特開 2023-182688 除草剤としての２－（フェニルオキシまたはフェニルチオ）ピリミジン誘導体

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公開特許公報(A)

(11)【公開番号】P2023182688

(43)【公開日】2023-12-26

(54)【発明の名称】除草剤としての２－（フェニルオキシまたはフェニルチオ）ピリミジン誘導体

(51)【国際特許分類】

   C07D 239/34 20060101AFI20231219BHJP

   C07D 239/38 20060101ALI20231219BHJP

   A01P 13/00 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 43/56 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 39/04 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 37/26 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 37/48 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 33/22 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 43/70 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 47/38 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 43/54 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 43/40 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 43/653 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 57/14 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 47/24 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 47/36 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 43/12 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 43/88 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 41/10 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 37/18 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 37/40 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 47/12 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 47/30 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 43/38 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 37/32 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 43/90 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 57/22 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 35/10 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 43/80 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 47/28 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 47/16 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 43/18 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 47/22 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 37/34 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 47/34 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 37/22 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 33/18 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 43/76 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 43/60 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 43/824 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 43/84 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 43/08 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 57/20 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 41/06 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 43/64 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 43/50 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 39/02 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 43/78 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 47/04 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 43/707 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 37/30 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 43/58 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 43/86 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 43/42 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 43/10 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 47/06 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 43/66 20060101ALI20231219BHJP

   A01N 43/68 20060101ALI20231219BHJP

【ＦＩ】

C07D239/34 CSP

C07D239/38

A01P13/00

A01N43/56 C

A01N39/04 A

A01N37/26

A01N37/48

A01N33/22 101

A01N43/70

A01N47/38 A

A01N43/54 B

A01N43/40 101J

A01N43/653 N

A01N57/14 K

A01N47/24 B

A01N47/36 101E

A01N39/04 B

A01N43/12 A

A01N43/88 105

A01N41/10 A

A01N43/40 101B

A01N43/54 C

A01N43/54 F

A01N37/18 A

A01N37/40

A01N47/12 Z

A01N43/653 Q

A01N47/30 B

A01N43/38

A01N37/32 101

A01N43/90 101

A01N57/22 E

A01N35/10

A01N43/40 101H

A01N43/80 101

A01N43/40 101D

A01N43/90 105

A01N47/28

A01N47/16 Z

A01N43/18 A

A01N39/04 D

A01N47/30 C

A01N47/22 F

A01N37/34 104

A01N43/56 Z

A01N43/40 101F

A01N47/34 G

A01N37/22

A01N47/12 A

A01N33/18 B

A01N43/76 101

A01N43/60 101

A01N43/824 B

A01N43/84 101

A01N43/40 101Q

A01N43/08 H

A01N43/90 103

A01N57/20 L

A01N57/20 G

A01N41/06 Z

A01N43/64

A01N43/50 Q

A01N43/40

A01N47/30 A

A01N43/54 G

A01N39/02 A

A01N43/78 101

A01N47/04

A01N43/56 B

A01N43/707

A01N47/16 B

A01N37/30

A01N43/58 C

A01N41/06 B

A01N43/824 C

A01N43/86 101

A01N43/40 102

A01N43/76

A01N43/40 101E

A01N47/22 Z

A01N43/42 101

A01N47/36 101D

A01N43/10 E

A01N43/78 E

A01N47/06 D

A01N43/66

A01N43/68

【審査請求】有

【請求項の数】1

【出願形態】ＯＬ

【外国語出願】

(21)【出願番号】P 2023169002

(22)【出願日】2023-09-29

(62)【分割の表示】P 2021096247の分割

【原出願日】2016-06-01

(31)【優先権主張番号】62/171,294

(32)【優先日】2015-06-05

(33)【優先権主張国・地域又は機関】US

(71)【出願人】

【識別番号】391022452

【氏名又は名称】エフ エム シー コーポレーション

【氏名又は名称原語表記】ＦＭＣ ＣＯＲＰＯＲＡＴＩＯＮ

(74)【代理人】

【識別番号】100127926

【弁理士】

【氏名又は名称】結田 純次

(74)【代理人】

【識別番号】100140132

【弁理士】

【氏名又は名称】竹林 則幸

(72)【発明者】

【氏名】ニコラス・ライアン・デプレ

(72)【発明者】

【氏名】ポーラ・ルイーズ・シャープ

(72)【発明者】

【氏名】ラヴィシカラ・ポチミレディ・レディ

(72)【発明者】

【氏名】ジョン・ロビンズ・デバーグ

(57)【要約】      （修正有）

【課題】望ましくない植生を防除するための、より効果的であり、より安価であり、毒性が低く、環境的に優しい、または異なる作用部位を有する化合物を提供する。
【解決手段】式１

の化合物が、それらのすべての立体異性体、Ｎ－オキシドおよび塩を含めて開示される。さらに、式１の化合物を含有する組成物および望ましくない植生を防除するための方法であって、前記望ましくない植生もしくはその環境を有効量の本発明の化合物もしくは組成物と接触させる工程を含む方法も開示される。式１の化合物は、具体的には、例えば３，３，３－トリフルオロプロピル２－クロロ－６－［（５－クロロ－２－ピリミジニル）オキシ］安息香酸塩である。
【選択図】なし

【特許請求の範囲】

【請求項1】

式１：

【化1】

［式中、
Ａは；

【化2】

であり；
Ｂは、ＯもしくはＳであり；
Ｒ^１は、Ｈ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_４～Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_１０ジアルキルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_１０ハロジアルキルアミノ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアミノ、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロアルキニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルコキシ、Ｃ_４～Ｃ_８シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_４～Ｃ_８ハロシクロアルキルアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_７シアノアルコキシアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ヒドロキシアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ニトロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルケニルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルスルホニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキルチオアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキルチオアルキル、ベンジル、－Ｎ（Ｒ^７）（ＯＲ^８）、－ＯＮ（Ｒ^９ａ）（Ｒ^９ｂ）もしくは－Ｎ（Ｒ^７）Ｎ（Ｒ^９ａ）（Ｒ^９ｂ）であり；
Ｚは、ＯもしくはＳであり；
Ｒ^２は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ
_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキルもしくは－ＳＯ_ｎＲ^１０であり；
各Ｒ^３は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨ_２、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_２～Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_４アルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_４アルキニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルコキシ、Ｃ_４～Ｃ_８シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_４アルキルチオアルキル、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^１１ａ）（Ｒ^１１ｂ）、－Ｃ（＝ＮＯＲ^１２）Ｈ、－Ｃ（＝Ｎ（Ｒ^１３））Ｈもしくは－ＳＯ_ｎＲ^１４であり；
ｍは、０、１、２もしくは３であり；
各ｎは、独立して０、１もしくは２であり；
Ｒ^４は、Ｈ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルもしくはＣ_１～Ｃ_６ハロアルキルであり；
Ｒ^５は、Ｈ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６シアルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルキル、Ｃ_３～Ｃ_７シアノアルコキシアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ヒドロキシアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ニトロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキルチオアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキルチオアルキルもしくはベンジルであり；
各Ｒ^６ａおよびＲ^６ｂは、独立してＨ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルもしくはＣ_１～Ｃ_６ハロアルキルであり；
Ｒ^７は、Ｈ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルもしくはＣ_１～Ｃ_６ハロアルキルであり；
Ｒ^８は、Ｈ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルコキシアルキルもしくはＣ_２～Ｃ_６シアノアルキルであり；
各Ｒ^９ａおよびＲ^９ｂは、独立してＨ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルもしくはＣ_１～Ｃ_６ハロアルキルであり；
Ｒ^１０は、独立してＣ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルアミノもしくはＣ_２～Ｃ_１０ジアルキルアミノであり；
各Ｒ^１１ａは、独立してＣ_１～Ｃ_４アルキルもしくはＣ_１～Ｃ_４ハロアルキルであり；
各Ｒ^１１ｂは、独立してＨ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルもしくはＣ_１～Ｃ_４ハロアルキルであり；
各Ｒ^１２は、独立してＨもしくはＣ_１～Ｃ_４アルキルであり；
各Ｒ^１３は、独立してＨ、アミノ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルもしくはＣ_１～Ｃ_４アルキルアミノであり；
各Ｒ^１４は、独立してＣ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルアミノもしくはＣ_２～Ｃ_１０ジアルキルアミノであり；および
各Ｒ^１５は、ＨもしくはＣ_１～Ｃ_６アルキルである；
ただし、
（ｉ）ＡがＡ－１である場合は、Ｒ^１は、Ｈ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルもしくはＣ_２～Ｃ_６アルケニル以外であり；
（ｉｉ）ＡがＡ－６である場合は、Ｒ^１は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル以外であり；
（ｉｉｉ）ＡがＡ－１であり、Ｒ^２がＣｌであり、Ｒ^３が３－Ｂｒである場合は、Ｒ^１は、Ｃ_２アルキルチオ、Ｃ_２アルキルスルフィニルもしくはＣ_２アルキルスルホニル以外であり；および
（ｉｖ）式１の化合物は、メチル２－［（５－クロロ－２－ピリミジニル）オキシ］安息香酸塩、メチル２－［（５－ブロモ－２－ピリミジニル）オキシ］安息香酸塩、１－［２－［（５－ブロモ－２－ピリミジニル）オキシ］フェニル］－エタノンおよび２－［（５－ブロモ－２－ピリミジニル）オキシ］－ベンゼンアセトニトリル以外であることを前提とする］の化合物、それらのＮ－オキシドおよび塩。

【請求項2】

式中、
Ａは、Ａ－１、Ａ－２、Ａ－３もしくはＡ－５であり；
Ｒ^１は、Ｒ^１は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_４～Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_１０ジアルキルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_１０ハロジアルキルアミノ、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロアルキニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルコキシ、Ｃ_４～Ｃ_８シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_４～Ｃ_８ハロシクロアルキルアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_７シアノアルコキシアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ヒドロキシアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ニトロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルケニルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルスルホニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキルチオアルキルもしくはＣ_２～Ｃ_６ハロアルキルチオアルキルであり；
Ｒ^２は、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルもしくはＣ_１～Ｃ_４ハロアルキルであり；
各Ｒ^３は、独立してハロゲン、シアノ、ＣＨＯ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_２～Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_４アルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_４アルキニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_４ハロアルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_４ハロアルキニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルキル、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^１１ａＲ^１１ｂ）、－Ｃ（＝ＮＯＲ^１２）Ｈもしくは－ＳＯ_ｎＲ^１４であり；
Ｒ^５は、Ｈ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルキル、Ｃ_３～Ｃ_７シアノアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキルチオアルキルもしくはＣ_２～Ｃ_６ハロアルキルチオアルキルであり；
Ｒ^１１ａは、Ｃ_１～Ｃ_２アルキルもしくはＣ_１～Ｃ_２ハロアルキルであり；
Ｒ^１１ｂは、Ｃ_１～Ｃ_２アルキルもしくはＣ_１～Ｃ_２ハロアルキルであり；
Ｒ^１２は、ＨもしくはＣ_１～Ｃ_３アルキルであり；および
Ｒ^１４は、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルもしくはＣ_１～Ｃ_３ハロアルキルである、請求項１に記
載の化合物。

【請求項3】

式中、
Ａは、Ａ－１、Ａ－２もしくはＡ－５であり；
Ｒ^１は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルコキシ、Ｃ_４～Ｃ_８シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオもしくはＣ_１～Ｃ_６アルケニルチオであり；
Ｒ^２は、ハロゲンもしくはＣ_１～Ｃ_４アルキルであり；
各Ｒ^３は、独立してハロゲン、シアノ、ＣＨＯ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_２～Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルキルもしくは－ＳＯ_ｎＲ^１４であり；
Ｒ^５は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルもしくはＣ_１～Ｃ_６ハロアルキルであり；
各Ｒ^１４は、独立してＣ_１～Ｃ_３アルキルであり；および
ｍは、０、１もしくは２である、請求項２に記載の化合物。

【請求項4】

式中、
Ａは、Ａ－１もしくはＡ－２であり；
Ｒ^１は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオもしくはＣ_１～Ｃ_６アルケニルチオであり；
Ｒ^２は、ハロゲンもしくはＣＨ_３であり；および
各Ｒ^３は、独立してハロゲン、シアノ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルもしくはＣ_１～Ｃ_４ハロアルキルである、請求項３に記載の化合物。

【請求項5】

式中、
Ａは、Ａ－１であり；
Ｒ^１は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオもしくはＣ_１～Ｃ_６アルケニルチオであり；
Ｚは、Ｏであり；
Ｒ^２は、ハロゲンであり；
各Ｒ^３は、独立してハロゲン、シアノ、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルもしくはＣ_１～Ｃ_３ハロアルキルであり；および
ｍは、１もしくは２である、請求項４に記載の化合物。

【請求項6】

式中、
Ａは、Ａ－２であり；
Ｒ^１は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシもしくはＣ_１～Ｃ_６ハロアルコキシであり；
Ｚは、Ｏであり；
Ｒ^２は、Ｆ、ＣｌもしくはＢｒであり；
各Ｒ^３は、独立してハロゲン、シアノ、Ｃ_１～Ｃ_２アルキルもしくはＣ_１～Ｃ_２ハロアルキルであり；および
ｍは、０もしくは１である、請求項４に記載の化合物。

【請求項7】

式中、
Ａは、Ａ－３であり；
Ｒ^１は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルコキシ、Ｃ_４～Ｃ_８シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオもしくはＣ_１～Ｃ_６アルケニルチオであり；
Ｒ^２は、ハロゲンもしくはＣ_１～Ｃ_４アルキルであり；
各Ｒ^３は、独立してハロゲン、シアノ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルもしくはＣ_１～Ｃ_４ハロアルキルであり；および
ｍは、１もしくは２である、請求項２に記載の化合物。

【請求項8】

式中、
Ｂは、Ｏであり；
Ｒ^１は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオもしくはＣ_１～Ｃ_６アルケニルチオであり；
Ｚは、Ｏであり；
Ｒ^２は、ハロゲンもしくはＣＨ_３であり；
各Ｒ^３は、独立してハロゲン、シアノ、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルもしくはＣ_１～Ｃ_３ハロアルキルであり；および
ｍは、１もしくは２である、請求項７に記載の化合物。

【請求項9】

下記の：
３，３，３－トリフルオロプロピル２－クロロ－６－［（５－クロロ－２－ピリミジニル）オキシ］安息香酸塩；
３，３，３－トリフルオロ－１－メチルプロピル２－ブロモ－６－［（５－クロロ－２－ピリミジニル）オキシ］安息香酸塩；
プロピル２－ブロモ－６－［（５－クロロ－２－ピリミジニル）オキシ］安息香酸塩；
４，４，４－トリフルオロブチル２－ブロモ－６－［（５－クロロ－２－ピリミジニル）オキシ］安息香酸塩；
２－プロペン－１－イル２－ブロモ－６－［（５－クロロ－２－ピリミジニル）オキシ］安息香酸塩；
３－ブテン－１－イル２－ブロモ－６－［（５－クロロ－２－ピリミジニル）オキシ］安息香酸塩；
２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル２－ブロモ－６－［（５－クロロ－２－ピリミジニル）オキシ］安息香酸塩；
３，３，３－トリフルオロプロピル２－ブロモ－６－［（５－クロロ－２－ピリミジニル）オキシ］安息香酸塩；
１－［２－クロロ－６－［（５－クロロ－２－ピリミジニル）オキシ］フェニル］－４，４，４－トリフルオロ－１－ブタノン；および
３－［（５－クロロ－２－ピリミジニル）オキシ］－２－（５，５，５－トリフルオロペンチル）ベンゾニトリルからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。

【請求項10】

請求項１に記載の化合物ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの構成成分を含む除草剤組成物。

【請求項11】

請求項１に記載の化合物、他の除草剤および除草剤毒性緩和剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の有効成分、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの構成成分を含む除草剤組成物。

【請求項12】

（ａ）請求項１に記載の化合物、ならびに（ｂ）（ｂ１）光化学系ＩＩ阻害剤、（ｂ２）アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）阻害剤、（ｂ３）アセチル－ＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｓｅ）阻害剤、（ｂ４）オーキシン模倣体、（ｂ５）５－エノール－ピルビルシキミ酸－３－リン酸（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤、（ｂ６）光化学系Ｉ電子ダイバーター、（ｂ７）プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、（ｂ８）グルタミンシンテターゼ（ＧＳ）阻害剤、（ｂ９）超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）エロンガーゼ阻害剤、（ｂ１０）オーキシン輸送阻害剤、（ｂ１１）フィトエンデサチュラーゼ（ＰＤＳ）阻害剤、（ｂ１２）４－ヒドロキシフェニル－ピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、（ｂ１３）ホモゲンチジン酸ソレネシルトランセラーゼ（ｓｏｌｅｎｅｓｙｌｔｒａｎｓｅｒｅａｓｅ）（ＨＳＴ）阻害剤、（ｂ１４）セルロース生合成阻害剤、（ｂ１５）有糸分裂撹乱物質、有機ヒ素剤、アスラム、ブロモブチド、シンメチリン、クミルロン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ダイムロン、エトベンザニド、フルレノール、ホサミン、ホサミン－アンモニウム、ヒダントシジン、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸およびピリブチカルブを含む他の除草剤、および（ｂ１６）除草剤毒性緩和剤、ならびに（ｂ１）～（ｂ１６）の化合物の塩から選択される少なくとも１つの追加の有効成分を含む除草剤混合物。

【請求項13】

（ａ）請求項１に記載の化合物、ならびに（ｂ）（ｂ１）光化学系ＩＩ阻害剤、（ｂ２）アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）阻害剤、（ｂ４）オーキシン模倣体、（ｂ５）５－エノール－ピルビルシキミ酸－３－リン酸（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤、（ｂ７）プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、（ｂ９）超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）エロンガーゼ阻害剤、および（ｂ１２）４－ヒドロキシフェニル－ピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤から選択される少なくとも１つの追加の有効成分を含む除草剤混合物。

【請求項14】

（ａ）請求項１に記載の化合物、ならびに（ｂ）２，４－Ｄ、アセトクロール、アラクロール、アトラジン、ブロモキシニル、ベンタゾン、ビシクロピロン、カルフェントラゾン－エチル、クロランスラム－メチル、ジカンバ、ジメテナミド－ｐ、フロラスラム、フルフェナセット、フルミオキサジン、フルピルスルフロン－メチル、フルロキシピル－メプチル、グリホサート、ハラウキシフェン－メチル、イソキサフルトール、ＭＣＰＡ、メソトリオン、メトラクロール、メトスルフロン－メチル、ニコスルフロン、ピラスルホトール、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、リムスルフロン、サフルフェナシル、テンボトリオン、チフェンスルフロン－メチル、トプラマゾンおよびトリベヌロンからなる群から選択される少なくとも１つの追加の有効成分を含む除草剤混合物。

【請求項15】

望ましくない植生の成長を防除するための方法であって、前記植生もしくはその環境を除草剤性有効量の請求項１に記載の化合物と接触させる工程を含む方法。

【請求項16】

グリホサート耐性、グルホシネート耐性、ＡＬＳ系除草剤耐性、ジカンバ耐性、イミダゾリン系除草剤耐性、２，４－Ｄ耐性、ＨＰＰＤ耐性およびメソトリオン耐性を示す遺伝
子改変植物における望ましくない植生の成長を防除するための方法であって、前記植生もしくはその環境を除草性有効量の式１の化合物と接触させる工程を含む方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、望ましくない植生を防除するための所定のピリミジニルオキシベンゼン誘導体、それらのＮ－オキシド、塩および組成物ならびにそれらの使用方法に関する。

【背景技術】

【0002】

望ましくない植生の防除は、高い作物効率を達成する際に極めて重要である。雑草の成長の選択的防除を達成することは、特に、例えばイネ、ダイズ、サトウダイコン、トウモロコシ、ジャガイモ、コムギ、オオムギ、トマトおよびプランテーション作物などの有用な作物において極めて望ましい。そのような有用な作物における抑制されない雑草成長は、生産性の有意な低下を引き起こす可能性があり、それにより消費者にとってのコスト増大を生じさせる。非農耕地域における望ましくない植生の防除もまた重要である。これらの目的のためには多数の製品を市販で入手できるが、より効果的であり、より安価であり、毒性が低く、環境的に優しい、または異なる作用部位を有する新規な化合物に対する必要が依然としてある。

【発明の概要】

【課題を解決するための手段】

【0003】

本発明は、式１（すべてのすべての幾何異性体および立体異性体を含む）：

【化1】

［式中、
Ａは；

【化2】

であり；
Ｂは、ＯもしくはＳであり；
Ｒ^１は、Ｈ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３～
Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_４～Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_１０ジアルキルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_１０ハロジアルキルアミノ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアミノ、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロアルキニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルコキシ、Ｃ_４～Ｃ_８シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_４～Ｃ_８ハロシクロアルキルアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_７シアノアルコキシアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ヒドロキシアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ニトロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルケニルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルスルホニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキルチオアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキルチオアルキル、ベンジル、－Ｎ（Ｒ^７）（ＯＲ^８）、－ＯＮ（Ｒ^９ａ）（Ｒ^９ｂ）もしくは－Ｎ（Ｒ^７）Ｎ（Ｒ^９ａ）（Ｒ^９ｂ）であり；
Ｚは、ＯもしくはＳであり；
Ｒ^２は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキルもしくは－ＳＯ_ｎＲ^１０であり；
各Ｒ^３は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨ_２、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_２～Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_４アルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_４アルキニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルコキシ、Ｃ_４～Ｃ_８シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_４アルキルチオアルキル、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^１１ａ）（Ｒ^１１ｂ）、－Ｃ（＝ＮＯＲ^１２）Ｈ、－Ｃ（＝Ｎ（Ｒ^１３））Ｈもしくは－ＳＯ_ｎＲ^１４であり；
ｍは、０、１、２もしくは３であり；
各ｎは、独立して０、１もしくは２であり；
Ｒ^４は、Ｈ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルもしくはＣ_１～Ｃ_６ハロアルキルであり；
Ｒ^５は、Ｈ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６シアルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルキル、Ｃ_３～Ｃ_７シアノアルコキシアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ヒドロキシアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ニトロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキルチオアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキルチオアルキルもしくはベンジルであり；
各Ｒ^６ａおよびＲ^６ｂは、独立してＨ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルもしくはＣ_１～Ｃ_６ハロアルキルであり；
Ｒ^７は、Ｈ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルもしくはＣ_１～Ｃ_６ハロアルキルであり；
Ｒ^８は、Ｈ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシア
ルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルコキシアルキルもしくはＣ_２～Ｃ_６シアノアルキルであり；
各Ｒ^９ａおよびＲ^９ｂは、独立してＨ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルもしくはＣ_１～Ｃ_６ハロアルキルであり；
Ｒ^１０は、独立してＣ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルアミノもしくはＣ_２～Ｃ_１０ジアルキルアミノであり；
各Ｒ^１１ａは、独立してＣ_１～Ｃ_４アルキルもしくはＣ_１～Ｃ_４ハロアルキルであり；
各Ｒ^１１ｂは、独立してＨ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルもしくはＣ_１～Ｃ_４ハロアルキルであり；
各Ｒ^１２は、独立してＨもしくはＣ_１～Ｃ_４アルキルであり；
各Ｒ^１３は、独立してＨ、アミノ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルもしくはＣ_１～Ｃ_４アルキルアミノであり；
各Ｒ^１４は、独立してＣ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルアミノもしくはＣ_２～Ｃ_１０ジアルキルアミノであり；および
各Ｒ^１５は、ＨもしくはＣ_１～Ｃ_６アルキルである；
ただし、
（ｉ）ＡがＡ－１である場合は、Ｒ^１は、Ｈ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルもしくはＣ_２～Ｃ_６アルケニル以外であり；
（ｉｉ）ＡがＡ－６である場合は、Ｒ^１は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル以外であり；
（ｉｉｉ）ＡがＡ－１であり、Ｒ^２がＣｌであり、Ｒ^３が３－Ｂｒである場合は、Ｒ^１は、Ｃ_２アルキルチオ、Ｃ_２アルキルスルフィニルもしくはＣ_２アルキルスルホニル以外であり；および
（ｉｖ）式１の化合物は、メチル２－［（５－クロロ－２－ピリミジニル）オキシ］安息香酸塩（ＣＡＳ登録番号８５４２１５－３８－６）、メチル２－［（５－ブロモ－２－ピリミジニル）オキシ］安息香酸塩（ＣＡＳ登録番号１０８６３９７－５２－５）、１－［２－［（５－ブロモ－２－ピリミジニル）オキシ］フェニル］－エタノン（ＣＡＳ登録番号１１４７７０４－０６－０）および２－［（５－ブロモ－２－ピリミジニル）オキシ］－ベンゼンアセトニトリル（ＣＡＳ登録番号１３８１９３－８３－６）以外であることを前提とする］の化合物、それらのＮ－オキシドおよび塩、それらを含有する農業用組成物および除草剤としてのそれらの使用に向けられる。

【0004】

より詳細には、本発明は、式１の（すべての立体異性体を含む）化合物、それらのＮ－オキシドまたは塩に関する。本発明はさらに、本発明の（すなわち、除草性有効量にある）化合物ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの構成成分を含む除草剤組成物に関する。本発明はさらに、望ましくない植生の成長を防除するための方法であって、植生もしくはその環境を除草性有効量の本発明の（例えば、本明細書に記載した組成物としての）化合物と接触させる工程を含む方法に関する。

【0005】

本発明はさらに、除草剤混合物であって、（ａ）式１から選択される化合物、それらのＮ－オキシドおよび塩、ならびに（ｂ）下記に記載する（ｂ１）～（ｂ１６）から選択される少なくとも１つの追加の有効成分；ならびに（ｂ１）～（ｂ１６）から選択される化合物の塩を含む除草剤混合物もまた含む。

【発明を実施するための形態】

【0006】

本明細書で使用する用語「を含む」、「を含んでいる」、「を包含する」、「を包含している」、「を有する」、「を有している」、「を含有する」、「を含有している」、「を特徴とする」またはそれらの任意の変形は、明示的に示したあらゆる限定を前提として、非排他的な包含を含むと意図されている。例えば、要素のリストを含む組成物、混合物、工程または方法は、それらの要素に必ずしも限定されるものではなく、明示的に列挙さ
れていない、またはそのような組成物、混合物、工程または方法に固有ではない他の要素を含むことができる。

【0007】

移行句「～からなる」は、明記されていないあらゆる要素、工程もしくは成分を除外する。特許請求項において使用された場合、そのような移行句は、それらに元々結び付いていた不純物を除いて、特許請求項に列挙された物質以外の物質を包含することを認めないであろう。移行句「～からなる」が、前文の直後ではなく請求項の本文の一節に出現した場合は、その移行句はその節に記載された要素だけを限定する；他の要素は、その請求項から全体としては排除されない。

