(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2023175713
(43)【公開日】2023-12-12
(54)【発明の名称】テレフタル酸エステル類の形成
(51)【国際特許分類】
C07C 67/03 20060101AFI20231205BHJP
C07C 69/82 20060101ALI20231205BHJP
C08J 11/24 20060101ALI20231205BHJP
C07B 61/00 20060101ALN20231205BHJP
【ＦＩ】
C07C67/03
C07C69/82 A ZAB
C08J11/24
C07B61/00 300
【審査請求】有
【請求項の数】1
【出願形態】ＯＬ
【外国語出願】
(21)【出願番号】P 2023139228
(22)【出願日】2023-08-29
(62)【分割の表示】P 2020515701の分割
【原出願日】2018-09-13
(31)【優先権主張番号】15/706,484
(32)【優先日】2017-09-15
(33)【優先権主張国・地域又は機関】US
(71)【出願人】
【識別番号】520085648
【氏名又は名称】９４４９７１０ カナダ インク．
(74)【代理人】
【識別番号】110003797
【氏名又は名称】弁理士法人清原国際特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】エッサダッム，アデル
(72)【発明者】
【氏名】エッサダッム，フェアーズ
(57)【要約】 （修正有）
【課題】ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）またはポリ（エチレングリコール－ｃｏ－１，４－シクロヘキサンジメタノールテレフタレート）の解重合によってテレフタル酸エステル類を形成するプロセスを提供する。
【解決手段】式（Ｉ）のテレフタル酸エステル類を形成する解重合プロセスは、ＰＥＴまたはポリ（エチレングリコール－ｃｏ－１，４－シクロヘキサンジメタノールテレフタレート）を、ポリエステルを膨潤させるための溶媒、アルコール系溶媒、および亜化学量論的量のアルコキシドに接触させる工程を含む。
【選択図】なし
【解決手段】式（Ｉ）のテレフタル酸エステル類を形成する解重合プロセスは、ＰＥＴまたはポリ（エチレングリコール－ｃｏ－１，４－シクロヘキサンジメタノールテレフタレート）を、ポリエステルを膨潤させるための溶媒、アルコール系溶媒、および亜化学量論的量のアルコキシドに接触させる工程を含む。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
ポリエチレンテレフタレートおよびポリ（エチレングリコール－ｃｏ－１，４－シクロヘキサンジメタノールテレフタレート）からなる群より選択されたポリエステルを式（Ｉ）のテレフタレートへ変換するためのプロセスであって：
Ｒ１およびＲ２は、水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ６ヒドロキシアルキル、随意に置換されたＣ３－Ｃ８シクロアルキル、随意に置換された（Ｃ１－Ｃ６アルキル）（Ｃ３－Ｃ３シクロアルキル）、随意に置換されたアリール、および随意に置換された（Ｃ１－Ｃ６アルキル）（アリール）からなる群から独立して選択され；
ただし、Ｒ１またはＲ２の１つは水素ではないとし；
前記プロセスは、ポリエステルを：
（ｄ）ポリエステルを膨潤させるための溶媒；
（ｅ）アルコール系溶媒；および、
（ｆ）亜化学量論的量のアルコキシド、を含む混合物に混ぜ合わせる工程を含む、プロセス。
【化1】
ただし、Ｒ１またはＲ２の１つは水素ではないとし；
前記プロセスは、ポリエステルを：
（ｄ）ポリエステルを膨潤させるための溶媒；
（ｅ）アルコール系溶媒；および、
（ｆ）亜化学量論的量のアルコキシド、を含む混合物に混ぜ合わせる工程を含む、プロセス。
【請求項2】
Ｒ１またはＲ２がメチルであることを特徴とする、請求項１に記載のプロセス。
【請求項3】
アルコール系溶媒が、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、ｔ－ブタノール、エチレングリコール、グリセロール、シクロヘキサン－１，４－ジイルジメタノール、フェノール、ベンジルアルコール、および任意のそれらの組み合わせからなる群より選択されることを特徴とする、請求項１または２に記載のプロセス。
【請求項4】
アルコール系溶媒がメタノールであることを特徴とする、請求項３に記載のプロセス。
【請求項5】
ポリエステルを膨潤させるための溶媒が、無極性溶媒、極性非プロトン性溶媒、極性プロトン性溶媒および任意のそれらの組み合わせからなる群より選択されることを特徴とする、請求項１から４のいずれか１つに記載のプロセス。
【請求項6】
ポリエステルを膨潤させるための溶媒が、ＤＭＳＯ、ＤＭＦ、アセトン、ハロゲン化溶媒、ｎ－ヘキサン、ニトロベンゼン、メタノール、ベンジルアルコール、ベンズアルデヒド、および任意のそれらの組み合わせからなる群より選択されることを特徴とする、請求項１から５のいずれか１つに記載のプロセス。
【請求項7】
ポリエステルを膨潤させるための溶媒がハロゲン化溶媒であることを特徴とする、請求項１から６のいずれか１つに記載のプロセス。
【請求項8】
ポリエステルを膨潤させるための溶媒がメタノールであることを特徴とする、請求項１から６のいずれか１つに記載のプロセス。
【請求項9】
ポリエステルを膨潤させるための溶媒のアルコール系溶媒に対する比率が、約０．１：１～約２：１（ｗ：ｗ）の間であることを特徴とする、請求項１から８のいずれか１つに記載のプロセス。
【請求項10】
ポリエステルを膨潤させるための溶媒のアルコール系溶媒に対する比率が、約０．５：１～約１：１（ｗ：ｗ）の間であることを特徴とする、請求項１から９のいずれか１つに記載のプロセス。
【請求項11】
アルコキシドが、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ土類金属アルコキシド、金属アルコキシド、アンモニウムアルコキシド、および任意のそれらの組み合わせからなる群より選択されることを特徴とする、請求項１から１０のいずれか１つに記載のプロセス。
【請求項12】
アルコキシドが、ナトリウムメトキシド、カリウムエトキシド、アルミニウムトリ－ｎ－プロポキシド、およびテトラブチルアンモニウムメトキシドからなる群より選択されることを特徴とする、請求項１から１１のいずれか１つに記載のプロセス。
【請求項13】
アルコキシドが、ナトリウムメトキシドであることを特徴とする、請求項１から１２のいずれか１つに記載のプロセス。
【請求項14】
アルコキシドが、アルカリ金属、アルカリ土類金属、または金属をアルコール系溶媒に追加することによって、インサイツで発生させられることを特徴とする、請求項１から１３のいずれか１つに記載のプロセス。
【請求項15】
ポリエステルのアルコキシドに対する比率が約１５：１～約１２５：１（ｗ：ｗ）の間であることを特徴とする、請求項１から１４のいずれか１つに記載のプロセス。
【請求項16】
ポリエステルのアルコキシドに対する比率が約２０：１～約２５：１（ｗ：ｗ）の間にあることを特徴とする、請求項１から１４のいずれか１つに記載のプロセス。
【請求項17】
ポリエステルのアルコキシドに対する比率が約１５：１～約６０：１（ｗ：ｗ）の間にあることを特徴とする、請求項１から１４のいずれか１つに記載のプロセス。
【請求項18】
ポリエステルのアルコキシドに対する比率が約２０：１～約５０：１（ｗ：ｗ）の間にあることを特徴とする、請求項１から１４のいずれか１つに記載のプロセス。
【請求項19】
プロセスが、式（１）のテレフタレートの約８０％の収率が達成されるまで遂行されることを特徴とする、請求項１から１８のいずれか１つに記載のプロセス。
【請求項20】
プロセスが外部熱を伴わずに遂行されることを特徴とする、請求項１から１９のいずれか１つに記載のプロセス。
【請求項21】
プロセスが約２５℃～約８５℃の間の温度で遂行されることを特徴とする、請求項１から１９のいずれか１つに記載のプロセス。
【請求項22】
プロセスが約２５℃～約８０℃の間の温度で遂行されることを特徴とする、請求項１から１９のいずれか１つに記載のプロセス。
【請求項23】
プロセスが大気圧で遂行されることを特徴とする、請求項１から２２のいずれか１つに記載のプロセス。
【請求項24】
ポリエステルがポリエチレンテレフタレートであることを特徴とする、請求項１から２３のいずれか１つに記載のプロセス。
【請求項25】
プロセスがモノエチレングリコール（ＭＥＧ）を回収する工程をさらに含むことを特徴とする、請求項１から２４のいずれか１つに記載のプロセス。
【請求項26】
ポリエステルがポリマー・フレークの形をしており、および供給材料の一部であることを特徴とする、請求項１から２５のいずれか１つに記載のプロセス。
【請求項27】
平均ポリマー・フレーク粒径が１ｍｍ～２０ｍｍの間であることを特徴とする、請求項２６に記載のプロセス。
【請求項28】
平均ポリマー・フレーク粒径が１ｍｍ～５ｍｍの間であることを特徴とする、請求項２６または２７のいずれか１つに記載のプロセス。
【請求項29】
ポリエチレンテレフタレートをジメチルテレフタレートに変換するためのプロセスであって、ポリエチレンテレフタレートを：
（ｄ）ポリエチレンテレフタレートを膨潤させるための溶媒；
（ｅ）メタノール；および、
（ｆ）亜化学量論的量のアルコキシド、を含む混合物に混ぜ合わせる工程を含む、プロセス。
（ｄ）ポリエチレンテレフタレートを膨潤させるための溶媒；
（ｅ）メタノール；および、
（ｆ）亜化学量論的量のアルコキシド、を含む混合物に混ぜ合わせる工程を含む、プロセス。
【請求項30】
ポリエチレンテレフタレートを膨潤させるための溶媒が、ハロゲン化溶媒、ＤＭＳＯ、ベンジルアルコール、メタノール、および任意のそれらの組み合わせからなる群より選択されることを特徴とする、請求項２９に記載のプロセス。
【請求項31】
ポリエチレンテレフタレートを膨潤させるための溶媒がハロゲン化溶媒であることを特徴とする、請求項２９に記載のプロセス。
【請求項32】
ポリエチレンテレフタレートを膨潤させるための溶媒がメタノールであることを特徴とする、請求項２９に記載のプロセス。
【請求項33】
ポリエチレンテレフタレートのアルコキシドに対する比率が約２０：１～約２５：１（ｗ：ｗ）の間であることを特徴とする、請求項２９から３２のいずれか１つに記載のプロセス。
【請求項34】
ポリエステルのアルコキシドに対する比率が約１５：１～約６０：１（ｗ：ｗ）の間であることを特徴とする、請求項２９から３２のいずれか１つに記載のプロセス。
【請求項35】
ポリエステルのアルコキシドに対する比率が約２０：１～約５０：１（ｗ：ｗ）の間であることを特徴とする、請求項２９から３２のいずれか１つに記載のプロセス。
【請求項36】
アルコキシドが、ナトリウムメトキシド、カリウムエトキシド、アルミニウムトリ－ｎ－プロポキシド、およびテトラブチルアンモニウムメトキシドからなる群より選択されることを特徴とする、請求項２９から３５のいずれか１つに記載のプロセス。
【請求項37】
アルコキシドがナトリウムメトキシドであることを特徴とする、請求項２９から３６のいずれか１つに記載のプロセス。
【請求項38】
ポリエチレンテレフタレートを膨潤させるための溶媒のメタノールに対する比率が約０．５：１～約１：１（ｗ：ｗ）の間であることを特徴とする、請求項２９から３７のいずれか１つに記載のプロセス。
【請求項39】
プロセスがジメチルテレフタレートの約８０％の収率が達成されるまで遂行されることを特徴とする、請求項２９から３８のいずれか１つに記載のプロセス。
【請求項40】
プロセスが外部熱を伴わずに遂行されることを特徴とする、請求項２９から３９のいずれか１つに記載のプロセス。
【請求項41】
プロセスが約２５℃～約８５℃の間の温度で遂行されることを特徴とする、請求項２９から３９のいずれか１つに記載のプロセス。
【請求項42】
プロセスが約２５℃から約８０℃の間の温度で遂行されることを特徴とする、請求項２９から３９のいずれか１つに記載のプロセス。
【請求項43】
プロセスが大気圧で遂行されることを特徴とする、請求項２９から４２のいずれか１つに記載のプロセス。
【請求項44】
プロセスがモノエチレングリコール（ＭＥＧ）を回収する工程をさらに含むことを特徴とする、請求項２９から４３のいずれか１つに記載のプロセス。
【請求項45】
ポリエチレンテレフタレートがポリマー・フレークの形をしており、および供給材料の一部であることを特徴とする、請求項２９から４４のいずれか１つに記載のプロセス。
【請求項46】
平均ポリマー・フレーク粒径が１ｍｍ～２０ｍｍの間であることを特徴とする、請求項４５に記載のプロセス。
【請求項47】
