特開 2023-182586 有害生物防除剤

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公開特許公報(A)

(11)【公開番号】P2023182586

(43)【公開日】2023-12-26

(54)【発明の名称】有害生物防除剤

(51)【国際特許分類】

   C07D 213/78 20060101AFI20231219BHJP

   A61P 33/14 20060101ALI20231219BHJP

   C07D 401/14 20060101ALI20231219BHJP

   C07D 471/04 20060101ALI20231219BHJP

   A61K 31/444 20060101ALI20231219BHJP

   A61K 31/53 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 25/00 20060101ALI20231219BHJP

   A01P 7/04 20060101ALI20231219BHJP

   A01P 21/00 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 43/40 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 43/56 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 43/647 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 47/02 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 53/12 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 43/90 20060101ALI20231219BHJP

   C07D 213/80 20060101ALI20231219BHJP

   C07D 213/82 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 43/653 20060101ALI20231219BHJP

   C07D 409/14 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 43/54 20060101ALI20231219BHJP

【ＦＩ】

C07D213/78 CSP

A61P33/14

C07D401/14

C07D471/04 101

A61K31/444

A61K31/53

A01N25/00 102

A01P7/04

A01P21/00

A01N43/40 101J

A01N43/56 D

A01N43/647

A01N47/02

A01N53/12

A01N43/90 104

C07D213/80

C07D213/82

C07D471/04 111

A01N43/653 Z

C07D409/14

A01N43/54 A

【審査請求】有

【請求項の数】24

【出願形態】ＯＬ

(21)【出願番号】P 2023144922

(22)【出願日】2023-09-07

(62)【分割の表示】P 2020546030の分割

【原出願日】2019-09-10

(31)【優先権主張番号】P 2018170273

(32)【優先日】2018-09-12

(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP

(71)【出願人】

【識別番号】000004086

【氏名又は名称】日本化薬株式会社

(72)【発明者】

【氏名】長谷川 慎二

(72)【発明者】

【氏名】上野 翔太郎

(72)【発明者】

【氏名】新子 大樹

(72)【発明者】

【氏名】小林 武

(72)【発明者】

【氏名】角 拓人

(72)【発明者】

【氏名】浅野 周

(72)【発明者】

【氏名】藤田 忠英

(57)【要約】      （修正有）

【課題】高い有害生物防除活性を有し、実用性の高い化合物を提供する。
【解決手段】式（１）又は式（２）又は式（３）で表される化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。

【選択図】なし

【特許請求の範囲】

【請求項1】

式（１）又は式（２）又は式（３）で表される化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
［式（１）、式（２）及び式（３）中、

【化1】

Ｇ^１は、Ｇ^１－１、Ｇ^１－２、Ｇ^１－３、Ｇ^１－４又はＧ^１－５で表される構造を表し、

【化2】

Ｇ^２は、Ｇ^２－１、Ｇ^２－２、Ｇ^２－３、Ｇ^２－４又はＧ^２－５で表される構造を表し、

【化3】

Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルスルホニル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＹ^１Ｙ^２又は－ＮＹ^１Ｙ^２を表し、
Ａ^１は、Ｃ－Ｒ^Ｃ又はＮを表し、
Ａ^２は、Ｃ－Ｒ^Ｅ又はＮを表し、（ここで、Ａ^１、Ａ^２のどちらか一方はＮであり、もう一方はＣ－Ｒ^Ｃ又はＣ－Ｒ^Ｅである。）
Ｒ^Ａ、Ｒ^Ｂ、Ｒ^Ｃ、Ｒ^Ｄ及びＲ^Ｅは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｕによって置換された（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、５個までのＺで置換されても良いフェノキシ基、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルスルホニル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＹ^３Ｙ^４、－ＮＹ^３Ｙ^４、シアノ、ニトロ、５個までのＺで置換されても良いフェニル基、４個までのＺで置換されても良いピリジル基、３個までのＺで置換されても良いピリミジル基、３個までの置換基で置換されても良いピラジル基、３個までのＺで置換されても良いピリダジル基、３個までのＺで置換されても良いチエニル基、３個までのＺで置換されても良いフラニル基又はＶを表し、
Ｖは、Ｖ－１、Ｖ－２、Ｖ－３、Ｖ－４、Ｖ－５又はＶ－６で表される構造を表し、

【化4】

Ｚは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルスルホニル、－ＮＹ^５Ｙ^６、シアノ又はニトロを表し、
Ｑ２、Ｑ３又はＱ４はＺの置換基数を示し、
Ｑ２は、０、１又は２の整数を表し、
Ｑ３は、０、１、２又は３の整数を表し、
Ｑ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
Ｑ２、Ｑ３又はＱ４が２以上の整数を表す場合には、複数のＺは互いに同一であっても互いに相異なっていても良く、
Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４、Ｙ^５、Ｙ^６は、各々独立して、水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルカルボニル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシカルボニル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル又はハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルスルホニルを表し、
Ｕは、シアノ、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ又は－Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２を表し、
Ｄは水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキルカルボニル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルオキシカルボニル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_３）アルキルオキシカルボニル、５個までのＴで置換されても良いベンゼンカルボニルを表し、
Ｔは各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１～Ｃ_３アルキル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_３）アルキル、Ｃ_１～Ｃ_３アルコキシ、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_３）アルコキシを表し、
Ｅは水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、シクロプロピルメチル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキルカルボニル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルスルホニル、メトキシメチル、エトキシメチル、シアノメチル、シアノエチル、メチルチオメチル、メチルスルホニルメチルを表す。］

【請求項2】

式（１）又は式（２）又は式（３）で表される化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
［式（１）、式（２）及び式（３）中、

【化5】

Ｇ^１は、Ｇ^１－１、Ｇ^１－２、Ｇ^１－３、Ｇ^１－４又はＧ^１－５で表される構造を表し、

【化6】

Ｇ^２は、Ｇ^２－１、Ｇ^２－２、Ｇ^２－３、Ｇ^２－４又はＧ^２－５で表される構造を表し、

【化7】

Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルスルフィニル又はハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルスルホニルを表し、
Ａ^１は、Ｃ－Ｒ^Ｃ又はＮを表し、
Ａ^２は、Ｃ－Ｒ^Ｅ又はＮを表し、（ここで、Ａ^１、Ａ^２のどちらか一方はＮであり、もう一方はＣ－Ｒ^Ｃ又はＣ－Ｒ^Ｅである。）
Ｒ^Ａ、Ｒ^Ｂ、Ｒ^Ｃ、Ｒ^Ｄ及びＲ^Ｅは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｕによって置換された（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルスルホニル、－ＮＹ^３Ｙ^４、シアノ、ニトロ又はＶを表し、
Ｖは、Ｖ－１、Ｖ－２、Ｖ－３、Ｖ－４、Ｖ－５又はＶ－６で表される構造を表し、

【化8】

Ｚは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルスルホニル、－ＮＹ^５Ｙ^６、シアノ又はニトロを表し、
Ｑ２、Ｑ３又はＱ４はＺの置換基数を示し、
Ｑ２は、０、１又は２の整数を表し、
Ｑ３は、０、１、２又は３の整数を表し、
Ｑ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
Ｑ２、Ｑ３又はＱ４が２以上の整数を表す場合には、複数のＺは互いに同一であっても互いに相異なっていても良く、
Ｙ^３、Ｙ^４、Ｙ^５、Ｙ^６は、各々独立して、水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルカルボニル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシカルボニル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル又はハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルスルホニルを表し、
Ｕは、複数ある場合には各々独立して、シアノ、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ又は－Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２を表し、
Ｄは水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルカルボニル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルスルホニルを表し、
Ｅは水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルカルボニル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルスルホニルを表す。］

【請求項3】

Ａ^１がＮであり、Ａ^２がＣ－Ｒ^Ｅである式（１）で表される請求項１に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。

【請求項4】

Ａ^１がＣ－Ｒ^Ｃであり、Ａ^２がＮである式（１）で表される請求項１に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。

【請求項5】

Ｇ^１がＧ^１－１であり、Ａ^１がＮであり、Ａ^２がＣ－Ｒ^Ｅである式（１）で表される請求項１に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。

【請求項6】

Ｇ^１がＧ^１－１であり、Ａ^１がＣ－Ｒ^Ｃであり、Ａ^２がＮである式（１）で表される請求項１に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。

【請求項7】

Ａ^１がＮであり、Ａ^２がＣ－Ｒ^Ｅである式（２）で表される請求項１に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。

【請求項8】

Ａ^１がＣ－Ｒ^Ｃであり、Ａ^２がＮである式（２）で表される１に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。

【請求項9】

Ｇ^２がＧ^２－１であり、Ａ^１がＮであり、Ａ^２がＣ－Ｒ^Ｅである式（２）で表される請求項１に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。

【請求項10】

Ｇ^２がＧ^２－１であり、Ａ^１がＣ－Ｒ^Ｃであり、Ａ^２がＮである式（２）で表される請求項１に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。

【請求項11】

Ｇ^２がＧ^２－１であり、Ａ^１がＣ－Ｒ^Ｃであり、Ａ^２がＮであり、Ｒ^ＡがＣ_１～Ｃ_３アルキルスルホニルであり、Ｒ^Ｂ、Ｒ^Ｄが水素原子であり、Ｒ^Ｃが５個までのＺで置換されても良いフェニル基又はＶである式（２）で表される請求項１に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。

【請求項12】

２－（３－（エチルスルホニル）－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１８０）、
２－（３－（エチルスルホニル）－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１８１）、
２－（３－（エチルスルホニル）－５－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１７４）、
２－（３－（エチルスルホニル）－５－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１７５）、
２－（３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１７６）、
２－（５－（２，４－ビス（トリフルオロメチル）フェニル）－３－（エチルスルホニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン、
２－（５－（３，５－ビス（トリフルオロメチル）フェニル）－３－（エチルスルホニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１７８）、
２－（３－（エチルスルホニル）－５－（２－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン、
２－（３－（エチルスルホニル）－５－（３－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号２１４）、
２－（３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１７７）

【請求項13】

Ａ^１がＮであり、Ａ^２がＣ－Ｒ^Ｅである式（３）で表される請求項１に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。

【請求項14】

Ａ^１がＣ－Ｒ^Ｃであり、Ａ^２がＮである式（３）で表される請求項１に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。

【請求項15】

Ｇ^２がＧ^２－１であり、Ａ^１がＮであり、Ａ^２がＣ－Ｒ^Ｅである式（３）で表される請求項１に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。

【請求項16】

Ｇ^２がＧ^２－１であり、Ａ^１がＣ－Ｒ^Ｃであり、Ａ^２がＮである式（３）で表される請求項１に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。

【請求項17】

請求項１～１６に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシドと、界面活性剤、固体担体及び液体担体からなる群から選択される少なくとも１つの成分を含む有害生物防除組成物。

【請求項18】

少なくとも１つの他の有害生物防除化合物または薬剤をさらに含む、請求項１７に記載の有害生物防除組成物。

【請求項19】

前記の少なくとも１つの有害生物防除化合物または薬剤が、
アラニカルブ、アルジカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ、メトルカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、アセフェート、アザメチホス、アジンホス－エチル、アジンホス－メチル、エチルチオメトン、クロルエトキシホス、カズサホス、クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クマホス、シアノホス、デメトン－Ｓ－メチル、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピル＝Ｏ－（メトキシアミノチオホスホリルサリチレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトンエチル、パラチオン、パラチオン－メチル、ＰＡＰ、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス－メチル、プロフェノホス、プロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリミホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン、クロルピリホス－エチル、ジスルフォトン、スルプロホス、フルピラゾホス、フェントエート、ホノホス、トリブホス、エンドスルファン、アルファ－エンドスルファン、ガンマ－ＨＣＨ、ジコホル、クロルデン、ディルドリン、メトキシクロル、アセトプロール、フィプロニル、エチプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、フルフィプロール、ブロフラニリド、アフォキソラネル、フルララネル、サロラネル、フルキサメタミド、ロティラネル、イソシクロシラム、アクリナトリン、アレスリン、ｄ－ｃｉｓ－ｔｒａｎｓアレスリン、ｄ－ｔｒａｎｓアレスリン、ビフェントリン、カッパ－ビフェントリン、ビオアレスリンＳ－シクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ－シフルトリン、シハロトリン、ラムダ－シハロトリン、ガンマ－シハロトリン、シペルメトリン、アルファ－シペルメトリン、ベータ－シペルメトリン、シータ－シペルメトリン、ゼータ－シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ－フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、ピレトリン、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、カッパ－テフルトリン、フタルスリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、メトキサジアゾン、メトフルトリン、プロフルトリン、ピレトラム、テラレトリン、モンフルオロスリン、ヘプタフルトリン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、ジメフルトリン、クロロパラレスリン、イプシロン－メトフルスリン、イプシロン－モンフルオスリン、プロトリフェンブト、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、スルホキサフロル、フルピラジフロン、トリフルメゾピリム、ジクロロメゾチアズ、フルピリミン、スピノサド、スピネトラム、アバメクチン、イベルメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベメクチン、レピメクチン、ヒドロプレン、キノプレン、ジオフェノラン、メトプレン、ピリプロキシフェン、ピメトロジン、フロニカミド、エトキサゾール、ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン、クロルフェナピル、トラロピリル、ＤＮＯＣ、ベンスルタップ、カルタップ、チオシクラム、チオスルタップ、チオスルタップ－ナトリウム、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ビストリフルロン、ブプロフェジン、シロマジン、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アミトラズ、ヒドラメチルノン、アセキノシル、フルアクリピリム、ピリミノストロビン、フルフェノキシストロビン、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ピフルブミド、メタフルミゾン、スピロジクロフェン、スピロテトラマト、スピロメシフェン、スピロピディオン、シフルメトフェン、シエノピラフェン、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、テトラニリプロール、シハロジアミド、テトラクロラントラニリプロール、キノメチオネート、ヘキシチアゾクス、ビフェナゼート、フルフェネリム、ピリフルキナゾン、フロメトキン、フルオピラム、フルアザインドリジン、アミドフルメト、チクロピラゾフロル、チオキサザフェン、オキサゾスルフィル、
ニコチン、クロロピクリン、フッ化スルフリル、クリロチエ、クロフェンテジン、ジフロビダジン、ロテノン、インドキサカルブ、ピペロニルブトキシド、クロルジメホルム、ピリダリル、アザジラクチン、ベンゾキシメート、アフィドピロペン、フルヘキサホン、フルエンスルホン、ベンクロチアズ、カルゾール、殺虫性石鹸、ジメヒポ、ニチアジン、ホウ酸塩、メタアルデヒド、リアノジン、スルフルラミド、アシノナピル、ベンズピリモキサン、３－ブロモ－Ｎ－（２，４－ジクロロ－６－（メチルカルバモイル）フェニルイル）－１－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド、
メタラキシル、メタラキシル－Ｍ、オキサジキシル、オフラセ、ベナラキシル、ベナラキシル－Ｍ、キララキシル、オフラース、フララキシル、シプロフラン、ブプリメート、ジメチリモール、エチリモール、ヒメキサゾール、ヒドロキシイソキサゾール、オキサチアピプロリン、オクチリノン、オキソリニック酸、ベノミル、チオファネートメチル、カーベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、デバカルブ、ジエトフェンカルブ、ゾキサミド、エタボキサム、ペンシクロン、フルオピコリド、フルオピモミド、ジフルメトリム、ブピリメート、ベノダニル、フルトラニル、メプロニル、イソフェタミド、フェンフラム、オキシカルボキシン、カルボキシン、チフルザミド、フルキサピロキサド、フラメトピル、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、イソピラザム、セダキサン、インピルフルキサム、フルインダピル、イソフルシプラム、ピラプロポイン、ボスカリド、アゾキシストロビン、コウメトキシストロビン、クレソキシムメチル、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、フルオキサストロビン、ピラオキシストロビン、ピラメトストロビン、フルフェノキシストロビン、フェナミンストロビン、エノキサストロビン、クモキシストロビン、マンデストロビン、トリクロピリカルブ、ファモキサドン、フェンアミドン、トリクロピリカルブ、ピリベンカルブ、シアゾファミド、アミスルブロム、ビナパクリル、メプチルジノカルブ、ジノカップ、フルアジナム、フェリムゾン、酢酸－フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、水酸化トリフェニルスズ、酢酸トリフェニルスズ、オキシン銅、シルチオファム、アメトクトラジン、メパニピリム、ニトラピリン、ピリメサニル、シプロジニル、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン、キノキシフェン、プロキナジド、フルジオキソニル、フェンピクロニル、フルオロイミド、プロシミドン、イプロジオン、ビンクロゾリン、エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス、イソプロチオラン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、ゴセイカユプテ抽出物、トリホリン、ピリフェノックス、ピリソキサゾール、フェナリモル、ヌアリモル、アザコナゾール、ブロムコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール－Ｍ、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、ジフェノコナゾール、フェンブコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、イマザリル、ビテルタノール、トリフルミゾール、エタコナゾール、プロピコナゾール、ペンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、プロチオコナゾール、シプロコナゾール、テブコナゾール、ヘキサコナゾール、プロクロラズ、シメコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ、ピペラリン、フェンプロピディン、スピロキサミン、フェンヘキサミド、フェンピラザミン、フェルバム、メタム、メタスルホカルブ、メチラム、チラム、マンゼブ、マンネブ、ジネブ、ジラム、ポリカーバメート、プロビネブ、チウラム、ピリブチカルブ、バリダマイシン、ミルジオマイシン、ポリオキシン、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブイソプロピル、バリフェナレート、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、フェンピコキサミド、フロリルピコキサミド、フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、アシベンゾラル－Ｓ－メチル、プロベナゾール、ジクロベンチアゾクス、チアジニル、イソチアニル、シモキサニル、ホセチル、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、シフルフェナミド、メトラフェノン、ピリオフェノン、フルチアニル、テブフロキン、イプフルフェノキン、ホセチルアルミニウム、トルクロホス－メチル、エクロメゾール、トルプロカルブ、メフェントリフルコナゾール、キノフメリン、ピジフルメトフェン、ボルドー混合液、酢酸銅、塩基性硫酸銅、オキシ塩化銅、水酸化第二銅、オキシキノリン銅、銅、硫黄、キャプタン、カプタホール、フォルペット、アニラジン、クロロタロニル、ジクロロフェン、ペンタクロロフェノール及びその塩、ヘキサクロロベンゼン、キントゼン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、グアニジン、ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、グアザチン酢酸塩、アルベシレート、ジチアノン、フルオルイミド、トリルフルアニド、ジクロフルアニド、ジノブトン、ダゾメット、ピラジフルミド、アミノピリフェン、メチルテトラプロール、ピリダクロメチル、
ジピメチトロン、ピカルブトラゾクス、テクナゼン、ニトルタール－イソプロピル、ジシクロメット、アシベンゾラル、プロヘキサジオン－カルシウム、ブロノポール、ジフェニルアミン、フルメトベル、ベントキサジン、ビフェニル、クロロネブ、ＣＮＡ、ヨードカルブ、プロチオカルブ、並びに
Ｂａｃｉｌｌｕｓ属、及びそれらにより産生された殺虫性タンパク、殺菌性タンパク、Ｂｔ作物により産生された殺虫性タンパク、殺菌性タンパク、昆虫病原性バクテリア、昆虫病原性ウイルスおよび昆虫病原性菌類
からなる群から選択される、請求項１８に記載の有害生物防除組成物。

【請求項20】

前記有害生物が動物寄生性害虫であり、動物又は鳥類に投与される請求項１８に記載の有害生物防除組成物。

【請求項21】

有害生物またはその環境に請求項１に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシドを有害生物に接触させる、有害生物を防除する方法。

【請求項22】

作物の活力を高める方法であって、作物又は作物の種子に請求項１に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシドを接触させる、前記方法。

【請求項23】

請求項１に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシドで処理された種子であって、処理後の種子全体の約０．０００１～約５０重量％の量の請求項１に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシドを含む、前記種子。

【請求項24】

請求項１に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシドで作物の種子を処理する工程を含む、種子の製造方法であって、
処理後の種子が種子全体の約０．０００１～約５０重量％の量の請求項１に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシドを含む、
前記方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、式（１）、式（２）、式（３）で表される化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシドおよびそれを有効成分として含んでなる有害生物防除剤に関する。

【背景技術】

【0002】

これまでに有害節足動物の防除を目的として、様々な化合物が検討されており、実用に供されている。例えば、特許文献１、２には、縮合複素環化合物が害虫防除剤として開示されている。また、特許文献３、特許文献４には、２－（ピリジン－２－イル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジンを含む請求項の記載がなされているが、実際には合成されておらず、また、特許文献５には、一定の［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン環を有する化合物が害虫防除剤として開示されている。また、特許文献６には、一定のアミド化合物が開示されている。しかしながら、高い有害生物防除活性を有し、実用性の高い化合物は見出されていない。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0003】

【特許文献1】国際公開第２００９／１３１２３７号

【特許文献2】国際公開第２０１３／１８０１９４号

【特許文献3】国際公開第２０１３／１９１１１３号

【特許文献4】国際公開第２０１５／０００７１５号

【特許文献5】特開２０１８－２４６５７号

【特許文献6】国際公開第２０１５／０６８７１９号

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0004】

本発明は、種々の有害生物に対して優れた防除活性を示す新規化合物およびそれを有効成分として含んでなる有害生物防除剤を提供することを課題とする。

【課題を解決するための手段】

【0005】

本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、式（１）又は式（２）又は式（３）で表される化合物が、高い有害生物防除活性を有することを見い出し、本発明を完成させるに至った。

【0006】

すなわち、本発明は以下に関するが、それに限定されない。
＜１＞
式（１）又は式（２）又は式（３）で表される化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
［式（１）、式（２）及び式（３）中、

