であり、
Ｒ２は置換基であり、（ａ＋ｂ）が２以上である場合、（ａ＋ｂ）個のＲ２は同一でも異なっていてもよく、
ｃおよびｄは、それぞれ独立に０～６の整数であり、
Ｒ３は、アルキレン基であり、（ｃ＋ｄ）が２以上である場合、（ｃ＋ｄ）個のＲ３は同一でも異なっていてもよく、
ｅおよびｆは、それぞれ独立に１～５の整数であり、ｇおよびｈは、それぞれ独立に０～４の整数であり、（ｅ＋ｇ）は１～５であり、（ｆ＋ｈ）は１～５であり、
Ｘは、重合性官能基もしくは反応性官能基を含む１価基、または水素原子であり、（ｅ＋ｆ）個のＸは同一でも異なっていてもよく、（ｅ＋ｆ）個のＸのうち少なくとも１個は前記１価基であり、
Ｒ４は、置換基であり、（ｇ＋ｈ）が２以上である場合、（ｇ＋ｈ）個のＲ４は同一でも異なっていてもよい。
［１０］［６］～［８］のいずれかに記載の光学部材形成材料を製造する方法であって、
モノマー成分の少なくとも一部に前記式（１）で表される化合物を用いて前記樹脂を製造する工程を有する、光学部材形成材料の製造方法。
［１１］［９］に記載の光学部材形成材料を製造する方法であって、
前記式（２）中のＯＸが全てＯＨである化合物の前記ＯＨの少なくとも一部に、重合性官能基または反応性官能基を含む１価基を付加して前記式（２）で表される化合物を製造する工程を有する、光学部材形成材料の製造方法。
［１２］［６］～［８］のいずれかに記載の光学部材形成材料を成形する、光学部材の製造方法。
［１３］［９］に記載の光学部材形成材料を硬化する、光学部材の製造方法。
［１］下記式（ｉ）で表される構造を含む、光学部材。
【化1】
ａは０～５の整数であり、ｂは０～４の整数であり、
Ｒ２は置換基であり、（ａ＋ｂ）が２以上である場合、（ａ＋ｂ）個のＲ２は同一でも異なっていてもよく、
ｃおよびｄは、それぞれ独立に０～６の整数であり、
Ｒ３は、アルキレン基であり、（ｃ＋ｄ）が２以上である場合、（ｃ＋ｄ）個のＲ３は同一でも異なっていてもよく、
ｅおよびｆは、それぞれ独立に１～５の整数であり、ｇおよびｈは、それぞれ独立に０～４の整数であり、（ｅ＋ｇ）は１～５であり、（ｆ＋ｈ）は１～５であり、
Ｒ４は、置換基であり、（ｇ＋ｈ）が２以上である場合、（ｇ＋ｈ）個のＲ４は同一でも異なっていてもよい。
［２］下記式（１）で表される化合物に基づく構成単位を有する樹脂を含む、光学部材。
【化2】
ａは０～５の整数であり、ｂは０～４の整数であり、
Ｒ２は置換基であり、（ａ＋ｂ）が２以上である場合、（ａ＋ｂ）個のＲ２は同一でも異なっていてもよく、
ｃおよびｄは、それぞれ独立に０～６の整数であり、
Ｒ３は、アルキレン基であり、（ｃ＋ｄ）が２以上である場合、（ｃ＋ｄ）個のＲ３は同一でも異なっていてもよく、
ｅおよびｆは、それぞれ独立に１～５の整数であり、ｇおよびｈは、それぞれ独立に０～４の整数であり、（ｅ＋ｇ）は１～５であり、（ｆ＋ｈ）は１～５であり、
Ｒ４は、置換基であり、（ｇ＋ｈ）が２以上である場合、（ｇ＋ｈ）個のＲ４は同一でも異なっていてもよい。
［３］前記樹脂が、多価ヒドロキシ化合物をモノマー成分とする樹脂である［２］に記載の光学部材。
［４］前記樹脂が、ポリカーボネート樹脂またはポリエステル樹脂である［２］に記載の光学部材。
［５］下記式（２）で表される化合物を含む硬化性組成物の硬化物を含む、光学部材。
【化3】
ａは０～５の整数であり、ｂは０～４の整数であり、
Ｒ２は置換基であり、（ａ＋ｂ）が２以上である場合、（ａ＋ｂ）個のＲ２は同一でも異なっていてもよく、
ｃおよびｄは、それぞれ独立に０～６の整数であり、
Ｒ３は、アルキレン基であり、（ｃ＋ｄ）が２以上である場合、（ｃ＋ｄ）個のＲ３は同一でも異なっていてもよく、
ｅおよびｆは、それぞれ独立に１～５の整数であり、ｇおよびｈは、それぞれ独立に０～４の整数であり、（ｅ＋ｇ）は１～５であり、（ｆ＋ｈ）は１～５であり、
Ｘは、重合性官能基もしくは反応性官能基を含む１価基、または水素原子であり、（ｅ＋ｆ）個のＸは同一でも異なっていてもよく、（ｅ＋ｆ）個のＸのうち少なくとも１個は前記１価基であり、
Ｒ４は、置換基であり、（ｇ＋ｈ）が２以上である場合、（ｇ＋ｈ）個のＲ４は同一でも異なっていてもよい。
［６］下記式（１）で表される化合物に基づく構成単位を有する樹脂を含む、光学部材形成材料。
【化4】
ａは０～５の整数であり、ｂは０～４の整数であり、
Ｒ２は置換基であり、（ａ＋ｂ）が２以上である場合、（ａ＋ｂ）個のＲ２は同一でも異なっていてもよく、
ｃおよびｄは、それぞれ独立に０～６の整数であり、
Ｒ３は、アルキレン基であり、（ｃ＋ｄ）が２以上である場合、（ｃ＋ｄ）個のＲ３は同一でも異なっていてもよく、
ｅおよびｆは、それぞれ独立に１～５の整数であり、ｇおよびｈは、それぞれ独立に０～４の整数であり、（ｅ＋ｇ）は１～５であり、（ｆ＋ｈ）は１～５であり、
Ｒ４は、置換基であり、（ｇ＋ｈ）が２以上である場合、（ｇ＋ｈ）個のＲ４は同一でも異なっていてもよい。
［７］前記樹脂が、多価ヒドロキシ化合物をモノマー成分とする樹脂である［６］に記載の光学部材形成材料。
［８］前記樹脂が、ポリカーボネート樹脂またはポリエステル樹脂である［６］に記載の光学部材形成材料。
［９］下記式（２）で表される化合物を含む硬化性組成物である、光学部材形成材料。
【化5】
ａは０～５の整数であり、ｂは０～４の整数であり、
Ｒ２は置換基であり、（ａ＋ｂ）が２以上である場合、（ａ＋ｂ）個のＲ２は同一でも異なっていてもよく、
ｃおよびｄは、それぞれ独立に０～６の整数であり、
Ｒ３は、アルキレン基であり、（ｃ＋ｄ）が２以上である場合、（ｃ＋ｄ）個のＲ３は同一でも異なっていてもよく、
ｅおよびｆは、それぞれ独立に１～５の整数であり、ｇおよびｈは、それぞれ独立に０～４の整数であり、（ｅ＋ｇ）は１～５であり、（ｆ＋ｈ）は１～５であり、
Ｘは、重合性官能基もしくは反応性官能基を含む１価基、または水素原子であり、（ｅ＋ｆ）個のＸは同一でも異なっていてもよく、（ｅ＋ｆ）個のＸのうち少なくとも１個は前記１価基であり、
Ｒ４は、置換基であり、（ｇ＋ｈ）が２以上である場合、（ｇ＋ｈ）個のＲ４は同一でも異なっていてもよい。
［１０］［６］～［８］のいずれかに記載の光学部材形成材料を製造する方法であって、
モノマー成分の少なくとも一部に前記式（１）で表される化合物を用いて前記樹脂を製造する工程を有する、光学部材形成材料の製造方法。
［１１］［９］に記載の光学部材形成材料を製造する方法であって、
前記式（２）中のＯＸが全てＯＨである化合物の前記ＯＨの少なくとも一部に、重合性官能基または反応性官能基を含む１価基を付加して前記式（２）で表される化合物を製造する工程を有する、光学部材形成材料の製造方法。
［１２］［６］～［８］のいずれかに記載の光学部材形成材料を成形する、光学部材の製造方法。
［１３］［９］に記載の光学部材形成材料を硬化する、光学部材の製造方法。
【発明の効果】
【0007】
本発明によれば、新規な骨格を持つ高屈折率の光学部材およびその製造方法、ならびに新規な骨格を持つ高屈折率の光学部材が得られる光学部材形成材料およびその製造方法を提供できる。
【発明を実施するための形態】
【0008】
本発明の光学部材は、下記式（ｉ）で表される構造（以下、「構造（ｉ）」とも記す。）を含む。
【0009】
【化6】
【0010】
ここで、Ｒ１は、水素原子またはアリール基であり、
ａは０～５の整数であり、ｂは０～４の整数であり、
Ｒ２は置換基であり、（ａ＋ｂ）が２以上である場合、（ａ＋ｂ）個のＲ２は同一でも異なっていてもよく、
ｃおよびｄは、それぞれ独立に０～６の整数であり、
Ｒ３は、アルキレン基であり、（ｃ＋ｄ）が２以上である場合、（ｃ＋ｄ）個のＲ３は同一でも異なっていてもよく、
ｅおよびｆは、それぞれ独立に１～５の整数であり、ｇおよびｈは、それぞれ独立に０～４の整数であり、（ｅ＋ｇ）は１～５であり、（ｆ＋ｈ）は１～５であり、
Ｒ４は、置換基であり、（ｇ＋ｈ）が２以上である場合、（ｇ＋ｈ）個のＲ４は同一でも異なっていてもよい。
ａは０～５の整数であり、ｂは０～４の整数であり、
Ｒ２は置換基であり、（ａ＋ｂ）が２以上である場合、（ａ＋ｂ）個のＲ２は同一でも異なっていてもよく、
ｃおよびｄは、それぞれ独立に０～６の整数であり、
Ｒ３は、アルキレン基であり、（ｃ＋ｄ）が２以上である場合、（ｃ＋ｄ）個のＲ３は同一でも異なっていてもよく、
ｅおよびｆは、それぞれ独立に１～５の整数であり、ｇおよびｈは、それぞれ独立に０～４の整数であり、（ｅ＋ｇ）は１～５であり、（ｆ＋ｈ）は１～５であり、
Ｒ４は、置換基であり、（ｇ＋ｈ）が２以上である場合、（ｇ＋ｈ）個のＲ４は同一でも異なっていてもよい。
【0011】
Ｒ１におけるアリール基としては、例えばフェニル基が挙げられる。
Ｒ１としては、高屈折率化の点からは、フェニル基が好ましく、本化合物を合成する際の反応性の容易さの点からは、水素原子が好ましい。
Ｒ１としては、高屈折率化の点からは、フェニル基が好ましく、本化合物を合成する際の反応性の容易さの点からは、水素原子が好ましい。
【0012】
ａは０～５の整数であり、原料の調達のしやすさの点から、０が好ましい。
ｂは０～４の整数であり、原料の調達のしやすさの点から、０が好ましい。
Ｒ２における置換基としては、例えば炭素数１～１０のアルキル基、炭素数３～１２のシクロアルキル基、水酸基、シアノ基、アセチル基、ハロゲン原子が挙げられる。
ｂは０～４の整数であり、原料の調達のしやすさの点から、０が好ましい。
Ｒ２における置換基としては、例えば炭素数１～１０のアルキル基、炭素数３～１２のシクロアルキル基、水酸基、シアノ基、アセチル基、ハロゲン原子が挙げられる。
【0013】
ｃおよびｄは、それぞれ独立に０～６の整数である。
好ましい一態様において、ｃおよびｄは０である。構造（ｉ）は、典型的には、後述する化合物（１）に由来する。化合物（１）において、ＨＯ－（Ｒ３Ｏ）ｃ－の末端のＯＨは、ｃが０の場合は、ＨＯ－（Ｒ３Ｏ）ｃ－が結合したベンゼン環に結合してフェノール性水酸基となり、－（ＯＲ３）ｄ－ＯＨの末端のＯＨも同様である。この場合、化合物（１）を原料にポリカーボネート樹脂やポリエステル樹脂、その他化合物とする際、反応性に優れる傾向がある。
他の好ましい一態様において、ｃおよびｄは１以上の整数である。化合物（１）において、ＨＯ－（Ｒ３Ｏ）ｃ－の末端のＯＨは、ｃが１以上の整数の場合は、Ｒ３に結合してアルコール性水酸基となり、－（ＯＲ３）ｄ－ＯＨの末端のＯＨも同様である。この場合、フェノール性水酸基の酸化により生じるキノン構造の生成が抑制され、構造（ｉ）を含む光学部材に、経時変化による黄変等の変色が発生することや、それら変色が濃くなることを抑制できる。この態様においてｃおよびｄは、耐熱性の点から、１が好ましい。
好ましい一態様において、ｃおよびｄは０である。構造（ｉ）は、典型的には、後述する化合物（１）に由来する。化合物（１）において、ＨＯ－（Ｒ３Ｏ）ｃ－の末端のＯＨは、ｃが０の場合は、ＨＯ－（Ｒ３Ｏ）ｃ－が結合したベンゼン環に結合してフェノール性水酸基となり、－（ＯＲ３）ｄ－ＯＨの末端のＯＨも同様である。この場合、化合物（１）を原料にポリカーボネート樹脂やポリエステル樹脂、その他化合物とする際、反応性に優れる傾向がある。
他の好ましい一態様において、ｃおよびｄは１以上の整数である。化合物（１）において、ＨＯ－（Ｒ３Ｏ）ｃ－の末端のＯＨは、ｃが１以上の整数の場合は、Ｒ３に結合してアルコール性水酸基となり、－（ＯＲ３）ｄ－ＯＨの末端のＯＨも同様である。この場合、フェノール性水酸基の酸化により生じるキノン構造の生成が抑制され、構造（ｉ）を含む光学部材に、経時変化による黄変等の変色が発生することや、それら変色が濃くなることを抑制できる。この態様においてｃおよびｄは、耐熱性の点から、１が好ましい。
【0014】
Ｒ３におけるアルキレン基の炭素数は、例えば２～１０であり、２～４が好ましい。アルキレン基は、直鎖状でも分岐状でもよい。アルキレン基の具体例としては、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、ブタン－１，２－ジイル基、ヘキシレン基が挙げられる。
【0015】
ｅおよびｆは、それぞれ独立に１～５の整数であり、ｇおよびｈは、それぞれ独立に０～４の整数であり、（ｅ＋ｇ）は１～５であり、（ｆ＋ｈ）は１～５である。
ｅおよびｆは、化合物（１）をポリカーボネート樹脂やポリエステル樹脂の原料として用いる場合には、１が特に好ましい。
化合物（１）は、そのままエポキシ樹脂の硬化剤に用いたり、化合物（１）の水酸基を重合性官能基や反応性官能基を含む基に置換し、硬化性組成物に含有させて用いたりすることもできる。このような場合には、ｅおよびｆは、硬化性組成物を硬化させた際に架橋密度が高くなることにより、その硬化物の機械強度や耐熱性が高まることから、それぞれ独立に１～４の整数であることが好ましい。
ｇおよびｈは、原料調達のしやすさの点から、それぞれ独立に１～２の整数が好ましく、１が特に好ましい。
