(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2023180700
(43)【公開日】2023-12-21
(54)【発明の名称】有機化合物及び有機発光素子
(51)【国際特許分類】
C07D 493/04 20060101AFI20231214BHJP
H10K 50/10 20230101ALI20231214BHJP
H05B 33/12 20060101ALI20231214BHJP
H05B 33/02 20060101ALI20231214BHJP
H10K 59/10 20230101ALI20231214BHJP
C09K 11/06 20060101ALI20231214BHJP
【ＦＩ】
C07D493/04 106C
C07D493/04 CSP
H05B33/14 B
H05B33/12 C
H05B33/02
H01L27/32
C09K11/06 660
C09K11/06 690
【審査請求】未請求
【請求項の数】24
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2022094225
(22)【出願日】2022-06-10
(71)【出願人】
【識別番号】000001007
【氏名又は名称】キヤノン株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100110870
【弁理士】
【氏名又は名称】山口 芳広
(74)【代理人】
【識別番号】100096828
【弁理士】
【氏名又は名称】渡辺 敬介
(72)【発明者】
【氏名】堀内 貴行
(72)【発明者】
【氏名】大類 博揮
(72)【発明者】
【氏名】岩脇 洋伸
(72)【発明者】
【氏名】西出 洋祐
(72)【発明者】
【氏名】宮下 広和
(72)【発明者】
【氏名】山田 直樹
【テーマコード（参考）】
3K107
4C071
【Ｆターム（参考）】
3K107AA01
3K107BB01
3K107BB02
3K107BB04
3K107BB08
3K107CC04
3K107CC09
3K107CC22
3K107DD51
3K107DD53
3K107DD59
3K107DD64
3K107DD67
3K107DD68
3K107EE03
3K107EE28
3K107EE63
3K107EE68
4C071AA01
4C071AA08
4C071BB01
4C071CC12
4C071EE07
4C071FF17
4C071GG01
4C071HH01
4C071HH04
4C071JJ01
4C071LL05
(57)【要約】
【課題】発光効率及び耐久特性が優れる有機化合物を提供する。
【解決手段】一般式［１］で表される有機化合物。
Ｒ1乃至Ｒ10は、水素原子、重水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基からそれぞれ独立に選ばれる。ただし、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ8、Ｒ9のうちの少なくとも一つは、重水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基から選ばれる。
【選択図】なし
【解決手段】一般式［１］で表される有機化合物。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記一般式［１］で表されることを特徴とする有機化合物。
一般式［１］において、Ｒ1乃至Ｒ10は、水素原子、重水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基からそれぞれ独立に選ばれる。ただし、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ8、Ｒ9のうちの少なくとも一つは、重水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基から選ばれる。
【化1】
【請求項2】
前記Ｒ2、Ｒ3、Ｒ8、Ｒ9のうちの少なくとも一つは、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基から選ばれることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
【請求項3】
前記Ｒ2、Ｒ3、Ｒ8、Ｒ9のうちの少なくとも一つは、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基から選ばれることを特徴とする請求項２に記載の有機化合物。
【請求項4】
前記Ｒ2、Ｒ3、Ｒ8、Ｒ9のうちの少なくとも二つは、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基から選ばれることを特徴とする請求項２に記載の有機化合物。
【請求項5】
前記Ｒ2、Ｒ3のうちの少なくとも一つと、前記Ｒ8、Ｒ9のうちの少なくとも一つは、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基から選ばれることを特徴とする請求項２に記載の有機化合物。
【請求項6】
前記Ｒ2及びＲ8は、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基から選ばれることを特徴とする請求項５に記載の有機化合物。
【請求項7】
一対の電極と、前記一対の電極の間に配置される発光層と、を有し、
前記発光層は、第一の化合物と第二の化合物を有し、
前記第一の化合物は、請求項１乃至６のいずれか一項に記載の有機化合物であることを特徴とする有機発光素子。
前記発光層は、第一の化合物と第二の化合物を有し、
前記第一の化合物は、請求項１乃至６のいずれか一項に記載の有機化合物であることを特徴とする有機発光素子。
【請求項8】
前記第二の化合物は、下記一般式［２］に示される有機金属錯体であることを特徴とする請求項７に記載の有機発光素子。
Ｍ（Ｌ）m（Ｌ’）n ［２］
一般式［２］において、Ｍは、イリジウム、白金から選ばれる。
Ｌ及びＬ’は、それぞれ異なる二座配位子を表し、ＬまたはＬ’が複数存在する場合はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｍは１以上３以下の整数から選ばれ、ｎは０以上２以下の整数から選ばれる。ただし、Ｍがイリジウムの場合、ｍ＋ｎ＝３であり、Ｍが白金の場合、ｍ＋ｎ＝２である。
部分構造Ｍ（Ｌ）mは、下記一般式［２－１］で示される。
一般式［２－１］において、Ｒ21乃至Ｒ28は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換基を有するか無置換体のアルキル基、置換基を有するか無置換体のアルコキシ基、置換基を有するか無置換体のシリル基、置換基を有するか無置換体のアリール基、置換基を有するか無置換体の複素環基、置換基を有するか無置換体のアミノ基、置換基を有するか無置換体のアリールオキシ基、置換基を有するか無置換体のヘテロアリールオキシ基、シアノ基からそれぞれ独立に選ばれる。隣り合うＲ21乃至Ｒ28は、互いに結合して環を形成してもよい。
部分構造Ｍ（Ｌ’）nは、下記一般式［２－２］で示される。
一般式［２－２］において、Ｒ39乃至Ｒ41は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換基を有するか無置換体のアルキル基、置換基を有するか無置換体のアルコキシ基、置換基を有するか無置換体のシリル基、置換基を有するか無置換体のアリール基、置換基を有するか無置換体の複素環基、置換基を有するか無置換体のアミノ基、置換基を有するか無置換体のアリールオキシ基、置換基を有するか無置換体のヘテロアリールオキシ基、シアノ基からそれぞれ独立に選ばれる。
Ｍ（Ｌ）m（Ｌ’）n ［２］
一般式［２］において、Ｍは、イリジウム、白金から選ばれる。
Ｌ及びＬ’は、それぞれ異なる二座配位子を表し、ＬまたはＬ’が複数存在する場合はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｍは１以上３以下の整数から選ばれ、ｎは０以上２以下の整数から選ばれる。ただし、Ｍがイリジウムの場合、ｍ＋ｎ＝３であり、Ｍが白金の場合、ｍ＋ｎ＝２である。
部分構造Ｍ（Ｌ）mは、下記一般式［２－１］で示される。
【化2】
部分構造Ｍ（Ｌ’）nは、下記一般式［２－２］で示される。
【化3】
【請求項9】
前記Ｍは、イリジウムであることを特徴とする請求項８に記載の有機発光素子。
【請求項10】
前記部分構造Ｍ（Ｌ）mは、３環以上の縮合環を有することを特徴とする請求項８に記載の有機発光素子。
【請求項11】
前記３環以上の縮合環は、フェナントレン環、トリフェニレン環、ベンゾフルオレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ベンゾナフトフラン環、ベンゾナフトチオフェン環、ベンゾイソキノリン環、ナフトイソキノリン環のいずれかであることを特徴とする請求項１０に記載の有機発光素子。
【請求項12】
前記一般式［２－１］において、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ26、Ｒ27のうち少なくとも一つは、置換基を有するか無置換体のアリール基、置換基を有するか無置換体の複素環基から選ばれることを特徴とする請求項８に記載の有機発光素子。
【請求項13】
前記発光層は、さらに第三の化合物を含有することを特徴とする請求項７に記載の有機発光素子。
【請求項14】
前記第三の化合物は、少なくともカルバゾール骨格を有することを特徴とする請求項１３に記載の有機発光素子。
【請求項15】
前記第三の化合物は、少なくともトリフェニレン環を骨格に有することを特徴とする請求項１３に記載の有機発光素子。
【請求項16】
前記第三の化合物は、少なくともジベンゾチオフェン骨格を有することを特徴とする請求項１３に記載の有機発光素子。
【請求項17】
前記発光層と積層して配置される別の発光層を更に有し、前記別の発光層は前記発光層が発する発光色とは異なる色を発光することを特徴とする請求項７に記載の有機発光素子。
【請求項18】
白色を発光することを特徴とする請求項１７に記載の有機発光素子。
【請求項19】
複数の画素を有し、前記複数の画素の少なくとも一つが、請求項７に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されたトランジスタと、を有することを特徴とする表示装置。
【請求項20】
複数のレンズを有する光学部と、前記光学部を通過した光を受光する撮像素子と、前記撮像素子が撮像した画像を表示する表示部と、を有し、
前記表示部は請求項７に記載の有機発光素子を有することを特徴とする光電変換装置。
前記表示部は請求項７に記載の有機発光素子を有することを特徴とする光電変換装置。
【請求項21】
請求項７に記載の有機発光素子を有する表示部と、前記表示部が設けられた筐体と、前記筐体に設けられ、外部と通信する通信部と、を有することを特徴とする電子機器。
【請求項22】
請求項７に記載の有機発光素子を有する光源と、前記光源が発する光を透過する光拡散部または光学フィルタと、を有することを特徴とする照明装置。
【請求項23】
請求項７に記載の有機発光素子を有する灯具と、前記灯具が設けられた機体と、を有することを特徴とする移動体。
【請求項24】
請求項７に記載の有機発光素子を有することを特徴とする電子写真方式の画像形成装置の露光光源。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、有機化合物及び有機発光素子に関する。
【背景技術】
【0002】
有機発光素子（以下、「有機エレクトロルミネッセンス素子」あるいは「有機ＥＬ素子」と称する場合がある。）は、一対の電極とこれら電極間に配置される有機化合物層とを有する電子素子である。これら一対の電極から電子及び正孔を注入することにより、有機化合物層中の発光性有機化合物の励起子を生成し、該励起子が基底状態に戻る際に、有機発光素子は光を放出する。有機発光素子の最近の進歩は著しく、低駆動電圧、多様な発光波長、高速応答性、発光デバイスの薄型化・軽量化が可能であることが挙げられる。
ところで、現在までに有機発光素子に適した化合物の創出が盛んに行われている。高性能の有機発光素子を提供するにあたり、素子寿命特性の優れた化合物の創出が重要であるからである。これまでに創出された化合物として、クロメノ［２，３－ａ］キサンテン－８，１４－ジオン（ＣＸＤ）が、特許文献１に記載されている。
ところで、現在までに有機発光素子に適した化合物の創出が盛んに行われている。高性能の有機発光素子を提供するにあたり、素子寿命特性の優れた化合物の創出が重要であるからである。これまでに創出された化合物として、クロメノ［２，３－ａ］キサンテン－８，１４－ジオン（ＣＸＤ）が、特許文献１に記載されている。
【0003】
【化1】
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【特許文献1】米国特許出願公開第２０２０／４４１５９号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
特許文献１には、有機発光素子の発光層におけるホストとしてＣＸＤの使用が開示されているが、発光効率、耐久特性のさらなる改善が望まれる。
本発明は、上記課題に鑑みてなされるものであり、その目的は、発光効率及び耐久特性が優れる有機化合物及び有機発光素子を提供することである。
本発明は、上記課題に鑑みてなされるものであり、その目的は、発光効率及び耐久特性が優れる有機化合物及び有機発光素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【0006】
本発明の有機化合物は、下記一般式［１］で表されることを特徴とする。
【0007】
【化2】
【発明の効果】
【0008】
本発明によれば、発光効率及び耐久特性が優れる有機化合物を提供することができる。また、本発明の有機化合物を発光層のホスト分子として用いることにより、発光効率及び耐久特性が優れる有機発光素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【0009】
【図1】（ａ）本発明の一実施形態に係る表示装置の画素の一例を表す概略断面図である。（ｂ）本発明の一実施形態に係る有機発光素子を用いた表示装置の一例の概略断面図である。