【化1】

Ｇ^１は、Ｇ^１－１、Ｇ^１－２、Ｇ^１－３、Ｇ^１－４又はＧ^１－５で表される構造を表し、

【化2】

Ｇ^２は、Ｇ^２－１、Ｇ^２－２、Ｇ^２－３、Ｇ^２－４又はＧ^２－５で表される構造を表し、

【化3】

Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルスルホニル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＹ^１Ｙ^２又は－ＮＹ^１Ｙ^２を表し、
Ａ^１は、Ｃ－Ｒ^Ｃ又はＮを表し、
Ａ^２は、Ｃ－Ｒ^Ｅ又はＮを表し、（ここで、Ａ^１、Ａ^２のどちらか一方はＮであり、もう一方はＣ－Ｒ^Ｃ又はＣ－Ｒ^Ｅである。）
Ｒ^Ａ、Ｒ^Ｂ、Ｒ^Ｃ、Ｒ^Ｄ及びＲ^Ｅは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｕによって置換された（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、５個までのＺで置換されても良いフェノキシ基、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルスルホニル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＹ^３Ｙ^４、－ＮＹ^３Ｙ^４、シアノ、ニトロ、５個までのＺで置換されても良いフェニル基、４個までのＺで置換されても良いピリジル基、３個までのＺで置換されても良いピリミジル基、３個までの置換基で置換されても良いピラジル基、３個までのＺで置換されても良いピリダジル基、３個までのＺで置換されても良いチエニル基、３個までのＺで置換されても良いフラニル基又はＶを表し、
Ｖは、Ｖ－１、Ｖ－２、Ｖ－３、Ｖ－４、Ｖ－５又はＶ－６で表される構造を表し、

【化4】

Ｚは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルスルホニル、－ＮＹ^５Ｙ^６、シアノ又はニトロを表し、
Ｑ２、Ｑ３又はＱ４はＺの置換基数を示し、
Ｑ２は、０、１又は２の整数を表し、
Ｑ３は、０、１、２又は３の整数を表し、
Ｑ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
Ｑ２、Ｑ３又はＱ４が２以上の整数を表す場合には、複数のＺは互いに同一であっても互いに相異なっていても良く、
Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４、Ｙ^５、Ｙ^６は、各々独立して、水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルカルボニル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシカルボニル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル又はハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルスルホニルを表し、
Ｕは、シアノ、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ又は－Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２を表し、
Ｄは水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキルカルボニル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルオキシカルボニル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_３）アルキルオキシカルボニル、５個までのＴで置換されても良いベンゼンカルボニルを表し、
Ｔは各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１～Ｃ_３アルキル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_３）アルキル、Ｃ_１～Ｃ_３アルコキシ、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_３）アルコキシを表し、
Ｅは水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、シクロプロピルメチル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキルカルボニル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルスルホニル、メトキシメチル、エトキシメチル、シアノメチル、シアノエチル、メチルチオメチル、メチルスルホニルメチルを表す。］
＜２＞
式（１）又は式（２）又は式（３）で表される化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
［式（１）、式（２）及び式（３）中、

【化5】

Ｇ^１は、Ｇ^１－１、Ｇ^１－２、Ｇ^１－３、Ｇ^１－４又はＧ^１－５で表される構造を表し、

【化6】

Ｇ^２は、Ｇ^２－１、Ｇ^２－２、Ｇ^２－３、Ｇ^２－４又はＧ^２－５で表される構造を表し、

【化7】

Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルスルフィニル又はハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルスルホニルを表し、
Ａ^１は、Ｃ－Ｒ^Ｃ又はＮを表し、
Ａ^２は、Ｃ－Ｒ^Ｅ又はＮを表し、（ここで、Ａ^１、Ａ^２のどちらか一方はＮであり、もう一方はＣ－Ｒ^Ｃ又はＣ－Ｒ^Ｅである。）
Ｒ^Ａ、Ｒ^Ｂ、Ｒ^Ｃ、Ｒ^Ｄ及びＲ^Ｅは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｕによって置換された（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルスルホニル、－ＮＹ^３Ｙ^４、シアノ、ニトロ又はＶを表し、
Ｖは、Ｖ－１、Ｖ－２、Ｖ－３、Ｖ－４、Ｖ－５又はＶ－６で表される構造を表し、

【化8】

Ｚは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルスルホニル、－ＮＹ^５Ｙ^６、シアノ又はニトロを表し、
Ｑ２、Ｑ３又はＱ４はＺの置換基数を示し、
Ｑ２は、０、１又は２の整数を表し、
Ｑ３は、０、１、２又は３の整数を表し、
Ｑ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
Ｑ２、Ｑ３又はＱ４が２以上の整数を表す場合には、複数のＺは互いに同一であっても互いに相異なっていても良く、
Ｙ^３、Ｙ^４、Ｙ^５、Ｙ^６は、各々独立して、水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルカルボニル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシカルボニル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル又はハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルスルホニルを表し、
Ｕは、複数ある場合には各々独立して、シアノ、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ又は－Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２を表し、
Ｄは水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルカルボニル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルスルホニルを表し、
Ｅは水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルカルボニル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルスルホニルを表す。］
＜３＞
Ａ^１がＮであり、Ａ^２がＣ－Ｒ^Ｅである式（１）で表される＜１＞に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
＜４＞
Ａ^１がＣ－Ｒ^Ｃであり、Ａ^２がＮである式（１）で表される＜１＞に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
＜５＞
Ｇ^１がＧ^１－１であり、Ａ^１がＮであり、Ａ^２がＣ－Ｒ^Ｅである式（１）で表される＜１＞に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
＜６＞
Ｇ^１がＧ^１－１であり、Ａ^１がＣ－Ｒ^Ｃであり、Ａ^２がＮである式（１）で表される＜１＞に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
＜７＞
Ａ^１がＮであり、Ａ^２がＣ－Ｒ^Ｅである式（２）で表される＜１＞に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
＜８＞
Ａ^１がＣ－Ｒ^Ｃであり、Ａ^２がＮである式（２）で表される＜１＞に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
＜９＞
Ｇ^２がＧ^２－１であり、Ａ^１がＮであり、Ａ^２がＣ－Ｒ^Ｅである式（２）で表される＜１＞に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
＜１０＞
Ｇ^２がＧ^２－１であり、Ａ^１がＣ－Ｒ^Ｃであり、Ａ^２がＮである式（２）で表される＜１＞に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
＜１１＞
Ｇ^２がＧ^２－１であり、Ａ^１がＣ－Ｒ^Ｃであり、Ａ^２がＮであり、Ｒ^ＡがＣ_１～Ｃ_３アルキルスルホニルであり、Ｒ^Ｂ、Ｒ^Ｄが水素原子であり、Ｒ^Ｃが５個までのＺで置換されても良いフェニル基又はＶである式（２）で表される＜１＞に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
＜１２＞
２－（３－（エチルスルホニル）－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１８０）、
２－（３－（エチルスルホニル）－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１８１）、
２－（３－（エチルスルホニル）－５－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１７４）、
２－（３－（エチルスルホニル）－５－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１７５）、
２－（３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１７６）、
２－（５－（２，４－ビス（トリフルオロメチル）フェニル）－３－（エチルスルホニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン、
２－（５－（３，５－ビス（トリフルオロメチル）フェニル）－３－（エチルスルホニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１７８）、
２－（３－（エチルスルホニル）－５－（２－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン、
２－（３－（エチルスルホニル）－５－（３－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号２１４）、
２－（３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１７７）
＜１３＞
Ａ^１がＮであり、Ａ^２がＣ－Ｒ^Ｅである式（３）で表される＜１＞に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
＜１４＞
Ａ^１がＣ－Ｒ^Ｃであり、Ａ^２がＮである式（３）で表される＜１＞に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
＜１５＞
Ｇ^２がＧ^２－１であり、Ａ^１がＮであり、Ａ^２がＣ－Ｒ^Ｅである式（３）で表される＜１＞に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
＜１６＞
Ｇ^２がＧ^２－１であり、Ａ^１がＣ－Ｒ^Ｃであり、Ａ^２がＮである式（３）で表される＜１＞に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
＜１７＞
＜１＞～＜１６＞に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシドと、界面活性剤、固体担体及び液体担体からなる群から選択される少なくとも１つの成分を含む有害生物防除組成物。
＜１８＞
少なくとも１つの他の有害生物防除化合物または薬剤をさらに含む、＜１７＞に記載の有害生物防除組成物。
＜１９＞
前記の少なくとも１つの有害生物防除化合物または薬剤が、
アラニカルブ、アルジカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ、メトルカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、アセフェート、アザメチホス、アジンホス－エチル、アジンホス－メチル、エチルチオメトン、クロルエトキシホス、カズサホス、クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クマホス、シアノホス、デメトン－Ｓ－メチル、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピル＝Ｏ－（メトキシアミノチオホスホリルサリチレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトンエチル、パラチオン、パラチオン－メチル、ＰＡＰ、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス－メチル、プロフェノホス、プロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリミホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン、クロルピリホス－エチル、ジスルフォトン、スルプロホス、フルピラゾホス、フェントエート、ホノホス、トリブホス、エンドスルファン、アルファ－エンドスルファン、ガンマ－ＨＣＨ、ジコホル、クロルデン、ディルドリン、メトキシクロル、アセトプロール、フィプロニル、エチプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、フルフィプロール、ブロフラニリド、アフォキソラネル、フルララネル、サロラネル、フルキサメタミド、ロティラネル、イソシクロシラム、アクリナトリン、アレスリン、ｄ－ｃｉｓ－ｔｒａｎｓアレスリン、ｄ－ｔｒａｎｓアレスリン、ビフェントリン、カッパ－ビフェントリン、ビオアレスリンＳ－シクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ－シフルトリン、シハロトリン、ラムダ－シハロトリン、ガンマ－シハロトリン、シペルメトリン、アルファ－シペルメトリン、ベータ－シペルメトリン、シータ－シペルメトリン、ゼータ－シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ－フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、ピレトリン、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、カッパ－テフルトリン、フタルスリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、メトキサジアゾン、メトフルトリン、プロフルトリン、ピレトラム、テラレトリン、モンフルオロスリン、ヘプタフルトリン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、ジメフルトリン、クロロパラレスリン、イプシロン－メトフルスリン、イプシロン－モンフルオスリン、プロトリフェンブト、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、スルホキサフロル、フルピラジフロン、トリフルメゾピリム、ジクロロメゾチアズ、フルピリミン、スピノサド、スピネトラム、アバメクチン、イベルメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベメクチン、レピメクチン、ヒドロプレン、キノプレン、ジオフェノラン、メトプレン、ピリプロキシフェン、ピメトロジン、フロニカミド、エトキサゾール、ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン、クロルフェナピル、トラロピリル、ＤＮＯＣ、ベンスルタップ、カルタップ、チオシクラム、チオスルタップ、チオスルタップ－ナトリウム、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ビストリフルロン、ブプロフェジン、シロマジン、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アミトラズ、ヒドラメチルノン、アセキノシル、フルアクリピリム、ピリミノストロビン、フルフェノキシストロビン、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ピフルブミド、メタフルミゾン、スピロジクロフェン、スピロテトラマト、スピロメシフェン、スピロピディオン、シフルメトフェン、シエノピラフェン、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、テトラニリプロール、シハロジアミド、テトラクロラントラニリプロール、キノメチオネート、ヘキシチアゾクス、ビフェナゼート、フルフェネリム、ピリフルキナゾン、フロメトキン、フルオピラム、フルアザインドリジン、アミドフルメト、チクロピラゾフロル、チオキサザフェン、オキサゾスルフィル、
ニコチン、クロロピクリン、フッ化スルフリル、クリロチエ、クロフェンテジン、ジフロビダジン、ロテノン、インドキサカルブ、ピペロニルブトキシド、クロルジメホルム、ピリダリル、アザジラクチン、ベンゾキシメート、アフィドピロペン、フルヘキサホン、フルエンスルホン、ベンクロチアズ、カルゾール、殺虫性石鹸、ジメヒポ、ニチアジン、ホウ酸塩、メタアルデヒド、リアノジン、スルフルラミド、アシノナピル、ベンズピリモキサン、３－ブロモ－Ｎ－（２，４－ジクロロ－６－（メチルカルバモイル）フェニルイル）－１－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド、
メタラキシル、メタラキシル－Ｍ、オキサジキシル、オフラセ、ベナラキシル、ベナラキシル－Ｍ、キララキシル、オフラース、フララキシル、シプロフラン、ブプリメート、ジメチリモール、エチリモール、ヒメキサゾール、ヒドロキシイソキサゾール、オキサチアピプロリン、オクチリノン、オキソリニック酸、ベノミル、チオファネートメチル、カーベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、デバカルブ、ジエトフェンカルブ、ゾキサミド、エタボキサム、ペンシクロン、フルオピコリド、フルオピモミド、ジフルメトリム、ブピリメート、ベノダニル、フルトラニル、メプロニル、イソフェタミド、フェンフラム、オキシカルボキシン、カルボキシン、チフルザミド、フルキサピロキサド、フラメトピル、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、イソピラザム、セダキサン、インピルフルキサム、フルインダピル、イソフルシプラム、ピラプロポイン、ボスカリド、アゾキシストロビン、コウメトキシストロビン、クレソキシムメチル、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、フルオキサストロビン、ピラオキシストロビン、ピラメトストロビン、フルフェノキシストロビン、フェナミンストロビン、エノキサストロビン、クモキシストロビン、マンデストロビン、トリクロピリカルブ、ファモキサドン、フェンアミドン、トリクロピリカルブ、ピリベンカルブ、シアゾファミド、アミスルブロム、ビナパクリル、メプチルジノカルブ、ジノカップ、フルアジナム、フェリムゾン、酢酸－フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、水酸化トリフェニルスズ、酢酸トリフェニルスズ、オキシン銅、シルチオファム、アメトクトラジン、メパニピリム、ニトラピリン、ピリメサニル、シプロジニル、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン、キノキシフェン、プロキナジド、フルジオキソニル、フェンピクロニル、フルオロイミド、プロシミドン、イプロジオン、ビンクロゾリン、エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス、イソプロチオラン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、ゴセイカユプテ抽出物、トリホリン、ピリフェノックス、ピリソキサゾール、フェナリモル、ヌアリモル、アザコナゾール、ブロムコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール－Ｍ、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、ジフェノコナゾール、フェンブコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、イマザリル、ビテルタノール、トリフルミゾール、エタコナゾール、プロピコナゾール、ペンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、プロチオコナゾール、シプロコナゾール、テブコナゾール、ヘキサコナゾール、プロクロラズ、シメコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ、ピペラリン、フェンプロピディン、スピロキサミン、フェンヘキサミド、フェンピラザミン、フェルバム、メタム、メタスルホカルブ、メチラム、チラム、マンゼブ、マンネブ、ジネブ、ジラム、ポリカーバメート、プロビネブ、チウラム、ピリブチカルブ、バリダマイシン、ミルジオマイシン、ポリオキシン、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブイソプロピル、バリフェナレート、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、フェンピコキサミド、フロリルピコキサミド、フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、アシベンゾラル－Ｓ－メチル、プロベナゾール、ジクロベンチアゾクス、チアジニル、イソチアニル、シモキサニル、ホセチル、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、シフルフェナミド、メトラフェノン、ピリオフェノン、フルチアニル、テブフロキン、イプフルフェノキン、ホセチルアルミニウム、トルクロホス－メチル、エクロメゾール、トルプロカルブ、メフェントリフルコナゾール、キノフメリン、ピジフルメトフェン、ボルドー混合液、酢酸銅、塩基性硫酸銅、オキシ塩化銅、水酸化第二銅、オキシキノリン銅、銅、硫黄、キャプタン、カプタホール、フォルペット、アニラジン、クロロタロニル、ジクロロフェン、ペンタクロロフェノール及びその塩、ヘキサクロロベンゼン、キントゼン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、グアニジン、ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、グアザチン酢酸塩、アルベシレート、ジチアノン、フルオルイミド、トリルフルアニド、ジクロフルアニド、ジノブトン、ダゾメット、ピラジフルミド、アミノピリフェン、メチルテトラプロール、ピリダクロメチル、
ジピメチトロン、ピカルブトラゾクス、テクナゼン、ニトルタール－イソプロピル、ジシクロメット、アシベンゾラル、プロヘキサジオン－カルシウム、ブロノポール、ジフェニルアミン、フルメトベル、ベントキサジン、ビフェニル、クロロネブ、ＣＮＡ、ヨードカルブ、プロチオカルブ、並びに
Ｂａｃｉｌｌｕｓ属、及びそれらにより産生された殺虫性タンパク、殺菌性タンパク、Ｂｔ作物により産生された殺虫性タンパク、殺菌性タンパク、昆虫病原性バクテリア、昆虫病原性ウイルスおよび昆虫病原性菌類 からなる群から選択される、＜１８＞に記載の有害生物防除組成物。
＜２０＞
前記有害生物が動物寄生性害虫であり、動物又は鳥類に投与される＜１８＞に記載の有害生物防除組成物。
＜２１＞
有害生物またはその環境に＜１＞に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシドを有害生物に接触させる、有害生物を防除する方法。
＜２２＞
作物の活力を高める方法であって、作物又は作物の種子に＜１＞に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシドを接触させる、前記方法。
＜２３＞
＜１＞に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシドで処理された種子であって、処理後の種子全体の約０．０００１～約５０重量％の量の＜１＞に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシドを含む、前記種子。
＜２４＞
＜１＞に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシドで作物の種子を処理する工程を含む、種子の製造方法であって、
処理後の種子が種子全体の約０．０００１～約５０重量％の量の＜１＞に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシドを含む、前記方法。

【発明の効果】

【0007】

本発明による式（１）、式（２）、式（３）で表される化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシドは、有害生物に対して極めて優れた防除効果を示し、有害生物防除剤として有用である。

【発明を実施するための形態】

【0008】

本明細書において、以下の用語の定義や意味は、それぞれ次のとおりである。

【0009】

また、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子又は不斉硫黄原子又は軸不斉の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。

【0010】

また、本発明に包含される化合物には、置換基の種類によって互変異性体が存在する場合があるが、本発明は全ての互変異性体又は任意の割合で含む互変異性体の混合物を包含するものである。

【0011】

また、本発明に包含される化合物には、イミノ基に起因する幾何異性体が存在する場合があるが、本発明は全ての幾何異性体又は任意の割合で含む幾何異性体の混合物を包含するものである。

【0012】

イミノ基に起因する幾何異性体は、例えば、式（１）で表されるＤと、イミノ基窒素原子との波線で表される結合からなり、Ｅ体、Ｚ体又はＥ体とＺ体を任意の割合で含む異性体の混合物であることを示す。

【0013】

本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩、グルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩、アルミニウムの塩、テトラメチルアンモニウム塩、テトラブチルアンモニウム塩、ベンジルトリメチルアンモニウム塩等の四級アンモニウム塩である。

【0014】

本発明化合物において、Ｎ－オキシドとは、複素環上の環を構成する窒素原子が酸化された化合物である。Ｎ－オキシドを形成しうる複素環としては、例えば、ピリジン環を含む縮合環が挙げられる。

【0015】

次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、ｎ－はノルマル、ｉ－はイソ、ｓ－はセカンダリー、ｔｅｒｔ－はターシャリー、及びｃ－はシクロを各々意味する。

【0016】

本明細書における「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。

【0017】

本明細書における「Ｃ_ａ～Ｃ_ｂアルキル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、１，１－ジメチルプロピル基、ｎ－ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

【0018】

本明細書における「ハロ（Ｃ_ａ～Ｃ_ｂ）アルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が任煮の数のハロゲン原子によって置換された、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、互いに相異なっていてもよい。例えば、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、１－フルオロエチル基、２－フルオロエチル基、２－クロロエチル基、２－ブロモエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２－クロロ－２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、２－ブロモ－２，２－ジフルオロエチル基、１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエチル基、２－クロロ－１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２－ジフルオロプロピル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、３－ブロモ－３，３－ジフルオロプロピル基、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－（メチル）エチル基、２，２，２－トリフルオロ－１－（トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２－テトラフルオロ－１－（トリフルオロメチル）エチル基、２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

【0019】

「Ｃ_ａ～Ｃ_ｂシクロアルキル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表わし、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、１－メチルシクロプロピル基、２－メチルシクロプロピル基、２，２－ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

【0020】

「Ｃ_ａ～Ｃ_ｂアルコキシ」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｏ－基を表わし、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、ｉ－プロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｉ－ブチルオキシ基、ｓ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、２－エチルへキシルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

【0021】

「ハロ（Ｃ_ａ～Ｃ_ｂ）アルコキシ」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル－Ｏ－基を表わし、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２－フルオロエトキシ基、２－クロロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２，－テトラフルオロエトキシ基、２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエトキシ基、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

【0022】

「Ｃ_ａ～Ｃ_ｂアルキルチオ」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｓ－基を表わし、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

【0023】

本明細書における「ハロ（Ｃ_ａ～Ｃ_ｂ）アルキルチオ」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル－Ｓ－基を表し、例えば、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基、１，１，２，２－テトラフルオロエチルチオ基、２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、１，２，２，２－テトラフルオロ－１－（トリフルオロメチル）エチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

【0024】

「Ｃ_ａ～Ｃ_ｂアルキルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｓ（Ｏ）－基を表わし、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ－プロピルスルフィニル基、ｉ－プロピルスルフィニル基、ｎ－ブチルスルフィニル基、ｉ－ブチルスルフィニル基、ｓ－ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

【0025】

本明細書における「ハロ（Ｃ_ａ～Ｃ_ｂ）アルキルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル－Ｓ（Ｏ）－基を表し、例えば、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基、１，２，２，２－テトラフルオロ－１－（トリフルオロメチル）エチルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

