特開 2023-15546 正の誘電率異方性をもつ化合物、その化合物を含有する液晶組成物、および、その液晶組成物を用いた液晶表示素子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公開特許公報(A)

(11)【公開番号】P2023015546

(43)【公開日】2023-02-01

(54)【発明の名称】正の誘電率異方性をもつ化合物、その化合物を含有する液晶組成物、および、その液晶組成物を用いた液晶表示素子

(51)【国際特許分類】

   C09K 19/12 20060101AFI20230125BHJP

   C09K 19/02 20060101ALI20230125BHJP

   C09K 19/34 20060101ALI20230125BHJP

   C09K 19/30 20060101ALI20230125BHJP

   C09K 19/14 20060101ALI20230125BHJP

   C09K 19/16 20060101ALI20230125BHJP

   C09K 19/18 20060101ALI20230125BHJP

   C09K 19/20 20060101ALI20230125BHJP

   G02F 1/13 20060101ALI20230125BHJP

【ＦＩ】

C09K19/12

C09K19/02

C09K19/34

C09K19/30

C09K19/14

C09K19/16

C09K19/18

C09K19/20

G02F1/13 500

【審査請求】未請求

【請求項の数】13

【出願形態】ＯＬ

(21)【出願番号】P 2021119394

(22)【出願日】2021-07-20

(71)【出願人】

【識別番号】521051842

【氏名又は名称】株式会社ＪＡＣＴＡコラボレーション

(74)【代理人】

【識別番号】110002435

【氏名又は名称】弁理士法人井上国際特許商標事務所

(74)【代理人】

【識別番号】100077919

【弁理士】

【氏名又は名称】井上 義雄

(74)【代理人】

【識別番号】100172638

【弁理士】

【氏名又は名称】伊藤 隆治

(74)【代理人】

【識別番号】100153899

【弁理士】

【氏名又は名称】相原 健一

(74)【代理人】

【識別番号】100159363

【弁理士】

【氏名又は名称】井上 淳子

(72)【発明者】

【氏名】▲高▼津 晴義

【テーマコード（参考）】

4H027

【Ｆターム（参考）】

4H027BA01

4H027BB03

4H027BB13

4H027BC04

4H027BD02

4H027BD03

4H027BD07

4H027BD10

4H027BE02

4H027BE04

4H027CE04

4H027CH04

4H027CN04

4H027CR04

4H027CT03

4H027CW03

(57)【要約】

【課題】応答性、透過性等の性能を向上させることができ、且つ、工程中の組成変化を抑制できる化合物、その化合物を用いた液晶組成物および液晶表示素子の提供。
【解決手段】［１］１分子中に２つ以上の炭素数をもつメチレンスペーサーによって区切られた２つの部位から成り、一方の部位は少なくとも２つ以上のフルオロ基を備え、双極子モーメントのベクトル和がその分子軸に対して水平方向に向かうよう構成されているポジ型であり、もう一方の部位は双極子モーメントのベクトル和が任意方向に向かうように構成されているポジ型であり、誘電率異方性が４より大きい化合物。［２］一般式（１）で表される化合物。［３］一般式（１）で表せる化合物を一種又は二種以上含有する液晶組成物。［４］前記液晶組成物を使用した、ＩＰＳ型、ＦＦＳ型又はＴＮ型液晶表示素子。
[化１]

【選択図】なし

【特許請求の範囲】

【請求項1】

少なくとも炭素原子をもつ所定のスペーサーによって区切られた２つの部位から成り、前記スペーサーおよび各々の前記部位の結合部から、各々の前記部位の末端へ向かう方向に沿った分子軸がそれぞれ規定され、
所定の正の誘電率異方性を有する化合物であって、
前記スペーサーは、
１分子中に２つ以上の炭素数をもつメチレンスペーサーであり、
前記メチレンスペーサーによって区切られた２つの前記部位のうちの一方は、
少なくとも２つ以上のフルオロ基を備え、前記一方の部位における双極子モーメントのベクトル和が前記一方の部位にて規定される前記分子軸に対して水平方向に向かうよう構成されており、且つ、前記一方の部位における誘電率異方性が正となるポジ型であり、
前記メチレンスペーサーによって区切られた２つの前記部位のうちの他方は、
前記他方の部位における双極子モーメントのベクトル和が任意方向に向かうように構成されており、
前記正の誘電率異方性の値が、４．０より大きいことを特徴とする化合物。