【0008】

移行句「本質的に～からなる」は、逐語的に開示されたものに加えて、材料、工程、特徴、構成成分もしくは要素を含む組成物または方法を定義するために使用されるが、ただし、これらの追加の材料、工程、特徴、構成成分もしくは要素が本発明の基本的および新規な特徴へ実質的に影響を及ぼさないことを前提とする。用語「本質的に～からなる」は、「を含む」と「～からなる」との間の中間を占める。

【0009】

本出願人らが本発明またはその一部分を例えば「を含む」のような無制限の用語を用いて定義する場合は、（他に特別に規定しない限り）その説明は用語「本質的に～からなる」または「～からなる」を使用してそのような発明を記載していると解釈すべきであると容易に理解できる。

【0010】

さらに、明示的に反対のことが述べられない限り、「または」は、包括的な「または」を意味し、排他的な「または」を意味しない。例えば、条件ＡまたはＢは、以下のいずれか１つにより満たされる：Ａが真であり（または存在する）およびＢが偽である（または存在しない）、Ａが偽であり（または存在しない）およびＢが真である（または存在する）、ならびにＡとＢの両方とも真である（または存在する）。

【0011】

さらに、本発明の要素もしくは成分に先行する不定冠詞「１つの（ａおよびａｎ）」は、その要素もしくは構成成分の事例（すなわち、発生）の数に関して非制限的であることが意図されている。このため、「１つの（ａおよびａｎ）」は、１つまたは少なくとも１つを含むと読み取るべきであり、単数形の要素もしくは構成成分は、その数が明白に単数であることを意味していない限り複数も含んでいる。

【0012】

本明細書で言及する、単独または用語の組み合わせのいずれかにおいて使用される用語「実生」は、種の胚から成長する若い植物を意味する。

【0013】

本明細書で言及するように、単独または例えば「広葉雑草」などの用語のいずれかにおいて使用される用語「広葉」は、２枚の子葉を有する胚を特徴とする被子植物の群を記載するために使用される用語である双子葉植物（ｄｉｃｏｔまたはｄｉｃｏｔｙｌｅｄｏｎ）を意味する。

【0014】

上記の列挙では、単独または例えば「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」などの複合語のいずれかにおいて使用される用語「アルキル」には、直鎖状もしくは分岐状アルキル、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、または異なるブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体が含まれる。「アルケニル」には、直鎖状もしくは分岐状アルケン、例えば、エテニル、１－プロペニル、２－プロペニルならびに種々のブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体が含まれる。「アルケニル」には、さらにポリエン、例えば１，２－プロパジエニルおよび２，４－ヘキサジエニルが含まれる。「アルキニル」には、直鎖状もしくは分岐状アルキン、例えば、エチニル、１－プロピニル、２－プロピニルならびに種々のブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体が含まれる。「ア
ルキニル」は、さらにまた例えば２，５－ヘキサジイニルなどの複数の三重結合から構成される部分を含むことができる。

【0015】

「アルコキシ」には、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロピルオキシ、イソプロピルオキシならびに種々のブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体が含まれる。「アルコキシアルキル」は、アルキル上のアルコキシ置換を意味する。「アルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ_３ＯＣＨ_２、ＣＨ_３ＯＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２およびＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２が挙げられる。「アルコキシアルコキシ」は、アルコキシ上のアルコキシ置換を意味する。「アルコキシアルコキシ」の例としては、ＣＨ_３ＯＣＨ_２Ｏ、（ＣＨ_３）_２ＣＨＯＣＨ_２Ｏ、ＣＨ_３ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯおよびＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏが挙げられる。「アルケニルオキシ」には、直鎖状もしくは分岐状アルケニルオキシ部分が含まれる。「アルケニルオキシ」の例としては、Ｈ_２Ｃ＝ＣＨＣＨ_２Ｏ、（ＣＨ_３）_２Ｃ＝ＣＨＣＨ_２Ｏ、（ＣＨ_３）ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２Ｏ、（ＣＨ_３）ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＯおよびＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２Ｏが挙げられる。「アルキニルオキシ」には、直鎖状もしくは分岐状アルキニルオキシ部分が含まれる。「アルキニルオキシ」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨ_２Ｏ、ＣＨ_３Ｃ≡ＣＣＨ_２ＯおよびＣＨ_３Ｃ≡ＣＣＨ_２ＣＨ_２Ｏが挙げられる。「アルキルチオ」には、分岐状もしくは直鎖状アルキルチオ部分、例えば、メチルチオ、エチルチオならびに種々のプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体が含まれる。「アルキルスルフィニル」には、アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーが含まれる。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ_３Ｓ（Ｏ）－、ＣＨ_３ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）－、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）－、（ＣＨ_３）_２ＣＨＳ（Ｏ）－ならびに種々のブチルフルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ_３Ｓ（Ｏ）_２－、ＣＨ_３ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）_２－、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）_２－、（ＣＨ_３）_２ＣＨＳ（Ｏ）_２－ならびに種々のブチルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。「アルキルチオアルキル」は、アルキル上のアルキルチオ置換を意味する。「アルキルチオアルキル」の例としては、ＣＨ_３ＳＣＨ_２、ＣＨ_３ＳＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_３ＣＨ_２ＳＣＨ_２、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＳＣＨ_２およびＣＨ_３ＣＨ_２ＳＣＨ_２ＣＨ_２が挙げられる。「シアノアルキル」は、１つのシアノ基で置換されたアルキル基を意味する。「シアノアルコキシ」は、１つのシアノ基で置換されたアルコキシ基を意味する。「シアノアルコキシアルキル」は、１つのシアノ基で置換されたアルコキシアルキル基を意味する。「シアノアルキル」の例としては、ＮＣＣＨ_２、ＮＣＣＨ_２ＣＨ_２およびＣＨ_３ＣＨ（ＣＮ）ＣＨ_２が挙げられる。用語「ヒドロキシアルキル」は、１つのヒドロキシ基で置換されたアルキル基を意味する。「ヒドロキシアルキル」の例としては、ＨＯＣＨ_２－、ＨＯＣＨ_２ＣＨ_２－およびＣＨ_３ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２－が挙げられる。用語「ニトロアルキル」は、１つのニトロ基で置換されたアルキル基を意味する。「ニトロアルキル」の例としては、Ｏ_２ＮＣＨ_２－、Ｏ_２ＮＣＨ_２ＣＨ_２－およびＣＨ_３ＣＨ（ＮＯ_２）ＣＨ_２－が挙げられる。「アルキルアミノ」、「ジアルキルアミノ」、「アルケニルチオ」、「アルケニルスルフィニル」、「アルケニルスルホニル」、「アルキルチオ」、「アルキニルスルフィニル」、「アルキニルスルホニル」などは、上記の例に類似して定義されている。

【0016】

「シクロアルキル」には、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが含まれる。用語「アルキルシクロアルキル」は、シクロアルキル部分上のアルキル置換を意味し、例えば、エチルシクロプロピル、ｉ－プロピルシクロブチル、３－メチルシクロペンチルおよび４－メチルシクロヘキシルを含む。用語「シクロアルキルアルキル」は、アルキル部分上のシクロアルキル置換を意味する。「シクロアルキルアルキル」の例としては、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチルおよび直鎖状もしくは分岐状アルキル基に結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。用語「シクロアルキルアルコキシ」は、アルコキシ部分上のシクロアルキル置換を意味する。用語「
シクロアルキルカルボニル」は、カルボニル部分を介して結合したシクロアルキル置換を意味する。「シクロアルキルカルボニル」の例としては、ｃ－Ｐｒ（Ｃ＝Ｏ）－、シクロペンチル（Ｃ＝Ｏ）－が挙げられる。用語「シクロアルキルスルホニル」は、スルホニル部分を介して結合したシクロアルキル置換を意味する。「シクロアルキルスルホニル」の例としては、ｃ－Ｐｒ（Ｓ＝Ｏ_２）－、シクロペンチル（Ｓ＝Ｏ_２）－が挙げられる。用語「シクロアルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合したシクロアルキル置換を意味する。「シクロアルキルチオ」の例としては、ｃ－Ｐｒ（Ｓ）－、シクロペンチル（Ｓ）－が挙げられる。「シクロアルキルアルコキシ」の例としては、シクロプロピルメトキシ、シクロペンチルエトキシが挙げられる。用語「シクロアルコキシ」は、例えばシクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシなどの酸素原子を介して連結したシクロアルキルを意味する。用語「シクロアミノ」は、窒素を介して連結した環状アミン部分を意味する。「シクロアミノ」の例としては、－Ｎ［ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２］－（すなわち、アゼチジン）および－Ｎ［ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２］－（すなわち、ピロリジン）が挙げられる。

【0017】

単独または例えば「ハロアルキル」などの複合語中のいずれかで、または例えば「ハロゲンと置換されたアルキル」などの説明において使用される場合の用語「ハロゲン」には、フッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素が含まれる。さらに、例えば「ハロアルキル」などの複合語において使用される場合、または例えば「ハロゲンと置換されたアルキル」などの説明において使用される場合は、前記アルキルは、同一もしくは相違していてよいハロゲン原子と部分的もしくは完全に置換されてよい。「ハロアルキル」もしくは「ハロゲンと置換されたアルキル」の例としては、Ｆ_３Ｃ、ＣｌＣＨ_２、ＣＦ_３ＣＨ_２およびＣＦ_３ＣＣｌ_２が挙げられる。用語「ハロシクロアルキル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」、「ハロアルキルスルフィニル」、「ハロアルキルスルホニル」、「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」、「ハロアルコキシアルコキシ」、「アルコキシハロアルキル」などは、用語「ハロアルキル」に類似して定義されている。ハロシクロアルキルの例としては、ｃ－Ｐｒ（２－Ｃｌ）、ｃ－Ｂｕ（２，２－ジ－Ｂｒ）およびｃ－ヘキス（３，５－ジ－Ｃｌ）が挙げられる。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ_３Ｏ－、ＣＣｌ_３ＣＨ_２Ｏ－、ＨＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ－およびＣＦ_３ＣＨ_２Ｏ－が挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ_３Ｓ－、ＣＦ_３Ｓ－、ＣＣｌ_３ＣＨ_２Ｓ－およびＣｌＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ－が挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ_３Ｓ（Ｏ）－、ＣＣｌ_３Ｓ（Ｏ）－、ＣＦ_３ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）－およびＣＦ_３ＣＦ_２Ｓ（Ｏ）－が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ_３Ｓ（Ｏ）_２－、ＣＣｌ_３Ｓ（Ｏ）_２－、ＣＦ_３ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）_２－およびＣＦ_３ＣＦ_２Ｓ（Ｏ）_２－が挙げられる。「ハロアルケニル」の例としては、（Ｃｌ）_２Ｃ＝ＣＨＣＨ_２－およびＣＦ_３ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２－が挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ－、ＣＦ_３Ｃ≡Ｃ－、ＣＣｌ_３Ｃ≡Ｃ－およびＦＣＨ_２Ｃ≡ＣＣＨ_２－が挙げられる。「ハロアルコキシアルコキシ」の例としては、ＣＦ_３ＯＣＨ_２Ｏ－、ＣｌＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ－、Ｃｌ_３ＣＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｏ－ならびに分岐状アルキル誘導体が挙げられる。「アルコキシハロアルキル」の例としては、ＣＨ_３ＯＣＦ_２ＣＨ_２－、ＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＣｌ_２－、ＣＦ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２－ならびに分岐状アルキル誘導体が挙げられる。

【0018】

用語「ハロアルケニルオキシ」は、酸素を介して結合したハロアルケニル基を意味する。「ハロアルケニルオキシ」の例としては、（Ｃｌ）_２Ｃ＝ＣＨＣＨ_２Ｏ－およびＣＦ_３ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２Ｏ－が挙げられる。用語「ハロアルキルアミノ」は、窒素原子（すなわち、第２級アミンとして）を介して結合したハロアルキル基を意味する。「ハロアルキルアミノ」の例としては、ＣＦ_３ＮＨ－、ＣＣｌ_３ＣＨ_２ＮＨ－、ＨＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨ－およびＣＦ_３ＣＨ_２ＮＨ－が挙げられる。用語「ハロアルキルカルボニル」は、カルボニル部分を介して結合したハロアルキル基を意味する。「ハロアルキルカルボニル」の例としては、ＣＨ_２ＣｌＣ（＝Ｏ）－、ＣＨ_３ＣＨＣｌＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）－および
（ＣＨ_３）_２ＣＣｌ（＝Ｏ）－が挙げられる。用語「ハロアルキルチオアルキル」は、アルキル部分を介して結合したハロアルキルチオ基を意味する。「ハロアルキルチオアルキル」の例としては、ＣＣｌ_３ＳＣＨ_２－、ＣＦ_３ＳＣＨ_２－、ＣＣｌ_３ＣＨ_２ＳＣＨ_２－およびＣｌＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＳＣＨ_２－が挙げられる。用語「ハロアルキニルオキシ」は、酸素原子を介して結合したハロアルキニル基を意味する。「ハロアルキニルオキシ」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌＯ－、ＣＦ_３Ｃ≡ＣＯ－、ＣＣｌ_３Ｃ≡ＣＯ－およびＦＣＨ_２Ｃ≡ＣＣＨ_２Ｏ－ハロアルキニルオキシが挙げられる。用語「ハロアルコキシアルキル」は、アルキル部分を介して結合したハロアルコキシ基を意味する。「ハロアルコキシアルキル」の例としては、ＣＦ_３ＯＣＨ_２－、ＣｌＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２－、Ｃｌ_３ＣＣＨ_２ＯＣＨ_２－ならびに分岐状アルキル誘導体が挙げられる。用語「ハロシクロアルコキシ」は、酸素原子を介して結合したハロシクロアルキル基を意味する。「ハロシクロアルコキシ」の例としては、ｃ－Ｐｒ（２－Ｃｌ）ＣＨ_２Ｏ－およびｃ－Ｂｕ（１－Ｃｌ）ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ－が挙げられる。用語「ハロジアルキルアミノ」は、窒素を介して結合した２つのハロアルキル基を指す。「ハロジアルキルアミノ」の例としては、（ＣＨ_２Ｃｌ）_２Ｎ－、（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃｌ）_２Ｎ－および（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃｌ）（ＣＨ_２Ｂｒ）Ｎ－が挙げられる。

【0019】

「アルキルカルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）部分に結合した直鎖状もしくは分岐状アルキル部分を意味する。「アルキルカルボニル」の例としては、ＣＨ_３Ｃ（＝Ｏ）－、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）－および（ＣＨ_３）_２ＣＨＣ（＝Ｏ）－が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ_３ＯＣ（＝Ｏ）－、ＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣ（＝Ｏ）－、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣ（＝Ｏ）－、（ＣＨ_３）_２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）－ならびに種々のブトキシカルボニルもしくはペントキシカルボニル異性体が挙げられる。「アルキルカルボニルオキシ」の例としては、ＣＨ_３Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－および（ＣＨ_３）_２ＣＨＣ（＝Ｏ）Ｏ－が挙げられる。

【0020】

置換基内の炭素原子の総数は、接頭語「Ｃ_ｉ～Ｃ_ｊ」（式中、ｉおよびｊは１～１０の数である）によって示される。例えば、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルスルホニルは、メチルスルホニルからブチルスルホニルを指定する；Ｃ_２アルコキシアルキルは、ＣＨ_３ＯＣＨ_２－を指定する；Ｃ_３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ_３ＣＨ（ＯＣＨ_３）－、ＣＨ_３ＯＣＨ_２ＣＨ_２－もしくはＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２－を指定する；およびＣ_４アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２－およびＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２－を含む、計４個の炭素原子を含有するアルコキシ基で置換されたアルキル基の様々な異性体を指定する。

【0021】

化合物が、前記置換基の数が１を超える可能性があることを示す下付き文字を有する置換基で置換される場合、前記置換基（それらが１を超える場合）は、規定された置換基の群、例えば（Ｒ^３）_ｍ（式中、ｍは、０、１、２もしくは３である）から独立して選択される。さらに、下付き文字がある範囲、例えば（Ｒ）_ｉ～ｊを指す場合、置換基の数は、ｉ～ｊの間の包含的な整数から選択することができる。１つの基が水素であってよい置換基を含有する、例えば（Ｒ^１またはＲ^４）である場合、さらにこの置換基が水素と見なされる場合、これは未置換である前記基と同等であると認識される。１つの可変基が１つの位置、例えば（Ｒ^３）_ｍ（式中、ｍは０であってよい）に任意選択的に結合していると示される場合、水素は、たとえ可変基の定義において言及されていない場合でさえ、その位置に存在する場合がある。１つの基の上の１つ以上の位置が「置換されていない」または「未置換」であると言われる場合、水素原子は任意の自由原子価を占めるために結合させられる。

【0022】

他に指示されない限り、式１の構成成分としての「環」もしくは「環系」は、炭素環式もしくは複素環式である。用語「環系」は、２つ以上の縮合環を意味する。用語「環員」
は、環もしくは環系の骨格を形成する原子もしくは他の部分（例えば、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）もしくはＳ（Ｏ）_２）を指す。

【0023】

本発明の概要に記載の式１の化合物は、または下記によって表すことができる：

【化3】

【0024】

用語「炭素環式環」、「炭素環」もしくは「炭素環式環系」は、環の骨格を形成する原子が炭素だけから選択される環もしくは環系を意味する。他に指示されない限り、炭素環
式環は、飽和、部分不飽和または完全不飽和の環であってよい。完全不飽和炭素環式環がヒュッケル則を満たす場合、前記環は、「芳香族環」とも呼ばれる。「飽和炭素環式」は、相互に単結合によって連結した炭素原子からなる骨格を有する環を指す；他に規定しない限り、残りの炭素原子価は、水素原子に占められる。

【0025】

用語「複素環式環」、「複素環式」または「複素環式環系」は、環の骨格を形成する少なくとも１個の原子が炭素ではない、例えば窒素、酸素もしくは硫黄である環もしくは環系を意味する。典型的には、複素環式環は、４個以下の窒素、２個以下の酸素および２個以下の硫黄を含有する。他に指示されない限り、複素環式環は、飽和、部分不飽和または完全不飽和の環であってよい。完全不飽和複素環式環がヒュッケル則を満たす場合、前記環は、「芳香族複素環」もしくは「芳香族複素環式環」とも呼ばれる。他に指示されない限り、複素環式環および複素環式環系は、前記炭素もしくは窒素上の水素の置換によって任意の利用可能な炭素もしくは窒素を介して結合することができる。

【0026】

「芳香族」は、環原子のそれぞれが本質的に同一平面にあってその環平面に垂直なｐ軌道を有すること、および（４ｎ＋２）π電子（式中、ｎは正の整数である）がその環と結び付いてヒュッケル則に適合することを意味する。用語「芳香族環系」は、環系のうちの少なくとも１個の環が芳香族である複素環式環系を意味する。用語「芳香族炭素環式環系」は、環系のうちの少なくとも１個の環が芳香族である炭素環式環系を意味する。用語「芳香族複素環式環系」は、環系のうちの少なくとも１個の環が芳香族である複素環式環系を意味する。用語「非芳香族環系」は、環系内の環が１つも芳香族ではないことを前提に、完全飽和ならびに部分不飽和もしくは完全不飽和であってよい炭素環式環系もしくは複素環式環系を意味する。用語「非芳香族炭素環式環系」は、環系内の環が１つも芳香族ではないことを意味する。用語「非芳香族複素環式環系」は、環系内の環が１つも芳香族ではない複素環式環系を意味する。

【0027】

複素環と結び付けられる用語「任意選択的に置換された」は、未置換である、または未置換アナログが有する生物学的活性を消滅させない少なくとも１個の非水素置換基を有する基を意味する。本明細書で使用する下記の定義は、他に指示されない限り適用されるものとする。用語「任意選択的に置換された」は、語句「置換もしくは未置換」または用語「（未）置換」と互換的に使用される。他に指示されない限り、任意選択的に置換された基は、その基の各置換可能な位置で置換基を有していてよく、各置換基は相互に独立している。

【0028】

当分野においては、芳香族および非芳香族複素環式環および環系の調製を可能にするために多種多様な合成方法が公知であり；広範な概説については、全８巻のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ ｅｄｉｔｏｒｓ－ｉｎ－ｃｈｉｅｆ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８４および全１２巻のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ ａｎｄ Ｅ．Ｆ．Ｖ．Ｓｃｒｉｖｅｎ ｅｄｉｔｏｒｓ－ｉｎ－ｃｈｉｅｆ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９９６を参照されたい。

【0029】

本発明の化合物は、１つ以上の立体異性体として存在することができる。様々な立体異性体には、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体が含まれる。立体異性体は、同一構造であるが、空間内のそれらの原子の配列が異なる異性体であり、エナンチオマー、ジアステレオマー、シス－トランス異性体（幾何異性体としても公知である）およびアトロプ異性体が含まれる。アトロプ異性体は、回転障壁が異性体種の単離を許容するほど十分に高い単結合の周囲での制限された回転の結果として生じる。当業者であれば、１つの立体異性体は、他の立体異性体と比較して富化されている場合、
または他の立体異性体から分離されている場合により活性である可能性がある、および／または有益な効果を示す可能性があることを理解するであろう。さらに、当業者であれば、前記立体異性体を分離する、富化する、および／または選択的に調製する方法を知っている。本発明の化合物は、立体異性体の混合物、個別立体異性体または光学活性形として存在する場合がある。立体異性のすべての態様についての包括的考察については、Ｅｒｎｅｓｔ Ｌ．Ｅｌｉｅｌ ａｎｄ Ｓａｍｕｅｌ Ｈ．Ｗｉｌｅｎ，Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆
Ｓｏｎｓ，１９９４を参照されたい。

【0030】

本発明の化合物は、式１においてアミド結合の周囲での制限された回転のために１つ以上の立体配座異性体（例えば、Ｃ（＝Ａ）－Ｒ^１（式中、Ｒ^１は、アルキルアミノである））として存在することができる。本発明は、配座異性体の混合物を含む。さらに、本発明は、他方に比較して一方の配座異性体において富化している化合物を含む。

【0031】

式１の化合物は、典型的には２つ以上の形態で存在するので、そこで式１は、それらが表す化合物のすべての結晶形態および非結晶形態を含む。非結晶形態には、例えばワックスやゴムなどの固体である実施形態ならびに例えば液剤や融液などの液体である実施形態が含まれる。結晶形態には、本質的に単一結晶型を表す実施形態および多形体の混合物（すなわち、異なる結晶型）を表す実施形態が含まれる。用語「多形体」は、様々な結晶形で結晶できる化学化合物の特定結晶形を意味しており、これらの形態は結晶格子中に様々な配列および／または分子配座を有する。多形体は同一化学組成を有する可能性があるが、それらは格子内で弱く、もしくは強く結合している可能性がある共結晶化水もしくは他の分子の存在もしくは非存在のために組成が相違する可能性もある。多形体は、例えば、結晶の形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸濁性、溶出速度および生物学的利用率などの化学的、物理的および生物学的特性が相違する可能性がある。当業者であれば、式１の化合物の多形体が、式１の同一化合物の他の多形体または多形体の混合物に比較して、有益な効果（例えば、有用な調製物の調製のための適合性、改善された生物学的性能）を示せることを理解するであろう。式１の化合物の特定多形体の調製および単離は、例えば、選択される溶媒および温度を使用する結晶化法を含む当業者には公知の方法によって達成できる。多形性の包括的考察については、Ｒ．Ｈｉｌｆｉｋｅｒ，Ｅｄ．，Ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｓｍ ｉｎ ｔｈｅ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｙ，Ｗｉｌｅｙ－ＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，２００６を参照されたい。

【0032】

当業者であれば、窒素は酸化物へ酸化するためには利用可能な孤立電子対を必要とするので、すべての窒素含有複素環がＮ－オキシドを形成できるわけではないことを理解するであろう；当業者であれば、Ｎ－オキシドを形成できる窒素含有複素環を認識できるであろう。当業者であれば、さらに第３級アミンがＮ－オキシドを形成できることも認識できるであろう。複素環および第３級アミンのＮ－オキシドを調製するための、複素環および第３級アミンの例えば過酢酸およびｍ－クロル過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）、過酸化水素などのペルオキシ酸、ｔ－ブチルヒドロペルオキシドなどのアルキルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウムおよびジメチルジオキシランなどのジオキシラン類を用いた酸化を含む合成方法は、当業者には極めてよく知られている。Ｎ－酸化物を調製するためのこれらの方法は、文献において広範に記載および概説されており、例えば：Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，ｖｏｌ．７，ｐｐ ７４８－７５０，Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ，Ｅｄ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．３，ｐｐ １８－２０，Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ ａｎｄ Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ，Ｅｄｓ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ ａｎｄ Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．４３，ｐｐ １
４９－１６１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｅｄ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．９，ｐｐ ２８５－２９１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ
Ｐｒｅｓｓ；およびＧ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ ａｎｄ Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．２２，ｐｐ ３９０－３９２，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓを参照されたい。

【0033】

当業者であれば、環境および生理学的条件下では、化学化合物の塩はそれらの対応する非塩形と平衡状態にあるために、塩は非塩形の生物学的実用性を共有することを認識している。したがって式１の化合物の極めて様々な塩は、望ましくない植生を防除するために有用である（すなわち、農業に好適である）。式１の化合物の塩には、無機酸もしくは有機酸、例えば臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４－トルエンスルホン酸もしくは吉草酸との酸付加塩が含まれる。式１の化合物が例えばカルボン酸もしくはフェノールなどの酸性部分を含有する場合、塩はさらに例えばピリジン、トリエチルアミンもしくはアンモニアなどの有機塩基もしくは無機塩基とともに形成された塩、またはナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムもしくはバリウムのアミド、無水物、水酸化物もしくは炭酸塩も含む。したがって、本発明は、式１、そのＮ－オキシドおよび農業に好適な塩から選択される化合物を含む。

【0034】

本発明の概要に記載された本発明の実施形態には、下記が含まれる。

【0035】

実施形態１．式１のすべてのすべての幾何異性体および立体異性体を含む化合物、それらのＮ－オキシドおよび塩、それらを含有する農業用組成物および除草剤としてのそれらの使用。

