(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2023179462
(43)【公開日】2023-12-19
(54)【発明の名称】発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置
(51)【国際特許分類】
H10K 50/11 20230101AFI20231212BHJP
C07D 405/10 20060101ALI20231212BHJP
H10K 50/12 20230101ALI20231212BHJP
H10K 85/60 20230101ALI20231212BHJP
H10K 77/10 20230101ALI20231212BHJP
H10K 50/88 20230101ALI20231212BHJP
H10K 59/12 20230101ALI20231212BHJP
H10K 59/17 20230101ALI20231212BHJP
F21S 2/00 20160101ALI20231212BHJP
F21S 8/04 20060101ALI20231212BHJP
F21S 6/00 20060101ALI20231212BHJP
C09K 11/06 20060101ALI20231212BHJP
H10K 101/25 20230101ALN20231212BHJP
H10K 101/10 20230101ALN20231212BHJP
F21Y 105/00 20160101ALN20231212BHJP
F21Y 115/15 20160101ALN20231212BHJP
【ＦＩ】
H10K50/11
C07D405/10
H10K50/12
H10K85/60
H10K77/10
H10K50/88
H10K59/12
H10K59/17
F21S2/00 482
F21S2/00 250
F21S8/04
F21S6/00 100
C09K11/06 660
C09K11/06 690
H10K101:25
H10K101:10
F21Y105:00
F21Y115:15
【審査請求】有
【請求項の数】4
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2023145768
(22)【出願日】2023-09-08
(62)【分割の表示】P 2021129506の分割
【原出願日】2015-04-27
(31)【優先権主張番号】P 2014095159
(32)【優先日】2014-05-02
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(71)【出願人】
【識別番号】000153878
【氏名又は名称】株式会社半導体エネルギー研究所
(72)【発明者】
【氏名】川上 祥子
(72)【発明者】
【氏名】瀬尾 広美
(72)【発明者】
【氏名】高橋 辰義
(72)【発明者】
【氏名】瀬尾 哲史
(57)【要約】
【課題】発光物質を分散させるホスト材料として用いることのできる新規化合物を提供す
る。長寿命の発光素子を提供する。
【解決手段】一般式（Ｇ０）で表される化合物。式中、Ａ１は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノ
キサリニル基を表し、Ａ２は、ベンゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フラニル基を表し、Ａ
ｒは、炭素数６～２５のアリーレン基を表し、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基、ベ
ンゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フラニル基、及びアリーレン基は、それぞれ独立に、無
置換である、又は、炭素数１～６のアルキル基、炭素数３～６のシクロアルキル基、もし
くは炭素数６～１３のアリール基を置換基として有する。
【選択図】なし
る。長寿命の発光素子を提供する。
【解決手段】一般式（Ｇ０）で表される化合物。式中、Ａ１は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノ
キサリニル基を表し、Ａ２は、ベンゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フラニル基を表し、Ａ
ｒは、炭素数６～２５のアリーレン基を表し、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基、ベ
ンゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フラニル基、及びアリーレン基は、それぞれ独立に、無
置換である、又は、炭素数１～６のアルキル基、炭素数３～６のシクロアルキル基、もし
くは炭素数６～１３のアリール基を置換基として有する。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
一対の電極間に、式（Ｇ２）で表される第１の化合物と、π電子過剰型複素芳香族化合物または芳香族アミン化合物である第２の化合物と、燐光性化合物と、を含む発光層を有し、
前記第１の化合物と前記第２の化合物とは、励起錯体を形成する組み合わせである、発光素子。
（式中、Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１～６のアルキル基、炭素数３～６のシクロアルキル基、又は炭素数６～１３のアリール基を表し、Ａは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表し、Ａｒは、式（１－１）～（１－１８）のいずれか一で表される基を表し、前記ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基及び前記アリール基は、それぞれ独立に、無置換であるか、又は、炭素数１～６のアルキル基、炭素数３～６のシクロアルキル基、もしくは炭素数６～１３のアリール基を置換基として有する。）
前記第１の化合物と前記第２の化合物とは、励起錯体を形成する組み合わせである、発光素子。
【化1】
（式中、Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１～６のアルキル基、炭素数３～６のシクロアルキル基、又は炭素数６～１３のアリール基を表し、Ａは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表し、Ａｒは、式（１－１）～（１－１８）のいずれか一で表される基を表し、前記ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基及び前記アリール基は、それぞれ独立に、無置換であるか、又は、炭素数１～６のアルキル基、炭素数３～６のシクロアルキル基、もしくは炭素数６～１３のアリール基を置換基として有する。）
【化2】
【請求項2】
請求項１に記載の発光素子と、
トランジスタ又は基板と、を有する、発光装置。
トランジスタ又は基板と、を有する、発光装置。
【請求項3】
請求項２に記載の発光装置と、
マイク、スピーカ、又は外部接続端子と、を有する、電子機器。
マイク、スピーカ、又は外部接続端子と、を有する、電子機器。
【請求項4】
請求項２に記載の発光装置と、
支柱、筐体、又はカバーと、を有する、照明装置。
支柱、筐体、又はカバーと、を有する、照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明の一態様は、化合物、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉ
ｎｅｓｃｅｎｃｅ）を利用した発光素子（ＥＬ素子ともいう）、発光装置、電子機器、及
び照明装置に関する。
ｎｅｓｃｅｎｃｅ）を利用した発光素子（ＥＬ素子ともいう）、発光装置、電子機器、及
び照明装置に関する。
【0002】
なお、本発明の一態様は、上記の技術分野に限定されない。本明細書等で開示する発明の
一態様は、物、方法、又は製造方法に関する。本発明の一態様は、プロセス、マシン、マ
ニュファクチャ、又は組成物（コンポジション・オブ・マター）に関する。そのため、よ
り具体的に本明細書で開示する発明の一態様の技術分野としては、半導体装置、表示装置
、発光装置、蓄電装置、記憶装置、電子機器、照明装置、それらの駆動方法、又はそれら
の製造方法、を一例として挙げることができる。
一態様は、物、方法、又は製造方法に関する。本発明の一態様は、プロセス、マシン、マ
ニュファクチャ、又は組成物（コンポジション・オブ・マター）に関する。そのため、よ
り具体的に本明細書で開示する発明の一態様の技術分野としては、半導体装置、表示装置
、発光装置、蓄電装置、記憶装置、電子機器、照明装置、それらの駆動方法、又はそれら
の製造方法、を一例として挙げることができる。
【背景技術】
【0003】
近年、発光物質に有機化合物を用いた発光素子（有機ＥＬ素子ともいう）の研究開発が盛
んに行われている。該発光素子の基本的な構成は、一対の電極間に発光物質を含む層を挟
んだものである。この素子に電圧を印加することにより、発光物質からの発光を得ること
ができる。
んに行われている。該発光素子の基本的な構成は、一対の電極間に発光物質を含む層を挟
んだものである。この素子に電圧を印加することにより、発光物質からの発光を得ること
ができる。
【0004】
該発光素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ画素の視認性が高く、バック
ライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好適である
と考えられている。また、該発光素子は、薄型軽量に作製できることも大きな利点である
。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
ライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好適である
と考えられている。また、該発光素子は、薄型軽量に作製できることも大きな利点である
。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
【0005】
該発光素子は膜状に形成することが可能であるため、面状に発光を得ることができる。よ
って、大面積の素子を容易に形成することができる。このことは、白熱電球やＬＥＤに代
表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照明等
に応用できる面光源としての利用価値も高い。
って、大面積の素子を容易に形成することができる。このことは、白熱電球やＬＥＤに代
表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照明等
に応用できる面光源としての利用価値も高い。
【0006】
発光物質に有機化合物を用い、一対の電極間に該有機化合物を含む層を設けた発光素子の
場合、該素子に電圧を印加することにより、陰極から電子が、陽極から正孔（ホール）が
それぞれ該有機化合物を含む層に注入され、電流が流れる。そして、注入した電子及び正
孔が該有機化合物を励起状態に至らしめ、励起された該有機化合物から発光を得るもので
ある。
場合、該素子に電圧を印加することにより、陰極から電子が、陽極から正孔（ホール）が
それぞれ該有機化合物を含む層に注入され、電流が流れる。そして、注入した電子及び正
孔が該有機化合物を励起状態に至らしめ、励起された該有機化合物から発光を得るもので
ある。
【0007】
有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態と三重項励起状態が可能
であり、一重項励起状態（Ｓ＊）からの発光が蛍光、三重項励起状態（Ｔ＊）からの発光
が燐光と呼ばれている。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝
１：３であると考えられている。
であり、一重項励起状態（Ｓ＊）からの発光が蛍光、三重項励起状態（Ｔ＊）からの発光
が燐光と呼ばれている。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝
１：３であると考えられている。
【0008】
一重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）では室温において
、三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態からの発光（蛍光）
のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（
注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：
３であることを根拠に２５％とされている。
、三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態からの発光（蛍光）
のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（
注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：
３であることを根拠に２５％とされている。
【0009】
一方、三重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、燐光性化合物と称す）を用いれば
、三重項励起状態からの発光（燐光）が観測される。また、燐光性化合物は項間交差（一
重項励起状態から三重項励起状態へ移ること）が起こりやすいため、内部量子効率は１０
０％まで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて高い発光効率が可能となる
。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光
素子の開発が近年盛んに行われている。
、三重項励起状態からの発光（燐光）が観測される。また、燐光性化合物は項間交差（一
重項励起状態から三重項励起状態へ移ること）が起こりやすいため、内部量子効率は１０
０％まで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて高い発光効率が可能となる
。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光
素子の開発が近年盛んに行われている。
【0010】
上述した燐光性化合物を用いて発光素子の発光層を形成する場合、燐光性化合物の濃度消
光や三重項－三重項消滅による消光を抑制するために、他の化合物からなるマトリクス中
に該燐光性化合物が分散するようにして形成することが多い。この時、マトリクスとなる
化合物はホスト材料、燐光性化合物のようにマトリクス中に分散される化合物はゲスト材
料と呼ばれる。
光や三重項－三重項消滅による消光を抑制するために、他の化合物からなるマトリクス中
に該燐光性化合物が分散するようにして形成することが多い。この時、マトリクスとなる
化合物はホスト材料、燐光性化合物のようにマトリクス中に分散される化合物はゲスト材
料と呼ばれる。
【0011】
燐光性化合物をゲスト材料とする場合、ホスト材料に必要とされる性質は、該燐光性化合
物よりも大きな三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）を
有することである。
物よりも大きな三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）を
有することである。
【0012】
また、一重項励起エネルギー（基底状態と一重項励起状態とのエネルギー差）は三重項励
起エネルギーよりも大きいため、大きな三重項励起エネルギーを有する物質は大きな一重
項励起エネルギーをも有する。したがって、上述したような大きな三重項励起エネルギー
を有する物質は、蛍光性化合物を発光物質として用いた発光素子においても有益である。
起エネルギーよりも大きいため、大きな三重項励起エネルギーを有する物質は大きな一重
項励起エネルギーをも有する。したがって、上述したような大きな三重項励起エネルギー
を有する物質は、蛍光性化合物を発光物質として用いた発光素子においても有益である。
【0013】
燐光性化合物をゲスト材料とする場合のホスト材料の一例として、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キ
ノキサリン環を有する化合物の研究がなされている（例えば、特許文献１～２）。
ノキサリン環を有する化合物の研究がなされている（例えば、特許文献１～２）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0014】
【特許文献1】国際公開第０３／０５８６６７号
【特許文献2】特開２００７－１８９００１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0015】
発光素子に関しては、その素子特性を向上させる上で、物質に依存した問題が多く、これ
らを克服するために、素子構造の改良や物質開発等が行われている。発光素子の開発は、
発光効率、信頼性、コスト等の面で未だ改善の余地が残されている。
らを克服するために、素子構造の改良や物質開発等が行われている。発光素子の開発は、
発光効率、信頼性、コスト等の面で未だ改善の余地が残されている。
【0016】
また、発光素子を用いたディスプレイや照明の実用化に向け、発光素子は、長寿命化が求
められている。
められている。
【0017】
そこで、本発明の一態様は、新規な化合物を提供することを目的の一とする。または、本
発明の一態様は、発光素子において、発光物質を分散させるホスト材料として用いること
のできる新規な化合物を提供することを目的の一とする。または、本発明の一態様は、信
頼性の高い発光素子を実現することができる、新規な化合物を提供することを目的の一と
する。または、本発明の一態様は、膜質が良好な化合物を提供することを目的の一とする
。または、本発明の一態様は、耐熱性の高い化合物を提供することを目的の一とする。
発明の一態様は、発光素子において、発光物質を分散させるホスト材料として用いること
のできる新規な化合物を提供することを目的の一とする。または、本発明の一態様は、信
頼性の高い発光素子を実現することができる、新規な化合物を提供することを目的の一と
する。または、本発明の一態様は、膜質が良好な化合物を提供することを目的の一とする
。または、本発明の一態様は、耐熱性の高い化合物を提供することを目的の一とする。
【0018】
または、本発明の一態様は、発光効率の高い発光素子を提供することを目的の一とする。
または、本発明の一態様は、駆動電圧の低い発光素子を提供することを目的の一とする。
または、本発明の一態様は、長寿命の発光素子を提供することを目的の一とする。または
、本発明の一態様は、耐熱性の高い発光素子を提供することを目的の一とする。または、
本発明の一態様は、新規な発光素子を提供することを目的の一とする。
または、本発明の一態様は、駆動電圧の低い発光素子を提供することを目的の一とする。
または、本発明の一態様は、長寿命の発光素子を提供することを目的の一とする。または
、本発明の一態様は、耐熱性の高い発光素子を提供することを目的の一とする。または、
本発明の一態様は、新規な発光素子を提供することを目的の一とする。
【0019】
または、本発明の一態様は、該発光素子を用いた、信頼性の高い発光装置、電子機器、又
は照明装置を提供することを目的の一とする。または、本発明の一態様は、該発光素子を
用いた、消費電力の低い発光装置、電子機器、又は照明装置を提供することを目的の一と
する。
は照明装置を提供することを目的の一とする。または、本発明の一態様は、該発光素子を
用いた、消費電力の低い発光装置、電子機器、又は照明装置を提供することを目的の一と
する。
【0020】
なお、これらの課題の記載は、他の課題の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一
態様は、これらの課題の全てを解決する必要はないものとする。なお、これら以外の課題
は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図
面、請求項などの記載から、これら以外の課題を抽出することが可能である。
態様は、これらの課題の全てを解決する必要はないものとする。なお、これら以外の課題
は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図
面、請求項などの記載から、これら以外の課題を抽出することが可能である。
【課題を解決するための手段】
【0021】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ０）で表される化合物である。
【0022】
【化1】
【0023】
一般式（Ｇ０）中、Ａ１は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表し、Ａ２は、ベン
ゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フラニル基を表し、Ａｒは、炭素数６～２５のアリーレン
基を表し、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基、ベンゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フ
ラニル基、及びアリーレン基は、それぞれ独立に、無置換である、又は、炭素数１～６の
アルキル基、炭素数３～６のシクロアルキル基、もしくは炭素数６～１３のアリール基を
置換基として有する。
ゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フラニル基を表し、Ａｒは、炭素数６～２５のアリーレン
基を表し、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基、ベンゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フ
ラニル基、及びアリーレン基は、それぞれ独立に、無置換である、又は、炭素数１～６の
アルキル基、炭素数３～６のシクロアルキル基、もしくは炭素数６～１３のアリール基を
置換基として有する。
【0024】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表される化合物である。
【0025】
【化2】
【0026】
一般式（Ｇ１）中、Ｒ１～Ｒ１０は、Ｒ７～Ｒ１０のいずれか一が一般式（Ｇ１－１）で
表される置換基を表し、その他がそれぞれ独立に、水素、炭素数１～６のアルキル基、炭
素数３～６のシクロアルキル基、又は炭素数６～１３のアリール基を表し、Ａは、ジベン
ゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表し、Ａｒは、炭素数６～２５のアリーレン基を表し、
ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基、アリール基、及びアリーレン基は、それぞれ独立
に、無置換であるか、又は、炭素数１～６のアルキル基、炭素数３～６のシクロアルキル
基、もしくは炭素数６～１３のアリール基を置換基として有する。
表される置換基を表し、その他がそれぞれ独立に、水素、炭素数１～６のアルキル基、炭
素数３～６のシクロアルキル基、又は炭素数６～１３のアリール基を表し、Ａは、ジベン
ゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表し、Ａｒは、炭素数６～２５のアリーレン基を表し、
ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基、アリール基、及びアリーレン基は、それぞれ独立
に、無置換であるか、又は、炭素数１～６のアルキル基、炭素数３～６のシクロアルキル
基、もしくは炭素数６～１３のアリール基を置換基として有する。
【0027】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ２）で表される化合物である。
【0028】
【化3】
【0029】
一般式（Ｇ２）中、Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１～６のアルキル基、
炭素数３～６のシクロアルキル基、又は炭素数６～１３のアリール基を表し、Ａは、ジベ
ンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表し、Ａｒは、炭素数６～２５のアリーレン基を表し
、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基、アリール基、及びアリーレン基は、それぞれ独
立に、無置換であるか、又は、炭素数１～６のアルキル基、炭素数３～６のシクロアルキ
ル基、もしくは炭素数６～１３のアリール基を置換基として有する。
炭素数３～６のシクロアルキル基、又は炭素数６～１３のアリール基を表し、Ａは、ジベ
ンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表し、Ａｒは、炭素数６～２５のアリーレン基を表し
、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基、アリール基、及びアリーレン基は、それぞれ独
立に、無置換であるか、又は、炭素数１～６のアルキル基、炭素数３～６のシクロアルキ
ル基、もしくは炭素数６～１３のアリール基を置換基として有する。
【0030】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ３）で表される化合物である。
【0031】
【化4】
【0032】
一般式（Ｇ３）中、Ｒ１～Ｒ９及びＲ１１～Ｒ１９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１
～６のアルキル基、炭素数３～６のシクロアルキル基、又は炭素数６～１３のアリール基
を表し、Ａｒは、炭素数６～２５のアリーレン基を表し、アリール基及びアリーレン基は
、それぞれ独立に、無置換であるか、又は、炭素数１～６のアルキル基、炭素数３～６の
シクロアルキル基、もしくは炭素数６～１３のアリール基を置換基として有する。
～６のアルキル基、炭素数３～６のシクロアルキル基、又は炭素数６～１３のアリール基
を表し、Ａｒは、炭素数６～２５のアリーレン基を表し、アリール基及びアリーレン基は
、それぞれ独立に、無置換であるか、又は、炭素数１～６のアルキル基、炭素数３～６の
シクロアルキル基、もしくは炭素数６～１３のアリール基を置換基として有する。
【0033】
また、本発明の一態様は、一対の電極間に上記各構成の化合物のいずれかを含む発光素子
である。
である。
【0034】
また、本発明の一態様は、一対の電極間に化合物を含む層を有し、該化合物は、ジベンゾ
［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格と、ベンゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フラン骨格と、を有
する発光素子である。
［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格と、ベンゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フラン骨格と、を有
する発光素子である。
【0035】
また、本発明の一態様は、一対の電極間に化合物を含む層を有し、該化合物は、ジベンゾ
［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格とベンゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フラン骨格とがアリー
レン骨格を介して結合した化合物である発光素子である。
［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格とベンゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フラン骨格とがアリー
レン骨格を介して結合した化合物である発光素子である。
【0036】
また、本発明の一態様は、上記発光素子を発光部に備える発光装置である。例えば、本発
明の一態様の発光装置は、上記発光素子と、トランジスタ又は基板と、を有していてもよ
い。また、本発明の一態様は、該発光装置を表示部に備える電子機器である。例えば、本
発明の一態様の電子機器は、上記発光装置と、マイク、スピーカ、又は外部接続端子と、
を有していてもよい。また、本発明の一態様は、該発光装置を発光部に備える照明装置で
ある。例えば、本発明の一態様の照明装置は、上記発光装置と、支柱、筐体、又はカバー
と、を有していてもよい。
明の一態様の発光装置は、上記発光素子と、トランジスタ又は基板と、を有していてもよ
い。また、本発明の一態様は、該発光装置を表示部に備える電子機器である。例えば、本
発明の一態様の電子機器は、上記発光装置と、マイク、スピーカ、又は外部接続端子と、
を有していてもよい。また、本発明の一態様は、該発光装置を発光部に備える照明装置で
ある。例えば、本発明の一態様の照明装置は、上記発光装置と、支柱、筐体、又はカバー
と、を有していてもよい。
【0037】
なお、本明細書中における発光装置とは、発光素子を用いた表示装置を含む。また、発光
素子にコネクター、例えば異方導電性フィルム、もしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉ
ｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＣＰの先にプリント配線板が設
けられたモジュール、又は発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式により
ＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールは発光装置を有する場合がある。さらに、
照明器具等も発光装置を含む場合がある。
素子にコネクター、例えば異方導電性フィルム、もしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉ
ｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＣＰの先にプリント配線板が設
けられたモジュール、又は発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式により
ＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールは発光装置を有する場合がある。さらに、
照明器具等も発光装置を含む場合がある。
【0038】
また、本発明の一態様の化合物を合成する際に用いる一般式（Ｇ４）で表される化合物も
、本発明の一態様である。
、本発明の一態様である。
【0039】
【化5】
【0040】
一般式（Ｇ４）中、Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１～６のアルキル基、
炭素数３～６のシクロアルキル基、又は炭素数６～１３のアリール基を表し、Ｒ１０は、
塩素、ホウ素、ヨウ素、ボロン酸基、又は有機ホウ素基を表す。アリール基は、無置換で
あるか、又は、炭素数１～６のアルキル基、炭素数３～６のシクロアルキル基、もしくは
炭素数６～１３のアリール基を置換基として有する。
炭素数３～６のシクロアルキル基、又は炭素数６～１３のアリール基を表し、Ｒ１０は、
塩素、ホウ素、ヨウ素、ボロン酸基、又は有機ホウ素基を表す。アリール基は、無置換で
あるか、又は、炭素数１～６のアルキル基、炭素数３～６のシクロアルキル基、もしくは
炭素数６～１３のアリール基を置換基として有する。
【0041】
また、本発明の一態様の化合物を合成する際に用いる構造式（２０１）で表される化合物
も、本発明の一態様である。
も、本発明の一態様である。
【0042】
【化6】
【発明の効果】
【0043】
本発明の一態様により、新規な化合物を提供することができる。または、本発明の一態様
により、発光素子において、発光物質を分散させるホスト材料として用いることのできる
新規な化合物を提供することができる。または、本発明の一態様により、信頼性の高い発
光素子を実現することができる、新規な化合物を提供することができる。または、本発明
の一態様により、膜質が良好な化合物を提供することができる。または、本発明の一態様
により、耐熱性の高い化合物を提供することができる。
により、発光素子において、発光物質を分散させるホスト材料として用いることのできる
新規な化合物を提供することができる。または、本発明の一態様により、信頼性の高い発
光素子を実現することができる、新規な化合物を提供することができる。または、本発明
の一態様により、膜質が良好な化合物を提供することができる。または、本発明の一態様
により、耐熱性の高い化合物を提供することができる。
【0044】
または、本発明の一態様により、発光効率の高い発光素子を提供することができる。また
は、本発明の一態様により、駆動電圧の低い発光素子を提供することができる。または、
本発明の一態様により、長寿命の発光素子を提供することができる。または、本発明の一
態様により、耐熱性の高い発光素子を提供することができる。または、本発明の一態様に
より、新規な発光素子を提供することができる。
は、本発明の一態様により、駆動電圧の低い発光素子を提供することができる。または、
本発明の一態様により、長寿命の発光素子を提供することができる。または、本発明の一
態様により、耐熱性の高い発光素子を提供することができる。または、本発明の一態様に
より、新規な発光素子を提供することができる。
【0045】
または、本発明の一態様により、該発光素子を用いた、信頼性の高い発光装置、電子機器
、又は照明装置を提供することができる。または、本発明の一態様により、該発光素子を
用いた、消費電力の低い発光装置、電子機器、又は照明装置を提供することができる。
、又は照明装置を提供することができる。または、本発明の一態様により、該発光素子を
用いた、消費電力の低い発光装置、電子機器、又は照明装置を提供することができる。
【0046】
なお、これらの効果の記載は、他の効果の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一
態様は、必ずしも、これらの効果の全てを有する必要はない。なお、これら以外の効果は
、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面
、請求項などの記載から、これら以外の効果を抽出することが可能である。
態様は、必ずしも、これらの効果の全てを有する必要はない。なお、これら以外の効果は