Ｒ４における置換基としては、例えば炭素数１～１０のアルキル基、炭素数３～１２のシクロアルキル基、水酸基、アセチル基、ハロゲン原子、－（ＯＲ３）ｋＯＨが挙げられる。Ｒ３は前記と同様である。ｋは０～６の整数である。
Ｒ４としては、原料調達のしやすさの点から、アルキル基が好ましい。アルキル基の炭素数は、例えば１～１０であり、１～２が好ましい。アルキル基は、直鎖状でも分岐状でもよい。
ｅおよびｆは、化合物（１）をポリカーボネート樹脂やポリエステル樹脂の原料として用いる場合には、１が特に好ましい。
化合物（１）は、そのままエポキシ樹脂の硬化剤に用いたり、化合物（１）の水酸基を重合性官能基や反応性官能基を含む基に置換し、硬化性組成物に含有させて用いたりすることもできる。このような場合には、ｅおよびｆは、硬化性組成物を硬化させた際に架橋密度が高くなることにより、その硬化物の機械強度や耐熱性が高まることから、それぞれ独立に１～４の整数であることが好ましい。
ｇおよびｈは、原料調達のしやすさの点から、それぞれ独立に１～２の整数が好ましく、１が特に好ましい。
Ｒ４における置換基としては、例えば炭素数１～１０のアルキル基、炭素数３～１２のシクロアルキル基、水酸基、アセチル基、ハロゲン原子、－（ＯＲ３）ｋＯＨが挙げられる。Ｒ３は前記と同様である。ｋは０～６の整数である。
Ｒ４としては、原料調達のしやすさの点から、アルキル基が好ましい。アルキル基の炭素数は、例えば１～１０であり、１～２が好ましい。アルキル基は、直鎖状でも分岐状でもよい。
【0016】
化合物（１）をモノマー成分の少なくとも一部に用いてポリカーボネート樹脂またはポリエステル樹脂を製造する場合には、ｅおよびｆが１であり、ｇおよびｈがそれぞれ独立に１～２の整数であり、Ｒ４がアルキル基であることが好ましい。このときのＲ１、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、Ｒ３それぞれの好ましい態様は前記と同様である。
化合物（１）の水酸基に重合性官能基または反応性官能基を含む１価基を付加し、硬化性組成物に含有させる場合には、ｅおよびｆがそれぞれ独立に１～４の整数であり、ｇおよびｈがそれぞれ独立に１～２の整数であり、Ｒ４がアルキル基であることが好ましい。この場合、ｅおよびｆの値が大きいほど、硬化性組成物を硬化させた際に架橋密度が高くなることにより、その硬化物の機械強度や耐熱性が高まる傾向がある。このときのＲ１、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、Ｒ３それぞれの好ましい態様は前記と同様である。
化合物（１）の水酸基に重合性官能基または反応性官能基を含む１価基を付加し、硬化性組成物に含有させる場合には、ｅおよびｆがそれぞれ独立に１～４の整数であり、ｇおよびｈがそれぞれ独立に１～２の整数であり、Ｒ４がアルキル基であることが好ましい。この場合、ｅおよびｆの値が大きいほど、硬化性組成物を硬化させた際に架橋密度が高くなることにより、その硬化物の機械強度や耐熱性が高まる傾向がある。このときのＲ１、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、Ｒ３それぞれの好ましい態様は前記と同様である。
【0017】
〔光学部材（１）〕
本発明の光学部材の一態様として、下記式（１）で表される化合物（以下、「化合物（１）」とも記す。）に基づく構成単位を有する樹脂（以下、「樹脂Ａ」とも記す。）を含む光学部材（以下、「光学部材（１）」とも記す。）が挙げられる。
化合物（１）に基づく構成単位は、前記した構造（ｉ）を含む。
本発明の光学部材の一態様として、下記式（１）で表される化合物（以下、「化合物（１）」とも記す。）に基づく構成単位を有する樹脂（以下、「樹脂Ａ」とも記す。）を含む光学部材（以下、「光学部材（１）」とも記す。）が挙げられる。
化合物（１）に基づく構成単位は、前記した構造（ｉ）を含む。
【0018】
【化7】
【0019】
式（１）中、Ｒ１、ａ、ｂ、Ｒ２、ｃ、ｄ、Ｒ３、ｅ、ｆ、ｇ、ｈおよびＲ４はそれぞれ前記したとおりである。
【0020】
樹脂Ａとしては、例えば、多価ヒドロキシ化合物をモノマー成分とする樹脂であって、多価ヒドロキシ化合物の少なくとも一部が化合物（１）である樹脂が挙げられる。
多価ヒドロキシ化合物は、２以上の水酸基を有する化合物である。
多価ヒドロキシ化合物は、２以上の水酸基を有する化合物である。
【0021】
多価ヒドロキシ化合物をモノマー成分とする樹脂の一例として、ポリカーボネート樹脂が挙げられる。
モノマー成分として化合物（１）を用いたポリカーボネート樹脂としては、例えば、下記式（ａ１）で表される構成単位（以下、「構成単位（ａ１）」とも記す。）を有するポリカーボネート樹脂が挙げられる。
モノマー成分として化合物（１）を用いたポリカーボネート樹脂としては、例えば、下記式（ａ１）で表される構成単位（以下、「構成単位（ａ１）」とも記す。）を有するポリカーボネート樹脂が挙げられる。
【0022】
【化8】
【0023】
ポリカーボネート樹脂が有する構成単位（ａ１）は１種でもよく２種以上でもよい。
ポリカーボネート樹脂は、構成単位（ａ１）以外の他の構成単位をさらに有していてもよい。
他の構成単位としては、例えば、化合物（１）以外の他の多価ヒドロキシ化合物に基づく構成単位（以下、「構成単位（ａ２）」とも記す。）が挙げられる。
構成単位（ａ２）は、下記式（ａ２）で表される。
ポリカーボネート樹脂は、構成単位（ａ１）以外の他の構成単位をさらに有していてもよい。
他の構成単位としては、例えば、化合物（１）以外の他の多価ヒドロキシ化合物に基づく構成単位（以下、「構成単位（ａ２）」とも記す。）が挙げられる。
構成単位（ａ２）は、下記式（ａ２）で表される。
【0024】
【化9】
【0025】
Ｒ６は、他の多価ヒドロキシ化合物から２個の水酸基を除いた残基である。他の多価ヒドロキシ化合物は、典型的には、ジヒドロキシ化合物である。
他の多価ヒドロキシ化合物としては、特に制限はなく、ポリカーボネート樹脂のモノマー成分として公知のものを用いることができる。他の多価ヒドロキシ化合物としては、例えば芳香族ジヒドロキシ化合物等の芳香族多価ヒドロキシ化合物、脂肪族ジヒドロキシ化合物等の脂肪族多価ヒドロキシ化合物が挙げられる。芳香族ジヒドロキシ化合物としては、例えばヒドロキノン、レゾルシン等のフェノール化合物、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＢ、ビスフェノールＡＰ、ビスフェノールＣ、ビスフェノールＥ、ビスフェノールＳ、ビスフェノールＺ、ビスフェノールＣＤＥ、ビスフェノールフルオレン等のビスフェノール化合物、ビスナフトールフルオレン、４，４’－ジヒドロキシビフェニル等が挙げられる。脂肪族ジヒドロキシ化合物としては、例えばエチレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、１，４－シクロヘキサンジメタノール等が挙げられる。
ポリカーボネート樹脂が有する構成単位（ａ２）は１種でもよく２種以上でもよい。
他の多価ヒドロキシ化合物としては、特に制限はなく、ポリカーボネート樹脂のモノマー成分として公知のものを用いることができる。他の多価ヒドロキシ化合物としては、例えば芳香族ジヒドロキシ化合物等の芳香族多価ヒドロキシ化合物、脂肪族ジヒドロキシ化合物等の脂肪族多価ヒドロキシ化合物が挙げられる。芳香族ジヒドロキシ化合物としては、例えばヒドロキノン、レゾルシン等のフェノール化合物、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＢ、ビスフェノールＡＰ、ビスフェノールＣ、ビスフェノールＥ、ビスフェノールＳ、ビスフェノールＺ、ビスフェノールＣＤＥ、ビスフェノールフルオレン等のビスフェノール化合物、ビスナフトールフルオレン、４，４’－ジヒドロキシビフェニル等が挙げられる。脂肪族ジヒドロキシ化合物としては、例えばエチレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、１，４－シクロヘキサンジメタノール等が挙げられる。
ポリカーボネート樹脂が有する構成単位（ａ２）は１種でもよく２種以上でもよい。
【0026】
多価ヒドロキシ化合物をモノマー成分とする樹脂の他の一例として、ポリエステル樹脂が挙げられる。
モノマー成分として化合物（１）を用いたポリエステル樹脂としては、例えば、下記式（ｂ１）で表される構成単位（以下、「構成単位（ｂ１）」とも記す。）を有するポリエステル樹脂が挙げられる。
モノマー成分として化合物（１）を用いたポリエステル樹脂としては、例えば、下記式（ｂ１）で表される構成単位（以下、「構成単位（ｂ１）」とも記す。）を有するポリエステル樹脂が挙げられる。
【0027】
【化10】
【0028】
Ｒ５は、ジカルボン酸から２個のカルボキシ基を除いた残基である。
ジカルボン酸としては、特に制限はなく、ポリエステル樹脂のモノマー成分として公知のものを用いることができる。ジカルボン酸の例としては、テレフタル酸、２，６－ナフタレンジカルボン酸が挙げられる。
ジカルボン酸としては、特に制限はなく、ポリエステル樹脂のモノマー成分として公知のものを用いることができる。ジカルボン酸の例としては、テレフタル酸、２，６－ナフタレンジカルボン酸が挙げられる。
【0029】
ポリエステル樹脂が有する構成単位（ｂ１）は１種でもよく２種以上でもよい。
ポリエステル樹脂は、構成単位（ｂ１）以外の他の構成単位をさらに有していてもよい。
他の構成単位としては、例えば、下記式（ｂ２）で表される構成単位（以下、「構成単位（ｂ２）」とも記す。）が挙げられる。
ポリエステル樹脂は、構成単位（ｂ１）以外の他の構成単位をさらに有していてもよい。
他の構成単位としては、例えば、下記式（ｂ２）で表される構成単位（以下、「構成単位（ｂ２）」とも記す。）が挙げられる。
【0030】
【化11】
【0031】
Ｒ６は、他の多価ヒドロキシ化合物から２個の水酸基を除いた残基であり、Ｒ７は、ジカルボン酸から２個のカルボキシ基を除いた残基である。
他の多価ヒドロキシ化合物、ジカルボン酸はそれぞれ前記と同様のものが挙げられる。
ポリエステル樹脂が有する構成単位（ｂ２）は１種でもよく２種以上でもよい。
他の多価ヒドロキシ化合物、ジカルボン酸はそれぞれ前記と同様のものが挙げられる。
ポリエステル樹脂が有する構成単位（ｂ２）は１種でもよく２種以上でもよい。
【0032】
光学部材（１）は、必要に応じて、本発明の効果を損なわない範囲で、樹脂Ａ以外の他の成分をさらに含んでいてもよい。他の成分としては、例えば、着色剤、無機充填剤、有機充填剤、酸化防止剤、その他の各種の添加剤が挙げられる。他の成分は１種を単独で用いてもよく２種以上を併用してもよい。
【0033】
＜光学部材（１）の製造方法＞
光学部材（１）は、例えば、樹脂Ａを含む光学部材形成材料（以下、「光学部材形成材料（１）」とも記す。）を成形することにより製造できる。
光学部材形成材料（１）は、必要に応じて、本発明の効果を損なわない範囲で、樹脂Ａ以外の他の成分をさらに含んでいてもよい。他の成分としては、前記と同様のものが挙げられる。光学部材形成材料（１）の製造方法については後で詳しく説明する。
光学部材（１）は、例えば、樹脂Ａを含む光学部材形成材料（以下、「光学部材形成材料（１）」とも記す。）を成形することにより製造できる。
光学部材形成材料（１）は、必要に応じて、本発明の効果を損なわない範囲で、樹脂Ａ以外の他の成分をさらに含んでいてもよい。他の成分としては、前記と同様のものが挙げられる。光学部材形成材料（１）の製造方法については後で詳しく説明する。
【0034】
光学部材形成材料（１）の成形方法としては、熱可塑性樹脂の成形方法として公知の方法を用いることができ、例えば、射出成形、トランスファー成形、押出成形、ブロー成形、真空成形、圧縮成形等が挙げられる。
【0035】
＜光学部材形成材料（１）の製造方法＞
光学部材形成材料（１）は、例えば、モノマー成分の少なくとも一部に化合物（１）を用いて樹脂Ａを製造し、必要に応じて他の成分を混合することにより製造できる。
樹脂Ａは、モノマー成分の少なくとも一部に化合物（１）を用いる以外は、公知の製造方法により製造できる。
光学部材形成材料（１）は、例えば、モノマー成分の少なくとも一部に化合物（１）を用いて樹脂Ａを製造し、必要に応じて他の成分を混合することにより製造できる。
樹脂Ａは、モノマー成分の少なくとも一部に化合物（１）を用いる以外は、公知の製造方法により製造できる。
【0036】
樹脂Ａを製造する前に、化合物（１）を製造してもよい。
化合物（１）は、例えば、以下の工程Ａを有する製造方法により製造できる。
工程Ａ：下記式（１ａ）で表されるビフェニル化合物と、下記式（１ｂ）で表されるヒドロキシ化合物と、下記式（１ｃ）で表されるヒドロキシ化合物とを反応させて下記式（１－１）で表される化合物（以下、「化合物（１－１）」とも記す。）を得る工程。
