特開2023-184464潤滑油組成物、潤滑油組成物の製造方法及び引火点向上方法
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2023184464
(43)【公開日】2023-12-28
(54)【発明の名称】潤滑油組成物、潤滑油組成物の製造方法及び引火点向上方法
(51)【国際特許分類】
C10M 155/02 20060101AFI20231221BHJP
C10N 20/00 20060101ALN20231221BHJP
C10N 20/04 20060101ALN20231221BHJP
C10N 30/00 20060101ALN20231221BHJP
C10N 40/25 20060101ALN20231221BHJP
C10N 40/04 20060101ALN20231221BHJP
C10N 40/08 20060101ALN20231221BHJP
C10N 40/12 20060101ALN20231221BHJP
C10N 40/00 20060101ALN20231221BHJP
C10N 40/20 20060101ALN20231221BHJP
C10N 40/30 20060101ALN20231221BHJP
【ＦＩ】
C10M155/02
C10N20:00 A
C10N20:04
C10N30:00 Z
C10N40:25
C10N40:04
C10N40:08
C10N40:12
C10N40:00 A
C10N40:20 Z
C10N40:30
【審査請求】未請求
【請求項の数】3
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2023093282
(22)【出願日】2023-06-06
(31)【優先権主張番号】P 2022097405
(32)【優先日】2022-06-16
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(71)【出願人】
【識別番号】000004444
【氏名又は名称】ＥＮＥＯＳ株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100088155
【弁理士】
【氏名又は名称】長谷川 芳樹
(74)【代理人】
【識別番号】100113435
【弁理士】
【氏名又は名称】黒木 義樹
(74)【代理人】
【識別番号】100128381
【弁理士】
【氏名又は名称】清水 義憲
(74)【代理人】
【識別番号】100169454
【弁理士】
【氏名又は名称】平野 裕之
(72)【発明者】
【氏名】田村 千晴
(72)【発明者】
【氏名】山本 拓海
(72)【発明者】
【氏名】山岸 純也
(72)【発明者】
【氏名】宮島 誠
(72)【発明者】
【氏名】菖蒲 紀子
【テーマコード（参考）】
4H104
【Ｆターム（参考）】
4H104BA04A
4H104BA07A
4H104BB08A
4H104BB33A
4H104BB34A
4H104BB41A
4H104CA04A
4H104CB14A
4H104CJ01C
4H104DA02A
4H104EA03C
4H104EA04A
4H104EB09
4H104LA20
4H104PA02
4H104PA03
4H104PA05
4H104PA07
4H104PA09
4H104PA20
4H104PA21
4H104PA41
(57)【要約】
【課題】分子量が３００未満の酸化防止剤を用いる場合であっても十分な引火点向上効果を得ることが可能な、潤滑油組成物、潤滑油組成物の製造方法及び引火点向上方法を提供すること。
【解決手段】本発明の一側面は、引火点が２３０℃以上である潤滑油基油と、分子量が３００未満である酸化防止剤と、ポリジメチルシロキサン構造を有し、重量平均分子量が２０，０００～３００，０００である化合物と、を含有する、潤滑油組成物である。
【選択図】なし
【解決手段】本発明の一側面は、引火点が２３０℃以上である潤滑油基油と、分子量が３００未満である酸化防止剤と、ポリジメチルシロキサン構造を有し、重量平均分子量が２０，０００～３００，０００である化合物と、を含有する、潤滑油組成物である。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
引火点が２３０℃以上である潤滑油基油と、
（Ａ）分子量が３００未満である酸化防止剤と、
（Ｂ）ポリジメチルシロキサン構造を有し、重量平均分子量が２０，０００～３００，０００である化合物と、
を含有する、潤滑油組成物。
（Ａ）分子量が３００未満である酸化防止剤と、
（Ｂ）ポリジメチルシロキサン構造を有し、重量平均分子量が２０，０００～３００，０００である化合物と、
を含有する、潤滑油組成物。
【請求項2】
引火点が２３０℃以上である潤滑油基油及び（Ａ）分子量が３００未満である酸化防止剤を含有する油類組成物に、（Ｂ）ポリジメチルシロキサン構造を有し、重量平均分子量が２０，０００～３００，０００である化合物を添加して潤滑油組成物を得る工程を備える、引火点が向上された潤滑油組成物の製造方法。
【請求項3】
引火点が２３０℃以上である潤滑油基油及び（Ａ）分子量が３００未満である酸化防止剤を含有する油類組成物に、（Ｂ）ポリジメチルシロキサン構造を有し、重量平均分子量が２０，０００～３００，０００である化合物を添加する工程を備える、引火点向上方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、潤滑油組成物、潤滑油組成物の製造方法及び引火点向上方法に関する。
【背景技術】
【0002】
潤滑油は、その引火点が高いほど安全性が高くなり、貯蔵や管理も容易になる。そのため、潤滑油の引火点を向上させる種々の方法が検討されている。
【0003】
例えば特許文献１には、引火点が２２０℃以上のエステル油に、分子量が３００以上の酸化防止剤を添加することにより、エステル油の引火点を上昇させる方法が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【特許文献1】特開２０２１－１７５７６９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
ところで、特許文献１には、比較例として、分子量が３００未満の酸化防止剤の添加前後で、引火点が変化しないエステル油及び引火点が低下したエステル油が開示されている。そこで本発明者らが検討したところ、分子量が３００未満の酸化防止剤を用いると、潤滑油基油の種類によらず十分な引火点向上効果が得られにくいことが判明した。
【0006】
そこで、本発明の一側面は、分子量が３００未満の酸化防止剤を用いる場合であっても十分な引火点向上効果を得ることが可能な、潤滑油組成物、潤滑油組成物の製造方法及び引火点向上方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0007】
本発明者らは、引火点が２３０℃以上である潤滑油基油に、分子量が３００未満である酸化防止剤に加え、ポリジメチルシロキサン構造を有し且つ特定の重量平均分子量を有する化合物を更に添加することによって、十分な引火点向上効果が得られることを見出した。
【0008】
本発明は、以下の［１］～［３］の側面を含む。
［１］引火点が２３０℃以上である潤滑油基油と、（Ａ）分子量が３００未満である酸化防止剤と、（Ｂ）ポリジメチルシロキサン構造を有し、重量平均分子量が２０，０００～３００，０００である化合物と、を含有する、潤滑油組成物。
