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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2023055017
(43)【公開日】2023-04-17
(54)【発明の名称】香味組成物およびその製造方法
(51)【国際特許分類】
A24B 15/24 20060101AFI20230410BHJP
【ＦＩ】
A24B15/24
【審査請求】未請求
【請求項の数】16
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2021164100
(22)【出願日】2021-10-05
(71)【出願人】
【識別番号】000004569
【氏名又は名称】日本たばこ産業株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100118902
【弁理士】
【氏名又は名称】山本 修
(74)【代理人】
【識別番号】100106208
【弁理士】
【氏名又は名称】宮前 徹
(74)【代理人】
【識別番号】100196508
【弁理士】
【氏名又は名称】松尾 淳一
(74)【代理人】
【識別番号】100129311
【弁理士】
【氏名又は名称】新井 規之
(72)【発明者】
【氏名】新川 雄史
(72)【発明者】
【氏名】大須賀 信哉
【テーマコード（参考）】
4B043
【Ｆターム（参考）】
4B043BB16
4B043BB25
4B043BC02
4B043BC15
4B043BC24
4B043BC26
4B043BC33
(57)【要約】
【課題】アルカロイド成分を十分に含有する香味組成物の製造方法を提供する。
【解決手段】たばこ香味抽出物と；媒体と；脂肪族ヒドロキシ酸、芳香族カルボン酸、およびこれらの組合せからなる群から選択される酸と；を含む液を調製する工程１、ならびに
当該液を加熱して当該媒体の全部または一部を除去する工程２、
を備える、香味組成物の製造方法。
【選択図】図１
【解決手段】たばこ香味抽出物と；媒体と；脂肪族ヒドロキシ酸、芳香族カルボン酸、およびこれらの組合せからなる群から選択される酸と；を含む液を調製する工程１、ならびに
当該液を加熱して当該媒体の全部または一部を除去する工程２、
を備える、香味組成物の製造方法。
【選択図】図１
【特許請求の範囲】
【請求項1】
たばこ香味抽出物と；媒体と；脂肪族ヒドロキシ酸、芳香族カルボン酸、およびこれらの組合せからなる群から選択される酸と；を含む液を調製する工程１、ならびに
当該液を加熱して当該媒体の全部または一部を除去する工程２、
を備える、香味組成物の製造方法。
当該液を加熱して当該媒体の全部または一部を除去する工程２、
を備える、香味組成物の製造方法。
【請求項2】
前記工程１が、たばこ原料をアルカリ処理し、当該処理によって得た香味成分を捕集する工程、を備える、請求項１に記載の製造方法。
【請求項3】
工程２の前または後に、前記液から焦げ成分を除去する工程をさらに備える、請求項１または２に記載の製造方法。
【請求項4】
前記脂肪族ヒドロキシ酸が以下の式を満たす、
炭素数／水酸基数≦２
請求項１～３のいずれかに記載の製造方法。
炭素数／水酸基数≦２
請求項１～３のいずれかに記載の製造方法。
【請求項5】
前記酸が、乳酸、酒石酸、安息香酸、およびこれらの組合せからなる群より選択される、請求項１または２に記載の製造方法。
【請求項6】
工程１で調製された前記液のｐＨが８未満である、請求項１～５のいずれかに記載の製造方法。
【請求項7】
工程１で調製された前記液が、たばこ香味抽出物中のニコチン１モルに対し、０．５～３モルの前記酸を含む、請求項１～６のいずれかに記載の製造方法。
【請求項8】
前記媒体が水を含む、請求項１～７のいずれかに記載の製造方法。
【請求項9】
前記工程２において、前記液を３０～１００℃に加熱する、請求項１～８のいずれかに記載の製造方法。
【請求項10】
工程１で調製された前記液が下記１）または２）、あるいは１）および２）の条件を満たす：
１）たばこ香味抽出物中のニコチン１モルに対し０．５～１．５モルの前記芳香族カルボン酸を含む、