【0036】

実施形態２．実施形態１（式中、Ａは、Ａ－１、Ａ－２、Ａ－３もしくはＡ－５である）の化合物。

【0037】

実施形態３．実施形態２（式中、Ａは、Ａ－１、Ａ－２もしくはＡ－５である）の化合物。

【0038】

実施形態４．実施形態３（式中、Ａは、Ａ－１もしくはＡ－２である）の化合物。

【0039】

実施形態５．実施形態１（式中、Ａは、Ａ－１もしくはＡ－３である）の化合物。

【0040】

実施形態６．実施形態１（式中、Ａは、Ａ－１である）の化合物。

【0041】

実施形態７．実施形態１（式中、Ａは、Ａ－２である）の化合物。

【0042】

実施形態８．実施形態１（式中、Ａは、Ａ－３である）の化合物。

【0043】

実施形態９．実施形態１（式中、Ａは、Ａ－４である）の化合物。

【0044】

実施形態１０．実施形態１（式中、Ａは、Ａ－５である）の化合物。

【0045】

実施形態１１．実施形態１（式中、Ａは、Ａ－６である）の化合物。

【0046】

実施形態１２．実施形態１（式中、Ａは、Ａ－７である）の化合物。

【0047】

実施形態１３．実施形態１、２、５もしくは８（式中、Ｂは、Ｏである）のいずれか１つの化合物。

【0048】

実施形態１４．式１または実施形態１～１４（式中、Ｒ^１は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_４～Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_１０ジアルキルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_１０ハロジアルキルアミノ、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロアルキニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルコキシ、Ｃ_４～Ｃ_８シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_４～Ｃ_８ハロシクロアルキルアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_７シアノアルコキシアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ヒドロキシアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ニトロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルケニルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルスルホニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキルチオアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキルチオアルキル、ベンジル、－Ｎ（Ｒ^７）（ＯＲ^８）、－ＯＮ（Ｒ^９ａ）（Ｒ^９ｂ）もしくは－Ｎ（Ｒ^７）Ｎ（Ｒ^９ａ）（Ｒ^９ｂ）である）のいずれか１つの単独または組み合わせのいずれかの化合物。

【0049】

実施形態１５．実施形態１４（式中、Ｒ^１は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_４～Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_１０ジアルキルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_１０ハロジアルキルアミノ、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロアルキニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルコキシ、Ｃ_４～Ｃ_８シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_４～Ｃ_８ハロシクロアルキルアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_７シアノアルコキシアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ヒドロキシアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ニトロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルケニルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルスルホニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキルチオアルキルもしくはＣ_２～Ｃ_６ハロアルキルチオアルキルである）の化合物。

【0050】

実施形態１６．実施形態１５（式中、Ｒ^１は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルコキシ、Ｃ_４～Ｃ_８シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキ
ルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオもしくはＣ_１～Ｃ_６アルケニルチオである）の化合物。

【0051】

実施形態１７．実施形態１６（式中、Ｒ^１はＣ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオもしくはＣ_１～Ｃ_６アルケニルチオである）の化合物。

【0052】

実施形態１８．実施形態１７（式中、Ｒ^１は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオもしくはＣ_１～Ｃ_６アルケニルチオである）の化合物。

【0053】

実施形態１９．実施形態１７（式中、Ｒ^１は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニルオキシもしくはＣ_３～Ｃ_６ハロアルケニルオキシである）の化合物。

【0054】

実施形態２０．実施形態１９（式中、Ｒ^１は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシもしくはＣ_１～Ｃ_６ハロアルコキシである）の化合物。

【0055】

実施形態２１．実施形態２０（式中、各Ｒ^１は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシもしくはＣ_１～Ｃ_６ハロアルコキシである）の化合物。

【0056】

実施形態２２．実施形態２１（式中、Ｒ^１は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルである）の化合物。

【0057】

実施形態２３．実施形態２１（式中、Ｒ^１は、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルである）の化合物。

【0058】

実施形態２４．実施形態２１（式中、Ｒ^１は、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシである）の化合物。

【0059】

実施形態２５．実施形態２１（式中、Ｒ^１は、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルコキシである）の化合物。

【0060】

実施形態２６．実施形態２１（式中、Ｒ^１は、Ｃ_４～Ｃ_６アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６アルコキシもしくはＣ_３～Ｃ_６ハロアルコキシである）の化合物。

【0061】

実施形態２７．実施形態２６（式中、ＡがＡ－３である場合、Ｒ^１は、Ｃ_３～Ｃ_６ハロアルキルである）の化合物。

【0062】

実施形態２８．実施形態２６（式中、ＡがＡ－１である場合、Ｒ^１は、Ｃ_４～Ｃ_６ハロアルキルである）の化合物。

【0063】

実施形態２９．実施形態２８（式中、ＡがＡ－１である場合、Ｒ^１は、Ｃ_４～Ｃ_５ハロアルキルである）の化合物。

【0064】

実施形態３０．実施形態２９（式中、ＡがＡ－１である場合、Ｒ^１は、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＦ_３である）の化合物。

【0065】

実施形態３１．実施形態２９（式中、ＡがＡ－１である場合、Ｒ^１は、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_３である）の化合物。

【0066】

実施形態３２．実施形態１９（式中、ＡがＡ－３である場合、Ｒ^１は、Ｃ_４～Ｃ_６ハロアルケニルオキシである）の化合物。

【0067】

実施形態３３．実施形態２６（式中、ＡがＡ－３である場合、Ｒ^１は、Ｃ_４～Ｃ_５ハロアルコキシである）の化合物。

【0068】

実施形態３４．実施形態２３（式中、Ｒ^１は、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＦ_３である）の化合物。

【0069】

実施形態３５．実施形態２３（式中、Ｒ^１は、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＦ_３である）の化合物。

【0070】

実施形態３６．実施形態２３（式中、Ｒ^１は、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＦ_３である）の化合物。

【0071】

実施形態３７．実施形態２３（式中、Ｒ^１は、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＦ_３である）の化合物。

【0072】

実施形態３８．実施形態２５（式中、Ｒ^１は、ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＦ_３である）の化合物。

【0073】

実施形態３９．実施形態２５（式中、Ｒ^１は、ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＦ_３である）の化合物。

【0074】

実施形態４０．実施形態２５（式中、Ｒ^１は、ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＦ_３である）の化合物。

【0075】

実施形態４１．実施形態２５（式中、Ｒ^１は、ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_３である）の化合物。

【0076】

実施形態４２．実施形態１～１３（式中、Ｒ^１は、Ｈ以外である）のいずれか１つの化合物。

【0077】

実施形態４３．実施形態１～１４（式中、Ｒ^１は、ベンジル（未置換）以外である）のいずれか１つの化合物。

【0078】

実施形態４４．実施形態１～２２（式中、Ｒ^１は、ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_３もしくはＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３以外である）のいずれか１つの化合物。

【0079】

実施形態４５．実施形態１～２０（式中、Ｒ^１は、ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、Ｃ（＝ＣＨ_２）ＣＨ_３もしくはＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）_２以外である）のいずれか１つの化合物。

【0080】

実施形態４６．実施形態１（式中、Ｒ^１は、プロペン－２－イル、プロペン－１－イル、ｎ－プロピル、エチル、１－メチルエテン－２－イルもしくは２－メチルプロペン－１－イル以外である（すなわち、Ｒ^１は、ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_３、Ｃ（＝ＣＨ_２）ＣＨ_３もしくはＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）_２以外で
ある））の化合物。

【0081】

実施形態４７．実施形態１～２２または２４（式中、Ｒ^１は、ＯＣＨ_３以外である）のいずれか１つの化合物。

【0082】

実施形態４８．式１または実施形態１～４７（式中、Ｚは、Ｏである）のいずれか１つの単独または組み合わせのいずれかの化合物。

【0083】

実施形態４９．式１または実施形態１～４８（式中、各Ｒ^２は、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルもしくはＣ_１～Ｃ_４ハロアルキルである）のいずれか１つの単独または組み合わせのいずれかの化合物。

【0084】

実施形態５０．実施形態４９（式中、Ｒ^２は、ハロゲンもしくはＣ_１～Ｃ_４アルキルである）の化合物。

【0085】

実施形態５１．実施形態５０（式中、Ｒ^２は、ハロゲンもしくはＣＨ_３である）の化合物。

【0086】

実施形態５２．実施形態５１（式中、Ｒ^２は、ハロゲンである）の化合物。

【0087】

実施形態５３．実施形態５２（式中、Ｒ^２は、Ｆ、ＣｌもしくはＢｒである）の化合物。

【0088】

実施形態５４．実施形態５３（式中、Ｒ^２は、Ｃｌである）の化合物。

【0089】

実施形態５５．式１または実施形態１～５４（式中、ｍは、０、１もしくは２である）のいずれか１つの単独または組み合わせのいずれかの化合物。

【0090】

実施形態５６．実施形態５５（式中、ｍは、０もしくは１である）の化合物。

【0091】

実施形態５７．実施形態５６（式中、ｍは、１である）の化合物。

【0092】

実施形態５８．実施形態５７（式中、ｍは、３位、４位もしくは６位で１である）の化合物。

【0093】

実施形態５９．実施形態５８（式中、ｍは、３位もしくは４位で１である）の化合物。

【0094】

実施形態６０．実施形態５９（式中、ｍは、０である（すなわち、３位、４位、５位および６位のそれぞれがＲ^３で置換されていない））の化合物。

【0095】

実施形態６１．式１または実施形態１～６０（式中、各Ｒ^３は、独立してハロゲン、シアノ、ＣＨＯ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_２～Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_４アルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_４アルキニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_４ハロアルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_４ハロアルキニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルキル、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^１１ａＲ^１１ｂ）、－Ｃ（＝ＮＯＲ^１２）Ｈもしくは－ＳＯ_ｎＲ^１４である）のいずれか１つの単独
または組み合わせのいずれかの化合物。

【0096】

実施形態６２．実施形態６１（式中、各Ｒ^３は、独立してハロゲン、シアノ、ＣＨＯ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_２～Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルキルもしくは－ＳＯ_ｎＲ^１４である）の化合物。

【0097】

実施形態６３．実施形態６２（式中、各Ｒ^３は、独立してハロゲン、シアノ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルもしくはＣ_１～Ｃ_４ハロアルキルである）の化合物。

【0098】

実施形態６４．実施形態６３（式中、各Ｒ^３は、独立してハロゲン、シアノ、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルもしくはＣ_１～Ｃ_３ハロアルキルである）の化合物。

【0099】

実施形態６５．実施形態６４（式中、各Ｒ^３は、独立してハロゲン、シアノ、Ｃ_１～Ｃ_２アルキルもしくはＣ_１～Ｃ_２ハロアルキルである）の化合物。

【0100】

実施形態６６．実施形態６５（式中、Ｒ^３は、独立してハロゲン、シアノ、ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_３もしくはＣＦ_３である）の化合物。

【0101】

実施形態６７．実施形態６６（式中、各Ｒ^３は、独立してハロゲン、シアノもしくはＣＦ_３である）の化合物。

【0102】

実施形態６８．実施形態６７（式中、各Ｒ^３は、独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒもしくはシアノである）の化合物。

【0103】

実施形態６９．実施形態６８（式中、各Ｒ^３は、独立してＢｒもしくはシアノである）の化合物。

【0104】

実施形態７０．実施形態６９（式中、各Ｒ^３は、独立してハロゲンもしくはシアノである）の化合物。

【0105】

実施形態７１．実施形態７０（式中、各Ｒ^３は、独立してシアノである）の化合物。

【0106】

実施形態７２．実施形態７０（式中、各Ｒ^３は、独立してハロゲンである）の化合物。

【0107】

実施形態７３．実施形態７２（式中、各Ｒ^３は、独立してＢｒである）の化合物。

【0108】

実施形態７４．式１または実施形態１～７３（式中、ｍは、少なくとも１であり、１つのＲ^３は、式１Ｄ：

【化4】

（式中、Ａ、Ｒ^１、Ｒ^２およびＺは、本発明の概要または実施形態１～５９のいずれか１つに定義されたとおりであり；
Ｒ^３ａは、実施形態６１～７３のいずれか１つにおいてＲ^３について定義されたとおりであり；
Ｒ^３ｂは、実施形態６１～７３のいずれか１つにおいてＲ^３について定義されたとおりであり；および
ｐは、０もしくは１である）の化合物によって表される３位（すなわち、－ＡＲ^１基の隣）に位置する）のいずれか１つの単独または組み合わせのいずれかの化合物。

【0109】

実施形態７５．実施形態７４（式中、ｐは１であり；Ｒ^３ａは、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１～Ｃ_３アルキル、Ｃ_１～Ｃ_３ハロアルキルもしくはＣ_１～Ｃ_３アルコキシであり；およびＲ^３ｂは、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１～Ｃ_３アルキル、Ｃ_１～Ｃ_３ハロアルキルもしくはＣ_１～Ｃ_３アルコキシである）の化合物。

【0110】

実施形態７６．実施形態７５（式中、ｐは、０であり、Ｒ^３ａは、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１～Ｃ_３アルキル、Ｃ_１～Ｃ_３ハロアルキルもしくはＣ_１～Ｃ_３アルコキシである）の化合物。

【0111】

実施形態７７．実施形態７６（式中、Ｒ^３ａは、ハロゲンもしくはシアノである）の化合物。

【0112】

実施形態７８．実施形態７７（式中、Ｒ^３ａは、Ｂｒもしくはシアノである）の化合物。

【0113】

実施形態７９．式１または実施形態１～２８（式中、Ｒ^５は、Ｈ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルキル、Ｃ_３～Ｃ_７シアノアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキルチオアルキルもしくはＣ_２～Ｃ_６ハロアルキルチオアルキルである）のいずれか１つの単独または組み合わせのいずれかの化合物。

【0114】

実施形態８０．実施形態７９（式中、Ｒ^５は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルもしくはＣ_１～Ｃ_６ハロアルキルである）の化合物。

【0115】

実施形態８１．実施形態１（式中、ＡがＡ－５である場合、Ｒ^３は、４位、５位もしくは６位にある）の化合物。

【0116】

実施形態８２．実施形態１（式中、ＡがＡ－３であり、ＢがＯであり、Ｒ^３が３－Ｂｒである場合、Ｒ^１は３－ブロモプロパン以外である）の化合物。

【0117】

実施形態８３．実施形態１（式中、ＡがＡ－３である場合、Ｒ^３は、３位でハロゲンである）の化合物。

【0118】

実施形態８４．実施形態１（式中、ＡがＡ－１である場合、Ｒ^３は、３位でシアノである）の化合物。

【0119】

実施形態８５．実施形態１（式中、Ｒ^１は、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアミノ以外である）の化合物。

【0120】

実施形態８６．実施形態１（式中、各Ｒ^１１ａは、独立してＣ_１～Ｃ_２アルキルＣ_１～Ｃ_２ハロアルキルである）の化合物。

【0121】

実施形態８７．実施形態１（式中、各Ｒ^１１ｂは、独立してＣ_１～Ｃ_２アルキルもしくはＣ_１～Ｃ_２ハロアルキルである）の化合物。

【0122】

実施形態８８．実施形態１（式中、各Ｒ^１２は、独立してＨもしくはＣ_１～Ｃ_３アルキルである）の化合物。

【0123】

実施形態８９．実施形態１（式中、各Ｒ^１４は、独立してＣ_１～Ｃ_３アルキルもしくはＣ_１～Ｃ_３ハロアルキルである）の化合物。

【0124】

実施形態９０．実施形態１（式中、各Ｒ^１４は、独立してＣ_１～Ｃ_３アルキルである）の化合物。

【0125】

実施形態９１．実施形態１（式中、ｍは、１、２もしくは３である）の化合物。

【0126】

実施形態９２．実施形態１（式中、ｍは、１もしくは２である）の化合物。

【0127】

上記の実施形態１～９２ならびに本明細書に記載した任意の他の実施形態を含む本発明の実施形態は、任意の方法で組み合わせることができ、実施形態における変量の記述は、式１の化合物だけではなく式１の化合物を調製するために有用な出発化合物および中間体化合物にもまた関係する。さらに、上記の実施形態１～９２ならびに本明細書に記載した任意の他の実施形態を含む本発明の実施形態、およびそれらの任意の組み合わせは、本発明の組成物および方法に関係する。

【0128】

実施形態１～９２の組み合わせについて、下記に例示する。

【0129】

実施形態Ａ．式１（式中、
Ａは、Ａ－１、Ａ－２、Ａ－３もしくはＡ－５であり；
Ｒ^１は、Ｒ^１は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_４～Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_１０ジアルキルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_１０ハロジアルキルアミノ、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロアルキニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルコキシ、Ｃ_４～Ｃ_８シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_４～Ｃ_８ハロシクロアルキルアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシアルコキシ、Ｃ_２～
Ｃ_６シアノアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_７シアノアルコキシアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ヒドロキシアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ニトロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルケニルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルスルホニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキルチオアルキルもしくはＣ_２～Ｃ_６ハロアルキルチオアルキルであり；
Ｒ^２は、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルもしくはＣ_１～Ｃ_４ハロアルキルであり；
各Ｒ^３は、独立してハロゲン、シアノ、ＣＨＯ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_２～Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_４アルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_４アルキニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_４ハロアルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_４ハロアルキニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルキル、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^１１ａＲ^１１ｂ）、－Ｃ（＝ＮＯＲ^１２）Ｈもしくは－ＳＯ_ｎＲ^１４であり；
Ｒ^５は、Ｈ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルキル、Ｃ_３～Ｃ_７シアノアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキルチオアルキルもしくはＣ_２～Ｃ_６ハロアルキルチオアルキルであり；
Ｒ^１１ａは、Ｃ_１～Ｃ_２アルキルＣ_１～Ｃ_２ハロアルキルであり；
Ｒ^１１ｂは、Ｃ_１～Ｃ_２アルキルもしくはＣ_１～Ｃ_２ハロアルキルであり；
Ｒ^１２は、ＨもしくはＣ_１～Ｃ_３アルキルであり；および
Ｒ^１４は、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルもしくはＣ_１～Ｃ_３ハロアルキルである）の化合物。

【0130】

実施形態Ｂ．実施形態Ａ（式中、
Ａは、Ａ－１、Ａ－２もしくはＡ－５であり；
Ｒ^１は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルコキシ、Ｃ_４～Ｃ_８シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオもしくはＣ_１～Ｃ_６アルケニルチオであり；
Ｒ^２は、ハロゲンもしくはＣ_１～Ｃ_４アルキルであり；
各Ｒ^３は、独立してハロゲン、シアノ、ＣＨＯ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_２～Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルキルもしくは－ＳＯ_ｎＲ^１４であり；
Ｒ^５は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルもしくはＣ_１～Ｃ_６ハロアルキルであり；
各Ｒ^１４は、独立してＣ_１～Ｃ_３アルキルであり；および
ｍは、０、１もしくは２である）の化合物。

【0131】

実施形態Ｃ．実施形態Ｂ（式中、
Ａは、Ａ－１もしくはＡ－２であり；
Ｒ^１は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオもしくはＣ_１～Ｃ_６アルケニルチオであり；
Ｒ^２は、ハロゲンもしくはＣＨ_３であり；および
各Ｒ^３は、独立してハロゲン、シアノ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルもしくはＣ_１～Ｃ_４ハロアルキルである）の化合物。

【0132】

実施形態Ｄ．実施形態Ｃ（式中、
Ａは、Ａ－１であり；
Ｒ^１は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオもしくはＣ_１～Ｃ_６アルケニルチオであり；
Ｚは、Ｏであり；
Ｒ^２は、ハロゲンであり；
各Ｒ^３は、独立してハロゲン、シアノ、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルもしくはＣ_１～Ｃ_３ハロアルキルであり；および
ｍは、１もしくは２である）の化合物。

【0133】

実施形態Ｅ．実施形態Ｃ（式中、
Ａは、Ａ－２であり；
Ｒ^１は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシもしくはＣ_１～Ｃ_６ハロアルコキシであり；
Ｚは、Ｏであり；
Ｒ^２は、Ｆ、ＣｌもしくはＢｒであり；
各Ｒ^３は、独立してハロゲン、シアノ、Ｃ_１～Ｃ_２アルキルもしくはＣ_１～Ｃ_２ハロアルキルであり；および
ｍは、０もしくは１である）の化合物。

【0134】

実施形態Ｆ．実施形態Ａ（式中、
Ａは、Ａ－３であり；
Ｒ^１は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルコキシ、Ｃ_４～Ｃ_８シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオもしくはＣ_１～Ｃ_６アルケニルチオであり；
Ｒ^２は、ハロゲンもしくはＣ_１～Ｃ_４アルキルであり；
各Ｒ^３は、独立してハロゲン、シアノ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルもしくはＣ_１～Ｃ_４ハロアルキルであり；および
ｍは、１もしくは２である）の化合物。

【0135】

実施形態Ｇ．実施形態Ｆ（式中、
Ｂは、Ｏであり；
Ｒ^１は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ア
ルキニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオもしくはＣ_１～Ｃ_６アルケニルチオであり；
Ｚは、Ｏであり；
Ｒ^２は、ハロゲンもしくはＣＨ_３であり；
各Ｒ^３は、独立してハロゲン、シアノ、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルもしくはＣ_１～Ｃ_３ハロアルキルであり；および
ｍは、１もしくは２である）の化合物。

【0136】

特定の実施形態には：
３，３，３－トリフルオロプロピル２－クロロ－６－［（５－クロロ－２－ピリミジニル）オキシ］安息香酸塩（化合物１５）；
３，３，３－トリフルオロ－１－メチルプロピル２－ブロモ－６－［（５－クロロ－２－ピリミジニル）オキシ］安息香酸塩（化合物１６）；
プロピル２－ブロモ－６－［（５－クロロ－２－ピリミジニル）オキシ］安息香酸塩（化合物１３）；
４，４，４－トリフルオロブチル２－ブロモ－６－［（５－クロロ－２－ピリミジニル）オキシ］安息香酸塩（化合物２０）；
２－プロペン－１－イル２－ブロモ－６－［（５－クロロ－２－ピリミジニル）オキシ］安息香酸塩（化合物２２）；
３－ブテン－１－イル２－ブロモ－６－［（５－クロロ－２－ピリミジニル）オキシ］安息香酸塩（化合物２１）；
２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル２－ブロモ－６－［（５－クロロ－２－ピリミジニル）オキシ］安息香酸塩（化合物２３）；
３，３，３－トリフルオロプロピル２－ブロモ－６－［（５－クロロ－２－ピリミジニル）オキシ］安息香酸塩（化合物２６）；
１－［２－クロロ－６－［（５－クロロ－２－ピリミジニル）オキシ］フェニル］－４，４，４－トリフルオロ－１－ブタノン（化合物１０７）；および
３－［（５－クロロ－２－ピリミジニル）オキシ］－２－（５，５，５－トリフルオロペンチル）ベンゾニトリル（化合物７３）からなる群から選択される式１の化合物が含まれる。

【0137】

発明の概要において記載した本発明の実施形態には、下記が含まれる（ここで、下記の実施形態において使用される式１Ｐには、それらのＮ－オキシドおよび塩が含まれる）：

【化5】

【0138】

実施形態Ｐ１．実施形態１Ｐ（式中、Ａは、Ｈ_２、Ｏ、ＳもしくはＮ（ＯＲ^５）である）の化合物。

【0139】

実施形態Ｐ２．実施形態Ｐ１（式中、Ａは、Ｈ_２、ＯもしくはＮ（ＯＲ^５）である）の化合物。

【0140】

実施形態Ｐ３．実施形態Ｐ２（式中、Ａは、ＯもしくはＮ（ＯＲ^５）である）の化合物。

【0141】

実施形態Ｐ４．実施形態Ｐ３（式中、Ａは、Ｏである）の化合物。

【0142】

実施形態Ｐ５．実施形態Ｐ３（式中、Ａは、Ｎ（ＯＲ^５）である）の化合物。

【0143】

実施形態Ｐ６．式１Ｐまたは実施形態Ｐ１～Ｐ５（式中、Ｒ^１は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_１０ジアルキルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_１０ハロジアルキルアミノ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアミノ、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロアルキニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルコキシ、Ｃ_４～Ｃ_８シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_４～Ｃ_８ハロシクロアルキルアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_７シアノアルコキシアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ヒドロキシアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ニトロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルスルホニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキルチオアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキルチオアルキル、ベンジル、－ＮＲ^７ＯＲ^８、－ＯＮ（Ｒ^９ａＲ^９ｂ）もしくは－ＮＲ^７Ｎ（Ｒ^９ａＲ^９ｂ）である）のいずれか１つの単独または組み合わせのいずれかの化合物。

【0144】

実施形態Ｐ７．実施形態Ｐ６（式中、Ｒ^１は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_１０ジアルキルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_１０ハロジアルキルアミノ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアミノ、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロアルキニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルコキシ、Ｃ_４～Ｃ_８シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_４～Ｃ_８ハロシクロアルキルアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_７シアノアルコキシアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ヒドロキシアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ニトロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルスルホニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキルチオアルキルもしくはＣ_２～Ｃ_６ハロアルキルチオアルキルである）の化合物。

【0145】

実施形態Ｐ８．実施形態Ｐ７（式中、Ｒ_１は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_１
～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロアルキニルオキシもしくはＣ_３～Ｃ_６シクロアルコキシである）の化合物。

【0146】

実施形態Ｐ９．実施形態Ｐ８（式中、Ｒ^１は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロアルキニルオキシもしくはＣ_３～Ｃ_６シクロアルコキシである）の化合物。

【0147】

実施形態Ｐ１０．式１Ｐまたは実施形態Ｐ１～Ｐ９（式中、Ｚは、Ｏである）のいずれか１つの単独または組み合わせのいずれかの化合物。

【0148】

実施形態Ｐ１１．式１Ｐまたは実施形態Ｐ１～Ｐ１０（式中、各Ｒ^２は、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルもしくはＣ_１～Ｃ_４ハロアルキルである）のいずれか１つの単独または組み合わせのいずれかの化合物。

【0149】

実施形態Ｐ１２．実施形態Ｐ１１（式中、Ｒ^２は、ハロゲンもしくはＣ_１～Ｃ_４アルキルである）の化合物。

【0150】

実施形態Ｐ１３．実施形態Ｐ１２（式中、Ｒ^２は、ハロゲンもしくはＣＨ_３である）の化合物。

【0151】

実施形態Ｐ１４．実施形態Ｐ１３（式中、Ｒ^２は、ハロゲンである）の化合物。

【0152】

実施形態Ｐ１５．実施形態Ｐ１４（式中、Ｒ^２は、Ｆ、ＣｌもしくはＢｒである）の化合物。

【0153】

実施形態Ｐ１６．式１Ｐまたは実施形態Ｐ１～Ｐ１５（式中、ｍは、０、１もしくは２である）のいずれか１つの単独または組み合わせのいずれかの化合物。

【0154】

実施形態Ｐ１７．実施形態Ｐ１６（式中、ｍは、０もしくは１である）の化合物。

【0155】

実施形態Ｐ１８．実施形態Ｐ１７（式中、ｍは、１である）の化合物。

【0156】

実施形態Ｐ１９．実施形態Ｐ１７（式中、ｍは、０である（すなわち、３位、４位、５位および６位がＲ^３で置換されていない））の化合物。

【0157】

実施形態Ｐ２０．式１Ｐまたは実施形態Ｐ１～Ｐ１９（式中、各Ｒ^３は、独立してハロゲン、シアノ、ＣＨＯ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_２～Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_４アルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_４アルキニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_４ハロアルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_４ハロアルキニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルキル、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^１１ａＲ^１１ｂ）、－Ｃ（＝ＮＯＲ^１２）Ｈもしくは－ＳＯ_ｎＲ^１４である）のいずれか１つの単独または組み合わせのいずれかの化合物。