［２］引火点が２３０℃以上である潤滑油基油及び（Ａ）分子量が３００未満である酸化防止剤を含有する油類組成物に、（Ｂ）ポリジメチルシロキサン構造を有し、重量平均分子量が２０，０００～３００，０００である化合物を添加して潤滑油組成物を得る工程を備える、引火点が向上された潤滑油組成物の製造方法。
［３］引火点が２３０℃以上である潤滑油基油及び（Ａ）分子量が３００未満である酸化防止剤を含有する油類組成物に、（Ｂ）ポリジメチルシロキサン構造を有し、重量平均分子量が２０，０００～３００，０００である化合物を添加する工程を備える、引火点向上方法。
［１］引火点が２３０℃以上である潤滑油基油と、（Ａ）分子量が３００未満である酸化防止剤と、（Ｂ）ポリジメチルシロキサン構造を有し、重量平均分子量が２０，０００～３００，０００である化合物と、を含有する、潤滑油組成物。
［２］引火点が２３０℃以上である潤滑油基油及び（Ａ）分子量が３００未満である酸化防止剤を含有する油類組成物に、（Ｂ）ポリジメチルシロキサン構造を有し、重量平均分子量が２０，０００～３００，０００である化合物を添加して潤滑油組成物を得る工程を備える、引火点が向上された潤滑油組成物の製造方法。
［３］引火点が２３０℃以上である潤滑油基油及び（Ａ）分子量が３００未満である酸化防止剤を含有する油類組成物に、（Ｂ）ポリジメチルシロキサン構造を有し、重量平均分子量が２０，０００～３００，０００である化合物を添加する工程を備える、引火点向上方法。
【発明の効果】
【0009】
本発明の一側面によれば、分子量が３００未満の酸化防止剤を用いる場合であっても十分な引火点向上効果を得ることが可能な、潤滑油組成物、潤滑油組成物の製造方法及び引火点向上方法を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【0010】
［潤滑油組成物］
以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。本発明の一実施形態は、引火点が２３０℃以上である潤滑油基油と、（Ａ）分子量が３００未満である酸化防止剤（以下、「（Ａ）成分」ともいう）と、（Ｂ）ポリジメチルシロキサン構造を有し、重量平均分子量が２０，０００～３００，０００である化合物（以下、「（Ｂ）成分」ともいう）と、を含有する、潤滑油組成物である。
なお、本明細書においては、特に断らない限り、数値ＸおよびＹについて「Ｘ～Ｙ」という表記は「Ｘ以上Ｙ以下」を意味するものとする。かかる表記において数値Ｙのみに単位を付した場合には、当該単位が数値Ｘにも適用されるものとする。
以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。本発明の一実施形態は、引火点が２３０℃以上である潤滑油基油と、（Ａ）分子量が３００未満である酸化防止剤（以下、「（Ａ）成分」ともいう）と、（Ｂ）ポリジメチルシロキサン構造を有し、重量平均分子量が２０，０００～３００，０００である化合物（以下、「（Ｂ）成分」ともいう）と、を含有する、潤滑油組成物である。
なお、本明細書においては、特に断らない限り、数値ＸおよびＹについて「Ｘ～Ｙ」という表記は「Ｘ以上Ｙ以下」を意味するものとする。かかる表記において数値Ｙのみに単位を付した場合には、当該単位が数値Ｘにも適用されるものとする。
【0011】
＜潤滑油基油＞
潤滑油基油としては、その引火点が２３０℃以上である限りにおいて、潤滑油分野で使用される各種潤滑油基油を使用することができる。潤滑油基油としては、具体的には、鉱油系基油、合成系基油、又は鉱油系基油と合成系基油との混合基油が挙げられる。
潤滑油基油としては、その引火点が２３０℃以上である限りにおいて、潤滑油分野で使用される各種潤滑油基油を使用することができる。潤滑油基油としては、具体的には、鉱油系基油、合成系基油、又は鉱油系基油と合成系基油との混合基油が挙げられる。
【0012】
鉱油系基油としては、原油を常圧蒸留して得られる留出油を使用することができる。また、この留出油をさらに減圧蒸留して得られる留出油を、各種の精製プロセスで精製した潤滑油留分も使用することができる。
精製プロセスとしては、水素化精製、溶剤抽出、溶剤脱ろう、水素化脱ろう、硫酸洗浄、及び白土処理等を、適宜組み合わせることができる。これらの精製プロセスを適宜の順序で組み合わせて処理することにより、鉱油系基油を得ることができる。
また、異なる原油又は留出油を異なる精製プロセスの組合せに供することにより得られた、性状の異なる複数の精製油の混合物を用いてもよい。これらの鉱油系基油は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を任意の割合で組み合わせて使用してもよい。
精製プロセスとしては、水素化精製、溶剤抽出、溶剤脱ろう、水素化脱ろう、硫酸洗浄、及び白土処理等を、適宜組み合わせることができる。これらの精製プロセスを適宜の順序で組み合わせて処理することにより、鉱油系基油を得ることができる。
また、異なる原油又は留出油を異なる精製プロセスの組合せに供することにより得られた、性状の異なる複数の精製油の混合物を用いてもよい。これらの鉱油系基油は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を任意の割合で組み合わせて使用してもよい。
【0013】
鉱油系基油の１５℃における密度は、好ましくは０．８２５ｇ／ｃｍ３以上、より好ましくは０．８３５ｇ／ｃｍ３以上であり、また、好ましくは０．９２５ｇ／ｃｍ３以下、より好ましくは０．９００ｇ／ｃｍ３以下である。本明細書において、１５℃における密度は、ＪＩＳ Ｋ２２４９－１：２０１１に準拠して測定された１５℃での密度を意味する。
【0014】
鉱油系基油の流動点は、好ましくは－５℃以下、より好ましくは－１０℃以下である。本明細書における流動点は、ＪＩＳ Ｋ２２６９：１９８７に準拠して測定された流動点を意味する。
【0015】
鉱油系基油のパラフィン分（％ＣＰ）は、潤滑油組成物の引火点をより向上させる観点から、好ましくは６０以上、より好ましくは６５以上であり、添加剤の溶解性の観点から、好ましくは９９以下、より好ましくは９７以下である。
【0016】
鉱油系基油のナフテン分（％ＣＮ）は、添加剤の溶解性の観点から、好ましくは１以上、より好ましくは３以上であり、また潤滑油組成物の引火点をより向上させる観点から、好ましくは４０以下、より好ましくは３５以下である。
【0017】
鉱油系基油の芳香族分（％ＣＡ）は、潤滑油組成物の引火点をより向上させる観点から、好ましくは５以下、より好ましくは０である。
【0018】
本明細書における鉱油系基油の％ＣＰ、％ＣＮ、及び％ＣＡは、それぞれＡＳＴＭ Ｄ３２３８に準拠した方法（ｎ－ｄ－ｍ環分析）により測定される値を意味する。
【0019】
鉱油系基油の硫黄分は、好ましくは２０００質量ｐｐｍ以下、より好ましくは１０質量ｐｐｍ以下である。本明細書における硫黄分は、ＪＩＳ Ｋ２５４１－６：２０１３で規定される紫外蛍光法によって測定される硫黄分を意味する。
【0020】
鉱油系基油の窒素分は、好ましくは２０質量ｐｐｍ以下、より好ましくは１質量ｐｐｍ以下である。本明細書における窒素分は、ＪＩＳ Ｋ２６０９：１９９８（化学発光法）に準拠して測定された値を意味する。
【0021】
鉱油系基油の初留点は、潤滑油組成物の引火点をより向上させる観点から、好ましくは３００℃以上、より好ましくは３３０℃以上、また、上限に特に制限はないが、例えば５００℃以下、又は４５０℃以下である。本明細書における初留点は、ＪＩＳ Ｋ２２５４：２０１８の常圧法に準拠して測定される値を意味する。
【0022】
