特開 2023-46246 組成物、及び感光性組成物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公開特許公報(A)

(11)【公開番号】P2023046246

(43)【公開日】2023-04-03

(54)【発明の名称】組成物、及び感光性組成物

(51)【国際特許分類】

   C08F 20/38 20060101AFI20230327BHJP

   C08G 59/02 20060101ALI20230327BHJP

   C08F 2/44 20060101ALI20230327BHJP

   C08K 3/013 20180101ALI20230327BHJP

   C07C 323/64 20060101ALI20230327BHJP

   C07C 319/20 20060101ALI20230327BHJP

   C07C 323/20 20060101ALI20230327BHJP

   C08L 33/14 20060101ALI20230327BHJP

   C08L 63/00 20060101ALI20230327BHJP

   C08K 3/08 20060101ALI20230327BHJP

   C08K 3/22 20060101ALI20230327BHJP

【ＦＩ】

C08F20/38

C08G59/02

C08F2/44 A

C08K3/013

C07C323/64

C07C319/20

C07C323/20

C08L33/14

C08L63/00 C

C08K3/08

C08K3/22

【審査請求】未請求

【請求項の数】13

【出願形態】ＯＬ

(21)【出願番号】P 2022102743

(22)【出願日】2022-06-27

(62)【分割の表示】P 2021154894の分割

【原出願日】2021-09-22

(71)【出願人】

【識別番号】000220239

【氏名又は名称】東京応化工業株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100106002

【弁理士】

【氏名又は名称】正林 真之

(74)【代理人】

【識別番号】100120891

【弁理士】

【氏名又は名称】林 一好

(72)【発明者】

【氏名】菅原 隆太郎

(72)【発明者】

【氏名】浅羽 拓郎

【テーマコード（参考）】

4H006

4J002

4J011

4J036

4J100

【Ｆターム（参考）】

4H006AA01

4H006AB46

4H006AC48

4H006AC63

4H006AD17

4H006BA51

4H006BB25

4H006BC10

4H006TA04

4J002AA001

4J002BN191

4J002DA116

4J002DE096

4J002DE136

4J002FD016

4J002GP03

4J011AA05

4J011AC04

4J011BA04

4J011PA04

4J011PA07

4J011PB22

4J011PC02

4J011PC08

4J011QA15

4J011SA84

4J011TA06

4J011TA09

4J011UA01

4J011WA01

4J036AC12

4J036AC19

4J036FA02

4J036FA03

4J036GA21

4J036GA22

4J036GA23

4J036GA24

4J036GA26

4J036HA02

4J036JA15

4J100AL66P

4J100BA02P

4J100BA04P

4J100BA51P

4J100BC43P

4J100CA23

4J100JA32

4J100JA37

(57)【要約】

【課題】加熱されても組成物、又は感光性生物中の成分（組成物又は感光性組成物が溶媒を含む場合は溶媒以外の成分）の重量の過度の減少が生じにくく、無機微粒子が長期間にわたって安定して分散する感光性組成物と、当該感光性組成物の硬化物と、前述の感光性組成物に好ましく配合される化合物と、当該化合物の製造方法とを提供すること。
【解決手段】光重合性化合物（Ａ）と、無機微粒子（Ｂ）とを含む組成物、又は光重合性化合物（Ａ）と、無機微粒子（Ｂ）と、開始剤（Ｃ）とを含む感光性組成物において、光重合性化合物（Ａ）として、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基を有する特定の構造の化合物を用いる。
【選択図】なし

【特許請求の範囲】

【請求項1】

光重合性化合物（Ａ）と、無機微粒子（Ｂ）とを含み、
前記光重合性化合物（Ａ）が、下記式（Ａ１）：
Ｒ^ａ０１－Ｘ^ａ０３－Ｒ^ａ０２－Ｘ^ａ０１－Ｐｈ^１－Ｓ－Ｐｈ^２－Ｘ^ａ０２－Ｒ^ａ０４－Ｘ^ａ０４－Ｒ^ａ０３・・・（Ａ１）
（式（Ａ１）中、
Ｒ^ａ０１、及びＲ^ａ０３は、それぞれ独立に、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基であり、
Ｒ^ａ０２、及びＲ^ａ０４は、それぞれ独立に、１以上のＯ、及び／又はＳで中断されていてもよいアルキレン基であり、
Ｘ^ａ０１、Ｘ^ａ０２、Ｘ^ａ０３、及びＸ^ａ０４は、それぞれ独立にＯ又はＳであり、
Ｐｈ^１、及びＰｈ^２は、それぞれ独立に、炭素原子数１以上５以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニレン基であり、
Ｒ^ａ０２としての前記アルキレン基に含まれるＯ及び／又はＳの数と、Ｒ^ａ０４としての前記アルキレン基に含まれるＯ及び／又はＳの数との合計は、２以上であり、
前記式（Ａ１）で表される化合物は、ラジカル重合性基含有基、及びカチオン重合性基含有基を同時有さない。）
で表される化合物である、組成物。

【請求項2】

前記無機微粒子（Ｂ）が、金属酸化物微粒子（Ｂ１）、及び金属微粒子（Ｂ２）からなる群より選択される１種以上である、請求項１に記載の組成物。

【請求項3】

前記ラジカル重合性含有基が、（メタ）アクリロイル基であり、前記カチオン重合性含有基がエポキシ基含有基である、請求項１又は２に記載の組成物。

【請求項4】

前記Ｒ^ａ０２、及び前記Ｒ^ａ０４が、炭素原子数１以上４以下のアルキレン基、炭素原子数１以上４以下のアルカントリイル基、及び炭素原子数１以上４以下のアルキル基から選択されるｍａ個の脂肪族鎖状飽和炭化水素基と、ｍａ個の前記脂肪族鎖状飽和炭化水素基を連結する（ｍａ－１）個のＯ及び／又はＳとからなる２価の基であり、
前記ｍａが、２以上６以下の整数である、請求項１～３のいずれか１項に記載の組成物。

【請求項5】

前記Ｒ^ａ０２、及び前記Ｒ^ａ０４が、ｍａ個の炭素原子数１以上４以下のアルキレン基と、ｍａ個の前記アルキレン基を連結する（ｍａ－１）個のＯ及び／又はＳとからなる２価の基である、請求項４に記載の組成物。

【請求項6】

前記アルキレン基が、エタン－１，２－ジイル基、プロパン－１，２－ジイル基、及びプロパン－１，３－ジイル基からなる群より選択される１種以上である、請求項５に記載の組成物。

【請求項7】

前記Ｘ^ａ０１が、前記Ｐｈ^１における、前記Ｐｈ^１と前記Ｐｈ^２とを連結するＳに対するパラ位に結合し、
前記Ｘ^ａ０２が、前記Ｐｈ^２における、前記Ｐｈ^１と前記Ｐｈ^２とを連結するＳに対するパラ位に結合する、請求項１～６のいずれか１項に記載の組成物。

【請求項8】

溶媒（Ｓ）を含み、
前記溶媒（Ｓ）が、大気圧下での沸点が１７０℃以上である高沸点溶媒（Ｓ１）を含む、請求項１～７のいずれか１項に記載の組成物。

【請求項9】

光重合性化合物（Ａ）と、無機微粒子（Ｂ）と、開始剤（Ｃ）とを含み、
前記光重合性化合物（Ａ）が、下記式（Ａ１）：
Ｒ^ａ０１－Ｘ^ａ０３－Ｒ^ａ０２－Ｘ^ａ０１－Ｐｈ^１－Ｓ－Ｐｈ^２－Ｘ^ａ０２－Ｒ^ａ０４－Ｘ^ａ０４－Ｒ^ａ０３・・・（Ａ１）
（式（Ａ１）中、
Ｒ^ａ０１、及びＲ^ａ０３は、それぞれ独立に、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基であり、
Ｒ^ａ０２、及びＲ^ａ０４は、それぞれ独立に、１以上のＯ、及び／又はＳで中断されていてもよいアルキレン基であり、
Ｘ^ａ０１、Ｘ^ａ０２、Ｘ^ａ０３、及びＸ^ａ０４は、それぞれ独立にＯ又はＳであり、
Ｐｈ^１、及びＰｈ^２は、それぞれ独立に、炭素原子数１以上５以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニレン基であり、
Ｒ^ａ０２としての前記アルキレン基に含まれるＯ及び／又はＳの数と、Ｒ^ａ０４としての前記アルキレン基に含まれるＯ及び／又はＳの数との合計は、２以上であり、
前記式（Ａ１）で表される化合物は、ラジカル重合性基含有基、及びカチオン重合性基含有基を同時有さない。）
で表される化合物である、感光性組成物。

【請求項10】

請求項９に記載の感光性組成物の硬化物。

【請求項11】

下記式（Ａ１）：
Ｒ^ａ０１－Ｘ^ａ０３－Ｒ^ａ０２－Ｘ^ａ０１－Ｐｈ^１－Ｓ－Ｐｈ^２－Ｘ^ａ０２－Ｒ^ａ０４－Ｘ^ａ０４－Ｒ^ａ０３・・・（Ａ１）
（式（Ａ１）中、
Ｒ^ａ０１、及びＲ^ａ０３は、それぞれ独立に、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基であり、
Ｒ^ａ０２、及びＲ^ａ０４は、それぞれ独立に、１以上のＯ、及び／又はＳで中断されていてもよいアルキレン基であり、
Ｘ^ａ０１、Ｘ^ａ０２、Ｘ^ａ０３、及びＸ^ａ０４は、それぞれ独立にＯ又はＳであり、
Ｐｈ^１、及びＰｈ^２は、それぞれ独立に、炭素原子数１以上５以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニレン基であり、
Ｒ^ａ０２としての前記アルキレン基に含まれるＯ及び／又はＳの数と、Ｒ^ａ０４としての前記アルキレン基に含まれるＯ及び／又はＳの数との合計は、２以上であり、
前記式（Ａ１）で表される化合物は、ラジカル重合性基含有基、及びカチオン重合性基含有基を同時に有さない。）
で表され、
ただし、Ｘ^ａ０１、及びＸ^ａ０２がともにＳであり、前記Ｘ^ａ０１が、前記Ｐｈ^１における、前記Ｐｈ^１と前記Ｐｈ^２とを連結するＳに対するパラ位に結合し、前記Ｘ^ａ０２が、前記Ｐｈ^２における、前記Ｐｈ^１と前記Ｐｈ^２とを連結するＳに対するパラ位に結合する場合に、Ｒ^ａ０２、及びＲ^ａ０４は－ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２－で表される基でない、化合物。

【請求項12】

塩基の存在下に、下記式（Ａ１－ａ）で表される化合物と、下記式（Ａ１－ｂ）で表される化合物、及び下記式（Ａ１－ｃ）で表される化合物とを反応させて、下記式（Ａ１－ｄ）で表される化合物を得ることと、
下記式（Ａ１－ｄ）で表される化合物の、－Ｘ^ａ０３－Ｈで表される末端の水素原子をＲ^ａ０１で表される基に置換し、－Ｘ^ａ０４－Ｈで表される末端の水素原子をＲ^ａ０３で表される基に置換することと、を含む、請求項１１に記載の化合物の製造方法。
Ｈ－Ｘ^ａ０１－Ｐｈ^１－Ｓ－Ｐｈ^２－Ｘ^ａ０２－Ｈ・・・（Ａ１－ａ）
Ｈ－Ｘ^ａ０３－Ｒ^ａ０２－Ｈａｌ・・・（Ａ１－ｂ）
Ｈ－Ｘ^ａ０４－Ｒ^ａ０４－Ｈａｌ・・・（Ａ１－ｃ）
Ｈ－Ｘ^ａ０３－Ｒ^ａ０２－Ｘ^ａ０１－Ｐｈ^１－Ｓ－Ｐｈ^２－Ｘ^ａ０２－Ｒ^ａ０４－Ｘ^ａ０４－Ｈ・・・（Ａ１－ｄ）
（式（Ａ１－ａ）、式（Ａ１－ｂ）、式（Ａ１－ｃ）、及び式（Ａ１－ｄ）において、Ｒ^ａ０Ｒ^ａ０２、Ｒ^ａ０４、Ｘ^ａ０１～Ｘ^ａ０４、Ｐｈ^１、及びＰｈ^２は、前記式（Ａ１）におけるこれらと同様であり、Ｈａｌはハロゲン原子である。）

【請求項13】

塩基の存在下に、下記式（Ａ１－ａ）で表される化合物と、下記式（Ａ１－ｅ）で表される化合物、及び下記式（Ａ１－ｆ）で表される化合物とを反応させて、前記式（Ａ１）で表される化合物を得ることを含む、請求項１１に記載の化合物の製造方法。
Ｈ－Ｘ^ａ０１－Ｐｈ^１－Ｓ－Ｐｈ^２－Ｘ^ａ０２－Ｈ・・・（Ａ１－ａ）
Ｒ^ａ０１－Ｘ^ａ０３－Ｒ^ａ０２－Ｈａｌ・・・（Ａ１－ｅ）
Ｒ^ａ０３－Ｘ^ａ０４－Ｒ^ａ０４－Ｈａｌ・・・（Ａ１－ｆ）
（式（Ａ１－ａ）、式（Ａ１－ｅ）、及び式（Ａ１－ｆ）において、Ｒ^ａ０１～Ｒ^ａ０４、Ｘ^ａ０１～Ｘ^ａ０４、Ｐｈ^１、及びＰｈ^２は、前記式（Ａ１）におけるこれらと同様であり、Ｈａｌはハロゲン原子である。）

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、光重合性化合物（Ａ）と無機微粒子（Ｂ）とを含む組成物、及び感光性組成物と、当該感光性組成物の硬化物と、前述の感光性組成物に好ましく配合される化合物と、当該化合物の製造方法とに関する。

【背景技術】

【0002】

従来より、種々の機能性の材料の形成に用いられる組成物に、材料への機能性を付与の目的で種々の無機微粒子が配合されている。例えば、光学部材の形成に、高屈折率材料が用いられている。高屈折材料として、例えば、酸化チタンや酸化ジルコニウム等の金属酸化物粒子を有機成分中に分散させた組成物が用いられている。
このような高屈折材料を形成するための組成物として、特定の粒子径の金属酸化物（Ａ）と、（メタ）アクリレート（Ｂ）と、光重合開始剤（Ｃ）とを含有するエネルギー線硬化性組成物が提案されている（特許文献１参照）。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0003】

【特許文献1】特開２０１７－２１４４６５号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0004】

特許文献１に記載の組成物を用いると、上記の通り、屈折率の高い硬化物を形成できる。しかし、特許文献１に記載されるような従来知られる組成物を用いて高屈折材料のような機能性材料を形成する場合、機能性材料を形成する過程で組成物を加熱する際に、組成物中の溶媒以外の成分の重量が過度に減少しやすい。
また、特許文献１に記載されるような従来知られる組成物中では、無機微粒子が長期間にわたって安定して分散しにくい問題もある。

【0005】

本発明は、上記の課題に鑑みなされたものであって、加熱されても組成物、又は感光性生物中の成分（組成物又は感光性組成物が溶媒を含む場合は溶媒以外の成分）の重量の過度の減少が生じにくく、無機微粒子が長期間にわたって安定して分散する組成物、及び感光性組成物と、当該感光性組成物の硬化物と、前述の組成物、及び感光性組成物に好ましく配合される化合物と、当該化合物の製造方法とを提供することを目的とする。

【課題を解決するための手段】

【0006】

本発明者らは、光重合性化合物（Ａ）と、無機微粒子（Ｂ）とを含む組成物、又は光重合性化合物（Ａ）と、無機微粒子（Ｂ）と、開始剤（Ｃ）とを含む感光性組成物において、光重合性化合物（Ａ）として、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基を有する特定の構造の化合物を用いることにより上記の課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。具体的には本発明は以下のものを提供する。

【0007】

本発明の第１の態様は、光重合性化合物（Ａ）と、無機微粒子（Ｂ）とを含み、
光重合性化合物（Ａ）が、下記式（Ａ１）：
Ｒ^ａ０１－Ｘ^ａ０３－Ｒ^ａ０２－Ｘ^ａ０１－Ｐｈ^１－Ｓ－Ｐｈ^２－Ｘ^ａ０２－Ｒ^ａ０４－Ｘ^ａ０４－Ｒ^ａ０３・・・（Ａ１）
（式（Ａ１）中、
Ｒ^ａ０１、及びＲ^ａ０３は、それぞれ独立に、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基であり、
Ｒ^ａ０２、及びＲ^ａ０４は、それぞれ独立に、１以上のＯ、及び／又はＳで中断されていてもよいアルキレン基であり、
Ｘ^ａ０１、Ｘ^ａ０２、Ｘ^ａ０３、及びＸ^ａ０４は、それぞれ独立にＯ又はＳであり、
Ｐｈ^１、及びＰｈ^２は、それぞれ独立に、炭素原子数１以上５以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニレン基であり、
Ｒ^ａ０２としてのアルキレン基に含まれるＯ及び／又はＳの数と、Ｒ^ａ０４としてのアルキレン基に含まれるＯ及び／又はＳの数との合計は、２以上であり、
前記式（Ａ１）で表される化合物は、ラジカル重合性基含有基、及びカチオン重合性基含有基を同時有さない。）
で表される化合物を含む、組成物である。

【0008】

本発明の第２の態様は、光重合性化合物（Ａ）と、無機微粒子（Ｂ）と、開始剤（Ｃ）と、を含み、
光重合性化合物（Ａ）が、下記式（Ａ１）：
Ｒ^ａ０１－Ｘ^ａ０３－Ｒ^ａ０２－Ｘ^ａ０１－Ｐｈ^１－Ｓ－Ｐｈ^２－Ｘ^ａ０２－Ｒ^ａ０４－Ｘ^ａ０４－Ｒ^ａ０３・・・（Ａ１）
（式（Ａ１）中、
Ｒ^ａ０１、及びＲ^ａ０３は、それぞれ独立に、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基であり、
Ｒ^ａ０２、及びＲ^ａ０４は、それぞれ独立に、１以上のＯ、及び／又はＳで中断されていてもよいアルキレン基であり、
Ｘ^ａ０１、Ｘ^ａ０２、Ｘ^ａ０３、及びＸ^ａ０４は、それぞれ独立にＯ又はＳであり、
Ｐｈ^１、及びＰｈ^２は、それぞれ独立に、炭素原子数１以上５以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニレン基であり、
Ｒ^ａ０２としてのアルキレン基に含まれるＯ及び／又はＳの数と、Ｒ^ａ０４としてのアルキレン基に含まれるＯ及び／又はＳの数との合計は、２以上であり、
前記式（Ａ１）で表される化合物は、ラジカル重合性基含有基、及びカチオン重合性基含有基を同時有さない。）
で表される化合物を含む、感光性組成物である。

【0009】

本発明の第３の態様は、第２の態様にかかる感光性組成物の硬化物である。

【0010】

本発明の第４の態様は、下記式（Ａ１）：
Ｒ^ａ０１－Ｘ^ａ０３－Ｒ^ａ０２－Ｘ^ａ０１－Ｐｈ^１－Ｓ－Ｐｈ^２－Ｘ^ａ０２－Ｒ^ａ０４－Ｘ^ａ０４－Ｒ^ａ０３・・・（Ａ１）
（式（Ａ１）中、
Ｒ^ａ０１、及びＲ^ａ０３は、それぞれ独立に、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基であり、
Ｒ^ａ０２、及びＲ^ａ０４は、それぞれ独立に、１以上のＯ、及び／又はＳで中断されていてもよいアルキレン基であり、
Ｘ^ａ０１、Ｘ^ａ０２、Ｘ^ａ０３、及びＸ^ａ０４は、それぞれ独立にＯ又はＳであり、
Ｐｈ^１、及びＰｈ^２は、それぞれ独立に、炭素原子数１以上５以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニレン基であり、
Ｒ^ａ０２としてのアルキレン基に含まれるＯ及び／又はＳの数と、Ｒ^ａ０４としてのアルキレン基に含まれるＯ及び／又はＳの数との合計は、２以上であり、
式（Ａ１）で表される化合物は、ラジカル重合性基含有基、及びカチオン重合性基含有基を同時に有さない。）
で表され、
ただし、Ｘ^ａ０１、及びＸ^ａ０２がともにＳであり、Ｘ^ａ０１が、Ｐｈ^１における、Ｐｈ^１とＰｈ^２とを連結するＳに対するパラ位に結合し、Ｘ^ａ０２が、Ｐｈ^２における、Ｐｈ^１とＰｈ^２とを連結するＳに対するパラ位に結合する場合に、Ｒ^ａ０２、及びＲ^ａ０４は－ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２－で表される基でない、化合物である。

【0011】

本発明の第５の態様は、下記式（Ａ１－ａ）で表される化合物と、下記式（Ａ１－ｂ）で表される化合物、及び下記式（Ａ１－ｃ）で表される化合物とを反応させて、下記式（Ａ１－ｄ）で表される化合物を得ることと、
下記式（Ａ１－ｄ）で表される化合物の、－Ｘ^ａ０３－Ｈで表される末端の水素原子をＲ^ａ０１で表される基に置換し、－Ｘ^ａ０４－Ｈで表される末端の水素原子をＲ^ａ０３で表される基に置換することと、を含む、第４の態様にかかる化合物の製造方法である。
Ｈ－Ｘ^ａ０１－Ｐｈ^１－Ｓ－Ｐｈ^２－Ｘ^ａ０２－Ｈ・・・（Ａ１－ａ）
Ｈ－Ｘ^ａ０３－Ｒ^ａ０２－Ｈａｌ・・・（Ａ１－ｂ）
Ｈ－Ｘ^ａ０４－Ｒ^ａ０４－Ｈａｌ・・・（Ａ１－ｃ）
Ｈ－Ｘ^ａ０３－Ｒ^ａ０２－Ｘ^ａ０１－Ｐｈ^１－Ｓ－Ｐｈ^２－Ｘ^ａ０２－Ｒ^ａ０４－Ｘ^ａ０４－Ｈ・・・（Ａ１－ｄ）
（式（Ａ１－ａ）、式（Ａ１－ｂ）、式（Ａ１－ｃ）、及び式（Ａ１－ｄ）において、Ｒ^ａ０Ｒ^ａ０２、Ｒ^ａ０４、Ｘ^ａ０１～Ｘ^ａ０４、Ｐｈ^１、及びＰｈ^２は、式（Ａ１）におけるこれらと同様であり、Ｈａｌはハロゲン原子である。）

【0012】

本発明の第６の態様は、塩基の存在下に、下記式（Ａ１－ａ）で表される化合物と、下記式（Ａ１－ｅ）で表される化合物、及び下記式（Ａ１－ｆ）で表される化合物とを反応させて、式（Ａ１）で表される化合物を得ることを含む、第４の態様にかかる化合物の製造方法である。
Ｈ－Ｘ^ａ０１－Ｐｈ^１－Ｓ－Ｐｈ^２－Ｘ^ａ０２－Ｈ・・・（Ａ１－ａ）
Ｒ^ａ０１－Ｘ^ａ０３－Ｒ^ａ０２－Ｈａｌ・・・（Ａ１－ｅ）
Ｒ^ａ０３－Ｘ^ａ０４－Ｒ^ａ０４－Ｈａｌ・・・（Ａ１－ｆ）
（式（Ａ１－ａ）、式（Ａ１－ｅ）、及び式（Ａ１－ｆ）において、Ｒ^ａ０１～Ｒ^ａ０４、Ｘ^ａ０１～Ｘ^ａ０４、Ｐｈ^１、及びＰｈ^２は、式（Ａ１）におけるこれらと同様であり、Ｈａｌはハロゲン原子である。）

【発明の効果】

【0013】

本発明によれば、加熱されても溶媒以外の成分の重量の過度の減少が生じにくく、無機微粒子が長期間にわたって安定して分散する組成物、及び感光性組成物と、当該感光性組成物の硬化物と、前述の組成物、及び感光性組成物に好ましく配合される化合物と、当該化合物の製造方法とを提供することができる。

【発明を実施するための形態】

【0014】

≪組成物≫
組成物は、光重合性化合物（Ａ）と、無機微粒子（Ｂ）とを含む。かかる組成物は、実質的に無機微粒子分散組成物であり、適宜、光重合性化合物（Ａ）を硬化させる開始剤を配合された後に、無機微粒子（Ｂ）の種類に応じた性質を有する機能性材料の形成に用いられる。
光重合性化合物（Ａ）は、
下記式（Ａ１）：
Ｒ^ａ０１－Ｘ^ａ０３－Ｒ^ａ０２－Ｘ^ａ０１－Ｐｈ^１－Ｓ－Ｐｈ^２－Ｘ^ａ０２－Ｒ^ａ０４－Ｘ^ａ０４－Ｒ^ａ０３・・・（Ａ１）
（式（Ａ１）中、
Ｒ^ａ０１、及びＲ^ａ０３は、それぞれ独立に、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基であり、
Ｒ^ａ０２、及びＲ^ａ０４は、それぞれ独立に、１以上のＯ、及び／又はＳで中断されていてもよいアルキレン基であり、
Ｘ^ａ０１、Ｘ^ａ０２、Ｘ^ａ０３、及びＸ^ａ０４は、それぞれ独立にＯ又はＳであり、
Ｐｈ^１、及びＰｈ^２は、それぞれ独立に、炭素原子数１以上５以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニレン基であり、
Ｒ^ａ０２としてのアルキレン基に含まれるＯ及び／又はＳの数と、Ｒ^ａ０４としてのアルキレン基に含まれるＯ及び／又はＳの数との合計は、２以上であり、
前記式（Ａ１）で表される化合物は、ラジカル重合性基含有基、及びカチオン重合性基含有基を同時有さない。）
で表される化合物を含む。
組成物が上記式（Ａ１）で表される化合物を含むことにより、組成物が加熱されても溶媒以外の成分の重量の過度の減少が生じにくく、組成物において無機微粒子が長期間にわたって安定して分散する。
以下、組成物が含みうる、必須、又は任意の成分について説明する。

【0015】

＜光重合性化合物（Ａ）＞
組成物は、光重合性化合物（Ａ）を含む。光重合性化合物（Ａ）は、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基を有する化合物である。

【0016】

ラジカル重合性基含有基としては、典型的には、エチレン性不飽和二重結合を含有する基が挙げられる。エチレン性不飽和二重結合含有基としては、ビニル基、及びアリル基等のアルケニル基を含むアルケニル基含有基が好ましく、（メタ）アクリロイル基含有基がより好ましい。
カチオン重合性基含有基としては、典型的には、エポキシ基含有基、オキセタニル基含有基、ビニルオキシ基含有基、及びビニルチオ基含有基等が挙げられる。これらの中では、エポキシ基含有基、及びビニルオキシ基含有基が好ましい。エポキシ基含有基としては、脂環式エポキシ基含有基や、グリシジル基が好ましい。なお、脂環式エポキシ基とは、脂肪族環式基において隣接する環構成原子としての２つの炭素原子が酸素原子を介して結合している脂肪族環式基である。つまり、脂環式エポキシ基は、脂肪族環上に、２つの炭素原子と１つの酸素原子とからなる３員環を含むエポキシ基を有する。

【0017】

本出願の明細書及び特許請求の範囲において、（メタ）アクリルは、アクリル、及びメタクリルの双方を意味し、（メタ）アクリロイルは、アクリロイル、及びメタクリロイルの双方を意味し、（メタ）アクリレートは、アクリレート、及びメタクリレートの双方を意味する。

【0018】

〔化合物（Ａ１）〕
前述の通り、光重合性化合物（Ａ）は、下記式（Ａ１）：
Ｒ^ａ０１－Ｘ^ａ０３－Ｒ^ａ０２－Ｘ^ａ０１－Ｐｈ^１－Ｓ－Ｐｈ^２－Ｘ^ａ０２－Ｒ^ａ０４－Ｘ^ａ０４－Ｒ^ａ０３・・・（Ａ１）
（式（Ａ１）中、
Ｒ^ａ０１、及びＲ^ａ０３は、それぞれ独立に、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基であり、
Ｒ^ａ０２、及びＲ^ａ０４は、それぞれ独立に、１以上のＯ、及び／又はＳで中断されていてもよいアルキレン基であり、
Ｘ^ａ０１、Ｘ^ａ０２、Ｘ^ａ０３、及びＸ^ａ０４は、それぞれ独立にＯ又はＳであり、
Ｐｈ^１、及びＰｈ^２は、それぞれ独立に、炭素原子数１以上５以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニレン基であり、
Ｒ^ａ０２としてのアルキレン基に含まれるＯ及び／又はＳの数と、Ｒ^ａ０４としてのアルキレン基に含まれるＯ及び／又はＳの数との合計は、２以上であり、
前記式（Ａ１）で表される化合物は、ラジカル重合性基含有基、及びカチオン重合性基含有基を同時有さない。）
で表される化合物を含む。
本出願の明細書において、式（Ａ１）で表される化合物を、「化合物（Ａ１）」とも記す。

【0019】

式（Ａ１）中、Ｐｈ^１、及びＰｈ^２は、それぞれ独立に、炭素原子数１以上５以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニレン基である。Ｐｈ^１、及びＰｈ^２としてのフェニレン基は、ｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、及びｐ－フェニレン基のいずれでもよく、ｐ－フェニレン基であるのが好ましい。

【0020】

Ａｒ^ａ０１としての芳香族基は、炭素原子数１以上５以下のアルキル基、シアノ基、及びハロゲン原子からなる群より選択される１以上の基で置換されていてもよい。
Ｐｈ^１、及びＰｈ^２としてのフェニレン基に結合する、置換基としてのアルキル基の数は特に限定されない。
炭素原子数１以上５以下のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、及びｔｅｒｔ－ペンチル基が挙げられる。これらの基の中では、メチル基、及びエチル基が好ましい。

【0021】

Ｒ^ａ０１、及びＲ^ａ０３は、それぞれ独立に、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基である。ラジカル重合性基、及びカチオン重合性基については前述した通りである。Ｒ^ａ０１、及びＲ^ａ０３としてのラジカル重合性基含有基としては、（メタ）アクリロイル基含有基が好ましく、（メタ）アクリロイル基がより好ましい。Ｒ^ａ０１、及びＲ^ａ０３としてのカチオン重合性基含有基としては、ビニル基、ビニルオキシ基含有基、及びエポキシ基含有基が好ましく、ビニル基、エポキシ基含有基がより好ましく、脂環式エポキシ基含有基、及びグリシジル基が好ましい。
ビニル基は、一般的にはラジカル重合性基であるが、式（Ａ１）において、Ｒ^ａ０１、及びＲ^ａ０３がビニル基である場合、当該ビニル基は、Ｏ又はＳであるＸ^ａ０３、又はＸ^ａ０４とともに、カチオン重合性基である、ビニルオキシ基、又はビニルチオ基を形成する。このため、式（Ａ１）において、Ｒ^ａ０１、及びＲ^ａ０３としてのビニル基は、ラジカル重合性基ではなく、カチオン重合性基とする。
脂環式エポキシ基含有基としては、後述する式（ａ１－ＩＩＩａ）又は式（ａ１－ＩＩＩｂ）で表される脂環式エポキシ基含有基が好ましい。

【0022】

Ｒ^ａ０２、及びＲ^ａ０４は、それぞれ独立に、１以上のＯ、及び／又はＳで中断されてもよいアルキレン基である。Ｒ^ａ０２、及びＲ^ａ０４は、１以上のＯ、及び／又はＳで中断されたアルキレン基であるのが好ましい。
Ｒ^ａ０２、及びＲ^ａ０４としての、１以上のＯ、及び／又はＳで中断されてもよいアルキレン基の炭素原子数は、それぞれ、所望する効果が損なわれない範囲で特に限定されない。

