ホーム > 特許ランキング > 寧波盧米藍新材料有限公司
知財求人 - 知財ポータルサイト「IP Force」
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2023048144
(43)【公開日】2023-04-06
(54)【発明の名称】有機材料組成物及びその応用
(51)【国際特許分類】
H10K 50/00 20230101AFI20230330BHJP
C09K 11/06 20060101ALI20230330BHJP
C07D 403/04 20060101ALI20230330BHJP
C07D 405/14 20060101ALI20230330BHJP
C07D 403/14 20060101ALI20230330BHJP
C07D 209/82 20060101ALI20230330BHJP
C07D 495/04 20060101ALI20230330BHJP
【ＦＩ】
H05B33/14 B
C09K11/06 690
C07D403/04
C07D405/14
C07D403/14
C07D209/82
C07D495/04 103
【審査請求】未請求
【請求項の数】13
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2022151882
(22)【出願日】2022-09-22
(31)【優先権主張番号】202111128530.0
(32)【優先日】2021-09-26
(33)【優先権主張国・地域又は機関】CN
(71)【出願人】
【識別番号】519217559
【氏名又は名称】寧波盧米藍新材料有限公司
(74)【代理人】
【識別番号】100159499
【弁理士】
【氏名又は名称】池田 義典
(72)【発明者】
【氏名】李 祥智
(72)【発明者】
【氏名】蔡 ▲イェ▼
(72)【発明者】
【氏名】魏 定緯
(72)【発明者】
【氏名】陳 志▲寛▼
【テーマコード（参考）】
3K107
4C063
4C071
【Ｆターム（参考）】
3K107AA01
3K107BB01
3K107DD53
3K107DD59
3K107DD68
3K107DD69
3K107FF14
4C063AA01
4C063AA03
4C063CC42
4C063CC43
4C063CC76
4C063DD08
4C063DD31
4C063DD42
4C063DD43
4C063EE10
4C071AA01
4C071AA08
4C071BB01
4C071CC01
4C071CC21
4C071DD02
4C071EE13
4C071FF03
4C071GG01
4C071JJ01
4C071LL05
(57)【要約】 （修正有）
【課題】有機エレクトロルミネッセンスの技術分野に属し、有機材料組成物及びその応用を提供する。
【解決手段】有機材料組成物は、式１に示す構造の化合物の少なくとも１種と、式２に示す構造の化合物の少なくとも１種とを含み、有機機能層材料となる場合、デバイスは低駆動電圧、高電流効率及び長耐用年数を有する。
【選択図】図１
【解決手段】有機材料組成物は、式１に示す構造の化合物の少なくとも１種と、式２に示す構造の化合物の少なくとも１種とを含み、有機機能層材料となる場合、デバイスは低駆動電圧、高電流効率及び長耐用年数を有する。
【選択図】図１
【特許請求の範囲】
【請求項1】
式１に示す構造の化合物の少なくとも１種と、式２に示す構造の化合物の少なくとも１種とを含み、
ここで、Ｒは水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基、及び置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロアリール基から選ばれ、
Ｒ１が－Ｌ１Ａｒ１であり、Ｒ２が－Ｌ２Ａｒ２であり、Ｒ３が－Ｌ３Ａｒ３であり、Ｒ４が－Ｌ４Ａｒ４であり、
Ｌ１～Ｌ４は、それぞれ独立に、結合手、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリーレン基、及び置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロアリーレン基から選ばれ、
Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、及び置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ６０のヘテロアリール基から選ばれ、
Ａｒ１０は、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基、及び置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ６０のヘテロアリールから選ばれ、
Ｌ１０は、結合手、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリーレン基、及び置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロアリーレン基から選ばれ、
Ｒ１０～Ｒ１７は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のアルキル基、１つ又は複数のメチレン基がＯ原子及び／又はＳ原子が隣り合わないようにそれぞれ－Ｏ－及び／又は－Ｓ－で置換されたＣ１～Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ２～Ｃ３０のアルケニル基、１つ又は複数のメチレン基がＯ原子及び／又はＳ原子が隣り合わないようにそれぞれ－Ｏ－及び／又は－Ｓ－で置換されたＣ２～Ｃ３のアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ７～Ｃ３０のアラルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ４～Ｃ３０ヘテロアリールアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のアルコキシ基、及び置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０アリールオキシ基から選ばれ、
Ｒ１０～Ｒ１７は、それぞれ独立に存在し、又は隣接する２～４個が結合して環Ａを形成し、前記環Ａが置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０の芳香環又は置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロ芳香環である有機材料組成物。
Ｒ１が－Ｌ１Ａｒ１であり、Ｒ２が－Ｌ２Ａｒ２であり、Ｒ３が－Ｌ３Ａｒ３であり、Ｒ４が－Ｌ４Ａｒ４であり、
Ｌ１～Ｌ４は、それぞれ独立に、結合手、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリーレン基、及び置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロアリーレン基から選ばれ、
Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、及び置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ６０のヘテロアリール基から選ばれ、
Ｌ１０は、結合手、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリーレン基、及び置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロアリーレン基から選ばれ、
Ｒ１０～Ｒ１７は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のアルキル基、１つ又は複数のメチレン基がＯ原子及び／又はＳ原子が隣り合わないようにそれぞれ－Ｏ－及び／又は－Ｓ－で置換されたＣ１～Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ２～Ｃ３０のアルケニル基、１つ又は複数のメチレン基がＯ原子及び／又はＳ原子が隣り合わないようにそれぞれ－Ｏ－及び／又は－Ｓ－で置換されたＣ２～Ｃ３のアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ７～Ｃ３０のアラルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ４～Ｃ３０ヘテロアリールアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のアルコキシ基、及び置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０アリールオキシ基から選ばれ、
Ｒ１０～Ｒ１７は、それぞれ独立に存在し、又は隣接する２～４個が結合して環Ａを形成し、前記環Ａが置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０の芳香環又は置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロ芳香環である有機材料組成物。
【請求項2】
式１において、Ａｒ１～Ａｒ４の少なくとも１つは、式ａに示す基から選ばれ、
Ｘ１はＮ及びＣＲＸ１から、Ｘ２はＮ及びＣＲＸ２から、Ｘ３はＮ及びＣＲＸ３から、Ｘ４はＮ及びＣＲＸ４から、Ｘ５はＮ及びＣＲＸ５から選ばれ、
ＲＸ１～ＲＸ５は、それぞれ独立に、水素、重水素、シアノ基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基、及び置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロアリール基から選ばれ、ＲＸ１～ＲＸ５は、それぞれ独立に存在し、又は隣接する両者が結合して環Ａを形成し、前記環Ａがベンゼン環であることを特徴とする請求項１に記載の有機材料組成物。
ＲＸ１～ＲＸ５は、それぞれ独立に、水素、重水素、シアノ基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基、及び置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロアリール基から選ばれ、ＲＸ１～ＲＸ５は、それぞれ独立に存在し、又は隣接する両者が結合して環Ａを形成し、前記環Ａがベンゼン環であることを特徴とする請求項１に記載の有機材料組成物。
【請求項3】
前記ＲＸ１～ＲＸ５は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン基、置換もしくは無置換の、フェニル基、ビフェニリル基、テルフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、フェニルナフチル基、ナフチルフェニル基、ピリジル基、ビピリジル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、カルバゾリルフェニル基、フェニルカルバゾリル基、ジメチルフルオレニル基、ジフェニルフルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジメチルフルオレニルフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフリル基及びベンゾナフトチオフェニル基から選ばれることを特徴とする請求項２に記載の有機材料組成物。