平均ポリマー・フレーク粒径が１ｍｍ～５ｍｍの間であることを特徴とする、請求項４５または４６に記載のプロセス。
【請求項48】
請求項１から４７のいずれか１つに記載のプロセスを使用して調製されたジメチルテレフタレート（ＤＭＴ）。
【請求項49】
請求項１から４７のいずれか１つに記載のプロセスを使用して調製されたモノエチレングリコール（ＭＥＧ）。
【請求項50】
反応混合物であって：
（ｅ）ポリエチレンテレフタレートおよびポリ（エチレングリコール－ｃｏ－１，４－シクロヘキサンジイルジメタノールテレフタレート）から選択されたポリエステル；
（ｆ）ポリエステルを膨潤させるための溶媒；
（ｇ）アルコール系溶媒；および、
（ｈ）亜化学量論的量のアルコキシド、を含む、反応混合物。
（ｅ）ポリエチレンテレフタレートおよびポリ（エチレングリコール－ｃｏ－１，４－シクロヘキサンジイルジメタノールテレフタレート）から選択されたポリエステル；
（ｆ）ポリエステルを膨潤させるための溶媒；
（ｇ）アルコール系溶媒；および、
（ｈ）亜化学量論的量のアルコキシド、を含む、反応混合物。
【請求項51】
アルコール系溶媒が、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、ｔ－ブタノール、エチレングリコール、グリセロール、シクロヘキサン－１，４－ジイルジメタノール、フェノール、ベンジルアルコールおよび任意のそれらの組み合わせからなる群より選択されることを特徴とする、請求項５０に記載の反応混合物。
【請求項52】
ポリエステルを膨潤させるための溶媒が、無極性溶媒、極性非プロトン性溶媒、極性プロトン性溶媒、および任意のそれらの組み合わせからなる群より選択されることを特徴とする、請求項５０または５１に記載の反応混合物。
【請求項53】
ポリエステルを膨潤させるための溶媒がハロゲン化溶媒であることを特徴とする、請求項５０から５２のいずれか１つに記載の反応混合物。
【請求項54】
ポリエステルを膨潤させるための溶媒がメタノールであることを特徴とする、請求項５０から５２のいずれか１つに記載の反応混合物。
【請求項55】
アルコール系溶媒がメタノールであることを特徴とする、請求項５０から５４のいずれか１つに記載の反応混合物。
【請求項56】
ポリエステルを膨潤させるための溶媒のアルコール系溶媒に対する比率が約０．５：１～約１：１（ｗ：ｗ）の間であることを特徴とする、請求項５０から５５のいずれか１つに記載の反応混合物。
【請求項57】
ポリエステルのアルコキシドに対する比率が約１５：１～約３０：１（ｗ：ｗ）の間であることを特徴とする、請求項５０から５５のいずれか１つに記載の反応混合物。
【請求項58】
ポリエチレンテレフタレートのアルコキシドに対する比率が約２０：１～約２５：１（ｗ：ｗ）の間であることを特徴とする、請求項５０から５５のいずれか１つに記載の反応混合物。
【請求項59】
ポリエステルのアルコキシドに対する比率が約１５：１～約６０：１（ｗ：ｗ）の間であることを特徴とする、請求項５０から５８のいずれか１つに記載の反応混合物。
【請求項60】
ポリエステルのアルコキシドに対する比率が約２０：１～約５０：１（ｗ：ｗ）の間であることを特徴とする、請求項５０から５９のいずれか１つに記載の反応混合物。
【請求項61】
アルコキシドが、ナトリウムメトキシド、カリウムエトキシド、アルミニウムトリ－ｎ－プロポキシド、およびテトラブチルアンモニウムメトキシドからなる群より選択されることを特徴とする、請求項５０から６０のいずれか１つに記載の反応混合物。
【請求項62】
アルコキシドがナトリウムメトキシドであることを特徴とする、請求項５０から６１のいずれか１つに記載の反応混合物。
【請求項63】
ポリエステルがポリエチレンテレフタレートであることを特徴とする、請求項５０から６２のいずれか１つに記載の反応混合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
相互参照
本特許出願は、２０１７年９月１５日に出願された米国出願第１５／７０６，４８４号の利益を主張し、該出願は、その全体において引用により本明細書に組み込まれる。
本特許出願は、２０１７年９月１５日に出願された米国出願第１５／７０６，４８４号の利益を主張し、該出願は、その全体において引用により本明細書に組み込まれる。
【0002】
本開示は、ポリエステルからのエステル誘導体の形成に関し、および、より具体的にはポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）またはポリ（エチレングリコール－ｃｏ－１，４－シクロヘキサンジメタノールテレフタレート）（ＰＥＴＧ）からのテレフタル酸エステル類の形成に関する。本開示は、ジメチルテレフタレート（ＤＭＴ）の形成にも関する。本開示は、モノエチレングリコール（ＭＥＧ）の形成にも関する。
【背景技術】
【0003】
ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）樹脂が炭酸清涼飲料、ボトル入りの水および食品容器におけるガラスに取って代わるに従い、ＰＥＴボトル樹脂市場は力強く成長してきた。
【0004】
ジメチルテレフタレート（ＤＭＴ）は第１に、繊維、フィルム、容器プラスチックおよび特殊プラスチック用途向けのポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）の製造において使用される。
【0005】
最大のポリエステル部門は繊維市場であり、そこでは衣服、シーツ及びカーテン、カーペット及び敷物などの家庭用繊維製品、および、タイヤコード、シート・ベルト、ホース及びロープなどの工業製品を製造するために使用されている。ＰＥＴフィルムは、誘電体金属フォイル・コンデンサなどの電気に関する用途において、および、食品包装のために、利用されている。
【0006】
ポリエステルにおける成長はＤＭＴの需要に転化されていない。繊維製品、および、食品と飲料の容器において使用される大半のグレードのポリエステルに関しては、ＤＭＴではなく精製されたテレフタル酸を使用するほうが経済的である。
【発明の概要】
【0007】
本明細書に開示されるのは、ポリエチレンテレフタレート及びポリ（エチレングリコール－ｃｏ－１，４－シクロヘキサンジメタノールテレフタレート）からなる群より選択されたポリエステルを式（Ｉ）のテレフタレートへ変換するプロセスであり：
【0008】
【化1】
（ａ）ポリエステルを膨潤させるための溶媒；
（ｂ）アルコール系溶媒；および、
（ｃ）亜化学量論量のアルコキシド
【0009】
プロセスの或る実施形態において、Ｒ１またはＲ２はメチルである。
【0010】
プロセスの或る実施形態において、アルコール系溶媒は、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、ｔ－ブタノール、エチレングリコール、グリセロール、シクロヘキサン－１，４－ジイルジメタノール、フェノール、ベンジルアルコール、および任意のそれらの組み合わせからなる群より選択される。
【0011】
プロセスの或る実施形態において、アルコール系溶媒はメタノールである。
【0012】
プロセスの或る実施形態において、ポリエステルを膨潤させるための溶媒は、非極性溶媒、極性非プロトン性溶媒、極性プロトン性溶媒、および任意のそれらの組み合わせからなる群より選択される。
【0013】
プロセスの或る実施形態において、ポリエステルを膨潤させるための溶媒は、ＤＭＳＯ、ＤＭＦ、アセトン、ハロゲン化溶媒、ｎ－ヘキサン、ニトロベンゼン、メタノール、ベンジルアルコール、ベンズアルデヒド、および任意のそれらの組み合わせからなる群より選択される。
【0014】
プロセスの或る実施形態において、ポリエステルを膨潤させるための溶媒はハロゲン化溶媒である。
【0015】
プロセスの或る実施形態において、ポリエステルを膨潤させるための溶媒はメタノールである。
【0016】
プロセスの或る実施形態において、ポリエステルを膨潤させるための溶媒のアルコール系溶媒に対する比率は、約０．１：１～約２：１（ｗ：ｗ）の間である。
【0017】
プロセスの或る実施形態において、ポリエステルを膨潤させるための溶媒のアルコール系溶媒に対する比率は、約０．５：１～約１：１（ｗ：ｗ）の間である。
【0018】
プロセスの或る実施形態において、アルコキシドは、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ土類金属アルコキシド、金属アルコキシド、アンモニウムアルコキシド、および任意のそれらの組み合わせからなる群より選択される。
【0019】
プロセスの或る実施形態において、アルコキシドは、ナトリウムメトキシド、カリウムエトキシド、アルミニウムトリ－ｎ－プロポキシド、およびテトラブチルアンモニウムメトキシドからなる群より選択される。
【0020】
プロセスの或る実施形態において、アルコキシドはナトリウムメトキシドである。
【0021】
プロセスの或る実施形態において、アルコキシドは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、または金属をアルコール系溶媒に追加することによってその場で発生させられる。
【0022】
プロセスの或る実施形態において、ポリエステルのアルコキシドに対する比率は約１５：１～約１２５：１（ｗ：ｗ）の間である。
【0023】
プロセスの或る実施形態において、ポリエステルのアルコキシドに対する比率は約２０：１～約２５：１（ｗ：ｗ）の間である。
【0024】
プロセスの或る実施形態において、ポリエステルのアルコキシドに対する比率は約１５：１～約６０：１（ｗ：ｗ）の間である。
【0025】
プロセスの或る実施形態において、ポリエステルのアルコキシドに対する比率は約２０：１～約５０：１（ｗ：ｗ）の間である。
【0026】
プロセスの或る実施形態において、式（Ｉ）のテレフタレートの約８０％の収率が達成されるまで、プロセスは遂行される。
【0027】
プロセスの或る実施形態において、プロセスは外部熱を伴わずに遂行される。
【0028】
プロセスの或る実施形態において、プロセスは約２５℃～約８５℃の間の温度で遂行される。
【0029】
プロセスの或る実施形態において、プロセスは約２５℃～約８０℃の間の温度で遂行される。
【0030】
プロセスの或る実施形態において、プロセスは大気圧で遂行される。
【0031】
プロセスの或る実施形態において、ポリエステルはポリエチレンテレフタレートである。
【0032】
プロセスの或る実施形態において、プロセスはモノエチレングリコール（ＭＥＧ）を回収することをさらに含む。
【0033】
プロセスの或る実施形態において、ポリエステルはポリマー・フレークの形をしており、および供給材料の一部である。
【0034】
プロセスの或る実施形態において、平均ポリマー・フレーク粒度は１ｍｍ～２０ｍｍの間である。
【0035】
プロセスの或る実施形態において、平均ポリマー・フレーク粒度は１ｍｍ～５ｍｍの間である。
【0036】
ポリエチレンテレフタレートをジメチルテレフタレートに変換するためのプロセスもまた本明細書に開示され、以下を含む混合物にポリエチレンテレフタレートを混ぜ合わせるプロセスを含む：
（ａ）ポリエチレンテレフタレートを膨潤させるための溶媒；
（ｂ）メタノール；および、
（ｃ）亜化学量論量のアルコキシド。
（ａ）ポリエチレンテレフタレートを膨潤させるための溶媒；
（ｂ）メタノール；および、
（ｃ）亜化学量論量のアルコキシド。
【0037】
プロセスの或る実施形態において、ポリエチレンテレフタレートを膨潤させるための溶媒は、ハロゲン化溶媒、ＤＭＳＯ、ベンジルアルコール、メタノール、および、任意のそれらの組み合わせからなる群より選択される。
【0038】
プロセスの或る実施形態において、ポリエチレンテレフタレートを膨潤させるための溶媒はハロゲン化溶媒である。
【0039】
プロセスの或る実施形態において、ポリエチレンテレフタレートを膨潤させるための溶媒はメタノールである。
【0040】
プロセスの或る実施形態において、ポリエチレンテレフタレートのアルコキシドに対する比率は約２０：１～約２５：１（ｗ：ｗ）の間である。
【0041】
プロセスの或る実施形態において、ポリエステルのアルコキシドに対する比率は約１５：１～約６０：１（ｗ：ｗ）の間である。
【0042】
プロセスの或る実施形態において、ポリエステルのアルコキシドに対する比率は約２０：１～約５０：１（ｗ：ｗ）の間である。
【0043】
プロセスの或る実施形態において、アルコキシドは、ナトリウムメトキシド、カリウムエトキシド、アルミニウムトリ－ｎ－プロポキシド、およびテトラブチルアンモニウムメトキシドからなる群より選択される。
【0044】
プロセスの或る実施形態において、アルコキシドはナトリウムメトキシドである。
【0045】
プロセスの或る実施形態において、ポリエチレンテレフタレートを膨潤させるための溶媒のメタノールに対する比率は約０．５：１～約１：１（ｗ：ｗ）の間である。