【請求項2】

前記メチレンスペーサーによって区切られた２つの前記部位から成る前記化合物として、
下記の一般式（１）

【化1】

（式中、Ｒ^１は炭素原子数１から９のアルキル基又はアルコキシ基又は炭素原子数２から９のアルケニル基又はアルケニルオキシ基を表し、Ｙ^１はＦ、Ｃｌ、ＯＣＦ_３、ＯＣＦ_２Ｈ、ＯＣＦＨ_２、ＣＦ_３又は炭素原子数１から５のアルキル基又はアルコキシ基又は炭素原子数３から５のアルケニル基又はアルケニルオキシ基を表し、Ｙ^２およびＹ^３は各々独立して、Ｆ、又はＨを表し、ａおよびｂは０、１、又は２を表し、環Ａおよび環Ｂは、下記の構造式（a－１）から構造式（a－６）のうちのいずれかを表し、

【化2】

Ｚ^１およびＺ^２は各々独立して－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、又は単結合を表わし、メチレンスペーサーを含む連結基Ｘは、－(ＣＨ_２)n－、－Ｏ－(ＣＨ_２)n－Ｏ－、－Ｏ－(ＣＨ_２)n－、－(ＣＨ_２)n－Ｏ－、－ＣＦ_２Ｏ－(ＣＨ_２)n－、－ＣＦ_２Ｏ－(ＣＨ_２)n－Ｏ－、－ＯＣＦ_２－(ＣＨ_２)n－、又は－ＯＣＦ_２－(ＣＨ_２)n－Ｏ－を表し、ｎは２から１０を表す。）で表され、
２つの前記部位のうちの前記一方は、
前記一般式（１）において、前記連結基Ｘが含む前記メチレンスペーサーの一端と結合する原子から前記Ｒ^１を末端とする一連の部位であり、
２つの前記部位のうちの前記他方は、
前記一般式（１）において、前記連結基Ｘが含む前記メチレンスペーサーの他端と結合する原子から前記Ｙ^１を末端とする一連の部位である請求項１に記載の化合物。

【請求項3】

前記一般式（１）における前記Ｚ^１および前記Ｚ^２は、
単結合である請求項２に記載の化合物。

【請求項4】

前記一般式（１）における前記環Ａは、
前記構造式（ａ－１）のシクロヘキサン環、又は、前記構造式（ａ－２）のベンゼン環であり、
前記一般式（１）における前記環Ｂは、
前記構造式（a－２）のベンゼン環又は（a－３）のモノフルオロベンゼン環又（a－４）のジフルオロベンゼン環である請求項２または請求項３に記載の化合物。

【請求項5】

少なくとも、請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の化合物を一種又は二種以上含有する液晶組成物。

【請求項6】

下記の構造式（３－１）から構造式（３－６）

【化3】

（式中、Ｒ^５は炭素原子数１から９のアルキル基又は炭素原子数２から９のアルケニル基を表し、Ｒ^６は炭素原子数１から９のアルキル基又はアルコキシ基又は炭素原子数３から９のアルケニル基を表す。）の化合物のうちの一種又は二種以上、および、
下記の構造式（５－１）から構造式（５－１７）

【化4】

（式中、Ｒ^９は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表す。）の化合物のうちの一種又は二種以上を、更に含有する請求項５に記載の液晶組成物。

【請求項7】

前記構造式（３－１）から前記構造式（３－４）における前記Ｒ^５は、
エチル基、プロピル基、エテニル基、又はプロペニル基であり、
前記構造式（３－５）および前記構造式（３－６）における前記Ｒ^５は、
炭素原子数１から５のアルキル基、又はアルコキシ基であり、
前記構造式（３－１）から前記構造式（３－６）における前記Ｒ^６は、
炭素原子数１から５のアルキル基、又はアルコキシ基であり、
前記構造式（５－１）から前記構造式（５－１７）における前記Ｒ^９は、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基又はペンチル基である請求項６に記載の液晶組成物。

【請求項8】

誘電率異方性（Δε）が１．５から５．０の間である請求項５から請求項７のいずれか一項に記載の液晶組成物。

【請求項9】

誘電率異方性（Δε）が５．０から１５の間である請求項５から請求項７のいずれか一項に記載の液晶組成物。

【請求項10】

請求項６から請求項９のいずれか一項に記載の液晶組成物を使用した液晶表示素子。

【請求項11】

ＩＰＳ（イン・プレーン・スイッチング）型、ＦＦＳ（フリンジ・フィールド・スイッチング）型、又はＴＮ（ツイステッド・ネマチック）型である請求項１０に記載の液晶表示素子。