【請求項4】
式１に示す構造の化合物は、
という化合物から選ばれ、
ここで、Ｄは重水素を表すことを特徴とする請求項１に記載の有機材料組成物。
ここで、Ｄは重水素を表すことを特徴とする請求項１に記載の有機材料組成物。
【請求項5】
式２に示す構造の化合物は、
のうちいずれかの構造を有する化合物であることを特徴とする請求項１に記載の有機材料組成物。
【請求項6】
式２に示す化合物において、Ｒ１０～Ｒ１７は、隣接する両者が
と縮合され、黒点にある結合は縮合結合であり、
Ｙは、Ｏ、Ｓ、ＣＲＹ５ＲＹ６、及びＮＲＹから選ばれ、ＲＹは－ＬＹ７ＲＹ７であり、
ＲＹ１、ＲＹ２、ＲＹ３、ＲＹ４は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のアルキル基、１つ又は複数のメチレン基がＯ原子及び／又はＳ原子が隣り合わないようにそれぞれ－Ｏ－及び／又は－Ｓ－で置換されたＣ１～Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ７～Ｃ３０のアラルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ４～Ｃ３０ヘテロアリールアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のアルコキシ基、及び置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０アリールオキシ基から選ばれ、ＲＹ１、ＲＹ２、ＲＹ３、ＲＹは、それぞれ独立に存在し、又は隣接する両者が結合してベンゼン環又はナフタレン環を形成し、
ＲＹ５、ＲＹ６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のアルキル基、及び置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基から選ばれ、
ＲＹ７は、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ７～Ｃ３０のアラルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ４～Ｃ３０のヘテロアリールアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロ環アルキル基、及び置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリールオキシ基から選ばれ、
ＬＹ７は、結合手、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリーレン基、及び置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロアリーレン基から選ばれることを特徴とする請求項５に記載の有機材料組成物。
Ｙは、Ｏ、Ｓ、ＣＲＹ５ＲＹ６、及びＮＲＹから選ばれ、ＲＹは－ＬＹ７ＲＹ７であり、
ＲＹ１、ＲＹ２、ＲＹ３、ＲＹ４は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のアルキル基、１つ又は複数のメチレン基がＯ原子及び／又はＳ原子が隣り合わないようにそれぞれ－Ｏ－及び／又は－Ｓ－で置換されたＣ１～Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ７～Ｃ３０のアラルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ４～Ｃ３０ヘテロアリールアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のアルコキシ基、及び置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０アリールオキシ基から選ばれ、ＲＹ１、ＲＹ２、ＲＹ３、ＲＹは、それぞれ独立に存在し、又は隣接する両者が結合してベンゼン環又はナフタレン環を形成し、
ＲＹ５、ＲＹ６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のアルキル基、及び置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基から選ばれ、
ＲＹ７は、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ７～Ｃ３０のアラルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ４～Ｃ３０のヘテロアリールアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロ環アルキル基、及び置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリールオキシ基から選ばれ、
ＬＹ７は、結合手、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリーレン基、及び置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロアリーレン基から選ばれることを特徴とする請求項５に記載の有機材料組成物。
【請求項7】
式２に示す構造の化合物は、
のうちのいずれかの構造を有する化合物であり、
Ｙは、Ｏ、Ｓ、ＣＲＹ５ＲＹ６、及びＮＲＹから選ばれ、ＲＹは－ＬＹ７ＲＹ７であり、
Ａｒ１０及びＲＹ７は、それぞれ独立に、置換もしく無置換の、フェニル基、ビフェニリル基、テルフェニリル基、トリフェニレニレン基、ナフチル基、フェニルナフチル基、ナフチルフェニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、ピリジル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、フェニルカルバゾリル基、ピリジルカルバゾリル基、ナフチルカルバゾリル基、ビフェニルカルバゾリル基、ジベンゾフリルフェニル基、ジベンゾチオフェニルフェニル基、ジメチルフルオレニル基、ジフェニルフルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾナフトフリル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基及びジベンゾカルバゾリル基から選ばれ、
Ｒ１０～Ｒ１７、ＲＹ１－ＲＹ４は、それぞれ独立に、水素、重水素、フェニル基、ビフェニリル基、テルフェニリル基、ナフチル基、フェニルナフチル基、ナフチルフェニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、ピリジル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジメチルフルオレニル基、ジフェニルフルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾナフトフリル基、ベンゾナフトチオフェニル基から選ばれ、Ｒ１０－Ｒ１７、ＲＹ１－ＲＹ４は、それぞれ独立に存在し、又は隣接する両者が結合してベンゼン環又はナフタレン環を形成し、
ＲＹ５及びＲＹ６は、それぞれ独立に、メチル基、及びフェニル基から選ばれ、又はＲＹ５、ＲＹ６は結合してフルオレン環基を形成し、
Ｌ１０及びＬＹ７は、それぞれ独立に、結合手、フェニレン、ビフェニレン、及びナフチレンから選ばれることを特徴とする請求項６に記載の有機材料組成物。
Ｙは、Ｏ、Ｓ、ＣＲＹ５ＲＹ６、及びＮＲＹから選ばれ、ＲＹは－ＬＹ７ＲＹ７であり、
Ａｒ１０及びＲＹ７は、それぞれ独立に、置換もしく無置換の、フェニル基、ビフェニリル基、テルフェニリル基、トリフェニレニレン基、ナフチル基、フェニルナフチル基、ナフチルフェニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、ピリジル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、フェニルカルバゾリル基、ピリジルカルバゾリル基、ナフチルカルバゾリル基、ビフェニルカルバゾリル基、ジベンゾフリルフェニル基、ジベンゾチオフェニルフェニル基、ジメチルフルオレニル基、ジフェニルフルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾナフトフリル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基及びジベンゾカルバゾリル基から選ばれ、
Ｒ１０～Ｒ１７、ＲＹ１－ＲＹ４は、それぞれ独立に、水素、重水素、フェニル基、ビフェニリル基、テルフェニリル基、ナフチル基、フェニルナフチル基、ナフチルフェニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、ピリジル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジメチルフルオレニル基、ジフェニルフルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾナフトフリル基、ベンゾナフトチオフェニル基から選ばれ、Ｒ１０－Ｒ１７、ＲＹ１－ＲＹ４は、それぞれ独立に存在し、又は隣接する両者が結合してベンゼン環又はナフタレン環を形成し、
ＲＹ５及びＲＹ６は、それぞれ独立に、メチル基、及びフェニル基から選ばれ、又はＲＹ５、ＲＹ６は結合してフルオレン環基を形成し、
Ｌ１０及びＬＹ７は、それぞれ独立に、結合手、フェニレン、ビフェニレン、及びナフチレンから選ばれることを特徴とする請求項６に記載の有機材料組成物。
【請求項8】
式２に示す構造の化合物は、
という化合物から選ばれ、
前記有機材料組成物における式１に示す構造の化合物と式２に示す構造の化合物との重量比は１：９～９：１であることを特徴とする請求項１～７のいずれか１項に記載の有機材料組成物。
前記有機材料組成物における式１に示す構造の化合物と式２に示す構造の化合物との重量比は１：９～９：１であることを特徴とする請求項１～７のいずれか１項に記載の有機材料組成物。
【請求項9】
前記式１に示す構造の化合物と式２に示す構造の化合物との重量比が４：６～６：４であることを特徴とする請求項８に記載の有機材料組成物。
【請求項10】
請求項１に記載の有機材料組成物を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス材料。
【請求項11】
光学デバイスの製造における請求項１に記載の有機材料組成物の応用。
【請求項12】
陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられ、請求項１に記載の有機材料組成物を含む有機層とを有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
【請求項13】
請求項１２に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイスを備えることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は有機エレクトロルミネッセンスの技術分野に属し、有機材料組成物及びその応用に関する。
【背景技術】
【0002】
近年、フラットパネルディスプレイの需要増加により、有機発光ダイオード（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅ、ＯＬＥＤ）が注目されている。有機ＯＬＥＤ素子の有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子ブロック層、発光層（ホスト材料とドーパント材料を含む）、電子緩衝層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層などを含むことができる。有機層に用いられる材料は、その機能に応じて、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子ブロック材料、発光材料、電子緩衝材料、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０の芳香環又は置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロ芳香環である材料、電子輸送材料、電子注入材料などに分類することができる。有機ＯＬＥＤ素子では、電圧を印加することにより、陽極からの正孔と陰極からの電子が発光層に注入され、正孔と電子の再結合により高エネルギーの励起子が生成する。有機発光化合物は、エネルギーにより励起状態に移行し、励起状態からグラウンド・ステートに戻る際のエネルギーにより発光する。
【0003】
ＯＬＥＤ発光性能の最も重要な要素は発光材料であり、発光材料は、高量子効率、高電子移動度及び高正孔移動度を有する必要があり、且つ発光材料は均一で、安定である必要がある。したがって、当分野では、発光材料の開発は極めて重要である。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
従来技術の欠陥に対し、本発明は有機材料組成物及びその応用を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0005】
この目的を達成するために、本発明は以下の態様を採用する。
【0006】
一方面において、本発明は、式１に示す構造の化合物の少なくとも１種と、式２に示す構造の化合物の少なくとも１種とを含み、
ここで、Ｒは水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基、及び置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロアリール基から選ばれ、
Ｒ１が－Ｌ１Ａｒ１であり、Ｒ２が－Ｌ２Ａｒ２であり、Ｒ３が－Ｌ３Ａｒ３であり、Ｒ４が－Ｌ４Ａｒ４であり、
Ｌ１～Ｌ４は、それぞれ独立に、結合手、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリーレン基（ａｒｙｌｅｎｅ ｇｒｏｕｐ）、及び置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロアリーレン基（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌｅｎｅ ｇｒｏｕｐ）から選ばれ、
Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、及び置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ６０のヘテロアリール基から選ばれ、
Ａｒ１０は、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基、及び置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ６０のヘテロアリールから選ばれ、
Ｌ１０は、結合手、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリーレン基、及び置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロアリーレン基から選ばれ、
Ｒ１０～Ｒ１７は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のアルキル基、１つ又は複数のメチレン基がＯ原子及び／又はＳ原子が隣り合わないようにそれぞれ－Ｏ－及び／又は－Ｓ－で置換されたＣ１～Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ２～Ｃ３０のアルケニル基、１つ又は複数のメチレン基がＯ原子及び／又はＳ原子が隣り合わないようにそれぞれ－Ｏ－及び／又は－Ｓ－で置換されたＣ２～Ｃ３のアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ７～Ｃ３０のアラルキル基（ａｒｙｌａｌｋｙｌ ｇｒｏｕｐ）、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ４～Ｃ３０ヘテロアリールアルキル基（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌａｌｋｙｌ ｇｒｏｕｐ）、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のアルコキシ基、及び置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０アリールオキシ基から選ばれ、
Ｒ１０～Ｒ１７は、それぞれ独立に存在し、又は隣接する２～４個が結合して環Ａを形成し、前記環Ａが置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０の芳香環又は置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロ芳香環である有機材料組成物を提供する。
Ｒ１が－Ｌ１Ａｒ１であり、Ｒ２が－Ｌ２Ａｒ２であり、Ｒ３が－Ｌ３Ａｒ３であり、Ｒ４が－Ｌ４Ａｒ４であり、
Ｌ１～Ｌ４は、それぞれ独立に、結合手、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリーレン基（ａｒｙｌｅｎｅ ｇｒｏｕｐ）、及び置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロアリーレン基（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌｅｎｅ ｇｒｏｕｐ）から選ばれ、
Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、及び置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ６０のヘテロアリール基から選ばれ、
Ｌ１０は、結合手、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリーレン基、及び置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロアリーレン基から選ばれ、
Ｒ１０～Ｒ１７は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のアルキル基、１つ又は複数のメチレン基がＯ原子及び／又はＳ原子が隣り合わないようにそれぞれ－Ｏ－及び／又は－Ｓ－で置換されたＣ１～Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ２～Ｃ３０のアルケニル基、１つ又は複数のメチレン基がＯ原子及び／又はＳ原子が隣り合わないようにそれぞれ－Ｏ－及び／又は－Ｓ－で置換されたＣ２～Ｃ３のアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ７～Ｃ３０のアラルキル基（ａｒｙｌａｌｋｙｌ ｇｒｏｕｐ）、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ４～Ｃ３０ヘテロアリールアルキル基（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌａｌｋｙｌ ｇｒｏｕｐ）、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のアルコキシ基、及び置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０アリールオキシ基から選ばれ、
Ｒ１０～Ｒ１７は、それぞれ独立に存在し、又は隣接する２～４個が結合して環Ａを形成し、前記環Ａが置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０の芳香環又は置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロ芳香環である有機材料組成物を提供する。
【0007】
好ましくは、式１において、Ａｒ１～Ａｒ４の少なくとも１つは、式ａに示す基から選ばれ、
Ｘ１はＮ及びＣＲＸ１から、Ｘ２はＮ及びＣＲＸ２から、Ｘ３はＮ及びＣＲＸ３から、Ｘ４はＮ及びＣＲＸ４から、Ｘ５はＮ及びＣＲＸ５から選ばれ、
ＲＸ１～ＲＸ５は、それぞれ独立に、水素、重水素、シアノ基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基、及び置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロアリール基から選ばれ、ＲＸ１～ＲＸ５は、それぞれ独立に存在し、又は隣接する両者が結合して環Ｂを形成し、前記環Ｂがベンゼン環であり、
好ましくは、Ｘ１はＮであり、Ｘ２はＮであり、Ｘ３はＣＲＸ３であり、Ｘ４はＣＲＸ４であり、Ｘ５はＣＲＸ５であり、
好ましくは、Ｘ１はＮであり、Ｘ３はＮであり、Ｘ２はＣＲＸ２であり、Ｘ４はＣＲＸ４であり、Ｘ５はＣＲＸ５であり、
好ましくは、Ｘ１はＮであり、Ｘ２はＮであり、Ｘ３はＮであり、Ｘ４はＣＲＸ４であり、Ｘ５はＣＲＸ５であり、
好ましくは、前記式ａに示す基は、
から選ばれ、ＲＸ５は上記限定と同様であり、ここで説明を省略し、
好ましくは、前記式ａに示す基は
から選ばれ、ＲＸ２は上記限定と同様であり、ここで説明を省略する。
ＲＸ１～ＲＸ５は、それぞれ独立に、水素、重水素、シアノ基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基、及び置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロアリール基から選ばれ、ＲＸ１～ＲＸ５は、それぞれ独立に存在し、又は隣接する両者が結合して環Ｂを形成し、前記環Ｂがベンゼン環であり、