合成系基油としては、例えば、ポリα－オレフィン又はその水素化物；プロピレンオリゴマー、イソブチレンオリゴマー、ポリブテン、１－オクテンオリゴマー、１－デセンオリゴマー、エチレン－プロピレンオリゴマー等のオレフィンオリゴマー又はその水素化物；アルキルベンゼン；アルキルナフタレン；ジエステル（ジトリデシルグルタレート、ジ－２－エチルヘキシルアジペート、ジ－２－エチルヘキシルアゼレート、ジイソデシルアジペート、ジトリデシルアジペート、ジ－２－エチルヘキシルセバケート等）；ポリオールエステル（トリメチロールプロパンカプリレート、トリメチロールプロパンペラルゴネート、トリメチロールプロパンカプレート、トリメチロールプロパンオレート、ペンタエリスリトール２－エチルヘキサノエート、ペンタエリスリトールペラルゴネート等）；ポリオキシアルキレングリコール、ジアルキルジフェニルエーテル、ポリフェニルエーテル等が挙げられる。これらの合成系基油は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を任意の割合で組み合わせて使用してもよい。
【0023】
合成系基油の１５℃における密度は、好ましくは０．８８０ｇ／ｃｍ３以上、より好ましくは０．９００ｇ／ｃｍ３以上であり、また、好ましくは１．０００ｇ／ｃｍ３以下、より好ましくは０．９９０ｇ／ｃｍ３以下である。
【0024】
合成系基油の流動点は、好ましくは－４０℃以下、より好ましくは－４５℃以下である。
【0025】
合成系基油の初留点は、潤滑油組成物の引火点をより向上させる観点から、好ましくは３００℃以上、より好ましくは３３０℃以上、また、上限に特に制限はないが、例えば６００℃以下、又は７００℃以下である。
【0026】
潤滑油基油の引火点は、十分に高い引火点を有する潤滑油組成物を得る観点から、２３０℃以上であり、好ましくは２３５℃以上、より好ましくは２４０℃以上である。また、潤滑油基油の引火点の上限値には特に制限はないが、例えば４００℃以下、又は３５０℃以下であってよい。潤滑油基油の引火点は、上記の観点から好ましくは２３０～４００℃、より好ましくは２３５～４００℃、さらに好ましくは２４０～３５０℃である。
本明細書における引火点は、ＪＩＳ Ｋ２２６５－４：２００７によるクリーブランド開放式自動引火点測定装置によって５回の繰り返しを行い、５回の平均値の小数第１位を四捨五入した値を意味する。引火点の測定において、ＪＩＳ Ｋ２２６５－４：２００７に規定された室内併行精度（許容差：８℃）を超えた測定値は除外される。また、測定値については、ＪＩＳ Ｋ２２６５－４：２００７の規定に従って各種補正がなされる。
本明細書における引火点は、ＪＩＳ Ｋ２２６５－４：２００７によるクリーブランド開放式自動引火点測定装置によって５回の繰り返しを行い、５回の平均値の小数第１位を四捨五入した値を意味する。引火点の測定において、ＪＩＳ Ｋ２２６５－４：２００７に規定された室内併行精度（許容差：８℃）を超えた測定値は除外される。また、測定値については、ＪＩＳ Ｋ２２６５－４：２００７の規定に従って各種補正がなされる。
【0027】
潤滑油基油の４０℃における動粘度は、潤滑油組成物の引火点をより向上させる観点から、好ましくは１５ｍｍ２／ｓ以上、より好ましくは１８ｍｍ２／ｓ以上、さらに好ましくは３０ｍｍ２／ｓ以上である。また、潤滑油基油の４０℃における動粘度の上限値に特に制限はないが、例えば、５５０ｍｍ２／ｓ以下、５００ｍｍ２／ｓ以下、又は４８０ｍｍ２／ｓ以下であってよい。潤滑油基油の４０℃における動粘度は、上記の観点から好ましくは１５～５５０ｍｍ２／ｓ、より好ましくは１８～５００ｍｍ２／ｓ、さらに好ましくは３０～４８０ｍｍ２／ｓである。
本明細書において、４０℃における動粘度は、ＪＩＳ Ｋ２２８３：２０００に準拠して４０℃で測定した値を意味する。
本明細書において、４０℃における動粘度は、ＪＩＳ Ｋ２２８３：２０００に準拠して４０℃で測定した値を意味する。
【0028】
潤滑油基油の１００℃における動粘度は、潤滑油組成物の引火点をより向上させる観点から、好ましくは３．０ｍｍ２／ｓ以上、より好ましくは４．０ｍｍ２／ｓ以上、さらに好ましくは５．０ｍｍ２／ｓ以上である。また、潤滑油基油の１００℃における動粘度の上限値に特に制限はないが、例えば１００ｍｍ２／ｓ以下、９０ｍｍ２／ｓ以下、又は８０ｍｍ２／ｓ以下である。潤滑油基油の１００℃における動粘度は、上記の観点から好ましくは３．０～１００ｍｍ２／ｓ、より好ましくは４．０～９０ｍｍ２／ｓ、さらに好ましくは５．０～８０ｍｍ２／ｓである。
本明細書において、１００℃における動粘度は、ＪＩＳ Ｋ２２８３：２０００に準拠して１００℃で測定した値を意味する。
本明細書において、１００℃における動粘度は、ＪＩＳ Ｋ２２８３：２０００に準拠して１００℃で測定した値を意味する。
【0029】
潤滑油基油の粘度指数は、８０以上、８５以上、又は９０以上であってよい。潤滑油基油の粘度指数の上限は特に制限されないが、例えば３００以下であってよい。
本明細書における粘度指数は、ＪＩＳ Ｋ２２８３：２０００に準拠して測定した値を意味する。
本明細書における粘度指数は、ＪＩＳ Ｋ２２８３：２０００に準拠して測定した値を意味する。
【0030】
潤滑油基油の１５℃における密度は、好ましくは０．８２５ｇ／ｃｍ３以上、より好ましくは０．８３５ｇ／ｃｍ３以上であり、また、好ましくは０．９８５ｇ／ｃｍ３以下、より好ましくは０．９７５ｇ／ｃｍ３以下である。
【0031】
潤滑油基油の流動点は、好ましくは－５℃以下、より好ましくは－１０℃以下である。
【0032】
潤滑油組成物における潤滑油基油の含有量は、潤滑油組成物全量を基準として、好ましくは６０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上、さらに好ましくは８０質量％以上であり、好ましくは９９．９質量％以下、より好ましくは９９．７質量％以下、さらに好ましくは９９．５質量％以下である。潤滑油組成物における潤滑油基油の含有量は、上記の観点から好ましくは６０～９９．９質量％、より好ましくは７０～９９．７質量％、さらに好ましくは８０～９９．５質量％である。
【0033】
＜（Ａ）成分＞
（Ａ）成分としては、その分子量が３００未満である限りにおいて、潤滑油分野で使用される各種酸化防止剤を使用することができる。酸化防止剤が芳香族環を有する場合、当該芳香族環は、無置換であってもよく、又は適宜アルキル基で置換されていてもよい。（Ａ）成分としては、具体的には、２，６－ジ－ｔｅｒｔ．―ブチル－ｐ－クレゾール（分子量；２２０）、ジ－ｔｅｒｔ．―ブチル－ｐ－フェノール（分子量；２０６）等のフェノール系酸化防止剤、及びフェニル－α－ナフチルアミン（分子量：２１９）等のアミン系酸化防止剤などが挙げられる。（Ａ）成分は、好ましくはフェノール系酸化防止剤を含み、より好ましくは２，６－ジ－ｔｅｒｔ．―ブチル－ｐ－クレゾール及びジ－ｔｅｒｔ．―ブチル－ｐ－フェノールから選択される少なくとも１種を含む。
（Ａ）成分としては、その分子量が３００未満である限りにおいて、潤滑油分野で使用される各種酸化防止剤を使用することができる。酸化防止剤が芳香族環を有する場合、当該芳香族環は、無置換であってもよく、又は適宜アルキル基で置換されていてもよい。（Ａ）成分としては、具体的には、２，６－ジ－ｔｅｒｔ．―ブチル－ｐ－クレゾール（分子量；２２０）、ジ－ｔｅｒｔ．―ブチル－ｐ－フェノール（分子量；２０６）等のフェノール系酸化防止剤、及びフェニル－α－ナフチルアミン（分子量：２１９）等のアミン系酸化防止剤などが挙げられる。（Ａ）成分は、好ましくはフェノール系酸化防止剤を含み、より好ましくは２，６－ジ－ｔｅｒｔ．―ブチル－ｐ－クレゾール及びジ－ｔｅｒｔ．―ブチル－ｐ－フェノールから選択される少なくとも１種を含む。