【0026】

「Ｃ_ａ～Ｃ_ｂアルキルスルホニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－ＳＯ_２－基を表わし、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基、ｉ－プロピルスルホニル基、ｎ－ブチルスルホニル基、ｉ－ブチルスルホニル基、ｓ－ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ－ブチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

【0027】

本明細書における「ハロ（Ｃ_ａ～Ｃ_ｂ）アルキルスルホニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル－ＳＯ_２－基を表し、例えば、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、ブロモジフルオロメチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基、１，１，２，２－テトラフルオロエチルスルホニル基、２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

【0028】

「Ｃ_ａ～Ｃ_ｂアルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｃ（Ｏ）－基を表わし、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、２－メチルブタノイル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

【0029】

「ハロ（Ｃ_ａ～Ｃ_ｂ）アルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル－Ｃ（Ｏ）－基を表わし、例えば、フルオロアセチル基、クロロアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、クロロジフルオロアセチル基、ブロモジフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、ヘプタフルオロブタノイル基、３－クロロ－２，２－ジメチルプロパノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

【0030】

「Ｃ_ａ～Ｃ_ｂアルコキシカルボニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－基を表わし、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロピルオキシカルボニル基、ｉ－プロピルオキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｉ－ブトキシカルボニル基、ｓ－ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、２－エチルへキシルオキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

【0031】

「ハロ（Ｃ_ａ～Ｃ_ｂ）アルコキシカルボニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－基を表わし、例えば、クロロメトキシカルボニル基、２－クロロエトキシカルボニル基、２，２－ジフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２，－トリフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２，－トリクロロエトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

【0032】

「Ｕによって置換された（Ｃ_ａ～Ｃ_ｂ）シクロアルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が任意の数のＵによって置換された、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表わし、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃ_ａ～Ｃ_ｂ）シクロアルキル基上の置換基Ｕが２個以上存在するとき、それぞれのＵは互いに同一でも異なってもよい。

【0033】

本発明の式（１）で表される化合物若しくはその塩類又はそれらのＮ－オキシドにおいて、好ましくは、Ｇ^１は、Ｇ^１－１であり、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルスルホニルであり、Ｒ^Ａは、Ｃ_１～Ｃ_３アルコキシ、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_３）アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルチオ、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_３）アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_３）アルキルスルホニル、１Ｈ－ピラゾール－１－イル、２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イルであり、Ａ^１は、Ｃ－Ｒ^Ｃ又はＮであり、Ａ^２は、Ｃ－Ｒ^Ｅ又はＮであり、（ここで、Ａ^１、Ａ^２のどちらか一方はＮであり、もう一方はＣ－Ｒ^Ｃ又はＣ－Ｒ^Ｅである。）、Ｒ^Ｂ、Ｒ^Ｃ、Ｒ^Ｄ及びＲ^Ｅは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル、各々独立して５個までのＺで置換されても良いフェニル、Ｖ－２、Ｖ－４、Ｖ－５、Ｖ－６であり、Ｄは水素原子、Ｃ_１～Ｃ_３アルキル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_３）アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキルカルボニル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_３）アルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルオキシカルボニル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_３）アルキルオキシカルボニル、各々独立して５個までのＴで置換されても良いベンゼンカルボニルであり、Ｔは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１～Ｃ_３アルキル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_３）アルキル、Ｃ_１～Ｃ_３アルコキシ、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_３）アルコキシであり、Ｅは、水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、シクロプロピルメチル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキルカルボニル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルスルホニル、メトキシメチル、エトキシメチル、シアノメチル、シアノエチル、メチルチオメチル、メチルスルホニルメチルである。

【0034】

本発明の式（１）で表される化合物若しくはその塩類又はそれらのＮ－オキシドにおいて、より好ましくは、Ｇ^１は、Ｇ^１－１であり、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は水素原子、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_３）アルキルであり、Ｒ^Ａは、エチルチオ、エチルスルホニル、１Ｈ－ピラゾール－１－イル、２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イルであり、Ａ^１は、Ｃ－Ｒ^Ｃであり、Ａ^２は、Ｎであり、Ｒ^Ｂ、Ｒ^Ｄは、水素原子であり、Ｒ^Ｃは各々独立して２個までのＺで置換されても良いフェニル、１Ｈ－ピラゾール－１－イル、２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イルであり、Ｚは、水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシであり、Ｄは水素原子、アセチルであり、Ｅは、水素原子、Ｃ_１～Ｃ_３アルキル、シクロプロピルメチル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_３）アルキル、メトキシメチル、エトキシメチル、シアノメチル、シアノエチル、メチルチオメチル、メチルスルホニルメチルである。

【0035】

本発明の式（１）で表される化合物若しくはその塩類又はそれらのＮ－オキシドにおいて、より好ましくは、Ｇ^１は、Ｇ^１－１であり、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は水素原子、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_３）アルキルであり、Ｒ^Ａは、エチルチオ、エチルスルホニル、１Ｈ－ピラゾール－１－イル、２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イルであり、Ａ^２は、Ｃ－Ｒ^Ｅであり、Ａ^１は、Ｎであり、Ｒ^Ｂ、Ｒ^Ｄは、水素原子であり、Ｒ^Ｃは各々独立して２個までのＺで置換されても良いフェニル、１Ｈ－ピラゾール－１－イル、２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イルであり、Ｚは、水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシであり、Ｄは水素原子、アセチルであり、Ｅは、水素原子、Ｃ_１～Ｃ_３アルキル、シクロプロピルメチル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_３）アルキル、メトキシメチル、エトキシメチル、シアノメチル、シアノエチル、メチルチオメチル、メチルスルホニルメチルである。

【0036】

本発明の式（１）で表される化合物若しくはその塩類又はそれらのＮ－オキシドにおいて、さらに好ましくは、Ｒ^Ａは、エチルチオ、エチルスルホニルである。

【0037】

本発明の式（１）で表される化合物若しくはその塩類又はそれらのＮ－オキシドにおいて、特に好ましくは、
３－（エチルスルホニル）－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミド（化合物番号９１）、
３－（エチルスルホニル）－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－Ｎ－（４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミド（化合物番号１００）、
Ｎ－（（３－（エチルスルホニル）－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン－２－イル）（（４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）アミノ）メチレン）アセタミド（化合物番号１０１）、
３－（エチルスルホニル）－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミド（化合物番号１０３）、
３－（エチルスルホニル）－５－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミド（化合物番号１０５）、
Ｎ－（（３－（エチルスルホニル）－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）ピリジン－２－イル）（（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）アミノ）メチレン）アセタミド（化合物番号１０６）、
Ｎ－（（３－（エチルスルホニル）－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン－２－イル）（（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）アミノ）メチレン）アセタミド（化合物番号１０８）、
３－（エチルスルホニル）－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－Ｎ－（６－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミド（化合物番号１０９）、
Ｎ－（（３－（エチルスルホニル）－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン－２－イル）（（６－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）アミノ）メチレン）アセタミド（化合物番号１１０）、
Ｎ－（（３－（エチルスルホニル）－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン－２－イル）（（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）アミノ）メチレン）－２，２，２－トリフルオロアセタミド（化合物番号１１１）、
３－（エチルスルホニル）－５－（１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミド（化合物番号１２０）、
５－（ジメチルアミノ）－３－（エチルスルホニル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミド（化合物番号１２５）、
３－（エチルスルホニル）－５－フェニル－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミド（化合物番号１２７）、
５－（４－クロロメチル）－３－（エチルスルホニル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミド（化合物番号１３１）、
５－（３,５－ジクロロフェニル）－３－（エチルスルホニル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミド（化合物番号１３３）、
３－（エチルスルホニル）－５－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－N－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミド（化合物番号１３７）、
３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）－N－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミド（化合物番号１３９）、
N－（（３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）（（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）アミノ）メチレン）アセタミド（化合物番号１４０）、
３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－N－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミド（化合物番号１４２）、
５－（２，４－ビス（トリフルオロメチル）フェニル）－３－（エチルスルホニル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミド（化合物番号１４４）、
５－（３，５－ビス（トリフルオロメチル）フェニル）－３－（エチルスルホニル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミド（化合物番号１４６）、
Ｎ－（（３－（エチルスルホニル）－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン－２－イル）（メチル（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）アミノ）メチレン）アセタミド（化合物番号１９９）、
３－（エチルスルホニル）－５－（３－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミド（化合物番号２００）、
Ｎ－（（３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）（メチル（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）アミノ）メチレン）アセタミド（化合物番号２０４）、
Ｎ－（（３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）（メチル（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）アミノ）メチレン）アセタミド（化合物番号２０５）、
Ｎ－（（３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）（（メトキシメチル）（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）アミノ）メチレン）アセタミド（化合物番号２０７）、
Ｎ－（（３-（エチルスルホニル）-５－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）（（メトキシメチル）（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）アミノ）メチレン）アセタミド（化合物番号２０９）、
Ｎ－（（（エトキシメチル）（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）アミノ）（３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）メチレン）アセタミド（化合物番号２１１）、
Ｎ－（（（シアノメチル）（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）アミノ）（３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）メチレン）アセタミド（化合物番号２１３）、
Ｎ－（（３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）（（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）アミノ）メチレン）アセタミド（化合物番号２２０）、
Ｎ－（（エチル（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）アミノ）（３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）メチレン）アセタミド、
Ｎ－（（３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）（プロピル（５－（トリフルオロメトキシ）ピリジン－２－イル）アミノ）メチレン）アセタミド、
Ｎ－（（（２－シアノエチル）（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）アミノ）（３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）メチレン）アセタミド、
Ｎ－（（３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）（（（メチルスルホニル）メチル）（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）アミノ）メチレン）アセタミド、
である。

【0038】

本発明の式（２）で表される化合物若しくはその塩類又はそれらのＮ－オキシドにおいて、好ましくは、Ｇ^２は、Ｇ^２－１であり、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルスルホニルであり、Ｒ^Ａは、Ｃ_１～Ｃ_３アルコキシ、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_３）アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルチオ、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_３）アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_３）アルキルスルホニル、１Ｈ－ピラゾール－１－イル、２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イルであり、Ａ^１は、Ｃ－Ｒ^Ｃ又はＮであり、Ａ^２は、Ｃ－Ｒ^Ｅ又はＮであり、（ここで、Ａ^１、Ａ^２のどちらか一方はＮであり、もう一方はＣ－Ｒ^Ｃ又はＣ－Ｒ^Ｅである。）、Ｒ^Ｂ、Ｒ^Ｃ、Ｒ^Ｄ及びＲ^Ｅは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル、各々独立して５個までのＺで置換されても良いフェニル、Ｖ－２、Ｖ－４、Ｖ－５、Ｖ－６である。

【0039】

本発明の式（２）で表される化合物若しくはその塩類又はそれらのＮ－オキシドにおいて、より好ましくは、Ｇ^２は、Ｇ^２－１であり、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は水素原子、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_３）アルキルであり、Ｒ^Ａは、エチルチオ、エチルスルホニル、１Ｈ－ピラゾール－１－イル、２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イルであり、Ａ^１は、Ｃ－Ｒ^Ｃであり、Ａ^２は、Ｎであり、Ｒ^Ｂ及びＲ^Ｄは、水素原子であり、Ｒ^Ｃは各々独立して２個までのＺで置換されても良いフェニル、１Ｈ－ピラゾール－１－イル、２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル、ジメチルアミノであり、Ｚは、水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシである。

【0040】

本発明の式（２）で表される化合物若しくはその塩類又はそれらのＮ－オキシドにおいて、さらに好ましくは、Ｒ^Ａは、エチルチオ、エチルスルホニルである。

【0041】

本発明の式（２）で表される化合物若しくはその塩類又はそれらのＮ－オキシドにおいて、特に好ましくは、
２－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン－４－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号４６）、
２－（３－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾロ－２イル）ピリジン－４－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号４８）、
２－（３－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾロ－２－イル）ピリジン－４－イル）－７－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１７０）、
５－（エチルスルホニル）－Ｎ，Ｎ－ジメチル－６－（６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル）ピリジン－３－アミン（化合物番号１７３）、
２－（３－（エチルスルホニル）－５－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１７４）、
２－（３－（エチルスルホニル）－５－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１７５）、
２－（３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１７６）、
２－（５－（２，４－ビス（トリフルオロメチル）フェニル）－３－（エチルスルホニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン、
２－（３－（エチルスルホニル）－５－（２－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン、
２－（３－（エチルスルホニル）－５－（３－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号２１４）、
２－（３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１７７）、
２－（５－（３，５－ビス（トリフルオロメチル）フェニル）－３－（エチルスルホニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１７８）、
２－（３－（エチルスルホニル）－５－（ピリミジン－５－イル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１７９）、
２－(３－（エチルスルホニル）－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン－２－イル)－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１８０）、
２－（３－（エチルスルホニル）－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１８１）
である。

【0042】

本発明の式（２）で表される化合物若しくはその塩類又はそれらのＮ－オキシドにおいて、最も好ましくは、
２－（３－（エチルスルホニル）－５－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１７４）、
２－（３－（エチルスルホニル）－５－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１７５）、
２－（３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１７６）、
２－（５－（２，４－ビス（トリフルオロメチル）フェニル）－３－（エチルスルホニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン、
２－（３－（エチルスルホニル）－５－（２－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン、
２－（３－（エチルスルホニル）－５－（３－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号２１４）、
２－（３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１７７）、
２－（５－（３，５－ビス（トリフルオロメチル）フェニル）－３－（エチルスルホニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１７８）、
２－(３－（エチルスルホニル）－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン－２－イル)－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１８０）、
２－（３－（エチルスルホニル）－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１８１）
である。

【0043】

本発明の式（３）で表される化合物若しくはその塩類又はそれらのＮ－オキシドにおいて、好ましくは、Ｇ^２は、Ｇ^２－１であり、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルスルホニルであり、Ｒ^Ａは、Ｃ_１～Ｃ_３アルコキシ、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_３）アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルチオ、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_３）アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_３）アルキルスルホニル、１Ｈ－ピラゾール－１－イル、２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イルであり、Ａ^１は、Ｃ－Ｒ^Ｃ又はＮであり、Ａ^２は、Ｃ－Ｒ^Ｅ又はＮであり、（ここで、Ａ^１、Ａ^２のどちらか一方はＮであり、もう一方はＣ－Ｒ^Ｃ又はＣ－Ｒ^Ｅである。）、Ｒ^Ｂ、Ｒ^Ｃ、Ｒ^Ｄ及びＲ^Ｅは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル、各々独立して５個までのＺで置換されても良いフェニル、Ｖ－２、Ｖ－４、Ｖ－５、Ｖ－６である。

【0044】

本発明の式（３）で表される化合物若しくはその塩類又はそれらのＮ－オキシドにおいて、より好ましくは、Ｇ^２は、Ｇ^２－１であり、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は水素原子、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_３）アルキルであり、Ｒ^Ａは、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルスルホニルであり、Ａ^１は、Ｃ－Ｒ^Ｃであり、Ａ^２は、Ｎであり、Ｒ^Ｂ及びＲ^Ｄは、水素原子であり、Ｒ^Ｃは各々独立して２個までのＺで置換されても良いフェニル、１Ｈ－ピラゾール－１－イル、２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イルであり、Ｚは、水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシである。

【0045】

本発明の式（３）で表される化合物若しくはその塩類又はそれらのＮ－オキシドにおいて、より好ましくは、Ｇ^２は、Ｇ^２－１であり、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は水素原子、ハロ（Ｃ_１～Ｃ_３）アルキルであり、Ｒ^Ａは、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルスルホニルであり、Ａ^２は、Ｃ－Ｒ^Ｅであり、Ａ^１は、Ｎであり、Ｒ^Ｂ及びＲ^Ｄは、水素原子であり、Ｒ^Ｃは各々独立して２個までのＺで置換されても良いフェニル、１Ｈ－ピラゾール－１－イル、２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イルであり、Ｚは、水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシである。

【0046】

本発明の式（３）で表される化合物若しくはその塩類又はそれらのＮ－オキシドにおいて、さらに好ましくは、Ｒ^Ａは、エチルチオ、エチルスルホニルである。

【0047】

本発明の式（３）で表される化合物若しくはその塩類又はそれらのＮ－オキシドにおいて、さらに好ましくは、
２－（３－（エチルスルホニル）－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン－２－イル）－７－（トリフルオロメチル）－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］［１，３，５］トリアジン－４－オン（化合物番号１９３）
２－（３－（エチルスルホニル）－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）ピリジン－２－イル）－７－（トリフルオロメチル）－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］［１，３，５］トリアジン－４－オン（化合物番号２１５）、
２－（３－（エチルスルホニル）－５－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－７－（トリフルオロメチル）－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］［１，３，５］トリアジン－４－オン（化合物番号２１６）、
２－（３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－７－（トリフルオロメチル）－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］［１，３，５］トリアジン－４－オン（化合物番号２１７）、
２－（３－（エチルスルホニル）－５－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－７－（トリフルオロメチル）－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］［１，３，５］トリアジン－４－オン（化合物番号２１８）、
２－（３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメトキシトリフルオロメトキシトリフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－７－（トリフルオロメチル）－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］［１，３，５］トリアジン－４－オン（化合物番号２１９）、
である。

【0048】

本発明の式（１）、式（２）、又は式（３）で表される化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド（以下、本発明の化合物ともいう）は、例えば下記製造方法によって製造することができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【0049】

＜製造方法１＞

【化9】

｛式中、Ｒ^Ａ、Ｒ^Ｂ、Ｒ^Ｄ、Ａ¹、Ａ^２及びＧ^１は前記と同じであることを示す。｝

【0050】

工程ａ
式（４）で表されるアミン化合物と式（５）で表されるシアノ化合物とを、塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより式（１－１）で表されるアミジン化合物を製造することができる。本反応は文献記載の方法（Journal of Organic Chemistry, 2014, 79(10), p. 4687-4693）に準じて行うことができる。

【0051】

本反応で使用できる塩基としては、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等の水素化アルカリ金属、ノルマルブチルリチウム、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、リチウムジイソプロピルアミン等が挙げられるが、本反応で使用できる反応剤はこれに限らない。塩基の使用量は式（４）で表される化合物に対して通常約１倍モル～３倍モルの範囲で使用される。

【0052】

本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。

【0053】

本反応における反応温度は通常－７８℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分～４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。式（５）で表されるシアノ化合物は式（４）で表されるアミノ化合物に対して通常約１／３倍モル～１倍モル又は約１倍モル～３倍モルの範囲で使用される。また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。

【0054】

工程ａの別法
式（４）で表されるアミン化合物と式（５）で表されるシアノ化合物とを、ルイス酸の存在下、反応させることにより式（１－１）で表されるアミジン化合物を製造することができる。本反応は文献記載の方法（J.Med.Chem. 2002, 45, 21, 4655-4668）に準じて行うことができる。

【0055】

本反応で使用できるルイス酸としては、例えば、トリメチルアルミニウム、塩化アルミニウム、四塩化チタン等が挙げられるが、本反応で使用できる反応剤はこれに限らない。ルイス酸の使用量は式（４）で表される化合物に対して通常約１倍モル～３倍モルの範囲で使用される。

【0056】

本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化溶剤挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。

【0057】

本反応における反応温度は通常０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分～４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。式（５）で表されるシアノ化合物は式（４）で表されるアミノ化合物に対して通常約１倍モル～３倍モルの範囲で使用される。また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。

【0058】

工程ｂ

【化10】

Ｄが水素原子ではない場合、式（１－１）で表されるアミジン化合物を、場合により塩基及び不活性溶媒の存在下、反応剤と反応させることにより式（１－２）で表されるアミジン化合物を製造することができる。
｛式中、Ｒ^Ａ、Ｒ^Ｂ、Ｒ^Ｄ、Ａ¹、Ａ^２、Ｇ^１及びＤは前記と同じであることを示す。｝

【0059】

本発明で使用できる反応剤としては、例えば、塩化アセチル、塩化トリフルオロアセチル、クロロ炭酸メチル、メタンスルホン酸塩化物、トリフルオロメタンスルホン酸塩化物等の酸塩化物、無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸、無水トリフルオロスルホン酸等の酸無水物；ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、１，１，１－トリフルオロ－２－ヨードエタン、硫酸ジメチル等のアルキル化剤等が挙げられるが、本反応で使用できる反応剤はこれに限らない。反応剤の使用量は、式（１－１）で表される化合物に対して通常約１倍モル～３倍モルの範囲で適宜選択すればよく、また無水酢酸等の反応剤は過剰に加えることで無溶媒で反応させることができる。

【0060】

本発明で使用できる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等の水素化アルカリ金属、ノルマルブチルリチウム、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、リチウムジイソプロピルアミン等を挙げることができ、その使用量は、式（８）で表される化合物に対して通常約１倍モル～５倍モルの範囲で適宜選択すればよい。

【0061】

本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。

【0062】

本反応における反応温度は通常約－７８℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分～４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。

【0063】

工程ｃ

【化11】

Ｅが水素原子ではない場合、式（１－２）で表されるアミジン化合物を、塩基及び不活性溶媒の存在下、反応剤と反応させることにより式（１）で表されるアミジン化合物を製造することができる。
｛式中、Ｒ^Ａ、Ｒ^Ｂ、Ｒ^Ｄ、Ａ¹、Ａ^２、Ｇ^１、Ｄ及びＥは前記と同じであることを示す。｝