２）たばこ香味抽出物中のニコチン１モルに対し０．５～２．５モルの前記脂肪族ヒドロキシ酸を含む、
請求項１～９のいずれかに記載の製造方法。
１）たばこ香味抽出物中のニコチン１モルに対し０．５～１．５モルの前記芳香族カルボン酸を含む、
２）たばこ香味抽出物中のニコチン１モルに対し０．５～２．５モルの前記脂肪族ヒドロキシ酸を含む、
請求項１～９のいずれかに記載の製造方法。
【請求項11】
請求項１～１０の方法で得られた、香味組成物。
【請求項12】
前記組成物中、３０重量％以下の前記媒体を含む、請求項１１に記載の香味組成物。
【請求項13】
前記組成物中、１重量％以下の前記媒体を含む、請求項１２に記載の香味組成物。
【請求項14】
粘稠液体またはワックス状である、請求項１１～１３のいずれかに記載の香味組成物。
【請求項15】
請求項１１～１４のいずれかに記載の香味組成物を含む、たばこ材料。
【請求項16】
ベース材と当該ベース材に添加された前記香味組成物を含む、請求項１５に記載のたばこ材料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、香味組成物およびその製造方法に関する。
【背景技術】
【0002】
従来、たばこ香喫味に寄与する香喫味成分（例えば、ニコチン成分を含むアルカロイド）をたばこ原料から抽出して、抽出された香喫味成分を香味源基材に担持させる技術が提案されている。特許文献１には、簡易な装置によって香喫味成分を効率よく抽出する技術が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【特許文献1】特許第６１０１８６０号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
前記香喫味成分中の一部のアルカロイドは揮発しやすいので、組成物を調製する際に当該成分の量が減少するという問題があった。かかる事情に鑑み、本発明は、アルカロイド成分を十分に含有する香味組成物の製造方法を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【0005】
発明者らは、前記アルカロイドをプロトン化した状態とすれば蒸気圧を低下させることができ、これによって当該アルカロイドの揮発による減少を低減できることを見出した。すなわち、前記課題は以下の本発明によって解決される。
態様１
たばこ香味抽出物と；媒体と；脂肪族ヒドロキシ酸、芳香族カルボン酸、およびこれらの組合せからなる群から選択される酸と；を含む液を調製する工程１、ならびに
当該液を加熱して当該媒体の全部または一部を除去する工程２、
を備える、香味組成物の製造方法。
態様２
前記工程１が、たばこ原料をアルカリ処理し、当該処理によって得た香味成分を捕集して前記液を製造する工程、を備える、態様１に記載の製造方法。
態様３
工程２の前または後に、前記液から焦げ成分を除去する工程をさらに備える、態様１または２に記載の製造方法。
態様４
前記脂肪族ヒドロキシ酸が以下の式を満たす、
炭素数／水酸基数≦２
態様１～３のいずれかに記載の製造方法。
態様５
前記酸が、乳酸、酒石酸、安息香酸、およびこれらの組合せからなる群より選択される、態様１または２に記載の製造方法。
態様６
工程１で調製された前記液のｐＨが８未満である、態様１～５のいずれかに記載の製造方法。
態様７
工程１で調製された前記液が、たばこ香味抽出物中のニコチン１モルに対し、０．５～３モルの前記酸を含む、態様１～６のいずれかに記載の製造方法。
態様８
前記媒体が水を含む、態様１～７のいずれかに記載の製造方法。
態様９
前記工程２において、前記液を３０～１００℃に加熱する、態様１～８のいずれかに記載の製造方法。
態様１０
工程１で調製された前記液が下記１）または２）、あるいは１）および２）の条件を満たす：
１）たばこ香味抽出物中のニコチン１モルに対し０．５～１．５モルの前記芳香族カルボン酸を含む、
２）たばこ香味抽出物中のニコチン１モルに対し０．５～２．５モルの前記脂肪族ヒドロキシ酸を含む、
態様１～９のいずれかに記載の製造方法。
態様１１
態様１～１０の方法で得られた、香味組成物。
態様１２