、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面
、請求項などの記載から、これら以外の効果を抽出することが可能である。
【図面の簡単な説明】
【0047】
【図1】本発明の一態様の発光素子の一例を示す図。
【図2】本発明の一態様の発光装置の一例を示す図。
【図3】本発明の一態様の発光装置の一例を示す図。
【図4】電子機器の一例を示す図。
【図5】電子機器の一例を示す図。
【図6】照明装置の一例を示す図。
【図7】８－クロロベンゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フランの１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。
【図8】２－［３’－（ベンゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フラン－８－イル）ビフェニル－３－イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＢｎｆ（ＩＩ）ＢＰＤＢｑ）の１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。
【図9】２ｍＢｎｆ（ＩＩ）ＢＰＤＢｑのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図10】２ｍＢｎｆ（ＩＩ）ＢＰＤＢｑの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図11】２ｍＢｎｆ（ＩＩ）ＢＰＤＢｑのＬＣ／ＭＳ分析の結果を示す図。
【図12】実施例の発光素子を示す図。
【図13】実施例２の発光素子の電圧－輝度特性を示す図。
【図14】実施例２の発光素子の輝度－電流効率特性を示す図。
【図15】実施例２の発光素子の電圧－電流特性を示す図。
【図16】実施例２の発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図17】実施例２の発光素子の信頼性試験の結果を示す図。
【図18】実施例３の発光素子の電圧－電流特性を示す図。
【図19】実施例３の発光素子の輝度－外部量子効率特性を示す図。
【発明を実施するための形態】
【0048】
実施の形態について、図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定さ
れず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し
得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の
記載内容に限定して解釈されるものではない。
れず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し
得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の
記載内容に限定して解釈されるものではない。
【0049】
なお、以下に説明する発明の構成において、同一部分又は同様な機能を有する部分には同
一の符号を異なる図面間で共通して用い、その繰り返しの説明は省略する。また、同様の
機能を指す場合には、ハッチパターンを同じくし、特に符号を付さない場合がある。
一の符号を異なる図面間で共通して用い、その繰り返しの説明は省略する。また、同様の
機能を指す場合には、ハッチパターンを同じくし、特に符号を付さない場合がある。
【0050】
また、図面等において示す各構成の、位置、大きさ、範囲などは、理解の簡単のため、実
際の位置、大きさ、範囲などを表していない場合がある。このため、開示する発明は、必
ずしも、図面等に開示された位置、大きさ、範囲などに限定されない。
際の位置、大きさ、範囲などを表していない場合がある。このため、開示する発明は、必
ずしも、図面等に開示された位置、大きさ、範囲などに限定されない。
【0051】
なお、「膜」という言葉と、「層」という言葉とは、場合によっては、又は、状況に応じ
て、互いに入れ替えることが可能である。例えば、「導電層」という用語を、「導電膜」
という用語に変更することが可能な場合がある。または、例えば、「絶縁膜」という用語
を、「絶縁層」という用語に変更することが可能な場合がある。
て、互いに入れ替えることが可能である。例えば、「導電層」という用語を、「導電膜」
という用語に変更することが可能な場合がある。または、例えば、「絶縁膜」という用語
を、「絶縁層」という用語に変更することが可能な場合がある。
【0052】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様の化合物について説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様の化合物について説明する。
【0053】
本発明の一態様は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格とベンゾ［ｂ］ナフト［２，３
－ｄ］フラン骨格とがアリーレン骨格を介して結合した化合物である。
－ｄ］フラン骨格とがアリーレン骨格を介して結合した化合物である。
【0054】
ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格は平面的な構造である。平面的な構造の化合物は結
晶化しやすい。結晶化しやすい化合物を用いた発光素子は寿命が短い。しかし、本発明の
一態様の化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格にアリーレン骨格を介してベン
ゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フラン骨格が結合しているため、立体的に嵩高い構造であ
る。本発明の一態様の化合物は結晶化しにくいため、発光素子の寿命の低下を抑制するこ
とができる。また、本発明の一態様の化合物は、フラン骨格にベンゼン環とナフタレン環
が縮合した構造であるベンゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フラン骨格と、キノキサリン骨
格にベンゼン環が２つ縮合した構造であるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格を同時に
有するため、耐熱性が非常に高く、発光素子に用いることで、高耐熱性、かつ長寿命な素
子を実現できる。
晶化しやすい。結晶化しやすい化合物を用いた発光素子は寿命が短い。しかし、本発明の
一態様の化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格にアリーレン骨格を介してベン
ゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フラン骨格が結合しているため、立体的に嵩高い構造であ
る。本発明の一態様の化合物は結晶化しにくいため、発光素子の寿命の低下を抑制するこ
とができる。また、本発明の一態様の化合物は、フラン骨格にベンゼン環とナフタレン環
が縮合した構造であるベンゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フラン骨格と、キノキサリン骨
格にベンゼン環が２つ縮合した構造であるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格を同時に
有するため、耐熱性が非常に高く、発光素子に用いることで、高耐熱性、かつ長寿命な素
子を実現できる。
【0055】
また、電子又は正孔を容易に受け取ることができない化合物を発光層のホスト材料に用い
ると、電子と正孔の再結合領域が発光層と他の層との界面に集中し、発光素子の寿命の低
下を招く。ここで、本発明の一態様の化合物は、電子輸送骨格であるジベンゾ［ｆ，ｈ］
キノキサリン骨格と、正孔輸送骨格であるベンゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フラン骨格
と、を有するため、電子及び正孔を容易に受け取ることができる。したがって、本発明の
一態様の化合物を発光層のホスト材料に用いることで、電子と正孔の再結合が発光層内の
広い領域で行われると考えられるため、発光素子の寿命の低下を抑制することができる。
ると、電子と正孔の再結合領域が発光層と他の層との界面に集中し、発光素子の寿命の低
下を招く。ここで、本発明の一態様の化合物は、電子輸送骨格であるジベンゾ［ｆ，ｈ］
キノキサリン骨格と、正孔輸送骨格であるベンゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フラン骨格
と、を有するため、電子及び正孔を容易に受け取ることができる。したがって、本発明の
一態様の化合物を発光層のホスト材料に用いることで、電子と正孔の再結合が発光層内の
広い領域で行われると考えられるため、発光素子の寿命の低下を抑制することができる。
【0056】
また、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格とベンゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フラン
骨格とが直接結合している化合物に比べ、これら２つの骨格がアリーレン基を介して結合
している本発明の一態様の化合物の方が、共役系の広がりを抑制でき、バンドギャップの
低下及び三重項励起エネルギーの低下を防ぐことができる。さらに、本発明の一態様の化
合物の方が、高い耐熱性を示し、また、膜質が良好であるという利点もある。具体的には
、本発明の一態様の化合物の薄膜は、大気下においても凝集しにくい、高温下でも結晶化
しにくいなど、形態の変化が小さい。
骨格とが直接結合している化合物に比べ、これら２つの骨格がアリーレン基を介して結合
している本発明の一態様の化合物の方が、共役系の広がりを抑制でき、バンドギャップの
低下及び三重項励起エネルギーの低下を防ぐことができる。さらに、本発明の一態様の化
合物の方が、高い耐熱性を示し、また、膜質が良好であるという利点もある。具体的には
、本発明の一態様の化合物の薄膜は、大気下においても凝集しにくい、高温下でも結晶化
しにくいなど、形態の変化が小さい。
【0057】
本発明の一態様の化合物は、広いバンドギャップを有するため、発光素子において、発光
層の発光物質を分散させるホスト材料として好適に用いることができる。また、本発明の
一態様の化合物は、赤色～緑色の範囲に含まれる光を発する燐光性化合物を励起させるの
に十分な三重項励起エネルギーを有するために、該燐光性化合物を分散させるホスト材料
として好適である。
層の発光物質を分散させるホスト材料として好適に用いることができる。また、本発明の
一態様の化合物は、赤色～緑色の範囲に含まれる光を発する燐光性化合物を励起させるの
に十分な三重項励起エネルギーを有するために、該燐光性化合物を分散させるホスト材料
として好適である。
【0058】
なお、ホスト材料の三重項励起エネルギーが高すぎると、消光因子の影響を受けやすく、
発光素子が劣化しやすくなる場合がある。本発明の一態様の化合物を用いることで、該消
光因子の影響を受けにくく、劣化しにくい発光素子を実現することができる。
発光素子が劣化しやすくなる場合がある。本発明の一態様の化合物を用いることで、該消
光因子の影響を受けにくく、劣化しにくい発光素子を実現することができる。
【0059】
また、本発明の一態様の化合物は、電子輸送性の高い物質であるため、発光素子における
電子輸送層の材料として好適に用いることができる。
電子輸送層の材料として好適に用いることができる。
【0060】
これらのことから、本発明の一態様の化合物は発光素子や有機トランジスタなどの有機デ
バイスの材料として好適に用いることができる。
バイスの材料として好適に用いることができる。
【0061】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ０）で表される化合物である。
【0062】
【化7】
【0063】
一般式（Ｇ０）中、Ａ１は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表し、Ａ２は、ベン
ゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フラニル基を表し、Ａｒは、炭素数６～２５のアリーレン
基を表し、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基、ベンゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フ
ラニル基、及びアリーレン基は、それぞれ独立に、無置換である、又は、炭素数１～６の
アルキル基、炭素数３～６のシクロアルキル基、もしくは炭素数６～１３のアリール基を
置換基として有する。
ゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フラニル基を表し、Ａｒは、炭素数６～２５のアリーレン
基を表し、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基、ベンゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フ
ラニル基、及びアリーレン基は、それぞれ独立に、無置換である、又は、炭素数１～６の
アルキル基、炭素数３～６のシクロアルキル基、もしくは炭素数６～１３のアリール基を
置換基として有する。
【0064】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表される化合物である。ベンゾ［ｂ］ナフト［２，
３－ｄ］フランのベンゼン環に一般式（Ｇ１－１）で表される置換基が結合していること
で、ナフタレン環に該置換基が結合している場合に比べて、三重項励起エネルギーの準位
（Ｔ１準位）を高くすることができる。
３－ｄ］フランのベンゼン環に一般式（Ｇ１－１）で表される置換基が結合していること
で、ナフタレン環に該置換基が結合している場合に比べて、三重項励起エネルギーの準位
（Ｔ１準位）を高くすることができる。
【0065】
【化8】
【0066】
一般式（Ｇ１）中、Ｒ１～Ｒ１０は、Ｒ７～Ｒ１０のいずれか一が一般式（Ｇ１－１）で
表される置換基を表し、その他がそれぞれ独立に、水素、炭素数１～６のアルキル基、炭
素数３～６のシクロアルキル基、又は炭素数６～１３のアリール基を表し、Ａは、ジベン
ゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表し、Ａｒは、炭素数６～２５のアリーレン基を表し、
ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基、アリール基、及びアリーレン基は、それぞれ独立
に、無置換であるか、又は、炭素数１～６のアルキル基、炭素数３～６のシクロアルキル
基、もしくは炭素数６～１３のアリール基を置換基として有する。
表される置換基を表し、その他がそれぞれ独立に、水素、炭素数１～６のアルキル基、炭
素数３～６のシクロアルキル基、又は炭素数６～１３のアリール基を表し、Ａは、ジベン
ゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表し、Ａｒは、炭素数６～２５のアリーレン基を表し、
ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基、アリール基、及びアリーレン基は、それぞれ独立
に、無置換であるか、又は、炭素数１～６のアルキル基、炭素数３～６のシクロアルキル
基、もしくは炭素数６～１３のアリール基を置換基として有する。
【0067】
特に、一般式（Ｇ１）において、ベンゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フラン骨格の８位に
上記一般式（Ｇ１－１）で表される置換基が結合している（つまり一般式（Ｇ１）におい
て、Ｒ１０が一般式（Ｇ１－１）で表される置換基である）と、Ｔ１準位が高く好ましい
。
上記一般式（Ｇ１－１）で表される置換基が結合している（つまり一般式（Ｇ１）におい
て、Ｒ１０が一般式（Ｇ１－１）で表される置換基である）と、Ｔ１準位が高く好ましい
。
【0068】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ２）で表される化合物である。
【0069】
【化9】
【0070】
一般式（Ｇ２）中、Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１～６のアルキル基、
炭素数３～６のシクロアルキル基、又は炭素数６～１３のアリール基を表し、Ａは、ジベ
ンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表し、Ａｒは、炭素数６～２５のアリーレン基を表し
、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基、アリール基、及びアリーレン基は、それぞれ独
立に、無置換であるか、又は、炭素数１～６のアルキル基、炭素数３～６のシクロアルキ
ル基、もしくは炭素数６～１３のアリール基を置換基として有する。
炭素数３～６のシクロアルキル基、又は炭素数６～１３のアリール基を表し、Ａは、ジベ
ンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表し、Ａｒは、炭素数６～２５のアリーレン基を表し
、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基、アリール基、及びアリーレン基は、それぞれ独
立に、無置換であるか、又は、炭素数１～６のアルキル基、炭素数３～６のシクロアルキ
ル基、もしくは炭素数６～１３のアリール基を置換基として有する。
【0071】
一般式（Ｇ２）において、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格の２位、６位、又は７位
にＡｒが結合していると、高純度化しやすい、Ｔ１準位が高い、等の理由により、好まし
い。該２位にＡｒが結合していると、該６位や該７位にＡｒが結合している場合に比べて
、合成が容易であり、低コストで提供でき好ましい。該６位にＡｒが結合していると、該
２位又は該７位にＡｒが結合している場合に比べて、Ｔ１準位が高く好ましい。また、該
７位にＡｒが結合していると、該２位にＡｒが結合している場合に比べて、Ｔ１準位が高
く好ましい。また、該６位又は該７位にＡｒが結合していると、該２位にＡｒが結合して
いる場合に比べて、溶解性が高いことが多く、精製しやすく、高純度化が容易となり好ま
しい。
にＡｒが結合していると、高純度化しやすい、Ｔ１準位が高い、等の理由により、好まし
い。該２位にＡｒが結合していると、該６位や該７位にＡｒが結合している場合に比べて
、合成が容易であり、低コストで提供でき好ましい。該６位にＡｒが結合していると、該
２位又は該７位にＡｒが結合している場合に比べて、Ｔ１準位が高く好ましい。また、該
７位にＡｒが結合していると、該２位にＡｒが結合している場合に比べて、Ｔ１準位が高
く好ましい。また、該６位又は該７位にＡｒが結合していると、該２位にＡｒが結合して
いる場合に比べて、溶解性が高いことが多く、精製しやすく、高純度化が容易となり好ま
しい。
【0072】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ３）で表される化合物である。
【0073】
【化10】
【0074】
一般式（Ｇ３）中、Ｒ１～Ｒ９及びＲ１１～Ｒ１９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１
～６のアルキル基、炭素数３～６のシクロアルキル基、又は炭素数６～１３のアリール基
を表し、Ａｒは、炭素数６～２５のアリーレン基を表し、アリール基及びアリーレン基は
、それぞれ独立に、無置換であるか、又は、炭素数１～６のアルキル基、炭素数３～６の
シクロアルキル基、もしくは炭素数６～１３のアリール基を置換基として有する。
～６のアルキル基、炭素数３～６のシクロアルキル基、又は炭素数６～１３のアリール基
を表し、Ａｒは、炭素数６～２５のアリーレン基を表し、アリール基及びアリーレン基は
、それぞれ独立に、無置換であるか、又は、炭素数１～６のアルキル基、炭素数３～６の
シクロアルキル基、もしくは炭素数６～１３のアリール基を置換基として有する。
【0075】
一般式（Ｇ１－１）や一般式（Ｇ２）、一般式（Ｇ３）中に示すＡｒの具体的な構造とし
ては、例えば、構造式（１－１）～構造式（１－１８）に示す置換基が挙げられる。なお
、Ａｒは、さらに炭素数１～４のアルキル基、炭素数３～６のシクロアルキル基、又は炭
素数６～１３のアリール基を置換基として有していてもよい。該炭素数６～１３のアリー
ル基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基等が挙げられる。具体
的には、構造式（１－１２）、構造式（１－１３）、構造式（１－１５）、及び構造式（
１－１８）が、Ａｒが置換基を有している場合の構造である。なお、Ａｒが置換基を有し
ている構造は、これらに限られるものではない。
ては、例えば、構造式（１－１）～構造式（１－１８）に示す置換基が挙げられる。なお
、Ａｒは、さらに炭素数１～４のアルキル基、炭素数３～６のシクロアルキル基、又は炭
素数６～１３のアリール基を置換基として有していてもよい。該炭素数６～１３のアリー
ル基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基等が挙げられる。具体
的には、構造式（１－１２）、構造式（１－１３）、構造式（１－１５）、及び構造式（
１－１８）が、Ａｒが置換基を有している場合の構造である。なお、Ａｒが置換基を有し
ている構造は、これらに限られるものではない。
【0076】
【化11】
【0077】
Ａｒが有する環は、ベンゼン環、フルオレン環、及びナフタレン環から選ばれる一種又は
複数種であることが好ましい。Ａｒは、フェニレン基、ビフェニレン基、テルフェニレン
基、クアテルフェニレン基、ナフタレン－ジイル基、９Ｈ－フルオレン－ジイル基等の、
ベンゼン環、フルオレン環、及びナフタレン環から選ばれる一種又は複数種で構成される
置換基であることが好ましい。これにより、本発明の一態様の化合物の三重項励起エネル
ギーを高くすることができる。
複数種であることが好ましい。Ａｒは、フェニレン基、ビフェニレン基、テルフェニレン
基、クアテルフェニレン基、ナフタレン－ジイル基、９Ｈ－フルオレン－ジイル基等の、
ベンゼン環、フルオレン環、及びナフタレン環から選ばれる一種又は複数種で構成される
置換基であることが好ましい。これにより、本発明の一態様の化合物の三重項励起エネル
ギーを高くすることができる。
【0078】
一般式（Ｇ１）～一般式（Ｇ３）中に示すＲ１～Ｒ１９の具体的な構造としては、例えば
、構造式（２－１）～構造式（２－２３）に示す置換基が挙げられる。なお、Ｒ１～Ｒ１
９がアリール基である場合は、さらに炭素数１～４のアルキル基、炭素数３～６のシクロ
アルキル基、又は炭素数６～１３のアリール基を置換基として有していてもよい。該炭素
数６～１３のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基等
が挙げられる。具体的には、構造式（２－１３）～構造式（２－２２）が、アリール基が
置換基を有している場合の構造である。なお、Ｒ１～Ｒ１９が置換基を有している構造は
、これらに限られるものではない。
、構造式（２－１）～構造式（２－２３）に示す置換基が挙げられる。なお、Ｒ１～Ｒ１
９がアリール基である場合は、さらに炭素数１～４のアルキル基、炭素数３～６のシクロ
アルキル基、又は炭素数６～１３のアリール基を置換基として有していてもよい。該炭素
数６～１３のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基等
が挙げられる。具体的には、構造式（２－１３）～構造式（２－２２）が、アリール基が
置換基を有している場合の構造である。なお、Ｒ１～Ｒ１９が置換基を有している構造は
、これらに限られるものではない。
【0079】
【化12】
【0080】
本発明の一態様の化合物の具体例としては、構造式（１００）～構造式（１５５）に示さ
れる複素環化合物を挙げることができる。ただし、本発明はこれらに限定されない。
れる複素環化合物を挙げることができる。ただし、本発明はこれらに限定されない。
【0081】
【化13】
【0082】
【化14】
【0083】
【化15】
【0084】
【化16】
【0085】
【化17】
【0086】
【化18】
【0087】
【化19】
【0088】
【化20】
【0089】
【化21】
【0090】
【化22】
【0091】
本発明の一態様の化合物の合成方法としては種々の反応を適用することができる。一般式
（Ｇ０）で表される化合物の合成方法の一例として、一般式（Ｇ１）において、Ｒ１０が
一般式（Ｇ１－１）に示す置換基で表される場合、すなわち一般式（Ｇ２）で表される化
合物の合成方法を以下に例示する。なお、本発明の一態様である化合物の合成方法は、以
下の合成方法に限定されない。
（Ｇ０）で表される化合物の合成方法の一例として、一般式（Ｇ１）において、Ｒ１０が
一般式（Ｇ１－１）に示す置換基で表される場合、すなわち一般式（Ｇ２）で表される化
合物の合成方法を以下に例示する。なお、本発明の一態様である化合物の合成方法は、以
下の合成方法に限定されない。
【0092】
一般式（Ｇ２）で表される化合物は、下記合成スキーム（Ａ－１）のように合成すること
ができる。すなわち、ベンゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フラン化合物（化合物１）と、
ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン化合物（化合物２）をカップリングすることにより、一
般式（Ｇ２）で表される化合物を得ることができる。
ができる。すなわち、ベンゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フラン化合物（化合物１）と、
ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン化合物（化合物２）をカップリングすることにより、一
般式（Ｇ２）で表される化合物を得ることができる。
【0093】
【化23】
【0094】
合成スキーム（Ａ－１）において、Ａは、置換もしくは無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノ
キサリニル基を表し、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６～２５のアリーレン基を表
し、Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立に、ハロゲン、トリフルオロメタンスルホニル基、
ボロン酸基、有機ホウ素基、ハロゲン化マグネシウム基、又は有機錫基等を表す。Ｒ１～
Ｒ９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１～６のアルキル基、炭素数３～６のシクロアル
キル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６～１３のアリール基を表す。
キサリニル基を表し、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６～２５のアリーレン基を表
し、Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立に、ハロゲン、トリフルオロメタンスルホニル基、
ボロン酸基、有機ホウ素基、ハロゲン化マグネシウム基、又は有機錫基等を表す。Ｒ１～
Ｒ９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１～６のアルキル基、炭素数３～６のシクロアル
キル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６～１３のアリール基を表す。
【0095】
合成スキーム（Ａ－１）において、パラジウム触媒を用いた鈴木・宮浦カップリング反応
を行う場合、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、ハロゲン、ボロン酸基、有機ホウ素基、
又はトリフルオロメタンスルホニル基を表す。該ハロゲンとしては、ヨウ素、臭素、又は
塩素が好ましい。当該反応では、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢
酸パラジウム（ＩＩ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジ
ウム（ＩＩ）ジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等の
パラジウム化合物と、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン、トリ（ｎ－ヘキシル）ホス
フィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ジ（１－アダマンチル）－ｎ－ブチルホスフィ
ン、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル、トリ（オル
ト－トリル）ホスフィン等の配位子を用いることができる。当該反応では、ナトリウム
ｔｅｒｔ－ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム等
の無機塩基等を用いることができる。当該反応では、溶媒として、トルエン、キシレン、
ベンゼン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エタノール、メタノール、水等を用いるこ
とができる。当該反応で用いることができる試薬類は、これらの試薬類に限られるもので
はない。
を行う場合、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、ハロゲン、ボロン酸基、有機ホウ素基、
又はトリフルオロメタンスルホニル基を表す。該ハロゲンとしては、ヨウ素、臭素、又は
塩素が好ましい。当該反応では、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢
酸パラジウム（ＩＩ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジ
ウム（ＩＩ）ジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等の
パラジウム化合物と、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン、トリ（ｎ－ヘキシル）ホス
フィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ジ（１－アダマンチル）－ｎ－ブチルホスフィ
ン、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル、トリ（オル
ト－トリル）ホスフィン等の配位子を用いることができる。当該反応では、ナトリウム
ｔｅｒｔ－ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム等
の無機塩基等を用いることができる。当該反応では、溶媒として、トルエン、キシレン、
ベンゼン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エタノール、メタノール、水等を用いるこ
とができる。当該反応で用いることができる試薬類は、これらの試薬類に限られるもので
はない。
【0096】
合成スキーム（Ａ－１）において行う反応は、鈴木・宮浦カップリング反応に限られるも
のではなく、有機錫化合物を用いた右田・小杉・スティルカップリング反応、グリニヤー
ル試薬を用いた熊田・玉尾・コリューカップリング反応、有機亜鉛化合物を用いた根岸カ
ップリング反応、銅又は銅化合物を用いた反応等を用いることができる。
のではなく、有機錫化合物を用いた右田・小杉・スティルカップリング反応、グリニヤー
ル試薬を用いた熊田・玉尾・コリューカップリング反応、有機亜鉛化合物を用いた根岸カ
ップリング反応、銅又は銅化合物を用いた反応等を用いることができる。
【0097】
また、上記と同様の方法を用いて、ベンゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フランの１位乃至
１０位のいずれか一、すなわち一般式（Ｇ１）においてＲ１乃至Ｒ１０のいずれか一が、
一般式（Ｇ１－１）に示す置換基で表される化合物も合成することができる。
１０位のいずれか一、すなわち一般式（Ｇ１）においてＲ１乃至Ｒ１０のいずれか一が、
一般式（Ｇ１－１）に示す置換基で表される化合物も合成することができる。
【0098】
以上によって、本実施の形態の化合物を合成することができる。
【0099】
また、本発明の一態様の化合物を合成する際に用いるベンゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］
フランの８位にハロゲン（ヨウ素、臭素、又は塩素）、トリフルオロメタンスルホニル基
、ボロン酸基、有機ホウ素基、ハロゲン化マグネシウム基、又は有機錫基等が結合した化
合物も本発明の一態様である。
フランの８位にハロゲン（ヨウ素、臭素、又は塩素）、トリフルオロメタンスルホニル基
、ボロン酸基、有機ホウ素基、ハロゲン化マグネシウム基、又は有機錫基等が結合した化
合物も本発明の一態様である。
【0100】
具体的には、本発明の一態様は、一般式（Ｇ４）で表される化合物である。
【0101】
【化24】
【0102】
一般式（Ｇ４）中、Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１～６のアルキル基、
炭素数３～６のシクロアルキル基、又は炭素数６～１３のアリール基を表し、Ｒ１０は、
塩素、臭素、ホウ素、ヨウ素、ボロン酸基、又は有機ホウ素基を表す。該アリール基は、
無置換であるか、又は、炭素数１～６のアルキル基、炭素数３～６のシクロアルキル基、
もしくは炭素数６～１３のアリール基を置換基として有する。
炭素数３～６のシクロアルキル基、又は炭素数６～１３のアリール基を表し、Ｒ１０は、
塩素、臭素、ホウ素、ヨウ素、ボロン酸基、又は有機ホウ素基を表す。該アリール基は、
無置換であるか、又は、炭素数１～６のアルキル基、炭素数３～６のシクロアルキル基、
もしくは炭素数６～１３のアリール基を置換基として有する。
【0103】
＜一般式（Ｇ４）で表される化合物の合成方法＞
一般式（Ｇ４）で表される化合物の合成方法について説明する。なお、本発明の一態様で
ある一般式（Ｇ４）で表される化合物の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