【図2】本発明の一実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。
【図3】（ａ）本発明の一実施形態に係る撮像装置の一例を表す模式図である。（ｂ）本発明の一実施形態に係る電子機器の一例を表す模式図である。
【図4】（ａ）本発明の一実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。（ｂ）折り曲げ可能な表示装置の一例を表す模式図である。
【図5】（ａ）本発明の一実施形態に係る照明装置の一例を示す模式図である。（ｂ）本発明の一実施形態に係る車両用灯具を有する移動体の一例を示す模式図である。
【図6】（ａ）本発明の一実施形態に係るウェアラブルデバイスの一例を示す模式図である。（ｂ）本発明の一実施形態に係るウェアラブルデバイスの他の例を示す模式図である。
【図7】（ａ）本発明の一実施形態に係る画像形成装置の一例を表す模式図である。（ｂ）本発明の一実施形態に係る画像形成装置の露光光源の一例を表す模式図である。
【発明を実施するための形態】
【0010】
≪有機化合物≫
本実施形態の有機化合物は、下記一般式［１］に示される。
本実施形態の有機化合物は、下記一般式［１］に示される。
【化3】
【0011】
＜Ｒ1乃至Ｒ10＞
一般式［１］において、Ｒ1乃至Ｒ10は、水素原子、重水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基からそれぞれ独立に選ばれる。ただし、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ8、Ｒ9のうちの少なくとも一つは、重水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基から選ばれる。
一般式［１］において、Ｒ1乃至Ｒ10は、水素原子、重水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基からそれぞれ独立に選ばれる。ただし、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ8、Ｒ9のうちの少なくとも一つは、重水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基から選ばれる。
【0012】
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ8、Ｒ9のうちの少なくとも一つまたは二つ、好ましくは二つは、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基から選ばれることが好ましく、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基から選ばれることがより好ましい。さらに、Ｒ2、Ｒ3のうちの少なくとも一つと、Ｒ8、Ｒ9のうちの少なくとも一つは、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基から選ばれることが好ましく、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基から選ばれることがより好ましい。最も好ましくは、Ｒ2及びＲ8は、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基から選ばれることが好ましく、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基から選ばれることがより好ましい。
【0013】
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、オクチル基、ドデシル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらのうちでもメチル基、ターシャリーブチル基が好ましい。
【0014】
アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、インデニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、ペリレニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらのうちでもフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、フェナントリル基が好ましい。
【0015】
複素環基としては、例えば、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、キノリル基、アクリジニル基、フェナントロリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらのうちでもピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、フェナントロリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基が好ましい。複素環基は、ヘテロアリール基であることが好ましく、炭素原子で結合する基であることが好ましい。
【0016】
アルキル基、アリール基、複素環基がさらに有してもよい置換基として、例えば、重水素原子；メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基、セカンダリーブチル基、オクチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基等のアルキル基：フェニル基、ナフチル基、インデニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基等のアリール基；ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、アクリジニル基、フェナントロリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基等の複素環基、シアノ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0017】
本実施形態の有機化合物は、ＣＸＤ骨格における特定の位置に水素原子以外の特定の基を導入した構造を有する。そうすることでＣＸＤより化学的安定性を向上させ、有機発光素子の発光層におけるホスト分子として用いたときに、優れた耐久特性を達成することができる。その作用効果メカニズムについて、以下に詳細を述べる。
【0018】
炭化水素系または複素環系の縮合多環化合物は環平面上の電子密度が高く、化学反応性に富んでいる。特に求電子置換反応に対する反応性が高く、電子が不足した状態の求電子化学種と反応することが知られている。そして有機発光素子の発光層中ではホールキャリアとしてラジカルカチオン状態のホスト分子が存在している。この一電子酸化状態の分子は求電子化学種として振る舞い、他のホスト分子と反応する可能性がある。そこで、サイクリックボルタンメトリー（ＣＶ）により化合物の酸化状態における安定性を評価した。ＣＸＤでは酸化側において繰り返し挿引を行うことで新たにピークが観測された。これはＣＸＤの酸化によって生じたラジカルカチオンなどの求電子化学種が求電子置換反応などの化学反応を起こして新しい分子が生成したためであると考えられる。一方、一般式［１］のＲ2及びＲ8に水素原子以外の基が導入されている例示化合物Ａ－１、Ａ－４０、一般式［１］のＲ3及びＲ9に水素原子以外の基が導入されている例示化合物Ｃ－１、Ｃ－１９では繰り返し挿引に伴う新たなピークは観測されなかった。この結果を表１にまとめる。
【0019】
サイクリックボルタンメトリー（ＣＶ）は、０．１Ｍテトラブチルアンモニウム過塩素酸塩のアセトニトリル溶液中で行い、参照電極はＡｇ／Ａｇ+、対極はＰｔ、作用電極はグラッシーカーボンを用いて測定した。また、繰り返し挿引時の挿引速度は、１．０Ｖ／ｓで行った。測定装置はＡＬＳ社製のモデル６６０Ｃ、電気化学アナライザーを用いた。
【0020】
【表1】
【0021】
このようにＣＸＤ骨格の特定位置に水素原子以外の基を導入することで、酸化状態における安定性が向上した。この要因として以下のように推定している。ＣＸＤ骨格はフェノール性酸素原子を有しており、そのパラ位、すなわち一般式［１］におけるＲ2及びＲ8が結合する炭素（それぞれＣ２、Ｃ１０と呼ぶ）上の電子密度が特に高い。従って、Ｃ２、Ｃ１０は求電子化学種により攻撃されると結合を形成しやすい状態にあるといえる。ＣＸＤの場合、Ｃ２、Ｃ１０にそれぞれ隣接する炭素原子には水素原子のみが結合しているので、求電子化学種は何の立体障害も無くＣ２、Ｃ１０に攻撃することができる。一方、一般式［１］のＲ2及びＲ8に水素原子以外の基が導入されている化合物、一般式［１］のＲ3及びＲ9に水素原子以外の基が導入されている化合物では、水素原子以外の基の立体障害のため求電子化学種によるＣ２、Ｃ１０への攻撃が低減される。その結果、本実施形態の化合物は酸化状態において化学反応を生じることなく安定であったといえる。
【0022】
ここで、フェノール性酸素原子のパラ位だけでなく、オルト位においても電子密度が高いことが知られている。しかしフェノール性酸素原子自体の立体障害により、オルト位の炭素原子はサイズの大きい求電子化学種による攻撃を受けにくい。実際に、表１の結果からＣＸＤ骨格を有する化合物においては、オルト位に水素原子以外の基を導入しなくともＣＶで新たなピークの出現は観測されない（例示化合物Ａ－１、Ａ－４０、Ｃ－１、Ｃ－１９）。従って、求電子化学種による分解という観点からは、少なくともパラ位（Ｃ２、Ｃ１０）またはＣ２、Ｃ１０に隣接する炭素原子に水素原子以外の基を導入することが、効果が高く好ましい。
【0023】
Ｃ２、Ｃ１０に隣接する炭素原子として、一般式［１］におけるＲ3及びＲ9が結合する炭素原子、及びＲ1及びＲ7が結合する炭素原子（それぞれＣ１、Ｃ９と呼ぶ）が挙げられる。Ｃ１、Ｃ９に水素原子以外の基を導入するとカルボニル基の酸素原子と立体反発を生じて分子全体に歪みが生じ、分子の結合エネルギーが低下する可能性がある。そうすると、有機発光素子の発光層中で高い励起エネルギーを与えられた場合、結合の切断により分子が分解して耐久性能が低下する恐れがある。従って、Ｒ3及びＲ9が結合する炭素原子に水素原子以外の基を導入することが、耐久性能の観点から好ましい。
【0024】
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ8、Ｒ9のうちの少なくとも一つに導入する水素原子以外の基は、結合エネルギーの高い炭素－炭素結合でＣＸＤ骨格に結合していることが好ましい。そのような水素原子以外の基としては、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基が挙げられる。この炭素－炭素結合において、ＣＸＤ骨格の炭素原子はｓｐ2混成軌道であるため、水素原子以外の基の炭素原子がｓｐ3混成軌道であるよりもｓｐ2混成軌道である方が、結合エネルギーがより高いのでより好ましい。そのような水素原子以外の基としては、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基が挙げられる。
【0025】
以上から、本実施形態の有機化合物はＣＸＤよりも酸化状態において化学的に安定であり、有機発光素子の発光層におけるホスト分子として用いた場合に耐久性能が向上する。また、有機発光素子の耐久性能だけでなく発光効率においても向上することが見出された。その詳細なメカニズムは明らかではないが、水素原子以外の基を導入することでＣＸＤ骨格の過度な凝集やスタッキングが低減され、励起子失活サイトが生成しにくくなったためだと推定される。
【0026】
以下に、本実施形態の有機化合物の具体的な構造式を例示する。しかし、本発明はこれらに限られるものではない。
【0027】
【化4】
【0028】
【化5】
【0029】
【化6】
【0030】
【化7】
【0031】
【化8】
【0032】
【化9】
【0033】
【化10】
【0034】
Ａ群に属する化合物は、Ｒ2及びＲ8がアルキル基、アリール基または複素環基である化合物である。Ａ群に属する化合物は、フェノール性酸素原子のパラ位に直接、水素原子以外の基が結合しているため、化学的安定性がより一層高く、好ましい。すなわち、Ａ群は、有機発光素子に用いた場合、より一層高い耐久性能を有する化合物群である。また、Ａ－２４乃至Ａ－３９、Ａ－５２乃至Ａ－５４は、複素環基を有する化合物であり、ＨＯＭＯ準位、ＬＵＭＯ準位を調整することができる。
【0035】
Ｂ群に属する化合物は、Ｒ2及びＲ9、または、Ｒ3及びＲ8がアルキル基、アリール基または複素環基である化合物である。Ｂ群に属する化合物は、フェノール性酸素原子のパラ位の一カ所に水素原子以外の基が結合し、パラ位の隣接炭素原子の一つに水素原子以外の基が結合している。従って、Ｂ群は、化学的安定性がＡ群に次いで高く、有機発光素子に用いた場合、より高い耐久性能を有する化合物群である。また、Ｂ－５、Ｂ－６、Ｂ－１０、Ｂ－１１は、複素環基を有する化合物であり、ＨＯＭＯ準位、ＬＵＭＯ準位を調整することができる。
【0036】
Ｃ群に属する化合物は、Ｒ3及びＲ9がアルキル基、アリール基または複素環基である化合物である。Ｃ群は、フェノール性酸素原子に対するパラ位の隣接炭素原子に水素原子以外の基が結合しているため、化学的安定性がＢ群に次いで高く、有機発光素子に用いた場合、より高い耐久性能を有する化合物群である。また、Ｃ－１５乃至Ｃ－１８、Ｃ－２４乃至Ｃ－２６は、複素環基を有する化合物群であり、ＨＯＭＯ準位、ＬＵＭＯ準位を調整することができる。
【0037】
Ｄ群に属する化合物は、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ8、Ｒ9のうち一つがアルキル基、アリール基または複素環基である化合物である。Ｄ群、特にＤ－２乃至Ｄ－７は、水素原子以外の基によって保護されていないフェノール性酸素原子のパラ位が存在するため、Ａ乃至Ｃ群ほど化学的安定性は高くないが、昇華性向上やＨＯＭＯ準位、ＬＵＭＯ準位の調整が容易な化合物群である。
【0038】
≪有機発光素子≫
本実施形態の有機発光素子は、一対の電極と、一対の電極の間に配置される発光層と、を有し、発光層は、第一の化合物、好ましくはホストと、第二の化合物、好ましくはゲストと、を有することが好ましい。