【0023】

Ｒ^ａ０２、及びＲ^ａ０４としての、１以上のＯ、及び／又はＳで中断されてもよいアルキレン基は、炭素原子数１以上４以下のアルキレン基、炭素原子数１以上４以下のアルカントリイル基、及び炭素原子数１以上４以下のアルキル基から選択されるｍａ個の脂肪族鎖状飽和炭化水素基と、ｍａ個の前記脂肪族鎖状飽和炭化水素基を連結する（ｍａ－１）個のＯ及び／又はＳとからなる基であるのが好ましい。
ここで、ｍａは２以上６以下の整数である。

【0024】

炭素原子数１以上４以下のアルキレン基の好適な例としては、メチレン基、エタン－１，２－ジイル基（エチレン基）、プロパン－１，２－ジイル基、プロパン－１，３－ジイル基、ブタン－１，２－ジイル基、ブタン－１，３－ジイル基、及びブタン－１，４－ジイル基が挙げられる。これらの基の中では、エタン－１，２－ジイル基（エチレン基）、プロパン－１，２－ジイル基、及びプロパン－１，３－ジイル基が好ましい。
炭素原子数１以上４以下のアルカントリイル基の好ましい例としては、プロパン－１，２，３－トリイル基、ブタン－１，２，３－トリイル基、及びブタン－１，２，４－トリイル基が挙げられる。これらの基の中では、プロパン－１，２，３－トリイル基が好ましい。
炭素原子数１以上４以下のアルキル基の好ましい例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、及びｔｅｒｔ－ブチル基が挙げられる。これらの基の中はでは、メチル基、及びエチル基が好ましい。

【0025】

Ｒ^ａ０２、及びＲ^ａ０４としての、１以上のＯ、及び／又はＳで中断されてもよいアルキレン基は、ｍａ個の炭素原子数１以上４以下のアルキレン基と、ｍａ個のアルキレン基を連結する（ｍａ－１）個のＯ及び／又はＳとからなる基であるのが好ましい。
ここで、ｍａは２以上６以下の整数である。

【0026】

Ｒ^ａ０２、及びＲ^ａ０４としての、１以上のＯ、及び／又はＳで中断されてもよいアルキレン基の好適な具体例としては、以下の基が挙げられる。
－ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２－
－（ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ）_２－ＣＨ_２ＣＨ_２－
－（ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ）_３－ＣＨ_２ＣＨ_２－
－（ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ）_４－ＣＨ_２ＣＨ_２－
－（ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ）_５－ＣＨ_２ＣＨ_２－
－Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－
－（Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２）_２－Ｏ－Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－
－（Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２）_３－Ｏ－Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－
－（Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２）_４－Ｏ－Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－
－（Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２）_５－Ｏ－Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－
－（Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２）_２－Ｏ－Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－
－（Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２）_３－Ｏ－Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－
－（Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２）_４－Ｏ－Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－
－（Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２）_５－Ｏ－Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－
－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－
－（ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２）_２－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－
－（ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２）_３－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－
－（ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２）_４－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－
－（ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２）_５－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－
－ＣＨ_２Ｃ（ＯＣＨ_３）ＨＣＨ_２－
－ＣＨ_２Ｃ（ＯＣＨ_２ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－
－ＣＨ_２Ｃ（ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－
－ＣＨ_２Ｃ（ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－
－ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｓ－ＣＨ_２ＣＨ_２－
－（ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｓ）_２－ＣＨ_２ＣＨ_２－
－（ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｓ）_３－ＣＨ_２ＣＨ_２－
－（ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｓ）_４－ＣＨ_２ＣＨ_２－
－（ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｓ）_５－ＣＨ_２ＣＨ_２－
－Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－Ｓ－Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－
－（Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２）_２－Ｓ－Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－
－（Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２）_３－Ｓ－Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－
－（Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２）_４－Ｓ－Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－
－（Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２）_５－Ｓ－Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－
－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｓ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－
－（ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２）_２－Ｓ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－
－（ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２）_３－Ｓ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－
－（ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２）_４－Ｓ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－
－（ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２）_５－Ｓ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－
－ＣＨ_２Ｃ（ＳＣＨ_３）ＨＣＨ_２－
－ＣＨ_２Ｃ（ＳＣＨ_２ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－
－ＣＨ_２Ｃ（ＳＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－
－ＣＨ_２Ｃ（ＳＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－

【0027】

これらの基の中では、
－ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２－、
－（ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ）_２－ＣＨ_２ＣＨ_２－、
－（ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ）_３－ＣＨ_２ＣＨ_２－、
－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－、
－ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｓ－ＣＨ_２ＣＨ_２－、
－（ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｓ）_２－ＣＨ_２ＣＨ_２－、及び
－（ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｓ）_３－ＣＨ_２ＣＨ_２－が好ましく、
－（ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ）_２－ＣＨ_２ＣＨ_２－、
－（ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ）_３－ＣＨ_２ＣＨ_２－、
－（ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｓ）_２－ＣＨ_２ＣＨ_２－、及び
－（ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｓ）_３－ＣＨ_２ＣＨ_２－がより好ましい。

【0028】

式（Ａ１）において、Ｘ^ａ０１、Ｘ^ａ０２、Ｘ^ａ０３、及びＸ^ａ０４は、それぞれ独立に、Ｏ、又はＳである。

【0029】

式（Ａ１）において、Ｒ^ａ０２としてのアルキレン基に含まれるＯ及び／又はＳの数と、Ｒ^ａ０４としてのアルキレン基に含まれるＯ及び／又はＳの数との合計が２以上である。
化合物（Ａ１）が、Ｏ及び／又はＳを所定の部分に、特定量以上含むことによって、組成物が加熱された場合の溶媒以外の成分の重量の過度の減少を抑制でき、組成物における無機微粒子（Ｂ）の分散を安定させることができる。
Ｒ^ａ０２としてのアルキレン基に含まれるＯ及び／又はＳの数と、Ｒ^ａ０４としてのアルキレン基に含まれるＯ及び／又はＳの数との合計の上限は、所望する効果が損なわれない限り特に限定されない。
Ｒ^ａ０２としてのアルキレン基に含まれるＯ及び／又はＳの数と、Ｒ^ａ０４としてのアルキレン基に含まれるＯ及び／又はＳの数との合計は、例えば、２以上１０以下が好ましく、２以上８以下がより好ましく、２以上６以下がさらに好ましい。

【0030】

化合物（Ａ１）の好ましい具体例としては、以下の化合物が挙げられる。
下記の化合物において、アクリロイルオキシ基、又はメタクリロイルオキシ基と、アリールオキシ基、アリールチオ基、ヘテロアリールオキシ基、又はヘテロアリールチオ基とを連結する連結基を、－ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－（ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ）_２－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－（ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ）_３－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｓ－ＣＨ_２ＣＨ_２－、
－（ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｓ）_２－ＣＨ_２ＣＨ_２－、又は－（ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｓ）_３－ＣＨ_２ＣＨ_２－に変更した化合物も、化合物（Ａ１）として好ましい。

【化1】

【0031】

〔新規化合物〕
新規な化合物として、下記式（Ａ１）：
Ｒ^ａ０１－Ｘ^ａ０３－Ｒ^ａ０２－Ｘ^ａ０１－Ｐｈ^１－Ｓ－Ｐｈ^２－Ｘ^ａ０２－Ｒ^ａ０４－Ｘ^ａ０４－Ｒ^ａ０３・・・（Ａ１）
（式（Ａ１）中、
Ｒ^ａ０１、及びＲ^ａ０３は、それぞれ独立に、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基であり、
Ｒ^ａ０２、及びＲ^ａ０４は、それぞれ独立に、１以上のＯ、及び／又はＳで中断されていてもよいアルキレン基であり、
Ｘ^ａ０１、Ｘ^ａ０２、Ｘ^ａ０３、及びＸ^ａ０４は、それぞれ独立にＯ又はＳであり、
Ｐｈ^１、及びＰｈ^２は、それぞれ独立に、炭素原子数１以上５以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニレン基であり、
Ｒ^ａ０２としてのアルキレン基に含まれるＯ及び／又はＳの数と、Ｒ^ａ０４としてのアルキレン基に含まれるＯ及び／又はＳの数との合計は、２以上であり、
式（Ａ１）で表される化合物は、ラジカル重合性基含有基、及びカチオン重合性基含有基を同時に有さない。）
で表され、
ただし、Ｘ^ａ０１、及びＸ^ａ０２がともにＳであり、前記Ｘ^ａ０１が、前記Ｐｈ^１における、Ｐｈ^１とＰｈ^２とを連結するＳに対するパラ位に結合し、Ｘ^ａ０２が、Ｐｈ^２における、Ｐｈ^１とＰｈ^２とを連結するＳに対するパラ位に結合する場合に、Ｒ^ａ０２、及びＲ^ａ０４は－ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２－で表される基でない、化合物が提供される。
式（Ａ１）については、前述の通りである。

【0032】

上記の新規化合物の好ましい具体例としては、以下の化合物が挙げられる。
下記の化合物において、アクリロイルオキシ基、又はメタクリロイルオキシ基と、アリールオキシ基、アリールチオ基、ヘテロアリールオキシ基、又はヘテロアリールチオ基とを連結する連結基を、－ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－（ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ）_２－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－（ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ）_３－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｓ－ＣＨ_２ＣＨ_２－、
－（ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｓ）_２－ＣＨ_２ＣＨ_２－、又は－（ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｓ）_３－ＣＨ_２ＣＨ_２－に変更した化合物も、新規化合物として好ましい。

【化2】

【0033】

式（Ａ１）で表される化合物の製造方法は特に限定されない。好ましい製造方法としては、塩基の存在下に、下記式（Ａ１－ａ）で表される化合物と、下記式（Ａ１－ｂ）で表される化合物、及び下記式（Ａ１－ｃ）で表される化合物とを反応させて、下記式（Ａ１－ｄ）で表される化合物を得ることと、
下記式（Ａ１－ｄ）で表される化合物の、－Ｘ^ａ０３－Ｈで表される末端の水素原子をＲ^ａ０１で表される基に置換し、－Ｘ^ａ０４－Ｈで表される末端の水素原子をＲ^ａ０３で表される基に置換することと、を含む、請求項１１に記載の化合物の製造方法。
Ｈ－Ｘ^ａ０１－Ｐｈ^１－Ｓ－Ｐｈ^２－Ｘ^ａ０２－Ｈ・・・（Ａ１－ａ）
Ｈ－Ｘ^ａ０３－Ｒ^ａ０２－Ｈａｌ・・・（Ａ１－ｂ）
Ｈ－Ｘ^ａ０４－Ｒ^ａ０４－Ｈａｌ・・・（Ａ１－ｃ）
Ｈ－Ｘ^ａ０３－Ｒ^ａ０２－Ｘ^ａ０１－Ｐｈ^１－Ｓ－Ｐｈ^２－Ｘ^ａ０２－Ｒ^ａ０４－Ｘ^ａ０４－Ｈ・・・（Ａ１－ｄ）
（式（Ａ１－ａ）、式（Ａ１－ｂ）、式（Ａ１－ｃ）、及び式（Ａ１－ｄ）において、Ｒ^ａ０Ｒ^ａ０２、Ｒ^ａ０４、Ｘ^ａ０１～Ｘ^ａ０４、Ｐｈ^１、及びＰｈ^２は、式（Ａ１）におけるこれらと同様であり、Ｈａｌはハロゲン原子である。）

【0034】

塩基の存在下での、式（Ａ１－ａ）で表される化合物と、式（Ａ１－ｂ）で表される化合物、及び式（Ａ１－ｃ）で表される化合物との反応は、通常、有機溶媒の存在下で行われる。
式（Ａ１－ａ）で表される化合物と、式（Ａ１－ｂ）で表される化合物、及び式（Ａ１－ｃ）で表される化合物で表される化合物との反応に使用される有機溶媒は、反応の進行を阻害しない有機溶媒でなければ特に限定されない。塩基の存在下で反応を行うため、有機溶媒としては、カルボキシ基、スルホン酸基等の酸性基や、水酸基を持たない有機溶媒が好ましい。
有機溶媒としては、反応を良好に進行させやすいことから非プロトン性極性有機溶媒が好ましい。非プロトン性極性有機溶媒の好適な例としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、シクロペンチルメチルエーテル、アセトニトリル、及びヘキサメチルホスホリックトリアミド等が挙げられる。

【0035】

式（Ａ１－ａ）で表される化合物と、式（Ａ１－ｂ）で表される化合物、及び式（Ａ１－ｃ）で表される化合物とを同時に反応させてもよい。また、式（Ａ１－ａ）で表される化合物に対して、式（Ａ１－ｂ）で表される化合物、及び式（Ａ１－ｃ）で表される化合物を、任意の順序で、反応させてもよい。
中間体や、最終生成物の精製が容易であることから、式（Ａ１－ｂ）で表される化合物と、式（Ａ１－ｃ）で表される化合物とが同一の化合物であり、
カラムクロマトグラフのような周知の種々のクロマトグラフ法によって、
式（Ａ１－ａ）で表される化合物と、式（Ａ１－ｂ）で表される化合物、及び式（Ａ１－ｃ）で表される化合物とを反応させた生成物が複数の化合物である場合、例えば、カラムクロマトグラフのような周知の種々のクロマトグラフ法によって、式（Ａ１－ｄ）で表される化合物を分取すればよい。

【0036】

式（Ａ１－ａ）で表される化合物と、式（Ａ１－ｂ）で表される化合物、及び式（Ａ１－ｃ）で表される化合物とを反応させる際の有機溶媒の使用量は特に限定されない。有機溶媒の使用量は、塩基の質量、及び原料化合物の質量の合計に対して、０．５質量倍以上５０質量倍以下が好ましく、０．７質量倍以上２０質量倍以下がより好ましく、１質量倍以上１０質量倍以下がさらに好ましい。

【0037】

塩基としては、所謂Ｗｉｌｌｉａｍｓｏｎのエーテル合成において使用される塩基性化合物を特に限定なく用いることができる。塩基の好適な例としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、金属ナトリウム、及び金属カリウム等が挙げられる。

【0038】

式（Ａ１－ａ）で表される化合物と、式（Ａ１－ｂ）で表される化合物、及び式（Ａ１－ｃ）で表される化合物との反応における塩基の使用量は、式（Ａ１－ｄ）で表される化合物を所望する量生成させることができる限り特に限定されない。
塩基の使用量は、例えば、式（Ａ１－１ａ）で表される１モルに対して、１．６モル以上２０モル以下が好ましく、１．８モル以上１０モル以下がより好ましく、２モル以上６モル以下がさらに好ましい。

【0039】

式（Ａ１－ｂ）で表される化合物、及び式（Ａ１－ｃ）で表される化合物の使用量は、式（Ａ１－ｄ）で表される化合物を所望する量生成させることができる限り特に限定されない。
塩基式（Ａ１－ｂ）で表される化合物、及び式（Ａ１－ｃ）で表される化合物の使用量は、例えば、式（Ａ１－ａ）で表される化合物１モルに対して、０．８モル以上１０モル以下が好ましく、０．９モル以上５モル以下がより好ましく、１モル以上３モル以下がさらに好ましい。

【0040】

式（Ａ１－ａ）で表される化合物と、式（Ａ１－ｂ）で表される化合物、及び式（Ａ１－ｃ）で表される化合物とを反応させる温度は、式（Ａ１－ｄ）で表される化合物を所望する量生成させることができる限り特に限定されない。
反応温度は、例えば、０℃以上２００℃以下が好ましく、１０℃以上１８０℃以下がより好ましく、２０℃以上１５０℃以下がさらに好ましい。
有機溶媒の沸点よりも高い温度で反応を行う場合、耐圧容器を用いて反応を行えばよい。
式（Ａ１－ａ）で表される化合物と、式（Ａ１－ｂ）で表される化合物、及び式（Ａ１－ｃ）で表される化合物とを反応させる時間は、式（Ａ１－１ｄ）で表される化合物を所望する量生成させることができる限り特に限定されない。
反応時間は、典型的には、１時間以上２日以下が好ましく、２時間以上１日以下がより好ましく、３時間以上１８時間以下がより好ましい。

【0041】

次いで、上記の方法により得られた式（Ａ１－ｄ）で表される化合物の、－Ｘ^ａ０３－Ｈで表される末端の水素原子を、Ｒ^ａ０１で表される基に置換し、－Ｘ^ａ０４－Ｈで表される末端の水素原子をＲ^ａ０３で表される基に置換する。
－Ｘ^ａ０３－Ｈで表される末端の水素原子を、Ｒ^ａ０１で表される基に置換する方法は特に限定されない。－Ｘ^ａ０３－Ｈで表される末端の水素原子を、Ｒ^ａ０１で表される基に置換する方法は、Ｒ^ａ０１で表されるラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基の種類に応じて適宜選択される。

【0042】

例えば、Ｒ^ａ０１が、（メタ）アクリロイル基である場合、例えば、（メタ）アクリロイルクロリドのような（メタ）アクリル酸ハライドを、式（Ａ１－１ｃ）で表される化合物中の－Ｘ^ａ０３－Ｈで表される基と反応させることにより、－Ｘ^ａ０３－Ｈで表される末端の水素原子を（メタ）アクリロイル基に置換できる。
式（Ａ１－１ｃ）で表される化合物と、（メタ）アクリル酸ハライドとの反応は、好ましくは有機溶媒中で行われる。有機溶媒の種類は、式（Ａ１－１ｃ）で表される化合物、及び（メタ）アクリル酸ハライドと反応しない溶媒であれば特に限定されない。
また、（メタ）アクリル酸と、式（Ａ１－１ｃ）で表される化合物とを、周知のエステル合成方法に従って縮合させることにより、式（Ａ１－１）で表される化合物を得ることもできる。

【0043】

Ｒ^ａ０１が、グリシジル基である場合、式（Ａ１－１ｃ）で表される化合物中の－Ｘ^ａ０３－Ｈで表される基を、情報に従ってエピクロルヒドリンと反応させることにより、－Ｘ^ａ０３－Ｈで表される末端の水素原子をグリシジル基に置換できる。
Ｒ^ａ０１がビニル基である場合、式（Ａ１－１ｃ）で表される化合物中の－Ｘ^ａ０３－Ｈで表される基を、常法に従って、アセチレンにより直接ビニル化できる。

【0044】

－Ｘ^ａ０４－Ｈで表される末端の水素原子をＲ^ａ０３で表される基に置換する方法は、－Ｘ^ａ０３－Ｈで表される末端の水素原子を、Ｒ^ａ０１で表される基に置換する方法と同様である。

【0045】

また、塩基の存在下に、塩基の存在下に、下記式（Ａ１－ａ）で表される化合物と、下記式（Ａ１－ｅ）で表される化合物、及び下記式（Ａ１－ｆ）で表される化合物とを反応させて、式（Ａ１）で表される化合物を得ることを含む方法によっても、式（Ａ１）で表される化合物を製造できる。
Ｈ－Ｘ^ａ０１－Ｐｈ^１－Ｓ－Ｐｈ^２－Ｘ^ａ０２－Ｈ・・・（Ａ１－ａ）
Ｒ^ａ０１－Ｘ^ａ０３－Ｒ^ａ０２－Ｈａｌ・・・（Ａ１－ｅ）
Ｒ^ａ０３－Ｘ^ａ０４－Ｒ^ａ０４－Ｈａｌ・・・（Ａ１－ｆ）
（式（Ａ１－ａ）、式（Ａ１－ｅ）、及び式（Ａ１－ｆ）において、Ｒ^ａ０１～Ｒ^ａ０４、Ｘ^ａ０１～Ｘ^ａ０４、Ｐｈ^１、及びＰｈ^２は、式（Ａ１）におけるこれらと同様であり、Ｈａｌはハロゲン原子である。）

【0046】

塩基の存在下での、式（Ａ１－ａ）で表される化合物と、式（Ａ１－ｅ）で表される化合物、及び式（Ａ１－ｆ）で表される化合物との反応は、前述の、塩基の存在下での、式（Ａ１－ａ）で表される化合物と、式（Ａ１－ｂ）で表される化合物、及び式（Ａ１－ｃ）で表される化合物との反応と同様に行われる。

【0047】

以上の方法により製造された式（Ａ１）で表される化合物は、必要に応じて精製された後、組成物に配合される。精製方法としては、カラムクロマトグラフ等のクロマトグラフや再結晶等の周知の方法が挙げられる。

【0048】

光重合性化合物（Ａ）は、所望する効果が損なわれない範囲で、以上説明した化合物（Ａ１）以外の他の光重合性化合物（Ａ２）を含んでいてもよい。光重合性化合物（Ａ）の質量に対する、化合物（Ａ１）の質量の比率は、５０質量％以上が好ましく、７０質量％以上がより好ましく、８０質量％以上がさらに好ましく、９０質量％以上が特に好ましく、１００質量％が最も好ましい。

【0049】

〔他の光重合性化合物（Ａ２）〕
前述の通り、組成物は、化合物（Ａ１）とともに他の光重合性化合物（Ａ２）を含み得る。化合物（Ａ１）が、ラジカル重合性基含有基を有する場合、他の光重合性化合物（Ａ２）もラジカル重合性基含有基を有する。化合物（Ａ１）がカチオン重合性基含有基を有する場合、他の光重合性化合物（Ａ２）もカチオン重合性基含有基を有する。

【0050】

他の光重合性化合物（Ａ２）が、ラジカル重合性基含有基を有する場合、他の光重合性化合物（Ａ２）は、１つのラジカル重合性基を有する単官能化合物であっても、２つ以上のラジカル重合性基を有する多官能化合物であってもよく、多官能化合物が好ましい。
ラジカル重合性基含有基を有する他の光重合性化合物（Ａ２）としては、（メタ）アクリレート化合物や（メタ）アクリルアミド化合物等の１以上の（メタ）アクリロイル基を有する化合物が好ましく、１以上の（メタ）アクリロイル基を有する（メタ）アクリレート化合物がより好ましい。

【0051】

ラジカル重合性基含有基を有する単官能化合物としては、例えば、（メタ）アクリルアミド、メチロール（メタ）アクリルアミド、メトキシメチル（メタ）アクリルアミド、エトキシメチル（メタ）アクリルアミド、プロポキシメチル（メタ）アクリルアミド、ブトキシメトキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリル酸、フマル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、イタコン酸、無水イタコン酸、シトラコン酸、無水シトラコン酸、クロトン酸、２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸、ｔｅｒｔ－ブチルアクリルアミドスルホン酸、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２－フェノキシ－２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－（メタ）アクリロイルオキシ－２－ヒドロキシプロピルフタレート、グリセリンモノ（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノ（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、２，２，２－トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル（メタ）アクリレート、フタル酸誘導体のハーフ（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらの単官能化合物は、単独又は２種以上組み合わせて用いることができる。

【0052】

ラジカル重合性基含有基を有する多官能化合物としては、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサングリコールジ（メタ）アクリレート、ジメチロールトリシクロデカンジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、グリセリンジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、２，２－ビス（４－（メタ）アクリロキシジエトキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－（メタ）アクリロキシポリエトキシフェニル）プロパン、２－ヒドロキシ－３－（メタ）アクリロイルオキシプロピル（メタ）アクリレート、エチレングリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、フタル酸ジグリシジルエステルジ（メタ）アクリレート、グリセリントリアクリレート、グリセリンポリグリシジルエーテルポリ（メタ）アクリレート、ウレタン（メタ）アクリレート（すなわち、トリレンジイソシアネート）、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネートとヘキサメチレンジイソシアネートと２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートとの反応物、メチレンビス（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリルアミドメチレンエーテル、多価アルコールとＮ－メチロール（メタ）アクリルアミドとの縮合物等の多官能化合物や、トリアクリルホルマール等が挙げられる。これらの多官能化合物は、単独又は２種以上組み合わせて用いることができる。

【0053】

これらのラジカル重合性基含有基を有する他の光重合性化合物（Ａ２）の中でも、組成物を用いて形成される材料の強度を高める傾向にある点から、３官能以上の多官能化合物が好ましく、４官能以上の多官能化合物がより好ましく、５官能以上の多官能化合物がさらに好ましい。

【0054】

組成物は、後述する無機微粒子（Ｂ）を含む。組成物の組成によっては、組成物を用いて形成される膜中に、無機微粒子（Ｂ）がリッチな層と、無機粒子（Ｂ）がプアな層とが形成されるような無機微粒子（Ｂ）の局在化が生じる場合がある。
かかる局在化を抑制する観点からは、組成物は、ラジカル重合性基含有基を有する光重合性化合物（Ａ）として、下記式（Ａ－２ａ）、又は下記式（Ａ－２ｂ）で表される化合物を含むのが好ましい。

【化3】

（ＭＡ－（Ｏ－Ｒ^ａ１）_ｎａ１－Ｘ－ＣＨ_２）_２－ＣＨ－Ｘ－（Ｒ^ａ１－Ｏ）_ｎａ１－ＭＡ・・・（Ａ－２ｂ）
（式（Ａ－２ａ）、及び式（Ａ－２ｂ）中、ＭＡは、それぞれ独立に、（メタ）アクリロイル基であり、Ｘは、それぞれ独立に、酸素原子、－ＮＨ－、又は－Ｎ（ＣＨ_３）－であり、Ｒ^ａ１は、それぞれ独立に、エタン－１，２－ジイル基、プロパン－１，２－ジイル基、又はプロパン－１，３－ジイル基であり、Ｒ^ａ２は、水酸基、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、又は－Ｘ－（Ｒ^ａ１－Ｏ）_ｎａ１－ＭＡで表される基であり（Ｘは前記と同様であり）、ｎａ１、及びｎａ２は、それぞれ独立に、０又は１である。）

【0055】

式（Ａ－２ａ）において、Ｒ^ａ２としての炭素原子数１以上４以下のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、及びｔｅｒｔ－ブチル基が挙げられる。これらのアルキル基の中では、メチル基、及びエチル基が好ましい。

【0056】

式（Ａ－２ａ）で表される化合物、及び式（Ａ－２ｂ）で表される化合物の好ましい例としては、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、グリセリントリ（メタ）アクリレート、及び下記の１）～３２）の化合物が挙げられる。下記１）～３２）の化合物においてＭＡは（メタ）アクリロイル基である。
１）（ＭＡ－ＮＨ－ＣＨ_２）_４－Ｃ
２）（ＭＡ－Ｎ（ＣＨ_３）－ＣＨ_２）_４－Ｃ
３）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２）_４－Ｃ
４）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２）_４－Ｃ
５）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－ＮＨ－ＣＨ_２）_４－Ｃ
６）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２－ＮＨ－ＣＨ_２）_４－Ｃ
７）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｎ（ＣＨ_３）－ＣＨ_２）_４－Ｃ
８）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｎ（ＣＨ_３）－ＣＨ_２）_４－Ｃ
９）（ＭＡ－ＮＨ－ＣＨ_２）_３－Ｃ－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２－Ｃ－（ＣＨ_２－ＮＨ－ＭＡ）_３
１０）（ＭＡ－Ｎ（ＣＨ_３）－ＣＨ_２）_３－Ｃ－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２－Ｃ－（ＣＨ_２－Ｎ（ＣＨ_３）－ＭＡ）_３
１１）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２）_３－Ｃ－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２－Ｃ－（ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ－ＭＡ）_３
１２）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２）_３－Ｃ－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２－Ｃ－（ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ－ＭＡ）_３
１３）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－ＮＨ－ＣＨ_２）_３－Ｃ－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２－Ｃ－（ＣＨ_２－ＮＨ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ－ＭＡ）_３
１４）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２－ＮＨ－ＣＨ_２）_３－Ｃ－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２－Ｃ－（ＣＨ_２－ＮＨ－ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ－ＭＡ）_３
１５）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｎ（ＣＨ_３）－ＣＨ_２）_３－Ｃ－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２－Ｃ－（ＣＨ_２－Ｎ（ＣＨ_３）－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ－ＭＡ）_３
１６）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｎ（ＣＨ_３）－ＣＨ_２）_３－Ｃ－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２－Ｃ－（ＣＨ_２－Ｎ（ＣＨ_３）－ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ－ＭＡ）_３
１７）（ＭＡ－ＮＨ－ＣＨ_２）_２－ＣＨ－ＮＨ－ＭＡ
１８）（ＭＡ－Ｎ（ＣＨ_３）－ＣＨ_２）_２－ＣＨ－Ｎ（ＣＨ_３）－ＭＡ
１９）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２）_２－ＣＨ－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ－ＭＡ
２０）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２）_２－ＣＨ－Ｃ－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ－ＭＡ
２１）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－ＮＨ－ＣＨ_２）_２－ＣＨ－ＮＨ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ－ＭＡ
２２）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２－ＮＨ－ＣＨ_２）_２－ＣＨ_２－ＮＨ－ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ－ＭＡ
２３）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｎ（ＣＨ_３）－ＣＨ_２）_２－ＣＨ_２－Ｎ（ＣＨ_３）－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ－ＭＡ
２４）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｎ（ＣＨ_３）－ＣＨ_２）_２－ＣＨ_２－Ｎ（ＣＨ_３）－ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ－ＭＡ
２５）（ＭＡ－ＮＨ－ＣＨ_２）_３－Ｃ－ＣＨ_２ＣＨ_３
２６）（ＭＡ－Ｎ（ＣＨ_３）－ＣＨ_２）_３－Ｃ－ＣＨ_２ＣＨ_３
２７）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２）_３－Ｃ－ＣＨ_２ＣＨ_３
２８）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２）_３－Ｃ－ＣＨ_２ＣＨ_３
２９）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－ＮＨ－ＣＨ_２）_３－Ｃ－ＣＨ_２ＣＨ_３
３０）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２－ＮＨ－ＣＨ_２）_３－Ｃ－ＣＨ_２ＣＨ_３
３１）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｎ（ＣＨ_３）－ＣＨ_２）_３－Ｃ－ＣＨ_２ＣＨ_３
３２）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｎ（ＣＨ_３）－ＣＨ_２）_３－Ｃ－ＣＨ_２ＣＨ_３

【0057】

組成物を用いて形成される材料中での無機微粒子（Ｂ）の局在の抑制の点で、光重合性化合物（Ａ）の質量に対する、式（Ａ－２ａ）で表される化合物の質量と、式（Ａ－２ｂ）で表される化合物の質量との合計の比率は、２０質量％以上５０質量％以下が好ましく、３０質量％以上５０質量％以下がより好ましく、４０質量％以上５０質量％以下がさらに好ましい。

【0058】

組成物用いて高屈折率の材料を形成しやすい点から、組成物が、ラジカル重合性基含有基を有する他の光重合性化合物（Ａ２）として下記式（Ａ－２ｃ）で表される化合物を含むのが好ましい。

【化4】

式（Ａ－２ｃ）中、Ｒ^１、及びＲ^２は、それぞれ独立に水素原子、又はメチル基である。Ｒ^３、及びＲ^４は、それぞれ独立に炭素原子数１以上５以下のアルキル基である。ｐ、及びｑはそれぞれ独立に０又は１である。

【0059】

Ｒ^１、及びＲ^２は、それぞれ独立に水素原子、又はメチル基である。Ｒ^１、及びＲ^２は、互いに異なっていてもよく、同一であってもよい。式（Ａ－２ｃ）で表される化合物の合成や入手が容易であることから、Ｒ^１、及びＲ^２が同一であるのが好ましい。

【0060】

Ｒ^３、及びＲ^４は、それぞれ独立に炭素原子数１以上５以下のアルキル基である。Ｒ^３、及びＲ^４は、互いに異なっていてもよく、同一であってもよい。式（Ａ－２ｃ）で表される化合物の合成や入手が容易であることから、Ｒ^３、及びＲ^４が同一であるのが好ましい。

【0061】

Ｒ^３、及びＲ^４としての炭素原子数１以上５以下のアルキル基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。Ｒ^３、及びＲ^４としての炭素原子数１以上５以下のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基が挙げられる。