【0034】
（Ａ）成分の分子量は、引火点を向上させる観点から、好ましくは１５０以上、より好ましくは１８０以上、さらに好ましくは２００以上であり、３００未満、好ましくは２８０以下、より好ましくは２６０以下である。（Ａ）成分の分子量は、上記の観点から好ましくは１５０～３００未満、より好ましくは１８０～２８０、さらに好ましくは２００～２６０である。
【0035】
（Ａ）成分の含有量は、引火点をより向上させる観点から、潤滑油組成物全量を基準として、好ましくは０．００５質量％以上、より好ましくは０．０１質量％以上、さらに好ましくは０．０５質量％以上であり、好ましくは２．０質量％以下、より好ましくは１．７質量％以下、さらに好ましくは１．５質量％以下である。（Ａ）成分の含有量は、潤滑油組成物全量を基準として、好ましくは０．００５～２．０質量％、より好ましくは０．０１～１．７質量％、さらに好ましくは０．０５～１．５質量％である。
【0036】
＜（Ｂ）成分＞
（Ｂ）成分としては、ポリジメチルシロキサン構造を有し、重量平均分子量が２０，０００～３００，０００である限りにおいて、潤滑油分野で使用される各種化合物を使用することができる。
（Ｂ）成分としては、ポリジメチルシロキサン構造を有し、重量平均分子量が２０，０００～３００，０００である限りにおいて、潤滑油分野で使用される各種化合物を使用することができる。
【0037】
（Ｂ）成分において、ポリジメチルシロキサン構造は化合物の主鎖又は側鎖のいずれに含まれていてもよい。ポリジメチルシロキサン構造が主鎖に含まれる化合物としては、ポリジメチルシロキサン、フッ素変性ポリジメチルシロキサン（ポリジメチルシロキサンのメチル基の少なくとも一部がフッ素で置換された化合物）、アルキル変性ポリジメチルシロキサン（ポリジメチルシロキサンのメチル基の少なくとも一部がメチル基以外のアルキル基で置換された化合物）、アルコキシ変性ポリジメチルシロキサン（ポリジメチルシロキサンのメチル基の少なくとも一部がアルコキシ基で置換された化合物）等が挙げられる。ポリジメチルシロキサン構造が側鎖に含まれる化合物としては、アクリレート又はメタクリレートのカルボキシル基にポリジメチルシロキサン基が結合した単量体の単独重合体、前記単量体と他の単量体との共重合体等が挙げられる。
【0038】
ポリジメチルシロキサン構造が側鎖に含まれる化合物は、下記一般式（１）で表される構造単位と、下記一般式（２）で表される構造単位とを含む重合体であってよい。
【0039】
【化1】
（一般式（１）中、Ｘ１はエチレン性不飽和基の重合により得られる３価の基であり；Ｙ１は直鎖状または分枝状のポリシロキサン構造を有する１価の基であり；Ｚ１は構造単位Ｘ１と側鎖Ｙ１とを連結する２価の基である。）
【0040】
【化2】
（一般式（２）中、Ｘ２はエチレン性不飽和基の重合により得られる３価の基であり；Ｙ２は炭素数１～３０の１価のヒドロカルビル基であり；Ｚ２は構造単位Ｘ２と側鎖Ｙ２とを連結する２価の基である。）
【0041】
一般式（１）中のＸ１は、エチレン性不飽和基の重合により得られる３価の基を示す。エチレン性不飽和基としては、アクリロイル基、メタクリロイル基などが挙げられる。一般式（１）で表される構造単位の重合度が２以上である場合、重合体に含まれる複数のＸ１は互いに同一でも異なっていてもよい。
【0042】
Ｙ１は直鎖状または分枝状のポリシロキサン構造を有する１価の基である。ポリシロキサン構造の重合度は、５以上、１０以上、３０以上であってよく、また、３００以下、２５０以下、２００以下であってよい。ポリシロキサン構造の重合度は、ポリシロキサン構造に含まれるＳｉ原子の総数に等しい。一般式（１）で表される構造単位の重合度が２以上である場合、重合体に含まれる複数のＹ１は互いに同一でも異なっていてもよい。
【0043】
直鎖状のポリシロキサン構造としては、例えば、下記一般式（３）で表される構造が挙げられる。
（一般式（３）中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立に炭素数１～１８の有機基を示し、Ｒ３は１価の基を示し、ｎは重合度を示す。）
【化3】
（一般式（３）中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立に炭素数１～１８の有機基を示し、Ｒ３は１価の基を示し、ｎは重合度を示す。）
【0044】
Ｒ１及びＲ２で示される炭素数１～１８の有機基としては、置換または無置換アルキル基、置換または無置換フェニル基、フルオロアルキル基、及びポリエーテル基等を挙げることができ、置換アルキル基および置換フェニル基における置換基としてはヒドロキシ基、アミノ基、エーテル結合、エステル結合等が挙げられる。Ｒ１及びＲ２の炭素数は１～１８、１～１２又は１～６であってよい。該有機基の好ましい例としてはメチル基、フェニル基、フルオロアルキル基等が挙げられ、これらの中でもメチル基が特に好ましい。
【0045】
Ｒ３で示される１価の基としては、Ｒ１及びＲ２について上記説明した基と同様の基を採用することができる。Ｒ３は、炭素数１～１２のヒドロカルビル基であってもよく、１以上の官能基（例えばヒドロキシ基、アミノ基、エーテル結合、エステル結合、アミド結合等）を有する炭素数１～１２の１価の有機基であってもよく、ヒドロキシ基と結合していてもよい。
【0046】
ｎは重合度を示し、５以上、１０以上、３０以上であってよく、また、３００以下、２５０以下、２００以下であってよい。
【0047】
分枝状のポリシロキサン構造としては、例えば、一般式（３）において、ｎ個のＲ１及び／又はｎ個のＲ２のうち少なくとも１つが、一般式（３）で表されるポリシロキサン構造（ポリシロキサン側鎖）で置換された構造が挙げられる。分枝状のポリシロキサン構造において、ポリシロキサン側鎖は、さらに１以上の分岐を有していてもよい。
【0048】
一般式（１）中のＺ１は、Ｘ１とＹ１とを連結できる限りにおいて特に限定されるものではない。Ｚ１としては例えば、エステル結合（－ＣＯＯ－）、アミド結合（－ＣＯ－ＮＲ－、Ｒは水素又は有機基を示す）、エーテル結合（－Ｏ－）、チオエーテル結合（－Ｓ－）、チオエステル結合（－ＣＯ－Ｓ－）、チオノエステル結合（－ＣＳ－Ｏ－）、チオアミド結合（－ＣＳ－ＮＲ－、Ｒは水素又は有機基を示す）、又はイミド結合（－ＣＯ－ＮＲ－ＣＯ－、Ｒは水素又は有機基を示す）を有する２価の基を好ましく採用できる。また、Ｚ１は、上記化学結合に加えて、直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基あるいはアルキレン基、脂環式基、及び芳香族基等から選ばれる１以上の基を含んでもよい。Ｚ１の炭素数は特に制限されるものではなく、０以上、１以上であってよく、また、１２以下、６以下であってよい。一般式（１）で表される構造単位の重合度が２以上である場合、重合体に含まれる複数のＺ１は互いに同一でも異なっていてもよい。
【0049】
上記一般式（２）中のＸ２としては、Ｘ１について上記説明した基と同様の基を採用でき、その好ましい態様についても上記同様である。一般式（２）で表される構造単位の重合度が２以上である場合、重合体に含まれる複数のＸ２は互いに同一でも異なっていてもよい。
【0050】
Ｙ２は炭素数１～３０の１価のヒドロカルビル基である。炭素数１～３０のヒドロカルビル基としては、具体的には、アルキル基（環構造を有していてもよい。）、アルケニル基（二重結合の位置は任意であり、環構造を有していてもよい。）、アリール基（アルキル基又はアルケニル基を有していてもよい。）、アリールアルキル基、アリールアルケニル基等が挙げられる。