【0158】

実施形態Ｐ２１．実施形態Ｐ２０（式中、各Ｒ^３は、独立してハロゲン、シアノ、ＣＨＯ
、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_２～Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルキルもしくは－ＳＯ_ｎＲ^１４である）の化合物。

【0159】

実施形態Ｐ２２．実施形態Ｐ２１（式中、各Ｒ^３は、独立してハロゲン、シアノ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルもしくはＣ_１～Ｃ_４ハロアルキルである）の化合物。

【0160】

実施形態Ｐ２３．実施形態Ｐ２２（式中、各Ｒ^３は、独立してハロゲンもしくはシアノである）の化合物。

【0161】

実施形態Ｐ２４．実施形態Ｐ２３（式中、各Ｒ^３は、独立してシアノである）の化合物。

【0162】

実施形態Ｐ２５．実施形態Ｐ２３（式中、各Ｒ^３は、独立してハロゲンである）の化合物。

【0163】

実施形態Ｐ２６．実施形態Ｐ２３（式中、各Ｒ^３は、独立してＢｒである）の化合物。

【0164】

実施形態Ｐ２７．式１Ｐまたは実施形態Ｐ１～Ｐ２６（式中、ｍは、１であり、Ｒ^３は、３位（すなわち、Ｃ（＝Ａ）Ｒ^１基の隣）に位置する）のいずれか１つの単独または組み合わせのいずれかの化合物。

【0165】

実施形態Ｐ２８．式１Ｐまたは実施形態Ｐ１～Ｐ２６（式中、ｍは、２であり、Ｒ^３は、３位および６位（すなわち、Ｃ（＝Ａ）Ｒ^１基およびＺ（ピリミジン基）の隣）に位置する）のいずれか１つの単独または組み合わせのいずれかの化合物。

【0166】

実施形態Ｐ２９．式１Ｐまたは実施形態Ｐ１～Ｐ２８（式中、Ｒ^５は、Ｈ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルキル、Ｃ_３～Ｃ_７シアノアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキルチオアルキルもしくはＣ_２～Ｃ_６ハロアルキルチオアルキルである）のいずれか１つの単独または組み合わせのいずれかの化合物。

【0167】

実施形態Ｐ３０．実施形態Ｐ２９（式中、Ｒ^５は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルもしくはＣ_１～Ｃ_６ハロアルキルである）の化合物。

【0168】

上記の実施形態Ｐ１～Ｐ３０ならびに本明細書に記載した任意の他の実施形態を含む本発明の実施形態は、任意の方法で組み合わせることができ、実施形態における変量の記述は、式１Ｐの化合物だけではなく式１Ｐの化合物を調製するために有用な出発化合物および中間体化合物にもまた関係する。さらに、上記の実施形態Ｐ１～Ｐ３０ならびに本明細書に記載した任意の他の実施形態を含む本発明の実施形態、およびそれらの任意の組み合わせは、本発明の組成物および方法に関係する。

【0169】

実施形態Ｐ１～Ｐ３０の組み合わせについて、下記に例示する。

【0170】

実施形態ＰＡ．式１Ｐ（式中、
Ａは、Ｈ_２、Ｏ、ＳもしくはＮ（ＯＲ^５）であり；
Ｒ^１は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１～
Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_１０ジアルキルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_１０ハロジアルキルアミノ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアミノ、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロアルキニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルコキシ、Ｃ_４～Ｃ_８シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_４～Ｃ_８ハロシクロアルキルアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_７シアノアルコキシアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ヒドロキシアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ニトロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルスルホニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキルチオアルキルもしくはＣ_２～Ｃ_６ハロアルキルチオアルキルであり；
Ｚは、Ｏであり；
Ｒ^２は、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルもしくはＣ_１～Ｃ_４ハロアルキルであり；
各Ｒ^３は、独立してハロゲン、シアノ、ＣＨＯ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_２～Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルキルもしくは－ＳＯ_ｎＲ^１４であり；および
ｍは、０、１もしくは２である）の化合物。

【0171】

実施形態ＰＢ．実施形態ＰＡ（式中、
Ａは、Ｈ_２、ＯもしくはＮ（ＯＲ^５）であり；
Ｒ^１は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロアルキニルオキシもしくはＣ_３～Ｃ_６シクロアルコキシであり；
Ｒ^２は、ハロゲンもしくはＣ_１～Ｃ_４アルキルであり；
各Ｒ^３は、独立してハロゲン、シアノ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルもしくはＣ_１～Ｃ_４ハロアルキルであり；
Ｒ^５は、Ｈ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルキル、Ｃ_３～Ｃ_７シアノアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキルチオアルキルもしくはＣ_２～Ｃ_６ハロアルキルチオアルキルであり；および
ｍは、０もしくは１である）の化合物。

【0172】

実施形態ＰＣ．実施形態ＰＢ（式中、
Ａは、ＯもしくはＮ（ＯＲ^５）であり；
Ｒ^１は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロアルキニルオキシもしくはＣ_３～Ｃ_６シクロアルコキシであり；
Ｒ^２は、ハロゲンもしくはＣＨ_３であり；
Ｒ^３は、独立してハロゲンもしくはシアノであり；および
Ｒ^５は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルもしくはＣ_１～Ｃ_６ハロアルキルである）の化合物。

【0173】

実施形態ＰＤ．実施形態ＰＣ（式中、
Ａは、Ｏであり；
Ｒ^２は、ハロゲンであり；および
各Ｒ^３は、独立してハロゲンである）の化合物。

【0174】

特定の実施形態には：
３，３，３－トリフルオロプロピル２－クロロ－６－［（５－クロロ－２－ピリミジニル）オキシ］安息香酸塩（化合物１５）、
３，３，３－トリフルオロ－１－メチルプロピル２－ブロモ－６－［（５－クロロ－２－ピリミジニル）オキシ］安息香酸塩（化合物１６）、
プロピル２－ブロモ－６－［（５－クロロ－２－ピリミジニル）オキシ］安息香酸塩（化合物１３）、
４，４，４－トリフルオロブチル２－ブロモ－６－［（５－クロロ－２－ピリミジニル）オキシ］安息香酸塩（化合物２０）、
２－プロペン－１－イル２－ブロモ－６－［（５－クロロ－２－ピリミジニル）オキシ］安息香酸塩（化合物２２）、
３－ブテン－１－イル２－ブロモ－６－［（５－クロロ－２－ピリミジニル）オキシ］安息香酸塩（化合物２１）、
２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル２－ブロモ－６－［（５－クロロ－２－ピリミジニル）オキシ］安息香酸塩（化合物２３）、および
３，３，３－トリフルオロプロピル２－ブロモ－６－［（５－クロロ－２－ピリミジニル）オキシ］安息香酸塩（化合物２６）からなる群から選択される式１の化合物が含まれる。

【0175】

本発明はさらに、望ましくない植生の成長を防除するための方法であって、植生の場所を除草性有効量の本発明の（例えば、本明細書に記載した組成物としての）化合物と接触させる工程を含む方法に関する。使用方法に関連する実施形態として注目すべきは、上述の実施形態の化合物を含むものである。本発明の化合物は、例えば、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、ダイズ、ヒマワリ、綿、アブラナおよびイネなどの作物および特に例えばサトウキビ、柑橘類、果実およびナッツ作物などの作物における雑草を選択的に防除するために特に有用である。

【0176】

さらに実施形態として注目に値するのは、上述の実施形態の化合物を含む本発明の除草剤組成物である。

【0177】

本発明はさらに、（ａ）式１、それらのＮ－オキシドおよび塩から選択される化合物、ならびに（ｂ）（ｂ１）光化学系ＩＩ阻害剤、（ｂ２）アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）阻害剤、（ｂ３）アセチル－ＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｓｅ）阻害剤、（ｂ４）オーキシン模倣体、（ｂ５）５－エノール－ピルビルシキミ酸－３－リン酸（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤、（ｂ６）光化学系Ｉ電子ダイバーター、（ｂ７）プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、（ｂ８）グルタミンシンテターゼ（ＧＳ）阻害剤、（ｂ９）超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）エロンガーゼ阻害剤、（ｂ１０）オーキシン輸送阻害剤、（ｂ１１）フィトエンデサチュラーゼ（ＰＤＳ）阻害剤、（ｂ１２）４－ヒドロキシフェニル－ピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、（ｂ１３）ホモゲンチジン酸ソレネシルトランセレラーゼ（ｓｏｌｅｎｅｓｙｌｔｒａｎｓｅｒｅｒａｓｅ）（ＨＳＴ）阻害剤、（ｂ１４）セルロース生合成阻害剤、（ｂ１５）有糸分裂撹
乱物質、有機ヒ素剤、アスラム、ブロモブチド、シンメチリン、クミルロン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ダイムロン、エトベンザニド、フルレノール、ホサミン、ホサミン－アンモニウム、ヒダントシジン、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸およびピリブチカルブを含む他の除草剤、および（ｂ１６）除草剤毒性緩和剤、ならびに（ｂ１）～（ｂ１６）の化合物の塩から選択される少なくとも１つの追加の有効成分を含む除草剤混合物を含む。

【0178】

「光化学系ＩＩ阻害剤」（ｂ１）は、Ｑ_Ｂ－結合ニッチでＤ－１タンパク質に結合する、したがって葉緑体チラコイド膜におけるＱ_ＡからＱ_Ｂへの電子伝達をブロックする化学化合物である。光化学系ＩＩの通過がブロックされた電子は、一連の反応を介して輸送され、細胞膜を破壊し、葉緑体の膨潤、膜漏出、そして最終的には細胞破壊をもたらす有毒化合物を形成する。Ｑ_Ｂ結合ニッチは３つの異なる結合部位を有し：結合部位Ａは、アトラジンなどのトリアジン、ヘキサジノンなどのトリアジノン、およびブロマシルなどのウラシルに結合し、結合部位Ｂは、ジウロンなどのフェニル尿素に結合し、結合部位Ｃは、ベンタゾンなどのベンゾチアジアゾール、ブロモキシニルなどのニトリルおよびピリデートなどのフェニル－ピリダジンに結合する。光化学系ＩＩ阻害剤の例としては、アメトリン、アミカルバゾン、アトラジン、ベンタゾン、ブロマシル、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、クロルブロムロン、クロリダゾン、クロロトルロン、クロロクスロン、クミルロン、シアナジン、ダイムロン、デスメディファム、デスメトリン、ジメフロン、ジメタメトリン、ジウロン、エチジムロン、フェヌロン、フルオメツロン、ヘキサジノン、イオキシニル、イソプロツロン、イソウロン、レナシル、リニュロン、メタミトロン、メタベンズチアズロン、メトブロムロン、メトキシウロン、メトリブジン、モノリニュロン、ネブロン、ペンタノクロル、フェンメディファム、プロメトン、プロメトリン、プロパニル、プロパジン、ピリダホル、ピリデート、シズロン、シマジン、シメトリン、テブチウロン、ターバシル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリンおよびトリエタジンが挙げられる。

【0179】

「ＡＨＡＳ阻害剤」（ｂ２）は、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）としても公知のアセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）を阻害するので、したがってタンパク質合成および細胞の成長に必要とされる、例えばバリン、ロイシンおよびイソロイシンなどの分岐鎖脂肪族アミノ酸の産生を阻害することによって植物を死滅させる化学化合物である。ＡＨＡＳ阻害剤の例としては、アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン－メチル、ビスピリバック－ナトリウム、クロランスラム－メチル、クロリムロン－エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、ジクロスラム、エタメトスルフロン－メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フロラスラム、フルカルバゾン－ナトリウム、フルメツラム、フルピルスルフロン－メチル、フルピルスルフロン－ナトリウム、ホラムスルフロン、ハロスルフロン－メチル、イマザメタベンズ－メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン－メチル（ナトリウム塩を含む）、イオフェンスルフロン（２－ヨード－Ｎ－［［（４－メトキシ－６－メチル－１，３，５－トリアジン－２－イル）アミノ］カルボニル］ベンゼンスルホンアミド）、メソスルフロン－メチル、メタゾスルフロン（３－クロロ－４－（５，６－ジヒドロ－５－メチル－１，４，２－ジオキサジン－３－イル）－Ｎ－［［（４，６－ジメトキシ－２－ピリミジニル）アミノ］カルボニル］－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－スルホンアミド）、メトスラム、メトスルフロン－メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、ペノキススラム、プリミスルフロン－メチル、プロポキシカルバゾン－ナトリウム、プロピリスルフロン（２－クロロ－Ｎ－［［（４，６－ジメトキシ－２－ピリミジニル）アミノ］カルボニル］－６－プロピルイミダゾ［１，２－ｂ］ピリダジン－３－スルホンアミド）、プロスルフロン、ピラゾスルフロン－エチル、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバック－メチル、ピリチオバック－ナトリウム、リムスルフロン、スルホメツロン－メチル、スルホスルフロン、チエンカ
ルバゾン、チフェンスルフロン－メチル、トリアファモン（Ｎ－［２－［（４，６－ジメトキシ－１，３，５－トリアジン－２－イル）カルボニル］－６－フルオロフェニル］－１，１－ジフルオロ－Ｎ－メチルメタンスルホンアミド）、トリアスルフロン、トリベニュロン－メチル、トリフロキシスルフロン（ナトリウム塩を含む）、トリフルスルフロン－メチルおよびトリトスルフロンが挙げられる。

【0180】

「ＡＣＣａｓｅ阻害剤」（ｂ３）は、植物における脂質および脂肪酸合成の早期工程を触媒するアセチル－ＣｏＡカルボキシラーゼ酵素を阻害する化学化合物である。脂質は細胞膜の必須成分であり、脂質なしで新しい細胞を生成することはできない。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼの阻害とその後の脂質産生の不足は、特に分裂組織などの活発な成長領域における細胞膜の完全性の消失をもたらす。最終的には芽や根茎の成長が止まり、芽の分裂組織および根茎の芽が枯れ始める。ＡＣＣａｓｅ阻害剤の例としては、アロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、クロジナホップ、シクロキシジム、シハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、フルアジホップ、ハロキシホップ、ピノキサデン、プロホキシジム、プロパキザホップ、キザロホップ、セトキシジム、テプラロキシジムおよびトラルコキシジムが挙げられ、フェノキサプロップ－Ｐ、フルアジホップ－Ｐ、ハロキシホップ－Ｐおよびキザロホップ－Ｐなどの分割形態、ならびにクロジナホップ－プロパルギル、シハロホップ－ブチル、ジクロホップ－メチルおよびフェノキサプロップ－Ｐ－エチルなどのエステル形態が含まれる。

【0181】

オーキシンは、多くの植物組織における成長を調節する植物ホルモンである。「オーキシン模倣体」（ｂ４）は、植物成長ホルモンであるオーキシンを模倣し、そこで成長を制御不能および無秩序にし、感受性の種において植物を死に至らせる化学化合物である。オーキシン模倣体の例としては、アミノシクロピラクロル（６－アミノ－５－クロロ－２－シクロプロピル－４－ピリミジンカルボン酸）およびそのメチル、エチルエステルならびにそのナトリウムおよびカリウム塩、アミノピラリド、ベナゾリン－エチル、クロラムベン、クラシホス、クロメプロップ、クロピラリド、ジカンバ、２，４－Ｄ、２，４－ＤＢ、ジクロルプロップ、フルロキシピル、ハラウキシフェン（４－アミノ－３－クロロ－６－（４－クロロ－２－フルオロ－３－メトキシフェニル）－２－ピリジンカルボン酸）、ハラウキシフェン－メチル（メチル４－アミノ－３－クロロ－６－（４－クロロ－２－フルオロ－３－メトキシフェニル）－２－ピリジンカルボキシレート）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、メコプロップ、ピクロラム、キンクロラック、キンメラック、２，３，６－ＴＢＡ、トリクロピルおよびメチル４－アミノ－３－クロロ－６－（４－クロロ－２－フルオロ－３－メトキシフェニル）－５－フルオロ－２－ピリジンカルボキシレートが挙げられる。

【0182】

「ＥＰＳＰシンターゼ阻害剤」（ｂ５）は、例えばチロシン、トリプトファンおよびフェニルアラニンなどの芳香族アミノ酸の合成に関与する酵素である５－エノール－ピルビルシキミ酸－３－リン酸シンターゼを阻害する化学化合物である。ＥＰＳＰ阻害剤除草剤は、植物群葉を介して容易に吸収され、師部から成長点に移動させられる。グリホサートは、この群に属する比較的非選択的な発芽後除草剤である。グリホサートには、例えばアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、カリウム、ナトリウム（セスキナトリウムを含む）およびトリメシウム（代替名：スルホサート）などのエステルおよび塩が含まれる。

【0183】

光化学系Ｉ電子ダイバーター」（ｂ６）は、光化学系Ｉから電子を受容し、数サイクル後にヒドロキシルラジカルを生成する化学化合物である。これらのラジカルは極めて反応性であり、膜脂肪酸およびクロロフィルを含む不飽和脂質を容易に破壊する。これは細胞膜の完全性を破壊するので、細胞および細胞小器官が「漏出」し、葉の急速なしおれや乾燥をもたらし、最終的には植物の死を生じさせる。この第２タイプの光合成阻害剤の例としては、ダイコートおよびパラコートが挙げられる。

【0184】

「ＰＰＯ阻害剤」（ｂ７）は、酵素であるプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼを阻害して、植物中において細胞膜を破壊し、細胞液の漏出を引き起こす高い反応性の化合物の形成を急速に生じさせる化学化合物である。ＰＰＯ阻害剤の例としては、アシフルオルフェン－ナトリウム、アザフェニジン、ベンズフェンジゾン、ビフェノックス、ブタフェナシル、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン－エチル、クロメトキシフェン、シニドン－エチル、フルアゾレート、フルフェンピル－エチル、フルミクロラック－ペンチル、フルミオキサジン、フルオログリコフェン－エチル、フルチアセット－メチル、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、ピラクロニル、ピラフルフェン－エチル、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、チジアジミン、トリフルジモキサジン（ジヒドロ－１，５－ジメチル－６－チオキソ－３－［２，２，７－トリフルオロ－３，４－ジヒドロ－３－オキソ－４－（２－プロピン－１－イル）－２Ｈ－１，４－ベンゾキサジン－６－イル］－１，３，５－トリアジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン）およびチアフェナシル（メチルＮ－［２－［［２－クロロ－５－［３，６－ジヒドロ－３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－１（２Ｈ）－ピリミジニル］－４－フルオロフェニル］チオ］－１－オキソプロピル］－β－アラニネート）が挙げられる。

【0185】

「ＧＳ阻害剤」（ｂ８）は、植物がアンモニアをグルタミンへ変換させるために用いるグルタミンシンテターゼ酵素の活性を阻害する化学化合物である。結果として、アンモニアが蓄積し、グルタミンレベルが低下する。植物の損傷は、おそらくアンモニアの毒性と他の代謝プロセスに必要とされるアミノ酸の欠乏との複合効果により生じる。ＧＳ阻害剤としては、例えばグルホシネート－アンモニウムなどのグルホシネートおよびそのエステルおよび塩ならびに他のホスフィノトリシン誘導体、グルホシネート－Ｐ（（２Ｓ）－２－アミノ－４－（ヒドロキシメチルホスフィニル）ブタン酸）およびビラナホスが含まれる。

【0186】

「ＶＬＣＦＡエロンガーゼ阻害剤」（ｂ９）は、エロンガーゼを阻害する多種多様な化学構造を有する除草剤である。エロンガーゼは、ＶＬＣＦＡの生合成に関与する葉緑体中またはその付近に位置する酵素の１種である。植物中において、超長鎖脂肪酸は、葉の表面での乾燥を防止し、花粉粒に安定性をもたらす疎水性ポリマーの主成分である。そのような除草剤には、アセトクロール、アラクロール、アニロホス、ブタクロール、カフェンストロール、ジメタクロール、ジメテナミド、ジフェナミド、フェノキサスルホン（３－［［（２，５－ジクロロ－４－エトキシフェニル）メチル］スルホニル］－４，５－ジヒドロ－５，５－ジメチルイソキサゾール）、フェントラザミド、フルフェナセット、インダノファン、メフェナセット、メタザクロール、メトラクロール、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド－Ｍ（（２Ｒ）－Ｎ，Ｎ－ジエチル－２－（１－ナフタレニルオキシ）プロパンアミド）、ペトキサミド、ピペロホス、プレチラクロール、プロパクロール、プロピソクロール、ピロキサスルホンおよびテニルクロールが挙げられ、例えばＳ－メトラクロールおよびクロロアセトアミドおよびオキシアセトアミドなどの分割形態が含まれる。

【0187】

「オーキシン輸送阻害剤」（ｂ１０）は、オーキシン担体タンパク質と結合することなどによって、植物中におけるオーキシン輸送を阻害する化学物質である。オーキシン輸送阻害剤の例としては、ジフルフェンゾピル、ナプタラム（Ｎ－（１－ナフチル）－フタルアミド酸および２－［（１－ナフタレニルアミノ）カルボニル］安息香酸としても公知である）が挙げられる。

【0188】

「ＰＤＳ阻害剤」（ｂ１１）は、フィトエンデサチュラーゼ工程でのカロチノイド生合成経路を阻害する化学化合物である。ＰＤＳ阻害剤の例としては、ベフルブタミド、ジフルフェニカン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモンノルフルルゾンおよびピコ
リナフェンが挙げられる。

【0189】

「ＨＰＰＤ阻害剤」（ｂ１２）は、４－ヒドロキシフェニル－ピルビン酸ジオキシゲナーゼの合成の生合成を阻害する化学物質である。ＨＰＰＤ阻害剤の例としては、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン（４－ヒドロキシ－３－［［２－［（２－メトキシエトキシ）メチル］－６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジニル］カルボニル］ビシクロ［３．２．１］オクタ－３－エン－２－オン）、フェンキノトリオン（２－［［８－クロロ－３，４－ジヒドロ－４－（４－メトキシフェニル）－３－オキソ－２－キノキサリニル］カルボニル］－１，３－シクロヘキサンジオン）、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、メソトリオン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トルピラレート（１－［［１－エチル－４－［３－（２－メトキシエトキシ）－２－メチル－４－（メチルスルホニル）ベンゾイル］－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ］エチルメチルカーボネート）、トプラメゾン、５－クロロ－３－［（２－ヒドロキシ－６－オキソ－１－シクロヘキセン－１－イル）カルボニル］－１－（４－メトキシフェニル）－２（１Ｈ）－キノキサリノン、４－（２，６－ジエチル－４－メチルフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６－ジメチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン、４－（４－フルオロフェニル）－６－［（２－ヒドロキシ－６－オキソ－１－シクロヘキセン－１－イル）カルボニル］－２－メチル－１，２，４－トリアジン－３，５（２Ｈ，４Ｈ）－ジオン、５－［（２－ヒドロキシ－６－オキソ－１－シクロヘキセン－１－イル）カルボニル］－２－（３－メトキシフェニル）－３－（３－メトキシプロピル）－４（３Ｈ）－ピリミジノン、２－メチル－Ｎ－（４－メチル－１，２，５－オキサジアゾール－３－イル）－３－（メチルスルフィニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミドおよび２－メチル－３－（メチルスルホニル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミドが挙げられる。

【0190】

「ＨＳＴ阻害剤」（ｂ１３）は、ホモゲンチジン酸塩を２－メチル－６－ソラニル－１，４－ベンゾキノンに変換する植物の能力を撹乱し、これによってカロチノイド生合成を撹乱する。ＨＳＴ阻害剤の例としては、ハロキシジン、ピリクロール、シクロピリモレート（６－クロロ－３－（２－シクロプロピル－６－メチルフェノキシ）－４－ピリダジニル４－モルホリンカルボキシレート）、３－（２－クロロ－３，６－ジフルオロフェニル）－４－ヒドロキシ－１－メチル－１，５－ナフチリジン－２（１Ｈ）－オン、７－（３，５－ジクロロ－４－ピリジニル）－５－（２，２－ジフルオロエチル）－８－ヒドロキシピリド［２，３－ｂ］ピラジン－６（５Ｈ）－オンおよび４－（２，６－ジエチル－４－メチルフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６－ジメチル－３（２Ｈ）－ピリダジノンが挙げられる。

【0191】

ＨＳＴ阻害剤としてはさらに、式ＡおよびＢ：

【化6】

（式中、Ｒ^ｄ１はＨ、ＣｌもしくはＣＦ_３であり；Ｒ^ｄ２はＨ、ＣｌもしくはＢｒであり；Ｒ^ｄ３はＨもしくはＣｌであり；Ｒ^ｄ４はＨ、ＣｌもしくはＣＦ_３であり；Ｒ^ｄ５はＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_３もしくはＣＨ_２ＣＨＦ_２であり；および、Ｒ^ｄ６はＯＨもしくは－ＯＣ（＝Ｏ）－ｉ－Ｐｒであり；および、Ｒ^ｅ１はＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３もしくはＣＨ_２ＣＨ_３であり；Ｒ^ｅ２はＨもしくはＣＦ_３であり；Ｒ^ｅ３はＨ、ＣＨ_３もしくはＣＨ_２ＣＨ_３であり；Ｒ^ｅ４はＨ、ＦもしくはＢｒであり；Ｒ^ｅ５はＣｌ、ＣＨ_３、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３もしくはＣＨ_２ＣＨ_３であり；Ｒ^ｅ６はＨ、ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨＦ_２もしくはＣ≡ＣＨであり；Ｒ^ｅ７はＯＨ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｅｔ、－ＯＣ（＝Ｏ）－ｉ－Ｐｒもしくは－ＯＣ（＝Ｏ）－ｔ－Ｂｕであり；およびＡ^ｅ８はＮもしくはＣＨである）の化合物が挙げられる。

【0192】

「セルロース生合成阻害剤」（ｂ１４）は、所定の植物におけるセルロースの生合成を阻害する。それらは、幼植物または急速に成長する植物に発芽前または発芽後早期に適用した場合に最も効果的である。セルロース生合成阻害剤剤の例としては、クロルチアミド、ジクロベニル、フルポキサム、インダジフラム（Ｎ^２－［（１Ｒ，２Ｓ）－２，３－ジヒドロ－２，６－ジメチル－１Ｈ－インデン－１－イル］－６－（１－フルオロエチル）－１，３，５－トリアジン－２，４－ジアミン）、イソキサベンおよびトリアジフラムが挙げられる。