【請求項12】

請求項８に記載の液晶組成物を使用した、ＦＦＳ（フリンジ・フィールド・スイッチング）型である液晶表示素子。

【請求項13】

請求項９に記載の液晶組成物を使用した、ＩＰＳ（イン・プレーン・スイッチング）型又はＴＮ（ツイステッド・ネマチック）型である液晶表示素子。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、正の誘電率異方性をもつ化合物、当該化合物を含有する液晶組成物、および、当該液晶組成物を用いた液晶表示素子に関する。

【背景技術】

【0002】

液晶表示素子は、自動車用パネル、ワードプロセッサー、電子手帳、プリンター、コンピューター、携帯電話、テレビ、広告表示板等に用いられるようになっている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ（ツイステッド・ネマチック）型、ＳＴＮ（スーパー・ツイステッド・ネマチック）型、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）を用いたＭＶＡ（マルチドメイン・バーティカル・アライメント）型、ＰＳＡ（ポリマー・サステインド・アライメント）型、ＩＰＳ（イン・プレーン・スイッチング）型、ＦＦＳ（フリンジ・フィールド・スイッチング）等がある。これらの液晶表示素子に用いられる液晶組成物は水分、空気、熱、光などの外的要因に対して安定であること、また、室温を中心としてできるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、低粘性であることが求められている。さらに液晶組成物は個々の表示素子に対して誘電率異方性（Δε）または屈折率異方性（Δｎ）等を要求される値とするなどの観点で、下記特許文献１に示すように、数種類から二十種類程度の化合物から構成されている。

【0003】

特に近年においては、高速応答性の液晶組成物が求められている。目的とする物性を達成する為には種々の方法が考えられるが、有効な手段として液晶組成物の低粘性化が挙げられる。液晶組成物の粘性を低下させる為には、粘度（η）の低い化合物を添加する事が極めて有効である。特に回転粘度（γ_１）の低い化合物の添加が有効である。しかしながら、従来の粘性の非常に低い化合物は、誘電率異方性が０付近の非極性の化合物がほとんどであり、これを多く使用すると誘電率異方性が低下してしまう。したがって、所望する誘電率異方性を達成するためには、さほど多くは使用できなかった。したがって、低粘性で正の誘電率異方性の液晶組成物を作製するためには、従来の化合物に比べて、より回転粘度が低い正の誘電率異方性の化合物の開発が求められている。さらに、前記化合物には、液晶組成物への相溶性が優れていることも求められている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【特許文献1】特開２００６－９９０３８号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであり、従来の化合物に比べて、より回転粘度が低く、比較的大きな正の誘電率異方性を有し、液晶組成物への相溶性に優れた化合物、その化合物を用いた液晶組成物、および、液晶表示素子の提供を課題とする。

【課題を解決するための手段】

【0006】

本発明は、前記課題を解決するために、少なくとも炭素原子をもつ所定のスペーサーによって区切られた２つの部位から成り、スペーサーおよび各々の部位の結合部から、各々の部位の末端へ向かう方向に沿った分子軸がそれぞれ規定され、所定の正の誘電率異方性を有する化合物を提供する。

【0007】

本発明の化合物の特徴は、スペーサーが、１分子中に２つ以上の炭素数をもつメチレンスペーサーであり、メチレンスペーサーによって区切られた２つの部位のうちの一方は、少なくとも２つ以上のフルオロ基を備え、一方の部位における双極子モーメントのベクトル和が分子軸に対して水平方向に向かうよう構成され、且つ、一方の部位における誘電率異方性が正となるポジ型であり、メチレンスペーサーによって区切られた２つの部位のうちの他方は、他方の部位における双極子モーメントのベクトル和が任意方向に向かうように構成されており、正の誘電率異方性の値が、４．０より大きいことにある。

【0008】

ここにおいて、上記「正の誘電率異方性の値が、４．０より大きい」とは、一方及び他方の部位を含む全体の化合物における正の誘電率異方性が、４．０より大きい、ということを意味している。また、正の誘電率異方性の値を求める手法は任意であり、例えば、一般的な外挿法等が用いられてもよい。また、他方の部位における双極子モーメントのベクトル和は、任意方向に向かっていればよく、例えば、他方の部位における分子軸に対して水平方向に向かっていてもよいし、ベクトル和がゼロであってもよく、これらに限定されない。