一般式（Ｇ４）で表される化合物の合成方法について説明する。なお、本発明の一態様で
ある一般式（Ｇ４）で表される化合物の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
【0104】
一般式（Ｇ４）で表される化合物は、例えば、下記合成スキーム（Ｘ－１）～（Ｘ－２）
のように合成することができる。
のように合成することができる。
【0105】
まず、合成スキーム（Ｘ－１）に示すように、化合物３と化合物４をカップリングするこ
とにより、アルコール体（化合物５）を得ることができる。
とにより、アルコール体（化合物５）を得ることができる。
【0106】
【化25】
【0107】
合成スキーム（Ｘ－１）において、Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１～６
のアルキル基、炭素数３～６のシクロアルキル基、又は炭素数６～１３のアリール基を表
し、Ｒ１０は塩素、臭素、ホウ素、ヨウ素、ボロン酸基、又は有機ホウ素基を表し、Ｘ１
及びＸ２は、それぞれ独立に、ハロゲン、トリフルオロメタンスルホニル基、ボロン酸基
、有機ホウ素基、ハロゲン化マグネシウム基、又は有機錫基等を表す。
のアルキル基、炭素数３～６のシクロアルキル基、又は炭素数６～１３のアリール基を表
し、Ｒ１０は塩素、臭素、ホウ素、ヨウ素、ボロン酸基、又は有機ホウ素基を表し、Ｘ１
及びＸ２は、それぞれ独立に、ハロゲン、トリフルオロメタンスルホニル基、ボロン酸基
、有機ホウ素基、ハロゲン化マグネシウム基、又は有機錫基等を表す。
【0108】
合成スキーム（Ｘ－１）において、化合物４のヒドロキシル基はアルキル基等により保護
されていてもよい。
されていてもよい。
【0109】
合成スキーム（Ｘ－１）において、パラジウム触媒を用いた鈴木・宮浦カップリング反応
を行う場合、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、ハロゲン、ボロン酸基、有機ホウ素基、
又はトリフルオロメタンスルホニル基を表す。該ハロゲンとしては、ヨウ素、臭素、又は
塩素が好ましい。当該反応では、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢
酸パラジウム（ＩＩ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジ
ウム（ＩＩ）ジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等の
パラジウム化合物と、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン、トリ（ｎ－ヘキシル）ホス
フィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ジ（１－アダマンチル）－ｎ－ブチルホスフィ
ン、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル、トリ（オル
ト－トリル）ホスフィン等の配位子を用いることができる。当該反応では、ナトリウム
ｔｅｒｔ－ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム等
の無機塩基等を用いることができる。当該反応では、溶媒として、トルエン、キシレン、
ベンゼン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エタノール、メタノール、水等を用いるこ
とができる。当該反応で用いることができる試薬類は、これらの試薬類に限られるもので
はない。
を行う場合、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、ハロゲン、ボロン酸基、有機ホウ素基、
又はトリフルオロメタンスルホニル基を表す。該ハロゲンとしては、ヨウ素、臭素、又は
塩素が好ましい。当該反応では、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢
酸パラジウム（ＩＩ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジ
ウム（ＩＩ）ジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等の
パラジウム化合物と、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン、トリ（ｎ－ヘキシル）ホス
フィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ジ（１－アダマンチル）－ｎ－ブチルホスフィ
ン、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル、トリ（オル
ト－トリル）ホスフィン等の配位子を用いることができる。当該反応では、ナトリウム
ｔｅｒｔ－ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム等
の無機塩基等を用いることができる。当該反応では、溶媒として、トルエン、キシレン、
ベンゼン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エタノール、メタノール、水等を用いるこ
とができる。当該反応で用いることができる試薬類は、これらの試薬類に限られるもので
はない。
【0110】
合成スキーム（Ｘ－１）において行う反応は、鈴木・宮浦カップリング反応に限られるも
のではなく、有機錫化合物を用いた右田・小杉・スティルカップリング反応、グリニヤー
ル試薬を用いた熊田・玉尾・コリューカップリング反応、有機亜鉛化合物を用いた根岸カ
ップリング反応、銅又は銅化合物を用いた反応等を用いることができる。
のではなく、有機錫化合物を用いた右田・小杉・スティルカップリング反応、グリニヤー
ル試薬を用いた熊田・玉尾・コリューカップリング反応、有機亜鉛化合物を用いた根岸カ
ップリング反応、銅又は銅化合物を用いた反応等を用いることができる。
【0111】
次に合成スキーム（Ｘ－２）に示すように、アルコール体（化合物５）に、ウィリアムソ
ン合成によりエーテル結合を形成することで、ベンゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フラン
誘導体（化合物６）を合成することができる。
ン合成によりエーテル結合を形成することで、ベンゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フラン
誘導体（化合物６）を合成することができる。
【0112】
【化26】
【0113】
合成スキーム（Ｘ－２）において、Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１～６
のアルキル基、炭素数３～６のシクロアルキル基、又は炭素数６～１３のアリール基を表
し、Ｒ１０は、塩素、臭素、ホウ素、ヨウ素、ボロン酸基、又は有機ホウ素基を表す。
のアルキル基、炭素数３～６のシクロアルキル基、又は炭素数６～１３のアリール基を表
し、Ｒ１０は、塩素、臭素、ホウ素、ヨウ素、ボロン酸基、又は有機ホウ素基を表す。
【0114】
合成スキーム（Ｘ－１）において、化合物４のヒドロキシル基がアルキル基等により保護
されている場合は、合成スキーム（Ｘ－２）を行う前に三臭化ホウ素などを用いて脱保護
し、ヒドロキシル基とする必要がある。
されている場合は、合成スキーム（Ｘ－２）を行う前に三臭化ホウ素などを用いて脱保護
し、ヒドロキシル基とする必要がある。
【0115】
合成スキーム（Ｘ－２）において、ウィリアムソン合成を行う場合、炭酸カリウム、炭酸
ナトリウム等の塩基を用いることができ、また、Ｎ－メチル－２－ピロリドン（ＮＭＰ）
等の溶媒を用いることができる。用いることができる塩基及び溶媒はこれらに限られるも
のではない。
ナトリウム等の塩基を用いることができ、また、Ｎ－メチル－２－ピロリドン（ＮＭＰ）
等の溶媒を用いることができる。用いることができる塩基及び溶媒はこれらに限られるも
のではない。
【0116】
次に一般式（Ｇ４）において、Ｒ１０が塩素である場合の化合物（化合物７）から本発明
の一態様の化合物を合成する方法を、合成スキーム（Ｘ－３）を用いて説明する。
の一態様の化合物を合成する方法を、合成スキーム（Ｘ－３）を用いて説明する。
【0117】
【化27】
【0118】
合成スキーム（Ｘ－３）において、Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１～６
のアルキル基、炭素数３～６のシクロアルキル基、又は炭素数６～１３のアリール基を表
す。
のアルキル基、炭素数３～６のシクロアルキル基、又は炭素数６～１３のアリール基を表
す。
【0119】
合成スキーム（Ｘ－３）において、塩素体（化合物７）の塩素をリチウムで置換し、有機
リチウム化合物（化合物８）を用いて、ボロン酸化反応、臭素化反応、又はヨウ素化反応
を行なうことにより、それぞれボロン酸体（化合物９）、臭素体（化合物１０）、ヨウ素
体（化合物１１）を合成することができる。
リチウム化合物（化合物８）を用いて、ボロン酸化反応、臭素化反応、又はヨウ素化反応
を行なうことにより、それぞれボロン酸体（化合物９）、臭素体（化合物１０）、ヨウ素
体（化合物１１）を合成することができる。
【0120】
合成スキーム（Ｘ－３）で用いることができる試薬としては、有機リチウム化合物を合成
する場合は、ｎ－ブチルリチウム、ｔ－ブチルリチウム等の有機リチウム試薬、ボロン酸
化反応を行なう場合、ホウ酸トリメチル等、ヨウ素化を行なう場合は、ヨウ素等、臭素化
を行なう場合は、臭素等が挙げられる。用いることができる試薬はこれらに限られるもの
ではない。
する場合は、ｎ－ブチルリチウム、ｔ－ブチルリチウム等の有機リチウム試薬、ボロン酸
化反応を行なう場合、ホウ酸トリメチル等、ヨウ素化を行なう場合は、ヨウ素等、臭素化
を行なう場合は、臭素等が挙げられる。用いることができる試薬はこれらに限られるもの
ではない。
【0121】
次に一般式（Ｇ４）において、Ｒ１０が４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジ
オキサボロランである場合の化合物（化合物１２）を合成する方法を、合成スキーム（Ｘ
－４）を用いて説明する。
オキサボロランである場合の化合物（化合物１２）を合成する方法を、合成スキーム（Ｘ
－４）を用いて説明する。
【0122】
【化28】
【0123】
合成スキーム（Ｘ－４）において、Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１～６
のアルキル基、炭素数３～６のシクロアルキル基、又は炭素数６～１３のアリール基を表
し、Ｒ１０は塩素、臭素、又はヨウ素を表す。
のアルキル基、炭素数３～６のシクロアルキル基、又は炭素数６～１３のアリール基を表
し、Ｒ１０は塩素、臭素、又はヨウ素を表す。
【0124】
合成スキーム（Ｘ－４）に示すように、ハロゲン体である化合物６と、ビス（ピナコラト
）ジボロンのカップリング反応を行うことにより、有機ホウ素化合物（化合物１２）を得
ることができる。当該反応では、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢
酸パラジウム（ＩＩ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジ
ウム（ＩＩ）ジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等の
パラジウム化合物と、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン、トリ（ｎ－ヘキシル）ホス
フィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ジ（１－アダマンチル）－ｎ－ブチルホスフィ
ン、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル、トリ（オル
ト－トリル）ホスフィン等の配位子を用いることができる。当該反応では、ナトリウム
ｔｅｒｔ－ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム等
の無機塩基等を用いることができる。当該反応では、溶媒として、トルエン、キシレン、
ベンゼン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エタノール、メタノール、水等を用いるこ
とができる。当該反応で用いることができる試薬類は、これらの試薬類に限られるもので
はない。
）ジボロンのカップリング反応を行うことにより、有機ホウ素化合物（化合物１２）を得
ることができる。当該反応では、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢
酸パラジウム（ＩＩ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジ
ウム（ＩＩ）ジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等の
パラジウム化合物と、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン、トリ（ｎ－ヘキシル）ホス
フィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ジ（１－アダマンチル）－ｎ－ブチルホスフィ
ン、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル、トリ（オル
ト－トリル）ホスフィン等の配位子を用いることができる。当該反応では、ナトリウム
ｔｅｒｔ－ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム等
の無機塩基等を用いることができる。当該反応では、溶媒として、トルエン、キシレン、
ベンゼン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エタノール、メタノール、水等を用いるこ
とができる。当該反応で用いることができる試薬類は、これらの試薬類に限られるもので
はない。
【0125】
本発明の一態様の化合物の具体例としては、構造式（２０１）～構造式（２１５）に示さ
れる化合物を挙げることができる。ただし、本発明はこれらに限定されない。
れる化合物を挙げることができる。ただし、本発明はこれらに限定されない。
【0126】
【化29】
【0127】
本実施の形態の化合物は、発光素子において、発光層の発光物質を分散させるホスト材料
や電子輸送層の材料として好適である。本実施の形態の化合物を用いることで、長寿命の
発光素子を得ることができる。
や電子輸送層の材料として好適である。本実施の形態の化合物を用いることで、長寿命の
発光素子を得ることができる。
【0128】
本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることができる。
【0129】
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子について図１を用いて説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子について図１を用いて説明する。
【0130】
本発明の一態様の発光素子は、一対の電極間に実施の形態１で示した化合物を含む層を有
する。
する。
【0131】
本発明の一態様の発光素子が備える該化合物は立体的に嵩高い構造である。また、該化合
物は耐熱性が高い。また、該化合物は膜質が良好である。したがって、該化合物を用いる
ことで、長寿命の発光素子を実現できる。
物は耐熱性が高い。また、該化合物は膜質が良好である。したがって、該化合物を用いる
ことで、長寿命の発光素子を実現できる。
【0132】
また、該化合物は、電子輸送骨格であるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格及び正孔輸
送骨格であるベンゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フラン骨格を有するため、電子及び正孔
を受け取ることができる。したがって、該化合物を発光層のホスト材料に用いることで、
電子と正孔の再結合が発光層内で行われ、発光素子の寿命の低下を抑制することができる
。つまり、本発明の好ましい一態様は、一対の電極間に発光層を有し、該発光層は、発光
物質（ゲスト材料）と、該発光物質を分散するホスト材料と、を有し、該ホスト材料が、
該化合物である発光素子である。
送骨格であるベンゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フラン骨格を有するため、電子及び正孔
を受け取ることができる。したがって、該化合物を発光層のホスト材料に用いることで、
電子と正孔の再結合が発光層内で行われ、発光素子の寿命の低下を抑制することができる
。つまり、本発明の好ましい一態様は、一対の電極間に発光層を有し、該発光層は、発光
物質（ゲスト材料）と、該発光物質を分散するホスト材料と、を有し、該ホスト材料が、
該化合物である発光素子である。
【0133】
本実施の形態の発光素子は、一対の電極（第１の電極及び第２の電極）間に発光性の有機
化合物を含む層（ＥＬ層）を有する。第１の電極又は第２の電極の一方は陽極として機能
し、他方は陰極として機能する。本実施の形態では、ＥＬ層が、実施の形態１で説明した
本発明の一態様の化合物を含む。
化合物を含む層（ＥＬ層）を有する。第１の電極又は第２の電極の一方は陽極として機能
し、他方は陰極として機能する。本実施の形態では、ＥＬ層が、実施の形態１で説明した
本発明の一態様の化合物を含む。
【0134】
≪発光素子の構成例≫
図１（Ａ）に示す発光素子は、第１の電極２０１及び第２の電極２０５の間にＥＬ層２０
３を有する。本実施の形態では、第１の電極２０１が陽極として機能し、第２の電極２０
５が陰極として機能する。
図１（Ａ）に示す発光素子は、第１の電極２０１及び第２の電極２０５の間にＥＬ層２０
３を有する。本実施の形態では、第１の電極２０１が陽極として機能し、第２の電極２０
５が陰極として機能する。
【0135】
第１の電極２０１と第２の電極２０５の間に、発光素子の閾値電圧より高い電圧を印加す
ると、ＥＬ層２０３に第１の電極２０１側から正孔が注入され、第２の電極２０５側から
電子が注入される。注入された電子と正孔はＥＬ層２０３において再結合し、ＥＬ層２０
３に含まれる発光物質が発光する。
ると、ＥＬ層２０３に第１の電極２０１側から正孔が注入され、第２の電極２０５側から
電子が注入される。注入された電子と正孔はＥＬ層２０３において再結合し、ＥＬ層２０
３に含まれる発光物質が発光する。
【0136】
ＥＬ層２０３は、発光物質を含む発光層３０３を少なくとも有する。
【0137】
また、ＥＬ層中に発光層を複数設け、それぞれの層の発光色を異なるものにすることで、
発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、発光層を２つ有する
発光素子において、第１の発光層の発光色と第２の発光層の発光色を補色の関係になるよ
うにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。な
お、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある
色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、発
光層を３つ以上有する発光素子の場合でも同様である。
発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、発光層を２つ有する
発光素子において、第１の発光層の発光色と第２の発光層の発光色を補色の関係になるよ
うにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。な
お、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある
色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、発
光層を３つ以上有する発光素子の場合でも同様である。
【0138】
また、ＥＬ層２０３は、発光層以外の層として、正孔注入性の高い物質、正孔輸送性の高
い物質、電子輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、又はバイポーラ性の物質（電子
輸送性及び正孔輸送性が高い物質）等を含む層をさらに有していてもよい。ＥＬ層２０３
には低分子系化合物及び高分子系化合物のいずれを用いることもでき、無機化合物を含ん
でいてもよい。
い物質、電子輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、又はバイポーラ性の物質（電子
輸送性及び正孔輸送性が高い物質）等を含む層をさらに有していてもよい。ＥＬ層２０３
には低分子系化合物及び高分子系化合物のいずれを用いることもでき、無機化合物を含ん
でいてもよい。
【0139】
図１（Ｂ）に示す発光素子は、第１の電極２０１及び第２の電極２０５の間にＥＬ層２０
３を有し、該ＥＬ層２０３では、正孔注入層３０１、正孔輸送層３０２、発光層３０３、
電子輸送層３０４及び電子注入層３０５が、第１の電極２０１側からこの順に積層されて
いる。
３を有し、該ＥＬ層２０３では、正孔注入層３０１、正孔輸送層３０２、発光層３０３、
電子輸送層３０４及び電子注入層３０５が、第１の電極２０１側からこの順に積層されて
いる。
【0140】
本発明の一態様の化合物は、発光層３０３や、電子輸送層３０４に用いることが好適であ
る。本実施の形態では、本発明の一態様の化合物を発光層３０３のホスト材料として用い
る場合を例に挙げて説明する。
る。本実施の形態では、本発明の一態様の化合物を発光層３０３のホスト材料として用い
る場合を例に挙げて説明する。
【0141】
図１（Ｃ）（Ｄ）に示す発光素子のように、第１の電極２０１及び第２の電極２０５の間
に複数のＥＬ層が積層されていてもよい。この場合、積層されたＥＬ層の間には、中間層
２０７を設けることが好ましい。中間層２０７は、電荷発生領域を少なくとも有する。
に複数のＥＬ層が積層されていてもよい。この場合、積層されたＥＬ層の間には、中間層
２０７を設けることが好ましい。中間層２０７は、電荷発生領域を少なくとも有する。
【0142】
例えば、図１（Ｃ）に示す発光素子は、第１のＥＬ層２０３ａと第２のＥＬ層２０３ｂと
の間に、中間層２０７を有する。また、図１（Ｄ）に示す発光素子は、ＥＬ層をｎ層（ｎ
は２以上の自然数）有し、各ＥＬ層の間には、中間層２０７を有する。
の間に、中間層２０７を有する。また、図１（Ｄ）に示す発光素子は、ＥＬ層をｎ層（ｎ
は２以上の自然数）有し、各ＥＬ層の間には、中間層２０７を有する。
【0143】
ＥＬ層２０３（ｍ）とＥＬ層２０３（ｍ＋１）の間に設けられた中間層２０７における電
子と正孔の挙動について説明する。第１の電極２０１と第２の電極２０５の間に、発光素
子の閾値電圧より高い電圧を印加すると、中間層２０７において正孔と電子が発生し、正
孔は第２の電極２０５側に設けられたＥＬ層２０３（ｍ＋１）へ移動し、電子は第１の電
極２０１側に設けられたＥＬ層２０３（ｍ）へ移動する。ＥＬ層２０３（ｍ＋１）に注入
された正孔は、第２の電極２０５側から注入された電子と再結合し、当該ＥＬ層２０３（
ｍ＋１）に含まれる発光物質が発光する。また、ＥＬ層２０３（ｍ）に注入された電子は
、第１の電極２０１側から注入された正孔と再結合し、当該ＥＬ層２０３（ｍ）に含まれ
る発光物質が発光する。よって、中間層２０７において発生した正孔と電子は、それぞれ
異なるＥＬ層において発光に至る。
子と正孔の挙動について説明する。第１の電極２０１と第２の電極２０５の間に、発光素
子の閾値電圧より高い電圧を印加すると、中間層２０７において正孔と電子が発生し、正
孔は第２の電極２０５側に設けられたＥＬ層２０３（ｍ＋１）へ移動し、電子は第１の電
極２０１側に設けられたＥＬ層２０３（ｍ）へ移動する。ＥＬ層２０３（ｍ＋１）に注入
された正孔は、第２の電極２０５側から注入された電子と再結合し、当該ＥＬ層２０３（
ｍ＋１）に含まれる発光物質が発光する。また、ＥＬ層２０３（ｍ）に注入された電子は
、第１の電極２０１側から注入された正孔と再結合し、当該ＥＬ層２０３（ｍ）に含まれ
る発光物質が発光する。よって、中間層２０７において発生した正孔と電子は、それぞれ
異なるＥＬ層において発光に至る。
【0144】
なお、ＥＬ層同士を接して設けることで、両者の間に中間層と同じ構成が形成される場合
は、中間層を介さずにＥＬ層同士を接して設けることができる。例えば、ＥＬ層の一方の
面に電荷発生領域が形成されている場合、その面に接してＥＬ層を設けることができる。
は、中間層を介さずにＥＬ層同士を接して設けることができる。例えば、ＥＬ層の一方の
面に電荷発生領域が形成されている場合、その面に接してＥＬ層を設けることができる。
【0145】
また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望
の色の発光を得ることができる。例えば、２つのＥＬ層を有する発光素子において、第１
のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素
子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。また、３つ以上のＥＬ層を
有する発光素子の場合でも同様である。
の色の発光を得ることができる。例えば、２つのＥＬ層を有する発光素子において、第１
のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素
子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。また、３つ以上のＥＬ層を
有する発光素子の場合でも同様である。
【0146】
≪発光素子の材料≫
以下に、それぞれの層に用いることができる材料を例示する。なお、各層は、単層に限ら
れず、二層以上積層してもよい。
以下に、それぞれの層に用いることができる材料を例示する。なお、各層は、単層に限ら
れず、二層以上積層してもよい。
【0147】
〈陽極〉
陽極として機能する電極（本実施の形態では第１の電極２０１）は、導電性を有する金属
、合金、導電性化合物等を１種又は複数種用いて形成することができる。特に、仕事関数
の大きい（４．０ｅＶ以上）材料を用いることが好ましい。例えば、インジウムスズ酸化
物（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素もしくは酸化珪素を含有したイ
ンジウムスズ酸化物、インジウム亜鉛酸化物、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した
酸化インジウム、グラフェン、金、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン
、鉄、コバルト、銅、パラジウム、チタン、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン
）等が挙げられる。
陽極として機能する電極（本実施の形態では第１の電極２０１）は、導電性を有する金属
、合金、導電性化合物等を１種又は複数種用いて形成することができる。特に、仕事関数
の大きい（４．０ｅＶ以上）材料を用いることが好ましい。例えば、インジウムスズ酸化
物（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素もしくは酸化珪素を含有したイ
ンジウムスズ酸化物、インジウム亜鉛酸化物、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した
酸化インジウム、グラフェン、金、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン
、鉄、コバルト、銅、パラジウム、チタン、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン
）等が挙げられる。
【0148】
なお、陽極が電荷発生領域と接する場合は、仕事関数の大きさを考慮せずに、様々な導電
性材料を用いることができ、例えば、アルミニウム、銀、アルミニウムを含む合金等も用
いることができる。
性材料を用いることができ、例えば、アルミニウム、銀、アルミニウムを含む合金等も用
いることができる。
【0149】
〈陰極〉
陰極として機能する電極（本実施の形態では第２の電極２０５）は、導電性を有する金属
、合金、導電性化合物などを１種又は複数種用いて形成することができる。特に、仕事関
数が小さい（３．８ｅＶ以下）材料を用いることが好ましい。例えば、元素周期表の第１
族又は第２族に属する元素（例えば、リチウム、セシウム等のアルカリ金属、カルシウム
、ストロンチウム等のアルカリ土類金属、マグネシウム等）、これら元素を含む合金（例
えば、Ｍｇ－Ａｇ、Ａｌ－Ｌｉ）、ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属、これ
ら希土類金属を含む合金、アルミニウム、銀等を用いることができる。
陰極として機能する電極（本実施の形態では第２の電極２０５）は、導電性を有する金属
、合金、導電性化合物などを１種又は複数種用いて形成することができる。特に、仕事関
数が小さい（３．８ｅＶ以下）材料を用いることが好ましい。例えば、元素周期表の第１
族又は第２族に属する元素（例えば、リチウム、セシウム等のアルカリ金属、カルシウム
、ストロンチウム等のアルカリ土類金属、マグネシウム等）、これら元素を含む合金（例
えば、Ｍｇ－Ａｇ、Ａｌ－Ｌｉ）、ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属、これ
ら希土類金属を含む合金、アルミニウム、銀等を用いることができる。
【0150】
なお、陰極が電荷発生領域と接する場合は、仕事関数の大きさを考慮せずに、様々な導電
性材料を用いることができる。例えば、ＩＴＯ、珪素又は酸化珪素を含有したインジウム
スズ酸化物等も用いることができる。
性材料を用いることができる。例えば、ＩＴＯ、珪素又は酸化珪素を含有したインジウム
スズ酸化物等も用いることができる。
【0151】
電極は、それぞれ、真空蒸着法やスパッタリング法を用いて形成すればよい。また、銀ペ
ースト等を用いる場合には、塗布法やインクジェット法を用いればよい。
ースト等を用いる場合には、塗布法やインクジェット法を用いればよい。
【0152】
〈発光層〉
発光層３０３は、発光物質を含む層である。本実施の形態では、発光層３０３が、ゲスト
材料と、ゲスト材料を分散するホスト材料とを含み、該ホスト材料として本発明の一態様
の化合物を用いる場合を例に挙げて説明する。本発明の一態様の化合物は、発光物質が蛍
光性化合物や、赤色～緑色の範囲に含まれる光を発する燐光性化合物である場合の発光層
のホスト材料として好適である。
発光層３０３は、発光物質を含む層である。本実施の形態では、発光層３０３が、ゲスト
材料と、ゲスト材料を分散するホスト材料とを含み、該ホスト材料として本発明の一態様
の化合物を用いる場合を例に挙げて説明する。本発明の一態様の化合物は、発光物質が蛍
光性化合物や、赤色～緑色の範囲に含まれる光を発する燐光性化合物である場合の発光層
のホスト材料として好適である。
【0153】
発光層において、ゲスト材料をホスト材料に分散させた構成とすることにより、発光層の
結晶化を抑制することができる。また、ゲスト材料の濃度が高いことによる濃度消光を抑
制し、発光素子の発光効率を高くすることができる。
結晶化を抑制することができる。また、ゲスト材料の濃度が高いことによる濃度消光を抑
制し、発光素子の発光効率を高くすることができる。
【0154】
発光層は、ゲスト材料及びホスト材料に加えて他の化合物を含んでいてもよい。また、本
発明の一態様の発光素子は、本発明の一態様の化合物を含む発光層とは別に、さらに発光
層を有していてもよい。このとき、発光物質としては、蛍光性化合物や燐光性化合物、熱
活性化遅延蛍光を示す物質を用いることができ、ホスト材料としては、後述の電子を受け
取りやすい化合物や正孔を受け取りやすい化合物を用いることができる。
発明の一態様の発光素子は、本発明の一態様の化合物を含む発光層とは別に、さらに発光
層を有していてもよい。このとき、発光物質としては、蛍光性化合物や燐光性化合物、熱
活性化遅延蛍光を示す物質を用いることができ、ホスト材料としては、後述の電子を受け
取りやすい化合物や正孔を受け取りやすい化合物を用いることができる。
【0155】
なお、ホスト材料（もしくは、発光層に含まれるゲスト材料以外の材料）のＴ１準位は、
ゲスト材料のＴ１準位よりも高いことが好ましい。ホスト材料のＴ１準位がゲスト材料の
Ｔ１準位よりも低いと、発光に寄与するゲスト材料の三重項励起エネルギーをホスト材料
が消光（クエンチ）してしまい、発光効率の低下を招くためである。
ゲスト材料のＴ１準位よりも高いことが好ましい。ホスト材料のＴ１準位がゲスト材料の
Ｔ１準位よりも低いと、発光に寄与するゲスト材料の三重項励起エネルギーをホスト材料
が消光（クエンチ）してしまい、発光効率の低下を招くためである。
【0156】
ここで、ホスト材料からゲスト材料へのエネルギー移動効率を高めるため、分子間の移動
機構として知られているフェルスター機構（双極子－双極子相互作用）及びデクスター機
構（電子交換相互作用）を考慮した上で、ホスト材料の発光スペクトル（一重項励起状態
からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光スペクトル、三重項励起状態からのエネルギー
移動を論じる場合は燐光スペクトル）とゲスト材料の吸収スペクトル（より詳細には、最
も長波長（低エネルギー）側の吸収帯におけるスペクトル）との重なりが大きくなること
が好ましい。
機構として知られているフェルスター機構（双極子－双極子相互作用）及びデクスター機
構（電子交換相互作用）を考慮した上で、ホスト材料の発光スペクトル（一重項励起状態
からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光スペクトル、三重項励起状態からのエネルギー
移動を論じる場合は燐光スペクトル）とゲスト材料の吸収スペクトル（より詳細には、最
も長波長（低エネルギー）側の吸収帯におけるスペクトル）との重なりが大きくなること
が好ましい。
【0157】
しかしながら通常、ホスト材料の蛍光スペクトルを、ゲスト材料の最も長波長（低エネル
ギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ねることは困難である。なぜならば、その
ようにしてしまうと、ホスト材料の燐光スペクトルは蛍光スペクトルよりも長波長（低エ
ネルギー）側に位置するため、ホスト材料のＴ１準位が燐光性化合物のＴ１準位を下回っ
てしまい、上述したクエンチの問題が生じてしまうからである。一方、クエンチの問題を