【0062】

式（Ａ－２ｃ）で表される化合物の好適な具体例としては、以下の化合物が挙げられる。

【化5】

【0063】

組成物が、ラジカル重合性基含有基を有する他の光重合性化合物（Ａ２）として式（Ａ－２ｃ）で表される化合物を含む場合、光重合性化合物（Ａ）の質量に対する式（Ａ－２ｃ）で表される化合物の質量の比率は、１０質量％以上５０質量％以下が好ましく、３０質量％以上５０質量％以下がより好ましい。

【0064】

組成物を用いて形成される材料中での無機微粒子（Ｂ）の局在を抑制しやすい点で、組成物が、ラジカル重合性基含有基を有する他の光重合性化合物（Ａ２）として、下記式（Ａ－２ｄ）で表される含硫黄（メタ）アクリレートを含むのが好ましい。
Ａｒ^ａ１－Ｒ^ａ２１－Ｓ－Ｒ^ａ２２－Ｏ－ＣＯ－ＣＲ^ａ２３＝ＣＨ_２・・・（Ａ－２ｄ）
（式（Ａ－２ｄ）中、Ａｒ^ａ１は、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基であり、Ｒ^ａ２１は、単結合、又は炭素原子数１以上６以下のアルキレン基であり、Ｒ^ａ２２は、炭素原子数１以上６以下のアルキレン基であり、Ｒ^ａ２３は、水素原子、又はメチル基である。）

【0065】

Ａｒ^ａ１は、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基である。フェニル基がハロゲン原子で置換されている場合、フェニル基に結合するハロゲン原子の数は特に限定されない。フェニル基に結合するハロゲン原子の数は、１又は２が好ましく、１がより好ましい。フェニル基に２以上のハロゲン原子が結合する場合、フェニル基に結合する複数のハロゲン原子は、同種のハロゲン原子のみからなってもよく、２種以上のハロゲン原子からなってもよい。フェニル基に結合しうるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子、塩素原子、及び臭素原子が好ましい。
Ａｒ^ａ１としては、無置換のフェニル基が好ましい。

【0066】

Ｒ^ａ２１は、単結合、又は炭素原子数１以上６以下のアルキレン基である。炭素原子数１以上６以下のアルキレン基としては、メチレン基、エタン－１，２－ジイル基、プロパン－１，２－ジイル基、プロパン－１，３－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基、ペンタン－１，５－ジイル基、及びヘキサン－１，６－ジイル基が挙げられる。
Ｒ^ａ２１としては、単結合、及びメチレン基が好ましく、単結合がより好ましい。

【0067】

Ｒ^ａ２２は、炭素原子数１以上６以下のアルキレン基である。炭素原子数１以上６以下のアルキレン基としては、メチレン基、エタン－１，２－ジイル基、プロパン－１，２－ジイル基、プロパン－１，３－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基、ペンタン－１，５－ジイル基、及びヘキサン－１，６－ジイル基が挙げられる。
Ｒ^ａ２２としては、メチレン基、エタン－１，２－ジイル基、及びプロパン－１，３－ジイル基が好ましく、エタン－１，２－ジイル基、及びプロパン－１，３－ジイル基がより好ましい。

【0068】

含硫黄（メタ）アクリレートの入手の容易さや、組成物を用いて形成される材料中での無機微粒子（Ｂ）の局在の抑制の点で、式（Ａ－２ｄ）において、Ａｒ^ａ１がフェニル基であり、Ｒ^ａ２１が単結合であるのが特に好ましい。

【0069】

式（Ａ－２ｄ）で表される含硫黄（メタ）アクリレートの好適な具体例としては、２－フェニルチオエチル（メタ）アクリレート、３－フェニルチオプロピル（メタ）アクリレート、２－ベンジルチオエチル（メタ）アクリレート、３－ベンジルチオプロピル（メタ）アクリレート、２－（２－クロロフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２－（３－クロロフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２－（４－クロロフェニル）エチル（メタ）アクリレート、３－（２－クロロフェニル）プロピル（メタ）アクリレート、３－（３－クロロフェニル）プロピル（メタ）アクリレート、３－（４－クロロフェニル）プロピル（メタ）アクリレート、２－（２－フルオロフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２－（３－フルオロフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２－（４－フルオロフェニル）エチル（メタ）アクリレート、３－（２－フルオロフェニル）プロピル（メタ）アクリレート、３－（３－フルオロフェニル）プロピル（メタ）アクリレート、３－（４－フルオロフェニル）プロピル（メタ）アクリレート、２－（２－ブロモフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２－（３－ブロモフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２－（４－ブロモフェニル）エチル（メタ）アクリレート、３－（２－ブロモフェニル）プロピル（メタ）アクリレート、３－（３－ブロモフェニル）プロピル（メタ）アクリレート、及び３－（４－ブロモフェニル）プロピル（メタ）アクリレートが挙げられる。

【0070】

組成物が、ラジカル重合性基含有基を有する他の光重合性化合物（Ａ２）として式（Ａ－２ｄ）で表される含硫黄（メタ）アクリレートを含む場合、光重合性化合物（Ａ）の質量に対する式（Ａ－２ｄ）で表される含硫黄（メタ）アクリレートの質量の比率は、４０質量％以上５０質量％以下が好ましい。

【0071】

化合物（Ａ１）が、カチオン重合性基含有基を有する場合、他の光重合性化合物（Ａ２）は、１つのカチオン重合性基を有する単官能化合物であっても、２つ以上のカチオン重合性基を有する多官能化合物であってもよく、多官能化合物が好ましい。

【0072】

化合物（Ａ１）が、カチオン重合性基含有基としてビニルオキシ基含有基を有する場合、組成物は、他の光重合性化合物（Ａ２）として、ビニルエーテル化合物を含んでいてもよい。かかるビニルエーテル化合物は、単官能化合物であっても、多官能化合物であってもよい。

【0073】

ビニルエーテル化合物の好適な具体例としては、ビニルフェニルエーテル、４－ビニロキシトルエン、３－ビニロキシトルエン、２－ビニロキシトルエン、１－ビニロキシ－４－クロロベンゼン、１－ビニロキシ－３－クロロベンゼン、１－ビニロキシ－２－クロロベンゼン、１－ビニロキシ－２，３－ジメチルベンゼン、１－ビニロキシ－２，４－ジメチルベンゼン、１－ビニロキシ－２，５－ジメチルベンゼン、１－ビニロキシ－２，６－ジメチルベンゼン、１－ビニロキシ－３，４－ジメチルベンゼン、１－ビニロキシ－３，５－ジメチルベンゼン、１－ビニロキシナフタレン、２－ビニロキシナフタレン、２－ビニロキシフルオレン、３－ビニロキシフルオレン、４－ビニロキシ－１，１’－ビフェニル、３－ビニロキシ－１，１’－ビフェニル、２－ビニロキシ－１，１’－ビフェニル、６－ビニロキシテトラリン、及び５－ビニロキシテトラリン等の芳香族モノビニルエーテル化合物；１，４－ジビニロキシベンゼン、１，３－ジビニロキシベンゼン、１，２－ジビニロキシベンゼン、１，４－ジビニロキシナフタレン、１，３－ジビニロキシナフタレン、１，２－ジビニロキシナフタレン、１，５－ジビニロキシナフタレン、１，６－ジビニロキシナフタレン、１，７－ジビニロキシナフタレン、１，８－ジビニロキシナフタレン、２，３－ジビニロキシナフタレン、２，６－ジビニロキシナフタレン、２，７－ジビニロキシナフタレン、１，２－ジビニロキシフルオレン、３，４－ジビニロキシフルオレン、２，７－ジビニロキシフルオレン、４，４’－ジビニロキシビフェニル、３，３’－ジビニロキシビフェニル、２，２’－ジビニロキシビフェニル、３，４’－ジビニロキシビフェニル、２，３’－ジビニロキシビフェニル、２，４’－ジビニロキシビフェニル、及びビスフェノールＡジビニルエーテル等の芳香族ジビニルエーテル化合物が挙げられる。
これらの、ビニルエーテル化合物は、２種以上組み合わせて用いられてもよい。

【0074】

化合物（Ａ１）が、カチオン重合性基含有基としてエポキシ基含有基を有する場合、組成物は他の光重合性化合物（Ａ２）として、種々のエポキシ化合物を含んでいてもよい。
エポキシ化合物の例としては、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡＤ型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、及びビフェニル型エポキシ樹脂等の２官能エポキシ樹脂；フェノールノボラック型エポキシ樹脂、臭素化フェノールノボラック型エポキシ樹脂、オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡノボラック型エポキシ樹脂、及びビスフェノールＡＤノボラック型エポキシ樹脂等のノボラックエポキシ樹脂；ジシクロペンタジエン型フェノール樹脂のエポキシ化物等の環式脂肪族エポキシ樹脂；ナフタレン型フェノール樹脂のエポキシ化物等の芳香族エポキシ樹脂；ダイマー酸グリシジルエステル、及びトリグリシジルエステル等のグリシジルエステル型エポキシ樹脂；テトラグリシジルアミノジフェニルメタン、トリグリシジル－ｐ－アミノフェノール、テトラグリシジルメタキシリレンジアミン、及びテトラグリシジルビスアミノメチルシクロヘキサン等のグリシジルアミン型エポキシ樹脂；トリグリシジルイソシアヌレート等の複素環式エポキシ樹脂；フロログリシノールトリグリシジルエーテル、トリヒドロキシビフェニルトリグリシジルエーテル、トリヒドロキシフェニルメタントリグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、２－［４－（２，３－エポキシプロポキシ）フェニル］－２－［４－［１，１－ビス［４－（２，３－エポキシプロポキシ）フェニル］エチル］フェニル］プロパン、及び１，３－ビス［４－［１－［４－（２，３－エポキシプロポキシ）フェニル］－１－［４－［１－［４－（２，３－エポキシプロポキシ）フェニル］－１－メチルエチル］フェニル］エチル］フェノキシ］－２－プロパノール等の３官能型エポキシ樹脂；テトラヒドロキシフェニルエタンテトラグリシジルエーテル、テトラグリシジルベンゾフェノン、ビスレゾルシノールテトラグリシジルエーテル、及びテトラグリシドキシビフェニル等の４官能型エポキシ樹脂；２，２－ビス（ヒドロキシメチル）－１－ブタノールの１，２－エポキシ－４－（２－オキシラニル）シクロヘキサン付加物が挙げられる。２，２－ビス（ヒドロキシメチル）－１－ブタノールの１，２－エポキシ－４－（２－オキシラニル）シクロヘキサン付加物は、ＥＨＰＥ－３１５０（ダイセル社製）として市販される。

【0075】

また、オリゴマー又はポリマー型の多官能エポキシ化合物も好ましく用いることができる。
オリゴマー又はポリマー型の多官能エポキシ化合物の典型的な例としては、フェノールノボラック型エポキシ化合物、臭素化フェノールノボラック型エポキシ化合物、オルソクレゾールノボラック型エポキシ化合物、キシレノールノボラック型エポキシ化合物、ナフトールノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールＡノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールＡＤノボラック型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエン型フェノール樹脂のエポキシ化物、ナフタレン型フェノール樹脂のエポキシ化物等が挙げられる。

【0076】

好適なエポキシ化合物の他の例として、脂環式エポキシ基を有する多官能の脂環式エポキシ化合物が挙げられる。

【0077】

脂環式エポキシ化合物の具体例としては、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル－５，５－スピロ－３，４－エポキシ）シクロヘキサン－メタ－ジオキサン、ビス（３，４－エポキシシクロヘキシルメチル）アジペート、ビス（３，４－エポキシ－６－メチルシクロヘキシルメチル）アジペート、３，４－エポキシ－６－メチルシクロヘキシル－３’，４’－エポキシ－６’－メチルシクロヘキサンカルボキシレート、ε－カプロラクトン変性３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－３’，４’－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、トリメチルカプロラクトン変性３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－３’，４’－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、β－メチル－δ－バレロラクトン変性３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－３’，４’－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、メチレンビス（３，４－エポキシシクロヘキサン）、エチレングリコールのジ（３，４－エポキシシクロヘキシルメチル）エーテル、エチレンビス（３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート）、エポキシシクロヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、及びエポキシシクロヘキサヒドロフタル酸ジ－２－エチルヘキシル、トリシクロデセンオキサイド基を有するエポキシ樹脂や、下記式（ａ０１－１）～（ａ０１－５）で表される化合物が挙げられる。

【0078】

これらの脂環式エポキシ化合物の具体例の中では、組成物を用いて高硬度の材料を形成できることから、下記式（ａ０１－１）～（ａ０１－５）で表される脂環式エポキシ化合物が好ましい。

【0079】

【化6】

（式（ａ０１－１）中、Ｚ^０１は単結合又は連結基（１以上の原子を有する２価の基）を示す。Ｒ^ａ０１～Ｒ^ａ０１８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、及び有機基からなる群より選択される基である。）

【0080】

連結基Ｚ^０１としては、例えば、２価の炭化水素基、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＳＯ_２－、－ＣＢｒ_２－、－Ｃ（ＣＢｒ_３）_２－、－Ｃ（ＣＦ_３）_２－、及び－Ｒ^ａ０１９－Ｏ－ＣＯ－からなる群より選択される２価の基及びこれらが複数個結合した基等を挙げることができる。

【0081】

連結基Ｚ^０１である２価の炭化水素基としては、例えば、炭素原子数が１以上１８以下の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基、２価の脂環式炭化水素基等を挙げることができる。炭素原子数が１以上１８以下の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、ジメチレン基、トリメチレン基等を挙げることができる。上記２価の脂環式炭化水素基としては、例えば、１，２－シクロペンチレン基、１，３－シクロペンチレン基、シクロペンチリデン基、１，２－シクロヘキシレン基、１，３－シクロヘキシレン基、１，４－シクロヘキシレン基、シクロヘキシリデン基等のシクロアルキレン基（シクロアルキリデン基を含む）等を挙げることができる。

【0082】

Ｒ^ａ０１９は、炭素原子数１以上８以下のアルキレン基であり、メチレン基又はエチレン基であるのが好ましい。

【0083】

【化7】

（式（ａ０１－２）中、Ｒ^ａ０１～Ｒ^ａ０１８は、水素原子、ハロゲン原子、及び有機基からなる群より選択される基である。Ｒ^ａ０２及びＲ^ａ０１０は、互いに結合してもよい。Ｒ^ａ０１３及びＲ^ａ０１６は互いに結合して環を形成してもよい。ｍ^ａ１は、０又は１である。）

【0084】

上記式（ａ０１－２）で表される脂環式エポキシ化合物としては、上記式（ａ０１－２）におけるｍ^ａ１が０である化合物に該当する、下記式（ａ０１－２－１）で表される化合物が好ましい。

【化8】

（式（ａ０１－２－１）中、Ｒ^ａ０１～Ｒ^ａ０１２は、水素原子、ハロゲン原子、及び有機基からなる群より選択される基である。Ｒ^ａ０２及びＲ^ａ０１０は互いに結合して環を形成してもよい。）

【0085】

【化9】

（式（ａ０１－３）中、Ｒ^ａ０１～Ｒ^ａ０１０は、水素原子、ハロゲン原子、及び有機基からなる群より選択される基である。Ｒ^ａ０２及びＲ^ａ０８は、互いに結合してもよい。）

【0086】

【化10】

（式（ａ０１－４）中、Ｒ^ａ０１～Ｒ^ａ０１２は、水素原子、ハロゲン原子、及び有機基からなる群より選択される基である。Ｒ^ａ０２及びＲ^ａ０１０は、互いに結合してもよい。）

【0087】

【化11】

（式（ａ０１－５）中、Ｒ^ａ０１～Ｒ^ａ０１２は、水素原子、ハロゲン原子、及び有機基からなる群より選択される基である。）

【0088】

式（ａ０１－１）～（ａ０１－５）中、Ｒ^ａ０１～Ｒ^ａ０１８が有機基である場合、有機基は本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されず、炭化水素基であっても、炭素原子とハロゲン原子とからなる基であっても、炭素原子及び水素原子とともにハロゲン原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、ケイ素原子のようなヘテロ原子を含むような基であってもよい。ハロゲン原子の例としては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、及びフッ素原子等が挙げられる。

【0089】

有機基としては、炭化水素基と、炭素原子、水素原子、及び酸素原子からなる基と、ハロゲン化炭化水素基と、炭素原子、酸素原子、及びハロゲン原子からなる基と、炭素原子、水素原子、酸素原子、及びハロゲン原子からなる基とが好ましい。有機基が炭化水素基である場合、炭化水素基は、芳香族炭化水素基でも、脂肪族炭化水素基でも、芳香族骨格と脂肪族骨格とを含む基でもよい。有機基の炭素原子数は１以上２０以下が好ましく、１以上１０以下がより好ましく、１以上５以下が特に好ましい。

【0090】

炭化水素基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ｎ－ノナデシル基、及びｎ－イコシル基等の鎖状アルキル基；ビニル基、１－プロペニル基、２－ｎ－プロペニル基（アリル基）、１－ｎ－ブテニル基、２－ｎ－ブテニル基、及び３－ｎ－ブテニル基等の鎖状アルケニル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、及びシクロヘプチル基等のシクロアルキル基；フェニル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、α－ナフチル基、β－ナフチル基、ビフェニル－４－イル基、ビフェニル－３－イル基、ビフェニル－２－イル基、アントリル基、及びフェナントリル基等のアリール基；ベンジル基、フェネチル基、α－ナフチルメチル基、β－ナフチルメチル基、α－ナフチルエチル基、及びβ－ナフチルエチル基等のアラルキル基が挙げられる。

【0091】

ハロゲン化炭化水素基の具体例は、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、トリブロモメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、パーフルオロブチル基、及びパーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロヘプチル基、パーフルオロオクチル基、パーフルオロノニル基、及びパーフルオロデシル基等のハロゲン化鎖状アルキル基；２－クロロシクロヘキシル基、３－クロロシクロヘキシル基、４－クロロシクロヘキシル基、２，４－ジクロロシクロヘキシル基、２－ブロモシクロヘキシル基、３－ブロモシクロヘキシル基、及び４－ブロモシクロヘキシル基等のハロゲン化シクロアルキル基；２－クロロフェニル基、３－クロロフェニル基、４－クロロフェニル基、２，３－ジクロロフェニル基、２，４－ジクロロフェニル基、２，５－ジクロロフェニル基、２，６－ジクロロフェニル基、３，４－ジクロロフェニル基、３，５－ジクロロフェニル基、２－ブロモフェニル基、３－ブロモフェニル基、４－ブロモフェニル基、２－フルオロフェニル基、３－フルオロフェニル基、４－フルオロフェニル基等のハロゲン化アリール基；２－クロロフェニルメチル基、３－クロロフェニルメチル基、４－クロロフェニルメチル基、２－ブロモフェニルメチル基、３－ブロモフェニルメチル基、４－ブロモフェニルメチル基、２－フルオロフェニルメチル基、３－フルオロフェニルメチル基、４－フルオロフェニルメチル基等のハロゲン化アラルキル基である。

【0092】

炭素原子、水素原子、及び酸素原子からなる基の具体例は、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシ－ｎ－プロピル基、及び４－ヒドロキシ－ｎ－ブチル基等のヒドロキシ鎖状アルキル基；２－ヒドロキシシクロヘキシル基、３－ヒドロキシシクロヘキシル基、及び４－ヒドロキシシクロヘキシル基等のハロゲン化シクロアルキル基；２－ヒドロキシフェニル基、３－ヒドロキシフェニル基、４－ヒドロキシフェニル基、２，３－ジヒドロキシフェニル基、２，４－ジヒドロキシフェニル基、２，５－ジヒドロキシフェニル基、２，６－ジヒドロキシフェニル基、３，４－ジヒドロキシフェニル基、及び３，５－ジヒドロキシフェニル基等のヒドロキシアリール基；２－ヒドロキシフェニルメチル基、３－ヒドロキシフェニルメチル基、及び４－ヒドロキシフェニルメチル基等のヒドロキシアラルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ｎ－ヘプチルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、ｎ－ノニルオキシ基、ｎ－デシルオキシ基、ｎ－ウンデシルオキシ基、ｎ－トリデシルオキシ基、ｎ－テトラデシルオキシ基、ｎ－ペンタデシルオキシ基、ｎ－ヘキサデシルオキシ基、ｎ－ヘプタデシルオキシ基、ｎ－オクタデシルオキシ基、ｎ－ノナデシルオキシ基、及びｎ－イコシルオキシ基等の鎖状アルコキシ基；ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、２－ｎ－プロペニルオキシ基（アリルオキシ基）、１－ｎ－ブテニルオキシ基、２－ｎ－ブテニルオキシ基、及び３－ｎ－ブテニルオキシ基等の鎖状アルケニルオキシ基；フェノキシ基、ｏ－トリルオキシ基、ｍ－トリルオキシ基、ｐ－トリルオキシ基、α－ナフチルオキシ基、β－ナフチルオキシ基、ビフェニル－４－イルオキシ基、ビフェニル－３－イルオキシ基、ビフェニル－２－イルオキシ基、アントリルオキシ基、及びフェナントリルオキシ基等のアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、α－ナフチルメチルオキシ基、β－ナフチルメチルオキシ基、α－ナフチルエチルオキシ基、及びβ－ナフチルエチルオキシ基等のアラルキルオキシ基；メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ－プロポキシメチル基、２－メトキシエチル基、２－エトキシエチル基、２－ｎ－プロポキシエチル基、３－メトキシ－ｎ－プロピル基、３－エトキシ－ｎ－プロピル基、３－ｎ－プロポキシ－ｎ－プロピル基、４－メトキシ－ｎ－ブチル基、４－エトキシ－ｎ－ブチル基、及び４－ｎ－プロポキシ－ｎ－ブチル基等のアルコキシアルキル基；メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、ｎ－プロポキシメトキシ基、２－メトキシエトキシ基、２－エトキシエトキシ基、２－ｎ－プロポキシエトキシ基、３－メトキシ－ｎ－プロポキシ基、３－エトキシ－ｎ－プロポキシ基、３－ｎ－プロポキシ－ｎ－プロポキシ基、４－メトキシ－ｎ－ブチルオキシ基、４－エトキシ－ｎ－ブチルオキシ基、及び４－ｎ－プロポキシ－ｎ－ブチルオキシ基等のアルコキシアルコキシ基；２－メトキシフェニル基、３－メトキシフェニル基、及び４－メトキシフェニル基等のアルコキシアリール基；２－メトキシフェノキシ基、３－メトキシフェノキシ基、及び４－メトキシフェノキシ基等のアルコキシアリールオキシ基；ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、及びデカノイル基等の脂肪族アシル基；ベンゾイル基、α－ナフトイル基、及びβ－ナフトイル基等の芳香族アシル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブチルオキシカルボニル基、ｎ－ペンチルオキシカルボニル基、ｎ－ヘキシルカルボニル基、ｎ－ヘプチルオキシカルボニル基、ｎ－オクチルオキシカルボニル基、ｎ－ノニルオキシカルボニル基、及びｎ－デシルオキシカルボニル基等の鎖状アルキルオキシカルボニル基；フェノキシカルボニル基、α－ナフトキシカルボニル基、及びβ－ナフトキシカルボニル基等のアリールオキシカルボニル基；ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブタノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイルオキシ基、オクタノイルオキシ基、ノナノイルオキシ基、及びデカノイルオキシ基等の脂肪族アシルオキシ基；ベンゾイルオキシ基、α－ナフトイルオキシ基、及びβ－ナフトイルオキシ基等の芳香族アシルオキシ基である。

【0093】

Ｒ^ａ０１～Ｒ^ａ０１８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１以上５以下のアルキル基、及び炭素原子数１以上５以下のアルコキシ基からなる群より選択される基が好ましく、特に組成物を用いて機械的特性に優れる材料を形成しやすいことから、Ｒ^ａ０１～Ｒ^ａ０１８が全て水素原子であるのがより好ましい。

【0094】

式（ａ０１－２）～（ａ０１－５）中、Ｒ^ａ０１～Ｒ^ａ０１８は、式（ａ０１－１）におけるＲ^ａ０１～Ｒ^ａ０１８と同様である。式（ａ０１－２）及び式（ａ０１－４）において、Ｒ^ａ０２及びＲ^ａ０１０が、互いに結合する場合、式（ａ０１－２）において、Ｒ^ａ０１３及びＲ^ａ０１６が、互いに結合する場合、及び式（ａ０１－３）において、Ｒ^ａ０２及びＲ^ａ０８が、互いに結合する場合に形成される２価の基としては、例えば、－ＣＨ_２－、－Ｃ（ＣＨ_３）_２－が挙げられる。

【0095】

式（ａ０１－１）で表される脂環式エポキシ化合物のうち、好適な化合物の具体例としては、下記式（ａ０１－１ａ）、式（ａ０１－１ａ）、及び式（ａ０１－１ｃ）で表される脂環式エポキシ化合物や、２，２－ビス（３，４－エポキシシクロヘキサン－１－イル）プロパン［＝２，２－ビス（３，４－エポキシシクロヘキシル）プロパン］等を挙げることができる。

【化12】

【0096】

式（ａ０１－２）で表される脂環式エポキシ化合物のうち、好適な化合物の具体例としては、下記式（ａ０１－２ａ）及び下記式（ａ０１－２ｂ）で表される脂環式エポキシ化合物が挙げられる。

【化13】

【0097】

式（ａ０１－３）で表される脂環式エポキシ化合物のうち、好適な化合物の具体例としては、Ｓスピロ［３－オキサトリシクロ［３．２．１．０^２，４］オクタン－６，２’－オキシラン］等が挙げられる。

【0098】

式（ａ０１－４）で表される脂環式エポキシ化合物のうち、好適な化合物の具体例としては、４－ビニルシクロヘキセンジオキシド、ジペンテンジオキシド、リモネンジオキシド、１－メチル－４－（３－メチルオキシラン－２－イル）－７－オキサビシクロ［４．１．０］ヘプタン等が挙げられる。

【0099】

式（ａ０１－５）で表される脂環式エポキシ化合物のうち、好適な化合物の具体例としては、１，２，５，６－ジエポキシシクロオクタン等が挙げられる。

【0100】

さらに、下記式（ａ１－Ｉ）で表される化合物をエポキシ化合物として好適に使用し得る。

【化14】

（式（ａ１－Ｉ）中、Ｘ^ａ１、Ｘ^ａ２、及びＸ^ａ３は、それぞれ独立に、水素原子、又はエポキシ基を含んでいてもよい有機基であり、Ｘ^ａ１、Ｘ^ａ２、及びＸ^ａ３が有するエポキシ基の総数が２以上である。）

【0101】

上記式（ａ１－Ｉ）で表される化合物としては、下記式（ａ１－ＩＩ）で表される化合物が好ましい。

【化15】

（式（ａ１－ＩＩ）中、Ｒ^ａ２０～Ｒ^ａ２２は、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキレン基、アリーレン基、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＨ－及びこれらの組み合わせからなる基であり、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。Ｅ^１～Ｅ^３は、エポキシ基、オキセタニル基、エチレン性不飽和基、アルコキシシリル基、イソシアネート基、ブロックイソシアネート基、チオール基、カルボキシ基、水酸基及びコハク酸無水物基からなる群より選択される少なくとも１種の置換基又は水素原子である。ただし、Ｅ^１、Ｅ^２、及びＥ^３が有するエポキシ基の総数が２以上である。）

【0102】

式（ａ１－ＩＩ）中、Ｒ^ａ２０とＥ^１、Ｒ^ａ２１とＥ^２、及びＲ^ａ２２とＥ^３で示される基は、例えば、少なくとも２つが、それぞれ、下記式（ａ１－ＩＩａ）で表される基であることが好ましく、いずれもが、それぞれ、下記式（ａ１－ＩＩａ）で表される基であることがより好ましい。１つの化合物に結合する複数の式（ａ１－ＩＩａ）で表される基は、同じ基であることが好ましい。
－Ｌ－Ｃ^ａ （ａ１－ＩＩａ）
（式（ａ１－ＩＩａ）中、Ｌは直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキレン基、アリーレン基、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＨ－及びこれらの組み合わせからなる基であり、Ｃ^ａはオキシラニル基（エポキシ基）である。式（ａ１－ＩＩａ）中、ＬとＣ^ａとが結合して環状構造を形成していてもよい。）

【0103】

式（ａ１－ＩＩａ）中、Ｌとしての直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキレン基としては、炭素原子数１以上１０以下であるアルキレン基が好ましく、また、Ｌとしてのアリーレン基としては、炭素原子数５以上１０以下であるアリーレン基が好ましい。式（ａ１－ＩＩａ）中、Ｌは、直鎖状の炭素原子数が１以上３以下であるアルキレン基、フェニレン基、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＨ－及びこれらの組み合わせからなる基であることが好ましく、メチレン基等の直鎖状の炭素原子数が１以上３以下であるアルキレン基及びフェニレン基の少なくとも１種、又は、これらと、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－及びＮＨ－の少なくとも１種との組み合わせからなる基が好ましい。

【0104】

式（ａ１－ＩＩａ）中、ＬとＣ^ａとが結合して環状構造を形成している場合としては、例えば、分岐鎖状のアルキレン基とエポキシ基とが結合して環状構造（脂環構造のエポキシ基を有する構造）を形成している場合、下記式（ａ１－ＩＩｂ）～（ａ１－ＩＩｄ）で表される有機基が挙げられる。

【化16】

（式（ａ１－ＩＩｂ）中、Ｒ^ａ２３は、水素原子又はメチル基である。）

【0105】

以下、式（ａ１－ＩＩ）で表される化合物の例としてオキシラニル基、又は脂環式エポキシ基を有するエポキシ化合物の例を示すが、これらに限定されるものではない。

【化17】

【0106】

【化18】

【0107】

また、分子内に２以上のグリシジル基又は脂環式エポキシ基を有するシロキサン化合物（以下、単に「シロキサン化合物」とも記す。）をエポキシ化合物として好適に使用し得る。

【0108】

シロキサン化合物は、シロキサン結合（Ｓｉ－Ｏ－Ｓｉ）により構成されたシロキサン骨格と、２以上のグリシジル基又は脂環式エポキシ基とを分子内に有する化合物である。

【0109】

シロキサン化合物におけるシロキサン骨格としては、例えば、環状シロキサン骨格やかご型やラダー型のポリシルセスキオキサン骨格を挙げることができる。

【0110】

シロキサン化合物としては、なかでも、下記式（ａ１－ＩＩＩ）で表される環状シロキサン骨格を有する化合物（以下、「環状シロキサン」という場合がある）が好ましい。

【化19】

【0111】

式（ａ１－ＩＩＩ）中、Ｒ^ａ２４、及びＲ^ａ２５は、エポキシ基を含有する１価の基又はアルキル基を示す。ただし、式（ａ１－ＩＩＩ）で表される化合物におけるｘ１個のＲ^ａ２４及びｘ１個のＲ^ａ２５のうち、少なくとも２個はエポキシ基を含有する１価の基である。また、式（ａ１－ＩＩＩ）中のｘ１は３以上の整数を示す。尚、式（ａ１－ＩＩＩ）で表される化合物におけるＲ^ａ２４、Ｒ^ａ２５は同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、複数のＲ^ａ２４は同一であってもよいし、異なっていてもよい。複数のＲ^ａ２５も同一であってもよいし、異なっていてもよい。
上記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等の炭素原子数が１以上１８以下である（好ましくは炭素原子数１以上６以下、特に好ましくは炭素原子数１以上３以下）直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を挙げることができる。