本実施形態の有機発光素子は、一対の電極と、一対の電極の間に配置される発光層と、を有し、発光層は、第一の化合物、好ましくはホストと、第二の化合物、好ましくはゲストと、を有することが好ましい。
【0039】
本実施形態の有機発光素子の具体的な素子構成としては、基板上に、下記（ａ）乃至（ｆ）に示される電極層及び有機化合物層を順次積層した多層型の素子構成が挙げられる。尚、いずれの素子構成においても有機化合物層には発光材料を有する発光層が必ず含まれる。
（ａ）陽極／発光層／陰極
（ｂ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ｃ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（ｄ）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ｅ）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（ｆ）陽極／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極
ただしこれらの素子構成例はあくまでもごく基本的な素子構成であり、素子構成はこれらに限定されるものではない。例えば、電極と有機化合物層との界面に絶縁性層、接着層あるいは干渉層を設ける、電子輸送層もしくは正孔輸送層がイオン化ポテンシャルの異なる二つの層から構成される、発光層が発光材料の異なる二つの層から構成される等多様な層構成を採ることができる。
（ａ）陽極／発光層／陰極
（ｂ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ｃ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（ｄ）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ｅ）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（ｆ）陽極／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極
ただしこれらの素子構成例はあくまでもごく基本的な素子構成であり、素子構成はこれらに限定されるものではない。例えば、電極と有機化合物層との界面に絶縁性層、接着層あるいは干渉層を設ける、電子輸送層もしくは正孔輸送層がイオン化ポテンシャルの異なる二つの層から構成される、発光層が発光材料の異なる二つの層から構成される等多様な層構成を採ることができる。
【0040】
また、発光層は、単層でも複層でも良い。複層とは発光層と別の発光層とが積層している状態を意味する。例えば、ホスト分子である、一般式［１］で示される本実施形態の有機化合物と、ゲスト分子とを含有する発光層と、この発光層が発する発光色とは異なる色を発光する別の発光層を積層してもよい。この場合、発光色は白色でもよいし、中間色でもよい。
【0041】
上記（ａ）乃至（ｆ）に示される素子構成において、（ｆ）の構成は、電子阻止層及び正孔阻止層を共に有している構成であるので、好ましい。つまり、電子阻止層及び正孔阻止層を有する（ｆ）では、正孔と電子の両キャリアを発光層内に確実に閉じ込めることができるので、キャリア漏れがなく発光効率が高い有機発光素子となる。
【0042】
発光層から出力される光の取り出し態様（素子形態）としては、基板側の電極から光を取り出すいわゆるボトムエミッション方式でもよいし、基板の反対側から光を取り出すいわゆるトップエミッション方式でもよい。また基板側及び基板の反対側から光を取り出す、両面取り出し方式も採用することができる。
【0043】
本実施形態の有機発光素子において、本実施形態の有機化合物は、有機化合物層のうち、発光層に含まれることが好ましい。このとき、発光層に含まれる化合物は、発光層内の含有濃度によってその用途が異なる。具体的には、発光層内の含有濃度によって、主成分と副成分とに分かれる。
【0044】
主成分となる化合物は、発光層に含まれる化合物群のうち質量比（含有濃度）が最大の化合物であり、ホストとも呼ばれる化合物である。またホストは、発光層内で発光材料の周囲にマトリックスとして存在する化合物であって、主に発光材料へのキャリアの輸送、発光材料への励起エネルギー供与を担う化合物である。
【0045】
また、副成分となる化合物は、主成分以外の化合物であり、その化合物の機能により、ゲスト（ドーパント）、発光アシスト材料又は電荷注入材料と呼ぶことができる。副成分の一種であるゲストは、発光層内で主たる発光を担う化合物（発光材料）である。副成分の一種である発光アシスト材料は、ゲストの発光を助ける化合物であって、発光層内での質量比（含有濃度）がホストよりも小さい化合物である。発光アシスト材料は、その機能から第２ホストとも呼ばれる。
【0046】
ホストの濃度は、発光層の構成材料の全体量を基準として、５０質量％以上９９質量％以下であることが好ましく、７０質量％以上９９質量％以下であることがより好ましい。ゲストの濃度は、発光層の構成材料の全体量を基準として、０．０１質量％以上５０質量％未満であり、好ましくは、０．１質量％以上２０質量％以下である。濃度消光を低減する観点から、ゲストの濃度は、１０質量％以下であることが特に好ましい。発光アシスト材料の濃度は、発光層の構成材料の全体量を基準として、０．１質量％以上５０質量％未満であり、好ましくは、１質量％以上５０質量％未満である。
【0047】
ゲストは、ホストがマトリックスとなっている層の全体に均一に含ませてもよいし、濃度勾配を有して含ませてもよい。また層内の特定の領域にゲストを部分的に含ませて、発光層がゲストを含まないホストのみの領域を有する層としてもよい。
【0048】
本実施形態において、本実施形態の有機化合物をホストとして発光層に含ませる態様が好ましい。発光層は第一の化合物及び第二の化合物に加えて、励起子やキャリアの伝達の補助を目的として、さらに第三の化合物（第２ホスト）を含有してもよい。
【0049】
（２）第一の化合物
第一の化合物は、好ましくはホストである。第一の化合物は、一般式［１］で示される本実施形態の有機化合物であることが好ましい。
第一の化合物は、好ましくはホストである。第一の化合物は、一般式［１］で示される本実施形態の有機化合物であることが好ましい。
【0050】
（３）第二の化合物
第二の化合物は、好ましくはゲストである。主に発光機能に関わるゲスト分子としては、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、テトラセン誘導体、アントラセン誘導体、ルブレン等）、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体、スチルベン誘導体、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、イリジウム錯体、白金錯体、レニウム錯体、銅錯体、ユーロピウム錯体、ルテニウム錯体、及びポリ（フェニレンビニレン）誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体等の高分子誘導体が挙げられる。以下に、発光材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
第二の化合物は、好ましくはゲストである。主に発光機能に関わるゲスト分子としては、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、テトラセン誘導体、アントラセン誘導体、ルブレン等）、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体、スチルベン誘導体、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、イリジウム錯体、白金錯体、レニウム錯体、銅錯体、ユーロピウム錯体、ルテニウム錯体、及びポリ（フェニレンビニレン）誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体等の高分子誘導体が挙げられる。以下に、発光材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【0051】
【化11】
【0052】
【化12】
【0053】
有機発光素子における発光効率の観点から、ゲスト分子は燐光発光性の有機金属錯体であることが好ましい。具体的には、イリジウム錯体、白金錯体、レニウム錯体、銅錯体、ユーロピウム錯体、ルテニウム錯体等が挙げられる。
【0054】
発光量子収率の観点からより好ましくは、ゲスト分子は、下記一般式［２］に示される有機金属錯体である。
Ｍ（Ｌ）m（Ｌ’）n ［２］
Ｍ（Ｌ）m（Ｌ’）n ［２］
【0055】
式［２］において、Ｍは、イリジウム、白金から選ばれる。
Ｌ及びＬ’は、それぞれ異なる二座配位子を表し、ＬまたはＬ’が複数存在する場合はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｍは１以上３以下の整数から選ばれ、ｎは０以上２以下の整数から選ばれる。ただし、Ｍがイリジウムの場合、ｍ＋ｎ＝３であり、Ｍが白金の場合、ｍ＋ｎ＝２である。
Ｌ及びＬ’は、それぞれ異なる二座配位子を表し、ＬまたはＬ’が複数存在する場合はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｍは１以上３以下の整数から選ばれ、ｎは０以上２以下の整数から選ばれる。ただし、Ｍがイリジウムの場合、ｍ＋ｎ＝３であり、Ｍが白金の場合、ｍ＋ｎ＝２である。
【0056】
部分構造Ｍ（Ｌ）mは、下記一般式［２－１］で示される。
【化13】
【0057】
式［２－１］において、Ｒ21乃至Ｒ28は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換基を有するか無置換体のアルキル基、置換基を有するか無置換体のアルコキシ基、置換基を有するか無置換体のシリル基、置換基を有するか無置換体のアリール基、置換基を有するか無置換体の複素環基、置換基を有するか無置換体のアミノ基、置換基を有するか無置換体のアリールオキシ基、置換基を有するか無置換体のヘテロアリールオキシ基、シアノ基からそれぞれ独立に選ばれる。隣り合うＲ21乃至Ｒ28は、互いに結合して環を形成してもよい。
【0058】
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらのうちでもフッ素原子が好ましい。
【0059】
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基、セカンダリーブチル基、オクチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0060】
アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、２－エチル－オクチルオキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0061】
シリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0062】
アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、インデニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0063】
複素環基としては、例えば、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、カルバゾリル基、アクリジニル基、フェナントロリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。複素環基は、ヘテロアリール基であることが好ましく、炭素原子で結合する基であることが好ましい。
【0064】
アミノ基としては、例えば、Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ－ベンジルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジベンジルアミノ基、アニリノ基、Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジフルオレニルアミノ基、Ｎ－フェニル－Ｎ－トリルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジトリルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジアニソリルアミノ基、Ｎ－メシチル－Ｎ－フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメシチルアミノ基、Ｎ－フェニル－Ｎ－（４－ターシャリブチルフェニル）アミノ基、Ｎ－フェニル－Ｎ－（４－トリフルオロメチルフェニル）アミノ基、Ｎ－ピペリジル基、カルバゾリル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0065】
アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、チエニルオキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0066】
アルキル基、アルコキシ基、シリル基、アリール基、複素環基、アミノ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基がさらに有してもよい置換基としては、例えば、重水素原子；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基等のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基等のアミノ基；フェノキシ基等のアリールオキシ基；フェニル基、ビフェニル基等の芳香族炭化水素基；ピリジル基、ピロリル基等の複素環基；シアノ基、ヒドロキシ基、チオール基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0067】
