ホーム > 特許ランキング > 三洋化成工業株式会社
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2023175642
(43)【公開日】2023-12-12
(54)【発明の名称】ディーゼル燃料組成物
(51)【国際特許分類】
C10L 1/196 20060101AFI20231205BHJP
C08L 33/06 20060101ALI20231205BHJP
C08K 5/101 20060101ALI20231205BHJP
C08K 5/103 20060101ALI20231205BHJP
C08L 91/00 20060101ALI20231205BHJP
【ＦＩ】
C10L1/196
C08L33/06
C08K5/101
C08K5/103
C08L91/00
【審査請求】未請求
【請求項の数】7
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2023081414
(22)【出願日】2023-05-17
(31)【優先権主張番号】P 2022087942
(32)【優先日】2022-05-30
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(71)【出願人】
【識別番号】000002288
【氏名又は名称】三洋化成工業株式会社
(72)【発明者】
【氏名】山田 修己
(72)【発明者】
【氏名】勝川 吉隆
【テーマコード（参考）】
4H013
4J002
【Ｆターム（参考）】
4H013CE03
4J002AE052
4J002BG041
4J002BG051
4J002EH026
4J002EH049
4J002EH057
4J002EH058
4J002FD201
4J002FD207
4J002FD208
4J002FD209
4J002GN00
(57)【要約】
【課題】本発明の目的は、低温流動性（ＣＦＰＰ）が優れており、さらに高温安定性が高いディーゼル燃料組成物を提供することである。
【解決手段】 炭素数１～３２のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ａ）を必須構成単量体として含む（共）重合体（Ａ）及びバイオディーゼル燃料（Ｂ）を含有するディーゼル燃料組成物であって、（共）重合体（Ａ）の結晶化開始温度（Ｔｃｓ）が－１５～１０℃であり、バイオディーゼル燃料（Ｂ）の重量を基準として脂肪酸モノグリセライドの含有量が０．００１～０．３重量％、脂肪酸ジグリセライドの含有量が０．００１～０．１重量％、脂肪酸トリグリセライドの含有量が０．００１～０．１重量％であるディーゼル燃料組成物。
【選択図】なし
【解決手段】 炭素数１～３２のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ａ）を必須構成単量体として含む（共）重合体（Ａ）及びバイオディーゼル燃料（Ｂ）を含有するディーゼル燃料組成物であって、（共）重合体（Ａ）の結晶化開始温度（Ｔｃｓ）が－１５～１０℃であり、バイオディーゼル燃料（Ｂ）の重量を基準として脂肪酸モノグリセライドの含有量が０．００１～０．３重量％、脂肪酸ジグリセライドの含有量が０．００１～０．１重量％、脂肪酸トリグリセライドの含有量が０．００１～０．１重量％であるディーゼル燃料組成物。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
炭素数１～３２のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ａ）を必須構成単量体として含む（共）重合体（Ａ）及びバイオディーゼル燃料（Ｂ）を含有するディーゼル燃料組成物であって、（共）重合体（Ａ）の結晶化開始温度（Ｔｃｓ）が－１５～１０℃であり、バイオディーゼル燃料（Ｂ）の重量を基準として脂肪酸モノグリセライドの含有量が０．００１～０．３重量％、脂肪酸ジグリセライドの含有量が０．００１～０．１重量％、脂肪酸トリグリセライドの含有量が０．００１～０．１重量％であるディーゼル燃料組成物。
【請求項2】
ディーゼル燃料組成物の重量に基づいて、前記（共）重合体（Ａ）を０．０５～５．０重量％含む請求項１に記載のディーゼル燃料組成物。
【請求項3】
さらに軽油（Ｃ）を含み、ディーゼル燃料組成物中の前記バイオディーゼル燃料（Ｂ）の重量割合が、バイオディーゼル燃料（Ｂ）と軽油（Ｃ）の合計重量に基づいて５．０重量％以上である請求項１又は２に記載のディーゼル燃料組成物。
【請求項4】
前記（共）重合体（Ａ）が炭素数１～１５のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ａ１）を必須構成単量体として含み、（共）重合体（Ａ）を構成する単量体の合計重量に基づいて前記（ａ１）を５～５０重量％含有する請求項１又は２に記載のディーゼル燃料組成物。
【請求項5】
前記（共）重合体（Ａ）が炭素数１～５のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ａ１１）を必須構成単量体として含み、（共）重合体（Ａ）を構成する単量体の合計重量に基づいて前記（ａ１１）を５～２０重量％含有する請求項１又は２に記載のディーゼル燃料組成物。
【請求項6】
バイオディーゼル燃料（Ｂ）のＣＦＰＰが－７℃以上である請求項１又は２に記載のバイオディーゼル燃料。
【請求項7】
更に、セタン価向上剤、清浄剤、酸化防止剤、潤滑性向上剤、金属不活性剤、氷結防止剤、腐食防止剤、帯電防止剤、着色剤、水抜き剤及び消泡剤からなる群より選択される少なくとも１種の添加剤を含む請求項１又は２に記載のディーゼル燃料組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、ディーゼル燃料組成物に関する。
【背景技術】
【0002】
油脂、特に植物油からの油脂と低級脂肪族アルコール（例えばメタノール等）のエステル交換反応から得られる脂肪酸メチルエステルなどの脂肪酸アルキルエステルは、粘度、比重などの物性や、燃焼性が軽油に類似しており、エンジンの改造をしなくても使用できるディーゼル燃料としての可能性が古くから指摘されていた。最近、植物油を原料とする脂肪酸アルキルエステルは、リサイクル可能なバイオ燃料（例えばバイオディーゼル燃料）として、米国や欧州で広く利用され始めている。しかしながら、欧米では、主として新油の植物油由来のものが利用されていて、一般的なディーゼル燃料である軽油に比べてコスト高のために、主に軽油との混合系で使用されている。
また、日本や欧米では脂肪酸アルキルエステルからなるバイオディーゼル燃料を自動車用燃料として安全に使用するための品質規格が設定されており、日本においてはＪＩＳ－Ｋ２３９０に、欧州においてはＥＮ１４２１４に規定される品質を満足する必要がある。
また、日本や欧米では脂肪酸アルキルエステルからなるバイオディーゼル燃料を自動車用燃料として安全に使用するための品質規格が設定されており、日本においてはＪＩＳ－Ｋ２３９０に、欧州においてはＥＮ１４２１４に規定される品質を満足する必要がある。
【0003】
一方、レストラン、食品工場、一般家庭等で使用されて廃棄される食油（廃食油）は、凝固剤により処理して土中に埋めたり、家庭用ごみとしてそのまま捨てられ、焼却する等の方法により処理されるのが一般的であった。しかし、近年、地球環境浄化の理念の高まりに伴い、これら廃食油についても有効再利用の動きが活発化し始めており、その一つとして、低級脂肪族アルコールとのエステル交換反応により脂肪酸アルキルエステルを得て、バイオディーゼル燃料に適した油を製造する試みが始まっている。
【0004】
前記の品質規格を満足するべく、不純物を極めて少なくした高純度脂肪酸アルキルエステルは、反応後の脂肪酸アルキルエステルを水洗などの精製工程を経ることで得られるが、特に、精製工程を減圧蒸留とすることで水洗よりもさらに飽和脂肪酸アルキルエステルの含量が多い脂肪酸アルキルエステルを得ることができる。脂肪酸アルキルエステルは高純度になればなるほど本来の物性が現れ、低温において、固化する傾向がある。したがって、高純度の脂肪酸アルキルエステルを含有するバイオディーゼル燃料は流動点やＣＦＰＰ（ｃｏｌｄ ｆｉｌｔｅｒ ｐｌｕｇｇｉｎｇ ｐｏｉｎｔ）が高く、脂肪酸アルキルエステルを高濃度で配合した場合や、低濃度でも寒冷地で使用した場合には燃料の流動性が悪化するため、フィルターやポンプの目詰まりを引き起こす場合があり、バイオディーゼル燃料を普及させるためには、低温流動性を改良する必要がある。
【0005】
一方、既存のバイオディーゼル燃料には様々な低温流動性向上剤が知られている。例えば、特許文献１には特定の炭素鎖長と分子量分布を有するアルキルメタクリレート重合体を用いることが記載されている。また、特許文献２には特定のモノマーを特定の割合で重合させたコポリマーを用いることが記載されている。しかしながら、バイオディーゼル燃料と低温流動性向上剤とを混合して得られるバイオディーゼル燃料組成物は、長期間高温環境下におかれ場合に低温流動性が劣化する問題がある。さらに、これらの重合体は純度の低いバイオディーゼル燃料に対しては、ある程度の低温流動性改善効果はあるものの、純度の高いバイオディーゼル燃料に対しては低温流動性改善効果が低い問題がある。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0006】
【特許文献1】特開２００５－３５０６２９号公報
【特許文献2】特開２０１１－１５７５５５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0007】
本発明の目的は、低温流動性（ＣＦＰＰ）が優れており、さらに高温安定性が高いディーゼル燃料組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【0008】
本発明者等は、鋭意検討した結果、本発明に至った。
すなわち本発明は、炭素数１～３２のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ａ）を必須構成単量体として含む（共）重合体（Ａ）及びバイオディーゼル燃料（Ｂ）を含有するディーゼル燃料組成物であって、（共）重合体（Ａ）の結晶化開始温度（Ｔｃｓ）が－１５～１０℃であり、バイオディーゼル燃料（Ｂ）の重量を基準として脂肪酸モノグリセライドの含有量が０．００１～０．３重量％、脂肪酸ジグリセライドの含有量が０．００１～０．１重量％、脂肪酸トリグリセライドの含有量が０．００１～０．１重量％であるディーゼル燃料組成物である。
すなわち本発明は、炭素数１～３２のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ａ）を必須構成単量体として含む（共）重合体（Ａ）及びバイオディーゼル燃料（Ｂ）を含有するディーゼル燃料組成物であって、（共）重合体（Ａ）の結晶化開始温度（Ｔｃｓ）が－１５～１０℃であり、バイオディーゼル燃料（Ｂ）の重量を基準として脂肪酸モノグリセライドの含有量が０．００１～０．３重量％、脂肪酸ジグリセライドの含有量が０．００１～０．１重量％、脂肪酸トリグリセライドの含有量が０．００１～０．１重量％であるディーゼル燃料組成物である。
【発明の効果】
【0009】
本発明のディーゼル燃料組成物は、低温流動性（ＣＦＰＰ）が優れており、さらに高温安定性が高いという効果を奏する。
なお、本発明において、高温安定性とは、長期間高温環境下におかれた場合の低温流動性（ＣＦＰＰ）が変化しにくいことを意味する。
なお、本発明において、高温安定性とは、長期間高温環境下におかれた場合の低温流動性（ＣＦＰＰ）が変化しにくいことを意味する。
【発明を実施するための形態】
【0010】
本発明のディーゼル燃料組成物は、炭素数１～３２のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ａ）を必須構成単量体として含む（共）重合体（Ａ）及びバイオディーゼル燃料（Ｂ）を含有するディーゼル燃料組成物であって、（共）重合体（Ａ）の結晶化開始温度（Ｔｃｓ）が－１５～１０℃であり、バイオディーゼル燃料（Ｂ）の重量を基準としてモノグリセライドの含有量が０．００１～０．３重量％、ジグリセライドの含有量が０．００１～０．１重量％、トリグリセライドの含有量が０．００１～０．１重量％であるディーゼル燃料組成物である。
【0011】
＜（共）重合体（Ａ）＞
本発明のディーゼル燃料組成物は、（共）重合体（Ａ）を含有する。
（共）重合体（Ａ）は、炭素数１～３２のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ａ）を必須構成単量体として含む。