アルキル基としては、直鎖又は分枝の各種アルキル基が挙げられる。アルキル基が有し得る環構造としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の炭素数５以上７以下のシクロアルキル基を例示できる。なお環構造に鎖式炭化水素基が置換する場合、環構造上の置換位置は任意である。
アルケニル基としては、直鎖又は分枝の各種アルケニル基が挙げられる。アルケニル基が有し得る環構造としては、上記シクロアルキル基のほか、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基等の炭素数５以上７ 以下のシクロアルケニル基を例示できる。なお環構造に鎖式炭化水素基が置換する場合、環構造上の置換位置は任意である。
アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等を挙げることができる。またアルキルアリール基、アルケニルアリール基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基において、芳香環上の置換位置は任意である。
Ｙ２の炭素数は、１以上、８以上、１２以上であってよく、また、３０以下、２２以下、１８以下であってよい。Ｙ２は脂肪族ヒドロカルビル基であることが好ましく、鎖式脂肪族ヒドロカルビル基であることがより好ましく、アルキル基であることが特に好ましい。
一般式（２）で表される構造単位の重合度が２以上である場合、重合体に含まれる複数のＹ２は互いに同一でも異なっていてもよい。
アルキル基としては、直鎖又は分枝の各種アルキル基が挙げられる。アルキル基が有し得る環構造としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の炭素数５以上７以下のシクロアルキル基を例示できる。なお環構造に鎖式炭化水素基が置換する場合、環構造上の置換位置は任意である。
アルケニル基としては、直鎖又は分枝の各種アルケニル基が挙げられる。アルケニル基が有し得る環構造としては、上記シクロアルキル基のほか、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基等の炭素数５以上７ 以下のシクロアルケニル基を例示できる。なお環構造に鎖式炭化水素基が置換する場合、環構造上の置換位置は任意である。
アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等を挙げることができる。またアルキルアリール基、アルケニルアリール基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基において、芳香環上の置換位置は任意である。
Ｙ２の炭素数は、１以上、８以上、１２以上であってよく、また、３０以下、２２以下、１８以下であってよい。Ｙ２は脂肪族ヒドロカルビル基であることが好ましく、鎖式脂肪族ヒドロカルビル基であることがより好ましく、アルキル基であることが特に好ましい。
一般式（２）で表される構造単位の重合度が２以上である場合、重合体に含まれる複数のＹ２は互いに同一でも異なっていてもよい。
【0051】
一般式（２）中のＺ２としては、Ｚ１について上記説明した基と同様の基を採用でき、その好ましい態様についても上記同様である。一般式（２）で表される構造単位の重合度が２以上である場合、重合体に含まれる複数のＺ２は互いに同一でも異なっていてもよい。
い。
い。
【0052】
ポリジメチルシロキサン構造が側鎖に含まれる化合物は、例えば、一般式（１）で表される構造単位を与える（メタ）アクリル酸誘導体と、一般式（２）で表される構造単位を与える（メタ）アクリル酸誘導体と、の共重合により得ることができる。
【0053】
（Ｂ）成分の重量平均分子量は、引火点を向上させる観点から、２０，０００以上、好ましくは３０，０００以上、より好ましくは４０，０００以上であり、また、（Ｂ）成分の分散性の観点から、３００，０００以下、好ましくは２７０，０００以下、より好ましくは２５０，０００以下である。（Ｂ）成分の重量平均分子量は、上記の観点から好ましくは２０，０００～３００，０００、より好ましくは３０，０００～２７０，０００、さらに好ましくは４０，０００～２５０，０００である。
本明細書における重量平均分子量は、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）解析の方法（ポリスチレン換算値）により以下の条件で測定される値を意味する。
≪ＧＰＣ測定条件≫
装置：Ｗａｔｅｒｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製 ＡＣＱＵＩＴＹ（登録商標） ＡＰＣ ＵＶ ＲＩシステム
カラム：上流側から順に、Ｗａｔｅｒｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製 ＡＣＱＵＩＴＹ（登録商標） ＡＰＣ ＸＴ９００Ａ（ゲル粒径２．５μｍ、カラムサイズ（内径×長さ）４．６ｍｍ×１５０ｍｍ）２本、及び、Ｗａｔｅｒｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製 ＡＣＱＵＩＴＹ（登録商標） ＡＰＣ ＸＴ２００Ａ（ゲル粒径２．５μｍ、カラムサイズ（内径×長さ）４．６ｍｍ×１５０ｍｍ）１本を直列に接続
カラム温度：４０℃
試料溶液：試料濃度１．０質量％のテトラヒドロフラン溶液
溶液注入量：２０．０μＬ
流量：０．８ｍＬ／ｍｉｎ
検出装置：示差屈折率検出器
基準物質：標準ポリスチレン（Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製Ａｇｉｌｅｎｔ ＥａｓｉＶｉａｌ（登録商標） ＰＳ－Ｈ）を用いて較正曲線を作成する。なおこの際、較正曲線から求められる推定値が、基準物質の実際の分子量から１０％以上離れているデータは除外するものとする。
本明細書における重量平均分子量は、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）解析の方法（ポリスチレン換算値）により以下の条件で測定される値を意味する。
≪ＧＰＣ測定条件≫
装置：Ｗａｔｅｒｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製 ＡＣＱＵＩＴＹ（登録商標） ＡＰＣ ＵＶ ＲＩシステム
カラム：上流側から順に、Ｗａｔｅｒｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製 ＡＣＱＵＩＴＹ（登録商標） ＡＰＣ ＸＴ９００Ａ（ゲル粒径２．５μｍ、カラムサイズ（内径×長さ）４．６ｍｍ×１５０ｍｍ）２本、及び、Ｗａｔｅｒｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製 ＡＣＱＵＩＴＹ（登録商標） ＡＰＣ ＸＴ２００Ａ（ゲル粒径２．５μｍ、カラムサイズ（内径×長さ）４．６ｍｍ×１５０ｍｍ）１本を直列に接続
カラム温度：４０℃
試料溶液：試料濃度１．０質量％のテトラヒドロフラン溶液
溶液注入量：２０．０μＬ
流量：０．８ｍＬ／ｍｉｎ
検出装置：示差屈折率検出器
基準物質：標準ポリスチレン（Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製Ａｇｉｌｅｎｔ ＥａｓｉＶｉａｌ（登録商標） ＰＳ－Ｈ）を用いて較正曲線を作成する。なおこの際、較正曲線から求められる推定値が、基準物質の実際の分子量から１０％以上離れているデータは除外するものとする。
【0054】