【0046】
プロセスの或る実施形態において、ジメチルテレフタレートの約８０％の収率が達成されるまで、プロセスは遂行される。
【0047】
プロセスの或る実施形態において、プロセスは外部熱を伴わずに遂行される。
【0048】
プロセスの或る実施形態において、プロセスは約２５℃～約８５℃の間の温度で遂行される。
【0049】
プロセスの或る実施形態において、プロセスは約２５℃～約８０℃の間の温度で遂行される。
【0050】
プロセスの或る実施形態において、プロセスは大気圧で遂行される。
【0051】
プロセスの或る実施形態において、プロセスはモノエチレングリコール（ＭＥＧ）を回収することをさらに含む。
【0052】
プロセスの或る実施形態において、ポリエチレンテレフタレートはポリマー・フレークの形をしており、および供給材料の一部である。
【0053】
プロセスの或る実施形態において、平均ポリマー・フレーク粒度は１ｍｍ～２０ｍｍの間である。
【0054】
プロセスの或る実施形態において、平均ポリマー・フレーク粒度は１ｍｍ～５ｍｍの間である。
【0055】
本明細書において説明されたプロセスを使用して調製されたジメチルテレフタレート（ＤＭＴ）もまた、本明細書で提供される。
【0056】
本明細書において説明されたプロセスを使用して調製されたモノエチレングリコール（ＭＥＧ）もまた、本明細書で提供される。
【0057】
以下を含む反応混合物もまた、本明細書で提供される：
（ａ）ポリエチレンテレフタレートおよびポリ（エチレングリコール－ｃｏ－１，４－シクロヘキサンジメタノールテレフタレート）から選択されたポリエステル；
（ｂ）ポリエステルを膨潤させるための溶媒；
（ｃ）アルコール系溶媒；および
（ｄ）亜化学量論量のアルコキシド。
（ａ）ポリエチレンテレフタレートおよびポリ（エチレングリコール－ｃｏ－１，４－シクロヘキサンジメタノールテレフタレート）から選択されたポリエステル；
（ｂ）ポリエステルを膨潤させるための溶媒；
（ｃ）アルコール系溶媒；および
（ｄ）亜化学量論量のアルコキシド。
【0058】
反応混合物の或る実施形態において、アルコール系溶媒は、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、ｔ－ブタノール、エチレングリコール、グリセロール、シクロヘキサン－１，４－ジイルジメタノール、フェノール、ベンジルアルコール、および任意のそれらの組み合わせからなる群より選択される。
【0059】
反応混合物の或る実施形態において、ポリエステルを膨潤させるための溶媒は、非極性溶媒、極性非プロトン性溶媒、極性プロトン性溶媒、および、そのいずれかの組み合わせからなる群より選択される。
【0060】
反応混合物の或る実施形態において、ポリエステルを膨潤させるための溶媒はハロゲン化溶媒である。
【0061】
反応混合物の或る実施形態において、ポリエステルを膨潤させるための溶媒はメタノールである。
【0062】
反応混合物の或る実施形態において、アルコール系溶媒はメタノールである。
【0063】
反応混合物の或る実施形態において、ポリエステルを膨潤させるための溶媒のアルコール系溶媒に対する比率は約０．５：１～約１：１（ｗ：ｗ）の間である。
【0064】
反応混合物の或る実施形態において、ポリエステルのアルコキシドに対する比率は約１５：１～約３０：１（ｗ：ｗ）の間である。
【0065】
反応混合物の或る実施形態において、ポリエチレンテレフタレートのアルコキシドに対する比率は約２０：１から約２５：１（ｗ：ｗ）の間である。
【0066】
反応混合物の或る実施形態において、ポリエステルのアルコキシドに対する比率は約１５：１～約６０：１（ｗ：ｗ）の間である。
【0067】
反応混合物の或る実施形態において、ポリエステルのアルコキシドに対する比率は約２０：１～約５０：１（ｗ：ｗ）間である。
【0068】
反応混合物の或る実施形態において、アルコキシドは、ナトリウムメトキシド、カリウムエトキシド、アルミニウムトリ－ｎ－プロポキシド、およびテトラブチルアンモニウムメトキシドからなる群より選択される。
【0069】
反応混合物の或る実施形態において、アルコキシドはナトリウムメトキシドである。
【0070】
反応混合物の或る実施形態において、ポリエステルはポリエチレンテレフタレートである。
【発明を実施するための形態】
【0071】
ジメチルテレフタレート（ＤＭＴ）は、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリトリメチレンテレフタレート（ＰＴＴ）およびポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）を含むポリエステルの製造において使用される。ＤＭＴは揮発性であるので、それは、ＰＥＴのリサイクルのためのいくつかの仕組み（例えばプラスチック・ボトルからの）の中間生成物である。ＤＭＴの水素添加は、ポリエステル樹脂の形成における有益なモノマーであるジオール１，４－シクロヘキサンジメタノールを与える。
【0072】
ＤＭＴは多くの方法で製造されてきた。慣例通りで且つ今でも商業価値があるのは、テレフタル酸の直接のエステル化である。あるいは、それはｐ－トルイル酸メチルを介してパラキシレンから酸化とメチル・エステル化のステップを交互させることによって調製される。パラキシレンとメタノールからＤＭＴを製造するための方法は、４つの主なステップからなる：酸化、エステル化、蒸留、および結晶化。パラキシレンとｐ－トルイル酸エステルの混合物は、遷移金属触媒（Ｃｏ／Ｍｎ）の存在下において空気で酸化される。酸化に起因する酸の混合物は、エステルの混合物を生成するためにメタノールでエステル化される。粗製エステル混合物は生じた重沸点物および残留物をすべて取り除くために蒸留され；より軽いエステルは酸化の部分に再利用される。その後、生のＤＭＴはＤＭＴ異性体、残留する酸および芳香族アルデヒドを取り除くために結晶化される。
【0073】
ＰＥＴリサイクルからのＤＭＴ製造における改善：パッケージングと繊維（カーペットおよび他の織物）産業におけるＰＥＴおよびＰＥＴＧの増大する使用のために、ＰＥＴまたはＰＥＴＧからＤＭＴを形成する効率的、低エネルギー、高収率、および費用効率の高い方法が求められている。
【0074】
ポリエステル
本明細書において説明されるのは、ポリエステルをエステル誘導体に変換するためのプロセスであり；以下を含む混合物にポリエステルを混ぜ合わせるプロセスを含む：
（ａ）ポリエステルを膨潤させるための溶媒；
（ｂ）アルコール系溶媒； および、
（ｃ）亜化学量論量のアルコキシド。
本明細書において説明されるのは、ポリエステルをエステル誘導体に変換するためのプロセスであり；以下を含む混合物にポリエステルを混ぜ合わせるプロセスを含む：
（ａ）ポリエステルを膨潤させるための溶媒；
（ｂ）アルコール系溶媒； および、
（ｃ）亜化学量論量のアルコキシド。
【0075】
いくつかの実施形態において、ポリエステルは、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリ（エチレングリコール－ｃｏ－１，４－シクロヘキサンジメタノールテレフタレート）（ＰＥＴＧ）、ポリグリコリド又はポリグリコール酸（ＰＧＡ）、 ポリ乳酸（ＰＬＡ）、ポリカプロラクトン（ＰＣＬ）、ポリヒドロキシブチレート（ＰＨＢ）、ポリエチレンアジペート（ＰＥＡ）、ポリブチレンサクシネート（ＰＢＳ）、ポリ（３－ヒドロキシブチレート－ｃｏ－３－ヒドロキシヴァレレート）（ＰＨＢＶ）、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）、ポリトリメチレンテレフタレート（ＰＴＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、Ｖｅｃｔｒａｎ（登録商標）、クチン、および、任意のそれらの組み合わせより選択される。
【0076】
いくつかの実施形態において、ポリエステルはポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）である：
【0077】
【化2】
【0078】
いくつかの実施形態において、ポリエステルはテレフタル酸／エチレングリコールオリゴマーである。
【0079】
いくつかの実施形態において、ポリエステルはポリ（エチレングリコール－ｃｏ－１，４－シクロヘキサンジメタノールテレフタレート（ＰＥＴＧ）である：
【0080】
【化3】
【0081】
いくつかの実施形態において、ポリエステルはポリグリコリドまたはポリグリコール酸（ＰＧＡ）である、
【0082】
【化4】
【0083】
いくつかの実施形態において、ポリエステルはポリ乳酸（ＰＬＡ）である：
【0084】
【化5】
【0085】
いくつかの実施形態において、ポリエステルはポリカプロラクトン（ＰＣＬ）である：
【0086】
【化6】
【0087】
いくつかの実施形態において、ポリエステルはポリヒドロキシブチレート（ＰＨＢ）である：
【0088】
【化7】
【0089】
いくつかの実施形態において、ポリエステルはポリエチレンアジペート（ＰＥＡ）である：
【0090】
【化8】
【0091】
いくつかの実施形態において、ポリエステルはポリブチレンサクシネート（ＰＢＳ）である：
【0092】
【化9】
【0093】
いくつかの実施形態において、ポリエステルはポリ（３－ヒドロキシブチレート－ｃｏ－３－ヒドロキシヴァレレート）（ＰＨＢＶ）である：
【0094】
【化10】
【0095】
いくつかの実施形態において、ポリエステルはポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）である：
【0096】
【化11】
【0097】
いくつかの実施形態において、ポリエステルはポリトリメチレンテレフタレート（ＰＴＴ）である：
【0098】
【化12】
【0099】
いくつかの実施形態において、ポリエステルはポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）である：
【0100】
【化13】
【0101】
いくつかの実施形態において、ポリエステルはＶｅｃｔｒａｎ（登録商標）である：
【0102】
【化14】
【0103】
いくつかの実施形態において、ポリエステルはクチンである。クチンは、植物の表皮の主成分である、２つの蝋質のポリマーのうちの１つであり、植物のすべての空気中の表面を覆う。クチンはオメガヒドロキシ酸およびそれらの誘導体からなり、エステル結合を介して連結され、ポリエステルポリマーを形成する。２つの主なクチンのモノマー・ファミリー、Ｃ１６およびＣ１８ファミリーがある。Ｃ１６ファミリーは主として１６－ヒドロキシパルミチン酸および９，１６－または１０，１６－ジヒドロキシパルミチン酸からなる。Ｃ１８ファミリーは主として１８－ヒドロキシオレイン酸、９，１０－エポキシ－１８－ヒドロキシステアリン酸、および、９，１０，１８－トリヒドロキシステアレートからなる。トマト・クチンは１６－ヒドロキシパルミチン酸および１０，１６－ジヒドロキシパルミチン酸から成り、その場合、１０－異性体が概して優性である。トマト・クチンはエステル交換されたポリエステルバイオポリマーである。第二級エステル（Ｃ－１０の第二級ヒドロキシルにおけるエステル化）の著しい割合は、ポリエステルの構造が著しく枝分かれしていることを示す。
【0104】
いくつかの実施形態において、ポリエステルは、付加的なポリマー（例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）、紙、着色剤、ほこり、エチレンビニルアルコール（ＥｖＯＨ）、ポリカーボネート（ＰＣ）、ポリ塩化ビニリデン（ＰＶＤＣ）、エチレン酢酸ビニル（ＥＶＡ）、接着剤、ポリアミド、またはそのいずれかの組み合わせ）などの不純物を含む供給材料の中にある。いくつかの実施形態において、供給材料は約５％～約２０％の間の不純物を含む。
【0105】
Ｍｉｓｈｒａ ｅｔ ａｌ． （Ｋｉｎｅｔｉｃ ａｎｄ ｔｈｅｒｍｏｄｙｎａｍｉｃ ｓｔｕｄｙ ｏｆ ｍｅｔｈａｎｏｌｙｓｉｓ ｏｆ ｐｏｌｙ（ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）ｗａｓｔｅ ｐｏｗｄｅｒ Ｐｏｌｙｍ． Ｉｎｔ． ５２：３３７－３４２ （２００３））は、ＰＥＴフレークの粒子径における増加が解重合における減少を引き起こすことを示した。Ｍｉｓｈｒａ ｅｔ ａｌ．は最適な粒子径として１２７．５μｍを記録した。より大きなポリマー・フレークの使用を許容する解重合プロセスに対する需要がある。いくつかの実施形態において、供給材料はポリマー・フレークを含む。いくつかの実施形態において、平均のポリマー・フレークの粒子径は１ｍｍ～２０ｍｍの間である。いくつかの実施形態において、平均のポリマー・フレークの粒子径は１ｍｍ～１５ｍｍの間である。いくつかの実施形態において、平均のフレークの粒子径は１ｍｍ～１０ｍｍの間である。いくつかの実施形態において、平均のポリマー・フレークの粒子径は１ｍｍ～５ｍｍの間である。