【0064】

本発明で使用できる反応剤としては、例えば、塩化アセチル、塩化トリフルオロアセチル、クロロ炭酸メチル、メタンスルホン酸塩化物、トリフルオロメタンスルホン酸塩化物等の酸塩化物；無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸、無水トリフルオロスルホン酸等の酸無水物；ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、１，１，１－トリフルオロ－２－ヨードエタン、硫酸ジメチル等のアルキル化剤が挙げられるが、本反応で使用できる反応剤はこれに限らない。反応剤の使用量は、式（１－２）で表される化合物に対して通常約１倍モル～３倍モルの範囲で適宜選択すればよい。

【0065】

本発明で使用できる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等の水素化アルカリ金属、ノルマルブチルリチウム、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、リチウムジイソプロピルアミン等を挙げることができ、その使用量は、式（１－２）で表される化合物に対して通常約１倍モル～５倍モルの範囲で適宜選択すればよい。

【0066】

本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。

【0067】

本反応における反応温度は通常約－７８℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分～４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。

【0068】

＜製造方法２＞
工程ｄ

【化12】

式（１－１）で表されるアミジン化合物を、不活性溶媒の存在下、反応剤と反応させることにより式（２）で表されるアミジン化合物を製造することができる。本反応は文献記載の方法（Journal of Organic Chemistry, 2014, 79(10), p. 4687-4693）に準じて行うことができる。
｛式中、Ｒ^Ａ、Ｒ^Ｂ、Ｒ^Ｄ、Ａ¹、Ａ^２、Ｇ^１及びＧ^２は前記と同じであることを示す。｝

【0069】

本発明で使用できる反応剤としては、例えば、ヨードベンゼンジアセテート、（ビス（トリフルオロアセトキシ）ヨード）ベンゼン、ヨードシルベンゼン、（ヒドロキシ（トシルオキシ）ヨード）ベンゼン、２－ヨードキシ安息香酸、Ｄｅｓｓ－Ｍａｒｔｉｎペルヨージナン等の超原子化ヨウ素化合物等の酸化剤が挙げられるが、本反応で使用できる反応剤はこれに限らない。反応剤の使用量は、式（１－１）で表される化合物に対して通常約１倍モル～５倍モルの範囲で適宜選択すればよい。

【0070】

本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化溶剤、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノール、２，２，２、－トリフルオロエタノール、ヘキサフルオロ－２－プロパノール等のアルコール溶剤、酢酸エチル、アセトニトリル等を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。

【0071】

本反応における反応温度は通常約０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分～４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。

【0072】

＜製造方法３＞
工程ｅ

【化13】

式（１－１）で表されるアミジン化合物を、塩基及び不活性溶媒の存在下、反応剤と反応させることにより式（３）で表されるアミジン化合物を製造することができる。
｛式中、Ｒ^Ａ、Ｒ^Ｂ、Ｒ^Ｄ、Ａ¹、Ａ^２、Ｇ^１及びＧ^２は前記と同じであることを示す。｝

【0073】

本発明で使用できる反応剤としては、例えば、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、クロロギ酸フェニル、クロロギ酸４－ニトロフェニル、クロロギ酸４－クロロフェニル、ホスゲン、トリホスゲン、カルボニルジイミダゾール等が挙げられるが、本反応で使用できる反応剤はこれに限らない。反応剤の使用量は、式（１－１）で表される化合物に対して通常約１倍モル～５倍モルの範囲で適宜選択すればよい。

【0074】

本発明で使用できる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン等を挙げることができ、その使用量は、式（１－１）で表される化合物に対して通常約１倍モル～５倍モルの範囲で適宜選択すればよい。

【0075】

本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化溶剤、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン等の極性溶媒、酢酸エチル、アセトニトリル等を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。

【0076】

本反応における反応温度は通常約０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分～４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。

【0077】

防除対象
本発明において防除の対象とする有害生物は特に限定されるものではなく、広範な農園芸における害虫、ダニ、線虫、土壌害虫の防除－殺虫を含む－に用いる事ができる。これらの有害生物を本発明中において、農園芸用害虫と定義する。好ましい防除対象虫種としては、例えば、以下のものが挙げられる。
鱗翅目害虫（Lepidoptera）｛例えば、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、Darkheaded stem borer（Chilo polychrysus）、White stem borer（Scirpophaga innotata）、イッテンオオメイガ（Scirpophaga incertulas）、Rupela albina、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、Marasmia patnalis、イネハカジノメイガ（Marasmia exigua）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、European corn borer（Ostrinia nubilalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、モンキクロノメイガ（Herpetogramma luctuosale）、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ライスケースワーム（Nymphula depunctalis）、Sugarcane borer（Diatraea saccharalis）等のツトガ科（Crambidae）；モロコシマダラメイガ（Elasmopalpus lignosellus）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）等のメイガ科（Pyralidae）；ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Mythimna separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、シロナヨトウ（Spodoptera mauritia）、フタオビコヤガ（Naranga aenescens）、ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）、アフリカシロナヨトウ（Spodoptera exempta）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Autographa nigrisigna）、イネキンウワバ（Plusia festucae）、Soybean looper（Chrysodeixis includens）、トリコプルシア属（Trichoplusia spp.）、ニセアメリカタバコガ（Heliothis virescens）等のヘリオティス属（Heliothis spp.）、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、アメリカタバコガ（Helicoverpa zea）等のヘリコベルパ属（Helicoverpa spp.）、Velvetbean caterpillar（Anticarsia gemmatalis）、Cotton leafworm（Alabama argillacea）、Hop vine borer（Hydraecia immanis）等のヤガ科（Noctuidae）；モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ科（Pieridae）；ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、スモモヒメシンクイ（Grapholita dimorpha）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、コドリンガ（Cydia pomonella）、カンシャシンクイハマキ（Tetramoera schistaceana）、Bean Shoot Borer（Epinotia aporema）、Citrus fruit borer（Ecdytolopha aurantiana）等のハマキガ科（Tortricidae）；チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）のホソガ科（Gracillariidae）；モモシンクイガ（Carposina sasakii）等のシンクイガ科（Carposinidae）；Coffee Leaf miner（Leucoptera coffeella）、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、ギンモンハモグリガ（Lyonetia prunifoliella）等のハモグリガ科（Lyonetiidae）；マイマイガ（Lymantria dispar）等のリマントリア属（Lymantria spp.）、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）等のユープロクティス属（Euproctis spp.）等のドクガ科（Lymantriidae）；コナガ（Plutella xylostella）等のコナガ科（Pluteliidae）；モモキバガ（Anarsia lineatella）、イモキバガ（Helcystogramma triannulella）、ワタアカミムシガ（Pectinophora gossypiella）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、Tuta absoluta等のキバガ科（Gelechiidae）；アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ科（Arctiidae）；Giant Sugarcane borer（Telchin licus）等のカストニアガ科（Castniidae）；ヒメボクトウ（Cossus insularis）等のボクトウガ科（Cossidae）；ヨモギエダシャク（Ascotis selenaria）等のシャクガ科（Geometridae）；ヒロヘリアオイラガ（Parasa lepida）等のイラガ科（Limacodidae）；カキノヘタムシガ（Stathmopoda masinissa）等のニセマイコガ科（Stathmopodidae）；クロメンガタスズメ（Acherontia lachesis）等のスズメガ科（Sphingidae）；キクビスカシバ（Nokona feralis）等のスカシバガ科（Sesiidae）；イネツトムシ（Parnara guttata）等のセセリチョウ科（Hesperiidae）｝。
半翅目害虫（Hemiptera）｛例えば、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）、キタウンカ（Javesella pellucida）、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、Tagosodes orizicolus等のウンカ科（Delphacidae）；ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、ジャガイモヒメヨコバイ（Empoasca fabae）、コーンリーフホッパー（Dalbulus maidis）、シロオオヨコバイ（Cofana spectra）等のヨコバイ科（Cicadellidae）；Mahanarva posticata、Mahanarva fimbriolata等のコガシラアワフキムシ科（Cercopidae）；マメクロアブラムシ（Aphis fabae）、ダイズアブラムシ（Aphis glycines）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、Rosy apple aphid（Dysaphis plantaginea）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、レタスヒゲナガアブラムシ（Nasonovia ribisnigri）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricida）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、ヒエノアブラムシ（Melanaphis sacchari）、オカボノクロアブラムシ（Tetraneura nigriabdominalis）、カンシャワタアブラムシ（Ceratovacuna lanigera）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）等のアブラムシ科（Aphididae）；ブドウネアブラムシ（Daktulosphaira vitifoliae）、Pecan phylloxera（Phylloxera devastatrix）、Pecan leaf phylloxera（Phylloxera notabilis）、Southern pecan leaf phylloxera（Phylloxera russellae）等のネアブラムシ科（Phylloxeridae）；ツガカサアブラムシ（Adelges tsugae）、Adelges piceae、ヒメカサアブラムシ（Aphrastasia pectinatae）等のカサアブラムシ科（Adelgidae）；イネクロカメムシ（Scotinophara lurida）、Malayan rice black bug（Scotinophara coarctata）、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris aeneus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、ムラサキシラホシカメムシ（Eysarcoris annamita）、クサギカメムシ（Halyomorpha halys）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、Brown stink bug（Euschistus heros）、Red banded stink bug（Piezodorus guildinii）、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ科（Pentatomidae）；Burrower brown bug（Scaptocoris castanea）等のツチカメムシ科（Cydnidae）；ホソヘリカメムシ（Riptortus pedestris）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）等のホソヘリカメムシ科（Alydidae）；ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、アシビロヘリカメムシ（Leptoglossus australis）等のヘリカメムシ科（Coreidae）；カンシャコバネナガカメムシ（Caverelius saccharivorus）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）、アメリカコバネナガカメムシ（Blissus leucopterus）等のナガカメムシ科（Lygaeidae）；アカヒゲホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）、アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、フタトゲムギカスミカメ（Stenodema calcarata）、サビイロカスミカメ（Lygus lineolaris）等のカスミカメムシ科（Miridae）；オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）、チャトゲコナジラミ（Aleurocanthus camelliae）、ヒサカキワタフキコナジラミ（Pealius euryae）等のコナジラミ科（Aleyrodidae）；シュロマルカイガラムシ（Abgrallaspis cyanophylli）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、ナシマルカイガラムシ（Diaspidiotus perniciosus）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、ニセヤノネカイガラムシ（Unaspis citri）等のマルカイガラムシ科（Diaspididae）；ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）等のカタカイガラムシ科（Coccidae）；イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）、キイロワタフキカイガラムシ（Icerya seychellarum）等のワタフキカイガラムシ科（Margarodidae）；ナスコナガイガラムシ（Phenacoccus solani）、クロテンコナカイガラムシ（Phenacoccus solenopsis）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、ガハニコナカイガラムシ（Pseudococcus calceolariae）、ナガオコナカイガラムシ（Pseudococcus longispinus）、タトルミーリーバグ（Brevennia rehi）等のコナカイガラムシ科（Pseudococcidae）；ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ミカントガリキジラミ（Trioza erytreae）、ナシキジラミ（Cacopsylla pyrisuga）、チュウゴクナシキジラミ（Cacopsylla chinensis）、ジャガイモトガリキジラミ（Bactericera cockerelli）、Pear psylla（Cacopsylla pyricola）等のキジラミ科（Psyllidae）；プラタナスグンバイ（Corythucha ciliata）、アワダチソウグンバイ（Corythucha marmorata）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、ツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）等のグンバイムシ科；トコジラミ（Cimex lectularius）等のトコジラミ科（Cimicidae）及びGiant Cicada（Quesada gigas）等のセミ科（Cicadidae）｝。
甲虫目害虫(Coleoptera)｛例えば、ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）、ノザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、メキシカンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera zeae）、バンデッドキューカンバービートル（Diabrotica balteata）、Cucurbit Beetle（Diabrotica speciosa）、ビーンリーフビートル（Cerotoma trifurcata）、クビアカクビホソハムシ（Oulema melanopus）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、Cabbage flea beetle(Phyllotreta cruciferae)、Western black flea beetle（Phyllotreta pusilla）、Cabbage stem flea beetle(Psylliodes chrysocephala)、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、グレープ・コラスピス（Colaspis brunnea）、コーン・フレアビートル（Chaetocnema pulicaria）、サツマイモヒサゴトビハムシ（Chaetocnema confinis）、ポテト・フレアビートル（Epitrix cucumeris）、イネトゲハムシ（Dicladispa armigera）、southern corn leaf beetle（Myochrous denticollis）、ヨツモンカメノコハムシ（Laccoptera quadrimaculata）、タバコノミハムシ（Epitrix hirtipennis）等のハムシ科（Chrysomelidae）；Seedcorn beetle（Stenolophus lecontei）、Slender seedcorn beetle（Clivina impressifrons）等のオサムシ科（Carabidae）；ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、アオドウガネ（Anomala albopilosa）、マメコガネ（Popillia japonica）、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、European Chafer（Rhizotrogus majalis）、クロマルコガネ（Tomarus gibbosus）、Holotrichia属（Holotrichia spp.）、ジューン・ビートル（Phyllophaga crinita）等のPhyllophaga属（Phyllophaga spp.）、Diloboderus abderus等のDiloboderus属（Diloboderus spp.）等のコガネムシ科（Scarabaeidae）；ワタミヒゲナガゾウムシ（Araecerus coffeae）、アリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）、イモゾウムシ（Euscepes postfasciatus）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈypera postica）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、シロスジオサゾウムシ（Rhabdoscelus lineatocollis）、ワタミハナゾウムシ（Anthonomus grandis）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）、Southern Corn Billbug（Sphenophorus callosus）、Soybean stalk weevil（Sternechus subsignatus）、Sugarcane weevil（Sphenophorus levis）、サビヒョウタンゾウムシ（Scepticus griseus）、トビイロヒョウタンゾウムシ（Scepticus uniformis）、ブラジルマメゾウムシ（Zabrotes subfasciatus）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）、Coffee Berry Borer（Hypothenemus hampei）、Aracanthus mourei等のAracanthus属（Aracanthus spp.）、cotton root borer(Eutinobothrus brasiliensis)等のゾウムシ科（Curculionidae）；コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタコクヌストモドキ（Tribolium confusum）等のゴミムシダマシ科（Tenebrionidae）；ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のテントウムシ科（Coccinellidae）；ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）等のナガシンクイムシ科（Bostrychidae）；ヒョウホンムシ科（Ptinidae）；ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、Migdolus fryanus等のカミキリムシ科（Cerambycidae）；オキナワカンシャクシコメツキ（Melanotus okinawensis）、トビイロムナボソコメツキ（Agriotes fuscicollis）、クシコメツキ（Melanotus legatus）、アシブトコメツキ属（Anchastus spp.）、コノデルス属（Conoderus spp.）、クテニセラ属（Ctenicera spp.）、リモニウス属（Limonius spp.）、Aeolus属（Aeolus spp.）等のコメツキムシ科（Elateridae）；アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等のハネカクシ科（Staphylinidae）｝。
総翅目害虫（Thysanoptera）｛例えば、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、イネアザミウマ（Stenchaetothrips biformis）、モトジロアザミウマ（Echinothrips americanus）等のアザミウマ科（Thripidae）；イネクダアザミウマ（Haplothrips aculeatus）等のクダアザミウマ科（Phlaeothripidae）｝。
双翅目害虫（Diptera）｛例えば、タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）等のハナバエ科（Anthomyiidae）；シュガービートルートマゴット（Tetanops myopaeformis）等のハネフリバエ科（Ulidiidae）；イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等のハモグリバエ科（Agromyzidae）；イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）等のキモグリバエ科（Chloropidae）；ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）、ナスミバエ（Bactrocera latifrons）、オリーブミバエ（Bactrocera oleae）、クインスランドミバエ（Bactrocera tryoni）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）等のミバエ科（Tephritidae）；イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、トウヨウイネクキミギワバエ（Hydrellia philippina）、イネクキミギワバエ（Hydrellia sasakii）等のミギワバエ科（Ephydridae）；オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）等のショウジョウバエ科；オオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等のノミバエ科（Phoridae）；オオチョウバエ（Clogmia albipunctata）等のチョウバエ科；チビクロバネキノコバエ(Bradysia difformis)等のクロバネキノコバエ科（Sciaridae）；ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）、イネノシントメタマバエ（Orseolia oryzae）等のタマバエ科（Cecidomyiidae）；Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ科（Diopsidae）；キリウジガガンボ（Tipula aino）、Common cranefly（Tipula oleracea）、European cranefly（Tipula paludosa）等のガガンボ科（Tipulidae）｝。
膜翅目害虫（Hymenoptera）｛例えば、カブラハバチ（Athalia rosae）、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ科（Tenthredinidae）；ファイヤーアント（Solenopsis spp.）科、Brown leaf-cutting ant（Atta capiguara）等のアリ科（Formicidae）等｝。
直翅目害虫（Orthoptera）｛例えば、トノサマバッタ（Locusta migratoria）、モロッコトビバッタ（Dociostaurus maroccanus）、オーストラリアトビバッタ（Chortoicetes terminifera）、アカトビバッタ（Nomadacris septemfasciata）、Brown Locust（Locustana pardalina）、Tree Locust（Anacridium melanorhodon）、Italian Locust（Calliptamus italicus）、Differential grasshopper（Melanoplus differentialis）、Two striped grasshopper（Melanoplus bivittatus）、Migratory grasshopper（Melanoplus sanguinipes）、Red-Legged grasshopper（Melanoplus femurrubrum）、Clearwinged grasshopper（Camnula pellucida）、サバクワタリバッタ（Schistocerca gregaria）、Yellow-winged locust（Gastrimargus musicus）、Spur-throated locust（Austracris guttulosa）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）、タイワンツチイナゴ（Patanga succincta）等のバッタ科（Acrididae）；ケラ（Gryllotalpa orientalis）等のケラ科（Gryllotalpidae）；ヨーロッパイエコオロギ（Acheta domestica）、エンマコオロギ（Teleogryllus emma）等のコオロギ科（Gryllidae）；Mormon cricket（Anabrus simplex）等のキリギリス科（Tettigoniidae）｝。
ゴキブリ目害虫（Blattodea）｛例えば、チャバネゴキブリ（Blattella germanica）等のチャバネゴキブリ科（Blattellidae）；クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）、ヤマトゴキブリ（Periplaneta japonica）、コワモンゴキブリ（Periplaneta australasiae）等のゴキブリ科（Blattidae）；ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）、ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、コウシュンシロアリ（Neotermes koshunensis）、サツマシロアリ（Glyptotermes satsumensis）、ナカジマシロアリ（Glyptotermes nakajimai）、カタンシロアリ（Glyptotermes fuscus）、オオシロアリ（Hodotermopsis sjostedti）、コウシュウイエシロアリ（Coptotermes guangzhouensis）、アマミシロアリ（Reticulitermes amamianus）、ミヤタケシロアリ（Reticulitermes miyatakei）、カンモンシロアリ（Reticulitermes kanmonensis）、タカサゴシロアリ（Nasutitermes takasagoensis）、ニトベシロアリ（Pericapritermes nitobei）、ムシャシロアリ（Sinocapritermes mushae）、Cornitermes cumulans等のシロアリ科（Termitidae）｝。
ダニ目害虫（Acari）｛例えば、ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミツユビナミハダニ（Tetranychus evansi）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属（Oligonychus spp.）等のハダニ科（Tetranychidae）；ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocoptruta citri）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）、カキサビダニ（Aceria diospyri）、Aceria tosichella、シソサビダニ（Shevtchenkella sp.）等のフシダニ科（Eriophyidae）；チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ科（Tarsonemidae）；ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）等のヒメハダニ科（Tenuipalpidae）；ケナガハダニ科（Tuckerellidae）；フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanensis）、アメリカイヌカクマダニ（Dermacentor variabilis）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus）、ブラックレッグドチック（Ixodes scapularis）、アメリカキララマダニ（Amblyomma americanum）、オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ科（Ixodidae）；ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）等のコナダニ科（Acaridae）；コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides pteronyssinus）等のチリダニ科（Pyroglyphidae）；ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、ミナミツメダニ（Cheyletus moorei）、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）等のツメダニ科（Cheyletidae）；ミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）等のヒゼンダニ科（Sarcoptidae）；イヌニキビダニ（Demodex canis）等のニキビダニ科（Demodicidae）；ズツキダニ科（Listrophoridae）；イエササラダニ科（Haplochthoniidae）；イエダニ（Ornithonyssus bacoti）、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）等のオオサシダニ科（Macronyssidae）；ワクモ（Dermanyssus gallinae）等のワクモ科（Dermanyssidae）；アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）等のツツガムシ科（Trombiculidae）等｝。
植物寄生性線虫｛例えば、イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、イチゴセンチュウ（Aphelenchoides fragariae）、ハガレセンチュウ（Aphelenchoides ritzemabosi）、マツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylophilus）等の葉線虫目（Aphelenchida）線虫、ジャガイモシロシストセンチュウ（Globodera pallida）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、ムギシストセンチュウ（Heterodera avenae）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、テンサイシストセンチュウ（Heterodera schachtii）、クローバシストセンチュウ（Heterodera trifolii）、アレナリアネコブセンチュウ（Meloidogyne arenaria）、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、ジャワネコブセンチュウ（Meloidogyne javanica）、リンゴネコブセンチュウ（Meloidogyne mali）、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ノコギリネグサレセンチュウ（Pratylenchus drenatus）、チャネグサレセンチュウ（Pratylenchus loosi）、ムギネグサレセンチュウ（Pratylenchus neglectus）、キタネグサレセンチュウ（Pratylenchus penetrans）、クルミネグサレセンチュウ（Pratylenchus vulnus）、カンキツネモグリセンチュウ（Radopholus citrophilus）、バナナネモグリセンチュウ（Radopholus similis）等のハリセンチュウ目（Tylenchida）｝。