【0009】

本発明は、メチレンスペーサーによって区切られた２つの部位から成る前述の化合物であって、より好ましき化合物として、下記一般式（１）で表される化合物を提供する。

【0010】

【化1】

（式中、Ｒ^１は炭素原子数１から９のアルキル基又はアルコキシ基又は炭素原子数２から９のアルケニル基又はアルケニルオキシ基を表し、Ｙ^１はＦ、Ｃｌ、ＯＣＦ_３、ＯＣＦ_２Ｈ、ＯＣＦＨ_２、ＣＦ_３又は炭素原子数１から５のアルキル基又はアルコキシ基又は炭素原子数３から５のアルケニル基又はアルケニルオキシ基を表し、Ｙ^２およびＹ^３は各々独立して、Ｆ、又はＨを表し、ａおよびｂは０、１、又は２を表し、環Ａおよび環Ｂは、下記の構造式（a－１）から構造式（a－６）のうちのいずれかを表し、

【0011】

【化2】

Ｚ^１およびＺ^２は各々独立して－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、又は単結合を表わし、メチレンスペーサーを含む連結基Ｘは、－(ＣＨ_２)n－、－Ｏ－(ＣＨ_２)n－Ｏ－、－Ｏ－(ＣＨ_２)n－、－(ＣＨ_２)n－Ｏ－、－ＣＦ_２Ｏ－(ＣＨ_２)n－、－ＣＦ_２Ｏ－(ＣＨ_２)n－Ｏ－、－ＯＣＦ_２－(ＣＨ_２)n－、又は－ＯＣＦ_２－(ＣＨ_２)n－Ｏ－を表し、ｎは２から１０を表す。）

【0012】

上記一般式（１）において、前述の２つの部位は、連結基Ｘが含むメチレンスペーサーの一端と結合する原子からＲ^１を末端とする一連の部位（一方の部位に相当）と、連結基Ｘが含むメチレンスペーサーの他端と結合する原子からＹ^１を末端とする一連の部位（他方の部位に相当）とから成る。

【0013】

また、本発明は前述の４．０より大きい正の誘電率異方性を有する化合物を一種又は二種以上含有する液晶組成物を提供する。好ましくは、前記一般式（１）で表される化合物を一種又は二種以上含有する液晶組成物を提供する。さらに、本発明は、前記液晶組成物を使用した液晶表示素子を提供する。

【発明の効果】

【0014】

本発明によれば、比較的大きな正の誘電率異方性を有し、従来の化合物より回転粘度が低く、液晶組成物への相溶性に優れている化合物を得ることができる。また、その化合物を液晶組成物の材料として用いた場合に、液晶組成物の粘性を従来よりも低下させることができる。したがって、本発明の液晶組成物は、所望の正の誘電率異方性を有する低粘性の液晶組成物となり得る。また、本発明の化合物は、液晶組成物に対する相溶性に優れるため、その化合物を含む本発明の液晶組成物は、低温で結晶が析出しにくく、ネマチック液晶相の低温保存性に優れている。本発明の液晶組成物は低粘性であるため、この液晶組成物により構成された本発明の液晶表示素子は、高速応答性に優れている。

【発明を実施するための形態】

【0015】

以下、本発明について具体的に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。本発明のより好ましき化合物の例として、前記一般式（１）に対応する下記の構造式（１－１）から構造式（１－２５）をあげる。

【0016】

【化3】

（式中、Ｒ^１、Ｙ^１および連結基Ｘは、式（１）のＲ^１、Ｙ^１および連結基Ｘと同じ意味を表す。）

【0017】

前記Ｒ^１の好ましきは炭素数１～５のアルキル基又はアルケニル基又はアルコキシ基であり、より好ましくはエチル基又はプロピル基又はブチル基又はペンチル基又はエテニル基又はプロペニル基又はメトキシ基又はエトキシ基又はプロポキシ基であり、前記Ｙ^１の好ましきはＦ又はＯＣＦ_３又はＯＣＦ_２Ｈ又はメチル基又はエチル基又はプロピル基であり、前記連結基Ｘの好ましきは、－Ｏ－(ＣＨ_２)_２－Ｏ－、－Ｏ－(ＣＨ_２)_４－Ｏ－、－(ＣＨ_２)_２－、－(ＣＨ_２)_４－、－(ＣＨ_２)_６－、－Ｏ－(ＣＨ_２)_３－、－Ｏ－(ＣＨ_２)_５－、－(ＣＨ_２)_３－Ｏ－、－(ＣＨ_２)_５－Ｏ－である。