必要に応じて、工程Ａの後、下記工程Ｂを行う。
工程Ｂ：工程Ａで得られた化合物（１－１）の水酸基に１以上のオキシアルキレン基を付加する工程。
化合物（１）は、例えば、以下の工程Ａを有する製造方法により製造できる。
工程Ａ：下記式（１ａ）で表されるビフェニル化合物と、下記式（１ｂ）で表されるヒドロキシ化合物と、下記式（１ｃ）で表されるヒドロキシ化合物とを反応させて下記式（１－１）で表される化合物（以下、「化合物（１－１）」とも記す。）を得る工程。
必要に応じて、工程Ａの後、下記工程Ｂを行う。
工程Ｂ：工程Ａで得られた化合物（１－１）の水酸基に１以上のオキシアルキレン基を付加する工程。
【0037】
【化12】
【0038】
【化13】
【0039】
（ビフェニル化合物）
式（１ａ）中、Ｒ１、ａ、ｂ、Ｒ２はそれぞれ前記したとおりである。
ビフェニル化合物としては、例えば、４－ビフェニルアルデヒド、４－ブロモ－４’－ビフェニルアルデヒド、４－ベンゾイルビフェニル、４－ブロモ－４’－ベンゾイルビフェニルが挙げられる。これらのビフェニル化合物は１種を単独で用いてもよく２種以上を併用してもよい。これらの中でも、原料の調達のしやすさの点では、４－ビフェニルアルデヒドが好ましい。臭素原子を有することで、生成する化合物（１）がより高屈折率を発現できる点では、４－ブロモ－４’－ビフェニルアルデヒドが好ましい。
式（１ａ）中、Ｒ１、ａ、ｂ、Ｒ２はそれぞれ前記したとおりである。
ビフェニル化合物としては、例えば、４－ビフェニルアルデヒド、４－ブロモ－４’－ビフェニルアルデヒド、４－ベンゾイルビフェニル、４－ブロモ－４’－ベンゾイルビフェニルが挙げられる。これらのビフェニル化合物は１種を単独で用いてもよく２種以上を併用してもよい。これらの中でも、原料の調達のしやすさの点では、４－ビフェニルアルデヒドが好ましい。臭素原子を有することで、生成する化合物（１）がより高屈折率を発現できる点では、４－ブロモ－４’－ビフェニルアルデヒドが好ましい。
【0040】
（ヒドロキシ化合物）
式（１ｂ）、（１ｃ）中、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ前記したとおりである。
式（１ｂ）で表されるヒドロキシ化合物と式（１ｃ）で表されるヒドロキシ化合物は同じものであっても異なるものであってもよい。以下、式（１ｂ）で表されるヒドロキシ化合物と式（１ｃ）で表されるヒドロキシ化合物を総称して単に「ヒドロキシ化合物」とも記す。
ヒドロキシ化合物としては、フェノール、ｏ－クレゾール、ｍ－クレゾール、ｐ－クレゾール、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール、ｐ－フェニルフェノール、ｐ－クルミフェノール、ｐ－ノニルフェノール、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＢ、ビスフェノールＡＰ、ビスフェノールＣ、ビスフェノールＥ、ビスフェノールＳ、ビスフェノールＺ、ビスフェノールＣＤＥ、ジヒドロキシジフェニルメタン、スチレン化フェノール、炭素数２～９のアルキル基で置換されたアルキルフェノール、精製カシューナッツシェルリキッドの主成分である側鎖不飽和結合を有する長鎖アルキルで置換されたアルキルフェノール、キシレノール、カテコール、レゾルシン、ヒドロキノン、ピロガロール等公知のフェノール誘導体、更に塩素または臭素で置換されたハロゲン化フェノール等が挙げられる。これらのヒドロキシ化合物は１種を単独で用いてもよく２種以上を併用してもよい。これら中でも、原料の調達のしやすさの点から、フェノール、クレゾール、レゾルシンが好ましい。
式（１ｂ）、（１ｃ）中、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ前記したとおりである。
式（１ｂ）で表されるヒドロキシ化合物と式（１ｃ）で表されるヒドロキシ化合物は同じものであっても異なるものであってもよい。以下、式（１ｂ）で表されるヒドロキシ化合物と式（１ｃ）で表されるヒドロキシ化合物を総称して単に「ヒドロキシ化合物」とも記す。
ヒドロキシ化合物としては、フェノール、ｏ－クレゾール、ｍ－クレゾール、ｐ－クレゾール、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール、ｐ－フェニルフェノール、ｐ－クルミフェノール、ｐ－ノニルフェノール、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＢ、ビスフェノールＡＰ、ビスフェノールＣ、ビスフェノールＥ、ビスフェノールＳ、ビスフェノールＺ、ビスフェノールＣＤＥ、ジヒドロキシジフェニルメタン、スチレン化フェノール、炭素数２～９のアルキル基で置換されたアルキルフェノール、精製カシューナッツシェルリキッドの主成分である側鎖不飽和結合を有する長鎖アルキルで置換されたアルキルフェノール、キシレノール、カテコール、レゾルシン、ヒドロキノン、ピロガロール等公知のフェノール誘導体、更に塩素または臭素で置換されたハロゲン化フェノール等が挙げられる。これらのヒドロキシ化合物は１種を単独で用いてもよく２種以上を併用してもよい。これら中でも、原料の調達のしやすさの点から、フェノール、クレゾール、レゾルシンが好ましい。
【0041】
（工程Ａ）
ビフェニル化合物とヒドロキシ化合物とを反応させる際のビフェニル化合物とヒドロキシ化合物とのモル比（ビフェニル化合物／ヒドロキシ化合物）は、０．０１～１．００が好ましく、０．０５～０．５０がより好ましい。
ビフェニル化合物／ヒドロキシ化合物のモル比が１．００以下であれば、１分子のビフェニル化合物に２分子のヒドロキシ化合物が付加した化合物（１－１）が主成分として生成される傾向がある。
ビフェニル化合物／ヒドロキシ化合物のモル比が１．００を超えると、ビフェニル化合物とヒドロキシ化合物が交互に付加しやすくなり、結果として化合物（１－１）の収率が低くなるおそれがある。
ビフェニル化合物とヒドロキシ化合物とを反応させる際のビフェニル化合物とヒドロキシ化合物とのモル比（ビフェニル化合物／ヒドロキシ化合物）は、０．０１～１．００が好ましく、０．０５～０．５０がより好ましい。
ビフェニル化合物／ヒドロキシ化合物のモル比が１．００以下であれば、１分子のビフェニル化合物に２分子のヒドロキシ化合物が付加した化合物（１－１）が主成分として生成される傾向がある。
ビフェニル化合物／ヒドロキシ化合物のモル比が１．００を超えると、ビフェニル化合物とヒドロキシ化合物が交互に付加しやすくなり、結果として化合物（１－１）の収率が低くなるおそれがある。
【0042】
典型的には、酸触媒の存在下でビフェニル化合物とヒドロキシ化合物とを反応させる。酸触媒を用いることで、ビフェニル化合物とヒドロキシ化合物との反応が容易に進行する。
酸触媒としては、例えば塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸；シュウ酸、酢酸、クエン酸、酒石酸、安息香酸、パラトルエンスルホン酸等の有機酸；酢酸亜鉛、ホウ酸亜鉛等の有機酸塩；スルホン基やカルボン酸基を有するイオン交換樹脂等が挙げられる。これらの中でも、副反応による副生物の生成が抑制されると同時に、反応終了後、水洗処理などにより、容易に脱触媒を行うことができる点で、シュウ酸、塩酸、硫酸、パラトルエンスルホン酸が好ましい。これらの酸触媒は１種を単独で用いてもよく２種以上を併用してもよい。
酸触媒の使用量は、例えば、ビフェニル化合物１００質量部に対して０．０１～１００質量部である。
酸触媒としては、例えば塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸；シュウ酸、酢酸、クエン酸、酒石酸、安息香酸、パラトルエンスルホン酸等の有機酸；酢酸亜鉛、ホウ酸亜鉛等の有機酸塩；スルホン基やカルボン酸基を有するイオン交換樹脂等が挙げられる。これらの中でも、副反応による副生物の生成が抑制されると同時に、反応終了後、水洗処理などにより、容易に脱触媒を行うことができる点で、シュウ酸、塩酸、硫酸、パラトルエンスルホン酸が好ましい。これらの酸触媒は１種を単独で用いてもよく２種以上を併用してもよい。
酸触媒の使用量は、例えば、ビフェニル化合物１００質量部に対して０．０１～１００質量部である。
【0043】
ビフェニル化合物とヒドロキシ化合物とを反応させる際、必要に応じて、助触媒を用いてもよい。
助触媒としては、例えばメチルメルカプタン、エチルメルカプタン、ノルマルプロピルメルカプタン、イソプロピルメルカプタン、ターシャリーブチルメルカプタン、ステアリルメルカプタン、ドデシルメルカプタン等のメルカプタン類が挙げられる。これらの助触媒は１種を単独で用いてもよく２種以上を併用してもよい。
助触媒の使用量は、例えば、ビフェニル化合物１００質量部に対して０．０１～１００質量部である。
助触媒としては、例えばメチルメルカプタン、エチルメルカプタン、ノルマルプロピルメルカプタン、イソプロピルメルカプタン、ターシャリーブチルメルカプタン、ステアリルメルカプタン、ドデシルメルカプタン等のメルカプタン類が挙げられる。これらの助触媒は１種を単独で用いてもよく２種以上を併用してもよい。
助触媒の使用量は、例えば、ビフェニル化合物１００質量部に対して０．０１～１００質量部である。
【0044】
工程Ａは、通常のノボラック型フェノール樹脂の製造方法と同様の方法で実施できる。
例えば、反応容器にビフェニル化合物、ヒドロキシ化合物、酸触媒、溶媒、必要に応じて助触媒を仕込み、任意の反応温度を任意の反応時間保持することで、化合物（１－１）を含む生成物が得られる。
溶媒としては、例えばイオン交換水等の水；ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、メタノール、エタノール、ベンゼン、トルエン、キシレン等の有機溶剤が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく２種以上を併用してもよい。
反応温度は、例えば１０～１５０℃である。反応時間は、例えば０．５～４８時間である。
反応終了後、必要に応じて、抽出、水洗、濃縮、再結晶等の処理を行ってもよい。
例えば、反応容器にビフェニル化合物、ヒドロキシ化合物、酸触媒、溶媒、必要に応じて助触媒を仕込み、任意の反応温度を任意の反応時間保持することで、化合物（１－１）を含む生成物が得られる。
溶媒としては、例えばイオン交換水等の水；ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、メタノール、エタノール、ベンゼン、トルエン、キシレン等の有機溶剤が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく２種以上を併用してもよい。
反応温度は、例えば１０～１５０℃である。反応時間は、例えば０．５～４８時間である。
反応終了後、必要に応じて、抽出、水洗、濃縮、再結晶等の処理を行ってもよい。
【0045】
（工程Ｂ）
化合物（１－１）の水酸基に１以上のオキシアルキレン基（（ＯＲ３）ｃ、（ＯＲ３）ｄ）を付加することで、前記式（１）中のｃおよびｄの少なくとも一方が１以上である化合物（以下、「化合物（１－２）」とも記す。）が得られる。
化合物（１－１）の水酸基に１以上のオキシアルキレン基（（ＯＲ３）ｃ、（ＯＲ３）ｄ）を付加することで、前記式（１）中のｃおよびｄの少なくとも一方が１以上である化合物（以下、「化合物（１－２）」とも記す。）が得られる。
【0046】
１以上のオキシアルキレン基の付加方法としては、公知の方法を用いることができる。例えば、化合物（１－１）と、エチレンオキサイド等のアルキレンオキサイドとを反応させる方法が挙げられる。
【0047】
〔光学部材（２）〕
本発明の光学部材の他の一態様として、下記式（２）で表される化合物（以下、「化合物（２）」とも記す。）を含む硬化性組成物（以下、「光学部材形成材料（２）」とも記す。）の硬化物を含む光学部材（以下、「光学部材（２）」とも記す。）が挙げられる。
硬化物は、化合物（２）に基づく構成単位を有する。化合物（２）に基づく構成単位は、前記した構造（ｉ）を含む。
本発明の光学部材の他の一態様として、下記式（２）で表される化合物（以下、「化合物（２）」とも記す。）を含む硬化性組成物（以下、「光学部材形成材料（２）」とも記す。）の硬化物を含む光学部材（以下、「光学部材（２）」とも記す。）が挙げられる。
硬化物は、化合物（２）に基づく構成単位を有する。化合物（２）に基づく構成単位は、前記した構造（ｉ）を含む。
【0048】
【化14】
【0049】
式（２）中、Ｒ１、ａ、ｂ、Ｒ２、ｃ、ｄ、Ｒ３、ｅ、ｆ、ｇ、ｈおよびＲ４はそれぞれ前記したとおりである。