好ましくは、Ｘ１はＮであり、Ｘ２はＮであり、Ｘ３はＣＲＸ３であり、Ｘ４はＣＲＸ４であり、Ｘ５はＣＲＸ５であり、
好ましくは、Ｘ１はＮであり、Ｘ３はＮであり、Ｘ２はＣＲＸ２であり、Ｘ４はＣＲＸ４であり、Ｘ５はＣＲＸ５であり、
好ましくは、Ｘ１はＮであり、Ｘ２はＮであり、Ｘ３はＮであり、Ｘ４はＣＲＸ４であり、Ｘ５はＣＲＸ５であり、
好ましくは、前記式ａに示す基は、
好ましくは、前記式ａに示す基は
【0008】
好ましくは、式１において、前記ＲＸ１～ＲＸ５は、それぞれ独立に、水素、重水素、及び置換もしくは無置換の、フェニル基、ビフェニル基（ｂｉｐｈｅｎｙｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、テルフェニリル基（ｔｅｒｐｈｅｎｙｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ナフチル基、フェナントリル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｙｌ ｇｏｒｕｐ）、アントリル基（ａｎｔｈｒｙｌ ｇｏｒｕｐ）、フェニルナフチル基（ｐｈｅｎｙｌｎａｐｈｔｈｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ナフチルフェニル基（ｎａｐｈｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ピリジル基（ｐｙｒｉｄｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ビピリジル基（ｂｉｐｙｒｉｄｙｌ）、ジベンゾフリル基（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ジベンゾチオフェニル基（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、カルバゾリル基（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、カルバゾリルフェニル基（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌｐｈｅｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、フェニルカルバゾリル基（ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ジメチルフルオレニル基（ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｌｕｏｒｅｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ジフェニルフルオレニル基（ｄｉｐｈｅｎｙｌｆｌｕｏｒｅｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、スピロ－ビフルオレニル基（ｓｐｉｒｏ－ｂｉｆｌｕｏｒｅｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ジベンゾフリルフェニル基（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒｙｌｐｈｅｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ジベンゾチオフェニルフェニル基（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ジメチルフルオレニルフェニル基（ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｌｕｏｒｅｎｙｌｐｈｅｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ベンゾカルバゾリル基（ｂｅｎｚｏｃａｒｂａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ベンゾナフトフリル基（ｂｅｎｚｏｎａｐｈｔｈｏｆｕｒｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ベンゾナフトチオフェニル基（ｂｅｎｚｏｎａｐｈｔｈｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）から選ばれる。
【0009】
好ましくは、式１において、前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のうち少なくとも１つは水素であり、
好ましくは、前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のうち少なくとも２つは水素であり、
好ましくは、前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のうち３つは水素であり、
好ましくは、前記Ｒ２は－Ｌ２Ａｒ２であり、Ｒ１、Ｒ３及びＲ４はいずれも水素であり、
好ましくは、前記Ｒ３は－Ｌ３Ａｒ３であり、Ｒ１、Ｒ２及びＲ４はいずれも水素であり、
好ましくは、前記Ｒは置換もしくは無置換の、フェニル基及びビフェニリル基から選ばれ、
好ましくは、Ｌ１～Ｌ４は、それぞれ独立に、結合手、並びに置換もしくは無置換の、フェニレン基（ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ ｇｒｏｕｐ）、ナフチレン基（ｎａｐｈｔｈｙｌｅｎｅ ｇｒｏｕｐ）、ビフェニレン基（ｂｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ ｇｒｏｕｐ）及びトリフェニレニレン基（ｔｅｒｐｈｅｎｙｌｅｎｅ ｇｒｏｕｐ）から選ばれる。
好ましくは、前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のうち少なくとも２つは水素であり、
好ましくは、前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のうち３つは水素であり、
好ましくは、前記Ｒ２は－Ｌ２Ａｒ２であり、Ｒ１、Ｒ３及びＲ４はいずれも水素であり、
好ましくは、前記Ｒ３は－Ｌ３Ａｒ３であり、Ｒ１、Ｒ２及びＲ４はいずれも水素であり、
好ましくは、前記Ｒは置換もしくは無置換の、フェニル基及びビフェニリル基から選ばれ、
好ましくは、Ｌ１～Ｌ４は、それぞれ独立に、結合手、並びに置換もしくは無置換の、フェニレン基（ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ ｇｒｏｕｐ）、ナフチレン基（ｎａｐｈｔｈｙｌｅｎｅ ｇｒｏｕｐ）、ビフェニレン基（ｂｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ ｇｒｏｕｐ）及びトリフェニレニレン基（ｔｅｒｐｈｅｎｙｌｅｎｅ ｇｒｏｕｐ）から選ばれる。
【0010】
好ましくは、式１に示す構造の化合物は、
という化合物から選ばれ、
ここで、Ｄは重水素を表す。
ここで、Ｄは重水素を表す。
【0011】
好ましくは、式２において、前記環Ａは置換もしくは無置換のベンゼン環であり、
好ましくは、式２に示す構造の化合物は、
のうちいずれかの構造を有する化合物である。
好ましくは、式２に示す構造の化合物は、
【0012】
好ましくは、前記環Ａは、置換もしくは無置換のインデン環（ｉｎｄｅｎｅ ｒｉｎｇ）、インドール環（ｉｎｄｏｌｅ ｒｉｎｇ）、ベンゾフラン環（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ ｒｉｎｇ）、ナフトフラン環（ｎａｐｈｔｈｏｆｕｒａｎ ｒｉｎｇ）、ベンゾチオフェン環（ｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ ｒｉｎｇ）、ナフトチオフェン環（ｎａｐｈｔｈｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ ｒｉｎｇ）、ベンゾインドール環（ｂｅｎｚｉｎｄｏｌｅ ｒｉｎｇ）、又はナフトインドール環（ｎａｐｈｔｈｉｎｄｏｌｅ ｒｉｎｇ）であり、
好ましくは、Ｒ１０～Ｒ１７は、隣接する両者が
と縮合され、黒点にある結合は縮合結合であり、
Ｙは、Ｏ、Ｓ、ＣＲＹ５ＲＹ６、及びＮＲＹから選ばれ、ＲＹは－ＬＹ７ＲＹ７であり、
ＲＹ１、ＲＹ２、ＲＹ３、及びＲＹ４は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のアルキル基、１つ又は複数のメチレン基がＯ原子及び／又はＳ原子が隣り合わないようにそれぞれ－Ｏ－及び／又は－Ｓ－で置換されたＣ１～Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ７～Ｃ３０のアラルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ４～Ｃ３０ヘテロアリールアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のアルコキシ基、及び置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０アリールオキシ基から選ばれ、
ＲＹ１、ＲＹ２、ＲＹ３、及びＲＹ４は、それぞれ独立に存在し、又は隣接する両者が結合してベンゼン環又はナフタレン環を形成し、
ＲＹ５及びＲＹ６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のアルキル基、及び置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基から選ばれ、
ＲＹ７は、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ７～Ｃ３０のアラルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ４～Ｃ３０のヘテロアリールアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロ環アルキル基、及び置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリールオキシ基から選ばれ、
ＬＹ７は、結合手、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリーレン基、及び置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロアリーレン基から選ばれ、
好ましくは、式２に示す構造の化合物は、
のうちのいずれかの構造を有する化合物である。
好ましくは、Ｒ１０～Ｒ１７は、隣接する両者が
Ｙは、Ｏ、Ｓ、ＣＲＹ５ＲＹ６、及びＮＲＹから選ばれ、ＲＹは－ＬＹ７ＲＹ７であり、