【0106】
エステル誘導体
本明細書において説明されるのは、ポリエステルをエステル誘導体に変換するためのプロセスであり；以下を含む混合物にポリエステルを混ぜ合わせるプロセスを含む：
（ａ）ポリエステルを膨潤させるための溶媒；
（ｂ）アルコール系溶媒；および、
（ｃ）亜化学量論量のアルコキシド。
本明細書において説明されるのは、ポリエステルをエステル誘導体に変換するためのプロセスであり；以下を含む混合物にポリエステルを混ぜ合わせるプロセスを含む：
（ａ）ポリエステルを膨潤させるための溶媒；
（ｂ）アルコール系溶媒；および、
（ｃ）亜化学量論量のアルコキシド。
【0107】
いくつかの実施形態において、ポリエステルはポリグリコリドまたはポリグリコール酸（ＰＧＡ）であり、および、エステル誘導体は２－ヒドロキシアセテート誘導体である。いくつかの実施形態において、エステル誘導体は、メチル２－ヒドロキシアセテートである。
【0108】
いくつかの実施形態において、ポリエステルはポリ乳酸（ＰＬＡ）であり、および、エステル誘導体は２－ヒドロキシプロパノエート誘導体である。いくつかの実施形態において、エステル誘導体は、メチル２－ヒドロキシプロパノエートである。
【0109】
いくつかの実施形態において、ポリエステルはポリカプロラクトン（ＰＣＬ）であり、および、エステル誘導体は６－ヒドロキシヘキサノエート誘導体である。いくつかの実施形態において、エステル誘導体はメチル６－ヒドロキシヘキサノエートである。
【0110】
いくつかの実施形態において、ポリエステルはポリヒドロキシブチレート（ＰＨＢ）であり、および、エステル誘導体はヒドロキシブチレート誘導体である。いくつかの実施形態において、エステル誘導体は、メチルヒドロキシブチレートである。
【0111】
いくつかの実施形態において、ポリエステルはポリエチレンアジペート（ＰＥＡ）であり、および、エステル誘導体はアジペート誘導体である。いくつかの実施形態において、エステル誘導体は、ジメチルアジペートである。
【0112】
いくつかの実施形態において、ポリエステルはポリブチレンサクシネート（ＰＢＳ）であり、および、エステル誘導体はサクシネート誘導体である。いくつかの実施形態において、エステル誘導体は、ジメチルサクシネートである。
【0113】
いくつかの実施形態において、ポリエステルはポリ（３－ヒドロキシブチレート－ｃｏ－３－ヒドロキシヴァレレート）（ＰＨＢＶ）であり、および、エステル誘導体は、ヒドロキシブチレート誘導体、ヒドロキシヴァレレート誘導体、またはそれらの組み合わせである。いくつかの実施形態において、エステル誘導体はメチルヒドロキシブチレート、メチル・ヒドロキシヴァレレートまたはその組み合わせである。
【0114】
いくつかの実施形態において、ポリエステルはポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）であり、および、エステル誘導体はナフタレート誘導体である。いくつかの実施形態において、エステル誘導体は、ジメチルナフタレートである。
【0115】
いくつかの実施形態において、ポリエステルはベクトラン（ｖｅｃｔｒａｎ）であり、および、エステル誘導体は、ナフトアート誘導体、ベンゾアート誘導体またはその組み合わせである。いくつかの実施形態において、エステル誘導体はメチル・ヒドロキシナフトアートまたはメチルヒドロキシベンゾアートである。
【0116】
いくつかの実施形態において、ポリエステルはクチンであり、および、エステル誘導体はヒドロキシパルミテートまたはジヒドロキシパルミテート誘導体である。いくつかの実施形態において、エステル誘導体はメチルヒドロキシパルミテートまたはメチルジヒドロキシパルミテートである。
【0117】
いくつかの実施形態において、ポリエステルは、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリ（エチレングリコール－ｃｏ－１，４－シクロヘキサンジメタノールテレフタレート）（ＰＥＴＧ）、ポリトリメチレンテレフタレート（ＰＴＴ）、またはポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）であり、および、エステル誘導体はテレフタレート誘導体である。いくつかの実施形態において、テレフタレート誘導体は式（Ｉ）の化合物であって：
【0118】
【化15】
【0119】
式（Ｉ）の化合物のいくつかの実施形態において、Ｒ１およびＲ２は独立してＣ１－Ｃ６アルキルまたはＣ１－Ｃ６ヒドロキシアルキルである。
【0120】
式（Ｉ）の化合物のいくつかの実施形態において、Ｒ１およびＲ２は独立してＣ１－Ｃ６アルキルである。式（Ｉ）の化合物のいくつかの実施形態において、Ｒ１およびＲ２は、独立してメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、またはブチルである。式（Ｉ）の化合物のいくつかの実施形態において、Ｒ１およびＲ２は独立して、メチルまたはエチルである。式（Ｉ）の化合物のいくつかの実施形態において、Ｒ１およびＲ２はメチルである。式（Ｉ）の化合物のいくつかの実施形態において、Ｒ１およびＲ２はエチルである。式（Ｉ）の化合物のいくつかの実施形態において、Ｒ１およびＲ２は水素ではない。
【0121】
式（Ｉ）の化合物のいくつかの実施形態において、Ｒ１とＲ２は独立してＣ１－Ｃ６ヒドロキシアルキルである。式（Ｉ）の化合物のいくつかの実施形態において、Ｒ１およびＲ２は独立してヒドロキシエチルまたはプロパンジオールである。式（Ｉ）の化合物のいくつかの実施形態において、Ｒ１およびＲ２はヒドロキシエチルである。式（Ｉ）の化合物のいくつかの実施形態において、Ｒ１およびＲ２は２－ヒドロキシエチルである。式（Ｉ）の化合物のいくつかの実施形態において、Ｒ１およびＲ２はジヒドロキシプロピルである。式（Ｉ）の化合物のいくつかの実施形態において、Ｒ１およびＲ２は２，３－ジヒドロキシプロピルである。
【0122】
式（Ｉ）の化合物のいくつかの実施形態において、Ｒ１およびＲ２は、独立して随意に置換された（Ｃ１－Ｃ６アルキル）（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）である。式（Ｉ）の化合物のいくつかの実施形態において、Ｒ１およびＲ２は、独立して置換された（Ｃ１－Ｃ６アルキル）（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）である。式（Ｉ）の化合物のいくつかの実施形態において、Ｒ１およびＲ２は、４－（ヒドロキシメチル）シクロヘキシル）メチルである。
【0123】
式（Ｉ）の化合物のいくつかの実施形態において、Ｒ１およびＲ２は独立して随意に置換されたアリールである。式（Ｉ）の化合物のいくつかの実施形態において、Ｒ１およびＲ２はフェニルである。
【0124】
式（Ｉ）の化合物のいくつかの実施形態において、Ｒ１およびＲ２は、独立して随意に置換された（Ｃ１－Ｃ６アルキル）（アリール）である。式（Ｉ）の化合物のいくつかの実施形態において、Ｒ１およびＲ２はベンジルである。
【0125】
いくつかの実施形態において、エステル誘導体は約１０％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態において、エステル誘導体は約９％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態において、エステル誘導体は約８％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態において、エステル誘導体は約７％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態において、エステル誘導体は約６％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態において、エステル誘導体は約５％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態において、エステル誘導体は約４％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態において、エステル誘導体は約３％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態において、エステル誘導体は約２％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態において、エステル誘導体は約１％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態において、エステル誘導体は約０．５％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態において、エステル誘導体は約０．４％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態において、エステル誘導体は約０．３％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態において、エステル誘導体は約０．２％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態において、エステル誘導体は約０．１％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。
【0126】
いくつかの実施形態において、エステル誘導体は、約２５０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約２４０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約２３０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約２２０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約２１０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約２００ｐｐｍ未満の何らかの金属、約１９０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約１８０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約１７０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約１６０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約１５０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約１４０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約１３０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約１２０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約１１０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約１００ｐｐｍ未満の何らかの金属、約９０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約８０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約７０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約６０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約５０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約４０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約３０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約２０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約１０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約５ｐｐｍ未満の何らかの金属、約４ｐｐｍ未満の何らかの金属、約３ｐｐｍ未満の何らかの金属、約２ｐｐｍ未満の何らかの金属、約１ｐｐｍ未満の何らかの金属、約０．９ｐｐｍ未満の何らかの金属、約０．８ｐｐｍ未満の何らかの金属、約０．７ｐｐｍ未満の何らかの金属、約０．６ｐｐｍ未満の何らかの金属、約０．５ｐｐｍ未満の何らかの金属、約０．４ｐｐｍ未満の何らかの金属、約０．３ｐｐｍ未満の何らかの金属、約０．２ｐｐｍ未満の何らかの金属、約０．１ｐｐｍ未満の何らかの金属、約０．０９ｐｐｍ未満の何らかの金属、約０．０８ｐｐｍ未満の何らかの金属、約０．０７ｐｐｍ未満の何らかの金属、約０．０６ｐｐｍ未満の何らかの金属、約０．０５ｐｐｍ未満の何らかの金属、約０．０４ｐｐｍ未満の何らかの金属、約０．０３ｐｐｍ未満の何らかの金属、約０．０２ｐｐｍ未満の何らかの金属、または約０．０１ｐｐｍ未満の何らかの金属、を含む。