Ｘは、重合性官能基もしくは反応性官能基を含む１価基（以下、「基（ｘ）」とも記す。）、または水素原子であり、（ｅ＋ｆ）個のＸは同一でも異なっていてもよく、（ｅ＋ｆ）個のＸのうち少なくとも１個は基（ｘ）である。
化合物（２）は、１個以上の重合性官能基または反応性官能基を持つので、単独でまたは硬化剤により硬化させることができる。
Ｘは、重合性官能基もしくは反応性官能基を含む１価基（以下、「基（ｘ）」とも記す。）、または水素原子であり、（ｅ＋ｆ）個のＸは同一でも異なっていてもよく、（ｅ＋ｆ）個のＸのうち少なくとも１個は基（ｘ）である。
化合物（２）は、１個以上の重合性官能基または反応性官能基を持つので、単独でまたは硬化剤により硬化させることができる。
【0050】
基（ｘ）における重合性官能基としては、重合可能なものであれば特に制限はなく、例えば（メタ）アクリロイル基等が挙げられる。（メタ）アクリロイル基はアクリロイル基またはメタクリロイル基を意味する。
基（ｘ）における反応性官能基としては、例えばエポキシ基、酸無水物基、アミノ基等が挙げられる。
基（ｘ）が有する重合性官能基または反応性官能基は１個でも２個以上でもよいが、典型的には１個である。
重合性官能基または反応性官能基は、Ｘに隣接する酸素原子に直接結合していてもよく、連結基を介して結合していてもよい。
基（ｘ）における反応性官能基としては、例えばエポキシ基、酸無水物基、アミノ基等が挙げられる。
基（ｘ）が有する重合性官能基または反応性官能基は１個でも２個以上でもよいが、典型的には１個である。
重合性官能基または反応性官能基は、Ｘに隣接する酸素原子に直接結合していてもよく、連結基を介して結合していてもよい。
【0051】
基（ｘ）としては、例えば、－Ｘ２－Ｘ１で表される基が挙げられる。Ｘ１は、重合性官能基または反応性官能基であり、Ｘ２は、単結合または２価の連結基である。
Ｘ２における２価の連結基としては、例えば、置換基を有していてもよい２価の炭化水素基、置換基を有していてもよい２価の炭化水素基の末端または／および炭素原子間にエーテル性酸素原子を含む基等が挙げられる。
２価の炭化水素基としては、例えばアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基およびそれらの２以上の組み合わせからなる基が挙げられる。アルキレン基としては、Ｒ３におけるアルキレン基と同様のものが挙げられる。アルキレン基が有していてもよい置換基としては、例えば水酸基、シアノ基、ハロゲン原子が挙げられる。シクロアルキレン基の炭素数は、例えば６～８である。シクロアルキレン基が有していてもよい置換基としては、例えばアルキル基、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子が挙げられる。アリーレン基としては、例えばフェニレン基、ナフチレン基、フェナントリレン基、アントリレン基、４，４’－ビフェニル－ジイル基が挙げられる。アリーレン基が有していてもよい置換基としては、例えばアルキル基、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子が挙げられる。
Ｘ２としては、置換基として水酸基を有するものが好ましい。Ｘ２が水酸基を有していれば、化合物（２）を用いた硬化物の耐熱性や機械強度がより優れる傾向がある。これは、水酸基が存在することで、水素結合による分子間力が得られ、分子の凝集力が高まるためと考えられる。また、この水素結合は、ガラスやポリエステル等の無機または有機物（例えばフィルム、レンズ、など）に対する密着性向上にも寄与する。
Ｘ２における２価の連結基としては、例えば、置換基を有していてもよい２価の炭化水素基、置換基を有していてもよい２価の炭化水素基の末端または／および炭素原子間にエーテル性酸素原子を含む基等が挙げられる。
２価の炭化水素基としては、例えばアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基およびそれらの２以上の組み合わせからなる基が挙げられる。アルキレン基としては、Ｒ３におけるアルキレン基と同様のものが挙げられる。アルキレン基が有していてもよい置換基としては、例えば水酸基、シアノ基、ハロゲン原子が挙げられる。シクロアルキレン基の炭素数は、例えば６～８である。シクロアルキレン基が有していてもよい置換基としては、例えばアルキル基、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子が挙げられる。アリーレン基としては、例えばフェニレン基、ナフチレン基、フェナントリレン基、アントリレン基、４，４’－ビフェニル－ジイル基が挙げられる。アリーレン基が有していてもよい置換基としては、例えばアルキル基、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子が挙げられる。
Ｘ２としては、置換基として水酸基を有するものが好ましい。Ｘ２が水酸基を有していれば、化合物（２）を用いた硬化物の耐熱性や機械強度がより優れる傾向がある。これは、水酸基が存在することで、水素結合による分子間力が得られ、分子の凝集力が高まるためと考えられる。また、この水素結合は、ガラスやポリエステル等の無機または有機物（例えばフィルム、レンズ、など）に対する密着性向上にも寄与する。
【0052】
基（ｘ）の具体例としては、グリシジル基、－［Ｐｈ－Ｃ（ＣＨ３）２－Ｐｈ－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－Ｏ］ｎ－Ｐｈ－Ｃ（ＣＨ３）２－Ｐｈ－Ｏ－Ｙ１、（メタ）アクリロイル基、２－ヒドロキシ－３－（メタ）アクリロイルオキシプロピル基（－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ２）、－［Ｐｈ－Ｃ（ＣＨ３）２－Ｐｈ－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－Ｏ］ｎ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ２、トリメリット酸無水物基（下記式（ｘ－１）で表される基）、アミノ基等が挙げられる。Ｐｈはフェニレン基であり、Ｙ１はグリシジル基であり、Ｒは水素原子またはメチル基である。ｎは特に限定されないが、例えば１～１０の整数である。
【0053】
【化15】
【0054】
基（ｘ）としては、硬化物が耐熱性や機械強度に優れ、光学部材としての有用性に優れる点で、２－ヒドロキシ－３－（メタ）アクリロイルオキシプロピル基が好ましい。
【0055】
光学部材形成材料（２）は、必要に応じて、本発明の効果を損なわない範囲で、化合物（２）以外の他の成分をさらに含んでいてもよい。他の成分としては、例えば、化合物（２）以外の重合性官能基または反応性官能基を持つ化合物、硬化剤（架橋剤、重合開始剤等）、硬化促進剤、溶剤、着色剤、無機充填剤、有機充填剤、酸化防止剤、その他の各種の添加剤が挙げられる。他の成分は１種を単独で用いてもよく２種以上を併用してもよい。
【0056】
基（ｘ）が（メタ）アクリロイル基等の重合性官能基を有する場合、光学部材形成材料（２）は、重合開始剤（光重合開始剤、熱重合開始剤等）を含むことが好ましい。
【0057】
基（ｘ）が反応性官能基を有する場合、光学部材形成材料（２）は、基（ｘ）の反応性官能基と反応し得る官能基を２以上有する架橋剤を含むことが好ましい。反応性官能基がエポキシ基である場合、エポキシ基と反応し得る官能基としては、アミノ基、酸無水物基、水酸基等が挙げられる。反応性官能基が酸無水物基である場合、酸無水物基と反応し得る官能基としては、アミノ基、水酸基等が挙げられる。反応性官能基がアミノ基である場合、アミノ基と反応し得る官能基としては、酸無水物基等が挙げられる。
【0058】
基（ｘ）がエポキシ基を有する場合に用いられる架橋剤としては、例えば、アミン類、酸無水物類、フェノール樹脂等のエポキシ硬化剤が挙げられる。必要に応じて、トリフェニルホスフィン類やイミダゾール類等の硬化促進剤を併用してもよい。
【0059】
基（ｘ）が酸無水物基を有する場合に用いられる架橋剤としては、例えば、ジアミンが挙げられる。この場合、化合物（２）とジアミンとの反応さによりポリイミドが生成する。ジアミンとしては、例えば１，３－フェニレンジアミン、４，４’－ジアミノジフェニルエーテル、２，２－ビス（３－アミノ－４－ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン、ジアミン化合物、ジエチレングリコールビス（３－アミノプロピル）エーテル、９，９’－ビス（４－アミノフェニル）フルオレンが挙げられる。ジアミンは１種を単独で用いてもよく２種以上を併用してもよい。
【0060】
＜光学部材（２）の製造方法＞
光学部材（２）は、光学部材形成材料（２）を硬化することにより製造できる。
光学部材形成材料（２）を硬化する前に、光学部材形成材料（２）を製造してもよい。光学部材形成材料（２）の製造方法については後で詳しく説明する。
光学部材（２）は、光学部材形成材料（２）を硬化することにより製造できる。
光学部材形成材料（２）を硬化する前に、光学部材形成材料（２）を製造してもよい。光学部材形成材料（２）の製造方法については後で詳しく説明する。
【0061】
光学部材形成材料（２）の硬化方法は特に限定されず、基（ｘ）が有する重合性官能基または反応性官能基の種類に応じて公知の方法を適用できる。例えば基（ｘ）が重合性官能基を有する場合、光学部材形成材料（２）に光や熱を加えることで、化合物（２）等を重合させ、硬化物とすることができる。
光学部材形成材料（２）を硬化する際に、光学部材形成材料（２）を、目的の光学部材の形状に成形してもよい。光学部材形成材料（２）を硬化した後に、硬化物を、目的の光学部材の形状に成形してもよい。
光学部材形成材料（２）を硬化する際に、光学部材形成材料（２）を、目的の光学部材の形状に成形してもよい。光学部材形成材料（２）を硬化した後に、硬化物を、目的の光学部材の形状に成形してもよい。
【0062】
＜光学部材形成材料（２）の製造方法＞
光学部材形成材料（２）は、例えば、化合物（２）を製造し、必要に応じて他の成分を混合することにより製造できる。
化合物（２）は、例えば、以下の工程Ｃを有する製造方法により製造できる。
工程Ｃ：式（２）中のＯＸが全てＯＨである化合物、つまり化合物（１）のＯＨの少なくとも一部に、基（ｘ）を付加する工程。
光学部材形成材料（２）は、例えば、化合物（２）を製造し、必要に応じて他の成分を混合することにより製造できる。
化合物（２）は、例えば、以下の工程Ｃを有する製造方法により製造できる。
工程Ｃ：式（２）中のＯＸが全てＯＨである化合物、つまり化合物（１）のＯＨの少なくとも一部に、基（ｘ）を付加する工程。
【0063】
（工程Ｃ）
工程Ｃは、基（ｘ）の構造に応じて、公知の方法を用いて実施できる。
例えば、基（ｘ）がグリシジル基の場合、化合物（１）のＯＨにエピハロヒドリン（例えばエピクロルヒドリン）を反応させる方法（以下、「方法１」とも記す。）が挙げられる。
基（ｘ）が－［Ｐｈ－Ｃ（ＣＨ３）２－Ｐｈ－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－Ｏ］ｎ－Ｐｈ－Ｃ（ＣＨ３）２－Ｐｈ－Ｏ－Ｙ１の場合、方法１において、エピハロヒドリンの代わりに、ＯＨ１モルに対して（ｎ＋１）モルのビスフェノールＡ型エポキシ化合物（ＨＯ－Ｐｈ－Ｃ（ＣＨ３）２－Ｐｈ－Ｏ－Ｙ１）を反応させればよい。
基（ｘ）が（メタ）アクリロイル基である場合、化合物（１）のＯＨに（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸無水物または（メタ）アクリル酸ハロゲン化物を反応させる方法（以下、「方法２」とも記す。）が挙げられる。
基（ｘ）が２－（メタ）アクリロイルオキシ－２－ヒドロキシエチル基である場合、上述の方法１によって基（ｘ）がグリシジル基である化合物を得、この化合物のグリシジル基に（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸無水物または（メタ）アクリル酸ハロゲン化物を反応させる方法（以下、「方法３」とも記す。）が挙げられる。
基（ｘ）が－［Ｐｈ－Ｃ（ＣＨ３）２－Ｐｈ－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－Ｏ］ｎ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ２の場合、方法３において、基（ｘ）がグリシジル基である化合物を得る代わりに、基（ｘ）が－［Ｐｈ－Ｃ（ＣＨ３）２－Ｐｈ－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－Ｏ］ｎ－Ｐｈ－Ｃ（ＣＨ３）２－Ｐｈ－Ｏ－Ｙ１である化合物を得ればよい。