【0193】

「他の除草剤」（ｂ１５）には、有糸分裂撹乱物質（例えば、フラムプロップ－Ｍ－メチルおよびフラムプロップ－Ｍ－イソプロピル）、有機ヒ素（例えば、ＤＳＭＡおよびＭＳＭＡ）、７，８－ジヒドロプテロイン酸シンターゼ阻害剤、葉緑体イソプレノイド合成阻害剤および細胞壁生合成阻害剤などの多様に異なる作用形態を介して作用する除草剤が含まれる。他の除草剤には、未知の作用形態を有するか、または（ｂ１）～（ｂ１４）に列挙した特定のカテゴリーのいずれにも属さないか、または上記に列挙した作用形態の組み合わせを介して作用する除草剤が含まれる。他の除草剤の例としては、アクロニフェン、アスラム、アミトロール、ブロモブチド、シンメチリン、クロマゾン、クミルロン、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、ジフェンゾコート、エトベンザニド、フルオメツロン、フルレノール、ホサミン、ホサミン－アンモニウム、ダゾメット、ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ）、イプフェンカルバゾン（１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，５－ジヒドロ－Ｎ－（１－メチルエチル）－５－オキソ－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－４－カルボキサミド）、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸、ピリブチカルブおよび５－［［（２，６－ジフルオロフェニル）メトキシ］メチル］－４，５－ジヒドロ－５－メチル－３－（３－メチル－２－チエニル）イソオキサゾールが挙げられる。

【0194】

「除草剤毒性緩和剤」（ｂ１６）は、所定の作物に対する除草剤の植物毒性効果を排除または低減するために除草剤配合物に加えられる物質である。これらの化合物は、除草剤による被害から作物を保護するが、典型的には除草剤による望ましくない植生の防除を妨げない。除草剤毒性緩和剤の例としては、これらに限定されないが、ベノキサコール、クロキントセット－メキシル、クミルロン、シオメトリニル、シプロスルファミド、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、ジメピペレート、フェンクロラゾール－エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン－エチル、メフェンピル－ジエチル、メフェネート、メトキシフェノン、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、Ｎ－（アミノカルボニル）－２－メチルベンゼンスルホンアミドおよびＮ－（アミノカルボニル）－２－フルオロベンゼンスルホンアミド、１－ブロモ－４－［（クロロメチル）スルホニル］－ベンゼン、２－（ジクロロメチル）－２－メチル－１，３－ジオキソラン（ＭＧ１９１）、４－（ジクロロアセチル）－１－オキサ－４－アゾスピロ［４．５］デカン（ＭＯＮ４６６０）、２，２－ジクロロ－１－（２，２，５－トリメチル－３－オキサゾリジニル）－エタノンならびに２－メトキシ－Ｎ
－［［４－［［（メチルアミノ）カルボニル］アミノ］フェニル］スルホニル］－ベンズアミドが挙げられる。

【0195】

本発明の１つの実施形態は、（ａ）式１の化合物、ならびに（ｂ）（ｂ１）光化学系ＩＩ阻害剤、（ｂ２）アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）阻害剤、（ｂ４）オーキシン模倣体、（ｂ５）５－エノール－ピルビルシキミ酸－３－リン酸（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤、（ｂ７）プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、（ｂ９）超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）エロンガーゼ阻害剤、および（ｂ１２）４－ヒドロキシフェニル－ピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤から選択される少なくとも１つの追加の有効成分を含む除草剤混合物である。

【0196】

式１の化合物は、合成有機化学の技術分野において公知である一般的方法によって調製することができる。スキーム１～１０に記載した下記の方法および変形の１つ以上は、式１の化合物を調製するために使用できる。下記の式１～１７の化合物中の（Ａ、Ｚ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６ａおよびＲ^６ｂ）の定義は、他に明記されていない限り、発明の概要において上記に定義したとおりである。式１ａ～１ｂの化合物は、式１の化合物の様々なサブセットであり、式１ａ～１ｂのすべての置換基は、他に明記されていない限り、式１について上記に定義したとおりである。

【0197】

スキーム１に示すように、式１の化合物は、求核置換によって、好適な溶媒、例えばアセトニトリル、テトラヒドロフランもしくはＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド中で例えば炭酸カリウムもしくは炭酸セシウムなどの塩基の存在下で式２の化合物を式３（式中、ＬＧは、ハロゲンもしくはＳＯ_２Ｍｅである）の化合物とともに加熱する工程によって調製することができる。この反応は、典型的には、２０～１１０℃の範囲内の温度で実施される。

【化7】

【0198】

スキーム２に示すように、式１ｂ（式中、Ａは、Ｓである）の化合物は、式ｌａ（式中、ＡはＡ－３であり、ＢはＯである）の化合物を例えばテトラヒドロフランもしくはトルエンなどの溶媒中で例えばローソン試薬、十硫化四リンもしくは五硫化二リンなどの加硫化試薬と反応させる工程によって調製することができる。典型的には、この反応は、０～１１５℃の範囲内の温度で実施される。

【化8】

【0199】

スキーム３に示すように、式２ａ（式中、ＡはＡ－３であり、ＢはＯであり、ＺはＯである）の化合物は、好適な脱保護剤を用いた式４（式中、Ｒ^２０は、ＣＨ_３もしくはＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３である）の脱保護によって調製することができる。酢酸中の例えばＢＢｒ_３、ＡｌＣｌ_３およびＨＢｒなどの好適なメトキシ（すなわち、Ｒ^２０がＣＨ_３である場合）脱保護試薬は、－８０～１２０℃の温度で例えばトルエン、ジクロロメタンおよびジクロロエタンなどの溶媒の存在下で使用できる。好適なアセトキシ（すなわち、Ｒ^２０がＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３である場合）脱保護剤には、メタノール中の炭酸カリウムもしくは室温のメタノール水溶液中の酢酸アンモニウムが含まれ、Ｄａｓ，ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００３，５９，１０４９－１０５４およびその中で言及された方法で考察されたように使用できる。または、式４の化合物は、式２ａの化合物を得るために、メタノール中のＡｍｂｅｒｌｙｓｔ １５（著作権）（Ｄａｓ，ｅｔ ａｌ．Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．２００３，４４，５４６５－５４６８において考察されている）と結合できる、またはエタノール中の酢酸ナトリウム（Ｎａｒｅｎｄｅｒ，Ｔ．，ｅｔ ａｌ．Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ ２００９，３９（１１），１９４９－１９５６において考察されている）と結合することができる。式２ａの化合物を調製するために使用するために好適な他の有用なフェノール保護基は、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，４ｔｈ ｅｄ．；Ｗｉｌｅｙ：Ｈｏｂｏｋｅｎ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ，１９９１の中に見いだすことができる。

【化9】

【0200】

スキーム４に示すように、式５（式中、Ｒ^１ａは、アルキル、アルケニルもしくはアルキニルである）の化合物は、例えば式６の有機マグネシウムもしくは有機リチウム試薬などの有機金属試薬と式７のアミドとの反応によって調製することができる。この反応は、典型的には－７８～２５℃の範囲内の温度で例えばテトラヒドロフランもしくはジエチルエーテルなどの溶媒中で実施される。当業者には、例えば式７などのアミドは一般には「ワインレブアミド」と呼ばれ、このタイプの変換は一般に「ワインレブ・ナームケトン合
成」と呼ばれている。Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２００８，２３，３７０７－３７３８およびその中で言及された文献を参照されたい。

【化10】

【0201】

スキーム５に示すように、式８の化合物は、例えばプロピルホスホン酸無水物、ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ－（３－ジメチルアミノプロピル）－Ｎ’－エチルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’－カルボニルジイミダゾール、２－クロロ－ｌ，３－ジメチルイミダゾリウムクロリドもしくは２－クロロ－ｌ－メチルピリジニウムヨージドなどの脱水カップリング試薬の存在下での式９の酸と式１０（式中、Ｒ^１ｂは、アルコキシ、アルキルチオもしくはアルキルアミノである）のアルキルアミン、アルコールもしくはチオールとの反応によって調製することができる。例えばポリマー担持シクロヘキシルカルボジイミドなどのポリマー担持試薬もまた好適である。これらの反応は、典型的には０～６０℃の範囲の温度、ジクロロメタン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドまたは酢酸エチルなどの溶媒中で、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルアミンもしくは１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エンなどの塩基の存在下で実施される。プロピルホスホン酸無水物を使用するカップリング条件については、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｒｏｃｅｓｓ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ＆ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ２００９，１３，９００－９０６を参照されたい。

【化11】

【0202】

スキーム６では、式１１（式中、Ｒ^ｘは、Ｒ^４、ＯＲ^５もしくはＮＲ^６ａＲ^６ｂである）の化合物は、典型的には酸または塩基いずれかの存在下で、式８の化合物を用いた有機アミン、有機ヒドロキシアミンもしくは有機ヒドラジンの縮合によって容易に調製することができる。反応は、典型的には、例えばメタノール、エタノール、ジクロロメタンもしくはトルエンなどの溶媒中で、２０～１１０℃の範囲内の温度で実施される。この反応のための好適な酸には、これらに限定されないが、塩酸などの無機酸ならびに酢酸およびト
リフルオロ酢酸などの有機酸が含まれる。この反応のために好適な塩基には、これらに限定されないが、例えば炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムなどの水酸化物ならびに酢酸ナトリウムおよびピリジンなどの有機塩基が含まれる。

【化12】

【0203】

スキーム７に示すように、式１２のベンジルアルコールは、当業者に周知の極めて様々な方法によって、式１３のアルデヒドの還元によって調製することができる。この反応のために好適な還元剤には、これらに限定されないが、水素化ホウ素ナトリウム、水素化アルミニウムリチウムおよび水素化ジイソブチルアンモニウムが含まれる。この反応のためには様々な溶媒もまた好適であり、これらに限定されないが、典型的には－１０℃～２５℃の範囲内の反応温度を備えるメタノール、エタノールおよびテトラヒドロフランが含まれる。

【化13】

【0204】

スキーム８に示すように、式１４（式中、Ｘは、Ｃｌ、ＢｒもしくはＩである）のベンジル酸ハロゲン化物は、当業者に周知の極めて様々な方法によって、アルコールと式１２の化合物上のハロゲン化物との置換によって調製することができる。１つのそのような方法は、典型的には０～８０℃の温度でジクロロメタン、トルエン、クロロホルムを含むがこれらに限定されない溶媒中で、または溶媒を使用せずに塩化チオニルを任意選択的にＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドとともに使用する。または、式１４の化合物は、リン試薬およびハロゲン化物試薬を使用して、式１２のベンジルアルコールから調製することができる。典型的なリン試薬はトリフェニルホスフィンであり、ハロゲン化物試薬には、これらに限定されないが、テトラハロゲン化炭素、Ｎ－ハロスクシンイミド、二ハロゲン化物およびテトラハロメタンが含まれる。この反応のために好適な溶媒には、これらに限定されないが、ジクロロメタン、テトラヒドロフランおよびアセトニトリルが含まれ、典型的な反応温度は、－７８～５０℃に及ぶ。この後者の反応は当業者であれば周知であり、「ア
ッペル反応」と呼ばれている。例えば、Ｓｍｉｔｈ，Ｍ．Ｂ．；Ｍａｒｃｈ，Ｊ．Ｍａｒｃｈ’ｓ Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６ｔｈ ｅｄ．，ｐａｇｅｓ ５７６－５８０；Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ：Ｈｏｂｏｋｅｎ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙおよびその中の文献を参照されたい。

【化14】

【0205】

スキーム９では、式１５（式中、Ｒ^１ｂは、アルコキシ、アルキルチオもしくはアルキルアミノである）の化合物を含有するベンジルヘテラテロ原子（ｈｅｔｅｒａｔｅｒｏａｔｏｍ）は、当業者であれば、典型的には塩基の存在下で、式１０の適切なヘテロアルキル試薬（アルコール、アルキルアミンもしくはチオール）を使用して、式１４の化合物の置換反応によって容易に調製することができる。この反応のために好適な溶媒には、これらに限定されないが、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、トルエンおよびジクロロメタンが含まれる。この反応のために好適な塩基には、これらに限定されないが、例えば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどの水酸化物、例えば水素化ナトリウムなどの水素化物塩基、例えば炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムなどの炭酸塩塩基ならびに例えばトリエチルアミンおよびＮ，Ｎ－ジエチルイソプロピルアミンなどの有機塩基が含まれる。さらに、この反応は、任意選択的に、例えばヨウ化ナトリウムもしくはヨウ化テトラブチルアンモニウムなどのヨウ化物を用いて置換することができる。

【化15】

【0206】

スキーム１０に示すように、式１６のスルホン（ｎ＝１）およびスルホキシド（ｎ＝２）は、当業者には周知の極めて様々な方法によって、式１７（式中、ＡはＡ－１であり、Ｒ^２１はアルキルもしくはハロアルキルである）の化合物の酸化によって容易に調製することができる。この反応のために好適な試薬には、これらに限定されないが、過酸化二水素、３－クロロ－ベンゼンカルボン酸、過ヨウ素酸ナトリウムおよびＯｘｏｎｅが含まれ
る。この反応のために典型的な溶媒には、ジクロロメタン、メタノール、テトラヒドロフランおよび酢酸が含まれ、典型的な反応温度は、－７８～５０℃の範囲に及ぶ。硫黄は、最初にスルホキシド（ｎ＝１）に酸化され、その後にスルホン（ｎ＝２）に酸化される。明確に確立された分析法（すなわち、薄層クロマトグラフィー、核磁気共鳴法など）を用いた反応進行の慎重な観察は、スルホキシドもしくはスルホンの選択を可能にする。

【化16】

【0207】

スキーム１１では、式１８の化合物は、式１９の化合物のアルキル化によって容易に調製することができる。これは、適切な塩基の存在下で適切なアルキル化試薬を使用して実施できる。この反応のために好適な溶媒には、一般に、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリルもしくはテトラヒドロフランを含むがこれらに限定されない極性溶媒が含まれる。好適な塩基には、これらに限定されないが、一般に、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化ナトリウムおよびリチウムジイソプロピルアミドが含まれる。反応温度は、合成例５において記載したように、０℃～１００℃の範囲に及ぶ。

【化17】

【0208】

スキーム１２では、式２０の化合物は、式２１の化合物の脱酸素を介して調製することができる。１つの方法は、メタノールおよびエタノールを含む多数の溶媒を利用して任意選択的に酸の存在下および水素化物源の存在下で遷移金属触媒を利用する。典型的な遷移金属触媒はパラジウム炭素であり、標準的な水素化物源には、大気圧下もしくは高圧下のいずれかにある水素ガスまたはギ酸アンモニウムが含まれる。この反応のために利用される酸には、塩酸、硫酸およびパラ－トルエンスルホン酸が含まれる。この反応の１つの例は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９２，３５，１８１８の中に見いだすことができる。第２の方法は、酸と組み合わせた水素化物源を使用する。典型的な水素化物源には、例えばトリフルオロ酢酸および酢酸などのブレーンステッド酸、または三フッ化ホウ素エーテラートなどのルイス酸と組み合わせた、トリエチルシランおよび水素化ホウ素ナトリウムが
含まれる。これらの反応のための溶媒は、酸単独、または例えばジクロロメタンもしくはアセトニトリルなどの多数の他の一般的溶媒との混合物であってよい。この反応の実施例は、米国特許出願公開第２００７／０００３５３９号明細書または合成例６の工程Ｂの中に見いだすことができる。

【化18】

【0209】

スキーム１３に示すように、式２２（式中、Ｒ^１ａは、アルキル、アルケニルもしくはアルキニルである）の化合物は、例えば有機マグネシウムもしくは有機リチウム試薬などの有機金属試薬と式２３のアルデヒドとの反応によって調製することができる。この反応は、典型的には－７８～２５℃の範囲内の温度で例えばテトラヒドロフランもしくはジエチルエーテルなどの溶媒中で実施される。この反応の実施例は、Ｓｙｎｌｅｔｔ，２０１６，２７，７８９または合成例６の工程Ａの中に見いだすことができる。

【化19】

【0210】

スキーム１４に示すように、式２５の化合物は、シアノ基と式２４（式中、Ｒ^３ａ＝ＢｒもしくはＩである）の化合物との遷移金属触媒カップリングによって調製することができる。この反応のための条件には、一般に、シアン化物源および共触媒とともに銅触媒もしくはパラジウム触媒が含まれる。この反応は、典型的には、例えば金属シアン化塩とともに２－（メチルアミノ）エチルアミンもしくはトランス－Ｎ，Ｎ－ジメチルシクロヘキサン－１，２－ジアミンなどのリガンドの存在下でハロゲン化銅（Ｉ）を用いて実施される。この反応は、１００～２１０℃の範囲内の温度で、例えば一連のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、Ｎ－メチル－２－ピロリドンもしくはトルエンなどの極性非プロトン性溶媒中で利用できる。この反応は、当業者にはローゼンムント・フォンブラウン反応として公知である。類似の条件は、付加リガンドおよびシアン化物源の存在下または非存在下で、シアン化銅（Ｉ）とともに利用できる。類似のカップリングは、任意選択的なホスフィンリガンドおよびシアン化亜鉛などの共触媒とともに、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、二酢酸パラジウムもしくはトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムなどのパラジウム触媒を使用すること
によって実施できる。これらの反応は、８０～１５０℃の範囲内の温度で、例えば一連のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、アセトニトリルおよび１，４－ジオキサンなどの極性非プロトン性溶媒中で実施できる。または、例えばハロゲン化銅（Ｉ）およびシアン化物塩などのパラジウム共触媒を類似の条件下で、シアン化亜鉛の代わりに使用することもできる。この反応の実施例は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００３，１２５，２８９０および合成例６の工程Ｃの中に見いだすことができる。

【化20】

【0211】

式２４、２２および２０の化合物は、スキーム３およびスキーム１について考察した方法を使用して、ＰＧ基の脱保護および式３の化合物を用いたその後のアルキル化によって、式１の化合物へ容易に変換させることができる。式１の種々の化合物を得るために様々な官能基を他の基に変換させることができることは当業者に認識されている。官能基の単純かつ明快な相互変換を例示する価値ある情報源に関しては、Ｌａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ：Ａ Ｇｕｉｄｅ ｔｏ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｗｉｌｅｙ－ＶＣＨ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９９を参照されたい。例えば、式１の化合物を調製するための中間体は芳香族ニトロ基を含有することができ、これをアミノ基に還元し、その後に、ザンドマイヤー反応などの当分野において周知である反応を介して様々なハロゲン化物に変換して式１の化合物を得ることができる。上記の反応はまた、多くの例において、また別の順序で実施することができる。

【0212】

式１の化合物を調製するための上記のいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在する所定の官能基については適合しない場合があることは認識されている。これらの場合には、保護／脱保護シーケンスもしくは官能基相互変換を合成に組み込むことで、所望の生成物の入手が促進されるであろう。保護基の使用および選択は、化学合成における当業者には明白であろう（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｎｄ ｅｄ．；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９１を参照されたい）。当業者であれば、一部の場合には、任意の個別のスキームに記載されている試薬を導入した後に、式１の化合物の合成を完了するために、詳述されていない追加のルーチン的な合成工程の実施が必要となる場合があることを認識するであろう。当業者であれば、上記のスキームに例示した工程の組み合わせを式１の化合物を調製するために特に提示したものによって示唆された以外の順序で実施することが必要となる可能性があることを認識するであろう。

【0213】

当業者であれば、さらに、本明細書に記載の式１の化合物および中間体を様々な求電子性、求核性、ラジカル、有機金属、酸化および還元反応に供して置換基を付加する、または既存の置換基を変更できることを認識するであろう。

【0214】

これ以上詳述しなくとも、上記の説明を使用した当業者は、本発明を最大限に利用することができると考えられる。以下の非限定的な例は本発明の例示である。以下の実施例に
おける工程は、合成変換全体における各工程についての手法を例示するものであり、各工程のための出発材料は、必ずしも、その手法が他の実施例または工程において記載されている特定の調製作業によって調製されていなくてもよい。パーセンテージは、クロマトグラフィー溶媒混合物または他に指示された場合を除いて、重量％である。クロマトグラフィー溶媒混合物についての部およびパーセンテージは、他に指示されない限り、体積部および体積％である。^１Ｈ ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランの低磁場側のｐｐｍで報告されており；「ｓ」は一重項を意味し、「ｄ」は二重項を意味し、「ｔ」は三重項を意味し、「ｑ」は四重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、「ｄｄ」は二重項の二重項を意味し、「ｄｔ」は三重項の二重項を意味し、「ｂｒｓ」は広域一重項を意味する。質量スペクトル（ＭＳ）は、「ａｍｕ」が統一原子質量単位を表す任意の大気圧下学イオン化（ＡＰ＋）を使用して質量分析計に結合された液体クロマトグラフィー（ＬＣＭＳ）を使用することによって観察される、分子へのＨ＋（分子量１）の付加によって形成される最高同位体存在度親イオン（Ｍ＋１）または分子からのＨ＋（分子量１）の消失によって形成される（Ｍ－１）の分子量であると報告される。

【0215】

実施例１
２－［（５－クロロ－２－ピリミジニル）オキシ］－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（化合物２８）の調製
工程Ａ：２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミドの調製
ジクロロメタン（３０ｍＬ）中の２，２，２－トリフルオロエチルアミン（１．２８ｇ、１２．８９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（４．１ｍＬ、２９．３１ｍｍｏｌ）の溶液を０℃へ冷却した。この反応混合物を５℃未満の温度でジクロロメタン（８ｍＬ）中の２－メトキシベンゾイルクロリド（２．０ｇ、１１．７２ｍｍｏｌ）の溶液で処理した。この反応混合物を室温へ緩徐に加温するに任せた。脱イオン水を加え、混合物を分配させた。水相をジクロロメタンで抽出した。結合有機相を１ＮのＨＣｌおよび飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、真空下で白色固体に濃縮させた。この固体をヘキサンから濾過すると、固体として標題化合物（２．２４ｇ）が得られた。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．２０（ｄ，２Ｈ），７．４９（ｔ，１Ｈ），７．１０（ｔ，１Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），４．１０（ｑ，２Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ）．

【0216】

工程Ｂ：２－ヒドロキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミドの調製
無水ジクロロメタン（２０ｍＬ）中の２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（すなわち、工程Ａの生成物）（１．０ｇ、４．２８ｍｍｏｌ）を氷水浴により０℃へ冷却した。この溶液をジクロロメタン中の１Ｍの三臭化ホウ素溶液（４．７２ｍＬ、４．７２ｍｍｏｌ）中に滴下して処理し、３時間撹拌した。この反応混合物を氷水中に注入し、分配させた。水相は、ジクロロメタン、その後に酢酸エチルで抽出した。結合有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、真空下で固体に濃縮させた。この固体をヘキサンから濾過すると、固体として標題化合物（４７５ｍｇ）が得られた。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．４４（ｔ，１Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），６．８９（ｔ，１Ｈ），６．５３（ｂｓ，１Ｈ），４．１３（ｍ，２Ｈ）．

【0217】

工程Ｃ：２－［（５－クロロ－２－ピリミジニル）オキシ］－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミドの調製
アセトニトリル（３ｍＬ）中の２－ヒドロキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（すなわち、工程Ｂの生成物）（１００ｍｇ、０．４５６ｍｍｏｌ）の溶液に２，５－ジクロロピリミジン（７１ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム
（１９０ｍｇ、１．３７ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を８０℃へ１２時間加熱した。この反応を水と酢酸エチルとの間で分配させ、有機相を分離し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、真空下で濃縮させた。残留物は、２０％の酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出させる５ｇのＢｏｎｄ Ｅｌｕｔカラムを用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、油として本発明の化合物である標題化合物（０．３０ｇ）が得られた。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．３０（ｓ，２Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．４８（ｔ，１Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），７．２１（ｂｓ，１Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），４．７５（ｑ，２Ｈ）．

【0218】

実施例２
３－ブテン－１－イル２－ブロモ－６－［（５－クロロ－２－ピリミジニル）オキシ］安息香酸塩（化合物２１）の調製
工程Ａ：３－ブテニル２－ブロモ－６－ヒドロキシ安息香酸塩の調製
無水ジクロロメタン（３ｍＬ）中の２－ブロモ－６－ヒドロキシ安息香酸（０．２００ｇ、０．９２１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に塩化オキサリル（９４．８μＬ、１．１１ｍｍｌ）および２滴のＮ，Ｎ’－ジメチルホルムアミドを加えた。この反応混合物を室温で３時間撹拌した。この反応混合物を真空下で濃縮させ、残留物を無水ジクロロメタン（３ｍＬ）中に溶解させ、３－ブテン－１－オール（８６．９μＬ、１．０１ｍｍｏｌ）および３滴のトリエチルアミンで処理した。この反応混合物を室温で１８時間撹拌した。この反応混合物を真空下のＣｅｌｉｔｅ（登録商標）硅藻土濾過助剤上で濃縮させ、０～２０％のヘキサン中の酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、標題化合物（０．１１７ｇ）が得られた。
^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １０．９６（ｓ，１Ｈ），７．２４－７．１７（ｍ，２Ｈ），６．９８－６．９３（ｍ，１Ｈ），５．９５－５．８７（ｍ，１Ｈ），５．２２－５．１８（ｍ，１Ｈ），５．１５－５．１２（ｍ，１Ｈ），４．４７（ｔ，２Ｈ），２．６２－２．５７（ｍ，２Ｈ）．

【0219】

工程Ｂ：３－ブテン－１－イル２－ブロモ－６－［（５－クロロ－２－ピリミジニル）オキシ］安息香酸塩の調製
Ｎ，Ｎ’－ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中の３－ブテニル２－ブロモ－６－ヒドロキシ安息香酸塩（すなわち、工程Ａの生成物）（０．１１７ｇ、０．４３１ｍｍｏｌ）および５－クロロ－２－（メチルスルホニル）－ピリミジン（すなわち、５－クロロ－２－メチルスルホニルピリミジン）（９９．８ｍｇ、０．５１８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に炭酸カリウム（８５．９ｍｇ、０．６４６ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を室温で１８時間撹拌した。この反応混合物を次にＣｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土濾過助剤のパッドに通して濾過し、濾液を真空下で濃縮させた。粗残留物をヘキサン中の０％～３０％の酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、固体として本発明の化合物である標題化合物（０．１０４ｇ）が得られた。
^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．４８（ｓ，２Ｈ），７．５３（ｄｄ，１Ｈ），７．３５（ｔ，１Ｈ），７．１７（ｄｄ，１Ｈ），５．７５－５．６５（ｍ，１Ｈ），５．１１－４．９９（ｍ，２Ｈ），４．２９（ｔ，２Ｈ），２．３９－２．３４（ｍ，２Ｈ）．