【0127】
グリコール
本明細書において説明されるのは、ポリエステルをエステル誘導体に変換するためのプロセスであり；以下を含む混合物にポリエステルを混ぜ合わせるプロセスを含む：
（ａ）ポリエステルを膨潤させるための溶媒；
（ｂ）アルコール系溶媒； および、
（ｃ）亜化学量論量のアルコキシド。
本明細書において説明されるのは、ポリエステルをエステル誘導体に変換するためのプロセスであり；以下を含む混合物にポリエステルを混ぜ合わせるプロセスを含む：
（ａ）ポリエステルを膨潤させるための溶媒；
（ｂ）アルコール系溶媒； および、
（ｃ）亜化学量論量のアルコキシド。
【0128】
いくつかの実施形態において、プロセスは、さらにグリコールの形成を含む。いくつかの実施形態において、グリコールはモノエチレングリコール（ＭＥＧ）（またはエチレングリコール）である。いくつかの実施形態において、グリコールはプロピレングリコールである。いくつかの実施形態において、グリコールはブチレングリコールである。
【0129】
いくつかの実施形態において、グリコールは約８０～約９９ｍｏｌ％の間における収率で得られる。いくつかの実施形態において、グリコールは約８５～約９９ｍｏｌ％の間における収率で得られる。いくつかの実施形態において、グリコールは約９０～約９９ｍｏｌ％の間における収率で得られる。いくつかの実施形態において、グリコールは少なくとも約８０ｍｏｌ％の収率で得られる。いくつかの実施形態において、グリコールは少なくとも約８５ｍｏｌ％の収率で得られる。
【0130】
いくつかの実施形態において、グリコールは約１０％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態において、グリコールは約９％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態において、グリコールは約８％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態において、グリコールは約７％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態において、グリコールは約６％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態において、グリコールは約５％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態において、グリコールは約４％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態において、グリコールは約３％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態において、グリコールは約２％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態において、グリコールは約１％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態において、グリコールは約０．５％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態において、グリコールは約０．４％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態において、グリコールは約０．３％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態において、グリコールは約０．２％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態において、グリコールは約０．１％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。
【0131】
いくつかの実施形態において、グリコールは、約２５０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約２４０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約２３０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約２２０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約２１０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約２００ｐｐｍ未満の何らかの金属、約１９０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約１８０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約１７０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約１６０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約１５０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約１４０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約１３０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約１２０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約１１０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約１００ｐｐｍ未満の何らかの金属、約９０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約８０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約７０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約６０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約５０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約４０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約３０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約２０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約１０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約５ｐｐｍ未満の何らかの金属、約４ｐｐｍ未満の何らかの金属、約３ｐｐｍ未満の何らかの金属、約２ｐｐｍ未満の何らかの金属、約１ｐｐｍ未満の何らかの金属、約０．９ｐｐｍ未満の何らかの金属、約０．８ｐｐｍ未満の何らかの金属、約０．７ｐｐｍ未満の何らかの金属、約０．６ｐｐｍ未満の何らかの金属、約０．５ｐｐｍ未満の何らかの金属、約０．４ｐｐｍ未満の何らかの金属、約０．３ｐｐｍ未満の何らかの金属、約０．２ｐｐｍ未満の何らかの金属、約０．１ｐｐｍ未満の何らかの金属、約０．０９ｐｐｍ未満の何らかの金属、約０．０８ｐｐｍ未満の何らかの金属、約０．０７ｐｐｍ未満の何らかの金属、約０．０６ｐｐｍ未満の何らかの金属、約０．０５ｐｐｍ未満の何らかの金属、約０．０４ｐｐｍ未満の何らかの金属、約０．０３ｐｐｍ未満の何らかの金属、約０．０２ｐｐｍ未満の何らかの金属、または約０．０１ｐｐｍ未満の何らかの金属、を含む。
【0132】
アルコール系溶媒
本明細書において説明されるのは、ポリエステルをエステル誘導体に変換するためのプロセスであり；以下を含む混合物にポリエステルを混ぜ合わせるプロセスを含む：
（ａ）ポリエステルを膨潤させるための溶媒；
（ｂ）アルコール系溶媒；および、
（ｃ）亜化学量論量のアルコキシド。
本明細書において説明されるのは、ポリエステルをエステル誘導体に変換するためのプロセスであり；以下を含む混合物にポリエステルを混ぜ合わせるプロセスを含む：
（ａ）ポリエステルを膨潤させるための溶媒；
（ｂ）アルコール系溶媒；および、
（ｃ）亜化学量論量のアルコキシド。
【0133】
いくつかの実施形態においては、本明細書に説明されたプロセスはアルコール系溶媒を含む。いくつかの実施形態においては、アルコール系溶媒は直鎖アルコール、分岐アルコール、環状アルコール、または任意のそれらの組み合わせである。いくつかの実施形態においては、アルコール系溶媒は、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、ｔ－ブタノール、エチレングリコール、グリセロール、シクロヘキサン－１，４－ジイルジメタノール、フェノール、ベンジルアルコール、および、任意のそれらの組み合わせからから選択される。
【0134】
いくつかの実施形態においては、アルコール系溶媒は直鎖Ｃ１－Ｃ４アルコールである。いくつかの実施形態において、アルコール系溶媒は、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、またはそれらの組み合わせである。いくつかの実施形態において、アルコール系溶媒は、メタノール、エタノール、プロパノール、またはそれらの組み合わせである。いくつかの実施形態において、アルコール系溶媒は、メタノールである。いくつかの実施形態において、アルコールはエタノールである。いくつかの実施形態において、アルコール系溶媒は分岐Ｃ３－Ｃ４アルコールである。いくつかの実施形態において、アルコールは、ｔ－ブタノール、ｓ－ブタノール、ｉ－ブタノール、ｉ－プロパノール、または任意のそれらの組み合わせである。いくつかの実施形態において、アルコール系溶媒は環状Ｃ３－Ｃ８アルコールである。いくつかの実施形態において、アルコール系溶媒は、シクロプロパノール、シクロブタノール、シクロペンタノール、シクロヘキサノール、シクロヘプタノール、シクロヘキサン－１，４－ジイルジメタノール、または任意のそれらの組み合わせである。いくつかの実施形態では、アルコール系溶媒はシクロヘキサン－１，４－ジイルジメタノールである。
【0135】
いくつかの実施形態では、アルコール系溶媒はポリオールである。いくつかの実施形態において、アルコール系溶媒はエチレングリコール、グリセロール、および、任意のそれらの組み合わせから選ばれる。
【0136】
いくつかの実施形態において、アルコール系溶媒は、フェノール、ベンジルアルコール、および、任意のそれらの組み合わせから選ばれる。
【0137】
ポリエステルを膨潤させるための溶媒
本明細書において説明されるのは、ポリエステルをエステル誘導体に変換するためのプロセスであり；以下を含む混合物にポリエステルを混合するプロセスを含む：
（ａ）ポリエステルを膨潤させるための溶媒；
（ｂ）アルコール系溶媒；および、
（ｃ）亜化学量論量のアルコキシド。
本明細書において説明されるのは、ポリエステルをエステル誘導体に変換するためのプロセスであり；以下を含む混合物にポリエステルを混合するプロセスを含む：
（ａ）ポリエステルを膨潤させるための溶媒；
（ｂ）アルコール系溶媒；および、
（ｃ）亜化学量論量のアルコキシド。
【0138】