（Ｂ）成分の含有量は、引火点をより向上させる観点から、潤滑油組成物から（Ｂ）成分を除いた油類組成物の全量を基準として、好ましくは０．１質量ｐｐｍ以上、より好ましくは０．３質量ｐｐｍ以上、更に好ましくは０．５質量ｐｐｍ以上、一層好ましくは１質量ｐｐｍ以上、特に好ましくは３質量ｐｐｍ以上であり、また、（Ｂ）成分の分散性の観点から、当該油類組成物の全量を基準として、好ましくは１００質量ｐｐｍ以下、より好ましくは８０質量ｐｐｍ以下、さらに好ましくは５０質量ｐｐｍ以下である。（Ｂ）成分の含有量は、上記の観点から、当該油類組成物の全量を基準として、好ましくは０．１～１００質量ｐｐｍ、より好ましくは１～８０質量ｐｐｍ、さらに好ましくは３～５０質量ｐｐｍであることが好ましい。
【0055】
＜その他の添加剤＞
潤滑油組成物は、その目的に応じて、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分に加えてその他の添加剤を更に含有することができる。その他の添加剤としては、例えば、粘度指数向上剤、金属系清浄剤、無灰分散剤、摩耗防止剤（極圧剤、油性剤等）、摩擦調整材、流動点降下剤、抗乳化剤等が挙げられる。その他の添加剤の含有量の合計は、潤滑油組成物全量を基準として、０．１～３０質量％、０．２～２５質量％、又は０．３～２０質量％とすることができる。
潤滑油組成物は、その目的に応じて、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分に加えてその他の添加剤を更に含有することができる。その他の添加剤としては、例えば、粘度指数向上剤、金属系清浄剤、無灰分散剤、摩耗防止剤（極圧剤、油性剤等）、摩擦調整材、流動点降下剤、抗乳化剤等が挙げられる。その他の添加剤の含有量の合計は、潤滑油組成物全量を基準として、０．１～３０質量％、０．２～２５質量％、又は０．３～２０質量％とすることができる。
【0056】
潤滑油組成物の引火点は、安全性の観点から、好ましくは２５０℃以上、より好ましくは２５２℃以上、さらに好ましくは２５４℃以上である。また、潤滑油組成物の引火点の上限は特に制限されないが、４００℃以下、３８０℃以下、又は３５０℃以下であってよい。
【0057】
潤滑油組成物は、潤滑油を使用する幅広い分野で用いることができる。潤滑油組成物の用途としては、エンジン油、自動変速機又は手動変速機等の駆動系装置用潤滑油、油圧作動油、タービン油、圧縮機油、金属加工油、圧縮機油、冷凍機油等が挙げられる。
【0058】
［潤滑油組成物の製造方法］
本発明の一実施形態に係る潤滑油組成物の製造方法は、引火点が２３０℃以上である潤滑油基油及び（Ａ）分子量が３００未満である酸化防止剤を含有する油類組成物に、（Ｂ）ポリジメチルシロキサン構造を有し、重量平均分子量が２０，０００～３００，０００である化合物を添加して潤滑油組成物を得る工程を備える。
本発明の一実施形態に係る潤滑油組成物の製造方法は、引火点が２３０℃以上である潤滑油基油及び（Ａ）分子量が３００未満である酸化防止剤を含有する油類組成物に、（Ｂ）ポリジメチルシロキサン構造を有し、重量平均分子量が２０，０００～３００，０００である化合物を添加して潤滑油組成物を得る工程を備える。
【0059】
油類組成物の調製は、公知の手段によって行われてよい。潤滑油基油と（Ａ）成分との混合は、冷却下、室温、又は加熱下において行われてもよい。また、混合時の雰囲気は、大気下であってもよく、又は不活性ガス（窒素、アルゴン等）の気流中であってもよい。
【0060】
（Ｂ）成分の油類組成物への添加の際には、（Ｂ）成分のみを単独で添加してもよく、又は、予め（Ｂ）成分を溶解できる溶剤を用いて（Ｂ）成分の希釈溶液を調製し、その希釈溶液を油類組成物に添加してもよい。希釈溶液の
調製に用いられる溶剤としては、灯油、トルエン、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン等が挙げられる。溶剤の使用量は、引火点をより向上させる観点から、得られる潤滑油組成物全量を基準として、好ましくは１．０質量％以下、より好ましくは０．５質量％以下、さらに好ましくは０．３質量％である。
調製に用いられる溶剤としては、灯油、トルエン、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン等が挙げられる。溶剤の使用量は、引火点をより向上させる観点から、得られる潤滑油組成物全量を基準として、好ましくは１．０質量％以下、より好ましくは０．５質量％以下、さらに好ましくは０．３質量％である。
【0061】
また、（Ｂ）成分を添加した後の油類組成物を加熱攪拌してもよく、又は、ホモジナイザーを用いて（Ｂ）成分を油類組成物に溶解又は分散させてもよい。
【0062】
また、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分に加えてその他の添加剤を更に含有する潤滑油組成物を製造する場合、引火点が２３０℃以上である潤滑油基油、（Ａ）成分及びその他の添加剤を含有する油類組成物を調製し、次いで当該油類組成物に（Ｂ）成分を添加することによって、上記の潤滑油組成物を得ることができる。
【0063】
［引火点向上方法］
油類組成物は、潤滑油組成物の製造における中間生成物の他、潤滑油の市販品等であってもよい。すなわち、本発明の一実施形態に係る引火点向上方法は、引火点が２３０℃以上である潤滑油基油及び（Ａ）分子量が３００未満である酸化防止剤を含有する油類組成物に、（Ｂ）ポリジメチルシロキサン構造を有し、重量平均分子量が２０，０００～３００，０００である化合物を添加して潤滑油組成物を得る工程を備える。
油類組成物は、潤滑油組成物の製造における中間生成物の他、潤滑油の市販品等であってもよい。すなわち、本発明の一実施形態に係る引火点向上方法は、引火点が２３０℃以上である潤滑油基油及び（Ａ）分子量が３００未満である酸化防止剤を含有する油類組成物に、（Ｂ）ポリジメチルシロキサン構造を有し、重量平均分子量が２０，０００～３００，０００である化合物を添加して潤滑油組成物を得る工程を備える。
【0064】
潤滑油が、引火点が２３０℃以上の潤滑油基油及び（Ａ）成分を含有し、（Ｂ）成分を含有しない場合、当該潤滑油を油類組成物としてそのまま用い、当該潤滑油に（Ｂ）成分を添加することによって、引火点を十分に向上させることができる。
【0065】
潤滑油が、引火点が２３０℃以上の潤滑油基油を含有し、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分を含有しない場合、当該潤滑油に（Ａ）成分を添加して油類組成物を調製し、次いで油類組成物に（Ｂ）成分を更に添加することによって、引火点を十分に向上させることができる。
【実施例0066】
以下、実施例に基づいて本発明を更に具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
【0067】
［実施例１～１１、比較例１～４］
以下に示す基油及び酸化防止剤を用いて、表１～３に示す組成を有する油類組成物を調製した。
（潤滑油基油）
基油１：鉱油系基油（米国石油協会（ＡＰＩ）潤滑油基油カテゴリーのグループＩＩＩに該当する水素化精製基油、引火点：２５４℃、４０℃動粘度：４７．７ｍｍ２／ｓ、１００℃動粘度：７．７９ｍｍ２／ｓ、粘度指数：１２９、１５℃密度：０．８４５ｇ／ｃｍ３、流動点：－１５℃、％ＣＰ：７９．８、％ＣＮ：２０．２、％ＣＡ：０、硫黄分：＜１質量ｐｐｍ、窒素分：＜１０質量ｐｐｍ、初留点：３５０℃）
（酸化防止剤）
Ａ１：ジ－ｔｅｒｔ．－ブチル－ｐ－クレゾール（分子量：２２０）
Ａ２：ジ－ｔｅｒｔ．－ブチル－フェノール（分子量：２０６）
ａ３：下記式（４）で表される化合物（分子量：３９０）