【0220】

実施例３
３，３，３－トリフルオロプロピル２－ブロモ－６－［（５－クロロ－２－ピリミジニル）オキシ］安息香酸塩（化合物２６）の調製
工程Ａ：３，３，３－トリフルオロプロピル２－ブロモ－６－ヒドロキシ安息香酸塩の調製
３，３，３－トリフルオロプロパン－１－オール（１５ｍＬ）中の２－ブロモ－６－ヒ
ドロキシ安息香酸（０．５００ｇ、２．３０ｍｍｏｌ）およびモレキュラーシーブの撹拌溶液に濃硫酸（０．３００ｍＬ）を加えた。反応混合物を７８℃で２４時間加熱した。この反応混合物を室温に冷却し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）硅藻土濾過助剤の小パッドに通して濾過した。濾液を酢酸エチルで希釈し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機相を分離し、硫酸マグネシウム上方に通して乾燥させ、真空下で濃縮させた。粗物質をヘキサン中の０～２０％の酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、標題化合物（０．２６８ｇ）が得られた。
^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １０．７９（ｓ，１Ｈ），７．２６－７．２０（ｍ，２Ｈ），７．００－６．９４（ｍ，１Ｈ），４．６３（ｔ，２Ｈ），２．７０（ｍ，２Ｈ）．

【0221】

工程Ｂ：３，３，３－トリフルオロプロピル２－ブロモ－６－［（５－クロロ－２－ピリミジニル）オキシ］安息香酸塩の調製
Ｎ，Ｎ’－ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中の３，３，３－トリフルオロプロピル２－ブロモ－６－ヒドロキシ安息香酸塩（すなわち、工程Ａの生成物）（０．１２４ｇ、０．３９６ｍｍｏｌ）および５－クロロ－２－（メチルスルホニル）－ピリミジン（すなわち、５－クロロ－２－メチルスルホニルピリミジン）（９５．１ｍｇ、０．４７５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に炭酸カリウム（８２．１ｍｇ、０．５９４ｍｍｏｌ）を加えた。この反応を室温で１８時間撹拌した。この反応混合物を次にＣｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土濾過助剤のパッドに通して濾過し、濾液を真空下で濃縮させた。粗物質をヘキサン中の０～３０％の酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、固体として本発明の化合物である標題化合物（５５．０ｍｇ）が得られた。
^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．４９（ｓ，２Ｈ），７．５４（ｄｄ，１Ｈ），７．３８（ｔ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，１Ｈ），４．４６（ｔ，２Ｈ），２．５０（ｍ，２Ｈ）．

【0222】

実施例４
１－［２－クロロ－６－［（５－クロロ－２－ピリミジニル）オキシ］フェニル］－４，４，４－トリフルオロ－１－ブタノン（化合物１０７）の調製
工程Ａ：２－クロロー６－メトキシ－α－（３，３，３－トリフルオロプロピル）ベンゼンメタノールの調製
反応フラスコに１．９２ｇ（７９．１８ｍｍｏｌ）のマグネシウム、触媒量のヨウ素および５０ｍＬのジエチルエーテルを装填した。この混合物を還流させるために加熱し、１，１，１－トリフルオロ－３－ヨード－プロパン（１０．６４ｇ、４７．５１ｍｍｏｌ）を３０分間かけて添加した。混合物を室温に冷却するに任せ、－７８℃で２－クロロー６－メトキシ－ベンズアルデヒド（６．７５ｇ、３９．５９ｍｍｏｌ）および７５ｍＬのテトラヒドロフランを装填した第２反応フラスコに移した。この反応混合物を室温に加温するに任せ、１Ｎの塩酸を用いてクエンチし、ジエチルエーテルおよび塩水の間に分配させた。有機相をＭｇＳＯ_４の上方に通して乾燥させ、濾過して濃縮させると９．４ｇの粗生成物が得られたので、これをそれ以上精製せずに次の工程で使用した。

【0223】

工程Ｂ：１－（２－クロロー６－メトキシフェニル）－４，４，４－トリフルオロ－１－ブタノンの調製
１７５ｍＬのアセトン中の２－クロロ－６－メトキシ－α－（３，３，３－トリフルオロプロピル）ベンゼンメタノール（すなわち、工程Ａで得られた粗物質）の溶液に１５分間かけて１５．７ｍＬ（４２ｍｍｏｌ）の２．６４Ｍのジョーンズ試薬を加えた。この反応混合物をさらに３０分間撹拌し、０．５ｍＬのイソプロパノールを用いてクエンチし、ジエチルエーテルと水との間に分配させた。有機相をＭｇＳＯ_４の上方に通して乾燥させ、濾過して濃縮させた。粗物質をヘキサン：酢酸エチルの勾配を用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、７．０ｇの標題化合物が得られた。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ７．３２－７．２４（ｍ，１Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），６．８４（ｄ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．０９－３．０１（ｍ，２Ｈ），２．６４－２．５１（ｍ，２Ｈ）．

【0224】

工程Ｃ：１－（２－クロロー６－ヒドロキシフェニル）－４，４，４－トリフルオロ－１－ブタノンの調製
１００ｍＬのジクロロメタン中の１－（２－クロロ－６－メトキシフェニル）－４，４，４－トリフルオロ－１－ブタノン（すなわち、工程Ｂからの生成物、３．５ｇ、１３．２ｍｍｏｌ）の溶液に０℃で三臭化ホウ素溶液（ジクロロメタン中で１．０Ｍ、１５．７９ｍＬ）を加えた。この反応溶液を室温に加温しながら２時間撹拌し、これを次に氷温の希塩酸水溶液に注入し、ジクロロメタンを用いて抽出した。有機相をＭｇＳＯ_４の上方に通して乾燥させ、濾過して濃縮させた。粗物質をヘキサン／酢酸エチルの勾配を用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、２．６ｇの標題化合物が得られた。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ １１．８８（ｓ，１Ｈ），７．３５－７．３０（ｍ，１Ｈ），７．０１－６．９８（ｍ，１Ｈ），６．９６－６．９２（ｍ，１Ｈ），３．５５－３．４９（ｍ，２Ｈ），２．６５－２．５３（ｍ，２Ｈ）．

【0225】

工程Ｄ：１－［２－クロロ－６－［（５－クロロ－２－ピリミジニル）オキシ］フェニル］－４，４，４－トリフルオロ－１－ブタノンの調製
反応フラスコに１－（２－クロロ－６－ヒドロキシフェニル）－４，４，４－トリフルオロ－１－ブタノン（すなわち、工程Ｃで得られた生成物、２．６ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）、５－クロロ－２－（メチルスルホニル）－ピリミジン（２．７ｇ，１４．０ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１．７ｇ、１２．３６ｍｍｏｌ）および５０ｍＬのイソプロパノールを装填した。反応混合物を１時間にわたり５０℃に加熱し、氷温の希塩酸水溶液に注入し、ジエチルエーテルを用いて繰返し抽出した。結合有機抽出物を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ_４の上方に通して乾燥させ、濾過し、濃縮させた。粗物質をヘキサン／酢酸エチルの勾配を用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、３．０ｇの本発明の化合物である標題化合物が得られた。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．４９（ｓ，２Ｈ），７．４５－７．４０（ｍ，１Ｈ），７．３７－７．３３（ｍ，１Ｈ），７．１５－７．１１（ｍ，１Ｈ），３．１４－３．０８（ｍ，２Ｈ），２．５７－２．４６（ｍ，２Ｈ）．

【0226】

実施例５
２－［（５－クロロ－２－ピリミジニル）オキシ］－α－ペンチルベンゼンアセトニトリル（化合物１４１）の調製
工程Ａ：２－メトキシ－α－ペンチルベンゼンアセトニトリルの調製
ジメチルスルホキシド（５ｍＬ）中の２－メトキシ－ベンゼンアセトニトリル（５００ｍｇ、３．３９ｍｍｏｌ）の溶液に水酸化ナトリウム水溶液（５０％、０．７５ｍＬ）、次に１－ブロモペンタン（５５９ｍｇ、０．４５８ｍＬ、３．７６ｍｍｏｌ）を加え、この反応混合物を周囲温度で１８時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルと水との間に分配させ、有機相を水で（３回）洗浄した。有機相を分離し、ＭｇＳＯ_４上方に通して乾燥させ、真空下で濃縮させた。生じた残留物をヘキサン中の０～５０％の酢酸エチルの勾配を用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、定量的収率で所望の生成物が得られた。
^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．３８－７．４１（ｍ，１Ｈ），７．２７－７．３１（ｍ，１Ｈ），６．９６－７．０１（ｍ，１Ｈ），６．８７－６．９１（ｍ，１Ｈ），４．１５－４．２０（ｍ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），１．７７－１．９０（ｍ，２Ｈ），１．４１－１．５８（ｍ，２Ｈ），１．２７－１．３７（ｍ，４Ｈ），０．８４－０．９４（ｍ，３Ｈ）．

【0227】

工程Ｂ：２－ヒドロキシ－α－ペンチルベンゼンアセトニトリルの調製
０℃のジクロロメタン（１０ｍＬ）中の２－メトキシ－α－ベンゼンアセトニトリル（すなわち工程Ａの生成物、４４０ｍｇ、２．０２ｍｍｏｌ）の溶液に三臭化ホウ素（ジクロロメタン中で１．０Ｍ、１０ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）を加え、この反応を１８時間かけて室温へ加温するに任せた。反応混合物を飽和炭酸ナトリウム溶液でクエンチし、相を分離させ、有機相をＭｇＳＯ_４の上方に通して乾燥させた。真空下で溶媒を除去し、ヘキサン中の０～５０％の酢酸エチルの勾配を用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、所望の生成物（２３２ｍｇ）が得られた。
^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．３５－７．３９（ｍ，１Ｈ），７．１５－７．２０（ｍ，１Ｈ），６．９３－６．９８（ｍ，１Ｈ），６．７６－６．７９（ｍ，１Ｈ），５．２８－５．４０（ｂｓ，１Ｈ），４．１４－４．２０（ｍ，１Ｈ），１．８４－１．９３（ｍ，２Ｈ），１．４２－１．５８（ｍ，２Ｈ），１．２５－１．３８（ｍ，４Ｈ），０．８５－０．９１（ｍ，３Ｈ）．

【0228】

工程Ｃ：２－［（５－クロロ－２－ピリミジニル）オキシ］－α－ペンチルベンゼンアセトニトリルの調製
Ｎ，Ｎ’－ジメチルホルムアミド（２．０ｍＬ）中の２－ヒドロキシ－α－ペンチルベンゼンアセトニトリル（２０８ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）の溶液に炭酸カリウム（１６９ｍｇ、１．２２ｍｍｏｌ）、次に５－クロロ－２－（メチルスルホニル）－ピリミジン（１３７ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ）を加え、この反応を５時間にわたり３５℃へ加熱した。この反応を酢酸エチルと水との間に分配させた。有機相を水で（３回）洗浄し、次にＭｇＳＯ_４の上方に通して乾燥させ、濃縮させた。生じた残留物をヘキサン中の０～３０％の酢酸エチルの勾配を用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、本発明の化合物（１７１ｍｇ）が得られた。
^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．５１（ｓ，２Ｈ），７．５６－７．５８（ｍ，１Ｈ），７．３８－７．４２（ｍ，１Ｈ），７．３１－７．３５（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．１５（ｍ，１Ｈ），３．９９－４．０３（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．９６（ｍ，２Ｈ），１．３６－１．５５（ｍ，２Ｈ），１．２０－１．２８（ｍ，４Ｈ），０．８１－０．８７（ｍ，３Ｈ）．

【0229】

実施例６
３－［（５－クロロ－２－ピリミジニル）オキシ］－２－（５，５，５－トリフルオロペンチル）ベンゾニトリル（化合物７３）の調製
工程Ａ：２－ブロモ－６－メトキシ－α－（４，４，４－トリフルオロブチル）ベンゼンメタノールの調製
無水ジエチルエーテル（２ｍＬ）中のマグネシウム金属削りくず（０．２５４ｇ、１０．５ｍｍｏｌ、１．５当量）にヨウ素の結晶を加えた。この混合物を３５℃に加温し、１５分間撹拌した。この混合物に１－ブロモ－４，４，４－トリフルオロブタン（１．３０ｍＬ、１０．５ｍｍｏｌ、１．５当量）を３０分間かけて加えた。この反応混合物をマグネシウム全部が消費されるまで３５℃で攪拌し続けた。生じたグリニャール試薬をシリンジによって取り上げた。別の反応バイヤル中で２－ブロモ－６－メトキシ－ベンズアルデヒド（１．５０ｇ、６．９７ｍｍｏｌ、１．０当量）を無水テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中に溶解させ、０℃に冷却した。先に調製したグリニャール試薬をアルデヒドに滴下した。この反応混合物を室温で１８時間撹拌した。この反応を１Ｎの塩酸でクエンチし、酢酸エチルで希釈した。有機相を分離し、乾燥させて濃縮させた。粗物質をヘキサン中の０～２０％の酢酸エチルを用いて溶出させるカラムクロマトグラフィーによって精製すると、所望の生成物（２．１５ｇ）が得られた。
^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．２１－７．１６（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｔ，１Ｈ），６．９０－６．８７（ｍ，１Ｈ），５．１７－５．０９（ｍ，１Ｈ）
，３．９０（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｄ，１Ｈ），２．２４－２．１０（ｍ，２Ｈ），２．０２－１．７５（ｍ，３Ｈ），１．７３－１．６１（ｍ，１Ｈ）．

【0230】

工程Ｂ：１－ブロモ－３－メトキシ－２－（５，５，５－トリフルオロペンチル）ベンゼンの調製
無水ジクロロメタン（２２ｍＬ）中の２－ブロモ－６－メトキシ－α－（４，４，４－トリフルオロブチル）ベンゼンメタノール（すなわち、工程Ａの生成物、２．１５ｇ、６．５８ｍｍｏｌ、１．０当量）の撹拌溶液にトリエチルシラン（４．２０ｍＬ、２６．３ｍｍｏｌ、４．０当量）を加えた。１５分間攪拌した後、トリフルオロ酢酸（２．０１ｍＬ、２６．３ｍｍｏｌ、４．０当量）を加え、この反応を４０℃へ加熱した。２時間後、別の４．０当量のトリフルオロ酢酸を加え、この反応混合物をさらに１８時間、４０℃で撹拌した。この反応を室温へ冷却させ、０～１０％のヘキサン中の酢酸エチルを用いて溶出させるカラムクロマトグラフィーによって精製するためにＣｅｌｉｔｅ（登録商標）硅藻土濾過助剤上で濃縮させると、所望の生成物（１．８２ｇ）が得られた。
^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．２０－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．０７－７．００（ｍ，１Ｈ），６．８１－６．７８（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），２．８５－２．７８（ｍ，２Ｈ），２．２０－２．０７（ｍ，２Ｈ），１．６９－１．５５（ｍ，４Ｈ）

【0231】

工程Ｃ：３－メトキシ－２－（５，５，５－トリフルオロペンチル）ベンゾニトリルの調製
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）中の１－ブロモ－３－メトキシ－２－（５，５，５－トリフルオロペンチル）ベンゼン（すなわち、工程Ｂの生成物、１．８２ｇ、５．８６ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液を約１０分間にわたり反応混合物に通してＮ_２を気泡化することによって脱酸素化した。この混合物にシアン化銅（Ｉ）（１．５７ｇ、１７．６ｍｍｏｌ、３．０当量）を加えた。この反応を１６０℃で１８時間にわたり窒素下で還流させた。この反応混合物を周囲温度に冷却し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）硅藻土濾過助剤のパッドに通して濾過した。濾液を酢酸エチルで希釈し、水で数回洗浄し、次に塩水で１回洗浄した。有機相を乾燥させ、ｉｎ ｖａｃｕｏで濃縮させた。粗物質をヘキサン中の０～３０％の酢酸エチルを用いて溶出させるカラムクロマトグラフィーによって精製すると、所望の生成物（１．３８ｇ）が得られた。
^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．２９－７．２４（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１９（ｍ，１Ｈ），７．０８－７．０４（ｍ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），２．９４－２．８２（ｍ，２Ｈ），２．２４－２．０７（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．６０（ｍ，４Ｈ）．

【0232】

工程Ｄ：３－ヒドロキシ－２－（５，５，５－トリフルオロペンチル）ベンゾニトリルの調製
ジクロロメタン（１７ｍＬ）中の３－メトキシ－２－（５，５，５－トリフルオロペンチル）ベンゾニトリル（すなわち、工程Ｃの生成物、１．３８ｇ、５．３６ｍｍｏｌ、１．０当量）を三臭化ホウ素（ジクロロメタン中で１．０Ｍ、１０．７ｍＬ、１０．７ｍｍｏｌ、２．０当量）で処理した。この反応混合物を６０℃へ１８時間加熱した。この反応を周囲温度に冷却させ、飽和重炭酸ナトリウム水溶液でクエンチした。有機相を分離し、０～３０％のヘキサン中の酢酸エチルを用いて溶出させるカラムクロマトグラフィーによって精製するためにＣｅｌｉｔｅ（登録商標）硅藻土濾過助剤上で濃縮させると、所望の生成物（１．１６ｇ）が得られた。
^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．２５－７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１５（ｍ，１Ｈ），６．９８－６．９５（ｍ，１Ｈ），５．０５－５．０１（ｍ，１Ｈ），２．９２－２．８６（ｍ，２Ｈ），２．２０－２．０８（ｍ，２Ｈ），１．７８－１．６２（ｍ，４Ｈ）．

【0233】

工程Ｅ：３－［（５－クロロ－２－ピリミジニル）オキシ］－２－（５，５，５－トリフルオロペンチル）ベンゾニトリルの調製
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１６ｍＬ）中の３－ヒドロキシ－２－（５，５，５－トリフルオロペンチル）ベンゾニトリル（すなわち、工程Ｄの生成物、１．１６ｇ、４．７９ｍｍｏｌ、１．０当量）、５－クロロ－２－（メチルスルホニル）－ピリミジン（１．１１ｇ、５．７５ｍｍｏｌ、１．２当量）および炭酸カリウム（０．９９３ｇ、７．１８ｍｍｏｌ、１．５当量）の混合物を室温で１８時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで重度に希釈し、水で数回、次に塩水で１回洗浄した。有機相を乾燥させ、ヘキサン中の０～３０％の酢酸エチルの勾配を用いて溶出させるカラムクロマトグラフィーによって精製するためにＣｅｌｉｔｅ（登録商標）硅藻土濾過助剤上で濃縮させると、所望の生成物（１．６５ｇ）が得られた。
^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．５２－８．４８（ｍ，２Ｈ），７．６１－７．５６（ｍ，１Ｈ），７．４２－７．３６（ｍ，１Ｈ），７．３５－７．３１（ｍ，１Ｈ），２．８７－２．７８（ｍ，２Ｈ），２．１６－２．００（ｍ，２Ｈ），１．７４－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．６３－１．５４（ｍ，２Ｈ）．

【0234】

当分野において公知の方法と一緒に本明細書に記載した手法によって、以下の表１～５８５の化合物を調製することができる。表の中では、以下の略語を使用する：ｔは第３級を意味し、ｓは第２級を意味し、ｎはノルマルを意味し、ｉはイソを意味し、ｃはシクロを意味し、Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、Ｐｒはプロピルを意味し、Ｂｕはブチルを意味し、ｉ－Ｐｒはイソプロピルを意味し、Ｂｕはブチルを意味し、ｃ－Ｐｒはシクロプロピルを意味し、Ｐｈはフェニルを意味し、ＯＭｅはメトキシを意味し、ＯＥｔはエトキシを意味し、ＳＭｅはメチルチオを意味し、ＮＨＭｅはメチルアミノを意味し、－ＣＮはシアノを意味し、Ｓ（Ｏ）Ｍｅはメチルスルフィニルを意味し、およびＳ（Ｏ）_２Ｍｅはメチルスルホニルを意味する。

【0235】

表１

【化21】

【0236】

【表1】

【0237】

【表2】

【0238】

【表3】

【0239】

【表4】

【0240】

本開示は、さらに表２～２９２を含んでいる。各表は、表１の行見出し（すなわち、「Ｒ^２＝Ｆであり、（Ｒ^３）_ｍ＝３－Ｆであり、Ｚ＝Ｏであり、およびＡ＝Ａ－３Ａである」）が下記に示す各行見出しと置き換えられていることを除いて、上記の表１と同一方法で構成されている。例えば、表２中の最初の記入事項は、式１（式中、Ｒ^２はＣｌであり、（Ｒ^３）_ｍは３－Ｆであり、ＺはＯであり、ＡはＡ－３Ａであり、Ｒ^１はブチルである）の化合物である。表３～２９２も同様に構成されている。

【0241】

【表5】

【0242】

【表6】

【0243】

【表7】

【0244】

【表8】

【0245】

【表9】

【0246】

表２９３

【化22】

【0247】

【表10】

【0248】

本開示は、さらに表２９４～３９０を含んでいる。各表は、表２９３の行見出し（すなわち、「Ｒ^２＝Ｆであり、（Ｒ^３）_ｍ＝３－Ｆであり、およびＺ＝Ｏである」）が下記に示す各行見出しと置き換えられていることを除いて、上記の表２９３と同一方法で構成されている。例えば、表２９４内の見出し行は「Ｒ^２＝Ｃｌであり、（Ｒ^３）_ｍ＝３－Ｆであり、およびＺ＝Ｏである」であり、表２９４の最初の記入事項は、式１（式中、Ｒ１＝ブチルスルフィニルであり、Ｒ^２＝Ｃｌであり、（Ｒ^３）_ｍ＝３－Ｆであり、およびＺ＝Ｏである）の化合物である。表２９５～３９０も同様に構成されている。

【0249】

【表11】

【0250】

【表12】

【0251】

表３９１

【化23】

【0252】

【表13】

【0253】

【表14】

【0254】

【表15】

【0255】

本開示は、さらに表３９２～５８５を含んでいる。各表は、表３９１の行見出し（すなわち、「Ｒ^２＝Ｆであり、（Ｒ^３）_ｍ＝３－Ｆであり、およびＺ＝Ｏである」）が下記に示す各行見出しと置き換えられていることを除いて、上記の表３９１と同一方法で構成されている。例えば、表３９２内の見出し行は「Ｒ^２＝Ｃｌであり、（Ｒ^３）_ｍ＝３－Ｆであり、およびＺ＝Ｏである」であり、表３９２の最初の記入事項は、式１（式中、Ｒ^１＝３－ブロモプロピルであり、Ｒ^２＝Ｃｌであり、（Ｒ^３）_ｍ＝３－Ｆであり、およびＺ＝Ｏである）の化合物である。表３９２～５８５も同様に構成されている。

【0256】

【表16】

【0257】

【表17】

【0258】

【表18】

【0259】

本開示は、さらに表５８６～６８４を含んでいる。各表は、表１の行見出し（すなわち、「Ｒ^２＝Ｆであり、（Ｒ^３）_ｍ＝３－Ｆであり、Ｚ＝Ｏであり、およびＡ＝Ａ－４である」）が下記に示す各行見出しと置き換えられていることを除いて、上記の表１と同一方法で構成されている。例えば、表５８６中の最初の記入事項は、式１（式中、Ｒ^２はＣｌ
であり、（Ｒ^３）_ｍは３－Ｆであり、ＺはＯであり、ＡはＡ－３Ａであり、およびＲ^１はブチルである）の化合物である。表５８７～６８４も同様に構成されている。

【0260】

【表19】

【0261】

【表20】

【0262】

本発明の化合物は、一般に、組成物、すなわち製剤中の除草性有効成分として、担体として機能する界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の構成成分とともに使用されるであろう。製剤もしくは組成物成分は、有効成分の物理特性、適用様式ならびに例えば土壌タイプ、水分および温度などの環境因子と調和するように選択される。

【0263】

有用な製剤には、液体組成物および固体組成物の両方が含まれる。液体組成物には、液剤（乳化性濃縮液を含む）、懸濁液、エマルジョン（マイクロエマルジョン、水中油型エマルジョン、流動性濃縮液および／またはサスポエマルジョンを含む）などが含まれ、これらは、任意選択的にゲルに増粘することができる。水性液体組成物の一般的なタイプは、可溶性濃縮液、懸濁濃縮液、カプセル懸濁液、濃縮エマルジョン、マイクロエマルジョン、水中油型エマルジョン、流動性濃縮液およびサスポエマルジョンである。非水性液体組成物の一般的なタイプは、乳化性濃縮液、マイクロ乳化性濃縮液、分散性濃縮液および油分散液である。

【0264】

固体組成物の一般的なタイプは、粉剤、粉末、顆粒、ペレット、プリル、芳香錠、錠剤、充填フィルム（種子コーティングを含む）などであり、これらは、水分散性（「湿潤性」）または水溶性であってよい。フィルム形成性溶液または流動性懸濁液から形成されたフィルムおよびコーティングは、種子の処理のために特に有用である。有効成分は、（マイクロ）カプセル化し、さらに懸濁液または固体製剤にすることができるか；あるいはまた有効成分の製剤全体をカプセル化する（または「上塗りする」）ことができる。カプセル化は、有効成分の放出を制御する、または遅くすることができる。乳化性顆粒は、乳化性濃縮液製剤と乾燥顆粒状製剤の両方の利点を兼ね備える。高濃度組成物は、主としてさらなる製剤への中間体として使用される。

【0265】

噴霧可能な製剤は、典型的には、噴霧前に好適な媒体中で希釈される。そのような液体および固体製剤は、調合されて噴霧媒体、通常水、しかし時々、芳香族またはパラフィン系炭化水素または植物油のような別の好適な媒体に容易に希釈される。噴霧量は、約１～数千リットル／ヘクタールの範囲内にあってよいが、より典型的には、約１０～数百リットル／ヘクタールの範囲内にある。噴霧可能な製剤は、水、または空中もしくは地上散布による葉の処理のために、または植物の生育培地への適用のために好適な他の媒体とタンク中で混合することができる。液体および乾燥製剤は、点滴灌漑システムに直接的に計量しながら供給することができる、または植え付け中に畝間に計量しながら供給することができる。

【0266】

製剤は、典型的には、合計で１００重量％となる以下のおおよその範囲内で有効量の有効成分、希釈剤および界面活性剤を含有するであろう。

【0267】

【表21】

【0268】

固体希釈剤には、例えば、例えばベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンなどの粘土、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、デンプン、デキストリン、糖（例えば、ラクトース、スクロース）、シリカ、タルク、雲母、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウムおよび硫酸ナトリウムが含まれる。典型的な固体希釈剤は、Ｗａｔｋｉｎｓ ｅｔ ａｌ．，Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ
Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。