ＲＹ１、ＲＹ２、ＲＹ３、及びＲＹ４は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のアルキル基、１つ又は複数のメチレン基がＯ原子及び／又はＳ原子が隣り合わないようにそれぞれ－Ｏ－及び／又は－Ｓ－で置換されたＣ１～Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ７～Ｃ３０のアラルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ４～Ｃ３０ヘテロアリールアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のアルコキシ基、及び置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０アリールオキシ基から選ばれ、
ＲＹ１、ＲＹ２、ＲＹ３、及びＲＹ４は、それぞれ独立に存在し、又は隣接する両者が結合してベンゼン環又はナフタレン環を形成し、
ＲＹ５及びＲＹ６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のアルキル基、及び置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基から選ばれ、
ＲＹ７は、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ７～Ｃ３０のアラルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ４～Ｃ３０のヘテロアリールアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロ環アルキル基、及び置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリールオキシ基から選ばれ、
ＬＹ７は、結合手、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリーレン基、及び置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロアリーレン基から選ばれ、
好ましくは、式２に示す構造の化合物は、
【0013】
好ましくは、Ａｒ１０及びＲＹ７は、それぞれ独立に、置換もしく無置換の、フェニル基、ビフェニリル基、テルフェニリル基、トリフェニレニレン基（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｙｌｅｎｅ ｇｒｏｕｐ）、ナフチル基、フェニルナフチル基、ナフチルフェニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基（ｂｅｎｚｏｐｈｅｎａｎｔｈｒｙｌ ｇｏｒｕｐ）、ピリジル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、フェニルカルバゾリル基（ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ピリジルカルバゾリル基（ｐｙｒｉｄｙｌｃａｒｂａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ナフチルカルバゾリル基（ｎａｐｈｔｈｙｌｃａｒｂａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ビフェニルカルバゾリル基（ｂｉｐｈｅｎｙｌｙｌｃａｒｂａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ジベンゾフリルフェニル基（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒｙｌｐｈｅｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ジベンゾチオフェニルフェニル基（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ジメチルフルオレニル基、ジフェニルフルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾナフトフリル基（ｂｅｎｚｏｎａｐｈｔｈｏｆｕｒｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ベンゾナフトチオフェニル基（ｂｅｎｚｏｎａｐｈｔｈｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ベンゾカルバゾリル基及びジベンゾカルバゾリル基（ｄｉｂｅｎｚｏｃａｒｂａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）から選ばれ、
好ましくは、Ｒ１０～Ｒ１７及びＲＹ１－ＲＹ４は、それぞれ独立に、水素、重水素、フェニル基、ビフェニリル基、テルフェニリル基、ナフチル基、フェニルナフチル基、ナフチルフェニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、ピリジル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジメチルフルオレニル基、ジフェニルフルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾナフトフリル基、ベンゾナフトチオフェニル基から選ばれ、Ｒ１０～Ｒ１７及びＲＹ１～ＲＹ４は、それぞれ独立に存在し、又は隣接する両者が結合してベンゼン環又はナフタレン環を形成し、
好ましくは、ＲＹ５及びＲＹ６は、それぞれ独立に、メチル基、及びフェニル基から選ばれ、又はＲＹ５、ＲＹ６は結合してフルオレン環基を形成し、
好ましくは、Ｌ１０及びＬＹ７は、それぞれ独立に、結合手、フェニレン、ビフェニレン、及びナフチレンから選ばれ、
好ましくは、
は、置換もしくは無置換の、
から選ばれ、
ここで、波線は、基の結合部位を表す。
好ましくは、Ｒ１０～Ｒ１７及びＲＹ１－ＲＹ４は、それぞれ独立に、水素、重水素、フェニル基、ビフェニリル基、テルフェニリル基、ナフチル基、フェニルナフチル基、ナフチルフェニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、ピリジル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジメチルフルオレニル基、ジフェニルフルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾナフトフリル基、ベンゾナフトチオフェニル基から選ばれ、Ｒ１０～Ｒ１７及びＲＹ１～ＲＹ４は、それぞれ独立に存在し、又は隣接する両者が結合してベンゼン環又はナフタレン環を形成し、
好ましくは、ＲＹ５及びＲＹ６は、それぞれ独立に、メチル基、及びフェニル基から選ばれ、又はＲＹ５、ＲＹ６は結合してフルオレン環基を形成し、
好ましくは、Ｌ１０及びＬＹ７は、それぞれ独立に、結合手、フェニレン、ビフェニレン、及びナフチレンから選ばれ、
好ましくは、
ここで、波線は、基の結合部位を表す。
【0014】
本発明において、上記のように、基には置換基がある場合、前記置換基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、無置換又はＲ’置換のＣ１～Ｃ４の直鎖又は分岐のアルキル基、無置換又はＲ’置換のＣ６～Ｃ２０のアリール基、無置換又はＲ’置換のＣ３～Ｃ２０のヘテロアリール基、及び無置換又はＲ’置換のＣ６～Ｃ２０のアリールアミン基から選ばれ、Ｒ’は重水素、ハロゲン基、シアノ基又はニトロ基から選ばれる。
【0015】
好ましくは、前記アリール基は、フェニル基、ビフェニリル基、テルフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、ナフチルフェニル基、ジメチルフルオレニル基、ジフェニルフルオレニル基又はスピロ－ビフルオレニル基から選ばれ、
好ましくは、前記ヘテロアリール基は、ピリジル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、フェニルカルバゾリル基、ピリジルカルバゾリル基、ナフチルカルバゾリル基、ビフェニルカルバゾリル基、ジベンゾフリルフェニル基、ジベンゾチオフェニルフェニル基、ベンゾナフトフリル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基及びジベンゾカルバゾリル基から選ばれ、
好ましくは、前記アルキル基は、メチル基、エチル基、プロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、シクロヘキサン基、及びアダマンチル基（ａｄａｍａｎｔｙｌ）から選ばれる。
好ましくは、前記ヘテロアリール基は、ピリジル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、フェニルカルバゾリル基、ピリジルカルバゾリル基、ナフチルカルバゾリル基、ビフェニルカルバゾリル基、ジベンゾフリルフェニル基、ジベンゾチオフェニルフェニル基、ベンゾナフトフリル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基及びジベンゾカルバゾリル基から選ばれ、
好ましくは、前記アルキル基は、メチル基、エチル基、プロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、シクロヘキサン基、及びアダマンチル基（ａｄａｍａｎｔｙｌ）から選ばれる。
【0016】
好ましくは、式２に示す構造の化合物は、
という化合物から選ばれる。
【0017】
好ましくは、前記有機材料組成物における式１に示す構造の化合物と式２に示す構造の化合物との重量比は１：９～９：１であり、例えば、１：９、２：８、３：７、４：６、５：５、６：４、７：３、８：２、９：１などであり、２：８～８：２が好ましく、３：７～７：３がより好ましく、４：６～６：４がさらに好ましい。
【0018】
本発明に用いられるように、用語「有機エレクトロルミネッセンス材料」とは、有機エレクトロルミネッセンス素子に使用可能であるとともに少なくとも１種の化合物を含むことができる材料をいう。有機エレクトロルミネッセンス材料は、必要に応じて、有機エレクトロルミネッセンス素子を構成する任意の層に含まれることができる。有機エレクトロルミネッセンス材料としては、例えば、正孔注入材料、正孔輸送材料、電子ブロック材料、発光補助材料、発光層材料（ホスト材料とドーパント材料を含む）、電子緩衝材料、正孔ブロック材料、電子輸送材料、電子注入材料などであってもよい。
【0019】
本発明に用いられるように、用語「ハロゲン」とは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を含むことができる。
【0020】
本発明に用いられるように、用語「Ｃ１～Ｃ３０のアルキル基」とは、１～３０の炭素原子を有する直鎖又は分岐の飽和炭化水素から誘導される１価の置換基を指し、その実例として、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基又はヘキシル基を含むが、これらに限定されない。