【0112】

式（ａ１－ＩＩＩ）中のｘ１は３以上の整数を示し、なかでも、組成物用いて機能性の材料を形成する際の架橋反応性に優れる点で３以上６以下の整数が好ましい。
シロキサン化合物が分子内に有するエポキシ基の数は２個以上であり、組成物用いて機能性の材料を形成する際の架橋反応性に優れる点から２個以上６個以下が好ましく、特に好ましくは２個以上４個以下である。

【0113】

上記エポキシ基を含有する１価の基としては、脂環式エポキシ基、及び－Ｄ^Ａ－Ｏ－Ｒ^ａ２６で表されるグリシジルエーテル基［Ｄ^Ａはアルキレン基を示し、Ｒ^ａ２６はグリシジル基を示す］が好ましく、脂環式エポキシ基がより好ましく、下記式（ａ１－ＩＩＩａ）又は下記式（ａ１－ＩＩＩｂ）で表される脂環式エポキシ基がさらに好ましい。上記Ｄ^Ａ（アルキレン基）としては、例えば、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、ジメチレン基、トリメチレン基等の炭素原子数が１以上１８以下である直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基等を挙げることができる。

【化20】

（上記式（ａ１－ＩＩＩａ）及び式（ａ１－ＩＩＩｂ）中、Ｄ^１及びＤ^２は、それぞれ独立にアルキレン基を表し、ｍｓは０以上２以下の整数を表す。）

【0114】

組成物は、エポキシ化合物として、式（ａ１－ＩＩＩ）で表されるシロキサン化合物以外にも、脂環式エポキシ基含有環状シロキサン、特開２００８－２４８１６９号公報に記載の脂環式エポキシ基含有シリコーン樹脂、及び特開２００８－１９４２２号公報に記載の１分子中に少なくとも２個のエポキシ官能性基を有するオルガノポリシルセスキオキサン樹脂等のシロキサン骨格を有する化合物を含有していてもよい。

【0115】

シロキサン化合物としては、より具体的には、下記式で表される、分子内に２以上のグリシジル基を有する環状シロキサン等を挙げることができる。また、シロキサン化合物としては、例えば、商品名「Ｘ－４０－２６７０」、「Ｘ－４０－２７０１」、「Ｘ－４０－２７２８」、「Ｘ－４０－２７３８」、「Ｘ－４０－２７４０」（以上、信越化学工業社製）等の市販品を用いることができる。

【0116】

【化21】

【0117】

【化22】

【0118】

組成物を用いて高屈折率の材料を形成しやすい点で、組成物は、他の光重合性化合物（Ａ２）として、下記式（Ａ－２ｅ）で表される化合物を含むのが好ましい。

【化23】

（式（Ａ－２ｅ）中、Ｒ^Ａ１、Ｒ^Ａ２、及びＲ^Ａ３は、それぞれ独立に有機基であり、Ｒ^Ａ１、としての有機基、Ｒ^Ａ２としての有機基、及びＲ^Ａ３としての有機基のうちの少なくとも２つがラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基を有する。）

【0119】

式（Ａ－２ｅ）で表される化合物の好ましい例として、下記式（Ａ－２ｅ－ａ）で表される化合物が挙げられる。

【化24】

【0120】

式（Ａ－２ｅ－ａ）中、Ｒ^Ａ０１は、置換基を有してもよいキノリニル基、置換基を有してもよいイソキノリニル基、又は置換基を有してもよい２－置換ベンゾチアゾリル基である。
２－置換ベンゾチアゾリル基は２位に－Ｓ－Ｒ^Ａ０で表される基を有する。Ｒ^Ａ０は、水素原子、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基である。
Ｒ^Ａ０２、及びＲ^Ａ０３は、ともにラジカル重合性基含有基を有する芳香環含有基であるか、ともにカチオン重合性基含有基を有する芳香環含有基である。
トリアジン環に結合している－ＮＨ－基は、Ｒ^Ａ０２、及びＲ^Ａ０３中の芳香環に結合する。

【0121】

置換基を有してもよいキノリニル基、置換基を有してもよいイソキノリニル基、及び置換基を有してもよい２－置換ベンゾチアゾリル基はいずれも分極率が大きく、官能基としての体積が小さい。このため、Ｒ^Ａ０１が、置換基を有してもよいキノリニル基、置換基を有してもよいイソキノリニル基、又は置換基を有してもよい２－置換ベンゾチアゾリル基であることが、組成物を用いて形成される材料の屈折率の高さに寄与していると考えられる。

【0122】

Ｒ^Ａ０１としてのキノリニル基としては、キノリン－２－イル基、キノリン－３－イル基、キノリン－４－イル基、キノリン－５－イル基、キノリン－６－イル基、キノリン－７－イル基、及びキノリン－８－イル基のいずれでもよい。これらの基の中では、式（Ａ２ｅ－ａ）で表される化合物の原料化合物の入手が容易であることや、式（Ａ２ｅ－ａ）で表される化合物の合成が容易であること等から、キノリン－３－イル基、及びキノリン－４－イル基が好ましい。

【0123】

Ｒ^Ａ０１としてのイソキノリニル基としては、イソキノリン－１－イル、イソキノリン－３－イル基、イソキノリン－４－イル基、イソキノリン－５－イル基、イソキノリン－６－イル基、イソキノリン－７－イル基、及びイソキノリン－８－イル基のいずれでもよい。

【0124】

Ｒ^Ａ０１としてのキノリニル基、及びイソキノリニル基が有してもよい置換基は、所望する効果が損なわれない限り特に限定されない。置換基の例としては、ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、及び１価の有機基が挙げられる。
置換基としてのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。
１価の有機基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、脂肪族アシル基、脂肪族アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、及び脂肪族アシルチオ基等が挙げられる。
また、後述するラジカル重合性基含有基、及びカチオン重合性基含有基も１価の有機基として好ましい。

【0125】

置換基としての１価の有機基の炭素原子数は、所望する効果が損なわれない限り特に限定されない。置換基としての１価の有機基の炭素原子数としては、例えば１以上２０以下が好ましく、１以上１２以下がより好ましく、１以上８以下がさらに好ましい。アルコキシアルキル基、脂肪族アシル基、脂肪族アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルコキシアルキルチオ基、及び脂肪族アシルチオ基については、その炭素原子数の下限は２である。

【0126】

置換基としてのアルキル基の好ましい具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－へプチル基、及びｎ－オクチル基が挙げられる。

【0127】

置換基としてのアルコキシ基の好ましい具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ｎ－へプチルオキシ基、及びｎ－オクチルオキシ基が挙げられる。

【0128】

置換基としてのアルコキシアルキル基の好ましい具体例としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ－プロピルオキシメチル基、ｎ－ブチルオキシメチル基、２－メトキシエチル基、２－エトキシエチル基、２－ｎ－プロピルオキシエチル基、２－ｎ－ブチルオキシエチル基、３－メトキシ－ｎ－プロピルオキシ基、３－エトキシ－ｎ－プロピルオキシ基、３－ｎ－プロピルオキシ－ｎ－プロピルオキシ基、３－ｎ－ブチルオキシ－ｎ－プロピルオキシ基、４－メトキシ－ｎ－ブチルオキシ基、４－エトキシ－ｎ－ブチルオキシ基、４－ｎ－プロピルオキシ－ｎ－ブチルオキシ基、４－ｎ－ブチルオキシ－ｎ－ブチルオキシ基が挙げられる。

【0129】

置換基としての脂肪族アシル基の好ましい具体例としては、アセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、及びオクタノイル基が挙げられる。

【0130】

置換基としての脂肪族アシルオキシ基の好ましい具体例としては、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブタノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイルオキシ基、及びオクタノイルオキシ基が挙げられる。

【0131】

置換基としてのアルコキシカルボニル基の好ましい具体例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ｎ－ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ－ブチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシカルボニル基、ｎ－ペンチルオキシカルボニル基、ｎ－ヘキシルオキシカルボニル基、ｎ－へプチルオキシカルボニル基、及びｎ－オクチルオキシカルボニル基が挙げられる。

【0132】

置換基としてのアルキルチオ基の好ましい具体例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ－ブチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオ基、ｎ－ペンチルチオ基、ｎ－ヘキシルチオ基、ｎ－へプチルチオ基、及びｎ－オクチルチオ基が挙げられる。

【0133】

置換基としての脂肪族アシルチオ基の好ましい具体例としては、アセチルチオ基、プロピオニルチオ基、ブタノイルチオ基、ペンタノイルチオ基、ヘキサノイルチオ基、ヘプタノイルチオ基、及びオクタノイルチオ基が挙げられる。

【0134】

キノリニル基、及びイソキノリニル基が置換基を有する場合、置換基の数は、所望する効果が損なわれない限りにおいて特に限定されない。キノリニル基、及びイソキノリニル基が置換基を有する場合、置換基の数は、１以上４以下が好ましく、１又は２がより好ましく、１が特に好ましい。
キノリニル基、及びイソキノリニル基が複数の置換基を有する場合、当該複数の置換基は互いに異なっていてもよい。

【0135】

Ｒ^Ａ０１としての２－置換ベンゾチアゾリル基は、２位に－Ｓ－Ｒ^Ａ０で表される基を有する。Ｒ^Ａ０１としての２－置換ベンゾチアゾリル基は、２以外の位置に、－Ｓ－Ｒ^Ａ０で表される基以外の他の置換基を有していてもよい。Ｒ^Ａ０は、水素原子、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基である。ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基については後述する。

【0136】

２－置換ベンゾチアゾリル基の好ましい例としては、下記の基が挙げられる。

【化25】

【0137】

Ｒ^Ａ０１としての２－置換ベンゾチアゾリル基が有してもよい置換基としては、キノリニル基、及びイソキノリニル基が有してもよい置換基と同様である。
２－置換ベンゾチアゾリル基が置換基を有する場合、置換基の数は、所望する効果が損なわれない限りにおいて特に限定されない。２－置換ベンゾチアゾリル基が置換基を有する場合、置換基の数は、１又は２が好ましく、１がより好ましい。
２－置換ベンゾチアゾリル基が複数の置換基を有する場合、当該複数の置換基は互いに異なっていてもよい。

【0138】

Ｒ^Ａ０２、及びＲ^Ａ０３は、ともにラジカル重合性基含有基を有する芳香環含有基であるか、ともにカチオン重合性基含有基を有する芳香環含有基である。
なお、トリアジン環に結合している－ＮＨ－基は、Ｒ^Ａ０２、及びＲ^Ａ０３中の芳香環に結合する。
Ｒ^Ａ０２、及びＲ^Ａ０３としての芳香環含有基におけるラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基の結合位置は特に限定されない。

【0139】

Ｒ^Ａ０２としての芳香環含有基におけるラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基の数と、Ｒ^Ａ０３としての芳香環含有基におけるラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基の数とは特に限定されない。Ｒ^Ａ０２としての芳香環含有基におけるラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基の数と、Ｒ^Ａ０３としての芳香環含有基におけるラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基の数とは、１以上３以下の整数が好ましく、１又は２がより好ましく、１が特に好ましい。

【0140】

Ｒ^Ａ０２、及びＲ^Ａ０３としての芳香環含有基は、１つの単環式芳香環、又は１つの縮合式芳香環のみを含んでいてもよく、単環式芳香環、及び／又は縮合式芳香環を２つ以上含んでいてもよい。Ｒ^Ａ０２、及びＲ^Ａ０３としての芳香環含有基が、単環式芳香環、及び／又は縮合式芳香環を２つ以上含む場合、単環式芳香環同士、縮合式芳香環同士、又は単環式芳香環と縮合式芳香環とを連結する連結基の種類は特に限定されない。当該連結基は、２価の連結基であってもよく、３価以上の連結基であってもよく、２価の連結基が好ましい。

【0141】

２価の連結基としては、２価の脂肪族炭化水素基、２価のハロゲン化脂肪族炭化水素基、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－ＣＯＯ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＳＯ－、－ＳＯ_２－、－Ｓ－、及び－Ｓ－Ｓ－、並びにこれのうちの２つ以上の組み合わせが挙げられる。

【0142】

また、２価の連結基としては、－ＣＲ^ａ００１Ｒ^ａ００２－で表される基も好ましい。
Ｒ^ａ００１及びＲ^ａ００２は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、又は炭素原子数１以上４以下のハロゲン化アルキル基である。Ｒ^ａ００１とＲ^ａ００２とは互いに結合して環を形成してもよい。－ＣＲ^ａ００１Ｒ^ａ００２－で表される基の具体例としては、メチレン基、エタン－１，１－ジイル基、プロパン－２，２－ジイル基、ブタン－２，２－ジイル基、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン－２，２－ジイル基、シクロペンチリデン基、シクロヘキシリデン基、及びシクロヘプチリデン基が挙げられる。

【0143】

Ｒ^Ａ０２、及びＲ^Ａ０３としての芳香環含有基は、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基を有する。ラジカル重合性基含有基、及びカチオン重合性基含有基について、前述した通りである。

【0144】

ラジカル重合性基含有基の好適な例としては、下記式（Ａ－Ｉ）又は下記式（Ａ－ＩＩ）で表される基であって、ビニルオキシ基含有基に該当しない基が挙げられる。
－（Ａ^０１）_ｎａ－Ｒ^０１・・・（Ａ－Ｉ）
－（Ａ^０１）_ｎａ－Ｒ^０２－Ａ^０２－Ｒ^０１・・・（Ａ－ＩＩ）

【0145】

式（Ａ－Ｉ）及び式（Ａ－ＩＩ）において、Ｒ^０１は、炭素原子数２以上１０以下のアルケニル基である。Ｒ^０２は、炭素原子数１以上１０以下のアルキレン基である。
Ａ^０１は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、又は－ＮＨ－である。
Ａ^０２は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、又は－ＮＨ－である。
ｎａは、０又は１である。

【0146】

ラジカル重合性基含有基の好適な具体例としては、
－Ｏ－Ｒ^０３、
－Ｓ－Ｒ^０３、
－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ－Ｒ^０３、
－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ－Ｒ^０３、
－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ－Ｒ^０３、
－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ－Ｒ^０３、
－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ－Ｒ^０３、
－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ－Ｒ^０３、
－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２－ＮＨ－Ｒ^０３、
－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－ＮＨ－Ｒ^０３、
－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－ＮＨ－Ｒ^０３、
－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２－ＮＨ－Ｒ^０３、
－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－ＮＨ－Ｒ^０３、
－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｒ^０３、
－ＮＨ－Ｒ^０３、
－ＮＨ－ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ－Ｒ^０３、
－ＮＨ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ－Ｒ^０３、
－ＮＨ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ－Ｒ^０３、
－ＣＯ－ＮＨ－ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ－Ｒ^０３、
－ＣＯ－ＮＨ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ－Ｒ^０３、
－ＣＯ－ＮＨ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ－Ｒ^０３、
－ＮＨ－ＣＨ_２ＣＨ_２－ＮＨ－Ｒ^０３、
－ＮＨ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－ＮＨ－Ｒ^０３、
－ＮＨ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－ＮＨ－Ｒ^０３、
－ＣＯ－ＮＨ－ＣＨ_２ＣＨ_２－ＮＨ－Ｒ^０３、
－ＣＯ－ＮＨ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－ＮＨ－Ｒ^０３、及び、
－ＣＯ－ＮＨ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－ＮＨ－Ｒ^０３で表される基が挙げられる。これらの基におけるＲ^０３は、アリル基、又は（メタ）アクリロイル基である。

【0147】

カチオン重合性基含有基の好適な例としては、ビニルオキシ基、及び下記式（Ａ３）～式（Ａ８）で表される基が挙げられる。
－（Ａ^０１）_ｎａ－Ｒ^０４・・・（Ａ３）
－（Ａ^０１）_ｎａ－Ｒ^０２－Ｒ^０５・・・（Ａ４）
－（Ａ^０１）_ｎａ－Ｒ^０２－（ＣＯ）_ｎｂ－Ａ^０３－Ｒ^０４・・・（Ａ５）
－（Ａ^０１）_ｎａ－Ｒ^０２－（ＣＯ）_ｎｂ－Ａ^０３－Ｒ^０７－Ｒ^０５・・・（Ａ６）
－（Ａ^０１）_ｎａ－Ｒ^０２－Ｏ－Ｒ^０６・・・（Ａ７）
－（Ａ^０１）_ｎａ－Ｒ^０２－（ＣＯ）_ｎｂ－Ａ^０３－Ｒ^０７－Ｏ－Ｒ^０６・・・（Ａ８）

【0148】

式（Ａ３）～式（Ａ８）において、Ｒ^０２は、炭素原子数１以上１０以下のアルキレン基である。Ｒ^０４は、炭素原子数２以上２０以下のエポキシアルキル基、又は炭素原子数３以上２０以下の脂環式エポキシ基である。Ｒ^０５は、炭素原子数３以上２０以下の脂環式エポキシ基である。Ｒ^０６は、ビニル基である。Ｒ^０７は、炭素原子数１以上１０以下のアルキレン基である。
Ａ^０１は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、又は－ＮＨ－である。
Ａ^０３は、－Ｏ－又は－ＮＨ－である。
ｎｂは０又は１である。

【0149】

カチオン重合性基含有基の好適な具体例としては、
－Ｒ^０８、
－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｒ^０８、
－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｒ^０８、
－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｒ^０８、
－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｒ^０８、
－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｒ^０８、
－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｒ^０８、
－ＮＨ－ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｒ^０８、
－ＮＨ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｒ^０８、
－ＮＨ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｒ^０８、
－ＣＯ－ＮＨ－ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｒ^０８、
－ＣＯ－ＮＨ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｒ^０８、及び、
－ＣＯ－ＮＨ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｒ^０８で表される基が挙げられる。これらの基におけるＲ^０８は、ビニルオキシ基、グリシジルオキシ基、グリシジルチオ基、エポキシシクロペンチル基、エポキシシクロヘキシル基、又はエポキシシクロヘプチル基である。

【0150】

Ｒ^Ａ０２、及びＲ^Ａ０３としての芳香環含有基が、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基を１つ有する場合、Ｒ^Ａ０２、及びＲ^Ａ０３の好適な例としては下記式の基が挙げられる。下記式中、ＰＧは、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基である。

【化26】

【0151】

式（Ａ－２ｅ）で表される化合物の好適な具体例としては、下記式の化合物が挙げられる。下記式において、Ｘ^Ａは、（メタ）アクリロイルオキシ基、（メタ）アクリロイルチオ基、３－（メタ）アクリロイルオキシ－２－ヒドロキシ－ｎ－プロピルオキシカルボニル基、及びグリシジルオキシ基からなる群より選択される基である。

【0152】

【化27】

【0153】

【化28】

【0154】

【化29】

【0155】

式（Ａ－２ｅ－ａ）で表される化合物の製造方法は特に限定されない。典型的には、塩化シアヌル等のハロゲン化シアヌルを、Ｒ^Ａ０１－ＮＨ_２、Ｒ^Ａ０２－ＮＨ_２、及びＲ^Ａ０３－ＮＨ_２で表される芳香族アミンと反応させることにより製造することができる。これらの複数種のアミンは、同時にハロゲン化シアヌルと反応させても、順次ハロゲン化シアヌルと反応させてもよく、順次ハロゲン化シアヌルと反応させるのが好ましい。

【0156】

また、式（Ａ－２ｅ－ａ）中のＲ^Ａ０２、及びＲ^Ａ０３は、水酸基、メルカプト基、カルボキシ基、又はアミノ基等の官能基を有する芳香族アミンをハロゲン化シアヌルと反応させた後に、これらの官能基に、ラジカル重合性基含有基や、カチオン重合性基含有基を与える化合物を反応させることによっても生成させることができる。ラジカル重合性基含有基や、カチオン重合性基含有基を与える化合物としては、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸ハライド、ハロゲン化オレフィン、エピクロロヒドリン、グリシジル（メタ）アクリレート等の重合性基を有する化合物が挙げられる。
水酸基、メルカプト基、カルボキシ基、又はアミノ基等の官能基と、重合性基を有する化合物との反応としては、エーテル結合、カルボン酸エステル結合、カルボン酸アミド結合、及びチオエーテル結合を生成させる周知の反応を採用できる。

【0157】

ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基を形成する反応は多段階の反応であってもよい。例えば、ハロゲン化シアヌルにフェノール性水酸基を有する芳香族アミンを反応させた後、フェノール性水酸基をエピクロロヒドリンと反応させてグリシジル化し、次いで、グリシジル基にアクリル酸を反応させることにより、下記式で表されるラジカル重合性基含有基を芳香環上に導入することができる。
－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨＯＨ－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ_２
上記の反応は一例であり、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基は、種々の反応を組み合わせて実施することにより形成され得る。

【0158】

式（Ａ－２ｅ－ａ）で表される化合物は、通常、有機溶媒中で合成される。かかる有機溶媒としては、ハロゲン化シアヌル、芳香族アミン、ラジカル重合性基、及びカチオン重合性基等と反応しない不活性な溶媒であれば特に限定されない。溶媒としては、後述する溶媒（Ｓ）の具体例として例示される有機溶媒等を用いることができる。
式（Ａ－２ｅ－ａ）で表される化合物を製造する際に、ハロゲン化シアヌルと、Ｒ^Ａ０１－ＮＨ_２、Ｒ^Ａ０２－ＮＨ_２、及びＲ^Ａ０３－ＮＨ_２で表される芳香族アミン等の芳香族アミン類とを反応させる際の温度は特に限定されない。典型的には、反応温度は、０℃以上１５０℃以下が好ましい。

【0159】

式（Ａ－２ｅ）で表される化合物の他の好ましい例として、下記式（Ａ－２ｅ－ｂ）で表される化合物が挙げられる。

【化30】

【0160】

式（Ａ－２ｅ－ｂ）中、Ｒ^Ａ１１、Ｒ^Ａ１２、及びＲ^Ａ１３は、それぞれ芳香環含有基である。
Ｒ^Ａ１２、及びＲ^Ａ１３の少なくとも１つは下記式（Ａ－２ｅ－ｂ１）で表される基である。

【化31】

トリアジン環に結合している－ＮＨ－基は、それぞれ、Ｒ^Ａ１１、Ｒ^Ａ１２、及びＲ^Ａ１３中の芳香環に結合する。
式（Ａ－２ｅ－ｂ１）中、Ｒ^ａ１１及びＲ^ａ１２は、それぞれ独立に、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基、又はハロゲン原子である。
ｎＡ１及びｎＡ２は、それぞれ独立に０以上４以下の整数である。
Ｒ^ａ１３及びＲ^ａ１４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のハロゲン化アルキル基、又はフェニル基である。
Ｒ^ａ１３とＲ^ａ１４とは互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ^Ａ１４は、ラジカル重合性基含有基か、カチオン重合性基含有基である。
Ｒ^Ａ１２、及びＲ^Ａ１３がともに式（Ａ－２ｅ－ｂ１）で表される基である場合、Ｒ^Ａ１２、及びＲ^Ａ１３は、ともにラジカル重合性基含有基を有するか、又はともにカチオン重合性基含有基を有する。

【0161】

上記の通り、式（Ａ－２ｅ－ｂ）中、Ｒ^Ａ１１、Ｒ^Ａ１２、及びＲ^Ａ１３は、それぞれ芳香環含有基である。式（Ａ－２ｅ－ｂ）において、トリアジン環に結合している－ＮＨ－基は、それぞれ、Ｒ^Ａ１１、Ｒ^Ａ１２、及びＲ^Ａ１３中の芳香環に結合する。
芳香環含有基が、式（Ａ－２ｅ－ｂ１）で表される基以外の基である場合、芳香環含有基は、上記の所定の要件を満たす限りにおいて特に限定されない。

【0162】

式（Ａ－２ｅ－ｂ１）で表される基以外の芳香環含有基は、１つの単環式芳香環、又は１つの縮合式芳香環のみを含んでいてもよく、単環式芳香環、及び／又は縮合式芳香環を２つ以上含んでいてもよい。芳香環含有基が、単環式芳香環、及び／又は縮合式芳香環を２つ以上含む場合、単環式芳香環同士、縮合式芳香環同士、又は単環式芳香環と縮合式芳香環とを連結する連結基の種類は特に限定されない。当該連結基は、２価の連結基であってもよく、３価以上の連結基であってもよく、２価の連結基が好ましい。

【0163】

２価の連結基としては、２価の脂肪族炭化水素基、２価のハロゲン化脂肪族炭化水素基、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－ＣＯＯ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＳＯ－、－ＳＯ_２－、－Ｓ－、及び－Ｓ－Ｓ－、並びにこれのうちの２つ以上の組み合わせが挙げられる。

【0164】

芳香環含有基の好ましい例としては、置換基を有してもよいキノリニル基、置換基を有してもよいイソキノリニル基、及び置換基を有してもよい２－置換ベンゾチアゾリル基が挙げられる。これらの基は、式（Ａ－２ｅ－ａ）中のＲ^Ａ０１に関して説明した、置換基を有してもよいキノリニル基、置換基を有してもよいイソキノリニル基、及び置換基を有してもよい２－置換ベンゾチアゾリル基と同様である。

【0165】

芳香環含有基としての他の好ましい例としては、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換基を有してもよいビフェニリル基、置換基を有してもよいフェニルチオフェニル基、置換基を有してもよいフェノキシフェニル基、置換基を有してもよいフェニルスルホニルフェニル基、置換基を有してもよいベンゾチアゾリル基、置換基を有してもよいベンゾオキサゾリル基、及び置換基を有してもよいターフェニル基等が挙げられる。
これらの基が置換基を有する場合、当該置換基は、キノリニル基、及びイソキノリニル基が有してもよい置換基と同様である。これらの基が複数の置換基を有する場合、当該複数の置換基は互いに異なっていてもよい。

【0166】

置換基を有してもよいフェニル基の好適な具体例としては、フェニル基、４－シアノフェニル基、３－シアノフェニル基、２－シアノフェニル基、２，３－ジシアノフェニル基、２，４－ジシアノフェニル基、２，５－ジシアノフェニル基、２，６－ジシアノフェニル基、３，４－ジシアノフェニル基、３，５－ジシアノフェニル基、４－ニトロフェニル基、３－ニトロフェニル基、２－ニトロフェニル基、４－クロロフェニル基、３－クロロフェニル基、２－クロロフェニル基、４－ブロモフェニル基、３－ブロモフェニル基、２－ブロモフェニル基、４－ヨードフェニル基、３－ヨードフェニル基、２－ヨードフェニル基、４－メトキシフェニル基、３－メトキシフェニル基、２－メトキシフェニル基、４－メチルフェニル基、３－メチルフェニル基、及び２－メチルフェニル基が挙げられる。

【0167】

置換基を有してもよいナフチル基の好適な具体例としては、ナフタレン－１－イル基、及びナフタレン－２－イル基が挙げられる。

【0168】

置換基を有してもよいビフェニリル基の好適な例としては、４－フェニルフェニル基、３－フェニルフェニル基、２－フェニルフェニル基、４－（４－ニトロフェニル）フェニル基、３－（４－ニトロフェニル）フェニル基、２－（４－ニトロフェニル）フェニル基、４－（４－シアノフェニル）フェニル基、３－（４－シアノフェニル）フェニル基、及び２－（４－シアノフェニル）フェニル基が挙げられる。

【0169】

置換基を有してもよいフェニルチオフェニル基の好適な具体例としては、４－フェニルチオフェニル基、３－フェニルチオフェニル基、及び２－フェニルチオフェニル基が挙げられる。

【0170】

置換基を有してもよいフェノキシフェニル基の好適な具体例としては、４－フェノキシフェニル基、３－フェノキシフェニル基、及び２－フェノキシフェニル基が挙げられる。

【0171】

置換基を有してもよいフェニルスルホニルフェニル基の好適な具体例としては、４－フェニルスルホニルフェニル基、３－フェニルスルホニルフェニル基、及び２－フェニルスルホニルフェニル基が挙げられる。

【0172】

置換基を有してもよいベンゾチアゾリル基の好適な具体例としては、ベンゾチアゾール－２－イル基、ベンゾチアゾール－４－イル基、ベンゾチアゾール－５－イル基、ベンゾチアゾール－６－イル基、及びベンゾチアゾール－７－イル基が挙げられる。

【0173】

置換基を有してもよいベンゾオキサゾリル基の好適な具体例としては、ベンゾオキサゾール－２－イル基、ベンゾオキサゾール－４－イル基、ベンゾオキサゾール－５－イル基、ベンゾオキサゾール－６－イル基、及びベンゾオキサゾール－７－イル基が挙げられる。

【0174】

置換基を有してもよいターフェニル基の好適な例としては、４－（４－フェニルフェニル）フェニル基、３－（４－フェニルフェニル）フェニル基、２－（４－フェニルフェニル）フェニル基、４－（３－フェニルフェニル）フェニル基、３－（３－フェニルフェニル）フェニル基、２－（３－フェニルフェニル）フェニル基、４－（２－フェニルフェニル）フェニル基、３－（２－フェニルフェニル）フェニル基、及び２－（２－フェニルフェニル）フェニル基が挙げられる。

【0175】

前述の通り、式（Ａ－２ｅ－ｂ１）で表される基以外の芳香環含有基は、置換基としてラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基を有していてもよい。
芳香環含有基におけるラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基の結合位置は特に限定されない。

【0176】

芳香環含有基におけるラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基の数は特に限定されない。芳香環含有基におけるラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基の数は、１以上３以下の整数が好ましく、１又は２がより好ましく、１が特に好ましい。

【0177】

芳香環含有基が、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基を１つ有する場合、そのような基の好適な例としては下記式の基が挙げられる。下記式中、ＰＧは、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基である。

【化32】

【0178】

式（Ａ－２ｅ－ｂ）において、Ｒ^Ａ１２、及びＲ^Ａ１３の少なくとも１つは下記式（Ａ－２ｅ－ｂ１）：

【化33】

で表される基である。
式（Ａ－２ｅ－ｂ１）中、Ｒ^ａ１１及びＲ^ａ１２は、それぞれ独立に、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基、又はハロゲン原子である。
ｎＡ１及びｎＡ２は、それぞれ独立に０以上４以下の整数である。
Ｒ^ａ１３及びＲ^ａ１４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のハロゲン化アルキル基、又はフェニル基である。
Ｒ^ａ１３とＲ^ａ１４とは互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ^Ａ１４は、ラジカル重合性基含有基か、カチオン重合性基含有基である。
Ｒ^Ａ１２、及びＲ^Ａ１３がともに式（Ａ－２ｅ－ｂ１）で表される基である場合、Ｒ^Ａ１２、及びＲ^Ａ１３は、ともにラジカル重合性基含有基を有するか、又はともにカチオン重合性基含有基を有する。

【0179】

Ｒ^ａ１１、及びＲ^ａ１２としての炭素原子数１以上４以下のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、及びｔｅｒｔ－ブチル基が挙げられる。
Ｒ^ａ１１、及びＲ^ａ１２としての炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ－ブチルオキシ基、及びｔｅｒｔ－ブチルオキシ基が挙げられる。
Ｒ^ａ１１、及びＲ^ａ１２としてのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。

【0180】

Ｒ^ａ１３、及びＲ^ａ１４としての、炭素原子数１以上４以下のアルキル基の具体例は、Ｒ^ａ１１、及びＲ^ａ１２としての、炭素原子数１以上４以下のアルキル基の具体例と同様である。
Ｒ^ａ１３、及びＲ^ａ１４としての、炭素原子数１以上４以下のハロゲン化アルキル基の具体例は、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、トリブロモメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、３，３，３－トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル基、及びヘプタフルオロプロピル基等が挙げられる。