また、隣り合うＲ21乃至Ｒ28、好ましくは、隣り合うＲ21乃至Ｒ24または隣り合うＲ25乃至Ｒ28は、互いに結合して環を形成してもよい。隣り合うＲ21乃至Ｒ28が互いに結合して環を形成するとは、Ｒ21とＲ22、Ｒ22とＲ23、Ｒ23とＲ24が結合して形成される環と、Ｒ21乃至Ｒ24が結合しているベンゼン環が縮合環を形成すること、またはＲ25とＲ26、Ｒ26とＲ27、Ｒ27とＲ28が結合して形成される環と、Ｒ25乃至Ｒ28が結合しているピリジン環が縮合環を形成することを意味する。隣接するＲ21乃至Ｒ28が結合して形成される環は、芳香族環であってもよい。
【0068】
部分構造Ｍ（Ｌ’）nは、下記一般式［２－２］で示される。
【化14】
【0069】
式［２－２］において、Ｒ39乃至Ｒ41は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換基を有するか無置換体のアルキル基、置換基を有するか無置換体のアルコキシ基、置換基を有するか無置換体のシリル基、置換基を有するか無置換体のアリール基、置換基を有するか無置換体の複素環基、置換基を有するか無置換体のアミノ基、置換基を有するか無置換体のアリールオキシ基、置換基を有するか無置換体のヘテロアリールオキシ基、シアノ基からそれぞれ独立に選ばれる。
【0070】
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シリル基、アリール基、複素環基、アミノ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基の具体例としては、Ｒ21乃至Ｒ28で説明したものと同様のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、アルキル基、アルコキシ基、シリル基、アリール基、複素環基、アミノ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基がさらに有してもよい置換基の具体例としては、Ｒ21乃至Ｒ28で説明したものと同様のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0071】
一般式［２］に示される有機金属錯体の中でも、部分構造Ｍ（Ｌ）mが３環以上の縮合環を有する有機金属錯体が好ましい。これは、３環以上の縮環骨格により平面性が向上し、ホスト分子からのエネルギー移動が促進され、高効率化、耐久性の向上に繋がるためである。３環以上の縮合環としては、例えば、フェナントレン環、トリフェニレン環、ベンゾフルオレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ベンゾナフトフラン環、ベンゾナフトチオフェン環、ベンゾイソキノリン環、ナフトイソキノリン環等が挙げられる。
【0072】
また一般式［２－１］においてＲ22、Ｒ23、Ｒ26、Ｒ27のうち少なくとも一つが置換基を有するか無置換体のアリール基、置換基を有するか無置換体の複素環基であることが好ましい。これは前述のように有機金属錯体の平面性が向上するためである。
【0073】
以下に、ゲストとなる有機金属錯体の部分構造Ｍ（Ｌ）mの具体例を示すが、これらに限定されるものではない。尚、以下に示す具体例において、配位結合を直線、点線または矢印で示している。
【0074】
【化15】
【0075】
【化16】
【0076】
上記一般式［Ｉｒ－５］乃至［Ｉｒ－８］、［Ｉｒ－１５］乃至［Ｉｒ－１６］において、Ｘ’は、酸素原子、硫黄原子、置換もしくは無置換の炭素原子、置換もしくは無置換の窒素原子から選ばれる。
【0077】
一般式［Ｉｒ－２］乃至［Ｉｒ－８］は、隣り合うＲ21乃至Ｒ24が、互いに結合して環を形成している。一般式［Ｉｒ－９］乃至［Ｉｒ－１６］は、隣り合うＲ25乃至Ｒ28が、互いに結合して環を形成している。また、一般式［Ｉｒ－３］乃至［Ｉｒ－８］は、Ｒ21乃至Ｒ24の少なくとも一つがフェニル基またはナフチル基であり、隣接する基と環を形成している。一般式［Ｉｒ－１１］乃至［Ｉｒ－１６］は、Ｒ25乃至Ｒ28の少なくとも一つがフェニル基またはナフチル基であり、隣接する基と環を形成している。そのため、一般式［Ｉｒ－３］乃至［Ｉｒ－８］、［Ｉｒ－１１］乃至［Ｉｒ－１６］は、さらにアリール基または複素環基を有してもよいし、有さなくてもよい。
【0078】
部分構造Ｍ（Ｌ）mが上記一般式［Ｉｒ－１］乃至［Ｉｒ－１６］で示される金属錯体の中でも、さらに好ましくは３環以上の縮合環を配位子に有する金属錯体である。具体的には、部分構造Ｍ（Ｌ）mが上記一般式［Ｉｒ－３］乃至［Ｉｒ－８］、［Ｉｒ－１１］乃至［Ｉｒ－１６］で示される金属錯体である。その具体例を以下に示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【0079】
【化17】
【0080】
【化18】
【0081】
【化19】
【0082】
【化20】
【0083】
【化21】
【0084】
【化22】
【0085】
【化23】
【0086】
【化24】
【0087】
【化25】
【0088】
【化26】
【0089】
【化27】
【0090】
【化28】
【0091】
【化29】
【0092】
【化30】
【0093】
【化31】
【0094】
【化32】
【0095】
ＡＡ群乃至ＢＢ群に属する例示化合物は、部分構造Ｍ（Ｌ）mが一般式［Ｉｒ－３］で示される金属錯体であり、配位子に少なくともフェナンスレン環を有する化合物である。これらの化合物は、縮合環がＳＰ２混成軌道からなるため、とくに安定性に優れる化合物である。
【0096】
ＣＣ群に属する例示化合物は、部分構造Ｍ（Ｌ）mが一般式［Ｉｒ－４］で示される金属錯体であり、配位子に少なくともトリフェニレン環を有する化合物である。これらの化合物は、縮合環がＳＰ２混成軌道からなるため、とくに安定性に優れる化合物である。
【0097】
ＤＤ群に属する例示化合物は、部分構造Ｍ（Ｌ）mが一般式［Ｉｒ－５］乃至［Ｉｒ－８］で示される金属錯体であり、配位子に少なくともジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ベンゾナフトフラン環またはベンゾナフトチオフェン環を有する化合物である。これらの化合物は、縮合環に、酸素原子、硫黄原子を含み、これらの原子が有する豊富な非共有電子対により電荷輸送性を高めることができるため、とくに、キャリアバランスを調整しやすい化合物である。
【0098】
ＥＥ群乃至ＧＧ群に属する例示化合物は、部分構造Ｍ（Ｌ）mが一般式［Ｉｒ－６］乃至［Ｉｒ－８］で示される金属錯体であり、配位子に少なくともベンゾフルオレン環を有する化合物である。これらの化合物は、フルオレン環の９位に、フルオレン環の面内方向に対して垂直方向に置換基を有するため、縮合環同士が重なり合うことを特に低減することができる。このため、とくに昇華性に優れる化合物である。
【0099】
ＨＨ群に属する例示化合物は、部分構造Ｍ（Ｌ）mが一般式［Ｉｒ－１１］乃至［Ｉｒ－１３］で示される金属錯体であり、配位子に少なくともベンゾイソキノリン環を有する化合物である。これらの化合物は、縮合環にＮ原子を含み、これらの原子が有する非共有電子対と高い電気陰性度により電荷輸送性を高めることができるため、とくに、キャリアバランスを調整しやすい化合物である。
【0100】
ＩＩ群に属する例示化合物は、部分構造Ｍ（Ｌ）mが一般式［Ｉｒ－１４］で示される金属錯体であり、配位子に少なくともナフトイソキノリン環を有する化合物である。これらの化合物は、縮合環にＮ原子を含み、これらの原子が有する非共有電子対と高い電気陰性度により電荷輸送性を高めることができるため、とくに、キャリアバランスを調整しやすい化合物である。
【0101】
（４）その他の化合物
本実施形態に係る有機発光素子には、必要に応じて従来公知の低分子系及び高分子系のホール注入性化合物あるいはホール輸送性化合物、ホストとなる化合物、発光性化合物、電子注入性化合物あるいは電子輸送性化合物等を一緒に使用することができる。以下にこれらの化合物例を挙げる。
本実施形態に係る有機発光素子には、必要に応じて従来公知の低分子系及び高分子系のホール注入性化合物あるいはホール輸送性化合物、ホストとなる化合物、発光性化合物、電子注入性化合物あるいは電子輸送性化合物等を一緒に使用することができる。以下にこれらの化合物例を挙げる。
【0102】
ホール注入輸送性材料としては、陽極からのホールの注入を容易にして、かつ注入されたホールを発光層へ輸送できるようにホール移動度が高い材料が好ましい。また有機発光素子中において結晶化等の膜質の劣化を低減するために、ガラス転移点温度が高い材料が好ましい。ホール注入輸送性能を有する低分子及び高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、アリールカルバゾール誘導体、フェニレンジアミン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリ（ビニルカルバゾール）、ポリ（チオフェン）、その他導電性高分子が挙げられる。さらに上記のホール注入輸送性材料は、電子ブロッキング層にも好適に使用される。以下に、ホール注入輸送性材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【0103】
【化33】
【0104】
発光層に含まれる発光層ホストあるいは発光アシスト材料として、本実施形態の有機化合物以外の化合物を第三の化合物として含有してもよい。第三の化合物としては、例えば、芳香族炭化水素化合物もしくはその誘導体の他、カルバゾール誘導体、アジン誘導体、キサントン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機ベリリウム錯体等が挙げられる。
【0105】
とくに、アシスト材料としては、カルバゾール骨格を有する材料、トリフェニレン環を骨格に有する材料、ジベンゾチオフェン骨格を有する材料が好ましい。なぜなら、これらの材料は、電子供与性や、電子求引性が高いためＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位の調整を行いやすいからである。本実施形態に係る有機化合物はＣＸＤ骨格を有するため、ＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位が低下する傾向にある。そこで、ＨＯＭＯやＬＵＭＯの準位を調整できる上記骨格を有する材料が、とくにアシスト材料としては好ましい。これらのアシスト材料と、本実施形態の有機化合物とを組み合わせた場合には、良好なキャリアバランスを実現することができる。
【0106】
以下に、発光層に含まれる発光層ホストあるいは発光アシスト材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。下記の具体例のうち、アシスト材料として好ましいカルバゾール骨格を有する材料は、ＥＭ３２乃至ＥＭ３８である。また、アシスト材料として好ましいトリフェニレン環を骨格に有する材料は、ＥＭ１０乃至ＥＭ１４、ＥＭ３２、ＥＭ３９である。また、アシスト材料として好ましいジベンゾチオフェン骨格を有する材料は、ＥＭ１３、ＥＭ１４、ＥＭ２８である。
【0107】
【化34】
【0108】
電子輸送性材料としては、陰極から注入された電子を発光層へ輸送することができるものから任意に選ぶことができ、ホール輸送性材料のホール移動度とのバランス等を考慮して選択される。電子輸送性能を有する材料としては、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機アルミニウム錯体、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、クリセン誘導体、アントラセン誘導体等）が挙げられる。さらに上記の電子輸送性材料は、ホールブロッキング層にも好適に使用される。以下に、電子輸送性材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【0109】
【化35】
【0110】
（５）有機発光素子の構成
有機発光素子は、基板の上に、絶縁層、第一電極、有機化合物層、第二電極を形成して設けられる。第二電極の上には、保護層、カラーフィルタ、マイクロレンズ等を設けてよい。カラーフィルタを設ける場合は、保護層との間に平坦化層を設けてよい。平坦化層はアクリル樹脂等で構成することができる。カラーフィルタとマイクロレンズとの間において、平坦化層を設ける場合も同様である。
有機発光素子は、基板の上に、絶縁層、第一電極、有機化合物層、第二電極を形成して設けられる。第二電極の上には、保護層、カラーフィルタ、マイクロレンズ等を設けてよい。カラーフィルタを設ける場合は、保護層との間に平坦化層を設けてよい。平坦化層はアクリル樹脂等で構成することができる。カラーフィルタとマイクロレンズとの間において、平坦化層を設ける場合も同様である。
【0111】
［基板］
基板は、石英、ガラス、シリコンウエハ、樹脂、金属等が挙げられる。また、基板上には、トランジスタなどのスイッチング素子や配線を備え、その上に絶縁層を備えてもよい。絶縁層としては、第一電極との間に配線が形成可能なように、コンタクトホールを形成可能で、かつ接続しない配線との絶縁を確保できれば、材料は問わない。例えば、ポリイミド等の樹脂、酸化シリコン、窒化シリコンなどを用いることができる。
基板は、石英、ガラス、シリコンウエハ、樹脂、金属等が挙げられる。また、基板上には、トランジスタなどのスイッチング素子や配線を備え、その上に絶縁層を備えてもよい。絶縁層としては、第一電極との間に配線が形成可能なように、コンタクトホールを形成可能で、かつ接続しない配線との絶縁を確保できれば、材料は問わない。例えば、ポリイミド等の樹脂、酸化シリコン、窒化シリコンなどを用いることができる。
【0112】
［電極］
電極は、一対の電極を用いることができる。一対の電極は、陽極と陰極であってよい。有機発光素子が発光する方向に電界を印加する場合に、電位が高い電極が陽極であり、他方が陰極である。また、発光層にホールを供給する電極が陽極であり、電子を供給する電極が陰極であるということもできる。
電極は、一対の電極を用いることができる。一対の電極は、陽極と陰極であってよい。有機発光素子が発光する方向に電界を印加する場合に、電位が高い電極が陽極であり、他方が陰極である。また、発光層にホールを供給する電極が陽極であり、電子を供給する電極が陰極であるということもできる。
【0113】