以下に示す基油及び酸化防止剤を用いて、表１～３に示す組成を有する油類組成物を調製した。
（潤滑油基油）
基油１：鉱油系基油（米国石油協会（ＡＰＩ）潤滑油基油カテゴリーのグループＩＩＩに該当する水素化精製基油、引火点：２５４℃、４０℃動粘度：４７．７ｍｍ２／ｓ、１００℃動粘度：７．７９ｍｍ２／ｓ、粘度指数：１２９、１５℃密度：０．８４５ｇ／ｃｍ３、流動点：－１５℃、％ＣＰ：７９．８、％ＣＮ：２０．２、％ＣＡ：０、硫黄分：＜１質量ｐｐｍ、窒素分：＜１０質量ｐｐｍ、初留点：３５０℃）
（酸化防止剤）
Ａ１：ジ－ｔｅｒｔ．－ブチル－ｐ－クレゾール（分子量：２２０）
Ａ２：ジ－ｔｅｒｔ．－ブチル－フェノール（分子量：２０６）
ａ３：下記式（４）で表される化合物（分子量：３９０）
【化4】
【0068】
実施例１～１１及び比較例３、４の各油類組成物に、以下に示すポリジメチルシロキサン構造を有する化合物を添加し、潤滑油組成物を得た。比較例１、２においては、ポリジメチルシロキサン構造を有する化合物を添加せず、油類組成物をそのまま潤滑油組成物として用いた。表１～３中、Ｂ１～Ｂ４の添加量は、油類組成物の全量を１００質量％とするときの割合（ｏｕｔ ｍａｓｓ ｐｐｍ）である。
（ポリジメチルシロキサン構造を有する化合物）
Ｂ１：ポリジメチルシロキサン（重量平均分子量：９０，０００）
Ｂ２：ポリジメチルシロキサン（重量平均分子量：２５７，０００）
Ｂ３：メタクリレートのカルボキシル基にポリジメチルシロキサン基が結合した単量体の単独重合体（重量平均分子量：７４，０００、単量体の重量平均分子量：４，６００）
Ｂ４：メタクリレートのカルボキシル基にポリジメチルシロキサン基が結合した単量体の単独重合体（重量平均分子量：３２，０００、単量体の重量平均分子量：４，６００）
（ポリジメチルシロキサン構造を有する化合物）
Ｂ１：ポリジメチルシロキサン（重量平均分子量：９０，０００）
Ｂ２：ポリジメチルシロキサン（重量平均分子量：２５７，０００）
Ｂ３：メタクリレートのカルボキシル基にポリジメチルシロキサン基が結合した単量体の単独重合体（重量平均分子量：７４，０００、単量体の重量平均分子量：４，６００）
Ｂ４：メタクリレートのカルボキシル基にポリジメチルシロキサン基が結合した単量体の単独重合体（重量平均分子量：３２，０００、単量体の重量平均分子量：４，６００）
【0069】
Ｂ１～Ｂ４の重量平均分子量は、以下の手順で測定した。
［ＧＰＣ測定条件］
装置：Ｗａｔｅｒｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製 ＡＣＱＵＩＴＹ（登録商標） ＡＰＣ ＵＶ ＲＩシステム
カラム：上流側から順に、Ｗａｔｅｒｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製 ＡＣＱＵＩＴＹ（登録商標） ＡＰＣ ＸＴ９００Ａ（ゲル粒径２．５μｍ、カラムサイズ（内径×長さ）４．６ｍｍ×１５０ｍｍ）２本、及び、Ｗａｔｅｒｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製 ＡＣＱＵＩＴＹ（登録商標） ＡＰＣ ＸＴ２００Ａ（ゲル粒径２．５μｍ、カラムサイズ（内径×長さ）４．６ｍｍ×１５０ｍｍ）１本を直列に接続
カラム温度：４０℃
試料溶液：試料濃度１．０質量％のテトラヒドロフラン溶液
溶液注入量：２０．０μＬ
流量：０．８ｍＬ／ｍｉｎ
検出装置：示差屈折率検出器
基準物質：標準ポリスチレン（Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製Ａｇｉｌｅｎｔ ＥａｓｉＶｉａｌ（登録商標） ＰＳ－Ｈ）を用いて較正曲線を作成した。なおこの際、較正曲線から求められる推定値が、基準物質の実際の分子量から１０％以上離れているデータは除外した。
［ＧＰＣ測定条件］
装置：Ｗａｔｅｒｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製 ＡＣＱＵＩＴＹ（登録商標） ＡＰＣ ＵＶ ＲＩシステム
カラム：上流側から順に、Ｗａｔｅｒｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製 ＡＣＱＵＩＴＹ（登録商標） ＡＰＣ ＸＴ９００Ａ（ゲル粒径２．５μｍ、カラムサイズ（内径×長さ）４．６ｍｍ×１５０ｍｍ）２本、及び、Ｗａｔｅｒｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製 ＡＣＱＵＩＴＹ（登録商標） ＡＰＣ ＸＴ２００Ａ（ゲル粒径２．５μｍ、カラムサイズ（内径×長さ）４．６ｍｍ×１５０ｍｍ）１本を直列に接続
カラム温度：４０℃
試料溶液：試料濃度１．０質量％のテトラヒドロフラン溶液
溶液注入量：２０．０μＬ
流量：０．８ｍＬ／ｍｉｎ
検出装置：示差屈折率検出器
基準物質：標準ポリスチレン（Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製Ａｇｉｌｅｎｔ ＥａｓｉＶｉａｌ（登録商標） ＰＳ－Ｈ）を用いて較正曲線を作成した。なおこの際、較正曲線から求められる推定値が、基準物質の実際の分子量から１０％以上離れているデータは除外した。
【0070】
［引火点の測定］
比較例１、２の油類組成物、並びに、実施例１～５及び比較例３、４の潤滑油組成物について、ＪＩＳ Ｋ２２６５－４：２００７によるクリーブランド開放式自動引火点測定装置によって５回の繰り返しを行い、５回の平均値の小数第１位を四捨五入して引火点を求めた。引火点の測定においては、ＪＩＳ Ｋ２２６５－４：２００７に規定された室内併行精度（許容差：８℃）を超えた測定値を除外した。また、測定値については、ＪＩＳ Ｋ２２６５－４：２００７の規定に従って各種補正をした。
各潤滑油組成物について、基油からの引火点向上幅（潤滑油組成物の引火点－基油の引火点、℃）及び油類組成物からの引火点向上幅（潤滑油組成物の引火点－油類組成物の引火点、℃）を求めた。得られた結果を表１～３に示す。なお、基油からの引火点向上幅は、比較例１の油類組成物の引火点を基準とした潤滑油組成物の引火点上昇幅と同義である。
比較例１、２の油類組成物、並びに、実施例１～５及び比較例３、４の潤滑油組成物について、ＪＩＳ Ｋ２２６５－４：２００７によるクリーブランド開放式自動引火点測定装置によって５回の繰り返しを行い、５回の平均値の小数第１位を四捨五入して引火点を求めた。引火点の測定においては、ＪＩＳ Ｋ２２６５－４：２００７に規定された室内併行精度（許容差：８℃）を超えた測定値を除外した。また、測定値については、ＪＩＳ Ｋ２２６５－４：２００７の規定に従って各種補正をした。
各潤滑油組成物について、基油からの引火点向上幅（潤滑油組成物の引火点－基油の引火点、℃）及び油類組成物からの引火点向上幅（潤滑油組成物の引火点－油類組成物の引火点、℃）を求めた。得られた結果を表１～３に示す。なお、基油からの引火点向上幅は、比較例１の油類組成物の引火点を基準とした潤滑油組成物の引火点上昇幅と同義である。
【0071】
【表1】
【0072】
【表2】
【0073】
【表3】
【0074】
［実施例１２、比較例５］
潤滑油基油として以下に示す基油２を用いたこと以外は上記と同様にして、油類組成物の調製及び潤滑油組成物の調製を実施した。油類組成物の組成、並びに、ポリシロキサン構造を有する化合物の種類及び油類組成物に対する添加量を表４に示す。
（潤滑油基油）
基油２：鉱油系基油（米国石油協会（ＡＰＩ）潤滑油基油カテゴリーのグループＩＩＩに該当する水素化精製基油、引火点：２４２℃、４０℃動粘度：３６．１ｍｍ２／ｓ、１００℃動粘度：６．４０ｍｍ２／ｓ、粘度指数：１２９、１５℃密度：０．８４５ｇ／ｃｍ３、流動点：－１５℃、％ＣＰ：７８．３、％ＣＮ：２１．７、％ＣＡ：０、硫黄分：＜１質量ｐｐｍ、窒素分：＜１０質量ｐｐｍ、初留点：３３０℃）