いくつかの実施形態において、本明細書に説明されるプロセスは、アルコール系溶媒およびアルコキシドの追加に先立ってポリエステルを膨潤させるための溶媒でポリエステルを前処理するプロセスを含む。いくつかの実施形態において、ポリエステルを膨潤させるための溶媒による前処理は、アルコール系溶媒およびアルコキシドの追加に先立って約５分間～約６０分間の間で行われる。いくつかの実施形態において、ポリエステルを膨潤させるための溶媒による前処理は、アルコール系溶媒およびアルコキシドの追加に先立って約５分間～約４０分間の間で行われる。いくつかの実施形態において、ポリエステルを膨潤させるための溶媒による前処理は、アルコール系溶媒およびアルコキシドの追加に先立って約５分間～約２０分間の間で行われる。いくつかの実施形態において、ポリエステルを膨潤させるための溶媒による前処理は、アルコール系溶媒およびアルコキシドの追加に先立って約５分間～約１０分間の間で行われる。いくつかの実施形態において、ポリエステルを膨潤させるための溶媒による前処理は約５分間行われる。いくつかの実施形態において、ポリエステルを膨潤させるための溶媒による前処理は約１０分間行われる。いくつかの実施形態において、ポリエステルを膨潤させるための溶媒による前処理は約１５分間行われる。いくつかの実施形態において、ポリエステルを膨潤させるための溶媒による前処理は約２０分間行われる。いくつかの実施形態において、ポリエステルを膨潤させるための溶媒による前処理は約２５分間行われる。いくつかの実施形態において、ポリエステルを膨潤させるための溶媒による前処理は約３０分間行われる。いくつかの実施形態において、ポリエステルを膨潤させるための溶媒による前処理は約３５分間行われる。いくつかの実施形態において、ポリエステルを膨潤させるための溶媒による前処理は約４０分間行われる。いくつかの実施形態において、ポリエステルを膨潤させるための溶媒による前処理は約４５分間行われる。いくつかの実施形態において、ポリエステルを膨潤させるための溶媒による前処理は約５０分間行われる。いくつかの実施形態において、ポリエステルを膨潤させるための溶媒による前処理は約５５分間行われる。いくつかの実施形態において、ポリエステルを膨潤させるための溶媒による前処理は約６０分間行われる。
【0139】
いくつかの実施形態において、本明細書に説明されるプロセスは、アルコール系溶媒およびアルコキシドの追加と同時に、ポリエステルを膨潤させるための溶媒でポリエステルを前処理するプロセスを含む。
【0140】
いくつかの実施形態において、ポリエステルを膨潤させるための溶媒は、非極性溶媒、極性非プロトン性溶媒、極性プロトン性溶媒、および、任意のそれらの組み合わせからから選択される。
【0141】
いくつかの実施形態において、ポリエステルを膨潤させるための溶媒はジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、アセトン、ハロゲン化溶媒、ｎ－ヘキサン、ニトロベンゼン、メタノール、ベンジルアルコール、ベンズアルデヒド、および、任意のそれらの組み合わせから選択される。いくつかの実施形態において、ポリエステルを膨潤させるための溶媒はＤＭＳＯ、ハロゲン化溶媒、および、任意のそれらの組み合わせから選択される。いくつかの実施形態において、ポリエステルを膨潤させるための溶媒はＤＭＳＯである。いくつかの実施形態において、ポリエステルを膨潤させるための溶媒はハロゲン化溶媒である。いくつかの実施形態において、ポリエステルを膨潤させるための溶媒は塩化溶媒である。いくつかの実施形態では、ポリエステルを膨潤させるための溶媒は、ジクロロメタン、ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、トリクロロエタン、または、任意のそれらの組み合わせである。いくつかの実施形態において、ポリエステルを膨潤させるための溶媒はジクロロメタンである。いくつかの実施形態において、ポリエステルを膨潤させるための溶媒はメタノールである。
【0142】
いくつかの実施形態において、ポリエステルを膨潤させるための溶媒のアルコール系溶媒に対する比率は約０．１：１～約２：１（ｗ：ｗ）の間である。いくつかの実施形態において、ポリエステルを膨潤させるための溶媒のアルコール系溶媒に対する比率は約１：１～約２：１（ｗ：ｗ）の間である。いくつかの実施形態において、ポリエステルを膨潤させるための溶媒のアルコール系溶媒に対する比率は、約０．１：１～約２：１（ｗ：ｗ）の間、または、約０．２：１～約２：１（ｗ：ｗ）の間、または、約０．３：１～約２：１（ｗ：ｗ）の間、または、約０．４：１～約２：１（ｗ：ｗ）の間、または、約０．５：１～約２：１（ｗ：ｗ）の間、または、約０．６：１～約２：１（ｗ：ｗ）の間、または、約０．７：１～約２：１（ｗ：ｗ）の間、または、約０．８：１～約２：１（ｗ：ｗ）の間、または、約０．９：１～約２：１（ｗ：ｗ）の間、または、約１：１～約２：１（ｗ：ｗ）の間、または、約１：２～約２：１（ｗ：ｗ）の間、または、約１：３～約２：１（ｗ：ｗ）の間、または、約１：４～約２：１（ｗ：ｗ）の間、または、約１：４～約２：１（ｗ：ｗ）の間、または、約１：６～約２：１（ｗ：ｗ）の間、または、約１：７～約２：１（ｗ：ｗ）の間、または、約１：８～約２：１（ｗ：ｗ）の間、または、約１：９～約２：１（ｗ：ｗ）の間、または、約０．５：１～約１．５：１（ｗ：ｗ）の間、または、約０．５：１～約１．５：１（ｗ：ｗ）の間、または、約０．５：１～約１．５：１（ｗ：ｗ）の間、または、約１：１～約１．５：１（ｗ：ｗ）の間、である。いくつかの実施形態において、ポリエステルを膨潤させるための溶媒のアルコール系溶媒に対する比率は約０．５：１～約１：１（ｗ：ｗ）の間である。
【0143】
アルコキシド
本明細書において説明されるのは、ポリエステルをエステル誘導体に変換するためのプロセスであり；以下を含む混合物にポリエステルを混ぜ合わせるプロセスを含む：
（ａ）ポリエステルを膨潤させるための溶媒；
（ｂ）アルコール性溶媒；および、
（ｃ）亜化学量論量のアルコキシド。
本明細書において説明されるのは、ポリエステルをエステル誘導体に変換するためのプロセスであり；以下を含む混合物にポリエステルを混ぜ合わせるプロセスを含む：
（ａ）ポリエステルを膨潤させるための溶媒；
（ｂ）アルコール性溶媒；および、
（ｃ）亜化学量論量のアルコキシド。
【0144】
いくつかの実施形態において、本明細書に説明されたプロセスは亜化学量論量のアルコキシドを加えることを含む。いくつかの実施形態において、本明細書に説明されたプロセスは触媒量のアルコキシドを加えることを含む。
【0145】
本明細書において使用される「亜化学量論量」とは、使用される材料の量が化学量論量より小さいことを示すために使用される。その用語は本明細書において「触媒量」と交換可能に使用される。いくつかの実施形態において、亜化学量論量は、化学量論量の約９５％以下である。いくつかの実施形態において、亜化学量論量は、化学量論量の約９０％以下である。いくつかの実施形態において、亜化学量論的量は、化学量論量の約８５％以下である。いくつかの実施形態において、亜化学量論的量は、化学量論量の約８０％以下である。いくつかの実施形態において、亜化学量論的量は、化学量論量の約７５％以下である。いくつかの実施形態において、亜化学量論的量は、化学量論量の約７０％以下である。いくつかの実施形態において、亜化学量論的量は、化学量論量の約６５％以下である。いくつかの実施形態において、亜化学量論的量は、化学量論量の約６０％以下である。いくつかの実施形態において、亜化学量論的量は、化学量論量の約５５％以下である。いくつかの実施形態において、亜化学量論的量は、化学量論量の約５０％以下である。いくつかの実施形態において、亜化学量論的量は、化学量論量の約４５％以下である。いくつかの実施形態において、亜化学量論的量は、化学量論量の約４０％以下である。いくつかの実施形態において、亜化学量論的量は、化学量論量の約３５％以下である。いくつかの実施形態において、亜化学量論的量は、化学量論量の約３０％以下である。いくつかの実施形態において、亜化学量論的量は、化学量論量の約２５％以下である。いくつかの実施形態において、亜化学量論的量は、化学量論量の約２０％以下である。いくつかの実施形態において、亜化学量論的量は、化学量論量の約１５％以下である。いくつかの実施形態において、亜化学量論的量は、化学量論量の約１０％以下である。
【0146】
「化学量論量」は、本明細書において使用されるとき、使用される材料の量がポリエステルの中にあるエステル結合の数と同等であることを示すために使用される。
【0147】
いくつかの実施形態において、アルコキシドアニオンおよびカチオンを含むアルコキシドは、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ土類金属アルコキシド、金属アルコキシド、アンモニウムアルコキシド、および、任意のそれらの組み合わせから選択される。いくつかの実施形態において、アルコキシドアニオンはＣ１－Ｃ４アルコキシドアニオンである。いくつかの実施形態において、アルコキシドアニオンは、メトキシド、エトキシド、ｎ－プロポキシド、ｎ－ブトキシド、ｔ－ブトキシド、ｓｅｃ－ブトキシド、ｉｓｏ－ブトキシド、ｉｓｏ－プロポキシド、および、それらの組み合わせからから選択される。いくつかの実施形態では、アルコキシドアニオンは、メトキシド、エトキシド、または、任意のそれらの組み合わせである。いくつかの実施形態において、アルコキシドアニオンはメトキシドである。いくつかの実施形態において、カチオンは、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、亜鉛、アルミニウム、またはアンモニウムである。いくつかの実施形態において、アルコキシドはナトリウムメトキシド、カリウムエトキシドまたはアルミニウムトリ－ｎ－プロポキシドである。いくつかの実施形態では、アンモニウムアルコキシドはテトラアルキルアンモニウムアルコキシドである。いくつかの実施形態では、アンモニウムアルコキシドはテトラブチルアンモニウムアルコキシドである。いくつかの実施形態において、アルコキシドは、ナトリウムメトキシド、カリウムエトキシド、アルミニウムトリ－ｎ－プロポキシド、またはテトラブチルアンモニウムメトキシドである。
【0148】
いくつかの実施形態において、アルコキシドは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、または金属をアルコール系溶媒に追加することによって、その場で発生させられる。
【0149】
いくつかの実施形態において、ポリエステルのアルコキシドに対する比率は約１５：１～約１２５：１（ｗ：ｗ）の間、または、約１５：１～約１００：１（ｗ：ｗ）の間、または、約１５：１～約８０：１（ｗ：ｗ）の間、または、約１５：１～約６０：１（ｗ：ｗ）の間、または、約１５：１～約４０：１（ｗ：ｗ）の間、または、約１５：１～約２５：１（ｗ：ｗ）の間、または、約１５：１～約２０：１（ｗ：ｗ）の間、または、約２０：１～約２５：１（ｗ：ｗ）の間、または、約２０：１～約５０：１（ｗ：ｗ）の間、または、約３０：１～約６０：１（ｗ：ｗ）の間、または、約４０：１～約７０：１（ｗ：ｗ）の間、または、約５０：１～約８０：１（ｗ：ｗ）の間、または、約６０：１～約９０：１（ｗ：ｗ）の間、または、約２０：１～約１２５：１（ｗ：ｗ）の間、または、約４０：１～約１２５：１（ｗ：ｗ）の間、または、約６０：１～約１２５：１（ｗ：ｗ）の間、または、約８０：１～約１２５：１（ｗ：ｗ）の間、または、約１００：１～約１２５：１（ｗ：ｗ）の間、である。いくつかの実施形態において、ポリエステルのアルコキシドに対する比率は約２０：１～約２５：１（ｗ：ｗ）の間である。
【0150】
反応時間
本明細書において説明されるのは、ポリエステルをエステル誘導体に変換するためのプロセスであり；以下を含む混合物にポリエステルを混ぜ合わせるプロセスを含む：
（ａ）ポリエステルを膨潤させるための溶媒；
（ｂ）アルコール性溶媒；および、
（ｃ）亜化学量論量のアルコキシド。
本明細書において説明されるのは、ポリエステルをエステル誘導体に変換するためのプロセスであり；以下を含む混合物にポリエステルを混ぜ合わせるプロセスを含む：
（ａ）ポリエステルを膨潤させるための溶媒；
（ｂ）アルコール性溶媒；および、
（ｃ）亜化学量論量のアルコキシド。
【0151】
いくつかの実施形態において、ポリエステルを膨潤させるための溶媒、アルコキシド、およびアルコール系溶媒に対するポリエステルの混合は、十分な時間の間行なわれる。いくつかの実施形態において、ポリエステルを膨潤させるための溶媒、アルコキシド、およびアルコール系溶媒に対するポリエステルの混合は、所望のエステルの約７０％の収率が達せられるまで行なわれる。いくつかの実施形態において、ポリエステルを膨潤させるための溶媒、アルコキシド、およびアルコール系溶媒に対するポリエステルの混合は、所望のエステルの約７５％の収率が達せられるまで行なわれる。いくつかの実施形態において、ポリエステルを膨潤させるための溶媒、アルコキシド、およびアルコール系溶媒に対するポリエステルの混合は、所望のエステルの約８０％の収率が達せられるまで行なわれる。いくつかの実施形態において、ポリエステルを膨潤させるための溶媒、アルコキシド、およびアルコール系溶媒に対するポリエステルの混合は、所望のエステルの約８５％の収率が達せられるまで行なわれる。いくつかの実施形態において、ポリエステルを膨潤させるための溶媒、アルコキシド、およびアルコール系溶媒に対するポリエステルの混合は、所望のエステルの約９０％の収率が達せられるまで行なわれる。いくつかの実施形態において、ポリエステルを膨潤させるための溶媒、アルコキシド、およびアルコール系溶媒に対するポリエステルの混合は、所望のエステルの約９５％の収率が達せられるまで行なわれる。