陽極の構成材料としては仕事関数がなるべく大きいものが良い。例えば、金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン、等の金属単体やこれらを含む混合物、あるいはこれらを組み合わせた合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。またポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性ポリマーも使用できる。
【0114】
これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また、陽極は一層で構成されていてもよく、複数の層で構成されていてもよい。
【0115】
反射電極として用いる場合には、例えばクロム、アルミニウム、銀、チタン、タングステン、モリブデン、又はこれらの合金、積層したものなどを用いることができる。上記の材料にて、電極としての役割を有さない、反射膜として機能することも可能である。また、透明電極として用いる場合には、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛などの酸化物透明導電層などを用いることができるが、これらに限定されるものではない。電極の形成には、フォトリソグラフィ技術を用いることができる。
【0116】
一方、陰極の構成材料としては仕事関数の小さなものがよい。例えばリチウム等のアルカリ金属、カルシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、チタニウム、マンガン、銀、鉛、クロム等の金属単体またはこれらを含む混合物が挙げられる。あるいはこれら金属単体を組み合わせた合金も使用することができる。例えばマグネシウム－銀、アルミニウム－リチウム、アルミニウム－マグネシウム、銀－銅、亜鉛－銀等が使用できる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また陰極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。中でも銀を用いることが好ましく、銀の凝集を低減するため、銀合金とすることがさらに好ましい。銀の凝集が低減できれば、合金の比率は問わない。例えば、銀：他の金属が、１：１、３：１等であってよい。
【0117】
陰極は、ＩＴＯなどの酸化物導電層を使用してトップエミッション素子としてもよいし、アルミニウム（Ａｌ）などの反射電極を使用してボトムエミッション素子としてもよいし、特に限定されない。陰極の形成方法としては、特に限定されないが、直流及び交流スパッタリング法などを用いると、膜のカバレッジがよく、抵抗を下げやすいためより好ましい。
【0118】
［有機化合物層］
有機化合物層は、単層で形成されても、複数層で形成されてもよい。複数層を有する場合には、その機能によって、ホール注入層、ホール輸送層、電子ブロッキング層、発光層、ホールブロッキング層、電子輸送層、電子注入層、と呼ばれてよい。有機化合物層は、主に有機化合物で構成されるが、無機原子、無機化合物を含んでいてもよい。例えば、銅、リチウム、マグネシウム、アルミニウム、イリジウム、白金、モリブデン、亜鉛等を有してよい。有機化合物層は、第一電極と第二電極との間に配置されてよく、第一電極及び第二電極に接して配されてよい。
有機化合物層は、単層で形成されても、複数層で形成されてもよい。複数層を有する場合には、その機能によって、ホール注入層、ホール輸送層、電子ブロッキング層、発光層、ホールブロッキング層、電子輸送層、電子注入層、と呼ばれてよい。有機化合物層は、主に有機化合物で構成されるが、無機原子、無機化合物を含んでいてもよい。例えば、銅、リチウム、マグネシウム、アルミニウム、イリジウム、白金、モリブデン、亜鉛等を有してよい。有機化合物層は、第一電極と第二電極との間に配置されてよく、第一電極及び第二電極に接して配されてよい。
【0119】
本発明の一実施形態に係る有機発光素子を構成する有機化合物層（正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層等）は、以下に示す方法により形成される。
【0120】
本発明の一実施形態に係る有機発光素子を構成する有機化合物層は、真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング、プラズマ等のドライプロセスを用いることができる。またドライプロセスに代えて、適当な溶媒に溶解させて公知の塗布法（例えば、スピンコーティング、ディッピング、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等）により層を形成するウェットプロセスを用いることもできる。
【0121】
ここで真空蒸着法や溶液塗布法等によって層を形成すると、結晶化等が起こりにくく経時安定性に優れる。また塗布法で成膜する場合は、適当なバインダー樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。
【0122】
上記バインダー樹脂としては、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0123】
また、これらバインダー樹脂は、ホモポリマー又は共重合体として一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を混合して使用してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を併用してもよい。
【0124】
［保護層］
第二電極の上に、保護層を設けてもよい。例えば、第二電極上に吸湿剤を設けたガラスを接着することで、有機化合物層に対する水等の浸入を低減し、表示不良の発生を低減することができる。また、別の実施形態としては、第二電極上に窒化ケイ素等のパッシベーション膜を設け、有機化合物層に対する水等の浸入を低減してもよい。例えば、第二電極を形成後に真空を破らずに別のチャンバーに搬送し、ＣＶＤ法で厚さ２μｍの窒化ケイ素膜を形成することで、保護層としてもよい。ＣＶＤ法の成膜の後で原子堆積法（ＡＬＤ法）を用いた保護層を設けてもよい。ＡＬＤ法による膜の材料は限定されないが、窒化ケイ素、酸化ケイ素、酸化アルミニウム等であってよい。ＡＬＤ法で形成した膜の上に、さらにＣＶＤ法で窒化ケイ素を形成してよい。ＡＬＤ法による膜は、ＣＶＤ法で形成した膜よりも小さい膜厚であってよい。具体的には、５０％以下、さらには、１０％以下であってよい。
第二電極の上に、保護層を設けてもよい。例えば、第二電極上に吸湿剤を設けたガラスを接着することで、有機化合物層に対する水等の浸入を低減し、表示不良の発生を低減することができる。また、別の実施形態としては、第二電極上に窒化ケイ素等のパッシベーション膜を設け、有機化合物層に対する水等の浸入を低減してもよい。例えば、第二電極を形成後に真空を破らずに別のチャンバーに搬送し、ＣＶＤ法で厚さ２μｍの窒化ケイ素膜を形成することで、保護層としてもよい。ＣＶＤ法の成膜の後で原子堆積法（ＡＬＤ法）を用いた保護層を設けてもよい。ＡＬＤ法による膜の材料は限定されないが、窒化ケイ素、酸化ケイ素、酸化アルミニウム等であってよい。ＡＬＤ法で形成した膜の上に、さらにＣＶＤ法で窒化ケイ素を形成してよい。ＡＬＤ法による膜は、ＣＶＤ法で形成した膜よりも小さい膜厚であってよい。具体的には、５０％以下、さらには、１０％以下であってよい。
【0125】
［カラーフィルタ］
保護層の上にカラーフィルタを設けてもよい。例えば、有機発光素子のサイズを考慮したカラーフィルタを別の基板上に設け、それと有機発光素子を設けた基板と貼り合わせてもよいし、上記で示した保護層上にフォトリソグラフィ技術を用いて、カラーフィルタをパターニングしてもよい。カラーフィルタは、高分子で構成されてよい。
保護層の上にカラーフィルタを設けてもよい。例えば、有機発光素子のサイズを考慮したカラーフィルタを別の基板上に設け、それと有機発光素子を設けた基板と貼り合わせてもよいし、上記で示した保護層上にフォトリソグラフィ技術を用いて、カラーフィルタをパターニングしてもよい。カラーフィルタは、高分子で構成されてよい。
【0126】
［平坦化層］
カラーフィルタと保護層との間に平坦化層を有してもよい。平坦化層は、下の層の凹凸を低減する目的で設けられる。目的を制限せずに、材質樹脂層と呼ばれる場合もある。平坦化層は有機化合物で構成されてよく、低分子であっても、高分子であってもよいが、高分子であることが好ましい。
カラーフィルタと保護層との間に平坦化層を有してもよい。平坦化層は、下の層の凹凸を低減する目的で設けられる。目的を制限せずに、材質樹脂層と呼ばれる場合もある。平坦化層は有機化合物で構成されてよく、低分子であっても、高分子であってもよいが、高分子であることが好ましい。
【0127】
平坦化層は、カラーフィルタの上下に設けられてもよく、その構成材料は同じであっても異なってもよい。具体的には、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、尿素樹脂等があげられる。
【0128】
［マイクロレンズ］
有機発光素子または有機発光装置は、その光出射側にマイクロレンズ等の光学部材を有してよい。マイクロレンズは、アクリル樹脂、エポキシ樹脂等で構成されうる。マイクロレンズは、有機発光素子または有機発光装置から取り出す光量の増加、取り出す光の方向の制御を目的としてよい。マイクロレンズは、半球の形状を有してよい。半球の形状を有する場合、当該半球に接する接線のうち、絶縁層と平行になる接線があり、その接線と半球との接点がマイクロレンズの頂点である。マイクロレンズの頂点は、任意の断面図においても同様に決定することができる。つまり、断面図におけるマイクロレンズの半円に接する接線のうち、絶縁層と平行になる接線があり、その接線と半円との接点がマイクロレンズの頂点である。
有機発光素子または有機発光装置は、その光出射側にマイクロレンズ等の光学部材を有してよい。マイクロレンズは、アクリル樹脂、エポキシ樹脂等で構成されうる。マイクロレンズは、有機発光素子または有機発光装置から取り出す光量の増加、取り出す光の方向の制御を目的としてよい。マイクロレンズは、半球の形状を有してよい。半球の形状を有する場合、当該半球に接する接線のうち、絶縁層と平行になる接線があり、その接線と半球との接点がマイクロレンズの頂点である。マイクロレンズの頂点は、任意の断面図においても同様に決定することができる。つまり、断面図におけるマイクロレンズの半円に接する接線のうち、絶縁層と平行になる接線があり、その接線と半円との接点がマイクロレンズの頂点である。
【0129】
また、マイクロレンズの中点を定義することもできる。マイクロレンズの断面において、円弧の形状が終了する点から別の円弧の形状が終了する点までの線分を仮想し、当該線分の中点がマイクロレンズの中点と呼ぶことができる。頂点、中点を判別する断面は、絶縁層に垂直な断面であってよい。
【0130】
［対向基板］
平坦化層の上には、対向基板を有してよい。対向基板は、前述の基板と対応する位置に設けられるため、対向基板と呼ばれる。対向基板の構成材料は、前述の基板と同じであってよい。対向基板は、前述の基板を第一基板とした場合、第二基板であってよい。
平坦化層の上には、対向基板を有してよい。対向基板は、前述の基板と対応する位置に設けられるため、対向基板と呼ばれる。対向基板の構成材料は、前述の基板と同じであってよい。対向基板は、前述の基板を第一基板とした場合、第二基板であってよい。
【0131】
［画素回路］
有機発光素子を有する有機発光装置は、有機発光素子に接続されている画素回路を有してよい。画素回路は、第一の発光素子、第二の発光素子をそれぞれ独立に発光制御するアクティブマトリックス型であってよい。アクティブマトリックス型の回路は電圧プログラミングであっても、電流プログラミングであってもよい。駆動回路は、画素毎に画素回路を有する。画素回路は、発光素子、発光素子の発光輝度を制御するトランジスタ、発光タイミングを制御するトランジスタ、発光輝度を制御するトランジスタのゲート電圧を保持する容量、発光素子を介さずにＧＮＤに接続するためのトランジスタを有してよい。
有機発光素子を有する有機発光装置は、有機発光素子に接続されている画素回路を有してよい。画素回路は、第一の発光素子、第二の発光素子をそれぞれ独立に発光制御するアクティブマトリックス型であってよい。アクティブマトリックス型の回路は電圧プログラミングであっても、電流プログラミングであってもよい。駆動回路は、画素毎に画素回路を有する。画素回路は、発光素子、発光素子の発光輝度を制御するトランジスタ、発光タイミングを制御するトランジスタ、発光輝度を制御するトランジスタのゲート電圧を保持する容量、発光素子を介さずにＧＮＤに接続するためのトランジスタを有してよい。
【0132】
発光装置は、表示領域と、表示領域の周囲に配されている周辺領域とを有する。表示領域には画素回路を有し、周辺領域には表示制御回路を有する。画素回路を構成するトランジスタの移動度は、表示制御回路を構成するトランジスタの移動度よりも小さくてよい。画素回路を構成するトランジスタの電流電圧特性の傾きは、表示制御回路を構成するトランジスタの電流電圧特性の傾きよりも小さくてよい。電流電圧特性の傾きは、いわゆるＶｇ－Ｉｇ特性により測定できる。画素回路を構成するトランジスタは、第一の発光素子など、発光素子に接続されているトランジスタである。
【0133】
［画素］
有機発光素子を有する有機発光装置は、複数の画素を有してよい。画素は互いに他と異なる色を発光する副画素を有する。副画素は、例えば、それぞれＲＧＢの発光色を有してよい。
有機発光素子を有する有機発光装置は、複数の画素を有してよい。画素は互いに他と異なる色を発光する副画素を有する。副画素は、例えば、それぞれＲＧＢの発光色を有してよい。
【0134】
画素は、画素開口とも呼ばれる領域が発光する。この領域は第一領域と同じである。画素開口は１５μｍ以下であってよく、５μｍ以上であってよい。より具体的には、１１μｍ、９．５μｍ、７．４μｍ、６．４μｍ等であってよい。副画素間は、１０μｍ以下であってよく、具体的には、８μｍ、７．４μｍ、６．４μｍであってよい。
【0135】
画素は、平面図において、公知の配置形態をとりうる。例えば、ストライプ配置、デルタ配置、ペンタイル配置、ベイヤー配置であってよい。副画素の平面図における形状は、公知のいずれの形状をとってもよい。例えば、長方形、ひし形等の四角形、六角形、等である。もちろん、正確な図形ではなく、長方形に近い形をしていれば、長方形に含まれる。副画素の形状と、画素配列と、を組み合わせて用いることができる。