基（ｘ）がトリメリット酸無水物基である場合、化合物（１）のＯＨに無水トリメリット酸または無水トリメリット酸ハライドを反応させる方法（以下、「方法４」とも記す。）が挙げられる。
工程Ｃは、基（ｘ）の構造に応じて、公知の方法を用いて実施できる。
例えば、基（ｘ）がグリシジル基の場合、化合物（１）のＯＨにエピハロヒドリン（例えばエピクロルヒドリン）を反応させる方法（以下、「方法１」とも記す。）が挙げられる。
基（ｘ）が－［Ｐｈ－Ｃ（ＣＨ３）２－Ｐｈ－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－Ｏ］ｎ－Ｐｈ－Ｃ（ＣＨ３）２－Ｐｈ－Ｏ－Ｙ１の場合、方法１において、エピハロヒドリンの代わりに、ＯＨ１モルに対して（ｎ＋１）モルのビスフェノールＡ型エポキシ化合物（ＨＯ－Ｐｈ－Ｃ（ＣＨ３）２－Ｐｈ－Ｏ－Ｙ１）を反応させればよい。
基（ｘ）が（メタ）アクリロイル基である場合、化合物（１）のＯＨに（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸無水物または（メタ）アクリル酸ハロゲン化物を反応させる方法（以下、「方法２」とも記す。）が挙げられる。
基（ｘ）が２－（メタ）アクリロイルオキシ－２－ヒドロキシエチル基である場合、上述の方法１によって基（ｘ）がグリシジル基である化合物を得、この化合物のグリシジル基に（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸無水物または（メタ）アクリル酸ハロゲン化物を反応させる方法（以下、「方法３」とも記す。）が挙げられる。
基（ｘ）が－［Ｐｈ－Ｃ（ＣＨ３）２－Ｐｈ－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－Ｏ］ｎ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ２の場合、方法３において、基（ｘ）がグリシジル基である化合物を得る代わりに、基（ｘ）が－［Ｐｈ－Ｃ（ＣＨ３）２－Ｐｈ－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－Ｏ］ｎ－Ｐｈ－Ｃ（ＣＨ３）２－Ｐｈ－Ｏ－Ｙ１である化合物を得ればよい。
基（ｘ）がトリメリット酸無水物基である場合、化合物（１）のＯＨに無水トリメリット酸または無水トリメリット酸ハライドを反応させる方法（以下、「方法４」とも記す。）が挙げられる。
【0064】
方法１において、化合物（１）のＯＨに対するエピハロヒドリンのモル比（ＯＨ／エピハロヒドリン比）は、最も一般的なエポキシ樹脂であるビスフェノールＡ型エポキシ樹脂を、ビスフェノールＡとエピクロルヒドリンから製造する際と同様のモル比であってよい。
ＯＨ／エピクロルヒドリン比は、０．０２～０．３３が好ましく、０．１０～０．２０がより好ましい。
化合物（１）のＯＨ１モルに対して多量のエピクロルヒドリンを用いた場合（ＯＨ／エピクロルヒドリン比が小さい場合）には、ＯＨがグリシジルエーテル化された化合物が主成分として得られる。このモル比を大きくするに従い、ＯＨに付加したグリシジルエーテル化したエポキシ基が他のＯＨと反応し、高分子量化されるおそれがある。
ＯＨ／エピクロルヒドリン比は、０．０２～０．３３が好ましく、０．１０～０．２０がより好ましい。
化合物（１）のＯＨ１モルに対して多量のエピクロルヒドリンを用いた場合（ＯＨ／エピクロルヒドリン比が小さい場合）には、ＯＨがグリシジルエーテル化された化合物が主成分として得られる。このモル比を大きくするに従い、ＯＨに付加したグリシジルエーテル化したエポキシ基が他のＯＨと反応し、高分子量化されるおそれがある。
【0065】
以上説明した本発明の光学部材は、構造（ｉ）を有することから、高い屈折率（例えば１．６２～１．７８の屈折率）を示す。
ここで、一般に、分子全体の分極が大きくなると、高屈折率を発現する傾向がある。分子全体の分極を大きくする手法の一つが、自由に動くことができる共役π電子を多くすることである。
構造（ｉ）中のビフェニル部位においては、２個のベンゼン環内に存在する１２個のπ電子がビフェニル部位全体の広範囲に共鳴している。このビフェニル部位にさらに、すくなくとも２個のベンゼン環が導入されることで、共役π電子の数が増大し、π電子が共鳴する範囲も広くなる。これにより、分子全体がより分極しやすくなり、高屈折率を発現すると考えられる。
ここで、一般に、分子全体の分極が大きくなると、高屈折率を発現する傾向がある。分子全体の分極を大きくする手法の一つが、自由に動くことができる共役π電子を多くすることである。
構造（ｉ）中のビフェニル部位においては、２個のベンゼン環内に存在する１２個のπ電子がビフェニル部位全体の広範囲に共鳴している。このビフェニル部位にさらに、すくなくとも２個のベンゼン環が導入されることで、共役π電子の数が増大し、π電子が共鳴する範囲も広くなる。これにより、分子全体がより分極しやすくなり、高屈折率を発現すると考えられる。
【0066】
また、従来のフルオレン骨格を有するモノマーは、溶剤溶解性が低いという問題がある。溶剤溶解性が低いと、モノマーを溶解可能な溶剤の選択肢が限られる。よって、フルオレン骨格を有するモノマーでは、高品質の光学部材を汎用的な溶剤（例えばＮ－メチル－２－ピロリドン）で製造できず、実用性に劣る。
これに対し、本発明において、構造（ｉ）に対応する化合物（１）や化合物（２）は、溶剤溶解性に優れる。これらの化合物の優れた溶剤溶解性は、前記したビフェニル化合物の－Ｃ（Ｒ１）＝Ｏ由来の炭素原子に結合した２つのヒドロキシ化合物由来の部分が自由回転できるため、溶剤と相互作用しやすいことによるものと推定される。これらの化合物が溶剤溶解性に優れることから、汎用的な溶剤で高品質の光学部材を製造できる。
これに対し、本発明において、構造（ｉ）に対応する化合物（１）や化合物（２）は、溶剤溶解性に優れる。これらの化合物の優れた溶剤溶解性は、前記したビフェニル化合物の－Ｃ（Ｒ１）＝Ｏ由来の炭素原子に結合した２つのヒドロキシ化合物由来の部分が自由回転できるため、溶剤と相互作用しやすいことによるものと推定される。これらの化合物が溶剤溶解性に優れることから、汎用的な溶剤で高品質の光学部材を製造できる。
【0067】
本発明の光学部材の具体例としては、ＣＭＯＳイメージセンサー用マイクロレンズ、タッチパネル用インデックスマッチング材、液晶用ブラックマトリックス、光学用接着材、透明ポリイミド、ＬＥＤ用透明電極等が挙げられる。
【実施例0068】
以下、実施例によって本発明を具体的に説明するが、本発明は以下の記載によっては限定されない。以下において「％」は、特に言及がない場合は、「質量％」を示す。
【0069】
〔測定方法〕
＜ＮＭＲ測定＞
試料（各例の化合物）の７．７％ｄ－ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）溶液を調製し、１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲを測定した。内部標準としてはテトラメチルシランを用いた。
使用機器：ＪＥＯＬ ＲＥＳＯＮＡＮＣＥ社製 ＥＣＺ－５００Ｒ
＜ＮＭＲ測定＞
試料（各例の化合物）の７．７％ｄ－ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）溶液を調製し、１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲを測定した。内部標準としてはテトラメチルシランを用いた。
使用機器：ＪＥＯＬ ＲＥＳＯＮＡＮＣＥ社製 ＥＣＺ－５００Ｒ
【0070】
＜ＦＤ－ＭＳ（電界脱離質量分析）＞
試料の０．２％テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液を調製し、イオン源ＦＤ＋、質量範囲６０～１６００のもと、ＦＤ－ＭＳを測定した。
使用機器：日本電子社製 ＪＭＳ－Ｔ２００ＧＣ
試料の０．２％テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液を調製し、イオン源ＦＤ＋、質量範囲６０～１６００のもと、ＦＤ－ＭＳを測定した。
使用機器：日本電子社製 ＪＭＳ－Ｔ２００ＧＣ
【0071】
＜ＧＰＣ（ゲル浸透クロマトグラフィ）＞
試料の１％ＴＨＦ溶液を調製し、ＧＰＣ測定を行った。
使用機器：東ソー社製 ＨＬＣ８３２０ＧＰＣ
カラム：ＴＳＫｇｅｌ Ｇ３０００ＨＸＬ＋Ｇ２０００ＨＸＬ＋Ｇ２０００ＨＸＬ
試料の１％ＴＨＦ溶液を調製し、ＧＰＣ測定を行った。
使用機器：東ソー社製 ＨＬＣ８３２０ＧＰＣ
カラム：ＴＳＫｇｅｌ Ｇ３０００ＨＸＬ＋Ｇ２０００ＨＸＬ＋Ｇ２０００ＨＸＬ
【0072】
＜屈折率＞
試料について３種の濃度のＮ－メチル－２－ピロリドン溶液を調製し、各溶液について屈折率計にて、２５．０℃におけるＤ線（波長５８９ｎｍ）の屈折率を測定した。これら３種の濃度を横軸に、それぞれの屈折率を縦軸にプロットし、最小二乗法における近似曲線から、濃度１００％における屈折率を算出し、その値を屈折率とした。
使用機器：京都電子社製 屈折率計ＤＡ－６４５
試料について３種の濃度のＮ－メチル－２－ピロリドン溶液を調製し、各溶液について屈折率計にて、２５．０℃におけるＤ線（波長５８９ｎｍ）の屈折率を測定した。これら３種の濃度を横軸に、それぞれの屈折率を縦軸にプロットし、最小二乗法における近似曲線から、濃度１００％における屈折率を算出し、その値を屈折率とした。
使用機器：京都電子社製 屈折率計ＤＡ－６４５
【0073】
＜溶解性（１）＞
試料に、化合物の最終的な濃度が８％以上となるようにＮ－メチル－２－ピロリドンを加えた試験管をボルテックスミキサーにて十分に撹拌混合した後、２５℃に調整した水槽にて１０分間放置したときの試料の溶解性を確認した。
試料に、化合物の最終的な濃度が８％以上となるようにＮ－メチル－２－ピロリドンを加えた試験管をボルテックスミキサーにて十分に撹拌混合した後、２５℃に調整した水槽にて１０分間放置したときの試料の溶解性を確認した。
【0074】
＜溶解性（２）＞
屈折率測定用に調製した３種の濃度のＮ－メチル－２－ピロリドン溶液について、２５℃で一日静置した後に目視で、試料の析出の有無を確認した。
屈折率測定用に調製した３種の濃度のＮ－メチル－２－ピロリドン溶液について、２５℃で一日静置した後に目視で、試料の析出の有無を確認した。
【0075】
〔実施例１〕
撹拌機、温度計、アリーン冷却管を付けた２００ｍＬ四つ口フラスコに、ｏ－クレゾール６４．８６ｇ（０．６０モル）、４－ビフェニルアルデヒド１０．９３ｇ（０．０６モル）、反応溶媒としてイオン交換水１０．９３ｇを仕込み撹拌した。そこにドデシルメルカプタン０．５５９ｇ（０．００２８モル）を添加し、加温により反応溶液を５５℃まで昇温した。５５℃に到達した時点で３５％塩酸１８．４２ｇを８分間かけて添加した。触媒添加により反応溶液の色相は淡黄色から淡紅色に変化した。その後、内温５５℃を保持したまま６時間撹拌を続けた後、反応溶液を冷却した。２５℃以下に冷却後、３０％水酸化ナトリウム溶液２３．６０ｇを添加すると反応溶液が徐々に懸濁し、赤紫色の油状粘調物が水に分散した状態となった。ここにイオン交換水１２７．０ｇを添加し撹拌を継続した。この時のフラスコ内の反応溶液のｐＨは７～８となった。この水と油状粘調物を含む反応溶液にシクロペンチルメチルエーテル２８８．３ｇを加えて、全量を１０００ｍＬ分液ロートへ移液した。これらを混合し、静置すると、薄く濁った淡橙色のエーテル相と無色透明の水相に分離した。水相を除去した後、この分液ロートにてエーテル相にイオン交換水２４６．０ｇを添加して水洗を行い、これを３回繰り返した。水洗済みエーテル溶液を５００ｍＬ三角フラスコにて加熱して減圧濃縮によりエーテル除去を行うことで橙色濃縮物が残留した。この残留物を常温まで放冷し、静置すると、橙色の針状結晶が析出した。この針状結晶を吸引ろ過し、ヌッチェ上の結晶を適量のイソプロピルアルコールとイオン交換水により洗浄すると、淡橙色の残渣となった。これを風乾することにより淡橙色粉末１３．０１ｇを得た。この粉末は、ＧＰＣにより目的化合物と未反応のｏ－クレゾールを主成分とする粉末であることが分かった。目的化合物を単離するために、この粉末にイソプロピルアルコール１３．０ｇとイオン交換水１３．０ｇを加えて加熱溶解し再結晶を行った。これを室温まで放冷し静置すると淡橙色の結晶が析出した。この結晶を吸引ろ過し、ヌッチェ上で適量のイソプロピルアルコールとイオン交換水により洗浄した後、風乾すると、白橙色の粉末８．６３ｇ（理論収量に対する収率３７．９％）を得た。
この白色粉末について１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＦＤ－ＭＳにより定性したところ、下記式（１１）に示す化合物であることを確認した。なお、得られた白橙色の粉末の理化学的性質は以下のとおりであった。また、ＧＰＣより純度が９６．６％であることを確認した。