【0181】

式（Ａ－２ｅ－ｂ１）で表される基の好適な例としては、下記式で表される基が挙げられる。

【化34】

【0182】

式（Ａ－２ｅ－ｂ１）で表される基は、Ｒ^Ａ１４として、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基を有する。ラジカル重合性基含有基、及びカチオン重合性基含有基について前述した通りである。
ラジカル重合性基含有基の好適な具体例、及びカチオン重合性基含有基の好適な具体例は、式（Ａ－２ｅ－ａ）で表される化合物について説明した、ラジカル重合性基含有基の好適な具体例、及びカチオン重合性基含有基の好適な具体例と同様である。

【0183】

式（Ａ－２ｅ－ｂ）で表される化合物の好適な具体例としては、下記式の化合物が挙げられる。下記式において、Ｘ^Ａは、（メタ）アクリロイルオキシ基、（メタ）アクリロイルチオ基、３－（メタ）アクリロイルオキシ－２－ヒドロキシ－ｎ－プロピルオキシカルボニル基、及びグリシジルオキシ基からなる群より選択される基である。
Ｙ^Ａは、キノリン－３－イル基、フェニル基、４－シアノフェニル基、３－シアノフェニル基、２－シアノフェニル基、３，４－ジシアノフェニル基、４－ニトロフェニル基、４－メトキシフェニル基、４－フェニルチオフェニル基、４－フェニルスルホニルフェニル基、４－ヨードフェニル基、ベンゾチアゾール－２－イル基、２－メルカプトベンゾチアゾール－５－イル基、４－フェニルフェニル基、４－（４－ニトロフェニル）フェニル基、４－（４－シアノフェニル）フェニル基、ナフタレン－１－イル基、及び４－（４－フェニルフェニル）フェニル基からなる群より選択される基である。

【0184】

【化35】

【0185】

式（Ａ－２ｅ－ｂ）で表される化合物の製造方法は特に限定されない。典型的には、塩化シアヌル等のハロゲン化シアヌルを、Ｒ^Ａ１１－ＮＨ_２、Ｒ^Ａ１２－ＮＨ_２、及びＲ^Ａ１３－ＮＨ_２で表される芳香族アミンと反応させることにより製造することができる。これらの複数種のアミンは、同時にハロゲン化シアヌルと反応させても、順次ハロゲン化シアヌルと反応させてもよく、順次ハロゲン化シアヌルと反応させるのが好ましい。

【0186】

また、－ＮＨ－を介してトリアジン環に結合する芳香環含有基がラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性含有基を有する場合、水酸基、メルカプト基、カルボキシ基、又はアミノ基等の官能基を有する芳香族アミンをハロゲン化シアヌルと反応させた後に、これらの官能基に、ラジカル重合性基含有基や、カチオン重合性基含有基を与える化合物を反応させることによってもラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性含有基を生成させることができる。ラジカル重合性基含有基や、カチオン重合性基含有基を与える化合物としては、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸ハライド、ハロゲン化オレフィン、エピクロロヒドリン、グリシジル（メタ）アクリレート等の重合性基を有する化合物が挙げられる。
水酸基、メルカプト基、カルボキシ基、又はアミノ基等の官能基と、重合性基を有する化合物との反応としては、エーテル結合、カルボン酸エステル結合、カルボン酸アミド結合、及びチオエーテル結合を生成させる周知の反応を採用できる。

【0187】

ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基を形成する反応は多段階の反応であってもよい。例えば、ハロゲン化シアヌルにフェノール性水酸基を有する芳香族アミンを反応させた後、フェノール性水酸基をエピクロロヒドリンと反応させてグリシジル化し、次いで、グリシジル基にアクリル酸を反応させることにより、下記式で表されるラジカル重合性基含有基を芳香環上に導入することができる。
－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨＯＨ－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ_２
上記の反応は一例であり、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基は、種々の反応を組み合わせて実施することにより形成され得る。

【0188】

式（Ａ－２ｅ－ｂ）で表される化合物は、通常、有機溶媒中で合成される。かかる有機溶媒としては、ハロゲン化シアヌル、芳香族アミン、ラジカル重合性基、及びカチオン重合性基等と反応しない不活性な溶媒であれば特に限定されない。溶媒としては、溶媒（Ｓ）の具体例として例示される有機溶媒等を用いることができる。
式（Ａ－２ｅ－ｂ）で表される化合物を製造する際に、ハロゲン化シアヌルと、Ｒ^Ａ１１－ＮＨ_２、Ｒ^Ａ１２－ＮＨ_２、及びＲ^Ａ１３－ＮＨ_２で表される芳香族アミン等の芳香族アミン類とを反応させる際の温度は特に限定されない。典型的には、反応温度は、０℃以上１５０℃以下が好ましい。

【0189】

組成物における光重合性化合物（Ａ）の含有量は、所望する効果が阻害されない範囲で特に限定されない。組成物における光重合性化合物（Ａ）の含有量は、後述する溶媒（Ｓ）の質量を除いた組成物の質量を１００質量部としたときに、０．１質量部以上５０質量部以下が好ましく、０．５質量部以上４０質量部以下がより好ましく、１質量部以上２５質量部以下が特に好ましい。

【0190】

＜無機微粒子（Ｂ）＞
組成物は、無機微粒子（Ｂ）を含む。無機微粒子（Ｂ）の材質は、無機材料であれば特に限定されない。無機微粒子（Ｂ）は、金属酸化物微粒子（Ｂ１）、及び金属微粒子（Ｂ２）からなる群より選択される１種以上であるのが好ましい。
組成物が金属酸化物微粒子（Ｂ１）を含む場合、組成物を用いて屈折率の高い材料を形成しやすい。組成物が金属微粒子（Ｂ２）を含む場合、組成物を用いて形成される材料に導電性が付与されたり、組成物を用いて形成される材料の特定波長の光吸収を強めたりする。このため、金属微粒子（Ｂ２）を含む組成物は、バンドパスフィルターに適用し得る材料の形成に用いられる。
金属酸化物微粒子（Ｂ１）を構成する金属酸化物の種類は、所望する効果が損なわれない限り特に限定されない。金属酸化物微粒子（Ｂ１）の好ましい例としては、酸化ジルコニウム微粒子、酸化チタン微粒子、チタン酸バリウム微粒子、酸化セリウム微粒子、及び五酸化ニオブ微粒子からなる群より選択される少なくとも１種が挙げられる。
金属微粒子（Ｂ２）構成する金属の種類は、所望する効果が損なわれない限り特に限定されない。金属微粒子（Ｂ２）を構成する金属は、単体であっても、合金であってもよい。金属微粒子（Ｂ２）の好ましい例としては、金微粒子、及び白金微粒子が挙げられる。その他の好ましい無機微粒子（Ｂ）としては、半金属微粒子であるシリコン微粒子（ＳｉＮＣ（シリコンナノ粒子））が挙げられる。
組成物は、これらの無機微粒子（Ｂ）のうちの１種を単独で含んでもよく、２種以上を組み合わせて含んでいてもよい。

【0191】

無機微粒子（Ｂ）の平均粒子径は、組成物を用いて形成される材料の透明性の点や、組成物中での無機微粒子（Ｂ）の分散の安定性の点から、５００ｎｍ以下が好ましく、２ｎｍ以上１００ｎｍ以下が好ましい。

【0192】

金属酸化物微粒子（Ｂ１）について、その表面が、エチレン性不飽和二重結合含有基で修飾されているものが好ましい。
金属酸化物微粒子（Ｂ１）の表面がエチレン性不飽和二重結合含有基で修飾されている場合、金属酸化物微粒子（Ｂ１）の凝集が起こりにくくなるため、金属酸化物微粒子（Ｂ１）の表面がエチレン性不飽和二重結合含有基で修飾されていると、組成物を用いて形成される材料における金属酸化物微粒子（Ｂ１）の局在を特に抑制しやすい。

【0193】

例えば、金属酸化物微粒子（Ｂ１）の表面に、エチレン性不飽和二重結合を含むキャッピング剤を作用させることにより、共有結合等の化学結合を介してその表面が、エチレン性不飽和二重結合含有基で修飾された金属酸化物微粒子（Ｂ１）が得られる。

【0194】

金属酸化物微粒子（Ｂ１）の表面に、エチレン性不飽和二重結合を含むキャッピング剤を、共有結合等の化学結合を介して結合させる方法は特に限定されない。金属酸化物微粒子（Ｂ１）の表面には通常、水酸基が存在している。かかる水酸基とキャッピング剤が有する反応性基とを反応させることにより、金属酸化物微粒子（Ｂ１）の表面にキャッピング剤が共有結合する。
キャッピング剤が有する反応性基の好ましい例としては、トリメトキシシリル基、トリエトキシリル基等のトリアルコキシシリル基；ジメトキシシリル基、ジエトキシシリル基等のジアルコキシシリル基；モノメトキシシリル基、モノエトキシシリル基等のモノアルコキシシリル基；トリクロロシリル基等のトリハロシリル基；ジクロロシリル基等のジハロシリル基；モノクロロシリル基等のモノハロシリル基；カルボキシ基；クロロカルボニル基等のハロカルボニル基；水酸基；ホスホノ基（－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）_２）；ホスフェート基（－Ｏ－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）_２）が挙げられる。

【0195】

トリアルコキシシリル基、ジアルコキシシリル基、モノアルコキシシリル基、トリハロシリル基、ジハロシリル基、及びモノハロシリル基は、金属酸化物ナノ粒子（Ｂ）の表面とシロキサン結合を形成する。
カルボキシ基、及びハロカルボニル基は、金属酸化物微粒子（Ｂ１）の表面と、（金属酸化物－Ｏ－ＣＯ－）で表される結合を形成する。
水酸基は、金属酸化物微粒子（Ｂ）の表面と、（金属酸化物－Ｏ－）で表される結合を形成する。
ホスホノ基、及びホスフェート基は、金属酸化物微粒子（Ｂ１）の表面と、（金属酸化物－Ｏ－Ｐ（＝Ｏ）＜）で表される結合を形成する。

【0196】

キャッピング剤において、上記の反応性基に結合する基としては、水素原子と、種々の有機基が挙げられる。有機基は、Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉ、ハロゲン原子等のヘテロ原子を含んでいてもよい。
上記の反応性基に結合する基としては、例えば、直鎖状でも分岐鎖状であってもよく、酸素原子（－Ｏ－）で中断されていてもよいアルキル基、直鎖状でも分岐鎖状であってもよく、酸素原子（－Ｏ－）で中断されていてもよいアルケニル基、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよく、酸素原子（－Ｏ－）で中断されていてもよいアルキニル基、シクロアルキル基、芳香族炭化水素基、及び複素環基等が挙げられる。
これらの基は、ハロゲン原子、グリシジル基等のエポキシ基含有基、水酸基、メルカプト基、アミノ基、（メタ）アクリロイル基、及びイソシアネート基等の置換基で置換されていてもよい。また、置換基の数は特に限定されない。

【0197】

また、上記の反応性基に結合する基としては、－（ＳｉＲ^ｂ１Ｒ^ｂ２－Ｏ－）_ｒ－（ＳｉＲ^ｂ３Ｒ^ｂ４－Ｏ－）_ｓ－Ｒ^ｂ５で表される基も好ましい。Ｒ^ｂ１、Ｒ^ｂ２、Ｒ^ｂ３、及び^Ｒｂ４は、それぞれ、同一であっても異なっていてもよい有機基である。有機基の好適な例としては、メチル基、エチル基等のアルキル基；ビニル基、アリル基等のアルケニル基；フェニル基、ナフチル基、トリル基等の芳香族炭化水素基；３－グリシドキシプロピル基等のエポキシ基含有基；（メタ）アクリロイルオキシ基等が挙げられる。
上記式中Ｒ^ｂ５としては、例えば、－Ｓｉ（ＣＨ_３）_３、－Ｓｉ（ＣＨ_３）_２Ｈ、－Ｓｉ（ＣＨ_３）_２（ＣＨ＝ＣＨ_２）、及び－Ｓｉ（ＣＨ_３）_２（ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３）等の末端基が挙げられる。
上記式中のｒ及びｓは、それぞれ独立に０以上６０以下の整数である。上記式中のｒ及びｓは双方が０であることはない。

【0198】

キャッピング剤の好適な具体例としては、ビニルトリメトキシラン、ビニルトリエトキシシラン、アリルトリメトキシシラン、アリルトリエトキシシラン、１－ヘキセニルトリメトキシシラン，１－ヘキセニルトリエトキシシラン、１－オクテニルトリメトキシシラン、１－オクテニルトリエトキシシラン、３－アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、３－アクリロイルプロピルトリエトキシシラン、３－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、等の不飽和基含有アルコキシシラン；２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、アリルアルコール、エチレングリコールモノアリルエーテル、プロピレングリコールモノアリルエーテル、及び３－アリルオキシプロパノール等の不飽和基含有アルコール類；（メタ）アクリル酸；（メタ）アクリル酸クロライド等の（メタ）アクリル酸ハライド等が挙げられる。

【0199】

金属酸化物微粒子（Ｂ１）の表面に、キャッピング剤を共有結合等の化学結合を介して結合させる際のキャッピング剤の使用量は特に限定されない。好ましくは、金属酸化物微粒子（Ｂ１）の表面の水酸基のほぼ全てと反応するのに十分な量のキャッピング剤が使用される。

【0200】

組成物中の無機微粒子（Ｂ）の含有量は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。組成物中の無機微粒子（Ｂ）の含有量は、組成物の溶媒（Ｓ）の質量を除いた質量に対して、５質量％以上９５質量％以下が好ましく、３５質量％以上９３質量％以下がより好ましく、４０質量％以上９０質量％以下がさらに好ましい。
組成物中の無機微粒子（Ｂ）の含有量が上記の範囲内であることにより、無機微粒子（Ｂ）が安定して分散した組成物を得やすく、また、組成物を用いて、無機微粒子（Ｂ）の使用によりもたらされる所望する効果を有する材料を形成しやすい。
無機微粒子（Ｂ）が、金属酸化物微粒子（Ｂ１）である場合、特に屈折率が高い材料を形成しやすい点からは、組成物中の金属酸化物微粒子（Ｂ１）の含有量は、組成物の溶媒（Ｓ）の質量を除いた質量に対して、９０質量％以上が好ましく、９０質量％以上９８質量％以下がより好ましく、９０質量％以上９５質量％以下がさらに好ましい。
なお、金属酸化物微粒子（Ｂ１）の表面に、エチレン性不飽和二重結合含有基で修飾されている場合、金属酸化物微粒子（Ｂ１）の表面に存在するエチレン性不飽和二重結合含有基を有するキャッピング剤の質量を、金属酸化物微粒子（Ｂ１）の質量に含める。

【0201】

〔可塑剤（Ｄ）〕
組成物は、可塑剤（Ｄ）を含んでいてもよい。可塑剤（Ｄ）は、組成物を用いて形成される材料の高屈折率等の諸物性を大きく損なうことなく、組成物を低粘度化させる成分である。

【0202】

可塑剤（Ｄ）としては、下記式（ｄ－１）で表される化合物が好ましい。
Ｒ^ｄ１－Ｒ^ｄ３ _ｒ－Ｘ^ｄ－Ｒ^ｄ４ _ｓ－Ｒ^ｄ２・・・（ｄ－１）
（式（ｄ－１）中、Ｒ^ｄ１、及びＲ^ｄ２は、それぞれ独立に、１以上５以下の置換基を有してもよいフェニル基であり、前記置換基が、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基、及びハロゲン原子から選択され、Ｒ^ｄ３、及びＲ^ｄ４は、それぞれ独立にメチレン基、又はエタン－１，２－ジイル基であり、ｒ、及びｓは、それぞれ独立に０、又は１であり、Ｘ^ｄは、酸素原子、又は硫黄原子である。）

【0203】

組成物がかかる可塑剤（Ｄ）を含むことにより、組成物を用いて形成される材料の高屈折率等の諸物性を大きく損なうことなく、組成物が低粘度化される。
組成物の低粘度化の観点で、可塑剤（Ｄ）の、２５℃においてＥ型粘度計により測定される粘度は、１０ｃＰ以下が好ましく、８ｃＰ以下がより好ましく、６ｃＰ以下がさらに好ましい。
また、可塑剤（Ｄ）が揮発しにくく、組成物の低粘度化の効果を維持しやすい点から、可塑剤（Ｄ）の大気圧下での沸点が２５０℃以上であるのが好ましく、２６０℃以上であるのがより好ましい。可塑剤（Ｄ）の大気圧下での沸点の上限は特に限定されないが、例えば、３００℃以下でよく、３５０℃以下でもよい。

【0204】

式（ｄ－１）におけるＲ^ｄ１、及びＲ^ｄ２は、それぞれ独立に、１以上５以下の置換基を有してもよいフェニル基である。フェニル基に結合する置換基は、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基、及びハロゲン原子から選択される基である。フェニル基が置換基を有する場合、置換基の数は特に限定されない。置換基の数は、１以上５以下であり、１又は２が好ましく、１が好ましい。組成物の低粘度化の観点からは、Ｒ^ｄ１、及びＲ^ｄ２がそれぞれ無置換のフェニル基であるのが好ましい。

【0205】

置換基としての炭素原子数１以上４以下のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、及びｔｅｒｔ－ブチル基が挙げられる。置換基としての炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ－ブチルオキシ基、及びｔｅｒｔ－ブチルオキシ基が挙げられる。置換基としてのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。

【0206】

式（ｄ－１）におけるＲ^ｄ３、及びＲ^ｄ４は、それぞれ独立にメチレン基、又はエタン－１，２－ジイル基である。また、ｒ、及びｓは、それぞれ独立に０、又は１である。
式（ｄ－１）におけるＸ^ｄは、酸素原子、又は硫黄原子である。

【0207】

以上説明した式（ｄ－１）で表される化合物の好ましい具体例としては、ジフェニルエーテル、ジフェニルスルフィド、ジベンジルエーテル、ジベンジルスルフィド、ジフェネチルエーテル、及びジフェネチルスルフィドが挙げられる。これらの中では、ジフェニルスルフィド、及び／又はジベンジルエーテルがより好ましい。

【0208】

組成物の可塑剤（Ｄ）の含有量は、組成物全体の質量に対して、粘度調整と無機微粒子（Ｂ）の分散性との両立の点で、０質量％超３５質量％以下が好ましく、５質量％以上１５質量％以下がより好ましい。

【0209】

〔含窒素化合物（Ｅ）〕
組成物を用いて形成される材料における無機微粒子（Ｂ）の局在を抑制しやすくする目的で、組成物は、下記式（ｅ１）で表されるアミン化合物（Ｅ１）、及び／又は下記式（ｅ２）で表されるイミン化合物（Ｅ２）を、含窒素化合物（Ｅ）として含んでいてもよい。
ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｅ２Ｒ^ｅ３・・・（ｅ１）
（式（ｅ１）中、Ｒ^ｅ１、Ｒ^ｅ２、及びＲ^ｅ３は、それぞれ独立に水素原子、又は有機基である。）
Ｒ^ｅ４－Ｎ＝ＣＲ^ｅ５Ｒ^ｅ６・・・（ｅ２）
（式（ｅ２）中、Ｒ^ｅ４、Ｒ^ｅ５、及びＲ^ｄｅ６は、それぞれ独立に水素原子、又は有機基である。）

【0210】

式（ｅ１）、及び式（ｅ２）において、Ｒ^ｅ１、Ｒ^ｅ２、Ｒ^ｅ３、Ｒ^ｅ４、Ｒ^ｅ５、及びＲ^ｄｅ６が有機基である場合、当該有機基は、所望する効果が損なわれない範囲で、種々の有機基から選択できる。有機基としては、炭素原子含有基が好ましく、１以上の炭素原子、並びにＨ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ、Ｂ、Ｐ、Ｓｉ、及びハロゲン原子からなる群より選択される１以上の原子からなる基がより好ましい。炭素原子含有基の炭素原子数は特に限定されず、１以上５０以下が好ましく、１以上２０以下がより好ましい。
有機基の好適な例としては、アルキル基、シクロアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいフェニルアルキル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換基を有してもよいナフチルアルキル基、及び置換基を有してもよいヘテロシクリル基等が挙げられる。

【0211】

有機基としてのアルキル基の炭素原子数は、１以上２０以下が好ましく、１以上６以下がより好ましい。アルキル基の構造は、直鎖状であっても、分岐鎖状であってもよい。アルキル基である場合の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｎ－デシル基、及びイソデシル基等が挙げられる。また、アルキル基は炭素鎖中にエーテル結合（－Ｏ－）を含んでいてもよい。炭素鎖中にエーテル結合を有するアルキル基の例としては、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基、プロピルオキシエトキシエチル基、及びメトキシプロピル基等が挙げられる。

【0212】

有機基としてのシクロアルキル基の炭素原子数は、３以上１０以下が好ましく、３以上６以下がより好ましい。シクロアルキル基の具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、及びシクロオクチル基等が挙げられる。

【0213】

有機基としてのフェニルアルキル基の炭素原子数は、７以上２０以下が好ましく、７以上１０以下がより好ましい。また、有機基としてのナフチルアルキル基の炭素原子数は、１１以上２０以下が好ましく、１１以上１４以下がより好ましい。フェニルアルキル基の具体例としては、ベンジル基、２－フェニルエチル基、３－フェニルプロピル基、及び４－フェニルブチル基が挙げられる。ナフチルアルキル基の具体例としては、α－ナフチルメチル基、β－ナフチルメチル基、２－（α－ナフチル）エチル基、及び２－（β－ナフチル）エチル基が挙げられる。フェニルアルキル基、又はナフチルアルキル基は、フェニル基、又はナフチル基上にさらに置換基を有していてもよい。

【0214】

有機基としてのヘテロシクリル基である場合、ヘテロシクリル基は、式（ｃ３）中のＲ^ｃ４がヘテロシクリル基である場合と同様であり、ヘテロシクリル基はさらに置換基を有していてもよい。

【0215】

有機基としてのヘテロシクリル基は、脂肪族複素環基であっても、芳香族複素環基であってもよい。ヘテロシクリル基は、１以上のＮ、Ｓ、Ｏを含む５員又は６員の単環であるか、かかる単環同士、又はかかる単環とベンゼン環とが縮合したヘテロシクリル基であるのが好ましい。ヘテロシクリル基が縮合環である場合は、環数３までのものとする。かかるヘテロシクリル基を構成する複素環としては、フラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、イソインドール、インドリジン、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、カルバゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、フタラジン、シンノリン、キノキサリン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、ピペリジン、テトラヒドロピラン、及びテトラヒドロフラン等が挙げられる。

【0216】

上記の有機基中に含まれる、フェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基が置換基を有する場合の置換基としては、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数１以上６以下のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１以上６以下のハロゲン化アルコキシ基、炭素原子数２以上７以下の飽和脂肪族アシル基、炭素原子数２以上７以下のアルコキシカルボニル基、炭素原子数２以上７以下の飽和脂肪族アシルオキシ基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有するモノアルキルアミノ基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有するジアルキルアミノ基、ベンゾイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、及びシアノ基等が挙げられる。
有機基中に含まれる、フェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基が置換基を有する場合、その置換基の数は、特に限定されず、１以上４以下が好ましい。有機基中に含まれるフェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基が、複数の置換基を有する場合、複数の置換基は、同一であっても異なっていてもよい。

【0217】

式（ｅ１）中、Ｒ^ｅ１、Ｒ^ｅ２、及びＲ^ｅ３は、それぞれ独立に水素原子、又は有機基であり、Ｒ^ｅ１、Ｒ^ｅ２、及びＲ^ｅ３の少なくとも１つが芳香族基含有基である。
また、式（ｅ２）中、Ｒ^ｅ４、Ｒ^ｅ５、及びＲ^ｄｅ６は、それぞれ独立に水素原子、又は有機基であり、Ｒ^ｅ４、Ｒ^ｅ５、及びＲ^ｄｅ６の少なくとも１つが芳香族基含有基である。
芳香族基含有基中の芳香環は、芳香族炭化水素環でも、芳香族複素環でもよい。芳香族基含有基としては、炭化水素基が好ましい。芳香族基含有基としては、芳香族炭化水素基（アリール基）、及びアラルキル基が好ましい。
芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフタレン－１－イル基、及びナフタレン－２－イル基が挙げられる。これらの芳香族炭化水素基の中では、フェニル基が好ましい。
アラルキル基としては、ベンジル基、２－フェニルエチル基、３－フェニルプロピル基、及び４－フェニルブチル基が挙げられる。

【0218】

式（ｅ１）において、Ｒ^ｅ１、Ｒ^ｅ２、及びＲ^ｅ３の少なくとも１つがＡｒ^ｅ１－ＣＨ_２－で表される基であるのが好ましい。また、式（ｄ２）において、Ｒ^ｅ４がＡｒ^ｅ１－ＣＨ_２－で表される基であるのが好ましい。Ａｒ^ｅ１は、置換基を有してもよい芳香族基である。
Ａｒ^ｅ１としての芳香族基は、芳香族炭化水素基でも、芳香族複素環基でもよい。Ａｒ^ｅ１としての芳香族基としては、芳香族炭化水素基が好ましい。芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフタレン－１－イル基、及びナフタレン－２－イル基が挙げられる。これらの芳香族炭化水素基の中では、フェニル基が好ましい。
Ａｒ^ｅ１としての芳香族基が有してもよい置換基は、Ｒ^ｅ１、Ｒ^ｅ２、Ｒ^ｅ３、Ｒ^ｅ４、Ｒ^ｅ５、及びＲ^ｅ６としての有機基がフェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基である場合に、これらの基が有してもよい置換基と同様である。

【0219】

式（ｅ１）で表されるアミン化合物の好適な具体例としては、トリフェニルアミン、Ｎ，Ｎ－ジフェニルベンジルアミン、Ｎ－フェニルジベンジルアミン、トリベンジアルミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルフェニルアミン、Ｎ－メチルジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン、Ｎ－メチルジベンジルアミン、Ｎ－メチル－Ｎ－ベンジルフェニルアミン、Ｎ，Ｎ－ジエチルフェニルアミン、Ｎ－エチルジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ－ジエチルベンジルアミン、Ｎ－エチルジベンジルアミン、及びＮ－エチル－Ｎ－ベンジルフェニルアミンが挙げられる。

【0220】

式（ｅ２）で表されるイミン化合物の好適な具体例としては、Ｎ－ベンジルフェニルメタンイミン、Ｎ－ベンジルジフェニルメタンイミン、Ｎ－ベンジル－１－フェニルエタンイミン、及びＮ－ベンジルプロパン－２－イミンが挙げられる。

【0221】

組成物における含窒素化合物（Ｅ）の含有量は、所望する効果が損なわれない限り特に限定されない。含窒素化合物（Ｅ）の含有量は、光重合性化合物（Ａ）の質量に対して、５質量％以上２５質量％以下が好ましく、７質量％以上２０質量％以下がより好ましい。

【0222】

＜トリアジン化合物（Ｆ）＞
組成物を用いて形成される材料を高屈折率化させる目的で、組成物は、トリアジン化合物（Ｆ）として、下記式（Ｆ１）で表される化合物を含んでいてもよい。

【化36】

【0223】

式（Ｆ１）中、Ｒ^Ｆ１、Ｒ^Ｆ２、及びＲ^Ｆ３は、それぞれ独立に、置換基を有してもよい単環式芳香族基、又は置換基を有してもよい縮合式芳香族基である。
ただし、Ｒ^Ｆ１、Ｒ^Ｆ２、及びＲ^Ｆ３は、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基を含まない。
単環式芳香族基、又は縮合式芳香族基が置換基を有する場合、置換基が芳香環を含まない。
トリアジン環に結合している３つの－ＮＨ－基は、それぞれ、Ｒ^Ｆ１、Ｒ^Ｆ２、及び、Ｒ^Ｆ３中の芳香環に結合する。

【0224】

Ｒ^Ｆ１、Ｒ^Ｆ２、及びＲ^Ｆ３としての単環式芳香族基は、芳香族炭化水素基であっても、芳香族複素環基であってもよい。単環式芳香族基としては、フェニル基、ピリジニル基、ピミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、フラニル基、チエニル基、オキサゾリル基、及びチアゾリル基等が挙げられる。

【0225】

単環式芳香族基が有してもよい置換基の例としては、ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、及び１価の有機基が挙げられる。ただし、１価の有機基は、芳香環を含まない。
置換基としてのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。
１価の有機基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、脂肪族アシル基、脂肪族アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、及び脂肪族アシルチオ基等が挙げられる。

【0226】

置換基としての１価の有機基の炭素原子数は、所望する効果が損なわれない限り特に限定されない。置換基としての１価の有機基の炭素原子数としては、例えば１以上２０以下が好ましく、１以上１２以下がより好ましく、１以上８以下がさらに好ましい。アルコキシアルキル基、脂肪族アシル基、脂肪族アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルコキシアルキルチオ基、及び脂肪族アシルチオ基については、その炭素原子数の下限は２である。

【0227】

置換基としてのアルキル基の好ましい具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－へプチル基、及びｎ－オクチル基が挙げられる。

【0228】

置換基としてのアルコキシ基の好ましい具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ｎ－へプチルオキシ基、及びｎ－オクチルオキシ基が挙げられる。

【0229】

置換基としてのアルコキシアルキル基の好ましい具体例としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ－プロピルオキシメチル基、ｎ－ブチルオキシメチル基、２－メトキシエチル基、２－エトキシエチル基、２－ｎ－プロピルオキシエチル基、２－ｎ－ブチルオキシエチル基、３－メトキシ－ｎ－プロピルオキシ基、３－エトキシ－ｎ－プロピルオキシ基、３－ｎ－プロピルオキシ－ｎ－プロピルオキシ基、３－ｎ－ブチルオキシ－ｎ－プロピルオキシ基、４－メトキシ－ｎ－ブチルオキシ基、４－エトキシ－ｎ－ブチルオキシ基、４－ｎ－プロピルオキシ－ｎ－ブチルオキシ基、４－ｎ－ブチルオキシ－ｎ－ブチルオキシ基が挙げられる。

【0230】

置換基としての脂肪族アシル基の好ましい具体例としては、アセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、及びオクタノイル基が挙げられる。

【0231】

置換基としての脂肪族アシルオキシ基の好ましい具体例としては、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブタノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイルオキシ基、及びオクタノイルオキシ基が挙げられる。

【0232】

置換基としてのアルコキシカルボニル基の好ましい具体例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ｎ－ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ－ブチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシカルボニル基、ｎ－ペンチルオキシカルボニル基、ｎ－ヘキシルオキシカルボニル基、ｎ－へプチルオキシカルボニル基、及びｎ－オクチルオキシカルボニル基が挙げられる。

【0233】

置換基としてのアルキルチオ基の好ましい具体例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ－ブチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオ基、ｎ－ペンチルチオ基、ｎ－ヘキシルチオ基、ｎ－へプチルチオ基、及びｎ－オクチルチオ基が挙げられる。

【0234】

置換基としての脂肪族アシルチオ基の好ましい具体例としては、アセチルチオ基、プロピオニルチオ基、ブタノイルチオ基、ペンタノイルチオ基、ヘキサノイルチオ基、ヘプタノイルチオ基、及びオクタノイルチオ基が挙げられる。

【0235】

単環式芳香族基が置換基を有する場合、置換基の数は、所望する効果が損なわれない限りにおいて特に限定されない。単環式芳香族基が置換基を有する場合、置換基の数は、１以上４以下が好ましく、１又は２がより好ましく、１が特に好ましい。
単環式芳香族基が複数の置換基を有する場合、当該複数の置換基は互いに異なっていてもよい。