前記組成物中、３０重量％以下の前記媒体を含む、態様１１に記載の香味組成物。
態様１３
前記組成物中、１重量％以下の前記媒体を含む、態様１２に記載の香味組成物。
態様１４
粘稠液体またはワックス状である、態様１１～１３のいずれかに記載の香味組成物。
態様１５
態様１１～１４のいずれかに記載の香味組成物を含む、たばこ材料。
態様１６
ベース材と当該ベース材に添加された前記香味組成物を含む、態様１５に記載のたばこ材料。
態様１
たばこ香味抽出物と；媒体と；脂肪族ヒドロキシ酸、芳香族カルボン酸、およびこれらの組合せからなる群から選択される酸と；を含む液を調製する工程１、ならびに
当該液を加熱して当該媒体の全部または一部を除去する工程２、
を備える、香味組成物の製造方法。
態様２
前記工程１が、たばこ原料をアルカリ処理し、当該処理によって得た香味成分を捕集して前記液を製造する工程、を備える、態様１に記載の製造方法。
態様３
工程２の前または後に、前記液から焦げ成分を除去する工程をさらに備える、態様１または２に記載の製造方法。
態様４
前記脂肪族ヒドロキシ酸が以下の式を満たす、
炭素数／水酸基数≦２
態様１～３のいずれかに記載の製造方法。
態様５
前記酸が、乳酸、酒石酸、安息香酸、およびこれらの組合せからなる群より選択される、態様１または２に記載の製造方法。
態様６
工程１で調製された前記液のｐＨが８未満である、態様１～５のいずれかに記載の製造方法。
態様７
工程１で調製された前記液が、たばこ香味抽出物中のニコチン１モルに対し、０．５～３モルの前記酸を含む、態様１～６のいずれかに記載の製造方法。
態様８
前記媒体が水を含む、態様１～７のいずれかに記載の製造方法。
態様９
前記工程２において、前記液を３０～１００℃に加熱する、態様１～８のいずれかに記載の製造方法。
態様１０
工程１で調製された前記液が下記１）または２）、あるいは１）および２）の条件を満たす：
１）たばこ香味抽出物中のニコチン１モルに対し０．５～１．５モルの前記芳香族カルボン酸を含む、
２）たばこ香味抽出物中のニコチン１モルに対し０．５～２．５モルの前記脂肪族ヒドロキシ酸を含む、
態様１～９のいずれかに記載の製造方法。
態様１１
態様１～１０の方法で得られた、香味組成物。
態様１２
前記組成物中、３０重量％以下の前記媒体を含む、態様１１に記載の香味組成物。
態様１３
前記組成物中、１重量％以下の前記媒体を含む、態様１２に記載の香味組成物。
態様１４
粘稠液体またはワックス状である、態様１１～１３のいずれかに記載の香味組成物。
態様１５
態様１１～１４のいずれかに記載の香味組成物を含む、たばこ材料。
態様１６
ベース材と当該ベース材に添加された前記香味組成物を含む、態様１５に記載のたばこ材料。
【発明の効果】
【0006】
本発明によって、アルカロイド成分を十分に含有する香味組成物の製造方法を提供できる。
【図面の簡単な説明】
【0007】
【発明を実施するための形態】
【0008】
以下、本発明を詳細に説明する。本発明において「Ｘ～Ｙ」はその端値であるＸおよびＹを含む。
【0009】
１．香味組成物の製造方法
香味組成物の製造方法は、以下の工程を備える。
工程１：たばこ香味抽出物と；媒体と；脂肪族ヒドロキシ酸、芳香族カルボン酸、およびこれらの組合せからなる群から選択される酸と；を含む液を調製する工程、ならびに
工程２：当該液を加熱して当該媒体の全部または一部を除去する工程。
香味組成物の製造方法は、以下の工程を備える。
工程１：たばこ香味抽出物と；媒体と；脂肪族ヒドロキシ酸、芳香族カルボン酸、およびこれらの組合せからなる群から選択される酸と；を含む液を調製する工程、ならびに
工程２：当該液を加熱して当該媒体の全部または一部を除去する工程。
【0010】
（１）工程１
本工程では、たばこ香味抽出物と、媒体と、特定の酸と、を含む液を調製する。たばこ香味抽出物とは、たばこ原料から抽出された香味を呈する物質または組成物である。抽出は公知の方法で実施でき、抽出には水、あるいはグリセリンまたはエタノールなどの有機溶媒を用いることができるが、作業性等を考慮すると水が好ましい。また、抽出には必要に応じて酸またはアルカリを用いることもできる。