回避するため、ホスト材料のＴ１準位が燐光性化合物のＴ１準位を上回るように設計する
と、今度はホスト材料の蛍光スペクトルが短波長（高エネルギー）側にシフトするため、
その蛍光スペクトルはゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収
スペクトルと重ならなくなる。したがって、ホスト材料の蛍光スペクトルをゲスト材料の
最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ね、ホスト材料の一
重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることは、通常困難である。
ギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ねることは困難である。なぜならば、その
ようにしてしまうと、ホスト材料の燐光スペクトルは蛍光スペクトルよりも長波長（低エ
ネルギー）側に位置するため、ホスト材料のＴ１準位が燐光性化合物のＴ１準位を下回っ
てしまい、上述したクエンチの問題が生じてしまうからである。一方、クエンチの問題を
回避するため、ホスト材料のＴ１準位が燐光性化合物のＴ１準位を上回るように設計する
と、今度はホスト材料の蛍光スペクトルが短波長（高エネルギー）側にシフトするため、
その蛍光スペクトルはゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収
スペクトルと重ならなくなる。したがって、ホスト材料の蛍光スペクトルをゲスト材料の
最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ね、ホスト材料の一
重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることは、通常困難である。
【0158】
そこで燐光性化合物をゲスト材料として用いる発光素子において、発光層は、燐光性化合
物とホスト材料（それぞれ、発光層に含まれる第１の物質、第２の物質とみなす）の他に
、第３の物質を含み、ホスト材料と第３の物質は励起錯体（エキサイプレックスともいう
）を形成する組み合わせであることが好ましい。この場合、発光層におけるキャリア（電
子及び正孔）の再結合の際にホスト材料と第３の物質は、励起錯体を形成する。これによ
り、発光層において、ホスト材料の蛍光スペクトル及び第３の物質の蛍光スペクトルは、
より長波長側に位置する励起錯体の発光スペクトルに変換される。そして、励起錯体の発
光スペクトルとゲスト材料の吸収スペクトルとの重なりが大きくなるように、ホスト材料
と第３の物質を選択すれば、一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めること
ができる。なお、三重項励起状態に関しても、ホスト材料ではなく励起錯体からのエネル
ギー移動が生じると考えられる。このような構成を適用した本発明の一態様では、励起錯
体の発光スペクトルと燐光性化合物の吸収スペクトルとの重なりを利用したエネルギー移
動により、エネルギー移動効率を高めることができるため、外部量子効率の高い発光素子
を実現することができる。
物とホスト材料（それぞれ、発光層に含まれる第１の物質、第２の物質とみなす）の他に
、第３の物質を含み、ホスト材料と第３の物質は励起錯体（エキサイプレックスともいう
）を形成する組み合わせであることが好ましい。この場合、発光層におけるキャリア（電
子及び正孔）の再結合の際にホスト材料と第３の物質は、励起錯体を形成する。これによ
り、発光層において、ホスト材料の蛍光スペクトル及び第３の物質の蛍光スペクトルは、
より長波長側に位置する励起錯体の発光スペクトルに変換される。そして、励起錯体の発
光スペクトルとゲスト材料の吸収スペクトルとの重なりが大きくなるように、ホスト材料
と第３の物質を選択すれば、一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めること
ができる。なお、三重項励起状態に関しても、ホスト材料ではなく励起錯体からのエネル
ギー移動が生じると考えられる。このような構成を適用した本発明の一態様では、励起錯
体の発光スペクトルと燐光性化合物の吸収スペクトルとの重なりを利用したエネルギー移
動により、エネルギー移動効率を高めることができるため、外部量子効率の高い発光素子
を実現することができる。
【0159】
ゲスト材料としては、後述の燐光性化合物を用いることができる。また、ホスト材料と第
３の物質としては、励起錯体を生じる組み合わせであればよいが、電子を受け取りやすい
化合物（電子トラップ性化合物）と、正孔を受け取りやすい化合物（正孔トラップ性化合
物）とを組み合わせることが好ましい。本発明の一態様の化合物は電子トラップ性化合物
として用いることができる。
３の物質としては、励起錯体を生じる組み合わせであればよいが、電子を受け取りやすい
化合物（電子トラップ性化合物）と、正孔を受け取りやすい化合物（正孔トラップ性化合
物）とを組み合わせることが好ましい。本発明の一態様の化合物は電子トラップ性化合物
として用いることができる。
【0160】
したがって、本発明の一態様の発光素子は、赤色～緑色の範囲に含まれる光を発する燐光
性化合物と、本発明の一態様の化合物と、正孔を受け取りやすい化合物と、を含む発光層
を一対の電極間に有する。
性化合物と、本発明の一態様の化合物と、正孔を受け取りやすい化合物と、を含む発光層
を一対の電極間に有する。
【0161】
ホスト材料や第３の物質として用いることができる正孔を受け取りやすい化合物は、例え
ば、π電子過剰型複素芳香族化合物（例えばカルバゾール誘導体やインドール誘導体）や
芳香族アミン化合物である。
ば、π電子過剰型複素芳香族化合物（例えばカルバゾール誘導体やインドール誘導体）や
芳香族アミン化合物である。
【0162】
具体的には、Ｎ－（１，１’－ビフェニル－４－イル）－Ｎ－［４－（９－フェニル－９
Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－
アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）、４－フェニル－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾ
ール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４，４’－ジ（１－ナ
フチル）－４’’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミ
ン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾ
ール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）、４，
４’，４’’－トリス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミ
ン（略称：１’－ＴＮＡＴＡ）、２，７－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）
－Ｎ－フェニルアミノ］スピロ－９，９’－ビフルオレン（略称：ＤＰＡ２ＳＦ）、Ｎ，
Ｎ’－ビス（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンゼン－
１，３－ジアミン（略称：ＰＣＡ２Ｂ）、Ｎ－（９，９－ジメチル－２－ジフェニルアミ
ノ－９Ｈ－フルオレン－７－イル）ジフェニルアミン（略称：ＤＰＮＦ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ
’’－トリフェニル－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’－トリス（９－フェニルカルバゾール－３－イル
）ベンゼン－１，３，５－トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）、２－［Ｎ－（９－フェニル
カルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］スピロ－９，９’－ビフルオレン（略
称：ＰＣＡＳＦ）、２－［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ
］スピロ－９，９’－ビフルオレン（略称：ＤＰＡＳＦ）、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（カル
バゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－９，９－ジメチルフルオレン
－２，７－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｆ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ
，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）
、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフ
ェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－
Ｎ－｛９，９－ジメチル－２－［Ｎ’－フェニル－Ｎ’－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フ
ルオレン－２－イル）アミノ］－９Ｈ－フルオレン－７－イル｝フェニルアミン（略称：
ＤＦＬＡＤＦＬ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニル
アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（
９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾ
ール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フ
ェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ１）、３，６－ビス［
Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾ
ール（略称：ＰＣｚＤＰＡ２）、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ’－（３－メチルフェ
ニル）－Ｎ’－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：
ＤＮＴＰＤ）、３，６－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－（１－ナフ
チル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＴＰＮ２）等が挙げられる。
Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－
アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）、４－フェニル－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾ
ール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４，４’－ジ（１－ナ
フチル）－４’’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミ
ン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾ
ール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）、４，
４’，４’’－トリス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミ
ン（略称：１’－ＴＮＡＴＡ）、２，７－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）
－Ｎ－フェニルアミノ］スピロ－９，９’－ビフルオレン（略称：ＤＰＡ２ＳＦ）、Ｎ，
Ｎ’－ビス（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンゼン－
１，３－ジアミン（略称：ＰＣＡ２Ｂ）、Ｎ－（９，９－ジメチル－２－ジフェニルアミ
ノ－９Ｈ－フルオレン－７－イル）ジフェニルアミン（略称：ＤＰＮＦ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ
’’－トリフェニル－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’－トリス（９－フェニルカルバゾール－３－イル
）ベンゼン－１，３，５－トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）、２－［Ｎ－（９－フェニル
カルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］スピロ－９，９’－ビフルオレン（略
称：ＰＣＡＳＦ）、２－［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ
］スピロ－９，９’－ビフルオレン（略称：ＤＰＡＳＦ）、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（カル
バゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－９，９－ジメチルフルオレン
－２，７－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｆ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ
，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）
、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフ
ェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－
Ｎ－｛９，９－ジメチル－２－［Ｎ’－フェニル－Ｎ’－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フ
ルオレン－２－イル）アミノ］－９Ｈ－フルオレン－７－イル｝フェニルアミン（略称：
ＤＦＬＡＤＦＬ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニル
アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（
９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾ
ール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フ
ェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ１）、３，６－ビス［
Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾ
ール（略称：ＰＣｚＤＰＡ２）、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ’－（３－メチルフェ
ニル）－Ｎ’－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：
ＤＮＴＰＤ）、３，６－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－（１－ナフ
チル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＴＰＮ２）等が挙げられる。
【0163】
さらに、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略
称：ＮＰＢ又はα－ＮＰＤ）、４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）
トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチ
ルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，
４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ
］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４，４’，４’’－トリス（Ｎ－カルバゾリル）トリ
フェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－
９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９
－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤ
ＰＢｉ）などの芳香族アミン化合物や、４，４’－ジ（Ｎ－カルバゾリル）ビフェニル（
略称：ＣＢＰ）、９－［４－（１０－フェニル－９－アントラセニル）フェニル］－９Ｈ
－カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、９－フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－
アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）などのカルバゾール
誘導体が挙げられる。また、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（
４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４
－（４－ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メ
タクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル
）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）等の高分子化
合物が挙げられる。
称：ＮＰＢ又はα－ＮＰＤ）、４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）
トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチ
ルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，
４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ
］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４，４’，４’’－トリス（Ｎ－カルバゾリル）トリ
フェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－
９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９
－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤ
ＰＢｉ）などの芳香族アミン化合物や、４，４’－ジ（Ｎ－カルバゾリル）ビフェニル（
略称：ＣＢＰ）、９－［４－（１０－フェニル－９－アントラセニル）フェニル］－９Ｈ
－カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、９－フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－
アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）などのカルバゾール
誘導体が挙げられる。また、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（
４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４
－（４－ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メ
タクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル
）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）等の高分子化
合物が挙げられる。
【0164】
ホスト材料や第３の物質として用いることができる電子を受け取りやすい化合物は、本発
明の一態様の化合物のほか、含窒素複素芳香族化合物のようなπ電子不足型複素芳香族化
合物や、キノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体、オキサゾール系配位子
又はチアゾール系配位子を有する金属錯体等を用いることもできる。
明の一態様の化合物のほか、含窒素複素芳香族化合物のようなπ電子不足型複素芳香族化
合物や、キノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体、オキサゾール系配位子
又はチアゾール系配位子を有する金属錯体等を用いることもできる。
【0165】
具体的には、例えば、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略
称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）
アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎ
ｑ）、ビス［２－（２－ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（
ＢＯＸ）２）、ビス［２－（２－ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：
Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－
ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、３－（４－ビフェ
ニリル）－４－フェニル－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリア
ゾール（略称：ＴＡＺ）、１，３－ビス［５－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，
３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、９－［４－（５
－フェニル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾー
ル（略称：ＣＯ１１）、２，２’，２’’－（１，３，５－ベンゼントリイル）トリス（
１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、２－［３－（ジベンゾ
チオフェン－４－イル）フェニル］－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール（略称：
ｍＤＢＴＢＩｍ－ＩＩ）などのポリアゾール骨格を有する複素環化合物、２－［３－（ジ
ベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍ
ＤＢＴＰＤＢｑ－ＩＩ）、２－［３’－（ジベンゾチオフェン－４－イル）ビフェニル－
３－イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ－ＩＩ）、２
－［４－（３，６－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］ジベンゾ［
ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＣｚＰＤＢｑ－ＩＩＩ）、７－［３－（ジベンゾチオフ
ェン－４－イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＰＤＢ
ｑ－ＩＩ）、及び６－［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ
，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ－ＩＩ）、２－［３’－（９Ｈ－カルバ
ゾール－９－イル）ビフェニル－３－イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２
ｍＣｚＢＰＤＢｑ）などのキノキサリン骨格又はジベンゾキノキサリン骨格を有する複素
環化合物、４，６－ビス［３－（フェナントレン－９－イル）フェニル］ピリミジン（略
称：４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ）、４，６－ビス［３－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フ
ェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ）、４，６－ビス［３－（４－ジベン
ゾチエニル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ－ＩＩ）などのジア
ジン骨格（ピリミジン骨格やピラジン骨格）を有する複素環化合物、３，５－ビス［３－
（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］ピリジン（略称：３，５ＤＣｚＰＰｙ）、
１，３，５－トリ［３－（３－ピリジル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴｍＰｙＰＢ）、
３，３’，５，５’－テトラ［（ｍ－ピリジル）－フェン－３－イル］ビフェニル（略称
：ＢＰ４ｍＰｙ）などのピリジン骨格を有する複素環化合物が挙げられる。上述した中で
も、キノキサリン骨格又はジベンゾキノキサリン骨格を有する複素環化合物、ジアジン骨
格を有する複素環化合物、ピリジン骨格を有する複素環化合物は、信頼性が良好であり好
ましい。
称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）
アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎ
ｑ）、ビス［２－（２－ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（
ＢＯＸ）２）、ビス［２－（２－ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：
Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－
ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、３－（４－ビフェ
ニリル）－４－フェニル－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリア
ゾール（略称：ＴＡＺ）、１，３－ビス［５－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，
３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、９－［４－（５
－フェニル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾー
ル（略称：ＣＯ１１）、２，２’，２’’－（１，３，５－ベンゼントリイル）トリス（
１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、２－［３－（ジベンゾ
チオフェン－４－イル）フェニル］－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール（略称：
ｍＤＢＴＢＩｍ－ＩＩ）などのポリアゾール骨格を有する複素環化合物、２－［３－（ジ
ベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍ
ＤＢＴＰＤＢｑ－ＩＩ）、２－［３’－（ジベンゾチオフェン－４－イル）ビフェニル－
３－イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ－ＩＩ）、２
－［４－（３，６－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］ジベンゾ［
ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＣｚＰＤＢｑ－ＩＩＩ）、７－［３－（ジベンゾチオフ
ェン－４－イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＰＤＢ
ｑ－ＩＩ）、及び６－［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ
，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ－ＩＩ）、２－［３’－（９Ｈ－カルバ
ゾール－９－イル）ビフェニル－３－イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２
ｍＣｚＢＰＤＢｑ）などのキノキサリン骨格又はジベンゾキノキサリン骨格を有する複素
環化合物、４，６－ビス［３－（フェナントレン－９－イル）フェニル］ピリミジン（略
称：４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ）、４，６－ビス［３－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フ
ェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ）、４，６－ビス［３－（４－ジベン
ゾチエニル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ－ＩＩ）などのジア
ジン骨格（ピリミジン骨格やピラジン骨格）を有する複素環化合物、３，５－ビス［３－
（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］ピリジン（略称：３，５ＤＣｚＰＰｙ）、
１，３，５－トリ［３－（３－ピリジル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴｍＰｙＰＢ）、
３，３’，５，５’－テトラ［（ｍ－ピリジル）－フェン－３－イル］ビフェニル（略称
：ＢＰ４ｍＰｙ）などのピリジン骨格を有する複素環化合物が挙げられる。上述した中で
も、キノキサリン骨格又はジベンゾキノキサリン骨格を有する複素環化合物、ジアジン骨
格を有する複素環化合物、ピリジン骨格を有する複素環化合物は、信頼性が良好であり好
ましい。
【0166】
さらに、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチ
ル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）などのキノリン骨格又はベン
ゾキノリン骨格を有する金属錯体や、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソ
キュプロイン（略称：ＢＣＰ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エ
チルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－Ｅ
ｔＴＡＺ）、４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（
略称：ＢｚＯｓ）等の複素芳香族化合物が挙げられる。また、ポリ（２，５－ピリジンジ
イル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－
ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオク
チルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル
）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）等の高分子化合物が挙げられる。
ル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）などのキノリン骨格又はベン
ゾキノリン骨格を有する金属錯体や、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソ
キュプロイン（略称：ＢＣＰ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エ
チルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－Ｅ
ｔＴＡＺ）、４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（
略称：ＢｚＯｓ）等の複素芳香族化合物が挙げられる。また、ポリ（２，５－ピリジンジ
イル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－
ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオク
チルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル
）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）等の高分子化合物が挙げられる。
【0167】
ホスト材料や第３の物質に用いることができる材料は、上述した材料に限定されることな
く、励起錯体を形成できる組み合わせであり、励起錯体の発光スペクトルが、ゲスト材料
の吸収スペクトルと重なり、励起錯体の発光スペクトルのピークが、ゲスト材料の吸収ス
ペクトルのピークよりも長波長であればよい。
く、励起錯体を形成できる組み合わせであり、励起錯体の発光スペクトルが、ゲスト材料
の吸収スペクトルと重なり、励起錯体の発光スペクトルのピークが、ゲスト材料の吸収ス
ペクトルのピークよりも長波長であればよい。
【0168】