潤滑油基油として以下に示す基油２を用いたこと以外は上記と同様にして、油類組成物の調製及び潤滑油組成物の調製を実施した。油類組成物の組成、並びに、ポリシロキサン構造を有する化合物の種類及び油類組成物に対する添加量を表４に示す。
（潤滑油基油）
基油２：鉱油系基油（米国石油協会（ＡＰＩ）潤滑油基油カテゴリーのグループＩＩＩに該当する水素化精製基油、引火点：２４２℃、４０℃動粘度：３６．１ｍｍ２／ｓ、１００℃動粘度：６．４０ｍｍ２／ｓ、粘度指数：１２９、１５℃密度：０．８４５ｇ／ｃｍ３、流動点：－１５℃、％ＣＰ：７８．３、％ＣＮ：２１．７、％ＣＡ：０、硫黄分：＜１質量ｐｐｍ、窒素分：＜１０質量ｐｐｍ、初留点：３３０℃）
【0075】
実施例１２及び比較例５の潤滑油組成物について、上記と同様にして引火点を測定し、基油からの引火点向上幅（潤滑油組成物の引火点－基油の引火点、℃）及び油類組成物からの引火点向上幅（潤滑油組成物の引火点－油類組成物の引火点、℃）を求めた。得られた結果を表４に示す。なお、基油からの引火点向上幅は、比較例５の油類組成物の引火点を基準とした潤滑油組成物の引火点上昇幅と同義である。
【0076】
【表4】
【0077】
［実施例１３、比較例６］
潤滑油基油として上記の基油１及び以下に示す基油３を用いたこと以外は上記と同様にして、油類組成物の調製及び潤滑油組成物の調製を実施した。油類組成物の組成、並びに、ポリシロキサン構造を有する化合物の種類及び油類組成物に対する添加量を表５に示す。
（潤滑油基油）
基油３：エステル系基油（トリメチロールプロパンと炭素数８の脂肪酸及び炭素数１０の脂肪酸とのエステル、引火点：２５４℃、４０℃動粘度：１６．０ｍｍ２／ｓ、１００℃動粘度：３．７８ｍｍ２／ｓ、粘度指数：１２９、１５℃密度：０．９５６ｇ／ｃｍ３、流動点：＜－４５℃、初留点：４３４℃）
潤滑油基油として上記の基油１及び以下に示す基油３を用いたこと以外は上記と同様にして、油類組成物の調製及び潤滑油組成物の調製を実施した。油類組成物の組成、並びに、ポリシロキサン構造を有する化合物の種類及び油類組成物に対する添加量を表５に示す。
（潤滑油基油）
基油３：エステル系基油（トリメチロールプロパンと炭素数８の脂肪酸及び炭素数１０の脂肪酸とのエステル、引火点：２５４℃、４０℃動粘度：１６．０ｍｍ２／ｓ、１００℃動粘度：３．７８ｍｍ２／ｓ、粘度指数：１２９、１５℃密度：０．９５６ｇ／ｃｍ３、流動点：＜－４５℃、初留点：４３４℃）
【0078】
実施例１３及び比較例６の潤滑油組成物について、上記と同様にして引火点を測定し、基油からの引火点向上幅（潤滑油組成物の引火点－基油の引火点、℃）及び油類組成物からの引火点向上幅（潤滑油組成物の引火点－油類組成物の引火点、℃）を求めた。得られた結果を表５に示す。なお、基油からの引火点向上幅は、比較例６の油類組成物の引火点を基準とした潤滑油組成物の引火点上昇幅と同義である。
【0079】
【表5】
【0080】
［実施例１４、比較例７］
潤滑油基油として上記の基油３を用いたこと以外は上記と同様にして、油類組成物の調製及び潤滑油組成物の調製を実施した。油類組成物の組成、並びに、ポリシロキサン構造を有する化合物の種類及び油類組成物に対する添加量を表６に示す。
潤滑油基油として上記の基油３を用いたこと以外は上記と同様にして、油類組成物の調製及び潤滑油組成物の調製を実施した。油類組成物の組成、並びに、ポリシロキサン構造を有する化合物の種類及び油類組成物に対する添加量を表６に示す。
【0081】
実施例１４及び比較例７の潤滑油組成物について、上記と同様にして引火点を測定し、基油からの引火点向上幅（潤滑油組成物の引火点－基油の引火点、℃）及び油類組成物からの引火点向上幅（潤滑油組成物の引火点－油類組成物の引火点、℃）を求めた。得られた結果を表６に示す。なお、基油からの引火点向上幅は、比較例７の油類組成物の引火点を基準とした潤滑油組成物の引火点上昇幅と同義である。
【0082】
【表6】
【0083】
［実施例１５、比較例８］
潤滑油基油として以下に示す基油４を用いたこと以外は上記と同様にして、油類組成物の調製及び潤滑油組成物の調製を実施した。油類組成物の組成、並びに、ポリシロキサン構造を有する化合物の種類及び油類組成物に対する添加量を表７に示す。
（潤滑油基油）
基油４：ポリ－α－オレフィン（米国石油協会（ＡＰＩ）潤滑油基油カテゴリーのグループＩＶに該当する合成系基油、引火点：２４４℃、４０℃動粘度：３０．２ｍｍ２／ｓ、１００℃動粘度：５．７７ｍｍ２／ｓ、粘度指数：１３６、１５℃密度：０．８２６９ｃｍ３、流動点：＜―４５℃、初留点：４０６．７℃）
潤滑油基油として以下に示す基油４を用いたこと以外は上記と同様にして、油類組成物の調製及び潤滑油組成物の調製を実施した。油類組成物の組成、並びに、ポリシロキサン構造を有する化合物の種類及び油類組成物に対する添加量を表７に示す。
（潤滑油基油）
基油４：ポリ－α－オレフィン（米国石油協会（ＡＰＩ）潤滑油基油カテゴリーのグループＩＶに該当する合成系基油、引火点：２４４℃、４０℃動粘度：３０．２ｍｍ２／ｓ、１００℃動粘度：５．７７ｍｍ２／ｓ、粘度指数：１３６、１５℃密度：０．８２６９ｃｍ３、流動点：＜―４５℃、初留点：４０６．７℃）
【0084】
実施例１５及び比較例８の潤滑油組成物について、上記と同様にして引火点を測定し、基油からの引火点向上幅（潤滑油組成物の引火点－基油の引火点、℃）及び油類組成物からの引火点向上幅（潤滑油組成物の引火点－油類組成物の引火点、℃）を求めた。得られた結果を表７に示す。なお、基油からの引火点向上幅は、比較例８の油類組成物の引火点を基準とした潤滑油組成物の引火点上昇幅と同義である。
【0085】
【表7】
【0086】
実施例１～１１において、引火点が２３０℃以上である潤滑油基油に（Ａ）成分を添加した油類組成物は、潤滑油基油単独（比較例１）よりも低い引火点を示した。ところが、各油類組成物に（Ｂ）成分を更に添加した潤滑油組成物の引火点は、潤滑油基油の引火点及び油類組成物の引火点を大きく上回った。
一方、潤滑油基油に（Ａ）成分のみを添加した比較例２の潤滑油組成物は、潤滑油基油単独（比較例１）よりも低い引火点を示した。また、潤滑油基油に（Ｂ）成分のみを添加した比較例３の潤滑油組成物、並びに、潤滑油基油に分子量が３００以上である酸化防止剤及び（Ｂ）成分を添加した比較例４の潤滑油組成物は、実施例１～１１の潤滑油組成物よりも低い引火点を示した。
実施例１２～１５においても、実施例１～１１と同様に、潤滑油組成物の引火点が、潤滑油基油単独（比較例５～８）の引火点及び油類組成物の引火点を大きく上回った。
これらの結果から、引火点が２３０℃以上である基油に（Ａ）成分及び（Ｂ）成分を添加することにより、優れた引火点向上効果が奏されることが分かる。
一方、潤滑油基油に（Ａ）成分のみを添加した比較例２の潤滑油組成物は、潤滑油基油単独（比較例１）よりも低い引火点を示した。また、潤滑油基油に（Ｂ）成分のみを添加した比較例３の潤滑油組成物、並びに、潤滑油基油に分子量が３００以上である酸化防止剤及び（Ｂ）成分を添加した比較例４の潤滑油組成物は、実施例１～１１の潤滑油組成物よりも低い引火点を示した。
実施例１２～１５においても、実施例１～１１と同様に、潤滑油組成物の引火点が、潤滑油基油単独（比較例５～８）の引火点及び油類組成物の引火点を大きく上回った。
これらの結果から、引火点が２３０℃以上である基油に（Ａ）成分及び（Ｂ）成分を添加することにより、優れた引火点向上効果が奏されることが分かる。