本工程では、たばこ香味抽出物と、媒体と、特定の酸と、を含む液を調製する。たばこ香味抽出物とは、たばこ原料から抽出された香味を呈する物質または組成物である。抽出は公知の方法で実施でき、抽出には水、あるいはグリセリンまたはエタノールなどの有機溶媒を用いることができるが、作業性等を考慮すると水が好ましい。また、抽出には必要に応じて酸またはアルカリを用いることもできる。
【0011】
たばこ原料としては、例えば、ニコチアナ・タバカム（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ．ｔａｂａｃｕｍ）やニコチアナ・ルスチカ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ．ｒｕｓｔｉｃａ）等のタバコ属の原料を用いることができる。ニコチアナ・タバカムとしては、例えば、バーレー種または黄色種等の品種を用いることができる。また、バーレー種または黄色種以外の種類のたばこ原料を用いてもよい。
【0012】
たばこ原料は、刻みまたは粉粒体のたばこ原料（以下、「原料片」ともいう）であってもよい。このような場合において、原料片の粒径は、０．５～１．１８ｍｍであることが好ましい。このような原料片は、例えば、ＪＩＳ Ｚ ８８０１に準拠したステンレス篩を用いて、ＪＩＳ Ｚ ８８１５に準拠する篩分けによって得られる。例えば、１）１．１８ｍｍの目開きを有するステンレス篩を用いて、乾燥式かつ機械式振とう法によって２０分間に亘って原料片を篩分けによって、１．１８ｍｍの目開きを有するステンレス篩を通過する原料片を得る。２）続いて、０．５０ｍｍの目開きを有するステンレス篩を用いて、乾燥式かつ機械式振とう法によって２０分間に亘って原料片を篩分けによって、０．５０ｍｍの目開きを有するステンレス篩を通過する原料片を取り除く。このようにすることで、上限を規定するステンレス篩（目開き＝１．１８ｍｍ）を通過し、下限を規定するステンレス篩（目開き＝０．５０ｍｍ）を通過しない原料片を調製できる。
【0013】
本工程においては、たばこ香味抽出物と媒体と前記酸を含む液を一度に調製してもよいし（第１の態様、図１（１））、たばこ香味抽出物と媒体とを含む液を準備し、次いで当該液に前記酸を添加してもよい（第２の態様、図１（２））。以下、各態様について説明する。
【0014】
［第１の態様］
第１の態様では、たばこ原料をアルカリ処理する。当該処理を経て香味成分を発生させ、これを捕集してたばこ香味抽出物と媒体と特定の酸を含む液を調製する。この際、アルカリ処理したたばこ原料から香味成分を気体として取出し、当該気体を、酸を添加した液体に導入して香味成分を液体に移行させることが好ましい。すなわち、本態様においてたばこ香味抽出物と媒体と前記酸を含む液は、一度に調製される。図１（１）に当該態様を示す。図２、３は当該態様において用いられる装置の一例を示す。抽出装置１０は、容器１１、噴霧手段１２、および加熱手段（図示せず）を備える。たばこ原料５０は容器１１内に装入される。容器１１は、例えば、耐熱性および耐圧性を有する部材（例えばＳＵＳ）によって構成される。容器１１は、密閉空間を構成することが好ましい。たばこ原料５０に含まれる香味成分の容器１１の外側への揮散を抑制できるからである。
第１の態様では、たばこ原料をアルカリ処理する。当該処理を経て香味成分を発生させ、これを捕集してたばこ香味抽出物と媒体と特定の酸を含む液を調製する。この際、アルカリ処理したたばこ原料から香味成分を気体として取出し、当該気体を、酸を添加した液体に導入して香味成分を液体に移行させることが好ましい。すなわち、本態様においてたばこ香味抽出物と媒体と前記酸を含む液は、一度に調製される。図１（１）に当該態様を示す。図２、３は当該態様において用いられる装置の一例を示す。抽出装置１０は、容器１１、噴霧手段１２、および加熱手段（図示せず）を備える。たばこ原料５０は容器１１内に装入される。容器１１は、例えば、耐熱性および耐圧性を有する部材（例えばＳＵＳ）によって構成される。容器１１は、密閉空間を構成することが好ましい。たばこ原料５０に含まれる香味成分の容器１１の外側への揮散を抑制できるからである。
【0015】