【0236】

以上説明した、置換基を有してもよい単環式芳香族基としては、フェニル基、４－シアノフェニル基、３－シアノフェニル基、２－シアノフェニル基、２，３－ジシアノフェニル基、２，４－ジシアノフェニル基、２，５－ジシアノフェニル基、２，６－ジシアノフェニル基、３，４－ジシアノフェニル基、３，５－ジシアノフェニル基、４－ニトロフェニル基、３－ニトロフェニル基、２－ニトロフェニル基、４－クロロフェニル基、３－クロロフェニル基、２－クロロフェニル基、４－ブロモフェニル基、３－ブロモフェニル基、２－ブロモフェニル基、４－ヨードフェニル基、３－ヨードフェニル基、２－ヨードフェニル基、４－メトキシフェニル基、３－メトキシフェニル基、２－メトキシフェニル基、４－メチルフェニル基、３－メチルフェニル基、及び２－メチルフェニル基が挙げられる。

【0237】

これらの基の中では、フェニル基、４－シアノフェニル基、３－シアノフェニル基、２－シアノフェニル基、４－ニトロフェニル基、３－ニトロフェニル基、及び２－ニトロフェニル基が好ましく、フェニル基、及び４－シアノフェニル基がより好ましい。

【0238】

Ｒ^Ｆ１、Ｒ^Ｆ２、及びＲ^Ｆ３としての縮合式芳香族基は、２以上の芳香族単環が縮合した縮合多環から１つの水素原子を除いた基である。縮合式芳香族基を構成する芳香族単環の数は特に限定されない。縮合式芳香族基を構成する芳香族単環の数は、２又は３が好ましく、２がより好ましい。つまり、縮合式芳香族基としては、二環縮合式芳香族基、又は三環縮合式芳香族基が好ましく、二環縮合式芳香族基がより好ましい。
縮合式芳香族基は、芳香族炭化水素基であっても、芳香族複素環基であってもよい。

【0239】

二環縮合式芳香族基としては、例えば、ナフタレン－１－イル基、ナフタレン－２－イル基、キノリン－２－イル基、キノリン－３－イル基、キノリン－４－イル基、キノリン－５－イル基、キノリン－６－イル基、キノリン－７－イル基、キノリン－８－イル基、イソキノリン－１－イル、イソキノリン－３－イル基、イソキノリン－４－イル基、イソキノリン－５－イル基、イソキノリン－６－イル基、イソキノリン－７－イル基、及びイソキノリン－８－イル基、ベンゾオキサゾール－２－イル基、ベンゾオキサゾール－４－イル基、ベンゾオキサゾール－５－イル基、ベンゾオキサゾール－６－イル基、ベンゾオキサゾール－７－イル基、ベンゾチアゾール－２－イル基、ベンゾチアゾール－４－イル基、ベンゾチアゾール－５－イル基、ベンゾチアゾール－６－イル基、及びベンゾチアゾール－７－イル基等が挙げられる。

【0240】

三環縮合式芳香族基としては、例えば、アントラセン－１－イル基、アントラセン－２－イル基、アントラセン－９－イル基、フェナントレン－１－イル基、フェナントレン－２－イル基、フェナントレン－３－イル基、フェナントレン－４－イル基、フェナントレン－９－イル基、アクリジン－１－イル基、アクリジン－２－イル基、アクリジン－３－イル基、アクリジン－４－イル基、及びアクリジン－９－イル基が挙げられる。

【0241】

二環縮合式芳香族基、及び三環縮合式芳香族基等の多環縮合式芳香族基が有してもよい置換基は、単環式芳香族基が有してもよい置換基と同様である。

【0242】

以上説明した、置換基を有してもよい縮合環式芳香族基としては、ナフタレン－１－イル基、ナフタレン－２－イル基、キノリン－２－イル基、キノリン－３－イル基、キノリン－４－イル基、キノリン－５－イル基、キノリン－６－イル基、キノリン－７－イル基、キノリン－８－イル基、ベンゾチアゾール－２－イル基、２－メルカプトベンゾチアゾール－６－イル基が好ましい。

【0243】

これらの基の中では、ナフタレン－１－イル基、及びキノリン－３－イル基、キノリン－４－イル基、及び２－メルカプトベンゾチアゾール－６－イル基が好ましく、ナフタレン－１－イル基がより好ましい。

【0244】

以上説明した式（Ｆ１）で表される化合物の中では、組成物を用いて形成される材料の屈折率と、表面外観と、耐熱性とがバランスよく優れることから、Ｒ^Ｆ１、Ｒ^Ｆ２、及びＲ^Ｆ３のうちの１つ又は２つが、置換基を有してもよいナフチル基であり、Ｒ^Ｆ１、Ｒ^Ｆ２、及びＲ^Ｆ３のうちの１つ又は２つが、４－シアノフェニル基、又はベンゾチアゾリル基である化合物が好ましい。置換基を有してもよいナフチル基としては、ナフタレン－１－イル基が好ましい。

【0245】

式（Ｆ１）で表される化合物の好適な具体例としては、下記式の化合物が挙げられる。

【0246】

【化37】

【0247】

式（Ｆ１）で表される化合物の製造方法は特に限定されない。典型的には、塩化シアヌル等のハロゲン化シアヌルを、Ｒ^Ｆ１－ＮＨ_２、Ｒ^Ｆ２－ＮＨ_２、及びＲ^Ｆ３－ＮＨ_２で表される芳香族アミンと反応させることにより製造することができる。これらの複数種のアミンは、同時にハロゲン化シアヌルと反応させても、順次ハロゲン化シアヌルと反応させてもよく、順次ハロゲン化シアヌルと反応させるのが好ましい。

【0248】

式（Ｆ１）で表される化合物は、通常、有機溶媒中で合成される。かかる有機溶媒としては、ハロゲン化シアヌル、芳香族アミン、ラジカル重合性基、及びカチオン重合性基等と反応しない不活性な溶媒であれば特に限定されない。溶媒としては、後述する溶媒（Ｓ）の具体例として例示される有機溶媒等を用いることができる。
式（Ｆ１）で表される化合物を製造する際に、ハロゲン化シアヌルと、Ｒ^Ｆ１－ＮＨ_２、Ｒ^Ｆ２－ＮＨ_２、及びＲ^Ｆ３－ＮＨ_２で表される芳香族アミン等の芳香族アミン類とを反応させる際の温度は特に限定されない。典型的には、反応温度は、０℃以上１５０℃以下が好ましい。

【0249】

組成物におけるトリアジン化合物（Ｆ）の含有量は、所望する効果が阻害されない範囲で特に限定されない。組成物におけるトリアジン化合物（Ｆ）の含有量は、後述する溶媒（Ｓ）の質量を除いた組成物の質量を１００質量部としたときに、例えば、０．１質量部以上３０質量部以下が好ましく、０．３質量部以上２０質量部以下がより好ましく、０．５質量部以上１５質量部以下がさらに好ましい。

【0250】

＜溶媒（Ｓ）＞
組成物は、塗布性の調整の目的等で溶媒（Ｓ）を含んでいてもよい。溶媒（Ｓ）の種類は、所望する効果が阻害されない限り特に限定されない。

【0251】

溶媒（Ｓ）の好適な例としては、としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコール－ｎ－プロピルエーテル、エチレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＨＯ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_３）、プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＨＯ－Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_３、又はＨ_３Ｃ－Ｏ－Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－ＯＨ）、プロピレングリコールモノエチルエーテル（ＨＯ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_３）、プロピレングリコールモノエチルエーテル（ＨＯ－Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_３、又はＨ_３ＣＨ_２Ｃ－Ｏ－Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－ＯＨ）、プロピレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル（ＨＯ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３）、プロピレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル（ＨＯ－Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、又はＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ－Ｏ－Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－ＯＨ）、プロピレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル（ＨＯ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３）、プロピレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル（ＨＯ－Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、又はＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ－Ｏ－Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－ＯＨ）、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ）_２－ＣＨ_３）、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＨＯ－（Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－Ｏ）_２－ＣＨ_３、又はＨ_３Ｃ－Ｏ－（Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－Ｏ）_２－Ｈ）、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ）_２－ＣＨ_２ＣＨ_３）、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル（ＨＯ－（Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－Ｏ）_２－ＣＨ_２ＣＨ_３、又はＨ_３ＣＨ_２Ｃ－Ｏ－（Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－Ｏ）_２－Ｈ）、ジプロピレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ）_２－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、又はＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ－Ｏ－（ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ）_２－Ｈ）、ジプロピレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル（ＨＯ－（Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－Ｏ）_２－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、又はＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ－Ｏ－（Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－Ｏ）_２－Ｈ）、ジプロピレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ）_２－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、又はＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ－Ｏ－（ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ）_２－Ｈ）、ジプロピレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル（ＨＯ－（Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－Ｏ）_２－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、又はＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ－Ｏ－（Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－Ｏ）_２－Ｈ）、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ）_３－ＣＨ_２ＣＨ_３）、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル（Ｈ_３Ｃ－Ｏ－（Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－Ｏ）_３－Ｈ）、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ）_３－ＣＨ_２ＣＨ_３）、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル（ＨＯ－（Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－Ｏ）_３－ＣＨ_２ＣＨ_３、又はＨ_３ＣＨ_２Ｃ－Ｏ－（Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－Ｏ）_３－Ｈ）等の（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテル類；エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類；エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールメチルエチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類；メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン等のケトン類；２－ヒドロキシプロピオン酸メチル、２－ヒドロキシプロピオン酸エチル等の乳酸アルキルエステル類；２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、２－ヒドロキシ－３－メチルブタン酸メチル、３－メトキシブチルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルプロピオネート、酢酸エチル、酢酸ｎ－プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸イソブチル、蟻酸ｎ－ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ｎ－ブチル、酪酸エチル、酪酸ｎ－プロピル、酪酸イソプロピル、酪酸ｎ－ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸ｎ－プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２－オキソブタン酸エチル等の他のエステル類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド類等が挙げられ、（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類が好ましい。

【0252】

インクジェット印刷法による塗布を良好に行える点から、溶媒（Ｓ）が、大気圧下での沸点が１４０℃以上である溶媒を含むのが好ましく、大気圧下での沸点が１７０℃以上である高沸点溶媒（Ｓ１）を含むのがより好ましい。

【0253】

大気圧下での沸点が１４０℃以上である溶媒の具体例としては、エチレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル、エチレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＨＯ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_３）、プロピレングリコールモノエチルエーテル（ＨＯ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_３）、プロピレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル（ＨＯ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３）、プロピレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル（ＨＯ－Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、又はＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ－Ｏ－Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－ＯＨ）、プロピレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル（ＨＯ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３）、プロピレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル（ＨＯ－Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、又はＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ－Ｏ－Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－ＯＨ）、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ）_２－ＣＨ_３）、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＨＯ－（Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－Ｏ）_２－ＣＨ_３、又はＨ_３Ｃ－Ｏ－（Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－Ｏ）_２－Ｈ）、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ）_２－ＣＨ_２ＣＨ_３）、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル（ＨＯ－（Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－Ｏ）_２－ＣＨ_２ＣＨ_３、又はＨ_３ＣＨ_２Ｃ－Ｏ－（Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－Ｏ）_２－Ｈ）、ジプロピレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ）_２－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、又はＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ－Ｏ－（ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ）_２－Ｈ）、ジプロピレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル（ＨＯ－（Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－Ｏ）_２－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、又はＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ－Ｏ－（Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－Ｏ）_２－Ｈ）、ジプロピレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ）_２－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、又はＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ－Ｏ－（ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ）_２－Ｈ）、ジプロピレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル（ＨＯ－（Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－Ｏ）_２－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、又はＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ－Ｏ－（Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－Ｏ）_２－Ｈ）、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ）_３－ＣＨ_２ＣＨ_３）、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル（Ｈ_３Ｃ－Ｏ－（Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－Ｏ）_３－Ｈ）、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ）_３－ＣＨ_２ＣＨ_３）、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル（ＨＯ－（Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－Ｏ）_３－ＣＨ_２ＣＨ_３、又はＨ_３ＣＨ_２Ｃ－Ｏ－（Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－Ｏ）_３－Ｈ）、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、えシクロヘキサノン、２－ヘプタノン、２－ヒドロキシプロピオン酸エチル、２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、３－メトキシブチルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルプロピオネート、酪酸ｎ－ブチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２－オキソブタン酸エチル、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、及びＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミドが挙げられる。

【0254】

高沸点溶媒（Ｓ１）の具体例としては、エチレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル（ＨＯ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３）、プロピレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル（ＨＯ－Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、又はＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ－Ｏ－Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－ＯＨ）、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ）_２－ＣＨ_３）、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＨＯ－（Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－Ｏ）_２－ＣＨ_３、又はＨ_３Ｃ－Ｏ－（Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－Ｏ）_２－Ｈ）、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ）_２－ＣＨ_２ＣＨ_３）、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル（ＨＯ－（Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－Ｏ）_２－ＣＨ_２ＣＨ_３、又はＨ_３ＣＨ_２Ｃ－Ｏ－（Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－Ｏ）_２－Ｈ）、ジプロピレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ）_２－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、又はＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ－Ｏ－（ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ）_２－Ｈ）、ジプロピレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル（ＨＯ－（Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－Ｏ）_２－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、又はＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ－Ｏ－（Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－Ｏ）_２－Ｈ）、ジプロピレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ）_２－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、又はＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ－Ｏ－（ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ）_２－Ｈ）、ジプロピレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル（ＨＯ－（Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－Ｏ）_２－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、又はＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ－Ｏ－（Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－Ｏ）_２－Ｈ）、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ）_３－ＣＨ_２ＣＨ_３）、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル（Ｈ_３Ｃ－Ｏ－（Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－Ｏ）_３－Ｈ）、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ）_３－ＣＨ_２ＣＨ_３）、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル（ＨＯ－（Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－Ｏ）_３－ＣＨ_２ＣＨ_３、又はＨ_３ＣＨ_２Ｃ－Ｏ－（Ｃ（ＣＨ_３）ＨＣＨ_２－Ｏ）_３－Ｈ）、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、ヒドロキシ酢酸エチル、３－メトキシブチルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルプロピオネート、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２－オキソブタン酸エチル、及びＮ－メチルピロリドンが挙げられる。

【0255】

所望する効果を得やすい点で、溶媒（Ｓ）の質量に対する、沸点１４０℃以上の溶媒、又は沸点１７０℃以上の高沸点溶媒（Ｓ１）の質量の比率は、２０質量％以上が好ましく、３０質量％以上がより好ましく、５０質量％以上がさらに好ましく、７０質量％以上がさらにより好ましく、９０質量％以上が特に好ましく、１００質量％が最も好ましい。

【0256】

溶媒（Ｓ）の含有量は、組成物の溶媒（Ｓ）以外の成分の濃度が１質量％以上９９質量％以下となる量が好ましく、５質量％以上５０質量％以下となる量がより好ましく、１０質量％以上３０質量％以下がさらに好ましい。

【0257】

＜その他の成分＞
組成物は、必要に応じて、上記の成分以外のその他成分として各種の添加剤を含有していてもよい。添加剤としては、増感剤、硬化促進剤、充填剤、分散剤、シランカップリング剤等の密着促進剤、酸化防止剤、凝集防止剤、熱重合禁止剤、消泡剤、界面活性剤等が挙げられる。
これらの添加剤の使用量は、組成物においてこれらの添加剤が通常使用される量を勘案して適宜定められる。

【0258】

≪感光性組成物≫
感光性組成物は、光重合性化合物（Ａ）と、無機微粒子（Ｂ）と、開始剤（Ｃ）を含む。開始剤（Ｃ）は、光重合性化合物を硬化させる成分である。
光重合性化合物（Ａ）、及び無機微粒子（Ｂ）の好適な態様、及び使用量は、それぞれ、上記の組成物について前述した通りある。

【0259】

感光性組成物は、さらに、それぞれ上記の組成物に前述した、可塑剤（Ｄ）、含窒素化合物（Ｅ）トリアジン化合物（Ｆ）、溶媒（Ｓ）、及びその他の成分からなる群より選択される１種以上の成分を含んでいてもよい。これらの成分の好適な態様、及び使用量は、それぞれ、上記の組成物について前述した通りである。

【0260】

＜開始剤（Ｃ）＞
光重合性化合物（Ａ）を硬化させるために、感光性組成物は、開始剤（Ｃ）を含む。光重合性化合物（Ａ）が、ラジカル重合性基を有する場合、開始剤（Ｃ）として、ラジカル重合開始剤（Ｃ１）が使用される。光重合性化合物（Ａ）が、カチオン重合性基を有する場合、開始剤（Ｃ）として、カチオン重合開始剤（Ｃ２）が使用される。感光性組成物の位置選択的な硬化を行うことができたり、感光性組成物の成分の熱による劣化、揮発、昇華等の懸念が無い点等から、開始剤（Ｃ）としては光開始剤が使用される。
開始剤（Ｃ）としては、特に限定されず、従来公知の種々の重合開始剤を用いることができる。

【0261】

ラジカル重合開始剤（Ｃ１）として有用な光ラジカル重合開始剤としては、具体的には、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、１－〔４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル〕－２－ヒドロキシ－２－メチル－１－プロパン－１－オン、１－（４－イソプロピルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、１－（４－ドデシルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オン、ビス（４－ジメチルアミノフェニル）ケトン、２－メチル－１－〔４－（メチルチオ）フェニル〕－２－モルフォリノプロパン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタン－１－オン、Ｏ－アセチル－１－［６－（２－メチルベンゾイル）－９－エチル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタノンオキシム、（９－エチル－６－ニトロ－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）［４－（２－メトキシ－１－メチルエトキシ）－２－メチルフェニル］メタノンＯ－アセチルオキシム、２－（ベンゾイルオキシイミノ）－１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－１－オクタノン、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、４－ベンゾイル－４’－メチルジメチルスルフィド、４－ジメチルアミノ安息香酸、４－ジメチルアミノ安息香酸メチル、４－ジメチルアミノ安息香酸エチル、４－ジメチルアミノ安息香酸ブチル、４－ジメチルアミノ－２－エチルヘキシル安息香酸、４－ジメチルアミノ－２－イソアミル安息香酸、ベンジル－β－メトキシエチルアセタール、ベンジルジメチルケタール、１－フェニル－１，２－プロパンジオン－２－（Ｏ－エトキシカルボニル）オキシム、ｏ－ベンゾイル安息香酸メチル、２，４－ジエチルチオキサントン、２－クロロチオキサントン、２，４－ジメチルチオキサントン、１－クロロ－４－プロポキシチオキサントン、チオキサンテン、２－クロロチオキサンテン、２，４－ジエチルチオキサンテン、２－メチルチオキサンテン、２－イソプロピルチオキサンテン、２－エチルアントラキノン、オクタメチルアントラキノン、１，２－ベンズアントラキノン、２，３－ジフェニルアントラキノン、アゾビスイソブチロニトリル、ベンゾイルパーオキシド、クメンヒドロペルオキシド、２－メルカプトベンゾイミダゾール、２－メルカプトベンゾオキサゾール、２－メルカプトベンゾチアゾール、２－（ｏ－クロロフェニル）－４，５－ジ（ｍ－メトキシフェニル）－イミダゾリル二量体、ベンゾフェノン、２－クロロベンゾフェノン、ｐ，ｐ’－ビスジメチルアミノベンゾフェノン、４，４’－ビスジエチルアミノベンゾフェノン、４，４’－ジクロロベンゾフェノン、３，３－ジメチル－４－メトキシベンゾフェノン、ベンジル、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイン－ｎ－ブチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、アセトフェノン、２，２－ジエトキシアセトフェノン、ｐ－ジメチルアセトフェノン、ｐ－ジメチルアミノプロピオフェノン、２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオフェノン、ジクロロアセトフェノン、トリクロロアセトフェノン、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルアセトフェノン、ｐ－ジメチルアミノアセトフェノン、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルトリクロロアセトフェノン、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルジクロロアセトフェノン、α，α－ジクロロ－４－フェノキシアセトフェノン、チオキサントン、２－メチルチオキサントン、２－イソプロピルチオキサントン、ジベンゾスベロン、ペンチル－４－ジメチルアミノベンゾエート、９－フェニルアクリジン、１，７－ビス－（９－アクリジニル）ヘプタン、１，５－ビス－（９－アクリジニル）ペンタン、１，３－ビス－（９－アクリジニル）プロパン、ｐ－メトキシトリアジン、２，４，６－トリス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－メチル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－［２－（５－メチルフラン－２－イル）エテニル］－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－［２－（フラン－２－イル）エテニル］－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－［２－（４－ジエチルアミノ－２－メチルフェニル）エテニル］－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－［２－（３，４－ジメトキシフェニル）エテニル］－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－メトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－エトキシスチリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－ｎ－ブトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２，４－ビス－トリクロロメチル－６－（３－ブロモ－４－メトキシ）フェニル－ｓ－トリアジン、２，４－ビス－トリクロロメチル－６－（２－ブロモ－４－メトキシ）フェニル－ｓ－トリアジン、２，４－ビス－トリクロロメチル－６－（３－ブロモ－４－メトキシ）スチリルフェニル－ｓ－トリアジン、２，４－ビス－トリクロロメチル－６－（２－ブロモ－４－メトキシ）スチリルフェニル－ｓ－トリアジン等が挙げられる。これらの光ラジカル重合開始剤は、単独又は２種以上組み合わせて用いることができる。

【0262】

光ラジカル重合開始剤の中では、感光性組成物の感度の点で、オキシムエステル化合物が好ましい。
オキシムエステル化合物としては、下記式（ｃ１）で表される部分構造を有する化合物が好ましい。

【0263】

【化38】

（式（ｃ１）中、
ｎ１は、０、又は１であり、
Ｒ^ｃ２は、一価の有機基であり、
Ｒ^ｃ３は、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数１以上２０以下の脂肪族炭化水素基、又は置換基を有してもよいアリール基であり、
＊は結合手である。）

【0264】

式（ｃ１）で表される部分構造を有する化合物は、カルバゾール骨格、フルオレン骨格、ジフェニルエーテル骨格や、フェニルスルフィド骨格を有することが好ましい。
式（ｃ１）で表される部分構造を有する化合物は、式（ｃ１）で表される部分構造を１つ又は２つ有することが好ましい。

【0265】

式（ｃ１）で表される部分構造を有する化合物としては、下記式（ｃ２）で表される化合物が挙げられる。

【0266】

【化39】

（式（ｃ２）中、Ｒ^ｃ１は、下記式（ｃ３）、（ｃ４）、又は（ｃ５）で表される基であり、
ｎ１は、０、又は１であり、
Ｒ^ｃ２は、一価の有機基であり、
Ｒ^ｃ３は、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数１以上２０以下の脂肪族炭化水素基、又は置換基を有してもよいアリール基である。）

【0267】

【化40】

（式（ｃ３）中、Ｒ^ｃ４及びＲ^ｃ５は、それぞれ独立に、１価の有機基であり、
ｎ２は、０以上３以下の整数であり、
ｎ２が２又は３の場合、複数のＲ^ｃ５は同一でも異なっていてもよく、複数のＲ^ｃ５は互いに結合して環を形成してもよい。
＊は結合手である。）

【0268】

【化41】

（式（ｃ４）中、Ｒ^ｃ６及びＲ^ｃ７は、それぞれ独立に、置換基を有してもよい鎖状アルキル基、置換基を有してもよい鎖状アルコキシ基、置換基を有してもよい環状有機基、又は水素原子であり、
Ｒ^ｃ６とＲ^ｃ７とは互いに結合して環を形成してもよく、
Ｒ^ｃ７とフルオレン骨格中のベンゼン環とが互いに結合して環を形成してもよく、
Ｒ^ｃ８は、ニトロ基、又は１価の有機基、であり、
ｎ３は、０以上４以下の整数であり、
＊は結合手である。）

【0269】

【化42】

（式（ｃ５）中、Ｒ^ｃ９は、１価の有機基、ハロゲン原子、ニトロ基、又はシアノ基であり、
Ａは、Ｓ又はＯであり、
ｎ４は、０以上４以下の整数であり、
＊は結合手である。）

【0270】

式（ｃ３）中、Ｒ^ｃ４は、１価の有機基である。Ｒ^ｃ４は、本発明の目的を阻害しない範囲で、種々の有機基から選択できる。有機基としては、炭素原子含有基が好ましく、１以上の炭素原子、並びにＨ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ、Ｂ、Ｐ、Ｓｉ、及びハロゲン原子からなる群より選択される１以上の原子からなる基がより好ましい。炭素原子含有基の炭素原子数は特に限定されず、１以上５０以下が好ましく、１以上２０以下がより好ましい。
Ｒ^ｃ４の好適な例としては、炭素原子数１以上２０以下の置換基を有してもよいアルキル基、炭素原子数３以上２０以下の置換基を有してもよいシクロアルキル基、炭素原子数２以上２０以下の置換基を有してもよい飽和脂肪族アシル基、炭素原子数２以上２０以下の置換基を有してもよいアルコキシカルボニル基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいベンゾイル基、置換基を有してもよいフェノキシカルボニル基、置換基を有してもよい炭素原子数７以上２０以下のフェニルアルキル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換基を有してもよいナフトイル基、置換基を有してもよいナフトキシカルボニル基、置換基を有してもよい炭素原子数１１以上２０以下のナフチルアルキル基、置換基を有してもよいヘテロシクリル基、及び置換基を有してもよいヘテロシクリルカルボニル基等が挙げられる。

【0271】

Ｒ^ｃ４の中では、炭素原子数１以上２０以下のアルキル基が好ましい。当該アルキル基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。式（ｃ３）で表される化合物の感光性組成物中での溶解性が良好である点から、Ｒ^ｃ４としてのアルキル基の炭素原子数は、２以上が好ましく、５以上がより好ましく、７以上が特に好ましい。また、感光性組成物中での、式（ｃ３）で表される化合物と、他の成分との相溶性が良好である点から、Ｒ^ｃ４としてのアルキルの基の炭素原子数は、１５以下が好ましく、１０以下がより好ましい。

【0272】

Ｒ^ｃ４が置換基を有する場合、当該置換基の好適な例としては、水酸基、炭素原子数１以上２０以下のアルキル基、炭素原子数１以上２０以下のアルコキシ基、炭素原子数２以上２０以下の脂肪族アシル基、炭素原子数２以上２０以下の脂肪族アシルオキシ基、フェノキシ基、ベンゾイル基、ベンゾイルオキシ基、－ＰＯ（ＯＲ）_２で表される基（Ｒは炭素原子数１以上６以下のアルキル基）、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロシクリル基等が挙げられる。

【0273】

Ｒ^ｃ４が、ヘテロシクリル基である場合、当該ヘテロシクリル基は、脂肪族複素環基であっても、芳香族複素環基であってもよい。Ｒ^ｃ４がヘテロシクリル基である場合、ヘテロシクリル基は、１以上のＮ、Ｓ、Ｏを含む５員又は６員の単環であるか、かかる単環同士、又はかかる単環とベンゼン環とが縮合したヘテロシクリル基である。ヘテロシクリル基が縮合環である場合は、環数３までのものとする。かかるヘテロシクリル基を構成する複素環としては、フラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、イソインドール、インドリジン、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、カルバゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、フタラジン、シンノリン、キノキサリン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、ピペリジン、テトラヒドロピラン、及びテトラヒドロフラン等が挙げられる。
Ｒ^ｃ４がヘテロシクリル基である場合、当該ヘテロシクリル基が有していてもよい置換基としては、水酸基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基等が挙げられる。

【0274】

以上説明したＲ^ｃ４の好適な具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ペンタン－３－イル基、ｓｅｃ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、及び２－エチルヘキシル基が挙げられる。
また、感光性組成物中での式（ｃ３）で表される化合物の溶解性が良好である点から、ｎ－オクチル基、及び２－エチルヘキシル基が好ましく、２－エチルヘキシル基がより好ましい。

【0275】

式（ｃ３）中、Ｒ^ｃ５は、１価の有機基である。Ｒ^ｃ５は、本発明の目的を阻害しない範囲で、種々の有機基から選択できる。有機基としては、炭素原子含有基が好ましく、１以上の炭素原子、並びにＨ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ、Ｂ、Ｐ、Ｓｉ、及びハロゲン原子からなる群より選択される１以上の原子からなる基がより好ましい。炭素原子含有基の炭素原子数は特に限定されず、１以上５０以下が好ましく、１以上２０以下がより好ましい。
Ｒ^ｃ５として好適な１価の有機基の例としては、アルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルコキシ基、飽和脂肪族アシル基、アルコキシカルボニル基、飽和脂肪族アシルオキシ基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいフェノキシ基、置換基を有してもよいベンゾイル基、置換基を有してもよいフェノキシカルボニル基、置換基を有してもよいベンゾイルオキシ基、置換基を有してもよいフェニルアルキル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換基を有してもよいナフトキシ基、置換基を有してもよいナフトイル基、置換基を有してもよいナフトキシカルボニル基、置換基を有してもよいナフトイルオキシ基、置換基を有してもよいナフチルアルキル基、置換基を有してもよいヘテロシクリル基、置換基を有してもよいヘテロシクリルカルボニル基、１、２の有機基で置換されたアミノ基、モルホリン－１－イル基、ピペラジン－１－イル基、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、ＨＸ_２Ｃ－又はＨ_２ＸＣ－で表される基を含む置換基（ただし、Ｘは、各々独立に、ハロゲン原子である）等が挙げられる。

【0276】

Ｒ^ｃ５がアルキル基である場合、アルキル基の炭素原子数は、１以上２０以下が好ましく、１以上６以下がより好ましい。また、Ｒ^ｃ５がアルキル基である場合、直鎖であっても、分岐鎖であってもよい。Ｒ^ｃ５がアルキル基である場合の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｎ－デシル基、及びイソデシル基等が挙げられる。また、Ｒ^ｃ５がアルキル基である場合、アルキル基は炭素鎖中にエーテル結合（－Ｏ－）を含んでいてもよい。炭素鎖中にエーテル結合を有するアルキル基の例としては、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基、プロピルオキシエトキシエチル基、及びメトキシプロピル基等が挙げられる。

【0277】

Ｒ^ｃ５がアルコキシ基である場合、アルコキシ基の炭素原子数は、１以上２０以下が好ましく、１以上６以下がより好ましい。また、Ｒ^ｃ５がアルコキシ基である場合、直鎖であっても、分岐鎖であってもよい。Ｒ^ｃ５がアルコキシ基である場合の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ｓｅｃ－ペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ｎ－ヘプチルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、イソオクチルオキシ基、ｓｅｃ－オクチルオキシ基、ｔｅｒｔ－オクチルオキシ基、ｎ－ノニルオキシ基、イソノニルオキシ基、ｎ－デシルオキシ基、及びイソデシルオキシ基等が挙げられる。また、Ｒ^ｃ５がアルコキシ基である場合、アルコキシ基は炭素鎖中にエーテル結合（－Ｏ－）を含んでいてもよい。炭素鎖中にエーテル結合を有するアルコキシ基の例としては、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、メトキシエトキシエトキシ基、エトキシエトキシエトキシ基、プロピルオキシエトキシエトキシ基、及びメトキシプロピルオキシ基等が挙げられる。

【0278】

Ｒ^ｃ５がシクロアルキル基又はシクロアルコキシ基である場合、シクロアルキル基又はシクロアルコキシ基の炭素原子数は、３以上１０以下が好ましく、３以上６以下がより好ましい。Ｒ^ｃ５がシクロアルキル基である場合の具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、及びシクロオクチル基等が挙げられる。Ｒ^ｃ５がシクロアルコキシ基である場合の具体例としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、及びシクロオクチルオキシ基等が挙げられる。