なお、電子を受け取りやすい化合物と正孔を受け取りやすい化合物でホスト材料と第３の
物質を構成する場合、その混合比によってキャリアバランスを制御することができる。具
体的には、ホスト材料：第３の物質＝１：９～９：１の範囲が好ましい。
物質を構成する場合、その混合比によってキャリアバランスを制御することができる。具
体的には、ホスト材料：第３の物質＝１：９～９：１の範囲が好ましい。
【0169】
また、励起錯体は、二層の界面において形成されていても良い。例えば、電子を受け取り
やすい化合物を含む層と正孔を受け取りやすい化合物を含む層を積層すれば、その界面近
傍では励起錯体が形成されるが、この二層をもって本発明の一態様の発光素子における発
光層としても良い。この場合、燐光性化合物は、該界面近傍に添加されていれば良い。ま
た、二層のうち、少なくともいずれか一方、又は双方に添加されていれば良い。
やすい化合物を含む層と正孔を受け取りやすい化合物を含む層を積層すれば、その界面近
傍では励起錯体が形成されるが、この二層をもって本発明の一態様の発光素子における発
光層としても良い。この場合、燐光性化合物は、該界面近傍に添加されていれば良い。ま
た、二層のうち、少なくともいずれか一方、又は双方に添加されていれば良い。
【0170】
《ゲスト材料》
発光層３０３に用いることができる蛍光性化合物の一例を挙げる。例えば、青色系の発光
材料として、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス［３－（９－フェ
ニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）フェニル］ピレン－１，６－ジアミン（略称：１，
６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（ジベンゾフラン－４－イル）－Ｎ，Ｎ’
－ジフェニルピレン－１，６－ジアミン（略称：１，６ＦｒＡＰｒｎ－ＩＩ）、Ｎ，Ｎ’
－ビス［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルスチ
ルベン－４，４’－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イ
ル）－４’－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰ
Ａ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバ
ゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）等が挙げられる。また、
緑色系の発光材料として、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジ
フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－
ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，９－ジフェニル－９
Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニ
ル－２－アントリル）－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（
略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２
－アントリル］－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：
２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－Ｎ－［４－
（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ－フェニルアントラセン－２－アミン
（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９－トリフェニルアントラセン－９－アミン（略
称：ＤＰｈＡＰｈＡ）等が挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ルブレン、５，
１２－ビス（１，１’－ビフェニル－４－イル）－６，１１－ジフェニルテトラセン（略
称：ＢＰＴ）等が挙げられる。また、赤色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テ
トラキス（４－メチルフェニル）テトラセン－５，１１－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＴ
Ｄ）、７，１４－ジフェニル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）
アセナフト［１，２－ａ］フルオランテン－３，１０－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＡＦ
Ｄ）等が挙げられる。
発光層３０３に用いることができる蛍光性化合物の一例を挙げる。例えば、青色系の発光
材料として、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス［３－（９－フェ
ニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）フェニル］ピレン－１，６－ジアミン（略称：１，
６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（ジベンゾフラン－４－イル）－Ｎ，Ｎ’
－ジフェニルピレン－１，６－ジアミン（略称：１，６ＦｒＡＰｒｎ－ＩＩ）、Ｎ，Ｎ’
－ビス［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルスチ
ルベン－４，４’－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イ
ル）－４’－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰ
Ａ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバ
ゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）等が挙げられる。また、
緑色系の発光材料として、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジ
フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－
ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，９－ジフェニル－９
Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニ
ル－２－アントリル）－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（
略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２
－アントリル］－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：
２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－Ｎ－［４－
（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ－フェニルアントラセン－２－アミン
（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９－トリフェニルアントラセン－９－アミン（略
称：ＤＰｈＡＰｈＡ）等が挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ルブレン、５，
１２－ビス（１，１’－ビフェニル－４－イル）－６，１１－ジフェニルテトラセン（略
称：ＢＰＴ）等が挙げられる。また、赤色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テ
トラキス（４－メチルフェニル）テトラセン－５，１１－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＴ
Ｄ）、７，１４－ジフェニル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）
アセナフト［１，２－ａ］フルオランテン－３，１０－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＡＦ
Ｄ）等が挙げられる。
【0171】
発光層３０３に用いることができる燐光性化合物の一例を挙げる。例えば、４４０ｎｍ～
５２０ｎｍに発光のピークを有する燐光性化合物としては、トリス｛２－［５－（２－メ
チルフェニル）－４－（２，６－ジメチルフェニル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール
－３－イル－κＮ２］フェニル－κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔ
ｚ－ｄｍｐ）３］）、トリス（５－メチル－３，４－ジフェニル－４Ｈ－１，２，４－ト
リアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］）、トリス［４－（
３－ビフェニル）－５－イソプロピル－３－フェニル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾラト
］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ－３ｂ）３］）のような４Ｈ－ト
リアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス［３－メチル－１－（２－メ
チルフェニル）－５－フェニル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ
）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１－ｍｐ）３］）、トリス（１－メチル－５－フェニル－３
－プロピル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（
Ｐｒｐｔｚ１－Ｍｅ）３］）のような１Ｈ－トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウ
ム錯体や、ｆａｃ－トリス［１－（２，６－ジイソプロピルフェニル）－２－フェニル－
１Ｈ－イミダゾール］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｍｉ）３］）、ト
リス［３－（２，６－ジメチルフェニル）－７－メチルイミダゾ［１，２－ｆ］フェナン
トリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｉｍｐｔ－Ｍｅ）３］）のよ
うなイミダゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ビス［２－（４’，６’－ジ
フルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１－ピ
ラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル
）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）
、ビス｛２－［３’，５’－ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト－Ｎ，Ｃ
２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：［Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ）
］）、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジ
ウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ））のような電子吸引基
を有するフェニルピリジン誘導体を配位子とする有機金属イリジウム錯体が挙げられる。
上述した中でも、４Ｈ－トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や
発光効率が優れるため、特に好ましい。
５２０ｎｍに発光のピークを有する燐光性化合物としては、トリス｛２－［５－（２－メ
チルフェニル）－４－（２，６－ジメチルフェニル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール
－３－イル－κＮ２］フェニル－κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔ
ｚ－ｄｍｐ）３］）、トリス（５－メチル－３，４－ジフェニル－４Ｈ－１，２，４－ト
リアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］）、トリス［４－（
３－ビフェニル）－５－イソプロピル－３－フェニル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾラト
］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ－３ｂ）３］）のような４Ｈ－ト
リアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス［３－メチル－１－（２－メ
チルフェニル）－５－フェニル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ
）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１－ｍｐ）３］）、トリス（１－メチル－５－フェニル－３
－プロピル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（
Ｐｒｐｔｚ１－Ｍｅ）３］）のような１Ｈ－トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウ
ム錯体や、ｆａｃ－トリス［１－（２，６－ジイソプロピルフェニル）－２－フェニル－
１Ｈ－イミダゾール］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｍｉ）３］）、ト
リス［３－（２，６－ジメチルフェニル）－７－メチルイミダゾ［１，２－ｆ］フェナン
トリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｉｍｐｔ－Ｍｅ）３］）のよ
うなイミダゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ビス［２－（４’，６’－ジ
フルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１－ピ
ラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル
）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）
、ビス｛２－［３’，５’－ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト－Ｎ，Ｃ
２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：［Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ）
］）、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジ
ウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ））のような電子吸引基
を有するフェニルピリジン誘導体を配位子とする有機金属イリジウム錯体が挙げられる。
上述した中でも、４Ｈ－トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や
発光効率が優れるため、特に好ましい。
【0172】
例えば、５２０ｎｍ～６００ｎｍに発光のピークを有する燐光性化合物としては、トリス
（４－メチル－６－フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐ
ｐｍ）３］）、トリス（４－ｔ－ブチル－６－フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩ
Ｉ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３］）、（アセチルアセトナト）ビス（６－メチル
－４－フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａ
ｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（６－ｔｅｒｔ－ブチル－４－フェニルピリ
ミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、
（アセチルアセトナト）ビス［４－（２－ノルボルニル）－６－フェニルピリミジナト］
イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルア
セトナト）ビス［５－メチル－６－（２－メチルフェニル）－４－フェニルピリミジナト
］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチ
ルアセトナト）ビス（４，６－ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：
［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジ
ウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（３，５－ジメチル－２－フェニルピラジナト
）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ－Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）、（アセ
チルアセトナト）ビス（５－イソプロピル－３－メチル－２－フェニルピラジナト）イリ
ジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ－ｉＰｒ）２（ａｃａｃ）］）のようなピラ
ジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ
２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）、ビス（２－フェニルピリ
ジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｐ
ｙ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチ
ルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ）］）、トリス（ベンゾ［ｈ］キ
ノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）３］）、トリス（２－フェニ
ルキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）３］）、ビス
（２－フェニルキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（
略称：［Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジ
ウム錯体の他、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（Ｉ
ＩＩ）（略称：［Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属錯体が挙げら
れる。上述した中でも、ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発
光効率が際だって優れるため、特に好ましい。
（４－メチル－６－フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐ
ｐｍ）３］）、トリス（４－ｔ－ブチル－６－フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩ
Ｉ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３］）、（アセチルアセトナト）ビス（６－メチル
－４－フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａ
ｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（６－ｔｅｒｔ－ブチル－４－フェニルピリ
ミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、
（アセチルアセトナト）ビス［４－（２－ノルボルニル）－６－フェニルピリミジナト］
イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルア
セトナト）ビス［５－メチル－６－（２－メチルフェニル）－４－フェニルピリミジナト
］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチ
ルアセトナト）ビス（４，６－ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：
［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジ
ウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（３，５－ジメチル－２－フェニルピラジナト
）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ－Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）、（アセ
チルアセトナト）ビス（５－イソプロピル－３－メチル－２－フェニルピラジナト）イリ
ジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ－ｉＰｒ）２（ａｃａｃ）］）のようなピラ
ジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ
２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）、ビス（２－フェニルピリ
ジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｐ
ｙ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチ
ルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ）］）、トリス（ベンゾ［ｈ］キ
ノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）３］）、トリス（２－フェニ
ルキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）３］）、ビス
（２－フェニルキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（
略称：［Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジ
ウム錯体の他、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（Ｉ
ＩＩ）（略称：［Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属錯体が挙げら
れる。上述した中でも、ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発
光効率が際だって優れるため、特に好ましい。
【0173】
また、例えば、６００ｎｍ～７００ｎｍに発光のピークを有する燐光性化合物としては、
（ジイソブチリルメタナト）ビス［４，６－ビス（３－メチルフェニル）ピリミジナト］
イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ）］）、ビス［４，
６－ビス（３－メチルフェニル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（
ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］）、ビス［４，６－ジ（ナフタ
レン－１－イル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称
：［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリ
ジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５－トリフェニルピラジナト）イ
リジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２，３，５
－トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［
Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３－ビス（４－
フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）
２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（
１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｉ
ｑ）３］）、ビス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）ア
セチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリジン骨格
を有する有機金属イリジウム錯体の他、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８－オク
タエチル－２１Ｈ，２３Ｈ－ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）のような白
金錯体や、トリス（１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオナト）（モノフェナント
ロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ）］）、トリス
［１－（２－テノイル）－３，３，３－トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリ
ン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土
類金属錯体が挙げられる。上述した中でも、ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム
錯体は、信頼性や発光効率が際だって優れるため、特に好ましい。また、ピラジン骨格を
有する有機金属イリジウム錯体は、色度のよい赤色発光が得られる。
（ジイソブチリルメタナト）ビス［４，６－ビス（３－メチルフェニル）ピリミジナト］
イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ）］）、ビス［４，
６－ビス（３－メチルフェニル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（
ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］）、ビス［４，６－ジ（ナフタ
レン－１－イル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称
：［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリ
ジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５－トリフェニルピラジナト）イ
リジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２，３，５
－トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［
Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３－ビス（４－
フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）
２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（
１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｉ
ｑ）３］）、ビス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）ア
セチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリジン骨格
を有する有機金属イリジウム錯体の他、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８－オク
タエチル－２１Ｈ，２３Ｈ－ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）のような白
金錯体や、トリス（１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオナト）（モノフェナント
ロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ）］）、トリス
［１－（２－テノイル）－３，３，３－トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリ
ン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土
類金属錯体が挙げられる。上述した中でも、ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム
錯体は、信頼性や発光効率が際だって優れるため、特に好ましい。また、ピラジン骨格を
有する有機金属イリジウム錯体は、色度のよい赤色発光が得られる。
【0174】
また、発光層３０３には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、青色系の発光材
料として、ポリ（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）（略称：ＰＯＦ）、
ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，５－ジメトキ
シベンゼン－１，４－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＤＭＯＰ）、ポリ｛（９，９－ジオクチ
ルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－［Ｎ，Ｎ’－ジ－（ｐ－ブチルフェニル）－１
，４－ジアミノベンゼン］｝（略称：ＴＡＢ－ＰＦＨ）等が挙げられる。また、緑色系の
発光材料として、ポリ（ｐ－フェニレンビニレン）（略称：ＰＰＶ）、ポリ［（９，９－
ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ａｌｔ－ｃｏ－（ベンゾ［２，１，３］チア
ジアゾール－４，７－ジイル）］（略称：ＰＦＢＴ）、ポリ［（９，９－ジオクチル－２
，７－ジビニレンフルオレニレン）－ａｌｔ－ｃｏ－（２－メトキシ－５－（２－エチル
ヘキシルオキシ）－１，４－フェニレン）］等が挙げられる。また、橙色～赤色系の発光
材料として、ポリ［２－メトキシ－５－（２－エチルヘキソキシ）－１，４－フェニレン
ビニレン］（略称：ＭＥＨ－ＰＰＶ）、ポリ（３－ブチルチオフェン－２，５－ジイル）
、ポリ｛［９，９－ジヘキシル－２，７－ビス（１－シアノビニレン）フルオレニレン］
－ａｌｔ－ｃｏ－［２，５－ビス（Ｎ，Ｎ’－ジフェニルアミノ）－１，４－フェニレン
］｝、ポリ｛［２－メトキシ－５－（２－エチルヘキシルオキシ）－１，４－ビス（１－
シアノビニレンフェニレン）］－ａｌｔ－ｃｏ－［２，５－ビス（Ｎ，Ｎ’－ジフェニル
アミノ）－１，４－フェニレン］｝（略称：ＣＮ－ＰＰＶ－ＤＰＤ）等が挙げられる。
料として、ポリ（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）（略称：ＰＯＦ）、
ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，５－ジメトキ
シベンゼン－１，４－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＤＭＯＰ）、ポリ｛（９，９－ジオクチ
ルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－［Ｎ，Ｎ’－ジ－（ｐ－ブチルフェニル）－１
，４－ジアミノベンゼン］｝（略称：ＴＡＢ－ＰＦＨ）等が挙げられる。また、緑色系の
発光材料として、ポリ（ｐ－フェニレンビニレン）（略称：ＰＰＶ）、ポリ［（９，９－
ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ａｌｔ－ｃｏ－（ベンゾ［２，１，３］チア
ジアゾール－４，７－ジイル）］（略称：ＰＦＢＴ）、ポリ［（９，９－ジオクチル－２
，７－ジビニレンフルオレニレン）－ａｌｔ－ｃｏ－（２－メトキシ－５－（２－エチル
ヘキシルオキシ）－１，４－フェニレン）］等が挙げられる。また、橙色～赤色系の発光
材料として、ポリ［２－メトキシ－５－（２－エチルヘキソキシ）－１，４－フェニレン
ビニレン］（略称：ＭＥＨ－ＰＰＶ）、ポリ（３－ブチルチオフェン－２，５－ジイル）
、ポリ｛［９，９－ジヘキシル－２，７－ビス（１－シアノビニレン）フルオレニレン］