【0269】

液体希釈剤には、例えば、水、Ｎ，Ｎ－ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ－アルキルピロリドン（例えば、Ｎ－メチルピロリジノン）、アルキルリン酸塩（例えば、リン酸トリエチル）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、白色鉱油、正パラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセロールトリアセテート、ソルビトール、芳香族炭化水素、脱芳香族化脂肪族、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、例えばシクロヘキサノン、２－ヘプタノン、イソホロンおよび４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタ
ノンなどのケトン、例えば酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシルおよび酢酸イソボルニルなどの酢酸塩、例えばアルキル化乳酸エステル、二塩基性エステル、アルキルおよびアリール安息香酸塩およびγ－ブチロラクトンなどの他のエステル、ならびに例えばメタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ－ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ－ヘキサノール、２－エチルヘキサノール、ｎ－オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコール、クレゾールおよびベンジルアルコールなどの直鎖状、分岐状、飽和もしくは不飽和であってよいアルコールが含まれる。液体希釈剤には、さらに植物種子および果実油（例えば、オリーブ、ヒマ、亜麻仁、ゴマ、コーン（トウモロコシ）、ラッカセイ、ヒマワリ、ブドウ種子、ベニバナ、綿実、ダイズ、ナタネ、ココナツおよびパーム核の油）、動物性脂肪（例えば、牛脂、豚脂、ラード、タラ肝油、魚油）ならびにこれらの混合物などの飽和および不飽和脂肪酸（典型的にはＣ_６～Ｃ_２２）のグリセロールエステルが含まれる。液体希釈剤にはまた、アルキル化（例えば、メチル化、エチル化、ブチル化）脂肪酸であって、脂肪酸が植物および動物源からのグリセロールエステルの加水分解によって得られてもよいし、蒸留によって精製することができる脂肪酸が含まれる。典型的な液体希釈剤は、Ｍａｒｓｄｅｎ，Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９５０に記載されている。

【0270】

本発明の固体および液体組成物は、１種以上の界面活性剤を含むことが多い。液体に添加される場合、界面活性剤（ｓｕｒｆａｃｔａｎｔ）（「界面活性剤（ｓｕｒｆａｃｅ－ａｃｔｉｖｅ ａｇｅｎｔ）としても知られる」は一般に、液体の表面張力を変性し、ほとんどの場合低下させる。界面活性剤分子中の親水性および親油性基の性質に依存して、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤または消泡剤として有用であり得る。

【0271】

界面活性剤は、非イオン、アニオンまたはカチオン界面活性剤として分類することができる。本組成物に有用な非イオン界面活性剤には、（分岐状もしくは線状であってもよい）天然および合成アルコールをベースとする、そしてアルコールと、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物とから製造されるアルコールアルコキシレートなどのアルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミドおよびエトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化大豆油、ヒマシ油および菜種油などのアルコキシル化トリグリセリド；例えば（フェノール類と、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物とから製造される）オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレートおよびドデシルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノールアルコキシレート；エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドと、末端ブロックがプロピレンオキシドから調製されている逆ブロックポリマーとから製造されるブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪酸エステルおよび油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から製造されるものを含む）；脂肪酸エスエル、グリセロールエステル、ラノリンベースの誘導体、例えばポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化グリセロール脂肪酸エステルなどのポリエトキシレートエステル；例えばソルビタンエステルなどの他のソルビタン誘導体；例えばランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキッドｐｅｇ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトもしくは櫛形ポリマーおよび星形ポリマーなどの高分子界面活性剤；ポリエチレングリコール（ｐｅｇ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーンベースの界面活性剤；ならびに例えばサッカロースエステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキル多糖類などの糖誘導体が含まれるが、それらに限定されない。

【0272】

有用なアニオン界面活性剤には、アルキルアリールスルホン酸およびそれらの塩；カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホネート誘導体；リグニンおよびリグノスルホネートなどのリグニン誘導体；マレイン酸もしくはコハク酸またはそれらの酸無水物；オレフィンスルホネート；アルコールアルコキシレートのホスフェートエステル、アルキルフェノールアルコキシレートのホスフェートエステルおよびスチリルフェノールエトキシレートのホスフェートエステルなどのホスフェートエステル；タンパクベースの界面活性剤；サルコシン誘導体；スチリルフェノールエーテルスルフェート；油および脂肪酸のスルフェートおよびスルホネート；エトキシル化アルキルフェノールのスルフェートおよびスルホネート；アルコールのスルフェート；エトキシル化アルコールのスルフェート；Ｎ，Ｎ－アルキルタウレートなどのアミンおよびアミドのスルホネート；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、ならびにドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホネート；縮合ナフタレンのスルホネート；ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホネート；分別石油のスルホネート；スルホスクシネート；ならびにジアルキルスルホスクシネート塩などのスルホスクシネートおよびそれらの誘導体が含まれるが、それらに限定されない。

【0273】

有用なカチオン界面活性剤には、アミドおよびエトキシル化アミド；Ｎ－アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレンテトラアミン、ならびに（アミンと、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物とから製造される）エトキシル化アミン、エトキシル化ジアミンおよびプロポキシル化アミンなどのアミン；アミン酢酸塩などのアミン塩およびジアミン塩；第四級塩、エトキシル化第四級塩およびジ四級化塩などの第四級アンモニウム塩；ならびにアルキルジメチルアミンオキシドおよびビス－（２－ヒドロキシエチル）－アルキルアミンオキシドなどのアミンオキシドが含まれるが、それらに限定されない。

【0274】

非イオン界面活性剤とアニオン界面活性剤との混合物または非イオン界面活性剤とカチオン界面活性剤との混合物もまた、本組成物に有用である。非イオン、アニオンおよびカチオン界面活性剤ならびにそれらの推奨される使用は、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．によって出版されたＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，ａｎｎｕａｌ Ａｍｅｒｉｃａｎ ａｎｄ
Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎｓ；Ｓｉｓｅｌｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６４；およびＡ．Ｓ．Ｄａｖｉｄｓｏｎ ａｎｄ Ｂ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，Ｓｅｖｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８７を含む様々な出版された参考文献に開示されている。

【0275】

本発明の組成物はまた、調合助剤として当業者に公知の、調合補助剤および添加剤を含有してもよい（それらのいくつかは、固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤としてもまた機能すると考えられ得る）。そのような調合補助剤および添加剤は、ｐＨ（緩衝剤）、処理中の発泡（ポリオルガノシロキサンなどの消泡剤）、有効成分の沈降（懸濁剤）、粘度（チキソトロピック増粘剤）、容器中の微生物増殖（抗菌剤）、製品凍結（不凍剤）、色（染料／顔料分散系）、洗脱（フィルム形成剤またはステッカー）、蒸発（蒸発防止剤）、および他の調合属性を制御し得る。フィルム形成剤には、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン－酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが含まれる。調合補助剤および添加物の例としては、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍ
ａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．によって出版されたＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｖｏｌｕｍｅ ２：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ａｎｎｕａｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ａｎｄ Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａｎ ｅｄｉｔｉｏｎｓおよび国際公開第０３／０２４２２２号パンフレットにリストアップされているものが挙げられる。

【0276】

式１の化合物および任意の他の有効成分は、典型的には、有効成分を溶媒に溶解させることによって、または液体もしくは乾燥希釈剤中ですり潰すことによって本組成物中へ組み込まれる。乳化性濃縮液を含む液剤は、処方成分を単純に混合することによって調製することができる。乳化性濃縮液として使用することが意図されている液体組成物の溶媒が水に不混和性である場合、乳化剤は、典型的には水を用いた希釈時に有効成分含有溶媒を乳化させるために添加される。２，０００μｍ以下の粒径を有する有効成分スラリーは、３μｍ未満の平均直径を有する粒子を得るために、媒体ミルを用いて湿潤粉砕することができる。水性スラリーは、最終懸濁濃縮液（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照されたい）とするか、または水分散性顆粒を形成するために噴霧乾燥によりさらに加工することができる。乾燥製剤は、通常は、２～１０μｍの範囲内の平均粒径を生じさせる乾式粉砕プロセスを必要とする。粉剤および粉末は、ブレンド工程および通常は（ハンマーミルまたは流体エネルギーミルなどを用いて）粉砕工程により調製することができる。顆粒およびペレットは、事前に形成した粒状担体に有効成分物質を噴霧することにより、または凝集技術により調製することができる。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，“Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ”，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｄｅｃｅｍｂｅｒ ４，１９６７，ｐｐ１４７－４８、Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，４ｔｈ Ｅｄ．，ＭｃＧｒａｗ－Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６３，ｐａｇｅｓ ８－５７およびそれに続くもの、ならびに国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照されたい。ペレットは、米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載されたように調製することができる。水分散性および水溶性顆粒は、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書および独国特許第３，２４６，４９３号明細書に教示されたように調製することができる。錠剤は、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されたように調製することができる。フィルムは、英国特許２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されたように調製することができる。

【0277】

調合物の技術分野に関するさらなる情報に関しては、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ，“Ｔｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ－Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ”，Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ－Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ，Ｔ．Ｂｒｏｏｋｓ ａｎｄＴ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ，Ｅｄｓ．，Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅ ９ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ
ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，１９９９，ｐｐ．１２０－１３３を参照されたい。さらに、米国特許第３，２３５，３６１号明細書第６欄第１６行～第７欄第１９行および実施例１０～４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書第５欄第４３行～第７欄第６２行ならびに実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８～１４０、１６２～１６４、１６６、１６７および１６９～１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書第３欄第６６行～第５欄第１７行および実施例１～４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６１，ｐｐ８１－９６；Ｈａｎｃｅ ｅｔ ａｌ．，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，８ｔｈ
Ｅｄ．，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏ
ｘｆｏｒｄ，１９８９；ならびにＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ ｉｎ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＰＪＢ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｒｉｃｈｍｏｎｄ，ＵＫ，２０００を参照されたい。

【0278】

以下の実施例において、すべてのパーセンテージは重量％であり、すべての製剤は従来方法で調製される。化合物番号は、索引表Ａ中の化合物を指す。これ以上詳述しなくとも、先行記載を用いる当業者は、本発明を最大限に利用することができると考えられる。以下の実施例は、このため、単に例示的なものであり、何であれ決して本開示を限定するものではないと解釈されるべきである。パーセンテージは、他に指示された場合を除いて重量による。

【実施例0279】

【表22】

【0280】

【表23】

【0281】

【表24】

【0282】

【表25】

【0283】

【表26】

【0284】

【表27】

【0285】

【表28】

【0286】

【表29】

【0287】

【表30】

【0288】

本開示はさらに、「化合物１」が、「化合物２」、「化合物３」、「化合物４」、「化
合物５」、「化合物６」、「化合物７」、「化合物８」、「化合物９」、「化合物１０」、「化合物１１」、「化合物１２」、「化合物１３」、「化合物１４」、「化合物１５」、「化合物１６」、「化合物１７」、「化合物１８」、「化合物１９」、「化合物２０」、「化合物２１」、「化合物２２」、「化合物２３」、「化合物２４」、「化合物２５」、「化合物２６」、「化合物２７」、「化合物２８」、「化合物２９」、「化合物３０」、「化合物３１」、「化合物３２」、「化合物３３」、「化合物３４」、「化合物３５」、「化合物３６」、「化合物３７」、「化合物３８」、「化合物３９」、「化合物４０」、「化合物４１」、「化合物４２」、「化合物４３」、「化合物４４」、「化合物４５」、「化合物４６」、「化合物４７」、「化合物４８」、「化合物４９」、「化合物５０」、「化合物５１」、「化合物５２」、「化合物５３」、「化合物５４」、「化合物５５」、「化合物５６」、「化合物５７」、「化合物５８」、「化合物５９」、「化合物６０」、「化合物６１」、「化合物６２」、「化合物６３」、「化合物６４」、「化合物６５」、「化合物６６」、「化合物６７」、「化合物６８」、「化合物６９」、「化合物７０」、「化合物７１」、「化合物７２」、「化合物７３」、「化合物７４」、「化合物７５」、「化合物７６」、「化合物７７」、「化合物７８」、「化合物７９」、「化合物８０」、「化合物８１」、「化合物８２」、「化合物８３」、「化合物８４」、「化合物８５」、「化合物８６」、「化合物８７」、「化合物８８」、「化合物８９」、「化合物９０」、「化合物９１」、「化合物９２」、「化合物９３」、「化合物９４」、「化合物９５」、「化合物９６」、「化合物９７」、「化合物９８」、「化合物９９」、「化合物１００」、「化合物１０１」、「化合物１０２」、「化合物１０３」、「化合物１０４」、「化合物１０４」、「化合物１０６」、「化合物１０７」、「化合物１０８」、「化合物１０９」、「化合物１１０」、「化合物１１１」、「化合物１１２」、「化合物１１３」、「化合物１１４」、「化合物１１５」、「化合物１１６」、「化合物１１７」、「化合物１１８」、「化合物１１９」、「化合物１２０」、「化合物１２１」、「化合物１２２」、「化合物１２３」、「化合物１２４」、「化合物１２５」、「化合物１２６」、「化合物１２７」、「化合物１２８」、「化合物１２９」、「化合物１３０」、「化合物１３１」、「化合物１３２」、「化合物１３３」、「化合物１３４」、「化合物１３５」、「化合物１３６」、「化合物１３７」、「化合物１３８」、「化合物１３９」、「化合物１４０」、「化合物１４１」、「化合物１４２」、「化合物１４３」、「化合物１４４」、「化合物１４５」もしくは「化合物１４６」で置き換えられていることを除いて、上記の実施例Ａ～Ｉを含む。

【0289】

試験結果は、本発明の化合物が、高度に活性な発芽前および／または発芽後除草剤および／または植物成長抑制剤であることを示している。本発明の化合物は、一般に、発芽後雑草防除（すなわち、土壌から雑草の実生が出現した後に適用される）および発芽前雑草防除（すなわち、土壌から雑草の実生が出現する前に適用される）に対して最高活性を示す。それらの多くは、例えば燃料貯蔵タンクの周囲、産業用貯蔵領域、駐車場、ドライブインシアター、飛行場、河岸、潅漑用水路やその他の水路、広告看板の周囲および幹線道路構造物や鉄道構造物などのすべての植生の完全な防除が望ましい領域における広範囲の発芽前および／または発芽後雑草防除に対して実用性を有する。本発明の化合物の多くは、作物対雑草における選択的な代謝によって、または作物および雑草における生理的阻害の場所での選択的な活性によって、または作物および雑草の混合物の環境上もしくは環境内への選択的な配置によって、作物／雑草混合物中における草および広葉雑草の選択的防除にとって有用である。当業者であれば、化合物または化合物群内のこれらの選択性因子の好ましい組み合わせが、日常的な生物学的および／または生化学的アッセイを実施することによって容易に決定できることを認識できるであろう。本発明の化合物は、アルアルファ、オオムギ、綿、コムギ、セイヨウアブラナ、サトウダイコン、コーン（トウモロコシ）、ソルガム、ダイズ、イネ、オートムギ、ラッカセイ、野菜類、トマト、ジャガイモ；コーヒー、カカオ、アブラヤシ、ゴム、サトウキビ、柑橘類、ブドウ、果樹、堅果のなる木、バナナ、プランテン、パイナップル、ホップ、茶を含む多年生のプランテーション
作物；およびユーカリや針葉樹（例えば、タエダマツ）などの森林；ならびに、芝生種（例えば、ケンタッキーブルーグラス、イヌシバ、ケンタッキーウシノケグサおよびバミューダグラス）を含むがこれらに限定されない重要な農業作物に対して耐性を示す可能性がある。本発明の化合物は、遺伝子組換えまたは交配により除草剤に対する抵抗性が組み込まれ、無脊椎動物有害生物に対して有害なタンパク質（バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素など）を発現する、および／または、他の有用な形質を発現する作物に使用することができる。当業者であれば、すべての化合物がすべての雑草に対して等しく効果的なわけではないことを認識できるであろう。または、主題化合物は、植物の成長を改変するために有用である。

【0290】

本発明の化合物は、望ましくない植生を防除するために、植生を殺滅もしくは損傷させる、またはその生育を減少させることによる発芽前および発芽後両方の除草性活性を有するので、本化合物は、除草性有効量の本発明の化合物または前記化合物を含む組成物と界面活性剤、固体希釈剤もしくは液体希釈剤のうちの少なくとも１つとを望ましくない植生の群葉もしくは他の部分と、または例えばその中で望ましくない植生が生育する、または望ましくない植生の種子もしくは珠芽を取り囲む土壌もしくは水などの望ましくない植生の環境と接触させる工程を含む、多種多様な方法によって有効に適用することができる。

【0291】

本発明の化合物の除草性有効量は、多数の因子によって決定される。これらの因子には：選択された製剤、適用方法、存在する植生の量およびタイプ、生育条件などが含まれる。一般に、本発明の化合物の除草性有効量は、約０．００１～２０ｋｇ／ｈａであり、好ましい範囲は約０．００４～１ｋｇ／ｈａである。当業者であれば、所望される雑草防除レベルに必要な除草性有効量を容易に決定することができる。

【0292】

１つの共通実施形態において、本発明の化合物は、それらの両方が種子、実生および／またはより大きな植物であってよい所望の植生（例えば、作物）および望ましくない植生（すなわち、雑草）を含む場所へ、成長培地（例えば、土壌）と接触させて、典型的には処方組成物中で適用される。この場所では、本発明の化合物を含む組成物は、特に望ましくない植生の植物もしくはその一部に、および／または、その植物と接触している成長培地に直接的に適用することができる。

【0293】

本発明の化合物で処理される場所における所望の植生の植物品種および栽培品種は、従来の繁殖および交配方法によって、または遺伝子組換え法によって得ることができる。遺伝子組換え植物（トランスジェニック植物）は、異種遺伝子（導入遺伝子）が植物のゲノム内に安定的に組み込まれている植物である。植物ゲノム内の特定の位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換またはトランスジェニック事象と呼ばれる。

【0294】

本発明にしたがって処理できる場所における遺伝子組換え植物栽培品種には、１種以上の生物ストレス（例えば、線虫、昆虫、ダニ、真菌などの有害生物）もしくは非生物ストレス（干ばつ、低温、土壌塩分濃度など）に対して抵抗性である、または他の望ましい特徴を有する品種が含まれる。植物は、例えば、除草剤耐性、昆虫抵抗性、変性油プロファイルまたは干ばつ耐性といった形質を示すように遺伝子組換えすることができる。単一の遺伝子形質転換事象または形質転換事象の組み合わせを含む有用な遺伝子操作組換え植物は、明細表Ｃに列挙した。明細表Ｃに列挙した遺伝子組換えについての追加の情報は、例えば米国農務省によって管理されている公衆が利用可能なデータベースから入手できる。

【0295】

以下の略語Ｔ１～Ｔ３７は、形質に関する明細表Ｃにおいて使用されている。「－」はその項目は記入事項がないことを意味し、「ｔｏｌ．」は耐性を意味し、「ｒｅｓ．」は抵抗性を意味する。

【0296】

【表31】

【0297】

【表32】

【0298】

【表33】

【0299】

【表34】

【0300】

【表35】

【0301】

【表36】

【0302】

【表37】

【0303】

【表38】

【0304】

最も典型的には、本発明の化合物は望ましくない植生を防除するために使用されるが、処理された場所における所望される植生と本発明の化合物との接触は、遺伝子組換えを介して組み込まれた形質を含む所望の植生における遺伝形質との超相加的または相乗作用的効果を生じさせる可能性がある。例えば、植食性害虫もしくは植物病害に対する抵抗性、生物ストレス／非生物ストレスに対する耐性または貯蔵安定性は、所望の植生における遺伝形質から予想されるものより大きい場合がある。

【0305】

本発明の１つの実施形態は、グリホサート耐性、グルホシネート耐性、ＡＬＳ系除草剤耐性、ジカンバ耐性、イミダゾリン系除草剤耐性、２，４－Ｄ耐性、ＨＰＰＤ耐性およびメソトリオン耐性を示す遺伝子改変植物における望ましくない植生の成長を防除するための方法であって、植生もしくはその環境を除草性有効量の式１の化合物と接触させる工程を含む方法である。

【0306】

本発明の化合物はまた、いっそう広範囲の農業保護を生じさせる多成分殺虫剤を形成するために、除草剤、除草剤毒性緩和剤、殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、例えば昆虫脱皮阻害剤および発根刺激剤などの成長調節剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物質、植物栄養分、他の生物学的活性化合物または昆虫病原性細菌、ウイルスもしくは真菌を含む１種以上の他の生物学的活性化合物もしくは作用物質と混合することができる。本発明の化合物と他の除草剤との混合物は、追加の雑草種に対する活性範囲を拡大し、任意の抵抗性バイオタイプの増殖を抑制することができる。したがって、本発明はさらに、（除草性有効量の）式１の化合物と、少なくとも１つの（生物学的有効量の）追加の生物学的活性化合物もしくは作用物質とを含む組成物であって、さらに界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤のうちの少なくとも１つを含むことができる組成物に関する。他の生物学的活性化合物もしくは作用物質もまた、界面活性剤、固体または液体希釈剤のうちの少なくとも１つを含む組成物中に処方することができる。本発明の混合物のためには、プレミックスを形成するために１つ以上の他の生物学的活性化合物もしくは作用物質は、式１の化合物と一緒に処方することができる、または１つ以上の他の生物学的活性化合物もしくは作用物質は、式１の化合物とは別個に処方
し、および製剤を適用前に一緒に（例えば、スプレータンク内で）結合する、または連続して適用することができる。

【0307】

１種以上の以下の除草剤と本発明の化合物との混合物は、雑草防除に特に有用な可能性がある：アセトクロール、アシフルオルフェンおよびそのナトリウム塩、アクロニフェン、アクロレイン（２－プロペナール）、アラクロール、アロキシジム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロルおよびそのエステル（例えば、メチル、エチル）および塩（例えば、ナトリウム、カリウム）、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アスラム、アトラジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン－エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン－メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビスピリバックおよびそのナトリウム塩、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、オクタン酸ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン－エチル、カテキン、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロルブロムロン、クロルフルレノール－メチル、クロリダゾン、クロリムロン－エチル、クロロトルロン、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール－ジメチル、クロルチアミド、シニドン－エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クラシホス、クレホキシジム、クレトジム、クロジナホップ－プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラリド－オラミン、クロランスラム－メチル、クミルロン、シアナジン、シクロエート、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ－ブチル、２，４－Ｄおよびそのブトチル、ブチル、イソオクチルおよびイソプロピルエステルおよびそのジメチルアンモニウム、ジオラミンおよびトロールアミン塩、ダイムロン、ダラポン、ダラポン－ナトリウム、ダゾメット、２，４－ＤＢおよびそのジメチルアンモニウム、カリウムおよびナトリウム塩、デスメディファム、デスメトリン、ジカンバおよびそのジグリコールアンモニウム、ジメチルアンモニウム、カリウムおよびナトリウム塩、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロホップ－メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフルヘニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタトリン、ジメテナミド、ジメテナミド－Ｐ、ジメチピン、ジメチルアルシン酸およびそのナトリウム塩、ジニトロアミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ダイコートジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン－メチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロップ－エチル、フェノキサプロップ－Ｐ－エチル、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フェヌロン、フェヌロン－ＴＣＡ、フラムプロップ－メチル、フラムプロップ－Ｍ－イソプロピル、フラムプロップ－Ｍ－メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ－ブチル、フルアジホップ－Ｐ－ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピル－エチル、フルメツラム、フルミクロラック－ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルオログリコフェン－エチル、フルポキサム、フルピルスルフロン－メチルおよびそのナトリウム塩、フルレノール、フルレノール－ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルルタモン、フルチアセット－メチル、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホサミン－アンモニウム、グルホシネート、グルホシネート－アンモニウム、グルホシネート－Ｐ、グリホサートならびに例えばアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、カリウム、ナトリウム（セスキナトリウムを含む）およびトリメシウム（または、スルホサートと呼ばれる）などのその塩、ハラウキシフェン、ハラウキシフェン－メチル、ハロスルフロン－メチル、ハロキシホップ－エトチル、ハロキシホップ－メチル、ヘキサジノン、ヒダントシジン、イマザメタベンズ－メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマザキン－アンモニウム、イマゼタ
ピル、イマゼタピル－アンモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、イオフェンスルフロン、ヨードスルフロン－メチル、イオキシニル、イオキシニルオクタノエート、イオキシニル－ナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、イソキサクロルトール、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレイン酸ヒドラジド、ＭＣＰＡおよびその塩（例えば、ＭＣＰＡ－ジメチルアンモニウム、ＭＣＰＡ－カリウムおよびＭＣＰＡ－ナトリウム、エステル（例えば、ＭＣＰＡ－２－エチルヘキシル、ＭＣＰＡ－ブトチル）およびチオエステル（例えば、ＭＣＰＡ－チオエチル）、ＭＣＰＢおよびその塩（例えば、ＭＣＰＢ－ナトリウム）およびエステル（例えば、ＭＣＰＢ－エチル）、メコプロップ、メコプロップ－Ｐ、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン－メチル、メソトリオン、メタム－ナトリウム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタベンズチアズロン、メチルアルソン酸およびそのカルシウム、モノアンモニウム、モノナトリウムおよび二ナトリウム塩、メチルダイムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ－メトラクロール、メトスラム、メトキスロン、メトリブジン、メトスルフロン－メチル、モリネート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド－Ｍ、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフラゾン、オルベンカルブ、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコートジクロリド、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンディメタリン、ペノキススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、ペソキシアミド、フェンメディファム、ピクロラム、ピクロラム－カリウム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン－メチル、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン－エチル、ピラスルホトール、ピラゾギル、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、ピラゾスルフロン－エチル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック－メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック－ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ－エチル、キザロホップ－Ｐ－エチル、キザロホップ－Ｐ－テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シズロン、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン－メチル、スルホスルフロン、２，３，６－ＴＢＡ、ＴＣＡ、ＴＣＡ－ナトリウム、テブタム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアゾピル、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン－メチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、チオカルバジル、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリ－アレート、トリアファモネ、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベニュロン－メチル、トリクロピル、トリクロピル－ブトチル、トリクロピル－トリエチルアンモニウム、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフルジモキサジン、トリフルラリン、トリフルスルフロン－メチル、トリトスルフロン、ベルノレート、３－（２－クロロ－３，６－ジフルオロフェニル）－４－ヒドロキシ－１－メチル－１，５－ナフチリジン－２（１Ｈ）－オン、５－クロロ－３－［（２－ヒドロキシ－６－オキソ－１－シクロヘキセン－１－イル）カルボニル］－１－（４－メトキシフェニル）－２（１Ｈ）－キノキサリノン、２－クロロ－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジンカルボキサミド、７－（３，５－ジクロロ－４－ピリジニル）－５－（２，２－ジフルオロエチル）－８－ヒドロキシピリド［２，３－ｂ］ピラジン－６（５Ｈ）－オン）、４－（２，６－ジエチル－４－メチルフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６－ジメチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン）、５－［［（２，６－ジフルオロフェニル）メトキシ］メチル］－４，５－ジヒドロ－５－メチル－３－（３－メチル－２－チエニル）イソオキサゾール（旧名メチオキソリン）、４－（４－（フル
オロフェニル）－６－［（２－ヒドロキシ－６－オキソ－１－シクロヘキセン－１－イル）カルボニル］－２－メチル－１，２，４－トリアジン－３，５－（２Ｈ，４Ｈ）－ジオン、メチル４－アミノ－３－クロロ－６－（４－クロロ－２－フルオロ－３－メトキシフェニル）－５－フルオロ－２－ピリジンカルボキシレート、２－メチル－３－（メチルスルホニル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミドおよび２－メチル－Ｎ－（４－メチル－１，２，５－オキサジアゾール－３－イル）－３－（メチルスルフィニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド。他の除草剤にはさらに、例えばアルテルナリア・デストルエンス・シモンズ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｄｅｓｔｒｕｅｎｓ Ｓｉｍｍｏｎｓ）、コレトトリカム・グロエオスポリオデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｄｅｓ（Ｐｅｎｚ．）Ｐｅｎｚ．＆ Ｓａｃｃ．）、ドレキシエラ・モノセラス（Ｄｒｅｃｈｓｉｅｒａ
ｍｏｎｏｃｅｒａｓ）（ＭＴＢ－９５１）、ミロテシウム・ベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ（Ａｌｂｅｒｔｉｎｉ ＆ Ｓｃｈｗｅｉｎｉｔｚ）Ｄｉｔｍａｒ：Ｆｒｉｅｓ）、フィトフトラ・パルミボラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｌｍｉｖｏｒａ（Ｂｕｔｌ．）Ｂｕｔｌ．）およびプッチニア・ツラスペオス・シューブ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｈｌａｓｐｅｏｓ Ｓｃｈｕｂ）などの生物除草剤が含まれる。