【0279】

Ｒ^ｃ５が飽和脂肪族アシル基又は飽和脂肪族アシルオキシ基である場合、飽和脂肪族アシル基又は飽和脂肪族アシルオキシ基の炭素原子数は、２以上２１以下が好ましく、２以上７以下がより好ましい。Ｒ^ｃ５が飽和脂肪族アシル基である場合の具体例としては、アセチル基、プロパノイル基、ｎ－ブタノイル基、２－メチルプロパノイル基、ｎ－ペンタノイル基、２，２－ジメチルプロパノイル基、ｎ－ヘキサノイル基、ｎ－ヘプタノイル基、ｎ－オクタノイル基、ｎ－ノナノイル基、ｎ－デカノイル基、ｎ－ウンデカノイル基、ｎ－ドデカノイル基、ｎ－トリデカノイル基、ｎ－テトラデカノイル基、ｎ－ペンタデカノイル基、及びｎ－ヘキサデカノイル基等が挙げられる。Ｒ^ｃ５が飽和脂肪族アシルオキシ基である場合の具体例としては、アセチルオキシ基、プロパノイルオキシ基、ｎ－ブタノイルオキシ基、２－メチルプロパノイルオキシ基、ｎ－ペンタノイルオキシ基、２，２－ジメチルプロパノイルオキシ基、ｎ－ヘキサノイルオキシ基、ｎ－ヘプタノイルオキシ基、ｎ－オクタノイルオキシ基、ｎ－ノナノイルオキシ基、ｎ－デカノイルオキシ基、ｎ－ウンデカノイルオキシ基、ｎ－ドデカノイルオキシ基、ｎ－トリデカノイルオキシ基、ｎ－テトラデカノイルオキシ基、ｎ－ペンタデカノイルオキシ基、及びｎ－ヘキサデカノイルオキシ基等が挙げられる。

【0280】

Ｒ^ｃ５がアルコキシカルボニル基である場合、アルコキシカルボニル基の炭素原子数は、２以上２０以下が好ましく、２以上７以下がより好ましい。Ｒ^ｃ５がアルコキシカルボニル基である場合の具体例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ｎ－ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ－ブチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシカルボニル基、ｎ－ペンチルオキシカルボニル基、イソペンチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ－ペンチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ペンチルオキシカルボニル基、ｎ－ヘキシルオキシカルボニル基、ｎ－ヘプチルオキシカルボニル基、ｎ－オクチルオキシカルボニル基、イソオクチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ－オクチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－オクチルオキシカルボニル基、ｎ－ノニルオキシカルボニル基、イソノニルオキシカルボニル基、ｎ－デシルオキシカルボニル基、及びイソデシルオキシカルボニル基等が挙げられる。

【0281】

Ｒ^ｃ５がフェニルアルキル基である場合、フェニルアルキル基の炭素原子数は、７以上２０以下が好ましく、７以上１０以下がより好ましい。また、Ｒ^ｃ５がナフチルアルキル基である場合、ナフチルアルキル基の炭素原子数は、１１以上２０以下が好ましく、１１以上１４以下がより好ましい。Ｒ^ｃ５がフェニルアルキル基である場合の具体例としては、ベンジル基、２－フェニルエチル基、３－フェニルプロピル基、及び４－フェニルブチル基が挙げられる。Ｒ^ｃ５がナフチルアルキル基である場合の具体例としては、α－ナフチルメチル基、β－ナフチルメチル基、２－（α－ナフチル）エチル基、及び２－（β－ナフチル）エチル基が挙げられる。Ｒ^ｃ５が、フェニルアルキル基、又はナフチルアルキル基である場合、Ｒ^ｃ５は、フェニル基、又はナフチル基上にさらに置換基を有していてもよい。

【0282】

Ｒ^ｃ５がヘテロシクリル基である場合、ヘテロシクリル基は、式（ｃ３）中のＲ^ｃ４がヘテロシクリル基である場合と同様であり、ヘテロシクリル基はさらに置換基を有していてもよい。
Ｒ^ｃ５がヘテロシクリルカルボニル基である場合、ヘテロシクリルカルボニル基に含まれるヘテロシクリル基は、Ｒ^ｃ５がヘテロシクリル基である場合と同様である。

【0283】

Ｒ^ｃ５が１又は２の有機基で置換されたアミノ基である場合、有機基の好適な例は、炭素原子数１以上２０以下のアルキル基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素原子数２以上２１以下の飽和脂肪族アシル基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいベンゾイル基、置換基を有してもよい炭素原子数７以上２０以下のフェニルアルキル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換基を有してもよいナフトイル基、置換基を有してもよい炭素原子数１１以上２０以下のナフチルアルキル基、及びヘテロシクリル基等が挙げられる。これらの好適な有機基の具体例は、Ｒ^ｃ５と同様である。１、又は２の有機基で置換されたアミノ基の具体例としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ｎ－プロピルアミノ基、ジ－ｎ－プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ｎ－ブチルアミノ基、ジ－ｎ－ブチルアミノ基、ｎ－ペンチルアミノ基、ｎ－ヘキシルアミノ基、ｎ－ヘプチルアミノ基、ｎ－オクチルアミノ基、ｎ－ノニルアミノ基、ｎ－デシルアミノ基、フェニルアミノ基、ナフチルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ｎ－ブタノイルアミノ基、ｎ－ペンタノイルアミノ基、ｎ－ヘキサノイルアミノ基、ｎ－ヘプタノイルアミノ基、ｎ－オクタノイルアミノ基、ｎ－デカノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、α－ナフトイルアミノ基、及びβ－ナフトイルアミノ基等が挙げられる。

【0284】

Ｒ^ｃ５に含まれる、フェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基がさらに置換基を有する場合の置換基としては、ＨＸ_２Ｃ－又はＨ_２ＸＣ－で表される基を含む置換基（例えば、ＨＸ_２Ｃ－又はＨ_２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルコキシ基、ＨＸ_２Ｃ－又はＨ_２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルキル基）、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数２以上７以下の飽和脂肪族アシル基、炭素原子数２以上７以下のアルコキシカルボニル基、炭素原子数２以上７以下の飽和脂肪族アシルオキシ基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有するモノアルキルアミノ基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有するジアルキルアミノ基、モルホリン－１－イル基、ピペラジン－１－イル基、ベンゾイル基、ハロゲン、ニトロ基、及びシアノ基等が挙げられる。Ｒ^ｃ５に含まれる、フェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基がさらに置換基を有する場合、その置換基の数は、本発明の目的を阻害しない範囲で限定されず、１以上４以下が好ましい。Ｒ^ｃ５に含まれる、フェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基が、複数の置換基を有する場合、複数の置換基は、同一であっても異なっていてもよい。

【0285】

Ｒ^ｃ５に含まれる、ベンゾイル基がさらに置換基を有する場合の置換基としては、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、モルホリン－１－イル基、ピペラジン－１－イル基、２－テノイル基（チオフェン－２－イルカルボニル基）、フラン－３－イルカルボニル基及びフェニル基等が挙げられる。

【0286】

Ｘで表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられ、フッ素原子であることが好ましい。

【0287】

ＨＸ_２Ｃ－又はＨ_２ＸＣ－で表される基を含む置換基としては、ＨＸ_２Ｃ－又はＨ_２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルコキシ基、ＨＸ_２Ｃ－又はＨ_２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルコキシ基を有する基、ＨＸ_２Ｃ－又はＨ_２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルキル基、ＨＸ_２Ｃ－又はＨ_２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルキル基を有する基等が挙げられ、ＨＸ_２Ｃ－又はＨ_２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルコキシ基、又はＨＸ_２Ｃ－又はＨ_２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルコキシ基を有する基であることがより好ましい。

【0288】

ＨＸ_２Ｃ－又はＨ_２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルキル基を有する基としては、ＨＸ_２Ｃ－又はＨ_２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルキル基で置換されている芳香族基（例えば、フェニル基、ナフチル基等）、ＨＸ_２Ｃ－又はＨ_２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルキル基で置換されているシクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）等が挙げられ、ＨＸ_２Ｃ－又はＨ_２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルキル基で置換されている芳香族基であることが好ましい。

【0289】

ＨＸ_２Ｃ－又はＨ_２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルコキシ基を有する基としては、ＨＸ_２Ｃ－又はＨ_２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルコキシ基で置換されている芳香族基（例えば、フェニル基、ナフチル基等）、ＨＸ_２Ｃ－又はＨ_２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルコキシ基で置換されているアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基等）、ＨＸ_２Ｃ－又はＨ_２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルコキシ基で置換されているシクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）等が挙げられ、ＨＸ_２Ｃ－又はＨ_２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルコキシ基で置換されている芳香族基であることが好ましい。

【0290】

また、Ｒ^ｃ５としてはシクロアルキルアルキル基、芳香環上に置換基を有していてもよいフェノキシアルキル基、芳香環上に置換基を有していてもよいフェニルチオアルキル基、も好ましい。フェノキシアルキル基、及びフェニルチオアルキル基が有していてもよい置換基は、Ｒ^ｃ５に含まれるフェニル基が有していてもよい置換基と同様である。

【0291】

１価の有機基の中でも、Ｒ^ｃ５としては、アルキル基、シクロアルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、又はシクロアルキルアルキル基、芳香環上に置換基を有していてもよいフェニルチオアルキル基が好ましい。アルキル基としては、炭素原子数１以上２０以下のアルキル基が好ましく、炭素原子数１以上８以下のアルキル基がより好ましく、炭素原子数１以上４以下のアルキル基が特に好ましく、メチル基が最も好ましい。置換基を有していてもよいフェニル基の中では、メチルフェニル基が好ましく、２－メチルフェニル基がより好ましい。シクロアルキルアルキル基に含まれるシクロアルキル基の炭素原子数は、５以上１０以下が好ましく、５以上８以下がより好ましく、５又は６が特に好ましい。シクロアルキルアルキル基に含まれるアルキレン基の炭素原子数は、１以上８以下が好ましく、１以上４以下がより好ましく、２が特に好ましい。シクロアルキルアルキル基の中では、シクロペンチルエチル基が好ましい。芳香環上に置換基を有していてもよいフェニルチオアルキル基に含まれるアルキレン基の炭素原子数は、１以上８以下が好ましく、１以上４以下がより好ましく、２が特に好ましい。芳香環上に置換基を有していてもよいフェニルチオアルキル基の中では、２－（４－クロロフェニルチオ）エチル基が好ましい。

【0292】

式（ｃ３）で表される基において、Ｒ^ｃ５が複数存在し、複数のＲ^ｃ５が互いに結合して環を形成する場合、形成される環としては、炭化水素環や、複素環等が挙げられる。複素環に含まれるヘテロ原子としては、例えば、Ｎ、ＯやＳが挙げられる。複数のＲ^ｃ５が互いに結合して形成する環としては、特に芳香族環が好ましい。かかる芳香族環は、芳香族炭化水素環であっても、芳香族複素環であってもよい。かかる芳香族環としては、芳香族炭化水素環が好ましい。式（ｃ３）において、複数のＲ^ｃ５が互いに結合してベンゼン環を形成した場合の具体例を、以下に示す。

【0293】

【化43】

【0294】

式（ｃ４）で表される基において、Ｒ^ｃ８は、ニトロ基又は１価の有機基である。Ｒ^ｃ８は、式（ｃ４）中の縮合環上で、－（ＣＯ）_ｎ１－で表される基に結合する芳香環とは異なる６員芳香環に、結合する。式（ｃ４）中、Ｒ^ｃ８の結合位置は特に限定されない。式（ｃ４）で表される基が１以上のＲ^ｃ８を有する場合、式（ｃ４）で表される化合物の合成が容易であること等から、１以上のＲ^ｃ８のうちの１つが、フルオレン骨格の７位の位置に結合することが好ましい。すなわち、式（ｃ４）で表される基が１以上のＲ^ｃ８を有する場合、式（ｃ４）で表される基は、下記式（ｃ６）で示されることが好ましい。Ｒ^ｃ８が複数の場合、複数のＲ^ｃ８は同一であっても異なっていてもよい。

【0295】

【化44】

（式（ｃ６）中、Ｒ^ｃ６、Ｒ^ｃ７、Ｒ^ｃ８、ｎ３は、それぞれ式（ｃ４）におけるＲ^ｃ６、Ｒ^ｃ７、Ｒ^ｃ８、ｎ３と同様である。）

【0296】

Ｒ^ｃ８が１価の有機基である場合、Ｒ^ｃ８は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。有機基としては、炭素原子含有基が好ましく、１以上の炭素原子、並びにＨ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ、Ｂ、Ｐ、Ｓｉ、及びハロゲン原子からなる群より選択される１以上の原子からなる基がより好ましい。炭素原子含有基の炭素原子数は特に限定されず、１以上５０以下が好ましく、１以上２０以下がより好ましい。
Ｒ^ｃ８が１価の有機基である場合の好適な例としては、式（ｃ３）中のＲ^ｃ５としての１価の有機基の好適な例と同様の基が挙げられる。

【0297】

式（ｃ４）中、Ｒ^ｃ６及びＲ^ｃ７は、それぞれ、置換基を有してもよい鎖状アルキル基、置換基を有してもよい鎖状アルコキシ基、置換基を有してもよい環状有機基、又は水素原子である。Ｒ^ｃ６及びＲ^ｃ７とは相互に結合して環を形成してもよい。これらの基の中では、Ｒ^ｃ６及びＲ^ｃ７として、置換基を有してもよい鎖状アルキル基が好ましい。Ｒ^ｃ６及びＲ^ｃ７が置換基を有してもよい鎖状アルキル基である場合、鎖状アルキル基は直鎖アルキル基でも分岐鎖アルキル基でもよい。

【0298】

Ｒ^ｃ６及びＲ^ｃ７が置換基を持たない鎖状アルキル基である場合、鎖状アルキル基の炭素原子数は、１以上２０以下が好ましく、１以上１０以下がより好ましく、１以上６以下が特に好ましい。Ｒ^ｃ６及びＲ^ｃ７が鎖状アルキル基である場合の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｎ－デシル基、及びイソデシル基等が挙げられる。また、Ｒ^ｃ６及びＲ^ｃ７がアルキル基である場合、アルキル基は炭素鎖中にエーテル結合（－Ｏ－）を含んでいてもよい。炭素鎖中にエーテル結合を有するアルキル基の例としては、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基、プロピルオキシエトキシエチル基、及びメトキシプロピル基等が挙げられる。

【0299】

Ｒ^ｃ６及びＲ^ｃ７が置換基を有する鎖状アルキル基である場合、鎖状アルキル基の炭素原子数は、１以上２０以下が好ましく、１以上１０以下がより好ましく、１以上６以下が特に好ましい。この場合、置換基の炭素原子数は、鎖状アルキル基の炭素原子数に含まれない。置換基を有する鎖状アルキル基は、直鎖状であるのが好ましい。

【0300】

アルキル基が有してもよい置換基は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。置換基の好適な例としては、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、環状有機基、及びアルコキシカルボニル基が挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。これらの中では、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が好ましい。環状有機基としては、シクロアルキル基、芳香族炭化水素基、ヘテロシクリル基が挙げられる。シクロアルキル基の具体例としては、Ｒ^ｃ８がシクロアルキル基である場合の好適な例と同様である。芳香族炭化水素基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、及びフェナントリル基等が挙げられる。ヘテロシクリル基の具体例としては、Ｒ^ｃ８がヘテロシクリル基である場合の好適な例と同様である。Ｒ^ｃ８がアルコキシカルボニル基である場合、アルコキシカルボニル基に含まれるアルコキシ基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよく、直鎖状が好ましい。アルコキシカルボニル基に含まれるアルコキシ基の炭素原子数は、１以上１０以下が好ましく、１以上６以下がより好ましい。

【0301】

鎖状アルキル基が置換基を有する場合、置換基の数は特に限定されない。好ましい置換基の数は鎖状アルキル基の炭素原子数に応じて変わる。置換基の数は、典型的には、１以上２０以下であり、１以上１０以下が好ましく、１以上６以下がより好ましい。

【0302】

Ｒ^ｃ６及びＲ^ｃ７が置換基を持たない鎖状アルコキシ基である場合、鎖状アルコキシ基の炭素原子数は、１以上２０以下が好ましく、１以上１０以下がより好ましく、１以上６以下が特に好ましい。Ｒ^ｃ６及びＲ^ｃ７が鎖状アルコキシ基である場合の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ｓｅｃ－ペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ｎ－ヘプチルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、イソオクチルオキシ基、ｓｅｃ－オクチルオキシ基、ｔｅｒｔ－オクチルオキシ基、ｎ－ノニルオキシ基、イソノニルオキシ基、ｎ－デシルオキシ基、及びイソデシルオキシ基等が挙げられる。また、Ｒ^ｃ６及びＲ^ｃ７がアルコキシ基である場合、アルコキシ基は炭素鎖中にエーテル結合（－Ｏ－）を含んでいてもよい。炭素鎖中にエーテル結合を有するアルコキシ基の例としては、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、メトキシエトキシエトキシ基、エトキシエトキシエトキシ基、プロピルオキシエトキシエトキシ基、及びメトキシプロピルオキシ基等が挙げられる。

【0303】

Ｒ^ｃ６及びＲ^ｃ７が置換基を有する鎖状アルコキシ基である場合に、アルコキシ基が有してもよい置換基は、Ｒ^ｃ６及びＲ^ｃ７が鎖状アルキル基である場合と同様である。

【0304】

Ｒ^ｃ６及びＲ^ｃ７が環状有機基である場合、環状有機基は、脂環式基であっても、芳香族基であってもよい。環状有機基としては、脂肪族環状炭化水素基、芳香族炭化水素基、ヘテロシクリル基が挙げられる。Ｒ^ｃ６及びＲ^ｃ７が環状有機基である場合に、環状有機基が有してもよい置換基は、Ｒ^ｃ６及びＲ^ｃ７が鎖状アルキル基である場合と同様である。

【0305】

Ｒ^ｃ６及びＲ^ｃ７が芳香族炭化水素基である場合、芳香族炭化水素基は、フェニル基であるか、複数のベンゼン環が炭素－炭素結合を介して結合して形成される基であるか、複数のベンゼン環が縮合して形成される基であるのが好ましい。芳香族炭化水素基が、フェニル基であるか、複数のベンゼン環が結合又は縮合して形成される基である場合、芳香族炭化水素基に含まれるベンゼン環の環数は特に限定されず、３以下が好ましく、２以下がより好ましく、１が特に好ましい。芳香族炭化水素基の好ましい具体例としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、及びフェナントリル基等が挙げられる。

【0306】

Ｒ^ｃ６及びＲ^ｃ７が脂肪族環状炭化水素基である場合、脂肪族環状炭化水素基は、単環式であっても多環式であってもよい。脂肪族環状炭化水素基の炭素原子数は特に限定されないが、３以上２０以下が好ましく、３以上１０以下がより好ましい。単環式の環状炭化水素基の例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ノルボルニル基、イソボルニル基、トリシクロノニル基、トリシクロデシル基、テトラシクロドデシル基、及びアダマンチル基等が挙げられる。

【0307】

Ｒ^ｃ６及びＲ^ｃ７がヘテロシクリル基である場合、式（ｃ３）中のＲ^ｃ５としてのヘテロシクリル基と同様の基が挙げられる。

【0308】

Ｒ^ｃ６及びＲ^ｃ７とは相互に結合して環を形成してもよい。Ｒ^ｃ６及びＲ^ｃ７とが形成する環からなる基は、シクロアルキリデン基であるのが好ましい。Ｒ^ｃ６及びＲ^ｃ７とが結合してシクロアルキリデン基を形成する場合、シクロアルキリデン基を構成する環は、５員環～６員環であるのが好ましく、５員環であるのがより好ましい。

【0309】

Ｒ^ｃ７とフルオレン骨格のベンゼン環と環を形成する場合、当該環は、芳香族環でもよく、脂肪族環でもよい。

【0310】

Ｒ^ｃ６及びＲ^ｃ７が結合して形成する基がシクロアルキリデン基である場合、シクロアルキリデン基は、１以上の他の環と縮合していてもよい。シクロアルキリデン基と縮合していてもよい環の例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロオクタン環、フラン環、チオフェン環、ピロール環、ピリジン環、ピラジン環、及びピリミジン環等が挙げられる。

【0311】

以上説明したＲ^ｃ６及びＲ^ｃ７の中でも好適な基の例としては、式－Ａ^１－Ａ^２で表される基が挙げられる。式中、Ａ^１は直鎖アルキレン基であり、Ａ^２は、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、環状有機基、又はアルコキシカルボニル基である挙げられる。

【0312】

Ａ^１の直鎖アルキレン基の炭素原子数は、１以上１０以下が好ましく、１以上６以下がより好ましい。Ａ^２がアルコキシ基である場合、アルコキシ基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよく、直鎖状が好ましい。アルコキシ基の炭素原子数は、１以上１０以下が好ましく、１以上６以下がより好ましい。Ａ^２がハロゲン原子である場合、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が好ましく、フッ素原子、塩素原子、臭素原子がより好ましい。Ａ^２がハロゲン化アルキル基である場合、ハロゲン化アルキル基に含まれるハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が好ましく、フッ素原子、塩素原子、臭素原子がより好ましい。ハロゲン化アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよく、直鎖状が好ましい。Ａ^２が環状有機基である場合、環状有機基の例は、Ｒ^ｃ６及びＲ^ｃ７が置換基として有する環状有機基と同様である。Ａ^２がアルコキシカルボニル基である場合、アルコキシカルボニル基の例は、Ｒ^ｃ６及びＲ^ｃ７が置換基として有するアルコキシカルボニル基と同様である。

【0313】

Ｒ^ｃ６及びＲ^ｃ７の好適な具体例としては、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、及びｎ－オクチル基等のアルキル基；２－メトキシエチル基、３－メトキシ－ｎ－プロピル基、４－メトキシ－ｎ－ブチル基、５－メトキシ－ｎ－ペンチル基、６－メトキシ－ｎ－ヘキシル基、７－メトキシ－ｎ－ヘプチル基、８－メトキシ－ｎ－オクチル基、２－エトキシエチル基、３－エトキシ－ｎ－プロピル基、４－エトキシ－ｎ－ブチル基、５－エトキシ－ｎ－ペンチル基、６－エトキシ－ｎ－ヘキシル基、７－エトキシ－ｎ－ヘプチル基、及び８－エトキシ－ｎ－オクチル基等のアルコキシアルキル基；２－シアノエチル基、３－シアノ－ｎ－プロピル基、４－シアノ－ｎ－ブチル基、５－シアノ－ｎ－ペンチル基、６－シアノ－ｎ－ヘキシル基、７－シアノ－ｎ－ヘプチル基、及び８－シアノ－ｎ－オクチル基等のシアノアルキル基；２－フェニルエチル基、３－フェニル－ｎ－プロピル基、４－フェニル－ｎ－ブチル基、５－フェニル－ｎ－ペンチル基、６－フェニル－ｎ－ヘキシル基、７－フェニル－ｎ－ヘプチル基、及び８－フェニル－ｎ－オクチル基等のフェニルアルキル基；２－シクロヘキシルエチル基、３－シクロヘキシル－ｎ－プロピル基、４－シクロヘキシル－ｎ－ブチル基、５－シクロヘキシル－ｎ－ペンチル基、６－シクロヘキシル－ｎ－ヘキシル基、７－シクロヘキシル－ｎ－ヘプチル基、８－シクロヘキシル－ｎ－オクチル基、２－シクロペンチルエチル基、３－シクロペンチル－ｎ－プロピル基、４－シクロペンチル－ｎ－ブチル基、５－シクロペンチル－ｎ－ペンチル基、６－シクロペンチル－ｎ－ヘキシル基、７－シクロペンチル－ｎ－ヘプチル基、及び８－シクロペンチル－ｎ－オクチル基等のシクロアルキルアルキル基；２－メトキシカルボニルエチル基、３－メトキシカルボニル－ｎ－プロピル基、４－メトキシカルボニル－ｎ－ブチル基、５－メトキシカルボニル－ｎ－ペンチル基、６－メトキシカルボニル－ｎ－ヘキシル基、７－メトキシカルボニル－ｎ－ヘプチル基、８－メトキシカルボニル－ｎ－オクチル基、２－エトキシカルボニルエチル基、３－エトキシカルボニル－ｎ－プロピル基、４－エトキシカルボニル－ｎ－ブチル基、５－エトキシカルボニル－ｎ－ペンチル基、６－エトキシカルボニル－ｎ－ヘキシル基、７－エトキシカルボニル－ｎ－ヘプチル基、及び８－エトキシカルボニル－ｎ－オクチル基等のアルコキシカルボニルアルキル基；２－クロロエチル基、３－クロロ－ｎ－プロピル基、４－クロロ－ｎ－ブチル基、５－クロロ－ｎ－ペンチル基、６－クロロ－ｎ－ヘキシル基、７－クロロ－ｎ－ヘプチル基、８－クロロ－ｎ－オクチル基、２－ブロモエチル基、３－ブロモ－ｎ－プロピル基、４－ブロモ－ｎ－ブチル基、５－ブロモ－ｎ－ペンチル基、６－ブロモ－ｎ－ヘキシル基、７－ブロモ－ｎ－ヘプチル基、８－ブロモ－ｎ－オクチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、及び３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－ｎ－ペンチル基等のハロゲン化アルキル基が挙げられる。

【0314】

Ｒ^ｃ６及びＲ^ｃ７として、上記の中でも好適な基は、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、２－メトキシエチル基、２－シアノエチル基、２－フェニルエチル基、２－シクロヘキシルエチル基、２－メトキシカルボニルエチル基、２－クロロエチル基、２－ブロモエチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、及び３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－ｎ－ペンチル基である。

【0315】

式（ｃ５）中、感度に優れる光重合開始剤を得やすい点から、ＡはＳであることが特に好ましい。

【0316】

式（ｃ５）中、Ｒ^ｃ９は、１価の有機基、ハロゲン原子、ニトロ基、又はシアノ基である。
式（ｃ５）におけるＲ^ｃ９が１価の有機基である場合、本発明の目的を阻害しない範囲で、種々の有機基から選択できる。有機基としては、炭素原子含有基が好ましく、１以上の炭素原子、並びにＨ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ、Ｂ、Ｐ、Ｓｉ、及びハロゲン原子からなる群より選択される１以上の原子からなる基がより好ましい。炭素原子含有基の炭素原子数は特に限定されず、１以上５０以下が好ましく、１以上２０以下がより好ましい。
式（ｃ５）においてＲ^ｃ９が有機基である場合の好適な例としては、式（ｃ３）中のＲ^ｃ５としての１価の有機基と同様の基が挙げられる。

【0317】

Ｒ^ｃ９の中では、ベンゾイル基；ナフトイル基；炭素原子数１以上６以下のアルキル基、モルホリン－１－イル基、ピペラジン－１－イル基、及びフェニル基からなる群より選択される基により置換されたベンゾイル基；ニトロ基；置換基を有していてもよいベンゾフラニルカルボニル基が好ましく、ベンゾイル基；ナフトイル基；２－メチルフェニルカルボニル基；４－（ピペラジン－１－イル）フェニルカルボニル基；４－（フェニル）フェニルカルボニル基がより好ましい。

【0318】

また、式（ｃ５）において、ｎ４は、０以上３以下の整数が好ましく、０以上２以下の整数がより好ましく、０、又は１であるのが特に好ましい。ｎ４が１である場合、Ｒ^ｃ９の結合する位置は、Ｒ^ｃ９が結合するフェニル基が酸素原子又は硫黄原子と結合する結合手に対して、パラ位であるのが好ましい。

【0319】

式（ｃ１）及び（ｃ２）中、Ｒ^ｃ２としての１価の有機基は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。有機基としては、炭素原子含有基が好ましく、１以上の炭素原子、並びにＨ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ、Ｂ、Ｐ、Ｓｉ、及びハロゲン原子からなる群より選択される１以上の原子からなる基がより好ましい。炭素原子含有基の炭素原子数は特に限定されず、１以上５０以下が好ましく、１以上２０以下がより好ましい。
Ｒ^ｃ２としての１価の有機基の好適な例としては、式（ｃ３）中のＲ^ｃ５としての１価の有機基と同様の基が挙げられる。これらの基の具体例は、式（ｃ３）中のＲ^ｃ５について説明した基と同様である。
また、Ｒ^ｃ２としてはシクロアルキルアルキル基、芳香環上に置換基を有していてもよいフェノキシアルキル基、芳香環上に置換基を有していてもよいフェニルチオアルキル基、も好ましい。フェノキシアルキル基、及びフェニルチオアルキル基が有していてもよい置換基は、式（ｃ３）中のＲ^ｃ５に含まれる、フェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基がさらに置換基を有する場合の置換基と同様である。

【0320】

有機基の中でも、Ｒ^ｃ２としては、上記ＨＸ_２Ｃ－又はＨ_２ＸＣ－で表される基を含む置換基、アルキル基、シクロアルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、又はシクロアルキルアルキル基、芳香環上に置換基を有していてもよいフェニルチオアルキル基が好ましい。アルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、シクロアルキルアルキル基に含まれるシクロアルキル基の炭素原子数、シクロアルキルアルキル基に含まれるアルキレン基の炭素原子数、シクロアルキルアルキル基、芳香環上に置換基を有していてもよいフェニルチオアルキル基に含まれるアルキレン基の炭素原子数、又は芳香環上に置換基を有していてもよいフェニルチオアルキル基については、式（ｃ３）のＲ^ｃ５と同様である。

【0321】

また、Ｒ^ｃ２としては、－Ａ^３－ＣＯ－Ｏ－Ａ^４で表される基も好ましい。Ａ^３は、２価の有機基であり、２価の炭化水素基であるのが好ましく、アルキレン基であるのが好ましい。Ａ^４は、１価の有機基であり、１価の炭化水素基であるのが好ましい。

【0322】

Ａ^３がアルキレン基である場合、アルキレン基は直鎖状でも分岐鎖状でもよく、直鎖状が好ましい。Ａ^３がアルキレン基である場合、アルキレン基の炭素原子数は１以上１０以下が好ましく、１以上６以下がより好ましく、１以上４以下が特に好ましい。

【0323】

Ａ^４の好適な例としては、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、及び炭素原子数６以上２０以下の芳香族炭化水素基が挙げられる。Ａ^４の好適な具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、フェニル基、ナフチル基、ベンジル基、フェネチル基、α－ナフチルメチル基、及びβ－ナフチルメチル基等が挙げられる。

【0324】

－Ａ^３－ＣＯ－Ｏ－Ａ^４で表される基の好適な具体例としては、２－メトキシカルボニルエチル基、２－エトキシカルボニルエチル基、２－ｎ－プロピルオキシカルボニルエチル基、２－ｎ－ブチルオキシカルボニルエチル基、２－ｎ－ペンチルオキシカルボニルエチル基、２－ｎ－ヘキシルオキシカルボニルエチル基、２－ベンジルオキシカルボニルエチル基、２－フェノキシカルボニルエチル基、３－メトキシカルボニル－ｎ－プロピル基、３－エトキシカルボニル－ｎ－プロピル基、３－ｎ－プロピルオキシカルボニル－ｎ－プロピル基、３－ｎ－ブチルオキシカルボニル－ｎ－プロピル基、３－ｎ－ペンチルオキシカルボニル－ｎ－プロピル基、３－ｎ－ヘキシルオキシカルボニル－ｎ－プロピル基、３－ベンジルオキシカルボニル－ｎ－プロピル基、及び３－フェノキシカルボニル－ｎ－プロピル基等が挙げられる。

【0325】

また、Ｒ^ｃ２としては、下記式（ｃ７）又は（ｃ８）で表される基も好ましい。

【化45】

（式（ｃ７）及び（ｃ８）中、Ｒ^ｃ１０及びＲ^ｃ１１は、それぞれ独立に、１価の有機基であり、
ｎ５は０以上４以下の整数であり、
Ｒ^ｃ１０及びＲ^ｃ１１がベンゼン環上の隣接する位置に存在する場合、Ｒ^ｃ１０とＲ^ｃ１１とが互いに結合して環を形成してもよく、
Ｒ^ｃ１２は、１価の有機基であり、
ｎ６は１以下８以下の整数であり、
ｎ７は１以上５以下の整数であり、
ｎ８は０以上（ｎ７＋３）以下の整数である。）