本態様では、たばこ原料５０を容器１１に装入し、噴霧器１２からアルカリ物質を供給する。アルカリ物質としては、例えば、炭酸カリウム水溶液等のアルカリ性液体が好ましい。この際、アルカリ物質は、たばこ原料５０のｐＨが特定の範囲となるまで供給される。この際、アルカリ物質は一度に加えられても、複数回に分けて加えられてもよい。特に、アルカリ物質を複数回に分けて加えた場合、原料の品温の低下を防ぐことができ、加熱時間を短縮することが可能になる。また、処理時間が短縮されることによりＴＳＮＡ量が低減される。当該ｐＨは好ましくは８．０以上、より好ましくは８．９～９．７である。たばこ原料のｐＨは、たばこ原料を１０倍量の水と混合した際の水のｐＨである。また、たばこ原料５０から効率的に香味成分を気体中に放出させるため、アルカリ物質噴霧後のたばこ原料５０の水分量は、１０重量％以上であることが好ましく、３０重量％以上であることがさらに好ましい。たばこ原料５０の水分量の上限は、限定されないが、例えばたばこ原料５０を効率的に加熱するために、５０重量％以下とすることが好ましい。
【0016】
アルカリ処理前におけるたばこ原料５０に含まれる香味成分（ニコチン等のアルカロイド）の含有量は、乾燥状態において、たばこ原料５０の総重量に対し、好ましくは２．０重量％以上であり、より好ましくは４．０重量％以上である。
【0017】
このようにして、たばこ原料５０にアルカリ処理が施される。当該処理は室温（１０～４０℃）程度で実施される。処理後、容器１１からアルカリ液体が排出される。次いで、抽出装置１０と後述する捕集装置２０が接続され、たばこ原料５０は抽出装置１０の加熱手段を用いて加熱される。この際の温度は限定されないが、好ましくは８０～２００℃であり、より好ましくは１００～１５０℃である。加熱によって、たばこ原料５０の香味成分を気体として取り出すことができる。そして当該気体は捕集装置２０へ送られる。
【0018】
図３は、捕集装置２０の一態様を示す。捕集装置２０は、容器２１と、パイプ２２と、放出部分２３と、パイプ２４とを備える。パイプ２２は、抽出装置１０と接続される。容器２１は、捕集溶媒７０を収容する。容器２１は、例えば、ガラスによって構成される。容器２１は、密閉空間を構成することが好ましい。
【0019】
捕集溶媒７０としては、香味成分を溶解させることができれば限定されないが、水、またはグリセリン、エタノール等の水性有機溶媒を用いることができる。捕集溶媒７０の温度は、例えば、室温である。室温の下限は、例えば、捕集溶媒７０が凝固しない温度、好ましくは１０℃以上である。常温の上限は、例えば４０℃以下である。捕集溶媒７０の温度をこの範囲とすることで、捕集溶液からの香味成分の揮散を抑制しつつ、アンモニウムイオンやピリジン等の揮発性夾雑成分を捕集溶液から効率的に除去することができる。このようにして得た捕集溶液を「ＶＢ捕集液」ともいう。
【0020】
放出成分６１は、少なくとも、香味成分の指標であるニコチン成分を含む。放出部分２３は、パイプ２２の先端に設けられており、捕集溶媒７０に浸漬される。放出部分２３は、複数の開口２３Ａを有している。パイプ２２によって導かれた放出成分６１は、複数の開口２３Ａから泡状の放出成分６２として捕集溶媒７０中に放出される。パイプ２４は、捕集溶媒７０によって捕捉されなかった残存成分６３を容器２１の外側に導く。
【0021】
放出成分６２は、たばこ原料５０の加熱によって気相中に放出される成分であるため、放出成分６２によって捕集溶媒７０の温度が上昇する可能性がある。従って、捕集装置２０は、捕集溶媒７０の温度を常温に維持するために、捕集溶媒７０を冷却する機能を有していてもよい。
【0022】
捕集溶媒７０には、脂肪族ヒドロキシ酸、芳香族カルボン酸、およびこれらの組合せからなる群から選択される酸が予め添加されていることが好ましい。酸によって、気体から移行したニコチン等のアルカロイドを速やかにプロトン化することができ、当該アルカロイドの揮発性を低減することができる。
【0023】
脂肪族ヒドロキシ酸とは、水酸基を有する脂肪酸である。脂肪族ヒドロキシ酸としては、炭素数と水酸基数の比（炭素数／水酸基数）が２以下であるものが好ましい。このような酸としては、乳酸または酒石酸等が挙げられる。また、芳香族カルボン酸としては限定されないが、安息香酸等が好ましい。