マススペクトル：（ｍ／ｚ）３８０。
１Ｈ－ＮＭＲ：（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）:δ ２．０６（ｓ，６Ｈ），５．３１（ｓ，１Ｈ），６．７２（ａ ｐａｉｒ ｏｆ ｓ，４Ｈ），６．８３（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．３１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ，２Ｈ），７．６１（ｄｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１．２Ｈｚ，２Ｈ），９．２（ｓ，２Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ：（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ １６．２，５４．３，１１４．４，１２３．５，１２６．５，１２６．６，１２７．１，１２７.２，１３１．２，１３４．５，１３７．７，１４０．０，１４４．５，１５３．７。
撹拌機、温度計、アリーン冷却管を付けた２００ｍＬ四つ口フラスコに、ｏ－クレゾール６４．８６ｇ（０．６０モル）、４－ビフェニルアルデヒド１０．９３ｇ（０．０６モル）、反応溶媒としてイオン交換水１０．９３ｇを仕込み撹拌した。そこにドデシルメルカプタン０．５５９ｇ（０．００２８モル）を添加し、加温により反応溶液を５５℃まで昇温した。５５℃に到達した時点で３５％塩酸１８．４２ｇを８分間かけて添加した。触媒添加により反応溶液の色相は淡黄色から淡紅色に変化した。その後、内温５５℃を保持したまま６時間撹拌を続けた後、反応溶液を冷却した。２５℃以下に冷却後、３０％水酸化ナトリウム溶液２３．６０ｇを添加すると反応溶液が徐々に懸濁し、赤紫色の油状粘調物が水に分散した状態となった。ここにイオン交換水１２７．０ｇを添加し撹拌を継続した。この時のフラスコ内の反応溶液のｐＨは７～８となった。この水と油状粘調物を含む反応溶液にシクロペンチルメチルエーテル２８８．３ｇを加えて、全量を１０００ｍＬ分液ロートへ移液した。これらを混合し、静置すると、薄く濁った淡橙色のエーテル相と無色透明の水相に分離した。水相を除去した後、この分液ロートにてエーテル相にイオン交換水２４６．０ｇを添加して水洗を行い、これを３回繰り返した。水洗済みエーテル溶液を５００ｍＬ三角フラスコにて加熱して減圧濃縮によりエーテル除去を行うことで橙色濃縮物が残留した。この残留物を常温まで放冷し、静置すると、橙色の針状結晶が析出した。この針状結晶を吸引ろ過し、ヌッチェ上の結晶を適量のイソプロピルアルコールとイオン交換水により洗浄すると、淡橙色の残渣となった。これを風乾することにより淡橙色粉末１３．０１ｇを得た。この粉末は、ＧＰＣにより目的化合物と未反応のｏ－クレゾールを主成分とする粉末であることが分かった。目的化合物を単離するために、この粉末にイソプロピルアルコール１３．０ｇとイオン交換水１３．０ｇを加えて加熱溶解し再結晶を行った。これを室温まで放冷し静置すると淡橙色の結晶が析出した。この結晶を吸引ろ過し、ヌッチェ上で適量のイソプロピルアルコールとイオン交換水により洗浄した後、風乾すると、白橙色の粉末８．６３ｇ（理論収量に対する収率３７．９％）を得た。
この白色粉末について１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＦＤ－ＭＳにより定性したところ、下記式（１１）に示す化合物であることを確認した。なお、得られた白橙色の粉末の理化学的性質は以下のとおりであった。また、ＧＰＣより純度が９６．６％であることを確認した。
マススペクトル：（ｍ／ｚ）３８０。
１Ｈ－ＮＭＲ：（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）:δ ２．０６（ｓ，６Ｈ），５．３１（ｓ，１Ｈ），６．７２（ａ ｐａｉｒ ｏｆ ｓ，４Ｈ），６．８３（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．３１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ，２Ｈ），７．６１（ｄｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１．２Ｈｚ，２Ｈ），９．２（ｓ，２Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ：（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ １６．２，５４．３，１１４．４，１２３．５，１２６．５，１２６．６，１２７．１，１２７.２，１３１．２，１３４．５，１３７．７，１４０．０，１４４．５，１５３．７。
【0076】
【化16】
【0077】
〔実施例２〕
ｏ－クレゾールをｐ－クレゾール６４．８６ｇ（０．６０モル）とした以外は実施例１と同様にして反応を行い、反応溶液を冷却した。２５℃以下に冷却後、３０％水酸化ナトリウム溶液を添加すると、反応溶液は淡紅色から薄茶色に変化し懸濁した。この時のフラスコ内の反応溶液のｐＨは７～８であった。この反応溶液にシクロペンチルメチルエーテル１４４．２ｇを加えて、全量を１０００ｍＬ分液ロートへ移液した。ここにイオン交換水１２７．０ｇを加えて混合し、静置すると、薄く濁った淡褐色のエーテル相と無色透明の水相に分離した。水相を除去した後、この分液ロートにてエーテル相にイオン交換水２４６．０ｇを添加して水洗を行い、これを３回繰り返した。水洗済みエーテル溶液を５００ｍＬ三角フラスコにて加熱して減圧濃縮によりエーテル除去を行うことで褐色の濃縮物が残留した。この残留物を常温まで放冷し、静置すると、白色の針状結晶が析出した。この針状結晶を吸引ろ過し、ヌッチェ上の結晶を適量のイソプロピルアルコールとイオン交換水により洗浄すると、白色の残渣となった。これを風乾することにより白色粉末８．２３ｇ（理論収量に対する収率３６．１％）を得た。
この白色粉末について１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＦＤ－ＭＳにより定性したところ、下記式（１２）に示す化合物であることを確認した。なお、得られた白色粉末の理化学的性質は以下のとおりであった。また、ＧＰＣより純度９６．４％であることを確認した。
マススペクトル：（ｍ／ｚ）３８０。
１Ｈ－ＮＭＲ：（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ２．０８（ｓ，６Ｈ），６．０６（ｓ，１Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，２Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１．９Ｈｚ，２Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．３１（ｔｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１．３Ｈｚ，２Ｈ），９．０７（ｓ，２Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ：（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ２０．６，４２．４，１１４．９，１２６．３，１２６．５，１２６．６，１２７．２，１２７．４，１２８．９，１２９．７，１２９．９，１３０．１，１３７．４，１４０．１，１４３．６，１５２．６。
ｏ－クレゾールをｐ－クレゾール６４．８６ｇ（０．６０モル）とした以外は実施例１と同様にして反応を行い、反応溶液を冷却した。２５℃以下に冷却後、３０％水酸化ナトリウム溶液を添加すると、反応溶液は淡紅色から薄茶色に変化し懸濁した。この時のフラスコ内の反応溶液のｐＨは７～８であった。この反応溶液にシクロペンチルメチルエーテル１４４．２ｇを加えて、全量を１０００ｍＬ分液ロートへ移液した。ここにイオン交換水１２７．０ｇを加えて混合し、静置すると、薄く濁った淡褐色のエーテル相と無色透明の水相に分離した。水相を除去した後、この分液ロートにてエーテル相にイオン交換水２４６．０ｇを添加して水洗を行い、これを３回繰り返した。水洗済みエーテル溶液を５００ｍＬ三角フラスコにて加熱して減圧濃縮によりエーテル除去を行うことで褐色の濃縮物が残留した。この残留物を常温まで放冷し、静置すると、白色の針状結晶が析出した。この針状結晶を吸引ろ過し、ヌッチェ上の結晶を適量のイソプロピルアルコールとイオン交換水により洗浄すると、白色の残渣となった。これを風乾することにより白色粉末８．２３ｇ（理論収量に対する収率３６．１％）を得た。
この白色粉末について１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＦＤ－ＭＳにより定性したところ、下記式（１２）に示す化合物であることを確認した。なお、得られた白色粉末の理化学的性質は以下のとおりであった。また、ＧＰＣより純度９６．４％であることを確認した。
マススペクトル：（ｍ／ｚ）３８０。
１Ｈ－ＮＭＲ：（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ２．０８（ｓ，６Ｈ），６．０６（ｓ，１Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，２Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１．９Ｈｚ，２Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．３１（ｔｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１．３Ｈｚ，２Ｈ），９．０７（ｓ，２Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ：（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ２０．６，４２．４，１１４．９，１２６．３，１２６．５，１２６．６，１２７．２，１２７．４，１２８．９，１２９．７，１２９．９，１３０．１，１３７．４，１４０．１，１４３．６，１５２．６。
【0078】
【化17】
【0079】
〔比較例１〕
特許第６０１６３０３号公報に記載の実施例１に準じ、以下の手順で、下記式（１３）に示す化合物を合成した。
撹拌機、温度計、アリーン冷却管を付した２００ｍＬ四つ口フラスコに９－フルオレノン１４．４２ｇ（０．０８モル）、レゾルシン８８．０９ｇ（０．８０モル）、反応溶媒としてイオン交換水１４．４２ｇを入れ、撹拌を開始した。ここにドデシルメルカプタン７.４５ｇ（０．０３７モル）を入れ、昇温し、反応溶液が５５℃となった時点で３５％塩酸２４．５８ｇ（０．２４モル）を添加した。これをさらに昇温してゆき、内温１１６℃で還流が開始した。還流開始後４時間の時点でイオン交換水４０．００ｇを注入した。さらにフラスコを冷却し、反応溶液の温度を２５℃とした。この反応溶液を分析ロートに移し、シクロペンチルメチルエーテル１４４．２ｇにて２回抽出し、この２回のエーテル層を一括して分液ロートに移液した。このエーテル層をイオン交換水１７３．０ｇにて２回水洗し、水洗済みエーテル溶液を減圧蒸留によりエーテル除去を行うことでスラリー状物８０．６１ｇを得た。このスラリー状物にイソプロピルアルコール４０．３ｇを加え、還流させることによりスラリーを溶解し、ここにイオン交換水４０．３ｇを入れ、放冷した。冷却により析出した粉末をヌッチェと吸引びんを使用し、吸引ろ過（ろ紙：ＡＤＶＡＮＴＥＣ５Ｃ）により分離し、淡黄色粉末状の粗成物５２．３７ｇを得た。この粗成物１０．００ｇを再度イソプロピルアルコール２２．００ｇに溶解し、一旦還流させ、これを室温まで徐冷した。析出物を吸引ろ過（ろ紙：ＡＤＶＡＮＴＥＣ５Ｃ）により単離し、ヌッチェ上でイオン交換水２２．００ｇにて２回水洗し、これを減圧乾燥させることにより白色粉末状の精製物７．３４ｇを得た。
得られた白色粉末について１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＦＤ－ＭＳにより、下記式（１３）に示す化合物（スピロ［フルオレン９，９’－（２’，７’－ジヒドロキシキサンテン）］）であることを確認した。なお、得られた白色粉末の理化学的性質は以下のとおりであった。また、ＧＰＣより、純度が９７．３％であることを確認した。
マススペクトル：（ｍ／ｚ）３６４。