【0078】

本発明の化合物は、さらに、衛生害虫、貯殻害虫、衣類害虫、家屋害虫、寄生虫などの有害生物の防除にも使用できる。特に人獣に害をなす有害な無脊椎生物に対する防除効果にも優れ、これらの有害生物を本発明中において、動物寄生性害虫と定義する。防除の対象となる動物寄生性害虫としては、宿主動物の背、脇下、下腹部、内股部などに寄生して動物・鳥類から血液やフケなどの栄養源を得て生息するもの、および宿主動物の背、臀部などに飛来して動物・鳥類から血液やフケなどの栄養源を得て生息するものを包含する。動物寄生性害虫としては、ダニ類、シラミ類、ノミ類などが挙げられる。

【0079】

本発明の防除剤が有効な宿主動物としては、ヒト、イヌ、ネコ、マウス、ラット、ハムスター、モルモット、リス、ウサギ、フェレット；愛玩鳥（例えば、ハト、オウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツ、カナリア）；ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ；家禽（例えば、アヒル、ニワトリ、ウズラ、ガチョウ）；ミツバチ（例えば、セイヨウミツバチ、ニホンミツバチ）；などが挙げられる。

【0080】

すなわち、本発明の有害生物防除剤は、前記の動物・鳥類を保護対象とした動物寄生性害虫防除剤として有効である。

【0081】

対象となるダニ類（Acari）としては以下の害虫が挙げられる。
中気門目（Mesostigmata）のダニ類（mite）｛例えば、ワクモ（Dermanyssus gallinae）等のワクモ科（Dermanyssidae）；イエダニ属（Ornithonyssus spp.）のトリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、ネッタイトリサシダニ（Ornithonyssus bursa）、イエダニ（Ornithonyssus bacoti）を含むオオサシダニ科（Macronyssidae）のダニ；トゲダニ属種（Laelaps spp.）のネズミトゲダニ（Laelaps echidninus）、ホクマントゲダニ（Laelaps jettmari）、ミツバチトゲダニ（Tropilaelaps clarae）を含むトゲダニ科（Laelapidae）のダニ；ヘギダニ属種（Varroa spp.）のミツバチヘギイタダニ（Varroa destructor）、バロアジャコブソニ（Varroa jacobsoni）、バロアアンデルウッディ（Varroa underwoodi）を含むヘギダニ科（Varroidae）のダニ｝。
後気門目（Metastigmata）のマダニ類（tick）｛例えば、ナガヒメダニ属種（Argas spp.）のナガヒメダニ（Argas persicus）、アルガス・リフレクサス（Argas reflexus）、ヒメダニ属種（Ornithodoros spp.）のオルニトドラス・モウバータ（Ornithodoros moubata）を含むヒメダニ科（Argasidae）のマダニ；チマダニ属種（Haemaphysalis spp.）のヘマフィサリス・コンシナ（Haemaphysalis concinna）、ヘマフィサリス・パンクタータ（Haemaphysalis punctata）、ヘマフィサリス・シンアバリナ（Haemaphysalis cinnabarina）、ヘマフィサリス・オトフィラ（Haemaphysalis otophila）、ヘマフィサリス・レアチ（Haemaphysalis leachi）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、マゲシマチマダニ（Haemaphysalis mageshimaensis）、イエンチマダニ（Haemaphysalis yeni）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、クロウサギチマダニ（Haemaphysalis pentalagi）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、オオトゲチマダニ（Haemaphysalis megaspinosa）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis japonica）、ダグラスチマダニ（Haemaphysalis douglasi）、キララマダニ属種（Amblyomma spp.）のアンブリオマ・アメリカナム（Amblyomma americanum）、アンブリオマ・バリエガタム（Amblyomma variegatum）、アンブリオマ・マキュラタム（Amblyomma maculatum）、アンブリオマ・ヘブラエウム（Amblyomma hebraeum）、アンブリオマ・カジェネンス（Amblyomma cajennense）、タカサゴキララマダニ（Amblyomma testudinarium）、マダニ属種（Ixodes spp.）のマダニ（Ixodes ricinus）、イクソデス・ヘキサゴナス（Ixodes hexagonus）、イクソデス・キャニスガ（Ixodes canisuga）、イクソデス・ピロサス（Ixodes pilosus）、イクソデス・ルビキュンダス（Ixodes rubicundus）、イクソデス・スキャプラリス（Ixodes scapularis）、イクソデス・ホロシクラス（Ixodes holocyclus）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）、ウシマダニ亜属種（Boophilus spp.）のオウシマダニ（Rhipicephalus（Boophilus）microplus）、リピセファラス（ブーフィラス）・デコロラタス（Rhipicephalus（Boophilus）decoloratus）、リピセファラス（ブーフィラス）・アニュラタス（Rhipicephalus（Boophilus）annulatus）、リピセファラス（ブーフィラス）・カルセラタス（Rhipicephalus（Boophilus）calceratus）、コイタマダニ属種（Rhipicephalus spp．）のリピセファラス・エベルトシ（Rhipicephalus evertsi）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、リピセファラス・ブルサ（Rhipicephalus bursa）、リピセファラス・アッペンディキュラタス（Rhipicephalus appendiculatus）、リピセファラス・キャペンシス（Rhipicephalus capensis）、リピセファラス・ツラニカス（Rhipicephalus turanicus）、リピセファラス・ザンベジエンシス（Rhipicephalus zambeziensis）、カクマダニ属種（Dermacentor spp．）のデルマセントール・マルギナタス（Dermacentor marginatus）、デルマセントール・レティキュラタス（Dermacentor reticulatus）、デルマセントール・ピクタス（Dermacentor pictus）、デルマセントール・アルビピクタス（Dermacentor albipictus）、デルマセントール・アンデルソニ（Dermacentor andersoni）、デルマセントール・バリアビリス（Dermacentor variabilis）を含むマダニ科（Ixodidae）のダニ｝。
無気門目（Astigmata）のコナダニ類（Acaridida）｛例えばキュウセンヒゼンダニ属種（Psoroptidae spp.）のヒツジキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes ovis）、ウサギキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes cuniculi）、ウマキュウセンヒヒゼンダニ（Psoroptes equi）、ショクヒヒゼンダニ属種（Chorioptes spp.）のショクヒヒゼンダニ（Chorioptes bovis）、オトデクテス属種（Otodectes spp.)のミミヒゼンダニ(Otodectes cynotis)を含むキュウセンヒゼンダニ科（Psoroptidae）のダニ；ヒゼンダニ属種（Sarcoptes spp.）のセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、イヌセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes canis）、ウシセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes bovis）、ヒツジセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes ovis）、サルコプテス・ルピカプラエ（Sarcoptes rupicaprae）、ウマセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes equi）、ブタセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes suis）、ノトエドス属種(Notoedres spp.)のネコショウセンコウヒゼンダニ(Notoedres cati)を含むヒゼンダニ科（Sarcoptidae）のダニ；トリアシヒゼンダニ属種（Knemidokoptes spp.）のトリアシヒゼンダニ(Knemidokoptes mutans)を含むトリヒゼンダニ科(Knemidokoptidae)のダニ｝。
前気門目（Prostigmata）のケダニ類（Actinedida）｛例えばニキビダニ属種（Demodex spp.）のイヌニキビダニ（Demodex canis）、ウシニキビダニ（Demodex bovis）、ヒツジニキビダニ（Demodex ovis）、ヤギニキビダニ（Demodex caprae）、ウマニキビダニ（Demodex equi）、デモデックス・カバリ（Demodex caballi）、ブタニキビダニ（Demodex suis）、ネコニキビダニ（Demodex cati）を含むニキビダニ科（Demodixidae）のダニ；ツツガムシ属種（Trombicula spp．）のトロンビキュラ・アルフレズゲシ（Trombicula alfreddugesi）、トロンビキュラ・アカムシ（Trombicula akamushi）を含むツツガムシ科（Trombiculidae）｝。
シラミ類（Phthiraptera）としては以下の害虫が挙げられる。
シラミ亜目（Anoplura）のシラミ類（louse）｛例えばブタジラミ属種（Haematopinus spp.）のウマジラミ（Haematopinus asini）、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ブタジラミ（Haematopinus suis）を含むケモノジラミ科（Haematopinidae）のシラミ；リノグナツス属種（Linognathus spp.）のイヌジラミ（Linognathus setosus）、ウシホソジラミ（Linognathus vituli）、リノグナサス・オビラス（Linognathus ovillus）、リノグナサス・オビフォルミス（Linognathus oviformis）、リノグナサス・ペダリス（Linognathus pedalis）、ヤギホソジラミ（Linognathus stenopsis）、ソレノポテス属種（Solenopotes spp.）のケブカウシジラミ（Solenopotes capillatus）を含むケモノホソジラミ科（Linognathidae）のシラミ｝。
タンカクハジラミ亜目 (Amblycera)のハジラミ類（biting louse）｛例えばメナカンツス属種（Menacanthus spp.）のニワトリオオハジラミ（Menacanthus stramineus）、ニワトリツノハジラミ（Menacanthus cornutus）、ウスイロニワトリハジラミ（Menacanthus pallidulus）、例えばメノポン属種（Menopon spp.）のニワトリハジラミ（Menopon gallinae）を含むタンカクハジラミ科（Menoponidae）のハジラミ｝。
チョウカクハジラミ亜目（Ischnocera）のハジラミ類（biting louse）｛例えばコランビコーラ属種（Columbicola spp.）のハトナガハジラミ（Columbicola columbae）、クルクロトガステル属種（Cuclotogaster spp.）のハバビロナガハジラミ（Cuclotogaster heterographus）、ゴニオデス属種（Goniodes spp.）のカクアゴハジラミ（Goniodes dissimilis）、マルハジラミ（Goniodes gigas）、ヒメニワトリハジラミ（Goniodes gallinae）、リペウルス属種（Lipeurus spp.）のニワトリナガハジラミ（Lipeurus caponis）を含むチョウカクハジラミ科（Philopteridae）のハジラミ；ボビコーラ属種（Bovicola spp.）のウシハジラミ（Bovicola bovis）、ヒツジハジラミ（Bovicola ovis）、ボビコラ・リンバータ（Bovicola limbata）、ヤギハジラミ（Bovicola caprae）、ウマハジラミ（Bovicola equi）、ケモノハジラミ属種（Trichodectes spp.）のイヌハジラミ（Trichodectes canis）、フェリコラ属種（Felicola spp.）のネコハジラミ（Felicola subrostrata）を含むケモノハジラミ科（Trichodectidae）のハジラミ｝。
ノミ類（Siphonaptera）としては以下の害虫が挙げられる。
例えばスナノミ属種（Tunga spp．）のスナノミ（Tunga penetrans）を含むスナノミ科（Tungidae）のノミ；イヌノミ属種（Ctenocephalides spp.）のイヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、アルカエオプシラ属種（Archaeopsylla spp.）のハリネズミノミ（Archaeopsylla erinacei）、ネズミノミ属種（Xenopsylla spp.）の東洋ネズミノミ（Xenopsylla cheopis）、ヒトノミ属種（Pulex spp.）のヒトノミ（Pulex irritans）、エチドノファガ属種（Echidnophaga spp.）のニワトリフトノミ（Echidnophaga gallinacea）を含むヒトノミ科（Pulicidae）のノミ；ナガノミ属種（Ceratophyllus spp.）のトリノミ（Ceratophyllus gallinae）、ヤマトネズミノミ（Ceratophyllus anisus）、ノソプスルラス属種（Nosopsyllus spp.）のヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）を含むナガノミ科（Ceratophyllidae）のノミ；ホソノミ属種（Leptopsylla spp.）のメクラネズミノミ（Leptopsylla segnis）を含むホソノミ科（Leptopsyllidae）のノミ。
その他にも、対象となる動物寄生性害虫としては、半翅目（Hemiptera）の害虫が挙げられる。半翅目（Hemiptera）の害虫としては以下の害虫が挙げられる。例えば、シメックス属種（Cimex spp.）のトコジラミ(Cimex lectularius)を含むトコジラミ科（Cimicidae）の昆虫；パンストロンギラス属種（Panstrongylus spp.）、ロドニウス属種（Rhodnius spp．）のベネズエラサシガメ（Rhodnius prolixus）、サシガメ属種（Triatoma spp.）のサシガメ（Triatoma infestans）を含むサシガメ科（Reduviidae）の昆虫。
その他にも、刺咬性昆虫（咀嚼性ハエ、吸血成虫ハエ、移動性双翅類の幼虫、寄生バエのウジ）である双翅目（Diptera）害虫にも有効である。ハエ類（Diptera）の害虫としては以下の害虫が挙げられる。長角亜目（Nematocera）｛例えば （a）イエカ属種（Culex spp.）のネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）、アカイエカ（Culex pipiens pallens）、キュレックス・タルサリス（Culex tarsalis）、チカイエカ（Culex pipiens molestus）、ネッタイイエカ（Culex pipiens fatigans）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus summorosus）、アルミゲレス属種（Armigeres spp.）のオオクロヤブカ（Armigeres subalbatus）、ハマダラカ属種（Anopheles spp.）のガンビアハマダラカ（Anopheles gambiae）、アノフェレス・マキュリペニス（Anopheles maculipennis）、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）、オオツルハマダラカ（Anopheles lesteri）、ヤブカ属種（Aedes spp.）のネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）、イーデス・タエニオリンクス（Aedes taeniorhynchus）、トウゴウヤブカ（Aedes togoi）、キンイロヤブカ（Aedes vexans nipponii）を含むカ科（Culicidae）のカ； （b）ブユ属種（Simulium spp.）のシムリウム・レプタンス（Simulium reptans）、ツメトゲブユ（Simulium ornatum）、ヒメアシマダラブユ（Simulium venustum）、ウマブユ（Simulium salopiense）、プロシムリウム属種（Prosimulium spp）のキアシオオブユ（Prosimulium yezoense）を含むブユ科（Simuliidae）のブユ；クリコイデス属種（Culiodes spp.）のニワトリヌカカ（Culicoides arakawae）、ウスシロフヌカカ（Culicoides pictimargo）、キブネヌカカ（Culicoides kibunensis）、セマダラヌカカ（Culicoides homotomus）、ウシヌカカ（Culicoides oxystoma）、ニッポンヌカカ（Culicoides nipponensis）、ホシヌカカ（Culicoides punctatus）、ミヤマヌカカ（Culicoides maculatus）、マツザワヌカカ（Culicoides matsuzawai）を含むヌカカ科（Ceratopogonidae）のヌカカ。｝。短角亜目｛例えば、 （a）例えばアブ属種（Tabanus spp.）のタバヌス・ブロミウス（Tabanus bromius）、タバヌス・スポドプテルス（Tabanus spodopterus）、タバヌス・アトラタス（Tabanus atratus）、タバヌス・スデチカス（Tabanus sudeticus）、ウシアブ（Tabanus trigonus）、アカウシアブ（Tabanus chrysurus）、シロフアブ（Tabanus trigeminus）、キスジアブ（Tabanus fulvimedioides）、イヨシロオビアブ（Tabanus iyoensis）、メクラアブ属種（Chrysops spp.）のクリソプス・カエキュチエンス（Chrysops caecutiens）、クリソプス・レリクタス（Chrysops relictus）、キンメアブ（Chrysops suavis）、クロキンメアブ（Chrysops japonicus）を含むアブ科（Tabanidae）のアブ；イエバエ属種（Muscina spp.）のイエバエ（Musca domestica）、クロイエバエ（Musca bezzii）、ノイエバエ（Musca hervei）、ウスイロイエバエ（Musca conducens）、オオイエバエ（Musca stabulans）、サシバエ属種（Stomoxys spp.）のサシバエ（Stomoxys calcitrans）、ノサシバエ属種（Haematobia spp.）のノサシバエ（Haematobia irritans）、ヘマトビア・イリタンス・エクシグア（Haematobia irritans exigua）、ヘマトビア・スティミュランス（Haematobia stimulans）、ヒメイエバエ属種（Fannia spp.)のヒメイエバエ(Fannia canisularis)を含むイエバエ科（Muscidae）のハエ；シェシェバエ属種（Glossina spp.）を含むツエツエバエ科（Glossinidae）のハエ；メロファガス属種（Melophagus spp.）のシラミバエ（Melophagus ovinus）を含むシラミバエ科（Hippoboscidae）のハエ；クロバエ属種（Calliphora）の、オオクロバエ（Calliphora lata）；、キンバエ属種（Lucilia spp.）のヒツジキンバエ（Lucilia (Phaenicia) cuprina）ヒロズキンバエ（Lucilia (Phaenicia) sericata）、ミドリキンバエ（Lucilia illustris）、オビキンバエ属（Chrysomyia. spp.）のラセンウジバエ（Chrysomya hominivorax）、クリソミア・クロロピガ（Chrysomya chloropyga）、クリソミア・ベジアナ（Chrysomya bezziana）を含むクロバエ科（Calliphoridae）のハエ；カワモグリバエ亜科（Cuterebrinae）のウサギヒフバエ属種（Cuterebra spp．）、ウシバエ亜科（Hypodermatinae）のさらにはウシバエ属種（Hypoderma spp.）のウシバエ（Hypoderma bovis）、キスジウシバエ（Hypoderma lineatum）、ウマバエ亜科（Gasterophilinae）のさらにはウマバエ属種（Gasterophilus spp.）のウマバエ（Gasterophilus intestinalis）、アトアカウマバエ（Gasterophilus haemorroidalis）、ガステロフィラス・イネルミス（Gasterophilus inermis）、ムネアカウマバエ（Gasterophilus nasalis）、ガステロフィラス・ニグリコルニス（Gasterophilus nigricornis）、アカウマバエ（Gasterophilus pecorum）、ヒツジバエ亜科（Oestrinae）のさらにはヒツジバエ属種（Oestrus spp.）のヒツジバエ（Oestrus ovis）を含むヒツジバエ科（Oestridae）のハエ）。

【0082】

本発明の化合物を農園芸用害虫防除剤として用いる場合、本発明の化合物をそのまま用いても良いが、適当な固体担体、液体担体、ガス状担体等、界面活性剤、分散剤、その他の製剤用補助剤、等とともに混合して農薬製剤を調製して用いても良い。前記農薬製剤として、好ましくは、乳剤、ＥＷ剤、液剤、懸濁剤、水和剤、顆粒水和剤、粉剤、ＤＬ粉剤、粉粒剤、粒剤、錠剤、油剤、エアゾル、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、マイクロカプセル剤、等を挙げる事ができる。これら農薬製剤として任意に選択される剤型として用いることができる。本発明での担体とは固体担体、液体担体、ガス状担体等を指す。

【0083】

前記固体担体としては、例えばタルク、ベントナイト、クレー、カオリン、ケイソウ土、バーミキュライト、ホワイトカーボン、炭酸カルシウム、酸性白土、珪砂、珪石、ゼオライト、パーライト、アタパルジャイト、軽石、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、尿素等が挙げられる。
前記液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、ｎ－ヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、ｎ－ヘキサン、ケロシン、灯油等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ダイズ油、綿実油等の植物油類、ジメチルスルホキシド、水等が挙げられる。
また、前記ガス状担体としてはＬＰＧ、空気、窒素、炭酸ガス、ジメチルエーテル等があげられる。
前記界面活性剤および前記分散剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル類、アルキル（アリール）スルホン酸塩類、ポリオキシアルキレンアルキル（アリール）エーテル類、多価アルコールエステル類、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルマリン縮合物、ポリカルボン酸塩、ＰＯＥポリスチリルフェニルエーテル硫酸塩およびリン酸塩、ＰＯＥ・ＰＯＰブロックポリマー等が挙げられる。
さらに、前記製剤用補助剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルアルコール、キサンタンガム、α化デンプン、アラビアガム、ポリビニルピロリドン、エチレン-アクリル酸共重合体、エチレン-酢酸ビニル共重合体、ポリエチレングリコール、流動パラフィン、ステアリン酸カルシウム、及び消泡剤、防腐剤等が挙げられる。
前記の各種担体、界面活性剤、分散剤、および製剤用補助剤は、必要に応じて各々単独で、あるいは組み合わせて用いることができる。

【0084】

当該農薬製剤中における有効成分である本発明の化合物の含有量は、特に限定されないが、好ましくは、乳剤で１～７５重量％、粉剤では０．３～２５重量％、水和剤では１～９０重量％、粒剤では０．１～１０重量％である。

【0085】

本発明の化合物をウシ、ブタなどの家畜類、イヌ、ネコなどのペット類の動物に寄生するダニ類の防除剤とする場合には、使用量は特に限定されないが、例えば、宿主動物１ｋｇに対して、有効成分が、0.01～1000ｍｇの割合となる量で使用することができる。
本発明の化合物は、公知の獣医学的な手法で宿主動物へ施用することができる。その方法として、例えば、全身的抑制を目的とする場合には、錠剤、カプセル、浸漬液、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）などにより動物に投与する方法などが挙げられ、非全身的抑制を目的とする場合は、油性または水性液剤を噴霧、注ぎかけ（pour-on）、滴下（spot-on）などにより投与する方法、樹脂に本化合物を練り込み、該混練物を首輪、耳札などの適当な形状に成形し、それを動物に装着する方法などが挙げられる。

【0086】

本発明による有害生物防除剤は、そのままで、または希釈して用いることができる。また、本発明による有害生物防除剤は他の殺虫剤、殺線虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合または併用することができる。混合または併用することができる薬剤としては、例えば、ペスティサイドマニュアル（第１７版、The British Crop Protection Council発行）およびシブヤインデックス（SHIBUYA INDEX 第１７版、２０１４年、SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP発行）およびアイラックモードオブアクションクラスィフィケィションスキーム（Mode of Action Classification Scheme Version８．２版、IRAC発行）、エフラックコードリスト(FRAC Code List (C)*2017: Fungicides sorted by mode of action、2017年度版、FRAC発行)に記載のものやインターネットで構造が特定できるもの（http://www.alanwood.net/pesticides/sitemap.html）が挙げられる。