【0024】
酸の添加量はアルカロイドがプロトン化する量であればよい。例えば、酸の量は、たばこ香味抽出物を含む前記液のｐＨを８未満とする量であることが好ましい。当該液のｐＨが８未満であると、代表的なアルカロイドであるニコチンはプロトン化し、対イオンが共存する場合、塩を生成しうる。
【0025】
しかしながら、酸の量が過剰であると、得られる香味組成物に雑味が生じるおそれがある。よって、一態様において、酸の量（複数種を用いる場合はその総量。以下同様。）は、たばこ香味抽出物中のニコチン１モルに対し、０．５～３モル程度である。また別態様において、芳香族カルボン酸の量は、たばこ香味抽出物中のニコチン１モルに対し０．５～１．５モル程度であり、脂肪族ヒドロキシ酸の量は、たばこ香味抽出物中のニコチン１モルに対し０．５～２．５モル程度である。芳香族カルボン酸と脂肪族ヒドロキシ酸は併用されてもよい。
【0026】
［第２の態様］
第２の態様においては、たばこ香味抽出物と媒体とを含む液を準備する。具体的にはたばこ原料を液体を用いた抽出に供して抽出液を調製する。抽出は前述のとおり公知の方法（例えば第１の態様に準じる方法）に従って実施できる。次いで、当該液に前記酸を添加する。この場合の酸の添加量等は第１の態様で説明したとおりである。
第２の態様においては、たばこ香味抽出物と媒体とを含む液を準備する。具体的にはたばこ原料を液体を用いた抽出に供して抽出液を調製する。抽出は前述のとおり公知の方法（例えば第１の態様に準じる方法）に従って実施できる。次いで、当該液に前記酸を添加する。この場合の酸の添加量等は第１の態様で説明したとおりである。
【0027】
（３）工程２
本工程では、工程１で得た、たばこ香味抽出物と媒体と酸を含む液を加熱して当該媒体の全部または一部を除去する。この工程を、以下「濃縮工程」ともいう。濃縮は、公知の方法で実施できるが、例えばエバポレーター等を用いた減圧濃縮が挙げられる。濃縮時の温度は限定されないが、前記液の温度を３０～１００℃とすることが好ましい。本製造方法においては、アルカロイドが酸によってプロトン化されているので、濃縮時にアルカロイドが揮発することを抑制できる。その結果、アルカロイドの含有量を高めた香味組成物を得ることができる。
本工程では、工程１で得た、たばこ香味抽出物と媒体と酸を含む液を加熱して当該媒体の全部または一部を除去する。この工程を、以下「濃縮工程」ともいう。濃縮は、公知の方法で実施できるが、例えばエバポレーター等を用いた減圧濃縮が挙げられる。濃縮時の温度は限定されないが、前記液の温度を３０～１００℃とすることが好ましい。本製造方法においては、アルカロイドが酸によってプロトン化されているので、濃縮時にアルカロイドが揮発することを抑制できる。その結果、アルカロイドの含有量を高めた香味組成物を得ることができる。
【0028】
（４）他の工程
本製造方法は、工程２の前または後に、焦げ成分を除去する工程をさらに備えることができる。焦げ成分は主としてたばこ原料に含まれる糖分が加熱されることで生成される。焦げ成分の除去は、例えば限外濾過膜、逆浸透膜、カラムクロマトグラフィー等によって実施できる。焦げ成分を除去することで、香味組成物の香喫味が向上し、さらには保存安定性も向上する。
本製造方法は、工程２の前または後に、焦げ成分を除去する工程をさらに備えることができる。焦げ成分は主としてたばこ原料に含まれる糖分が加熱されることで生成される。焦げ成分の除去は、例えば限外濾過膜、逆浸透膜、カラムクロマトグラフィー等によって実施できる。焦げ成分を除去することで、香味組成物の香喫味が向上し、さらには保存安定性も向上する。
【0029】
２．香味組成物
香味組成物は、たばこ原料由来のアルカロイドを含む香味成分を含有する。香味組成物中の媒体の量は、用途に応じて適宜調製されるが、当該組成物中、好ましくは３０重量％以下であり、より好ましくは１０重量％以下、さらに好ましくは１重量％以下である。このようにして得た香味組成物は、粘稠液体またはワックス状であってよい。