１Ｈ－ＮＭＲ：（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ５．８５（ｓ，１Ｈ），６．１３（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２．４Ｈｚ，２Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，２Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｔｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．６１（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１．２Ｈｚ，２Ｈ），８．９０－９．３０（ａ ｐａｉｒ ｏｆ ｂｒ ｓ，４Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ：（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ４１．２，１０２．５，１０５．５，１２１．３，１２６．２，１２６．５，１２９．０，１２９．５，１３０．２，１３７．２，１４０．３，１４５．０，１５５．５，１５６．４。
特許第６０１６３０３号公報に記載の実施例１に準じ、以下の手順で、下記式（１３）に示す化合物を合成した。
撹拌機、温度計、アリーン冷却管を付した２００ｍＬ四つ口フラスコに９－フルオレノン１４．４２ｇ（０．０８モル）、レゾルシン８８．０９ｇ（０．８０モル）、反応溶媒としてイオン交換水１４．４２ｇを入れ、撹拌を開始した。ここにドデシルメルカプタン７.４５ｇ（０．０３７モル）を入れ、昇温し、反応溶液が５５℃となった時点で３５％塩酸２４．５８ｇ（０．２４モル）を添加した。これをさらに昇温してゆき、内温１１６℃で還流が開始した。還流開始後４時間の時点でイオン交換水４０．００ｇを注入した。さらにフラスコを冷却し、反応溶液の温度を２５℃とした。この反応溶液を分析ロートに移し、シクロペンチルメチルエーテル１４４．２ｇにて２回抽出し、この２回のエーテル層を一括して分液ロートに移液した。このエーテル層をイオン交換水１７３．０ｇにて２回水洗し、水洗済みエーテル溶液を減圧蒸留によりエーテル除去を行うことでスラリー状物８０．６１ｇを得た。このスラリー状物にイソプロピルアルコール４０．３ｇを加え、還流させることによりスラリーを溶解し、ここにイオン交換水４０．３ｇを入れ、放冷した。冷却により析出した粉末をヌッチェと吸引びんを使用し、吸引ろ過（ろ紙：ＡＤＶＡＮＴＥＣ５Ｃ）により分離し、淡黄色粉末状の粗成物５２．３７ｇを得た。この粗成物１０．００ｇを再度イソプロピルアルコール２２．００ｇに溶解し、一旦還流させ、これを室温まで徐冷した。析出物を吸引ろ過（ろ紙：ＡＤＶＡＮＴＥＣ５Ｃ）により単離し、ヌッチェ上でイオン交換水２２．００ｇにて２回水洗し、これを減圧乾燥させることにより白色粉末状の精製物７．３４ｇを得た。
得られた白色粉末について１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＦＤ－ＭＳにより、下記式（１３）に示す化合物（スピロ［フルオレン９，９’－（２’，７’－ジヒドロキシキサンテン）］）であることを確認した。なお、得られた白色粉末の理化学的性質は以下のとおりであった。また、ＧＰＣより、純度が９７．３％であることを確認した。
マススペクトル：（ｍ／ｚ）３６４。
１Ｈ－ＮＭＲ：（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ５．８５（ｓ，１Ｈ），６．１３（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２．４Ｈｚ，２Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，２Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｔｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．６１（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１．２Ｈｚ，２Ｈ），８．９０－９．３０（ａ ｐａｉｒ ｏｆ ｂｒ ｓ，４Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ：（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ４１．２，１０２．５，１０５．５，１２１．３，１２６．２，１２６．５，１２９．０，１２９．５，１３０．２，１３７．２，１４０．３，１４５．０，１５５．５，１５６．４。
【0080】
【化18】
【0081】
〔比較例２〕
比較例２の化合物として、下記式（１４）に示す市販のビスフェノールＡ（三井化学株式会社製）を用意した。
比較例２の化合物として、下記式（１４）に示す市販のビスフェノールＡ（三井化学株式会社製）を用意した。
【0082】
【化19】
【0083】
〔実施例３〕
ｏ－クレゾールをｍ－クレゾール６４．８６ｇ（０．６０モル）とした以外は実施例１と同様にして反応を行い、反応溶液を冷却した。２５℃以下に冷却後、３０％水酸化ナトリウム溶液を添加すると、反応溶液は淡紅色から薄茶色に変化し懸濁した。この時のフラスコ内の反応溶液のｐＨは７～８であった。この反応溶液にシクロペンチルメチルエーテル１４４．２ｇを加えて、全量を１０００ｍＬ分液ロートへ移液した。ここにイオン交換水１２７．０ｇを加えて混合し、静置すると、薄く濁った淡褐色のエーテル相と無色透明の水相に分離した。水相を除去した後、この分液ロートにてエーテル相にイオン交換水２４６．０ｇを添加して水洗を行い、これを３回繰り返した。水洗済みエーテル溶液を５００ｍＬ三角フラスコにて加熱し、減圧濃縮によりエーテルを除去したところ、褐色の濃縮油状物７０．４ｇが残留した。この残留物はＧＰＣより、目的化合物と未反応のｍ－クレゾールを含む混合物であった。この残留物を適量のイソプロピルアルコールとイオン交換水により溶解し、減圧下にて常温から１７５℃まで昇温して濃縮を行った後、常温まで冷却したところ、褐色の固形物残渣が得られた。これを風乾し、粗砕することにより白褐色の粉末１９．７０ｇ（理論収量に対する収率８６．４％）を得た。
この白褐色粉末について１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＦＤ－ＭＳにより定性したところ、下記式（１５）に示す化合物（異性体あり）であることを確認した。なお、得られた白褐色粉末の理化学的性質は以下のとおりであった。また、ＧＰＣより純度７９．７％であることを確認した。
マススペクトル：（ｍ／ｚ）３８０。
１Ｈ－ＮＭＲ：（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ２．０６－２．２０（ｏｖｅｒｌａｐｐｅｄ ｓ，６Ｈ），５．５３，５．８０ ａｎｄ ６．００（ｓ，１Ｈ），６．４８－７．６４（ｏｖｅｒｌａｐｐｅｄ，１５Ｈ），９．１３－９．２７（ｏｖｅｒｌａｐｐｅｄ ｓ，２Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ：（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ １９．４，１９．４，２０．８，２１．１，４１．９，４４．６，４７．９，１１２．１，１１２．３，１１２．４，１１５．７，１１５．９，１１７．２，１１７．３，１１９．２，１１９．４，１１９．６，１２６．３，１２６．４，１２６．５，１２６．６，１２７．０，１２７．１，１２７．２，１２７．３，１２８．９，１２９．２，１２９．５，１２９．９，１３２．５，１３２．８，１３６．１，１３６．３，１３７．１，１３７．４，１３７．６，１３７．８，１３８．７，１３９．９，１４０．１，１４０．２，１４３．０，１４３．５，１４４．０，１５４．２，１５４．６，１５５．４，１５５．５，１５７．３。
なお、１Ｈ－ＮＭＲにおいて、「ｏｖｅｒｌａｐｐｅｄ ｓ，６Ｈ」は、６つのシングレットピークが重なり合っていたことを示す。同様に、「ｏｖｅｒｌａｐｐｅｄ ｓ，２Ｈ」は、２つのシングレットピークが重なり合っていたことを示す。「５．５３，５．８０ ａｎｄ ６．００（ｓ，１Ｈ）」は、これら３ピークがいずれもシングレットで、３ピーク合わせて１Ｈ相当であったことを示す。また、１３Ｃ－ＮＭＲにおいて、δ １９．４に２本のピークが重なり合っていたため、同じ値を併記した。後述する実施例４においても同様である。
ｏ－クレゾールをｍ－クレゾール６４．８６ｇ（０．６０モル）とした以外は実施例１と同様にして反応を行い、反応溶液を冷却した。２５℃以下に冷却後、３０％水酸化ナトリウム溶液を添加すると、反応溶液は淡紅色から薄茶色に変化し懸濁した。この時のフラスコ内の反応溶液のｐＨは７～８であった。この反応溶液にシクロペンチルメチルエーテル１４４．２ｇを加えて、全量を１０００ｍＬ分液ロートへ移液した。ここにイオン交換水１２７．０ｇを加えて混合し、静置すると、薄く濁った淡褐色のエーテル相と無色透明の水相に分離した。水相を除去した後、この分液ロートにてエーテル相にイオン交換水２４６．０ｇを添加して水洗を行い、これを３回繰り返した。水洗済みエーテル溶液を５００ｍＬ三角フラスコにて加熱し、減圧濃縮によりエーテルを除去したところ、褐色の濃縮油状物７０．４ｇが残留した。この残留物はＧＰＣより、目的化合物と未反応のｍ－クレゾールを含む混合物であった。この残留物を適量のイソプロピルアルコールとイオン交換水により溶解し、減圧下にて常温から１７５℃まで昇温して濃縮を行った後、常温まで冷却したところ、褐色の固形物残渣が得られた。これを風乾し、粗砕することにより白褐色の粉末１９．７０ｇ（理論収量に対する収率８６．４％）を得た。
この白褐色粉末について１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＦＤ－ＭＳにより定性したところ、下記式（１５）に示す化合物（異性体あり）であることを確認した。なお、得られた白褐色粉末の理化学的性質は以下のとおりであった。また、ＧＰＣより純度７９．７％であることを確認した。
マススペクトル：（ｍ／ｚ）３８０。
１Ｈ－ＮＭＲ：（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ２．０６－２．２０（ｏｖｅｒｌａｐｐｅｄ ｓ，６Ｈ），５．５３，５．８０ ａｎｄ ６．００（ｓ，１Ｈ），６．４８－７．６４（ｏｖｅｒｌａｐｐｅｄ，１５Ｈ），９．１３－９．２７（ｏｖｅｒｌａｐｐｅｄ ｓ，２Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ：（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ １９．４，１９．４，２０．８，２１．１，４１．９，４４．６，４７．９，１１２．１，１１２．３，１１２．４，１１５．７，１１５．９，１１７．２，１１７．３，１１９．２，１１９．４，１１９．６，１２６．３，１２６．４，１２６．５，１２６．６，１２７．０，１２７．１，１２７．２，１２７．３，１２８．９，１２９．２，１２９．５，１２９．９，１３２．５，１３２．８，１３６．１，１３６．３，１３７．１，１３７．４，１３７．６，１３７．８，１３８．７，１３９．９，１４０．１，１４０．２，１４３．０，１４３．５，１４４．０，１５４．２，１５４．６，１５５．４，１５５．５，１５７．３。
なお、１Ｈ－ＮＭＲにおいて、「ｏｖｅｒｌａｐｐｅｄ ｓ，６Ｈ」は、６つのシングレットピークが重なり合っていたことを示す。同様に、「ｏｖｅｒｌａｐｐｅｄ ｓ，２Ｈ」は、２つのシングレットピークが重なり合っていたことを示す。「５．５３，５．８０ ａｎｄ ６．００（ｓ，１Ｈ）」は、これら３ピークがいずれもシングレットで、３ピーク合わせて１Ｈ相当であったことを示す。また、１３Ｃ－ＮＭＲにおいて、δ １９．４に２本のピークが重なり合っていたため、同じ値を併記した。後述する実施例４においても同様である。
【0084】
【化20】
【0085】
〔実施例４〕
ｍ－クレゾールをＭＰ－クレゾール（ｍ－クレゾールとｐ－クレゾールとの混合物、住友化学社製「Ｍ－３０１」）６４．８６ｇ（０．６０モル）とした以外は実施例３と同様にして反応を行い、反応溶液を冷却後、３０％水酸化ナトリウム溶液による中和、シクロペンチルメチルエーテルによる抽出、更に水洗を行った。この水洗済みエーテル溶液について減圧濃縮によりエーテルを除去したところ、褐色の濃縮油状物７７．０ｇが残留した。この残留物はＧＰＣより、目的化合物と未反応のＭＰ－クレゾールを含む混合物であった。この残留物を適量のイソプロピルアルコールとイオン交換水により溶解し、減圧下にて常温から１７５℃まで昇温して濃縮を行った後、常温まで冷却したところ、褐色の固形物残渣が得られた。これを風乾し、粗砕することにより白褐色の粉末１８．８０ｇ（理論収量に対する収率８２．５％）を得た。