－ａｌｔ－ｃｏ－［２，５－ビス（Ｎ，Ｎ’－ジフェニルアミノ）－１，４－フェニレン
］｝、ポリ｛［２－メトキシ－５－（２－エチルヘキシルオキシ）－１，４－ビス（１－
シアノビニレンフェニレン）］－ａｌｔ－ｃｏ－［２，５－ビス（Ｎ，Ｎ’－ジフェニル
アミノ）－１，４－フェニレン］｝（略称：ＣＮ－ＰＰＶ－ＤＰＤ）等が挙げられる。
【0175】
〈正孔輸送層〉
正孔輸送層３０２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。
正孔輸送層３０２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。
【0176】
正孔輸送性の高い物質としては、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であればよく、特に
、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。
、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。
【0177】
正孔輸送層３０２には、例えば、発光層３０３に用いることができる物質として例示した
正孔を受け取りやすい化合物を適用することができる。
正孔を受け取りやすい化合物を適用することができる。
【0178】
また、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－
ＢｕＤＮＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０
－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）等の芳香族炭化水素化合物も用いるこ
とができる。
ＢｕＤＮＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０
－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）等の芳香族炭化水素化合物も用いるこ
とができる。
【0179】
〈電子輸送層〉
電子輸送層３０４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。
電子輸送層３０４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。
【0180】
電子輸送性の高い物質としては、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であればよく
、特に、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質であることが好ましい。
、特に、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質であることが好ましい。
【0181】
電子輸送層３０４には、例えば、発光層３０３に用いることができる物質として例示した
電子を受け取りやすい化合物を適用することができる。
電子を受け取りやすい化合物を適用することができる。
【0182】
〈正孔注入層〉
正孔注入層３０１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。
正孔注入層３０１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。
【0183】
正孔注入性の高い物質としては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム
酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフ
ニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の金
属酸化物等を用いることができる。
酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフ
ニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の金
属酸化物等を用いることができる。
【0184】
また、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅（ＩＩ）フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ
）等のフタロシアニン系の化合物を用いることができる。
）等のフタロシアニン系の化合物を用いることができる。
【0185】
また、低分子の有機化合物であるＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、１
，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベン
ゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、ＰＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣＮ１等の芳香
族アミン化合物を用いることができる。
，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベン
ゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、ＰＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣＮ１等の芳香
族アミン化合物を用いることができる。
【0186】
また、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ等の高分子化合物、ポリ（
３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／Ｐ
ＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加
した高分子化合物を用いることができる。
３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／Ｐ
ＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加
した高分子化合物を用いることができる。
【0187】
また、正孔注入層３０１を、電荷発生領域としても良い。陽極と接する正孔注入層３０１
が電荷発生領域であると、仕事関数を考慮せずに様々な導電性材料を該陽極に用いること
ができる。電荷発生領域を構成する材料については後述する。
が電荷発生領域であると、仕事関数を考慮せずに様々な導電性材料を該陽極に用いること
ができる。電荷発生領域を構成する材料については後述する。
【0188】
〈電子注入層〉
電子注入層３０５は、電子注入性の高い物質を含む層である。
電子注入層３０５は、電子注入性の高い物質を含む層である。
【0189】
電子注入性の高い物質としては、例えば、リチウム、セシウム、カルシウム、酸化リチウ
ム、炭酸リチウム、炭酸セシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム
、フッ化エルビウム等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属又はこれら
の化合物（酸化物、炭酸塩、ハロゲン化物など）を用いることができる。また、エレクト
ライドを用いることもできる。エレクトライドとしては、例えば、カルシウムとアルミニ
ウムを含む酸化物に電子を高濃度で添加した物質が挙げられる。
ム、炭酸リチウム、炭酸セシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム
、フッ化エルビウム等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属又はこれら
の化合物（酸化物、炭酸塩、ハロゲン化物など）を用いることができる。また、エレクト
ライドを用いることもできる。エレクトライドとしては、例えば、カルシウムとアルミニ
ウムを含む酸化物に電子を高濃度で添加した物質が挙げられる。
【0190】
また、電子注入層３０５を、電荷発生領域としてもよい。陰極と接する電子注入層３０５
が電荷発生領域であると、仕事関数を考慮せずに様々な導電性材料を該陰極に用いること
ができる。電荷発生領域を構成する材料については後述する。
が電荷発生領域であると、仕事関数を考慮せずに様々な導電性材料を該陰極に用いること
ができる。電荷発生領域を構成する材料については後述する。
【0191】
〈電荷発生領域〉
電荷発生領域は、正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体（アクセプター）が添加され
た構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体（ドナー）が添加された構
成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていてもよい。
電荷発生領域は、正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体（アクセプター）が添加され
た構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体（ドナー）が添加された構
成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていてもよい。
【0192】
正孔輸送性の高い有機化合物としては、例えば、上述の正孔輸送層に用いることができる
材料が挙げられ、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、上述の電子輸送層に用
いることができる材料が挙げられる。
材料が挙げられ、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、上述の電子輸送層に用
いることができる材料が挙げられる。
【0193】
また、電子受容体としては、７，７，８，８－テトラシアノ－２，３，５，６－テトラフ
ルオロキノジメタン（略称：Ｆ４－ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。ま
た、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に
属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、
酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レ
ニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定
であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
ルオロキノジメタン（略称：Ｆ４－ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。ま
た、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に
属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、
酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レ
ニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定
であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【0194】
また、電子供与体としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、又は元素周
期表における第２、１３族に属する金属及びその酸化物、炭酸塩を用いることができる。
具体的には、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、イッテルビウム、インジ
ウム、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフ
タセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
期表における第２、１３族に属する金属及びその酸化物、炭酸塩を用いることができる。
具体的には、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、イッテルビウム、インジ
ウム、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフ
タセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
【0195】
なお、上述したＥＬ層２０３及び中間層２０７を構成する層は、それぞれ、蒸着法（真空
蒸着法を含む）、転写法、印刷法、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することが
できる。
蒸着法を含む）、転写法、印刷法、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することが
できる。
【0196】
本実施の形態は、他の実施の形態と自由に組み合わせることができる。
【0197】
【0198】
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子を含む発光装置を例示する。該発光素子は
、長寿命であるため、信頼性の高い発光装置を実現できる。
、長寿命であるため、信頼性の高い発光装置を実現できる。
【0199】
なお、本発明の一態様はこれに限られず、本発明の一態様の発光素子や本発明の一態様の
化合物を含んでいなくてもよい。
化合物を含んでいなくてもよい。
【0200】
【0201】
本実施の形態の発光装置は、支持基板４０１、封止基板４０５及び封止材４０７に囲まれ
た空間４１５内に、発光素子４０３を備える。発光素子４０３は、ボトムエミッション構
造の有機ＥＬ素子であり、具体的には、支持基板４０１上に可視光を透過する第１の電極
４２１を有し、第１の電極４２１上にＥＬ層４２３を有し、ＥＬ層４２３上に可視光を反
射する第２の電極４２５を有する。ＥＬ層４２３は、実施の形態１で示した本発明の一態
様の化合物を含む。
た空間４１５内に、発光素子４０３を備える。発光素子４０３は、ボトムエミッション構
造の有機ＥＬ素子であり、具体的には、支持基板４０１上に可視光を透過する第１の電極
４２１を有し、第１の電極４２１上にＥＬ層４２３を有し、ＥＬ層４２３上に可視光を反
射する第２の電極４２５を有する。ＥＬ層４２３は、実施の形態１で示した本発明の一態
様の化合物を含む。
【0202】
第１の端子４０９ａは、補助配線４１７及び第１の電極４２１と電気的に接続する。第１
の電極４２１上には、補助配線４１７と重なる領域に、絶縁層４１９が設けられている。
第１の端子４０９ａと第２の電極４２５は、絶縁層４１９によって電気的に絶縁されてい
る。第２の端子４０９ｂは、第２の電極４２５と電気的に接続する。なお、本実施の形態
では、補助配線４１７上に第１の電極４２１が形成されている構成を示すが、第１の電極
４２１上に補助配線４１７を形成してもよい。
の電極４２１上には、補助配線４１７と重なる領域に、絶縁層４１９が設けられている。
第１の端子４０９ａと第２の電極４２５は、絶縁層４１９によって電気的に絶縁されてい
る。第２の端子４０９ｂは、第２の電極４２５と電気的に接続する。なお、本実施の形態
では、補助配線４１７上に第１の電極４２１が形成されている構成を示すが、第１の電極
４２１上に補助配線４１７を形成してもよい。
【0203】
支持基板４０１と大気との界面に光取り出し構造４１１ａを有することが好ましい。大気
と支持基板４０１の界面に光取り出し構造４１１ａを設けることで、全反射の影響で大気
に取り出せない光を低減し、発光装置の光の取り出し効率を向上させることができる。
と支持基板４０１の界面に光取り出し構造４１１ａを設けることで、全反射の影響で大気
に取り出せない光を低減し、発光装置の光の取り出し効率を向上させることができる。
【0204】
また、発光素子４０３と支持基板４０１との界面に光取り出し構造４１１ｂを有すること
が好ましい。光取り出し構造４１１ｂが凹凸を有する場合、光取り出し構造４１１ｂと第
１の電極４２１の間に、平坦化層４１３を設けることが好ましい。これによって、第１の
電極４２１を平坦な膜とすることができ、ＥＬ層４２３における第１の電極４２１の凹凸
に起因するリーク電流の発生を抑制することができる。また、平坦化層４１３と支持基板
４０１との界面に、光取り出し構造４１１ｂを有するため、全反射の影響で大気に取り出
せない光を低減し、発光装置の光の取り出し効率を向上させることができる。
が好ましい。光取り出し構造４１１ｂが凹凸を有する場合、光取り出し構造４１１ｂと第
１の電極４２１の間に、平坦化層４１３を設けることが好ましい。これによって、第１の
電極４２１を平坦な膜とすることができ、ＥＬ層４２３における第１の電極４２１の凹凸
に起因するリーク電流の発生を抑制することができる。また、平坦化層４１３と支持基板
４０１との界面に、光取り出し構造４１１ｂを有するため、全反射の影響で大気に取り出
せない光を低減し、発光装置の光の取り出し効率を向上させることができる。
【0205】
光取り出し構造４１１ａ及び光取り出し構造４１１ｂの材料としては、例えば、樹脂を用
いることができる。また、光取り出し構造４１１ａ及び光取り出し構造４１１ｂとして、
半球レンズ、マイクロレンズアレイや、凹凸構造が施されたフィルム、光拡散フィルム等
を用いることもできる。例えば、支持基板４０１上に上記レンズやフィルムを、支持基板
４０１又は該レンズもしくはフィルムと同程度の屈折率を有する接着剤等を用いて接着す
ることで、光取り出し構造４１１ａ及び光取り出し構造４１１ｂを形成することができる
。
いることができる。また、光取り出し構造４１１ａ及び光取り出し構造４１１ｂとして、
半球レンズ、マイクロレンズアレイや、凹凸構造が施されたフィルム、光拡散フィルム等
を用いることもできる。例えば、支持基板４０１上に上記レンズやフィルムを、支持基板
４０１又は該レンズもしくはフィルムと同程度の屈折率を有する接着剤等を用いて接着す
ることで、光取り出し構造４１１ａ及び光取り出し構造４１１ｂを形成することができる
。
【0206】
平坦化層４１３は、光取り出し構造４１１ｂと接する面よりも、第１の電極４２１と接す
る面のほうが平坦である。平坦化層４１３の材料としては、透光性を有し、高屈折率であ
るガラス、液体、樹脂等を用いることができる。
る面のほうが平坦である。平坦化層４１３の材料としては、透光性を有し、高屈折率であ
るガラス、液体、樹脂等を用いることができる。
【0207】
【0208】
本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は、支持基板５０１上に、発光部
５５１（断面は図３（Ｂ）の発光部５５１ａ又は図３（Ｃ）の発光部５５１ｂである）、
駆動回路部５５２（ゲート側駆動回路部）、駆動回路部５５３（ソース側駆動回路部）及
び封止材５０７を有する。発光部５５１及び駆動回路部５５２、５５３は、支持基板５０
１、封止基板５０５及び封止材５０７で形成された空間５１５に封止されている。
５５１（断面は図３（Ｂ）の発光部５５１ａ又は図３（Ｃ）の発光部５５１ｂである）、
駆動回路部５５２（ゲート側駆動回路部）、駆動回路部５５３（ソース側駆動回路部）及
び封止材５０７を有する。発光部５５１及び駆動回路部５５２、５５３は、支持基板５０
１、封止基板５０５及び封止材５０７で形成された空間５１５に封止されている。
【0209】
本発明の一態様の発光装置には、塗り分け方式、カラーフィルタ方式、色変換方式のいず
れを適用してもよい。図３（Ｂ）にはカラーフィルタ方式を適用して作製した場合の発光
部５５１ａを示し、図３（Ｃ）には塗り分け方式を適用して作製した場合の発光部５５１
ｂを示す。
れを適用してもよい。図３（Ｂ）にはカラーフィルタ方式を適用して作製した場合の発光
部５５１ａを示し、図３（Ｃ）には塗り分け方式を適用して作製した場合の発光部５５１
ｂを示す。
【0210】
発光部５５１ａ及び発光部５５１ｂは、それぞれ、スイッチング用のトランジスタ５４１
ａと、電流制御用のトランジスタ５４１ｂと、トランジスタ５４１ｂの配線（ソース電極
又はドレイン電極）に電気的に接続された第２の電極５２５とを含む複数の発光ユニット
により形成されている。
ａと、電流制御用のトランジスタ５４１ｂと、トランジスタ５４１ｂの配線（ソース電極
又はドレイン電極）に電気的に接続された第２の電極５２５とを含む複数の発光ユニット
により形成されている。
【0211】
発光部５５１ａが有する発光素子５０３は、ボトムエミッション構造であり、可視光を透
過する第１の電極５２１と、ＥＬ層５２３と、第２の電極５２５とで構成されている。ま
た、第１の電極５２１の端部を覆って隔壁５１９が形成されている。
過する第１の電極５２１と、ＥＬ層５２３と、第２の電極５２５とで構成されている。ま
た、第１の電極５２１の端部を覆って隔壁５１９が形成されている。
【0212】
発光部５５１ｂが有する発光素子５０４は、トップエミッション構造であり、第１の電極
５６１と、ＥＬ層５６３と、可視光を透過する第２の電極５６５とで構成されている。ま
た、第１の電極５６１の端部を覆って隔壁５１９が形成されている。ＥＬ層５６３におい
て、少なくとも発光素子によって異なる材料からなる層（例えば発光層）は塗り分けられ
ている。
５６１と、ＥＬ層５６３と、可視光を透過する第２の電極５６５とで構成されている。ま
た、第１の電極５６１の端部を覆って隔壁５１９が形成されている。ＥＬ層５６３におい
て、少なくとも発光素子によって異なる材料からなる層（例えば発光層）は塗り分けられ
ている。
【0213】
支持基板５０１上には、駆動回路部５５２、５５３に外部からの信号（ビデオ信号、クロ
ック信号、スタート信号、又はリセット信号等）や電位を伝達する外部入力端子を接続す
るための引き出し配線５１７が設けられる。ここでは、外部入力端子としてＦＰＣ５０９
（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ Ｐｒｉｎｔｅｄ Ｃｉｒｃｕｉｔ）を設ける例を示している。
ック信号、スタート信号、又はリセット信号等）や電位を伝達する外部入力端子を接続す
るための引き出し配線５１７が設けられる。ここでは、外部入力端子としてＦＰＣ５０９
（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ Ｐｒｉｎｔｅｄ Ｃｉｒｃｕｉｔ）を設ける例を示している。
【0214】
【0215】
工程数の増加を防ぐため、引き出し配線５１７は、発光部や駆動回路部に用いる電極や配
線と同一の材料、同一の工程で作製することが好ましい。本実施の形態では、引き出し配
線５１７を、発光部５５１及び駆動回路部５５２に含まれるトランジスタのソース電極及
びドレイン電極と同一の材料、同一の工程で作製した例を示す。
線と同一の材料、同一の工程で作製することが好ましい。本実施の形態では、引き出し配
線５１７を、発光部５５１及び駆動回路部５５２に含まれるトランジスタのソース電極及
びドレイン電極と同一の材料、同一の工程で作製した例を示す。
【0216】
図３（Ｂ）において、封止材５０７は、引き出し配線５１７上の第１の絶縁層５１１と接
している。封止材５０７は金属との密着性が低い場合がある。したがって、封止材５０７
は、引き出し配線５１７上に設けられた無機絶縁膜と接することが好ましい。このような
構成とすることで、封止性及び密着性が高く、信頼性の高い発光装置を実現することがで
きる。無機絶縁膜としては、金属や半導体の酸化物膜、金属や半導体の窒化物膜、金属や
半導体の酸窒化物膜が挙げられ、具体的には、酸化シリコン膜、窒化シリコン膜、酸化窒
化シリコン膜、窒化酸化シリコン膜、酸化アルミニウム膜、酸化チタン膜等が挙げられる
。
している。封止材５０７は金属との密着性が低い場合がある。したがって、封止材５０７
は、引き出し配線５１７上に設けられた無機絶縁膜と接することが好ましい。このような
構成とすることで、封止性及び密着性が高く、信頼性の高い発光装置を実現することがで
きる。無機絶縁膜としては、金属や半導体の酸化物膜、金属や半導体の窒化物膜、金属や
半導体の酸窒化物膜が挙げられ、具体的には、酸化シリコン膜、窒化シリコン膜、酸化窒
化シリコン膜、窒化酸化シリコン膜、酸化アルミニウム膜、酸化チタン膜等が挙げられる
。
【0217】
また、第１の絶縁層５１１は、トランジスタを構成する半導体への不純物の拡散を抑制す
る効果を奏する。また、第２の絶縁層５１３は、トランジスタ起因の表面凹凸を低減する
ために平坦化機能を有する絶縁膜を選択することが好適である。
る効果を奏する。また、第２の絶縁層５１３は、トランジスタ起因の表面凹凸を低減する
ために平坦化機能を有する絶縁膜を選択することが好適である。
【0218】
本発明の一態様の発光装置に用いるトランジスタの構造、材料は特に限定されない。トッ
プゲート型のトランジスタを用いてもよいし、逆スタガ型などのボトムゲート型のトラン
ジスタを用いてもよい。また、チャネルエッチ型やチャネル保護型としてもよい。また、
ｎチャネル型トランジスタを用いても、ｐチャネル型トランジスタを用いてもよい。
プゲート型のトランジスタを用いてもよいし、逆スタガ型などのボトムゲート型のトラン
ジスタを用いてもよい。また、チャネルエッチ型やチャネル保護型としてもよい。また、
ｎチャネル型トランジスタを用いても、ｐチャネル型トランジスタを用いてもよい。
【0219】
半導体層は、シリコンや酸化物半導体、有機半導体を用いて形成することができる。半導
体層として、Ｉｎ－Ｇａ－Ｚｎ系金属酸化物である酸化物半導体を用い、オフ電流の低い
トランジスタとすることで、発光素子のオフ時のリーク電流が抑制できるため、好ましい
。
体層として、Ｉｎ－Ｇａ－Ｚｎ系金属酸化物である酸化物半導体を用い、オフ電流の低い
トランジスタとすることで、発光素子のオフ時のリーク電流が抑制できるため、好ましい
。
【0220】
図３（Ｂ）に示す封止基板５０５には、発光素子５０３（の発光領域）と重なる位置に、
着色層であるカラーフィルタ５３３が設けられており、隔壁５１９と重なる位置に、ブラ
ックマトリクス５３１が設けられている。さらに、カラーフィルタ５３３及びブラックマ
トリクス５３１を覆うオーバーコート層５３５が設けられている。また、図３（Ｃ）に示
す封止基板５０５には、乾燥剤５０６が設けられている。
着色層であるカラーフィルタ５３３が設けられており、隔壁５１９と重なる位置に、ブラ
ックマトリクス５３１が設けられている。さらに、カラーフィルタ５３３及びブラックマ
トリクス５３１を覆うオーバーコート層５３５が設けられている。また、図３（Ｃ）に示
す封止基板５０５には、乾燥剤５０６が設けられている。
【0221】
本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることができる。
【0222】
【0223】
本実施の形態の電子機器は、表示部に本発明の一態様の発光装置を備える。また、本実施
の形態の照明装置は、発光部（照明部）に本発明の一態様の発光装置を備える。本発明の
一態様の発光装置を適用することで、信頼性の高い電子機器や照明装置を実現できる。
の形態の照明装置は、発光部（照明部）に本発明の一態様の発光装置を備える。本発明の
一態様の発光装置を適用することで、信頼性の高い電子機器や照明装置を実現できる。
【0224】
なお、本発明の一態様はこれに限られず、本発明の一態様の発光装置を含んでいなくても
よい。
よい。
【0225】
発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、又はテレビジ
ョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオ
カメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携
帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げ
られる。これらの電子機器及び照明装置の具体例を図４及び図６に示す。
ョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオ
カメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携
帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げ
られる。これらの電子機器及び照明装置の具体例を図４及び図６に示す。
【0226】
また、本発明の一態様の電子機器や照明装置は可撓性を有していてもよい。該電子機器や
該照明装置は、家屋やビルの内壁もしくは外壁、又は、自動車の内装もしくは外装の曲面
に沿って組み込むことも可能である。
該照明装置は、家屋やビルの内壁もしくは外壁、又は、自動車の内装もしくは外装の曲面
に沿って組み込むことも可能である。
【0227】
図４（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、筐
体７１０１に表示部７１０２が組み込まれている。表示部７１０２では、映像を表示する
ことが可能である。本発明の一態様の発光装置は、表示部７１０２に用いることができる
。また、ここでは、スタンド７１０３により筐体７１０１を支持した構成を示している。
体７１０１に表示部７１０２が組み込まれている。表示部７１０２では、映像を表示する
ことが可能である。本発明の一態様の発光装置は、表示部７１０２に用いることができる
。また、ここでは、スタンド７１０３により筐体７１０１を支持した構成を示している。
【0228】
テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモ
コン操作機７１１１により行うことができる。リモコン操作機７１１１が備える操作キー
により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０２に表示される映像を
操作することができる。また、リモコン操作機７１１１に、当該リモコン操作機７１１１
から出力する情報を表示する表示部を設ける構成としてもよい。
コン操作機７１１１により行うことができる。リモコン操作機７１１１が備える操作キー
により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０２に表示される映像を
操作することができる。また、リモコン操作機７１１１に、当該リモコン操作機７１１１
から出力する情報を表示する表示部を設ける構成としてもよい。
【0229】
なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機に
より一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線によ
る通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（送
信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
より一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線によ
る通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（送
信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【0230】
図４（Ｂ）は、コンピュータの一例を示している。コンピュータ７２００は、本体７２０
１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポ
インティングデバイス７２０６等を含む。なお、コンピュータは、本発明の一態様の発光
装置をその表示部７２０３に用いることにより作製される。
１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポ
インティングデバイス７２０６等を含む。なお、コンピュータは、本発明の一態様の発光
装置をその表示部７２０３に用いることにより作製される。
【0231】
図４（Ｃ）は、携帯型ゲーム機の一例を示している。携帯型ゲーム機７３００は、筐体７
３０１ａ及び筐体７３０１ｂの２つの筐体で構成されており、連結部７３０２により、開
閉可能に連結されている。筐体７３０１ａには表示部７３０３ａが組み込まれ、筐体７３
０１ｂには表示部７３０３ｂが組み込まれている。また、図４（Ｃ）に示す携帯型ゲーム
機は、スピーカ部７３０４、記録媒体挿入部７３０５、操作キー７３０６、接続端子７３
０７、センサ７３０８（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液
、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、
湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、ＬＥＤランプ、マイ
クロフォン等を備えている。もちろん、携帯型ゲーム機の構成は上述のものに限定されず
、少なくとも表示部７３０３ａ、表示部７３０３ｂの両方、又は一方に本発明の一態様の
発光装置を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる
。図４（Ｃ）に示す携帯型ゲーム機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータ
を読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型ゲーム機と無線通信を行って情報を共
有する機能を有する。なお、図４（Ｃ）に示す携帯型ゲーム機が有する機能はこれに限定
されず、様々な機能を有することができる。
３０１ａ及び筐体７３０１ｂの２つの筐体で構成されており、連結部７３０２により、開
閉可能に連結されている。筐体７３０１ａには表示部７３０３ａが組み込まれ、筐体７３
０１ｂには表示部７３０３ｂが組み込まれている。また、図４（Ｃ）に示す携帯型ゲーム
機は、スピーカ部７３０４、記録媒体挿入部７３０５、操作キー７３０６、接続端子７３
０７、センサ７３０８（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液
、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、
湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、ＬＥＤランプ、マイ
クロフォン等を備えている。もちろん、携帯型ゲーム機の構成は上述のものに限定されず