香味組成物は、たばこ原料由来のアルカロイドを含む香味成分を含有する。香味組成物中の媒体の量は、用途に応じて適宜調製されるが、当該組成物中、好ましくは３０重量％以下であり、より好ましくは１０重量％以下、さらに好ましくは１重量％以下である。このようにして得た香味組成物は、粘稠液体またはワックス状であってよい。
【0030】
３．たばこ材料
香味組成物は、添加剤として有用である。例えば、当該香味組成物を、たばこ刻、たばこシート、チップペーパー等のベース材に添加することで香味組成物含有たばこ材料を調製できる。具体的には、前記香味組成物を前記ベース材に塗布または噴霧して当該たばこ材料を調製することができる。また、香味組成物そのものを、必要に応じて補強材等と組み合わせて粉体、顆粒に成形し、たばこ材料とすることもできる。
香味組成物は、添加剤として有用である。例えば、当該香味組成物を、たばこ刻、たばこシート、チップペーパー等のベース材に添加することで香味組成物含有たばこ材料を調製できる。具体的には、前記香味組成物を前記ベース材に塗布または噴霧して当該たばこ材料を調製することができる。また、香味組成物そのものを、必要に応じて補強材等と組み合わせて粉体、顆粒に成形し、たばこ材料とすることもできる。
【0031】
香味組成物を溶媒に溶解または分散させて、非燃焼加熱型香味吸引物品用の香味液とすることもできる。溶媒としては、当該分野でエアロゾル生成基材として使用されているものが好ましい。エアロゾル生成基材としては、グリセリンまたはポリエチレングリコール等の多価アルコールが挙げられる。
【実施例0032】
［ＶＢ捕集液の調製］
図２に示す抽出装置を準備した。当該装置は噴霧手段と加熱手段を備え、耐熱性および耐圧性を有する。当該装置の内部にたばこ原料としてたばこ葉５００ｇを装入し、密閉した。次いで、噴霧装置から炭酸カリウム水溶液を噴霧して、アルカリ処理を施した。炭酸カリウム水溶液は、たばこ原料に１０倍量の水を加えてなる水のｐＨが８．９～９．７の範囲となるまで加えた。アルカリ処理は室温（２５℃）で実施した。続いて、抽出装置から液体を排出した。図３に示す捕集容器を準備し、捕集容器のパイプ２２と抽出装置を接続した。抽出装置によって内部のたばこ原料を加熱し、発生する気体を捕集容器にて捕集し、ＶＢ捕集液を得た。
詳細な条件は以下のとおりであった。
アルカリ処理後のたばこ原料のｐＨ：９．６
たばこ原料の加熱温度：１２０℃
捕集溶媒：水
捕集溶媒の温度：２０℃
捕集溶媒の量：６０ｇ
バブリング処理（通気処理及び捕集処理）時の通気流量：１５Ｌ／ｍｉｎ
以下に示す方法で当該ＶＢ捕集液中のニコチン濃度をＧＣ／ＭＳによって測定したところ、３．５重量％であった。また、当該ＶＢ捕集液のｐＨは９．３９であった。
図２に示す抽出装置を準備した。当該装置は噴霧手段と加熱手段を備え、耐熱性および耐圧性を有する。当該装置の内部にたばこ原料としてたばこ葉５００ｇを装入し、密閉した。次いで、噴霧装置から炭酸カリウム水溶液を噴霧して、アルカリ処理を施した。炭酸カリウム水溶液は、たばこ原料に１０倍量の水を加えてなる水のｐＨが８．９～９．７の範囲となるまで加えた。アルカリ処理は室温（２５℃）で実施した。続いて、抽出装置から液体を排出した。図３に示す捕集容器を準備し、捕集容器のパイプ２２と抽出装置を接続した。抽出装置によって内部のたばこ原料を加熱し、発生する気体を捕集容器にて捕集し、ＶＢ捕集液を得た。
詳細な条件は以下のとおりであった。
アルカリ処理後のたばこ原料のｐＨ：９．６
たばこ原料の加熱温度：１２０℃
捕集溶媒：水
捕集溶媒の温度：２０℃
捕集溶媒の量：６０ｇ
バブリング処理（通気処理及び捕集処理）時の通気流量：１５Ｌ／ｍｉｎ
以下に示す方法で当該ＶＢ捕集液中のニコチン濃度をＧＣ／ＭＳによって測定したところ、３．５重量％であった。また、当該ＶＢ捕集液のｐＨは９．３９であった。
【0033】
［ニコチンの抽出］
試料１００ｍｇ±５ｍｇをガラス瓶に測り取った。
当該瓶に水酸化ナトリウム水溶液（１０ｗ／ｗ％）を３．７５ｍＬ、ヘキサンを５ｍＬ加え振盪し（２００ｒｐｍ、１ｈ）、抽出を行った。ヘキサンには、内部標準物質として０．０５ｗ／ｖ％のｎ－ヘプタデカンを添加した。
振盪後、ヘキサン層をバイアルに分注し、ＧＣ－ＦＩＤにてニコチンを分析した。
試料１００ｍｇ±５ｍｇをガラス瓶に測り取った。