この白褐色粉末について１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＦＤ－ＭＳにより定性したところ、前記式（１２）に示す化合物と、前記式（１５）に示す化合物（異性体あり）と、下記式（１６）に示す化合物（異性体あり）との混合物であることを確認した。なお、得られた白褐色粉末の理化学的性質は以下のとおりであった。また、ＧＰＣより純度７９．７％であることを確認した。
マススペクトル：（ｍ／ｚ）３８０。
１Ｈ－ＮＭＲ：（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ２．００－２．２０（ｏｖｅｒｌａｐｐｅｄ ｓ，６Ｈ），５．５３，５．８０ ａｎｄ ６．００（ｓ，１Ｈ），６．４８－７．６４（ｏｖｅｒｌａｐｐｅｄ，１５Ｈ），９．００－９．２７（ｏｖｅｒｌａｐｐｅｄ ｓ，２Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ：（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ １９．４，１９．４，２０．１，２０．８，２１．１，４１．９，４４．６，４７．９，１１２．１，１１２．３，１１２．４，１１５．１，１１５．７，１１５．９，１１７．２，１１７．３，１１９．２，１１９．４，１１９．６，１２６．１，１２６．３，１２６．４，１２６．５，１２６．６，１２７．２，１２７．２，１２７．３，１２８．８，１２８．９，１２９．２，１２９．５，１２９．７，１２９．９，１３２．５，１３２．８，１３６．１，１３６．３，１３７．１，１３７．４，１３７．６，１３７．８，１３８．７，１３９．９，１４０．０，１４０．１，１４０．２，１４３．０，１４３．５，１４４．０，１５４．５，１５４．６，１５５．０，１５５．４，１５５．５，１５７．３。
ｍ－クレゾールをＭＰ－クレゾール（ｍ－クレゾールとｐ－クレゾールとの混合物、住友化学社製「Ｍ－３０１」）６４．８６ｇ（０．６０モル）とした以外は実施例３と同様にして反応を行い、反応溶液を冷却後、３０％水酸化ナトリウム溶液による中和、シクロペンチルメチルエーテルによる抽出、更に水洗を行った。この水洗済みエーテル溶液について減圧濃縮によりエーテルを除去したところ、褐色の濃縮油状物７７．０ｇが残留した。この残留物はＧＰＣより、目的化合物と未反応のＭＰ－クレゾールを含む混合物であった。この残留物を適量のイソプロピルアルコールとイオン交換水により溶解し、減圧下にて常温から１７５℃まで昇温して濃縮を行った後、常温まで冷却したところ、褐色の固形物残渣が得られた。これを風乾し、粗砕することにより白褐色の粉末１８．８０ｇ（理論収量に対する収率８２．５％）を得た。
この白褐色粉末について１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＦＤ－ＭＳにより定性したところ、前記式（１２）に示す化合物と、前記式（１５）に示す化合物（異性体あり）と、下記式（１６）に示す化合物（異性体あり）との混合物であることを確認した。なお、得られた白褐色粉末の理化学的性質は以下のとおりであった。また、ＧＰＣより純度７９．７％であることを確認した。
マススペクトル：（ｍ／ｚ）３８０。
１Ｈ－ＮＭＲ：（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ２．００－２．２０（ｏｖｅｒｌａｐｐｅｄ ｓ，６Ｈ），５．５３，５．８０ ａｎｄ ６．００（ｓ，１Ｈ），６．４８－７．６４（ｏｖｅｒｌａｐｐｅｄ，１５Ｈ），９．００－９．２７（ｏｖｅｒｌａｐｐｅｄ ｓ，２Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ：（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ １９．４，１９．４，２０．１，２０．８，２１．１，４１．９，４４．６，４７．９，１１２．１，１１２．３，１１２．４，１１５．１，１１５．７，１１５．９，１１７．２，１１７．３，１１９．２，１１９．４，１１９．６，１２６．１，１２６．３，１２６．４，１２６．５，１２６．６，１２７．２，１２７．２，１２７．３，１２８．８，１２８．９，１２９．２，１２９．５，１２９．７，１２９．９，１３２．５，１３２．８，１３６．１，１３６．３，１３７．１，１３７．４，１３７．６，１３７．８，１３８．７，１３９．９，１４０．０，１４０．１，１４０．２，１４３．０，１４３．５，１４４．０，１５４．５，１５４．６，１５５．０，１５５．４，１５５．５，１５７．３。
【0086】
【化21】
【0087】
〔実施例５〕
ｏ－クレゾールをフェノール５６．４６ｇ（０．６０モル）とした以外は実施例１と同様にして反応を行い、反応溶液を冷却後、３０％水酸化ナトリウム溶液による中和、シクロペンチルメチルエーテルによる抽出、更に水洗を行った。この水洗済みエーテル溶液について減圧濃縮によりエーテルを除去したところ、赤橙色の濃縮油状物３２．６ｇが残留した。この残留物はＧＰＣより、目的化合物と未反応のフェノールを含む混合物であった。この残留物を、イソプロピルアルコール３．２ｇとイオン交換水３．２ｇを加えて加熱溶解し、再結晶を行った。これを室温まで放冷し静置すると白橙色の結晶が析出し、この結晶を吸引ろ過した。この結晶には未反応のフェノールがまだ含まれていたため、更にこの結晶をイソプロピルアルコールとイオン交換水に加熱溶解し、再結晶を行った結果、白色の結晶が析出した。この結晶を吸引ろ過し、ヌッチェ上で適量のイソプロピルアルコールとイオン交換水により洗浄した後、風乾すると、白色の粉末６．１５ｇ（理論収量に対する収率２９．１％）を得た。
この白色粉末について１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＦＤ－ＭＳにより定性したところ、下記式（１７）に示す化合物であることを確認した。なお、得られた白色粉末の理化学的性質は以下のとおりであった。また、ＧＰＣより純度が９５．７％であることを確認した。
マススペクトル：（ｍ／ｚ）３５２。
１Ｈ－ＮＭＲ：（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ５．３９（ｓ，１Ｈ），６．７１（ｄｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．５Ｈｚ，４Ｈ），６．９２（ｄｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．４Ｈｚ，４Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３１（ｔｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６１（ｄｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１．４Ｈｚ，２Ｈ），９．３０（ｓ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ：（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ５４．１，１１５．１，１２６．５，１２６．６，１２７．３，１２８．９，１２９．５，１２９．９，１３４．６，１３７．８，１４０．０，１４４．４，１５５．６。
ｏ－クレゾールをフェノール５６．４６ｇ（０．６０モル）とした以外は実施例１と同様にして反応を行い、反応溶液を冷却後、３０％水酸化ナトリウム溶液による中和、シクロペンチルメチルエーテルによる抽出、更に水洗を行った。この水洗済みエーテル溶液について減圧濃縮によりエーテルを除去したところ、赤橙色の濃縮油状物３２．６ｇが残留した。この残留物はＧＰＣより、目的化合物と未反応のフェノールを含む混合物であった。この残留物を、イソプロピルアルコール３．２ｇとイオン交換水３．２ｇを加えて加熱溶解し、再結晶を行った。これを室温まで放冷し静置すると白橙色の結晶が析出し、この結晶を吸引ろ過した。この結晶には未反応のフェノールがまだ含まれていたため、更にこの結晶をイソプロピルアルコールとイオン交換水に加熱溶解し、再結晶を行った結果、白色の結晶が析出した。この結晶を吸引ろ過し、ヌッチェ上で適量のイソプロピルアルコールとイオン交換水により洗浄した後、風乾すると、白色の粉末６．１５ｇ（理論収量に対する収率２９．１％）を得た。
この白色粉末について１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＦＤ－ＭＳにより定性したところ、下記式（１７）に示す化合物であることを確認した。なお、得られた白色粉末の理化学的性質は以下のとおりであった。また、ＧＰＣより純度が９５．７％であることを確認した。
マススペクトル：（ｍ／ｚ）３５２。
１Ｈ－ＮＭＲ：（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ５．３９（ｓ，１Ｈ），６．７１（ｄｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．５Ｈｚ，４Ｈ），６．９２（ｄｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．４Ｈｚ，４Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３１（ｔｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６１（ｄｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１．４Ｈｚ，２Ｈ），９．３０（ｓ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ：（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ５４．１，１１５．１，１２６．５，１２６．６，１２７．３，１２８．９，１２９．５，１２９．９，１３４．６，１３７．８，１４０．０，１４４．４，１５５．６。
【0088】
【化22】
【0089】
表１～２に、実施例１～５および比較例１～２の各例の化合物の屈折率の測定に用いた溶液の濃度と屈折率、それらに基づいて求めた屈折率、溶解性（１）および溶解性（２）の評価結果を示す。
屈折率については、小数点第３位を四捨五入した値を示した。（ ）内に、小数点第４位までの値を併記した。
屈折率については、小数点第３位を四捨五入した値を示した。（ ）内に、小数点第４位までの値を併記した。
【0090】
【表1】
【0091】
【表2】
【0092】
なお、実施例１～５、比較例１～２それぞれの溶解性（１）の評価において設定した「化合物の最終的な濃度」と「溶解可否」の結果は以下のとおりであった。○は溶解可であったことを示し、×は溶解不可であったことを示す。
［実施例１］
濃度９．１３％：○、濃度１６．６０％：○、濃度２３．３６％：○
［実施例２］
濃度８．９８％：○、濃度１６．６６％：○
［比較例１］
濃度７．３０％：○、濃度８．０５％：×
［比較例２］
濃度８．１４％：○、濃度１０．７２％：○
［実施例３］
濃度９．０７％：○、濃度１６．７７％：○
［実施例４］
濃度９．０６％：○、濃度１６．７８％：○
［実施例５］
濃度８．５０％：○、濃度１６．６０％：○
［実施例１］
濃度９．１３％：○、濃度１６．６０％：○、濃度２３．３６％：○
［実施例２］
濃度８．９８％：○、濃度１６．６６％：○
［比較例１］
濃度７．３０％：○、濃度８．０５％：×
［比較例２］
濃度８．１４％：○、濃度１０．７２％：○
［実施例３］
濃度９．０７％：○、濃度１６．７７％：○
［実施例４］
濃度９．０６％：○、濃度１６．７８％：○
［実施例５］
濃度８．５０％：○、濃度１６．６０％：○
【0093】
比較例１の化合物は、ポリカーボネート樹脂の原料等として一般的な比較例２の化合物に比べ、高屈折率であるものの、溶剤溶解性に劣っていた。
これに対し、実施例１～５の化合物は、比較例２の化合物よりも高屈折率であり、しかも溶剤溶解性に優れていた。
これに対し、実施例１～５の化合物は、比較例２の化合物よりも高屈折率であり、しかも溶剤溶解性に優れていた。
【産業上の利用可能性】
【0094】
本発明によれば、新規な骨格を持つ高屈折率の光学部材およびその製造方法、ならびに新規な骨格を持つ高屈折率の光学部材が得られる光学部材形成材料およびその製造方法を提供できる。