なお、本発明において「（メタ）アクリル」とは、「アクリル及び／又はメタクリル」を意味する。また、（ａ）は１種を用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
本発明のディーゼル燃料組成物は、（共）重合体（Ａ）を含有する。
（共）重合体（Ａ）は、炭素数１～３２のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ａ）を必須構成単量体として含む。
なお、本発明において「（メタ）アクリル」とは、「アクリル及び／又はメタクリル」を意味する。また、（ａ）は１種を用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【0012】
炭素数１～３２のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステルとしては、例えば、炭素数１～１５のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ａ１）[例えば、炭素数１～５のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ａ１１）｛例えば、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ｎ－プロピル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸ｎ－ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸ｔｅｒｔ－ブチル、（メタ）アクリル酸ｎ－ペンチル、（メタ）アクリル酸イソペンチル、（メタ）アクリル酸ネオペンチル等｝、炭素数６～１５のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ａ１２）｛例えば、（メタ）アクリル酸ｎ－ヘキシル、（メタ）アクリル酸イソヘキシル、（メタ）アクリル酸２－メチルペンチル、（メタ）アクリル酸ｎ－ヘプチル、（メタ）アクリル酸イソヘプチル、（メタ）アクリル酸ｎ－オクチル、（メタ）アクリル酸イソオクチル、（メタ）アクリル酸２－エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ｎ－ノニル、（メタ）アクリル酸イソノニル、（メタ）アクリル酸ｎ－デシル、（メタ）アクリル酸イソデシル、（メタ）アクリル酸ｎ－ウンデシル、（メタ）アクリル酸イソウンデシル、（メタ）アクリル酸ｎ－ドデシル、（メタ）アクリル酸イソドデシル、（メタ）アクリル酸ｎ－トリデシル、（メタ）アクリル酸イソトリデシル、（メタ）アクリル酸ｎ－テトラデシル、（メタ）アクリル酸イソテトラデシル、（メタ）アクリル酸ｎ－ペンタデシル、（メタ）アクリル酸イソペンタデシル等｝等]、炭素数１６～３２のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ａ２）[例えば、（メタ）アクリル酸ｎ－ヘキサデシル、（メタ）アクリル酸ｎ－ヘプタデシル、（メタ）アクリル酸ｎ－オクタデシル、（メタ）アクリル酸ｎ－ノナデシル、（メタ）アクリル酸ｎ－エイコシル、（メタ）アクリル酸ｎ－ドコシル、（メタ）アクリル酸ｎ－テトラコシル、（メタ）アクリル酸ｎ－ヘキサコシル、（メタ）アクリル酸ｎ－オクタコシル、（メタ）アクリル酸、２位に分岐を有するもの｛例えば、（メタ）アクリル酸２－デシルテトラデシル、（メタ）アクリル酸２－ドデシルヘキサデシル、（メタ）アクリル酸２－テトラデシルオクタデシル等｝等]等が挙げられる。
【0013】
（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ａ）としては、Ｎｅｏｄｏｌ（登録商標）２３（炭素数１２～１３の直鎖及び分岐アルキルアルコールの混合物、ＳＨＥＬＬ社製）、Ｎｅｏｄｏｌ（登録商標）４５（炭素数１４～１５の直鎖及び分岐アルキルアルコールの混合物、ＳＨＥＬＬ社製）等のアルキルアルコールの混合物の（メタ）アクリル酸エステルを用いてもよい。
【0014】
（ａ）としては、低温流動性の観点から、炭素数１～１５のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ａ１）と炭素数１６～３２のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ａ２）との組み合わせが好ましく、さらに好ましくは炭素数１～５のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ａ１１）と炭素数１６～３２のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ａ２）との組み合わせである。
（共）重合体（Ａ）としては、低温流動性の観点から、炭素数１～１５のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ａ１）を必須構成単量体として含む（共）重合体が好ましく、さらに好ましくは炭素数１～５のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ａ１１）を必須構成単量体として含む（共）重合体である。
（共）重合体（Ａ）としては、低温流動性の観点から、炭素数１～１５のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ａ１）を必須構成単量体として含む（共）重合体が好ましく、さらに好ましくは炭素数１～５のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ａ１１）を必須構成単量体として含む（共）重合体である。
【0015】
（共）重合体（Ａ）は、前記（ａ）以外の単量体を構成単量体として含んでいてもよい。（ａ）以外の単量体としては、下記の（ｃ）～（ｍ）等が挙げられる。
【0016】
（ｃ）窒素原子含有ビニル単量体（（ａ）及び（ｄ）～（ｍ）を除く）；
（ｃ１）アミド基含有ビニル単量体：
（メタ）アクリルアミド、ジアルキル（炭素数１～４）置換（メタ）アクリルアミド［Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド及びＮ，Ｎ－ジ－ｎ－ブチル（メタ）アクリルアミド等］、Ｎ－ビニルカルボン酸アミド［Ｎ－ビニルホルムアミド、Ｎ－ビニルアセトアミド、Ｎ－ビニル－ｎ－又はイソプロピオニルアミド及びＮ－ビニルヒドロキシアセトアミド等］等のアミド基のみに窒素原子を有するものが挙げられる。
（ｃ１）アミド基含有ビニル単量体：
（メタ）アクリルアミド、ジアルキル（炭素数１～４）置換（メタ）アクリルアミド［Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド及びＮ，Ｎ－ジ－ｎ－ブチル（メタ）アクリルアミド等］、Ｎ－ビニルカルボン酸アミド［Ｎ－ビニルホルムアミド、Ｎ－ビニルアセトアミド、Ｎ－ビニル－ｎ－又はイソプロピオニルアミド及びＮ－ビニルヒドロキシアセトアミド等］等のアミド基のみに窒素原子を有するものが挙げられる。
【0017】
（ｃ２）ニトロ基含有単量体：
４－ニトロスチレン等が挙げられる。
（ｃ３）１～３級アミノ基含有ビニル単量体：
１級アミノ基含有ビニル単量体｛炭素数３～６のアルケニルアミン［（メタ）アリルアミン及びクロチルアミン等］、アミノアルキル（炭素数２～６）（メタ）アクリレート［アミノエチル（メタ）アクリレート等］｝；２級アミノ基含有ビニル単量体｛アルキル（炭素数１～６）アミノアルキル（炭素数２～６）（メタ）アクリレート［ｔ－ブチルアミノエチルメタクリレート及びメチルアミノエチル（メタ）アクリレート等］、ジフェニルアミン（メタ）アクリルアミド［４－ジフェニルアミン（メタ）アクリルアミド及び２－ジフェニルアミン（メタ）アクリルアミド等］、炭素数６～１２のジアルケニルアミン［ジ（メタ）アリルアミン等］｝；３級アミノ基含有ビニル単量体｛ジアルキル（炭素数１～４）アミノアルキル（炭素数２～６）（メタ）アクリレート［ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート等］、ジアルキル（炭素数１～４）アミノアルキル（炭素数２～６）（メタ）アクリルアミド［ジメチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド等］｝；３級アミノ基含有芳香族ビニル系単量体［Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスチレン等］；含窒素複素環含有ビニル系単量体［モルホリノエチル（メタ）アクリレート、４－ビニルピリジン、２－ビニルピリジン、Ｎ－ビニルピロール、Ｎ－ビニルピロリドン及びＮ－ビニルチオピロリドン等］、及びこれらの塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩又は低級アルキル（炭素数１～８）モノカルボン酸（酢酸及びプロピオン酸等）塩等が挙げられる。
４－ニトロスチレン等が挙げられる。
（ｃ３）１～３級アミノ基含有ビニル単量体：
１級アミノ基含有ビニル単量体｛炭素数３～６のアルケニルアミン［（メタ）アリルアミン及びクロチルアミン等］、アミノアルキル（炭素数２～６）（メタ）アクリレート［アミノエチル（メタ）アクリレート等］｝；２級アミノ基含有ビニル単量体｛アルキル（炭素数１～６）アミノアルキル（炭素数２～６）（メタ）アクリレート［ｔ－ブチルアミノエチルメタクリレート及びメチルアミノエチル（メタ）アクリレート等］、ジフェニルアミン（メタ）アクリルアミド［４－ジフェニルアミン（メタ）アクリルアミド及び２－ジフェニルアミン（メタ）アクリルアミド等］、炭素数６～１２のジアルケニルアミン［ジ（メタ）アリルアミン等］｝；３級アミノ基含有ビニル単量体｛ジアルキル（炭素数１～４）アミノアルキル（炭素数２～６）（メタ）アクリレート［ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート等］、ジアルキル（炭素数１～４）アミノアルキル（炭素数２～６）（メタ）アクリルアミド［ジメチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド等］｝；３級アミノ基含有芳香族ビニル系単量体［Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスチレン等］；含窒素複素環含有ビニル系単量体［モルホリノエチル（メタ）アクリレート、４－ビニルピリジン、２－ビニルピリジン、Ｎ－ビニルピロール、Ｎ－ビニルピロリドン及びＮ－ビニルチオピロリドン等］、及びこれらの塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩又は低級アルキル（炭素数１～８）モノカルボン酸（酢酸及びプロピオン酸等）塩等が挙げられる。
【0018】
（ｃ４）４級アンモニウム塩基含有ビニル単量体：
前記３級アミノ基含有ビニル単量体を、４級化剤（炭素数１～１２のアルキルクロライド、ジアルキル硫酸、ジアルキルカーボネート及びベンジルクロライド等）を用いて４級化したもの等が挙げられる。具体的には、アルキル（メタ）アクリレート系４級アンモニウム塩［（メタ）アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロライド、（メタ）アクリロイルオキシエチルトリエチルアンモニウムクロライド、（メタ）アクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、（メタ）アクリロイルオキシエチルメチルモルホリノアンモニウムクロライド等］；アルキル（メタ）アクリルアミド系４級アンモニウム塩［（メタ）アクリロイルアミノエチルトリメチルアンモニウムクロライド、（メタ）アクリロイルアミノエチルトリエチルアンモニウムクロライド及び（メタ）アクリロイルアミノエチルジメチルベンジルアンモニウムクロライド等］；その他の４級アンモニウム塩基含有ビニル系単量体（ジメチルジアリルアンモニウムメチルサルフェート及びトリメチルビニルフェニルアンモニウムクロライド等）等が挙げられる。
前記３級アミノ基含有ビニル単量体を、４級化剤（炭素数１～１２のアルキルクロライド、ジアルキル硫酸、ジアルキルカーボネート及びベンジルクロライド等）を用いて４級化したもの等が挙げられる。具体的には、アルキル（メタ）アクリレート系４級アンモニウム塩［（メタ）アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロライド、（メタ）アクリロイルオキシエチルトリエチルアンモニウムクロライド、（メタ）アクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、（メタ）アクリロイルオキシエチルメチルモルホリノアンモニウムクロライド等］；アルキル（メタ）アクリルアミド系４級アンモニウム塩［（メタ）アクリロイルアミノエチルトリメチルアンモニウムクロライド、（メタ）アクリロイルアミノエチルトリエチルアンモニウムクロライド及び（メタ）アクリロイルアミノエチルジメチルベンジルアンモニウムクロライド等］；その他の４級アンモニウム塩基含有ビニル系単量体（ジメチルジアリルアンモニウムメチルサルフェート及びトリメチルビニルフェニルアンモニウムクロライド等）等が挙げられる。