【0136】
（６）有機発光素子を用いた装置
本実施形態に係る有機発光素子は、表示装置や照明装置の構成部材として用いることができる。他にも、電子写真方式の画像形成装置の露光光源や液晶表示装置のバックライト、白色光源にカラーフィルタを有する発光装置等の用途がある。
本実施形態に係る有機発光素子は、表示装置や照明装置の構成部材として用いることができる。他にも、電子写真方式の画像形成装置の露光光源や液晶表示装置のバックライト、白色光源にカラーフィルタを有する発光装置等の用途がある。
【0137】
表示装置は、エリアＣＣＤ、リニアＣＣＤ、メモリーカード等からの画像情報を入力する画像入力部を有し、入力された情報を処理する情報処理部を有し、入力された画像を表示部に表示する画像情報処理装置でもよい。表示装置は、複数の画素を有し、複数の画素の少なくとも一つが、本実施形態の有機発光素子と、有機発光素子に接続されたトランジスタと、を有してよい。このとき、基板はシリコンなどの半導体基板であり、トランジスタは基板に形成されたＭＯＳＦＥＴであってもよい。
【0138】
また、撮像装置やインクジェットプリンタが有する表示部は、タッチパネル機能を有していてもよい。このタッチパネル機能の駆動方式は、赤外線方式でも、静電容量方式でも、抵抗膜方式であっても、電磁誘導方式であってもよく、特に限定されない。また表示装置はマルチファンクションプリンタの表示部に用いられてもよい。
【0139】
次に、図面を参照しながら本実施形態に係る表示装置について説明する。図１は、有機発光素子とこの有機発光素子に接続されるトランジスタとを有する表示装置の例を示す断面模式図である。トランジスタは、能動素子の一例である。トランジスタは薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）であってもよい。
【0140】
図１（ａ）は、本実施形態に係る表示装置の構成要素である画素の一例である。画素は、副画素１０を有している。副画素はその発光により、１０Ｒ、１０Ｇ、１０Ｂに分けられている。発光色は、発光層から発光される波長で区別されても、副画素から出射する光がカラーフィルタ等により、選択的に透過または色変換が行われてもよい。それぞれの副画素１０は、層間絶縁層１の上に第一電極２である反射電極、第一電極２の端を覆う絶縁層３、第一電極２と絶縁層３とを覆う有機化合物層４、第二電極５である透明電極、保護層６、カラーフィルタ７を有している。
【0141】
層間絶縁層１は、その下層または内部にトランジスタ、容量素子が配されていてよい。トランジスタと第一電極２は不図示のコンタクトホール等を介して電気的に接続されていてよい。
【0142】
絶縁層３は、バンク、画素分離膜とも呼ばれる。第一電極２の端を覆っており、第一電極２を囲って配されている。絶縁層３の配されていない部分が、有機化合物層４と接し、発光領域となる。
【0143】
有機化合物層４は、正孔注入層４１、正孔輸送層４２、第一発光層４３、第二発光層４４、電子輸送層４５を有する。
【0144】
第二電極５は、透明電極であっても、反射電極であっても、半透過電極であってもよい。
【0145】
保護層６は、有機化合物層４に水分が浸透することを低減する。保護層６は、一層のように図示されているが、複数層であってよい。層ごとに無機化合物層、有機化合物層があってよい。
【0146】
カラーフィルタ７は、その色により７Ｒ、７Ｇ、７Ｂに分けられる。カラーフィルタ７は、不図示の平坦化膜上に形成されてよい。また、カラーフィルタ７上に不図示の樹脂保護層を有してよい。また、カラーフィルタ７は、保護層６上に形成されてよい。またはガラス基板等の対向基板上に設けられた後に、貼り合わせられてよい。
【0147】
図１（ｂ）の表示装置１００は、有機発光素子２６と、トランジスタの一例であるＴＦＴ１８と、を有する。ガラス、シリコン等の基板１１とその上部に絶縁層１２が設けられている。絶縁層１２の上には、ＴＦＴ１８等の能動素子が配されており、能動素子のゲート電極１３と、ゲート絶縁膜１４と、半導体層１５と、が設けられている。ＴＦＴ１８は、ドレイン電極１６とソース電極１７とを有している。ＴＦＴ１８の上部には絶縁膜１９が設けられている。コンタクトホール２０を介して有機発光素子２６を構成する陽極２１とソース電極１７とが接続されている。
【0148】
なお、有機発光素子２６に含まれる電極（陽極２１、陰極２３）とＴＦＴ１８に含まれる電極（ソース電極１７、ドレイン電極１６）との電気接続の方式は、図１（ｂ）に示される態様に限られるものではない。つまり陽極２１又は陰極２３のうちいずれか一方とＴＦＴ１８のソース電極１７またはドレイン電極１６のいずれか一方とが電気接続されていればよい。
【0149】
図１（ｂ）の表示装置１００では有機化合物層２２を１つの層の如く図示をしているが、有機化合物層２２は、複数層であってもよい。陰極２３の上には有機発光素子２６の劣化を低減するための第一の保護層２４や第二の保護層２５が設けられている。
【0150】
図１（ｂ）の表示装置１００ではスイッチング素子としてトランジスタを使用しているが、これに代えてＭＩＭ素子等の他のスイッチング素子を用いてもよい。
【0151】
また図１（ｂ）の表示装置１００に使用されるトランジスタは、基板の絶縁性表面上に活性層を有する薄膜トランジスタに限らず、単結晶シリコンウエハを用いたトランジスタでもよい。活性層として、単結晶シリコン、アモルファスシリコン、微結晶シリコンなどの非単結晶シリコン、インジウム亜鉛酸化物、インジウムガリウム亜鉛酸化物等の非単結晶酸化物半導体が挙げられる。なお、薄膜トランジスタはＴＦＴ素子とも呼ばれる。
【0152】
図１（ｂ）の表示装置１００に含まれるトランジスタは、Ｓｉ基板等の基板内に形成されていてもよい。ここで基板内に形成されるとは、Ｓｉ基板等の基板自体を加工してトランジスタを作製することを意味する。つまり、基板内にトランジスタを有することは、基板とトランジスタとが一体に形成されていると見ることもできる。
【0153】
本実施形態に係る有機発光素子はスイッチング素子の一例であるＴＦＴにより発光輝度が制御され、有機発光素子を複数面内に設けることでそれぞれの発光輝度により画像を表示することができる。なお、本実施形態に係るスイッチング素子は、ＴＦＴに限られず、低温ポリシリコンで形成されているトランジスタ、Ｓｉ基板等の基板上に形成されたアクティブマトリクスドライバーであってもよい。基板上とは、その基板内ということもできる。基板内にトランジスタを設けるか、ＴＦＴを用いるかは、表示部の大きさによって選択され、例えば０．５インチ程度の大きさであれば、Ｓｉ基板上に有機発光素子を設けることが好ましい。
【0154】
図２は、本実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。表示装置１０００は、上部カバー１００１と、下部カバー１００９と、の間に、タッチパネル１００３、表示パネル１００５、フレーム１００６、回路基板１００７、バッテリー１００８、を有してよい。タッチパネル１００３および表示パネル１００５は、フレキシブルプリント回路ＦＰＣ１００２、１００４が接続されている。回路基板１００７には、トランジスタがプリントされている。バッテリー１００８は、表示装置が携帯機器でなければ、設けなくてもよいし、携帯機器であっても、別の位置に設けてもよい。
【0155】
本実施形態に係る表示装置は、赤色、緑色、青色を有するカラーフィルタを有してよい。カラーフィルタは、当該赤色、緑色、青色がデルタ配列で配置されてよい。
【0156】
本実施形態に係る表示装置は、携帯端末の表示部に用いられてもよい。その際には、表示機能と操作機能との双方を有してもよい。携帯端末としては、スマートフォン等の携帯電話、タブレット、ヘッドマウントディスプレイ等が挙げられる。
【0157】
本実施形態に係る表示装置は、複数のレンズを有する光学部と、当該光学部を通過した光を受光する撮像素子とを有する撮像装置の表示部に用いられてよい。撮像装置は、撮像素子が取得した情報を表示する表示部を有してよい。また、表示部は、撮像装置の外部に露出した表示部であっても、ファインダ内に配置された表示部であってもよい。撮像装置は、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラであってよい。
【0158】
図３（ａ）は、本実施形態に係る撮像装置の一例を表す模式図である。撮像装置１１００は、ビューファインダ１１０１、背面ディスプレイ１１０２、操作部１１０３、筐体１１０４を有してよい。ビューファインダ１１０１は、本実施形態に係る表示装置を有してよい。その場合、表示装置は、撮像する画像のみならず、環境情報、撮像指示等を表示してよい。環境情報には、外光の強度、外光の向き、被写体の動く速度、被写体が遮蔽物に遮蔽される可能性等であってよい。
【0159】
撮像に好適なタイミングはわずかな時間なので、少しでも早く情報を表示した方がよい。したがって、本実施形態の有機発光素子を用いた表示装置を用いるのが好ましい。有機発光素子は応答速度が速いからである。有機発光素子を用いた表示装置は、表示速度が求められる、これらの装置、液晶表示装置よりも好適に用いることができる。
【0160】
撮像装置１１００は、不図示の光学部を有する。光学部は複数のレンズを有し、筐体１１０４内に収容されている撮像素子に結像する。複数のレンズは、その相対位置を調整することで、焦点を調整することができる。この操作を自動で行うこともできる。撮像装置は光電変換装置と呼ばれてもよい。光電変換装置は逐次撮像するのではなく、前画像からの差分を検出する方法、常に記録されている画像から切り出す方法等を撮像の方法として含むことができる。
【0161】
図３（ｂ）は、本実施形態に係る電子機器の一例を表す模式図である。電子機器１２００は、表示部１２０１と、操作部１２０２と、筐体１２０３を有する。筐体１２０３には、回路、当該回路を有するプリント基板、バッテリー、通信部、を有してよい。操作部１２０２は、ボタンであってもよいし、タッチパネル方式の反応部であってもよい。操作部１２０２は、指紋を認識してロックの解除等を行う、生体認識部であってもよい。通信部を有する電子機器は通信機器ということもできる。電子機器１２００は、レンズと、撮像素子とを備えることでカメラ機能をさらに有してよい。カメラ機能により撮像された画像が表示部１２０１に映される。電子機器１２００としては、スマートフォン、ノートパソコン等があげられる。
【0162】
図４は、本実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。図４（ａ）は、テレビモニタやＰＣモニタ等の表示装置である。表示装置１３００は、額縁１３０１を有し表示部１３０２を有する。表示部１３０２には、本実施形態に係る発光素子が用いられてよい。表示装置１３００は、額縁１３０１と、表示部１３０２を支える土台１３０３を有している。土台１３０３は、図４（ａ）の形態に限られない。額縁１３０１の下辺が土台を兼ねてもよい。また、額縁１３０１および表示部１３０２は、曲がっていてもよい。その曲率半径は、５０００ｍｍ以上６０００ｍｍ以下であってよい。
【0163】
図４（ｂ）は本実施形態に係る表示装置の他の例を表す模式図である。図４（ｂ）の表示装置１３１０は、折り曲げ可能に構成されており、いわゆるフォルダブルな表示装置である。表示装置１３１０は、第一表示部１３１１、第二表示部１３１２、筐体１３１３、屈曲点１３１４を有する。第一表示部１３１１と第二表示部１３１２とは、本実施形態に係る発光素子を有してよい。第一表示部１３１１と第二表示部１３１２とは、つなぎ目のない１枚の表示装置であってよい。第一表示部１３１１と第二表示部１３１２とは、屈曲点で分けることができる。第一表示部１３１１、第二表示部１３１２は、それぞれ異なる画像を表示してもよいし、第一および第二表示部とで一つの画像を表示してもよい。
【0164】
図５（ａ）は、本実施形態に係る照明装置の一例を表す模式図である。照明装置１４００は、筐体１４０１と、光源１４０２と、回路基板１４０３と、光源１４０２が発する光を透過する光学フィルタ１４０４と光拡散部１４０５と、を有してよい。光源１４０２は、本実施形態に係る有機発光素子を有してよい。光学フィルタ１４０４は光源の演色性を向上させるフィルタであってよい。光拡散部１４０５は、ライトアップ等、光源の光を効果的に拡散し、広い範囲に光を届けることができる。光学フィルタ１４０４、光拡散部１４０５は、照明の光出射側に設けられてよい。必要に応じて、最外部にカバーを設けてもよい。
【0165】
照明装置は例えば室内を照明する装置である。照明装置は白色、昼白色、その他青から赤のいずれの色を発光するものであってよい。それらを調光する調光回路や発光色を調色する調色回路を有してよい。照明装置は本実施形態の有機発光素子とそれに接続される電源回路を有してよい。電源回路は、交流電圧を直流電圧に変換する回路である。また、白とは色温度が４２００Ｋで昼白色とは色温度が５０００Ｋである。照明装置はカラーフィルタを有してもよい。
【0166】
また、本実施形態に係る照明装置は、放熱部を有していてもよい。放熱部は装置内の熱を装置外へ放出するものであり、比熱の高い金属、液体シリコン等が挙げられる。
【0167】
図５（ｂ）は、本実施形態に係る移動体の一例である自動車の模式図である。当該自動車は灯具の一例であるテールランプを有する。自動車１５００は、テールランプ１５０１を有し、ブレーキ操作等を行った際に、テールランプを点灯する形態であってよい。
【0168】
テールランプ１５０１は、本実施形態に係る有機発光素子を有してよい。テールランプ１５０１は、有機発光素子を保護する保護部材を有してよい。保護部材はある程度高い強度を有し、透明であれば材料は問わないが、ポリカーボネート等で構成されることが好ましい。ポリカーボネートにフランジカルボン酸誘導体、アクリロニトリル誘導体等を混ぜてよい。
【0169】
自動車１５００は、車体１５０３、それに取り付けられている窓１５０２を有してよい。窓１５０２は、自動車の前後を確認するための窓でなければ、透明なディスプレイであってもよい。当該透明なディスプレイは、本実施形態に係る有機発光素子を有してよい。この場合、有機発光素子が有する電極等の構成材料は透明な部材で構成される。
【0170】
本実施形態に係る移動体は、船舶、航空機、ドローン等であってよい。移動体は、機体と当該機体に設けられた灯具を有してよい。灯具は、機体の位置を知らせるための発光をしてよい。灯具は本実施形態に係る有機発光素子を有する。
【0171】