【0152】
いくつかの実施形態において、ポリエステルを膨潤させるための溶媒、アルコキシド、およびアルコール系溶媒に対するポリエステルの混合は、約１０分間～５時間の間、または約１０分間～４時間、または約１０分間～３時間の間、または約１０分間～２時間の間、または約２０分間～２時間の間、または約３０分間～２時間の間、または約４０分間～２時間の間、または約３０分間～１時間、または約３０分間～１．５時間の間、で行なわれる。いくつかの実施形態において、ポリエステルを膨潤させるための溶媒、アルコキシド、およびアルコール系溶媒に対するポリエステルの混合は、約１０分間、または約１５分間、または約２０分間、または約２５分間、または約３０分間約、または約３５分間、約４０分間、または約４５分間、または約５０分間、または約６０分間、または約７０分間、または約８０分間、約９０分間、または約１００分間、または約１１０分間、約１２０分間、または約１３０分間、または約１４０分間、約１５０分間、または約１６０分間、または約１７０分間、または約１８０分間、行なわれる。いくつかの実施形態において、ポリエステル、アルコキシドおよびアルコール系溶媒を膨潤させるための溶媒に対するポリエステルの混合は、約１時間、または約２時間、または約３時間、または約４時間、または約５時間の間行なわれる。
【0153】
温度
本明細書において説明されるのは、ポリエステルをエステル誘導体に変換するためのプロセスであり；以下を含む混合物にポリエステルを混ぜ合わせるプロセスを含む：
（ａ）ポリエステルを膨潤させるための溶媒；
（ｂ）アルコール性溶媒；および、
（ｃ）亜化学量論量のアルコキシド。
本明細書において説明されるのは、ポリエステルをエステル誘導体に変換するためのプロセスであり；以下を含む混合物にポリエステルを混ぜ合わせるプロセスを含む：
（ａ）ポリエステルを膨潤させるための溶媒；
（ｂ）アルコール性溶媒；および、
（ｃ）亜化学量論量のアルコキシド。
【0154】
いくつかの実施形態において、本明細書に開示されるプロセスは周囲温度で行なわれる。いくつかの実施形態において、周囲温度は２５±５℃である。
【0155】
いくつかの実施形態において、本明細書に開示されるプロセスは外部熱を伴わずに行なわれる。いくつかの実施形態において、前記プロセスは発熱性であり、また、反応混合物の温度は、少なくとも３０℃、少なくとも３５℃、少なくとも４０℃、少なくとも４５℃、少なくとも５０℃、少なくとも５５℃、または少なくとも６０℃まで上昇する。いくつかの実施形態において、反応混合物の温度を上昇させるために外部熱源は使用されない。
【0156】
いくつかの実施形態において、本明細書に開示されるプロセスは外部熱を伴って行なわれる。いくつかの実施形態において、本明細書に開示されるプロセスは約２５℃～約１００℃の間、約２５℃～約８５℃、または約２５℃～約８０℃の間、または約２５℃～約６０℃の間、約４０℃～約６０℃、または約４０℃～約５０℃の間、または約３０℃～約５０℃の間の外部熱を伴って行なわれる。いくつかの実施形態において、本明細書に開示されるプロセスは約２６℃、約２７℃、約２８℃、約２９℃、約３０℃、約３１℃、約３２℃、約３３℃、約３４℃、約３５℃、約３６℃、約３７℃、約３８℃、約３９℃、約４０℃、約４１℃、約４２℃、約４３℃、約４４℃、約４５℃、約４６℃、約４７℃、約４８℃、約４９℃、約５０℃、約５１℃、約５２℃、約５３℃、約５４℃、約５５℃、約５６℃、約５７℃、約５８℃、約５９℃、約６０℃、約６１℃、約６２℃、約６３℃、約６４℃、約６５℃、約６６℃、約６７℃、約６８℃、約６９℃、約７０℃、約７１℃、約７２℃、約７３℃、約７４℃、約７５℃、約７６℃、約７７℃、約７８℃、約７９℃、約８０℃、約８１℃、約８２℃、約８３℃、約８４℃、約８５℃、約８６℃、約８７℃、約８８℃、約８９℃、約９０℃、約９１℃、約９２℃、約９３℃、約９４℃、約９５℃、約９６℃、約９７℃、約９８℃、約９９℃、または約１００℃で行われる。
【0157】
圧力
いくつかの実施形態において、本明細書に開示されるプロセスは、大気圧で行なわれる。いくつかの実施形態において、本明細書に開示されるプロセスは、高圧で行なわれる。いくつかの実施形態において、本明細書に開示されるプロセスは、略大気圧～約２２０ｐｓｉ約の間、または略大気圧～約２００ｐｓｉの間、または略大気圧～約１５０ｐｓｉ、または略大気圧～約１００ｐｓｉ、または略大気圧～約５０の間、または約２０ｐｓｉ～約１５０ｐｓｉの間、または約５０～約１００ｐｓｉの間の圧力で行なわれる。いくつかの実施形態において、本明細書に開示されるプロセスは約１４ｐｓｉ、約１５ｐｓｉ、約１６ｐｓｉ、約１７ｐｓｉ、約１８ｐｓｉ、約１９ｐｓｉ、約２０ｐｓｉ、約３０ｐｓｉ、約４０ｐｓｉ、約５０ｐｓｉ、約６０ｐｓｉ、約７０ｐｓｉ、約８０ｐｓｉ、約９０ｐｓｉ、約１００ｐｓｉ、約１１０ｐｓｉ、約１２０ｐｓｉ、約１３０ｐｓｉ、約１４０ｐｓｉ、約１５０ｐｓｉ、約１６０ｐｓｉ、約１７０ｐｓｉ、約１８０ｐｓｉ、約１９０ｐｓｉ、約２００ｐｓｉ、約２１０ｐｓｉ、または約２２０ｐｓｉで行われる。
いくつかの実施形態において、本明細書に開示されるプロセスは、大気圧で行なわれる。いくつかの実施形態において、本明細書に開示されるプロセスは、高圧で行なわれる。いくつかの実施形態において、本明細書に開示されるプロセスは、略大気圧～約２２０ｐｓｉ約の間、または略大気圧～約２００ｐｓｉの間、または略大気圧～約１５０ｐｓｉ、または略大気圧～約１００ｐｓｉ、または略大気圧～約５０の間、または約２０ｐｓｉ～約１５０ｐｓｉの間、または約５０～約１００ｐｓｉの間の圧力で行なわれる。いくつかの実施形態において、本明細書に開示されるプロセスは約１４ｐｓｉ、約１５ｐｓｉ、約１６ｐｓｉ、約１７ｐｓｉ、約１８ｐｓｉ、約１９ｐｓｉ、約２０ｐｓｉ、約３０ｐｓｉ、約４０ｐｓｉ、約５０ｐｓｉ、約６０ｐｓｉ、約７０ｐｓｉ、約８０ｐｓｉ、約９０ｐｓｉ、約１００ｐｓｉ、約１１０ｐｓｉ、約１２０ｐｓｉ、約１３０ｐｓｉ、約１４０ｐｓｉ、約１５０ｐｓｉ、約１６０ｐｓｉ、約１７０ｐｓｉ、約１８０ｐｓｉ、約１９０ｐｓｉ、約２００ｐｓｉ、約２１０ｐｓｉ、または約２２０ｐｓｉで行われる。
【0158】
攪拌
本明細書において説明されるのは、ポリエステルをエステル誘導体に変換するためのプロセスであり；以下を含む混合物にポリエステルを混ぜ合わせるプロセスを含む：
（ａ）ポリエステルを膨潤させるための溶媒；
（ｂ）アルコール性溶媒；および、
（ｃ）亜化学量論量のアルコキシド。
本明細書において説明されるのは、ポリエステルをエステル誘導体に変換するためのプロセスであり；以下を含む混合物にポリエステルを混ぜ合わせるプロセスを含む：
（ａ）ポリエステルを膨潤させるための溶媒；
（ｂ）アルコール性溶媒；および、
（ｃ）亜化学量論量のアルコキシド。
【0159】
いくつかの実施形態において、本明細書に開示されるプロセスは、攪拌を伴わずに行なわれる。いくつかの実施形態において、本明細書に開示されるプロセスは、強化された撹拌を伴って行なわれる。いくつかの実施形態において、撹拌バッチ反応器が撹拌を提供するために使用される。いくつかの実施形態では、連続反応器が撹拌を提供するために使用される。
【0160】
特定の用語
本明細書で使用される段落の表題は、単に編成のみを目的とし、記載された主題を制限すると解釈されるものではない。
本明細書で使用される段落の表題は、単に編成のみを目的とし、記載された主題を制限すると解釈されるものではない。
【0161】
他に定義されない限り、本明細書で使用される全ての技術的および科学的用語は、請求の範囲の主題が属すると一般に理解されるものと同じ意味を有する。本明細書の用語に複数の定義がある場合、この項の定義が優先される。一般的な記載と詳細な記載は典型的で説明的なものに過ぎず、いずれかの内容に限定されるものではないことが理解されよう。本出願では、単数形の使用は、特に他に明記されない限り、複数形を包含している。本明細書および添付の請求項で使用されるように、単数形「ａ」、「ａｎ」、および「ｔｈｅ」は、その内容が特に他に明確に指示していない限り、複数の指示対象を包含することが留意されなければならない。本出願では、「または」の使用は、特に他に明記されない限り、「及び／又は」を意味する。さらに、用語「含むこと（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」の使用は、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、および「含まれる（ｉｎｃｌｕｄｅｄ）」といった他の形態と同じく、限定されない。
【0162】
文脈で他に必要とされない限り、本明細書および続く請求項の全体にわたって、用語「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅ）」および「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」および「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」などのその変形は、開かれた包括的な意味で、すなわち、「限定されないが、含む」として解釈されるべきである。さらに、本明細書で提供される表題は、便宜目的のみのものであり、請求される本発明の範囲または意味を解釈するものではない。
【0163】
本明細書と添付の請求項で使用されるように、単数形「１つ（「ａ」、「ａｎ」、および「ｔｈｅ」）は、別段明示されない限り、複数の指示物を含む。また、用語「または（ｏｒ）」が、文脈が他に明確に指示しない限り、「および／または（ａｎｄ／ｏｒ）」を含むその意味で一般に利用されることが留意されるべきである。
【0164】
本明細書で使用されるように、用語「約（ａｂｏｕｔ）」または「おおよそ（ａｐｐｒｏｘｉｍａｔｅｌｙ）」は、与えられた値または範囲の１０％以内、好ましくは１０％以内、およびより好ましくは５％以内を意味する。
【0165】
本明細書に使用されるように、周囲温度は、典型的な、または好まれる室内の（空調された）温度のための口語的表現であり、人々が一般的に慣れている温度である。その温度は、暑く感じず、冷たくも感じない大気の温度であるおおよそ２１℃の小さな範囲を表す。いくつかの実施形態において、周囲温度は２５±５℃である。いくつかの実施形態において、周囲温度は１８℃である。いくつかの実施形態において、周囲温度は１９℃である。いくつかの実施形態において、周囲温度は２０℃である。いくつかの実施形態において、周囲温度は２１℃である。いくつかの実施形態において、周囲温度は２２℃である。いくつかの実施形態において、周囲温度は２３℃である。いくつかの実施形態において、周囲温度は２４℃である。いくつかの実施形態において、周囲温度は２５℃である。いくつかの実施形態において、周囲温度は２６℃である。いくつかの実施形態において、周囲温度は２７℃である。いくつかの実施形態において、周囲温度は２８℃である。いくつかの実施形態において、周囲温度は２９℃である。いくつかの実施形態において、周囲温度は３０℃である。
【0166】
本明細書および添付された請求項において使用されるように、解重合は、ポリマーをその出発物質へ分解する方法を指す。解重合は、本質的には重合の反対である。いくつかの実施形態において、グリコール、メタノール、または水などの使用される解重合の反応物によりそれぞれ分類される、解糖、加メタノール分解、または加水分解によって、解重合が達成される。
【0167】
標準化学用語の定義は、Ｃａｒｅｙ ａｎｄ Ｓｕｎｄｂｅｒｇ “ＡＤＶＡＮＣＥＤ ＯＲＧＡＮＩＣ ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ ４ＴＨ ＥＤ” Ｖｏｌｓ． Ａ （２０００）ａｎｄ Ｂ （２００１）， Ｐｌｅｎｕｍ Ｐｒｅｓｓ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ を含み、これらに限定されずに参考資料において見出されてもよい。
【0168】
本明細書で使用されるような以下の用語は、別段の定めのない限り、以下の意味を有する。
【0169】