【0019】
（ｃ５）両性ビニル単量体：
Ｎ－（メタ）アクリロイルオキシ（又はアミノ）アルキル（炭素数１～１０）－Ｎ，Ｎ－ジアルキル（炭素数１～５）アンモニウム－Ｎ－アルキル（炭素数１～５）カルボキシレート（又はサルフェート）［Ｎ－（メタ）アクリロイルオキシエチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムＮ－メチルカルボキシレート、Ｎ－（メタ）アクリロイルアミノプロピル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウム－Ｎ－メチルカルボキシレート及びＮ－（メタ）アクリロイルオキシエチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムプロピルサルフェート等］。
（ｃ６）ニトリル基含有単量体：
（メタ）アクリロニトリル等が挙げられる。
Ｎ－（メタ）アクリロイルオキシ（又はアミノ）アルキル（炭素数１～１０）－Ｎ，Ｎ－ジアルキル（炭素数１～５）アンモニウム－Ｎ－アルキル（炭素数１～５）カルボキシレート（又はサルフェート）［Ｎ－（メタ）アクリロイルオキシエチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムＮ－メチルカルボキシレート、Ｎ－（メタ）アクリロイルアミノプロピル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウム－Ｎ－メチルカルボキシレート及びＮ－（メタ）アクリロイルオキシエチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムプロピルサルフェート等］。
（ｃ６）ニトリル基含有単量体：
（メタ）アクリロニトリル等が挙げられる。
【0020】
（ｄ）脂肪族炭化水素系ビニル単量体：
炭素数２～２０のアルケン（エチレン、プロピレン、ブテン、イソブチレン、ペンテン、ヘプテン、ジイソブチレン、オクテン、ドデセン及びオクタデセン等）及び炭素数４～１２のアルカジエン（ブタジエン、イソプレン、１，４－ペンタジエン、１，６－ヘプタジエン及び１，７－オクタジエン等）等が挙げられる。
炭素数２～２０のアルケン（エチレン、プロピレン、ブテン、イソブチレン、ペンテン、ヘプテン、ジイソブチレン、オクテン、ドデセン及びオクタデセン等）及び炭素数４～１２のアルカジエン（ブタジエン、イソプレン、１，４－ペンタジエン、１，６－ヘプタジエン及び１，７－オクタジエン等）等が挙げられる。
【0021】
（ｅ）脂環式炭化水素系ビニル単量体：
シクロヘキセン、（ジ）シクロペンタジエン、ピネン、リモネン、インデン、ビニルシクロヘキセン及びエチリデンビシクロヘプテン等が挙げられる。
シクロヘキセン、（ジ）シクロペンタジエン、ピネン、リモネン、インデン、ビニルシクロヘキセン及びエチリデンビシクロヘプテン等が挙げられる。
【0022】
（ｆ）芳香族炭化水素系ビニル単量体：
スチレン、α－メチルスチレン、ビニルトルエン、２，４－ジメチルスチレン、４－エチルスチレン、４－イソプロピルスチレン、４－ブチルスチレン、４－フェニルスチレン、４－シクロヘキシルスチレン、４－ベンジルスチレン、４－クロチルベンゼン及び２－ビニルナフタレン等が挙げられる。
スチレン、α－メチルスチレン、ビニルトルエン、２，４－ジメチルスチレン、４－エチルスチレン、４－イソプロピルスチレン、４－ブチルスチレン、４－フェニルスチレン、４－シクロヘキシルスチレン、４－ベンジルスチレン、４－クロチルベンゼン及び２－ビニルナフタレン等が挙げられる。
【0023】
（ｇ）ビニルエステル、ビニルエーテル、ビニルケトン類：
炭素数２～１２の飽和脂肪酸のビニルエステル（酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル及びオクタン酸ビニル等）、炭素数１～１２のアルキル、アリール又はアルコキシアルキルビニルエーテル（メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、２－エチルヘキシルビニルエーテル、フェニルビニルエーテル、ビニル－２－メトキシエチルエーテル及びビニル－２－ブトキシエチルエーテル等）及び炭素数１～８のアルキル又はアリールビニルケトン（メチルビニルケトン、エチルビニルケトン及びフェニルビニルケトン等）等が挙げられる。
炭素数２～１２の飽和脂肪酸のビニルエステル（酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル及びオクタン酸ビニル等）、炭素数１～１２のアルキル、アリール又はアルコキシアルキルビニルエーテル（メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、２－エチルヘキシルビニルエーテル、フェニルビニルエーテル、ビニル－２－メトキシエチルエーテル及びビニル－２－ブトキシエチルエーテル等）及び炭素数１～８のアルキル又はアリールビニルケトン（メチルビニルケトン、エチルビニルケトン及びフェニルビニルケトン等）等が挙げられる。
【0024】
（ｈ）エポキシ基含有ビニル単量体；
グリシジル（メタ）アクリレート及びグリシジル（メタ）アリルエーテル等が挙げられる。
グリシジル（メタ）アクリレート及びグリシジル（メタ）アリルエーテル等が挙げられる。
【0025】
（ｉ）ハロゲン元素含有ビニル単量体；
塩化ビニル、臭化ビニル、塩化ビニリデン、塩化（メタ）アリル及びハロゲン化スチレン（ジクロロスチレン等）等が挙げられる。
塩化ビニル、臭化ビニル、塩化ビニリデン、塩化（メタ）アリル及びハロゲン化スチレン（ジクロロスチレン等）等が挙げられる。
【0026】
（ｊ）不飽和ポリカルボン酸のエステル；
不飽和ポリカルボン酸のアルキル、シクロアルキル又はアラルキルエステル［不飽和ジカルボン酸（マレイン酸、フマール酸及びイタコン酸等）の炭素数１～８のアルキルジエステル（ジメチルマレエート、ジメチルフマレート、ジエチルマレエート及びジオクチルマレエート）］等が挙げられる。
不飽和ポリカルボン酸のアルキル、シクロアルキル又はアラルキルエステル［不飽和ジカルボン酸（マレイン酸、フマール酸及びイタコン酸等）の炭素数１～８のアルキルジエステル（ジメチルマレエート、ジメチルフマレート、ジエチルマレエート及びジオクチルマレエート）］等が挙げられる。
【0027】
（ｋ）ヒドロキシル基含有ビニル単量体；
ヒドロキシル基含有芳香族ビニル単量体（ｐ－ヒドロキシスチレン等）、ヒドロキシアルキル（炭素数２～６）（メタ）アクリレート［２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、及び２－又は３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等］、モノ－又はジ－ヒドロキシアルキル（炭素数１～４）置換（メタ）アクリルアミド［Ｎ，Ｎ－ジヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジヒドロキシプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジ－２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリルアミド等］、ビニルアルコール、炭素数３～１２のアルケノール［（メタ）アリルアルコール、クロチルアルコール、イソクロチルアルコール、１－オクテノール及び１－ウンデセノール等］、炭素数４～１２のアルケンジオール［１－ブテン－３－オール、２－ブテン－１－オール及び２－ブテン－１，４－ジオール等］、ヒドロキシアルキル（炭素数１～６）アルケニル（炭素数３～１０）エーテル（２－ヒドロキシエチルプロペニルエーテル等）、多価（３～８価）アルコール（グリセリン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、ソルビタン、ジグリセリン、糖類及び蔗糖等）のアルケニル（炭素数３～１０）エーテル又は（メタ）アクリレート［蔗糖（メタ）アリルエーテル］等が挙げられる。
ヒドロキシル基含有芳香族ビニル単量体（ｐ－ヒドロキシスチレン等）、ヒドロキシアルキル（炭素数２～６）（メタ）アクリレート［２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、及び２－又は３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等］、モノ－又はジ－ヒドロキシアルキル（炭素数１～４）置換（メタ）アクリルアミド［Ｎ，Ｎ－ジヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジヒドロキシプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジ－２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリルアミド等］、ビニルアルコール、炭素数３～１２のアルケノール［（メタ）アリルアルコール、クロチルアルコール、イソクロチルアルコール、１－オクテノール及び１－ウンデセノール等］、炭素数４～１２のアルケンジオール［１－ブテン－３－オール、２－ブテン－１－オール及び２－ブテン－１，４－ジオール等］、ヒドロキシアルキル（炭素数１～６）アルケニル（炭素数３～１０）エーテル（２－ヒドロキシエチルプロペニルエーテル等）、多価（３～８価）アルコール（グリセリン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、ソルビタン、ジグリセリン、糖類及び蔗糖等）のアルケニル（炭素数３～１０）エーテル又は（メタ）アクリレート［蔗糖（メタ）アリルエーテル］等が挙げられる。
【0028】
（ｌ）ポリオキシアルキレン鎖含有ビニル単量体；
ポリオキシアルキレングリコール（アルキレン基の炭素数２～４、重合度２～５０）、ポリオキシアルキレンポリオール［上記３～８価のアルコールのポリオキシアルキレンエーテル（アルキレン基の炭素数２～４、重合度２～１００）］、ポリオキシアルキレングリコール又はポリオキシアルキレンポリオールのアルキル（炭素数１～４）エーテルのモノ（メタ）アクリレート［ポリエチレングリコール［数平均分子量（以下、Ｍｎと略記する）：１００～３００）モノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール（Ｍｎ：１３０～５００）モノ（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（Ｍｎ：１１０～３１０）（メタ）アクリレート、ラウリルアルコールエチレンオキシド付加物（２～３０モル）（メタ）アクリレート及びモノ（メタ）アクリル酸ポリオキシエチレン（Ｍｎ：１５０～２３０）ソルビタン等］等が挙げられる。
ポリオキシアルキレングリコール（アルキレン基の炭素数２～４、重合度２～５０）、ポリオキシアルキレンポリオール［上記３～８価のアルコールのポリオキシアルキレンエーテル（アルキレン基の炭素数２～４、重合度２～１００）］、ポリオキシアルキレングリコール又はポリオキシアルキレンポリオールのアルキル（炭素数１～４）エーテルのモノ（メタ）アクリレート［ポリエチレングリコール［数平均分子量（以下、Ｍｎと略記する）：１００～３００）モノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール（Ｍｎ：１３０～５００）モノ（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（Ｍｎ：１１０～３１０）（メタ）アクリレート、ラウリルアルコールエチレンオキシド付加物（２～３０モル）（メタ）アクリレート及びモノ（メタ）アクリル酸ポリオキシエチレン（Ｍｎ：１５０～２３０）ソルビタン等］等が挙げられる。
【0029】
（ｍ）イオン性基含有ビニル単量体；
（ｍ１）アニオン性基含有ビニル単量体：
モノカルボン酸基含有ビニル単量体｛不飽和モノカルボン酸［（メタ）アクリル酸、α－メチル（メタ）アクリル酸、クロトン酸及び桂皮酸等］、不飽和ジカルボン酸のモノアルキル（炭素数１～８）エステル（マレイン酸モノアルキルエステル、フマル酸モノアルキルエステル及びイタコン酸モノアルキルエステル等）｝；ジカルボン酸基含有ビニル単量体（マレイン酸、フマル酸、イタコン酸及びシトラコン酸等）等が挙げられる。