【0021】
本発明に用いられるように、用語「Ｃ３～Ｃ３０のシクロアルキル」とは、１～３０の環主鎖炭素原子を有する単環式炭化水素又は多環式炭化水素から誘導されるものを指し、前記シクロアルカンは、シクロプロピル基、シクロブチル基、アダマンチル基などを含むことができる。
【0022】
本発明におけるアリール基、アリーレン基には、単環、多環又は縮合環のアリール基が含まれ、前記環の間は短い非芳香族単位で中断されることができ、そしてスピロ構造を含むことができる。本発明におけるアリール基、アリーレン基は、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、フルオレニル基、又はスピロジフルオレニル基などを含むが、それらに限定されない。
【0023】
本発明におけるヘテロアリール基、ヘテロアリーレン基は、単環、多環又は縮合環のヘテロアリール基を含み、前記環の間は短い非芳香族単位で中断されることができ、前記ヘテロ原子は窒素、酸素、又は硫黄を含む。本発明におけるヘテロアリール基、ヘテロアリーレン基は、フリル基（ｆｕｒｙｌ ｇｒｏｕｐ）、チオフェニル基（ｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ピロリル基（ｐｙｒｒｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、イミダゾリル基（ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ピラゾリル基（ｐｙｒａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、チアゾリル基（ｔｈｉａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、チアジアゾリル基（ｔｈｉａｄｉａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、イソチアゾリル基（ｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、イソオキサゾリル基（ｉｓｏｘａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、オキサゾリル基（ｏｘａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、オキサジゾリル基（ｏｘａｄｉｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、トリアジニル基（ｔｒｉａｚｉｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、テトラジニル基（ｔｅｔｒａｚｉｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、トリアゾリル基（ｔｒｉａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、テトラゾリル基（ｔｅｔｒａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、フラザニル基（ｆｕｒａｚａｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ピリジル基（ｐｙｒｉｄｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ピラジニル基（ｐｙｒａｚｉｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ピリミジニル基（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ピリダジニル基（ｐｙｒｉｄａｚｉｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ベンゾフリル基（ｂｅｎｚｏｆｕｒｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ベンゾチオフェニル基（ｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、イソベンゾフリル基（ｉｓｏｂｅｎｚｏｆｕｒｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ジベンゾフリル基（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ジベンゾチオフェニル基（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ベンゾイミダゾリル基（ｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ベンゾチアゾリル基（ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ベンゾイソチアゾリル基（ｂｅｎｚｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ベンゾイソオキサゾリル基（ｂｅｎｚｉｓｏｘａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ベンゾオキサゾリル基（ｂｅｎｚｏｘａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、イソインドリル基（ｉｓｏｉｎｄｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、インドリル基（ｉｎｄｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、インダゾリル基（ｉｎｄａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ベンゾチアジアゾリル基（ｂｅｎｚｏｔｈｉａｄｉａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、キノリル基（ｑｕｉｎｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、イソキノリル基（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、シンノリニル基（ｃｉｎｎｏｌｉｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、キナゾリニル基（ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、キノキサリニル基（ｑｕｉｎｏｘａｌｉｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、カルバゾリル基（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、フェノキサジニル基（ｐｈｅｎｏｘａｚｉｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、フェノチアジニル基（ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、フェナントリジニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、１，３－ベンゾジオキソリル基（１，３－ｂｅｎｚｏｄｉｏｘｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ジヒドロアクリジニル基（ｄｉｈｙｄｒｏａｃｒｉｄｉｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、又はその誘導体などを含むが、それらに限定されない。
【0024】
好ましくは、前記アリール基は、フェニル基、ビフェニリル基、テルフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、９，９’－ジメチルフルオレニル基、９，９’－ジフェニルフルオレニル基又はスピロ－ビフルオレニル基から選ばれる。
【0025】
好ましくは、前記ヘテロアリール基は、ジベンゾフリル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ナフチミダゾリル基（ｎａｐｈｔｈｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ナフトキサゾリル基（ｎａｐｈｔｈｏｘａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ナフトチアゾリル基（ｎａｐｈｔｈｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、フェナントリミダゾリル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、フェナントロキサゾリル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｘａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、フェナントロチアゾリル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、キノキサリニル、キナゾリニル、インドロカルバゾリル基（ｉｎｄｏｌｏｃａｒｂａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、インドロフルオレニル基（ｉｎｄｏｌｏｆｌｕｏｒｅｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ベンゾチエノピラジニル基（ｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｏｐｙｒａｚｉｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ベンゾチエノピリミジニル基（ｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ベンゾフロピラジニル基（ｂｅｎｚｏｆｕｒｏｐｙｒａｚｉｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ベンゾフロピリミジニル基（ｂｅｎｚｏｆｕｒｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、インドロピラジニル基（ｉｎｄｏｌｏｐｙｒａｚｉｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、インドロピリミジニル基（ｉｎｄｏｌｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、インデノピラジニル基（ｉｎｄｅｎｏｐｙｒａｚｉｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、インデノピリミジニル基（ｉｎｄｅｎｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、スピロ［フルオレン－９，１’－インデン］－ピラジニル基（ｓｐｉｒｏ［ｆｌｕｏｒｅｎｅ－９，１’－ｉｎｄｅｎｅ］－ｐｙｒａｚｉｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、スピロ［フルオレン－９，１’－インデン］－ピリミジニル基（ｓｐｉｒｏ［ｆｌｕｏｒｅｎｅ－９，１’－ｉｎｄｅｎｅ］－ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ベンゾフロカルバゾリル基（ｂｅｎｚｏｆｕｒｏｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）及びベンゾチエノカルバゾリル基（ｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｏｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）から選ばれる。