【0018】

本実施形態においては、液晶組成物に含有される化合物を、液晶化合物と称呼することもある。また、誘電率異方性が正の値となる液晶組成物を、ポジ型液晶組成物と称呼することもある。本発明の液晶組成物のうちＩＰＳ型やＦＦＳ型、ＴＮ型等の液晶表示素子に用いられるポジ型液晶組成物は、前述の本発明にかかる液晶化合物（例えば、本発明の実施形態における構造式（１－１）～（１－２５）の化合物）を一種又は二種以上含有し、前記化合物に加えて、誘電率異方性（以下、単に「Δε」とも称呼する。）が０付近（概ね－２から＋２程度）の従来公知の液晶化合物およびΔεが＋３より大きい正のΔεを有する従来公知の液晶化合物を含有することが好ましい。

【0019】

本発明のポジ型液晶組成物に含有されるΔεが０付近（概ね－２から＋２程度）の従来公知の好ましき液晶化合物の例として、下記の構造式（３－１）から構造式（３－６）をあげる。このうち一種又は二種以上含有されることが好ましい。

【0020】

【化4】

（式中、Ｒ^５は炭素原子数１から９のアルキル基又は炭素原子数２から９のアルケニル基を表わし、Ｒ^６は炭素原子数１から９のアルキル基又はアルコキシ基又は炭素原子数３から９のアルケニル基を表し、さらに好ましきは、Ｒ^５はエチル基又はプロピル基又はエテニル基又はプロペニル基を表し、Ｒ^６は炭素原子数１から５のアルキル基又はアルコキシ基を表す。）

【0021】

本発明のポジ型液晶組成物に含有される＋３より強い正のΔεを有する化合物の従来公知の好ましき液晶化合物の例として、下記の構造式（５－１）から構造式（５－１７）をあげる。このうち一種又は二種以上含有されることが好ましい。

【0022】

【化5】

（式中、Ｒ^９は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表わし、さらに好ましきは、エチル基又はプロピル基又はエテニル基又はプロペニル基を表す。）

【0023】

本発明のポジ型液晶組成物は、一般式（１）で表わされる化合物のうち一種又は二種以上、および、Δεが０付近（概ね－２から＋２程度）の構造式（３－１）から構造式（３－６）の化合物のうち一種又は二種以上、および、＋３より強いΔεを有する構造式（５－１）から構造式（５－１７）の化合物のうち一種又は二種以上を含有することが好ましい。

【0024】

本発明のポジ型液晶組成物を使用した液晶表示素子としては、液晶表示素子が、二枚の基板の間に液晶材料を挟持して液晶を基板に略平行で一枚の基板上にある電極に略平行に配向するＩＰＳ型とＦＦＳ型であると好ましい。さらに、二枚の基板の間に液晶材料を挟持して液晶を基板に略平行で電極に略平行に配向するＴＮ型であっても好ましい。また、液晶表示素子がＦＦＳ型である場合、用いられるポジ型液晶組成物のΔεが、１．５から５．０の間であると好ましい。また、液晶表示素子がＩＰＳ型又はＴＮ型である場合、用いられるポジ型液晶組成物のΔεが、５．０から１５の間であると好ましい。また、本液晶組成物を使用した液晶表示素子は、高速応答を要求される液晶テレビや液晶モニターや低温で高速の応答が要求される車載用ディスプレイやＰＩＤ（パブリック・インフォメーション・ディスプレイ）への応用に適している。

【実施例0025】

（実施例１）
式（１－２）においてＲ^１＝Ｃ_３Ｈ_７－、Ｙ^１＝－Ｆ、Ｘ＝－Ｏ－(ＣＨ_２)_２－Ｏ－の化合物の合成

【0026】

【化6】

（上記式中、ＤＩＡＤはアゾジカルボン酸ジイソプロピルを表し、ＴＰＰはトリフェニルホスフィンを表す。）

【0027】

３，５－ジフルオロ－４－（ｔｒａｎｓ－４－プロピルシクロヘキシル）フェノール（５．０４ｇ）、２－（３,４,５－トリフルオロフェニルオキシ）エタノール（１．９３ｇ）及びトリフェニルホスフィン（６．０ｇ）をＴＨＦ（２５ｍＬ）に溶解させ、－１０℃に冷却した。ＤＩＡＤ（４．４ｇ）を、内温が１５℃以上とならない速度で加え、室温にてさらに２時間撹拌した。水（１ｍＬ）を加えて１０分撹拌し、反応液を減圧下濃縮した。ヘキサン（６０ｍＬ）、トルエン（２０ｍＬ）及び７０％ターシャリーブチルヒドロぺルオキシド水溶液（０．８ｇ）を加えて、室温にて１時間撹拌した。析出物を除去し、溶媒を減圧留去した。続いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、さらにエタノールから再結晶する事で、式（１－２－１）の化合物を白色固体として４．９ｇ得た。