（ｍ１）アニオン性基含有ビニル単量体：
モノカルボン酸基含有ビニル単量体｛不飽和モノカルボン酸［（メタ）アクリル酸、α－メチル（メタ）アクリル酸、クロトン酸及び桂皮酸等］、不飽和ジカルボン酸のモノアルキル（炭素数１～８）エステル（マレイン酸モノアルキルエステル、フマル酸モノアルキルエステル及びイタコン酸モノアルキルエステル等）｝；ジカルボン酸基含有ビニル単量体（マレイン酸、フマル酸、イタコン酸及びシトラコン酸等）等が挙げられる。
【0030】
（ｍ２）スルホン酸基含有ビニル単量体：
炭素数２～６のアルケンスルホン酸［ビニルスルホン酸及び（メタ）アリルスルホン酸等］、炭素数６～１２の芳香族ビニル基含有スルホン酸［α－メチルスチレンスルホン酸等］、スルホン酸基含有（メタ）アクリルエステル系単量体［スルホプロピル（メタ）アクリレート及び２－（メタ）アクリロイルオキシエタンスルホン酸等］、スルホン酸基含有（メタ）アクリルアミド系単量体［２－（メタ）アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸等］、スルホン酸基と水酸基を含有するビニル単量体［３－（メタ）アクリルアミド－２－ヒドロキシプロパンスルホン酸、３－アリロキシ－２－ヒドロキシプロパンスルホン酸及び３－（メタ）アクリロイルオキシ－２－ヒドロキシプロパンスルホン酸等］、アルキル（炭素数３～１８）アリルスルホコハク酸エステル［ドデシルアリルスルホコハク酸エステル等］等が挙げられる。
炭素数２～６のアルケンスルホン酸［ビニルスルホン酸及び（メタ）アリルスルホン酸等］、炭素数６～１２の芳香族ビニル基含有スルホン酸［α－メチルスチレンスルホン酸等］、スルホン酸基含有（メタ）アクリルエステル系単量体［スルホプロピル（メタ）アクリレート及び２－（メタ）アクリロイルオキシエタンスルホン酸等］、スルホン酸基含有（メタ）アクリルアミド系単量体［２－（メタ）アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸等］、スルホン酸基と水酸基を含有するビニル単量体［３－（メタ）アクリルアミド－２－ヒドロキシプロパンスルホン酸、３－アリロキシ－２－ヒドロキシプロパンスルホン酸及び３－（メタ）アクリロイルオキシ－２－ヒドロキシプロパンスルホン酸等］、アルキル（炭素数３～１８）アリルスルホコハク酸エステル［ドデシルアリルスルホコハク酸エステル等］等が挙げられる。
【0031】
（ｍ３）硫酸エステル基含有ビニル単量体：
ポリ（ｎ＝２～３０）オキシアルキレン（オキシエチレン、オキシプロピレン及びオキシブチレン等：付加形態は、単独、ランダム付加又はブロック付加のいずれでもよい。）モノ（メタ）アクリレートの硫酸エステル、ポリ（重合度２～３０）オキシアルキレン（オキシエチレン、オキシプロピレン及びオキシブチレン等：付加形態は、単独、ランダム付加又はブロック付加のいずれでもよい。）ビスフェノールＡモノ（メタ）アクリレートの硫酸エステル等が挙げられる。
ポリ（ｎ＝２～３０）オキシアルキレン（オキシエチレン、オキシプロピレン及びオキシブチレン等：付加形態は、単独、ランダム付加又はブロック付加のいずれでもよい。）モノ（メタ）アクリレートの硫酸エステル、ポリ（重合度２～３０）オキシアルキレン（オキシエチレン、オキシプロピレン及びオキシブチレン等：付加形態は、単独、ランダム付加又はブロック付加のいずれでもよい。）ビスフェノールＡモノ（メタ）アクリレートの硫酸エステル等が挙げられる。
【0032】
（ｍ４）リン酸基含有ビニル単量体：
（メタ）アクリロイルオキシアルキル（炭素数２～６）リン酸モノエステル［（メタ）アクリロイルオキシエチルホスフェート等］及び（メタ）アクリロイルオキシホスホン酸［２－アクリロイルオキシエチルホスホン酸］等が挙げられる。
（メタ）アクリロイルオキシアルキル（炭素数２～６）リン酸モノエステル［（メタ）アクリロイルオキシエチルホスフェート等］及び（メタ）アクリロイルオキシホスホン酸［２－アクリロイルオキシエチルホスホン酸］等が挙げられる。
【0033】
（共）重合体（Ａ）の構成単量体中の炭素数１～３２のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ａ）の重量割合は、（共）重合体（Ａ）を構成する単量体の合計重量を基準として、低温流動性及び（Ｂ）との相溶性の観点から、９０～１００重量％が好ましく、更に好ましくは９７～１００重量％である。
（共）重合体（Ａ）の構成単量体中の炭素数１～１５のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ａ１）の重量割合は、（共）重合体（Ａ）を構成する単量体の合計重量を基準として、低温流動性の観点から、５～５０重量％が好ましく、更に好ましくは５～３５重量％である。
（共）重合体（Ａ）の構成単量体中の炭素数１～５のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ａ１１）の重量割合は、（共）重合体（Ａ）を構成する単量体の合計重量を基準として、低温流動性の観点から、５～２０重量％が好ましく、更に好ましくは１０～２０重量％である。
（共）重合体（Ａ）の構成単量体中の炭素数１６～３２のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ａ２）の重量割合は、（共）重合体（Ａ）を構成する単量体の合計重量を基準として、低温流動性の観点から、５０～９５重量％が好ましく、更に好ましくは６５～９５重量％である。
（共）重合体（Ａ）の構成単量体中の単量体（ｃ）の重量割合は、（共）重合体（Ａ）を構成する単量体の合計重量を基準として、低温流動性及び（Ｂ）との相溶性の観点から、１０重量％以下が好ましく、更に好ましくは３重量％以下である。
（共）重合体（Ａ）の構成単量体中の単量体（ｋ）の重量割合は、（共）重合体（Ａ）を構成する単量体の合計重量を基準として、低温流動性及び（Ｂ）との相溶性の観点から、１０重量％以下が好ましく、更に好ましくは３重量％以下である。
（共）重合体（Ａ）の構成単量体中の（ｃ）～（ｍ）の合計重量割合は、（共）重合体（Ａ）を構成する単量体の合計重量を基準として、低温流動性及び（Ｂ）との相溶性の観点から、１０重量％以下が好ましく、更に好ましくは３重量％以下である。
（共）重合体（Ａ）の構成単量体中の炭素数１～１５のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ａ１）の重量割合は、（共）重合体（Ａ）を構成する単量体の合計重量を基準として、低温流動性の観点から、５～５０重量％が好ましく、更に好ましくは５～３５重量％である。
（共）重合体（Ａ）の構成単量体中の炭素数１～５のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ａ１１）の重量割合は、（共）重合体（Ａ）を構成する単量体の合計重量を基準として、低温流動性の観点から、５～２０重量％が好ましく、更に好ましくは１０～２０重量％である。
（共）重合体（Ａ）の構成単量体中の炭素数１６～３２のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ａ２）の重量割合は、（共）重合体（Ａ）を構成する単量体の合計重量を基準として、低温流動性の観点から、５０～９５重量％が好ましく、更に好ましくは６５～９５重量％である。
（共）重合体（Ａ）の構成単量体中の単量体（ｃ）の重量割合は、（共）重合体（Ａ）を構成する単量体の合計重量を基準として、低温流動性及び（Ｂ）との相溶性の観点から、１０重量％以下が好ましく、更に好ましくは３重量％以下である。
（共）重合体（Ａ）の構成単量体中の単量体（ｋ）の重量割合は、（共）重合体（Ａ）を構成する単量体の合計重量を基準として、低温流動性及び（Ｂ）との相溶性の観点から、１０重量％以下が好ましく、更に好ましくは３重量％以下である。
（共）重合体（Ａ）の構成単量体中の（ｃ）～（ｍ）の合計重量割合は、（共）重合体（Ａ）を構成する単量体の合計重量を基準として、低温流動性及び（Ｂ）との相溶性の観点から、１０重量％以下が好ましく、更に好ましくは３重量％以下である。
【0034】
（共）重合体（Ａ）の結晶化開始温度（Ｔｃｓ）は、－１５～１０℃であり、低温流動性の観点から、－１３～５℃が好ましく、さらに好ましくは－１０～２℃である。
本発明において、結晶化開始温度（Ｔｃｓ）は、示差走査熱量計「ＵＮＩＸ（登録商標）ＤＳＣ７」（ＰＥＲＫＩＮ－ＥＬＭＥＲ社製）を使用し、試料５ｍｇを１０℃／分の等温速度で５０℃から－８０℃まで冷却したときに観測される結晶化開始温度である。結晶化開始温度（Ｔｃｓ）は、ＤＳＣ曲線のベースラインから最も高温側の発熱ピークに至るまでの立上がり部のうちの最も負の傾きの大きい点を通る接線である下降接線と、前記ベースラインとの交点の温度として定義される。
なお、（Ａ）の結晶化開始温度は、（メタ）アクリル酸エステル（ａ）および他のラジカル重合性単量体（ｃ）～（ｍ）の構成比率によって、調整することができる。結晶化開始温度（Ｔｃｓ）を上げるには、炭素数の大きいアルキル基を有する（メタ）アクリル酸エステル（ａ）の構成比率を増やすことで調整することができる。また、結晶化開始温度（Ｔｃｓ）を下げるには、炭素数の大きいアルキル基を有するメタ（アクリル）酸エステル（ａ）の構成比率を減らすこと、あるいは、結晶性の低い他のラジカル重合性単量体（ｃ）～（ｍ）を共重合することで調整することができる。
本発明において、結晶化開始温度（Ｔｃｓ）は、示差走査熱量計「ＵＮＩＸ（登録商標）ＤＳＣ７」（ＰＥＲＫＩＮ－ＥＬＭＥＲ社製）を使用し、試料５ｍｇを１０℃／分の等温速度で５０℃から－８０℃まで冷却したときに観測される結晶化開始温度である。結晶化開始温度（Ｔｃｓ）は、ＤＳＣ曲線のベースラインから最も高温側の発熱ピークに至るまでの立上がり部のうちの最も負の傾きの大きい点を通る接線である下降接線と、前記ベースラインとの交点の温度として定義される。
なお、（Ａ）の結晶化開始温度は、（メタ）アクリル酸エステル（ａ）および他のラジカル重合性単量体（ｃ）～（ｍ）の構成比率によって、調整することができる。結晶化開始温度（Ｔｃｓ）を上げるには、炭素数の大きいアルキル基を有する（メタ）アクリル酸エステル（ａ）の構成比率を増やすことで調整することができる。また、結晶化開始温度（Ｔｃｓ）を下げるには、炭素数の大きいアルキル基を有するメタ（アクリル）酸エステル（ａ）の構成比率を減らすこと、あるいは、結晶性の低い他のラジカル重合性単量体（ｃ）～（ｍ）を共重合することで調整することができる。
【0035】
（共）重合体（Ａ）のＳＰ値は、低温流動性及び（Ｂ）との相溶性の観点から、８．５～９．３（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２が好ましく、更に好ましくは８．７～９．２（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２である。
なお、本発明におけるＳＰ値は、Ｆｅｄｏｒｓ法（Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ ａｎｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｆｅｂｒｕａｒｙ，１９７４，Ｖｏｌ．１４、Ｎｏ．２、Ｐ１４７～１５４）の１５２頁（Ｔａｂｌｅ．５）に記載の数値（原子又は官能基の２５℃における蒸発熱及びモル体積）を用いて、同１５３頁に記載の数式（２８）により算出される値を意味する。具体的には、Ｆｅｄｏｒｓ法のパラメータである下記表１に記載のΔｅｉ及びΔｖiの数値から、分子構造内の原子及び原子団の種類に対応した数値を用いて、下記数式に当てはめることで算出することができる。
ＳＰ値＝（ΣΔｅｉ／ΣΔｖｉ）１／２
なお、本発明におけるＳＰ値は、Ｆｅｄｏｒｓ法（Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ ａｎｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｆｅｂｒｕａｒｙ，１９７４，Ｖｏｌ．１４、Ｎｏ．２、Ｐ１４７～１５４）の１５２頁（Ｔａｂｌｅ．５）に記載の数値（原子又は官能基の２５℃における蒸発熱及びモル体積）を用いて、同１５３頁に記載の数式（２８）により算出される値を意味する。具体的には、Ｆｅｄｏｒｓ法のパラメータである下記表１に記載のΔｅｉ及びΔｖiの数値から、分子構造内の原子及び原子団の種類に対応した数値を用いて、下記数式に当てはめることで算出することができる。
ＳＰ値＝（ΣΔｅｉ／ΣΔｖｉ）１／２
【0036】
【表1】
【0037】