「アルキル」は、単結合により分子の他の部分に結びつく、直または分岐の炭化水素鎖ラジカルを指す。例えば、最大で４つの炭素原子を含む直鎖アルキルは、直鎖Ｃ１－Ｃ４アルキルと呼ばれ、同様に、最大で３つの炭素原子を含む直鎖アルキルは直鎖Ｃ１－Ｃ３アルキルである。直鎖アルキルは、直鎖Ｃ１－Ｃ４アルキル、直鎖Ｃ１－Ｃ３アルキル、直鎖Ｃ１－Ｃ２アルキル、直鎖Ｃ２－Ｃ３アルキル、および直鎖Ｃ２－Ｃ４アルキルを含む。代表的なアルキルは、メチル、エチル、プロピル、およびブチル含む。３つおよび４つの炭素原子を含む分岐アルキルを、分岐Ｃ３－Ｃ４アルキルと呼ぶ。代表的な分岐アルキルの群は、ｔ－ブチル、 ｓｅｃ－ブチル、イソブチル、およびイソプロピルを含むが、限定されない。本明細書において具体的に他の意味で述べられるのでない限り、アルキルは、酸素、ハロゲン、－ＣＮ、－ＣＦ３、ＯＨ、－ＯＭｅ、ＮＨ２、または－ＮＯ２で随意に置換される。いくつかの実施形態において、アルキルは、酸素、ハロゲン、－ＣＮ、－ＣＦ３、ＯＨ、または－ＯＭｅで随意に置換される。いくつかの実施形態において、アルキルはハロゲンに随意に置換される。
【0170】
「ハロ」または「ハロゲン」はブロモ、クロロ、フルオロ、またはヨードを指す。いくつかの実施形態において、ハロゲンはフルオロまたはクロロである。いくつかの実施形態において、ハロゲンはフルオロである。
【0171】
「ハロアルキル」とは、上記のような１つ以上のハロ原子、例えば、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、トリクロロメチル、２，２，２－トリフルオロエチル、１，２－ジフルオロエチル、３－ブロモ－２－フルオロプロピル、１，２－ジブロモエチルなどによって置換される、上で定義されるようなアルキルラジカルを指す。
【0172】
上記にとするように、「ヒドロキシアルキル」はアルキルラジカルを指し、それは、１つ以上の－ＯＨ群、例えばヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、プロパンジオールなどによって置換される。
【0173】
「シクロアルキル」は安定しており、部分的にまたは完全に飽和か、単環の、または多環の炭素環を指し、それは縮合または橋架け環系を含む場合がある。代表的なシクロアルキルは、３～１５の炭素原子（Ｃ３－Ｃ１５シクロアルキル）、３～１０の炭素原子（Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル）、３～８の炭素原子（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、３～６つの炭素原子（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）、３～５の炭素原子（Ｃ３－Ｃ５シクロアルキル）、または３～４の炭素原子（Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル）を有するシクロアルキルを含むが、これらに限定されない。いくつかの実施形態において、シクロアルキルは３～６員のシクロアルキルである。いくつかの実施形態において、シクロアルキルは５～６員のシクロアルキルである。単環式のシクロアルキルは、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、およびシクロオクチルを含む。多環式シクロアルキルまたは炭素環は、例えば、アダマンチル、ノルボルニル、デカリニル（ｄｅｃａｌｉｎｙｌ）、ビシクロ［３．３．０］オクタン、ビシクロ［４．３．０］ノナン、シス－デカリン、トランス－デカリン、ビシクロ［２．１．１］ヘキサン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、ビシクロ［２．２．２］オクタン、ビシクロ［３．２．２］ノナン、およびビシクロ［３．３．２］デカン、および７，７－ジメチル－ビシクロ［２．２．１］へプタニルを含む。部分的に飽和されたシクロアルキルは、例えばシクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、およびシクロオクテニルを含む。本明細書において具体的に他の意味で述べられるのでない限り、シクロアルキルは、オキソ、ハロゲン、メチル、エチル、－ＣＮ、－ＣＦ３、ＯＨ、－ＯＭｅ、ＮＨ２、または－ＮＯ２と随意に置換される。いくつかの実施形態において、シクロアルキルは、オキソ、ハロゲン、メチル、エチル、－ＣＮ、－ＣＦ３、ＯＨ、または－ＯＭｅと随意に置換される。いくつかの実施形態において、シクロアルキルはハロゲンと随意に置換される。
【0174】
「アリール」は、水素、６～３０の炭素原子および少なくとも１つの芳香環を含む炭化水素環系から派生するラジカルを指す。アリールラジカルは、単環式、二環式、三環式または四環式の環系であり得、これは縮合または架橋した環系を含み得る。いくつかの実施形態において、アリールは６～１０員のアリールである。いくつかの実施形態において、アリールは６員のアリールである。アリールラジカルは、アントリルエン、ナフチレン、フェナントリレン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｙｌｅｎｅ）、アントラセン、アズレン、ベンゼン、クリセン、フルオランテン、フルオレン、ａｓ－インダセン、ｓ－インダセン、インダン、インデン、ナフタレン、フェナレン（ｐｈｅｎａｌｅｎｅ）、フェナントレン、プレイアデン（ｐｌｅｉａｄｅｎｅ）、ピレン、およびトリフェニレンの炭化水素環系から派生するアリールラジカルを含むが、これらに限定されない。いくつかの実施形態において、アリールはフェニルである。本明細書において具体的に他の意味で述べられるのでない限り、アリールは、例えば、ハロゲン、アミノ、ニトリル、ニトロ、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、などで随意に置換される場合がある。いくつかの実施形態において、アリールは、ハロゲン、メチル、エチル、－ＣＮ、－ＣＦ３、ＯＨ、－ＯＭｅ、ＮＨ２、または－ＮＯ２で随意に置換される。いくつかの実施形態において、アリールは、ハロゲン、メチル、エチル、－ＣＮ、－ＣＦ３、ＯＨ、または－ＯＭｅで随意に置換される。いくつかの実施形態において、アリールは、ハロゲンで随意に置換される。
【0175】
本明細書に使用されるように、用語“ｍｏｌ”は、ＰＥＴに言及する場合、モル数であり、１９２．１７ｇ／ｍｏｌである“ＰＥＴ”単位の分子量を使用して計算される。
【実施例0176】
以下の実施例は、開示された実施形態を例証するが、限定しないと意図される。
【0177】
実施例１：
ポリエチレンテレフタレート（１０００ｇ）が反応器の中に導入された。ジクロロメタン（５００ｇ）が加えられ、および、混合物は室温および大気圧で約４０分間撹拌された。その後、ナトリウムメトキシドおよびメタノールが反応混合物に加えられ、１２０分間撹拌され、および加熱された（量、時間、および温度の詳細に関しては下記の表を参照）。
ポリエチレンテレフタレート（１０００ｇ）が反応器の中に導入された。ジクロロメタン（５００ｇ）が加えられ、および、混合物は室温および大気圧で約４０分間撹拌された。その後、ナトリウムメトキシドおよびメタノールが反応混合物に加えられ、１２０分間撹拌され、および加熱された（量、時間、および温度の詳細に関しては下記の表を参照）。
【0178】
その後、反応混合物は濾過され、および、濾過ケーキはメタノールで洗浄された。その後、濾過ケーキは、いかなる未反応物も取り除くために１４０℃で溶融および濾過された。その後、濾過されたジメチルテレフタレートが、真空下において２００℃で蒸留された。濾過から回収された液体は、溶媒およびモノエチレングリコールを回収するために蒸留された。
【0179】
【表1】
【0180】
実施例２：
ポリエチレンテレフタレート（１０００ｇ）が反応器に導入された。ＤＭＳＯ（５００ｇ）が加えられ、および、混合物は室温および大気圧で約４０分間撹拌された。その後、ナトリウムメトキシド（４５ｇ）およびメタノール（５５０ｇ）が反応混合物に加えられ、５５℃で１２０分間撹拌および加熱された。
ポリエチレンテレフタレート（１０００ｇ）が反応器に導入された。ＤＭＳＯ（５００ｇ）が加えられ、および、混合物は室温および大気圧で約４０分間撹拌された。その後、ナトリウムメトキシド（４５ｇ）およびメタノール（５５０ｇ）が反応混合物に加えられ、５５℃で１２０分間撹拌および加熱された。
【0181】
その後、反応混合物は濾過され、および、濾過ケーキはメタノールで洗浄された。その後、濾過ケーキは、いかなる未反応物も取り除くために１４０℃で溶融および濾過された。その後、濾過されたジメチルテレフタレートが、真空下において２００℃で蒸留された。濾過から回収された液体は、溶媒およびモノエチレングリコールを回収するために蒸留された。
【0182】
ジメチルテレフタレートは８９％の収率で得られた。
【0183】
実施例３：
ＰＥＴ（１００００ｇ）が６０℃で１時間、メタノール（６０００ｇ）で処置された。その後、メタノールは排出された。排出後に、反応器は６０℃から７０℃まで上昇するよう加熱され、および、ナトリウムメトキシド（メタノールにおける２５重量％の）が加えられた。ナトリウムメトキシド追加の３０分後に、メタノールの残量が加えられた。その反応は、ナトリウムメトキシドの追加の３時間後に止められた。反応混合物は、その後、室温で冷却され、ＤＭＴおよび未反応物からＭＥＧ、ナトリウムメトキシド、および残留メタノールを分離するために濾過された。１および２の試行は、異なる固液分離方法（遠心分離、プレスフィルター、真空フィルターまたは加圧フィルター）のを使用しようしても濾過可能することができなかったが、３～５の試行に対して濾過は成功した。濾過が可能ではなかったので、メタノールの蒸留にＭＥＧの蒸留が続き、および次に、反応混合物からのＤＭＴの蒸留が回転蒸発装置において試みられた。メタノールの回収の後、反応混合物はペーストへ変化し、そこからのＭＥＧおよびＤＭＴの蒸留は不純物に対する副反応のために可能ではなかった。
ＰＥＴ（１００００ｇ）が６０℃で１時間、メタノール（６０００ｇ）で処置された。その後、メタノールは排出された。排出後に、反応器は６０℃から７０℃まで上昇するよう加熱され、および、ナトリウムメトキシド（メタノールにおける２５重量％の）が加えられた。ナトリウムメトキシド追加の３０分後に、メタノールの残量が加えられた。その反応は、ナトリウムメトキシドの追加の３時間後に止められた。反応混合物は、その後、室温で冷却され、ＤＭＴおよび未反応物からＭＥＧ、ナトリウムメトキシド、および残留メタノールを分離するために濾過された。１および２の試行は、異なる固液分離方法（遠心分離、プレスフィルター、真空フィルターまたは加圧フィルター）のを使用しようしても濾過可能することができなかったが、３～５の試行に対して濾過は成功した。濾過が可能ではなかったので、メタノールの蒸留にＭＥＧの蒸留が続き、および次に、反応混合物からのＤＭＴの蒸留が回転蒸発装置において試みられた。メタノールの回収の後、反応混合物はペーストへ変化し、そこからのＭＥＧおよびＤＭＴの蒸留は不純物に対する副反応のために可能ではなかった。
【0184】
固液分離の後、試行３～５について。残留メタノールおよびＭＥＧは回転蒸発装置を使用して、液相から２つの異なる留分へと回収された。ＤＭＴは、薄膜蒸発装置を使用して、固相から首尾よく回収された。
【0185】
下記の表は、異なる量のナトリウムメトキシドを用いたＤＭＴおよびＭＥＧの回収を示す。
【0186】
【表2】
【手続補正書】
【提出日】2023-09-08
【手続補正1】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項1】
ポリエチレンテレフタレートおよびポリ（エチレングリコール－ｃｏ－１，４－シクロヘキサンジメタノールテレフタレート）からなる群より選択されたポリエステルを式（Ｉ）のテレフタレートへ変換するためのプロセスであって：
Ｒ１およびＲ２は、水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ６ヒドロキシアルキル、随意に置換されたＣ３－Ｃ８シクロアルキル、随意に置換された（Ｃ１－Ｃ６アルキル）（Ｃ３－Ｃ３シクロアルキル）、随意に置換されたアリール、および随意に置換された（Ｃ１－Ｃ６アルキル）（アリール）からなる群から独立して選択され；
ただし、Ｒ１またはＲ２の１つは水素ではないとし；
前記プロセスは、ポリエステルを：
（ｄ）ポリエステルを膨潤させるための溶媒；
（ｅ）アルコール系溶媒；および、
（ｆ）亜化学量論的量のアルコキシド、を含む混合物に混ぜ合わせる工程を含む、プロセス。
【化1】
ただし、Ｒ１またはＲ２の１つは水素ではないとし；
前記プロセスは、ポリエステルを：
（ｄ）ポリエステルを膨潤させるための溶媒；
（ｅ）アルコール系溶媒；および、
（ｆ）亜化学量論的量のアルコキシド、を含む混合物に混ぜ合わせる工程を含む、プロセス。
【外国語明細書】