【0028】

（実施例２）
式（１－２）においてＲ^１＝Ｃ_３Ｈ_７－、Ｙ^１＝－Ｆ、Ｘ＝－Ｏ－(ＣＨ_２)_４－Ｏ－の化合物の合成

【0029】

（実施例１）と同様にして、式（１－２－２）の化合物を４．８ｇ得た。

【化7】

【0030】

（実施例３）
式（１－４）においてＲ^１＝Ｃ_３Ｈ_７－、Ｙ^１＝－Ｆ、Ｘ＝－Ｏ－(ＣＨ_２)_２－Ｏ－の化合物の合成

【0031】

（実施例１）と同様にして、式（１－４－１）の化合物を４．９ｇ得た。

【化8】

【0032】

（実施例４）
式（１－４）においてＲ^１＝Ｃ_３Ｈ_７－、Ｙ^１＝－Ｆ、Ｘ＝－Ｏ－(ＣＨ)_３－の化合物の合成

【0033】

（実施例１）と同様にして、式（１－４－２）の化合物を４．７ｇ得た。

【化9】

【0034】

（実施例５）
式（１－４－１）及び式（１－４－２）の本発明の化合物を用いて、表１のポジ型液晶組成物（１）（以下、単に「組成物（１）」とも称呼する。）を作製した。表１は、液晶組成物が含有する化合物における組成比率を示している。

【0035】

液晶組成物（１）の物性値は以下の通りであった。誘電率異方性（Δε）および屈折率異方性（Δｎ）は２５℃で測定し、粘度（η_２０）および回転粘度（γ_１）は２０℃で測定した。
ネマチック相上限温度（Ｔ_ｎ－ｉ）：７５．２℃
誘電率異方性（Δε）：９．６
屈折率異方性（Δｎ）：０．１０
粘度（η_２０）：１１．２ｍＰａ・ｓ
回転粘度（γ_１）：６４ｍＰａ・ｓ

【0036】

（比較例１）
（実施例５）の比較例として従来の液晶化合物から成る表１のポジ型液晶組成物（２）（以下、単に「組成物（２）」とも称呼する。）を作製した。

【0037】

液晶組成物（４）の物性値は以下の通りであった。
ネマチック相上限温度（Ｔ_ｎ－ｉ）：７５．３℃
誘電率異方性（Δε）：９．６
屈折率異方性（Δｎ）：０．１０
粘度（η_２０）：１２．５ｍＰａ・ｓ
回転粘度（γ_１）：７３ｍＰａ・ｓ

【0038】

【表1】

【0039】

表１の式（３－１－４）、式（３－１－５）、式（３－３－３）、式（５－１１－１）、式（５－１２－１）、式（５－１５－１）、式（５－１５－２）、および、式（５－１５－３）の化合物は下記の化合物を示す。

【化10】

【0040】

実施例（５）のポジ型の液晶組成物（１）の回転粘度（γ_１）は、６４ｍＰａ・ｓであり、比較例（１）の組成物（２）の回転粘度（γ_１）７３ｍＰａ・ｓより明らかに低くなっている。これは、ポジ型の液晶組成物（１）が、上記実施例（３）の式（１－４－１）の液晶化合物および上記実施例（４）の式（１－４－２）の液晶化合物をそれぞれ含有していることに基づく。このことから、本発明の液晶化合物およびそれを含有する液晶組成物は、ポジ型液晶を用いるＦＦＳ型やＩＰＳ型、ＴＮ型等の液晶表示素子に用いられる場合において、液晶表示素子の高速応答性の点で有効であることは明白である。

【0041】

このように、上述した液晶化合物によれば、液晶組成物に用いられることで、応答性を向上させることができる。加えて、上述した液晶化合物は他の液晶化合物との相溶性に優れており、容易に所望の低粘性の液晶組成物を作製できる。