（共）重合体（Ａ）のＳＰ値は、前記ＳＰ値の算出方法を用いて（Ａ）を構成する各単量体に由来する構成単位（ビニル基が重合反応により単結合となった構造）のＳＰ値を算出し、仕込み時の各構成単量体の重量分率に基づいて相加平均した値を意味する。例えば、単量体がメタクリル酸メチルの場合、メタクリル酸メチルに由来する構成単位は、原子団として、ＣＨ３が２個、ＣＨ２が１個、Ｃが１個、ＣＯ２が１個なので、下記数式により、メタクリル酸メチルに由来する構成単位のＳＰ値は９．９３３（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であることが分かる。同様に計算して、メタクリル酸エチルに由来する構成単位のＳＰ値は９．７２１（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であることがわかる。
ΣΔｅｉ＝１１２５×２＋１１８０＋３５０＋４３００＝８０８０
ΣΔｖｉ＝３３．５×２＋１６．１－１９．２＋１８．０＝８１．９
δ＝（８０８０／８１．９）１／２＝９．９３３（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２
共重合体がメタクリル酸メチル５０重量％とメタクリル酸エチル５０重量％との重合物である場合、共重合体のＳＰ値は、下記の通り各単量体に由来する構成単位のＳＰ値の重量分率に基づいて相加平均することにより算出される。
共重合体のＳＰ値＝（９．９３３×５０＋９．７２１×５０）／１００＝９．８２７
また、（Ａ）の重量分率に基づいて計算するＳＰ値は、使用する単量体、重量分率を適宜調整することにより所望の範囲にすることができる。具体的には、アルキル基の炭素数の長い単量体を多く使用することでＳＰ値を小さくすることができ、アルキル基の炭素数の短い単量体を多く使用することでＳＰ値を大きくすることができる。
ΣΔｅｉ＝１１２５×２＋１１８０＋３５０＋４３００＝８０８０
ΣΔｖｉ＝３３．５×２＋１６．１－１９．２＋１８．０＝８１．９
δ＝（８０８０／８１．９）１／２＝９．９３３（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２
共重合体がメタクリル酸メチル５０重量％とメタクリル酸エチル５０重量％との重合物である場合、共重合体のＳＰ値は、下記の通り各単量体に由来する構成単位のＳＰ値の重量分率に基づいて相加平均することにより算出される。
共重合体のＳＰ値＝（９．９３３×５０＋９．７２１×５０）／１００＝９．８２７
また、（Ａ）の重量分率に基づいて計算するＳＰ値は、使用する単量体、重量分率を適宜調整することにより所望の範囲にすることができる。具体的には、アルキル基の炭素数の長い単量体を多く使用することでＳＰ値を小さくすることができ、アルキル基の炭素数の短い単量体を多く使用することでＳＰ値を大きくすることができる。
【0038】
（共）重合体（Ａ）の重量平均分子量（以下、Ｍｗと略記する）は、低温流動性及び（Ｂ）との相溶性の観点から、１０，０００～１００，０００が好ましく、更に好ましくは１５，０００～５０，０００である。
なお、本発明においてＭｗ及び数平均分子量（以下Ｍｎと略記する）は以下の条件でゲルパーミエーションクロマトグラフィー（以下ＧＰＣと略記する）によって測定することができる。
＜ＭｗおよびＭｎの測定条件＞
装置 ：「ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ」［東ソー（株）製］
カラム ：「ＴＳＫｇｅｌ ＧＭＨＸＬ」［東ソー（株）製］２本
「ＴＳＫｇｅｌ Ｍｕｌｔｉｐｏｒｅ Ｈ ＸＬ－Ｍ １本
測定温度 ：４０℃
試料溶液 ：０．２５重量％のテトラヒドロフラン溶液
溶液注入量：１０．０μｌ
検出装置 ：屈折率検出器
基準物質 ：標準ポリスチレン（ＴＳ 基準物質 ：標準ポリスチレン（ＴＳＫｓｔａｎｄａｒｄ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ）
１２点（分子量：５８９、１，０５０、２，６３０、９，１００、１９，５００、３７，９００、９６，４００、１９０，０００、３５５，０００、１，０９０，０００、２，１１０，０００、４，４８０，０００）［東ソー（株）製］
なお、本発明においてＭｗ及び数平均分子量（以下Ｍｎと略記する）は以下の条件でゲルパーミエーションクロマトグラフィー（以下ＧＰＣと略記する）によって測定することができる。
＜ＭｗおよびＭｎの測定条件＞
装置 ：「ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ」［東ソー（株）製］
カラム ：「ＴＳＫｇｅｌ ＧＭＨＸＬ」［東ソー（株）製］２本
「ＴＳＫｇｅｌ Ｍｕｌｔｉｐｏｒｅ Ｈ ＸＬ－Ｍ １本
測定温度 ：４０℃
試料溶液 ：０．２５重量％のテトラヒドロフラン溶液
溶液注入量：１０．０μｌ
検出装置 ：屈折率検出器
基準物質 ：標準ポリスチレン（ＴＳ 基準物質 ：標準ポリスチレン（ＴＳＫｓｔａｎｄａｒｄ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ）
１２点（分子量：５８９、１，０５０、２，６３０、９，１００、１９，５００、３７，９００、９６，４００、１９０，０００、３５５，０００、１，０９０，０００、２，１１０，０００、４，４８０，０００）［東ソー（株）製］
【0039】
（共）重合体（Ａ）は、公知の製造方法によって得ることができ、具体的には前記の単量体を溶剤中で重合触媒存在下に溶液重合する方法が挙げられる。
溶剤としては、トルエン、キシレン、アルキル（炭素数３～１０）ベンゼン、メチルエチルケトン、鉱物油、炭化水素油、エステル油、軽油及びバイオディーゼル燃料等が挙げられる。
重合触媒としては、アゾ系触媒（アゾビスイソブチロニトリル及びアゾビスバレロニトリル等）及び過酸化物系触媒（ベンゾイルパーオキシド、クミルパーオキシド及びラウリルパーオキシド等）が挙げられる。
更に必要により、連鎖移動剤（炭素数２～２０のアルキルメルカプタン等）を使用することもできる。
重合温度は、好ましくは５０～１４０℃であり、更に好ましくは７０～１２０℃である。また、上記の溶液重合の他に、塊状重合、乳化重合又は懸濁重合により（Ａ）を得ることができる。
（Ａ）の重合形態としては、ランダム付加重合体又は交互共重合体のいずれでもよく、また、グラフト共重合体又はブロック共重合体のいずれでもよい。
（Ａ）のＭｗは、重合時の温度、単量体濃度（溶媒濃度）、触媒量又は連鎖移動剤量等の重合条件を調整することにより調整可能である。
溶剤としては、トルエン、キシレン、アルキル（炭素数３～１０）ベンゼン、メチルエチルケトン、鉱物油、炭化水素油、エステル油、軽油及びバイオディーゼル燃料等が挙げられる。
重合触媒としては、アゾ系触媒（アゾビスイソブチロニトリル及びアゾビスバレロニトリル等）及び過酸化物系触媒（ベンゾイルパーオキシド、クミルパーオキシド及びラウリルパーオキシド等）が挙げられる。
更に必要により、連鎖移動剤（炭素数２～２０のアルキルメルカプタン等）を使用することもできる。
重合温度は、好ましくは５０～１４０℃であり、更に好ましくは７０～１２０℃である。また、上記の溶液重合の他に、塊状重合、乳化重合又は懸濁重合により（Ａ）を得ることができる。
（Ａ）の重合形態としては、ランダム付加重合体又は交互共重合体のいずれでもよく、また、グラフト共重合体又はブロック共重合体のいずれでもよい。
（Ａ）のＭｗは、重合時の温度、単量体濃度（溶媒濃度）、触媒量又は連鎖移動剤量等の重合条件を調整することにより調整可能である。
【0040】
前記（共）重合体（Ａ）を高濃度に含む溶液を作成し、作成した溶液とバイオディーゼル燃料（Ｂ）と混合してもよい。
（共）重合体（Ａ）を高濃度に含む溶液に用いる基剤としては、鉱物油（溶剤精製油、パラフィン油、イソパラフィンを含有する高粘度指数油、イソパラフィンの水素化分解による高粘度指数油及びナフテン油等）、合成潤滑油［炭化水素系合成潤滑油（ポリ－α－オレフィン系合成潤滑油等）及びエステル系合成潤滑油等が挙げられる。
溶液中の（共）重合体（Ａ）の含有量は、ハンドリング性の観点から、溶液の重量を基準として、３０～７０重量％が好ましい。
溶液中の基剤の含有量は、ハンドリング性の観点から、溶液の重量を基準として、３０～７０重量％が好ましい。
（共）重合体（Ａ）を高濃度に含む溶液に用いる基剤としては、鉱物油（溶剤精製油、パラフィン油、イソパラフィンを含有する高粘度指数油、イソパラフィンの水素化分解による高粘度指数油及びナフテン油等）、合成潤滑油［炭化水素系合成潤滑油（ポリ－α－オレフィン系合成潤滑油等）及びエステル系合成潤滑油等が挙げられる。
溶液中の（共）重合体（Ａ）の含有量は、ハンドリング性の観点から、溶液の重量を基準として、３０～７０重量％が好ましい。
溶液中の基剤の含有量は、ハンドリング性の観点から、溶液の重量を基準として、３０～７０重量％が好ましい。
【0041】
＜バイオディーゼル燃料（Ｂ）＞
本発明のディーゼル燃料組成物はバイオディーゼル燃料（Ｂ）を含有する。
本発明において「バイオディーゼル燃料」とは、天然油のエステル化又はエステル交換から製造され、ディーゼルエンジンに動力を供給するために使用される脂肪酸アルキルエステルのことを言う。いくつかの形態では、バイオディーゼル燃料は、触媒の存在下に天然油をアルコール（例えば、エタノール又はメタノール等）でエステル化してアルキルエステルを形成することによって製造される。
本発明のディーゼル燃料組成物はバイオディーゼル燃料（Ｂ）を含有する。
本発明において「バイオディーゼル燃料」とは、天然油のエステル化又はエステル交換から製造され、ディーゼルエンジンに動力を供給するために使用される脂肪酸アルキルエステルのことを言う。いくつかの形態では、バイオディーゼル燃料は、触媒の存在下に天然油をアルコール（例えば、エタノール又はメタノール等）でエステル化してアルキルエステルを形成することによって製造される。
【0042】
天然油としては、例えば、菜種油、ごま油、大豆油、トウモロコシ油、向日葵油、パーム油、パーム核油、ヤシ油、ベニバナ油、米油、ココナッツ油、キリ油、ヒマシ油、サフラワー油、紅花油、ピーナッツ油、綿実油、アマニ油、マスタード油等の植物性油脂類、牛油、豚油、鯨油、魚油等の動物性油脂、及びこれらの廃食油や、これらの油脂類の製造工程で得られるダーク油、モノグリセリド、ジグリセリド、遊離脂肪酸などの脂肪酸誘導体等が挙げられる。
【0043】
上記脂肪酸アルキルエステルとしては、例えば、炭素数８～２４（好ましくは炭素数８～２２）の脂肪酸と炭素数１～５のアルコール（好ましくは炭素数１～３のアルコール）からなるエステル化合物からなる群から選択される１種又は２種以上の混合物等を挙げることができる。
【0044】
本発明において、バイオディーゼル燃料（Ｂ）は脂肪酸モノグリセライド、脂肪酸ジグリセライド及び脂肪酸トリグリセライドを含む。
脂肪酸モノグリセライドの含有量は、バイオディーゼル燃料（Ｂ）の重量を基準として、低温流動性及び高温安定性の観点から、０．００１～０．３重量％であり、好ましくは０．００１～０．１重量％である。
脂肪酸ジグリセライドの含有量は、バイオディーゼル燃料（Ｂ）の重量を基準として、低温流動性及び高温安定性の観点から、０．００１～０．１重量％であり、好ましくは０．００１～０．０５重量％である。
脂肪酸トリグリセライドの含有量は、低温流動性及び高温安定性の観点から、バイオディーゼル燃料（Ｂ）の重量を基準として、０．００１～０．１重量％であり、好ましくは０．００１～０．０５重量％である。
バイオディーゼル燃料（Ｂ）中の脂肪酸モノグリセライド、脂肪酸ジグリセライド、及び脂肪酸トリグリセライドそれぞれの量が上記範囲であることで、高温安定性に優れ、さらに重合体が前記特定の（共）重合体（Ａ）であることにより、何らかの相互作用により、低温での流動性が優れるものと推察される。
なお、バイオディーゼル燃料（Ｂ）中の脂肪酸モノグリセライド、脂肪酸ジグリセライド、及び脂肪酸トリグリセライドの量は、それぞれＪＩＳ Ｋ２３９０の「５．１７ モノグリセライド」、「５．１８ ジグリセライド」、「５．１９ トリグリセライド」の記載に準拠して測定することができる。
脂肪酸モノグリセライドの含有量は、バイオディーゼル燃料（Ｂ）の重量を基準として、低温流動性及び高温安定性の観点から、０．００１～０．３重量％であり、好ましくは０．００１～０．１重量％である。
脂肪酸ジグリセライドの含有量は、バイオディーゼル燃料（Ｂ）の重量を基準として、低温流動性及び高温安定性の観点から、０．００１～０．１重量％であり、好ましくは０．００１～０．０５重量％である。
脂肪酸トリグリセライドの含有量は、低温流動性及び高温安定性の観点から、バイオディーゼル燃料（Ｂ）の重量を基準として、０．００１～０．１重量％であり、好ましくは０．００１～０．０５重量％である。