【0308】

本発明の化合物はさらに、例えばアビグリシン、Ｎ－（フェニルメチル）－１Ｈ－プリン－６－アミン、エポコレオン、ジベレリン酸、ジベレリンＡ_４およびＡ_７、ハーピンタンパク質、塩化メピコート、プロヘキサジオンカルシウム、プロヒドロジャスモン、ニトロフェノレートナトリウムおよびトリネキサパック－メチルならびに例えばバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）菌株ＢＰ０１などの植物の成長を改変する生物などの植物成長調節物質と組み合わせて使用することもできる。

【0309】

農業保護剤（すなわち、除草剤、除草剤毒性緩和剤、殺虫剤、殺真菌剤、殺線虫剤、殺ダニ剤および生物学的作用物質）に関する一般的な文献には、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，１３ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ，Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００３およびＴｈｅ ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，２ｎｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ，Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００１が含まれる。

【0310】

これらの種々の混合パートナーの１つ以上が使用される実施形態については、混合パートナーは、典型的には混合パートナーが単独で使用される場合に慣習的な量に類似する量で使用される。特に混合物中では、有効成分は、有効成分を単独で使用するために製品ラベル上に明記された半散布量と全散布量との間の散布量で適用されることが多い。これらの量は、例えばＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ ＭａｎｕａｌおよびＴｈｅ ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌなどの文献に列挙されている。これらの様々な混合パートナー（全部で）対式１の化合物の重量比は、典型的には約１：３，０００～約３，０００：１である。注目すべきは、約１：３００～約３００：１の重量比（例えば、約１：３０～約３０：１の比）である。当業者であれば、所望の範囲の生物学的活性に必要とされる有効成分の生物学的有効量を簡単な実験によって容易に決定することができる。これらの追加の構成成分を包含することが、防除される雑草の範囲を式１の化合物単独で防除される範囲を超えて拡大できることは明らかであろう。

【0311】

所定の例では、本発明の化合物と他の生物学的に活性な（特に除草性の）化合物または作用物質（すなわち、有効成分）との組み合わせは、雑草に対して相加的を上回る（すなわち相乗的）効果をもたらす、および／または、作物もしくは他の望ましい植物に対して
相加的を上回らない（すなわち、毒性緩和）効果を生じさせることができる。効果的な有害虫の防除を保証しながら環境中に放出される有効成分の量を減らすことは、常に望ましい。過剰な作物被害を伴うことなくより効果的な雑草防除を提供するためにより多量の有効成分を使用できる能力もまた望ましい。雑草に対する除草性有効成分の相乗作用が農業経済学的に満足できるレベルの雑草防除をもたらす散布量で発生する場合、そのような組み合わせは、作物生産コストの削減および環境負荷の低減に有利な可能性がある。作物への除草性有効成分の毒性緩和が発生する場合、そのような組み合わせは、雑草競合を減少させることによって作物保護を増加させるために有利な可能性がある。

【0312】

注目すべきは、本発明の化合物と少なくとも１つの他の除草性有効成分との組み合わせである。特に注目すべきは、他の除草性有効成分が本発明の化合物とは異なる作用部位を有するような組み合わせである。所定の例では、類似の防除範囲を有するが作用部位が異なる少なくとも１つの他の除草性有効成分との組み合わせが、抵抗性管理にとって特に有利であろう。したがって、本発明の組成物はさらに、類似の防除範囲を有するが作用部位が異なる少なくとも１つの追加の除草性有効成分を（除草性有効量で）含むことができる。

【0313】

本発明の化合物はさらに、所定の作物にとっての安全性を高めるために、例えばアリドクロル、ベノキサコール、クロキントセット－メキシル、クミルロン、シオメトリニル、シプロスルホンアミド、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、ジメピペレート、フェンクロラゾール－エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン－エチル、メフェンピル－ジエチル、メフェネート、メトキシフェノンナフタル酸無水物（１，８－ナフタル酸無水物）、オキサベトリニル、Ｎ－（アミノカルボニル）－２－メチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ－（アミノカルボニル）－２－フルオロベンゼンスルホンアミド、１－ブロモ－４－［（クロロメチル）スルホニル］－ベンゼン（ＢＣＳ）、４－（ジクロロアセチル）－１－オキサ－４－アゾスピロ［４．５］デカン（ＭＯＮ４６６０）、２－（ジクロロメチル）－２－メチル－１，３－ジオキソラン（ＭＧ１９１）、エチル１，６－ジヒドロ－１－（２－メトキシフェニル）－６－オキソ－２－フェニル－５－ピリミジンカルボキシレート、２－ヒドロキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチル－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－カルボキサミドならびに３－オキソ－１－シクロヘキセン－ｌ－イル１－（３，４－ジメチルフェニル）－ｌ，６－ジヒドロ－６－オキソ－２－フェニル－５－ピリミジンカルボキシレート、２，２－ジクロロ－１－（２，２，５－トリメチル－３－オキサゾリジニル）－エタノンおよび２－メトキシ－Ｎ－［［４－［［（メチルアミノ）カルボニル］アミノ］フェニル］スルホニル］－ベンズアミドなどの除草剤毒性緩和剤と組み合わせて使用することができる。解毒性有効量の除草剤毒性緩和剤は、本発明の化合物と同時に適用できる、または種子処理として適用できる。このため本発明の態様は、本発明の化合物および解毒性有効量の除草剤毒性緩和剤を含む除草剤混合物に関する。種子処理は、それが解毒を作物植物に限定するので、選択的な雑草防除にとって特に有用である。このため、本発明の特に有用な実施形態は、作物における望ましくない植生の成長を選択的に防除する方法であって、作物の場所を除草性有効量の本発明の化合物と接触させる工程を含み、このときそれから作物が成長する種子が解毒性有効量の毒性緩和剤を用いて処理される方法である。毒性緩和剤の解毒性有効量は、当業者であれば簡単な実験を通して容易に決定できる。

【0314】

本発明の化合物は、さらに：（１）除草性効果をもたらす遺伝子由来転写のダウンレギュレーション、干渉、抑制もしくはサイレンシングを通して特定標的の量に影響を及ぼすＤＮＡ、ＲＮＡおよび／または化学修飾ヌクレオチドを含むがこれらに限定されないポリヌクレオチド；または（２）毒性緩和効果をもたらす遺伝子由来転写のダウンレギュレーション、干渉、抑制もしくはサイレンシングを通して特定標的の量に影響を及ぼすＤＮＡ、ＲＮＡおよび／または化学修飾ヌクレオチドを含むがこれらに限定されないポリヌクレ
オチドと混合することができる。

【0315】

注目すべきは、本発明の（除草性有効量にある）化合物と、他の（有効量にある）除草剤および除草剤毒性緩和剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の有効成分と界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの構成成分とを含む組成物である。

【0316】

望ましくない植生をより良好に防除する（例えば、相乗作用、より広範囲の防除対象の雑草または作物安全性の増強からの低使用比）または抵抗性雑草の発生を防止するために好ましいのは、本発明の化合物と２，４－Ｄ、アセトクロール、アラクロール、アトラジン、ブロモキシニル、ベンタゾン、ビシクロピロン、カルフェントラゾン－エチル、クロランスラム－メチル、ジカンバ、ジメテナミド－ｐ、フロラスラム、フルフェナセット、フルミオキサジン、フルピルスルフロン－メチル、フルロキシピル－メプチル、グリホサート、ハラウキシフェン－メチル、イソキサフルトール、ＭＣＰＡ、メソトリオン、メトラクロール、メトスルフロン－メチル、ニコスルフロン、ピラスルホトール、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、リムスルフロン、サフルフェナシル、テンボトリオン、チフェンスルフロン－メチル、トプラマゾンおよびトリベヌロンの群から選択される除草剤との混合物である。

【0317】

表Ａ１は、本発明の混合物、組成物および方法を例示する構成成分（ａ）と構成成分（ｂ）との特定の組み合わせを列挙している。構成成分（ａ）欄中の化合物１３は、索引表Ａに特定されている。表Ａ１の第２欄には、特定の構成成分（ｂ）の化合物（例えば、第１行における「２，４－Ｄ」）を列挙した。表Ａ１の第３、第４および第５欄には、屋外栽培作物に典型的に適用される構成成分（ａ）化合物の量対構成成分（ｂ）の量の重量比（すなわち、（ａ）：（ｂ））の範囲を列挙した。したがって、例えば、表Ａ１の第１行は、構成成分（ａ）（すなわち、索引表Ａ中の化合物１３）と２，４－Ｄとの組み合わせが、典型的には、１：１９２～６：１の重量比で適用されることを詳細に開示している。表Ａ１の残りの行も同様に解釈すべきである。

【0318】

【表39】

【0319】

【表40】

【0320】

【表41】

【0321】

【表42】

【0322】

【表43】

【0323】

【表44】

【0324】

【表45】

【0325】

表Ａ２は、「構成成分（ａ）」欄の見出しの下の記入事項が以下に示した各構成成分（ａ）欄の記入事項で置き換えられていることを除いて、上記の表Ａ１と同様に構成されている。構成成分（ａ）欄中の化合物１５は、索引表Ａに特定されている。したがって、例えば、表Ａ２において、「構成成分（ａ）」欄の見出しの下の記入事項はすべて「化合物１５」（すなわち、索引表Ａにおいて特定された化合物１５）を指し、表Ａ２における欄の見出しの下の第１行は、化合物１５と２，４－Ｄとの混合物を特に開示している。表Ａ３～Ａ１４６も同様に構成されている。

【0326】

【表46】

【0327】

【表47】

【0328】

【表48】

【0329】

本発明の化合物は、ＡＨＡＳ阻害剤もしくは（ｂ２）［アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）としても公知であるアセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）を阻害する化学化合物］の作用様式を備える除草剤に抵抗性である雑草種を防除するために有用である。

【0330】

以下の試験は、特定の雑草に対する本発明の化合物の防除効力を証明する。しかし、これらの化合物によって得られる雑草防除はこれらの種に特に限定されるものではない。化合物の説明については索引表Ａ～Ｃを参照されたい。下記の索引表では以下の略語を使用する：ｔは第３級であり、ｓは第２級であり、ｎはノルマルであり、ｉはイソであり、ｃはシクロであり、Ｍｅはメチルであり、Ｅｔはエチルであり、Ｐｒはプロピルであり、ｉ－Ｐｒはイソプロピルであり、Ｂｕはブチルであり、ｃ－Ｐｒはシクロプロピルであり、ｔ－Ｂｕはｔｅｒｔ－ブチルであり、Ｐｈはフェニルであり、ＯＭｅはメトキシであり、ＯＥｔはエトキシであり、ＴＦＰはトリフルオロプロピル（すなわち、－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＦ_３）であり、Ｂｎはベンジルであり、－ＣＮはシアノである。略語「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．
」は、「化合物番号」を意味する。略語「Ｅｘ．」は「実施例」を表し、その化合物がどの実施例において調製されるかを示す数字が後に続く。質量スペクトルは、分子へのＨ＋（分子量１）の添加によって形成される最高同位体存在度親イオンの分子量（Ｍ＋１）として±０．５Ｄａの以内の推定精度を伴って報告されている。低存在度の１つ以上の高原子量アイソトープ（例えば、^３７Ｃｌ、^８１Ｂｒ）を含有する１つ以上の分子イオンの存在は、報告されていない。複数のハロゲンを含有する化合物とともに発生するまた別の分子イオンピーク（例えば、Ｍ＋２もしくはＭ＋４）は、報告されていない。報告されたＭ＋１ピークは、大気圧化学イオン化法（ＡＰ^＋）もしくはエレクトロスプレーイオン化（ＥＳＩ）によって観察された。

【0331】

索引表Ａ

【化24】

【0332】

【表49】

【0333】

【表50】

【0334】

【表51】

【0335】

【表52】

【0336】

【表53】

【0337】

【表54】

【0338】

【表55】

【0339】

本発明の生物学的実施例
試験Ａ
イヌビエ（エキノクロア・クルスガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ））、ホウキギ（ニワクサ（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ））、ブタクサ（ブタクサ（ｃｏｍｍｏｎ ｒａｇｗｅｅｄ）、アンブローシア・エラチオール（Ａｍｂｒｏｓｉａ ｅｌａｔｉｏｒ））、イタリアン・ライグラス（ロリウム・ムルチフロルム（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ））、オオメヒシバ（ジギタリア・サングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ））、アキノエノコログサ（セタリア・ファベリイ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉｉ））、アサガオ（サツマイモ種（Ｉｐｏｍｏｅａ ｓｐｐ．））、アカザ（アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ））、ベルベットリーフ（アブチーロン・テオプラスティ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ））、コムギ（トリチクム・アエスチブム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ））、およびコーン（ジー・メイズ（Ｚｅａ ｍａｙｓ））から選択される植物種の種子をローム土壌と砂とのブレンドに植え、界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物中で処方した試験薬剤を使用して直接土壌噴霧で発芽前処理した。

【0340】

同時に、これらの作物および雑草種、さらにスズメノテッポウ（アロペクルス・ミオスロイデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ））、およびヤエムグラ（キャッチウィード・ベッドストロー、ガリウム・アパリン（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ））から選択される植物をローム土壌と砂との同一のブレンドを含むポットに植え、同様
に処方した試験薬剤の発芽後適用で処理した。発芽後処理のためには、植物は、高さが２～１０ｃｍであり、１～２葉期であった。処理した植物および未処理のコントロールを温室中におよそ１０日間維持し、その後、すべての処理した植物を未処理のコントロールと比較し、被害について視覚的に評価した。表Ａに要約した植物の応答評価は、０～１００スケールに基づいており、０は効果なしであり、１００は完全な防除である。ダッシュ（－）応答は、試験結果が得られなかったことを意味する。

【0341】

【表56】

【0342】

【表57】

【0343】

【表58】

【0344】

【表59】

【0345】

【表60】

【0346】

【表61】

【0347】

【表62】

【0348】

【表63】

【0349】

【表64】

【0350】

【表65】

【0351】

【表66】

【0352】

【表67】

【0353】

【表68】

【0354】

【表69】

【0355】

【表70】

【0356】

試験Ｂ
イネ（オリザ・サティバ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ））、カヤツリグサ（スモール・フラワー・アンブレラ・セッジ、シペルス・ディフォルミス（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ））、アメリカコナギ（ヘテランテラ・リモサ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ ｌｉｍｏｓａ）およびイヌビエ（エキノクロア・クルスガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ））から選択される、冠水させた水田試験における植物種を試験のために２葉期まで成長させた。処理時に、試験ポットを土壌表面から３ｃｍ上まで冠水させ、試験化合物を田面水に直接適用することにより処理し、その後は、試験期間中その水深で維持した。処理した植物およびコントロールを温室中で１３～１５日間維持し、その後に、すべての種をコントロールと比較して視覚的に評価した。表Ｂに要約した植物の応答評価は、０～１００のスケールに基づいており、０は効果なしであり、１００は完全な防除である。ダッシュ（－）応答は、試験結果が得られなかったことを意味する。

【0357】

【表71】

【0358】

【表72】

【0359】

【表73】

【0360】

試験Ｃ
ノスズメノテッポウ（アロペクルス・ミオスロイデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ））、イタリアン・ライグラス（イタリアン・ライグラス、ロリウム・マルチフロラム（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ））、コムギ（冬コムギ、トリチクム・アエスチブム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ））、ヤエムグラ（キャッチウィード・ベッドストロー、ガリウム・アパリン（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ））、コーン（ジー・メイズ（Ｚｅａ ｍａｙｓ））、オニメヒシバ（オニメヒシバ、ジギタリア・サングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ））、アキノエノコログサ（アキノエノコログサ、セタリア・ファベリイ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉｉ）、ジョンソングラス（セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅｐｅｎｓｅ））、シロザ（ヘノポジウム・アルブム（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ））、アサガオ（マルバルコウ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｃｏｃｃｉｎｅａ））、キハマスゲ（キハマスゲ、ショクヨウガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ））、アカザ（アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ））、ブタクサ（アンブローシア・エラチオール（Ａｍｂｒｏｓｉａ ｅｌａｔｉｏｒ））、ダイズ（グリシン・マックス（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ））、イヌビエ（エキノクロア・クルスガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ））、アブラナ（ブラシカ・ナプス（ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ））、パーマー・アカザ（パーマー・アカザ、アマランサス・パルメリ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｐａｌｍｅｒｉ）、ウォーターヘンプ（コモン・ウォーターヘンプ、アマランサス・ルディス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｕｄｉｓ））、ベルベットリーフ（アブチーロン・テオプラスティ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ））、ホウキギ（ニワクサ（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ））、スリナム・グラス（ブラキアリア・デキュメンス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ））、イヌホオズキ（イースタン・ブラック・ナイトシェード、アメリカイヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｐｔｙｃａｎｔｈｕｍ）、ワイルド・ポインセチア（ショウジョウソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｌａ））、ウィンドグラス（セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃａ－ｖｅｎｔｉ））、および野生カラスムギ（野生カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ））から選択される植物種の種子をローム土壌と砂とのブレンドに植え、界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物に配合した試験薬剤で出芽前処理した。

【0361】

同時に、これらの作物および雑草種ならびにハコベ（コハコベ、ステラリア・メディア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ））、ソバカズラ（ソバカズラ、ポリゴナム・コンボルブス（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ））、ワイルド・マスタード（シ
ナピス・アルベンシス（Ｓｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ヒナゲシ（グビジンソウ（Ｐａｐａｖｅｒ ｒｈｏｅａｓ））、ノスミレ（ビオラ・アルベンシス（Ｖｉｏｌａ ａｒｖｅｎｓｉｓ））、カットリーフ・ゼラニウム（カットリーフ・ゼラニウム、ゼラニウム・ディセクツム（Ｇｅｒａｎｉｕｍ ｄｉｓｓｅｃｔｕｍ））、セイヨウトゲアザミ（シルシウム・アルベンス（Ｃｉｒｓｉｕｍ ａｒｖｅｎｓｅ））およびクワガタソウ（クワガタソウ、オオイヌフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃａ））から選択される植物をミズゴケ、バーミキュライト、開始栄養剤およびドロマイト質石灰岩を含むＳｕｎｓｈｉｎｅ Ｒｅｄｉ－Ｅａｒｔｈ（登録商標）植栽用培地が入ったポットに植え、同じく配合した試験薬剤の発芽後適用で処理した。発芽後処理のためには、植物は高さ２～１８ｃｍ（１～４葉期）であった。処理した植物およびコントロールを温室中で１３～１５日間維持し、その後に、すべての種をコントロールと比較して視覚的に評価した。表Ｃに要約した植物の応答評価は、０～１００のスケールに基づいており、０は効果なしであり、１００は完全な防除である。ダッシュ（－）応答は、試験結果が得られなかったことを意味する。

【0362】

イネ（オリザ・サティバ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ））、カヤツリグサ（スモール・フラワー・アンブレラ・セッジ、シペルス・ディフォルミス（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ））、アメリカコナギ（ヘテランテラ・リモサ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ ｌｉｍｏｓａ））およびイヌビエ（エキノクロア・クルスガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ
ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ））から選択される、冠水させた水田試験における植物種を試験のために２葉期まで成長させた。処理時に、試験ポットを土壌表面から３ｃｍ上まで冠水させ、試験化合物を田面水に直接適用することにより処理し、その後は、試験期間中その水深で維持した。

【0363】

【表74】

【0364】

【表75】

【0365】

【表76】

【0366】

【表77】

【0367】

【表78】

【0368】

【表79】

【0369】

【表80】

【0370】

【表81】

【0371】

【表82】

【0372】

【表83】

【0373】

【表84】

【0374】

【表85】

【0375】

【表86】

【0376】

【表87】

【0377】

【表88】

【0378】

【表89】

【0379】

【表90】

【手続補正書】

【提出日】2023-10-06

【手続補正1】

【補正対象書類名】特許請求の範囲

【補正対象項目名】全文

【補正方法】変更

【補正の内容】

【請求項1】

式１：

【化1】

［式中、
Ａは；

【化2】

であり；
Ｂは、ＯもしくはＳであり；
Ｒ¹は、Ｈ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ₄～Ｃ₈アルキルシクロアルキル、Ｃ₄～Ｃ₈シクロアルキルアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ
₁～Ｃ₆ハロアルキルアミノ、Ｃ₂～Ｃ₁₀ジアルキルアミノ、Ｃ₂～Ｃ₁₀ハロジアルキルアミノ、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアミノ、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₃～Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃～Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₃～Ｃ₆ハロアルケニルオキシ、Ｃ₃～Ｃ₆ハロアルキニルオキシ、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルコキシ、Ｃ₃～Ｃ₆ハロシクロアルコキシ、Ｃ₄～Ｃ₈シクロアルキルアルコキシ、Ｃ₄～Ｃ₈ハロシクロアルキルアルコキシ、Ｃ₂～Ｃ₆アルコキシアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルコキシアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルコキシハロアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルコキシアルコキシ、Ｃ₂～Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆シアノアルコキシ、Ｃ₃～Ｃ₇シアノアルコキシアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ヒドロキシアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ニトロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₃～Ｃ₈シクロアルキルチオ、Ｃ₁～Ｃ₆アルケニルチオ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキルスルホニル、Ｃ₃～Ｃ₈シクロアルキルスルホニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキルチオアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルキルチオアルキル、ベンジル、－Ｎ（Ｒ⁷）（ＯＲ⁸）、－ＯＮ（Ｒ^9a）（Ｒ^9b）もしくは－Ｎ（Ｒ⁷）Ｎ（Ｒ^9a）（Ｒ^9b）であり；
Ｚは、ＯもしくはＳであり；
Ｒ²は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルもしくは－ＳＯ_nＲ¹⁰であり；
各Ｒ³は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ₂、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ₂、ＳＯ₂ＮＨ₂、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₂～Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂～Ｃ₄ハロアルケニル、Ｃ₂～Ｃ₄ハロアルキニル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₄～Ｃ₈アルキルシクロアルキル、Ｃ₄～Ｃ₈シクロアルキルアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルキルカルボニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₃～Ｃ₇シクロアルキルカルボニル、Ｃ₂～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₃～Ｃ₄アルケニルオキシ、Ｃ₃～Ｃ₄アルキニルオキシ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルコキシ、Ｃ₃～Ｃ₆ハロシクロアルコキシ、Ｃ₄～Ｃ₈シクロアルキルアルコキシ、Ｃ₂～Ｃ₆アルコキシアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルコキシアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルコキシハロアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルコキシアルコキシ、Ｃ₂～Ｃ₄アルキルカルボニルオキシ、Ｃ₂～Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆シアノアルコキシ、Ｃ₂～Ｃ₄アルキルチオアルキル、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^11a）（Ｒ^11b）、－Ｃ（＝ＮＯＲ¹²）Ｈ、－Ｃ（＝Ｎ（Ｒ¹³））Ｈもしくは－ＳＯ_nＲ¹⁴であり；
ｍは、０、１、２もしくは３であり；
各ｎは、独立して０、１もしくは２であり；
Ｒ⁴は、Ｈ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルもしくはＣ₁～Ｃ₆ハロアルキルであり；
Ｒ⁵は、Ｈ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆シアルキニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₄～Ｃ₈アルキルシクロアルキル、Ｃ₄～Ｃ₈シクロアルキルアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルコキシアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルコキシアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルコキシハロアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₃～Ｃ₇シアノアルコキシアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ヒドロキシアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ニトロアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキルチオアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルキルチオアルキルもしくはベンジルであり；
各Ｒ^6aおよびＲ^6bは、独立してＨ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルもしくはＣ₁～Ｃ₆ハロアルキルであり；
Ｒ⁷は、Ｈ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルもしくはＣ₁～Ｃ₆ハロアルキルであり；
Ｒ⁸は、Ｈ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルコキシアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルコキシアルキルもしくはＣ₂～Ｃ₆シアノアルキルであり；
各Ｒ^9aおよびＲ^9bは、独立してＨ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルもしくはＣ₁～Ｃ₆ハロアルキルであり；
Ｒ¹⁰は、独立してＣ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルアミノもしくはＣ₂～Ｃ₁₀ジアルキルアミノであり；
各Ｒ^11aは、独立してＣ₁～Ｃ₄アルキルもしくはＣ₁～Ｃ₄ハロアルキルであり；
各Ｒ^11bは、独立してＨ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルもしくはＣ₁～Ｃ₄ハロアルキルであり；
各Ｒ¹²は、独立してＨもしくはＣ₁～Ｃ₄アルキルであり；
各Ｒ¹³は、独立してＨ、アミノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルもしくはＣ₁～Ｃ₄アルキルアミノであり；
各Ｒ¹⁴は、独立してＣ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルアミノもしくはＣ₂～Ｃ₁₀ジアルキルアミノであり；および
各Ｒ¹⁵は、ＨもしくはＣ₁～Ｃ₆アルキルである；
ただし、
（ｉ）ＡがＡ－１である場合は、Ｒ¹は、Ｈ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルもしくはＣ₂～Ｃ₆アルケニル以外であり；
（ｉｉ）ＡがＡ－６である場合は、Ｒ¹は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルスルホニル以外であり；
（ｉｉｉ）ＡがＡ－１であり、Ｒ²がＣｌであり、Ｒ³が３－Ｂｒである場合は、Ｒ¹は、Ｃ₂アルキルチオ、Ｃ₂アルキルスルフィニルもしくはＣ₂アルキルスルホニル以外であり；および
（ｉｖ）式１の化合物は、メチル２－［（５－クロロ－２－ピリミジニル）オキシ］安息香酸塩、メチル２－［（５－ブロモ－２－ピリミジニル）オキシ］安息香酸塩、１－［２－［（５－ブロモ－２－ピリミジニル）オキシ］フェニル］－エタノンおよび２－［（５－ブロモ－２－ピリミジニル）オキシ］－ベンゼンアセトニトリル以外であることを前提とする］の化合物、それらのＮ－オキシドおよび塩。

【外国語明細書】