【0026】
本発明に用いられるように、用語「Ｃ６～Ｃ３０アリールオキシ基」とは、ＺＯ－で示される１価の置換基を指し、Ｚは６～３０の炭素原子を有するアリール基を表す。このようなアリールオキシ基の実例としては、フェノキシ基、ナフトキシ基（ｎａｐｈｔｈｏｘｙ）、又はジフェノキシ基（ｄｉｐｈｅｎｏｘｙ）などを含むが、これらに限られない。
【0027】
本発明に用いられるように、用語「Ｃ１～Ｃ３０のアルコキシ基」とは、Ｚ’Ｏ－で示される１価の置換基を指し、Ｚ’は１～３０の炭素原子を有するアルキル基を表す。
【0028】
本発明に用いられるように、用語「置換の」とは、化合物における水素原子が別の置換基で置換されていることを意味する。この位置は、その水素が置換基により置換され得る位置であれば、特に限定されない。２つ以上の置換基が存在する場合、２つ以上の置換基は同一でも異なってもよい。
【0029】
本発明に用いられるように、特に説明しない限り、水素原子はプロチウム、重水素又はトリチウムを含む。
【0030】
本発明において、「隣接する２つの基が結合して環を形成する」とは、同一環又は隣接する環における隣接する位置にある２つの置換基が化学結合を介して互いに結合して環を形成できることを意味し、本発明は、具体的な環の結合形成態様について限定しておらず（例えば、単結合で結合、ベンゼン環で結合、ナフタレン環で結合、
で縮合、
で縮合、
で縮合、
で縮合、
で縮合され、ここで、
は縮合位置を表す）、下記には、同じ内容が言及びされる場合、同じ意味を有する。
【0031】
本発明において、炭素原子の数の範囲は基の定義に限定されており、その炭素原子の数は、限定された範囲内の任意の整数であり、例えば、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基の場合、アリール基を表す炭素原子の数は、６～６０に含まれる範囲内の任意の整数であってもよく、例えば６、８、１０、１５、２０、３０、３５、４０、４５、５０、５５、又は６０などである。
【0032】
本発明において、各位置で置換された有機化合物は、次の合成経路により調製され、
Ｒ５’’は塩素であり、Ｒ５’は
であり、Ｘはハロゲンであり、好ましくは塩素又は臭素であり、
Ｒ６’’は塩素であり、Ｒ６’は
であり、Ｘはハロゲンであり、好ましくは塩素又は臭素であり、
Ｒ７’’は塩素であり、Ｒ７’は
であり、Ｘはハロゲンであり、好ましくは塩素又は臭素であり、
Ｒ８’’は塩素であり、Ｒ８’は
であり、Ｘはハロゲンであり、好ましくは塩素又は臭素である。
【0033】
もう一方面において、本発明は、上記有機材料組成物を含む有機エレクトロルミネッセンス材料を提供する。
【0034】
またもう一方面において、本発明は光学デバイス製造における上記のような有機材料組成物又は有機エレクトロルミネッセンス材料の応用を提供する。
【0035】
好ましくは、前記光学デバイスは有機エレクトロルミネッセンスデバイス、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜トランジスタ、有機発光トランジスタ、有機集積回路、有機太陽電池、有機フィールドクェンチングデバイス、発光電気化学電池、有機レーザーダイオード又は有機感光体のいずれかを含む。
【0036】
またもう一方面において、本発明は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられ、上記のような有機材料組成物又は有機エレクトロルミネッセンス材料を含む有機層とを有する有機エレクトロルミネッセンスデバイスを提供する。
【0037】
好ましくは、前記有機層は、陽極側から陰極側に向かって順次積層して設けられた正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び電子注入層を含み、
好ましくは、前記発光層の材料は、ホスト材料とゲスト材料とを含み、前記ホスト材料は、上記のような有機材料組成物又は有機エレクトロルミネッセンス材料を含む。
好ましくは、前記発光層の材料は、ホスト材料とゲスト材料とを含み、前記ホスト材料は、上記のような有機材料組成物又は有機エレクトロルミネッセンス材料を含む。
【0038】
好ましくは、前記ゲスト材料は燐光ドーパントを含み、前記燐光ドーパントは遷移金属を有する錯体を含む。
【0039】
またもう一方面において、本発明は、上記のような前記有機エレクトロルミネッセンスデバイスを備える有機エレクトロルミネッセンス装置を提供する。
【0040】
従来技術に比べると、本発明は以下の有益な効果を有する。
【0041】
本発明の有機材料組成物は、式１に示す構造の化合物の少なくとも１種と、式２に示す構造の化合物の少なくとも１種との配合により、ホスト材料の電子輸送特性を向上させ、さらに電子と正孔の結合率を向上させ、有機エレクトロルミネッセンスダイオードの発光効率を向上させ、耐用年数を長くすることができる。
【図面の簡単な説明】
【0042】
【図1】本発明の応用例に係る有機エレクトロルミネッセンスデバイスの構造概略図であり、１は陽極、２は正孔注入層、３は正孔輸送層、４は発光層、５は電子輸送層、６は電子注入層、７は陰極である。
【発明を実施するための形態】
【0043】
以下は、具体的な実施形態を参照しながら、本発明の態様をさらに説明する。当業者であれば、前記実施例は本発明の理解に役立つだけであり、本発明を具体的に限定するものと見なすべきではない。
【0044】
式１の化合物の調製実施例
【0045】
１Ｂの合成について、２５ｍＬの三口フラスコに、１Ａ（１０ｍｍｏｌ）、ニトロベンゼン（１０ｍｍｏｌ）、水酸化カリウム（２２ｍｍｏｌ）、チオシアン酸第一銅（１ｍｍｏｌ）及び無水テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）を入れ、窒素置換を３回行い、窒素雰囲気で９０℃に加熱し、４８時間後に反応が終了し、水を加えてクエンチし、反応系を酢酸エチルで抽出し、回転蒸発で有機溶媒を除去して粗生成物を得た。前記粗生成物をカラムクロマトグラフィで分離し（酢酸エチル：ヘキサン（体積比１：５０））、１Ｂ（１．３４ｇ、収率４９％）を得た。
【0046】
１Ｂ’の合成について、５０ｍＬの三口フラスコに、２－ブロモ－４－クロロベンズアルデヒド（１０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１２ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（１００ｍｍｏｌ）、［１，１－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（０．２ｍｍｏｌ）、及び１，４－ジオキサン（２５ｍＬ）を入れ、窒素置換を行い、窒素雰囲気で１００℃に加熱し、反応が終了した後、反応混合物に水を加えてクエンチし、ジクロロメタンで抽出し、粗生成物を得た。前記粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離し（ジクロロメタン：ヘキサン（体積比１：５０））、１Ｂ’（１．７ｇ、収率６４％）を得た。
【0047】
１Ｃの合成について、５０ｍＬの三口フラスコに、１Ｂ（１０ｍｍｏｌ）、１Ｂ’（１０ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム（２０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）及び水（１０ｍＬ）を入れ、窒素置換を行い、窒素雰囲気で６０℃に加熱して一晩反応させた。反応が終了した後、反応混合物に水を加えてクエンチし、ジクロロメタンで抽出し、回転蒸発して有機溶媒を除去し、粗生成物を得た。前記粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離し（酢酸エチル：ヘキサン（体積比１：５０））、１Ｃ（３．０６ｇ、収率９２％）を得た。
【0048】
１Ｄの合成について、５ｍＬの三口フラスコに、１Ｃ（１０ｍｍｏｌ）、（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド（（ｍｅｔｈｏｘｙｍｅｔｈｙｌ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｏｎｉｕｍ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）（２０ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）を入れ、温度を０℃に下げ、またカリウムｔ－ブトキシド（２ｍｍｏｌ）を５ｍＬのテトラヒドロフランに溶解した。三口フラスコで窒素置換を行い、窒素雰囲気で、０℃の条件でカリウムｔ－ブトキシド溶液を滴下し、滴下が完了した後に混合物を得て、この混合物を半時間撹拌して反応させた。反応が終了した後、反応混合物に水を加えてクエンチし、ジクロロメタンで抽出し、回転蒸発して有機溶媒を除去し、粗生成物を得た。前記粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離し（酢酸エチル：ヘキサン（体積比１：５０））、１Ｄ（１．８ｇ、収率５０％）を得た。
【0049】
１Ｅの合成について、２５ｍＬの三口フラスコに、１Ｄ（１ｍｍｏｌ）及びヘキサフルオロイソプロパノール（５ｍＬ）を入れ、０℃に降温し、窒素置換を行い、窒素雰囲気でトリフルオロメタンスルホン酸（１ｍＬ）を滴下し、混合物を得て、この混合物を半時間撹拌し続けて反応させ、粗生成物を得た。前記粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離し（酢酸エチル：ヘキサン（体積比１：５０））、１Ｅ（０．２４ｇ、収率７３％）を得た。
【0050】