バイオディーゼル燃料（Ｂ）中の脂肪酸モノグリセライド、脂肪酸ジグリセライド、及び脂肪酸トリグリセライドそれぞれの量が上記範囲であることで、高温安定性に優れ、さらに重合体が前記特定の（共）重合体（Ａ）であることにより、何らかの相互作用により、低温での流動性が優れるものと推察される。
なお、バイオディーゼル燃料（Ｂ）中の脂肪酸モノグリセライド、脂肪酸ジグリセライド、及び脂肪酸トリグリセライドの量は、それぞれＪＩＳ Ｋ２３９０の「５．１７ モノグリセライド」、「５．１８ ジグリセライド」、「５．１９ トリグリセライド」の記載に準拠して測定することができる。
【0045】
バイオディーゼル燃料（Ｂ）中の脂肪酸モノグリセライド、脂肪酸ジグリセライド及び脂肪酸トリグリセライドの合計重量割合は、低温流動性及び高温安定性の観点から、０．００３～０．５重量％が好ましく、さらに好ましくは０．００３～０．２重量％である。
【0046】
バイオディーゼル燃料（Ｂ）のＣＦＰＰ（ｃｏｌｄ ｆｉｌｔｅｒ ｐｌｕｇｇｉｎｇ ｐｏｉｎｔ）は、－７℃以上が好ましく、さらに好ましくは－６℃以上である。
バイオディーゼル燃料中の脂肪酸アルキルエステルの炭素数・構成比率が同じである場合、バイオディーゼル燃料が高純度（バイオディーゼル燃料中の脂肪酸モノグリセライド、脂肪酸ジグリセライド及び脂肪酸トリグリセライドの含有量が少ない）であるほどＣＦＰＰは高くなるところ、本発明においては、バイオディーゼル燃料（Ｂ）が高純度でＣＦＰＰが高くても、前記（Ａ）を用いることにより、低温流動性が優れるものとすることができる。
なお、ＣＦＰＰは、ＪＩＳ Ｋ２２８８の「軽油－目詰まり点試験方法」の記載に準拠して測定することができる。
バイオディーゼル燃料中の脂肪酸アルキルエステルの炭素数・構成比率が同じである場合、バイオディーゼル燃料が高純度（バイオディーゼル燃料中の脂肪酸モノグリセライド、脂肪酸ジグリセライド及び脂肪酸トリグリセライドの含有量が少ない）であるほどＣＦＰＰは高くなるところ、本発明においては、バイオディーゼル燃料（Ｂ）が高純度でＣＦＰＰが高くても、前記（Ａ）を用いることにより、低温流動性が優れるものとすることができる。
なお、ＣＦＰＰは、ＪＩＳ Ｋ２２８８の「軽油－目詰まり点試験方法」の記載に準拠して測定することができる。
【0047】
本発明において、バイオディーゼル燃料（Ｂ）は、廃棄される食油（廃食油）由来のバイオディーゼル燃料であることが好ましい。
廃食油は、熱が加えられる等により脂肪酸中に飽和脂肪酸成分が多く、特により結晶化温度の高い炭素数が長い（炭素数１８～２２）飽和脂肪酸成分が多い傾向があり、廃食油由来のバイオディーゼル燃料のＣＦＰＰが高い傾向があるところ、本発明においては、前記（Ａ）を用いることにより、低温流動性が優れるものとすることができる。
バイオディーゼル燃料（Ｂ）に含まれる脂肪酸アルキルエステルのうち、炭素数８～２２の飽和脂肪酸アルキルエステル成分の割合は、低温流動性の観点から、バイオディーゼル燃料（Ｂ）の重量を基準として、３．０～９２．０重量％が好ましく、更に好ましくは３．０～６４．０重量％である。
バイオディーゼル燃料（Ｂ）に含まれる脂肪酸アルキルエステルのうち、炭素数１８～２２の飽和脂肪酸アルキルエステル成分の割合は、低温流動性の観点から、バイオディーゼル燃料（Ｂ）の重量を基準として、３．０～１５．０重量％が好ましく、更に好ましくは３．０～１２．０重量％である。
廃食油は、熱が加えられる等により脂肪酸中に飽和脂肪酸成分が多く、特により結晶化温度の高い炭素数が長い（炭素数１８～２２）飽和脂肪酸成分が多い傾向があり、廃食油由来のバイオディーゼル燃料のＣＦＰＰが高い傾向があるところ、本発明においては、前記（Ａ）を用いることにより、低温流動性が優れるものとすることができる。
バイオディーゼル燃料（Ｂ）に含まれる脂肪酸アルキルエステルのうち、炭素数８～２２の飽和脂肪酸アルキルエステル成分の割合は、低温流動性の観点から、バイオディーゼル燃料（Ｂ）の重量を基準として、３．０～９２．０重量％が好ましく、更に好ましくは３．０～６４．０重量％である。
バイオディーゼル燃料（Ｂ）に含まれる脂肪酸アルキルエステルのうち、炭素数１８～２２の飽和脂肪酸アルキルエステル成分の割合は、低温流動性の観点から、バイオディーゼル燃料（Ｂ）の重量を基準として、３．０～１５．０重量％が好ましく、更に好ましくは３．０～１２．０重量％である。
【0048】
＜ディーゼル燃料組成物＞
本発明のディーゼル燃料組成物は、前記（共）重合体（Ａ）と前記バイオディーゼル燃料（Ｂ）とを含有する。
ディーゼル燃料組成物中の（共）重合体（Ａ）の含有量は、低温流動性及び（Ｂ）との相溶性の観点から、０．０５～５．０重量％が好ましく、さらに好ましくは０．１～１．０重量％である。
ディーゼル燃料組成物中の（Ｂ）の含有量は、低温流動性の観点から、４．９５重量％以上が好ましく、さらに好ましくは２９．７０重量％以上であり、特に好ましくは４９．５０～９９．０重量％である。
本発明のディーゼル燃料組成物は、前記（共）重合体（Ａ）と前記バイオディーゼル燃料（Ｂ）とを含有する。
ディーゼル燃料組成物中の（共）重合体（Ａ）の含有量は、低温流動性及び（Ｂ）との相溶性の観点から、０．０５～５．０重量％が好ましく、さらに好ましくは０．１～１．０重量％である。
ディーゼル燃料組成物中の（Ｂ）の含有量は、低温流動性の観点から、４．９５重量％以上が好ましく、さらに好ましくは２９．７０重量％以上であり、特に好ましくは４９．５０～９９．０重量％である。
【0049】
ディーゼル燃料組成物中の（共）重合体（Ａ）の結晶化開始温度（Ｔｃｓ）とバイオディーゼル燃料（Ｂ）のＣＦＰＰとの差の絶対値は、低温流動性の観点から、０～１６℃が好ましく、さらに好ましくは０～４℃である。
【0050】
本発明のディーゼル燃料組成物は、一般的なディーゼル燃料として用いられる燃料を含有していてもよく、例えば、軽油（Ｃ）｛ＪＩＳ Ｋ２２０４で規格化されている１号軽油、２号軽油、３号軽油等｝を含んでもよい。
ディーゼル燃料組成物中の（Ｃ）の含有量は、低温流動性の観点から、９４．０５重量％以下が好ましく、さらに好ましくは６９．３０重量％以下であり、特に好ましくは４９．５０重量％以下である。
ディーゼル燃料組成物中の（Ｃ）の含有量は、低温流動性の観点から、９４．０５重量％以下が好ましく、さらに好ましくは６９．３０重量％以下であり、特に好ましくは４９．５０重量％以下である。
【0051】
本発明のディーゼル燃料組成物のＣＦＰＰは、低温流動性の観点から、－１０℃以下が好ましく、さらに好ましくは－１５℃以下である。
ディーゼル燃料組成物のＣＦＰＰは、バイオディーゼル燃料（Ｂ）のＣＦＰＰと比較して、４℃以上降下していることが好ましく、さらに好ましくは９℃以上である。
ディーゼル燃料組成物のＣＦＰＰは、バイオディーゼル燃料（Ｂ）のＣＦＰＰと比較して、４℃以上降下していることが好ましく、さらに好ましくは９℃以上である。
【0052】
本発明のディーゼル燃料組成物は、セタン価向上剤、清浄剤、酸化防止剤、潤滑性向上剤、金属不活性剤、氷結防止剤、腐食防止剤、帯電防止剤、着色剤、水抜き剤及び消泡剤からなる群より選択される少なくとも１種の添加剤を含んでもよい。
【0053】
セタン価向上剤としては、例えば、硝酸エチル、硝酸メトキシエチル、硝酸イソプロピル、硝酸アミル、硝酸ヘキシル、硝酸ヘプチル、硝酸オクチル、硝酸２－エチルヘキシル、硝酸シクロヘキシルなどの脂肪族ニトレート；ジ－ｔｅｒｔ－ブチルペルオキシドなどの過酸化物等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を用いることができる。セタン価向上剤の含有量は特に限定されないが、例えば、ディーゼル燃料組成物全量に対して０．００１～１０重量％であることが好ましい。
【0054】
清浄剤としては、例えば、イミド系化合物；ポリブテニルコハク酸無水物とエチレンポリアミン類とから合成されるポリブテニルコハク酸イミドなどのアルケニルコハク酸イミド；ペンタエリスリトールなどの多価アルコールとポリブテニルコハク酸無水物から合成されるポリブテニルコハク酸エステルなどのコハク酸エステル；ジアルキルアミノエチルメタクリレート、ポリエチレングリコールメタクリレート、ビニルピロリドンなどとアルキルメタクリレートとのコポリマーなどの共重合系ポリマー、カルボン酸とアミンの反応生成物等の無灰清浄剤等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を用いることができる。清浄剤の含有量は特に限定されないが、例えばディーゼル燃料組成物全量に対して０．００１～０．５重量％であることが好ましい。
【0055】
酸化防止剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ'－ジイソプロピル－ｐ－フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ'－ジブチル－ｐ－フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ'－ジオクチル－ｐ－フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ'－ジフェニル－ｐ－フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ'－ジトリル－ｐ－フェニレンジアミン、Ｎ－トリル－Ｎ'－キシレニル－ｐ－フェニレンジアミン等のアミン系酸化防止剤；２－ｔ－ブチルフェノール、２，６－ジターシャリブチルフェノール、２，６－ジターシャリブチル－４－メチルフェノール、２，４－ジメチル－６－ターシャリブチルフェノール、２，４，６－トリ－ｔ－ブチルフェノール等のフェノール系酸化防止剤；ジラウリル３，３’－チオジプロピオネート、ジステアリル３，３’－チオジプロピオネート、ラウリルステアリル３，３’－チオジプロピオネート、ジミリスチル３，３’－チオジプロピオネート、ジステアリルβ，β’－チオジブチレート、ジラウリルサルファイド等の硫黄系酸化防止剤等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を用いることができる。酸化防止剤の含有量は特に限定されないが、例えば、ディーゼル燃料組成物全量に対して０．００１～１０重量％であることが好ましい。
【0056】
潤滑性向上剤としては、例えば、リノール酸、オレイン酸、ステアリン酸等のカルボン酸類等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を用いることができる。潤滑性向上剤の含有量は特に限定されないが、例えば、ディーゼル燃料組成物全量に対して０．００１～１０重量％であることが好ましい。
【0057】
金属不活性剤としては、例えば、エチレンジアミン等のアミノ化合物；Ｎ，Ｎ'－ジサリチリデン－１，２－ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ'－ジサリチリデン－２－シクロヘキサンジアミン、Ｎ，Ｎ'－ジサリチリデンエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ'－ビス（ジメチルサリチリデン）エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ'－ビス（ジメチルサリチリデン）エチレンテトラミン、サリチルアルドキシム等のサリチリデン系化合物；１－［ビス（２－エチルヘキシル）アミノメチル－１，２，４－トリアゾール、１－（１－ブトキシエチル）－１，２，４－トリアゾール、４，４’－メチレンビス（２－ウンデシル－５－メチルイミダゾール）、ビス［（Ｎ－メチル）イミダゾール－２－イル］カルビノールオクチルエーテル等のトリアゾール系化合物；４－アルキルベンゾトリアゾール、４，５，６，７－テトラヒドロベンゾトリアゾール、５，５’－メチレンビスベンゾトリアゾール、１－［ビス（２－エチルヘキシル）アミノメチル）トリアゾール、１－［ビス（２－エチルヘキシル）アミノメチル）ベンゾトリアゾール、１－（ノニルオキシメチル）ベンゾトリアゾール、１－（１－ブトキシエチル）ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール系化合物等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を用いることができる。金属不活性化剤の含有量は特に限定されないが、例えば、ディーゼル燃料組成物全量に対して０．００１～１０重量％であることが好ましい。
【0058】
氷結防止剤としては、例えば、ポリグリコールエーテル等が挙げられ、氷結防止剤の含有量は特に限定されないが、例えばディーゼル燃料組成物全量に対して０．００１～０．５重量％であることが好ましい。
【0059】