図６を参照して、上述の各実施形態の表示装置の適用例について説明する。表示装置は、例えばスマートグラス、ＨＭＤ、スマートコンタクトのようなウェアラブルデバイスとして装着可能なシステムに適用できる。このような適用例に使用される撮像表示装置は、可視光を光電変換可能な撮像装置と、可視光を発光可能な表示装置とを有する。
【0172】
図６（ａ）は、本発明の一実施形態に係るウェアラブルデバイスの一例を示す模式図である。図６（ａ）を用いて、１つの適用例に係る眼鏡１６００（スマートグラス）を説明する。眼鏡１６００のレンズ１６０１の表面側に、ＣＭＯＳセンサやＳＰＡＤのような撮像装置１６０２が設けられている。また、レンズ１６０１の裏面側には、上述した各実施形態の表示装置が設けられている。
【0173】
眼鏡１６００は、制御装置１６０３をさらに備える。制御装置１６０３は、撮像装置１６０２と表示装置に電力を供給する電源として機能する。また、制御装置１６０３は、撮像装置１６０２と表示装置の動作を制御する。レンズ１６０１には、撮像装置１６０２に光を集光するための光学系が形成されている。
【0174】
図６（ｂ）は、本発明の一実施形態に係るウェアラブルデバイスの他の例を示す模式図である。図６（ｂ）を用いて、１つの適用例に係る眼鏡１６１０（スマートグラス）を説明する。眼鏡１６１０は、制御装置１６１２を有しており、制御装置１６１２に、図６（ａ）の撮像装置１６０２に相当する撮像装置と、表示装置が搭載される。レンズ１６１１には、制御装置１６１２内の撮像装置と、表示装置からの発光を投影するための光学系が形成されており、レンズ１６１１には画像が投影される。制御装置１６１２は、撮像装置および表示装置に電力を供給する電源として機能するとともに、撮像装置および表示装置の動作を制御する。
【0175】
制御装置１６１２は、装着者の視線を検知する視線検知部を有してもよい。視線の検知は赤外線を用いてよい。赤外発光部は、表示画像を注視しているユーザーの眼球に対して、赤外光を発する。発せられた赤外光の眼球からの反射光を、受光素子を有する撮像部が検出することで眼球の撮像画像が得られる。平面視における赤外発光部から表示部への光を低減する低減手段を有することで、画像品位の低下を低減する。赤外光の撮像により得られた眼球の撮像画像から表示画像に対するユーザーの視線を検出する。眼球の撮像画像を用いた視線検出には任意の公知の手法が適用できる。一例として、角膜での照射光の反射によるプルキニエ像に基づく視線検出方法を用いることができる。より具体的には、瞳孔角膜反射法に基づく視線検出処理が行われる。瞳孔角膜反射法を用いて、眼球の撮像画像に含まれる瞳孔の像とプルキニエ像とに基づいて、眼球の向き（回転角度）を表す視線ベクトルが算出されることにより、ユーザーの視線が検出される。
【0176】
本発明の一実施形態に係る表示装置は、受光素子を有する撮像装置を有し、撮像装置からのユーザーの視線情報に基づいて表示装置の表示画像を制御してよい。具体的には、表示装置は、視線情報に基づいて、ユーザーが注視する第一の視界領域と、第一の視界領域以外の第二の視界領域とを決定する。第一の視界領域、第二の視界領域は、表示装置の制御装置が決定してもよいし、外部の制御装置が決定したものを受信してもよい。表示装置の表示領域において、第一の視界領域の表示解像度を第二の視界領域の表示解像度よりも高く制御してよい。つまり、第二の視界領域の解像度を第一の視界領域よりも低くしてよい。
【0177】
また、表示領域は、第一の表示領域、第一の表示領域とは異なる第二の表示領域とを有し、視線情報に基づいて、第一の表示領域および第二の表示領域から優先度が高い領域が決定される。第一の視界領域、第二の視界領域は、表示装置の制御装置が決定してもよいし、外部の制御装置が決定したものを受信してもよい。優先度の高い領域の解像度を、優先度が高い領域以外の領域の解像度よりも高く制御してよい。つまり優先度が相対的に低い領域の解像度を低くしてよい。
【0178】
なお、第一の視界領域や優先度が高い領域の決定には、ＡＩを用いてもよい。ＡＩは、眼球の画像と当該画像の眼球が実際に視ていた方向とを教師データとして、眼球の画像から視線の角度、視線の先の目的物までの距離を推定するよう構成されたモデルであってよい。ＡＩプログラムは、表示装置が有しても、撮像装置が有しても、外部装置が有してもよい。外部装置が有する場合は、通信を介して、表示装置に伝えられる。
【0179】
視認検知に基づいて表示制御する場合、外部を撮像する撮像装置を更に有するスマートグラスに好ましく適用できる。スマートグラスは、撮像した外部情報をリアルタイムで表示することができる。
【0180】
図７（ａ）は、本発明の一実施形態に係る画像形成装置の一例を示す模式図である。画像形成装置４０は電子写真方式の画像形成装置であり、感光体２７、露光光源２８、帯電部３０、現像部３１、転写器３２、搬送ローラー３３、定着器３５を有する。露光光源２８から光２９が照射され、感光体２７の表面に静電潜像が形成される。この露光光源２８が本実施形態に係る有機発光素子を有する。現像部３１はトナー等を有する。帯電部３０は感光体２７を帯電させる。転写器３２は現像された画像を記録媒体３４に転写する。搬送ローラー３３は記録媒体３４を搬送する。記録媒体３４は例えば紙である。定着器３５は記録媒体３４に形成された画像を定着させる。
【0181】
図７（ｂ）および図７（ｃ）は、露光光源２８を示す図であり、発光部３６が長尺状の基板に複数配置されている様子を示す模式図である。矢印３７は、感光体の軸に平行な方向であり、有機発光素子が配列されている列方向を表す。この列方向は、感光体２７が回転する軸の方向と同じである。この方向は感光体２７の長軸方向と呼ぶこともできる。図７（ｂ）は発光部３６を感光体２７の長軸方向に沿って配置した形態である。図７（ｃ）は、図７（ｂ）とは異なる形態であり、第一の列と第二の列のそれぞれにおいて発光部３６が列方向に交互に配置されている形態である。第一の列と第二の列は行方向に異なる位置に配置されている。第一の列は、複数の発光部３６が間隔をあけて配置されている。第二の列は、第一の列の発光部３６同士の間隔に対応する位置に発光部３６を有する。すなわち、行方向にも、複数の発光部３６が間隔をあけて配置されている。図７（ｃ）の配置は、たとえば格子状に配置されている状態、千鳥格子に配置されている状態、あるいは市松模様と言い換えることもできる。
【0182】
以上説明した通り、本実施形態に係る有機発光素子を用いた装置を用いることにより、良好な画質で、長時間表示にも安定な表示が可能になる。
【0183】
≪含まれる構成≫
本実施形態の開示は、以下の構成を含む。
（構成１）
上記一般式［１］で表されることを特徴とする有機化合物。
（構成２）
前記Ｒ2、Ｒ3、Ｒ8、Ｒ9のうちの少なくとも一つは、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基から選ばれることを特徴とする構成１に記載の有機化合物。
（構成３）
前記Ｒ2、Ｒ3、Ｒ8、Ｒ9のうちの少なくとも一つは、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基から選ばれることを特徴とする構成１または２に記載の有機化合物。
（構成４）
前記Ｒ2、Ｒ3、Ｒ8、Ｒ9のうちの少なくとも二つは、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基から選ばれることを特徴とする構成１または２に記載の有機化合物。
（構成５）
前記Ｒ2、Ｒ3のうちの少なくとも一つと、前記Ｒ8、Ｒ9のうちの少なくとも一つは、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基から選ばれることを特徴とする構成１または２に記載の有機化合物。
（構成６）
前記Ｒ2及びＲ8は、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基から選ばれることを特徴とする構成５に記載の有機化合物。
本実施形態の開示は、以下の構成を含む。
（構成１）
上記一般式［１］で表されることを特徴とする有機化合物。
（構成２）
前記Ｒ2、Ｒ3、Ｒ8、Ｒ9のうちの少なくとも一つは、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基から選ばれることを特徴とする構成１に記載の有機化合物。
（構成３）
前記Ｒ2、Ｒ3、Ｒ8、Ｒ9のうちの少なくとも一つは、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基から選ばれることを特徴とする構成１または２に記載の有機化合物。
（構成４）
前記Ｒ2、Ｒ3、Ｒ8、Ｒ9のうちの少なくとも二つは、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基から選ばれることを特徴とする構成１または２に記載の有機化合物。
（構成５）
前記Ｒ2、Ｒ3のうちの少なくとも一つと、前記Ｒ8、Ｒ9のうちの少なくとも一つは、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基から選ばれることを特徴とする構成１または２に記載の有機化合物。
（構成６）
前記Ｒ2及びＲ8は、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基から選ばれることを特徴とする構成５に記載の有機化合物。
【0184】
（構成７）
一対の電極と、前記一対の電極の間に配置される発光層と、を有し、
前記発光層は、第一の化合物と第二の化合物を有し、
前記第一の化合物は、構成１乃至６のいずれかに記載の有機化合物であることを特徴とする有機発光素子。
（構成８）
前記第二の化合物は、上記一般式［２］に示される有機金属錯体であることを特徴とする構成７に記載の有機発光素子。
（構成９）
前記Ｍは、イリジウムであることを特徴とする構成８に記載の有機発光素子。
（構成１０）
前記部分構造Ｍ（Ｌ）mは、３環以上の縮合環を有することを特徴とする構成８または９に記載の有機発光素子。
（構成１１）
前記３環以上の縮合環は、フェナントレン環、トリフェニレン環、ベンゾフルオレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ベンゾナフトフラン環、ベンゾナフトチオフェン環、ベンゾイソキノリン環、ナフトイソキノリン環のいずれかであることを特徴とする構成１０に記載の有機発光素子。
（構成１２）
前記一般式［２－１］において、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ26、Ｒ27のうち少なくとも一つは、置換基を有するか無置換体のアリール基、置換基を有するか無置換体の複素環基から選ばれることを特徴とする構成８乃至１１のいずれかに記載の有機発光素子。
一対の電極と、前記一対の電極の間に配置される発光層と、を有し、
前記発光層は、第一の化合物と第二の化合物を有し、
前記第一の化合物は、構成１乃至６のいずれかに記載の有機化合物であることを特徴とする有機発光素子。
（構成８）
前記第二の化合物は、上記一般式［２］に示される有機金属錯体であることを特徴とする構成７に記載の有機発光素子。
（構成９）
前記Ｍは、イリジウムであることを特徴とする構成８に記載の有機発光素子。
（構成１０）
前記部分構造Ｍ（Ｌ）mは、３環以上の縮合環を有することを特徴とする構成８または９に記載の有機発光素子。
（構成１１）
前記３環以上の縮合環は、フェナントレン環、トリフェニレン環、ベンゾフルオレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ベンゾナフトフラン環、ベンゾナフトチオフェン環、ベンゾイソキノリン環、ナフトイソキノリン環のいずれかであることを特徴とする構成１０に記載の有機発光素子。
（構成１２）
前記一般式［２－１］において、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ26、Ｒ27のうち少なくとも一つは、置換基を有するか無置換体のアリール基、置換基を有するか無置換体の複素環基から選ばれることを特徴とする構成８乃至１１のいずれかに記載の有機発光素子。
【0185】
（構成１３）
前記発光層は、さらに第三の化合物を含有することを特徴とする構成７乃至１２のいずれかに記載の有機発光素子。
（構成１４）
前記第三の化合物は、少なくともカルバゾール骨格を有することを特徴とする構成１３に記載の有機発光素子。
（構成１５）
前記第三の化合物は、少なくともトリフェニレン環を骨格に有することを特徴とする構成１３に記載の有機発光素子。
（構成１６）
前記第三の化合物は、少なくともジベンゾチオフェン骨格を有することを特徴とする構成１３に記載の有機発光素子。
（構成１７）
前記発光層と積層して配置される別の発光層を更に有し、前記別の発光層は前記発光層が発する発光色とは異なる色を発光することを特徴とする構成７乃至１６のいずれかに記載の有機発光素子。
（構成１８）
白色を発光することを特徴とする構成１７に記載の有機発光素子。
前記発光層は、さらに第三の化合物を含有することを特徴とする構成７乃至１２のいずれかに記載の有機発光素子。
（構成１４）
前記第三の化合物は、少なくともカルバゾール骨格を有することを特徴とする構成１３に記載の有機発光素子。
（構成１５）
前記第三の化合物は、少なくともトリフェニレン環を骨格に有することを特徴とする構成１３に記載の有機発光素子。
（構成１６）
前記第三の化合物は、少なくともジベンゾチオフェン骨格を有することを特徴とする構成１３に記載の有機発光素子。
（構成１７）
前記発光層と積層して配置される別の発光層を更に有し、前記別の発光層は前記発光層が発する発光色とは異なる色を発光することを特徴とする構成７乃至１６のいずれかに記載の有機発光素子。
（構成１８）
白色を発光することを特徴とする構成１７に記載の有機発光素子。
【0186】
（構成１９）
複数の画素を有し、前記複数の画素の少なくとも一つが、構成７乃至１８のいずれかに記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されたトランジスタと、を有することを特徴とする表示装置。
（構成２０）
複数のレンズを有する光学部と、前記光学部を通過した光を受光する撮像素子と、前記撮像素子が撮像した画像を表示する表示部と、を有し、
前記表示部は構成７乃至１８のいずれかに記載の有機発光素子を有することを特徴とする光電変換装置。
（構成２１）