当該瓶に水酸化ナトリウム水溶液（１０ｗ／ｗ％）を３．７５ｍＬ、ヘキサンを５ｍＬ加え振盪し（２００ｒｐｍ、１ｈ）、抽出を行った。ヘキサンには、内部標準物質として０．０５ｗ／ｖ％のｎ－ヘプタデカンを添加した。
振盪後、ヘキサン層をバイアルに分注し、ＧＣ－ＦＩＤにてニコチンを分析した。
【0034】
［ＧＣ条件］
下表のとおりとした。
下表のとおりとした。
【0035】
【表1】
【0036】
［比較例１］
前述のとおり調製したＶＢ捕集液を、１００ｍＬナスフラスコに２４．９ｇ測り取った。ロータリエバポレーターを用いて、当該ＶＢ捕集液を濃縮した。条件は以下のとおりとした。
水浴温度：５０℃
減圧度：約６ｍｍＨｇ
終了条件：重量変化がなくなるまで
このようにして得た濃縮物は、油分と白い固形物の混合物であった。濃縮物のニコチン濃度からニコチンの収率を求めた。
前述のとおり調製したＶＢ捕集液を、１００ｍＬナスフラスコに２４．９ｇ測り取った。ロータリエバポレーターを用いて、当該ＶＢ捕集液を濃縮した。条件は以下のとおりとした。
水浴温度：５０℃
減圧度：約６ｍｍＨｇ
終了条件：重量変化がなくなるまで
このようにして得た濃縮物は、油分と白い固形物の混合物であった。濃縮物のニコチン濃度からニコチンの収率を求めた。
【0037】
［実施例１］
前述のとおり調製したＶＢ捕集液を、３００ｍＬナスフラスコに８３．９ｇ測り取った。次いで、当該ナスフラスコ内にＤＬ乳酸を３．２９ｇ（ニコチンの１倍モル量）加え、撹拌して溶解した。当該ＶＢ捕集液を、比較例１と同じ条件で濃縮した。このようにして得た濃縮物は、黄色い水あめ状であった。濃縮物のニコチン濃度からニコチンの収率を求めた。
前述のとおり調製したＶＢ捕集液を、３００ｍＬナスフラスコに８３．９ｇ測り取った。次いで、当該ナスフラスコ内にＤＬ乳酸を３．２９ｇ（ニコチンの１倍モル量）加え、撹拌して溶解した。当該ＶＢ捕集液を、比較例１と同じ条件で濃縮した。このようにして得た濃縮物は、黄色い水あめ状であった。濃縮物のニコチン濃度からニコチンの収率を求めた。
【0038】
［実施例２］
前述のとおり調製したＶＢ捕集液を、３００ｍＬナスフラスコに８４．８ｇ測り取った。次いで、当該ナスフラスコ内に安息香酸を２．２５ｇ（ニコチンの１倍モル量）加え、撹拌して溶解した。当該ＶＢ捕集液を、比較例１と同じ条件で濃縮した。このようにして得た濃縮物は、ワックスのような半固形状であった。濃縮物のニコチン濃度からニコチンの収率を求めた。これらの結果を表２に示す。表中、ＷＢはウェットベース、ＤＢはドライベースを意味する。
前述のとおり調製したＶＢ捕集液を、３００ｍＬナスフラスコに８４．８ｇ測り取った。次いで、当該ナスフラスコ内に安息香酸を２．２５ｇ（ニコチンの１倍モル量）加え、撹拌して溶解した。当該ＶＢ捕集液を、比較例１と同じ条件で濃縮した。このようにして得た濃縮物は、ワックスのような半固形状であった。濃縮物のニコチン濃度からニコチンの収率を求めた。これらの結果を表２に示す。表中、ＷＢはウェットベース、ＤＢはドライベースを意味する。
【0039】
【表2】
【0040】
実施例で得た濃縮液のｐＨは４．３０、６．７４であった。該当するｐＨではほとんどのニコチンは１価のイオン（または塩）として存在していることが示唆された。一方で、ＶＢ捕集液および比較例１で得た濃縮物はｐＨがそれぞれ９．３９および９．６６であり、ニコチンは遊離の状態で存在していると推察された。以上より、実施例では、ニコチンがプロトン化され（または対応する酸との塩の状態で存在し）、蒸気圧が低下したためにニコチンの収率が向上したと考えられる。
【符号の説明】
【0041】
１０ 抽出装置
１１ 容器
１２ 噴霧手段
５０ たばこ原料
２０ 捕集装置
２１ 容器２１
２２ パイプ２２
２３ 放出部分２３
２４ パイプ２４
２３Ａ 開口
６１ 放出成分
６２ 泡状の放出成分
６３ 残存成分
７０ 捕集溶媒
１１ 容器
１２ 噴霧手段
５０ たばこ原料
２０ 捕集装置
２１ 容器２１
２２ パイプ２２
２３ 放出部分２３
２４ パイプ２４
２３Ａ 開口
６１ 放出成分
６２ 泡状の放出成分
６３ 残存成分
７０ 捕集溶媒
【図1】
【図2】
【図3】