腐食防止剤としては、脂肪族アミン及びその塩、有機リン酸エステル、有機スルホン酸塩等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を用いることができる。腐食防止剤の含有量は特に限定されないが、例えば、ディーゼル燃料組成物全量に対して０．００１～１０重量％であることが好ましい。
【0060】
帯電防止剤としては、例えば、アニオン系、カチオン系、 両性系界面活性剤等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を用いることができる。帯電防止剤の含有量は特に限定されないが、例えばディーゼル燃料組成物全量に対して０．００１～０．５重量％であることが好ましい。
【0061】
着色剤としては、例えば、アゾ染料等が挙げられ、着色剤の含有量は特に限定されないが、例えばディーゼル燃料組成物全量に対して０．００１～０．５重量％であることが好ましい。
【0062】
水抜き剤としては、例えば、メタノール、２－プロパノールが挙げられ、これらの１種又は２種以上を用いることができる。水抜き剤の含有量は特に限定されないが、例えばディーゼル燃料組成物全量に対して０．００１～０．５重量％であることが好ましい。
【0063】
消泡剤としては、例えば、シリコン系化合物が挙げられ、消泡剤の含有量は特に限定されないが、例えばディーゼル燃料組成物全量に対して０．００１～０．５重量％であることが好ましい。
【0064】
本発明のディーゼル燃料組成物は、従来と比較して低温において優れた流動特性を有するので、ディーゼル燃料組成物として有用である。
【実施例0065】
以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【0066】
＜製造例１～２７、比較製造例１～３＞
撹拌装置、加熱冷却装置、温度計、滴下ロート、窒素吹き込み管及び減圧装置を備えた反応容器に、表２～３に記載の基剤（ｎ）を表２～３に記載の量投入し、別のガラス製ビーカーに、表２～３に記載の単量体配合物１００重量部、連鎖移動剤としてのドデシルメルカプタンを表２～３に記載の重量部、２，２－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）０．１部、及び２，２－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）０．２部を投入し、２０℃で撹拌、混合して単量体溶液を調製し、滴下ロートに投入した。反応容器の気相部の窒素置換（気相酸素濃度：１００ｐｐｍ以下）を行った後、密閉下系内温度を８０℃に保ちながら、２時間かけて単量体溶液を滴下し、滴下終了から２時間、８５℃で熟成した後、１２０～１３０℃に昇温後、同温度で減圧下（０．０２７～０．０４０ＭＰａ）残存モノマーを除去し、共重合体（Ａ－１）～（Ａ２７）及び共重合体（Ｈ－１）～（Ｈ－３）を含む溶液（Ｄ－１）～（Ｄ－２７）及び（Ｄ’－１）～（Ｄ’－３）を得た。
得られた共重合体（Ａ－１）～（Ａ－２７）及び（Ｈ－１）～（Ｈ－３）のＳＰ値を上記の方法で計算し、Ｍｗ及び結晶化開始温度を上記の方法で測定した。結果を表２～３に示す。
撹拌装置、加熱冷却装置、温度計、滴下ロート、窒素吹き込み管及び減圧装置を備えた反応容器に、表２～３に記載の基剤（ｎ）を表２～３に記載の量投入し、別のガラス製ビーカーに、表２～３に記載の単量体配合物１００重量部、連鎖移動剤としてのドデシルメルカプタンを表２～３に記載の重量部、２，２－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）０．１部、及び２，２－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）０．２部を投入し、２０℃で撹拌、混合して単量体溶液を調製し、滴下ロートに投入した。反応容器の気相部の窒素置換（気相酸素濃度：１００ｐｐｍ以下）を行った後、密閉下系内温度を８０℃に保ちながら、２時間かけて単量体溶液を滴下し、滴下終了から２時間、８５℃で熟成した後、１２０～１３０℃に昇温後、同温度で減圧下（０．０２７～０．０４０ＭＰａ）残存モノマーを除去し、共重合体（Ａ－１）～（Ａ２７）及び共重合体（Ｈ－１）～（Ｈ－３）を含む溶液（Ｄ－１）～（Ｄ－２７）及び（Ｄ’－１）～（Ｄ’－３）を得た。
得られた共重合体（Ａ－１）～（Ａ－２７）及び（Ｈ－１）～（Ｈ－３）のＳＰ値を上記の方法で計算し、Ｍｗ及び結晶化開始温度を上記の方法で測定した。結果を表２～３に示す。
【0067】
【表2】
【0068】
【表3】
【0069】
表２～３に記載の単量体の組成は、以下に記載した通りである。
（ａ－１）：メタクリル酸メチル
（ａ－２）：メタクリル酸ｎ－ブチル
（ａ－３）：メタクリル酸ｎ－オクチル
（ａ－４）：アクリル酸ｎ－デシル
（ａ－５）：メタクリル酸ｎ－デシル
（ａ－６）：アクリル酸ｎ－ドデシル
（ａ－７）：メタクリル酸ｎ－ドデシル
（ａ－８）：アクリル酸とＤ２３とのエステル｛アクリル酸ドデシル／アクリル酸トリデシル＝５０／５０（重量％）、重量比＝直鎖Ｃ１２：分岐Ｃ１２：直鎖Ｃ１３：分岐Ｃ１３＝４０：１０：４０：１０）、（シェルケミカルズ製ネオドール２３をアクリル酸とエステル化したメタクリル酸エステル）｝
（ａ－９）：メタクリル酸とＤ２３とのエステル｛メタクリル酸ドデシル／メタクリル酸トリデシル＝５０／５０（重量％）、重量比＝直鎖Ｃ１２：分岐Ｃ１２：直鎖Ｃ１３：分岐Ｃ１３＝４０：１０：４０：１０）、（シェルケミカルズ製ネオドール２３をメタクリル酸とエステル化したメタクリル酸エステル）｝
（ａ－１０）：アクリル酸ｎ－テトラデシル
（ａ－１１）：メタクリル酸ｎ－テトラデシル
（ａ－１２）：アクリル酸とＤ４５とのエステル｛アクリル酸テトラデシル／アクリル酸ペンタデシル＝５０／５０（重量％）、重量比＝直鎖Ｃ１４：分岐Ｃ１４：直鎖Ｃ１５：分岐Ｃ１５＝４０：１０：４０：１０、（シェルケミカルズ製ネオドール４５をアクリル酸とエステル化したメタクリル酸エステル）｝
（ａ－１３）：メタクリル酸とＤ４５とのエステル｛メタクリル酸テトラデシル／メタクリル酸ペンタデシル＝５０／５０（重量％）、重量比＝直鎖Ｃ１４：分岐Ｃ１４：直鎖Ｃ１５：分岐Ｃ１５＝４０：１０：４０：１０、（シェルケミカルズ製ネオドール４５をメタクリル酸とエステル化したメタクリル酸エステル）｝
（ａ－１４）：アクリル酸ｎ－ヘキサデシル
（ａ－１５）：メタクリル酸ｎ－ヘキサデシル
（ａ－１６）：アクリル酸ｎ－オクタデシル
（ａ－１７）：メタクリル酸ｎ－オクタデシル
（ａ－１８）：アクリル酸ｎ－エイコシル
（ａ－１９）：メタクリル酸ｎ－エイコシル
（ａ－２０）：アクリル酸ｎ－ドコシル
（ａ－２１）：メタクリル酸ｎ－ドコシル
（ａ－２２）：メタクリル酸２－デシルテトラデシル
（ａ－２３）：メタクリル酸２－ドデシルヘキサデシル
（ａ－２４）：メタクリル酸２－テトラデシルオクタデシル
（ｃ－１）：Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルメタクリレート
（ｋ－１）：ヒドロキシエチルメタクリレート
（ｎ－１）鉱物油－１：ＹＵＢＡＳＥ２（ＳＫルブリカンツ製、１００℃動粘度：２．４１ｍｍ２／ｓ、４０℃動粘度：８．６５ｍｍ２／ｓ、粘度指数：９６）鉱物油－１
（ｎ－２）鉱物油－２：ＹＵＢＡＳＥ３（ＳＫルブリカンツ製、１００℃動粘度：３．１０ｍｍ２／ｓ、４０℃動粘度：１２．４０ｍｍ２／ｓ、粘度指数：１１２）
（ｎ－３）鉱物油－３：ＹＵＢＡＳＥ４（ＳＫルブリカンツ製、１００℃動粘度：４．２１ｍｍ２／ｓ、４０℃動粘度：１９．１２ｍｍ２／ｓ、粘度指数：１２６）
（ｎ－４）炭化水素系油：ポリ－α－オレフィン基油（Ｅｘｘｏｎ Ｍｏｂｉｌ製ＳｐｅｃｔｒａＳｙｎ２、１００℃動粘度：１．７０ｍｍ２／ｓ、４０℃動粘度：５．０ｍｍ２／ｓ、粘度指数：Ｎ／Ａ）
（ｎ－５）エステル系－１：２－エチルヘキシルアルコールとアジピン酸とのジエステル（１００℃動粘度：２．４０ｍｍ２／ｓ、４０℃動粘度：７．８０ｍｍ２／ｓ、粘度指数：１３５）
（ｎ－６）エステル系－２：２－エチルヘキシルアルコールとドデカン二酸とのジエステル（１００動粘度：３．７０ｍｍ２／ｓ、４０℃動粘度：１３．７０ｍｍ２／ｓ、粘度指数：１６９）
（ａ－１）：メタクリル酸メチル
（ａ－２）：メタクリル酸ｎ－ブチル
（ａ－３）：メタクリル酸ｎ－オクチル
（ａ－４）：アクリル酸ｎ－デシル
（ａ－５）：メタクリル酸ｎ－デシル
（ａ－６）：アクリル酸ｎ－ドデシル
（ａ－７）：メタクリル酸ｎ－ドデシル
（ａ－８）：アクリル酸とＤ２３とのエステル｛アクリル酸ドデシル／アクリル酸トリデシル＝５０／５０（重量％）、重量比＝直鎖Ｃ１２：分岐Ｃ１２：直鎖Ｃ１３：分岐Ｃ１３＝４０：１０：４０：１０）、（シェルケミカルズ製ネオドール２３をアクリル酸とエステル化したメタクリル酸エステル）｝
（ａ－９）：メタクリル酸とＤ２３とのエステル｛メタクリル酸ドデシル／メタクリル酸トリデシル＝５０／５０（重量％）、重量比＝直鎖Ｃ１２：分岐Ｃ１２：直鎖Ｃ１３：分岐Ｃ１３＝４０：１０：４０：１０）、（シェルケミカルズ製ネオドール２３をメタクリル酸とエステル化したメタクリル酸エステル）｝
（ａ－１０）：アクリル酸ｎ－テトラデシル
（ａ－１１）：メタクリル酸ｎ－テトラデシル
（ａ－１２）：アクリル酸とＤ４５とのエステル｛アクリル酸テトラデシル／アクリル酸ペンタデシル＝５０／５０（重量％）、重量比＝直鎖Ｃ１４：分岐Ｃ１４：直鎖Ｃ１５：分岐Ｃ１５＝４０：１０：４０：１０、（シェルケミカルズ製ネオドール４５をアクリル酸とエステル化したメタクリル酸エステル）｝
（ａ－１３）：メタクリル酸とＤ４５とのエステル｛メタクリル酸テトラデシル／メタクリル酸ペンタデシル＝５０／５０（重量％）、重量比＝直鎖Ｃ１４：分岐Ｃ１４：直鎖Ｃ１５：分岐Ｃ１５＝４０：１０：４０：１０、（シェルケミカルズ製ネオドール４５をメタクリル酸とエステル化したメタクリル酸エステル）｝
（ａ－１４）：アクリル酸ｎ－ヘキサデシル
（ａ－１５）：メタクリル酸ｎ－ヘキサデシル
（ａ－１６）：アクリル酸ｎ－オクタデシル
（ａ－１７）：メタクリル酸ｎ－オクタデシル
（ａ－１８）：アクリル酸ｎ－エイコシル
（ａ－１９）：メタクリル酸ｎ－エイコシル
（ａ－２０）：アクリル酸ｎ－ドコシル
（ａ－２１）：メタクリル酸ｎ－ドコシル
（ａ－２２）：メタクリル酸２－デシルテトラデシル
（ａ－２３）：メタクリル酸２－ドデシルヘキサデシル
（ａ－２４）：メタクリル酸２－テトラデシルオクタデシル
（ｃ－１）：Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルメタクリレート
（ｋ－１）：ヒドロキシエチルメタクリレート
（ｎ－１）鉱物油－１：ＹＵＢＡＳＥ２（ＳＫルブリカンツ製、１００℃動粘度：２．４１ｍｍ２／ｓ、４０℃動粘度：８．６５ｍｍ２／ｓ、粘度指数：９６）鉱物油－１
（ｎ－２）鉱物油－２：ＹＵＢＡＳＥ３（ＳＫルブリカンツ製、１００℃動粘度：３．１０ｍｍ２／ｓ、４０℃動粘度：１２．４０ｍｍ２／ｓ、粘度指数：１１２）
（ｎ－３）鉱物油－３：ＹＵＢＡＳＥ４（ＳＫルブリカンツ製、１００℃動粘度：４．２１ｍｍ２／ｓ、４０℃動粘度：１９．１２ｍｍ２／ｓ、粘度指数：１２６）
（ｎ－４）炭化水素系油：ポリ－α－オレフィン基油（Ｅｘｘｏｎ Ｍｏｂｉｌ製ＳｐｅｃｔｒａＳｙｎ２、１００℃動粘度：１．７０ｍｍ２／ｓ、４０℃動粘度：５．０ｍｍ２／ｓ、粘度指数：Ｎ／Ａ）
（ｎ－５）エステル系－１：２－エチルヘキシルアルコールとアジピン酸とのジエステル（１００℃動粘度：２．４０ｍｍ２／ｓ、４０℃動粘度：７．８０ｍｍ２／ｓ、粘度指数：１３５）
（ｎ－６）エステル系－２：２－エチルヘキシルアルコールとドデカン二酸とのジエステル（１００動粘度：３．７０ｍｍ２／ｓ、４０℃動粘度：１３．７０ｍｍ２／ｓ、粘度指数：１６９）
【0070】
＜実施例１～３９、比較例１～６＞
製造例１～２７で得られた共重合体（Ａ－１）～（Ａ－２７）又は比較製造例１～３で得られた比較例用の共重合体（Ｈ－１）～（Ｈ－３）を含む溶液（Ｄ－１）～（Ｄ－２７）又は（Ｄ’－１）～（Ｄ’－３）と、バイオディーゼル燃料（Ｂ－１）～（Ｂ－１１）、（Ｂ’－１）とを表４～５に記載の通り配合し、ディーゼル燃料組成物（Ｖ１）～（Ｖ３９）、（Ｖ’１）～（Ｖ’６）を得た。ディーゼル燃料組成物（Ｖ１）～（Ｖ３９）、（Ｖ’１）～（Ｖ’６）のＣＦＰＰ及び高温安定性を以下の方法で測定した。結果を表４～５に示す。
製造例１～２７で得られた共重合体（Ａ－１）～（Ａ－２７）又は比較製造例１～３で得られた比較例用の共重合体（Ｈ－１）～（Ｈ－３）を含む溶液（Ｄ－１）～（Ｄ－２７）又は（Ｄ’－１）～（Ｄ’－３）と、バイオディーゼル燃料（Ｂ－１）～（Ｂ－１１）、（Ｂ’－１）とを表４～５に記載の通り配合し、ディーゼル燃料組成物（Ｖ１）～（Ｖ３９）、（Ｖ’１）～（Ｖ’６）を得た。ディーゼル燃料組成物（Ｖ１）～（Ｖ３９）、（Ｖ’１）～（Ｖ’６）のＣＦＰＰ及び高温安定性を以下の方法で測定した。結果を表４～５に示す。
【0071】
【表4】
【0072】
【表5】
【0073】