構成７乃至１８のいずれかに記載の有機発光素子を有する表示部と、前記表示部が設けられた筐体と、前記筐体に設けられ、外部と通信する通信部と、を有することを特徴とする電子機器。
（構成２２）
構成７乃至１８のいずれかに記載の有機発光素子を有する光源と、前記光源が発する光を透過する光拡散部または光学フィルタと、を有することを特徴とする照明装置。
（構成２３）
構成７乃至１８のいずれかに記載の有機発光素子を有する灯具と、前記灯具が設けられた機体と、を有することを特徴とする移動体。
（構成２４）
構成７乃至１８のいずれかに記載の有機発光素子を有することを特徴とする電子写真方式の画像形成装置の露光光源。
複数の画素を有し、前記複数の画素の少なくとも一つが、構成７乃至１８のいずれかに記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されたトランジスタと、を有することを特徴とする表示装置。
（構成２０）
複数のレンズを有する光学部と、前記光学部を通過した光を受光する撮像素子と、前記撮像素子が撮像した画像を表示する表示部と、を有し、
前記表示部は構成７乃至１８のいずれかに記載の有機発光素子を有することを特徴とする光電変換装置。
（構成２１）
構成７乃至１８のいずれかに記載の有機発光素子を有する表示部と、前記表示部が設けられた筐体と、前記筐体に設けられ、外部と通信する通信部と、を有することを特徴とする電子機器。
（構成２２）
構成７乃至１８のいずれかに記載の有機発光素子を有する光源と、前記光源が発する光を透過する光拡散部または光学フィルタと、を有することを特徴とする照明装置。
（構成２３）
構成７乃至１８のいずれかに記載の有機発光素子を有する灯具と、前記灯具が設けられた機体と、を有することを特徴とする移動体。
（構成２４）
構成７乃至１８のいずれかに記載の有機発光素子を有することを特徴とする電子写真方式の画像形成装置の露光光源。
【実施例0187】
以下、実施例を説明する。なお本発明はこれらに限定されるものではない。
【0188】
＜実施例１（例示化合物Ａ－１の合成）＞
【化36】
【0189】
［反応工程１（中間体化合物Ｉｎｔ１－１の合成）］
以下に示す試薬、溶媒を２００ｍＬナスフラスコに投入した。
レゾルシノール（東京化成工業製）：５．００ｇ（４５．４ｍｍｏｌ）
５－ブロモ－２－フルオロベンゾニトリル（東京化成工業製）：１９．８ｇ（９８．８ｍｍｏｌ）
炭酸カリウム：１５．０ｇ（１０８ｍｍｏｌ）
ジメチルスルホキシド：６２ｍＬ
以下に示す試薬、溶媒を２００ｍＬナスフラスコに投入した。
レゾルシノール（東京化成工業製）：５．００ｇ（４５．４ｍｍｏｌ）
５－ブロモ－２－フルオロベンゾニトリル（東京化成工業製）：１９．８ｇ（９８．８ｍｍｏｌ）
炭酸カリウム：１５．０ｇ（１０８ｍｍｏｌ）
ジメチルスルホキシド：６２ｍＬ
【0190】
この反応溶液を、窒素下、８０℃で撹拌しながら１２時間加熱した。反応終了後、室温まで冷却してから反応溶液を氷水に注ぎ、１時間撹拌した。析出した固体をろ過によって回収し、イオン交換水で洗浄した後、８０℃の真空乾燥機中で１２時間乾燥した。得られた粗生成物をジクロロメタン／ヘプタン溶媒で再結晶して、Ｉｎｔ１－１を１８．１ｇ得た（収率８５％）。
【0191】
［反応工程２（中間体化合物Ｉｎｔ１－２の合成）］
以下に示す試薬、溶媒を２００ｍＬナスフラスコに投入した。
Ｉｎｔ１－１：５．００ｇ（１０．６ｍｍｏｌ）
水酸化ナトリウム：５．３２ｇ（１３３ｍｍｏｌ）
イオン交換水：２１ｍＬ
エタノール：８０ｍＬ
以下に示す試薬、溶媒を２００ｍＬナスフラスコに投入した。
Ｉｎｔ１－１：５．００ｇ（１０．６ｍｍｏｌ）
水酸化ナトリウム：５．３２ｇ（１３３ｍｍｏｌ）
イオン交換水：２１ｍＬ
エタノール：８０ｍＬ
【0192】
この反応溶液を、窒素下、撹拌しながら６時間加熱還流した。反応終了後、室温まで冷却してから、ｐＨ１乃至２になるまで２Ｎ塩酸を反応溶液に滴下した。析出した固体をろ過によって回収した後、８０℃の真空乾燥機中で１２時間乾燥し、Ｉｎｔ１－２を５．３０ｇ得た（収率９８％）。
【0193】
［反応工程３（中間体化合物Ｉｎｔ１－３の合成）］
以下に示す試薬、溶媒を１００ｍＬナスフラスコに投入した。
Ｉｎｔ１－２：５．００ｇ（９．８４ｍｍｏｌ）
濃硫酸：１７ｍＬ
以下に示す試薬、溶媒を１００ｍＬナスフラスコに投入した。
Ｉｎｔ１－２：５．００ｇ（９．８４ｍｍｏｌ）
濃硫酸：１７ｍＬ
【0194】
この反応溶液を、窒素下、８０℃で撹拌しながら１２時間加熱した。反応終了後、室温まで冷却してから、反応溶液を砕いた氷に注ぎ、１時間撹拌した。析出した固体をろ過によって回収し、イオン交換水で洗浄した後、８０℃の真空乾燥機中で１２時間乾燥した。得られた粗生成物をジクロロメタン／メタノール溶媒で再結晶して、Ｉｎｔ１－３を４．１８ｇ得た（収率９０％）。
【0195】
［反応工程４（例示化合物Ａ－１の合成）］
【化37】
【0196】
以下に示す試薬、溶媒を５０ｍＬナスフラスコに投入した。
Ｉｎｔ１－３：０．５００ｇ（１．０６ｍｍｏｌ）
フェニルボロン酸（東京化成工業製）：０．２８４ｇ（２．３３ｍｍｏｌ）
炭酸ナトリウム：０．６１７ｇ（５．８３ｍｍｏｌ）
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：０．１２２ｇ（０．１０６ｍｍｏｌ）
トルエン：１０ｍＬ
イオン交換水：３ｍＬ
Ｉｎｔ１－３：０．５００ｇ（１．０６ｍｍｏｌ）
フェニルボロン酸（東京化成工業製）：０．２８４ｇ（２．３３ｍｍｏｌ）
炭酸ナトリウム：０．６１７ｇ（５．８３ｍｍｏｌ）
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：０．１２２ｇ（０．１０６ｍｍｏｌ）
トルエン：１０ｍＬ
イオン交換水：３ｍＬ
【0197】
この反応溶液を、窒素下、撹拌しながら１８時間加熱還流した。反応終了後、室温まで冷却してから、有機層を分離して硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過を行った。得られたろ液の溶媒を減圧留去して、析出した固体をシリカゲルカラム（クロロホルム：ヘプタン＝３：１）によって精製した。得られた結晶を８０℃の真空乾燥機中で１２時間乾燥し、例示化合物Ａ－１を０．４２０ｇ得た（収率８５％）。
【0198】
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ ＭＳ（マトリックス支援イオン化－飛行時間型質量分析）によりこの化合物のＭ+である４６６．１を確認した。
【0199】
＜実施例２乃至６（例示化合物の合成）＞
実施例１の反応工程４において、フェニルボロン酸を表２に示すボロン酸化合物に変える以外は実施例１と同様にして、表２に示す例示化合物を合成した。
実施例１の反応工程４において、フェニルボロン酸を表２に示すボロン酸化合物に変える以外は実施例１と同様にして、表２に示す例示化合物を合成した。
【0200】
【表2】
【0201】
＜実施例７（例示化合物Ｃ－１の合成）＞
［反応工程１乃至３（中間体化合物Ｉｎｔ２－１乃至Ｉｎｔ２－３の合成）］
［反応工程１乃至３（中間体化合物Ｉｎｔ２－１乃至Ｉｎｔ２－３の合成）］
【化38】
【0202】
実施例１の反応工程１において、５－ブロモ－２－フルオロベンゾニトリルを４－ブロモ－２－フルオロベンゾニトリルに変える以外は実施例１の反応工程１乃至３と同様にして、中間体化合物Ｉｎｔ２－１乃至２－３を合成した。
【0203】
［反応工程４（例示化合物Ｃ－１の合成）］
【化39】
【0204】
実施例１の反応工程４において、反応工程中間体化合物Ｉｎｔ１－３を中間体化合物Ｉｎｔ２－３に変える以外は実施例１の反応工程４と同様にして、例示化合物Ｃ－１を合成した。
【0205】
＜実施例８乃至１２（例示化合物の合成）＞
実施例７の反応工程４において、フェニルボロン酸を表３に示すボロン酸化合物に変える以外は実施例７と同様にして、表３に示す例示化合物を合成した。
実施例７の反応工程４において、フェニルボロン酸を表３に示すボロン酸化合物に変える以外は実施例７と同様にして、表３に示す例示化合物を合成した。
【0206】
【表3】
【0207】
＜実施例１３乃至１４（例示化合物Ａ－４０、Ｃ－１９の合成）＞
実施例１の反応工程１において、５－ブロモ－２－フルオロベンゾニトリルを、５－メチル－２－フルオロベンゾニトリル（東京化成工業製）または４－メチル－２－フルオロベンゾニトリル（東京化成工業製）に変える以外は、実施例１の反応工程１乃至３と同様にして、例示化合物Ａ－４０、Ｃ－１９を合成した。
実施例１の反応工程１において、５－ブロモ－２－フルオロベンゾニトリルを、５－メチル－２－フルオロベンゾニトリル（東京化成工業製）または４－メチル－２－フルオロベンゾニトリル（東京化成工業製）に変える以外は、実施例１の反応工程１乃至３と同様にして、例示化合物Ａ－４０、Ｃ－１９を合成した。
【化40】
【0208】
＜比較例１（ＣＸＤの合成）＞
実施例１の反応工程１において、５－ブロモ－２－フルオロベンゾニトリルを２－フルオロベンゾニトリル（東京化成工業製）に変える以外は実施例１の反応工程１乃至３と同様にして、ＣＸＤを合成した。
実施例１の反応工程１において、５－ブロモ－２－フルオロベンゾニトリルを２－フルオロベンゾニトリル（東京化成工業製）に変える以外は実施例１の反応工程１乃至３と同様にして、ＣＸＤを合成した。
【化41】
【0209】
＜実施例１５＞
基板上に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロッキング層、発光層、正孔ブロッキング層、電子輸送層、電子注入層、陰極が順次形成されたボトムエミッション型構造の有機発光素子を作製した。
基板上に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロッキング層、発光層、正孔ブロッキング層、電子輸送層、電子注入層、陰極が順次形成されたボトムエミッション型構造の有機発光素子を作製した。
【0210】
先ずガラス基板上にＩＴＯを成膜し、所望のパターニング加工を施すことによりＩＴＯ電極（陽極）を形成した。この時、ＩＴＯ電極の膜厚を１００ｎｍとした。このようにＩＴＯ電極が形成された基板をＩＴＯ基板として、以下の工程で使用した。次に、１．３３×１０-4Ｐａの真空チャンバー内における抵抗加熱による真空蒸着を行って、ＩＴＯ基板上に、表４に示す有機化合物層及び電極層を連続成膜した。尚、この時、対向する電極（金属電極層、陰極）の電極面積が３ｍｍ2となるようにした。
【0211】
【表4】
【0212】
得られた素子について、素子の特性を測定・評価した。発光素子の最大発光波長は５２２ｎｍであり、最大外部量子効率（Ｅ．Ｑ．Ｅ．）は１３％であった。
【0213】
さらに、電流密度１００ｍＡ／ｃｍ2での連続駆動試験を行い、輝度劣化率が５％に達した時の時間を測定した。比較例２の輝度劣化率が５％に達した時の時間を基準（１．０）としたときに、本実施例の５％輝度劣化時間を比で表すと１．４であった。
【0214】
本実施例において、測定装置は、具体的には電流電圧特性をヒューレッドパッカード社製・微小電流計４１４０Ｂで測定し、発光輝度は、トプコン社製ＢＭ７で測定した。
【0215】
＜実施例１６乃至２４、比較例２＞
ホスト及びゲストを表５に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例１５と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例１５と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表５に示す。
ホスト及びゲストを表５に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例１５と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例１５と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表５に示す。
【0216】
【表5】
【0217】
＜実施例２５＞
表６に示す有機化合物層および電極層を連続製膜した以外は、実施例１５と同様の方法により、有機発光素子を作製した。
表６に示す有機化合物層および電極層を連続製膜した以外は、実施例１５と同様の方法により、有機発光素子を作製した。
【0218】
【表6】
【0219】
得られた素子について、実施例１５と同様に素子の特性を測定・評価した。発光素子の最大発光波長は５２２ｎｍであり、最大外部量子効率（Ｅ．Ｑ．Ｅ．）は１９％であった。さらに、比較例３の輝度劣化率が５％に達した時の時間を基準（１．０）としたときに、本実施例の５％輝度劣化時間を比で表すと１．４であった。
【0220】
＜実施例２６乃至３４、比較例３＞
表７に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例２５と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例２５と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表７に示す。
表７に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例２５と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例２５と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表７に示す。
【0221】
【表7】
【0222】
表７に示す様に、本実施形態の有機化合物をホストに用い、さらに本実施形態の有機化合物との組み合わせに相応しい、カルバゾール骨格、トリフェニレン骨格等を有する材料を第２ホスト材料に用いることで、素子の発光効率および寿命特性が向上した。
【符号の説明】
【0223】
１：層間絶縁層、２：第一電極、３：絶縁層、４：有機化合物層、５：第二電極、６：保護層、７：カラーフィルタ、１０：副画素、１１：基板、１２：絶縁層、１３：ゲート電極、１４：ゲート絶縁膜、１５：半導体層、１６：ドレイン電極、１７：ソース電極、１８：ＴＦＴ、１９：絶縁膜、２０：コンタクトホール、２１：陽極、２２：有機化合物層、２３：陰極、２４：第一の保護層、２５：第二の保護層、２６：有機発光素子、１００：表示装置
【図1】
【図2】
【図3】
【図4】
【図5】
【図6】
【図7】