１Ｆの合成について、５０ｍＬの三口丸底フラスコに、１Ｅ（１０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１２ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（２０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．５ｍｍｏｌ）及び２－ジシクロヘキシルホスフィン－２’，６’－ジメトキシビフェニル（１．５ｍｍｏｌ）を入れ、さらに１，４－ジオキサン（２０ｍＬ）を加え、窒素置換を３回行った。窒素雰囲気の条件で、１００℃に加熱して反応させ、反応が終了した後、反応混合物に水を加えてクエンチし、ジクロロメタンで抽出し、回転蒸発して有機溶媒を除去し、粗生成物を得た。前記粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離し（酢酸エチル：ヘキサン（体積比１：５０））、１Ｆ（３．２４ｇ、収率７７％）を得た。
【0051】
化合物１の合成について、１００ｍＬの三口丸底フラスコを取り、撹拌子を入れ、上部に還流管を接続し、乾燥させた後に窒素ガスを充填し、それぞれ１Ｆ（１０ｍｍｏｌ）、１Ｇ（１０ｍｍｏｌ、ＣＡＳ１６８９５７６－０３－１）、炭酸水素ナトリウム（２３ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．５ｍｍｏｌ）、ジクロロビス［ジ‐ＴＥＲＴ‐ブチル（４‐ジメチルアミノフェニル）ホスフィン］パラジウム（０．５ｍｍｏｌ）、トルエン（２５ｍＬ）、エタノール（７ｍＬ）及び水（７ｍＬ）を加え、窒素置換を３回行った。窒素雰囲気の条件で、８０℃まで昇温して８時間反応させ、反応が終了した後、反応混合物を酢酸エチルで抽出し、得た抽出液に硫酸マグネシウムを順次加えて乾燥させ、濾過して回転乾燥し、粗生成物を得た。前記粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製し（酢酸エチル：ヘキサン（体積比１：１０））、化合物１（４．１３ｇ、収率６９％）を得た。
【0052】
元素分析について、Ｃ４１Ｈ２６Ｎ６の理論値が、Ｃ，８１．７１、Ｈ，４．３５、Ｎ，１３．９４であり、実測値が、Ｃ，８１．７８、Ｈ，４．３３、Ｎ，１３．８９であり、ＨＲＭＳ （ＥＳＩ） ｍ／ｚ ［Ｍ＋Ｈ］＋について、理論値が６０２．２２であり、実測値が６０３．４０である。
【0053】
１Ｂ’’の合成について、２－ブロモ－４－クロロベンズアルデヒドの代わりに２－ブロモ－５－クロロベンズアルデヒドを用いた以外、１Ｂ’と同様に合成し、１Ｂ’’（１．６０ｇ、収率６０％）を得た。
【0054】
８Ｃの合成について、５－クロロ－２アルドフェニルボロン酸ピナコールエステルの代わりに４－クロロ－２アルドフェニルボロン酸ピナコールエステルを用いた以外、１Ｃと同様に合成し、８Ｃ（２．１３ｇ、収率６４％）を得た。
【0055】
８Ｄの合成について、１Ｃの代わりに８Ｃを用いた以外、１Ｄと同様に合成し、８Ｄ（３．２１ｇ、収率８９％）を得た。
【0056】
８Ｅの合成について、１Ｄの代わりに８Ｄを用いる以外、１Ｅと同様に合成し、８Ｅ（０．１６ｇ、収率４８％）を得た。
【0057】
８Ｆの合成について、１Ｅの代わりに８Ｅを用いた以外、１Ｆと同様に合成し、８Ｆ（４．００ｇ、収率９５％）を得た。
【0058】
８の合成について、１Ｆの代わりに８Ｆ、１Ｇの代わりに８Ｇを用いた以外、化合物１と同様に合成し、化合物８（４．７０ｇ、収率７８％）を得た。
【0059】
元素分析について、Ｃ４１Ｈ２６Ｎ６の理論値が、Ｃ，８１．７１、Ｈ，４．３５、Ｎ，１３．９４であり、実測値が、Ｃ，８１．７３、Ｈ，４．３７、Ｎ，１３．９０であり、ＨＲＭＳ （ＥＳＩ） ｍ／ｚ （Ｍ＋）について、理論値が６０２．２２であり、実測値が６０３．２９である 。
【0060】
表１における原料１及び原料２を原料とし、上記方法を参照して調製して、表１に示すように、対応する生成物を得て、生成物の構造特徴データを表２に示す。
【0061】
【0062】
【0063】
式２の化合物の調製実施例
【0064】
化合物１’の合成について、２５ｍＬの三口フラスコに、窒素ガスを導入し、１’－Ａ（１ｍｍｏｌ）、化合物１’－Ｂ（１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（２ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０２ｍｍｏｌ）、５０％のトリイソブチルホスフィン溶液（０．１ｍｍｏｌ）及び８ｍＬのトルエンを加えた後、還流撹拌した。反応が終了した後、反応混合物を室温まで冷却し、有機層を酢酸エチル及びＨ２Ｏで抽出した。抽出した有機層をＭｇＳＯ４により乾燥させ、且つ濾過した。濾液を減圧濃縮し、粗生成物を得た。前記粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離し（酢酸エチル：ヘキサン（体積比１：５０））、化合物１’（０．４０ｇ、収率６２％）を得た。
【0065】
元素分析について、Ｃ４８Ｈ３１Ｎ３の理論値が、Ｃ，８８．７２、Ｈ，４．８１、Ｎ，６．４７であり、実測値が、Ｃ，８８．７６、Ｈ，４．７９、Ｎ，６．４５であり、ＨＲＭＳ （ＥＳＩ） ｍ／ｚ ［Ｍ＋Ｈ］＋について、理論値が６４９．２５であり、実測値が６５０．３３である。
【0066】
表３における原料１及び原料２を原料とし、上記方法を参照して調製して、表３に示すように、対応する生成物を得て、生成物の構造特徴データを表４に示す。
【0067】
【0068】
【0069】
応用実施例
図１に示すように、下地（インジウム錫酸化物（ＩＴＯ、陽極１とする）被覆ガラス基板）／正孔注入層２（ＨＩＬ）／正孔輸送層３（ＨＴＬ）／発光層４（ＥＭＬ）／電子輸送層５（ＥＴＬ）／電子注入層６（ＥＩＬ）、最後には陰極７を備える層構造を有する有機エレクトロルミネッセンスデバイスを提供する。
図１に示すように、下地（インジウム錫酸化物（ＩＴＯ、陽極１とする）被覆ガラス基板）／正孔注入層２（ＨＩＬ）／正孔輸送層３（ＨＴＬ）／発光層４（ＥＭＬ）／電子輸送層５（ＥＴＬ）／電子注入層６（ＥＩＬ）、最後には陰極７を備える層構造を有する有機エレクトロルミネッセンスデバイスを提供する。
【0070】
ＯＬＥＤの製造に必要な材料は以下のとおりであり、ＲＥＦ－１は比較化合物１である。
【0071】
上記有機エレクトロルミネッセンスデバイスの製造は以下のステップを含む。
【0072】
（１） 基板のクリーニング
透明ＩＴＯ層（陽極１）が塗布されたガラス基板を水性洗浄剤（前記水性洗浄剤の成分及び濃度について、エチレングリコール系溶媒≦１０ｗｔ％、トリエタノールアミン≦１ｗｔ％）で超音波処理し、脱イオン水で洗浄し、アセトン：エタノール混合溶媒（体積比１：１）において超音波で脱脂し、清浄な環境で完全に水分を除去するまでベークし、続いて紫外光とオゾンで洗浄する。
透明ＩＴＯ層（陽極１）が塗布されたガラス基板を水性洗浄剤（前記水性洗浄剤の成分及び濃度について、エチレングリコール系溶媒≦１０ｗｔ％、トリエタノールアミン≦１ｗｔ％）で超音波処理し、脱イオン水で洗浄し、アセトン：エタノール混合溶媒（体積比１：１）において超音波で脱脂し、清浄な環境で完全に水分を除去するまでベークし、続いて紫外光とオゾンで洗浄する。
【0073】
（２） 有機発光機能層の蒸着
上記陽極１付きのガラス基板を真空室内に入れ、１×１０－６～２×１０－４Ｐａに真空引きし、上記陽極１に、ＮＤＰ－９とＨＴとの質量比３：９７でＮＤＰ－９とＨＴとの混合物を真空蒸着し、正孔注入層２とし、蒸着厚さが１０ｎｍであり、
正孔注入層２に正孔輸送層３を蒸着し、蒸着厚さが８０ｎｍであり、
正孔輸送層３に発光層４を蒸着し、具体的な製造方法について、共蒸着の方式で発光ホスト材料（使用材料は表５に示す）とゲスト材料を真空蒸着し、蒸着の総厚さが３０ｎｍであることであり、
発光層４に一層の電子輸送層５を蒸着し、具体的な製造方法について、共蒸着の方式でＢＰｈｅｎ及びＬｉＱを真空蒸着し、蒸着の総厚さが３０ｎｍであることであり、
電子輸送層５に一層の電子注入層６を真空蒸着し、蒸着の総厚さが１ｎｍであり、
電子注入層６にＡｌを蒸着し、陰極７として、蒸着の総厚さが８０ｎｍである。
上記陽極１付きのガラス基板を真空室内に入れ、１×１０－６～２×１０－４Ｐａに真空引きし、上記陽極１に、ＮＤＰ－９とＨＴとの質量比３：９７でＮＤＰ－９とＨＴとの混合物を真空蒸着し、正孔注入層２とし、蒸着厚さが１０ｎｍであり、
正孔注入層２に正孔輸送層３を蒸着し、蒸着厚さが８０ｎｍであり、
正孔輸送層３に発光層４を蒸着し、具体的な製造方法について、共蒸着の方式で発光ホスト材料（使用材料は表５に示す）とゲスト材料を真空蒸着し、蒸着の総厚さが３０ｎｍであることであり、
発光層４に一層の電子輸送層５を蒸着し、具体的な製造方法について、共蒸着の方式でＢＰｈｅｎ及びＬｉＱを真空蒸着し、蒸着の総厚さが３０ｎｍであることであり、
電子輸送層５に一層の電子注入層６を真空蒸着し、蒸着の総厚さが１ｎｍであり、
電子注入層６にＡｌを蒸着し、陰極７として、蒸着の総厚さが８０ｎｍである。
【0074】
デバイス実施例１～１１及びデバイス比較例１～３における各層及びその材料並びに厚さなどのパラメータを表５に示す。
【0075】
【0076】
デバイス性能試験について
機器において、デバイス実施例１～１１及びデバイス比較例１～３の電流、電圧、輝度、発光スペクトルなどの特性について、ＰＲ ６５０スペクトル走査輝度計とＫｅｉｔｈｌｅｙ Ｋ ２４００ソースメータシステムを用いて同期試験を行った。
光電特性試験条件について、電流密度は１０ｍＡ／ｃｍ２とし、室温とした。
機器において、デバイス実施例１～１１及びデバイス比較例１～３の電流、電圧、輝度、発光スペクトルなどの特性について、ＰＲ ６５０スペクトル走査輝度計とＫｅｉｔｈｌｅｙ Ｋ ２４００ソースメータシステムを用いて同期試験を行った。
光電特性試験条件について、電流密度は１０ｍＡ／ｃｍ２とし、室温とした。
【0077】
耐用年数試験について、電流密度は５０ｍＡ／ｃｍ２とし、室温とし、デバイスの輝度が元の輝度の９８％に低下した時、時間（時間単位）を記録した。
【0078】
デバイス性能試験の結果は表６に示す。
【0079】
【0080】
表６から分かるように、単一のホスト化合物の電子と正孔輸送能力が異なり、有機材料組成物を採用することで、電子の輸送特性を向上させ、さらに電子と正孔の結合率を向上させ、有機エレクトロルミネセンスダイオードの発光効率を向上させ、耐用年数を長くすることができる。前記有機材料組成物を有機機能層材料とした場合、デバイスが低駆動電圧（３．９０Ｖ以下）、高電流効率（１８Ｃｄ／Ａ以上）及び高耐用年数（４５ｈ以上）を有することができる。
【0081】
本発明は、上記実施例により、本発明の有機材料組成物及びその応用を説明したが、本発明は上記実施例に限定されるものではなく、即ち、本発明が上記実施例に依存して実施されることを意味することではないと、出願人は主張する。当業者であれば、本発明に対するいかなる改善、本発明製品の各原料に対する等価置換及び補助成分の添加、具体的な方式の選択などは、いずれも本発明の保護範囲と開示範囲内にあることを理解されよう。
【図1】