【0087】

より具体的には、殺虫剤は、例えば、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、ホルメタネート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomyl)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリアザメート(triazamate)、トリメタカルブ(trimethacarb)、ＸＭＣ、キシリルカルブ(xylylcarb)、メトルカルブ(metolcarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)のようなカーバメート系化合物、
アセフェート（acephate）、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス-エチル(azinphos-ethyl)、アジンホス-メチル(azinphos-methyl)、エチルチオメトン(ethylthiometon)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、カズサホス(cadusafos)、クロレトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、クマホス(coumaphos)、シアノホス(cyanophos)、デメトン-Ｓ-メチル(demeton-S-methyl)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロルボス（dichlorvos）、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ＥＰＮ、エチオン(ethion)、エトプロホス(etoprophos)、ファムフール(famphur)、フェナミホス(fenamifos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンチオン(fenthion)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ヘプテノホス(heptenophos)、イミシアホス(imicyafos) 、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロピル=Ｏ-(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート[isopropyl O-(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate]、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシジメトンエチル(dioxydemeton ethyl)、パラチオン(parathion)、パラチオン-メチル(parathion-methyl) 、ＰＡＰ、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホキシム(phoxim)、ピリミホス-メチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos) 、プロペタンホス(propetamphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、キナルホス(quinalphos)、スルホテップ(sulfotep)、テブピリミホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、バミドチオン(vamidothion)、クロルピリホス-エチル(chlorpyrifos-ethyl)、ジスルフォトン(disulfoton)、スルプロホス(sulprofos)、フルピラゾホス(flupyrazophos)、フェントエート(phenthoate)、ホノホス(fonofos)、トリブホス(tribufos)のような有機リン酸エステル系化合物、
エンドスルファン(endosulfan) 、アルファ-エンドスルファン(alpha-endosulfan)、ガンマ-ＨＣＨ(gamma-HCH) 、ジコホル(dicofol) 、クロルデン(chlordane)、ディルドリン(dieldrin)、メトキシクロル(methoxyclor)のような有機塩素系化合物、
アセトプロール(acetoprole)、フィプロニル(fipronil)、エチプロール(ethiprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、フルフィプロール(flufiprole)のようなフェニルピラゾール系化合物、
ブロフラニリド(broflanilide)のようなメタジアミド系化合物、
アフォキソラネル(afoxolaner)、フルララネル(fluralaner)、サロラネル(sarolaner)、フルキサメタミド(fluxametamide)、ロティラネル(lotilaner)、イソシクロシラム(isocycloseram)のようなイソキサゾリン系化合物、
アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ｄ-ｃｉｓ-ｔｒａｎｓアレスリン、ｄ-ｔｒａｎｓアレスリン(d-cis-trans allethrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、カッパ-ビフェントリン(kappa-bifenthrin)、ビオアレスリンＳ-シクロペンテニル(bioallethrin S-cyclopentenyl)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、ラムダ-シハロトリン(ramda-cyhalothrin)、ガンマ-シハロトリン(gamma-cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、アルファ-シペルメトリン(alpha-cypermethrin)、ベータ-シペルメトリン(beta-cypermethrin)、シータ-シペルメトリン(theta-cypermethrin)、ゼータ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エンペントリン(empenthrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン(flumethrin)、タウ-フルバリネート(tau-fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、カデスリン(kadethrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrin)、レスメトリン(resmethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、カッパ-テフルトリン(kappa-tefluthrin)、フタルスリン(phthalthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メトフルトリン(metofluthrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ピレトラム(pyrethrum)、テラレトリン(terallethrin)、モンフルオロスリン(momfluorothrin)、ヘプタフルトリン(heptafluthrin)、メペルフルスリン(meperfluthrin)、テトラメチルフルスリン(tetramethylfluthrin)、ジメフルトリン(dimefluthrin)、クロロパラレスリン（chloroprallethrin）、イプシロン-メトフルスリン（ipsilon-metofluthrin）、イプシロン-モンフルオスリン（ipsilon-momfluorothrin）、プロトリフェンブト(protrifenbut)のようなピレスロイド系化合物、
アセタミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(chlothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)のようなネオニコチノイド化合物、
スルホキサフロル(sulfoxaflor)のようなスルホキサミン系化合物、
フルピラジフロン(flupyradifurone)のようなブテノライド系化合物、
トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)のようなメソイオン系化合物、
フルピリミン(flupyrimin)のような２－アミノピリジン系化合物
スピノサド(spinosad)、スピネトラム(spinetoram)のようなスピノシン系化合物、
アバメクチン(abamectin)、イベルメクチン(ivermectin)、エマメクチン安息香酸塩(emamectin benzoate)、ミルベメクチン(milbemectin)、レピメクチン(lepimectin)のようなマクロライド系化合物、
ヒドロプレン(hydroprene)、キノプレン(quinoprene)、ジオフェノラン(Diofenolan)、メトプレン(methoprene)のような幼若ホルモン様化合物、
ピリプロキシフェン(pyriproxyfene)のような4-フェノキシフェノキシ系化合物、
ピメトロジン(pymetrozine)のようなピリジンアゾメチン系化合物、
フロニカミド(flonicamid)のようなピリジンカルボキサミド系化合物、
エトキサゾール(ethoxazole)のようなオキサゾール系化合物、
B.t. subsp. israelensis、B.t. subsp.aizawai、B.t. subsp. kurstaki、B.t. subsp. tenebrionisのようなBacillus thuringiensisおよびBacillus sphaericus剤及びそれらが産生する殺虫性タンパク、
前記に該当するＢｔ作物（Bacillus thuringiensisの毒素を産生する遺伝子を組み込み害虫抵抗性を持たせた遺伝子組み換え作物）が産生する殺虫性タンパク、
ジアフェンチウロン(diafenthiuron)のようなチオウレア系化合物、
アゾシクロチン(azocyclotin)、シヘキサチン(cyhexatin)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)のような有機金属系化合物、
プロパルギット(propargite)のような亜硫酸エステル系・ジフェニルエーテル系化合物、
テトラジホン(tetradifon)のようなジフェニルスルホン系化合物、
クロルフェナピル(chlorfenapyr) 、トラロピリル(tralopyril)のようなピロール系化合物、
ＤＮＯＣのようなジニトロ系化合物、
ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)、チオスルタップ-ナトリウム(thiosultap sodium)のようなネライストキシン類縁体、
ビストリフルロン(bistrifluron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron) 、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)のようなベンゾイルウレア系化合物、
ブプロフェジン(buprofezin)のようなチアジアジン系化合物、
シロマジン(cyromazine)のようなトリアゾール系化合物、
クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)のようなジアシルヒドラジン系化合物、
アミトラズ(amitraz)のようなアミジン系化合物、
ヒドラメチルノン(hydramethylnon)のようなアミジノヒドラゾン系化合物、
アセキノシル(acequinocyl)のようなナフトキノン系化合物、
フルアクリピリム(fluacrypyrim)、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)、フルフェノキシストロビン(Flufenoxystrobin)のようなストロビルリン系化合物、
フェナザキン(fenazaquin)のようなキナゾリン系化合物、
フェンピロキシメート(fenpyroxymate)のようなフェノキシピラゾール系化合物、
ピリミジフェン(pyrimidifen)のようなフェノキシエチルアミン系化合物、
ピリダベン(pyridaben)のようなピリダジノン系化合物、
テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ピフルブミド(pyflubumide)のようなピラゾールカルボキサミド系化合物、
メタフルミゾン(metaflumizone)のようなヒドラジンカルボキサミド系化合物、
スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロテトラマト(spirotetaramat)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロピディオン(spiropidion)のようなテトロン酸およびテトラミン酸系化合物、
シフルメトフェン(cyflumetofen)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)のようなベータ-ケトニトリル系化合物、
フルベンジアミド(flubendiamide)のようなフタル酸アミド系化合物、
クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シクラニリプロール(cyclaniliprole)、テトラニリプロール(tetraniliprole)、シハロジアミド(cyhalodiamide)、テトラクロラントラニリプロール(tetrachlorantraniliprole)のようなアントラニル酸アミド系化合物、
キノメチオネート(quinomethionate)のようなキノキサリン系化合物、
ヘキシチアゾクス(hexythiazox)のようなチアゾリジノン系化合物、
ビフェナゼート(bifenazate)のようなヒドラジン系化合物、
フルフェネリム(flufenerim)のようなピリジナミン系化合物、
ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)のようなアミノキナゾリン系化合物、
フロメトキン(flometoquin)のような６-フェノキシキノリン系化合物、
フルオピラム(fluopyram)のようなピリジニルエチルベンズアミド系化合物、
フルアザインドリジン(fluazaindolizine)、アミドフルメト(amidoflumet)のようなスルホンアミド系化合物
チクロピラゾフロル(tyclopyrazoflor)のようなピリジルピラゾール系化合物
チオキサザフェン(tioxazafen)のようなオキサジアゾール系化合物、
オキサゾスルフィル(oxazosulfyl)のようなベンゾオキサゾール系化合物
であり得る。
また、その他の殺虫剤として、ニコチン(nicotine)、クロロピクリン(chloropicrin)、フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)、クリロチエ(crylotie)、クロフェンテジン(clofentezine)、ジフロビダジン(diflovidazin)、ロテノン(rotenone)、インドキサカルブ(indoxacarb)、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、クロルジメホルム(chlordimeform)、ピリダリル(pyridalyl)、アザジラクチン(azadirachtin)、ベンゾキシメート(benzoxymate)、アフィドピロペン(afidopyropen)、フルヘキサホン(fluhexafon)、フルエンスルホン(fluensulfone)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、カルゾール(carzole)、殺虫性石鹸、ジメヒポ(dimehypo)、ニチアジン(nithiazine)、ホウ酸塩(borate salt)、メタアルデヒド(metaaldehyde)、リアノジン(ryanodine)、スルフルラミド(sulfluramid)、アシノナピル(acynonapyr)、ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan)、３-ブロモ-Ｎ-（２,４-ジクロロ-６-(メチルカルバモイル)フェニルイル）-１-(３,５-ジクロロピリジン-２-イル)-１Ｈ-ピラゾール-５-カルボキサミドのような化合物が挙げられる。更に、本発明による有害生物防除剤は、昆虫病原性バクテリア、昆虫病原性ウイルスおよび昆虫病原性菌類などのような微生物農薬とも、混用または併用することもできる。

【0088】

用いられる殺菌剤は、例えば、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル-M(metalaxyl-M)、オキサジキシル(oxadixyl)、オフラセ(ofurase)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシル-M(benalaxyl-M)、キララキシル(kiralaxyl)、オフラース(ofurace)、フララキシル(furalaxyl)、シプロフラン(cyprofuram)のようなフェニルアミド系化合物、
ブプリメート(bupyrimate)、ジメチリモール(dimethilimol)、エチリモール(ethilimol)のようなヒドロキシピリミジン系化合物、
ヒメキサゾール(hymexazole)、ヒドロキシイソキサゾール(hydroxyisoxazole)のようなイソキサゾール系化合物、
オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)のようなピペリジニルチアゾールイソオキサゾリン系化合物、
オクチリノン(octhilinone)のようなイソチアゾロン系化合物、
オキソリニック酸(oxolinic acid)のようなカルボン酸系化合物、
ベノミル(benomyl)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、カーベンダジム(carbendazole)、フベリダゾール(fuberidazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、デバカルブ(debacarb)のようなベンズイミダゾール・チオファネート系化合物、
ジエトフェンカルブ(diethofencarb)のようなＮ-フェニルカーバメート系化合物、
ゾキサミド(zoxamide)のようなトルアミド系化合物、
エタボキサム(ethaboxam)のようなエチルアミノチアゾールカルボキサミド系化合物、
ペンシクロン(pencycuron)のようなフェニルウレア系化合物、
フルオピコリド(fluopicolide)、フルオピモミド(fluopimomide)のようなピリジニルメチルベンズアミド系化合物、
ジフルメトリム(diflumetorim)、ブピリメート(bupirimate)、のようなピリミジンアミン系化合物、
ベノダニル(benodanil)、フルトラニル(flutolanil)、メプロニル(mepronil)のようなベンズアニリド系化合物、
イソフェタミド(isofetamid)のようなフェニルオキソエチルチオフェンアミド系化合物、
フルオピラム(fluopyram)のようなピリジニルエチルベンズアミド系化合物、
フェンフラム(fenfuram)のようなフランカルボキサミド系化合物、
オキシカルボキシン(oxycarboxin)、カルボキシン(carboxin)のようなオキサチインカルボキサミド系化合物、
チフルザミド(thifluzamide)のようなチアゾールカルボキサミド系化合物、
フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フラメトピル(furametpyr)、ペンフルフェン(penflufen)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、ビキサフェン(bixafen)、イソピラザム(isopyrazam)、セダキサン(sedaxane)、インピルフルキサム(inpyrfluxam) 、フルインダピル(fluindapyr)、イソフルシプラム(isoflucypram)、ピラプロポイン(pyrapropoyne)のようなピラゾール-４-カルボキサミド系化合物、
ボスカリド(boscalid)のようなピリジンカルボキサミド系化合物、
アゾキシストロビン(azoxystrobin)、コウメトキシストロビン(coumetoxystrobin)、クレソキシムメチル(kresoxym-methyl)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)、エノキサストロビン(enoxastrobin)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、マンデストロビン(mandestrobin)、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)のようなストロビルリン系化合物、
ファモキサドン(famoxadon)のようなオキサゾリジンジオン系化合物、
フェンアミドン(fenamidone)のようなイミダゾリノン系化合物、
トリクロピリカルブ(triclopyricarab)、ピリベンカルブ(pyribencarb)のようなベンジルカーバメート系化合物、
シアゾファミド(cyazofamid)のようなシアノイミダゾール系化合物、
アミスルブロム(amisulbrom)のようなスルファモイルトリアゾール系化合物、
ビナパクリル(binapacryl)、メプチルジノカルブ(meptyldinocap)、ジノカップ(dinocap)のようなジニトロフェニルクロトン系化合物、
フルアジナム(fluazinam)のような２,６-ジニトロアニリン系化合物、
フェリムゾン(ferimzone)のようなピリミジノンヒドラゾン系化合物、
酢酸-フェンチン(fentin-acetate)、塩化フェンチン(fentin chloride)、水酸化フェンチン(fentin hydroxide)、水酸化トリフェニルスズ(fenthin hydroxide)、酢酸トリフェニルスズ(fenthin acetate)、オキシン銅(oxine copper)のような有機・無機金属系化合物、
シルチオファム(silthiofam)のようなチオフェンカルボキサミド系化合物、
アメトクトラジン(ametoctradin)のようなトリアゾロピリミジンアミン系化合物、
メパニピリム（mepanipyrim）、ニトラピリン(nitrapyrin)、ピリメサニル(pyrimethanil)、シプロジニル(cyprodinil)のようなアニリノピリミジン系化合物、ブラストサイジンＳ(blasticidin-S)のようなエノピラヌロン酸抗生物質、
カスガマイシン(kasugamycin)、カスガマイシン塩酸塩水和物(kasugamycin hydrochloride hydrate )のようなヘキソピラノシル抗生物質、
ストレプトマイシン(streptomycin)のようなグルコピラノシル抗生物質、
オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)のようなテトラサイクリン抗生物質、キノキシフェン(quinoxyfen)のようなアリルオキシキノリン系化合物、
プロキナジド(proquinazid)のようなキナゾリン系化合物、
フルジオキソニル(fludioxonil)、フェンピクロニル(fenpiclonil)のようなシアノピロール系化合物、
フルオロイミド(fluoroimid)、プロシミドン(procymidone)、イプロジオン(iprodione)、ビンクロゾリン(vinchlozolin)のようなジカルボキシイミド系化合物、
エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos)、ピラゾホス(pyrazophos)のようなホスホロチオレート系化合物、
イソプロチオラン(isoprothiolane)のようなジチオラン系化合物、
プロパモカルブ(propamocarb)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb hydrochloride)のようなプロピルカーバメート系化合物、
Bacillus subtilis（QST713、FZB24、MBI600、D747株）のようなBacillus属および産生された殺菌性タンパク類、および、
前記Ｂｔ作物により産生された殺菌性タンパク類、
ゴセイカユプテの抽出物のようなテルペン炭化水素類とテルペンアルコール類、
トリホリン(triforine)のようなピペラジン系化合物、
ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)のようなピリジン系化合物、
フェナリモル(fenarimol)、ヌアリモル (nuarimol)のようなピリミジン系化合物、
アザコナゾール(azaconazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール-M(diniconazole-M)、エポキシコナゾール(epoxyconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、オキスポコナゾール(oxpoconazole)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリチコナゾール(triticonazole)、ウニコナゾール(uniconazole)、イマザリル(imazalil)、ビテルタノール(bitertanol)、トリフルミゾール(triflumizole)、エタコナゾール(etaconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、ペンコナゾール(penconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアホール(flutriafol)、ミクロブタニル(myclobutanil)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、プロクロラズ(prochloraz)、シメコナゾール(simeconazole)、イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)、メフェントリフルコナゾール（mefentrifluconazole）のようなアゾール系化合物、
アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、酢酸ドデモルフ(dodemorph acetate)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)、ピリモルフ(pyrimorph)のようなモルフォリン系化合物、
ピペラリン(piperalin)、フェンプロピディン(fenpropidin)のようなピペリジン系化合物、
スピロキサミン(spiroxamine)のようなスピロケタールアミン系化合物、
フェンヘキサミド(fenhexamid)のようなヒドロキシアニリド系化合物、
フェンピラザミン(fenpyrazamine)のようなアミノピラゾリノン系化合物、
フェルバム(ferbam)、メタム(metam)、メタスルホカルブ(metasulphocarb)、メチラム(metiram)、チラム(thiram)、マンゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、ポリカーバメート(polycarbamate)、プロビネブ(propineb)、チウラム(thiuram)、ピリブチカルブ(pyributicarb)のようなチオカーバメート・ジチオカーバメート系化合物、
バリダマイシン(validamycin)のようなグルコピラノシル抗生物質、
ミルジオマイシン(mildiomycin)、ポリオキシン(polyoxin)のようなヌクレオシド系抗生物質、
ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、バリフェナレート(valifenalate)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)のようなバリンアミドカーバメート系化合物、
マンジプロパミド(mandipropamid)のようなマンデル酸アミド系化合物、
フェンピコキサミド(fenpicoxamid)、フロリルピコキサミド(florylpicoxamid)のようなピコリナミド系化合物、
フサライド(fthalide)のようなイソベンゾフラノン系化合物、
ピロキロン(pyroquilone)のようなピロロキノリノン系化合物、
トリシクラゾール(tricyclazole)のようなトリアゾロベンゾチアゾール系化合物、
カルプロパミド(carpropamid)のようなシクロプロパンカルボキサミド系化合物、
ジクロシメット(diclocymet)のようなカルボキサミド系化合物、
フェノキサニル(fenoxanil)のようなプロピオンアミド系化合物、
アシベンゾラルＳ-メチル(acibenzolar-S-methyl)のようなベンゾチアジアゾール系化合物、
プロベナゾール(probenazole)、ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox)のようなベンゾイソチアゾール系化合物、
チアジニル(tiadinil)のようなチアジアゾールカルボキサミド系化合物、
イソチアニル(isotianil)のようなイソチアゾールカルボキサミド系化合物、
シモキサニル(cymoxanil)のようなシアノアセトアミド=オキシム系化合物、
ホセチル(fosetyl)のようなエチルホスホネート系化合物、
テクロフタラム(techlophthalam)のようなフタラミン酸系化合物、
トリアゾキシド(triazoxide)のようなベンゾトリアジン系化合物、
フルスルファミド(flusulfamide)のようなベンゼンスルホン酸系化合物、
ジクロメジン(diclomezine)のようなピリダジノン系化合物、
シフルフェナミド(cyflufenamide)のようなフェニルアセトアミド系化合物、
メトラフェノン(metrafenopne)のようなベンゾフェノン系化合物、
ピリオフェノン(pyriofenone)のようなベンゾイルピリジン系化合物、
フルチアニル(flutianil)のようなシアノメチレンチアゾリジン系化合物、
テブフロキン(tebufloquin)のような４-キノリル酢酸系化合物、
イプフルフェノキン(ipflufenoquin)のような３-フェノキシキノリン系化合物、
ホセチルアルミニウム(fosetyl-aluminium)、トルクロホス－メチル(tolclofos-methyl)のような有機リン系化合物、
エクロメゾール(echlomezole)のような１,２,４-チアジアゾール系化合物、
トルプロカルブ(tolprocarb)のようなトリフルオロエチルカーバメート系化合物、
ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)のようなピラゾールカルボキサミド系化合物、
ボルドー(Bordeaux)混合液、酢酸銅(copper acetate)、塩基性硫酸銅(basic copper sulfate)、オキシ塩化銅(oxy copper chloride)、水酸化第二銅(copper hydroxide)、オキシキノリン銅(oxine-copper)のような銅系化合物、
銅、硫黄のような無機化合物、
キャプタン(captan)、カプタホール(captafol)、フォルペット(folpet)のようなＮ－ハロゲノチオアルキル系化合物、
アニラジン(anilazine)、クロロタロニル(chlorothalonil)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ペンタクロロフェノール(pentachlorophenol)及びその塩、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、キントゼン(quintozene)のような有機塩素系化合物、
イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate salt)、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine albesilate)、グアニジン(guanidine)、ドジン(dodine)、ドジン遊離塩基(dodine free base)、グアザチン(guazatine)、グアザチン酢酸塩(guazatine acetate salt)、アルベシレート(albesilate)のようなグアニジン系化合物、
ジチアノン(dithianon)のようなアントラキノン系化合物、
キノメチオネート(quinomethionate)のようなキノキサリン系化合物、
フルオルイミド(fluoroimide)のようなマレイミド系化合物、
トリルフルアニド(tolylfluanid)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)のようなスルフェン酸系化合物、
ジノブトン(dinobuton)のようなジニトロフェノール系化合物、
ダゾメット(dazomet)のような環状ジチオカーバメート系化合物
ピラジフルミド(pyraziflumid)のようなアニリド系化合物、
アミノピリフェン(aminopyrifen)のようなニコチン酸エステル系化合物、
メチルテトラプロール(metyltetraprole)のようなテトラゾリノン系化合物、
ピリダクロメチル(pyridachlometyl)のようなピリダジン系化合物
があり得る。
また、その他の殺菌剤として、キノフメリン（quinofumelin）、ジピメチトロン(dipymetitrone)、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)、テクナゼン(tecnazen)、ニトルタール-イソプロピル(nitrthal-isopropyl)、ジシクロメット(dicyclomet)、アシベンゾラル(acibenzolar)、プロヘキサジオン-カルシウム(prohexadione-calcium)、ブロノポール(bronopol)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、フルメトベル(flumetover)、ベントキサジン(bethoxazin)、ビフェニル(biphenyl)、クロロネブ(chloroneb)、ＣＮＡ、ヨードカルブ(iodcarb)、プロチオカルブ(prothiocarb)などが挙げられる。