、少なくとも表示部７３０３ａ、表示部７３０３ｂの両方、又は一方に本発明の一態様の
発光装置を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる
。図４（Ｃ）に示す携帯型ゲーム機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータ
を読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型ゲーム機と無線通信を行って情報を共
有する機能を有する。なお、図４（Ｃ）に示す携帯型ゲーム機が有する機能はこれに限定
されず、様々な機能を有することができる。
【0232】
図４（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１に
組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピ
ーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、本発明
の一態様の発光装置を表示部７４０２に用いることにより作製される。
組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピ
ーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、本発明
の一態様の発光装置を表示部７４０２に用いることにより作製される。
【0233】
図４（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報
を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、
表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、
表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【0234】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表
示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示
モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示
モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【0235】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を
主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。
主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。
【0236】
また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロセンサ、加速度センサ等の傾きを検出するセ
ンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断し
て、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
ンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断し
て、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【0237】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作
ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類に
よって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画の
データであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類に
よって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画の
データであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【0238】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示
部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モード
から表示モードに切り替えるように制御してもよい。
部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モード
から表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【0239】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４
０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。ま
た、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源
を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。ま
た、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源
を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【0240】
図４（Ｅ）は、２つ折り可能なタブレット型端末（開いた状態）の一例を示している。タ
ブレット型端末７５００は、筐体７５０１ａ、筐体７５０１ｂ、表示部７５０２ａ、表示
部７５０２ｂを有する。筐体７５０１ａと筐体７５０１ｂは、軸部７５０３により接続さ
れており、該軸部７５０３を軸として開閉動作を行うことができる。また、筐体７５０１
ａは、電源７５０４、操作キー７５０５、スピーカ７５０６等を備えている。なお、タブ
レット型端末７５００は、本発明の一態様の発光装置を表示部７５０２ａ、表示部７５０
２ｂの両方、又は一方に用いることにより作製される。
ブレット型端末７５００は、筐体７５０１ａ、筐体７５０１ｂ、表示部７５０２ａ、表示
部７５０２ｂを有する。筐体７５０１ａと筐体７５０１ｂは、軸部７５０３により接続さ
れており、該軸部７５０３を軸として開閉動作を行うことができる。また、筐体７５０１
ａは、電源７５０４、操作キー７５０５、スピーカ７５０６等を備えている。なお、タブ
レット型端末７５００は、本発明の一態様の発光装置を表示部７５０２ａ、表示部７５０
２ｂの両方、又は一方に用いることにより作製される。
【0241】
表示部７５０２ａや表示部７５０２ｂは、少なくとも一部をタッチパネルの領域とするこ
とができ、表示された操作キーにふれることでデータ入力をすることができる。例えば、
表示部７５０２ａの全面にキーボードボタンを表示させてタッチパネルとし、表示部７５
０２ｂを表示画面として用いることができる。
とができ、表示された操作キーにふれることでデータ入力をすることができる。例えば、
表示部７５０２ａの全面にキーボードボタンを表示させてタッチパネルとし、表示部７５
０２ｂを表示画面として用いることができる。
【0242】
また、本発明の一態様の電子機器は、入出力装置（タッチパネルともいう）及び二次電池
を有していてもよい。このとき、非接触電力伝送を用いて、二次電池を充電することがで
きると好ましい。入出力装置は、表示部及び入力部を有し、表示部には本発明の一態様の
発光装置を用いることができ、入力部には検知素子等を有する入力装置（タッチセンサと
もいう）を用いることができる。
を有していてもよい。このとき、非接触電力伝送を用いて、二次電池を充電することがで
きると好ましい。入出力装置は、表示部及び入力部を有し、表示部には本発明の一態様の
発光装置を用いることができ、入力部には検知素子等を有する入力装置（タッチセンサと
もいう）を用いることができる。
【0243】
二次電池としては、例えば、ゲル状電解質を用いるリチウムポリマー電池（リチウムイオ
ンポリマー電池）等のリチウムイオン二次電池、ニッケル水素電池、ニカド電池、有機ラ
ジカル電池、鉛蓄電池、空気二次電池、ニッケル亜鉛電池、銀亜鉛電池などが挙げられる
。
ンポリマー電池）等のリチウムイオン二次電池、ニッケル水素電池、ニカド電池、有機ラ
ジカル電池、鉛蓄電池、空気二次電池、ニッケル亜鉛電池、銀亜鉛電池などが挙げられる
。
【0244】
本発明の一態様の電子機器は、タッチパネル及びアンテナを有していてもよい。アンテナ
で信号を受信することで、表示部で映像や情報等の表示を行うことができる。また、電子
機器が二次電池を有する場合、アンテナを、非接触電力伝送に用いてもよい。
で信号を受信することで、表示部で映像や情報等の表示を行うことができる。また、電子
機器が二次電池を有する場合、アンテナを、非接触電力伝送に用いてもよい。
【0245】
図５（Ａ）～（Ｃ）に、折りたたみ可能な携帯情報端末３１０を示す。図５（Ａ）に展開
した状態の携帯情報端末３１０を示す。図５（Ｂ）に展開した状態又は折りたたんだ状態
の一方から他方に変化する途中の状態の携帯情報端末３１０を示す。図５（Ｃ）に折りた
たんだ状態の携帯情報端末３１０を示す。携帯情報端末３１０は、折りたたんだ状態では
可搬性に優れ、展開した状態では、継ぎ目のない広い表示領域により表示の一覧性に優れ
る。
した状態の携帯情報端末３１０を示す。図５（Ｂ）に展開した状態又は折りたたんだ状態
の一方から他方に変化する途中の状態の携帯情報端末３１０を示す。図５（Ｃ）に折りた
たんだ状態の携帯情報端末３１０を示す。携帯情報端末３１０は、折りたたんだ状態では
可搬性に優れ、展開した状態では、継ぎ目のない広い表示領域により表示の一覧性に優れ
る。
【0246】
表示パネル３１２はヒンジ３１３によって連結された３つの筐体３１５に支持されている
。ヒンジ３１３を介して２つの筐体３１５間を屈曲させることにより、携帯情報端末３１
０を展開した状態から折りたたんだ状態に可逆的に変形させることができる。本発明の一
態様の発光装置（又は表示装置）を表示パネル３１２に用いることができる。例えば、曲
率半径１ｍｍ以上１５０ｍｍ以下で曲げることができる表示装置を適用できる。
。ヒンジ３１３を介して２つの筐体３１５間を屈曲させることにより、携帯情報端末３１
０を展開した状態から折りたたんだ状態に可逆的に変形させることができる。本発明の一
態様の発光装置（又は表示装置）を表示パネル３１２に用いることができる。例えば、曲
率半径１ｍｍ以上１５０ｍｍ以下で曲げることができる表示装置を適用できる。
【0247】
図５（Ｄ）、（Ｅ）に、折りたたみ可能な携帯情報端末３２０を示す。図５（Ｄ）に表示
部３２２が外側になるように折りたたんだ状態の携帯情報端末３２０を示す。図５（Ｅ）
に、表示部３２２が内側になるように折りたたんだ状態の携帯情報端末３２０を示す。携
帯情報端末３２０を使用しない際に、非表示部３２５を外側に折りたたむことで、表示部
３２２の汚れや傷つきを抑制できる。本発明の一態様の発光装置（又は表示装置）を表示
部３２２に用いることができる。
部３２２が外側になるように折りたたんだ状態の携帯情報端末３２０を示す。図５（Ｅ）
に、表示部３２２が内側になるように折りたたんだ状態の携帯情報端末３２０を示す。携
帯情報端末３２０を使用しない際に、非表示部３２５を外側に折りたたむことで、表示部
３２２の汚れや傷つきを抑制できる。本発明の一態様の発光装置（又は表示装置）を表示
部３２２に用いることができる。
【0248】
【0249】
携帯情報端末３３０、３４０は、例えば電話機、手帳又は情報閲覧装置等から選ばれた一
つ又は複数の機能を有する。具体的には、スマートフォンとしてそれぞれ用いることがで
きる。
つ又は複数の機能を有する。具体的には、スマートフォンとしてそれぞれ用いることがで
きる。
【0250】
携帯情報端末３３０、３４０は、文字や画像情報をその複数の面に表示することができる
。例えば、３つの操作ボタン３３９を一の面に表示することができる（図５（Ｆ）、（Ｈ
））。また、破線の矩形で示す情報３３７を他の面に表示することができる（図５（Ｇ）
、（Ｈ））。なお、情報３３７の例としては、ＳＮＳ（ソーシャル・ネットワーキング・
サービス）の通知、電子メールや電話などの着信を知らせる表示、電子メールなどの題名
又は送信者名、日時、時刻、バッテリの残量、アンテナ受信の強度などがある。または、
情報３３７が表示されている位置に、情報３３７の代わりに、操作ボタン３３９、アイコ
ンなどを表示してもよい。なお、図５（Ｆ）、（Ｇ）では、上側に情報３３７が表示され
る例を示したが、本発明の一態様は、これに限定されない。例えば、図５（Ｈ）に示す携
帯情報端末３４０のように、横側に表示されていてもよい。
。例えば、３つの操作ボタン３３９を一の面に表示することができる（図５（Ｆ）、（Ｈ
））。また、破線の矩形で示す情報３３７を他の面に表示することができる（図５（Ｇ）
、（Ｈ））。なお、情報３３７の例としては、ＳＮＳ（ソーシャル・ネットワーキング・
サービス）の通知、電子メールや電話などの着信を知らせる表示、電子メールなどの題名
又は送信者名、日時、時刻、バッテリの残量、アンテナ受信の強度などがある。または、
情報３３７が表示されている位置に、情報３３７の代わりに、操作ボタン３３９、アイコ
ンなどを表示してもよい。なお、図５（Ｆ）、（Ｇ）では、上側に情報３３７が表示され
る例を示したが、本発明の一態様は、これに限定されない。例えば、図５（Ｈ）に示す携
帯情報端末３４０のように、横側に表示されていてもよい。
【0251】
携帯情報端末３３０の筐体３３５、携帯情報端末３４０の筐体３３６がそれぞれ有する表
示部３３３には、本発明の一態様の発光装置（又は表示装置）を用いることができる。
示部３３３には、本発明の一態様の発光装置（又は表示装置）を用いることができる。
【0252】
また、図５（Ｉ）に示す携帯情報端末３４５のように、３面以上に情報を表示してもよい
。ここでは、情報３５５、情報３５６、情報３５７がそれぞれ異なる面に表示されている
例を示す。携帯情報端末３４５の筐体３５１が有する表示部３５８には、本発明の一態様
の発光装置（又は表示装置）を用いることができる。
。ここでは、情報３５５、情報３５６、情報３５７がそれぞれ異なる面に表示されている
例を示す。携帯情報端末３４５の筐体３５１が有する表示部３５８には、本発明の一態様
の発光装置（又は表示装置）を用いることができる。
【0253】
図６（Ａ）に示す室内の照明装置７６０１、ロール型の照明装置７６０２、卓上照明装置
７６０３、及び面状照明装置７６０４は、それぞれ本発明の一態様の発光装置を用いた照
明装置の一例である。本発明の一態様の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の
照明装置として用いることができる。また、厚みが薄いため、壁に取り付けて使用するこ
とができる。
７６０３、及び面状照明装置７６０４は、それぞれ本発明の一態様の発光装置を用いた照
明装置の一例である。本発明の一態様の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の
照明装置として用いることができる。また、厚みが薄いため、壁に取り付けて使用するこ
とができる。
【0254】
図６（Ｂ）に示す卓上照明装置は、照明部７７０１、支柱７７０３、支持台７７０５等を
含む。照明部７７０１には、本発明の一態様の発光装置が用いられている。本発明の一態
様では、発光部が曲面を有する照明装置、又はフレキシブルに曲がる照明部を有する照明
装置を実現することができる。このように、フレキシブルな発光装置を照明装置に用いる
ことで、照明装置のデザインの自由度が向上するのみでなく、例えば、自動車の天井、ダ
ッシュボード等の曲面を有する場所にも照明装置を設置することが可能となる。なお、本
発明の一態様の照明装置は、筐体又はカバーを有していてもよい。
含む。照明部７７０１には、本発明の一態様の発光装置が用いられている。本発明の一態
様では、発光部が曲面を有する照明装置、又はフレキシブルに曲がる照明部を有する照明
装置を実現することができる。このように、フレキシブルな発光装置を照明装置に用いる
ことで、照明装置のデザインの自由度が向上するのみでなく、例えば、自動車の天井、ダ
ッシュボード等の曲面を有する場所にも照明装置を設置することが可能となる。なお、本
発明の一態様の照明装置は、筐体又はカバーを有していてもよい。
【0255】
本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることができる。
【実施例0256】
（合成例１）
本実施例では、本発明の一態様の化合物である、下記構造式（１０１）に示される２－［
３’－（ベンゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フラン－８－イル）ビフェニル－３－イル］
ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＢｎｆ（ＩＩ）ＢＰＤＢｑ）の合成方法に
ついて説明する。また、本発明の一態様の化合物である、下記構造式（２０１）に示され
る８－クロロベンゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フランの合成方法についても説明する。
本実施例では、本発明の一態様の化合物である、下記構造式（１０１）に示される２－［
３’－（ベンゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フラン－８－イル）ビフェニル－３－イル］
ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＢｎｆ（ＩＩ）ＢＰＤＢｑ）の合成方法に
ついて説明する。また、本発明の一態様の化合物である、下記構造式（２０１）に示され
る８－クロロベンゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フランの合成方法についても説明する。
【0257】
【化30】
【0258】
＜ステップ１：３－（３－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－ナフトールの合成＞
ステップ１の合成スキームを（Ｂ－１）に示す。
ステップ１の合成スキームを（Ｂ－１）に示す。
【0259】
【化31】
【0260】
１０００ｍＬ三つ口フラスコに、１６ｇ（７０ｍｍｏｌ）の３－ブロモ－２－ナフトール
と、１２ｇ（７０ｍｍｏｌ）の３－クロロ－２－フルオロベンゼンボロン酸と、１．１ｇ
（３．５ｍｏｌ）のトリ（オルト－トリル）ホスフィンを入れ、フラスコ内を窒素置換し
た。この混合物へ３００ｍＬのトルエンと、６０ｍＬのエタノールと、９０ｍＬの炭酸カ
リウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）を加えた。系内を減圧しながら混合物を攪拌すること
により混合物を脱気し、脱気後に系内を窒素置換した。この混合物へ０．１６ｇ（０．７
０ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加えてから、混合物を窒素気流下にて８０℃で
３時間撹拌した。攪拌後、混合物の有機層を水で洗浄し、その後、水層を酢酸エチルで抽
出した。抽出溶液と有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウム
により乾燥した。得られた混合物を自然濾過して得た濾液を濃縮したところ、目的物を主
成分とする褐色液体２３ｇを得た。
と、１２ｇ（７０ｍｍｏｌ）の３－クロロ－２－フルオロベンゼンボロン酸と、１．１ｇ
（３．５ｍｏｌ）のトリ（オルト－トリル）ホスフィンを入れ、フラスコ内を窒素置換し
た。この混合物へ３００ｍＬのトルエンと、６０ｍＬのエタノールと、９０ｍＬの炭酸カ
リウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）を加えた。系内を減圧しながら混合物を攪拌すること
により混合物を脱気し、脱気後に系内を窒素置換した。この混合物へ０．１６ｇ（０．７
０ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加えてから、混合物を窒素気流下にて８０℃で
３時間撹拌した。攪拌後、混合物の有機層を水で洗浄し、その後、水層を酢酸エチルで抽
出した。抽出溶液と有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウム
により乾燥した。得られた混合物を自然濾過して得た濾液を濃縮したところ、目的物を主
成分とする褐色液体２３ｇを得た。
【0261】
＜ステップ２：８－クロロベンゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フランの合成＞
ステップ２の合成スキームを（Ｂ－２）に示す。
ステップ２の合成スキームを（Ｂ－２）に示す。
【0262】
【化32】
【0263】
５００ｍＬのナスフラスコに、ステップ１で得た褐色液体２３ｇと、３００ｍＬのＮ－メ
チル－２－ピロリドンと、２７ｇ（０．２０ｍｏｌ）の炭酸カリウムを入れ、この混合物
を大気下、１５０℃で７時間撹拌した。撹拌後、得られた混合物に約５０ｍＬの水と、約
５０ｍＬの塩酸（１．０ｍｏｌ／Ｌ）を加えた。得られた溶液に約１００ｍＬの酢酸エチ
ルを加えてから、水層を酢酸エチルで３回抽出した。抽出液と有機層を合わせて、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水にて洗浄後、硫酸マグネシウムを加えた。この混
合物を自然濾過して得られた濾液を濃縮したところ、目的物の淡褐色固体を５．４ｇ、ス
テップ１とステップ２の２段階の収率２３％で得た。
チル－２－ピロリドンと、２７ｇ（０．２０ｍｏｌ）の炭酸カリウムを入れ、この混合物
を大気下、１５０℃で７時間撹拌した。撹拌後、得られた混合物に約５０ｍＬの水と、約
５０ｍＬの塩酸（１．０ｍｏｌ／Ｌ）を加えた。得られた溶液に約１００ｍＬの酢酸エチ
ルを加えてから、水層を酢酸エチルで３回抽出した。抽出液と有機層を合わせて、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水にて洗浄後、硫酸マグネシウムを加えた。この混
合物を自然濾過して得られた濾液を濃縮したところ、目的物の淡褐色固体を５．４ｇ、ス
テップ１とステップ２の２段階の収率２３％で得た。
【0264】
得られた淡褐色固体の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ＝７．３２（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１
Ｈ）、７．４９－７．５７（ｍ、３Ｈ）、７．９６（ｄｄ、Ｊ１＝８．２５Ｈｚ、Ｊ２＝
１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．００（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．０１（ｓ、１Ｈ）、
８．０４（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．４２（ｓ、１Ｈ）
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ＝７．３２（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１
Ｈ）、７．４９－７．５７（ｍ、３Ｈ）、７．９６（ｄｄ、Ｊ１＝８．２５Ｈｚ、Ｊ２＝
１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．００（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．０１（ｓ、１Ｈ）、
８．０４（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．４２（ｓ、１Ｈ）
【0265】
【0266】
＜ステップ３：２－（ベンゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フラン－８－イル）－４，４，
５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランの合成＞
ステップ３の合成スキームを（Ｂ－３）に示す。
５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランの合成＞
ステップ３の合成スキームを（Ｂ－３）に示す。
【0267】
【化33】
【0268】
２００ｍＬ三つ口フラスコに、１．１ｇ（４．３ｍｍｏｌ）の８－クロロベンゾ［ｂ］ナ
フト［２，３－ｄ］フランと、１．１ｇ（４．３ｍｍｏｌ）のビス（ピナコラト）ジボロ
ンと、０．７９ｇ（８．０ｍｍｏｌ）の酢酸カリウムと、１７９ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ
）のジ（１－アダマンチル）－ｎ－ブチルホスフィンを入れ、フラスコ内を窒素置換した
。この混合物へ２５ｍＬの１，４－ジオキサンを加えた。系内を減圧しながら混合物を攪
拌することにより混合物を脱気し、脱気後に系内を窒素置換した。この混合物へ８１ｍｇ
（０．１１ｍｍｏｌ）の［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジ
ウム（ＩＩ）ジクロリド・ジクロロメタン付加物を加えてから、混合物を窒素気流下にて
１８０℃で５時間還流した。還流後、薄層シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒は、
ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて反応の進行を確認したところ、原料のスポットは
確認されなかったので、引き続き次の反応を行った。
フト［２，３－ｄ］フランと、１．１ｇ（４．３ｍｍｏｌ）のビス（ピナコラト）ジボロ
ンと、０．７９ｇ（８．０ｍｍｏｌ）の酢酸カリウムと、１７９ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ
）のジ（１－アダマンチル）－ｎ－ブチルホスフィンを入れ、フラスコ内を窒素置換した
。この混合物へ２５ｍＬの１，４－ジオキサンを加えた。系内を減圧しながら混合物を攪
拌することにより混合物を脱気し、脱気後に系内を窒素置換した。この混合物へ８１ｍｇ
（０．１１ｍｍｏｌ）の［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジ
ウム（ＩＩ）ジクロリド・ジクロロメタン付加物を加えてから、混合物を窒素気流下にて
１８０℃で５時間還流した。還流後、薄層シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒は、
ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて反応の進行を確認したところ、原料のスポットは
確認されなかったので、引き続き次の反応を行った。
【0269】
＜ステップ４：２ｍＢｎｆ（ＩＩ）ＢＰＤＢｑの合成＞
ステップ４の合成スキームを（Ｂ－４）に示す。
ステップ４の合成スキームを（Ｂ－４）に示す。
【0270】
【化34】
【0271】
ステップ３の後、ワークアップ（後処理）せずに引き続き以下の反応を同容器内で行った
。ステップ３で生成した２－（ベンゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フラン－８－イル）－
４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランを含む反応混合物へ、１
．９ｇ（４．３ｍｍｏｌ）の２－（３’－ブロモビフェニル－３－イル）ジベンゾ［ｆ，
ｈ］キノキサリンと、３．３ｇ（１０ｍｍｏｌ）の炭酸セシウムを追加した。この混合物
へ０．１２ｍｇ（０．１０ｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
（０）を加えてから、混合物を窒素気流下にて１５０℃で５時間半撹拌した。得られた混
合物へ約１００ｍＬのトルエンを加えてから、この混合物を還流した。還流後、溶け残っ
た固体を吸引濾過にて回収し、得られた固体を、水、エタノールの順で洗浄したところ、
淡褐色固体を１．４ｇ、粗収率５５％で得た。
。ステップ３で生成した２－（ベンゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フラン－８－イル）－
４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランを含む反応混合物へ、１
．９ｇ（４．３ｍｍｏｌ）の２－（３’－ブロモビフェニル－３－イル）ジベンゾ［ｆ，
ｈ］キノキサリンと、３．３ｇ（１０ｍｍｏｌ）の炭酸セシウムを追加した。この混合物
へ０．１２ｍｇ（０．１０ｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
（０）を加えてから、混合物を窒素気流下にて１５０℃で５時間半撹拌した。得られた混
合物へ約１００ｍＬのトルエンを加えてから、この混合物を還流した。還流後、溶け残っ
た固体を吸引濾過にて回収し、得られた固体を、水、エタノールの順で洗浄したところ、
淡褐色固体を１．４ｇ、粗収率５５％で得た。
【0272】
得られた淡褐色固体１．４ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精
製は圧力２．５Ｐａ、アルゴン流量１５ｍＬ／ｍｉｎで固体を３３０℃で１５時間加熱し
て行った。昇華精製後、淡黄色固体を０．９６ｇ、回収率６９％で得た。
製は圧力２．５Ｐａ、アルゴン流量１５ｍＬ／ｍｉｎで固体を３３０℃で１５時間加熱し
て行った。昇華精製後、淡黄色固体を０．９６ｇ、回収率６９％で得た。
【0273】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である、２ｍＢｎｆ（ＩＩ）ＢＰ
ＤＢｑであることを確認した。
ＤＢｑであることを確認した。
【0274】
得られた褐色固体の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（テトラクロロエタン－ｄ２，５００ＭＨｚ）：δ＝７．４９－７．５５
（ｍ、３Ｈ）、７．７３－７．８７（ｍ、８Ｈ）、７．９０－７．９４（ｍ、２Ｈ）、８
．００（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、Ｊ＝７．
５Ｈｚ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．３７－８．３９（ｍ、２
Ｈ）、８．４８（ｓ、１Ｈ）、８．６７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、８．７４（ｓ、
１Ｈ）、９．３１（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、９．４７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ
）、９．５３（ｓ、１Ｈ）
１Ｈ ＮＭＲ（テトラクロロエタン－ｄ２，５００ＭＨｚ）：δ＝７．４９－７．５５
（ｍ、３Ｈ）、７．７３－７．８７（ｍ、８Ｈ）、７．９０－７．９４（ｍ、２Ｈ）、８
．００（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、Ｊ＝７．
５Ｈｚ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．３７－８．３９（ｍ、２
Ｈ）、８．４８（ｓ、１Ｈ）、８．６７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、８．７４（ｓ、
１Ｈ）、９．３１（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、９．４７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ
）、９．５３（ｓ、１Ｈ）
【0275】
【0276】
また、２ｍＢｎｆ（ＩＩ）ＢＰＤＢｑのトルエン溶液の吸収スペクトルを図９（Ａ）に、
発光スペクトルを図９（Ｂ）にそれぞれ示す。また、２ｍＢｎｆ（ＩＩ）ＢＰＤＢｑの薄
膜の吸収スペクトルを図１０（Ａ）に、発光スペクトルを図１０（Ｂ）にそれぞれ示す。
吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用
いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行っ
た。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した
吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペ
クトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図９及び図１０において横軸は波長（ｎｍ
）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では２８０ｎｍ、３１０ｎｍ、
３２２ｎｍ、３４０ｎｍ、及び３５８ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピーク
は、３８５ｎｍ及び４０４ｎｍ（励起波長３５８ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では
２５８ｎｍ、３１５ｎｍ、３２７ｎｍ、３４６ｎｍ、３６５ｎｍ、３８４ｎｍ付近に吸収
ピークが見られ、発光波長のピークは４３５ｎｍ（励起波長３６９ｎｍ）であった。
発光スペクトルを図９（Ｂ）にそれぞれ示す。また、２ｍＢｎｆ（ＩＩ）ＢＰＤＢｑの薄
膜の吸収スペクトルを図１０（Ａ）に、発光スペクトルを図１０（Ｂ）にそれぞれ示す。
吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用
いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行っ
た。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した
吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペ
クトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図９及び図１０において横軸は波長（ｎｍ
）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では２８０ｎｍ、３１０ｎｍ、