表中に記載の燃料｛バイオディーゼル燃料（Ｂ）及び軽油（Ｂ’）｝は以下の通りである。なお、表において、バイオディーゼル燃料を一部「ＢＤＦ」と略記する。
燃料（Ｂ－１）：バイオディーゼル燃料油（ケイナンクリーン株式会社製、「ＲｅＥＳＥＬ」。廃食油由来脂肪酸メチルエステル。炭素数１８～２２の飽和脂肪酸メチルエステルの含有量３．７重量％、脂肪酸モノグリセライド０．００５重量％、脂肪酸ジグリセライド０．００５重量％、脂肪酸トリグリセライド０．００５重量％）。
燃料（Ｂ－２）：バイオディーゼル燃料油（廃食油由来脂肪酸メチルエステル。炭素数１８～２２の飽和脂肪酸メチルエステルの含有量３．７重量％、脂肪酸モノグリセライド０．００１重量％、脂肪酸ジグリセライド０．００１重量％、脂肪酸トリグリセライド０．００１重量％）。
燃料（Ｂ－３）：バイオディーゼル燃料油（廃食油由来脂肪酸メチルエステル。炭素数１８～２２の飽和脂肪酸メチルエステルの含有量３．７重量％、脂肪酸モノグリセライド０．１重量％、脂肪酸ジグリセライド０．０５重量％、脂肪酸トリグリセライド０．０５重量％）。
燃料（Ｂ－４）：バイオディーゼル燃料油（廃食油由来脂肪酸メチルエステル。炭素数１８～２２の飽和脂肪酸メチルエステルの含有量３．７重量％、脂肪酸モノグリセライド０．３重量％、脂肪酸ジグリセライド０．１重量％、脂肪酸トリグリセライド０．１重量％）。
燃料（Ｂ－５）：バイオディーゼル燃料油（ケイナンクリーン株式会社製、「ＲｅＥＳＥＬ」。廃食油由来脂肪酸メチルエステル。炭素数１８～２２の飽和脂肪酸メチルエステルの含有量３．７重量％、脂肪酸モノグリセライド、脂肪酸ジグリセライド及び脂肪酸トリグリセライドが検出下限以下）。
燃料（Ｂ－６）：バイオディーゼル燃料油（廃食油由来脂肪酸メチルエステル。炭素数１８～２２の飽和脂肪酸メチルエステルの含有量３．７重量％、脂肪酸モノグリセライド０．８重量％、脂肪酸ジグリセライド０．２重量％、脂肪酸トリグリセライド０．２重量％）。
燃料（Ｂ－７）：バイオディーゼル燃料油（ケイナンクリーン株式会社製、「ＲｅＥＳＥＬ」。廃食油由来脂肪酸メチルエステル。炭素数１８～２２の飽和脂肪酸メチルエステルの含有量３．０重量％、脂肪酸モノグリセライド０．００５重量％、脂肪酸ジグリセライド０．００５重量％、脂肪酸トリグリセライド０．００５重量％）。
燃料（Ｂ－８）：バイオディーゼル燃料油（ケイナンクリーン株式会社製。廃食油由来脂肪酸メチルエステル。炭素数１８～２２の飽和脂肪酸メチルエステルの含有量３．０重量％、脂肪酸モノグリセライド０．００５重量％、脂肪酸ジグリセライド０．００５重量％、脂肪酸トリグリセライド０．００５重量％）。
燃料（Ｂ－９）：バイオディーゼル燃料油（廃食油由来脂肪酸メチルエステル。炭素数１８～２２の飽和脂肪酸メチルエステルの含有量１２．０重量％、脂肪酸モノグリセライド０．００５重量％、脂肪酸ジグリセライド０．００５重量％、脂肪酸トリグリセライド０．００５重量％）。
燃料（Ｂ－１０）：バイオディーゼル燃料油（ケイナンクリーン株式会社製、「ＲｅＥＳＥＬ」。廃食油由来脂肪酸メチルエステル。炭素数１８～２２の飽和脂肪酸メチルエステルの含有量３．０重量％、脂肪酸モノグリセライド０．００５重量％、脂肪酸ジグリセライド０．００５重量％、脂肪酸トリグリセライド０．００５重量％）。
燃料（Ｂ－１１）：バイオディーゼル燃料油（廃食油由来脂肪酸メチルエステル。炭素数１８～２２の飽和脂肪酸メチルエステルの含有量１５．０重量％、脂肪酸モノグリセライド０．００５重量％、脂肪酸ジグリセライド０．００５重量％、脂肪酸トリグリセライド０．００５重量％）。
燃料（Ｂ’－１）：ＪＩＳ Ｋ２２０４で規格化されている２号軽油
燃料（Ｂ－１）：バイオディーゼル燃料油（ケイナンクリーン株式会社製、「ＲｅＥＳＥＬ」。廃食油由来脂肪酸メチルエステル。炭素数１８～２２の飽和脂肪酸メチルエステルの含有量３．７重量％、脂肪酸モノグリセライド０．００５重量％、脂肪酸ジグリセライド０．００５重量％、脂肪酸トリグリセライド０．００５重量％）。
燃料（Ｂ－２）：バイオディーゼル燃料油（廃食油由来脂肪酸メチルエステル。炭素数１８～２２の飽和脂肪酸メチルエステルの含有量３．７重量％、脂肪酸モノグリセライド０．００１重量％、脂肪酸ジグリセライド０．００１重量％、脂肪酸トリグリセライド０．００１重量％）。
燃料（Ｂ－３）：バイオディーゼル燃料油（廃食油由来脂肪酸メチルエステル。炭素数１８～２２の飽和脂肪酸メチルエステルの含有量３．７重量％、脂肪酸モノグリセライド０．１重量％、脂肪酸ジグリセライド０．０５重量％、脂肪酸トリグリセライド０．０５重量％）。
燃料（Ｂ－４）：バイオディーゼル燃料油（廃食油由来脂肪酸メチルエステル。炭素数１８～２２の飽和脂肪酸メチルエステルの含有量３．７重量％、脂肪酸モノグリセライド０．３重量％、脂肪酸ジグリセライド０．１重量％、脂肪酸トリグリセライド０．１重量％）。
燃料（Ｂ－５）：バイオディーゼル燃料油（ケイナンクリーン株式会社製、「ＲｅＥＳＥＬ」。廃食油由来脂肪酸メチルエステル。炭素数１８～２２の飽和脂肪酸メチルエステルの含有量３．７重量％、脂肪酸モノグリセライド、脂肪酸ジグリセライド及び脂肪酸トリグリセライドが検出下限以下）。
燃料（Ｂ－６）：バイオディーゼル燃料油（廃食油由来脂肪酸メチルエステル。炭素数１８～２２の飽和脂肪酸メチルエステルの含有量３．７重量％、脂肪酸モノグリセライド０．８重量％、脂肪酸ジグリセライド０．２重量％、脂肪酸トリグリセライド０．２重量％）。
燃料（Ｂ－７）：バイオディーゼル燃料油（ケイナンクリーン株式会社製、「ＲｅＥＳＥＬ」。廃食油由来脂肪酸メチルエステル。炭素数１８～２２の飽和脂肪酸メチルエステルの含有量３．０重量％、脂肪酸モノグリセライド０．００５重量％、脂肪酸ジグリセライド０．００５重量％、脂肪酸トリグリセライド０．００５重量％）。
燃料（Ｂ－８）：バイオディーゼル燃料油（ケイナンクリーン株式会社製。廃食油由来脂肪酸メチルエステル。炭素数１８～２２の飽和脂肪酸メチルエステルの含有量３．０重量％、脂肪酸モノグリセライド０．００５重量％、脂肪酸ジグリセライド０．００５重量％、脂肪酸トリグリセライド０．００５重量％）。
燃料（Ｂ－９）：バイオディーゼル燃料油（廃食油由来脂肪酸メチルエステル。炭素数１８～２２の飽和脂肪酸メチルエステルの含有量１２．０重量％、脂肪酸モノグリセライド０．００５重量％、脂肪酸ジグリセライド０．００５重量％、脂肪酸トリグリセライド０．００５重量％）。
燃料（Ｂ－１０）：バイオディーゼル燃料油（ケイナンクリーン株式会社製、「ＲｅＥＳＥＬ」。廃食油由来脂肪酸メチルエステル。炭素数１８～２２の飽和脂肪酸メチルエステルの含有量３．０重量％、脂肪酸モノグリセライド０．００５重量％、脂肪酸ジグリセライド０．００５重量％、脂肪酸トリグリセライド０．００５重量％）。
燃料（Ｂ－１１）：バイオディーゼル燃料油（廃食油由来脂肪酸メチルエステル。炭素数１８～２２の飽和脂肪酸メチルエステルの含有量１５．０重量％、脂肪酸モノグリセライド０．００５重量％、脂肪酸ジグリセライド０．００５重量％、脂肪酸トリグリセライド０．００５重量％）。
燃料（Ｂ’－１）：ＪＩＳ Ｋ２２０４で規格化されている２号軽油
【0074】
＜燃料（Ｂ－２）～（Ｂ－４）及び（Ｂ－６）＞
脂肪酸モノグリセリド、脂肪酸ジグリセリド、脂肪酸トリグリセリドとして、富士フイルム和光純薬（株）から購入したモノオレイン酸グリセリル、ジオレイン酸グリセロール及びトリオレインを用い、それぞれを燃料（Ｂ－５）に対して上記添加量となるよう添加し、室温で混合したものを燃料（Ｂ－２）～（Ｂ－４）及び（Ｂ－６）として使用した。
脂肪酸モノグリセリド、脂肪酸ジグリセリド、脂肪酸トリグリセリドとして、富士フイルム和光純薬（株）から購入したモノオレイン酸グリセリル、ジオレイン酸グリセロール及びトリオレインを用い、それぞれを燃料（Ｂ－５）に対して上記添加量となるよう添加し、室温で混合したものを燃料（Ｂ－２）～（Ｂ－４）及び（Ｂ－６）として使用した。
【0075】
＜燃料（Ｂ－９）＞
脂肪酸モノグリセリド、脂肪酸ジグリセリド、脂肪酸トリグリセリドとしては富士フイルム和光純薬（株）から購入したモノオレイン酸グリセリル、ジオレイン酸グリセロール及びトリオレインを、炭素数８～１６飽和脂肪酸メチルエステル及び炭素数１８～２２飽和脂肪酸メチルエステルとしては富士フイルム和光純薬（株）より購入したパルミチン酸メチル、ステアリン酸メチルを用い、それぞれを燃料（Ｂ－１）に対して上記添加量となるよう添加し、室温で混合したものを燃料（Ｂ－９）として使用した。
脂肪酸モノグリセリド、脂肪酸ジグリセリド、脂肪酸トリグリセリドとしては富士フイルム和光純薬（株）から購入したモノオレイン酸グリセリル、ジオレイン酸グリセロール及びトリオレインを、炭素数８～１６飽和脂肪酸メチルエステル及び炭素数１８～２２飽和脂肪酸メチルエステルとしては富士フイルム和光純薬（株）より購入したパルミチン酸メチル、ステアリン酸メチルを用い、それぞれを燃料（Ｂ－１）に対して上記添加量となるよう添加し、室温で混合したものを燃料（Ｂ－９）として使用した。
【0076】
＜燃料（Ｂ－１１）＞
脂肪酸モノグリセリド、脂肪酸ジグリセリド、脂肪酸トリグリセリドとしては富士フイルム和光純薬（株）から購入したモノオレイン酸グリセリル、ジオレイン酸グリセロール及びトリオレインを、炭素数８～１６脂肪酸メチルエステルおよび炭素数１８～２２脂肪酸メチルエステルとしては富士フイルム和光純薬（株）から購入したパルミチン酸メチル、ステアリン酸メチルを用い、それぞれを燃料（Ｂ－１）に対して上記添加量となるよう添加し、室温で混合したものを燃料（Ｂ－１１）として使用した。
脂肪酸モノグリセリド、脂肪酸ジグリセリド、脂肪酸トリグリセリドとしては富士フイルム和光純薬（株）から購入したモノオレイン酸グリセリル、ジオレイン酸グリセロール及びトリオレインを、炭素数８～１６脂肪酸メチルエステルおよび炭素数１８～２２脂肪酸メチルエステルとしては富士フイルム和光純薬（株）から購入したパルミチン酸メチル、ステアリン酸メチルを用い、それぞれを燃料（Ｂ－１）に対して上記添加量となるよう添加し、室温で混合したものを燃料（Ｂ－１１）として使用した。
【0077】
＜飽和脂肪酸組成比の測定方法＞
バイオディーゼル燃料（Ｂ）の脂肪酸組成比は、ＥＮ１４１０３に準拠した分析法で測定した。
バイオディーゼル燃料（Ｂ）の脂肪酸組成比は、ＥＮ１４１０３に準拠した分析法で測定した。
【0078】
＜ＣＦＰＰ試験＞
各燃料（バイオディーゼル燃料及び軽油）、実施例及び比較例で得たディーゼル燃料組成物について、ＪＩＳ Ｋ２２８８「軽油－目詰まり点試験方法」に記載の方法に準拠して測定を行った。即ち、４５ｍｌの試料を試験管にとり、冷却する。試料の温度が１℃下がるごとに２ｋＰａ（水柱２００ｍｍ）の減圧下で、目開き４５μｍの金網付きろ過器を通して試料を吸い上げ、試料２０ｍｌが金網付きろ過器を通過するのに要する時間を測定した。このようにして、試料のろ過通過時間が６０秒を超えたときの温度を読み取り、ＣＦＰＰの結果として表４～５に記載した。また、燃料のみのＣＦＰＰと組成物のＣＦＰＰの差（「組成物」－「燃料のみ」）を組成物のＣＦＰＰの低下度として表４～５に記載した。
各燃料（バイオディーゼル燃料及び軽油）、実施例及び比較例で得たディーゼル燃料組成物について、ＪＩＳ Ｋ２２８８「軽油－目詰まり点試験方法」に記載の方法に準拠して測定を行った。即ち、４５ｍｌの試料を試験管にとり、冷却する。試料の温度が１℃下がるごとに２ｋＰａ（水柱２００ｍｍ）の減圧下で、目開き４５μｍの金網付きろ過器を通して試料を吸い上げ、試料２０ｍｌが金網付きろ過器を通過するのに要する時間を測定した。このようにして、試料のろ過通過時間が６０秒を超えたときの温度を読み取り、ＣＦＰＰの結果として表４～５に記載した。また、燃料のみのＣＦＰＰと組成物のＣＦＰＰの差（「組成物」－「燃料のみ」）を組成物のＣＦＰＰの低下度として表４～５に記載した。
【0079】
＜高温安定性試験＞
実施例及び比較例で得たディーゼル燃料組成物５０ｇを密栓できる容器に入れて高温（１００℃）で、１４日間保管した。ディーゼル燃料組成物のＣＦＰＰと高温保管後のディーゼル燃料組成物のＣＦＰＰとの差の絶対値を算出し、高温保管後の変化度として表４～５に記載した。
実施例及び比較例で得たディーゼル燃料組成物５０ｇを密栓できる容器に入れて高温（１００℃）で、１４日間保管した。ディーゼル燃料組成物のＣＦＰＰと高温保管後のディーゼル燃料組成物のＣＦＰＰとの差の絶対値を算出し、高温保管後の変化度として表４～５に記載した。
【産業上の利用可能性】
【0080】
本発明のディーゼル燃料組成物は、低温流動性（ＣＦＰＰ）が優れており、さらに高温安定性が高いディーゼル燃料組成物であるので、寒冷地などにおいて好適に使用でき、高温安定性が高いことから品質安定性に優れ、また、上記ディーゼル燃料組成物は、軽油などのディーゼル燃料と混合して用いることができるため、バイオディーゼル燃料として好適に使用することが可能である。