【0089】

本発明の化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩は、その有効量を、植物、土壌に適用することにより、対象の有害生物の防除に使用することができる。その製剤中の有効成分量は０．０１～９０重量％である。水和剤、乳剤、懸濁剤、フロアブル剤、水溶剤、および顆粒水和剤は水で所望の濃度に希釈して、溶解液、懸濁液あるいは乳濁液の状態で、粉剤・粒剤はそのままで、植物あるいは土壌に散布することができる。また、本発明の化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩を防疫用として使用する場合には、乳剤、水和剤、フロアブル剤等は水で所望の濃度に希釈して施用することができ、油剤、エアゾール、煙霧剤、毒餌、防ダニシート等はそのまま使用することができる。
本願明細書において、「作物」とは栽培植物全般を指し、具体的には食用作物、飼料作物、緑肥作物、園芸作物（観賞植物を含む）、及び工芸作物を指す。
本発明は作物の活力を高める方法も含み、当該方法は本発明の化合物に作物若しくは作物の種子を接触させる工程を含む。また、本発明は作物の種子の製造方法も含み、当該方法は本発明の化合物に作物の種子を処理する工程を含む。
処理又は接触の対象が種子である場合、本発明の化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩の量は限定されないが、処理後の種子重量に対し、有効成分量として約０．０００１～約５０重量％の量で本発明の化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩が含まれることが好ましい。
本発明によりさらに、本発明の化合物またはその酸付加塩の、動物・鳥類を動物寄生性害虫から保護する組成物の有効成分としての使用が提供される。該組成物は、本発明の化合物またはその酸付加塩を、殺寄生虫的に有効でありかつ対象である動物・鳥類に害を与えない量で、含む。本発明の化合物またはその酸付加塩は、有害生物またはその生育環境－例えば動物・鳥類、作物、作物の種子、土壌など－に生物学的に有効な量で接触され、有害無脊椎生物を防除する。

【0090】

次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。

【化14】

【0091】

式（１）のＧ^１がＧ^１－１である式（１－３）において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ａ^１、Ａ^２が表１に記載の置換基であり、Ｄが表２に記載の置換基であり、Ｅが表３に記載の置換基であり、Ｒ^Ａが表４に記載の置換基であり、Ｒ^Ｂ、Ｒ^Ｄ、Ｒ^Ｅが表５に記載の置換基である組み合わせの本発明化合物。

【0092】

【表1】

【0093】

【表2】

【0094】

【表3】

【0095】

【表4】

【0096】

【表5】

【0097】

式（１）のＧ^１がＧ^１－１である式（１－３）において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ａ^１、Ａ^２が表６に記載の置換基であり、Ｄが表２に記載の置換基であり、Ｅが表３に記載の置換基であり、Ｒ^Ａが表４に記載の置換基であり、Ｒ^Ｂ、Ｒ^Ｃ、Ｒ^Ｄが表７に記載の置換基である組み合わせの本発明化合物。

【0098】

【表6】

【0099】

【表7-1】

【0100】

【表7-2】

【0101】

式（２）のＧ^２がＧ^２－１である式（２－１）において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ａ^１、Ａ^２が表１に記載の置換基であり、Ｒ^Ａが表４に記載の置換基であり、Ｒ^Ｂ、Ｒ^Ｄ、Ｒ^Ｅが表５に記載の置換基である組み合わせの本発明化合物。

【化15】

【0102】

式（２）のＧ^２がＧ^２－１である式（２－１）において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ａ^１、Ａ^２が表６に記載の置換基であり、Ｒ^Ａが表４に記載の置換基であり、Ｒ^Ｂ、Ｒ^Ｃ、Ｒ^Ｄが表７に記載の置換基である組み合わせの本発明化合物。

【0103】

式（３）のＧ^２がＧ^２－１である式（３－１）において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ａ^１、Ａ^２が表１に記載の置換基であり、Ｒ^Ａが表４に記載の置換基であり、Ｒ^Ｂ、Ｒ^Ｄ、Ｒ^Ｅが表５に記載の置換基である組み合わせの本発明化合物。

【化16】

【0104】

式（３）のＧ^２がＧ^２－１である式（３－１）において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ａ^１、Ａ^２が表６に記載の置換基であり、Ｒ^Ａが表４に記載の置換基であり、Ｒ^Ｂ、Ｒ^Ｃ、Ｒ^Ｄが表７に記載の置換基である組み合わせの本発明化合物。

【0105】

＜合成実施例＞
以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。ＮＭＲデータの「ｓ」はシングレット（一重線）、「ｄ」はダブレット（二重線）、「ｔ」はトリプレット（三重線）、「ｑ」はカルテット（四重線）、「ｍ」はマルチプレット（多重線）、「ｂｒｏａｄ」はブロード（幅広線）を示し、Ｊは結合定数を示す。

【0106】

合成実施例１－１－１：３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）イソニコチノニトリルの調製
３－クロロイソニコチノニトリル（１．００ｇ、７．２２ｍｍｏｌ）、１Ｈ－ピラゾール（０．５２ｇ、７．９４ｍｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）に溶解させ、氷浴で冷却し、水素化ナトリウム（０．３５ｇ、７．９４ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で１．５時間撹拌した。水を加え、酢酸エチルで３回抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、エバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物（０．７９ｇ、６４．２％、白色個体）を得た。
1H NMR(CDCl₃) δ9.17(1H, s), 8.71(1H, s, J=5.1Hz), 8.17(1H, d, J=2.7Hz), 7.88(1H, d, J=1.5Hz), 7.65(1H, dd, J=5.1, 0.6Hz), 6.62(1H, dd, J=2.7, 0.6Hz)

【0107】

合成実施例１－１－２：３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）イソニコチンイミダミド（化合物番号５）の調製
５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－アミン（０．５２ｇ、３．２３ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）に溶解させ、水素化ナトリウム（含量５５％、０．１４ｇ、３．２３ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分間撹拌した。そこに合成実施例１－１－１で調製した３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）イソニコチノニトリル（０．５０ｇ、２．９４ｍｍｏｌ）を加え、同温度で一時間撹拌した後、水素化ナトリウム（含量５５％、０．０５ｇ、１．１５ｍｍｏｌ）を追加し、同温度でさらに１７時間撹拌した。水を加え、酢酸エチルで３回抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、エバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物（０．５７ｇ、５８．６％、白色固体）を得た。
1H NMR(CDCl₃) δ10.36(1H, broad), 8.90-8.70(2H, m), 8.55(1H, s), 7.95-7.81(2H, m), 7.81-7.70(2H, m), 7.24(1H, d, J=9.0Hz), 6.49(1H, broad), 6.53(1H, t, J=2.1Hz)

【0108】

合成実施例１－１－３：Ｎ－（（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン－４－イル）（（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）アミノ）メチレン）アセタミド（化合物番号１４）の調製
合成実施例１－１－２で調製した３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）イソニコチンイミダミド（０．３０ｇ、０．９０ｍｍｏｌ）に無水酢酸（６ｍＬ）を加え、還流下、１５分間撹拌した。同温度で無水酢酸を減圧留去し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物（０．２６ｇ、７６．９％、白色粘性物）を得た。
1H NMR(CDCl₃) δ12.90(1H, s), 8.77(1H, s), 8.77-8.63(2H, m), 7.99(1H, d, J=7.8Hz), 7.76(1H, d, J=1.8Hz), 7.69(1H, s), 7.53(1H, d, J=4.8Hz), 7.38(1H, d, J=8.4Hz), 6.44(1H, s), 1.96(3H, s)

【0109】

合成実施例１－１－４： Ｎ－（（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン－４－イル）（メチル（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）アミノ）メチレン）アセタミド（化合物番号１７）の調製
合成実施例１－１－３で調製したＮ－（（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン－４－イル）（（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）アミノ）メチレン）アセタミド（０．１３ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２．６ｍＬ）に溶解させ、水素化ナトリウム（含量５５％、０．０２ｇ、０．４１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１０分間撹拌した。そこにヨウ化メチル（２５μＬ、０．４０ｍｍｏｌ）を加え、同温度で３時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、エバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物（８．８ｍｇ、６．５％、黄色粘性物）を得た。
1H NMR(CDCl₃) δ8.70(1H, s), 8.56(1H, s), 8.43(1H, s), 7.30-7.20(2H, m), 7.91(1H, d, J=2.7Hz), 7.74(1H, d, J=1.5Hz), 7.67(1H, dd, J=8.7, 2.4Hz), 6.49(1H, t, J=2.4Hz), 3.44(3H, s), 1.89(3H, s)

【0110】

合成実施例１－１－５： Ｎ，Ｎ’－ジメチル－３－(１Ｈ－ピラゾール－１－イル)－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）イソニコチンイミダミド（化合物番号２０）の調製
合成実施例１－１－２で調製したＮ－（（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン－４－イル）（（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）アミノ）メチレン）アセタミド（０．１５ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）に溶解させ、水素化ナトリウム（含量５５％、２２ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１０分間撹拌した後、ヨウ化メチル（３０μＬ、０．４０ｍｍｏｌ）を加え、同温度で３０分撹拌した。さらに水素化ナトリウム（含量５５％、２２ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１０分間撹拌した後、にヨウ化メチル（３０μＬ、０．４０ｍｍｏｌ）を加え、同温度で２．５時間撹拌した。水を加え、酢酸エチルで２回抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、エバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物（３１ｍｇ、１８．８％、白色固体）を得た。
8.90(1H, s), 8.45(1H, d, J=4.8Hz), 8.29(1H, d, J=2.4Hz), 8.16(1H, s), 7.78(1H, d, J=1.5Hz), 1H NMR(CDCl₃) δ7.59(1H, dd, J=8.4, 2.4Hz), 7.03(1H, d, J=4.8Hz), 6.78(1H, d, J=8.4Hz), 6.48(1H, t, J=2.1Hz), 3.12(3H, s), 2.57(3H, s)

【0111】

合成実施例１－１－６：３－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）イソニコチノニトリルの調製
３－クロロイソニコチノニトリル（１．５０ｇ、７．２２ｍｍｏｌ）、１Ｈ－１，２，３－トリアゾール（１．５０ｇ、１４．４４ｍｍｏｌ）をジメチルスルホキシド（２０ｍＬ）に溶解させ、水浴で冷却し、水素化ナトリウム（０．９８ｇ、２１．７７ｍｍｏｌ）を加えた後、１００℃で２時間撹拌した。水を加え、酢酸エチルで４回抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、エバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、３－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）イソニコリノニトリル（０．９２ｇ、４９．８％）と３－（１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）イソニコチノニトリル（０．９２ｇ、９．６％）を得た。
３－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）イソニコリノニトリル
1H NMR(CDCl₃) δ9.50(1H, s), 8.77(1H, d, J=4.8Hz), 8.00(2H, s), 7.71(1H, d, J=5.1Hz)
３－（１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）イソニコチノニトリル
1H NMR(CDCl₃) δ9.25(1H, s), 8.92(1H, d, J=5.1Hz), 8.29(1H, d, J=1.2Hz), 7.98(1H, d, J=1.2Hz), 7,76(1H, d, 5,1Hz)

【0112】

合成実施例１－１－７：３－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）－Ｎ－（５－トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）イソニコチンイミダミド（化合物番号７）の調製
５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－アミン（０．５７ｇ、３．５１ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１２ｍＬ）に溶解させ、水素化ナトリウム（含量５５％、０．１７ｇ、３．８６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。そこに合成実施例１－１－６で調製した３－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）イソニコチノニトリル（０．６０ｇ、３．５１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１３時間撹拌した。水を加え、酢酸エチルで２回抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、エバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物（０．７４ｇ、６３．３％）を得た。
1H NMR(CDCl₃) δ10.34(1H, broad), 9.08(1H, s), 8.80(1H, d, J=4.8Hz), 8.57(1H, s), 7.86(2H, s), 7.81(1H, dd, J=8.4, 2.4Hz), 7.54(1H, d, J=5.1Hz), 7.14(1H, d, J=8.7Hz), 6.23(1H, broad)

【0113】

合成実施例１－１－８：Ｎ－（（３－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）ピリジン－４－イル）（（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）アミノ）メチレン）アセタミド（化合物番号１６）の調製
合成実施例１－１－７で調製した３－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）－Ｎ－（５－トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）イソニコチンイミダミド（０．３６ｇ、１．０８ｍｍｏｌ）に無水酢酸（７ｍＬ）を加え、還流下、２０分間撹拌した。同温度で無水酢酸を減圧留去し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物（０．２６ｇ、６３．６％、白色固体）を得た。
1H NMR(CDCl₃) δ13.33(1H, s), 9.34(1H, s), 8.76(1H, s), 8.71(1H, d, J=5.1Hz), 7.97(1H, d, J=6.9Hz), 7.78(2H, s), 7.43(1H, d, J=5.1Hz), 7.32(1H, d, J=8.4Hz), 2.09(3H, s)

【0114】

合成実施例１－２－１：２－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン－４－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号４６）の調製
合成実施例１－１－２で調製した３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）イソニコチンイミダミド（０．２０ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解させ、ヨードベンゼンジアセテート（０．２３ｇ、０．７２ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。ヨードベンゼンジアセテート（０．２３ｇ、０．７２ｍｍｏｌ）をさらに加え、室温で５時間撹拌した。ジクロロメタンをエバポレーターで減圧留去した後、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物（０．１２ｇ、６１．３％、白色個体）を得た。
1H NMR(CDCl₃) δ8.88(1H, s), 8.86-8.77(2H, m), 8.07(1H, d, J=4.8Hz), 7.84(1H, d, J=9.3Hz), 7.75-7.64(3H, m), 6.49(1H, t, J=2.4Hz)

【0115】

合成実施例１－２－２：２－（３－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）ピリジン－４－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号４８）の調製
合成実施例１－１－７で調製した３－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）－Ｎ－（５－トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）イソニコチンイミダミド（０．１４ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（７ｍＬ）に溶解させ、ヨードベンゼンジアセテート（０．１６ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）を加え、室温で４５分間撹拌した。水をを加え、酢酸エチルで２度抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、エバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物（０．１０ｇ、７４．１％）を得た。
1H NMR(CDCl₃) δ9.03(1H, s), 8.89(1H, d, J=5.1Hz), 8.80(1H, s), 8.10(1H, d, J=5.1Hz), 7.85(2H, s), 7.82(1H, d, J=9.3Hz), 7.69(1H, dd, J=9.3, 1.8Hz)

【0116】

合成実施例１－３－１：２－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン－４－イル）－７－（トリフルオロメチル）－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］［１，３，５］トリアジン－４－オン（化合物番号６１）の調製
合成実施例１－１－２で調製した３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）イソニコチンイミダミド（０．１８ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（８ｍＬ）に溶解させ、クロロギ酸４－クロロフェニル（２００μＬ、１．４５ｍｍｏｌ）、続いてトリエチルアミン（４００μＬ、５．４２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。その後、エバポレーターでジクロロメタンを留去し、酢酸エチル（１０ｍＬ）を加え、加熱還流下、４時間撹拌した。エバポレーターで酢酸エチルを減圧留去した後、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物（０．１６ｇ、８４．６％、白色個体）を得た。
1H NMR(CDCl₃) δ9.37(1H, s), 8.87(1H, s), 8.11(1H, d, J=4.8Hz), 8.10(1H, dd, J=9.0, 2.4Hz), 7.94(1H, d, J=5.1Hz), 7.80(1H, d, J=2.4Hz), 7.58(1H, d, J=1.8Hz), 7.52(1H, d, J=9.3Hz), 6.46(1H, t, J=2.1Hz)

【0117】

合成実施例１－３－２：２－（３－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）ピリジン－４－イル）－７－（トリフルオロメチル）－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］［１，３，５］トリアジン－４－オン（化合物番号６２）の調製
合成実施例１－１－７で調製した３－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）－Ｎ－（５－トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）イソニコチンイミダミド（０．１６ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解させ、クロロギ酸４－クロロフェニル（１５０μＬ、１．０９ｍｍｏｌ）、続いてトリエチルアミン（３００μＬ、２．１６ｍＬ）を加え、室温で１２時間撹拌した。その後、エバポレーターでジクロロメタンを留去し、酢酸エチル（１５ｍＬ）を加え、加熱還流下、２時間撹拌した。エバポレーターで酢酸エチルを減圧留去した後、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物（０．１３ｇ、７４．０％）を得た。
1H NMR(CDCl₃) δ9.39(1H, s), 9.19(1H, s), 8.85(1H, d, J=4.8Hz), 8.12(1H, dd, J=9.3, 2.4Hz), 7.92(1H, d, J=5.1Hz), 7.78(2H, s), 7.53(1H, d, J=9.0Hz)

【0118】

合成実施例２－１－１：３－（エチルチオ）ピコリノニトリルの調製
３－クロロピコリノニトリル（１．００ｇ、７．２２ｍｍｏｌ）、エチルメルカプタン（０．５９ｍＬ、７．９８ｍｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶解させ、氷浴で冷却し、水素化ナトリウム（０．３５ｇ、８．０２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で１．５時間撹拌した。水を加え、酢酸エチルで３回抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、エバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物（１．１１ｇ、９３．６％、薄黄色油状）を得た。
1H NMR(CDCl₃) δ8.49(1H, dd, J=4.5, 1.2Hz), 7.75(1H, dd, J=8.4, 1.5Hz), 7.43(1H, dd, J=8.1, 4.5Hz), 3.06(2H, q, J=7.5Hz), 1.38(1H, t, J=7.5Hz)

【0119】

合成実施例２－１－２：３－（エチルチオ）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミド（化合物番号３６）の調製
５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－アミン（１．０９ｇ、６．７２ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１６ｍＬ）に溶解させ、水素化ナトリウム（含量５５％、０．３３ｇ、７．５６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５分間撹拌した。そこに合成実施例２－１－１で調製した３－（エチルチオ）ピコリノニトリル（１．１１ｇ、６．７６ｍｏｌ）を加え、同温度で５時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、エバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物（０．９０ｇ、４１．０％、白色固体）を得た。
1H NMR(CDCl₃) δ10.04(1H, broad), 8.63(1H, s), 8.35(1H, dd, J=4.5, 1.2Hz), 7.91(1H, broad), 7.84(1H, dd, J=8.4, 2.4Hz), 7.71(1H, dd, J=8.4, 1.2Hz), 7.43(1H, d, J=8.7Hz), 7.32(1H, dd, J=8.1, 4.5Hz), 2.92(2H, q, J=7.5Hz), 1.41(3H, t, J=7.5Hz)

【0120】

合成実施例２－１－３：３－（エチルチオ）－５－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）ピコリノニトリルの調製
ＷＯ２０１７０１６９２２、ｐ５７に記載の方法で調製した５－ブロモ－３－（エチルチオ）ピコリノニトリル（０．４８ｇ、１．９７ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（２５ｍＬ）に溶解させ、系内をポンプで脱気した後、窒素で置換しジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．１４ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、６０℃で１０分間加熱撹拌した。その後、（４－（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸（０．４５ｇ、２．３７ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（５ｍＬ）を加え、再度脱気、窒素で置換し、還流下、２時間撹拌した。放冷後、酢酸エチル、水を加え、ろ過助剤を用いたろ過により、不要物を取り除いた。ろ液にさらに水をを加え、酢酸エチルで２度抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、エバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物（０．６０ｇ、９８．６％）を得た。
1H NMR(CDCl₃) δ8.69(1H, d, J=1.8Hz), 7.87(1H, d, J=2.1Hz), 7.80(2H, d, J=8.4Hz), 7.70(2H, d, J=8.4Hz), 3.13(1H, q, J=7.5Hz), 1.43(3H, t, J=7.5Hz)

【0121】

合成実施例２－１－４：３－（エチルチオ）－５－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミドの調製（化合物番号１３８）
５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－アミン（１０６ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）に溶解させ、水素化ナトリウム（含量５５％、３１ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５分間撹拌した。そこに合成実施例２－１－３で調製した３－（エチルチオ）－５－（４－（トリフルオロメチル）ピコリノニトリル（２００ｍｇ、６．４９ｍｏｌ）を加え、室温で１６時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、エバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製した後、酢酸エチルとヘキサンの混合液に生成物を懸濁させ、ろ過、目的物を得た。
1H NMR(CDCl₃) δ10.07(1H, broad), 8.65(1H, s), 8.55(1H, d, J=1.8Hz), 7.86(1H, dd, J=8.4Hz, 2.4Hz), 7.84(1H, d, J=2.1Hz), 7.78(2H, d, J=8.1Hz), 7.72(2H, d, J=8.1Hz), 7.46(1H, d, J=8.4Hz), 2.97(2H, q, J=7.5Hz), 1.46(3H, t, J=7.5Hz)