３２２ｎｍ、３４０ｎｍ、及び３５８ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピーク
は、３８５ｎｍ及び４０４ｎｍ（励起波長３５８ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では
２５８ｎｍ、３１５ｎｍ、３２７ｎｍ、３４６ｎｍ、３６５ｎｍ、３８４ｎｍ付近に吸収
ピークが見られ、発光波長のピークは４３５ｎｍ（励起波長３６９ｎｍ）であった。
【0277】
また、２ｍＢｎｆ（ＩＩ）ＢＰＤＢｑのＨＯＭＯ準位及びＬＵＭＯ準位について、サイク
リックボルタンメトリ（ＣＶ）測定を行うことにより求めた。ＣＶ測定には、電気化学ア
ナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ又は６００Ｃ）を
用いた。
リックボルタンメトリ（ＣＶ）測定を行うことにより求めた。ＣＶ測定には、電気化学ア
ナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ又は６００Ｃ）を
用いた。
【0278】
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アル
ドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５－６）を用い、支持電解質である過
塩素酸テトラ－ｎ－ブチルアンモニウム（ｎ－Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製カ
タログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに測
定対象を２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極として
は白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電
極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ－３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電
極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ７非水溶媒系参照電極）
をそれぞれ用いた。なお、測定は室温（２０℃～２５℃）で行った。また、ＣＶ測定時の
スキャン速度は、０．１Ｖ／ｓｅｃに統一した。なお、本実施例では、参照電極の真空準
位に対するポテンシャルエネルギーを、－４．９４［ｅＶ］とした。
ドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５－６）を用い、支持電解質である過
塩素酸テトラ－ｎ－ブチルアンモニウム（ｎ－Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製カ
タログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに測
定対象を２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極として
は白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電
極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ－３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電
極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ７非水溶媒系参照電極）
をそれぞれ用いた。なお、測定は室温（２０℃～２５℃）で行った。また、ＣＶ測定時の
スキャン速度は、０．１Ｖ／ｓｅｃに統一した。なお、本実施例では、参照電極の真空準
位に対するポテンシャルエネルギーを、－４．９４［ｅＶ］とした。
【0279】
ＣＶ測定で得られる酸化ピーク電位Ｅｐａと還元ピーク電位Ｅｐｃとの中間の電位（半波
電位）がＨＯＭＯ準位に相当することから、２ｍＢｎｆ（ＩＩ）ＢＰＤＢｑのＨＯＭＯ準
位は、－６．０３ｅＶと算出され、さらに２ｍＢｎｆ（ＩＩ）ＢＰＤＢｑのＬＵＭＯ準位
は、－２．９５ｅＶと算出された。従って、２ｍＢｎｆ（ＩＩ）ＢＰＤＢｑのバンドギャ
ップ（ΔＥ）は、３．０８ｅＶであることがわかった。
電位）がＨＯＭＯ準位に相当することから、２ｍＢｎｆ（ＩＩ）ＢＰＤＢｑのＨＯＭＯ準
位は、－６．０３ｅＶと算出され、さらに２ｍＢｎｆ（ＩＩ）ＢＰＤＢｑのＬＵＭＯ準位
は、－２．９５ｅＶと算出された。従って、２ｍＢｎｆ（ＩＩ）ＢＰＤＢｑのバンドギャ
ップ（ΔＥ）は、３．０８ｅＶであることがわかった。
【0280】
また、２ｍＢｎｆ（ＩＩ）ＢＰＤＢｑを液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃ
ｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ（略称：ＬＣ／ＭＳ
分析））によって質量（ＭＳ）分析した。
ｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ（略称：ＬＣ／ＭＳ
分析））によって質量（ＭＳ）分析した。
【0281】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ＬＣ（液体クロマトグラフィー）分離をサーモフィッシャーサイエン
ティフィック社製ＵｌｔｉＭａｔｅ３０００により、ＭＳ分析をサーモフィッシャーサイ
エンティフィック社製Ｑ Ｅｘａｃｔｉｖｅにより行った。ＬＣ分離で用いたカラムはＡ
ｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ ＢＥＨ Ｃ８ （２．１×１００ｍｍ １．７μｍ）、カラム
温度は４０℃とした。移動相は移動相Ａをアセトニトリル、移動相Ｂを０．１％ギ酸水溶
液とし、分析開始時はアセトニトリル７０％とし、分析開始から１０分後にアセトニトリ
ルが９５％となるようにリニアでグラジエントをかけ、１０分間の分析を行なった。また
、サンプルは任意の濃度の２ｍＢｎｆ（ＩＩ）ＢＰＤＢｑをクロロホルムに溶解し、アセ
トニトリルで希釈して調整し、注入量は５．０μＬとした。
ティフィック社製ＵｌｔｉＭａｔｅ３０００により、ＭＳ分析をサーモフィッシャーサイ
エンティフィック社製Ｑ Ｅｘａｃｔｉｖｅにより行った。ＬＣ分離で用いたカラムはＡ
ｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ ＢＥＨ Ｃ８ （２．１×１００ｍｍ １．７μｍ）、カラム
温度は４０℃とした。移動相は移動相Ａをアセトニトリル、移動相Ｂを０．１％ギ酸水溶
液とし、分析開始時はアセトニトリル７０％とし、分析開始から１０分後にアセトニトリ
ルが９５％となるようにリニアでグラジエントをかけ、１０分間の分析を行なった。また
、サンプルは任意の濃度の２ｍＢｎｆ（ＩＩ）ＢＰＤＢｑをクロロホルムに溶解し、アセ
トニトリルで希釈して調整し、注入量は５．０μＬとした。
【0282】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ Ｉｏｎｉｚ
ａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行い、Ｔａｒｇｅｔｅｄ－ＭＳ２法により
測定を行なった。イオンソースの設定は、シースガス流量を５０、Ａｕｘガス流量を１０
、Ｓｗｅｅｐガス流量を０、スプレー電圧を３．５ｋＶ、キャピラリー温度を３８０℃、
Ｓレンズ電圧を５５．０、ＨＥＳＩヒーター温度を３５０℃に設定した。分解能は３５０
００、ＡＧＣターゲットは３ｅ６、質量範囲はｍ／ｚ＝５０．００－６３０．００とし、
検出はポジティブモードで行った。
ａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行い、Ｔａｒｇｅｔｅｄ－ＭＳ２法により
測定を行なった。イオンソースの設定は、シースガス流量を５０、Ａｕｘガス流量を１０
、Ｓｗｅｅｐガス流量を０、スプレー電圧を３．５ｋＶ、キャピラリー温度を３８０℃、
Ｓレンズ電圧を５５．０、ＨＥＳＩヒーター温度を３５０℃に設定した。分解能は３５０
００、ＡＧＣターゲットは３ｅ６、質量範囲はｍ／ｚ＝５０．００－６３０．００とし、
検出はポジティブモードで行った。
【0283】
以上の条件でイオン化されたｍ／ｚ＝５９９．２１±１０ｐｐｍの成分を衝突室（コリジ
ョンセル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させ、ＭＳ／ＭＳ測定
を行なった。アルゴンと衝突させる際のエネルギーＮＣＥ（Ｎｏｒｍａｌｉｚｅｄ Ｃｏ
ｌｌｉｓｉｏｎ Ｅｎｅｒｇｙ）は５０とし、生成したイオンをフーリエ変換質量分析計
（ＦＴ ＭＳ）で検出した。測定結果を図１１（Ａ）（Ｂ）に示す。
ョンセル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させ、ＭＳ／ＭＳ測定
を行なった。アルゴンと衝突させる際のエネルギーＮＣＥ（Ｎｏｒｍａｌｉｚｅｄ Ｃｏ
ｌｌｉｓｉｏｎ Ｅｎｅｒｇｙ）は５０とし、生成したイオンをフーリエ変換質量分析計
（ＦＴ ＭＳ）で検出した。測定結果を図１１（Ａ）（Ｂ）に示す。
【0284】
図１１（Ａ）（Ｂ）の結果から、２ｍＢｎｆ（ＩＩ）ＢＰＤＢｑは、ｍ／ｚ＝３８１付近
、ｍ／ｚ＝２２９付近、ｍ／ｚ＝２２０付近にプロダクトイオンが検出されることがわか
った。なお、図１１（Ａ）（Ｂ）に示す結果は、２ｍＢｎｆ（ＩＩ）ＢＰＤＢｑに由来す
る特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる２ｍＢｎｆ（ＩＩ）ＢＰ
ＤＢｑを同定する上での重要なデータであるといえる。
、ｍ／ｚ＝２２９付近、ｍ／ｚ＝２２０付近にプロダクトイオンが検出されることがわか
った。なお、図１１（Ａ）（Ｂ）に示す結果は、２ｍＢｎｆ（ＩＩ）ＢＰＤＢｑに由来す
る特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる２ｍＢｎｆ（ＩＩ）ＢＰ
ＤＢｑを同定する上での重要なデータであるといえる。
【0285】
なお、ｍ／ｚ＝３８１付近のプロダクトイオンは、２ｍＢｎｆ（ＩＩ）ＢＰＤＢｑにおけ
る２－（３，１’－ビフェニル－１－イル）ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンに由来する
カチオンと推定され、本発明の一態様である化合物の部分構造を示唆するものである。ま
た、ｍ／ｚ＝２２９付近のプロダクトイオンは、２ｍＢｎｆ（ＩＩ）ＢＰＤＢｑにおける
ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンに由来するカチオンと推定され、本発明の一態様である
化合物の部分構造を示唆するものである。また、ｍ／ｚ＝２２０付近のプロダクトイオン
は、ベンゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フランのエーテル結合が乖離してアルコール体と
なった構造に由来するカチオン（構造式（１０）や構造式（１１））と推定され、本発明
の一態様である化合物の部分構造を示唆するものである。
る２－（３，１’－ビフェニル－１－イル）ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンに由来する
カチオンと推定され、本発明の一態様である化合物の部分構造を示唆するものである。ま
た、ｍ／ｚ＝２２９付近のプロダクトイオンは、２ｍＢｎｆ（ＩＩ）ＢＰＤＢｑにおける
ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンに由来するカチオンと推定され、本発明の一態様である
化合物の部分構造を示唆するものである。また、ｍ／ｚ＝２２０付近のプロダクトイオン
は、ベンゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フランのエーテル結合が乖離してアルコール体と
なった構造に由来するカチオン（構造式（１０）や構造式（１１））と推定され、本発明
の一態様である化合物の部分構造を示唆するものである。
【0286】
【化35】
【0287】
なお、ｍ／ｚ＝５７２付近のプロダクトイオンは、２ｍＢｎｆ（ＩＩ）ＢＰＤＢｑにおけ
るジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンからＣＨとＮが一つずつ離脱した状態に由来するカチ
オンと推定され、本発明の一態様である化合物の部分構造を示唆するものである。特に、
ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンの２位に置換基（２ｍＢｎｆ（ＩＩ）ＢＰＤＢｑではビ
フェニル骨格＋ベンゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フラン骨格）が結合している本発明の
一態様の化合物の特徴の一つである。
るジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンからＣＨとＮが一つずつ離脱した状態に由来するカチ
オンと推定され、本発明の一態様である化合物の部分構造を示唆するものである。特に、
ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンの２位に置換基（２ｍＢｎｆ（ＩＩ）ＢＰＤＢｑではビ
フェニル骨格＋ベンゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フラン骨格）が結合している本発明の
一態様の化合物の特徴の一つである。
【0288】
また、２ｍＢｎｆ（ＩＩ）ＢＰＤＢｑの燐光発光測定を行った。
【0289】
方法としては、２ｍＢｎｆ（ＩＩ）ＢＰＤＢｑの蒸着膜を作製し、これを低温フォトルミ
ネッセンス（ＰＬ：Ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）法により測定した。測定には
、顕微ＰＬ装置ＬａｂＲＡＭ ＨＲ－ＰＬ（（株）堀場製作所製）を用い、測定温度は１
０Ｋ、励起光としてＨｅ－Ｃｄレーザー（３２５ｎｍ）を用い、検出器にはＣＣＤ検出器
を用いた。
ネッセンス（ＰＬ：Ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）法により測定した。測定には
、顕微ＰＬ装置ＬａｂＲＡＭ ＨＲ－ＰＬ（（株）堀場製作所製）を用い、測定温度は１
０Ｋ、励起光としてＨｅ－Ｃｄレーザー（３２５ｎｍ）を用い、検出器にはＣＣＤ検出器
を用いた。
【0290】
なお、蒸着膜は石英基板上に厚さ５０ｎｍで成膜し、その石英基板に対し、窒素雰囲気中
で、蒸着面側から別の石英基板を貼り付けた後、測定に用いた。
で、蒸着面側から別の石英基板を貼り付けた後、測定に用いた。
【0291】
測定の結果、燐光スペクトルの最も短波長側のピーク波長は、５３６ｎｍであった。また
、この波長をもとにＴ１準位を算出したところ、２ｍＢｎｆ（ＩＩ）ＢＰＤＢｑのＴ１準
位は、２．３１ｅＶであった。
、この波長をもとにＴ１準位を算出したところ、２ｍＢｎｆ（ＩＩ）ＢＰＤＢｑのＴ１準
位は、２．３１ｅＶであった。
【0292】
また、２ｍＢｎｆ（ＩＩ）ＢＰＤＢｑの薄膜は、大気下においても凝集しにくく、形態の
変化が小さく、膜質が良好であることがわかった。
変化が小さく、膜質が良好であることがわかった。
【0293】
また、２ｍＢｎｆ（ＩＩ）ＢＰＤＢｑの大気圧での分解温度Ｔｄを、熱重量測定－示差熱
分析（ＴＧ－ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ－Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ
Ｔｈｅｒｍａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ）により測定したところ、分解温度Ｔｄは５００℃以
上であり、良好な耐熱性を示すことがわかった。測定には高真空差動型示差熱天秤（ブル
カー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ－ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。
分析（ＴＧ－ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ－Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ
Ｔｈｅｒｍａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ）により測定したところ、分解温度Ｔｄは５００℃以
上であり、良好な耐熱性を示すことがわかった。測定には高真空差動型示差熱天秤（ブル
カー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ－ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。
【0294】
また、示差走査熱量測定装置（ＤＳＣ、パーキンエルマー社製、Ｐｙｒｉｓ １ ＤＳＣ
）を用いて熱物性の測定を行った。測定は、試料を－１０℃で１分間保持した後、－１０
℃から３５０℃まで５０℃／分で昇温し、その後３５０℃で１分間保持し、続いて、３５
０℃から－１０℃まで５０℃／分で降温して１サイクルの測定とした。測定は２サイクル
行い、２サイクル目のデータから、熱物性を求めたところ、２ｍＢｎｆ（ＩＩ）ＢＰＤＢ
ｑのガラス転移温度Ｔｇは１１９℃、結晶化温度Ｔｃは２０６℃、融点Ｔｍは２８５℃及
び３００℃であることがわかった。このことから、２ｍＢｎｆ（ＩＩ）ＢＰＤＢｑは、ガ
ラス転移温度、融点、分解温度が高く、耐熱性に優れていることがわかった。
）を用いて熱物性の測定を行った。測定は、試料を－１０℃で１分間保持した後、－１０
℃から３５０℃まで５０℃／分で昇温し、その後３５０℃で１分間保持し、続いて、３５
０℃から－１０℃まで５０℃／分で降温して１サイクルの測定とした。測定は２サイクル
行い、２サイクル目のデータから、熱物性を求めたところ、２ｍＢｎｆ（ＩＩ）ＢＰＤＢ
ｑのガラス転移温度Ｔｇは１１９℃、結晶化温度Ｔｃは２０６℃、融点Ｔｍは２８５℃及
び３００℃であることがわかった。このことから、２ｍＢｎｆ（ＩＩ）ＢＰＤＢｑは、ガ
ラス転移温度、融点、分解温度が高く、耐熱性に優れていることがわかった。
【実施例0295】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図１２を用いて説明する。本実施例で
用いる材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
用いる材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
【0296】
【化36】
【0297】
以下に、本実施例の発光素子１の作製方法を示す。
【0298】
（発光素子１）
ガラス基板１１００上に、珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）膜をスパッタリン
グ法にて成膜することで、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。なお、そ
の膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
ガラス基板１１００上に、珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）膜をスパッタリン
グ法にて成膜することで、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。なお、そ
の膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【0299】
次に、ガラス基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、ガラス基板１１
００表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った
。
００表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った
。
【0300】
その後、１０－４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置にガラス基板１１００を導
入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、ガ
ラス基板１１００を３０分程度放冷した。
入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、ガ
ラス基板１１００を３０分程度放冷した。
【0301】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形
成されたガラス基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０
－４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、４，４’，４’’－（１，３，
５－ベンゼントリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ－ＩＩ）と酸化
モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、
２０ｎｍとし、ＤＢＴ３Ｐ－ＩＩと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＤＢＴ
３Ｐ－ＩＩ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理
室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
成されたガラス基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０
－４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、４，４’，４’’－（１，３，
５－ベンゼントリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ－ＩＩ）と酸化
モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、
２０ｎｍとし、ＤＢＴ３Ｐ－ＩＩと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＤＢＴ
３Ｐ－ＩＩ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理
室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【0302】
次に、正孔注入層１１１１上に、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－
イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し
、正孔輸送層１１１２を形成した。
イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し
、正孔輸送層１１１２を形成した。
【0303】
次に、２ｍＢｎｆ（ＩＩ）ＢＰＤＢｑ、Ｎ－（１，１’－ビフェニル－４－イル）－Ｎ－
［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－９，９－ジメチル
－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）、及び（アセチルアセトナト）
ビス（４，６－ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐ
ｍ）２（ａｃａｃ）］）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した
。ここでは、２ｍＢｎｆ（ＩＩ）ＢＰＤＢｑ、ＰＣＢＢｉＦ、及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２
（ａｃａｃ）］の重量比が、０．７：０．３：０．０５（＝２ｍＢｎｆ（ＩＩ）ＢＰＤＢ
ｑ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調整して成膜し
た膜厚２０ｎｍの層と、該重量比が、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＢｎｆ（ＩＩ）
ＢＰＤＢｑ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節し
て成膜した膜厚２０ｎｍの層とを積層した。
［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－９，９－ジメチル
－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）、及び（アセチルアセトナト）
ビス（４，６－ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐ
ｍ）２（ａｃａｃ）］）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した
。ここでは、２ｍＢｎｆ（ＩＩ）ＢＰＤＢｑ、ＰＣＢＢｉＦ、及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２
（ａｃａｃ）］の重量比が、０．７：０．３：０．０５（＝２ｍＢｎｆ（ＩＩ）ＢＰＤＢ
ｑ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調整して成膜し
た膜厚２０ｎｍの層と、該重量比が、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＢｎｆ（ＩＩ）
ＢＰＤＢｑ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節し
て成膜した膜厚２０ｎｍの層とを積層した。
【0304】
次に、発光層１１１３上に、２ｍＢｎｆ（ＩＩ）ＢＰＤＢｑを膜厚２０ｎｍとなるように
成膜し、さらに、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１０ｎｍとなるよう
に成膜することで、電子輸送層１１１４を形成した。
成膜し、さらに、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１０ｎｍとなるよう
に成膜することで、電子輸送層１１１４を形成した。
【0305】
その後、電子輸送層１１１４上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で蒸着し、
電子注入層１１１５を形成した。
電子注入層１１１５を形成した。
【0306】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１を作製した。
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１を作製した。
【0307】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【0308】
以上により得られた本実施例の発光素子の素子構造を表１に示す。
【0309】
【表1】
【0310】
本実施例の発光素子を大気に曝さないように、窒素雰囲気のグローブボックス内において
封止した。その後、発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５
℃に保たれた雰囲気）で行った。
封止した。その後、発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５
℃に保たれた雰囲気）で行った。
【0311】
発光素子１の電圧－輝度特性を図１３に示す。図１３において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦
軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度－電流効率特性を図１４に示す。図１４にお
いて、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、電圧－
電流特性を図１５に示す。図１５において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は電流（ｍＡ）を
表す。また、発光素子１の発光スペクトルを図１６に示す。図１６において、横軸は波長
（ｎｍ）を、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。また、発光素子１における輝度９００
ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）
、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表２に示す。
軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度－電流効率特性を図１４に示す。図１４にお
いて、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、電圧－
電流特性を図１５に示す。図１５において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は電流（ｍＡ）を
表す。また、発光素子１の発光スペクトルを図１６に示す。図１６において、横軸は波長
（ｎｍ）を、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。また、発光素子１における輝度９００
ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）
、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表２に示す。
【0312】
【表2】
【0313】
発光素子１は、９００ｃｄ／ｍ２の輝度の時のＣＩＥ色度座標が（ｘ，ｙ）＝（０．５７
，０．４３）であり、橙色の発光を示した。この結果から、発光素子１は、［Ｉｒ（ｄｐ
ｐｍ）２（ａｃａｃ）］に由来する橙色発光が得られたことがわかった。
，０．４３）であり、橙色の発光を示した。この結果から、発光素子１は、［Ｉｒ（ｄｐ
ｐｍ）２（ａｃａｃ）］に由来する橙色発光が得られたことがわかった。
【0314】
動作特性を測定した結果、発光素子１は、発光効率が高く、駆動電圧が低いことがわかっ
た。
た。
【0315】
【実施例0316】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子を作製し、保存試験を行った結果について説明
する。本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省
略する。
する。本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省
略する。
【0317】
【化37】
【0318】
以下に、本実施例の発光素子２の作製方法を示す。本実施例の発光素子の構成は図１２を
参照できる。
参照できる。
【0319】
（発光素子２）
発光素子２は、発光層１１１３以外は発光素子１と同様に作製した。ここでは、発光素子
１と異なる点のみ詳述する。
発光素子２は、発光層１１１３以外は発光素子１と同様に作製した。ここでは、発光素子
１と異なる点のみ詳述する。
【0320】
発光素子２の発光層１１１３は、２ｍＢｎｆ（ＩＩ）ＢＰＤＢｑ、ＰＣＢＢｉＦ、及び（
アセチルアセトナト）ビス（６－ｔｅｒｔ－ブチル－４－フェニルピリミジナト）イリジ
ウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を共蒸着することで
形成した。ここでは、２ｍＢｎｆ（ＩＩ）ＢＰＤＢｑ、ＰＣＢＢｉＦ、及び［Ｉｒ（ｔＢ
ｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の重量比が、０．７：０．３：０．０５（＝２ｍＢｎｆ（Ｉ
Ｉ）ＢＰＤＢｑ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるよう
に調整して成膜した膜厚２０ｎｍの層と、該重量比が、０．８：０．２：０．０５（＝２
ｍＢｎｆ（ＩＩ）ＢＰＤＢｑ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］
）となるように調節して成膜した膜厚２０ｎｍの層とを積層した。
アセチルアセトナト）ビス（６－ｔｅｒｔ－ブチル－４－フェニルピリミジナト）イリジ
ウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を共蒸着することで
形成した。ここでは、２ｍＢｎｆ（ＩＩ）ＢＰＤＢｑ、ＰＣＢＢｉＦ、及び［Ｉｒ（ｔＢ
ｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の重量比が、０．７：０．３：０．０５（＝２ｍＢｎｆ（Ｉ
Ｉ）ＢＰＤＢｑ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるよう
に調整して成膜した膜厚２０ｎｍの層と、該重量比が、０．８：０．２：０．０５（＝２
ｍＢｎｆ（ＩＩ）ＢＰＤＢｑ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］
）となるように調節して成膜した膜厚２０ｎｍの層とを積層した。
【0321】
以上により得られた本実施例の発光素子の素子構造を表３に示す。
【0322】
【表3】
【0323】
本実施例では、作製した発光素子を、１００℃に保たれた恒温槽で保存し、所定の時間が
経過した後、動作特性を測定した。なお、測定は、恒温槽から取り出した後、室温（２５
℃に保たれた雰囲気）で行った。
経過した後、動作特性を測定した。なお、測定は、恒温槽から取り出した後、室温（２５
℃に保たれた雰囲気）で行った。
【0324】
１００℃で２００時間保存した後の発光素子の電圧－電流特性を図１８に示し、輝度－外
部量子効率特性を図１９に示す。なお、図１８及び図１９では、発光素子の保存試験前の
特性、並びに、２５時間、及び５０時間保存した後の特性も合わせて示す。
部量子効率特性を図１９に示す。なお、図１８及び図１９では、発光素子の保存試験前の
特性、並びに、２５時間、及び５０時間保存した後の特性も合わせて示す。
【0325】