【0326】

式（ｃ７）中のＲ^ｃ１０及びＲ^ｃ１１としての有機基は、式（ｃ４）中のＲ^ｃ８と同様である。Ｒ^ｃ１０としては、ＨＸ_２Ｃ－又はＨ_２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルコキシ基、ＨＸ_２Ｃ－又はＨ_２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルキル基、アルキル基又はフェニル基が好ましい。Ｒ^ｃ１０とＲ^ｃ１１とが結合して環を形成する場合、当該環は、芳香族環でもよく、脂肪族環でもよい。式（ｃ７）で表される基であって、Ｒ^ｃ１０とＲ^ｃ１１とが環を形成している基の好適な例としては、ナフタレン－１－イル基や、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－５－イル基等が挙げられる。
上記式（ｃ７）中、ｎ７は０以上４以下の整数であり、０又は１であるのが好ましく、０であるのがより好ましい。

【0327】

上記式（ｃ８）中、Ｒ^ｃ１２は有機基である。有機基としては、式（ｃ４）中のＲ^ｃ８について説明した有機基と同様の基が挙げられる。有機基の中では、アルキル基が好ましい。アルキル基は直鎖状でも分岐鎖状でもよい。アルキル基の炭素原子数は１以上１０以下が好ましく、１以上５以下がより好ましく、１以上３以下が特に好ましい。Ｒ^ｃ１２としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基等が好ましく例示され、これらの中でも、メチル基であることがより好ましい。

【0328】

上記式（ｃ８）中、ｎ７は１以上５以下の整数であり、１以上３以下の整数が好ましく、１又は２がより好ましい。上記式（ｃ８）中、ｎ８は０以上（ｎ７＋３）以下であり、０以上３以下の整数が好ましく、０以上２以下の整数がより好ましく、０が特に好ましい。
上記式（ｃ８）中、ｎ８は１以上８以下の整数であり、１以上５以下の整数が好ましく、１以上３以下の整数がより好ましく、１又は２が特に好ましい。

【0329】

式（ｃ２）中、Ｒ^ｃ３は、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数１以上２０以下の脂肪族炭化水素基、又は置換基を有してもよいアリール基である。Ｒ^ｃ３が脂肪族炭化水素基である場合に有してもよい置換基としては、フェニル基、ナフチル基等が好ましく例示される。

【0330】

式（ｃ１）及び（ｃ２）中、Ｒ^ｃ３としては、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、２－シクロペンチルエチル基、２－シクロブチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、フェニル基、ベンジル基、メチルフェニル基、ナフチル基等が好ましく例示され、これらの中でも、メチル基又はフェニル基がより好ましい。

【0331】

式（ｃ２）で表され、且つＲ^ｃ１として式（ｃ３）で表される基を有する化合物の好適な具体例としては、以下の化合物が挙げられる。

【化46】

【0332】

【化47】

【0333】

【化48】

【0334】

【化49】

【0335】

式（ｃ２）で表され、且つＲ^ｃ１として式（ｃ４）で表される基を有する化合物の好適な具体例としては、以下の化合物が挙げられる。

【化50】

【0336】

【化51】

【0337】

【化52】

【0338】

【化53】

【0339】

【化54】

【0340】

式（ｃ２）で表され、且つＲ^ｃ１として式（ｃ５）で表される基を有する化合物の好適な具体例としては、以下の化合物が挙げられる。

【化55】

【0341】

ラジカル重合開始剤（Ｃ１）としては、感光性組成物の深部硬化性が良好である点から、フォスフィンオキサイド化合物も好ましい。フォスフィンオキサイド化合物としては、下記式（ｃ９）で表される部分構造を含むフォスフィンオキサイド化合物が好ましい。

【化56】

式（ｃ９）中、Ｒ^ｃ２１及びＲ^ｃ２２は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、炭素原子数２以上２０以下の脂肪族アシル基、又は炭素原子数７以上２０以下の芳香族アシル基である。ただし、Ｒ^ｃ２１及びＲ^ｃ２２の双方が脂肪族アシル基又は芳香族アシル基ではない。

【0342】

Ｒ^ｃ２１及びＲ^ｃ２２としてのアルキル基の炭素原子数は、１以上１２以下が好ましく、１以上８以下がより好ましく、１以上４以下がさらに好ましい。Ｒ^ｃ２１及びＲ^ｃ２２としてのアルキル基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。
アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、２，４，４，－トリメチルペンチル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、及びｎ－ドデシル基が挙げられる。

【0343】

Ｒ^ｃ２１及びＲ^ｃ２２としてのシクロアルキル基の炭素原子数は、５以上１２以下が好ましい。シクロアルキル基の具体例としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、及びシクロドデシル基が挙げられる。

【0344】

Ｒ^ｃ２１及びＲ^ｃ２２としてのアリール基の炭素原子数は、６以上１２以下が好ましい。アリール基は置換基を有してもよい。置換基の例としては、ハロゲン原子、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基等が挙げられる。アリール基の具体例としては、フェニル基、及びナフチル基が挙げられる。

【0345】

Ｒ^ｃ２１及びＲ^ｃ２２としての脂肪族アシル基の炭素原子数は、２以上２０以下であり、２以上１２以下が好ましく、２以上８以下がより好ましく、２以上６以下がさらに好ましい。脂肪族アシル基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。
脂肪族アシル基の具体例としては、アセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、トリデカノイル基、テトラデカノイル基、ペンタデカノイル基、ヘキサデカノイル基、ヘプタデカノイル基、オクタデカノイル基、ノナデカノイル基、及びイコサノイル基が挙げられる。

【0346】

Ｒ^ｃ２１及びＲ^ｃ２２としての芳香族アシル基の炭素原子数は、７以上２０以下である。芳香族アシル基は置換基を有してもよい。置換基の例としては、ハロゲン原子、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基等が挙げられる。芳香族アシル基の具体例としては、ベンゾイル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、２，６－ジメチルベンゾイル基、２，６－ジメトキシベンゾイル基、２，４，６－トリメチルベンゾイル基、α－ナフトイル基、及びβ－ナフトイル基が挙げられる。

【0347】

式（ｃ９）で表される構造部分を含むフォスフィンオキサイド化合物の好ましい具体例としては、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルフォスフィンオキサイド、及びビス（２，６－ジメトキシベンゾイル）－２，４，４－トリメチル－ペンチルフォスフィンオキサイド等が挙げられる。
感光性組成物の深部硬化性の観点からは、式（ｃ９）で表される構造部分を含むフォスフィンオキサイド化合物は、２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオフェノンんのようなα－ヒドロキシアルキルフェノン系の開始剤とともに使用されるのも好ましい。
式（ｃ９）で表される構造部分を含むフォスフィンオキサイド化合物と、２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオフェノンんのようなα－ヒドロキシアルキルフェノン系の開始剤とを併用する場合、両者の質量の合計に対する、式（ｃ９）で表される構造部分を含むフォスフィンオキサイド化合物の質量の比率は、２０質量％以上８０質量％以下が好ましく、３０質量％以上７０質量％以下がより好ましく、４０質量％以上６０質量％以下がさらに好ましい。

【0348】

カチオン重合開始剤（Ｃ２）としては、従来知られるカチオン重合開始剤を特に限定なく用いることができる。カチオン重合開始剤（Ｃ２）の典型的な例としては、オニウム塩類が挙げられる。カチオン重合開始剤（Ｃ２）としては、オキソニウム塩、アンモニウム塩、ホスホニウム塩、スルホニウム塩、及びヨードニウム塩が挙げられ、スルホニウム塩、及びヨードニウム塩が好ましく、スルホニウム塩がより好ましい。

【0349】

感光性組成物における、開始剤（Ｃ）の含有量は、特に限定されない。開始剤（Ｃ）の含有量は、ラジカル重合性基、又はカチオン重合性基の種類や、開始剤（Ｃ）の種類に応じて適宜決定される。
感光性組成物における開始剤（Ｃ）の含有量は、後述する溶媒（Ｓ）の質量を除いた感光性組成物の質量を１００質量部としたときに、０．０１質量部以上２０質量部以下が好ましく、０．１質量部以上１５質量部以下がより好ましく、１質量部以上１０質量部以下がさらに好ましい。

【0350】

光重合性化合物（Ａ）と、無機微粒子（Ｂ）と、開始剤（Ｃ）と、必要に応じて配合される任意成分とを、それぞれ所望する量、均一に、混合、分散させることにより感光性組成物が得られる。

【0351】

≪硬化物の製造方法≫
以上説明した感光性組成物を、所望する形状に成形した後、開始剤（Ｃ）の種類に応じて感光性組成物に対して露光を行うことにより硬化物を製造できる。

【0352】

感光性組成物の成形方法としては特に限定されず、硬化物の形状に応じて適宜選択される。成形方法としては、例えば、塗布や、型への注型等が挙げられる。
以下、硬化物の製造方法の代表例として、硬化膜の製造方法について説明する。

【0353】

まず、感光性組成物を、所望する基板上に塗布して塗布膜を形成した後に、必要に応じて、塗布膜から溶媒（Ｓ）の少なくとも一部を除去して塗布膜を形成する。

【0354】

基板上に感光性組成物を塗布する方法は、特に限定されない。例えば、ロールコーター、リバースコーター、バーコーター、スリットコーター等の接触転写型塗布装置や、スピンナー（回転式塗布装置）、カーテンフローコーター等の非接触型塗布装置を用いて、硬化性組成物を基板上に所望の膜厚となるよう塗布して塗布膜を形成できる。
また、塗布膜の形成方法として、スクリーン印刷法やインクジェット印刷法等の印刷法を適用することもできる。前述の通り、上記の感光性組成物は、急激に乾燥、インクジェットヘッドにおいて増粘したり固化したりしにくい。このため、上記の感光性組成物を用いることにより、インクジェット印刷法による塗布を良好に行うことができる。

【0355】

感光性組成物を基板上に塗布した後に、必要に応じて塗布膜をベークして、塗布膜から溶媒（Ｓ）の少なくとも一部を除去するのが好ましい。ベーク温度は、溶媒（Ｓ）の沸点等を勘案して適宜定められる。ベークは、減圧条件下に低温で行われてもよい。

【0356】

ベークの方法としては、特に限定されず、例えばホットプレートを用いて８０℃以上１５０℃以下、好ましくは８５℃以上１２０℃以下の温度において６０秒以上５００秒以下の時間乾燥する方法が挙げられる。

【0357】

以上のようにして形成される塗布膜の膜厚は特に限定されない。塗布膜の膜厚は、硬化膜の用途に応じて適宜決定される。塗布膜の膜厚は、典型的には、好ましくは０．１μｍ以上１０μｍ以下、より好ましくは０．２μｍ以上５μｍ以下の膜厚の硬化膜が形成されるように適宜調整される。

【0358】

上記の方法により塗布膜を形成した後、塗布膜に対して露光を行うことにより、硬化膜を得ることができる。

【0359】

塗布膜を露光する条件は、硬化が良好に進行する限り特に限定されない。露光は、例えば、紫外線、エキシマレーザー光等の活性エネルギー線を照射することにより行われる。照射するエネルギー線量は特に制限はないが、例えば３０ｍＪ／ｃｍ^２以上５０００ｍＪ／ｃｍ^２以下が挙げられる。露光後には塗布後の加熱と同様の方法により、露光された塗布膜をベークしてもよい。

【実施例0360】

以下、本発明を実施例により詳細に説明するが、本発明の範囲はこれらの実施例に限定されない。

【0361】

〔合成例１〕
容量３００ｍＬの反応器に、４，４’－チオビスベンゼンチオール（２０．０ｇ，０．０８０ｍｏｌ）、及び２０％水酸化ナトリウム水溶液１００ｍＬを加えた。反応器内を窒素置換した後に、内温６０℃で３０分間、反応器の内容物を撹拌した。その後、１－クロロ－３－エトキシ－２－プロパノール（２５．５ｇ，０．１８６ｍｏｌ）を反応器内に滴下し、内温９０℃で４時間反応を行った。次いで、反応液を、撹拌しながら室温まで冷却した。冷却により析出した固体をろ取し、水で洗浄した。得られた固体を減圧乾燥して、化合物ＩＭ１を３６．２ｇ（収率９９％）得た。
次に、容量５００ｍＬの反応器内で、化合物ＩＭ１（３６．２ｇ，０．０７９ｍｏｌ）、トリエチルアミン（１９．３ｇ，０．１９１ｍｏｌ）、ヒドロキノン（０．８８ｇ，０．００８ｍｏｌ）、及びテトラヒドロフラン３６０ｍＬを混合した。得られた溶液を、氷浴で冷却した。冷却された溶液に、アクリル酸クロリド（１７．３ｇ，０．１９１ｍｏｌ）を、内温５℃以下に保持しながら滴下した。アクリル酸クロリドが添加された溶液を、室温で２時間撹拌した後、析出した塩をろ過した。得られたろ液から、溶媒をエバポレーターで除去して粘性液体を得たた。得られた粘性液体をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物１を無色液体として２４．５ｇ（収率５５％）得た。化合物１の^１Ｈ－ＮＭＲの測定結果は以下の通りである。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：１．０５（ｔ、６Ｈ）、２．９５（ｄｄ、４Ｈ）、３．６５（ｄｄ、４Ｈ）、３．８８（ｑ、４Ｈ）、５．１７（ｍ、２Ｈ）、５．８３（ｄｄ、２Ｈ）、６．１２（ｄｄ、２Ｈ）、６．４１（ｄｄ、２Ｈ）、７．１６（ｄ、４Ｈ）、７．２８（ｄ、４Ｈ）

【化57】

【0362】

〔合成例２〕
容量３００ｍＬの反応器に、４，４’－チオビスベンゼンチオール（２０．０ｇ，０．０８０ｍｏｌ）、及び２０％水酸化ナトリウム水溶液１００ｍＬを加えた。反応器内を窒素置換した後に、内温６０℃で３０分間、反応器の内容物を撹拌した。その後、エチレングリコールモノ－２－クロロエチルエーテル（２３．２ｇ，０．１８６ｍｏｌ）を反応器内に滴下し、内温９０℃で４時間反応を行った。次いで、反応液を、撹拌しながら室温まで冷却した。冷却により析出した固体をろ取し、水で洗浄した。得られた固体を減圧乾燥して、化合物ＩＭ２を３３．８ｇ（収率９９％）得た。
次に、容量５００ｍＬの反応器内で、化合物ＩＭ２（３３．８ｇ，０．０７９ｍｏｌ）、トリエチルアミン（１９．２ｇ，０．１９０ｍｏｌ）、ヒドロキノン（０．８７ｇ，０．００８ｍｏｌ）、及びテトラヒドロフラン３４０ｍＬを混合した。得られた溶液を、氷浴で冷却した。冷却された溶液に、アクリル酸クロリド（１７．２ｇ，０．１９０ｍｏｌ）を、内温５℃以下に保持しながら滴下した。アクリル酸クロリドが添加された溶液を、室温で２時間撹拌した後、析出した塩をろ過した。得られたろ液から、溶媒をエバポレーターで除去して粘性液体を得たた。得られた粘性液体をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物２を無色液体として２２．１ｇ（収率５２％）得た。化合物２の^１Ｈ－ＮＭＲの測定結果は以下の通りである。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：３．２７（ｔ、４Ｈ）、３．６３（ｔ、４Ｈ）、３．７７（ｔ、４Ｈ）、４．２７（ｔ、４Ｈ）、５．８０（ｄｄ、２Ｈ）、６．１５（ｄｄ、２Ｈ）、６．４１（ｄｄ、２Ｈ）、７．２０（ｄ、４Ｈ）、７．２８（ｄ、４Ｈ）

【化58】

【0363】

〔合成例３〕
容量３００ｍＬの反応器に、４，４’－チオビスベンゼンチオール（２０．０ｇ，０．０８０ｍｏｌ）、及び２０％水酸化ナトリウム水溶液１００ｍＬを加えた。反応器内を窒素置換した後に、内温６０℃で３０分間、反応器の内容物を撹拌した。その後、２－［２－（２－クロロエトキシ）エトキシ］エタノール（３１．４ｇ，０．１８６ｍｏｌ）を反応器内に滴下し、内温９０℃で４時間反応を行った。次いで、反応液を、撹拌しながら室温まで冷却した。冷却された反応液に水を加えた後、さらに反応液にトルエンを加え、トルエン中に生成物を抽出した。分液されたトルエン層から溶媒を除去した後、シリカゲルクロマトグラフィーにより溶媒除去後の残渣を精製し、化合物ＩＭ３を３４．１ｇ（収率８３％）得た。
次に、容量５００ｍＬの反応器内で、化合物ＩＭ３（３４．１ｇ，０．０７９ｍｏｌ）、トリエチルアミン（１６．１ｇ，０．１５９ｍｏｌ）、ヒドロキノン（０．７３ｇ，０．００７ｍｏｌ）、及びテトラヒドロフラン３４０ｍＬを混合した。得られた溶液を、氷浴で冷却した。冷却された溶液に、アクリル酸クロリド（１４．４ｇ，０．１５９ｍｏｌ）を、内温５℃以下に保持しながら滴下した。アクリル酸クロリドが添加された溶液を、室温で２時間撹拌した後、析出した塩をろ過した。得られたろ液から、溶媒をエバポレーターで除去して粘性液体を得たた。得られた粘性液体をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物３を無色液体として１８．９ｇ（収率４６％）得た。化合物３の^１Ｈ－ＮＭＲの測定結果は以下の通りである。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：３．２７（ｔ、４Ｈ）、３．５０（ｓ、８Ｈ）、３．６３（ｔ、４Ｈ）、３．８０（ｔ、４Ｈ）、４．３０（ｔ、４Ｈ）、５．８０（ｄｄ、２Ｈ）、６．１５（ｄｄ、２Ｈ）、６．４１（ｄｄ、２Ｈ）、７．２０（ｄ、４Ｈ）、７．２８（ｄ、４Ｈ）

【化59】

【0364】

〔合成例４〕
容量３００ｍＬの反応器に、４，４’－チオビスベンゼンチオール（２０．０ｇ，０．０８０ｍｏｌ）、及び２０％水酸化ナトリウム水溶液１００ｍＬを加えた。反応器内を窒素置換した後に、内温６０℃で３０分間、反応器の内容物を撹拌した。その後、３－（３－クロロプロポキシ）プロパン－１－オール（２８．５ｇ，０．１８６ｍｏｌ）を反応器内に滴下し、内温９０℃で４時間反応を行った。次いで、反応液を、撹拌しながら室温まで冷却した。冷却された反応液に水を加えた後、さらに反応液にトルエンを加え、トルエン中に生成物を抽出した。分液されたトルエン層から溶媒を除去した後、シリカゲルクロマトグラフィーにより溶媒除去後の残渣を精製し、化合物ＩＭ４を３６．５ｇ（収率９８％）得た。
次に、容量５００ｍＬの反応器内で、化合物ＩＭ４（３６．５ｇ，０．０７３ｍｏｌ）、トリエチルアミン（１７．８ｇ，０．１７６ｍｏｌ）、ヒドロキノン（０．８１ｇ，０．００７ｍｏｌ）、及びテトラヒドロフラン３６０ｍＬを混合した。得られた溶液を、氷浴で冷却した。冷却された溶液に、アクリル酸クロリド（１５．９ｇ，０．１７６ｍｏｌ）を、内温５℃以下に保持しながら滴下した。アクリル酸クロリドが添加された溶液を、室温で２時間撹拌した後、析出した塩をろ過した。得られたろ液から、溶媒をエバポレーターで除去して粘性液体を得たた。得られた粘性液体をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物４を無色液体として２２．６（収率５４％）得た。化合物４の^１Ｈ－ＮＭＲの測定結果は以下の通りである。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：１．８６（ｍ、８Ｈ）、２．９４（ｔ、４Ｈ）、３．３５（ｔ、８Ｈ）、４．２０（ｔ、４Ｈ）、５．８０（ｄｄ、２Ｈ）、６．１５（ｄｄ、２Ｈ）、６．４１（ｄｄ、２Ｈ）、７．２０（ｄ、４Ｈ）、７．２８（ｄ、４Ｈ）

【化60】

【0365】

〔合成例５〕
容量３００ｍＬの反応器に、４，４’－ジヒドロキシジフェニルスルフィド（２０．０ｇ，０．０９２ｍｏｌ）炭酸カリウム（３８．０ｇ，０．２７５ｍｏｌ）、エチレングリコールモノ－２－クロロエチルエーテル（２７．４ｇ，０．２２０ｍｏｌ）、及びジメチルホルムアミド２００ｍＬを加えた。反応器内を窒素置換した後に、内温９０℃で１０時間反応液を撹拌して反応を行った。次いで、反応液を、撹拌しながら室温まで冷却した。冷却された反応液に水を加えた後、さらに反応液にトルエンを加え、トルエン中に生成物を抽出した。分液されたトルエン層から溶媒を除去した後、シリカゲルクロマトグラフィーにより溶媒除去後の残渣を精製し、化合物ＩＭ５を４２．３ｇ（収率８６％）得た。
次に、容量３００ｍＬの反応器内で、化合物ＩＭ５（４２．３ｇ，０．０７９ｍｏｌ）、トリエチルアミン（１９．２ｇ，０．１９０ｍｏｌ）、ヒドロキノン（０．８７ｇ，０．００８ｍｏｌ）、及びテトラヒドロフラン４２０ｍＬを混合した。得られた溶液を、氷浴で冷却した。冷却された溶液に、アクリル酸クロリド（１７．２ｇ，０．１９０ｍｏｌ）を、内温５℃以下に保持しながら滴下した。アクリル酸クロリドが添加された溶液を、室温で２時間撹拌した後、析出した塩をろ過した。得られたろ液から、溶媒をエバポレーターで除去して粘性液体を得たた。得られた粘性液体をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物５を無色液体として２２．６ｇ（収率５３％）得た。化合物５の^１Ｈ－ＮＭＲの測定結果は以下の通りである。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：３．６３（ｔ、４Ｈ）、３．７７（ｔ、４Ｈ）、４．３１（ｍ、８Ｈ）、５．８０（ｄｄ、２Ｈ）、６．１５（ｄｄ、２Ｈ）、６．４１（ｄｄ、２Ｈ）、７．２０（ｄ、４Ｈ）、７．２８（ｄ、４Ｈ）

【化61】

【0366】

〔合成例６〕
容量３００ｍＬの反応器に、４，４’－ジヒドロキシジフェニルスルフィド（２０．０ｇ，０．０９２ｍｏｌ）炭酸カリウム（３８．０ｇ，０．２７５ｍｏｌ）、２－［２－（２－クロロエトキシ）エトキシ］エタノール（３７．１ｇ，０．２２０ｍｏｌ）、及びジメチルホルムアミド２００ｍＬを加えた。反応器内を窒素置換した後に、内温９０℃で１０時間反応液を撹拌して反応を行った。次いで、反応液を、撹拌しながら室温まで冷却した。冷却された反応液に水を加えた後、さらに反応液にトルエンを加え、トルエン中に生成物を抽出した。分液されたトルエン層から溶媒を除去した後、シリカゲルクロマトグラフィーにより溶媒除去後の残渣を精製し、化合物ＩＭ６を３５．７ｇ（収率７６％）得た。
次に、容量３００ｍＬの反応器内で、化合物ＩＭ６（３５．７ｇ，０．０６９ｍｏｌ）、トリエチルアミン（１６．８ｇ，０．１９０ｍｏｌ）、ヒドロキノン（０．７６ｇ，０．００７ｍｏｌ）、及びテトラヒドロフラン３６０ｍＬを混合した。得られた溶液を、氷浴で冷却した。冷却された溶液に、アクリル酸クロリド（１５．１ｇ，０．１６６ｍｏｌ）を、内温５℃以下に保持しながら滴下した。アクリル酸クロリドが添加された溶液を、室温で２時間撹拌した後、析出した塩をろ過した。得られたろ液から、溶媒をエバポレーターで除去して粘性液体を得たた。得られた粘性液体をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物６を無色液体として２４．２ｇ（収率５６％）得た。化合物６の^１Ｈ－ＮＭＲの測定結果は以下の通りである。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：３．５２（ｓ、８Ｈ）、３．６３（ｔ、４Ｈ）、３．７０（ｔ、４Ｈ）、４．３０（ｍ、８Ｈ）、５．８０（ｄｄ、２Ｈ）、６．１５（ｄｄ、２Ｈ）、６．４１（ｄｄ、２Ｈ）、７．２０（ｄ、４Ｈ）、７．２８（ｄ、４Ｈ）

【化62】

【0367】

〔実施例１～１２、比較例１、及び比較例２〕
前述の合成例１～６で得た化合物１～６と、比較化合物としての２－（２－アクリロイルオキシエチル）オキシビフェニルを用いて、感光性組成物の加熱による、模擬的な試験を行った。なお、無機微粒子（Ｂ）、及び開始剤（Ｃ）は、１１０℃での加熱による重量減少には影響を及ぼさない。
具体的には、表１に記載の種類の光重合性化合物（Ａ）を１５０ｍｇを、固形分濃度が１０質量％であるように表１に記載の種類の溶媒（Ｓ）に溶解させて、光重合性化合物（Ａ）を含む溶液を得た。溶媒（Ｓ）としては、以下のＳ－１、及びＳ－２を用いた。
Ｓ－１：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
Ｓ－２：ＨＯ－（ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ）_２－ＣＨ_３（ジプロピレングリコールモノメチルエーテル）

【0368】

得られた溶液を計量したガラス基板上に滴下し、１１０℃で１０分間加熱し、再度ガラス基板を計量した。加熱前後のガラス基板の重さから、加熱により減少した光重合性化合物（Ａ）の質量を算出した。加熱により減少した光重合性化合物（Ａ）の質量から、光重合性化合物（Ａ）の加熱による質量の減少率を算出した。減少率の値を表１に記す。

【0369】

【表1】

【0370】

実施例１～１２と、比較例１、及び比較例２との比較によれば、前述の式（Ａ１）に含まれる構造の光重合性化合物（Ａ）を含む組成物では、前述の式（Ａ１）の構造に該当しない構造の光重合性化合物を含む組成物よりも、加熱による溶媒（Ｓ）以外の成分の重量原料が顕著に抑制されていることが分かる。

【0371】

〔実施例１３～６０、及び比較例３～１０〕
表２及び表３に記載の種類の光重合性化合物（Ａ）５質量部と、表２及び表３に記載の材質からなる無機微粒子（Ｂ）２０質量部と、開始剤（Ｃ）としてのビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルフォスフィンオキサイド０．５質量部とを、固形分濃度が１０質量％であるにように、表２及び表３に記載の種類の溶媒（Ｓ）に溶解、分散させて、実施例１３～６０、及び比較例３～１０の感光性組成物を得た。
無機微粒子（Ｂ）として使用した、金微粒子、白金微粒子、酸化ジルコニウム微粒子、及び酸化チタン微粒子の平均粒子径は、いずれも１０ｎｍであった。
酸化ジルコニウム微粒子、及び酸化チタン微粒子としては、表面処理された酸化ジルコニウム微粒子と、表面処理された酸化チタン微粒子を用いた。
得られた感光性組成物を、温度４０℃の恒温装置内に３ヶ月間静置し、１ヶ月経過時点、及び３ヶ月経過時点の、感光性組成物中での無機微粒子の分散状態を目視で確認し、以下の基準に従い、感光性組成物における無機微粒子（Ｂ）の分散安定性を評価した。
○：無機微粒子（Ｂ）の分離や沈降等がない。
△：無機微粒子（Ｂ）についてわずかに分離や沈降が確認される。
×：無機微粒子（Ｂ）の顕著な分離や沈降が確認される。

【0372】

【表2】

【0373】

【表3】

【0374】

実施例１３～６０と、比較例３～１０との比較によれば、前述の式（Ａ１）に含まれる構造の光重合性化合物（Ａ）を含む感光性組成物では、無機微粒子（Ｂ）が４０℃において３ヶ月もの長期間にわたって安定して分散するのに対して、前述の式（Ａ１）の構造に該当しない構造の光重合性化合物を含む感光性組成物では、４０℃において３ヶ月の保存で、無機微粒子（Ｂ）が分離又は沈降することが分かる。

【0375】

〔実施例６１～６６、比較例１１、及び比較例１２〕
表４に記載の種類の光重合性化合物（Ａ）２．３質量部、無機微粒子（Ｂ）としての酸化チタン微粒子７．５質量部と、開始剤（Ｃ）としてのビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルフォスフィンオキサイドを０．２質量部とを、感光性組成物の質量に対する、光重合性化合物（Ａ）、無機微粒子（Ｂ）、及び開始剤（Ｃ）の質量の合計の比率が１０質量％となるように、前述の溶媒Ｓ－１（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）に、分散、溶解させて、実施例６１～６６、比較例１１、及び比較例１２の感光性組成物を得た。
光重合性化合物（Ａ）について、比較化合物１としては、２－（２－アクリロイルオキシエチル）オキシビフェニルを用いた。比較化合物２としては、４，４’－ビス（２－メタクリロイルオキシエチル）オキシジフェニルスルフィドを用いた。
得られた感光性組成物を用いて、以下の方法に従って、硬化膜の透過率と、硬化膜の表面外観と、硬化膜の耐熱性とを評価した。これらの評価結果を表４に記す。

【0376】

＜硬化膜の透過率評価＞
ガラス基板上に、感光性組成物をスピンコーターを用いて塗布した。次いで、感光性組成物からなる膜を１１０℃で２分間加熱して、膜厚０．３μｍの硬化膜が形成される厚さの塗布膜を得た。得られた塗布膜に対して、高圧水銀灯を用いて積算露光量が１００ｍＪ／ｃｍ^２となるように露光を行った。露光後の塗布膜を、１１０℃で２分間加熱して、膜厚０．３μｍの硬化膜を得た。
得られた硬化膜に対して、大塚電子社製マルチチャンネル分光器(ＭＣＰＤ－３０００)を用いて光線透過率の測定を行い、波長４００～７００ｎｍの光線の平均透過率を求めた。

【0377】

＜表面外観の評価＞
透過率の測定と同様にして形成された硬化膜の表面を光学顕微鏡により観察した。光学顕微鏡による観察結果に基づき、以下の基準に従い、硬化物の表面外観を評価した。
〇：表面に荒れや亀裂が観察されない。
×：表面に荒れや亀裂が観察される。

【0378】

＜耐熱性の評価＞
上記の硬化膜の透過率評価で求めた波長４００～７００ｎｍの光線の平均透過率をＴ０とした。次いで、硬化膜を、１８０℃で２分間加熱した。加熱後、平均透過率Ｔ０を測定した位置と同じ位置において、硬化膜の波長４００～７００ｎｍの光線の平均透過率を測定し、Ｔ１とした。Ｔ０及びＴ１の測定値に基づいて、下記式に従って透過率変化率を求めた。
透過率変化率（％）＝│（Ｔ１－Ｔ０）／Ｔ０×１００│
求められた透過率変化率から、以下の基準に従って、硬化物の耐熱性を評価した。
〇：透過率変化率が１％未満である。
×：透過率変化率が１％以上である。

【0379】

【表4】

【0380】

実施例６１～６６と、比較例１１、及び比較例１２との比較によれば、前述の式（Ａ１）に含まれる構造の光重合性化合物（Ａ）を含む感光性組成物が、光線透過率、表面外観、及び耐熱性がいずれも優れる硬化物を与えるのに対して、前述の式（Ａ１）の構造に該当しない構造の光重合性化合物を含む感光性組成物が、表面外観、及び耐熱性に劣る硬化物を与えることが分かる。