【0122】

合成実施例２－１－５：３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミドの調製（化合物番号１３９）
合成実施例２－１－４で調製した３－（エチルチオ）－５－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミド（０．２７ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５．５ｍＬ）に溶解させ、３－クロロ過安息香酸（６５％、０．３１ｇ、１．１５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間撹拌した。炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、エバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物（０．２６ｇ、９１．５％）を得た。
1H NMR(CDCl₃) δ10.17(1H, broad), 9.05(1H, d, J=2.1Hz), 8.71(1H, d, J=1.5Hz), 8.69(1H, s), 7.95-7.75(6H, m), 7.20(1H, d, J=2.4Hz), 4.05(2H, q, J=7.5Hz), 1.42(3H, t, J=7.5Hz)

【0123】

合成実施例２－１－６：３－（エチルチオ）－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）ピコリノニトリルの調製
ＷＯ２０１７０１６９２２、ｐ５７に記載の方法で調製した５－ブロモ－３－（エチルチオ）ピコリノニトリル（１．００ｇ、４．１１ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶解させ、１Ｈ－１，２，３－トリアゾール（０．３１ｇ、４．４９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．８５ｇ、６．１５ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で５時間撹拌した。放冷後、水を加え、酢酸エチルで２度抽出し、飽和食塩水で洗浄後、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、エバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物（０．４９ｇ、５１．５％）を得た。
1H NMR(CDCl₃) δ9.21(1H, d, J=2.4Hz), 8.36(1H, d, J=2.1Hz), 7.93(2H, s), 3.17(2H, q, J=7.5Hz), 1.47(3H, t, J=7.5Hz)

【0124】

合成実施例２－１－７：３－（エチルチオ）－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミドの調製（化合物番号１０２）
５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－アミン（１３０ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）に溶解させ、水素化ナトリウム（含量５５％、３５ｍｇ、０．８９ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５分間撹拌した。そこに合成実施例２－１－６で調製した３－（エチルチオ）－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）ピコリノニトリル（１８６ｍｇ、０．８０ｍｏｌ）を加え、室温で４時間撹拌した。反応物に水を加え、酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、エバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製した後、酢酸エチルとヘキサンの混合液に生成物を懸濁させ、ろ過、目的物（９２ｍｇ、２９．１％）を得た。
1H NMR(CDCl₃) δ10.06(1H, broad), 9.08(1H, d, J=2.1Hz), 8.65(1H, s), 8.40(1H, d, J=2.1Hz), 7.90(2H, s), 7.86(1H, dd, J=8.7, 2.7Hz), 7.45(1H, d, J=8.4Hz), 3.02(2H, q, J=7.5Hz), 1.48(3H, t, J=7.5Hz)

【0125】

合成実施例２－１－８：３－（エチルスルホニル）－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミドの調製（化合物番号１０３）
合成実施例２－１－７で調製した３－（エチルチオ）－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミド（６２ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２．５ｍＬ）に溶解させ、３－クロロ過安息香酸（６５％、８６ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、エバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物（４５ｍｇ、６７．１％）を得た。
1H NMR(CDCl₃) δ9.55(1H, d, J=2.4Hz), 9.18(1H, d, J=1.8Hz), 8.68(1H, s), 8.05-7.92(3H, m), 7.88(1H, dd, J=8.7Hz, 2.1Hz), 7.20(1H, d, J=8.7Hz), 4.07(2H, q, J=7.5Hz), 1.44(3H, t, J=7.5Hz)

【0126】

合成実施例２－１－９：３－クロロ－５－（ジメチルアミノ）ピコリノニトリルの調製
３，５－ジクロロピコリノニトリル（１．００ｇ、５．７８ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶解させ、５０％ジメチルアミン水溶液（１．２１ｍＬ、１１．５６ｍｍｏｌ）加え、室温で２０時間撹拌した。反応物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、エバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物（０．７０ｇ、６６．７％）を得た。
1H NMR(CDCl₃) δ8.01(1H, d, J=2.7Hz), 6.88(1H, d, J=2.7Hz), 3.10(3H, s)

【0127】

合成実施例２－１－１０：５－（ジメチルアミノ）－３－（エチルチオ）ピコリノニトリルの調製
合成実施例２－１－９で調製した３－クロロ－５－（ジメチルアミノ）ピコリノニトリル（０．７０ｇ、３．８５ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１４ｍＬ）に溶解させ、エチルメルカプタン（０．９２ｍＬ、３．９２ｍｍｏｌ）加え、氷冷下、水素化ナトリウム（５５％、０．１９ｇ、４．２９ｍｍｏｌ）を加え、撹拌した。室温に戻し、同温度で３時間撹拌した後、反応物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、エバポレーターで減圧留去し、粗目的物（０．８１ｇ）を得た。
1H NMR(CDCl₃) δ7.94(1H, d, J=2.7Hz), 6.81(1H, d, J=3.0Hz), 3.09(6H, s), 3.03(2H, q, J=7.5Hz), 1.35(3H, t, J=7.5Hz)

【0128】

合成実施例２－１－１１：５－（ジメチルアミノ）－３－（エチルチオ）－Ｎ－（５－(トリフルオロメチル)ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミドの調製（化合物番号１２４）
合成実施例２－１－１０で調製した５－（ジメチルアミノ）－３－（エチルチオ）ピコリノニトリル（０．２０ｇ、０．９６ｍｍｏｌ）をトルエン（１０ｍＬ）に溶解させ、氷冷下、トリメチルアルミニウム（１．８Ｍトルエン溶液、１．０ｍＬ、３．９２ｍｍｏｌ）加え、室温で２時間撹拌した。その後、５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－アミン（０．１６ｇ、０．９６ｍｍｏｌ）を加え、７０℃で６時間撹拌した。反応物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、エバポレーターで減圧留去し、目的物（７３ｍｇ、２１％）を得た。
1H NMR(CDCl₃) δ9.98(1H, broad), 8.58(1H, s), 7.89(1H, d, J=1.8Hz), 7.80(1H, dd, J=8.4Hz, 2.4Hz), 7.42(1H, broad), 6.82(1H, d, J=2.4Hz), 3.09(6H, s), 2.89(2H, q, J=7.5Hz), 1.44(3H, t, J=7.5Hz)

【0129】

合成実施例２－２－１：２－（３－（エチルチオ）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号５３）の調製
合成実施例２－１－２で調製した３－（エチルチオ）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミド（０．３８ｇ、１．１６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１２ｍｌ）に溶解させ、ヨードベンゼンジアセテート（０．３９ｇ、１．２２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１０時間撹拌した。エバポレーターで減圧留去後、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物（０．１９ｇ、４９．１％）を得た。
1H NMR(CDCl₃) δ9.06(1H, s), 8.60(1H, dd, J=4.5, 1.2Hz), 7.98(1H, d, J=9.3Hz), 7.76(1H., d, J=8.1, 1.5Hz), 7.72(1H, dd, J=9.3, 1.8Hz), 7.37(1H, dd, J=8.1, 4.5Hz), 3.02(2H, q, J=7.5Hz), 1.40(3H, t, J=7.5Hz)

【0130】

合成実施例２－２－２：２－（３－（エチルスルフィニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号５４）及び２－（３－（エチルスルホニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号５５）の調製
合成実施例２－２－１で調製した２－（３－（エチルチオ）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（０．１３ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解させ、３－クロロ過安息香酸（６５％、０．１６ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）を加え、室温で２０分間撹拌した。エバポレーターでジクロロメタンを減圧留去後、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、２－（３－（エチルスルフィニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（６．４ｍｇ、４．７％）及び２－（３－（エチルスルホニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（９５ｍｇ、６６．５％）を得た。
化合物５４
1H NMR(CDCl₃) δ9.04(1H, s), 8.93(1H, s), 8.63(1H, dd, J=8.1, 1.5Hz), 7.98(1H, d, J=9.3Hz), 7.79(1H, dd, J=9.3, 1.8Hz), 7.70(1H, dd, J=8.1, 4.8Hz), 3.46(1H, m), 3.00(1H, m), 1.39(3H, t, J=7.5Hz)
化合物５５
1H NMR(CDCl₃) δ9.07-8.98(2H, m), 8.55(1H, dd, J=8.1, 1.8Hz), 7.94(1H, d, J=9.6Hz), 7.76(1H, dd, J=9.6, 1.8Hz), 7.68(1H, dd, J=7.8, 4.5Hz), 3.96(2H, q, J=7.5Hz), 1.41(3H, t, J=7.5Hz)

【0131】

合成実施例２－２－３：２－（３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジンの調製（化合物番号１７６）
合成実施例２－１－５で調製した３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミド（５１ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２．５ｍＬ）に溶解させ、ヨードベンゼンジアセテート（９８ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間撹拌した。エバポレーターで減圧留去後、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物（３７ｍｇ、７２．８％）を得た。
1H NMR(CDCl₃) δ9.23(1H, d, J=2.1Hz), 9.02(1H, s), 8.74(1H, d, J=2.1Hz), 7.96(1H, d, J=9.3Hz), 7.89-7.79(4H, m), 7.78(1H, dd, J=9.3Hz, 1.5Hz), 4.05(2H, q, J=7.5Hz), 1.46(3H, t, J=7.5Hz)

【0132】

合成実施例２－２－４：２－（３－（エチルスルホニル）－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジンの調製（化合物番号１８１）
合成実施例２－１－８で調製した３－（エチルスルホニル）－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミド（０．１０ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３ｍＬ）に溶解させ、ヨードベンゼンジアセテート（０．２３ｇ、０．７１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間撹拌した。エバポレーターで減圧留去後、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物（７２ｍｇ、７２．４％）を得た。
1H NMR(CDCl₃) δ9.74(1H, d, J=2.1Hz), 9.20(1H, d, J=2.1Hz), 9.02(1H,s), 8.01-7.92(3H, m), 7.78(1H, dd, J=9.3Hz, 1.5Hz), 4.06(2H, q, J=7.5Hz), 1.47(3H, t, J=7.5Hz)

【0133】

前記と同様の方法より合成した表８に示す式（１－３）の本発明化合物、表９に示す式（１－４）の本発化合物、表１０に示す式（２－２）の本発化合物、表１１に示す式（２－３）の本発化合物、表１２に示す式（３－２）の本発化合物、表１３に示す式（３－３）の本発化合物の^１Ｈ－ＮＭＲデータ及び融点を表１４に示す。なお、ＮＭＲデータにはアミジンのプロトンが検出されてないものもある。

【化17】

【0134】

【表8-1】

【0135】

【表8-2】

【0136】

【化18】

【0137】

【表9-1】

【0138】

【表9-2】

【0139】

【表9-3】

【0140】

【表9-4】

【0141】

【化19】

【0142】

【表10】

【0143】

【化20】

【0144】

【表11】

【0145】

【化21】

【0146】

【表12】

【0147】

【化22】

【0148】

【表13】

【0149】

【表14-1】

【0150】

【表14-2】

【0151】

【表14-3】

【0152】

【表14-4】

【0153】

【表14-5】

【0154】

【表14-6】

【0155】

【表14-7】

【0156】

【表14-8】

【0157】

【表14-9】

【0158】

【表14-10】

【0159】

【表14-11】

【0160】

【表14-12】

【0161】

【表14-13】

【0162】

【表14-14】

【0163】

【表14-15】

【0164】

【表14-16】

【0165】

【表14-17】

【0166】

【表14-18】

【0167】

【表14-19】

【0168】

【表14-20】

【0169】

【表14-21】

【0170】

【表14-22】

【0171】

【表14-23】

【0172】

【表14-24】

【0173】

【表14-25】

【0174】

＜製剤例＞
また、本発明の化合物を有効成分として含有する農薬製剤例を以下に挙げる。
製剤例１〔水和剤〕
化合物 ３０重量％
クレー ３０重量％
ケイソウ土 ３５重量％
サンエキスＰ２５２ ４重量％
（リグニンスルホン酸カルシウム：日本製紙（株）の商品名）
ソルポール８０７０ １重量％
（ラウリル硫酸ナトリウム：東邦化学工業（株）の商品名）
前記成分を均一に混合し、粉砕して水和剤を得た。

【0175】

製剤例２〔粉剤〕
化合物 ２重量％
クレー ９０重量％
タルク ７重量％
ステアリン酸カルシウム １重量％
前記成分を均一に混合して粉剤を得た。

【0176】

製剤例３〔乳剤〕
化合物 ２０重量％
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド ２０重量％
Ｔ－ＳＯＬ １５０ ５０重量％
（芳香族系溶剤：ＪＸＴＧエネルギー株式会社の製品名）
ニューカルゲンＣＬ－Ｈ １０重量％
（ＰＯＥアルキルフェニルエーテル：竹本油脂（株）の製品名）
前記成分を均一に混合し、溶解して乳剤を得た。

【0177】

製剤例４〔乳剤２〕
化合物 ５重量％
キシレン ４２．５重量％
ＤＭＳＯ ４２．５重量％
ニューカルゲン２００３ １０重量％
（ＰＯＥアリルフェニルエーテルホルムアルデヒド縮合物とアルキルベンゼンスルホン酸金属塩の混合物：竹本油脂（株）の製品名）
前記成分を均一に混合し、溶解して乳剤を得た。
製剤例５〔粒剤〕
化合物 ５重量％
ベントナイト ４０重量％
タルク １０重量％
クレー ４３重量％
サンエキスＰ２５２ ２重量％
（リグニンスルホン酸カルシウム：日本製紙（株）の商品名）
前記成分を均一に粉砕・混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して粒剤を得た。

【0178】

製剤例６〔フロアブル剤〕
化合物 ２５重量％
ソルポール７５５６ ５重量％
（ＰＯＥスチリルフェニルエーテル硫酸塩：東邦化学工業（株）の製品名）
プロピレングリコール ６重量％
ベントナイト １重量％
キサンタンガム１％水溶液 ３重量％
水 ６０重量％
キサンタンガム１％水溶液および適当量の水を除いた前記処方の全量を予備混合した後、湿式粉砕機にて粉砕した。その後、得られた粉砕物にキサンタンガム１％ 水溶液および残りの水を加え、１００重量％のフロアブル剤を得た。

【0179】

製剤例７〔粒剤〕
化合物 ５重量％
ベントナイト ４０重量％
タルク １０重量％
クレー ４３重量％
サンエキスＰ２５２ ２重量％
（リグニンスルホン酸カルシウム：日本製紙（株）の商品名）
前記成分を均一に粉砕・混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して粒剤を得た。

【0180】

＜生物試験例＞
以下の試験が、本発明の化合物の特定の有害生物に対する防除効力を実証する。「防除効力」は、摂食を著しく低減させる有害無脊椎生物の発育の阻害（死亡率を含む）を表す。化合物によって達成される有害生物の防除保護は、しかしながら、これらの種に限定されない。化合物番号は表８～１３の化合物を指す。

【0181】

生物試験例１：ワタアブラムシ（Aphis gossypii）防除試験（葉片散布処理）
キュウリ葉を直径３．５ｃｍに切り、水で湿らせた脱脂綿の上に置いた。ここにワタアブラムシ成虫２頭を放虫し、２４時間産仔させた後、成虫を除去した。このキュウリ葉に２００ｐｐｍになるように水で希釈した供試化合物の希釈液２ｍＬを、散布塔を用いて散布した。風乾後、脱脂綿とともにプラスチックカップに入れ、蓋をして２５ ℃の定温室にて飼育した。処理５日後に生死を観察し、死虫率を算出した。
その結果、本発明化合物１、２、３、４、５、７、８、９、１０、１１、１２、１４、１７、１８、１９、２０、２６、２７、２８、２９、３０、３１、４２、４３、４５、４６、４８、４９、５０、５１、５３、５４、５５、５９、６１、６２、６６、８０、８５、８６、８７、９１、１０３、１０５、１０６、１０８、１１０、１１１、１１２、１１４、１２０、１２３、１２５、１２７、１３５、１４８、１５０、１５２、１５６、１６０、１７０、１７３、１７４、１７５、１７７，１８０、１８１、１９９、２０１、２０４、２０７、２０９、２１５、２２０は８０％以上の死虫率を示した。

【0182】

生物試験例２：ワタアブラムシ（Aphis gossypii）防除試験（根部浸漬処理）
キュウリ苗１本（子葉期）を、３．１ｐｐｍに水で希釈した薬液１０ｍLを入れたバイアル瓶（内径２．７ｃｍｘ６ｃｍ）に根部が浸るようウレタンにて固定した。浸漬１日後にワタアブラムシ１令幼虫５頭を放虫し、２５ ℃の定温室にて飼育した。放虫５～７日後に虫の生死、異常を調査した。
その結果、本発明化合物２、３、７、１４、２０、２９、４５、４６、４８、５１、５３、５５、６２、８５、９１、１０３、１０５、１０６、１０８、１１１、１２０、１７０、１７３、１８０、１９９は８０％以上の死虫率を示した。

【0183】

生物試験例３：タバココナジラミ（Bemisia tabaci） 防除試験（茎葉散布処理）
キュウリ葉を直径６．０ｃｍに切り、水で湿らせた脱脂綿の上に置いた。このキュウリ葉に、２００ｐｐｍになるように水で希釈した供試化合物の希釈液２ｍＬを、散布塔を用いて散布した。風乾後、このキュウリ葉をプラスチックカップに入れ、２０頭のタバココナジラミ雌成虫を放虫し、蓋をして２５℃の定温室内にて飼育した。処理５日後に生死を観察し、死虫率を算出した。
その結果、１３、１５６、１９６、２０４、２０９、２１５の化合物は８０％以上の死虫率を示した。

【0184】

生物試験例４：コナガ（Plutella xylostella）防除試験（葉片浸漬処理）
キャベツ葉を直径７．０ｃｍに切り、このキャベツ葉片を２００ｐｐｍになるように水で希釈した供試化合物の希釈液２０ｍＬに浸漬し、風乾した。風乾後、キャベツ葉片をプラスチックカップ内に入れ、１０頭のコナガ３令幼虫を放虫し、蓋をして２５℃の定温室にて飼育した。処理５日後に幼虫の生死を観察し、死虫率を算出した。
その結果、本発明化合物７、８、３７、４６、４８、５５、６１、６９、７８、９１、１００、１０１、１０３、１０５、１０６、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１２０、１２５、１２７、１２８、１２９、１３１、１３７、１３９、１４０、１４２、１５２、１５８、１６１、１７５、１７６、１７７、１７８、１８０、１８１、１８８、１９１、１９５、１９９、２００、２０１、２０４、２０５、２０７、２０９、２１１、２１３、２１４、２１５、２１６、２１７、２１８、２１９、２２０は８０％以上の死虫率を示した。

【0185】

生物試験例５：トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）防除試験（茎葉浸漬処理）
イネ幼苗を１０本取り、２００ｐｐｍになるように水で希釈した供試化合物の薬液２０ｍＬに浸漬し、風乾した。風乾後、ガラス円筒（内径４．５ｃｍ×１４ｃｍ）内にウレタンを用いて保持し、水４０ｍＬを入れたプラスチックカップに立てる。これにトビイロウンカ３令幼虫を放飼し、薬包紙にて蓋をし、２５℃の定温室にて飼育した。処理５日後に幼虫の生死を観察し、死虫率を算出した。
その結果、本発明化合物１、２、３、４、５、７、１０、１１、１４、１６、１８、１９、２０、２６、２９、３１、４２、４３、４４、４５、４６、４８、４９、５０、５１、５３、５５、５９、６１、８５、８６、９０、９１、９８、１０３、１０６、１５２、１７０、１７６、１８１、２１５は８０％以上の死虫率を示した。

【0186】

生物試験例６：セジロウンカ（Sogatella furcifera） 防除試験（根部浸漬処理）
イネ幼苗を１０本取り、ガラス円筒（内径４．５ｃｍ×１４ｃｍ）内にウレタンを用いて保持し、３．１ｐｐｍの濃度に水で希釈した薬液４０ｍLを入れたプラスチックカップに立てる。２日後、このガラス円筒内にセジロウンカ３令幼虫１０頭を放飼し、薬包紙にて蓋をして２５℃の定温室内にて飼育した。処理７日後に幼虫の生死を観察し、死虫率を算出した。
その結果、本発明化合物２、３、４、１６、２０、２９、４２、４７、４８、５３、５５は８０％以上の死虫率を示した。

【0187】

生物試験例７：ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）防除試験（茎葉浸漬処理）
キャベツ葉を直径５．０ｃｍに切り、このキャベツ葉片を２００ｐｐｍになるように水で希釈した供試化合物の希釈液２０ｍＬに浸漬し、風乾した。風乾後、キャベツ葉片をプラスチックカップ内に入れ、５頭のハスモンヨトウ２令幼虫を放虫し、蓋をして２５℃の定温室にて飼育した。処理５日後に幼虫の生死を観察し、死虫率を算出した。
その結果、本発明化合物９１、１００、１０３、１０６、１２０、１２７、１３１、１３３、１３７、１３９、１４０、１４２、１４８、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１８０、１８１、２００、２０１、２０４、２０５、２０７、２０９、２１１、２１３、２１４、２１５、２１６、２１７、２１９、２２０は８０％以上の死虫率を示した。

【0188】

生物試験例８：キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）防除試験（茎葉浸漬処理）
キャベツ葉を直径２．８ｃｍに切り、このキャベツ葉片を２００ｐｐｍになるように水で希釈した供試化合物の希釈液２０ｍＬに浸漬し、風乾した。風乾後、キャベツ葉片をプラスチックカップ内に入れ、５頭のキスジノミハムシ成虫を放虫し、蓋をして２５℃の定温室にて飼育した。処理２日後に成虫の生死を観察し、死虫率及び食害程度を算出した。
その結果、本発明化合物９１、１００、１０１、１０３、１０６、１２７、１３１、１３３、１３７、１３９、１４０、１４２、１４８、１７４、１７５、１７６、１７７、１８１、２０５は８０％以上の死虫率もしくは１０％以下の食害程度を示した。